JPH0770081A - ベンズアルデヒドオキシム誘導体およびそれを有効成分とする殺菌剤、除草剤および生育調節剤 - Google Patents

ベンズアルデヒドオキシム誘導体およびそれを有効成分とする殺菌剤、除草剤および生育調節剤

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JPH0770081A
JPH0770081A JP6180582A JP18058294A JPH0770081A JP H0770081 A JPH0770081 A JP H0770081A JP 6180582 A JP6180582 A JP 6180582A JP 18058294 A JP18058294 A JP 18058294A JP H0770081 A JPH0770081 A JP H0770081A
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Application number
JP6180582A
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English (en)
Inventor
Akira Takase
晃 高瀬
Hiroyuki Kai
浩幸 甲斐
Kuniyoshi Nishida
邦好 西田
Koichi Morita
幸一 森田
Michio Masuko
道生 益子
Kinya Ide
欽也 井手
Yoshito Kamiyama
良人 上山
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shionogi and Co Ltd
Original Assignee
Shionogi and Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 新規ベンズアルデヒドオキシム誘導体、その
製造法およびそれを有効成分とする殺菌剤、除草剤およ
び生育調節剤の提供。 【構成】 一般式（Ｉ）： 【化１】 [式中、Ｒ1は置換アルキル又は各々置換されていてもよ
いフェニル若しくはヘテロ環式基；Ｒ2は水素、各々ハ
ロゲン化されていてもよいアルキル、アルケニル若しく
はアルキニル、シクロアルキル、又は各々置換されてい
てもよいフェニル、ベンジル、ヘテロ環式基若しくはヘ
テロ環式アルキル；Ｒ3は水素、アルキル、アルコキシ
又はハロゲン；ＸはＯまたはＳ；ＹはＣＨまたはＮ；〜
はＥ体、Ｚ体またはこれらの混合物を示す。]で表され
る化合物またはその塩、その製造法およびそれを有効成
分とする殺菌剤、除草剤および生育調節剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規ベンズアルデヒド
オキシム誘導体、特に、α−アゾリル−２−置換ベンズ
アルデヒドオキシム誘導体、その製造法ならびにそれを
有効成分として含有する殺菌剤、除草剤および生育調節
剤に関する。
【０００２】
【従来の技術および課題】α−アゾリルベンズアルデヒ
ドオキシム誘導体は、特開昭６０−８７２６９号、特開
平１−３０８２６０号、特開平３−６８５５９号、特開
平５−１０４６号およびＷＯ９２／０９５８１に開示さ
れており、殺虫作用や殺菌作用を有することが記載され
ているが、さらに優れた作用、有用性等を有し、しかも
低毒性である化合物の開発が望まれている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる事
情に鑑み鋭意研究を行った結果、２位に種々の基が酸素
原子または硫黄原子を介して結合した新規ベンズアルデ
ヒドオキシム誘導体、特に、α−アゾリル−２−置換ベ
ンズアルデヒドオキシム誘導体が、優れた殺菌活性のみ
ならず除草活性や生育調節作用（特に生育抑制作用）を
も有することを見いだし、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、（１）一般式（Ｉ）：
【０００４】
【化２６】
【０００５】[式中、Ｒ1は、アルコキシカルボニルアル
キル、置換されていてもよいアシルアルキル、置換され
ていてもよいフェニル（ただし、ＸがＯの場合は除
く）、置換されていてもよいフェニルアルキル（ただ
し、ＸがＯの場合、ベンジル基は置換されている）、置
換されていてもよいフェノキシアルキル、置換されてい
てもよいヘテロ環式基または置換されていてもよいヘテ
ロ環式アルキル；Ｒ2は、水素、アルキル、アルケニ
ル、アルキニル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アル
ケニル、ハロゲン化アルキニル、シクロアルキル、置換
されていてもよいフェニル、置換されていてもよいベン
ジル、置換されていてもよいヘテロ環式基または置換さ
れていてもよいヘテロ環式アルキル；Ｒ3は、水素、ア
ルキル、アルコキシまたはハロゲン原子；Ｘは、Ｏまた
はＳ；Ｙは、ＣＨまたはＮ；〜は、Ｅ体、Ｚ体またはこ
れらの混合物を示す。]で表される化合物またはその
塩、（２）Ｒ1が、置換されていてもよいフェニルアル
キル、置換されていてもよいフェノキシアルキル、置換
されていてもよいヘテロ環式基または置換されていても
よいヘテロ環式アルキルである前記（１）記載の化合物
またはその塩、（３）Ｒ1が置換されているベンジルで
ある前記（１）記載の化合物またはその塩、（４）Ｒ1
が、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロゲン化アル
キルおよびハロゲン化アルコキシから選ばれる１〜５個
の置換基で置換されているベンジルである前記（３）記
載の化合物またはその塩、（５）Ｒ1が置換されていて
もよい１−フェニルアルキルである前記（１）記載の化
合物またはその塩、（６）Ｒ1が置換されていてもよい
１−フェニルエチルまたは１−フェニルプロピルである
前記（１）記載の化合物またはその塩、（７）Ｒ1がそ
れぞれ置換されていてもよいフェネチルまたは３−フェ
ニルプロピルである前記（１）記載の化合物またはその
塩、（８）Ｒ1がそれぞれ置換されていてもよい２−フ
ェノキシエチル、３−フェノキシプロピルまたは４−フ
ェノキシブチルである前記（１）記載の化合物またはそ
の塩、（９）Ｒ1が、置換されていてもよい２−ピリジ
ルである前記（１）記載の化合物またはその塩、（１
０）Ｒ2が、アルキルまたはアルケニルである前記
（１）記載の化合物またはその塩、（１１）Ｒ2が、メ
チル、エチルまたはアリルである前記（１）記載の化合
物またはその塩、（１２）Ｒ3が、水素、メチル、メト
キシ、フッ素または塩素である前記（１）記載の化合物
またはその塩、（１３）ＸがＯである前記（１）記載の
化合物またはその塩、（１４）ＹがＣＨである前記
（１）記載の化合物またはその塩、（１５）Ｒ1が置換
されていてもよいフェニルアルキル、置換されていても
よいフェノキシアルキルまたは置換されていてもよいピ
リジル；Ｒ2がアルキル；Ｒ3が水素、アルキル、アルコ
キシまたはハロゲン；ＸがＯ；およびＹがＣＨである前
記（１）記載の化合物またはその塩、（１６）Ｒ1が４
−メチルフェニルメチル、Ｒ2がメチル、Ｒ3が水素、Ｘ
がＯ、およびＹがＣＨである前記（１）記載の化合物
（化合物番号３）またはその塩、（１７）Ｒ1が２−ク
ロロフェニルメチル、Ｒ2がメチル、Ｒ3が水素、Ｘが
Ｏ、およびＹがＣＨである前記（１）記載の化合物（化
合物番号７）またはその塩、（１８）Ｒ1が４−メチル
フェニルメチル、Ｒ2がエチル、Ｒ3が５−メチル、Ｘが
Ｏ、およびＹがＣＨである前記（１）記載の化合物（化
合物番号９９５）またはその塩、（１９）Ｒ1が１−フ
ェニルエチル、Ｒ2がメチル、Ｒ3が水素、ＸがＯ、およ
びＹがＣＨである前記（１）記載の化合物（化合物番号
４９１）またはその塩、（２０）Ｒ1が１−フェニルエ
チル、Ｒ2がメチル、Ｒ3が５−フルオロ、ＸがＯ、およ
びＹがＣＨである前記（１）記載の化合物（化合物番号
１１０１）またはその塩、（２１）Ｒ1が５−トリフル
オロメチル−２−ピリジル、Ｒ2がエチル、Ｒ3が水素、
ＸがＯ、およびＹがＣＨである前記（１）記載の化合物
（化合物番号１８３）またはその塩、（２２）Ｒ1が５
−トリフルオロメチル−２−ピリジル、Ｒ2がメチル、
Ｒ3が水素、ＸがＯ、およびＹがＣＨである前記（１）
記載の化合物（化合物番号８３）またはその塩、（２
３）Ｒ1が５−トリフルオロメチル−２−ピリジル、Ｒ2
がメチル、Ｒ3が５−クロロ、ＸがＯ、およびＹがＣＨ
である前記（１）記載の化合物（化合物番号５８３）ま
たはその塩、（２４）Ｒ1が５−トリフルオロメチル−
２−ピリジル、Ｒ2がメチル、Ｒ3が５−フルオロ、Ｘが
Ｏ、およびＹがＣＨである前記（１）記載の化合物（化
合物番号７８３）またはその塩、（２５）Ｒ1が３,５−
ジクロロ−２−ピリジル、Ｒ2がメチル、Ｒ3が５−クロ
ロ、ＸがＯ、およびＹがＣＨである前記（１）記載の化
合物（化合物番号５８１）またはその塩、（２６）Ｒ1
が３−フェニルプロピル、Ｒ2がメチル、Ｒ3が水素、Ｘ
がＯ、およびＹがＣＨである前記（１）記載の化合物
（化合物番号４９７）またはその塩、（２７）Ｒ1が２
−フェノキシエチル、Ｒ2がメチル、Ｒ3が５−クロロ、
ＸがＯ、およびＹがＣＨである前記（１）記載の化合物
（化合物番号５５２）またはその塩、（２８）Ｒ1が２
−（４−クロロフェノキシ）エチル、Ｒ2がメチル、Ｒ3
が水素、ＸがＯ、およびＹがＣＨである前記（１）記載
の化合物（化合物番号８６３）またはその塩、（２９）
Ｒ1が４−フェノキシブチル、Ｒ2がメチル、Ｒ3が水
素、ＸがＯ、およびＹがＣＨである前記（１）記載の化
合物（化合物番号４９５）またはその塩、（３０）Ｒ1
が４−フェノキシブチル、Ｒ2がエチル、Ｒ3が水素、Ｘ
がＯ、およびＹがＣＨである前記（１）記載の化合物
（化合物番号８７６）またはその塩、（３１）前記
（１）から（３０）のいずれか１に記載の化合物または
その塩を有効成分として含有する殺菌剤、（３２）前記
（１）から（３０）のいずれか１に記載の化合物または
その塩を有効成分として含有する除草剤、（３３）前記
（１）から（３０）のいずれか１に記載の化合物または
その塩を有効成分として含有する生育調節剤、（３４）
一般式（XIII）：
【０００６】
【化２７】
【０００７】[式中の各記号は前記（１）と同意義]で表
される化合物に、塩基存在下、一般式（III）： Ｒ1−Ｌ （III） [式中、Ｌはハロゲン原子、アルキルスルホニル、アル
キルスルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシ
を示し、Ｒ1は前記（１）と同意義]で表される化合物を
反応させることを特徴とする一般式（Ｉ）：
【０００８】
【化２８】
【０００９】[式中の各記号は前記（１）と同意義]で表
される化合物の製造法、（３５）一般式（XIII）で表さ
れる化合物が、一般式（Ｉa）：
【００１０】
【化２９】
【００１１】[式中、Ｒ5は水素、アルキルまたはハロゲ
ン原子を示し、他の記号は前記（１）と同意義]で表さ
れる化合物をルイス酸で処理することにより得られる前
記（３４）記載の製造法、（３６）一般式（XIII）で表
される化合物が、一般式（XV）：
【００１２】
【化３０】
【００１３】[式中の各記号は前記（１）と同意義]で表
される化合物に、一般式（XIV）：
【００１４】
【化３１】
【００１５】[式中、Ｗはカルボニルまたはスルフィニ
ルを示し、Ｚは塩素、臭素または
【００１６】
【化３２】
【００１７】を示し、Ｙは前記（１）と同意義]で表さ
れる化合物を反応させて得られる前記（３４）記載の製
造法、（３７）一般式（XI）：
【００１８】
【化３３】
【００１９】[式中、Ａはハロゲン原子を示し、他の記
号は前記（１）と同意義]で表される化合物に、一般式
（XII）：
【００２０】
【化３４】
【００２１】[式中、Ｙは前記（１）と同意義]で表され
る化合物を反応させ、ついで所望により、一般式（XXI
I）： Ｒ2−Ｌ （XXII） [式中、Ｌはハロゲン原子、アルキルスルホニル、アル
キルスルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシ
を示し、Ｒ2は前記（１）と同意義（ただし、水素を除
く）]で表される化合物を塩基存在下で反応させること
を特徴とする一般式（Ｉ）：
【００２２】
【化３５】
【００２３】[式中の各記号は前記（１）と同意義]で表
される化合物の製造法、（３８）一般式（XI）で表され
る化合物が、一般式（Ｘ）：
【００２４】
【化３６】
【００２５】[式中の各記号は前記（１）と同意義]で表
される化合物にハロゲン化剤を反応させることにより得
られる前記（３７）記載の製造法、（３９）一般式
（Ｘ）：
【００２６】
【化３７】
【００２７】[式中の各記号は前記（１）と同意義]で表
される化合物に一般式（XIV）：
【００２８】
【化３８】
【００２９】[式中の各記号は前記（３６）と同意義]で
表される化合物を反応させることを特徴とする一般式
（Ｉ）：
【００３０】
【化３９】
【００３１】[式中の各記号は前記（１）と同意義]で表
される化合物の製造法、（４０）（ａ）一般式（II）：
【００３２】
【化４０】
【００３３】[式中、Ｒ4は水素、アルキルまたは置換さ
れていてもよいベンジルを示し、他の記号は前記（１）
と同意義]で表される化合物に、塩基存在下、一般式（I
II）： Ｒ1−Ｌ （III） [式中の各記号は前記（３４）と同意義]で表される化合
物を反応させることにより、あるいは、一般式（Ｖ）：
【００３４】
【化４１】
【００３５】[式中の各記号は前記と同意義]で表される
化合物に、塩基存在下、一般式（VI）： Ｒ1−ＸＨ （VI） [式中の各記号は前記と同意義]で表される化合物を反応
させることにより、一般式（IV）：
【００３６】
【化４２】
【００３７】[式中の各記号は前記と同意義]で表される
化合物を得、（ｂ）Ｒ4が水素でない場合、得られた一
般式（IV）で表される化合物を加水分解反応に付して一
般式（VII）：
【００３８】
【化４３】
【００３９】[式中の各記号は前記と同意義]で表される
化合物を得、（ｃ）得られた一般式（VII）で表される
化合物にハロゲン化剤を反応させて一般式（VIII）：
【００４０】
【化４４】
【００４１】[式中、Ａはハロゲン原子を示し、他の記
号は前記と同意義]で表される化合物を得、（ｄ）得ら
れた一般式（VIII）で表される化合物に、塩基存在下、
一般式（IX）： Ｒ2−ＯＮＨ2 （IX） [式中、Ｒ2は前記（１）と同意義]で表される化合物ま
たはその塩を反応させることにより、一般式（Ｘ）で表
される化合物を得る前記（３８）または前記（３９）記
載の製造法、（４１）（ａ）一般式（XVI）：
【００４２】
【化４５】
【００４３】[式中の各記号は前記（１）と同意義]で表
される化合物に、塩基存在下、一般式（III）： Ｒ1−Ｌ （III） [式中、Ｌはハロゲン原子、アルキルスルホニル、アル
キルスルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシ
を示し、Ｒ1は前記（１）と同意義]で表される化合物を
反応させることにより、あるいは、一般式（XVIII）：
【００４４】
【化４６】
【００４５】[式中の各記号は前記と同意義]で表される
化合物に、塩基存在下、一般式(VI): Ｒ1−ＸＨ （VI） [式中の各記号は前記と同意義]で表される化合物を反応
させて一般式（XVII）:
【００４６】
【化４７】
【００４７】[式中の各記号は前記と同意義]で表される
化合物を得、（ｂ）得られた一般式（XVII）で表される
化合物にヒドロキシルアミンまたはその塩を反応させて
一般式（XIX）：
【００４８】
【化４８】
【００４９】[式中の各記号は前記と同意義]で表される
化合物を得、（ｃ）得られた一般式（XIX）で表される
化合物にハロゲン化剤を反応させることにより、Ｒ2が
水素である一般式（XI）で表される化合物を得る前記
（３７）記載の製造法、および（４２）一般式（XII
I）：
【００５０】
【化４９】
【００５１】[式中、各記号は前記（１）と同意義]で表
される化合物に一般式（XXIII）： Ｒ1−ＯＨ （XXIII） [式中、Ｒ1は前記（１）と同意義]で表される化合物を
反応させることを特徴とする一般式（Ｉ）：
