JPH06345608A - トリアゾール誘導体及び殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｒ^１はアルキル基を示し、Ｘは水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基等を示し、ｎは１〜５の整数を示
し、Ｙはハロゲン原子、ニトロ基、アルキル基等を示
し、ｍは２〜５の整数を示す。）にて表されるトリアゾ
ール誘導体及びこれを有効成分として含有する殺虫、殺
ダニ剤である。 【効果】作物に悪影響を及ぼすことなく、種々の有害昆
虫類、特にアブラムシ類、ハダニ類を殺滅防除すること
ができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、トリアゾール誘導体及
びこれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤に関す
るものである。

【０００２】

【従来の技術】特開昭５６−１５４４６４号公報明細書
及びＲＤ２７８００４号にはトリアゾール誘導体が殺
虫、殺ダニ活性を有すると記載されている。しかしなが
ら、該公報明細書ならびに該公開技報に記載された化合
物の殺虫、殺ダニ活性は充分とはいい難い。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、殺虫、殺ダ
ニ活性が更に改良されたトリアゾール誘導体を提供する
ものである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、新規でか
つ有用な殺虫、殺ダニ剤を開発すべく、種々のトリアゾ
ール誘導体を合成し、その生理活性について検討を重ね
た。その結果、本発明化合物が、特開昭５６−１５４４
６４号公報明細書及びＲＤ２７８００４号公開技報に具
体的に記載された化合物と比較し、種々の有害昆虫類、
有害ダニ類に対し、極めて優れた殺虫、殺ダニ活性を有
することを見出した。特に、トリアゾール環の５位に置
換したベンゼン環上に複数の置換基を有することを特徴
とし、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニなど
のハダニ類、ワタアブラムシなどのアブラムシ類、コナ
ガなどの鱗翅目害虫にも極めて優れた殺滅活性を有する
ことを見出し本発明を完成した。即ち、本発明は一般式
〔Ｉ〕

【０００５】

【化５】 ｛式中、Ｒ^１はアルキル基を示し、Ｘは水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ
基、ニトロ基、シアノ基またはトリフルオロメチル基を
示し、ｎは１〜５の整数を示し、ｎが２以上の時、Ｘは
任意に同種または異種の組み合わせでもよい。Ｙはハロ
ゲン原子、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、アル
コキシアルキル基、アルコキシアルコキシ基、アルキル
チオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル
基、アルキルチオアルキル基、アルキルスルフィニルア
ルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、シクロアル
キル基、シクロアルキルアルキル基、シクロアルキルア
ルケニル基、シクロアルキルアルキニル基、ハロアルキ
ル基、ハロアルコキシ基、トリアルキルシリルアルキル
基、トリアルキルシリルアルコキシ基、アルケニル基、
アルケニルオキシ基、アルキニル基、アルキニルオキシ
基または式

【０００６】

【化６】 （式中、Ａは酸素原子、硫黄原子、低級アルキレン基、
低級アルキレンオキシ基、オキシ低級アルキレン基、低
級アルキレンオキシアルキレン基、低級アルキレンチオ
基、チオ低級アルキレン基、ビニレン基、エチニレン基
を示し、ｋは０または１を示し、Ｑはメチン基または窒
素原子を示す。Ｒ^２は水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基またはトリ
フルオロメトキシ基を示し、ｊは１〜５の整数を示し、
ｊが２以上の時Ｒ^２は任意に同種または異種の組み合わ
せでもよい。）で表される基を示し、ｍは２〜５の整数
を示し、任意に同種または異種の組み合わせでもよ
い。｝にて表されるトリアゾール誘導体ならびにこれを
有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤である。

【０００７】尚、本明細書において、アルキル基とは、
炭素数が１〜３０の直鎖または分岐鎖状のアルキル基を
意味し、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソ
アミル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキ
シル基、３，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、
５−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、３−メ
チルヘキシル基、４，４−ジメチルペンチル基、ｎ−オ
クチル基、６−メチルヘプチル基、ｎ−ノニル基、７−
メチルオクチル基、ｎ−デシル基、８−メチルノニル
基、ｎ−ウンデシル基、９−メチルデシル基、ｎ−ドデ
シル基、１０−メチルウンデシル基、ｎ−トリデシル
基、１１−メチルドデシル基、ｎ−テトラデシル基、１
２−メチルトリデシル基、ｎ−ペンタデシル基、１３−
メチル−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘ
プタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル
基、ｎ−エイコシル基等を包含する。

【０００８】アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキル
スルフィニル基及びアルキルスルホニル基とは、それぞ
れアルキル部分が上記の意味を有する（アルキル）−Ｏ
−基、（アルキル）−Ｓ−基、（アルキル）−ＳＯ−基
及び（アルキル）−ＳＯ_２−基を示す。アルキルチオア
ルキル基、アルキルスルフィニルアルキル基及びアルキ
ルスルホニル基とは、それぞれアルキル部分が上記の意
味を有する（アルキル）−Ｓ−（アルキル）−基、（ア
ルキル）−ＳＯ−（アルキル）−基、（アルキル）−Ｓ
Ｏ_２−（アルキル）−基を示す。ハロゲン原子とは、フ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素の各原子を包含する。

【０００９】アルケニル基とは、炭素数が２〜２０の直
鎖または分岐鎖状のアルケニル基を意味し、例えば、ビ
ニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル
基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オク
テニル基、３−メチル−１−ブテニル基、４−メチル−
１−ペンテニル基等を包含する。

【００１０】アルキニル基とは、炭素数が２〜２０の直
鎖または分岐鎖状のアルキニル基を意味し、例えば、エ
チニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、
ヘキシニル基、３，３−ジメチル−１−ブチニル基、４
−メチル−１−ペンチニル基、３−メチル−１−ペンチ
ニル基、５−メチル−１−ヘキシニル基、４−メチル−
１−ヘキシニル基、３−メチル−１−ヘキシニル基、ヘ
プチニル基、オクチニル基、ノニニル基、デシニル基、
ウンデシニル基、ドデシニル基、トリデシニル基、テト
ラデシニル基、ペンタデシニル基、ヘキサデシニル基等
を包含する。

【００１１】シクロアルキル基とは、炭素数３〜１２の
シクロアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等を包含す
る。シクロアルキルアルキル基とは、炭素数６〜１２の
シクロアルキルアルキル基を意味し、例えば、シクロペ
ンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロペン
チルエチル基、シクロヘキシルエチル基、シクロペンチ
ルプロピル基、シクロへキシルプロピル基、シクロヘキ
シルペンチル基等を包含する。

【００１２】シクロアルキルアルコキシ基とは、シクロ
アルキルアルキル部分が上記の意味を有する（シクロア
ルキルアルキル）−Ｏ−基を示す。シクロアルキルアル
ケニル基とは、炭素数５〜１２のシクロアルキルアルケ
ニル基を意味し、例えば、シクロペンチルビニル基、シ
クロヘキシルビニル基、３−シクロペンチル−１−プロ
ペニル基、３−シクロヘキシル−１−プロペニル基、５
−シクロヘキシル−１−ペンテニル基等を包含する。シ
クロアルキルアルキニル基とは、炭素数５〜１２のシク
ロアルキルアルキニル基を意味し、例えば、シクロペン
チルエチニル基、シクロヘキシルエチニル基、３−シク
ロペンチル−１−プロピニル基、３−シクロヘキシル−
１−プロピニル基等を包含する。

【００１３】ハロアルキル基とは、ハロゲン原子によっ
て置換されたアルキル基を意味し、例えば、トリフルオ
ロメチル基、ペンタフルオロエチル基等を包含する。ハ
ロアルコキシ基とは、ハロアルキル部分が上記の意味を
有する（ハロアルキル）−Ｏ−基を示す。

【００１４】トリアルキルシリルアルキル基とは、例え
ば、トリメチルシリルメチル基、ジメチルエチルシリル
メチル基、ブチルジメチルシリルメチル基等を示す。ト
リアルキルシリルアルコキシ基とは、トリアルキルシリ
ルアルキル部分が上記の意味を有する（トリアルキルシ
リルアルキル）−Ｏ−基を示す。

【００１５】低級アルキレン基とは、例えば、メチレン
基、エチレン基、メチルメチレン基、トリメチレン基、
１−メチルエチレン基、ジメチルメチレン基、テトラメ
チレン基、１−メチルトリメチレン基、２−メチルトリ
メチレン基等を示す。低級アルキレンオキシ基とは、低
級アルキレン部分が上記の意味である−（低級アルキレ
ン）−Ｏ−基を示す。オキシ低級アルキレン基とは、低
級アルキレン部分が上記の意味である−Ｏ−（低級アル
キレン）−基を示す。

【００１６】低級アルキレンオキシ低級アルキレン基と
は、低級アルキレン部分が上記の意味である−（低級ア
ルキレン）−Ｏ−（低級アルキレン）−基を示す。低級
アルキレンチオ基とは、低級アルキレン部分が上記の意
味である−（低級アルキレン）−Ｓ−基を示す。チオ低
級アルキレン基とは、低級アルキレン部分が上記の意味
である−Ｓ−（低級アルキレン）−基を示す。

【００１７】前記一般式〔Ｉ〕において、好ましい化合
物群としては、Ｒ^１が炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖
状のアルキル基、好ましくはメチル基を示し、Ｘが水素
原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４の直鎖または分岐鎖
状のアルキル基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメ
チル基を示し、ｎが１〜３の整数であり、ｎが２または
３のとき、Ｘは任意に同種または異種の組み合わせでも
よく、Ｙがハロゲン原子、ニトロ基、炭素数１〜２０の
直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数１〜２０の直鎖
または分岐鎖状のアルコキシ基、炭素数３〜１２のシク
ロアルキル基、炭素数６〜１２のシクロアルキルアルキ
ル基、炭素数３〜１２のシクロアルキルアルコキシ基、
炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖状のアルキルチオ
基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、
炭素数３〜１６の直鎖または分岐鎖状のアルキニル基、
炭素数５〜１２のシクロアルキルアルキニル基、トリ
（アルキル）シリルアルキル基、トリ（アルキル）シリ
ルアルコキシ基、または式化６（式中、Ａが酸素原子、
硫黄原子、低級アルキレン基、低級アルキレンオキシ
基、オキシ低級アルキレン基、低級アルキレンオキシ低
級アルキレン基であり、ｋが０または１であって、Ｑが
メチン基または窒素原子であり、Ｒ^２が水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメ
チル基、またはトリフルオロメトキシ基であり、ｊが１
〜５の整数であり、ｊが２以上の時Ｒ^２は任意に同種ま
たは異種の組み合わせでよい。）で表される基であり、
ｍが２〜５の整数であって、Ｙは任意に同種または異種
の組み合わせでよい化合物があげられる。

【００１８】次に、一般式〔Ｉ〕で表される本発明化合
物の代表的な具体例を表１〜表３２に例示する。尚、化
合物番号は以後の記載において参照される。

【００１９】

【表１】

【００２０】

【表２】

【００２１】

【表３】

【００２２】

【表４】

【００２３】

【表５】

【００２４】

【表６】

【００２５】

【表７】

【００２６】

【表８】

【００２７】

【表９】

【００２８】

【表１０】

【００２９】

【表１１】

【００３０】

【表１２】

【００３１】

【表１３】

【００３２】

【表１４】

【００３３】

【表１５】

【００３４】

【表１６】

【００３５】

【表１７】

【００３６】

【表１８】

【００３７】

【表１９】

【００３８】

【表２０】

【００３９】

【表２１】

【００４０】

【表２２】

【００４１】

【表２３】

【００４２】

【表２４】

【００４３】

【表２５】

【００４４】

【表２６】

【００４５】

【表２７】

【００４６】

【表２８】

【００４７】

【表２９】

【００４８】

【表３０】

【００４９】

【表３１】

【００５０】

【表３２】

【００５１】本発明化合物は下記の方法に従って製造す
ることができるが、この方法に限定されるものではな
い。 製造法１−１

【００５２】

【化７】 （式中、Ｗは硫黄原子または酸素原子を示し、Ｌは炭素
数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ^１、Ｘ、ｎ、Ｙ及びｍ
は前記と同じ意味を示す。）すなわち、一般式〔Ｉ〕で
表される本発明化合物は一般式〔ＩＩ〕で表されるＮ−
アシルイミデート誘導体又はＮ−アシルチオイミデート
誘導体と一般式〔ＩＩＩ〕で表されるヒドラジン誘導体
を不活性溶媒中で反応させて得ることができる。

【００５３】ここで使用できる溶媒としては、反応を阻
害しない溶媒であれば良く、例えば、メタノール、エタ
ノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、
ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、
ペンタン、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素
類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、
四塩化炭素等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニ
トリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン
性極性溶媒類、水及びこれらから選択される溶媒を組み
合わせた混合溶媒を用いることができる。また、原料化
合物の使用量は、通常、一般式〔ＩＩ〕で示される化合
物１モルに対し、一般式〔ＩＩＩ〕で示される化合物
が、１．０〜５．０倍モルである。

【００５４】反応温度は０℃から溶媒の沸点の間であ
る。反応時間は化合物により異なるが通常１時間〜７２
時間でその目的を達することができる。この反応の具体
例は、例えばシンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第４
８３頁（１９８３年）に記載されている。

【００５５】次に、一般式〔ＩＩ〕で示される原料化合
物は以下に示す方法で製造することができる。 製造法１−２

【００５６】

【化８】 （式中、Ｚはハロゲン原子を示し、Ｌ、Ｗ、Ｘ、ｎ、Ｙ
及びｍは前記と同じ意味を示す。）すなわち、一般式
〔ＩＩ〕で表される化合物は、一般式〔ＩＶ〕で表され
る化合物と一般式〔Ｖ〕で表される化合物を塩基存在
下、不活性溶媒中で反応させて得ることができる。一般
式〔ＩＶ〕で示される化合物は、酸付加塩、例えば四フ
ッ化ホウ素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素等との塩
として使用してもよい。

