JPS62126177A - α−トリアゾリルグリコ−ルエ−テル、その製法及び該化合物を含有する殺菌剤及び植物生長調整剤 - Google Patents
α−トリアゾリルグリコ−ルエ−テル、その製法及び該化合物を含有する殺菌剤及び植物生長調整剤Info
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- JPS62126177A JPS62126177A JP61255982A JP25598286A JPS62126177A JP S62126177 A JPS62126177 A JP S62126177A JP 61255982 A JP61255982 A JP 61255982A JP 25598286 A JP25598286 A JP 25598286A JP S62126177 A JPS62126177 A JP S62126177A
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- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規のトリアゾリルグリフールエーテル、該
トリアゾリルグリコールエーテルを含有する殺菌及び／
又は植物生長調整作用剤、並びに該化合物もしくは薬剤
を真菌類を防除するため又は植物生長を調整するために
使用することに関する０ 従来の技術 ドイツ連邦共和国特許出願公開第３０４７７２６号明細
書から、特定のトリアゾリルエーテルを生物学的調整剤
として使用することは公知である。しかしながら、この
物質の植物生長調整作用、その土壌内での分解能１種特
有の適用性及びその栽培植物に対する相客性は総ての要
求を満足しない。
トリアゾリルグリコールエーテルを含有する殺菌及び／
又は植物生長調整作用剤、並びに該化合物もしくは薬剤
を真菌類を防除するため又は植物生長を調整するために
使用することに関する０ 従来の技術 ドイツ連邦共和国特許出願公開第３０４７７２６号明細
書から、特定のトリアゾリルエーテルを生物学的調整剤
として使用することは公知である。しかしながら、この
物質の植物生長調整作用、その土壌内での分解能１種特
有の適用性及びその栽培植物に対する相客性は総ての要
求を満足しない。
発明の構成
ところで１式１：
〔式中。
Ｒ１はアルキル基、アルフキシ基、ハロゲン原子又はフ
ェニル基を表し。
ェニル基を表し。
Ｒ２及びＲ３は水素原子又はアルキル基を表し。
壓はアルキル基、フェニル基又は置換されたフェニル基
を表し。
を表し。
２は
を表し。
ｎはＯ，ｌ、２又は３の整数を表し。
上記式中、Ｒ５は水素原子、アルキル基、アルケニル基
又はアルキニル基を表しかつＶは水素原子。
又はアルキニル基を表しかつＶは水素原子。
アルキル基、アルケニル基、ベンジル基、置換すれたベ
ンジル基を表す〕で示されるα−トリアゾリルグリコー
ルエーテルが、公知のトリアゾリルエーテルの作用を上
回る良好な植物調整作用を有しかつ更に殺菌作用を有す
ることが判明した。
ンジル基を表す〕で示されるα−トリアゾリルグリコー
ルエーテルが、公知のトリアゾリルエーテルの作用を上
回る良好な植物調整作用を有しかつ更に殺菌作用を有す
ることが判明した。
式１中 Ｒ１は有利にはアルキル基例えばメチル。
エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、
ｔ−ブチル、イソ−ブチル又は１〜４個の炭素原子を有
する相応するアルコキシ基、弗素原子、臭素原子、塩素
原子及び場合によりヨウ素原子並びにフェニル基を表す
。
ｔ−ブチル、イソ−ブチル又は１〜４個の炭素原子を有
する相応するアルコキシ基、弗素原子、臭素原子、塩素
原子及び場合によりヨウ素原子並びにフェニル基を表す
。
Ｒ２及びＲ３は相互に無関係にそれぞれ水素原子又は１
〜４個の炭素原子を有するアルキル基即ちメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル。
〜４個の炭素原子を有するアルキル基即ちメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル。
ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、イソ−ブチルを表す。
穿は有利にはアルキル基例えばメチル、エチル。
ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、イソ−ブチル、フェニル基、更に置換されたフェニ
ル基例えばハロゲンフェニル基例えば４−クロルフェニ
ル、２−クロルフェニル、２゜４−ジクロルフェニル、
４−フルオルフェニル。
ル、イソ−ブチル、フェニル基、更に置換されたフェニ
ル基例えばハロゲンフェニル基例えば４−クロルフェニ
ル、２−クロルフェニル、２゜４−ジクロルフェニル、
４−フルオルフェニル。
４−ブロムフェニル、アルキルフェニル基例、ｔ ！ｆ
４−メチルフェニル、４−ｔ−ブチルフェニル。
４−メチルフェニル、４−ｔ−ブチルフェニル。
又はアルコキシフェニル基例えば４−メトキシフェニル
、２−メトキシフェニル、４−メトキシフェニルを表す
。
、２−メトキシフェニル、４−メトキシフェニルを表す
。
Ｒ５は有利には水素原子又はアルキル基例えばメチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル。
エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル。
ｎ −７’ ｆル、イソ−ブチル、更にアルケニル基例
エバビニル、アリル、プロペ−１−エン−１−イル又は
アルキニル基例えばエチニル、プロペ−１−イン−１−
イル、ブチ−１−イン−１−イルを表す。
エバビニル、アリル、プロペ−１−エン−１−イル又は
アルキニル基例えばエチニル、プロペ−１−イン−１−
イル、ブチ−１−イン−１−イルを表す。
Ｒ６は有利にはアルキル基例えばメチル、エチル。
ｎ−ブチル、イソ−ブチル、アルケニル基例えばアリル