【００５２】
【化５０】
【００５３】[式中、各記号は前記（１）と同意義]で表
される化合物の製造法に関する。
【００５４】Ｒ1で示されるアルコキシカルボニルアル
キルとしては、炭素数２〜６のアルコキシカルボニルと
炭素数１〜３のアルキルよりなるアルコキシカルボニル
アルキル、例えば、メトキシカルボニルメチル、メトキ
シカルボニルエチル、エトキシカルボニルメチル、エト
キシカルボニルエチルなどが挙げられる。このうち、メ
トキシカルボニルメチルが好ましい。
【００５５】Ｒ1で示される置換されていてもよいアシ
ルアルキルとしては、炭素数１〜８のアシル（例、ホル
ミル、アセチル、プロピオニル、ベンゾイル、ニコチノ
イルなど）と炭素数１〜３のアルキルよりなるアシルア
ルキル、例えば、アセチルメチル、アセチルエチル、ベ
ンゾイルメチル、ベンゾイルエチルなどが挙げられる。
該アシルアルキルが置換されている場合の置換基として
は、後記Ｒ1で示される置換されていてもよいフェニル
の置換基と同様のものが挙げられる。かかる置換されて
いてもよいアシルアルキルとしては、ベンゾイルメチル
が好ましい。
【００５６】Ｒ1で示される置換されていてもよいフェ
ニルは非置換であっても置換されていてもよく、置換さ
れている場合の置換基は、例えば、Ｃ1-5アルキル
（例、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチルな
ど）、Ｃ1-4アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシなど）、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキ
シ、Ｃ1-4アルキルチオ（例、メチルチオ、エチルチ
オ、プロピルチオなど）、Ｃ1-3アルキルスルホニル
（例、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピル
スルホニルなど）、シアノ、ニトロ、ハロゲン原子
（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、ハロゲン化Ｃ
1-3アルキル（例、トリフルオロメチル、トリクロロメ
チルなど）およびハロゲン化Ｃ1-3アルコキシ（例、ト
リフルオロメチルオキシ、トリクロロメチルオキシな
ど）から選ばれる１〜５個の置換基であり、該フェニル
基の置換可能ないずれの位置にあってもよい。ＸがＯの
場合、Ｒ1は置換されていてもよいフェニルではない。
【００５７】Ｒ1で示される置換されていてもよいフェ
ニルアルキルとしては、例えば、前記置換されていても
よいフェニルと炭素数１〜６のアルキルからなるもの、
例えば、それぞれ置換されていてもよいフェニルメチ
ル、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニルブチ
ルなどが挙げられる。置換されていてもよいフェニルア
ルキルの好ましい具体例としては、置換されていてもよ
い１−フェニルアルキル（例、ベンジル、１−フェニル
エチル、１−フェニルプロピルなど）、置換されていて
もよいフェニルエチル、置換されていてもよい３−フェ
ニルプロピルなどが挙げられる。ＸがＯ、かつ、フェニ
ルアルキルがベンジルの場合、ベンジルは少なくとも１
個の前記置換基を有する。
【００５８】Ｒ1で示される置換されていてもよいフェ
ノキシアルキルとしては、例えば、置換されていてもよ
いフェノキシと炭素数１〜６のアルキルからなるもの、
例えば、それぞれ置換されていてもよいフェノキシメチ
ル、フェノキシエチル、フェノキシプロピル、フェノキ
シブチルなどが挙げられる。置換されていてもよいフェ
ノキシアルキルの好ましい具体例としては、それぞれ置
換されていてもよい２−フェノキシエチル、３−フェノ
キシプロピルおよび４−フェノキシブチルが挙げられ
る。
【００５９】これら置換されていてもよいフェニルまた
は置換されていてもよいフェノキシは、該アルキルの可
能ないずれの位置に結合していてもよい。かかるフェニ
ルアルキル、フェノキシアルキルが置換されている場合
の置換基としては、前記Ｒ1で示される置換されていて
もよいフェニルの置換基と同様のものが挙げられ、これ
らは、該フェニル基の置換可能ないずれの位置にあって
もよい。該置換基は、好ましくは、Ｃ1-5アルキル
（例、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチルな
ど）、Ｃ1-4アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシなど）、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素）、ハロゲン化Ｃ1-3アルキル（例、トリフ
ルオロメチル、トリクロロメチルなど）およびハロゲン
化Ｃ1-3アルコキシ（例、トリフルオロメチルオキシ、
トリクロロメチルオキシなど）から選ばれる。
【００６０】Ｒ1で示される置換されていてもよいヘテ
ロ環式基のヘテロ環式基としては、例えば、チエニル
（例、２−チエニルなど）、ピリジル（例、２−ピリジ
ルなど）、イソオキサゾリル（例、イソオキサゾール−
３−イル、イソオキサゾール−５−イルなど）、ベンゾ
オキサゾリル（例、ベンゾオキサゾール−２−イルな
ど）、チアゾリル（例、チアゾール−２−イルなど）、
ベンゾチアゾリル（例、ベンゾチアゾール−２−イルな
ど）、ピリミジニル（例、ピリミジン−２−イル、ピリ
ミジン−４−イル）、チアジアゾリル（例、１,３,４−
チアジアゾール−２−イルなど）、１,３−ジオキソラ
ニル（例、１,３−ジオキソラン−２−イルなど）、キ
ノリル（例、２−キノリルなど）、キノキサリニル
（例、キノキサリン−２−イル）などが挙げられる。こ
のうち、２−ピリジルが好ましい。該ヘテロ環式基が置
換されている場合の置換基としては、前記Ｒ1で示され
る置換されていてもよいフェニルの置換基と同様のもの
が挙げられ、これらは該ヘテロ環式基の置換可能ないず
れの位置にあってもよい。
【００６１】Ｒ1で示される置換されていてもよいヘテ
ロ環式アルキルとしては、前記Ｒ1で示される置換され
ていてもよいヘテロ環式基と炭素数１〜４のアルキルよ
りなるヘテロ環式アルキル、例えば、それぞれ置換され
ていてもよいヘテロ環式メチル、ヘテロ環式エチル、ヘ
テロ環式プロピルなどが挙げられる。このうち、ヘテロ
環式メチルが好ましい。ヘテロ環式基は、該アルキルの
可能ないずれの位置に結合していてもよい。該ヘテロ環
式基が置換されている場合の置換基としては、前記Ｒ1
で示される置換されていてもよいフェニルの置換基と同
様のものが挙げられ、これらは該ヘテロ環式基の置換可
能ないずれの位置にあってもよい。
【００６２】Ｒ1は、好ましくは、置換されていてもよ
いフェニルアルキル、置換されていてもよいフェノキシ
アルキル、置換されていてもよいフェノキシアルキル、
置換されていてもよいヘテロ環式基または置換されてい
てもよいヘテロ環式アルキルである。
【００６３】Ｒ2で示されるアルキルとしては、炭素数
１〜６のアルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、イソブチルなどが挙げられる。こ
のうち、メチルおよびエチルが好ましい。Ｒ2で示され
るアルケニルとしては、炭素数２〜６のアルケニル、例
えば、ビニル、アリル、クロチルなどが挙げられる。こ
のうち、アリルが好ましい。Ｒ2で示されるアルキニル
としては、炭素数２〜６のアルキニル、例えば、エチニ
ル、プロピニル、ブチニルなどが挙げられる。
【００６４】Ｒ2で示されるハロゲン化アルキル、ハロ
ゲン化アルケニルおよびハロゲン化アルキニルとして
は、それぞれ、前記Ｒ2で示されるアルキル、アルケニ
ルおよびアルキニルが少なくとも１個のハロゲン原子
（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で置換されたもの
が挙げられる。Ｒ2で示されるシクロアルキルとして
は、炭素数３〜８のシクロアルキル、例えば、シクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ルなどが挙げられる。Ｒ2で示される置換されていても
よいフェニル、置換されていてもよいベンジル、置換さ
れていてもよいヘテロ環式基および置換されていてもよ
いヘテロ環式アルキルとしては、それぞれ、前記Ｒ1で
示されるものと同様のものが挙げられる。Ｒ2は好まし
くは、アルキルまたはアルケニルである。より好ましく
は、メチル、エチルまたはアリルである。
【００６５】Ｒ3で示されるアルキルとしては、炭素数
１〜４のアルキル、例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチルなどが挙げられる。Ｒ3で示されるアルコキ
シとしては、炭素数１〜４のアルコキシ、例えば、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシなどが挙げられ
る。Ｒ3で示されるハロゲン原子としては、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素が挙げられる。Ｒ3は、好ましくは、
水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲン、より好ま
しくは、水素、メチル、メトキシ、フッ素または塩素で
ある。Ｒ3は該フェニルの置換可能ないずれの位置にあ
ってもよいが、好ましくは、該フェニルの５位に位置す
る。Ｘは好ましくはＯである。Ｙは好ましくはＣＨであ
る。
【００６６】本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物
は、好ましくは、Ｒ1が置換されていてもよいフェニル
アルキル、置換されていてもよいフェノキシアルキルま
たは置換されていてもよいピリジル；Ｒ2がアルキル；
Ｒ3が水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲン；Ｘ
がＯ；およびＹがＣＨであるものである。本発明の一般
式（Ｉ）で表される化合物のより好ましい具体例を以下
に示す（化合物番号は、後記実施例に記載のものを示
す）。Ｒ1が４−メチルフェニルメチル、Ｒ2がメチル、
Ｒ3が水素、ＸがＯ、およびＹがＣＨである化合物（化
合物番号３）；Ｒ1が２−クロロフェニルメチル、Ｒ2が
メチル、Ｒ3が水素、ＸがＯ、およびＹがＣＨである化
合物（化合物番号７）；Ｒ1が４−メチルフェニルメチ
ル、Ｒ2がエチル、Ｒ3が５−メチル、ＸがＯ、およびＹ
がＣＨである化合物（化合物番号９９５）；Ｒ1が１−
フェニルエチル、Ｒ2がメチル、Ｒ3が水素、ＸがＯ、お
よびＹがＣＨである化合物（化合物番号４９１）；Ｒ1
が１−フェニルエチル、Ｒ2がメチル、Ｒ3が５−フルオ
ロ、ＸがＯ、およびＹがＣＨである化合物（化合物番号
１１０１）；Ｒ1が５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジル、Ｒ2がエチル、Ｒ3が水素、ＸがＯ、およびＹがＣ
Ｈである化合物（化合物番号１８３）；Ｒ1が５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジル、Ｒ2がメチル、Ｒ3が水
素、ＸがＯ、およびＹがＣＨである化合物（化合物番号
８３）；Ｒ1が５−トリフルオロメチル−２−ピリジ
ル、Ｒ2がメチル、Ｒ3が５−クロロ、ＸがＯ、およびＹ
がＣＨである化合物（化合物番号５８３）；Ｒ1が５−
トリフルオロメチル−２−ピリジル、Ｒ2がメチル、Ｒ3
が５−フルオロ、ＸがＯ、およびＹがＣＨである化合物
（化合物番号７８３）；Ｒ1が３,５−ジクロロ−２−ピ
リジル、Ｒ2がメチル、Ｒ3が５−クロロ、ＸがＯ、およ
びＹがＣＨである化合物（化合物番号５８１）；Ｒ1が
３−フェニルプロピル、Ｒ2がメチル、Ｒ3が水素、Ｘが
Ｏ、およびＹがＣＨである化合物（化合物番号４９
７）；Ｒ1が２−フェノキシエチル、Ｒ2がメチル、Ｒ3
が５−クロロ、ＸがＯ、およびＹがＣＨである化合物
（化合物番号５５２）；Ｒ1が２−（４−クロロフェノ
キシ）エチル、Ｒ2がメチル、Ｒ3が水素、ＸがＯ、およ
びＹがＣＨである化合物（化合物番号８６３）；Ｒ1が
４−フェノキシブチル、Ｒ2がメチル、Ｒ3が水素、Ｘが
Ｏ、およびＹがＣＨである化合物（化合物番号４９
５）；およびＲ1が４−フェノキシブチル、Ｒ2がエチ
ル、Ｒ3が水素、ＸがＯ、およびＹがＣＨである化合物
（化合物番号８７６）。
【００６７】本発明の化合物には、Ｅ体およびＺ体の二
種の異性体が存在するが、本発明は、これらの異性体お
よびこれらの異性体の任意の比率の混合物を包含する。
本明細書では、一般式中に波線（〜）を使用してこれを
示す。さらに、本発明の化合物は、その塩酸塩、硫酸
塩、硝酸塩、シュウ酸塩およびｐ−トルエンスルホン酸
塩をも包含する。
【００６８】一般式（I）にて示される本発明化合物
は、例えば、以下に示す合成ルートによって製造するこ
とができる。 [ルート１] (反応式１)
【００６９】
【化５１】
【００７０】（式中、Ｌはハロゲン原子、アルキルスル
ホニル、アルキルスルホニルオキシまたはアリールスル
ホニルオキシを示し、Ｒ4は水素、アルキルまたは置換
されていてもよいベンジルを示し、Ｒ1、Ｒ3およびＸは
前記と同じ意味を示す。）Ｌで示されるハロゲン原子と
しては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられ
る。Ｌで示されるアルキルスルホニルとしては、そのア
ルキルが炭素数１〜５のアルキルであるアルキルスルホ
ニル、例えばメタンスルホニル、エタンスルホニルなど
が挙げられる。Ｌで示されるアルキルスルホニルオキシ
としては、そのアルキルが炭素数１〜５のハロゲン化さ
れていてもよいアルキルであるアルキルスルホニルオキ
シ、例えば、メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニ
ルオキシ、トリクロロメタンスルホニルオキシなどが挙
げられる。Ｌで示されるアリールスルホニルオキシとし
ては、置換されていてもよいベンゼンスルホニルオキ
シ、例えば、パラトルエンスルホニルオキシ、ベンゼン
スルホニルオキシなどが挙げられる。Ｒ4で示されるア
ルキルとしては、炭素数１〜５のアルキル、例えば、メ
チル、エチル、イソプロピルなどが挙げられる。Ｒ4で
示される置換されていてもよいベンジルとしては、前記
Ｒ1で示される置換されていてもよいフェニルの置換基
と同様の置換基で置換されていてもよいベンジル、例え
ば、ベンジル、４−クロロベンジル、４−メチルベンジ
ルなどが挙げられる。化合物（IV）は、化合物（II）と
化合物（III）を塩基の存在下、無溶媒または適当な溶
媒（単一あるいは混合）中、反応させ製造することがで
きる。本反応において、化合物（III）は、化合物（I
I）に対して当量またはそれ以上、好ましくは１〜３当
量使用することができる。また、使用することができる
塩基としては、例えば、金属水酸化物（例、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムなど）、金属炭酸塩（例、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウムなど）、金属アルコキシド
（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、
カリウムtert-ブトキシドなど）、金属水素化物（例、
水素化ナトリウムなど）、アミン類（例、ピリジン、ト
リエチルアミンなど）などが挙げられ、化合物（II）に
対して当量またはそれ以上、好ましくは１〜３当量使用
することができる。
【００７１】使用できる溶媒としては、例えば、Ｎ,Ｎ
−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキ
シド（ＤＭＳＯ）、ヘキサメチルリン酸トリアミド（Ｈ
ＭＰＡ）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼ
ン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキ
サン、ヘキサンなど）、アルコール類（例、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ブタノールな
ど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、ジオキサンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、
ジクロロメタン、１,２−ジクロロエタンなど）、ケト
ン類（例、アセトン、メチルエチルケトンなど）、ニト
リル類（例、アセトニトリルなど）、水等およびそれら
混合溶媒等が挙げられる。反応温度は−１０℃〜２００
℃、好ましくは０℃〜１８０℃である。反応時間は化合
物により異なるが０.５〜４８時間反応させればよい。
得られた化合物（IV）は、反応液のままか粗製物とし
て、あるいは常法（例、クロマトグラフィー、再結晶な
ど）により精製して次工程で使用することができる。
【００７２】あるいは、化合物（IV）は以下の反応によ
っても製造することができる。 [ルート１（続き）] (反応式２)
【００７３】
【化５２】
【００７４】（式中の各記号は前記と同じ意味を示
す。）すなわち、化合物（IV）で示される化合物は、化
合物（Ｖ）と化合物（VI）を塩基の存在下、無溶媒また
は適当な溶媒（単一あるいは混合）中、反応させ製造す
ることができる。本反応において、化合物（VI）は、化
合物（Ｖ）に対して当量またはそれ以上、好ましくは１
〜３当量使用することができる。また、使用することが
できる塩基としては、例えば、金属水酸化物（例、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムなど）、金属炭酸塩
（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど）、金属アル
コキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド、カリウムtert-ブトキシドなど）、金属水素化
物（例、水素化ナトリウムなど）、アミン類（例、ピリ
ジン、トリエチルアミンなど）などが挙げられ、化合物
（Ｖ）に対して当量またはそれ以上、好ましくは１〜３
当量使用することができる。
【００７５】使用できる溶媒としては、例えば、Ｎ,Ｎ
−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキ
シド（ＤＭＳＯ）、ヘキサメチルリン酸トリアミド（Ｈ
ＭＰＡ）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼ
ン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキ
サン、ヘキサンなど）、アルコール類（例、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ブタノールな
ど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、ジオキサンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、
ジクロロメタン、１,２−ジクロロエタンなど）、ケト
ン類（例、アセトン、エチルメチルケトンなど）、ニト
リル類（例、アセトニトリルなど）、水等およびそれら
混合溶媒等が挙げられる。反応温度は−１０℃〜２００
℃で、好ましくは０℃〜１８０℃である。反応時間は化
合物により異なるが０.５〜４８時間反応させればよ
い。得られた化合物（IV）は、反応液のままか粗製物と
して、あるいは常法（例、クロマトグラフィー、再結晶
など）により精製して次工程で使用することができる。
【００７６】[ルート１（続き）] (反応式３)
【００７７】
【化５３】
【００７８】（式中、各記号は前記と同じ意味を示す。
ただし、Ｒ4が水素である場合は除く）化合物（VII）
は、化合物（IV）と塩基または酸を適当な溶媒（単一あ
るいは混合）中で反応させて化合物（IV）を加水分解す
ることにより製造することができる。使用することがで
きる塩基としては、例えば、金属水酸化物（例、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムなど）、金属炭酸塩（例、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど）、金属アルコキシ
ド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、カリウムtert-ブトキシドなど）等が挙げられる。
使用することができる酸としては、塩酸、硫酸、臭化水
素酸、パラトルエンスルホン酸等が挙げられる。これら
塩基および酸は、化合物（IV）に対して当量またはそれ
以上、好ましくは１〜３当量使用することができる。
【００７９】使用できる溶媒としては、例えば、Ｎ,Ｎ
−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキ
シド（ＤＭＳＯ）、ヘキサメチルリン酸トリアミド（Ｈ
ＭＰＡ）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼ
ン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキ
サン、ヘキサンなど）、アルコール類（例、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ブタノールな
ど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、ジオキサンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、
ジクロロメタン、１,２−ジクロロエタンなど）、ケト
ン類（例、アセトン、メチルエチルケトンなど）、ニト
リル類（例、アセトニトリルなど）、水等およびそれら
混合溶媒等が挙げられる。反応温度は−１０℃〜１５０
℃で、好ましくは０℃〜１２０℃である。反応時間は化
合物により異なるが０.１〜４８時間反応させればよ
い。得られた化合物（VII）は、反応液のままか粗製物
として、あるいは常法（例、クロマトグラフィー、再結
晶など）により精製して次工程で使用することができ
る。
【００８０】[ルート１（続き）] (反応式４)
【００８１】
【化５４】
【００８２】（式中、Ａはハロゲン原子を示し、他の記
号は前記と同じ意味を示す。）Ａで示されるハロゲン原
子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙
げられるが、好ましくは塩素または臭素である。化合物
（VIII）は、化合物（VII）とハロゲン化剤を無溶媒ま
たは適当な溶媒（単一あるいは混合）中、触媒の存在あ
るいは不存在下で反応させ製造することができる。使用
することができるハロゲン化剤としては、例えば、ハロ
ゲン化チオニル（例、塩化チオニル、臭化チオニルな
ど）、ハロゲン化ホスホリル（例、塩化ホスホリル、臭
化ホスホリルなど）、ハロゲン化リン（例、五塩化リ
ン、三塩化リン、五臭化リン、三臭化リン）、ホスゲ
ン、オキサリルハライド（例、オキサリルクロリドな
ど）などが挙げられ、化合物（VII）に対して当量また
はそれ以上、好ましくは１〜１０当量使用することがで
きる。
【００８３】使用することができる触媒としては、ＤＭ
Ｆ、ＤＭＳＯ、ＨＭＰＡ、ピリジン、トリエチルアミ
ン、ヨウ素、塩化亜鉛、ビルスマイヤー試薬等が挙げら
れ、使用量は、化合物（VII）に対して０.００５〜３当
量、好ましくは０.０１〜１当量である。使用すること
ができる反応溶媒としては、例えば、芳香族炭化水素類
（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化
水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、ハロゲ
ン化炭化水素類（例、ジクロロメタン、１,２−ジクロ
ロエタンなど）等およびそれら混合溶媒等が挙げられ
る。反応温度は−１０℃〜１５０℃で、好ましくは０℃
〜１２０℃である。反応時間は化合物により異なるが
０.１〜４８時間反応させればよい。得られた化合物（V
III）は、反応液のままか粗製物として、あるいは常法
（例、クロマトグラフィー、再結晶など）により精製し
て次工程で使用することができる。
【００８４】[ルート１（続き）] (反応式５)
【００８５】
【化５５】
【００８６】（式中、各記号は前記と同じ意味を示
す。）化合物（Ｘ）は、化合物（VIII）と化合物（IX）
またはその塩（例、塩酸塩、硫酸塩など）を塩基の存在
下、無溶媒または適当な溶媒（単一あるいは混合）中、
反応させ製造することができる。本反応において、化合
物（IX）は、化合物（VIII）に対して当量またはそれ以
上、好ましくは１〜３当量使用することができる。使用
することができる塩基としては、例えば、金属水酸化物
（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど）、金属
炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど）、金
属アルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウムtert-ブトキシドなど）、アミ
ン類（例、ピリジン、トリエチルアミンなど）等が挙げ
られ、化合物（VIII）に対して当量またはそれ以上、好
ましくは１〜３当量使用することができる。
【００８７】使用できる溶媒としては、例えば、芳香族
炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンな
ど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサン
など）、ハロゲン化炭化水素類（例、ジクロロメタン、
１,２−ジクロロエタンなど）、エーテル類（例、ＴＨ
Ｆ、ジオキサンなど）、水等およびそれら混合溶媒等が
挙げられる。反応温度は−３０℃〜１５０℃で、好まし
くは−１０℃〜１００℃である。反応時間は化合物によ
り異なるが０.５〜４８時間反応させればよい。得られ
た化合物（Ｘ）は、反応液のままか粗製物として、ある
いは常法（例、クロマトグラフィー、再結晶など）によ
り精製して次工程で使用することができる。
【００８８】[ルート１（続き）] (反応式６)
【００８９】
【化５６】
【００９０】（式中、各記号は前記と同じ意味を示
す。）化合物（XI）は、化合物（Ｘ）とハロゲン化剤を
無溶媒または適当な溶媒（単一あるいは混合）中で反応
させ製造することができる。使用することができるハロ
ゲン化剤としては、例えば、ハロゲン化チオニル（例、
塩化チオニル、臭化チオニルなど）、ハロゲン化ホスホ
リル（例、塩化ホスホリル、臭化ホスホリルなど）、ハ
ロゲン化リン（例、五塩化リン、三塩化リン、五臭化リ
ン、三臭化リン）、ホスゲン、オキサリルハライド
（例、オキサリルクロリドなど）、トリフェニルホスフ
ィン／四塩化炭素、トリフェニルホスフィン／四臭化炭
素などが挙げられ、化合物（Ｘ）に対して当量またはそ
れ以上、好ましくは１〜１０当量使用することができ
る。
【００９１】使用することができる溶媒としては、例え
ば、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシ
レンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘ
キサンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、ジクロロメ
タン、１,２−ジクロロエタンなど）、ニトリル類
（例、アセトニトリル、プロピオニトリルなど）等およ
びそれら混合溶媒等が挙げられる。反応温度は−３０℃
〜１５０℃で、好ましくは−１０℃〜１２０℃である。
反応時間は化合物により異なるが０.１〜４８時間反応
させればよい。得られた化合物（XI）は、反応液のまま
か粗製物として、あるいは常法（例、クロマトグラフィ
ー、再結晶など）により精製して次工程で使用すること
ができる。
【００９２】[ルート１（続き）] (反応式７)
【００９３】
【化５７】
【００９４】（式中、各記号は前記と同じ意味を示
す。）一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、化合物
（XI）と化合物（XII）を塩基の存在あるいは不存在
下、無溶媒または適当な溶媒（単一あるいは混合）中で
反応させ製造することができる。本反応において、化合
物（XII）は、化合物（XI）に対して当量またはそれ以
上、好ましくは１〜６当量使用することができる。ま
た、使用することができる塩基としては、例えば、金属
水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムな
ど）、金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
など）、金属アルコキシド（例、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド
など）、金属水素化物（例、水素化ナトリウムなど）、
アミン類（例、トリエチルアミンなど）等が挙げられ、
化合物（XI）に対して当量またはそれ以上、好ましくは
１〜３当量使用することができる。
【００９５】使用できる溶媒としては、例えば、Ｎ,Ｎ
−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキ
シド（ＤＭＳＯ）、ヘキサメチルリン酸トリアミド（Ｈ
ＭＰＡ）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼ
ン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキ
サン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロ
フラン（ＴＨＦ）、ジオキサンなど）、ハロゲン化炭化
水素類（例、ジクロロメタン、１,２−ジクロロエタン
など）、ケトン類（例、アセトン、メチルエチルケトン
など）、ニトリル類（例、アセトニトリルなど）、水等
およびそれら混合溶媒等が挙げられる。反応温度は−１
０℃〜２００℃で、好ましくは０℃〜１８０℃である。
反応時間は化合物により異なるが０.５〜４８時間反応
させればよい。得られた所望の化合物（Ｉ）は、常法
（例、クロマトグラフィー、再結晶など）により精製す
ることができる。
【００９６】別法として、本発明の化合物（Ｉ）は、以
下の経路に従い製造することもできる。 [ルート２] (反応式８)
【００９７】
【化５８】
【００９８】（式中、Ｒ5は水素、Ｃ1-5アルキル（例、
メチル、エチル、イソプロピルなど）またはハロゲン原
子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）を示し、他の記
号は前記と同じ意味を示す。）一般式（XIII）で示され
る化合物は、化合物（Ｉa）をルイス酸の存在下、適当
な溶媒（単一あるいは混合）中、反応させ製造すること
ができる。使用できるルイス酸としては、塩化アルミニ
ウム、臭化アルミニウム、三フッ化ホウ素、三臭化ホウ
素、三塩化ホウ素、塩化第２鉄などが挙げられる。この
うち、塩化アルミニウムが好ましい。かかるルイス酸
は、化合物（Ｉa）に対して当量またはそれ以上、好ま
しくは１〜３当量使用することができる。使用できる溶
媒としては、アニソール、ニトロメタン、ニトロエタン
等およびそれら混合溶媒等が挙げられる。反応温度は−
５０℃〜１５０℃で、好ましくは−２０℃〜１００℃で
ある。反応時間は化合物により異なるが０.５〜４８時
間反応させればよい。得られた化合物（XIII）は、反応
液のままか粗製物として、あるいは常法（例、クロマト
グラフィー、再結晶など）により精製して次工程で使用
することができる。
【００９９】[ルート２（続き）] (反応式９−１)
【０１００】
【化５９】
【０１０１】（式中、各記号は前記と同じ意味を示
