CS212288B2 - Fungicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substances - Google Patents
Fungicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substances Download PDFInfo
- Publication number
- CS212288B2 CS212288B2 CS808936A CS893680A CS212288B2 CS 212288 B2 CS212288 B2 CS 212288B2 CS 808936 A CS808936 A CS 808936A CS 893680 A CS893680 A CS 893680A CS 212288 B2 CS212288 B2 CS 212288B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alkyl
- growth
- plants
- carbon atoms
- formula
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 8
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title claims description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title description 28
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 10
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 9
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- -1 alkynyl radical Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 46
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 abstract description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 abstract 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 71
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 39
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 31
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 30
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 25
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 14
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 13
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 10
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 10
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 9
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 8
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 7
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 5
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 5
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 5
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 5
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 4
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 4
- 241000489964 Fusicladium Species 0.000 description 4
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N pentan-3-ol Chemical compound CCC(O)CC AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 3
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 3
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 3
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 3
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 239000007954 growth retardant Substances 0.000 description 3
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 3
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 3
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQANLKSTTLUNQF-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound FCC(C)(C)C(=O)CN1C=NC=N1 OQANLKSTTLUNQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 2
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 2
- 241000234645 Festuca pratensis Species 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 1
- SPYIJNRBRKUDJS-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 SPYIJNRBRKUDJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMOGWMIKYWRTKW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 RMOGWMIKYWRTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWOXZQJTXPSFPQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-fluoro-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound FCC(C)(C)C(=O)CBr NWOXZQJTXPSFPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSYAIAOROBKMOV-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2,2-dimethyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-one Chemical compound FCC(C)(C)C(=O)C(C)N1C=NC=N1 GSYAIAOROBKMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVTAKXYNHGEGTQ-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2,2-dimethyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-one;hydrochloride Chemical compound Cl.FCC(C)(C)C(=O)C(C)N1C=NC=N1 KVTAKXYNHGEGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFZWRUODUSTPEG-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl HFZWRUODUSTPEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- UBLJVBPQTOVWMH-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound CC(C)C(=O)CN1C=NC=N1 UBLJVBPQTOVWMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHVZDULURDIGDW-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound CC(=O)C(C)(C)CF JHVZDULURDIGDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209134 Arundinaria Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUKUURHRXDUEBC-KAYWLYCHSA-N Atorvastatin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1=C(C=2C=CC(F)=CC=2)N(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(O)=O)C(C(C)C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 XUKUURHRXDUEBC-KAYWLYCHSA-N 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000298479 Cichorium intybus Species 0.000 description 1
- 235000007542 Cichorium intybus Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical group O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 1
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N Progesterone Chemical compound C1CC2=CC(=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H](C(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001617088 Thanatephorus sasakii Species 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000287436 Turdus merula Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229960004106 citric acid Drugs 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 231100000676 disease causative agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000459 effect on growth Effects 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000004345 fruit ripening Effects 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 229960002598 fumaric acid Drugs 0.000 description 1
- 208000024386 fungal infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005283 haloketone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052900 illite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960000448 lactic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229940098895 maleic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- RIPYGTPGAMWYIX-UHFFFAOYSA-N methoxymethyl thiohypofluorite Chemical group COCSF RIPYGTPGAMWYIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGIBGUSAECPPNB-UHFFFAOYSA-L nonaaluminum;magnesium;tripotassium;1,3-dioxido-2,4,5-trioxa-1,3-disilabicyclo[1.1.1]pentane;iron(2+);oxygen(2-);fluoride;hydroxide Chemical compound [OH-].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[F-].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[K+].[K+].[K+].[Fe+2].O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2 VGIBGUSAECPPNB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 230000000284 resting effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])[O-] QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 229960001367 tartaric acid Drugs 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 230000005068 transpiration Effects 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Chemical group 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(54) Fungicidní prostředek a prostředek k regulaci růstu rostlin, a způsob výroby účinných látek
Vynález se týká nových substituovaných triazolylmethyl-terc.butylkarbinolů, způsobu · jejich výroby a jejich použití jako prostředků k ochraně rostlin a meziproduktů k syntéze dalších prostředků k ochraně rostlin.
Je již známo, že určité deriváty triazolylketonů, jako například 1-(2,4-dichlorfenoxy)-3,3-dirnethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-on a 1-(4-chlorfe2nyl)-4,4-dimeťhyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-on, jakož i určité triazolyl-hydroxyderiváty, jako například 1-(4-chlorfenyl)-4,4-dirnetlhyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol, vykazují dobrou fungicidní úč^nost (viz DAS č. 22 01 063 a DOS č. 27 34 426, jakož i DOS č. 27 37 489). Účinek těchto derivátů triazolu v určitých oblastech indikací, zejména při aplikaci těchto látek v nižších množstvích a koncentracích, není však vždy zcela uspokojivý.
Nyní byly nalezeny nové substituované triazolylmethyl-terc.butylkarbinoly obecného vzorce I
OH CH3 R_CH-CH-C-CH2Y (I) ve kterém (ΓΝΝ CH2X iS—J
R znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, přímou nebo rozvětvenou alkenylovou či alkinylovou skupinu obsahující vždy 2 až 12 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou 'alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku v cykloalkylové části asi až 4 atomy uhlíku v části alkylové, popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až - 4 atomy uhlíku, jakož i popřípadě substituovanou aralkylovou skupinu se 6 až 10 atomy uhlíku v arylové části a 1 až 4 atomy uhlíku v _části alkylové, přičemž substituenty arylového zbytku jsou vybrány ze skupiny zahrnující alkylové, alkoxylové a alkylthioskupiny obsahující vždy 1 až 4 atomy uhlíku, atomy halogenů, halogenalkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a 1 až 5 stejných či rozdílných'atomů halogenů, halogenalkoxyskupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a 1 až 5 stejných či rozdílných atomů halogenů, halogenalkylthioskupiny obsahující až 4 atomy uhlíku a 1 až 5 stejných či rozdílných atomů halogenů, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkoxykarbonylové skupiny's 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, aminoskupinu, alkylaminoskupiny a dialkylaminoskupiny obsahující v každé alkylové části vždy 1 až 4 atomy uhlíku, fenylaminoskupinu a popřípadě halogenem nebo alkylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku substituovanou fenylovou a fenoxylovou skupinu,
X představuje atom vodíku a
Y znamená atom fluoru nebo chloru, nebo
X a Y jsou stejné a představují atomy fluoru nebo chloru, jakož i jejich pro rostliny snášitelné adiční soli s kyselinami a komplexy se solemi kovů.
Sloučeniny obecného vzorce I obsahují dva asymetrické atomy uhlíku a mohou proto existovat ve dvou geometrických isomerech (threo- a erythro-forma), které mohou při jejich syntéze vznikat v různém vzájemném poměru. V obou těchto·případech se vyskytují rovněž jako optické - isomery. Všechny isomery spadají do rozsahu vynálezu.
Dále bylo zjištěno, že substituované triazolylmethyl-terc.butylkarbinoly obecného vzorce I, jakož i jejich pro rostliny snášitelné adiční soli s kyselinami a komplexy se solemi kovů, se získají tak, že se substituované triazolylmethyl-terc-butylketony obecného vzorce II
CH3
R-CH-CO-C-CH2Y
N (II) ve kterém
R, X a Y mají shora . uvedený význam, redukují a na vzniklý produkt se popřípadě aduje kyselina nebo sůl kovu.
Nové substituované triazolylmethyl-terc.butylkarbinoly obecného vzorce I, jakož i jejich adiční soli s kyselinami a komplexy se solemi kovů vykazují silné fungicidní vlastnosti a působí jako silné regulátory růstu rostlin, a lze je proto používat jako prostředky k ochraně rostlin.
Předmětem vynálezu je fungicidní prostředek a prostředek k regulaci růstu rostlin, vyznačující se že jako účinnou látku obsahuje alespon jeden su^^tituovaný triazolylmethjyl-terc-butylkarbinol shora uvedeného obecného vzorce I, popřípadě jeho adiční sůl s kyselinou nebo komplex se solí kovu, jakož i způsob výroby shora uvedených účinných látek.
