JP2003507368A - 殺真菌剤 - Google Patents

殺真菌剤

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Abstract

(57)【要約】 殺植物病原性真菌剤としての一般式Ｉ： 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は殺真菌活性をもつ化合物に関する。
【０００２】 第１の側面において、本発明は殺植物病原性真菌剤としての一般式Ｉ：
【０００３】
【化２】 ［式中、 Ａ１は少なくとも１個がハロアルキルである４個までの基で各々置換されていて
もよい２−ピリジル又はそのＮ−オキシドであり、 Ａ２は場合により置換されたヘテロシクリル又は場合により置換されたカルボシ
クリル（Ａ２は好ましくは各々置換されていてもよいフェニル、シクロヘキシル
、シクロプロピル又はヘテロシクリル）であり、 Ｌは−ＣＨ（Ｒ１）Ｎ（Ｒ３）ＣＨ（Ｒ２）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝
Ｘ）−、−Ｃ（＝Ｘ）Ｎ（Ｒ３）ＣＨ（Ｒ１）−、−ＣＨ（Ｒ１）ＯＣ（＝Ｘ）
−、−ＣＨ（Ｒ１）ＯＣＨ（Ｒ２）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（＝Ｘ）Ｎ（Ｒ４）−、
−Ｃ（Ｒ１）＝Ｃ（Ｒ２）Ｃ（＝Ｘ）−、−Ｃ（Ｒ１）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ３）−、−
ＣＨ（Ｒ１）Ｎ＝Ｃ（Ｒ２）−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１）−、−Ｏ−Ｎ（Ｒ３）Ｃ
（＝Ｘ）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ４）ＣＨ（Ｒ１）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｙ）＝
Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ（Ｙ）−Ｎ（Ｒ３）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｎ＝Ｃ（Ｙ）−、−Ｃ（＝
Ｘ）−Ｎ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（Ｙ）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ４）−及び−Ｎ（Ｒ３ ）ＣＨ（Ｒ１）Ｃ（＝Ｘ）−から構成される群から選択される３原子リンカーで
あり、Ａ１はリンカーＬの左側に結合しており（Ｌは好ましくは−ＣＨ（Ｒ１）
Ｎ（Ｒ３）ＣＨ（Ｒ２）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝Ｘ）−、−Ｃ（＝Ｘ
）Ｎ（Ｒ３）ＣＨ（Ｒ１）−、−ＣＨ（Ｒ１）ＯＣ（＝Ｘ）−、−ＣＨ（Ｒ１）
ＯＣＨ（Ｒ２）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（＝Ｘ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（Ｒ１）＝Ｃ（
Ｒ２）Ｃ（＝Ｘ）−、−Ｃ（Ｒ１）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ３）−、−ＣＨ（Ｒ１）Ｎ＝Ｃ
（Ｒ２）−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１）−、−Ｏ−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（＝Ｘ）−から構成
される群から選択され）、 Ｒ１とＲ２は同一でも異なっていてもよい、Ｒb、シアノ、ニトロ、ハロゲン、
−ＯＲb、−ＳＲb又は場合により置換されたアミノ（Ｒ１とＲ２は好ましくは水
素、アシル、場合により置換されたアルキル、シアノ又は場合により置換された
フェニル）であり、 Ｒ３とＲ４は同一でも異なっていてもよい、Ｒb、シアノ又はニトロ（Ｒ３とＲ
４は好ましくは水素、アシル又は場合により置換されたアルキル）であるか、 あるいはいずれかのＲ１、Ｒ２、Ｒ３又はＲ４基は相互に結合する原子と一緒に
なって他のいずれかのＲ１、Ｒ２、Ｒ３又はＲ４基と共に５又は６員環を形成し
てもよく、あるいはいずれかのＲ１、Ｒ２、Ｒ３又はＲ４基は相互に結合する原
子と一緒になってＡ２と共に５又は６員環を形成してもよく、 Ｘは酸素、硫黄、Ｎ−ＯＲb、Ｎ−Ｒb又はＮ−Ｎ（Ｒb）２（Ｘは好ましくは酸
素又は硫黄）であり、 Ｙはハロゲン、−ＯＲb、−ＳＲb、Ｎ（Ｒb）２、−ＮＲb（ＯＲb）又はＮＲbＮ
（Ｒb）２であり、 Ｒbは各々置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシ
クリルもしくはヘテロシクリル、又は水素又はアシルであるか、又は２個の隣接
するＲb基はそれらが結合している窒素原子と一緒になって５もしくは６員環を
形成してもよい］の化合物又はその塩の使用を提供する。
【０００４】 ２−ピリジル基（Ａ１）上の好ましい置換基はハロゲン、ヒドロキシ、シアノ
、ニトロ、ＳＦ５、トリアルキルシリル、場合により置換されたアミノ、アシル
、−Ｒａ基、−ＯＲａ基、−ＳＲａ基、又は−Ｃ（Ｒａ）＝Ｎ−Ｑ基であり、前
記式中、Ｑは−Ｒａ、−ＯＲａ、−ＳＲａ又は場合により置換されたアミノであ
り、Ｒａは各々置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、カル
ボシクリル又はヘテロシクリルであり、あるいは２個の隣接する置換基はそれら
が結合している原子と一緒になって３個までのヘテロ原子を含んでいてもよい場
合により置換された環を形成する。特に好ましい置換基はアルコキシ、アルキル
、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、
アルキルスルホニル及びトリフルオロメチルであり、特に塩素及びトリフルオロ
メチルである。
【０００５】 ２−ピリジル基は３及び／又は５位が置換されていることが好ましい。
【０００６】 本発明は更に以下に具体的に例示する化合物の任意のものを含む。
【０００７】 すべてのアルキル基は直鎖でも分枝鎖でもよく、好ましくは炭素原子数１〜１
０、特に１〜７、特に１〜５である。
【０００８】 すべてのアルケニル又はアルキニルは直鎖でも分枝鎖でもよく、好ましくは炭
素原子数２〜７であり、共役でもよい３個までの二重又は三重結合を含むもの（
例えばビニル、アリル、ブタジエニル又はプロパルギル）でもよい。
【０００９】 すべてのカルボシクリル基は飽和、不飽和又は芳香族のいずれでもよく、３〜
８個の環原子を含む。好ましい飽和カルボシクリル基はシクロプロピル、シクロ
ペンチル又はシクロヘキシルである。好ましい不飽和カルボシクリル基は３個ま
での二重結合を含む。好ましい芳香族カルボシクリル基はフェニルである。炭素
環なる用語も同様に解釈すべきである。更に、カルボシクリルなる用語はカルボ
シクリル基の任意の融合組合せ（例えばナフチル、フェナントリル、インダニル
及びインデニル）を含む。
【００１０】 すべてのヘテロシクリル基は飽和、不飽和又は芳香族のいずれでもよく、５〜
７個の環原子を含み、そのうち４個までは窒素、酸素及び硫黄等のヘテロ原子で
もよい。ヘテロシクリル基の例はフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピ
ロリジニル、イミダゾリル、ジオキソラニル、オキサゾリル、チアゾリル、イミ
ダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピ
ラゾリジニル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾ
リル、チアジアゾリル、ピラニル、ピリジル、ピペリジニル、ジオキサニル、モ
ルホリノ、ジチアニル、チオモルホリノ、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジ
ニル、ピペラジニル、スルホラニル、テトラゾリル、トリアジニル、アゼピニル
、オキサゼピニル、チアゼピニル、ジアゼピニル及びチアゾリニルである。更に
、ヘテロシクリルなる用語は融合ヘテロシクリル（例えばベンズイミダゾリル、
ベンゾキサゾリル、イミダゾピリジニル、ベンゾキサジニル、ベンゾチアジニル
、オキサゾロピリジニル、ベンゾフラニル、キノリニル、キナゾリニル、キノキ
サリニル、ジヒドロキナゾリニル、ベンゾチアゾリル、フタルイミド、ベンゾフ
ラニル、ベンゾジアゼピニル、インドリル及びイソインドリル）を含む。複素環
なる用語も同様に解釈すべきである。
【００１１】 すべてのアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル又はヘテロシク
リル基は、置換されている場合には、同一でも異なっていてもよい、ヒドロキシ
、メルカプト、アジド、ニトロ、ハロゲン、シアノ、アシル、場合により置換さ
れたアミノ、場合により置換されたカルボシクリル、場合により置換されたヘテ
ロシクリル、シアナト、チオシアナト、−ＳＦ５、−ＯＲａ、−ＳＲａ及び−Ｓ
ｉ（Ｒａ）３（式中、Ｒａは各々置換されていてもよいアルキル、アルケニル、
アルキニル、カルボシクリル又はヘテロシクリルである）から構成される群から
選択することができる１個以上を置換基とすることができる。カルボシクリル又
はヘテロシクリル基のいずれかの場合には、更に、各々置換されていてもよいア
ルキル、アルケニル又はアルキニルでもよい。アルキル、アルケニル又はアルキ
ニル基のいずれか上の好ましい置換基は各々炭素原子数１〜５のアルコキシ、ハ
ロアルコキシもしくはアルキルチオ、ハロゲン又は場合により置換されたフェニ
ルである。カルボシクリル又はヘテロシクリル基のいずれか上の好ましい置換基
は各々炭素原子数１〜５のアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキ
シもしくはアルキルチオ、ハロゲン又は場合により置換されたフェニルである。
【００１２】 カルボシクリル又はヘテロシクリル基のいずれか中のアルキル基のいずれか又
は不飽和環炭素のいずれかの場合には、場合により置換されたアミノ、Ｒａ又は
−ＯＲａで置換されていてもよいオキソ又はイミノ等の２価基から構成される群
から選択される。好ましい基はオキソ、イミノ、アルキルイミノ、オキシミノ、
アルキルオキシミノ又はヒドラゾノである。
【００１３】 すべてのアミノ基は、置換されている場合には、同一でも異なっていてもよい
、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアミノ、−ＯＲａ及び
アシル基から構成される群から選択することができる１又は２個を置換基とする
ことができる。あるいは、２個の置換基はそれらが結合している窒素と一緒にな
り、置換されていてもよく、他のヘテロ原子を含んでいてもよいヘテロシクリル
基、好ましくは５〜７員ヘテロシクリル基（例えばモルホリノ、チオモルホリノ
又はピペリジニル）を形成してもよい。
【００１４】 アシルなる用語は硫黄及びリン含有酸とカルボン酸の残基を含む。一般に、残
基は一般式−Ｃ（＝Ｘａ）Ｒｃ、−Ｓ（Ｏ）ｐＲｃ及び−Ｐ（＝Ｘａ）（ＯＲａ ）（ＯＲａ）で表され、式中、適切なＸａはＯ又はＳであり、ＲｃはＲａ、−Ｏ
Ｒａ、−ＳＲａ、場合により置換されたアミノ又はアシルについて定義した通り
であり、ｐは１又は２である。好ましい基は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｄ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ ｄ 及び−Ｓ（Ｏ）ｐＲｄであり、式中、Ｒｄは各々置換されていてもよいアルキ
ル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、フェニル、ヘテロシクリ
ル又はアミノである。
【００１５】 本発明の化合物の錯体は通常、式ＭＡｎ２（式中、Ｍは２価金属カチオン、例
えば銅、マンガン、コバルト、ニッケル又は亜鉛であり、Ａｎはアニオン、例え
ば塩化物、硝酸又は硫酸である）の塩から形成される。
【００１６】 本発明の化合物がＥ及びＺ異性体として存在する場合には、本発明は個々の異
性体とその混合物を含む。
【００１７】 本発明の化合物が互変異性体として存在する場合には、本発明は個々の互変異
性体とその混合物を含む。
【００１８】 本発明の化合物が光学異性体として存在する場合には、本発明は個々の異性体
とその混合物を含む。
【００１９】 本発明の化合物は特に植物の菌類病、例えばうどん粉病、特に穀物うどん粉病
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）及びブドウべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａ
ｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、イネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚ
ａｅ）、穀物眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔ
ｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、イネ紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉ
ｉ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、立枯病（Ｒｈｉｚｏ
ｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、コムギ赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏ
ｎｄｉｔａ）、トマト又はジャガイモ疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆ
ｅｓｔａｎｓ）、リンゴ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）及
びふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に対して殺真菌剤と
しての活性をもつ。化合物が活性を示すと思われる他の真菌類としては他のうど
ん粉病、他のさび病並びにＤｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅ、Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ
、Ｐｈｙｃｏｍｙｃｅｔｅ及びＢａｓｉｄｏｍｙｃｅｔｅ起源の他の病原体が挙
げられる。
【００２０】 従って、本発明は真菌被害場所又は被害を受け易い場所における真菌防除方法
として、式Ｉの化合物を前記場所に施用する方法も提供する。
【００２１】 本発明は更に、農学的に許容可能な希釈剤又はキャリヤーと混合した式Ｉの化
合物を含む農薬組成物も提供する。
【００２２】 本発明の組成物は当然のことながら本発明の２種以上の化合物を含むものでも
よい。
【００２３】 更に、組成物は例えば植物成長調節、除草、殺真菌、殺昆虫、殺ダニ、殺微生
物又は殺細菌性をもつことが知られている化合物等の１種以上の付加活性成分を
加えてもよい。あるいは、本発明の化合物を他の活性成分と逐次使用してもよい
。
【００２４】 本発明の組成物中の希釈剤又はキャリヤーは固体でも液体でもよく、場合によ
り例えば分散剤、乳化剤又は湿潤剤等の界面活性剤と併用してもよい。利用可能
な界面活性剤としてはアニオン化合物が挙げられ、例えばカルボキシレート（例
えば長鎖脂肪酸の金属カルボキシレート）、Ｎ−アシルサルコシネート、リン酸
と脂肪アルコールエトキシレートもしくはアルキルフェノールエトキシレートの
モノもしくはジエステル又はこのようなエステルの塩、脂肪アルコールスルフェ
ート（例えばナトリウムドデシルスルフェート、ナトリウムオクタデシルスルフ
ェート又はナトリウムセチルスルフェート）、エトキシル化脂肪アルコールスル
フェート、エトキシル化アルキルフェノールスルフェート、リグニンスルホネー
ト、石油スルホネート、アルキル−アリールスルホネート（例えばアルキルベン
ゼンスルホネート又は低級アルキルナフタレンスルホネート、例えばブチルナフ
タレンスルホネート）、スルホン酸化ナフタレン−ホルムアルデヒド縮合物の塩
、スルホン酸化フェノール−ホルムアルデヒド縮合物の塩、又はより複雑なスル
ホネート（例えばアミドスルホネート、例えばオレイン酸とＮ−メチルタウリン
のスルホン酸化縮合物）、ジアルキルスルホスクシネート（例えばジオクチルス
クシネートのスルホン酸ナトリウム）、アルキルグリコシド及びアルキルポリグ
リコシド物質の酸誘導体とその金属塩（例えばアルキルポリグリコシドシトレー
ト又はタルタレート物質）、又はクエン酸のモノ、ジ及びトリアルキルエステル
とその金属塩が挙げられる。
【００２５】 ノニオン界面活性剤としては脂肪酸エステル、脂肪アルコール、脂肪酸アミド
又は脂肪アルキルもしくはアルケニル置換フェノールとエチレン及び／又はプロ
ピレンオキシドの縮合物、多価アルコールエーテルの脂肪エステル（例えばソル
ビタン脂肪酸エステル）、このようなエステルとエチレンオキシドの縮合物（例
えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル）、アルキルグリコシド、ア
ルキルポリグリコシド物質、エチレンオキシドとプロピレンオキシドのブロック
コポリマー、アセチレングリコール（例えば２，４，７，９−テトラメチル−５
−デシン−４，７−ジオール、エトキシル化アセチレングリコール）、アクリル
酸系グラフトコポリマー、アルコキシル化シロキサン界面活性剤、又はイミダゾ
リン型界面活性剤（例えば１−ヒドロキシエチル−２−アルキルイミダゾリン）
が挙げられる。
【００２６】 カチオン界面活性剤の例としては、例えば酢酸塩、ナフタレン酸塩もしくはオ
レイン酸塩としての脂肪族モノ、ジもしくはポリアミン、酸素含有アミン（例え
ばアミンオキシド、ポリオキシエチレンアルキルアミン又はポリオキシプロピレ
ンアルキルアミン）、カルボン酸とジもしくはポリアミンの縮合により製造され
るアミド結合アミン、又は第４級アンモニウム塩が挙げられる。
【００２７】 本発明の組成物は農薬処方分野で公知の任意形態とすることができ、例えば溶
液、エアゾール、分散液、水性エマルション、マイクロエマルション、分散性濃
厚液、散粉剤、種子粉衣、燻蒸剤、燻煙剤、分散性粉末、乳化性濃厚液、顆粒剤
又は含浸ストリップが挙げられる。更に、直接施用に適した形態でもよいし、施
用前に適量の水又は他の希釈剤で希釈することが必要な濃厚液又は一次組成物と
