JPS5988471A - １−アリ−ル−３−アゾリル−４，４−ジメチル−ペンタ−１−エン - Google Patents

１−アリ−ル−３−アゾリル−４，４−ジメチル−ペンタ−１−エン

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JPS5988471A
JPS5988471A JP58186074A JP18607483A JPS5988471A JP S5988471 A JPS5988471 A JP S5988471A JP 58186074 A JP58186074 A JP 58186074A JP 18607483 A JP18607483 A JP 18607483A JP S5988471 A JPS5988471 A JP S5988471A
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ビルフリ−ト・ドラバ−
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な１−アリール−３−アゾリル−４，４−
ジメチル−ペンタ−１−エン、その製造方法およびその
殺菌剤としての使用に関するものである。
たとえば４−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）
−２，６，６−）リメチルーへブタ−２−エン−５−オ
ンのようなアゾリル置換アルケン銹導体が殺菌性を有す
ることはすでに公知である（１）Ｅ−Ｏ８（西ドイツ公
開明細書）第２．９０５．９８１号を参照）。しかし、
これらの化合物の活性は、特に小舞かつ低濃度で用いた
場合に０−１必らずしも、常に十分に満足すべき本のと
け言え々い。
一般式（１） ％式％（１） 式中、 Ａｒは置換されていることもあるアリールを表わし、 ＡＺは１，２．４−）リアゾール−１−イルまたはイミ
ダゾール−１−イルを表わす、の新規な１−アリール−
３−アゾリル−４，４−ジメチル−ペンター１−エンな
らびにその酸付加塩および金属塩錯体であって植物が耐
性を有するものが見出だされた。
式（１１の化合物はｆｌｉｔ々の幾何異性体（シー１．
／トランス異性）の形で存在し得る。式（１）はどの異
性体をも、′！Ｐた、異性体の混合物をも表わす。
享らに、一般式（ＴＩ Ａ　ｒ　　ＣＩ−Ｔ＝ＣＨＣＨＣ（ＣＨｓ）　３ｍＡＺ 式中、 Ａｒ１ｔｆＦ７換されていることもあるアリールを表わ
し、 Ａ　７　ｆｆｉ、１，２．４−）リアゾール−１−イル
またはイミダゾール−１−イルを表わす、の１−アリー
ル−３−アゾリル−４，４−ジメチル−ペンター１−エ
ンが、一般式（ＩＩ）Ａｒ−ＣＨ＝Ｃｆ（−ＣＨＣ（Ｃ
Ｈｓ）ｓ　　　　　（ＩＩ）曇 ）（ａｔ 式中、 Ａｒは上述の意味を有し、 Ｈａｌは）１０ゲンを表わす、 の１−アリール−３−ノ１０ゲノー４，４−ジメチル−
ペンタ−１−エンを適切ならば希釈剤の存在下に、かつ
、適５Ｊならば酸結合剤の存在下に、１゜２．４−）リ
アゾールまたはイミダゾールと反応させる方法により得
られることが見出だされた。
所望ならば、かくして（ｐられた一般式（１）の化合物
に酸または金属塩を付加させるとともでき７）。
最後に、一般式（１）の新規な１−アリーノｌ／−３−
アソリルー４．４−ジメチル−ペンター１−エンならび
にその酸付加塩および金属塩ζ１７体が殺菌性を有する
ことが見出だされた。
驚くべきことには、本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、
化学的にも作用の観点からも緊密な関連のおる化合物で
ある、たとえば４−（１，２，４−）リアゾール−１−
イル）−２，６，６−）リメチルーへブタ−２−エン−
５−オンのような、先行技術から公知のアゾリル置換ア
ルケン誘導体よシも良好な殺菌活性を示す。
本発明の物質はかくして技術の価値ある豊富化を表わす
のである。
弐ｍは本発明の１−アリール−３−アゾリル−４，４−
ジメチル−ペンタ−１−エンの一般的定義を与える。
一般式ｒｌｌの好脣しい化合物は、 式中、 ＡＺが１．２．４−）リアゾール−１−イルまたはイミ
ダゾール−１−イルを表わし、Ａｒが６乃至１０個の炭
素原子を有し、かつ、同一のまたは異なる置換基により
−ｔｔ￥換または多置換されていることもあるアリール
