JPH0632781A - 新規ピラゾール類 - Google Patents

新規ピラゾール類

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JPH0632781A
JPH0632781A JP5110313A JP11031393A JPH0632781A JP H0632781 A JPH0632781 A JP H0632781A JP 5110313 A JP5110313 A JP 5110313A JP 11031393 A JP11031393 A JP 11031393A JP H0632781 A JPH0632781 A JP H0632781A
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phenyl
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compound
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JP5110313A
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Martin Eberle
マルティン・エバーレ
Fritz Schaub
フリッツ・シャウプ
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Sandoz AG
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    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles

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Abstract

(57)【要約】 【構成】 式Ｉ 【化１】 ［式中、ＲはＨ、Ｃ1-4アルキル、所望により置換され
ていてもよいアリールまたはＣＦ3、ＹはＣ1-4アルキル
または所望により置換されていてもよいアリール、Ａは
窒素またはＣＨ、およびＺは所望により置換されていて
もよい炭化水素基または所望により置換されていてもよ
いヘテロアリールである］で示される化合物、植物病原
体の制御のための上記化合物の使用、上記使用を促進す
る組成物および式Ｉの化合物の製法。 【効果】 新規な農園芸用殺菌剤が提供される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規ピラゾリル酢酸誘
導体、それらの合成および植物病原体の制御のための本
化合物の使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】ある種のアリール−メトキシ基によりピ
ラゾール環の４位が置換されたα−（ピラゾール−５−
イル）−β−メトキシアクリレートはヨーロッパ特許出
願公開第０４３３８９９号から既知である。上記化合物
は農業用／園芸用殺菌剤として提案されている。
【０００３】
【発明の記載】式Ｉ
【化４】 ［式中、ＲはＨ、Ｃ1-4アルキル、所望により置換され
ていてもよいアリールまたはＣＦ3、ＹはＣ1-4アルキル
または所望により置換されていてもよいアリール、Ａは
窒素またはＣＨ、およびＺは所望により置換されていて
もよい炭化水素基(hydrocarbyl)または所望により置換
されていてもよいヘテロアリールである］で示される化
合物は植物病原体に対して驚くべきほどに有効であるこ
とがこの発明により発見された。
【０００４】Ｒおよび／またはＹが所望により置換され
ていてもよいアリールである場合、それらは所望により
置換されていてもよいフェニルであるのが好ましい。Ｒ
および／またはＹが置換されたアリール、例えばフェニ
ルである場合、それらはモノからジ置換であるのが好ま
しい。好ましくは、上記置換基はＣ1-4アルキル、Ｃ1-4
アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ
およびハロゲンから選択される。
【０００５】Ｒは好ましくはＣＦ3またはＣＨ3である。
Ｙは好ましくはＣ1-4アルキル、特にＣＨ3である。
【０００６】本書に使用したハロアルキルおよびハロア
ルコキシの語は、１個またはそれ以上、例えば１−３個
のハロゲンにより置換されたアルキルおよびアルコキシ
に関し、これらの意義の典型的な例はＣＦ3およびＣＦ3
Ｏである。
【０００７】Ｚが所望により置換された炭化水素基であ
る場合、炭化水素基は脂肪族、芳香族またはアラリファ
ティックである炭化水素基である。しかしながら芳香族
部分が好ましい。
【０００８】それが脂肪族炭化水素基である場合、直鎖
または分枝鎖または環を形成することができ、Ｃ1-9ア
ルキル、Ｃ3-8シクロアルキルおよびＣ3-8シクロアルキ
ル−Ｃ1-4アルキルから選択されるのが好ましい。
【０００９】Ｚが置換された脂肪族炭化水素基である場
合、それは例えばハロゲン、フェノキシまたはＣ1-4ア
ルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4
ハロアルコキシおよびハロゲンから選択された置換基に
よりモノまたはジ置換したフェノキシであることができ
る。好ましい置換された脂肪族炭化水素基基Ｚはハロア
ルキル、フェノキシアルキルおよびフェニル部分がモノ
またはジ置換されたフェノキシアルキルである。上記脂
肪族炭化水素基基のアルキル部分は１−４個の炭素原子
を有するのが好ましい。上記基の典型的な例は、非置換
またはモノまたはジ置換したフェノキシメチルを含む。
【００１０】Ｚが芳香族炭化水素基、すなわちアリール
である場合、それは好ましくはフェニルである。
【００１１】Ｚがアラリファティック炭化水素基、すな
わちアラルキルである場合、それは好ましくはフェニル
アルキル、特にフェニル−Ｃ（ＣＨ3）2のようなフェニ
ル−Ｃ1-4アルキルである。
【００１２】Ｚがヘテロアリールである場合、それは好
ましくはＳおよびＮから選択された１または２個のヘテ
ロ原子をその環内に有する５または６員環、さらに好ま
しくはチエニル、ピリジル、チアゾリルおよびピリミジ
ニルである。
【００１３】Ｚが置換されたアリールまたは置換された
ヘテロアリールである場合、それは例えば１個またはそ
れ以上の置換基Ｘを有し得る。
【００１４】Ｚが置換されたアラルキルである場合、そ
れはアリール部分およびアルキレン部分で置換されるこ
とができる。アルキレン部分が置換される場合、それは
好ましくはヒドロキシまたはＣ1-4アルコキシによりモ
ノ置換される。アリール部分が置換される場合、それは
好便に１個またはそれ以上の置換基Ｘ、特に１、２また
は３個の置換基Ｘを有する。
【００１５】Ｘは独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ10
アルキル、Ｃ2−Ｃ11アルケニル、Ｃ1−Ｃ10アルコキ
シ、Ｃ2−Ｃ11アルケニルオキシまたはＣ2−Ｃ11アルキ
ニルオキシ（それぞれ所望によりハロゲン、トリフルオ
ロメチルおよびＣ1−Ｃ5アルコキシから選択された１個
またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい）また
はＣ6−Ｃ12アリール、Ｃ6−Ｃ12アリールオキシ、酸
素、硫黄および窒素から選択された１−３個のヘテロ原
