JPS6092269A - アゾール誘導体 - Google Patents
アゾール誘導体Info
- Publication number
- JPS6092269A JPS6092269A JP59202129A JP20212984A JPS6092269A JP S6092269 A JPS6092269 A JP S6092269A JP 59202129 A JP59202129 A JP 59202129A JP 20212984 A JP20212984 A JP 20212984A JP S6092269 A JPS6092269 A JP S6092269A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydrogen
- optionally substituted
- compound according
- alkyl
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000007980 azole derivatives Chemical class 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 55
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- -1 1-imidazolyl Chemical group 0.000 description 22
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 240000004922 Vigna radiata Species 0.000 description 3
- 235000010721 Vigna radiata var radiata Nutrition 0.000 description 3
- 235000011469 Vigna radiata var sublobata Nutrition 0.000 description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 3
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N cycloheximide Chemical compound C1[C@@H](C)C[C@H](C)C(=O)[C@@H]1[C@H](O)CC1CC(=O)NC(=O)C1 YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 description 1
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(4-fluorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(F)C=C1 SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N (2s)-n-[(3s,4s)-5-acetyl-7-cyano-4-methyl-1-[(2-methylnaphthalen-1-yl)methyl]-2-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzodiazepin-3-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC)[C@H](C)N(C(C)=O)C2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=C(C)C=CC2=CC=CC=C12 STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXOFYPKXCSULTL-UHFFFAOYSA-N 2,4,7,9-tetramethyldec-5-yne-4,7-diol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)C#CC(C)(O)CC(C)C LXOFYPKXCSULTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPMKMQHJHDHPBE-RUZDIDTESA-N 4-[[(2r)-1-(1-benzothiophene-3-carbonyl)-2-methylazetidine-2-carbonyl]-[(3-chlorophenyl)methyl]amino]butanoic acid Chemical compound O=C([C@@]1(N(CC1)C(=O)C=1C2=CC=CC=C2SC=1)C)N(CCCC(O)=O)CC1=CC=CC(Cl)=C1 MPMKMQHJHDHPBE-RUZDIDTESA-N 0.000 description 1
- BFTGQIQVUVTBJU-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]dithiazole-3-thione Chemical compound C1CN2C(=S)SSC2=N1 BFTGQIQVUVTBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKLKXFOZNHEBSW-UHFFFAOYSA-N 5-[[3-[(4-morpholin-4-ylbenzoyl)amino]phenyl]methoxy]pyridine-3-carboxamide Chemical compound O1CCN(CC1)C1=CC=C(C(=O)NC=2C=C(COC=3C=NC=C(C(=O)N)C=3)C=CC=2)C=C1 VKLKXFOZNHEBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSIWALKZYXPAGW-NSHDSACASA-N 6-(3-fluorophenyl)-3-methyl-7-[(1s)-1-(7h-purin-6-ylamino)ethyl]-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one Chemical compound C=1([C@@H](NC=2C=3N=CNC=3N=CN=2)C)N=C2SC=C(C)N2C(=O)C=1C1=CC=CC(F)=C1 RSIWALKZYXPAGW-NSHDSACASA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical group NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 description 1
- 239000005975 Daminozide Substances 0.000 description 1
- NOQGZXFMHARMLW-UHFFFAOYSA-N Daminozide Chemical compound CN(C)NC(=O)CCC(O)=O NOQGZXFMHARMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000309456 Decussocarpus nagi Species 0.000 description 1
- 235000008375 Decussocarpus nagi Nutrition 0.000 description 1
- 239000005764 Dithianon Substances 0.000 description 1
- 239000005765 Dodemorph Substances 0.000 description 1
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 239000005976 Ethephon Substances 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- KVKHBPGBGOVMBN-PWLVHAGJSA-N Flubenzimine Chemical compound C=1C=CC=CC=1N/1C(=N/C(F)(F)F)/S\C(=N/C(F)(F)F)\C\1=N/C1=CC=CC=C1 KVKHBPGBGOVMBN-PWLVHAGJSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXMQMMSGERCRSU-UHFFFAOYSA-N Fluotrimazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)N2N=CN=C2)=C1 LXMQMMSGERCRSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 1
- 239000005791 Fuberidazole Substances 0.000 description 1
- 239000005980 Gibberellic acid Substances 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000241602 Gossypianthus Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 239000005983 Maleic hydrazide Substances 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 229910021380 Manganese Chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L Manganese chloride Chemical compound Cl[Mn]Cl GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N Mefluidide Chemical compound CC(=O)NC1=CC(NS(=O)(=O)C(F)(F)F)=C(C)C=C1C OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 1
