JPS62169772A - ハロゲン化されたアゾ−ル化合物及び該化合物を含有する殺菌剤及び植物生長調整剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規のアゾール化合物、その製法及び該有効物
質の、病原性真菌類の殺菌剤及び植物生長調整剤として
の用途に関する。

従来の技術 ２．２−ジメチル−４−（ＬＨ−１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）−６−ヘブテンー３−オンが殺菌特性
を有することは公知である（ドイツ連邦共和国特許出願
公開第２６３８４７０号明細書及び同第２８０５２２７
号明細書）。しかしながら前記物質の作用は多くの種類
において及び使用量が少ない場合には必ずしも充分では
ない。

発明の構成 ところで、良好な植物相容性において高い殺菌及び植物
生長調整作用を有する化合物、すなわち式Ｉ： Ｒ１−（ＯＨ２）　−０Ｈ−Ｚ−Ｒ２ 〔式中。

Ｒ１は式： の基を表し、この場合Ｒ３，Ｘｉ、　Ｘ２．　Ｙ’及び
では同じか又は異なっており、かつ常に少なくとも１っ
のＸ及び少なくとも１つのＹが弗素原子、塩素原子又は
臭素原子を表す条件下で、水素原子、弗素原子、塩素原
子、臭素原子、メチル基又はエチル基を表し、かつ ｎは１〜３の整数を表し、かつ Ｗは〉ＯＨ又は≧Ｎであり、かつ Ｒ２はｔ−ブチル基、５−メチル−１，３−ジオキサン
−５−イル基、場合によりメチル基によって置換された
１−メチルシクロヘキシル基又は場合によりメチル基に
よって置換された２−メチルテトラヒト四ビランー２−
イル基又は式：％式％ ２は式：＞Ｏ＝Ｏ，＞０＝Ｎ−ＯＨ又は＞０Ｒ４−ＯＲ
１１の基を表し、かつ 斧は水素原子、メチル基、ビニル基、アリル基又はベン
ジル基を表し、この場合ベンジル基は場合により弗素原
子、塩素原子、臭素原子、トリフルオルメチル基、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基又はメトキシ基
によって置換されていてよく、かつ Ｒ５は水素原子、０２〜０４−アルカノイル基又はベン
ゾイル基を表す〕で示される化合物並びにその植物に対
して相容性の酸付加塩及び金属錯体が見い出された。

本発明による新規の化合物は掌性中心を含有している。

式Ｉの化合物中アゾール置換された炭素原子及び隣接す
る酸素原子によって置換された炭素原子は掌性であり、
更にＲ１において場合によりハロゲン置換された炭素原
子は掌性である。従って、該有効物質は原則としてエナ
ンチオマー混合物として生じ、このエナンチオマー混合
物は光学活性のエナンチオマーに分離することができる
。

通常有効物質は２つ又はそれ以上の掌性中心の存在に基
づきジアステレオマー混合物として生じ。

このジアステレオマー混合物は通常の方法で例えばりｐ
マドグラフィー又は結晶化により個々の単一ジアステレ
オマーに分離可能である。しかし化合物を殺菌剤又は植
物生長調整剤として用いるために、エナンチオマー又は
ジアステレオマーの分離は通常必要ない。本発明は光学
活性の単−物質並びにその混合物をも包含する。

適当な酸付加塩は例えば塩化物、臭化物、硫酸塩、メチ
ルスルホン酸塩、硝酸塩、リン酸塩、シュウ酸塩又はド
デシルベンゼンスルホン酸塩である。塩の作用効果は陽
イオンに起因し、従って陰イオンの選択は任意である。

２が式：＝ＯＲ４−ＯＲ５の基を表し−かつＲ４が水素
原子を表す特許請求の範囲第１項記載の式■で示される
アゾール化合物は有利には式■： Ｒ１−（ＯＨ２）ｎ−ＯＨ−０−Ｒ”　　　　Ｉ［のケ
トンの立体選択的還元によるか又は式■：〔この場合２
は０＝０を表す〕のアルケンの立体的選択還元、引き続
く特許請求の範囲第１項記載の弗素置換、塩素置換又は
臭素置換及び場合により特許請求の範囲第一項記載のア
シル置換によって製造される。

この場合、プロトン性の希釈剤、特にメタノール、エタ
ノール又は１−プロパツール中で錯体水素化物、特にホ
ウ水素化ナトリウムで還元すると。

主として式ＩのＲ４１，ＲＩＩ−ジアステレオマーのア
ルコールが生じ、この場合２が式：０Ｒ４０Ｒ５の基に
おいて穿及びＲ５は水素原子である。式■のケトンをａ
）第二級アルコラードで又は ｂ）アルキルマグネシウムハロゲン化物で又はＣ）適当
な水素化触媒の存在下で水素で置換すると、主としてジ
アステレオマーのトリアゾリルアルコールが得られる。

同じことが、２が式：’；ｏ＝ｏの基を表す場合に゛１
式■のアルケンケトンの還元に１嵌まる。式Ｉの化合物
に転化するには、引き続き弗素置換。

塩素置換又は臭素置換する。

配置表示Ｒ”Ｒ”もしくはＲ４）　ｓ　４）は次のこと
を意味する。アゾール結合された炭素及び直接隣り合う
酸素結合された炭素における立体中心だけを考慮する。

場合により存在する他のすべての掌性中心は表示形式に
関して無視する。即ち、４個の立体異性体を形成し、か
つその配置が０ａｈｎ−工ｎｇｏｌｄ−Ｐｒｅｌｏｇ−
８ｙｓｔｅｍに従って表され得る（例えばり。

５ｅｅｂａｃｈ　ｕｎｄＶ、　Ｐｒｅｌｏｇ　、　Ａｎ
ｇｅｗ、　Ｏｈｅｍ、　９４　、６９６（１９８２）及
びそこに示された文献参照）２個の異なる掌性中心を持
つ化合物の場合と同じように処理する。この場合、配置
Ｒ，Ｒ及びＳ、Ｓの２個のエナンチオマーが表示ｕ４）
、　Ｒ４にで示される１個のジアステレオマーを形成す
る。表示Ｒ７Ｓ４）で示される他のジアステレオマーは
配置Ｒ，Ｓ及びＳ。

