HU189678B - Fungicide and plant growth regulating compositions containing alkyl-azole derivatives as active substances - Google Patents
Fungicide and plant growth regulating compositions containing alkyl-azole derivatives as active substances Download PDFInfo
- Publication number
- HU189678B HU189678B HU831121A HU112183A HU189678B HU 189678 B HU189678 B HU 189678B HU 831121 A HU831121 A HU 831121A HU 112183 A HU112183 A HU 112183A HU 189678 B HU189678 B HU 189678B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- alkyl
- phenyl
- substituted
- methyl
- formula
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 52
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title abstract description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 title description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 68
- -1 1-imidazolyl Chemical group 0.000 claims abstract description 26
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 31
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 22
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 12
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 10
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical class CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 5
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000006091 1,3-dioxolane group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- KFKLHHRSSKGZAX-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(2,4-dichlorophenyl)sulfanyl-2-methyl-2-phenylpropyl]-1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C(N1N=CN=C1)SC1=CC=C(Cl)C=C1Cl KFKLHHRSSKGZAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KQURFWASPMFNIM-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2-methyl-2-phenylpropyl]-1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C(N1N=CN=C1)SC1=CC=C(Cl)C=C1 KQURFWASPMFNIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DCSAWKWURXTUEA-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2-methyl-2-phenylpropyl]imidazole Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C(N1C=NC=C1)SC1=CC=C(Cl)C=C1 DCSAWKWURXTUEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 abstract description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 abstract description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 38
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 8
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 7
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 7
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 7
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 5
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 5
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 4
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 4
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 4
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 4
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 3
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 3
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 description 3
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 2
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195482 Validamycin Natural products 0.000 description 2
- 240000004922 Vigna radiata Species 0.000 description 2
- 235000010721 Vigna radiata var radiata Nutrition 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 2
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 2
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 235000021384 green leafy vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- JNODQFNWMXFMEV-UHFFFAOYSA-N latrepirdine Chemical compound C1N(C)CCC2=C1C1=CC(C)=CC=C1N2CCC1=CC=C(C)N=C1 JNODQFNWMXFMEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 2
- 239000006194 liquid suspension Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N validamycin Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMOGWMIKYWRTKW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 RMOGWMIKYWRTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNPCUPYBIOORKX-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(4-chlorophenyl)sulfinyl-2-methyl-2-phenylpropyl]imidazole Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C(S(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)N1C=CN=C1 CNPCUPYBIOORKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KODCHPJWHQITTH-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(1-chloro-2-methyl-2-phenylpropyl)sulfanylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C(Cl)SC1=CC=C(Cl)C=C1 KODCHPJWHQITTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSSWBXXVJYSHGA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(2-methyl-2-phenylpropyl)sulfanylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)CSC1=CC=C(Cl)C=C1 WSSWBXXVJYSHGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical class CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaldehyde Chemical class C1=CC=C2C(C=O)=CC=CC2=C1 SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIZLXLZKCMZQGP-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1-(1-chloro-2-methyl-2-phenylpropyl)sulfanylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C(Cl)SC1=CC=C(Cl)C=C1Cl KIZLXLZKCMZQGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100310222 Caenorhabditis briggsae she-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Chemical class C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005974 Chlormequat Substances 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Chemical class 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 244000189548 Chrysanthemum x morifolium Species 0.000 description 1
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRZUZYJEQBXUIN-UHFFFAOYSA-N Cyprofuram Chemical class ClC1=CC=CC(N(C2C(OCC2)=O)C(=O)C2CC2)=C1 KRZUZYJEQBXUIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOQGZXFMHARMLW-UHFFFAOYSA-N Daminozide Chemical compound CN(C)NC(=O)CCC(O)=O NOQGZXFMHARMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005975 Daminozide Substances 0.000 description 1
- URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N Diclobutrazol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005766 Dodine Chemical class 0.000 description 1
- 239000005976 Ethephon Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005769 Etridiazole Substances 0.000 description 1
- LXMQMMSGERCRSU-UHFFFAOYSA-N Fluotrimazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)N2N=CN=C2)=C1 LXMQMMSGERCRSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 239000005790 Fosetyl Substances 0.000 description 1
- 239000005791 Fuberidazole Chemical class 0.000 description 1
- QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N Furmecyclox Chemical compound C1=C(C)OC(C)=C1C(=O)N(OC)C1CCCCC1 QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005980 Gibberellic acid Substances 0.000 description 1
- 241000241602 Gossypianthus Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000005983 Maleic hydrazide Substances 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 229910021380 Manganese Chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L Manganese chloride Chemical compound Cl[Mn]Cl GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N Mefluidide Chemical compound CC(=O)NC1=CC(NS(=O)(=O)C(F)(F)F)=C(C)C=C1C OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Chemical class 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- YPCALTGLHFLNGA-UHFFFAOYSA-N Pyracarbolid Chemical class C1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 YPCALTGLHFLNGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000107946 Spondias cytherea Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Chemical class 0.000 description 1
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 1
- 239000005845 Tolclofos-methyl Chemical class 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910001516 alkali metal iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical class C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Chemical class N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Chemical class 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical class C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- JUZXDNPBRPUIOR-UHFFFAOYSA-N chlormequat Chemical compound C[N+](C)(C)CCCl JUZXDNPBRPUIOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical class ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- MPTQRFCYZCXJFQ-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride dihydrate Chemical compound O.O.[Cl-].[Cl-].[Cu+2] MPTQRFCYZCXJFQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- YKGMKSIHIVVYKY-UHFFFAOYSA-N dabrafenib mesylate Chemical compound CS(O)(=O)=O.S1C(C(C)(C)C)=NC(C=2C(=C(NS(=O)(=O)C=3C(=CC=CC=3F)F)C=CC=2)F)=C1C1=CC=NC(N)=N1 YKGMKSIHIVVYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical class NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical class S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000878 docusate sodium Drugs 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002193 fatty amides Chemical group 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical class O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical class C1=COC(C=2N=C3[CH]C=CC=C3N=2)=C1 ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N gibberellic acid GA3 Natural products OC(=O)C1C2(C3)CC(=C)C3(O)CCC2C2(C=CC3O)C1C3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N gibberellin A3 Chemical compound C([C@@]1(O)C(=C)C[C@@]2(C1)[C@H]1C(O)=O)C[C@H]2[C@]2(C=C[C@@H]3O)[C@H]1[C@]3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical group [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011565 manganese chloride Substances 0.000 description 1
- 235000002867 manganese chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical class COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006199 nebulizer Substances 0.000 description 1
- DNXXUUPUQXSUFH-UHFFFAOYSA-N neophyl chloride Chemical compound ClCC(C)(C)C1=CC=CC=C1 DNXXUUPUQXSUFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N o-amino-hydroxylamine Chemical class NON SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical class O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000010152 pollination Effects 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical class [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N pyrazophos Chemical compound N1=C(C)C(C(=O)OCC)=CN2N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C21 JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 1
- 229940071089 sarcosinate Drugs 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229940080236 sodium cetyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- USFNELLLQLCMSH-UHFFFAOYSA-N sodium;dodecan-1-olate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCC[O-] USFNELLLQLCMSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M sodium;hexadecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003463 sulfur Chemical class 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical class CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical class COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N tolclofos-methyl Chemical class COP(=S)(OC)OC1=C(Cl)C=C(C)C=C1Cl OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M toluenesulfonate group Chemical group C=1(C(=CC=CC1)S(=O)(=O)[O-])C LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTVXIBRMWGUIMI-UHFFFAOYSA-N trifluoro($l^{1}-oxidanylsulfonyl)methane Chemical group [O]S(=O)(=O)C(F)(F)F WTVXIBRMWGUIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
A találmány a mezőgazdaságban alkalmazható, hatóanyagként alkil-azol-származékot tartalmazó fungicid és növényi növekedést szabályozó készítményekre vonatkozik.
Számos irodalmi közlemény foglalkozik olyan fungtcid hatású készítményekkel, melyek hatóanyagában egy szubsztituálatlan triazol-, vagy imldazoícsoport metiléncsoporthoz kötődik. Olyan vegyületekről azonban kevés közlemény jelent meg, melyekben ugyanezen metiléncsoporthoz kéntartalmú csoport kapcsolódik. A 1 419 734. számú brit szabadalmi leírás olyan (I) általános képletű vegyületekre vonatkozik, amelyek képletében R1 és R^jelentése többek között, adott esetben szubsztituált alkil- vagy arilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom, X jelentése oxigén- vagy kénatom, Y jelentése pedig karbonilcsoport. Ezeket a vegyületeket fungicid hatásúaknak írták le. Azon vegyületek közül, melyekben X jelentése kénatom, egyetlen olyat sem írtak le, melyekben R' alkilcsoportot jelent. Az 57/150675. számú japán Kokaiban azokat a (II) általános képletű vegyületeket írták le fungicid hatású vegyületekként amelyeknél a képletben R jelentése alkil-, benzilvagy adott esetben helyettesített fenilcSbport. Ugyancsak fungicid hatásúak a 752. sz. európai szabadalmi bejelentés leírásában ismertetett (III) általános képletű vegyületek, ebben a képletben R' jelentése többek között alkil- vagy arllcsoport, R2 jelentése hidrogénatom, R3 jelentése alkil-, aril-, vagy aralkilcsoport. Az jelentése imidazolil- vagy triazolilcsoport, n értéke pedig 0, 1 vagy 2. Az 5754. sz. európai szabadalmi bejelentés leírásában közük, hogy ezek a vegyületek növekedésszabályozó hatást is mutatnak. Megállapítottuk, hogy a kéntartalmú vegyületeknek egy olyan új csoportja, amely imidazolil- vagy triazolilcsoportot tartalmaz, mind fungicid, mind pedig növekedésszabályozó hatással rendelkezik.