Substituované triazo-l-methy--terc-buty-karbinoly podle vynálezu překvapivě vykazují lepší fungicidní - účinnost než z dosavadního stavu techniky známé triazoll-derivátl, jimiž jsou 1-(2,4-dichlorfenoll)-3,3-dimethy--1-(1,2,4-triazo--1-l-)butan-2-on, jakož i 1-(4chlorfenyl)-4,4-dimetlцll-2-(1,2,4-triazol-1-ll)pentan-3-on a -ol, které představují z chemického ' hlediska a z hlediska účinku blízce příbuzné sloučeniny.
Mimoto jsou nové substituované triazolylmethyl-terc.butylkarbinoly zajímavými meziprodukty pro přípravu dalších účinných látek k ochraně rostlin.
Sloučeniny podle vynálezu představují tudíž cenné obohacení dosavadního stavu techniky.
Zvláště výhodné jsou ty sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
R znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.butylovou skupinu, terc.butylovou skupinu, vinylovou skupinu, allylovou skupinu, butenylovou skupinu, propargylovou skupinu, butinylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu, cyklohexymethylovou skupinu, jakož i benzylovou nebo naftylmethylovou skupinu, které mohou být popřípadě'substituované jedním nebo několika stejnými Či rozdílnými substituenty vybranými ze skupiny zahrnující methylovou skupinu, ethylovou skupinu, isopropylovou skupinu, methoxyskupinu, methylthioskupinu, atom fluoru, atom chloru, trifluorrnethylovou skupinu, trifluormethoxyskupinu, trifluormethylthioskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, fenylovou skupinu a fenoxyskupinu, a
X a Y mají shora uvedený význam.
Použijí-li se jako výchozí látky například 1-fluor-2,2-dimethyl-4-(1,2,4-triasol-1-yl)pentan-3-on a nátriumborohydrid, je možno průběh reakce podle vynálezu popsat následujícím reakčním schématem:
CH3 HO
CHo-CH -co-c-CH,F +NaBH4 t CHh-CH-CH-C- CH,F
I 1 ° 1 ch3 o
N-J N-J.
Substituované triazolylmethyl-terc.butylketony, používané při práci způsobem podle vynálezu jako výchozí látky, jsou obecně definovány shora uvedeným vzorcem II. V tomto vzorci představují symboly R, X a Y s výhodou tytéž zbytky, které již byly pro tyto symboly jmenovány jako výhodné v souvislosti s popisem sloučenin obecného vzorce I.
Substituované triazolylmethyl-terc.butylketony shora uvedeného obecného vzorce II nejsou dosud známé, jsou však popsány v popise vynálezu k čs. patentu č. 212287 a připravují se tak, že se triazolylmethyl-terc.butylketony obecného vzorce III
CH3
H,C-CO-C-CH2Y(III)
II
ДCH i N
NU ve kterém
X a Y mají shora uvedený význam, nechají obvyklým způsobem reagovat s alkylečním činidlem obecného vzorce IV
R - Z(IV) ve kterém
R má shora uvedený význam a
Z představuje odštěpitelnou skupinu přitahující elektrony, jako atom halogenu, p-methylfenylsulfonyloxyskupinu nebo sulfátové seskupení, v přítomnosti inertního organického rozpouštědla, ' například dimethylsulfoxidu, při teplotě 0 až WO °C (viz rovněž pMtoaty proveclenO.
Triezolylmetlyl-terc.butylketony obecného vzorce III jsou známé nebo je lze připravit v principu známým postupem (viz DOS č. 28 20 361). Sloučeniny obecného vzorce III se připravují tak, že se halogenketony obecného vzorce V
CH3 Hal-CHg-CO-C-CHgY (V)
Óh2x ' ve kterém .
X a Y mají shora uvedený význam a Hal představuje chlor nebo brom, nechají reagovat s 1,2,4-triazolem v přítomnosti ředidla, například acetonu, a v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu, například uhličitanu draselného, při teplotě mezi 20 a 150 °C.
Halogenketony obecného vzorce V se připravují tak, že se sloučeniny obecného vzorce VI ch3
CH3-CO-C-CH2Y (VI)
CH2x’ ve kterém
X a Y mají shora uvedený význam, nechají v inertním organickém rozpouštědle při teplotě místnosti reagovat s chlorem nebo bromem, nebo že se nechají reagovat například s obvyklými chloračními činidly, jako se зulfurylchloridem, při. teplotě 20 až 6° °C (viz rovněž příklady provedení).
Redukce podle vynálezu se provádí obvyklým způsobem, například reakcí s komplexními hydridy, popřípadě v přítomnosti ředidla, nebo reakcí s isopropoxidem hlinitým v přítomnosti ředidla, nebo reakcí s vodíkem v přítomnosti katalyzátoru a popřípadě v přítomnosti ředidle.
Pracuje-li se za použití komplexních hydridů, přicházejí jako ředidla při práci způsobem podle vynálezu v úvahu polární organická rozpouštědla, k nimž náležejí výhodně alkoholy, jako methancl, ethanol, butanol nebo isopropanol, a ethery, jako diethylether nebo tetrahydrofuran. Reakce se obecně provádí při te^otó ° až 30 °C, s výhodou ° až 2° °C. V tomto případě se na 1 mol ketonu obecného vzorce II nasazuje zhruba 1 mol komplexního hydridu, jako natriumborohydridu nebo lithiumaluminiumhydridu. К izolaci redukovaných sloučenin obecného vzorce I se zbytek po případném odpaření reakční směsi vyjme zředěnou kyselinou chlorovodíkovou, roztok se zalkalizuje a extrahuje se organickým rozpouštědlem. Další zpracování se pak provádí obvyklým způsobem.
Pracuje-li se za použití isopropoxidu hlinitého, přicházejí jako ředidle pro práci způsobem podle vynálezu s výhodou v úvahu alkoholy, jako isopropanol, nebo inertní uhlovodíky, jako · benzen. Reakční teploty se mohou opět pohybovat v širokém rozmezí. Obecně se pracuje při ^lot.ě mezi 20 a 120 °^ s výhodou při teplotě mezi 50 a 100 °C. К provedení této reakce se na 1 mol ketonu obecného vzorce II nasazuje cca 1 až 2 mol isopropoxidu hlinitého. К izolaci redukovaných sloučenin obecného vzorce I se nadbytek rozpouštědla oddestiluje ve vakuu a vzniklá hlinitá sloučenina se rozloží kyselinou sírovou nebo louhem sodným, Další zpracování se pak provádí obvyklým způsobem.
Pracuje-li se za použití · vodíku, přicházejí jako ředidla pro práci způsobem podle vynálezu v úvahu polární organická rozpouštědla, k nimž náležejí výhodně alkoholy, jako methanol a ethanol, jakož i nitrily, jako acetonitril. Reakce se provádí v přítomnosti katalyzátoru. S výhodou se používají katalyzátory na bázi ušlechtilých kovů, kysličníků ušlechtilých kovů, popřípadě hydroxidů ušlechtilých kovů, nebo katalyzátory tzv. Raneyova typu, zejména platina, kysličník platičitý a nikl. Reakční teploty se mohou pohybovat v širokých mezích.
Obecně se pracuje při teploté mezi. 20 a 50 °C. Reakci je možno provádét za normálntoo tlaku nebo také za tlaku zvýšeného, například za přetlaku 0,1 až 0,2 MPa. K provedení reakce se na 1 mol sloučeniny obecného vzorce II používá cca 1 mol vodíku a 0,1 mol katalyzátoru. K izolaci redukovaných sloučenin obecného vzorce I se katalyzátor odfiltruje a z filtrátu se oddestiluje ve vakuu rozpouštědlo. Další zpracování se pak provádí obvyklým způsobem.
K přípravě fyziologicky snášitelných adičních solí sloučenin obecného vzorce I s kyselinami přicházejí v úvahu s výhodou následující kyseliny: Halogenovodíkové kyseliny, jako například kyselina chlorovodíková a kyselina bromovodíková, zejména (ysslina chlorovodíková, dále kyselina fosforečná, kyselina dusičná, kyselina sírová, jedno- a dvojsytné karboxylové a hydroxykarboxylové kyseliny, jako například kyselina octová, kyselina maleinová, kyselina jantarová, kyselina fumarová, kyselina vinná, kyselina citrónová, kyselina salicylová, kyselina sorbová a kyselina mléčná, jakož i sulfonové kyseliny, jako například kyselina p-toluensulfonová a kyselina 1,5-naftalendisulfonová.
