JPH07614B2 - 新規な三環性アゾ−ル誘導体、その製造法及び該誘導体を活性成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents
新規な三環性アゾ−ル誘導体、その製造法及び該誘導体を活性成分とする農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPH07614B2 JPH07614B2 JP18663786A JP18663786A JPH07614B2 JP H07614 B2 JPH07614 B2 JP H07614B2 JP 18663786 A JP18663786 A JP 18663786A JP 18663786 A JP18663786 A JP 18663786A JP H07614 B2 JPH07614 B2 JP H07614B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- derivative
- general formula
- agricultural
- compound
- active ingredient
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、種々の病害菌による植物病害を防除するため
の活性成分として有用な三環性アゾール誘導体とその製
造法及び該誘導体を活性成分として含有する農園芸用殺
菌剤に関する。
の活性成分として有用な三環性アゾール誘導体とその製
造法及び該誘導体を活性成分として含有する農園芸用殺
菌剤に関する。
従来技術 三環性化合物にトリアゾール又はイミダゾールを結合さ
せた生理活性を有する化合物としては、下記一般式で表
わされるものが知られている程度である（特開昭57-126
479号公報参照）。
せた生理活性を有する化合物としては、下記一般式で表
わされるものが知られている程度である（特開昭57-126
479号公報参照）。
〔式中、Ｒは架橋基−(CH2)n−（ただしｎは0,1又は２
である）又架橋基−CH＝CH−を表わすか又は−Ｏ−，−
Ｓ−，−NH−又は を表わし、;XはＮ又はCHを表わし;Y及びＺは同一でも異
なってもよく、それぞれハロゲン，アルキル，アルコキ
シ，ハローアルコキシ，ハローアルキル，ニトロ，フエ
ニル又はフエノキシ基を表わし;m及びｐは0,1,2又は３
である〕。
である）又架橋基−CH＝CH−を表わすか又は−Ｏ−，−
Ｓ−，−NH−又は を表わし、;XはＮ又はCHを表わし;Y及びＺは同一でも異
なってもよく、それぞれハロゲン，アルキル，アルコキ
シ，ハローアルコキシ，ハローアルキル，ニトロ，フエ
ニル又はフエノキシ基を表わし;m及びｐは0,1,2又は３
である〕。
発明が解決しようとする課題 本発明者らは、広汎な植物病害に対して優れた防除効果
を示す農園芸用殺菌剤を開発する目的で多数のアゾール
誘導体を合成し、それらの実用性について検討した結
果、新規な三環性アゾール誘導体が上記殺菌剤の活性成
分として有効に利用し得ることを見出し、本発明をなす
に至った。したがって、本発明は、農園芸用殺菌剤の活
性成分として有用な新規三環性アゾール誘導体とその製
造法及び該アゾール誘導体を活性成分として含有する広
汎な植物病害に対して優れた防除効果を奏する農園芸用
殺菌剤を提供することを課題とする。
を示す農園芸用殺菌剤を開発する目的で多数のアゾール
誘導体を合成し、それらの実用性について検討した結
果、新規な三環性アゾール誘導体が上記殺菌剤の活性成
分として有効に利用し得ることを見出し、本発明をなす
に至った。したがって、本発明は、農園芸用殺菌剤の活
性成分として有用な新規三環性アゾール誘導体とその製
造法及び該アゾール誘導体を活性成分として含有する広
汎な植物病害に対して優れた防除効果を奏する農園芸用
殺菌剤を提供することを課題とする。
以下本発明を詳しく説明する。
発明の構成 本発明の構成上に特徴は、 下記一般式（Ｉ）で示される三環性アゾール誘導体 （式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ａは窒素原子又は
CHを表わす）、 下記一般式（II）で示されるオキシラン誘導体と、1,
2,4−トリアゾールもしくはイミダゾールを反応させる
ことにより上記一般式（Ｉ）で示される三環性アゾール
誘導体を製造する方法 （式中、Ｘはハロゲンを表わす）、及び 上記一般式（Ｉ）で示される三環性アゾール誘導体を
活性成分として含有する農園芸用殺菌剤にある。
CHを表わす）、 下記一般式（II）で示されるオキシラン誘導体と、1,
2,4−トリアゾールもしくはイミダゾールを反応させる
ことにより上記一般式（Ｉ）で示される三環性アゾール
誘導体を製造する方法 （式中、Ｘはハロゲンを表わす）、及び 上記一般式（Ｉ）で示される三環性アゾール誘導体を
活性成分として含有する農園芸用殺菌剤にある。
本発明に係る上記三環性アゾール誘導体は、文献未載の
新規化合物であって、それを例示すると表１に示すとお
りであるが、これに限定されない。
