JPH0680517A - 殺菌性１，２，４−トリアゾール - Google Patents

殺菌性１，２，４−トリアゾール

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JPH0680517A
JPH0680517A JP5153920A JP15392093A JPH0680517A JP H0680517 A JPH0680517 A JP H0680517A JP 5153920 A JP5153920 A JP 5153920A JP 15392093 A JP15392093 A JP 15392093A JP H0680517 A JPH0680517 A JP H0680517A
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alkyl
acid
halo
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Steven H Shaber
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Luong T Nguyen
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Rohm and Haas Co
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 植物病原菌類に対する高活性広スペクトル浸
透性殺菌作用を有するトリアゾール系化合物の提供。 【構成】 具体的には、例えば、 で示される化合物、および、その作物栽培上許容できる
対掌体、酸付加塩および金属塩錯体。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】発明の分野 本発明は（２−アリールまたは２−複素環−２，２−ジ
置換）−エチル−１，２，４−トリアゾール、それらの
対掌体、酸付加塩および金属塩錯体、これら化合物を含
有している組成物、およびこれら化合物の殺菌剤として
の用途、特に、植物病原菌類に対する殺菌剤としての用
途、に関する。
【０００２】関連技術 米国特許第４，３６６，１６５号は１−および４−アリ
ールシアノアルキル−１，２，４−トリアゾールを殺菌
剤として開示している。この開示の化合物は、トリアゾ
ール上のアルキル置換基のβ炭素に結合しているシアノ
基を有するものに限定されている。
【０００３】欧州特許公開第６１，７９８号は、エチル
基のβ炭素上にフェニル置換基を有する２−エチルトリ
アゾール誘導体を開示している。この開示の化合物はど
れも、第二または第三アミノ基ばかりでなくβ炭素結合
水素原子を有している。
【０００４】欧州特許公開第５２，４２４号は、エチル
基のβ炭素がクロロ、シアノまたはオキシ置換基を有す
る、２−エチル置換トリアゾール化合物を開示してい
る。
【０００５】英国特許出願ＧＢ２１０４０６５Ａ号は微
生物マンデル酸誘導体およびマンデロニトリルを開示し
ている。これら化合物は、一般に、−２−エチルトリア
ゾールであって、そのエチル基のβ炭素が芳香族置換
基、オキシ置換基、およびカルボキシルまたはシアノ基
によって置換されている。この開示の化合物はどれも、
エチル基のβ炭素の上の置換基の少なくとも一つがオキ
シ置換基であることを要件としている。
【０００６】米国特許第４，６２２，３３５号は殺菌性
ヒドロキシエチルアゾリルオキシム誘導体を開示してい
る。この開示の化合物はどれも、不斉炭素上にオキシム
官能基を有することに加えて、同炭素上にヒドロキシ基
を有している。
【０００７】米国特許第４，５９８，０８５号は殺菌性
の１−（２−アリール−２−Ｒ−エチル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾールを殺菌剤として開示している。こ
の開示の化合物はどれも、任意的に置換されていてもよ
いフェニル基および低級アルキル、シクロアルキル、低
級アルケニル、アリールメチルおよびアリールエチル置
換基の他に、エチル置換トリアゾールのβ炭素上に水素
原子を有している。
【０００８】ドイツ特許公開第３，４０８，１２７号は
殺菌性のＮ−（アゾリルエチル）カルボキサミドを開示
している。この開示の化合物は、報告によれば、トリア
ゾールのエチル置換基のβ炭素に結合したカルボキサミ
ド基を有している。
【０００９】米国特許第４，３９８，９４２号は除草活
性フェニルアセトニトリルを開示している。これら化合
物は、置換エチルトリアゾールであるが、エチル置換基
のβ炭素上にシアノまたはエチニルどちらかの基を有し
ている。
【００１０】米国特許第４，４１１，６８７号は、２−
エチルトリアゾールのβ炭素にエーテルまたはエステル
結合を有すると共に、α炭素上にグリコール置換基を有
する、殺菌性アゾリルグリコール誘導体を開示してい
る。
【００１１】ドイツ特許公開第３２２１９１５号は、２
−エチルトリアゾールのα炭素上にクロロ置換基および
β炭素上にアルキルエステルを有する殺菌性エステルを
開示している。
【００１２】欧州特許公開第２３４，２４２号は、エチ
ル鎖のβ炭素上にフルオロアルキルオキシ置換基を有す
る殺菌性２−エチルトリアゾールを開示している。
【００１３】欧州特許公開第４６，６５８号は、橋かけ
エチレンが低級アルキルカルボニル置換基を有するビス
トリアゾリルケトンを開示している。
【００１４】発明の概要 本発明は（２−アリールまたは２−複素環−２，２−ジ
置換）エチル−１，２，４−トリアゾール、それらの対
掌体、酸付加塩および金属塩錯体、それらの高活性で広
汎スペクトルの浸透性殺菌剤としての用途、に関する。
【００１５】詳しくは、本発明は、式
【化２】
【００１６】[ 式中、Ｘは任意的に置換されていてもよ
いアリール、または任意的に置換されていてもよい複素
環、たとえば、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、
チエニル、フリルなど、であり;Ｑは任意的に置換され
ていてもよい１−（１，２，４−トリアゾリル）または
４−（１，２，４−トリアゾリル）であり;Ｚはアルキ
ル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アル
キニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロア
ルキルアルキル、アリール、アラルキル、複素環、また
は複素環置換アルキルであり、ただし、ＸとＺの両方が
複素環基であることはなく;Ｗはエーテル、エステル、
アミン、アミド、スルホネート、ウレタン、ジアルキル
ホスフェート、またはトリアルキルシロキシであり、そ
れらは任意的には置換されていてもよく、またはＷはハ
ロまたはヒドロキシであり;Ｒ″′は水素またはアルキ
ルであり;ｎは１〜６の整数である]
【００１７】の化合物、およびその作物栽培上許容でき
る対掌体、酸付加塩および金属塩錯体に関する。
【００１８】発明の詳細 詳しくは、本発明は、式
【化３】
【００１９】[ 式中、Ｘは任意的に置換されていてもよ
いアリール、たとえば、フェニル、ナフチルなど、また
は任意的に置換されていてもよい複素環、たとえば、ピ
リジル、ピリミジニル、ピラジニル、チエニルまたはフ
リル、であり;Ｑは任意的に置換されていてもよい１−
（１，２，４−トリアゾリル）または４−（１，２，４
−トリアゾリル）であり;Ｚは（Ｃ1 〜Ｃ12) アルキ
ル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ12) アルキル、（Ｃ2 〜Ｃ8 ）アル
ケニル、ハロ（Ｃ2 〜Ｃ8 ）アルケニル、（Ｃ2 〜
Ｃ8 ）アルキニル、（Ｃ 3 〜Ｃ8 ）シクロアルキル、
（Ｃ5 〜Ｃ8 ）シクロアルケニル、シクロアルキルアル
キル、アリール、アラルキル、複素環、または複素環置
換アルキルであり、ただし、ＸとＺの両方が複素環基で
あることはなく;Ｗは−ＯＲ、−ＯＣＯＲ″、−ＯＣＯ
Ｙ、−ＯＣＯＲ′Ｙ、−ＯＣＯＲ′ＯＲ″、−ＯＲ′Ｏ
ＣＯＲ″、−ＯＲ′ＯＲ、−ＮＨ2 、−ＮＨＣＯＲ、−
ＮＨＣＯＲ′Ｙ、−ＮＨＣＯＹ、−ＯＣＯＮＨＹ、−Ｏ
ＳＯ2 Ａ、−ＯＳｉＡ3 、−ＯＰＯ（ＯＡ)2、またはハ
ロであり、Ａは（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルであり;Ｒは
（Ｃ1 〜Ｃ12) アルキル、Ｘ、Ｙ−アルキル、（Ｃ3 〜
Ｃ8 ）アルケニル、（Ｃ3 〜Ｃ8 ）アルキニル、（Ｃ3
〜Ｃ8 ）シクロアルキル、シアノアルキル、またはエポ
キシアルキルであり、それらは任意的にハロゲン化され
ていてもよく、またはＲは水素であり、ただし、Ｚがメ
チルであるときには、Ｒはハロアルキルではなく;Ｒ′
は（−ＣＨ（ＣＨ3)−）p （−ＣＨ2 −）m または（−
ＣＨ2 −）s ＣＨ＝ＣＨ（−ＣＨ2 −）t であり;ｍは
０〜６の整数であり;ｐは０または１であり、ただし、
ｍとｐの両方が０であることはなく;ｓおよびｔは各々
独立に０〜３の整数であり;Ｒ″はフェニル、（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルキル、（Ｃ2 〜Ｃ4 ）アルケニル、または
（Ｃ1 〜Ｃ2 ）トリアルキルシリル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アル
キルであり、それらは任意的にハロゲン化されていても
よく、またはＲ″は水素であり; そしてＲ″′は水素ま
たは（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルであり;ｎは１〜６の整数
であり;Ｙはフェニル、ナフチル、ピペリジニル、トリ
アゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、フタルイミド、
モルホリニル、ピリジル、チエニル、フリル、またはシ
クロアルキルであり、それらは任意的に置換されていて
もよい]
【００２０】の化合物、およびその作物栽培上許容でき