す。）一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、化合物
（XIII）と化合物（III）を塩基の存在下、無溶媒また
は適当な溶媒（単一あるいは混合）中で反応させ製造す
ることができる。本反応において、化合物（III）は、
化合物（XIII）に対して当量またはそれ以上、好ましく
は１〜３当量使用することができる。また、使用するこ
とができる塩基としては、例えば、金属水酸化物（例、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど）、金属炭酸塩
（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど）、金属アル
コキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド、カリウムtert-ブトキシドなど）、金属水素化
物（例、水素化ナトリウムなど）、アミン類（例、ピリ
ジン、トリエチルアミンなど）などが挙げられ、化合物
（XIII）に対して当量またはそれ以上、好ましくは１〜
３当量使用することができる。
【０１０２】使用できる溶媒としては、例えば、Ｎ,Ｎ
−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキ
シド（ＤＭＳＯ）、ヘキサメチルリン酸トリアミド（Ｈ
ＭＰＡ）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼ
ン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキ
サン、ヘキサンなど）、アルコール類（例、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ブタノールな
ど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、ジオキサンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、
ジクロロメタン、１,２−ジクロロエタンなど）、ケト
ン類（例、アセトン、メチルエチルケトンなど）、ニト
リル類（例、アセトニトリルなど）、水等およびそれら
混合溶媒等が挙げられる。反応温度は−１０℃〜２００
℃で、好ましくは０℃〜１８０℃である。反応時間は化
合物により異なるが０.５〜４８時間反応させればよ
い。得られた所望の化合物（Ｉ）は、常法（例、クロマ
トグラフィー、再結晶など）により精製することができ
る。
【０１０３】[ルート２（続き）] (反応式９−２)
【０１０４】
【化６０】
【０１０５】（式中、各記号は前記と同じ意味を示
す。）一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、化合物
（XIII）と化合物（XXIII）とをトリフェニルホスフィ
ンおよびアゾジカルボン酸ジエチルまたはアゾジカルボ
ン酸ジメチルの存在下で、無溶媒または適当な溶媒（単
一あるいは混合）中、反応させて製造することができ
る。本発明において 化合物（XXIII）は、化合物（XII
I）に対して当量またはそれ以上、好ましくは１〜３当
量使用することができる。トリフェニルホスフィンの使
用量は、化合物（XIII）に対して１〜５当量、好ましく
は１〜３当量である。アゾジカルボン酸ジエチルまたは
アゾジカルボン酸ジメチルの使用量は、化合物（XIII）
に対して１〜５当量、好ましくは１〜３当量である。使
用できる溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエ
ン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、
シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサンなど）、ニト
リル類（例、アセトニトリルなど）等およびそれら混合
溶媒等が挙げられる。反応温度は−１０℃〜２００℃
で、好ましくは０℃〜１２０℃である。反応時間は化合
物により異なるが０.５〜７２時間反応させればよい。
得られた所望の化合物（Ｉ）は、常法（例、クロマトグ
ラフィー、再結晶など）により精製することができる。
また、本発明化合物（Ｉ）は、前記ルート１（反応式
６）における中間体（Ｘ）から、以下の反応により一挙
に製造することができる。 [ルート３] (反応式１０)
【０１０６】
【化６１】
【０１０７】（式中、Ｗはカルボニルまたはスルフィニ
ルを示し、Ｚは塩素、臭素または
【化６２】 を示し、他の記号は前記と同じ意味を示す。）即ち、一
般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、化合物（Ｘ）と
化合物（XIV）を無溶媒または適当な溶媒（単一あるい
は混合）中で反応させ製造することができる。本反応に
おいて、化合物（XIV）は、化合物（Ｘ）に対して当量
またはそれ以上、好ましくは１〜３当量使用することが
できる。使用することができる溶媒としては、芳香族炭
化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、
飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンな
ど）、ハロゲン化炭化水素類（例、ジクロロメタン、
１,２−ジクロロエタンなど）等およびそれら混合溶媒
等が挙げられる。反応温度は−３０℃〜１５０℃で、好
ましくは−１０℃〜１２０℃である。反応時間は化合物
により異なるが０.１〜４８時間反応させればよい。得
られた所望の化合物（Ｉ）は、常法（例、クロマトグラ
フィー、再結晶など）により精製することができる。
【０１０８】また、前記ルート２（反応式９）における
化合物（XIII）は、以下の反応により製造してもよい [ルート４] (反応式１１)
【０１０９】
【化６３】
【０１１０】（式中、各記号は前記と同じ意味を示
す。）即ち、一般式（XIII）で示される化合物は、化合
物（XV）と化合物（XIV）を無溶媒または適当な溶媒
（単一あるいは混合）中で反応させ製造することができ
る。本反応において、化合物（XIV）は、化合物（XV）
に対して当量またはそれ以上、好ましくは１〜３当量使
用することができる。使用することができる溶媒として
は、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシ
レンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘ
キサンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、ジクロロメ
タン、１,２−ジクロロエタンなど）等およびそれら混
合溶媒等が挙げられる。反応温度は−３０℃〜１５０℃
で、好ましくは−１０℃〜１２０℃である。反応時間は
化合物により異なるが０.１〜４８時間反応させればよ
い。本反応において出発物質である化合物（XV）は、前
記化合物（Ｘ）の製造方法と同様の方法で製造すること
ができる。
【０１１１】また、別法として、本発明の化合物（Ｉ）
は、以下の経路に従い製造することもできる。 [ルート５] (反応式１２)
【０１１２】
【化６４】
【０１１３】（式中、各記号は前記と同じ意味を示
す。）一般式（XVII）で示される化合物は、化合物（XV
I）と化合物（III）を塩基の存在下、無溶媒または適当
な溶媒（単一あるいは混合）中、反応させ製造すること
ができる。本反応において、化合物（III）は、化合物
（XVI）に対して当量またはそれ以上、好ましくは１〜
３当量使用することができる。また、使用することがで
きる塩基としては、例えば、金属水酸化物（例、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムなど）、金属炭酸塩（例、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど）、金属アルコキシ
ド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、カリウムtert-ブトキシドなど）、金属水素化物
（例、水素化ナトリウムなど）、アミン類（例、ピリジ
ン、トリエチルアミンなど）などが挙げられ、化合物
（XVI）に対して当量またはそれ以上、好ましくは１〜
３当量使用することができる。
【０１１４】使用できる溶媒としては、例えば、Ｎ,Ｎ
−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキ
シド（ＤＭＳＯ）、ヘキサメチルリン酸トリアミド（Ｈ
ＭＰＡ）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼ
ン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキ
サン、ヘキサンなど）、アルコール類（例、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ブタノールな
ど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、ジオキサンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、
ジクロロメタン、１,２−ジクロロエタンなど）、ケト
ン類（例、アセトン、メチルエチルケトンなど）、ニト
リル類（例、アセトニトリルなど）、水等およびそれら
混合溶媒等が挙げられる。反応温度は−１０℃〜２００
℃で、好ましくは０℃〜１８０℃である。反応時間は化
合物により異なるが０.５〜４８時間反応させればよ
い。得られた化合物（XVII）は、反応液のままか粗製物
として、あるいは常法（例、クロマトグラフィー、再結
晶など）により精製して次工程で使用することができ
る。
【０１１５】あるいは、化合物（XVII）は、以下の反応
により製造することもできる。 [ルート５（続き）] (反応式１３)
【０１１６】
【化６５】
【０１１７】（式中、各記号は前記と同じ意味を示
す。）即ち、化合物（XVII）は、化合物（XVIII）と化
合物（VI）を塩基の存在下、無溶媒または適当な溶媒
（単一あるいは混合）中で反応させ製造することができ
る。本反応において、化合物（VI）は、化合物（XVII
I）に対して当量またはそれ以上、好ましくは１〜３当
量使用することができる。また、使用することができる
塩基としては、例えば、金属水酸化物（例、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムなど）、金属炭酸塩（例、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウムなど）、金属アルコキシド
（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、
カリウムtert-ブトキシドなど）、金属水素化物（例、
水素化ナトリウムなど）、アミン類（例、ピリジン、ト
リエチルアミンなど）などが挙げられ、化合物（XVII
I）に対して当量またはそれ以上、好ましくは１〜３当
量使用することができる。
【０１１８】使用できる溶媒としては、例えば、Ｎ,Ｎ
−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキ
シド（ＤＭＳＯ）、ヘキサメチルリン酸トリアミド（Ｈ
ＭＰＡ）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼ
ン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキ
サン、ヘキサンなど）、アルコール類（例、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ブタノールな
ど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、ジオキサンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、
ジクロロメタン、１,２−ジクロロエタンなど）、ケト
ン類（例、アセトン、メチルエチルケトンなど）、ニト
リル類（例、アセトニトリルなど）、水等およびそれら
混合溶媒等が挙げられる。反応温度は−１０℃〜２００
℃で、好ましくは０℃〜１８０℃である。反応時間は化
合物により異なるが０.５〜４８時間反応させればよ
い。得られた化合物（XVII）は、反応液のままか粗製物
として、あるいは常法（例、クロマトグラフィー、再結
晶など）により精製して次工程で使用することができ
る。
【０１１９】[ルート５（続き）] (反応式１４)
【０１２０】
【化６６】
【０１２１】（式中、各記号は前記と同じ意味を示
す。）一般式（XIX）で示される化合物は、化合物（XVI
I）とヒドロキシルアミンまたはその塩（例、塩酸塩、
硫酸塩など）を塩基の存在あるいは不存在下、無溶媒ま
たは適当な溶媒（単一あるいは混合）中で反応させ製造
することができる。本反応において、ヒドロキシルアミ
ンは、化合物（XVII）に対して当量またはそれ以上、好
ましくは１〜３当量使用することができる。また、使用
することができる塩基としては、例えば、金属水酸化物
（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど）、金属
炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど）、金
属アルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウムtert-ブトキシドなど）、アミ
ン類（例、ピリジン、トリエチルアミンなど）などが挙
げられ、化合物（XVII）に対して当量またはそれ以上、
好ましくは１〜３当量使用することができる。
【０１２２】使用できる溶媒としては、例えば、芳香族
炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンな
ど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサン
など）、アルコール類（例、メタノール、エタノール、
イソプロパノール、ブタノールなど）、エーテル類
（例、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサンな
ど）、ハロゲン化炭化水素類（例、ジクロロメタン、
１,２−ジクロロエタンなど）、水等およびそれら混合
溶媒等が挙げられる。反応温度は−３０℃〜１５０℃
で、好ましくは−１０℃〜１００℃である。反応時間は
化合物により異なるが０.５〜４８時間反応させればよ
い。得られた化合物（XIX）は、反応液のままか粗製物
として、あるいは常法（例、クロマトグラフィー、再結
晶など）により精製して次工程で使用することができ
る。
【０１２３】[ルート５（続き）] (反応式１５)
【０１２４】
【化６７】
【０１２５】（式中、各記号は前記と同じ意味を示
す。）一般式（XX）で示される化合物は、化合物（XI
X）とハロゲン化剤を無溶媒または適当な溶媒（単一あ
るいは混合）中で反応させ製造することができる。使用
することができるハロゲン化剤としては、例えば、ハロ
ゲン（例、塩素、臭素など）、Ｎ−ハロコハク酸イミド
（例、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−クロロコハク酸
イミドなど）等が挙げられ、化合物（XIX）に対して当
量またはそれ以上、好ましくは１〜３当量使用すること
ができる。使用することができる溶媒としては、例え
ば、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシ
レンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘ
キサンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、ジクロロメ
タン、１,２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化
