JPH0533949B2

JPH0533949B2 -

Info

Publication number: JPH0533949B2
Application number: JP61147175A
Authority: JP
Inventors: Satoshi Kumazawa; Atsushi Ito; Nobuo Sato; Shunei Saishoji; Masahiro Hamada; Shiro Yamazaki; Hiroyuki Enari
Original assignee: Kureha Corp
Current assignee: Kureha Corp
Priority date: 1985-09-12
Filing date: 1986-06-25
Publication date: 1993-05-20
Also published as: CA1283922C; JPS62149667A

Description

【発明の詳細な説明】

産業上の利用分野本発明は、植物病害を防除する作用、植物の生
長を調節する作用及び除草作用を有する活性成分
としての有用性を有するアゾール誘導体とその製
造法及び該アゾール誘導体を活性成分として含有
する農園芸用薬剤に関する。発明が解決しようとする課題本発明者らは、人畜に対する毒性が低くて取扱
い上での安全性が高く、且つ広汎な植物病害に対
して優れた防除効果を示す農園芸用殺菌剤を開発
するために、多数のアゾール誘導体を合成し、そ
れらの実用性について検討した結果、上記式
（）で示されるアゾール誘導体が上述した特性
を有するのみならず、直物生長調節剤及び除草剤
としても有効に適用し得ることを見出し本発明を
なすに至つた。すなわち、本発明の目的は、上記各作用を有す
る農園芸用薬剤の活性成分としての有用性を有す
るアゾール誘導体とその製造法、及び広汎な植物
病害に対して優れた防除効果を示すと共に、植物
生長調節及び除草の効果を示し、且つ低毒性及び
取扱い上の安全性の点でも優れている、上記アゾ
ール誘導体を活性成分として含有する農園芸用薬
剤を提供することにある。以下本発明を詳しく説明する。発明の構成本発明の構成上の特徴は、下記式（）（式中、Ｘはハロゲン原子、アルキル基、ハロア
ルキル基、フエニル基、シアノ基またはニトロ基
を表わし、同一もしくは相異なつていてもよく、
ｎは０乃至５の整数を表わす。またＡは窒素原子
またはCHを表わす）で示されるアゾール誘導
体、該アゾール誘導体を製造するための方法と
しての、下記一般式（）（式中、Ｘ、ｎは上記式（）と同じ意味を表わ
す）で示されるオキシラン誘導体と、１，２，４
−トリアゾールもしくはイミダゾールを反応させ
ることにより上記アゾール誘導体を得る方法、及
び上記式（）をするアゾール誘導体を活性成
分として含有する農園芸用殺菌剤、植物生長調節
剤及び農園芸用除草剤に関する。上記式（）で示されるアゾール誘導体は新規
化合物であつて、その理化学的性質（融点）を示
す表１のとおりである。