る対掌体、酸付加塩および金属塩錯体に関する。
【００２１】用語「アリール」は６〜１０個の炭素原子
の芳香環構造、好ましくは、フェニルまたはナフチル
基、を意味する。アリール基は、任意的には、ヒドロキ
シ、ハロ、アセトキシ、トリハロメチル、（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ、（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルキルチオ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルスルフィ
ニル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルスルホニル、（Ｃ1 〜Ｃ
4 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1 〜Ｃ
4 ）アルキルカルボニル、（Ｃ2 〜Ｃ8 ）アルケニル、
（Ｃ2 〜Ｃ4 ）アルケニルオキシ、（Ｃ2 〜Ｃ8 ）アル
キニル、（Ｃ2 〜Ｃ8）アルキニルオキシ、フェニル、
モノ置換フェニル（置換基はハロ、アルキルまたはアル
コキシ）、フェノキシ、およびモノ置換フェノキシ（置
換基はハロ、アルキルまたはアルコキシ）からなる群か
ら選択された３個以下の置換基によって、好ましくは、
２個以下の置換基によって、置換されていてもよい。代
表的なアリール基は、限定されるものではないが、フェ
ニル、ナフチル、４−クロロフェニル、４−フルオロフ
ェニル、２−メトキシフェニル、４−フェニルフェニ
ル、４−（４′−クロロフェニル）フェニル、４−フェ
ノキシフェニル、２−クロロ−４−（４′−クロロフェ
ノキシ）フェニル、２，４−ジブロモフェニル、３，５
−ジフルオロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニ
ル、２，３，４−トリブロモフェニル、３，４−ジクロ
ロフェニル、２−クロロ−４−ヨードフェニル、３−ク
ロロ−４−ニトロフェニル、３，４，５−トリメチルフ
ェニル、２−クロロナフチル、２，４−ジメトキシフェ
ニル、４−（トリフルオロメチル）フェニル、３，５−
ビス（メチルチオ）フェニル、２−シアノ−５−メチル
フェニル、２，４−ビス（メチルスルフィニル）フェニ
ル、２，４−ビス−（メチルスルホニル）フェニル、
２，４−ジヨードナフチル、および２−ヨード−２−メ
チルフェニルが挙げられる。
【００２２】用語「複素環」は、窒素、酸素および硫黄
から独立に選択された３個以下のヘテロ環原子を有する
５員環および６員環を意味し、限定されるものではない
が、フラン、チオフェン、トリアゾール、イミダゾー
ル、ピリジン、ピリミジン、ピラゾール、オキサゾー
ル、ピペラジン、およびモルホリンなどであり、そして
それは任意的には、個々にアルキルおよびハロから選択
された２個以下の置換基によって置換されていてもよ
い。
【００２３】別に特定されていない限り、用語「アルキ
ル」は、１〜１２個の炭素原子の分枝鎖アルキル基およ
び直鎖アルキル基どちらをも意味する。代表的なアルキ
ル基は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブ
チル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、イソペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、イソオクチル、ノニル、デシル、イ
ソデシル、ウンデシル、ドデシルなどである。アルキル
基はハロゲン化されていてもよい。
【００２４】用語「アルキレニル」は、２つのフリー結
合が同一炭素上または異なる炭素上にある、２価のアル
キル基の意味する。
【００２５】用語「アラルキル」は、アルキル鎖が１〜
４個の炭素原子の分枝鎖または直鎖であり、かつアリー
ル部分が上記に定義した通りである、基を規定してい
る。代表的なアラルキル基は、限定されるものではない
が、２，４−ジクロロベンジル、２，４−ジブロモベン
ジル、２，４，６−トリクロロベンジル、３，５−ジメ
トキシフェネチル、２，５−ビス（メチルスルホニル）
フェネチル、２，４，５−トリメチルフェニルブチル、
２，４−ジシアノナフチルメチル、２，４−ジブロモナ
フチルブチル、４−クロロフェネチル、４−フルオロフ
ェネチル、４−（トリフルオロメチル）フェネチルなど
である。
【００２６】用語「アルケニル」および「アルキニル」
は、少なくとも一つの不飽和結合を有する２〜８個の炭
素原子の分枝鎖および直鎖どちらの炭化水素をも意味す
る。これら置換基はハロゲン化されていてもよい。
【００２７】用語「アルケニレニル」は、２つのフリー
結合が異なる炭素上にある２価のアルケニル基を意味す
る。
【００２８】Ｑの定義において、用語「任意的に置換さ
れていてもよい１−（１，２，４−トリアゾリル）また
は４−（１，２，４−トリアゾリル）」は、非置換の１
−または４−（１，２，４−トリアゾリル）、および、
ハロ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、ニトロ、シアノ、メル
カプトおよび（Ｃ1 〜Ｃ5 ）アルキルメルカプトからな
る群から選択された２個以下の置換基によって置換され
た１−または４−（１，２，４−トリアゾリル）のどち
らをも意味する。
【００２９】本願明細書中および特許請求の範囲におい
て使用されている、符号「ＯＣＯＲ」はカルボニル部分
の炭素がＲに結合している基を表わし; 符号「ＣＯＯ
Ｒ」は非カルボニル酸素がＲ基に結合している基を表わ
す。
【００３０】本発明の酸付加塩を生成するのに利用でき
る酸は、塩化水素酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、燐酸、
ヨウ化水素酸、フッ化水素酸、過塩素酸、ｐ−トルエン
スルホン酸、メタンスルホン酸、酢酸、クエン酸、酒石
酸、リンゴ酸、マレイン酸、シュウ酸、フマル酸、フタ
ル酸などである。
【００３１】本発明の別の態様は、式
【化４】
【００３２】（式中、Ｘ、Ｚ、Ｑ、Ｒ″′およびＷは上
記式(I) において定義した通りであり、Ｍは周期表の第
IIＡ族、第IVＡ族、第ＩＢ族、第IIＢ族、第VIＢ族、第
VII Ｂ族、および第VIII族から選択された陽イオンであ
り、そしてＹは陽イオンＭの電荷を中和するために選択
された陰イオン性の対イオンである）
【００３３】の金属塩錯体である。
【００３４】本発明によって包含される代表的な陽イオ
ンは、マグネシウム、マンガン、銅、ニッケル、亜鉛、
鉄、コバルト、カルシウム、錫、カドミウム、水銀、ク
ロム、バリウムなどである。
【００３５】本発明によって包含される代表的な陰イオ
ンは、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、フッ素
イオン、硫酸イオン、重硫酸イオン、過塩素酸イオン、
硝酸イオン、亜硝酸イオン、燐酸イオン、炭酸イオン、
重炭酸イオン、酢酸イオン、クエン酸イオン、シュウ酸
イオン、酒石酸イオン、リンゴ酸イオン、マレイン酸イ
オン、フマル酸イオン、ｐ−トルエンスルホン酸イオ
ン、メタンスルホン酸イオン、モノ−またはジ−（Ｃ1
〜Ｃ4 ）アルキルジチオカルバミン酸イオン、（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルキレンビスジチオカルバミン酸イオンなどで
ある。
【００３６】本発明の好ましい態様は、式(I) および(I
I)において、Ｘが、任意的には、ハロ、好ましくは、ク
ロロ、トリハロメチル、好ましくは、トリフルオロメチ
ル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキ
シ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルチオ、フェノキシ、モノハ
ロフェノキシおよびフェニルから選択された３個以下の
置換基によって、好ましくは、２個以下の置換基によっ
て、置換されていてもよいフェニルであり; Ｚが、（Ｃ
1 〜Ｃ8 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル、
（Ｃ5 〜Ｃ7 ）シクロアルキル、（Ｃ3 〜Ｃ7 ）シクロ
アルキル（Ｃ1 〜Ｃ5 ）アルキル、（Ｃ2 〜Ｃ5 ）アル
ケニル、ハロ（Ｃ2 〜Ｃ5 ）アルケニル、（Ｃ5 〜
Ｃ6 ）シクロアルケニル、（Ｃ2 〜Ｃ4 ）アルキニル、
フェニル、ベンジル、フェネチル、および、芳香環が２
個以下のハロ置換基またはトリハロメチル置換基によっ
て置換された、フェニル、ベンジルまたはフェネチルか
ら選択され、Ｒ″′がＨであり、そしてｎが１であり、
ただし、Ｚがメチルであるときには、Ｒはハロアルキル
ではなく、そしてＱが１−（１，２，４−トリアゾリ
ル）である場合の、式(I) および(II)の化合物、その対
掌体、塩および錯体である。
【００３７】本発明のより好ましい態様は、式(I) およ
び(II)において、Ｘが、任意的には、４位がクロロ、ブ
ロモ、フルオロ、ヒドロキシ、アセトキシ、メトキシま
たはエトキシ、またはトリフルオロメチルによって置換
されていてもよい、フェニルであり; Ｚが（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルキル、（Ｃ5 〜Ｃ6 ）シクロアルキル、好ま
しくは、エチルまたはｎ−ブチル、フェニル、ベンジ
ル、フェネチル、または、モノクロロ置換フェニル、ベ
ンジルまたはフェネチル、たとえば、４−クロロフェニ
ル、２−クロロベンジル、４−クロロフェネチル、であ
り、Ｒが（Ｃ1 〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）ハロ
アルキル、（Ｃ3 〜Ｃ4 ）アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ4 ）
アルキニル、または、任意的にハロ置換されていてもよ
い、フェニル、ベンジルまたはフェネチルであり、そし