A találmány tárgya tehát olyan készítmény, mely hatóanyagként (IV) általános képletű alkil-azol-származokot — a képletben
Az jelentése imidazol-l-il-, vagy 1,2,4-triazol-l-il-csoport,
R' jelentése 1 -6 szénatomos alkil-, piridil-, plrimidilcsoport vagy' fenilcsoport, ez utóbbi adott esetben 1-6 szénatomos alkil- vagy cianocsoporttal, 1-6 szénatomos — adott esetben etoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált - alkoxicsoporttal, trifluor-metil-szulfonil-oxi-csoporttal vagy (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-oxi-csoporttal egyszeresen vagy halogénatommal legfeljebb kétszeresen lehet szubsztituálva,
R2 és R3 jelentése lehet azonos vagy különböző, és mindegyik lehet hidrogénatom vagy 14 szénatomos alkilcsoport, vagy azzal a szénatommal együtt, melyhez kapcsolódnak egy 5 vagy 6 tagú telített gyűrűt képezhetnek, mely adott esetben gyűrűtagként két oxigénatomot tartalmaz, és amely 1 -2 szénatomos alkilcsoporttal adott esetben legfeljebb kétszeresen szubsztituált,
R4 jelentése adott esetben halogénatommal legfeljebb kétszeresen szubsztituált fenilcsoport vagy halogénatommal vagy hidroxilcsoporttal szubsztituált 14 szénatomos alkilcsoport, vagy ha R2 és R* egy oxigéntaitalmú gyűrűt képez, akkor R4 jelentése lehet hidrogénatom vagy 14 szénatomos alkilcsoport.
n értéke 0, 1 vagy 2 vagy ezek savaddiciós sóját, előnyösen sósavval, oxálsawal, p-toluol-szulfonsawal vagy metánszulfonsawal képezett sóját, vagy Cu(Il)-, Ni(ll)-, vagy Co(II)-sókkal képezett komplexét tartalmazza.
A vegyület és a fémsó mólaránya általában 2 vagy 4 az 1-hez. A savaddiciós sók általában erős szervetlen vagy szerves savakkal képződnek, mint például a sósav vagy oxálsav. Általában azonban a vegyületeket szabad bázis alakjában alkalmazzuk,
A hatóanyagok előnyösen alkalmazható csoportját képezik azok, amelyek (I) általános képletében R1 jelentése fenil- vagy 4-6 szénatomos tercier-alkil-csoport, R2 és R3 - melyek lehetnek azonosak vagy különbözők — jelentése hidrogénatom vagy 14 szénatomos alkilcsoport, vagy azzal a szénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, egy 5 vagy 6 tagú gyűrűt képeznek, mely tartalmazhat két oxigénatomot, s amely lehet a már megadott módon szubsztituált is, R4 jelentése fenilcsoport, vagy ha R2 és R3 egy oxigéntartalmú gyűrűt képez, akkor 14 szénatomos alkilcsoport is lehet.
A hatóanyagok különösen előnyösen alkalmazható csoportját képezik, azok, melyek (I) általános képletében n értéke 0, R1 jelentése adott esetben egy vagy két klóratommal szubsztituált fenilcsoport vagy tercier-butilcsoport, R2 és R3 jelentése egyaránt metilcsoport, vagy azzal a szénatommal együtt, melyhez kapcsolódnak, egy 1,3-dioxolángyűrűt képeznek, R4 jelentése pedig fenil- vagy 4-klór-fenil-csoport.
A találmány szerinti készítményben hatóanyagként alkalmazott vegyületek fungicid hatásúak, különösen hatékonyan alkalmazhatók növények gombás megbetegedései ellen, például penészfélék, úgymint lisztharmat, különösen az árpa-lisztharmat (Erysiphe graminis), rizsüszög (Pyricularia oryzae), barna búzarozsda (Puccinia recondita), és burgonyapenész (Phytophtora infestans) ellen.
A találmány szerinti készítmény némelyike hatásos növekedésszabályozó a növények széles körére nézve, különösen olyan formában, hogy csökkenti a magasságot anélkül, hogy a kultúrnövény egészségi állapotára és életerejére bármilyen káros hatást gyakorolna. A találmány szerinti készítmény ebben a vonatkozásban alkalmazható mind az egy- mind pedig a kétszikű növényekre, mint például aranybab, szójabab, árpa, rizs, cukorrépa, gyapot, napraforgó, palántázott növények, mint például a krjzantén, pázsitfüvek, gyümölcsfák (például alma), főzelékfélék és díszfák. Bizonyos esetekben a készítmények elősegítik extra hajtások vagy tőhajtások kialakulását, például a gabonaféléken. Egyes hatóanyagok herbicid hatást is mutatnak.
A találmány tehát olyan mezőgazdasági készítményekre vonatozik, amelyek valamilyen, mezőgazdasági szempontból elfogadható hígító- vagy hordozóanyaggal összekeverve tartalmazzák a (IV) általános képletű vegyületet.
A találmány szerinti készítmény természetesen egyidejűleg többféle (IV) általános képletű vegyületet is tartalmazhat. Ezenkívül a találmány szerinti készítmény összekeverhető egy vagy több további hatóanyaggal, például olyan vegyületekkel, melyek növekedésszabályozó, herbicid, fungicid, inszekticid vagy atkaölő (akaricid) tulajdonságulaól ismer-21 tek. További lehetőségként a találmány szerinti készítmény és az ismert hatóanyag egymás után is alkalmazható fungicidek: nraneb, zineb, mankozeb, thiram, ditamilfosz, tridenrorf, fenpropiniorf, imazalil, propiknazol, triadimefon, triadimenol, diklobutrazol, fluotrimazol, ethirlmol, fenarimol, nuariniol, triforin, pirakarbolid, tolklofosz-metil, oxicarboxin, karbendazim, benomil, tiofanát, tiopanát-metil, tiabenzdazol, propineb, metalaxyl, dikloran, ditianon, fuberidazol, dodin, klórtalonil, cyprofuram, diklofluanid, kén, rézvegyületek, iprodion, ziranr, nabam, prokloraz (és ennek fémsói, például magán-klorid-komplexe), zineb és etilén-tiuurám-szulfíd adduktja, kaptán, kaptafol, benodanil, mepronil, karboxin, guszatin, validamycin, vinklozolin, mepronil, karboxin,. guszatin, validamycin, vinklozolin, triciklazol, quintozén, pirazofosz, furmeciklox, propamokarb, procimidon, kazugamycin, furalaxil, folpet, fenfuram, ofurace, etridiazol, alumínium-foszetil, és benalaxil. Növekedésszabályozók, melyekkel a termékek keverhetők, például a klórmequat, etefon, paklobutrazol, dikegulaknátrium, giberellinsav, ancimidol, maleinsav-hidrazid, mefluidid és daminozid.
A készítményben alkalmazott hígító vagy hordozóanyag lehet szilárd vagy folyékony, adott esetben felületaktív anyaggal, például valamilyen diszpergáló-, emulgeáló-, vagy nedvesátőszerrel keverve. A megfelelő felületaktív anyagok közé tartoznak az anionos vegyületek, például valamely hosszú szénláncú zsírsav fémkarboxilátja: az N-acil-szarkozinát, zsíralkohol-etoxilátok foszforsav-mono- vagy diészterei és ezen észterek sói, zsíralkohol-szulfátok, például nátrium-dodecil-szulfát, nátrium-oktodecil-szulfát vagy nátriumcetil-szulfát, etoxilezett zsíralkohol-szulfátok, etoxilezett alkil-fenol-szulfátok, ligninszulfonátok, ásványolaj-szulfonátok, alkil-aril-szulfonátok, például alkil-benzol-szulfonátok vagy kis szénatomszámú alkil-naftalin-szulfonátok, mint butil-naftalin-szulfonát, szulfonált naftalin-formaldehid kondenzátumok sói, szulfonált fenol-formaldehid kondenzátumok sói, vagy összetettebb szulfonátok, amilyenek az amid-szulfonátok, például az olajsav és az N-metil-taurin kondenzációs terméke, vagy a dialkil-szulfo-szukcinátok, például a dioktil-szulfo-szukcinát nátrium-szulfonátja. A nemionos felületaktív anyagok közé tartoznak a zsírsavésztereknek, zsíralkoholoknak, zsírsavamidoknak zsíralkil- vagy -alkenilcsoporttal szubsztituált fenoloknak etilén -oxiddal képzett kondenzációs termékei, több hidroxil-csoportot tartalmazó alkohol-éterek zsírsavas észterei, például a szoribitán zsírsavészterei, ezen észtereknek etilén-oxiddal képezett kondenzációs termékei, például a poli(oxi-etilén)-szorbitán zsírsavészterei, az etilén-oxid és propilén-oxid blokk-kopolimerjei, az acetilén-glikolok, mint például a 2,4,-7,9-tetrametil-5-decin-4,7-diol és az etoxilezett acetilén-glikolok.