【００５７】塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基、ジエ
チルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、４−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基を用いるこ
とができる。

【００５８】また、使用できる溶媒としては、例えばア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジ
メトキシエタン、ジグライム等のエーテル類、ベンゼ
ン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の
芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、石油エーテル
等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素等の脂肪族ハロゲン化炭
化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ
シド等の非プロトン性極性溶媒類及びこれらから選択さ
れる溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができ
る。

【００５９】使用する反応試剤の量は、通常、一般式
〔ＩＶ〕で示される化合物１モルに対し、一般式〔Ｖ〕
で示される化合物が０．８〜１．３倍モルである。使用
される塩基の量は、一般式〔ＩＶ〕で示される化合物１
モルに対し、１．０〜２．０倍モルである。反応温度は
０℃から溶媒の沸点の間である。反応時間は化合物によ
り異なるが、通常１時間〜２４時間でその目的を達する
ことができる。製造法２

【００６０】

【化９】 （式中、Ｒ^１、Ｘ、ｎ、Ｙ及びｍは前記と同じ意味を示
し、Ｒ^３は炭素数１〜４のアルキル基で置換されてもよ
いフェニル基又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。）
すなわち、一般式〔Ｉ〕で表される本発明化合物は、一
般式〔ＶＩ〕で表されるベンゾヒドラゾノイルクロリド
誘導体とルイス（Ｌｅｗｉｓ）酸の存在下、一般式〔Ｖ
ＩＩ〕で表されるベンゾニトリル誘導体を不活性溶媒中
で反応させて得ることができる。

【００６１】使用できる溶媒としては、反応を阻害しな
い溶媒であれば良く、例えばジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタ
ン、ジグライム、１，２−ジメトキシエタン等のエーテ
ル類、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、
石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、
ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等の脂肪族
ハロゲン化炭化水素類、ニトロベンゼン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の非プロトン性極性溶媒類及びこれらから選択され
る溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができる。

【００６２】使用するルイス酸としては臭化アルミニウ
ム、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、三フッ化ホウ素、
四塩化チタン等を用いることができる。また、原料化合
物等の使用量は、通常、一般式〔ＶＩ〕で示される化合
物１モルに対し、一般式〔ＶＩＩ〕で示される化合物が
１．０〜２．０倍モル、ルイス酸が１．０〜２．０倍モ
ルである。反応温度は０℃から溶媒の沸点の間である。
反応時間は化合物により異なるが通常３０分〜５時間で
その目的を達することができる。この反応の具体例は、
例えばブリティン・オブ・ザ・ケミカル・ソサエティー
・オブ・ジャパン（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐ
ｎ）第５６巻、第５４５頁（１９８３年）に記載されて
いる。 製造法３−１

【００６３】

【化１０】 （式中、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｘ、ｎ、Ｙ、ｍ及びＺは前記と同
じ意味を示す。）すなわち、一般式〔Ｉ〕で表される本
発明化合物は、一般式〔ＶＩＩＩ〕で表されるベンズア
ミドラゾン誘導体と一般式〔Ｖ〕で表されるベンゾイル
ハライド誘導体を無溶媒または不活性溶媒中で反応させ
て得ることができる。

【００６４】使用できる溶媒としては、反応を阻害しな
い溶媒であれば良く、例えばジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタ
ン、ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素
類、ペンタン、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化
水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホル
ム、四塩化炭素等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルス
ルホキシド、１−メチル−２−ピロリジノン等の非プロ
トン性極性溶媒及びこれらから選択される溶媒を組み合
わせた混合溶媒を用いることができる。

【００６５】原料化合物の使用量は、通常、一般式〔Ｖ
ＩＩＩ〕で示される化合物１モルに対し、一般式〔Ｖ〕
で示される化合物１．０〜２．０倍モルである。反応温
度は０℃から溶媒の沸点の間である。反応時間は化合物
により異なるが通常３０分〜５時間でその目的を達する
ことができる。この反応の具体例は例えば、ブリティン
・オブ・ザ・ケミカル・ソサエティー・オブ・ジャパン
（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．）第５６巻、
第５４５頁（１９８３年）に記載されている。

【００６６】また、原料となる一般式〔ＶＩＩＩ〕で示
される化合物は次の方法で製造することができる。 製造法３−２

【００６７】

【化１１】 （式中、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を示
す。）一般式〔ＶＩＩＩ〕で表される化合物は、一般式
〔ＶＩ〕で表される化合物とアンモニアガスを不活性溶
媒中で反応させて得ることができる。

【００６８】使用できる溶媒としては、反応を阻害しな
い溶媒であれば良く、例えばジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタ
ン、ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素
類、ペンタン、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化
水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホル
ム、四塩化炭素等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルス
ルホキシド等の非プロトン性極性溶媒類及びこれらから
選択される溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることが
できる。

【００６９】原料の使用量は、通常、一般式〔ＶＩ〕で
示される化合物１モルに対しアンモニアが５．０〜１
０．０倍モルである。反応温度は０℃から溶媒の沸点の
間である。反応時間は化合物により異なるが通常１時間
〜２４時間でその目的を達することができる。この反応
の具体例は例えば、ブリティン・オブ・ザ・ケミカル・
ソサエティー・オブ・ジャパン（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．）第５６巻、第５４５頁（１９８３
年）に記載されている。 製造法４−１

【００７０】

【化１２】 （式中、Ｘ、Ｒ^１、Ｙ’、ｎ及びｍ’は前記と同じ意味
を示す。）一般式〔Ｘ〕で示される化合物はルイス（Ｌ
ｅｗｉｓ）酸の存在下、一般式〔ＩＸ〕で示される化合
物を、不活性溶媒中で反応させて得ることができる。

【００７１】使用するルイス（Ｌｅｗｉｓ）酸としては
臭化アルミニウム、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、三
フッ化ボラン、四塩化チタン等を用いることができる。

【００７２】使用できる溶媒としては、反応を阻害しな
い溶媒であれば良く、例えばジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタ
ン、ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素
類、ペンタン、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化
水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホル
ム、四塩化炭素等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニト
ロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒
類及びこれらから選択される溶媒を組み合わせた混合溶
媒を用いることができる。

【００７３】使用する反応試剤の量は、通常、一般式
〔ＩＸ〕で示される化合物１モルに対し、ルイス（Ｌｅ
ｗｉｓ）酸１．０〜５．０倍モルである。反応温度は−
２０℃から溶媒の沸点の間である。反応時間は化合物に
より異なるが、通常１〜２４時間の間でその目的を達す
ることができる。 製造法４−２

【００７４】

【化１３】 ［式中、Ｂはハロゲン原子、基Ｒ^４−ＳＯ_２−または基
Ｒ^４−ＳＯ_３−（Ｒ^４は炭素数１〜４のアルキル基又は
置換してもよいフェニル基を示す。）を示し、ｋは０ま
たは１を示し、Ｘ、Ｙ’、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｑ、ｊ、ｍ’及
びｎは前記と同じ意味を示す。］一般式〔ＸＩＩ〕で示
される本発明化合物は一般式〔Ｘ〕で示される化合物と
一般式〔ＸＩ〕で示される化合物を塩基の存在下、不活
性溶媒中で反応させて得ることができる。

【００７５】塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基、水素
化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、トリ
エチルアミン、ピリジン等の有機塩基類を用いることが
できる。

【００７６】使用できる溶媒としては、例えばアセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメト
キシエタン、ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、ト
ルエン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族
炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素等の脂肪族ハロゲン化炭化水素
類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等
の非プロトン性極性溶媒類及びこれらから選択される溶
媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができる。

【００７７】使用する反応試剤の量は、通常、一般式
〔Ｘ〕で示される化合物１モルに対し、一般式〔ＸＩ〕
で示される化合物が１．０〜２．０倍モルである。使用
される塩基の量は、一般式〔Ｘ〕で示される化合物１モ
ルに対し、１．０〜２．０倍モルである。反応温度は−
２０℃から溶媒の沸点の間である。反応時間は化合物に
より異なるが、通常１〜２４時間でその目的を達するこ
とができる。 製造法５−１

【００７８】

【化１４】 （式中、Ｘ、Ｒ^１、Ｚ、Ｙ’、ｎ及びｍ’は前記と同じ
意味を示す。）一般式〔ＸＩＩＩ〕で示されるトリアゾ
ール誘導体からハロゲン化剤により一般式〔ＸＩＶ〕で
示される化合物を得ることができる。これに更にアセト
キシ化剤を反応させて、一般式〔ＸＶ〕で示される化合
物を得ることができる。次にこの一般式〔ＸＶ〕で示さ
れる化合物を酸又はアルカリと反応させて一般式〔ＸＶ
Ｉ〕で示される化合物を得ることができる。

【００７９】工程Ａで使用するハロゲン化剤としては、
例えばＮ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシン
イミド、Ｎ−ブロモフタルイミド等を用いることができ
る。

【００８０】この場合使用できる溶媒としては、例えば
ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩
化炭素等のハロゲン化炭化水素類があげられる。また、
この反応ではラジカル開始剤として過酸化ベンゾイル、
アゾビスイソブチロニトリル等が触媒量必要である。

【００８１】使用するハロゲン化剤の量は、通常、一般
式〔ＸＩＩＩ〕で示される化合物１モルに対し、０．８
〜１．５倍モルである。反応温度は０℃から溶媒の沸点
の間である。反応時間は化合物により異なるが、通常３
０分〜１２時間でその目的を達することができる。

【００８２】工程Ｂで使用するアセトキシ化剤として
は、例えば酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウ
ム、酢酸カルシウム等を用いることができる。

【００８３】この場合使用できる溶媒としては、例えば
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−
ジメトキシエタン、ジグライム等のエーテル類、ベンゼ
ン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の
芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、石油エーテル
等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素等の脂肪族ハロゲン化炭
化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ
シド等の非プロトン性極性溶媒類及びこれらから選択さ
れる溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができ
る。

【００８４】使用するアセトキシ化剤の量は、通常一般
式〔ＸＩＶ〕で示される化合物１モルに対し、１．０〜
４．０倍モルである。反応温度は０℃から溶媒の沸点の
間である。反応時間は化合物により異なるが、通常１〜
２４時間でその目的を達することができる。

【００８５】工程Ｃで使用する酸としては、塩酸、硫酸
等の鉱酸、臭化アルミニウム、塩化アルミニウム等のル
イス酸等を用いることができる。この時の溶媒として
は、例えば酢酸、ギ酸等のカルボン酸類、アセトン、メ
チルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン等の
エーテル類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、ペンタン、ヘキサン、石油エ−テル等の脂肪族炭化
水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素
等の脂肪族ハロゲン化水素類、水及びこれらから選択さ
れる溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができ
る。

【００８６】使用する酸の量は通常一般式〔ＸＶ〕で示
される化合物１モルに対し触媒量〜４．０倍モルであ
る。反応温度は０℃から溶媒の沸点の間である。反応時
間は化合物により異なるが、通常３０分〜２４時間でそ
の目的を達することができる。

【００８７】使用するアルカリとしては、例えば水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム等の水溶液等を用いることができる。この時の溶
媒としては、メタノール、エタノール、エチレングリコ
−ル等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，
２−ジメトキシエタン等のエーテル類、水及びこれらか
ら選択される溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いること
ができる。

【００８８】使用するアルカリの量は通常一般式〔Ｘ
Ｖ〕で示される化合物１モルに対し０．５〜４．０倍モ
ルである。反応温度は０℃から溶媒の沸点の間である。
反応時間は化合物により異なるが、通常３０分〜２４時
間でその目的を達することができる。 製造法５−２

【００８９】

【化１５】 （式中、Ｘ、Ｙ’、Ｂ、Ｑ、Ｒ^１、Ｒ^２、ｊ、ｋ、ｍ’
及びｎは前記と同じ意味を示す。）一般式〔ＸＶＩＩ〕
で示される本発明化合物は、一般式〔ＸＶＩ〕で示され
る化合物と一般式〔ＸＩ〕で示される化合物を塩基の存
在下、不活性溶媒中で反応させて得ることができる。

【００９０】塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基、水素
化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、トリ
エチルアミン、ピリジン等の有機塩基類を用いることが
できる。

【００９１】使用できる溶媒としては、例えばアセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメト
キシエタン、ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、ト
ルエン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ペンタ
ン、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジ
クロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化
炭素等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル
等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性
溶媒類及びこれらから選択される溶媒を組み合わせた混
合溶媒を用いることができる。

【００９２】使用する反応試剤の量は、通常、一般式
〔ＸＶＩ〕で示される化合物１モルに対し、一般式〔Ｘ
Ｉ〕で示される化合物が１．０〜２．０倍モルである。
使用される塩基の量は、一般式〔ＸＶＩ〕で示される化
合物１モルに対し、１．０〜２．０倍モルである。反応
温度は−２０℃から溶媒の沸点の間である。反応時間は
化合物により異なるが、通常１〜２４時間でその目的を
達することができる。 製造法５−３

【００９３】

【化１６】 （式中、Ｘ、Ｙ’、Ｑ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｚ、ｊ、ｋ、ｍ’
及びｎは前記と同じ意味を示す。）一般式〔ＸＶＩＩ〕
で示される本発明化合物は、一般式〔ＸＩＶ〕で示され
る化合物と一般式〔ＸＶＩＩＩ〕で示される化合物を塩
基の存在下、不活性溶媒中で反応させて得ることができ
る。

【００９４】塩基としては、例えば 炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基、
水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、
トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類を用いるこ
とができる。

【００９５】使用できる溶媒としては、例えばアセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメト
キシエタン、ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、ト
ルエン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ペンタ
ン、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジ
クロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化
炭素等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル
等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性
溶媒類及びこれらから選択される溶媒を組み合わせた混
合溶媒を用いることができる。