又はクロチル、ベンジル基又は置換されたベンジル基例
えばハ１ゲンベンジル基例えば４−クロルベンジル、２
−クロルベンジ／ｌ／、２．４−ジクロルベンジル、４
−フルオルベンジル、アルキルベンジル基例えば４−メ
チルベンジル、４−ｔ−ブチルベンジル、アルフキジベ
ンジル基例えば４−メトキシベンジル、２−メトキシベ
ンジル。
又はクロチル、ベンジル基又は置換されたベンジル基例
えばハ１ゲンベンジル基例えば４−クロルベンジル、２
−クロルベンジ／ｌ／、２．４−ジクロルベンジル、４
−フルオルベンジル、アルキルベンジル基例えば４−メ
チルベンジル、４−ｔ−ブチルベンジル、アルフキジベ
ンジル基例えば４−メトキシベンジル、２−メトキシベ
ンジル。
４−イソプロポキシペンシルを表す。
本発明によるトリアゾリルグリコールエーテルは、１個
以上の非対称中心を有する。従って異なったジアステレ
オマー又はエナンチオマーを形成し、これらは常法の分
離法で純粋な形に単離することができる。本発明による
薬剤としては、単一のエナンチオマーもしくはジアステ
レオマー並びにまた合成の際に生成する混合物が適当で
ある。
以上の非対称中心を有する。従って異なったジアステレ
オマー又はエナンチオマーを形成し、これらは常法の分
離法で純粋な形に単離することができる。本発明による
薬剤としては、単一のエナンチオマーもしくはジアステ
レオマー並びにまた合成の際に生成する混合物が適当で
ある。
式Ｉのトリアゾリルグリフールエーテルは、以下の方法
により容易に製造することができる。即ち、相応するベ
ンゾイルホルムアルデヒドアセタール■： 〔式中＋ ”１＋ Ｒ２＋ Ｒ３，Ｒ’及びｎは
前記のものを表す〕で示される相応するベンゾイルホル
ムアルデヒドアセタールをアセチルプロミド及び１，２
゜４−トリアゾールと反応させ１式Ｉａ：〔式中、
Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’及びｎは前記のものを表す〕で
示される相応するトリアゾリルケトンを形成させる。該
ケトンは、常法で弐Ｉｂ又は式Ｉａの相応スるカルビノ
ールにかつこれらは相応するエーテルＩＩＬ又はｌｅに
転化することができる。
により容易に製造することができる。即ち、相応するベ
ンゾイルホルムアルデヒドアセタール■： 〔式中＋ ”１＋ Ｒ２＋ Ｒ３，Ｒ’及びｎは
前記のものを表す〕で示される相応するベンゾイルホル
ムアルデヒドアセタールをアセチルプロミド及び１，２
゜４−トリアゾールと反応させ１式Ｉａ：〔式中、
Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’及びｎは前記のものを表す〕で
示される相応するトリアゾリルケトンを形成させる。該
ケトンは、常法で弐Ｉｂ又は式Ｉａの相応スるカルビノ
ールにかつこれらは相応するエーテルＩＩＬ又はｌｅに
転化することができる。
トリアゾリルケトンＪａは、還元剤例えばＮ ａＢＨ４
。
。
Ｒ２／触媒を用いてトリアゾリルカルビノールＩｂ＝〔
式中、 Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’及びｎは前記のものを
表す〕に、又はグリニヤール反応又はＬｌ−有機化合物
を用いてトリアゾリルカルビノール■Ｃ＝〔式中、 Ｒ
１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’、 Ｒ５及びｎは前記のものを
表す〕に転化することができる。
式中、 Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’及びｎは前記のものを
表す〕に、又はグリニヤール反応又はＬｌ−有機化合物
を用いてトリアゾリルカルビノール■Ｃ＝〔式中、 Ｒ
１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’、 Ｒ５及びｎは前記のものを
表す〕に転化することができる。
これらの総ての化合物並びにそれからカルビノールＩｂ
又は（ｃから得られるカルビノール■ｂ又はｌａのエー
テル化によって得られるエーテルＩｄ又は■ｅ： （Ｉｅ−＋Ｒ５＝ＩＨ−＋ｓ に）（）〔式中、 Ｒ１
，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’及びｎは前記のものを表す〕は２本
発明による有効物質である。
又は（ｃから得られるカルビノール■ｂ又はｌａのエー
テル化によって得られるエーテルＩｄ又は■ｅ： （Ｉｅ−＋Ｒ５＝ＩＨ−＋ｓ に）（）〔式中、 Ｒ１
，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’及びｎは前記のものを表す〕は２本
発明による有効物質である。
式Ｉ （Ｉ［）のベンゾイルホルムアルデヒドアセター
ルは、特開昭５７−２１００’７６号公報（： ０Ａ９
６（２０） ：１６４２０４ｃ ）から一部分公知であ
りかついずれにせよアセタール交換により公知の又は公
知方法で製造可能なベンゾイルホルムアルデヒドアセタ
ールを得ることができる。
ルは、特開昭５７−２１００’７６号公報（： ０Ａ９
６（２０） ：１６４２０４ｃ ）から一部分公知であ
りかついずれにせよアセタール交換により公知の又は公
知方法で製造可能なベンゾイルホルムアルデヒドアセタ
ールを得ることができる。
新規化合物の製法を、以下の例示した反応式につき説明
する。
する。
工程Ａ
（Ａ）
メタノール中ｌ中の２．４−ジクロルアセトフェノン５
６７ｇ及びＨＯｌ ９１ｇの溶液に、室温で亜硝酸メチ
ルガス３６６ｇを供給する。その後５時間攪拌し、３０
％のナトリウムメチラートで中性化し。
６７ｇ及びＨＯｌ ９１ｇの溶液に、室温で亜硝酸メチ
ルガス３６６ｇを供給する。その後５時間攪拌し、３０
％のナトリウムメチラートで中性化し。
吸引濾過しかつ濾液を塩化メチレンで回収し、水で洗浄
し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮しかつ蒸留する。