炭素など）、エーテル類（例、ジエチルエーテル、ジオ
キサン、ＴＨＦなど）等およびそれらの混合溶媒等が挙
げられる。反応温度は−３０℃〜１５０℃で、好ましく
は−１０℃〜１２０℃である。反応時間は化合物により
異なるが０.１〜４８時間反応させればよい。得られた
化合物（XX）は、反応液のままか粗製物として、あるい
は常法（例、クロマトグラフィー、再結晶など）により
精製して次工程で使用することができる。
【０１２６】[ルート５（続き）] (反応式１６)
【０１２７】
【化６８】
【０１２８】（式中、各記号は前記と同じ意味を示
す。）一般式（Ｉb）で示される本発明化合物は、一般
式（XX）と一般式（XII）を塩基の存在あるいは不存在
下、無溶媒または適当な溶媒（単一あるいは混合）中、
反応させ製造することができる。本反応において、化合
物（XII）は、化合物（XX）に対して当量またはそれ以
上、好ましくは１〜６当量使用することができる。ま
た、使用することができる塩基としては、例えば、金属
水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムな
ど）、金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
など）、金属アルコキシド（例、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド
など）、水素化物（例、水素化ナトリウムなど）、アミ
ン類（例、トリエチルアミンなど）などが挙げられ、化
合物（XX）に対して当量またはそれ以上、好ましくは１
〜３当量使用することができる。
【０１２９】使用できる溶媒としては、例えば、Ｎ,Ｎ
−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキ
シド（ＤＭＳＯ）、ヘキサメチルリン酸トリアミド（Ｈ
ＭＰＡ）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼ
ン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキ
サン、ヘキサンなど）、アルコール類（例、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ブタノールな
ど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、ジオキサンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、
ジクロロメタン、１,２−ジクロロエタンなど）、ケト
ン類（例、アセトン、メチルエチルケトンなど）、ニト
リル類（例、アセトニトリルなど）等およびそれらの混
合溶媒等が挙げられる。反応温度は−１０℃〜２００℃
で、好ましくは０℃〜１８０℃である。反応時間は化合
物により異なるが０.５〜４８時間反応させればよい。
得られた本発明化合物（Ｉb）は常法（例、クロマトグ
ラフィー、再結晶など）により精製することができる。
化合物（Ｉb）を次工程で使用する場合は、反応液のま
まか粗製物として、あるいは常法（例、クロマトグラフ
ィー、再結晶など）による精製後に使用することができ
る。
【０１３０】[ルート５（続き）] (反応式１７)
【０１３１】
【化６９】
【０１３２】（式中、各記号は前記と同じ意味を示す。
ただし、Ｒ2が水素の場合を除く）一般式（Ｉ）で示さ
れる本発明化合物は、化合物（Ｉb）と化合物（XXII）
を塩基の存在下、無溶媒または適当な溶媒（単一あるい
は混合）中で反応させ製造することができる。本反応に
おいて、化合物（XXII）は、化合物（Ｉb）に対して当
量またはそれ以上、好ましくは１〜３当量使用すること
ができる。また、使用することができる塩基としては、
例えば、金属水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムなど）、金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムなど）、金属アルコキシド（例、ナトリウム
メトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert-ブ
トキシドなど）、金属水素化物（例、水素化ナトリウム
など）、アミン類（例、ピリジン、トリエチルアミンな
ど）などが挙げられ、化合物（Ｉb）に対して当量また
はそれ以上、好ましくは１〜３当量使用することができ
る。
【０１３３】使用できる溶媒としては、例えば、Ｎ,Ｎ
−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキ
シド（ＤＭＳＯ）、ヘキサメチルリン酸トリアミド（Ｈ
ＭＰＡ）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼ
ン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキ
サン、ヘキサンなど）、アルコール類（例、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ブタノールな
ど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、ジオキサンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、
ジクロロメタン、１,２−ジクロロエタンなど）、ケト
ン類（例、アセトン、メチルエチルケトンなど）、ニト
リル類（例、アセトニトリルなど）、水等およびそれら
の混合溶媒等が挙げられる。反応温度は−１０℃〜２０
０℃で、好ましくは０℃〜１８０℃である。反応時間は
化合物により異なるが０.５〜４８時間反応させればよ
い。得られた所望の化合物（Ｉ）は常法（例、クロマト
グラフィー、再結晶など）により精製することができ
る。
【０１３４】本発明による化合物（Ｉ）は、栽培植物ま
たはその種、例えば稲、コムギ、オオムギ、ライムギ、
トウモロコシ、キビ、アワ、ソバ、大豆、小豆、落花生
等あるいは果樹、例えば、かんきつ類、ブドウ、リン
ゴ、ナシ、桃、もしくは野菜、例えばキュウリ、ナス、
トマト、カボチャ、またはインゲンを冒す病原菌(真菌)
および土壌に由来する病原菌に対して優れた殺菌活性を
有する。本発明化合物は特に、イネいもち病菌(Ｐyricu
laria oryzae)、イネ紋枯病菌(Ｒhizoctonia solani)、
ムギうどんこ病菌(Ｅrysiphe graminis)、キュウリうど
んこ病菌(Ｓphaerotheca fuliginea)、タバコうどんこ
病菌(Ｅrysiphe cichoracearum)、バレイショ疫病菌(Ｐ
hytophthora infestans)、キュウリべと病菌(Ｐseudope
ronospora cubensis)、ダイズべと病菌(Ｐeronospora m
anshurica)、ブドウべと病菌(Ｐlasmopara viticola)、
あるいは野菜類、ブドウ等の灰色かび病菌(Ｂotrytis c
inerea)、キュウリ苗立枯病菌(Ｐythium aphanidermatu
m)、そば、大豆、なたね等の菌核病菌(Ｓclerotinia sc
lerotiorum)、大豆、小豆、ばれいしょ、落下生等の白
絹病菌(Ｃorticium rolfsii)、ムギ眼紋病(Ｐseudocerc
osporella herpotrichoides)等に対して強力な抗菌活性
を示す。それ故、本発明の化合物（Ｉ）は農業用殺菌剤
として有用である。
【０１３５】本発明による化合物（Ｉ）の適用は植物に
有効物質を、噴霧、散布、塗布等して処理するか、また
は植物の種子、または植物の周囲の土壌、あるいは種子
を播種する土壌、水田、水耕栽培の水を有効物質で処理
することにより行うことができる。適用は植物が病原菌
に感染する前または感染後に行うことができる。本化合
物は通常の製剤の態様、例えば、液剤、水和剤、乳化
剤、懸濁剤、液状濃縮剤、錠剤、顆粒剤、エアロゾル、
粉末剤、ペースト剤、燻煙剤などのような農薬用殺菌剤
に適する薬剤として使用することができる。このような
態様は、少なくとも１種の本発明の化合物と適当な固体
または液体の担体類、および所望により、有効物質の分
散性や、他の性質の改善のために適当な補助剤(例え
ば、界面活性剤、展着剤、分散剤、安定剤)とともに混
合する通常の方法によって得ることができる。
【０１３６】固体の担体、または希釈剤の例としては、
植物性物質(例えば、穀物粉、タバコ茎粉、大豆粉、ク
ルミ殻粉、野菜粉、カンナ屑、ぬか、樹皮粉、繊維素
粉、野菜抽出残渣)、繊維状物質(例えば、紙、ダンボー
ル紙、ぼろ布)、人工の可塑性粉末、粘土(例えば、カオ
リン、ベントナイト、白土)、タルクおよび無機物質(葉
ろう石、絹雲母、軽石、硫黄粉、活性炭)、化学肥料(例
えば、硫安、りん酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、
尿素、塩化アンモニウム)などがある。液体担体および
希釈剤としては、水、アルコール類(例えば、メタノー
ル、エタノール)、ケトン類(例えば、アセトン、メチル
エチルケトン)、エーテル類(例えば、ジエチルエーテ
ル、ジオキサン、セロソルブ、テトラヒドロフラン)、
芳香族炭化水素(例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メチルナフタレン)、脂肪族炭化水素(例えば、ガソ
リン、ケロシン、灯油)、エステル類、ニトリル類、酸
アミド(例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド)、ハロゲン化炭化水素(例えば、ジクロロエタ
ン、四塩化炭素)などがある。
【０１３７】界面活性剤の例としては、アルキル硫酸エ
ステル、スルホン酸アルキル、スルホン酸アルキルアリ
ール、ポリエチレングリコールエーテル、多価アルコー
ルエステル類などがある。展着剤または分散剤の例に
は、カゼイン、ゼラチン、デンプン粉、カルボキシメチ
ルセルロース、アラビアゴム、アルギン酸、リグニン、
ベントナイト、糖蜜、ポリビニルアルコール、パイン油
および寒天などが挙げられる。安定剤としては、ＰＡＰ
(イソプロピルリン酸塩混合物)、りん酸トリクレジル
(ＴＣＰ)、トルー油、エポキシ油、界面活性剤類、脂肪
酸類およびそのエステル類が挙げられる。上記の成分に
加えて、本発明の製剤は他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤、
または肥料と混合して使用することができる。
【０１３８】一般に、上記製剤は、少なくとも１種の本
発明の化合物（Ｉ）を、１〜９５重量％、好ましくは、
２.０〜８０重量％含む。これらの製剤は単独で、また
は希釈して使用することができ、本発明の化合物、約
１.０g〜５kg／ヘクタール、好ましくは、約２g〜１０
０g／ヘクタールを、通常は、約１〜５０,０００ppm、
好ましくは、約１００〜５,０００ppmの濃度で使用す
る。
【０１３９】また、本発明の化合物（Ｉ）は、イネ科お
よび広葉雑草、たとえばメヒシバ、エノコログサ、イヌ
ビエ、アオビユ、シロザ、カヤツリグサ、ザクロソウ、
ハコベ、ツメクサ、ノミノフスマ、ナズナ、スズメノテ
ッポウ、スズメノカタビラ、イヌタデ、オオイヌタデ、
キュウリグサ、ハハコグサ等の畑雑草、タイヌビエ、コ
ナギ、タマガヤツリ、キカシグサ、アブノメ等の水田雑
草に対してすぐれた除草効果を有する。さらに、本発明
化合物（Ｉ）はイネ科および広葉雑草、特に芝生、畦畔
雑草に対して優れた生育調節作用（例、生育抑制作用）
を有し、水田畦畔やゴルフ場などの芝生地での草丈生長
を長時間抑制することが可能である。
【０１４０】また、所定薬量(例えば１〜４０g／a)で
は、例えばトウモロコシ、サトウキビ、ソルゴー、イ
ネ、コムギ、オオムギ、ダイズ、ピーナツ、ワタ等の有
用植物に対して、全くまたはほとんど薬害を示さず、薬
害のある場合でも容易に回復できる程度である。したが
って、化合物(Ｉ)は、畑地、水田、果樹園、茶園、桑
園、休耕地、牧草地などの農耕地、および鉄道、道路、
芝地、工業敷地、河川敷、宅地、公園緑地、森林地、造
成地、放置空地等の非農耕地において、選択的または非
選択的除草剤、または生育調節剤（例、生育抑制剤、刈
取り軽減剤、倒伐軽減剤など）として使用できる。
【０１４１】また、化合物(Ｉ)は、ヒト、家畜、鳥類に
対して無害であり、魚毒性も極めて低い。したがって、
除草剤や生育調節剤として安全性が高く、残留毒性も問
題とするに当らない。化合物(Ｉ)の除草剤または生育調
節剤としての使用方法は、使用目的、対象植物、使用期
間等により異なるが、一般に除草剤としては土壌処理ま
たは茎葉散布が、また生育調節剤としては茎葉散布が適
当である。一般に、上記製剤は、少なくとも１種の本発
明の化合物（Ｉ）を、０.１〜９５重量％、好ましく
は、２〜８０重量％含む。これらの製剤は単独で、また
は希釈して使用することができる。使用濃度は、使用目
的、対象植物、使用時期等により異なるが、一般に約１
〜５０,０００ppm、好ましくは約１００〜５,０００ppm
程度の範囲で用いられる。本発明の化合物（Ｉ）は、約
１０g〜５kg／ヘクタール、好ましくは、約１００g〜
１,０００g／ヘクタールで使用する。
【０１４２】化合物(Ｉ)を除草剤または生育調節剤とし
て使用するに際しては、使用場面に応じて各種の担体と
混合し、例えば、粒剤、水和剤、乳剤等として使用する
ことができる。ここにいう担体とは、固体、液体の何れ
でもよく、それらの組合わせでもよい。例えばクレー、
タルク、けい藻土、ベントナイト等の固体担体、水、ア
ルコール類、アセトン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ソルベントナフサ、シクロヘキサン等の液体担体が
用いられる。また、農薬の製剤上使用される乳化剤、安
定剤、分散剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤等を加
えることもできる。除草剤として使用する場合、有効性
の拡大のために、または相加的もしくは相乗的除草作用
を目的として、他の除草剤、例えばデイウロン、ＭＣ
Ｐ、ＣＮＰ、ＩＰＣ、アシュラム、アラクロール、トリ
フルラリン等を組合わせることができる。また、本発明
の除草剤または生育調節剤は、殺虫剤、殺菌剤、肥料、
土壌処理剤(改良剤)等と混合して用いることができる。
【０１４３】さらに本発明化合物（Ｉ）は、カンジダ
（Candida）やアスペルギルス（Aspergillus）、トリコ
フィトン（Trichophyton）などの病原性真菌に対しても
強い殺菌活性を有するので、それらの感染症の治療に有
用な抗真菌剤に用いられる。
【０１４４】
【実施例】次に実施例および試験例を挙げて本発明をさ
らに具体的に説明するが、本発明はこれらに限定される
訳ではない。 実施例１ ２−(２,４−ジクロロベンジルオキシ)安息香酸の合成 サリチル酸メチル１５.２２gに、ＤＭＦ１００ml、炭酸
カリウム１７.９７gと２,４−ジクロロベンジルクロリ
ド２１.５０gを加え室温で一夜撹拌した。反応液に酢酸
エチル１０００mlを加え食塩水７００mlで２回洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して２−(２,
４−ジクロロベンジルオキシ)安息香酸メチルの粗製物
を得た。得られた粗製物にメタノール１００ml、ＴＨＦ
１００ml、水２０mlと８５％水酸化カリウム７.９２gを
加えて６０℃で２時間撹拌した。反応後、減圧濃縮し、
水３００mlを加え濃塩酸でpＨ２以下に調整し、析出し
た結晶をろ取、乾燥後、２−(２,４−ジクロロベンジル
オキシ)安息香酸２９.３０gを無色結晶として得た。
【０１４５】実施例２ ２−(２,４−ジクロロベンジルオキシ)−Ｎ−メトキシ
ベンズアミドの合成 ２−(２,４−ジクロロベンジルオキシ)安息香酸１１.８
９gに、乾燥ジクロロエタン８０ml、塩化チオニル３.１
６mlとＤＭＦ０.２mlを加えて還流下で１時間撹拌し
た。反応後、減圧濃縮し、乾燥塩化メチレン８０mlに溶
解したのち塩酸メトキシアミン６.６８g、ピリジン９.