【００９６】使用する反応試剤の使用量は、通常、一般
式〔ＸＩＶ〕で示される化合物１モルに対し、一般式
〔ＸＶＩＩＩ〕で示される化合物が１．０〜２．０倍モ
ルである。使用される塩基の量は、一般式〔ＸＩＶ〕で
示される化合物１モルに対し、１．０〜２．０倍モルで
ある。反応温度は−２０℃から溶媒の沸点の間である。
反応時間は化合物により異なるが、通常１時間〜２４時
間でその目的を達することができる。

【００９７】

【実施例】次に実施例をあげて本発明化合物の製造法、
製剤法及び用途を具体的に説明する。 製造例１ ３−（２−クロロフェニル）−５−（２−ク
ロロ−３−ニトロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール（化合物番号１）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ベンゼンスルホニル）−２−クロロ
ベンゾヒドラゾノイルクロリド（１．７２ｇ）、２−ク
ロロ−３−ニトロベンゾニトリル（１．００ｇ）、無水
塩化アルミニウム（０．７０ｇ）、ｏ−ジクロロベンゼ
ン（２０ｍｌ）の混合物を油浴温度１４０℃で３０分間
撹拌した。冷却後、クロロホルム（１００ｍｌ）に溶解
し、希塩酸、希水酸化ナトリウム水溶液、食塩水で洗
浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧濃縮した。
この濃縮物をヘキサン−酢酸エチル混合溶媒を展開溶媒
とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、
目的物１．１２ｇ（融点１２４．０〜１２５．０℃）を
得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ３．８３ （３Ｈ，ｓ） ７．１６〜８．１０ （７Ｈ，ｍ）

【００９８】製造例２ ３−（２−クロロ−６−フルオ
ロフェニル）−５−（２−クロロ−３−ニトロフェニ
ル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（化合物番号２）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−ク
ロロ−６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド
（１．９０ｇ）、２−クロロ−３−ニトロベンゾニトリ
ル（１．１９ｇ）、無水塩化アルミニウム（０．７０
ｇ）、ｏ−ジクロロベンゼン（２０ｍｌ）の混合物を油
浴温度１４０℃で３０分間撹拌した。冷却後、クロロホ
ルム（１００ｍｌ）に溶解し、希塩酸、希水酸化ナトリ
ウム水溶液、食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾
燥して、減圧濃縮した。この濃縮物をヘキサン−酢酸エ
チル混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製し、目的物１．１９ｇ（融点１１
２．０〜１１４．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ３．９０ （３Ｈ，ｓ） ６．９０〜８．１０ （６Ｈ，ｍ）

【００９９】製造例３ ３−（２−クロロ−６−フルオ
ロフェニル）−５−（２−クロロ−４−ニトロフェニ
ル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（化合物番号４）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−ク
ロロ−６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド
（１．９０ｇ）、２−クロロ−４−ニトロベンゾニトリ
ル（１．８０ｇ）、無水塩化第二鉄（１．６０ｇ）、ｏ
−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）の混合物を油浴温度１４
０℃で１時間撹拌した。冷却後、クロロホルム（１００
ｍｌ）に溶解し、希塩酸、希水酸化ナトリウム水溶液、
食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧
濃縮した。この濃縮物をヘキサン−酢酸エチル混合溶媒
を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製し、目的物２．２０ｇ（融点１４４．０〜１４
８．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ３．８８ （３Ｈ，ｓ） ６．９０〜８．４６ （６Ｈ，ｍ）

【０１００】製造例４ ５−（２−クロロ−４−エチル
フェニル）−３−（２−クロロフェニル）−１−メチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号１５）
の製造 エチル ２−クロロベンズイミデート（２．７５ｇ）、
トリエチルアミン（１．６０ｇ）をトルエン（３０ｍ
ｌ）に溶解し、撹拌下５℃〜１５℃の間で２−クロロ−
４−エチルベンゾイルクロリド（２．６４ｇ）を滴下
し、室温で１時間撹拌し、さらに３時間加熱還流した。
室温に冷却後、反応溶液にトルエン（２００ｍｌ）を加
え、希塩酸、食塩水で洗浄後、有機層を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。得られた有機層にモノメチルヒドラ
ジン（１．００ｇ）を加え、室温で１６時間撹拌した。
反応終了後、反応混合物を希塩酸、食塩水で洗浄後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。濃縮物をヘ
キサン−酢酸エチル混合溶液を展開溶媒とするシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物２．１０
ｇ（融点７５．５〜７７．５℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） １．２７ （３Ｈ，ｔ） ２．７０ （２Ｈ，ｑ） ３．８３ （３Ｈ，ｓ） ７．１０〜７．６０ （６Ｈ，ｍ） ７．９０〜８．１０ （１Ｈ，ｍ）

【０１０１】製造例５ ５−（２−クロロ−４−エチル
フェニル）−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニ
ル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（化合物番号１６）の製造 エチル ２−クロロ−６−フルオロベンズイミデート
（３．０２ｇ）、トリエチルアミン（１．６０ｇ）をト
ルエン（３０ｍｌ）に溶解し、撹拌下５℃〜１５℃の間
で２−クロロ−４−エチルベンゾイルクロリド（２．６
４ｇ）を滴下し、室温で１時間撹拌し、さらに３時間加
熱還流した。室温に冷却後、反応溶液にトルエン（２０
０ｍｌ）を加え、希塩酸、食塩水で洗浄後、有機層を無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた有機層にモノ
メチルヒドラジン（２．００ｇ）を加え、２時間加熱還
流した。反応終了後、反応混合物を希塩酸、食塩水で洗
浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。濃
縮物をヘキサン−酢酸エチル混合溶液を展開溶媒とする
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物
２．６３ｇ（屈折率１．５９３０）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） １．２６ （３Ｈ，ｔ） ２．６９ （２Ｈ，ｑ） ３．８３ （３Ｈ，ｓ） ６．９０〜７．５０ （６Ｈ，ｍ）

【０１０２】製造例６ ３−（２−クロロフェニル）−
５−（２−クロロ−４−プロピルフェニル）−１−メチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号１
８）の製造 エチル ２−クロロベンズイミデート（２．７５ｇ）、
トリエチルアミン（１．８０ｇ）をトルエン（３０ｍ
ｌ）に溶解し、撹拌下５℃〜１５℃の間で２−クロロ−
４−プロピルベンゾイルクロリド（３．３０ｇ）を滴下
し、室温で１時間撹拌し、さらに１時間加熱還流した。
室温に冷却後、反応溶液にトルエン（２００ｍｌ）を加
え、希塩酸、食塩水で洗浄後、有機層を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。得られた有機層にモノメチルヒドラ
ジン（０．８０ｇ）を加え、室温で１８時間撹拌した。
反応終了後、反応混合物を希塩酸、食塩水で洗浄後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。濃縮物をヘ
キサン−酢酸エチル混合溶液を展開溶媒とするシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物２．７８
ｇ（融点７０．０〜７２．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ０．９５ （３Ｈ，ｔ） １．６６ （２Ｈ，ｍ） ２．６３ （２Ｈ，ｔ） ３．８３ （３Ｈ，ｓ） ６．９０〜７．１０ （１Ｈ，ｍ） ７．１０〜７．５０ （６Ｈ，ｍ）

【０１０３】製造例７ ３−（２−クロロ−６−フルオ
ロフェニル）−５−（２−クロロ−４−プロピルフェニ
ル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（化合物番号１９）の製造 エチル ２−クロロ−６−フルオロベンズイミデート
（３．０２ｇ）、トリエチルアミン（１．８０ｇ）をト
ルエン（３０ｍｌ）に溶解し、撹拌下５℃〜１５℃の間
で２−クロロ−４−プロピルベンゾイルクロリド（３．
３０ｇ）を滴下し、室温で１時間撹拌し、さらに１時間
加熱還流した。室温に冷却後、反応溶液にトルエン（２
００ｍｌ）を加え、希塩酸、食塩水で洗浄後、有機層を
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた有機層にモ
ノメチルヒドラジン（１．８０ｇ）を加え、４時間加熱
還流した。反応終了後、反応混合物を希塩酸、食塩水で
洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。
濃縮物をヘキサン−酢酸エチル混合溶液を展開溶媒とす
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的
物０．４１ｇ（屈折率１．５８６８）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ０．９５ （３Ｈ，ｔ） １．６５ （２Ｈ，ｍ） ２．６２ （２Ｈ，ｔ） ３．８３ （３Ｈ，ｓ） ６．８０〜７．５０ （６Ｈ，ｍ）

【０１０４】製造例８ ５−（４−ブチル−２−クロロ
フェニル）−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニ
ル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（化合物番号２９）の製造 ｏ−ジクロロベンゼン（１０ｍｌ）にＮ−メチル−Ｎ−
（フエニルスルホニル）−２−クロロ−６−フルオロベ
ンゾヒドラゾノイルクロリド（１．１０ｇ）、４−ブチ
ル−２−クロロベンゾニトリル（０．６０ｇ）、無水塩
化アルミニウム（０．５０ｇ）を加え、１２０℃で１時
間攪拌した。反応終了後、クロロホルム（１００ｍｌ）
を加え、希塩酸で洗浄した。水洗後、有機層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。この濃縮物をヘキ
サン−酢酸エチル混合溶液を展開溶媒とするシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製し、目的物０．７０ｇ
（屈折率１．５６６７）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ０．７５〜１．１２ （３Ｈ，ｍ） １．１５〜２．００ （４Ｈ，ｍ） ２．６５ （２Ｈ，ｔ） ３．８５ （３Ｈ，ｓ） ６．８３〜７．６０ （６Ｈ，ｍ）

【０１０５】製造例９ ５−（４−ｔ−ブチル−２−エ
トキシフェニル）−３−（２−クロロ−６−フルオロフ
ェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル（化合物番号３５）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ベンゼンスルホニル）−２−クロロ
−６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド（１．６
０ｇ）、４−ｔ−ブチル−２−エトキシベンゾニトリル
（１．００ｇ）、無水塩化アルミニウム（０．６０
ｇ）、ｏ−ジクロロベンゼン５ｍｌの混合物を油浴温度
１４０℃で３０分間撹拌した。冷却後、クロロホルム
（１００ｍｌ）に溶解し、希塩酸、希水酸化ナトリウム
水溶液、食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
て、減圧濃縮した。この濃縮物をヘキサン−酢酸エチル
混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製し、目的物０．２０ｇ（融点１０８．０
〜１１１．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） １．３５ （９Ｈ，ｓ） １．３６ （３Ｈ，ｔ） ３．８７ （３Ｈ，ｓ） ４．１０ （２Ｈ，ｑ） ６．８３〜７．５８ （６Ｈ，ｍ）

【０１０６】製造例１０ ３−（２−クロロフェニル）
−５−（２−フルオロ−５−ヘキシルフェニル）−１−
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号
４２）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ベンゼンスルホニル）−２−クロロ
ベンゾヒドラゾノイルクロリド（２．０６ｇ）、２−フ
ルオロ−５−ヘキシルベンゾニトリル（１．２３ｇ）、
無水塩化アルミニウム（０．８８ｇ）、ｏ−ジクロロベ
ンゼン（５ｍｌ）の混合物を油浴温度１４０℃で３０分
間撹拌した。冷却後、クロロホルム（２００ｍｌ）に溶
解し、希塩酸、希水酸化ナトリウム水溶液、食塩水で洗
浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧濃縮した。
この濃縮物をヘキサン−酢酸エチル混合溶媒を展開溶媒
とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、
目的物１．６０ｇ（屈折率１．５７７９）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ０．８７ （３Ｈ，ｔ） １．００〜１．９０ （８Ｈ，ｍ） ２．６２ （２Ｈ，ｔ） ３．８７ （３Ｈ，ｄ） ６．９０〜８．００ （７Ｈ，ｍ）

【０１０７】製造例１１ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−（２−フルオロ−５−ヘキシルフ
ェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル（化合物番号４３）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ベンゼンスルホニル）−２−クロロ
−６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド（２．１
７ｇ）、２−フルオロ−５−ヘキシルベンゾニトリル
（１．２３ｇ）、無水塩化アルミニウム（０．８８
ｇ）、ｏ−ジクロロベンゼン（１０ｍｌ）の混合物を油
浴温度１４０℃で３０分間撹拌した。冷却後、クロロホ
ルム（２００ｍｌ）に溶解し、希塩酸、希水酸化ナトリ
ウム水溶液、食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾
燥して、減圧濃縮した。この濃縮物をヘキサン−酢酸エ
チル混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製し、目的物１．１１ｇ（屈折率１．
５６０８）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ０．８７ （３Ｈ，ｔ） １．１０〜１．８０ （８Ｈ，ｍ） ２．６１ （２Ｈ，ｔ） ３．８９ （３Ｈ，ｄ） ６．８０〜７．４０ （６Ｈ，ｍ）

【０１０８】製造例１２ ３−（２，６−ジフルオロフ
ェニル）−５−（２−フルオロ−５−ウンデシルフェニ
ル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（化合物番号４６）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ベンゼンスルホニル）−２，６−ジ
フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド（１．２８
ｇ）、２−フルオロ−５−ウンデシルベンゾニトリル
（１．０９ｇ）、無水塩化アルミニウム（０．５５
ｇ）、ｏ−ジクロロベンゼン（１０ｍｌ）の混合物を油
浴温度１４０℃で３０分間撹拌した。冷却後、クロロホ
ルム（２００ｍｌ）に溶解し、希塩酸、希水酸化ナトリ
ウム水溶液、食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾
燥して、減圧濃縮した。この濃縮物をヘキサン−酢酸エ
チル混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製し、目的物１．０８ｇ（融点７０．
０〜７３．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ０．８８ （３Ｈ，ｔ） １．１０〜１．８０ （１８Ｈ，ｍ） ２．６３ （２Ｈ，ｔ） ３．９３ （３Ｈ，ｄ） ６．９０〜７．６０ （６Ｈ，ｍ）