してもよい。 分散性濃厚液は本発明の化合物を１種以上の界面活性及び／又はポリマー物質と
共に１種以上の水混和性又は半水混和性溶媒に希釈したものである。製剤を水に
加えると活性成分が結晶化し、工程を界面活性剤及び／又はポリマーで調節する
ことにより微細分散液が得られる。
【００２８】 散粉剤は本発明の化合物を固体粉末希釈剤（例えばカオリン）と混和粉砕した
ものである。
【００２９】 乳化性濃厚液は乳化剤の存在下に水に加えるとエマルション又はマイクロエマ
ルションを形成する水不混和性溶媒に本発明の化合物を溶かしたものである。
【００３０】 顆粒状固体は散粉剤で使用可能な希釈剤と同様の希釈剤に本発明の化合物を混
合し、混合物を公知方法で顆粒状にしたものである。あるいは、例えばフラー土
、アタパルジャイト、シリカ又は石灰粗粒等の予備成形顆粒状キャリヤーに活性
成分を吸着又は塗布したものでもよい。
【００３１】 水和剤、顆粒剤又は粗粒剤は通常は適当な界面活性剤と不活性粉末希釈剤（例
えばクレー又は珪藻土）に活性成分を混合したものである。
【００３２】 別の利用可能な濃厚液は化合物を水又は他の液体、界面活性剤及び懸濁剤と共
に粉砕することにより形成される流動性懸濁濃厚液である。
【００３３】 植物に施用する場合の本発明の組成物中の活性成分の濃度は好ましくは０．０
００１〜１．０重量％、特に０．０００１〜０．０１重量％である。一次組成物
中の活性成分の量は広い範囲をとることができ、例えば組成物の５〜９５重量％
とすることができる。
【００３４】 本発明は一般に種子、植物又はその生息地に適用される。例えば、条播前、条
播時又は条播後に化合物を土壌に直接施用すると、種子を攻撃する恐れのある真
菌類の増殖を土壌中の活性化合物の存在により防除することができる。土壌を直
接処理する場合には、土壌と混和可能な任意方法で活性化合物を施用することが
でき、例えば噴霧、固体形態の顆粒剤の全面散布、又は種子と同一畝間に挿入す
ることにより条播と同時に活性成分を施用するなどの方法が挙げられる。適切な
施用率は５〜１０００ｇ／ｈａ、より好ましくは１０〜５００ｇ／ｈａである。
【００３５】 あるいは、例えば真菌類が植物に出現し始めると同時又は真菌類の出現前に防
御手段として噴霧又は散粉により活性化合物を植物に直接施用してもよい。どち
らの場合も好ましい施用方法は葉面散布である。植物が最も重大な損傷を受け易
いのは植物成長の初期段階であるので、このような段階に真菌類の良好な防除を
得ることが一般に重要である。必要と思われる場合には出芽前又は出芽後処理除
草剤を散布液又は散粉に適宜加えてもよい。場合により、例えば適当な液体又は
固体組成物に根を浸すことにより、植付前又は植付中に植物の根、球根、塊茎又
は他の栄養分体を処理することも実施可能である。活性化合物を植物に直接施用
する場合には、適切な施用率は０．０２５〜５ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．０５
〜１ｋｇ／ｈａである。
【００３６】 更に、本発明の化合物は貯蔵中の感染を予防するために収穫後の果実、野菜又
は種子に施用してもよい。
【００３７】 更に、本発明の化合物は真菌類及び／又は除草剤耐性等の形質を示すように遺
伝子組換えした植物又はその部分に施用してもよい。
【００３８】 更に、本発明の化合物は木材及び公衆衛生用途で真菌類被害を処理するために
使用してもよい。本発明の化合物は家畜及び耕作用動物の昆虫及び真菌類被害を
処理するために使用してもよい。
【００３９】 本発明の化合物は公知のように種々の方法で製造することができる。
【００４０】 式Ｉａｉの化合物即ちＬが−ＣＨ（Ｒ１）ＮＨＣＨ（Ｒ２）−である一般式Ｉ
の化合物は反応スキーム１に従って製造することができる。式ＩＩの化合物又は
その塩酸塩を式ＩＩＩの化合物と縮合し、中間体をシアノホウ水素化ナトリウム
等の適切な試薬で還元すると、式Ｉａｉの化合物が得られる。
【００４１】
【化３】
【００４２】 式ＩＩの化合物は国際出願ＰＣＴ／ＧＢ／９９／００３０４に記載の方法によ
り製造することができる。
【００４３】 式Ｉａｉの化合物は式ＩＶの化合物を上記と同様に式Ｖの化合物と反応させる
ことにより製造することもできる（スキーム２）。
【００４４】
【化４】
【００４５】 式Ｉａｉｉの化合物即ちＬが−ＣＨ（Ｒ１）Ｎ（Ｒ３）ＣＨ（Ｒ２）−であり
、Ｒ３が水素以外のものである一般式Ｉの化合物は式Ｉａｉの化合物を塩基及び
Ｒ３Ｑ（式中、Ｑはハロゲン等の脱離基である）と反応させることにより製造す
ることができる。適切な塩基はトリエチルアミンである（スキーム３）。
【００４６】
【化５】
【００４７】 式Ｉｂの化合物即ちＬが−Ｎ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝Ｘ）−である一般式Ｉ
の化合物は反応スキーム４に従って式ＶＩの化合物をＱがハロゲン等の脱離基、
好ましくは塩素である式ＶＩＩの化合物と反応させることにより製造することが
できる。好ましい塩基はトリエチルアミンである。
【００４８】
【化６】
【００４９】 式Ｉｃの化合物即ちＬが−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ３）ＣＨ（Ｒ１）−である一般式
Ｉの化合物はスキーム５に従って式ＶＩＩＩの化合物をラジカル臭素化後にこれ
らの中間体を式ＩＸの化合物と反応させることにより製造することができる。好
ましい反応条件はＮ−ブロモスクシンイミドと触媒量の２，２’−アゾビスイソ
ブチロニトリルの存在下にＶＩＩＩの四塩化炭素溶液を照射後にＩＸを加える。
【００５０】
【化７】
【００５１】 式Ｉｄの化合物即ちＬが−ＣＨ（Ｒ１）Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−である一般式Ｉの化合
物は反応スキーム６に従って式ＸＩの化合物のセシウム塩を形成後にＱが適切な
脱離基（例えば塩素）である式Ｘの化合物と反応させることにより製造すること
ができる。
【００５２】
【化８】
【００５３】 式Ｉｅの化合物即ちＬが−ＣＨ（Ｒ１）ＯＣＨ（Ｒ２）−である一般式Ｉの化
合物は反応スキーム７に従って式ＸＩＩの化合物を水素化ナトリウム等の適切な
塩基と反応させた後にＱがハロゲン等の適切な脱離基である式Ｘの化合物と反応
させることにより製造することができる。
【００５４】
【化９】
【００５５】 式Ｉｆの化合物即ちＬが−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（＝Ｘ）Ｎ（Ｒ４）−であり、ＸがＯ
又はＳである一般式Ｉの化合物は反応スキーム８に従って式ＸＩＩＩの化合物を
ＸがＯ又はＳである式ＸＩＶの化合物と反応させた後に式ＸＶの化合物を加える
ことにより製造することができる。式ＸＩＩＩの化合物と式ＸＶの化合物の添加
順序は逆にしてもよい。
【００５６】
【化１０】
【００５７】 式Ｉｇの化合物即ちＬが−Ｃ（Ｒ１）＝Ｃ（Ｒ２）Ｃ（＝Ｏ）−である一般式
Ｉの化合物は反応スキーム９に従って式ＸＶＩの化合物を水素化ナトリウムの存
在下に式ＸＶＩＩの化合物と反応させることにより製造することができる。
【００５８】
【化１１】
【００５９】 式Ｉｈの化合物即ちＬが−Ｃ（Ｒ１）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ３）−である一般式Ｉの化
合物は反応スキーム１０に従って式ＸＶＩＩＩの化合物を式ＸＩＸの化合物と反
応させることにより製造することができる。
【００６０】
【化１２】
【００６１】 式Ｉｉの化合物即ちＬが−ＣＨ（Ｒ１）Ｎ＝Ｃ（Ｒ２）−である一般式Ｉの化
合物は反応スキーム１１に従って式ＸＸの化合物を塩基と反応させた後にＱが適
切な脱離基、好ましくは塩素である式ＸＸＩの化合物と反応させることにより製
造することができる。適切な塩基は水素化ナトリウムである。式ＸＸの化合物は
公知であり、あるいは化学当業者により公知方法で製造することができる。
【００６２】
【化１３】
【００６３】 式Ｉｊの化合物即ちＬが−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１）−である一般式Ｉの化合物は反
応スキーム１２に従って式ＸＸＩＩの化合物を塩基と反応させた後にＱが適切な
脱離基、好ましくは塩素である式ＸＸＩの化合物と反応させることにより製造す
ることができる。適切な塩基は水素化ナトリウムである。
【００６４】
【化１４】
【００６５】 式ＸＸＩＩの化合物は反応スキーム１３に従って製造することができる。
【００６６】
【化１５】
【００６７】 式Ｉｍｉの化合物即ちＬが−Ｏ−ＮＨＣ（＝Ｏ）−である一般式Ｉの化合物は
反応スキーム１４に従って式ＸＸＩＩＩの化合物をＱが適切な脱離基である式Ｘ
ＸＩＶの化合物と反応させることにより製造することができる。
【００６８】
【化１６】
【００６９】 式ＸＸＩＶの化合物は化学当業者に公知の方法により対応するヒドロキシ化合
物から製造することができる。式ＸＸＩＶの化合物は単離してスキーム１４に従
って使用してもよいし、ｉｎ ｓｉｔｕ生成し、単離せずに使用してもよい。化
学当業者に公知の典型的な方法はカルボニルジイミダゾールを使用し、式ＸＸＩ
Ｖの化合物をｉｎ ｓｉｔｕ生成する。
【００７０】 式ＸＸＩＩＩの化合物は反応スキーム１５に従って製造することができる。
【００７１】
【化１７】
【００７２】 式Ｉｍｉｉの化合物即ちＬが−Ｏ−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｒ３が水
素以外のものである一般式Ｉの化合物は式Ｉｍｉの化合物を塩基と反応させた後
、Ｒ３Ｑ（式中、Ｑはハロゲン等の適切な脱離基である）と反応させることによ
り製造することができる。適切な塩基はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドである（
スキーム１６）。
【００７３】
【化１８】
【００７４】 他の方法も当分野の化学当業者に自明であり、出発材料と中間体の製造方法に
ついても同様である。
【００７５】 式Ｉの一連の化合物を手作業、自動又は半自動的に平行して製造することもで
きる。この平行製造は生成物又は中間体の反応工程、仕上げ又は精製に適用する
ことができる。このような方法についてはＳ．Ｈ．ＤｅＷｉｔｔ，“Ａｎｎｕａ
ｌ Ｒｅｐｏｒｔｓ ｉｎ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｉｖｅｒｓｉｔｙ：Ａｕｔｏｍａｔｅｄ ｓ
ｙｎｔｈｅｓｉｓ”，Ｖｏｌｕｍｅ １，Ｖｅｒｌａｇ Ｅｓｃｏｍ １９９７
，６９〜７７頁を参照されたい。
【００７６】 更に、反応体を合成樹脂に結合する固相支持法を使用して式Ｉの化合物を製造
することもできる。例えばＢａｒｒｙ Ａ．Ｂｕｎｉｎ，“Ｔｈｅ Ｃｏｍｂｉ
ｎａｔｏｒｉａｌ Ｉｎｄｅｘ”，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ，１９９８と
“Ｔｈｅ ｔｅａ−ｂａｇ ｍｅｔｈｏｄ”（Ｈｏｕｇｈｔｅｎ，ＵＳ４，６３
１，２１１；Ｈｏｕｇｈｔｅｎら，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ，１
９８５，８２，５１３１−５１３５）参照。
【００７７】 以下、実施例により本発明を具体的に説明する。単離した新規化合物の構造は
ＮＭＲ及び／又は他の適当な分析法により確認した。
【００７８】 実施例１ Ｎ−（２−クロロベンジル）−Ｎ−｛１−［３−クロロ−５−（トリフルオロ
メチル）−２−ピリジル］エチル｝アミン（化合物２７） α−メチル−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］メ
チルアミン（０．２ｇ）をオルトギ酸トリメチル（１０ｍｌ）に溶かし、トリエ
チルアミン（０．２２ｍｌ）を加えた。５分後に２−クロロベンズアルデヒド（
０．２６ｇ）を加え、得られた混合物を室温で３．５時間撹拌し、沈殿を得た。
次にシアノホウ水素化ナトリウム（１．５ｍｌ，０．１Ｍテトラヒドロフラン溶
液）と酢酸（０．１ｍｌ）を加え、混合物を室温で１６時間撹拌した。次にブラ
イン（５ｍｌ）と水（１０ｍｌ）を加え、混合物を２０分間撹拌した。相を分離
し、有機相を蒸発させた。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、
標記生成物（ｍ．ｐ．１１７℃）を得た。
【００７９】 実施例２ Ｎ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］メチル｝
−Ｎ−［１−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル］アミン（化合物２３） トリエチルアミン（０．０８ｍｌ）と１−（３，４−ジフルオロフェニル）−
１−エタンアミン（０．１１ｇ）をオルトギ酸トリメチル（１０ｍｌ）に溶かし
た。３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキサルデヒ
ド（０．１５ｇ）を加え、溶液を室温で４時間撹拌した。シアノホウ水素化ナト
リウム（１ｍｌ，０．１Ｍテトラヒドロフラン溶液）と酢酸（０．０７ｍｌ）を
加え、混合物を室温で１６時間撹拌した。次にブライン（５ｍｌ）と水（１０ｍ
ｌ）を加え、混合物を２０分間撹拌した。相を分離し、有機相を蒸発させた。粗
物質をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標記生成物を得た。
【００８０】
【化１９】
【００８１】 実施例３ ２−［アセチル（ベンジル）アミノ］−２−［３−クロロ−５−（トリフルオ
ロメチル）−２−ピリジル］酢酸エチル（化合物４） 化合物１のジエチルエーテル溶液（０．６ｍｍｏｌ）にトリエチルアミン（０
．７ｍｍｏｌ）を加え、次いで塩化アセチルのジエチルエーテル溶液（０．７ｍ
ｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌した後、塩酸（８ｍｌ，２Ｍ）を
加えた。有機相を単離し、重炭酸ナトリウム（１０ｍｌ）で洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、蒸発させ、標記化合物を得た。
【００８２】
【化２０】
【００８３】 式Ｉｚの下記化合物（表Ａ参照）即ちＡ１が３−Ｃｌ−５−ＣＦ３−２−ピリ
ジルであり、Ｌが−ＣＨ（Ｒ１）Ｎ（Ｒ３）ＣＨ（Ｒ２）−である一般式Ｉの化
合物は実施例１、２及び３と同様の方法により製造することができる。アミン出
発材料は国際出願ＰＣＴ／ＧＢ／９９／００３０４に記載の方法を使用して得た
。
【００８４】
【表１】
【００８５】 室温で固体ではなかった表Ａの化合物の１ＨＮＭＲ又は質量スペクトルデータ
を以下に示す。
【００８６】 化合物１
【００８７】
【化２１】
【００８８】 化合物２
【００８９】
【化２２】
【００９０】 化合物３
【００９１】
【化２３】
【００９２】 化合物４
【００９３】
【化２４】
【００９４】 化合物５ ｍ／ｚ（ＡＰＣＩ）４４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【００９５】 化合物８ ｍ／ｚ（ＡＰＣＩ）４７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【００９６】 化合物１０ ｍ／ｚ（ＡＰＣＩ）４８７（Ｍ−）。
【００９７】 化合物１１ ｍ／ｚ（ＡＰＣＩ）４５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【００９８】 化合物１３
【００９９】
【化２５】
【０１００】 化合物１４
【０１０１】
【化２６】
【０１０２】 化合物１５
【０１０３】
【化２７】
【０１０４】 化合物１６
【０１０５】
【化２８】
【０１０６】 化合物１７
【０１０７】
【化２９】
【０１０８】 化合物１８
【０１０９】
【化３０】
【０１１０】 化合物１９
【０１１１】
【化３１】
【０１１２】 化合物２０
【０１１３】
【化３２】
【０１１４】 化合物２１
【０１１５】
【化３３】
【０１１６】 化合物２２
【０１１７】
【化３４】
【０１１８】 化合物２３
【０１１９】
【化３５】
【０１２０】 化合物２４
【０１２１】
【化３６】
【０１２２】 化合物２５
【０１２３】
【化３７】
【０１２４】 化合物２６
【０１２５】
【化３８】
【０１２６】 化合物２９
【０１２７】
【化３９】
【０１２８】 化合物３０
【０１２９】
【化４０】
【０１３０】 化合物３１
【０１３１】
【化４１】
【０１３２】 化合物３２
【０１３３】
【化４２】
【０１３４】 化合物３３
【０１３５】
【化４３】
【０１３６】 化合物３４
【０１３７】
【化４４】
【０１３８】 化合物３５
【０１３９】
【化４５】
【０１４０】 化合物３６
【０１４１】
【化４６】
【０１４２】 化合物３７
【０１４３】
【化４７】
【０１４４】 化合物３９
【０１４５】
【化４８】
【０１４６】 化合物４０
【０１４７】
【化４９】
【０１４８】 化合物４１
【０１４９】
【化５０】
【０１５０】 化合物４２
【０１５１】
【化５１】
【０１５２】 化合物４３
【０１５３】
【化５２】
【０１５４】 化合物４４
【０１５５】
【化５３】
【０１５６】 化合物４５
【０１５７】
【化５４】
【０１５８】 化合物４６
【０１５９】
【化５５】
【０１６０】 化合物４７
【０１６１】
【化５６】
【０１６２】 化合物４８
【０１６３】
【化５７】
【０１６４】 化合物４９
【０１６５】
【化５８】
【０１６６】 化合物５０
【０１６７】
【化５９】
【０１６８】 化合物５１
【０１６９】
【化６０】
【０１７０】 化合物５２
【０１７１】
【化６１】
【０１７２】 化合物５３
【０１７３】
【化６２】
【０１７４】 化合物５４
【０１７５】
【化６３】
【０１７６】 実施例４ Ｎ’−１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−２
，６−ジクロロ−１−ベンゼンカルボヒドラジド（化合物１０２） ３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリド−２−イルヒドラジン（０．
３２ｇ）をジクロロメタン（７ｍｌ）に溶かし、ジクロロメタン（２ｍｌ）中の
塩化２，６−ジクロロベンゾイル（０．３１ｇ）を滴下して処理した。次にトリ
エチルアミン（０．１５ｇ）を加え、反応混合物を室温で一晩撹拌した。有機溶
液を重炭酸ナトリウム溶液とブラインで順次洗浄し、蒸発させて固形分を得た。
残渣を研和（ジクロロメタン）により精製し、標記化合物（ｍ．ｐ．２１２−５
℃）を得た。
【０１７７】 式Ｉｙの下記化合物（表Ｂ参照）即ちＬが−Ｎ（Ｒ３）ＮＨＣ（＝Ｏ）−であ
る一般式Ｉの化合物は実施例４と同様の方法により製造することができる。
【０１７８】
【表２】
【０１７９】 実施例５ Ｎ−２−（フェニルエチル）−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２