Ｒを持つ２個のエナンチオマーから構成される。

２が０ＨＯＨの基を表す式Ｉの生成するアルコールは、
Ｒ”、Ｓ”−配置を持つジアステレオマーの割合がＲｊ
　Ｒ４）−配置を持つそれよりも著しく多く含有してい
る。混合物中のＲ＊、　ｕ４１−ジアステレオマーの割
合は通常３０％未満である。従って、純粋なビ。

ｓｌ−ジアステレオマーは適当な溶剤例えばシイラブル
ピルエーテルを用いた粗製生成物の簡単な洗浄、又は再
結晶、又は他の通常の精製処理例えばクロマトグラフィ
ーによって得られる。

式■のケトンを、２が０ＨＯＨを衷す式ＩのＲ，Ｓ−ジ
アステレオマーに立体選択還元するため、前記方法ａ）
に応じて次のように実施する。

式■のケトン（１モル当量）を、有利にはアルミニウム
の第二級アルコラード、例えばアルミニウムイソプロピ
ラード、アルミニウムブチラード−（２）又はアルミニ
ウムシクロヘキシラード（有利には０．３〜１．５モル
当量）と、希釈剤の存在下で６０〜１６０℃で、有利に
は希釈剤の沸＃温度で反応させる。希釈剤として不活性
有機溶剤、特にアルコール例えばイソプロパツール又は
シクロヘキサノールが適している。牛じたジアステレオ
マーのアルコラードを次いで酸を用いて通常の形式で２
：　０ＨＯＨである式Ｉの遊離アルコールに加水分解す
る。

前記方法のｂ）による立体選択還元のためには。

式■のケトン（１モル当量）を、少なくとも１個のβ−
位のＨ−原子を含有するアルキルマグネシウムハロゲン
化物、有利にはハロゲン化物０．７〜１．５モル当量と
、希釈剤の存在下で０〜１２０’Ｃの温度で反応させる
。アルキルマグネシウムハロゲン化物としては１例えば
エチルマグネシウム塩化物、イソプロピルマグネシウム
臭化物、ｎ−プロピルマグネシウム臭化物又はイソブチ
ルマグネシウム塩化物が該当する。グリニヤール還元用
の溶剤としては、有利にはエーテル例えばジエチルエー
テル、ジ−ｎ−プロピルエーテル、テトラヒドロフラン
又はアニソール、更に第三級アミン例えばＮ、Ｎ−ジエ
チルアニリン並びに燐酸トリス（ジメチルアミド）が該
当する。有利には反応を前記溶剤と脂肪族又は芳香族の
炭化水素例えばｎ−ヘキサン又はトルエンとの混合物中
でも行なうことができる。反応温度はその都度の溶剤に
基づき０〜１２０℃の間で変えることができ、３０〜１
００℃の間の温度が有利である。

この場合−次的に生じたマグネシウムアルコラードを次
いで水又は希釈された酸水溶液例えば塩酸、硫酸又は有
利には酢酸又は特に有利には塩化アンモニウム水溶液を
用いた加水分解により、アルコールに転化し、かつ該ア
ルコールを水相の除去後に、所望される場合には１通常
の形式で抽出。

再結晶又はクロマトグラフィーによって精製する。

前記方法Ｃ）による立体選択還元のためには。

接触水素添加を最適には貴金属触媒に接触させて行なう
。このためには、白金属の金属が最適である。前記金属
は不活性担体上に析出させることができ、この場合通常
０．５〜１０％の金属含量で充分である。場合により純
金属を、有利には細かく分配した形状で使用することが
できる。三塩化ルテニウム水溶液からｐＨで沈殿させる
ことにより得られた。コロイド状に分配された酸化ルテ
ニウム水和物が特に有利であることが立証された。酸化
物形状は反応条件下で活性の触媒に移行する。

溶剤としては、有利にはエーテル例えばジオキサン、テ
トラヒドロフラン又はグリコールジメチルエーテルが役
立つ。

温度は広い限度内で可変である。１００〜１５０℃の温
度が特に有利であると判明した。この温度の場合には、
加圧下で操作する必要がある；ｌＯ〜３０バールの圧力
で充分である。より高い圧力下では選択度が損われる。

触媒量は重要ではなく、活性度の他に反応温度及び水素
分圧に左右される。

２が＝　０Ｒ４−ＯＲ’を表し、かつＷがＨを　１５が
Ｈをそれぞれ表す式Ｉの化合物のアシル化は、以下に−
がＨを表す式Ｉの化合物に関して記述するよに行なう。

特許請求の範囲第１項記載の式Ｉで示され、但しかけ水
素原子でないアゾール化合物は、式１［：〔式中　１１
．１２．　ｎ及びＷは前記のものを表す〕で示されるケ
トンを弐■： お−ＭｇＨａｌ　　　　　　Ｎ 〔式中、Ｒ４はメチル基、ビニル基、アリル基又ハベン
ジル基を表しがっＭａｌは塩素原子、臭素原子又は沃素
原子を表す〕で示されるグリニヤール化合物と反応させ
ることによって得られる。この反応では、グリニヤール
化合物０．８〜２．４当量を使用、有利には溶剤又は希
釈剤の存在下でかつ場合により収率を上昇させる塩の存
在下で処理することにより行なう。

溶剤としては、有利にはエーテル、例えばジエチルエー
テル、ジ−ｎ−プロピルエーテル、テトラヒドロフラン
又はアニソール、更に第三級アミン例えばＮ、Ｎ−ジエ
チルアニリン並びに燐酸−トリス（ジメチルアミド）が
該当する；場合にょり前記溶剤と、脂肪族又は芳香族の
炭化水素例えばｎ−ヘキサン又はトルエンとの混合物中
でも反応を行なうことが可能である。通常の副反応を抑
制する収率を上昇させる塩としては、特に無水のマグネ
シウムハロゲン化物例えば無水のマグネシウム臭化物又
は無水のテトラアルキルアンモニウムハロゲン化物例え
ばテトラ−ｎ−ブチルアンモニウム塩化物が該当する。

反応温度はその都度の溶剤に基づきＯ−１００℃の間で
可変であり、０〜６０℃の間の温度が有利である。この
場合−次的に生じたマグネシウムアルコラードを次いで
、水又は希釈した酸水溶液１例えば塩酸、硫酸文は有利
には酢酸を用いた。又は特に有利には塩化アンモニウム
水溶液を用いた加水分解によりアルコールに転化し、該
アルコラードを水相の除去後に、所望により通常の形式
で抽出、再結晶又はクロマトグラフィーにより精製する
。