子を有するＣ2−Ｃ13ヘテロアリール（上記ヘテロアリ
ールの原子総数は５−１４である）、酸素、硫黄および
窒素から選択された１−３個のヘテロ原子を有するＣ2
−Ｃ13ヘテロアリールオキシ（上記ヘテロアリールオキ
シの原子総数は５−１４である）、所望によりハロゲ
ン、トリフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ5アルキルおよびＣ1
−Ｃ5アルコキシから選択された１個またはそれ以上の
置換基で置換されていてもよいＣ7−Ｃ12アラルキルま
たはＣ7−Ｃ12アラルキルオキシであるか、または２個
のＸはそれらが結合するアリールまたはヘテロアリール
と一緒になって二または三環式環を形成するために縮合
することができる。
【００１６】Ｘの定義において、Ｃ1−Ｃ10アルキルの
語は例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペ
ンチル、ｔ−ペンチル、ネオペンチル、１−メチルブチ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルを
含み、Ｃ2−Ｃ11アルケニルの語は例えば、ビニル、ア
リル、１−プロペニル、２−ブテニル、１，３−ブタジ
エニル、２−ペンテニルを含み、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ
の語はメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ｎ−ブトキシを含み、Ｃ2−Ｃ11アルキニルオキシ
の語は例えば、プロパルギルオキシを含み、Ｃ6−Ｃ12
アリールの語は例えば、フェニル、トリル、キシリル、
ナフチルを含み、Ｃ6−Ｃ12アリールオキシの語は例え
ば、フェノキシ、トリールオキシ、ナフチルオキシを含
み、Ｃ2−Ｃ13ヘテロアリールの語は例えば、チアゾリ
ル、ベンゾチアゾリル、ピリジルを含み、Ｃ2−Ｃ13ヘ
テロアリールオキシの語は例えば、チアゾリルオキシ、
ベンゾチアゾリルオキシ、ピリジルオキシを含み、Ｃ7
−Ｃ12アラルキルの語は例えば、ベンジル、フェネチル
を含み、Ｃ7−Ｃ12アラルキルオキシの語は例えば、ベ
ンジルオキシ、フェネチルオキシを含む。
【００１７】Ｘは好ましくは水素、ハロゲン、所望によ
り置換したＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ3アルケニル、Ｃ
1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ2−Ｃ3アルケニルオキシ、Ｃ2−
Ｃ3アルキニルオキシ（それぞれは所望によりハロゲン
およびトリフルオロメチルから選択された１個またはそ
れ以上の置換基により置換されていてもよい）、または
フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、チ
アゾリル、チアジリルオキシ、ピリジルオキシまたはベ
ンゾチアゾリルオキシ（それぞれは所望によりハロゲ
ン、トリフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ4アルキルおよびＣ1
−Ｃ5アルコキシから選択された１個またはそれ以上の
置換基により置換されていてもよい）である。さらに好
ましくは、Ｘは水素、ふっ素、塩素、臭素、所望により
置換されていてもよいメチル、ブチル、所望により置換
されていてもよいメトキシ、所望により置換されていて
もよいエトキシ、所望により置換されていてもよいプロ
ポキシ、所望により置換されていてもよいプロペニルオ
キシ、プロパルギルオキシ、ブチルオキシ、所望により
置換されていてもよいフェニル、所望により置換されて
いてもよいフェノキシ、所望により置換されていてもよ
いベンジル、ベンジルオキシ、チアゾリルオキシ、ベン
ゾチアゾリルオキシ、所望により置換されていてもよい
ピリジルオキシまたはベンゾイルである。メチル、メト
キシ、エトキシ、プロポキシおよびプロペニルオキシ基
の好ましい置換基は、ふっ素および塩素を含む。フェニ
ル、フェノキシ、ベンジルおよびピリジルオキシの好ま
しい置換基は、メチル、ブチル、メトキシ、ふっ素、塩
素およびトリフルオロメチルを含む。
【００１８】隣接するＸがそれらが結合するベンゼン環
またはチアゾール環と一緒になって縮合環を形成する場
合、縮合環は好ましくは２，３−ジヒドロベンゾフラ
ン、クロマン、ナフタレン、フルオレン、アントラキノ
ンまたはベンゾ−１，３−ジオキソランであることがで
きる。
【００１９】それ故、好ましい化合物は上記に定義した
ように、Ｚがチエニルまたは式Ｇ１またはＧ２
【化５】 ［式中、Ｘは独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ2−Ｃ3アルケニル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ2−
Ｃ3アルケニルオキシまたはＣ2−Ｃ3アルキニルオキシ
（それぞれ所望によりハロゲンおよびトリフルオロメチ
ルから選択された１個またはそれ以上の置換基で置換さ
れていてもよい）、またはフェニル、フェノキシ、ベン
ジル、ベンジルオキシ、チアゾリル、チアゾリルオキ
シ、ピリジルオキシまたはベンゾチアゾリルオキシ（そ
れぞれ所望によりハロゲン、トリフルオロメチル、Ｃ1
−Ｃ4アルキルおよびＣ1−Ｃ4アルコキシから選択され
た１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよ
い）、ｍは１または２、およびｎは１−５の整数、また
は２個のＸはそれらが結合するベンゼン環と一緒になっ
て縮合環を形成してことができる（縮合環は２，３−ジ
ヒドロベンゾフラン、クロマン、ナフタレン、フルオレ
ン、アントラキノンまたはベンゾ−１，３−ジオキソラ
ンから選択される）］で示される基である式（Ｉ）の化
合物である。
【００２０】式Ｉの具体的に好ましい化合物は、ＺがＸ
の上記基から選択された１個または２個の置換基を含む
Ｇ１である化合物である。これらの置換基は好ましくは
フェニル環の３または４位である。対応する置換基Ｚの
例は、４−クロロフェニルのようなクロロフェニル、４
−フルオロフェニルのようなフルオロフェニル、４−メ
トキシフェニルのようなメトキシフェニル、４−メチル
フェニルのようなメチルフェニル、３−トリフルオロメ
チルフェニルのようなトリフルオロメチルフェニル、
３，４−ジクロロフェニルまたは２，５−ジクロロフェ
ニルのようなジクロロフェニル、３−クロロ−４−メト
キシフェニルまたは３−クロロ−４−メチルフェニルで
ある。
【００２１】本書で使用したハロは、別に記載しないか
ぎりフルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを意味し、
好ましくはフルオロまたはクロロである。
【００２２】本発明の全ての化合物は新規であり、以下
に記載する一般的な方法により製造することができる。
【００２３】式（Ｉ）の化合物は少なくとも１個の炭素
−Ａ二重結合を含み、場合により幾何異性体の混合物の
形で得られる。しかしながら、これらの混合物は独立し
た異性体に分割することができ、本発明は、実質的に
（Ｚ）−異性体からなる混合物および実質的に（Ｅ）−
異性体からなる混合物を含む全ての割合における上記異
