HU208613B - Fungicidal and herbicidal compositions comprising carbinol derivatives, as well as process for producing such compounds and pharmaceutical compositions comprising such compounds - Google Patents

Fungicidal and herbicidal compositions comprising carbinol derivatives, as well as process for producing such compounds and pharmaceutical compositions comprising such compounds Download PDF

Info

Publication number
HU208613B
HU208613B HU89442A HU44289A HU208613B HU 208613 B HU208613 B HU 208613B HU 89442 A HU89442 A HU 89442A HU 44289 A HU44289 A HU 44289A HU 208613 B HU208613 B HU 208613B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
hydrogen
formula
alkyl
phenyl
methyl
Prior art date
Application number
HU89442A
Other languages
English (en)
Inventor
John Cuomo
Richard Scot Greenberg
Richard Eric Olson
Original Assignee
Du Pont Merck Pharma
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Du Pont Merck Pharma filed Critical Du Pont Merck Pharma
Publication of HU208613B publication Critical patent/HU208613B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/40—Halogenated unsaturated alcohols
    • C07C33/46—Halogenated unsaturated alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C33/48—Halogenated unsaturated alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the aromatic rings
    • C07C33/483—Monocyclic
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/08—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by halogen atoms, nitro radicals or nitroso radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

A találmány hatóanyagként karbinolszármazékokat tartalmazó új fungicid és herbicid készítményekre vonatkozik. A találmány tárgya továbbá eljárás új karbinolszármazékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására. A találmány szerinti karbinolok közé alfa-sztiril-karbinolok és a megfelelő epoxi-karbinolok tartoznak.
A szisztemikus fungális fertőzések egyre gyakrabban jelentkeznek az immunoszuppresszív gyógymódok, antimikrobiális gyógymódok és a tartósan alkalmazott katéterek használatának folyamatos és növekvő terjedése következtében. Jelenleg az ilyen típusú fertőzések kezelésére csak korlátozott mértékben áll megfelelő gyógymód az orvosok rendelkezésére. A jelenleg ismert szisztemikus antifungális hatású vegyületek közül az amfotericin B jöhet szóba, mert a legszélesebb az antifungális hatásspektruma, ugyanakkor felhasználását korlátozza toxicitása. Figyelembe véve toxikus hatásának potenciális súlyosságát az amfotericin B-t intravénásán elsősorban olyan, előrehaladott állapotú és potenciálisan végzetes kimenetelű fertőzésben szenvedő betegeknél használják, akik a terápia alatt kórházban vannak.
Ismeretes, hogy a mezőgazdasági termelésben minden évben a haszonnövényzet jelentős károsodást szenved a növényi patogén gombák és más betegségkeltők kártékony hatása következtében. Bár sokféle anyag kapható a kereskedelemben számos növényi megbetegedés megelőzésére, illetve ellenőrzésére, további új készítményekre van szükség a terméshozamok javítása céljából.
A szakirodalomban, illetve a szabadalmi szakirodalomban igen nagyszámú publikáció található azol típusú, fungicid hatású készítmények vonatkozásában. A találmány szerinti készítmények szempontjából a leginkább közelállóak a következő publikációk.
A 4507 140 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból fungicid vagy növényi növekedést szabályozó hatású béta-sztiril-triazolok vagy -imidazolok, többek között a (XVIII) általános képletű vegyületek - a képletben
R1 jelentése -CH=CH-X vagy -CH2-CH2-X általános képletű csoport,
X jelentése helyettesített aril-, aralkil- vagy heterociklusos csoport,
R2 jelentése alkil-, cikloalkil- vagy adott esetben helyettesített arilcsoport,
Z jelentése -OR3 általános képletű csoport,
R3 jelentése hidrogénatom vagy acetilcsoport, és
Y jelentése nitrogénatom vagy metincsoport váltak ismertté.
A 3018865 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírásból a (XI) általános képletű, antimikotikus hatású vegyületek - a képletben R jelentése alkil-, adott esetben helyettesített cikloalkil- vagy adott esetben helyettesített fenilcsoport,
X jelentése nitrogénatom vagy iminocsoport,
Y jelentése -OCH2-, -CH2CH2- vagy -CH=CH-csoport, és
Z jelentése például halogénatom vagy alkil-, cikloalkil-, alkoxi- vagy alkil-tio-csoport váltak ismertté.
A 3314548 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratból a (XII) általános képletű helyettesített l-(hidroxi-etil)-triazol-származékok - a képletben többek között
R jelentése alkil-, cikloalkil- vagy adott esetben helyettesített fenilcsoport,
X jelentése -OCH2-, -SCH2-, -(CH2)p- vagy
-CH=CH- képletű csoport,
Z jelentése halogénatom vagy alkil-, alkoxi-, alkiltio-, halogén-alkil-, halogén-alkoxi- vagy halogén-alkiltio-csoport, továbbá m és p értéke 0,1 vagy 2 váltak ismertté. Ezek a vegyületek antimikotikus hatásúak és felhasználhatók például a Candida sp., Aspergillus sp. és Trichophyton sp. által okozott dermatophytomycosis (bőr gombás megbetegedése) és szisztemikus mycosis kezelésére.
Mindhárom fenti publikációban béta-sztiril-azolszármazékokat ismertetnek, amelyek tehát szerkezetileg a leginkább közelállók a találmány szerinti készítmények hatóanyagaihoz. Előállítottuk a találmány szerinti készítmények hatóanyagai közül az egyik előnyös vegyületnek megfelelő béta-sztiril-azol-analógot és megállapítottuk, hogy szignifikánsan kevésbé hatásos.
A 114487 számú európai közrebocsátási iratban a (XIII) általános képletű azolil-etanol-származékokat a képletben többek között
R1 és R2 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy alkil-, 2-cikloalkil- alkenil-, heterociklusos aril- vagy adott esetben helyettesített aralkilcsoportot jelentenek,
W jelentése nitrogénatom vagy metincsoport, és X jelentése karbonilcsoport ismertetik. Ezek a vegyületek fungicid és növényi növekedést szabályozó hatásúak.
A 117578 számú európai közrebocsátási iratból a (XIV) általános képletű heterociklusos (hidroxi-alkil)alkil-ketonok és analógjaik - a képletben
A jelentése többek között karbinolcsoport,
Q jelentése imidazoil- vagy 1H- vagy 4H-1,2,4-triazol-1-il-csoport,
R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-5 szénatomot tartalmazó acilcsoport,
R2 és R3 jelentése 1-5 szénatomot tartalmazó alkil-, 3-6 szénatomot tartalmazó cikloalkil-, 2-6 szénatomot tartalmazó alkenil-, (adott esetben 1-3 halogénatommal helyettesített) benzil-, piridil-, fiiril-, tienil vagy (adott esetben 1-3 halogénatommal vagy 1-3 szénatomot tartalmazó alkil- vagy 1-3 szénatomot tartalmazó alkoxicsoporttal helyettesített) fenilcsoport ismeretesek.
A 900594 számú belga szabadalmi leírásban a (XV) általános képletű 1-fenil-1-azolil-hidroxi-etil-cikloalkán-származékokat - a képletben
Rí és R2 jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy nitro-, rövid szénláncú alkil-, alkinil-, alkenil-, alkoxi vagy alkil-tio- (mindezek 1 vagy több halogénatommal adott esetben helyettesítettek lehetnek) vagy adott esetben helyettesített fenil- vagy fenoxicsoport,
HU 208 613 Β
R3 jelentése hidrogénatom vagy rövid szénláncú alkilcsoport,
R4 és R5 jelentése hidrogén- vagy halogénatom,
Y jelentése metincsoport vagy nitrogénatom,
A jelentése 2-7 szénatomot tartalmazó alkiléncsoport, és n értéke 0 vagy 1 ismertetik. A vegyületek a mezőgazdaságban fungicid hatóanyagokként vagy pedig antimikotikumokként hasznosíthatók.
Sem az idézett, sem az egyéb ismert publikációk alapján nem volt előre várható, hogy a találmányunk alapját képező felismerés szerint az (I) általános képletű vegyületek - a képletben
E jelentése kémiai kötés vagy oxigénatom,
A jelentése dimetil-amino-csoport; hidroxilcsoport;
naftilcsoport; metilcsoporttal adott esetben kétszeresen helyettesített morfolinocsoport; adott esetben összesen 1-2 helyettesítővel, éspedig egymástól függetlenül megválasztott halogénatommal, 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-, 1-4 szénatomot tartalmazó perhalogén-alkil- vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxicsoporttal vagy -S(O)mR5 általános képletű csoporttal helyettesített fenilcsoport; vagy adott esetben halogénatommal vagy -SR5 általános képletű csoporttal egyszeresen helyettesített 2-, 3vagy 4-piridilcsoport vagy ezek N-oxidjai;
B jelentése 1-8 szénatomot tartalmazó alkilcsoport; naftilcsoport; bifenilcsoport; 1-4 szénatomot tartalmazó perfluor-alkil-csoport; adott esetben összesen
1-2 helyettesítővel, éspedig egymástól függetlenül megválasztott halogénatommal, 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-, 1-4 szénatomot tartalmazó perhalogénalkil-, 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxivagy cianocsoporttal helyettesített fenilcsoport; a fenilgyűrűn halogénatommal egyszeresen és 2 metilcsoporttal alfa-szubsztituált benzilcsoport; adott esetben halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített 2- vagy 3-tienilcsoport; vagy 2-,
3- vagy 4-piridilcsoport;
Q jelentése hidrogén- vagy halogénatom, -S(O)mRn általános képletű csoport vagy -SH csoport, azzal a megkötéssel, hogyha Q jelentése hidrogénatomtól eltérő, akkor n értéke 0, R jelentése hidrogénatom, R’ jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R4 jelentése hidrogénatom, R3 jelentése hidrogénatom, továbbá A és B mindegyike adott esetben 1-2 helyettesítővei, éspedig egymástól függetlenül megválasztott halogénatommal, metil-, trifluor-metilvagy metoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport, A ezenkívül -S(O)mR5 általános képletű csoporttal helyettesített fenilcsoport is lehet;
L jelentése metincsoport vagy nitrogénatom, azzal a megkötéssel, hogyha L jelentése metincsoport, akkor Q hidrogénatomot jelent;
n értéke 0, 1 vagy 2, azzal a megkötéssel, hogyha A jelentése adott esetben metilcsoporttal kétszeresen helyettesített morfolinocsoport, dimetil-amino-csoport vagy hidroxilcsoport, akkor n értéke nullától eltérő;
m értéke 0, 1 vagy 2;
R jelentése hidrogénatom;
R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkil- vagy fenilcsoport;
R2 jelentése hidrogénatom vagy allil-, propargil- vagy
1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport vagy -C(=O)R7 vagy -C(=O)NR8R9 általános képletű csoport;
R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénvagy fluoratom;
R5 jelentése 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport;
R7 jelentése 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport;
R8 jelentése hidrogénatom;
R9 jelentése 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport; és
R11 jelentése 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport -, valamint sóik kiváló fungicid hatásúak és így fungicid készítmények hatóanyagaiként hasznosíthatók az e célra szokásosan használt hordozóanyagokkal és adott esetben felületaktív anyagokkal kombinációban, a gyógyászatban és a mezőgazdaságban.
Ezek közül a vegyületek közül újak azok, amelyeknél, ha L jelentése nitrogénatom, akkor (i) A jelentése -SR5 általános képletű csoporttal egyszeresen szubsztituált 2-, 3- vagy 4-piridilcsoport vagy ezek N-oxidjai vagy (ii) B jelentése 5-8 szénatomos alkilcsoport; 1-4 szénatomos perfluor-alkilcsoport; adott esetben összesen 1 vagy 2 helyettesitővel, éspedig egymástól függetlenül megválasztott cianocsoporttal szubsztituált fenilcsoport; vagy a fenilgyűrűn halogénatommal egyszeresen és 2 metilcsoporttal alfa-helyzetben helyettesített benzilcsoport.
Egyes (I) általános képletű vegyületek herbicid és növényi növekedést szabályozó hatást is kifejtenek, így a találmány tárgyát képezik az ilyen vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények is.
Herbicid hatásúak azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében E jelentése kémiai kötés,
L jelentése nitrogénatom,
A jelentése naftilcsoport; metilcsoporttal adott esetben kétszeresen helyettesített morfolinocsoport; adott esetben összesen 1-2 helyettesítővel, éspedig egymástól függetlenül megválasztott halogénatommal, 1-3 szénatomot tartalmazó alkil- vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport; vagy adott esetben halogénatommal egyszeresen helyettesített 2-, 3- vagy 4-piridilcsoport vagy ezek N-oxidjai;
B jelentése 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport;
1-4 szénatomot tartalmazó perfluor-alkil-csoport; adott esetben 1-2 helyettesítővel, éspedig egymástól függetlenül megválasztott halogénatommal, 1-3 szénatomot tartalmazó alkil-, 1-3 szénatomot tartalmazó alkoxi- vagy cianocsoporttal helyettesített fenilcsoport; a fenilgyűrűn halogénatommal egyszeresen és 2 metilcsoporttal alfa-szubsztituált benzilcsoport; adott esetben halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített 2- vagy 3-tienilcsoport; vagy 2-, 3- vagy 4-piridilcsoport;
HU 208 613 Β
Q jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy -S(O)m R11 általános képletű csoport, azzal a megkötéssel, hogyha Q jelentése hidrogénatomtól eltérő, akkor n értéke 0, R jelentése hidrogénatom, R1 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R4 jelentése hidrogénatom, R3 jelentése hidrogénatom, továbbá A és B mindegyike adott esetben 1-2 helyettesítővel, éspedig egymástól függetlenül megválasztott halogénatommal, metil-, trifluor-metil- vagy metoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport, A ezen kívül -S(O)mR5 általános képletű csoporttal helyettesített csoport is lehet;
n értéke 0, 1 vagy 2, azzal a megkötéssel, hogyha A jelentése adott esetben metilcsoporttal kétszeresen helyettesített morfolinocsoport, akkor n értéke nullától eltérő;
m értéke 0, 1 vagy 2;
R jelentése hidrogénatom;
R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-2 szénatomot tartalmazó alkil- vagy fenilcsoport;
R2 jelentése hidrogénatom vagy allil-, propargil- vagy 1-2 szénatomot tartalmazó alkilcsoport vagy -C(=O)R7 vagy -C(=O)NR8R9 általános képletű csoport;
R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénvagy fluoratom;
R5 jelentése 1-2 szénatomot tartalmazó alkilcsoport; R7 jelentése 1-2 szénatomot tartalmazó alkilcsoport; R8 jelentése hidrogénatom;
R9 jelentése 1-2 szénatomot tartalmazó alkilcsoport; és
R11 jelentése 1-2 szénatomot tartalmazó alkilcsoport. Az (I) általános képletű vegyületek későbbiekben részletesen ismertetett előállításánál köztitermékként használt (II) és (Ha) általános képletű vegyületek - a képletekben A, B, R, R1, R3, R4 és n jelentése a korábban megadott, azzal a megkötéssel, hogy R3 és R4 jelentése fluoratomtól eltérő, továbbá X jelentése bróm-, klór- vagy jódatom - új vegyületek.
Az (I) általános képletű vegyületek közül előnyösek az olyan, E helyén kémiai kötést tartalmazó alfasztiril-származékok, amelyek képletében
1. n értéke 0 vagy 1 és/vagy
2. R3 és R4 egymástól függetlenül hidrogén- vagy fluoratomot jelent.
Ezek közül a vegyületek közül előnyösek azok, amelyek (I) általános képletében
1. A és B egymástól függetlenül adott esetben 1-2 helyettesítővel, éspedig halogénatommal, 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-, 1-4 szénatomot tartalmazó perhalogén-alkil vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoportot jelent és/vagy
2. n értéke 0 és/vagy
3. R! hidrogénatomot vagy halogénatomot vagy metilcsoportot jelent és/vagy
4. R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-, allil- vagy propargilesöpört és/vagy
5. Q jelentése hidrogén- vagy jódatom vagy -SH csoport.
Ezek közül a vegyületek közül is előnyösek azok, amelyek (I) általános képletében
1. A és B egymástól függetlenül adott esetben 1-2 halogénatommal, metil-, metoxi- vagy trifluor-metilcsoporttal helyettesített fenilcsoportot jelent és/vagy
2. R1, R2, R3, R4 és Q jelentése egyaránt hidrogénatom.
Különösen előnyösek a következőkben felsorolt vegyületek, illetve sóik:
(a) 2-(4-fluor-fenil)-3-fenil-l-(lH-l,2,4-triazol-lil)-3-butén-2-ol és (S)-enantiomerje;
(b) 2,3-bisz(4-fluor-fenil)-1 -(IH-1,2,4-triazol-1 -il)3-butén-2-ol és (S)-enantiomerje;
(c) 2-(2,4-diklór-fenil)-3-(4-klór-feniI)-l-(lH1.2.4- triazol- l-il)-3-butén-2-ol és (S)-enantiomerje;
(d) 2-(4-klór-fenil)-3-(2-klór-feniI)-l-(lH-l, 2,4-triazol- 1 -il)-3-butén-2-ol és (S)-enantiomerje;
(e) 2-(2,4-diklór-fenil)-3-(3-fluor-fenil)-l-(lH1.2.4- triazol-l-il)-3-butén-2-ol és (S)-enantiomerje;
(f) 2-(2-klór-feniI)-3-(2-klór-fenil)-l-(lH-l,2,4-triazol-l-il)-3-butén-2-ol és (S)-enantiomerje;
(g) 2-(2,4-diklór-fenil)-3-(3-klór-fenil)-l-(lH1,2,4-triazol-l-il)-3-butén-2-ol és (S)-enantiomerje;
(h) 2-(4-fluor-fenil)-3-(4-trifluor-metil-fenil)-l-(lH1,2,4-triazol-l-il)-3-butén-2-ol és (S)-enantiomerje;
(i) 2-(2,4-diklór-fenil)-3-fenil-l-(lH-l,2,4-triazol1 -il)-3-butén-2-ol és (S)-enantiomerje;
(j) 2-(3,4-diklór-fenil)-3-(4-fluor-fenil)-l-(lH1.2.4- triazol-l-il)-3-butén-2-ol és (S)-enantiomerje;
(k) 2-(4-klór-fenil)-3 -(3-klór-fenil)-1 -(1 Η-1,2,4-triazol-l-il)-3-butén-2-ol és (S)-enantiomerje;
(l) 2-(4-fluor-fenil)-3-(2,4-difluor-fenil)-l-(lH1.2.4- triazol-1 -il)-3-butén-2-ol és (S)-enantiomerje;
(m) 2-(2,4-difluor-fenil)-3-(2-klór-fenil)-(lH-l,2,4triazol-l-il)-3-butén-2-ol és (S)-enantiomerje;
(n) 2-(2,4-diklór-fenil)-3-(2-klór-fenil)-l-(lH1.2.4- triazol-l-il)-3-butén-2-ol és (S)-enantiomerje;
(o) 2-(2,4-difluor-fenil)-3-fenil-l-(lH-imidazol-lil)-3-butén-2-ol és (S)-enantiomerje;
(p) 2-(2,4-difluor-fenil)-3-(4-fluor-fenil)-l-(lHimidazol-l-il)-3-butén-2-ol és (S)-enantiomerje;
(q) 2-(2,4-difluor-fenil)-3-(2-klór-fenil)-l-(lHimidazol-1 -il)-3-butén-2-ol és (S)-enantiomerje;
(r) 2-(2,4-difluor-fenil)-3-fenil-l-(lH-l,2,4-triazoll-il)-3-butén-2-ol és (S)-enantiomerje;
(s) 2-(2,4-difluor-fenil)-3-(4-fluor-fenil)-l-(lH1.2.4- triazol-1 -il)-3-butén-2-ol és (S)-enantiomerje;
(t) 2-(2-fluor-fenil)-3-(4-fluor-fenil)-l-(lH-l,2,4triazol-1 -il)-3-butén-2-ol és (S)-enantiomerje;
(u) 2-(2-fluor-fenil)-3-(4-klór-fenil)-1 -(1 Η-1,2,4triazol-l-il)-3-butén-2-ol és (S)-enantiomerje;
(v) 2-(2,4-difluor-fenil)-3-(4-klór-fenil)-l-(lH1.2.4- triazol-l-il)-3-butén-2-ol és (S)-enantiomerje;
(w) 2-(2-klór-fenil)-3-(4-fluor-fenil)-l-(lH-l,2,4triazol-l-il)-3-butén-2-ol és (S)-enantiomerje;
(x) 2-(4-klór-fenil)-3-fenil-l-(lH-l,2,4-triazol-lil)-3-butén-2-ol és (S)-enantiomerje
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek kivétel nélkül hatékonyak vagy a gyógyászati jellegű vagy a mezőgazdasági fungicid hatást vizsgáló kísérle4
HU 208 613 Β tekben. Szakember számára tehát érthető, hogy vannak olyan vegyületek (miként ez kitűnik a példákból egyes vegyületeknél), amelyek nem mindig hatásosak mindkét típusú kísérletben. A felsorolt előnyös vegyületek közül az (a)-(r) vegyületeket vagy sóikat gyógyászati készítményekben, míg az (r)-(x) vegyületeket vagy sóikat agrokémiai készítményekben hasznosítjuk.
Az (I) általános képletű vegyületeket a következőkben részletesen ismertetett módon állíthatjuk elő. A reagáltatásokat rendszerint olyan oldószerben hajtjuk végre, amely közömbös a felhasznált reagensek és kiindulási anyagok vonatkozásában, illetve a reakciót nem befolyásolja hátrányosan. Egyes esetekben a kiindulási anyagok funkciós csoportjait meg kell védeni szokásos, a kémiai szakirodalomból jól ismert védőcsoportok felhasználásával.
Egyes esetekben a kiindulási anyagok bizonyos helyettesitőinél összeférhetetlenség jelentkezik a következőkben ismertetett módszerek közül egyesek végrehajtásához szükséges reakcióparaméterek vonatkozásában. Szakember számára azonban nem jelent nehézséget ilyen esetekben alternatív módszer használata.
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek legalább egy királis centrumot tartalmazhatnak és így kétféle izomer formájában vagy racém elegy formájában, vagy pedig mindezen változatok formájában lehetnek. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek elsősorban az (S)-izomer formájában vagy pedig mindkét izomert tartalmazó racém elegyek formájában lehetnek.
Az (I) általános képletű vegyületek (S)-izomerjei az (la) általános képlettel írhatók le.
Ha egyetlen királis centruma van egy adott vegyületnek, a rezolválást úgy hajthatjuk végre, hogy a vegyületet egy királis erős savval (például helyettesített kámforszulfonsavakkal) reagáltatjuk alkalmas oldószerben (például acetonitrilben) vagy oldószerelegyben (például dietil-éter és aceton 3:1 térfogatarányú elegyében). A reagáltatást 25 °C és 100 °C közötti hőmérsékleten, előnyösen az alkalmazott oldószer vagy oldószerelegy forráspontjának megfelelő hőmérsékleten hajtjuk végre. A reagáltatás eredményeképpen két diasztereomer adduktot kapunk, amelyek frakcionált kristályosítással szétválaszthatok. Az addukt azután bázikus közegben (így például telített nátrium-hidrogénkarbonát- vagy nátrium-karbonát-oldatban) hasítható, a rezolvált terméket adva.
Az E helyén kémiai kötést, R2 és Q helyén hidrogénatomot, továbbá R3 és R4 helyén fluoratomtól eltérő helyettesítőt hordozó (I) általános képletű vegyületek, azaz az (Γ) általános képletű vegyületek úgy állíthatók elő, hogy valamely (II) általános képletű oxiránt vagy (Ila) általános képletű halohidrint vagy ezek elegyét imidazollal vagy triazollal vagy egy megfelelő alkálifémsóval, előnyösen nátrium- vagy káliumsóval reagáltatunk oldószerben, az 1. reakcióvázlatban bemutatott módon. Az 1. reakcióvázlatban X jelentése jód-, klór- vagy brómatom és M jelentése hidrogén- vagy alkálifématom, míg a többi helyettesítő jelentése a korábban megadott.
Ha imidazolt vagy triazolt használunk, akkor a reakcióelegyhez egy savmegkötő anyagot, például kálium-karbonátot, nátrium-metilátot vagy nátrium-hidridet adunk. A reagáltatáshoz alkalmazható közömbös oldószerek közé tartoznak poláros, aprotikus oldószerek, például a dimetil-formamid (DMF), a dimetilszulfoxid (DMSO) és éter-típusú oldószerek, így például a tetrahidrofurán (THF). Használhatunk apoláros oldószereket, például toluolt is, ha a reakcióelegyhez egy fázistranszfer-katalizátort, például tetrabutil-ammónium-bromidot adagolunk. A reagáltatást 10 °C és 150 °C, előnyösen 50 °C és 120 °C közötti hőmérsékleten 0,25-24 órás reakcióidővel hajtjuk végre. Szakember számára érthető, hogy az (I) általános képletű 4H-l,2,4-triazol-4-il-izomerek változó mennyiségekben képződnek, ha a fenti reagáltatásnál triazolt használunk.
Az A helyek 4H-l,2,4-triazol-4-il-csoportot hordozó (I) általános képletű izomerek a megfelelő (I) általános képletű lH-l,2,4-triazol-l-izomerekké alakíthatók a 143 384 számú európai szabadalmi leírásban ismertetett bázisos izomerizálással vagy pedig úgy, hogy 2100 mól% (II) általános képletű oxiránt vagy (Ila) általános képletű halohidrint, reakcióképes alkil- vagy benzil-bromidot vagy -jodidot (például benzil-bromidot vagy -jodidot) vagy kereskedelmi forgalomban kapható oxirán-származékot, például sztirol-oxidot 100-200 °C-on hevítünk, előnyösen egy poláris aprotikus oldószerben, például DMF-ben, vagy egy apoláris oldószerben, például valamelyik xilol-izomerben. Az izomereket egymástól kívánt esetben szokásos elválasztási módszerekkel, például kromatografálással választhatjuk szét.
A (II) általános képletű oxiránokat a 2. reakcióvázlatban (ebben a reakcióvázlatban M jelentése MgX vagy Li, X jelentése klór-, bróm- vagy jódatom) bemutatott két módszer közül valamelyik alkalmazásával állíthatjuk elő. Az egyik ilyen módszer értelmében a (III) általános képletű fémorganikus vinilvegyületeket, például vinilcsoportot tartalmazó Grignard-reagenseket reagáltatjuk a (IV) általános képletű halogén-ketonokkal éter típusú oldószer, például THF vagy dietiléter jelenlétében -90 °C és +60 °C, előnyösen -10 °C és +50 °C közötti hőmérsékleten, 0,5-24 órás reakcióidővel. A kiindulási anyagként használt (IV) általános képletű halogén-keton X helyettesítőjének jelentésétől függően a termék egy (II) általános képletű oxirán, (Ila) általános képletű halohidrin vagy egy (Π) és (Ila) általános képletű vegyület elegye lehet. Kívánt esetben a (Ila) általános képletű halohidrinek (II) általános képletű oxiránokká alakíthatók át egy bázissal, például káliumhidriddel oldószerben, például THF-ben végzett kezelés útján. A másik módszer értelmében az (V) általános képletű keto-oxiránokat olefin típusú vegyületekkel, például Wittig-reagensekkel reagáltatjuk a (II) általános képletű epoxi-olefinek előállítása céljából.
A (VII) általános képletű telítetlen ketonok a (II) általános képletű epoxi-olefinekké alakíthatók dimetilszulfoxónium-metiliddel végzett reagáltatás útján. A (VII) általános képletű enonok előállíthatók a 3. reak5
HU 208 613 Β cióvázlatban bemutatott módon a (VI) általános képletű ketonoknak karbonilvegyületekkel és megfelelő katalizátorokkal végzett átalakítása útján.
A (VIII) általános képletű telítetlen ketonok az (V) általános képletű epoxi-ketonokká alakíthatók bázikus közegben hidrogén-peroxiddal. Az (V) általános képletű vegyületek azután a 2. reakcióvázlat második módszerénél ismertetett módon (II) általános képletű epoxiolefínekké alakíthatók. Az említett reagáltatásokat a 4. reakcióvázlatban ábrázoljuk.
A (III) általános képletű fémorganikus vinilvegyületek a megfelelő kloridokból, bromidokból vagy jodidokból szokásos módszerekkel állíthatók elő. A halogén-olefinek, a (IV) általános képletű halogén-ketonok, az (V) általános képletű keta-oxiránok és a (VI) általános képletű ketonok ismert vegyületek vagy a szakirodalomból ismert módszerekkel előállíthatók.
Az E helyén kémiai kötést tartalmazó (I) általános képletű vegyületek, azaz az (I”) általános képletű vegyületek előállíthatók a (IX) általános képletű vegyületeknek olefin-típusú vegyületekkel, például Wittig-reagensekkel való reagáltatása útján, az 5. reakcióvázlatban bemutatott módon. Az R2, R3 és R4 helyén hidrogénatomot tartalmazó (IX) általános képletű ketonok a 117578 számú európai közrebocsátási iratból ismertek.
Az R3 és/vagy R4 helyén hidrogénatomtól eltérő helyettesítőt hordozó (I) általános képletű vegyületek előállíthatók a 6. reakcióvázlatban bemutatott módon úgy, hogy valamely (X) általános képletű ketont egy megfelelő (III) általános képletű fémorganikus reagenssel, például Grignard-reagenssel vagy fémorganikus lítiumvegyülettel - a képletben M’ jelentése MgX (ahol X jelentése klór-, bróm- vagy jódatom) vagy Li reagáltatunk. A (X) általános képletű vegyületek ismert módon előállíthatók a megfelelő (IV) általános képletű alfa-halogén-ketonokból (lásd például a 0044605, 1337718 és 0153803 számú európai iratokat és a 2099818 és 146224 számú nagy-britanniai közrebocsátási iratokat).
Az A helyén heterociklusos csoporttal szubsztituált fenilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállíthatók a megfelelően szubsztituált prekurzorokból a fentiekben ismertetett módszerekkel vagy pedig A helyén halogén-fenil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületekből szubsztitúciós reakciókban. így például az A helyén piridil-fenil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállíthatók A helyén bróm-fenil- vagy jód-fenil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek és megfelelő piridilsztannátok palládium-katalizátorok jelenlétében történő reagáltatása útján, a Tetrahedron Letters,
27. 4407 (1986) szakirodalmi helyen ismertetett módon. Az A helyén például 1-imidazolil-fenil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek a megfelelő halogén-fenil-származékokból és heterociklusos nukleofil reagensekből réz által katalizált helyettesítési reakcióban, a Tetrahedron, 40. 1433 (1984) szakirodalmi helyen ismertetett módon állíthatók elő.
Egyes esetekben célszerű lehet A helyén amino-fenilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületekből kiindulni és a 8603-473-A számú spanyol leírásban ismertetett módon a heterociklusos gyűrűt X(CH2CH2C1)2 általános képletű vegyülettel kialakítani.
Azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyeknél Q jelentése hidrogénatomtól eltérő, és L jelentése nitrogénatom, míg a többi helyettesítő jelentése a korábban megadott, azaz az (I1V) általános képletű vegyületek a 7. reakcióvázlatban bemutatott módon állíthatók elő. Valamely megfelelő (Γ”) általános képletű vegyületet fémvegyületté, azaz valamely (la”) általános képletű vegyületté - a képletben M jelentése például lítium, míg a többi helyettesítő jelentése a korábban megadott - alakítunk a Heterocycles, 23. 1645-1649 (1985) szakirodalmi helyen ismertetett módon. Jellegzetesen úgy járunk el, hogy a kiindulási (Γ”) általános képletű vegyület tetrahidrofuránnal készült oldatát -70 °C-on n-butil-lítiummal reagáltatjuk 15-30 percen át. Ha a képződött (la”) általános képletű vegyület kevésbé oldékony, mint a kiindulási (Γ”) általános képletű vegyület, akkor előnyös lehet társoldószerek, például dimetilpropilén-karbamid (DMPU) adagolása.
Valamely (la”) általános képletű vegyületnek egy elektrofillel való reagáltatása széles körben ad olyan célvegyületeket, amelyeknél Q jelentése hidrogénatomtól eltérő. A találmány szempontjából lényeges elektrofilek közé tartoznak a halogénezőszerek, kén, diszulfidok, szén-dioxid, dimetil-amidok és akén-dioxid, de alkil-halogenidek is felhasználhatók. Egy így kapott terméket ezután szakember számára jól ismert módszerekkel tovább alakíthatunk úgy, hogy a Q helyén lévő funkciós csoportot egy másik csoporttá alakítjuk. így például a Q helyén -SH csoportot tartalmazó termékek izocianátokkal vagy ftálimidoszulfidokkal reagáltatva a megfelelő, Q helyén -SC(=O)NHR12 általános képletű tiokarbamátokat, illetve Q helyén -SSR12 általános képletű diszulfidokat adnak.
Az E helyén oxigénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállíthatók a 8. reakcióvázlatban bemutatott módon, azaz úgy, hogy valamely megfelelő (I) általános képletű vegyületet - a képletben E jelentése kémiai kötés, míg a helyettesítők jelentése a korábban megadott - a szakirodalomból jól ismert módszerekkel oxidálunk. Az oxidációs reakció végrehajtásához célszerűen használható reagensek közé tartoznak a szubsztituensek milyenségétől függően - a persavak, például a 3-klór-perbenzoesav, hidroperoxidok, például a terc-butil-hidroperoxid egy alkalmas katalizátor, például vanádium-acetonil-acetonát jelenlétében; vagy a hidrogén-peroxid. Alternatív módon ez az átalakítás úgy is végrehajtható, hogy először egy halohidrint képzünk egy hipohalogénsavval, például hipobrómsavval, majd ezt a köztitermék halohidrint egy savmegkötő anyaggal, például kálium-terc-butiláttal reagáltatjuk.
Szakember számára érthető, hogy az oxidálandó vegyület jellegétől függően diasztereomerek elegye képződik. Ez befolyásolható a megfelelő oxidációs módszer megválasztásával vagy alternatív módon a diasztereomerek elegye hagyományos módon, például kromatografálással vagy frakcionált kristályosítással szétválasztható.