【表】

【表】また、表１に例示した各化合物の赤外線吸収ス
ペクトルは添付の第１図乃至第３４図に示すとお
りである。課題を解決するための手段本発明に係る上記一般式（）で示されるアゾ
ール誘導体を得るための製造法及び該アゾール誘
導体の農園芸用殺菌剤、植物生長調節剤及び農園
芸用除草剤等の農園芸用薬剤としての利用につい
て説明する。本発明に係るアゾール誘導体は下記方法により
製造される。前記式（）で示されるオキシラン誘導体を下
記式（）で示される１，２，４−トリアゾール
又はイミダゾールと希釈剤の存在下に反応させる
ことにより前記一般式（）で示される目的のア
ゾール誘導体が得られる。（式中、Ｍは水素原子又はアルカリ金属を表わ
し、Ａは窒素原子又はCHを表わす）ここで、出発物質として用いる式（）を有す
るオキシラン誘導体は、下記式（）（式中、Ｘ、ｎは一般式（）におけると同意味
を表わす）で示されるケトン類を、例えばジメチ
ルオキソスルホニウムメチリド又はジメチルスル
ホニウムメチリドと希釈剤の存在下に反応させる
ことにより得られる。（例えば、オルガニツク・
シンセシス（Org.Syn.）49、78（1969）並びにジ
ヤーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエ
テイ（J.Amer.Chem.Soc.）1353（1965）を参照）。因に、上記式（）で示される、例えば２−置
換ベンジルシクロペンタノンは２−アルコキシカ
ルボニルシクロペンタノンと対応する置換ベンジ
ルハライドから、オルガニツク・シンセシス
（Org.Syn.）45、７（1965）並びにジヤーナル・
オブ・ケミカル・ソサエテイ（J.Chem.Soc.）、
（1950）、325に記載された方法により得ることが
できる。また、シクロペンタノンのエナミンと対応する
置換ベンジルハライドから得ることもできる。〔ジヤーナル・オブ・フアーマシユチカル・サイ
エンス（J.Pharm.Sci）68、1501（1979）参照〕。本発明に係る一般式（）で示される化合物の
製造法において用いる希釈剤としては、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ヘキサン等の炭化水素
類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等
のハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノー
ル、等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル類；その他アセトニトリル、アセトン、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホオキシド等
を例示し得る。なお、本発明に係る製造法では、上掲の希釈剤
に加えて塩基の共存下に反応を行なつてもよい。
ここで用いる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩；水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水
酸化物；ナトリウムメチラート、ナトリウムエチ
ラート、カリウムターシヤリーブチラート等のカ
ルカリ金属のアルコラート、水素化ナトリウム、
水素化カリウム等のアルカリ金属水素化合物、そ
の他トリエチルアミン、ピリジン等を例示し得
る。本発明に係る製造法を実施するには、例えば前
記一般式（）で示されるアゾール類を前掲の希
釈剤に溶かしたものに、必要に応じ、上掲の塩基
の存在下に、前記一般式（）で示されるオキシ
ラン類を0.5〜1.0当量加えるか、もしくは逆に該
オキシラン類を希釈剤に溶かしたものに上記アゾ
ール類のアルカリ金属塩を加えて反応させるとよ
い。この際の反応温度は溶媒としての上記希釈剤の
凝固点から沸点までの任意の温度を適用し得る
が、実際上は０乃至100℃の範囲の温度で反応を
行うことが好ましい。また反応時間は１〜３時間
の範囲であつて、撹拌下に反応を行うことが好ま