新規化合物であって、それを例示すると表１に示すとお
りであるが、これに限定されない。
なお、表１に例示した各化合物の1H-NMRスペクトルを添
付図に示した。
付図に示した。
課題を解決するための手段 本発明に係る上記の一般式（Ｉ）で示される三環性アゾ
ール誘導体は下記方法により製造される。
ール誘導体は下記方法により製造される。
前記一般式（II）で示されるオキシラン誘導体を、下記
式（III）で示される1,2,4−トリアゾール又はイミダゾ
ールと希釈剤の存在下に反応させると、下記反応式に従
って下記一般式（IV）で示される化合物からなる中間体
を経て目的とする三環性アゾール誘導体が得られる。
式（III）で示される1,2,4−トリアゾール又はイミダゾ
ールと希釈剤の存在下に反応させると、下記反応式に従
って下記一般式（IV）で示される化合物からなる中間体
を経て目的とする三環性アゾール誘導体が得られる。
（上記各式中のX,A前述と同じ意味を表わし、Ｍは水素
原子又はアルカリ金属を表わす）。
原子又はアルカリ金属を表わす）。
すなわち、上記一般式（IV）で示される化合物を希釈剤
の存在下で塩基と反応させるか、もしくは該化合物を反
応系から単離することなくそのまま反応時間を長くする
ことにより、一般式（Ｉ）で示される三環性アゾール誘
導体を得ることができる。
の存在下で塩基と反応させるか、もしくは該化合物を反
応系から単離することなくそのまま反応時間を長くする
ことにより、一般式（Ｉ）で示される三環性アゾール誘
導体を得ることができる。
なお、ここで出発物質として用いる一般式（II）を有す
るオキシラン誘導体は、下記一般式（Ｖ）で示されるケ
トン類を、例えばジメチルオキソスルホニウムメチリド
又はジメチルスルホニウムメチリドと希釈剤の存在下に
反応させることにより得られる。
るオキシラン誘導体は、下記一般式（Ｖ）で示されるケ
トン類を、例えばジメチルオキソスルホニウムメチリド
又はジメチルスルホニウムメチリドと希釈剤の存在下に
反応させることにより得られる。
（式中、Ｘはハロゲン原子を表わす） 因に、上記式（Ｖ）で示されるケトン類、例えば２−置
換ベンジルシクロペンタノンは２−アルコキシカルボニ
ルシクロペンタノンと対応する置換ベンジルハライドか
ら、「オルガニック・シンセシス」（Org.Syn.）45,7
（1965）ならびに「ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサ
エティ（J.Chem.Soc.），（1950）,325に記載された方
法により得ることができ、また、シクロペンタノンのエ
ナミンと対応する置換ベンジルハライドから得ることも
できる〔「ジャーナル．オブ．ファーマシュチカル．サ
イエンス」（J.Pharm.Sci），68,1501（1979）参照〕。
換ベンジルシクロペンタノンは２−アルコキシカルボニ
ルシクロペンタノンと対応する置換ベンジルハライドか
ら、「オルガニック・シンセシス」（Org.Syn.）45,7
（1965）ならびに「ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサ
エティ（J.Chem.Soc.），（1950）,325に記載された方
法により得ることができ、また、シクロペンタノンのエ
ナミンと対応する置換ベンジルハライドから得ることも
できる〔「ジャーナル．オブ．ファーマシュチカル．サ
イエンス」（J.Pharm.Sci），68,1501（1979）参照〕。
本発明に係る上記製造法において用いる希釈剤として
は、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン等の炭化
水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等の
ハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール等のア
ルコール類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；その他アセト
ニトリル、アセトン、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等を例示し得る。
は、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン等の炭化
水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等の
ハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール等のア
ルコール類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；その他アセト
ニトリル、アセトン、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等を例示し得る。
なお、本発明に係る製造法では、前述したごとく、反応
により中間体として生成する上記式（IV）の化合物の目
