JPH0141631B2 - - Google Patents
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-
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Description
本発明は、或種の新規な置換トリアゾリルメチ
ル第三ブチルケトン、その製法および、農園芸用
殺菌剤および植物生長調整剤としての、および他
の植物保護剤の合成のための中間体としての使用
に関する。 或種のトリアゾリルケトン誘導体、例えば１―
（２，４―ジクロロフエノキシ）―３，３―ジメ
チル―１―（１，２，４―トリアゾル―１―イ
ル）―ブタン―２―オンおよび１―（４―クロロ
フエニル）―４，４―ジメチル―２―（１，２，
４―トリアゾル―１―イル）―ペンタン―３―オ
ンが良好な殺菌性を有することは既に開示されて
いる（DE―AS（独国特許出願公告公報第2201063
号およびDE―OS（独国特許出願公開公報）第
2734426号参照）。しかし、これらのトリアゾール
誘導体の作用は、或指示分野において、特に少量
および低濃度にて適用された時に、常に完全に満
足なものであるとは限らない。 本発明は今や新規化合物として、一般式 （式中Ｒは炭素原子数１―12の直鎖または枝分
れアルキル、炭素原子数２―12の直鎖または枝分
れアルキニル、炭素原子数３―７のシクロアルキ
ル、シクロアルキル部分の炭素原子数が３―７で
アルキル部分の炭素原子数が１―４であるシクロ
アルキルアルキル、または任意的には置換されて
もよくそしてアリール部分の炭素原子数が６―10
でアルキル部分の炭素原子数が１―４であるアル
アルキルを示し、アリール部分の各置換基は、各
場合に炭素原子数１―４のアルキル、アルコキ
シ、ハロゲン、炭素原子数が１―４で同一または
異なるハロゲン原子の数が１―５のハロゲノアル
キル、炭素原子数が１―４で同一または異なるハ
ロゲン原子の数が１―５のハロゲノアルコキシ、
炭素原子数が１―４で同一または異なるハロゲン
原子の数が１―５のハロゲノアルキルチオ、ニト
ロ、シアノから選択され、Ｘは水素を示しそして
Ｙは弗素または塩素を示し、またはＸおよびＹは
同一でありそして各々弗素または塩素を示す） にて示される置換トリアゾリルメチル第三ブチル
ケトン、および植物により許容されるそれらの酸
付加塩および金属塩錯体を提供する。 本発明はまた、式（）にて示される置換トリ
アゾリルメチル第三ブチルケトンまたは植物に許
容されるそれらの酸付加塩または金属塩錯体の製
法において、一般式 （式中ＸおよびＹは前記の意味を有する） にて示されるトリアゾリルメチル第三ブチルケト
ンと、一般式 Ｒ―Ｚ （） 〔式中Ｒは前記の意味を有し、Ｚはハロゲン、
ｐ―メチルフエニルスルホニルオキシ、または基
―Ｏ―SO2―R′または―ＮR′3（式中R′は炭素原
子数１―４のアルキルを示す）を示す〕 にて示されるアルキル化剤とを、塩基の存在下に
そして有機希釈剤の存在下に反応させ、そして所
要ならば次に酸または金属塩を付加することを特
徴とする製法をも提供する。 式（）にて示される置換トリアゾリルメチル
第三ブチルケトンおよびそれらの塩および錯体
は、強力な殺菌および植物生長調整性を有し、従
つて植物保護剤として使用され得る。 意外にも、本発明の置換トリアゾリルメチル第
三ブチルケトンは、当業界に既知のトリアゾリル
―ケトン誘導体、即ち化学的におよび作用の点か
ら密接な関連のある１―（２，４―ジクロロフエ
ノキシ）―３，３―ジメチル―１―（１，２，４
―トリアゾール―１―イル）―ブタン―２―オン
および１―（４―クロロフエニル）―４，４―ジ
メチル―２―（１，２，４―トリアゾル―１―イ
ル）―ペンタン―３―オンよりも良好な殺菌性を
示す。 本発明の置換トリアゾリルメチル第三ブチルケ
トンはまた、他の植物保護活性化合物の製造のた
めの興味ある中間体である。 かように、本発明の化合物は、技術の価値ある
豊富化をもたらす。 式（）は、本発明の置換トリアゾリルメチル
第三ブチルケトンを全般的に定義する。 式（）にて示される特に好適な化合物は、Ｒ
がメチル、エチル、ｎ―プロピル、イソプロピ
ル、ｎ―ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三
ブチル、ビニル、アリル、ブテニル、プロパルギ
ル、ブチニル、シクロヘキシルまたはシクロヘキ
シルメチルを示し、または任意的にはメチル、エ
チル、イソプロピル、メトキシ、弗素、塩素、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリ
フルオロメチルチオ、ニトロ、シアノから独立的
に選択される１つまたはそれ以上の置換基を有し
得るベンジルまたはナフチルメチルを示し、Ｘお
よびＹは好適であるとして前記に記される意味を
有する、化合物である。 製造例に示される化合物に加えて、一般式
（）にて示される次の化合物を特に挙げ得る：
ル第三ブチルケトン、その製法および、農園芸用
殺菌剤および植物生長調整剤としての、および他
の植物保護剤の合成のための中間体としての使用
に関する。 或種のトリアゾリルケトン誘導体、例えば１―
（２，４―ジクロロフエノキシ）―３，３―ジメ
チル―１―（１，２，４―トリアゾル―１―イ
ル）―ブタン―２―オンおよび１―（４―クロロ
フエニル）―４，４―ジメチル―２―（１，２，
４―トリアゾル―１―イル）―ペンタン―３―オ
ンが良好な殺菌性を有することは既に開示されて
いる（DE―AS（独国特許出願公告公報第2201063
号およびDE―OS（独国特許出願公開公報）第
2734426号参照）。しかし、これらのトリアゾール
誘導体の作用は、或指示分野において、特に少量
および低濃度にて適用された時に、常に完全に満
足なものであるとは限らない。 本発明は今や新規化合物として、一般式 （式中Ｒは炭素原子数１―12の直鎖または枝分
れアルキル、炭素原子数２―12の直鎖または枝分
れアルキニル、炭素原子数３―７のシクロアルキ
ル、シクロアルキル部分の炭素原子数が３―７で
アルキル部分の炭素原子数が１―４であるシクロ
アルキルアルキル、または任意的には置換されて
もよくそしてアリール部分の炭素原子数が６―10
でアルキル部分の炭素原子数が１―４であるアル
アルキルを示し、アリール部分の各置換基は、各
場合に炭素原子数１―４のアルキル、アルコキ
シ、ハロゲン、炭素原子数が１―４で同一または
異なるハロゲン原子の数が１―５のハロゲノアル
キル、炭素原子数が１―４で同一または異なるハ
ロゲン原子の数が１―５のハロゲノアルコキシ、
炭素原子数が１―４で同一または異なるハロゲン
原子の数が１―５のハロゲノアルキルチオ、ニト
ロ、シアノから選択され、Ｘは水素を示しそして
Ｙは弗素または塩素を示し、またはＸおよびＹは
同一でありそして各々弗素または塩素を示す） にて示される置換トリアゾリルメチル第三ブチル
ケトン、および植物により許容されるそれらの酸
付加塩および金属塩錯体を提供する。 本発明はまた、式（）にて示される置換トリ
アゾリルメチル第三ブチルケトンまたは植物に許
容されるそれらの酸付加塩または金属塩錯体の製
法において、一般式 （式中ＸおよびＹは前記の意味を有する） にて示されるトリアゾリルメチル第三ブチルケト
ンと、一般式 Ｒ―Ｚ （） 〔式中Ｒは前記の意味を有し、Ｚはハロゲン、
ｐ―メチルフエニルスルホニルオキシ、または基
―Ｏ―SO2―R′または―ＮR′3（式中R′は炭素原
子数１―４のアルキルを示す）を示す〕 にて示されるアルキル化剤とを、塩基の存在下に
そして有機希釈剤の存在下に反応させ、そして所
要ならば次に酸または金属塩を付加することを特
徴とする製法をも提供する。 式（）にて示される置換トリアゾリルメチル
第三ブチルケトンおよびそれらの塩および錯体
は、強力な殺菌および植物生長調整性を有し、従
つて植物保護剤として使用され得る。 意外にも、本発明の置換トリアゾリルメチル第
三ブチルケトンは、当業界に既知のトリアゾリル
―ケトン誘導体、即ち化学的におよび作用の点か
ら密接な関連のある１―（２，４―ジクロロフエ
ノキシ）―３，３―ジメチル―１―（１，２，４
―トリアゾール―１―イル）―ブタン―２―オン
および１―（４―クロロフエニル）―４，４―ジ
メチル―２―（１，２，４―トリアゾル―１―イ
ル）―ペンタン―３―オンよりも良好な殺菌性を
示す。 本発明の置換トリアゾリルメチル第三ブチルケ
トンはまた、他の植物保護活性化合物の製造のた
めの興味ある中間体である。 かように、本発明の化合物は、技術の価値ある
豊富化をもたらす。 式（）は、本発明の置換トリアゾリルメチル
第三ブチルケトンを全般的に定義する。 式（）にて示される特に好適な化合物は、Ｒ
がメチル、エチル、ｎ―プロピル、イソプロピ
ル、ｎ―ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三
ブチル、ビニル、アリル、ブテニル、プロパルギ
ル、ブチニル、シクロヘキシルまたはシクロヘキ
シルメチルを示し、または任意的にはメチル、エ
チル、イソプロピル、メトキシ、弗素、塩素、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリ
フルオロメチルチオ、ニトロ、シアノから独立的
に選択される１つまたはそれ以上の置換基を有し
得るベンジルまたはナフチルメチルを示し、Ｘお
よびＹは好適であるとして前記に記される意味を
有する、化合物である。 製造例に示される化合物に加えて、一般式
（）にて示される次の化合物を特に挙げ得る：
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
例えば出発物質として１―フルオロ―２，２―
ジメチル―４―（１，２，４―トリアゾル―１―
イル）―ブタン―３―オンおよび沃化メチルを用
いた場合の反応経路は次式にて示され得る： 式（）は、本発明の製法を実施するための出
発物質として必要なトリアゾリルメチル第三ブチ
ルケトンを全般的に定義する。該式において、Ｘ
およびＹは好適には、式（）にて示される化合
物の記載に関連して好適であるとして記されたＸ
およびＹの意味を有する。 式（）にて示されるトリアゾリルメチル―第
三ブチルケトンは既知であるかまたは原則として
既知の方法に従つて製造され得る（DE―OS第
2820361号）。式（）にて示される化合物は、一
般式 （式中ＸおよびＹは前記の意味を有し、Ha1は
塩素または臭素を示す） にて示されるハロゲノケトンと１，２，４―トリ
アゾールとを、希釈剤例えばアセトンの存在下に
そして酸結合剤例えば炭酸カリウムの存在下に、
20゜−150℃にて反応させる方法により得られる。 式（）にて示されるハロゲノケトンは、塩素
または臭素を、一般式 （式中ＸおよびＹは前記の意味を有する） にて示される化合物に、不活性有機溶剤中にて室
温にて付加する方法、または式（）にて示され
る化合物を例えば慣用的塩素化剤例えばスルフリ
ルクロリドと、20゜−60℃にて反応させる方法
（製造例をも参照）により得られる。 式（）にて示される出発物質の例としては次
のものを挙げ得る：１―クロロ―２，２―ジメチ
ル―４―（１，２，４―トリアゾル―１―イル）
―ブタン―３―オン、１―フルオロ―２，２―ジ
メチル―４―（１，２，４―トリアゾル―１―イ