しい。上記反応の終了後、反応により得られた反応混
合物を冷却した後、氷水中において酢酸エチル、
クロロホルム、ベンゼン等の有機溶剤により抽出
して有機層を分離し、次いで該有機層を水洗して
乾燥した後、溶媒を減圧下に留去し、得られた残
渣を精製処理することにより、目的とする化合物
を得る。なお、精製処理は、再結晶又はシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイー等に付することによ
り行い得る。次に、本発明に係る前記一般式（）で示され
るアゾール誘導体（アゾリルシクロペンタノール
誘導体）の農園芸用殺菌剤、植物生長調節剤及び
農園芸用除草剤等の農園芸用薬剤としての用途に
ついて説明する。植物病害菌に対する殺菌作用本発明に係るアゾール誘導体は下記に示す広
範囲な植物病害に対して防除効果を呈する。イネのいもち病（Pyricularia oryaze）、イ
ネのごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、
イネの白葉枯病（Xanthomonas oryzae）、イ
ネの紋枯病（Rhizoctonia solani）、イネの小
黒菌核病（Helminthosporium sigmoideum）、
イネの馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、リン
ゴのうどんこ病（Podosphaera leucotricha）、
リンゴの黒星病（Venturia inaequalis）、リン
ゴのモリニア病（Sclerotinia mali）、リンゴ
の落葉病（Alternaria mali）、リンゴの腐乱病
（Valsa mali）、ナシの黒斑病（Alternaria
kikuchiana）、ナシのうどんこ病
（Phyllactinia pyri）、ナシの赤星病
（Gymnosporangium haraeonum）、ナシの黒
星病（Venturia nashicola）、ブドウのうどん
こ病（Unccinula necator）、ブドウのさび病
（Phakospora ampelopsidis）、オオムギのう
どんこ病（Erysiphe graminis f.sp.hordei）、
オオムギの雲形病（Rhynchosporium
secalis）、オオムギの黒さび病（Puccinia
graminis）、オオムギの黄さび病（Puccinia
triformis）、コムギの赤さび病（Puccinia
recondita）、コムギの葉枯病（Septoria
tritici）、コムギの黄さび病（Puccinia
triformis）、コムギのうどんこ病（Erysiphe
graminis f.sp.tritici）、ウリ類のうどんこ病
（Sphaerotheca fuliginea）、スイカのつる割病
（Fusarium oxsporum）、トマトのうどんこ病
（Erysiphe cichoracearum）、トマトの輪紋病
（Alternaria solani）、ナスのうどんこ病
（Erysiphe cichoracearum）、イチゴのうどん
こ病（Sephaerotheca humuli）、タバコのうど
んこ病（Erysiphe cichoracearum）、タバコの
赤星病（Alternaria longipes）、テンサイの褐
斑病（Cercospora beticola）、ジヤガイモの夏
疫病（Alternaria solani）、ダイズの褐紋病
（Septoria glycines）、ダイズの紫斑病
（Cercospora kikuchii）、核果類果樹の灰星病
（Sclerotinia cinerea）、種々の作物をおかす灰
色カビ病（Botrytis cinerea）、菌核病
（Sclerotinia sclerotiorum）などに対して活性
を有する。なお、本発明に係るアゾール誘導体は、上掲
の植物病害のうちのいくつかの病害に対しては
予防的な防除効果のみならず、治療的効果も奏
する。植物生長調節作用及び防除作用植物ホルモン類による植物の生長調節の機構