- 244000100170 Phaseolus lunatus Species 0.000 description 1
- 235000010617 Phaseolus lunatus Nutrition 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- 229930195482 Validamycin Natural products 0.000 description 1
- 239000005870 Ziram Substances 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- HUTDUHSNJYTCAR-UHFFFAOYSA-N ancymidol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(O)(C=1C=NC=NC=1)C1CC1 HUTDUHSNJYTCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125878 compound 36 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 description 1
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N dioctyl butanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCC(=O)OCCCCCCCC KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 1
- DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N etaconazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N ethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(NCC)=NC1=O BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBYZIWCZNMOEAV-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene Chemical class O=C.C1=CC=CC2=CC=CC=C21 CBYZIWCZNMOEAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical class O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2N=C3[CH]C=CC=C3N=2)=C1 ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003517 fume Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N gibberellic acid GA3 Natural products OC(=O)C1C2(C3)CC(=C)C3(O)CCC2C2(C=CC3O)C1C3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N gibberellin A3 Chemical compound C([C@@]1(O)C(=C)C[C@@]2(C1)[C@H]1C(O)=O)C[C@H]2[C@]2(C=C[C@@H]3O)[C@H]1[C@]3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N kasugamycin Chemical compound N[C@H]1C[C@H](NC(=N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 235000002867 manganese chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011565 manganese chloride Substances 0.000 description 1
- 229940099607 manganese chloride Drugs 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- UQJQVUOTMVCFHX-UHFFFAOYSA-L nabam Chemical compound [Na+].[Na+].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S UQJQVUOTMVCFHX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000036417 physical growth Effects 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- YRRBXJLFCBCKNW-UHFFFAOYSA-N prothiocarb Chemical compound CCSC(=O)NCCCN(C)C YRRBXJLFCBCKNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N pyrazophos Chemical compound N1=C(C)C(C(=O)OCC)=CN2N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C21 JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 229940080236 sodium cetyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M sodium;hexadecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NWZBFJYXRGSRGD-UHFFFAOYSA-M sodium;octadecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O NWZBFJYXRGSRGD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- UDBAOKKMUMKEGZ-UHFFFAOYSA-K trichloromanganese Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Mn+3] UDBAOKKMUMKEGZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N validamycin Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は農業上の用途を有する化合物に関する。
殺カビ剤および植物生長調整剤としてのトリアゾールお
よびイミダゾール誘導体は多数の刊行物に開示されてい
る。しかし置換チオ基をアゾール基含有の縦索に結合さ
せた化合物を開示しているものは比較的少い。このタイ
プの化合物を記載している刊行物としては英国特許第1
419734号、′B−ロツノセ特特許第7フ257−
49279号および同55ー24769号各明細書があ
げられる。
よびイミダゾール誘導体は多数の刊行物に開示されてい
る。しかし置換チオ基をアゾール基含有の縦索に結合さ
せた化合物を開示しているものは比較的少い。このタイ
プの化合物を記載している刊行物としては英国特許第1
419734号、′B−ロツノセ特特許第7フ257−
49279号および同55ー24769号各明細書があ
げられる。
本発明は価値ある生物活性を有するこのタイプの新規な
アゾール誘導体群に関する。
アゾール誘導体群に関する。
本発明によれば式■
6 −
Ag OR4
〔式中。
1) Agは1−イミダゾリルまたは1 − ( 1,
2.4−トリアゾリル)であり。
2.4−トリアゾリル)であり。
ll) R1およびB&はアリール、シクロアルキルま
たは場合により置換されたアルキルであり、III)
R4は水素、アルケニル、シクロアルキル。
たは場合により置換されたアルキルであり、III)
R4は水素、アルケニル、シクロアルキル。
場合により置換されたアルキル、アリ−/L/。
場合により置換されたアルカノイル、場合により置換さ
れたベンゾイル、アルコキシカルボニルまたは場合によ
り置換されたカルバモイルであり、 IV) nは0,1または2であり、 vXa) R2が水素,場合により置換されたアルキ)
&.シクロアルキルまたはアルケニルであってそしてH
sが水素,または場合により置換さ 6 − れたアルキルであるかまたは (b) R2とR5が二重結合を形成しており。
れたベンゾイル、アルコキシカルボニルまたは場合によ
り置換されたカルバモイルであり、 IV) nは0,1または2であり、 vXa) R2が水素,場合により置換されたアルキ)
&.シクロアルキルまたはアルケニルであってそしてH
sが水素,または場合により置換さ 6 − れたアルキルであるかまたは (b) R2とR5が二重結合を形成しており。
Vl) R2が場合により置換されたアルキル、シクロ
アルキル、またはアルケニルであり、そしてAgが1−
(1,2,4−)!J7ゾ!J#)”?’アル場合には
R5とR4もまた二重結合を形成しうるが、 但し、 a) R2,’f<5およびR4の少くとも一つは水素
ではなく、 1)) R1がアリールであり且っR2とR5が水素で
ある場合にはR4はアルコキシメチルではなく。
アルキル、またはアルケニルであり、そしてAgが1−
(1,2,4−)!J7ゾ!J#)”?’アル場合には
R5とR4もまた二重結合を形成しうるが、 但し、 a) R2,’f<5およびR4の少くとも一つは水素
ではなく、 1)) R1がアリールであり且っR2とR5が水素で
ある場合にはR4はアルコキシメチルではなく。
Q) R1がアリールまたはアラルキルであり%R2と
R3が水素であり且つR5が無置換アルキルの場合には
R4はアルカノイルではなく、そして(1) R2が置
