JP2825498B2 - ヒドロキシエチルアゾリル誘導体 - Google Patents

ヒドロキシエチルアゾリル誘導体

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JP2825498B2 JP63157007A JP15700788A JP2825498B2 JP 2825498 B2 JP2825498 B2 JP 2825498B2 JP 63157007 A JP63157007 A JP 63157007A JP 15700788 A JP15700788 A JP 15700788A JP 2825498 B2 JP2825498 B2 JP 2825498B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なヒドロキシエチルアゾリル誘導体、そ
の幾つかの製造方法、およびその殺菌・殺カビ剤（fung
icide）および植物成長抑制剤としての使用に関するも
のである。
多くのヒドロキシエチルアゾリル誘導体が殺菌・殺カ
ビ性を有することは既に開示されている（EP−OS（ヨー
ロッパ公開明細書）第0,040,345号およびEP−OS（ヨー
ロッパ公開明細書）第0,061,835号を参照）。たとえば
１−（４−クロロフェノキシ）−２−シクロプロピル−
１−（1,2,4−トリアゾール−１−イル）−プロパン−
２−オールは菌・カビ類の防除用に使用することができ
る。この物質の活性は極めて良好ではあるが、ある場合
には、これに対する植物の耐性や活性が所望のものとは
若干かけ離れることがある。
式 Ｒは水素、アルキルまたはアシルを表し、 R1はハロゲン、置換されていることもあるフェニルまた
は基−Ｚ−R3 （ここで、 Ｚは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表し、 R3は置換されていることもあるフェニルを表す） を表し、 R2はハロゲン、１ないし４個の炭素原子を有するアルキ
ル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、１な
いし４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１もしくは
２個の炭素原子と１ないし５個のハロゲン原子とを有す
るハロゲノアルキル、１もしくは２個の炭素原子と１な
いし５個のハロゲン原子とを有するハロゲノアルコキ
シ、１もしくは２個の炭素原子と１ないし５個のハロゲ
ン原子とを有するハロゲノアルキルチオ、アルコキシ基
中に１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシメチ
ル、１もしくは２個の炭素原子を有するアルキルおよび
／またはハロゲンにより置換されていることもあるフェ
ニル、または１もしくは２個の炭素原子を有するアルキ
ルおよび／またはハロゲンにより置換されていることも
あるフェノキシを表し、 ｍは数０、１、２または３を表し、 Ｘは窒素またはCH基を表し、 Ｙは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表す の新規なヒドロキシエチルアゾリル誘導体ならびにその
酸付加塩および金属塩錯体が、ここに見いだされた。
さらに、式（Ｉ）のヒドロキシエチルアゾリル誘導体
ならびにその酸付加塩および金属塩錯体が、 ａ）式 式中、 R1、R2、Ｙおよびｍは上記の意味を有する のオキシランを、式 式中、 Ｘは上記の意味を有する のアゾールと、酸結合剤の存在下に、かつ、希釈剤の存
在下に反応させるか、 または、 ｂ）式 式中、 R1およびＸは上記の意味を有する のアゾリル誘導体を式 式中、 R2およびｍは上記の意味を有し、 Y1は酸素または硫黄を表す のフェニル誘導体と、酸結合剤の存在下に、かつ、希釈
剤の存在下に反応させるか、 または、 ｃ）式 式中、 Ｒ、R1、R2、Ｘおよびｍは上記の意味を有する のヒドロキシエチルアゾリル誘導体を、適宜に希釈剤の
存在下に酸化剤と反応させるか、 または、 ｄ）式 式中、 R1、R2、Ｘ、Ｙおよびｍは上記の意味を有する のヒドロキシエチルアゾリル誘導体を、希釈剤の存在下
に強塩基と反応させ、かつ、 この反応で得られる式 式中、 R1、R2、Ｘ、Ｙおよびｍは上記の意味を有し、 R4は塩基のカチオン性基を表す のアルコラートを式 R5−Hal （VI） 式中、 R5はアルキルまたはアシルを表し、 Halはハロゲンを表す のハロゲン化合物と、希釈剤の存在下に反応させ、所望
ならば続いて、かくして得られる式（Ｉ）の化合物に酸
または金属塩を添加して酸付加塩または金属塩錯体を形
成させて得られることも見いだされた。
最後に、式（Ｉ）の新規なヒドロキシエチルアゾリル
誘導体ならびにその酸付加塩および金属塩錯体が強力な
良好な殺菌・殺カビ性と植物成長調節性とを有すること
も見いだされた。
本発明記載の物質は不整置換炭素原子を含有する。し
たがって、これらは光学異性体の形状で生成することが
できる。本発明は個々の異性体および異性体混合物の双
方に関するものである。
驚くべきことには、本発明記載の物質は、構造的にも
っとも類似しており、かつ、同等の型の作用を有する従
前より公知の化合物よりも良好な殺菌・殺カビ活性およ
び植物成長調節作用を有するのである。
式（Ｉ）は本発明記載のヒドロキシエチルアゾリル誘
導体の一般的定義を与える。この式において、好ましく
は、 Ｒは水素、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、
またはアルキル基に１ないし６個の炭素原子を有するア
ルキルカルボニルを表し、 R1はフッ素、塩素、臭素；ハロゲン、１もしくは２個の
炭素原子と１ないし５個のハロゲン原子とを有するハロ
ゲノアルキル、１ないし４個の炭素原子を有するアルキ
ルおよび／または１ないし４個の炭素原子を有するアル
コキシにより置換されていることもあるフェニルまたは
基−Ｚ−R3 （ここで、 Ｚは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表し、 R3はハロゲン、１もしくは２個の炭素原子と１ないし５
個のハロゲン原子とを有するハロゲノアルキル、１ない
し４個の炭素原子を有するアルキルおよび／または１な
いし４個の炭素原子を有するアルコキシにより置換され
ていることもあるフェニルを表す）を表し、 R2はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピ
ル、第３ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチ
オ、メトキシミノメチル；フッ素、塩素および／または
メチルにより置換されていることもあるフェニル；また
はフッ素、塩素および／またはメチルにより置換されて
いることもあるフェノキシを表し、 ｍは数０、１、２または３を表し、 Ｘは窒素またはCH基を表し、 Ｙは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表す ｍが数２または３を表す場合には、R2により表される
基は同一であっても異なっていてもよい。
特に好ましい化合物は、 式中の、 Ｒが水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、メチルカルボニル、エチ
ルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピル
カルボニル、ｎ−ブチルカルボニルまたはイソブチルカ
ルボニルを表し、 R1がフッ素、塩素、臭素；フッ素、塩素、臭素、トリフ
ルオロメチル、メチル、エチル、メトキシおよび／また
はエトキシよりなる系列から選択した同一の、または異
なる置換基により一置換ないし三置換されていることも
あるフェニル；または基−Ｚ−R3 （ここで、 Ｚは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表し、 R3はフッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メチ
ル、エチル、メトキシおよび／またはエトキシよりなる
系列から選択した同一の、または異なる置換基により一
置換ないし三置換されていることもあるフェニルを表
す）を表し、 R2がフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピ
ル、第３ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチ
オ、メトキシミノメチル；フッ素、塩素および／または
メチルにより置換されていることもあるフェニル；また
はフッ素、塩素および／またはメチルにより置換されて
いることもあるフェノキシを表し、 ｍが数０、１、２または３を表し、 Ｘが窒素またはCH基を表し、 Ｙが酸素、硫黄、SOまたはSO2を表す ような式（Ｉ）の化合物である。
式中のＲ、R1、R2、Ｘ、Ｙおよびｍがこれらの置換基
およびこの指数に好ましいものとして既に挙げたような
意味を有する式（Ｉ）のヒドロキシエチルアゾリル誘導
体と酸との付加生成物も本発明記載の好ましい化合物で
ある。
付加して酸付加塩を形成し得る酸には、好ましものと
して、ハロゲン化水素酸、たとえば塩酸および臭化水素
酸、特に塩酸；ならびにリン酸、硝酸、硫酸；一官能性
および二官能性のカルボン酸およびヒドロキシカルボン
酸、たとえば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、
酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸および乳
酸；ならびにスルホン酸、たとえばｐ−トルエンスルホ
ン酸および1,5−ナフタレンジスルホン酸またはカンフ
ァースルホン酸が含まれる。
上記以外の本発明記載の好ましい化合物は、元素の周
期系の11ないしIV主族ならびにＩおよびIIならびにIVな
いしVIII亜族の金属の塩と、式中のＲ、R1、Ｘ、Ｙおよ
びｍがこれらの置換基およびこの指数に好ましいものと
して既に挙げたような意味を有する式（Ｉ）のヒドロキ
シエチルアゾリル誘導体との付加生成物である。
ここでは銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、スズ、
鉄およびニッケルの塩が特に好ましい。これらの塩に可
能なアニオンは、生理学的に許容し得る付加生成物を与
えるような酸より誘導されたものである。この関連で
は、この型の特に好ましい酸はハロゲン化水素酸、たと
えば塩酸および臭化水素酸、ならびにリン酸、硝酸およ
び硫酸である。
以下の表に示した物質は、式（Ｉ）のヒドロキシエチ
ルアゾリル誘導体の例として挙げ得るものである。
２−（１−クロロシクロプロピル）−２−（４−クロ
ロフェノキシメチル）−オキシランと1,2,4−トリアゾ
ールとを出発物質として用いるならば、本発明記載の方
法（ａ）の過程は次式により示すことができる： ２−［１−（２−クロロフェノキシ）−シクロプロピ
ル］−２−［（1,2,4−トリアゾール−１−イル）−メ
チル］−オキシランと４−クロロチオフェノールとを出
発物質として用いるならば、本発明記載の方法（ｂ）の
過程は次式により示すことができる： １−（４−クロロフェニルメルカプト）−２−［１−
（２−クロロフェノキシ）−シクロプロピル］−３−
（1,2,4−トリアゾール−１−イル）−プロパン−２−
オールを出発物質として用い、氷酢酸中の水性過酸化水
素を酸化剤として用いるならば、本発明記載の方法
（ｃ）の過程は次式により示すことができる： ２−（１−クロロシクロプロピル）−１−（４−クロ
ロフェノキシ）−３−（1,2,4−トリアゾール−１−イ
ル）−プロパン−２−オールと水素化ナトリウムとを出
発物質として用い、ヨードメタンを反応成分として用い
るならば、本発明記載の方法（ｄ）の過程は次式により