が明らかにされるに伴つて、近年、農園芸の生
産の場で植物生長調節剤なる薬剤が用いられる
ようになつてきた。例えば、ジベレリンのぶとうの種無し化、α
−ナフタレン酢酸によるサシ木の発根促進、２
−クロロエチルトリメチルアンモニウムクロリ
ド（商品名CCC）による小麦の矮化剤として
の利用が知られている。また、植物生長調節剤を用いる植物生活環の
調節技術の利用は、穀類、野菜類、果樹類の農
作物用植物のみならず、花弁などの園芸植物、
さらには樹木など広範囲な植物が対象とされ、
かつその機能も発根促進、開花制御、着果や果
実の肥大、生育促進、生長抑制及び代謝制御に
及ぶ可能性がある。したがつて、植物生長調節剤の種類や使用量
は近年共に増加傾向があるが、上述のごときそ
の応用が期待される程には実用化が進んでいな
いのが現状である。本発明に係るアゾール誘導体（アゾリルシクロ
ペンタール誘導体）は広範囲な植物に対して下記
に例示するごとき多様な植物生長調節（除草も含
む）機能を示す特性を有する。 (i) 植物の栄養生長の抑制、特に背丈の生長抑制
機能 (ii) 植物の有効成分含有量の増加機能。 (iii) 植物の熟期の調節及び開花時期の調節機能。上記(i)の生長抑制機能を利用する例としては、
雑草の生長抑制（除草機能）や芝の生長抑制、イ
ネ、ムギ類のごとき倒状し易い植物の倒状防止、
大豆、綿花の背丈を抑制することにより機械的収
穫への適性化、タバコ葉の生長促進するための腋
芽発生の抑制、生垣の生育抑制による剪定作業の
軽減、鑑賞用植物の矮化による商品価値の向上等
が挙げられる。また、上記(ii)の植物成分含有量の増加機能の利
用としてはテンサイ、サトウキビ、かんきつ類の
糖分増大による品質の向上、穀類、大豆のタンパ
ク質の増大による品質の向上等があり、さらに(iii)
の果実や開花に関する機能の利用としては、新鮮
な果実及び生花の需要期に応じた出荷の適性化等
が挙げられる。前記一般式（）で示されるアゾール誘導体の
化合物を上述のごとき殺菌剤、植物生長調節剤及
び除草剤として適用するには、該化合物をそのま
ま、又は担体（希釈剤）混合して粉剤、水和剤、
粒剤、乳剤並びに液剤等の形態として有利に使用
し得る。更に、必要に応じて上記担体のほかに展
着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤等の助剤を添加す
ることにより効果を一そう確実にすることも勿論
可能である。因に、本化合物は、１，２，４−トリアゾール
環またはイミダゾール環を含有しているので、無
機塩類、有機塩類もしくは金属錯塩等の形体でも
使用し得る。また、本化合物には、シクロペンタン環の１位
と２位にそれぞれアゾリルメチル基と置換ベンジ
ルル基とが含有されているので、シス体とトラン
ス体の幾何異性体並びに光学異性体等の立体異性
体が存在し得るが、本発明では全ての単独の異性
体並びに各異性体の任意の比率での混合物も包含
するものである。したがつて、本発明に係る農園
芸薬剤はこれら異性体の単独又は混合物を活性成
分として含有するものを包含するものであると理
解すべきである。発明の実施と効果以下に本発明に係るアゾール誘導体の具体的な
製造法及び該誘導体を活性成分として利用した農
園芸用薬剤の具体例を示して、本発明の効果を説
明する。一般式（）で示されるアゾール誘導体の製造
例：実施例１２−（２，４−ジクロロベンジル）−１−（1H−
イミダゾール−１−イルメチル）シクロペンタ
ン−１−オール（表１に示した番号８の化合
物）の製造無水ジメチルホルムアミド20mlに、水素化ナト
リウム（60％油性水素化ナトリウムを無水ベンゼ
ンで洗浄したもの）336mgをヘリウム雰囲気下で
撹拌しながら添加し、次いで1H−イミダゾール
950mgを加え、発泡が止まるまで室温下に撹拌し
た。得られた溶液に、４−（２，４−ジクロロベ
ンジル）−１−オキサスピロ［2.4］ヘプタン1.8
ｇを無水ジメチルホルムアミド10mlに溶かした溶
液を滴下し、この混合物を80℃で２時間撹拌し
た。得られた反応混合液を放冷後、氷水中に注ぎ、
