JPS58183673A - 殺かびおよび生長調整作用化合物 - Google Patents
殺かびおよび生長調整作用化合物Info
- Publication number
- JPS58183673A JPS58183673A JP58054087A JP5408783A JPS58183673A JP S58183673 A JPS58183673 A JP S58183673A JP 58054087 A JP58054087 A JP 58054087A JP 5408783 A JP5408783 A JP 5408783A JP S58183673 A JPS58183673 A JP S58183673A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- alkyl
- aryl
- optionally substituted
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 64
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title description 9
- 230000012010 growth Effects 0.000 title description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 33
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 23
- -1 1-imidazolyl Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 claims description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 22
- 239000000047 product Substances 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 8
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 7
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 4
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 4
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- ABDDQTDRAHXHOC-QMMMGPOBSA-N 1-[(7s)-5,7-dihydro-4h-thieno[2,3-c]pyran-7-yl]-n-methylmethanamine Chemical compound CNC[C@@H]1OCCC2=C1SC=C2 ABDDQTDRAHXHOC-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULQQGOGMQRGFFR-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzenecarboperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ULQQGOGMQRGFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004922 Vigna radiata Species 0.000 description 2
- 235000010721 Vigna radiata var radiata Nutrition 0.000 description 2
- 235000011469 Vigna radiata var sublobata Nutrition 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 2
- 229960003280 cupric chloride Drugs 0.000 description 2
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N (S,S)-paclobutrazol Chemical compound C([C@@H]([C@@H](O)C(C)(C)C)N1N=CN=C1)C1=CC=C(Cl)C=C1 RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N 0.000 description 1
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNPCUPYBIOORKX-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(4-chlorophenyl)sulfinyl-2-methyl-2-phenylpropyl]imidazole Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C(S(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)N1C=CN=C1 CNPCUPYBIOORKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KODCHPJWHQITTH-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(1-chloro-2-methyl-2-phenylpropyl)sulfanylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C(Cl)SC1=CC=C(Cl)C=C1 KODCHPJWHQITTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSSWBXXVJYSHGA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(2-methyl-2-phenylpropyl)sulfanylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)CSC1=CC=C(Cl)C=C1 WSSWBXXVJYSHGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaldehyde Chemical class C1=CC=C2C(C=O)=CC=CC2=C1 SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZXOZSQDJJNBRC-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzenethiol Chemical compound SC1=CC=C(Cl)C=C1 VZXOZSQDJJNBRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFTGQIQVUVTBJU-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]dithiazole-3-thione Chemical compound C1CN2C(=S)SSC2=N1 BFTGQIQVUVTBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005974 Chlormequat Substances 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- 244000067456 Chrysanthemum coronarium Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRZUZYJEQBXUIN-UHFFFAOYSA-N Cyprofuram Chemical compound ClC1=CC=CC(N(C2C(OCC2)=O)C(=O)C2CC2)=C1 KRZUZYJEQBXUIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005975 Daminozide Substances 0.000 description 1
- NOQGZXFMHARMLW-UHFFFAOYSA-N Daminozide Chemical compound CN(C)NC(=O)CCC(O)=O NOQGZXFMHARMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005976 Ethephon Substances 0.000 description 1
- 239000005769 Etridiazole Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXMQMMSGERCRSU-UHFFFAOYSA-N Fluotrimazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)N2N=CN=C2)=C1 LXMQMMSGERCRSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 239000005791 Fuberidazole Substances 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000241602 Gossypianthus Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- 239000005983 Maleic hydrazide Substances 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 229910021380 Manganese Chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L Manganese chloride Chemical compound Cl[Mn]Cl GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005984 Mepiquat Substances 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M Methanesulfonate Chemical compound CS([O-])(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005985 Paclobutrazol Substances 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000540505 Puccinia dispersa f. sp. tritici Species 0.000 description 1