４９gと塩化メチレン４０mlの混合物の中へ氷冷下で１
５分間にわたって滴下し、室温で１時間撹拌した。反応
液に１Ｎ塩酸３００mlを加え塩化メチレン１５０mlで２
回抽出、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して
得られた粗結晶を再結晶(酢酸エチル／n-ヘキサン)して
２−(２,４−ジクロロベンジルオキシ)−Ｎ−メトキシ
ベンズアミド１０.８１gを無色結晶として得た。mp １
００〜１０１.５℃
【０１４６】実施例３ α−クロロ−２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）
ベンズアルデヒド Ｏ−メチルオキシムの合成 ２−(２,４−ジクロロベンジルオキシ)−Ｎ−メトキシ
ベンズアミド１０.４４gを乾燥塩化メチレン１００mlに
溶解し、五塩化リン６.６６gを氷冷下で約３分間にわた
って加え０℃で１時間撹拌した。反応後、飽和重曹水１
５０mlを徐々に加えて塩化メチレン１５０mlで２回抽
出、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して得ら
れた粗製物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製しα
−クロロ−２−(２,４−ジクロロベンジルオキシ)ベン
ズアルデヒド Ｏ−メチルオキシム９.５２gの結晶を得
た。得られた結晶の一部を再結晶(酢酸エチル／n-ヘキ
サン)して無色結晶を得た。mp ９１〜９２℃
【０１４７】実施例４ ２−(２,４−ジクロロベンジルオキシ)−α−(１−イミ
ダゾリル)ベンズアルデヒド Ｏ−メチルオキシム（後記
表中、化合物番号３１）の合成 イミダゾール２.０４gをＤＭＦ３０mlに溶解して６０％
水素化ナトリウム１.２０gを加えて室温で１０分間撹拌
後、α−クロロ−２−(２,４−ジクロロベンジルオキ
シ)ベンズアルデヒド Ｏ−メチルオキシム５.１７gを加
えて１２０℃で２時間撹拌した。反応後、エーテル２０
０mlを加えて食塩水２００mlで２回洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、減圧濃縮して得られた粗製物をシ
リカゲルクロマトグラフィーで精製、再結晶(酢酸エチ
ル／n-ヘキサン)して２−(２,４−ジクロロベンジルオ
キシ)−α−(１−イミダゾリル)ベンズアルデヒド Ｏ−
メチルオキシム２.７４gを無色結晶として得た。mp １
２２〜１２３℃
【０１４８】実施例５ ２−(４−クロロベンジルチオ)−α−(１−イミダゾリ
ル)ベンズアルデヒドＯ−エチルオキシム（後記表中、
化合物番号１５５）の合成 α−クロロ−２−(４−クロロベンジルチオ)ベンズアル
デヒド Ｏ−エチルオキシム０.６８gに、ＤＭＦ３mlと
イミダゾール０.４１gを加えて１７０℃で２１時間撹拌
した。反応後、エーテル１００mlを加えて食塩水８０ml
で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃
縮して得られた粗製物をシリカゲルクロマトグラフィー
で精製、再結晶(酢酸エチル／n-ヘキサン)して２−(４
−クロロベンジルチオ)−α−(１−イミダゾリル)ベン
ズアルデヒド Ｏ−エチルオキシム０.１１gを無色結晶
として得た。mp ９６.５〜９７.５℃
【０１４９】実施例６ ２−ヒドロキシ−α−(１−イミダゾリル)ベンズアルデ
ヒド Ｏ−メチルオキシムの合成 ２−(２,４−ジクロロベンジルオキシ)−α−(１−イミ
ダゾリル)ベンズアルデヒド Ｏ−メチルオキシム０.７
５gに乾燥アニソール６mlと塩化アルミニウム０.５９g
を加えて氷冷下で２時間撹拌した。反応後、半飽和重曹
水１００ｍlを徐々に加えてエーテル５０mlと酢酸エチ
ル５０mlで抽出して無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減
圧濃縮して得られた粗製物をシリカゲルクロマトグラフ
ィーで精製、再結晶(酢酸エチル／n-ヘキサン)して２−
ヒドロキシ−α−(１−イミダゾリル)ベンズアルデヒド
Ｏ−メチルオキシム０.３４ｇを無色結晶として得た。
mp １０３.５〜１０４.５℃
【０１５０】実施例７ α−(１−イミダゾリル)−２−(４−メチルベンジルオ
キシ)ベンズアルデヒドＯ−メチルオキシム（後記表
中、化合物番号３）の合成 ２−ヒドロキシ−α−(１−イミダゾリル)ベンズアルデ
ヒド Ｏ−メチルオキシ０.２６gに、ＤＭＦ３ml、炭酸
カリウム０.２２gと４−メチルベンジルクロリド０.２
０gを加えて室温で一夜撹拌した。反応後、エーテル１
００mlを加えて食塩水８０mlで２回洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、減圧濃縮して得られた粗製物をシ
リカゲルクロマトグラフィーで精製、再結晶(酢酸エチ
ル／n-ヘキサン)してα−(１−イミダゾリル)−２−(４
−メチルベンジルオキシ)ベンズアルデヒド Ｏ−メチル
オキシム０.２２gを無色結晶として得た。mp ７０.５〜
７２.０℃
【０１５１】実施例８ ２−(４−クロロベンジルオキシ)−α−(１−イミダゾ
リル)ベンズアルデヒドＯ−メチルオキシム（後記表
中、化合物番号９）の合成 イミダゾール０.６３gと塩化メチレン６mlの懸濁液に、
氷冷下で塩化チオニル０.１６mlを加えて氷冷下で３０
分間撹拌後、２−(４−クロロベンジルオキシ)−Ｎ−メ
トキシベンズアミド０.４４gを加えて還流下で２時間撹
拌した。反応後、水１００mlを加えて塩化メチレン５０
mlで２回抽出、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃
縮して得られた粗製物をシリカゲルクロマトグラフィー
で精製して２−(４−クロロベンジルオキシ)−α−(１
−イミダゾリル)ベンズアルデヒドＯ−メチルオキシム
０.０１gを無色結晶として得た。mp ９２.５〜９３.５
℃
【０１５２】実施例９ ２−(４−クロロベンジルオキシ)ベンズアルデヒド オ
キシムの合成 サリチルアルデヒド２４.４２gに炭酸カリウム３３.１
７gとＤＭＦ１８０mlを加え室温で１０分間撹拌後、４
−クロロベンジルクロリド３３.８２gとＤＭＦ２０mlの
混合液を室温で１５分間にわたって加えた後、６０℃で
３時間撹拌した。反応後、エーテル５００mlを加えて水
４００mlで３回水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧濃縮して２−(４−クロロベンジルオキシ)ベン
ズアルデヒドの粗製物を得た。得られた粗製物にエタノ
ール２００mlと塩酸ヒドロキシルアミン２７.８０gを加
えて８０℃で一夜撹拌した。反応後、水４００mlを加え
て塩化メチレン２００mlで３回抽出、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、減圧濃縮して得られた粗製物を再結晶
(酢酸エチル／n-ヘキサン)して ２−(４−クロロベンジ
ルオキシ)ベンズアルデヒド オキシム３２.０６gを無色
結晶として得た。mp １２２.５〜１２３.５℃
【０１５３】実施例１０ ２−(４−クロロベンジルオキシ)−α−(１−イミダゾ
リル)ベンズアルデヒドオキシムの合成 ２−(４−クロロベンジルオキシ)ベンズアルデヒド オ
キシム２６.１７gをエーテル２００mlと塩化メチレン５
０mlで溶解して−１０℃以下で塩素６.０mlを導入した
後、−１０℃から２時間かけて室温まで昇温した。反応
後、減圧濃縮してα−クロロ−２−(４−クロロベンジ
ルオキシ)ベンズアルデヒド オキシムの粗製物を得た。
得られた粗製物をアセトニトリル１５０mlに溶解して、
イミダゾール１７.０２gとアセトニトリル１００ｍlの
混合液を室温で１５分間にわたって加えた後、６５〜７
０℃で２時間撹拌した。反応後、水と塩化メチレンを加
えて析出した結晶をろ取して２−(４−クロロベンジル
オキシ)−α−(１−イミダゾリル)ベンズアルデヒド オ
キシム１１.０５gを無色結晶として得た。mp １９６〜
１９７℃
【０１５４】実施例１１ ２−(４−クロロベンジルオキシ)−α−(１−イミダゾ
リル)ベンズアルデヒドＯ−ベンジルオキシム（後記表
中、化合物番号６６１）の合成 ２−(４−クロロベンジルオキシ)−α−(１−イミダゾ
リル)ベンズアルデヒドオキシム０.３３gに炭酸カリウ
ム０.２１g、ベンジルクロリド０.１５gとＤＭＦ２ml加
え、６０℃で２時間撹拌した。反応後、エーテル１００
mlを加えて食塩水８０mlで２回洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、減圧濃縮して得られた粗製物をシリカ
ゲルクロマトで精製して２−(４−クロロベンジルオキ
シ)−α−(１−イミダゾリル)ベンズアルデヒド Ｏ−ベ
ンジルオキシム０.３８gを無色結晶として得た。mp ９
４〜９５.５℃
【０１５５】実施例１２ α−（１−イミダゾリル）−２−（１−フェニルプロピ
ルオキシ）ベンズアルデヒド Ｏ−メチルオキシム（後
記表中、化合物番号４９２）の合成 ２−ヒドロキシ−α−（１−イミダゾリル）ベンズアル
デヒド Ｏ−メチルオキシム０.４３gに、トリフェニル
ホスフィン１.０５g、１−フェニルプロピルアルコール
０.５４gとテトラヒドロフラン２０mlを加えて、氷冷下
でアゾジカルボン酸ジエチル０.７０gを１０分間にわた
って加えた後、室温で２時間撹拌した。反応後、エーテ
ル１００mlを加えて水８０mlで２回洗浄後、エーテル層
を減圧濃縮して得られた粗製物をシリカゲルクロマトグ
ラフィーで精製してα−（１−イミダゾリル）−２−
（１−フェニルプロピルオキシ）ベンズアルデヒド Ｏ
−メチルオキシム０.６３gを無色油状物として得た。
【０１５６】実施例１３ 前記と同様にして、以下の表中の化合物（化合物番号
（No）１〜１１３０）を製造した。得られた代表的化合
物の物性値を表１〜１５６に示す。なお、表中には、前
記実施例４、５、７、８、１１および１２で得られた化
合物の物性値も併記する。
【０１５７】以下の表中、Ｍeはメチル、Ｅtはエチル、
n-Ｐrはn-プロピル、i-Ｐrはイソプロピル、i-Ｂuはイ
ソブチル、t-Ｂuはtert-ブチル、Ｐhはフェニル、Ｂnお
よびＢenzylはベンジル、およびAllylはアリルを意味す
る。
【０１５８】なお、記載した1Ｈ−ＮＭＲ値は２７０Ｍ
Ｈzで測定し、重クロロホルム中、テトラメチルシラン
を内部標準としてδ値(ppm)で表した。結合定数(Ｊ)は
Ｈzで表記した。データ中、sは一重線、dは二重線、tは
三重線、qは四重線、quintは五重線、sextは六重線、se
ptは七重線、mは多重線を意味する。
【０１５９】
【表１】
【０１６０】
【表２】
【０１６１】
【表３】
【０１６２】
【表４】
【０１６３】
【表５】
【０１６４】
【表６】
【０１６５】
【表７】
【０１６６】
【表８】
【０１６７】
【表９】
【０１６８】
【表１０】
【０１６９】
【表１１】
【０１７０】
【表１２】
【０１７１】