酢酸エチルで抽出して有機層を得、該有機層を水
洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで
減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣をヘキサン−酢酸エチルで再結晶
して標題化合物1.20ｇを得た。該化合物の物性を測定した結果、下記に示すと
おりである。なお、NMRスペクトルはTMSを
内部基準にして測定し、下記の記号で示した（以
下同様）。ｓ：一重線ｄ：二重線ｍ：多重線ｂ：ブロードライン融点：150〜151℃ IR（KBr法）：ν_nax3130、2940、1580、1430、
1100cm^-1 NMR（CDCl₃、ppm）：δ1.38〜1.97（bs、
7H）、2.50〜3.18（ｍ、2H）、3.53（bs、1H）、
3.83（ｄ、1H、Ｊ＝14Hz）、4.22（ｄ、1H、Ｊ＝
14Hz）、7.03（ｓ、2H）、7.27〜7.55（ｍ、3H）、
7.62（ｓ、1H）。実施例２２−（４−クロロベンジル）−１−（1H−１，
２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シク
ロペンタン−１−オール（表１に示した番号３
の化合物）の製造４−（４−クロロベンジル）−１−オキサスピロ
［2.4］ヘプタン1.0ｇを無水ジメチルホルムアミ
ド15mlに、ヘリウム雰囲気下で撹拌しながら添加
して溶解し、この溶液に、90％純度の1H−１，
２，４−トリアゾール・ナトリウム塩（市販品、
アルドリツチ社製）0.6ｇを緩徐に加え、60℃に
２時間撹拌を行つた。得られた反応混合液を放冷後、水中に注ぎ酢酸
エチルで抽出して有機層を得、該有機層を水洗し
た後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧
下に溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フイーに付して精製し、標題化合物0.6ｇを得た。
該化合物の物性を測定した結果、下記に示すとお
りである。融点：115〜116℃ Ｒ（KBr法）：ν_nax3260、2940、1280、1140、
670cm^-1 NMR（CDCl₃、ppm）：δ1.35〜2.13（ｍ、
7H）、2.48〜2.77（ｍ、2H）、3.02（bs、1H）、
4.18（ｓ、2H）、7.18（ｄ、2H、Ｊ＝９Hz）、
7.40（ｄ、2H、Ｊ＝９Hz）、8.08（ｓ、1H）、
8.25（ｓ、1H）。アゾール誘導体を活性成分とする農園芸用殺菌剤
の調製例：実施例３本発明の化合物（表１における番号５の化合物）
３重量部クレー 40重量部タルク 57重量部上記配合物を粉砕混合し、粉剤として散粉して
使用する。実施例４本発明の化合物（表１における番号３の化合物）
50重量部リグニンスルホン酸塩５重量部アルキルスルホン酸塩３重量部珪藻土 42重量部上記配合物を粉砕混合し、水で希釈して水和剤
として使用する。本発明の農園芸用薬剤の効果を示す各種の植物
病害に対する適用例：実施例５小麦うどんこ病防除試験径10cmの素焼鉢を用いて栽培した第２本葉時の
幼苗小麦（品種：農林64号、16本／鉢）に、実施
例４に示した水和剤形態のものを水で所定濃度に
希釈懸濁し、５ml／鉢の割合で散布した。ついで上記各散布薬に風乾後、小麦うどんこ病
の罹病葉より採取した小麦うどんこ病菌胞子の懸
濁液を噴霧接種し20〜25℃高湿度条件下に24時間
保つた。その後ガラス温室内に放置した。接種か
ら10日後に下記の基準により罹病度を調査し、１
葉当りの平均罹病度から下記式により防除価を算
出した。（調査基準）罹病度発病程度０無発病のもの 0.5 病斑面積率10％未満もの１病斑面積率10以上20％未満のもの２病斑面積率20以上40％未満のもの３病斑面積率40以上60％未満のもの４病斑面積率60以上80％未満のもの５病斑面積率80％以上のもの防除価＝（１−処理区罹病度／無処理区罹病度）×100
（％）結果は表２に示すとおりである。