式１（Ｒ７＝０．〜０４−アルカノイケ）のエステルを
製造する方法は１式Ｉ　（ｚ　＝　０Ｒ４０Ｒ５，但し
Ｒ５−Ｈ）の第二級又は第三級アルコールを、適当な無
水酸と酸結合剤の存在下でかつ場合により中性の溶剤又
は希釈剤の存在下で並びに有利にはアルキル化触媒の存
在下で０〜１００℃の温度、有利には１０〜５０℃の温
度で反応させることよりなる。酸結合剤としては無機塩
基例えばナトリウムアミド又は特に有利にはピリジンを
少なくとも当量で使用することができる。アシル化触媒
としては、イミダゾール又は既にピリジンが存在してい
ない場合４−ジメチルアミノピリジンを０．０１〜０．
４　当量の貴配分で用いるのが有利である。溶剤として
は。

炭化水素例えばシクロヘキサン又はトルエン、エーテル
例えばジエチルエーテル又は過剰な酸結合アミン例えば
トリエチルアミン又はピリジンを使用することができる
。

式■の化合物の２式Ｉの化合物への転化は、特許請求の
範囲第４項記載に基づき１元素の弗素。

塩素又は臭素を用いて又は類似の反応性ハロゲン化剤を
用いて不活性希釈剤の存在下でハロゲン化することによ
り行なう。別のタイプのアルケン類の同種の反応は１例
えば有機化学の方法（Ｈｏｕｂθｎ−Ｗｅｙｌ　、　Ｂ
ｄ、　Ｖ　、　４．　Ａｕｓｇａｂｅ　１９７２　、例
えば臭素置換に関する。Ｓ、３９ｆｆ）に記載されてい
る。

臭素置換のためには１例えば塩化メチレン、クロロホル
ム又は四塩化炭素中で０〜３０℃で操作することができ
る。高い温度反応速度を促進する；低い温度の場合反応
はより緩速に進行する。反応のためには、当量のへロゲ
ン化剤例えば臭素置換の場合元素の臭素を使用する。

式■の化合物は１式ニアゾール−０鵬−００−Ｒ２の公
知のケトン（ドイツ連邦共和国特許第２６３８４７０号
、同第３０２５８’７９号、同第３２２０１８３号、同
第３０２６１４０号の各明細書）又はそのアルカリエノ
ラートを式： のアルケラルハロゲン化物を用いて塩基の存在下でアル
キル化することによって得られる。−所望であれば１本
発明による式Ｉの新規の化合物は、その無機又は有機酸
との塩２例えば塩醜。

臭化水素酸、硝酸、シ瓢つ酸、酢酸、硫酸、燐酸又はド
デシルベンゼンスルホン酸の塩に転化することができる
。塩の作用効果は陽イオンに起因する。従って陰イオン
の選択は任意である。

更に１式Ｉの化合物は公知の方法に基づき金属錯体に転
化できる。該転化は前記化合物を金ｍ＊。

例えば銅、亜鉛、鉄、マンガン又はニッケルの塩例えば
塩化第二銅、塩化第二亜鉛、塩化第二鉄。

硝酸第二銅、塩化第二マンガン又は臭化第二ニッケルと
反応させることにより実施することができる０ 実施例 本発明による式Ｉの新規の化合物の製造を以下の実施例
により詳説する。□ ００に１５０　ＩＩ／中の２，２−ジメチル−４−（１
゜２．４−）リアゾール−１−イル）−オクト−７−エ
ン−３−オン２０　ｇ　（０，０９モル）に臭素４．５
ｍ／（０，０９モル）を滴加する。滴加された臭素は瞬
間的に脱色される。添加終了後、　ＮａＨＯＯ３溶液で
２回振出し、　　ｏｏ１４相を乾燥しく　ＭｇＳＯ４含
有）かつ真空中で蒸発させる：黄色の油状物７．８−ジ
ブロム−２，２−ジメチル−４−（１，２，４−）リア
ゾール−１−イル）−オクタン−３−オン２６．４ｇ（
化合物層１）。

特性データ、　　０ＤＯＩ３中のｌＨ−ＮＭＲ（１，２
１＋　１．２２）’Ｅｌ（９）　３．５５　ｍ（１）、
　３．８３　ｍ（１）、　（４，１＋４．２）４ｋ）ｍ
（１）。

（５，５９＋　５．６０）”）ｔ　（１）、　　（’７
．９１　＋　’７．９２）ｓ　（１）。

（８，３９＋　８．４０）”）Ｂ（１）醤）ジアステレ
マーのために、信号重複実施例２ ７．８−ジブロム−２，２−ジメチル−４−（１，２，
４−トリアゾール−１−イル）−オクタン−３−オン（
化合物層１　）　１３８．８　ｇ　（０，３６モル）に
メタノール５００１／中０℃で硼酸ナトリウム１３．８
ｇを分けて加える。添加終了後になお室温で３時間攪拌
する。メタノールを真空中で除去し。

塩化メチレンと水の間に分配しかつ水相を希塩酸で中和
に洗浄する。塩化メチレン相を１Ｊａ２ｓＯ４で乾燥す
る。真空中で蒸発濃縮した後、ジイソプロピルエーテル
で結晶化し、吸引濾過しかつ乾燥する。

７．８−ジブロム−２，２−ジメチル−４−（１゜２．
４−）リアゾール−１−イル）−オクタン−３−オル９
５ｇ（Ｒ”ビ　ジアステレオマー（化合物層２）、融点
：１３９°Ｃ〕が残留する。

実施例３ ００１４１００　ｍｌ中の２．２−ジメチル−４−（１
゜２．４−）リアゾール−１−イル）−オクト−７−エ
ン−３−オル１０　（０，０４５モル）に室温で臭素２
．３　ｙｄ　（０，０４５モル）を滴加する。後処理の
ため。

ＮａＨＯＯ，溶液で振出し、　　ｏｏ１４相を乾燥しく
　Ｍｇ５０４）かつ蒸発濃縮する。ジイソプロピルエー
テルで磨砕することにより、７．８−ジブロム−２，２
−ジメチル−４−（１，２，４−）リアゾール−１−イ
ル）−オクタン−３−オル１０．８　ｇ　（Ｒ”Ｓ”　
　ジアステレオマー（化合物Ａ　３）、　ｌｌ’ｄ点；
１１９℃〕が得られる。