−ピリジンカルボキサミド（化合物２０６） ３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキサルデヒド
（０．１５ｇ）を四塩化炭素（１０ｍｌ）に溶かした。２，２’−アゾビスイソ
ブチロニトリル（０．００２ｇ）とＮ−ブロモスクシンイミド（０．１６ｇ）を
加え、太陽灯を使用して混合物を加熱還流した。４５分後に溶液を０℃まで冷却
した。四塩化炭素（０．３ｍｌ）中の（Ｒ）−（＋）−α−メチルベンジルアミ
ン（０．０９ｇ）を加え、０℃で２０分間、次いで室温で３時間撹拌した。混合
物をジクロロメタンで希釈し、水洗した。有機層を単離し、硫酸マグネシウムで
乾燥し、蒸発させ、粗化合物を得た。粗物質をシリカゲルクロマトグラフィーに
より精製し、標記生成物（ｍ．ｐ．８８℃）を得た。
【０１８０】 式Ｉｘの下記化合物（表Ｃ参照）即ちＡ１が３−Ｃｌ−５−ＣＦ３−２−ピリ
ジルであり、Ｌが−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ（Ｒ１）−である一般式Ｉの化合物は実
施例５と同様の方法により製造することができる。
【０１８１】
【表３】
【０１８２】 実施例６ ２−クロロ安息香酸［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジ
ル］メチル（化合物３０１） ２−クロロ安息香酸（０．１ｇ）のジメチルホルムアミド溶液に炭酸セシウム
（０．１ｇ）を加え、得られた溶液を１時間撹拌した。３−クロロ−２−（クロ
ロメチル）−５−トリフルオロメチルピリジン（０．１４ｇ）を加え、撹拌を更
に４８時間続けた。溶液をジエチルエーテル（１０ｍｌ）で希釈し、水洗した（
１０ｍｌ）。有機相を分離し、乾燥し、蒸発させ、粗生成物を得た。シリカゲル
クロマトグラフィー（石油エーテル／ジエチルエーテル７：３）により標記化合
物を得た。
【０１８３】
【化６４】
【０１８４】 式Ｉｗの下記化合物（表Ｄ参照）即ちＡ１が３−Ｃｌ−５−ＣＦ３−２−ピリ
ジルであり、Ｌが−ＣＨ２Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−である一般式Ｉの化合物は実施例６と
同様の方法により製造することができる。
【０１８５】
【表４】
【０１８６】 実施例７ ［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］メチル（２，４
−ジクロロベンジル）エーテル（化合物４０１） ２，４−ジクロロベンジルアルコール（０．２７ｇ）のテトラヒドロフラン溶
液に窒素下に水素化ナトリウム（１．１当量）を少量ずつ加えた。得られた溶液
を室温で１時間撹拌した後、テトラヒドロフラン中の３−クロロ−２−（クロロ
メチル）−５−トリフルオロメチルピリジン（０．３５ｇ）を滴下した。次に溶
液を室温で１６時間撹拌した。溶液をテトラヒドロフラン／メタノール溶液で処
理した後、溶媒を蒸発させた。残渣を水と酢酸エチルに分配し、有機相を単離し
、ブラインで洗浄し、乾燥し、蒸発させ、粗生成物を得た。シリカゲルクロマト
グラフィー（石油エーテル／酢酸エチル９５：５）により標記化合物を得た。
【０１８７】
【化６５】
【０１８８】 式Ｉｖの下記化合物（表Ｅ参照）即ちＡ１が３−Ｃｌ−５−ＣＦ３−２−ピリ
ジルであり、Ｌが−ＣＨ２ＯＣＨ２−である一般式Ｉの化合物は実施例７と同様
の方法により製造することができる。
【０１８９】
【表５】
【０１９０】 室温で固体ではなかった表Ｅの化合物の１ＨＮＭＲデータを以下に示す。
【０１９１】 化合物４０２
【０１９２】
【化６６】
【０１９３】 実施例８ Ｎ−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−Ｎ’−（
２，６−ジクロロフェニル）尿素（化合物５０１） ２−アミノ−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（１．９６ｇ
）とトリエチルアミン（２ｍｌ）のジクロロメタン（３５ｍｌ）溶液を撹拌しな
がらこれにトリホスゲン（１．１ｇ）のジクロロメタン（２０ｍｌ）溶液を室温
で３０分間かけて加えた。１５分後に２，６−ジクロロアニリン（１．６２ｇ）
とトリエチルアミン（２ｍｌ）のジクロロメタン（２０ｍｌ）溶液を迅速に加え
、得られた混合物を３０分間撹拌した後、溶媒を蒸発させた。残渣を酢酸エチル
に懸濁し、固形分を濾去した。濾液を硫酸水素カリウム溶液、重炭酸ナトリウム
溶液、次いでブラインで洗浄した。乾燥し（ＭｇＳＯ４）、溶媒を蒸発させて粗
生成物を得、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物（ｍ．ｐ
．１５５−８℃）を得た。
【０１９４】 式Ｉｕの下記化合物（表Ｆ参照）即ちＡ１が３−Ｃｌ−５−ＣＦ３−２−ピリ
ジルであり、Ｌが−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ−である一般式Ｉの化合物は実施例８と
同様の方法により製造することができる。
【０１９５】
【表６】
【０１９６】 実施例９ ３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１−（２
−ニトロフェニル）−２−プロペン−１−オン（化合物６０１） 水素化ナトリウム（０．５５ｇ）を水（５ｍｌ）に溶かし、得られた溶液をエ
タノール（３ｍｌ）で希釈した。２−ニトロアセトフェノン（１．８ｇ）を２０
℃で加え、溶液を５分間撹拌した。３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピ
リジン−２−カルボキサルデヒド（２．２５ｇ）を加え、撹拌を１６時間続けた
。溶液を酢酸で酸性化し、有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し
、蒸発させ、茶色油状物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー後に再結
晶（石油エーテル）させ、標記化合物（ｍ．ｐ．８８−９℃）を得た。
【０１９７】 実施例１０ ３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンカルバルデヒド２−
（２−ニトロフェニル）ヒドラゾン（化合物７０１） エタノール（７５ｍｌ）中の３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジ
ン−２−カルボキサルデヒド（１．０５ｇ）と２−ニトロフェニルヒドラジン（
０．７６ｇ）の混合物を２．５時間加熱還流した後、室温まで一晩放冷させた。
得られたオレンジ色固体を濾過により単離し、再結晶（石油エーテル）させ、異
性体混合物として標記化合物（ｍ．ｐ．１２７−３５℃）を得た。
【０１９８】 実施例１１ シアン化［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］［（ジ
フェニルメチレン）アミノ］メチル（化合物８０３） ０℃の窒素雰囲気下で水素化ナトリウム（４．０ｇ）の６０％ジメチルホルム
アミド懸濁液に温度を０℃〜２℃に維持しながらシアン化［（ジフェニルメチレ
ン）アミノ］メチル（１１．１ｇ）のジメチルホルムアミド溶液を滴下した。溶
液を０℃で１時間撹拌した。ジメチルホルムアミド中の２，３−ジクロロ−５−
トリフルオロメチルピリジン（７ｍｌ）を滴下し、混合物を０℃で３０分間撹拌
した後、３時間かけて周囲温度まで昇温させた。混合物を１０℃まで冷却し、エ
タノール（３ｍｌ）を加え、溶液を１５分間撹拌した。次にジエチルエーテル（
５００ｍｌ）と塩化アンモニウム溶液（５００ｍｌ）の混合物を激しく撹拌しな
がらこれに反応混合物を細流として注入した。有機層を分離し、塩化アンモニウ
ム溶液（２×１５０ｍｌ）で洗浄し、乾燥し、濾過し、蒸発させ、残渣を得た。
シリカゲルクロマトグラフィー（ジエチルエーテル：石油エーテル５：９５）に
より薄茶色固体として標記化合物（ｍ．ｐ．１０８−１０℃）を得た。
【０１９９】 式Ｉｔの下記化合物（表Ｇ参照）即ちＡ１が３−Ｃｌ−５−ＣＦ３−２−ピリ
ジルであり、Ｌが−ＣＨ（Ｒ１）Ｎ＝Ｃ（Ｐｈ）−であり、Ａ２がフェニルであ
る一般式Ｉの化合物は実施例１１と同様の方法により製造することができる。
【０２００】
【表７】
【０２０１】 室温で固体ではなかった表Ｇの化合物の質量スペクトルデータを以下に示す。
【０２０２】 化合物８０２ ｍ／ｚ（ＥＩ）３７３（Ｍ＋−ＣＯ２Ｅｔ）。
【０２０３】 実施例１２ １−ビフェニル−１−エタノンＯ−１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメ
チル）−２−ピリジル］オキシム（化合物９３６） 窒素雰囲気下でジメチルホルムアミド（１３ｍｌ）中の４−アセチルビフェニ
ルオキシム（２．５ｇ）に撹拌下に水素化ナトリウム（０．５ｇ）を少量ずつ加
えた。得られた混合物を懸濁液の形成が生じるまで４０℃で２０分間撹拌した。
次にジメチルホルムアミド（７ｍｌ）中の２，３−ジクロロ−５−（トリフルオ
ロメチル）ピリジン（２．５ｇ）を加え、得られた混合物を室温で１８時間撹拌
した。混合物をイソプロパノール（２ｍｌ）で処理し、５分間撹拌した後、氷水
／ブライン溶液（３００ｍｌ）に注入した。得られた沈殿をジエチルエーテル（
２×１２５ｍｌ）で抽出し、有機相を水洗し、乾燥し、濾過し、蒸発させて固形
分を得、研和（ジエチルエーテル）と再結晶（トルエン）により標記化合物（ｍ
．ｐ．１２２℃）を得た。
【０２０４】 出発材料の製造 ４−アセチルビフェニルオキシム 窒素雰囲気下でエタノール（２３０ｍｌ）と水（４ｍｌ）中の４−アセチルビ
フェニル（２５．４ｇ）の懸濁液に水（２５ｍｌ）中の塩酸ヒドロキシルアミン
（１４．５ｇ）を加えた後、５０％水酸化カリウム水溶液（４０ｇ）を加えた。
得られた混合物を１８時間加熱還流した後、室温まで冷却した。混合物を氷／水
（５００ｍｌ）に加え、ｐＨ２まで酸性化し、沈殿を得た。固形分を濾去し、洗
浄液がｐＨ６になるまで水洗した後、エタノールから再結晶させ、標記化合物を
得た。
【０２０５】 式Ｉｓの下記化合物（表Ｈ参照）即ちＬが−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１）−である一般
式Ｉの化合物は実施例１２と同様の方法により製造することができる。
【０２０６】 Ｉｓ中の×印の結合は化合物が二重結合の周りにシス又はトランス異性体とし
て存在し得ることを示す。化合物によっては両方の異性体の単離が可能であった
。
【０２０７】
【表８】
【０２０８】 室温で固体ではなかった表Ｈの化合物の１ＨＮＭＲ又は質量スペクトルデータ
を以下に示す。
【０２０９】 化合物９０７
【０２１０】
【化６７】
【０２１１】 化合物９０８
【０２１２】
【化６８】
【０２１３】 化合物９０９ ｍ／ｚ（ＥＩ）３８２（Ｍ＋）。
【０２１４】 化合物９１０
【０２１５】
【化６９】
【０２１６】 化合物９１１
【０２１７】
【化７０】
【０２１８】 化合物９１２ ｍ／ｚ（ＥＩ）３５７（Ｍ＋）。
【０２１９】 化合物９１３ ｍ／ｚ（ＥＩ）３２０（Ｍ＋）。
【０２２０】 化合物９１４ ｍ／ｚ（ＥＩ）３３０（Ｍ＋）。
【０２２１】 化合物９１５ ｍ／ｚ（ＥＩ）３４２（Ｍ＋）。
【０２２２】 化合物９１６ ｍ／ｚ（ＥＩ）３１５（Ｍ＋）。
【０２２３】 化合物９１７ ｍ／ｚ（ＥＩ）３６４（Ｍ＋）。
【０２２４】 化合物９１８ ｍ／ｚ（ＥＩ）３６４（Ｍ＋）。
【０２２５】 化合物９１９ ｍ／ｚ（ＥＩ）３４４（Ｍ＋）。
【０２２６】 化合物９２０
【０２２７】
【化７１】
【０２２８】 化合物９２１
【０２２９】
【化７２】
【０２３０】 化合物９２２ ｍ／ｚ（ＥＩ）３２８（Ｍ＋）。
【０２３１】 化合物９２４ ｍ／ｚ（ＥＩ）３８２（Ｍ＋）。
【０２３２】 化合物９２５
【０２３３】
【化７３】
【０２３４】 化合物９２７ ｍ／ｚ（ＥＩ）３１４（Ｍ＋）。
【０２３５】 化合物９２８ ｍ／ｚ（ＥＩ）３４５（Ｍ＋）。
【０２３６】 化合物９３０
【０２３７】
【化７４】
【０２３８】 化合物９３１ ｍ／ｚ（ＥＩ）３０１（Ｍ＋）。
【０２３９】 化合物９４２
【０２４０】
【化７５】
【０２４１】 化合物９４３
【０２４２】
【化７６】
【０２４３】 化合物９４４ ｍ／ｚ（ＥＩ）３９３（Ｍ＋）。
【０２４４】 化合物９４５
【０２４５】
【化７７】
【０２４６】 化合物９４６ ｍ／ｚ（ＥＩ）３９６（Ｍ＋）。
【０２４７】 化合物９４７ ｍ／ｚ（ＥＩ）３６８（Ｍ＋）。
【０２４８】 化合物９４８ ｍ／ｚ（ＥＩ）３７６（Ｍ＋）。
【０２４９】 化合物９４９
【０２５０】
【化７８】
【０２５１】 化合物９５０ ｍ／ｚ（ＥＩ）４０６（Ｍ＋）。
【０２５２】 化合物９５１ ｍ／ｚ（ＥＩ）３３２（Ｍ＋）。
【０２５３】 化合物９５２ ｍ／ｚ（ＥＩ）３４９（Ｍ＋）。
【０２５４】 化合物９５３
【０２５５】
【化７９】
【０２５６】 化合物９５４
【０２５７】
【化８０】
【０２５８】 化合物９５５
【０２５９】
【化８１】
【０２６０】 化合物９５６ ｍ／ｚ（ＥＩ）３７４（Ｍ＋）。
【０２６１】 化合物９５７ ｍ／ｚ（ＥＩ）３１４（Ｍ＋）。
【０２６２】 化合物９５８
【０２６３】
【化８２】
【０２６４】 実施例１３ Ｎ−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−ナ
フタレンカルボキサミド（化合物１０１２） テトラヒドロフラン（４０ｍｌ）中の１−ナフトエ酸（０．４６ｇ）とカルボ
ニルジイミダゾール（０．４４ｇ）の混合物を窒素雰囲気下に１６時間撹拌した
。次に段階ｂ）からの生成物（０．５７ｇ）を加え、混合物を５日間撹拌した。
溶液を飽和ブライン溶液に注入し、有機部分を酢酸エチル（×３）で抽出し、乾
燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発させた。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル／石油エーテル）により精製し、研和（ジイソプロピルエーテル
）し、標記生成物（ｍ．ｐ．１９８−９℃）を得た。
【０２６５】 出発材料の製造 ａ）２−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］オキ
シ｝−１，３−イソインドリンジオン Ｎ−ヒドロキシフタルイミド（３７．５ｇ）とトリエチルアミン（２５．８ｇ
）のアセトン（７５０ｍｌ）溶液を撹拌しながらこれに２，３−ジクロロ−５−
トリフルオロメチルピリジン（５０．０ｇ）を５分間かけて加えた。混合物を８
時間還流し、室温で１６時間放置した。溶液を濾過し、濾液を蒸発させて固形分
を得、酢酸エチルと重炭酸ナトリウム溶液に分配した。有機フラクションを単離
し、更に酢酸エチルを使用して水性物質を再抽出した。有機抽出層をあわせて水
洗し、乾燥し、濾過し、蒸発させて粗生成物を得た。残渣にジイソプロピルエー
テルを加えて研和し、白色固体として標記化合物を得た。
【０２６６】 ｂ）Ｏ−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ヒドロ
キシルアミン ヒドラジン１水和物（１．７ｇ）を段階ａ）の生成物（１１．３ｇ）のテトラ
ヒドロフラン（２００ｍｌ）溶液に加え、混合物を１６時間撹拌した。次に混合
物を濾過し、残留固形分を小容量のテトラヒドロフランと酢酸エチルで洗浄した
後、塩化ナトリウムで飽和した０．０２Ｍ水酸化ナトリウム溶液で４回洗浄した
。水層をあわせてジクロロメタン（×２）で抽出し、有機抽出層をあわせて乾燥
し、濾過し、蒸発させ、標記化合物を得た。
【０２６７】 実施例１４ Ｎ−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−Ｎ−メ
チル−１−ナフタレンカルボキサミド（化合物１０１７） 実施例１３からの生成物（化合物１０１２）（１．９３ｇ）とカリウムｔｅｒ
ｔ−ブトキシド（０．６１ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液を撹拌し
ながらこれにヨードメタン（０．８２ｇ）を加えた。反応混合物を４８時間撹拌
した。溶媒を蒸発させ、残渣を酢酸エチルと飽和塩化アンモニウム水溶液に分配
した。水層を分離し、酢酸エチル（×３）で抽出した。有機相をあわせて乾燥し
、濾過し、蒸発させて残渣を得、シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／
石油エーテル）により精製し、標記化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＩ）３８０（Ｍ＋ ）。
【０２６８】 式Ｉｒの下記化合物（表Ｊ参照）即ちＡ１が３−Ｃｌ−５−ＣＦ３−２−ピリ
ジルであり、Ｌが−Ｏ−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（＝Ｏ）−である一般式Ｉの化合物は実施
例１３及び１４と同様の方法により製造することができる。
【０２６９】
【表９】
【０２７０】 室温で固体ではなかった表Ｊの化合物の質量スペクトルデータを以下に示す。
【０２７１】 化合物１０１５ ｍ／ｚ（ＥＩ）４１２（Ｍ＋）。
【０２７２】 化合物１０１７ ｍ／ｚ（ＥＩ）３８０（Ｍ＋）。
【０２７３】 実施例１５ ２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレノンＯ−１−［３
−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］オキシム（化合物１１
０１） 出発材料（０．５８ｇ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶かし、テトラヒ
ドロフラン（５ｍｌ）に溶かしたカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．４２ｇ）
をこれに加えた。混合物を一晩撹拌し、２，３−ジクロロ−５−トリフルオロメ
チルピリジン（０．７２ｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍｌ）溶液を加えた。混
合物を室温で４８時間撹拌した後、溶媒を蒸発させた。残渣を酢酸エチルと水に
分配した。有機層を単離し、乾燥し、濾過し、蒸発させ、薄黄色ガムとして標記
生成物を得た。ｍ／ｚ（ＥＩ）３５４（Ｍ＋）。
【０２７４】 ａ）２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレノンオキシム ２−メチル−１−テトラロン（３．２０ｇ）のメタノール（５ｍｌ）溶液にメ
タノール（１５ｍｌ）中の塩酸ヒドロキシルアミン（１．８１ｇ）とトリエチル
アミン（２．６３ｇ）を加えた。混合物を６５℃で５時間撹拌し、放冷させ、室
温で１６時間放置した。溶媒を蒸発させ、残渣に水を加えた。生成物を酢酸エチ
ル（×３）で抽出し、有機層をあわせて乾燥し、濾過し、蒸発させてオレンジ色
油状物を得た。放置すると、これは２層に分離した。上層を除去し、下層をゆっ