てＲ″が（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルまたはフェニルであ
り、ただし、Ｘがフェニルであるときには、Ｒはハロア
ルキルではなく、そしてＱが１−（１，２，４−トリア
ゾリル）である場合の、式(I) および(II)の化合物、そ
の対掌体、塩および錯体である。
【００３８】上記の、そして特許請求されている、化合
物は、ミラー(Miller)の米国特許第４，３６６，１６５
号のアリールシアノアルキル−１，２，４−トリアゾー
ルから出発して合成された。この米国特許の開示は本願
明細書中にその記載の一部として組み入れられる。一般
的な工程は次の通りである： Ａ． ニトリルを酸に加水分解; Ｂ． ニトリルをアミドに加水分解; Ｃ． アミドを酸に加水分解; Ｄ． 酸をヒドロキシメチレンに還元; Ｅ． ニトリルをアミノメチレンに還元; Ｆ． ヒドロキシメチレンをアシルメチレンにアシル
化; Ｇ． スルホネートの生成; Ｈ． アミノメチレンをアミドメチレンにアシル化; Ｉ． ヒドロキシメチレンからアルコキシメチレンにエ
ーテル化; Ｊ． ニトリルにグリニャール付加してカルボニルを生
成した後に還元。
【００３９】これら手順は、アリール基が置換されいる
か又は非置換である、２−（アリール）エチル−１，
２，４−トリアゾールに応用される。使用される方法は
周知であり、そして合成化学についての標準的論説、た
とえばマーチ(March) 著「アドバンスド オーガニック
ケミストリー: 反応、機構、構造(Advanced OrganicC
hemistry: Reactions, Mechanism, and Structure) 」
第３版、ジョン ワイリー アンド サンズ（１９８
５）（以後、「マーチ」と称する）に見出すことができ
る。その開示は本願明細書中にその記載の一部として組
み入れられる。下記の反応体系はこの一連の関係を概略
的に示す。この反応体系中の、Ｘ、Ｑ、Ｚ、Ｒ″′およ
びＡは式Ｉにおいて定義した通りであり、そしてＧは式
Ｉにおいて定義されているＲまたはＲ′であってもよ
い。
【化５】
【００４０】工程Ａ: ニトリルを酸に加水分解（マーチ
第７８８頁） ニトリル誘導体(1) からカルボン酸(2) への加水分解
は、濃塩酸、５０〜９６％硫酸、４８％臭化水素酸およ
び濃硝酸のような酸を使用して、強酸性条件下で行われ
る; 好ましくは、加水分解は約１００〜１４０℃の温度
で、４８％臭化水素酸または濃塩酸を用いて、４日間以
下で、行われる。
【００４１】工程Ｂ: ニトリルをアミドに加水分解（マ
ーチ第７８８頁） ニトリル(1) からアミド(3) への加水分解は、工程Ａで
使用したような強酸、または強塩基、どちらかを使用し
て、都合よく行われる。酸を使用する場合には、加水分
解は、好ましくは、９５％硫酸を用いて、約８０〜１３
０℃の温度で、より好ましくは、約９０〜１１０℃の温
度で、７日間以下で、行われる。
【００４２】濃厚な、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムまたは水酸化リチウムのような塩基を選択することに
よって、強塩基条件を得てもよい。加水分解は、水の他
に、別の溶媒、たとえば、ジメチルスルホキシドのよう
な双極性非プロトン性溶媒、の存在下で行われてもよ
い。好ましくは、加水分解は濃厚な水酸化ナトリウムを
用いて、約１〜３時間で、行われる。一般に、それは約
８０〜１３０℃の温度で、より好ましくは、約９０〜１
１０℃の温度で、行われる。
【００４３】工程Ｃ: アミドを酸に加水分解（マーチ著
第３８８頁） アミド(3) は、工程Ａにおけるような強酸を使用して対
応するカルボン酸(2)に、または工程Ｂにおけるような
強塩基を使用してカルボン酸の塩に、直接に加水分解す
ることができる。強酸の方が好ましい。強酸は、好まし
くは、約４５〜９５％の硫酸、または約４８％の臭化水
素酸である。アミドを、約８０〜１６０℃の温度で、よ
り好ましくは、約８０〜１３０℃の温度で、適切な酸ま
たは塩基と反応させる。この工程はオルト置換フェニル
誘導体にとって好ましい。
【００４４】工程Ｄ: 酸をヒドロキシメチレンに還元
（マーチ第１０９９頁） ヒドロキシメチレン（第一アルコール）誘導体(5) は、
カルボン酸(2) またはエステルを、金属水素化物によっ
て、好ましくは、水素化リチウムアルミニウムによっ
て、乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）やジエチルエー
テルのようなエーテル溶媒中で、約０℃〜ほぼ周囲室温
の温度で、好ましくは、５〜２０℃で、約２４時間以下
で、還元することによって、都合よく製造されてもよ
い。
【００４５】工程Ｅ: ニトリルをアミノメチレンに還元
（マーチ第８１５頁） アミノメチレン（第一アミン）誘導体(4) は、ニトリル
(1) を、金属水素化物によって、好ましくは、水素化リ
チウムアルミニウムによって、乾燥ＴＨＦやジエチルエ
ーテルのようなエーテル溶媒中で、約０℃〜ほぼ周囲室
温の温度で、約２４時間以下で、通常、約１〜６時間
で、都合よく製造されてもよい。
【００４６】工程Ｆ: ヒドロキシメチレンをアシルメチ
レンにアシル化（マーチ著第３４６〜３４８頁） ヒドロキシメチレン誘導体(5) による、ハロゲン化アシ
ルまたは酸無水物のアルコーリシス、または酸のエステ
ル化を行うことで、アシルメチレン誘導体(7)を製造で
きる。ＴＨＦのような適切な溶媒中のヒドロキシメチレ
ン化合物に、トリエチルアミンやピリジンのような塩基
の存在下で、酸塩化物を添加することができる。ほぼ周
囲の室温〜約６０℃の反応温度が、約２４時間以下の反
応時間とともに使用されてもよい。
【００４７】工程Ｇ: スルホネートの生成（マーチ第３
５８頁） スルホネート(9) は、ヒドロキシメチレン化合物(5)
と、アルキル−またはアリールスルホニルハライド、た
とえば、メタン−、エタン−、ベンゼン−またはトルエ
ン−スルホニルクロライドとから製造できる。ヒドロキ
シメチレンを、塩化メチレンやトルエンのような溶媒中
で、トリエチルアミンやピリジンのような塩基の存在下
で、塩化スルホニルと反応させる。反応温度は約０〜５
０℃、好ましくは、約１０〜３０℃であり、そして反応
時間は約２４時間以下である。
【００４８】工程Ｈ: アミノメチレンをアミドメチレン
にアシル化（マーチ第３７０頁） アミドメチレン（Ｎ−置換アミド)(6)の合成は、アミノ
メチレン(4) を、ハロゲン化アシル、酸無水物またはカ
ルボキシ酸エステルによってアシル化することにより、
行うことができる。好ましくは、ハロゲン化アシルを、
塩化メチレンやトルエンのような無極性溶媒の存在下
で、約０〜５０℃で、好ましくは、１０〜３５℃で、約
２４時間以下で、アミノメチレン化合物と反応させる。
代わりに、無水酢酸のような酸無水物を、ピリジンのよ
うな塩基の存在下で、約０〜５０℃の温度で、より好ま
しくは、約１５〜３５℃の温度で、約１２時間以下で、
アミノメチレン化合物と反応させる。
【００４９】工程Ｉ: ヒドロキシメチレンをアルコキシ
メチレンにエーテル化（マーチ第３４２頁） アルコキシメチレン（エーテル)(8)は次のように製造す
ることができる。まず、アルカリ金属水素化物（好まし
くは、水素化ナトリウム）のような強塩基による、ヒド
ロキシメチレン（アルコール）化合物(5) のアルカリ金
属塩の生成を、、ＤＭＦやテトラヒドロフランのような
双極性非プロトン性溶媒中で約０〜５０℃の温度で、好
ましくは、約１０〜３０℃の温度で、約６時間以下で行
う。そして、アルキル−、アラルキル−、アルケニルア
ルキル−またはアルキニルアルキル−ハライド、好まし
くは、臭化物またはヨウ化物を添加し、そして反応を、
約０〜５０℃で、好ましくは、１０〜３０℃で、約２４
時間以下で遂行する。
【００５０】代わりに、スルホネート(9) またはハロゲ
ン誘導体（Ｗ＝ハロゲン）と、アルコキシドまたはフェ
ノキシド（それはＴＨＦ中で水素化ナトリウムのような
塩基とアルコールまたはフェノールとから生成される）
を、ＴＨＦのような適切な溶媒中で、約０〜５０℃で、
好ましくは、約１０〜３０℃で、２４時間以下で、反応
させることもできる。
【００５１】工程Ｊ: ニトリルにグリニャール付加後、
還元（マーチ第８２８頁、第１０９３頁） 式ＩにおけるＲ″′がＨでない場合、ヒドロキシメチレ
ン誘導体（第二アルコール）は次のようにして都合よく
製造されてもよい。まず、ニトリル(1) を、エーテルま
たはＴＨＦの中で、還流下で、アルキルリチウムのよう
な有機金属試薬と、または、より好ましくは、グリニャ
ール試薬Ｒ″′ＭｇＸと反応させる。得られたケトン(1
0)を還元（工程Ｄのように) して第二アルコールを提供
する。その第二アルコールは工程Ｆ、ＧおよびＩにおけ
るように誘導させることができる。
【００５２】式Ｉにおいてｎが２である場合、誘導体は
(9) から次のように製造されてもよい。まず、(9) と、
アルカリ金属シアン化物、たとえば、シアン化カリウム
またはナトリウムとの反応を、ＤＭＦ中で、またはより
好ましくは、ＤＭＳＯ中で、８０〜１３０℃で、好まし
くは、９０〜１２０℃で、２４時間以下で行う。それか
ら、この、(1) に似たシアノメチレンを、反応体系１に
おけるように反応させることができる。ｎが２より大き
い類似物を提供するためには、これら変換を繰り返すこ
とができる。
【００５３】本発明の１，２，４−トリアゾールの酸付
加塩は、周知の標準的手法によって製造できる。たとえ
ば、式(I) の１，２，４−トリアゾールを、適切な溶
媒、たとえば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、エタノール、メタノールなど、またはそれらの組合
せ、の中に溶解することができ、そしてそれを当量また
は過剰量の無機酸または有機酸で処理することができ
る。酸は適切な溶媒中に溶解されていてもよいし、また
は溶解されていなくてもよい。それから、この混合物を
冷却するか又は蒸発させて塩を生じ、その塩はそのまま
使用することもできるし、または適切な溶媒または適切
な溶媒の組合せから再結晶化されることもできる。