示すことができる： 式（II）は本発明記載の方法（ａ）に出発物質として
必要なオキシランの一般的定義を与える。この式におい
て、R1、R2、Ｙおよびｍは好ましくは、本発明記載の式
（Ｉ）の物質の記述との関連で、これらの置換基に、ま
た、この指数に好ましいものとして既に挙げたような意
味を有する。
式（II）のオキシランはこれまでは知られていなかっ
た物質である。この物質は、 ｅ）式 式中、 R1、R2、Ｙおよびｍは上記の意味を有する のシクロプロピルケトンを α）式 のジメチルオキソスルホニウムメチリドと、 または、 β）式 のジメチルスルホニウムメチリドと、希釈剤の存在下に
反応させて製造することができる。
方法（ｅ）に出発物質として必要な式（VII）のシク
ロプロピルケトンもこれまで知られていなかった物質で
ある。これは、 ｆ）式 式中、 R1は上記の意味を有し、 Hal′は塩素または臭素を表す のハロゲノケトンを式 式中、 R2、Y1およびｍは上記の意味を有するのフェニル誘導
体と、酸結合剤の存在下に、かつ適宜に希釈剤の存在下
に反応させ、さらに、ついで生成物を適宜に酸化して製
造することができる。
方法（ｆ）に出発物質として必要な式（Ｘ）のハロゲ
ノケトンのあるものは公知物質である。これは、 ｇ）式 式中、 R1は上記の意味を有する のケトンを、希釈剤の存在下に塩素化剤または臭素化剤
と反応させて製造することができる。
方法（ｇ）に出発物質として必要な式（XI）のケトン
は公知物質であるか、または、原理的には公知の方法に
より合成することができる物質である（合成（Synthesi
s）1977,189を参照）。
方法（ｇ）に可能な塩素化剤および臭素化剤は、この
種の反応に慣用される全ての塩素化剤および臭素化剤で
ある。塩化スルフリル、臭化スルフリル、塩素および臭
素が好適に利用される。
方法（ｇ）に適した希釈剤は、この種の反応に慣用さ
れる全ての不活性有機溶媒である。ハロゲン化脂肪族炭
化水素、たとえば塩化メチレン、クロロホルムおよび四
塩化炭素が好適に利用される。
方法（ｇ）において、反応温度は一定の範囲で変える
ことができる。一般に、この反応は−10℃ないし＋60
℃、好ましくは０℃ないし＋40℃の温度で実施する。
方法（ｇ）を実施する際に、反応は一般に、本出願に
記載した他の方法と同様に、大気圧で実施する。しか
し、いずれの場合にも昇圧または減圧で作業することも
可能である。
方法（ｇ）を実施する際には一般に、式（XI）のケト
ン１モルあたり化学量論的量、または僅かに過剰の塩素
化剤または臭素化剤を使用する。後処理は慣用の手法で
行う。一般には、反応混合物を炭酸水素ナトリウム希薄
水溶液および水で順次に洗浄し、ついで、乾燥、濃縮す
る方法を用いる。
式（Ｖ）は方法（ｆ）に反応成分として必要なフェニ
ル誘導体の一般的定義を与える。この式においてR2、Y1
およびｍは、好ましくは、本発明記載の式（Ｉ）の物質
の記述との関連でこれらの基に、およびこの指数に好ま
しいものとして既に挙げたような意味を有する。式
（Ｖ）のフェニル誘導体は有機化学で周知の化合物であ
る。
方法（ｆ）を実施する際に可能な酸結合剤は、慣用の
全ての酸受容体である。アルカリ金属の炭酸塩および炭
酸水素塩、たとえば炭酸ナトリウム炭酸カリウムまたは
炭酸水素ナトリウム、ならびにアルカリ金属の水酸化物
およびアルコラート、たとえば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、ナトリウムメチラートまたはカリウム第３
ブチラート、加えて脂肪族または芳香族の第３級アミ
ン、たとえばトリエチルアミン、N,N−ジメチルシクロ
ヘキシルアミン、N,N−ジメチルベンジルアミンおよび
ピリジン、さらには環状アミン、たとえば1,5−ジアザ
ビシクロ［4.3.0］−ノナ−５−エン（DBN）、1,8−ジ
アザビシクロ［5.4.0］−ウンデカ−７−エン（DBU）お
よび1,4−ジアザビシクロ［2.2.2］−オクタン（DABC
O）が好適に使用される。
方法（ｆ）を実施する際に可能な希釈剤は、全ての不
活性有機溶媒である。脂肪族または芳香族のハロゲン置
換されていることもある炭化水素、たとえばペンタン、
ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、
ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩
化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン；
エーテル類、たとえばジメチルエーテルおよびジブチル
エーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコ
ールジメチルエーテル、テトラヒドロフランならびにジ
オキサン；ケトン類、たとえばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブ
チルケトン；エステル類、たとえば酢酸メチルおよび酢
酸エチル；ニトリル類、たとえばアセトニトリルおよび
プロピオニトリルならびにピリジン；さらには極性の強
い溶媒、たとえばジメチルホルムアミドおよびジメチル
スルホキシドが好適に利用される。
方法（ｆ）においては、反応温度は比較的広い範囲で
変えることができる。一般に、この反応は０℃ないし15
0℃、好ましくは20℃ないし130℃の温度で実施する。
方法（ｆ）を実施する際には一般に、式（Ｘ）のハロ
ゲノケトン１モルあたり１ないし1.5モルの式（Ｖ）の
フェニル誘導体および１ないし２モルの酸結合剤を使用
する。後処理は慣用の方法により行う。一般には、必要
ならば沈澱した塩をあらかじめ濾別したのちに反応混合
物を濃縮し、残留物を水とほとんど混合しない有機溶媒
中にとり、得られる溶液を洗浄、乾燥し、ついで濃縮す
る方法を用いる。
方法（ｅ）において反応成分として必要な式（VIII）
のジメチルオキソスルホニウムメチリドは公知物質であ
る（アメリカ化学会誌（J.Am.Chem.Soc.）87,1363−136
4（1965）を参照）。この物質は、希釈剤の存在下にお
けるヨウ化トリメチルオキソスルホニウムと水素化ナト
リウムもしくはナトリウムアミド、カリウム第３ブチラ
ートまたはナトリウムメチラートとの反応によって反応
系内で製造することにより、製造したばかりの状態で上
記の反応に使用する。
これも方法（ｅ）において反応成分として可能な式
（IX）のジメチルスルホニウムメチリドも公知物質であ
る（異節環状化合物（Heterocycles）8397（1977）を参
照）。これも、たとえば、強塩基たとえば水素化ナトリ
ウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、カリ
ウム第３ブチラートまたは水酸化カリウムの存在下、希
釈剤、たとえば第３ブタノールまたはジメチルスルホキ
シドの存在下において、ハロゲン化トリメチルスルホニ
ウムまたはメチルスルホン酸トリメチルスルホニウムよ
り反応系内で製造することにより、製造したばかりの状
態で上記の反応に使用する。
方法（ｅ）を実施する際に適当な希釈剤は、不活性有
機溶媒である。アルコール類、たとえば第３ブタノー
ル；エーテル類、たとえばテトラヒドロフランおよびジ
オキサン；脂肪族および芳香族の炭化水素、たとえばベ
ンゼン、トルエンまたはキシレン；ならびに極性の強い
溶媒、たとえばジメチルスルホキシドまたはアセトニト
リルが好適に利用し得る。
方法（ｅ）を実施する際に、反応温度は比較的広い範
囲で変えることができる。一般に、この反応は０℃ない
し100℃で、好ましくは10℃ないし60℃で実施する。
方法（ｅ）を実施する際には一般に、式（VII）のシ
クロプロピルケトン１モルあたり１ないし３モルの式
（VIII）のジメチルオキソスルホニウムメチリドまたは
式（IX）のジメチルスルホニウムメチリドを使用する。
式（II）オキシランの単離は慣用の方法により行う。
本発明記載の方法（ａ）を実施する際に適当な酸結合
剤は、慣用の全ての酸受容体である。方法（ｆ）の記述
との関連で好ましいものとして既に挙げた全ての酸結合
剤が好適に利用し得る。
本発明記載の方法（ａ）を実施する際に可能な希釈剤
は慣用の全ての不活性有機溶媒である。
ニトリル類、たとえば特にアセトニトリル；芳香族炭
化水素、たとえばベンゼン、トルエンおよびジクロロベ
ンゼン；ホルムアミド類、たとえば特にジメチルホルム
アミド；ならびにヘキサメチルリン酸トリアミドが好適
に利用し得る。
本発明記載の方法（ａ）を実施する際に、反応温度は
比較的広い範囲で変えることができる。一般にこの反応
は０℃ないし200℃の、好ましくは50℃ないし150℃の温
度で実施する。
本発明記載の方法（ａ）を実施する際には、好ましく
は式（II）のオキシラン１モルあたり１ないし４モルの
式（III）のアゾールと１ないし２モルの塩基とを使用
する。最終生成物の単離は慣用の方法で行う。
式（IV）は本発明記載の方法（ｂ）を実施する際に出
発物質として必要なアゾリル誘導体の一般的定義を与え
る。この式において、R1およびＸは好ましくは、本発明
記載の式（Ｉ）の物質の記述との関連でこれらの基に好
ましいものとして既に挙げたような意味を有する。
式（IV）のアゾリル誘導体はこれまで知られていなか
った物質である。この物質は、 ｈ）式 式中、 R1およびＸは上記の意味を有するのアゾリルケトンを α）式 のジメチルオキソスルホニウムメチリドと、 または、 β）式 のジメチルスルホニウムメチリドと、希釈剤の存在下に
反応させて製造することができる。
方法（ｈ）を実施する際に出発物質として必要なアゾ
リルケトンもこれまで知られていなかった物質である。
この物質は、 ｉ）式 式中、 R1は上記の意味を有し、 Hal′は塩素または臭素を表す のハロゲノケトンを 式 式中、 Ｘは上記の意味を有する のアゾールと、酸結合剤の存在下に、かつ、希釈剤の存
在下に反応させて製造することができる。
方法（ｉ）を実施する際の反応条件は方法（ｆ）のも
のに相当する。
方法（ｈ）は方法（ｅ）と同様にして実施する。
本発明記載の方法（ｂ）を実施する際に反応成分とし
て必要なフェニル誘導体は、方法（ｆ）の記述との関連
で既に論じた。
本発明記載の方法（ｂ）を実施する際には、慣用の全
ての酸結合剤および希釈剤を使用することができる。方
法（ａ）の記述との関連で好ましいものとして既に挙げ
たような酸結合剤および溶剤を好適に使用し得る。
本発明記載の方法（ｂ）を実施する際に、反応温度は
比較的広い範囲で変えることができる。一般に、この反
応は０ないし200℃の、好ましくは50℃ないし150℃の温
度で実施する。
本発明記載の方法（ｂ）を実施する際には一般に、式
（IV）のアゾリル誘導体１モルあたり等当量の、または
過剰の式（Ｖ）のフェニル誘導体および２ないし４モル
の酸結合剤を使用する。後処理は慣用の方法により行
う。一般には、反応混合物を濾過し、希釈剤をストリッ
ピングにより除去（stripping off）して濾液を濃縮
し、残留物を慣用の手法で精製する方法を用いる。
本発明記載の方法（ｃ）に出発物質として必要な式
（Ia）のヒドロキシエチルアゾリル誘導体は本発明によ
り開示された化合物である。
本発明記載の方法（ｃ）において可能な反応成分は、
この型の反応に慣用される全ての酸化剤である。過酸化
水素および過酸、たとえばｍ−クロロ過安息香酸および
過酢酸が好適に利用し得る。
本発明記載の方法（ｃ）を実施する際には、本発明記
載の式（Ia）の化合物１モルあたり約１ないし５モルの
酸化剤を使用する。１モルの酸化剤、たとえば塩化メチ
レン中のｍ−クロロ過安息香酸または酢酸もしくは無水
酢酸中の過酸化水素を−30℃ないし＋90℃で用いるなら
ば、式中のＹが−SO−基を表す本発明記載の式（Ｉ）の
化合物が幸便に得られる。過剰の酸化剤と10℃ないし90
℃の温度とを用いるならば、式中のＹが−SO2−基を表
す本発明記載の式（Ｉ）の化合物が幸便に得られる。酸
化生成物の単離は慣用の手法で行う。