【表】

【表】実施例６キユウリうどんこ病防除試験径10cmの素焼鉢を用いて栽培した第２本葉時の
キユウリ（品種：相模半白、１本／鉢、３鉢／処
理区使用）に、実施例４に示した水和剤を所定濃
度に水で希釈懸濁し、５ml／１鉢当散布した。散
布葉を乾燥後、罹病葉より筆で胞子をふりかけて
接種し、ガラス温室内で発病させた。接種後７日
目に次の調査基準により１葉／鉢、３鉢／処理に
ついて罹病度を調査し、１葉当りの平均罹病度か
ら実施例５に示したと同様な式により防除価を算
出した。（調査基準）罹病度発病程度０無発病のもの 0.5 接種葉の面積率で10％未満の発病のもの１接種葉の面積率で10以上20％未満の発病のもの２接種葉の面積率で20以上40％未満の発病のもの３接種葉の面積率で40以上60％未満の発病のもの４接種葉の面積率で60以上80％未満の発病のもの５接種葉の面積率で80％以上の発病のもの結果は表３に示すとおりである。

【表】

【表】実施例７小麦赤銹病防除試験径10cmの素焼鉢を用いて栽培した第２本葉時の
幼苗小麦（品種：農林64号、16本／鉢）に、実施
例４に示した水和剤を所定濃度に水で希釈懸濁
し、５ml／１鉢当り散布した。散布葉を乾燥後、
罹病葉から採取した小麦赤銹病菌の夏胞子液を噴
霧接種し20〜25℃高湿度条件下に24時間保つた。
その後ガラス温室内に放置し、７日後に次の調査
基準により10本について罹病度を調査し、１葉当
りの平均罹病度から実施例５に示した式により防
除価を算出した。（調査基準）罹病度発病程度０無発病のもの 0.5 接種葉の面積率で10％未満の発病のもの１接種葉の面積率で10以上20％未満の発病のもの２接種葉の面積率で20以上40％未満の発病のもの３接種葉の面積率で40以上60％未満の発病のもの４接種葉の面積率で60以上80％未満の発病のもの５接種葉の面積率で80％以上の発病のもの結果は表４に示すとおりである。

【表】

【表】実施例８稲ごま葉枯病防除試験径10cmの素焼鉢に稲の種子（品種；ササニシ
キ）を16粒播種し、稲が４〜５葉期になつた時に
実施例４に示した水和剤を所定濃度に水で希釈懸
濁し、５ml／１鉢当り散布した。散布葉を風乾
後、予め培養しておいた稲ごま葉枯病菌の胞子懸
濁液（顕微鏡150倍、視野15個）を１鉢当り5cc噴
霧接種した。接種後はただちに25℃飽和湿度の接
種室に入れて２日間保つたのち、ガラス温室内に
移し発病させた。接種後５日目に１鉢当り10葉の
病斑数を数え、次式により防除価を算出した。防除価＝（１−処理区病数／無処理区病斑数）×100（
％）結果は表５に示すとおりである。

【表】

【表】実施例９各種病原菌に対する抗菌性試験本例は、本発明に係るアゾール誘導体の化合物
の各種植物病原菌に対する抗菌性を試験した結果
を示したものである。試験方法：本発明化合物をPSA培地に所定濃度となるよ
うによく混合し、その10mlずつを直径９cmのシヤ
ーレに流し固化させた。一方、予め、平板培地上
で培養した供試菌を直径６mmのコルクボーラーで
うち抜き、上記の薬剤含有平板培地上に接種し
た。接種後、各菌の生育適温にて１〜３日間培養
し、菌の成育を菌叢直径で測定し、薬剤無添加区
における菌の成育と比較して下記式に従い菌糸伸
長抑制率を求めた。Ｒ＝（dc−dt）100／dc 式中Ｒ＝菌糸伸長抑制率％ dt＝薬剤処理平板上コロニー直径 dc＝無処理平板上コロニー直径をそれぞれ示す。結果は次の基準に従つて５段階評価とし、表６
に示した。生育阻害度５菌糸伸長抑制率が100％〜90％のも
の４菌糸伸長抑制率が89％〜70％のもの３菌糸伸長抑制率が69％〜40％のもの２菌糸伸長抑制率が39％〜20％のもの１菌糸伸長抑制率が19％以下ののもの

【表】

【表】アゾール誘導体を活性成分とする農園芸用植物生
長調節剤及び除草剤の調製例：実施例 10 水和剤形態本発明の化合物（表１におけるNo.３） 50重量部リグニンスルホン酸塩５重量部アルキルスルホン酸塩３重量部珪藻土 42重量部を混合粉砕し水和剤とし水で希釈して使用する。乳剤形態本発明の化合物（表１におけるNo.20） 25重量部キシレン 65重量部ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 10重量部を均一に混合し乳剤とし水で希釈して使用する。粉剤形態本発明の化合物（表１におけるNo.11）８重量部ベントナイト 40重量部クレー 45重量部リグニンスルホン塩酸７重量部を均一混合し、更に水を加え練り合わせ押出式造
粒機で粒状に加工乾燥して粒剤とする。実施例 11 小麦に対する草丈生長抑制試験：直径8.5cmのガラスシヤーレに50ppmに調整し
た各供試薬液５mlを入れ、小麦粒子（品種青葉３
号）10粒を播種し27℃の室内で７日間生育させた
後、草丈を測定し表７に示す結果を得た。