- 125000000066 S-methyl group Chemical group [H]C([H])([H])S* 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- 244000085553 Triticum polonicum Species 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 229930195482 Validamycin Natural products 0.000 description 1
- 235000012544 Viola sororia Nutrition 0.000 description 1
- 241001106476 Violaceae Species 0.000 description 1
- 239000005870 Ziram Substances 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910001516 alkali metal iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- HUTDUHSNJYTCAR-UHFFFAOYSA-N ancymidol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(O)(C=1C=NC=NC=1)C1CC1 HUTDUHSNJYTCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical group [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- JUZXDNPBRPUIOR-UHFFFAOYSA-N chlormequat Chemical compound C[N+](C)(C)CCCl JUZXDNPBRPUIOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N dioctyl butanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCC(=O)OCCCCCCCC KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQXJPARXFUULZ-UHFFFAOYSA-N dioxolane Chemical group C1COOC1 SNQXJPARXFUULZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical class O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2N=C3[CH]C=CC=C3N=2)=C1 ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011565 manganese chloride Substances 0.000 description 1
- 235000002867 manganese chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229940099607 manganese chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- NNCAWEWCFVZOGF-UHFFFAOYSA-N mepiquat Chemical compound C[N+]1(C)CCCCC1 NNCAWEWCFVZOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- DNXXUUPUQXSUFH-UHFFFAOYSA-N neophyl chloride Chemical compound ClCC(C)(C)C1=CC=CC=C1 DNXXUUPUQXSUFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N pyrazophos Chemical compound N1=C(C)C(C(=O)OCC)=CN2N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C21 JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940080236 sodium cetyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- DEWVPZYHFVYXMZ-QCILGFJPSA-M sodium;(3ar,4as,8ar,8bs)-2,2,7,7-tetramethyl-4a,5,8a,8b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[3,4]furo[1,3-d][1,3]dioxine-3a-carboxylate Chemical compound [Na+].O([C@H]12)C(C)(C)OC[C@@H]1O[C@]1(C([O-])=O)[C@H]2OC(C)(C)O1 DEWVPZYHFVYXMZ-QCILGFJPSA-M 0.000 description 1
- GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M sodium;hexadecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NWZBFJYXRGSRGD-UHFFFAOYSA-M sodium;octadecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O NWZBFJYXRGSRGD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N validamycin Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は農業上有用な化合物に関する。未置換トリアゾ
ール基またはイミダゾール基がメチレン基に結合してい
る殺かび作用を有する化合物は多く開示されている。し
かしながら、同じメチレン基に結合された硫黄含有基は
これら開示のうちにはほとんどない。英国特許第1,4
19,734号明細書は式 (式中、R1およびRδはとりわけ場合により置換され
たアルキルであるかまたはアリールであ 。
ール基またはイミダゾール基がメチレン基に結合してい
る殺かび作用を有する化合物は多く開示されている。し
かしながら、同じメチレン基に結合された硫黄含有基は
これら開示のうちにはほとんどない。英国特許第1,4
19,734号明細書は式 (式中、R1およびRδはとりわけ場合により置換され
たアルキルであるかまたはアリールであ 。
5−
ることかでき、R2は水素であるととができ、Xは酸素
または硫黄でありそしてYはカルボニルでおることがで
きる)の化合物に関する。これらの化合物は殺かび作用
を有すると云われている。Xが硫黄である具体的化合物
のなかには式中R1がアルキルである化合物は全く開示
されていない。特開昭57−150675号公報には式
%式% (式中Rはアルキル、ベンジルまたは所望により置換さ
れていてもよいフェニルである)の化金物が殺かび作用
を有するとして掲げられている。ヨーロツ・ぞ特許第7
52号明細書には式%式%) (式中、としわけR1はアルキルまたはアリールでおり
、R2は水素であり R6はアルキル、アリ 6− −ルまたはアルアルキルであり、jlはイミダゾリルま
たはトリアゾリルでありそしてnは0〜2である)の化
合物が殺かび作用を有す本と云われている。またヨーロ
ッパ特許第5754号明細書にはこれらの化合物が植物
生長調整作用を有することも開示されている。今や、本
発明者等はイミダゾリルを九はトリアゾリル基を包含す
る新規な硫黄含有化合物群が殺かび活性および植物生長
活性の両方を有することを見出した。
または硫黄でありそしてYはカルボニルでおることがで
きる)の化合物に関する。これらの化合物は殺かび作用
を有すると云われている。Xが硫黄である具体的化合物
のなかには式中R1がアルキルである化合物は全く開示
されていない。特開昭57−150675号公報には式
%式% (式中Rはアルキル、ベンジルまたは所望により置換さ
れていてもよいフェニルである)の化金物が殺かび作用
を有するとして掲げられている。ヨーロツ・ぞ特許第7
52号明細書には式%式%) (式中、としわけR1はアルキルまたはアリールでおり
、R2は水素であり R6はアルキル、アリ 6− −ルまたはアルアルキルであり、jlはイミダゾリルま
たはトリアゾリルでありそしてnは0〜2である)の化
合物が殺かび作用を有す本と云われている。またヨーロ
ッパ特許第5754号明細書にはこれらの化合物が植物
生長調整作用を有することも開示されている。今や、本
発明者等はイミダゾリルを九はトリアゾリル基を包含す
る新規な硫黄含有化合物群が殺かび活性および植物生長
活性の両方を有することを見出した。
本発明は式I
(式中、AZは1−イミダゾリルまたは1−(1,2,
4−トリアゾリル)であり、R1はアリールまたは所望
により置換されていてもよいアルキルであり、R2およ
びR5は同一または異なりてそれらは水素またはアルキ
ルであるか、あるいはそれらが結合している炭素原子と
一緒になって1個またはそれ以上の酸素原子を含有しし
かも置換されていてもよい5〜7員環を形成するか、ま
たはAZが1− (1,2,4−トリアゾリル)である
場合にはそれらが結合した炭素と一緒になってカルボニ
ル基を形成し R4はアリール、置換アルキルまたはア
リールオキシであるか、あるいはR2およびR5が酸素
含有環を形成する場合には水素または未置換アルキルで
あることができそしてnは0.1または2である)の化
合物、それらの酸付加塩、第4級アンモニウム塩、およ
びこれらの化合物の金属塩との錯体を提供する。
4−トリアゾリル)であり、R1はアリールまたは所望
により置換されていてもよいアルキルであり、R2およ
びR5は同一または異なりてそれらは水素またはアルキ
ルであるか、あるいはそれらが結合している炭素原子と
一緒になって1個またはそれ以上の酸素原子を含有しし
かも置換されていてもよい5〜7員環を形成するか、ま
たはAZが1− (1,2,4−トリアゾリル)である
場合にはそれらが結合した炭素と一緒になってカルボニ
ル基を形成し R4はアリール、置換アルキルまたはア
リールオキシであるか、あるいはR2およびR5が酸素
含有環を形成する場合には水素または未置換アルキルで
あることができそしてnは0.1または2である)の化
合物、それらの酸付加塩、第4級アンモニウム塩、およ
びこれらの化合物の金属塩との錯体を提供する。
上記錯体は通常、式MA2 (式中、Mは二価金属陽イ
オンたとえば銅、カルシウム、コバルト、ニッケルまた
は好ましくはマンガンでありそしてAは陰イオンたとえ
ば塩素イオン、硝酸イオンまたは炭化水素スルホン酸イ
オン(たとえばドデシルベンゼンスルホネート)である
)の塩として存在する。化合物/金属塩のモル・比は通
常、2:1または4:1である。酸付加塩は通常強無機
酸(たとえば塩酸)または有機酸(たとえば蓚酸)で生
成される。しかしながら、一般にはこれら化合物は遊離
塩基として使用される。
オンたとえば銅、カルシウム、コバルト、ニッケルまた
は好ましくはマンガンでありそしてAは陰イオンたとえ
ば塩素イオン、硝酸イオンまたは炭化水素スルホン酸イ
オン(たとえばドデシルベンゼンスルホネート)である
)の塩として存在する。化合物/金属塩のモル・比は通
常、2:1または4:1である。酸付加塩は通常強無機
酸(たとえば塩酸)または有機酸(たとえば蓚酸)で生
成される。しかしながら、一般にはこれら化合物は遊離
塩基として使用される。
アリール基は通常所望により置換されたフェニル基であ
るが、しかしまたたとえば置換されていてもよいナフチ
ル基および複素環式芳香族基(たとえばピリジル、ピリ
ミジル、トリアゾリル、イミダゾリル、チェニルおよび
フラニル)のような他の芳香族基をも包含しうる。アリ
ールが置換されている場合それらの置換基はたとえばハ
ロゲン、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、シアノ、ニ
トロ、アリール、アルキルスル 9− ホニルオキシ、アルカノキシルオキシ(場合によりたと
えばチオシアナートにより置換されていてもよい)iた
はアリールオキシであることができる。より好ましい置
換基はハロゲン、特に塩素である。アルキル基およびア
ルコキシ基は一般には1〜8個の炭素原子からなりそし
てたとえばハロゲン(特に弗素または塩素)、アルコキ
シ、アルコキシカルボニルま九ハアリールにより置換さ
れていてもよい。R1がアルキルである場合それは好ま
しくはたとえば4〜8個の炭素原子を有する第3級アル
キル、好ましくは第3級ブチルがよい。R2およびR6
が環を形成する場合、これは1,5−ジオキソラン環が
好ましい。置換基は存在する際には通常場合により置換
されていてもよいアルキルまたはアリールである。
るが、しかしまたたとえば置換されていてもよいナフチ
ル基および複素環式芳香族基(たとえばピリジル、ピリ
ミジル、トリアゾリル、イミダゾリル、チェニルおよび
フラニル)のような他の芳香族基をも包含しうる。アリ
ールが置換されている場合それらの置換基はたとえばハ
ロゲン、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、シアノ、ニ
トロ、アリール、アルキルスル 9− ホニルオキシ、アルカノキシルオキシ(場合によりたと
えばチオシアナートにより置換されていてもよい)iた
はアリールオキシであることができる。より好ましい置
換基はハロゲン、特に塩素である。アルキル基およびア
ルコキシ基は一般には1〜8個の炭素原子からなりそし
てたとえばハロゲン(特に弗素または塩素)、アルコキ
シ、アルコキシカルボニルま九ハアリールにより置換さ
れていてもよい。R1がアルキルである場合それは好ま
しくはたとえば4〜8個の炭素原子を有する第3級アル
キル、好ましくは第3級ブチルがよい。R2およびR6
が環を形成する場合、これは1,5−ジオキソラン環が
好ましい。置換基は存在する際には通常場合により置換
されていてもよいアルキルまたはアリールである。
、 好ましい群の化合物は式中R1がアリールまた1
0− は場合により置換されていてもよい第3級アルキル基で
あり、 R2およびRδは同一または異なりてそれらは
水素またはアルキルであるか゛、あるいはそれらが結合
している炭素と一緒になって1個またはそれ以上の酸素
原子を含有ししかも置換されていてもよい5〜7員環を
形成し、R4はアリールであるかまたはR2およびR6
が酸素含有環を形成する場合には場合により置換されて
いてもよいアルキルである化合物である。
0− は場合により置換されていてもよい第3級アルキル基で
あり、 R2およびRδは同一または異なりてそれらは
水素またはアルキルであるか゛、あるいはそれらが結合
している炭素と一緒になって1個またはそれ以上の酸素
原子を含有ししかも置換されていてもよい5〜7員環を
形成し、R4はアリールであるかまたはR2およびR6
が酸素含有環を形成する場合には場合により置換されて
いてもよいアルキルである化合物である。
特に好ましい群の化合物けnが0であり、R1が所望に
より1個または2個の塩素原子により置換されたフェニ
ルであるかまたは第3級ブチルであり、R2およびR3
が共にメチルであるかまたはそれらが結合している炭素
と一緒になって1.3− Dオキソラン環を形成し、そ
してR4がフェニルまたは4−クロロフェニルである化
合物である。
より1個または2個の塩素原子により置換されたフェニ
ルであるかまたは第3級ブチルであり、R2およびR3
が共にメチルであるかまたはそれらが結合している炭素
と一緒になって1.3− Dオキソラン環を形成し、そ
してR4がフェニルまたは4−クロロフェニルである化
合物である。
本発明の化合物は特にかびによる植物疫病、たとえばう
どん粉病および特に大麦のうどん粉病(1!1rysi
phs graminis ) 、イモチ病(Pyri
Culariaoryzae ) 、小麦の褐さび病(
Puccinia recond、ita )および馬
鈴薯の胴枯病(Phytophthora 1nfes
tans )に対する殺かび剤として活性を有する。
どん粉病および特に大麦のうどん粉病(1!1rysi
phs graminis ) 、イモチ病(Pyri
Culariaoryzae ) 、小麦の褐さび病(
Puccinia recond、ita )および馬
鈴薯の胴枯病(Phytophthora 1nfes
tans )に対する殺かび剤として活性を有する。
すなわち本発明は、さらにかびで冒されているかまたは
冒されやすい個所に式■の化合物を適用することからな
るそれらの個所におけるかびの撲滅方法をも提供する。
冒されやすい個所に式■の化合物を適用することからな
るそれらの個所におけるかびの撲滅方法をも提供する。
本発明の化合物のいくつかは多種類の作物の生長調整、
特に植物の健全な状態および活力に有害な作用をもたら
すことなくその高さを減少させるのに有効である。すな
わち本発明は植物に生長調整作用量の式■の化合物を適
用することによる植物生長調整方法をも包含する。本発
明のこの特徴は単子葉および双子葉の両植物(たとえば
ムング豆(mung beans )、大豆、大麦、小
麦、稲、砂糖大根、綿、ヒマワリ)、鉢植え植物(たと
えば菊)、芝生(turf grass )’、樹上果
実(たとえばりんご)、野菜および木本観賞植物に適用
されうる。ある場合にはこれら生成物はたとえば穀物作
物に余分な分羞または幼芽の生成を促進しうる。またこ
れら化合物のいくつかは除草活性も有する。
特に植物の健全な状態および活力に有害な作用をもたら
すことなくその高さを減少させるのに有効である。すな
わち本発明は植物に生長調整作用量の式■の化合物を適
用することによる植物生長調整方法をも包含する。本発
明のこの特徴は単子葉および双子葉の両植物(たとえば
ムング豆(mung beans )、大豆、大麦、小
麦、稲、砂糖大根、綿、ヒマワリ)、鉢植え植物(たと
えば菊)、芝生(turf grass )’、樹上果
実(たとえばりんご)、野菜および木本観賞植物に適用
されうる。ある場合にはこれら生成物はたとえば穀物作
物に余分な分羞または幼芽の生成を促進しうる。またこ
れら化合物のいくつかは除草活性も有する。
また、本発明は農業上許容しうる希釈剤または担体と一
緒に式Iの化合物を含有する農薬組成物を提供する。
緒に式Iの化合物を含有する農薬組成物を提供する。
勿論、本発明の組成物1d1種以上の本発明化合物を含
有しうる。
有しうる。
さらにこの組成物は1種またはそれ以上のさらに別の活
性成分たとえば植物生長調整、除草、殺かび、殺昆虫ま
たは殺ダニのような性質を有することの知られている化
合物を含有す石こと13− ができる。あるいはまた、本発明の化合物は他の活性成
分と逐次的に使用されうる。本発明の化合物と一緒に使
用できる殺かび剤の例としてはたとえばマネブ(man
eb)、ジネブ(zineb)、マンコゼプ(manc
ozeb)、チラム(thlram)、シタリムホス(
aita:Limfoe)、トリデモlレフ(trid
emorph)、7工ンプロピモルノ(fenpr(y
pimorph)、イマザリル(imazalll)、
プロピコナゾール(propiconazole)、ト
リアジメホ7 (triadimefon) 、 ト
リアジメノール(triadimenol) 、)クロ
プトラゾール(diolobutrazol) 、フル
オトリマゾール(fluotrimazole)、エチ
リモル(ethirimol) 、 7−cナリモtv
(fenarimol)、ヌアリモル(nuarim
ol)、トリホリン(triforins )、ビラカ
ルポリt’ (pyracarbolld) 、) ル
クロホスーメチル(tol、clofos−meth−
yl)、オキシカルボキシン(oxycarboxin
)、カルペンダジム(carbendaztm)1、
ベノミル(benomyl) 、チオファナー) (t
hiophanate)、14− チオファナートーメチ/L/ (thiophanat
s−methyl)、チアベンダゾール(thtabe
naazole)、プロピネブ(proplneb)
、メタラキシル(mstalaxyl)、ジクロラン(
aicloran) 、ジチアノン(dithiano
n)、7ベリダゾール(fuberidazole)
、ドデイ7 (doaine)、クロロタロニル(ah
lorothalonil) 、シプロフラム(cyp
rofuram) 、 :)クロフルアニド(41ch
lofluania)、硫黄、銅化合物、イプロジオン
(iprodione)、ジラム(s++iram)、
ナパム(nabam) 、プロクロラツツ(proch
loraz) (およびこれらの金属錯体たとえば壇化
マンガン錯体)、シネブーエチレンチウラムスルフィド
付加物、カプタン(captan)、。
性成分たとえば植物生長調整、除草、殺かび、殺昆虫ま
たは殺ダニのような性質を有することの知られている化
合物を含有す石こと13− ができる。あるいはまた、本発明の化合物は他の活性成
分と逐次的に使用されうる。本発明の化合物と一緒に使
用できる殺かび剤の例としてはたとえばマネブ(man
eb)、ジネブ(zineb)、マンコゼプ(manc
ozeb)、チラム(thlram)、シタリムホス(
aita:Limfoe)、トリデモlレフ(trid
emorph)、7工ンプロピモルノ(fenpr(y
pimorph)、イマザリル(imazalll)、
プロピコナゾール(propiconazole)、ト
リアジメホ7 (triadimefon) 、 ト
リアジメノール(triadimenol) 、)クロ
プトラゾール(diolobutrazol) 、フル
オトリマゾール(fluotrimazole)、エチ
リモル(ethirimol) 、 7−cナリモtv
(fenarimol)、ヌアリモル(nuarim
ol)、トリホリン(triforins )、ビラカ
ルポリt’ (pyracarbolld) 、) ル
クロホスーメチル(tol、clofos−meth−
yl)、オキシカルボキシン(oxycarboxin
)、カルペンダジム(carbendaztm)1、
ベノミル(benomyl) 、チオファナー) (t
hiophanate)、14− チオファナートーメチ/L/ (thiophanat
s−methyl)、チアベンダゾール(thtabe
naazole)、プロピネブ(proplneb)
、メタラキシル(mstalaxyl)、ジクロラン(
aicloran) 、ジチアノン(dithiano
n)、7ベリダゾール(fuberidazole)
、ドデイ7 (doaine)、クロロタロニル(ah
lorothalonil) 、シプロフラム(cyp
rofuram) 、 :)クロフルアニド(41ch
lofluania)、硫黄、銅化合物、イプロジオン
(iprodione)、ジラム(s++iram)、
ナパム(nabam) 、プロクロラツツ(proch
loraz) (およびこれらの金属錯体たとえば壇化
マンガン錯体)、シネブーエチレンチウラムスルフィド
付加物、カプタン(captan)、。
カプタホル(captafol) 、ベノダニル(be
nodanil)、メプo=ル(mepronil)
、カルボキシン(carboxin)、グアザチン(g
uazatine)、バリダマイシン(vali+1a
nycin)、ビンクロゾリン(vinclozoll
n)、トリジクラゾール(tricyc’1azole
) 、キントゼン(quintozene) 、ピラゾ
ホス(pyrazophos) 、フルメシクロツシス
(furmeayclox)、プロパモカルブ(pro
pamoaarb)、プロシミドン(prooymlo
nθ)、カルボキシン、フララクシル(furalax
yl)、ホルはット(folpet)、フェンフラム(
fenfuram)、オフラス(ofurace)、ニ
トリジアゾール(etridiazole)、ホスエチ
ルアルミニウム(phosethyl alumini
um)およびばナラクシル(benalaxyl)があ
げられる。これら生成物と混合されうる植物生長調整剤
の例としてはたとえばりO/L/メカート(chlor
mequat)、メピカート(mepiquat) 、
エテホン(ethephon)1.6クロプトラゾール
(paclobutrazol)、ジケグラツクーナト
リウム(dikegulac−sodium)、:)バ
レリン酸、アンシミドール(ancymidol)、マ
レイン酸ヒドラジド、メフルイダイド(mefluid
ld、e)およびダミノジド(daminozle )
があげられる。
nodanil)、メプo=ル(mepronil)
、カルボキシン(carboxin)、グアザチン(g
uazatine)、バリダマイシン(vali+1a
nycin)、ビンクロゾリン(vinclozoll
n)、トリジクラゾール(tricyc’1azole
) 、キントゼン(quintozene) 、ピラゾ
ホス(pyrazophos) 、フルメシクロツシス
(furmeayclox)、プロパモカルブ(pro
pamoaarb)、プロシミドン(prooymlo
nθ)、カルボキシン、フララクシル(furalax
yl)、ホルはット(folpet)、フェンフラム(
fenfuram)、オフラス(ofurace)、ニ
トリジアゾール(etridiazole)、ホスエチ
ルアルミニウム(phosethyl alumini
um)およびばナラクシル(benalaxyl)があ
げられる。これら生成物と混合されうる植物生長調整剤
の例としてはたとえばりO/L/メカート(chlor
mequat)、メピカート(mepiquat) 、
エテホン(ethephon)1.6クロプトラゾール
(paclobutrazol)、ジケグラツクーナト
リウム(dikegulac−sodium)、:)バ
レリン酸、アンシミドール(ancymidol)、マ
レイン酸ヒドラジド、メフルイダイド(mefluid
ld、e)およびダミノジド(daminozle )
があげられる。
本発明の組成物中における希釈剤または担体は所望によ
り表面活性剤たとえば分散剤、乳化剤または湿潤剤と組
合された固体または液体であることができる。適当な表
面活性剤の例としてはたとえば長鎖脂肪酸の金属カルボ
キシレートのようなカルボキシレート、N−アシルザル
コシネート、脂肪アJレコールエトキシレートとのりん
酸のモノまたはジエステルあるいはかかるエステルの頃
、たとえばナトリウムドデシルスルフェート、ナトリウ
ムオクタデシルスルフェートまたはナトリウムセチルス
ルフェートのような脂肪アルコールスルフェート類、エ
トキシル化脂肪アルコールスルフェート類、エトキシル
化アルキルフェノールスルフェート類、リグニンスルホ
ネート類、石油スルホネート類、たとえばアルキルベン
ゼンスルホネート類または低級アルキルナフタレンスル
ホネート類(たとえばブチルナフタレンスルホネート)
のよう17− なアルキルアリールスルホネート類、スルホン化ナフタ
レン−ホルムアルデヒド縮金物の塩、スルホン化フェノ
ール−ホルムアルデヒド縮金物の塩またはたとえばアミ
ドスルホネート(たとえばオレイン酸とN−メチルタフ
リンとのスルホン(tJif合生成物)あるいはジアル
キルスルホスクシネート(たとえばジオクチルスクシネ
ートのナトリウムスルホネート)のようなより複雑なス
ルホネート類があげられる。非イオン系薬剤の例として
はたとえば脂肪酸エステル、脂肪アルコール、脂肪酸ア
ミドまたは脂肪アルキル置換あるいは脂肪アルケニル置
換フェノールとエチレンオキシドとの縮合生成物、多価
アルコールエーテルの脂肪エステル(たとえばンルビタ
ン脂肪酸エステル)、かかるエステルとエチレンオキシ
ドとの縮合生成物(たとえばポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステル)、18− エチレンオキシドおよびプロピレンオキシド、アセチレ
ン系グリコール(たとえば2,4,7,9−テトラメチ
ル−5−デシン−4,7−:)オ′−ル)またはエトキ
シル化アセチレン系グリコールのブロック共重合体があ
げられる。
り表面活性剤たとえば分散剤、乳化剤または湿潤剤と組
合された固体または液体であることができる。適当な表
面活性剤の例としてはたとえば長鎖脂肪酸の金属カルボ
キシレートのようなカルボキシレート、N−アシルザル
コシネート、脂肪アJレコールエトキシレートとのりん
酸のモノまたはジエステルあるいはかかるエステルの頃
、たとえばナトリウムドデシルスルフェート、ナトリウ
ムオクタデシルスルフェートまたはナトリウムセチルス
ルフェートのような脂肪アルコールスルフェート類、エ
トキシル化脂肪アルコールスルフェート類、エトキシル
化アルキルフェノールスルフェート類、リグニンスルホ
ネート類、石油スルホネート類、たとえばアルキルベン
ゼンスルホネート類または低級アルキルナフタレンスル
ホネート類(たとえばブチルナフタレンスルホネート)
のよう17− なアルキルアリールスルホネート類、スルホン化ナフタ
レン−ホルムアルデヒド縮金物の塩、スルホン化フェノ
ール−ホルムアルデヒド縮金物の塩またはたとえばアミ
ドスルホネート(たとえばオレイン酸とN−メチルタフ
リンとのスルホン(tJif合生成物)あるいはジアル
キルスルホスクシネート(たとえばジオクチルスクシネ
ートのナトリウムスルホネート)のようなより複雑なス
ルホネート類があげられる。非イオン系薬剤の例として
はたとえば脂肪酸エステル、脂肪アルコール、脂肪酸ア
ミドまたは脂肪アルキル置換あるいは脂肪アルケニル置
換フェノールとエチレンオキシドとの縮合生成物、多価
アルコールエーテルの脂肪エステル(たとえばンルビタ
ン脂肪酸エステル)、かかるエステルとエチレンオキシ
ドとの縮合生成物(たとえばポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステル)、18− エチレンオキシドおよびプロピレンオキシド、アセチレ
ン系グリコール(たとえば2,4,7,9−テトラメチ
ル−5−デシン−4,7−:)オ′−ル)またはエトキ
シル化アセチレン系グリコールのブロック共重合体があ
げられる。
陽イオン系表面活性剤の例としてはたとえばアセテート
、ナフチネートまたはオレエートとしての脂肪族のモノ
アミン、ジアミンまたはポリアミン、たとえばアミンオ
キシドまたはポリオキシエチレンアルキルアミンのよう
な酸素含有アミン、カルボン酸をジアミンまたはポリア
ミンで縮合することにより製造されるアミド結合アミン
または第4級アンモニウム塩があげられる。
、ナフチネートまたはオレエートとしての脂肪族のモノ
アミン、ジアミンまたはポリアミン、たとえばアミンオ
キシドまたはポリオキシエチレンアルキルアミンのよう
な酸素含有アミン、カルボン酸をジアミンまたはポリア
ミンで縮合することにより製造されるアミド結合アミン
または第4級アンモニウム塩があげられる。
本発明の組成物は殺かび作用化合物、植物生長調整作用
化合物および類似化合物を処方するために本技術分野で
既知の任意の形態、たとえば溶液、分散液、水性乳濁液
、散布用粉末、種子被覆剤、くん蒸剤、煙霧剤、分散性
粉末、乳化性濃厚物または顆粒であることができる。さ
らにそれは直接使用のための適当な形態であるかあるい
は使用前に適当量の水または他の希釈剤での希釈を必要
とする濃厚物すなわち一次組成物として存在しうる。
化合物および類似化合物を処方するために本技術分野で
既知の任意の形態、たとえば溶液、分散液、水性乳濁液
、散布用粉末、種子被覆剤、くん蒸剤、煙霧剤、分散性
粉末、乳化性濃厚物または顆粒であることができる。さ
らにそれは直接使用のための適当な形態であるかあるい
は使用前に適当量の水または他の希釈剤での希釈を必要
とする濃厚物すなわち一次組成物として存在しうる。
分散物としてはその組成物は好ましくは水である液体媒
体中に分散された本発明の化合物を包含している。消費
者には所望濃度を有する分散物を生成するために水で希
釈できる一次組成物を供給するのがしばしば好都合であ
る。この−次組成物は以下の形態のいずれかで提供され
うる。すなわちそれは分散剤を添加しつつ水混和性溶媒
中に溶解された本発明の化合物からなる分散性溶液であ
ることができる。さらに別のものは分散剤と組合せた微
粉化粉末形態における本発明の化合物からなり、これは
水とよく混合されてペーストまたはクリームになりつい
でこれを所望により水中油の乳濁液に加えて水性油製乳
濁液中における活性成分の分散液を得る。
体中に分散された本発明の化合物を包含している。消費
者には所望濃度を有する分散物を生成するために水で希
釈できる一次組成物を供給するのがしばしば好都合であ
る。この−次組成物は以下の形態のいずれかで提供され
うる。すなわちそれは分散剤を添加しつつ水混和性溶媒
中に溶解された本発明の化合物からなる分散性溶液であ
ることができる。さらに別のものは分散剤と組合せた微
粉化粉末形態における本発明の化合物からなり、これは
水とよく混合されてペーストまたはクリームになりつい
でこれを所望により水中油の乳濁液に加えて水性油製乳
濁液中における活性成分の分散液を得る。
乳化性濃厚物は水非混和性溶剤中に溶解された本発明の
化合物からなり、これは乳化剤の存在下で水を使用して
乳濁液になる。
化合物からなり、これは乳化剤の存在下で水を使用して
乳濁液になる。
散布用粉剤は固体状の微粉希釈剤たとえばカオリンと共
によく混合されかつ粉砕された本発明の化合物からなる
。
によく混合されかつ粉砕された本発明の化合物からなる
。
顆粒固体は散布用粉剤について使用できるのと同様の希
釈剤と組合された本発明の化合物からなるが、しかしそ
の混合物は既知方法により顆粒化される。あるいはまた
、それはたとえばフラー土、アタパルジャイトまたは石
灰石粗粒のようなあらかじめ顆粒化された希釈剤上に吸
着または吸収さ、れた活性成分からなる。
釈剤と組合された本発明の化合物からなるが、しかしそ
の混合物は既知方法により顆粒化される。あるいはまた
、それはたとえばフラー土、アタパルジャイトまたは石
灰石粗粒のようなあらかじめ顆粒化された希釈剤上に吸
着または吸収さ、れた活性成分からなる。
21−
湿潤性粉末は通常、適当な表面活性剤およびたとえばチ
ャイナクレーのような不活性希釈剤と混合された活性成
分からなる。
ャイナクレーのような不活性希釈剤と混合された活性成
分からなる。
別の適当な濃厚物は本発明の化合物を水、湿潤剤および
懸濁剤と共に粉砕することにより生成される流動性懸濁
液濃厚物である。植物に適用される本発明の組成物中に
おける活性成分の濃度は0.01〜5.0重量%、特に
0.01〜1.0重量%であるのが好ましい。−次組成
物では活性成分の量は広範囲に変化しうるが、たとえば
組成物の5〜95重量%であることができる。
懸濁剤と共に粉砕することにより生成される流動性懸濁
液濃厚物である。植物に適用される本発明の組成物中に
おける活性成分の濃度は0.01〜5.0重量%、特に
0.01〜1.0重量%であるのが好ましい。−次組成
物では活性成分の量は広範囲に変化しうるが、たとえば
組成物の5〜95重量%であることができる。
本発明の方法においてはその化合物は一般には種子、植
物またはそれらの自生地に適用される。すなわちその化
合物は土壌中に活性化合物が存在することにより種子を
冒すかびの生長を抑制できるように種播きの前、その間
または後に土壌に直接適用されうる。土壌が直接的に処
22− 理される場合活性化合物はたとえば噴霧により、顆粒の
固体形態を撒布することによ抄または種と同じくドリル
中に活性成分を挿入することにより孔あけと同時に適用
することによるような任意の方法で適用されうる。適当
な使用割合はへクタール当り0.05〜20す、より好
ましくは0.1〜10に4である。
物またはそれらの自生地に適用される。すなわちその化
合物は土壌中に活性化合物が存在することにより種子を
冒すかびの生長を抑制できるように種播きの前、その間
または後に土壌に直接適用されうる。土壌が直接的に処
22− 理される場合活性化合物はたとえば噴霧により、顆粒の
固体形態を撒布することによ抄または種と同じくドリル
中に活性成分を挿入することにより孔あけと同時に適用
することによるような任意の方法で適用されうる。適当
な使用割合はへクタール当り0.05〜20す、より好
ましくは0.1〜10に4である。
あるいはまた、活性化合物はかびが植物上に出現し始め
た時点または保護処置として真菌類の出現前のいずれか
にたとえば噴霧または撒布により植物に直接的に適用さ
れうる。両方のかかる場合において好ましい適用方法は
葉面への噴霧によるものである。一般には植物生長の初
期段階は植物が最もひどく損害を受けうる時期゛ であ
るのでこの段階にかびをよく抑制しうろことが重要であ
る。たとえば小麦、大麦およびからす麦(オート)のよ
うな穀類作物のためには生長段階5の時点かまたはそれ
以前に植物に噴霧するのがしばしば望ましい。しかしな
がらその植物が一層成熟している際には噴霧によるさら
に別の処理がかび類の生長または蔓延への抵抗を増大し
うる。この噴霧または撒布は必要ならば発芽前または発
芽後の除草剤を含有するのが都合よい。時々、たとえば
適当な液体または固体の組成物中に根を浸すことにより
植付けの前または植付けの間に植物の根を処理すること
が可能である。活性化合物が植物に直接適用される場合
適当な使用割合はへクタール当り0.01〜10Kg、
好ましくは0.05〜5−である。
た時点または保護処置として真菌類の出現前のいずれか
にたとえば噴霧または撒布により植物に直接的に適用さ
れうる。両方のかかる場合において好ましい適用方法は
葉面への噴霧によるものである。一般には植物生長の初
期段階は植物が最もひどく損害を受けうる時期゛ であ
るのでこの段階にかびをよく抑制しうろことが重要であ
る。たとえば小麦、大麦およびからす麦(オート)のよ
うな穀類作物のためには生長段階5の時点かまたはそれ
以前に植物に噴霧するのがしばしば望ましい。しかしな
がらその植物が一層成熟している際には噴霧によるさら
に別の処理がかび類の生長または蔓延への抵抗を増大し
うる。この噴霧または撒布は必要ならば発芽前または発
芽後の除草剤を含有するのが都合よい。時々、たとえば
適当な液体または固体の組成物中に根を浸すことにより
植付けの前または植付けの間に植物の根を処理すること
が可能である。活性化合物が植物に直接適用される場合
適当な使用割合はへクタール当り0.01〜10Kg、
好ましくは0.05〜5−である。
本発明の化合物が生長調整剤として使用される場合それ
らは通常、前記と同様の割合で生長の繁殖活性段階中に
最もよく適用される。たとえば菫類、綿およびヒマワリ
のような作物の場合には開花直前または直後の繁殖活性
生長段階に適用するのが好ましい。穀類、鉢植え植物お
よび芝生の場合には生長の初期繁殖活性段階中の早期適
用がより適当である。
らは通常、前記と同様の割合で生長の繁殖活性段階中に
最もよく適用される。たとえば菫類、綿およびヒマワリ
のような作物の場合には開花直前または直後の繁殖活性
生長段階に適用するのが好ましい。穀類、鉢植え植物お
よび芝生の場合には生長の初期繁殖活性段階中の早期適
用がより適当である。
式中nが0である本発明の化合物は式■2
(式中、Yはハロゲン、好ましくは塩素である)の化合
物を式AZHの化合物と反応させることによ抄製造され
うる。この反応はたとえば炭酸カリウムのようなアルカ
リ金属炭酸塩の存在下におけるような塩基性条件下でし
かも場合によりアルカリ金属沃化物の存在下において実
施するのが好ましい。通常、たとえばキシレンまたはニ
トリル(たとえばアセトニトリル)またはケトン(たと
えばエチルメチルケトン)のような有機溶媒が存在する
。この反応は通常、50〜200℃の温度で一般には還
流下において実施さ25− れる。
物を式AZHの化合物と反応させることによ抄製造され
うる。この反応はたとえば炭酸カリウムのようなアルカ
リ金属炭酸塩の存在下におけるような塩基性条件下でし
かも場合によりアルカリ金属沃化物の存在下において実
施するのが好ましい。通常、たとえばキシレンまたはニ
トリル(たとえばアセトニトリル)またはケトン(たと
えばエチルメチルケトン)のような有機溶媒が存在する
。この反応は通常、50〜200℃の温度で一般には還
流下において実施さ25− れる。
式中nが1である化合物はnが0である式■の化合物の
酸化により得ることができる。nが2である化合物はn
が0または1である式■の化合物の酸化により得ること
ができる。酸化剤としては過酸たとえば6−クロロ過安
息香酸が使用されうる。酸化剤のモル量は通常、酸化の
程度を決定する。
酸化により得ることができる。nが2である化合物はn
が0または1である式■の化合物の酸化により得ること
ができる。酸化剤としては過酸たとえば6−クロロ過安
息香酸が使用されうる。酸化剤のモル量は通常、酸化の
程度を決定する。
式■の化合物は式■
2
RI S−0H2−0−R4IIl
3
の化合物をたとえばN−クロロスクシンイミドまたはス
ルフリルクロライドでハロゲン化することにより製造さ
れる。前記の式■の化合物は好ましくは塩基性条件下で
式■ 2 X−0H2−0−R4■ 3 26一 (式中Xはハロゲン、好ましくは塩素または臭素である
)の化合物を化合物R1日Hと反応させることにより製
造されうる。
ルフリルクロライドでハロゲン化することにより製造さ
れる。前記の式■の化合物は好ましくは塩基性条件下で
式■ 2 X−0H2−0−R4■ 3 26一 (式中Xはハロゲン、好ましくは塩素または臭素である
)の化合物を化合物R1日Hと反応させることにより製
造されうる。
1類は遊離1基を適当な酸(たとえば塩酸)と反応させ
ることにより製造されうる。錯体は前記塩基を適当な金
属塩たとえば塩化マンガンQl)と反応させることによ
り製造されうる。
ることにより製造されうる。錯体は前記塩基を適当な金
属塩たとえば塩化マンガンQl)と反応させることによ
り製造されうる。
以下に本発明を実施例により説明する。単離された新規
な化合物の構造は元素分析および/またはその他の適当
な分析により確認された。
な化合物の構造は元素分析および/またはその他の適当
な分析により確認された。
実施例 1
窒素下において攪拌しなからジメチルホルムアミド(1
80+d)中における4−クロロベンゼンチオール(5
2f)の冷却した溶液にナトリウムメトキシド(21?
)を滴加した。10分後2−メチル−2−フェニルプロ
ピルクロライド(60,51)を加えそしてその混合物
を徐々に加熱(150℃)して還流させた。還流下での
煮沸を5時間続けた。ついで混合物を氷−水に加えそし
て生成物をエーテル中に抽出した。このエーテル溶液を
水、水酸化す) IJウム水溶液および再び水(2回)
で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させついで減圧下
で蒸発させた。残留物を蒸留して4−クロロフェニル(
2−メチル−2−フェニルプロピル)スルフィドを得た
。
80+d)中における4−クロロベンゼンチオール(5
2f)の冷却した溶液にナトリウムメトキシド(21?
)を滴加した。10分後2−メチル−2−フェニルプロ
ピルクロライド(60,51)を加えそしてその混合物
を徐々に加熱(150℃)して還流させた。還流下での
煮沸を5時間続けた。ついで混合物を氷−水に加えそし
て生成物をエーテル中に抽出した。このエーテル溶液を
水、水酸化す) IJウム水溶液および再び水(2回)
で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させついで減圧下
で蒸発させた。残留物を蒸留して4−クロロフェニル(
2−メチル−2−フェニルプロピル)スルフィドを得た
。
b、p、130〜155℃10.02謔。断続的に冷却
しながら約75℃(還流点直下の温度)において四塩化
炭素(500m7り中における前記生成物(87f)の
溶液にN−クロロスクシンイミド(43,5t)を滴加
した。この混合物を5.5時間攪拌しながら還流下で煮
沸し、ついで冷却し、濾過しついで減圧下で蒸発させて
粗製の4−クロロフェニル(1−クロロ−2−メチル−
2−フェニルプロピル)スルフィドを得た。この生成物
(25f)をアセトニトリル(150d)中におけるイ
ミダゾール(6,8f)、炭酸カリウム(13,8f)
および沃化カリウム(6t)の混合物に加えついで22
時間攪拌しながら還流下で煮沸した。冷却したこの溶液
を炉遇しそして減圧下で′ 蒸発させた。残留物をエー
テルおよび水で処理しそしてそのエーテル溶液を水性相
からおよびいくらかの不溶性油状物から分離し、水洗し
、硫酸マグネシウム上で乾燥させついで減圧下で蒸発さ
せた。残留物を溶離剤としてエーテル/石油エーテル(
b、p、 60〜80℃)(4:1)混合物を使用して
シリカゲルカルム上で精製して1−〔1−(4−クロロ
フェニルf;/r)−2−メfルー2−フェニルプロピ
ル)−1g−イミダゾールを得た。m、p、77〜79
℃。
しながら約75℃(還流点直下の温度)において四塩化
炭素(500m7り中における前記生成物(87f)の
溶液にN−クロロスクシンイミド(43,5t)を滴加
した。この混合物を5.5時間攪拌しながら還流下で煮
沸し、ついで冷却し、濾過しついで減圧下で蒸発させて
粗製の4−クロロフェニル(1−クロロ−2−メチル−
2−フェニルプロピル)スルフィドを得た。この生成物
(25f)をアセトニトリル(150d)中におけるイ
ミダゾール(6,8f)、炭酸カリウム(13,8f)
および沃化カリウム(6t)の混合物に加えついで22
時間攪拌しながら還流下で煮沸した。冷却したこの溶液
を炉遇しそして減圧下で′ 蒸発させた。残留物をエー
テルおよび水で処理しそしてそのエーテル溶液を水性相
からおよびいくらかの不溶性油状物から分離し、水洗し
、硫酸マグネシウム上で乾燥させついで減圧下で蒸発さ
せた。残留物を溶離剤としてエーテル/石油エーテル(
b、p、 60〜80℃)(4:1)混合物を使用して
シリカゲルカルム上で精製して1−〔1−(4−クロロ
フェニルf;/r)−2−メfルー2−フェニルプロピ
ル)−1g−イミダゾールを得た。m、p、77〜79
℃。
実施例 2
ジクロロメタン(50rd)中における実施例129−
の生成物(4,4F)に攪拌および水冷しなから6−ク
ロロ過安息香酸(2,64t185チ)を加えた。
ロロ過安息香酸(2,64t185チ)を加えた。
この混合物を一夜放置した。濾過後、溶液を炭酸水素す
) IJウム溶液(2回)および水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムーヒで乾燥させついで減圧下で蒸発させて無色
ガラス(3,8f)を得た。このガラスをエーテルで処
理し、その溶液を若干の不溶性固体から分離しついで減
圧下で蒸発させた。残留物をシクロヘキサン/トルエン
混合物から再結晶させて1−[1−(4−クロロフェニ
ルスルフィニル)−2−メチル−2−フェニルプロピル
〕−1H−イミダゾールを得た。
) IJウム溶液(2回)および水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムーヒで乾燥させついで減圧下で蒸発させて無色
ガラス(3,8f)を得た。このガラスをエーテルで処
理し、その溶液を若干の不溶性固体から分離しついで減
圧下で蒸発させた。残留物をシクロヘキサン/トルエン
混合物から再結晶させて1−[1−(4−クロロフェニ
ルスルフィニル)−2−メチル−2−フェニルプロピル
〕−1H−イミダゾールを得た。
m、p、125〜127℃0
実施例 3
適当な出発物質、溶媒およびアゾール化合物を使用して
実施例1または2と同様の方法で以下のものが得られた
。大抵の場合中間体はそれ30− らの構造がn、m、r、により確証された後に未精製で
使用された。式中nが2である化合物は2.5倍モル量
の酸化剤を適当に使用する以外はnが1である化合物と
同様の方法で得られた。
実施例1または2と同様の方法で以下のものが得られた
。大抵の場合中間体はそれ30− らの構造がn、m、r、により確証された後に未精製で
使用された。式中nが2である化合物は2.5倍モル量
の酸化剤を適当に使用する以外はnが1である化合物と
同様の方法で得られた。
生成物が固体として得られなかった場合に結晶性物質を
得るための一つの試みにおいて塩が有機溶媒中での適当
な酸での処理により製造された。ついで結晶性物質は必
ずしも生成されなかったけれども有機溶媒中、水酸化ナ
トリウム水溶液で処理しその後慣用手段で有機層から回
収することにより遊離塩基が製造された。生成する塩が
固体であるいくつかの場合には水性化および試験のため
に一部分がとられたが、その場合の融点は以下に示され
ている。これらの塩はHcQ=tll酸塩、Ox=蓚酸
塩、Toil = p −)ルエンスルホン酸塩および
Ms=メタンスルホン酸塩である。表中のrAz J欄
においてニー1−イミダゾリルおよびT=1− (1,
2,4−トリアゾリル)でおる。
得るための一つの試みにおいて塩が有機溶媒中での適当
な酸での処理により製造された。ついで結晶性物質は必
ずしも生成されなかったけれども有機溶媒中、水酸化ナ
トリウム水溶液で処理しその後慣用手段で有機層から回
収することにより遊離塩基が製造された。生成する塩が
固体であるいくつかの場合には水性化および試験のため
に一部分がとられたが、その場合の融点は以下に示され
ている。これらの塩はHcQ=tll酸塩、Ox=蓚酸
塩、Toil = p −)ルエンスルホン酸塩および
Ms=メタンスルホン酸塩である。表中のrAz J欄
においてニー1−イミダゾリルおよびT=1− (1,
2,4−トリアゾリル)でおる。
31−
32−
実施例 123
〔錯体Nα1〕
水(2m+り中における塩化第■銅二水化物(1v)の
溶液をエタノール中における実施例1の生成物(6,5
r)の溶液に攪拌しながら滴加した。この混合物を一夜
攪拌しそして沈殿を濾過し、エタノール水溶液で洗浄し
、乾燥させついでジクロロメタン/エーテル(1:1)
混合物から再結晶させて1−(1−(4−クロロ7エ二
ルfオ) −2−ノー1−ルー2−フェニルプロピル〕
−1−H−イミダゾール塩化第■銅錯体(4:1)を得
た。m、1)、114〜118℃。
溶液をエタノール中における実施例1の生成物(6,5
r)の溶液に攪拌しながら滴加した。この混合物を一夜
攪拌しそして沈殿を濾過し、エタノール水溶液で洗浄し
、乾燥させついでジクロロメタン/エーテル(1:1)
混合物から再結晶させて1−(1−(4−クロロ7エ二
ルfオ) −2−ノー1−ルー2−フェニルプロピル〕
−1−H−イミダゾール塩化第■銅錯体(4:1)を得
た。m、1)、114〜118℃。
同様の方法で他の実施例の生成物の錯体が以下のように
生成された。
生成された。
〔錯体Na2〜11〕
2 22 0uOjt2 4 162
−35 54 0uOji24 115−
214 55 0uOρ2 4 97
−1075 36 Ni0n24 18
3−46 53oooβ2 2 177−9
7 18 0uOQ22 98−101
8 50 auaI!、2 4 11
2−59 18 ooau24 18
6−810 18 Ni0n24 22
9−!1111 59 0uOj12 4
125−6実施例 124 また実施例1の生成物は以下のような塩も生成した。
−35 54 0uOji24 115−
214 55 0uOρ2 4 97
−1075 36 Ni0n24 18
3−46 53oooβ2 2 177−9
7 18 0uOQ22 98−101
8 50 auaI!、2 4 11
2−59 18 ooau24 18
6−810 18 Ni0n24 22
9−!1111 59 0uOj12 4
125−6実施例 124 また実施例1の生成物は以下のような塩も生成した。
一鷹辺 ノイf’ m−p、(℃)I
Hcn 210−22 0X
1(55−83M日 ガラス状 実施例 125 この実施例はスルフリルクロライドを使用する式■の生
成物の合成法を説明する。
Hcn 210−22 0X
1(55−83M日 ガラス状 実施例 125 この実施例はスルフリルクロライドを使用する式■の生
成物の合成法を説明する。
水での冷却により25〜25℃に維持された四塩化炭素
(125d)中における2、 4−2)クロロフェニル
(2−メチル−2−フェニルプロピル)スルフィド(2
8,6f)に四塩化炭素(20+++l)中におけるス
ルフリルクロライド(13,6F)を滴加した。ついで
混合物を2時間室温に放置しそして減圧下で蒸発させて
粗2.4− :)クロロフェニルci−クロロー2−メ
’IF−ルー2−フェニルプロピル)スルフィドを得、
これを未精製で使用して実施例8および9の生成物を得
た。
(125d)中における2、 4−2)クロロフェニル
(2−メチル−2−フェニルプロピル)スルフィド(2
8,6f)に四塩化炭素(20+++l)中におけるス
ルフリルクロライド(13,6F)を滴加した。ついで
混合物を2時間室温に放置しそして減圧下で蒸発させて
粗2.4− :)クロロフェニルci−クロロー2−メ
’IF−ルー2−フェニルプロピル)スルフィドを得、
これを未精製で使用して実施例8および9の生成物を得
た。
実施例 12に
の実施例は本発明の化合物を使用して調製しうる代表的
な濃厚物を説明する。
な濃厚物を説明する。
49−
湿潤性粉末 林き一実施例5
の生成物 25リグ
ノスルホン酸ナトリウム 5
含水珪酸カルシウム
10チヤイナクレー
60乳化性濃厚物 勲−実施
例9の生成物 20
トキシムルH(同上)8.5 キシレン 全体100チ
とする量乳化性濃厚物 %W/
W実施例18の生成物
10ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム
0.27エトキシル化ひまし油
0.7650− 実施例 127 111当り125fのポリオキシエチレンソルビタンモ
ノラウレートおよびエチレンオキシド/プロピレンオキ
シドブロック共重合体湿潤剤を含有している種々の濃度
における試験化合物の水性アセトン懸濁液を2つの完全
に広がった葉を有する大麦植物(Hordeum vu
lgare)の葉面(「流出」状態に噴霧)およびその
根部周囲土壌(液体11I+//土壌25td)に適用
した。湿潤剤だけの水溶液で処理された対照と一緒にこ
れら処理済み植物に24時間後に大麦うどん粉病(Kr
ysiphe graminis)の胞子を植物上に撒
布することにより接種した。これら植物を24時間10
0チ相対湿度の雰囲気中に置きついで10日間調整され
た環境室(18℃および80〜90慢相対湿度)に移し
、その後その発病の抑制を評価した。実施例1〜10.
12〜41.43.45〜58.61〜64.66.6
8.72〜87.89.91.96〜96および108
の最終生成物、実施例119の錯体随1〜7およびN[
L9〜11、実施例1.5.9.14.31.35.3
6.39.51.54および86のHOjt塩、実施例
1.3.4.5oおよび56のOx塩、実施例1のMs
塩および実施例5のTon塩は2000 ppm (w
/v)またはそれ以下の濃度で対照と比較して50チ以
上の発病抑制を与えた。
の生成物 25リグ
ノスルホン酸ナトリウム 5
含水珪酸カルシウム
10チヤイナクレー
60乳化性濃厚物 勲−実施
例9の生成物 20
トキシムルH(同上)8.5 キシレン 全体100チ
とする量乳化性濃厚物 %W/
W実施例18の生成物
10ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム
0.27エトキシル化ひまし油
0.7650− 実施例 127 111当り125fのポリオキシエチレンソルビタンモ
ノラウレートおよびエチレンオキシド/プロピレンオキ
シドブロック共重合体湿潤剤を含有している種々の濃度
における試験化合物の水性アセトン懸濁液を2つの完全
に広がった葉を有する大麦植物(Hordeum vu
lgare)の葉面(「流出」状態に噴霧)およびその
根部周囲土壌(液体11I+//土壌25td)に適用
した。湿潤剤だけの水溶液で処理された対照と一緒にこ
れら処理済み植物に24時間後に大麦うどん粉病(Kr
ysiphe graminis)の胞子を植物上に撒
布することにより接種した。これら植物を24時間10
0チ相対湿度の雰囲気中に置きついで10日間調整され
た環境室(18℃および80〜90慢相対湿度)に移し
、その後その発病の抑制を評価した。実施例1〜10.
12〜41.43.45〜58.61〜64.66.6
8.72〜87.89.91.96〜96および108
の最終生成物、実施例119の錯体随1〜7およびN[
L9〜11、実施例1.5.9.14.31.35.3
6.39.51.54および86のHOjt塩、実施例
1.3.4.5oおよび56のOx塩、実施例1のMs
塩および実施例5のTon塩は2000 ppm (w
/v)またはそれ以下の濃度で対照と比較して50チ以
上の発病抑制を与えた。
実施例 128
実施例123と同様の実験において生成物は2枚の完全
に広がった葉を有する小麦植物(Tritiaum a
estivum)における小麦褐色さび病(Pucci
nia reaondita)に対する活性について試
験され、評価は調整環境室に移動後12日目になされた
。また生成物は2枚の完全に広がった葉を有するイネ植
物(Oryza 5ativa)におけるイモチ病(P
yricularia oryzae)に対する活性に
ついても試験され、この場合各病原体の水性胞子懸濁液
を接種後植物を100チ相対湿度の雰囲気中に置きそし
て7日後に発病を評価した。実施例8〜10.12.1
4.15.17,23〜!+1、!+4.35.58.
59〜41.45.45〜57.61.65.64.6
6.69.71.74.78.80.81.85および
92の生成物、実施例119の錯体l@1〜6、Na8
および尚11、実施例1.5.9.14、!+1.65
.36.39.51.54および56のFl(1塩、実
施例5の70℃塩および実施例1のMailは2000
ppm (W/V)またはそれ以下の濃度で対照に比
較して50チ以上の発病に対する抑制を与えた。さらに
褐色さび病に対する活性は実施例1.3〜5.6.11
.16.56.37.58および68、の生成物、実施
例119の錯体N1110および実施例22のHOjl
塩により示されそしてイモチ病53− に対する活性は実施例68.65.76.82〜84.
86.87.89,94および95の生成物、実施例1
19の錯体Na 7および実施例41および86のHO
A塩により示される。
に広がった葉を有する小麦植物(Tritiaum a
estivum)における小麦褐色さび病(Pucci
nia reaondita)に対する活性について試
験され、評価は調整環境室に移動後12日目になされた
。また生成物は2枚の完全に広がった葉を有するイネ植
物(Oryza 5ativa)におけるイモチ病(P
yricularia oryzae)に対する活性に
ついても試験され、この場合各病原体の水性胞子懸濁液
を接種後植物を100チ相対湿度の雰囲気中に置きそし
て7日後に発病を評価した。実施例8〜10.12.1
4.15.17,23〜!+1、!+4.35.58.
59〜41.45.45〜57.61.65.64.6
6.69.71.74.78.80.81.85および
92の生成物、実施例119の錯体l@1〜6、Na8
および尚11、実施例1.5.9.14、!+1.65
.36.39.51.54および56のFl(1塩、実
施例5の70℃塩および実施例1のMailは2000
ppm (W/V)またはそれ以下の濃度で対照に比
較して50チ以上の発病に対する抑制を与えた。さらに
褐色さび病に対する活性は実施例1.3〜5.6.11
.16.56.37.58および68、の生成物、実施
例119の錯体N1110および実施例22のHOjl
塩により示されそしてイモチ病53− に対する活性は実施例68.65.76.82〜84.
86.87.89,94および95の生成物、実施例1
19の錯体Na 7および実施例41および86のHO
A塩により示される。
実施例 129
粗粒子級のバーミキュライトを含有する鉢中にムング豆
種子を播いた(6m鉢につき3〜5個の隠子)。5日後
、名跡を約100fntの試験薬剤の水性分散液中に置
きそして発芽した幼芽に試験液の一部分を表面流出する
程度に噴霧した。
種子を播いた(6m鉢につき3〜5個の隠子)。5日後
、名跡を約100fntの試験薬剤の水性分散液中に置
きそして発芽した幼芽に試験液の一部分を表面流出する
程度に噴霧した。
10日後、苗の高さを測定しそして対照植物と比較した
。また大麦または小麦そしてヒマワリについて同様の試
験を実施した。後記実施例の生成物は各植物の健康およ
び生長力に何等の悪影響を与えずに100wq/1また
はそれ以下の濃度で対照に比較して少なくとも25チの
草丈の減少をもたらした。
。また大麦または小麦そしてヒマワリについて同様の試
験を実施した。後記実施例の生成物は各植物の健康およ
び生長力に何等の悪影響を与えずに100wq/1また
はそれ以下の濃度で対照に比較して少なくとも25チの
草丈の減少をもたらした。
54−
ムング豆
実施例2.6.5.9〜11.14〜22.25.27
.30〜34.38.42.44〜57.6Ω、62.
65.67.68.72.73.75.77〜80,8
2〜84.86〜97.99,103および10B、実
施例119の錯体階1、醜2、Nα5〜−1、実施例1
.5.9.22.31.41.51.86.96および
97 (DHO,Q塩、実施例34.5oのOx塩、実
施例5の70℃塩および実施例1のMs塩。
.30〜34.38.42.44〜57.6Ω、62.
65.67.68.72.73.75.77〜80,8
2〜84.86〜97.99,103および10B、実
施例119の錯体階1、醜2、Nα5〜−1、実施例1
.5.9.22.31.41.51.86.96および
97 (DHO,Q塩、実施例34.5oのOx塩、実
施例5の70℃塩および実施例1のMs塩。
大麦
実施例64.42.43〜52.54〜62.64〜7
0゜72.73.75.77〜103および10B、実
施例119の錯体NCL5〜11、実施例41.86お
よび97のHOfi塩および実施例54.5oおよび5
6のOx塩。
0゜72.73.75.77〜103および10B、実
施例119の錯体NCL5〜11、実施例41.86お
よび97のHOfi塩および実施例54.5oおよび5
6のOx塩。
一少−1
実施例1.2.5.6.10,11.14.15.18
〜21.25.27.30〜63、実施例119の錯体
随1および2、実施例1.5.9.14.22および3
1のHOII塩、実施例5のTO!塩および実施例10
M5塩。
〜21.25.27.30〜63、実施例119の錯体
随1および2、実施例1.5.9.14.22および3
1のHOII塩、実施例5のTO!塩および実施例10
M5塩。
ヒマワリ
実施例10.11.18〜21.25.30.!+2.
63.66.37,42%44.45.47.49.5
2.53,55.57〜60.62〜64.72.73
.85.86.88〜94、および108、実施例11
9の錯体蝿3.5〜7.9および10、実施例1.5お
よび22のHCl塩、実施例5のTon塩および実施例
34のOx塩。
63.66.37,42%44.45.47.49.5
2.53,55.57〜60.62〜64.72.73
.85.86.88〜94、および108、実施例11
9の錯体蝿3.5〜7.9および10、実施例1.5お
よび22のHCl塩、実施例5のTon塩および実施例
34のOx塩。
特許出願人 エフ・ビー・シー・リミテッド第1頁の
続き oInt、 C1,3識別記号 庁内整理損//(
C07D 401106 −
213100 7138−4 (
235100) 7133〜4(
(C07D 401106
−213100 7138〜4(
249100) 7132〜4(
(C07D 403106
−249100 ) 7132−
4((、C07D 403106
〜235100 7133
−4 (249100) 713
2−4((C07D 405706
〜235100 713
3−4 (317100) 74
32−4((C07D 405106
−249100 71
32−4 (317100) 7
432−4((C07D 405106
−235100 7
133−4 (319100)
8214−4((C07D 405706
−249100
7132−4 (319100)
8214−4(57
続き oInt、 C1,3識別記号 庁内整理損//(
C07D 401106 −
213100 7138−4 (
235100) 7133〜4(
(C07D 401106
−213100 7138〜4(
249100) 7132〜4(
(C07D 403106
−249100 ) 7132−
4((、C07D 403106
〜235100 7133
−4 (249100) 713
2−4((C07D 405706
〜235100 713
3−4 (317100) 74
32−4((C07D 405106
−249100 71
32−4 (317100) 7
432−4((C07D 405106
−235100 7
133−4 (319100)
8214−4((C07D 405706
−249100
7132−4 (319100)
8214−4(57
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)式■ (式中Azは1−イミダゾリルまたは1− (1,2,
4−トリアゾリル)であり、R4はアリールまたは場合
により置換されたアルキルであり R2およびR5は同
一または異なりでそれらは水素またはアルキルであるか
またはそれらが結合している炭素と一緒になって1個ま
たはそれ以上の酸素原子を含有ししかも置換されていて
もよい5〜7員環を形成するかあるいはAZが1− (
1,2,4−トリアゾリル)である場合にはそれらが結
合している炭素原子と一緒になってカルボニル基を形成
することができ、 □R4はアリール、置換アルキ
ルまたはアリールオキシであるかまたはR2およびR5
が酸素含有環を形成する場合には水素または未置換アル
キルであることができ、そしてnは0.1または2であ
る)の化合物およびそれらの酸付加塩、第4級アンモニ
ウム塩およびこれらの化合物と金属塩との錯体。 2)R1がアリール、メチルまたは場合により置換され
た第3級アルキル基であり、R2およびR3は同一ま九
は異なりて水素またはアルキルであるかあるいはそれら
が結合している炭素と一緒になって1個またはそれ以上
の酸素原子を含有ししかも置換されていてもよい5〜7
員環を形成し、そしてR4はアリールであるかまたはR
2およびR6が酸素含有環を生成する場合には場合によ
り置換されたアルキルでもありうる前記特許請求の範囲
第1項の記載による化合物。 3)式中nが0であり R1が場合により1個または2
個の塩素原子により置換されたフェニルであるかまたは
第3級ブチルであり R2およびR3が共にメチルであ
るかまたはそれらが結合している炭素原子と一緒になっ
て1.6−ジオキソラン環を形成しそしてR4がフェニ
ルまたは4−クロロフェニルである前記特許請求の範囲
第1項または第2項の記載による化合物。 4)1−[1−(4−クロロフェニルチオ)−2−メチ
ル−2−フェニルプロピル)−1H−イミダゾール、 1−[1−(4−クロロフェニルチオ)−2−メチル−
2−フェニルプロピル〕−1H−1,2,4−)リアゾ
ール、 1− [1−(2,4−ジクロロフェニルチオ)−2−
メfルー2−フェニルプロピル]−1H−1,2,4−
)リアゾール、 1−〔第3級ブチルチオ(2−(4−クロロフェニル)
−1,3−uオキソラン−2−イル)メチル) −1H
−1,2,4−)リアゾールおよび 1−〔フェニルチオ(2−(4−クロロフェニル) −
1,!+−ジオキソランー2−イル)メチル〕−1H−
イミダゾール から選択される前記特許請求の範囲第1項の記載による
化合物。 5)農業上許容しうる希釈剤または担体と一緒に前記特
許請求の範囲各項のいずれかに記載の化合物を含有する
農薬組成物。 6)かびで冒されたかまたは冒されやすい場所に前記特
許請求の範囲第1〜第4項のいずれかに記載の化合物を
適用することからなるそれらの場所におけるかびの撲滅
方法。 7)植物に生長調整作用量の前記特許請求の範囲第1〜
第4項のいずれかに記載の化合物を適用することからな
る植物生長調整方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB8209726 | 1982-04-01 | ||
GB8209726 | 1982-04-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58183673A true JPS58183673A (ja) | 1983-10-26 |
Family
ID=10529481
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58054087A Pending JPS58183673A (ja) | 1982-04-01 | 1983-03-31 | 殺かびおよび生長調整作用化合物 |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4549027A (ja) |
EP (1) | EP0091219B1 (ja) |
JP (1) | JPS58183673A (ja) |
AT (1) | ATE30322T1 (ja) |
AU (1) | AU548546B2 (ja) |
BR (1) | BR8301655A (ja) |
CS (1) | CS244124B2 (ja) |
DE (1) | DE3374123D1 (ja) |