であって、その可能な置換基が：ハロゲン、シアノ、ア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、どちらも個々のア
ルキル部分に１乃至４個の炭素原子を有するモノアルキ
ルアミノおよびジアルキルアミノ、１寸たは２個の炭素
原子を有するジオキシアルキレンならびに、■乃至３個
のへテロ原子特に窒素、酸素および／オたはイオウを有
Ｉ７、かつ、１乃至４個の炭素原子を有するアルキルに
よ＃）置換されていることもある５ｈ莱オたは６員環の
赤部芳香族基であるものを表わす、 ような化合物である。
式（Ｉ）の特に好ましい化合物社、 式中、 ＡＺが１．２．４−トリアゾール−１−イルまたはイミ
ダゾール−１−イルを表わし、Ａｒが同一のまたは異な
る１＾−換基により−、ニオたは三置換されていること
もあるナフチルまだｌｉｔフェニルであって、特に適し
た１−１担基が：フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル
、メトキシ、メチルチオ、メチルアミン、ジメチルアミ
ノおよびジオキシメチレンならびに、メチルおよび／ま
たはエチルで置換された１、２．３−トリアゾール−２
−イルであるものを表わす、 ような化合物である。
一般式（Ｉ）の下記の化合物は、製造実施例中に挙げた
化合物に加えて、特に挙げることができるものである。
Ａｒ　−ＣＨ＝ＣＨＣＨＣ（ＣＨｓ）ｓ　　　（１１ｚ Ａｒ　　　　　　　　　　　　　　　ＡＺＡｒ　　　　
　　　　　　　　　　　ＡＺもし、たとえば１−（２，
６−ジクロロフェニル）−３−クロロ−４，４−ジメグ
・ルーペンクー１−エンと１．２．４−）リアゾールと
が出発物質として用いられれば、本発明の方法中の反応
の過程は次の方程式によシ表わすことができる。
式（１１）は本発明の方法を実施するだめに出発物質と
して必要な１−アリール−３−ハロゲノ−４゜４−ジメ
チル−ペンタ−１−エンの一般的定義を力える。
一般式（ｎ）の１−アリール−３−ハロゲノ−４゜４−
ジメチル−ペンタ−１−エンは未知物質である。こノ１
らけ式（Ｉ＞ Ａｒ−Ｃ−Ｈ（町 １ 式中、 Ａｒは上述の意味を有する、 の芳香族アルデヒドを、オず、原理的には公知の手法で
ビナコリンと、たとえばエタノールのような希釈剤の存
在下に、かつ、たとえば水酸化ナトリウムのような塩基
の存在下に、２０℃乃至３０℃で縮合反応を行なわせて
一般式（ＩＶ）Ａｒ　’　ＣＨ＝ＣＨ−ＣＣ（ＣＢ’、
ｓ）ｓ　　　　　（Ｉｖ１１ 式中、 Ａ、ｒ打ｌ上述の意味を有する、 の不ｐｌｕケトンを得、第２段階ではこの小胞１１１ケ
トンを、同様に原理的には公知の手法で、たとえばホウ
水素化ナトリウムまたはホウ水素化カルシウムのような
複合水素化物によシ、プことえばメタノールのような希
釈剤の存在下に０　℃から１０℃の間の温度で還元１−
て一般式促） Ａｒ　　ＣＨ”ＣＨＣｋ■　Ｃ（ＣＨｓ）ｓ　　　　　
（Ｖ）− Ｈ 式中、 Ａｒは上述の意味を有する、 の不信イ１１アルコールを得　９４Ｓ３段階で（１１、
この小胞オロアルコールを、同様に原理的にｔ、、し公
知の手法で、たとえば塩化チオニルのようなハロゲン化
剤によシ、適切ならばたとえばＪｉ化メチレンのような
希釈剤の存在下に３５℃から８０’Ｃの間の温度でｆｒ
１換する公知の方法によシ得ることができる。
式（［１の芳香族アルデヒドの大昔１−分は有機化学で
周知の化合物である。
式（ＩＩｌａ） のアルデヒドはｒ、）Ｊ！：　−Ｏ８（西ドイツ公開明
細書）第１，９６２，３５３号によシ公知である。
本発明の方法に可能な希釈剤は不活性有機済媒である。
これらには、好ましいものとして、たとえば塩化メチレ
ン、クロロフォルム、四塩化炭素まだはクロロベンゼン
のような塩素置換炭化水素、ジメチルフォルムアミド、
ジメチルアセトアミド“またｌｌＪ：Ｎ−メチルフォル
ムアニリドのよりなアミド類、アセトニトリルまたはプ
ロピオニトリルのようなニトリル類およびジメチルスル
フオギシド、スルフオランまだはへキサメチルリン酸ト
リアミドのような高度に極性な溶〃１＾が含まれる。
本発明の方法は酸結合剤の存在下に実施することができ
る。アルカリ金属炭酸塩たとえば炭酸ナトリウムおよび
炭酸カリウムのような１．）、’、＄”↓の、まだは第
三級低級アルキルアミン、シクロアルキルアミンもしく