【表】表７にみられるとおり、供試化合物のいずれも
強い草丈の生長抑制効果を示し、特にトリアゾー
ル型化合物の抑制効果は顕著である。また、薬害
は全く認められなかつた。実施例 12 除草試験（発芽前土壌処理）プランター（650×210×220mm）に砂壌土をつ
め畑地状とし、これに種々の雑草種子を播種し、
翌日実施例10に示した如き乳剤を所定濃度に水で
希釈しスプレーガンにて土壌表面に処理した。その後ガラス温室内にて育成し処理21日目に除
草効果を観察し次の基準にて評価し表８如き結果
を得た。評価基準：０……効果なし１……30％の除草効果２……31〜50％の除草効果３……51〜70％の除草効果４……71〜90％の除草効果５……91〜100％の除草効果

【表】

【表】【図面の簡単な説明】

添付の第１図乃至第３４図は本発明に係るアゾ
ール誘導体の化合物の赤外線吸収スペクトルを示
したものであつて、第１図は表１に示した化合物
番号１、第２図は化合物番号２、第３図は化合物
番号３、第４図は化合物番号４、第５図は化合物
番号５、第６図は化合物番号６、第７図は化合物
番号７及び第８図〜第３４図は化合物番号８〜34
の赤外線吸収スペクトルをそれぞれ示す。

Claims

【特許請求の範囲】１一般式（）（式中、Ｘはハロゲン原子、アルキル基、ハロア
ルキル基、フエニル基、シアノ基またはニトロ基
を表わし、同一もしくは相異なつていてもよく、
ｎは０乃至５の整数を表わす。またＡは窒素原子
またはCHを表わす）で示されるアゾール誘導体。２一般式（）（式中、Ｘはハロゲン原子、アルキル基、ハロア
ルキル基、フエニル基、シアノ基またはニトロ基
を表わし、同一もしくは相異なつていてもよく、
ｎは０乃至５の整数を表わす）で示されるオキシ
ラン誘導体と下記一般式（）（式中、Ｍは水素原子又はアルカリ金属を表わ
し、Ａは窒素原子又はCHを表わす）で示される
１，２，４−トリアゾールもしくはイミダゾール
を反応させることを特徴とする一般式（）（式中、Ｘはハロゲン原子、アルキル基、ハロア
ルキル基、フエニル基、シアノ基またはニトロ基
を表わし、同一もしくは相異なつていてもよく、
ｎは０乃至５の整数を表わす。またＡは窒素原子
またはCHを表わす）で示されるアゾール誘導体の製造法。３一般式（）（式中、Ｘはハロゲン原子、アルキル基、ハロア
ルキル基、フエニル基、シアノ基またはニトロ基
を表わし、同一もしくは相異なつていてもよく、
ｎは０乃至５の整数を表わす。またＡは窒素原子
またはCHを表わす）で示されるアゾール誘導体を活性成分として含有
する農園芸用殺菌剤。４一般式（）（式中、Ｘはハロゲン原子、アルキル基、ハロア
ルキル基、フエニル基、シアノ基またはニトロ基
を表わし、同一もしくは相異なつていてもよく、
ｎは０乃至５の整数を表わす。またＡは窒素原子
またはCHを表わす）で示されるアゾール誘導体を活性成分として含有
する植物生長調節剤。５一般式（）（式中、Ｘはハロゲン原子、アルキル基、ハロア
ルキル基、フエニル基、シアノ基またはニトロ基
を表わし、同一もしくは相異なつていてもよく、
ｎは０乃至５の整数を表わす。またＡは窒素原子
またはCHを表わす）で示されるアゾール誘導体を活性成分として含有
する農園芸用除草剤。