HU 208 613 Β
Az R2 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek szokásos módszerekkel alkilezhetők, acilezhetők és karbamoilezhetők, a hidroxilcsoport megfelelő funkciós származékainak előállítása céljából.
A találmányt közelebbről a következő kiviteli példákkal kívánjuk megvilágítani.
A magmágneses rezonanciaspektroszkópiai (’HNMR) spektrumokat deutero-kloroformos oldatban vettük fel, ha csak másképpen nem jelezzük. Az NMRspektrumban használt rövidítések: s = szingulett, d = dublett, t = triplett, q = kvartett és m = multiplett. A csúcsok helyzetei a tetrametil-szilán referenciaanyaghoz képest az alacsonyabb térerő felé ppm-ben vannak
1. példa
A) rész: 2-(4-Fluor-fenil)-2-/l-(4-fluor-fenil)-eteniVoxirán
1. eljárás: Grignard-addicionáltatás alfa-halogén-ketonra
6,0 g (0,030 mól) l-bróm-4’-fluor-sztirolból és 0,85 g (0,035 mól) magnéziumforgácsból 60 ml THFben készült, 25 ’C hőmérsékletű oldat formájában lévő Grignard-reagenshez hozzáadjuk 5,2 g (0,030 mól) 2klór-4’-fluor-acetofenon 10 ml THF-fel készült oldatát, majd az így kapott reakcióelegyet ugyanezen a hőmérsékleten 2 órán át keverjük. Ezt követően hozzáadunk 10 ml telített vizes ammónium-klorid-oldatot, majd a vizes fázist elválasztjuk, ezután pedig dietil-éter és hexán 1:1 térfogatarányú elegyével extraháljuk. Az egyesített szerves fázisokat telített nátrium-klorid-oldattal mossuk, magnézium-szulfát fölött szárítjuk és bepároljuk. így
10,2 g mennyiségben borostyánkőszínű olajat kapunk. NMR-spektrumának (CDC13) analízise azt mutatja, hogy a fő tennék az előállítani kívánt oxirán: delta 3,1,3,3 (két d, epoxid-protonok), 5,5, 5,8 (két s, vinil-protonok). Az anyag kielégítő tisztaságú ahhoz, hogy a következő lépésben felhasználható lehessen.
2. eljárás: 2-(4-fluor-fenil)-2-(4-fluor-benzoil)-oxirán olefinezése
4,3 g (0,012 mól) metil-trifenil-foszfónium-bromid ml THF-fel készült, -70 °C-ra lehűtött szuszpenziójához hozzáadunk 8,4 ml (0,013 mól) 1,55 mólos n-butil-lítium-oldatot 3 perc leforgása alatt, az adagolás során a hőmérsékletet -55 ’C alatt tartva. A kapott sárga színű szuszpenziót ezután 10 perc leforgása alatt 0 ’Cra melegedni hagyjuk, majd hozzáadjuk 2,6 g (0,010 mól) 2-(4-fluor-fenil)-2-(4-fluor-benzoil)-oxirán 5 ml THF-fel készült oldatát. A halványbama szuszpenziót 25 ’C-on 6 órán át keverjük. Szokásos feldolgozással 3,4 g nyers terméket kapunk, amelyet flash-kromatografálásnak vetünk alá, eluálószerként dietil-étert használva. így 1,7 g mennyiségben kapjuk a kívánt terméket, amely kielégítő tisztaságú ahhoz, hogy fel lehessen használni a következő lépésben.
NMR-spektrum (CDC13, delta): 3,1 (d), 3,3 (d), 5,5 (s),
5,8 (s).
B) rész: 2,3-Bisz(4-fluor-fenil)-l-(lH-l,2,4-triazol-lil)-3-butén-2-ol
10,2 g (0,030 mól) nyers 2-(4-fluor-fenil)-2-/l-(4-flu20 or-fenil)-etenil/-oxirán és 7,0 g (0,065 mól) triazol-káliumsó 60 ml DMF-fel készült elegyét 60 ’C-on tartjuk egy éjszakán át, majd lehűtjük és 100 ml 1:1 térfogatarányú dietil-éter-hexán elegybe öntjük. Miután a szerves fázist háromszor vízzel és egyszer telített nátri25 um-klorid-oldattal mostuk, benne csapadék képződik. Szűréskor 4,8 g mennyiségben barna csapadék különíthető el, amelyet 500 ml ciklohexánból átkristályosítjuk, így 2,5 g mennyiségben halvány cserszínű port kapunk, amelynek olvadáspontja 136-137 ’C.
NMR-spektrum (CDC13, delta): 1,7 (széles s, OH), 4,7 (q, 2H), 5,3 (s, 1H), 5,5 (s, 1H), 6,8-7,1 (m, 6H),
7,4 (m, 2H), 7,8 (s, 1H), 7,9 (s, 1H).
IR-spektrum (nujol, cm-1): 3120 (széles), 1990, 1600, 1505,1220, 1139 és 835.
Az 1. táblázatban felsorolt vegyületeket a fentiekben ismertetett módszerrel állíthatjuk elő. A táblázatokban a „Ph” rövidítés fenilcsoportra utal, és a helyettesített arilcsoportokat is rövidítések segítségével azonosítjuk, például 4-F-Ph jelentése 4-fluor-fenilcsoport, 2,440 Cl2-Ph jelentése 2,4-diklór-fenilcsoport és 2-tienil jelentése tiofén-2-ilcsoport.
1. táblázat (Ib) általános képletű vegyületek
A példa sorszáma A B n R R1 R2 R3 R4 op. CC)
1. 4-F-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H 136-137 (HC1só 182-184)
2. 4-F-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H 139-143
3. 4-F-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H olaj,a
4. 4-F-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H 102-1035
5. 4-F-Ph M-C4H9 0 H H H H H 72-73
6. 2-F-Ph 2-F-Ph 0 H H H H H 89-93
7. 2-F-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H olaj?
8. 2-F-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H 121-122
9. 2-F-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H 116-117
HU 208 613 Β
A példa sorszáma A B n R R1 R2 R3 R4 op. CC)
10. 2-F-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H 115-116
11. 3-F-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H 106-109
12. 3-F-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H 145-147
13. 3-F-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H 101-102
14. 3-F-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H . H 92-93
15. 3-F-Ph 2-F-Ph 0 H H H H H 122-124
16. 4-Cl-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H 110-115
17, 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H 89-91 (HCl-só 184-190)
18. 4-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H 132-135
19. 4-Cl-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H 124-125,5
20. 2-Cl-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H (olaj)c
21. 2-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H 150-152 (HClsó 124-127)
22. 2-CI-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H 153-154 (HNO3só 138-141)
23. 2-Cl-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H 128-129 (H2SO4-só 180182)
24. 2-Cl-Ph 4-CF3-Ph 0 H H H H H H3PO4-só 158160
25. 2-Cl-Ph Z1-C4H9 0 H H H H H H2SO4-só 184187
26. 2-Cl-Ph n-C4F9 0 H H H H H HNO3-só 158159
27. 3-Cl-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H 95-96,5 (H3PO4só 141-143)
28. 3-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H 144-146
29. 3-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H 112-115
30. 3-Cl-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H 115-116
31. 3-Cl-Ph 2-F-Ph 0 H H H H H 91-93
32. Ph 4-F-Ph 0 H H H H H 125-126
33. Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H 117-120
34. Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H 111
35. Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H 119,5-122 (HClsó 152-154)
36. 2-CF3-Ph Ph 0 H H H H H olaj, r
37. 2-CF3-Ph 2-F-Ph 0 H H H H H 127,5-130
38. 2-CF3-Ph 2-Cl-Ph 0 H H H H H 152-156
39. 3-CF3-Ph Ph 0 H H H H H 101-103
40. 3-CF3-Ph 2-F-Ph 0 H H H H H olaj, s
41. 3-CF3-Ph 2-Cl-Ph 0 H H H H H 101-104
42. 4-CF3-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H 152-154
43. 4-CF3-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H olaj, t
44. 4-CF3-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H 144-145
45. 4-Br-Ph 2-Cl-Ph 0 H H H H H 123-126
46. 4-Br-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H (olaj) d
HU 208 613 Β
A példa sorszáma A B n R R1 R2 R3 R4 op. (°C)
47. 4-Br-Ph 4-Cl-Ph 0 Η Η Η H H 145-148
48. 4-Br-Ph 2,4-F2-Ph 0 Η Η Η H H 123-125
49. 2,4-F2-Ph 2-F-Ph 0 Η Η Η H H 106-108
50. 2,4-F2-Ph 4-F-Ph 0 Η Η Η H H 100-103
51. 2,4-F2-Ph 2,4-F2-Ph 0 Η Η Η H H 116-120
52. 2,4-CÍ2-Ph 4-F-Ph 0 Η Η Η H H (olaj)e
53. 2,4-Cl2-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 Η Η Η H H 75-78
54. 2,4-Cl2-Ph 4-Cl-Ph 0 Η Η Η H H 60-62
55. 2,4-Cl2-Ph 2,4-F2-Ph 0 Η Η Η H H 106-109
56. 2,4-Cl2-Ph Ph 0 Η Η Η H H 45-54
57. 2,4-Cl2-Ph 2-F-Ph 0 Η Η Η H H 68-73
58. 2,4-Cl2-Ph 2-Cl-Ph 0 Η Η Η H H olaj, u
59. 4-í-Bu-Ph 4-F-Ph 0 Η Η Η H H 110-113
60. 4-í-Bu-Ph 4-Cl-Ph 0 Η Η Η H H (olaj/
61. 4-CH3S-Ph 4-F-Ph 0 Η Η Η H H 140-142
62. 4-CH3S-Ph 2,4-F2-Ph 0 Η Η Η H H 81-83
63. 4-CH3S(O)-Ph 4-F-Ph 0 Η Η Η H H 81-84
64. 4-CH3S(O)-Ph 2,4-F2-Ph 0 Η Η Η H H 131-134
65. 4-CH3S(O)2-Ph 4-F-Ph 0 Η Η Η H H 135
66. 1-naftil 4-F-Ph 0 Η Η Η H H 104-106
67. 2-Cl-3-piridil 2,4-F2-Ph 0 Η Η Η H H 142-143
68. 2-Cl-3-piridil 4-Cl-Ph 0 Η Η Η H H 140-145
69. Ph 4-F-Ph 0 Η ch3 Η H H 108-111
70. Ph 4-F-Ph 0 Η Ph Η H H (olaj)B
71. 4-F-Ph 4-F-Ph 0 Η Η ch3 H H (olaj/
72. 4-F-Ph 4-F-Ph 0 Η Η ch2ch=ch2 H H (olaj)1
73. 4-F-Ph 4-F-Ph 0 Η Η coch3 H H (olaj)1
74. 4-F-Ph 4-F-Ph 0 Η Η conhch3h H H 164-167
75. 4-F-Ph 4-F-Ph 0 Η Η ch2-cch H H (HCl-só, 184-187)
76. 2-Cl-Ph 2,4-F2-Ph 0 Η Η ch2-c=ch H H 68-70
77. 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 Η Η ch2-c=ch H H 108-111
78. OH 4-Cl-Ph 1 Η ΗΗ H H H (olaj/
79. OH Ph 1 Η Η H H H 94-100
80. OH 2,4-Cl2-Ph 1 Η Η H H H 166-168
81. OH 4-F-Ph 1 Η Η H H H 115-116
82. OH 4-Br-Ph 1 Η Η H H H (hab)1
83. OH 4-Ph-Ph 1 Η Η H H H 140-143
84. (CH3)2N 2,4-Cl2-Ph 1 Η Η H H H 104-107
85. (ch3)2n 4-F-Ph 1 Η Η H H H (olaj)1
86. (CH3)2N 4-Br-Ph 1 Η Η H H H (olaj)
87. (ch3)2n 4-Ph-Ph 1 Η Η H H H (olaj)0
88. 2,6-(CH3)2-l- morfolinil 4-F-Ph 1 Η Η H H H 97-99
HU 208 613 Β
A példa sorszáma A B n R R1 R2 R3 R4 op. TC)
89. Ph 2-F-Ph 0 Η Η Η Η Η (olaj)P (HCl-só, 190-195),
90. Ph 2-Cl-Ph 0 H Η Η Η Η 78-80
91. Ph 4-Br-Ph 0 Η Η Η Η Η 92-95
92. Ph 3,5-Cl2-Ph 0 Η Η Η Η Η 142-144
93. Ph 3-Cl-(4-F)-Ph 0 Η Η Η Η Η 119-124 (bomlik)
94. Ph Ph 0 Η Η Η Η Η 130-133
95. Ph 2-CH3-Ph 0 Η Η Η Η Η 160,5-163
96. Ph 5-Cl-2-tienil 0 Η Η Η Η Η 88-90
97. 2-Cl-Ph 2-F-Ph 0 Η Η Η Η Η 118-119,
98. 2-Cl-Ph 2-CI-Ph 0 Η Η Η Η Η 149-150
99. 2-Cl-Ph 4-Br-Ph 0 Η Η Η Η Η 151-152
100. 2-Cl-Ph 3,4-Cl2-Ph 0 Η Η Η Η Η 122-123,5
101. 2-Cl-Ph 5-Cl-2-tienil 0 Η Η Η Η Η olaj, v
102. 4-F-Ph 2-F-Ph 0 Η Η Η Η Η 96-97
103. 4-F-Ph 2-Cl-Ph 0 Η Η Η Η Η 116-119
104. 4-F-Ph 4-Br-Ph 0 Η Η Η Η Η 114-116
105. 4-F-Ph 3,4-Cl2-Ph 0 Η Η Η Η Η 98-99
106. 4-F-Ph Ph 0 Η Η Η Η Η 124-125
107. 4-F-Ph 4-Ph-Ph 0 Η Η Η Η Η 116-119
108. 4-F-Ph 4-CH3-Ph 0 Η Η Η Η Η 145-147
109. 4-F-Ph 2-CH3-Ph 0 Η Η Η Η Η 145-149
110. 4-F-Ph 3-CF3-Ph 0 Η Η Η Η Η 121-122
lll. 4-F-Ph 4-CH3O-Ph 0 Η Η Η Η Η 112-114
112. 4-F-Ph 5-Cl-2-tienil 0 Η Η Η Η Η 114-115
113. 4-F-Ph í-C3H7 0 Η Η Η Η Η 74-75
114. 4-F-Ph c2h5 0 Η Η Η Η Η (olaj)*5
115. 4-Cl-Ph 2-F-Ph 0 Η Η Η Η Η 130-131
116. 4-Cl-Ph 2-Cl-Ph 0 Η Η Η Η Η 137-139
117. 4-Cl-Ph 4-Br-Ph 0 Η Η Η Η Η .121-123
118. 4-Cl-Ph 3,4-Cl2-Ph 0 Η Η Η Η Η 107-108
119. 4-Cl-Ph 3-CF3-Ph 0 Η Η Η Η Η 103-104
120. 4-Cl-Ph 5-Cl-2-tienil 0 Η Η Η Η Η (olaj), w
121. 4-F-Ph 2,4-(CH3)2-Ph 0 Η Η Η Η Η 148-149
122. 4-F-Ph 4-piridil 0 Η Η Η Η Η 175-178*
123. 4-CH3-Ph 4-F-Ph 0 Η Η Η Η Η 119-120
124. 2-CH3-Ph 4-F-Ph 0 Η Η Η Η Η 181-184
125. 2-CF3-Ph 4-F-Ph 0 Η Η Η Η Η 110-112
126. 3-CF3-Ph 4-F-Ph 0 Η Η Η Η Η 106-108
127. 4-CH3O-Ph 4-F-Ph 0 Η Η Η Η Η 109-111
128. 3-Br-Ph 4-F-Ph 0 Η Η Η Η Η 91-93
129. 2-CF3-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 Η Η Η Η Η 133-137
130. 3-CF3-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 Η Η Η Η Η 77-84
HU 208 613 Β
A példa sorszáma A B n R R1 R2 R3 R4 op. CC)
131. 3-Br-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H 171-173
132. 2-CF3-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H 43-49
133. 4-CH3O-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H 111-113
134. 3-Br-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H 119-121
135. 4-piridil 4-Cl-Ph 0 H H H H H olaj, af *
136. 4-CH3-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H 129-130,5
137. 2-CF3-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H 113-116
138. 3-CF3-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H 123-124
139. 4-CH3O-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H • H H H 88-89
140. 3,5-Cl2-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H 173-175
141. 3-Br-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H 103-107
142. 4-CH3-Ph 4-CH3-Ph 0 H H H H H 178-181,5
143. 4-F-Ph 2-CH3O-Ph 0 H H H H H 56-70 138-139,5 (•H2C2O4)
144. 3-Cl-Ph 3,4-Cl2-Ph 0 H H H H H 110-111
145. 4-F-Ph 4-Cl-Ph C(CH3)2- 0 H H H H H olaj, x
146. Ph 2-tienil 0 H H H H H 127-129*
147. 4-F-Ph 2-tienil 0 H H H H H 125-134*
148. 3-Cl-Ph 2-tienil 0 H H H H H 110*
149. 4-Cl-Ph 2-tienil 0 H H H H H 141-143*
150. 2,4-Cl2-Ph 2-tienil 0 H H H H H olaj, y *
151. 3-Cl-Ph 5-Cl-2-tienil 0 H H H H H 111-112
152. 2,4-Cl2-Ph 5-CI-2-tienil 0 H H H H H 103-106,
153. 3-CF3-Ph 5-Cl-2-tienil 0 H H H H H olaj, z
154. Ph 2,5-Cl2-3-tienil 0 H H H H H olaj, aa
155. 2-Cl-Ph 2,5-Cl2-3-tienil 0 H H H H H olaj, ab
156. 3-Cl-Ph 2,5-Cl2-3-tienil 0 H H H H H 54-57
157. 4-Cl-Ph 2,5-Cl2-3-tienil 0 H H H H H olaj, ac
158. 2,4-Cl2-Ph 2,5-Cl2-3-tienil 0 H H H H H olaj, ad
159. 3-CF3-Ph 2,5-Cl2-3-tienil 0 H H H H H . olaj.ae
160. 4-F-Ph 4-F-Ph 0 H H H F H 166-167
161. 4-F-Ph 4-F-Ph 0 H H H F F 145-147
162. Ph 4-í-Bu-Ph 0 H H H H H 112-114
163. 4-F-Ph 2,6-F2-Ph 0 H H H H H 110-116
164. 4-F-Ph 3-CH3-4-Cl-Ph 0 H H H H H 127,5-129
165. 4-F-Ph 4-t-Bu-Ph 0 H H H H H 105-107
166. 4-F-Ph 4-CN-Ph 0 H H H H H 137-139
167. 4-F-Ph -cf3 0 H H H H H (olaj)aS
168. 2-CF3-Ph 3-CF3-Ph 0 H H H H H (olaj)ah
169. 4-CH3-Ph 2-F-Ph 0 H H H H H 115-118
170. 4-CH3-Ph 2-Cl-4-F-Ph 0 H H H H H 111-116
171. Ph 2,4-F2-Ph 0 H H ch3 H H 67-72
172. Ph 4-Cl-Ph 0 H H ch3 H H 110,5-111
HU 208 613 Β
A példa sorszáma A B n R Rl R2 R3 R4 op. (’C)
173. 4-F-Ph 2-F-Ph 0 H H ch3 H H 67-72
174. 4-F-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H ch3 H H (olaj)31
175. 2-Cl-3-piridil, N-oxid 4-Cl-Ph 0 H H H H H (HCl-só)3'
176. 4-Cl-3-piridil 2,4-F2-Ph 0 H H H H H (olaj)ak
177. 4-Cl-3-piridil 4-Cl-Ph 0 H H H H H 172-174
178. 4-Cl-3-piridil 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H (olaj)3’
179. 4-CH3S-3-piridil 4-Cl-Ph 0 H H H H H 138-140
180. 2-Cl-4-piridiI 4-Cl-Ph 0 H H H H H (2 HCl-só 170-175)
181. 2-CH3-Ph 2-Cl-4-F-Ph 0 H H H H H,
A *-gaI jelölt vegyületek a 201 029 számú magyar szabadalmi leírásban ismertetett vegyületek.
a) NMR: (CDCb) delta; 4,70 (q, J-l4 Hz, 2H); 4,90 (s, 1H); 5,40 (s, 1H); 5,55 (s, 1H); 6,8-7,0 (m, 4H), 7,2-7,4 (m, 4H); 7,8 (széles s, 2H).
b) NMR: (CDCb) delta: 4,8 (q, 2H); 5,2 (s, 1H); 5,3 (s, 1H); 5,6 (s,
1H), 6,9-7,6 (m, 8H); 7,8 (s, IH); 8,1 (s, 1H).
c) NMR: (CDCb) delta: 4,70 (q, J-l 3 Hz, 2H); 4,85 (s, 1H); 5,35 (s,
1H); 5,55 (s, 1H); 6,85-7,4 (m, 8H); 7,7 (s, H); 7,9 (s, 1H).
d) NMR: (CDCb) delta: 4,60 (q, J-12 Hz, 2H); 5,0 (s, 1H); 5,40 (s,
IH); 5,55 (s, 1H); 6,8 (ABq fele, J-10 Hz, 2H); 7,3 (ABq fele, J-l0 Hz, 2H); 7,45 (m, 2H); 7,80 (s, IH); 7,85 (s, IH).
e) NMR: (CDCb) delta: 4,6; 4,8 (ABq, J-l4 Hz, 2H); 4,9 (széles s,
3H); 5,3 (s, IH); 5,6 (s, IH); 6,8 (d, IH); 6,8 (d, IH); 7,0 (m, 3H); 7,4(m, 3H); 7,8 (s, IH); 7,9 (s, IH).
f) NMR: (CDCb) delta: 1,3 (s, 9H); 4,7 (q, 2H); 4,6 (s, IH); 5,0 (s,
IH); 5,4 (s, IH); 6,8-7,4 (9H); 7,8 (s, IH).
g) NMR: (CDCb) delta: 4,7; 4,8 (ABq, J-12 Hz, 2H); 6,7-7,5 (m,
14H); 7,9 (s, IH); 8,0 (s, IH).
h) NMR: (CDCb) delta: 3,45 (s, 3H); 4,75 (ABq, J-18 Hz, 14 Hz,
2H); 4,6 (m, 2H); 6,8-7,0 (m, 4H); 7,05-7,25 (m, 4H); 8,0 (s, IH); 8,25 (S,1H).
i) NMR: (CDCb) delta: 4,0 (dd, 14,14H, IH); 4,3 (dd, 14, 4Hz, IH);
4,6 (d, 13Hz, IH); 4,9 (d, 13Hz, IH); 5,1 (d, IH); 5,3 (d, IH); 5,55 (s, IH), 5,60 (s, IH); 5,85 (m, IH); 6,8-7,0 (m, 4H); 7,05-7,2 (m, 4H); 8,05 (s, IH); 8,25 (s, IH).
j) NMR: (CDCb) delta: 1,90 (s, 3H); 4,80 (ABq fele, J-14 Hz, IH);
5,65 (ABq fele, J-14 Hz, IH); 5,55 (s, IH); 5,60 (s, IH); 6,75-7,0 (m, 4H); 7,0-7,2 (t, 2H); 7,25-7,4 (m, 2H); 7,35 (s, IH); 7,85 (s, IH).
k) NMR: (CDCb) delta: 4,03, 4,11 (ABq, J-l 1 Hz, 2H); 4,25 (s, IH,
OH); 4,39 (s, IH, OH); 4,54; 4,81 (ABq, J-14 Hz, 2H); 5,31; 5,33 (a széles s, mindegyik IH); 7,25-7,40 (m, 4H); 7,71 (s, IH); 8,03 (s, IH).
l) NMR: (CDCb) delta: 2,03 (s, IH, OH); 4,0-4,2 (m, 2H); 4,57;
4,85 (ABq, J-15 Hz, 2H); 5,3-5,35 (m, 2H); 5,7-5,9 (széles s, IH, OH); 7,3-7,6 (m, 4H); 7,75 (s, IH); 8,11 (s, IH).
m) NMR: (CDCb) delta: 2,10 (s, 6H); 2,52; 3,03 (A Bq, J-12 Hz, 2H); 4,41; 4,78 (ABq, J-15 Hz, 2H); 5,19 (s, 1H); 5,50 (s, IH); 6,9-7,2 (m, 2H); 7,4-7,6 (m, 2H); 7,80 (s, IH); 8,36 (s, IH).
n) NMR: (CDCb) delta: 2,11 (s, 6H); 2,61; 3,11 (ABq, J-12 Hz,
2H); 4,50; 4,90 (ABq, J-13 Hz, 2H); 5,13 (s, IH); 5,50 (s, IH); 7,50 (s, 4H); 7,86 (s, 1H); 8,14 (s, IH).;
0) NMR: (CDCb) delta: 2,13 (s, 3H); 2,19 (s, 3H); 2,5-3,1 (m, 2H); 4,44; 4,85 (ABq, J-14 Hz, 2H); 5,05-5,5 (m, 2H); 7,3-7,8 (m, 9H); 7,97 (s, IH); 8,32 (s, IH, OH); 8,50 (s, IH).
p) NMR: (CDCI3) delta: 4,6 (d, ABq fele, IH); 4,9 (d, ABq fele, IH);
5,0 (s, IH); 5,3 (két s, 2H); 6,9-7,6 (m, 9H); 7,8 (két s, 2H).
q) NMR: (CDCI3) delta: 1,0 (t, 3H); 1,2 (s, IH); 1,6 (m, 2H); 4,2 (ABq, 2H); 5,1 (s, IH); 5,4 (s, IH); 6,9-7,1 (m, 4H); 7,9 (s, IH); 8,0 (s, IH).
r) NMR: (CDCb) delta: 4,6 (AB, 2H); 4,6 (d, IH); 5,3 (s, IH); 5,5 (s, IH); 7,2 (m, IH); 7,6 (m, 7H); 7,7 (m, IH); 7,7 (s, IH); 7,8 (s, IH).
s) NMR: (CDCb) delta: 4,6 (AB fele, J-l3, IH); 5,0 (AB fele, J-13,
IH); 5,2 (s, IH); 5,3 (s, IH); 5,4 (s, IH); 7,0 (m, 2H); 7,2 (m, IH); 7,4(m, 5H); 7,8 (s, 1H); 7,82 (s, IH).
t) NMR: (CDCb) delta: 4,6 (ABq fele, IH); 5,3 (s); 5,4 (ABq fele + s + széles, 4H összesen); 7,1 (m, IH); 7,3 (m, IH); 7,5 (m, 5H); 7,8 (s, 2H).
u) NMR: (CDCb) delta: 4,4 (AB fele, IH); 5,7 (AB fele, IH); 5,1 (s,
IH); 5,3 (s, IH); 5,4 (s, IH); 7,2 (m, 3H); 7,3 (m, 2H); 7,4 (d, IH); 7,6 (m, IH); 7,7 (s, IH); 7,9 (s, IH).
v) NMR: (CDCb) delta: 4,4 (s, 2H); 4,8 (s, 1H); 5,1 (s, IH); 5,5 (s, IH);
6,3 (d, IH); 6,5 (d, IH); 6,8-7,2 (m, 4H); 7,6 (s, IH); 7,7 (s, IH).
w) NMR: (CDCb) delta: 4,7 (dd, 2H); 5,4 (s, IH); 5,6 (s, IH); 6,7 (d,
IH); 7,0 (d, IH); 7,2 (m); 8,0 (s, IH); 8,2 (s, IH).
x) NMR: (CDCb) delta: 1,6 (két s, 6H összesen); 4,3 (ABq fele, IH);
4,6 (ABq fele, 1H); 5,0 (d, 1H); 5,2 (d, 1H); 5,3 (s, 1H); 6,7-7,6 (m, 8H); 7,9 (s, IH); 8,1 (s, IH).
y) NMR: (CDCb) delta: 4,7 (s, 2H); 5,3 (s, IH); 5,8 (s, IH); 6,9 (m,
3H); 7,1 (m, IH); 7,2 (m, 1 H); 7,4 (s, IH); 7,9 (s, IH); 8,1 (s, IH).
aa) NMR: (CDCb) delta: 4,6 (d, IH); 5,0 (d, IH); 5,2 (s, IH); 5,34 (s, IH); 5,4 (s, IH); 6,8 (s, IH); 7,2 (m, 5H); 7,9 (s, 2H).
ab) NMR: (CDCb) delta: 4,4 (d, IH); 5,3 (d, IH); 5,3 (s, IH); 5,6 (s, IH); 6,8 (s, IH); 7,2-7,4 (m, 4H); 7,8 (s, IH); 8,1 (s, IH).
ac) NMR: (CDCI3) delta: 4,6 (d, IH); 5,1 (d, IH); 5,3 (s, IH); 5,35 (s,
IH); 5,45 (s, IH); 6,8 (s, IH); 7,2 (m, 4H); 7,9 (s, IH); 8,1 (s, IH).
ad) NMR: (CDCb) delta: 4,6 (d, IH); 5,3 (d, IH); 5,3 (s, IH); 5,6 (s, IH); 6,8 (s, IH); 7,2 (m, 2H); 7,4(s, IH); 7,9 (s, IH); 8,1 (s, IH).
af) NMR: (CDCb) delta: 4,7 (széles s, 1H); 4,9 (széles s, IH); 5,33 (2s, 2H); 6,75 (d, 2H); 7,12 (m, 4H); 7,45 (s, IH); 7,83 (s, IH); 8,00 (s, IH); 8,33 (d, 2H).
ag) NMR: (CDCb) delta: 4,6 (s, 2H); 5,4 (s, IH); 5,5 (s, IH); 5,8 (s, IH); 6,8-7,0 (m, 3H); 7,3-7,4 (m, IH); 8,0; 8,1 (két s, 2H).
ah) NMR: (CDCb) delta: 4,6 (ABq, 2H); 5,2 (s, OH); 5,3 (s, IH); 5,4 (s, IH); 7,1-7,7 (m, 8H); 7,7 (s, IH); 7,8 (s, IH).
ai) NMR; (CDCb) delta: 3,6 (s, 3H); 4,7-5,0 (ABq, 2H); 5,4 (s, IH);
5,7 (s, IH); 6,6-7,2 (m); 7,7 (s, 1H);7,8 (s, IH).
aj) NMR: (szabad bázis, CDCb) delta: 4,77 (s, 2H); 5,27 (s, IH); 5,33 (s, IH); 5,73 (s, IH); 6,72 (d, IH); 7,00 (t, IH); 7,32 (ABq, 4H); 7,77 (s, IH); 8,13 (s, IH); 8,18 (d, IH).
ak) NMR: (CDCb) delta: 4,63 (d, IH); 5,03 (d, IH); 5,30 (s, IH); 5,42 (s, IH); 5,50 (s, IH); 6,75 (m, 2H); 7,23 (d, IH); 7,43 (q, IH); 7,67 (dd, IH); 7,83 (s, IH); 7,88 (s, IH); 8,28 (d, IH).
al) NMR: (CDCb) delta: 4,67 (d, IH); 5,40 (s, IH); 5,46 (s, IH); 5,45 (d, 2H); 7,00-7,27 (m, 3H); 7,43 (d, IH); 7,67-7,83 (m, 3H); 8,33 (d, IH).
am) NMR: (CDCb) delta: 4,7 (ABq fele, IH); 5,0 (ABq fele, IH); 5,3 (s, 2H); 6,0 (s, IH); 6,8 (m, 2H); 7,3-7,6 (m, 6H); 7,7 (s, IH); 7,8 (d, IH); 8,0 (s, IH); 8,6 (d, IH); 8,7 (s, IH).
an) NMR: (CDCb) delta: 4,6 (ABq fele, IH); 5,0 (ABq fele, IH); 5,2-5,3 (három s, 3H); 6,8 (m, 2H); 7,5 (m, 6H); 7,8 (m, 3H); 8,6(d,lH); 8,8 (s, IH).
HU 208 613 Β
182. és 182a példák
A 32. példa szerinti vegyület (S)-enantiomerjének előállítása
1,5 g 32 példa szerinti vegyület és 1,5 g L-alfabróm-kámfor-pi-szulfonsav 75 ml acetonitrillel készült oldatát visszafolyató hűtő alkalmazásával 2 órán át forraljuk, majd szobahőmérsékletre lehűlni és 14 órán át állni hagyjuk. A képződött csapadékot kiszűrjük, majd további adag acetonitrilből átkristályosítjuk, így 1,28 g mennyiségben 216—217 ’C olvadáspontú fehér csapadékot kapunk, amelynek fajlagos forgatóképessége [alfa]^--104’ (c- l.DMSO).
Az acetonitriles anyalúg bepárlásakor a (+)-forgatóképességű adduktot (182a. példa) kapjuk. Ezt a vegyületet dietil-éter és aceton elegyéből átkristályosítjuk, majd a kapott csapadékot vizes nátrium-hidrogénkarbonát-oldattal kezeljük, olyan anyagot kapva, amelynek NMR-spektruma azonos a 32. példa szerinti termék NMR-spektrumával.
Ezt a csapadékot 50 ml telített nátrium-hidrogénkarbonát-oldatban szuszpendáljuk, majd intenzíven ke5 verjük mindaddig, míg a gázfejlődés alábbhagy (ehhez
1-2 órára van szükség). Az elegyet ezután 50-50 ml kloroformmal kétszer extraháljuk, majd a szerves fázisokat egyesítjük, telített nátrium-klorid-oldattal mossuk, vízmentes nátrium-szulfát fölött szárítjuk és vá10 kuumban bepároljuk. így 750 mg mennyiségben 8283 ’C olvadáspontú fehér csapadékot (1276. példa) kapunk, amelynek NMR-spektruma azonos a 32, példa szerinti termék NMR-spektrumával. Fajlagos forgatóképesség: [alfa]g=-62’(c = 1, CHC13).
Ezeket a vegyületeket és további rezolvált vegyületeket sorolunk fel a 2. táblázatban.