【００５４】上記１，２，４−トリアゾールの金属塩錯
体は、適切な溶媒または組合せ溶媒の中に溶解された金
属塩の化学量論量を、攪拌しながら、滴加することによ
って、製造できる。この反応混合物を大まかに攪拌し、
そして溶媒を減圧除去して式(II)の１，２，４−トリア
ゾールの金属塩錯体を生じる。
【００５５】金属塩錯体はまた、植物に散布される直前
に適切な助剤を含有する適量の溶媒中で化学量論量また
は過剰量の金属塩と式(I) のトリアゾールを混合するこ
とによっても製造できる。この現場での製造において含
有することができる助剤は洗浄剤、乳化剤、湿潤剤、展
開剤、分散剤、増粘剤、接着剤、および農耕適用に使用
される同類物である。
【００５６】これら手順において利用することができる
溶媒はあらゆる極性溶剤、たとえば、水、メタノール、
エタノール、イソプロパノールまたはエチレングリコー
ル、およびあらゆる非プロトン性双極性溶媒、たとえ
ば、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、ジメチル
ホルムアミド、ニトロメタンまたはアセトン、を包含す
る。
【００５７】これら手順において使用することができる
金属塩陽イオンは、カルシウム、マグネシウム、マンガ
ン、銅、ニッケル、亜鉛、鉄、コバルト、錫、カドミウ
ム、水銀、クロム、鉛、バリウムなどからなる群から選
択できる。
【００５８】陰イオン、たとえば、塩素イオン、臭素イ
オン、ヨウ素イオン、硫酸イオン、重硫酸イオン、燐酸
イオン、硝酸イオン、過塩素酸イオン、炭酸イオン、重
炭酸イオン、ヒドロ亜硫酸イオン、水酸化イオン、酢酸
イオン、シュウ酸イオン、リンゴ酸イオン、クエン酸イ
オンなどが、金属塩における対イオンとして利用されて
もよい。
【００５９】金属含有殺菌剤は、金属塩の代わりに使用
されたときに、無害化剤として作用することもできる。
これら手順において利用できる代表的な金属含有殺菌剤
は、(a) ジチオカーバメートおよび誘導体、たとえば、
ファーバム、ジラム、マネブ、マンコゼブ、およびジネ
ブ; (b) 銅系殺菌剤、たとえば、酸化第一銅、オキシ塩
化銅、ナフタレン酸銅、およびボルドー混合物; および
(c) その他殺菌剤、たとえば、酢酸フェニル水銀、Ｎ−
メチル水銀−１，２，３，６−テトラヒドロ−３，６−
エンドメタノ−３，４，５，６，７，７−ヘキサクロロ
フタルイミド、フェニル水銀モノエタノールアンモニウ
ムラクテート、ニッケル含有化合物、およびカルシウム
シアナミドである。
【００６０】本発明の化合物は不斉炭素原子を有し、従
って、ラセミ混合物として存在する。これらラセミ混合
物中のｄとｌの対掌体は、標準的手法によって、たとえ
ば、ｄ−酒石酸、ｌ−酒石酸、ｌ−キニン酸などによる
分別結晶化およびその後の塩基化とｄ−またはｌ−対掌
体遊離塩基の抽出によって、分離することができる。
【００６１】実施例Ａ（手順Ａ） ２−（４−クロロフェニル）−２−[(１，２，４−トリ
アゾル−１−イル）メチル] ヘキサン酸 ５００mlのフラスコに、６０．０ｇ（０．２０８モル）
のα−ｎ−ブチル−α−（４−クロロフェニル）−１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−１−プロパンニトリル
を、次いで、２００mlの４８％臭化水素酸を装填した。
この混合物を９６時間還流下で攪拌した後に、気液クロ
マトグラフィー（ＧＬＣ）は出発物質が消滅したことを
示した。この反応系をエチルエーテルで希釈し、そして
ｐＨが中性になるまで水で抽出した。エーテルを１０％
水酸化ナトリウムによって、ｐＨが１４になるまで、充
分に抽出した後に、３５％塩酸によって分離し、その時
点で白色の固体沈澱が生じた。この固体を濾過によって
集め、そしてすすぎ水が中性になるまで水洗した。この
生成物を真空乾燥し、そして４９．０ｇ（７６．５％収
率）の白色固体、融点１６９〜１７１℃、を生じた。
【００６２】実施例Ｂ−１（手順Ｂ） ２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−[(１，２，４
−トリアゾル−１−イル）メチル] ヘキサノアミド ２５０mlのフラスコに、３８．１６ｇ（０．１１９モ
ル）のα−ｎ−ブチル−α−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−プロパン
−ニトリルを、次いで、１００ml（０．６３モル）の４
８％臭化水素酸を装填した。この混合物を４８時間還流
下で攪拌した後に、ＧＬＣは出発物質が消滅したことを
示した。この反応系を室温に冷却し、そして濃水酸化ア
ンモニウム（１００ml) によってｐＨ８に中和し、それ
から濃塩酸で中性ｐＨにした。ガム状油状物が生じた。
それを２００mlの酢酸エチルで希釈した。有機相（３×
２００mlの酢酸) を、１００mlの水（×３）で洗浄し
た。有機相を乾燥し濃縮して淡褐色固体を生じ、それを
エチルエーテルから再結晶化した。この生成物を濾過
し、そして２２．７８ｇ（５６．３％収率）の固体、融
点１７０〜１７２℃、を生じた。
【００６３】実施例Ｂ−２（手順Ｂ） ２−（４−クロロフェニル）−２−[(１，２，４−トリ
アゾル−１−イル）メチル] ヘキサンアミド ５００mlのフラスコに、７５．０ｇ（０．２４モル）の
α−ｎ−ブチル−α−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−プロパンニトリルを、
次いで、３００mlの９５％硫酸を装填した。この混合物
を９０℃で７日間攪拌し、その後、この混合物を室温に
冷却し、氷で希釈し、そして水酸化アンモニウムによっ
て塩基性（ｐＨ８）になるまで中和した。生成物を二塩
化エチレンで抽出し、それから水洗し、そして硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮して４５ｇ（５６．５
％収率）の固体、融点１９７〜１９９℃、を生じた。
【００６４】実施例Ｂ−３（手順Ｂ） ２−（４−クロロフェニル）−２−[(１，２，４−トリ
アゾル−１−イル）ブチルアミド ５００mlのフラスコに、１００．０ｇ（０．３８モル）
のα−（４−クロロフェニル）−α−エチル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−プロパンニトリルおよ
び１００mlのジメチルスルホキシドを装填した。この攪
拌溶液に、１００ｇ（１．２５モル）の５０％水酸化ナ
トリウムを添加した。この反応混合物を１００℃で１時
間加熱した後に、ＧＬＣは出発物質が消費し尽くされた
ことを示した。この反応系を水中に注ぎ、そして酢酸エ
チルで抽出した。ブラインで洗浄した後に、有機相を硫
酸マグネシウムで乾燥し、そして真空下で加熱すること
なく濃縮した。溶媒の除去によって、泡立ったガラス質
固体を生じた。それをヘキサンでトリチュレートし、濾
過し、そして９７ｇ（９１％収率）の白色固体、融点１
３９〜１４０℃、を生じた。
【００６５】実施例Ｂ−４（手順Ｂ） ２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−[(１，２，４
−トリアゾル−１−イル) メチル] ブチルアミド １リットルのフラスコに、２０６．５ｇ（０．７モル）
のα−（２，４−ジクロロフェニル）−α−エチル−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−プロパンニトリル
および５００mlのジメチルスルホキシドおよび２００ml
の水を装填した。この攪拌溶液に、６７．２ｇ（０．８
４モル）の５０％水酸化ナトリウムを添加した。この反
応混合物を９１℃（蒸気浴）で３時間加熱した後に、Ｇ
ＬＣは出発物質が消費し尽くされたことを示した。この
反応系を３０℃に冷却してから、水中に注ぎ、そして酢
酸エチルで抽出した。乾燥後、酢酸エチルをチャーコー
ルで処理し、そしてセライト（登録商標）に通して濾過
した。溶媒の除去によって、泡立った油状物が生じた。
それを攪拌し、酢酸エチルで希釈してから、ヘキサンに
よって曇るまで処理した。１時間以内に、０℃に冷却さ
れた固体が生じた。この生成物を濾過し、そしてエーテ
ルとヘキサンの混合液で洗浄し、それから乾燥し、そし
て１７２ｇ（７９％収率）の白色固体、融点１６４〜１
６５℃、を生じた。
【００６６】実施例Ｂ−５（手順Ｂ） ４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−２−
[(１，２，４−トリアゾル−１−イル) メチル] ブチル
アミド ２リットルのフラスコに、３２０．０ｇ（０．９５モ
ル）のα−（２−（４−クロロフェニル）エチル）−α
−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−プ
ロパンニトリル、６８５mlのジメチルスルホキシドおよ
び２７５mlの水を装填した。この攪拌溶液に、９１．３
ｇ（１．１４モル）の５０％水酸化ナトリウムを添加し
た。この反応混合物を９５℃で３時間加熱した後に、Ｇ
ＬＣは出発物質が消費し尽くされたことを示した。この
反応系を２０℃に冷却し、そしてこの混合物を５リット
ルの分別フラスコに移し、それに１０００mlの酢酸エチ
ルおよび３０００mlの水を加えた。固体が分離したの
で、水性相を除去した。さらに１０００mlの酢酸エチル
を加え、そしてこの混合物を５５℃に加熱して固体を溶
解させた。さらに水性相が分離したので、それを５００
mlの酢酸エチルで抽出した。有機相を合わせ、そして１
リットルの温水および５００mlのブラインで洗浄した。
硫酸マグネシウムで乾燥し、そして溶媒を除去して、１
０％の酢酸エチルを含有する３７２ｇの固体を生じた。
残留溶媒を除去して、固体、融点１６９〜１７１℃、を
生じた。
【００６７】実施例Ｃ−１（手順Ｃ） ２−（４−クロロフェニル）−２−[(１，２，４−トリ
アゾル−１−イル）メチル] ブタン酸 ５００mlのフラスコに、９５ｇ（０．３４モル）の２−
（４−クロロフェニル）−２−[(１，２，４−トリアゾ
ル−１−イル) メチル] ブチルアミドと、９５ｇ（０．
９７モル）の９５％硫酸と、９５ｇの氷を装填した。こ