本発明記載の方法（ｄ）に出発物質として必要な式
（Ib）のヒドロキシエチルアゾリル誘導体も本発明によ
り開示された化合物である。その対応するアルコラート
への転化は周知の手法で、不活性希釈剤、たとえばジオ
キサン中の適当な強塩基、たとえばアルカリ金属のアミ
ドまたは水素化物、水酸化第４級アンモニウムまたは水
酸化第４級ホスホニウムと室温において反応させること
により行う。したがって、式（Ic）の化合物中のR3は好
ましくはアルカリ金属カチオン、たとえばナトリウムも
しくはカリウムカチオン、または第４級アンモニウムも
しくは第４級ホスホニウムカチオンを表す。
式（VI）は、これも本発明記載の方法（ｄ）に出発物
質として必要なハロゲン化合物の一般的定義を与える。
この式においてR5は好ましくは、水素の意味を除き、本
発明記載の式（Ｉ）の物質の記述との関連で置換基R1の
ために既に挙げたような意味を表す。Halは好ましくは
塩素または臭素を表す。
式（VI）のハロゲン化合物は公知物質であるか、また
は原理的には公知の方法により製造し得る物質である。
本発明記載の方法（ｄ）を実施する際に適当な希釈剤
は、不活性有機溶媒である。これには、好ましいものと
してエーテル類、たとえばジエチルエーテルまたはジオ
キサン；芳香族炭化水素、たとえばベンゼン；ならび
に、特定の場合には塩素化炭化水素、たとえばクロロホ
ルム、塩化メチレンまたは四塩化炭素；およびヘキサメ
チルリン酸トリアミドが含まれる。
本発明記載の方法（ｄ）を実施する際に、反応温度は
比較的広い範囲で変えることができる。一般には、この
反応は０℃ないし120℃で、好ましくは20℃ないし100℃
で実施する。
本発明記載の方法（ｄ）を実施する際には、最初に強
塩基を用いて式（Ib）のヒドロキシル化合物を式（Ic）
のアルコラートに転化させる。続く段階においては、好
ましくは式（Ic）のアルコラート１モルあたり１ないし
２モルの式（VI）のハロゲン化合物を使用する。
最終生成物の単離には、反応混合物より溶媒を除去
し、残留物に水および有機溶媒を添加する。有機相を分
離し、慣用の手法で後処理し、精製する。
好ましい具体例においては、式（Ib）のヒドロキシル
化合物により開始し、これをアルカリ金属水素化物また
はアルカリ金属アミドを用いて適当な有機溶媒中でアル
カリ金属アルコラートに転化させ、このアルカリ金属ア
ルコラートを単離することなく直ちに式（VI）のハロゲ
ン化合物と反応させる手順を便宜に用いる。この方法に
より、アルカリ金属ハロゲン化物の除去を伴う一段の操
作で本発明記載の式（Ｉ）の化合物が得られる。
他の好ましい具体例によれば、アルコールの製造およ
び式（VI）のハロゲン化合物との反応は二相系、たとえ
ば水酸化ナトリウム水溶液または水酸化カリウム水溶液
／トルエンまたは塩化メチレン中で、0.01−１モルの相
間移動触媒、たとえばアンモニウム化合物またはホスホ
ニウム化合物を添加して便宜に実施される。アルコラー
トは有機相内で、または境界面で、有機相内に存在する
ハロゲン化物と反応させる。
本発明記載の方法により得られる式（Ｉ）のヒドロキ
シエチルアゾリル誘導体は、酸付加塩または金属塩錯体
に転化させることができる。
式（Ｉ）の化合物の酸付加塩の製造に適した酸は、好
ましくは、本発明記載の酸付加塩の記述との関連で好ま
しい酸として既に挙げたようなものである。
式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は慣用の塩形成法によ
り、たとえば式（Ｉ）の化合物を適当な不活性溶媒に溶
解させ、酸、たとえば塩酸を添加することにより簡単に
得られ、公知の手法で、たとえば濾別により単離するこ
とができ、必要ならば不活性有機溶媒で洗浄して精製す
ることができる。
式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体の製造に適した金属塩
は、好ましくは、本発明記載の金属塩錯体の記述との関
連で好ましい金属塩として既に挙げたようなものであ
る。
式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体は慣用の方法により、
たとえば、金属塩をアルコールたとえばエタノールに溶
解させ、一般式（Ｉ）の化合物に添加することにより簡
単に得られる。金属塩錯体は公知の手法で、たとえば濾
別により単離することができ、必要ならば再結晶により
精製することができる。
本発明記載の活性化合物は強力な殺微生物作用を示
し、殺菌・殺カビ剤として使用することができる。
殺菌・殺カビ剤は、植物保護の分野においてはネコブ
カビ類（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類（Oomycete
s）、ツボカビ類（Chytridiomycetes）、接合菌類（Zyg
omycetes）、子嚢菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Bas
idiomycetes）および不完全菌類（Deuteromycetes）の
防除用に使用される。
上記の分類名に属する菌類・カビ病および細菌病の病
原微生物のあるものを例として挙げ得るが、これは決し
て限定のためのものではない： キサントモナス（Xanthomonas）種、たとえばキサント
モナス・オリザエ（Xanthomonas oryzae）；シュードモ
ナス（Pseudomonas）種、たとえばシュードモナス・ラ
クリマンス（Pseudomonas lachrymans）；エルウィニア
（Erwinia）種、たとえばエルウィニア・アミロヴォラ
（Erwinia amylovora）；フハイカビ（Pythium）種、た
とえばピチウム・ウルチムム（Pythium ultimum）；エ
キビョウキン（Phytophthora）種、たとえばフィトフト
ラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）；シ
ュードペロノスポラ（Pseudoperonospora）種、たとえ
ばシュードペロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora
humuli）またはシュードペロノスポラ・クベンセ（Pseu
doperonospora cubense）；タンジクツユカビ（Plasmop
ara）種、たとえばプラスモパラ・ビチコラ（Plasmopar
a viticola）；ツユカビ（Peronospora）種、たとえば
ペロノスポラ・ピシ（Peronospora pisi）またはＰ・ブ
ラシカエ（P.brassicae）；ウドンコカビ（Erysiphe）
種、たとえばエリシフェ・グラミニス（Erysiphe grami
nis）；スフェロテカ（Sphaerotheca）種、たとえばス
フェロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）；
ポドスフェラ（Podosphaera）種、たとえばポドスフェ
ラ・レウコトリチャ（Podosphaera leucotricha）；ベ
ントゥリア（Venturia）種、たとえばベントゥリア・イ
ネカリス（Venturia inaequalis）；ピレノフォラ（Pyr
enophora）種、たとえばピレノフォラ・テレス（Pyreno
phora teres）またはＰ・グラミネア（P.graminea）
（分生子型：ドレクスレラ（Drechslera），異名：ヘル
ミントスポリウム（Helminthosporium）；コクリオボル
ス（Cochliobolus）種、たとえばコクリオボルス・サチ
ブス（Cochliobolus sativus）（分生子型：ドレクスレ
ラ（Drechslera），異名：ヘルミントスポリウム（Helm
inthosporium）；ウロミセス（Uromyces）種、たとえば
ウロミセス・アペンジクラトゥス（Uromyces appendicu
latus）；サビキン（Puccinia）種、たとえばプクシニ
ア・レコンジタ（Puccinia recondita）；ナマグサクロ
ボキン（Tilletia）種、たとえばチルレチア・カリエス
（Tilletia caries）；クロボキン（Ustilago）種、た
とえばウスチラゴ・ヌーダ（Ustilago nuda）またはウ
スチラゴ・アベナエ（Ustilago avenae）；ペルリクラ
リア（Pellicularia）種、たとえばペルリクラリア・サ
サキイ（Pellicularia sasakii）；ピリクラリア（Pyri
cularia）種、たとえばピリクラリア・オリザエ（Pyric
ularia oryzae）；フサリウム（Fusarium）種、たとえ
ばフサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）；ボ
トリチス（Botrytis）種、たとえばボトリチス・キネレ
ア（Botrytis cinerea）；セプトリア（Septoria）種、
たとえばセプトリア・ノドルム（Septoria nodorum）；
レプトスフェリア（Leptosphaeria）種、たとえばレプ
トスフェリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）；
ケルコスポラ（Cercospora）種、たとえばケルコスポラ
・カネスケンス（Cercospora canescens）；アルテルナ
リア（Alternaria）種、たとえばアルテルナリア・ブラ
シカエ（Alternaria brassicae）；ならびにシュードケ
ルコスポレルラ（Pseudocercosporella）種、たとえば
シュードケルコスポレルラ・ヘルポトリコイデス（Pseu
docercosporella herpotrichoides）。
植物病害を防除するために必要な濃度の本件活性化合
物に対して植物が良好な耐性を有するので、植物の地上
部分の、無性繁殖台木および種子の、ならびに土壌の処
理が可能である。
本件活性化合物は穀類およびイネの病害、たとえば穀
類のサビ病病原体、ベト病病原体、コクリオボルス・サ
チブス、ピレノフォラ・テレスおよびエプトスフェリア
・ノドルム、またはイネのピリクラリア・オリザエの防
除に特に適している。本件活性化合物はさらに、キュウ
リのスフェロテカに対しても使用することができる。
加えて、本発明記載の活性化合物は植物成長調節性を
も有する。
本発明記載の活性化合物は植物の物質交替に関与し、
したがって、成長調節剤として使用することができる。
植物成長調節剤の作用様式に関する今日までの経験
は、１種の活性化合物が植物に対して数種の異なる作用
を示し得ることを示している。この種の化合物の作用は
本質的には植物の成長段階との関係での使用時点、なら
びに植物またはその環境に適用する活性化合物の量およ
び活性化合物の適用方法によって決まる。いずれの場合
にも、成長調節剤は所望の特定の様式で収穫植物に影響
を与えることを企図して用いる。
植物成長調節性物質は、たとえば植物の体幹成長を阻
止するために使用することができる。この種の成長阻止
は、なかでも装飾庭園、公園および運動場の、道路の分
離帯の、空港の、または果樹園の草刈りの頻度を減少さ
せることが可能になるので、草の場合に経済的な利点が
ある。道路の分離帯における、およびパイプラインまた
は陸上輸送路の近傍における、全く一般的には植物の大
量の余分の成長が望ましくない領域における草本植物お
よび木本植物の成長阻止も重要である。
穀類の草丈の成長を阻止するための成長調節剤の使用
も重要である。収穫前の植物の折れ曲がり（“風倒”）
の危険もこれにより減少、または完全に消滅する。さら
に、成長調節剤は穀類の茎を強化することができ、これ
もまた風倒に抵抗する。茎の短化および強化のための成
長調節剤の使用により、収穫量を増加させるためにより
多量の肥料を適用することが、穀類の風倒の危険なしに
可能になる。
多くの収穫植物の場合に、体幹成長の阻止はより密な