Adiční soli sloučenin obecného vzorce I s kyselinami je možno získat jednoduchým způsobem běžnými metodami používanými pro přípravu solí, například rozpuštěním sloučeniny obecného vzorce I ve vhodném inertním rozpouštědle a přidáním kyseliny, například kyseliny chlorovodíkové. Vzniklé soli je možno izolovat ·· obvyklým způsobem, například odfiltrováním, a popřípadě vyčistit promytím inertním organickým rozpouštědlem.
K přípravě komplexů sloučenin obecného vzorce I se solemi kovů přicházejí s výhodou v úvahu soli kovů II. až IV. hlavní skupiny e I· a II., jakož i IV. až VIII. vedlejší periodické soustavy prvků, z nichž je možno · jako příklady jmenovat měď, mangan, hořčík, cín, železo a nikl.
Jako anionty solí přicházejí v úvahu s výhodou anionty odvozené od následujících kyselin: od halogenovodíkových kyselin, jako například od kyseliny chlorovodíkové a kyseliny bromovodíkové, dále od kyseliny fosforečné, kyseliny dusičné a kyseliny sírové.
Komplexy sloučenin obecného vzorce I se solemi kovů je možno získat jednoduchým způsobem obvyklými metodami. Tak se například sůl kovu rozpustí v alkoholu, například v ethanolu, a roztok se přidá k sloučenině obecného vzorce I. Komplexy se solemi kovů je možno izolovat známým způsobem, například odfiltrováním a popřípadě vyčistit překrystalováním.
Účinné íLátty podto vynátozu vykazují sHný ndkro^cidrá účinek a lze je v praxi používat k potírání nežádoucích mikroorganismů. Popisované účinné látky jsou vhodné k upotřebení jako činidla k ochraně rostlin.
Fungicidní prostředky se při ochraně rostlin používají k potírání hub z tříd Oomycetes, Plasmodiophoronycetes, Chytridionycetes, By^o^c^es, Ascomycetes, Basidiomycetes a Deuteromycetes.
Protože rostliny účinné látky podle vynálezu v koncentracích, potřebných pro potírání houbových chorob rostlin, dobře snášejí, lze tyto látky používat k ošetřování nadzemních částí rostlin, sazenic a semen, jakož i k ošetřování půdy.
oaso prostředky k ochraně rostlin je možno účinné látky podle vynálezu se zvlášt dobrými výsledky používat k potírání chorob obilovin, jako padlí travního (Erysiphe graminis) a · pruhovitosti ječmene, k potírání druhů Erysiphe, jako je původce padlí okurkového (Erysiphe cichoracearun), druhů Fusicladium, jako je původce strupovitosti jabloní (Fusicladium dendriticwn), jakož i k potírání chorob rýže, jako jsou Pellicularia sasakii a Pyricularia oryzae.
Účinné látky používané ve smyslu vynálezu zasahují do metabolismu rostlin a lze je proto používat jako regulátory růstu.
Pro druh účinku regulátorů růstu rostlin platí podle dosavadní zkušenosti, že účinná látka může na rostliny působit nékolika různými účinky. Účinky látek závisí v podstatě na době aplikace, vztaženo na vývojové stadium rostliny, jakož i na množství účinné látky aplikované na rostliny nebo v jejich okolí, a dále na způsobu aplikace. V každém ' případě mají regulátory růstu rostHn pozitivně ovMvňovat kulturní: rosteny žádoucí způsobem.
Látky regulující růst rostlin se mohou používat například k potlačení vegetativního růstu rostlin. Takovéto potlačování růstu má hospodářský význam kromě jiného u travních porostů, nebot potlačením růstu trávy se může snížit například četnost kosení v okrasných zahradách, v parcích a na sportovních zařízeních, na okrajích silnic, na letištích a v ' ovocných sadech. Význam má také potlačování růstu bylinovitých a dřevnatých rostlin na okrajích silnic a v blízkosti ropovodů a nadzemních vedení, nebo zcela obecně tam, kde je silný růst porostu nežádoucí.
Důležité je také použití regulátorů růstu rostlin k potlačení růstu do výšky u obilí, nebot se tím sníží nebo zcela odstraní nebezpečí poléhání rostlin před sklizní v důsledku zkrácení stébel. Kromě toho mohou regulátory růstu rostlin způsobit u obilí zesílení stébla, což rovněž působí proti poléhání. Použití regulátorů růstu k zkrácení stébel a zesílení stébel umožňuje aplikaci vyšších množství hnojiv ke zvýšení výnosC, aniž by se bylo třeba obávat poléhání obilí.
Potlačení vegetativního růstu dovoluje u mnoha kulturních rostlin hustší výsev nebo výsadbu kultur, takže se může dosáhnout zvýšení výnosů na jednotku plochy. Takto vypěstované menší rostliny mají rovněž tu přednost, že kulturu je možno snadněji obdělávat a sklízet.
Potlačení vegetativního růstu rostlin může vést i ke zvýšení výnosů, protože živiny a asimiláty se v intenzivnější míře využívají pro tvorbu květů a plodů než k růstu vegetativních částí rostlin.
Pomocí regulátorů růstu se dá často dosáhnout také stimulace vegetativního růstu. To má značný význam v případech, kdy se sklízí vegetativní části rostlin. Stimulace vegetativního růstu může však vést současně také ke stimulaci generativního růstu tím, že' se tvoří více asimilátů, takže se může tvořit například více plodů nebo' mohou vznikat větší plody.
Zvýšení výnosů je možno dosáhnout také v mnoha případech zásahem do metabolismu rostlin, aniž by přitom byly pozorovatelné změny vegetativního růstu. Regulátory růstu mohou dále působit na změny ve složení rostlin, ' čímž se opět může dosáhnout lepší kvality sklízených produktů. Tak je například možné zvýšit obsah :..ciikru v cukrové řepě, cukrové třtině, ananasu, jakož i v citrusových plodech nebo zvýšit obsah proteinů v sóji nebo obilí. Dále je například možno pomocí regulátorů růstu před nebo po sklizni brzdit odbourávání žádaných látek obsažených v rostlinách, jako například · cukru v cukrové řepě nebo cukrové třtině. Mimoto je možno pozitivně ovHvmat produkci nebo výron (výtok) sekundární.ch rost^nných látek. Jako příklad je možno uvést stimulaci výtoku latexu u kaučukovníku.
Vlivem regulátorů růstu může docházet rovněž k.vzniku parthenokarpních plodů (plodů bez semen). Dále možno těmito regulátory ovHvwat pohlaví květů. Rovněž lze docílit sterilitu pylu, což má velký výpnam při šlechtění a produkci hybridního osiva.
Použitím regulátorů růstu je možno řídit vznik postranních výhonů u rostlin. Na jedné straně je možno porušením apikální dominance podpořit vývoj postranních výhonků, což může být velmi žádoucí zejména· při pěstování ' okrasných rostlin, a to i ve spojení s potlačením růstu. Naproti tomu je však rovněž možno zbrzdit růst postranních výhonků. Tento účinek je například zvláště zajímavý při pěstování tabáku nebo při výsadbě rajčat.
Vliv účinných látek na olistění rostlin lze regulovat tak, že lze rostliny úplně zbavit listů k požadovanému časovému okamžiku. Takováto defoliace má význam pro usnadnění mechanické sklizně bavlníku, ale hraje velkou roli i u jiných kultur, například u vinné révy, kde usnadnuje sklí-zen. Defo^ace rostlto je možno rovněž provádět к snížení transpirace rostlin před jejich přesazováním.
Pomocí regulátorů růstu je rovněž možno řídit opadávání plodů. Na jedné straně je možno zabránit předčasnému opadávání plodů. Naproti tomu je však rovněž možno opadávání plodů nebo dokonce květů ve smyslu jakési ' chemické probírky do určité míry podpořit, aby se porušila tzv. alternance. Alternancí se míní zvláštní chování některých druhů ovoce spočívající v endogenně podmíněných velmi rozdílných výnosech z roku na rok. Regulátory růstu mohou sloužit také k tomu, aby se u kulturních rostlin snížila síla potřebná v času slclizně k odtržení p.lodů, takže se umožní mechanici s^toeň, popřípadě se ulehčí manuálník sklizen.
Pomocí regulátorů růstu se dá dále dosáhnout urychlení nebo také zpomalení zrání sklízených produktů před sklizní nebo po sklizni. Tato skutečnost je zvláště výhodná, nebot . při jejím využití je možno dosáhnout optimálního přizpůsobení se požadavkům trhu. Dále mohou regulátory růstu v mnoha případech sloužit ke zlepšení vybarvení plodů. Kromě toho lze pomocí regulátorů růstu dosáhnout koncentrace zrání plodů do určitého ' časového období. Tím se vytvoří předpoklady pro to, aby například u tabáku, rajských jablíček nebo kávovníků bylo možno provádět plně mechanickou nabo manuální sklizeň pouze v jednom pracovním stupni.
« použitím regulátorů riisto lze rovněž ov^vnovat. u roseto období klidu semen nebo pupenů, takže rostliny, jako například ananas nebo okrasné rostliny v zahradnictví, klíčí, raší nebo kvetou v době, kdy by za normálních podmínek samy neklíčily, neřešily, resp. nekvetly.
Pomocí regulátorů růstu lze·také dosáhnout zpožděného rašení pupenů nebo zpožděného klíčení semen, a to například k zamezení škod způsobovaných pozdními mrazy v oblastech s chladnějším klimatem.
Konečně je možno pomocí regulátorů růstu vyvolat u rostlin rezistenci proti mrazu, suchu nebo vysokému obsahu solí v půdě, což umořuje pěstování rostlin v . °blastech, jež by byly pro tyto rostliny za normálních okolností nevhodné.
Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, přírodní a .syntetické látky ' impregované účinnými látkami, malé částice obaléné pojymerními látkami.a obalovací hmoty pro osivo, jakož i na prostředky pro aplikaci tzv. . ULV-postupem (Ultra-Low-Volurne).
Tyto prostředky se připravují známým způsobeni, například smísením účinné látky s plnidly, tedy kapalnými rozpouštědly^ zkapalněnými plyny nacházejícími se p°d ťLakern nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgátorů nebo/a dispergátorů nebo/a zpěnovacích činidel. V případě použ^í vody jako plnidla je móžn° jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědle přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafiny, například ropné' frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, jakož i jejich ethery a estery, dále ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda. Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami se míní takové kapaliny, které jsou za normální teploty a normálního tlaku plynné, například aerosolové propelanty, jako halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a kysličník uhličitý.
Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu například: přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, aluminy, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemelina, a syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemičitá, kysličník hlinitý a křemičitany. Jako pevné nosné látky pro přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené a frakcionované přírodní kamenné materiály, jako vápenec, mramor, pemza, sepiolit a dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organického materiálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků. Jako emulgátory nebo/a zpěňovací činidla přicházejí v úvahu například neionogenní a anionické emulgátory, jako polyoxyethylenestery mastných kyselin, polyoxyethylenethery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolether, alkylsulfanály, alkylsulfáty, arylsulfonáty a hydrolyzáty bílkovin, a jako dispergátory například lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcel-u^za.
Prostředky podle . vynálezu mohou obsahovat adheziva, jako kartoxymethyi.cei.ui^zu, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo letexovité polymery, jako arabskou gumu, poly-»„ vinylalkohol a polyvinylacetát.
Dále mohou tyto prostředky obsahovat barviva jako anorganické pigmenty, například kysličník železitý, kysličník titaničitý a ferrokyanidovou modř, a organická barviva, jako - alizarinová barvivé a kovová azo-ftalocyaninová barviva, jakož i stopové prvky, například soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
Koncentráty obsahují obecně mezi 0,1 a 95 % hmotnostními, s výhodou mezi 0,5 a 90 % hmotnostními, účinné látky.
Účinné látky podle vynálezu mohou být v poslušných prostrředOch obsaženy ve směsi, s jinými známými účinnými látkami, jako fungicidy, baktericiůy, insekticidy, akaricidy, nematocidy, herbicidy, ochrannými látkami proti ožeru ptáky, růstovými látkami, živinami pro rostliny a činidly zlepšujícími strukturu půdy.
Účinné látky podle vynálezu je možno aplikovat jato tatové, ve formě toncen^átů nebo z nich dalším ředěním připravených aplikačních forem, jako přímo použitelných roztoků, emulzí, suspenzí, prášků, past a granulátů. Aplikace se provádí obvyklým způsobem, například zálivkou, namáčením, postřikem, zamlžováním, odpařováním, injikací, pomazáváním, . poprášením, pohazováním, mořením za sucha, za vlhka, za mokra nebo v suspenzi, nebo inkrustací.
Při ošetřování nadzemních částí rostlin se mohou koncentrace účinných látek v aplikačních formách pohybovat v širokých mezích. Tyto koncentrace obecně leží mezi 1 a 0,0001 hmot. %, s výhodou mezi 0,5 a 0,001 hmot. %.
Při ošetřování osiva je obecně zapotřebí na každý kilogram osiva použít 0,001 až 50 g, s výhodou 0,01 až 10 g účinné látky.
K ošetření půdy je zapotřebí použít účinné látky v koncentracích 0,00001 až 0,1 hmot. % s výhodou 0,0001 - až 0,02 %, a to v závislosti na žádaném druhu účinku.
Při použití sloučenin podle vynálezu jako regulátorů růstu rostlin se mohou koncentrace účinných látek pohybovat - v širokých mezích. Obecně se na hektar povrchu půdy používá 0,01 až 50 g, s výhodou 0,05 až 10 kg účinné látky.
Při použití látek podle vynálezu jako regulátorů růstu rostlin platí, že aplikace se provádí ve výhodném časovém intervalu, jehož přesné vymezení se řídí klimatickými a vegetačními podmínkami.
Přípravu účinných látek podle vynálezu ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.
Příklad!
ОН CHo
I i
CHn-CH-CH-C-CH-F
I I 2
ÍJ N 3 n—ϋ
25,7 g (0,12 mol) 1-fluor-2,2-dimethyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-onu (získaného z hydrochloridu působením vodného roztoku hydrogenuhličitanu sodného) se rozpustí ve 200 ml methanolu, při teplotě 10 °C se po částech přidá 5 g (0,13 mol) na.tr iumborohydridu, směs se ještě 24 hodiny míchá při teplotě místnosti a pak se к ní přikape 200 ml 2N kyseliny chlorovodíkové. Po hydrolýze se reakční směs neutralizuje vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného, extrahuje se dvakrát vždy 200 ml methylenchloridu, organická fáze se promyje 100 vody, vysuší se síranem sodným a rozpouštědlo se oddestiluje. Po překrystalování 0ry<Éu ze směsi 40 ml ligroinu a 30 ml ethylacetátu se získá 10,4 g (40 % teorie) 1-fluor-2,2-diniethyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-olu o teplotě tání 62 až 78 °C.
Příprava výchozí látky
CHo
I 3
CHo-CH-CO-C —CH0F X HCI 3 I I 2 CH3
N---y (II - 1)
37,2 g (0,2 mol) 1fluor-2,2-dimethy 1-4-( 1 ,2,4-triazol-1-yl) butan-3-onu se rozpustí ve 200 ml dimethylsulfoxidu, přidá se roztok 11,2 g (0,2 mol) hydroxidu draselného ve 24 ml vody a ke směsi se za chlazení při teplotě 20 °C přikape 28,4 g (0,2 mol) methyljodidu. Reakční směs se ještě 24 hodiny míchá při teplotě místnosti, pak se vnese do 1 000 ml vody a extrahuje se dvakrát vždy 200 ml methylenchloridu. Spojené organické fáze se promyjí pětkrát vždy 100 ml vody, vysuší se síranem sodným a rozpouštědlo se oddestiluje. Zbytek se vyjme 100 ml acetonu, roztok se zfiltruje a rozpouštědlo se oddestiluje. Odparek se vyjme 150 ml ethylacetátu, do roztoku se uvede 14,4 g (0,2 mol) chlorovodíku a směs se nechá krystalovat. Získá se 33,6 g (72 % teorie) 1-fluor-2,2-dimethyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-on-hydrochloridu o teplotě tání 142 °C.
CHn
I 3
CHn-CO-C-CHoF
Í I 2 ch3 íl N 3
N-4,18 kg (35,4 mol) 1-fluor-2,2-dimethyl-butan-3-onu se rozpustí ve 30 litrech methylenchloridu а к roztoku se při teplotě 20 °C během 2 hodin přikape 5,67 kg bromu takovou rychlostí, aby se směs průběžně odbarvovala. Rozpouštědlo se oddestiluje ve vakuu vodní vývěvy, ke zbytku se znovu přidá 15 litrů methylenchloridu a rozpouštědlo se opět oddestiluje ve vakuu vodní vývěvy. Surový 1-fluor-4-brom-2,2-dimethylbutan-3-on, rezultující ve výtěžku 6,97 kg (kvantitativní výtěžek) se během 2 hodin za chlazení při teplotě 30 až 35 °C přikape ke směsi 2,45 kg 1,2,4-triazolu a 4,89 kg uhličitanu draselného ve 21,4 litru acetonu. Reakční směs se 15 hodin míchá při teplotě místnosti, nerozpustné podíly se odfiltrují a rozpouštědlo se oddestiluje ve vakuu vodní vývěvy. Získá se 6,12 kg (93 % teorie) 1-fluor-2,2-dimethyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-3-onu, který je možno přímo nasazovat к další reakci·
Odpovídajícím způsobem se získají následující sloučeniny obecného vzorce I:
(I)
OH CHn
I I
R-CH-CH-C-CH2Y ch2x
N—J příklad číslo teplotg tání nebo index lomu
H F 92 až 106
H F 116 až 121
Cl
Cl
CH2
H F 158 až 174
Cl
H F 108 až 112
H F 116 až 122
H F 78 až 88
H F 76 až 84
143 až 154 (rozklad)
H F 62 až 72
1
R C4H9
Cl
CH2H2C=CH-CH2(H3C)2CHO~CH2_
HCSC-CH2<Ξλ θ-0Η2H2C=CH-CH2-CH2Cl ci^y CH2f-£}-ch2_
/\ CH2Cl <^У-СН2H —CH2 —
| X | Y | teplota tání nebo index lomu |
| H | F | П2° = 1,4738 |
| H | F | 108 až 128 (rozklad) |
| H H | F F | olej 161 až 169 |
| F | F | 92 až 111 |
| H | F | 82 až 88 |
| H | F | 40 |
| H | Cl | 82 až 88 |
| H | F | olej |
| F | F | 156 až 168 (rozklad) |
| H | Cl | 98 až 104 |
| F | F | 108 až 126 (rozklad) |
| H | F | 76 až 88 |
| H | Cl | 108 až 112 |
| H | F | olej |
| H | F | olej |
| •5 H | F | 141 až 144 |
| H | F | 73 až 76 |
212268 příklad číslo
teplota tání ( 6C) nebo index lomu
H F 86 až92
H F 63 až68
H Cl 108 až121
H F 68 až72
| H | F | 86 | až | 90 |
| H | F | 88 | až | 98 |
H F 72 až 112
H F 112 až 123 polokrystalická látka
Cl
Cl
Cl
Cl polokrystalická látka
136
143 až až až
137
108
146
Postupem popsaným v příkladu 1 se získají následující výchozí látky obecného vzorce II
(II) příklad číslo teplota tání fí X Y ( oc)
II-2
až 79
Cl
II-3
Cl
CH2H F 112 až 120
II-4
CH2H F 62 až 72
II-5
II-6
150 (rozklad) (xHCl)
H F 80 až 92
II-8
II-9
11-10
II-1 1
11-12
11-13
11-14
11-15
11-16
-CH
2“
CH2=CH-CH2CH=C-CH2F
H F 138 až 140
H F 45(xHCl)
H F 94
H F t. v. 152/7 Pa
H F 128
| H | F | t. v. 163/7 Pa | |
| H | F | olej | |
| H | F | 130 | (rozklad) (xHCl) |
| H | F | 182 | (rozklad) (xHCl) |
| příklad číslo | R |
| II-17 | o 1 |
| 11-18 | Cl ^O^~CH2~ |
| 11-19 | ci-<Q>-ch2- |
| 11-20 | CH2- |
| 11-21 | ^O)-CH2-CH2 |
| 11-22 | (o>-ch2 |
| 11-23 | Cl ci-^o^-chj- |
| 11-24 | Cl ci-ty CH2~ |
| 11-25 | Cl <H>-ch 2- |
| 11-26 | V^CH2- |
| 11-27 | |
| 11-28 | θ-сн,- |
| 11-29 | cih(o)-ch2- |
| 11-30 | CH2=CH-CH2-CH2- |
| 11-31 | Br ——CH2 — |
| 11-32 | Br4g^CH2- |
| X | У | teplota tání ( °C) |
| H | F | 99 |
| H | Cl | 102 |
| F | F | 108 |
| Cl | Cl | olej |
| H | F | olej |
| F | F | olej |
| F | F | 63 až 78 |
| F | F | 96 až 112 (xHCl) (rozklad) |
| H | Cl | 116 až 127 (xHCl) |
| H | F | 107 (xHCl) (rozklad) |
| H | Cl | 58 až 78 |
| H | F | 88 až 98 (xHCl) |
| H | Cl | 58 až 74 |
| H | F | olej |
| H | F | 78 |
| H | Cl | 56 |
teplota tání
11-36
11-37 příklad číslo
II-35
11-38
olej = 1,5408
V následující části jsou uvedeny testy účinnosti sloučenin podle vynálezu.
Při testech fungicidní · účinnosti se v následujících příkladech používají jako srovnávací sloučeniny níže uvedené látky:
A = Cl -/O/“CH2-CH -CO-C(CH3)3
Příklad A
Protektivní test (ošetření výhonků) na Erysiphe graminis var. hordei (mykóza ničící listy)
K přípravě vhodného účinného prostředku se 0,25 hmotnostního dílu účinné látky rozmíchá ve 25 hmotnostních dílech dimethylformamidu a 0,06 hmotnostního dílu alkylarylpolyglykoletheru .Jako emulgátoru, a přidá ' se 975 hmotnostních dílů vody. Získaný koncentrát se pak zředí vodou na žádanou konečnou koncentraci.
Ke stanovení protektivního účinku se mladé rostlinky ječmene (druh Amsel) ve stádiu jednoho listu postříkají do zvlhčení připraveným účinným prostředkem a po oschnutí se popráší sporami Erysiphe graminis var. hordei.
Po šesti dnech, kdy se rostliny. pěstují při teplotě 21 až 22 °C a 80 až 90% vlhkosti vzduchu, se vyhodnotí rozsah choroby na rost-lináchi. Stopen napadení se vyjadřuje v procentech napadení neošetřených kontrolních rostlin. Testovaná látka je tím účinnější, čím nižší je stupen napaclen^
Při tomto testu vykazují například následující sloučeniny lepší účinek než z dosavadního stavu techniky známá účinná látka A: sloučeniny z příkladů provedení 2, 3, 4, 5, 6.
Účinné . . látky, koncentrace činných látek v postřiku a stupen napadej jsou uvedeny v následující tabulce.
Tabulka A protektivní test (ošetření výhonků) na Erysiphe graminis var. hordei. (myk°za ničí^ listy) účinná látka (příklad číslo) koncentrace účinné látky v postřiku (hmot. %) napadení v % napadení neošetřených kontrolních rostlin
-C(CH3)3
0,001
72,5 (známá látka A)
CHq
I 3
0,001 (2) pokračování tabulky účinná látka (příklad číslo) koncentrace účinné látky v postřiku (hmot. %) napadení v % napadení neošetřených kontrolních rostlin
OH CH3
CHj-CH -CH -C -CH2F
0,001
0,0
Cl
Cl
(4)
OH CH
1
CH2-CH-CH-C -CH2
I | CH3
N---D
0,001
3,8 (5)
CI
-CH2-CH-CH-C-CH2F
OH CH3
I 1/
CH3
0,0 01
50,0
Aj N--J
F
0,001
33,8
Příklad B
Test moření osi.va - ^utovUost ječmene (rnykoza přenosná semenem)
K přípravě vhodného suchého mořidla se účinná látka promísí se směsí stejných hmotnostních dílů mastku a křemeliny na jemnou práškovou směs o žádané koncentraci účinné látky.
Ječmenné osivo přirozeným způsobem infikované Drechslera graminea (syn. Helminthosporium gramineum) (pruhovitost ječmene) se namoří protřepáním s mořidlem v uzavřené skleněné nádobě. Osivo se pak rozloží na navlhčený kruhový filtrační papír a v uzavřených Petřiho miskách se ponechá 1° dnů v chladn^ce při teplotě 4 0C, přičemž ječmen a popřípadě i spory houby vyklíčí. Neklíčené ječmenné osivo se pak zašije 3 cm hluboko do standardní rašelinné půdy předložené ve výsevních skříních (vždy 2 x 5° zrn) a kultivuje se ve skleníku při. toptotě 18 0C, přičemž se skříně vystavují denně vždy na 16 hodin svěUu. Během 3 až 4 týdnů se vyvinou typické symptomy pruhovitosti.
