JPH07108905B2

JPH07108905B2 - オキシラン誘導体

Info

Publication number: JPH07108905B2
Application number: JP5251183A
Authority: JP
Inventors: 智熊沢; 進清水; 宏之江成; 篤史伊藤; 進池田; 宣夫佐藤; 俊英最勝寺
Original assignee: 呉羽化学工業株式会社
Priority date: 1986-11-10
Filing date: 1993-09-13
Publication date: 1995-11-22
Anticipated expiration: 2010-11-22
Also published as: JPH06279424A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は植物病害を除去する作
用、植物の生長を調節する作用を有する活性成分として
の有用性を有する一般式（II）によって表わされるアゾ
ール誘導体を製造する際の中間体として用いられる一般
式（Ｉ）で表わされるオキシラン誘導体に関する。

【０００２】

【化２】

【０００３】

【化３】

【０００４】式（II）において、Ｒ¹およびＲ²はそれ
ぞれＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基または水素原子を表わし、
Ｘはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₅のアルキル基、またはフ
ェニル基を表わし、ｎは０乃至２の整数を表わし、Ａは
窒素原子又はＣＨを表わす。

【０００５】また式（Ｉ）において、Ｒ¹およびＲ²は
それぞれＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基または水素原子を表わ
し（但し、Ｒ¹およびＲ²が共に水素原子である場合を
除く）、Ｘはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₅のアルキル基ま
たはフェニル基を表わし、ｎは０乃至２の整数を表わ
す。

【０００６】

【従来の技術】特開昭６２−１４９６６７号公報には、
一般式（Ａ）で示される殺菌性化合物が記載されてい
る。

【０００７】

【化４】

【０００８】［式中、Ｙはハロゲン原子、アルキル基、
ハロアルキル基、フェニル基、シアノ基またはニトロ基
を表わし、同一もしくは相異なっていてもよく、ｍは０
乃至５の整数を表わし、またＡは窒素原子またはＣＨを
表わす］。

【０００９】そして、その中間体として、式（Ｉ）で示
せば、Ｒ¹とＲ²が水素原子で、Ｘｎが水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、フェニル基の化合物が記載され
ている。しかしながら、Ｒ¹またはＲ²のいずれか一方
がＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基の式（１）の化合物は知られ
ていなかった。なお、特開昭６２−１４９６６７号公報
及びその対応外国特許公開明細書の公開日はいずれも、
本願の優先権主張日（８６／１１／１０）の後である。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】本発明者等は人畜に対
する毒性が低く、取扱い上での安全性が高く、且つ広範
な植物病害に対して優れた防除効果を示す農園芸用殺菌
剤を得るため鋭意検討を行い、式（II）で示されるアゾ
ール誘導体により、この目的が達成し得ることを見出し
更にこの式（II）で示されるアゾール誘導体を製造する
ための中間体として新規化合物であるオキシラン誘導体
を見出し、本発明に到達した。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明のオキシラン誘導
体は下記一般式（Ｉ）で示される新規化合物である。

【００１２】

【化５】

【００１３】ここで、Ｒ¹及びＲ²はそれぞれＣ₁〜Ｃ
₅のアルキル基または水素原子を表わし（但し、Ｒ¹及
びＲ²が共に水素原子である場合を除く）、Ｘはハロゲ
ン原子、Ｃ₁〜Ｃ₅のアルキル基またはフェニル基を表
わし、ｎは０乃至２の整数を表わす。

【００１４】本発明のオキシラン誘導体は広範な植物病
害に対して優れた防除効果を示すと共に、植物生長調節
効果を示し、かつ低毒性および取扱い上の安定性の点で
も優れている一般式（II）で示されるアゾール誘導体の
中間体として有用である。

【００１５】

【化６】

【００１６】式（II）において、Ｒ¹およびＲ²はそれ
ぞれＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基または水素原子を表わし、
Ｘはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₅のアルキル基、またはフ
ェニル基を表わし、ｎは０乃至２の整数を表わし、Ａは
窒素原子又はＣＨを表わす（但し、Ｒ¹、Ｒ²が共に水
素原子である場合、およびＲ¹とＲ²が共にメチル基で
あってｎ＝０の場合を除く）。