くりと凝固させ、オレンジ色固体として標記生成物を得た。
【０２７５】 式Ｉｑの下記化合物（表Ｋ参照）即ちＡ１が３−Ｃｌ−５−ＣＦ３−２−ピリ
ジルであり、Ｌが−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１）−（式中、Ｒ１とＲ２は相互に結合する
原子と一緒になって５又は６員環を形成する）である一般式Ｉの化合物は実施例
１５と同様の方法により製造することができる。
【０２７６】
【表１０】
【０２７７】 明確な融点をもたない表Ｋの化合物は以下の特徴的質量スペクトルデータをも
つ。
【０２７８】 化合物１１０１ ｍ／ｚ（ＥＩ）３５４（Ｍ＋）。
【０２７９】 化合物１１０２ ｍ／ｚ（ＥＩ）３７０（Ｍ＋）。
【０２８０】 化合物１１０３ ｍ／ｚ（ＥＩ）３８５（Ｍ＋）。
【０２８１】 化合物１１０４ ｍ／ｚ（ＥＩ）３４２（Ｍ＋）。
【０２８２】 化合物１１０５ ｍ／ｚ（ＥＩ）３７６（Ｍ＋）。
【０２８３】 化合物１１０６ ｍ／ｚ（ＥＩ）３５８（Ｍ＋）。
【０２８４】 化合物１１０７ ｍ／ｚ（ＥＩ）３４６（Ｍ＋）。
【０２８５】 化合物１１０８ ｍ／ｚ（ＥＩ）３７０（Ｍ＋）。
【０２８６】 化合物１１０９ ｍ／ｚ（ＥＩ）３５５（Ｍ＋）。
【０２８７】 化合物１１１０ ｍ／ｚ（ＥＩ）３８９（Ｍ＋）。
【０２８８】 実施例１６ ２−｛［２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−１Ｈ−１−イミダゾリ
ル］メチル｝−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（化合物１２
０１） ２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール（０．５ｇ
）のテトラヒドロフラン溶液に水素化ナトリウム（０．０８ｇ）を加えた。３０
分後に３−クロロ−２−（クロロメチル）−５−トリフルオロメチルピリジン（
０．４６ｇ）を加え、反応が完了するまで溶液を加熱した。反応混合物を冷却し
、水に注ぎ、有機相をジクロロメタンで抽出し、乾燥し、蒸発させ、オレンジ色
ガムとして粗生成物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーによりガムを
得、ジイソプロピルエーテルで更に処理し、濾過した。濾液を蒸発させると標記
化合物が得られた。ｍ／ｚ（ＡＰＣＩ）４４５（Ｍ−）。
【０２８９】 ２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）イミダゾールは熟練化学者に公知
の方法を使用して３−ブロモ−４−メトキシベンゾニトリルから合成した。
【０２９０】 試験例 下記の１種以上に対する活性について化合物を評価した。
【０２９１】 Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ：トマト疫病、 Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ：ブドウべと病、 Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ：コムギう
どん粉病、 Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ：イネいもち病、 Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ：ふ枯病。
【０２９２】 湿潤剤を加えた所望濃度の化合物の水溶液又は水性分散液を試験植物の稈茎に
潅注するか又は噴霧により適宜施用した。所与時間後に、化合物の適宜施用前後
に植物又は植物部分に適当な試験病原体を接種し、植物成長の維持と疾病発生に
適した制御環境条件下に維持した。適当な時間後に植物の罹病部分の感染度を目
視評価した。次の１〜３の得点で評価した。１：殆ど又は全く防除なし、２：並
の防除、３：良好〜完全な防除。５００ｐｐｍ（ｗ／ｖ）以下の濃度で下記化合
物は指定菌類に対して２以上の得点であった。
【０２９３】
【表１１】
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１３年１１月５日（２００１．１１．５）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【発明の名称】 殺真菌剤
【特許請求の範囲】
【化１】 ［式中、 Ａ１は３−Ｃｌ−５−ＣＦ３−２−ピリジルであり、 Ａ２は場合により置換されたヘテロシクリル又は場合により置換されたカルボシ
クリルであり、但しＬが−Ｎ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＣＨ２ＯＣ
Ｈ２−であるとき、Ａ２はＮ又はＯを含むいずれのヘテロシクリルも含むことが
できず、 Ｌは−ＣＨ（Ｒ１）Ｎ（Ｒ３）ＣＨ（Ｒ２）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝
Ｘ）−、−Ｃ（＝Ｘ）Ｎ（Ｒ３）ＣＨ（Ｒ１）−、−ＣＨ（Ｒ１）ＯＣ（＝Ｘ）
−、−ＣＨ（Ｒ１）ＯＣＨ（Ｒ２）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（＝Ｘ）Ｎ（Ｒ４）−、
−Ｃ（Ｒ１）＝Ｃ（Ｒ２）Ｃ（＝Ｘ）−、−ＣＨ（Ｒ１）Ｎ＝Ｃ（Ｒ２）−、−
Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１）−、−Ｏ−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（＝Ｘ）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ４ ）ＣＨ（Ｒ１）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｙ）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ（Ｙ）−Ｎ（Ｒ３）
−、−Ｃ（＝Ｘ）−Ｎ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（Ｙ）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ４）−及
び−Ｎ（Ｒ３）ＣＨ（Ｒ１）Ｃ（＝Ｘ）−から構成される群から選択される３原
子リンカーであり、Ａ１はリンカーＬの左側に結合しており、 Ｒ１とＲ２は同一でも異なっていてもよい、Ｒb、シアノ、ニトロ、ハロゲン、
−ＯＲb、−ＳＲb又は場合により置換されたアミノであり、 Ｒ３とＲ４は同一でも異なっていてもよい、Ｒb、シアノ又はニトロであるか、
あるいはいずれかのＲ１、Ｒ２、Ｒ３又はＲ４基は相互に結合している原子と一
緒になって他のいずれかのＲ１、Ｒ２、Ｒ３又はＲ４基と共に５又は６員環を形
成してもよく、あるいはいずれかのＲ１、Ｒ２、Ｒ３又はＲ４基は相互に結合し
ている原子と一緒になってＡ２と共に５又は６員環を形成してもよく、 Ｘは酸素、硫黄、Ｎ−ＯＲb、Ｎ−Ｒb又はＮ−Ｎ（Ｒb）２であり、 Ｙはハロゲン、−ＯＲb、−ＳＲb、Ｎ（Ｒb）２、−ＮＲb（ＯＲb）又はＮＲbＮ
（Ｒb）２であり、 Ｒbは各々置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシ
クリルもしくはヘテロシクリル、又は水素又はアシルであるか、又は２個の隣接
するＲb基はそれらが結合している窒素原子と一緒になって５もしくは６員環を
形成してもよい］の化合物又はその塩の使用。
【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は殺真菌活性をもつ化合物に関する。
【０００２】 化学構造において本発明の化合物と同様の化合物を含む従来技術として、ＥＰ
０２８８９７６の明細書がこれまでに公知である。この明細書は化合物が例えば
植物病原性真菌、細菌及びウイルス類等の有害微生物による攻撃から植物を保護
することを開示している。しかし、代謝植物病原体に対するこの種の化合物の作
用については全く記載されていない。
【０００３】 第１の側面において、本発明は殺植物病原性真菌剤としての一般式Ｉ：
【０００４】
【化２】 ［式中、 Ａ１は３−Ｃｌ−５−ＣＦ３−２−ピリジルであり、 Ａ２は場合により置換されたヘテロシクリル又は場合により置換されたカルボシ
クリル（Ａ２は好ましくは各々置換されていてもよいフェニル、シクロヘキシル
、シクロプロピル又はヘテロシクリル）であり、但しＬが−Ｎ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ４ ）Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＣＨ２ＯＣＨ２−であるとき、Ａ２はＮ又はＯを含むいず
れのヘテロシクリルも含むことができず、 Ｌは−ＣＨ（Ｒ１）Ｎ（Ｒ３）ＣＨ（Ｒ２）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝
Ｘ）−、−Ｃ（＝Ｘ）Ｎ（Ｒ３）ＣＨ（Ｒ１）−、−ＣＨ（Ｒ１）ＯＣ（＝Ｘ）
−、−ＣＨ（Ｒ１）ＯＣＨ（Ｒ２）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（＝Ｘ）Ｎ（Ｒ４）−、
−Ｃ（Ｒ１）＝Ｃ（Ｒ２）Ｃ（＝Ｘ）−、−ＣＨ（Ｒ１）Ｎ＝Ｃ（Ｒ２）−、−
Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１）−、−Ｏ−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（＝Ｘ）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ４ ）ＣＨ（Ｒ１）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｙ）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ（Ｙ）−Ｎ（Ｒ３）
−、−Ｃ（＝Ｘ）−Ｎ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（Ｙ）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ４）−及
び−Ｎ（Ｒ３）ＣＨ（Ｒ１）Ｃ（＝Ｘ）−から構成される群から選択される３原
子リンカーであり、Ａ１はリンカーＬの左側に結合しており（Ｌは好ましくは−
ＣＨ（Ｒ１）Ｎ（Ｒ３）ＣＨ（Ｒ２）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝Ｘ）−
、−Ｃ（＝Ｘ）Ｎ（Ｒ３）ＣＨ（Ｒ１）−、−ＣＨ（Ｒ１）ＯＣ（＝Ｘ）−、−
ＣＨ（Ｒ１）ＯＣＨ（Ｒ２）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（＝Ｘ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（
Ｒ１）＝Ｃ（Ｒ２）Ｃ（＝Ｘ）−、−ＣＨ（Ｒ１）Ｎ＝Ｃ（Ｒ２）−、−Ｏ−Ｎ
＝Ｃ（Ｒ１）−、−Ｏ−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（＝Ｘ）−から構成される群から選択され
）、 Ｒ１とＲ２は同一でも異なっていてもよい、Ｒb、シアノ、ニトロ、ハロゲン、
−ＯＲb、−ＳＲb又は場合により置換されたアミノ（Ｒ１とＲ２は好ましくは水
素、アシル、場合により置換されたアルキル、シアノ又は場合により置換された
フェニル）であり、 Ｒ３とＲ４は同一でも異なっていてもよい、Ｒb、シアノ又はニトロ（Ｒ３とＲ
４は好ましくは水素、アシル又は場合により置換されたアルキル）であるか、 あるいはいずれかのＲ１、Ｒ２、Ｒ３又はＲ４基は相互に結合している原子と一
緒になって他のいずれかのＲ１、Ｒ２、Ｒ３又はＲ４基と共に５又は６員環を形
成してもよく、あるいはいずれかのＲ１、Ｒ２、Ｒ３又はＲ４基は相互に結合し
ている原子と一緒になってＡ２と共に５又は６員環を形成してもよく、 Ｘは酸素、硫黄、Ｎ−ＯＲb、Ｎ−Ｒb又はＮ−Ｎ（Ｒb）２（Ｘは好ましくは酸
素又は硫黄）であり、 Ｙはハロゲン、−ＯＲb、−ＳＲb、Ｎ（Ｒb）２、−ＮＲb（ＯＲb）又はＮＲbＮ
（Ｒb）２であり、 Ｒbは各々置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシ
クリルもしくはヘテロシクリル、又は水素又はアシルであるか、又は２個の隣接
するＲb基はそれらが結合している窒素原子と一緒になって５もしくは６員環を
形成してもよい］の化合物又はその塩の使用を提供する。
【０００５】 ２−ピリジル基（Ａ１）上の好ましい置換基はハロゲン、ヒドロキシ、シアノ
、ニトロ、ＳＦ５、トリアルキルシリル、場合により置換されたアミノ、アシル
、−Ｒａ基、−ＯＲａ基、−ＳＲａ基、又は−Ｃ（Ｒａ）＝Ｎ−Ｑ基であり、前
記式中、Ｑは−Ｒａ、−ＯＲａ、−ＳＲａ又は場合により置換されたアミノであ
り、Ｒａは各々置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、カル
ボシクリル又はヘテロシクリルであり、あるいは２個の隣接する置換基はそれら
が結合している原子と一緒になって３個までのヘテロ原子を含んでいてもよい場
合により置換された環を形成する。特に好ましい置換基はアルコキシ、アルキル
、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、
アルキルスルホニル及びトリフルオロメチルであり、特に塩素及びトリフルオロ
メチルである。
【０００６】 ２−ピリジル基は３及び／又は５位が置換されていることが好ましい。
【０００７】 本発明は更に以下に具体的に例示する化合物の任意のものを含む。
【０００８】 すべてのアルキル基は直鎖でも分枝鎖でもよく、好ましくは炭素原子数１〜１
０、特に１〜７、特に１〜５である。
【０００９】 すべてのアルケニル又はアルキニルは直鎖でも分枝鎖でもよく、好ましくは炭
素原子数２〜７であり、共役でもよい３個までの二重又は三重結合を含むもの（
例えばビニル、アリル、ブタジエニル又はプロパルギル）でもよい。
【００１０】 すべてのカルボシクリル基は飽和、不飽和又は芳香族のいずれでもよく、３〜
８個の環原子を含む。好ましい飽和カルボシクリル基はシクロプロピル、シクロ
ペンチル又はシクロヘキシルである。好ましい不飽和カルボシクリル基は３個ま
での二重結合を含む。好ましい芳香族カルボシクリル基はフェニルである。炭素
環なる用語も同様に解釈すべきである。更に、カルボシクリルなる用語はカルボ
シクリル基の任意の融合組合せ（例えばナフチル、フェナントリル、インダニル
及びインデニル）を含む。
【００１１】 すべてのヘテロシクリル基は飽和、不飽和又は芳香族のいずれでもよく、５〜
７個の環原子を含み、そのうち４個までは窒素、酸素及び硫黄等のヘテロ原子で
もよい。ヘテロシクリル基の例はフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピ
ロリジニル、イミダゾリル、ジオキソラニル、オキサゾリル、チアゾリル、イミ
ダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピ
ラゾリジニル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾ
リル、チアジアゾリル、ピラニル、ピリジル、ピペリジニル、ジオキサニル、モ
ルホリノ、ジチアニル、チオモルホリノ、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジ
ニル、ピペラジニル、スルホラニル、テトラゾリル、トリアジニル、アゼピニル
、オキサゼピニル、チアゼピニル、ジアゼピニル及びチアゾリニルである。更に
、ヘテロシクリルなる用語は融合ヘテロシクリル（例えばベンズイミダゾリル、
ベンゾキサゾリル、イミダゾピリジニル、ベンゾキサジニル、ベンゾチアジニル
、オキサゾロピリジニル、ベンゾフラニル、キノリニル、キナゾリニル、キノキ
サリニル、ジヒドロキナゾリニル、ベンゾチアゾリル、フタルイミド、ベンゾフ
ラニル、ベンゾジアゼピニル、インドリル及びイソインドリル）を含む。複素環
なる用語も同様に解釈すべきである。
【００１２】 すべてのアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル又はヘテロシク
リル基は、置換されている場合には、同一でも異なっていてもよい、ヒドロキシ
、メルカプト、アジド、ニトロ、ハロゲン、シアノ、アシル、場合により置換さ
れたアミノ、場合により置換されたカルボシクリル、場合により置換されたヘテ
ロシクリル、シアナト、チオシアナト、−ＳＦ５、−ＯＲａ、−ＳＲａ及び−Ｓ
ｉ（Ｒａ）３（式中、Ｒａは各々置換されていてもよいアルキル、アルケニル、
アルキニル、カルボシクリル又はヘテロシクリルである）から構成される群から
選択することができる１個以上を置換基とすることができる。カルボシクリル又
はヘテロシクリル基のいずれかの場合には、更に、各々置換されていてもよいア
ルキル、アルケニル又はアルキニルでもよい。アルキル、アルケニル又はアルキ
ニル基のいずれか上の好ましい置換基は各々炭素原子数１〜５のアルコキシ、ハ
ロアルコキシもしくはアルキルチオ、ハロゲン又は場合により置換されたフェニ
ルである。カルボシクリル又はヘテロシクリル基のいずれか上の好ましい置換基
は各々炭素原子数１〜５のアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキ
シもしくはアルキルチオ、ハロゲン又は場合により置換されたフェニルである。
【００１３】 カルボシクリル又はヘテロシクリル基のいずれか中のアルキル基のいずれか又
は不飽和環炭素のいずれかの場合には、場合により置換されたアミノ、Ｒａ又は
−ＯＲａで置換されていてもよいオキソ又はイミノ等の２価基から構成される群
から選択される。好ましい基はオキソ、イミノ、アルキルイミノ、オキシミノ、
アルキルオキシミノ又はヒドラゾノである。
【００１４】 すべてのアミノ基は、置換されている場合には、同一でも異なっていてもよい
、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアミノ、−ＯＲａ及び
アシル基から構成される群から選択することができる１又は２個を置換基とする
ことができる。あるいは、２個の置換基はそれらが結合している窒素と一緒にな
り、置換されていてもよく、他のヘテロ原子を含んでいてもよいヘテロシクリル
基、好ましくは５〜７員ヘテロシクリル基（例えばモルホリノ、チオモルホリノ
又はピペリジニル）を形成してもよい。
【００１５】 アシルなる用語は硫黄及びリン含有酸とカルボン酸の残基を含む。一般に、残
基は一般式−Ｃ（＝Ｘａ）Ｒｃ、−Ｓ（Ｏ）ｐＲｃ及び−Ｐ（＝Ｘａ）（ＯＲａ ）（ＯＲａ）で表され、式中、適切なＸａはＯ又はＳであり、ＲｃはＲａ、−Ｏ
Ｒａ、−ＳＲａ、場合により置換されたアミノ又はアシルについて定義した通り