A kationos felületaktív anyagok közé tartoznak például az acetátok, naftenátok és oleátok alifás mono-, di- és poliaminjai, az oxigéntartalmú amínok, például amino-oxidok vagy poli(oxi-etilén)-alkil-aminok, az amidkötésű amínok, melyeket egy karbonsav és egy di- vagy poliamin kondenzálásával állítunk elő, és a kvatemer ammóniumsók.
A találmány szerinti készítményt bármely olyan formában elkészíthetjük, amely általában fungicid növekedésszabályozó vagy hasonló hatású készítményekre nézve ismeretes, lehet például oldat, diszperzió, vizes emulzió, szórópor, vetőmag-csávázó, ködképzőanyag, köd, diszpergálható por, emulgeálható koncentrátum vagy granulátum. Továbbá megfelelő formát kell választani a közvetlen felhasználáshoz, vagy koncentrátum vagy alapkészítmény alakjában történő alkalmazáshoz, mely utóbbiak a felhasználás előtt megfelelő mennyiségű vízzel vagy egyéb oldószerrel történő hígítást igényelnek.
Diszperzió alakjában a készítmény folyékony közegben, előnyösen vízben tartalmaz egy találmány szerinti hatóanyagot. Sok esetben előnyös, ha a felhasználónak alapkészítményt szállítunk, ami a felhasználás előtt vízzel a kívánt koncentrációjú diszperzióvá hígítható. Az alapkészítmény az alábbi formák bármelyikében előállítható. Lehet diszpergálható oldat, mely a találmány szerinti hatóanyagok valamelyikét vízzel elegyedő oldószerben oldva tartalmazza, valamilyen diszpergáló anyag hozzáadásával. További lehetőség, hogy a találmány szerinti hatóanyag egy diszpergáló anyag mellett finom eloszlású por alakjában van jelen és alaposan el van keverve vízzel, így paszta vagy krém alakul ki, melyet szükség esetén egy víz-olaj emulzióhoz hozzáadva megkapjuk a hatóanyagnak víz-olaj emulzióval képzel.t diszperzióját.
Az emulgeálhatő koncentrátum a találmány szerinti hatóanyagot vízzel nem elegyedő oldószerben oldva tartalmazza, s ezt az oldatot valamilyen emulgeálószer jelenlétében vízzel emulzióvá alakíthatjuk.
A porozóanyag a találmány szerinti hatóanyagot valamilyen szilárd porszerű anyaggal, például kaolinnal alaposan összekeverve és összeőrölve tartalmazza.
A granulált szilárd anyag a találmány szerinti hatóanyagot hasonló hígítóanyagok mellett tartalmazza, mint a porozóanyag, de a keveréket az ismert módszerekkel granuláljuk. Másik lehetőség, hogy a készítmény a hatóanyagot egy előgranulált hígítóanyagon — például Fuller-földön, attapulgiton vagy mészkő-őrleményen — adszorbeálva vagy abszorbeálva tartalmazza.
A nedvesíthető por a hatóanyagot egy megfelelő felületaktív anyaggal és egy inért, porszerű hígító anyaggal, például kaolinnal összekeverve tartalmazza.
Egy másik megfelelő koncentrátum a tömény folyékony szuszpenzió, melyet úgy állítunk elő, hogy a hatóanyagot összeőröljük vízzel, egy nedvesítőszerrel és egy szuszpendáló anyaggal. A hatóanyag koncentrációja a találmány szerinti készítményben - abban a formában, ahogy a növényekre alkalmazzuk — előnyösen 0,01—3,0 tömegrész, különösen előnyösen 0,01-1,0 tömegrész. A készítményben a hatóanyag mennyisége széles határok között változhat, 0,001 — 60% a készítmény tömegére vonatkoztatva.
Az emulgeálhatő -koncentrátum a találmány szerinti hatóanyagot vízzel nem elegyedő oldószerben oldva tartalmazza, s ezt az oldatot valamilyen emulgeálószer jelenlétében vízzel emulzióvá alakíthatjuk.
A porozóanyag a találmány szerinti hatóanyagot valamilyen szilárd porszerű anyaggal, például kaolinnal alaposan összekeverve és összeőrölve tartalmazza.
A granulált szilárd anyag a találmány szerinti hatóanyagot hasonló hígító anyagok mellett tartalmaz-31 za, mint a porozóanyag, de a keveréket az ismert módszerekkel granuláljuk. Másik lehetőség, hogy a készítmény a hatóanyagot egy előgranulált hígítóanyagon - például Fuller-földön, attapulgiton vagy mészkő-őrleményen - adszorbeálva vagy abszorbeálva tartalmazza.
A nedvesíthető por a hatóanyagot egy megfelelő felületaktív anyaggal és egy inért, porszerű hígító anyaggal, például kaolinnal összekeverve tartalmazza.
Egy másik megfelelő koneentrátum a tömény folyékony szuszpenzió, melyet úgy állítunk elő, hogy a hatóanyagot összeőröljük vízzel, egy nedvesítőszerrel és egy szuszpendáló anyaggal. A hatóanyag koncentrációja a találmány szerinti készítményben — abban a formában, ahogy a növényekre alkalmazzuk - előnyösen 0,01-3,0 tömegrész, különösen előnyösen 0,01-1,0 tömegrész. A készítményben a hatóanyag mennyisége széles határok között változhat, 0,0001 — 60% a készítmény tömegére vonatkoztatva.
A találmány szerinti készítményt általában a vetőmagokon, a növényeken vagy azok előfordulási helyein alkalmazzuk. Tehát a készítményt alkalmazhatjuk közvetlenül a talajra a vetés előtt, alatt vagy után úgy, hogy a talajban jelenlévő hatóanyag korlátozhatja a gombák növekedését, melyek megtámadhatják a vetőmagot. Ha közvetlenül a talajt kezeljük, a hatóanyagot bármely olyan módon alkalmazhatjuk, mely lehetővé teszi, hogy alaposan elkeveredjék a talajjal, mint például permetezés, kiszórás a talajra szilárd granulátum alakjában, vagy pedig úgy, hogy a készítményt a vetéssel egyidőben alkalmazva ugyanazon vetőcsatornába juttatjuk be, mint a vetőmagokat. A megfelelő felhasználási arány 0,05—20 kg/hektár, előnyösebben 0,1-10 kg/hektár.
Másik lehetőség, hogy a készítményt közvetlenül a növényen alkalmazzuk, például porzással vagy permetezéssel, vagy a gombák megjelenésének kezdetén, vagy pedig a gombák megjelenése előtt, mint megelőző módszer. Mindkét esetben előnyös a levélpermetezés alakjában történő alkalmazás. Általában fontos, hogy a gombák növekedését kellőképpen gátoljuk már a növényfejlődés korai szakaszában, mert ez az az időszak, mikor a növény a legsúlyosabban károsodhat. Gabonaféléknél sok esetben kívánatos, hogy a növényt a 5. fejlődési szakaszban vagy még annak elérése előtt, lepermetezzük, bár további permetezéses kezelések, a növény érettebb szakaszában növelhetik a gombák kifejlődésével és szaporodásával szembeni ellenállást. Ha szükségesnek látjuk, a permetezővagy porozószer kijuttatható egy kikelés előtti vagy utáni herbicidszerrel is. Néha hasznos lehet a növény gyökerének kezelése a kiültetés előtt vagy alatt, például úgy, hogy a gyökereket átitatjuk a megfelelő folyékony vagy szilárd készítménnyel. Ha a készítményt közvetlenül a növényre alkalmazzuk, a megfelelő felhasználási arány 0,01 — 10 kg/hektár, előnyösen 0,05-5 kg/hektár.
Ha a találmány szerinti készítményeket növekedésszabályozóként alkalmazzuk, akkor általában a legjobb a növényfejlődésnek ugyanolyan szakaszaiban alkalmazni őket, mint fent. Olyan növénykultúráknál, mint például a főzelékfélék, gyapot, és napraforgó, az alkalmazás előnyös időpontja a vegetatív fejlődési szakasz előtt vagy közvetlenül a virágzás előtt, vagy közvetlenül az után van. Gabonafélék, kerti növények és pázsitfélék esetén előnyösebb a korai alkalmazás, a növényfejlődés vegetatív szakaszának kezdetén.
A találmány szerinti készítményekben alkalmazott hatóanyagok közül azokat, melyekben n értéke 0, úgy állíthatjuk elő, hogy egy (V) általános képletű vegyületet, melyben Y jelentése halogénatom, előnyösen klóratom, vagy AzH általános képletű vegyülettel reagáltatunk. Ezt a reakciót általában bázikus körülmények között, például valamilyen alkálifémkarbonát - például kálium-karbonát - jelenlétében és adott esetben egy alkálifém-jodid jelenlétében hajtjuk végre. Általában szerves oldószer van jelen, például xilol vagy valamilyen nitril, például acetonitril, vagy pedig egy keton, például etil-metil-keton. A reakciót általában 50 és 200°C közötti hőmérsékleten, és általában visszafolyató hűtő alatt végezzük.
Azokat a (IV) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében n értéke 1, úgy állíthatjuk elő, hogy egy olyan (IV) általános képletű vegyületet, melyben n értéke 0, oxidálunk. Azok a (IV) általános képletű vegyületek, melyek képletében n értéke 2, olyan (IV) általános képletű vegyületek oxidálásával állíthatók elő, melyekben n értéke 0 vagy 1. Oxidálószerként valamilyen persavat használunk, például 3-klór-perbenzoesavat. Az oxidálószer mólaránya általában meghatározza az oxidáció mértékét.