【００１７】本発明の上記一般式（Ｉ）で示されるオキ
シラン誘導体の理化学的性質を第１表に示す。

【００１８】

【表１】

【００１９】

【表２】

【００２０】

【表３】

【００２１】

【表４】

【００２２】

【表５】

【００２３】

【表６】

【００２４】

【表７】

【００２５】

【表８】

【００２６】

【表９】

【００２７】

【表１０】

【００２８】又、一般式（II）で示されるアゾール誘導
体の理化学的性質を第２表に示す。

【００２９】

【表１１】

【００３０】

【表１２】

【００３１】

【表１３】

【００３２】

【表１４】

【００３３】

【表１５】

【００３４】

【表１６】

【００３５】

【表１７】

【００３６】

【表１８】

【００３７】

【表１９】

【００３８】

【表２０】

【００３９】

【表２１】

【００４０】

【表２２】

【００４１】

【表２３】

【００４２】

【表２４】

【００４３】

【表２５】

【００４４】

【表２６】

【００４５】

【表２７】

【００４６】

【表２８】

【００４７】上掲の第１表および第２表の化合物のＮＭ
ＲスペクトルはＴＭＳを内部標準にして測定し、下記の
記号で示した：ｓ……一重線、ｄ……二重線、ｔ……三重線、ｑ……四
重線、ｍ……多重線、ｂ……ブロードライン、Ｊ……カ
ップリング定数（単位Ｈｚ）。

【００４８】尚、第１表におけるオキシラン誘導体の立
体異性体ＡタイプおよびＢタイプは夫々次の式によって
表わされ、

【００４９】

【化７】

【００５０】第２表におけるアゾール誘導体の立体異性
体ＡタイプおよびＢタイプは夫々次の式によって表わさ
れる。

【００５１】

【化８】

【００５２】本発明のオキシラン誘導体（Ｉ）は、下記
の方法により得ることができる。すなわち、式（IV）で
示されるシクロペンタノン誘導体を例えばオルガニック
・シンセシス（Org.Syn.）, 49, 78(1968)並びにジャー
ナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ (J.Am
er.Chem. Soc.), 87, 1353 (1965) に記載の方法を参照
し、例えばジメチルオキソスルホニウムメチリドまたは
ジメチルスルホニウムメチリドと希釈剤の存在下に反応
させることにより、式（Ｉ）で示されるオキシラン誘導
体を得ることができる（以下Ａ法と記す）。

【００５３】また、別法（以下Ｂ法と記す）として式
（IV）で示されるシクロペンタノン誘導体からウイッテ
ッヒ反応［オルガニック・シンセシス(Org.Syn.), 40,
66(1966)並びにジャーナル・オブ・オルガニック・ケミ
ストリィ (J.Org.Chem.), 28,1128(1963)］によって式
（Ｖ）で示されるメチレンシクロペンタン誘導体を得、
次いで、エポキシ化反応［オルガニック・シンセシス(O
rg.Syn.) Coll., vol.4,552(1963), 49, 62(1969)を参
照］によって、式（Ｉ）で示されるオキシラン誘導体を
得ることができる。