植え付けを可能にし、耕地面積あたりのより多量の収穫
を達成することができる。このようにして生産したより
小さな植物の利点は、収穫作業がより容易になることに
もある。
植物の体幹成長の阻止はまた、栄養剤および同化生成
物が植物の体幹部分に利するより以上に開花および結実
に利することになるために、収穫量の増加にもつながり
得る。
体幹成長の促進もしばしば成長調節剤を用いて達成す
ることができる。これは収穫する部分が植物の体幹部分
である場合に大きな有用性を有する。また、体幹成長の
促進は、より多量の同化生成物が形成されるために、同
時に生殖成長の促進にもつながり、より多量の果実、ま
たはより大形の果実が得ることができる。
収穫量の増加は、ある場合には植物の物質交替に影響
を与えることにより、体幹成長の顕著な変化なしに達成
することもできる。植物の構造（composition）の変化
は、ひいては収穫産品の品質の改良にもつながり得る
が、これもまた、成長調節剤を用いて達成することがで
きる。たとえば、サトウダイコン、サトウキビ、パイナ
ップルおよび柑橘類の糖分含有量を増加させること、ま
たは、ダイズもしくは穀類のタンパク質含有量を増加さ
せることが可能である。またたとえば、成長調節剤を用
いて所望の成分、たとえばサトウダイコンまたはサトウ
キビの糖分の、収穫前または収穫後における分解を阻止
することも可能である。植物の二次的構成成分の生産ま
たは流出に好ましい影響を与えることも可能である。ゴ
ムの木のラテックスの流出に対する促進刺激を例として
挙げ得る。
成長調節剤の影響下で単為結実果実を形成することも
できる。さらに、花の性にも影響を与えることができ
る。品種改良および雑種の種子の製造において極めて重
要な花粉の不稔性も産出することができる。
植物の枝分かれも成長調節剤を用いて制御することが
できる。一方では、頂芽優勢（apical dominance）を破
って側芽の発現を促進することができる。これは、特に
装飾植物の栽培において、また成長阻止との関連におい
ても極めて望ましいことであり得る。他方ではまた、側
芽の成長を阻止することも可能である。この作用は、た
とえばタバコの栽培において、またはトマトの植え付け
において大きな利点である。
植物の葉の量も成長調節剤の影響下で制御することが
でき、これにより所望の時点における植物の落葉が達成
される。この種の落葉はワタの機械的収穫において大き
な重要性を有するが、他の栽培植物、たとえばブドウの
収穫を容易にするためにも有利である。植物の落葉はま
た、移植前の植物の蒸散を低下させるためにも実施する
ことができる。
落果も成長調節剤を用いて制御することができる。一
方では未熟（premature）落果を避けることも可能であ
るが、他方では交替（alternance）を妨げるために落果
または落花さえも所望の程度にまで促進する（“間引き
（thinning out）”）こともできる。ここでの交替と
は、年毎に収穫量が大きく変動するという、ある種の果
実の内因性の理由による特殊性と理解すべきである。最
後に、成長調節剤を用いて収穫時における果実の摘み取
りに必要な労力を軽減して、機械的収穫を可能にし、ま
た、手による収穫を容易にすることが可能である。
成長調節剤を用いれば、さらに、収穫前の、または収
穫後の収穫産物の成熟の加速または遅延を達成すること
も可能である。これにより市場の要求への最適な適応を
達成し得るので特に有利である。さらに、成長調節剤は
時には果実の色彩をも改良するすることができる。加え
て、成熟を一定期間内に集中させることも、成長調節剤
を用いて達成可能である。これは、たとえばタバコ、ト
マトまたはコーヒーの場合に、ただ一回の通過で機械的
な、または手による全収穫を実行可能にする前提条件を
満たすことになる。
成長調節剤を用いれば、さらに、植物の種子またはつ
ぼみの潜在期間（latent period）に影響を与えて植
物、たとえば苗床中のパイナップルまたは装飾植物を通
常は起こり得ない時期に発芽、成育（shoot）、または
開花させることも可能である。成長調節剤を用いるつぼ
みの成育または種子の発芽の遅延は、霜が障害である地
域において晩霜による損傷を回避するのに望ましい。
最後に、霜、旱害、または土壌中の高度の塩含量に対
する植物の抵抗性も成長調節剤により誘起し得る。これ
により、通常はこの目的に適していない地域における植
物の栽培が可能になる。
本件活性化合物は慣用の配合剤、たとえば、溶液、乳
濁液、けん濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、エアロ
ゾル、重合体物質中の、および種子用被覆組成物中の微
少カプセル、ならびにULV配合剤に転化させることがで
きる。
これらの配合剤は公知の手法で、たとえば活性化合物
を増量剤、すなわち液体溶剤、加圧液化ガスおよび／ま
たは固体担体と、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤お
よび／または分散剤および／または超泡剤を用いて混合
することにより製造する。増量剤として水を用いる場合
には、たとえば有機溶媒を補助溶剤として用いることも
できる。液体溶剤として適当な主要なものには：芳香族
炭化水素、たとえばキシレン、トルエンまたはアルキル
ナフタレン；塩素置換芳香族炭化水素または塩素置換脂
肪族炭化水素、たとえばクロロベンゼン類、クロロエチ
レン類または塩化メチレン；シクロヘキサンまたはパラ
フィン類たとえば鉱油留分のような脂肪族炭化水素；ア
ルコール類、たとえばブタノールまたはグリコールなら
びにそのエーテル類およびエステル類；ケトン類、たと
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンまたはシクロヘキサノン；極性の強い溶媒、たと
えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド
ならびに水がある。液化ガス増量剤または担体とは、常
温、常圧では気体である液体、たとえばハロゲン置換炭
化水素のようなエアロゾル噴射剤ならびにブタン、プロ
パン、窒素および二酸化炭素を意味する。固体担体とし
て適当なものには：たとえばカオリン、粘土、タルク、
白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまた
はけい藻土のような天然鉱物の磨砕物、ならびに高分散
ケイ酸、アルミナおよびケイ酸塩のような合成鉱物の磨
砕物がある。顆粒用の固体担体として適当なものには：
たとえば方解石、大理石、軽石、セピオライトおよびド
ロマイトのような天然岩石を粉砕、分別したもの；なら
びに無機および有機粗粉の合成顆粒；有機材料たとえば
おが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎
の顆粒がある。乳化剤および／または起泡剤として適当
なものには：たとえばポリオキシエチレン−脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレン−脂肪族アルコールエーテル
たとえばアルキルアリールポリグリコールエーテル、ア
ルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホ
ン酸塩のような非イオン性およびアニオン性の乳化剤な
らびにアルブミン加水分解生成物がある。分散剤として
適当なものには：たとえば、リグニン−亜硫酸塩廃液お
よびメチルセルローズがある。
接着剤、たとえばカルボキシメチルセルローズならび
に粉末、顆粒またはラテックスの形状の天然および合成
重合体たとえばアラビアゴム、ポリビニルアルコールお
よびポリ酢酸ビニル、ならびに天然リン脂質たとえばケ
ファリンおよびレシチン、および合成リン脂質も配合剤
中に使用し得る。他の可能な添加剤は鉱物油および植物
油である。
無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタニウムおよびプル
シアンブルー、ならびに有機染料たとえばアリザリン染
料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような着
色剤も、また、痕跡量の栄養剤、たとえば鉄、マンガ
ン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩
も使用することが可能である。
本件配合剤は一般に0.1ないし95重量％の、好ましく
は0.5ないし90重量％の活性化合物を含有する。
本発明記載の活性化合物は、配合剤中において他の公
知の活性化合物、たとえば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤（in
secticide）、殺ダニ剤（acaricide）、および除草剤と
の混合物として存在することも、また、肥料および成長
調節剤との混合物として存在することもできる。
本件活性化合物は単独で、その配合剤の形状で、また
は配合剤から製造した使用形態、たとえば調合済み溶
液、乳化性濃厚液、乳濁液、泡剤、けん濁液、水和性粉
末、ペースト、可溶性粉末、散布用粉末および顆粒の形
状で使用し得る。これらは、慣用の手法で、たとえば液
剤散布、スプレー、噴霧、粒剤散布、粉剤散布、起泡、
被覆等により用いる。さらに、本件活性化合物を超低容
量法に従って適用することも、活性化合物配合剤または
活性化合物それ自体を土壌中に注入することも可能であ
る。植物の種子の処理も可能である。
本発明記載の化合物を殺菌・殺カビ剤として使用する
場合には、適用量は適用の型に応じて比較的広い範囲で
変えることができる。植物の部分の処理のための使用形
態中の活性化合物濃度は一般には１ないし0.0001重量
％、好ましくは0.5ないし0.001重量％である。種子の処
理には一般に、種子１キログラムあたり0.001ないし50g
の、好ましくは0.01ないし10gの量の活性化合物が必要
である。土壌の処理には、作用場所において0.00001な
いし0.1重量％、好ましくは0.0001ないし0.02重量％の
活性化合物濃度が必要である。
本発明記載の化合物を植物成長調節剤として用いる場
合にも、適用量は比較的広い範囲で変えることができ
る。一般には、土地面積１ヘクタールあたり0.01ないし
50kgの、好ましくは0.05ないし10kgの活性化合物を使用
する。
本発明記載の物質を植物成長調節剤として用いる場合
に、原則は好ましい期間内に適用することであり、その
正確な定義は気候的環境および成長環境に応じて変化す
る。
本発明記載の活性化合物の製造および使用は以下の実
施例に見られる。
製造実施例 実施例１ ２−（１−クロロシクロプロピル）−２−（４−クロ
ロフェノキシメチル）−オキシラン27.9g（0.11モル）
を50mlのアセトニトリルに溶解させた溶液を窒素雰囲気
下で、1,2,4−トリアゾール29g（0.42モル）、炭酸カリ
ウム19g（0.14モル）およびアセトニトリル100mlのアセ
トニトリルの混合物に滴々添加し、この反応混合物を還
流下で煮沸する。添加が完了したのち、この混合物をさ
らに８時間、還流下で加熱する。ついでこの混合物を吸
引濾過して固体残留物を除去し、濾液を減圧下で濃縮す
る。残留物を酢酸エチルにとる。得られる溶液を水で洗
浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。か
くして得られる生成物を、溶離液としてクロロホルム／
エタノール＝97:3を用い、シリカゲルを通してクロマト
グラフィー的に精製する。この手法で２−（１−クロロ
シクロプロピル）−１−（４−クロロフェノキシ）−３
−（1,2,4−トリアゾール−１−イル）−プロパン−２
−オール13.7g（理論量の39％）が油状物の形状で得ら
れる。1 H−NMR（80MHz、CDCl3） δ＝0.5−1.4（m,4H）、4.1−4.4（m,3H）、4.75（s,2
H）、6.8−7.25（m,4H）、8.0（s,1H）、8.17（s,1