Az (V) általános képletű vegyületeket egy (VI) általános képletű vegyületnek - például N-klór-szukcinimiddel történő — klórozásával állítjuk elő.
A (VI) általános képletű vegyületeket pedig úgy állíthatjuk elő, hogy egy (VII) általános képletű vegyületet - ahol X jelentése halogénatom, előnyösen klór- vagy brómatom — egy R'SH általános képletű vegyülettel reagáltatunk, előnyösen bázikus körülmények között.
Sókat úgy állíthatunk elő, hogy a szabad bázist megfelelő savval, például sósavval reagáltatjuk. Komplexeket úgy állíthatunk elő, hogy a bázist egy alkalmas fémsóval, például mangán(II)-kloriddal reagáltatjuk.
A hatóanyagok előállítását az alábbi példákon mutatjuk be. Az izolált új vegyületek szerkezetét elemanalízissel és/vagy egyéb alkalmas elemzési módszerrel igazoltuk.
1. példa g 4-klór-benztiolnak 180 ml dimetil-formaiddal készült oldatához keverés közben nitrogén-atmoszférában részletekben hozzáadagoltunk 21 g nátrium-metoxidot. 10 perc múlva 60,5 g 2-metil-2-fenil-propil-kloridot adtunk hozzá, majd a keveréket lassan a visszafolyatás hőmérsékletére (130°C) melegítettük. A visszafolyató hűtő alatti forralást 5 órán át folytattuk. Ezután a keveréket jeges vízbe öntöttük, és a kapott terméket éterrel kioldottuk, Az éteres oldatot vízzel, majd nátrium-hidroxid vizes oldatával, majd ismét vízzel (kétszer) mostuk, magnézium-szulfáton szárítottuk, majd csökkentett nyomáson bepároltuk. A maradékot ledesztillálva, megkaptuk a 4-klór-fenil-(2-metil-2-feniI-propil)-szulfidot, fonáspontja: 130-155°C/0,027 mbar.
A fenti termék 87 g-nyi mennyiségének 300 ml szén-tetrakloriddal készült oldatához részletekben hozzáadtunk 43,5 g N-klór-szukcinimidet 75°C-on
189 678 (éppen a visszafolyatás hőmérsékletén), időközönként megszakított hűtéssel. A keveréket visszafolyató hűtő alatt forralva öt és fél órán át kevertük, majd Jehűtöttük, leszűrtük és csökkentett nyomáson bepároltuk, így megkaptuk a nyers 4-klór-fenil-(l-klór•2-metil-2-fenil-propil)-szulfidot. Ezt a terméket (25
g) hozzáadtuk 6,8 g imidazol, 13,8 g kálium-karbonát és 3 g kálium-jodid 150 ml acetonitrillel készült oldatához, majd visszafolyató hűtő alatt forralva 22 órán át kevertük. A lehűtött oldatot leszűrtük, és csökkentett nyomáson bepároltuk. A maradékot éterrel és vízzel kezeltük, az éteres oldatot elválasztottuk a vizes fázistól és az oldhatatlan olajtól, vízzel mostuk, magnézium-szulfáton szárítottuk és csökkentett nyomáson bepároltuk. A maradékot szilikagéles oszlopon tisztítottuk (éter és 60-80 C forráspontú petroléter 4 : 1 arányú keverékét használtuk leoldószerként), így megkaptuk az 1-(1-/4-klór-feni]-tio/-2-metil-2-fenil-propil)-lH-imidazolt, op.: 77—79°C.
2. példa
Az 1. példa termékéből 1,4 g-ot feloldottuk 50 ml diklór-metánban, majd keverés és jéggel történő hűtés közben hozzáadtunk 2,64 g (85t%), 3-klór-perbenzoesavat. A keveréket egy éjszakára állni hagytuk. A keveréket nátrium-hidrogén-karbonáttal (kétszer), majd vízzel mostuk, magnézium-szulfáton szárítottuk, majd csökkentett nyomáson bepároltuk, így színtelen, üvegszerű anyagot kaptunk (3,8 g). Ezt az üvegszerű anyagot éterrel kezeltük, az oldatot ebálasztottuk az oldhatatlan szilárd anyagtól, és csökkentett nyomáson bepároltuk. A maradékot ciklohexán és toluol keverékéből átkristályosítva megkaptuk az l-(l-/4-klór-fenil-szulfinil)-2-metil-2-fenil-propil)-lH-imidazolt, op.: 125-127%.
3· példa
- Az 1. vagy 2. példához hasonló módon, a megfe0 lelő kiindulási anyagok, oldószerek és azolvegyületek alkalmazásával az alábbiakat kaptuk. A közbenső termékeket a szerkezet NMR módszerrel történő meghatározása után általában nem tisztítottuk. Azokat a vegyületeket, melyekben n=2, ugyanúgy állítottuk •jq elő, mint azokat, melyekben n=l, csak az oxidáló reagenst körülbelül két és félszeres mólarányban alkalmaztuk.
Azon esetekben, mikor a terméket nem szilárd anyagként kaptuk meg, a megfelelő savval szerves oldószerben sót állítottunk elő, így kíséreltük meg, hogy kristályos anyagot kapjunk. A szabad bázist úgy állítottuk elő, hogy a sót szerves oldószerben nátrium-hidroxid vizes oldatával kezeltük, majd a szerves rétegből hagyományos módon nyertük vissza, bár nem minden esetben kaptunk szilárd anyagot. Egyes esetekben, mikor a képződött só szilárd anyag volt, egy részt kivettünk jellemzés és vizsgálatok céljára, ilyen esetekben az olvadáspontot az alábbiakban megadjuk. A sók a következők: HCI = hidrogén-klorid, Ox = oxalát, Tol = p-toluolszulfonát, és Ms = metánszulfonát. A táblázatban, ahol a fejlécbe ben Az szerepel, ott I = 1-imidazolil és T = 1-(1,2,4-triazolil).
| Példa sor száma | N | Az | =CR2R3 | R1 | R4 | Op(°C) | Só | |
| Típus | Op( C) | |||||||
| 3. | O | I | -CH,- | 4-Cl-Ph | Ph | olaj | ||
| 4., 4a. 4b. | O | T | *CMe2* | 4-Cl-Ph | Ph | 90-92 | HCI | 172-175 |
| 5.,5.a. | 0 | T | -CMe,- | 2,4-Cb-Ph | Ph | olaj | HCI | 176-183 |
| 6. | 0 | I | -CH,- | Ph | 4-Cl-Ph | 62-64 | ||
| 7. | 0 | I | -ch;- | 2-piridil | Ph | olaj | ||
| 8., 8a., | 0 | I | (a) | Ph | 4-Cl-Ph | 98-100 | HCI | 230-234 |
| 9. | 0 | T | (a) | Ph | 4-Cl-Ph | 98-88 | ||
| 10. | 0 | I | (a) | 4-Cl-Ph | 4-Cl-Ph | üveg | ||
| 11. | 0 | T | (a) | 4-CI-Ph | 4-Cl-Ph | 99-100 | ||
| 12. | 0 | T | (a) | Bút | 4-Cl-Ph | 124.'126 | ||
| 13. | 0 | 1 | (a) | Me | 4-Cl-Ph | 106-107 | ||
| 14. | 0 | T | (a) | Me | 4-Cl-Ph | 94—96 | ||
| 15. | 0 | I | -CMe,- | 4-Me-Ph | Ph | 82-84 | ||
| 16., 16a. | o | T | -CMe, | 4-Me-Ph | Ph | olaj | HCI | 182-186 |
| 17. | 0 | I | -CH,- | 4-Cl-Ph | 4-Cl-Ph | 129-130 | ||
| 18. | 0 | I | -CMe, | Ph | Ph | olaj | ||
| 19. | 0 | T | -CMe,- | Ph | Ph | olaj | ||
| 20. | 0 | T | -CMe,- | 4-Br-Ph | Ph | 90-91 | ||
| 21. | 0 | 1 | (a) | Ph | 4-Br-Ph | 82-84 | ||
| 22. 22.a. | 0 | T | -CMe,· | 4-NC-Ph | Ph | olaj | HCI | 182-186 |
| 23, | 0 | T | -CMe2- | Me | Ph | olaj |
189 678
| 24. | () | T | -CMe?- | Me | Ph | olaj |
| 25., 25c. | 0 | 1 | -CMe;- | Ph | 4-Cl-Ph | olaj |
| 26. | 0 | T | -CMeX- | Ph | 4-Cl-Ph | olaj |
| 27. | 0 | 1 | (a) | 4-Cl-Ph Mc | Ph | 95-97 |
| 28. | () | T | -CMe?- | 4<Et()COCHO) Ph -Ph | olaj | |
| 29. | 0 | I | -CMer | 2-Cl-Ph | Ph | olaj |
| 30. | o | T | 2,6-Cl7-Ph | Pb | 74-75 | |