性体およびそれらの混合物を包括する。非対称的に置換
した二重結合に由来する独立した異性体は、通常使用す
る「Ｅ」および「Ｚ」の語により同定される。これらの
語はカーン−インゴールド−プレローグ系により定義さ
れ、それは文献で十分記載されている（例えば、ジェイ
・マーチ、「アドバンスト・オーガニック・ケミストリ
ー（Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓ
ｔｒｙ）」、第３版、ウイリー−インターサイエンス、
第１０９頁以下参照）。
【００２４】式Ｉの化合物は式ＩＩ
【化６】 ［式中、Ａ、Ｒ、ＹおよびＺは上記と同意義である］で
示される化合物のＯ−メチル化により得られる。
【００２５】Ｏ−メチル化は通常のメチル化剤を使用し
た３−メトキシアクリレートの製造のためのそれ自体既
知である方法で実施することができる。
【００２６】適当なメチル化剤の例は、ヨウ化メチルお
よびジメチル硫酸を含む。
【００２７】Ｏ−メチル化は通常塩基の存在下実施す
る。
【００２８】反応温度は、好便には０℃から反応混合物
の沸点までの範囲、例えば外界温度である。不活性溶媒
は所望ならば使用することができる。
【００２９】適当な塩基の例は、水酸化ナトリウムのよ
うなアルカリ金属水酸化物、水素化ナトリウムのような
アルカリ金属水素化物、ナトリウムメチラートのような
アルカリ金属アルコラート、炭酸カリウムまたは炭酸水
素ナトリウムのようなアルカリ金属炭酸塩またはアルカ
リ金属炭酸水素塩を含む。
【００３０】適当な不活性溶媒の例は、ベンゼンおよび
トルエンのような芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、
テトラヒドロフランおよび１，２−ジメトキシエタンの
ようなエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシドのような極性溶媒、水、メタノールのようなア
ルコール、アセトンまたはそれらの２種またはそれ以上
を含む混合物を含む。
【００３１】所望の最終生成物は、単離し、既知技術、
例えば溶媒の蒸発、クロマトグラフィーおよび再結晶に
より精製する。式Ｉの化合物は事実上塩基性である。そ
れらはＨＣｌおよびＨＢｒのような十分強い酸で塩を形
成することができる。
【００３２】ＡがＣＨである式ＩＩの化合物は、塩基の
存在下で式III
【化７】 ［式中、Ｒ、ＹおよびＺは上記と同意義である］で示さ
れる化合物とギ酸メチルとの反応により得ることができ
る。
【００３３】本反応は、本質的にクライゼン反応であ
り、上記反応に既知である条件下実施することができ
る。
【００３４】ＡがＮである式IIの化合物は、塩基の存在
下で式IIIの化合物と亜硝酸低級アルキルとの反応によ
り得ることができる。本発明による亜硝酸アルキルは亜
硝酸Ｃ1−Ｃ5アルキルから選択されるのが好ましい。適
当な亜硝酸エステルの例は、亜硝酸イソ−アミルまたは
亜硝酸第３級ブチルである。
【００３５】反応（III→II）は不活性溶媒中で実施す
ることができる。
【００３６】適当な溶媒の例は、式（II）の化合物のメ
チル化に記載されたものである。
【００３７】適当な塩基の例は、アルカリ金属アルコラ
ート、例えばナトリウムメチラートおよびアルカリ金属
水素化物、例えば水素化ナトリウムのようなクライゼン
反応に典型的に使用されるものである。
【００３８】反応温度は広範囲内、例えば０℃から反応
混合物の沸点まで変化し得、好ましくは外界温度または
その付近である。
【００３９】式IIIの酢酸エステルは、メタノールの存
在下でＨＣｌでのアルコール分解により式IV
【化８】 ［式中、Ｒ、ＹおよびＺは上記と同意義である］で示さ
れる化合物から得られる。
【００４０】式IVの化合物は、例えば以下の実施例に記
載した方法と同様に既知化合物からそれ自体既知である
方法で得ることができる。
【００４１】例えばＲがＣＦ3である式IVの化合物は、
式V
【化９】 で示される化合物をｎ−ブチルリチウムのような金属化
試薬で処理し、中間体をＣＯ2で処理し、メタノールで
遊離酸官能基をエステル化することにより得ることがで
きる。
【００４２】式（Ｉ）の化合物は植物病原体に対して有
効である。
【００４３】それらの有利な殺菌作用は、ポールビーン
ズのウロミセス・アペンディクラタス（Ｕｒｏｍｙｃｅ
ｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、小麦のプシニア
・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎ
ａ）、キュウリのスファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈ
ａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、小麦およ
び大麦のエリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓ）、リンゴのポドスファエラ・ロイコ
トリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃ
ｈａ）、ブドウのつるのウンシヌラ・ネカター（Ｕｎｃ
ｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、小麦のレプトスファエ
リア・ノドラム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄ
ｏｒｕｍ）、大麦のコクリオボラス・サティバス（Ｃｏ
ｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）およびピレノ
フォラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａ
ｍｉｎｅａ）、リンゴのベントゥリア・イナエクアリス
（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、トマト
のフィトフトーラ・インフェスタンズ（Ｐｈｙｔｏｐｈ
ｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）およびブドウのつる
のプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖ
ｉｔｉｃｏｌａ）に対して有効成分０．５−５００ｍｇ
／ｌの試験濃度で生体内試験により証明される。
【００４４】多くの式（Ｉ）の化合物は、優れた植物耐
性および全身作用を有する。それ故、本発明の化合物
は、植物病原性真菌、例えばプシニア・エスピーピー、
ヘミレイア・エスピーピー、ウロミセス・エスピーピー
のようなウレディナレス目（さび菌）の担子菌門菌類お
よびエリシフェ・エスピーピー、ポドスファエラ・エス
ピーピー、ウンシヌラ・エスピーピー、スファエロテカ
・エスピーピーのようなエリシファレス目（うどんこか
び）の子のう菌門菌類およびコクリボラス、ピレノフォ
ラ・エスピーピー、ベントゥリア・エスピーピー、ミコ
スファエレラ・エスピーピー、レプトスファエリア、ピ
リクラリア、ペリクラリア（コルチシウム）、ボトリチ
スのような不完全菌類およびフィトフトリア・エスピー
ピー、プラスモパラ・エスピーピーのようなオーミセト
を駆除する植物、種子および土壌の処理に適応される。