ル）―ブタン―３―オン、２，２―ビス―クロロ
メチル―４―（１，２，４―トリアゾル―１―イ
ル）―ブタン―３―オンおよび２，２―ビス―フ
ルオロ―メチル―４―（１，２，４―トリアゾル
―１―イル）―ブタン―３―オン。 式（）は、本発明の製造のための出発物質と
して用いられるべきアルキル化剤を全般的に定義
する。該式において、Ｒは好適には、式（）に
て示される化合物に関連してこれらの置換基につ
いて好適であるとして既に記された意味を有す
る。Ｚはハロゲン、ｐ―メチルフエニル―スルホ
ニルオキシ、基―Ｏ―SO2―OR′またはＮR′3
（式中R′は好適には炭素原子数１―４のアルキル
を示す）を示す。 式（）にて示されるアルキル化剤は全般的に
有機化学にて既知の化合物である。 本発明に従う反応に使用可能な希釈剤は、不活
性有機溶剤である。これらとしては好適には、芳
香族炭化水素例えばベンゼン、トルエンまたはキ
シレン、ハロゲン化炭化水素例えばメチレンクロ
リド、四塩化炭素、クロロホルムまたはクロロベ
ンゼン、エステル例えば酢酸エチル、ホルムアミ
ド例えばジメチルホルムアミド、およびジメチル
スルホキシドが挙げられる。 本発明に従う反応は、塩基の存在下に実施され
る。慣用的な有機および特に無機の塩基のいずれ
をも用いることができ、好適にはアルカリ金属水
酸化物またはアルカリ金属炭酸塩例えば水酸化ナ
トリウムまたは水酸化カリウムを用い得る。 本発明の製法を実施する際の反応温度は実質的
範囲内で変化し得る。全般に反応は0゜−100℃、
好適には20゜−100℃にて実施される。 本発明の製法を実施する際には、式（）にて
示されるトリアゾリルメチル第三ブチルケトン１
モル当り１―1.2モルのアルキル化剤が好適に用
いられる。式（）にて示される最終生成物は全
般に慣用的な方法にて単離される。 本発明に従う反応は２相系例えば水酸化ナトリ
ウム水溶液または水酸化カリウム水溶液／トルエ
ンまたはメチレンクロリド中にて、適切ならば
0.1―１モルの相移行触媒、例えばアンモニウム
またはホスホニウム化合物を添加して実施でき、
ベンジル―ドデシル―ジメチル―アンモニウムク
ロリドおよびトリエチル―ベンジル―アンモニウ
ムクロリドが例として挙げられる。 本発明に従つて製造され得る式（）にて示さ
れる化合物は、酸付加塩または金属塩錯体に転化
され得る。 式（）にて示される化合物の生理学的に許容
され得る酸付加塩の製造のために次の酸を好適に
用い得る：ハロゲン化水素酸（例えば臭化水素酸
および特に塩酸）、燐酸、硝酸、硫酸、一官能価
および二官能価カルボン酸およびヒドロキシカル
ボン酸（例えば酢酸、マレイン酸、こはく酸、フ
マル酸、酒石酸、くえん酸、サリチル酸、ソルビ
ン酸および乳酸）およびスルホン酸（例えばｐ―
トルエンスルホン酸および１，５―ナフタレンジ
スルホン酸）が挙げられる。 式（）にて示される化合物の酸付加塩は慣用
的塩形成法により簡単に得られ、例えば式（）
にて示される化合物を適切な不活性溶剤に溶解し
て酸例えば塩酸を添加することにより得られるこ
とができ、そして既知法により例えば過により
単離できそして適切ならば不活性有機溶剤で洗う
ことによつて精製され得る。 式（）にて示される化合物の金属塩錯体の製
造のために主族―および亜族およびおよ
び―の金属の塩を好適に用い得る。金属の例
としては銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、
錫、鉄およびニツケルを挙げ得る。 好適な塩のアニオンは次の酸即ちハロゲン化水
素酸（例えば塩酸および臭化水素酸）、燐酸、硝
酸および硫酸から誘導されるものである。 式（）にて示される化合物の金属塩錯体は慣
用法により例えば金属塩をアルコール例えばエタ
ノールに溶解し、溶液に式（）にて示される化
合物を添加することにより簡単に得られ得る。金
属塩錯体は既知法により例えば過、単離そして
適切ならば再結晶により精製され得る。 本発明の活性化合物は強力な殺菌作用を示し、
そして望ましくない微生物の駆除のために実際に
用いられ得る。活性化合物は植物保護剤として用
いるのに適切である。 植物保護における殺菌剤はプラスモジオホロミ
セート（Plasmodiophoromycetes）、オーミセー
ト（Oomycetes）、キトリジオミセート
（Ckytridiomyce tes）、ジゴミセート
（Zygomycetes）、子襄菌類（Ascomycetes）、担
子菌類（Basidiomycetes）、およびジユテロミセ
ート（Deuteromycetes）の駆除のために用いら
れる。 植物の病気を駆除するのに必要な濃度で活性化
合物は植物によつて良好に許容されるので、植物
の地上部分、生長繁殖茎および種子、および士壌
処理が可能になる。 植物保護剤として、本発明の活性化合物は、穀
物病例えば穀物のうどん粉病（Erysiphe
graminis）および大麦のストライプ病、
Erysiphe種例えばきゆうりのうどん粉病をもた
らす生物（Erysiphe cichoracearum）、
Fusicladium種例えばりんごの腐敗病菌
（Fusicladium dendriticum）、およびいね病例え
ばPellicularia sasakiiおよびPyricularia
oryzaeの駆除に特に好適に用いられ得る。 本発明に従う化合物は植物の新陳代謝に加わり
従つて生長調整剤として用いられ得る。 植物生長調整剤の作用形式についての今日まで
の経験により、活性化合物が植物に対して１種の
または幾つかの異なる作用を及びし得ることが示
された。化合物の作用は本質的には種子または植
物の生長段階に関する化合物の使用時点、および
植物に適用される活性化合物の量またはその環境
および化合物の適用方法に依存する。全ての場合
において、生長調整剤は所望の工合に作物植物に
積極的に影響を与えるように意図される。 植物生長調整化合物は例えば植物の生長部分の
生長（vegetative plant growth）を抑制するた
めに用い得る。このような生長抑制はとりわけ、
牧草の場合に経済的に興味あり、何故なら牧草の
生長を抑制することにより例えば観賞用庭園、公
園および運動場、道路ぶち、空港または果樹園で
の牧草を刈る頻度を少なくし得るからである。道
路ぶちやパイプラインまたは陸上ラインの付近ま
たは全く一般的には激しい生長が望まれない地域
での草質および木質植物の生長抑制もまた重要で
ある。 穀物の長さを抑制するために生長調整剤を用い
るのも重要であり、何故ならば茎を短かくするこ
とにより収穫前に植物が風で倒れる危険を少なく
しまたは完全に排除できるからである。さらに生
長調整剤は穀物の茎を強化して風で倒れ難くし得
る。茎を短かく強くするために生長調整剤を用い
ることにより、穀物が風で倒れる危険性無しに、
より一層大量の肥料を適用して収穫量を増し得
る。 多くの作物植物の場合に、生長部分の生長を抑
制することにより作物をより一層密に植えて土地
面積当りの収穫量を高め得る。かくして得られる
小植物は、作物をより一層容易に取扱いそして収
穫できるという長所をも有する。 植物の生長部分を抑制すると、栄養素および同
化物が、植物の生長部分に対するよりも、開花お
よび果実形成に、より一層高度に制するから、収
穫量も増す。 生長調整剤を用いると、生長部分の生長の促進
もまたしばしば達成され得る。このことは収穫部
分が植物の生長部分である場合に非常に有用であ
る。しかし生長部分の生長の促進はまた、より一
層の同化物が形成されるから、同時に生殖部分の
生長の促進をもたらし、そのため例えば果実がよ
り一層多くまたは大きく形成される。 収穫量はまたある場合には、生長部分の生長を
顕著に変化させずに植物の新陳代謝に影響を与え
ることによつても増加する。生長調整剤はさらに
植物組成に変化を与えて収穫品の品質を改善し得
る。かように例えば砂糖大根、さとうきび、パイ
ナツプルおよびかんきつ類の果物の糖含量を増し
または大豆または穀物の蛋白質含量を増し得る。
生長調整剤を用いると、例えば所望成分例えば砂
糖大根またはさとうきびの糖分の収穫前後の変成
を抑制することもできる。生長調製剤を用いると
二次植物成分の産出または流出にも好都合に影響
を与え得る。その一例としてはゴムの木における
ラテツクス流の刺激が挙げられる。 生長調整剤の影響下に単性果実の果物
（parthenocarpous fruit）をも形成し得る。さら
に花の性にも影響を与え得る。中性花粉を生ぜし
めることもでき、これは雑種改良および調製にお
いて非常に重要である。 生長調整剤を用いることによつて植物の分枝を
制御し得る。他方、頂端優性（apical
dominance）の破壊により、側方分枝の発生を促
進でき、これはまた生長抑制に関連して観賞植物
の栽倍において非常に望ましいことであり得る。
しかし他方、側部若枝の生長を抑制することも可
能である。例えばタバコ栽倍またはトマト栽倍に
おいて、この作用は非常に興味ある。 生長調整剤の影響下に植物の葉の量を制御し
て、所望の時点に植物の落葉を達成し得る。この
ような落葉は綿の機械的収穫において非常に重要
であるが、他の作物例えばぶどう栽倍における収
穫を容易にするためにも興味ある。また植物を移
植する前にその発散作用を低めるために、植物落
葉を実施することもできる。 果物の脱落をも生長調整剤で制御し得る。他
方、果物の時期尚早な脱落を防止することもでき
る。しかし他方、互生を防止するために果物脱落
または花の落下を或程度促進する（すかす）こと
もできる。互生とは、内部生長の理由から、ある
種の果物が年毎に非常に異なつた収穫量を生ずる
特異性を意味する。最後に、生長調整剤を用いる
と、収穫時期に果物を取るのに必要な力を減じて
機械的収穫を可能としまたは手による収穫を容易
にすることも可能である。 生長調整剤を用いると、収穫の前後での収穫品
の成熟を促進または遅延させることも可能であ
る。これにより市場要求に最適に適応させ得るか
ら、このことは特に得策である。さらに、生長調
整剤はしばしば果物の着色を改善し得る。また、
生長調整剤により成熟を或期間に集中させ得る。
これにより、例えばタバコ、トマト、またはコー
ヒーの場合に、機械的または手による収穫をただ
１回で終了するための必須条件が提供される。 また生長調整剤を用いると、植物の種子または
芽の潜在期間即ち年間内生リズムに影響を及ぼし
て、苗床の植物例えばパイナツプルまたは観賞用
植物が通常容易に発芽し生長しまたは開花しない
ような時期にそのようにさせることも可能であ
る。 また生長調整剤を用いて、例えば霜が危険であ
るような地域での遅霜からの被害を避けるために
芽の生長または種子の発芽を遅らせ得る。 最後に、霜、かんばつまたは士壌の高い塩含量
に対する植物の抵抗性を生長調整剤で誘発し得
る。この目的のために通常望ましくない帯域での
植物栽倍が、これにより可能となる。 好適な生長調整剤適用時期は気候および生長環
境に依存する。 前記の事柄は化合物の各々が植物に対する前記
の効果の全てを示すことを意味するものではな
い。特定の環境での化合物による効果は経験的に
決定されなければならない。 活性化合物は慣用的組成物例えば溶液、乳剤、
懸濁液、粉剤、フオーム、ペースト、顆粒、エロ
ゾール、ポリマー物質中および種子上に用いられ
る被覆組成物中の微細カプセル、およびULV組