であり、ｐは１又は２である。好ましい基は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｄ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ ｄ 及び−Ｓ（Ｏ）ｐＲｄであり、式中、Ｒｄは各々置換されていてもよいアルキ
ル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、フェニル、ヘテロシクリ
ル又はアミノである。
【００１６】 本発明の化合物の錯体は通常、式ＭＡｎ２（式中、Ｍは２価金属カチオン、例
えば銅、マンガン、コバルト、ニッケル又は亜鉛であり、Ａｎはアニオン、例え
ば塩化物、硝酸又は硫酸である）の塩から形成される。
【００１７】 本発明の化合物がＥ及びＺ異性体として存在する場合には、本発明は個々の異
性体とその混合物を含む。
【００１８】 本発明の化合物が互変異性体として存在する場合には、本発明は個々の互変異
性体とその混合物を含む。
【００１９】 本発明の化合物が光学異性体として存在する場合には、本発明は個々の異性体
とその混合物を含む。
【００２０】 本発明の化合物は特に植物の菌類病、例えばうどん粉病、特に穀物うどん粉病
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）及びブドウべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａ
ｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、イネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚ
ａｅ）、穀物眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔ
ｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、イネ紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉ
ｉ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、立枯病（Ｒｈｉｚｏ
ｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、コムギ赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏ
ｎｄｉｔａ）、トマト又はジャガイモ疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆ
ｅｓｔａｎｓ）、リンゴ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）及
びふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に対して殺真菌剤と
しての活性をもつ。化合物が活性を示すと思われる他の真菌類としては他のうど
ん粉病、他のさび病並びにＤｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅ、Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ
、Ｐｈｙｃｏｍｙｃｅｔｅ及びＢａｓｉｄｏｍｙｃｅｔｅ起源の他の病原体が挙
げられる。
【００２１】 従って、本発明は真菌被害場所又は被害を受け易い場所における真菌防除方法
として、式Ｉの化合物を前記場所に施用する方法も提供する。
【００２２】 本発明は更に、農学的に許容可能な希釈剤又はキャリヤーと混合した式Ｉの化
合物を含む農薬組成物も提供する。
【００２３】 本発明の組成物は当然のことながら本発明の２種以上の化合物を含むものでも
よい。
【００２４】 更に、組成物は例えば植物成長調節、除草、殺真菌、殺昆虫、殺ダニ、殺微生
物又は殺細菌性をもつことが知られている化合物等の１種以上の付加活性成分を
加えてもよい。あるいは、本発明の化合物を他の活性成分と逐次使用してもよい
。
【００２５】 本発明の組成物中の希釈剤又はキャリヤーは固体でも液体でもよく、場合によ
り例えば分散剤、乳化剤又は湿潤剤等の界面活性剤と併用してもよい。利用可能
な界面活性剤としてはアニオン化合物が挙げられ、例えばカルボキシレート（例
えば長鎖脂肪酸の金属カルボキシレート）、Ｎ−アシルサルコシネート、リン酸
と脂肪アルコールエトキシレートもしくはアルキルフェノールエトキシレートの
モノもしくはジエステル又はこのようなエステルの塩、脂肪アルコールスルフェ
ート（例えばナトリウムドデシルスルフェート、ナトリウムオクタデシルスルフ
ェート又はナトリウムセチルスルフェート）、エトキシル化脂肪アルコールスル
フェート、エトキシル化アルキルフェノールスルフェート、リグニンスルホネー
ト、石油スルホネート、アルキル−アリールスルホネート（例えばアルキルベン
ゼンスルホネート又は低級アルキルナフタレンスルホネート、例えばブチルナフ
タレンスルホネート）、スルホン酸化ナフタレン−ホルムアルデヒド縮合物の塩
、スルホン酸化フェノール−ホルムアルデヒド縮合物の塩、又はより複雑なスル
ホネート（例えばアミドスルホネート、例えばオレイン酸とＮ−メチルタウリン
のスルホン酸化縮合物）、ジアルキルスルホスクシネート（例えばジオクチルス
クシネートのスルホン酸ナトリウム）、アルキルグリコシド及びアルキルポリグ
リコシド物質の酸誘導体とその金属塩（例えばアルキルポリグリコシドシトレー
ト又はタルタレート物質）、又はクエン酸のモノ、ジ及びトリアルキルエステル
とその金属塩が挙げられる。
【００２６】 ノニオン界面活性剤としては脂肪酸エステル、脂肪アルコール、脂肪酸アミド
又は脂肪アルキルもしくはアルケニル置換フェノールとエチレン及び／又はプロ
ピレンオキシドの縮合物、多価アルコールエーテルの脂肪エステル（例えばソル
ビタン脂肪酸エステル）、このようなエステルとエチレンオキシドの縮合物（例
えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル）、アルキルグリコシド、ア
ルキルポリグリコシド物質、エチレンオキシドとプロピレンオキシドのブロック
コポリマー、アセチレングリコール（例えば２，４，７，９−テトラメチル−５
−デシン−４，７−ジオール、エトキシル化アセチレングリコール）、アクリル
酸系グラフトコポリマー、アルコキシル化シロキサン界面活性剤、又はイミダゾ
リン型界面活性剤（例えば１−ヒドロキシエチル−２−アルキルイミダゾリン）
が挙げられる。
【００２７】 カチオン界面活性剤の例としては、例えば酢酸塩、ナフタレン酸塩もしくはオ
レイン酸塩としての脂肪族モノ、ジもしくはポリアミン、酸素含有アミン（例え
ばアミンオキシド、ポリオキシエチレンアルキルアミン又はポリオキシプロピレ
ンアルキルアミン）、カルボン酸とジもしくはポリアミンの縮合により製造され
るアミド結合アミン、又は第４級アンモニウム塩が挙げられる。
【００２８】 本発明の組成物は農薬処方分野で公知の任意形態とすることができ、例えば溶
液、エアゾール、分散液、水性エマルション、マイクロエマルション、分散性濃
厚液、散粉剤、種子粉衣、燻蒸剤、燻煙剤、分散性粉末、乳化性濃厚液、顆粒剤
又は含浸ストリップが挙げられる。更に、直接施用に適した形態でもよいし、施
用前に適量の水又は他の希釈剤で希釈することが必要な濃厚液又は一次組成物と
してもよい。
【００２９】 分散性濃厚液は本発明の化合物を１種以上の界面活性及び／又はポリマー物質
と共に１種以上の水混和性又は半水混和性溶媒に希釈したものである。製剤を水
に加えると活性成分が結晶化し、工程を界面活性剤及び／又はポリマーで調節す
ることにより微細分散液が得られる。
【００３０】 散粉剤は本発明の化合物を固体粉末希釈剤（例えばカオリン）と混和粉砕した
ものである。
【００３１】 乳化性濃厚液は乳化剤の存在下に水に加えるとエマルション又はマイクロエマ
ルションを形成する水不混和性溶媒に本発明の化合物を溶かしたものである。
【００３２】 顆粒状固体は散粉剤で使用可能な希釈剤と同様の希釈剤に本発明の化合物を混
合し、混合物を公知方法で顆粒状にしたものである。あるいは、例えばフラー土
、アタパルジャイト、シリカ又は石灰粗粒等の予備成形顆粒状キャリヤーに活性
成分を吸着又は塗布したものでもよい。
【００３３】 水和剤、顆粒剤又は粗粒剤は通常は適当な界面活性剤と不活性粉末希釈剤（例
えばクレー又は珪藻土）に活性成分を混合したものである。
【００３４】 別の利用可能な濃厚液は化合物を水又は他の液体、界面活性剤及び懸濁剤と共
に粉砕することにより形成される流動性懸濁濃厚液である。
【００３５】 植物に施用する場合の本発明の組成物中の活性成分の濃度は好ましくは０．０
００１〜１．０重量％、特に０．０００１〜０．０１重量％である。一次組成物
中の活性成分の量は広い範囲をとることができ、例えば組成物の５〜９５重量％
とすることができる。
【００３６】 本発明は一般に種子、植物又はその生息地に適用される。例えば、条播前、条
播時又は条播後に化合物を土壌に直接施用すると、種子を攻撃する恐れのある真
菌類の増殖を土壌中の活性化合物の存在により防除することができる。土壌を直
接処理する場合には、土壌と混和可能な任意方法で活性化合物を施用することが
でき、例えば噴霧、固体形態の顆粒剤の全面散布、又は種子と同一畝間に挿入す
ることにより条播と同時に活性成分を施用するなどの方法が挙げられる。適切な
施用率は５〜１０００ｇ／ｈａ、より好ましくは１０〜５００ｇ／ｈａである。
【００３７】 あるいは、例えば真菌類が植物に出現し始めると同時又は真菌類の出現前に防
御手段として噴霧又は散粉により活性化合物を植物に直接施用してもよい。どち
らの場合も好ましい施用方法は葉面散布である。植物が最も重大な損傷を受け易
いのは植物成長の初期段階であるので、このような段階に真菌類の良好な防除を
得ることが一般に重要である。必要と思われる場合には出芽前又は出芽後処理除
草剤を散布液又は散粉に適宜加えてもよい。場合により、例えば適当な液体又は
固体組成物に根を浸すことにより、植付前又は植付中に植物の根、球根、塊茎又
は他の栄養分体を処理することも実施可能である。活性化合物を植物に直接施用
する場合には、適切な施用率は０．０２５〜５ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．０５
〜１ｋｇ／ｈａである。
【００３８】 更に、本発明の化合物は貯蔵中の感染を予防するために収穫後の果実、野菜又
は種子に施用してもよい。
【００３９】 更に、本発明の化合物は真菌類及び／又は除草剤耐性等の形質を示すように遺
伝子組換えした植物又はその部分に施用してもよい。
【００４０】 更に、本発明の化合物は木材及び公衆衛生用途で真菌類被害を処理するために
使用してもよい。本発明の化合物は家畜及び耕作用動物の昆虫及び真菌類被害を
処理するために使用してもよい。
【００４１】 本発明の化合物は公知のように種々の方法で製造することができる。
【００４２】 式Ｉａｉの化合物即ちＬが−ＣＨ（Ｒ１）ＮＨＣＨ（Ｒ２）−である一般式Ｉ
の化合物は反応スキーム１に従って製造することができる。式ＩＩの化合物又は
その塩酸塩を式ＩＩＩの化合物と縮合し、中間体をシアノホウ水素化ナトリウム
等の適切な試薬で還元すると、式Ｉａｉの化合物が得られる。
【００４３】
【化３】
【００４４】 式ＩＩの化合物は国際出願ＰＣＴ／ＧＢ／９９／００３０４に記載の方法によ
り製造することができる。
【００４５】 式Ｉａｉの化合物は式ＩＶの化合物を上記と同様に式Ｖの化合物と反応させる
ことにより製造することもできる（スキーム２）。
【００４６】
【化４】
【００４７】 式Ｉａｉｉの化合物即ちＬが−ＣＨ（Ｒ１）Ｎ（Ｒ３）ＣＨ（Ｒ２）−であり
、Ｒ３が水素以外のものである一般式Ｉの化合物は式Ｉａｉの化合物を塩基及び
Ｒ３Ｑ（式中、Ｑはハロゲン等の脱離基である）と反応させることにより製造す
ることができる。適切な塩基はトリエチルアミンである（スキーム３）。
【００４８】
【化５】
【００４９】 式Ｉｂの化合物即ちＬが−Ｎ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝Ｘ）−である一般式Ｉ
の化合物は反応スキーム４に従って式ＶＩの化合物をＱがハロゲン等の脱離基、
好ましくは塩素である式ＶＩＩの化合物と反応させることにより製造することが
できる。好ましい塩基はトリエチルアミンである。
【００５０】
【化６】
【００５１】 式Ｉｃの化合物即ちＬが−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ３）ＣＨ（Ｒ１）−である一般式
Ｉの化合物はスキーム５に従って式ＶＩＩＩの化合物をラジカル臭素化後にこれ
らの中間体を式ＩＸの化合物と反応させることにより製造することができる。好
ましい反応条件はＮ−ブロモスクシンイミドと触媒量の２，２’−アゾビスイソ
ブチロニトリルの存在下にＶＩＩＩの四塩化炭素溶液を照射後にＩＸを加える。
【００５２】
【化７】
【００５３】 式Ｉｄの化合物即ちＬが−ＣＨ（Ｒ１）Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−である一般式Ｉの化合
物は反応スキーム６に従って式ＸＩの化合物のセシウム塩を形成後にＱが適切な
脱離基（例えば塩素）である式Ｘの化合物と反応させることにより製造すること
ができる。
【００５４】
【化８】
【００５５】 式Ｉｅの化合物即ちＬが−ＣＨ（Ｒ１）ＯＣＨ（Ｒ２）−である一般式Ｉの化
合物は反応スキーム７に従って式ＸＩＩの化合物を水素化ナトリウム等の適切な
塩基と反応させた後にＱがハロゲン等の適切な脱離基である式Ｘの化合物と反応
させることにより製造することができる。
【００５６】
【化９】
【００５７】 式Ｉｆの化合物即ちＬが−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（＝Ｘ）Ｎ（Ｒ４）−であり、ＸがＯ
又はＳである一般式Ｉの化合物は反応スキーム８に従って式ＸＩＩＩの化合物を
ＸがＯ又はＳである式ＸＩＶの化合物と反応させた後に式ＸＶの化合物を加える
ことにより製造することができる。式ＸＩＩＩの化合物と式ＸＶの化合物の添加
順序は逆にしてもよい。
【００５８】
【化１０】
【００５９】 式Ｉｇの化合物即ちＬが−Ｃ（Ｒ１）＝Ｃ（Ｒ２）Ｃ（＝Ｏ）−である一般式
Ｉの化合物は反応スキーム９に従って式ＸＶＩの化合物を水素化ナトリウムの存
在下に式ＸＶＩＩの化合物と反応させることにより製造することができる。
【００６０】
【化１１】
【００６１】 式Ｉｈの化合物即ちＬが−Ｃ（Ｒ１）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ３）−である一般式Ｉの化
合物は反応スキーム１０に従って式ＸＶＩＩＩの化合物を式ＸＩＸの化合物と反
応させることにより製造することができる。
【００６２】
【化１２】
【００６３】 式Ｉｉの化合物即ちＬが−ＣＨ（Ｒ１）Ｎ＝Ｃ（Ｒ２）−である一般式Ｉの化
合物は反応スキーム１１に従って式ＸＸの化合物を塩基と反応させた後にＱが適
切な脱離基、好ましくは塩素である式ＸＸＩの化合物と反応させることにより製
造することができる。適切な塩基は水素化ナトリウムである。式ＸＸの化合物は
公知であり、あるいは化学当業者により公知方法で製造することができる。
【００６４】
【化１３】
【００６５】 式Ｉｊの化合物即ちＬが−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１）−である一般式Ｉの化合物は反
応スキーム１２に従って式ＸＸＩＩの化合物を塩基と反応させた後にＱが適切な
脱離基、好ましくは塩素である式ＸＸＩの化合物と反応させることにより製造す
ることができる。適切な塩基は水素化ナトリウムである。
【００６６】
【化１４】
【００６７】 式ＸＸＩＩの化合物は反応スキーム１３に従って製造することができる。
【００６８】
【化１５】
【００６９】 式Ｉｍｉの化合物即ちＬが−Ｏ−ＮＨＣ（＝Ｏ）−である一般式Ｉの化合物は
反応スキーム１４に従って式ＸＸＩＩＩの化合物をＱが適切な脱離基である式Ｘ
ＸＩＶの化合物と反応させることにより製造することができる。
【００７０】
【化１６】
【００７１】 式ＸＸＩＶの化合物は化学当業者に公知の方法により対応するヒドロキシ化合
物から製造することができる。式ＸＸＩＶの化合物は単離してスキーム１４に従
って使用してもよいし、ｉｎ ｓｉｔｕ生成し、単離せずに使用してもよい。化
学当業者に公知の典型的な方法はカルボニルジイミダゾールを使用し、式ＸＸＩ
Ｖの化合物をｉｎ ｓｉｔｕ生成する。
【００７２】 式ＸＸＩＩＩの化合物は反応スキーム１５に従って製造することができる。
【００７３】
【化１７】
【００７４】 式Ｉｍｉｉの化合物即ちＬが−Ｏ−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｒ３が水
素以外のものである一般式Ｉの化合物は式Ｉｍｉの化合物を塩基と反応させた後
、Ｒ３Ｑ（式中、Ｑはハロゲン等の適切な脱離基である）と反応させることによ
り製造することができる。適切な塩基はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドである（
スキーム１６）。
【００７５】
【化１８】
【００７６】 他の方法も当分野の化学当業者に自明であり、出発材料と中間体の製造方法に
ついても同様である。
【００７７】 式Ｉの一連の化合物を手作業、自動又は半自動的に平行して製造することもで
きる。この平行製造は生成物又は中間体の反応工程、仕上げ又は精製に適用する
ことができる。このような方法についてはＳ．Ｈ．ＤｅＷｉｔｔ，“Ａｎｎｕａ
ｌ Ｒｅｐｏｒｔｓ ｉｎ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｉｖｅｒｓｉｔｙ：Ａｕｔｏｍａｔｅｄ ｓ
ｙｎｔｈｅｓｉｓ”，Ｖｏｌｕｍｅ １，Ｖｅｒｌａｇ Ｅｓｃｏｍ １９９７
，６９〜７７頁を参照されたい。
【００７８】 更に、反応体を合成樹脂に結合する固相支持法を使用して式Ｉの化合物を製造
することもできる。例えばＢａｒｒｙ Ａ．Ｂｕｎｉｎ，“Ｔｈｅ Ｃｏｍｂｉ
ｎａｔｏｒｉａｌ Ｉｎｄｅｘ”，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ，１９９８と
“Ｔｈｅ ｔｅａ−ｂａｇ ｍｅｔｈｏｄ”（Ｈｏｕｇｈｔｅｎ，ＵＳ４，６３
１，２１１；Ｈｏｕｇｈｔｅｎら，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ，１
９８５，８２，５１３１−５１３５）参照。
【００７９】 以下、実施例により本発明を具体的に説明する。単離した新規化合物の構造は
ＮＭＲ及び／又は他の適当な分析法により確認した。
【００８０】 実施例１ Ｎ−（２−クロロベンジル）−Ｎ−｛１−［３−クロロ−５−（トリフルオロ