はアルアルキルアミンたとえばトリエチルアミン、Ｎ、
Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミンおよびＮ、Ｎ−ジメ
チルベンジルアミンのような有機の通常用いられる全て
の酸結合剤を添加し得る、適当な過剰ぢのトリアゾール
オだはイミダゾール成分も可能である。
本発明の方法において、反応温度はかなシの範囲で変え
ることができる。一般に、反応け０℃から１５０℃の間
、好ましくは３５かも９０℃の間で行なわれる。
本発明の製法を実施′するには、一般式（Ｉｌｌの化合
物１モルあたシ、好ましくは１乃至３モルの１゜２．４
−）リアゾールオたはイミダゾールを使用する。一般式
（１１の化合物は常法で単離する。
本発明の方法の個々の具体例によれば、まず一般式（Ｉ
ＩＩの中間体を％”４　製ｔ、７、これを単離すること
なく次の反応を行ない、一般式（１）の最終生成物をい
わゆるパ一槽法”で−挙に得るという手順に従がうとと
もできる。
下記の酸は一般式（１１の化合物の生理学的に許容し得
る酸付加塩の製造に好ましいものとして用いることがで
きる：たとえば塩酸および臭化水素酸のようなハロゲン
化水素酸、特に塩酸、ならびにリン酸、硝酸、硫酸、た
とえば酢Ｃ；敷マレイン酸、コハク酸およびフマル酸の
ような一官仙性および二官能性のカルボキシル酸および
ヒドロキシカルボキシル酸、ならびにたとえばｐ−）ル
エンスル７オン酸および１，５−ナツタレンジスルフォ
ン酸のようなスルフォン酸。
一般式（１１の化合物の酸付加塩は、だとえｔｊ二、一
般式（１）の化合物を適当な有機溶媒に溶解し、酸たと
えば環化水素を添加するなどの通常の環生成法によシ簡
単に得ることができ、かつ公知の手法で、沖過によシ単
離］２、適切ならば不活性有枳淀ａ１−２で洗浄して精
製することができる。
■乃至■主族ならびにＩおよび■および■乃至鴇副族の
金属の塊鉱一般式（１）の化合物の金属塩錯体の製造に
好ましいものとして用いられ、金属の例として、銅、亜
鉛、マンガン、マグネシウム、スズ、鉄およびニッケル
が挙げられる。
これらの塩に可能なアニオンｔよ、好ましくは次の酸か
ら銹導されるものである。たとえば塩酸および臭化水素
酸のようなハロゲン化水素酸、ならびにリン酸、硝酸お
よび硫酸。
一般式（１１の化合物の金属塩錯体は、／Ｃとえげ、金
Ｅ工塩をアルコールたとえばエタノールに溶解し、この
溶液を一般式（１）の化合物に添加するなどの常法によ
シ簡単に得ることができる。この金属塩錯体は公知の方
法たとえば濾過によシ単離することができ、適切ならば
再結晶によシ精製することができる。
本発明の活性化合物は強力な殺微生物活性を示」７、好
ましくない微生物の防除に実用に供し得る。
この活性化合物は植物保護剤としての使用に好適である
。
殺菌剤は、植物保獲においては、プラスモジオフオロミ
セテス（ｐｌａｓ＋ｎｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅ　ｔ
ｅｓ）、卵菌類（Ｑｏｍｙｃｅ　ｔｅｓ　）、チトリジ
オミセテス（ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接
合菌類（ｚｙｇｏｒｎｙ−ｃｅｔｅｓ）、構子菌類（Ａ
ｓｃｎｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｒｉｉｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌類（［）ｅｕｔｅｒｏ
ｒｎｙｃｅｔｅｓ）を防除するのに使用される。
植物病の防除に必要なｔ％度におけろ本件活性化合物に
対する植物の良好な耐性が、植％Ｈの地上部分、生長増
殖幹および種子、ならびに土壌の処理を許容する。
植物保護剤として社、本発明の活性化合物ｔ；１４、た
とえば、ピレノフオーラテレス（ｐｙｒｅｎｏｐｌｔｏ
ｒ＋ｔｅｒｅｓ）に対して、穀類うどんこ病病原体（、
Ｅｒｙ−ｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）に対して、セ
プトリアノドルム（Ｓｅｐｔｏｒ　ｉａ　ｎｏｄｏｒｕ
ｍ）に対して、およびコクリオボルスサテイブス（（：
ｏｃｈ　Ｉ　１ｏｈｎ　Ｉｕｓｓａｔｉｖｕｓ）に対し
て、などのように穀物病の防除い用いて特に良好な成果