【００５４】上記Ａ法並びにＢ法による反応式を示すと
下記のとおりである。

【００５５】

【化９】

【００５６】出発物質である式（IV）で示されるシクロ
ペンタノン誘導体は、下記の方法により得ることができ
る。すなわち、式（IV）のＲ¹及びＲ²が共に同種のＣ
₁〜Ｃ₅のアルキル基の場合には式（VII ）で示される
シクロペンタノン誘導体をジアルキル化することにより
式（III ）で示されるシクロペンタンカルボン酸エステ
ル誘導体とし、続いて加水分解及び脱炭酸すればよく、
又、Ｒ¹、Ｒ²のうちどちらか一方だけがＣ₁〜Ｃ₅の
アルキル基で他が水素原子である場合には式（VIII）で
示されるアルキルシクロペンタンカルボキシレート誘導
体で所望のベンジル基を導入して式（III ）で示される
シクロペンタンカルボン酸エステル誘導体とした後、加
水分解脱炭酸すると式（IV）のシクロペンタノン誘導体
を得ることができる。また、式（IV）のＲ¹及びＲ²が
異種のＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基の場合には、Ｒ¹及びＲ
²のうちどちらか一方だけがＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基で
他が水素原子である式（III ）で示されるシクロペンタ
ンカルボン酸エステル誘導体に異種のＣ₁〜Ｃ₅のアル
キル基を導入したのち、加水分解脱炭酸して式（IV）誘
導体を得ることができる。

【００５７】上記シクロペンタノン類の反応様式を示す
と下記のとおりである。

【００５８】

【化１０】

【００５９】因みに、上記式（VII ）および（VIII）に
示される化合物は2-オキソシクロペンタンカルボン酸ア
ルキルエステルから、オルガニック・シンセシス(Org.S
yn.), 45, 7(1965) や、ジャーナル・オブ・オルガニッ
ク・ケミストリィ(J.Org.Chem.), 29, 2781(1964)に記
載された方法により得ることができる。

【００６０】次に本発明のオキシラン誘導体から最終製
品である農園芸用薬剤である式（II）のアゾール誘導体
を製造する方法は下記の通りである。

【００６１】すなわち式（Ｉ）で示される本発明のオキ
シラン誘導体を、下記式（VI）で示される1,2,4-トリア
ゾール又はイミダゾールと希釈剤の存在下に反応させる
ことにより、式（II）で示されるアゾール誘導体を得る
ことができる。

【００６２】

【化１１】

【００６３】（式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属
を表わし、Ａは窒素原子またはＣＨを表わす。）これらの一連の反応で用いられる希釈剤としては、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン等の炭化水素類；
塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン
化炭化水素類；メタノール、エタノール等のアルコール
類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；その他ア
セトニトリル、アセトン、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等を例
示し得る。

【００６４】なお、これらの製造法では、上述の希釈剤
に加えて塩基または酸の共存下に反応を行なうこともあ
る。ここで用いる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩；水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ
−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコシド、水素化ナ
トリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化合
物、ｎ−ブチルリチウム等のアルカリ金属のアルキル化
合物、その他トリエチルアミン、ピリジン等を例示し得
る。

【００６５】また、酸としては、塩酸、臭化水素酸、ヨ
ウ化水素酸、硫酸等の無機酸並びにギ酸、酢酸、酪酸、
ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸を例示し得る。

【００６６】本発明に係る製造法を実施するには、上記
Ａ法の場合について、前述の希釈剤（特にジメチルスル
ホキシドが好ましい）に、一般式（IV）で示されるシク
ロペンタノン誘導体を溶かした溶液を、上述の塩基（例
えば、水素化ナトリウム）とトリメチルスルホキソニウ
ムヨーダイドあるいはトリメチルスルホニウムヨーダイ
ドとを等量混合して調製したジメチルオキソスルホニウ
ムメチリド又はジメチルスルホニウムメチリドへ加えて
反応させるとよい。また、ジメチルオキソスルホニウム
メチリド又はジメチルスルホニウムメチリドの反応量は
一般式（IV）で示されるシクロペンタノン誘導体の 1.0
乃至 2.0当量が好ましい。この際の反応温度は25乃至 1
00℃の範囲が好ましい。また、反応時間は１乃至40時間
の範囲が好ましい。

【００６７】又、前述のＢ法による場合、前掲の希釈剤
（特にジメチルスルホキシドが好ましい）中で、前述の
塩基（例えば水素化ナトリウム）とメチルトリフェニル
ホスホニウムハライドとを等量混合して調製したメチレ
ントリフェニルホスホラン（ウィッテッヒ試薬）に、式
（IV）で示されるシクロペンタノン誘導体を加えて 0〜
100 ℃で２〜10時間反応させることにより、式（Ｖ）で
示されるメチレンシクロペンタン誘導体が生成する。こ
れを分離し、前述の希釈剤にとかし、過酸化水素や過酢
酸、過安息香酸、ｍ−クロル過安息香酸等の有機過酸を
加えて、−10℃から希釈剤の沸点の範囲の温度、好まし
くは−10〜80℃で反応させることにより式（Ｉ）のオキ
シラン誘導体が得られる。

【００６８】シクロペンタノン誘導体（IV）から前述の
Ａ法又はＢ法により得られるオキシラン誘導体（Ｉ）
は、その1-オキサスピロ[2.4] ヘプタン間の３位と７位
におけるオキシラン基と置換ベンジル基との立体配置に
おいて、次のような立体異性構造をとる。

【００６９】

【化１２】

【００７０】これらの立体異性体Ｉ−ＡおよびＩ−Ｂの
分離は例えば、クロマトグラフィー（薄層、カラム、高
速液体クロマトグラフィーなど）によって行うことがで
きる。これらの構造の特徴は、例えばＮＭＲスペクトル
によって与えることができる。

【００７１】一般式（II）で示されるアゾール誘導体を
得るには、例えば前記一般式（VI）で示されるアゾール
化合物を前述の希釈剤に溶かしたものに、必要に応じ、
上述の塩基の存在下に、前記一般式（Ｉ）で示されるオ
キシラン誘導体を 0.5〜1.0当量加えるか、もしくは逆
に該オキシラン誘導体を希釈剤に溶かしたものに上記ア
ゾール化合物のアルカリ金属塩を加えて反応させるとよ
い。この際の反応温度は溶媒としての上記希釈剤の凝固
点から沸点までの任意の温度を適用し得るが実際上は０
乃至 120℃、更に好ましくは60〜120 ℃の範囲の温度で
反応を行うことが好ましい。また反応時間は１〜10時間
の範囲であって、撹拌下に反応を行うことが好ましい。

【００７２】上記反応の終了後、反応により得られた反
応混合物を冷却した後、氷水中において酢酸エチル、ク
ロロホルム、塩化メチレン、ベンゼン等の有機溶剤によ
り抽出して有機層を分離し、次いで該有機層を水洗して
乾燥した後、溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣を精
製処理することにより、目的とする化合物を得る。な
お、精製処理は、再結晶又はシリカゲルカラムクロマト
グラフィー等に付することにより行ない得る。

【００７３】なお、一般式（II）で示されるアゾール誘
導体には、その原料化合物であるオキシラン誘導体に
（Ｉ−Ａ）と（Ｉ−Ｂ）の異性体が存在することによ
り、オキシラン誘導体（Ｉ）と1,2,4-トリアゾール又は
イミダゾールと反応させて得られる目的物アゾール誘導
体（II）にも次のような立体異性体が存在してくる。

【００７４】

【化１３】

【００７５】勿論、この異性体（II−Ａ）、（II−Ｂ）
の分離は例えばクロマトグラフィーにより行なうことが
できる。

【００７６】以下に本発明に係る新規なオキシラン誘導
体（Ｉ）の具体的な製造法および該誘導体を中間体とし
て製造されるアゾール誘導体の参考製造法並びにそのア
ゾール誘導体を活性成分として利用した農園芸用薬剤の
参考製剤例、参考試験例を示す。

【００７７】

【実施例】製造例１ 7-（4-クロロベンジル)-4,4-ジメチル-1- オキサスピロ
[2.4］ヘプタン（Ａ法による第１表の番号Ｉ−１と番号
Ｉ−２の化合物）の製造無水ジメチルスルホキシド70mlに水素化ナトリウム（60
％油性水素化ナトリウムを無水ベンゼンで洗浄したも
の） 3ｇをヘリウム雰囲気下で撹拌しながら添加し、次
いで、トリメチルオキソスルホニウムヨーダイド27.5ｇ
を加え、室温で30分間撹拌した。次に、5-（4-クロロベ
ンジル)-2,2-ジメチル-1- シクロペンタノン23.6ｇの無
水ジメチルスルホキシド20ml溶液を30分かけて添加し、
90℃で 2時間撹拌した。

【００７８】得られた反応液を放冷後、氷水中に注ぎ、
酢酸エチルで抽出して有機層を得、該有機層を食塩水で
洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧
下に溶媒を留去した。

【００７９】得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付して精製し標題化合物の番号Ｉ−１の化
合物 13.95ｇと番号Ｉ−２の化合物を1.05ｇを得た。

【００８０】製造例２ 7-（4-フロロベンジル)-4,4-ジメチル-1- オキサスピロ
[2.4］ヘプタン（Ｂ法による第１表の番号Ｉ−５と番号
Ｉ−６の化合物）の製造 5-（4-フロロベンジル)-2,2-ジメチル-1- メチレンシク
ロペンタン17ｇをクロロホルム 170mlに溶解し、次い
で、ｍ−クロロ過安息香酸27.1ｇを10分間かけて添加
し、室温下で 2時間撹拌した。次に、水酸化カルシウム
25.4ｇを10分間かけて添加し、30分間室温下で撹拌し
た。

【００８１】析出する固体を濾別し、濾液のクロロホル
ム層を濃縮し無色油状物を得、この残油状物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、標題化合
物の番号Ｉ−５の化合物 4.5ｇと番号Ｉ−６の化合物
8.6ｇを得た。

【００８２】製造例３ 4-（4-クロロベンジル)-7-メチル-1- オキサスピロ[2.
4］ヘプタン（第１表の番号Ｉ−９の化合物）の製造無水ジメチルスルホキシド37mlに水素化ナトリウム（60
％油性水素化ナトリウムを無水ベンゼンで洗浄したも
の）1.44ｇをヘリウム雰囲気下で撹拌しながら添加し、
次いで、トリメチルオキソスルホニウムヨーダイド13.2
ｇを加え、室温で30分間撹拌した。次に、2-（4-クロロ
ベンジル)-5-メチル-1- シクロペンタノン12.2ｇの無水
ジメチルスルホキシド12ml溶液を10分かけて添加し、室
温にて４時間撹拌した。

【００８３】得られた反応液を、氷水中に注ぎ、塩化メ
チレンで抽出して有機層を得、該有機層を食塩水で洗浄
した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下に
溶媒を留去した。

【００８４】得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付して精製し標題化合物6.67ｇを得た。

【００８５】また標題化合物の他に標題化合物の異性体
３種が単離され、第１表の番号Ｉ−10，番号Ｉ−11並び
に番号Ｉ−12の各化合物をそれぞれ0.15ｇ，0.16ｇ並び
に0.16ｇ得た。

【００８６】製造例４ 4-（4-クロロベンジル)-7-エチル-1- オキサスピロ[2.
4］ヘプタン（第１表の番号Ｉ−17，番号Ｉ−18，番号
Ｉ−19，番号Ｉ−20の各化合物）の製造 2-（4-クロロベンジル)-5-エチル-1- メチレンシクロペ
ンタン 8.0ｇをクロロホルム 100mlに溶解し、次いで、
ｍ−クロロ過安息香酸11.6ｇを５分間かけて添加し、室
温下で２時間撹拌した。次に氷水冷却下で水酸化カルシ
ウム11ｇを添加し、30分間室温下で撹拌した。

【００８７】析出する固体を濾別し、濾液のクロロホル
ム層を濃縮し無色油状物を得、この残油状物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、標題化合
物の番号Ｉ−17の化合物 0.7ｇ，番号Ｉ−18の化合物
2.4ｇ，番号Ｉ−19の化合物 2.2ｇ，そして番号Ｉ−20
の化合物 2.6ｇを得た。

【００８８】参考製造例１ c-5-（2,4-ジクロロベンジル)-2,2-ジメチル-1- (1H-イ
ミダゾール-1- イルメチル)-r-1-シクロペンタノール
（第２表の番号II−15の化合物）の製造無水ジメチルホルムアミド18mlに、水素化ナトリウム
（60％油性水素化ナトリウムを無水ベンゼンで洗浄した
もの） 996mgをヘリウム雰囲気下で撹拌しながら添加
し、次いで、1H−イミダゾール2.83ｇを加え、発泡が止
まるまで室温下に撹拌した。得られた溶液に、7-（2,4-
ジクロロベンジル)-4,4-ジメチル-1- オキサスピロ[2.
4］ヘプタン（第１表に示した番号Ｉ−７の化合物）5.9
3ｇを無水ジメチルホルムアミド10ml溶液に溶かした溶
液を滴下し、この混合物を80℃で２時間撹拌した。

【００８９】得られた反応液を放冷後、氷水中に注ぎ、
酢酸エチルで抽出して有機層を得、該有機層を水洗した
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下に溶媒
を留去した。

【００９０】得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付して精製し、さらにｎ−ヘキサン−酢酸
エチルで再結晶して標題化合物 2.7ｇを得た。

【００９１】を粉砕混合して水和剤とし水で希釈して使用する。

【００９２】参考試験例１小麦うどんこ病防除効果試験径10cmの素焼鉢を用いて栽培した第２葉期の幼苗小麦
（品種；農林64号，16本／鉢，３鉢／処理区使用）に参
考製剤例１の如き水和剤形態のものを所定濃度に水で希
釈懸濁し、１鉢当たり 5ml散布した。散布葉風乾後、り
病葉から採取した小麦うどんこ病菌夏胞子の懸濁液を噴
霧接種し、20〜24℃高湿度条件下に24時間保ちその後は
温室内に放置した。接種後９〜11日目に次の調査基準に
より、り病度を調査し、下記式により防除価を算出し
た。

【００９３】（調査基準）り病度発病程度 0 無発病のもの 0.5 病斑面積率10％未満のもの 1 病斑面積率10％以上20％未満のもの 2 病斑面積率20％以上40％未満のもの 3 病斑面積率40％以上60％未満のもの 4 病斑面積率60％以上80％未満のもの 5 病斑面積率80％以上のもの防除価＝(1−処理区り病度／無処理区り病度）×100(%) 結果を第３表に示す。

【００９４】

【表２９】

【００９５】

【表３０】

【００９６】

【表３１】

【００９７】

【表３２】

【００９８】

【表３３】

【００９９】第３表において注(1) の市販品トリアジメ
ホンは下記式を有する化合物を活性成分とする。

【０１００】

【化１４】

【０１０１】参考試験例２水稲に対する草丈抑制効果直径 8.5cmのガラスシャーレに10ppm に調整した各供試
薬液10mlを入れ、水稲種子（品種ササニシキ）10粒を播
種27℃の室内で７日間生育させた後、草丈を測定し次の
結果を得た。

【０１０２】

【表３４】

【０１０３】第４表にみられるとおり、供試化合物のい
ずれも草丈の生長抑制効果を示した。

【０１０４】

【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）で表わされるオキ
シラン誘導体は新規化合物であり、安全性が高く広範な
植物病害に対する防除効果を示す農園芸用殺菌剤である
式（II）で表わされるアゾール誘導体を製造する際の中
間体として極めて有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｄ 249/08 ５１４ (72)発明者佐藤宣夫福島県いわき市岩間町上山80 (72)発明者最勝寺俊英福島県いわき市錦町原田154−１

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）：【化１】［式中、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれＣ₁〜Ｃ₅のアルキ
ル基または水素原子を表わし（但し、Ｒ¹およびＲ²が
共に水素原子である場合を除く）、Ｘはハロゲン原子、
Ｃ₁〜Ｃ₅のアルキル基またはフェニル基を表わし、ｎ
は０乃至２の整数を表わす］で示されるオキシラン誘導
体。