メチル）−２−ピリジル］エチル｝アミン（化合物２７） α−メチル−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］メ
チルアミン（０．２ｇ）をオルトギ酸トリメチル（１０ｍｌ）に溶かし、トリエ
チルアミン（０．２２ｍｌ）を加えた。５分後に２−クロロベンズアルデヒド（
０．２６ｇ）を加え、得られた混合物を室温で３．５時間撹拌し、沈殿を得た。
次にシアノホウ水素化ナトリウム（１．５ｍｌ，０．１Ｍテトラヒドロフラン溶
液）と酢酸（０．１ｍｌ）を加え、混合物を室温で１６時間撹拌した。次にブラ
イン（５ｍｌ）と水（１０ｍｌ）を加え、混合物を２０分間撹拌した。相を分離
し、有機相を蒸発させた。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、
標記生成物（ｍ．ｐ．１１７℃）を得た。
【００８１】 実施例２ Ｎ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］メチル｝
−Ｎ−［１−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル］アミン（化合物２３） トリエチルアミン（０．０８ｍｌ）と１−（３，４−ジフルオロフェニル）−
１−エタンアミン（０．１１ｇ）をオルトギ酸トリメチル（１０ｍｌ）に溶かし
た。３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキサルデヒ
ド（０．１５ｇ）を加え、溶液を室温で４時間撹拌した。シアノホウ水素化ナト
リウム（１ｍｌ，０．１Ｍテトラヒドロフラン溶液）と酢酸（０．０７ｍｌ）を
加え、混合物を室温で１６時間撹拌した。次にブライン（５ｍｌ）と水（１０ｍ
ｌ）を加え、混合物を２０分間撹拌した。相を分離し、有機相を蒸発させた。粗
物質をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標記生成物を得た。
【００８２】
【化１９】
【００８３】 実施例３ ２−［アセチル（ベンジル）アミノ］−２−［３−クロロ−５−（トリフルオ
ロメチル）−２−ピリジル］酢酸エチル（化合物４） 化合物１のジエチルエーテル溶液（０．６ｍｍｏｌ）にトリエチルアミン（０
．７ｍｍｏｌ）を加え、次いで塩化アセチルのジエチルエーテル溶液（０．７ｍ
ｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌した後、塩酸（８ｍｌ，２Ｍ）を
加えた。有機相を単離し、重炭酸ナトリウム（１０ｍｌ）で洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、蒸発させ、標記化合物を得た。
【００８４】
【化２０】
【００８５】 式Ｉｚの下記化合物（表Ａ参照）即ちＡ１が３−Ｃｌ−５−ＣＦ３−２−ピリ
ジルであり、Ｌが−ＣＨ（Ｒ１）Ｎ（Ｒ３）ＣＨ（Ｒ２）−である一般式Ｉの化
合物は実施例１、２及び３と同様の方法により製造することができる。アミン出
発材料は国際出願ＰＣＴ／ＧＢ／９９／００３０４に記載の方法を使用して得た
。
【００８６】
【表１】
【００８７】 室温で固体ではなかった表Ａの化合物の１ＨＮＭＲ又は質量スペクトルデータ
を以下に示す。
【００８８】 化合物１
【００８９】
【化２１】
【００９０】 化合物２
【００９１】
【化２２】
【００９２】 化合物３
【００９３】
【化２３】
【００９４】 化合物４
【００９５】
【化２４】
【００９６】 化合物５ ｍ／ｚ（ＡＰＣＩ）４４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【００９７】 化合物８ ｍ／ｚ（ＡＰＣＩ）４７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【００９８】 化合物１０ ｍ／ｚ（ＡＰＣＩ）４８７（Ｍ−）。
【００９９】 化合物１１ ｍ／ｚ（ＡＰＣＩ）４５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１００】 化合物１３
【０１０１】
【化２５】
【０１０２】 化合物１４
【０１０３】
【化２６】
【０１０４】 化合物１５
【０１０５】
【化２７】
【０１０６】 化合物１６
【０１０７】
【化２８】
【０１０８】 化合物１７
【０１０９】
【化２９】
【０１１０】 化合物１８
【０１１１】
【化３０】
【０１１２】 化合物１９
【０１１３】
【化３１】
【０１１４】 化合物２０
【０１１５】
【化３２】
【０１１６】 化合物２１
【０１１７】
【化３３】
【０１１８】 化合物２２
【０１１９】
【化３４】
【０１２０】 化合物２３
【０１２１】
【化３５】
【０１２２】 化合物２４
【０１２３】
【化３６】
【０１２４】 化合物２５
【０１２５】
【化３７】
【０１２６】 化合物２６
【０１２７】
【化３８】
【０１２８】 化合物２９
【０１２９】
【化３９】
【０１３０】 化合物３０
【０１３１】
【化４０】
【０１３２】 化合物３１
【０１３３】
【化４１】
【０１３４】 化合物３２
【０１３５】
【化４２】
【０１３６】 化合物３３
【０１３７】
【化４３】
【０１３８】 化合物３４
【０１３９】
【化４４】
【０１４０】 化合物３５
【０１４１】
【化４５】
【０１４２】 化合物３６
【０１４３】
【化４６】
【０１４４】 化合物３７
【０１４５】
【化４７】
【０１４６】 化合物３９
【０１４７】
【化４８】
【０１４８】 化合物４０
【０１４９】
【化４９】
【０１５０】 化合物４１
【０１５１】
【化５０】
【０１５２】 化合物４２
【０１５３】
【化５１】
【０１５４】 化合物４３
【０１５５】
【化５２】
【０１５６】 化合物４４
【０１５７】
【化５３】
【０１５８】 化合物４５
【０１５９】
【化５４】
【０１６０】 化合物４６
【０１６１】
【化５５】
【０１６２】 化合物４７
【０１６３】
【化５６】
【０１６４】 化合物４８
【０１６５】
【化５７】
【０１６６】 化合物４９
【０１６７】
【化５８】
【０１６８】 化合物５０
【０１６９】
【化５９】
【０１７０】 化合物５１
【０１７１】
【化６０】
【０１７２】 化合物５２
【０１７３】
【化６１】
【０１７４】 化合物５３
【０１７５】
【化６２】
【０１７６】 化合物５４
【０１７７】
【化６３】
【０１７８】 実施例４ Ｎ’−１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−２
，６−ジクロロ−１−ベンゼンカルボヒドラジド（化合物１０２） ３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリド−２−イルヒドラジン（０．
３２ｇ）をジクロロメタン（７ｍｌ）に溶かし、ジクロロメタン（２ｍｌ）中の
塩化２，６−ジクロロベンゾイル（０．３１ｇ）を滴下して処理した。次にトリ
エチルアミン（０．１５ｇ）を加え、反応混合物を室温で一晩撹拌した。有機溶
液を重炭酸ナトリウム溶液とブラインで順次洗浄し、蒸発させて固形分を得た。
残渣を研和（ジクロロメタン）により精製し、標記化合物（ｍ．ｐ．２１２−５
℃）を得た。
【０１７９】 式Ｉｙの下記化合物（表Ｂ参照）即ちＬが−Ｎ（Ｒ３）ＮＨＣ（＝Ｏ）−であ
る一般式Ｉの化合物は実施例４と同様の方法により製造することができる。
【０１８０】
【表２】
【０１８１】 実施例５ Ｎ−２−（フェニルエチル）−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２
−ピリジンカルボキサミド（化合物２０６） ３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキサルデヒド
（０．１５ｇ）を四塩化炭素（１０ｍｌ）に溶かした。２，２’−アゾビスイソ
ブチロニトリル（０．００２ｇ）とＮ−ブロモスクシンイミド（０．１６ｇ）を
加え、太陽灯を使用して混合物を加熱還流した。４５分後に溶液を０℃まで冷却
した。四塩化炭素（０．３ｍｌ）中の（Ｒ）−（＋）−α−メチルベンジルアミ
ン（０．０９ｇ）を加え、０℃で２０分間、次いで室温で３時間撹拌した。混合
物をジクロロメタンで希釈し、水洗した。有機層を単離し、硫酸マグネシウムで
乾燥し、蒸発させ、粗化合物を得た。粗物質をシリカゲルクロマトグラフィーに
より精製し、標記生成物（ｍ．ｐ．８８℃）を得た。
【０１８２】 式Ｉｘの下記化合物（表Ｃ参照）即ちＡ１が３−Ｃｌ−５−ＣＦ３−２−ピリ
ジルであり、Ｌが−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ（Ｒ１）−である一般式Ｉの化合物は実
施例５と同様の方法により製造することができる。
【０１８３】
【表３】
【０１８４】 実施例６ ２−クロロ安息香酸［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジ
ル］メチル（化合物３０１） ２−クロロ安息香酸（０．１ｇ）のジメチルホルムアミド溶液に炭酸セシウム
（０．１ｇ）を加え、得られた溶液を１時間撹拌した。３−クロロ−２−（クロ
ロメチル）−５−トリフルオロメチルピリジン（０．１４ｇ）を加え、撹拌を更
に４８時間続けた。溶液をジエチルエーテル（１０ｍｌ）で希釈し、水洗した（
１０ｍｌ）。有機相を分離し、乾燥し、蒸発させ、粗生成物を得た。シリカゲル
クロマトグラフィー（石油エーテル／ジエチルエーテル７：３）により標記化合
物を得た。
【０１８５】
【化６４】
【０１８６】 式Ｉｗの下記化合物（表Ｄ参照）即ちＡ１が３−Ｃｌ−５−ＣＦ３−２−ピリ
ジルであり、Ｌが−ＣＨ２Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−である一般式Ｉの化合物は実施例６と
同様の方法により製造することができる。
【０１８７】
【表４】
【０１８８】 実施例７ ［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］メチル（２，４
−ジクロロベンジル）エーテル（化合物４０１） ２，４−ジクロロベンジルアルコール（０．２７ｇ）のテトラヒドロフラン溶
液に窒素下に水素化ナトリウム（１．１当量）を少量ずつ加えた。得られた溶液
を室温で１時間撹拌した後、テトラヒドロフラン中の３−クロロ−２−（クロロ
メチル）−５−トリフルオロメチルピリジン（０．３５ｇ）を滴下した。次に溶
液を室温で１６時間撹拌した。溶液をテトラヒドロフラン／メタノール溶液で処
理した後、溶媒を蒸発させた。残渣を水と酢酸エチルに分配し、有機相を単離し
、ブラインで洗浄し、乾燥し、蒸発させ、粗生成物を得た。シリカゲルクロマト
グラフィー（石油エーテル／酢酸エチル９５：５）により標記化合物を得た。
【０１８９】
【化６５】
【０１９０】 式Ｉｖの下記化合物（表Ｅ参照）即ちＡ１が３−Ｃｌ−５−ＣＦ３−２−ピリ
ジルであり、Ｌが−ＣＨ２ＯＣＨ２−である一般式Ｉの化合物は実施例７と同様
の方法により製造することができる。
【０１９１】
【表５】
【０１９２】 室温で固体ではなかった表Ｅの化合物の１ＨＮＭＲデータを以下に示す。
【０１９３】 化合物４０２
【０１９４】
【化６６】
【０１９５】 実施例８ Ｎ−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−Ｎ’−（
２，６−ジクロロフェニル）尿素（化合物５０１） ２−アミノ−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（１．９６ｇ
）とトリエチルアミン（２ｍｌ）のジクロロメタン（３５ｍｌ）溶液を撹拌しな
がらこれにトリホスゲン（１．１ｇ）のジクロロメタン（２０ｍｌ）溶液を室温
で３０分間かけて加えた。１５分後に２，６−ジクロロアニリン（１．６２ｇ）
とトリエチルアミン（２ｍｌ）のジクロロメタン（２０ｍｌ）溶液を迅速に加え
、得られた混合物を３０分間撹拌した後、溶媒を蒸発させた。残渣を酢酸エチル
に懸濁し、固形分を濾去した。濾液を硫酸水素カリウム溶液、重炭酸ナトリウム
溶液、次いでブラインで洗浄した。乾燥し（ＭｇＳＯ４）、溶媒を蒸発させて粗
生成物を得、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物（ｍ．ｐ
．１５５−８℃）を得た。
【０１９６】 式Ｉｕの下記化合物（表Ｆ参照）即ちＡ１が３−Ｃｌ−５−ＣＦ３−２−ピリ
ジルであり、Ｌが−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ−である一般式Ｉの化合物は実施例８と
同様の方法により製造することができる。
【０１９７】
【表６】
【０１９８】 実施例９ ３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１−（２
−ニトロフェニル）−２−プロペン−１−オン（化合物６０１） 水素化ナトリウム（０．５５ｇ）を水（５ｍｌ）に溶かし、得られた溶液をエ
タノール（３ｍｌ）で希釈した。２−ニトロアセトフェノン（１．８ｇ）を２０
℃で加え、溶液を５分間撹拌した。３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピ
リジン−２−カルボキサルデヒド（２．２５ｇ）を加え、撹拌を１６時間続けた
。溶液を酢酸で酸性化し、有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し
、蒸発させ、茶色油状物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー後に再結
晶（石油エーテル）させ、標記化合物（ｍ．ｐ．８８−９℃）を得た。
【０１９９】 実施例１０ ３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンカルバルデヒド２−
（２−ニトロフェニル）ヒドラゾン（化合物７０１） エタノール（７５ｍｌ）中の３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジ
ン−２−カルボキサルデヒド（１．０５ｇ）と２−ニトロフェニルヒドラジン（
０．７６ｇ）の混合物を２．５時間加熱還流した後、室温まで一晩放冷させた。
得られたオレンジ色固体を濾過により単離し、再結晶（石油エーテル）させ、異
性体混合物として標記化合物（ｍ．ｐ．１２７−３５℃）を得た。
【０２００】 実施例１１ シアン化［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］［（ジ
フェニルメチレン）アミノ］メチル（化合物８０３） ０℃の窒素雰囲気下で水素化ナトリウム（４．０ｇ）の６０％ジメチルホルム
アミド懸濁液に温度を０℃〜２℃に維持しながらシアン化［（ジフェニルメチレ
ン）アミノ］メチル（１１．１ｇ）のジメチルホルムアミド溶液を滴下した。溶
液を０℃で１時間撹拌した。ジメチルホルムアミド中の２，３−ジクロロ−５−
トリフルオロメチルピリジン（７ｍｌ）を滴下し、混合物を０℃で３０分間撹拌
した後、３時間かけて周囲温度まで昇温させた。混合物を１０℃まで冷却し、エ
タノール（３ｍｌ）を加え、溶液を１５分間撹拌した。次にジエチルエーテル（
５００ｍｌ）と塩化アンモニウム溶液（５００ｍｌ）の混合物を激しく撹拌しな
がらこれに反応混合物を細流として注入した。有機層を分離し、塩化アンモニウ
ム溶液（２×１５０ｍｌ）で洗浄し、乾燥し、濾過し、蒸発させ、残渣を得た。
シリカゲルクロマトグラフィー（ジエチルエーテル：石油エーテル５：９５）に
より薄茶色固体として標記化合物（ｍ．ｐ．１０８−１０℃）を得た。
【０２０１】 式Ｉｔの下記化合物（表Ｇ参照）即ちＡ１が３−Ｃｌ−５−ＣＦ３−２−ピリ
ジルであり、Ｌが−ＣＨ（Ｒ１）Ｎ＝Ｃ（Ｐｈ）−であり、Ａ２がフェニルであ
る一般式Ｉの化合物は実施例１１と同様の方法により製造することができる。
【０２０２】
【表７】
【０２０３】 室温で固体ではなかった表Ｇの化合物の質量スペクトルデータを以下に示す。
【０２０４】 化合物８０２ ｍ／ｚ（ＥＩ）３７３（Ｍ＋−ＣＯ２Ｅｔ）。
【０２０５】 実施例１２ １−ビフェニル−１−エタノンＯ−１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメ
チル）−２−ピリジル］オキシム（化合物９３６） 窒素雰囲気下でジメチルホルムアミド（１３ｍｌ）中の４−アセチルビフェニ
ルオキシム（２．５ｇ）に撹拌下に水素化ナトリウム（０．５ｇ）を少量ずつ加
えた。得られた混合物を懸濁液の形成が生じるまで４０℃で２０分間撹拌した。
次にジメチルホルムアミド（７ｍｌ）中の２，３−ジクロロ−５−（トリフルオ
ロメチル）ピリジン（２．５ｇ）を加え、得られた混合物を室温で１８時間撹拌
した。混合物をイソプロパノール（２ｍｌ）で処理し、５分間撹拌した後、氷水
／ブライン溶液（３００ｍｌ）に注入した。得られた沈殿をジエチルエーテル（
２×１２５ｍｌ）で抽出し、有機相を水洗し、乾燥し、濾過し、蒸発させて固形
分を得、研和（ジエチルエーテル）と再結晶（トルエン）により標記化合物（ｍ
．ｐ．１２２℃）を得た。
【０２０６】 出発材料の製造 ４−アセチルビフェニルオキシム 窒素雰囲気下でエタノール（２３０ｍｌ）と水（４ｍｌ）中の４−アセチルビ
フェニル（２５．４ｇ）の懸濁液に水（２５ｍｌ）中の塩酸ヒドロキシルアミン
（１４．５ｇ）を加えた後、５０％水酸化カリウム水溶液（４０ｇ）を加えた。
得られた混合物を１８時間加熱還流した後、室温まで冷却した。混合物を氷／水
（５００ｍｌ）に加え、ｐＨ２まで酸性化し、沈殿を得た。固形分を濾去し、洗
浄液がｐＨ６になるまで水洗した後、エタノールから再結晶させ、標記化合物を
得た。
【０２０７】 式Ｉｓの下記化合物（表Ｈ参照）即ちＬが−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１）−である一般
式Ｉの化合物は実施例１２と同様の方法により製造することができる。
【０２０８】 Ｉｓ中の×印の結合は化合物が二重結合の周りにシス又はトランス異性体とし
て存在し得ることを示す。化合物によっては両方の異性体の単離が可能であった
。
【０２０９】
【表８】
【０２１０】 室温で固体ではなかった表Ｈの化合物の１ＨＮＭＲ又は質量スペクトルデータ
を以下に示す。
【０２１１】 化合物９０７
【０２１２】
【化６７】
【０２１３】 化合物９０８
【０２１４】
【化６８】
【０２１５】 化合物９０９ ｍ／ｚ（ＥＩ）３８２（Ｍ＋）。
【０２１６】 化合物９１０
【０２１７】
【化６９】
【０２１８】 化合物９１１
【０２１９】
【化７０】
【０２２０】 化合物９１２ ｍ／ｚ（ＥＩ）３５７（Ｍ＋）。
【０２２１】 化合物９１３ ｍ／ｚ（ＥＩ）３２０（Ｍ＋）。
【０２２２】 化合物９１４ ｍ／ｚ（ＥＩ）３３０（Ｍ＋）。
【０２２３】 化合物９１５ ｍ／ｚ（ＥＩ）３４２（Ｍ＋）。
【０２２４】 化合物９１６ ｍ／ｚ（ＥＩ）３１５（Ｍ＋）。
【０２２５】 化合物９１７ ｍ／ｚ（ＥＩ）３６４（Ｍ＋）。
【０２２６】 化合物９１８ ｍ／ｚ（ＥＩ）３６４（Ｍ＋）。
【０２２７】 化合物９１９ ｍ／ｚ（ＥＩ）３４４（Ｍ＋）。
【０２２８】 化合物９２０
【０２２９】