| 31. | 0 | l | -CMcr | 4-MeCTPh | Ph | 84 -86 |
| 32. | 0 | 1 | -CMev | 2.6-0-,-Ph | Ph | olaj |
| 33. | 0 | . T | -CMe;- | 4-MeCT-Ph 4-βι?-ΡΙι | Ph | ólai |
| 34. | o | 1 | -CMCy | 4-C'l-Pli | üveg | |
| 35. | 0 | I | -CMe;- | 3,4-Cl2-Ph | Ph | olaj |
| 36. | 0 | T | -CMe2- | 3,4-Ck-Ph | Ph | olaj |
| 37. | 0 | I | (a) ~ | 2,4-Cl7-Ph | Ph | olaj |
| 38. | 0 | ] | (a) | Bu‘ | 4-Cl-Ph | 141 142 |
| 39., 39c. | 0 | I | -CMer | 2-piridil | 4-Cl-Ph | üveg |
| 40. | 0 | T | -CMe2- | 2-piridil | 4-Cl-Ph | üveg |
| 41. | 0 | I | -CMe7- -CMeZ- | 4-(MeCOO)-Ph | Ph | 87-89 |
| 42. | 0 | I | 4-PÍO-Ph | Ph | 115 117 | |
| 43. | 0 | I | (a) | 4-ClÍPh | Me | olaj |
| 44. | 0 | T | -CMe,- | 4-Pr'O-Pli | Ph | olaj |
| 45. | 0 | I | (b) | Ph | 2,4-0-,-Ph Ph ~ | olaj |
| 46. | 0 | 1 | -CMer | 4-(CF3SO2O)- -Pli | olaj | |
| 47. | 0 | T | -CMe2- | 4-(CF.SOoO) -Ph | Ph | olaj |
| 48. | 0 | I | (c) | 4-Me-Ph | 4-O-Ph | 129-131 |
| 49. | 0 | T | (a) | Pb | 4-Br-Ph | 119-120 |
| 50. | o | T | -CMe2- | 4<MeSO,O)- -Ph | Ph | 92-93 |
| 51. | 0 | T | (d) | 4-0-Ph | H Bul Bu' | 1 13 115 |
| 52. | 0 | I | (a) | 4-Cl-Ph | 81-83 | |
| 53. | 0 | T | (a) | 4-0-Ph | 98-99 | |
| 70. | 0 | I | -CMe2- | 4-EtO-Pli | Ph | 75-76 |
| 71. | 0 | T | -CMe7- | 4-EtO-Ph | Ph | olaj |
| 72. | 0 | I | (d) | 2,4-CU-Ph 4-Me-rh | H | olaj |
| 73. | 0 | T | (c) | 4-Cl-Ph | olaj | |
| 74. | 0 | I | (0 | Ph | 4-O-Ph | olaj |
| 75. | 0 | T | (0 | Ph | 4-O-Ph | olaj |
| 76. | 0 | T | -CMe?- | Ph | 2,4-ClvPh | olaj |
| 77. | 0 | I | (0 | 4-Me-Ph | Ph | olaj |
| 78. | 0 | 1 | -CMe?- | Bu‘ Bul | 2,4-CU-Ph | olaj |
| 79. | 0 | T | -CMeí- | 2,4-CU-Ph | 79-80 | |
| 80. | 0 | T | -CMe2- | 4-Cl-Ph | -ciu-ci | olaj |
| 81. | 0 | I | -CMe2- | 4-CI-Ph | -ClUOh | 105-107 |
| 82. | 0 | I | -CMe2- | 0) | Ph 2 | 125-127 |
| 83. | 0 | T | -CMe2- | 0) | Ph | 137-139 |
198-200
173-175
84. példa ml vízben oldott 2 g réz(ll)klorid-dihidráthoz keverés közben, cseppenként hozzáadtunk 6,5 g
1. példa szerinti terméket etanolban oldva. A keveréket egy éjszakán át kevertük, a csapadékot leszűrtük, vizes etanollal mostuk, megszárítottuk, majd diklór-metán és éter 1 : arányú keverékéből átkristályosítva megkaptuk az l-(2-í4-klór-fenil-tio/-2-metil-2-fenil-propil)-l-H-imidazol és réz(ll)klorid 4 : 1 arányú komplexét, op.: 114—118°C.
Hasonló módon állítottuk elő az alábbiakban felsorolt komplexeket:
| Komp- | Példa Fémsó | . A szerves | Olvadás- |
| lex | sor- | vegyület | pont |
| szá- | száma | aránya a | (C°) |
| ma | fémsóhoz | ||
| CuCk | 4 | 162-Í63 | |
| 3. 25. | CuCk | 4 | 115-121 |
| 4. 26. | NiCk | 4 | 183-184 |
| 5. 24. | CoCk | 2 | 177-179 |
| 6. 12. | CuCk | 2 | 98-101 |
| 7. 34. | CuCk | 4 | 112-115 |
| 8. 12. | CoCk | 4 | 186—188 |
| 9. 2. | NiCI2 Z | 4 | 229-231 |
85. példa
Az 1. példa szerinti termék ugyancsak sókat képez,azjilábbiak.sseiiní:---Só száma Típus Olvadáspont ( C)
---{rd-3 Ms üvegszerű
86. példa
Ez a példa az utolsó (vagyis az (V) általános képletű) intermedier előállítását mutatja be szulfurilklorid alkalmazásával,
28,6 g 2,4-diklór-fenil<2-metil-2-fenil-propil)-szulfid 125 ml szén-tetrakloriddal készült oldatához cseppenként adagoltunk 20 ml szén-tetrakloridban oldott 13,6 g szulfuril-kloridot, miközben a keveréket vízhűtéssel 23-25°C-on tartottuk. A keveréket két órán át, szobahőmérsékleten állni hagytuk, majd csökkentett nyomáson bepárolva megkaptuk a nyers 2,4-diklór-fenil-(l-klór-2-metíl-2-fenil-propil)-szulfÍdot, amit tisztítás nélkül használtunk fel az 5. példa szerinti termékek előállítására.
87. példa
Ez a példa a találmány szerinti hatóanyagokból előállítható jellemző koncentrátumokat mutat be:
Nedvesíthető por tötneg%
A 4. példa szerinti termék 25
Nátrium-llgninszulfonát 5
Víztartalmú kalcium-szilikát 10
Kaolin 60
Emulgeálható koncentrátum tömeg%
Az 5. példa szerinti tennék 20
Kalclum-alkil-benzolszulfonátok keveréke 9,5 xilol 100 tömegszázalékra kiegészítő mennyiség ,A ’ koncentrátum
| 12. példa szerinti termék | 25 tf% |
| nátrium-ligninszulfonát | 5 tf% |
| Kaolin | 70 tf% |
| „B koncentrátum | |
| 5. példa szerinti tennék | 250 g/1 |
| Kalcium-dodecil-benzolszulfonát | 50 g/1 |
| Xilol | 707 rnl/l |
| „C koncentrátum | |
| 4. példa szerinti termék | 25 tf% |
| Nátrium-ligninszulfonát | 5 5 tf% |
| Kalcium-szilikát | 10 tí% |
| Kaolin | 60 tf% |
| ,,D koncentrátum | |
| 8. példa szerinti termék | 50 tf% |
| (etilén-oxid)-(propilén-oxid) | |
| tömb-kopolimer | 3 tf% |
| nátrium-ligninszulfonát | 2 tf% |
| szilikon habzásgátló | 1 tf% |
| etilén-glikol | 8 tf% |
| szuszpendálószer (poliszacbarid) | 2 tf% |
| víz | 34 tf% |
A következő 88., 89., és 90. példákban ismertetett batástani vizsgálatok eredményeit a példák után összefoglalva közöljük.
88. példa
A vizsgált hatóanyagok 2 térfogat/térfogat%-os szuszpenzióit, melyek literenként 125 g poli(oxi-etilén)-szorbitán-monolaurát és (etilén-oxid)-(propilén-oxid) blokk-kopolimer nedvesítőszert tartalmaztak, olyan árpanövényekre (Hordeum vulgare) alkalmaztuk, melyeknek 2;teljesen kifejlett levelük volt, a leveleket „lefolyásig permetezve, valamint a gyökereket körülvevő talajban (1 ml folyadék/26 ml talaj). A kezelt növényeket a kontroli-növényekkel együtt - mely utóbbiakat csak a nedvesítőszer vizes oldatával kezeltünk - 24 óra múlva megfertőztük árpa lisztharmattal (Erysiphe graminis) történő beporzás útján. A növényeket 24 órára 100% relatív íégnedvességű térbe helyeztük, majd 10 napra kontrolált környezetű szobába (18ÖC és 80-90°C relatív légnedvesség) helyeztük őket, s ezután végeztük el a fertőzés gátlásának vizsgálatát. Az 1-6,, 8—45.,
47., 49-60., 62., 63. és 65-68. előállítása példa szerinti hatóanyag a 81. előállítási példa 1-6., 8. és 9. sz. komplexei, az 1., 4., 5., 8., 22., 26.. 37. és 59. számú előállítási példa szerinti hatóanyagok sósavas sói, az 1., 3., 34., és 39. számú előállítási példák szerinti hatóanyagok oxálsavas sói az 1. előállítási példa szerinti hatóanyag metánszulfonátja és a 4. előállítási példa szerinti hatóanyag p-toluol-szulfonát-sója 2000 ppm (súly/térfogat) vagy annál kisebb koncentrációban a kontrollmintákhoz képest 50%-nál nagyobb arányban gátolta a fertőzést.