2. táblázat (Ib’) általános képletű vegyületek
A példa sorszáma A B n R R1 R2 R3 R4 op· (’C) [álfáig
182. Ph 4-F-Ph 0 H H H H H 82-83 -62°
182a(1) Ph 4-F-Ph 0 H H H H H 83-84 +60’
183.(2> 4-F-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H 60-61 (HCl-só: 181-184) -67’
183a(1),(2) 4-F-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H 60-62 +66’
az (lb’) képletben a királis centrumot jelzi (1) - D-alfa-bróm-kámfor-pi-szulfonsav használatával (2) - oldószerként 3 térfogatrész dietil-éter és 1 térfogatrész aceton elegyét használva
184. példa
2-(4-Fluor-fenil)-3-fenil-l -(5-merkapto-lH-l ,2,4- 35 triazol-l-il)-3-butén-l-ol előállítása
-70 ’C-on 1,24 g (0,004 mól) 2-(4-fluor-fenil)-3fenil-l-(lH-l,2,4-triazol-l-il)-3-butén-2-ol 15 ml THF-fel készült oldatához 5 perc leforgása alatt hozzáadunk 5,2 ml 1,55 mólos hexános n-butil-lítium-olda- 40 tót (0,008 mól), majd 30 perc elteltével 0,13 g (0,004 mól) ként adagolunk és a reakcióelegyet 1 óra leforgása alatt szobahőmérsékletre melegedni hagyjuk.
Ezt követően a reakcióelegyhez egyszerre hirtelen 8 ml 1 N sósavoldatot adunk, majd telített ammónium-klo- 45 rid-oldatba öntjük. Az így kapott elegyet dietil-éterrel kétszer extraháljuk, majd az egyesített szerves extraktumot telített nátrium-klorid-oldattal mossuk, vízmentes nátrium-szulfát fölött szárítjuk és bepároljuk. A nyers terméket ezután flash-kromatografálásnak vetjük alá, eluálószerként metanol, dietil-etil és metilén-klorid 2:13:85 térfogatarányú elegyét használva. így 0,85 g mennyiségben az 54-58 ’C olvadáspontú cím szerinti vegyületet kapjuk.
NMR: (CDC13) delta: 4,7 (ABq, 2H); 5,0 (s, IH, OH);
5,3 (s, IH, vinil); 5,5 (s, IH, vinil); 7,0 (m, 4H); 7,2 (m, 3H); 7,5 (m, 2H); 7,7 (s, IH, triazol-proton);
12,5 (széles s, IH, SH).
IR-spektrum (metilén-klorid, cm-1): 3500-3000 (széles), 1590,1500,1465,1230,1162,1109 és 825.
Tömegspektrum: legnagyobb m/e 341.
A 3. táblázatban felsorolt vegyületek az előzőekben ismertetett módszerekkel állíthatók elő:
3. táblázat* (Ic) általános képletű vegyületek
A példa sorszáma A B R R1 R2 R4 Q op. (’C)
184. Ph 4-F-Ph H H H H SH 54-58
185. 4-F-Ph 2-F-Ph H H H H SH 144,5-148
186. 4-F-Ph 2,4-F2-Ph H H H H SH (hab)a
187. 4-F-Ph 2-F-Ph H H H H 1 96-97,5
188. 4-F-Ph 2,4-F2-Ph H H H H 1 (hab)b
HU 208 613 Β
A példa sorszáma A B R R1 R2 R4 Q op. (’C)
189. 4-F-Ph 2-F-Ph H H H H SCH2CN olajc
190. Ph 4-F-Ph H H H H S-n-Bu félig szilárd0
0,
191.* 4-F-Ph 2-F-Ph H H H H SCH2CN (olaj)e
O
192.* 4-F-Ph 2-F-Ph H H H H sch2cn (olaj/
0
oxigénatom6*5'360 8 *®'50Γθ'’ összes vegyületnél E jelentése kémiai kötés, kivéve a 191. és 192. vegyületeket, amelyeknél E jelentése
a) NMR: (CDCb) delta: 4,9 (s, 2H); 5,1 (s, 1H); 5,2 (s, 1H); 5,3 (s,
1H); 6,7 (m, 2H); 6,9 (m, 2H); 7,2 (m, 2H); 7,5 (m, 1H); 7,6 (s, IH); 12,2 (széles s, 1H).
b) NMR: (CDCb) delta: 4,7 (ABq, 2H); 5,3 (s, 2H); 5,8 (s, 1H); 6,7 (m, 2H); 6,9 (m, 2H); 7,3 (m, 2H); 7,5 (m, 1H); 7,8 (s, 1H).
c) NMR: (CDCb) delta: 3,8 (ABq, 2H); 4,7 (ABq, 2H); 5,2 (s, 1H);
5,3 (két s, 2H); 6,9-7,2 (m, 4H); 7,2-7,4 (m, 3H); 7,5 (m, 1H); 7,8(s,lH).
d) NMR: (CDCb) delta: 0,92 (t, 3H); 1,4-1,7 (m, 4H); 3,1 (t, 2H);
4,5 (ABq, 2H); 5,4 (két s, 2H); 5,8 (s, 1H); 7,0 (m, 4H); 7,2 (m, 3H); 7,5 (m,2H); 7,8 (s, 1H).
e) NMR: (CDCb) delta: 2,7-3,5 (m, 2H); 4,3 (s, 1H); 4,4 (m, 2H);
5.2 (m, 2H); 6,8-7,4 (m, 8H); 7,9 (m, 1H).
f) NMR: (CDCb) delta: 2,7-3,4 (m, 2H); 4,2 (d, 1H); 4,5 (ABq, 2H);
5.3 (m, 2H); 6,8-7,4 (m, 8H); 7,9 (d, 1H)
193. példa
2.3- bisz(4-Fluor-fenil)-l-(JH-l ,2,4-triazol-l-il)3.4- epoxi-2-butanol előállítása Nitrogénatmoszférában keverés közben 1,0 g 2,3bisz(4-fluor-fenil)-1 -(1H-1,2,4-triazol-1 -il)-3-butén-2ol 50 ml vízmentes benzollal készült oldatához hozzáadunk 0,012 g vanádium-acetonil-acetonátot, majd az így kapott elegyhez visszafolyató hűtő alkalmazásával végzett forralás közben 10 perc leforgása alatt cseppenként hozzáadjuk 0,44 g terc-butil-hidroperoxid 5 ml vízmentes benzollal készült oldatát. Az így kapott reakcióelegyet visszafolyató hűtő alkalmazásával további 1 órán át forraljuk, majd szobahőmérsékletre lehűtjük. A benzolt vákuumban eltávolítjuk, majd a maradékot szilikagélen kromatografáljuk, eluálószerként térfogat% metanolt tartalmazó metilén-kloridot használva. így összesen 650 mg mennyiségben 3:1 tömegarányú diasztereomer-elegyet kapunk. További kromatografálással a diasztereomerek szétválaszthatók. A nagyobb tömegű izomer viaszos fehér csapadék.
NMR: (CDCI3/TMS) delta: 2,60 (d, J=6 Hz, 1H); 3,48 (d, J=6 Hz, 1H); 4,70 (q, J=7 Hz, 2H); 6,25 (s, 1H); 6,8-7,3 (m, 8H); 7,55 (s, 1H); 7,90 (s, IH).
A kisebb tömegű izomer amorf fehér csapadék.
NMR: (CDCI3/TMS) delta: 2,55 (d, J=6 Hz, IH); 2,75 (d, J=6 Hz, IH); 4,80 (q, J=7 Hz); 5,0 (s, IH); 6,85-7,10 (m, 4H); 7,15-7,45 (m, 4H); 7,80 (s, IH); 8,05 (s, IH).
A 4. táblázat szerinti epoxidokat a 193. példában ismertetett módon állítottuk elő, illetve állíthatjuk elő.
4. táblázat (Id) általános képletű vegyületek
A példa sorszáma A B n R R1 R2 R3 R4 op. (’C)
193. 4-F-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H 53-55
194. 4-F-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H félig szilárd, a
195. 4-F-Ph 2-F-Ph 0 H H H H H 110-119
196. 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H 149-150 kisebb Rf értékű izomer
197. 2-Cl-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H 141-143 nagyobb Rf értékű izomer
198. 2-Cl-Ph 4-CF3-Ph 0 H H H H H 138-140 A-izomer
199. 2-Cl-Ph 2-F-Ph 0 H H H H H 152-156 B-izomer
200. Ph 4-F-Ph 0 H H H H H 88-94
201. Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H 156-158
202. Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H 87-90 kisebb Rf értékű izomer
203. Ph 4-CF3-Ph 0 H H H H H 148-150 nagyobb Rf értékű izomer
a) NMR: (CDCI3) delta: 2,7 (m, 2H); 4,4 (ABq fele, J-12, IH); 4,9 (ABq fele, J-12, IH); 5,0 (széles s, IH, OH); 6,7 (m, 2H); 7,0 (m, 2H); 7,4 (m, 3H); 7,8 (s, IH); 8,0 (s, IH).
HU 208 613 Β
204. példa
2-(2,4-Difluor-fenil)-3-(2-klór-fenil)-l-(1 H-l ,2,4imidazol-l-il)-3-butén-2-ol
10,2 g (0,035 mól) 2-(2,4-difluor-fenil)-2-/l-(2klór-fenil)-etenil/-oxirán, 6,20 g (0,091 mól) imidazol és 12,44 g (0,091 mól) kálium-karbonát 100 ml DMSO-val készült keverékét 100 °C-on tartjuk egy éjszakán át, majd lehűtjük és 800 ml vízbe öntjük. A vizes elegyet 500-500 ml dietil-éterrel négyszer extraháljuk, majd az egyesített extraktumot kétszer vízzel, ezután egyszer telített vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk, vízmentes magnézium-szulfát fölött szárítjuk és bepároljuk. így 7,8 g mennyiségben sárgásbarna szilárd anyagot kapunk. Flash-kromatografálás, majd dietil-éterrel végzett eldörzsölés után 4,0 g mennyiségben a cím szerinti vegyületet kapjuk 139-142 °C olvadáspontú, fehér színű por alakjában.
’H-NMR (CDC13), delta: 3,9 (széles, OH); 4,2 (ABq fele, 1H); 4,7 (ABq fele, 1H, CH2-imidazol); 5,3 (s, 1H, vinil); 5,5 (s, 1H, vinil); 6,7 (m, 4H); 7,0-7,5 (m, 6H).
IR-spektrum (nujol): 3400-2600 (széles); 1614; 1512;
1501; 1111; 1075; 851; 819; 768; 743; 623 cm1.
A 4A. táblázatban felsorolt vegyületek az előzőekben ismertetett módszerekkel lettek előállítva vagy állíthatók elő.
4A táblázat (Ib) általános képletű vegyületekkel analóg imidazol-származékok
A példa sorszáma A B n R R1 R2 R3 R4 op. (’C)
205. Ph 4-F-Ph 0 H H H H H (olaj) a
206. Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H 157-158
207. 4-F-Ph 2-F-Ph 0 H H H H H 159-160
208. 4-F-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H 175-177
209. 4-F-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H 194-197
210. 4-F-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H 200-215 (60 %-os tisztaságú)
211. 2-Cl-Ph 2,4-F2Ph 0 H H H H H 139-142 (HCl-só 215-217)
212. 2-Cl-Ph 2-Cl-Ph 0 H H H H H,
213. 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H 160-162 (HCl-só 170-173)
213. 4-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H 179-181
214. 2-CF3-Ph Ph 0 H H H H H 177-179
215. 2-CF3-Ph 2-F-Ph 0 H H H H H 185-187
216. 2-CF3-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H 170-172
217. 2-CF3-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H 159-161
a) NMR: (CDC13), delta: 4,5 (ABq, 2H); 4,8 (széles s, 1H); 5,5 (két s, 2H); 6,7 (s, 1H); 6,9 (s, 1H); 7,0-7,6 (m, 10H).
A következőkben a találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületek gyógyászati alkalmazhatóságával kapcsolatos kísérleteket ismertetjük.
Az 5. táblázatban in vitro aktivitási értékeket adunk meg a kísérleti vegyületnek az élesztőgombák és gombák növekedését gátló minimális koncentrációjában (MIC-értékében kifejezve).
A kísérletekhez használt organizmusokat, a Candida albicans ATCC 11651 és Aspergillus fumigatus ATCC 28214 organizmusokat a Bezjak V. által a J. Clinical Micro., 21. 509-512 (1984) szakirodalmi helyen ismertetett módon 107 organizmus/ml koncentrációra standardizáljuk, majd -70 ’C-on tartjuk felhasználásig. A kísérleti vegyületeket dimetil-szulfoxidban (DMSO) szolubilizáljuk, majd úgynevezett Eagle’s Minimum Essential Médium (EMEM) táptalajjal 200 pg/ml végső koncentrációra hígítjuk. Az összehasonlító anyagként használt, ismert antifungális ágensek törzsoldatait -70 ’C-on tároljuk és szükség szerint EMEM segítségével hígítjuk.
Az in vitro kiértékelési módszer a Polinelli, L. és Morace. G. által a Mycopathologia, 86. 21-28 (1984), illetve Hughes, C. és munkatársai által az Antimicrob. Aq. and Chemo., 25. 560-562 (1984) szakirodalmi helyen ismertetett, úgynevezett mikrotiter táptalajos hígítási módszer. A kísérleti vegyületekből sorozathígítást készítünk EMEM segítségével úgy, hogy fokozatosan csökkenő koncentrációkat állítunk be 100 pg/ml és 0,4 pg/ml között. Megfelelő üregeket beoltunk az adott kísérlethez szükséges organizmussal (a C. albicans esetében lxlO4 organizmus/ml és az A. fumigatus esetében 5xl05 organizmus/ml arányban) és a kísérleti rendszert 30 ’C-on 24 órán át inkubáljuk. A gombanövekedés mértékét az 540 nm-nél mérhető optikai sűrűség alapján, Flow MCC márkanevű pásztázó spektrofotométert használva állapítjuk meg, és a MIC-értéket a Grenta, v. és munkatársai által az Antimicrob. Ag. and Chemo., 22. 151-153 (1982) szakirodalmi helyen ismertetett módszerrel határozzuk meg.
HU 208 613 Β
A 6. táblázatban a kísérleti vegyületek in vivő aktivitásának vizsgálata során kapott eredményeket adunk meg, éspedig megállapítjuk a kísérleti vegyületet vagy ismert összehasonlító vegyületet kapott kísérleti állatok százalékos túlélését kezeletlen fertőzött kontrollcsoporthoz viszonyítva. Az in vivő kísérletekhez Bames, J. és munkatársai által a Láb. Investigation, 49. 460-467 (1963) szakirodalmi helyen, illetve a Rogers, T. és Balish, E. által az Infection and Immunity, 14. 33-38 (1976) szakirodalmi helyen ismertetett olyan krónikus szisztemikus fertőzések kerülnek felhasználásra, amelyek következtében a fertőzéstől számított 7 napon belül a kísérleti állatként használt egerek elpusztulnak.
-70 °C-on tartott fagyasztott törzstenyészetből (109 organizmus/ml) Candida albicans ATCC 11651 organizmust konyhasóoldattal lxlO7 organizmus/ml koncentrációra hígítunk és a hígításból 0,2 ml-rel intravénásán (farokvéna) beoltunk 20 g-os, Charles River CF-1 törzsbeli nőstény egeret.
A kísérleti vegyületeket rendszerint 0,25 vegyes%-os metil-cellulóz (Methocel márkanevű) oldatban szolubilizáljuk, de a nehezen szolubilizálódó vegyületekhez 10 vegyes%-os Emulophor-oldatot (a GAF Corp. EL620 jelzéssel szállított terméke) használunk. Ismert összehasonlító vegyületként amphotericin B (Fungizone márkanevű termék) vizes oldatát és ketoconazole (Nizoral márkanevű) Methoceles oldatát adagoljuk 1,0 mg/kg/nap, illetve 150 mg/kg/nap dózisban.
Primer kísérletben 10-10 állatból álló csoportokat megfertőzünk C. albicans organizmussal, majd szubkután 50 vagy 150 mg/kg/nap dózisban beadjuk a kísérleti vegyületeket. Az állatoknak a kísérleti vegyületeket a fertőzést követő első és hatodik órában, majd ezután a következő három napon át naponta adjuk be. Mindegyik csoportban az egerek túlélését 21 napon át feljegyezzük.
Aktívnak tekintjük azokat a vegyületeket, amelyek 150 mg/kg/nap vagy ennél kisebb dózisban 14 napon át megvédik a fertőzött állatok legalább 70%-át.
5. táblázat
In vitro antifungális eredmények
A példa sorszáma MIC értékek (pg/ml)
C. albicans A. fumigatus
1. <0,01 6,3
1. HCl-só 0,05 12,5
2. <0,4 1,6
3. <0,4 50
4. 0,03 0,8
5. 1,6 25
7. 1,6 25
A példa sorszáma MIC értékek (pg/ml)
C. albicans A. fumigatus
11. 0,1 50
12. 0,03 6,3
13. 0,03 12,5
16. 1,6 25
17. <0,4 12,5
17. HCl-só 0,03 0,4
18. <0,4 12,5
19. 0,03 1,6
20. <0,4 1,6
21. 0,03 0,03
22. 0,03 3,2
22. HCl-só 0,03 1,6
23. 0,03 0,1
23. HCl-só 0,03 <0,2
27. 0,4 25
28. 0,4 3,2
29. 0,4 50
30. 0,03 6,3
31. 0,03 1,6
32. 0,03 12,5
33. 0,1 0,8
34. 0,03 3,2
35. 0,03 0,4
35. HCl-só 0,03 0,4
42. 0,2 100
44. 0,03 100
46. <0,4 12,5
50. 0,4 50
52. 0,05 6,3
53. 0,03 3,2
54. 0,03 12,5
59. 0,4 50
60. 0,4 100
61. 0,03 12,5
HU 208 613 Β
A példa sorszáma MIC értékek (pg/ml)
C. albicans A. fumigatus
62. 0,03 1,6
63. 1,6 100
65. 3,2 >100
66. 1,6 50
67. 0,4 25
70. 0,2 100
71. 0,4 50
72. 0,8 100
73. 0,8 25
74. 100 100
78. 3,2 N.T.
80. <0,4 N.T.
81. >100 N.T.
82. 12,5 N.T.
83. >100 N.T.
84. 1,6 >100
85. 100 >100
86. 25 N.T.
88. >100 N.T.
89. 0,8 0,8
89. HCl-só 0,03 0,4
90. 0,05 0,4
92. 0,1 >100
93. 0,2 6,3
94. 0,4 0,05
97. 0,03 0,05
98. 0,03 0,1
100. 0,03 25
102. 0,03 0,4
103. 0,03 0,4
105. 0,8 100
106. <0,4 12,5
107. 0,4 100
110. 1,6 100
A példa sorszáma MIC értékek (pg/ml)
C. albicans A. fumigatus
113. 6,3 25
114. 0,4 50
115. 0,03 0,8
116. 0,03 0,2
118. 0,1 25
119. 0,8 100
122. - 50 100
123. 0,4 12,5
125. 0,4 0,4
127. 0,8 6,3
140. 0,03 >100
144. 0,04 100
160. 1,6 >100
161. 0,8 >100
182. 0,03 1,6
182a 3,2 100
183. 0,03 6,3
183. HCl-só 0,03 3,2
183a 6,3 100
184. <0,4 >100
185. <0,4 6,3
187. 1,6 100
189. >100 >100
190. >100 >100
193. 0,4 6,3
200. 0,4 6,3
Kontrollvegyületek:
Amfotericin B 0,33±0,2 l,4±0,5
Nisztatin l,3±0 3,0+1,0
5-Fluor-cisztozin 0,14±0,l 5,7±4,0
Ketoconazole <0,1 ll,0±5,0
Miconazole <0,1 1,3+0
* A kontrollvegyületek MIC-értékei öt meghatározás átlagértékei.
± standard deviáció
N.T. - nincs meghatározva
HU 208 613 Β
6. táblázat
In vivő antifungális eredmények
A példa sorszáma %-os túlélés (150 mg/kg naponta) Elsődleges vizsgálat
Napok
7 14 21
1. 100 100 80
2. 100 100 80
3. 100 100 60
4. 100 50 nincs meghatározva
5. 50 10 0
7. 20 10 0
11. 100 90 60
12. 100 100 100
13. 100 90 70
16. 100 100 50
17. 100 100 100
17. só 100 90 80
18. 100 100 100
19. 100 90 nincs meghatározva
20. 100 90 50
21. 100 100 100
22. 100 100 100
22. só 100 100 100
23. 100 100 90
23. só 100 100 70
27. 100 80 nincs meghatározva
28. 100 100 nincs meghatározva
29. 100 100 nincs meghatározva
30. 80 80 50
31. 90 80 30
32. 100 90 60
33. 100 90 50
34. 100 100 80
35. 100 100 90
35. só 100 100 90
42. 100 70 50
44. 100 100 100
45. 100 80 70
50. 100 40 10
52. 100 100 40
53. 100 50 30
54. 100 90 60
59. 70 10 10
60. 60 0 0
A példa sorszáma %-os túlélés (150 mg/kg naponta) Elsődleges vizsgálat
Napok
7 14 21
61. 90 60 40
62. 100 80 70
66. 0 0 0
67. 100 50 20
71. 100 80 80
72. 100 60 40
73. 100 100 90
74. 10 0 0
83. 60 40 30
89. 70 10 0
90. 70 60 40
92. 10 0 0
94. 100 70 20
97. 100 100 90
98. 100 100 100
100. 0 0 0
102. 80 70 50
103. 100 100 70
105. 100 50 20
106. 100 90 40
107. 0 0 0
110. 50 20 0
113. 10 0 0
114. 70 10 0
115. 100 100 100
116. 100 100 60
118. 100 60 0
119. 30 10 0
123. 100 30 30
125. 100 90 40
126. 90 90 40
127. 100 80 10
144. 80 50 20
182. 100 70 50
182a 0 0 0
183. 100 100 90
183a 80 0 0
184. 0 0 0
193. 100 100 70
200. 100 70 20
Kontrollvegyületek:
Amfotericin B 100 100 100
Ketocona- zole 100 80 50
HU 208 613 Β
A fentiekben ismertetett kísérleti eredmények alapján megállapítható, hogy a találmány szerinti eljárással előállított vegyületek felhasználhatók antifungális hatású gyógyászati készítmények hatóanyagaiként. Bármely olyan módszerrel beadhatók, amely biztosítja, hogy a hatóanyag egy emlős testében érintkezésbe kerüljön az inhibitálandó anyaggal. Beadhatók tehát bármely, gyógyszerek beadására szokásosan alkalmazott módszerrel és formában vagy egyetlen terápiás anyagként vagy más terápiás anyagokkal kombinációban. Beadhatók ráadásul önmagukban is, legtöbbször azonban a beadás választott módjától és a szokásos gyógyszergyártási gyakorlattól függően megválasztott hordozóanyagokkal és/vagy segédanyagokkal készített készítmények formájában történik beadásuk.
Az alkalmazott dózis különböző ismert tényezőktől, így például az adott vegyület farmakodinamikai jellemzőitől; beadásának módjától és útjától; a recipiens korától, egészségétől és a szimptómák jellegétől és mértékétől; az egyidejűleg végzett kezelés jellegétől; a kezelés gyakoriságától és az elérni kívánt hatástól függően változhat.
A beadásra alkalmas készítmények (kompozíciók) egységenként mintegy 200-200 mg hatóanyagot tartalmaznak. Ezekben a gyógyászati készítményekben a hatóanyag a készítmények össztömegére vonatkoztatva mintegy 0,5-95 tömeg% mennyiségben lehet jelen. Általában a hatóanyag napi dózisa testsúlykilogrammonként mintegy 10-50 mg.
A hatóanyagot beadhatjuk orálisan szilárd készítmények, például kapszulák vagy tabletták, vagy folyékony készítmények, például emulziók vagy vizes vagy olajos oldatok vagy szuszpenziók formájában. Beadható továbbá parenterálisan steril folyékony készítmény formájában vagy topikálisan kenőcs, krém vagy gél formájában alkalmazható.
A zselatinkapszulák a hatóanyag mellett por alakú hordozóanyagokat, például laktózt, szacharózt, mannitot, keményítőt, cellulóz-származékokat, magnéziumsztearátot vagy sztearinsavat tartalmaznak. Hasonló hígítóanyagokat használtunk a sajtolt tabletták előállításához. Mind a tabletták, mind a kapszulák elkészíthetők késleltetett hatóanyag-leadású termékekként, hogy biztosítani lehessen több órán át a hatóanyag folyamatos leadását. A sajtolt tabletták cukorral vagy filmmel lehetnek bevonva kellemetlen íz elfedése, illetve a tablettának a légkörtől való megvédése céljából. El lehetnek a tabletták látva úgynevezett enterális bevonattal is, amely a gasztrointesztinális traktusban szelektív szétesést tesz lehetővé.
A kenőcs, krém és gél formájú találmány szerinti készítmények például a szokásos hígítóanyagokat, így például állati és növényi eredetű zsiradékokat, gyantákat, paraffinokat, keményítőket, tragantgyantát, cellulózszármazékokat, polietilén-glikolokat, szilikonokat, bentonitokat, kovasavat, talkumot és cink-oxidot, illetve ezeknek az anyagoknak a keverékeit tartalmazhatják.
A parenterális készítményekhez használható hordozóanyagokra például a vizet, alkalmas olajféleségeket, sóoldatot, vizes dextrózoldatot (glükózoldatot) és hasonló cukrok oldatait, valamint a glikolt, például a propilén-glikolt vagy a polietilén-glikolt említhetjük. A parenterális beadásra alkalmas oldatok előnyösen a hatóanyag vízoldható sóját, alkalmas stabilizálószert és szükséges esetben pufferanyagokat tartalmaznak. Alkalmas stabilizálószerek az antioxidánsok, például a nátrium-hidrogén-szulfit, nátrium-szulfát vagy az aszkorbinsav önmagában vagy kombinációban.
Bármely találmány szerinti készítmény a kedvezőbb bevehetőség biztosítása céljából színező és ízesítő komponenseket tartalmazhat.
Használhatók továbbá a citromsav és sói, valamint az etilén-diamin-tetraecetsav-nátriumsó. A parenterális oldatok tartalmazhatnak még konzerválószereket, például benzalkónium-kloridot, metil- vagy propil-parabént és klór-butanolt.
Alkalmas gyógyszergyártási hordozóanyagokat ismertetnek például a „Remington’s Pharmaceutical Sciences” című kézikönyvben, amely ezen a területen az egyik standard referenciaszöveg.
A találmány szerinti gyógyászati készítményekre az alábbi receptszerű példákat adjuk meg:
Kapszulák
Nagyszámú kapszulát állítunk elő úgy, hogy szabványos méretű, két részből álló, kemény zselatinkapszulák mindegyikébe 100 mg porított hatóanyagot, 150 mg laktózt, 50 mg cellulózt és 6 mg magnéziumsztearátot töltünk.
Lágy zselatinkapszulák
Elkészítjük a hatóanyag emészthető olajjal, például szójaolajjal, gyapotmagolajjal vagy olívaolajjal alkotott oldatát, majd az oldatot kényszerlöketű szivattyúval zselatinba injektáljuk, 100-100 mg hatóanyagot tartalmazó, lágy zselatinkapszulákat kapva. A kapszulákat mossuk, majd szárítjuk.
Tabletták
Nagyszámú tablettát állítunk elő hagyományos módon úgy, hogy egy tabletta 100 mg hatóanyagot, 0,2 mg kolloid szilícium-dioxidot, 5 mg magnéziumsztearátot, 275 mg mikrokristályos cellulózt, 11 mg keményítőt és 98,8 mg laktózt tartalmazzon. A tablettára alkalmas bevonatot vihetünk fel a bevétel kellemessé tétele vagy az abszorpció késleltetése céljából.
Injektálható oldat
Injektálásra alkalmas parenterális készítményt állítunk elő úgy, hogy 1,5 tömeg% hatóanyagot 10 térfogat%-os vizes propilén-glikol-oldatban oldunk keverés útján. A kapott oldatot szokásos módszerrel sterilizáljuk.
Szuszpenzió
Orális beadásra alkalmas vizes szuszpenziót készítünk úgy, hogy 5 ml-nyi mennyisége 100 mg finomra aprított hatóanyagot, 100 mg karboxi-metil-cellulóznátriumsót, 5 mg nátrium-benzoátot, 1,0 mg amerikai egyesült államokbeli gyógyszerkönyvi minőségű szorbit-oldatot és 0,025 ml vanillint tartalmaz.
HU 208 613 Β
Krém
Topikális kezelésre alkalmas krémet állítunk elő úgy, hogy 100 mg finomra porított hatóanyagot elegyítünk 5 g olyan krém-bázissal, amely 40% fehér petrolátumot, 3% mikrokristályos gyantát, 10% lanolint, 5% Span 20 márkanevű felületaktív anyagot, 0,3% Tween 20 márkanevű anyagot és 41,7% vizet tartalmaz.
Az (I) általános képletű vegyületeket olyan készítmények formájában alkalmazzuk, amelyeket szokásos módon állítunk elő. Ilyen találmány szerinti készítmények például porok, granulák, pelletek, szuszpenziók, emulziók, nedvesíthető porok, emulgeálható koncentrátumok stb. lehetnek. Ezek közül egyes készítmények közvetlenül alkalmazhatók. A permetezhető készítmények megfelelő közeggel hígíthatok, továbbá néhány liter/hektár és néhány száz liter/hektár közötti nagyságú permettérfogatban alkalmazhatók. A nagy hatóanyag-tartalmú készítményeket elsősorban más felhasználásra kész szerek előállításában hasznosítjuk. A találmány szerinti agrokémiai készítmények 1-95,0 tömeg% mennyiségben legalább egy (I) általános képletű hatóanyagot és az alábbiakból legalább egyet tartalmaznak:
a) 0,1-35 tömeg% felületaktív anyag(ok); és
b) 5-99,0 tömeg% szilárd vagy folyékony hígítóvagy hordozóanyag(ok).
Közelebbről a találmány szerinti készítmények a hatóanyagot és az egyéb alkotóelemeket a következő táblázat szerinti összetételben tartalmazzák:
Hatóanyag (tömeg%) Hígító- anyagtok) (tömeg%) Felületak- tív anyag(ok) (tömeg%)
Nedvesíthető porkészítmények 25-90 0-74 1-10
Olajos szuszpenziók emulziók oldatok (beleértve az emulziós koncentrátumot is) 5-50 40-95 0-35
Vizes szuszpenziók 10-50 40-84 1-20
Porozószerek 1-25 70-99 0-5
Granulák és pelletek 1-95 5-99 0-15
Nagy hatóanyagtartalmú készítmények 90-99 0-10 0-2
A készítmény a hatóanyagot a fentiektől eltérő mennyiségekben is tartalmazhatja, a készítmény felhasználásától és a hatóanyag fizikai jellemzőitől függően. Néhány esetben kívánatos lehet, hogy a felületaktív anyagnak a hatóanyaghoz viszonyított aránya nagyobb legyen. Ez elérhető azáltal, hogy a készítménybe eleve több felületaktív anyagot teszünk vagy felhasználás előtt közvetlenül hozzákeverjük a felületaktív anyag járulékos mennyiségét.
Néhány tipikus szilárd hordozóanyagot ismertetnek Watkins és társai a „Handbook of Insecticide Dúst Diluents and Carriers” című kézikönyv 2. kiadásában (megjelent Dorlands Books, Caldwell, New Jersey, kiadó gondozásában), de egyéb, bányászott vagy gyártott szilárd hígítóanyagok is alkalmazhatók. A jó abszorpciós tulajdonságú szilárd hígítóanyagok előnyösen nedvesíthető porkészítmények, míg a tömörebb, kevésbé jó abszorpciós tulajdonságú szilárd hígítóanyagok porozószerek előállításánál alkalmazhatók. A találmány szerinti készítményekben alkalmazható tipikus hígítószereket és oldószereket ismertet Marsden a „Solvents Guide” című kézikönyvében (2. kiadás, megjelent az Interscience New York-i kiadó gondozásában, 1950ben), 0,1 t% alatti oldhatóság esetén előnyösen szuszpenziós koncentrátumok készíthetők, az oldat formájú koncentrátumok előnyösen 0 °C-on fázisszétválással szemben stabilak.
Az alkalmazható felületaktív anyagokat és azok javasolt alkalmazását az alábbi irodalmi helyek ismertetik: „Mc Cutcheon’s Detergens and Emulsifiers Annual” (MC Publishing Corp,, Ridgewood, New Jersey), valamint a Sisely és Wood szerkesztésében megjelent „Encyclopedia of Surface Active Agents” (Chemical Publishing Co., Inc., New York, 1964). A készítmények továbbá kis mennyiségű egyéb adalékot, például habzásgátló anyagot, csomósodásgátló anyagot, antimikróbiás és korrózióvédőszert is tartalmazhatnak. Előnyösen az Amerikai Egyesült Államok Környezetvédelmi Hivatala által engedélyezett komponenseket használunk.
A találmány szerinti készítmények ismert módon állíthatók elő. Az oldatokat az alkotóelemek egyszerű összekeverésével állítjuk elő. A finomszemcsés szilárd készítmények keveréssel, majd általában azt követő őrléssel állíthatók elő. Az őrlést például kalapácsos vagy folyadékenergiával működő malomban végezhetjük. A szuszpenziók nedves őrléssel állíthatók elő (lásd például a 3 060084 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírást). A granulák és pelletek a hatóanyagnak a granulázott hordozóanyagra való permetezésével vagy agglomerációs technikával állíthatók elő (lásd a Chemical Engineering 1967. december 4-i számában a 147. oldalt és az „Agglomeration” című cikket, szerzője J. E. Browning és „Perry’s Chemical Engineering’s Handbook” című kézikönyv 4. kiadás, 8-59., és ezt követő oldalait; az utóbbi a McGraw-Hill New York-i kiadó gondozásában 1963-ban jelent meg).
További információkat találhatunk a következő publikációkban:
3233 361 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, 6. oszlop 16. sor - 7. oszlop 19. sor, valamint a 10-41. példák;
3309193 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, 5. oszlop, 43. sor - 7. oszlop 62. sor, valamint a 8., 12., 15., 39., 41., 52., 53., 132., 138— 140., 162-164., 166., 167. és 169-182. példák;
2891855 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, 3. oszlop 66. sor - 5. oszlop 17. sor, valamint 1-4. példák;
G. C. Klingman, „Weed Control as a Science”, 81-96. oldal, kiadó John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961;
J. D. Fryer és S. A. Evans, „Weed Control Hand20
HU 208 613 Β book”, 5. kiadás, 101-103. oldal, kiadó Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968.