的三環性アゾール誘導体への反応を促進するために、上
記希釈剤に加えて塩基の共存下で反応を行なってもよ
い。ここで用いる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩；水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；ナト
リウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムタ
ーシャリーブチラート等のアルカリ金属のアルコラー
ト、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金
属の水素化物、その他トリエチルアミン、ピリジン等を
例示し得る。
により中間体として生成する上記式（IV）の化合物の目
的三環性アゾール誘導体への反応を促進するために、上
記希釈剤に加えて塩基の共存下で反応を行なってもよ
い。ここで用いる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩；水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；ナト
リウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムタ
ーシャリーブチラート等のアルカリ金属のアルコラー
ト、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金
属の水素化物、その他トリエチルアミン、ピリジン等を
例示し得る。
本発明に係る製造法を実施するには、例えば前記一般式
（III）で示されるアゾール類を前掲の希釈剤に溶かし
たものに、必要に応じ、上掲の塩基の存在下に、前記一
般式（II）で示されるオキシラン類を0.5〜1.0当量加え
るか、もしくは逆に該オキシラン類を希釈剤に溶かした
ものに上記アゾール類のアルカリ金属塩を加えて反応さ
せるとよい。
（III）で示されるアゾール類を前掲の希釈剤に溶かし
たものに、必要に応じ、上掲の塩基の存在下に、前記一
般式（II）で示されるオキシラン類を0.5〜1.0当量加え
るか、もしくは逆に該オキシラン類を希釈剤に溶かした
ものに上記アゾール類のアルカリ金属塩を加えて反応さ
せるとよい。
この際の反応温度は溶媒としての上記希釈剤の凝固点か
ら沸点までの任意の温度を適用し得るが、実際上は０乃
至100℃の範囲の温度で反応を行なうことが好ましい。
また反応時間は１〜３時間の範囲であって、攪拌下に反
応を行なうことが好ましい。
ら沸点までの任意の温度を適用し得るが、実際上は０乃
至100℃の範囲の温度で反応を行なうことが好ましい。
また反応時間は１〜３時間の範囲であって、攪拌下に反
応を行なうことが好ましい。
上記反応の終了後、反応により得られた反応混合物を冷
却した後、氷水中において酢酸エチル、クロロホルム、
ベンゼン等の有機溶剤により抽出して有機層を分離し、
次いで該有機層を水洗して乾燥した後、溶媒を減圧下に
留去し、得られた残渣を精製処理することにより、目的
とする化合物を得る。なお、精製処理は、再結晶又はシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー等に付することによ
り行ない得る。
却した後、氷水中において酢酸エチル、クロロホルム、
ベンゼン等の有機溶剤により抽出して有機層を分離し、
次いで該有機層を水洗して乾燥した後、溶媒を減圧下に
留去し、得られた残渣を精製処理することにより、目的
とする化合物を得る。なお、精製処理は、再結晶又はシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー等に付することによ
り行ない得る。
次に、本発明に係る前記一般式（Ｉ）を有する三環性ア
ゾール誘導体の農園芸用殺菌剤の活性成分としての有用
性について説明する。
ゾール誘導体の農園芸用殺菌剤の活性成分としての有用
性について説明する。
上記三環性アゾール誘導体は下記に示す広範囲な植物病
害に対して優れた防除効果を奏する。
害に対して優れた防除効果を奏する。
イネのいもち病（Pyricularia oryzae）、イネのごま葉
枯病（Cochliobolus miyabeanus）、イネの白葉枯病（X
anthomonas oryzae）、イネの紋枯病（Rhizoctonia sol
ani）、イネの小黒菌核病（Helminthosporium sigmoide
um）、イネの馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、リン
ゴのうどんこ病（Podosphaera leucotricha）、リンゴ
の黒星病（Venturia inaequalis）、リンゴのモリニア
病（Sclerotinia mali）、リンゴの落葉病（Alternaria
mali）、リンゴの腐乱病（Valsa mali）、ナシの黒斑
病（Alternaria kikuchiana）、ナシのうどんこ病（Phy