換ベンジルであり、且っR5とR4が二重結合を形成し
ている場合にはR5は第三級ブチルではない〕 を有する化合物、酸付加塩およびこれら化合物の金属塩
とのコンプレックスが提供される。
R3が水素であり且つR5が無置換アルキルの場合には
R4はアルカノイルではなく、そして(1) R2が置
換ベンジルであり、且っR5とR4が二重結合を形成し
ている場合にはR5は第三級ブチルではない〕 を有する化合物、酸付加塩およびこれら化合物の金属塩
とのコンプレックスが提供される。
コンプレックスは通常は式MA2 (式中Mは二価の金
輌陽イオン例えば銅、カルシウム、コバルト、ニッケル
または好ましくはマンガンであり、そしてAは陰イオン
例えばクロリド、ナイトレート、または炭化水素スルホ
ネート例えばドデシルベンゼンスルホネートである)の
塩とのものである。この化合物の金属塩に対するモル比
は通常は2または4:1である。酸付加塩は通常は無機
強酸または有機強酸例えば塩酸または蓚酸を使用して製
造される。しかし一般にこの化合物は遊離塩基として使
用される。
輌陽イオン例えば銅、カルシウム、コバルト、ニッケル
または好ましくはマンガンであり、そしてAは陰イオン
例えばクロリド、ナイトレート、または炭化水素スルホ
ネート例えばドデシルベンゼンスルホネートである)の
塩とのものである。この化合物の金属塩に対するモル比
は通常は2または4:1である。酸付加塩は通常は無機
強酸または有機強酸例えば塩酸または蓚酸を使用して製
造される。しかし一般にこの化合物は遊離塩基として使
用される。
アリール基は通常は場合により置換されたフェニルであ
るが、しかしこれらはその他の芳香族基例えば置換され
たものでありうるナフチルおよび複索環芳香族基例えば
ピリジル、ピリミジル、トリアゾリル、イミダゾリ/l
/%チェニルおよびフラニルを包含しうる。了り−ルが
置換されている場合には、置換基としてはハロゲンヒド
ロキシアルキル、アルコキシ、シアン、ニドp、了り−
ルまたはアリールオキシをあげることができる。好まし
い置換基はハロゲン特に塩素である。任意のアルキルお
よびアルコキシ基は一般に、1〜8個例えば1〜4個の
炭素原子を有するものであり、そしてこれらは例えばハ
ロゲン%に弗素または塩素、アルコキシ、アルコキシカ
ルボニル、1.3−uオキソラン−2−イル、アルカノ
イルオキシまたはアリールで置換されたものでありうる
。アルケニル基は一般に2〜4個の炭素原子を有する。
るが、しかしこれらはその他の芳香族基例えば置換され
たものでありうるナフチルおよび複索環芳香族基例えば
ピリジル、ピリミジル、トリアゾリル、イミダゾリ/l
/%チェニルおよびフラニルを包含しうる。了り−ルが
置換されている場合には、置換基としてはハロゲンヒド
ロキシアルキル、アルコキシ、シアン、ニドp、了り−
ルまたはアリールオキシをあげることができる。好まし
い置換基はハロゲン特に塩素である。任意のアルキルお
よびアルコキシ基は一般に、1〜8個例えば1〜4個の
炭素原子を有するものであり、そしてこれらは例えばハ
ロゲン%に弗素または塩素、アルコキシ、アルコキシカ
ルボニル、1.3−uオキソラン−2−イル、アルカノ
イルオキシまたはアリールで置換されたものでありうる
。アルケニル基は一般に2〜4個の炭素原子を有する。
シクロアルキル基は通常は3〜7個の炭素原子を有する
。
。
Asは好ましくは1− (1,2,4−)リアゾリル)
9− であり、セしてnは好ましくは0である。別の基の中で
R1は好ましくは05〜5アルキル、%に第三級ブチル
またはハロフェニル、特に4−クロロまたは2,4−ジ
クロロフェニルであり、 R2は二重結合を形成してい
ない場合には好ましくは水素、メチルまたはエチルであ
り、R3は二重結合を形成していない場合には好ましく
は水素またはメチルであり、 R4は好ましくはアルキ
ル、例えば場合によりフェノキシ、ハロフェニル。
9− であり、セしてnは好ましくは0である。別の基の中で
R1は好ましくは05〜5アルキル、%に第三級ブチル
またはハロフェニル、特に4−クロロまたは2,4−ジ
クロロフェニルであり、 R2は二重結合を形成してい
ない場合には好ましくは水素、メチルまたはエチルであ
り、R3は二重結合を形成していない場合には好ましく
は水素またはメチルであり、 R4は好ましくはアルキ
ル、例えば場合によりフェノキシ、ハロフェニル。
1.3−’)オキソラン−2−イル、ハロフェニル。
ヒドロキシ、アルコキシカルボニルまたはアルカノイル
で置換された01〜4のアルキルであり。
で置換された01〜4のアルキルであり。
そしてR5は好ましくはアルキル例えば01〜4アルキ
ルまたはハロゲンで置換されたフェニル(例えば4−ク
ロロ、2.4−ジクロpまたは4−ブロモフェニル)、
ハロアルコキシ例エバジフルオロメトキシまたはトリフ
ルオロメトキシであlO− る。
ルまたはハロゲンで置換されたフェニル(例えば4−ク
ロロ、2.4−ジクロpまたは4−ブロモフェニル)、
ハロアルコキシ例エバジフルオロメトキシまたはトリフ
ルオロメトキシであlO− る。
%に好ましい化合物群はAsが1−(1,2,4−トリ
アゾリル)であり、nが0であり、 R1が0#−5ア
ルキルまたはハロフェニルであり、 B2およびR3が
水素またはメチルであるかまたは一緒になって二重結合
を形成しており、R4がo1〜4アルキルでありセして
R5が01〜4アルキルまたはハロフェニルであるもの
である。
アゾリル)であり、nが0であり、 R1が0#−5ア
ルキルまたはハロフェニルであり、 B2およびR3が
水素またはメチルであるかまたは一緒になって二重結合
を形成しており、R4がo1〜4アルキルでありセして
R5が01〜4アルキルまたはハロフェニルであるもの
である。
本発明の化合物は殺カビ剤として特に植物の真菌病例え
ばべと病、例えばうどんこ病そして特に禾本科植物うど
んこ病(Erysiphe graminis)稲いも
ち病(Pyricularia origae)小麦赤
さび病(Pucainia reaonlta)馬鈴薯
疫病(Phytophthorainfaetana)
およびぶとうべと病(PlasmOporavitlc
ola) K対して活性を有している。
ばべと病、例えばうどんこ病そして特に禾本科植物うど
んこ病(Erysiphe graminis)稲いも
ち病(Pyricularia origae)小麦赤
さび病(Pucainia reaonlta)馬鈴薯
疫病(Phytophthorainfaetana)
およびぶとうべと病(PlasmOporavitlc
ola) K対して活性を有している。
すなわち本発明はカビのはびこっているまたはそれがは
びこりやすい場所でかびを撲滅するために1その場所に
式■の化合物を適用することからなる方法をも提供する
。
びこりやすい場所でかびを撲滅するために1その場所に
式■の化合物を適用することからなる方法をも提供する
。
本発明の化合物のあるものは広範な種々の作物、特に植
物の生気および活力に何ら劣化的影畳な与えることなし
でその丈を減少させる生長調整に有効である。
物の生気および活力に何ら劣化的影畳な与えることなし
でその丈を減少させる生長調整に有効である。
すなわち本発明は式Iを有する化合物の生長を調整する
量を植物に適用することにより植物の生長を調整する方
法をも包含する。本発明のこの態様は単子葉および双子
葉植物の両方例えば緑豆、大豆、大麦、小麦、稲、砂糖
ビーノ。
量を植物に適用することにより植物の生長を調整する方
法をも包含する。本発明のこの態様は単子葉および双子
葉植物の両方例えば緑豆、大豆、大麦、小麦、稲、砂糖
ビーノ。
綿、ひまわり、鉢植植物例えば菊、芝生の革、高生果樹
(例えばりんご)、野菜および観葉植物に対して適用可
能である。ある場合には、この生成物は追加の発芽のま
たは例えば穀物の場合にはひこばえの形成を助長するこ
とができる。
(例えばりんご)、野菜および観葉植物に対して適用可
能である。ある場合には、この生成物は追加の発芽のま
たは例えば穀物の場合にはひこばえの形成を助長するこ
とができる。
本発明はまた農学的に許容しうる希釈剤または担体と混
合して式Iの化合物を包含する農業用組成物をも提供す
る。
合して式Iの化合物を包含する農業用組成物をも提供す
る。
本発明の組成物は勿論、1種以上の本発明の化合物を包
含し5る。
含し5る。
それに加えて本組成物は1種またはそれ以上の追加の活
性成分例えば植物生長調整、除草。
性成分例えば植物生長調整、除草。
殺カビ、殺虫または殺ダニ性を有する化合物を包含しう
る。あるいはまた本発明の化合物はその他の活性成分と
順次使用することができる。
る。あるいはまた本発明の化合物はその他の活性成分と
順次使用することができる。
本発明の化合物と組合せて使用しうる殺カビ剤としては
、マネブ%ジネブ、マンコゼプ、チラム、シタリムホス
、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、イマザリル、プ
ロピコナゾル、フルトリアホル、ペンコナゾル、トリア
ジメホン。
、マネブ%ジネブ、マンコゼプ、チラム、シタリムホス
、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、イマザリル、プ
ロピコナゾル、フルトリアホル、ペンコナゾル、トリア
ジメホン。
トリアジメノル、ジクロプトラゾル、フルオトリマゾル
、エチリモル、フエナリモル、ヌアリモル、トリホリン
、ビラカルボリド、ドルクロ13− ホス−メチル、オキシカルボキシン、カルペンダジン、
ベノミル、チオファネート、チオファネート−メチル、
チアベンダゾール、プロピネブ、メタラキシル、:)ク
ロラン、ジチアノン。
、エチリモル、フエナリモル、ヌアリモル、トリホリン
、ビラカルボリド、ドルクロ13− ホス−メチル、オキシカルボキシン、カルペンダジン、
ベノミル、チオファネート、チオファネート−メチル、
チアベンダゾール、プロピネブ、メタラキシル、:)ク
ロラン、ジチアノン。
フベリダゾール、ドジン、クロロタロニル、シプロフラ
ム、ジクロフルアニド、硫黄、銅化合物、イプロジオン
、ジラム、ナバム、プロクロラズ(およびその金縞コン
プレックス例えば塩化マンガンコンプレックス)、ジネ
フーエチレンチウラムサルファイドアダクト、カプタン
。
ム、ジクロフルアニド、硫黄、銅化合物、イプロジオン
、ジラム、ナバム、プロクロラズ(およびその金縞コン
プレックス例えば塩化マンガンコンプレックス)、ジネ