Az alábbi példákban, ha mást nem adunk meg, a százalékok tömegszázalékot jelölnek.
Nedvesíthető porkészítmény
Komponens: 2-(2,4-difluor-fenil)-3-(4-fluor-fenil)-1 (1 Η-1,2,4-triazol-1 -il)-3-butén -1 -ol és Mennyiség
(S)-enantiomerje 80%
nátrium-alkil-naftalin-szulfonát 2%
nátrium-lignin-szulfonát 2%
szintetikus amorf szilícium-dioxid 3%
kaolinit 13%
A komponenseket összekeverjük. Ezután kala-
pácsos malomban aprítást, majd újabb keverést és végül csomagolást végzünk.
Szemcsés készítmény
Komponens: az előző példa szerinti nedvesíthető por- Mennyiség
készítmény 15%
gipsz 69%
kálium-szulfát 16%
A komponenseket forgó vagy fluidágyas mixerben összekeverjük és vizet adagolunk a granulálás végrehajtása céljából. Amikor az anyag túlnyomó része a kívánatos 0,1-0,42 mm-es szemcseméretet eléri, a szemcséket eltávolítjuk, szárítjuk és osztályozzuk. A túlméretes anyagot őrlésnek vetjük alá kívánt szemcseméretű anyag járulékos előállítása céljából.
Nagy hatóanyagtartalmú készítmény Komponens: Mennyiség
2-(2-fluor-fenil)-3-(4-fluor-fenil)-1 -(1H1,2,4-triazol-l-il)-3-butén-2-ol és (S)enantiomerje, a hatóanyag 100%-os tisztaságú 98,5% aerogél formájú szilícium-dioxid 0,5% szintetikus amorf finomszemcés szilícium-dioxid 1,0%
A komponenseket összekeverjük, majd kalapácsos malomban addig őröljük, míg lényegében az összes szemcse 0,3 mm lyukméretű szitán átjut. Az így kapott nagy hatóanyag-tartalmú készítmény többféle módon továbbalakítható más készítményekké.
Vizes szuszpenzió
Komponens: Mennyiség
2-(2,4-difluor-fenil)-3 -fenil -1 -(1 Η-1,2,4-
triazol-l-il)-3-butén-2-ol és (S)-enantior-
nerje 25%
hidratált attapulgit 3%
nyers kalcium-lignin-szulfonát 10%
nátrium-dihidrogén-foszfát 0,5%
víz 61,5%
A komponenseket gömb-, homok- vagy görgős malomban addig őröljük, míg a szemcseméret 10 mikron alatti átmérőre csökken.
Oldat
Komponens: Mennyiség
2-(2,4-difluor-fenil)-3-(4-klór-fenil)-l(1 Η-1,2,4-triazol-1 -i l)-3-butén -2-o 1 és (S)-enantiomerje 30% dimetil-formamid 70%
A komponenseket elegyítjük és keverjük, olyan oldatot kapva, amely alkalmas közvetlen, kistérfogatú felhasználásra.
Emulgeálható koncentrátum
Komponens: 2-(2,4-difluor-fenil)-3-(4-fluor-fenil)-l(IH-1,2,4-triazol-1 -il)-3 -butén-1 -ol és Mennyiség
(S)-enantiomerje kalcium-szulfonátok és nemionos felület- 15%
aktív anyagok keveréke 25%
xilol 60%
A komponenseket összekeverjük, majd keverjük és enyhén melegítjük az oldódás gyorsítása céljából. Az ekkor kapott terméket csomagolás előtt finomlyukú szitán szűrjük, hogy biztosítsuk nem oldódott anyagok távollétét.
A találmány szerinti készítmények tehát felhasználhatók növényi megbetegedések ellenőrzésére. Széles körben hatásosak növényi megbetegedésekkel, különösen dísznövényeket, zöldségféléket, szántóföldi növényeket, gabonaféléket és gyümölcsféléket károsító patogénekkel, például a Puccinia recondiata, Erysiphe cichoracearum, Erysiphe graminis, Venturia inaequalis, Carcospora arachidicola, Monilinia fructicola, Rhizoctonia solani, Pyricularia oryzae, Botrytis cinerea, Pseudocercosporella herpotrichlorides és Cercosporidium personatum gombafélékkel szemben. Felhasználhatók továbbá a magvakat károsító patogénekkel szemben.
A betegség ellenőrzését rendszerint úgy érjük el, hogy a készítményt a hatóanyagra vonatkoztatva hatásos mennyiségben a fertőzést megelőzően vagy azt követően a növény megvédeni kívánt részére, például gyökereire, szárára, lombozatára, gyümölcseire, magvaira, gumóira vagy hagymáira vagy pedig arra a közegre (homokra vagy talajra) juttatjuk ki, amelyben a növény növekszik. A készítménnyel kezelhetők azok a magvak is, amelyekből a megvédeni kívánt növényt termesztjük.
A találmány szerinti készítmények felhasználási arányát a környezet számos tényezője befolyásolhatja, így mindig az adott felhasználási körülményeket figyelembe véve szükséges meghatározni. A lombozatot rendszerint megvédhetjük a hatóanyagra vonatkoztatva 1 g/ha és 5000 g/ha közötti felhasználási arányokkal. Ugyancsak megvédhetők 0,1 kg/ha és 20 kg/ha közötti arányban kezelt talajban növekvő növények. A magvakat és palántákat rendszerint megvédhetjük, ha a magvakat 1 kg-nyi tömegükre vonatkoztatva 0,06-3 g arányban kezeljük.
A találmány szerinti készítményekhez fungicid, baktericid, akaricid, nematocid, inszekticid vagy más biológiailag hatásos vegyületet keverhetünk, hogy a kívánt eredményeket minimális mennyiségű idő, fárad21
HU 208 613 Β ság és anyag felhasználásával érhessük el. Ezeknek a további biológiailag hatásos anyagoknak a mennyisége egy tömegrész találmány szerinti készítményre vonatkoztatva 0,05-25 tömegrész lehet. Az említett hatású vegyületek a szakirodalomból jól ismertek, a következőkben csak néhány példát említünk:
Fungicid hatóanyagok: metil-2-benzimidazol-karbamát (carbendazim); tetrametil-tiurám-diszulfid (thiuram); n-dodecil-guanidin-acetát (dodine); mangán-etilén-biszditiokarbamát (maneb);
l,4-diklór-2,5-dimetoxi-benzol (chloroneb); metil-l-(butil-karbamoil)-2-benzimidazol-karbamát (benomyl);
1- /2-(2,4-diklór-fenil)-4-propil-l,3-dioxolán-2-il-metil/lH-l,2,4-triazol (propiconazole);
2- ciano-N-etil-karbamoil-2-(metoxi-imino)-ecetamid (cymoxanil);
1- (4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-1 -(1 Η-1,2,4-triazol-1 -il)2-butanon (tridimefon);
2- ciano-N-(etil-karbamoil)-2-(metoxi-imino)-acetamid (cymoxanil);
N-(triklór-metil-tio)-tetrahidro-ftálimid (captan); N-(triklór-metil-tio)-ftálimid (folpet); dimetil-4,4’-(o-fenilén)-bisz-(3-tioallofanát) (tiophanato-methyl);
2- (tiazol-4-il)-benzimidazol (thiabendazole); alumínium-trisz-(O-etil-foszfonát) (phosethyl alumínium);
tetraklór-izoftalonitril (chlorothalonil);
2,6-diklór-4-nitro-anilin (dichloran);
N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(metoxi-acetil)-alanin-metilészter (metalaxil);
cisz-N-/(l,l,2,2-tetraklór-etil)-tio/-ciklohex-4-én-l,2-dikarboximid (captafol);
3- (3,5-diklór-fenil)-N-( 1 -metil-etil)-2,4-dioxo-1 -imidazolidin-karboxamid (iprodione);
3- (3,5-diklór-fenil)-5-etenil-5-metil-2,4-oxazolidin-dion (vinclozolin);
kasugamicin;
O-etil-S,S-difenil-foszforo-ditioát (edifenphos);
4- (3-/4-(1,l-dimetil-etil)-fenil/-2-metil}-propil-2,6-dimetil-morfolin (Fenpropimorph).
Baktericid hatóanyagok: tribázikus réz(II)-szulfát; sztreptomicin-szulfát; oxitetraciklin.
Akaricid hatóanyagok:
3-metil-krotonsav-2-(szek-butil)-4,6-dinitro-fenil-észter (binapacryl);
6-metil-1,3-ditiolo(2,3-b]kinolin-2-on (oxythooquinox);
l,l-bisz(4-klór-fenil)-2,2,2-triklór-etanol (dicofol); bisz(pentaklór-2,4-ciklopentadién-l-il) (dienochlor); triciklohexil-ón-hidroxid (cyhexatin); hexakisz(2-metil-2-fenil-propil)-disztannoxán (fenbutin oxide)
Nematocid hatóanyagok:
2-(dietoxi-foszfinil-imino)-1,3-dietil-etán (fosthietan);
5- metil-1 -(dimetil-karbamoil)-N-(metil-karbamoil-oxi)tioformimidát (oxamyl);
S-metil-l-karbamoil-N-(metil-karbamoil-oxi)-tioformimidát;
N-izopropil-foszforamidinsav-O-etil-O’-/4-(metil-tio)m-tolil/-diészter (fenamiphos).
Inszekticid hatóanyagok:
3-hidroxi-N-metil-krotonamid-(dimetil-foszfát)-észter (monocrotophos);
metil-karbaminsav-2,3-dihidro-2,2-dimetil-7-benzofuranol-észter (carbofuran);
0-/2,4,5-triklór-alfa-(klór-metil)-benzil/-foszforsavΟ’,Ο’-dimetil-észter (tetrachlorvinphos);
2-merkapto-borostyánkősav dietil-észtere, tionofoszforsavval alkotott S-észtere és dimetil-észtere (malathion);
foszforotionsav O,O-dimetil-O-(4-nitro-fenil)-észtere (methyl parathion);
metil-karbaminsav alfa-naftollal alkotott észtere (carbaryl);
metil-O-(metil-karbamoil)-tiacetohidroxamát (methomyl);
N’-(4-klór-o-tolil)-NJ4-dimetil-formamidin (chlordimeform);
O,O-dietil-O-(2-izopropil-4-metil-6-pirimidil-foszforotioát) (diazinon);
oktaklór-kamfén (toxaphene);
O-etil-O-(4-nitro-fenil)-fenil-foszfonotioát (EPN); ciano-(3-fenoxi-fenil)-metil-4-klór-alfa-(l-metil-etil)-fenilacetát (fenvalerate);
(3-fenoxi-fenil)-metil-(±)-cisz,transz-3-(2,2-diklór-etenil)-2,2-dimetil-ciklopropán-karboxilát;
dimetil-N,N’-/tio-bisz(N-metil-imino)-karbonil-oxi/bisz-(etán-imido-tioát) (thiodicarb);
foszforotiolotionsav-O-etil-O-/4-(metil-tio)-fenil/-S-(npropil)-észter (sulprofos);
alfa-ciano-3-fenoxi-benzil-3-(2,2-diklór-vinil)-2,2-dimetil-ciklopropán-karboxilát (cypermethrin);
ciano-(3-fenoxi-fenil)-metil-4-(difluor-metoxi)-alfa(metil-etil)-fenilacetát (flucythrinate);
O,O-dietil-O-(33,6-triklór-2-piridil)-foszforotioát (chlor pyrifos);
O,O-dimetil-S-/(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-(4H)-il)metil/-foszforoditioát (azinphos-methyl);
5,6-dimetil-2-(dimetil-amino)-4-pirimidinil-dimetil-karbamát (pirimicarb);
S-(N-formil-N-metil-karbamoil-metil)-O,O-dimetilfoszforoditioát (formothion);
S-2-(etil-tio-etil)-O,O-dimetil-foszforotioát (demeton-Smethyl);
alfa-ciano-3-fenoxi-benzil-cisz-3-(2,2-dibróm-vinil)2,2-dimetil-ciklopropán-karboxilát (deltamethrin);
N-/(2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil/-alanin-ciano-(3-fenoxi-fenil)-metil-észter (fluvalinate).
Kísérleti eredmények bizonyítják, hogy a találmány szerinti vegyületek ugyanakkor hatásos preemergens és posztemergens herbicid anyagok vagy növényi növekedést szabályozó anyagok. Közülük egyesek felhasználhatók széles spektrumú pre- és/vagy posztemergens gyomirtásra olyan területeken, ahol a teljes növényzet irtására van szükség, például ipari raktárterületeken, parkolóhelyeken, autós moziknál és színházaknál, utak
HU 208 613 B és vasutak környékén. Más vegyületek felhasználhatók szelektív gyomirtásra olyan haszonnövényekben, mint a rizs, búza, árpa, kukorica, szója, cukorrépa és a gyapot. Egyes vegyületek felhasználhatók rizsben szelektív herbicidként. Alkalmazhatók közvetlenül magról vetett rizsnél és átültetett rizsnél egyaránt. Alternatív módon a találmány szerinti vegyületek felhasználhatók a növényi növekedés módosítására.
A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek felhasználási arányát számos tényező, többek között a növényi növekedés módosítására vagy herbicidkénti felhasználás módja, a szóban forgó haszonnövény fajtája, az irtandó gyomnövény típusai, az időjárás és a klíma, a választott készítmény-típus, a kijuttatás módja, a meglévő lombozat mennyisége stb. határozza meg. Általában azonban elmondható, hogy a találmány szerinti vegyületeket tartalmazó készítmények a hatóanyagra vonatkoztatva 0,050 kg/hektár és 20 kg/hektár közötti arányban kerülnek felhasználásra, az alacsonyabb felhasználási arányokat könnyebb talajoknál és/vagy alacsony szervesanyag-tartalmú talajoknál, növényi növekedés módosítására vagy csak rövid idejű perzisztenciát igénylő helyzetekben, például ugarokhoz felhasznált herbicid készítményeknél javasoljuk.
A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek felhasználhatók bármely más, kereskedelmi forgalomban lévő herbicid hatóanyaggal, például a következő vegyületek valamelyikével:
Triviális név Kémiai név
acifluorfen 5-[2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi]-2- nitro-benzoesav
acrolein akrolein
alachlor 2-klór-2’,6’-dietil-N-(metoxi-metil)- acetanilid
ametryn 2-(etil-amino)-4-(izopropil-amino)-6- (metil-tio)-s-triazin
amitroie 3-amino-s-triazol
AMS ammónium-szulfamát
asulam metil-szulfanil-karbamát
atrazine 2-klór-4-(etil-amino)-6-(izopropil- amino)-s-triazin
barban 4-klór-2-butinil 3-klór-karbonilát
benefin N-butil-N-etil-a,a,a-trifluor-2,6-dinit- ro-p-toluidin
bensulide 0,0-dÍizopropii-foszforoditioát N-(2- merkapto-etil)-fenil-szulfonamid-S- észter
bentazon 3-izopropil-lH-2,l,3-benzotiadiazin- 4(3H)-on-2,2-dioxid
benzipram 3,5-dimetil-N-(l -metil-etil)-N-(fenilmetil)-benzamid
benzoylprop N -benzoil -N-(3,4-d ikl ór-fenil) -D,Lalanin
bifenox 5-(2,4-diklór-fenoxi)-2-nitroesav-me- til-észter
bromacil 5-bróm-3-(szek-butil)-6-metild -uracil
bromoxynil 3,5-dibróm-4-hidroxi-benzonitril
butachlor N-(butoxi-metil)-2-klór-2’,6’-dietil- acetanilid
Triviális név Kémiai név
butám 2,2-dimetil-N-( 1 -metil-etil)-N-(fenilmetilj-propánamid
buthidazole 3-[5-( 1,1 -dimetil-etil)-1,3,4-tiadiazol- 2-il)-4-hidroxi-l-metil-2-imid- azolidinon
butralin 4-(l,l-dimetil-etii)-N-(l-metil-propil)- 2,6-dinitro-benzamin
butylate S-etil-diizobutil-tiokarbamát
cacodylic acidihidroxi-dimetil-arzén-oxid
carbetamide D-N-etil-laktamid-karbonilát (észter)
CDAA N,N-diallil-2-klór-acetamid
CDEC 2-klór-allil-dietil-ditiokarbamát
chlorbromuron 3-(4-bróm-3-klór-fenil)-1 -metoxi-1 metil-karbamid
chloroxuron 3-[4-(4-klór-fenoxi)-fenil]-1,1-dimetil-karbamid
chlorpropham izopropil 3-klór-karbonilát
chlorsulfuron 2-klór-N- [(4-metoxi -6-meti 1 -1,3,5 - tr i azin-2-il)-amino-karbonil]-fenil-szulfonamid
chlortoluron N’-(3-klór-4-metil-fenil)-N’,N’-di- metil-karbamid
cisanilide cisz-2,5-dimetil-N-fenil-l-pirrolidin- karboxamid
CMA kalcium metánarzenát
cyanazine 2-[[4-klór-6-(etil-amino)-s-triazin-2- il]-amino]-2-metil-propionitril
cycloate S-etil N-(etil-tio)-ciklohexán-karbamát
cycluron 3-ciklooktil-1,1 -dimetil-karbamid
cyperquat l-metil-4-fenil-piridínium
cyprazine 2-klór-4-(ciklopropil-amino)-6-(izo- propil-amino)-s-triazin
cyprazole N-[5-(2-klór-1,1 -dimetil-etil)-1,3,4tiadiazol-2-il)-ciklopropán-karboxamid
cypromid 3’,4’-diklór-ciklopropán-karboxanilid
dalapón 2,2-diklór-propionsav
dazomet tetrahidro-3,5-dimetil-2H-1,3,5-tiadia-
zin-2-tion
DCPA dimetil-tetraklór-tereftalát
desmetryn 2-(izopropil-amino)-4-(metil-amino)- 6-(metil-tio)-s-triazin
diallate S-(2,3-diklór-allil)-diizopropil-tiokar- bamát
dicamba 3,6-diklór-ánizssav
dichlobenil 2,6-diklór-benzonitril
dichloiprop 2-(2,4-diklór-fenoxi)-propionsav
diclofop 2-[4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propi- onsav
diethatyl N-(kÍór-acetil)-N-(2,6-dietil-fenil)-glicin
difenzoquat 1,2-dimetil-3,5 -difenil-1 H-pirazólium
dinitramine N4,N4-dietil-a,a,a-trifluor-3,5-dinit- ro-toluol-2,4-diamin
dinoseb 2-(szek-butil)-4,6-dinitro-fenol
diphenamide N,N-dimetil-2,2-difenil-acetamid
dipropetryn 2-(etil-tio)-4,6-bisz(izopropil-amino)- s-triazin
diquat 6,7-dihidro-dipirido- [ 1,2-a: 2’, 1 ’ -c]pirazindiium-ion
HU 208 613 Β
Triviális név Kémiai név
diuron 3-(3,4-diklór-fenil)-l, 1 -dimetil-karbamid
DSMA nátrium-metán-arzonát
endothall 7-oxa-biciklo[2.2.1]heptán-2,3-dikar- bonsav
erbon 2-(2,4,5-triklór-fenoxi)-etil 2,2-diklórpropionát
ethalfluralin N-etil-N-(2-metil-2-propenil)-2,6-di- nitro-4-(trifluor-metil)-benzamin
ethofumesate (±)-2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5- benzofuranil-metán-szulfonát
fenac (2,3,6-triklór-fenil)-ecetsav
fenoxaprop etil 2-(4-(6-k!ór-2-benzoxazoIil-oxi)fenoxi)-propanoát
fenuron 1,1 -dimetil -3 -fenil -karbamid
fenuron TCA l,2-dimetil-3-fenil-karbamid-mo- no(triklór-acetát)
flamprop N-benzoil-N-(3-klór-4-fluor-fenil)- D,L-anilin
fluchloralin N-(2-klór-etiI)-2,6-dinitro-N-propil-4- (trifluor-metil)-anilin
fluometuron l,l-dimetil-3-(a,a,a-trifluor-m-tolil)- karbamid
fluorodifen p-nitro-fenil a,a,a-trifluor-2-nitro-ptolil-éter
fluoridone l-metil-3-fenil-5-[3-(trifluor-metil)-fe- nil]-4(lH)-piridinon
fomesafen 5-(2-klór-4-trifluor-metiI-fenoxi)-N- (metil-szulfonil)-2-nitro-benzamid
fosamine etil-hidrogén-(amino-karbonil)-foszfo- nát
glyphosate N-(foszfono-metil)-glicin
hexaflurate kálium-hexafluor-arzenát
hexazinone 3-ciklohexil-6-(dimetil-amino)-l-metil-1,3,5-triazin-2,4-(lH, 3H)-dion
imazaquin 2-(4,5-diliidro-4-metil-4-(l-metil-etil)5-oxo-lH-imidazol-2-il]-3-kinolinkarbonsav
ioxynil 4-hidroxi-3,5-dijód-benzonitril
izopropalin 2,6-dinitro-N,N-dipropil-kumidin
karbutilate 3-(3-hidroxi-fenil)-l,l -dimetil-karbamid terc-butil-karbaminsavval alkotott észtere
lactofen 5-[2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi]-2- nitro-benzoesav-l’-(etoxi-karbonil)- észter
lenacil 3-ciklohexil-6,7-dihidro-lH-ciklopentapirimidin-2,4-(3H, 5H)-dion
linuron 3-(3,4-diklór-fenil)-l-metoxi-l-metil- karbamid
MAA metánarzonsav
MAMA monoammónium-metánarzonát
MCPA [(4-klór-o-tolil)-oxi)-ecetsav
MCPB 4-((4-klór-o-tolil)-oxi]-vajsav
mecoprop 2-[(4-klór-o-tolil)-oxi]-propionsav
mefluidide N-[(2,4-dimetil-5-[[(trifluor-metil)- szulfonil]-amino]-fenil]-acetamid
methalpropalin N-(2-metil-2-propenil)-2,6-dinitro-N- propil-4-(trifluor-metil)-benzamid
Triviális név Kémiai név
methabenz-
thiazuron l,3-dimetil-3-(2-benzotiazolil)-karbamid .
metham nátrium-metil-ditiokarbamát
methazole 2-(3,4-dikIór-fenil)-4-metil-l,2,4-oxa- diazolidin-3,5-dion
methoxuron N’-(3-klór-4-metoxi-fenil)-N,N-di- metil-karbamid
metolachlor 2-klór-N-(2-etil-6-metil-fenil)-N-(2- metoxi-l-metil-etil)-acetamid
metribuzin 4-amino-6-(terc-butil)-3-(metil-tio)- as-triazin-5(4H)-on
mctsulfuron methyl 2-[[(4-metoxi-6-metil-l,3,5triazin-2-il)-amino-karbonil)-aminoszulfonil]-benzoesav-metil-észter
molinate S-etil-hexahidro-1 H-azepin- 1-karbotioát
monolinuron 3-(4-klór-fenil)-l-metoxi-l-metil- karbamid
monuron 3-(4-klór-fenil)-l,l-dimetil-karbamid
monuron TCA 3-(4-klór-fenil)-l,l-dimetil-karbamid- mono(triklór-acetát)
MSMA mononátrium-metánarzonát
napropamide 2-(a-naftoxi)-N,N-dietil-propionamid
naptalam N-l-naftil-ftálaminsav
neburon l-butil-3-(3,4-diklór-fenil)-l-metil- karbamid
nitralin 4-(metil-szulfonil)-2,6-dinitro-N,N-di- propil-anilin
nitrofen 2,4-diklór-fenil-p-nitro-fenil-éter
nitrofluorofen 2-klór-1 -(4-nitro-fenoxi)-4-(trifluormetil)-benzol
norea 3-(hexahidro-4,7-metán-indán-5-il)1,1 -d imetil-karbamid
norflurazon 4-klór-5-(metil-amino)-2-(a,a,a-tri- fluor-m-tolil)-3(2H)-piridazinon
oryzalin 3,4-dinitro-N,N-dipropil-szulfanilamid
oxadiazon 2-(terc-butil)-4-(2,4-diklór-5-izoprop- oxi-fenil)-A2-l,3,4-oxadiazolin-5-on
oxyfluorfen 2-klór-l-(3-etoxi-4-nitro-fenoxi)-4(trifluor-metil)-benzol
paraquat 1,1’-dimetil-4,4’-bipiridinium-ion
PBA klórozott benzoesav
pendimehalin N-(l -eti]-propil)-3,4-dimetil-2,6-dinitro-benzamin
perfluidone 1,1,1 -trifluor-N-[2-metil-4-(fenil-szulfonil)-fenil]-metán-szulfonamid
picloram 4-amino-3,5,6-triklór-pikolinsav
procyazine 2-[(4-klór-6-(ciklopropil-amino)- l,3,5-triazin-2-il)-amino]-2-metil-pro- pánnitril
profiural in N-(ciklopropil-metil)-a,a,a-trifluor- 2,6-dinitro-N-propil-p-toluidin
prometon 2,4-bisz(izopropil-amino)-6-metoxi-s- triazin
prometryn 2,4-bisz(izopropil-amino)-6-(metil- tio)-s-triazin
pronamide 3,5-diklór-N-(l, l-dimetil-2-propin-il)enzamid
HU 208 613 Β
Triviális név propachlor propanil propazine propham prosulfalin prynachlor quinofop ethyl secbumeton sethoxydim siduron simazine simetryn supriox
TCA tebuthiuron terbacil terbuchlor terbuthylazine terbutol terbutryn tetrafluron thiobencarb triallate trifluoralin trimeturon vemolate
2,3,6-TBA
2.4- D
2.4- DB
2.4- DEP Kereskedelmi név vagy jelölés „Cinch”
AC263,499
Harmony™
Kémiai név
2-klór-N-izopropil-acetanilid ’ ,4’-diklór-prionalid
2-klór-4,6-bisz(izopropil-amino)-s-triazin izopropil-karbanilát
N-[[4-(dipropil-amino)-3,5-dinitro-fenil]-szulfonil]-S,S-dimetil-szulfilimin
2-klór-N-(l-metil-2-propinil)-acetanilid
2-[4-(6-klór-kinoxalin-2-il-oxi)-fenoxi-propionsav-etil-észter
N-etil-6-metoxi-N’-(l-metil-propil)l,3,5-triazin-2,4-diamin
2-[l-(etoxi-imino)-butil)-5-[2-(etil-tio)propil]-3-hidroxi-2-ciklohexén-l-on
1- (2-metil-ciklohexil)-3-fenil-karbamid
2- klór-4,6-bisz(etil-amino)-s-triazin 2,4-bisz(etil-amino)-6-(metil-tio)-striazin
2- [ 1 -(2,5 -dimeti 1-fen il) -etil-szulfoni 1] piridin-N-oxid triklór-ecetsav
N-[5-(l, 1 -dimeti 1 -etil) -1,3,4-tiadiazol2- il)-N,N’ -dimetil-karbamid
3- (terc-butil)-5-klór-6-metil-uracil N-(butoxi-metil)-2-klór-N-[2-(l,l-dimetil-etil)-6-metil-fenil]-acetamid 2-(terc-butil-amino)-4-klór-6-(etilamino)-s-triazin
2.6- di(terc-butil)-p-tolil-metil-karbamát 2-(terc-butil-amino)-4-(etil-amino)-6(metil-tio)-s-triazin
N,N-dimetil-N’-[3-(l, 1,2,2-tetrafluoretoxi)-fenil]-karbamid S-[(4-klór-fenil)-metil]-dietil-karbamotioát
S-(2,3,3-triklór-allil)-diizopropil-tiokarbamát a,a,a-trifluor-2,6-dinitro-N,N-propilp-toluidin l-(4-klór-fenil)-2,3,3-trimetil-pszeudokarbamid
S-propil-dipropil-tiokarbamát-etil-5[2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi)-2nitro-benzoesav
2.3.6- triklór-benzoesav (2,4-diklór-fenoxi)-e cetsav
4- (2,4-diklór-fenoxi)-vajsav trisz[2-(2,4-diklór-fenoxi)-etil]-foszfit
Kémiai név exo-1 -metil-4-( 1 -metil-etil)-2- [2-metil-fenil)-metoxi]-7-oxa-biciklo[2.2. l]heptán
2- (4,5-dihidro-4-metil-4-(l-metil-etil) 5-oxo-1 H-imidazol - 2-il)-5-etil-3 -piri din-karbonsav
3- [[(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2il)-amino-karbonil] -amino-szulfonil] 2-tiofén-karbonsav-metil-észter
Kereskedelmi
név vagy
jelölés Kémiai név
PPG-1013 5-[2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi]- propionsav-metil-észter
F57020 2-(2’-klór-fenil-metil)-4,4-dimetil-3- izoxazolidinon
AC 222,293 6-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imid- azolin-2-il)-m-toluilsav-metil-észterés 6-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imid- azolin-2-il)-p-toluilsav-metil-észter
A következőkben üvegházban végzett hatástani példákat ismertetünk:
A) példa
A kísérleti vegyületet olyan mennyiségben oldjuk az acetonban, hogy a teljes térfogatra vonatkoztatva 6%-os oldatot kapjunk, majd 100 vagy 20 ppm koncentrációban szuszpendáljuk tisztított és 250 ppm kon20 centrációban TREM 014 márkanevű felületaktív anyagot (több bázisú alkoholból képzett észter típusú) tartalmazó vízben. Ezzel a szuszpenzióval almafa-palántákat csuromvizesre permetezünk. A következő napon a palántákat beoltjuk a Venturia inaequalís (az almava25 rasodás okozója) spóraszuszpenziójával, majd inkubáljuk először 24 órán át 20 °C-os 100%-os páratartalmú kamrában és ezután 11 napon át 22 °C-os növekedési kamrában. Ezt követően hajtjuk végre a megbetegedések kiértékelését.
B) példa
A kísérleti vegyületet olyan mennyiségben oldjuk az acetonban, hogy a teljes térfogatra vonatkoztatva 6%-os oldatot kapjunk, majd 100 vagy 20 ppm koncentrációban szuszpendáljuk tisztított és 250 ppm koncentrációban TREM 014 márkanevű felületaktív anyagot (több bázisú alkoholból képzett észter típusú) tartalmazó vízben. Ezzel a szuszpenzióval földimogyoró-palántákat csuromvizesre permetezünk. A következő napon a palántákat be40 oltjuk a Cercodosporidium personatum (a földimogyoró késői levélfoltosodásának okozója) spóraszuszpenziójával, majd először 24 órán át 22 ’C-os, 100%-os páratartalmú kamrában, ezután 7 napon át 27 °C-os, magas páratartalmú kamrában és végül 7 napon át 29 °C-on növe45 kedési kamrában inkubáljuk. Ezt követően hajtjuk végre a megbetegedések kiértékelését.
C) példa
A kísérleti vegyületet olyan mennyiségben oldjuk az acetonban, hogy a teljes térfogatra vonatkoztatva 6%-os oldatot kapjunk, majd 100 vagy 20 ppm koncentrációban szuszpendáljuk tisztított és 250 ppm koncentrációban TREM 014 márkanevű felületaktív anyagot (több bázisú alkoholból képzett észter típusú) tartalmazó vízben. Ez55 zel a szuszpenzióval lóbab-palántákat csuromnedvesre permetezünk. A következő napon a palántákat beoltjuk a Botrytis cinerea (a bab szürkéspenészének okozója) spóraszuszpenziójával, majd 24 órán át 20 °C-on 100%-os páratartalmú kamrában inkubáljuk. Ezt követően hajtjuk végre a megbetegedések kiértékelését.
HU 208 613 Β
D) példa
A kísérleti vegyületet olyan mennyiségben oldjuk az acetonban, hogy a teljes térfogatra vonatkoztatva 6%-os oldatot kapjunk, majd 100 vagy 20 ppm koncentrációban szuszpendáljuk tisztított és 250 ppm koncentrációban TREM 014 márkanevű felületaktív anyagot (több bázisú alkoholból képzett észter típusú) tartalmazó vízben. Ezzel a szuszpenzióval búzapalántákat csuromnedvesre permetezünk. A következő napon a palántákat beoltjuk az Erysiphe graminis F. sp. tritici, a búza-lisztharmat okozója, spóraporával, majd 20 °C-os növekedési kamrában 6 napon át inkubáljuk. Ezt követően hajtjuk végre a megbetegedések kiértékelését.
E) példa
A kísérleti vegyületet olyan mennyiségben oldjuk az acetonban, hogy a teljes térfogatra vonatkoztatva 6%-os oldatot kapjunk, majd 100 vagy 20 ppm koncentrációban szuszpendáljuk tisztított és 250 ppm koncentrációban TREM 014 márkanevű felületaktív anyagot (több bázisú alkoholból képzett észter típusú) tartalmazó vízben. Ezzel a szuszpenzióval rizspalántákat csuromnedvesre permetezünk. A következő napon a palántákat beoltjuk a Pyricularia oryzae (a rizsüszög okozója) spóraszuszpenzióval, majd először 27 °C-os, 100%-os páratartalmú kamrában 24 órán át, ezután pedig 29 °C-os növekedési kamrában 4 napon át inkubáljuk. Ezt követően hajtjuk végre a megbetegedések kiértékelését.
F) példa
A kísérleti vegyületet olyan mennyiségben oldjuk az acetonban, hogy a teljes térfogatra vonatkoztatva 6%-os oldatot kapjunk, majd 100 vagy 20 ppm koncentrációban szuszpendáljuk tisztított és 250 ppm koncentrációban TREM 014 márkanevű felületaktív anyagot (több bázisú alkoholból képzett észter típusú) tartalmazó vízben. Ezzel a szuszpenzióval rizspalántákat csuromnedvesre permetezünk. A következő napon a palántákat beoltjuk a Rhizoctonia solani (a rizs terméskiszáradásos megbetegedésének okozója) spóraszuszpenzióval, majd először 27 °C-os, 100%-os páratartalmú kamrában 48 órán át és ezután pedig 29 ’C-os növekedési kamrában 4 napon át inkubáljuk. Ezt követően hajtjuk végre a megbetegedések kiértékelését.