成に変換され得る。 これらの組成物は既知法例えば活性化合物を増
量剤即ち液体または固体または液化ガス希釈剤ま
たは担体と、任意的には表面活性剤即ち乳化剤お
よび／または分散剤、および／フオーム形成剤を
用いてもよいが、混合することによつて製造され
得る。増量剤として水を用いる場合には、例えば
有機溶剤もまた補助溶剤として用い得る。 液体希釈剤または担体特に溶剤としては、主に
芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン、ベン
ゼン、またはアルキルナフタレン、塩素化芳香族
または脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、ク
ロロエチレン、またはメチレンクロリド、脂肪族
または脂環式炭化水素例えばシクロヘキサンまた
はパラフイン例えば鉱油留分、アルコール例えば
ブタノールまたはグリコールおよびそれらのエー
テルとエステル、ケトン例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシ
クロヘキサノン、または強度に極性の溶剤例えば
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドお
よび水が好適に使用される。 用語「液化ガス希釈剤または担体」は、常温常
圧にてガス状である液体例えばエロゾル噴射剤例
えばハロゲン化炭化水素、およびブタン、プロパ
ン、窒素および二酸化炭素を意味する。 固体担体としては、粉砕天然無機物例えばカオ
リン、粘土、タルク、チヨーク、石英、アタパル
ジヤイト、モンモリロナイトまたは珪藻士、また
は粉砕合成無機物例えば高分散珪酸、アルミナま
たはシリケートを用い得る。顆粒用固体担体とし
ては破砕分別された天然岩石例えば方解石、大理
石、軽石、海泡石、苦灰石、および無機および有
機粉末の合成顆粒、および有機材料例えばおがく
ず、ココナツ外皮、とうもろこし円塊、およびタ
バコ茎の顆粒を用い得る。 乳化剤および／またはフオーム形成剤としては
非イオン性およびアニオン性の乳化剤例えばポリ
オキシエチレン―脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレン―脂肪族アルコールエーテル例えばアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル、アルキルス
ルホネート、アルキルサルフエート、およびアリ
ールスルホネートおよびアルブミン加水分解生成
物があり；分散剤の例としてはリグニン、スルフ
イツト廃液およびメチルセルロースがある。 組成物中に、接着剤例えばカルボキシメチルセ
ルロース、および粉末、顆粒またはラテツクスの
形の合成ポリマー例えばアラビアゴム、ポリビニ
ルアルコールおよびポリビニルアセテートを用い
得る。 着色剤例えば無機顔料例えば酸化鉄、酸化チタ
ンンおよびプルシアンブルー、および有機染料例
えばアリザリン染料、アゾ染料または金属フタロ
シアニン染料、および微量栄養素例えば鉄塩、マ
ンガン塩、硼素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデ
ン塩および亜鉛塩を用い得る。 組成物は全般的に活性化合物を0.1―95重量％
好ましくは0.5―90重量％含む。 本発明による活性化合物は、他の活性化合物例
えば殺菌剤、殺細菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、除草剤、鳥撃退剤、成長要素、植物栄養
剤、および士壌構造改良剤との混合物として組成
物または種々の使用形態中に存在できる。 活性化合物はそのままでまたはその組成物の形
にてまたはさらに希釈することにより組成物から
得られた使用形態として例えば調製溶液、乳剤、
懸濁液、粉剤、ペーストおよび粒剤として使用で
きる。それらは慣用的工合に例えば水まき、浸
漬、スプレー、アトマイジング、ミスチング、蒸
発、注入、こすりつけ、散粉、まき散らし、乾燥
ドレツシング（dressing）、湿潤ドレツシング、
ウエツトドレツシング、スラリドレツシングまた
はエンクラスチング（encrusting）により使用さ
れてよい。 特に植物の部分の処理においては、使用形態中
の活性化合物濃度は、かなり広い範囲内で変化し
得る。濃度は通常１―0.0001重量％好適には0.5
―0.001％である。 種子の処理においては、種子１Kg当り0.001〜
50ｇ好適には0.01〜10ｇの量の活性化合物が通常
種子に適用される。 士壌処理のためには、0.00001―0.1重量％、特
に0.0001―0.02％の活性化合物濃度が全般に作用
場所にて必要とされる。 活性化合物を植物生長調整剤として用いる場合
には、活性化合物濃度は実質的範囲内で変化し得
る。全般に0.01―50Kg、好適には0.05―10Kgの活
性化合物が土壌表面１ヘクタール当りに用いられ
る。 本発明は、固体または液化ガス状の希釈剤また
は担体との混合物の形にて、または表面活性剤を
含む液体希釈剤または担体との混合物の形にて、
活性成分として本発明の化合物を含む植物生長調
整または殺菌剤組成物を提供する。 本発明はまた、菌類駆除方法において、菌類ま
たはそれらの生息地に本発明の化合物を単独でま
たは希釈剤または担体と混合して本発明の化合物
を活性成分として含む組成物の形にて適用するこ
とを特徴とする方法をも提供する。 本発明はまた、植物生長調整方法において、植
物またはその植生地に本発明の化合物を単独でま
たは希釈剤または担体と混合して本発明の化合物
を活性成分として含む組成物の形にて適用するこ
とを特徴とする方法を提供する。 本発明はまた、生長期の直前におよび／または
生長期間中に本発明の化合物を単独でまたは希釈
剤または担体との混合物として適用された区域に
て育生せしめられることにより、菌類による損害
から保護された作物を提供する。 本発明はまた、生長期直前および／または生長
期中に本発明の化合物を単独でまたは希釈剤また
は担体と混合して適用された帯域で生長せしめら
れることにより生長調整された植物をも提供す
る。 本発明により、通常の収穫作物提供方法も改善
され得ることは、理解されるであろう。 製造例 例 １ 37.2ｇ（0.2モル）の１―フルオロ―２，２―
ジメチル―４―（１，２，４―トリアゾル―１―
イル）―ブタン―３―オンを200mlのジメチルス
ルホキシド中に溶解し、24mlの水に溶解された
11.2ｇ（0.2モル）の水酸化カリウムを添加し、
そして冷却しながら28.4（0.2モル）の沃化メチル
を20℃にて滴下した。次いで反応混合物を室温に
て24時間撹拌し、そして1000mlの水を注入し、混
合物を各回300mlのメチレンクロリドで２回抽出
し、組合された有機相を各回100mlの水で５回洗
い、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶剤を
留出させ、残渣を100mlのアセトン中に採取し、
混合物を過し、溶剤を母液から留出させた。残
渣を150mlの酢酸エチル中に採取し、14.4ｇ（0.2
モル）の塩化水素を通入した。その後、生成物を
晶出させた。融点142℃の33.8ｇ（理論量の72％）
の１―フルオロ―２，２―ジメチル―４―（１，
２，４―トリアゾル―１―イル）―ペンタン―３
―オンヒドロクロリドが得られた。 出発材料の製造： 4.18Kg（35.4モル）の１―フルオロ―２，２―
ジメチル―ブタン―３―オンを30リツトルのメチ
レンクロリド中に溶解し、5.67Kgの臭素を、連続
的脱色が起こるような工合に、20℃にて２時間に
わたつて滴下した。溶剤を水ポンプ真空下に留出
させ、さらに15リツトルのメチレンクロリドを残
渣に添加し、溶剤を再び水ポンプ真空下に留出さ
せた。21.4リツトルのアセトン中に含まれる2.45
Kgの１，２，４―トリアゾールおよび4.89Kgの炭
酸カリウムに30゜―35℃にて冷却しながら２時間
にわたつて、粗１―フルオロ―４―ブロモ―２，
２―ジメチル―ブタン―３―オン（6.97Kg、定量
的収率）を滴下した。次いで混合物を室温にて15
時間撹拌し、不溶性材料を別し、溶剤を水ポン
プ真空下に液から留出させた。6.12Kg（理論量
の93％）の１―フルオロ―２，２―ジメチル―４
―（１，２，４―トリアゾル―１―イル）―ブタ
ン―３―オンが得られ、これはさらに直接反応せ
しめられ得た。 例１と同様にして一般式 にて示される下記の化合物を得た。
ジメチル―４―（１，２，４―トリアゾル―１―
イル）―ブタン―３―オンおよび沃化メチルを用
いた場合の反応経路は次式にて示され得る： 式（）は、本発明の製法を実施するための出
発物質として必要なトリアゾリルメチル第三ブチ
ルケトンを全般的に定義する。該式において、Ｘ
およびＹは好適には、式（）にて示される化合
物の記載に関連して好適であるとして記されたＸ
およびＹの意味を有する。 式（）にて示されるトリアゾリルメチル―第
三ブチルケトンは既知であるかまたは原則として
既知の方法に従つて製造され得る（DE―OS第
2820361号）。式（）にて示される化合物は、一
般式 （式中ＸおよびＹは前記の意味を有し、Ha1は
塩素または臭素を示す） にて示されるハロゲノケトンと１，２，４―トリ
アゾールとを、希釈剤例えばアセトンの存在下に
そして酸結合剤例えば炭酸カリウムの存在下に、
20゜−150℃にて反応させる方法により得られる。 式（）にて示されるハロゲノケトンは、塩素
または臭素を、一般式 （式中ＸおよびＹは前記の意味を有する） にて示される化合物に、不活性有機溶剤中にて室
温にて付加する方法、または式（）にて示され
る化合物を例えば慣用的塩素化剤例えばスルフリ
ルクロリドと、20゜−60℃にて反応させる方法
（製造例をも参照）により得られる。 式（）にて示される出発物質の例としては次
のものを挙げ得る：１―クロロ―２，２―ジメチ
ル―４―（１，２，４―トリアゾル―１―イル）
―ブタン―３―オン、１―フルオロ―２，２―ジ
メチル―４―（１，２，４―トリアゾル―１―イ
ル）―ブタン―３―オン、２，２―ビス―クロロ
メチル―４―（１，２，４―トリアゾル―１―イ
ル）―ブタン―３―オンおよび２，２―ビス―フ
ルオロ―メチル―４―（１，２，４―トリアゾル
―１―イル）―ブタン―３―オン。 式（）は、本発明の製造のための出発物質と
して用いられるべきアルキル化剤を全般的に定義
する。該式において、Ｒは好適には、式（）に
て示される化合物に関連してこれらの置換基につ
いて好適であるとして既に記された意味を有す
る。Ｚはハロゲン、ｐ―メチルフエニル―スルホ
ニルオキシ、基―Ｏ―SO2―OR′またはＮR′3
（式中R′は好適には炭素原子数１―４のアルキル
を示す）を示す。 式（）にて示されるアルキル化剤は全般的に
有機化学にて既知の化合物である。 本発明に従う反応に使用可能な希釈剤は、不活
性有機溶剤である。これらとしては好適には、芳
香族炭化水素例えばベンゼン、トルエンまたはキ
シレン、ハロゲン化炭化水素例えばメチレンクロ
リド、四塩化炭素、クロロホルムまたはクロロベ
ンゼン、エステル例えば酢酸エチル、ホルムアミ
ド例えばジメチルホルムアミド、およびジメチル
スルホキシドが挙げられる。 本発明に従う反応は、塩基の存在下に実施され
る。慣用的な有機および特に無機の塩基のいずれ
をも用いることができ、好適にはアルカリ金属水
酸化物またはアルカリ金属炭酸塩例えば水酸化ナ
トリウムまたは水酸化カリウムを用い得る。 本発明の製法を実施する際の反応温度は実質的
範囲内で変化し得る。全般に反応は0゜−100℃、
好適には20゜−100℃にて実施される。 本発明の製法を実施する際には、式（）にて
示されるトリアゾリルメチル第三ブチルケトン１
モル当り１―1.2モルのアルキル化剤が好適に用
いられる。式（）にて示される最終生成物は全
般に慣用的な方法にて単離される。 本発明に従う反応は２相系例えば水酸化ナトリ
ウム水溶液または水酸化カリウム水溶液／トルエ
ンまたはメチレンクロリド中にて、適切ならば
0.1―１モルの相移行触媒、例えばアンモニウム
またはホスホニウム化合物を添加して実施でき、
ベンジル―ドデシル―ジメチル―アンモニウムク
ロリドおよびトリエチル―ベンジル―アンモニウ
ムクロリドが例として挙げられる。 本発明に従つて製造され得る式（）にて示さ
れる化合物は、酸付加塩または金属塩錯体に転化
され得る。 式（）にて示される化合物の生理学的に許容
され得る酸付加塩の製造のために次の酸を好適に
用い得る：ハロゲン化水素酸（例えば臭化水素酸
および特に塩酸）、燐酸、硝酸、硫酸、一官能価
および二官能価カルボン酸およびヒドロキシカル
ボン酸（例えば酢酸、マレイン酸、こはく酸、フ
マル酸、酒石酸、くえん酸、サリチル酸、ソルビ
ン酸および乳酸）およびスルホン酸（例えばｐ―
トルエンスルホン酸および１，５―ナフタレンジ
スルホン酸）が挙げられる。 式（）にて示される化合物の酸付加塩は慣用
的塩形成法により簡単に得られ、例えば式（）
にて示される化合物を適切な不活性溶剤に溶解し
て酸例えば塩酸を添加することにより得られるこ
とができ、そして既知法により例えば過により
単離できそして適切ならば不活性有機溶剤で洗う
ことによつて精製され得る。 式（）にて示される化合物の金属塩錯体の製
造のために主族―および亜族およびおよ
び―の金属の塩を好適に用い得る。金属の例
としては銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、
錫、鉄およびニツケルを挙げ得る。 好適な塩のアニオンは次の酸即ちハロゲン化水
素酸（例えば塩酸および臭化水素酸）、燐酸、硝
酸および硫酸から誘導されるものである。 式（）にて示される化合物の金属塩錯体は慣
用法により例えば金属塩をアルコール例えばエタ
ノールに溶解し、溶液に式（）にて示される化
合物を添加することにより簡単に得られ得る。金
属塩錯体は既知法により例えば過、単離そして
適切ならば再結晶により精製され得る。 本発明の活性化合物は強力な殺菌作用を示し、
そして望ましくない微生物の駆除のために実際に
用いられ得る。活性化合物は植物保護剤として用
いるのに適切である。 植物保護における殺菌剤はプラスモジオホロミ
セート（Plasmodiophoromycetes）、オーミセー
ト（Oomycetes）、キトリジオミセート
（Ckytridiomyce tes）、ジゴミセート
（Zygomycetes）、子襄菌類（Ascomycetes）、担
子菌類（Basidiomycetes）、およびジユテロミセ
ート（Deuteromycetes）の駆除のために用いら
れる。 植物の病気を駆除するのに必要な濃度で活性化
合物は植物によつて良好に許容されるので、植物
の地上部分、生長繁殖茎および種子、および士壌
処理が可能になる。 植物保護剤として、本発明の活性化合物は、穀
物病例えば穀物のうどん粉病（Erysiphe
graminis）および大麦のストライプ病、
Erysiphe種例えばきゆうりのうどん粉病をもた
らす生物（Erysiphe cichoracearum）、
Fusicladium種例えばりんごの腐敗病菌
（Fusicladium dendriticum）、およびいね病例え
ばPellicularia sasakiiおよびPyricularia
oryzaeの駆除に特に好適に用いられ得る。 本発明に従う化合物は植物の新陳代謝に加わり
従つて生長調整剤として用いられ得る。 植物生長調整剤の作用形式についての今日まで
の経験により、活性化合物が植物に対して１種の
または幾つかの異なる作用を及びし得ることが示
された。化合物の作用は本質的には種子または植
物の生長段階に関する化合物の使用時点、および
植物に適用される活性化合物の量またはその環境
および化合物の適用方法に依存する。全ての場合
において、生長調整剤は所望の工合に作物植物に
積極的に影響を与えるように意図される。 植物生長調整化合物は例えば植物の生長部分の
生長（vegetative plant growth）を抑制するた
めに用い得る。このような生長抑制はとりわけ、
牧草の場合に経済的に興味あり、何故なら牧草の
生長を抑制することにより例えば観賞用庭園、公
園および運動場、道路ぶち、空港または果樹園で
の牧草を刈る頻度を少なくし得るからである。道
路ぶちやパイプラインまたは陸上ラインの付近ま
たは全く一般的には激しい生長が望まれない地域
での草質および木質植物の生長抑制もまた重要で
ある。 穀物の長さを抑制するために生長調整剤を用い
るのも重要であり、何故ならば茎を短かくするこ
とにより収穫前に植物が風で倒れる危険を少なく
しまたは完全に排除できるからである。さらに生
長調整剤は穀物の茎を強化して風で倒れ難くし得
る。茎を短かく強くするために生長調整剤を用い
ることにより、穀物が風で倒れる危険性無しに、
より一層大量の肥料を適用して収穫量を増し得
る。 多くの作物植物の場合に、生長部分の生長を抑
制することにより作物をより一層密に植えて土地
面積当りの収穫量を高め得る。かくして得られる
小植物は、作物をより一層容易に取扱いそして収
穫できるという長所をも有する。 植物の生長部分を抑制すると、栄養素および同
化物が、植物の生長部分に対するよりも、開花お
よび果実形成に、より一層高度に制するから、収
穫量も増す。 生長調整剤を用いると、生長部分の生長の促進
もまたしばしば達成され得る。このことは収穫部
分が植物の生長部分である場合に非常に有用であ
る。しかし生長部分の生長の促進はまた、より一
層の同化物が形成されるから、同時に生殖部分の
生長の促進をもたらし、そのため例えば果実がよ
り一層多くまたは大きく形成される。 収穫量はまたある場合には、生長部分の生長を
顕著に変化させずに植物の新陳代謝に影響を与え
ることによつても増加する。生長調整剤はさらに
植物組成に変化を与えて収穫品の品質を改善し得
る。かように例えば砂糖大根、さとうきび、パイ
ナツプルおよびかんきつ類の果物の糖含量を増し
または大豆または穀物の蛋白質含量を増し得る。
生長調整剤を用いると、例えば所望成分例えば砂
糖大根またはさとうきびの糖分の収穫前後の変成
を抑制することもできる。生長調製剤を用いると
二次植物成分の産出または流出にも好都合に影響
を与え得る。その一例としてはゴムの木における
ラテツクス流の刺激が挙げられる。 生長調整剤の影響下に単性果実の果物
（parthenocarpous fruit）をも形成し得る。さら
に花の性にも影響を与え得る。中性花粉を生ぜし
めることもでき、これは雑種改良および調製にお
いて非常に重要である。 生長調整剤を用いることによつて植物の分枝を
制御し得る。他方、頂端優性（apical
dominance）の破壊により、側方分枝の発生を促
進でき、これはまた生長抑制に関連して観賞植物
の栽倍において非常に望ましいことであり得る。
しかし他方、側部若枝の生長を抑制することも可
能である。例えばタバコ栽倍またはトマト栽倍に
おいて、この作用は非常に興味ある。 生長調整剤の影響下に植物の葉の量を制御し
て、所望の時点に植物の落葉を達成し得る。この
ような落葉は綿の機械的収穫において非常に重要
であるが、他の作物例えばぶどう栽倍における収
穫を容易にするためにも興味ある。また植物を移
植する前にその発散作用を低めるために、植物落
葉を実施することもできる。 果物の脱落をも生長調整剤で制御し得る。他
方、果物の時期尚早な脱落を防止することもでき
る。しかし他方、互生を防止するために果物脱落
または花の落下を或程度促進する（すかす）こと
もできる。互生とは、内部生長の理由から、ある
種の果物が年毎に非常に異なつた収穫量を生ずる
特異性を意味する。最後に、生長調整剤を用いる
と、収穫時期に果物を取るのに必要な力を減じて
機械的収穫を可能としまたは手による収穫を容易
にすることも可能である。 生長調整剤を用いると、収穫の前後での収穫品
の成熟を促進または遅延させることも可能であ
る。これにより市場要求に最適に適応させ得るか
ら、このことは特に得策である。さらに、生長調
整剤はしばしば果物の着色を改善し得る。また、
生長調整剤により成熟を或期間に集中させ得る。
これにより、例えばタバコ、トマト、またはコー
ヒーの場合に、機械的または手による収穫をただ
１回で終了するための必須条件が提供される。 また生長調整剤を用いると、植物の種子または
芽の潜在期間即ち年間内生リズムに影響を及ぼし
て、苗床の植物例えばパイナツプルまたは観賞用
植物が通常容易に発芽し生長しまたは開花しない
ような時期にそのようにさせることも可能であ
る。 また生長調整剤を用いて、例えば霜が危険であ
るような地域での遅霜からの被害を避けるために
芽の生長または種子の発芽を遅らせ得る。 最後に、霜、かんばつまたは士壌の高い塩含量
に対する植物の抵抗性を生長調整剤で誘発し得
る。この目的のために通常望ましくない帯域での
植物栽倍が、これにより可能となる。 好適な生長調整剤適用時期は気候および生長環
境に依存する。 前記の事柄は化合物の各々が植物に対する前記
の効果の全てを示すことを意味するものではな
い。特定の環境での化合物による効果は経験的に
決定されなければならない。 活性化合物は慣用的組成物例えば溶液、乳剤、
懸濁液、粉剤、フオーム、ペースト、顆粒、エロ
ゾール、ポリマー物質中および種子上に用いられ
る被覆組成物中の微細カプセル、およびULV組
成に変換され得る。 これらの組成物は既知法例えば活性化合物を増
量剤即ち液体または固体または液化ガス希釈剤ま
たは担体と、任意的には表面活性剤即ち乳化剤お
よび／または分散剤、および／フオーム形成剤を
用いてもよいが、混合することによつて製造され
得る。増量剤として水を用いる場合には、例えば
有機溶剤もまた補助溶剤として用い得る。 液体希釈剤または担体特に溶剤としては、主に
芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン、ベン
ゼン、またはアルキルナフタレン、塩素化芳香族
または脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、ク
ロロエチレン、またはメチレンクロリド、脂肪族
または脂環式炭化水素例えばシクロヘキサンまた
はパラフイン例えば鉱油留分、アルコール例えば
ブタノールまたはグリコールおよびそれらのエー
テルとエステル、ケトン例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシ
クロヘキサノン、または強度に極性の溶剤例えば
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドお
よび水が好適に使用される。 用語「液化ガス希釈剤または担体」は、常温常
圧にてガス状である液体例えばエロゾル噴射剤例
えばハロゲン化炭化水素、およびブタン、プロパ
ン、窒素および二酸化炭素を意味する。 固体担体としては、粉砕天然無機物例えばカオ
リン、粘土、タルク、チヨーク、石英、アタパル
ジヤイト、モンモリロナイトまたは珪藻士、また
は粉砕合成無機物例えば高分散珪酸、アルミナま
たはシリケートを用い得る。顆粒用固体担体とし
ては破砕分別された天然岩石例えば方解石、大理
石、軽石、海泡石、苦灰石、および無機および有
機粉末の合成顆粒、および有機材料例えばおがく
ず、ココナツ外皮、とうもろこし円塊、およびタ
バコ茎の顆粒を用い得る。 乳化剤および／またはフオーム形成剤としては
非イオン性およびアニオン性の乳化剤例えばポリ
オキシエチレン―脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレン―脂肪族アルコールエーテル例えばアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル、アルキルス
ルホネート、アルキルサルフエート、およびアリ
ールスルホネートおよびアルブミン加水分解生成
物があり；分散剤の例としてはリグニン、スルフ
イツト廃液およびメチルセルロースがある。 組成物中に、接着剤例えばカルボキシメチルセ
ルロース、および粉末、顆粒またはラテツクスの
形の合成ポリマー例えばアラビアゴム、ポリビニ
ルアルコールおよびポリビニルアセテートを用い
得る。 着色剤例えば無機顔料例えば酸化鉄、酸化チタ
ンンおよびプルシアンブルー、および有機染料例
えばアリザリン染料、アゾ染料または金属フタロ
シアニン染料、および微量栄養素例えば鉄塩、マ
ンガン塩、硼素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデ
ン塩および亜鉛塩を用い得る。 組成物は全般的に活性化合物を0.1―95重量％
好ましくは0.5―90重量％含む。 本発明による活性化合物は、他の活性化合物例
えば殺菌剤、殺細菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、除草剤、鳥撃退剤、成長要素、植物栄養
剤、および士壌構造改良剤との混合物として組成
物または種々の使用形態中に存在できる。 活性化合物はそのままでまたはその組成物の形
にてまたはさらに希釈することにより組成物から
得られた使用形態として例えば調製溶液、乳剤、
懸濁液、粉剤、ペーストおよび粒剤として使用で
きる。それらは慣用的工合に例えば水まき、浸
漬、スプレー、アトマイジング、ミスチング、蒸
発、注入、こすりつけ、散粉、まき散らし、乾燥
ドレツシング（dressing）、湿潤ドレツシング、
ウエツトドレツシング、スラリドレツシングまた
はエンクラスチング（encrusting）により使用さ
れてよい。 特に植物の部分の処理においては、使用形態中
の活性化合物濃度は、かなり広い範囲内で変化し
得る。濃度は通常１―0.0001重量％好適には0.5
―0.001％である。 種子の処理においては、種子１Kg当り0.001〜
50ｇ好適には0.01〜10ｇの量の活性化合物が通常
種子に適用される。 士壌処理のためには、0.00001―0.1重量％、特
に0.0001―0.02％の活性化合物濃度が全般に作用
場所にて必要とされる。 活性化合物を植物生長調整剤として用いる場合
には、活性化合物濃度は実質的範囲内で変化し得
る。全般に0.01―50Kg、好適には0.05―10Kgの活
性化合物が土壌表面１ヘクタール当りに用いられ
る。 本発明は、固体または液化ガス状の希釈剤また
は担体との混合物の形にて、または表面活性剤を
含む液体希釈剤または担体との混合物の形にて、
活性成分として本発明の化合物を含む植物生長調
整または殺菌剤組成物を提供する。 本発明はまた、菌類駆除方法において、菌類ま
たはそれらの生息地に本発明の化合物を単独でま
たは希釈剤または担体と混合して本発明の化合物
を活性成分として含む組成物の形にて適用するこ
とを特徴とする方法をも提供する。 本発明はまた、植物生長調整方法において、植
物またはその植生地に本発明の化合物を単独でま
たは希釈剤または担体と混合して本発明の化合物
を活性成分として含む組成物の形にて適用するこ
とを特徴とする方法を提供する。 本発明はまた、生長期の直前におよび／または
生長期間中に本発明の化合物を単独でまたは希釈
剤または担体との混合物として適用された区域に
て育生せしめられることにより、菌類による損害
から保護された作物を提供する。 本発明はまた、生長期直前および／または生長
期中に本発明の化合物を単独でまたは希釈剤また
は担体と混合して適用された帯域で生長せしめら
れることにより生長調整された植物をも提供す
る。 本発明により、通常の収穫作物提供方法も改善
され得ることは、理解されるであろう。 製造例 例 １ 37.2ｇ（0.2モル）の１―フルオロ―２，２―
ジメチル―４―（１，２，４―トリアゾル―１―
イル）―ブタン―３―オンを200mlのジメチルス
ルホキシド中に溶解し、24mlの水に溶解された
11.2ｇ（0.2モル）の水酸化カリウムを添加し、
そして冷却しながら28.4（0.2モル）の沃化メチル
を20℃にて滴下した。次いで反応混合物を室温に
て24時間撹拌し、そして1000mlの水を注入し、混
合物を各回300mlのメチレンクロリドで２回抽出
し、組合された有機相を各回100mlの水で５回洗
い、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶剤を
留出させ、残渣を100mlのアセトン中に採取し、
混合物を過し、溶剤を母液から留出させた。残
渣を150mlの酢酸エチル中に採取し、14.4ｇ（0.2
モル）の塩化水素を通入した。その後、生成物を
晶出させた。融点142℃の33.8ｇ（理論量の72％）
の１―フルオロ―２，２―ジメチル―４―（１，
２，４―トリアゾル―１―イル）―ペンタン―３
―オンヒドロクロリドが得られた。 出発材料の製造： 4.18Kg（35.4モル）の１―フルオロ―２，２―
ジメチル―ブタン―３―オンを30リツトルのメチ
レンクロリド中に溶解し、5.67Kgの臭素を、連続
的脱色が起こるような工合に、20℃にて２時間に
わたつて滴下した。溶剤を水ポンプ真空下に留出
させ、さらに15リツトルのメチレンクロリドを残
渣に添加し、溶剤を再び水ポンプ真空下に留出さ
せた。21.4リツトルのアセトン中に含まれる2.45
Kgの１，２，４―トリアゾールおよび4.89Kgの炭
酸カリウムに30゜―35℃にて冷却しながら２時間
にわたつて、粗１―フルオロ―４―ブロモ―２，
２―ジメチル―ブタン―３―オン（6.97Kg、定量
的収率）を滴下した。次いで混合物を室温にて15
時間撹拌し、不溶性材料を別し、溶剤を水ポン
プ真空下に液から留出させた。6.12Kg（理論量
の93％）の１―フルオロ―２，２―ジメチル―４
―（１，２，４―トリアゾル―１―イル）―ブタ
ン―３―オンが得られ、これはさらに直接反応せ
しめられ得た。 例１と同様にして一般式 にて示される下記の化合物を得た。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
さらに一般式（）
にて示される下記の化合物を得た。
【表】
【表】
【表】
例 44
369.4ｇ（1.81モル）の２，２―ビス―フルオ
ロメチル―４―（１，２，４―トリアゾル―１―
イル）―ブタン―３―オンを２リツトルのジメチ
ルスルホキシド中に溶解し、217.2mlの水に溶解
された101.4ｇ（1.81モル）の水酸化カリウムを
添加し、そして冷却しながら320.5ｇ（1.81モル）
のシクロヘキシルメチルブロミドを20〜40℃にて
滴下した。次いで反応混合物を60℃にて15時間撹
拌し、そして２リツトルの水に注いだ。生じた混
合物を各回１リツトルのメチレンクロリドで２回
抽出し、有機相を一緒にして各回２リツトルの水
で４回洗い、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして
溶剤を留去させた。残存する油状生成物をアセト
ン中に採取し、そしてその溶液に326ｇのナフタ
レン―１，５―ジスルホン酸添加した。沈殿物を
吸引過し、そして２リツトルのメチレンクロリ
ド中に懸濁させた。その懸濁液を各回２リツトル
の飽和重炭酸ナトリウム水溶液とともに２回振と
うした。その有機相を２リツトルの水で洗い、そ
して硫酸ナトリウム上で乾燥した後、溶剤を減圧
下で留去させた。297.5ｇ（理論量の63％）の２，
２―ビス―フルオロメチル―５―シクロヘキシル
―４―（１，２，４―トリアゾル―１―イル）―
ペンタン―３―オンが油状生成物として得られ
た。n20 D＝1.4832。 使用例 本発明の化合物の殺菌および生長調整活性を下
記の生物例により説明する。 これらの例において、本発明の化合物は、各々
対応製造例の番号（かつこ内を示す）により識別
される。 既知比較化合物は次の如くに識別される： 例 Ａ 若枝処理試験／穀物のうどん粉病 （葉破壊性糸状菌病）／保護性 活性化合物の適切な配合物を得るため、活性化
合物0.25重量部をジメチルホルムアミド25重量部
中に取り、アルキルアリールポリグリコールエー
テル0.06重量部と水975重量部を添加した。この
濃厚液を水で希釈して所望最終濃度の散布液を得
た。 保護活性試験のため、単葉の若いアムセル
（Amsel）種の大麦植物に、活性化合物の配合物
を露状にぬれるまで散布した。乾燥後に
Erysiphe graminis種hordeiの胞子を大麦植物に
まいた。 温度21―22℃、大気湿度80―90％での６日間植
物滞留時間後に、植物上のうどん粉病のいぼ発生
を評価した。感染度合は未処理対照区植物の感染
に対する百分率として表わした。０％は無感染、
100％は未処理対照区と同程度の感染を示す。う
どん粉病感染度合が低ければ低い程、活性化合物
の活性は一層高い。 活性化合物、散布液の活性化合物濃度および感
染度合は次の表の如くであつた。
ロメチル―４―（１，２，４―トリアゾル―１―
イル）―ブタン―３―オンを２リツトルのジメチ
ルスルホキシド中に溶解し、217.2mlの水に溶解
された101.4ｇ（1.81モル）の水酸化カリウムを
添加し、そして冷却しながら320.5ｇ（1.81モル）
のシクロヘキシルメチルブロミドを20〜40℃にて
滴下した。次いで反応混合物を60℃にて15時間撹
拌し、そして２リツトルの水に注いだ。生じた混
合物を各回１リツトルのメチレンクロリドで２回
抽出し、有機相を一緒にして各回２リツトルの水
で４回洗い、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして
溶剤を留去させた。残存する油状生成物をアセト
ン中に採取し、そしてその溶液に326ｇのナフタ
レン―１，５―ジスルホン酸添加した。沈殿物を
吸引過し、そして２リツトルのメチレンクロリ
ド中に懸濁させた。その懸濁液を各回２リツトル
の飽和重炭酸ナトリウム水溶液とともに２回振と
うした。その有機相を２リツトルの水で洗い、そ
して硫酸ナトリウム上で乾燥した後、溶剤を減圧
下で留去させた。297.5ｇ（理論量の63％）の２，