フーエチレンチウラムサルファイドアダクト、カプタン
。
カプタホル、ベノダニル、メプロニル、カルボキシン、
グアザチン、バリダマイシン、ビンクロゾリン、トリジ
クラゾール、キントゼン、ピラゾホス、フルメシクロク
ス、プロパモカルブ。
グアザチン、バリダマイシン、ビンクロゾリン、トリジ
クラゾール、キントゼン、ピラゾホス、フルメシクロク
ス、プロパモカルブ。
プロチオカルブ、プロシミドン、カスガマイシン、フラ
ラキシル、ホルはット、フェンフラム。
ラキシル、ホルはット、フェンフラム。
オフレース、オキサシキシル、ニトリジアゾ−14−
ル、ホセチルアルミニウム、メトフロキサム、フエナバ
ニル、フェンチンヒドロキシド、IBP。
ニル、フェンチンヒドロキシド、IBP。
シクロヘキシイミド、ビナメツぞクリル、ドデモルフ、
ジメチリモル、プピリメート、ニトロタール−イソプロ
ピル、キノメチオネート、ビテルタノール、フルトラニ
ル、エタコナソール。
ジメチリモル、プピリメート、ニトロタール−イソプロ
ピル、キノメチオネート、ビテルタノール、フルトラニ
ル、エタコナソール。
フェンプロピジン、フルベンジミン、シモキサニルおよ
びベナラキシルがあげられる。これらの生成物を混合さ
せうる植物生長調整剤としては、クロルメカット、メビ
カット、エテホン、バクロブドラゾール、ジケグ2ツク
ーナトリウム。
びベナラキシルがあげられる。これらの生成物を混合さ
せうる植物生長調整剤としては、クロルメカット、メビ
カット、エテホン、バクロブドラゾール、ジケグ2ツク
ーナトリウム。
ジベレリン酸、アンシミドール、マレインヒドラジド、
メフルイジドおよびダミノジドがあげられる。
メフルイジドおよびダミノジドがあげられる。
本発明の組成物中の希釈剤または担体は場合により表面
活性剤例えば分散化剤、乳化剤または湿潤化剤と組合せ
た固体または液体でありうる。適当な表面活性剤として
は陰イオン性化合物例えばカルボキシレート例えば長鎖
脂肪酸の金属カルボキシレート、N−アシルザルコシネ
ート、燐酸と脂肪アルコールエトキシレートのモノまた
はジエステルまたはそのようなエステルの塩、脂肪アル
コールサルフェート例えばドデシル硫酸ナトリウム、オ
クタデシル硫酸ナトリウムまたはセチル硫酸ナトリウム
、エトキシル化脂肪アルコールサルフェート、エトキシ
ル化アルキルフェノールサルフェート、I)り=/スル
ホネート、石油スルホネート、アルキル−アリールスル
ホネート例工ばアルキルベンゼンスルホネー)または低
級アルキルナフタレンスルホネート例えばブチルナフタ
レンスルホネート、スルホン化ナフタレンホルムアルデ
ヒド縮合体の塩、スルホン化フェノール−ホルムアルデ
ヒド縮合体の塩、より複雑なスルホネート例えばアミド
スルホネート例えばオレイン酸とN−メチルタウリンの
スルホン化縮合生成物またはジアルキルスルホサクシネ
ート、例えばジオクチルサクシネートのナトリウムスル
ホネートがあげられる。非イオン性試薬としては脂肪酸
エステル、脂肪アルコール、脂肪酸アミドまたは脂肪−
アルキルまたはアルケニル置換フェノールとエチレンオ
キサイドとの縮合生成物、多価アルコールエーテルの脂
肪エステル例えばソルビタン脂肪酸エステル、そのよう
なエステルとエチレンオキサイドとの縮合生成物例えば
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、エチレ
ンオキサイドとプロピレンオキサイドのブロック共重合
体、アセチレングリコール例えば2,4,7.9−テト
ラメチル−5−デシン−4,7−ジオールまたはエトキ
シル化アセチレングリコールがあげられる。
活性剤例えば分散化剤、乳化剤または湿潤化剤と組合せ
た固体または液体でありうる。適当な表面活性剤として
は陰イオン性化合物例えばカルボキシレート例えば長鎖
脂肪酸の金属カルボキシレート、N−アシルザルコシネ
ート、燐酸と脂肪アルコールエトキシレートのモノまた
はジエステルまたはそのようなエステルの塩、脂肪アル
コールサルフェート例えばドデシル硫酸ナトリウム、オ
クタデシル硫酸ナトリウムまたはセチル硫酸ナトリウム
、エトキシル化脂肪アルコールサルフェート、エトキシ
ル化アルキルフェノールサルフェート、I)り=/スル
ホネート、石油スルホネート、アルキル−アリールスル
ホネート例工ばアルキルベンゼンスルホネー)または低
級アルキルナフタレンスルホネート例えばブチルナフタ
レンスルホネート、スルホン化ナフタレンホルムアルデ
ヒド縮合体の塩、スルホン化フェノール−ホルムアルデ
ヒド縮合体の塩、より複雑なスルホネート例えばアミド
スルホネート例えばオレイン酸とN−メチルタウリンの
スルホン化縮合生成物またはジアルキルスルホサクシネ
ート、例えばジオクチルサクシネートのナトリウムスル
ホネートがあげられる。非イオン性試薬としては脂肪酸
エステル、脂肪アルコール、脂肪酸アミドまたは脂肪−
アルキルまたはアルケニル置換フェノールとエチレンオ
キサイドとの縮合生成物、多価アルコールエーテルの脂
肪エステル例えばソルビタン脂肪酸エステル、そのよう
なエステルとエチレンオキサイドとの縮合生成物例えば
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、エチレ
ンオキサイドとプロピレンオキサイドのブロック共重合
体、アセチレングリコール例えば2,4,7.9−テト
ラメチル−5−デシン−4,7−ジオールまたはエトキ
シル化アセチレングリコールがあげられる。
17−
陽イオン性表面活性剤の例としては例えば脂肪族モノ−
、ジーまたはポリアミン例えばアセテート、ナフチネー
トまたはオレアート、酸素含有アミン例えばアミンオキ
サイドまたはポリオキシエチレンアルキルアミン、カル
ボン酸とジーまたはポリアミンとの縮合により製造され
たアミド結合アミドまたは四級アンモニウム塩があげら
れる。
、ジーまたはポリアミン例えばアセテート、ナフチネー
トまたはオレアート、酸素含有アミン例えばアミンオキ
サイドまたはポリオキシエチレンアルキルアミン、カル
ボン酸とジーまたはポリアミンとの縮合により製造され
たアミド結合アミドまたは四級アンモニウム塩があげら
れる。
本発明の組成物は殺カビ剤、植物生長調整剤および同様
の化合物の処方に対して当該技術に既知の任意の形態例
えば溶液1分散剤、水性乳剤、ダスト粉末、種子ドレッ
シング、煙霧剤、煙(smoke)分散性粉末、乳化性
濃厚液または顆粒であってもよい、更にそれは直接適用
して適した形態であってもよいしまたは適用前に水また
はその他の希釈剤の適当量での希釈を要する濃厚液また
は一次組成物であってもよい。
の化合物の処方に対して当該技術に既知の任意の形態例
えば溶液1分散剤、水性乳剤、ダスト粉末、種子ドレッ
シング、煙霧剤、煙(smoke)分散性粉末、乳化性
濃厚液または顆粒であってもよい、更にそれは直接適用
して適した形態であってもよいしまたは適用前に水また
はその他の希釈剤の適当量での希釈を要する濃厚液また
は一次組成物であってもよい。
18−
分散剤としてこの組成物は液体媒体好ましくは水中に分
散させた本発明の化合物を包含している。水で希釈して
所望の濃度を有する分散液を生成させうる一次組成物を
消費者に提供するのがしばしば好都合である。この−次
組成物は以下の形態のいずれかで提供することができる
。
散させた本発明の化合物を包含している。水で希釈して
所望の濃度を有する分散液を生成させうる一次組成物を
消費者に提供するのがしばしば好都合である。この−次
組成物は以下の形態のいずれかで提供することができる
。
それは分散化剤を加えた水混和性溶媒中に溶解させた本
発明の化合物を包含する分散性溶液でありうる。その他
のそれに代るものは分散化剤と組合せそして水と緊密に
混合させてに一ストまたはクリーム状とした微細粉砕粉
末の形態の本発明の化合物を包含している。これは所望
により、水中で油乳剤に加えて、水性油孔剤中の活性成
分を有する分散液を生成させることができる。
発明の化合物を包含する分散性溶液でありうる。その他
のそれに代るものは分散化剤と組合せそして水と緊密に
混合させてに一ストまたはクリーム状とした微細粉砕粉
末の形態の本発明の化合物を包含している。これは所望
により、水中で油乳剤に加えて、水性油孔剤中の活性成
分を有する分散液を生成させることができる。
乳化性濃厚液は水非混和性溶媒に溶解させた本発明の化
合物を包含している。これは乳化剤の存在下に水で乳剤
Vcすることができる。
合物を包含している。これは乳化剤の存在下に水で乳剤
Vcすることができる。
ダスト粉末は固体粉末希釈剤例えばカオリンと共に緊密
に混合させそして粉砕させた本発明の化合物を包含して
いる。
に混合させそして粉砕させた本発明の化合物を包含して
いる。
顆粒状固体はダスト粉末に使用しうるものと同様の希釈
剤と組合せて本発明の化合物を包含しているがしかしこ
の混合物は既知の方法で顆粒化されている。あるいはま
たそれは前顆粒形成希釈剤例えばフーラー土、アタブル
ガイトまたはライムストーングリッド上に吸着または吸
収させた活性成分を包含している。
剤と組合せて本発明の化合物を包含しているがしかしこ
の混合物は既知の方法で顆粒化されている。あるいはま
たそれは前顆粒形成希釈剤例えばフーラー土、アタブル
ガイトまたはライムストーングリッド上に吸着または吸
収させた活性成分を包含している。
湿潤性粉末は通常適当な表面活性剤および不活性粉末希
釈剤例えばチャイナクレーと混合して表面活性剤を包含
している。
釈剤例えばチャイナクレーと混合して表面活性剤を包含
している。
その他の適当な濃厚物は化合物を水、湿潤化剤および懸
濁化剤と共に粉砕させることKより製造された流動性懸
濁濃厚液である。植物に適用される場合の本発明の組成
物中の活性成分の濃度は好ずしくは0.01〜6.01
鹸%の、特に0.01〜1,0重f%の範囲内である。
濁化剤と共に粉砕させることKより製造された流動性懸
濁濃厚液である。植物に適用される場合の本発明の組成
物中の活性成分の濃度は好ずしくは0.01〜6.01
鹸%の、特に0.01〜1,0重f%の範囲内である。
−次組成物においては、活性成分の量は広範に変動しう
る。
る。
そしてこれは例えば組成物の5〜95重量%でありうる
。
。
本発明の方法においては、化合物は一般に種子、植物ま
たはそれらの生育地に適用される。
たはそれらの生育地に適用される。
すなわちこの化合物は種子のすしまきの前、すじまさの
時またはすじまき後に土壌に直接適用して、土壌中の活
性化合物が種子を攻撃しうるかびの増殖を抑制しうるよ