G) példa
A kísérleti vegyületet olyan mennyiségben oldjuk az acetonban, hogy a teljes térfogatra vonatkoztatva 6%-os oldatot kapjunk, majd 100 vagy 20 ppm koncentrációban szuszpendáljuk tisztított és 250 ppm koncentrációban TREM 014 márkanevű felületaktív anyagot (több bázisú alkoholból képzett észter típusú) tartalmazó vízben. Ezzel a szuszpenzióval búzapalántákat csuromnedvesre permetezünk. A következő napon a palántákat beoltjuk a Puccinia recondita (a búza levélüszög-megbetegedésének okozója) spóraszuszpenzióval, majd 20 ’C-os, 100%-os páratartalmú kamrában 8 napon át inkubáljuk. Ezt követően hajtjuk végre a megbetegedések kiértékelését.
Ή) példa
A kísérleti vegyületet olyan mennyiségben oldjuk az acetonban, hogy a teljes térfogatra vonatkoztatva 6%-os oldatot kapjunk, majd 100 vagy 20 ppm koncentrációban szuszpendáljuk tisztított és 250 ppm koncentrációban TREM 014 márkanevű felületaktív anyagot (több bázisú alkoholból képzett észter típusú) tartalmazó vízben. Ezzel a szuszpenzióval paradicsompalántákat csuromnedvesre permetezünk. A következő napon a palántákat beoltjuk a Phytophthora infestans (a paradicsom késői üszögmegbetegedése) spóraszuszpenzióval, majd először 20 ’C-os, 100%-os páratartalmú kamrában 24 órán át és ezután 20 ’C-os növekedési kamrában 5 napon át inkubáljuk. Ezt követően hajtjuk végre a megbetegedések kiértékelését.
/) példa
A kísérleti vegyületet olyan mennyiségben oldjuk az acetonban, hogy a teljes térfogatra vonatkoztatva 6%-os oldatot kapjunk, majd 100 vagy 20 ppm koncentrációban szuszpendáljuk tisztított és 250 ppm koncentrációban TREM 014 márkanevű felületaktív anyagot (több bázisú alkoholból képzett észter típusú) tartalmazó vízben. Ezzel a szuszpenzióval szőlőpalántákat csuromnedvesre permetezünk. A következő napon a palántákat beoltjuk a Plasmopara viticola (a szőlő szürkepenésze) spóraszuszpenzióval, majd először 20 ’C-os, 100%-os páratartalmú kamrában 24 órán át, ezután 20 ’C-os növekedési kamrában 7 napon át és végül a 20 ’C-os, 100%-os páratartalmú kamrában 24 órán át inkubáljuk. Ezt követően hajtjuk végre a megbetegedések kiértékelését.
J) példa
A kísérleti vegyületeket feloldjuk az acetonban úgy, hogy a kapott oldatból 1 ml 0,5 kg/hektár arányú kezelést biztosít cserepekben uborkamagvakat tartalmazó talajhoz adva. A magvakat tartalmazó talajt ezután beoltjuk homokból, cereál iából és a Pythium aphanadermatum gomba (az uborka rothadását okozó gombaféle) micéliumából álló keverékkel, majd 30 ’C-os növekedési kamrában 14 napon át inkubáljuk. Ezt követően hajtjuk végre a megbetegedések kiértékelését.
K) példa
A kísérleti vegyületeket feloldjuk az acetonban úgy, hogy a kapott oldatból 1 ml 0,5 kg/hektár arányú kezelést biztosít cserepekben gyapotmagvakat tartalmazó talajhoz adva. A magvakat tartalmazó talajt ezután beoltjuk homokból, cereáliából és Rhizoctonia solani (gyapotüszögöt okozó gombaféle) micéliumából álló keverékkel, majd 30 ’C-os növekedési kamrában 14 napon át inkubáljuk. Ezt követően hajtjuk végre a megbetegedések kiértékelését.
L) példa
A kísérleti vegyületeket feloldjuk az acetonban úgy, hogy a kapott oldatból 1 ml 0,5 kg/hektár arányú kezelést biztosít cserepekben uborkamagvakat tartalmazó talajhoz adva. A magvakat tartalmazó talajt ezután beoltjuk
HU 208 613 Β homokból, cereáliából és a Fusarium oxysporum f. sp. cucumerinum (az uborka szklerotoniás száradását okozó gombaféle) micéliumából álló keverékkel, majd 30 °C-os növekedési kamrában 14 napon át inkubáljuk. Ezt követően hajtjuk végre a megbetegedések kiértékelését. 5
M) példa
A kísérleti vegyületeket feloldjuk az acetonban úgy, hogy a kapott oldatból 1 ml 0,5 kg/hektár arányú kezelést biztosít cserepekben gyapotmagvakat tartalmazó talajhoz adva. A magvakat tartalmazó talajt ezután beoltjuk homokból, cereáliából és a Sclerotium rolfsii (az úgynevezett déli üszög kórokozója) micéliumából álló keverékkel, majd 30 °C-os növekedési kamrában 14 napon át inkubáljuk. Ezt követően hajtjuk végre a megbetegedések kiértékelését.
Az A)-M) példák szerint kapott eredményeket a 7. táblázatban adjuk meg. Ebben a táblázatban a „100” érték 100%-os betegség-ellenőrzésre és a „0” érték hatástalanságra utal, a kontrolihoz képest. A „1” jelzés arra utal, hogy az adott vegyülettel nem végeztünk kísérletet, míg a „P” jelölés arra, hogy a megbetegedés ellenőrzését nem vizsgáltuk fitotoxicitás miatt.
7. táblázat
A példa sorszáma Felhasználási arány PPm A B c D E F G H 1 Felhasználási arány (kg/ha) J K L M
1. 100 62 100 81 98 90 97 100 0 12 5 0 P 0 P
2. 100 62 100 93 98 95 100 100 0 99 5 0 P 0 P
3. 100 100 100 93 93 5 93 100 0 0 5 0 0 P P
4. 100 100 100 88 100 96 100 100 0 81 5 0 0 P 0
5-6. 100 0 82 84 98 0 0 96 23 0 5 0 0 P 0
7-10. 100 0 76 52 63 0 17 64 0 0 5 0 0 0 0
11. 100 100 100 99 100 1 93 100 26 0 5 0 P 0 P
12. 100 - - 46 - 0 0 - 0 23 5 0 0 P 0
20 74 99 27 67 0 0 100 - -
13. 100 - - 89 - 0 81 - 0 42 5 0 0 P 0
20 80 100 57 95 0 0 100 - -
16. 100 100 100 96 91 31 48 97 0 0 5 0 P P 35
17. 100 100 100 96 86 31 61 97 23 86 5 0 25 25 35
18. 100 62 100 88 98 95 100 100 24 84 5 0 0 0 0,
19. 100 89 100 88 98 81 100 100 0 6 5 0 0 0 0
20. 100 100 100 98 95 97 33 100 0 98 5 0 0 P P
21. 100 - - 56 - 0 60 - 0 24 5 0 0 0 0
20 47 99 37 89 0 29 100 - -
22. 100 69 100 94 60 86 16 66 0 0 5 0 0 0 0
23. 100 100 100 96 100 0 100 96 0 26 5 0 0 0 0
27. 100 89 97 96 98 7 100 100 0 81 5 0 0 0 0
28. 100 19 100 80 91 7 61 96 0 0 5 0 0 0 0
29. 100 100 100 96 98 7 97 100 0 100 5 0 0 0 0
• 30. 100 - - 100 100 31 41 - 0 23 5 - - - -
20 29 100 38 98 15 0 100 - -
31. 100 - - 89 - 31 47 - 0 25 5 - - - -
20 93 100 26 98 15 0 100 - -
32. 100 89 100 62 100 76 96 100 0 0 5 0 P 0 P
33. 100 100 100 98 95 86 93 100 0 46 5 0 P 0 P
34. . 100 100 100 96 100 0 100 100 0 0 S P P P P
35. 100 100 100 95 94 93 81 100 0 0 5 0 P 0 0
42. 100 34 96 94 85 30 62 100 0 0 5 0 0 0 0
44. 100 - - 75 - 0 68 - 2 1 5 0 0 0 0
HU 208 613 Β
A példa sorszáma Felhasználási arány ppm A B c D E F G H 1 Felhasználási arány (kg/ha) J K L M
20 58 99 60 85 0 35 89 - -
50. 100 86 61 96 98 78 36 100 0 0 5 0 0 P P
52. 100 100 100 89 83 98 61 100 0 83 5 0 0 P P
53. 100 100 100 96 83 95 80 100 0 83 5 P 0 P 0
54. 100 100 100 94 83 0 80 100 0 100 5 0 0 P 0
61. 100 - - 95 - 5 0 - 0 0 5 - - - -
20 0 81 58 23 5 0 99 - -
62. 100 - - 84 - 15 0 - 8 0 5 - - - -
20 82 100 57 88 5 0 100 - -
63. 100 - - 20 - 10 0 - 0 0 5 - - - -
20 19 69 32 95 0 0 100 - -
65. 100 - - 26 - 10 0 - 0 0 5 - - - -
20 82 26 50 66 0 0 100 - -
66. 100 84 37 83 76 4 61 97 0 74 5 0 0 0 0
70. 100 - - 81 - 1 0 - 24 78 5 - - -
20 32 26 6 83 1 0 73 - -
71. 100 72 100 83 95 88 62 100 0 0 5 0 0 0 0
72. 100 88 100 71 86 74 49 93 0 0 5 0 0 0 0
73. 100 - - 46 - 1 0 - 27 9 5 - - - -
20 43 26 29 33 1 0 100 - -
74. 100 0 49 92 28 0 0 38 0 0 5 0 0 0 0
78. 100 - 0 24 46 46 0 30 0 24 5 0 0 0 0
79. 100 - 0 54 - 0 42 16 0 0 5 - - - -
80. 100 71 0 24 0 76 13 30 0 51 5 0 0 0 0
81. 100 - 0 54 11 46 34 30 0 51 5 0 0 0 0
82. 100 16 100 72 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0
83. 100 36 0 54 46 0 67 30 0 0 5 0 0 0 0
84. 100 55 32 75 94 0 0 100 0 0 5 0 0 0 0
85. 100 0 0 0 22 0 0 0 0 0 5 - - - -
86. 100 64 65 0 12 0 0 43 0 0 5 0 0 0 0
87. 100 82 0 58 53 98 0 96 9 0 5 0 0 0 0
88. 100 95 100 76 100 48 48 100 0 0 5 P P P P
89. 100 86 100 93 77 2 - 100 0 79 5 0 60 100 50
90. 100 - - 89 - 0 0 - 0 25 5 - - - -
20 91 95 35 94 0 0 100 - -
92. 100 44 97 91 69 0 - 95 0 0 5 0 0 0 0
93. 100 70 99 32 81 0 - 100 0 0 5 0 0 0 0
94. 100 87 100 98 98 4 81 100 0 0 5 0 0 P P
96. 100 100 100 98 89 0 - 100 0 0 5 0 80 80 P
97. 100 100 100 96 98 51 100 100 0 0 5 0 0 P 0
98. 100 100 100 84 99 0 100 100 0 26 5 0 0 P 0
100. 100 - - 38 - 0 14 - 0 61 5 - - - -
20 31 70 19 81 0 0 99 - -
102 100 100 100 94 100 100 100 100 23 0 5 0 0 P P
HU 208 613 Β
A példa sorszáma Felhasználási arány ppm A B C D E F G H I Felhasználási arány (kg/ha) J K L M
103. 100 100 100 95 98 97 61 100 0 99 5 100 0 0 0
105. 100 - - 42 - 0 62 - 0 46 5 0 0 0 0
20 67 0 7 67 0 0 100 -
106. 100 93 100 88 97 0 50 100 0 20 5 0 . P P P
107. 100 62 100 81 98 49 97 100 24 37 5 0 0 0 0
110. 100 - - 56 - 0 70 - 5 85 5 - - - -
20 81 79 61 62 0 10 100 - -
lll. 100 42 100 95 99 57 36 100 0 39 5 - - - -
113. 100 - - 4 - 0 0 - 0- 10 5 0 0 0 0
20 13 14 7 39 0 0 0 - -
114. 100 - - 76 - 1 0 - 22 31 5 - - - -
20 65 17 31 31 1 0 100 - -
119. 100 100 100 90 100 96 100 100 0 0 5 0 0 P 0
116. 100 100 100 92 94 84 100 100 0 84 5 0 P P 0
118. 100 - - 30 - 0 62 - 0 69 5 - - - -
20 40 0 42 44 0 0 16 - -
119. 100 - - 0 - 0 29 - - - 5 - - - -
20 57 66 28 67 - 15 100 -
123. 100 73 89 95 94 18 100 100 0 0 5 P P P P
125. 100 100 100 95 100 63 100 100 0 0 5 0 P P P
127. 100 - - - - 0 0 - 0 38 5 0 20 0 0
20 75 0 23 81 0 0 100 - -
140. 100 40 98 0 62 2 - 97 0 65 5 0 0 0 0
144. 100 - - 19 - 0 37 - 0 87 5 0 0 0 0
20 7 0 15 47 0 0 16 - -
182. 100 100 - 96 100 1 97 100 0 0 5 0 P 0 P
20 93 100 86 100 1 52 100 - -
182a. 100 - - 53 - 1 0 - 16 22 5 - - -
20 42 26 33 88 1 0 100 - -
183. 100 9 65 0 0 0 0 39 0 25 5 0 0 0 0
183a. 100 - - 36 - 1 52 - 8 31 5 - - - -
20 58 74 24 95 1 0 100 - -
184. 100 100 100 87 85 17 36 100 0 16 5 0 0 0 0 ·
185. 100 100 100 93 92 58 81 100 0 0 5 0 0 0 0
186. 100 100 100 97 100 78 88 100 0 18 5 0 0 0 0
187. 100 100 100 96 92 58 100 100 0 44 5 0 P 0 P
188. 100 100 100 97 98 51 73 100 0 78 5 0 50 0 0
189. 100 86 84 48 77 2 - 93 0 79 5 0 0 0 0
190. 100 72 70 65 31 17 0 65 0 74 5 0 0 0 0
191. 100 40 0 0 77 2 - 93 0 46 5 0 60 0 0
192. 100 68 84 81 77 2 - 100 24 89 5 0 80 70 0
200. 100 0 100 93 100 - 35 100 0 0 5 0 P 0 P
HU 208 613 Β
A) vizsgálat
Ujjasmuhar (Digitaria spp.), Setaria faberii, kakaslábfű (Echinochloa crusgalli), Bromus secalinus, vadzab (Avena fatua), Abutilon theophrasti, hajnalka (Ipomoea spp.), szerbtövis (Xanthium pennsylvanicum), cirok, kukorica, szójabab, cukonépa, gyapot, rizs, árpa és búza magokat és diósás (Cyperus rotundus) gumókat termőtalajba vetünk és preemergensen az A) táblázat szerinti vegyületek oldatával kezelünk. Az oldat készítéséhez 91,8 tömeg% acetont, 4,0 tömeg% vizet, 4,0 tömeg% glicerint és 0,2 tömeg% Tween 20 márkanevű felületaktív anyagot (20 mól etilén-oxidot tartalmazó poli-oxi-etilén-szorbitánmonolaurát) tartalmazó elegyet használunk. Ugyanakkor ezeket a gyom- és haszonnövényeket - beleértve a kukoricát és a babot is - kombinált talaj/lombozatkezelésnek vetjük alá úgy, hogy az A) táblázat szerinti vegyületek előbb említett eleggyel készített oldatával bepermetezzük őket. A kezeléskor a növények magassága 2-18 cm. A fenti gyomok és haszonnövények egy másik, kontrollként szolgáló csoportját tartalmazó tartályokat a nem fitotoxikus oldószerrel permetezzük pre- és posztemergensen egyaránt. Az így kezelt gyomokat és haszonnövényeket, illetve a kezeletlen kontrollnövényeket is 16 napon át melegházban tartjuk, majd a kezelt növényeket a megfelelő kontrollal összehasonlítjuk és az eredményeket vizuálisan értékeljük.
Az értékelést O-tól 10-ig terjedő skálával végeztük. 0 jelöli, hogy nincs hatás, 10 jelöli, hogy a hatás maximális. Az alkalmazott szimbólumok jelentése az alábbi:
C = klorózis vagy nekrózis
B = megégés
D = defoliáció
E = kikelés gátlása
G = növekedés lassítása
H = formációs hatások
U = szokásostól eltérő pigmentáció
X = külső stimuláció
S = albiniznus
Y = kinyílt bimbók vagy virágok
A) táblázat
35. vegyület 35. vegyület (só)
Felhasználási arány (kg/ha) 0.1 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 2H 2H 0
hajnalka 2C.4H 3C.6H 0
szerbtövis 0 2C 0
diósás 0 - 0
35. vegyület 35. vegyület (só)
Felhasználási arány (kg/ha) 0,1 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
ujjasmuhar 0 3C.6G 0
kakaslábfű 0 0 0
vadzab 0 2C,4G 0
Éra fajtájú búza 0 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0 0
Willms fajtájú szójabab 0 IC 0
szárazon magról ültetett rizs 0 IC 0
G 522 fajtájú cirok 0 0,
USH 11 fajtájú cukorrépa 0 4G 0
Abutilan th. 3G 2C.5G 0
Setaria f. 0 2C,5G 0
Klages fajtájú árpa 0 0 0
Bromus s. 0 0 0
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot - 2G 0
hajnalka 0 8H 0
szerbtövis 2G 2C,2G 0
diósás 0 0,,
ujjasmuhar 2C,7H 4C,9H 0
kakaslábfű 0 9C 5G
vadzab 0 0 . 0
Éra fajtájú búza 0 8G 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0 0
Willms fajtájú szójabab 0 0 0
szárazon magról ültetett rizs 0 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 8G 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 0 5H 0
Abutilan th. 0 4C,8H 0
Setaria f. 3C,9H 9H 0
Klages fajtájú árpa 0 0 0
Bromus s. 2G 3C,8G,
HU 208 613 Β
36. vegyület 36. vegyület (só)
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 7P,9G 4H
hajnalka 4C,9G 3C,7G
szerbtövis 3H,8G 2C
diósás 0 0
ujjasmuhar 4G 0
kakaslábfű 5G 0
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 3C,8G IC
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 0
Bromus secalinus 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 5H.5I 2H
Abutilan th. 7G 2G
Setaria f. 0 0
Klages fajtájú árpa 0 0
Bromus s. 0
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 5G 0
hajnalka 4C,9G 0
szerbtövis 2G 0
diósás 5G 0
ujjasmuhar 4C,9G 9G
kakaslábfű 7C,9H 0
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 7G 0
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 7G 0
Bromus secalinus 5G,
USH 11 fajtájú cukorrépa 6G 2H
Abutilan th. 4C,9G 0
Setaria f. 9H 4C,9G
Klages fajtájú árpa 0 0
Bromus s. 0
37. vegyület 38. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 10P,9G 10P.9G
37. vegyület .38. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
hajnalka 5C,9G 2C,3G
szerbtövis IH 2C,8H
diósás 5G 0
ujjasmuhar 9C 2C,8H
kakaslábfű 7H 0
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 4C,9G 4C,9G
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 0
Bromus secalinus 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 4H.5I 3H,7G
Abutilan th. 4C,9G 2C,8G
Setaria f. 9G 0
Klages fajtájú árpa 0 0
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 7G 8G
hajnalka 4C,9G 8G
szerbtövis 0 3G
diósás 0 0
ujjasmuhar 4C,9G 9G
kakaslábfű 9C 4C,9H
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 2G 0
G 4646 fajtájú kukorica 2G 3G
Willms fajtájú szójabab 3C,9G 4G
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 8G 7G
Bromus secalinus 9G 3G
USH 11 fajtájú cukorrépa 7H 9G
Abutilan th. 5C,9G 5G
Setaria f. 9H 3C,9G
Klages fajtájú árpa 2G 0
39. vegyület 41. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0 2H
hajnalka 3C,5H 3C
szerbtövis 0 IC
diósás 0 0
HU 208 613 Β
39. vegyület 41. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
ujjasmuhar 0 0
kakaslábfű 0 0
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 1C,1H 3H
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 4H 3H
Abutilan th. 0 3C,5G
Setaria f. 0 0
Klages fajtájú árpa 0 0
Bromus s. 0
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0 0
hajnalka 0 0
szerbtövis 0 0
diósás 0 0
ujjasmuhar 0 0
kakaslábfű 0 0
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 0 0
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 0
Abutilan th. 0 0
Setaria f. 0 7G
Klages fajtájú árpa 0 0
Bromus s. 0 0
43. vegyillet 44. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 10P,9G 10P,9G
hajnalka 5C.9G 2C.2G
szerbtövis 2C,5H 2C,5G
diósás 5G 0
ujjasmuhar 0 4G
kakaslábfű 0 0
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
43. vegyület 44. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 3C,4H 1C,4H
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 0
Bromus secalinus 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 8H,5I 7H.51
Abutilan th. 3G 2C,5G
Setaria f. 0 0
Klages fajtájú árpa 0 0
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0 0
hajnalka 0 0
szerbtövis 0 0
diósás 0 0
ujjasmuhar 2C,9G 7G
kakaslábfű 0 3G
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 0 IH
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 0
Bromus secalinus 0 3G
USH 11 fajtájú cukorrépa 5G 7G
Abutilan th. 2G 0
Setaria f. 3G 5G
Klages fajtájú árpa 0 0
52. vegyület 54. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 5H 9G.10P
hajnalka 2C,4H 5C,9H
szerbtövis 4C,7H 4C.6H
diósás 0 0
ujjasmuhar 9G 7G
kakaslábfű 0 0
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 3C,5H 2C,4H
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 0
HU 208 613 Β
52. vegyület 54. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
Bromus secalinus 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 7H 6H
Abutilan th. 8G 0
Setaria f. 0 0
Klages fajtájú árpa 0 0
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0 0
hajnalka 8H 2C,9H
szerbtövis 0 0
diósás 0 0
ujjasmuhar 2C.9G 2G
kakaslábfff 2G 2G
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 0 0
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 0
Bromus secalinus 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 3H 0
Abutilan th. 0 0
Setaria f. 2C,9H 7G
Klages fajtájú árpa 0 0
55 vegyület 57. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0.4 0,4
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 4G 10P.8G
hajnalka 2C.8G 5C,9G
szerbtövis 2C,2H 3C,5G
diósás 5G 0
ujjasmuhar 2G 0
kakaslábfff 5H 7H
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica '0 0
Willms fajtájú szójabab 2C.5G 5C,9G
szárazon magról ültetett rizs 0 2C.5G
G 522 fajtájú cirok 0 0
Bromus secalinus 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 5G 0
Abutilan th. 3C.7G 3C,6G
Setaria f. 0 0
Klages fajtájú árpa 0 0
Bromus s. 0
55 vegyület 57. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0 3G
hajnalka 0 5C,9G
szerbtövis 0 0
diósás 5G 0
ujjasmuhar 4C,9H 5C,9G
kakaslábfff 0 9H
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 2G 0
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 2H
Bromus secalinus 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 3H 3H
Abutilan th. 0 5G
Setaria f. 3C,9G 3C,9G
Klages fajtájú árpa 0 0
Bromus s. 0
58. vegyület 66. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 6H 0
hajnalka 3C,6G 2C,5H
szerbtövis 2C,2H 2C
diósás 0 5G
ujjasmuhar 0 0
kakaslábfff 0 0
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 2C,7G 2C,2H
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 0
Bromus secalinus 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 3C,6G 6H
Abutilan th. 2C,5G 8G
Setaria f. 0 0
Klages fajtájú árpa 0
Bromus s. 0
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0 0
hajnalka 3H 0
szerbtövis 0 0
diósás 10E 0
HU 208 613 Β
58. vegyület 66. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
PREEMERGENS
ujjasmuhar 9G 0
kakaslábfű 0 0
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 2G 0
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 0
Bromus secaünus 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 0 2H
Abutilan th. 0 0
Setaria f. 8H 0
Klages fajtájú árpa 0 0
Bromus s. 0
89. vegyület 89. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 4G 3G
hajnalka 6G 2C,2H
szerbtövis 2C 0
diósás 0
ujjasmuhar 2G 2G
kakaslábfű 0 0
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 2G
Willms fajtájú szójabab 2B,3H 2C,3H
szárazon magról ültetett rizs 3G 0
G 522 fajtájú cirok 0
Bromus secaünus 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 0 3G
Abutilan th. 2C 0
Setaria f. 0 2G
Klages fajtájú árpa 0 0
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0 3G
hajnalka 0 0
szerbtövis 0 0
diósás 0 0
ujjasmuhar 9G 2U,9G
kakaslábfű 4C.8H 2C,8G
vadzab 0 3G
89. vegyület 89, vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
PREEMERGENS
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 2G
Willms fajtájú szójabab 0 0
szárazon magról ültetett rizs 0 4G
G 522 fajtájú cirok 0 3G
Bromus secaünus 2G 3G
USH 11 fajtájú cukorrépa 2G 4G
Abutilan th. 4G 5G
Setaria f. 9G 3C,9G
Klages fajtájú árpa 0 0
90. vegyület 91. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0 8G
hajnalka 2C 0
szerbtövis IC 2C
diósás 0 3G
ujjasmuhar 0 2G
kakaslábfű 0 0
vadzab 0 2G
Éra fajtájú búza 0 3G
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 2C 2C,2H
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 0
Bromus secaünus 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 1H 4G,5I
Abutilan th. IC 0
Setaria f. 0 3G
Klages fajtájú árpa 0 0
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 3G 0
hajnalka 0 0
szerbtövis 2G 2G
diósás 10E 0
ujjasmuhar 9H 3C,9G
kakaslábfű 3C,7H 2G
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 2G 0
Willms fajtájú szójabab 0 0
szárazon magról ültetett rizs 0 0
HU 208 613 Β
90. vegyület 91. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0.4
PREEMERGENS
G 522 fajtájú cirok 2C,9H 0
Bromus secalinus 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 3G 7H
Abutilan th. 2G 5G
Setaria f. 9H 9G
Klages fajtájú árpa 0 0
92. vegyület 93. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0 0
hajnalka 3B 2B
szerbtövis IB IB
diósás. 0 0
ujjasmuhar 0 0
kakaslábfu 0 0
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 0 IC
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 0
Bromus secalinus 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 0 0
Abutilan th. IB 0
Setaria f. 0 0
Klages fajtájú árpa 0 0
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0 0
hajnalka 0 0
szerbtövis 0
diósás 0 0
ujjasmuhar 0 3G
kakaslábfu 0 0
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab Ö 0
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 0
Bromus secalinus 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 0 0
Abutilan th. 0 0
Setaria f. 0 0
Klages fajtájú árpa 0 0
95. vegyület 96. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 7G 8P,9G
hajnalka 0 0
szerbtövis IH IH
diósás 0 0
ujjasmuhar 5G 8G
kakaslábfű 2C 0
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 2C,4H 2C,4G
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 0
Bromus secalinus 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 0 5H
Abutilan th. 0 2C.7G
Setaria f. 0 8G
Klages fajtájú árpa 0 0
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0 4G
hajnalka 0 2H
szerbtövis 0 0
diósás 0 8E
ujjasmuhar 8G 8H
kakaslábfű 2C,6G 5C.9H
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 3G
G 4646 fajtájú kukorica 0 3G
Willms fajtájú szójabab 0 0
szárazon magról ültetett rizs 0 2G
G 522 fajtájú cirok 0 0
Bromus secalinus 0 2G
USH 11 fajtájú cukorrépa 0 7G
Abutilan th. 0 5G
Setaria f. 3C,8G 9H
Klages fajtájú árpa 0 0
97. vegyület 99. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 2 0,4
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 3H 10P.9G 2H.9G
hajnalka 2C,5G 3C.8G 2C,3H
szerbtövis 2C,2H 3C.9G 2C,5H
HU 208 613 Β
97. vegyület 99. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0.4 2 0,4
POSZTEMERGENS
diósás 0 5G 0
ujjasmuhar 9G 2C,9G 9C
kakaslábfű 2H 3C,9H 6H
vadzab 0 0 0
Éra fajtájú búza 0 0 2G
G 4646 fajtájú kukorica 3C.3H 3C,7H 0
Willms fajtájú szójabab 3C.8G 4C.9G 3C,8H
szárazon magról ültetett rizs 2C,4G 2C,8G 0
G 522 fajtájú cirok 2C 2C,3H 0
Bromus secalinus 0 8G 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 3H 8H 7H.5I
Abutilan th. 3C,5H 2C.9G IC
Setaria f. 2C,7H 9G 2C,9G
Klages fajtájú árpa 0 0 0
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 9G 9G 0
hajnalka 2C.8G 9G 2G
szerbtövis 3C,7G 2H 2G
diósás 5G 0 0
ujjasmuhar 9H 9H 9H
kakaslábfű 2C,5H 7C,9H 8H
vadzab 0 0 0
Éra fajtájú búza 0 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 1H 0
Willms fajtájú szójabab 7G 8G 0
szárazon magról ültetett rizs 3G 2G 2G
G 522 fajtájú cirok 9G 9G 0
Bromus secalinus 0 2G 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 8H 9H 8H
Abutilan th. 6G 9H 8G
Setaria f. 9H 9H 9H
Klages fajtájú árpa 0 0 0
100. vegyület 102. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 2
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot IC
hajnalka 2C,6G 6C,9G
szerbtövis 2C 5C,8H
diósás 0 8G,5X
ujjasmuhar 0 3C,9G
kakaslábfű 0 5C,9H
100. vegyület 102. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 2
POSZTEMERGENS
vadzab 0 3C,6G
Éra fajtájú búza 0 4C.8G
G 4646 fajtájú kukorica 0 3C,6H
Willms fajtájú szójabab 1H 9C
szárazon magról ültetett rizs 0 3C,8G
G 522 fajtájú cirok 0 3C,9H
Bromus secalinus 0 2C,8G
USH 11 fajtájú cukorrépa 2H 5G.51
Abutilan th. 0 9G
Setaria f. 0 3C,9G
Klages fajtájú árpa 0 2C,9G
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0 9G
hajnalka 0 9G
szerbtövis 3C,7G
diósás 0 10E
ujjasmuhar 0 9H
kakaslábfű 0 9C
vadzab 0 4C.8G
Éra fajtájú búza 0 9G
G 4646 fajtájú kukorica 0 2C,8H
Willms fajtájú szójabab 0 8G
szárazon magról ültetett rizs 0 6G
G 522 fajtájú cirok 0 3C.9G
Bromus secalinus 0 7G
USH 11 fajtájú cukorrépa 0 9G
Abutilan th. 0 6C,9G
Setaria f. 0 9H
Klages fajtájú árpa 0 3G
102. vegyület 103. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,1 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 5G 2C,7G 9G,10P
hajnalka 3C,3G 3C,5G 3C,8G
szerbtövis 0 2C 2C
diósás 0 0 0
ujjasmuhar 0 0 6G
kakaslábfű 0 0 0
vadzab 0 0 0
Éra fajtájú búza 0 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0 0
HU 208 613 Β
102. vegyület 103. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,1 0,4. 0,4
POSZTEMERGENS
Willms fajtájú szójabab 2C,2H 2C,5H 5C.8H
szárazon magról ültetett rizs 0 IC 0
G 522 fajtájú cirok 0 0 0
Bromus secalinus 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 2G 7G 4H
Abutilan th. 3G 2C,6G 2C,3G
Setaria f. 0 2C,3G 2C,3G
Klages fajtájú árpa 0 0 0
Bromus s. 0 0
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0 0 0
hajnalka 0 2C 0
szerbtövis 0 0 0
diósás 10E 10E 0
ujjasmuhar 3C,7H 5C,9H 9G
kakaslábfű 0 5C,9H 0
vadzab 0 2C,5G 0
Éra fajtájú búza 0 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0 0
Willms fajtájú szójabab 0 0 3H
szárazon magról ültetett rizs 0 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 4G 0
Bromus secalinus 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 0 6H 5H
Abutilan th. 0 2C 2G
Setaria f. 3C,9H 5C,9H 9H
Klages fajtájú árpa 0 0 0
Bromus s. 0 3C,5G
104. vegyület 105. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 9P,9G 0
hajnalka IC 2C
szerbtövis 2C IC
diósás 0 0
ujjasmuhar 0 0
kakaslábfű 0 0
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 2G
Willms fajtájú szójabab 2C IC
104. vegyület 105. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 0
Bromus secalinus 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 4G,5I 1H
Abutilan th. 2C.5G 0
Setaria f. 0 0
Klages fajtájú árpa 0 0
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0 0
hajnalka 0 0
szerbtövis 0 0
diósás 0 0
ujjasmuhar 3C,8G 0
kakaslábfű 0 0
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 2G 0
Willms fajtájú szójabab 0 0
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 0
Bromus secalinus 2G 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 7H 0
Abutilan th. 4G 0
Setaria f. 2C,9G 0
Klages fajtájú árpa 3G 0
106 vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 7G
hajnalka 2C,3H
szerbtövis 2C
diósás 2G
ujjasmuhar 2G
kakaslábfű 0
vadzab 0
Éra fajtájú búza 0
G 4646 fajtájú kukorica 0
Willms fajtájú szójabab 2C
szárazon magról ültetett rizs 0
G 522 fajtájú cirok 0
Bromus secalinus 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 4H
HU 208 613 Β
106 vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4
POSZTEMERGENS
Abutilan th
Setaria f. 0
Klages fajtájú árpa 0
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0
hajnalka 0
szerbtövis 0
diósás 2G
ujjasmuhar 5C,9H
kakaslábfű 0
vadzab 0
Éra fajtájú búza 0
G 4646 fajtájú kukorica 0
Willms fajtájú szójabab 0
szárazon magról ültetett rizs 0
G 522 fajtájú cirok 0
Bromus secalinus 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 2H
Abutilan th. 0
Setaria f. 4C.9H