【００４５】式（Ｉ）の化合物は具体的に粉末かびおよ
びさび菌に対して効果があり、特に小麦を含む穀物のよ
うな単子葉植物の病原体に対して効果がある。
【００４６】適用される本発明の化合物の量は、使用す
る化合物、処置の対象（植物、土壌、種子）、処置の型
（例えば噴霧、散布、種子ドレッシング）、処置の目的
（予防または治療）、処置すべき真菌の型および適用時
間のような様々な因子により異なる。
【００４７】一般に、本発明の化合物は、植物または土
壌処理の場合、約０．０００５−２．０、好ましくは約
０．０１−１ｋｇ／ｈａ場合に十分な結果が得られ、穀
物のような畑作物でヘクタールあたり例えば有効成分
０．０４ｇ−０．５００ｋｇまたは果実、ぶどう園およ
び野菜のような作物でヘクタリットルあたり有効成分４
−５０ｇの濃度である（作物の大きさまたは葉体積によ
り異なるが、およそ３０−５００ｇ／ヘクタールの適用
率と当量である３００−１０００リットル／ヘクタール
の適用体積である）。所望ならば、処置は例えば８−３
０日の間隔で繰り返すことができる。
【００４８】本発明の化合物が種子処置として使用する
場合、化合物が約０．０５−０．５、好ましくは約０．
１−０．３ｇ／種子ｋｇの範囲で使用する場合に一般に
十分な結果が得られる。
【００４９】本書で使用した土壌の語は、任意の通常の
成長培地、天然または人工の何れかを包括することを意
図する。
【００５０】本発明の化合物は、ダイズ、コーヒー、鑑
賞植物（特にゼラニウム、バラ）、野菜（例えば豆類、
キュウリ、セロリ、トマトおよびマメ科植物）、テンサ
イ、サトウキビ、綿、アマ、メイズ（コーン）、ブドウ
園、ポウム（ｐｏｍｅｓ）および核果（例えばりんご、
西洋なし、プルーン）のような多数の作物および穀物
（例えば小麦、オートムギ、大麦、米）に使用すること
ができる。
【００５１】好ましい式Ｉの化合物は、次のＲはＣＦ3
またはＣＨ3、ＹはＣＨ3およびＺは、非置換またはハロ
ゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシおよびＣＦ3か
ら選択された置換基によりモノまたはジ置換されたフェ
ニルであるかまたはＣ1-6アルキルまたはチエニルであ
る特徴の１個、好ましくはそれ以上、さらに好ましくは
全てを有する。
【００５２】本発明はまた、農業的に許容される希釈剤
（以下希釈剤）と共に式Ｉの化合物を殺菌剤として含む
殺菌用組成物を提供する。それらは、通常の方法、例え
ば本発明の化合物と希釈剤および所望により界面活性剤
のような付加的な成分を混合することにより得られる。
【００５３】本書で使用した希釈剤の語は、液体または
固体の農業的に許容される原料を意味し、それは容易ま
たは良い適用型にするかまたは使用または所望の作用強
度に活性剤を希釈するために活性剤に加えることができ
る。上記希釈剤の例は、タルク、カオリン、けいそう
土、キシレンまたは水である。
【００５４】水和濃縮物または水和剤のような特にスプ
レー型で使用される製剤は、水和剤のような界面活性剤
を含むことができ、例えば、ホルムアルデヒドとナフタ
レンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リ
グニンスルホン酸塩、脂肪酸アルキルスルホン酸塩、エ
トキシル化アルキルフェノールおよびエトキシル化脂肪
酸アルコールである。
【００５５】一般的に、製剤は、活性剤重量あたり０．
０１−９０％、農業的に許容される界面活性剤０−２０
％および希釈剤１０−９９．９９％を含む。組成物の濃
縮型、例えば乳化濃縮物は、一般に活性剤に対する重量
％として約２−９０％、好ましくは５−７０％を含む。
製剤の適用型は、一般に活性剤として本発明の化合物重
量あたり０．０００５−１０％を含み、典型的なスプレ
ーけんだく液は、例えば活性剤に対する重量％として
０．０００５−０．０５、例えば０．０００１、０．０
０２または０．００５％を含む。
【００５６】通常の希釈剤および界面活性剤に加えて、
本発明の組成物は、特別な目的で別の添加剤、例えば、
安定化剤、不活性化剤（固体製剤または活性界面を有す
る担体用）、植物への付着を改良する剤、腐食抑制剤、
消泡剤および着色剤を含むことができる。さらに、類似
または補足的な殺菌活性を有する別の殺菌剤、例えば硫
黄、クロロタロニル、ユーパレン、グアザチンのような
グアニジン殺菌剤、マンコゼブ、マネブ、ジネブ、プロ
ピネブのようなジチオカルバメート、トリクロロメタン
スルフェニルフタルイミドおよびカプタン、カプタフォ
ールおよびホルペットのような類似体、カルベンダジ
ム、ベノミルのようなベンゾイミダゾール、シプロコナ
ゾール、フルジラゾール、フルトリアホール、ヘキサコ
ナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、プロク
ロラズのようなアゾール、フェンプロピモルフ、フェン
プロピジンのようなモルフォリンまたはシモキサニル、
オキサジキシル、メタラキシルのような他の有効に作用
する原料または殺虫剤が製剤に存在することができる。
【００５７】植物殺菌製剤の実施例は次のとおりであ
る。
【００５８】ａ．水和製剤 式Ｉの化合物１０部を、平均粒径が約５ミクロンになる
まで、合成微細シリカ４部、ラウリル硫酸ナトリウム３
部、リグニンスルホン酸ナトリウム７部および細粉化し
たカオリン６６部およびけいそう土１０部で混合および
粉砕する。生じた水和剤は葉のスプレーおよび根浸出適
用により使用することができるスプレー液に使用する前
に水で希釈する。
【００５９】ｂ．顆粒 タンブラーミキサー中のけい砂９４．５重量部の上に結
合剤（非イオン活性剤）０．５重量部をスプレーし、全
体を徹底的に混合する。本発明の式Ｉの化合物５重量部
をその後加え、十分な混合を０．３−０．７ｍｍの範囲
の粒径を有する顆粒製剤が得られるまで続ける（必要な
場合、顆粒はタルク１−５重量％の添加により乾燥する
ことができる）。顆粒は処理されるべき植物に隣接する
土壌の中に入れることにより使用することができる。
【００６０】ｃ．乳化濃縮物 式Ｉの化合物１０重量部を乳化剤１０重量部およびキシ
レン８０重量部と混合する。こうして得られた濃縮物を
適用する前に所望の濃度の乳化物を形成するために水で
希釈する。
【００６１】ｄ．種子ドレッシング 式Ｉの化合物４５部をジアミルフェノールデカグリコー
ルエーテルエチレン酸化付加物１．５部、スピンドル油
２部、微細タルク５１部および着色ローダミンＢ０．５
部と混合する。混合物を、２０ミクロン未満の粒径が得
られるまで１０，０００ｒｐｍでコントラプレックスミ
ルで粉砕する。生ずる乾燥粉末は良好な付着性を有し、
例えば低速回転管で２−５分間混合することにより種子
に使用することができる。
【００６２】次の実施例は本発明を示すものである。全
ての温度はセ氏である。Ｒｆ値は別に明記しない限りシ
リカゲルの薄層クロマトグラフィーにより得られる。
【００６３】
【実施例】
実施例１：α−［１−メチル−４−フェニルエチニル−
５−ピラゾール］−β−メトキシアクリル酸メチル ジメチルホルムアミド（２００ｍｌ）中のα−［１−メ
チル−４−フェニルエチニル−５−ピラゾール］−β−
ヒドロキシプロパン酸メチル（５２ｇ）に、Ｋ2ＣＯ
3（５０ｇ、０．３６モル）およびヨウ化メチル（５１
ｇ、０．３６モル）を加え、混合物を＋２５℃で３時間
撹拌する。反応混合物をエーテルで希釈し、濾過する。