うにすることができる。土壌を直接処理する場合には、
活性化合物はそれを土壌と緊密に混合させるような任意
の方法1例えばスプレー、顆粒状固体形状物の散布また
は活性成分を種子と同一のすじの中に混入して種子のす
じまきと同時に活性成分を用い21− ることによって適用することができる。適当な適用比率
は0.05〜20#/ヘクタールより好ましくは0.1
〜10に?7ヘクタールの範囲内である。
時またはすじまき後に土壌に直接適用して、土壌中の活
性化合物が種子を攻撃しうるかびの増殖を抑制しうるよ
うにすることができる。土壌を直接処理する場合には、
活性化合物はそれを土壌と緊密に混合させるような任意
の方法1例えばスプレー、顆粒状固体形状物の散布また
は活性成分を種子と同一のすじの中に混入して種子のす
じまきと同時に活性成分を用い21− ることによって適用することができる。適当な適用比率
は0.05〜20#/ヘクタールより好ましくは0.1
〜10に?7ヘクタールの範囲内である。
あるいはまた活性化合物は例えばカビが植物上11C出
現し始めた時点で、またはカビが出現する前に保護手段
として例えばスプレーまたはダスティングによって植物
に直接通用することができる。そのような両者の場合、
好ましい適用様式は葉上スプレーである。植物の生長の
初期段階においてカビの良好な抑制を得ることが一般に
重要である。それはこの時が植物が最もひどく傷めつけ
られる時期だからである。穀物作物例えば小麦、大麦お
よびからす麦に対しては生長段階50時筐たはそれ以前
のM物にスプレーすることがしばしば望まれる。しかし
植物がより成熟した時点でのスプレーによる追加の処理
はカビの増殖または拡大yc対1゛る抵抗を増強22− させうる。スプレーまたはダスティングは便利には、そ
れが必要であると考えられる場合には発芽前fたは発芽
後除草剤を含有させうる。待時1例えば根を適当な液体
または固体組成物中にディップさせることによって植え
つけの前または植つけの間に植物の根を処理することが
実用的である。活性化合物が直接植物に適用される場合
には、適当な適用比率は0.01〜10#/ヘクタール
好ましくは0.05〜5#/ヘクタールである。
現し始めた時点で、またはカビが出現する前に保護手段
として例えばスプレーまたはダスティングによって植物
に直接通用することができる。そのような両者の場合、
好ましい適用様式は葉上スプレーである。植物の生長の
初期段階においてカビの良好な抑制を得ることが一般に
重要である。それはこの時が植物が最もひどく傷めつけ
られる時期だからである。穀物作物例えば小麦、大麦お
よびからす麦に対しては生長段階50時筐たはそれ以前
のM物にスプレーすることがしばしば望まれる。しかし
植物がより成熟した時点でのスプレーによる追加の処理
はカビの増殖または拡大yc対1゛る抵抗を増強22− させうる。スプレーまたはダスティングは便利には、そ
れが必要であると考えられる場合には発芽前fたは発芽
後除草剤を含有させうる。待時1例えば根を適当な液体
または固体組成物中にディップさせることによって植え
つけの前または植つけの間に植物の根を処理することが
実用的である。活性化合物が直接植物に適用される場合
には、適当な適用比率は0.01〜10#/ヘクタール
好ましくは0.05〜5#/ヘクタールである。
本発明の化合物が生長刺整剤として使用される場合には
、それらは通常は最良には前記と同様の比率で生育の栄
養生長期の間に適用される。
、それらは通常は最良には前記と同様の比率で生育の栄
養生長期の間に適用される。
豆科M物、綿およびひまわりのような作物の場合には、
適用は好ましくは生育の栄養生長段階の好期の間にまた
は開花開始の直前または@後に行われる。穀物、鉢植植
物および芝生の場合には初期栄養生長段階の間の初期適
用がより適当である。
適用は好ましくは生育の栄養生長段階の好期の間にまた
は開花開始の直前または@後に行われる。穀物、鉢植植
物および芝生の場合には初期栄養生長段階の間の初期適
用がより適当である。
本発明の化合物は次の一連の反応により示される種々の
方法で製造することができる。(X=ハロゲン) nが1である化合物はnが0である式Iの化25− 合物t#R化することによって得ることができる。
方法で製造することができる。(X=ハロゲン) nが1である化合物はnが0である式Iの化25− 合物t#R化することによって得ることができる。
nが2の化合物はnが0または1である式1の化合物を
酸化させることKより得ることができる。酸化剤として
は過酸例えば3−クロロ過安息香酸を使用することがで
きる。酸化剤のモル倉が通常酸化程度全決定する。
酸化させることKより得ることができる。酸化剤として
は過酸例えば3−クロロ過安息香酸を使用することがで
きる。酸化剤のモル倉が通常酸化程度全決定する。
壇は遊離塩基を適当な酸例えば塩酸と反応させることに
よって製造しうる。コンプレックスは塩基を適当な金属
の塙例えば塩化マンガン(IIIと反応させることによ
シ夷造しうる。
よって製造しうる。コンプレックスは塩基を適当な金属
の塙例えば塩化マンガン(IIIと反応させることによ
シ夷造しうる。
本発明を以下の夾施例により説明する。単離された新規
な化合物の構造は元素分析および/ま九はその他の適当
な分析によって確認された。
な化合物の構造は元素分析および/ま九はその他の適当
な分析によって確認された。
例 1
ナトリウムハイドライド(油中50%%1.1F)を石
油エーテルでデカントすることにより洗浄しそしてジメ
チルホルムアミド(10Int) 中のス26− ラリ−として、約−20℃のジメチルホルムアミド(4
0mj)中の1−〔1−第三級プチルチオ−2−(4−
クロロフェニル)−2−ヒドロキシエチル) −1n−
1,2,4−)リアゾール(6,Of)の攪拌溶液に加
えた。この混合物t−−1n’〜−20℃で5分攪拌し
、次いでジメチルホルムアミド(10#!7り中p沃化
メチル(52F)の溶液を−10〜−20℃で満願した
。温度を約−10℃に10分保持させ、次いで案IMま
で上昇させ、そして1磨間攪拌を続けた。この混合物を
水に加え、エーテルで抽出し、そしてエーテル抽出液を
水洗し、乾燥させtそして減圧下に蒸発させた。残渣を
シクロヘキサンから再結晶させると、1−(1−第三級
プチルチオ−2−(4−クロロフェニル)−2−メトキ
シエチル)−1H−1,2,4−)リアゾール、融点9
9〜101℃(化合物1)が得られた。
油エーテルでデカントすることにより洗浄しそしてジメ
チルホルムアミド(10Int) 中のス26− ラリ−として、約−20℃のジメチルホルムアミド(4
0mj)中の1−〔1−第三級プチルチオ−2−(4−
クロロフェニル)−2−ヒドロキシエチル) −1n−
1,2,4−)リアゾール(6,Of)の攪拌溶液に加
えた。この混合物t−−1n’〜−20℃で5分攪拌し
、次いでジメチルホルムアミド(10#!7り中p沃化
メチル(52F)の溶液を−10〜−20℃で満願した
。温度を約−10℃に10分保持させ、次いで案IMま
で上昇させ、そして1磨間攪拌を続けた。この混合物を
水に加え、エーテルで抽出し、そしてエーテル抽出液を
水洗し、乾燥させtそして減圧下に蒸発させた。残渣を
シクロヘキサンから再結晶させると、1−(1−第三級
プチルチオ−2−(4−クロロフェニル)−2−メトキ
シエチル)−1H−1,2,4−)リアゾール、融点9
9〜101℃(化合物1)が得られた。
例 2
例1と同様の方法で例1の出発物質をアセチルクロリド
と反応させると、1−(Z−アセトキシ−1−第三級プ
チルチオ−2−(4−クロロフェニル)エチル) −1
H−1,2,4−)リアゾールが無色前として得られた
(化合物2)。
と反応させると、1−(Z−アセトキシ−1−第三級プ
チルチオ−2−(4−クロロフェニル)エチル) −1
H−1,2,4−)リアゾールが無色前として得られた
(化合物2)。
例 5
テトラヒドロフラン(30m1)中の1−〔1−第三級
プチルチオ−2−(4−クロロ7エ二ル)−2−オキソ
エチル) −1H−1,2,4−)リアゾール(10,
21)の浴液全乾燥エーテル(100ゴ)中の沃化メチ
ル(5,72)とマグネシウム(1,Of )から製造
されたメチルマグネシウムヨーダイトに約10Cで攪拌
しつつ満願した。
プチルチオ−2−(4−クロロ7エ二ル)−2−オキソ
エチル) −1H−1,2,4−)リアゾール(10,
21)の浴液全乾燥エーテル(100ゴ)中の沃化メチ
ル(5,72)とマグネシウム(1,Of )から製造
されたメチルマグネシウムヨーダイトに約10Cで攪拌
しつつ満願した。
攪拌t″室温2時間続けた。次いで氷冷水を5〜10℃
で満願し次いで元分童の水性塩化アンモニウムを加えて
マグネシウム残渣を溶解させた。有機相を分離し、水洗
しく6同)、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして減
圧下に蒸発させると粗生成物が牛固体として得られた。
で満願し次いで元分童の水性塩化アンモニウムを加えて
マグネシウム残渣を溶解させた。有機相を分離し、水洗
しく6同)、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして減
圧下に蒸発させると粗生成物が牛固体として得られた。
石油エーテル(沸点80〜100℃)で摩砕すると白色
同体が生成し、これをジイソプロピルエーテル中で加熱
しそして濾過すると41−[:1−第三&−Iチルチ、
t−−2−(4−クロロフェニル)−2−ヒドロキシプ
ロピル) −1H−1,2,4−)リアゾール、融点1
52〜3℃(化合物3)が得られた。
同体が生成し、これをジイソプロピルエーテル中で加熱
しそして濾過すると41−[:1−第三&−Iチルチ、
t−−2−(4−クロロフェニル)−2−ヒドロキシプ
ロピル) −1H−1,2,4−)リアゾール、融点1
52〜3℃(化合物3)が得られた。
例 4
例1.2または3と同様の方法で:4肖な出発物質會使
用して、以下のものが得られた。表中、Azの欄におい
てニー1−イミダゾールであ勺そしてT−1−(1,2
,4−)リアゾリル)である。
用して、以下のものが得られた。表中、Azの欄におい
てニー1−イミダゾールであ勺そしてT−1−(1,2
,4−)リアゾリル)である。
29−
Az 0R4
RIB−01(−0−R5
靜
4 T Bu H−0H2四鴨H24−0υh 94−
55TBu″ HBu” 4−0/Jh 油状6 T
ButHMe 2*4’014Pb 101−27 T