２―ビス―フルオロメチル―５―シクロヘキシル
―４―（１，２，４―トリアゾル―１―イル）―
ペンタン―３―オンが油状生成物として得られ
た。n20 D＝1.4832。 使用例 本発明の化合物の殺菌および生長調整活性を下
記の生物例により説明する。 これらの例において、本発明の化合物は、各々
対応製造例の番号（かつこ内を示す）により識別
される。 既知比較化合物は次の如くに識別される： 例 Ａ 若枝処理試験／穀物のうどん粉病 （葉破壊性糸状菌病）／保護性 活性化合物の適切な配合物を得るため、活性化
合物0.25重量部をジメチルホルムアミド25重量部
中に取り、アルキルアリールポリグリコールエー
テル0.06重量部と水975重量部を添加した。この
濃厚液を水で希釈して所望最終濃度の散布液を得
た。 保護活性試験のため、単葉の若いアムセル
（Amsel）種の大麦植物に、活性化合物の配合物
を露状にぬれるまで散布した。乾燥後に
Erysiphe graminis種hordeiの胞子を大麦植物に
まいた。 温度21―22℃、大気湿度80―90％での６日間植
物滞留時間後に、植物上のうどん粉病のいぼ発生
を評価した。感染度合は未処理対照区植物の感染
に対する百分率として表わした。０％は無感染、
100％は未処理対照区と同程度の感染を示す。う
どん粉病感染度合が低ければ低い程、活性化合物
の活性は一層高い。 活性化合物、散布液の活性化合物濃度および感
染度合は次の表の如くであつた。
【表】
例 Ｂ
フシクラジウム（Fusicladium）試験（りん
ご）／保護性 溶 剤：アセトン4.7重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル 0.3重量部 水 ：95重量部 スプレー液中の活性化合物の所望濃度を得るた
めに必要な量の活性化合物を前記の量の溶剤と混
合し、この濃厚液を前記の量の乳化剤を含む前記
の量の水で希釈した。 ４〜６葉段階の若いりんご苗木に、スプレー液
をしたたり湿れるまでスプレーした。20℃および
相対大気湿度70％にて24時間温室内に植物を置い
た。次にりんごの腐敗病の原因となる生物
（Fusicladium dendriticum）の分生子水性懸濁
液を植物に接種し、18〜20℃および相対大気湿度
100％の湿度室内で18時間培養した。 次に植物を再び温室内に14日間置いた。 接種してから15日後に苗木の感染度合を測定し
た。評価データを感染率（％）に換算した。０％
は無感染を示した。100％は植物が完全に感染さ
れたことを示す。 活性化合物、活性化合物濃度および結果は次表
の如くであつた。
ご）／保護性 溶 剤：アセトン4.7重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル 0.3重量部 水 ：95重量部 スプレー液中の活性化合物の所望濃度を得るた
めに必要な量の活性化合物を前記の量の溶剤と混
合し、この濃厚液を前記の量の乳化剤を含む前記
の量の水で希釈した。 ４〜６葉段階の若いりんご苗木に、スプレー液
をしたたり湿れるまでスプレーした。20℃および
相対大気湿度70％にて24時間温室内に植物を置い
た。次にりんごの腐敗病の原因となる生物
（Fusicladium dendriticum）の分生子水性懸濁
液を植物に接種し、18〜20℃および相対大気湿度
100％の湿度室内で18時間培養した。 次に植物を再び温室内に14日間置いた。 接種してから15日後に苗木の感染度合を測定し
た。評価データを感染率（％）に換算した。０％
は無感染を示した。100％は植物が完全に感染さ
れたことを示す。 活性化合物、活性化合物濃度および結果は次表
の如くであつた。
【表】
例 Ｃ
てんさいの生長に対する影響
溶 剤：ジメチルホルムアミド 30重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート １重量部 適切な活性化合物調剤を得るため、活性化合物
１重量部を前記の量の溶剤および乳化剤と混合
し、混合物を水で所望濃度にした。 子葉の形成が完了するまでてんさいを温室内で
生長させた。この段階で活性化合物調剤を植物に
したりぬれるまで散布した。14日後に、植物の生
長の度合を測定し、植物の生長に及ぼす活性化合
物の影響を調べた。対照区植物の生長の度合を基
準（０％）とし、生長抑制の場合には、生長の度
合の値（％）に負（−）の記号を付け、生長促進
の場合には、生長の度合の値（％）に正（＋）の
記号を付けた。 試験結果は次表の如くであつた。 各々の場合において本発明の化合物は、その製
造例番号（すなわち化合物番号）で示されてい
る。
レート １重量部 適切な活性化合物調剤を得るため、活性化合物
１重量部を前記の量の溶剤および乳化剤と混合
し、混合物を水で所望濃度にした。 子葉の形成が完了するまでてんさいを温室内で
生長させた。この段階で活性化合物調剤を植物に
したりぬれるまで散布した。14日後に、植物の生
長の度合を測定し、植物の生長に及ぼす活性化合
物の影響を調べた。対照区植物の生長の度合を基
準（０％）とし、生長抑制の場合には、生長の度
合の値（％）に負（−）の記号を付け、生長促進
の場合には、生長の度合の値（％）に正（＋）の
記号を付けた。 試験結果は次表の如くであつた。 各々の場合において本発明の化合物は、その製
造例番号（すなわち化合物番号）で示されてい
る。
【表】
【表】
例 Ｄ
大豆の生長抑制
溶 剤：ジメチルホルムアミド 30重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート １重量部 適切な活性化合物調剤を得るため、活性化合物
１重量部を前記の量の溶剤および乳化剤と混合
し、混合物を水で所望濃度にした。 第１後生葉が完全に開いてしまうまで大豆植物
を温室内で生長させた。この段階で活性化合物調
剤を植物にしたたりぬれるまで散布した。３週間
後に、植物の全てについて付加的生長を測定し、
対照区植物の付加的生長に対する％として生長抑
制を計算した。100％生長抑制は生長停止、０％
は対照区植物の生長に対応する生長を示す。 試験結果は次表に示す如くであつた。該表で
は、本発明の化合物を各々の場合においてその製
造例番号（すなわち化合物番号）で示した。
レート １重量部 適切な活性化合物調剤を得るため、活性化合物
１重量部を前記の量の溶剤および乳化剤と混合
し、混合物を水で所望濃度にした。 第１後生葉が完全に開いてしまうまで大豆植物
を温室内で生長させた。この段階で活性化合物調
剤を植物にしたたりぬれるまで散布した。３週間
後に、植物の全てについて付加的生長を測定し、
対照区植物の付加的生長に対する％として生長抑
制を計算した。100％生長抑制は生長停止、０％
は対照区植物の生長に対応する生長を示す。 試験結果は次表に示す如くであつた。該表で
は、本発明の化合物を各々の場合においてその製
造例番号（すなわち化合物番号）で示した。
【表】
例 Ｅ
綿の生長抑制
溶 剤：ジメチルホルムアミド 30重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート １重量部 適切な活性化合物調剤を得るため、活性化合物
１重量部を前記の量の溶剤および乳化剤と混合
し、混合物を水で所望濃度にした。 第５後生葉が完全に開いてしまうまで綿植物を
温室内で生長させた。この段階で活性化合物調剤
を植物にしたたりぬれるまで散布した。３週間後
に、植物の付加的生長を測定し、対照区植物の付
加的生長に対する％として生長抑制を計算した。
100％生長抑制は生長停止、０％は対照区植物の
生長に対応する生長を示す。 試験結果は次表の如くであつた。
レート １重量部 適切な活性化合物調剤を得るため、活性化合物
１重量部を前記の量の溶剤および乳化剤と混合
し、混合物を水で所望濃度にした。 第５後生葉が完全に開いてしまうまで綿植物を
温室内で生長させた。この段階で活性化合物調剤
を植物にしたたりぬれるまで散布した。３週間後
に、植物の付加的生長を測定し、対照区植物の付
加的生長に対する％として生長抑制を計算した。
100％生長抑制は生長停止、０％は対照区植物の
生長に対応する生長を示す。 試験結果は次表の如くであつた。
【表】
例 Ｆ
うどん粉病（Podosphaera）試験（りんご）／
保護性 溶 媒：アセトン 4.7重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル 0.3重量部 適当な活性化合物含有製剤の調製のために、活
性化合物１重量部を前記の量の溶媒および乳化剤
と混合し、得られた濃厚液を、所望濃度になるま
で水で希釈した。 活性化合物の植物保護活性を次の方法によつて
試験した。若い試験植物に活性化合物含有製剤
を、しずくがたれるようになるまで噴霧した。噴
霧によつて生じた被覆物が乾いた後に、試験植物
に、りんごのうどん粉の病原菌（Podosphaera
Leucotricha）の分生子をダスチング操作によつ
て接種した。 試験植物を其後に温室に入れ、温度23℃、相対
大気湿度約70％に保つた。 接種してから９日後に試験の結果を調べた。 活性化合物、その濃度および試験結果を次表に
示す。
保護性 溶 媒：アセトン 4.7重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル 0.3重量部 適当な活性化合物含有製剤の調製のために、活
性化合物１重量部を前記の量の溶媒および乳化剤
と混合し、得られた濃厚液を、所望濃度になるま
で水で希釈した。 活性化合物の植物保護活性を次の方法によつて
試験した。若い試験植物に活性化合物含有製剤
を、しずくがたれるようになるまで噴霧した。噴
霧によつて生じた被覆物が乾いた後に、試験植物
に、りんごのうどん粉の病原菌（Podosphaera
Leucotricha）の分生子をダスチング操作によつ
て接種した。 試験植物を其後に温室に入れ、温度23℃、相対
大気湿度約70％に保つた。 接種してから９日後に試験の結果を調べた。 活性化合物、その濃度および試験結果を次表に
示す。
【表】
【表】
【表】
例 Ｇ
うどん粉病（Erysiphe）試験（大麦）／種子
処理 活性化合物を乾式ドレツシング剤の形で使用し
た。この製剤は次の方法で調製した。所定の活性
化合物を粉末鉱物で希釈し、微粉状混合物を得
た。これは種子表面上に均質分布できるものであ
つた。 ドレツシング剤を付着させるために、種子をド
レツシング剤と共に閉鎖がラスフラスコ中で３分
ふりまぜた。 大麦の種子12粒を１バツチとして、３バツチを
標準土壌中に２cmの深さに植えた。播種してから
７日後には、若い試験植物の第１葉が開いていた
が、このときにうどん粉の病原菌（Erysiphe
graminis f.sp.hordei）の胞子を、ダスチング操
作によつて接種した。 試験植物を温室に入れ、温度約20℃、相対大気
湿度約80％に保ち、すなわち、うどん粉病の病疱
の発生し易い条件下に保つた。 菌を接種してから７日後に、試験の結果を調べ
た。 活性化合物、その濃度および試験の結果を次表
に示す。
処理 活性化合物を乾式ドレツシング剤の形で使用し
た。この製剤は次の方法で調製した。所定の活性
化合物を粉末鉱物で希釈し、微粉状混合物を得
た。これは種子表面上に均質分布できるものであ
つた。 ドレツシング剤を付着させるために、種子をド