Klages fajtájú árpa 0
108. vegyület 109. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0 0
hajnalka 0 3C,6G
szerbtövis 0 2C
diósás 0 0
ujjasmuhar 0 0
kakaslábfű 0 0
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 0 3C
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 0
Bromus secalinus 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 0 0
Abutilan th. 8G 2C.5G
Setaria f. 0 0
Klages fajtájú árpa 0 0
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0 3G
hajnalka 0 IC
szerbtövis 2G 0
108. vegyület 109. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
PREEMERGENS
diósás 6G 10E
ujjasmuhar 9H 3C,9G
kakaslábfű 5G 2C,5G
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 4G 0
Willms fajtájú szójabab 2G 0
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 0
Bromus secalinus 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 0 0
Abutilan th. 0 7G
Setaria f. 7H 3C,9H
Klages fajtájú árpa 0 0
110. vegyület 115. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 2
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 1C,3H 3C.7H
hajnalka IC 6C,9G
szerbtövis IC 3C,7G
diósás 0 4G
ujjasmuhar 0 2G
kakaslábfű 0 5C.9G
vadzab 0 2C,4G
Éra fajtájú búza 0 2G
G 4646 fajtájú kukorica Ό 0
Willms fajtájú szójabab 1H 5C,9G
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 2G
Bromus secalinus 0 3G
USH 11 fajtájú cukorrépa 4H 5G,5I
Abutilan th. IC 6G
Setaria f. 0 2G
Klages fajtájú árpa 0 2G
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0. 8G
hajnalka 0 5C,9H
szerbtövis 0
diósás 0 3G
ujjasmuhar 5G 9H
kakaslábfű 0 9C
HU 208 613 Β
110. vegyület 115. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 2
PREEMERGENS
vadzab 0 2C
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 2C,5H
Willms fajtájú szójabab 0 8G
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 9G
Bromus secalinus 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 5G 8G
Abutilan th. 0 4C,8G
Setaria f. 3G 9H
Klages fajtájú árpa 0 0
117. vegyület 118. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 10P.9G 0
hajnalka 2C.1H ic
szerbtövis 2C,3H 0
diósás 0 0
ujjasmuhar 3C,3G 0
kakaslábfű 0 0
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 1C.1H IC
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 0
Bromus secalinus 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 8H.51 IC
Abutilan th. IC 0
Setaria f. 9H 0
Klages fajtájú árpa 0 0
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0 0
hajnalka 0 0
szerbtövis 0
diósás 0 0
ujjasmuhar 9H 0
kakaslábfű 4H 0
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 2G 0
117. vegyület 118. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
PREEMERGENS
G 4646 fajtájú kukorica 2G 0
Willms fajtájú szójabab 0 0
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 0
Bromus secalinus 3G 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 6H 0
Abutilan th. 0 0
Setaria f. 2C,8G 0
Klages fajtájú árpa 2G 0
123. vegyület 125. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 5G 6G
hajnalka 3C,6H 3C,5H
szerbtövis 2C 3C,4H
diósás 0 2C,8H
ujjasmuhar 0 9G
kakaslábfű 0 2C.3H
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 2C 4C,8H
szárazon magról ültetett rizs 0 5G
G 522 fajtájú cirok 0 0
Bromus secalinus 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 3H 7H
Abutilan th. 6G 9H
Setaria f. 0 9G
Klages fajtájú árpa 0 0
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0 0
hajnalka 3H 2C,8H
szerbtövis 0 0
diósás 0 0
ujjasmuhar 7G 2C,9H
kakaslábfű 0 5C,9H
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 0 0
szárazon magról ültetett rizs 0 0
HU 208 613 Β
123. vegyület 125. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
PREEMERGENS
G 522 fajtájú cirok 0 0
Bromus secalinus 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 2C,3H 5H
Abutilan th. 2G 9G
Setaria f. 7G 3C.9H
Klages fajtájú árpa 0 0
126. vegyület 127. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 10P.9G 4H
hajnalka 5C,9G 3C,7G
szerbtövis 3C,9H 1C.2H
diósás 0 0
ujjasmuhar 5G 0
kakaslábfű 7G 0
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 2G 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 2G
Willms fajtájú szójabab 3C,9G 2H
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 0
Bromus secalinus 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 3H 3H
Abutilan th. 3C,9G 0
Setaria f. 9G 5G
Klages fajtájú árpa 0 0
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 8G 0
hajnalka 9C 0
szerbtövis 0 2G
diósás 0 0
ujjasmuhar 4C,9H 7G
kakaslábfű 5C,9H 3C,6G
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 2G
Willms fajtájú szójabab 6G 0
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 6G 0
Bromus secalinus 8G 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 8G 2H
126. vegyület 127. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
PREEMERGENS
Abutilan th. 4C,9G 0
Setaria f. 9H 2C,9H
Klages fajtájú árpa 0 0
129. vegyület 130. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 10P,9G 2H
hajnalka 4C,9G 5C.9G
szerbtövis 2C,6G 2C,3H
diósás 0 0
ujjasmuhar 4C,9G 0
kakaslábfű 5H 0
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 9C 2C,3H
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 2G 0
Bromus secalinus 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 8H 7G
Abutilan th. 3C,8G 3G
Setaria f. 2C,9G 0
Klages fajtájú árpa 0 0
Bromus s. 0
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 3G 0
hajnalka 9G 0
szerbtövis 3H 0
diósás 9G 0
ujjasmuhar 9G 8G
kakaslábfű 8G 2H
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 3G 0
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 5G 0
Bromus secalinus 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 8H 3G
Abutilan th. 4G 0
Setaria f. 3C,9G 7G
Klages fajtájú árpa 0 0
Bromus s. 0
HU 208 613 Β
132. vegyület 133. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 10P.9G 10P,9G
hajnalka 5C,9G 3H
szerbtövis 8G 2H
djósás 0 0
ujjasmuhar 5C.9G 6H
kakaslábfű 7H 0
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 8G 2C,5H
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 0
Bromus secalinus 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 7H.5I 7H
Abutilan th. 8G 2H
Setaria f. 7G 2G
Klages fajtájú árpa 0 0
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0 0
hajnalka 3C,9H IH
szerbtövis 0 0
diósás 0 5G
ujjasmuhar 3C,9G 9H
kakaslábfű 2C,9H 0
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 3G 0
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 6G 2G
Bromus secalinus 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 9G 5G
Abutilan th. 2C,8G 4G
Setaria f. 9H 3G
Klages fajtájú árpa 0 0
137. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 10P.9G
hajnalka 5C.9G
szerbtövis 3H,8G
diósás 0
ujjasmuhar 9C
kakaslábfű 3C,9G
vadzab 0
Éra fajtájú búza 0
G 4646 fajtájú kukorica 0
Willms fajtájú szójabab 3C,9G
szárazon magról ültetett rizs 0
G 522 fajtájú cirok 0
Bromus secalinus 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 6H.51
Abutilan th. 4C.9G
Setaria f. 9G
Klages fajtájú árpa 0
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 9G
hajnalka 9C
szerbtövis 0
diósás 10E
ujjasmuhar 5C,9H
kakaslábfű 7C.9H
vadzab 0
Éra fajtájú búza 0
G 4646 fajtájú kukorica 2G
Willms fajtájú szójabab 7G
szárazon magról ültetett rizs 0
G 522 fajtájú cirok 8G
Bromus secalinus 5G
USH 11 fajtájú cukorrépa 8G
Abutilan th. 2C.9G
Setaria f. 9H
Klages fajtájú árpa 2G
140. vegyület 142. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 2 2
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 9G,10P 2B 2C,6G
hajnalka 3C,9H 0 1C,2G
szerbtövis 2C,4H 0 2C
HU 208 613 Β
140. vegyület 142. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 2 2
POSZTEMERGENS
diósás 0 0 0
ujjasmuhar 0 IB 0
kakaslábfű 0 IB 0
vadzab 0 0 0
Éra fajtájú búza 0 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 IB 0
Willms fajtájú szójabab 0 2B 2C
szárazon magról ültetett rizs 0 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 0 0
Bromus secalinus 0 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 0 IB 0
Abutilan th. 0 2B 2C
Setaria f. 0 IB 0
Klages fajtájú árpa 0 0 0
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0 0 5G
hajnalka 0 0 0
szerbtövis 2G
diósás 0 0 4G
ujjasmuhar 9G 0 4G
kakaslábfű 0 0 3G
vadzab 0 0 2G
Éra fajtájú búza 0 0 0
G 4G46 fajtájú kukorica 0 0 0
Willms fajtájú szójabab 0 0 0
szárazon magról ültetett rizs 0 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 0 0
Bromus secalinus 0 0 2G
USH 11 fajtájú cukorrépa 0 0 0
Abutilan th. 3G 0 0
Setaria f. 2G 0 8G
Klages fajtájú árpa 0 0 0
143. vegyület 144. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0 0
hajnalka 1C.2H 2C
szerbtövis IC 0
diósás 0 0
ujjasmuhar 3G 0
143. vegyület 144. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
kakaslábfű 0 0
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 2H,5G 0
szárazon magról ültetett rizs 2G 0
G 522 fajtájú cirok 0 0
Bromus secalinus 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 3G 0
Abutilan th. 2G 0
Setaria f. 0 0
Klages fajtájú árpa 0 0
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0 0
hajnalka 0 0 ’
szerbtövis 0
diósás 8G 0
ujjasmuhar 9H 0
kakaslábfű 4C,8H 0
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 2G 0
Willms fajtájú szójabab 2G 0
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 0
Bromus secalinus 2G 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 5H 0
Abutilan th. 4G 0
Setaria f. 9H 0
Klages fajtájú árpa 0 0
182. vegyület 182. vegyület (só)
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 4H 9G,10P
hajnalka 2C,4H 2C.3G
szerbtövis 2C 3C
diósás 0 0
ujjasmuhar 0 0
kakaslábfű 0 0
vadzab 0 0
HU 208 613 Β
182. vegyület 182. vegyülei (só)
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 2C,6H 3C
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 0
Bromus secaünus 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 2H 0
Abutilan th. 8G 2C.4G
Setaria f. 0 0
Klages fajtájú árpa 0 0
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0 0
hajnalka 0 2C,3G
szerbtövis 0 0
diósás 8G 8G
ujjasmuhar 4C,9H 7G
kakaslábfű 4C,8H 0
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 0 0
szárazon magról ültetett rizs 0 2G
G 522 fajtájú cirok 0 0
Bromus secaünus 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 2H 7G
Abutilan th. 0 4G
Setaria f. 3C,9H 2C,9G
Klages fajtájú árpa 0 0
182a vegyület 183. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 2H,6G 1C,1H
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 2G 0
Bromus secaünus 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 3H 1H
Abutilan th. 2C 0
Setaria f. 0 3G
Klages fajtájú árpa 0 0
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0 0
hajnalka 0 0
szerbtövis 0 0
diósás 10E 0
ujjasmuhar 0 5C,9G
kakaslábfű 0 3C,8H
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 2G
Willms fajtájú szójabab 0 0
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 0
Bromus secaünus 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 6G 7H
Abutilan th. 8G 3G
Setaria f. 0 3C.9H
Klages fajtájú árpa 0 0
182a vegyület 183. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 7G 3H.6G
hajnalka IC 2C.3G
szerbtövis IC 2C,7G
diósás 0
ujjasmuhar 0 4G
kakaslábfű 0 IC
184. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0
hajnalka IC
szerbtövis IC
diósás 0
ujjasmuhar 4G
kakaslábfű 0
vadzab 0
Éra fajtájú búza 0
G 4646 fajtájú kukorica 0
HU 208 613 Β
184. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4
POSZTEMERGENS
Willms fajtájú szójabab 0
szárazon magról ültetett rizs 0
G 522 fajtájú cirok 2G
Bromus secalinus 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 1H
Abutilan th. 0
Setaria f. 0
Klages fajtájú árpa 0
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0
hajnalka 0
szerbtövis 0
diósás 0
ujjasmuhar 0
kakaslábfű 0
vadzab 0
Éra fajtájú búza 0
G 4646 fajtájú kukorica 0
Willms fajtájú szójabab 0
szárazon magról ültetett rizs 0
G 522 fajtájú cirok 0
Bromus secalinus 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 0
Abutilan th. 0
Setaria f. 2G
Klages fajtájú árpa 0
187. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 2
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 9G.10P 9G.10P
hajnalka 2C,6H 4C,9H
szerbtövis 2C,3H 4C,9H
diósás - 4G
ujjasmuhar 0 4C,9G
kakaslábfű 2G 5C,9H
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 3C,5H 3C,6H
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 0
Bromus secalinus 0 2G
USH 11 fajtájú cukorrépa 6H,5I 7H,5I
Abutilan th. 2C.3H 3C,7H
Setaria f. 0 3C,9H
Klages fajtájú árpa 0 0
187. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 2
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0 7G
hajnalka 2C 2C,3G
szerbtövis 0 2G
diósás 0 9G
ujjasmuhar 4C,8H 5C,9H
kakaslábfű 2G 10C
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 0 5G
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 2C,6G
Bromus secalinus 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 2C,6H 8G.5I
Abutilan th. 3G 7G
Setaria f. 3C,9H 4C,9H
Klages fajtájú árpa 0 0
188. vegyület 186. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 2 0,4 2
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 3G 10P.9G 5H 10P.9G
hajnalka 3C,5G 2C,8H 3C.7G 2C,7G
szerbtövis 2C 2C,7H 2C,4G 8H
diósás 0 2C,5G 0 8G
ujjasmuhar 2G 4C,9G 3C.7G 3C,9G
kakaslábfű 2H 9H 5H 9H
vadzab 0 2G 0 2G
Éra fajtájú búza 0 2G 0 4G
G 4646 fajtájú kukorica 0 3G 0 3G
Willms fajtájú szójabab 2C.4G 2C,8G 2C,5G 2C,6G
szárazon magról ültetett rizs 0 8G 0 7G
G 522 fajtájú cirok 0 9H 0 7G
Bromus secalinus - 2G - 5G
USH 11 fajtájú cukorrépa 5G 9H 2H 7H.5I
Abutilan th. 0 9G 0 9G
Setaria f. 0 9G 0 9H
Klages fajtájú árpa 0 2G 0 3G
Bromus s. 0 - 0 -
HU 208 613 Β
188. vegyület 186. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 2 0,4 2
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0 8G 0 7G
hajnalka 0 7H 0 7G
szerbtövis 0 3G 0 0
diósás 0 0 0 3G
ujjasmuhar 5C,9G 3C,9G 4C,9H 4C,9G
kakaslábfű 3H 5C,9H 0 5C,9H
vadzab 0 0 0 2G
Éra fajtájú búza 0 0 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 3G 0 5G
Willms fajtájú szójabab 0 9G 0 7G
szárazon magról ültetett rizs 0 4G 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 7G 3G 9G
Bromus secalinus - 0 - 6G
USH 11 fajtájú cukorrépa 2H 8H 0 8H
Abutilan th. 3G 8G 5G 7G
Setaria f. 4C,9H 9H 3C,9H 9H
Klages fajtájú áipa 0 0 0 0
Bromus s. 0 - 0 -
1. vegyület 4. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 3H 3C,9H
hajnalka 1C.1H 4C,8H
szerbtövis 1C.3G 3C,8H
diósás 0 5G
ujjasmuhar 0 9G
kakaslábfű 0 2C,8H
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 2G 2G
Willms fajtájú szójabab 2C,3H 4C,8G
szárazon magról ültetett rizs 0 5G
G 522 fajtájú cirok 0 5G
Bromus secalinus 0 5G
USH 11 fajtájú cukorrépa 8G 6H
Abutilan th. 0 2C,8H
Setaria f. 0 9G
Klages fajtájú árpa 0 0
1. vegyület 4. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0 8G
hajnalka 0 9H
szerbtövis 0 0
diósás 5G 0
ujjasmuhar 4C,9G 9C
kakaslábfű IC 10C
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 2G 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 2G 0
szárazon magról ültetett rizs 3G 0
G 522 fajtájú cirok 0 9H
Bromus secalinus 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 4H 8H
Abutilan th. 5G 7H
Setaria f. 3C,9H 3C,9H
Klages fajtájú árpa 0 0
6. vegyület 8. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,1 0,4 2
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 3H 3H 10P,9G
hajnalka 3C,4H 3C.6G 4C,9G
szerbtövis 0 3C,6G 3C,9G
diósás 0 9G 7G
ujjasmuhar 0 3G 9C
kakaslábfű 0 0 5C,9G
vadzab 0 0 7G
Éra fajtájú búza 0 0 8G
G 4646 fajtájú kukorica 0 0 7H
Willms fajtájú szójabab 1C,1H 2C.4H 4C,9G
szárazon magról ültetett rizs 0 IC 3C,7G
G 522 fajtájú cirok 0 0 3C,8H
Bromus secalinus 7G
USH 11 fajtájú cukorrépa 3G 3G 9H,51
Abutilan th. - 4G 3C,9G
Setaria f. 0 2C,2G 9G
Klages fajtájú árpa 0 0 5G
Bromus s. 0 0
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0 1 5H 9G
hajnalka 0 IC 9G
szerbtövis 0 0 2C,8G
diósás 0 8G 10E
HU 208 613 Β
6. vegyület 8. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,1 0,4 2
PREEMERGENS
ujjasmuhar 3C,7H 4C,9H 9H
kakaslábfű 4C,6H 9C 5C,9H
vadzab 0 0 8G
Éra fajtájú búza 0 2G 2C,9G
G 4646 fajtájú kukorica 0 2C,2H 3C.8H
Willms fajtájú szójabab 0 3C,7H 9G
szárazon magról ültetett rizs 0 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 2C,9G 9H
Bromus secalinus 3C.8G
USH 11 fajtájú cukorrépa 3H 6H 9H
Abutilan th. 0 5C,9H 9G
Setaria f. 4C,9H 4C,9H 9H
Klages fajtájú árpa 0 0 4G
Bromus s. 0 2C,7G
9. vegyület 11. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 6H 7G
hajnalka 4C,8G 2C,4H
szerbtövis 3C,3H 2C
diósás 0 0
ujjasmuhar 0 0
kakaslábfű 0 3G
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 3C,5G 3C.5H
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 2G 0
Bromus secalinus 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 7G 5H
Abutilan th. 2C 6G
Setaria f. 3G 0
Klages fajtájú árpa 0 0
Bromus s. o„.
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0 0
hajnalka 0 0
szerbtövis 0 0
diósás 0 9G
9. vegyület 11. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4 0,4
PREEMERGENS
ujjasmuhar 5C.9G 3C.9H
kakaslábfű 3C,7G 0
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 3G 0
Willms fajtájú szójabab 0 0
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 2H 0
Bromus secalinus 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 7H 0
Abutilan th. 9C 6G
Setaria f. 2C,9G 0
Klages fajtájú árpa 0 0
Bromus s. 0
12. vegyület 13. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 8G 3H
hajnalka 4C,9G 3C,4G
szerbtövis 2C,6G 2C.5G
diósás 0 0
ujjasmuhar 8G
kakaslábfű 0 0
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 2C,2H 1C,2H
szárazon magról ültetett rizs 2C IC
G 522 fajtájú cirok 2G 0
Bromus secalinus 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 2G 7H
Abutilan th. 6G 0
Setaria f. 7G 3G
Klages fajtájú árpa 0 0
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 5G 0
hajnalka 0 0
szerbtövis 0 0
diósás 10E 10E
ujjasmuhar 8G 9G
kakaslábfű 5G 3G
HU 208 613 Β
12. vegyület 13. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
PREEMERGENS
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 2G 0
Willms fajtájú szójabab 0 0
szárazon magról ültetett rizs 2G 0
G 522 fajtájú cirok 0 0
Bromus secalinus 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 6G 0
Abutilan th. 5G 2G
Setaria f. 9H 6G
Klages fajtájú árpa 0 0
14. vegyület 15. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
PREEMERGENS
G 4646 fajtájú kukorica 2G 0
Willms fajtájú szójabab 0 0
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 9G 0
Bromus secalinus 8G 4G
USH 11 fajtájú cukorrépa 7H 3H
Abutilan th. 7G 3G
Setaria f. 9H 5C,9H
Klages fajtájú árpa 0 0
14. vegyület 15. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 7G.5I 2H
hajnalka 2C 2C,3H
szerbtövis 2C.3G 1C.1H
diósás 0 0
ujjasmuhar 3C.7G 3G
kakaslábfff 9H 0
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 3C,5G 1C,1H
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 0
Bromus secalinus 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 3G.51 4H
Abutilan th. 2C,5G 0
Setaria f. 5G 2G
Klages fajtájú árpa 0 0
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0 0
hajnalka IH 0
szerbtövis 0 0
diósás 7G 0
ujjasmuhar 10H 9H
kakaslábfff 5C,9H 3C,6G
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 7G 0
21. vegyület 22. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 10P,9G 10P.8G
hajnalka 1C.5G 3C,10P
szerbtövis 3C.4H 2C.2H
diósás 0 0
ujjasmuhar 5C,9G 3G
kakaslábfff 0 0
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 2G 0
Willms fajtájú szójabab 4C.9G 4C,9G
szárazon magról ültetett rizs 0 2G
G 522 fajtájú cirok 0 0
Bromus secalinus 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 8H.5I 7H
Abutilan th. 3C,8G 5C,8G
Setaria f. 9G 0
Klages fajtájú árpa 0 0
Bromus s. 3G
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 8G 0
hajnalka 7G 6G
szerbtövis 2G 0
diósás 0 0
ujjasmuhar 8G 3C,9G
kakaslábfff 2C,8H 5G
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
HU 208 613 Β
21. vegyület 22. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
PREEMERGENS
Willms fajtájú szójabab 4G 0
szárazon magról ültetett rizs 2G 0
G 522 fajtájú cirok 5G IH
Bromus secalinus 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 7G 5H
Abutilan th. 2G 7G
Setaria f. 9H 3C,9H
Klages fajtájú árpa 0 0
Bromus s. 0
22. vegyület 22. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 8P,8G 4G
hajnalka 5C,9G 0
szerbtövis 2C,2H 2C,3H
diósás 0 0
ujjasmuhar 0 5G
kakaslábfű 0 5H
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 2C,3H 4C.7G
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 3G 6G
Abutilan th. 3C,8G 5C,9G
Setaria f. 0 0
Klages fajtájú árpa 0 0
Bromu s s. 0 0
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0 0
hajnalka 8G 2C,8G
szerbtövis 0 0
diósás 0 0
ujjasmuhar 4C,9G 4C,9G
kakaslábfű 5H 3C,8G
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 2G
Willms fajtájú szójabab 0 0
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 2H 4H
Abutilan th. 5G 5C,8G
Setaria f. 3C,9H 3C,9G
Klages fajtájú árpa 0 0
Bromus s. 0 3G
23. vegyület 23. vegyület (só)
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 2 2
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 10P.9G 10P.9G 10P.9G
hajnalka 10P.9G 4C.9G 5C,9G
szerbtövis 2C,5G 3C,8G 4C,9H
diósás 2G 8G 8G
ujjasmuhar 2C,9G 3C,9G 3C,9G
kakaslábfű 2C.8H 4C,9H 5C,9G
vadzab 0 IC 0
Éra fajtájú búza 0 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 1C.3H 3C,7H 3C,7H
Willms fajtájú szójabab 10P.9G 3C.9G 4C,9G
szárazon magról ültetett rizs IC 3C.9G 4G
G 522 fajtájú cirok 0 3C,9H 7G
Bromus secalinus 0 5G 4G
USH 11 fajtájú cukorrépa 5H 2C.8H 3H,7G
Abutilan th. 4C,8G 4C,9G 7C,9G
Setaria f. 8H 9G 3C,9G
Klages fajtájú árpa 0 IC 6G
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 6G 8H 9G
hajnalka 8H 9H 3C,9H
szerbtövis IH 2H 0
diósás 0 0 3G
ujjasmuhar 9H 10E 10H
kakaslábfű 6C,9H 7C,9H 9H
vadzab 0 7G 8G
Éra fajtájú búza 0 8G 5G
G 4646 fajtájú kukorica 0 2C,3H 3G
Willms fajtájú szójabab 2G 7G 2C.9G
szárazon magnói ültetett rizs 0 IC 0
G 522 fajtájú cirok 7G 9H 2C.9G
Bromus secalinus 0 8G 8G
USH 11 fajtájú cukorrépa 5H 9H 9G
Abutilan th. 8H 9H . 9G
Setaria f. 9H 9H 9H
Klages fajtájú árpa 0 0 0
23. vegyület (só) 23. vegyület (só)
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 3H 0
hajnalka 3C,8G 0
szerbtövis 2C,1H 0
diósás 0 0
HU 208 613 Β
23. vegyület (só) 23. vegyület (só)
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
ujjasmuhar 0 0
kakaslábfű 0 0
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 2H 0
Willms fajtájú szójabab 3C.9G 2G
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 7G 2G
Abutilan th. 3C,5G 0
Setaria f. 2G 0
Klages fajtájú árpa 0 0
Bromus s. 0 0
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0
hajnalka 8G 0
szerbtövis 0 0
diósás 0 0
ujjasmuhar 3C.9G 0
kakaslábfű 7H 0
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 0 0
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 3H 0
Abutilan th. 5C.9G 0
Setaria f. 9H 0
Klages fajtájú árpa 0 0
Bromus s. 0 0
23. vegyület (só) 27. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 9P,8G 8G,10P
hajnalka 2C,2H 2C
szerbtövis 2C.2H 2C
diósás 0 0
23. vegyület (só) 27. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
ujjasmuhar 0 0
kakaslábfű 5H 0
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 2G 0
Willms fajtájú szójabab 9G,51 2C
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 0
Bromus secalinus 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 4H 4H
Abutilan th. 3C,8H 4H
Setaria f. 0 0
Klages fajtájú árpa 0 0
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 8G 0
hajnalka 6G 0
szerb tövis 0 0
diósás 0 0
ujjasmuhar 3C.9G 6G
kakaslábfű 3C,9G 2G
vadzab 2G 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 9G 0
szárazon magról ültetett rizs 4G 0
G 522 fajtájú cirok 5G 0
Bromus secalinus 5G 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 5H 2H
Abutilan th. 7G 0
Setaria f. 3C.9G 6G
Klages fajtájú árpa 0 0
30. vegyület 31. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot IC 10P.8G
hajnalka 2C IC
szerbtövis 3C IC
diósás 0 0
ujjasmuhar 0 0
kakaslábfű 0 0
vadzab 0 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 2G
Willms fajtájú szójabab 1H 2C,2H
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 0
HU 208 613 Β
30. vegyület 31. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,4 0,4
POSZTEMERGENS
Bromus secalinus 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 3H 0
Abutilan th. 5C 0
Setaria f. 2G 0
Klages fajtájú árpa 0 0
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0 0
hajnalka 0 0
szerbtövis 0
diósás 0 0
ujjasmuhar 2C,9G 9G
kakaslábfű 0 IH
vadzab 2G 0
Éra fajtájú búza 0 0
G 4646 fajtájú kukorica 0 3G
Willms fajtájú szójabab 0 0
szárazon magról ültetett rizs 0 0
G 522 fajtájú cirok 0 0
Bromus secalinus 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 5H 4H
Abutilan th. 0 0
Setaria f. 3C,9G 3C.9H
Klages fajtájú árpa 0 0
34. vegyület 35. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 2 2
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 1C.6H 3H.8G
hajnalka 5G 5C,9G
szerbtövis 2C.7H 3C.9H
diósás 0
ujjasmuhar 2C,9G 3C,9G
kakaslábfű 2C,7G 5C,9G
vadzab 2C,2G 2C,4G
Éra fajtájú búza 2C,3G 2C,6G
G 4646 fajtájú kukorica 2C.6H 2C,6G
Willms fajtájú szójabab 3C,7H 4C.9G
szárazon magról ültetett rizs 2C,5G 2C,6G
G 522 fajtájú cirok 0 9H
Bromus secalinus 5G 2C,6G
USH 11 fajtájú cukorrépa 7G 3H.7G
Abutilan th. 4G 7C.9G
Setaria f. 2C.7G 1C,9G
Klages fajtájú árpa 0 6G
34. vegyület 35. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 2 2
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 5G 9G
hajnalka 9H 5C,9Z
szerbtövis 1C.2G 3C,8G
diósás 0 5G
ujjasmuhar 10H 9H
kakaslábfű 3C,9H 9H
vadzab 2G 2C,8G
Éra fajtájú búza 0 4C,9G
G 4646 fajtájú kukorica 0 3C,6G
Willms fajtájú szójabab 0 9G,5I
szárazon magról ültetett rizs 0 8G
G 522 fajtájú cirok 2C,9G 9G
Bromus secalinus 3G 9G
USH 11 fajtájú cukorrépa 9H 9G
Abutilan th. 9H 9G
Setaria f. 3C,9H 10H
Klages fajtájú árpa 0 7G
B. vizsgálat
Posztemergens kísérlet
Három kerek edényt (25 cm átmérőjű és 12,5 cm mély) megtöltünk Sassafras homokos agyagos talajjal, majd az egyikbe diósás (Caperus rotundus) gumókat, ujjasmuhart (Digitaria sanguinalis), Cassia obtusifoliát, Sida spinosát, maszlagot (Datura stramonium), selyemperjét (Abutilon theopharsti), libatopot (Chenopodium album) és rizst (Oryza sativa), a másodikba gyapotot, kukoricát, szójababot, Setaria viridist, szerbtövist (Xanthium pensylvanucum), hajnalkát (Ipomoea hederacea), fenyércirkot (Sorghum halepense), Setaria faberiit és kakaslábfüvet (Echinochloa crusgalli), míg a harmadikba búzát, árpát, Polygonum convalvulus L.-t, Bromus secalinust, cukorrépát, vadzabot (Avena fatua), tyúkhúrt (Stellaria média), Alopecurus myosuroídest és repcét (Brassica napus) ültetünk. A növényeket 14 napon át növeljük, majd posztemergensen a kísérleti vegyületeknek az A) vizsgálatnál említett eleggyel készült oldatával bepermetezzük.
Preemergens kísérlet
Három kerek edényt (25 cm átmérőjű és 12,5 cm mély) megtöltünk Sassafras homokos agyagos talajjal, majd az edényekbe az előző bekezdésben említett növényeket ültetjük. Ezután az edényeket preemergensen a kísérleti vegyületeknek az A) vizsgálatnál említett eleggyel készült oldatával bepermetezzük.
A kezelt és a kontroll növényeket 24 napon át üvegházban tartjuk, majd az A) vizsgálatnál ismertetett módon az eredményeket kiértékeljük. A kapott eredményeket a B) táblázatban adjuk meg.