DK (1) | DK144283A (ja) |
GR (1) | GR79242B (ja) |
HU (1) | HU189678B (ja) |
IL (1) | IL68271A (ja) |
OA (1) | OA07349A (ja) |
PL (1) | PL136869B1 (ja) |
PT (1) | PT76490B (ja) |
ZA (1) | ZA832363B (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3719264A1 (de) * | 1987-06-10 | 1988-12-29 | Hoechst Ag | Fluessige pestizide mischformulierungen |
US5198011A (en) * | 1988-08-01 | 1993-03-30 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Methods for inhibiting rust infections of plants |
DE3914944A1 (de) * | 1989-05-06 | 1990-11-08 | Basf Ag | Azolylethanderivate und diese enthaltende fungizide und wachstumsregulatoren |
US5199969A (en) * | 1989-05-06 | 1993-04-06 | Basf Aktiengesellschaft | Azolylethane derivatives and fungicides and growth regulators containing them |
DE4009594A1 (de) * | 1990-03-26 | 1991-10-02 | Basf Ag | Fungizide azolylethanderivate |
FR2677982B1 (fr) * | 1991-06-24 | 1993-09-24 | Oreal | Composes polyfluoroalkylthiopoly(ethylimidazolium), procede de preparation et leur utilisation comme agents biocides. |
US5531995A (en) * | 1992-10-29 | 1996-07-02 | Makhteshim Chemical Works Ltd. | Low ecotoxic formulations of pesticides |
EP2746278A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2746256A1 (en) * | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2105490C3 (de) * | 1971-02-05 | 1979-06-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1 -Imidazolylketonderivate |
US3912752A (en) * | 1972-01-11 | 1975-10-14 | Bayer Ag | 1-Substituted-1,2,4-triazoles |
US4085209A (en) * | 1975-02-05 | 1978-04-18 | Rohm And Haas Company | Preparation and safening effect of 1-substituted imidazole metal salt complexes |
NZ181916A (en) * | 1975-09-10 | 1979-01-11 | Ici Ltd | 1-substituted-1,2,4-triazoles and fungicidal compositions |
DE2735314A1 (de) * | 1977-08-05 | 1979-02-22 | Basf Ag | Alpha-azolylsulfide und deren derivate |
DE2821829A1 (de) * | 1978-05-19 | 1979-11-22 | Basf Ag | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
FR2440367A1 (fr) * | 1978-11-01 | 1980-05-30 | Ciba Geigy Ag | Azolylacetals, leur preparation et leur utilisation en tant qu'agents microbicides |
JPS55124769A (en) * | 1979-03-20 | 1980-09-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | Azolylmethanesulfinyl- or sulfonyl-based compound, its preparation, germicide, herbcide, and plant growth regulator comprising it as active ingredient |
US4259505A (en) * | 1980-03-04 | 1981-03-31 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of 1H-azole derivatives |
JPS57150675A (en) * | 1981-03-13 | 1982-09-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | Triazolyl ketone thioether compound and its preparation |
-
1983
- 1983-03-16 DE DE8383301453T patent/DE3374123D1/de not_active Expired
- 1983-03-16 AT AT83301453T patent/ATE30322T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-03-16 EP EP83301453A patent/EP0091219B1/en not_active Expired
- 1983-03-23 OA OA57947A patent/OA07349A/xx unknown
- 1983-03-25 US US06/479,060 patent/US4549027A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-03-28 AU AU12905/83A patent/AU548546B2/en not_active Ceased
- 1983-03-29 DK DK144283A patent/DK144283A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-03-29 GR GR70926A patent/GR79242B/el unknown
- 1983-03-30 BR BR8301655A patent/BR8301655A/pt unknown
- 1983-03-31 JP JP58054087A patent/JPS58183673A/ja active Pending
- 1983-03-31 HU HU831121A patent/HU189678B/hu unknown
- 1983-03-31 ZA ZA832363A patent/ZA832363B/xx unknown
- 1983-03-31 PT PT76490A patent/PT76490B/pt unknown
- 1983-03-31 IL IL68271A patent/IL68271A/xx unknown
- 1983-03-31 CS CS832267A patent/CS244124B2/cs unknown
- 1983-04-01 PL PL1983241320A patent/PL136869B1/pl unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL68271A0 (en) | 1983-06-15 |
OA07349A (en) | 1984-08-31 |
CS244124B2 (en) | 1986-07-17 |
IL68271A (en) | 1986-09-30 |
GR79242B (ja) | 1984-10-22 |
EP0091219A3 (en) | 1984-06-27 |
DK144283A (da) | 1983-10-02 |
PT76490A (en) | 1983-04-01 |
ATE30322T1 (de) | 1987-11-15 |
CS226783A2 (en) | 1985-08-15 |
ZA832363B (en) | 1983-12-28 |
HU189678B (en) | 1986-07-28 |
PL241320A1 (en) | 1984-07-02 |
PT76490B (en) | 1986-04-17 |
BR8301655A (pt) | 1983-12-13 |
EP0091219A2 (en) | 1983-10-12 |
EP0091219B1 (en) | 1987-10-21 |
AU1290583A (en) | 1983-10-06 |
PL136869B1 (en) | 1986-03-31 |
DK144283D0 (da) | 1983-03-29 |
US4549027A (en) | 1985-10-22 |
AU548546B2 (en) | 1985-12-19 |
DE3374123D1 (en) | 1987-11-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0183458B1 (en) | Fungicidal azole compounds | |
GB2064520A (en) | alpha -Amyl-1H-1,2,4-triazole-1- ethanols | |
JPS63255269A (ja) | 抗真菌剤 | |
US4902332A (en) | Pyrimidine derivatives | |
GB2124208A (en) | Triazole derivatives of use as fungicides | |
CA1186316A (en) | Triazolyl- and imidazolyl-acetamides | |
JPS58183673A (ja) | 殺かびおよび生長調整作用化合物 | |
EP0247760A2 (en) | Benzoheterocyclic fungicides | |
US4171214A (en) | Pyrazine-2-ylmethyl-ketones and their fungicidal use | |
US4935436A (en) | Substituted triazoles and their use as fungicides | |
US4677128A (en) | (Arylthio)-pyridylalkanols and their use as fungicides | |
US4436907A (en) | Benzyl-pyrimidinylalkyl-ethers as plant growth regulators and fungicides, and corresponding pyrimidinyl-carbinols | |
US5026418A (en) | Pyrimidine derivatives | |
US5073187A (en) | Pyramidine derivatives | |
US4992503A (en) | Fungicidal pyridyl amides | |
JPH06220017A (ja) | 置換ヒドロキシアルキルピリジン類 | |
JPS59176267A (ja) | 置換フエネチル−トリアゾリル誘導体、その製造方法およびその殺菌・殺カビ剤としての使用 | |
JPH07504898A (ja) | アゾオキシムエーテルおよび殺真菌剤としてのそれらの用途 | |
JPS61212568A (ja) | ピペラジニルメチル‐1,2,4‐トリアゾリルメチル‐カルビノール | |
JPH05194499A (ja) | アゾリルメチルスピロ[2.5オクタノ−ル類及びそれを含有する殺菌剤 | |
EP0140571A1 (en) | Diazole and triazole compounds | |
KR820000806B1 (ko) | 페녹시-피리디닐(피리미디닐)-알칸올의 제조방법 | |
JPH04221369A (ja) | アゾリルエタン誘導体および該化合物を含有する殺菌剤 | |
JPS61221180A (ja) | トリアゾール誘導体 | |
JPS5988471A (ja) | 1−アリ−ル−3−アゾリル−4,4−ジメチル−ペンタ−1−エン |