【表１３】
【０１７２】
【表１４】
【０１７３】
【表１５】
【０１７４】
【表１６】
【０１７５】
【表１７】
【０１７６】
【表１８】
【０１７７】
【表１９】
【０１７８】
【表２０】
【０１７９】
【表２１】
【０１８０】
【表２２】
【０１８１】
【表２３】
【０１８２】
【表２４】
【０１８３】
【表２５】
【０１８４】
【表２６】
【０１８５】
【表２７】
【０１８６】
【表２８】
【０１８７】
【表２９】
【０１８８】
【表３０】
【０１８９】
【表３１】
【０１９０】
【表３２】
【０１９１】
【表３３】
【０１９２】
【表３４】
【０１９３】
【表３５】
【０１９４】
【表３６】
【０１９５】
【表３７】
【０１９６】
【表３８】
【０１９７】
【表３９】
【０１９８】
【表４０】
【０１９９】
【表４１】
【０２００】
【表４２】
【０２０１】
【表４３】
【０２０２】
【表４４】
【０２０３】
【表４５】
【０２０４】
【表４６】
【０２０５】
【表４７】
【０２０６】
【表４８】
【０２０７】
【表４９】
【０２０８】
【表５０】
【０２０９】
【表５１】
【０２１０】
【表５２】
【０２１１】
【表５３】
【０２１２】
【表５４】
【０２１３】
【表５５】
【０２１４】
【表５６】
【０２１５】
【表５７】
【０２１６】
【表５８】
【０２１７】
【表５９】
【０２１８】
【表６０】
【０２１９】
【表６１】
【０２２０】
【表６２】
【０２２１】
【表６３】
【０２２２】
【表６４】
【０２２３】
【表６５】
【０２２４】
【表６６】
【０２２５】
【表６７】
【０２２６】
【表６８】
【０２２７】
【表６９】
【０２２８】
【表７０】
【０２２９】
【表７１】
【０２３０】
【表７２】
【０２３１】
【表７３】
【０２３２】
【表７４】
【０２３３】
【表７５】
【０２３４】
【表７６】
【０２３５】
【表７７】
【０２３６】
【表７８】
【０２３７】
【表７９】
【０２３８】
【表８０】
【０２３９】
【表８１】
【０２４０】
【表８２】
【０２４１】
【表８３】
【０２４２】
【表８４】
【０２４３】
【表８５】
【０２４４】
【表８６】
【０２４５】
【表８７】
【０２４６】
【表８８】
【０２４７】
【表８９】
【０２４８】
【表９０】
【０２４９】
【表９１】
【０２５０】
【表９２】
【０２５１】
【表９３】
【０２５２】
【表９４】
【０２５３】
【表９５】
【０２５４】
【表９６】
【０２５５】
【表９７】
【０２５６】
【表９８】
【０２５７】
【表９９】
【０２５８】
【表１００】
【０２５９】
【表１０１】
【０２６０】
【表１０２】
【０２６１】
【表１０３】
【０２６２】
【表１０４】
【０２６３】
【表１０５】
【０２６４】
【表１０６】
【０２６５】
【表１０７】
【０２６６】
【表１０８】
【０２６７】
【表１０９】
【０２６８】
【表１１０】
【０２６９】
【表１１１】
【０２７０】
【表１１２】
【０２７１】
【表１１３】
【０２７２】
【表１１４】
【０２７３】
【表１１５】
【０２７４】
【表１１６】
【０２７５】
【表１１７】
【０２７６】
【表１１８】
【０２７７】
【表１１９】
【０２７８】
【表１２０】
【０２７９】
【表１２１】
【０２８０】
【表１２２】
【０２８１】
【表１２３】
【０２８２】
【表１２４】
【０２８３】
【表１２５】
【０２８４】
【表１２６】
【０２８５】
【表１２７】
【０２８６】
【表１２８】
【０２８７】
【表１２９】
【０２８８】
【表１３０】
【０２８９】
【表１３１】
【０２９０】
【表１３２】
【０２９１】
【表１３３】
【０２９２】
【表１３４】
【０２９３】
【表１３５】
【０２９４】
【表１３６】
【０２９５】
【表１３７】
【０２９６】
【表１３８】
【０２９７】
【表１３９】
【０２９８】
【表１４０】
【０２９９】
【表１４１】
【０３００】
【表１４２】
【０３０１】
【表１４３】
【０３０２】
【表１４４】
【０３０３】
【表１４５】
【０３０４】
【表１４６】
【０３０５】
【表１４７】
【０３０６】
【表１４８】
【０３０７】
【表１４９】
【０３０８】
【表１５０】
【０３０９】
【表１５１】
【０３１０】
【表１５２】
【０３１１】
【表１５３】
【０３１２】
【表１５４】
【０３１３】
【表１５５】
【０３１４】
【表１５６】
【０３１５】つぎに、本発明の殺菌剤の製造を例示す
る。 実施例１４ 化合物番号９の化合物２重量部、タルク９８重量部の混
合物を粉砕し、粉剤に製剤した。 実施例１５ 化合物番号９の化合物４０重量部、リグニンスルホン酸
ナトリウム１０重量部、水５０重量部を混合し、懸濁剤
とした。 実施例１６ 化合物番号９の化合物１０重量部、ツイン２０(商標)１
重量部、イソプロピルアルコール８９重量部を混合して
液剤とした。
【０３１６】実施例１７ 化合物番号８３の化合物５０重量部、アルキルベンゼン
スルホン酸ナトリウム６重量部、リグニンスルホン酸ナ
トリウム４重量部およびクレー４０重量部を混合粉砕
し、水和剤とした。 実施例１８ 化合物番号８３の化合物５重量部、ベントナイトおよび
タルクの等量混合物９０重量部およびアルキルベンゼン
スルホン酸ナトリウム５重量部を混合粉砕し、粒剤に成
型した。 実施例１９ 化合物番号８３の化合物２５重量部、ポリオキシエチレ
ンアルキルフェニルエーテル８重量部、アルキルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム２重量部およびキシレン６５重
量部を混合溶解し、乳剤とした。
【０３１７】つぎに、本発明の除草剤および生育調節剤
の製造を例示する。 実施例２０ (重量部) 化合物番号９の化合物 ５０ クレー ４５ エマール(商標、花王石鹸製湿展剤) ５ 上記を混合して水和剤とした。実施例２１ (重量部) 化合物番号９の化合物 ２０ キシレン ６５ ソルポール３００５×(商標、東邦化学工業製) １５ 化合物番号９の化合物ををキシレンに溶かし、ソルポー
ルを加えて乳剤とした。
【０３１８】実施例２２ (重量部) 化合物番号８３の化合物 ３ ソルポール５０６０(商標、東邦化学工業製湿展剤) ３ ベントナイト ４０ タルク ２０ クレー ３４ 上記成分を均一に混合し、適量の水を加えて結合し、押
し出し造粒法により粒剤とした。 実施例２３ (重量部) 化合物番号８３の化合物 ３ エマルゲン９１０(商標、花王石鹸製非イオン活性剤) １ ソルベンナフサ ５ 粒状ベントナイト ９１ 化合物番号８３の化合物とエマルゲンをソルベントナフ
サに溶かし、粒状ベントナイトにスプレーコーティング
して粒剤とした。
【０３１９】つぎに、本発明の農業用殺菌剤の作用を試
験例により説明する。 [茎葉散布による各種植物病害防除試験(ポット試験)]試験方法 予防効果試験は被検液を検定植物に噴霧処理し、２４時
間後病原菌を接種した。治療効果試験は予め病原菌を検
定植物に接種し、わずかに、病徴が認められた時(接種
２４〜４８時間後)被検液を噴霧処理することによって
効果を判定した。また、被検液は化合物を少量のＮ,Ｎ
−ジメチルホルムアミドに溶解し展着剤を含む蒸留水で
所定濃度に希釈することによって調整した。防除率は下
式により求めた。
【０３２０】
【数１】
【０３２１】試験例１ イネいもち病防除効果試験 播種２週間後のイネ(品種:愛知旭)苗を直径９cmのプラ
スチックカップに移植しさらに２週間育苗後、化合物溶
液または懸濁液を茎葉部に散布処理した。病原菌の接種
は、オートミール培地で培養したイネいもち病菌(Ｐyri
cularia oryzae)の分生胞子懸濁液を噴霧することによ
って行ない、接種後は湿室(２８℃、１００％Ｒ.Ｈ.)に
２４時間保ち、さらに温室で５日間育苗した。対照剤は
フサライド（４,５,６,７−テトラクロロフタリド）を
用いた。接種６日後接種葉に現われた病斑数を測定し防
除率を求めた。結果を表１５７〜１５９に示す。
【０３２２】
【表１５７】
【０３２３】
【表１５８】
【０３２４】
【表１５９】
【０３２５】試験例２ キュウリうどんこ病防除効果試験 直径９cmのプラスチックカップに播種し２〜３週間育苗
後のキュウリ(品種:筑波白いぼ)苗の第１本葉表面に化
合物溶液または懸濁液を散布処理した。病原菌の接種
は、キュウリ葉上で培養したキュウリうどんこ病菌(Ｓp
haerotheca fuliginea)の分生胞子懸濁液を噴霧するこ
とによって行なった。接種後は２０℃の温室に１０日間
保った後接種葉に現われた標兆の占有面積程度を調査し
防除率を求めた。対照剤は、フェナモリル｛２,４−ジ
クロロ−２−（ピリミジン−５−イル）ベンズヒドリル
アルコール｝を用いた。結果を表１６０に示す。
【０３２６】
【表１６０】
【０３２７】試験例３ キュウリ灰色かび病防除効果試験 直径９cmのプラスチックカップに播種し２〜３週間育苗
後のキュウリ(品種:筑波白いぼ)苗の第１本葉表面に化
合物溶液または懸濁液を散布処理した。病原菌の接種
は、しょ糖加用馬鈴薯煎汁寒天培地で培養した灰色かび
病菌(Ｂotrytis cinerea)の菌糸ディスク(φ４mm)をキ
ュウリ葉表面に置くことにより行った。接種後は２０℃
の湿室に２日間保った後、病斑直径を測定し防除率を求
めた。対照剤はイプロジオン｛３−（３,５−ジクロロ
フェニル）−Ｎ−イソプロピル−２,４−ジオキソイミ
ダゾリジン−１−カルボキサミド｝を用いた。結果を表
１６１に示す。
【０３２８】
【表１６１】
【０３２９】試験例４ コムギうどんこ病防除効果試験 直径９cmのプラスチックカップに播種し、２〜３週間育
苗後のコムギ(品種:農林６１号)苗に化合物溶液または
懸濁液を散布処理した。病原菌の接種はコムギ葉上で培
養したコムギうどんこ病菌(Ｅrysiphe graminis f. sp.
tritici)の分生胞子を検定植物の上方より払い落とす
ことにより行った。接種後は２０℃の温室に１０日間保
った後、接種葉に現れた標兆の占有面積程度を調査し防
除率を求めた。対照剤はフェナリモルを用いた。結果を
表１６２〜１６４に示す。
【０３３０】
【表１６２】
【０３３１】
【表１６３】
【０３３２】
【表１６４】
【０３３３】つぎに、本発明の除草剤および生育調節剤
の作用を試験例により説明する。 試験例５（除草剤） 供試植物として、タイヌビエ（Ｅchinochloa oryzicol
a）、コナギ（Ｍonochoria vaginalis）およびイヌホタ
ルイ（Ｓcirpus juncoides）を使用した。７.１×７.１
cmの角型ポットに水田土壌をつめ、上記各種子を１０粒
／ポット播種し、２cmの湛水を行い、直ちに所定薬量の
検体を水面に０.７ml／ポット滴下処理した。処理３週
間後に活性の程度(発芽生育抑制、奇形、葉枯れ、枯死
など)を調べ、０(無害)〜５(枯死)の評価を行った。イ
ネ科、広葉またはカヤツリグサ科に極大活性(５)が観察
された時に第２次スクリーニングに移った。結果を表１
６５および１６６に示す。以下の表１６５および１６６
中、E.o.はタイヌビエ（Ｅchinochloa oryzicola）、M.