HU 208 613 Β
B) táblázat
34. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,250 0,125 0,062
POSZTEMERGENS
Setaria f. - 0 0
selyemperje 30 0 0
USH 11 fajtájú cukonépa - 30 0
ujjasmuhar 0 0 0
Prickly sida 30 0 0
maszlag 0 0 0
szárazon magról ültetett rizs 0 0 0
szerbtövis 30 0 0
Coker fajtájú gyapot 20 0 0
Willms fajtájú szójabab - 0 0
kakaslábfű 0 0 0
vadzab - 0 0
hajnalka 30 0 0
Éra fajtájú búza - 0 0
Cassia o. 0 0 0
fenyércirok 0 0 0
diósás 0 0 0
G4646 fajtájú kukorica - 0 0
Polygonum C. - 0 0
Alopecurus m. - 0 0
Altex fajtájú repce - 0 0
Klages fajtájú árpa - 0 0
Setaria v. 30 0 0
Bromus secalinus - 0 0
mezei viola - 0 0
libatop 70 60 50
34. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 1,000 0,500 0,250 0,125 0,062
PREEMERGENS
Setaria f. 100 100 90 60 30
selyemperje 80 50 30 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 80 70 60 50 30
ujjasmuhar 100 90 70 50 30
Prickly sida 90 80 70 50 30
maszlag 80 60 40 30 0
szárazon magról ültetett rizs 0 0 0 0 0
szerbtövis 50 30 0 0 0
34. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 1,000 0,500 0,250 0,125 0,062
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0 0 0 0 0
Willms fajtájú szójabab 0 0 0 0 0
kakaslábfű 100 80 50 30 0
vadzab 0 0 0 0 0
hajnalka 0 0 0 0 0
Éra fajtájú búza 0 0 0 0 0
Cassia o. 60 30 0 0 0
fenyércirok 90 70 50 30 0
diósás 0 0 0 0 0
G4646 fajtájú kukorica 0 0 0 0 0
Polygonum C. 60 30 0 0 0
Alopecurus m. 60 30 0 0 0
Altex fajtájú repce 70 60 50 30 0
Klages fajtájú árpa 0 0 0 0 0
Setaria v. 100 100 90 70 50
Bromus secalinus 0 0 0 0 0
mezei viola 90 70 50 30 0
libatop 100 100 90 80 70
115. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 2,000 1,000 0,500 0,250
POSZTEMERGENS
Setaria f. - 50 30 0
selyemperje 80 50 30 0
USH 11 fajtájú cukorrépa - 80 70 50
ujjasmuhar 80 70 50 30
Prickly sida 90 70 50 30
maszlag 60 40 20 0
szárazon magról ültetett rizs 0 0 0 0
szerbtövis 60 30 0 0
Coker fajtájú gyapot 70 50 30 0
Willms fajtájú szójabab - 40 0 0
kakaslábfű 70 50 30 0
vadzab - 0 0 0
hajnalka 100 70 50 30
Éra fajtájú búza - 0 0 0
Cassia o. 80 30 0 0
fenyércirok 30 0 0 0
HU 208 613 Β
115, vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 2,000 1,000 0,500 0,250
POSZTEMERGENS
diósás 30 0 0 0
G4646 fajtájú kukorica - 0 0 0
Polygonum C. - 70 60 50
Alopecurus m. - 50 30 0
Altex fajtájú repce - 50 30 0
Klages fajtájú árpa - 0 0 0
Setaria v. 80 50 30 0
Bromus secalinus - 0 0 0
mezei viola - 0 0 0
libatop 90 80 70 60
115. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 2,000 1,000 0,500 0,250
PREEMERGENS
Setaria f. 100 100 100 100
selyemperje 50 30 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 70 50 30 0
ujjasmuhar 100 100 90 80
Prickly sida 90 70 50 30
maszlag 70 50 40 30
szárazon magról ültetett rizs 0 0 0 0
szerbtövis 40 20 0 0
Coker fajtájú gyapot 0 0 0 0
Willms fajtájú szójabab 0 0 0 0
kakaslábfű 100 100 50 30
vadzab 0 0 0 0
hajnalka 40 0 0 0
Éra fajtájú búza 0 0 0 0
Cassia o. 30 0 0 0
fenyércirok 90 80 50 30
diósás 0 0 0 0
G4646 fajtájú kukorica 0 0 0 0
Polygonum C. 70 50 30 0
Alopecurus m. 70 50 30 0
Altex fajtájú repce 70 50 30 0
Klages fajtájú árpa 0 0 0 0
Setaria v. 100 100 100 100
Bromus secalinus 30 0 0 0
mezei viola 80 30 0 0
libatop 100 90 70 50
23. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,500 0,250
POSZTEMERGENS
Setaria f. 100 90
selyemperje 100 70
USH 11 fajtájú cukorrépa 70 50
ujjasmuhar 100 50
Prickly sida 100 90
maszlag 60 20
szárazon magról ültetett rizs 30 10
szerbtövis 30 -
Coker fajtájú gyapot 90 70
Willms fajtájú szójabab 80 60
kakaslábfű 100 80
vadzab 50 0
hajnalka 20 0
Éra fajtájú búza 10 0
Cassia o. 50 30
fenyércirok 100 100
diósás 80 -
G4646 fajtájú kukorica 0 0
Polygonum C. - 0
Alopecurus m. 90 60
Altex fajtájú repce 80 60
Klages fajtájú árpa 0 0
Setaria v. 100 90
libatop 100 80
Chickweed spp. 80 20
Bromus s. 40 20
23. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,500 0,125
PREEMERGENS
Setaria f. 100 100
selyemperje 100 90
USH 11 fajtájú cukorrépa 90 20
ujjasmuhar 100 100
Prickly sida 100 100
maszlag 70 50
szárazon magról ültetett rizs 10 0
szerbtövis 20 0
Coker fajtájú gyapot 100 20
Willms fajtájú szójabab 10 0
kakaslábfű 100 60
vadzab 40 20
hajnalka 0 0
HU 208 613 Β
23. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,500 0,125
PREEMERGENS
Éra fajtájú búza 20 0
Cassia o. 50 0
fenyércirok 100 50
diósás 50 0
G4646 fajtájú kukorica 40 10
Polygonum C. 100 30
Alopecurus m. 100 80
Altex fajtájú repce 80 40
Klages fajtájú árpa 0 0
Setaria v. 100 100
libatop 100 90
Chickweed spp. 40 -
Bromus s. 80 40
23. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 2,000 1,000 0,250 0,062
POSZTEMERGENS
Setaria f. - 80 70 30
selyemperje 100 90 70 50
USH11 fajtájú cukorrépa - 70 60 50
ujjasmuhar 100 100 90 30
Prickly sida 100 90 70 50
maszlag 90 70 50 0
szárazon magról ültetett rizs 60 30 0 0
szerbtövis 90 70 50 30
Coker fajtájú gyapot 50 40 . 30 20
Willms fajtájú szójabab - 80 60 20
kakas lábfű 80 60 30 0
vadzab - 30 0 0
hajnalka 70 60 50 30
Éra fajtájú búza - 0 0 0
Cassia o. 90 70 50 30
fenyércirok 90 70 50 30
diósás 30 0 0 0
G4646 fajtájú kukorica - 40 0 0
Polygonum C. - 70 50 30
Alopecurus m. - 50 30 0
Altex fajtájú repce - 80 50 30
Klages fajtájú árpa - 0 0 0
Setaria v. 90 80 60 30
Bromus secalinus - 0 0 0
mezei viola - 0 0 0
libatop 100 100 70 50
23. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 2,000 1,000 0,250 0,062
PREEMERGENS
Setaria f. 100 100 100 90
selyemperje 90 80 70 60
USH 11 fajtájú cukorrépa 60 40 30 0
ujjasmuhar 100 100 100 100
Prickly sida 90 80 70 60
maszlag 100 90 80 60
szárazon magról ültetett rizs 0 0 0 0
szerbtövis 50 40 30 0
Coker fajtájú gyapot 80 70 60 30
Willms fajtájú szójabab 90 80 30 0
kakaslábfű 100 100 100 60
vadzab 0 0 0 0
hajnalka 80 60 40 0
Éra fajtájú búza 0 0 0 0
Cassia o. 90 70 30 0
fenyércirok 100 100 90 70
diósás 0 0 0 0
G4646 fajtájú kukorica 60 40 20 0
Polygonum C. 80 70 50 30
Alopecurus m. 90 80 60 30
Altex fajtájú repce 90 70 50 30
Klages fajtájú árpa 0 0 0 0
Setaria v. 100 100 100 100
Bromus secalinus 60 30 0 0
mezei viola 80 70 50 30
liba top 100 100 90 80
35. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 2,000 1,000 0,250 0,062
POSZTEMERGENS
Setaria f. - 70 50 30
selyemperje 90 70 50 30
USH11 fajtájú cukorrépa - 70 50 30
ujjasmuhar 100 90 90 50
Prickly sida 90 80 70 50
maszlag 90 70 50 30
szárazon magról ültetett rizs 60 40 0 0
szerbtövis 90 60 30 0
HU 208 613 Β
35. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 2,000 1,000 0,250 0,062
POSZTEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 50 40 30 0
Willms fajtájú szójabab - 30 0 0
kakaslábfű 90 60 30 0
vadzab - 30 0 0
hajnalka 90 70 50 30
Éra fajtájú búza - 50 30 0
Cassia o. 70 40 30 0
fenyércirok 90 70 50 0
diósás 50 30 0 0
G4646 fajtájú kukorica - 40 0 0
Polygonum C. - 70 50 30
Alopecurus m. - 70 50 30
Altex fajtájú repce - 50 30 0
Klages fajtájú árpa - 30 0 0
Setaria v. 90 70 50 30
Bromus secaünus - 50 30 0
mezei viola - 50 30 0
libatop 90 .80 70 50
35. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 2,000 1,000 0,250 0,062
PREEMERGENS
Setaria f. 100 100 90 60
selyemperje 90 70 50 30
USH 11 fajtájú cukorrépa 80 50 30 0
ujjasmuhar 100 100 100 80
Prickly sida 90 80 80 70
maszlag 100 100 70 50
szárazon magról ültetett rizs 50 30 0 0
szerbtövis 100 100 50 30
Coker fajtájú gyapot 80 60 20 0
Willms fajtájú szójabab 80 60 0 0
kakaslábfű 100 100 80 30
vadzab 30 20 0 0
hajnalka 80 60 40 0
Éra fajtájú búza 50 30 0 0
Cassia o. 90 60 30 0
fenyércirok 100 90 80 50
diósás 70 30 0 0
G4646 fajtájú kukorica 60 30 0 0
Polygonum C. 80 50 30 0
35. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 2,000 1,000 0,250 0,062
PREEMERGENS
Alopecurus m. 90 70 50 30
Altex fajtájú repce 70 40 20 0
Klages fajtájú árpa 30 20 0 0
Setaria v. 100 100 90 70
Bromus secaünus 70 50 30 0
mezei viola 100 90 30 0
libatop 100 100 90 80
14. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,500 0,250
POSZTEMERGENS
Setaria f. 30 0
selyemperje 80 50
USH11 fajtájú cukorrépa 60 50
ujjasmuhar 30 20
Prickly sida 70 50
maszlag 40 0
szárazon magról ültetett rizs 40 30
szerbtövis 40 20
Coker fajtájú gyapot 60 40
Willms fajtájú szójabab 30 30
kakaslábfű 10 10
vadzab 30 0
hajnalka 30 20
Éra fajtájú búza 0 0
Cassia o. 40 20
fenyércirok 40 0
diósás 30 0
G4646 fajtájú kukorica 0 0
Polygonum C. 40 -
Alopecurus m. 40 0
Altex fajtájú repce 100 80
Klages fajtájú árpa 10 0
Setaria v. 40 0
Bromus secaünus 30 10
libatop 100 50
Chickweed spp. 50 0
14. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 2,000 ' 0,250 0,125 0,062
PREEMERGENS
Setaria f. 100 100 90 30
selyemperje 70 20 - -
USH 11 fajtájú cukorrépa 50 30 20 -
ujjasmuhar 100 100 100 50
HU 208 613 Β
14. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 2,000 0,250 0,125 0,062
PREEMERGENS
Prickly sida 90 90 80 50
maszlag 70 20 0 0
szárazon magról ültetett rizs 10 0 0 0
szerbtövis 20 0 0 0
Coker fajtájú gyapot 10 0 0 -
Willms fajtájú szójabab 10 0 0 0
kakaslábfű 100 60 20 0
vadzab 30 0 - -
hajnalka 40 30 30 0
Éra fajtájú búza 10 0 0 0
Cassia o. 100 50 30 0
fenyércirok 90 60 30 0
G4646 fajtájú kukorica 10 10 10 0
Polygonum C. 50 30 30 0
Alopecurus m. 90 80 80 30
Altex fajtájú repce 30 20 20 -
Klages fajtájú árpa 30 30 20 10
Setaria v. 100 100 100 30
Bromus secalinus 40 20 20 20
libatop 100 90 80 60
Chickweed spp. 50 20 - -
23. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,250
POSZTEMERGENS
Setaria f. 80
selyemperje 70
USH 11 fajtájú cukorrépa 60
ujjasmuhar 80
Prickly sida 80
maszlag 50
szárazon magról ültetett rizs 0
szerbtövis 30
Coker fajtájú gyapot 90
Willms fajtájú szójabab 30 ·
kakaslábfű 90
vadzab 0
hajnalka 70
Éra fajtájú búza 0
Cassia o. 20
fenyércirok 90
23. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,250
POSZTEMERGENS
diósás 0
G4646 fajtájú kukorica 0
Polygonum C. 50
Alopecurus m. 40
Altex fajtájú repce 50
Klages fajtájú árpa 0
Setaria v. 80
libatop 60
Chickweed spp. 0
Bromus s. 0
23. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,250 0,125 0,062
PREEMERGENS
Setaria f. 100 100 100
selyemperje - 90 30
USH 11 fajtájú cukorrépa 50 20 0
ujjasmuhar 100 100 60
Prickly sida - 70 60
maszlag 0 0 0
szárazon magról ültetett rizs 30 10 0
szerbtövis 0 - 0
Coker fajtájú gyapot 50 20 0
Willms fajtájú szójabab 40 10 0
kakaslábfű 80 30 10
vadzab 10 0 0
hajnalka 50 40 40
Éra fajtájú búza 0 - 0
Cassia o. 90 40 30
fenyércirok 70 10 0
diósás 0 0 0
G4646 fajtájú kukorica 0 0 0
Polygonum C. 40 0 -
Alopecurus m. 50 - 10
Altex fajtájú repce 40 40 30
Klages fajtájú árpa 10 0 0
Setaria v. 100 100 70
libatop 100 70 60
Chickweed spp. 40 30 0
Bromus s. 30 10 0
HU 208 613 Β
22. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,500 0,250 0,125
POSZTEMERGENS
Setaria f. 30 0 0
selyemperje 90 70 60
USH 11 fajtájú cukorrépa 90 80 70
ujjasmuhar 70 60 50
Prickly sida 70 60 50
maszlag 90 70 50
szárazon magról ültetett rizs 0 0 0
szerbtövis 30 20 0
Coker fajtájú gyapot 30 30 30
Willms fajtájú szójabab 60 50 40
kakaslábfű 0 0 0
vadzab 30 0 0
hajnalka 80 70 50
Éra fajtájú búza 0 0 0
Cassia o. 50 30 20
fenyércirok 0 0 0
diósás 0 0 0
G4646 fajtájú kukorica 0 0 0
Polygonum C. 60 30 0
Alopecurus m. 30 0 0
Altex fajtájú repce 70 50 30
Klages fajtájú árpa 0 0 0
Setaria v. 30 0 0
Bromus secalinus 0 0 0
mezei viola 90 60 30
libatop 80 70 50
22. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,500 0,250 0,125
PREEMERGENS
Setaria f. 100 90 80
selyemperje 90 80 70
USH 11 fajtájú cukorrépa 80 50 30
ujjasmuhar 90 70 50
Prickly sida 60 30 0
maszlag 70 50 30
szárazon magról ültetett rizs 0 0 0
szerb tövis 30 0 0
Coker fajtájú gyapot 30 0 0
Willms fajtájú szójabab 0 0 0
kakaslábfű 100 90 80
vadzab 0 0 0
22. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,500 0,250 0,125
PREEMERGENS
hajnalka 60 40 20
Éra fajtájú búza 0 0 0
Cassia o. 50 30 0
fenyércirok 50 30 0
diósás 0 0 0
G4646 fajtájú kukorica 0 0 0
Polygonum C. 0 0 0
Alopecurus m. 30 0 0
Altex fajtájú repce 90 80 70
Klages fajtájú árpa 0 0 0
Setaria v. 100 90 80
Bromus secalinus 0 0 0
mezei viola 70 50 30
libatop 100 100 100
23. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,500 0,250 0,125 0,062
POSZTEMERGENS
Setaria f. 0 0 0 -
selyemperje 90 70 50 30
USH 11 fajtájú cukorrépa 50 30 0 -
ujjasmuhar 70 60 50 30
Prickly sida 90 60 30 0
maszlag 30 20 0 0
szárazon magról ültetett rizs 0 0 0 0
szerbtövis 30 0 0 0
Coker fajtájú gyapot 60 40 30 0
Willms fajtájú szójabab 60 40 30 -
kakaslábfű 0 0 0 0
vadzab 0 0 0 -
hajnalka 50 30 0 0
Éra fajtájú búza 0 0 0 -
Cassia o. 50 30 0 0
fenyércirok 50 30 0 0
diósás 60 30 0 0
G4646 fajtájú kukorica 0 0 0 -
Polygonum C. 80 50 30 -
Alopecurus m. 50 30 0 -
Altex fajtájú repce 30 0 0 -
Klages fajtájú árpa 0 0 0 -
Setaria v. 50 30 0 0
Bromus secalinus 0 0 0 -
liba top 50 30 0 -
Chickweed spp. 60 30 0 -
HU 208 613 Β
23. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,500 0,250 0,125 0,062
PREEMERGENS
Setaria f. 100 100 100 90
selyemperje 90 80 60 50
USH11 fajtájú cukorrépa 70 50 40 0
ujjasmuhar 100 100 100 100
Prickly sida 70 60 60 50
maszlag 40 40 20 0
szárazon magról ültetett rizs 10 10 0 0
szerbtövis 30 30 0 0
Coker fajtájú gyapot 60 10 0 0
Willms fajtájú szójabab 10 10 0 0
kakaslábfű 100 90 40 30
vadzab 40 30 20 0
hajnalka 20 0 0 0
Éra fajtájú búza 20 20 10 0
Cassia o. 30 20 0 0
fenyércirok 90 80 40 40
diósás 100 20 0 0
G4646 fajtájú kukorica 0 0 0 0
Polygonum C. 50 30 0 0
Alopecurus m. 60 40 40 30
Altex fajtájú repce 80 80 70 30
Klages fajtájú árpa 20 0 0 0
Setaria v. 100 100 100 60
Bromus secalinus 40 30 0 0
libatop 100 90 80 80
Chickweed spp. 30 0 0 0
188. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,250 0,125 0,062
POSZTEMERGENS
Setaria f. 60 30 0
selyemperje 0 0 0
USH11 fajtájú cukorrépa 70 50 30
ujjasmuhar 0 0 0
Prickly sida 0 0 0
maszlag 60 50 30
szárazon magról ültetett rizs 0 0 0
szerb tövis 50 30 0
Coker fajtájú gyapot 50 30 0
Willms fajtájú szójabab 30 0 0
kakaslábfű 0 0 0
188. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,250 0,125 0,062
POSZTEMERGENS
vadzab 0 0 0
hajnalka 50 30 0
Éra fajtájú búza 0 0 0
Cassia o. 30 0 0
fenyércirok 30 0 0
diósás 30 0 0
G4646 fajtájú kukorica 0 0 0
Polygonum C. 50 30 0
Alopecurus m. 70 50 30
Altex fajtájú repce 30 0 0
Klages fajtájú árpa 0 0 0
Setaria v. 30 0 0
Bromus secalinus 0 0 0
libatop 0 0 0
Chickweed spp. 0 0 0
188. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,250 0,125 0,062
PREEMERGENS
Setaria f. 100 100 90
selyemperje 0 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 90 70 50
ujjasmuhar 100 100 100
Prickly sida 30 0 0
maszlag 50 30 0
szárazon magról ültetett rizs 0 0 0
szerbtövis 50 30 0
Coker fajtájú gyapot 30 30 30
Willms fajtájú szójabab 0 0 0
kakaslábfű 80 50 30
vadzab 50 30 0
hajnalka 60 30 0
Éra fajtájú búza 30 0 0
Cassia o. 0 0 0
fenyércirok 70 30 0
diósás 30 0 0
G4646 fajtájú kukorica 0 0 0
Polygonum C. 0 0 0
Alopecurus m. 50 40 30
Altex fajtájú repce 70 50 30
Klages fajtájú árpa 0 0 0
Setaria v. 100 100 80
Bromus secalinus 30 0 0
libatop 70 50 30
Chickweed spp. 70 50 30
HU 208 613 Β
186. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,250 0,125 0,062
POSZTEMERGENS
Setaria f. 0 0 0
selyemperje 100 70 30
USH11 fajtájú cukorrépa 30 0 0
ujjasmuhar 0 0 0
Prickly sida 50 30 0
maszlag 60 30 0
szárazon magról ültetett rizs 0 0 0
szerbtövis 50 30 0
Coker fajtájú gyapot 50 30 0
Willms fajtájú szójabab 30 0 0
kakaslábfű 0 0 0
vadzab 0 0 0
hajnalka 30 0 0
Éra fajtájú búza 0 0 0
Cassia o. 50 30 0
fenyércirok 0 0 0
diósás 70 50 30
G4646 fajtájú kukorica 0 0 0
Polygonum C. 60 30 0
Alopecurus m. 30 0 0
Altex fajtájú repce 0 0 0
Klages fajtájú árpa 0 0 0
Setaria v. 0 0 0
libatop 80 50 0
Chickweed spp. 60 30 0
Bromus s. 0 0 0
186. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,250 0,125 0,062
PREEMERGENS
Setaria f. 100 100 70
selyemperje 30 0 0
USH 11 fajtájú cukorrépa 50 30 0
ujjasmuhar 100 90 80
Prickly sida 70 50 30
maszlag 30 0 0
szárazon magról ültetett rizs 0 0 0
szerbtövis 50 30 0
Coker fajtájú gyapot 0 0 0
Willms fajtájú szójabab 0 0 0
kakaslábfű 70 30 0
186. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,250 0,125 0,062
vadzab 50 30 0
hajnalka 0 0 0
Éra fajtájú búza 30 0 0
Cassia o. 0 0 0
fenyércirok 40 0 0
diósás 0 0 0
G4646 fajtájú kukorica 0 0 0
Polygonum C. 70 50 30
Alopecurus m. 50 30 0
Altex fajtájú repce 0 0 0
Klages fajtájú árpa 0 0 0
Setaria v. 100 100 70
libatop 50 30 0
Chickweed spp. 0 0 0
Bromus s. 0 0 0
6. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,500 0,250 0,125
POSZTEMERGENS
Setaria f. 80 50 30
selyemperje 70 40 -
USH 11 fajtájú cukorrépa 90 50 40 .
ujjasmuhar 30 20 0
Prickly sida 70 60 30
maszlag 50 30 30
szárazon magról ültetett rizs 30 0 0
szerbtövis 40 40 30
Coker fajtájú gyapot 80 60 30
Willms fajtájú szójabab 30 20 0
kakaslábfű 100 90 30
vadzab 30 20 10
hajnalka 50 - 0
Éra fajtájú búza 0 0 0
Cassia o. 70 60 60
fenyércirok 50 30 0
diósás - 0 0
G4646 fajtájú kukorica 0 0 0
Polygonum C. 60 40 30
Alopecurus m. 70 10 0
Altex fajtájú repce 60 40 0
Klages fajtájú árpa 0 0 0
Setaria v. 100 70 30
libatop - 90 50
Chickweed spp. 70 70 30
Bromus s. 0 0 0
HU 208 613 Β
6. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,500 0,250 0,125 0,062
PREEMERGENS
Setaria f. 100 100 100 40
selyemperje 100 70 40 20
USH 11 fajtájú cukorrépa 90 70 60 40
ujjasmuhar 100 100 100 100
Prickly sida 90 50 10 0
maszlag 80 50 30 30
szárazon magról ültetett rizs 0 0 0 0
szerbtövis 30 0 0 0
Coker fajtájú gyapot 30 10 - 0
Willms fajtájú szójabab 10 0 0 0
kakaslábfff 100 100 30 0
vadzab 0 0 0 0
hajnalka 20 0 0 0
Éra fajtájú búza 0 0 0 0
Cassia o. 50 20 0 0
fenyércirok 100 90 50 40
diósás 0 0 0 0
G4646 fajtájú kukorica 10 0 0 0
Polygonum C. 80 50 30 0
Alopecurus m. 90 50 20 0
Altex fajtájú repce 90 70 50 30
Klages fajtájú árpa 0 0 0 0
Setaria v. 100 100 100 40
libatop 100 100 90 80
Chickweed spp. 40 10 0 0
Bromus s. 40 20 0 0
57. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,500 0,250 0,125
POSZTEMERGENS
Setaria f. 60 20 0
selyemperje 80 80 70
USH11 fajtájú cukorrépa 90 90 80
ujjasmuhar 30 30 -
Prickly sida 100 90 80
maszlag 90 50 30
szárazon magról ültetett rizs 10 0 0
szerbtövis 50 40 20
Coker fajtájú gyapot 90 70 60
Willms fajtájú szójabab - 60 0
kakaslábfff 100 80 70
57. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,500 0,250 0,125
POSZTEMERGENS
vadzab 20 20 -
hajnalka 100 90 60
Éra fajtájú búza 0 0 0
Cassia o. 90 40 20
fenyércirok 0 0 0
diósás 70 70 0
G4646 fajtájú kukorica 0 0 0
Polygonum C. 90 70 70
Alopecurus m. 70 40 0
Altex fajtájú repce 70 60 60
Klages fajtájú árpa 0 0 0
Setaria v. 80 40 30
libatop 80 80 60
Chickweed spp. 80 50 40
Bromus s. 0 0 0
57. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,500 0,250 0,125 0,062
PREEMERGENS
Setaria f. 100 100 90 70
selyemperje 80 40 30 20
USH11 fajtájú cukorrépa 90 80 60 10
ujjasmuhar 100 100 100 100
Prickly sida 80 80 70 0
maszlag 50 40 20 0
szárazon magról ültetett rizs 0 0 0 0
szerbtövis 10 0 0 0
Coker fajtájú gyapot 10 0 0 0
Willms fajtájú szójabab 0 0 0 0
kakaslábfff 100 90 40 0
vadzab 30 0 0 0
hajnalka 50 30 0 0
Éra fajtájú búza 0 0 0 0
Cassia o. 80 40 - 0
fenyércirok 100 90 40 20
diósás 30 - 0 0
G4646 fajtájú kukorica 10 0 0 0
Polygonum C. 70 60 50 20
Alopecurus m. 70 50 30 10
Altex fajtájú repce 70 60 60 40
Klages fajtájú árpa 0 0 0 0
Setaria v. 100 100 100 90
libatop 100 90 90 80
Chickweed spp. 70 40 0 0
Bromus s. 0 0 0 0
HU 208 613 Β
9. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,250 0,125
POSZTEMERGENS
Setaria f. 20 0
selyemperje 70 60
USH 11 fajtájú cukorrépa 80 40
ujjasmuhar 0 0
Prickly sida 60 40
maszlag 40 30
szárazon magról ültetett rizs 0 0
szerbtövis 30 0
Coker fajtájú gyapot 90 80
Willms fajtájú szójabab 40 0
kakaslábfű 20 0
vadzab 30 0
hajnalka 70 40
Éra fajtájú búza 10 0
Cassia o. 40 20
fenyércirok 0 0
diósás 0 0
G4646 fajtájú kukorica 0 0
Polygonum C. 50 30
Alopecurus m. 80 30
Altex fajtájú repce 30 0
Klages fajtájú árpa 0 0
Setaria v. 40 0
libatop 50 -
Chickweed spp. 50 0
Bromus s. 0 0
9. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,500 0,125 0,062
PREEMERGENS
Setaria f. 100 90 40
selyemperje 40 20 0
USH11 fajtájú cukorrépa 90 80 50
ujjasmuhar 100 100 100
Prickly sida 90 60 40
maszlag 50 30 0
szárazon magról ültetett rizs 0 0 0
szerbtövis 20 0 0
Coker fajtájú gyapot 0 0 0
Willms fajtájú szójabab 0 0 0
kakaslábfű 90 40 0
9. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,500 0,125 0,062
PREEMERGENS
vadzab 0 0 0
hajnalka 0 0 0
Éra fajtájú búza 20 0 0
Cassia o. 30 0 0
fenyércirok 60 50 30
diósás 0 0 0
G4646 fajtájú kukorica 0 0 0
Polygonum C. 80 40 30
Alopecurus m. 40 30 10
Altex fajtájú repce 70 60 50
Klages fajtájú árpa 0 0 0
Setaria v. 100 50 20
libatop 100 90 80
Chickweed spp. 30 0 0
Bromus s. 20 0 0
C) vizsgálat
Airlite márkájú, 16 cm átmérőjű műanyagcserepeket részben megtöltünk Tama homokos agyagos talajjal, majd a talajt vízzel telítjük. Japonica és Indica fajtájú rizspalántákat azok 2,0-2,5 leveles állapotában ültetünk a cserepek egyharmadába.
A cserepek egyharmadába Alisma trivale, Scripus paludosus, Cyperus esculentus és Sagittaria spp. palántáit, illetve kicsírázott gumóit ültetjük. A többi cserépbe kakaslábfű (Echinochloa crusgalli) magvait és Eleocharis spp. kicsírázott gumóit ültetjük. Ezek a gyomnövények mind a rizsnél gyakran jelentkező gyomnövények. Az ültetés után 3-4 nappal a vízszintet 3 cm-re növeljük (1200 ml/cserép), és a kísérlet során ezt a szintet tartjuk. A kísérleti vegyületek nem-fitotoxikus oldószerrel készült oldatát közvetlenül az árasztási vízhez adjuk, a vízszint emelésén belül 24 órán át. A cserepeket üvegházban tartjuk. A kezelés után 21 nappal értékelést végzünk. A kapott eredményeket a C) táblázatban adjuk meg.
C) táblázat
115.vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 1,000 0,500 0,250 0,125 0,064
kakaslábfű 100 90 98 98 99
Eleocharis 0 0 0 0 0
Sagittaria 0 0 0 0 0
Scirpus 30 0 0 0 0
Cyperus 80 60 0 0 0
Alisma 0 0 0 0 0
Saponica fajtájú rizs 0 0 0 0 0
Indiai fajtájú rizs 0 0 0 0 0
HU 208 613 Β
23. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 1,000 0,500 0,250 0,125 0,064
kakaslábfű 95 100 80 100 70
Eleocharis 0 0 60 40 60
Sagittaria 95 50 40 0 0
Scirpus 50 0 0 0 0
Cyperus 100 95 60 0 0
Alisma 60 40 40 0 0
Saponica fajtájú rizs 20 0 0 0 0
Indiai fajtájú rizs 20 0 0 0 0
188. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 1,000 0,500 0,250 0,125 0,064
kakaslábfű 100 100 60 55 55
Eleocharis 0 0 0 0 0
Sagittaria 0 0 0 0 0
Scirpus 30 0 0 0 0
Cyperus 50 40 0 0 0
Alisma 0 0 0 0 0
Saponica fajtájú rizs 60 40 20 0 0
Indiai fajtájú rizs 60 40 20 0 0
23. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 2,000 0,500 0,125 0,032
Saponica fajtájú rizs 50 50 20 0
Indiai fajtájú rizs 60 55 55 0
14. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 1,000 0,500 0,250 0,125 0,064
kakaslábfű 60 40 0 0 0
Eleocharis 50 40 0 0 0
Sagittaria 35 20 0 0 0
Scirpus 0 0 0 0 0
Cyperus 40 20 0 0 0
Saponica fajtájú rizs 70 50 0 0 0
Indiai fajtájú rizs 50 30 0 0 0
186. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 1,000 0,500 0,250 0,125 0,064
kakaslábfű 100 98 100 100 85
Eleocharis 50 0 0 0 0
Sagittaria 30 0 0 0 0
Scirpus 80 70 65 0 0
Cyperus 0 0 0 0 0
Alisma 65 0 0 0 0
Saponica fajtájú rizs 40 0 0 0 0
Indiai fajtájú rizs 40 0 0 0 0
33. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 1,000 0,500 0,250 0,125 0,064
kakaslábfű 70 70 60 0 0
Eleocharis 0 0 0 0 0
Sagittaria 50 30 0 0 0
Scirpus 0 0 0 0 0
Cyperus 50 30 0 0 0
Alisma 0 0 0 0 0
Saponica fajtájú rizs 70 60 30 0 0
Indiai fajtájú rizs 80 70 30 40 0
57. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 1,000 0,500 0,250 0,125 0,064
kakaslábfű 80 90 40 0 0
Eleocharis 30 60 40 0 0
Sagittaria 70 95 0 0 0
Scirpus 80 80 60 0 0
Cyperus 95 30 50 0 0
Alisma 80 60 0 0 0
Saponica fajtájú rizs 50 40 30 0 0
Indiai fajtájú rizs 50 40 30 0 0
21. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 1,000 0,500 0,250 0,125 0,064
kakaslábfű 95 70 80 10 0 '
Eleocharis 0 0 0 0 0
Sagittaria 0 0 0 0 0
Scirpus 0 0 0 0 0
Cyperus 40 0 0 0 0
Alisma 0 0 0 0 0
Saponica fajtájú rizs 60 30 0 0 0
Indiai fajtájú rizs 70 30 0 0 0
D) vizsgálat
A kukoricára és cirokra vonatkozó herbicid tesztet a következő növényekkel hajtjuk végre mind preemergens, mind posztemergens kezeléssel:
Növényfajta
Kategória Triviális név
Haszonnövények kukorica szójabab ' cirok
Fűfélék kakaslábfű
Tudományos név Zea mays Glycine max Sorghum bicolor Setaria viridis Setaria faberii Sorghum halepense Echinochloa crusgalli
Panicum dichotomiflorum
HU 208 613 Β
Növényfajta
Kategória Triviális név ujjasmuhar diósás Tudományos név Digitaria sanguinalis Cyperus rotundus
Széleslevelűek szerbtövis Xanthium pensylvanicum
hajnalka Ipomoea hederacea Abutilon theo- pharsti
fenyércirok Datura stramonium
libatop Chenopodium album
disznóparéj Amaranthus retroflexus Polygonum persicaris
Posztemergens kezelés
Sassafras homokos agyagos talajban kikelés után palántákat nevelünk. A kukoricát és a szójababot önálló, 25 cm átmérőjű tartályokban neveljük. Két 18 cm átmérőjű tartályban neveljük a cirokot és a 7, íufélékhez tartozó gyomnövényt, 4-4 fajtát egy tartályban. A hét széleslevelű gyomnövényt is két 18 cm-es átmérőjű tartályban neveljük, az egyikben 4 fajtát, a másikban 3 fajtát. Egy 18 cm átmérőjű tartályban külön kukoricát nevelünk. Ebben a járulékos tartályban a talaj felületét perlittel fedjük be a permetezéses kezelést megelőzően, így a kísérleti vegyület a növénybe kizárólag a lombozaton átjuthat. A növényeket 10-21 napon át neveljük, a fajtától függően, majd a kísérleti vegyületnek nem-fitotoxikus oldószerrel készült oldatával posztemergens kezelést végzünk.
Preemergens kezelés
Műtrágyát tartalmazó Tama homokos agyagos talajban preemergensen palántákat nevelünk. Ezek azonosak a posztemergens kezelésnél ismertetettekkel, azzal a különbséggel, hogy a kukoricapalántánál a talaj felületét perlit fedi. Az ültetést a kísérleti vegyületnek nem-fitotoxikus oldószerrel készült oldatával való kezelése napján vagy az ezt megelőző napon végezzük.
Kiértékelés
A kezelt és a kontroll növényeket 2-4 héten át üvegházban tartjuk. A növényekre kifejtett hatást vizuálisan értékeljük olyan skálán a kontrollal összehasonlításban, amelynél 0 = nincs károsodás és 100 = teljes kipusztulás között mozognak a skálaértékek. A kapott eredményeket a D) táblázatban adjuk meg.