他の実施例は以下の表にまとめて示す。

１８問昭６２−ＩＧ９７７２（８） ○ お 一二 参ｄ 潰　′″″ｉ　２　　′　賞　　　　　　　　　。

〜 ＨＳ　　　　−−〜 両　　１　　円　　　　く ≧ ２　２　１　　８　　ぽ ｒｎＢどき Ｖνν　　　Ｑすν　　　　　０畔　−のω寸　　　　
　の ミ　　　　　　タ　　ミ　　　　　　ミ　　２　　閾　
　　　ミ〜　　　　　　　ＨＨＨ〜　　　へ　　　　　
〜冒　　ミ　　　　　　隘　　≧　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　ト〜 〜　　　　　Ｈ−〜　　　〜 本発明による新規化合物は、一般的に表現すれば、植物
病原性真菌類、特に子詐菌類及び担子菌類にボする広い
スペクトルに対する顕著な作用効果により優れている。

これらは一部分浸透移行性的に有効でありかつ茎葉及び
土壊殺菌剤として使用することができる。

本発明による殺菌性化合物は、神々の栽培植物又はその
種、特にコムギ、ライムギ、オオムギ。

カラスムギ、イネ、トウモロコシ、ワタ、ダイス。

コーヒー、サトウキビ、果物及び園芸における鑑賞植物
、ブドウ栽培並びに野菜９例えばキュウリ。

インゲン及びカポチャに寄生する多数の真菌類を防除す
るために重要である。

本発明による新規化合物は、以下の植物の病気を防除す
るために特に適当である： 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｉｌｒｙｓｉｐｈｅｇ
ｒａｍｌｎｉｓ）　。

カポチャのエリシペ・キコラケアルム（Ｋｒｙ−ｓｉｐ
ｈｅ　ｃｉｏｈｏｒａｏｅａｒｕｍ　）。

リンゴのボドスフェラ・ロイコトリ力 （Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕａｏｔｒｉｏｈａ）
　。

ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｍｃｉｎｕｌａｍｅ
ｃａｔｏｌ）　。

穀物類のブッキニア（Ｐｕａｃｉｎｉａ　）　種。

ワタのりジフトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ
ｓｏｌａｎｉ）　。

穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇ。

）種。

リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖθｎｘｔｕｒｉ
ａｉｎａｅｑａｌｉｓ　；腐敗病）。

コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｕｔｏｒｉａｎ
ｏｄｏｒｕｍ）　。

イチゴ、ブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ　ｃｌｎｅｒｅａ：灰色カビ）。

ナンキンマメのケルコスポラ・アラキジコラ（Ｏｅｒｃ
ｏｓｐｏｒａ　ａｒａａｈｉｄｌａｏｌａ）　。

コムギ、オオムギのブソイドケルコスボレラ・ヘルボト
リコイデス（Ｐｓｅｕｃｌｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌ
ａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）　。

イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉａｕｌａｒｉ
ａｏｒｉｚａｅ）。

コーヒーのへミレイア・パスタトリックス（Ｈｅｍｉｌ
ｅｉａ　ｖａｓｔａｔｒｌｘ）　。

ジャガイモ、トマトのアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔ
ｅｒｎａｒｉａ　５ｏｌａｎｉ）　。

種々の植物の７サリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及びベル
チキルリウム（’Ｖｅｒｔｉｋｃｉｌｌｉｕｍ）種。

本発明による化合物は、植物に有効物質をｌｔ霧又は散
布するか又は植物の稗を有効物質で処理することにより
適用することができる。適用は植物又は種が真菌類に感
染する前又は感染後に行う。

新規物質は通常の製剤形１例えば溶液、エマルジョン、
懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とができる。適用形は全く使用目的次第であるが、いず
れにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で１例えば有効物質を溶剤及
び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を使
用して増をすることにより製造することができ、この際
希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として別
の有機溶剤を使用することができる。このための助剤と
しては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキシ
レン、ベンゼン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロル
ベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコー
ル（例えばメタノール、ブタノール）、アミン（例えば
エタノールアミン、ジメチルホルムアルデヒド）及び水
；賦形剤例えば天然岩石粉（例えば高分散性珪酸。

珪＃塩）；乳化剤例えば非イオン性及び陰イオン、性乳
化剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコールエー
テル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネート
）及び分散剤例えばリグニン。

亜硫酸廃液及びメチルセルｐ−スが該当する。

殺菌剤は有効物質を一般に０．１〜９５重量％、有利に
は０．５〜９０重量％含有する。施用量は、その都度の
所望の効果の種類に基づきｌｈａ当り有効物質０．０２
〜３ｋｇ又はそれ以上である。

本発明による新規化合物は、材料保護において。

特に木材腐朽菌類例えばコニオポラ・ブチアナ（Ｏｏｎ
ｉｏｐｈｒａ　ｐｕｔｅａｎａ　）及びポリスチクラス
・ベルシ＝＋　ｏ　／ｌ／　（Ｐｏ１ｙｓｔｉｃｔｕｓ
　ｖｅｒｓｉａｏｌｏｒ）を防除するために使用するこ
とができる。また、新規の有効物質は、木材を木材変色
真菌類から保護するための溶剤含有木質材料保存剤の殺
菌作用成分としても使用することができる。この場合の
適用は、木質材料を例えば含浸又は塗布により薬剤で処
理する形式で行う。本化合物の若干のものは、皮膚病原
性真菌類１例えばトリコピトン・メンタグｐフィテス（
Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ　ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔ
ｅｓ　）及びカンジダ・アルビカンス（０ａｎ４１ｄａ
　ａｌｂｉａａｎｇ）を防除するためにも適当である。

製剤ないしは該製剤から調製された使用準備のできた調
製剤例えば溶液、乳化剤、懸濁液、微粉末、粉末、ペー
スト又は顆粒は、公知方法で例えば噴諾、ミスト、散粉
、浸漬又は注入により適用することができる。

製剤例は以下の通りである。

１．９０重量部の化合物３をＮ−メチル−α−ピロリド
ン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形にて
使用するのに適する溶液が得られる。

■、２０重量部の化合物２を、キシロ−／Ｉ／　８０重
量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−
Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物
ｌＯ重滑部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシ
ウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ
油１モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物
中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布するこ
とにより水性分散液が得られる。

１．２０重置部の化合物５を、シクロヘキサノン４０重
量部、イソブタノール３０重量部及びエチレンオキシド
４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物１０重
量部よりなる混合物中に溶解する。

