CS212288B2 - Fungicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substances - Google Patents

Fungicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substances Download PDF

Info

Publication number
CS212288B2
CS212288B2 CS808936A CS893680A CS212288B2 CS 212288 B2 CS212288 B2 CS 212288B2 CS 808936 A CS808936 A CS 808936A CS 893680 A CS893680 A CS 893680A CS 212288 B2 CS212288 B2 CS 212288B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
alkyl
growth
plants
carbon atoms
formula
Prior art date
Application number
CS808936A
Other languages
English (en)
Inventor
Wolfgang Kraemer
Karl-Heinz Buechel
Paul-Ernst Frohberger
Wilhelm Brandes
Klaus Luerssen
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CS212288B2 publication Critical patent/CS212288B2/cs

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/081,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

(54) Fungicidní prostředek a prostředek k regulaci růstu rostlin, a způsob výroby účinných látek
Vynález se týká nových substituovaných triazolylmethyl-terc.butylkarbinolů, způsobu · jejich výroby a jejich použití jako prostředků k ochraně rostlin a meziproduktů k syntéze dalších prostředků k ochraně rostlin.
Je již známo, že určité deriváty triazolylketonů, jako například 1-(2,4-dichlorfenoxy)-3,3-dirnethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-on a 1-(4-chlorfe2nyl)-4,4-dimeťhyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-on, jakož i určité triazolyl-hydroxyderiváty, jako například 1-(4-chlorfenyl)-4,4-dirnetlhyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol, vykazují dobrou fungicidní úč^nost (viz DAS č. 22 01 063 a DOS č. 27 34 426, jakož i DOS č. 27 37 489). Účinek těchto derivátů triazolu v určitých oblastech indikací, zejména při aplikaci těchto látek v nižších množstvích a koncentracích, není však vždy zcela uspokojivý.
Nyní byly nalezeny nové substituované triazolylmethyl-terc.butylkarbinoly obecného vzorce I
OH CH3 R_CH-CH-C-CH2Y (I) ve kterém (ΓΝΝ CH2X iS—J
R znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, přímou nebo rozvětvenou alkenylovou či alkinylovou skupinu obsahující vždy 2 až 12 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou 'alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku v cykloalkylové části asi až 4 atomy uhlíku v části alkylové, popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až - 4 atomy uhlíku, jakož i popřípadě substituovanou aralkylovou skupinu se 6 až 10 atomy uhlíku v arylové části a 1 až 4 atomy uhlíku v _části alkylové, přičemž substituenty arylového zbytku jsou vybrány ze skupiny zahrnující alkylové, alkoxylové a alkylthioskupiny obsahující vždy 1 až 4 atomy uhlíku, atomy halogenů, halogenalkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a 1 až 5 stejných či rozdílných'atomů halogenů, halogenalkoxyskupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a 1 až 5 stejných či rozdílných atomů halogenů, halogenalkylthioskupiny obsahující až 4 atomy uhlíku a 1 až 5 stejných či rozdílných atomů halogenů, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkoxykarbonylové skupiny's 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, aminoskupinu, alkylaminoskupiny a dialkylaminoskupiny obsahující v každé alkylové části vždy 1 až 4 atomy uhlíku, fenylaminoskupinu a popřípadě halogenem nebo alkylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku substituovanou fenylovou a fenoxylovou skupinu,
X představuje atom vodíku a
Y znamená atom fluoru nebo chloru, nebo
X a Y jsou stejné a představují atomy fluoru nebo chloru, jakož i jejich pro rostliny snášitelné adiční soli s kyselinami a komplexy se solemi kovů.
Sloučeniny obecného vzorce I obsahují dva asymetrické atomy uhlíku a mohou proto existovat ve dvou geometrických isomerech (threo- a erythro-forma), které mohou při jejich syntéze vznikat v různém vzájemném poměru. V obou těchto·případech se vyskytují rovněž jako optické - isomery. Všechny isomery spadají do rozsahu vynálezu.
Dále bylo zjištěno, že substituované triazolylmethyl-terc.butylkarbinoly obecného vzorce I, jakož i jejich pro rostliny snášitelné adiční soli s kyselinami a komplexy se solemi kovů, se získají tak, že se substituované triazolylmethyl-terc-butylketony obecného vzorce II
CH3
R-CH-CO-C-CH2Y
N (II) ve kterém
R, X a Y mají shora . uvedený význam, redukují a na vzniklý produkt se popřípadě aduje kyselina nebo sůl kovu.
Nové substituované triazolylmethyl-terc.butylkarbinoly obecného vzorce I, jakož i jejich adiční soli s kyselinami a komplexy se solemi kovů vykazují silné fungicidní vlastnosti a působí jako silné regulátory růstu rostlin, a lze je proto používat jako prostředky k ochraně rostlin.
Předmětem vynálezu je fungicidní prostředek a prostředek k regulaci růstu rostlin, vyznačující se že jako účinnou tku obsahuje alespon jeden su^^tituovaný triazolylmethjyl-terc-butylkarbinol shora uvedeného obecného vzorce I, popřípadě jeho adiční sůl s kyselinou nebo komplex se solí kovu, jakož i způsob výroby shora uvedených účinných látek.
Substituované triazo-l-methy--terc-buty-karbinoly podle vynálezu překvapivě vykazují lepší fungicidní - účinnost než z dosavadního stavu techniky známé triazoll-derivátl, jimiž jsou 1-(2,4-dichlorfenoll)-3,3-dimethy--1-(1,2,4-triazo--1-l-)butan-2-on, jakož i 1-(4chlorfenyl)-4,4-dimetlцll-2-(1,2,4-triazol-1-ll)pentan-3-on a -ol, které představují z chemického ' hlediska a z hlediska účinku blízce příbuzné sloučeniny.
Mimoto jsou nové substituované triazolylmethyl-terc.butylkarbinoly zajímavými meziprodukty pro přípravu dalších účinných látek k ochraně rostlin.
Sloučeniny podle vynálezu představují tudíž cenné obohacení dosavadního stavu techniky.
Zvláště výhodné jsou ty sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
R znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.butylovou skupinu, terc.butylovou skupinu, vinylovou skupinu, allylovou skupinu, butenylovou skupinu, propargylovou skupinu, butinylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu, cyklohexymethylovou skupinu, jakož i benzylovou nebo naftylmethylovou skupinu, které mohou být popřípadě'substituované jedním nebo několika stejnými Či rozdílnými substituenty vybranými ze skupiny zahrnující methylovou skupinu, ethylovou skupinu, isopropylovou skupinu, methoxyskupinu, methylthioskupinu, atom fluoru, atom chloru, trifluorrnethylovou skupinu, trifluormethoxyskupinu, trifluormethylthioskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, fenylovou skupinu a fenoxyskupinu, a
X a Y mají shora uvedený význam.
Použijí-li se jako výchozí látky například 1-fluor-2,2-dimethyl-4-(1,2,4-triasol-1-yl)pentan-3-on a nátriumborohydrid, je možno průběh reakce podle vynálezu popsat následujícím reakčním schématem:
CH3 HO
CHo-CH -co-c-CH,F +NaBH4 t CHh-CH-CH-C- CH,F
I 1 ° 1 ch3 o
N-J N-J.
Substituované triazolylmethyl-terc.butylketony, používané při práci způsobem podle vynálezu jako výchozí látky, jsou obecně definovány shora uvedeným vzorcem II. V tomto vzorci představují symboly R, X a Y s výhodou tytéž zbytky, které již byly pro tyto symboly jmenovány jako výhodné v souvislosti s popisem sloučenin obecného vzorce I.