89. példa
A 87. példában végzett kísérlethez hasonlóan vizsgáltuk a hatóanyagokat a) barna búzaüszöggel (Puccinia recondita) szemben olyari búzanövényeken (Triticum aestivum), melyeknek 2 teljesen kifejlett levelük volt, oly módon, hogy a kontrollált környezetű helyiségben 12 napig tartottuk őket és b) rizsüszöggel (Pyricularia oryzae), szemben, olyan
189 678 rizsnövényeken (Oryza sativa), melyeknek 2 teljesen kifejlett levelük volt, ez utóbbi vizsgálatot úgy végeztük, hogy az egyes kórokozók spóráinak vizes szuszpenziójával történő beoltás után a növényeket 100% relatív légnedvességű térbe helyeztük, és a fertőzés vizsgálatot 7 nap múlva végeztük el. Az alábbi előállítási példák termékei adtak mindkét fertőzéssel szemben 50%-nál nagyobb arányú gátlást a kontrollmintákhoz viszonyítva, 2000 ppm (súly/ térfogat), vagy annál kisebb koncentrációban: az 5.,
6., 8., 9., 11., 17-22., 25., 28., 29-40., 42., 45.,
48., 52., 54., 55., 58. és 64. előállítási példa szerinti hatóanyagok, a 84. előállítási példa 1-5. és 7. sz. komplexe, az 1., 4., 5., 8., 22., 26., 37., és 39. előállítási példa szerinti termék sósavas sója, a 4, előállítási példa szerinti termék p-toluolszulfonát-sója és az 1. előállítási példa szerinti termék metánszulfonátsója. Ezen túlmenően a Puccinís recondita-val szembeni hatást mutatott az 1., 3—4., 7., 26., 27., 41, és 47. előállítási példa szerinti termék, a 84. előállítási példa 9. számú komplexe és a 16. előállítási példa szerinti termék sósavas sója, a Pyricularia oryzae elleni hatást mutatott a 28., 56., 57., 59., 60-, 62,
66. és 67. előállítási példa szerinti termék, a 84. előállítási példa 6. komplexe, valamint az 59. előállítási példa szerinti termék sósavas sója.
90. példa
Durvára őrölt vermikulitot tartalmazó cserepekbe aranybab (Phaseolus Aureus) magvakat vetettünk (egy-egy 6 cm átmérőjű cserépbe 3—5 magot). Öt nap múlva mindegyik cserepet egy-egy vizsgált vegyületnek körülbelül 100 ml-nyi vizes diszperziójába helyeztük, s a kikelt palántákat lefolyásig permeteztük a vizsgált folyadék egy adagjával. Tíz nap múlva megmértük a palánták magasságát, s ezt összehasonlítottuk a kontroHnövényekével. Hasonló vizsgálatokat végeztünk árpán, búzán és napraforgón. Az alábbi előállítási példák élőálljtási termékei 100 mg/liter vagy kisebb koncentrációban a kontrolinövényekhez képest legalább 25%-os rnagasságcsökkenést okoztak anélkül, hogy a növények egészségére vagy életerejére bármilyen káros hatást gyakoroltak volna.
Aranybab (Phaseolus Aureus)
A 2-5., 7-16., 18., 19., 21-25., 28., 30-40.,
43., 46., 47., 49., 50-54., 56., 57., 59-69., 71. és 75. előállítási példa szerinti termékek, a 81. előállítási példa 1., 2. és 4-9. számú komplexei, az í.,
4., 5, 16., 22., 59., 68. és 69. előállítási példa szerinti vegyületek sósavas sói, a 25., 34. és 39. számú előállítási példa szerinti vegyületek oxálsavas sói, a 4. előállítási példa szerinti vegyület toluolszulfon10 savas sója és az 1. előállítási példa szerinti vegyület metánszulfonátja.
Zab
A 18., 29-35., 37-43. és 45-75. előáUítási példa szerinti vegyületek: a 81. előállítási példa 4-9. számú komplexei, az 59. és 69. előállítási példa szerinti vegyületek sósavas sói, valamint a 14. 34. és 39. előállítási példa szerinti vegyületek oxálsavas sói.
Búza
Az 1., 2, 4., 6-9., 12-15., 19., 20. és 22-24. előállítási példa szerinti vegyületek, a 81. előállítási példa 1. és 2. számú komplexe, az 1., 4., 5., 8.,
16. és 22. előállítási példa szerinti vegyületek sósavas sói, a 4. előállítási példa szerinti vegyület p-toluolszulfonát-sója és az 1. előállítási példa szerinti vegyület metánszulfonátja.
Napraforgó
A 6., 7, 12-15., 18., 21., 23., 24., 26., 27., 31., 33, 35., 36, 38, 40, 41, 43-45, 49, 58, 59., és 61-66. előállítási példa szerinti vegyületek, a 81. előállítási példa 3, 4—6, 8. és 9. számú komplexei, a 4. előállítási példa szerinti vegyület p-toluolszulfonát-sója és a 25. előállítási példa szerinti vegyület oxálsavas sója.
A 88. és 89. példákban a fertőzések elleni védelmet olyan skálával mértük, melynek jelentése a következő:
Skála
Fertőzés elleni %-os hatás 55-64 65-74 75-84 85-94 95-100
A 90. példa szerinti magasságcsökkenés vizsgálatot olyan skálával mértük, amelynél
Skála Fertőzés elleni %-o>
csökkenés
25-60 >60
A 88. és 89. példában a hatóanyag mennyiség 125 ppm, hacsak már nincs megadva. A 90. példánál a hatóanyag mennyiség 10Ó mg/1.
A táblázatban:
EG = Erysiphe graminis - 88. példa
PR = Puccinia recondita 89. példa
PO = Pyricularia oryzae
MB = aranybab
B =zab
SF = napraforgó a = hidroklorid b = toiuolszulfonát c = oxalát
189 678
| Példa sorszáma | mennyi- ség ÍPPÍnl | EG ered- mény | mennyi- ség | PR ered- mény | mennyi- ség (ppm) | PO ered- mény | MB ered- mény | B ered- mény | Búza ered- mény | SF ered- mény |
| 1. | 7 | 6 | 2000 | 5 | 2 | 2 | ||||
| 2. | 6 | 2 | 2 | |||||||
| 3. | 8 | 7 | 2 | |||||||
| 4. | 8 | 8 | 2 | 2 | ||||||
| 4a. | 7 | 8 | 3 | 3 | 2 | |||||
| 4b. | 8 | 8 | 3 | 3 | 2 | |||||
| 5. | 8 | 500 | 6 | 8 | 2 | |||||
| 5a. | 7 | 7 | 500 | 7 | 2 | 3 | ||||
| 6. | 5 | 5 | 4 | 3 | 3 | 2 | ||||
| 7. | 500 | 4 | 3 | 3 | 3 | |||||
| 8. | 8 | 500 | 5 | 8 | 3 | 2 | ||||
| 8a. | 500 | -5 | 500 | 4 | 500 | 7 | 2 | 2 | ||
| 9. | 7 | 500 | 4 | 8 | 3 | 2 | ||||
| 10. | 500 | 8 | 6 | 2 | ||||||
| 11. | 500 | 8 | 500 | 7 | 500 | 6 | 3 | |||
| 12. | 500 | 7 | 3 | 3 | 2 | |||||
| 13. | 500 | 4 | 2 | 3 | 3 | |||||
| 14. | 500 | 6 | 3 | 3 | 3 | |||||
| 15. | 500 | 5 | 500 | 6 | 4 | 2 | 2 | 2 | ||
| 16. | 500 | 5 | 8 | 6 | 2 | |||||
| 16a. | 500 | 7 | 3 | |||||||
| 17. | 5 | 6 | 4 | 2 | 2 | |||||
| 18. | 500 | 5 | 7 | 7 | 3 | 3 | 3 | |||
| 19. | 500 | 8 | 500 | 8 | 500 | 6 | 2 | 2 | ||
| 20. | 7 | 7 | 6 | 2 | 2 | |||||
| 21. | 500 | 4 | 500 | 5 | 8 | 2 | 2 | 2 | ||
| 22. | 7 | 500 | 8 | 500 | 5 | 2 | 3 | |||
| 22a. | 5 | 8 | 500 | 6 | 2 | 3 | ||||
| 23. | 500 | 5 | 3 | 3 | ||||||
| 24. | 500 | 4 | 2 | 3 | 3 | |||||
| 25. | 6 | 8 | 8 | 2 | 2 | |||||
| 25c. | 500 | 6 | 4 | 500 | 8 | 2 | 2 | 2 | ||
| 26. | 6 | 8 | 2 | |||||||
| 27. | 500 | 5 | 500 | 4 | 2 | |||||
| 28. | 2 | |||||||||
| 29. | 500 | 4 | 8 | 7 | 2 | |||||
| 30. | 7 | 8 | 500 | 7 | 2 | 3 | ||||
| 31. | 500 | 5 | 8 | 500 | 5 | 2 | 3 | 2 | ||
| 32. | 500 | 7 | 8 | 7 | 2 | 2 | ||||
| 33. | 500 | 8 | 8 | 4 | 2 | 2 | 2 | |||
| 34. | 500 | 6 | 500 | 5 | 7 | 2 | 2 | |||