レツシング剤と共に閉鎖がラスフラスコ中で３分
ふりまぜた。 大麦の種子12粒を１バツチとして、３バツチを
標準土壌中に２cmの深さに植えた。播種してから
７日後には、若い試験植物の第１葉が開いていた
が、このときにうどん粉の病原菌（Erysiphe
graminis f.sp.hordei）の胞子を、ダスチング操
作によつて接種した。 試験植物を温室に入れ、温度約20℃、相対大気
湿度約80％に保ち、すなわち、うどん粉病の病疱
の発生し易い条件下に保つた。 菌を接種してから７日後に、試験の結果を調べ
た。 活性化合物、その濃度および試験の結果を次表
に示す。
【表】
【表】
例 Ｈ
うどん粉病（Erysiphe）試験（大麦）／保護
性 溶 媒：ジメチルホルムアミド 100重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル 0.25重量部 適当な活性化合物含有製剤の調製のために、活
性化合物１重量部を前記の量の溶媒および乳化剤
と混合し、得られた濃厚液を、所望濃度になるま
で水で希釈した。 活性化合物の植物保護活性を次の方法に従つて
試験した。若い試験植物に活性化合物含有製剤
を、しずくがたれるようになるまで噴霧した。噴
霧によつて生じた被覆物が乾いた後に、試験植物
にうどん粉病の病原菌（Erysiphe graminis f.
sp.hordei）の胞子を、ダスチング操作によつて
接種した。 試験植物を温室に入れ、温度約20℃、相対大気
湿度約80％に保ち、すなわち、うどん粉病の病疱
が発生し易い条件下に保つた。 接種してから７日後に試験の結果を調べた。 活性化合物、噴霧液中の活性化合物の濃度、お
よび病気の感染度合を次表に示す。
性 溶 媒：ジメチルホルムアミド 100重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル 0.25重量部 適当な活性化合物含有製剤の調製のために、活
性化合物１重量部を前記の量の溶媒および乳化剤
と混合し、得られた濃厚液を、所望濃度になるま
で水で希釈した。 活性化合物の植物保護活性を次の方法に従つて
試験した。若い試験植物に活性化合物含有製剤
を、しずくがたれるようになるまで噴霧した。噴
霧によつて生じた被覆物が乾いた後に、試験植物
にうどん粉病の病原菌（Erysiphe graminis f.
sp.hordei）の胞子を、ダスチング操作によつて
接種した。 試験植物を温室に入れ、温度約20℃、相対大気
湿度約80％に保ち、すなわち、うどん粉病の病疱
が発生し易い条件下に保つた。 接種してから７日後に試験の結果を調べた。 活性化合物、噴霧液中の活性化合物の濃度、お
よび病気の感染度合を次表に示す。
【表】
【表】
例 Ｊ
うどん粉病（Sphaerotheca）試験（きゆう
り）／保護性 溶 媒：アセトン 4.7重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル 0.3重量部 適当な活性化合物含有製剤の調製のために、活
性化合物１重量部を前記の量の溶媒および乳化剤
と混合し、得られた濃厚液を、所望濃度になるま
で水で希釈した。 活性化合物の植物保護活性を次の方法に従つて
試験した。若い試験植物に活性化合物含有製剤
を、しずくがたれるようになるまで噴霧した。噴
霧によつて生じた被覆物が乾いた後に、試験植物
にうどん粉病の病原菌（Sphaerotheca
fuliginea）の分生子を、ダスチング操作によつ
て接種した。 試験植物を温室に入れ、温度23―24℃、相対大
気湿度約75％に保つた。 接種してから10日後に試験の結果を調べた。 活性化合物、その濃度、および試験の結果を次
表に示す。
り）／保護性 溶 媒：アセトン 4.7重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル 0.3重量部 適当な活性化合物含有製剤の調製のために、活
性化合物１重量部を前記の量の溶媒および乳化剤
と混合し、得られた濃厚液を、所望濃度になるま
で水で希釈した。 活性化合物の植物保護活性を次の方法に従つて
試験した。若い試験植物に活性化合物含有製剤
を、しずくがたれるようになるまで噴霧した。噴
霧によつて生じた被覆物が乾いた後に、試験植物
にうどん粉病の病原菌（Sphaerotheca
fuliginea）の分生子を、ダスチング操作によつ
て接種した。 試験植物を温室に入れ、温度23―24℃、相対大
気湿度約75％に保つた。 接種してから10日後に試験の結果を調べた。 活性化合物、その濃度、および試験の結果を次
表に示す。
【表】
前記の如く、式（）にて示される置換トリア
ゾリルメチル第三ブチルケトンは、中間体として
も興味ある。例えばこれらは、式（）にて示さ
れる化合物を既知法にて、例えば錯体水素化合物
例えば水素化硼素ナトリウムとの、適切ならば極
性有機溶剤例えばアルコールの存在下での、0゜―
30℃での反応によつて、還元する方法によつて、
一般式 （式中Ｒ，ＸおよびＹは前記の意味を有する。） にて示されるトリアゾリルメチル―第三ブチル―
カルビノールに容易に転化され得る。 特開昭56―92878号（特願昭55―177315号）の
主題となつている式（）にて示される化合物
は、強力な殺菌性を有し、従つて植物保護剤とし
て用いられ得る。 下記の比較実験は、例えば既知化合物(A)に対す
る５―（４―クロロフエニル）―２，２―ジメチ
ル―１―フルオロ―４―（１，２，４―トリアゾ
ル―１―イル）―ペンタン―３―オールの優れた
作用を示す。 例 Ｋ 若枝処理試験／穀物のうどん粉病 （葉破壊性糸状菌病）／保護性 活性化合物の適切な配合物を得るため、活性化
合物0.25重量部をジメチルホルムアミド25重量部
中に取り、アルキルアリールポリグリコールエー
テル0.06重量部と水975重量部を添加した。この
濃厚液を水で希釈して所望最終濃度の散布液を得
た。 保護活性試験のため、単葉の若いアムセル
（Amse1）種の大麦植物に、活性化合物の配合物
を露状にぬれるまで散布した。乾燥後に
Erysiphe graminis種hordeiの胞子を大麦植物に
まいた。 温度21―22℃、大気湿度80―90％での６日間植
物滞留時間後に、植物上のうどん粉病のいぼの発
生を評価した。感染度合は未処理対照区植物の感
染に対する百分率として表わした。０％は無感
染、100％は未処理対照区と同程度の感染を示す。
うどん粉病感染度合が低ければ低い程、活性化合
物の活性は一層高い。 活性化合物、散布液の活性化合物濃度および感
染度合は次表の如くであつた。
ゾリルメチル第三ブチルケトンは、中間体として
も興味ある。例えばこれらは、式（）にて示さ
れる化合物を既知法にて、例えば錯体水素化合物
例えば水素化硼素ナトリウムとの、適切ならば極
性有機溶剤例えばアルコールの存在下での、0゜―
30℃での反応によつて、還元する方法によつて、
一般式 （式中Ｒ，ＸおよびＹは前記の意味を有する。） にて示されるトリアゾリルメチル―第三ブチル―
カルビノールに容易に転化され得る。 特開昭56―92878号（特願昭55―177315号）の
主題となつている式（）にて示される化合物
は、強力な殺菌性を有し、従つて植物保護剤とし
て用いられ得る。 下記の比較実験は、例えば既知化合物(A)に対す
る５―（４―クロロフエニル）―２，２―ジメチ
ル―１―フルオロ―４―（１，２，４―トリアゾ
ル―１―イル）―ペンタン―３―オールの優れた
作用を示す。 例 Ｋ 若枝処理試験／穀物のうどん粉病 （葉破壊性糸状菌病）／保護性 活性化合物の適切な配合物を得るため、活性化
合物0.25重量部をジメチルホルムアミド25重量部
中に取り、アルキルアリールポリグリコールエー
テル0.06重量部と水975重量部を添加した。この
濃厚液を水で希釈して所望最終濃度の散布液を得
た。 保護活性試験のため、単葉の若いアムセル
（Amse1）種の大麦植物に、活性化合物の配合物
を露状にぬれるまで散布した。乾燥後に
Erysiphe graminis種hordeiの胞子を大麦植物に
まいた。 温度21―22℃、大気湿度80―90％での６日間植
物滞留時間後に、植物上のうどん粉病のいぼの発
生を評価した。感染度合は未処理対照区植物の感
染に対する百分率として表わした。０％は無感
染、100％は未処理対照区と同程度の感染を示す。
うどん粉病感染度合が低ければ低い程、活性化合
物の活性は一層高い。 活性化合物、散布液の活性化合物濃度および感
染度合は次表の如くであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒは炭素原子数１―12の直鎖または枝分
れアルキル、炭素原子数２―12の直鎖または枝分
れアルキニル、炭素原子数３―７のシクロアルキ
ル、シクロアルキル部分の炭素原子数が３―７で
アルキル部分の炭素原子数が１―４であるシクロ
アルキルアルキル、または任意的には置換されて
もよくそしてアリール部分の炭素原子数が６―10
でアルキル部分の炭素原子数が１―４であるアル
アルキルを示し、アリール部分の各置換基は、各
場合に炭素原子数１―４のアルキル、アルコキ
シ、ハロゲン、炭素原子数が１―４で同一または
異なるハロゲン原子の数が１―５のハロゲノアル
キル、炭素原子数が１―４で同一または異なるハ
ロゲン原子の数が１―５のハロゲノアルコキシ、
炭素原子数が１―４で同一または異なるハロゲン
原子の数が１―５のハロゲノアルキルチオ、ニト
ロ、シアノから選択され、Ｘは水素を示しそして
Ｙは弗素または塩素を示し、またはＸおよびＹは
同一でありそして各々弗素または塩素を示す）に
て示される置換トリアゾリルメチル第三ブチルケ
トン、および植物により許容されるこれらの酸付
加塩および金属塩錯体。 ２ Ｒがメチル、エチル、ｎ―プロピル、イソプ
ロピル、ｎ―ブチル、イソブチル、第二ブチル、
第三ブチル、プロパルギル、ブチニル、シクロヘ
キシルまたはシクロヘキシルメチルを示し、また
は任意的にはメチル、エチル、イソプロピル、メ
トキシ、弗素、塩素、トリフルオロメチル、トリ
フルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ニ
トロ、シアノから独立的に選択される１つまたは
それ以上の置換基を有し得るベンジルまたはナフ
チルメチルを示す、特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 ３ ハロゲン化水素酸、燐酸、硫酸、硝酸、スル
ホン酸または１官能または２官能カルボン酸また
はヒドロキシカルボン酸との塩の形、または金属
塩との錯体の形であり、金属塩の金属が銅、亜
鉛、マンガン、マグネシウム、錫、鉄またはニツ
ケルであり、そのアニオンがハライド、スルフエ
ート、ニトレートまたはホスフエートである、特
許請求の範囲第１または２項記載の化合物。 ４ 一般式 （式中Ｒは炭素原子数１―12の直鎖または枝分
れアルキル、炭素原子数２―12の直鎖または枝分
れアルキニル、炭素原子数３―７のシクロアルキ
ル、シクロアルキル部分の炭素原子数が３―７で
アルキル部分の炭素原子数が１―４であるシクロ
アルキルアルキル、または任意的には置換されて
もよくそしてアリール部分の炭素原子数が６―10
でアルキル部分の炭素原子数が１―４であるアル
アルキルを示し、アリール部分の各置換基は、各
場合に炭素原子数１―４のアルキル、アルコキ
シ、ハロゲン、炭素原子数が１―４で同一または
異なるハロゲン原子の数が１―５のハロゲノアル
キル、炭素原子数が１―４で同一または異なるハ
ロゲン原子の数が１―５のハロゲノアルコキシ、
炭素原子数が１―４で同一または異なるハロゲン
原子の数が１―５のハロゲノアルキルチオ、ニト
ロ、シアノから選択され、Ｘは水素を示しそして
Ｙは弗素または塩素を示し、またはＸおよびＹは
同一でありそして各々弗素または塩素を示す）に
て示される置換トリアゾリルメチル第三ブチルケ
トン、または植物により許容されるそれらの酸付
加塩または金属塩錯体の製法において、一般式 （式中ＸおよびＹは前記の意味を有する） にて示されるトリアゾリルメチル第三ブチルケト
ンと、一般式 Ｒ―Ｚ （） 〔式中Ｒは前記の意味を有し、 Ｚはハロゲン、ｐ―メチルフエニルスルホニル
オキシ、または基―Ｏ―SO2―R′または―Ｎ
R′3 （式中R′は炭素原子数１―４のアルキルを示
す）を示す〕 にて示されるアルキル化剤とを、塩基の存在下に
そして有機希釈剤の存在下に反応させ、そして所
要ならば次に酸または金属塩を付加することを特
徴とする製法。 ５ 塩基がアルカリ金属水酸化物またはアルカリ
金属炭酸塩である、特許請求の範囲第４項記載の
製法。 ６ 反応を0゜−100℃にて実施する、特許請求の
範囲第４または５項記載の製法。 ７ 化合物（）１モル当り１―1.2モルの化合
物（）を用いる、特許請求の範囲第４，５また
は６項記載の製法。 ８ 芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エス
テル、ホルムアミドおよびジメチルスルホキシド
から選択される不活性有機溶剤中にて反応を実施
する、特許請求の範囲第４―７項のいずれか１項
に記載の製法。 ９ 活性成分として、一般式 （式中Ｒは炭素原子数２―12の直鎖または枝分
れアルキニル、シクロアルキル部分の炭素原子数
が３―７でアルキル部分の炭素原子数が１―４で
あるシクロアルキルアルキル、または任意的には
置換されてもよくそしてアリール部分の炭素原子
数が６―10でアルキル部分の炭素原子数が１―４
であるアルアルキルを示し、アリール部分の各置
換基は、各場合に炭素原子数１―４のアルキル、
アルコキシ、ハロゲン、炭素原子数が１―４で同
一または異なるハロゲン原子の数が１―５のハロ
ゲノアルキル、炭素原子数が１―４で同一または
異なるハロゲン原子の数が１―５のハロゲノアル
コキシ、炭素原子数が１―４で同一または異なる
ハロゲン原子の数が１―５のハロゲノアルキルチ
オ、ニトロ、シアノから選択され、Ｘは水素を示
しそしてＹは弗素または塩素を示し、またはＸお
よびＹは同一でありそして各々弗素または塩素を
示す） にて示される置換トリアゾリルメチル第三ブチル
ケトン、または植物により許容されるそれらの酸
付加塩または金属塩錯体を含むことを特徴とする
農園芸用殺菌剤組成物。 １０ 0.1―95重量％の活性化合物を含む、特許
請求の範囲第９項記載の農園芸用殺菌剤組成物。 １１ 活性成分として、一般式 （式中Ｒは炭素原子数１―12の直鎖または枝分
れアルキル、シクロアルキル部分の炭素原子数が
３―７でアルキル部分の炭素原子数が１―４であ
るシクロアルキルアルキル、または任意的には置
換されてもよくそしてアリール部分の炭素原子数
が６―10でアルキル部分の炭素原子数が１―４で
あるアルアルキルを示し、アリール部分の各置換
基は、各場合に炭素原子数１―４のアルキル、ア
ルコキシ、ハロゲン、炭素原子数が１―４で同一
または異なるハロゲン原子の数が１―５のハロゲ
ンアルキル、炭素原子数が１―４で同一または異
なるハロゲン原子の数が１―５のハロゲノアルコ
キシ、炭素原子数が１―４で同一または異なるハ
ロゲン原子の数が１―５のハロゲノアルキルチ
オ、ニトロ、シアノから選択され、Ｘは水素を示
しそしてＹは弗素または塩素を示し、またはＸお
よびＹは同一でありそして各々弗素または塩素を
示す） にて示される置換トリアゾリルメチル第三ブチル
ケトン、または植物により許容されるそれらの酸
付加塩または金属塩錯体を含むことを特徴とする
植物生長調整剤組成物。 １２ 0.1―95重量％の活性化合物を含む、特許
請求の範囲第１１項記載の植物生長調整剤組成
物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792951164 DE2951164A1 (de) | 1979-12-19 | 1979-12-19 | Substituierte triazolylmethyl-tert.-butyl-ketone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel sowie als zwischenprodukte |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5692877A JPS5692877A (en) | 1981-07-27 |
| JPH0141631B2 true JPH0141631B2 (ja) | 1989-09-06 |
Family
ID=6088951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17731480A Granted JPS5692877A (en) | 1979-12-19 | 1980-12-17 | Substituted triazolylmethylltertiaryybutylketone* its manufacture and its use as plant protecting agent and intermediate |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4711657A (ja) |
| EP (1) | EP0031911B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5692877A (ja) |
| AT (1) | ATE1796T1 (ja) |
| AU (1) | AU541053B2 (ja) |
| BR (1) | BR8008259A (ja) |
| CA (1) | CA1157026A (ja) |
| CS (1) | CS212287B2 (ja) |
| DD (1) | DD155480A5 (ja) |
| DE (2) | DE2951164A1 (ja) |
| DK (1) | DK540480A (ja) |
| EG (1) | EG14611A (ja) |
| ES (1) | ES497886A0 (ja) |
| GR (1) | GR72535B (ja) |
| IE (1) | IE51123B1 (ja) |
| IL (1) | IL61724A (ja) |
| NZ (1) | NZ195848A (ja) |
| PT (1) | PT72182B (ja) |
| SU (1) | SU1090253A3 (ja) |
| ZA (1) | ZA807906B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3048266A1 (de) * | 1980-12-20 | 1982-07-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 1-azolyl-butan-2one, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide sowie als zwischenprodukte |
| AR228764A1 (es) * | 1980-12-20 | 1983-04-15 | Bayer Ag | 1-azolil-3,3-dimetilalcan(c3-4)-2-onas y-2-oles,sustituidos,procedimiento para su produccion y composiciones protectoras de plantas fungicidas y reguladoras del crecimiento de las plantas a base de dichos compuestos |
| DE3209431A1 (de) * | 1982-03-16 | 1983-09-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Phenoxypropyltriazolyl-ketone und -carbinole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE3224129A1 (de) * | 1982-06-29 | 1983-12-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte azolyl-ketone und -alkohole |
| US4616027A (en) * | 1982-08-14 | 1986-10-07 | Pfizer Inc. | Antifungal 1-aryl-1-fluoroalkyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanols |
| DE3234627A1 (de) * | 1982-09-18 | 1984-03-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte azolylalkyl-t-butyl-ketone und -carbinole |
| DE3242222A1 (de) * | 1982-11-15 | 1984-05-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Hydroxyalkinyl-azolyl-derivate |
| GB8304282D0 (en) * | 1983-02-16 | 1983-03-23 | Pfizer Ltd | Antifungal agents |
| EP0223327B1 (en) * | 1985-08-07 | 1991-10-16 | Imperial Chemical Industries Plc | Triazolylmethyl-tert.-butyl-carbinol derivatives, processes for their preparation and their use as plant growth regulators |
| DE3540523A1 (de) * | 1985-11-15 | 1987-05-27 | Bayer Ag | Azolyletherketone und -alkohole |
| CN102659696B (zh) * | 2012-05-04 | 2014-07-16 | 北京颖泰嘉和生物科技有限公司 | 一种提高戊唑醇抗结块性的方法 |
Citations (1)
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