【０１０９】製造例１３ ３−（２−クロロフェニル）
−５−（２−フルオロ−５−ウンデシルフェニル）−１
−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番
号４７）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ベンゼンスルホニル）−２−クロロ
ベンゾヒドラゾノイルクロリド（１．２７ｇ）、２−フ
ルオロ−５−ウンデシルベンゾニトリル（１．０９
ｇ）、無水塩化アルミニウム（０．５５ｇ）、ｏ−ジク
ロロベンゼン（５ｍｌ）の混合物を油浴温度１４０℃で
３０分間撹拌した。冷却後、クロロホルム（２００ｍ
ｌ）に溶解し、希塩酸、希水酸化ナトリウム水溶液、食
塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧濃
縮した。この濃縮物をヘキサン−酢酸エチル混合溶媒を
展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製し、目的物０．８５ｇ（融点３５．０〜３７．０
℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ０．８８ （３Ｈ，ｔ） １．１０〜１．７０ （１８Ｈ，ｍ） ２．６６ （２Ｈ，ｔ） ３．９３ （３Ｈ，ｄ） ６．９０〜７．６０ （６Ｈ，ｍ） ７．９０〜８．００ （１Ｈ，ｍ）

【０１１０】製造例１４ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−（２−フルオロ−５−ウンデシル
フェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール（化合物番号４８）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ベンゼンスルホニル）−２−クロロ
−６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド（１．３
４ｇ）、２−フルオロ−５−ウンデシルベンゾニトリル
（１．０９ｇ）、無水塩化アルミニウム（０．５５
ｇ）、ｏ−ジクロロベンゼン（１０ｍｌ）の混合物を油
浴温度１４０℃で３０分間撹拌した。冷却後、クロロホ
ルム（２００ｍｌ）に溶解し、希塩酸、希水酸化ナトリ
ウム水溶液、食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾
燥して、減圧濃縮した。この濃縮物をヘキサン−酢酸エ
チル混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製し、目的物１．０４ｇ（屈折率１．
５４１９）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ０．８７ （３Ｈ，ｔ） １．１０〜１．８０ （１８Ｈ，ｍ） ２．６３ （２Ｈ，ｔ） ３．９４ （３Ｈ，ｄ） ６．９０〜７．６０ （６Ｈ，ｍ）

【０１１１】製造例１５ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−（２−クロロ−４−ドデシルフェ
ニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（化合物番号５１）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ベンゼンスルホニル）−２−クロロ
−６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド（１．５
０ｇ）、２−クロロ−４−ドデシルベンゾニトリル
（１．２０ｇ）、無水塩化アルミニウム（０．６０
ｇ）、ｏ−ジクロロベンゼン５ｍｌの混合物を油浴温度
１４０℃で３０分間撹拌した。冷却後、クロロホルム
（１００ｍｌ）に溶解し、希塩酸、希水酸化ナトリウム
水溶液、食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
して、減圧濃縮した。この濃縮物をヘキサン−酢酸エチ
ル混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し、目的物０．８０ｇ（屈折率１．５
４９０）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ０．５０〜２．０３ （２３Ｈ，ｍ） ２．６５ （２Ｈ，ｔ） ３．８３ （３Ｈ，ｓ） ６．８２〜７．５２ （６Ｈ，ｍ）

【０１１２】製造例１６ ５−（４−ブトキシ−２−ク
ロロフェニル）−３−（２−クロロフェニル）−１−メ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号６
４）の製造 エチル ２−クロロベンズイミデート（２．４０ｇ）、
トリエチルアミン（１．２０ｇ）をトルエン（１００ｍ
ｌ）に溶解し、攪拌下１０℃以下で４−ブトキシ−２−
クロロベンゾイルクロリド（２．６０ｇ）を滴下した。
室温で２時間攪拌し、更に加熱還流を２時間行った。反
応終了後、反応液を食塩水で洗浄後、更に水洗し、有機
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られたトルエ
ン層にモノメチルヒドラジン（１．５０ｇ）を加え、室
温で２４時間反応した。反応終了後、希塩酸で洗浄し、
更に水洗後有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧
濃縮した。この濃縮物をヘキサン−酢酸エチル混合溶液
を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製し、目的物１．００ｇ（融点６０．０〜６２．０
℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ０．８０〜１．１６ （３Ｈ，ｍ） １．２０〜２．１０ （４Ｈ，ｍ） ３．８４ （３Ｈ，ｓ） ４．０２ （２Ｈ，ｔ） ６．７６〜７．９５ （６Ｈ，ｍ） ７．８３〜８．１２ （１Ｈ，ｍ）

【０１１３】製造例１７ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−（４−クロロ−３−ペンチルオキ
シフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール（化合物番号６８）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−ク
ロロ−６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド
（１．１０ｇ）、４−クロロ−３−ペンチルオキシベン
ゾニトリル（０．７０ｇ）、無水塩化第二鉄（０．６０
ｇ）、ｏ−ジクロロベンゼン５ｍｌの混合物を油浴温度
１４０℃で３０分間撹拌した。冷却後、クロロホルム
（１００ｍｌ）に溶解し、希塩酸、希水酸化ナトリウム
水溶液、食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
て、減圧濃縮した。この濃縮物をヘキサン−酢酸エチル
混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製し、目的物０．５０ｇを得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ０．７２〜２．１６ （９Ｈ，ｍ） ４．０６ （３Ｈ，ｓ） ４．１０ （２Ｈ，ｔ） ６．８５〜７．６０ （６Ｈ，ｍ）

【０１１４】製造例１８ ５−（４−クロロ−３−オク
チルオキシフェニル）−３−（２−クロロフェニル）−
１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物
番号７７）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ベンゼンスルホニル）−２−クロロ
ベンゾヒドラゾノイルクロリド（１．５０ｇ）、４−ク
ロロ−３−オクチルオキシベンゾニトリル（１．３０
ｇ）、無水塩化第二鉄（０．８０ｇ）、ｏ−ジクロロベ
ンゼン５ｍｌの混合物を油浴温度１４０℃で３０分間撹
拌した。冷却後、クロロホルム（１００ｍｌ）に溶解
し、希塩酸、希水酸化ナトリウム水溶液、食塩水で洗
浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧濃縮した。
この濃縮物をヘキサン−酢酸エチル混合溶媒を展開溶媒
とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、
目的物０．８０ｇを得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ０．６５〜２．１３ （１５Ｈ，ｍ） ４．０７ （３Ｈ，ｓ） ４．１３ （２Ｈ，ｔ） ６．９２〜７．６６ （７Ｈ，ｍ）

【０１１５】製造例１９ ３−（２−クロロフェニル）
−５−（２−クロロ−４−メトキシエトキシフェニル）
−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合
物番号８７）の製造 エチル ２−クロロベンズイミデート（４．００ｇ）、
トリエチルアミン（２．６０ｇ）をトルエン（２０ｍ
ｌ）に溶解し、撹拌下５℃〜１０℃の間で２−クロロ−
４−メトキシエトキシベンゾイルクロリド（４．２０
ｇ）を滴下し、室温で１時間撹拌し、さらに３０分間加
熱還流した。室温に冷却後、反応溶液にトルエン（２０
ｍｌ）を加え、希硫酸、食塩水で洗浄後、有機層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた有機層にモノメ
チルヒドラジン（２．００ｇ）を加え、室温で４時間撹
拌した。反応終了後、反応混合物を希硫酸、食塩水で洗
浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。濃
縮物をヘキサン−酢酸エチル混合溶媒を展開溶媒として
用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、
目的物０．７０ｇ（屈折率１．５９４６）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ３．４５ （３Ｈ，ｓ） ３．６０〜３．９７ （４Ｈ，ｍ） ４．００ （３Ｈ，ｓ） ６．８３〜８．１３ （７Ｈ，ｍ）

【０１１６】製造例２０ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−（２−クロロ−５−パーフルオロ
ブチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール（化合物番号１１６）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ベンゼンスルホニル）−２−クロロ
−６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド（１．７
０ｇ）、２−クロロ−５−パーフルオロブチルベンゾニ
トリル（１．７５ｇ）、無水塩化第二鉄（０．７３
ｇ）、ｏ−ジクロロベンゼン１０ｍｌの混合物を油浴温
度１３０℃で２時間撹拌した。冷却後、クロロホルム
（１００ｍｌ）に溶解し、希塩酸、希水酸化ナトリウム
水溶液、食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
て、減圧濃縮した。この濃縮物をヘキサン−酢酸エチル
混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製し、目的物０．６８ｇ（屈折率１．５１
１０）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ３．８７ （３Ｈ，ｓ） ６．８０〜７．９７ （６Ｈ，ｍ）

【０１１７】製造例２１ ３−（２−クロロフェニル）
−５−（２−クロロ−５−パーフルオロヘキシルフェニ
ル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（化合物番号１１９）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−ク
ロロベンゾヒドラゾノイルクロリド（０．５１ｇ）、２
−クロロ−５−パーフルオロヘキシルベンゾニトリル
（０．７０ｇ）、無水塩化アルミニウム（０．２０
ｇ）、ｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）の混合物を油浴
温度１４０℃で１時間撹拌した。冷却後、クロロホルム
（１００ｍｌ）に溶解し、希塩酸、希水酸化ナトリウム
水溶液、食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
て、減圧濃縮した。この濃縮物をヘキサン−酢酸エチル
混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製し、目的物０．１５ｇ（融点７０．０〜
７６．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ３．８５ （３Ｈ，ｓ） ７．１３〜８．０６ （７Ｈ，ｍ）

【０１１８】製造例２２ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−（２−クロロ−５−パーフルオロ
ヘキシルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール（化合物番号１２０）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−ク
ロロ−６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド
（０．７３ｇ）、２−クロロ−５−パーフルオロヘキシ
ルベンゾニトリル（１．００ｇ）、無水塩化第二鉄
（０．３６ｇ）、ｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）の混
合物を油浴温度１４０℃で１時間撹拌した。冷却後、ク
ロロホルム（１００ｍｌ）に溶解し、希塩酸、希水酸化
ナトリウム水溶液、食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥して、減圧濃縮した。この濃縮物をヘキサン−
酢酸エチル混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製し、目的物０．１５ｇ（融点
７８．０〜８２．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ３．８６ （３Ｈ，ｓ） ６．８６〜７．８６ （６Ｈ，ｍ）

【０１１９】製造例２３ ３−（２−クロロフェニル）
−５−（２−クロロ−４−アリルオキシフェニル）−１
−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番
号１３８）の製造 エチル ２−クロロベンズイミデート（２．６０ｇ）、
トリエチルアミン（１．１０ｇ）をトルエン（２０ｍ
ｌ）に溶解し、撹拌下５℃〜１０℃の間で２−クロロ−
４−アリルオキシベンゾイルクロリド（２．２０ｇ）を
滴下し、室温で１時間撹拌し、さらに３０分間加熱還流
した。室温に冷却後、反応溶液にトルエン（２０ｍｌ）
を加え、希硫酸、食塩水で洗浄後、有機層を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。得られた有機層にモノメチルヒ
ドラジン（２．００ｇ）を加え、室温で５時間撹拌し
た。反応終了後、反応混合物を希硫酸、食塩水で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。濃縮
物をヘキサン−酢酸エチル混合溶媒を展開溶媒として用
いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目
的物０．６０ｇ（屈折率１．６０８３）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ３．８５ （３Ｈ，ｓ） ４．５０〜４．８０ （２Ｈ，ｍ） ５．２５〜５．６２ （２Ｈ，ｍ） ５．７７〜６．４０ （１Ｈ，ｍ） ６．８２〜８．１６ （７Ｈ，ｍ）

【０１２０】製造例２４ ３−（２−クロロフェニル）
−５−（２−クロロ−４−プロパルギルオキシフェニ
ル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（化合物番号１４５）の製造 エチル ２−クロロベンズイミデート（３．００ｇ）、
トリエチルアミン（１．５０ｇ）をトルエン（２０ｍ
ｌ）に溶解し、撹拌下５℃〜１０℃の間で２−クロロ−
４−プロパルギルオキシベンゾイルクロリド（２．３０
ｇ）を滴下し、室温で１時間撹拌し、さらに３０分間加
熱還流した。室温に冷却後、反応溶液にトルエン（２０
ｍｌ）を加え、希硫酸、食塩水で洗浄後、有機層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた有機層にモノメ
チルヒドラジン（２．００ｇ）を加え、室温で４時間撹
拌した。反応終了後、反応混合物を希硫酸、食塩水で洗
浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。濃
縮物をヘキサン−酢酸エチル混合溶媒を展開溶媒として
用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、
目的物０．６０ｇ（融点１０３．０〜１０５．０℃）を
得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ２．４７〜２．７１ （１Ｈ，ｍ） ３．８３ （３Ｈ，ｓ） ４．７５ （２Ｈ，ｄ） ６．８３〜８．２０ （７Ｈ，ｍ）

【０１２１】製造例２５ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−［４−フルオロ−３−（４−トリ
フルオロメトキシフェニル）フェニル］−１−メチル−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号１５７）
の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（メタンスルホニル）−２−クロロ−
６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド（１．５０
ｇ）、４−フルオロ−３−（４−トリフルオロメトキシ
フェニル）ベンゾニトリル（１．４３ｇ）、無水塩化第
二鉄（０．９０ｇ）、ｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）
の混合物を油浴温度１４０℃で３０分間撹拌した。冷却
後、酢酸エチル（２００ｍｌ）に溶解し、水洗後、無水
硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧濃縮した。濃縮物を
ヘキサン−酢酸エチル混合溶媒を展開溶媒とするシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物１．９
０ｇ（融点１１７．０〜１１９．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ４．１０ （３Ｈ，ｓ） ６．８０〜７．９０ （１０Ｈ，ｍ）