llactinia pyri）、ナシの赤星病（Gymnosporangium ha
raeonum）、ナシの黒星病（Venturia nashicola）、ブ
ドウのうどんこ病（Unccinula necator）、ブドウのさ
び病（Phakospora ampelopsidis）、オオムギのうどん
こ病（Erysiphe graminis f.sp hordei）、オオムギの
雲形病（Rhynchosporium secalis）、オオムギの黒さび
病（Puccinia graminis）、オオムギの黄さび病（Pucci
nia triformis）、コムギの赤さび病（Puccinia recond
ita）、コムギの葉枯病（Septoria trtitici）、コムギ
の黄さび病（Puccinia tritomis）、コムギのうどんこ
病（Erysiphe graminis f.sp.tritici）、ウリ類のうど
んこ病（Sphaerotheca fuliginea）、スイカのツル割病
（Fusarium oxysporum）、トマトのうどんこ病（Erysip
he cichoracearum）、トマトの輪紋病（Alternaria sol
ani）、ナスのうどんこ病（Erysiphe cichoracearu
m）、イチゴのうどんこ病（Sephaerotheca humuli）、
タバコのうどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、タバ
コの赤星病（Alternaria longipes）、テンサイの褐斑
病（Cercospora beticola）、ジャガイモの夏疫病（Alt
ernaria solani）、ダイズの褐紋病（Septoria glycine
s）、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、核果類
果樹の灰星病（Sclerotinia cinerea）、種々の作物を
おかす灰色カビ病（Botrytis cinerea）、菌核病（Scle
rotinia sclerotiorum）などに対して活性を有する。
枯病（Cochliobolus miyabeanus）、イネの白葉枯病（X
anthomonas oryzae）、イネの紋枯病（Rhizoctonia sol
ani）、イネの小黒菌核病（Helminthosporium sigmoide
um）、イネの馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、リン
ゴのうどんこ病（Podosphaera leucotricha）、リンゴ
の黒星病（Venturia inaequalis）、リンゴのモリニア
病（Sclerotinia mali）、リンゴの落葉病（Alternaria
mali）、リンゴの腐乱病（Valsa mali）、ナシの黒斑
病（Alternaria kikuchiana）、ナシのうどんこ病（Phy
llactinia pyri）、ナシの赤星病（Gymnosporangium ha
raeonum）、ナシの黒星病（Venturia nashicola）、ブ
ドウのうどんこ病（Unccinula necator）、ブドウのさ
び病（Phakospora ampelopsidis）、オオムギのうどん
こ病（Erysiphe graminis f.sp hordei）、オオムギの
雲形病（Rhynchosporium secalis）、オオムギの黒さび
病（Puccinia graminis）、オオムギの黄さび病（Pucci
nia triformis）、コムギの赤さび病（Puccinia recond
ita）、コムギの葉枯病（Septoria trtitici）、コムギ
の黄さび病（Puccinia tritomis）、コムギのうどんこ
病（Erysiphe graminis f.sp.tritici）、ウリ類のうど
んこ病（Sphaerotheca fuliginea）、スイカのツル割病
（Fusarium oxysporum）、トマトのうどんこ病（Erysip
he cichoracearum）、トマトの輪紋病（Alternaria sol
ani）、ナスのうどんこ病（Erysiphe cichoracearu
m）、イチゴのうどんこ病（Sephaerotheca humuli）、
タバコのうどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、タバ
コの赤星病（Alternaria longipes）、テンサイの褐斑
病（Cercospora beticola）、ジャガイモの夏疫病（Alt
ernaria solani）、ダイズの褐紋病（Septoria glycine
s）、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、核果類
果樹の灰星病（Sclerotinia cinerea）、種々の作物を
おかす灰色カビ病（Botrytis cinerea）、菌核病（Scle