この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性分
散液が得られる。

３１７、２０重量部の化合物８を、シクロヘキサノ２２
５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量
部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに附
加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解す
る。この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水
性分散液が得られる。

７．８０重量部の化合物９を、ジイソブチル−ナフタリ
ン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸
−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナトリウム塩１０
重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し、か
つハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水に
細分布することにより噴霧液が得られる。

Ｍ、　　３重Ｍ部の化合物１１を、細粒状カオリン９７
重量部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含
有する噴霧剤が得られる。

■、３０重量部の化合物２２を、粉末状珪酸ゲル９２重
量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフ
ィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくし
て良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

１．４０重量部の化合物１９を、フェノールスルホン酸
−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩１０
重量部、珪酸ゲル２重量部及び水４８重量部に混合する
と、安定した水性分散液が得られる。これを水にて希釈
すると水性分散液が得られる。

１に、　　２００重量の化合物３１０を、ドデシルペン
ゾールスルフォン酸のカルシウム塩２重量ｍ、脂肪アル
コールポリグリコールエーテル８重量部、フェノールス
ルフォン酸−尿素−７オルムアルデヒド一縮合物のナト
リウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密
に混和する。安定な油状分散液が得られる。

本発明による薬剤は、前記適用形でまた別の有効物質９
例えば除草剤、殺虫剤、生長調整剤及び殺菌剤と共存す
ることができ、更にまた肥料と混合しかつ散布すること
ができる。この場合、殺菌剤と混合すると、たいていの
場合殺菌剤作用スペクトルの拡大が達成される。

本発明による化合物と組み合わせることのできる。以下
に列記する殺菌剤は１組み合わせ可能性を示すものであ
って、限定するも−のでは無い。

本発明による化合物と組み合わせることのできる殺菌剤
としては、以下のものが挙げられる：硫酸。

ジチオカルバメート及びその誘導体１例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート。

亜鉛ジメチルジチオカルバメート。

亜鉛エチレンビスジチオカルバメート。

マンガンエチレンビスジチオカルバメート。

マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカル
バメート。

テトラメチルチウラムジスルフィド。

亜鉛−（Ｎ、Ｎ’−エチレン−ビス−ジチオカルバメー
ト）のアンモニア錯化合物。

亜鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）のアンモニア錯化合物。

Ｍ鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）。

Ｎ、Ｎ’−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイル
）−ジスルフィド。

ニトロ誘導体１例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトネ
ート。

２−５ｅｅ−ブチル−４，６−シニトロフエニルー３．
３−ジメチルアクリレート。

２−８θＣ−ブチル−４，６−シニトロフエニルーイソ
プロビルカルボネート。

５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプルピルエステル
。

複素環式物質１例えば ９−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート。

２．４−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）−ａ−
）リアジン。

０．０−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート。

５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニル））−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール
。

２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン。

２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−ｂ）−キノキサ
リン。

ｌ−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル。

２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール。

２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール。

２−（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール。

Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロルエチルチオ）−テ
トラヒドロ７タルイミド。

Ｎ−トリクロルメチルチオ−テトラヒドロ７タルイミ　
ド。

Ｎ−トリクロルメチルチオ−７タルイミド。

Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｈｌ、　Ｎ／−ジメ
チル−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド。

５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２゜３−千
アジアゾール。

２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール。

１．４−ジクロル−２，５−ジメトキシペンゾール。

４−（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−
５−イソキサシロン。

ピリジン−２−チオ−１−オキシド。

８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩。

２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン。

２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド。

２−メチル−５，６−ジヒド０−４−Ｈ−ピランー３−
カルボン酸アニリン。

２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド。

２．５−ジメチル−７ランー３−カルボン酸アニリド。

２．４．５−）ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニ
リド。

２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド。

Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル
−フラン−３−カルボン酸アミド。

２−メチル−安息香酸−アニリド。

２−ヨード−安息香酸−アニリド。

Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロ
ルエチルアセタール。

ピペラジン−１，４−ジイルビス−（ｌ−（２゜２．２
−トリクルルーエチル）−ホルムアミド。

１−（３，４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミ
ノ−２，２，２−）ジクロルエタン。

２．６−ジメチル−Ｎ−トリデシル−モルホリン又はそ
の塩。

２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩。

”−［３−（ｐ−ｔａｒｔ−ブチルフｘニル）−２−メ
チルブロピル〕−シス−２，６−ジメチルモルホリン。

Ｎ−（３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフｚニル）−２−メ
チルプロピル〕−ピペリジン。

ｌ−（ｇ−（ｐ、ａ−ジクロルフェニル）−４−エチル
−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル）−ＬＨ−
１，２，４−トリアゾール。

１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−ｎ−プ
ロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル）−
ＬＨ−１，２，４−）リアゾール。

Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｐｉ−（２，４，６−）ジクロ
ルフエノキシエチル）　＋　ＢＪ／−イミダゾール−イ
ル−尿素。

１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＬＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２
−ブタノン。

１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＬＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−２
−ブタノール。

α−（２−クロルフェニル）−アルファー−（４−クロ
ルフェニル）−５−ピリミジン−メタノール。

５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン。

ビス−（ｐ−クロルフェニル）−３−ピリジンメタノー
ル。

１．２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール。

１．２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール及び他の殺菌剤。

例えば ドデシルグアニジンアセテート。

３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキ
シル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミド。

ヘキサフルルベンゾール ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−シメチルーフエニル）−
Ｎ−７０イル（２）−アラニネート。

Ｄｐ−ｗ−（：ｚ、６−シメチルーフエニル）−Ｎ−（
２／−メトキシアセチル）−アラニン−メチルエステル
。

Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−クロルアセチ
ル−Ｄ、Ｌ−２−アミノブチロラクトン。

ＤＬ−Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−（フェ
ニルアセチル）−アラニンメチルエステル。

５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロルフェ
ニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン。

３−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−
メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジ
オン。

３−（３，５−ジクロルフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン。

Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−ジメチル
シクロプ四パンー１，２−ジカルボン酸イミ　ド、　　
　　　′ ２−シアノ−（Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−
メトキシイミノツーアセトアミド。

、　　１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−ペン
チル）−ＬＨ−１，２，４−）リアゾール。

２．４−ジフルオルーα−（ＬＨ〜１．２．４−トリア
ゾリル−１−メチル）−ベンゾヒドリルアルコール。

発明の作用効果 以下の実験においては比較物質として公知の有効物質２
．２−ジメチル−４−（ＬＨ−１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）−６−へブテン−３〜オン（Ａ）を使用
した。

実験１ コムギのウドフコ病に対する作用効果 ６フリユーゴールド（Ｆｒｕθｈｇｏ：Ｌｄ　）”種の
鉢植えのコムギの苗の葉に、乾燥物質中に有効物質８０
％及び乳化剤２０％を含有する水性噴霧液を噴霧しかつ
噴霧被膜の乾燥開始から２４時間後にコムギのウドンコ
病菌（Ｅｒｙｅｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　Ｖａｒ、
　ｔｒｉｔｉｃｉ）のオイジウム（胞子）を振り掛けた
。引き続き実験植物を温室内で２０〜２２℃の温度及び
７５〜８５％の相対空気湿度で放置した。７日後に、ウ
ドフコ病の発生度合いを調べた。

実験結果は１例えば有効物質Ａ２１　３＋　　５＋　　
Ｌ９及び１１は０．０２５重量％及び０．００６重景呪
文は０．００１５重量％の噴霧液として使用した際に公
知の有効物質（９０％）よりも良好な殺菌作用を有する
（１００％）ことを示した。

実験２ キュウリのウドフコ病に対する作用効果”ヒネジッシェ
・シェランゲ（０ｈｉｎθ８１ａａｈｅＳｃｈｌａｎｇ
ｅ　）”種の鉢植えのキュウリの苗の葉に２葉段階でキ
ュウリのウドシフ病の胞子懸濁液を振り掛けた。約２０
時間後に実験植物に、乾燥物質中に有効物質８０％及び
乳化剤２０％を含有する水性噴霧液を滴が垂れるまで噴
霧した。噴霧被膜の乾燥後に、該実験植物をす１き続き
温室内で２０〜２２℃の温度及び７０〜８０％の相対空
気湿度で放置した。

新規物質の作用効果を調べるために、２１日後に真菌類
の発生度合いを調べた。

実験結果は１例えば有効物質Ａ２，３，５，８゜９．１
１，１９．２２又は２３は０．０２５重景重量噴霧液と
して使用した際に公知の有効物質Ａ（５０％）よりも良
好な殺菌作用を有する（９′７％）ことを示した。

実験３ コムギの赤サビ病に対する作用効果 ６フリユーゴールド（Ｐｒｕｅｈｇｏｌｄ　）”種の鉢
植えのコムギの苗の葉に、赤サビ病菌（ｐｕ（＋ｃｉｎ
ｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ　）の胞子を振り掛けた。その
後、鉢を高い空気湿度（９０〜９５％）を有する室内に
２０〜２２℃で２４時間放置した。この時間中に、胞子
が発芽しかつ菌糸が葉の組織内に侵入した。引き続き、
感染した植物に、乾燥物質中に有効物質８０％及び乳化
剤２０％を含有する水性噴篇液を滴が垂れるまで噴霧し
た。噴霧被膜の乾燥開始後に、実験植物を温室内で２０
〜２２℃の温度及び６５〜７０％の相対空気湿度で放置
した。８日後に１葉上のサビ病菌の発生度合いを調べた
。

実験結果は１例えば有効物質Ａ　２）　　３　＋　　５
　＋　８及び１１は０．０２５重量％又は０．００６重
景重量噴霧液として使用した際に公知の有効物質Ａ（１
０％）よりも良好な殺菌作用を有する（９７％）ことを
示した。

実験４ パプリカのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｏｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒθａ）に対する作用効果 二エージドラ−・アイデアル・エリート（Ｎｅｕｓｉｅ
ｄｌｅｒ　：１ｅａｌ　Ｋ１１ｅｔｅ　）種のパプリカ
の苗に。

４〜５枚の葉が良好に発育した後に、乾燥物質中に有効
物質８０％及び乳化剤２０％を含有する水性懸濁液を滴
が垂れるまで噴霧した。噴霧被膜の乾燥後に実験植物に
真菌類のボトリチス・キネレアの分生芽胞懸濁液を振り
掛けかつ高い空気湿度を有する室内に２２〜２４℃で放
置した。５日後に。

処理しなかった対照植物には９発生した葉の大部分を被
う程度に強度に発病した。

実験結果は１例えば化合物Ａ２，３，５，８゜９．１１
，１４．：Ｌ９，２２及び２３は０．０５％の有効物質
処理液として使用した際に公知の有効物質Ａ（５０％）
よりも良好な殺菌作用を有する（９７％）ことを示した
。

実験５ ピレノボラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒ
ｅｓ　）に対する作用効果 アッセ（Ａ３５ｅ　）　棹のオオムギの苗に、２葉段階
でのコムギの苗の葉に、乾燥物質中に有効物質８０％及
び乳化剤２０％を含有する水性噴霧液を滴が垂れるまで
噴霧した。２４時間後に、植物に真菌類のピレノポラ・
テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ　）の胞
子懸濁液で感染させかつ高い空気湿度を有する空調室内
に１８℃で４８時間設置した。σ１き続き、該植物を温
室内で２０−２２℃及び７０％の空気湿度で更に５日間
培養した。次いで、症状発生度合いを調べた。

実験結果は１例えば化合物Ａ２，５，８，９゜１１、１
？、　１９．２２及び２３を０．０５重重量の噴霧液と
して使用した際に公知有効物質Ａ（６０％）よりも良好
な殺菌作用を有する（９７％）ことを示した。

式Ｉのアゾール誘導体は、実際に捕物のあらゆる発育段
階に多種多様に作用する。従って生長調整剤として使用
される。植物生長調整剤の作用多様性は、特に ａ）植物の種類及び品種。

ｂ）植物の生長段階に対する適用時点及び季節。

Ｃ）適用形式及び方法（種処理、土壌処理又は茎葉適用
）。

ｄ）気候的要因１例えば日照時間、光強度、平均温度、
降雨量。

ｅ）土壌特性（肥料も含む）。

ｆ）有効物質の製剤形又は適用形式及び最後にｇ）活性
物質の適用濃度 に作用される。

植物栽培、農業及び園芸における本発明による植物生長
調整剤の一連の多種多様の適用法から。

若干の方法を以下に記載する。

Ａ１本発明による化合物を用いると、植物の栄養生長を
強度に抑制することができる。このことは特に背丈の生
長抑制において現れる。従って。

処理された植物は抑圧された生長を呈し、更に濃い葉の
色が観察される。

実地においては１例えば道路両脇、河川土手での草の生
長及び公園、競技場及び果樹及び飛行機場の逆面、及び
観賞芝の生長を抑制することは、労働力及び費用のかか
る草刈りの回数を減らすことができる。