【０１２２】製造例２６ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−〔２−クロロ−４−（４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）フェニル〕−１−メチル−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号１５８）の
製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（メタンスルホニル）−２−クロロ−
６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド（１．５０
ｇ）、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ベン
ゾニトリル（１．５６ｇ）、無水塩化第二鉄（０．９０
ｇ）、クロロベンゼン（２０ｍｌ）の混合物を油浴温度
１４０℃で１時間撹拌した。冷却後、クロロホルム（３
００ｍｌ）に溶解し、希塩酸、希水酸化ナトリウム水溶
液、食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、
減圧濃縮した。この濃縮物をヘキサン−酢酸エチル混合
溶媒を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、目的物１．８０ｇ（屈折率１．５９２
５）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ３．９０ （３Ｈ，ｓ） ６．９０〜７．７０ （１０Ｈ，ｍ）

【０１２３】製造例２７ ５−〔３−クロロ−４−
（３，４−ジクロロベンジル）フェニル〕−３−（２−
クロロ−６−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール（化合物番号１６１）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ベンゼンスルホニル）−２−クロロ
−６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド（１．０
０ｇ）、３−クロロ−４−（３，４−ジクロロベンジ
ル）ベンゾニトリル（０．９３ｇ）、無水塩化第二鉄
（０．５０ｇ）、ｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）の混
合物を油浴温度１４０℃で１時間撹拌した。冷却後、ク
ロロホルム（３００ｍｌ）に溶解し、希塩酸、希水酸化
ナトリウム水溶液、食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥して、減圧濃縮した。この濃縮物をヘキサン−
酢酸エチル混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製し、目的物０．６４ｇ（融点
１７９．０〜１８５．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ４．０３ （３Ｈ，ｓ） ４．２３ （２Ｈ，ｓ） ６．６７〜７．８６ （９Ｈ，ｍ）

【０１２４】製造例２８ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−〔３−クロロ−４−（２−クロロ
−４−トリフルオロメチルフェノキシメチル）フェニ
ル〕−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（化合物番号１９６）の製造 ３０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに２−クロロ
−４−トリフルオロメチルフェノ−ル（０．２９ｇ）お
よび炭酸カリウム（０．２５ｇ）を加え撹拌下、室温で
５−（４−ブロモメチル−３−クロロフェニル）−３−
（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１−メチル−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．６０ｇ）を加え
１２０℃で１時間攪拌した。反応終了後、室温にもど
し、反応液を水に注ぎ込みトルエンで抽出した。有機層
を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し
た。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、目的物０．６１ｇ（融点１１３．０〜１
１４．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ４．１０ （３Ｈ，ｓ） ５．３０ （２Ｈ，ｓ） ６．８７〜８．１０ （９Ｈ，ｍ）

【０１２５】製造例２９ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−〔３−クロロ−４−（２−フルオ
ロ−４−トリフルオロメチルフェノキシメチル）フェニ
ル〕−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（化合物番号１９７）の製造 １００ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルアミドに５−（３−
クロロ−４−クロロメチルフェニル）−３−（２−クロ
ロ−６−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール（１．６０ｇ）および炭酸カリウ
ム（０．６０ｇ）を加え撹拌下、室温で２−フルオロ−
４−トリフルオロメチルフェノール（０．８０ｇ）を加
え７０℃で３時間攪拌した。反応終了後、室温にもど
し、反応液を水に注ぎ込み酢酸エチルで抽出した。有機
層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮
した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製し、目的物１．６２ｇ（屈折率１．６０１
０）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ４．１０ （３Ｈ，ｓ） ５．３１ （２Ｈ，ｓ） ６．７５〜８．００ （９Ｈ，ｍ）

【０１２６】製造例３０ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−〔３−クロロ−４−（４−トリフ
ルオロメチルフェノキシメチル）フェニル〕−１−メチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号１９
９）の製造 ３０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに４−トリフ
ルオロメチルフェノール（０．７７ｇ）および炭酸カリ
ウム（０．７２ｇ）を加え撹拌下、室温で５−（４−ブ
ロモメチル−３−クロロフェニル）−３−（２−クロロ
−６−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール（１．６０ｇ）を加え１２０℃で
１時間攪拌した。反応終了後、室温にもどし、反応液を
水に注ぎ込みトルエンで抽出した。有機層を水洗し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた
濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、目的物１．５０ｇ（屈折率１．５９６１）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ４．０８ （３Ｈ，ｓ） ５．２３ （２Ｈ，ｓ） ６．８７〜７．４７ （７Ｈ，ｍ） ７．６５ （２Ｈ，ｓ） ７．８３ （１Ｈ，ｓ）

【０１２７】製造例３１ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−〔３−クロロ−４−（４−トリフ
ルオロメトキシフェノキシメチル）フェニル〕−１−メ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号２
０１）の製造 ３０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに４−トリフ
ルオロメトキシフェノール（０．３３ｇ）および炭酸カ
リウム（０．２５ｇ）を加え撹拌下、室温で５−（４−
ブロモメチル−３−クロロフェニル）−３−（２−クロ
ロ−６−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール（０．７０ｇ）を加え１２０℃で
１時間攪拌した。反応終了後、室温にもどし、反応液を
水に注ぎ込みトルエンで抽出した。有機層を水洗し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた
濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、目的物０．８３ｇ（屈折率１．５７０１）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ４．０８ （３Ｈ，ｓ） ５．１９ （２Ｈ，ｓ） ６．７０〜７．４０ （７Ｈ，ｍ） ７．６５ （１Ｈ，ｓ）

【０１２８】製造例３２ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フェノキシフ
ェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル（化合物番号２４１）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−ク
ロロ−６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド
（３．３０ｇ）、２−クロロ−４−フェノキシベンゾニ
トリル（２．３０ｇ）、無水塩化第二鉄（１．６０
ｇ）、ｏ−ジクロロベンゼン（１０ｍｌ）の混合物を油
浴温度１４０℃で１時間撹拌した。冷却後、クロロホル
ム（１００ｍｌ）に溶解し、希塩酸、希水酸化ナトリウ
ム水溶液、食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥
して、減圧濃縮した。この濃縮物をヘキサン−酢酸エチ
ル混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し、目的物０．１５ｇ（融点１３５．
０〜１４０．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ３．９１ （３Ｈ，ｓ） ６．９０〜８．０６ （１１Ｈ，ｍ）

【０１２９】製造例３３ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−〔３−クロロ−４−（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニ
ル〕−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（化合物番号２５９）の製造 エチル ２−クロロ−６−フルオロベンズイミデート
（１．８０ｇ）、トリエチルアミン（１．２０ｇ）をト
ルエン（５０ｍｌ）に溶解し、撹拌下、室温で３−クロ
ロ−４−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェノキシ）ベンゾイルクロリド（３．７０ｇ）を滴下
し、１００℃で３時間撹拌した。室温に冷却後、反応溶
液にトルエン（５０ｍｌ）を加え、希塩酸、食塩水で洗
浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。反応
溶液にモノメチルヒドラジン（０．８０ｇ）を加え、１
００℃で３時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を希
塩酸、食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
減圧濃縮した。濃縮物をヘキサン−酢酸エチル混合溶液
を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製し、目的物１．５０ｇ（融点６７．０〜７２．０
℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ４．０５ （３Ｈ，ｓ） ６．４０〜７．９５ （８Ｈ，ｍ）

【０１３０】製造例３４ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−〔３−クロロ−４−（２−クロロ
−４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）フェニル〕
−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合
物番号２７３）の製造 ２０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに３−（２−
クロロ−６−フルオロフェニル）−５−（３−クロロ−
４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール（０．７０ｇ）および炭酸カリウ
ム（０．３１ｇ）を加え撹拌下、室温で２−クロロ−４
−トリフルオロメチルベンジルクロリド（０．５０ｇ）
を加え１２０℃で５時間攪拌した。反応終了後、室温に
もどし、反応液を水に注ぎ込み酢酸エチルで抽出した。
有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃
縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製し、目的物０．８０ｇ（融点１５６．０
〜１５９．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ４．０５ （３Ｈ，ｓ） ５．３０ （２Ｈ，ｓ） ６．８０〜７．９５ （９Ｈ，ｍ）

【０１３１】製造例３５ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−〔３−クロロ−４−（２−フルオ
ロ−４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）フェニ
ル〕−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（化合物番号２７４）の製造 ２０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに３−（２−
クロロ−６−フルオロフェニル）−５−〔３−クロロ−
４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール（０．９０ｇ）および炭酸カリウ
ム（０．４０ｇ）を加え撹拌下、室温で２−フルオロ−
４−トリフルオロメチルベンジルクロリド（０．５０
ｇ）を加え１２０℃で５時間攪拌した。反応終了後、室
温にもどし、反応液を水に注ぎ込み酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減
圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製し、目的物０．６０ｇ（融点１０
９．０〜１１１．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ４．００ （３Ｈ，ｓ） ５．２５ （２Ｈ，ｓ） ６．８０〜７．９０ （９Ｈ，ｍ）

【０１３２】製造例３６ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−〔３−クロロ−４−（４−トリフ
ルオロメチルベンジルオキシ）フェニル〕−１−メチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号２７
５）の製造 エチル ２−クロロ−６−フルオロベンズイミデート
（２．４０ｇ）、トリエチルアミン（１．２０ｇ）をト
ルエン（５０ｍｌ）に溶解し、撹拌下、室温で３−クロ
ロ−４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ベ
ンゾイルクロリド（３．５０ｇ）を滴下し、１００℃で
３時間撹拌した。室温に冷却後、反応溶液にトルエン
（５０ｍｌ）を加え、希塩酸、食塩水で洗浄後、有機層
を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた有機層に
モノメチルヒドラジン（０．９０ｇ）を加え、１００℃
で３時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を希塩酸、
食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃
縮した。濃縮物をヘキサン−酢酸エチル混合溶液を展開
溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、目的物２．２０ｇ（融点４３．０〜４７．０℃）を
得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ４．０５ （３Ｈ，ｓ） ５．２５ （２Ｈ，ｓ） ６．９０〜７．９５ （１０Ｈ，ｍ）

【０１３３】製造例３７ ５−〔３−クロロ−４−（４
−トリフルオロメチルベンジルオキシ）フェニル〕−３
−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール（化合物番号２７６）の製
造 エチル ２，６−ジフルオロベンズイミデート（２．２
０ｇ）、トリエチルアミン（１．２０ｇ）をトルエン
（５０ｍｌ）に溶解し、撹拌下、室温で３−クロロ−４
−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ベンゾイ
ルクロリド（３．５０ｇ）を滴下し、１００℃で３時間
撹拌した。室温に冷却後、反応溶液にトルエン（５０ｍ
ｌ）を加え、希塩酸、食塩水で洗浄後、有機層を無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。得られた有機層にモノメチ
ルヒドラジン（０．９０ｇ）を加え、１００℃で３時間
撹拌した。反応終了後、反応混合物を希塩酸、食塩水で
洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。
濃縮物をヘキサン−酢酸エチル混合溶液を展開溶媒とす
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的
物２．００ｇ（融点１７１．０〜１７７．０℃）を得
た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ４．００ （３Ｈ，ｓ） ５．２０ （２Ｈ，ｓ） ６．６５〜７．９０ （１０Ｈ，ｍ）

【０１３４】製造例３８ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−〔３−クロロ−４−（４−トリフ
ルオロメトキシベンジルオキシ）フェニル〕−１−メチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号２７
７）の製造 エチル ２−クロロ−６−フルオロベンズイミデート
（２．４０ｇ）、トリエチルアミン（１．２０ｇ）をト
ルエン（５０ｍｌ）に溶解し、撹拌下、室温で３−クロ
ロ−４−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシ）
ベンゾイルクロリド（３．７０ｇ）を滴下し、１００℃
で３時間撹拌した。室温に冷却後、反応溶液にトルエン
（５０ｍｌ）を加え、希塩酸、食塩水で洗浄後、有機層
を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた有機層に
モノメチルヒドラジン（０．９０ｇ）を加え、１００℃
で３時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を希塩酸、
食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃
縮した。濃縮物をヘキサン−酢酸エチル混合溶液を展開
溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、目的物２．５０ｇ（屈折率１．５６８０）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ４．００ （３Ｈ，ｓ） ５．１０ （２Ｈ，ｓ） ６．８５〜７．９０ （１０Ｈ，ｍ）

【０１３５】製造例３９ ５−〔３−クロロ−４−（４
−トリフルオロメトキシベンジルオキシ）フェニル〕−
３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−メチル−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号２７８）の
製造 エチル ２，６−ジフルオロベンズイミデート（２．２
０ｇ）、トリエチルアミン（１．２０ｇ）をトルエン
（５０ｍｌ）に溶解し、撹拌下、室温で３−クロロ−４
−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシ）ベンゾ
イルクロリド（３．７０ｇ）を滴下し、１００℃で３時
間撹拌した。室温に冷却後、反応溶液にトルエン（５０
ｍｌ）を加え、希塩酸、食塩水で洗浄後、有機層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた有機層にモノメ
チルヒドラジン（０．９０ｇ）を加え、１００℃で３時
間撹拌した。反応終了後、反応混合物を希塩酸、食塩水
で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮し
た。濃縮物をヘキサン−酢酸エチル混合溶液を展開溶媒
とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、
目的物２．５０ｇ（融点１３２．０〜１３６．０℃）を
得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ４．００ （３Ｈ，ｓ） ５．１０ （２Ｈ，ｓ） ６．７０〜８．２０ （１０Ｈ，ｍ）

【０１３６】製造例４０ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−［２−クロロ−４−（３−クロロ
−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシメ
チル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール（化合物番号３１７）の製造 ３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−（２
−クロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−１−メチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．５０ｇ）を
１，２−ジメトキシエタン（２０ｍｌ）に溶解し、０℃
に冷却した。これに水素化ナトリウム（６０％、０．０
７ｇ）を加え、１５分間撹拌した。ここに２，３−ジク
ロロ−５−トリフルオロメチルピリジン（０．３４ｇ）
の１，２−ジメトキシエタン（１０ｍｌ）溶液を滴下
し、３時間撹拌した。反応終了後室温に戻した後、反応
液を水にあけエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮した。得られた濃
縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、
目的物０．６２ｇを得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ３．８３ （３Ｈ，ｓ） ５．５０ （２Ｈ，ｓ） ６．８３〜８．３７ （８Ｈ，ｍ）