| 35. | 6 | 8 | 8 | 2 | 2 | |||||
| 36. | 8 | 8 | 5 | 2 | 2 | |||||
| 37. | 500 | 5 | 500 | 8 | 8 | 2 | 2 | |||
| 38. | 500 | 8 | 500 | 4 | 500 | 6 | 3 | 3 | ||
| 39. | 500 | 6 | 500 | 8 | 8 | 2 | 2 | |||
| 39c. | 500 | 6 | 500 | 8 | 8 | 2 | 2 | |||
| 40. | 500 | 8 | 7 | 8 | 2 | 3 | 2 | |||
| 41. | 500 | 5 | 500 | 7 | 2 | 2 | ||||
| 42. | 500 | 7 | 8 | 500 | 5 | 2 | ||||
| 43. | 500 | 5 | 500 | 6 | 2 | 3 | 3 | |||
| 44. | 500 | 7 | 500 | 8 | 500 | 5 | 2 | |||
| 45. | 500 | 8 | 7 | 8 | 2 | 2 | ||||
| 46. | 7 | 2 | 2 | |||||||
| 47. | 500 | 6 | 6 | 2 | 3 | |||||
| 48. | 6 | 8 | 2 | |||||||
| 49. | 7 | 2 | 3 | 2 | ||||||
| 50. | 4 | 4 | 2 | 2 | ||||||
| 51. | 8 | 2 | 3 | 2 | ||||||
| 52. | 8 | 3 | 2 | |||||||
| 53. | 4 | 3 | 2 | |||||||
| 54. | 6 | 6 | 8 | 2 | 2 |
189 678
| 55. | 6 | 8 | 8 | 2 | 2 | |||
| 56. | 4 | 8 | 2 | 2 | ||||
| 57. | 6 | 6 | 3 | 2 | ||||
| 58. | 5 | 5 | 8 | 2 | ||||
| 59. | 6 | 5 | 2 | 2 | ||||
| 59a. | 7 | 8 | 2 | 3 | ||||
| 60. | 8 | 8 | 3 | 2 | ||||
| ól. | 7 | 3 | 2 | |||||
| 62. | 5 | 4 | 3 | 3 | ||||
| 63. | 4 | 2 | 3 | |||||
| 64. | 7 | 2 | 3 | |||||
| 65. | 5 | 3 | 3 | |||||
| 66. | 6 | 5 | 7 | 2 | 2 | |||
| 67. | 6 | 6 | 3 | 2 | ||||
| 68. | 5 | 5 | 2 | 2 | ||||
| 68c. | 4 | 2 | ||||||
| 69. | '5 | 3 | 2 | |||||
| 70. | 5 | 6 | 2 | |||||
| 71. | 7 | 8 | 3 | 2 | ||||
| 72. | 6 | 2 | 2 | |||||
| 73. | 5 | 2 | ||||||
| 74. | 5 | 8 | 8 | 2 | ||||
| 75. | 7 | 8 | 2 | - 2 | ||||
| 76. | 8 | 2* | 2* | |||||
| 77. | 6 | 7 | 7 | |||||
| 78. | 8 | 8 | 2* | |||||
| 79. | 7 | 2* | 2’ | |||||
| 80. | 8 | 7 | 2* | 2* | ||||
| 81. | 6 | |||||||
| 82. | 4 | 2* | ||||||
| 83. | 8 | 4 | 5 | 2* | ||||
| 84/1. | 7 | 8 | 7 | 2 | ||||
| 84/1. | 7 | 8 | 7 | 2 | ||||
| 84/2. | 5 | 7 | 500 | 7 | 2 | |||
| 84/3. | 5 | 7 | ||||||
| 84/4. | 8 | 7 | 500 | 8 | 2 | 2 | ||
| 84/5. | 500 | 4 | 4 | 500 | 4 | 2 | 3 | |
| 84/6. | 4 | 500 | 4 | 3 | 3 | |||
| 84/7. | 500 | 5 | 500 | 7 | 2 | 2 | ||
| 84/8. | 500 | 5 | 2 | 3 | ||||
| 84/9. | 500 | 4 | 500 | 6 | 3 | 2 | ||
| 85/1. | 5 | 7 | 6 | 2 | ||||
| 85/2. | 7 | 8 | 5 | 2 | 2 |
’ csak levélpermetezés
2*
91. példa összehasonlító vizsgálatokat végeztünk a találmány szerinti készítmények hatóanyagához szerkezetileg legközelebb álló 5754. és 752. számú európai szabadalmi bejelentés szerinti vegyülettel, a hivatkozott leírások 1. sz. vegyületét és a találmány 5. előállítási példája szerinti hatóanyagot vizsgáltuk. Az összehasonlító vegyület az l-(l-/4-klór-ferjjl-tio/-fenil-metíl)-lH-l ,2,4-triazol (továbbiakban „A vegyület). Fungicid hatás
A 88. példa szerinti hordozót és felületaktív anyagot tartalmazó szuszpenziót levélpermetezést végezve alkalmaztuk.
Hatóanyag EG mennyiség PR mennyiség eredmény (ppm) eredmény (ppm)
5. példa szerinti vegyület 7,8 8 31 3* „A” vegyület 7,8 0 31 0 * = betegség 45-54%-os leküzdése = betegség 20%-os leküzdése
Növekedés szabályozó hatás
A vizsgálathoz alkalmazott találmány szerinti készítmény magvak elvetése után, palántákon 2 és 3 értéket mutatott. Ebben a vizsgálatban a teljes növényekhez használtuk a készítményeket (vizes diszperziók)
Hatóanyag Szójabab mennyi ségi eredmény
5. példa szerinti vegyület 1000 mg/l 2 ,A vegyület 1000 mg/1 0’
Gyapot mennyiségi eredmény
1000 mg/l 2
1000 mg/1 0* *0 = semmi növekedés-csökkentő hatás
Claims (4)
1, Fungicid és növényi növekedést szabályozó 5 készítmény, azzal j e 1 1 e m e z v e, hogy hatóanyagként 0,0001-60 tömeg% mennyiségben (IV) általános képletű alkíl-azol-származékot — adott esetben savaddíciós, előnyösen sósavval, oxálsávval, p-toluol-szulfonsawal vagy metánszulfonsawal képzett sója, vagy Cu(Ii)-, Ni(Il)-, vagy Co(ll)-sóval képzett komplexe formájában — tartalmaz — a képletben
Az jelentése imidazol-l-il-, vagy 1,2,4-triazol-l-il-csoport,
R1 jelentése J-6 szénátomos alkilcsoport, piridil-, -c pirimidinilcsoport vagy fenilcsoport, utóbbit adott 0 esetben 1-6 szénatomos alkilcsoporttal vagy cianocsoporttal, - etoxi-karbonil-csoporttal adott esetben szubsztituált — 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, trifluor-metil-szulfonil-oxi-csoporttal vagy (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-oxi-csoport- 20 tál egyszerűen vagy halogénatommal legfeljebb kétszeresen van helyettesítve,
R2 és R3 jelentése lehet azonos vagy különböző és mindegyikük jelentése lehet hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy pedig azzal a szénatommal együtt, melyhez kapcsolódnak, egy 25 5 vagy 6 tagú telített gyűrűt képeznek, amely adott esetben gyűrűtagként két oxigénatomot tartalmaz és egy vagy két 1-2 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált is lehet,
R4 jelentése halogénatommal legfeljebb kétszeresen adott esetben szubsztituált fenilcsoport vagy halógénatommal vagy hidroxilcsoport tál szubsztituált 1-4 szénátomos alkilcsoport vagy abban az esetben ha R2 és R3 oxigéntartalmú gyűrűt képez, akkor hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, ΛΓ n értéke 0, 1 vagy 2 -, J folyékony, vagy szilárd hordozóanyaggal, előnyösen ásványőrleménnyel, vagy szerves oldószerrel és adott esetben felületaktív anyaggal, előnyösen diszpergáló-, emulgeáló- vagy nedvesítőszerrel keverve.
2. Az 1. Igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (IV) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében ha
R* jelentése fenil-, metil- vagy 4-6 szénatomos tercier alkilcsoport, akkor
R2 és R3 - melyek lehetnek azonosak vagy különbözők - jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy pedig azzal a szénatommal együtt, melyhez kapcsolódnak, egy 5 vagy 6 tagú telített gyűrűt képeznek, amely adott esetben gyűrűtagként két oxigénatomot tartalmaz és egy van két 1-2 szénátomos alkilcsoporttal szubsztituált is lehet,
R4 jelentése fenilcsoport, vagy — ha R2 és R3 oxigéntartalmú gyűrűt képez - jelenthet 1-4 szénatomos alkilcsoportot is, n és Az jelentése pedig az 1. igénypont szerinti.
3. Az I. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (IV) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol n értéke 0, R1 jelentése tercier butilcsoport vagy fenilcsoport, az utóbbi adott esetben szubsztituálva lehet egy vagy két klóratommal,
R2 és R3 jelentése egyaránt metilcsoport vagy azon szénatommal együtt, melyhez kapcsolódnak 1,3•dioxolángyűrűt képeznek,
R4 jelentése fenil-, vagy 4-klór-fenil-csoport,
Az jelentése az 1. igénypont szerinti.
4. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy (IV) általános képletű vegyületként az alább felsoroltak valamelyikét tartalmazza:
l-(l-/4-klór-feniI-tio/-2-metil-2-feniI-propil)-lH-imidazol, l-(l-(/4-klór-fenil-tio/-2-metil-2-fenil-propil)-lH-1,2,4-triazol,
1-(1-/2,4-diklór-fenil-tio/-2-metil-2-fenil-propil)-l H-1,2,4-triazol,
1 -(t-buti l-tio/-2 -(4-klór-fenil)-1,3-dioxoIán-2-il/-metil)-lH-,l,2,4-triazol és
1 -(fenil-tio/-2-(4-klór-fenil)-1 ,3-dioxolán-2-il/-metil)-lH-imidazol.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8209726 | 1982-04-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU189678B true HU189678B (en) | 1986-07-28 |
Family
ID=10529481
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU831121A HU189678B (en) | 1982-04-01 | 1983-03-31 | Fungicide and plant growth regulating compositions containing alkyl-azole derivatives as active substances |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4549027A (hu) |
| EP (1) | EP0091219B1 (hu) |
| JP (1) | JPS58183673A (hu) |
| AT (1) | ATE30322T1 (hu) |
| AU (1) | AU548546B2 (hu) |
| BR (1) | BR8301655A (hu) |
| CS (1) | CS244124B2 (hu) |
| DE (1) | DE3374123D1 (hu) |
| DK (1) | DK144283A (hu) |
| GR (1) | GR79242B (hu) |
| HU (1) | HU189678B (hu) |
| IL (1) | IL68271A (hu) |
| OA (1) | OA07349A (hu) |
| PL (1) | PL136869B1 (hu) |
| PT (1) | PT76490B (hu) |
| ZA (1) | ZA832363B (hu) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3719264A1 (de) * | 1987-06-10 | 1988-12-29 | Hoechst Ag | Fluessige pestizide mischformulierungen |
| US5198011A (en) * | 1988-08-01 | 1993-03-30 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Methods for inhibiting rust infections of plants |
| DE3914944A1 (de) * | 1989-05-06 | 1990-11-08 | Basf Ag | Azolylethanderivate und diese enthaltende fungizide und wachstumsregulatoren |
| US5199969A (en) * | 1989-05-06 | 1993-04-06 | Basf Aktiengesellschaft | Azolylethane derivatives and fungicides and growth regulators containing them |
| DE4009594A1 (de) * | 1990-03-26 | 1991-10-02 | Basf Ag | Fungizide azolylethanderivate |
| FR2677982B1 (fr) * | 1991-06-24 | 1993-09-24 | Oreal | Composes polyfluoroalkylthiopoly(ethylimidazolium), procede de preparation et leur utilisation comme agents biocides. |
| US5531995A (en) * | 1992-10-29 | 1996-07-02 | Makhteshim Chemical Works Ltd. | Low ecotoxic formulations of pesticides |
| EP2746278A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2746256A1 (en) * | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2105490C3 (de) * | 1971-02-05 | 1979-06-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1 -Imidazolylketonderivate |
| US3912752A (en) * | 1972-01-11 | 1975-10-14 | Bayer Ag | 1-Substituted-1,2,4-triazoles |
| US4085209A (en) * | 1975-02-05 | 1978-04-18 | Rohm And Haas Company | Preparation and safening effect of 1-substituted imidazole metal salt complexes |
| NZ181916A (en) * | 1975-09-10 | 1979-01-11 | Ici Ltd | 1-substituted-1,2,4-triazoles and fungicidal compositions |
| DE2735314A1 (de) * | 1977-08-05 | 1979-02-22 | Basf Ag | Alpha-azolylsulfide und deren derivate |
| DE2821829A1 (de) * | 1978-05-19 | 1979-11-22 | Basf Ag | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
| FR2440367A1 (fr) * | 1978-11-01 | 1980-05-30 | Ciba Geigy Ag | Azolylacetals, leur preparation et leur utilisation en tant qu'agents microbicides |
| JPS55124769A (en) * | 1979-03-20 | 1980-09-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | Azolylmethanesulfinyl- or sulfonyl-based compound, its preparation, germicide, herbcide, and plant growth regulator comprising it as active ingredient |
| US4259505A (en) * | 1980-03-04 | 1981-03-31 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of 1H-azole derivatives |
| JPS57150675A (en) * | 1981-03-13 | 1982-09-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | Triazolyl ketone thioether compound and its preparation |
-
1983
- 1983-03-16 EP EP83301453A patent/EP0091219B1/en not_active Expired
- 1983-03-16 AT AT83301453T patent/ATE30322T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-03-16 DE DE8383301453T patent/DE3374123D1/de not_active Expired
- 1983-03-23 OA OA57947A patent/OA07349A/xx unknown
- 1983-03-25 US US06/479,060 patent/US4549027A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-03-28 AU AU12905/83A patent/AU548546B2/en not_active Ceased
- 1983-03-29 DK DK144283A patent/DK144283A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-03-29 GR GR70926A patent/GR79242B/el unknown
- 1983-03-30 BR BR8301655A patent/BR8301655A/pt unknown
- 1983-03-31 CS CS832267A patent/CS244124B2/cs unknown
- 1983-03-31 IL IL68271A patent/IL68271A/xx unknown
- 1983-03-31 JP JP58054087A patent/JPS58183673A/ja active Pending
- 1983-03-31 ZA ZA832363A patent/ZA832363B/xx unknown
- 1983-03-31 PT PT76490A patent/PT76490B/pt unknown
- 1983-03-31 HU HU831121A patent/HU189678B/hu unknown
- 1983-04-01 PL PL1983241320A patent/PL136869B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0091219A2 (en) | 1983-10-12 |
| DE3374123D1 (en) | 1987-11-26 |
| JPS58183673A (ja) | 1983-10-26 |
| PT76490A (en) | 1983-04-01 |
| AU548546B2 (en) | 1985-12-19 |
| GR79242B (hu) | 1984-10-22 |
| ATE30322T1 (de) | 1987-11-15 |
| PL241320A1 (en) | 1984-07-02 |
| ZA832363B (en) | 1983-12-28 |
| EP0091219B1 (en) | 1987-10-21 |
| PL136869B1 (en) | 1986-03-31 |
| AU1290583A (en) | 1983-10-06 |
| IL68271A0 (en) | 1983-06-15 |
| CS226783A2 (en) | 1985-08-15 |
| PT76490B (en) | 1986-04-17 |
| OA07349A (en) | 1984-08-31 |
| IL68271A (en) | 1986-09-30 |
| DK144283D0 (da) | 1983-03-29 |
| DK144283A (da) | 1983-10-02 |
| CS244124B2 (en) | 1986-07-17 |
| BR8301655A (pt) | 1983-12-13 |
| US4549027A (en) | 1985-10-22 |
| EP0091219A3 (en) | 1984-06-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5034052A (en) | Fungicidal and plant growth-regulating azolylmethyl-cyclopropyl derivatives | |
| US4203995A (en) | 1-Phenyl-2-azolyl-4,4-dimethyl-1-penten-3-ols and the fungicidal use thereof | |
| KR920010071B1 (ko) | 살진균성 아졸 화합물의 제조방법 | |
| KR100255057B1 (ko) | 살균성 규소 - 함유화합물, 그의 제법 및 그의 농화학적 및 의학적 용도 | |
| JPH06756B2 (ja) | アゾ−ル化合物 | |
| HU189639B (en) | Fungicidal and plant growth regulating compositions comprising substituted 1-(hydroxy-alkyl)-azoles as active substance and process for preparing substituted 1-(hydroxy-alkyl)-azoles | |
| JPS5913512B2 (ja) | トリアゾリル−アルカノンおよびこれらの塩の製造方法 | |
| HU189978B (en) | Fungicide and plant growth regulating compositions containing triazole and imidazole derivatives as active substances | |
| US4663463A (en) | Mandelic acid derivatives and mandelonitriles, processes for producing them, and their use for combating microorganisms | |
| HU188833B (en) | Fungicidal and plant growth regulating compositions comprising ether derivatives of substituted 1-(hydroxy-alkyl)-azoles as active substance and process for preparing the active substances | |
| EA024953B1 (ru) | Производное азола, способ его получения, химический агент, предназначенный для применения в сельском хозяйстве и садоводстве, и агент для защиты промышленных материалов | |
| DK158469B (da) | Substituerede 1-hydroxyethyl-triazolyl-derivater, deres anvendelse som plantebeskyttelsesmidler og fungicider, fremgangsmaade til fremstilling af de fungicide midler samt oxiraner til anvendelse som mellemprodukter ved fremstilling af de naevnte forbindelser | |
| JPS63307862A (ja) | ヒドロキシアルキル−アゾリル誘導体 | |
| JPH0680517A (ja) | 殺菌性１，２，４−トリアゾール | |
| JPH0133467B2 (hu) | ||
| HU189678B (en) | Fungicide and plant growth regulating compositions containing alkyl-azole derivatives as active substances | |
| JPH0632781A (ja) | 新規ピラゾール類 | |
| CA1069907A (en) | 1-ethyl-triazoles, process for their preparation and their use as fungicides | |
| HU193888B (en) | Fungicide compositions containing hydroxy-alkyl-azol derivatives as active agents | |
| HU192005B (en) | Fungicide composition and process for preparing azolyl-3-pyrazolyl-2-propanol derivatives | |
| US4599348A (en) | 1-azolyl-substituted oxime ether fungicides | |
| CA1195988A (en) | Azolyl-thioether derivatives, processes for their preparation, and their use as fungicides and plant growth regulators | |
| HU206329B (en) | Process for producing hydroxy-ethyl-triazol derivatives and fungicide compositions containing them as active components and process for utilizing them | |
| JPH01268680A (ja) | アゾリルメチルオキシランおよび該化合物を含有する除黴剤 | |
| HU206021B (en) | Fungicidal compositions comprising substituted pyridine derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients |