JPH0141632B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
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-
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Description
本発明は新規な置換トリアゾリルメチル―第３
ブチル―カルビノール、その製法、ならびにその
農園芸用殺菌剤および植物生長調整剤および中間
体としての使用に関するものである。この中間体
は、他種植物保護剤の合成のために使用されるも
のである。 １―（２，４―ジクロロフエノキシ）―３，３
―ジメチル―１―（１，２，４―トリアゾール―
１―イル）―ブタン―22―オンや１―（４―クロ
ロフエニル）―４，４―ジメチル―２―（１，
２，４―トリアゾール―１―イル）―ペンタン―
３―オン等の若干種のトリアゾリルケトン誘導
体、および１―（４―クロロフエニル）―４，４
―ジメチル―２―（１，２，４―トリアゾール―
１―イル）―ペンタン―３―オール等の若干種の
トリアゾリルヒドロキシ誘導体が良好な殺菌性を
有することは既に公知である（独国特許出願公告
第2201063号公報、独国特許出願公開第2734426号
公報および独国特許出願公開第2737489号公報参
照）。しかしながらこれらの公知トリアゾール誘
導体は、或種の利用分野において特に少量施用や
低濃度施用のときに、常に充分な殺菌効果を奏す
るとは限らないものであつた。 本発明は、一般式 〔ここにＲは、炭素原子１〜12個の直鎖状また
は分枝状アルキル基、炭素原子２〜12個の直鎖状
または分枝状アルキニル基、炭素原子３〜７個の
非置換またはアルキル置換シクロアルキル基（た
だしこの場合の置換基であるアルキル基は炭素原
子１〜４個のものである）、シクロアルキル部に
３〜７個の炭素原子を有し、アルキル部に１〜４
個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル
基、アリール部に６〜10個の炭素原子を有しアル
キル部に１〜４個の炭素原子を有する非置換また
は置換アルアルキル基であり、〔ただしこのアル
アルキル基のアリール部に存在し得る各置換基
は、アルキル基、アルコキシ基（これらの基は１
〜４個の炭素原子を有するものである）、ハロゲ
ン、ハロゲノアルキル基（この基は１〜４個の炭
素原子と、１〜５個の同一または相異なるハロゲ
ン原子とを有するものである）、ハロゲノアルコ
キシ基およびハロゲノアルキルチオ基（これらの
基の各々は１〜４個の炭素原子と、１〜５個の同
一または相異なるハロゲン原子とを有するもので
ある）、ニトロ基、シアノ基からなる群から選ば
れた基である〕、 Ｘが水素であり、Ｙが弗素または塩素であり、
あるいはＸとＹとが互いに同一の基であつて、そ
の各々は弗素または塩素である〕を有する新規化
合物である置換トリアゾリルメチル―第３ブチル
―カルビノール、ならびにその植物耐容性を有す
る（すなわち植物に対して実質的に無害である）
酸付加塩および金属塩錯体に関するものである。 式（）の化合物は不斉炭素原子を２個有し、
したがつて該化合物には、存在可能な２種の幾何
異性体（スレオ型およびエリスロ型）があり、し
かして該化合物はこの２種の幾何異性体を種々の
比率で含む生成物の形で製造され得る。この両方
の種類の幾何異性体は、光学異性体の形で存在し
得る。式（）は、これらのすべての異性体を包
含するものである。 本発明はまた、式（）の置換トリアゾリルメ
チル―第３ブチル―カルビノール、もしくはその
植物耐容性を有する酸付加塩または金属塩錯体を
製造する方法において、一般式 （ここにＲ，ＸおよびＹは前記の意味を有す
る）の置換トリアゾリルメチル―第３ブチルケト
ンを還元し（この還元は任意の公知還元方法に従
つて慣用手段を用いて実施できる）、そして、も
し所望ならば、其後に酸または金属塩を付加させ
ることを特徴とする方法にも関する。 式（）の置換トリアゾリルメチル―第３ブチ
ル―カルビノールおよびその塩および錯体は強力
な殺菌作用および植物生長調整作用を有し、した
がつてこれは農園芸用殺菌剤および植物生長調整
剤として有利に使用できる。 意外にも、本発明に係る置換トリアゾリルメチ
ル―第３ブチル―カルビノールは、これに類似の
化学的構造および同種の生物学的作用を有する公
知トリアゾリル誘導体である１―（２，４―ジク
ロロフエノキシ）―３，３―ジメチル―１―
（１，２，４―トリアゾール―１―イル）―ブタ
ン―２―オンや１―（４―クロロフエニル）―
４，４―ジメチル―２―（１，２，４―トリアゾ
ール―１―イル）ペンタン―３―オンおよび―オ
ールよりも、はるかに強力な殺菌作用を有するの
である。 本発明の置換トリアゾリルメチル―第３ブチル
―カルビノールはまた、他種の植物保護用活性化
合物の製造のための好適中間体としても使用し得
るものである。 したがつて本発明の化合物は当該技術分野に大
なる貢献をなし得るものであるといえよう。 式（）は本発明の置換トリアゾリルメチル―
第３ブチル―カルビノールの一般的定義を示すも
のである。 式（）の化合物のうちで特に好ましいもの
は、Ｒがメチル基、エチル基、ｎ―プロピル基、
イソプロピル基、ｎ―ブチル基、イソブチル基、
第２ブチル基、第３ブチル基、プロパルギル基、
ブチニル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシル
メチル基、もしくはベンジル基またはナフチルメ
チル基（これらの基は任意的に、メチル基、エチ
ル基、イソプロピル基、メトキシ基、トリフルオ
ロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、弗
素、塩素、トリフルオロメチル基、ニトロ基、シ
アノ基からなる群から独立に選ばれた１またはそ
れ以上の置換基をもつていてもよい）であり、 ＸおよびＹが前記の好ましい基である化合物で
ある。 一般式（）の化合物の具体例には、後記製造
例に記載の化合物の他に、次表に示す化合物があ
げられる。
ブチル―カルビノール、その製法、ならびにその
農園芸用殺菌剤および植物生長調整剤および中間
体としての使用に関するものである。この中間体
は、他種植物保護剤の合成のために使用されるも
のである。 １―（２，４―ジクロロフエノキシ）―３，３
―ジメチル―１―（１，２，４―トリアゾール―
１―イル）―ブタン―22―オンや１―（４―クロ
ロフエニル）―４，４―ジメチル―２―（１，
２，４―トリアゾール―１―イル）―ペンタン―
３―オン等の若干種のトリアゾリルケトン誘導
体、および１―（４―クロロフエニル）―４，４
―ジメチル―２―（１，２，４―トリアゾール―
１―イル）―ペンタン―３―オール等の若干種の
トリアゾリルヒドロキシ誘導体が良好な殺菌性を
有することは既に公知である（独国特許出願公告
第2201063号公報、独国特許出願公開第2734426号
公報および独国特許出願公開第2737489号公報参
照）。しかしながらこれらの公知トリアゾール誘
導体は、或種の利用分野において特に少量施用や
低濃度施用のときに、常に充分な殺菌効果を奏す
るとは限らないものであつた。 本発明は、一般式 〔ここにＲは、炭素原子１〜12個の直鎖状また
は分枝状アルキル基、炭素原子２〜12個の直鎖状
または分枝状アルキニル基、炭素原子３〜７個の
非置換またはアルキル置換シクロアルキル基（た
だしこの場合の置換基であるアルキル基は炭素原
子１〜４個のものである）、シクロアルキル部に
３〜７個の炭素原子を有し、アルキル部に１〜４
個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル
基、アリール部に６〜10個の炭素原子を有しアル
キル部に１〜４個の炭素原子を有する非置換また
は置換アルアルキル基であり、〔ただしこのアル
アルキル基のアリール部に存在し得る各置換基
は、アルキル基、アルコキシ基（これらの基は１
〜４個の炭素原子を有するものである）、ハロゲ
ン、ハロゲノアルキル基（この基は１〜４個の炭
素原子と、１〜５個の同一または相異なるハロゲ
ン原子とを有するものである）、ハロゲノアルコ
キシ基およびハロゲノアルキルチオ基（これらの
基の各々は１〜４個の炭素原子と、１〜５個の同
一または相異なるハロゲン原子とを有するもので
ある）、ニトロ基、シアノ基からなる群から選ば
れた基である〕、 Ｘが水素であり、Ｙが弗素または塩素であり、
あるいはＸとＹとが互いに同一の基であつて、そ
の各々は弗素または塩素である〕を有する新規化
合物である置換トリアゾリルメチル―第３ブチル
―カルビノール、ならびにその植物耐容性を有す
る（すなわち植物に対して実質的に無害である）
酸付加塩および金属塩錯体に関するものである。 式（）の化合物は不斉炭素原子を２個有し、
したがつて該化合物には、存在可能な２種の幾何
異性体（スレオ型およびエリスロ型）があり、し
かして該化合物はこの２種の幾何異性体を種々の
比率で含む生成物の形で製造され得る。この両方
の種類の幾何異性体は、光学異性体の形で存在し
得る。式（）は、これらのすべての異性体を包
含するものである。 本発明はまた、式（）の置換トリアゾリルメ
チル―第３ブチル―カルビノール、もしくはその
植物耐容性を有する酸付加塩または金属塩錯体を
製造する方法において、一般式 （ここにＲ，ＸおよびＹは前記の意味を有す
る）の置換トリアゾリルメチル―第３ブチルケト
ンを還元し（この還元は任意の公知還元方法に従
つて慣用手段を用いて実施できる）、そして、も
し所望ならば、其後に酸または金属塩を付加させ
ることを特徴とする方法にも関する。 式（）の置換トリアゾリルメチル―第３ブチ
ル―カルビノールおよびその塩および錯体は強力
な殺菌作用および植物生長調整作用を有し、した
がつてこれは農園芸用殺菌剤および植物生長調整
剤として有利に使用できる。 意外にも、本発明に係る置換トリアゾリルメチ
ル―第３ブチル―カルビノールは、これに類似の
化学的構造および同種の生物学的作用を有する公
知トリアゾリル誘導体である１―（２，４―ジク
ロロフエノキシ）―３，３―ジメチル―１―
（１，２，４―トリアゾール―１―イル）―ブタ
ン―２―オンや１―（４―クロロフエニル）―
４，４―ジメチル―２―（１，２，４―トリアゾ
ール―１―イル）ペンタン―３―オンおよび―オ
ールよりも、はるかに強力な殺菌作用を有するの
である。 本発明の置換トリアゾリルメチル―第３ブチル
―カルビノールはまた、他種の植物保護用活性化
合物の製造のための好適中間体としても使用し得
るものである。 したがつて本発明の化合物は当該技術分野に大
なる貢献をなし得るものであるといえよう。 式（）は本発明の置換トリアゾリルメチル―
第３ブチル―カルビノールの一般的定義を示すも
のである。 式（）の化合物のうちで特に好ましいもの
は、Ｒがメチル基、エチル基、ｎ―プロピル基、
イソプロピル基、ｎ―ブチル基、イソブチル基、
第２ブチル基、第３ブチル基、プロパルギル基、
ブチニル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシル
メチル基、もしくはベンジル基またはナフチルメ
チル基（これらの基は任意的に、メチル基、エチ
ル基、イソプロピル基、メトキシ基、トリフルオ
ロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、弗
素、塩素、トリフルオロメチル基、ニトロ基、シ
アノ基からなる群から独立に選ばれた１またはそ
れ以上の置換基をもつていてもよい）であり、 ＸおよびＹが前記の好ましい基である化合物で
ある。 一般式（）の化合物の具体例には、後記製造
例に記載の化合物の他に、次表に示す化合物があ
げられる。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
たとえば１―フルオロ―２，２―ジメチル―４
―（１，２，４―トリアゾール―１―イル）―ペ
ンタン―３―オンおよびナトリウムボロハイドラ
イドを出発原料として使用した場合には、本発明
方法における反応過程は次式で表わすことができ
る。 式（）は、本発明方法において出発原料とし
て使用され得る置換トリアゾリルメチル―第３ブ
チルケトンの一般的定義を示すものである。この
式において、Ｒ，ＸおよびＹは好ましくは、式
（）の化合物の説明のところで述べた“好まし
いＲ，ＸおよびＹの意味”と同じ意味を有する。 式（）の置換トリアゾリルメチル―第３ブチ
ルケトンは、今迄文献に記載されたことがなかつ
たものである。しかしながらこれは、本出願人の
出願に係る特開昭56―92877号（特願昭55―
177314号）に記載の方法に従つて製造でき、すな
わち、一般式 （ここにＸおよびＹは既述の意味を有する）の
トリアゾリルメチル―第３ブチルケトンと、一般
式 Ｒ―Ｚ （） 〔ここにＲは既述の意味を有し、 Ｚは電子吸引性残基（たとえばハロゲン、ｐ―
メチルフエニルスルホニルオキシ基またはサルフ
エート基）を表わす〕のアルキル化剤とを常法に
従つて不活性有機溶媒（たとえばジメチルスルホ
キシド）の存在下に０〜100℃の温度において反
応させることにより製造できる（後記製造例参
照）。 式（）のトリアゾリルメチル―第３ブチルケ
トンは、公知化合物であるかまたは一般的公知方
法により製造できるものである（独国特許出願公
開第2820361号公報参照）。 すなわち式（）の化合物は、一般式 （ここにＸおよびＹは既述の意味を有し、Hal
は塩素または臭素を表わす）のハロゲノケトンと
１，２，４―トリアゾールとを希釈剤（たとえば
アセトン）の存在下に、かつ酸結合剤（たとえば
炭酸カリウム）の存在下に20〜150℃の温度にお
いて反応させることにより製造できる。 式（）のハロゲノケトンは、塩素または臭素
を、一般式 （ここにＸおよびＹは既述の意味を有する）の
化合物に付加させる反応を、不活性溶媒中で室温
において実施することにより製造でき、あるい
は、式（）の化合物とスルフリルクロライドの
如き常用塩素化剤とを20〜60℃の温度において反
応させることにより製造できる（後記製造例参
照）。 本発明方法では前記還元反応は常用還元方法に
従つて実施でき、たとえば錯体型ハイドライドを
用いて希釈剤の存在下または不存在下に還元反応
が実施でき、あるいはアルミニウムイソプロピレ
ートを用いて希釈剤の存在下に還元反応が実施で
き、あるいは水素を用いて触媒の存在下に、かつ
希釈剤の存在下または不存在下に還元反応が実施
できる。 錯体型ハイドライドを使用して本発明における
還元反応を実施する場合に有利に使用できる希釈
剤は、極性有機溶媒である。該溶剤の好ましい例
には次のものがあげられる：アルコールたとえば
メタノール、エタノール、ブタノール、イソプロ
パノール；エーテルたとえばジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン。この反応は一般に０〜30
℃、好ましくは０〜20℃の温度において実施でき
る。この反応では、式（）のケトン１モル当り
錯体型ハイドライド（たとえばナトリウムボロハ
イドライドまたはリチウムアラネート）約１モル
を用いるのが好ましい。式（）の化合物を単離
するために、残留物を希塩酸中に入れ、この混合
物を其後にアルカリ性にし、有機溶触を用いて抽
出操作を行う。其後に、仕上げ操作を常法に従つ
て行う。 本発明方法においてアルミニウムイソプロピレ
ートを使用して還元反応を行う場合に有利に使用
できる溶媒は、アルコール（たとえばイソプロパ
ノール）または不活性炭化水素（たとえばベンゼ
ン）である。この場合においても反応温度は実質
的に広い範囲内で種々変えることができ、一般に
この反応は20〜120℃好ましくは50〜100℃の温度
において実施できる。この反応を実施する場合に
は、式（）のケトン１モル当りアルミニウムイ
ソプロピレートを約１〜２モル使用するのが好ま
しい。式（）の化合物を単離するために、余剰
の溶媒を真空中で留去させ、生じたアルミニウム
化合物を希硫酸または水酸化ナトリウム溶液で分
解させる。其後の仕上げ操作は常法に従つて実施
できる。 本発明方法において水素を用いて還元反応を行
う場合に有利に使用できる希釈剤は、極性有機溶
媒である。該溶媒の好ましい例には次のものがあ
げられる：アルコールたとえばメタノール、エタ
ノール；ニトリルたとえばアセトニトリル。この
反応は触媒の存在下に実施できる。この場合の触
媒として、貴金属触媒、貴金属酸化物触媒、貴金
属水酸化物触媒またはいわゆるラネー触媒を使用
するのが好ましい。白金、酸化白金、ニツケルが
特に好ましい触媒である。反応温度は実質的に広
い範囲内で種々変えることができる。この反応は
一般に20〜50℃の温度において実施できる。この
反応は常圧下または高圧下〔たとえば１〜２気圧
（ゲージ）〕において実施できる。この反応を実施
する場合には、式（）の化合物１モル当り水素
約１モルおよび触媒0.1モルを使用するのが好ま
しい。式（）の化合物を単離するために、前記
触媒を別し、液から溶媒を真空中で除去す
る。基後の仕上げ操作は常法に従つて実施でき
る。 式（）の化合物の酸付加塩（生理学的に許容
され得る酸付加塩）の製造のために有利に使用で
きる酸の例には次のものがあげられる：ハロゲン
化水素酸（たとえば臭化水素酸および特に塩酸）、
燐酸、硝酸、硫酸、１官能性および２官能性カル
ボン酸およびヒドロキシカルボン酸（たとえば酢
酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、
クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸、乳酸）、ス
ルホン酸（たとえばｐ―トルエンスルホン酸、
１，５―ナフタリン―ジスルホン酸）。 式（）の化合物の酸付加塩は、常用塩類形成
法に従つて簡単な操作を行うことにより製造で
き、たとえば、式（）の化合物を適当な不活性
溶媒に溶解し、酸（たとえば塩酸）を添加するこ
とにより製造できる。この酸付加塩は公知の単離
方法により単離でき、たとえば過を行うことに
より単離できる。もし所望ならばこの酸付加塩
は、不活性有機溶媒で洗浄することにより精製で
きる。 式（）の化合物の金属塩錯体の製造のときに
は、元素周期表第主族―第主族、第亜族、
第亜族および第亜族―第亜族の金属の塩
類、たとえば銅、亜鉛、マンガン、マグネシウ
ム、錫、鉄、ニツケルの塩類が有利に使用でき
る。 この金属塩のために好ましいアニオンの例に
は、下記の酸から導かれるアニオンがあげられ
る：ハロゲン化水素酸（たとえば塩酸、臭化水素
酸）、燐酸、硝酸、硫酸。 式（）の化合物の金属塩錯体は、常法に従つ
て簡単な操作を行うことにより製造でき、たとえ
ば、金属塩をアルコール（たとえばエタノール）
に溶解し、式（）の化合物の溶液を添加するこ
とにより製造できる。この金属塩錯体は公知精製
方法により精製でき、たとえば過、単離、およ
び所望に応じて再結晶を行うことにより精製でき
る。 本発明の活性化合物は強力な微生物殺滅作用を
有し、したがつてこれは不所望の微生物の防除の
ために実際に使用できる。この活性化合物は、植
物保護剤として使用するのに特に適したものであ
る。 植物保護用殺菌剤はたとえば次の菌の防除のた
めに使用されるものである：ネコブカビ類、卵菌
類、ツボカビ類、接合菌類、のう子菌類、担子菌
類、不完全菌類。 植物の病気の治療や予防のために必要な程度の
施用濃度ではこの活性化合物は植物耐容性があり
（すなわち植物に対して実質的に無毒である）、し
たがつて、この活性化合物を用いて植物体の“地
上の部分”、栄養増殖ストツク部、種子および士
壌を処理することができる。 本発明の活性化合物は農園芸用殺菌剤として使
用でき、たとえば、次の菌の防除のために特に有
利に使用でき、非常に良い結果が得られる：穀物
のウドンゴ病菌（Erysiphe graminis）、オオム
ギのストライプ病菌の如き穀物病原菌；キユウリ
のウドンコ病菌（Erysiphe cichoracearum）の
如きエリシフエ族の菌；リンゴの斑点病菌
（Fusicladium dendriticum）の如きフシクラジ
ウム族の菌；ペリクラリア・ササキイ
（Pellicularia sasakii）やピリクラリア・オリザ
エ（Pyricularia oryzae）の如きイネの病原菌。 また、本発明の化合物は植物の物質代謝に関与
し得るものであり、したがつてこれは植物生長調
整剤（以下「生長調整剤」と略称する）として使
用することもできる。 植物生長調整剤の作用態様に関する今日迄の経
験により、この種の活性化合物は種々の植物に対
して１種または数種の作用をなし得るものである
ことが見出されている。該活性化合物の作用態様
は実質的に次の条件に左右されるものである：活
性化合物の施用時期（植物または種子の発育段階
を基準とする）、植物またはその周囲環境への活
性化合物の施用量、活性化合物の施用方法。すべ
ての場合において生長調整剤は、所望方法により
作物に故意に影響を与えるために使用されるもの
である。 植物生長調整剤はたとえば植物の栄養的生長を
抑制するために使用できる。このような生長抑制
は、特に草類等の場合には経済上非常に重要な意
義を有する。なぜならば、草類の生長抑制によ
り、観賞用庭園、公園、運動場、境界地、飛行
場、果樹園等において草刈りの回数を減少させる
ことができるからである。一般に、植物の生長が
所望されない地域、たとえばパイプラインや陸上
ラインの周辺地域や境界地域において草類植物や
樹木類植物の生長を抑制することも非常に重要で
ある。 穀物植物の背丈の生長を抑制するために生長抑
制剤を使用することも重要なことである。なぜな
らば、茎の長さを短かくすることにより該植物の
倒伏のおそれを少なくすることができ、あるいは
完全になくすることができるからである。さらに
また、生長調整剤の使用により穀物植物の茎を強
化することができ、すなわち、倒伏し難い強い茎
にすることができる。茎の背丈を低くしかつ茎を
強化するために生長調節剤を使用した場合には、
この穀物植物への肥料の施用量を一層多くするこ
とができ、これによつて、この植物の倒伏のおそ
れ無しに収穫量を一層増加させることができる。 大抵の作物では、その栄養的生長の抑制により
栽培地における密植度を一層高めることができ、
これによつて、栽培地の単位面積当りの収穫量を
一層増加させることができる。また、作物栽培お
よび収穫の作業が、作物の寸法の短小化により一
層容易になる。 また、植物の栄養的生長を抑制することが収穫
量の増加をもたらすこともあり得る。なぜならば
栄養分および同化物（アシミレート）が植物体の
中の栄養的部分の方に回る割合が一層少なくな
り、一方、開花および果実形成のためにこの栄養
分および同化物が一層多く使用され得るようにな
るからである。 また、生長調整剤の使用により植物の栄養的生
長が一層促進できることもあり得る。このこと
は、収穫すべきものが植物体中の栄養的部分（栄
養的生長部）である場合には非常に有利なことで
ある。また、栄養的生長の促進が同時に繁殖的生
長（generative growth）の促進をもたらすこと
もあり得る。なぜならば同化物の生成量が一層多
くなるために果実の数が一層多くなり、あるいは
一層大形の果実が生ずるようになるからである。 栄養的生長の顕著な変化を伴うことなく植物の
物質代謝に影響を与えることにより収穫量の増加
が達成できる場合もあり得る。生長調整剤の使用
により植物の組成を変化させることにより、収穫
物の品質を一層向上させることができることもあ
り得る。たとえば、これによつてサトウダイコン
（ビート）、サトウキビ、パイナツプルおよびカン
キツ類果実の糖分含有量を増加させることがで
き、あるいはダイズまたは穀物の蛋白質含有量を
増加させることができる。また、生長調整剤の使
用により作物の収穫前または収穫後における所望
構成成分の劣化・分解が抑制でき、たとえば、サ
トウダイコンまたはサトウキビ中の糖分の劣化・
分解が抑制できる。また、２次植物成分の生成ま
たは流出に好ましい影響を与えることも可能であ
る。たとえば、ゴムの木のラテツクスの流出を刺
戟することができる。 生長調整剤の影響下に単為結実性果実が形成で
きる。さらに、花の性に影響を与えることができ
る。花粉の不ねん性化も可能であるが、これは育
種や雑種の種子の形成のときに非常に重要な意義
を有する。 生長調整剤の使用により植物の分枝形成が調節
できる。たとえば、頂端優性状態を破壊すること
により若い側枝（side shoots）の発生が促進で
きるが、このことは、観賞用植物の栽培や生長抑
制等が所望される場合に非常に有利なことであ
る。あるいは逆に、若い側枝の生長を抑制できる
場合もある。このことは、たとえばタバコの栽培
やトマトの栽培のときに非常に有利に利用でき
る。 生長調整剤の影響下に植物の葉の量が調節で
き、たとえば所望時期に植物を落葉させることが
できる。この落葉促進は、ワタに機械的収穫操作
を行う場合に有利に利用でき、さらにまた、ブド
ウの如き他種作物の収穫操作も一層容易になる。
植物の移植前に該植物の蒸散量を低下させるため
に該植物を落葉させることも可能である。 また、生長調整剤の使用により植物の落果が調
節できる。たとえば、オールタナンスを避けるた
めに落果や落花を或程度促進することができる
（たとえば、果樹における果実のなり具合を一層
まばらにすることができる）。ここに「オールタ
ナンス」は、内生的理由により果実形成量（収穫
量）が年毎に大きく異なることを意味する用語で
あり、しかしてこれは、若干種の果実にみられる
特性である。さらに、生長調整剤の使用により、
収穫時における“果実を枝からもぎ取るのに要す
る力”を低下させることができ、これによつて機
械的収穫操作ができるようになり、あるいは入手
による収穫操作が一層容易になる。 さらに、生長調整剤の使用により、収穫前また
は収穫後における収穫物の熟成を促進または遅延
させることができる。これは非常に有利なことで
ある。なぜならばこれによつて作物の出荷を、市
場における需要に応じて最適時期に行うことがで
きるようになるからである。また、生長調整剤の
使用により果実の色相が改善できる場合もあり得
る。さらにまた、生長調整剤の使用により作物の
熟成の時期を或一定の範囲内の期間に集中させる
ことも可能である。このことを利用することによ
り、たとえばタバコ、トマト、コーヒー等の場合
には機械的収穫操作または入手による収穫操作を
唯１回だけ行うだけで所定の収穫作業が全部完了
できるように、前もつて条件づけをしておくこと
が可能になる。 生長調整剤の使用により植物の種子またはつぼ
みの潜伏期に影響を与えることができ、これによ
つて、苗床にある観賞用植物やパイナツプルの如
き種々の植物の発芽、若枝形成または開花を、通
常の場合には到底容易になし得ないような時期に
行うことができる。 また、生長調整剤の使用によりつぼみのほころ
びまたは種子の発芽を遅延させることも可能であ
り、これを利用することにより、たとえば霜害発
生地域における晩霜による被害を避けることがで
きる。 また、生長調整剤の使用により霜、かんばつま
たは士壌中の高塩分に対する植物の抵抗性を一層
高めることができる。このことを利用することに
より、作物栽培に通常不向きな地域において作物
が栽培できるようになる。 生長調整剤の好ましい施用時期は、気象条件お
よび植物的条件に左右されて種々変わるであろ
う。 前記の種々の記載は、活性化合物の各々が植物
に対して前記の種々の好ましい効果を全部奏する
ということを意味するものではない。個々の環境
条件下において個々の活性化合物が奏する効果
は、実験または経験により確認しなければならな
い。 活性化合物は常用製剤（常用組成物）の形に変
換でき、しかして常用製剤の例には次のものがあ
げられる：溶液、乳剤、サスペンジヨン、粉剤、
フオーム（foams）、ペースト、粒剤、エアロゾ
ル、種子被覆用組成物；重合体物質や種子被覆用
組成物中に存在させた微細カプセル；ULV（極小
容量法）用製剤。 これらの製剤は公知製法により製造でき、たと
えば活性化合物を展剤（すなわち液状または液化
ガス状または固体状希釈剤または担体）と混合す
ることにより製造できる。このとき、もし所望な
らば表面活性剤（すなわち乳化剤および／または
分散剤および／またはフオーム形成剤）を使用し
てもよい。水を展剤として使用する場合には、有
機溶媒等を補助溶媒として使用することもでき
る。 適当な液状希釈剤または担体（特に溶媒）の例
には次のものがあげられる：芳香族炭化水素たと
えばキシレン、トルエン、アルキルナフタリン；
塩素化された芳香族または塩素化された脂肪族炭
化水素たとえばクロロベンゼン、クロロエチレ
ン、メチレンクロライド；脂肪族または脂環式炭
化水素たとえばシクロヘキサン、パラフイン（た
とえば鉱油留分）；アルコール（たとえばブタノ
ール、グリコール）およびそのエーテルおよびエ
ステル；ケトンたとえばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサ
ノン；強極性溶媒たとえばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド；水。 液化ガス状希釈剤または担体とは、常温常圧下
にガス状になり得る液体のことであつて、その例
にはブタン、プロパン、窒素、二酸化炭素、およ
びハロゲン化された炭化水素の如きエアロゾルプ
ロペラントがあげられる。 使用できる固体状担体の例には次のものがあげ
られる：粉砕された天然鉱物たとえばカオリン、
クレー、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤ
イト、モンモリロナイト、珪藻士；粉砕された合
成鉱物たとえば高分散珪酸、アルミナ、珪酸塩；
粒剤用固体状担体の例には次のものがあげられ
る：破砕された分級された天然岩石鉱物たとえば
カルサイト、大理石、浮石、セピオライト、ドロ
マイト；無機および有機ひき割り物からなる合成
粒状物；有機物質の粒状化物たとえばおがくず、
ヤシの実の殻、トウモロコシの穂軸、タバコの茎
の粒状化物。 乳化剤および／またはフオーム形成剤として使
用できる薬剤の例には次のものがあげられる：ノ
ニオン系およびアニオン系乳化剤たとえばポリオ
キシエチレン―脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン―脂肪アルコールエーテル（たとえばアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル）、アルキル
スルホネート、アルキルサルフエート、アリール
スルホネート；アルブミンの加水分解生成物。使
用できる分散剤の例にはリグニンサルフアイト廃
液およびメチルセルローズがあげられる。 この製剤には付着剤（粘着剤）も配合でき、そ
の例には次のものがあげられる：カルボキシメチ
ルセルローズ：粉末、粒状物またはラテツクスの
形の天然および合成重合体たとえばアラビアゴ
ム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテー
ト。 着色剤（色素）も使用でき、その例には次のも
のがあげられる：無機願料たとえば酸化鉄、酸化
チタン、プルシアンンブルー；有機染料たとえば
アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン
染料。微量栄養素も使用でき、その例には鉄、マ
ンガン、硼素、銅、コバルト、モリブデンおよび
亜鉛の塩類があげられる。 この製剤は活性化合物を一般に0.1〜95重量％
好ましくは0.5〜90重量％含有し得る。 本発明の活性化合物は、製剤中または施用製剤
中でも他種活性化合物（たとえば他種殺菌剤、殺
バクテリア剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除
草剤、鳥類忌避剤、生長因子、植物栄養素、士壌
構造改善剤）との混合物の形で存在し得る。 この活性化合物はそのまま使用でき、あるいは
その製剤の形で使用でき、あるいはそれから調製
された施用製剤の形で使用でき、しかして施用製
剤の例には次のものがあげれる：すぐに使用でき
る溶液、乳剤、サスペンジヨン、粉剤、ペース
ト、粒剤。これらは常法に従つて施用でき、たと
えばウオータリング、浸漬、噴霧、アトマイジン
グ、ミスチング、気化、注入、はけ塗り、ダスチ
ング、スキヤツタリング、ドライドツシング、モ
イストドレツシング、ウエツトドレツシング、ス
ラリードレツシング、エンクラスチング等の施用
技術を用いて施用できる。 特に、植物またはその一部を処理する場合に
は、施用製剤中の活性化合物濃度は実質的に広い
範囲内で種々変えることができる。これは一般に
１〜0.0001重量％好ましくは0.5〜0.001重量％で
あり得る。 種子処理の場合には、種子１Kg当りの活性化合
物の施用量は一般に0.001〜50ｇ好ましくは0.01
〜10ｇであり得る。 士壌処理の場合には、作用発現地における活性
化合物化合物施用濃度は一般に0.00001〜0.1重量
％好ましくは0.0001〜0.02重量％であり得る。 植物生長調整剤として使用される場合には、こ
の活性化合物の濃度は実質的に広い範囲内で種々
変えることができる。この活性化合物は一般に
0.01〜50Kg好ましくは0.05〜10Kg施用できる（士
壌面１ヘクタール当り）。 本発明はまた、式（）の化合物を活性成分と
して、固体状または液化ガス状希釈剤または担体
との混合物の形で、あるいは液状希釈剤または担
体との混合物の形で含有することを特徴とする殺
菌または植物生長調整剤組成物をも提供するもの
である。この組成物には、所望に応じて表面活性
剤が配合できる。 また本発明は、式（）の化合物を単独で、ま
たは組成物〔すなわち、式（）の化合物を活性
成分として、希釈剤または担体との混合物の形で
含有する組成物〕の形で、菌またはその生息地に
施用することを特徴とする殺菌方法をも提供する
ものである。 また本発明は、式（）の化合物を単独で、ま
たは組成物〔すなわち、式（）の化合物を活性
成分として、希釈剤または担体との混合物の形で
含有する組成物〕の形で植物またはその生育地に
施用することを特徴とする植物生長調整方法をも
提供するものである。 また本発明は、式（）の化合物を単独で、あ
るいは希釈剤または担体との混合物の形で作物の
生育の直前および／または生育中に作物生育地に
施用することにより、菌による被害を受けないよ
うに保護した作物をも提供するものである。 さらにまた本発明は、式（）の化合物を単独
で、あるいは希釈剤または担体との混合物の形
で、植物の生育の直前および／または生育中に植
物生育地に施用することにより、その生長を調節
した植物をも提供するものである。 容易に理解され得るように、常用作物収穫法が
本発明により著しく改善できるのである。 製造例 例 １ １―フルオロ―２，２―ジメチル―４―（１，
２，４―トリアゾール―１―イル）―ペンタン―
３―オン（その塩酸塩を重炭酸ナトリウムの水溶
液で処理することにより得られたもの）25.7ｇ
（0.12モル）をメタノール200mlに溶解し、ナトリ
ウムボロハイドライド５ｇ（0.13モル）を10℃に
おいて少しづつ添加し、得られた混合物を其後に
室温において24時間撹拌し、2N―塩素200mlを適
下した。この加水分解の後でこの混合物を重炭酸
ナトリウムの水溶液で中和し、メチレンクロライ
ドを各回当り200mlづつ用いて抽出操作を２回行
い、有機相を水100mlで洗浄し、硫酸ナトリウム
で乾燥し、溶媒を留去させた。残留物を、リグロ
イン40mlとエチルアセテート30mlとの混合液から
再結晶することにより、融点62〜78℃の１―フル
オロ―２，２―ジメチル―４―（１，２，４―ト
リアゾール―１―イル）ペンタン―３―オールが
10.4ｇ得られた。収率40％（理論値基準）。 出発原料の製造 １―フルオロ―２，２―ジメチル―４―（１，
２，４―トリアゾール―１―イル）―ブタン―３
―オン37.2ｇ（0.2モル）をジメチルスルホキシ
ド200mlに溶解し、水酸化カリウム11.2ｇ（0.2モ
ル）の水溶液（この水溶液中水の量は24ml）を添
加し、次いで冷却下にメチルアイオダイド28.4ｇ
（0.2モル）を20℃において滴下した。其後に反応
混合物を室温において24時間撹拌し、水1000ml中
に注ぎ入れ、次いでメチレングロライドを各回当
り200mlづつ用いて反応混合物に抽出操作を２回
行い、有機相を集め、水を各回当り100mlづつ用
いて５回水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒
を留去させ、残留物をアセトン100ml中に入れ、
この混合物を過し、この母液から溶媒を留去さ
せた。得られた残留物をエチルアセテート150ml
中に入れ、その中を塩化水素14.4ｇ（0.2モル）
を通過させた。其後に反応混合物を放置して結晶
を析出させた。融点142℃の１―フルオロ―２，
２―ジメチル―４―（１，２，４―トリアゾール
―１―イル）―ペンタン―３―オンの塩酸塩が
33.8ｇ得られた。収率72％（理論値基準）。 １―フルオロ―２，２―ジメチル―ブタン―３
―オン4.18Kg（35.4モル）をメチレンクロライド
30に溶解し、臭素5.67Kgを20℃において２時間
を要して滴下した。この滴下は、連続的に脱色が
起るような条件のもとで行つた。溶媒を水ポンプ
真空のもとで留去させ、残留物にメチレンクロラ
イドをさらに15添加し、この溶媒を再び水ポン
プ真空のもとで留去させた。得られた精製１―フ
ルオロ―４―ブロモ―２，２―ジメチル―ブタン
―３―オン〔6.97Kg（定量的収率）〕を1.2，４―
トリアゾール2.45Kgおよび炭酸カリウム4.89Kg
（アセトン21.4中に入れて使用した）の中に冷
却下に30〜35℃において２時間を要して滴下し
た。反応混合物を其後に室温において15時間撹拌
し、不溶性物質を別し、液から溶媒を水ポン
プ真空下に留去させた。１―フルオロ―２，２―
ジメチル―４―（１，２，４―トリアゾール―１
―イル）―ブタン―３―オンが6.12Kg得られた。
収率93％（理論値基準）。この生成物は、其後の
反応に直接使用できた。 例１記載の製造方法と同様な方法により一般式 を有する下記の種々の化合物が製造できた。
―（１，２，４―トリアゾール―１―イル）―ペ
ンタン―３―オンおよびナトリウムボロハイドラ
イドを出発原料として使用した場合には、本発明
方法における反応過程は次式で表わすことができ
る。 式（）は、本発明方法において出発原料とし
て使用され得る置換トリアゾリルメチル―第３ブ
チルケトンの一般的定義を示すものである。この
式において、Ｒ，ＸおよびＹは好ましくは、式
（）の化合物の説明のところで述べた“好まし
いＲ，ＸおよびＹの意味”と同じ意味を有する。 式（）の置換トリアゾリルメチル―第３ブチ
ルケトンは、今迄文献に記載されたことがなかつ
たものである。しかしながらこれは、本出願人の
出願に係る特開昭56―92877号（特願昭55―
177314号）に記載の方法に従つて製造でき、すな
わち、一般式 （ここにＸおよびＹは既述の意味を有する）の
トリアゾリルメチル―第３ブチルケトンと、一般
式 Ｒ―Ｚ （） 〔ここにＲは既述の意味を有し、 Ｚは電子吸引性残基（たとえばハロゲン、ｐ―
メチルフエニルスルホニルオキシ基またはサルフ
エート基）を表わす〕のアルキル化剤とを常法に
従つて不活性有機溶媒（たとえばジメチルスルホ
キシド）の存在下に０〜100℃の温度において反
応させることにより製造できる（後記製造例参
照）。 式（）のトリアゾリルメチル―第３ブチルケ
トンは、公知化合物であるかまたは一般的公知方
法により製造できるものである（独国特許出願公
開第2820361号公報参照）。 すなわち式（）の化合物は、一般式 （ここにＸおよびＹは既述の意味を有し、Hal
は塩素または臭素を表わす）のハロゲノケトンと
１，２，４―トリアゾールとを希釈剤（たとえば
アセトン）の存在下に、かつ酸結合剤（たとえば
炭酸カリウム）の存在下に20〜150℃の温度にお
いて反応させることにより製造できる。 式（）のハロゲノケトンは、塩素または臭素
を、一般式 （ここにＸおよびＹは既述の意味を有する）の
化合物に付加させる反応を、不活性溶媒中で室温
において実施することにより製造でき、あるい
は、式（）の化合物とスルフリルクロライドの
如き常用塩素化剤とを20〜60℃の温度において反
応させることにより製造できる（後記製造例参
照）。 本発明方法では前記還元反応は常用還元方法に
従つて実施でき、たとえば錯体型ハイドライドを
用いて希釈剤の存在下または不存在下に還元反応
が実施でき、あるいはアルミニウムイソプロピレ
ートを用いて希釈剤の存在下に還元反応が実施で
き、あるいは水素を用いて触媒の存在下に、かつ
希釈剤の存在下または不存在下に還元反応が実施
できる。 錯体型ハイドライドを使用して本発明における
還元反応を実施する場合に有利に使用できる希釈
剤は、極性有機溶媒である。該溶剤の好ましい例
には次のものがあげられる：アルコールたとえば
メタノール、エタノール、ブタノール、イソプロ
パノール；エーテルたとえばジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン。この反応は一般に０〜30
℃、好ましくは０〜20℃の温度において実施でき
る。この反応では、式（）のケトン１モル当り
錯体型ハイドライド（たとえばナトリウムボロハ
イドライドまたはリチウムアラネート）約１モル
を用いるのが好ましい。式（）の化合物を単離
するために、残留物を希塩酸中に入れ、この混合
物を其後にアルカリ性にし、有機溶触を用いて抽
出操作を行う。其後に、仕上げ操作を常法に従つ
て行う。 本発明方法においてアルミニウムイソプロピレ
ートを使用して還元反応を行う場合に有利に使用
できる溶媒は、アルコール（たとえばイソプロパ
ノール）または不活性炭化水素（たとえばベンゼ
ン）である。この場合においても反応温度は実質
的に広い範囲内で種々変えることができ、一般に
この反応は20〜120℃好ましくは50〜100℃の温度
において実施できる。この反応を実施する場合に
は、式（）のケトン１モル当りアルミニウムイ
ソプロピレートを約１〜２モル使用するのが好ま
しい。式（）の化合物を単離するために、余剰
の溶媒を真空中で留去させ、生じたアルミニウム
化合物を希硫酸または水酸化ナトリウム溶液で分
解させる。其後の仕上げ操作は常法に従つて実施
できる。 本発明方法において水素を用いて還元反応を行
う場合に有利に使用できる希釈剤は、極性有機溶
媒である。該溶媒の好ましい例には次のものがあ
げられる：アルコールたとえばメタノール、エタ
ノール；ニトリルたとえばアセトニトリル。この
反応は触媒の存在下に実施できる。この場合の触
媒として、貴金属触媒、貴金属酸化物触媒、貴金
属水酸化物触媒またはいわゆるラネー触媒を使用
するのが好ましい。白金、酸化白金、ニツケルが
特に好ましい触媒である。反応温度は実質的に広
い範囲内で種々変えることができる。この反応は
一般に20〜50℃の温度において実施できる。この
反応は常圧下または高圧下〔たとえば１〜２気圧
（ゲージ）〕において実施できる。この反応を実施
する場合には、式（）の化合物１モル当り水素
約１モルおよび触媒0.1モルを使用するのが好ま
しい。式（）の化合物を単離するために、前記
触媒を別し、液から溶媒を真空中で除去す
る。基後の仕上げ操作は常法に従つて実施でき
る。 式（）の化合物の酸付加塩（生理学的に許容
され得る酸付加塩）の製造のために有利に使用で
きる酸の例には次のものがあげられる：ハロゲン
化水素酸（たとえば臭化水素酸および特に塩酸）、
燐酸、硝酸、硫酸、１官能性および２官能性カル
ボン酸およびヒドロキシカルボン酸（たとえば酢
酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、
クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸、乳酸）、ス
ルホン酸（たとえばｐ―トルエンスルホン酸、
１，５―ナフタリン―ジスルホン酸）。 式（）の化合物の酸付加塩は、常用塩類形成
法に従つて簡単な操作を行うことにより製造で
き、たとえば、式（）の化合物を適当な不活性
溶媒に溶解し、酸（たとえば塩酸）を添加するこ
とにより製造できる。この酸付加塩は公知の単離
方法により単離でき、たとえば過を行うことに
より単離できる。もし所望ならばこの酸付加塩
は、不活性有機溶媒で洗浄することにより精製で
きる。 式（）の化合物の金属塩錯体の製造のときに
は、元素周期表第主族―第主族、第亜族、
第亜族および第亜族―第亜族の金属の塩
類、たとえば銅、亜鉛、マンガン、マグネシウ
ム、錫、鉄、ニツケルの塩類が有利に使用でき
る。 この金属塩のために好ましいアニオンの例に
は、下記の酸から導かれるアニオンがあげられ
る：ハロゲン化水素酸（たとえば塩酸、臭化水素
酸）、燐酸、硝酸、硫酸。 式（）の化合物の金属塩錯体は、常法に従つ
て簡単な操作を行うことにより製造でき、たとえ
ば、金属塩をアルコール（たとえばエタノール）
に溶解し、式（）の化合物の溶液を添加するこ
とにより製造できる。この金属塩錯体は公知精製
方法により精製でき、たとえば過、単離、およ
び所望に応じて再結晶を行うことにより精製でき
る。 本発明の活性化合物は強力な微生物殺滅作用を
有し、したがつてこれは不所望の微生物の防除の
ために実際に使用できる。この活性化合物は、植
物保護剤として使用するのに特に適したものであ
る。 植物保護用殺菌剤はたとえば次の菌の防除のた
めに使用されるものである：ネコブカビ類、卵菌
類、ツボカビ類、接合菌類、のう子菌類、担子菌
類、不完全菌類。 植物の病気の治療や予防のために必要な程度の
施用濃度ではこの活性化合物は植物耐容性があり
（すなわち植物に対して実質的に無毒である）、し
たがつて、この活性化合物を用いて植物体の“地
上の部分”、栄養増殖ストツク部、種子および士
壌を処理することができる。 本発明の活性化合物は農園芸用殺菌剤として使
用でき、たとえば、次の菌の防除のために特に有
利に使用でき、非常に良い結果が得られる：穀物
のウドンゴ病菌（Erysiphe graminis）、オオム
ギのストライプ病菌の如き穀物病原菌；キユウリ
のウドンコ病菌（Erysiphe cichoracearum）の
如きエリシフエ族の菌；リンゴの斑点病菌
（Fusicladium dendriticum）の如きフシクラジ
ウム族の菌；ペリクラリア・ササキイ
（Pellicularia sasakii）やピリクラリア・オリザ
エ（Pyricularia oryzae）の如きイネの病原菌。 また、本発明の化合物は植物の物質代謝に関与
し得るものであり、したがつてこれは植物生長調
整剤（以下「生長調整剤」と略称する）として使
用することもできる。 植物生長調整剤の作用態様に関する今日迄の経
験により、この種の活性化合物は種々の植物に対
して１種または数種の作用をなし得るものである
ことが見出されている。該活性化合物の作用態様
は実質的に次の条件に左右されるものである：活
性化合物の施用時期（植物または種子の発育段階
を基準とする）、植物またはその周囲環境への活
性化合物の施用量、活性化合物の施用方法。すべ
ての場合において生長調整剤は、所望方法により
作物に故意に影響を与えるために使用されるもの
である。 植物生長調整剤はたとえば植物の栄養的生長を
抑制するために使用できる。このような生長抑制
は、特に草類等の場合には経済上非常に重要な意
義を有する。なぜならば、草類の生長抑制によ
り、観賞用庭園、公園、運動場、境界地、飛行
場、果樹園等において草刈りの回数を減少させる
ことができるからである。一般に、植物の生長が
所望されない地域、たとえばパイプラインや陸上
ラインの周辺地域や境界地域において草類植物や
樹木類植物の生長を抑制することも非常に重要で
ある。 穀物植物の背丈の生長を抑制するために生長抑
制剤を使用することも重要なことである。なぜな
らば、茎の長さを短かくすることにより該植物の
倒伏のおそれを少なくすることができ、あるいは
完全になくすることができるからである。さらに
また、生長調整剤の使用により穀物植物の茎を強
化することができ、すなわち、倒伏し難い強い茎
にすることができる。茎の背丈を低くしかつ茎を
強化するために生長調節剤を使用した場合には、
この穀物植物への肥料の施用量を一層多くするこ
とができ、これによつて、この植物の倒伏のおそ
れ無しに収穫量を一層増加させることができる。 大抵の作物では、その栄養的生長の抑制により
栽培地における密植度を一層高めることができ、
これによつて、栽培地の単位面積当りの収穫量を
一層増加させることができる。また、作物栽培お
よび収穫の作業が、作物の寸法の短小化により一
層容易になる。 また、植物の栄養的生長を抑制することが収穫
量の増加をもたらすこともあり得る。なぜならば
栄養分および同化物（アシミレート）が植物体の
中の栄養的部分の方に回る割合が一層少なくな
り、一方、開花および果実形成のためにこの栄養
分および同化物が一層多く使用され得るようにな
るからである。 また、生長調整剤の使用により植物の栄養的生
長が一層促進できることもあり得る。このこと
は、収穫すべきものが植物体中の栄養的部分（栄
養的生長部）である場合には非常に有利なことで
ある。また、栄養的生長の促進が同時に繁殖的生
長（generative growth）の促進をもたらすこと
もあり得る。なぜならば同化物の生成量が一層多
くなるために果実の数が一層多くなり、あるいは
一層大形の果実が生ずるようになるからである。 栄養的生長の顕著な変化を伴うことなく植物の
物質代謝に影響を与えることにより収穫量の増加
が達成できる場合もあり得る。生長調整剤の使用
により植物の組成を変化させることにより、収穫
物の品質を一層向上させることができることもあ
り得る。たとえば、これによつてサトウダイコン
（ビート）、サトウキビ、パイナツプルおよびカン
キツ類果実の糖分含有量を増加させることがで
き、あるいはダイズまたは穀物の蛋白質含有量を
増加させることができる。また、生長調整剤の使
用により作物の収穫前または収穫後における所望
構成成分の劣化・分解が抑制でき、たとえば、サ
トウダイコンまたはサトウキビ中の糖分の劣化・
分解が抑制できる。また、２次植物成分の生成ま
たは流出に好ましい影響を与えることも可能であ
る。たとえば、ゴムの木のラテツクスの流出を刺
戟することができる。 生長調整剤の影響下に単為結実性果実が形成で
きる。さらに、花の性に影響を与えることができ
る。花粉の不ねん性化も可能であるが、これは育
種や雑種の種子の形成のときに非常に重要な意義
を有する。 生長調整剤の使用により植物の分枝形成が調節
できる。たとえば、頂端優性状態を破壊すること
により若い側枝（side shoots）の発生が促進で
きるが、このことは、観賞用植物の栽培や生長抑
制等が所望される場合に非常に有利なことであ
る。あるいは逆に、若い側枝の生長を抑制できる
場合もある。このことは、たとえばタバコの栽培
やトマトの栽培のときに非常に有利に利用でき
る。 生長調整剤の影響下に植物の葉の量が調節で
き、たとえば所望時期に植物を落葉させることが
できる。この落葉促進は、ワタに機械的収穫操作
を行う場合に有利に利用でき、さらにまた、ブド
ウの如き他種作物の収穫操作も一層容易になる。
植物の移植前に該植物の蒸散量を低下させるため
に該植物を落葉させることも可能である。 また、生長調整剤の使用により植物の落果が調
節できる。たとえば、オールタナンスを避けるた
めに落果や落花を或程度促進することができる
（たとえば、果樹における果実のなり具合を一層
まばらにすることができる）。ここに「オールタ
ナンス」は、内生的理由により果実形成量（収穫
量）が年毎に大きく異なることを意味する用語で
あり、しかしてこれは、若干種の果実にみられる
特性である。さらに、生長調整剤の使用により、
収穫時における“果実を枝からもぎ取るのに要す
る力”を低下させることができ、これによつて機
械的収穫操作ができるようになり、あるいは入手
による収穫操作が一層容易になる。 さらに、生長調整剤の使用により、収穫前また
は収穫後における収穫物の熟成を促進または遅延
させることができる。これは非常に有利なことで
ある。なぜならばこれによつて作物の出荷を、市
場における需要に応じて最適時期に行うことがで
きるようになるからである。また、生長調整剤の
使用により果実の色相が改善できる場合もあり得
る。さらにまた、生長調整剤の使用により作物の
熟成の時期を或一定の範囲内の期間に集中させる
ことも可能である。このことを利用することによ
り、たとえばタバコ、トマト、コーヒー等の場合
には機械的収穫操作または入手による収穫操作を
唯１回だけ行うだけで所定の収穫作業が全部完了
できるように、前もつて条件づけをしておくこと
が可能になる。 生長調整剤の使用により植物の種子またはつぼ
みの潜伏期に影響を与えることができ、これによ
つて、苗床にある観賞用植物やパイナツプルの如
き種々の植物の発芽、若枝形成または開花を、通
常の場合には到底容易になし得ないような時期に
行うことができる。 また、生長調整剤の使用によりつぼみのほころ
びまたは種子の発芽を遅延させることも可能であ
り、これを利用することにより、たとえば霜害発
生地域における晩霜による被害を避けることがで
きる。 また、生長調整剤の使用により霜、かんばつま
たは士壌中の高塩分に対する植物の抵抗性を一層
高めることができる。このことを利用することに
より、作物栽培に通常不向きな地域において作物
が栽培できるようになる。 生長調整剤の好ましい施用時期は、気象条件お
よび植物的条件に左右されて種々変わるであろ
う。 前記の種々の記載は、活性化合物の各々が植物
に対して前記の種々の好ましい効果を全部奏する
ということを意味するものではない。個々の環境
条件下において個々の活性化合物が奏する効果
は、実験または経験により確認しなければならな
い。 活性化合物は常用製剤（常用組成物）の形に変
換でき、しかして常用製剤の例には次のものがあ
げられる：溶液、乳剤、サスペンジヨン、粉剤、
フオーム（foams）、ペースト、粒剤、エアロゾ
ル、種子被覆用組成物；重合体物質や種子被覆用
組成物中に存在させた微細カプセル；ULV（極小
容量法）用製剤。 これらの製剤は公知製法により製造でき、たと
えば活性化合物を展剤（すなわち液状または液化
ガス状または固体状希釈剤または担体）と混合す
ることにより製造できる。このとき、もし所望な
らば表面活性剤（すなわち乳化剤および／または
分散剤および／またはフオーム形成剤）を使用し
てもよい。水を展剤として使用する場合には、有
機溶媒等を補助溶媒として使用することもでき
る。 適当な液状希釈剤または担体（特に溶媒）の例
には次のものがあげられる：芳香族炭化水素たと
えばキシレン、トルエン、アルキルナフタリン；
塩素化された芳香族または塩素化された脂肪族炭
化水素たとえばクロロベンゼン、クロロエチレ
ン、メチレンクロライド；脂肪族または脂環式炭
化水素たとえばシクロヘキサン、パラフイン（た
とえば鉱油留分）；アルコール（たとえばブタノ
ール、グリコール）およびそのエーテルおよびエ
ステル；ケトンたとえばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサ
ノン；強極性溶媒たとえばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド；水。 液化ガス状希釈剤または担体とは、常温常圧下
にガス状になり得る液体のことであつて、その例
にはブタン、プロパン、窒素、二酸化炭素、およ
びハロゲン化された炭化水素の如きエアロゾルプ
ロペラントがあげられる。 使用できる固体状担体の例には次のものがあげ
られる：粉砕された天然鉱物たとえばカオリン、
クレー、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤ
イト、モンモリロナイト、珪藻士；粉砕された合
成鉱物たとえば高分散珪酸、アルミナ、珪酸塩；
粒剤用固体状担体の例には次のものがあげられ
る：破砕された分級された天然岩石鉱物たとえば
カルサイト、大理石、浮石、セピオライト、ドロ
マイト；無機および有機ひき割り物からなる合成
粒状物；有機物質の粒状化物たとえばおがくず、
ヤシの実の殻、トウモロコシの穂軸、タバコの茎
の粒状化物。 乳化剤および／またはフオーム形成剤として使
用できる薬剤の例には次のものがあげられる：ノ
ニオン系およびアニオン系乳化剤たとえばポリオ
キシエチレン―脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン―脂肪アルコールエーテル（たとえばアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル）、アルキル
スルホネート、アルキルサルフエート、アリール
スルホネート；アルブミンの加水分解生成物。使
用できる分散剤の例にはリグニンサルフアイト廃
液およびメチルセルローズがあげられる。 この製剤には付着剤（粘着剤）も配合でき、そ
の例には次のものがあげられる：カルボキシメチ
ルセルローズ：粉末、粒状物またはラテツクスの
形の天然および合成重合体たとえばアラビアゴ
ム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテー
ト。 着色剤（色素）も使用でき、その例には次のも
のがあげられる：無機願料たとえば酸化鉄、酸化
チタン、プルシアンンブルー；有機染料たとえば
アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン
染料。微量栄養素も使用でき、その例には鉄、マ
ンガン、硼素、銅、コバルト、モリブデンおよび
亜鉛の塩類があげられる。 この製剤は活性化合物を一般に0.1〜95重量％
好ましくは0.5〜90重量％含有し得る。 本発明の活性化合物は、製剤中または施用製剤
中でも他種活性化合物（たとえば他種殺菌剤、殺
バクテリア剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除
草剤、鳥類忌避剤、生長因子、植物栄養素、士壌
構造改善剤）との混合物の形で存在し得る。 この活性化合物はそのまま使用でき、あるいは
その製剤の形で使用でき、あるいはそれから調製
された施用製剤の形で使用でき、しかして施用製
剤の例には次のものがあげれる：すぐに使用でき
る溶液、乳剤、サスペンジヨン、粉剤、ペース
ト、粒剤。これらは常法に従つて施用でき、たと
えばウオータリング、浸漬、噴霧、アトマイジン
グ、ミスチング、気化、注入、はけ塗り、ダスチ
ング、スキヤツタリング、ドライドツシング、モ
イストドレツシング、ウエツトドレツシング、ス
ラリードレツシング、エンクラスチング等の施用
技術を用いて施用できる。 特に、植物またはその一部を処理する場合に
は、施用製剤中の活性化合物濃度は実質的に広い
範囲内で種々変えることができる。これは一般に
１〜0.0001重量％好ましくは0.5〜0.001重量％で
あり得る。 種子処理の場合には、種子１Kg当りの活性化合
物の施用量は一般に0.001〜50ｇ好ましくは0.01
〜10ｇであり得る。 士壌処理の場合には、作用発現地における活性
化合物化合物施用濃度は一般に0.00001〜0.1重量
％好ましくは0.0001〜0.02重量％であり得る。 植物生長調整剤として使用される場合には、こ
の活性化合物の濃度は実質的に広い範囲内で種々
変えることができる。この活性化合物は一般に
0.01〜50Kg好ましくは0.05〜10Kg施用できる（士
壌面１ヘクタール当り）。 本発明はまた、式（）の化合物を活性成分と
して、固体状または液化ガス状希釈剤または担体
との混合物の形で、あるいは液状希釈剤または担
体との混合物の形で含有することを特徴とする殺
菌または植物生長調整剤組成物をも提供するもの
である。この組成物には、所望に応じて表面活性
剤が配合できる。 また本発明は、式（）の化合物を単独で、ま
たは組成物〔すなわち、式（）の化合物を活性
成分として、希釈剤または担体との混合物の形で
含有する組成物〕の形で、菌またはその生息地に
施用することを特徴とする殺菌方法をも提供する
ものである。 また本発明は、式（）の化合物を単独で、ま
たは組成物〔すなわち、式（）の化合物を活性
成分として、希釈剤または担体との混合物の形で
含有する組成物〕の形で植物またはその生育地に
施用することを特徴とする植物生長調整方法をも
提供するものである。 また本発明は、式（）の化合物を単独で、あ
るいは希釈剤または担体との混合物の形で作物の
生育の直前および／または生育中に作物生育地に
施用することにより、菌による被害を受けないよ
うに保護した作物をも提供するものである。 さらにまた本発明は、式（）の化合物を単独
で、あるいは希釈剤または担体との混合物の形
で、植物の生育の直前および／または生育中に植
物生育地に施用することにより、その生長を調節
した植物をも提供するものである。 容易に理解され得るように、常用作物収穫法が
本発明により著しく改善できるのである。 製造例 例 １ １―フルオロ―２，２―ジメチル―４―（１，
２，４―トリアゾール―１―イル）―ペンタン―
３―オン（その塩酸塩を重炭酸ナトリウムの水溶
液で処理することにより得られたもの）25.7ｇ
（0.12モル）をメタノール200mlに溶解し、ナトリ
ウムボロハイドライド５ｇ（0.13モル）を10℃に
おいて少しづつ添加し、得られた混合物を其後に
室温において24時間撹拌し、2N―塩素200mlを適
下した。この加水分解の後でこの混合物を重炭酸
ナトリウムの水溶液で中和し、メチレンクロライ
ドを各回当り200mlづつ用いて抽出操作を２回行
い、有機相を水100mlで洗浄し、硫酸ナトリウム
で乾燥し、溶媒を留去させた。残留物を、リグロ
イン40mlとエチルアセテート30mlとの混合液から
再結晶することにより、融点62〜78℃の１―フル
オロ―２，２―ジメチル―４―（１，２，４―ト
リアゾール―１―イル）ペンタン―３―オールが
10.4ｇ得られた。収率40％（理論値基準）。 出発原料の製造 １―フルオロ―２，２―ジメチル―４―（１，
２，４―トリアゾール―１―イル）―ブタン―３
―オン37.2ｇ（0.2モル）をジメチルスルホキシ
ド200mlに溶解し、水酸化カリウム11.2ｇ（0.2モ
ル）の水溶液（この水溶液中水の量は24ml）を添
加し、次いで冷却下にメチルアイオダイド28.4ｇ
（0.2モル）を20℃において滴下した。其後に反応
混合物を室温において24時間撹拌し、水1000ml中
に注ぎ入れ、次いでメチレングロライドを各回当
り200mlづつ用いて反応混合物に抽出操作を２回
行い、有機相を集め、水を各回当り100mlづつ用
いて５回水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒
を留去させ、残留物をアセトン100ml中に入れ、
この混合物を過し、この母液から溶媒を留去さ
せた。得られた残留物をエチルアセテート150ml
中に入れ、その中を塩化水素14.4ｇ（0.2モル）
を通過させた。其後に反応混合物を放置して結晶
を析出させた。融点142℃の１―フルオロ―２，
２―ジメチル―４―（１，２，４―トリアゾール
―１―イル）―ペンタン―３―オンの塩酸塩が
33.8ｇ得られた。収率72％（理論値基準）。 １―フルオロ―２，２―ジメチル―ブタン―３
―オン4.18Kg（35.4モル）をメチレンクロライド
30に溶解し、臭素5.67Kgを20℃において２時間
を要して滴下した。この滴下は、連続的に脱色が
起るような条件のもとで行つた。溶媒を水ポンプ
真空のもとで留去させ、残留物にメチレンクロラ
イドをさらに15添加し、この溶媒を再び水ポン
プ真空のもとで留去させた。得られた精製１―フ
ルオロ―４―ブロモ―２，２―ジメチル―ブタン
―３―オン〔6.97Kg（定量的収率）〕を1.2，４―
トリアゾール2.45Kgおよび炭酸カリウム4.89Kg
（アセトン21.4中に入れて使用した）の中に冷
却下に30〜35℃において２時間を要して滴下し
た。反応混合物を其後に室温において15時間撹拌
し、不溶性物質を別し、液から溶媒を水ポン
プ真空下に留去させた。１―フルオロ―２，２―
ジメチル―４―（１，２，４―トリアゾール―１
―イル）―ブタン―３―オンが6.12Kg得られた。
収率93％（理論値基準）。この生成物は、其後の
反応に直接使用できた。 例１記載の製造方法と同様な方法により一般式 を有する下記の種々の化合物が製造できた。
【表】
【表】
【表】
【表】
式（）の化合物のさらに別の具体例を以下に
示す。
示す。
【表】
【表】
【表】
製造例１の中に記載された出発原料製造方法と
同様な方法により、一般式 を有する下記の種々の出発原料化合物が製造でき
た。
同様な方法により、一般式 を有する下記の種々の出発原料化合物が製造でき
た。
【表】
【表】
【表】
【表】
生物学的試験
本発明の化合物の殺菌活性および植物生長調整
作用を具体的に例示するために、次に生物学的試
験例を示す。 これらの試験例では、本発明の化合物が番号
（括孤の中に入つた番号）で示されているが、こ
の番号は前記の製造例番号（化合物番号）に相当
するものである。 ここで使用された対照公知化合物は次式で表わ
されるものであつた。 試験 １ 若枝処理試験／穀物のウドン粉病（葉損傷性菌
症／保護作用 適当な活性化合物含有製剤を調製するために活
性化合物0.25重量部をジメチルホルムアミド25重
量部およびアルキルアリールポリグリコールエー
テル0.06重量部の中に入れ、次いで水975重量部
を添加した。かくして得られた濃厚液を水で希釈
して、所望濃度（最終濃度）の噴霧液を作つた。 活性化合物の植物保護活性を試験するために、
単葉期の若いオオムギ（アムセル品種）に前記活
性化合物含有製剤（噴霧液）を、しずくがたれる
ようになるまで噴霧した。乾燥後に、このオオム
ギに病原菌であるエリシフエ・グラミニス・バー
ル・ホルデイ（Erysiphe graminis var.hordei）
の胞子をダスチング操作により接種した。 この植物を温度21〜22℃、大気湿度80〜90％の
もとで６日間保つた後に、該植物上のウドン粉病
疱の状態を調べた。試験植物の感染度は、無処理
対照植物の感染度を基準とした感染率（％）の値
で記録した。０％は全く感染しなかつたことを意
味し、100％は無処理対照植物の場合と同程度に
感染したことを意味する。活性化合物の活性が高
ければ高い程、ウドン粉病感染の度合が一層低く
なつた。 活性化合物、噴霧液中の活性化合物濃度および
感染率の値を次表に示す。
作用を具体的に例示するために、次に生物学的試
験例を示す。 これらの試験例では、本発明の化合物が番号
（括孤の中に入つた番号）で示されているが、こ
の番号は前記の製造例番号（化合物番号）に相当
するものである。 ここで使用された対照公知化合物は次式で表わ
されるものであつた。 試験 １ 若枝処理試験／穀物のウドン粉病（葉損傷性菌
症／保護作用 適当な活性化合物含有製剤を調製するために活
性化合物0.25重量部をジメチルホルムアミド25重
量部およびアルキルアリールポリグリコールエー
テル0.06重量部の中に入れ、次いで水975重量部
を添加した。かくして得られた濃厚液を水で希釈
して、所望濃度（最終濃度）の噴霧液を作つた。 活性化合物の植物保護活性を試験するために、
単葉期の若いオオムギ（アムセル品種）に前記活
性化合物含有製剤（噴霧液）を、しずくがたれる
ようになるまで噴霧した。乾燥後に、このオオム
ギに病原菌であるエリシフエ・グラミニス・バー
ル・ホルデイ（Erysiphe graminis var.hordei）
の胞子をダスチング操作により接種した。 この植物を温度21〜22℃、大気湿度80〜90％の
もとで６日間保つた後に、該植物上のウドン粉病
疱の状態を調べた。試験植物の感染度は、無処理
対照植物の感染度を基準とした感染率（％）の値
で記録した。０％は全く感染しなかつたことを意
味し、100％は無処理対照植物の場合と同程度に
感染したことを意味する。活性化合物の活性が高
ければ高い程、ウドン粉病感染の度合が一層低く
なつた。 活性化合物、噴霧液中の活性化合物濃度および
感染率の値を次表に示す。
【表】
試験 ２
種子ドレツシング試験／オオムギのストライプ
病（種子寄生菌症） 適当な種子ドレツシング剤を調製するために活
性化合物を、タルクと珪藻士との等重量部混合物
で希釈した。これによつて、所望濃度の活性化合
物を含有する微粉状混合物の形の種子ドレツシン
グ剤が得られた。 このドレツシング剤を次の方法に従つて施用し
た。病原菌であるドレクスレラ・グラミネア
（Drechslera graminea）〔これは一般にヘルミン
トスポリウム・グラミネウム（Helmintho―
sporium gramineum）とも称される〕に自然に
汚染されたオオムギの種子を閉鎖式ガラスフラス
コ中で前記ドレツシング剤と一緒にふりまぜた。
この種子を閉鎖式ペトリ皿中の湿つた円形紙上
に置き、冷蔵庫に入れて温度４℃において10日間
放置した。これによつて、オオムギの発芽および
菌の胞子の発芽もまた開始された。この予備発芽
処理を行つたオオムギの種子２バツチ（１バツチ
は種子50粒）を其後にシードボツクス中のフルー
ストーフア標準士壌に、３cmの深さのところにま
き、温室に入れて温度約18℃において放置した。
このとき、光線照射を１日当り16時間行つた。こ
のストライブ病に特有な微候が３〜４週間以内に
現われた。 この時期の後に、病気になつた試験植物の数を
調べ、発芽植物全数を基準とした感染率（％）を
算出した。活性化合物の活性が高ければ高い程、
病気にかかつた植物の数が一層少なくなつた。 活性化合物、ドレツシング剤中の活性化合物濃
度、ドレツシング剤の施用量、および病気にかか
つた植物の数を次表に示す。
病（種子寄生菌症） 適当な種子ドレツシング剤を調製するために活
性化合物を、タルクと珪藻士との等重量部混合物
で希釈した。これによつて、所望濃度の活性化合
物を含有する微粉状混合物の形の種子ドレツシン
グ剤が得られた。 このドレツシング剤を次の方法に従つて施用し
た。病原菌であるドレクスレラ・グラミネア
（Drechslera graminea）〔これは一般にヘルミン
トスポリウム・グラミネウム（Helmintho―
sporium gramineum）とも称される〕に自然に
汚染されたオオムギの種子を閉鎖式ガラスフラス
コ中で前記ドレツシング剤と一緒にふりまぜた。
この種子を閉鎖式ペトリ皿中の湿つた円形紙上
に置き、冷蔵庫に入れて温度４℃において10日間
放置した。これによつて、オオムギの発芽および
菌の胞子の発芽もまた開始された。この予備発芽
処理を行つたオオムギの種子２バツチ（１バツチ
は種子50粒）を其後にシードボツクス中のフルー
ストーフア標準士壌に、３cmの深さのところにま
き、温室に入れて温度約18℃において放置した。
このとき、光線照射を１日当り16時間行つた。こ
のストライブ病に特有な微候が３〜４週間以内に
現われた。 この時期の後に、病気になつた試験植物の数を
調べ、発芽植物全数を基準とした感染率（％）を
算出した。活性化合物の活性が高ければ高い程、
病気にかかつた植物の数が一層少なくなつた。 活性化合物、ドレツシング剤中の活性化合物濃
度、ドレツシング剤の施用量、および病気にかか
つた植物の数を次表に示す。
【表】
試験 ３
フシクラジウム試験（リンゴ）／保護作用
溶 媒：アセトン 4.7重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル 0.3重量部 水 ： 95重量部 所望濃度の活性化合物を含む噴霧液を作るのに
必要な量の活性化合物を前記の量の溶媒と混合
し、かくして得られた濃厚液を、前記の量の乳化
剤を含む前記の量の水で希釈した。 ４〜６葉期の若いリンゴの実生に前記噴霧液
を、しずくがたれるようになるまで噴霧した。こ
の植物を温室に入れ、温度20℃、相対大気湿度70
％において24時間放置した。次いでこれに、リン
ゴの斑点病菌であるフシクラジウム・デンドリチ
クム（Fusicladium dendriticum）の分生子の水
中懸濁液を接種し、湿潤室に入れて温度18〜20
℃、相対大気湿度100％において18時間放置して
菌を培養した。 次いでこの植物を再び温室に入れて14日間放置
した。 接種を行つてから15日後に、この実生の感染状
態を調べ、この調査結果から感染率（％）を算出
した。０％は感染しなかつたことを意味し、100
％は植物全部が完全に感染したことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を
次表に示す。
ル 0.3重量部 水 ： 95重量部 所望濃度の活性化合物を含む噴霧液を作るのに
必要な量の活性化合物を前記の量の溶媒と混合
し、かくして得られた濃厚液を、前記の量の乳化
剤を含む前記の量の水で希釈した。 ４〜６葉期の若いリンゴの実生に前記噴霧液
を、しずくがたれるようになるまで噴霧した。こ
の植物を温室に入れ、温度20℃、相対大気湿度70
％において24時間放置した。次いでこれに、リン
ゴの斑点病菌であるフシクラジウム・デンドリチ
クム（Fusicladium dendriticum）の分生子の水
中懸濁液を接種し、湿潤室に入れて温度18〜20
℃、相対大気湿度100％において18時間放置して
菌を培養した。 次いでこの植物を再び温室に入れて14日間放置
した。 接種を行つてから15日後に、この実生の感染状
態を調べ、この調査結果から感染率（％）を算出
した。０％は感染しなかつたことを意味し、100
％は植物全部が完全に感染したことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を
次表に示す。
【表】
試験 ４
エリシフエ試験（キユウリ）／保護作用
溶 媒：アセトン 4.7重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル 0.3重量部 水 ： 95重量部 所望濃度の活性化合物を含む噴霧液を作るのに
必要な量の活性化合物を前記の量の溶媒と混合
し、かくして得られた濃厚液を、前記の量の乳化
剤を含む前記の量の水で希釈した。 大体３葉期の葉を有する若いキユウリに前記噴
霧液を、しずくがたれるようになるまで噴霧し
た。このキユウリを温室に入れて24時間乾かし
た。次いでこのキユウリに、病原菌であるエリシ
フエ・シコリアセアルム（Erysiphe
cuchoriacearum）の分生子を、ダスチング操作
により接種した。其後にこの植物を温室に入れて
温度23〜24℃、相対大気湿度約75％のもとで放置
した。 12日後に、このキユウリの病気感染状態を調べ
た。この調査結果から感染率（％）を算出した。
０％は無感染であつたことを意味し、100％は植
物全部が感染したことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を
次表に示す。
ル 0.3重量部 水 ： 95重量部 所望濃度の活性化合物を含む噴霧液を作るのに
必要な量の活性化合物を前記の量の溶媒と混合
し、かくして得られた濃厚液を、前記の量の乳化
剤を含む前記の量の水で希釈した。 大体３葉期の葉を有する若いキユウリに前記噴
霧液を、しずくがたれるようになるまで噴霧し
た。このキユウリを温室に入れて24時間乾かし
た。次いでこのキユウリに、病原菌であるエリシ
フエ・シコリアセアルム（Erysiphe
cuchoriacearum）の分生子を、ダスチング操作
により接種した。其後にこの植物を温室に入れて
温度23〜24℃、相対大気湿度約75％のもとで放置
した。 12日後に、このキユウリの病気感染状態を調べ
た。この調査結果から感染率（％）を算出した。
０％は無感染であつたことを意味し、100％は植
物全部が感染したことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を
次表に示す。
【表】
試験 ５
サトウダイコンの生長抑制
溶 媒：ジメチルホルムアミド 30重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート １重量部 適当な活性化合物含有製剤を調製するために、
活性化合物１重量部を前記の量の溶媒および乳化
剤と混合し、この混合物を、所望濃度になるまで
水で希釈した。 サトウダイコン（ビート）を温室に入れて、子
葉が完全に形成されるまで生長させた。この段階
において、この植物に前記活性化合物含有製剤
（噴霧液）を、しずくがたれるようになるまで噴
霧した。14日後に、この試験植物の其後の生長状
態（すなわち、前記段階以後の生長度状態）を調
べ、生長抑制率（％；対照植物における前記段階
以後の生長度基準）を算出した。生長抑制率０％
は対照植物の生長度と同様な生長度で試験植物が
生長したことを意味し、100％は生長が停止しな
いことを意味する。 活性化合物、その濃度および試験の結果を次の
表６に示す（表の番号５は欠番である）。各々の
場合において、本発明の活性化合物はその製造例
番号（すなわち化合物番号）で示した。
レート １重量部 適当な活性化合物含有製剤を調製するために、
活性化合物１重量部を前記の量の溶媒および乳化
剤と混合し、この混合物を、所望濃度になるまで
水で希釈した。 サトウダイコン（ビート）を温室に入れて、子
葉が完全に形成されるまで生長させた。この段階
において、この植物に前記活性化合物含有製剤
（噴霧液）を、しずくがたれるようになるまで噴
霧した。14日後に、この試験植物の其後の生長状
態（すなわち、前記段階以後の生長度状態）を調
べ、生長抑制率（％；対照植物における前記段階
以後の生長度基準）を算出した。生長抑制率０％
は対照植物の生長度と同様な生長度で試験植物が
生長したことを意味し、100％は生長が停止しな
いことを意味する。 活性化合物、その濃度および試験の結果を次の
表６に示す（表の番号５は欠番である）。各々の
場合において、本発明の活性化合物はその製造例
番号（すなわち化合物番号）で示した。
【表】
【表】
次に試験７について述べる（試験例番号６は欠
番である）。 試験 ７ オオムギの生長抑制 溶 媒：ジメチルホルムアミド 30重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート １重量部 適当な活性化合物含有製剤を調製するために、
活性化合物１重量部を前記の量の溶媒および乳化
剤と混合し、この混合物を、所望濃度になるまで
水で希釈した。 オオムギを２葉期まで温室中で生長させた。こ
の段階において、この植物に前記活性化合物含有
製剤（噴霧液）を、しずくがたれるようになるま
で噴霧した。３週間後に、植物全部について其後
の生長度（すなわち、前記段階以後の生長度）を
調べ、試験植物の生長抑制率（％；対照植物にお
ける其後の生長度を基準とする）を算出した。生
長抑制率100％は試験植物の生長が停止していた
ことを意味し、０％は試験植物が対照植物の場合
と同様な生長度で生長したことを意味する。 この試験の結果を次表に示す。
番である）。 試験 ７ オオムギの生長抑制 溶 媒：ジメチルホルムアミド 30重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート １重量部 適当な活性化合物含有製剤を調製するために、
活性化合物１重量部を前記の量の溶媒および乳化
剤と混合し、この混合物を、所望濃度になるまで
水で希釈した。 オオムギを２葉期まで温室中で生長させた。こ
の段階において、この植物に前記活性化合物含有
製剤（噴霧液）を、しずくがたれるようになるま
で噴霧した。３週間後に、植物全部について其後
の生長度（すなわち、前記段階以後の生長度）を
調べ、試験植物の生長抑制率（％；対照植物にお
ける其後の生長度を基準とする）を算出した。生
長抑制率100％は試験植物の生長が停止していた
ことを意味し、０％は試験植物が対照植物の場合
と同様な生長度で生長したことを意味する。 この試験の結果を次表に示す。
【表】
【表】
試験 ８
草（フエスツカ・プラテンシス）の生長抑制
溶 媒：ジメチルホルムアミド 30重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート １重量部 適当な活性化合物含有製剤を調製するために、
活性化合物１重量部を前記の量の溶媒および乳化
剤と混合し、この混合物を、所望濃度になるまで
水で希釈した。 草の１種であるフエスツカ・プラテンシス
（Festuca pratensis）を温室に入れ、５cmの高さ
になるまで生長させた。この段階でこの植物に前
記活性化合物含有製剤（噴霧液）を、しずくがた
れるようになるまで噴霧した。３週間後に、前記
段階以後の生長度を調べ、生長抑制率（％；対照
植物における前記段階以後の生長度基準）を算出
した。生長抑制率100％は生長が停止していたこ
とを意味し、０％は対照植物の生長度と同様な生
長度で試験植物が生長したことを意味する。 この試験の結果を次表に示す。各々の場合にお
いて、本発明の活性化合物はその製造例番号（す
なわち化合物番号）で表中に示した。
レート １重量部 適当な活性化合物含有製剤を調製するために、
活性化合物１重量部を前記の量の溶媒および乳化
剤と混合し、この混合物を、所望濃度になるまで
水で希釈した。 草の１種であるフエスツカ・プラテンシス
（Festuca pratensis）を温室に入れ、５cmの高さ
になるまで生長させた。この段階でこの植物に前
記活性化合物含有製剤（噴霧液）を、しずくがた
れるようになるまで噴霧した。３週間後に、前記
段階以後の生長度を調べ、生長抑制率（％；対照
植物における前記段階以後の生長度基準）を算出
した。生長抑制率100％は生長が停止していたこ
とを意味し、０％は対照植物の生長度と同様な生
長度で試験植物が生長したことを意味する。 この試験の結果を次表に示す。各々の場合にお
いて、本発明の活性化合物はその製造例番号（す
なわち化合物番号）で表中に示した。
【表】
＊＝暗緑葉
試験 ９ ダイズのCO2固定の促進 溶 媒：ジメチルホルムアミド 30重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート １重量部 適当な活性化合物含有製剤を調製するために、
活性化合物１重量部を前記の量の溶媒および乳化
剤と混合し、この混合物を、所望濃度になるまで
水で希釈した。 ダイズを温室中で第１番目の第２葉が完全に開
くまで生長させた。この段階においてこの植物に
前記活性化合物含有製剤（噴霧液）を、しずくが
たれるようになるまで噴霧した。この試験におけ
る其後の段階において、試験植物のCO2固定量を
常法に従つて測定し、これを対照植物のCO2固定
量と比較した。 試験の結果を、下記の記号を用いて記録した。 ０：対照植物と同程度のCO2固定量； ＋：CO2固定量が少し増加； ：CO2固定量が大きく増加； ：CO2固定量が非常に大きく増加。 活性化合物、その濃度および試験の結果を次表
に示す。本発明の活性化合物は、各々の場合にお
いてその製造例番号（すなわち化合物番号）で表
中に示した。
試験 ９ ダイズのCO2固定の促進 溶 媒：ジメチルホルムアミド 30重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート １重量部 適当な活性化合物含有製剤を調製するために、
活性化合物１重量部を前記の量の溶媒および乳化
剤と混合し、この混合物を、所望濃度になるまで
水で希釈した。 ダイズを温室中で第１番目の第２葉が完全に開
くまで生長させた。この段階においてこの植物に
前記活性化合物含有製剤（噴霧液）を、しずくが
たれるようになるまで噴霧した。この試験におけ
る其後の段階において、試験植物のCO2固定量を
常法に従つて測定し、これを対照植物のCO2固定
量と比較した。 試験の結果を、下記の記号を用いて記録した。 ０：対照植物と同程度のCO2固定量； ＋：CO2固定量が少し増加； ：CO2固定量が大きく増加； ：CO2固定量が非常に大きく増加。 活性化合物、その濃度および試験の結果を次表
に示す。本発明の活性化合物は、各々の場合にお
いてその製造例番号（すなわち化合物番号）で表
中に示した。
【表】
試験 10
ダイズの生長抑制
溶 媒：ジメチルホルムアミド 30重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート １重量部 適当な活性化合物含有製剤を調製するために、
活性化合物１重量部を前記の量の溶媒および乳化
剤と混合し、この混合物を、所望濃度になるまで
水で希釈した。 ダイズを温室中で第１番目の第２葉が完全に開
くまで生長させた。この段階においてこの植物に
前記活性化合物含有製剤（噴霧液）を、しずくが
たれるようになるまで噴霧した。３週間後に、植
物全部における其後の生長度（すなわち、前記段
階以後の生長度）を調べ、試験植物の生長抑制率
（％；対照植物における基後の生長度基準）を算
出した。生長抑制率100％は生長が停止していた
ことを意味し、０％は試験植物の生長度が対照植
物の生長度と同様であつたことを意味する。 活性化合物、その濃度および試験の結果を次表
に示す。各々の場合において、本発明の活性化合
物はその製造例番号（すなわち化合物番号）で表
中に示した。
レート １重量部 適当な活性化合物含有製剤を調製するために、
活性化合物１重量部を前記の量の溶媒および乳化
剤と混合し、この混合物を、所望濃度になるまで
水で希釈した。 ダイズを温室中で第１番目の第２葉が完全に開
くまで生長させた。この段階においてこの植物に
前記活性化合物含有製剤（噴霧液）を、しずくが
たれるようになるまで噴霧した。３週間後に、植
物全部における其後の生長度（すなわち、前記段
階以後の生長度）を調べ、試験植物の生長抑制率
（％；対照植物における基後の生長度基準）を算
出した。生長抑制率100％は生長が停止していた
ことを意味し、０％は試験植物の生長度が対照植
物の生長度と同様であつたことを意味する。 活性化合物、その濃度および試験の結果を次表
に示す。各々の場合において、本発明の活性化合
物はその製造例番号（すなわち化合物番号）で表
中に示した。
【表】
【表】
試験 11
ワタの生長抑制
溶 媒：ジメチルホルムアミド 30重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート １重量部 適当な活性化合物含有製剤を調製するために、
活性化合物１重量部を前記の量の溶媒および乳化
剤と混合し、この混合物を、所望濃度になるまで
水で希釈した。 ワタを温室中で第５番目の第２葉（２次葉）が
完全に開くまで生長させた。この段階において、
この植物に前記活性化合物含有製剤（噴霧液）
を、しずくがたれるようになるまで噴霧した。３
週間後に、この植物における其後の生長度（すな
わち、前記段階以後の生長度）を調べ、試験植物
の生長抑制率（％；対照植物における其後の生長
度基準）を算出した。生長抑制率100％は生長が
停止していたことを意味し、０％は試験植物の生
長度が対照植物の場合と同様であつたことを意味
する。 この試験の結果を次表に示す。各々の場合にお
いて、本発明の活性化合物はその製造例番号（す
なわち化合物番号）で次表中に示した。
レート １重量部 適当な活性化合物含有製剤を調製するために、
活性化合物１重量部を前記の量の溶媒および乳化
剤と混合し、この混合物を、所望濃度になるまで
水で希釈した。 ワタを温室中で第５番目の第２葉（２次葉）が
完全に開くまで生長させた。この段階において、
この植物に前記活性化合物含有製剤（噴霧液）
を、しずくがたれるようになるまで噴霧した。３
週間後に、この植物における其後の生長度（すな
わち、前記段階以後の生長度）を調べ、試験植物
の生長抑制率（％；対照植物における其後の生長
度基準）を算出した。生長抑制率100％は生長が
停止していたことを意味し、０％は試験植物の生
長度が対照植物の場合と同様であつたことを意味
する。 この試験の結果を次表に示す。各々の場合にお
いて、本発明の活性化合物はその製造例番号（す
なわち化合物番号）で次表中に示した。
【表】
【表】
試験 12
ウドン粉病（Erysiphe）試験（オオムギ）／
種子処理活性化合物を乾式ドレツシング剤の形で
使用した。この製剤は次の方法で調製した。所定
の活性化合物を粉末鉱物で希釈し、微粉状混合物
を得た。これは種子表面上に均質分布できるもの
であつた。 ドレツシング剤を付着させるためには、オオム
ギの種子をドレツシング剤と共に閉鎖ガラスフラ
スコ中で３分間ふりまぜた。 オオムギの種子12粒を１バツチとして、３バツ
チを標準士壌中に２cmの深さの場所に播種した。
播種してから７日後には、若い試験植物の第１葉
が開いていたが、このときにウドン粉の病原菌
（Erysiphe graminis f.sp.hordei）の胞子を、ダ
スチング操作によつて接種した。 試験植物を温室に入れ、温度約20℃、相対大気
湿度約80℃に保ち、すなわち、ウドン粉病の病疱
の発生し易い条件下に保つた。 菌を接種してから７日後に、試験の結果を調べ
た。 活性化合物、その濃度すなわち施用量、および
試験の結果を次表に示す。
種子処理活性化合物を乾式ドレツシング剤の形で
使用した。この製剤は次の方法で調製した。所定
の活性化合物を粉末鉱物で希釈し、微粉状混合物
を得た。これは種子表面上に均質分布できるもの
であつた。 ドレツシング剤を付着させるためには、オオム
ギの種子をドレツシング剤と共に閉鎖ガラスフラ
スコ中で３分間ふりまぜた。 オオムギの種子12粒を１バツチとして、３バツ
チを標準士壌中に２cmの深さの場所に播種した。
播種してから７日後には、若い試験植物の第１葉
が開いていたが、このときにウドン粉の病原菌
（Erysiphe graminis f.sp.hordei）の胞子を、ダ
スチング操作によつて接種した。 試験植物を温室に入れ、温度約20℃、相対大気
湿度約80℃に保ち、すなわち、ウドン粉病の病疱
の発生し易い条件下に保つた。 菌を接種してから７日後に、試験の結果を調べ
た。 活性化合物、その濃度すなわち施用量、および
試験の結果を次表に示す。
【表】
【表】
試験 13
ウドン粉病（Erysiphe）試験（オオムギ）／
保護作用 溶 媒：ジメチルホルムアミド 100重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル 0.25重量部 適当な活性化合物含有製剤の調製のために、活
性化合物１重量部を前記の量の溶媒および乳化剤
と混合し、得られた濃厚液を、所望濃度になるま
で水で希釈した。 活性化合物の植物保護活性を次の方法に従つて
試験した。若い試験植物に活性化合物含有製剤
を、しずくがたれるようになるまで噴霧した。噴
霧によつて生じた被覆物が乾いた後に、試験植物
にウドン粉病の病原菌（Erysiphe graminis f.
sp.hordei）の胞子を、ダスチング操作によつて
接種した。 試験植物を温室に入れ、温度約20℃、相対大気
湿度約80％に保ち、すなわち、ウドン粉病の病疱
が発生し易い条件下に保つた。 接種してから７日後に試験の結果を調べた。 活性化合物、噴霧液中の活性化合物の濃度、お
よび病気感染率を次表に示す。
保護作用 溶 媒：ジメチルホルムアミド 100重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル 0.25重量部 適当な活性化合物含有製剤の調製のために、活
性化合物１重量部を前記の量の溶媒および乳化剤
と混合し、得られた濃厚液を、所望濃度になるま
で水で希釈した。 活性化合物の植物保護活性を次の方法に従つて
試験した。若い試験植物に活性化合物含有製剤
を、しずくがたれるようになるまで噴霧した。噴
霧によつて生じた被覆物が乾いた後に、試験植物
にウドン粉病の病原菌（Erysiphe graminis f.
sp.hordei）の胞子を、ダスチング操作によつて
接種した。 試験植物を温室に入れ、温度約20℃、相対大気
湿度約80％に保ち、すなわち、ウドン粉病の病疱
が発生し易い条件下に保つた。 接種してから７日後に試験の結果を調べた。 活性化合物、噴霧液中の活性化合物の濃度、お
よび病気感染率を次表に示す。
【表】
【表】
【表】
試験 14
ウドン粉病（Sdhaerotheca）試験（キユウ
リ）／保護作用 溶 媒：アセトン 4.7重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル 0.3重量部 所望濃度の活性化合物を含む噴霧液を作るのに
必要な量の活性化合物を前記の量の溶媒と混合
し、かくして得られた濃厚液を、前記の量の乳化
剤を含む前記の量の水で希釈した。 活性化合物の植物保護活性を次の方法によつて
試験した。若い試験植物に前記噴霧液を、しずく
がたれるようになるまで噴霧した。噴霧によつて
生じた被覆物が乾いた後に、試験植物に、ウドン
粉病の病原菌（Sphaerotheca fuliginea）の分生
子を、ダスチング操作により接種した。其後にこ
の植物を温室に入れて温度23〜24℃、相対大気湿
度約75％のもとで放置した。 10日後に、このキユウリの病気感染状態を調べ
た。 活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を
次表に示す。
リ）／保護作用 溶 媒：アセトン 4.7重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル 0.3重量部 所望濃度の活性化合物を含む噴霧液を作るのに
必要な量の活性化合物を前記の量の溶媒と混合
し、かくして得られた濃厚液を、前記の量の乳化
剤を含む前記の量の水で希釈した。 活性化合物の植物保護活性を次の方法によつて
試験した。若い試験植物に前記噴霧液を、しずく
がたれるようになるまで噴霧した。噴霧によつて
生じた被覆物が乾いた後に、試験植物に、ウドン
粉病の病原菌（Sphaerotheca fuliginea）の分生
子を、ダスチング操作により接種した。其後にこ
の植物を温室に入れて温度23〜24℃、相対大気湿
度約75％のもとで放置した。 10日後に、このキユウリの病気感染状態を調べ
た。 活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を
次表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
試験 15
ウドン粉病（podosphaera）試験（リンゴ）／
保護作用 溶 媒：アセトン 4.7重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル 0.3重量部 適当な活性化合物含有製剤の調製のために、活
性化合物１重量部を前記の量の溶媒および乳化剤
と混合し、得られた濃厚液を、所望濃度になるま
で水で希釈した。 活性化合物の植物保護活性を次の方法によつて
試験した。若い試験植物に活性化合物含有製剤
を、しずくがたれるようになるまで噴霧した。噴
霧によつて生じた被覆物が乾いた後に、試験植物
に、リンゴのウドン粉の病原菌（podosphaera
leucotricha）の分生子をダスチング操作によつ
て接種した。 試験植物を其後に温室に入れ、温度23℃、相対
大気湿度約70％に保つた。 接種してから９日後に試験の結果を調べ、すな
わち、この若いキユウリの病気感染状態を調べ
た。この調査結果から感染率（％）を算出した。
０％は無感染であつたことを意味し、100％は植
物全部が完全に感染したことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を
次表に示す。
保護作用 溶 媒：アセトン 4.7重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル 0.3重量部 適当な活性化合物含有製剤の調製のために、活
性化合物１重量部を前記の量の溶媒および乳化剤
と混合し、得られた濃厚液を、所望濃度になるま
で水で希釈した。 活性化合物の植物保護活性を次の方法によつて
試験した。若い試験植物に活性化合物含有製剤
を、しずくがたれるようになるまで噴霧した。噴
霧によつて生じた被覆物が乾いた後に、試験植物
に、リンゴのウドン粉の病原菌（podosphaera
leucotricha）の分生子をダスチング操作によつ
て接種した。 試験植物を其後に温室に入れ、温度23℃、相対
大気湿度約70％に保つた。 接種してから９日後に試験の結果を調べ、すな
わち、この若いキユウリの病気感染状態を調べ
た。この調査結果から感染率（％）を算出した。
０％は無感染であつたことを意味し、100％は植
物全部が完全に感染したことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を
次表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔ここにＲは、炭素原子１〜12個の直鎖状また
は分枝状アルキル基、炭素原子２〜12個の直鎖状
または分枝状アルキニル基、炭素原子３〜７個の
非置換またはアルキル置換シクロアルキル基（た
だしこの場合の置換基であるアルキル基は炭素原
子１〜４個のものである）、シクロアルキル部に
３〜７個の炭素原子を有し、アルキル部に１〜４
個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル
基、アリール部に６〜10個の炭素原子を有しアル
キル部に１〜４個の炭素原子を有する非置換また
は置換アルアルキル基であり〔ただしこのアルア
ルキル基のアリール部に存在し得る各置換基は、
アルキル基、アルコキシ基（これらの基は１〜４
個の炭素原子を有するものである）、ハロゲン、
ハロゲノアルキル基（この基は１〜４個の炭素原
子と、１〜５個の同一または相異なるハロゲン原
子とを有するものである）、ハロゲノアルコキシ
基およびハロゲノアルキルチオ基（これらの基の
各々は１〜４個の炭素原子と、１〜５個の同一ま
たは相異なるハロゲン原子とを有するものであ
る）、ニトロ基、シアノ基からなる群から選ばれ
た基である〕、 Ｘが水素であり、Ｙが弗素または塩素であり、
あるいはＸとＹとが互いに同一の基であつて、そ
の各々は弗素または塩素である〕の置換トリアゾ
リルメチル―第３ブチル―カルビノール、ならび
にその植物耐容性を有する酸付加塩および金属塩
錯体。 ２ Ｒがメチル基、エチル基、ｎ―プロピル基、
イソプロピル基、ｎ―ブチル基、イソブチル基、
第２ブチル基、第３ブチル基、プロパルギル基、
ブチニル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシル
メチル基、もしくはベンジル基またはナフチルメ
チル基（これらの基は任意的に、メチル基、エチ
ル基、イソプロピル基、メトキシ基、トリフルオ
ロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、弗
素、塩素、トリフルオロメチル基、ニトロ基、シ
アノ基からなる群から独立に選ばれた１またはそ
れ以上の置換基をもつていてもよい）である特許
請求の範囲第１項に記載の化合物。 ３ ハロゲン化水素酸、燐酸、硫酸、硝酸、スル
ホン酸、もしくは１官能性または２官能性カルボ
ン酸またはヒドロキシカルボン酸との塩の形にさ
れ、あるいは金属塩（この金属塩のなかの金属は
銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、錫、鉄また
はニツケルであり、そしてその中のアニオンはハ
ロゲンイオン、硫酸イオン、硝酸イオンまたは燐
酸イオンである）との錯体の形にされたものであ
る特許請求の範囲第１項または第２項に記載の化
合物。 ４ 一般式 〔ここにＲは炭素原子１〜12個の直鎖状または
分枝状アルキル基、炭素原子２〜12個の直鎖状ま
たは分枝状アルキニル基、炭素原子３〜７個の非
置換またはアルキル置換シクロアルキル基（ただ
しこの場合の置換基であるアルキル基は炭素原子
１〜４個のものである）、シクロアルキル部に３
〜７個の炭素原子を有し、アルキル部に１〜４個
の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル基、
アリール部に６〜10個の炭素原子を有しアルキル
部に１〜４個の炭素原子を有する非置換または置
換アルアルキル基であり〔ただしこのアルアルキ
ル基のアリール部に存在し得る各置換基は、アル
キル基、アルコキシ基（これらの基は１〜４個の
炭素原子を有するものである）、ハロゲン、ハロ
ゲノアルキル基（この基は１〜４個の炭素原子
と、１〜５個の同一または相異なるハロゲン原子
とを有するものである）、ハロゲノアルコキシ基
およびハロゲノアルキルチオ基（これらの基の
各々は１〜４個の炭素原子と、１〜５個の同一ま
たは相異なるハロゲン原子とを有するものであ
る）、ニトロ基、シアノ基からなる群から選ばれ
た基である〕、 Ｘが水素であり、Ｙが弗素または塩素であり、
あるいはＸとＹとが互いに同一の基であつて、そ
の各々は弗素または塩素である〕の置換トリアゾ
リルメチル―第３ブチル―カルビノール、もしく
はその植物耐容性を有する酸付加塩または金属塩
錯体を製造する方法において、一般式 （ここにＲ，ＸおよびＹは前記の意味を有す
る） の置換トリアゾリルメチル―第３ブチルケトンを
還元し、そして、もし所望ならば其後に酸または
金属塩を付加させることを特徴とする方法。 ５ 錯体ハイドライドを用いて還元を実施する特
許請求の範囲第４項に記載の方法。 ６ 前記ハイドライドがナトリウムボロハイドラ
イドである特許請求の範囲第５項に記載の方法。 ７ 還元をメタノールの如き極性有機溶媒中で実
施する特許請求の範囲第５項または第６項に記載
の方法。 ８ 還元を０〜30℃の温度において実施する特許
請求の範囲第５項、第６項または第７項に記載の
方法。 ９ 前記のハイドライドおよびケトン（）を等
モル量づつ使用する特許請求の範囲第５項―第８
項のいずれか一項に記載の方法。 １０ 一般式 〔ここにＲは炭素原子１〜12個の直鎖状または
分枝状アルキル基、シクロアルキル部に３〜７個
の炭素原子を有し、アルキル部に１〜４個の炭素
原子を有するシクロアルキルアルキル基、アリー
ル部に６〜10個の炭素原子を有しアルキル部に１
〜４個の炭素原子を有する非置換または置換アル
アルキル基であり〔ただしこのアルアルキル基の
アリール部に存在し得る各置換基は、アルキル
基、アルコキシ基（これらの基は１〜４個の炭素
原子を有するものである）、ハロゲン、ハロゲノ
アルキル基（この基は１〜４個の炭素原子と、１
〜５個の同一または相異なるハロゲン原子とを有
するものである）、ハロゲノアルコキシ基および
ハロゲノアルキルチオ基（これらの基の各々は１
〜４個の炭素原子と、１〜５個の同一または相異
なるハロゲン原子とを有するものである）、ニト
ロ基、シアノ基からなる群から選ばれた基であ
る〕、Ｘが水素であり、Ｙが弗素または塩素であ
り、あるいはＸとＹとが互いに同一の基であつ
て、その各々は弗素または塩素である〕の置換ト
リアゾリルメチル―第３ブチルカルビノール、も
しくはその植物耐容性を有する酸付加塩または金
属塩錯体を活性成分として含有することを特徴と
する農園芸用殺菌剤組成物。 １１ 活性化合物を0.1〜95重量％含有する特許
請求の範囲第１０項に記載の農園芸用殺菌剤組成
物。 １２ 一般式 〔ここにＲは炭素原子１〜12個の直鎖状または
分枝状アルキル基、炭素原子３〜７個の非置換ま
たはアルキル置換シクロアルキル基（ただしこの
場合の置換基であるアルキル基は炭素原子１〜４
個のものである）、シクロアルキル部に３〜７個
の炭素原子を有し、アルキル部に１〜４個の炭素
原子を有するシクロアルキルアルキル基、アリー
ル部に６〜10個の炭素原子を有しアルキル部に１
〜４個の炭素原子を有する非置換または置換アル
アルキル基であり〔ただしこのアルアルキル基の
アリール部に存在し得る各置換基は、アルキル
基、アルコキシ基（これらの基は１〜４個の炭素
原子を有するものである）、ハロゲン、ハロゲノ
アルキル基（この基は１〜４個の炭素原子と、１
〜５個の同一または相異なるハロゲン原子とを有
するものである）、ハロゲノアルコキシ基および
ハロゲノアルキルチオ基（これらの基の各々は１
〜４個の炭素原子と、１〜５個の同一または相異
なるハロゲン原子とを有するものである）、ニト
ロ基、シアノ基からなる群から選ばれた基であ
る〕、Ｘが水素であり、Ｙが弗素または塩素であ
り、あるいはＸとＹとが互いに同一の基であつ
て、その各々は弗素または塩素である〕の置換ト
リアゾリルメチル―第３ブチルカルビノール、も
しくはその植物耐容性を有する酸付加塩または金
属塩錯体を活性成分として含有することを特徴と
する植物生長調整剤組成物。 １３ 活性化合物を0.1〜95重量％含有する特許
請求の範囲第１２項に記載の植物生長調整剤組成
物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792951163 DE2951163A1 (de) | 1979-12-19 | 1979-12-19 | Substituierte triazolylmethyl-tert.-butyl-carbinole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel sowie als zwischenprodukte |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5692878A JPS5692878A (en) | 1981-07-27 |
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|---|---|---|---|
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| DE3209431A1 (de) * | 1982-03-16 | 1983-09-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Phenoxypropyltriazolyl-ketone und -carbinole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE3222191A1 (de) * | 1982-06-12 | 1983-12-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Hydroxyalkinyl-azolyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| DE3224129A1 (de) * | 1982-06-29 | 1983-12-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte azolyl-ketone und -alkohole |
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-
1979
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-
1980
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