【０１３７】製造例４１ ５−〔３−クロロ−４−
（３，５−ジクロロピリジン−２−イルオキシメチル）
フェニル〕−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニ
ル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（化合物番号３３０）の製造 １，２−ジメトキシエタン（５０ｍｌ）に水素化ナトリ
ウム（６０％，０．１２ｇ）を加え、−５℃で１，２−
ジメトキシエタン（２０ｍｌ）に溶解させた３−（２−
クロロ−６−フルオロフェニル）−５−（３−クロロ−
４−ヒドロキシメチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール（１．００ｇ）を滴下し２０
分間撹拌した。反応溶液に撹拌下２，３，５−トリクロ
ロピリジン（０．６０ｇ）の１，２−ジメトキシエタン
（２０ｍｌ）溶液を−５℃で１０分間で滴下した。反応
混合物を室温にもどし、水にあけ、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減
圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製し、目的物０．４０ｇ（融点１５
３．０〜１５５．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ４．０６ （３Ｈ，ｓ） ５．４８ （２Ｈ，ｓ） ６．７５〜７．３０ （３Ｈ，ｍ） ７．５０〜８．００ （５Ｈ，ｍ）

【０１３８】製造例４２ ５−〔３−クロロ−４−（３
−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル
オキシメチル）フェニル〕−３−（２−クロロ−６−フ
ルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール（化合物番号３３２）の製造 １，２−ジメトキシエタン（５０ｍｌ）に水素化ナトリ
ウム（６０％，０．１６ｇ）を加え、−５℃で、１，２
−ジメトキシエタン（２０ｍｌ）に溶解させた３−（２
−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−（３−クロロ
−４−ヒドロキシメチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール（１．２０ｇ）を滴下し撹
拌した。反応溶液に、１，２−ジメトキシエタン（２０
ｍｌ）に溶解した２，３−ジクロロ−５−トリフルオロ
メチルピリジン（０．８０ｇ）を−５℃で１０分間で滴
下し、さらに１５分間撹拌した。反応終了後室温にもど
し、反応液を水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。有
機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮
した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製し、目的物１．１０ｇ（融点４７．０〜４
９．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ４．０６ （３Ｈ，ｓ） ５．５７ （２Ｈ，ｓ） ６．８４〜７．５０ （３Ｈ，ｍ） ７．６０〜７．７５ （４Ｈ，ｍ） ８．３０ （１Ｈ，ｓ）

【０１３９】製造例４３ ５−〔３−クロロ−４−（５
−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシメチ
ル）フェニル〕−３−（２−クロロ−６−フルオロフェ
ニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（化合物番号３３４）の製造 １，２−ジメトキシエタン（５０ｍｌ）に水素化ナトリ
ウム（６０％，０．１２ｇ）を加え、−５℃の冷却下、
１，２−ジメトキシエタン（２０ｍｌ）に溶解させた３
−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−（３−
クロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−１−メチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１．００ｇ）を滴
下し１５分間撹拌した。反応溶液に、１，２−ジメトキ
シエタン（２０ｍｌ）に溶解した２−クロロ−５−トリ
フルオロメチルピリジン（０．６０ｇ）を−５℃で滴下
し、１５分間撹拌した。反応混合物を室温にもどし、反
応液を水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。有機層を
水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。
得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製し、目的物０．８０ｇ（屈折率１．５８７９）を
得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ４．０６ （３Ｈ，ｓ） ５．５７ （２Ｈ，ｓ） ６．７５〜８．４２ （９Ｈ，ｍ）

【０１４０】製造例４４ ５−［４−クロロ−３−（５
−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェ
ニル］−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−メ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号３
７７）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ベンゼンスルホニル）−２，６−ジ
フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド（０．９０
ｇ）、４−クロロ−３−（５−トリフルオロメチルピリ
ジン−２−イルオキシ）ベンゾニトリル（０．９０
ｇ）、無水塩化第二鉄（０．５０ｇ）、ｏ−ジクロロベ
ンゼン５ｍｌの混合物を油浴温度１４０℃で３０分間撹
拌した。冷却後、クロロホルム（１００ｍｌ）に溶解
し、希塩酸、希水酸化ナトリウム水溶液、食塩水で洗浄
した。次に無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧濃縮
した。この濃縮物をヘキサン−酢酸エチル混合溶媒を展
開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製し、目的物０．３０ｇを得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ４．０２ （３Ｈ，ｓ） ６．６４〜７．９８ （８Ｈ，ｍ） ８．２０〜８．３８ （１Ｈ，ｍ）

【０１４１】製造例４５ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−［４−クロロ−３−（５−トリフ
ルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル］−
１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物
番号３７８）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−ク
ロロ−６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド
（１．００ｇ）、４−クロロ−３−（５−トリフルオロ
メチルピリジン−２−イルオキシ）ベンゾニトリル
（０．９０ｇ）、無水塩化第二鉄（０．５０ｇ）、ｏ−
ジクロロベンゼン５ｍｌの混合物を油浴温度１４０℃で
３０分間撹拌した。冷却後、クロロホルム（１００ｍ
ｌ）に溶解し、希塩酸、希水酸化ナトリウム水溶液、食
塩水で洗浄した。次に無水硫酸マグネシウムで乾燥し
て、減圧濃縮した。この濃縮物をヘキサン−酢酸エチル
混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製し、目的物０．４０ｇを得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ４．１２ （３Ｈ，ｓ） ６．９２〜８．１１ （８Ｈ，ｍ） ８．３３〜８．５０ （１Ｈ，ｍ）

【０１４２】製造例４６ ３−（２−クロロフェニル）
−５−〔２−クロロ−４−（５−トリフルオロメチルピ
リジン−２−イルオキシ）フェニル〕−１−メチル−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号３８９）の
製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ベンゼンスルホニル）−２−クロロ
ベンゾヒドラゾノイルクロリド（２．０５ｇ）、２−ク
ロロ−４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イ
ルオキシ）ベンゾニトリル（１．８８ｇ）、無水塩化第
二鉄（１．０７ｇ）、ｏ−ジクロロベンゼン（１０ｍ
ｌ）の混合物を油浴温度１４０℃で３０分間撹拌した。
冷却後、クロロホルム（３００ｍｌ）に溶解し、希塩
酸、希水酸化ナトリウム水溶液、食塩水で洗浄した。次
に無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧濃縮した。こ
の濃縮物をヘキサン−酢酸エチル混合溶媒を展開溶媒と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製しヘキ
サンで洗浄することにより、目的物１．８７ｇ（融点１
０４．０〜１０８．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ３．８８ （３Ｈ，ｓ） ６．９０〜８．４０ （１０Ｈ，ｍ）

【０１４３】製造例４７ ３−（２−クロル−６−フル
オロフェニル）−５−〔２−クロロ−４−（５−トリフ
ルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル〕−
１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物
番号３９０）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−ク
ロロ−６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド
（２．２５ｇ）、２−クロロ−４−（５−トリフルオロ
メチルピリジン−２−イルオキシ）ベンゾニトリル
（１．８８ｇ）、無水塩化第二鉄（１．０７ｇ）、ｏ−
ジクロロベンゼン（５ｍｌ）の混合物を油浴温度１４０
℃で３０分間撹拌した。冷却後、クロロホルム（３００
ｍｌ）に溶解し、希塩酸、希水酸化ナトリウム水溶液、
食塩水で洗浄した。次に無水硫酸マグネシウムで乾燥し
て、減圧濃縮した。この濃縮物をヘキサン−酢酸エチル
混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製しヘキサンで洗浄することにより、目的
物１．５４ｇ（融点１３９．０〜１４１．０℃）を得
た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ３．９０ （３Ｈ，ｓ） ６．９０〜８．４０ （９Ｈ，ｍ）

【０１４４】製造例４８ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−［３，５−ジクロロ−４−（３−
クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオ
キシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール（化合物番号４０１）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−ク
ロロ−６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド
（１．００ｇ）、３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ
−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）
ベンゾニトリル（１．００ｇ）、無水塩化第二鉄（０．
５０ｇ）、ｏ−ジクロロベンゼン５ｍｌの混合物を油浴
温度１４０℃で３０分間撹拌した。冷却後、クロロホル
ム（１００ｍｌ）に溶解し、希塩酸、希水酸化ナトリウ
ム水溶液、食塩水で洗浄した。次に無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥して減圧濃縮した。この濃縮物をヘキサン−酢
酸エチル混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製し、目的物０．６０ｇを得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ４．１０ （３Ｈ，ｓ） ６．７３〜７．５２ （３Ｈ，ｍ） ７．８０ （２Ｈ，ｓ） ７．９７〜８．１０ （１Ｈ，ｍ） ８．１２〜８．２６ （１Ｈ，ｍ）

【０１４５】製造例４９ ５−［３−クロロ−４−（３
−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル
オキシ）フェニル］−３−（２，６−ジフルオロフェニ
ル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（化合物番号４０９）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ベンゼンスルホニル）−２，６−ジ
フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド（０．９０
ｇ）、３−クロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチルピリジン−２−イルオキシ）ベンゾニトリル
（０．９０ｇ）、無水塩化第二鉄（０．５０ｇ）、ｏ−
ジクロロベンゼン５ｍｌの混合物を油浴温度１４０℃で
３０分間撹拌した。冷却後、クロロホルム（１００ｍ
ｌ）に溶解し、希塩酸、希水酸化ナトリウム水溶液、食
塩水で洗浄した。次に無水硫酸マグネシウムで乾燥し
て、減圧濃縮した。この濃縮物をヘキサン−酢酸エチル
混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製し、目的物０．７０ｇを得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ４．１０ （３Ｈ，ｓ） ６．７２〜８．０６ （７Ｈ，ｍ） ８．１４〜８．３０ （１Ｈ，ｍ）

【０１４６】製造例５０ ５−［３−クロロ−４−（３
−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル
オキシ）フェニル］−３−（２−クロロ−６−フルオロ
フェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール（化合物番号４１０）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−ク
ロロ−６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド
（０．９０ｇ）、３−クロロ−４−（３−クロロ−５−
トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）ベンゾ
ニトリル（０．８０ｇ）、無水塩化第二鉄（０．４０
ｇ）、ｏ−ジクロロベンゼン５ｍｌの混合物を油浴温度
１４０℃で３０分間撹拌した。冷却後、クロロホルム
（１００ｍｌ）に溶解し、希塩酸、希水酸化ナトリウム
水溶液、食塩水で洗浄した。次に無水硫酸マグネシウム
で乾燥して、減圧濃縮した。この濃縮物をヘキサン−酢
酸エチル混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製し、目的物０．６０ｇを得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ４．１６ （３Ｈ，ｓ） ６．９２〜８．１６ （７Ｈ，ｍ） ８．２４〜８．４０ （１Ｈ，ｍ）

【０１４７】製造例５１ ５−〔３−クロロ−４−（５
−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェ
ニル〕−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−メ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号４
１２）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ベンゼンスルホニル）−２，６−ジ
フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド（１．７２
ｇ）、３−クロロ−４−（５−トリフルオロメチルピリ
ジン−２−イルオキシ）ベンゾニトリル（１．５０
ｇ）、無水塩化第二鉄（０．８５ｇ）、ｏ−ジクロロベ
ンゼン（１０ｍｌ）の混合物を油浴温度１４０℃で３０
分間撹拌した。冷却後、クロロホルム（２００ｍｌ）に
溶解し、希塩酸、希水酸化ナトリウム水溶液、食塩水で
洗浄した。次に無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧
濃縮した。この濃縮物をヘキサン−酢酸エチル混合溶媒
を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製しヘキサンで洗浄することにより、目的物１．２
５ｇを得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ３．１１ （３Ｈ，ｓ） ６．８０〜８．４０ （９Ｈ，ｍ）

【０１４８】製造例５２ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−〔３−クロロ−４−（５−トリフ
ルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル〕−
１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物
番号４１３）の製造 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）に、３−
（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−（３−ク
ロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾ−ル（３．０４ｇ）、２−クロロ
−５−トリフルオロメチルピリジン（１．７０ｇ）、炭
酸カリウム（１．４０ｇ）を加え撹拌下、１２０℃で２
時間加熱した。室温冷却後、水にあけ酢酸エチルで抽出
し、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃
縮して得られた粗結晶をヘキサン−酢酸エチル混合溶液
を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製し、目的物３．３０ｇ（融点１１６．０〜１１
７．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ４．１０ （３Ｈ，ｓ） ６．９０〜８．３０ （９Ｈ，ｍ）

【０１４９】製造例５３ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−［３−パーフルオロブチル−４−
（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−
イルオキシメチル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール（化合物番号４５１）の製造 ３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１−メチ
ル−５−（３−パーフルオロブチル−４−ヒドロキシメ
チルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（１．００ｇ）を１，２−ジメトキシエタン（２０ｍ
ｌ）に溶解し、０℃に冷却した。これに水素化ナトリウ
ム（６０％，０．０８ｇ）を加え、３０分間撹拌した。
ここに２，３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリ
ジン（０．４４ｇ）の１，２−ジメトキシエタン（１０
ｍｌ）溶液を滴下し、３時間撹拌した。反応終了後室温
に戻した後、反応液を水にあけエーテルで抽出した。有
機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮
した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製し、目的物１．００ｇ（融点１２３．０〜
１２７．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ４．０８ （３Ｈ，ｓ） ５．７３ （２Ｈ，ｓ） ６．８５〜７．４０ （４Ｈ，ｍ） ７．７５〜８．２７ （４Ｈ，ｍ）