の反応系を還流下で５５時間攪拌した後に、１０℃に冷
却し、そして酢酸エチルと水との間に分配させた。この
混合物を２００ｇの１０％水酸化ナトリウムによって処
理し、それはｐＨ１０の水性相を生じた。有機相を２０
０ｇの水で、それから２００ｇの１０％水酸化ナトリウ
ムで、そして再び２００mlの水で抽出した。水性相を合
わせ、そしてエチルエーテルで洗浄し、それからｐＨ５
まで酸性化し、その時点で、固体が生じた。この固体を
濾過し、水洗し、乾燥して７３ｇ（７７％収率）の白色
固体、融点１８２〜１８４℃、生じた。
【００６８】実施例Ｃ−２（手順Ｃ） ２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−[(１，２，４
−トリアゾル−１−イル）メチル] ブタン酸 １リットルのフラスコに、１７０ｇ（０．５４モル）の
２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−[(１，２，４
−トリアゾル−１−イル) メチル] ブチルアミドと、１
７０ｇ（１．７３モル）の９５％硫酸と、１７０ｇの氷
を装填した。この反応系を１１３℃（還流）で１４日間
攪拌した後に、１０℃に冷却し、そして酢酸エチルと水
との間に分配させた。この混合物を９１５mlの１４％水
酸化ナトリウムで処理し、それはｐＨ１０の水性相を生
じた。この混合物を１０分間攪拌し、そして水性相を除
去し、そしてさらに酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル
を合わせ、水洗し、乾燥して、そして濃縮して固体を生
じ、それをヘキサンによってトリチュレートした; ９５
ｇ（５５．８％収率）の出発用アミドが回収された。
【００６９】水性相をｐＨ２まで酸性化し、そして１０
００mlの酢酸エチルを添加し、そして５０℃に温めた。
不溶性固体が生じ、それを濾過して２８．５ｇの酸をも
たらした。相を分離し、そして有機相をブラインで洗浄
し、乾燥し、そして濃縮してさらに固体を生じた。それ
をヘキサンによってトリチュレートし、そして濾過して
３６．２ｇの酸をもたらした。生成物は全収率が３８％
であり、融点が２０６〜２０８℃であった。
【００７０】実施例Ｃ−３（手順Ｃ） ４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−２−
[(１，２，４−トリアゾル−１−イル）メチル] ブタン
酸 ２リットルの３口フラスコに、２２０ｇ（０．６２モ
ル）の２−（４−クロロフェニル）２−フェニル−２−
[(１，２，４−トリアゾル−１−イル）メチル]ブチル
アミドおよび１０００ml（６．３モル）の４８％臭化水
素酸を装填した。この反応系を８０〜８５℃で６日間加
熱してから、室温に冷却し、そして４リットルの氷水の
中に注いだ。この溶液を２×１０００mlの水および飽和
塩化ナトリウム溶液（ブライン）で抽出した。硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、チャーコールで処理し、それか
らセライト（登録商標）に通して濾過し、そして濃縮し
た。固体残留物をエーテル中にスラリ化し、濾過し、そ
して乾燥して１３９ｇ（６３％収率）、融点１８８〜１
９０℃、を生じた。
【００７１】実施例２（手順Ｄ） ２−（４−クロロフェニル）−２−[(１，２，４−トリ
アゾル−１−イル）メチル] ヘキサン−１−オール 機械的攪拌器を装備した、窒素下で攪拌する３リットル
のフラスコに、４００mlの乾燥テトラヒドロフラン中の
１０ｇ（０．３２５モル）の水素化リチウムアルミニウ
ムを装填した。このスラリに、４５分間かけて、１６０
０mlの乾燥テトラヒドロフラン中の１００ｇ（０．３２
５モル）の２−（４−クロロフェニル）−２−[(１，
２，４−トリアゾル−１−イル）メチル] ヘキサン酸を
加えた。添加によって、水素ガスが発生した。このスラ
リを２時間攪拌した。この混合物を一晩放置し、そして
硫酸ナトリウム濃厚溶液の添加によって急冷し、濾過
し、そして溶媒を濃縮し、そして再び水で洗浄した。溶
媒を乾燥し、濾過し、濃縮し、そして６３ｇ（６６．３
％収率）の淡黄色の半固体を生じた。これを、エーテル
によってトリチュレートすることによって、固化した。
融点１１３〜１１５℃。
【００７２】実施例７７（手順Ｄ） ２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−[(１，２，４
−トリアゾル−１−イル）メチル] ブタン−１−オール 機械的攪拌器を装備した、窒素下で攪拌する２リットル
のフラスコに、３００mlの乾燥テトラヒドロフラン中の
１４．５ｇ（０．３８モル）の水素化リチウムアルミニ
ウムを装填した。このスラリに、４５分間かけて、９０
０mlの乾燥テトラヒドロフラン中の６０ｇ（０．１９モ
ル）の２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−[(１，
２，４−トリアゾル−１−イル）メチル] ブタン酸を加
えた。この反応系を１６時間攪拌し、それから硫酸ナト
リウム飽和溶液で急冷し、濾過し、そして酢酸エチルで
洗浄した。有機相を濃縮して残留物を生じ、それを５０
０mlの酢酸エチル中に懸濁し、５００mlの水、3 ００ml
の重炭酸ナトリウム飽和溶液、そして３００mlのブライ
ンで洗浄した。乾燥し、そして溶媒を除去して粘着固体
を生じた。それをエーテルでトリチュレートして、１５
ｇの固体を生じた。エーテルによる母液のトリチュレー
トによって、２．９ｇを得た。それを繰り返して全体で
２２．１ｇ（３８．７％収率）、融点１６０〜１６３
℃、を生じた。
【００７３】実施例５２（手順Ｄ） ４−（４−クロロフェニル）−２−[(１，２，４−トリ
アゾル−１−イル）メチル] ブタン−１−オール 機械攪拌器を装備した、窒素下で攪拌する５リットルの
フラスコに、１０００mlの乾燥テトラヒドロフラン中の
１６ｇ（０．４２モル）の水素化リチウムアルミニウム
を装填した。このスラリを５℃に冷却し、そして５〜１
０℃の温度に維持しながら、４時間かけて、１５００ml
の乾燥テトラヒドロフラン中の１４２ｇ（０．４０モ
ル）の２−（４−クロロフェニル）−２−[(１，２，４
−トリアゾル−１−イル）メチル] ブタン酸を加えた。
この混合物を室温で１６時間攪拌した。反応を、５℃
で、５００mlの硫酸ナトリウム飽和溶液の添加によって
急冷し、そして溶媒を減圧除去した。ゼラチン状固体を
トルエンによって濾過し、それを２×１０００mlの水お
よび１０００mlのブラインで洗浄した。溶媒を乾燥し、
セライト（登録商標）に通して濾過し、濃縮し、そして
９９ｇ（７２．６％収率）の粘着性黄色ガラス質を生じ
た。それはゆっくり結晶化した。融点４０〜４５℃。
【００７４】実施例６４（手順Ｅ） ２−フェニル−２−[(１，２，４−トリアゾル−１−イ
ル）メチル] −１−ヘキシルアミン 機械的攪拌器を装備した、窒素下で攪拌する５リットル
のフラスコに、２１ｇ（０．５５モル）の水素化リチウ
ムアルミニウムを装填した。水素化リチウムアルミニウ
ムに、２．５時間かけて、２５００mlの乾燥エーテル中
の１２７ｇ（０．５０モル）のα−ブチル−α−フェニ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−プロパンニ
トリルを加えた。この反応系をさらに５時間攪拌した後
に、ＧＬＣは反応が完了したことを示した。この反応系
を硫酸ナトリウムで急冷し、濾過し、そして有機相を分
離した。水性相を１０００mlのエーテルで抽出した。有
機相を合わせ、３×１．５リットルの氷水で洗浄し、乾
燥し、濾過し、そして外部加熱無しで濃縮して、８８ｇ
（６９．２％収率）の淡緑色油状物を生じた。
【００７５】実施例７６（手順Ｅ） ４−（４−クロロフェニル）−２−[(１，２，４−トリ
アゾル−１−イル）メチル] −１−ブチルアミン 機械攪拌器を装備した、窒素下で攪拌する５リットルの
フラスコに、１０００mlの乾燥テトラヒドロフラン中の
１８ｇ（０．４５モル）の水素化リチウムアルミニウム
を装填し、それを０℃に冷却した。このスラリに、２０
００mlの乾燥テトラヒドロフラン中の１５２ｇ（０．４
５モル）のα−（２−（４−クロロフェニル）エチル）
−α−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−プロパンニトリルを、３時間かけて、加えた。添加中
は、この反応系を５〜１０℃に保った。それから、この
反応系を室温に温まるにまかせて一晩攪拌した。この反
応系を氷浴で冷却し、そして硫酸ナトリウムをゆっくり
添加することによって、急冷した。溶媒を除去し、残留
物を酢酸エチルによって抽出し、そして１０００mlの水
および１０００mlのブラインで洗浄した。乾燥後、溶媒
を除去して１３７ｇ（８９．５％収率）の非常に粘稠な
油状物を生じた。
【００７６】実施例１１（手順Ｆ） ２−（４−クロロフェニル）−２−[(１，２，４−トリ
アゾル−１−イル）メチル] ヘキシルアクリレート 窒素下で攪拌する１００mlのフラスコに、２５mlのテト
ラヒドロフラン中の２．８８ｇ（０．００９８モル）の
２−（４−クロロフェニル）−２−[(１，２，４−トリ
アゾル−１−イル）メチル] ヘキサン−１−オールを装
填した。この混合物に、２．５mlのピリジンを加え、次
いで１．０ｇ（０．０１１モル）の塩化アクリロイルを
加えた後に、沈澱物が生じた。反応はＧＬＣによって監
視され、１時間後に６０％完了した。さらに１．０ｇの
塩化アクリロイルを、次いで２０mlのジメチルスルホキ
シドを加えた。この反応系を６０℃で沈澱物が溶解する
まで攪拌し、それから室温で一晩攪拌した。この反応系
を２０mlの水によって急冷し、そして１０mlの酢酸エチ
ルによって抽出し、２×１０mlの水および２×２０mlの
重炭酸ナトリウム飽和溶液によって洗浄した。溶媒を乾
燥し、そして濃縮した; 残留物を、５０ｇのシリカゲル
でクロマトグラフィー処理した。生成物を、ヘキサンと
酢酸エチルの１：１混合液で溶出し、そして１．７２ｇ
（５０．４％収率）の油状物を得た。
【００７７】実施例２９（手順Ｆ） ２−（４−クロロフェニル）−２−[(１，２，４−トリ
