CN106397346B - 1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮及其应用 - Google Patents

1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种1‑(3‑氨基‑1,2,4‑三唑)‑基‑3,3‑二甲基‑2‑丁酮，化学结构式为：

Description

1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮及其应用
技术领域
本发明属于植物生长调节剂领域，涉及一种1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮及其应用。
背景技术
三唑类植物生长调节剂即指含有三氮唑五元环类化合物，多数三唑类具有內吸性、光谱性、立体选择性等生理活性特点。高效植物生长调节剂备受人们的关注，近四十年来人们除了在研究内源性植物生长调节剂以外，也在积极的研究外源性植物生长调节剂。
三唑类植物生长调节剂是以上世纪八十年代由日本人开发的三唑酮、烯效唑为主要代表，而且这俩化合物也是目前市场化主流的三唑类植物生长调节剂，尤其是烯效唑，其活性是三唑酮的6-10倍。其作用机理普遍被认为是抑制赤霉素的合成中贝壳杉烯的转化。其主要的特点是缩短节间伸长，矮化植株。三唑酮、烯效唑除了影响赤霉素的合成，还抑制油菜素内脂的合成，同时还调节植物体内脱落酸、乙烯、IAA的含量。尽管这些化合物具有广泛的生物活性，其实在实际应用中也因活性广泛而来了一些生产上的麻烦。比如在调节ABA含量，增加抗逆性的同时，也矮化了植株，可能被认为产生了药害；在这方面，日本的科学家做了很多工作，以烯效唑为母体结构，通过结构修饰获得一些具有专一性ABA-8’-羟基化酶抑制剂；另一方面这些化合物水溶性不好，在实际应用过程中，往往需要添加一定量的助剂，不仅增加成本还对环境造成了一定的污染。
氨基-1,2,4-三氮唑-酮类化合物某种程度上属于多胺类化合物，也是烯效唑、三唑酮合成中间体的类似物，可能具有潜在的植物调节生理活性，同时氨基-三氮唑的存在大大增加了分子的亲水性能。根据药物拼接原理，将两个或者多个具有不同生物活性的片段连接在同一分子设计合成的药物分子能通过结合不同的生物靶点发挥良好的药效作用。本专利选择3-氨基-1,2,4-三氮唑与叔丁基酮拼接，并进行植物调节活性的测试，结果表明，具有良好的促进植物根系生长发育的效应，这是非常有意义的研究，因为之前发现的大部分三唑类植物调节剂主要是抑制赤霉素的合成，导致植物矮化等效应。在我们的研究中发现1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮不仅没有矮化植株，而且对植株根系的形成具有很好的调控作用。此化合物不仅活性显著，且水溶性非常好，合成简单，成本低廉，因此有望在农药领域得到广泛的应用。
发明内容
本发明的第一目的是提供一种1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮，克服目前的大部分三唑类植物调节剂主要是抑制赤霉素的合成，导致植物矮化的问题。
本发明的第二目的是提供上述1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮的制备方法。
本发明的第三目的是提供上述1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮的应用。
本发明通过以下技术方案来实现：
一、一种1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮，化学结构式为：
该化合物的物理特征：白色屑状固体，晶体结构的晶型为单斜体，分子式为：C8H14N4O，分子量为：182。
二、一种根据上述的1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮的制备方法，该方法包括以下步骤：
(1)0.12-1.19mmol的3-氨基-1,2,4-三氮唑和等量的吡啶混合，吡啶作为催化剂和缚酸剂；
(2)加入10-70mL的乙腈作为反应溶剂；
(3)0.099-0.99mmol的1-叔丁基-2-氯-乙酮和10-20ml的乙腈混溶稀释，整体加入到上述反应体系中；
(4)微波辐射1-5min，辐射功率为100-600W；
(5)反应结束后冷却至室温，减压浓缩除去乙腈溶剂，产物用乙醇溶解，过滤，并用乙醇洗涤固体3次，每次乙醇用量不超20mL；
(6)将滤液合并并浓缩至5-10mL；
(7)浓缩产物用柱层析法进行分离，其中，硅胶细度为200-300目，洗脱液组成及比例：石油醚：乙酸乙酯：甲醇＝2:2:0.5，Rf＝0.25，熔点152-154℃。
化学反应式为：
三、上述的1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮在促进双子叶作物根系形成的应用。
四、上述的1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮在促进单子叶作物根系形成的应用。
采用上述技术方案的积极效果：本发明选择3-氨基-1,2,4-三氮唑与叔丁基酮拼接，并进行植物调节活性的测试，结果表明，本化合物不仅没有矮化植株，而且对植株根系的形成具有很好的调控作用，并且活性显著，水溶性非常好，合成简单，成本低廉，因此有望在农药领域得到广泛的应用。
附图说明
图1是1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮的晶体结构；
图2是1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮的氢谱；
图3是1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮的碳谱；
图4是1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮高分辨质谱；
图5是1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮单晶结构图；
图6是1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮对小麦幼苗(10d)药效图；
图7是1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮对小麦72小时生长的影响；
图8是1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮对小麦芽生长(96h)药效图；
图9是不同浓度1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮对大豆根生长(72h)药效图。
具体实施方式
下面结合具体的实施例对本发明的技术方案做进一步的说明，但不应理解为对本发明的限制：
实施例1
本实施例说明1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮的制备。
0.12mmol的3-氨基-1,2,4-三氮唑和等量的吡啶混合，吡啶作为催化剂和缚酸剂；加入70mL的乙腈作为反应溶剂；0.099mmol的1-叔丁基-2-氯-乙酮和20ml的乙腈混溶稀释，整体加入到上述反应体系中；微波辐射5min，辐射功率为100W；反应结束后冷却至室温，减压浓缩除去乙腈溶剂，产物用乙醇溶解，过滤，并用乙醇洗涤固体3次，每次乙醇用量不超20mL；将滤液合并并浓缩至5mL左右；浓缩产物用柱层析梯度洗脱法进行分离，其中，硅胶细度为200-300目，洗脱液组成及比例：石油醚：乙酸乙酯：甲醇＝2:2:0.5，Rf＝0.25，熔点152-154℃。
实施例2
本实施例说明1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮的制备。
0.8mmol的3-氨基-1,2,4-三氮唑和等量的吡啶混合，吡啶作为催化剂和缚酸剂；加入50mL的乙腈作为反应溶剂；0.6mmol的1-叔丁基-2-氯-乙酮和10ml的乙腈混溶稀释，整体加入到上述反应体系中；微波辐射4min，辐射功率为200W；反应结束后冷却至室温，减压浓缩除去乙腈溶剂，产物用乙醇溶解，过滤，并用乙醇洗涤固体3次，每次乙醇用量不超20mL；将滤液合并并浓缩至10mL左右；浓缩产物用柱层析梯度洗脱法进行分离，其中，硅胶细度为200-300目，洗脱液组成及比例：石油醚：乙酸乙酯：甲醇＝2:2:0.5，Rf＝0.25，熔点152-154℃。
实施例3
本实施例说明1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮的制备。
1.19mmol的3-氨基-1,2,4-三氮唑和等量的吡啶混合，吡啶作为催化剂和缚酸剂；加入10mL的乙腈作为反应溶剂；0.99mmol的1-叔丁基-2-氯-乙酮和15ml的乙腈混溶稀释，整体加入到上述反应体系中；微波辐射3min，辐射功率为400W；反应结束后冷却至室温，减压浓缩除去乙腈溶剂，产物用乙醇溶解，过滤，并用乙醇洗涤固体3次，每次乙醇用量不超20mL；将滤液合并并浓缩至5mL左右；浓缩产物用柱层析梯度洗脱法进行分离，其中，硅胶细度为200-300目，洗脱液组成及比例：石油醚：乙酸乙酯：甲醇＝2:2:0.5，Rf＝0.25，熔点152-154℃。
实施例4
本实施例说明1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮的制备。
0.5mmol的3-氨基-1,2,4-三氮唑和等量的吡啶混合，吡啶作为催化剂和缚酸剂；加入30mL的乙腈作为反应溶剂；0.3mmol的1-叔丁基-2-氯-乙酮和20ml的乙腈混溶稀释，整体加入到上述反应体系中；微波辐射1min，辐射功率为600W；反应结束后冷却至室温，减压浓缩除去乙腈溶剂，产物用乙醇溶解，过滤，并用乙醇洗涤固体3次，每次乙醇用量不超20mL；将滤液合并并浓缩至10mL左右；浓缩产物用柱层析梯度洗脱法进行分离，其中，硅胶细度为200-300目，洗脱液组成及比例：石油醚：乙酸乙酯：甲醇＝2:2:0.5，Rf＝0.25，熔点152-154℃。
实施例5
本实施例说明1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮的结构鉴定。
1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮的结构鉴定包括核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)、高分辨质谱(HRMS)和X-射线单晶衍射，具体谱图见图1-5，具体数据如下：
1H NMR(DCCl3)δ7.74(s,1H),4.95(s,2H),4.13(s,2H),1.25(s,9H)；13C NMR(DCCl3)δ206.7,163.3,144.2,52.7 43.5,26.1(×3)；HRMS(ESI)calcd for[M+H]+C8H15N4O:183.124038,found 183.12398.
1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮的晶体数据以及结构细化如表1：
表1：化合物的晶体数据及结构细化
1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮的晶体结构键长及键角如表2：
表2化合物3晶体结构键长及键角
实施例6
本实施例说明1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮促进小麦根系发育实验。
将1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮用蒸馏水分别配置成浓度为：100ppm、50ppm、10ppm三个供试浓度，以清水做对照，每个处理重复4次。培养皿(d＝9cm)中放入两层滤纸，每个皿加入供试液体10mL，贴上标签备用。
精选小麦种子约400粒，用3％的次氯酸钠消毒20min,然后用蒸馏水漂洗30分钟，用滤纸吸干种子表面的水分。然后沿着培养皿周缘整齐地摆放20粒种子，使种子胚朝向培养皿中心，加盖后置于25℃培养箱中，24h后观察种子萌发情况，选取发芽整齐的种子10粒继续培养至第10天。测量个处理种子的根数、根长及芽长，求其平均值，确定1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮对根、芽生长具有显著生物学效应的作用浓度。结果如下：
表3化合物对小麦10d根长(第一条根、第二条根)、根尖数的影响
如表3中数据显示，1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮的使用浓度在50ppm时，三条种子根的根长促进率分别达到65.3％，66.5％，39.5％。
根据前期小麦幼苗试验结果，小麦试验最佳适应浓度为50ppm，以清水做对照，每个处理重复4次。培养皿(d＝9cm)中放入两层滤纸，每个皿加入供试液体10mL，贴上标签备用。
精选小麦种子约400粒，用3％的次氯酸钠消毒20min,然后用蒸馏水漂洗30分钟，用滤纸吸干种子表面的水分。然后沿着培养皿周缘整齐地摆放20粒种子，使种子胚朝向培养皿中心，加盖后置于25℃培养箱中，24h后观察种子萌发情况，选取发芽整齐的种子10粒继续培养至72h。测量个处理种子的根尖数、根长及芽长，求其平均值。
试验结果如图6-8所示，在50ppm浓度下，1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮药剂处理实验表现出较好的生物学效应，除了根的条数差别较小，三条根的长度及胚芽鞘长度均显示出较大的差别，此生育时期根尖数对照与药剂处理之间差异不显著。
实施例7
本实施例说明1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮对大豆幼苗生长的影响。
将化合物1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮配制成浓度分别为：200ppm,100ppm,50ppm,试验以清水作为对照，以珍珠岩为培养介质，装入500mL的培养钵中备用。
精选50粒大豆种子，25℃下用以上准备好的各浓度药液浸种6-8小时，药剂与种子体积比例范围为1.5-3；然后沥水并用滤纸吸取种子表面多余的水分，将种子沿培养钵边缘摆放并逐步收向钵中心，种子肚脐朝下。然后用保鲜膜封口并放入27℃培养中培养，72h测大豆初生根长度、侧根数量，试验结果见表4及图9。
表4化合物对大豆72h初生根长度、侧根形成的影响
由表4可以看出，1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮对大豆的初生根和侧根都有很好的促进生长的作用。
本发明选择3-氨基-1,2,4-三氮唑与叔丁基酮拼接，并进行植物调节活性的测试，结果表明，本化合物不仅没有矮化植株，而且对植株根系的形成具有很好的调控作用，并且活性显著，水溶性非常好，合成简单，成本低廉，因此有望在农药领域得到广泛的应用。

Claims (4)

1.一种新化合物1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮，化学结构式为：
2.一种根据权利要求1所述的1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮的制备方法，其特征在于：该方法包括以下步骤：
(1)0.12-1.19mmol的3-氨基-1,2,4-三氮唑和等量的吡啶混合，吡啶作为催化剂和傅酸剂；
(2)加入10-70mL的乙腈作为反应溶剂；
(3)0.099-0.99mmol的1-叔丁基-2-氯-乙酮和10-20ml的乙腈混溶稀释，整体加入到上述反应体系中；
(4)微波辐射5min，辐射功率为100-600W；
(5)反应结束后冷却至室温，减压浓缩除去乙腈溶剂，产物用乙醇溶解，过滤，并用乙醇洗涤固体3次，每次乙醇用量不超20mL；
(6)将滤液合并并浓缩至5-10mL；
(7)浓缩产物用柱层析法进行分离，其中，硅胶细度为200-300目，洗脱液组成及比例：石油醚：乙酸乙酯：甲醇＝2:2:0.5，Rf＝0.25，熔点152-154℃。
3.根据权利要求1所述的1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮在促进双子叶作物根系形成的应用。
4.根据权利要求1所述的1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮在促进单子叶作物根系形成的应用。
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