rotinia sclerotiorum）などに対して活性を有する。
なお、本発明に係る三環性アゾール誘導体は、上掲の植
物病害のうちのいくつかの病害に対しては予防的な防除
効果のみならず、治療的効果も奏する。
物病害のうちのいくつかの病害に対しては予防的な防除
効果のみならず、治療的効果も奏する。
前記一般式（Ｉ）で示される三環性アゾール誘導体の化
合物を農園芸用殺菌剤として適用するには、該化合物を
そのまま、又は担体（希釈剤）と混合して粉剤、水和
剤、粒剤、乳剤ならびに液剤等の形態として有利に使用
し得る。更に、必要に応じて上記担体のほかに展着剤、
乳化剤、湿展剤、固着剤等の助剤を添加することにより
効果を一そう確実にすることも勿論である。
合物を農園芸用殺菌剤として適用するには、該化合物を
そのまま、又は担体（希釈剤）と混合して粉剤、水和
剤、粒剤、乳剤ならびに液剤等の形態として有利に使用
し得る。更に、必要に応じて上記担体のほかに展着剤、
乳化剤、湿展剤、固着剤等の助剤を添加することにより
効果を一そう確実にすることも勿論である。
因に、本化合物は、1,2,4−トリアゾール環またはイミ
ダゾール環を含有しているので、無機酸塩、有機酸塩も
しくは金属錯塩等の形体でも使用し得る。
ダゾール環を含有しているので、無機酸塩、有機酸塩も
しくは金属錯塩等の形体でも使用し得る。
また、本化合物には、三環性骨格の3a位と9a位に不斉炭
素が存在するので、シス体とトランス体の幾何異性体な
らびに光学異性体等の立体異性体が存在し得るが、本発
明ではこれら全ての単独の異性体ならびに各異性体の任
意の比率での混合物をも包含するものである。
素が存在するので、シス体とトランス体の幾何異性体な
らびに光学異性体等の立体異性体が存在し得るが、本発
明ではこれら全ての単独の異性体ならびに各異性体の任
意の比率での混合物をも包含するものである。
したがって、本発明に係る農園芸用殺菌剤は、これら異
性体の単独又は混合物を活性成分として含有するものを
包含するものであると理解すべきである。
性体の単独又は混合物を活性成分として含有するものを
包含するものであると理解すべきである。
実施例と効果 以下に本発明に係る三環性アゾール誘導体の具体的な製
造法及び該誘導体を活性成分として利用した農園芸用殺
菌剤の具体例を示してその効果を説明する。
造法及び該誘導体を活性成分として利用した農園芸用殺
菌剤の具体例を示してその効果を説明する。
実施例１ 本例は、一般式（Ｉ）で示される三環性アゾール誘導体
の製造例を、前記表１における番号５の化合物について
示したものである。
の製造例を、前記表１における番号５の化合物について
示したものである。
８−フルオロ−1,2,3,3a,9,9a−ヘキサハイドロ−3a−
（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イルメチル）シクロ
ペンタ〔ｂ〕〔１〕−ベンゾピランの製造 無水ジメチルホルムアミド10mlに、水素化ナトリウム
（60％油性水素化ナトリウムを無水ベンゼンで洗浄した
もの）324mgをヘリウム雰囲気下に攪拌しながら添加
し、次いでこれに1H−1,2,4−トリアゾール930mgを加
え、発泡が止まるまで室温下に攪拌した。得られた溶液
に、４−（2,6−ジフルオロベンジル）−１−オキサス
ピロ〔2.4〕ヘプタン2.45gを無水ジメチルホルムアミド
5mlに溶かした溶液を滴下し、この混合物を80℃で３時
間攪拌した。
（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イルメチル）シクロ
ペンタ〔ｂ〕〔１〕−ベンゾピランの製造 無水ジメチルホルムアミド10mlに、水素化ナトリウム
（60％油性水素化ナトリウムを無水ベンゼンで洗浄した
もの）324mgをヘリウム雰囲気下に攪拌しながら添加
し、次いでこれに1H−1,2,4−トリアゾール930mgを加
え、発泡が止まるまで室温下に攪拌した。得られた溶液
に、４−（2,6−ジフルオロベンジル）−１−オキサス
ピロ〔2.4〕ヘプタン2.45gを無水ジメチルホルムアミド
5mlに溶かした溶液を滴下し、この混合物を80℃で３時
間攪拌した。
得られた反応混合液を放冷後、氷水中に注ぎ、酢酸エチ
ルで抽出して有機層を得、該有機層を水洗した後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下に溶媒を留去し
た。
ルで抽出して有機層を得、該有機層を水洗した後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下に溶媒を留去し
た。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付
して精製し、標題化合物0.6gを得た。
して精製し、標題化合物0.6gを得た。
この化合物の物性を測定した結果を示すと下記のとおり
である。なお、NMRスペクトルはTMSを内部基準にして測
定し、下記の記号で示した。
である。なお、NMRスペクトルはTMSを内部基準にして測
定し、下記の記号で示した。