倒れ易い栽培植物例えば穀物類、トウモロコシ、ヒマワ
リ及びダイスの安定性を高めることも、農業において重
要である。この場合、誘発される茎の短縮及び強化は、
収穫前の好ましくない天候条件下での植物の倒れ（折れ
曲がり）の危険を軽減もしくは排除することができる。

ワタの場合には、背丈生長の抑制及び熟成過程を時間的
に変化させるために生長調整剤を使用することも重要で
ある。それにより、この重要な栽培植物の完全に機械化
された収穫が可能になる。

生長調整剤を使用することにより、植物の横方向の分岐
を増殖又は抑制することができる。

このことは例えばタバコの栽培において葉の好ましい生
長のために腋芽発生を抑制すべき際に重要である。

生長調整剤を用いると１例えば秋まきセイヨウアブラナ
の場合には耐霜性を高めることができる。この際には、
−面では背丈の生長及び繁茂しすぎた（ひいては特に霜
に弱い）茎葉の質量の発育が抑制される。他面では、若
いセイヨウアブラナは種まき後に又は霜の降る前に、好
ましい条件下にあるにも拘わらず栄養生長段階に抑制さ
れる。それにより開花抑制物質の早期の分解及び増殖期
への移行傾向を示すような植物の霜害を予防することが
できる。その他の栽培植物１例えば秋まき穀物類におい
ては１本発明による化合物で処理することにより、秋に
は十分に植え付けし、但し冬季には繁茂しないようにす
るのが有利である。それにより霜に対して弱く成ること
を予防しかつ、茎葉の質量が比較的少ないことにより１
種々の病気（例えば真菌性病気）の感染を予防すること
ができる。更に、栄養生長の抑制は多種多様な栽培植物
において密集した植え付けを可能にし、ひいては単位耕
作面積当りの増収を達成することができる。

Ｂ１本発明による物質を用いると、植物部分並びに植物
含有物質の増収が達成される。従って。

大量の芽、花１葉、果実、穀物株・、根及び塊茎の生長
を誘発し、サトウダイコン、サトウキビ並びに柑橘類の
糖の含量を高め、穀物又はダイズ中の蛋白質を上昇させ
るか又はゴムの木を刺激してラテックス流量を増加させ
ることが可能である。

この場合には、Ａが酸素原子を表す式■のシクロヘキセ
ノン誘導体は、植物の物質代謝に作用することにより又
は栄養及び／又は生殖生長の促進又は抑制により収穫増
収を蓋起することかできる。

〇、最後に、植物生長調整剤を用いると発育段階の短縮
又は延長並びにまた収穫前又はその後の収穫される植物
部分の熟成の促進又は遅延を達成することができる。

例えば柑橘類、オリーブ又はその他の種類もしくは品種
の製果、核果又は堅果において木に対する着果強度の時
間的に集中した喪失もしくは低下により可能となる収穫
の簡易化が経済的に重要である。同種の機構、即ち植物
の葉と苗条の間の分離組織の形成の促進は、別の有効植
物の良好に制御可能な落葉にとっても重要であるＯ Ｄ、更に、生長調整剤を用いると植物の水の消費量を減
少させることができる。このことは高いコストを用いて
４ｆｉされなければならない農耕地１例えば乾燥地域も
しくは準乾燥地域において特に重要である。本発明によ
る物質を使用することによって濯潰の頻度を減少させ、
ひいては低コストの農業を行うことができる。生長調整
剤の作用により、存在する水のより良好な利用が行われ
る。それというのも特に： 気孔の開口幅が縮小される。

厚い表皮及びクチクラが形成される。

土嬢内での根の侵入が改善される。

緻密な生長により植物における微気候が好ましい影響を
受ける からである。

本発明により使用される式Ｉ（Ａ＝酸素原子）の有効物
質は、栽培植物を種から（種子処理剤として）かつまた
土壌を介して、即ち根を通して並びに特に有利には噴霧
により茎葉を介して供給することができる〇 高い植物相容性に基づき、使用量は著しく広い範囲内に
ある。種処理の場合には、一般に種１ｋｇ当り０．００
１〜５０ｇ、有利には０．０１〜Ｌｏｇが必要である。