アゾル−１−イル）メチル] ヘキシル４−クロロフェニ
ルウレタン １００mlのフラスコに、６０mlのクロロホルム中の３．
０ｇの２−（４−クロロフェニル）−２−[(１，２，４
−トリアゾル−１−イル）メチル] ヘキサン−１−オー
ル（０．０１０モル、１．０当量）を、次いで０．５ｇ
のトリエチルアミンを装填した。この混合物を室温で１
５分間攪拌した後に、１．５ｇのｐ−クロロフェニルイ
ソシアネート（０．０１０モル、１．０当量）を滴加し
た。この反応系を還流下で２４時間攪拌し、それから水
と塩化メチレンによって急冷した。溶媒を濃縮して５．
０ｇの粗生成物を生じた。この生成物をクロマトグラフ
ィー処理し（酢酸エチルとヘキサンの４：１混合液）、
そして３．０ｇ（６６％収率）の淡黄色ガラス状固体、
融点７０〜７５℃、を生じた。
【００７８】実施例６６（手順Ｈ） Ｎ−｛２−フェニル−２−[(１，２，４−トリアゾル−
１−イル）メチル] ヘキシル｝アセトアミド 窒素下で攪拌する１００mlのフラスコに、２．５８ｇ
（０．０１０モル）の２−フェニル−２−[(１，２，４
−トリアゾル−１−イル）メチル] −１−ヘキシルアミ
ンと、１５mlの無水酢酸を装填した。この混合物に１．
５mlのピリジンを添加し、そしてこの反応系を室温で３
時間攪拌した。ＧＬＣが反応完了を示した後で、この反
応系を２０mlの水および１００mlのエーテルによって急
冷し、その後、無水酢酸とピリジンを減圧除去した。残
留物をエーテルの中に溶解し、そして２×５０mlの水お
よび２×５０mlの重炭酸ナトリウム飽和溶液によって洗
浄した。有機を乾燥し、濃縮し、そして２．６８ｇ（８
９．３％収率）の固体、融点１１２〜１１５℃、を生じ
た。
【００７９】実施例２１（手順Ｉ） １− [２−（４−クロロフェニル）−２−（メトキシメ
チル）ヘキシル] −１，２，４−トリアゾール 窒素下で攪拌する１００mlの３口フラスコに、３０mlの
ジメチルスルホキシド中の０．４０ｇ（０．０１０モ
ル）の６０％水素化ナトリウム（予めヘキサンで洗浄済
み）を装填した。このスラリを１０℃に冷却し、そして
１５mlのジメチルホルムアミド中の２−（４−クロロフ
ェニル) −２−[(１，２，４−トリアゾル−１−イル）
メチル] ヘキサン−１−オールを添加した。この反応系
を室温に温め、そして１．１７ｇ（０．００８１２モ
ル）のヨウ化メチルを直接添加し、そして室温で一晩攪
拌した。この反応系を１０mlの水および１００mlのエー
テルで急冷した。有機相を２×２５mlの水で洗浄し、乾
燥し、濃縮し、そして１．５３ｇ（６９％収率）の生成
物を油状物として生じた。
【００８０】実施例６２（手順Ｉ） １− [４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−２
−（プロパルギルオキシメチル）ブチル] −１，２，４
−トリアゾール 窒素下で攪拌する２５０mlの３口フラスコに、４０mlの
ジメチルホルムアミド中の１．１ｇ（０．０２２モル）
の６０％水素化ナトリウム（予めヘキサンで洗浄済み）
を装填した。このスラリを室温で攪拌し、そして５分間
かけて、３０mlのジメチルホルムアミド中の５．１２ｇ
（０．０１５モル）の４−（４−クロロフェニル) −２
−フェニル−[(１，２，４−トリアゾル−１−イル）メ
チル] ブタン−１−オールを添加した。このスラリを４
５分間攪拌した後に、２．４５ｇ（０．０１６５モル）
の臭化プロパルギルを添加した。４時間後、ＧＬＣは出
発物質のアルコールが消費し尽くされたことを示した;
この反応系を２０mlの水および７５mlのエーテルによっ
て急冷した。有機相を分離し、そして２×５０mlの水で
洗浄し、チャーコールで脱色し、セライト（登録商標）
に通して濾過し、濃縮し、そして４．１９ｇ（７０．７
％収率）の生成物を油状物として生じた。
【００８１】実施例３９（手順Ｉ） ２− [２−（４−クロロフェニル）−２−[(１，２，４
−トリアゾル−１−イル）メチル] ヘキシルオキシ] ピ
リミジン フラスコに、２０mlのテトラヒドロフラン中の０．１５
ｇ（０．００３４モル）の６０％水素化ナトリウム（２
×３０mlのヘキサンで洗浄済み）を装填した。室温で攪
拌しながら、１．０ｇ（０．００３４モル）の２−（４
−クロロフェニル) −２−[(１，２，４−トリアゾル−
１−イル）メチル] ヘキサン−１−オールを添加した。
このスラリを室温で攪拌し、そして０．３９ｇの２−ク
ロロピリミジン（０．００３４モル）を添加した。この
反応系を一晩攪拌した後に、酢酸エチルを使用するＴＬ
Ｃは反応の完了を示した。急冷後に、エーテルから生成
物を単離し、そして水洗した。乾燥し、溶媒を除去した
後に、１．３０ｇ（１００％収率）の油状物が得られ
た。
【００８２】実施例９（手順Ｇ） ２−（４−クロロフェニル）−２−[(１，２，４−トリ
アゾル−１−イル）メチル] ヘキシルメタンスルホネー
ト 窒素下で攪拌する２００mlの３口フラスコに、４０mlの
塩化メチレン中の８．７６ｇ（０．０３０モル）の２−
（４−クロロフェニル）−２−[(１，２，４−トリアゾ
ル−１−イル）メチル] −ヘキサン−１−オールを装填
した。この溶液を１０℃に冷却し、そして６．３ml
（０．０４５モル）のトリエチルアミンを、次いで２．
５ml（０．０３３モル）の塩化メタンスルホニルを添加
した。１時間後、さらに３．１mlのトリエチアミンおよ
び１．７５mlの塩化メタンスルホニルを添加した。６時
間後、反応は７０％完了し、１５mlの水によって急冷さ
れ、そして１５０mlの塩化メチレンで抽出された。２×
５０mlの水および５０mlの１０％塩酸で洗浄した後に、
有機相を乾燥し、そして濃縮した。生成物を１００ｇの
シリカゲルでクロマトグラフィー処理してエーテルと酢
酸エチルの１：１混合液によって溶出し、そして６．５
ｇ（５７．２％収率）の生成物を粘稠油状物として生じ
た。
【００８３】第１表には、本発明の特定化合物が、その
融点と共に、掲載されている。融点が測定できない化合
物については、元素分析が第２表に示されているか、ま
たはＮＭＲシフトが第３表に示されている。
【００８４】当業者には明らかになるように、第１表の
化合物および本発明のその他の化合物は、反応体系１に
示された反応において適する出発物質を置き換えること
によって、製造されてもよい。
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【００８５】１，２，４−トリアゾール、およびその対
掌体、酸付加塩および金属塩錯体は農業上の殺菌剤とし
て有効であり、そして種子、土壌または茎葉のような様
々な場所に適用できる。除草剤として使用した場合、こ
れら化合物は、植物自体か、または不要植物の防除が望
まれている場所か、どちらに適用されてもよい。かかる
目的のためには、これら化合物は、製造されたときの工
業級または精製形態で、溶液としてまたは配合物として
使用できる。これら化合物は、通常、担体に吸収されて
いるか、またはそれらを後の散布に適させるように配合
されている。たとえば、これら薬剤は、水和剤、乳剤、
粉剤、粒状配合物、煙霧剤、または流動性乳濁濃厚液と
して配合することができる。かかる配合物においては、
それら化合物は液体または固体担体によって増量されて
おり、そして望むならば、適する界面活性剤が組み入れ
られている。
【００８６】農業上の実施によれば、湿潤剤、展着剤、
分散剤、粘着付与剤、接着剤などのような助剤を含むこ
とが通常望ましい。葉茎噴霧配合物の場合には、特にそ
うである。この分野で慣用されているかかる助剤は、ジ
ョン Ｗ．マクカッチェン社(John W. MucCutcheon In
c.)からの刊行物「洗剤および乳化剤年鑑(Detergentsan
d Emulsifiers, Annual)」の中に見出すことができる。
【００８７】一般に、本発明の化合物はアセトン、メタ
ノール、エタノール、ジメチルホルムアミド、ピリジ
ン、またはジメチルスルホキシドのような或る溶媒中に
溶解することができ、そしてかかる溶液は水で希釈する
ことができる。溶液の濃度は重量で１% から９０% まで
変動可能であり、好ましい範囲は５〜５０% である。
【００８８】乳剤の製造においては、本化合物は水中へ
の分散を向上させる乳化剤と共に適切な有機溶媒または
混合溶媒の中に溶解することができる。乳剤中の活性成
分の濃度は通常１０% 〜９０% であり、そして流動性乳
濁濃厚液においては、これは７５% のように高濃度であ
ることができる。
【００８９】散布に適する水和剤は、本化合物をクレー
や無機珪酸塩や炭酸塩やシリカのような微細固体と混合
し、そしてかかる混合物の中に湿潤剤、粘着付与剤、お
よび／または分散剤を組み入れることによって、製造す
ることができる。通常、かかる配合物中の活性成分の濃
度は約２０% 〜９８% 、好ましくは４０% 〜７５% の範
囲にある。代表的な水和剤は、５０部の１，２，４−ト
リアゾールと、４５部の合成沈澱水和二酸化珪素、たと
えば、商標ハイ−シル (Hi-Sil)(登録商標）として販売
されているものと、５部のリグノスルホン酸ナトリウム
をブレンドすることによって製造される。別の製造にお
いては、上記水和剤中のハイ−シルの代わりにカオリン
型（バーデン (Barden))クレーが使用され、そしてさら
に別のかかる製造においては、ハイ−シルの２５％が、
ゼオレックス (Zeolex)(登録商標）７の商標名で販売さ
れている合成珪アルミン酸ナトリウムで置換されてい
る。
【００９０】粉剤は、１，２，４−トリアゾール、その
対掌体、塩または錯体を、有機または無機の微細な不活
性固体と混合することによって、製造される。この目的
のために有効な材料は植物粉末、シリカ、珪酸塩、炭酸
塩、およびクレーなどである。粉剤を製造する便利な一
方法は水和剤を微細担体で希釈することである。通常、
２０% 〜８０% の活性成分を含有する粉剤濃厚物が製造
され、後で１% 〜１０% の使用濃度に希釈される。
【００９１】１，２，４−トリアゾール、その対掌体、
塩および錯体は通常の高ガロン油圧スプレー、低ガロン
スプレー、エアブラスト、空中散布、および散粉のよう
な慣用されている方法によって、殺菌用散布として適用
することができる。希釈および適用量は使用される装置
のタイプ、適用方法、処理されるべき植物および防除さ
れるべき病気に依存する。一般に、本発明の化合物はエ
ーカー当たり活性成分約０．０５ポンド〜約５．０ポン
ドの量で適用される。
【００９２】種子保存剤としては、種子上を被覆する毒
剤の量は通常、種子１００ポンド当たり約０．０５〜約
２０オンス、好ましくは、約０．０５〜約４オンス、よ
り好ましくは、約０．１〜約１オンスの投与率である。
土壌殺菌剤としては、この化学物質は通常、エーカー当
たり約０．０２〜約２０ポンド、好ましくは、約０．０
５〜約１０ポンド、より好ましくは、約０．１〜約５ポ
ンドの量で、土壌の中に導入されるか又は表面に適用さ
れることができる。葉茎殺菌剤としては、この毒剤は、
通常、エーカー当たり約０．０１〜約１０ポンド、好ま
しくは、約０．０２〜５ポンド、より好ましくは、約
０．２５〜約１ポンドの量で適用される。
【００９３】本発明の殺菌剤と組み合わせることができ
る殺菌剤としては次のものが挙げられる:
【００９４】（ａ）ジチオカーバメートおよび誘導体、
たとえば、ファーバム、ジラム、マネブ、マンコゼブ、
ジネブ、プロピネブ、メタム、チラム、ジネブとポリエ
チレンチウラムジスルフィドの錯体、ダゾメット、およ
びこれらと銅塩との混合物；
【００９５】（ｂ）ニトロフェノール誘導体、たとえ
ば、ジノカップ、ビナパクリル、および２−sec −ブチ
ル−４，６−ジニトロフェニルイソプロピルカルボネー
ト；
【００９６】（ｃ）複素環式構造体、たとえば、キャプ
タン、フォルペット、グリオジン、アニラジン、ジタリ
ムフォス、４−ブチル−１，２，４−トリアゾール、５
−アミノ−１− [ビス（ジメチルアミノ）ホスフィニ
ル] −３−フェニル−１，２，４−トリアゾール、エト
ラジアゾール、ジチアノン、チオキノックス、ベノミ
ル、チアベンダゾール、４−(2−クロロフェニルヒドラ
ゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、ビンクロゾ
リン、イプロジオン、プロシミドン、トリアジメノー
ル、トリアジメフォン、ビタータノール、プロクロラ
ズ、フェナシモール、ビス−（ｐ−クロロフェニル）−
３−ピリジンメタノール、ビス−（ｐ−クロロフェニ
ル）−５−ピリミジンメタノール、トリアリモール、フ
ルトリアフォル、フルシラゾール、プロピコナゾール、
エタコナゾール、マイクロブタニル、α−[２−（４−
クロロフェニル）エチル] −α−フェニル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−プロパンニトリル、ヘキサ
コナゾール、シプロコナゾール、テブコナゾール、ジニ
コナゾール、フルオロイミド、ピリジン−２−チオール
−１−オキシド、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩および
その金属塩、２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリ
ド−６−メチル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオ
キシド、２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−
６−メチル−１，４−オキサチイン、シス−Ｎ−[(１，
１，２，２−テトラクロロエチル）チオール] −４−シ
クロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド、シクロヘ
キシミド、デヒドロ酢酸、キャプタフォル、エチリモー
ル、キノメチオネート、Ｄ，Ｌ−メチル−Ｎ−（２，６
−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２′−メトキシアセチ
ル）アラニンメチルエステル、Ｄ，Ｌ−メチル−Ｎ−
（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−
Ｄ，Ｌ−２−アミノブチロールアセトン、Ｄ，Ｌ−Ｎ−
（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチ
ル）アラニンメチルエステル、５−メチル−５−ビニル
−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオキ
ソ−１，３−オキサゾリジン、３−（３，５−ジクロロ
フェニル）−５−メチル−５−（メトキシメチル）−
１，３−オキサゾリジ−２，４−ジオン、３−（３，５
−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイル
ヒダントイン、２−シアノ− [Ｎ−（メチルアミノカル
ボニル）−２−メトキシイミノ] アセトアミド、フェン
プロピモルフ、フェンプロピジン、２，６−ジメチル−
Ｎ−トリデシルモルホリン、ドデモルフ、およびトリフ
ォリン;
【００９７】（ｄ）種々のハロゲン化殺菌剤、たとえ
ば、クロラニル、ジクロン、クロルネブ、トリキャム
バ、ＴＣＰＮ、ジクロラン、２−クロロ−１−ニトロプ
ロパン、ポリクロロニトロベンゼンたとえばペンタクロ
ロニトロベンゼン（ＰＣＮＢ）およびテトラフルオロジ
クロロアセトン;
【００９８】（ｅ）殺菌性抗生物質、たとえば、グリセ
オフルビン、カスガマイシン、ポリオキシン、バリダマ
イシン、およびストレプトマイシン;
【００９９】（ｆ）銅系殺菌剤、たとえば、水酸化銅、
酸化第一銅、塩基性塩化第二銅、塩基性炭酸銅、テルフ
タル酸銅、ナフテン酸銅、およびボルドー混合液; およ
び
【０１００】（ｇ）その他種々の殺菌剤、たとえば、ド
ジン、酢酸フェニル水銀、Ｎ−エチル−水銀−１，２，
３，６−テトラヒドロ−３，６−エンドメタノ−３，
４，５，６，７，７−ヘキサクロロフタルイミド、フェ
ニル水銀モノエタノールアンモニウムラクテート、ｐ−
ジメチルアミノベンゼンスルホン酸ナトリウム、イソチ
オシアン酸メチル、１−チオシアノ−２，４−ジニトロ
ベンゼン、１−フェニルチオセミカルバジド、ニッケル
含有化合物、カルシウムシアナミド、石灰硫黄合剤、チ
オファネート−メチル、フルトラニル、エジノフォス、
イソプロチオラン、プロペナゾール、およびトリシクラ
ゾール。
【０１０１】１，２，４−トリアゾール、およびその対
掌体、酸付加塩および金属塩錯体は、様々な仕方で有利
に使用できる。これら化合物は広スペクトル殺菌活性を
有しているので、穀類の貯蔵において使用できる。これ
ら錯体はまた、小麦、大麦およびライ麦を包含する穀類
における、米穀、落花生、豆およびぶどうにおける、芝
における、果物、堅実および野菜の果樹園における、お
よびゴルフ場のための、殺菌剤としても使用できる。
【０１０２】本発明の化合物が効力をもつ病気の例は、
トウモロコシおよび大麦の斑点病菌(helminthousporiu
m) 、小麦および大麦のうどんこ病 (powdery mildew)
、小麦の赤さび病(leaf rust) および黒さび(stem rus
t) 病、トマトの輪紋病 (earlyblight) 、トマトの疫病
(late blight)、落花生の斑点病 (early leaf spot)、
ブドウのうどんこ病、ブドウの黒腐病 (black rot)、リ
ンゴの黒星病 (scab) 、リンゴのうどんこ病、キュウリ
のうどんこ病、果物の褐色腐敗病(brown rot) 、ボツリ
ヌス菌、豆のうどんこ病、キュウリの炭そ病 (anthracn
ose)、小麦のふ枯病菌(septoria nodorum)、イネの紋枯
病 (sheath blight)、およびイネのいもち病(blast) で
ある。
【０１０３】本発明の多数の化合物を、小麦うどんこ病
（ＷＰＭ）、小麦黒さび病（ＷＳＲ）、イネいもち病
（ＲＢ）、イネ紋枯病（ＲＳＢ）、および小麦赤さび病
（ＷＬＲ）に対する生体内での殺菌活性について、試験
した。（イネいもち病の試験に使用したイネ植物以外
の）穀類に対する試験においては、植物は殺菌剤化合物
の適用の約２４時間前にトリミングして均一な植物の高
さにして、化合物の均一適用および菌類による接種を容
易にした。水とアセトンとメタノールの２：１：１混合
液の中に、化合物を溶解し、それを植物に噴霧し、放置
乾燥し（４〜６時間）、それから、その植物に菌類を接
種させた。各試験には、対照用に、水とアセトンとメタ
ノールの混合液を噴霧し、そして菌類を接種させた対照
植物を利用した。各試験のための残りの事項は下記に示
されており、結果は第４表に病気防除％（接種されては
いるが未処理である対照植物と比べたときの、本発明の
化合物によって処理された植物の疾病徴候または症候の
軽減％）として報告されている。
【０１０４】小麦うどんこ病（ＷＰＭ） Erysiphe graminis (f.sp.tritici ) を小麦苗の上で６
５°Ｆ〜７０°Ｆの制御温度の室内で培養した。この培
養植物からのうどんこ病菌の胞子を、予め殺菌剤化合物
を散布されている小麦苗の上にふりかけた。この接種済
み苗を６５°Ｆ〜７５°Ｆの制御温度の室内に保管し、
そして地下かんがいを行った。接種から８〜１０日後に
病気防除% を評価した。
【０１０５】小麦黒さび病（ＷＳＲ):Puccinia gramini
s (f.sp.tritici Race 15B-2) をWanzer小麦苗の上で温
室内で１４日間培養した。感染植物からの胞子の水中懸
濁液を得て、そしてその胞子濃度を、脱イオン水１ml当
たり約２×１０5 の胞子数に調節した。殺菌剤化合物に
よって予め処理されたWanzer小麦苗に、この茎さび病原
菌胞子懸濁液を、１平方インチ当たり５ポンドの空気圧
のDeVilbiss 噴霧器によって、液が流れ出すまで適用す
ることによって接種させた。接種後、植物を約７５°Ｆ
の湿り環境に置き、そこで、連続１２時間の暗所暴露の
後に、約５００フィート燭の照度の光に最低３〜４時間
暴露した。そのチャンバー内温度は８５°Ｆを越えなか
った。光照射が終わったら、植物を温室に入れ、そこで
２週間生長させ、その時点で病気防除％を測定した。
【０１０６】イネいもち病（ＲＢ） Piricularia oryzae（約２０，０００菌株／ml）を、Na
toイネ植物に、エアブラシで葉と茎に吹き付け、葉の上
に接種物の均一膜が観察されるまで、その吹き付けを行
うとこによって、接種させた。この接種済み植物を、湿
り環境（７５〜８５°Ｆ）に２４時間温置し、それから
温室環境（７０°Ｆ〜７５°Ｆ）に置いた。接種から６
〜７日後に、病気防除% を測定した。
【０１０７】イネ紋枯病（ＲＳＢ） Pellicularia filamentosa f. sp. sasikiを、５００ml
三角フラスコ内の、砕いたイネ種子とトマトデキストロ
ーズ汁の高圧滅菌処理混合物（３０mlのトマトデキスト
ロース汁当たり１００ｇのイネ種子) に接種させた。１
０日後に、菌株をブレンダーでブレンドして均一接種物
を生成した。茶匙約１杯の接種物を、各鉢（３インチ直
径）の土壌表面上のLebonnetイネ苗の間に散布した。こ
の接種済み苗を湿りキャビネット（８０°〜９０°Ｆ）
の中に５日間温置した。湿りキャビネットから苗を取り
出した直後に、病気防除％を測定した。
【０１０８】小麦赤さび病（ＷＬＲ） Puccinia recondita (f. sp. tritici RacesＰＫＢおよ
びＰＬＤ）を、７日齢小麦 (cultivar Fielder) の上で
温室内で１４日間培養した。胞子をサイクロンバキュー
ムによって又はアルミニウム箔の上に払い落とすことに
よって集めた。胞子を２５０μ開口スクリーンに通して
篩うことによって清浄にし、そして貯蔵又はそのまま使
用した。貯蔵には、Ultralow冷凍庫内で、密封した袋を
使用した。貯蔵したときには、胞子は使用前に４０°Ｆ
で２分間熱衝撃を与えらればならない。胞子懸濁液は夏
胞子から、ソルトロール (Soltrol)油１mlに当たり２０
mg（胞子数は９．５ミリオン）を加えることによって、
調製された。懸濁液はゼラチンカプセル（０．７ml容
量）の中に小分けしてオイル噴霧器に取り付けた。一つ
のカプセルは７日齢Fielder 小麦の２インチ平方鉢２０
個の平箱に対して使用される。油が小麦の葉から蒸発す
るのに少なくとも１５分間待った後に、これら植物を暗
いミストチャンバー（１８〜２０℃および１００％湿
度）の中に２４時間置いた。それから、植物を、潜伏期
間の間、温室に入れ、そして１０日後に、病気のレベル
を評価した。保護および治療試験のためには、植物はそ
れぞれ、殺菌剤化合物を植物に散布する１日または２日
前に接種された。
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【表１７】
【表１８】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ルオング ツ ヌグイエン シンガポール国シンガポール，パインウッ ド ガーデン，ナンバー 04−06，バルモ ラル パーク 23

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 [ 式中、 Ｘは任意的に置換されていてもよいアリール、または任
    意的に置換されていてもよい複素環であり;Ｑは任意的
    に置換されていてもよい１−（１，２，４−トリアゾリ
    ル）または４−（１，２，４−トリアゾリル）であり;
    Ｚは（Ｃ1 〜Ｃ12) アルキル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ12) アル
    キル、（Ｃ2 〜Ｃ8 ）アルケニル、ハロ（Ｃ2 〜Ｃ8 ）
    アルケニル、（Ｃ2 〜Ｃ8 ）アルキニル、（Ｃ 3 〜
    Ｃ8 ）シクロアルキル、（Ｃ5 〜Ｃ8 ）シクロアルケニ
    ル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、
    複素環、または複素環置換アルキルであり、ただし、Ｘ
    とＺの両方が複素環基であることはなく;Ｗは−ＯＲ、
    −ＯＣＯＲ″、−ＯＣＯＹ、−ＯＣＯＲ′Ｙ、−ＯＣＯ
    Ｒ′ＯＲ″、−ＯＲ′ＯＣＯＲ″、−ＯＲ′ＯＲ、−Ｎ
    Ｈ2 、−ＮＨＣＯＲ、−ＮＨＣＯＲ′Ｙ、−ＮＨＣＯ
    Ｙ、−ＯＣＯＮＨＹ、−ＯＳＯ2 Ａ、−ＯＳｉＡ3 、−
    ＯＰＯ（ＯＡ)2、またはハロであり、Ａは（Ｃ1 〜
    Ｃ6 ）アルキルであり;Ｒは（Ｃ1 〜Ｃ12) アルキル、
    Ｘ、Ｙ−アルキル、（Ｃ3 〜Ｃ8 ）アルケニル、（Ｃ3
    〜Ｃ8 ）アルキニル、（Ｃ3 〜Ｃ8 ）シクロアルキル、
    シアノアルキル、またはエポキシアルキルであり、それ
    らは任意的にハロゲン化されていてもよく、またはＲは
    水素であり、ただし、Ｚがメチルであるときには、Ｒは
    ハロアルキルではなく;Ｒ′は（−ＣＨ（ＣＨ3)−）p
    （−ＣＨ2 −）m または（−ＣＨ2 −）s ＣＨ＝ＣＨ
    （−ＣＨ2 −）t であり;ｍは０〜６の整数であり;ｐは
    ０または１であり、ただし、ｍとｐの両方が０であるこ
    とはなく;ｓおよびｔは各々独立に０〜３の整数であり;
    Ｒ″はフェニル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、（Ｃ2 〜Ｃ
    4 ）アルケニル、または（Ｃ1 〜Ｃ2 ）トリアルキルシ
    リル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルであり、それらは任意的に
    ハロゲン化されていてもよく、またはＲ″は水素であ
    り; そしてＲ″′は水素または（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル
    であり;ｎは１〜６の整数であり;Ｙはフェニル、ナフチ
    ル、ピペリジニル、トリアゾリル、ピラジニル、ピリミ
    ジニル、フタルイミド、モルホリニル、ピリジル、チエ
    ニル、フリル、またはシクロアルキルであり、それらは
    任意的に置換されていてもよい]の化合物、および、そ
    の作物栽培上許容できる対掌体、酸付加塩および金属塩
    錯体。
  2. 【請求項２】 Ｚが（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルキル、（Ｃ5 〜
    Ｃ7 ）シクロアルキル、フェニル、ベンジルまたはフェ
    ネチル、または、芳香環が２個以下のハロ置換基によっ
    て置換されている、フェニル、ベンジルまたはフェネチ
    ル、から選択され; Ｒ″′がＨであり、そしてｎが１で
    あり、ただし、Ｚがメチルであるときには、Ｒはハロメ
    チルではなく、そしてＺが１−（１，２，４−トリアゾ
    リル）である、請求項１の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｘが、任意的にはクロロ、ヒドロキシ、
    アセトキシ、メトキシによって置換されていてもよいフ
    ェニルであり; Ｚが（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、（Ｃ5 〜
    Ｃ6 ）シクロアルキル、フェニル、ベンジルまたはフェ
    ネチル、または、モノクロロ置換の、フェニル、ベンジ
    ルまたはフェネチルであり、ただし、Ｘがフェニルであ
    るとき、Ｒはハロアルキルではなく、そしてＺは１−
    （１，２，４−トリアゾリル）である、請求項２の化合
    物。
  4. 【請求項４】 Ｘが、任意的にはクロロ、ヒドロキシ、
    アセトキシ、メトキシまたはエトキシによって置換され
    ていてもよいフェニルであり; そしてＺがエチル、ｎ−
    ブチル、ベンジル、２−クロロベンジル、または４−ク
    ロロフェネチルである、請求項３の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒが（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ1 〜
    Ｃ4 ）ハロアルキル、（Ｃ3 〜Ｃ4 ）アルケニル、（Ｃ
    3 〜Ｃ4 ）アルキニル、または、任意的にはハロ置換さ
    れていてもよい、フェニル、ベンジルまたはフェネチル
    であり; そしてＲ″が（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルまたはフ
    ェニルである、請求項４の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｘがフェニル、４−クロロフェニル、２
    −ヒドロキシフェニル、２−アセトキシフェニル、また
    は２，４−ジクロロフェニルであり; そしてＷがベンゾ
    イルオキシ、フェネチルカルボニルオキシ、２−フロイ
    ルオキシ、４−フルオロフェネチルカルボニルオキシ、
    またはクロロアセトキシである、請求項５の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｘがフェニル、４−クロロフェニル、２
    −ヒドロキシフェニル、２−アセトキシフェニル、また
    は２，４−ジクロロフェニルであり; そしてＺがエチ
    ル、ｎ−ブチル、または４−クロロフェネチルであり;
    そしてＷがハロである、請求項５の化合物。
  8. 【請求項８】 作物栽培上許容できる担体と、殺菌上有
    効量の請求項１の化合物とを含んでいる、殺菌性組成
    物。
  9. 【請求項９】 防除が必要とされる場所に殺菌上有効量
    の請求項１の化合物を適用することを含んでいる、菌類
    の防除方法。
JP5153920A 1992-06-25 1993-06-24 殺菌性１，２，４−トリアゾール Withdrawn JPH0680517A (ja)

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