が得ることができる。
加えて、本発明の活性化合物Ｃまりンゴ黒星病原微生物
ｒＶｅｎｔｕｖｉａ　　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）に対し
て、ならびにイネの病気の病原微生物、たとえばピリク
ラリアオリザエ（ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａ
ｅ）およびペリクラリアササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａ
ｒｉａＳａ−ｓａｋｉ　ｉ　）に対しても良好な作用を
有する。
本件活性化合物は、溶液、乳剤、けん濁液、粉末、油剤
、ペースト、顆粒、エアロゾル、活性化合り、′・ηを
含浸］また天然および合成物質、高分子ｑ°、１質中の
、および種子用被覆組成物中の微小カプセル、ならびに
燃焼器具とともに用いるくん蒸カートリッジ、くん前端
、くん蒸コイルおＪ：び同等物のような配合物、さらに
はＵＬＶ冷ミスミストび温ミスト配合物のような通常の
配合物に変えることができる。
これらの配合物は公知の方法、たとえば本件活性化合物
と増量剤、すなわち、液体溶媒、加圧液化ガスおよび／
または固体担体とを、任意に界面活性剤、すなわち乳化
剤および／または分散剤および／または起泡剤を用いて
混合することにより製造することができる。増量剤とし
て水を用いる場合には、たとえば、有機溶媒を副次的溶
剤として用いることもできる。液体溶媒として好適な主
なものにｔよキシレン、トルエン首たはアルキルナフタ
レンのような芳香族炭化水素、クロ「１ベンゼン、クロ
ロエチレンまたは塩化メチレンのような塩素置換芳香族
炭化水素または塩素置換脂肪族炭化水素、シクロヘキサ
ンまたはパラフィンたとえば鉱油留分のような脂肪族偵
化水素、ブタノール井たはグリコールのようなアルコー
ル類ならびにそのエーテル力１およびエステル類、アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンま
たｄ、シクロヘキサノンのようなケトン類、ジメチルフ
ォルムアミドおよびジメチルスルフオキシドならびに水
のような強い極性の溶婬などがある。液化ガス増量剤ま
たは担体とは常温常圧でに気体状である液体、たとえば
、ハロゲン置換炭化水素のようなアエロゾル噴射剤、な
らびにブタン、プロパン、９素および二酸化炭素のよう
なものを意味する。［・１休相休として好適なものにけ
、だとえば、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英
、アタパルジャイト、モンモリロナイトまた社けい藻土
のような天然鉱物の磨砕物および高分散けい酸、アルミ
ナおよびけい酸塩のような合成鉱＃：：ｙの磨砕物など
がある。顆粒用の固体担体として好適なものには、たと
えば粉砕して分別した方解石、大理石、軽石、セピオラ
イトおよびドロマイトのような天然岩石、ならびに無機
および有機粗粉の合成顆粒、およびおが屑、ヤシ殻、ト
ウモロコシの穂軸およびタバコの茎のような有機物質の
整粒などがある。乳化剤および／または起泡剤七して好
適なものには、たとえば、ポリオキシエチ１７ン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテ
ルたとえばアルキルアリールポリグリコールエーテル、
スルフオン酸アルキル、［ｆアルキル、スルフオン酸ア
リールなどの非イオン性およびアニオン性乳化剤ならび
にアルブミン加水分解生成物がある。分散剤として好適
なものには、たとえばリグニン亜硫酸塩廃液およびメチ
ルセルローズなどがある。
カルボキシメチルセルローズのような接着剤、ならびに
、アラビヤゴム、ポリビニルアルコール、およびポリ酢
酸ビニルのような、粉末状、顆粒状またはラテックス状
の天然および合成高分子物質も配合剤中に用いることが
できる。
無機顔料、たとえば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシ
アルブルー、ならびに有機染料たとえばアリザリン染料
、アゾ染料、および今月フタロシアニン染料のような着
色剤、ならびに、鉄、マンガン、ポウ素、銅、コバルト
、モリブデンおよび亜鉛の塩のような痕跡量の栄養剤を
用いることも可能である。