Bu H−0H2000Et 4−OUh 油状8
よりutHMe 4−OtPh 油状9 T 砒0(M
e2)−HMe 4−0υh 91−310 T Pr
’ HMe 4−0凪75−811 T ButHBt
4−OtPh 109−1212 T RftO(M
e2)−HFat 4−OtPh 85−515 T
EtO(Me2)−HBu″ 4−otPh 63−6
i4 T Bu H−0H2−Ge5H24−ODh
油状i5 T Bu HPh0(OH2)2 4−Ot
Ph 100−216 T RftO(Me2)−H4
0t−PhOH24−(MPh 油状i7 T Bu
HQ/jl]H2O0−4−GtPh 油状18 T
ButHPhNHOO−4−(MFb 170−519
T FltO(均2)−HMe 2 e 4−0t2
Ph 57−930− 20 T Pr’ HMe 2s4CJL2Fh75−
721 T ButH1ijt 2e4”0t2Ph4
5−722 T ButH0H2−OHOH2−2,4
−Ot2&96−823 T Bull;HOHぎ(M
e)OH2−2−4<12Ph 97−924 T B
utHMe 4−BrPh 97−925 T But
H0H2−OHOH2−4−BrPh 104−626
T ButMe Me 4−OtPh 139−40
27 T Bu” Jl)t Me 4−C1ffh油
状28 工 ButMe 0H2−OHOH2−4−O
tPh 155−929 T ButMe H2,4(
1t2Ph176−8030 工 4−OtPh Me
Me Me 78−8031 T 4−atph M
a Me Me 58−6032 T 4−OtPh
HMe But79−10E133 T ButHMe
4−0F2HOPh油状34 T aO(Ma2)−
HMe 4−0F2HOPh油状55 T KtO(M
a2)−HEt 4m0P2HQPh油状例 5 ナトリウムメトキサイド(2,9r)Th&ff’およ
び律動しなからジメチルホルムアミド(7〇−〕中の1
−〔第五級ブチルチオ−2−(4−クロロフェニル)
−2−オキ’/−T−チル) −1H−1,2,4−)
リアゾール(15f)に加え、次いで沃化エチル(8,
3r ) k加えた。この混合物を徐々に80℃に加熱
し、この温度に一時間保持させ、110℃に加熱しそし
てこの温度に2時間保持させた。水を加えそしてエーテ
ルにより単離すると粗生成物が得られた。これはNMR
によって2:1比の(liiJ 、%−よびIZ)異性
体の混合物であることが示された。シリカゲル上で5:
1のエーテル/石油エーテル(沸点60〜80℃)′f
r使用するクロマトグラフィーによシ2つの分画會与え
た。第一の分画は石油エーテル(沸点60〜811℃)
から再結晶させると(2)−1−〔1−第三級メチル−
2−(4−クロロフェニル)−2−エトキシエチル)
−1H−1s2*a−トリアゾール、融点65〜67℃
(化合物36)を与えた。
55TBu″ HBu” 4−0/Jh 油状6 T
ButHMe 2*4’014Pb 101−27 T
Bu H−0H2000Et 4−OUh 油状8
よりutHMe 4−OtPh 油状9 T 砒0(M
e2)−HMe 4−0υh 91−310 T Pr
’ HMe 4−0凪75−811 T ButHBt
4−OtPh 109−1212 T RftO(M
e2)−HFat 4−OtPh 85−515 T
EtO(Me2)−HBu″ 4−otPh 63−6
i4 T Bu H−0H2−Ge5H24−ODh
油状i5 T Bu HPh0(OH2)2 4−Ot
Ph 100−216 T RftO(Me2)−H4
0t−PhOH24−(MPh 油状i7 T Bu
HQ/jl]H2O0−4−GtPh 油状18 T
ButHPhNHOO−4−(MFb 170−519
T FltO(均2)−HMe 2 e 4−0t2
Ph 57−930− 20 T Pr’ HMe 2s4CJL2Fh75−
721 T ButH1ijt 2e4”0t2Ph4
5−722 T ButH0H2−OHOH2−2,4
−Ot2&96−823 T Bull;HOHぎ(M
e)OH2−2−4<12Ph 97−924 T B
utHMe 4−BrPh 97−925 T But
H0H2−OHOH2−4−BrPh 104−626
T ButMe Me 4−OtPh 139−40
27 T Bu” Jl)t Me 4−C1ffh油
状28 工 ButMe 0H2−OHOH2−4−O
tPh 155−929 T ButMe H2,4(
1t2Ph176−8030 工 4−OtPh Me
Me Me 78−8031 T 4−atph M
a Me Me 58−6032 T 4−OtPh
HMe But79−10E133 T ButHMe
4−0F2HOPh油状34 T aO(Ma2)−
HMe 4−0F2HOPh油状55 T KtO(M
a2)−HEt 4m0P2HQPh油状例 5 ナトリウムメトキサイド(2,9r)Th&ff’およ
び律動しなからジメチルホルムアミド(7〇−〕中の1
−〔第五級ブチルチオ−2−(4−クロロフェニル)
−2−オキ’/−T−チル) −1H−1,2,4−)
リアゾール(15f)に加え、次いで沃化エチル(8,
3r ) k加えた。この混合物を徐々に80℃に加熱
し、この温度に一時間保持させ、110℃に加熱しそし
てこの温度に2時間保持させた。水を加えそしてエーテ
ルにより単離すると粗生成物が得られた。これはNMR
によって2:1比の(liiJ 、%−よびIZ)異性
体の混合物であることが示された。シリカゲル上で5:
1のエーテル/石油エーテル(沸点60〜80℃)′f
r使用するクロマトグラフィーによシ2つの分画會与え
た。第一の分画は石油エーテル(沸点60〜811℃)
から再結晶させると(2)−1−〔1−第三級メチル−
2−(4−クロロフェニル)−2−エトキシエチル)
−1H−1s2*a−トリアゾール、融点65〜67℃
(化合物36)を与えた。
第2の分画をエーテルにmW4させ、そしてジイソプロ
ピルエーテル中の塩化水素溶液(1〇−の14.5%溶
液)で処理した。沈殿した塩酸塩を1:1のアセトン/
エーテルで洗い、次いで水性重炭酸ナトリウムとエーテ
ルで攪拌することにより塩基化させた。エーテル溶液を
分離しそして処理し次いで石油エーテル(沸点80〜1
00℃)から再結晶させると(均一異性体融点73〜7
5℃(化合物67)が得られた。
ピルエーテル中の塩化水素溶液(1〇−の14.5%溶
液)で処理した。沈殿した塩酸塩を1:1のアセトン/
エーテルで洗い、次いで水性重炭酸ナトリウムとエーテ
ルで攪拌することにより塩基化させた。エーテル溶液を
分離しそして処理し次いで石油エーテル(沸点80〜1
00℃)から再結晶させると(均一異性体融点73〜7
5℃(化合物67)が得られた。
同様の方法で次の生成物が得られた。ある場合には一方
の異性体(通常は凡−異性体)のみが単離された。R4
がカルボニル誘導体である場合には出発物質をトリエチ
ルアミンの存在下に適当なカルボニルクロリドと反応さ
せた。
の異性体(通常は凡−異性体)のみが単離された。R4
がカルボニル誘導体である場合には出発物質をトリエチ
ルアミンの存在下に適当なカルボニルクロリドと反応さ
せた。
33−
58 39 ButMe 4−01 80−1112−
34041 Bu” Bu’ 4−Ot72−4油状4
2 Btu(Ma2)−Flt 4−Ot 油状43
Pr’ Me 4−0471−44445 Bu’ M
e 4−Ot 油状44−54647 ButPr”
4−OL 75−7油状4849 Pr’ Prn4−
Ol 5B−9油状50 51 B11 4−0昌OH
24−Ot103−4 100−252 ButMe
2.4−012 69−725354 EtO(Me2
)−Me 2.4−Ot2 油状75−755 But
Flt 2.4’014 94−656]!ltO(M
a2)−Flt 2e4−Ot2 油状57 58 P
rn Bit 2e4−0t2 ?l由 状 42−6
5960 Bu” 0H2−1OHOH22#4−04
85−7油状6162 Eu MeOoo(OH2)
24−OL 油状油状34− 65 ButPr” 2.4−OL284−66465
KtO(Me2)−Prn2,4−OL2 油状油状
6667 ButBu” 2,4−OL2 油状油状6
869 ButFhGH22,4−OL2102−4油
状7071 ]]1tO(Me2)−4−CM1%GH
22,4−OL2106−8油状72 ButHO(G
H2)2 2.4−OL2117−973 ButFf
t 4−Br 85−674 75 ButMeoo
4−OL75−5 150−276 77 But預t
000 4−az 107−8 98−97879 B
utMe 4−Ot’2HO油状油状8081 But
Flt 4−GF2HO油状油状8285 ButFf
t 5−○Fs 55−7 46−528485 Bu
” Me 4−01 77−80油状8687 Eu
2−OtPhCH24−OL 油状61−68889
ButPr’ 4−OL91−5 99−101例 6 例5の反応のf)J]sa−アルキル化生成物が通常得
られる。ある場合にはこれはクロマトグラフィー分離の
一分画として単離される。このよりにして以下の化合り
勿が得られた。
34041 Bu” Bu’ 4−Ot72−4油状4
2 Btu(Ma2)−Flt 4−Ot 油状43
Pr’ Me 4−0471−44445 Bu’ M
e 4−Ot 油状44−54647 ButPr”
4−OL 75−7油状4849 Pr’ Prn4−
Ol 5B−9油状50 51 B11 4−0昌OH
24−Ot103−4 100−252 ButMe
2.4−012 69−725354 EtO(Me2
)−Me 2.4−Ot2 油状75−755 But
Flt 2.4’014 94−656]!ltO(M
a2)−Flt 2e4−Ot2 油状57 58 P
rn Bit 2e4−0t2 ?l由 状 42−6
5960 Bu” 0H2−1OHOH22#4−04
85−7油状6162 Eu MeOoo(OH2)
24−OL 油状油状34− 65 ButPr” 2.4−OL284−66465
KtO(Me2)−Prn2,4−OL2 油状油状
6667 ButBu” 2,4−OL2 油状油状6
869 ButFhGH22,4−OL2102−4油
状7071 ]]1tO(Me2)−4−CM1%GH
22,4−OL2106−8油状72 ButHO(G