s:一重線 m:多重線 IR（Neat法）:Vmax2950,1580,1460,1260,1050,770cm
-1 NMR（CDCl3,ppm）：δ1.18〜2.88（m,9H）,4.32（s,2
H） 6.50〜7.40（m,3H）,7.97（s,1H）,8.08（s,1H） 次に、本発明に係る農園芸用殺菌剤の製剤化例（実施例
２〜５）と植物病害の防除効果（実施例６〜７）を示
す。
-1 NMR（CDCl3,ppm）：δ1.18〜2.88（m,9H）,4.32（s,2
H） 6.50〜7.40（m,3H）,7.97（s,1H）,8.08（s,1H） 次に、本発明に係る農園芸用殺菌剤の製剤化例（実施例
２〜５）と植物病害の防除効果（実施例６〜７）を示
す。
実施例2:粉剤 重量部 本発明化合物（表１の化合物番号１） ３ クレー 40 タルク 57 を粉砕混合し、散粉として使用する。
実施例3:水和剤 重量部 本発明化合物（表１の化合物番号２） 50 リグニンスルホン酸塩 ５ アルキルスルホン酸塩 ３ 珪藻土 42 を粉砕混合して水和剤とし水で希釈して使用する。
実施例4:粒剤 重量部 本発明化合物（表１の化合物番号３） ５ ベントナイト 43 クレー 45 リグニンスルホン酸塩 ７ を均一に混合し更に水を加えて練り合わせ、押し出し式
造粒機で粒状に加工乾燥して粒剤とする。る。
造粒機で粒状に加工乾燥して粒剤とする。る。
実施例5:乳剤 重量部 本発明化合物（表１の化合物番号１） 30 ポリオキシエチレンアルキル アリルエーテル 10 ポリオキシエチレンソルビタン モノラウレート ３ キシレン 57 を均一に混合溶解して乳剤とする。
実施例６ 小麦赤さび病防除試験 径10cmの素焼鉢を用いて栽培した第２本葉時の幼苗小麦
（品種；農林64号、16本／鉢）に、実施例３に示した水
和剤形態のものを水で所定濃度に希釈懸濁し、5ml/鉢の
割合で散布した。散布葉風乾後、り病葉より採取した小
麦赤さび病菌夏胞子の懸濁液を噴霧接種し20〜23℃高湿
度条件下に24時間保った。その後ガス温室内に放置し、
接種から７〜10日後に下記の調査基準により10本につい
てり病度を調査し、１葉当りの平均り病度から下記式に
より防除価を算出した。
（品種；農林64号、16本／鉢）に、実施例３に示した水
和剤形態のものを水で所定濃度に希釈懸濁し、5ml/鉢の
割合で散布した。散布葉風乾後、り病葉より採取した小
麦赤さび病菌夏胞子の懸濁液を噴霧接種し20〜23℃高湿
度条件下に24時間保った。その後ガス温室内に放置し、
接種から７〜10日後に下記の調査基準により10本につい
てり病度を調査し、１葉当りの平均り病度から下記式に
より防除価を算出した。
（調査基準） り病度 発病程度 0 無発病のもの 0.5 病斑面積率10％未満のもの 1 病斑面積率10％以上20％未満のもの 2 病斑面積率20％以上40％未満のもの 3 病斑面積率40％以上60％未満のもの 4 病斑面積率60％以上80％未満のもの 5 病斑面積率80％以上のもの 結果は表２に示す。
実施例７ 小麦うどんこ病防除効果試験 径10cmの素焼鉢を用いて栽培した第２葉期の幼苗小麦
（品種；農林64号、16本／鉢、３鉢／処理区使用）に実
施例３の如き水和剤形態のものを所定濃度に水で希釈懸
濁し、１鉢当たり5ml散布した。散布葉風乾後、り病葉
から採取した小麦うどんこ病菌夏胞子の懸濁液を噴霧接
種し、20〜24℃高湿度条件下に24時間保ちその後は温室
内に放置した。接種後９〜11日目に次の調査基準により
り病度を調査し、下記式により防除価を算出した。
（品種；農林64号、16本／鉢、３鉢／処理区使用）に実
施例３の如き水和剤形態のものを所定濃度に水で希釈懸
濁し、１鉢当たり5ml散布した。散布葉風乾後、り病葉
から採取した小麦うどんこ病菌夏胞子の懸濁液を噴霧接
種し、20〜24℃高湿度条件下に24時間保ちその後は温室
内に放置した。接種後９〜11日目に次の調査基準により
り病度を調査し、下記式により防除価を算出した。
（調査基準） り病度 発病程度 0 無発病のもの 0.5 病斑面積率10％未満のもの 1 病斑面積率10％以上20％未満のもの 2 病斑面積率20％以上40％未満のもの 3 病斑面積率40％以上60％未満のもの 4 病斑面積率60％以上80％未満のもの 5 病斑面積率80％以上のもの 結果は表３に示す。
実施例８ 各種病原菌に対する抗菌性試験 本例は、本発明による三環性アゾール誘導体の化合物の
各種植物病原菌に対する抗菌性を試験した結果を示した
ものである。
各種植物病原菌に対する抗菌性を試験した結果を示した
ものである。
試験方法： 本発明化合物を、所定濃度となるように、Dimethyl Sul
foxideに溶解し、その0.6mlと、60℃前後のPAS培地60ml
を100ml三角フラスコ内でよく混合し、シャーレ内に流
し固化させた。一方、予め平板培地上で培養した供試菌
を直径4mmのコルクボーラーでうちぬき、上記の薬剤含
有平板培地上に接種した。接種後、各菌の生育適温にて
１〜３日間培養し、菌の生育を菌そう直径で測定し、薬
剤無添加区における菌の生育と比較して下記式に従い菌
糸伸長抑制率を求めた。
foxideに溶解し、その0.6mlと、60℃前後のPAS培地60ml
を100ml三角フラスコ内でよく混合し、シャーレ内に流
し固化させた。一方、予め平板培地上で培養した供試菌
を直径4mmのコルクボーラーでうちぬき、上記の薬剤含
有平板培地上に接種した。接種後、各菌の生育適温にて
１〜３日間培養し、菌の生育を菌そう直径で測定し、薬
剤無添加区における菌の生育と比較して下記式に従い菌
糸伸長抑制率を求めた。
Ｒ＝（dc−dt）100/dc 式中 R ＝菌糸伸長抑制率（％） dc＝無処理平板上菌そう直径 dt＝薬剤処理平板上菌そう直径 をそれぞれ示す。
結果を次の基準に従って５段階評価とし、表４に示し
た。
た。
生育阻害度 ５ 菌糸伸長抑制率が100〜90％のもの ４ 菌糸伸長抑制率が 89〜70％のもの ３ 菌糸伸長抑制率が 69〜40％のもの ２ 菌糸伸長抑制率が 39〜20％のもの １ 菌糸伸長抑制率が 19％以下のもの
添付の第１図乃至第６図は、本文中の表１に示した番号
１乃至６の各化合物の1H-NMR吸収スペクトルをそれぞれ
示したものである。
１乃至６の各化合物の1H-NMR吸収スペクトルをそれぞれ
示したものである。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ａは窒素原子又は
CHを表わす）で示される三環性アゾール誘導体。 - 【請求項２】一般式（II） （式中、Ｘはハロゲンを表わす）で示されるオキシラン
誘導体と下記一般式（III） （式中、Ｍは水素原子又はアルカリ金属を表わし、Ａは
窒素原子又はCHを表わす）で示される1,2,4−トリアゾ
ールもしくはイミダゾールとを反応させることを特徴と
する一般式（Ｉ） （式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ａは窒素原子又は
CHを表わす）で示される三環性アゾール誘導体の製造
法。 - 【請求項３】一般式（Ｉ） （式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ａは窒素原子又は
CHを表わす）で示される三環性アゾール誘導体を活性成
分として含有する農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18663786A JPH07614B2 (ja) | 1986-08-08 | 1986-08-08 | 新規な三環性アゾ−ル誘導体、その製造法及び該誘導体を活性成分とする農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18663786A JPH07614B2 (ja) | 1986-08-08 | 1986-08-08 | 新規な三環性アゾ−ル誘導体、その製造法及び該誘導体を活性成分とする農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6341476A JPS6341476A (ja) | 1988-02-22 |
| JPH07614B2 true JPH07614B2 (ja) | 1995-01-11 |
Family
ID=16192069
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18663786A Expired - Lifetime JPH07614B2 (ja) | 1986-08-08 | 1986-08-08 | 新規な三環性アゾ−ル誘導体、その製造法及び該誘導体を活性成分とする農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07614B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07138160A (ja) * | 1993-11-18 | 1995-05-30 | Kureha Chem Ind Co Ltd | アゾール誘導体を含有する抗アロマターゼ剤 |
| AR076428A1 (es) * | 2009-04-24 | 2011-06-08 | Basf Se | Compuestos de triazol que llevan un sustituyente de azufre iii |
| WO2010122167A1 (en) * | 2009-04-24 | 2010-10-28 | Basf Se | 5 -mercapto- [1, 2, 4] triazolylmethyl-cyclopentanol compounds and their agricultural and pharmaceutical uses |
| AR076427A1 (es) * | 2009-04-24 | 2011-06-08 | Basf Se | Compuestos de triazol que llevan un sustituyente de azufre ii |
-
1986
- 1986-08-08 JP JP18663786A patent/JPH07614B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6341476A (ja) | 1988-02-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4913727A (en) | Fungicidal and plant growth-regulating azolylmethyl-cyclopropyl derivatives | |
| US4938792A (en) | Azole derivatives and agricultural and horticultural chemical composition containing the same | |
| JP2723554B2 (ja) | 新規アシル化トリアゾール誘導体、その製造法及び該誘導体を活性成分としえ含有する農園芸用殺菌剤 | |
| RU2047605C1 (ru) | Производные азола и промежуточные соединения для их получения | |
| JPS623147B2 (ja) | ||
| EP0324646B1 (en) | Azole-substituted cycloalkanol derivatives, a process for producing the same and a use of the derivatives as an agricultural and horticultural fungicide | |
| JP2637824B2 (ja) | 新規アゾール置換シクロアルカノール誘導体、その製造法及び該誘導体の農園芸用殺菌剤 | |
| JP2680319B2 (ja) | 新規アゾール誘導体、その製造法及び該誘導体を活性成分として含有する農園芸用殺菌剤 | |
| US4962278A (en) | Novel azole derivative and agricultural/horticultural fungicide containing said derivative as active ingredient | |
| CA1283922C (en) | Azole derivative | |
| JPH07614B2 (ja) | 新規な三環性アゾ−ル誘導体、その製造法及び該誘導体を活性成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| HU206329B (en) | Process for producing hydroxy-ethyl-triazol derivatives and fungicide compositions containing them as active components and process for utilizing them | |
| JPH0784464B2 (ja) | 新規な三環性アゾ−ル誘導体、その製造法及び該誘導体を活性成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JP2686794B2 (ja) | 新規アゾール誘導体、その製造法及び農園芸用殺菌剤 | |
| JP2676383B2 (ja) | ２Ｈ−シクロペンタ〔ｂ〕フラン誘導体、その製造法及びこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JP2617201B2 (ja) | 新規アゾール置換シクロペンタノール誘導体、その製造方法及び該誘導体を含有する農園芸用殺菌剤 | |
| US4517194A (en) | Azolylmandelic acid derivatives and use thereof for controlling microorganisms | |
| JPH06104643B2 (ja) | シクロペンタノン誘導体 | |
| US5096913A (en) | Substituted bis-azolyl derivatives for combating fungi in plant protection | |
| US5095028A (en) | 2-(4-chlorobenzyl)-1-(1H-imidazole-1-ylmethyl)-1-cyclohexanol and cycloheptanol | |
| JP2001261659A (ja) | アゾリルメチルシクロペンチルエーテル誘導体、その製造法及び該誘導体を活性成分として含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JPH08127568A (ja) | 新規（アゾリルメチル）シクロペンタノール誘導体、その製造方法および殺菌剤 | |
| JPH0542433B2 (ja) | ||
| JPH07108905B2 (ja) | オキシラン誘導体 |