D) táblázat
33. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,500 0,250 0,125 0,064
PREEMERGENS
G 4646 fajtájú kukorica 0 0 0 0
Willms fajtájú szójabab 20 0 0 0
Setaria v. 85 50 30 0
Setaria f. 85 75 65 20
Penicum d. 95 60 35 20
33. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,500 0,250 0,125 0,064
PREEMERGENS
ujjasmuhar 100 100 75 40
kakaslábfű 45 20 0 0
sorghum h. 95 90 70 35
G522 fajtájú cirok 0 0 0 0
diósás 30 0 0 0
Abutilan t 65 40 25 0
ujjasmuhar 25 0 0 0
Polygonum p. 40 20 0 0
libatop 90 75 35 0
disznóparéj 100 85 40 0
hajnalka 65 40 30 0
fenyércirok 70 50 25 0
33. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,500 0,250
POSZTEMERGENS
G 4646fajtájú kukorica 20 0
Willms fajtájú szójabab 65 35
Setaria v. 0 0
Setaria f. 0 0
Penicum d. 35 20
ujjasmuhar 100 70
kakaslábfű 0 0
sorghum h. 40 20
G522 fajtájú cirok 0 0
diósás 0 0
Abutilan t. 25 0
ujjasmuhar 40 25
Polygonum p. 40 30
libatop 80 65
disznóparéj 95 65
hajnalka 60 20
fenyércirok 45 20
perlites kukorica 0 0
21. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 1,000 0,500 0,250
PREEMERGENS
G 4646 fajtájú kukorica 0 0 0
Willms fajtájú szójabab 0 0 0
Setaria v. 0 0 0
Setaria f. 0 0 0
HU 208 613 Β
21. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 1,000 0,500 0,250
PREEMERGENS
Penicum d. 0 0 0
ujjasmuhar 0 0 0
kakaslábfű 0 0 0
sorghum h. 0 0 0
G522 fajtájú cirok 0 0 0
diósás 0 0 0
Abutilan t. 0 0 0
ujjasmuhar 0 0 0
Polygonum p. 0 0 0
libatop 0 0 0
disznóparéj 0 0 0
hajnalka 0 0 0
fenyércirok 0 0 0
21. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 1,000 0,500 0,250
POSZTEMERGENS
G 4646 fajtájú kukorica 0 0 0
Willms fajtájú szójabab 0 0 0
Setaria v. 0 0 0
Setaria f. 0 0 0
Penicum d. 0 0 0
ujjasmuhar 0 0 0
kakaslábfű 0 0 0
sorghum h. 0 0 0
G522 fajtájú cirok 0 0 0
diósás 0 0 0
Abutilan t. 0 0 0
ujjasmuhar 0 0 0
Polygonum p. 0 0 0
libatop 0 0 0
disznóparéj 0 0 0
hajnalka 0 0 0
fenyércirok 0 0 0
pcrlitcs kukorica 0 0 0
23. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,500 0,250 0,125 0,064
PREEMERGENS
Penicum d. 100 80 50 0
ujjasmuhar 100 95 70 50
kakaslábfű 100 40 60 0
sorghum h. 100 100 30 30
G522 fajtájú cirok 0 0 0 0
diósás 50 0 0 -
Abutilan t. 100 100 70 60
ujjasmuhar 20 0 0 0
Polygonum p. 100 50 30 0
libatop 80 60 30 30
disznóparéj 98 50 0 0
hajnalka 30 0 0 0
fenyércirok 30 80 0 0
23. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,500 0,250
POSZTEMERGENS
G 4646 fajtájú kukorica 0 0
Willms fajtájú szójabab 30 10
Setaria v. 40 0
Setaria f. 60 0
ujjasmuhar 30 30
kakaslábfű 60 40
sorghum h. 50 0
G522 fajtájú cirok 50 0
diósás 0 0
Abutilan t. 90 60
ujjasmuhar 30 0
Polygonum p. 50 50
libatop 20 0
disznóparéj 70 30
hajnalka 30 20
fenyércirok 20 20
perlites kukorica 0 0
23. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,500 0,250 0,125 0,064
PREEMERGENS
G 4646 fajtájú kukorica 0 0 0 0
Willms fajtájú szójabab 0 0 0 0
Setaria v. 100 80 70 30
Setaria f. 100 85 50 0
E) vizsgálat
Sassafras homokos agyagos talajt tartalmazó, 15 cm átmérőjű cserepekbe a következő haszon- és gyomnövények magvait ültetjük: búza (Triticum aestivum, Park-fajta), árpa (Hordeum vulgare, Bonanza-fajta), cukorrépa (Béta vulgáris, USH-11 fajta) repce (Brassica napus, Jet Neuf-fajta), Solanum nigrum, Stellaria média, Chenopodium album, Galium aparine, Polygonum aviculare, Kochia scoparia, Matricaria indora, Amaranthus retroflexus, Polygonum persicaria,
HU 208 613 Β
Veronica persica, Polygonum convolvulus, Brassica spp., Raphanus raphanistrum, PO annua, Lolium multiflorum, Alopercurus mysuroides, Setaria viridis és Avena fatua. A kísérleti vegyületek nem-fitotoxikus oldószerrel készült oldatával permetezést végzünk a lombozatra vagy a talajfelületre. A növényeket kétféle állapotban kezeljük: preemergensen vagy posztemergensen akkor, amikor a cukorrépa 2-3 igazi levelet hordoz. A növényeket ellenőrzött hőmérsékletű üvegházban tartjuk a kísérletek során.
A kezelés után 3-4 héttel kiértékelést végzünk vizuálisan a D) vizsgálatnál említett skála alapján. Mindegyik növényt az azonos körülmények között üvegházban nevelt kontrollnövényekkel összehasonlításban értékelünk ki.
A kapott eredményeket az E) táblázatban adjuk meg.
E) táblázat
102. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,500 0,250 0,125 0,064
POSZTEMERGENS
Park-fajtájú búza 40 30 20 0
Bonanza barley 40 20 20 0
Black nightshad 20 10 0 0
CMN Chickweed 0 0 0 0
Lambsquarter 40 20 0 0
CTCHWD Bedstram 30 30 30 0
Koch i a 70 50 0 0
SNTLS Chamomile 90 50 50 20
Redroot pigweed 60 50 50 50
Lady smartweed 100 100 100 0
Persn speedwell 80 40 20 0
Wild buckwheat 0 0 0 0
Mustard spp. 50 50 20 20
Wild radish 80 50 30 20
Ann, Bluegrass 80 50 50 20
Italn. Ryegrass 40 50 20 0
Blackgrass 50 30 0 0
Green foxtail 50 50 30 30
Wild oats 20 20 0 0
Jet rape 30 0 0 0
102. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,500
PREEMERGENS
Park-fajtájú búza 30
Bonanza barley 50
Black nightshad 0
CMN Chickweed 20
Lambsquarter 85
102, vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,500
PREEMERGENS
CTCHWD Bedstram 0
Kochia 100
SNTLS Chamomile 100
Redroot pigweed 80
Persn speedwell 50
Wild buckwheat 30
Mustard spp. 0
Wild radish 0
Ann. Bluegrass 80
Italn. Ryegrass 0
Blackgrass 20
Green foxtail 100
Wild oats 20
Jat rape 20
52. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,500 0,250 0,125 0,064
POSZTEMERGENS
Park-fajtájú búza 50 40 30 30
Bonanza barley 40 20 20 0
Black nightshad 70 10 0 0
CMN Chickweed 0 0 0 0
Lambsquarter 10 0 0 0
CTCHWD Bedstram 100 70 80 20
Kochia 70 0 0 0
SNTLS Chamomile 85 50 50 30
Redroot pigweed 90 90 50 0
Persn speedwell 90 60 30 40
Wild buckwheat 30 0 0 0
Mustard spp. 50 20 0 0
Wild radish 80 50 10 10
Ann. Bluegrass 70 60 40 30
Italn. Ryegrass 80 50 20 0
Blackgrass 60 20 0 0
Green foxtail 75 40 0 0
Wild oats 30 20 0 0
Jet rape 40 20 0 0
35. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,500
PREEMERGENS
Park-fajtájú búza 70
Bonanza barley 70
Black nightshad 100
CMN Chickweed 0
HU 208 613 Β
35. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,500
PREEMERGENS
Lambsquarter 100
CTCHWD Bedstram 100
Kochia 0
SNTLS Chamomile 100
Redroot pigweed 100
Persn speedwell 100
Wild buckwheat 20
Mustard spp. 50
Wild radish 50
Ann. Bluegrass 100
Italn. Ryegrass 70
Blackgrass 20
Green foxtail 100
Wild oats 70
Jat rape 20
4. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,500 0,250 0,125 0,064
POSZTEMERGENS
Park-fajtájú búza 50 30 10 0
Bonanza barley 60 40 30 20
Black nightshad 90 70 30 10
CMN Chickweed 0 0 0 0
Lambsquarter 70 20 20 0
CTCHWD Bedstram 100 80 20 20
Kochia 90 70 30 0
SNTLS Chamomile 85 70 50 30
Redroot pigweed 90 90 40 20
Persn speedwell 100 100 70 20
Wild buckwheat 70 40 0 0
Mustard spp. 80 40 40 20
Wild radish 90 80 60 20
Ann. Bluegrass 60 40 20 0
Italn. Ryegrass 80 30 0 0
Blackgrass 50 20 20 0
Green foxtail 80 20 20 0
Wild oats 30 0 0 0
Jet rape 30 20 20 0
4. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0500
PREEMERGENS
Park-fajtájú búza 80
Bonanza barley 80
Black nightshad 100
4. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,500
PREEMERGENS
CMN Chickweed 0
Lambsquarter 100
CTCHWD Bedstram 100
Kochia 100
SNTLS Chamomile 100
Redroot pigweed 100
Lady smartweed 100
Persn speedwell 90
Wild buckwheat 40
Mustard spp. 50
Wild radish 50
Ann.Bluegrass 100
Italn. Ryegrass 70
Blackgrass 90
Green foxtail 100
Wild oats 90
Jat rape 40
57. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,250
PREEMERGENS
Park-fajtájú búza 30
Bonanza barley 30
Black nightshad 80
CMN Chickweed 0
Lambsquarter 90
CTCHWD Bedstram 0
Kochia 70
SNTLS Chamomile 70
Redroot pigweed 100
Persn speedwell 100
Wild buckwheat 0
Mustard spp. 20
Wild radish 60
Ann. Bluegrass 20
Italn. Ryegrass 0
Blackgrass 20
Green foxtail 100
Wild oats 0
Jat rape 30
HU 208 613 Β
F) vizsgálat
1% szervesanyag-tartalmú, 6,8 pH-értékű Sassafras homokos agyagos talajjal töltött, 15 cm átmérőjű cserepekbe 3-4 gyomnövényt ültetünk. Ugyanilyen méretű cserépbe külön gyapotot ültetünk. Posztemergens kezelés céljából az ültetést a kezelés napját megelőzően 12-16 nappal végezzük, így a növények 2 vagy 3-levelű állapotban vannak (5-12 cm magasak). A preemergens kezeléshez az ültetést a kezelés napját megelőző napon végezzük. A vegyületeknek nem-fítotoxikus oldószerrel készült oldatát 374 liter/hektár arányban permetezzük ki, majd üvegházban 3 héten át tartjuk a növényeket és ezután vizuális kiértékelést végzünk a
D) vizsgálatnál említett skála alapján. A növényeket használjuk a kísérletben: következő
Triviális név Tudományos név Ültetési mélység (cm)
Coker 315 fajtájú Gossypium hirsutum 2
kakaslábfű Echinochloa crus-gali 1
Cynodon dactylon 1
Brachiaria platyphylla 1
ujjasmuhar Digitaria sanguinalis 1
Panicum dichotomiflorum 1 Eleusine indica 1
Sorghum halepense 1
diósás Cyperus rotundus 3
szerbtövis Xanthium pensylvanicum 3
hajnalka Ipomoea hederacea 3
libatop Chenopodium album 1
disznóparéj Amaranthus retroflexus 1
Sida spinosa 1
Portulaca oleracea 1
Cassia obtusifolia 3
Polygonum persicaria 1
Abutilon theophrasti 3
Physalis heterophylla 1
A kapott eredményeket az F) táblázatban adjuk meg:
F) táblázat
4. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,500 0,250 0,125 0,064 0,032
PREEMERGENS
Coker fajtájú gyapot 0 0 0 0 0
disznóparéj 100 100 60 70 50
liba top 70 60 20 20 0
selyemperje 30 0 0 0 0
Prickly sida 90 100 0 0 0
Cassia o. 0 0 0 0 0
szerbtövis 0 0 0 0 0
CMN Purslane 80 30 30 20 0
hajnalka 0 0 0 0 0
Eleusine indica 100 100 100 80 80
Cynodon dactylon 100 100 95 20 0
kakaslábfű 95 0 0 0 0
fenyércirok 50 50 20 0 0
4. vegyület
Felhasználási arány (kg/ha) 0,500 0,250 0,125 0,064 0,032
PREEMERGENS
Panicum dichotomiflorum 100 100 90 90 90
ujjasmuhar 100 100 100 20 0
BRDLF Sgnlgrass 30 0 0 0 0
diósás 0 0 0 0 0
Polygonum p. 20 20 0 0 0
Physalis heterophylla 0 0 0 0 0
SZABADALMI IGÉNYPONTOK

Claims (18)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Mezőgazdasági fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 tömeg% mennyiségben valamely (I) általános képletű karbinol-származékot - a képletben
    E jelentése kémiai kötés vagy oxigénatom,
    A jelentése dimetíl-amino-csoport; hidroxilcsoport;
    naftilcsoport; metilcsoporttal adott esetben kétszeresen helyettesített morfolinocsoport; adott esetben összesen 1-2 helyettesítővel, éspedig egymástól függetlenül megválasztott halogénatommal, 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-, 1-4 szénatomot tartalmazó perhalogén-alkil- vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxicsoporttal vagy -S(O)mR5 általános képletű csoporttal helyettesített fenilcsoport; vagy adott esetben halogénatommal vagy -SR5 általános képletű csoporttal egyszeresen helyettesített 2-, 3vagy 4-piridilcsoport vagy ezek N-oxidjai;
    B jelentése 1-8 szénatomot tartalmazó alkilcsoport; naftilcsoport; bifenilcsoport; 1-4 szénatomot tartalmazó perfluor-alkil-csoport; adott esetben összesen
    1-2 helyettesítővel, éspedig egymástól függetlenül megválasztott halogénatommal, 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-, 1-4 szénatomot tartalmazó perhalogénalkil-, 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxivagy cianocsoporttal helyettesített fenilcsoport; a fenilgyűrűn halogénatommal egyszeresen és 2 metilcsoporttal alfa-szubsztituált benzilcsoport; adott esetben halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített 2- vagy 3-tienilcsoport; vagy 2-,
    3- vagy 4-piridilcsoport:
    Q jelentése hidrogén- vagy halogénatom, -S(O)mRH általános képletű csoport vagy -SH csoport, azzal a megkötéssel, hogyha Q jelentése hidrogénatomtól eltérő, akkor n értéke 0, R jelentése hidrogénatom, R1 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R4 jelentése hidrogénatom, R3 jelentése hidrogénatom, továbbá A és B mindegyike adott esetben 1-2 helyettesítővei, éspedig egymástól függetlenül megválasztott halogénatommal, metil-, trifluor-metilvagy metoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport, A ezenkívül -S(O)mR5 általános képletű csoporttal helyettesített fenilcsoport is lehet;
    HU 208 613 Β
    L jelentése metincsoport vagy nitrogénatom, azzal a megkötéssel, hogyha L jelentése metincsoport, akkor Q hidrogénatomot jelent;
    n értéke 0, 1 vagy 2, azzal a megkötéssel, hogyha A jelentése adott esetben metilcsoporttal kétszeresen helyettesített morfolinocsoport, dimetil-amino-csoport vagy hidroxilcsoport, akkor n értéke nullától eltérő;
    m értéke 0, 1 vagy 2;
    R jelentése hidrogénatom;
    R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkil- vagy fenilcsoport;
    R2 jelentése hidrogénatom vagy allil-, propargil- vagy
    1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport vagy -C(=O)R7 vagy -C(=O)NR8R9 általános képletű csoport;
    R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénvagy fluoratom;
    R5 jelentése 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport; R7 jelentése 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport; R8 jelentése hidrogénatom;
    R9 jelentése 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport; és
    Ru jelentése 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport vagy a mezőgazdaságban alkalmazható sóját, valamint szilárd vagy folyékony közömbös hígítóanyagok és felületaktív anyagok közül legalább egyet tartalmaz.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében L jelentése nitrogénatom.
  3. 3. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében E jelentése kémiai kötés.
  4. 4. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében n értéke 0 vagy 1.
  5. 5. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy fluoratom vagy metilcsoport.
  6. 6. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében E jelentése kémiai kötés, n értéke 0 vagy 1, továbbá R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy fluoratom vagy metilcsoport.
  7. 7. A 6. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében A és B jelentése egymástól függetlenül adott esetben 1-2 szubsztituenssel, éspedig halogénatommal, 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxi-, 1-4 szénatomot tartalmazó alkil- vagy 1-4 szénatomot tartalmazó perhalogén-alkilcsoporttal helyettesített fenilcsoport.
  8. 8. A 6. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében R1 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy metilcsoport.
  9. 9. A 6. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében n értéke 0.
  10. 10. A 6. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-, allil- vagy propargilcsoport.
  11. 11. A 6. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében Q jelentése hidrogén- vagy jódatom vagy -SH csoport.
  12. 12. A 6. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében R és R* jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy metilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-, allil- vagy propargilcsoport, n értéke 0, Q jelentése hidrogén- vagy jódatom vagy -SH csoport, továbbá A és B jelentése egymástól függetlenül adott esetben 1-2 szubsztituenssel, éspedig halogénatommal, 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxi-,
    1-4 szénatomot tartalmazó alkil- vagy 1-4 szénatomot tartalmazó perhalogén-alkil-csoporttal helyettesített fenilcsoport.
  13. 13. A12. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében R, R1, R2, R3, R4 és Q egyaránt hidrogénatomot jelent.
  14. 14. A12. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében A és B jelentése egymástól függetlenül adott esetben 1-2 halogénatommal vagy metil-, metoxi-, trifluor-metil-csoporttal helyettesített fenilcsoport.
  15. 15. A 12. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében R, R1, R2, R3, R4 és Q egyaránt hidrogénatomot jelent, míg A és B jelentése egymástól függetlenül adott esetben 1-2 halogénatommal vagy metil-, metoxi vagy trifluor-metilcsoporttal helyettesített fenilcsoport.
  16. 16. Herbicid és növényi növekedést szabályozó készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1— 95 tömeg% mennyiségben valamely (I) általános képletű karbinol-származékot a kéletben
    E jelentése kémiai kötés vagy oxigénatom,
    A jelentése dímetilamino-csoport; hidroxilcsoport;
    naftilcsoport; metilcsoporttal adott esetben kétszeresen helyettesített morfolinocsoport; adott esetben összesen 1-2 helyettesítővel, éspedig egymástól függetlenül megválasztott halogénatommal, 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-, 1-4 szénatomot tartalmazó perhalogén-alkil- vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxicsoporttal vagy -S(O)mR5 általános képletű csoporttal helyettesített fenilcsoport; vagy adott esetben halogénatommal vagy -SR5 általános
    HU 208 613 Β képletű csoporttal egyszeresen helyettesített 2-, 3vagy 4-piridilcsoport vagy ezek N-oxidjai;
    B jelentése 1-8 szénatomot tartalmazó alkilcsoport; naftilcsoport; bifenilcsoport; 1-4 szénatomot tartalmazó perfluor-alkil-csoport; adott esetben összesen
    1-2 helyettesítővel, éspedig egymástól függetlenül megválasztott halogénatommal, 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-, 1-4 szénatomot tartalmazó perhalogénalkil-, 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxivagy cianocsoporttal helyettesített fenilcsoport; a fenilgyűrűn halogénatommal egyszeresen és 2 metilcsoporttal alfa-szubsztituált benzilcsoport; adott esetben halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített 2- vagy 3-tienilcsoport; vagy 2-,
    3- vagy 4-piridilcsoport;
    Q jelentése hidrogén- vagy halogénatom, -S(O)mRH általános képletű csoport vagy -SH csoport, azzal a megkötéssel, hogyha Q jelentése hidrogénatomtól eltérő akkor n értéke 0, R jelentése hidrogénatom, R1 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R4 jelentése hidrogénatom, R3 jelentése hidrogénatom, továbbá A és B mindegyike adott esetben 1-2 helyettesítővel, éspedig egymástól függetlenül megválasztott halogénatommal, metil-, trifluor-metil- vagy metoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport, A ezenkívül -S(O)mR5 általános képletű csoporttal helyettesített fenilcsoport is lehet;
    L jelentése metincsoport vagy nitrogénatom, azzal a megkötéssel, hogyha L jelentése metincsoport, akkor Q hidrogénatomot jelent;
    n értéke 0, 1 vagy 2, azzal a megkötéssel, hogyha A jelentése adott esetben metilcsoporttal kétszeresen helyettesített morfolinocsoport, dimetil-amino-csoport vagy hidroxilcsoport, akkor n értéke nullától eltérő m értéke 0,1 vagy 2;
    R jelentése hidrogénatom;
    R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkil- vagy fenilcsoport;
    R2 jelentése hidrogénatom vagy allil-, propargil- vagy
    1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport vagy -C(=O)R7 vagy -C(=O)NR8R9 általános képletű csoport;
    R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénvagy fluoratom;
    R5 jelentése 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport; R7 jelentése 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport; R8 jelentése hidrogénatom;
    R9 jelentése 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport; és
    R11 jelentése 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport -, vagy a mezőgazdaságban alkalmazható sóját, valamint szilárd vagy folyékony közömbös hígítóanyagok és felületaktív anyagok közül legalább egyet tartalmaz.
  17. 17. Eljárás (I) általános képletű karbinol-származékok-a képletben
    E jelentése kémiai kötés vagy oxigénatom,
    A jelentése -SR5 általános képletű csoporttal egyszeresen szubsztituált 2-, 3- vagy 4-piridilcsoport vagy ezek N-oxidjai,
    B jelentése 5-8 szénatomos alkilcsoport; 1-4 szénatomos perfluor-alkilcsoport; adott esetben összesen 1 vagy 2 helyettesítővel, éspedig egymástól függetlenül megválasztott cianocsoporttal szubsztituált fenilcsoport; vagy a fenilgyűrűn halogénatommal egyszeresen és 2 metilcsoporttal alfa-helyzetben helyettesített benzilcsoport;
    Q jelentése hidrogén- vagy halogénatom, -S(O)mRn általános képletű csoport vagy -SH csoport, azzal a megkötéssel, hogyha Q jelentése hidrogénatomtól eltérő, akkor n értéke 0, R jelentése hidrogénatom, R1 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport és R4 jelentése hidrogénatom, R3 jelentése hidrogénatom, továbbá B adott esetben 1-2 helyettesítővel, éspedig egymástól függetlenül megválasztott halogénatommal, metil-, trifluor-metil- vagy metoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport;
    L jelentése metincsoport vagy nitrogénatom, azzal a megkötéssel, hogyha L jelentése metincsoport, akkor Q hidrogénatomot jelent;
    m értéke 0,1 vagy 2;
    R jelentése hidrogénatom;
    R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkil- vagy fenilcsoport;
    R2 jelentése hidrogénatom vagy allil-, propargil- vagy
    1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport vagy -C(=O)R7 vagy -C(=O)NR8R9 általános képletű csoport;
    R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénvagy fluoratom;
    R5 jelentése 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport; R7 jelentése 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport; R8 jelentése hidrogénatom;
    R9 jelentése 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport; és R11 jelentése 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport valamint sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy
    a) E helyén kémiai kötést, R2 és Q helyén hidrogénatomot, továbbá R3 és R4 helyén fluoratomtól eltérő helyettesítőt hordozó (I) általános képletű vegyületek előállítására valamely (II) általános képletű oxiránt vagy (IIa) általános képletű halohidrint - a képletekben X jelentése jód-, klór- vagy brómatom, M jelentése hidrogén- vagy alkálifématom, míg A, n, R, R1, B és L jelentése a tárgyi körben megadott - vagy ezek elegyét imidazollal vagy triazollal vagy ezek valamelyikének alkálifémsójával reagáltatunk, vagy
    b) E helyén kémiai kötést tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására valamely (IX) általános képletű vegyületet valamely Ph3P=CRR* általános képletű Wittig-reagenssel - a képletekben A, η, B, R, R1, R2, R3, R4 és L jelentése a tárgyi körben megadott reagáltatunk, vagy
    c) R3 és/vagy R4 helyén hidrogénatomtól eltérő helyettesítőt hordozó (I) általános képletű vegyületek előállítására valamely (X) általános képletű ketont valamely (III) általános képletű fémorganikus vegyülettel - a képletekben M’ jelentése MgX [ahol X jelentése az
    a) eljárásnál megadott] vagy Li, míg a többi helyettesítő jelentése a tárgyi körben megadott - reagáltatunk, és kívánt esetben
    HU 208 613 Β
    i) Q helyén hidrogénatomtól eltérő helyettesítőt, L helyén nitrogénatomot és R3 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyület előállítására egy megfelelő, Q helyén hidrogénatomot hordozó (I) általános képletű vegyületet erős bázissal, majd a ka- 5 pott fémvegyületet Q-nak megfelelő elektrofil reagenssel reagáltatunk, és/vagy ii) E helyén oxigénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására egy megfelelő, E helyén kémiai kötést tartalmazó vegyületet oxidálunk, 10 és/vagy iii) gyógyászatilag elfogadható sót állítunk elő vagy sztereokémiái izomert különítünk el.
  18. 18. Eljárás gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve hogy valamely, a 17. igénypont szerinti eljárással előállított (I) általános képletű karbinolszármazékot - a képletben a helyettesítők jelentése a 17. igénypontban megadott - vagy gyógyászatilag elfogadható sóját a gyógyszergyártásban szokásosan használt hordozó- és/vagy egyéb segédanyagokkal összekeverjük és gyógyászati készítménnyé alakítjuk.
HU89442A 1987-12-17 1988-12-07 Fungicidal and herbicidal compositions comprising carbinol derivatives, as well as process for producing such compounds and pharmaceutical compositions comprising such compounds HU208613B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/134,261 US4952232A (en) 1987-04-29 1987-12-17 Antifungal carbinols

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU208613B true HU208613B (en) 1993-12-28

Family

ID=22462523

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU89442A HU208613B (en) 1987-12-17 1988-12-07 Fungicidal and herbicidal compositions comprising carbinol derivatives, as well as process for producing such compounds and pharmaceutical compositions comprising such compounds
HU89442A HUT55192A (en) 1987-12-17 1988-12-07 Process for producing new carbinol derivatives and antifungal pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as fungicidal, herbicidal or plant growth regulating agrochemical compositions comprising such carbinolderivatives

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU89442A HUT55192A (en) 1987-12-17 1988-12-07 Process for producing new carbinol derivatives and antifungal pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as fungicidal, herbicidal or plant growth regulating agrochemical compositions comprising such carbinolderivatives

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4952232A (hu)
EP (1) EP0390850A4 (hu)
JP (1) JP2818676B2 (hu)
KR (1) KR900700010A (hu)
DK (1) DK147590A (hu)
FI (1) FI902986A0 (hu)
HU (2) HU208613B (hu)
IL (1) IL88712A0 (hu)
MY (1) MY104362A (hu)
NZ (1) NZ227391A (hu)
PT (1) PT89258B (hu)
WO (1) WO1989005581A1 (hu)
ZA (1) ZA889446B (hu)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9002375D0 (en) * 1990-02-02 1990-04-04 Pfizer Ltd Triazole antifungal agents
GB9121456D0 (en) * 1991-10-10 1991-11-27 Pfizer Ltd Triazole antifungal agents
FR2690441A1 (fr) * 1992-04-08 1993-10-29 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux dérivés triazole et imidazole fongicides.
BR9305598A (pt) * 1992-08-07 1996-01-02 Dowelanco Método para controle de crescimento de árvore
DE4311944A1 (de) * 1993-04-10 1994-10-13 Degussa Umhüllte Natriumpercarbonatpartikel, Verfahren zu deren Herstellung und sie enthaltende Wasch-, Reinigungs- und Bleichmittelzusammensetzungen
SK36096A3 (en) * 1993-09-16 1996-09-04 Bayer Ag Butenol-triazolyl derivatives, their manufacture and use as microbicides
DE19528046A1 (de) * 1994-11-21 1996-05-23 Bayer Ag Triazolyl-Derivate
DE19510887A1 (de) * 1995-03-24 1996-09-26 Basf Ag Stabile Festformulierungen von Cyclohexenonoximether-Herbiziden
GB9602080D0 (en) * 1996-02-02 1996-04-03 Pfizer Ltd Pharmaceutical compounds
DE19617282A1 (de) * 1996-04-30 1997-11-06 Bayer Ag Triazolyl-mercaptide
DE19617461A1 (de) * 1996-05-02 1997-11-06 Bayer Ag Acylmercapto-triazolyl-Derivate
DE19619544A1 (de) * 1996-05-15 1997-11-20 Bayer Ag Triazolyl-Disulfide
DE19620407A1 (de) * 1996-05-21 1997-11-27 Bayer Ag Thiocyano-triazolyl-Derivate
DE19620408A1 (de) * 1996-05-21 1997-11-27 Bayer Ag Mercapto-imidazolyl-Derivate
DE19620590A1 (de) * 1996-05-22 1997-11-27 Bayer Ag Sulfonyl-mercapto-triazolyl-Derivate
MX2013002222A (es) 2010-08-26 2013-05-09 Bayer Ip Gmbh Derivados de 5-yodo-triazol.
WO2013047308A1 (ja) * 2011-09-27 2013-04-04 株式会社クレハ アゾール誘導体、農園芸用薬剤および工業用材料保護剤、植物病害防除方法ならびに種子
US20170107185A1 (en) * 2014-06-10 2017-04-20 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds as fungicides
WO2019162228A1 (en) 2018-02-21 2019-08-29 Bayer Aktiengesellschaft 1-(5-substituted imidazol-1-yl)but-3-en derivatives and their use as fungicides
EP3421460A1 (en) 2018-03-15 2019-01-02 Bayer Aktiengesellschaft 2-[(4-alkylphenoxy)-pyridinyl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)alkan-2-ol fungicides

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4086351A (en) * 1975-10-09 1978-04-25 Imperial Chemical Industries Limited 1,2,4-Triazole-containing compounds and their use as pesticides
DE2905981A1 (de) * 1979-02-16 1980-10-30 Bayer Ag 1-allyltriazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel
US4654332A (en) * 1979-03-07 1987-03-31 Imperial Chemical Industries Plc Heterocyclic compounds
AU542623B2 (en) * 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
DE3018865A1 (de) * 1980-05-16 1981-11-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Antimikrobielle mittel
DE3032326A1 (de) * 1980-08-27 1982-04-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azolylalkyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
DE3175673D1 (en) * 1980-11-19 1987-01-15 Ici Plc Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them
DE3218130A1 (de) * 1982-05-14 1983-11-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Azolylmethyloxirane, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
EP0097425B1 (en) * 1982-06-14 1987-04-08 Imperial Chemical Industries Plc Fungicidal or plant growth regulating triazolyl ethanols
EP0097426B1 (en) * 1982-06-14 1988-09-07 Imperial Chemical Industries Plc Triazole compounds
US4701207A (en) * 1982-08-13 1987-10-20 The Dow Chemical Company Phenyl (phenoxy or phenylthio) azolomethanes
GB8301678D0 (en) * 1983-01-21 1983-02-23 Ici Plc Heterocyclic compounds
EP0117578A3 (en) * 1983-02-23 1985-01-30 Shionogi & Co., Ltd. Azole-substituted alcohol derivatives
DE3314548A1 (de) * 1983-04-21 1984-10-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Antimykotische mittel
NL8402755A (nl) * 1983-09-22 1985-04-16 Sandoz Ag Azool-derivaten, werkwijze voor het bereiden daarvan, preparaten die ze bevatten, en toepassing daarvan.
DE3342693A1 (de) * 1983-11-25 1985-06-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von ss-hydroxy-ethyl-(1,2,4-triazol)- derivaten
US4530922A (en) * 1984-01-03 1985-07-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal imidazoles and triazoles containing silicon
GB8511344D0 (en) * 1985-05-03 1985-06-12 Ici Plc Heterocyclic compounds
DE3614364A1 (de) * 1986-04-28 1987-10-29 Hoechst Ag 1-phenyl-imidazolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als wachstumsregulatoren
EP0251086B1 (en) * 1986-06-23 1993-03-17 The Du Pont Merck Pharmaceutical Company Antifungal carbinols
JPH064598B2 (ja) * 1986-07-01 1994-01-19 塩野義製薬株式会社 アゾ−ル誘導体、およびそれを含有する植物病害防除剤

Also Published As

Publication number Publication date
MY104362A (en) 1994-03-31
ZA889446B (en) 1990-08-29
HU890442D0 (en) 1991-03-28
JP2818676B2 (ja) 1998-10-30
KR900700010A (ko) 1990-08-11
US4952232A (en) 1990-08-28
JPH03501726A (ja) 1991-04-18
WO1989005581A1 (en) 1989-06-29
NZ227391A (en) 1991-08-27
PT89258B (pt) 1993-07-30
DK147590A (da) 1990-07-25
HUT55192A (en) 1991-05-28
EP0390850A4 (en) 1990-12-05
IL88712A0 (en) 1989-07-31
DK147590D0 (da) 1990-06-15
FI902986A0 (fi) 1990-06-14
PT89258A (pt) 1989-12-29
EP0390850A1 (en) 1990-10-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4965280A (en) Antifungal carbinols
HU208613B (en) Fungicidal and herbicidal compositions comprising carbinol derivatives, as well as process for producing such compounds and pharmaceutical compositions comprising such compounds
US4881967A (en) Heterocyclic 2,3-dihydrobenzofuran herbicides
HU186281B (en) Fungicide, herbicide and control preparation of plant growing and process for producing 1-subsituted-1-triazoly-styrene derivatives used for same
JPH08501100A (ja) 除草性ベンゼン化合物
JPH0451549B2 (hu)
CZ287887A3 (en) Acylcyclohexadiones and their oxime ethers exhibiting herbicidal and plant growth regulating activity
EP0559742A1 (en) Herbicidal oxazine ethers
US5084465A (en) Antifungal carbinols
US4965281A (en) Antifungal carbinols
US4980367A (en) Antifungal carbinols
JP2825498B2 (ja) ヒドロキシエチルアゾリル誘導体
US4828603A (en) Herbicidal oxatricyclo-nonane ethers
EP0272895A1 (en) Novel azole derivative, method for production thereof, and agricultural/horticultural fungicide containing said derivative as active ingredient
US4356024A (en) Process for the preparation of 1-amino-1,3,5-triazine-2,4(1H, 3H)-dione compounds
AU626822B2 (en) Alpha-styryl carbinols
US5405830A (en) Herbicidal bicyclic ethers
US5053071A (en) Chromane herbicides
JPH0276876A (ja) α―ヒドロキシーアゾリルエチルオキシラン及び該化合物を含有する殺菌剤
US4564386A (en) Trifluoromethanesulfonanilides, and their production and use
JPH0278668A (ja) ヒドロキシアルキニル―アゾリル誘導体類
JP2003137876A (ja) 新規カルバモイルテトラゾリノン化合物および除草剤
WO1992010501A1 (en) Herbicidal ethers
JPH0338575A (ja) ヒドロキシ―ケト―アゾール類
JP2001131159A (ja) カルバモイルテトラゾリノン化合物および除草剤