茎葉及び土壌処理のためには、一般に０．０１〜１０ｋ
ｇ　／　ｈａ　、有利には０．０５〜３ｋｇ／ｈａで十
分であると見なされる。

適用実施例 本発明による有効物質の植物生長調整特性を調べるため
に、試験植物を直径約１２．５ｃｍのプラスチック容器
内の十分に栄養分を与えた栽培土に植え付けた。

発芽前処理法では、苗床に種をまいた日に有効物質を水
性製剤の形で注入した。

発芽後処理法では、有効物質を水性製剤で植物に噴緋し
た。観察される生長調整作用は、実験終了時に生長高さ
を測定することにより確認した。

こうして得られた測定値を処理しなかった植物の生長高
さと比較した。比較物質としては、り四ルクロリンクロ
リド（ＯＯａ　）を用いた。

背丈生長の抑制と同時に２葉の色濃度が上昇した。葉緑
素含量が高められたことにより、同様に光合成率の上昇
、ひいては収穫上昇を期待することができる。

個々のデータは以下の表にまとめて示す：比較物質 ０００　＝”Ａ” δ為 第１表 春まきオオムギ、″アラミール（Ａｒａｍｉｒ）”発芽
削土等処理処理せず　　　−１００ Ａ　　　　　　　　　　　　６　　　　　　　　　　　
　　　　８０．９８　　　　　　　　　　　　６　　　
　　　　　　　　　　　　６７．８９　　　　　　　　
　　　　６　　　　　　　　　　　　　　　３７．７１
１　　　　　　　　　　　　６　　　　　　　　　　　
　　　　４１．４１４　　　　　　　　　　　６　　　
　　　　　　　　　　　４５．２第２表 イネ、″′二ホンバレ”１発芽前土壌処理処理せず　　
　−１００ Ａ　　　　　　６　　　　　　　９５＋２８　　　　　
６　　　　　　　９１．９９　　　　　６　　　　　　
　９０．３１１　　　　　６　　　　　　　４４．３１
４　　　　　６　　　　　　　８８　、７第３表 春まきアカナ、″ベトラッパ（ｐｅｔｒａｎｏｖａ）’
”発芽前土壌処理処理せず　　　　　　　　　　　　　
　１００Ａ　　　　　　　　　　６　　　　　　　　　
　　　　　　　９０．９２　　　　　　６　　　　　　
　　　　８８．６８　　　　　　　　　６　　　　　　
　　　　　　　　　　７９．１９　　　　　　　　　　
６　　　　　　　　　　　　　　　　　６１．５１１　
　　　　　　　　　６　　　　　　　　　　　　　　　
　　　’７４．７１４　　　　　　　　　　６　　　　
　　　　　　　　　　　　　５’７．１第４表

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、 Ｒ＾１は式II： ▲数式、化学式、表等があります▼II の基を表し、この場合Ｒ＾３、Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｙ＾１
   及びＹ＾２は同じか又は異なっており、かつ常に少なく
   とも１つのＸ及び少なくとも１つのＹが弗素原子、塩素
   原子又は臭素原子を表す条件下で、水素原子、弗素原子
   、塩素原子、臭素原子、メチル基又はエチル基を表し、
   かつ ｎは１〜３の整数を表し、かつ Ｗは≧ＣＨ又は≧Ｎであり、かつ Ｒ＾２はｔ−ブチル基、５−メチル−１，３−ジオキサ
   ン−５−イル基、場合によりメチル基によって置換され
   た２−メチルシクロヘキシル又は場合によりメチル基に
   よって置換された２−メチルテトラヒドロピラン−２−
   イル基又は式： ▲数式、化学式、表等があります▼ の基を表し、かつ Ｚは式：＞Ｃ＝Ｏ，＞Ｃ＝Ｎ−ＯＨ又は＞ＣＲ＾４−Ｃ
   Ｒ＾５の基を表し、かつ Ｒ＾４は水素原子、メチル基、ビニル基、アリル基又は
   ベンジル基を表し、この場合ベンジル基は場合により弗
   素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオルメチル基、
   メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基又はメトキ
   シ基により置換されていてよく、かつ Ｒ＾５は水素原子、Ｃ＿２−Ｃ＿４−アルカノイル基又
   はベンゾイル基を表す〕で示されるアゾール化合物並び
   にその植物に対して相容性の酸付加塩及び金属錯体。
2. （２）Ｒ＾１はジブロムエチル基、ジクロルエチル基、
   ジブロムプロピル基、ジクロルプロピル基を表し、かつ ｎは１〜２の整数を表し、かつ Ｗは窒素原子を表し、かつ Ｒ＾２はｔ−ブチル基又は１−メチルシクロヘキシル基
   を表し、かつ Ｚは式：ＣＨＯＨの基を表す特許請求の範囲第１項記載
   のアゾール化合物。
3. （３）賦形剤及び式： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、 Ｒ＾１は式： ▲数式、化学式、表等があります▼II の基を表し、この場合Ｒ＾３、Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｙ＾１
   及びＹ＾２は同じか又は異なっており、かつ常に少なく
   とも１つのＸ及び少なくとも１つのＹが弗素原子、塩素
   原子又は臭素原子を表す条件下で、水素原子、弗素原子
   、塩素原子、臭素原子、メチル基又はエチル基を表し、
   かつ ｎは１〜３の整数を表し、かつ Ｗは≧ＣＨ又は≧Ｎであり、かつ Ｒ＾２はｔ−ブチル基、５−メチル−１，３−ジオキサ
   ン−５−イル基、場合によりメチル基によって置換され
   た１−メチルシクロヘキシル又は場合によりメチル基に
   より置換された２−メチルテトラヒドロピラン−２−イ
   ル基、又は式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される基を表し、かつ Ｚは式：＞Ｃ＝Ｏ、＞Ｃ＝Ｎ−ＯＨ又は＞ＣＲ＾４−Ｏ
   Ｒ＾５の基を表し、かつ Ｒ＾４は水素原子、メチル基、ビニル基、アリル基又は
   ベンジル基を表し、この場合ベンジル基は場合により弗
   素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオルメチル基、
   メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基又はメトキ
   シ基により置換されていてよく、かつ Ｒ＾５は水素原子、Ｃ＿２〜Ｃ＿４−アルカノイル基又
   はベンゾイル基を表す〕で示される有効物質、並びにそ
   の植物に対して相容性の酸付加塩及び金属錯体を含有す
   る殺菌剤。
4. （４）賦形剤及び式： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、 Ｒ＾１が式： ▲数式、化学式、表等があります▼II の基を表し、この場合Ｒ＾３、Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｙ＾１
   及びＹ＾２は同じか又は異なっており、かつ常に少なく
   とも１つのＸ及び少なくとも１つのＹが弗素原子、塩素
   原子又は臭素原子を表す条件下で、水素原子、弗素原子
   、塩素原子、臭素原子、メチル基又はエチル基を表し、
   かつ ｎは１〜３の整数を表し、かつ ｗは≧ＣＨ又は≧Ｎであり、かつ Ｒ＾２はｔ−ブチル基、５−メチル−１，３−ジオキサ
   ン−５−イル基、場合によりメチル基によって置換され
   た１−メチルシクロヘキシル基又は場合によりメチル基
   によって置換された２−メチルテトラヒドロピラン−２
   −イル基又は式： ▲数式、化学式、表等があります▼ の基を表し、かつ Ｚは式：＞Ｃ＝Ｏ、＞Ｃ＝Ｎ−ＯＨ又は＞ＣＲ＾４−Ｃ
   Ｒ＾５の群を表し、かつ Ｒ＾４は水素原子、メチル基、ビニル基、アリル基又は
   ベンジル基を表し、この場合ベンジル基は場合により弗
   素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオルメチル基、
   メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基又はメトキ
   シ基により置換されてよく、かつ Ｒ＾５は水素原子、Ｃ＿２〜Ｃ＿４−アルカノイル基又
   はベンゾイル基を表す〕で示される有効物質並びにその
   植物に対して相容性の酸付加塩及び金属錯体を含有する
   植物生長調整剤。