配合剤は一般Ｋ　ｌ−、ｆ、　０．１乃至９５　ｆｉ　
ｆｆｉ’　％　）、好４しくけ０，５乃至９０″＠弾−
チの活性化合Ｑ！：りを含有する。
本ｒダ１の活性化合物杜配合剤中で、または種々の使用
形態中で、殺菌剤、殺細菌剤、殺「も虫剤、殺ダニ剤、
殺線虫剤、除草剤、鳥類駆逐剤、・生長因子、植物栄養
素および上第構造改良剤のような他の公知の活性化合物
との混合物として存在することがでなる。
本件活性化合物はそれ自体で、まだｔまその配合剤の形
で、もしくは配合剤をさらに希釈して調整した、即時使
用溶液、乳剤、けん濁液、粉末、ペーストおよび顆粒の
ような使用形態で用いることができる。これらは通常の
手法、たとえば散水、浸漬、スプレィ、噴霧、霧化、蒸
発、注入、スラリー化、塗布、ふりかけ、散布、屹燥施
有、含湿施与、湿潤施与、スラリー状施与および表面被
忙などによシ用いる。
植物の部分の処理の際には使用形態の活性化合物濃度＃
、【、かなシの範囲で変えるととができる。
一般には１から０．０００１！量チの間、好ましくは０
．５から０．００１重量％の間である。
種子の処理の際には、活性化合物の量は、種子Ｉ　Ｋｆ
あたシ０．００１乃至５０１１好オしくは０．０１乃至
１０ｇが通常状必要である。
土壌の処理のためには作用場所においてｏ、　ｏ　ｏ　
ｏ　ｏ　ｉ乃至０．　Ｉ　ＪｆＣ量チ、好ましくは０、
０００１乃至０．０２重量チの活性化合物濃度が必要で
ある。
製造実施例 実施例１ ｌ−（４−クロロフェニル）−４、４−ジメチル−ペン
タ−ニーエン−３−オール１２！？（０，０５３モル）
を１００Ｍｔの塩化メチレンに溶解し、ｎｙ化チオニル
８ｇ（０，０６７モル）を滴々添加する。添加が終了し
たのち、この混合物を還流下で２時間沸騰させ、この反
応溶液をＪｃを中で濃縮し、油状の残留物を５０Ｊ！１
０．）アセトニ）　ｌ／ル中にとる。１，２．４−）リ
アゾール１１．９（０，１５モル）を添加したのち、こ
の混合物を還流下でさらに１２時間沸騰させ、溶媒を真
空中で除去し、残有を１００ｄの塩化メチレン中にとり
、この混合物を水で数回洗浄し、硫酸す）　ＩＪウムで
乾燥し、溶媒を真空中で除去する。融点１１５℃〜１１
７℃の１−（４−クロロフェニル）−４゜４−ジメチル
−３−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−ペン
タ−１−エン８．５９（理論量の７１％）が得られた。
５０〃！のメタノールに入れた２　２．２．９　（０，
１モル）の１−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメ
チル−ペンター１−エン−３−オンＫＯ℃乃至２０℃で
ホウ水素化ナトリウム４ｇ（０，１モル）を添加する。
添加が終了したのち、この混合物を２０℃乃至２５℃で
３時間１ｎ拌する。後処理として、溶媒を真空中で除去
し、残渣を塩化メチレンと水との中１ｇとシ、この混合
物を酢酸で中性にする。有機相を分離して水で数回洗浄
し、硫酸ナトリ゛ウムで乾燥し、真空中で溶媒を除去す
る。融点４０〜４３℃の１−（４−クロロフェニル）−
４゜４−ジメチル−ペンタ−１−エン−３−オール２０
．３ｆ／（理論量の９０チ）が了りられた。
ｐ−クロロベンズアルデヒド１４０．５．９（１モル）
、ビナコロ７１００ｇ（エモル）および水酸化ナトリウ
ム４９（０，１モル）を３００　＊／のエタノール中で
１２時間還流下で沸騰させる。冷却後、この混合物を沖
過し、沖液を真空中で濃縮し、油状の残留物を塩化メチ
レン／水中にとシ、この混合物を酢酸で中性にする。有
機相を水で数回洗浄シフ、硫酸ナトリウムで乾燥し、真
空中で蒸発させる。１１１点８４〜８７℃の１−（４−
クロロフェニル）−４，４−ジメチル−ペンタ−１−エ
ン−３−オン１３１．７ｇ（理論量の５９％）が得られ
た。
下記の一般式（１１の化合物は対応する手法で得られる
。
Ａｒ−ＣＨ＝ＣＨＣＨＣ（ＣＨｓ）ｓ　　　　（１）ｚ 融点ｒ℃１： 融点〔℃〕； 使用実施例 下に示した公知の化合物は下記使用実施Ｉ’ｌｌにおい
て比較例の物質として用いた。
２．６．６−）ジメチル−４−（１，２゜４−トリアゾ
ール−１−イル）−へブテン−５−オン 実施例Ａ ピレノフオーラーテレス（ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　　