【０１５０】製造例５４ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−［３−パーフルオロブチル−４−
（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシメ
チル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール（化合物番号４５３）の製造 ３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１−メチ
ル−５−（３−パーフルオロブチル−４−ヒドロキシメ
チルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（１．００ｇ）を１，２−ジメトキシエタン（２０ｍ
ｌ）に溶解し、０℃に冷却した。これに水素化ナトリウ
ム（６０％，０．０８ｇ）を加え、３０分間撹拌した。
ここに２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン
（０．３６ｇ）の１，２−ジメトキシエタン（１０ｍ
ｌ）溶液を滴下し、５時間撹拌した。反応終了後室温に
戻した後、反応液を水にあけエーテルで抽出した。有機
層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し
た。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、目的物０．７０ｇ（屈折率１．５０２
０）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ４．１２ （３Ｈ，ｓ） ５．７０ （２Ｈ，ｓ） ６．８０〜８．５３ （９Ｈ，ｍ）

【０１５１】製造例５５ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−１−メチル−５−〔３−メチル−４−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル〕−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号４５７）の
製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（メタンスルホニル）−２−クロロ−
６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド（１．５０
ｇ）、３−メチル−４−（４−トリフルオロメトキシフ
ェニル）ベンゾニトリル（１．４２ｇ）、無水塩化第二
鉄（０．９０ｇ）、クロロベンゼン（１０ｍｌ）の混合
物を油浴温度１４０℃で３０分間撹拌した。冷却後、ク
ロロホルム（３００ｍｌ）に溶解し、希塩酸、希水酸化
ナトリウム水溶液、食塩水で洗浄した。次に無水硫酸マ
グネシウムで乾燥して、減圧濃縮した。この濃縮物をヘ
キサン−酢酸エチル混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製しヘキサンで洗浄す
ることにより、目的物１．６４ｇ（融点１１７．０〜１
２２．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ２．２３ （３Ｈ，ｓ） ４．１０ （３Ｈ，ｓ） ６．９０〜７．７０ （１０Ｈ，ｍ）

【０１５２】製造例５６ ３−（２−クロロフェニル）
−１−メチル−５−［４−メチル−３−（５−トリフル
オロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル］−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号５０９）の
製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−ク
ロロ−ベンゾヒドラゾノイルクロリド（１．１ｇ）、４
−メチル−３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２
−イルオキシ）ベンゾニトリル（１．００ｇ）、無水塩
化第二鉄（０．６０ｇ）、ｏ−ジクロロベンゼン５ｍｌ
の混合物を油浴温度１４０℃で３０分間撹拌した。冷却
後、クロロホルム（１００ｍｌ）に溶解し、希塩酸、希
水酸化ナトリウム水溶液、食塩水で洗浄した。次に無水
硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧濃縮した。この濃縮
物をヘキサン−酢酸エチル混合溶媒を展開溶媒とするシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物
０．５０ｇを得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ２．２６ （３Ｈ，ｓ） ４．０７ （３Ｈ，ｓ） ６．９５〜８．１６ （９Ｈ，ｍ） ８．３６〜８．５２ （１Ｈ，ｍ）

【０１５３】製造例５７ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−１−メチル−５−［４−メチル−３−
（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）
フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物
番号５１０）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−ク
ロロ−６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド
（１．１０ｇ）、４−メチル−３−（５−トリフルオロ
メチルピリジン−２−イルオキシ）ベンゾニトリル
（０．９０ｇ）、無水塩化第二鉄（０．６０ｇ）、ｏ−
ジクロロベンゼン５ｍｌの混合物を油浴温度１４０℃で
３０分間撹拌した。冷却後、クロロホルム（１００ｍ
ｌ）に溶解し、希塩酸、希水酸化ナトリウム水溶液、食
塩水で洗浄した。次に無水硫酸マグネシウムで乾燥し
て、減圧濃縮した。この濃縮物をヘキサン−酢酸エチル
混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製し、目的物０．６０ｇを得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ２．２４ （３Ｈ，ｓ） ４．１２ （３Ｈ，ｓ） ６．８５〜８．０７ （８Ｈ，ｍ） ８．３６〜８．５２ （１Ｈ，ｍ）

【０１５４】製造例５８ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−［４−メトキシ−３−（５−トリ
フルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル］
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号５１
６）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−ク
ロロ−６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド
（１．００ｇ）、４−メトキシ−３−（５−トリフルオ
ロメチルピリジン−２−イルオキシ）ベンゾニトリル
（０．９０ｇ）、無水塩化第二鉄（０．５０ｇ）、ｏ−
ジクロロベンゼン５ｍｌの混合物を油浴温度１４０℃で
３０分間撹拌した。冷却後、クロロホルム（１００ｍ
ｌ）に溶解し、希塩酸、希水酸化ナトリウム水溶液、食
塩水で洗浄した。次に無水硫酸マグネシウムで乾燥し
て、減圧濃縮した。この濃縮物をヘキサン−酢酸エチル
混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製し、目的物０．５０ｇを得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ３．８５ （３Ｈ，ｓ） ４．１４ （３Ｈ，ｓ） ６．９２〜８．０８ （８Ｈ，ｍ） ８．３５〜８．５２ （１Ｈ，ｍ）

【０１５５】製造例５９ ３−（２，６−ジフルオロフ
ェニル）−５−［４−メトキシ−３−（５−トリフルオ
ロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル］−１−
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号
５１７）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ベンゼンスルホニル）−２，６−ジ
フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド（０．７０
ｇ）、４−メトキシ−３−（５−トリフルオロメチルピ
リジン−２−イルオキシ）ベンゾニトリル（０．８０
ｇ）、無水塩化第二鉄（０．５０ｇ）、ｏ−ジクロロベ
ンゼン５ｍｌの混合物を油浴温度１４０℃で３０分間撹
拌した。冷却後、クロロホルム（１００ｍｌ）に溶解
し、希塩酸、希水酸化ナトリウム水溶液、食塩水で洗浄
した。次に無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧濃縮
した。この濃縮物をヘキサン−酢酸エチル混合溶媒を展
開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製し、目的物０．３０ｇを得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ３．８４ （３Ｈ，ｓ） ４．１０ （３Ｈ，ｓ） ６．７５〜８．１０ （８Ｈ，ｍ） ８．３０〜８．４７ （１Ｈ，ｍ）

【０１５６】製造例６０ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−［３−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−５−メトキ
シフェニル］−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール（化合物番号５２３）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−ク
ロロ−６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド
（０．９０ｇ）、３−（３−クロロ−５−トリフルオロ
メチルピリジン−２−イルオキシ）−５−メトキシベン
ゾニトリル（０．８０ｇ）、無水塩化第二鉄（０．８０
ｇ）、ｏ−ジクロロベンゼン５ｍｌの混合物を油浴温度
１４０℃で３０分間撹拌した。冷却後、クロロホルム
（１００ｍｌ）に溶解し、希塩酸、希水酸化ナトリウム
水溶液、食塩水で洗浄した。次に無水硫酸マグネシウム
で乾燥して、減圧濃縮した。この濃縮物をヘキサン−酢
酸エチル混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製し、目的物０．６０ｇを得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ３．９２ （３Ｈ，ｓ） ４．１２ （３Ｈ，ｓ） ６．８５〜７．５３ （６Ｈ，ｍ） ７．９６〜８．０６ （１Ｈ，ｍ） ８．２３〜８．４０ （１Ｈ，ｍ）

【０１５７】製造例６１ ３−（２−クロル−６−フル
オロフェニル）−５−〔３−メトキシ−４−（５−トリ
フルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル〕
−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合
物番号５２４）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−ク
ロル−６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド
（３．７５ｇ）、３−メトキシ−４−（５−トリフルオ
ロメチルピリジン−２−イルオキシ）ベンゾニトリル
（３．０３ｇ）、無水塩化第二鉄（１．７０ｇ）、ｏ−
ジクロロベンゼン（１０ｍｌ）の混合物を油浴温度１４
０℃で３０分間撹拌した。冷却後、クロロホルム（３０
０ｍｌ）に溶解し、希塩酸、希水酸化ナトリウム水溶
液、食塩水で洗浄した。次に無水硫酸マグネシウムで乾
燥して、減圧濃縮した。この濃縮物をヘキサン−酢酸エ
チル混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製しヘキサンで洗浄することにより、
目的物２．８０ｇを得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ２．９７ （３Ｈ，ｓ） ３．０７ （３Ｈ，ｓ） ６．９０〜８．３０ （９Ｈ，ｍ）

【０１５８】製造例６２ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−［４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−３−メトキ
シフェニル］−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール（化合物番号５２６）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−ク
ロロ−６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド
（０．９０ｇ）、４−（３−クロロ−５−トリフルオロ
メチルピリジン−２−イルオキシ）−３−メトキシベン
ゾニトリル（０．９０ｇ）、無水塩化第二鉄（０．５０
ｇ）、ｏ−ジクロロベンゼン５ｍｌの混合物を油浴温度
１４０℃で３０分間撹拌した。冷却後、クロロホルム
（１００ｍｌ）に溶解し、希塩酸、希水酸化ナトリウム
水溶液、食塩水で洗浄した。次に無水硫酸マグネシウム
で乾燥して、減圧濃縮した。この濃縮物をヘキサン−酢
酸エチル混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製し、目的物０．６０ｇを得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ３．８１ （３Ｈ，ｓ） ４．１３ （３Ｈ，ｓ） ６．９０〜７．６０ （６Ｈ，ｍ） ７．９３〜８．０６ （１Ｈ，ｍ） ８．１６〜８．３０ （１Ｈ，ｍ）

【０１５９】製造例６３ ５−（２−クロロ−４−ヘキ
シルフェニル）−３−（２−クロロフェニル）−１−メ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号４
０）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルスルホニル−２−クロロベン
ズアミドラゾン（３．２４ｇ）、２−クロロ−４−ヘキ
シルベンゾイルクロリド（３．３７ｇ）の混合物を油浴
温度１７０〜１８０℃で４時間撹拌した。室温に冷却
後、酢酸エチルを加え、有機層を水洗した。次に無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。この濃縮物を
ヘキサン−酢酸エチル混合溶媒を展開溶媒とするシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物０．８
５ｇ（屈折率１．５８３０）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ０．９０ （３Ｈ，ｔ） １．００〜１．９０ （８Ｈ，ｍ） ２．６７ （２Ｈ，ｔ） ３．８７ （３Ｈ，ｓ） ７．１０〜７．６０ （６Ｈ，ｍ） ７．９０〜８．０５ （１Ｈ，ｍ）

【０１６０】参考例１ Ｎ−メチル−Ｎ−（ベンゼンス
ルホニル）−２−クロロベンズアミドラゾンの製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ベンゼンスルホニル）−２−クロロ
ベンズヒドラゾノイルクロリド（１７．２ｇ）をＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）に溶解し、アン
モニアガスを導入しながら、６０〜７０℃で３時間撹拌
した。冷却後、酢酸エチル５００ｍｌに溶解し、水洗し
た。次に無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮し、
得られた結晶をヘキサンで洗浄し、目的物１５．４ｇ
（融点９４．０〜９６．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ２．７５ （３Ｈ，ｓ） ５．８０ （２Ｈ，ｓ） ７．１０〜８．００ （９Ｈ，ｍ）

【０１６１】参考例２ ３−（２−クロロ−６−フルオ
ロフェニル）−５−（３−クロロ−４−メチルフェニ
ル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールの
製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−ク
ロロ−６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド
（７．５０ｇ）、３−クロロ−４−メチルベンゾニトリ
ル（３．３３ｇ）、無水塩化アルミニウム（３．００
ｇ）、ｏ−ジクロロベンゼン（２０ｍｌ）の混合物を油
浴温度１４０℃で１時間撹拌した。冷却後、食塩水で洗
浄した。次に無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮
した。得られた濃縮物をヘキサン−酢酸エチル混合溶媒
を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製し目的物３．７０ｇを得た。

【０１６２】参考例３ ５−（４−ブロモメチル−３−
クロロフェニル）−３−（２−クロロ−６−フルオロフ
ェニル）−１−メチル−１，２，４−トリアゾールの製
造 四塩化炭素（５０ｍｌ）に３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−（３−クロロ−４−メチルフェニ
ル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（３．３７ｇ）、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（２．１４
ｇ）、アゾビスイソブチロニトリル（３０ｍｇ）を加
え、撹拌下、１時間加熱還流した。反応混合物を冷却後
不溶物を濾別し、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮物
をヘキサン−酢酸エチル混合溶媒を展開溶媒とするシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物２．
５１ｇ（融点１２４．０〜１２６．０℃）を得た。

【０１６３】参考例４ ５−（４−アセトキシメチル−
３−クロロフェニル）−３−（２−クロロ−６−フルオ
ロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾールの製造 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２００ｍｌ）に５−
（４−ブロモメチル−３−クロロフェニル）−３−（２
−クロロ−６−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール（２４．３ｇ）、酢酸カリ
ウム（２９．０ｇ）を加え、１３０℃で３時間撹拌し
た。反応混合物を室温に冷却後、水に注ぎ込み酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、減圧濃縮した。この濃縮物をヘキサン−酢酸
エチルを混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製し、目的物１１．８ｇを得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ２．１３ （３Ｈ，ｓ） ４．０７ （３Ｈ，ｓ） ５．２４ （２Ｈ，Ｓ） ６．９０〜７．８５ （６Ｈ，ｍ）

【０１６４】参考例５ ３−（２−クロロ−６−フルオ
ロフェニル）−５−（３−クロロ−４−ヒドロキシメチ
ルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾールの製造 ５−（４−アセトキシメチル−３−クロロフェニル）−
３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１−メチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１１．１ｇ）を
エタノール（５０ｍｌ）と水（２０ｍｌ）の混合溶媒に
溶解し、水酸化ナトリウム（２．３ｇ）を加え、撹拌下
１時間加熱還流した。室温に冷却後、反応混合物に酢酸
エチルを加え、水洗した。次に無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、減圧濃縮し、粗結晶を得た。この粗結晶をヘキ
サン−エタノール混合溶媒で洗浄し、目的物６．７ｇ
（融点１１１〜１１３℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ３．５０ （１Ｈ，ｔ） ４．０５ （３Ｈ，ｓ） ４．７５ （２Ｈ，ｄ） ６．９５〜７．７０ （６Ｈ，ｍ）