【化７１】
【０２３０】 化合物９２１
【０２３１】
【化７２】
【０２３２】 化合物９２２ ｍ／ｚ（ＥＩ）３２８（Ｍ＋）。
【０２３３】 化合物９２４ ｍ／ｚ（ＥＩ）３８２（Ｍ＋）。
【０２３４】 化合物９２５
【０２３５】
【化７３】
【０２３６】 化合物９２７ ｍ／ｚ（ＥＩ）３１４（Ｍ＋）。
【０２３７】 化合物９２８ ｍ／ｚ（ＥＩ）３４５（Ｍ＋）。
【０２３８】 化合物９３０
【０２３９】
【化７４】
【０２４０】 化合物９３１ ｍ／ｚ（ＥＩ）３０１（Ｍ＋）。
【０２４１】 化合物９４２
【０２４２】
【化７５】
【０２４３】 化合物９４３
【０２４４】
【化７６】
【０２４５】 化合物９４４ ｍ／ｚ（ＥＩ）３９３（Ｍ＋）。
【０２４６】 化合物９４５
【０２４７】
【化７７】
【０２４８】 化合物９４６ ｍ／ｚ（ＥＩ）３９６（Ｍ＋）。
【０２４９】 化合物９４７ ｍ／ｚ（ＥＩ）３６８（Ｍ＋）。
【０２５０】 化合物９４８ ｍ／ｚ（ＥＩ）３７６（Ｍ＋）。
【０２５１】 化合物９４９
【０２５２】
【化７８】
【０２５３】 化合物９５０ ｍ／ｚ（ＥＩ）４０６（Ｍ＋）。
【０２５４】 化合物９５１ ｍ／ｚ（ＥＩ）３３２（Ｍ＋）。
【０２５５】 化合物９５２ ｍ／ｚ（ＥＩ）３４９（Ｍ＋）。
【０２５６】 化合物９５３
【０２５７】
【化７９】
【０２５８】 化合物９５４
【０２５９】
【化８０】
【０２６０】 化合物９５５
【０２６１】
【化８１】
【０２６２】 化合物９５６ ｍ／ｚ（ＥＩ）３７４（Ｍ＋）。
【０２６３】 化合物９５７ ｍ／ｚ（ＥＩ）３１４（Ｍ＋）。
【０２６４】 化合物９５８
【０２６５】
【化８２】
【０２６６】 実施例１３ Ｎ−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−ナ
フタレンカルボキサミド（化合物１０１２） テトラヒドロフラン（４０ｍｌ）中の１−ナフトエ酸（０．４６ｇ）とカルボ
ニルジイミダゾール（０．４４ｇ）の混合物を窒素雰囲気下に１６時間撹拌した
。次に段階ｂ）からの生成物（０．５７ｇ）を加え、混合物を５日間撹拌した。
溶液を飽和ブライン溶液に注入し、有機部分を酢酸エチル（×３）で抽出し、乾
燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発させた。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル／石油エーテル）により精製し、研和（ジイソプロピルエーテル
）し、標記生成物（ｍ．ｐ．１９８−９℃）を得た。
【０２６７】 出発材料の製造 ａ）２−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］オキ
シ｝−１，３−イソインドリンジオン Ｎ−ヒドロキシフタルイミド（３７．５ｇ）とトリエチルアミン（２５．８ｇ
）のアセトン（７５０ｍｌ）溶液を撹拌しながらこれに２，３−ジクロロ−５−
トリフルオロメチルピリジン（５０．０ｇ）を５分間かけて加えた。混合物を８
時間還流し、室温で１６時間放置した。溶液を濾過し、濾液を蒸発させて固形分
を得、酢酸エチルと重炭酸ナトリウム溶液に分配した。有機フラクションを単離
し、更に酢酸エチルを使用して水性物質を再抽出した。有機抽出層をあわせて水
洗し、乾燥し、濾過し、蒸発させて粗生成物を得た。残渣にジイソプロピルエー
テルを加えて研和し、白色固体として標記化合物を得た。
【０２６８】 ｂ）Ｏ−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ヒドロ
キシルアミン ヒドラジン１水和物（１．７ｇ）を段階ａ）の生成物（１１．３ｇ）のテトラ
ヒドロフラン（２００ｍｌ）溶液に加え、混合物を１６時間撹拌した。次に混合
物を濾過し、残留固形分を小容量のテトラヒドロフランと酢酸エチルで洗浄した
後、塩化ナトリウムで飽和した０．０２Ｍ水酸化ナトリウム溶液で４回洗浄した
。水層をあわせてジクロロメタン（×２）で抽出し、有機抽出層をあわせて乾燥
し、濾過し、蒸発させ、標記化合物を得た。
【０２６９】 実施例１４ Ｎ−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−Ｎ−メ
チル−１−ナフタレンカルボキサミド（化合物１０１７） 実施例１３からの生成物（化合物１０１２）（１．９３ｇ）とカリウムｔｅｒ
ｔ−ブトキシド（０．６１ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液を撹拌し
ながらこれにヨードメタン（０．８２ｇ）を加えた。反応混合物を４８時間撹拌
した。溶媒を蒸発させ、残渣を酢酸エチルと飽和塩化アンモニウム水溶液に分配
した。水層を分離し、酢酸エチル（×３）で抽出した。有機相をあわせて乾燥し
、濾過し、蒸発させて残渣を得、シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／
石油エーテル）により精製し、標記化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＩ）３８０（Ｍ＋ ）。
【０２７０】 式Ｉｒの下記化合物（表Ｊ参照）即ちＡ１が３−Ｃｌ−５−ＣＦ３−２−ピリ
ジルであり、Ｌが−Ｏ−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（＝Ｏ）−である一般式Ｉの化合物は実施
例１３及び１４と同様の方法により製造することができる。
【０２７１】
【表９】
【０２７２】 室温で固体ではなかった表Ｊの化合物の質量スペクトルデータを以下に示す。
【０２７３】 化合物１０１５ ｍ／ｚ（ＥＩ）４１２（Ｍ＋）。
【０２７４】 化合物１０１７ ｍ／ｚ（ＥＩ）３８０（Ｍ＋）。
【０２７５】 実施例１５ ２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレノンＯ−１−［３
−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］オキシム（化合物１１
０１） 出発材料（０．５８ｇ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶かし、テトラヒ
ドロフラン（５ｍｌ）に溶かしたカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．４２ｇ）
をこれに加えた。混合物を一晩撹拌し、２，３−ジクロロ−５−トリフルオロメ
チルピリジン（０．７２ｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍｌ）溶液を加えた。混
合物を室温で４８時間撹拌した後、溶媒を蒸発させた。残渣を酢酸エチルと水に
分配した。有機層を単離し、乾燥し、濾過し、蒸発させ、薄黄色ガムとして標記
生成物を得た。ｍ／ｚ（ＥＩ）３５４（Ｍ＋）。
【０２７６】 ａ）２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレノンオキシム ２−メチル−１−テトラロン（３．２０ｇ）のメタノール（５ｍｌ）溶液にメ
タノール（１５ｍｌ）中の塩酸ヒドロキシルアミン（１．８１ｇ）とトリエチル
アミン（２．６３ｇ）を加えた。混合物を６５℃で５時間撹拌し、放冷させ、室
温で１６時間放置した。溶媒を蒸発させ、残渣に水を加えた。生成物を酢酸エチ
ル（×３）で抽出し、有機層をあわせて乾燥し、濾過し、蒸発させてオレンジ色
油状物を得た。放置すると、これは２層に分離した。上層を除去し、下層をゆっ
くりと凝固させ、オレンジ色固体として標記生成物を得た。
【０２７７】 式Ｉｑの下記化合物（表Ｋ参照）即ちＡ１が３−Ｃｌ−５−ＣＦ３−２−ピリ
ジルであり、Ｌが−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１）−（式中、Ｒ１とＲ２は相互に結合する
原子と一緒になって５又は６員環を形成する）である一般式Ｉの化合物は実施例
１５と同様の方法により製造することができる。
【０２７８】
【表１０】
【０２７９】 明確な融点をもたない表Ｋの化合物は以下の特徴的質量スペクトルデータをも
つ。
【０２８０】 化合物１１０１ ｍ／ｚ（ＥＩ）３５４（Ｍ＋）。
【０２８１】 化合物１１０２ ｍ／ｚ（ＥＩ）３７０（Ｍ＋）。
【０２８２】 化合物１１０３ ｍ／ｚ（ＥＩ）３８５（Ｍ＋）。
【０２８３】 化合物１１０４ ｍ／ｚ（ＥＩ）３４２（Ｍ＋）。
【０２８４】 化合物１１０５ ｍ／ｚ（ＥＩ）３７６（Ｍ＋）。
【０２８５】 化合物１１０６ ｍ／ｚ（ＥＩ）３５８（Ｍ＋）。
【０２８６】 化合物１１０７ ｍ／ｚ（ＥＩ）３４６（Ｍ＋）。
【０２８７】 化合物１１０８ ｍ／ｚ（ＥＩ）３７０（Ｍ＋）。
【０２８８】 化合物１１０９ ｍ／ｚ（ＥＩ）３５５（Ｍ＋）。
【０２８９】 化合物１１１０ ｍ／ｚ（ＥＩ）３８９（Ｍ＋）。
【０２９０】 実施例１６ ２−｛［２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−１Ｈ−１−イミダゾリ
ル］メチル｝−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（化合物１２
０１） ２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール（０．５ｇ
）のテトラヒドロフラン溶液に水素化ナトリウム（０．０８ｇ）を加えた。３０
分後に３−クロロ−２−（クロロメチル）−５−トリフルオロメチルピリジン（
０．４６ｇ）を加え、反応が完了するまで溶液を加熱した。反応混合物を冷却し
、水に注ぎ、有機相をジクロロメタンで抽出し、乾燥し、蒸発させ、オレンジ色
ガムとして粗生成物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーによりガムを
得、ジイソプロピルエーテルで更に処理し、濾過した。濾液を蒸発させると標記
化合物が得られた。ｍ／ｚ（ＡＰＣＩ）４４５（Ｍ−）。
【０２９１】 ２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）イミダゾールは熟練化学者に公知
の方法を使用して３−ブロモ−４−メトキシベンゾニトリルから合成した。
【０２９２】 試験例 下記の１種以上に対する活性について化合物を評価した。
【０２９３】 Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ：トマト疫病、 Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ：ブドウべと病、 Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ：コムギう
どん粉病、 Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ：イネいもち病、 Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ：ふ枯病。
【０２９４】 湿潤剤を加えた所望濃度の化合物の水溶液又は水性分散液を試験植物の稈茎に
潅注するか又は噴霧により適宜施用した。所与時間後に、化合物の適宜施用前後
に植物又は植物部分に適当な試験病原体を接種し、植物成長の維持と疾病発生に
適した制御環境条件下に維持した。適当な時間後に植物の罹病部分の感染度を目
視評価した。次の１〜３の得点で評価した。１：殆ど又は全く防除なし、２：並
の防除、３：良好〜完全な防除。５００ｐｐｍ（ｗ／ｖ）以下の濃度で下記化合
物は指定菌類に対して２以上の得点であった。
【０２９５】
【表１１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/40 Ａ０１Ｎ 43/40 １０１Ｊ 43/42 １０１ 43/42 １０１ 43/54 43/54 Ｃ 43/60 43/60 43/80 １０１ 43/80 １０１ １０２ １０２ 43/90 １０３ 43/90 １０３ 47/12 １０２ 47/12 １０２ 47/30 47/30 Ｄ 47/36 １０１ 47/36 １０１Ａ // Ｃ０７Ｃ 243/38 Ｃ０７Ｃ 243/38 Ｃ０７Ｄ 213/61 Ｃ０７Ｄ 213/61 213/64 213/64 213/76 213/76 213/81 213/81 401/12 401/12 405/12 405/12 409/12 409/12 413/12 413/12 417/12 417/12 498/04 498/04 １１２Ｑ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ， ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，Ｃ Ａ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ， ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，Ｋ Ｅ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ， ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，Ｒ Ｕ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ， ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ハーデイ，デイビツド イギリス国、ケンブリツジ・シー・ビー・ １・３・ユー・エフ、セント・ビーズ・ガ ーデンズ・46 (72)発明者 マロニー，ブライアン・アンソニー イギリス国、オツクスフオードシヤー・オ ー・エツクス・11・７・ユー・エス、クル ツクデイル・ベツク・２ (72)発明者 オマーニ，メアリー・ジヨゼフイン イギリス国、ケンブリツジ・シー・ビー・ ２・４・アール・エヌ、ダクスフオード、 メインジヤーズ・レイン・８ (72)発明者 ペツテイト，マイケル・ジヨージ イギリス国、オンガー・エセツクス・シ ー・エム・５・０・エイチ・ダブリユ、フ アイフイールド・ロード、アベンテイス・ クロツプサイエンス・ユー・ケイ・リミテ ツド (72)発明者 パテル，ギタ イギリス国、ケンブリツジ・シー・ビー・ １・８・キユー・エル、ウルフスタン・ウ エイ、チエスターフイールド・ハウス (72)発明者 シユナツテラー，ステフアン ドイツ国、デー−65795・ハツテルスハイ ム、シラーリング・10 Ｆターム(参考） 4C055 AA01 BA01 BA16 BA17 BA27 BA28 BA33 BA35 BA53 BA54 BB04 BB07 CA03 CA13 CA39 CB07 CB14 DA01 4C063 AA01 BB07 BB08 BB09 CC11 CC51 CC61 CC73 CC81 CC82 DD03 DD12 EE01 4C072 AA01 AA06 BB02 CC02 CC11 EE07 FF05 GG01 HH07 JJ03 4H006 AA01 AA03 AB03 4H011 AA01 AA03 BA01 BB09 BB10 BB13 BB14 DA01 DA12 DD03 DE15 DG08

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 殺植物病原性真菌剤としての一般式Ｉ： 【化１】 ［式中、 Ａ１は少なくとも１個がハロアルキルである４個までの基で各々置換されていて
    もよい２−ピリジル又はそのＮ−オキシドであり、 Ａ２は場合により置換されたヘテロシクリル又は場合により置換されたカルボシ
    クリルであり、 Ｌは−ＣＨ（Ｒ１）Ｎ（Ｒ３）ＣＨ（Ｒ２）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝
    Ｘ）−、−Ｃ（＝Ｘ）Ｎ（Ｒ３）ＣＨ（Ｒ１）−、−ＣＨ（Ｒ１）ＯＣ（＝Ｘ）
    −、−ＣＨ（Ｒ１）ＯＣＨ（Ｒ２）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（＝Ｘ）Ｎ（Ｒ４）−、
    −Ｃ（Ｒ１）＝Ｃ（Ｒ２）Ｃ（＝Ｘ）−、−Ｃ（Ｒ１）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ３）−、−
    ＣＨ（Ｒ１）Ｎ＝Ｃ（Ｒ２）−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１）−、−Ｏ−Ｎ（Ｒ３）Ｃ
    （＝Ｘ）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ４）ＣＨ（Ｒ１）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｙ）＝
    Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ（Ｙ）−Ｎ（Ｒ３）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｎ＝Ｃ（Ｙ）−、−Ｃ（＝
    Ｘ）−Ｎ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（Ｙ）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ４）−及び−Ｎ（Ｒ３ ）ＣＨ（Ｒ１）Ｃ（＝Ｘ）−から構成される群から選択される３原子リンカーで
    あり、Ａ１はリンカーＬの左側に結合しており、 Ｒ１とＲ２は同一でも異なっていてもよい、Ｒb、シアノ、ニトロ、ハロゲン、
    −ＯＲb、−ＳＲb又は場合により置換されたアミノであり、 Ｒ３とＲ４は同一でも異なっていてもよい、Ｒb、シアノ又はニトロであるか、
    あるいはいずれかのＲ１、Ｒ２、Ｒ３又はＲ４基は相互に結合している原子と一
    緒になって他のいずれかのＲ１、Ｒ２、Ｒ３又はＲ４基と共に５又は６員環を形
    成してもよく、あるいはいずれかのＲ１、Ｒ２、Ｒ３又はＲ４基は相互に結合し
    ている原子と一緒になってＡ２と共に５又は６員環を形成してもよく、 Ｘは酸素、硫黄、Ｎ−ＯＲb、Ｎ−Ｒb又はＮ−Ｎ（Ｒb）２であり、 Ｙはハロゲン、−ＯＲb、−ＳＲb、Ｎ（Ｒb）２、−ＮＲb（ＯＲb）又はＮＲbＮ
    （Ｒb）２であり、 Ｒbは各々置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシ
    クリルもしくはヘテロシクリル、又は水素又はアシルであるか、又は２個の隣接
    するＲb基はそれらが結合している窒素原子と一緒になって５もしくは６員環を
    形成してもよい］の化合物又はその塩の使用。
  2. 【請求項２】 農学的に許容可能な希釈剤又はキャリヤーと混合した請求項
    １に記載の少なくとも１種の化合物を含む病虫害防除組成物。
  3. 【請求項３】 病虫害被害場所又は被害を受け易い場所における病虫害防除