H）。
出発物質の製造 絶対ジメチルスルホキシド90mlを10℃、窒素雰囲気下
で、水素化ナトリウム（80％強度）3.9g（0.13モル）と
ヨウ化トリメチルオキソスルホニウム27g（0.12モル）
との混合物に、攪拌しながら滴々添加する。この混合物
を室温でさらに１時間攪拌し、ついで10℃冷却し、１−
クロロシクロプロピル−４−クロロフェノキシメチルケ
トン27g（0.11モル）を40mlの絶対ジメチルスルホキシ
ドに溶解させた溶液を滴々添加する。この反応混合物を
まず20℃で48時間攪拌し、ついで40℃に１時間加温し、
ついで水に注ぎ入れる。得られる混合物を酢酸エチルを
用いて抽出する。有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム
で乾燥し、減圧下で濃縮する。この手法で２−（１−ク
ロロシクロプロピル）−２−（４−クロロフェノキシメ
チル）オキシラン27.9g（理論量の98％）が油状物の形
状で得られる。1 H−NMR（60MHz、CDCl3） δ＝0.75−1.4（m,4H）、2.8（d,1H）、3.05（d,1H）、
4.25（d,1H）、4.58（d,1H）、6.8−7.4（m,4H）。
１−クロロ−１−クロロアセチルシクロプロパン51g
（0.33モル）を250mlのアセトニトリルに溶解させた溶
液に４−クロロフェノール49g（0.38モル）と炭酸カリ
ウム70g（0.51モル）とを順次に添加する。この混合物
を還流下で８時間加熱し、ついで濾過し、ストリッピン
グにより溶媒を除去して濃縮する。残留物を酢酸エチル
にとり、この溶液を希水酸化ナトリウム水溶液と水とで
順次に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下でスト
リッピングして溶媒を除去する。残留物を蒸留にかけ
る。この手法で１−クロロシクロプロピル−４−クロロ
フェノキシメチルケトン27g（理論量の33％）が沸点125
−127℃/0.1ミリバールの液体の形状で得られる。
１−アセチル−１−クロロシクロプロパン54g（0.46
モル）を250mlの塩化メチレンに溶解させた溶液に塩化
スルフリル40.5ml（0.5モル）を室温で徐々に滴々添加
する。この混合物をまず室温で14時間、ついで30℃で30
分間攪拌する。ついで、この反応混合物を炭酸水素ナト
リウム飽和水溶液と水とで順次に洗浄する。次いで有機
相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。この
手法で１−クロロ−１−クロロアセチルシクロプロパン
51.5g（理論量の74％）が油状物の形状で得られる。1 H−NMR（60MHz、CDCl3）： δ＝1.2−1.9（m,4H）、4.8（s,2H）。
実施例２ ２−［１−（２−クロロフェノキシ）−シクロプロピ
ル］−２−［（1,2,4−トリアゾール−１−イル）−メ
チル］−オキシラン15g（0.05モル）、４−クロロチオ
フェノール7.5g（0.05モル）、粉末水酸化カリウム0.75
g（0.13モル）およびアセトニトリル45mlの混合物を還
流下で加熱する。この反応混合物を濾過し、減圧下でス
トリッピングして溶媒を除去することにより濾液を濃縮
する。この工程で残留する生成物をクロマトグラフィー
的に精製する。この手法で１−（４−クロロフェニルメ
ルカプト）−２−［１−（２−クロロフェノキシ）−シ
クロプロピル］−３−（1,2,4−トリアゾール−１−イ
ル）−プロパン−２−オール22g（理論量の98％）が油
状生成物の形状で得られる。1 H−NMR（80MHz、CDCl3）： δ＝0.3−1.3（m,4H）、3.35（d,1H）、3.58（d,1H）、
4.30（s,1H）、4.77（s,2H）、7.0−7.5（m,8H）、8.08
（s,1H）、8.5（s,1H）。
出発物質の製造： 絶対ジメチルスルホキシド130mlを10℃、窒素雰囲気
下で水素化ナトリウム（80％強度）6g（0.2モル）とヨ
ウ化トリメチルオキソスルホニウム42g（0.19モル）と
の混合物に、攪拌しながら滴々添加する。この反応混合
物を室温で１時間攪拌し、ついで10℃に冷却し、１−
（２−クロロフェノキシ）−シクロプロピル−（1,2,4
−トリアゾール−１−イル）−メチルケトン47g（0.17
モル）を50mlの絶対ジメチルスルホキシドに溶解させた
溶液を滴々添加する。この混合物を室温でさらに48時間
攪拌し、ついで40℃に加温する。ついで、この反応混合
物を水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出する。有機相を集
めて水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥したのち、減圧
下でストリッピングにより溶媒を除去して濃縮する。こ
の手法で２−［１−（２−クロロフェノキシ）−シクロ
プロピル］−２−［（1,2,4−トリアゾール−１−イ
ル）−メチル］−オキシラン40.2g（理論量の81％）が
油状生成物の形状で得られる。1 H−NMR（60MHz、CDCl3）： δ＝0.6−1.6（m,4H）、2.6（d,1H）、2.78（d,1H）、
4.34（d,1H）、4.75（d,1H）、6.9−7.5（m,4H）、8.0
（s,1H）、8.45（s,1H）。
１−クロロアセチル−１−（２−クロロフェノキシ）
−シクロプロパン62g（0.25モル）を60mlのアセトニト
リルに溶解させた溶液を、炭酸カリウム38.5g（0.28モ
ル）、1,2,4−トリアゾール58.4g（0.85モル）およびア
セトニトリル140mlの混合物に滴々添加し、この反応混
合物を還流下で煮沸する。この反応混合物を還流下でさ
らに８時間加熱し、ついで濾過し、この混合物を減圧下
でのストリッピングにより溶媒を除去して濃縮する。残
留物を酢酸エチルにとり、水で洗浄し、硫酸ナトリウム
で乾燥し、ついで減圧下でストリッピングして溶媒を除
去する。残留する生成物を、溶離液としてクロロホルム
／エタノール＝99:1を用いるシリカゲルのクロマトグラ
フにかける。この手法で、１−（２−クロロフェノキ
シ）−シクロプロピル−（1,2,4−トリアゾール−１−
イル）−メチルケトン47g（理論量の67％）が油状生成
物の形状で得られる。1 H−NMR（60MHz、CDCl3）： δ＝1.15−1.85（m,4H）、5.34（s,2H）、6.80−7.60
（m,4H）、7.90（s,1H）、8.07（s,1H）。
１−アセチル−１−（２−クロロフェノキシ）−シク
ロプロパン61.7g（0.29モル）と過酸化ジベンゾイル0.4
gとの混合物に20℃で塩化スルフリル48g（0.35モル）を
攪拌、冷却しながら滴々添加する。この反応混合物を20
℃でさらに４時間攪拌し、同時に200Wの白熱電球を用い
て照射する。ついで、この反応混合物に酢酸エチルとト
ルエンとの混合物を添加する。この混合物を水で洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下でのストリッピン
グにより溶媒を除去して濃縮する。残留する生成物を真
空蒸留にかける。この手法で１−クロロアセチル−１−
（２−クロロフェノキシ）−シクロプロパン62.3g（理
論量の87％）が得られる。
沸点＝117−122℃/0.2ミリバール。
臭素134g（0.84モル）を130mlの塩化メチレンに溶解
させた溶液を10℃で、５−クロロペンタン−２−オン10
0g（0.83モル）と塩化メチレン400mlとの混合物に、攪
拌しながら滴々添加する。添加が完了したのち、この反
応混合物をさらに15分間攪拌し、ついで500mlの水に注
ぎ入れる。有機相を分離し、５％強度炭酸ナトリウム水
溶液と水とで順次に洗浄し、ついで硫酸ナトリウムで乾
燥し、減圧下でのストリッピングにより溶媒を除去して
濃縮する。残留物を200mlのジメチルホルムアミドにと
り、得られる溶液を60℃で、炭酸カリウム230g、２−ク
ロロフェノール106g（0.83モル）およびジメチルホルム
アミド400mlの混合物に滴々添加する。この反応混合物
をまず60℃で４時間、ついで90℃で４時間攪拌する。つ
いで、この混合物から固体残留物を吸引濾別し、減圧下
でのストリッピングにより溶媒を除去し、残留物を酢酸
エチルとトルエンとの混合物中にとる。有機相を水で洗
浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下でのストリッピ
ングにより溶媒を除去して濃縮する。残留物を真空蒸留
にかける。この手法で１−アセチル−１−（２−クロロ
フェノキシ）−シクロプロパン92.5g（理論量の53％）
が沸点81℃/0.2ミリバールの液体の形状で得られる。
実施例３ １−（４−クロロフェニルメルカプト）−２−［１−
（２−クロロフェノキシ）−シクロプロピル］−３−
［（1,2,4−トリアゾール−１−イル）−メチル］−プ
ロパン−２−オール10g（23ミリモル）を50mlの氷酢酸
に溶解させた溶液を80℃に加熱し、35％過酸化水素水溶
液20mlを攪拌しながら滴々添加する。この反応混合物を
90℃でさらに４時間加温し、ついで水中に注ぎ入れる。
固体生成物を吸引濾別して塩化メチレン中にとり、この
溶液を希水酸化ナトリウム水溶液と水とで順次に洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下でストリッピング
して溶媒を除去することにより濃縮する。この手法で１
−（４−クロロフェニルスルホニル）−２−［１−（２
−クロロフェノキシ）−シクロプロピル］−３−（1,2,
4−トリアゾール−１−イル）−プロパン−２−オール
6.4g（理論量の60％）が得られる。1 H−NMR（200MHz、CDCl3）： δ＝0.30−0.95（m,4H）、3.65（d,1H）、3.87（d,1
H）、4.85（d,1H）、5.11（d,1H）、7.0−7.4（m,4
H）、7.55（d,2H）、7.80（d,2H）、8.0（s,1H）、8.44
（s,1H）。
次の表２中に式で示した化合物は、実施例１ないし３
および上記の記述で述べた方法により製造したものであ
る。
以下の使用実施例においては、下に与えた式の化合物
を比較物質として使用する。
（EP−OS（ヨーロッパ公開明細書）第0,040,345号によ
り公知） 実施例Ａ スフェロテカ試験（キュウリ）／保護活性 溶剤： 4.7重量部のアセトン 乳化剤： 0.3重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活
性化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃
厚液を水で所望の濃度に希釈する。
保護活性を試験するために、若い苗に活性化合物の配
合液を、滴がしたたるほど濡れるまでスプレーする。ス
プレー被膜が乾燥したのち、この苗にスフェロテカ・フ
リギネア菌の分生子をふりかける。
ついで、この苗を23ないし24℃、相対湿度約75％の温
室に入れる。
評価は接種の10日後に実施する。
この試験において、本発明記載の式（Ｉ−１）の化合
物が比較物質（Ａ）よりも明らかに良好な活性を示す。
実施例Ｂ レプトスフェリア・ノドルム試験（コムギ）／保護活性 溶剤： 100重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： 0.25重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活
性化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃
厚液を水で所望の濃度に希釈する。
保護活性を試験するために、若い苗に活性化合物の配
合液を、露に濡れた程度までスプレーする。スプレー被
膜が乾燥したのち、この苗にレプトスフェリア・ノドル
ムの分生子のけん濁液をスプレーする。この苗を20℃、
相対湿度100％の培養器に48時間入れておく。
この苗を温度約15℃、相対湿度約80％の温室に入れ
る。
評価は接種の10日後に行う。０％は未処理対照例のも
のに相当する作用度を意味し、100％の作用度は感染が
存在しなかったことを意味する。
この試験において、本発明記載の化合物（Ｉ−１）が
比較物質（Ａ）よりも明らかに良好な活性を示す。
実施例Ｃ ダイズの成長 溶剤： 30重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のポリオキシエチレンソルビタン・
モノラウレート 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活
性化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この混
合物を水で所望の濃度に仕上げる。
ダイズの苗を、最初の本葉が完全に広がるまで温室で
成長させる。この段階で、この苗に活性化合物の配合液
を滴がしたたるほど濡れるまでスプレーする。２週間
後、全ての苗についてその後の成長を測定し、対照例の
苗のその後の成長に対するパーセントで成長を計算す
る。100％の成長は対照例の苗のものに相当する成長を
表し、０％は成長の停止を表す。100％を超える値は成
長の促進を示し、100％未満の値は成長の抑制を示す。
この試験において、本発明記載の化合物（Ｉ−１）が
極めて良好な成長抑制作用を示す。
実施例Ｄ ワタの成長 溶剤： 30重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のポリオキシエチレンソルビタンモ
ノラウレート 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活
性化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この混
合物を水で所望の濃度に仕上げる。
ワタの苗を、５枚目の本葉が完全に広がるまで温室で
成長させる。この段階で、この苗に活性化合物の配合液
を滴がしたたるほど濡れるまでスプレーする。２週間
後、全ての苗のその後の成長を測定し、対照例の苗のそ
の後の成長に対するパーセントで成長を計算する。100
％の成長は対照例の苗のものに相当する成長を表し、０
％は成長の停止を表す。100％を超える値は成長の促進
を示し、100％未満の値は成長の抑制を示す。
この試験において、本発明記載の化合物（Ｉ−１）が
極めて良好な成長抑制作用を示す。
本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりであ
る。
1.式 式中、 Ｒは水素、アルキルまたはアシルを表し、 R1はハロゲン、置換されていることもあるフェニルまた
は基−Ｚ−R3 （ここで、 Ｚは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表し、 R3は置換されていることもあるフェニルを表す） を表し、 R2はハロゲン、１ないし４個の炭素原子を有するアルキ
ル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、１な
いし４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１もしくは
２個の炭素原子と１ないし５個のハロゲン原子とを有す
るハロゲノアルキル、１もしくは２個の炭素原子と１な
いし５個のハロゲン原子とを有するハロゲノアルコキ
シ、１もしくは２個の炭素原子と１ないし５個のハロゲ
ン原子とを有するハロゲノアルキルチオ、アルコキシ基
中に１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシミノメ
チル、１もしくは２個の炭素原子を有するアルキルおよ
び／またはハロゲンにより置換されていることもあるフ
ェニル、または１もしくは２個の炭素原子を有するアル
キルおよび／またはハロゲンにより置換されていること
もあるフェノキシを表し、 ｍは数０、１、２または３を表し、 Ｘは窒素またはCH基を表し、 Ｙは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表す のヒドロキシエチルアゾリル誘導体ならびにその酸付加
塩もしくは金属塩錯体。
2.式中の、 Ｒが水素、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、
またはアルキル基に１ないし６個の炭素原子を有するア
ルキルカルボニルを表し、 R1はフッ素、塩素、臭素；ハロゲン、１もしくは２個の
炭素原子と１ないし５個のハロゲン原子とを有するハロ
ゲノアルキル、１ないし４個の炭素原子を有するアルキ
ルおよび／または１ないし４個の炭素原子を有するアル
コキシにより置換されていることもあるフェニルまたは
基−Ｚ−R3 （ここで、 Ｚは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表し、 R3はハロゲン、１もしくは２個の炭素原子と１ないし５
個のハロゲン原子とを有するハロゲノアルキル、１ない
し４個の炭素原子を有するアルキルおよび／または１な
いし４個の炭素原子を有するアルコキシにより置換され
ていることもあるフェニルを表す）を表し、 R2はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピ
ル、第３ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチ
オ、メトキシミノメチル；フッ素、塩素および／または
メチルにより置換されていることもあるフェニル；また
はフッ素、塩素および／またはメチルにより置換されて
いることもあるフェノキシを表し、 ｍは数０、１、２または３を表し、 Ｘは窒素またはCH基を表し、 Ｙは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表す 上記の第１項記載の式（Ｉ）のヒドロキシエチルアゾリ
ル誘導体。
3.a）式 式中、 R1はハロゲン、置換されていることもあるフェニルまた
は基−Ｚ−R3 （ここで、 Ｚは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表し、 R3は置換されていることもあるフェニルを表す） を表し、 R2はハロゲン、１ないし４個の炭素原子を有するアルキ
ル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、１な
いし４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１もしくは
２個の炭素原子と１ないし５個のハロゲン原子とを有す
るハロゲノアルキル、１もしくは２個の炭素原子と１な
いし５個のハロゲン原子とを有するハロゲノアルコキ
シ、１もしくは２個の炭素原子と１ないし５個のハロゲ
ン原子とを有するハロゲノアルキルチオ、アルコキシ基
中に１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシミノメ
チル、１もしくは２個の炭素原子を有するアルキルおよ
び／またはハロゲンにより置換されていることもあるフ
ェニル、または１もしくは２個の炭素原子を有するアル
キルおよび／またはハロゲンにより置換されていること
もあるフェノキシを表し、 Ｙは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表し、 ｍは数０、１、２または３を表す のオキシランを、式 式中、 Ｘは窒素またはCH基を表す のアゾールと、酸結合剤の存在下に、かつ、希釈剤の存
在下に反応させるか、 または、 ｂ）式 式中、 R1およびＸは上記の意味を有するのアゾリル誘導体を式 R2およびｍは上記の意味を有し、 Y1は酸素または硫黄を表す のフェニル誘導体と、酸結合剤の存在下に、かつ、希釈
剤の存在下に反応させるか、 または、 ｃ）式 式中、 Ｒは水素、アルキルまたはアシルを表し、 R1、R2、Ｘおよびｍは上記の意味を有する のヒドロキシエチルアゾリル誘導体を、適宜に希釈剤の
存在下に酸化剤と反応させるか、 または、 ｄ）式 式中、 R1、R2、Ｘ、Ｙおよびｍは上記の意味を有する のヒドロキシエチルアゾリル誘導体を、希釈剤の存在下
に強塩基と反応させ、かつ、 この反応で得られる式 式中、 R1、R2、Ｘ、Ｙおよびｍは上記の意味を有し、 R4は塩基のカチオン性基を表す のアルコラートを式 R5−Hal （VI） 式中、 R5はアルキルまたはアシルを表し、 Halはハロゲンを表す のハロゲン化合物と、希釈剤存在下に反応させ、所望な
らば続いて、かくして得られる式（Ｉ）の化合物に酸ま
たは金属塩を添加して酸付加塩または金属塩錯体を形成
させることを特徴とする式 式中、Ｒ、R1、R2、ｍ、ＸおよびＹは上記の意味を有
する のヒドロキシエチルアゾリル誘導体ならびにその酸付加
塩および金属塩錯体の製造方法。
4.上記の第１項記載の式（Ｉ）のヒドロキシエチルアゾ
リル誘導体または式（Ｉ）のヒドロキシエチルアゾリル
誘導体の酸付加塩もしくは金属塩錯体を少なくとも１種
含有することを特徴とする殺菌・殺カビ剤および植物成
長調節剤。
5.上記の第１項記載の式（Ｉ）のヒドロキシエチルアゾ
リル誘導体またはその酸付加塩および金属塩錯体の菌類
・カビ類防除用のおよび植物の成長調節用の使用。
6.式 式中、 R1はハロゲン、置換されていることもあるフェニルまた
は基−Ｚ−R3 （ここで、 Ｚは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表し、 R3は置換されていることもあるフェニルを表す） を表し、 R2はハロゲン、１ないし４個の炭素原子を有するアルキ
ル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、１な
いし４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１もしくは
２個の炭素原子と１ないし５個のハロゲン原子とを有す
るハロゲノアルキル、１もしくは２個の炭素原子と１な
いし５個のハロゲン原子とを有するハロゲノアルコキ
シ、１もしくは２個の炭素原子と１ないし５個のハロゲ
ン原子とを有するハロゲノアルキルチオ、アルコキシ基
中に１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシミノメ
チル、１もしくは２個の炭素原子を有するアルキルおよ
び／またはハロゲンにより置換されていることもあるフ
ェニル、または１もしくは２個の炭素原子を有するアル
キルおよび／またはハロゲンにより置換されていること
もあるフェノキシを表し、 ｍは数０、１、２または３を表し、 Ｙは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表す のオキシラン。
7.（ｅ）式 式中、 R1はハロゲン、置換されていることもあるフェニルまた
は基−Ｚ−R3 （ここで、 Ｚは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表し、 R3は置換されていることもあるフェニルを表す） を表し、 R2はハロゲン、１ないし４個の炭素原子を有するアルキ
ル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、１な
いし４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１もしくは
２個の炭素原子と１ないし５個のハロゲン原子とを有す
るハロゲノアルキル、１もしくは２個の炭素原子と１な
いし５個のハロゲン原子とを有するハロゲノアルコキ
シ、１もしくは２個の炭素原子と１ないし５個のハロゲ
ン原子とを有するハロゲノアルキルチオ、アルコキシ基
中に１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシミノメ
チル、１もしくは２個の炭素原子を有するアルキルおよ
び／またはハロゲンにより置換されていることもあるフ
ェニル、または１もしくは２個の炭素原子を有するアル
キルおよび／またはハロゲンにより置換されていること
もあるフェノキシを表し、 Ｙは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表し、 ｍは数０、１、２または３を表す のシクロプロピルケトンを α）式 のジメチルオキソスルホニウムメチリドと、 または、 β）式 のジメチルスルホニウムメチリドと、希釈剤の存在下に
反応させることを特徴とする式 式中、 R1、R2、Ｙおよびｍは上記の意味を有する のオキシランの製造方法。
8.式 式中、 R1はハロゲン、置換されていることもあるフェニルまた
は基−Ｚ−R3 （ここで、 Ｚは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表し、 R3は置換されていることもあるフェニルを表す） を表し、 R2はハロゲン、１ないし４個の炭素原子を有するアルキ
ル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、１な
いし４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１もしくは
２個の炭素原子と１ないし５個のハロゲン原子とを有す
るハロゲノアルキル、１もしくは２個の炭素原子と１な
いし５個のハロゲン原子とを有するハロゲノアルコキ
シ、１もしくは２個の炭素原子と１ないし５個のハロゲ
ン原子とを有するハロゲノアルキルチオ、アルコキシ基
中に１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシミノメ
チル、１もしくは２個の炭素原子を有するアルキルおよ
び／またはハロゲンにより置換されていることもあるフ
ェニル、または１もしくは２個の炭素原子を有するアル
キルおよび／またはハロゲンにより置換されていること
もあるフェノキシを表し、 ｍは数０、１、２または３を表し、 Ｙは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表す のシクロプロピルケトン。
9.（ｆ）式 式中、 R1はハロゲン、置換されていることもあるフェニルまた
は基−Ｚ−R3 （ここで、 Ｚは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表し、 R3は置換されていることもあるフェニルを表す） を表し、 Hal′は塩素または臭素を表す のハロゲノケトンを式 式中、 R2はハロゲン、１ないし４個の炭素原子を有するアルキ
ル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、１な
いし４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１もしくは
２個の炭素原子と１ないし５個のハロゲン原子とを有す
るハロゲノアルキル、１もしくは２個の炭素原子と１な
いし５個のハロゲン原子とを有するハロゲノアルコキ
シ、１もしくは２個の炭素原子と１ないし５個のハロゲ
ン原子とを有するハロゲノアルキルチオ、アルコキシ基
中に１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシミノメ
チル、１もしくは２個の炭素原子を有するアルキルおよ
び／またはハロゲンにより置換されていることもあるフ
ェニル、または１もしくは２個の炭素原子を有するアル
キルおよび／またはハロゲンにより置換されていること
もあるフェノキシを表し、 ｍは数０、１、２または３を表し、 Y1は酸素または硫黄を表す のフェニル誘導体と、酸結合剤の存在下に、かつ適宜に
希釈剤の存在下に反応させ、さらに、ついで適宜にこの
生成物を酸化することを特徴とする式 式中、 R1、R2およびｍは上記の意味を有し、 Ｙは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表す のシクロプロピルケトンの製造方法。
10.式 式中、 R1はハロゲン、置換されていることもあるフェニルまた
は基−Ｚ−R3 （ここで、 Ｚは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表し、 R3は置換されていることもあるフェニルを表す） を表し、 Ｘは窒素またはCH基を表す のアゾリル誘導体。
11.（ｈ）式 式中、 R1はハロゲン、置換されていることもあるフェニルまた
は基−Ｚ−R3 （ここで、 Ｚは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表し、 R3は置換されていることもあるフェニルを表す） を表し、 Ｘは窒素またはCH基を表す のアゾリルケトンを α）式 のジメチルオキソスルホニウムメチリドと、 または、 β）式 のジメチルスルホニウムメチリドと、希釈剤の存在下に
反応させることを特徴とする式 式中、 R1およびＸは上記の意味を有する のアゾリル誘導体の製造方法。
12.式 式中、 R1はハロゲン、置換されていることもあるフェニルまた
は基−Ｚ−R3 （ここで、 Ｚは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表し、 R3は置換されていることもあるフェニルを表す） を表し、 Ｘは窒素またはCH基を表す のアゾリルケトン。
13.（ｉ）式 式中、 R1はハロゲン、置換されていることもあるフェニルまた
は基−Ｚ−R3 （ここで、 Ｚは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表し、 R3は置換されていることもあるフェニルを表す） を表し、 Hal′は塩素または臭素を表す のハロゲノケトンを式 式中、 Ｘは窒素またはCH基を表す のアゾールと、酸結合剤の存在下に、かつ、希釈剤の存
在下に反応させることを特徴とする式 のアゾリルケトンの製造方法。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 405/06 ２３３ Ｃ０７Ｄ 405/06 ２３３ ２４９ ２４９ (72)発明者 ビルヘルム・ブランデス ドイツ連邦共和国デー5653ライヒリンゲ ン・アイヘンドルフシユトラーセ ３ (72)発明者 クラウス・リユルセン ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユ グラートバツハ２・アウグスト‐キール スペル‐シユトラーセ 89 (72)発明者 パウル・ライネツケ ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルク ーゼン３・シユタインシユトラーセ ８ (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 233/60 C07D 249/08 C07D 303/22 C07D 303/34 C07D 405/06 A01N 43/50

Claims (17)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 式中、 Ｒは水素、アルキルまたはアシルを表し、 R1はハロゲン、置換されていることもあるフェニルまた
    は基−Ｚ−R3 （ここで、 Ｚは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表し、 R3は置換されていることもあるフェニルを表す） を表し、 R2はハロゲン、１ないし４個の炭素原子を有するアルキ
    ル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、１な
    いし４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１もしくは
    ２個の炭素原子と１ないし５個のハロゲン原子とを有す
    るハロゲノアルキル、１もしくは２個の炭素原子と１な
    いし５個のハロゲン原子とを有するハロゲノアルコキ
    シ、１もしくは２個の炭素原子と１ないし５個のハロゲ
    ン原子とを有するハロゲノアルキルチオ、アルコキシ基
    中に１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシイミノ
    メチル、１もしくは２個の炭素原子を有するアルキルお
    よび／またはハロゲンにより置換されていることもある
    フェニル、または１もしくは２個の炭素原子を有するア
    ルキルおよび／またはハロゲンにより置換されているこ
    ともあるフェノキシを表し、 ｍは数０、１、２または３を表し、 Ｘは窒素またはCH基を表し、 Ｙは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表す のヒドロキシエチルアゾリル誘導体またはその酸付加塩
    もしくは金属塩錯体。
  2. 【請求項２】式 式中、 R1はハロゲン、置換されていることもあるフェニルまた
    は基−Ｚ−R3 （ここで、 Ｚは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表し、 R3は置換されていることもあるフェニルを表す） を表し、 R2はハロゲン、１ないし４個の炭素原子を有するアルキ
    ル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、１な
    いし４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１もしくは
    ２個の炭素原子と１ないし５個のハロゲン原子とを有す
    るハロゲノアルキル、１もしくは２個の炭素原子と１な
    いし５個のハロゲン原子とを有するハロゲノアルコキ
    シ、１もしくは２個の炭素原子と１ないし５個のハロゲ
    ン原子とを有するハロゲノアルキルチオ、アルコキシ基
    中に１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシイミノ
    メチル、１もしくは２個の炭素原子を有するアルキルお
    よび／またはハロゲンにより置換されていることもある
    フェニル、または１もしくは２個の炭素原子を有するア
    ルキルおよび／またはハロゲンにより置換されているこ
    ともあるフェノキシを表し、 Ｙは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表し、 ｍは数０、１、２または３を表す のオキシランを、式 式中、 Ｘは窒素またはCH基を表す のアゾールと、酸結合剤の存在下に、かつ、希釈剤の存
    在下に反応させ、所望ならば続いて、かくして得られる
    化合物に酸または金属塩を添加して酸付加塩または金属
    塩錯体を形成させることを特徴とする請求項１の式
    （Ｉ）のＲが水素を表すヒドロキシエチルアゾリル誘導
    体ならびにその酸付加塩および金属塩錯体の製造方法。
  3. 【請求項３】式 式中、 R1およびＸは請求項１の式（Ｉ）について定義した意味
    を有するのアゾリル誘導体を式 式中、 R2およびｍは請求項１の式（Ｉ）について定義した意味
    を有し、 Y1は酸素または硫黄を表す のフェニル誘導体と、酸結合剤の存在下に、かつ、希釈
    剤の存在下に反応させ、所望ならば続いて、かくして得
    られる化合物に酸または金属塩を添加して酸付加塩また
    は金属塩錯体を形成させることを特徴とする請求項１の
    式（Ｉ）のＲが水素を表し、そしてＹが酸素または硫黄
    を表すヒドロキシエチルアゾリル誘導体ならびにその酸
    付加塩および金属塩錯体の製造方法。
  4. 【請求項４】式 式中、 Ｒ、R1、R2、Ｘおよびｍは請求項１の式（Ｉ）について