【０１６５】参考例６ ３−（２−クロロ−６−フルオ
ロフェニル）−５−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェ
ニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
の製造 ｏ−ジクロロベンゼン（２００ｍｌ）に３−クロロ−４
−メトキシベンゾニトリル（４０．３ｇ）、無水塩化第
二鉄（４２．２ｇ）を加え、撹拌下１２０℃に加熱し
た。この混合物にｏ−ジクロロベンゼン（３００ｍｌ）
に溶解したＮ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）−２−クロロ−６−フルオロベンゾヒドラゾノイル
クロリド（６２．９ｇ）を１２０℃で撹拌しながら３０
分かけて滴下し、さらに１２０℃で３時間撹拌した。室
温に冷却後、反応混合物を大量の水にあけクロロホルム
で抽出した。得られた有機層に１０％ＮａＯＨ水溶液
（２００ｍｌ）と２５％アンモニア水（２００ｍｌ）を
加え５０℃で１時間撹拌した。室温冷却後有機層を水洗
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し、３−
（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−（３−ク
ロロ−４−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾールの粗生成物７０．５ｇを得
た。ベンゼン（３００ｍｌ）に３−（２−クロロ−６−
フルオロフェニル）−５−（３−クロロ−４−メトキシ
フェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ールの粗生成物（７０．５ｇ）、無水塩化アルミニウム
（８０．０ｇ）を加え、撹拌し３時間加熱還流した。室
温冷却後、反応混合物を氷水にあけトルエンで抽出し
た。得られた有機層を水洗後、２０％ＮａＯＨ水溶液で
抽出し、水層を氷で冷却しながら濃硫酸を少量ずつ加え
酸性にし、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水
洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して目
的物６４．２ｇを得た。 ＮＭＲデ−タ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ４．１０ （３Ｈ，ｓ） ７．００〜７．９０ （６Ｈ，ｍ） １０．８５ （１Ｈ，ｓ）

【０１６６】本発明の殺虫、殺ダニ剤は、一般式〔Ｉ〕
で示されるトリアゾール誘導体を有効成分としてなる。

【０１６７】本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として使用
するには本発明化合物それ自体で用いてもよいが、製剤
化に一般的に用いられる担体、界面活性剤、分散剤また
は補助剤等を配合して、粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤ま
たは粒剤等に製剤して使用することもできる。製剤化に
際して用いられる担体としては、ジークライト、タル
ク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイ
トカーボン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、
尿素等の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレ
ン、シクロヘキサン、メチルナフタレン等の液体担体等
があげられる。界面活性剤及び分散剤としては、アルキ
ルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスル
ホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルア
リールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキ
シエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノアルキレート等があげられる。補助剤としては、
カルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコー
ル、アラビアゴム等があげられる。使用に際しては適当
な濃度に希釈して散布するかまたは直接施用する。

【０１６８】本発明の殺虫、殺ダニ剤は茎葉散布、土壌
施用、育苗箱施用または水面施用等により使用すること
ができる。有効成分の配合割合については必要に応じて
適宜選ばれるが、粉剤または粒剤とする場合は０．０５
〜２０％（重量）、好ましくは０．１％〜１０％（重
量）の範囲から適宜選ぶのがよい。乳剤または水和剤と
する場合は０．５〜８０％（重量）が適当である。好ま
しくは１〜６０％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよ
い。

【０１６９】本発明の殺虫、殺ダニ剤の施用量は使用さ
れる化合物の種類、対象害虫、発生傾向、被害の程度、
環境条件、使用する剤型などによってかわるが、粉剤及
び粒剤のようにそのまま使用する場合は、有効成分とし
て１０アール当り０．０５ｇ〜５ｋｇ、好ましくは０．
１ｇ〜１ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤
及び水和剤とする場合のように液状で使用する場合は、
０．１〜５，０００ｐｐｍ、好ましくは１〜１，０００
ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。本発明の殺虫、殺
ダニ剤は、他の殺虫剤、殺菌剤、肥料、植物成長調製剤
を混合して使用することもできる。

【０１７０】次に、代表的な製剤例をあげて製剤方法を
具体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率
は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能
である。以下の説明において、％は重量百分率を示す。 製剤例１ 乳剤 化合物（４１）３０％、シクロヘキサノン２０％、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アル
キルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフ
タリン３５％を均一に溶解して乳剤とした。

【０１７１】製剤例２ 水和剤 化合物（３８９）４０％、珪藻土１５％、クレー１５
％、ホワイトカーボン２５％、ジナフチルメタンジスル
ホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナトリウ
ム３％を均一に混合粉砕して水和剤とした。

【０１７２】製剤例３ 粉剤 化合物（１１６）２％、珪藻土５％及びクレー９３％を
均一に混合粉砕して粉剤とした。

【０１７３】製剤例４ 粒剤 化合物（４１）５％、ラウリルアルコール硫酸エステル
のナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６％
を均一に混合粉砕する。この混合物１００重量部に水２
０重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜
３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とし
た。

【０１７４】

【発明の効果】本発明のトリアゾール誘導体は、トビイ
ロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ等のウンカ
類、ツマグロヨコバイ、ミドリヒメヨコバイ等のヨコバ
イ類、ワタアブラムシ、モモアカアブラムシ、ダイコン
アブラムシ等のアブラムシ類、オンシツコナジラミ等の
コナジラミ類、クワコナカイガラムシ等のカイガラムシ
類及びクモヘリカメムシ等のカメムシ類等の半翅目害
虫、コナガ、シロイチモジヨトウ、ハスモンヨトウ等の
鱗翅目害虫、イエバエ、アカイエカ等の双翅目害虫、イ
ネミズゾウムシ、アズキゾウムシ、ウリハムシ等の鞘翅
目害虫、ワモンゴキブリ、チャバネゴキブリ等の直翅目
害虫ならびにナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダ
ニ等のハダニ類の防除に有効である。特にナミハダニ、
カンザワハダニ、ミカンハダニ等のハダニ類、ワタアブ
ラムシ、モモアカアブラムシ、ダイコンアブラムシ等の
アブラムシ類に対しては、極めて優れた防除効果を示
す。

【０１７５】次に本発明化合物の奏する効果について試
験例をもって説明する。尚、使用した比較薬剤ａ〜ｂは
特開昭５６−１５４４６４号公報明細書において化３で
示される化合物として挙げられているもの、比較薬剤ｃ
〜ｄはＲＤ２７８００４号公開技報において示される化
合物として挙げられるものを供試化合物と同様に製剤し
て使用した。

【０１７６】比較薬剤ａ：３，５−ビス（２−クロロフ
ェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル 比較薬剤ｂ：３−（２−クロロフェニル）−１−メチル
−５−（３−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール 比較薬剤ｃ：３−（２−クロロフェニル）−１−メチル
−５−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール 比較薬剤ｄ：３−（２−クロロ−６−フルオロフェニ
ル）−１−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール

【０１７７】試験例１ ナミハダニ殺ダニ試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を５００ｐｐｍの濃度
に水で希釈した。その薬液に、予めナミハダニ成虫を接
種しておいたダイズ苗を浸漬し、風乾した。処理後のダ
イズ苗は２５℃の恒温室に置き、１４日後に生存虫数を
調査し、数１の計算式により防除価を求めた。防除価は
表３３の基準により評価し、その結果を表３４及び表３
５に示した。なお、試験は２連制で行った。

【０１７８】

【数１】

【０１７９】

【表３３】

【０１８０】

【表３４】

【０１８１】

【表３５】 試験例２ コナガ殺虫試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を５００ｐｐｍの濃度
に水で希釈した。その薬液にキャベツ葉を浸漬し、風乾
後、塩化ビニール製カップに入れた。その中にコナガ幼
虫１０頭を放ち、蓋をした。その後、２５℃の恒温室に
置き、６日後に死虫数を調査し、数２の計算式により死
虫率を求めた。死虫率は表３６の基準により評価し、そ
の結果を表３７に示した。なお、試験は２連制で行っ
た。

【０１８２】

【数２】

【０１８３】

【表３６】

【０１８４】

【表３７】 試験例３ トビイロウンカ殺虫試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を５００ｐｐｍの濃度
に水で希釈した。その薬液にイネ茎葉を浸漬し、風乾
後、試験管に静置した。その中にトビイロウンカ幼虫１
０頭を放ち、脱脂綿で栓をした。その後、２５℃の恒温
室に置き、６日後に死虫数を調査し、数２の計算式によ
り死虫率を求めた。死虫率は表３６の基準により評価
し、その結果を表３８に示した。なお、試験は２連制で
行った。

【０１８５】

【表３８】 試験例４ ワタアブラムシ殺虫試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を１００ｐｐｍの濃度
に水で希釈した。その薬液に、予めワタアブラムシ幼虫
を接種しておいたキュウリ苗を浸漬し、風乾した。処理
後のキュウリ苗は２５℃の恒温室に置き、３日後に死虫
数を調査し、数２の計算式により死虫率を求めた。死虫
率は表３６の基準により評価し、その結果を表３９に示
した。なお、試験は２連制で行った。

【０１８６】

【表３９】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 穂波 礼次郎 静岡県浜松市蜆塚２丁目17番32号 蜆塚ハ イムＢ−103 (72)発明者 弓田 隆司 千葉県柏市西原１丁目18番６号 (72)発明者 矢野 祐幸 静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 (72)発明者 中野 勇樹 静岡県小笠郡菊川町下内田2353番地の６ (72)発明者 栗原 浩 静岡県小笠郡菊川町青葉台１丁目６番地の ４ (72)発明者 平野 忠美 静岡県掛川市葛ケ丘３丁目９番２号

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 【化１】 ｛式中、Ｒ^１はアルキル基を示し、Ｘは水素原子、ハロ
   ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ
   基、ニトロ基、シアノ基またはトリフルオロメチル基を
   示し、ｎは１〜５の整数を示し、ｎが２以上の時、Ｘは
   任意に同種または異種の組み合わせでもよい。Ｙはハロ
   ゲン原子、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、アル
   コキシアルキル基、アルコキシアルコキシ基、アルキル
   チオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル
   基、アルキルチオアルキル基、アルキルスルフィニルア
   ルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、シクロアル
   キル基、シクロアルキルアルキル基、シクロアルキルア
   ルケニル基、シクロアルキルアルキニル基、ハロアルキ
   ル基、ハロアルコキシ基、トリアルキルシリルアルキル
   基、トリアルキルシリルアルコキシ基、アルケニル基、
   アルケニルオキシ基、アルキニル基、アルキニルオキシ
   基または式 【化２】 （式中、Ａは酸素原子、硫黄原子、低級アルキレン基、
   低級アルキレンオキシ基、オキシ低級アルキレン基、低
   級アルキレンオキシ低級アルキレン基、低級アルキレン
   チオ基、チオ低級アルキレン基、ビニレン基、エチニレ
   ン基を示し、ｋは０または１を示し、Ｑはメチン基また
   は窒素原子を示す。Ｒ^２は水素原子、ハロゲン原子、ア
   ルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基または
   トリフルオロメトキシ基を示し、ｊは１〜５の整数を示
   し、ｊが２以上の時Ｒ^２は任意に同種または異種の組み
   合わせでもよい。）で表される基を示し、ｍは２〜５の
   整数を示し、任意に同種または異種の組み合わせでもよ
   い。｝にて表されるトリアゾール誘導体。
2. 【請求項２】請求項１において、Ｒ^１はアルキル基を示
   し、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を示し、ｎは１〜
   ５の整数を示し、ｎが２以上の時、Ｘは任意に同種また
   は異種の組み合わせでもよく、Ｙはハロゲン原子、ニト
   ロ基、Ｃ_２〜Ｃ_１５アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_１５アルコキ
   シ基、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシＣ_１〜Ｃ_２アルコキシ基、
   Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルコキシ
   基、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニルオキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキ
   ニルオキシ基または式 【化３】 （式中、Ａは酸素原子、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキレン基、Ｃ_１
   〜Ｃ_２アルキレンオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_２オキシアルキレ
   ン基を示し、ｋは０または１を示し、Ｑはメチン基また
   は窒素原子を示す。Ｒ^２は水素原子、ハロゲン原子、ト
   リフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基を示し、
   ｊは１〜５の整数を示し、ｊが２以上の時Ｒ^２は任意に
   同種または異種の組み合わせでもよい。）で表される基
   を示し、ｍは２〜５の整数を示し、任意に同種または異
   種の組み合わせでもよい（但し、ハロゲン原子の場合は
   ハロゲン原子どうしのみの組み合わせはない。）トリア
   ゾール誘導体。
3. 【請求項３】請求項１において、一般式 【化４】 （式中、Ｒ^１はアルキル基を示し、Ｘは水素原子または
   ハロゲン原子を示し、ｎは１〜５の整数を示し、ｎが２
   以上の時、Ｘは任意に同種または異種の組み合わせでも
   よい。Ｙ’はハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_１５アルキル基、
   Ｃ_１〜Ｃ_１５アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルキル
   基、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルコキシ基を示し、Ａは酸素原
   子、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキレン基、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキレンオ
   キシ基、Ｃ_１〜Ｃ_２オキシアルキレン基を示し、ｋは０
   または１を示し、Ｑはメチン基または窒素原子を示す。
   Ｒ^２は水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
   基、トリフルオロメトキシ基を示し、ｊは１〜５の整数
   を示し、ｊが２以上の時Ｒ^２は任意に同種または異種の
   組み合わせでもよく、ｍ’は１〜４の整数を示し、任意
   に同種または異種の組み合わせでもよい。）にて表され
   るトリアゾール誘導体。
4. 【請求項４】請求項１に記載のトリアゾール誘導体を有
   効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤。