JP2020083853A - ストリゴラクトン生合成阻害剤 - Google Patents
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
6-フェノキシ-1-フェニル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)4-ヘキセン-1-オン(KK3);
4-(2-フェノキシエトキシ)-1-フェニル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-1-オン(KK5);
4-[2-(2,6-ジクロロフェノキシ)エトキシ]-1-フェニル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-1-オン(KK12);
4-[2-(3-クロロフェノキシ)エトキシ]-1-フェニル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-1-オン(KK13);
4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]-1-フェニル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-1-オン(KK14);
4-[2-(4-メトキシフェノキシ)エトキシ]-1-フェニル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-1-オン(KK15);
4-[2-(2,6-ジメチルフェノキシ)エトキシ]-1-フェニル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-1-オン(KK16);
4-[2-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)エトキシ]-1-フェニル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-1-オン(KK17);
4-[2-(2-フルオロフェノキシ)エトキシ]-1-フェニル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-1-オン(KK18);
4-[2-(4-フェノキシフェノキシ)エトキシ]-1-フェニル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-1-オン(KK19);
4-[2-(4-フェニルフェノキシ)エトキシ]-1-フェニル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-1-オン(KK20);
6-(2-メチルフェノキシ)-1-フェニル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ヘキサン-1-オン(KK101);
6-(2,6-ジメチルフェノキシ)-1-フェニル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ヘキサン-1-オン(KK102);
6-(3,6-ジメチルフェノキシ)-1-フェニル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ヘキサン-1-オン(KK103);
6-(4-ニトロフェノキシ)-1-フェニル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ヘキサン-1-オン(KK106);
を挙げることができるが、これらに限定されることはない。これらのうち、KK3及びKK5がより好ましく、特に好ましいのはKK5である。
1-フェニル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノン(1.08g)をジメチルホルムアミド(14mL)に溶解し、水素化ナトリウム(0.85g)を窒素条件、氷冷下で加えた。2-(2-ブロモエトキシ)エトキシ)ベンゼンをジメチルホルムアミド(5mL)に溶解して加えた。室温で30分反応させた後、75℃で2時間反応させ、再び室温に戻し、2.5時間反応させた。氷上で水を加えて反応を停止後、酢酸エチルで3回抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮した。濃縮液の分離はシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:1より段階的に酢酸エチル濃度を1:1まで変化させる)にて分離し、4-(2-フェノキシエトキシ)-1-フェニル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-1-オンの白色結晶111mg(5.5%)を得た。
1H NMR (400 MHZ CDCl3): d=8.31 (s,1H),7.94 (d,J=7.5 HZ,2H), 7.91 (s,1H),7.56 (t,J=7.3,1H),7.41 (t,J=7.7 HZ,2H),7.29 (t,J=7.9 HZ,2H),7.00-6.89 (m,3H),6.31 (dd,J=9.9,5.2 HZ,1H),4.11 (t,J=4.6 HZ,2H),3.81-3.68 (m,2H),3.68-3.59 (m,1H),3.33-3.24 (m,1H),2.62-2.50 (m,1H),2.41-2.30 (m,1H).13C NMR (400 MHz CDCl3):d 194.1,159.2,151.8,143.7,134.2 134.3,134.2,129.6,129.1,128.8,121.2,114.7,69.9,67.2,66.4,60.4,32.7
(A)方法
(i)イネの生育方法
イネ種子(シオカリ)に滅菌溶液I(2.5%次亜塩素酸ナトリウム、0.01% Tween-20) を加え、室温にて15分間震盪した。滅菌溶液Iを捨て、滅菌溶液II(2.5%次亜塩素酸ナトリウム) を加え、室温にて15分間震盪した。クリーンベンチ内にて滅菌溶液IIを捨て、滅菌水で種子を5回洗浄し、暗所、25℃にて2日間静置した。2日後、イネ水耕用寒天培地に発芽種子を移植し、明期16時間、暗期8時間、25℃で6日間静置した。容量12mLの褐色バイアル瓶にイネ水耕用培地を12mL加え、寒天培地よりイネを移植し、明期16時間、暗期8時間、25℃で6日間静置した。途中、4日目にイネ水耕用培地を5mLずつ補充した。イネ水耕用培地を化合物含有水耕用培地と交換し、24時間25℃で静置した。水耕液はそのまま回収し、根は重量を測定後アセトンに浸した状態で4℃にて保存した。
イネ水耕液10mLあたり200pgのd6-4-デオキシオロバンコールを加えた後、3mLの酢酸エチルにて2回抽出を行った。有機層を窒素ガスにて乾固させ、Sep-pak Silica 1mL cartridges (Waters) に加え、酢酸エチル:n-ヘキサン (15:85) で洗浄した後、酢酸エチル:n-ヘキサン (35:65) で溶出した。サンプルを乾固して50%アセトニトリルに溶解し、LC/MS-MSによる分析を行った。
アセトンに浸した根に200pgのd6-4-デオキシオロバンコールを加えた後、破砕した。固形物を濾過し、窒素ガスにて乾固させた後、酢酸エチル及び水を加え、酢酸エチルにて2回抽出を行った。有機層を乾固して10%アセトンに溶解し、Oasis HLB 3mL cartridges (Waters) に加え、脱イオン水で洗浄後、アセトンで溶出を行った。有機層を窒素ガスにて乾固させ、Sep-pak Silica 1mL cartridges (Waters) に加え、酢酸エチル:n-ヘキサン (15:85) で洗浄した後、酢酸エチル:n-ヘキサン (35:65) で溶出した。サンプルを乾固して50%アセトニトリルに溶解し、LC/MS-MSによる分析を行った。
図1〜3にイネにおける被検化合物処理時のストリゴラクトン分泌量阻害効果を示す。図4は内生ストリゴラクトン量の阻害効果を示す。図中の4DOは4-デオキシオロバンコールを示す。
(A)方法
シロイヌナズナ種子を70%エタノールにより表面殺菌した後、1/2MS培地に播種した。4℃にて2日間静置後、22℃で4週間生育させた。滅菌水にKK5を5μMになるように添加した液に各10個体ずつ浸し、1日静置した。処置した植物の根をPlant RNA Isolation reagent (Invitrogen) を用いて添付のプロトコルに従いRNA抽出した。RNA1μgをPrimeScript RT reagent Kit with gDNA Eraser (TaKaRa) を用いて逆転写した。発現量の定量はThermal Cycler Dice Real Time System II (TaKaRa) を用いた。表2は用いた遺伝子プライマーの配列である。定量値は付属のソフトウェアを用いて算出した。
図5にシロイヌナズナにおけるストリゴラクトン生合成遺伝子発現効果を示す。未処理区と比較した時にストリゴラクトン生合成遺伝子であるAtMAX3とAtMAX4の発現量が有意に増加した。ストリゴラクトン生合成が阻害された場合、フィードバック効果によりストリゴラクトン生合成遺伝子の発現量が増加することが知られており、シロイヌナズナにおいてKK5がストリゴラクトン生合成を阻害することが示された。
(A)方法
シロイヌナズナ種子を70%エタノールにより表面殺菌した後、PCRチューブに200μLの1/2MS培地を加えたものに1チューブにつき1粒播種した。4℃下にて2日間静置した後、22℃で1週間生育させた。その後クリーンベンチ内でPCRチューブの下部 (約5mm) を加熱したSURGICAL BLADE (カイ インダストリーズ株式会社) を用いて切り取った。1つの96well PCRチューブ立てにPCRチューブを16個ずつ等間隔に並べた。PCRチューブ立てにKK5が0.1μM,1μM,3μMになるよう (n=4) 調整した水耕培地で4週間生育させた。水耕液は約3日に1回注ぎ足し、1週間に1回は取り替えた。2mm以上伸長した枝の数を計測した。
図6にKK5を加えた時の枝分かれ数を示す。3μM KK5処理により有意に枝分かれの数が増加した。このことからKK5は枝分かれ促進作用を有することが示唆された。
(A)方法
シロイヌナズナ種子を70%エタノールにより表面殺菌した後、各化合物の含まれる1/2MS培地に播種し、4℃下にて2日間静置した。22℃で一晩静置した後の発芽率を測定した。
図7に発芽率の結果を示す。ジベレリン生合成阻害剤であるパクロブトラゾールを処理した場合、発芽率の顕著な低下が見られた。TIS108処理では3μM,10μMと処理濃度を上げることで発芽率の低下が観察されたが、KK5処理では発芽率の低下は観察されなかった。このことからKK5はTIS108よりもジベレリン生合成阻害活性が弱く、副作用の少ない化合物であることが示唆された。
(A)方法
1/2MS培地を20mlずつプラントボックスに分注した。TIS108,KK5をそれぞれ1μMになるように添加した。各5ボックスずつ用意した。滅菌した種を各培地に播種した。4℃下にて2日間静置した後、アルミホイルを巻いたまま22℃で1週間生育させた。胚軸の長さを測定した。
図8に胚軸の長さを示す。ブラシノステロイド生合成阻害剤であるブラシナゾールを処理した場合、胚軸伸長の顕著な抑制が見られた。一方TIS108やKK5処理ではその抑制は観察されなかった。このことからTIS108やKK5はブラシノステロイド生合成阻害活性は弱い、もしくはないことが明らかとなった。
(A)方法
イネ種子(シオカリ)に滅菌溶液I(2.5%次亜塩素酸ナトリウム、0.01% Tween-20) を加え、室温にて15分間震盪した。滅菌溶液Iを捨て、滅菌溶液II(2.5%次亜塩素酸ナトリウム) を加え、室温にて15分間震盪した。クリーンベンチ内にて滅菌溶液IIを捨て、滅菌水で種子を5回洗浄し、暗所、25℃にて2日間静置した。2日後、濃度50μMの化合物の含まれたイネ水耕用寒天培地に発芽種子を移植し、明期16時間、暗期8時間、25℃で6日間静置した後の第二葉鞘の長さを測定した。
図9に第二葉鞘の長さを示す。ジベレリン生合成阻害剤であるパクロブトラゾールを処理した場合、第二葉鞘伸張の顕著な抑制がみられた。一方、TIS108やKK5、KK12、KK13、KK16、KK18処理ではその抑制は観察されなかった。このことからこれらの化合物はイネにおいてジベレリン生合成阻害活性がないことが明らかとなった。
Claims (15)
- 下記の一般式(I):
- L1が(CH2)n-O(nは2〜6の整数を示す)であり、かつ、R4が水素原子、又はベンゼン環上の任意の位置に存在する1個又は2個のハロゲン原子である化合物又はその塩は含まない、請求項1に記載のストリゴラクトン生合成阻害剤。
- R1が水素原子である、請求項1又は2に記載のストリゴラクトン生合成阻害剤。
- R2とR3が一緒になってオキソ基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のストリゴラクトン生合成阻害剤。
- L1が直鎖状アルキレンの任意の連続しない炭素原子が酸素原子に置き換わった置換基である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のストリゴラクトン生合成阻害剤。
- L1がAr1-O-Ar2-O(Ar1、Ar2は飽和、又は不飽和の直鎖状のアルキレンであって、Ar1とAr2の炭素原子数の和は2〜6である)又はAr3-O(Ar3は飽和、又は不飽和の直鎖状のアルキレンであって、炭素原子数は1〜7である)である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のストリゴラクトン生合成阻害剤。
- L1が(CH2)2-O-(CH2)2-O、CH2-CH=CH-CH2-O、又は(CH2)4-Oからなる群から選択される少なくとも1種の置換基である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のストリゴラクトン生合成阻害剤。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のストリゴラクトン生合成阻害剤を含む、植物の枝分かれ増加剤。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のストリゴラクトン生合成阻害剤を含む、イネ科植物の分げつ促進剤。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のストリゴラクトン生合成阻害剤を含む、花数増加剤。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のストリゴラクトン生合成阻害剤を含む、バイオマス増加剤。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のストリゴラクトン生合成阻害剤を含む、作物収量増加剤。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のストリゴラクトン生合成阻害剤を含む、寄生雑草の発芽防止剤。
- 請求項1に記載の一般式(I)(式中、R1は水素原子、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、カルボキシル基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を示し;R2及びR3は水酸基及び水素原子の組み合わせを示すか、又はR2とR3が一緒になってオキソ基を示し、;L1は直鎖又は分枝鎖状アルキレンの任意の連続しない炭素原子が酸素原子に置き換わった置換基を示し、;R4は水素原子、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、カルボキシル基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を示すが、L1は(CH2)n-O(nは2〜6の整数を示す)を示さない)で表される化合物又はその塩。
- 6-(2-メチルフェノキシ)-1-フェニル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ヘキサン-1-オン(KK101);
6-(2,6-ジメチルフェノキシ)-1-フェニル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ヘキサン-1-オン(KK102);
6-(3,6-ジメチルフェノキシ)-1-フェニル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ヘキサン-1-オン(KK103);
6-(4-ニトロフェノキシ)-1-フェニル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ヘキサン-1-オン(KK106);
からなる群から選択された少なくとも1種である、化合物又はその塩。
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