v.はコナギ（Ｍonochoria vaginalis）、S.j.はイヌホ
タルイ（Ｓcirpusjuncoides）を意味する。
【０３３４】
【表１６５】
【０３３５】
【表１６６】
【０３３６】試験例６ 雑草に対する生育抑制効果 供試植物として、オオイヌタデ（Ｐolygonum lapathifo
lium）およびアオビユ（Ａmaranthus viridis）を使用
した。７.１cm×７.１cmの角型ポットに畑地土壌をつ
め、前記各種子を１０粒／ポット播種し、７日間温室内
で育成した。播種７日後に所定薬量の検体を加圧式噴霧
器にて処理した。処理３週間後に生育抑制率を調べ評価
を行った。生育抑制率は下式から算出した。
【数２】生育抑制率(％)＝（１−処理区の草丈／無処理
区の草丈）×１００ 結果を表１６７に示す。
【０３３７】
【表１６７】
【０３３８】
【発明の効果】本発明によれば、新規ベンズアルデヒド
オキシム誘導体、その製造法およびそれを有効成分とす
る農業用殺菌剤、除草剤および生育調節剤が提供され
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 401/12 ２４９ 403/12 ２３３ ２４９ 405/12 ２３３ ２４９ 409/12 ２３３ ２４９ 413/12 ２３３ ２４９ 417/12 ２３３ ２４９ (72)発明者 益子 道生 滋賀県甲賀郡水口町水口614−18 (72)発明者 井手 欽也 滋賀県草津市平井４丁目２−21 (72)発明者 上山 良人 滋賀県草津市上笠５−４−１

Claims (42)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 [式中、Ｒ1は、アルコキシカルボニルアルキル、置換さ
    れていてもよいアシルアルキル、置換されていてもよい
    フェニル（ただし、ＸがＯの場合は除く）、置換されて
    いてもよいフェニルアルキル（ただし、ＸがＯの場合、
    ベンジル基は置換されている）、置換されていてもよい
    フェノキシアルキル、置換されていてもよいヘテロ環式
    基または置換されていてもよいヘテロ環式アルキル；Ｒ
    2は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
    ゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化ア
    ルキニル、シクロアルキル、置換されていてもよいフェ
    ニル、置換されていてもよいベンジル、置換されていて
    もよいヘテロ環式基または置換されていてもよいヘテロ
    環式アルキル；Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシま
    たはハロゲン原子；Ｘは、ＯまたはＳ；Ｙは、ＣＨまた
    はＮ；〜は、Ｅ体、Ｚ体またはこれらの混合物を示
    す。]で表される化合物またはその塩。
  2. 【請求項２】 Ｒ1が、置換されていてもよいフェニル
    アルキル、置換されていてもよいフェノキシアルキル、
    置換されていてもよいヘテロ環式基または置換されてい
    てもよいヘテロ環式アルキルである請求項１記載の化合
    物またはその塩。
  3. 【請求項３】 Ｒ1が置換されているベンジルである請
    求項１記載の化合物またはその塩。
  4. 【請求項４】 Ｒ1が、アルキル、アルコキシ、ハロゲ
    ン、ハロゲン化アルキルおよびハロゲン化アルコキシか
    ら選ばれる１〜５個の置換基で置換されているベンジル
    である請求項３記載の化合物またはその塩。
  5. 【請求項５】 Ｒ1が置換されていてもよい１−フェニ
    ルアルキルである請求項１記載の化合物またはその塩。
  6. 【請求項６】 Ｒ1が置換されていてもよい１−フェニ
    ルエチルまたは１−フェニルプロピルである請求項１記
    載の化合物またはその塩。
  7. 【請求項７】 Ｒ1がそれぞれ置換されていてもよいフ
    ェネチルまたは３−フェニルプロピルである請求項１記
    載の化合物またはその塩。
  8. 【請求項８】 Ｒ1がそれぞれ置換されていてもよい２
    −フェノキシエチル、３−フェノキシプロピルまたは４
    −フェノキシブチルである請求項１記載の化合物または
    その塩。
  9. 【請求項９】 Ｒ1が、置換されていてもよい２−ピリ
    ジルである請求項１記載の化合物またはその塩。
  10. 【請求項１０】 Ｒ2が、アルキルまたはアルケニルで
    ある請求項１記載の化合物またはその塩。
  11. 【請求項１１】 Ｒ2が、メチル、エチルまたはアリル
    である請求項１記載の化合物またはその塩。
  12. 【請求項１２】 Ｒ3が、水素、メチル、メトキシ、フ
    ッ素または塩素である請求項１記載の化合物またはその
    塩。
  13. 【請求項１３】 ＸがＯである請求項１記載の化合物ま
    たはその塩。
  14. 【請求項１４】 ＹがＣＨである請求項１記載の化合物
    またはその塩。
  15. 【請求項１５】 Ｒ1が置換されていてもよいフェニル
    アルキル、置換されていてもよいフェノキシアルキルま
    たは置換されていてもよいピリジル；Ｒ2がアルキル；
    Ｒ3が水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲン；Ｘ
    がＯ；およびＹがＣＨである請求項１記載の化合物また
    はその塩。
  16. 【請求項１６】 Ｒ1が４−メチルフェニルメチル、Ｒ2
    がメチル、Ｒ3が水素、ＸがＯ、およびＹがＣＨである
    請求項１記載の化合物（化合物番号３）またはその塩。
  17. 【請求項１７】 Ｒ1が２−クロロフェニルメチル、Ｒ2
    がメチル、Ｒ3が水素、ＸがＯ、およびＹがＣＨである
    請求項１記載の化合物（化合物番号７）またはその塩。
  18. 【請求項１８】 Ｒ1が４−メチルフェニルメチル、Ｒ2
    がエチル、Ｒ3が５−メチル、ＸがＯ、およびＹがＣＨ
    である請求項１記載の化合物（化合物番号９９５）また
    はその塩。
  19. 【請求項１９】 Ｒ1が１−フェニルエチル、Ｒ2がメチ
    ル、Ｒ3が水素、ＸがＯ、およびＹがＣＨである請求項
    １記載の化合物（化合物番号４９１）またはその塩。
  20. 【請求項２０】 Ｒ1が１−フェニルエチル、Ｒ2がメチ
    ル、Ｒ3が５−フルオロ、ＸがＯ、およびＹがＣＨであ
    る請求項１記載の化合物（化合物番号１１０１）または
    その塩。
  21. 【請求項２１】 Ｒ1が５−トリフルオロメチル−２−
    ピリジル、Ｒ2がエチル、Ｒ3が水素、ＸがＯ、およびＹ
    がＣＨである請求項１記載の化合物（化合物番号１８
    ３）またはその塩。
  22. 【請求項２２】 Ｒ1が５−トリフルオロメチル−２−
    ピリジル、Ｒ2がメチル、Ｒ3が水素、ＸがＯ、およびＹ
    がＣＨである請求項１記載の化合物（化合物番号８３）
    またはその塩。
  23. 【請求項２３】 Ｒ1が５−トリフルオロメチル−２−
    ピリジル、Ｒ2がメチル、Ｒ3が５−クロロ、ＸがＯ、お
    よびＹがＣＨである請求項１記載の化合物（化合物番号
    ５８３）またはその塩。
  24. 【請求項２４】 Ｒ1が５−トリフルオロメチル−２−
    ピリジル、Ｒ2がメチル、Ｒ3が５−フルオロ、ＸがＯ、
    およびＹがＣＨである請求項１記載の化合物（化合物番
    号７８３）またはその塩。
  25. 【請求項２５】 Ｒ1が３,５−ジクロロ−２−ピリジ
    ル、Ｒ2がメチル、Ｒ3が５−クロロ、ＸがＯ、およびＹ
    がＣＨである請求項１記載の化合物（化合物番号５８
    １）またはその塩。
  26. 【請求項２６】 Ｒ1が３−フェニルプロピル、Ｒ2がメ
    チル、Ｒ3が水素、ＸがＯ、およびＹがＣＨである請求
    項１記載の化合物（化合物番号４９７）またはその塩。
  27. 【請求項２７】 Ｒ1が２−フェノキシエチル、Ｒ2がメ
    チル、Ｒ3が５−クロロ、ＸがＯ、およびＹがＣＨであ
    る請求項１記載の化合物（化合物番号５５２）またはそ
    の塩。
  28. 【請求項２８】 Ｒ1が２−（４−クロロフェノキシ）
    エチル、Ｒ2がメチル、Ｒ3が水素、ＸがＯ、およびＹが
    ＣＨである請求項１記載の化合物（化合物番号８６３）
    またはその塩。
  29. 【請求項２９】 Ｒ1が４−フェノキシブチル、Ｒ2がメ
    チル、Ｒ3が水素、ＸがＯ、およびＹがＣＨである請求
    項１記載の化合物（化合物番号４９５）またはその塩。
  30. 【請求項３０】 Ｒ1が４−フェノキシブチル、Ｒ2がエ
    チル、Ｒ3が水素、ＸがＯ、およびＹがＣＨである請求
    項１記載の化合物（化合物番号８７６）またはその塩。
  31. 【請求項３１】 請求項１から請求項３０のいずれか１
    に記載の化合物またはその塩を有効成分として含有する
    殺菌剤。
  32. 【請求項３２】 請求項１から請求項３０のいずれか１
    に記載の化合物またはその塩を有効成分として含有する
    除草剤。
  33. 【請求項３３】 請求項１から請求項３０のいずれか１
    に記載の化合物またはその塩を有効成分として含有する
    生育調節剤。
  34. 【請求項３４】 一般式（XIII）： 【化２】 [式中の各記号は請求項１と同意義]で表される化合物
    に、塩基存在下、一般式（III）： Ｒ1−Ｌ （III） [式中、Ｌはハロゲン原子、アルキルスルホニル、アル
    キルスルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシ
    を示し、Ｒ1は請求項１と同意義]で表される化合物を反
    応させることを特徴とする一般式（Ｉ）： 【化３】 [式中の各記号は請求項１と同意義]で表される化合物の
    製造法。
  35. 【請求項３５】 一般式（XIII）で表される化合物が、
    一般式（Ｉa）： 【化４】 [式中、Ｒ5は水素、アルキルまたはハロゲン原子を示
    し、他の記号は請求項１と同意義]で表される化合物を
    ルイス酸で処理することにより得られる請求項３４記載
    の製造法。
  36. 【請求項３６】 一般式（XIII）で表される化合物が、
    一般式（XV）： 【化５】 [式中の各記号は請求項１と同意義]で表される化合物
    に、一般式（XIV）： 【化６】 [式中、Ｗはカルボニルまたはスルフィニルを示し、Ｚ
    は塩素、臭素または 【化７】 を示し、Ｙは請求項１と同意義]で表される化合物を反
    応させて得られる請求項３４記載の製造法。
  37. 【請求項３７】 一般式（XI）： 【化８】 [式中、Ａはハロゲン原子を示し、他の記号は請求項１
    と同意義]で表される化合物に、一般式（XII）： 【化９】 [式中、Ｙは請求項１と同意義]で表される化合物を反応
    させ、ついで所望により、一般式（XXII）： Ｒ2−Ｌ （XXII） [式中、Ｌはハロゲン原子、アルキルスルホニル、アル
    キルスルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシ
    を示し、Ｒ2は請求項１と同意義（ただし、水素を除
    く）]で表される化合物を塩基存在下で反応させること
    を特徴とする一般式（Ｉ）： 【化１０】 [式中の各記号は請求項１と同意義]で表される化合物の
    製造法。
  38. 【請求項３８】 一般式（XI）で表される化合物が、一
    般式（Ｘ）： 【化１１】 [式中の各記号は請求項１と同意義]で表される化合物に
    ハロゲン化剤を反応させることにより得られる請求項３
    ７記載の製造法。
  39. 【請求項３９】 一般式（Ｘ）： 【化１２】 [式中の各記号は請求項１と同意義]で表される化合物に
    一般式（XIV）： 【化１３】 [式中の各記号は請求項３６と同意義]で表される化合物
    を反応させることを特徴とする一般式（Ｉ）： 【化１４】 [式中の各記号は請求項１と同意義]で表される化合物の
    製造法。
  40. 【請求項４０】（ａ）一般式（II）： 【化１５】 [式中、Ｒ4は水素、アルキルまたは置換されていてもよ
    いベンジルを示し、他の記号は請求項１と同意義]で表
    される化合物に、塩基存在下、一般式（III）： Ｒ1−Ｌ （III） [式中の各記号は請求項３４と同意義]で表される化合物
    を反応させることにより、あるいは、一般式（Ｖ）： 【化１６】 [式中の各記号は前記と同意義]で表される化合物に、塩
    基存在下、一般式（VI）： Ｒ1−ＸＨ （VI） [式中の各記号は前記と同意義]で表される化合物を反応
    させることにより、一般式（IV）： 【化１７】 [式中の各記号は前記と同意義]で表される化合物を得、 （ｂ）Ｒ4が水素でない場合、得られた一般式（IV）で
    表される化合物を加水分解反応に付して一般式（VI
    I）： 【化１８】 [式中の各記号は前記と同意義]で表される化合物を得、 （ｃ）得られた一般式（VII）で表される化合物にハロ
    ゲン化剤を反応させて一般式（VIII）： 【化１９】 [式中、Ａはハロゲン原子を示し、他の記号は前記と同
    意義]で表される化合物を得、 （ｄ）得られた一般式（VIII）で表される化合物に、塩
    基存在下、一般式（IX）： Ｒ2−ＯＮＨ2 （IX） [式中、Ｒ2は請求項１と同意義]で表される化合物また
    はその塩を反応させることにより、一般式（Ｘ）で表さ
    れる化合物を得る請求項３８または請求項３９記載の製
    造法。
  41. 【請求項４１】（ａ）一般式（XVI）： 【化２０】 [式中の各記号は請求項１と同意義]で表される化合物
    に、塩基存在下、一般式（III）： Ｒ1−Ｌ （III） [式中、Ｌはハロゲン原子、アルキルスルホニル、アル
    キルスルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシ
    を示し、Ｒ1は請求項１と同意義]で表される化合物を反
    応させることにより、あるいは、一般式（XVIII）： 【化２１】 [式中の各記号は前記と同意義]で表される化合物に、塩
    基存在下、一般式(VI): Ｒ1−ＸＨ （VI） [式中の各記号は前記と同意義]で表される化合物を反応
    させて一般式（XVII）: 【化２２】 [式中の各記号は前記と同意義]で表される化合物を得、 （ｂ）得られた一般式（XVII）で表される化合物にヒド
    ロキシルアミンまたはその塩を反応させて一般式（XI
    X）： 【化２３】 [式中の各記号は前記と同意義]で表される化合物を得、 （ｃ）得られた一般式（XIX）で表される化合物にハロ
    ゲン化剤を反応させることにより、Ｒ2が水素である一
    般式（XI）で表される化合物を得る請求項３７記載の製
    造法。
  42. 【請求項４２】 一般式（XIII）： 【化２４】 [式中、各記号は請求項１と同意義]で表される化合物に
    一般式（XXIII）： Ｒ1−ＯＨ （XXIII） [式中、Ｒ1は請求項１と同意義]で表される化合物を反
    応させることを特徴とする一般式（Ｉ）： 【化２５】 [式中、各記号は請求項１と同意義]で表される化合物の
    製造法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003507368A (ja) * 1999-08-18 2003-02-25 アベンティス クロップサイエンス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 殺真菌剤
WO2010026771A1 (ja) * 2008-09-08 2010-03-11 日本曹達株式会社 含窒素ヘテロ環化合物およびその塩並びに農園芸用殺菌剤

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003507368A (ja) * 1999-08-18 2003-02-25 アベンティス クロップサイエンス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 殺真菌剤
JP4965779B2 (ja) * 1999-08-18 2012-07-04 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 殺真菌剤
WO2010026771A1 (ja) * 2008-09-08 2010-03-11 日本曹達株式会社 含窒素ヘテロ環化合物およびその塩並びに農園芸用殺菌剤

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