Po této době se zjistí počet nemocných rostlin a vyjádří se v procentech celkem vzešlých rostlin. Testovaná látka je tím účinnější, čímž méně rostlin onemocní.
Pří tomto testu vykazují například následující sloučeniny lepší účinek než z dosavadního stavu techniky známá účinná látka C: sloučenina z příkladu provedení č. 2.
Účinné látoy, koncentrace účinných látek v moMďle, spotřeba mořidla a počet nemocných rostlin vyplývá z následující tabulky:
Tabulka В
Test moření osiva (pruhovítůst ječmene) účinná látka (příklad číslo) koncentrace účinné látky v mořidle (hmot. %) spotřeba mořidla v gramech na kilogram osiva počet rostlin napadených pruhovítostí v procentech všech vzešlých rostlin namořeno
33,8
OH
CH2-CH - CH-c(ch3)3
3,2 (známá)
OH CHn
I I 3 CH2-CH-CH-C-CH2F
0,0 (2)
Příklad C
Protektivní test na strupovitost jabloní (Fusicladium) rozpouštědlo: 4,7 hmotnostního dílu acetonu emulgátoř: 0,3 hmotnostního dílu alkylaryIpolyglykoletheru voda: 95 hmotnostních dílů
Množství účinné látky, potřebné pro dosažení Žádané koncentrace účinné látky v kapalném postřiku se smísí s uvedeným množstvím rozpouštědla a koncentrát se zředí udaným množstvím vody, která obsahuje shora uvedené přísady.
Postřikem se až do orosení postříkají mladé jabloňové semenáčky ve stádiu 4 až 6 listů. Rostliny se ponechají 24 hodiny ve skleníku při teplotě 20 °C a relativní vlhkosti vzduchu 70 %, načež se inokulují vodnou suspenzí spor houby Fusicladium dendriticum (strupovitost jabloní) a inkubují se 18 hodin ve vlhké komoře při teplotě 18 až 20 °C a 100% relativní vlhkosti vzduchu.
Rostliny se pak znovu přenesou na 14 dnů do skleníku.
dnů po inokulaci se zjistí napadení semenáčků. Získané hodnoty se přepočtou na napadení v %.
% znamená žádné napadení, 100 % znamená úplné napadení rostlin.
Při tomto testu vykazují například následující sloučeniny lepší účinek než z dosavadního stavu techniky známá účinná látka B: sloučenina z příkladu provedení č. 2.
Účinné látky, koncentrace účinných látek a dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce:
Tabulka С
Protektivní test na strupovitost jabloní (Fusicladium)
| účinná látka (příklad číslo) | napadení v % při koncentraci účinné látky 0,00025 % |
| Cl / | |
| Cl --/q\_ 0 -CH -CO -C(CH3)3 | 46 |
| \—/ 1 Ж í N | |
| N---0 ÍR1 (známá) ' |
(2)
Příklad D
Test na padlí (Erysiphe) / protektivní účinek (okurky) rozpouštědlo; 4,7 hmotnostního dílu acetonu
| emulgátor: | 0,3 hmotnostního dílu alkylarylpolyglykoletheru |
| voda: | 95,0 hmotnostních dílů |
Množství účinné látky, potřebné к dosažení Žádané koncentrace účinné látky v kapalném postřiku v se smísí s uvedeným množstvím rozpouštědla a koncentrát se zředí udaným množstvím vody, obsahující shora uvedené přísady.
Kapalným postřikem se až do orosení postříkají mladé rostliny okurek mající asi 3 pravé listy. Rostliny se nechají 24 hodiny oschnout ve skleníku, načež se inokulují poprášením konidiemi houby Erysiphe cichoracearum (padlí). Rostliny se pak uchovávají ve skleníku při teplotě 23 až 24 °C a cca 75% relativní vlhkosti vzduchu.
Po 12 dnech se zjistí napadení rostlin okurek. Získané hodnoty se přepočtou na napadení v %. 0 % znamená žádné napadení, 100 % znamená úplné napadení rostlin.
Při tomto testu vykazují například následující sloučeniny lepší účinek než z dosavadního stavu techniky známá účinná látka A: sloučenina z příkladu provedení č. 2. Výsledky testu jsou uvedeny v následující tabulce:
Tabulka D Test na padlí (Erysiphe) / protektivní účinek (okurky) účinná látka (příklad číslo) napadení v % při koncentraci účinné látky 0,0001 % (známá) (2)
Příklad E
Cl
O
СН2“СН-С-С(СНз)3
Λ-*
N--У (A)
OH CH-j
I I 3
CH2-CH-CH-C -CH2F
Ovlivnění růstu cukrové řepy
| . rozpouštědlo: emulgátor: | 30 hmotnostních dílů dimethl-formamidu 1 hmotnostní díl polloxlethylensorbitanmonolaurátu |
K výrobě vhodného účinného prostředku se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a směs se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Ve skleníku se pěstují rostliny cukrové řepy až do plného vytvoření klíčních listů. V tomto stadiu se rostliny až do orosení postříkají účinným přípravkem. Po 14 dnech se změří přírůstek rostlin a vypočte se ovlivnění růstu v % přírůstku kontrolních rostlin. Přitom znamená 0% ovlivnění růstu růst odpovídající růstu kontrolních rostlin. Negativní hodnoty znamenají zbrzdění růstu, kladné hodnoty znamenají stimulaci růstu ve srovnání s růstem kontrolních rostlin.
při tomto testu účinné látky z příkladů č. 2, 3 a 4 s^ně ov^vnují růst v porovnání s kontrolními rostlinami.
Účinné koncentrace účinných Htek a výsledky vyplývají z následující tabulky:
Tabulka E
Ovlivnění ' růstu cukrové řepy účinná látka koncentrace v % ovlivnění růstu v %
OH CH
I I 3
CH2-CH-CH-C-CH2F
0,05
-45 *) . ям) (2) pokračování tabulky účinná látka (příklad číslo) koncentrace v % ovlivnění růstu v %
Cl
0,05
-5 м) 3sk)
Cl
OH
I
CH2-CH~CH
CHo c-ch9f
I
CH3 (4)
0,05 +5 kontrola
Legenda: *) tmavozelené zbarvení xx) tlusté listy
Příklad F
Zbrzdění růstu ječmene rozpouštědlo; 30 hmotnostních dílů dimethylformamidu
| emulgátor: | 1 hmotnostní díl polyoxyethylensorbitanmonolaurátu |
К výrobě vhodného účinného prostředku se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru, a směs se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Rostliny ječmene se pěstují ve skleníku až do stádia 2 listů. V tomto stádiu se rostliny postříkají až do zvlhčení účinnými přípravky. Po 3 týdnech se u všech rostlin změří přírůstek a vypočte se zbrzdění růstu v % přírůstku kontrolních rostlin. Přitom znamená 100% zbrzdění růstu stav klidu (nedochází к dalšímu růstu) a 0 % znamená růst odpovídající růstu kontrolních rostlin.
Účinná látka z příkladu 2 vykazuje při tomto testu v porovnání s kontrolním pokusem silný účinek na zbrzdění růstu.
Účinné látky, koncentrace účinných látek a výsledky vyplývají z následující tabulky:
Tabulka F
Zbrzdění růstu ječmene účinná látka (příklad číslo) koncentrace v % zbrzdění růstu v %
0,05 kontrola
Příklad G
Zbrzdění růstu travin (kostřava luční - Festuca pratensis)
| rozpouštědlo; emulgátor: | 30 hmotnostních dílů dimethylformaniidu 1 hmotnostní díl polyoxyethylensorbitanmonolaurátu |
K výrobě účinného prostředku se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru, a směs se doplní vodou na požadovanou koncentraci·
Tráva (kostřava luční) se ve skleníku pěstuje až do výšky 5 cm. V tomto stádiu se rostliny postříkají až do zvlhčení účinnými přípravky. Po 3 týdnech se změří přírůstek a vypočte se zbrzdění růstu v % přírůstku kontrolních rostlin. 100% zbrzdění růstu znamená stav klidu (nedochází k dalšímu růstu) a 0 % znamená růst odpovídající růstu kontrolních rostlin.
Účinná látka z příkladu 2 vykazuje při tomto testu v porovnání s kontrolním pokusem silný účinek na zbrzdění růstu.
Účinné Htky, koncentrace účinných látek a výsledky vyplývají z následující tabulky:
Tabulka G
Zbrzdění růstu trávy (kostřava luční) účinná látka (příklad číslo) koncentrace v % zbrzdění růstu v %
Cl
CH2-CH-CH-C-CH2F
0,05
OH CH3
kontrola
Příklad H Zbrzdění růstu sóji
| rozpouštědlo: emulgátoř: | 30 hmotnostních dílů dimethylformamidu 1 hmotnostní díl pelyexyethylenserbitanmonolaurátu |
K přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru, a směs se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Rostliny sóji se pěstují ve skleníku až do úplného rozvinutí 1. asimilačního listu.
V tomto stádiu se rostliny postříkají účinnými prostředky až do zvlhčení. Po 3 týdnech se u všech rostlin změří přírůstek a vypočte se zbrzdění růstu v·% přírůstku kontrolních rostlin. Přitom znamená 100% zbrzdění růstu, že již · nedochází k dalšímu růstu a 0 % znamená . růst odpovídající růstu kontrolních rostlin.
Ůčinné látky z příkladů č. 2, 3 a 4 při tomto testu sHně ovHvnují růst v porovrání s kontrolními rostlinami.
Účinné Htky, koncentrace účinných látek a výsledky vyplývají z následující tabulky:
Tabulka H
Zbrzdění růstu sóji koncentrace účinné látky (příklad číslo) účinné látky v % zbrzdění růstu v %
Cl
0,05
x) (2)
0,05
x) (3)
OH
I
0,05
«) kontrola
Legenda: x) tmavozelené zbarvení listů
Příklad I
Zbrzdění růstu bavlníku rozpouštědlo: 30 hmotnostních dílů dimethylformamidu emulgátor: 1 hmotnostní díl polyoxyethylensorbitanmonolaurátu
К výrobě vhodného účinného prostředku se 1 hmotnostní díl účinné látky smísí s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru, a směs se doplní vodou na žádanou koncentraci.
Rostliny bavlníku se pěstují ve skleníku až do úplného rozvinutí pátého asimilačního listů. V tomto stádiu se rostliny až do orosení postříkají účinným prostředkem. Po 3 týdnech se změří přírůstek v % a vypočte se zbrzdění růstu v % přírůstku kontrolních rostlin. 100 % znamená zastavení růstu a 0 % představuje stejný růst jako u neošetřených kontrolních rostlin.
Účinná látka z příkladu 2 vykazuje při tomto testu v porovnání s kontrolním pokusem silný účinek na zbrzdění růstu.
Účinné látky, jejich koncentrace a dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.
Tabulka I
Zbrzdění růstu bavlníku účinná látka (příklad číslo) koncentrace v % zbrzdění růstu v %
Cl
OH CH3
0,05
x) kontrola
Legenda: x) tmavozelené zbarvení listů
Claims (2)
1. Fungicidní prostředek a prostředek k regulaci růstu rostlin, vyznačující se tím, že jako účinnou látk:u obsahuje alespoň jeden substituovaný triazolylmethyl-terc.butylkarbinol obecného vzorce I
OH CH3
I I r_CH-CH-C-CH2Y i I CI) сн,х < ř
N---u ve kterém znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, přímou nebo rozvětvenou alkenylovou či alkinylovou skupinou obsahující vždy 2 až 12 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinu se . 3 až 7 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku v cykloalkylové.části asi až 4 atomy uhlíku v části alkylové, popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, jakož i popřípadě substituovanou aralkylóvou skupinu se 6 až 10 atomy uhlíku v arylové části a 1 až 4 atomy uhlíku v části alkylové, přičemž substituenty arylového zbytku jsou vybrány ze skupiny zahrnující alkylové, alkoxylové a alkylthioskupiny obsahující vždy 1 až 4 atomy uhlíku, atomy halogenů, halogenalkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a 1 až 5 stejných či rozdílných atomů halogenů,.halogenalkoxyskupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a 1 až 5 stejných či rozdílných atomů halogenů, halogenalkylthioskupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a 1 až 5 stejných či rozdílných atomů halogenů, nitroskupinu, - kyanoskupinu, alkoxykarbonylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, aminoskupinu, alkylaminoskupiny a - dialkylaminoskupiny obsahující v každé alkylové části vždy 1'až - 4 atomy uhlíku, fenylaminoskupinu a popřípadě halogenem nebo alkylovou skupinou s 1 či 2 atomy uhlíku substituovanou fenylovou a fenoxylovou skupinu,
X představuje atom vodíku a
Y znamená atom fluoru nebo chloru, nebo
X a Y jsou stejné a představují atomy fluoru nebo chloru nebo jeho pro rostliny snáěitelnou adiční sůl s kyselinou nebo komplex se solí kovu.
2. Způsob výroby substituovaných triazolylmethyl-terc.butylkarbinolů obecného vzorce I podle, bodu 1, a jejich pro rostliny snáěitelných adičních solí s kyselinami a komplexů se solemi kovů, vyznačující se tím, že se substituované triazolylmethyl-terc.butylketony obecného vzorce II
CH3
I 3
R-CH-
CO-C-CH2Y CH2X (II) ve kterém
R, X a Y mají shora uvedený význam, redukují a na vzniklý produkt se popřípadě aduje kyselina nebo sůl kovu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792951163 DE2951163A1 (de) | 1979-12-19 | 1979-12-19 | Substituierte triazolylmethyl-tert.-butyl-carbinole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel sowie als zwischenprodukte |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS212288B2 true CS212288B2 (en) | 1982-03-26 |
Family
ID=6088950
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS808936A CS212288B2 (en) | 1979-12-19 | 1980-12-17 | Fungicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substances |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4715887A (cs) |
| EP (1) | EP0032200B1 (cs) |
| JP (1) | JPS5692878A (cs) |
| AT (1) | ATE4079T1 (cs) |
| AU (1) | AU540421B2 (cs) |
| BR (1) | BR8008276A (cs) |
| CA (1) | CA1157027A (cs) |
| CS (1) | CS212288B2 (cs) |
| DD (1) | DD155292A5 (cs) |
| DE (2) | DE2951163A1 (cs) |
| DK (1) | DK540380A (cs) |
| EG (1) | EG14627A (cs) |
| ES (1) | ES8200879A1 (cs) |
| HU (1) | HU188759B (cs) |
| IL (1) | IL61725A (cs) |
| NZ (1) | NZ195849A (cs) |
| PT (1) | PT72183B (cs) |
| SU (1) | SU1072787A3 (cs) |
| ZA (1) | ZA807907B (cs) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2951163A1 (de) * | 1979-12-19 | 1981-07-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte triazolylmethyl-tert.-butyl-carbinole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel sowie als zwischenprodukte |
| DE3048267A1 (de) * | 1980-12-20 | 1982-07-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 1-azolyl-butan-2-ole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel sowie als zwischenprodukte |
| DE3209431A1 (de) * | 1982-03-16 | 1983-09-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Phenoxypropyltriazolyl-ketone und -carbinole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE3222191A1 (de) * | 1982-06-12 | 1983-12-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Hydroxyalkinyl-azolyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| DE3224129A1 (de) * | 1982-06-29 | 1983-12-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte azolyl-ketone und -alkohole |
| DE3234627A1 (de) * | 1982-09-18 | 1984-03-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte azolylalkyl-t-butyl-ketone und -carbinole |
| PH19347A (en) * | 1982-09-30 | 1986-04-02 | Pfizer | Triazole derivatives,pharmaceutical composition containing same and method of use thereof |
| DE3242222A1 (de) * | 1982-11-15 | 1984-05-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Hydroxyalkinyl-azolyl-derivate |
| CN1008735B (zh) * | 1984-11-02 | 1990-07-11 | 拜尔公司 | 以取代的氮杂茂基甲基-环丙基-甲醇衍生物为活性成分的组合物 |
| EP0223327B1 (en) * | 1985-08-07 | 1991-10-16 | Imperial Chemical Industries Plc | Triazolylmethyl-tert.-butyl-carbinol derivatives, processes for their preparation and their use as plant growth regulators |
| IT1186784B (it) * | 1985-11-04 | 1987-12-16 | Montedison Spa | Azoliderivati ad attivita' antufungina |
| US4895865A (en) * | 1986-01-10 | 1990-01-23 | Rohm And Haas Company | Alpha-(2-alkoxyphenyl)-alpha-alkyl-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitriles and derivatives |
| GB8603951D0 (en) * | 1986-02-18 | 1986-03-26 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| DE3720756A1 (de) * | 1987-06-24 | 1989-01-05 | Bayer Ag | Azolylmethyl-cyclopropyl-carbinol-derivate |
| DE3923151A1 (de) * | 1989-07-13 | 1991-01-24 | Basf Ag | 1,2-dihalogenazolylethanderivate und diese enthaltende pflanzenschutzmittel |
| DE3834437A1 (de) * | 1988-10-10 | 1990-04-12 | Basf Ag | Azolylmethylcyclopropane und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel |
| US5262434A (en) * | 1990-08-09 | 1993-11-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Halogenoalkyl-azolyl derivatives |
| DE4025204A1 (de) * | 1990-08-09 | 1992-02-13 | Bayer Ag | Halogenalkyl-azolyl-derivate |
| CN102659696B (zh) * | 2012-05-04 | 2014-07-16 | 北京颖泰嘉和生物科技有限公司 | 一种提高戊唑醇抗结块性的方法 |
| CN106397346B (zh) * | 2016-08-31 | 2018-12-07 | 黑龙江八一农垦大学 | 1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮及其应用 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2431407C2 (de) * | 1974-06-29 | 1982-12-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1,2,4-Triazol-1-yl-alkanone und -alkanole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide |
| GB1533375A (en) * | 1976-07-20 | 1978-11-22 | Bayer Ag | Halogenated 1-azolyl-butane derivatives and their use as fungicides |
| BR7705001A (pt) * | 1976-07-29 | 1978-05-02 | Ici Ltd | Composicao para combater fungos e processo para combater doencas provocadas por fungos |
| IE45765B1 (en) * | 1976-08-19 | 1982-11-17 | Ici Ltd | Triazoles and imidazoles useful as plant fungicides and growth regulating agents |
| DE2811919A1 (de) * | 1978-03-18 | 1979-09-27 | Bayer Ag | Acylierte 1-azolyl-2-hydroxy-butan- derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| EP0015639A3 (en) * | 1979-02-09 | 1980-10-01 | Imperial Chemical Industries Plc | Enantiomers of triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and growth regulating agents and compositions containing them |
| DE2905981A1 (de) * | 1979-02-16 | 1980-10-30 | Bayer Ag | 1-allyltriazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel |
| DE2951163A1 (de) * | 1979-12-19 | 1981-07-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte triazolylmethyl-tert.-butyl-carbinole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel sowie als zwischenprodukte |
-
1979
- 1979-12-19 DE DE19792951163 patent/DE2951163A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-12-06 AT AT80107698T patent/ATE4079T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-12-06 EP EP80107698A patent/EP0032200B1/de not_active Expired
- 1980-12-06 DE DE8080107698T patent/DE3064163D1/de not_active Expired
- 1980-12-10 PT PT72183A patent/PT72183B/pt unknown
- 1980-12-11 SU SU803215945A patent/SU1072787A3/ru active
- 1980-12-16 NZ NZ195849A patent/NZ195849A/xx unknown
- 1980-12-16 DD DD80226150A patent/DD155292A5/de unknown
- 1980-12-16 IL IL61725A patent/IL61725A/xx unknown
- 1980-12-17 CA CA000367014A patent/CA1157027A/en not_active Expired
- 1980-12-17 CS CS808936A patent/CS212288B2/cs unknown
- 1980-12-17 BR BR8008276A patent/BR8008276A/pt unknown
- 1980-12-17 JP JP17731580A patent/JPS5692878A/ja active Granted
- 1980-12-17 EG EG776/80A patent/EG14627A/xx active
- 1980-12-18 DK DK540380A patent/DK540380A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-12-18 ZA ZA00807907A patent/ZA807907B/xx unknown
- 1980-12-18 ES ES497887A patent/ES8200879A1/es not_active Expired
- 1980-12-19 AU AU65553/80A patent/AU540421B2/en not_active Ceased
- 1980-12-19 HU HU803057A patent/HU188759B/hu not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-12-21 US US06/684,178 patent/US4715887A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD155292A5 (de) | 1982-06-02 |
| EP0032200A1 (de) | 1981-07-22 |
| PT72183B (en) | 1981-10-28 |
| ES497887A0 (es) | 1981-11-16 |
| ZA807907B (en) | 1981-12-30 |
| IL61725A0 (en) | 1981-01-30 |
| BR8008276A (pt) | 1981-07-07 |
| US4715887A (en) | 1987-12-29 |
| PT72183A (en) | 1981-01-01 |
| HU188759B (en) | 1986-05-28 |
| CA1157027A (en) | 1983-11-15 |
| DE3064163D1 (en) | 1983-08-18 |
| AU540421B2 (en) | 1984-11-15 |
| AU6555380A (en) | 1981-06-25 |
| SU1072787A3 (ru) | 1984-02-07 |
| EG14627A (en) | 1984-06-30 |
| ATE4079T1 (de) | 1983-07-15 |
| ES8200879A1 (es) | 1981-11-16 |
| JPH0141632B2 (cs) | 1989-09-06 |
| DE2951163A1 (de) | 1981-07-16 |
| JPS5692878A (en) | 1981-07-27 |
| IL61725A (en) | 1984-11-30 |
| NZ195849A (en) | 1983-05-10 |
| DK540380A (da) | 1981-06-20 |
| EP0032200B1 (de) | 1983-07-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4438122A (en) | Combating fungi with 1-phenoxy-2-pyridinyl-alkanols | |
| CS212288B2 (en) | Fungicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substances | |
| US4868196A (en) | Ether derivatives of substituted 1-hydroxyalkyl- azoles as fungicides and plant growth regulators | |
| HU191148B (en) | Fungicide compositions stimulating carbon dioxide fixing activity of plants containing 1-hydroxy-ethyl-azol derivatives and process for producing the active agents | |
| CS236870B2 (en) | Fungicide agent for control of grow of plants and processing of active component | |
| KR840001752B1 (ko) | 1-하이드록시에틸-아졸 유도체의 제조방법 | |
| EP0015387A2 (de) | 1-Vinyltriazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Wachstumsregulatoren und Fungizide | |
| JPH0216301B2 (cs) | ||
| CS236888B2 (en) | Fungicide agent for control of grow of plants and processing of active component | |
| CS208796B2 (en) | Fungicide means and means for regulation of the plant's growth and method of making the active substances | |
| US4729783A (en) | Halogenated triazolylvinyl keto and carbinol compounds and plant growth regulant and fungicidal compositions | |
| CS236691B2 (en) | Agent for regulation of plant growth and fungicide agent and production method of its efficient components | |
| CA1157026A (en) | Substituted triazolylmethyl tert.-butyl ketones, a process for their preparation and their use as plant protection agents and as intermediate products | |
| US4507141A (en) | Triazolylalkyl-thioether plant growth regulators and fungicides | |
| US4559077A (en) | Azolyl-thioether derivatives as fungicides and plant growth regulators | |
| USRE32796E (en) | Benzyl-pyrimidinylalkyl-ethers as plant growth regulators and fungicides, and corresponding pyrimidinyl-carbinols | |
| GB1574193A (en) | Halogenoethyl sulphones and their use as plant growth regulators | |
| CS212338B2 (en) | Means for regulation of the plant growth and fungicide means and method of making the active substance | |
| US4584373A (en) | 1-(substituted-phenoxy)-3-methyl-2-(pyrimidin-5-yl)-butan-2-ol useful as plant growth regulating agents | |
| CS236695B2 (en) | Fungicide agent and for regulation of plant growth and production method of its efficient components | |
| CS236795B2 (en) | Fungicide agent for regulation of grow of plants and processing method of active component | |
| JPH01228988A (ja) | 置換されたアゾリルメチルオキシラン | |
| US4622064A (en) | Triazolo-(3,2-c)perhydroxazin-8-one derivatives and use as fungicides and plant growth regulators | |
| HU188295B (en) | Plant growth regulating and fungicide compositions and process for preparing halogenated triazolyl-vinyl-keto-and triazolyl-vinyl-carbonyl derivatives as active substances thereof | |
| CS241499B2 (cs) | Prostředek k regulaci růstu rostlin a fungicidní prostředek a způsob výroby účinné složky |