Substituované triazolylmethyl-terc.butylketony shora uvedeného obecného vzorce II nejsou dosud známé, jsou však popsány v popise vynálezu k čs. patentu č. 212287 a připravují se tak, že se triazolylmethyl-terc.butylketony obecného vzorce III
CH3
H,C-CO-C-CH2Y(III)
II
ДCH i N
NU ve kterém
X a Y mají shora uvedený význam, nechají obvyklým způsobem reagovat s alkylečním činidlem obecného vzorce IV
R - Z(IV) ve kterém
R má shora uvedený význam a
Z představuje odštěpitelnou skupinu přitahující elektrony, jako atom halogenu, p-methylfenylsulfonyloxyskupinu nebo sulfátové seskupení, v přítomnosti inertního organického rozpouštědla, ' například dimethylsulfoxidu, při teplotě 0 až WO °C (viz rovněž pMtoaty proveclenO.
Triezolylmetlyl-terc.butylketony obecného vzorce III jsou známé nebo je lze připravit v principu známým postupem (viz DOS č. 28 20 361). Sloučeniny obecného vzorce III se připravují tak, že se halogenketony obecného vzorce V
CH3 Hal-CHg-CO-C-CHgY (V)
Óh2x ' ve kterém .
X a Y mají shora uvedený význam a Hal představuje chlor nebo brom, nechají reagovat s 1,2,4-triazolem v přítomnosti ředidla, například acetonu, a v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu, například uhličitanu draselného, při teplotě mezi 20 a 150 °C.
Halogenketony obecného vzorce V se připravují tak, že se sloučeniny obecného vzorce VI ch3
CH3-CO-C-CH2Y (VI)
CH2x’ ve kterém
X a Y mají shora uvedený význam, nechají v inertním organickém rozpouštědle při teplotě místnosti reagovat s chlorem nebo bromem, nebo že se nechají reagovat například s obvyklými chloračními činidly, jako se зulfurylchloridem, při. teplotě 20 až 6° °C (viz rovněž příklady provedení).
Redukce podle vynálezu se provádí obvyklým způsobem, například reakcí s komplexními hydridy, popřípadě v přítomnosti ředidla, nebo reakcí s isopropoxidem hlinitým v přítomnosti ředidla, nebo reakcí s vodíkem v přítomnosti katalyzátoru a popřípadě v přítomnosti ředidle.
Pracuje-li se za použití komplexních hydridů, přicházejí jako ředidla při práci způsobem podle vynálezu v úvahu polární organická rozpouštědla, k nimž náležejí výhodně alkoholy, jako methancl, ethanol, butanol nebo isopropanol, a ethery, jako diethylether nebo tetrahydrofuran. Reakce se obecně provádí při te^otó ° až 30 °C, s výhodou ° až 2° °C. V tomto případě se na 1 mol ketonu obecného vzorce II nasazuje zhruba 1 mol komplexního hydridu, jako natriumborohydridu nebo lithiumaluminiumhydridu. К izolaci redukovaných sloučenin obecného vzorce I se zbytek po případném odpaření reakční směsi vyjme zředěnou kyselinou chlorovodíkovou, roztok se zalkalizuje a extrahuje se organickým rozpouštědlem. Další zpracování se pak provádí obvyklým způsobem.
Pracuje-li se za použití isopropoxidu hlinitého, přicházejí jako ředidle pro práci způsobem podle vynálezu s výhodou v úvahu alkoholy, jako isopropanol, nebo inertní uhlovodíky, jako · benzen. Reakční teploty se mohou opět pohybovat v širokém rozmezí. Obecně se pracuje při ^lot.ě mezi 20 a 120 °^ s výhodou i teplo mezi 50 a 100 °C. К provedení této reakce se na 1 mol ketonu obecného vzorce II nasazuje cca 1 až 2 mol isopropoxidu hlinitého. К izolaci redukovaných sloučenin obecného vzorce I se nadbytek rozpouštědla oddestiluje ve vakuu a vzniklá hlinitá sloučenina se rozloží kyselinou sírovou nebo louhem sodným, Další zpracování se pak provádí obvyklým způsobem.
Pracuje-li se za použití · vodíku, přicházejí jako ředidla pro práci způsobem podle vynálezu v úvahu polární organická rozpouštědla, k nimž náležejí výhodně alkoholy, jako methanol a ethanol, jakož i nitrily, jako acetonitril. Reakce se provádí v přítomnosti katalyzátoru. S výhodou se používají katalyzátory na bázi ušlechtilých kovů, kysličníků ušlechtilých kovů, popřípadě hydroxidů ušlechtilých kovů, nebo katalyzátory tzv. Raneyova typu, zejména platina, kysličník platičitý a nikl. Reakční teploty se mohou pohybovat v širokých mezích.
Obecně se pracuje při teploté mezi. 20 a 50 °C. Reakci je možno provádét za normálntoo tlaku nebo také za tlaku zvýšeného, například za přetlaku 0,1 až 0,2 MPa. K provedení reakce se na 1 mol sloučeniny obecného vzorce II používá cca 1 mol vodíku a 0,1 mol katalyzátoru. K izolaci redukovaných sloučenin obecného vzorce I se katalyzátor odfiltruje a z filtrátu se oddestiluje ve vakuu rozpouštědlo. Další zpracování se pak provádí obvyklým způsobem.
K přípravě fyziologicky snášitelných adičních solí sloučenin obecného vzorce I s kyselinami přicházejí v úvahu s výhodou následující kyseliny: Halogenovodíkové kyseliny, jako například kyselina chlorovodíková a kyselina bromovodíková, zejména (ysslina chlorovodíková, dále kyselina fosforečná, kyselina dusičná, kyselina sírová, jedno- a dvojsytné karboxylové a hydroxykarboxylové kyseliny, jako například kyselina octová, kyselina maleinová, kyselina jantarová, kyselina fumarová, kyselina vinná, kyselina citrónová, kyselina salicylová, kyselina sorbová a kyselina mléčná, jakož i sulfonové kyseliny, jako například kyselina p-toluensulfonová a kyselina 1,5-naftalendisulfonová.
Adiční soli sloučenin obecného vzorce I s kyselinami je možno získat jednoduchým způsobem běžnými metodami používanými pro přípravu solí, například rozpuštěním sloučeniny obecného vzorce I ve vhodném inertním rozpouštědle a přidáním kyseliny, například kyseliny chlorovodíkové. Vzniklé soli je možno izolovat ·· obvyklým způsobem, například odfiltrováním, a popřípadě vyčistit promytím inertním organickým rozpouštědlem.
K přípravě komplexů sloučenin obecného vzorce I se solemi kovů přicházejí s výhodou v úvahu soli kovů II. až IV. hlavní skupiny e I· a II., jakož i IV. až VIII. vedlejší periodic soustavy prvků, z nichž je možno · jako příklady jmenovat měď, mangan, hořčík, cín, železo a nikl.
Jako anionty solí přicházejí v úvahu s výhodou anionty odvozené od následujících kyselin: od halogenovodíkových kyselin, jako například od kyseliny chlorovodíkové a kyseliny bromovodíkové, dále od kyseliny fosforečné, kyseliny dusičné a kyseliny sírové.
Komplexy sloučenin obecného vzorce I se solemi kovů je možno získat jednoduchým způsobem obvyklými metodami. Tak se například sůl kovu rozpustí v alkoholu, například v ethanolu, a roztok se přidá k sloučenině obecného vzorce I. Komplexy se solemi kovů je možno izolovat známým způsobem, například odfiltrováním a popřípadě vyčistit překrystalováním.
Účinné íLátty podto vynátozu vykazují sHný ndkro^cidrá účinek a lze je v praxi používat k potírání nežádoucích mikroorganismů. Popisované účinné látky jsou vhodné k upotřebení jako činidla k ochraně rostlin.
Fungicidní prostředky se při ochraně rostlin používají k potírání hub z tříd Oomycetes, Plasmodiophoronycetes, Chytridionycetes, By^o^c^es, Ascomycetes, Basidiomycetes a Deuteromycetes.
Protože rostliny účinné látky podle vynálezu v koncentracích, potřebných pro potírání houbových chorob rostlin, dobře snášejí, lze tyto látky používat k ošetřování nadzemních částí rostlin, sazenic a semen, jakož i k ošetřování půdy.
oaso prostředky k ochraně rostlin je možno účinné látky podle vynálezu se zvlášt dobrými výsledky používat k potírání chorob obilovin, jako padlí travního (Erysiphe graminis) a · pruhovitosti ječmene, k potírání druhů Erysiphe, jako je původce padlí okurkového (Erysiphe cichoracearun), druhů Fusicladium, jako je původce strupovitosti jabloní (Fusicladium dendriticwn), jakož i k potírání chorob rýže, jako jsou Pellicularia sasakii a Pyricularia oryzae.
Účinné látky používané ve smyslu vynálezu zasahují do metabolismu rostlin a lze je proto používat jako regulátory růstu.
Pro druh účinku regulátorů růstu rostlin platí podle dosavadní zkušenosti, že účinná látka může na rostliny sobitkolika různými účinky. Účinky tek závisí v podstatě na době aplikace, vztaženo na vývojové stadium rostliny, jakož i na množství účinné látky aplikované na rostliny nebo v jejich okolí, a dále na způsobu aplikace. V každém ' případě mají regulátory růstu rostHn pozitivně ovMvňovat kulturní: rosteny žádoucí způsobem.
Látky regulující růst rostlin se mohou používat například k potlačení vegetativního růstu rostlin. Takovéto potlačování růstu má hospodářský význam kromě jiného u travních porostů, nebot potlačením růstu trávy se může snížit například četnost kosení v okrasných zahradách, v parcích a na sportovních zařízeních, na okrajích silnic, na letištích a v ' ovocných sadech. Význam má také potlačování růstu bylinovitých a dřevnatých rostlin na okrajích silnic a v blízkosti ropovodů a nadzemních vedení, nebo zcela obecně tam, kde je silný růst porostu nežádoucí.
Důležité je také použití regulátorů růstu rostlin k potlačení růstu do výšky u obilí, nebot se tím sníží nebo zcela odstraní nebezpečí poléhání rostlin před sklizní v důsledku zkrácení stébel. Kromě toho mohou regulátory růstu rostlin způsobit u obilí zesílení stébla, což rovněž působí proti poléhání. Použití regulátorů růstu k zkrácení stébel a zesílení stébel umožňuje aplikaci vyšších množství hnojiv ke zvýšení výnosC, an by se bylo třeba obávat poléhání obilí.
Potlačení vegetativního růstu dovoluje u mnoha kulturních rostlin hustší výsev nebo výsadbu kultur, takže se může dosáhnout zvýšení výnosů na jednotku plochy. Takto vypěstované menší rostliny mají rovněž tu přednost, že kulturu je možno snadněji obdělávat a sklízet.
Potlačení vegetativního růstu rostlin může vést i ke zvýšení výnosů, protože živiny a asimiláty se v intenzivnější míře využívají pro tvorbu květů a plodů než k růstu vegetativních částí rostlin.
Pomocí regulátorů růstu se dá často dosáhnout také stimulace vegetativního růstu. To má značný význam v případech, kdy se sklízí vegetativní části rostlin. Stimulace vegetativního růstu může však vést současně také ke stimulaci generativního růstu tím, že' se tvoří více asimilátů, takže se může tvořit například více plodů nebo' mohou vznikat větší plody.
Zvýšení výnosů je možno dosáhnout také v mnoha případech zásahem do metabolismu rostlin, aniž by přitom byly pozorovatelné změny vegetativního růstu. Regulátory růstu mohou dále působit na změny ve složení rostlin, ' čímž se opět může dosáhnout lepší kvality sklízených produktů. Tak je například možné zvýšit obsah :..ciikru v cukrové řepě, cukrové třtině, ananasu, jakož i v citrusových plodech nebo zvýšit obsah proteinů v sóji nebo obilí. Dále je například možno pomocí regulátorů růstu před nebo po sklizni brzdit odbourávání žádaných látek obsažených v rostlinách, jako například · cukru v cukrové řepě nebo cukrové třtině. Mimoto je možno pozitivně ovHvmat produkci nebo výron (výtok) sekunrní.ch rost^nných látek. Jako příklad je možno uvést stimulaci výtoku latexu u kaučukovníku.
Vlivem regulátorů růstu může docházet rovněž k.vzniku parthenokarpních plodů (plodů bez semen). Dále možno těmito regulátory ovHvwat pohlaví květů. Rovněž lze docílit sterilitu pylu, což má velký výpnam při šlechtění a produkci hybridního osiva.
Použitím regulátorů růstu je možno řídit vznik postranních výhonů u rostlin. Na jedné straně je možno porušením apikální dominance podpořit vývoj postranních výhonků, což může být velmi žádoucí zejména· při pěstování ' okrasných rostlin, a to i ve spojení s potlačením růstu. Naproti tomu je však rovněž možno zbrzdit růst postranních výhonků. Tento účinek je například zvláště zajímavý při pěstování tabáku nebo při výsadbě rajčat.
Vliv účinných látek na olistění rostlin lze regulovat tak, že lze rostliny úplně zbavit listů k požadovanému časovému okamžiku. Takováto defoliace má význam pro usnadnění mechanické sklizně bavlníku, ale hraje velkou roli i u jiných kultur, například u vinné révy, kde usnadnuje sklí-zen. Defo^ace rostlto je možno rovněž provát к snížení transpirace rostlin před jejich přesazováním.
Pomocí regulátorů růstu je rovněž možno řídit opadávání plodů. Na jedné straně je možno zabránit předčasnému opadávání plodů. Naproti tomu je však rovněž možno opadávání plodů nebo dokonce květů ve smyslu jakési ' chemické probírky do určité míry podpořit, aby se porušila tzv. alternance. Alternancí se míní zvláštní chování některých druhů ovoce spočívající v endogenně podmíněných velmi rozdílných výnosech z roku na rok. Regulátory růstu mohou sloužit také k tomu, aby se u kulturních rostlin snížila síla potřebná v času slclizně k odtržení p.lodů, tae se umožní mechanici s^toeň, popřípadě se ulehčí manuálník sklizen.
Pomocí regulátorů růstu se dá dále dosáhnout urychlení nebo také zpomalení zrání sklízených produktů před sklizní nebo po sklizni. Tato skutečnost je zvláště výhodná, nebot . při jejím využití je možno dosáhnout optimálního přizpůsobení se požadavkům trhu. Dále mohou regulátory růstu v mnoha případech sloužit ke zlepšení vybarvení plodů. Kromě toho lze pomocí regulátorů růstu dosáhnout koncentrace zrání plodů do určitého ' časového období. Tím se vytvoří předpoklady pro to, aby například u tabáku, rajských jablíček nebo kávovníků bylo možno provádět plně mechanickou nabo manuální sklizeň pouze v jednom pracovním stupni.
« použitím regulátorů riisto lze rovněž ov^vnovat. u roseto období klidu semen nebo pupenů, takže rostliny, jako například ananas nebo okrasné rostliny v zahradnictví, klíčí, raší nebo kvetou v době, kdy by za normálních podmínek samy neklíčily, neřešily, resp. nekvetly.
Pomocí regulátorů růstu lze·také dosáhnout zpožděného rašení pupenů nebo zpožděného klíčení semen, a to například k zamezení škod způsobovaných pozdními mrazy v oblastech s chladnějším klimatem.
Konečně je možno pomocí regulátorů růstu vyvolat u rostlin rezistenci proti mrazu, suchu nebo vysokému obsahu solí v půdě, což umořuje stování rostlin v . °blastech, jež by byly pro tyto rostliny za normálních okolností nevhodné.
Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, přírodní a .syntetické látky ' impregované účinnými látkami, malé částice obaléné pojymerními látkami.a obalovací hmoty pro osivo, jakož i na prostředky pro aplikaci tzv. . ULV-postupem (Ultra-Low-Volurne).
Tyto prostředky se připravují známým způsobeni, například smísením účinné látky s plnidly, tedy kapalnými rozpouštědly^ zkapalněnými plyny nacházejícími se p°d ťLakern nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgátorů nebo/a dispergátorů nebo/a zpěnovacích činidel. Vípadě použ^í vody jako plnidla je móžn° jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědle přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafiny, například ropné' frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, jakož i jejich ethery a estery, dále ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda. Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami se míní takové kapaliny, které jsou za normální teploty a normálního tlaku plynné, například aerosolové propelanty, jako halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a kysličník uhličitý.
Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu například: přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, aluminy, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemelina, a syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemičitá, kysličník hlinitý a křemičitany. Jako pevné nosné látky pro přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené a frakcionované přírodní kamenné materiály, jako vápenec, mramor, pemza, sepiolit a dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organického materiálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků. Jako emulgátory nebo/a zpěňovací činidla přicházejí v úvahu například neionogenní a anionické emulgátory, jako polyoxyethylenestery mastných kyselin, polyoxyethylenethery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolether, alkylsulfanály, alkylsulfáty, arylsulfonáty a hydrolyzáty bílkovin, a jako dispergátory například lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcel-u^za.
Prosedky podle . vynálezu mohou obsahovat adheziva, jako kartoxymethyi.cei.ui^zu, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo letexovité polymery, jako arabskou gumu, poly-»„ vinylalkohol a polyvinylacetát.
Dále mohou tyto prostředky obsahovat barviva jako anorganické pigmenty, například kysličník železitý, kysličník titaničitý a ferrokyanidovou modř, a organická barviva, jako - alizarinová barvivé a kovová azo-ftalocyaninová barviva, jakož i stopové prvky, například soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
Koncentráty obsahují obecně mezi 0,1 a 95 % hmotnostními, s výhodou mezi 0,5 a 90 % hmotnostními, účinné látky.
Účinné látky podle vynálezu mohou být v poslušných prostrředOch obsaženy ve směsi, s jinými známými účinnými látkami, jako fungicidy, baktericiůy, insekticidy, akaricidy, nematocidy, herbicidy, ochrannými látkami proti ožeru ptáky, růstovými látkami, živinami pro rostliny a činidly zlepšujícími strukturu půdy.
Účinné látky podle vynálezu je možno aplikovat jato tatové, ve formě toncen^átů nebo z nich dalším ředěním připravených aplikačních forem, jako přímo použitelných roztoků, emulzí, suspenzí, prášků, past a granulátů. Aplikace se provádí obvyklým způsobem, například zálivkou, namáčením, postřikem, zamlžováním, odpařováním, injikací, pomazáváním, . poprášením, pohazováním, mořením za sucha, za vlhka, za mokra nebo v suspenzi, nebo inkrustací.
Při ošetřování nadzemních částí rostlin se mohou koncentrace účinných látek v aplikačních formách pohybovat v širokých mezích. Tyto koncentrace obecně leží mezi 1 a 0,0001 hmot. %, s výhodou mezi 0,5 a 0,001 hmot. %.
Při ošetřování osiva je obecně zapotřebí na každý kilogram osiva použít 0,001 až 50 g, s výhodou 0,01 až 10 g účinné látky.
K ošetření půdy je zapotřebí použít účinné látky v koncentracích 0,00001 až 0,1 hmot. % s výhodou 0,0001 - až 0,02 %, a to v závislosti na žádaném druhu účinku.
Při použití sloučenin podle vynálezu jako regulátorů růstu rostlin se mohou koncentrace účinných látek pohybovat - v širokých mezích. Obecně se na hektar povrchu půdy používá 0,01 až 50 g, s výhodou 0,05 až 10 kg účinné látky.
Při použití látek podle vynálezu jako regulátorů růstu rostlin platí, že aplikace se provádí ve výhodném časovém intervalu, jehož přesné vymezení se řídí klimatickými a vegetačními podmínkami.
Přípravu účinných látek podle vynálezu ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.
Příklad!
ОН CHo
I i
CHn-CH-CH-C-CH-F
I I 2
ÍJ N 3 n—ϋ
25,7 g (0,12 mol) 1-fluor-2,2-dimethyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-onu (získaného z hydrochloridu působením vodného roztoku hydrogenuhličitanu sodného) se rozpustí ve 200 ml methanolu, při teplotě 10 °C se po částech přidá 5 g (0,13 mol) na.tr iumborohydridu, směs se ještě 24 hodiny míchá při teplotě místnosti a pak se к ní přikape 200 ml 2N kyseliny chlorovodíkové. Po hydrolýze se reakční směs neutralizuje vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného, extrahuje se dvakrát vždy 200 ml methylenchloridu, organická fáze se promyje 100 vody, vysuší se síranem sodným a rozpouštědlo se oddestiluje. Po překrystalování 0ry<Éu ze směsi 40 ml ligroinu a 30 ml ethylacetátu se získá 10,4 g (40 % teorie) 1-fluor-2,2-diniethyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-olu o teplotě tání 62 až 78 °C.
Příprava výchozí látky
CHo
I 3
CHo-CH-CO-C —CH0F X HCI 3 I I 2 CH3
N---y (II - 1)
37,2 g (0,2 mol) 1fluor-2,2-dimethy 1-4-( 1 ,2,4-triazol-1-yl) butan-3-onu se rozpustí ve 200 ml dimethylsulfoxidu, přidá se roztok 11,2 g (0,2 mol) hydroxidu draselného ve 24 ml vody a ke směsi se za chlazení při teplotě 20 °C přikape 28,4 g (0,2 mol) methyljodidu. Reakční směs se ještě 24 hodiny míchá při teplotě místnosti, pak se vnese do 1 000 ml vody a extrahuje se dvakrát vždy 200 ml methylenchloridu. Spojené organické fáze se promyjí pětkrát vždy 100 ml vody, vysuší se síranem sodným a rozpouštědlo se oddestiluje. Zbytek se vyjme 100 ml acetonu, roztok se zfiltruje a rozpouštědlo se oddestiluje. Odparek se vyjme 150 ml ethylacetátu, do roztoku se uvede 14,4 g (0,2 mol) chlorovodíku a směs se nechá krystalovat. Získá se 33,6 g (72 % teorie) 1-fluor-2,2-dimethyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-on-hydrochloridu o teplotě tání 142 °C.
CHn
I 3
CHn-CO-C-CHoF
Í I 2 ch3 íl N 3
N-4,18 kg (35,4 mol) 1-fluor-2,2-dimethyl-butan-3-onu se rozpustí ve 30 litrech methylenchloridu а к roztoku se při teplotě 20 °C během 2 hodin přikape 5,67 kg bromu takovou rychlostí, aby se směs průběžně odbarvovala. Rozpouštědlo se oddestiluje ve vakuu vodní vývěvy, ke zbytku se znovu přidá 15 litrů methylenchloridu a rozpouštědlo se opět oddestiluje ve vakuu vodní vývěvy. Surový 1-fluor-4-brom-2,2-dimethylbutan-3-on, rezultující ve výtěžku 6,97 kg (kvantitativní výtěžek) se během 2 hodin za chlazení při teplotě 30 až 35 °C přikape ke směsi 2,45 kg 1,2,4-triazolu a 4,89 kg uhličitanu draselného ve 21,4 litru acetonu. Reakční směs se 15 hodin míchá při teplotě místnosti, nerozpustné podíly se odfiltrují a rozpouštědlo se oddestiluje ve vakuu vodní vývěvy. Získá se 6,12 kg (93 % teorie) 1-fluor-2,2-dimethyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-3-onu, který je možno přímo nasazovat к další reakci·
Odpovídajícím způsobem se získají následující sloučeniny obecného vzorce I:
(I)
OH CHn
I I
R-CH-CH-C-CH2Y ch2x
N—J příklad číslo teplotg tání nebo index lomu
H F 92 až 106
H F 116 až 121
Cl
Cl
CH2
H F 158 až 174
Cl
H F 108 až 112
H F 116 až 122
H F 78 až 88
H F 76 až 84
143 až 154 (rozklad)
H F 62 až 72
1
R C4H9
Cl
CH2H2C=CH-CH2(H3C)2CHO~CH2_
HCSC-CH2<Ξλ θ-0Η2H2C=CH-CH2-CH2Cl ci^y CH2f-£}-ch2_
/\ CH2Cl <^У-СН2H —CH2
X Y teplota tání nebo index lomu
H F П2° = 1,4738
H F 108 až 128 (rozklad)
H H F F olej 161 až 169
F F 92 až 111
H F 82 až 88
H F 40
H Cl 82 až 88
H F olej
F F 156 až 168 (rozklad)
H Cl 98 až 104
F F 108 až 126 (rozklad)
H F 76 až 88
H Cl 108 až 112
H F olej
H F olej
•5 H F 141 až 144
H F 73 až 76
212268 příklad číslo
teplota tání ( 6C) nebo index lomu
H F 86 až92
H F 63 až68
H Cl 108 až121
H F 68 až72
H F 86 90
H F 88 98
H F 72 až 112
H F 112 až 123 polokrystalická látka
Cl
Cl
Cl
Cl polokrystalická látka
136
143 až až až
137
108
146
Postupem popsaným v příkladu 1 se získají následující výchozí látky obecného vzorce II
(II) příklad číslo teplota tání fí X Y ( oc)
II-2
až 79
Cl
II-3
Cl
CH2H F 112 až 120
II-4
CH2H F 62 až 72
II-5
II-6
150 (rozklad) (xHCl)
H F 80 až 92
II-8
II-9
11-10
II-1 1
11-12
11-13
11-14
11-15
11-16
-CH
2“
CH2=CH-CH2CH=C-CH2F
H F 138 až 140
H F 45(xHCl)
H F 94
H F t. v. 152/7 Pa
H F 128
H F t. v. 163/7 Pa
H F olej
H F 130 (rozklad) (xHCl)
H F 182 (rozklad) (xHCl)
příklad číslo R
II-17 o 1
11-18 Cl ^O^~CH2~
11-19 ci-<Q>-ch2-
11-20 CH2-
11-21 ^O)-CH2-CH2
11-22 (o>-ch2
11-23 Cl ci-^o^-chj-
11-24 Cl ci-ty CH2~
11-25 Cl <H>-ch 2-
11-26 V^CH2-
11-27
11-28 θ-сн,-
11-29 cih(o)-ch2-
11-30 CH2=CH-CH2-CH2-
11-31 Br ——CH2
11-32 Br4g^CH2-
X У teplota tání ( °C)
H F 99
H Cl 102
F F 108
Cl Cl olej
H F olej
F F olej
F F 63 až 78
F F 96 až 112 (xHCl) (rozklad)
H Cl 116 až 127 (xHCl)
H F 107 (xHCl) (rozklad)
H Cl 58 až 78
H F 88 až 98 (xHCl)
H Cl 58 až 74
H F olej
H F 78
H Cl 56
teplota tání
11-36
11-37 příklad číslo
II-35
11-38
olej = 1,5408
V následující části jsou uvedeny testy účinnosti sloučenin podle vynálezu.
Při testech fungicidní · účinnosti se v následujících příkladech používají jako srovnávací sloučeniny níže uvedené látky:
A = Cl -/O/“CH2-CH -CO-C(CH3)3
Příklad A
Protektivní test (ošetření výhonků) na Erysiphe graminis var. hordei (mykóza ničící listy)
K přípravě vhodného účinného prostředku se 0,25 hmotnostního dílu účinné látky rozmíchá ve 25 hmotnostních dílech dimethylformamidu a 0,06 hmotnostního dílu alkylarylpolyglykoletheru .Jako emulgátoru, a přidá ' se 975 hmotnostních dílů vody. Získaný koncentrát se pak zředí vodou na žádanou konečnou koncentraci.
Ke stanovení protektivního účinku se mladé rostlinky ječmene (druh Amsel) ve stádiu jednoho listu postříkají do zvlhčení připraveným účinným prostředkem a po oschnutí se popráší sporami Erysiphe graminis var. hordei.
Po šesti dnech, kdy se rostliny. pěstují při teplotě 21 až 22 °C a 80 až 90% vlhkosti vzduchu, se vyhodno rozsah choroby na rost-lináchi. Stopen napadení se vyjauje v procentech napadení neošetřených kontrolních rostlin. Testovaná látka je tím účinnější, čím nižší je stupen napaclen^
Při tomto testu vykazují například následující sloučeniny lepší účinek než z dosavadního stavu techniky známá účinná látka A: sloučeniny z příkladů provedení 2, 3, 4, 5, 6.
Účinné . . látky, koncentrace činných látek v postřiku a stupen napadej jsou uvedeny v následující tabulce.
Tabulka A protektivní test (ošetřeníhonků) na Erysiphe graminis var. hordei. (myk°za ničí^ listy) účinná látka (příklad číslo) koncentrace účinné látky v postřiku (hmot. %) napadení v % napadení neošetřených kontrolních rostlin
-C(CH3)3
0,001
72,5 (známá látka A)
CHq
I 3
0,001 (2) pokračování tabulky účinná látka (příklad číslo) koncentrace účinné látky v postřiku (hmot. %) napadení v % napadení neošetřených kontrolních rostlin
OH CH3
CHj-CH -CH -C -CH2F
0,001
0,0
Cl
Cl
(4)
OH CH
1
CH2-CH-CH-C -CH2
I | CH3
N---D
0,001
3,8 (5)
CI
-CH2-CH-CH-C-CH2F
OH CH3
I 1/
CH3
0,0 01
50,0
Aj N--J
F
0,001
33,8
Příklad B
Test moření osi.va - ^utovUost ječmene (rnykoza enosná semenem)
K přípravě vhodného suchého mořidla se účinná látka promísí se směsí stejných hmotnostních dílů mastku a křemeliny na jemnou práškovou směs o žádané koncentraci účinné látky.
Ječmenné osivo přirozeným způsobem infikované Drechslera graminea (syn. Helminthosporium gramineum) (pruhovitost ječmene) se namoří protřepáním s mořidlem v uzavřené skleněné nádobě. Osivo se pak rozloží na navlhčený kruhový filtrační papír a v uzavřených Petřiho miskách se ponechádnů v chladn^ce při teplotě 4 0C, přemž ječmen a popřípai spory houby vyklíčí. Neklíčené ječmenné osivo se pak zašije 3 cm hluboko do standardní rašelinné půdy předložené ve výsevních skříních (vždy 2 x 5° zrn) a kultivuje se ve skleníku při. toptotě 18 0C, ičemž se skříně vystavují denně vždy na 16 hodin svěUu. Během 3 až 4 týdnů se vyvinou typické symptomy pruhovitosti.
Po této době se zjistí počet nemocných rostlin a vyjádří se v procentech celkem vzešlých rostlin. Testovaná látka je tím účinnější, čímž méně rostlin onemocní.
Pří tomto testu vykazují například následující sloučeniny lepší účinek než z dosavadního stavu techniky známá účinná látka C: sloučenina z příkladu provedení č. 2.
Účinné látoy, koncentrace účinných látek v moMďle, spoeba mořidla a počet nemocných rostlin vyplývá z následující tabulky:
Tabulka В
Test moření osiva (pruhovítůst ječmene) účinná látka (příklad číslo) koncentrace účinné látky v mořidle (hmot. %) spotřeba mořidla v gramech na kilogram osiva počet rostlin napadených pruhovítostí v procentech všech vzešlých rostlin namořeno
33,8
OH
CH2-CH - CH-c(ch3)3
3,2 (známá)
OH CHn
I I 3 CH2-CH-CH-C-CH2F
0,0 (2)
Příklad C
Protektivní test na strupovitost jabloní (Fusicladium) rozpouštědlo: 4,7 hmotnostního dílu acetonu emulgátoř: 0,3 hmotnostního dílu alkylaryIpolyglykoletheru voda: 95 hmotnostních dílů
Množství účinné látky, potřebné pro dosažení Žádané koncentrace účinné látky v kapalném postřiku se smísí s uvedeným množstvím rozpouštědla a koncentrát se zředí udaným množstvím vody, která obsahuje shora uvedené přísady.
Postřikem se až do orosení postříkají mladé jabloňové semenáčky ve stádiu 4 až 6 listů. Rostliny se ponechají 24 hodiny ve skleníku při teplotě 20 °C a relativní vlhkosti vzduchu 70 %, načež se inokulují vodnou suspenzí spor houby Fusicladium dendriticum (strupovitost jabloní) a inkubují se 18 hodin ve vlhké komoře při teplotě 18 až 20 °C a 100% relativní vlhkosti vzduchu.
Rostliny se pak znovu přenesou na 14 dnů do skleníku.
dnů po inokulaci se zjistí napadení semenáčků. Získané hodnoty se přepočtou na napadení v %.
% znamená žádné napadení, 100 % znamená úplné napadení rostlin.
Při tomto testu vykazují například následující sloučeniny lepší účinek než z dosavadního stavu techniky známá účinná látka B: sloučenina z příkladu provedení č. 2.
Účinné látky, koncentrace účinných látek a dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce:
Tabulka С
Protektivní test na strupovitost jabloní (Fusicladium)
účinná látka (příklad číslo) napadení v % při koncentraci účinné látky 0,00025 %
Cl /
Cl --/q\_ 0 -CH -CO -C(CH3)3 46
\—/ 1 Ж í N
N---0 ÍR1 (známá) '
(2)
Příklad D
Test na padlí (Erysiphe) / protektivní účinek (okurky) rozpouštědlo; 4,7 hmotnostního dílu acetonu
emulgátor: 0,3 hmotnostního dílu alkylarylpolyglykoletheru
voda: 95,0 hmotnostních dílů
Množství účinné látky, potřebné к dosažení Žádané koncentrace účinné látky v kapalném postřiku v se smísí s uvedeným množstvím rozpouštědla a koncentrát se zředí udaným množstvím vody, obsahující shora uvedené přísady.
Kapalným postřikem se až do orosení postříkají mladé rostliny okurek mající asi 3 pravé listy. Rostliny se nechají 24 hodiny oschnout ve skleníku, načež se inokulují poprášením konidiemi houby Erysiphe cichoracearum (padlí). Rostliny se pak uchovávají ve skleníku při teplotě 23 až 24 °C a cca 75% relativní vlhkosti vzduchu.
Po 12 dnech se zjistí napadení rostlin okurek. Získané hodnoty se přepočtou na napadení v %. 0 % znamená žádné napadení, 100 % znamená úplné napadení rostlin.
Při tomto testu vykazují například následující sloučeniny lepší účinek než z dosavadního stavu techniky známá účinná látka A: sloučenina z příkladu provedení č. 2. Výsledky testu jsou uvedeny v následující tabulce:
Tabulka D Test na padlí (Erysiphe) / protektivní účinek (okurky) účinná látka (příklad číslo) napadení v % při koncentraci účinné látky 0,0001 % (známá) (2)
Příklad E
Cl
O
СН2“СН-С-С(СНз)3
Λ-*
N--У (A)
OH CH-j
I I 3
CH2-CH-CH-C -CH2F
Ovlivnění růstu cukrové řepy
. rozpouštědlo: emulgátor: 30 hmotnostních dílů dimethl-formamidu 1 hmotnostní díl polloxlethylensorbitanmonolaurátu
K výrobě vhodného účinného prostředku se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a směs se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Ve skleníku se pěstují rostliny cukrové řepy až do plného vytvoření klíčních listů. V tomto stadiu se rostliny až do orosení postříkají účinným přípravkem. Po 14 dnech se změří přírůstek rostlin a vypočte se ovlivnění růstu v % přírůstku kontrolních rostlin. Přitom znamená 0% ovlivnění růstu růst odpovídající růstu kontrolních rostlin. Negativní hodnoty znamenají zbrzdění růstu, kladné hodnoty znamenají stimulaci růstu ve srovnání s růstem kontrolních rostlin.
při tomto testu účinné látky z íkladů č. 2, 3 a 4 s^ně ov^vnují růst v porovnání s kontrolními rostlinami.
Účinné koncentrace účinných Htek a výsledky vyplývají z následující tabulky:
Tabulka E
Ovlivnění ' růstu cukrové řepy účinná látka koncentrace v % ovlivnění růstu v %
OH CH
I I 3
CH2-CH-CH-C-CH2F
0,05
-45 *) . ям) (2) pokračování tabulky účinná látka (příklad číslo) koncentrace v % ovlivnění růstu v %
Cl
0,05
-5 м) 3sk)
Cl
OH
I
CH2-CH~CH
CHo c-ch9f
I
CH3 (4)
0,05 +5 kontrola
Legenda: *) tmavozelené zbarvení xx) tlusté listy
Příklad F
Zbrzdění růstu ječmene rozpouštědlo; 30 hmotnostních dílů dimethylformamidu
emulgátor: 1 hmotnostní díl polyoxyethylensorbitanmonolaurátu
К výrobě vhodného účinného prostředku se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru, a směs se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Rostliny ječmene se pěstují ve skleníku až do stádia 2 listů. V tomto stádiu se rostliny postříkají až do zvlhčení účinnými přípravky. Po 3 týdnech se u všech rostlin změří přírůstek a vypočte se zbrzdění růstu v % přírůstku kontrolních rostlin. Přitom znamená 100% zbrzdění růstu stav klidu (nedochází к dalšímu růstu) a 0 % znamená růst odpovídající růstu kontrolních rostlin.
Účinná látka z příkladu 2 vykazuje při tomto testu v porovnání s kontrolním pokusem silný účinek na zbrzdění růstu.
Účinné látky, koncentrace účinných látek a výsledky vyplývají z následující tabulky:
Tabulka F
Zbrzdění růstu ječmene účinná látka (příklad číslo) koncentrace v % zbrzdění růstu v %
0,05 kontrola
Příklad G
Zbrzdění růstu travin (kostřava luční - Festuca pratensis)
rozpouštědlo; emulgátor: 30 hmotnostních dílů dimethylformaniidu 1 hmotnostní díl polyoxyethylensorbitanmonolaurátu
K výrobě účinného prostředku se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru, a směs se doplní vodou na požadovanou koncentraci·
Tráva (kostřava luční) se ve skleníku pěstuje až do výšky 5 cm. V tomto stádiu se rostliny postříkají až do zvlhčení účinnými přípravky. Po 3 týdnech se změří přírůstek a vypočte se zbrzdění růstu v % přírůstku kontrolních rostlin. 100% zbrzdění růstu znamená stav klidu (nedochází k dalšímu růstu) a 0 % znamená růst odpovídající růstu kontrolních rostlin.
Účinná látka z příkladu 2 vykazuje při tomto testu v porovnání s kontrolním pokusem silný účinek na zbrzdění růstu.
Účinné Htky, koncentrace účinných látek a výsledky vyplývají z následující tabulky:
Tabulka G
Zbrzdění růstu trávy (kostřava luční) účinná látka (příklad číslo) koncentrace v % zbrzdění růstu v %
Cl
CH2-CH-CH-C-CH2F
0,05
OH CH3
kontrola
Příklad H Zbrzdění růstu sóji
rozpouštědlo: emulgátoř: 30 hmotnostních dílů dimethylformamidu 1 hmotnostní díl pelyexyethylenserbitanmonolaurátu
K přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru, a směs se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Rostliny sóji se pěstují ve skleníku až do úplného rozvinutí 1. asimilačního listu.
V tomto stádiu se rostliny postříkají účinnými prostředky až do zvlhčení. Po 3 týdnech se u všech rostlin změří přírůstek a vypočte se zbrzdění růstu v·% přírůstku kontrolních rostlin. Přitom znamená 100% zbrzdění růstu, že již · nedochází k dalšímu růstu a 0 % znamená . růst odpovídající růstu kontrolních rostlin.
Ůčinné látky z příkladů č. 2, 3 a 4 při tomto testu sHně ovHvnují růst v porovrání s kontrolními rostlinami.
Účinné Htky, koncentrace účinných látek a výsledky vyplývají z následující tabulky:
Tabulka H
Zbrzdění růstu sóji koncentrace účinné látky (příklad číslo) účinné látky v % zbrzdění růstu v %
Cl
0,05
x) (2)
0,05
x) (3)
OH
I
0,05
«) kontrola
Legenda: x) tmavozelené zbarvení listů
Příklad I
Zbrzdění růstu bavlníku rozpouštědlo: 30 hmotnostních dílů dimethylformamidu emulgátor: 1 hmotnostní díl polyoxyethylensorbitanmonolaurátu
К výrobě vhodného účinného prostředku se 1 hmotnostní díl účinné látky smísí s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru, a směs se doplní vodou na žádanou koncentraci.
Rostliny bavlníku se pěstují ve skleníku až do úplného rozvinutí pátého asimilačního listů. V tomto stádiu se rostliny až do orosení postříkají účinným prostředkem. Po 3 týdnech se změří přírůstek v % a vypočte se zbrzdění růstu v % přírůstku kontrolních rostlin. 100 % znamená zastavení růstu a 0 % představuje stejný růst jako u neošetřených kontrolních rostlin.
Účinná látka z příkladu 2 vykazuje při tomto testu v porovnání s kontrolním pokusem silný účinek na zbrzdění růstu.
Účinné látky, jejich koncentrace a dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.
Tabulka I
Zbrzdění růstu bavlníku účinná látka (příklad číslo) koncentrace v % zbrzdění růstu v %
Cl
OH CH3
0,05
x) kontrola
Legenda: x) tmavozelené zbarvení listů

Claims (2)

1. Fungicidní prostředek a prostředek k regulaci růstu rostlin, vyznačující se tím, že jako účinnou tk:u obsahuje alespoň jeden substituovatriazolylmethyl-terc.butylkarbinol obecného vzorce I
OH CH3
I I r_CH-CH-C-CH2Y i I CI) сн,х < ř
N---u ve kterém znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, přímou nebo rozvětvenou alkenylovou či alkinylovou skupinou obsahující vždy 2 až 12 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinu se . 3 až 7 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku v cykloalkylové.části asi až 4 atomy uhlíku v části alkylové, popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, jakož i popřípadě substituovanou aralkylóvou skupinu se 6 až 10 atomy uhlíku v arylové části a 1 až 4 atomy uhlíku v části alkylové, přičemž substituenty arylového zbytku jsou vybrány ze skupiny zahrnující alkylové, alkoxylové a alkylthioskupiny obsahující vždy 1 až 4 atomy uhlíku, atomy halogenů, halogenalkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a 1 až 5 stejných či rozdílných atomů halogenů,.halogenalkoxyskupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a 1 až 5 stejných či rozdílných atomů halogenů, halogenalkylthioskupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a 1 až 5 stejných či rozdílných atomů halogenů, nitroskupinu, - kyanoskupinu, alkoxykarbonylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, aminoskupinu, alkylaminoskupiny a - dialkylaminoskupiny obsahující v každé alkylové části vždy 1'až - 4 atomy uhlíku, fenylaminoskupinu a popřípadě halogenem nebo alkylovou skupinou s 1 či 2 atomy uhlíku substituovanou fenylovou a fenoxylovou skupinu,
X představuje atom vodíku a
Y znamená atom fluoru nebo chloru, nebo
X a Y jsou stejné a představují atomy fluoru nebo chloru nebo jeho pro rostliny snáěitelnou adiční sůl s kyselinou nebo komplex se solí kovu.
2. Způsob výroby substituovaných triazolylmethyl-terc.butylkarbinolů obecného vzorce I podle, bodu 1, a jejich pro rostliny snáěitelných adičních solí s kyselinami a komplexů se solemi kovů, vyznačující se tím, že se substituované triazolylmethyl-terc.butylketony obecného vzorce II
CH3
I 3
R-CH-
CO-C-CH2Y CH2X (II) ve kterém
R, X a Y mají shora uvedený význam, redukují a na vzniklý produkt se popřípadě aduje kyselina nebo sůl kovu.
CS808936A 1979-12-19 1980-12-17 Fungicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substances CS212288B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792951163 DE2951163A1 (de) 1979-12-19 1979-12-19 Substituierte triazolylmethyl-tert.-butyl-carbinole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel sowie als zwischenprodukte

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS212288B2 true CS212288B2 (en) 1982-03-26

Family

ID=6088950

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS808936A CS212288B2 (en) 1979-12-19 1980-12-17 Fungicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substances

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4715887A (cs)
EP (1) EP0032200B1 (cs)
JP (1) JPS5692878A (cs)
AT (1) ATE4079T1 (cs)
AU (1) AU540421B2 (cs)
BR (1) BR8008276A (cs)
CA (1) CA1157027A (cs)
CS (1) CS212288B2 (cs)
DD (1) DD155292A5 (cs)
DE (2) DE2951163A1 (cs)
DK (1) DK540380A (cs)
EG (1) EG14627A (cs)
ES (1) ES8200879A1 (cs)
HU (1) HU188759B (cs)
IL (1) IL61725A (cs)
NZ (1) NZ195849A (cs)
PT (1) PT72183B (cs)
SU (1) SU1072787A3 (cs)
ZA (1) ZA807907B (cs)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2951163A1 (de) * 1979-12-19 1981-07-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte triazolylmethyl-tert.-butyl-carbinole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel sowie als zwischenprodukte
DE3048267A1 (de) * 1980-12-20 1982-07-15 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 1-azolyl-butan-2-ole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel sowie als zwischenprodukte
DE3209431A1 (de) * 1982-03-16 1983-09-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Phenoxypropyltriazolyl-ketone und -carbinole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
DE3222191A1 (de) * 1982-06-12 1983-12-15 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Hydroxyalkinyl-azolyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
DE3224129A1 (de) * 1982-06-29 1983-12-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte azolyl-ketone und -alkohole
DE3234627A1 (de) * 1982-09-18 1984-03-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte azolylalkyl-t-butyl-ketone und -carbinole
CA1193253A (en) * 1982-09-30 1985-09-10 Kenneth Richardson Triazole antifungal agents
DE3242222A1 (de) * 1982-11-15 1984-05-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Hydroxyalkinyl-azolyl-derivate
CN1008735B (zh) * 1984-11-02 1990-07-11 拜尔公司 以取代的氮杂茂基甲基-环丙基-甲醇衍生物为活性成分的组合物
DE3682023D1 (de) 1985-08-07 1991-11-21 Ici Plc Triazolylmethyl-tert.-butyl-carbinolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenwachstumsregulatoren.
IT1186784B (it) * 1985-11-04 1987-12-16 Montedison Spa Azoliderivati ad attivita' antufungina
US4895865A (en) * 1986-01-10 1990-01-23 Rohm And Haas Company Alpha-(2-alkoxyphenyl)-alpha-alkyl-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitriles and derivatives
GB8603951D0 (en) * 1986-02-18 1986-03-26 Ici Plc Heterocyclic compounds
DE3720756A1 (de) * 1987-06-24 1989-01-05 Bayer Ag Azolylmethyl-cyclopropyl-carbinol-derivate
DE3923151A1 (de) * 1989-07-13 1991-01-24 Basf Ag 1,2-dihalogenazolylethanderivate und diese enthaltende pflanzenschutzmittel
DE3834437A1 (de) * 1988-10-10 1990-04-12 Basf Ag Azolylmethylcyclopropane und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel
DE4025204A1 (de) * 1990-08-09 1992-02-13 Bayer Ag Halogenalkyl-azolyl-derivate
US5262434A (en) * 1990-08-09 1993-11-16 Bayer Aktiengesellschaft Halogenoalkyl-azolyl derivatives
CN102659696B (zh) * 2012-05-04 2014-07-16 北京颖泰嘉和生物科技有限公司 一种提高戊唑醇抗结块性的方法
CN106397346B (zh) * 2016-08-31 2018-12-07 黑龙江八一农垦大学 1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮及其应用

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2431407C2 (de) * 1974-06-29 1982-12-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1,2,4-Triazol-1-yl-alkanone und -alkanole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
PT66803B (en) * 1976-07-20 1978-12-20 Bayer Ag Process for preparing a fungicidal composition containing halogenated 1-azolyl-butane derivatives and their phisiologically suitable salts
AU2747377A (en) * 1976-07-29 1979-02-01 Ici Ltd Triazole gibberellin fungicide
IE45765B1 (en) * 1976-08-19 1982-11-17 Ici Ltd Triazoles and imidazoles useful as plant fungicides and growth regulating agents
DE2811919A1 (de) * 1978-03-18 1979-09-27 Bayer Ag Acylierte 1-azolyl-2-hydroxy-butan- derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
EP0015639A3 (en) * 1979-02-09 1980-10-01 Imperial Chemical Industries Plc Enantiomers of triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and growth regulating agents and compositions containing them
DE2905981A1 (de) * 1979-02-16 1980-10-30 Bayer Ag 1-allyltriazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel
DE2951163A1 (de) * 1979-12-19 1981-07-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte triazolylmethyl-tert.-butyl-carbinole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel sowie als zwischenprodukte

Also Published As

Publication number Publication date
PT72183A (en) 1981-01-01
DE3064163D1 (en) 1983-08-18
EP0032200A1 (de) 1981-07-22
AU6555380A (en) 1981-06-25
BR8008276A (pt) 1981-07-07
PT72183B (en) 1981-10-28
ZA807907B (en) 1981-12-30
IL61725A0 (en) 1981-01-30
ES497887A0 (es) 1981-11-16
DD155292A5 (de) 1982-06-02
IL61725A (en) 1984-11-30
ES8200879A1 (es) 1981-11-16
US4715887A (en) 1987-12-29
AU540421B2 (en) 1984-11-15
DK540380A (da) 1981-06-20
ATE4079T1 (de) 1983-07-15
JPH0141632B2 (cs) 1989-09-06
EG14627A (en) 1984-06-30
SU1072787A3 (ru) 1984-02-07
NZ195849A (en) 1983-05-10
JPS5692878A (en) 1981-07-27
EP0032200B1 (de) 1983-07-13
HU188759B (en) 1986-05-28
DE2951163A1 (de) 1981-07-16
CA1157027A (en) 1983-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4438122A (en) Combating fungi with 1-phenoxy-2-pyridinyl-alkanols
CS212288B2 (en) Fungicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substances
US4868196A (en) Ether derivatives of substituted 1-hydroxyalkyl- azoles as fungicides and plant growth regulators
HU191148B (en) Fungicide compositions stimulating carbon dioxide fixing activity of plants containing 1-hydroxy-ethyl-azol derivatives and process for producing the active agents
CS236870B2 (en) Fungicide agent for control of grow of plants and processing of active component
KR840001752B1 (ko) 1-하이드록시에틸-아졸 유도체의 제조방법
EP0015387A2 (de) 1-Vinyltriazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Wachstumsregulatoren und Fungizide
JPH0216301B2 (cs)
CS236888B2 (en) Fungicide agent for control of grow of plants and processing of active component
CS208796B2 (en) Fungicide means and means for regulation of the plant&#39;s growth and method of making the active substances
US4729783A (en) Halogenated triazolylvinyl keto and carbinol compounds and plant growth regulant and fungicidal compositions
CS236691B2 (en) Agent for regulation of plant growth and fungicide agent and production method of its efficient components
CA1157026A (en) Substituted triazolylmethyl tert.-butyl ketones, a process for their preparation and their use as plant protection agents and as intermediate products
US4507141A (en) Triazolylalkyl-thioether plant growth regulators and fungicides
US4559077A (en) Azolyl-thioether derivatives as fungicides and plant growth regulators
USRE32796E (en) Benzyl-pyrimidinylalkyl-ethers as plant growth regulators and fungicides, and corresponding pyrimidinyl-carbinols
GB1574193A (en) Halogenoethyl sulphones and their use as plant growth regulators
CS212338B2 (en) Means for regulation of the plant growth and fungicide means and method of making the active substance
US4584373A (en) 1-(substituted-phenoxy)-3-methyl-2-(pyrimidin-5-yl)-butan-2-ol useful as plant growth regulating agents
CS236795B2 (en) Fungicide agent for regulation of grow of plants and processing method of active component
CS236695B2 (en) Fungicide agent and for regulation of plant growth and production method of its efficient components
JPH01228988A (ja) 置換されたアゾリルメチルオキシラン
US4622064A (en) Triazolo-(3,2-c)perhydroxazin-8-one derivatives and use as fungicides and plant growth regulators
HU188295B (en) Plant growth regulating and fungicide compositions and process for preparing halogenated triazolyl-vinyl-keto-and triazolyl-vinyl-carbonyl derivatives as active substances thereof
CS241499B2 (cs) Prostředek k regulaci růstu rostlin a fungicidní prostředek a způsob výroby účinné složky