    方法であって、請求項１に記載の化合物を前記場所に施用する前記方法。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012502048A (ja) * 2008-09-08 2012-01-26 ボード オブ トラスティーズ オブ ザ レランド スタンフォード ジュニア ユニバーシティ アルデヒドデヒドロゲナーゼ活性のモジュレーターおよびその使用方法
JP5281647B2 (ja) * 2008-09-08 2013-09-04 日本曹達株式会社 含窒素ヘテロ環化合物およびその塩並びに農園芸用殺菌剤
JP2016147871A (ja) * 2009-12-28 2016-08-18 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤ヒドロキシモイル−ヘテロ環誘導体

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2002211233A1 (en) 2000-09-18 2002-03-26 E.I. Du Pont De Nemours And Company Pyridinyl amides and imides for use as fungicides
US6982268B2 (en) 2002-05-08 2006-01-03 Neurogen Corporation Substituted imidazolylmethyl pyridine and pyrazine derivatives GABAA receptor ligands
JP5042626B2 (ja) 2003-09-22 2012-10-03 エス＊バイオ プライベート リミティッド ベンズイミダゾール誘導体：製造及び医薬適用
EP1524267A1 (en) * 2003-10-15 2005-04-20 Newron Pharmaceuticals S.p.A. Substituted benzylaminoalkylene heterocycles
WO2005097800A1 (en) 2004-04-02 2005-10-20 Osi Pharmaceuticals, Inc. 6,6-bicyclic ring substituted heterobicyclic protein kinase inhibitors
AU2006302237C1 (en) * 2005-10-07 2012-11-08 The University Of Alabama Multi-functional ionic liquid compositions
DE102006014165A1 (de) * 2006-03-24 2007-09-27 Schebo Biotech Ag Neue Isooxazol-Derivate und deren Verwendungen
CN101669030B (zh) 2007-03-08 2016-01-13 小利兰·斯坦福大学托管委员会 线粒体醛脱氢酶2调节剂和其使用方法
WO2009030224A2 (de) * 2007-09-07 2009-03-12 Schebo Biotech Ag Neue chinazolin- verbindungen und ihre verwendung zur therapie von krebserkrankungen
WO2009051086A1 (en) * 2007-10-15 2009-04-23 Sumitomo Chemical Company, Limited N-benzyl quinoline-6-carboxamide compounds and plant disease controlling method using same
US8389522B2 (en) 2008-10-28 2013-03-05 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Modulators of aldehyde dehydrogenase and methods of use thereof
DE102008063561A1 (de) * 2008-12-18 2010-08-19 Bayer Cropscience Ag Hydrazide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Insektizide
WO2010123792A1 (en) 2009-04-20 2010-10-28 Osi Pharmaceuticals, Inc. Preparation of c-pyrazine-methylamines
WO2012001040A1 (en) * 2010-07-02 2012-01-05 Syngenta Participations Ag Novel microbiocidal dioxime ether derivatives
TW201211005A (en) * 2010-07-29 2012-03-16 Syngenta Participations Ag Novel microbiocidal dioxime ether derivatives
US10457659B2 (en) 2011-04-29 2019-10-29 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Compositions and methods for increasing proliferation of adult salivary stem cells
WO2013092460A1 (en) * 2011-12-20 2013-06-27 Syngenta Participations Ag Cyclic bisoxime microbicides
KR101267937B1 (ko) 2012-02-23 2013-05-31 한국과학기술연구원 미토콘드리아 기능 조절제로서의 아릴옥심 유도체
CN104582702B (zh) * 2012-08-30 2018-07-10 国立大学法人东京大学 体内寄生虫防治剂
JP6410790B2 (ja) 2013-03-14 2018-10-24 ザ ボード オブ トラスティーズ オブ ザ レランド スタンフォード ジュニア ユニバーシティー ミトコンドリアアルデヒドデヒドロゲナーゼ−２調節因子およびその使用方法
WO2016160552A1 (en) * 2015-03-27 2016-10-06 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Antimicrobial pyridinohydrazide and hydrazomethylpyridine-based agents
US10618882B2 (en) 2015-07-28 2020-04-14 Nippon Soda Co., Ltd. Pyridine-2-yl pyridinium compound and method of using same
CN105541706B (zh) * 2015-09-23 2018-07-06 浙江工业大学 一种3-氯-2-肼基-5-三氟甲基吡啶衍生物及其制备与应用
CN105418496B (zh) * 2015-09-23 2018-05-29 浙江工业大学 一种3-氯-2-肼基吡啶衍生物及其制备方法与应用
AR108257A1 (es) 2016-05-02 2018-08-01 Mei Pharma Inc Formas polimórficas de 3-[2-butil-1-(2-dietilamino-etil)-1h-bencimidazol-5-il]-n-hidroxi-acrilamida y usos de las mismas
US20210355103A1 (en) * 2018-07-25 2021-11-18 City Of Hope Parg inhibitors and method of use thereof

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63284162A (ja) * 1987-04-29 1988-11-21 チバ−ガイキー　アクチェンゲゼルシャフト ヒドラジン誘導体、その組成物及び微生物に対する植物保護方法
JPH06345608A (ja) * 1993-04-16 1994-12-20 Kumiai Chem Ind Co Ltd トリアゾール誘導体及び殺虫、殺ダニ剤
JPH0770081A (ja) * 1993-07-09 1995-03-14 Shionogi & Co Ltd ベンズアルデヒドオキシム誘導体およびそれを有効成分とする殺菌剤、除草剤および生育調節剤
WO1998058904A1 (fr) * 1997-06-20 1998-12-30 Shionogi & Co., Ltd. Derives d'oxime ether acaricides
WO1999007687A1 (en) * 1997-08-05 1999-02-18 Agrevo Uk Limited Pesticidal 4-benzyl-1,2,4-triazolin-5-one derivatives
WO1999028305A1 (en) * 1997-12-01 1999-06-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal cyclic amides
JPH11286472A (ja) * 1997-04-01 1999-10-19 Sumitomo Chem Co Ltd オキシムエ−テル化合物、その用途およびその製造中間体

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2068365B (en) 1980-02-05 1983-12-14 Dow Chemical Co Fungicidal pyridyl arylureas
JPS5835174A (ja) 1981-08-26 1983-03-01 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ベンゾイルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤
US4631211A (en) 1985-03-25 1986-12-23 Scripps Clinic & Research Foundation Means for sequential solid phase organic synthesis and methods using the same
DK570987A (da) 1986-12-01 1988-06-02 Hoffmann La Roche Oxadiazol-, thiadiazol- og triazolforbindelser
US4670045A (en) 1987-04-07 1987-06-02 The Dow Chemical Company Fungicidal control employing ester derivatives of 4,6-disubstituted 2-pyridinols
JPH01131146A (ja) 1987-07-02 1989-05-24 Mitsui Petrochem Ind Ltd アリールオキシ尿素類、その製造法およびそれを有効成分として含有する除草剤
DE3823991A1 (de) 1988-07-15 1990-02-15 Basf Ag Heterocyclisch substituierte (alpha)-aryl-acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
JPH02104575A (ja) 1988-10-14 1990-04-17 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ピリジルヒドラジン系化合物
JPH045282A (ja) 1990-04-23 1992-01-09 Mitsubishi Petrochem Co Ltd 新規な２―ヒドラジノベンゾチアゾール誘導体及びそれを有効成分とする除草剤
AU638840B2 (en) 1990-07-05 1993-07-08 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrimidine derivative
US5071862A (en) 1990-10-26 1991-12-10 Uniroyal Chemical Company, Inc. 2-(3-oxypyridinyl)-1,3-dioxolane and dioxane compounds, compositions containing same and process for controlling fungi using same
DE4219247A1 (de) 1992-06-12 1993-12-16 Bayer Ag Verwendung von 3-arylsubstituierten 5-Alkyl-isoxazol-4-carbonsäurederivaten zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue 3-arylsubstituierte 5-Alkyl-isoxazol-4-carbonsäurederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
TR26865A (tr) 1992-06-30 1994-08-19 Ciba Geigy Ag W-halovinilalkankarboksilik asit türevleri ve bunlari iceren pestisitler.
JPH0725853A (ja) * 1993-07-14 1995-01-27 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
IL111252A0 (en) 1993-10-19 1994-12-29 Sumitomo Chemical Co Dihalopropene compound, insecticide/acaricide containing said dihalopropene compound as active ingredient,and intermediate compound for use in production of said dihalopropene compound
AU6987096A (en) 1995-09-12 1997-04-01 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal quinolines
GB2307177A (en) 1995-11-15 1997-05-21 Agrevo Uk Ltd Fungicidal pyridopyrimidines
CA2239227C (en) 1996-10-01 2007-10-30 Kenji Matsuno Nitrogen-containing heterocyclic compounds
JP2001518103A (ja) 1997-03-20 2001-10-09 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 置換２−ベンジル（ベンゾイル）ピリジン
GB9708903D0 (en) 1997-05-02 1997-06-25 Agrevo Uk Ltd Fungicides
AU733531B2 (en) * 1997-05-08 2001-05-17 Agrevo Uk Limited Fungicides
TW575562B (en) * 1998-02-19 2004-02-11 Agrevo Uk Ltd Fungicides
GB9919588D0 (en) * 1999-08-18 1999-10-20 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Fungicidal compounds

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63284162A (ja) * 1987-04-29 1988-11-21 チバ−ガイキー　アクチェンゲゼルシャフト ヒドラジン誘導体、その組成物及び微生物に対する植物保護方法
JPH06345608A (ja) * 1993-04-16 1994-12-20 Kumiai Chem Ind Co Ltd トリアゾール誘導体及び殺虫、殺ダニ剤
JPH0770081A (ja) * 1993-07-09 1995-03-14 Shionogi & Co Ltd ベンズアルデヒドオキシム誘導体およびそれを有効成分とする殺菌剤、除草剤および生育調節剤
JPH11286472A (ja) * 1997-04-01 1999-10-19 Sumitomo Chem Co Ltd オキシムエ−テル化合物、その用途およびその製造中間体
WO1998058904A1 (fr) * 1997-06-20 1998-12-30 Shionogi & Co., Ltd. Derives d'oxime ether acaricides
WO1999007687A1 (en) * 1997-08-05 1999-02-18 Agrevo Uk Limited Pesticidal 4-benzyl-1,2,4-triazolin-5-one derivatives
WO1999028305A1 (en) * 1997-12-01 1999-06-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal cyclic amides

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012502048A (ja) * 2008-09-08 2012-01-26 ボード オブ トラスティーズ オブ ザ レランド スタンフォード ジュニア ユニバーシティ アルデヒドデヒドロゲナーゼ活性のモジュレーターおよびその使用方法
JP5281647B2 (ja) * 2008-09-08 2013-09-04 日本曹達株式会社 含窒素ヘテロ環化合物およびその塩並びに農園芸用殺菌剤
JP2015051983A (ja) * 2008-09-08 2015-03-19 ザ ボード オブ トラスティーズ オブ ザ レランド スタンフォード ジュニア ユニバーシティー アルデヒドデヒドロゲナーゼ活性のモジュレーターおよびその使用方法
JP2016147871A (ja) * 2009-12-28 2016-08-18 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤ヒドロキシモイル−ヘテロ環誘導体

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