濾液を食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過およ
び減圧下濃縮する。こうして得られた標題化合物の１
２：１Ｅ／Ｚ混合物をシリカゲルクロマトグラフにかけ
（溶離剤：ヘキサン／酢酸エチル１：１）、個々のＥお
よびＺ異性体を得る。Ｅ異性体は油状物として得られ、
Ｚ異性体は７０−７２℃の融点を有する。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）： Ｅ：７．７４（ｓ，１Ｈ）、７．６３（ｓ，１Ｈ）、
７．４５−７．２５（ｍ，５Ｈ）、３．９３（ｓ，３
Ｈ）、３．７３（ｓ，３Ｈ）、３．７０（ｓ，３Ｈ） Ｚ：７．６３（ｓ，１Ｈ）、７．４５−７．２５（ｍ，
５Ｈ）、６．９６（ｓ，１Ｈ）、４．０２（ｓ，３
Ｈ）、３．７７（ｓ，３Ｈ）、３．７３（ｓ，３Ｈ）
【００６４】実施例２：α−［１，３−ジメチル−４−
フェニルエチニル−５−ピラゾール］−β−メトキシア
クリル酸メチル 実施例１の方法に従って、標題化合物のＥおよびＺ異性
体が対応β−ヒドロキシプロパン酸塩から始めて得られ
た。Ｅ異性体は１０３−１０５℃の融点を有し、Ｚ異性
体は１０９−１１０℃の融点を有する。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）： Ｅ：７．７３（ｓ，１Ｈ）、７．４５−７．２５（ｍ，
５Ｈ）、３．９６（ｓ，３Ｈ）、３．７５（ｓ，３
Ｈ）、３．６６（ｓ，３Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ） Ｚ：７．４５−７．２５（ｍ，５Ｈ）、６．９４（ｓ，
１Ｈ）、４．００（ｓ，３Ｈ）、３．７７（ｓ，３
Ｈ）、３．７３（ｓ，３Ｈ）
【００６５】実施例３：α−［１−メチル−３−トリフ
ルオロメチル−４−（４−フルオロフェニルエチニル）
−５−ピラゾール］−α−メトキシイミノ酢酸メチル ＮａＨ（０．０３モル）の８０％けんだく液０．９ｇを
１，２−ジメトキシエタン３０ｍｌおよびメタノール１
ｍｌの混合物に＋２０℃で溶解する。この混合物に、亜
硝酸イソアミル２．７ｍｌ（０．０２モル）中のα−
［１−メチル−３−トリフルオロメチル−４−（４−フ
ルオロフェニルエチニル）−５−ピラゾール］−酢酸メ
チル３．０ｇ（０．０１モル）の溶液を一滴ずつ加え
る。１５分後、ヨウ化メチル５ｍｌを加える。反応混合
物を＋２５℃で１時間撹拌し、その後ジエチルエーテル
で希釈し、食塩水で洗浄する。有機層を分離し、ＭｇＳ
Ｏ4で乾燥し、濃縮する。残留物をシリカゲルクロマト
グラフにかけ（溶離剤：ヘキサン／酢酸エチル１：
１）、純粋のα−［１−メチル−３−トリフルオロメチ
ル−４−（４−フルオロフェニルエチニル）−５−ピラ
ゾール］−α−メトキシイミノ酢酸メチルを無色結晶の
形で１０１−１０３℃の融点で得られる。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：７．４６−６．９８（ｍ，
４Ｈ，芳香族）、４．２０（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3）、
３．９２（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3）、３．８１（ｓ，３
Ｈ，ＮＣＨ3）
【００６６】中間体 実施例４：α−（１−メチル−４−フェニルエチニル−
ピラゾリル）−β−ヒドロキシプロペン酸メチル α−［１−メチル−４−（１−フェニル−２−クロロ−
２−エテニル）−５−ピラゾリル］酢酸メチル（８０
ｇ、０．２８モル）をギ酸メチル（３００ｍｌ）に溶解
し、反応温度を＋３０℃を越えないように１，２−ジメ
トキシエタン（８００ｍｌ）およびメタノール（１ｍ
ｌ）中のＮａＨ（３０ｇ、油状物中８０％、１モル）の
けんだく液に加える。１６時間後、混合物を氷上に注
ぎ、有機溶媒を減圧下吸引する。水相をジエチルエーテ
ルで洗浄し、続いて希塩酸で酸性化する。標題化合物を
ジエチルエーテルで抽出し、濃縮し、実施例１と同様に
使用する。
【００６７】実施例５：α−（１，３−ジメチル−４−
フェニルエチニル−５−ピラゾリル）−β−ヒドロキシ
プロペン酸メチル 実施例４の方法に従って、α−（１，３−ジメチル−４
−フェニルエチニル−５−ピラゾリル］−β−ヒドロキ
シプロペン酸メチルをα−［１，３−ジメチル−４−
（１−フェニル−２−クロロ−２−エテニル）−５−ピ
ラゾリル］酢酸メチルから得られる。
【００６８】実施例６：α−［１−メチル−４−（１−
フェニル−２−クロロ−２−エテニル）−５−ピラゾリ
ル］酢酸メチル ａ）１−メチル−４−フェニルエチニルピラゾール ジイソプロピルアミド（２リットル）中の１−メチル−
４−ヨードピラゾール（２０８ｇ、１モル）およびフェ
ニルアセチレン（１１２ｇ、１．１モル）の溶液に、窒
素中で、ヨウ化銅（２ｇ）、トリフェニルホスフィン
（０．１ｇ）およびビス−（トリフェニルホスフィン）
パラジウムジクロライド（０．５ｇ）を加える。混合物
をおよそ＋３５℃で３時間放置し、その後１時間９０℃
加熱する。冷却した反応混合物を酢酸エチルで希釈し、
濾過する。濾液の濃縮および蒸留で標題化合物を得る。
沸点１１６−１１８℃／０．３ミルバール、融点７０−
７２℃。
【００６９】ｂ）５−ホルミル−１−メチル−４−フェ
ニルエチニルピラゾール 無水テトラヒドロフラン（６００ｍｌ）中の実施例６ａ
の化合物（１００ｇ、０．５５モル）の溶液に、ｎ−ブ
チルリチウム（ヘキサン中４００ｍｌ、１．６Ｍ）を−
５０℃で一滴ずつ加える。３０分後、リチウム塩のけん
だく液に、温度が−４０℃を越えないようにジメチルホ
ルムアミド（１００ｍｌ）を加える。さらに３０分後、
清澄な溶液を希塩酸上に注ぎ、有機溶媒を減圧下吸引す
る。結晶物を濾去し、乾燥する（融点９０−９１℃）。
【００７０】ｃ）５−ヒドロキシメチル−１−メチル−
４−フェニルエチニルピラゾール 実施例６ｂ）のアルデヒド（１００ｇ、０．４８モル）
を１０等分にして、１，２−ジメトキシエタン２５０ｍ
ｌ中のジヒドロ−ビス−（２−メトキシエトキシ）アル
ミン酸ナトリウム（７５ｍｌ、トルエン中３．５Ｍ、
０．２５モル）の冷却した溶液に加える。３０分後、混
合物を注意深く冷却した希塩酸上に注ぐ。生成物を濾去
し、乾燥する（融点１４３−１４５℃）。
【００７１】ｄ）５−クロロメチル−１−メチル−４−
フェニルエチニルピラゾール ジクロロエタン（１リットル）中の実施例６ｃ）のアル
コールのけんだく液に、室温で塩化チオニル（３０ｍ
ｌ、０．５モル）を一滴ずつ加える。１０時間後、反応
混合物を炭酸ナトリウム水溶液でアルカリ性にする。生
成物は油状物として得られる。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：７．６２（ｓ，１Ｈ，ピラ
ゾール）、７．５５−７．３２（ｍ，５Ｈ，芳香族）、
４．９５（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2）、３．９６（ｓ，３Ｈ，
ＮＭｅ）
【００７２】ｅ）（１−メチル−４−フェニルエチニル
−５−ピラゾリル）アセトニトリル アセトニトリル（２００ｍｌ）中の実施例６ｄ）の化合
物（１０４ｇ、０．４６モル）の溶液を、アセトニトリ
ル中のＫＣＮ（５５ｇ、０．８６モル）および１８．６
クラウンエーテル（５ｇ）のけんだく液に６０分以内に
＋８０℃で一滴ずつ加える。さらに６０分後、反応混合