ｔｅｒｅｓ）試験（大麦）／保護活性 溶　剤＝１００重景部のジメチルフォルムアミド乳化剤
：　０．２５重量部のアルキルアルールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合液を作るにｉｔ、１重量部の活
性化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃
厚液を水で所望の濃度に希釈・する。
保護活性を試験するために、若い苗に活性化合物の配合
液を１譬にぬれた程度までスプレィする。
スプレィ被膜が乾燥したのち、この苗にビレノフオーラ
テレスの分生子のけん濁液をスプレィする。
この苗を２０℃、相対湿度１００％の培養器に４８時間
放置する。
この酢を温匠約２０℃相対湿度約８０係の温室内におく
。
評価超：感染の７日後に行々う。
との試験で、先行技術と比較して明らかに優ｉｔだ活性
が、たとえば、下記製造実施例の化合物によシ、示され
た。
製造実施例：２．３および４ 表Ａ ピレノフオーラテレス試験（大麦）／保護活性（公知） 釉許出願人　バイエル・アクチェンゲゼルシャフト＠発
明者　　カルル・ハインツ・ビュツベルトイツ連邦共和
国デー５０９３プル シャイト・ダブリングハウゼナ ーシュトラーセ４２ ０発　明　者　パウル・ライネツケ ドイツ連邦共和国デー５０９０レー フエルクーゼン３レツシングシ ュトラーセ１１

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式（１） ％式％（１３ 式中、 Ａｒけ置換されていることもあるアリールを表わし、 Ａｚけ１．２．４−）リアゾール−１−イルまたはイミ
    ダゾール−１−イルを表わす、の１−アリール−３−ア
    ゾリル−４，４−ジメチル−ベンター１−エンならびに
    その酸付加塩および金属塩ｆ暦本であって、植物が耐性
    を有する化合物。 ２、ＡＺが１．２．４−トリアゾール−１−イルまたは
    イミダゾール−１−イルを表わし、 Ａｒが６乃至１０個の炭素原子を有［７、かつ、同一の
    または異なる置換基によシー買換または多置換されてい
    ることもあるアリールであって、その可能な置換基が：
    ハロゲン、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチ
    オ、どちらも個々のアルキル部分に１乃至４個の炭素原
    子を有するモノアルキルアミノおよびジアルキルアミノ
    、■または２個の炭素原子を有するジオキシアルキレン
    ならびに１乃至３個のへテロ原子を有し、かつ、１乃至
    ４個の炭素原子を有するアルキルによ多置換されている
    こともある５員環または６員猿の異部芳香族基を表わす
    、 特許請求の範囲第１項記載の式（１）の１−アリール−
    ３−アゾリル−４，４−ジメチル−ペンタ−１−エン。 ３、ＡＺが１．２．４−トリアゾール−１−イルまたけ
    イミダゾール−１−イルを表わし、 Ａｒが６乃至１０個の炭素原子を有Ｌ７、かつ、同一の
    または異なるＩ醒換基により一置換または多置換されて
    いることもあるアリールであって、その可能な］１ｘ換
    基が：・・ロゲン、シアノ、アルキル、アルコキシ、ア
    ルキルチオ、どちらも個々のアルキル部分に１乃至４個
    の炭素原子を有するモノアルキルアミノおよびジアルキ
    ルアミノ、１または２個の炭素原子を有するジオキシア
    ルキｔ／ンおよび１乃至３個の窒素、酸素Ａだはイオウ
    原子を有し、かっ１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
    ルにより置換されていることもある５員環または６員環
    の異部芳香族基を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の式（１１の１−アリール−
    ３−アゾリル−４，４−ジメチル−ペンタ−１−エン。 ４、　　ＡＺが１．２．４−トリアゾール−１−イルま
    たはイばダシ−ルー１−イルを表わし、 Ａｒが同一のまたは異なるド捗基（てより−、二または
    三置換されていることもあるナフチルマタｔ、Ｊ：フェ
    ニルであ−）で、可能なｌｉ’＃　Ｊ免基が：フッ素、
    塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、
    メチルアミノ、ジメチルアミノおよびジオキノメチレン
    ならびに、メチルおよび／またはエチルで置換された１
    、２．３−トリアゾール−２−イルを表わす、 特許請求の範囲第１項記載の式（１１の１−アリール−
    ３−アゾリル−４，４−ジメチル−ペンタ−１−エン ５、一般式（１１） ％式％（１ 式中、 ｔ、ｒは置換されていることもあるアリールを表わし、 Ｈａｌはハロゲンを表わす、 の１−アリール−３−ハロゲノ−４，４−ジメチル−ペ
    ンタ−１−エンを適切々らは希釈剤の存在下に、かつ、
    適切ならば酸結合剤の存在下に、■。 ２．４−）リアゾール脣だけイミダゾールと反応させ、
    所望ならば、かく１〜て待られた一般式（１１の化合物
    に酸または金属塩を添加することを特徴とする式（１１ ％式％（１） 式中、 ＡｒはｊＭＪｔ　換されていることもあるアリールを表
    わし、 ＡＺは１，２．４−トリアゾール−１−イル袢たはイミ
    ダゾール−１−イルヲ表わす、の１−アリール−３−ア
    ゾリル−４，４−ジメチル−ペンタ−１−エンの荊’　
    造７Ｔ　幼。 ６、特許請求の範囲第１項および第５Ｊａ記載の式（Ｉ
    ｌの１−アリール−３−アゾリル−４，４−ジメチル−
    ペンタ−１−エンを少なくとも−１・鬼含有することを
    特徴とする植物保巨剤。 ７、特許請求の範囲第１項およびｔｊ’）　５項ｉｉＬ
    載の式（１）の１−アリール−３−アゾリル−４，４−
    ジメチル−ペンタ−１−二／を画角またはそσ）生活環
    境に作用させることを特徴とする菌類防除方法。 ８、特許請求の範囲第１項および第５項記載の式（１）
    の１−アリール−３−アゾリル−４，４−ジメチル−ペ
    ンター１−エンの植物保護剤としての使用。 ９、特許請求の範囲第１項および第５項記載の式（１）
    の１−アリール−３−アゾリル−４，４−ジメチル−ペ
    ンタ−１−エンの菌類防除用の使用。 １０、特許請求の範囲第１項および俯５項記載の式（Ｉ
    ）の１−アリール−３−アゾリル−４，４−ジメチル−
    ペンタ−１−エンを増量剤および／または界面活性剤と
    混合するととを特徴とする植Ｖグ保蒋剤の」パ（遣方法
    。
JP58186074A 1982-10-09 1983-10-06 １−アリ−ル−３−アゾリル−４，４−ジメチル−ペンタ−１−エン Pending JPS5988471A (ja)

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DE32374763 1982-10-09

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3824518A1 (de) * 1988-07-20 1990-01-25 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 4,4-dimethyl-1-(p-chlor-phenyl)-pentan-3-on

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE2833194A1 (de) * 1978-07-28 1980-02-14 Basf Ag Triazolderivate
DE2935452A1 (de) * 1979-09-01 1981-03-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-phenylpropylsubstituierte azole, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide

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EP0108236A3 (de) 1985-05-15
EP0108236A2 (de) 1984-05-16
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