    定義した意味を有する のヒドロキシエチルアゾリル誘導体を、適宜に希釈剤の
    存在下に酸化剤と反応させ、所望ならば続いて、かくし
    て得られる化合物に酸または金属塩を添加して酸付加塩
    または金属塩錯体を形成させることを特徴とする請求項
    １の式（Ｉ）のＹがSOまたはSO2を表すヒドロキシエチ
    ルアゾリル誘導体ならびにその酸付加塩および金属塩錯
    体の製造方法。
  5. 【請求項５】式 式中、 R1、R2、Ｘ、Ｙおよびｍは請求項１の式（Ｉ）について
    定義した意味を有する のヒドロキシエチルアゾリル誘導体を、希釈剤の存在下
    に強塩基と反応させ、かつ、 この反応で得られる式 式中、 R1、R2、Ｘ、Ｙおよびｍは請求項１の式（Ｉ）について
    定義した意味を有し、 R4は塩基のカチオン性基を表す のアルコラートを式 R5−Hal （VI） 式中、 R5はアルキルまたはアシルを表し、 Halはハロゲンを表す のハロゲン化合物と、希釈剤存在下に反応させ、所望な
    らば続いて、かくして得られる化合物に酸または金属塩
    を添加して酸付加塩または金属塩錯体を形成させること
    を特徴とする請求項１の式（Ｉ）のＲがアルキルまたは
    アシルを表すヒドロキシエチルアゾリル誘導体ならびに
    その酸付加塩および金属塩錯体の製造方法。
  6. 【請求項６】請求項１記載の式（Ｉ）のヒドロキシエチ
    ルアゾリル誘導体または式（Ｉ）のヒドロキシエチルア
    ゾリル誘導体の酸付加塩もしくは金属塩錯体を少なくと
    も１種含有することを特徴とする殺菌・殺カビ剤。
  7. 【請求項７】請求項１記載の式（Ｉ）のヒドロキシエチ
    ルアゾリル誘導体または式（Ｉ）のヒドロキシエチルア
    ゾリル誘導体の酸付加塩もしくは金属塩錯体を少なくと
    も１種含有することを特徴とする植物成長抑制剤。
  8. 【請求項８】請求項１記載の式（Ｉ）のヒドロキシエチ
    ルアゾリル誘導体またはその酸付加塩もしくは金属塩錯
    体を、菌類・カビ類が感染している恐れのある植物に施
    用することを特徴とする菌類・カビ類の防除方法。
  9. 【請求項９】請求項１記載の式（Ｉ）のヒドロキシエチ
    ルアゾリル誘導体またはその酸付加塩もしくは金属塩錯
    体を、植物に施用することを特徴とする植物の成長抑制
    方法。
  10. 【請求項１０】式 式中、 R1はハロゲン、置換されていることもあるフェニルまた
    は基−Ｚ−R3 （ここで、 Ｚは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表し、 R3は置換されていることもあるフェニルを表す） を表し、 R2はハロゲン、１ないし４個の炭素原子を有するアルキ
    ル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、１な
    いし４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１もしくは
    ２個の炭素原子と１ないし５個のハロゲン原子とを有す
    るハロゲノアルキル、１もしくは２個の炭素原子と１な
    いし５個のハロゲン原子とを有するハロゲノアルコキ
    シ、１もしくは２個の炭素原子と１ないし５個のハロゲ
    ン原子とを有するハロゲノアルキルチオ、アルコキシ基
    中に１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシイミノ
    メチル、１もしくは２個の炭素原子を有するアルキルお
    よび／またはハロゲンにより置換されていることもある
    フェニル、または１もしくは２個の炭素原子を有するア
    ルキルおよび／またはハロゲンにより置換されているこ
    ともあるフェノキシを表し、 ｍは数０、１、２または３を表し、 Ｙは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表す のオキシラン。
  11. 【請求項１１】（ｅ）式 式中、 R1はハロゲン、置換されていることもあるフェニルまた
    は基−Ｚ−R3 （ここで、 Ｚは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表し、 R3は置換されていることもあるフェニルを表す） を表し、 R2はハロゲン、１ないし４個の炭素原子を有するアルキ
    ル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、１な
    いし４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１もしくは
    ２個の炭素原子と１ないし５個のハロゲン原子とを有す
    るハロゲノアルキル、１もしくは２個の炭素原子と１な
    いし５個のハロゲン原子とを有するハロゲノアルコキ
    シ、１もしくは２個の炭素原子と１ないし５個のハロゲ
    ン原子とを有するハロゲノアルキルチオ、アルコキシ基
    中に１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシイミノ
    メチル、１もしくは２個の炭素原子を有するアルキルお
    よび／またはハロゲンにより置換されていることもある
    フェニル、または１もしくは２個の炭素原子を有するア
    ルキルおよび／またはハロゲンにより置換されているこ
    ともあるフェノキシを表し、 Ｙは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表し、 ｍは数０、１、２または３を表す のシクロプロピルケトンを α）式 のジメチルオキソスルホニウムメチリドと、 または、 β）式 のジメチルスルホニウムメチリドと、希釈剤の存在下に
    反応させることを特徴とする式 式中、 R1、R2、Ｙおよびｍは上記の意味を有する のオキシランの製造方法。
  12. 【請求項１２】式 式中、 R1はハロゲン、置換されていることもあるフェニルまた
    は基−Ｚ−R3 （ここで、 Ｚは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表し、 R3は置換されていることもあるフェニルを表す） を表し、 R2はハロゲン、１ないし４個の炭素原子を有するアルキ
    ル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、１な
    いし４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１もしくは
    ２個の炭素原子と１ないし５個のハロゲン原子とを有す
    るハロゲノアルキル、１もしくは２個の炭素原子と１な
    いし５個のハロゲン原子とを有するハロゲノアルコキ
    シ、１もしくは２個の炭素原子と１ないし５個のハロゲ
    ン原子とを有するハロゲノアルキルチオ、アルコキシ基
    中に１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシイミノ
    メチル、１もしくは２個の炭素原子を有するアルキルお
    よび／またはハロゲンにより置換されていることもある
    フェニル、または１もしくは２個の炭素原子を有するア
    ルキルおよび／またはハロゲンにより置換されているこ
    ともあるフェノキシを表し、 ｍは数０、１、２または３を表し、 Ｙは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表す のシクロプロピルケトン。
  13. 【請求項１３】（ｆ）式 式中、 R1はハロゲン、置換されていることもあるフェニルまた
    は基−Ｚ−R3 （ここで、 Ｚは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表し、 R3は置換されていることもあるフェニルを表す） を表し、 Hal′は塩素または臭素を表す のハロゲノケトンを式 式中、 R2はハロゲン、１ないし４個の炭素原子を有するアルキ
    ル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、１な
    いし４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１もしくは
    ２個の炭素原子と１ないし５個のハロゲン原子とを有す
    るハロゲノアルキル、１もしくは２個の炭素原子と１な
    いし５個のハロゲン原子とを有するハロゲノアルコキ
    シ、１もしくは２個の炭素原子と１ないし５個のハロゲ
    ン原子とを有するハロゲノアルキルチオ、アルコキシ基
    中に１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシイミノ
    メチル、１もしくは２個の炭素原子を有するアルキルお
    よび／またはハロゲンにより置換されていることもある
    フェニル、または１もしくは２個の炭素原子を有するア
    ルキルおよび／またはハロゲンにより置換されているこ
    ともあるフェノキシを表し、 ｍは数０、１、２または３を表し、 Y1は酸素または硫黄を表す のフェニル誘導体と、酸結合剤の存在下に、かつ適宜に
    希釈剤の存在下に反応させ、さらに、ついで適宜にこの
    生成物を酸化することを特徴とする式 式中、 R1、R2およびｍは上記の意味を有し、 Ｙは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表す のシクロプロピルケトンの製造方法。
  14. 【請求項１４】式 式中、 R1はハロゲン、置換されていることもあるフェニルまた
    は基−Ｚ−R3 （ここで、 Ｚは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表し、 R3は置換されていることもあるフェニルを表す） を表し、 Ｘは窒素またはCH基を表す のアゾリル誘導体。
  15. 【請求項１５】（ｈ）式 式中、 R1はハロゲン、置換されていることもあるフェニルまた
    は基−Ｚ−R3 （ここで、 Ｚは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表し、 R3は置換されていることもあるフェニルを表す） を表し、 Ｘは窒素またはCH基を表す のアゾリルケトンを α）式 のジメチルオキソスルホニウムメチリドと、 または、 β）式 のジメチルスルホニウムメチリドと、希釈剤の存在下に
    反応させることを特徴とする式 式中、 R1およびＸは上記の意味を有する のアゾリル誘導体の製造方法。
  16. 【請求項１６】式 式中、 R1はハロゲン、置換されていることもあるフェニルまた
    は基−Ｚ−R3 （ここで、 Ｚは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表し、 R3は置換されていることもあるフェニルを表す） を表し、 Ｘは窒素またはCH基を表す のアゾリルケトン。
  17. 【請求項１７】（ｉ）式 式中、 R1はハロゲン、置換されていることもあるフェニルまた
    は基−Ｚ−R3 （ここで、 Ｚは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表し、 R3は置換されていることもあるフェニルを表す） を表し、 Hal′は塩素または臭素を表す のハロゲノケトンを式 式中、 Ｘは窒素またはCH基を表す のアゾールと、酸結合剤の存在下に、かつ、希釈剤の存
    在下に反応させることを特徴とする式 のアゾリルケトンの製造方法。
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