物を冷却し、エーテルで希釈し、食塩水で洗浄する。こ
うして得られたニトリルはシリカゲルのクロマトグラフ
ィー（ヘキサン／酢酸エチル２：１）後、９５−９６℃
の融点を有する（無色結晶物）。
【００７３】ｆ）α−［１−メチル−４−（１−フェニ
ル−２−クロロ−２−エテニル）−５−ピラゾリル］酢
酸メチル アセトニトリル（７３ｇ、０．３３モル）をメタノール
（７００ｍｌ）に溶解し、室温で溶液を塩酸で飽和す
る。２時間還流後、大部分の溶媒を減圧下吸引する。残
留物をＮａ2ＣＯ3水溶液でアルカリ性にし、ジエチルエ
ーテルで抽出する。有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾
過および濃縮する。それは、さらに精製せずに実施例４
の方法で使用する。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：７．４４（ｓ，１Ｈ，ピラ
ゾール）、７．２４−７．０５（ｍ，５Ｈ，芳香族）、
６．９１（ｓ，１Ｈ，ビニル）、３．８３（ｓ，３Ｈ，
ＯＭｅ）、３．５７（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2）、３．５２
（ｓ，３Ｈ，ＮＭｅ）
【００７４】実施例７：α−［１，３−ジメチル−４−
（１−フェニル−２−クロロ−２−エテニル）−５−ピ
ラゾリル］酢酸メチル ａ）１，３−ジメチル−４−ヨード−５−ピラゾールカ
ルボン酸エチルエステル１，３−ジメチル−５−ピラゾ
ールカルボン酸エチルエステル（１８５ｇ、１．１モ
ル）、ヨウ素（１４０ｇ、０．５５モル）およびＨＩＯ
3（３８．７ｇ、０．２２モル）を還流下、氷酢酸（４
５０ｍｌ）、水（１５０ｍｌ）および１，２−ジクロロ
エタン（１５０ｍｌ）で１．５時間加熱する。混合物を
飽和亜硫酸水素ナトリウムで脱色し、減圧下蒸発させ、
生成物をエーテルで抽出する。有機層を亜硫酸水素ナト
リウムおよび炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄する。有
機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過および濃縮して、標
題化合物を融点３１−３４℃で得る。
【００７５】ｂ）１，３−ジメチル−４−フェニルエチ
ニル−５−ピラゾールカルボン酸エチルエステル 実施例６ａの方法と同様にフェニルアセチレンと実施例
７ａ）の化合物の反応で、９７−９８℃の融点を有する
本化合物を得る。
【００７６】ｃ）１，３−ジメチル−５−ヒドロキシメ
チル−４−フェニルエチニルピラゾール 実施例６ｃと同様の条件下、実施例７ｂ）の化合物の反
応で、アルコール（融点１２０−１２１）を得る。
【００７７】ｄ）５−クロロメチル−１，３−ジメチル
−４−フェニルエチニルピラゾール 実施例６ｄと同様の条件下、実施例７ｃ）の化合物の反
応で、融点７４−７７℃の塩化物を得る（無色結晶
物）。
【００７８】ｅ）（１，３−ジメチル−４−フェニルエ
チニル−５−ピラゾリル）アセトニトリル 実施例６ｅと同様の条件下、実施例７ｄの化合物の反応
で、融点１０５−１０６℃のニトリルを得る。
【００７９】ｆ）α−［１，３−ジメチル−４−（１−
フェニル−２−クロロ−２−エテニル）−５−ピラゾリ
ル］酢酸メチル 実施例６ｆと同様の条件下、実施例７ｅ）の化合物の反
応で、標題化合物を得る。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：７．２４−７．０１（ｍ，
５Ｈ，芳香族）、６．９７（ｓ，１Ｈ，ビニル）、３．
７８（ｓ，３Ｈ，ＯＭｅ）、３．６２（ｓ，２Ｈ，ＣＨ
2）、３．５５（ｓ，３Ｈ，ＮＭｅ）
【００８０】実施例８：α−［１−メチル−３−トリフ
ルオロメチル−４−（４−フルオロフェニルエチニル）
−５−ピラゾール］酢酸メチル ａ）１，５−ジメチル−３−トリフルオロメチルピラゾ
ール 無水トリフルオロ酢酸４８６ｍｌ（３．５モル）を、０
℃から＋５℃の温度で、第３級ブチルメチルエーテル６
００ｍｌおよびピリジン２９０ｍｌ（３．５モル）の混
合物中のイソプロペニルメチルエーテル３３０ｍｌ
（３．５モル）の溶液に一滴ずつ加える。＋５℃で３０
分間の反応後、混合物を水１リットルおよび飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液０．５リットルで洗浄する。有機層
を分離し、−２０℃でメチルヒドラジン１８０ｍｌを一
滴ずつ加える。混合物を室温まで温め、それをＭｇＳＯ
4で乾燥し、減圧下濃縮する。残留物を蒸留し、沸点＋
７０℃（２１ミリバール）の１，５−ジメチル−３−ト
リフルオロメチルピラゾール４９８ｇを得る。
【００８１】ｂ）１，５−ジメチル−３−トリフルオロ
メチル−４−ヨードピラゾール 実施例７ａと同様の条件下、実施例８ａ）の化合物の反
応で、融点９８−１００℃を有する本化合物を得る。
【００８２】ｃ）１，５−ジメチル−３−トリフルオロ
メチル−４−（４−フルオロフェニルエチニル）ピラゾ
ール 実施例６ａの方法と同様に４−フルオロフェニルアセチ
ランと実施例８ｂ）の化合物の反応で、融点６１−６２
℃、沸点１３５−１４０℃（０．０５ミリバール）を有
する本化合物を得る。
【００８３】ｄ）ヘキサン中のｎ−ブチルリチウムの
１．６モル溶液９４ｍｌ（０．１５モル）を、テトラヒ
ドロフラン２００ｍｌ中の８ｃ）の化合物３５ｇ（０．
１２モル）の溶液に、−５０℃で一滴ずつ加える。得ら
れた赤色溶液を粉砕固体ＣＯ2に注ぐ。有機溶媒を蒸発
させ、残留物を水に取り、２０％塩酸で酸性化してジエ
チルエーテルで抽出する。有機層をＭｇＳＯ4で乾燥
し、濃縮する。油状残留物（およそ３５ｇ）をメタノー
ルに溶解し、０℃で塩化チオニル１８ｍｌ（０．２５モ
ル）で混合する。３時間反応後、混合物を減圧下濃縮
し、粗α−［１−メチル−３−トリフルオロメチル−４
−（４−フルオロフェニルエチニル）−５−ピラゾー
ル］酢酸メチルが得られる。
【００８４】次の表の化合物は同様の方法で得られる。
【表１】 第１表：ＡがＣＨでＹがＣＨ3である式Ｉの化合物 化合物番号 Ｒ Ｚ 物理資料 １．０１ Ｈ フェニル Ｅ：油状物 １．０２ Ｈ フェニル Ｚ：融点７０−７２℃ １．０３ ＣＨ３ フェニル Ｅ：融点１０３−１０５℃ １．０４ ＣＨ３ フェニル Ｚ：融点１０９−１１０℃ １．０５ ＣＨ３ ４−クロロフェニル Ｅ：融点１１３−１１４℃ １．０６ ＣＨ３ ４−フルオロメチル Ｅ：融点１０９−１１０℃ １．０７ ＣＨ３ ４−メトキシフェニル Ｅ：融点１２１−１２２℃ １．０８ ＣＨ３ ４−メチルフェニル Ｅ：融点１０４−１０５℃ １．０９ ＣＨ３ ｎ−ヘキシル Ｅ：油状物 １．１０ ＣＨ３ ３−ＣＦ３−フェニル Ｅ：融点８５−８６℃ １．１１ ＣＨ３ ３，４−ジクロロフェニル Ｅ：融点７９−８０℃ １．１２ ｔ−ブチル フェニル Ｅ：融点１４３℃ １．１３ ＣＨ３ ３−クロロ−４− Ｅ：融点１２４−１２６℃ メトキシフェニル １．１４ ＣＦ３ ４−クロロフェニル Ｅ：融点７４−７７℃ １．１５ ＣＦ３ ４−フルオロフェニル Ｅ：融点９３−９５℃ １．１６ ＣＦ３ ３−クロロ−４− Ｅ：融点１２０℃ メトキシフェニル １．１７ ＣＦ３ β−ナフチル Ｅ：融点１１５℃ １．１８ ＣＦ３ ２，５−ジクロロフェニル Ｅ：融点９０−９２℃ １．１９ ＣＨ３ ２，３−ジクロロフェニル １．２０ ＣＦ３ ２，３−ジクロロフェニル １．２１ ＣＨ３ ２，４−ジクロロフェニル １．２２ ＣＦ３ ２，４−ジクロロフェニル １．２３ ＣＨ３ ３−クロロフェニル １．２４ ＣＦ３ ３−クロロフェニル １．２５ ＣＨ３ ３−フルオロフェニル １．２６ ＣＦ３ ３−フルオロフェニル １．２７ ＣＨ３ １−メチル−１−（４−クロロフェニル）−エチル １．２８ ＣＦ３ １−メチル−１−（４−クロロフェニル）−エチル １．２９ ＣＨ３ ３−クロロベンジル １．３０ ＣＦ３ ３−クロロベンジル １．３１ ＣＨ３ フェネチル １．３２ ＣＦ３ フェネチル １．３３ ＣＨ３ １−メチル−１−（３−クロロフェニル）−エチル １．３４ ＣＦ３ １−メチル−１−（３−クロロフェニル）−エチル １．３５ ＣＨ３ １−メチル−１−（３−ＣＦ3−フェニル）−エチル １．３６ ＣＦ３ １−メチル−１−（３−ＣＦ3−フェニル）−エチル