し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮しかつ蒸留する。
収量：ω、ω−ジメトキシー２．４−ジクロルアセトフ
エ／ン（Ａ）、沸点１３２〜１３６６Ｃ１０，７ミリバ
ール、５３５ｇ。
エ／ン（Ａ）、沸点１３２〜１３６６Ｃ１０，７ミリバ
ール、５３５ｇ。
工程Ｂ：
（Ｂ）
エチレングリコールモノメチルエーテル２３０ｇ中の（
Ａ） １００ ｇ及びＨＯｌ １０ ｇの溶液を、室温
で１５時間攪拌しかつ引き続き水噴射ポンプで徐々に濃
縮する。Ｒ応が不完全である場合には（ａａ−フントロ
ール）、新たにエチレングリコールモノメチルエーテル
及びＨＯｌを添加しかつ新たに濃縮する〇該粗製生成物
を塩化メチレンで回収し１重炭酸ナトリウム溶液で洗浄
し、硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ濃縮する。蒸留によ
り、（Ｂ）、沸点１７５〜１８０℃１０．２ミリバール
、６０ｇが得られる。
Ａ） １００ ｇ及びＨＯｌ １０ ｇの溶液を、室温
で１５時間攪拌しかつ引き続き水噴射ポンプで徐々に濃
縮する。Ｒ応が不完全である場合には（ａａ−フントロ
ール）、新たにエチレングリコールモノメチルエーテル
及びＨＯｌを添加しかつ新たに濃縮する〇該粗製生成物
を塩化メチレンで回収し１重炭酸ナトリウム溶液で洗浄
し、硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ濃縮する。蒸留によ
り、（Ｂ）、沸点１７５〜１８０℃１０．２ミリバール
、６０ｇが得られる。
工程０：
（Ｅ） ６０ ｇに４０℃未満でアセチルプロミド２２
ｇを徐々に加える。得られた中間生成物を更に精製する
ことなくテトラヒドロフラン２０Ｃ）＋ｊ及びジメチル
ホルムアミド６０ａ／中の１．２．４−）リアゾール２
５ ｇの溶液に滴加する。この際、温度は３ｏ０Ｃを上
回るべきでない。室温で１３時間攪拌し、吸引濾過し、
該濾液を濃縮し、塩化メチレン５００Ｍで回収し、水で
洗浄し、硫酸す） ＩＪウム上で乾燥しかつ濃縮する。
ｇを徐々に加える。得られた中間生成物を更に精製する
ことなくテトラヒドロフラン２０Ｃ）＋ｊ及びジメチル
ホルムアミド６０ａ／中の１．２．４−）リアゾール２
５ ｇの溶液に滴加する。この際、温度は３ｏ０Ｃを上
回るべきでない。室温で１３時間攪拌し、吸引濾過し、
該濾液を濃縮し、塩化メチレン５００Ｍで回収し、水で
洗浄し、硫酸す） ＩＪウム上で乾燥しかつ濃縮する。
該残留分のエーテル性溶液に、水冷下に９８％の硝酸を
滴加する。この際生成する１式■ａの有効物質に相当す
る亜硝酸塩を真空中で乾燥する。収量：３５ｇ、融点１
１３℃（この化合物は、以下・の表に実施例Ａ１８とし
て記載する）。
滴加する。この際生成する１式■ａの有効物質に相当す
る亜硝酸塩を真空中で乾燥する。収量：３５ｇ、融点１
１３℃（この化合物は、以下・の表に実施例Ａ１８とし
て記載する）。
該硝酸塩をメタノール中に溶かす。水性アンモニアでア
ルカリ性にし、濃縮しかつ塩化メチレンで回収する。該
溶液を水で洗浄し、硫酸す） ＩＪウム上で乾燥しかつ
濃縮する。残留分の蒸留により。
ルカリ性にし、濃縮しかつ塩化メチレンで回収する。該
溶液を水で洗浄し、硫酸す） ＩＪウム上で乾燥しかつ
濃縮する。残留分の蒸留により。
表に実施例＆１７と記載する有効物質（沸点１８３〜１
８７°Ｃ１０，５ミリバール）２０ｇが得られる。
８７°Ｃ１０，５ミリバール）２０ｇが得られる。
工程Ｄ：
（Ｉａ）
ジエチルエーテＡ７５００ ＲＺ中のＯＨ，ＭｇＪＯ，
３５％ ｋの懸濁液にエーテル２００ Ｒ／中の（Ｉａ
）５’７ｇを滴加する。還流下に２時間攪拌し、飽和塩
化アンモニウム水溶液で加水分解しかつジエチルエーテ
ルで抽出する。該抽出物をチオ硫酸ナトリウム水溶液及
び水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ２００
ｍに濃縮する。氷冷したエーテル性溶液に。
３５％ ｋの懸濁液にエーテル２００ Ｒ／中の（Ｉａ
）５’７ｇを滴加する。還流下に２時間攪拌し、飽和塩
化アンモニウム水溶液で加水分解しかつジエチルエーテ
ルで抽出する。該抽出物をチオ硫酸ナトリウム水溶液及
び水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ２００
ｍに濃縮する。氷冷したエーテル性溶液に。
９８％の硝酸を滴加する。その際生成する硝酸塩を酢酸
エステルから再結晶させる。表に実施何屋２０として記
載する有効物質（融点１３３〜１３４℃）１６ｇが得ら
れる。
エステルから再結晶させる。表に実施何屋２０として記
載する有効物質（融点１３３〜１３４℃）１６ｇが得ら
れる。
この硝酸塩は前記と同様に反応させることにより、遊離
塩基（実施例Ａ２１）に転化することができる。
塩基（実施例Ａ２１）に転化することができる。
工程ＦＸ＝
（ＩＱ）
ジエチルエーテル３９０ｄ及びジメチルスルホキシド１
１０ ｌＬ／中の（Ｉｃ ） ２９ ｇ及び０Ｈ３Ｊ１
４．５ ｇの溶液に、水素化ナトリウム３ｇを８０％の
パラフィン懸濁液として滴加する。水素発生の終了後に
。
１０ ｌＬ／中の（Ｉｃ ） ２９ ｇ及び０Ｈ３Ｊ１
４．５ ｇの溶液に、水素化ナトリウム３ｇを８０％の
パラフィン懸濁液として滴加する。水素発生の終了後に
。
還流下に３０分間加熱する。水１．２１を徐々に加えか
つエーテルで再抽出する。有機相をチオ硫酸ナトリウム
水溶液及び水で洗浄し、かつ硫酸ナトリウム上で乾燥し
かつ濃縮する。ジイソプロピルエーテルから粗製生成物
を再結晶させることにより。
つエーテルで再抽出する。有機相をチオ硫酸ナトリウム
水溶液及び水で洗浄し、かつ硫酸ナトリウム上で乾燥し
かつ濃縮する。ジイソプロピルエーテルから粗製生成物
を再結晶させることにより。
表に実施何屋２４として記載する有効物質（ＦＭｉ点１
２２〜１２３°Ｇ）：ｕｇが得られる。
２２〜１２３°Ｇ）：ｕｇが得られる。
以下の表には、別の本発明による化合物が記載されてお
り、それに物理的特性が記載されている限り、それらは
実際に製造しかつその作用効果を調査したものである。
り、それに物理的特性が記載されている限り、それらは
実際に製造しかつその作用効果を調査したものである。
それ以外の化合物は前記方法を適当に変更す、ることに
より製造することができ、その構造的類似性に基づき同
様な作用効果を予測することができる。
より製造することができ、その構造的類似性に基づき同
様な作用効果を予測することができる。
：＋５′ ダ −−ｉ −−−岬 −−−−ロ ロ
０ ロ ＯＱ ロ ロ ｏｏｏ ロ
工閃工閃国工匡頴国工閃工 工工０：工田匡工閃工工ミエ ロＨ〜Ｉｆ）呻ｏ ｃ ｅ’−の ＞ ｃｏ ｃｈｓｓｓｓ −ｓｓ −ｓ
ガ −−デ −−岬 ゴ １ｉ ｏｏ ロ ロ ロ ００ ０
００頴 工 工 工 閑 工 大 大 工
工ぜ ｃｊ ｏｉ ｃｊ ｃｊ ｏ； ｃｊ
ｃｊ ｏｉ ｃｊ ｏｊｏｌｏ Ｆ４
〜 ９ 寸 の リ さ のＨ〜
〜 ｃｌｌｌ 〜 〜 〜 〜
〜 〜閃 工 ：１１＋ 平 工
エ ヱ 工 ロ 工工 エ エ
工 工 平 平 胃 ロ 工
０１ ｏ ｒ−１ｏＪｅＱ４ ｎ’
ｃｂｃ。
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ｃｂｃ。
〜 の 力 の の の リ つ
リ の大 閃 工 工 工 工 ＡＲＣ６〜 実施例 生長調整剤としての適用例 （Ａ） 春撒きオオムギ及びソラマメにつき、ミキサー容器で植
物の生長実験を実施した。一様な基礎施肥により十分に
栄養素を与えたローム砂土壌で植物を生長させた。有効
物質の適用は、規定の植物の背丈で葉上に噴霧すること
により行った。実験終了時に、植物の生長背丈を測定し
た。比較物質としては、ドイツ連邦共和国特許出願公開
第３０４７７２６号明細書の実施例Ａｌｌに記載の化合
物を選択した。
リ の大 閃 工 工 工 工 ＡＲＣ６〜 実施例 生長調整剤としての適用例 （Ａ） 春撒きオオムギ及びソラマメにつき、ミキサー容器で植
物の生長実験を実施した。一様な基礎施肥により十分に
栄養素を与えたローム砂土壌で植物を生長させた。有効
物質の適用は、規定の植物の背丈で葉上に噴霧すること
により行った。実験終了時に、植物の生長背丈を測定し
た。比較物質としては、ドイツ連邦共和国特許出願公開
第３０４７７２６号明細書の実施例Ａｌｌに記載の化合
物を選択した。
本発明による化合物扁３１は優れた生長抑制作用を有す
ることが判明した。即ち試験植物の丈夫な外見と同時に
明らかに抑制された生長が観察され。
ることが判明した。即ち試験植物の丈夫な外見と同時に
明らかに抑制された生長が観察され。
しかもそのために比較物質よりも少ない施用量が必要で
あった。
あった。
（Ｂ）
試験物質の植物生長調整作用特性を測定するために、直
径約１２．５ｃｍのプラスチック容器内の、十分に栄養
素を与えた栽培土に試験植物を植えた。
径約１２．５ｃｍのプラスチック容器内の、十分に栄養
素を与えた栽培土に試験植物を植えた。
発芽前処理法では、試験物質を水性製剤で種を撒いた日
に苗床に注入した。発芽後処理法では。
に苗床に注入した。発芽後処理法では。
試験物質を水性製剤で植物に噴霧した。観察される生長
調整作用は、実験終了時に生長背丈測定により証明され
た。こうして得られた測定値を未処理の植物の生長背丈
と比較した。比較物質としては、前記実験におけると同
じものを利用した。
調整作用は、実験終了時に生長背丈測定により証明され
た。こうして得られた測定値を未処理の植物の生長背丈
と比較した。比較物質としては、前記実験におけると同
じものを利用した。
なかんずく春撒きコムギ、春撒きオオムギ、イネ、ヒマ
ワリ、春撒きナタネ及びダイスで実施した上記実験にお
いて１例えば有効物質Ａ２０，２１゜２９及び３１は、
背丈生長において特に好ましい作用を示した。
ワリ、春撒きナタネ及びダイスで実施した上記実験にお
いて１例えば有効物質Ａ２０，２１゜２９及び３１は、
背丈生長において特に好ましい作用を示した。
背丈生長を抑制すると同時に９葉の色濃度が上昇した。
葉緑素含量が上昇したことは、同様に光合成率の上昇、
ひいては収穫の上昇を予測させる。
ひいては収穫の上昇を予測させる。
殺菌剤としての適用例
（０）コムギのウドノコ病に対する作用効果（予防噴霧
） ”フリエ−ゴールド（Ｆ’ｒｕｅｈｇｏｌｄ ） ”種
の鉢植えのコムギの苗に葉に、乾燥物質中に有効物質８
０％及び乳化剤２０％を含有する水性噴霧液を噴霧しか
つ噴霧被膜の乾燥開始から２４時間後にコムギのウドン
コ病菌（Ｋｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｖａｒ
、 ｔｒｉｔｉａｉ）のオイジウム（胞子）を振り掛け
た。引き続き。
） ”フリエ−ゴールド（Ｆ’ｒｕｅｈｇｏｌｄ ） ”種
の鉢植えのコムギの苗に葉に、乾燥物質中に有効物質８
０％及び乳化剤２０％を含有する水性噴霧液を噴霧しか
つ噴霧被膜の乾燥開始から２４時間後にコムギのウドン
コ病菌（Ｋｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｖａｒ
、 ｔｒｉｔｉａｉ）のオイジウム（胞子）を振り掛け
た。引き続き。
実験植物を温室内で２０〜２２℃の温度及び７５〜８５
％の相対空気湿度で放置した。７日後に、ウドノコ病の
発生度合いを調べた。
％の相対空気湿度で放置した。７日後に、ウドノコ病の
発生度合いを調べた。
評価は、真菌性病気の度合いをＯ〜５でかつ葉の損傷を
Ａ、Ｂ、Ｏ又はＴ（完全な損傷）で等級化した。
Ａ、Ｂ、Ｏ又はＴ（完全な損傷）で等級化した。
この実験において、有効物質＆１８ 、２０ 、２１
。
。
２４、 ３１． ３２は既に０．０６％の噴霧液で殆ど
完全に発病を抑制したが、一方未処理の対照は完全な発
病を呈した。
完全に発病を抑制したが、一方未処理の対照は完全な発
病を呈した。
（Ｄ）キュウリのウドノコ病に対する作用効果（胞子作
用後の処理） ゛１ヒネジッシェ・シュランゲ（Ｏｈｉｎｅｓｉｓｃｈ
ｅＳｃｈｌａｎｇθ）１種の鉢植えのキュウリの苗に葉
に２葉段階でキュウリのウドノコ病の胞子懸濁液を振り
掛けた。約２０時間後に実験植物に、乾燥物質中に有効
物質８０％及び乳化剤２０％を含有する水性噴霧液を滴
が垂れるまで噴霧した。噴霧被膜の乾燥後に、該実験植
物を引き続き温室内で２０〜２２℃の温度及び７０〜８
０％の相対空気湿度で放置した。新規物質の作用効果を
調べるために、２１日後に真菌類の発生度合いを調べた
。
用後の処理） ゛１ヒネジッシェ・シュランゲ（Ｏｈｉｎｅｓｉｓｃｈ
ｅＳｃｈｌａｎｇθ）１種の鉢植えのキュウリの苗に葉
に２葉段階でキュウリのウドノコ病の胞子懸濁液を振り
掛けた。約２０時間後に実験植物に、乾燥物質中に有効
物質８０％及び乳化剤２０％を含有する水性噴霧液を滴
が垂れるまで噴霧した。噴霧被膜の乾燥後に、該実験植
物を引き続き温室内で２０〜２２℃の温度及び７０〜８
０％の相対空気湿度で放置した。新規物質の作用効果を
調べるために、２１日後に真菌類の発生度合いを調べた
。
この実験で１発病度合いを０〜５で評価した際に、有効
物質Ａ１８，２０，３１．３２の０．０２５％の適用濃
度で実際に総ての場合障害発生を阻止したが、一方未処
理の対照は完全な発病を呈した。
物質Ａ１８，２０，３１．３２の０．０２５％の適用濃
度で実際に総ての場合障害発生を阻止したが、一方未処
理の対照は完全な発病を呈した。
（Ｋ）コムギの赤サビ病に対する作用効果（感染後の処
理） ” ７ ’Ｊ ：Ｌ−ゴールド（Ｆｒｕｅｈｇｏｌａ
） ”種の鉢植えのコムギの苗に葉に、赤サビ病菌（Ｐ
ｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔ＆）の胞子を振り掛け
た。その後、鉢を高い空気湿度（９０〜９５％）を有す
る室内に２０〜２２℃で２４時間放置したりこの時間中
に、胞子が発芽しかつ菌糸が葉の組織内に侵入した。こ
のことは殺菌剤で処理されていなければ植物の障害をも
たらす。感染は対照実験で行った。
理） ” ７ ’Ｊ ：Ｌ−ゴールド（Ｆｒｕｅｈｇｏｌａ
） ”種の鉢植えのコムギの苗に葉に、赤サビ病菌（Ｐ
ｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔ＆）の胞子を振り掛け
た。その後、鉢を高い空気湿度（９０〜９５％）を有す
る室内に２０〜２２℃で２４時間放置したりこの時間中
に、胞子が発芽しかつ菌糸が葉の組織内に侵入した。こ
のことは殺菌剤で処理されていなければ植物の障害をも
たらす。感染は対照実験で行った。
引き続き、感染した植物に、希釈により得られた。有効
物質８０％及び乳化剤２０％から成る水性噴霧液を滴が
垂れるまで噴霧した。噴霧被膜の乾燥開始後に、実験植
物を温室内で２０〜２２℃の温度及び６５〜７０％の相
対空気湿度で放置した。８日後に１葉上のサビ病菌の発
生度合いを調べた。
物質８０％及び乳化剤２０％から成る水性噴霧液を滴が
垂れるまで噴霧した。噴霧被膜の乾燥開始後に、実験植
物を温室内で２０〜２２℃の温度及び６５〜７０％の相
対空気湿度で放置した。８日後に１葉上のサビ病菌の発
生度合いを調べた。
評価は前記と同様に行った。この際、有効物質屋２０．
２１． ２４． ３１及び３２は０．００６％の濃度
の噴霧液として使用した際に目に見える発病を著しく阻
止し、一方０．０２５％の適用では実際に完全な保護が
達成された。
２１． ２４． ３１及び３２は０．００６％の濃度
の噴霧液として使用した際に目に見える発病を著しく阻
止し、一方０．０２５％の適用では実際に完全な保護が
達成された。
（Ｆ）ピレノボラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ
ｔｅｒｓｅ ）に対する作用効果（予防処理） ６７ツセ（ＡＢｆ＋４１ ）Ｎ種のオオムギの苗に２葉
段階で、乾燥物質中に有効物質８０％及び乳化剤２０％
を含有する水性懸濁液を滴が垂れるまで噴霧した。２４
時間後に、植物に真菌類のピレノスポラ・テレスの胞子
懸濁液で接種しかつ高い空気湿度を有する空調室内で１
８℃で４８時間放置した。引き続き、該植物を温室内で
２０〜２２℃の温度及び７０％の相対空気湿度で更に５
日間培養した。次いで。
ｔｅｒｓｅ ）に対する作用効果（予防処理） ６７ツセ（ＡＢｆ＋４１ ）Ｎ種のオオムギの苗に２葉
段階で、乾燥物質中に有効物質８０％及び乳化剤２０％
を含有する水性懸濁液を滴が垂れるまで噴霧した。２４
時間後に、植物に真菌類のピレノスポラ・テレスの胞子
懸濁液で接種しかつ高い空気湿度を有する空調室内で１
８℃で４８時間放置した。引き続き、該植物を温室内で
２０〜２２℃の温度及び７０％の相対空気湿度で更に５
日間培養した。次いで。
発病度合いを調査しかつ前記と同様に評価した。
化合物／２０．２１及び３１は、この実験で既に０．０
５％の製剤で良好ないし十分な作用を有していたが、一
方未処理の栽培植物は枯死した。
５％の製剤で良好ないし十分な作用を有していたが、一
方未処理の栽培植物は枯死した。
本発明による新規化合物は、前記実験から明らかなよう
に、植物病原性真菌類、特に子嚢菌類及び担子菌類から
成る広いスペクトルに対する顕著な作用効果により優れ
ている。これらは一部分浸透移行性的に有効でありかっ
茎葉及び土壌殺菌剤として使用することができる。
に、植物病原性真菌類、特に子嚢菌類及び担子菌類から
成る広いスペクトルに対する顕著な作用効果により優れ
ている。これらは一部分浸透移行性的に有効でありかっ
茎葉及び土壌殺菌剤として使用することができる。
本発明による殺菌性化合物は１種々の栽培植物又はその
種、特にコムギ、ライムギ、オオムギ。
種、特にコムギ、ライムギ、オオムギ。
カラスムギ、イネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ。
コーヒー、サトウキビ、果物及び園芸における鑑賞植物
、ブドウ栽培並びに野菜１例えばキュウリ。
、ブドウ栽培並びに野菜１例えばキュウリ。
インゲン及びカポチャに寄生する多数の真菌類を防除す
るために重要である。
るために重要である。
本発明による新規化合物は、以下の植物の病気を防除す
るために特に適当である： 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅ！ｒｙｓｉｐｈｅｇ
ｒａｍｉｎｉｇ ） ＋ カポチャのエリシペ・キコラケアルム（Ｋｒｙ−ｓｉｐ
ｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ ）及びス７エロテ
カ・フリギネア（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉ
ｇｉｎｅａ ） 。
るために特に適当である： 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅ！ｒｙｓｉｐｈｅｇ
ｒａｍｉｎｉｇ ） ＋ カポチャのエリシペ・キコラケアルム（Ｋｒｙ−ｓｉｐ
ｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ ）及びス７エロテ
カ・フリギネア（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉ
ｇｉｎｅａ ） 。
リンゴのボドス７エラ・ロイコトリ力（Ｐｏｄｏ−ａｐ
ｈａｅｒａ １ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ ） 。
ｈａｅｒａ １ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ ） 。
ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅ
ｃａｔｏｒ ） 。
ｃａｔｏｒ ） 。
穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ）種。
ワタのりジフトニア・ソラニ（Ｒｈ１ＺＯＣｔＯｎｉａ
ｓｏｌａｎｉ ） 。
ｓｏｌａｎｉ ） 。
穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇ。
）種。
リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
ｉｎａｅｑａｌｉｓ ；腐敗病）。
ｉｎａｅｑａｌｉｓ ；腐敗病）。
コムギのセプトリア・ノドルム（ＳｅｐｔＯｒｉａｎｏ
ｄｏｒｕｍ ） 。
ｄｏｒｕｍ ） 。
イチゴ、ブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ ：灰色カビ）。
ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ ：灰色カビ）。
ナンキンマメのケルコスポラ・アラキジコラ（０ｅｒａ
ｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ ）。
ｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ ）。
コムギ、オオムギのプソイドケルコスボレラ・ヘルボト
リコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ
ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ ） 。
リコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ
ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ ） 。
イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａｏｒｉｚａｓ ） 。
ａｏｒｉｚａｓ ） 。
コーヒーのへミレイア・パスタトリックス（Ｈｅｍ１１
ｅｉａ ｖａａｔａｔｒｉｘ ）。
ｅｉａ ｖａａｔａｔｒｉｘ ）。
ジャガイモ、トマトのアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔ
ｅｒｍａｒｉａ ｓｏｌ＆ｎｉ ）。
ｅｒｍａｒｉａ ｓｏｌ＆ｎｉ ）。
ブドウのプラスモパラ・ビチフラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒ
ａｖｉｔｉｏｏｌ−ａ ）並びに 種々の植物の７サリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ）及びベ
ルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ）種。
ａｖｉｔｉｏｏｌ−ａ ）並びに 種々の植物の７サリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ）及びベ
ルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ）種。
本発明による物質の植物生長調整剤としての作用効果
実施例１
温室実験
試験物質の植物生長調整作用特性を測定するために、直
径約１２．５ｍのプラスチック容器内の、十分に栄養素
を与えた栽培土に試験植物を植えた。
径約１２．５ｍのプラスチック容器内の、十分に栄養素
を与えた栽培土に試験植物を植えた。
発芽前処理法では、試験物質を水性製剤で種を撒いた日
に苗床に注入した。発芽後処理法では。
に苗床に注入した。発芽後処理法では。
試験物質を水性製剤で植物に噴霧した。観察される生長
調整作用は、実験終了時に生長背丈測定により証明され
た。こうして得られた測定値を未処理の植物の生長背丈
と比較した。比較物質としては、米国特許第４．４３６
．５４６号明細嘗の実施例１１に記載の有効物質（Ａ）
： を使用した。
調整作用は、実験終了時に生長背丈測定により証明され
た。こうして得られた測定値を未処理の植物の生長背丈
と比較した。比較物質としては、米国特許第４．４３６
．５４６号明細嘗の実施例１１に記載の有効物質（Ａ）
： を使用した。
背丈生長を抑制すると同時に１葉の色濃度が上昇した。
葉緑素含量が上昇したことは、同様に光合成率の上昇、
ひいては収穫の上昇を予測させる。
ひいては収穫の上昇を予測させる。
個々のデータは、以下の表に示す：
第１表
春撒きコムギ、コリブリ” Ｋｏｌｉｂｒｉ”種発芽後
の藁処理 ′未処理 −１００ Ａ ６
９３．’７２０
６ ８８．５２１’
６ ８
’７．７３１ ６
８２、３３２
６ ８５．９第２表 春撒きオオムギ、アラミル” Ａｒａｍｉｒ ” ｉｌ
１発芽後の藁処理 Ａ ６
９４．０２０
６ ９３゜６２１
６ ８６．
４３１ ６
７５．３３２
６ ８９．１第３表 イネ、二ホンバレ” Ｎ１ｈｏｎｂａｒｅ ” ９発芽
後の藁処理 未処理 −１００ Ａ １．５
９９．８６ ９９．８ ２０ １．５
９８．８６ ８８、９ ３１ Ｌ５
９３．８６ ８２．３ 第４表 ヒマワリ、ソレックス″’ ５ｏｒｅｘ ” 種発芽後
の藁処理 Ａ ６
９６．８２０ ．６
９０．２２１
６ ８４ 、４２９
６ ７９．５
３．１ ６
７８．４第５表 春撒きナタネ、ベトラッパ″ｐｅｔｒａｎｏｖａ”発芽
後の藁処理 Ａ ６
９２．４２０
６ ８５．０２１
６ ６９．４２９
６
７９．６３１ ６
７２、６３２
６ ６８．８第６表 ダイズ、マーブル・アロー″Ｍａｐｌｅ Ａｒｒｏｗ”
発芽後の藁処理 １．５ ７３．４ 実施例２ 植物の生長実験 春撒きオオムギ及びソラマメにつき、ミキサー容器で生
長実験を実施した。一様な基礎施肥により十分に栄養素
を与えたローム砂土壌で植物を生長させた。有効物質の
適用は、規定の植物の背丈で葉上に噴霧することにより
行った。実験終了時に、植物の生長背丈を測定した。比
較物質としては、公知技術に属する相応する物質ＢＡＳ
１１０００ Ｗ（ドイツ連邦共和国特許出願公開第３
０４７７２６号明細書の実施例１１）を使用した。
の藁処理 ′未処理 −１００ Ａ ６
９３．’７２０
６ ８８．５２１’
６ ８
’７．７３１ ６
８２、３３２
６ ８５．９第２表 春撒きオオムギ、アラミル” Ａｒａｍｉｒ ” ｉｌ
１発芽後の藁処理 Ａ ６
９４．０２０
６ ９３゜６２１
６ ８６．
４３１ ６
７５．３３２
６ ８９．１第３表 イネ、二ホンバレ” Ｎ１ｈｏｎｂａｒｅ ” ９発芽
後の藁処理 未処理 −１００ Ａ １．５
９９．８６ ９９．８ ２０ １．５
９８．８６ ８８、９ ３１ Ｌ５
９３．８６ ８２．３ 第４表 ヒマワリ、ソレックス″’ ５ｏｒｅｘ ” 種発芽後
の藁処理 Ａ ６
９６．８２０ ．６
９０．２２１
６ ８４ 、４２９
６ ７９．５
３．１ ６
７８．４第５表 春撒きナタネ、ベトラッパ″ｐｅｔｒａｎｏｖａ”発芽
後の藁処理 Ａ ６
９２．４２０
６ ８５．０２１
６ ６９．４２９
６
７９．６３１ ６
７２、６３２
６ ６８．８第６表 ダイズ、マーブル・アロー″Ｍａｐｌｅ Ａｒｒｏｗ”
発芽後の藁処理 １．５ ７３．４ 実施例２ 植物の生長実験 春撒きオオムギ及びソラマメにつき、ミキサー容器で生
長実験を実施した。一様な基礎施肥により十分に栄養素
を与えたローム砂土壌で植物を生長させた。有効物質の
適用は、規定の植物の背丈で葉上に噴霧することにより
行った。実験終了時に、植物の生長背丈を測定した。比
較物質としては、公知技術に属する相応する物質ＢＡＳ
１１０００ Ｗ（ドイツ連邦共和国特許出願公開第３
０４７７２６号明細書の実施例１１）を使用した。
本発明による化合物１９２２４２ ＝ Ａ ３１は優れ
た生長抑制作用を有することを確認することができた。
た生長抑制作用を有することを確認することができた。
春撒きオオムギでの生長実験
未処理 ６１．ＯＡ
１０ ５７．５２０
５２．０ ソラマメでの生長実験 未処理 ８３．３Ａ
５ ８１．０１０ ８
０．０
１０ ５７．５２０
５２．０ ソラマメでの生長実験 未処理 ８３．３Ａ
５ ８１．０１０ ８
０．０
Claims (4)
- （１）式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子又は
フェニル基を表し、 Ｒ＾２及びＲ＾３は水素原子又はアルキル基を表し。 Ｒ＾４はアルキル基、フェニル基又は置換されたフェニ
ル基を表し、 Ｚは ＞Ｃ＝Ｏ又は＞ＣＲ＾５ＯＲ＾６ を表し、 ｎは０、１、２又は３の整数を表し、 上記式中、Ｒ＾６は水素原子、アルキル基、アルケニル
基又はアルキニル基を表しかつＲ＾６は水素原子、アル
キル基、アルケニル基、ベンジル基、置換されたベンジ
ル基を表す〕で示されるα−トリアゾリルグリコールエ
ーテル。 - （２）式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子又は
フェニル基を表し、 Ｒ＾２及びＲ＾３は水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ
＾４はアルキル基、フェニル基又は置換されたフェニル
基を表し、 Ｚは ＞Ｃ＝Ｏ又はＣＲ＾５ＯＲ＾６ を表し、 ｎは０、１、２又は３の整数を表し、 上記式中、Ｒ＾５は水素原子、アルキル基、アルケニル
基又はアルキニル基を表しかつＲ＾６は水素原子、アル
キル基、アルケニル基、ベンジル基、置換されたベンジ
ル基を表す〕で示されるα−トリアゾリルグリコールエ
ーテルを製造する方法において、式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びｎは前記
のものを表す〕で示される相応するベンゾイルホルムア
ルデヒドアセタールを１，２，４−トリアゾール及びア
セチルプロミドと反応させ、式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びｎは前記
のものを表す〕で示される相応するトリアゾリルケトン
としかつ該化合物を、Ｚ＝ＯＲ＾５ＯＨであるべき場合
には、式 I ｂ又は式 I ｃ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ→Ｒ＿５＝
Ｈ） （ I ｃ→Ｒ＿６≠Ｈ） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びｎは前記
のものを表す〕で示される相応するカルビノールに、か
つＺ＝ＣＲ＾５ＯＲ＾６であるべき場合には、カルビノ
ール I ｂ又は I ｃを式 I ｄ又は式 I ｅ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ→Ｒ＾５＝
Ｈ→Ｒ＾６≠Ｈ） （ I ｅ→Ｒ＾５≠Ｈ→Ｒ＾６≠Ｈ） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びｎは前記
のものを表す〕で示される相応するエーテルに転化する
ことを特徴とする、トリアゾリルグリコールエーテルの
製法。 - （３）式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子又は
フェニル基を表し、 Ｒ＾２及びＲ＾３は水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ
＾４はアルキル基、フェニル基又は置換されたフェニル
基を表し、 Ｚは ＞Ｃ＝Ｏ又は＞ＣＲ＾５ＯＲ＾６ を表し、 ｎは０、１、２又は３の整数を表し、 上記式中、Ｒ＾５は水素原子、アルキル基、アルケニル
基又はアルキニル基を表しかつＲ＾６は水素原子、アル
キル基、アルケニル基、ベンジル基、置換されたベンジ
ル基を表す〕で示されるα−トリアゾリルグリコールエ
ーテル及び少なくとも１種の助剤を含有する殺菌剤。 - （４）式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子又は
フェニル基を表し、 Ｒ＾２及びＲ＾３は水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ
＾４はアルキル基、フェニル基又は置換されたフェニル
基を表し、 Ｚは ＞Ｃ＝Ｏ又は＞ＯＲ＾５ＯＲ＾６ を表し、 ｎは０、１、２又は３の整数を表し、 上記式中、Ｒ＾５は水素原子、アルキル基、アルケニル
基又はアルキニル基を表しかつＲ＾６は水素原子、アル
キル基、アルケニル基、ベンジル基、置換されたベンジ
ル基を表す〕で示されるα−トリアゾリルグリコールエ
ーテル及び少なくとも１種の助剤を含有する植物生長調
整剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3541156.2 | 1985-11-21 | ||
| DE19853541156 DE3541156A1 (de) | 1985-11-21 | 1985-11-21 | Triazolylglykolether, fungizide und bioregulatoren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62126177A true JPS62126177A (ja) | 1987-06-08 |
Family
ID=6286462
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61255982A Pending JPS62126177A (ja) | 1985-11-21 | 1986-10-29 | α−トリアゾリルグリコ−ルエ−テル、その製法及び該化合物を含有する殺菌剤及び植物生長調整剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4895586A (ja) |
| EP (1) | EP0224056B1 (ja) |
| JP (1) | JPS62126177A (ja) |
| AT (1) | ATE60325T1 (ja) |
| CA (1) | CA1284645C (ja) |
| DE (2) | DE3541156A1 (ja) |
| ES (1) | ES2019579B3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020083853A (ja) * | 2018-11-30 | 2020-06-04 | 学校法人東京農業大学 | ストリゴラクトン生合成阻害剤 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110776436A (zh) * | 2019-11-13 | 2020-02-11 | 怀化金鑫新材料有限公司 | 一种4‘-二甲氨基-2，2-二乙氧基苯乙酮的合成方法及其应用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2921168A1 (de) * | 1979-05-25 | 1980-12-11 | Basf Ag | Triazolylderivate und verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums |
| DE2926280A1 (de) * | 1979-06-29 | 1981-01-08 | Basf Ag | Fungizide alpha -triazolylglykolderivate, ihre herstellung und verwendung |
| DE3047726A1 (de) * | 1980-12-18 | 1982-07-15 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Wachstumsregulierende (alpha)-azolylglykole, ihre herstellung und verwendung |
| DE3211850A1 (de) * | 1982-03-31 | 1983-10-06 | Basf Ag | Triazolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
-
1985
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1986
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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