H2)2 2.4−OL2117−973 ButFf
t 4−Br 85−674 75 ButMeoo
4−OL75−5 150−276 77 But預t
000 4−az 107−8 98−97879 B
utMe 4−Ot’2HO油状油状8081 But
Flt 4−GF2HO油状油状8285 ButFf
t 5−○Fs 55−7 46−528485 Bu
” Me 4−01 77−80油状8687 Eu
2−OtPhCH24−OL 油状61−68889
ButPr’ 4−OL91−5 99−101例 6 例5の反応のf)J]sa−アルキル化生成物が通常得
られる。ある場合にはこれはクロマトグラフィー分離の
一分画として単離される。このよりにして以下の化合り
勿が得られた。
92 flu8 Me 4−C6Ph 油 状93 B
utMe 4−○tPh 101−294 pri M
e 4−C1Ph 油 伏96 Bu Ms 4−0F
20OPII 72−397 Bu ’Ejt 4−0
IP2HOPh 油 状913 4−〇APh Me
But132−3例 7 化合物98tナトリウムボロノ1イドライドで次いで塩
酸で処理しそして次いで慣用の方法で処理すると1−[
1−(4−クロロフェニルチオ)−2−ヒドロキシ−1
,3,3−)リメチルブチル) −1H−1,2,4−
トリアゾール、融点102〜120C(化合物99)が
得られた。
utMe 4−○tPh 101−294 pri M
e 4−C1Ph 油 伏96 Bu Ms 4−0F
20OPII 72−397 Bu ’Ejt 4−0
IP2HOPh 油 状913 4−〇APh Me
But132−3例 7 化合物98tナトリウムボロノ1イドライドで次いで塩
酸で処理しそして次いで慣用の方法で処理すると1−[
1−(4−クロロフェニルチオ)−2−ヒドロキシ−1
,3,3−)リメチルブチル) −1H−1,2,4−
トリアゾール、融点102〜120C(化合物99)が
得られた。
例 8
m−クロロ過安息香酸(純度85%の物質2、5 t
) k攪拌冷却しつつ、ジクロロメタン(40d)中の
化合物86(2,4f)K満願L[。
) k攪拌冷却しつつ、ジクロロメタン(40d)中の
化合物86(2,4f)K満願L[。
混合物を室温で6##j間攪拌し、そして2日間放置し
た。この混合物全水性重炭酸ナトリウムで処理し、そし
て有機層を水洗し、乾燥させそして蒸発させた。残渣を
エーテルに溶解させ1濾過しそしてp液を蒸発させた。
た。この混合物全水性重炭酸ナトリウムで処理し、そし
て有機層を水洗し、乾燥させそして蒸発させた。残渣を
エーテルに溶解させ1濾過しそしてp液を蒸発させた。
残渣をエタノールから再結晶させると(m) −1−(
1−第三級ブチルスルホニル− −2−(2−クロロベンジルオキシ)エチニル〕37ー ー I H − 11264−トリアゾール、融点14
5〜147℃(化合物10())が得られた。
1−第三級ブチルスルホニル− −2−(2−クロロベンジルオキシ)エチニル〕37ー ー I H − 11264−トリアゾール、融点14
5〜147℃(化合物10())が得られた。
例 9
適当な酸を使用して有機溶媒中で処理することによって
次の塩が得られた。
次の塩が得られた。
1 蓚@ 14 176〜197
2 塩酸 19 170〜5
3 塩1!ii! 42 154〜8
4 塩#R 73 147〜52
例 10
本発明の化合物を4111々のテストに付した。
a)殺カビ性テスト
化合物の次の一褌またはそれ以上のものに対する活性’
k1mべた。
k1mべた。
lrysiphe graminia 禾本科植物うど
んこ病印υPhytophthora infesta
ns 馬鈴薯疫病(P工)38− Plasmopara viticola ぶどうべと
病(PV)Pucainia recoridita
小麦赤さび病(P′R)Pyricularia 0r
7Zaf3 稲いもち病(po)化合物をツイン20湿
潤化剤含有の水性アセトン中で処方して500 ppm
化合物/ 125 ppm湿潤化剤/ 20,000
ppmアセトンの濃度にした。
んこ病印υPhytophthora infesta
ns 馬鈴薯疫病(P工)38− Plasmopara viticola ぶどうべと
病(PV)Pucainia recoridita
小麦赤さび病(P′R)Pyricularia 0r
7Zaf3 稲いもち病(po)化合物をツイン20湿
潤化剤含有の水性アセトン中で処方して500 ppm
化合物/ 125 ppm湿潤化剤/ 20,000
ppmアセトンの濃度にした。
穀類用には追加の湿潤化剤としてゾルロニクL61(エ
チレンオキサイド、/プロピレンオキサイドブロック共
重合体)を加えた。次いで植物を希釈懸濁液で処理し次
いでテスト化合物で処理後24時間経ってから真菌の廁
予想陶液をスプレーすることによって接種し、次いで湿
った雰囲気中で(〉98%RH)または]1liGに対
しては表1に安約されているように処理植物上で腐朽物
質を振VaTることによって培養した。
チレンオキサイド、/プロピレンオキサイドブロック共
重合体)を加えた。次いで植物を希釈懸濁液で処理し次
いでテスト化合物で処理後24時間経ってから真菌の廁
予想陶液をスプレーすることによって接種し、次いで湿
った雰囲気中で(〉98%RH)または]1liGに対
しては表1に安約されているように処理植物上で腐朽物
質を振VaTることによって培養した。
適当な培養期間の後葉表面の感染の程度を視覚的に評価
した。
した。
化合物はそれらが2000 ppm (w/v)または
それより低い1度で罹患率50%より高い抑制を与え′
fc場合、活性と考えられた。
それより低い1度で罹患率50%より高い抑制を与え′
fc場合、活性と考えられた。
b)4[物生長祠整テスト(PGR)
緑豆(MB)の棟すを粗荒等級バーミキュライトを入れ
たポット中に播いた(6cIKのポットに3〜5個の種
子)。5日後各ボット葡テストすべき化字呆物の約10
0ゴの水性分散液中に置いた。そして発芽した苗条全試
験液の一部でスプレーして流下させた。8日後醒の丈を
測定し、そして対照植物と比較した。大麦(B)および
ひまわC+SJについても同僚のテスト化合物した。化
合物はそれらが100Q/lまたはそれ以下の比率で対
照植物と比べて託さにおいて少くとも20%の減少を示
した場合、活性と考えられる。
たポット中に播いた(6cIKのポットに3〜5個の種
子)。5日後各ボット葡テストすべき化字呆物の約10
0ゴの水性分散液中に置いた。そして発芽した苗条全試
験液の一部でスプレーして流下させた。8日後醒の丈を
測定し、そして対照植物と比較した。大麦(B)および
ひまわC+SJについても同僚のテスト化合物した。化
合物はそれらが100Q/lまたはそれ以下の比率で対
照植物と比べて託さにおいて少くとも20%の減少を示
した場合、活性と考えられる。
活性は以下の通りに示された(+は活性である)。
41−
19 + + →−
20」−
21+
22 + + →−
25+ ++
24++ 十 ++
25+++ +
26 ++十
27 + +
28 + +
29 + + +
30+ 十 −1−
61+ +
32++ ++
35十
35+
56 + 十 +
38+ ++
39 −ト 十
40 十
42−
化合物 殺 カ ビ性 植物生長調整性41 + +
42++ 十 ++ 十
46 +
44十
45 +
46 + +
47++ +
48++ 十 + 十
49++ +++
50++ +
51+十
52 + + +
53 +
55 + + + +
56十
57 +
59 + + +
60+十
61 + 十
62 +
化合物 −−一慇−21′″′(−伸惣促す轡竺65’
+ 十 十 68+ +++ 69 + + 72 + 73 + →−十 干 74 + + 75 +−1−+ 76 + + 77+十 78 + SO+ 十+ 81 ±十 83+ ++ 93 + 94 + + 98+ 十 十 塩1 + ++ 2+十 3 + ++ 4 +++ 十
+ 十 十 68+ +++ 69 + + 72 + 73 + →−十 干 74 + + 75 +−1−+ 76 + + 77+十 78 + SO+ 十+ 81 ±十 83+ ++ 93 + 94 + + 98+ 十 十 塩1 + ++ 2+十 3 + ++ 4 +++ 十
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)式I 〔式中。 1) Azは1−イ、ミダゾリルまたは1− (1,2
,4−トリアゾリル)であり。 II) R1およびR5はアリール、シクロアルキルま
たは場合により置換されたアルキルであり、 1it) R4は水素、アルケニル、シクロアルキル。 場合により置換されたアルキル、アリール、場合により
置換されたアルカノイル、場合により置換されたベンゾ
イル、アルコキシカルボニルまたは場合により置換され
たカルバモイルであり。 IV) nは0,1または2であり。 V Xa) R2が水素、場合により置換されたアルキ
ル、シクロアルキルまたはアルケニルであってセしてR
3が水素、または場合により置換されたアルキルである
かまたは (b) R2とR3が二重結合を形成しており、Vl)
R2が場合により置換されたアルキル、シクロアルキ
ル、またはアルケニルであり。 そしてAzが1− (1,2,4−)リアゾリル)であ
る場合にはR5とR4もまた二重結合を形成しうるが。 但し、 a) R2,R5およびR4の少くとも一つは水素では
なく。 b) R1がアリールであり且つR2とR5が水素であ
る場合にはR4はアルコキシメチルではなく。 c) R’がアリールまたはアラルキルであり。 R2とRAが水素であり且つR5が未置換アルキルの場
合にはR4はアルカノイルではなく、そして d) R2が置換ベンジルであり、且つR5とR4が二
重結合を形成している場合にはR5は第三級ブチルでは
ない〕 を有する化合物、酸付加塩およびこれら化合物の金属塩
とのコンプレックス。 2) nが0である前記特許請求の範囲第1項記載の化
合物。 5) R’tEOa〜5アルキルまたはハロフェニルテ
する。前記特許請求の範囲第1または2項記載の化合物
。 4)R2およびR5が水素またはメチルであるか。 または二重結合を形成している前記特許請求の範囲第1
.2または6項のいずれか一つに記載の化合物。 5)R5が01.4アルキルまたはノ10フェニルであ
る前記特許請求の範囲各項のいずれか一つに記載の化合
物。 6)R4が0.〜4アルキルである前記特許請求の範囲
各項のいずれか一つに記載の化合物。 7)R5がメチルであり、セしてR4が水素である前記
特許請求の範囲第1〜5項いずれか一つに記載の化合物
。 8) Agが1−(1,2,4−)リアゾリル)である
前記特許請求の範囲各項のいずれか一つに記載の化合物
。 9)農学的に許容しうる希釈剤または担体と混合させて
前記特許請求の範囲各項のいずれか一つに記載の化合物
を含有する%良業用組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB838326210A GB8326210D0 (en) | 1983-09-30 | 1983-09-30 | Azole compounds |
GB8326210 | 1983-09-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6092269A true JPS6092269A (ja) | 1985-05-23 |
Family
ID=10549522
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59202129A Pending JPS6092269A (ja) | 1983-09-30 | 1984-09-28 | アゾール誘導体 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0140571A1 (ja) |
JP (1) | JPS6092269A (ja) |
AU (1) | AU3363984A (ja) |
BR (1) | BR8404883A (ja) |
DK (1) | DK462784A (ja) |
GB (1) | GB8326210D0 (ja) |
HU (1) | HUT36672A (ja) |
IL (1) | IL73195A0 (ja) |
PL (1) | PL141342B1 (ja) |
ZA (1) | ZA847643B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020083853A (ja) * | 2018-11-30 | 2020-06-04 | 学校法人東京農業大学 | ストリゴラクトン生合成阻害剤 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2735314A1 (de) * | 1977-08-05 | 1979-02-22 | Basf Ag | Alpha-azolylsulfide und deren derivate |
DE2814355C3 (de) * | 1978-04-03 | 1982-01-21 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von 4-Methyl-5-[(2-aminoäthyl)-thiomethyl]-imidazol-dihydrochlorid |
DE3119390A1 (de) * | 1981-05-15 | 1982-12-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 3-substituierte 1-azolyl-3-methyl-1-phenoxy-butan-2-one und -ole, verfahren zu iher herstellung und ihre verwendung als fungizide |
DE3200414A1 (de) * | 1982-01-09 | 1983-07-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azolyl-thioether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
-
1983
- 1983-09-30 GB GB838326210A patent/GB8326210D0/en active Pending
-
1984
- 1984-09-21 EP EP84306453A patent/EP0140571A1/en not_active Withdrawn
- 1984-09-27 BR BR8404883A patent/BR8404883A/pt unknown
- 1984-09-27 DK DK462784A patent/DK462784A/da unknown
- 1984-09-28 AU AU33639/84A patent/AU3363984A/en not_active Abandoned
- 1984-09-28 ZA ZA847643A patent/ZA847643B/xx unknown
- 1984-09-28 PL PL1984249791A patent/PL141342B1/pl unknown
- 1984-09-28 JP JP59202129A patent/JPS6092269A/ja active Pending
- 1984-09-28 HU HU843692A patent/HUT36672A/hu unknown
- 1984-10-08 IL IL73195A patent/IL73195A0/xx unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020083853A (ja) * | 2018-11-30 | 2020-06-04 | 学校法人東京農業大学 | ストリゴラクトン生合成阻害剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0140571A1 (en) | 1985-05-08 |
IL73195A0 (en) | 1985-01-31 |
DK462784A (da) | 1985-03-31 |
HUT36672A (en) | 1985-10-28 |
PL141342B1 (en) | 1987-07-31 |
GB8326210D0 (en) | 1983-11-02 |
PL249791A1 (en) | 1985-06-04 |
ZA847643B (en) | 1985-08-28 |
BR8404883A (pt) | 1985-08-13 |
AU3363984A (en) | 1985-04-18 |
DK462784D0 (da) | 1984-09-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4438122A (en) | Combating fungi with 1-phenoxy-2-pyridinyl-alkanols | |
KR920010071B1 (ko) | 살진균성 아졸 화합물의 제조방법 | |
HU187375B (en) | Fungicide compositions containing pyridine and pyrazine derivatives as active substances and process for preparing the active substances | |
JPS6237036B2 (ja) | ||
JPS63255269A (ja) | 抗真菌剤 | |
JPS58206584A (ja) | アゾリル化合物 | |
CA1186316A (en) | Triazolyl- and imidazolyl-acetamides | |
GB2145717A (en) | Novel azole compounds | |
HU192005B (en) | Fungicide composition and process for preparing azolyl-3-pyrazolyl-2-propanol derivatives | |
US4250179A (en) | Metal complex imidazole fungicides, and methods of controlling fungi with them | |
HU176746B (en) | Fungicide compositions comtaining 1-bracket-2-halogeno-2-phenyl-ethyl-bracket closed-triasole derivatives as active agents and process for producing the active agents | |
US4677128A (en) | (Arylthio)-pyridylalkanols and their use as fungicides | |
US4935436A (en) | Substituted triazoles and their use as fungicides | |
JPS6028804B2 (ja) | 殺菌剤組成物 | |
JPS58183673A (ja) | 殺かびおよび生長調整作用化合物 | |
EP0088545B1 (en) | Fungicidal cyanopropenoates and compositions containing them | |
JPH02295983A (ja) | チアゾール誘導体 | |
JPS6092269A (ja) | アゾール誘導体 | |
JPS6087269A (ja) | 1‐アゾリル‐置換されたオキシムエーテル類 | |
EP0072156B1 (en) | Fungicidal composition containing prochloraz | |
EA023170B1 (ru) | Замещенные производные фенил(окси/тио)алканолов | |
EP0375414A1 (en) | Substituted guanidine and amidine compounds, their production and fungicidal use | |
EP0319481B1 (en) | Azole compounds | |
JPH03503535A (ja) | 置換アゾール、それらの製造、配合物および殺カビ剤としての用途 | |
JPH04300867A (ja) | トリアゾリル−/またはイミダゾリル−メチルアリルアルコールを用いて植物繁殖体を保護する方法及び本方法を実施するための新規化合物 |