【００８５】
【表２】 第２表：ＡがＮで、ＹがＣＨ3である式Ｉの化合物 化合物番号 Ｒ Ｚ 物理資料 ２．０１ ＣＦ３ フェニル 融点９０−９３℃ ２．０２ ＣＦ３ ４−フルオロフェニル 融点１０１−１０３℃ ２．０３ ＣＨ３ ３−ＣＦ3−フェニル ２．０４ ＣＨ３ ４−フルオロフェニル ２．０５ ＣＨ３ ３−クロロ−４−メトキシフェニル ２．０６ ＣＦ３ ３−ＣＦ3−フェニル ２．０７ ＣＨ３ フェニル ２．０８ ＣＨ３ ３−フルオロフェニル ２．０９ ＣＦ３ ３−フルオロフェニル ２．１０ ＣＨ３ ３−クロロフェニル ２．１１ ＣＦ３ ３−クロロフェニル ２．１２ ＣＨ３ ２，３−ジクロロフェニル ２．１３ ＣＦ３ ２，３−ジクロロフェニル
【００８６】実施例Ａ：うどんこ病に対する作用 スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃ
ａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）：７日目（コチレドン段階）
のククミス・サティブス（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖ
ｕｓ）（キュウリ科）の植物を、有効成分１００ｍｇ／
ｌを含むけんだく液でスプレーする。析出物をその後乾
燥させる。１日後、処置した植物をスファエロテカ・フ
リギネアの新しい収集した分生子１×１０5／ｍｌを含
む胞子けんだく液で接種し、その後＋２４℃で６０％相
対湿度で７日間温室でインキュベートする。試験化合物
の有効性は、未処置で同様に接種した検査植物との真菌
の攻撃の程度を比較することにより決定する。本試験化
合物では１．０５、１０．６、１．１０、１．１３およ
び２．０２が９０％以上の有効性を示した。
【００８７】同様の方法が次の病原体に対する化合物を
試験するのに使用する。 リンゴのパドスファエラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐ
ｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃａ） 小麦および大麦のエリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）（乾燥接種） ぶどうのウンシヌラ・ネカター（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎ
ｅｃａｔｏｒ）
【００８８】実施例Ｂ：さび病、そうか病、ピレノフォ
ーラ、レプトスファエリアに対する作用 ウロミセス・アペンディクラタス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ
ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）：１４日目（２葉段
階）のファセオラス・ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ
ｖｕｌｇａｒｉｓ）（ポールビーン）を有効成分１０
０ｍｇ／ｌを含むけんだく液でスプレーする。析出物を
その後乾燥させる。１日後、処置した植物をウロミセス
・アペンディクラタスの新しい収集した分生子１×１０
5／ｍｌを含む胞子けんだく液で接種する。インキュベ
ーションを、＋２３℃９５％相対湿度の高湿度室で３日
間実施し、その後＋２４℃で６０％相対湿度で１０日間
実施する。化合物の有効性は、未処置で同様に接種した
検査植物との真菌の攻撃の程度を比較することにより決
定する。本試験化合物では１．０５、１０．６、１．１
０、１．１３および２．０２が少なくとも９０％の有効
性を示した。
【００８９】同様の方法が次の病原体に対する化合物を
試験するのに使用する。 小麦のプシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒ
ｉｔｉｃｉｎａ）（１０日目の植物） 大麦のピレノフォラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏ
ｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ） 小麦のレプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐ
ｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ） リンゴのベントゥリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒ
ｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）（２１日目の植物、１％
麦芽を含む胞子けんだく液）
【００９０】実施例Ｃ：べと病に対する作用 ６葉を有するリコパーシコン・エスクレントム（Ｌｙｃ
ｏｐｅｒｓｉｃｏｎｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ）（トマト）
の植物を、有効成分５００ｍｇ／ｌを含むスプレーけん
だく液でスプレーする。析出物をその後乾燥させる。１
日後、処置した植物をフィトフトラ・インフェスタンス
（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の
新しい収集した胞子のう１×１０5／ｍｌを含む胞子け
んだく液で接種し、その後＋１８℃９５％相対湿度以上
の高湿度室で７日間インキュベートする。試験化合物の
有効性は、未処置で、同様に接種した検査植物での真菌
の攻撃の程度を比較することにより決定する。
【００９１】同様の方法がぶどうのプラスモパラ・ビチ
コラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）に対
して化合物を試験するのに使用する。
【００９２】実施例Ｄ：種子処置後の作用 本発明の化合物はまた、種子処置に使用することができ
る。有利な殺菌作用が次の病原体で生体内試験により証
明される。 ピレノフォラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ
ｇｒａｍｉｎｅａ） ウスチラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ） ゲルラキア・ニバリス（Ｇｅｒｌａｃｈｉａ ｎｉｖａ
ｌｉｓ） レプトスパエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｈｐａｅｒ
ｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ） オートクレーブ処理した小麦種子を病原体の胞子または
菌糸体で接種し、種子１００ｋｇあたり有効成分５０ｇ
の用量をもたらす試験化合物の異なる濃度で被覆する。
その後、処置した種子を寒天皿に置き、病原体を暗所で
＋２４℃３−８日間成長させる。
【００９３】試験化合物の有効性は、処置または未処置
の接種した種子から発生する真菌の成長の程度を比較す
ることにより決定する。
【００９４】化合物の植物耐性を評価するために、小麦
および大麦の健康な種子を上記記載の用量で被覆する。
その後種子は＋１８℃１０日間高湿度室で湿った濾過紙
上のペトリ皿で発生させる。植物破壊を記録し、処置お
よび未処置苗木の成長を比較する。
【００９５】本試験化合物では、１．０５、１．０６お
よび１．１０がピレノフォラ・グラミネアに対して少な
くとも９０％の有効性を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 417/06 ２３１ 9051−4Ｃ

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 ［式中、ＲはＨ、Ｃ1-4アルキル、所望により置換され
    ていてもよいアリールまたはＣＦ3、ＹはＣ1-4アルキル
    または所望により置換されていてもよいアリール、Ａは
    窒素またはＣＨ、およびＺは所望により置換されていて
    もよい炭化水素基または所望により置換されていてもよ
    いヘテロアリールである］で示される化合物。
  2. 【請求項２】 ＲはＨ、Ｃ1-4アルキル、フェニルまた
    はＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキ
    ル、Ｃ1-4ハロアルコキシおよびハロゲンから選択され
    た置換基によりモノまたはジ置換されていてもよいフェ
    ニル、ＹはＣ1-4アルキル、フェニルまたはＣ1-4アルキ
    ル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロ
    アルコキシおよびハロゲンから選択された置換基により
    モノまたはジ置換されていてもよいフェニル、Ｚは、チ
    エニル、基Ｇ１またはＧ２ 【化２】 ［式中、Ｘは独立して水素、ハロゲン、シアノ、ニト
    ロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ3アルケニル、Ｃ1−Ｃ3
    アルコキシ、Ｃ2−Ｃ3アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ3アル
    キニルオキシ（それぞれ所望によりハロゲンおよびトリ
    フルオロメチルから選択された１個またはそれ以上の置
    換基で置換されていてもよい）、またはフェニル、フェ
    ノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、チアゾリル、チア
    ゾリルオキシ、ピリジルオキシまたはベンゾチアゾリル
    オキシ（それぞれ所望によりハロゲン、トリフルオロメ
    チル、Ｃ1−Ｃ4アルキルおよびＣ1−Ｃ4アルコキシから
    選択された１個またはそれ以上の置換基で置換されてい
    てもよい）、ｍは１または２、およびｎは１−５の整
    数、または２個のＸはそれらが結合するベンゼン環と一
    緒になって縮合環を形成することができる（縮合環は、
    ２，３−ジヒドロベンゾフラン、クロマン、ナフタレ
    ン、フルオレン、アントラキノンまたはベンゾ−１，３
    −ジオキソランから選択されていてもよい）］で示され
    るか、またはＺはＣ1-4ハロアルキルまたは非置換もし
    くはＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアル
    キル、Ｃ1-4ハロアルケニルおよびハロゲンから選択さ
    れた置換基によりフェニル部分がモノまたはジ置換され
    たフェノキシ−Ｃ1-4アルキル、またはＺは非置換また
    はＯＨもしくはＣ1-4アルコキシによりアルキル部分が
    モノ置換され、および／またはＸ（Ｘは本特許請求の範
    囲と同意義である）によりフェニル部分がモノまたはジ
    置換されたフェニル−Ｃ1-4アルキルである請求項１記
    載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｘが独立して水素、ハロゲン、Ｃ1-4ア
    ルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ＣＦ3、ＣＦ3Ｏ、フェニル
    またはフェノキシである請求項２記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｚがクロロフェニル、フルオロフェニ
    ル、メトキシフェニル、メチルフェニル、トリフルオロ
    メチルフェニル、ジクロロフェニル、クロロ−メトキシ
    フェニルおよびクロロ−メチルフェニルから選択される
    請求項２記載の化合物。
  5. 【請求項５】 ＲがＣＦ3またはＣＨ3、ＹがＣＨ3、お
    よびＺがフェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキル、チエニル、フェ
    ニルまたはハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ
    およびＣＦ3から選択された置換基によりモノまたはジ
    置換されていてもよいフェニルである請求項１記載の化
    合物。
  6. 【請求項６】 α−［１，３−ジメチル−４−（４−フ
    ルオロフェニルエチニル）−５−ピラゾール］−β−メ
    トキシアクリル酸メチル、α−［１，３−ジメチル−４
    −（３−トリフルオロメチルフェニルエチニル）−５−
    ピラゾール］−β−メトキシアクリル酸メチル、α−
    ［１，３−ジメチル−４−（３−クロロ−４−メトキシ
    フェニルエチニル）−５−ピラゾール］−β−メトキシ
    アクリル酸メチルおよびα−［１−メチル−３−トリフ
    ルオロメチル−４−（４−クロロフェニルエチニル）−
    ５−ピラゾール］−β−メトキシアクリル酸メチルを含
    む群から選択された請求項１記載の化合物。
  7. 【請求項７】 請求項１記載の式Ｉの化合物の殺菌的に
    有効な量を真菌またはそれらの生育環境に適用すること
    を含む植物病原性真菌を駆除する方法。
  8. 【請求項８】 請求項１に述べた式Ｉの化合物および農
    業用に許容される希釈剤を含む殺菌組成物。
  9. 【請求項９】 式II 【化３】 ［式中、Ａ、Ｒ、ＹおよびＺは請求項１に述べたとおり
    である］で示される化合物をＯ−メチル化することを含
    む請求項１に述べた式Ｉの化合物を製造する方法。
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