JPH08283261A - ３−フェニルトリアゾール誘導体および殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents
３−フェニルトリアゾール誘導体および殺虫、殺ダニ剤Info
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- JPH08283261A JPH08283261A JP10824295A JP10824295A JPH08283261A JP H08283261 A JPH08283261 A JP H08283261A JP 10824295 A JP10824295 A JP 10824295A JP 10824295 A JP10824295 A JP 10824295A JP H08283261 A JPH08283261 A JP H08283261A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式〔Ｉ〕
【化１】
（式中、Ｒ１はアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を
示し、Ｙはハロゲン原子又はハロアルキル基を示し、Ａ
はメチレン基、メチルメチレン基、エチルメチレン基、
ジメチルメチレン基、シクロアルキレン基、メチレンオ
キシ基を示し、ｍは０又は１〜４の整数を示し、ｍが２
以上のときＹは任意に同種又は異種の組み合わせでもよ
く、ｎは０又は１〜５の整数を示し、ｎが２以上のとき
Ｘは任意に同種又は異種の組み合わせでもよい。）にて
表されるトリアゾール誘導体およびこれを有効成分とし
て含有する殺虫、殺ダニ剤である。 【効果】作物に悪影響を及ぼすことなく、種々の有害昆
虫類、ダニ類を殺滅防除することができる。
示し、Ｙはハロゲン原子又はハロアルキル基を示し、Ａ
はメチレン基、メチルメチレン基、エチルメチレン基、
ジメチルメチレン基、シクロアルキレン基、メチレンオ
キシ基を示し、ｍは０又は１〜４の整数を示し、ｍが２
以上のときＹは任意に同種又は異種の組み合わせでもよ
く、ｎは０又は１〜５の整数を示し、ｎが２以上のとき
Ｘは任意に同種又は異種の組み合わせでもよい。）にて
表されるトリアゾール誘導体およびこれを有効成分とし
て含有する殺虫、殺ダニ剤である。 【効果】作物に悪影響を及ぼすことなく、種々の有害昆
虫類、ダニ類を殺滅防除することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なトリアゾール誘
導体およびこれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ
剤に関するものである。
導体およびこれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ
剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】フェニルトリアゾール誘導体は、有害昆
虫に活性を有することが知られている（例えば，特開平
５−３１０７１２号公報明細書）。また、本明細書と類
似の化合物が米国特許第５１９６５３７号公報明細書に
記載されているが、抗高血圧作用を示すとの記載しかな
く、殺虫活性については何ら知られていない。
虫に活性を有することが知られている（例えば，特開平
５−３１０７１２号公報明細書）。また、本明細書と類
似の化合物が米国特許第５１９６５３７号公報明細書に
記載されているが、抗高血圧作用を示すとの記載しかな
く、殺虫活性については何ら知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】近年、既存の市販殺虫
剤は残留、蓄積、環境汚染等の問題から使用が規制され
たり、長期使用によって抵抗性害虫が発生し、効力の薄
れたものも出ている。そのため低薬量において高い効力
を有し、安全性に優れた殺虫剤の開発が望まれている。
剤は残留、蓄積、環境汚染等の問題から使用が規制され
たり、長期使用によって抵抗性害虫が発生し、効力の薄
れたものも出ている。そのため低薬量において高い効力
を有し、安全性に優れた殺虫剤の開発が望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、種々の３
−フェニル−１−アルキル−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール誘導体を合成し、その生理活性について検討を重
ねた。その結果、本発明化合物が、種々の有害昆虫類及
び有害ダニ類、特にコナガ及びハダニ類に対して、極め
て優れた殺虫、殺ダニ活性を有することを見出し本発明
を完成したものである。即ち、本発明は一般式〔Ｉ〕
−フェニル−１−アルキル−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール誘導体を合成し、その生理活性について検討を重
ねた。その結果、本発明化合物が、種々の有害昆虫類及
び有害ダニ類、特にコナガ及びハダニ類に対して、極め
て優れた殺虫、殺ダニ活性を有することを見出し本発明
を完成したものである。即ち、本発明は一般式〔Ｉ〕
【０００５】
【化３】 〔式中、Ｒ１はアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を
示し、Ｙはハロゲン原子又はハロアルキル基を示し、Ａ
は式
示し、Ｙはハロゲン原子又はハロアルキル基を示し、Ａ
は式
【０００６】
【化２】 （式中、Ｒ２及びＲ３は同種又は異種の組み合わせでも
よく、水素原子又はアルキル基を示し、またＲ２及びＲ
３は環を形成してもよく、Ｒ４は水素原子又はアルキル
基を示す。）を示し、ｍは０又は１〜４の整数を示し、
ｍが２以上のときＹは任意に同種又は異種の組み合わせ
でもよく、ｎは０又は１〜５の整数を示し、ｎが２以上
のときＸは任意に同種又は異種の組み合わせでもよ
い。〕にて表されるトリアゾール誘導体及びこれを有効
成分として含有する殺虫、殺ダニ剤である。
よく、水素原子又はアルキル基を示し、またＲ２及びＲ
３は環を形成してもよく、Ｒ４は水素原子又はアルキル
基を示す。）を示し、ｍは０又は１〜４の整数を示し、
ｍが２以上のときＹは任意に同種又は異種の組み合わせ
でもよく、ｎは０又は１〜５の整数を示し、ｎが２以上
のときＸは任意に同種又は異種の組み合わせでもよ
い。〕にて表されるトリアゾール誘導体及びこれを有効
成分として含有する殺虫、殺ダニ剤である。
【０００７】本明細書において、アルキル基としては、
炭素数が１〜６の直鎖又は枝分かれしたアルキル基、例
えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソアミル
基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル
基、３，３−ジメチルブチル基等を挙げることができ
る。
炭素数が１〜６の直鎖又は枝分かれしたアルキル基、例
えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソアミル
基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル
基、３，３−ジメチルブチル基等を挙げることができ
る。
【０００８】ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。
子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。
【０００９】シクロアルキレン基としては、炭素数が３
〜６のシクロアルキレン基、例えばシクロプロピレン
基、シクロペンタレン基、シクロヘキサレン基等を挙げ
ることができる。
〜６のシクロアルキレン基、例えばシクロプロピレン
基、シクロペンタレン基、シクロヘキサレン基等を挙げ
ることができる。
【００１０】一般式〔Ｉ〕においてＡで示される置換基
の、式Ａ−１で示される基としては、メチレン基、メチ
ルメチレン基、エチルメチレン基、ジメチルメチレン
基、シクロアルキレン基等を、Ａ−２で示される基とし
てはメチレンオキシ基、メチルメチレンオキシ基等を挙
げることができる。
の、式Ａ−１で示される基としては、メチレン基、メチ
ルメチレン基、エチルメチレン基、ジメチルメチレン
基、シクロアルキレン基等を、Ａ−２で示される基とし
てはメチレンオキシ基、メチルメチレンオキシ基等を挙
げることができる。
【００１１】前記一般式〔Ｉ〕において、好ましい化合
物群としては、Ｒ１がメチル基を示し、Ｘが塩素原子又
はフッ素原子を示し、ｎが１〜２の整数を示し、ｎが２
のときＸは任意に同種又は異種の組み合わせでもよく、
Ｙがハロゲン原子又はトリフルオロメチル基を示し、ｍ
が０〜２の整数を示し、ｍが２のときＹは任意に同種又
は異種の組み合わせでもよく、Ａがメチレン基、エチル
メチレン基、ジメチルメチレン基、メチレンオキシ基を
示す化合物が挙げられる。
物群としては、Ｒ１がメチル基を示し、Ｘが塩素原子又
はフッ素原子を示し、ｎが１〜２の整数を示し、ｎが２
のときＸは任意に同種又は異種の組み合わせでもよく、
Ｙがハロゲン原子又はトリフルオロメチル基を示し、ｍ
が０〜２の整数を示し、ｍが２のときＹは任意に同種又
は異種の組み合わせでもよく、Ａがメチレン基、エチル
メチレン基、ジメチルメチレン基、メチレンオキシ基を
示す化合物が挙げられる。
【００１２】次に、一般式〔Ｉ〕で表される本発明化合
物の代表的な具体例を表１〜表５に例示する。尚、化合
物番号は以後の記載において参照される。
物の代表的な具体例を表１〜表５に例示する。尚、化合
物番号は以後の記載において参照される。
【００１３】
【表１】
【００１４】
【表２】
【００１５】
【表３】
【００１６】
【表４】
【００１７】
【表５】 一般式〔Ｉ〕で示される本発明化合物は、例えば以下に
示す製造法に従って製造することができるが、この方法
に限定されるものではない。 製造法１
示す製造法に従って製造することができるが、この方法
に限定されるものではない。 製造法１
【００１８】
【化５】 （式中、Ｌ１はアルキル基を示し、Ｗはハロゲン原子を
示し、Ａ、Ｒ１、Ｘ、Ｙ、ｍ、およびｎは前記と同じ意
味を表す。）
示し、Ａ、Ｒ１、Ｘ、Ｙ、ｍ、およびｎは前記と同じ意
味を表す。）
【００１９】一般式〔ＩＩ〕で表されるイミデート誘導
体を塩基の存在下、一般式〔ＩＩＩ〕で表される酸ハロ
ゲン化物誘導体と不活性溶媒中で反応させて一般式〔Ｉ
Ｖ〕で表される化合物が製造される。ここで、化合物
〔ＩＶ〕は単離して工程２の反応に用いるか、あるいは
単離精製することなく工程２の反応に用いてもよい。
体を塩基の存在下、一般式〔ＩＩＩ〕で表される酸ハロ
ゲン化物誘導体と不活性溶媒中で反応させて一般式〔Ｉ
Ｖ〕で表される化合物が製造される。ここで、化合物
〔ＩＶ〕は単離して工程２の反応に用いるか、あるいは
単離精製することなく工程２の反応に用いてもよい。
【００２０】工程１で使用できる溶媒としては、反応を
阻害しない溶媒であれば良く、例えばジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジグライム等の
エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭
化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、お
よびこれらから選択される溶媒を組み合わせた混合溶媒
を用いることができる。
阻害しない溶媒であれば良く、例えばジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジグライム等の
エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭
化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、お
よびこれらから選択される溶媒を組み合わせた混合溶媒
を用いることができる。
【００２１】使用できる塩基としては、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ，−ジメチルアニリン、
ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン等の有
機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム等の無機塩基があげられる。
ン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ，−ジメチルアニリン、
ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン等の有
機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム等の無機塩基があげられる。
【００２２】反応試剤の使用量は、通常、一般式〔Ｉ
Ｉ〕で示される化合物１モルに対し、一般式〔ＩＩＩ〕
で示される化合物が０．８〜２．０倍モル、塩基が１．
０〜２．０倍当量である。反応温度は０℃から反応系の
還流温度の間で任意の温度を設定できる。反応時間は化
合物により異なるが通常１時間〜２４時間の間で設定で
きる。
Ｉ〕で示される化合物１モルに対し、一般式〔ＩＩＩ〕
で示される化合物が０．８〜２．０倍モル、塩基が１．
０〜２．０倍当量である。反応温度は０℃から反応系の
還流温度の間で任意の温度を設定できる。反応時間は化
合物により異なるが通常１時間〜２４時間の間で設定で
きる。
【００２３】工程２において、化合物〔ＩＶ〕は一般式
〔Ｖ〕で表されるヒドラジンと反応させることにより、
一般式〔Ｉ〕で表される本発明化合物を製造することが
できる。
〔Ｖ〕で表されるヒドラジンと反応させることにより、
一般式〔Ｉ〕で表される本発明化合物を製造することが
できる。
【００２４】ここで使用できる溶媒としては、反応を阻
害しない溶媒であれば良く、例えばジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジグライム等のエー
テル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、ペンタン、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロ
ベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、および
これらから選択される溶媒を組み合わせた混合溶媒を用
いることができる。
害しない溶媒であれば良く、例えばジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジグライム等のエー
テル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、ペンタン、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロ
ベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、および
これらから選択される溶媒を組み合わせた混合溶媒を用
いることができる。
【００２５】反応試剤の使用量は、通常、一般式〔Ｉ
Ｉ〕で示される化合物１モルに対し、一般式〔Ｖ〕で示
される化合物が１．０〜２０．０倍モルである。反応温
度は０℃から反応系の還流温度の間で任意の温度を設定
できる。反応時間は化合物により異なるが通常１時間〜
２４時間の間で設定できる。
Ｉ〕で示される化合物１モルに対し、一般式〔Ｖ〕で示
される化合物が１．０〜２０．０倍モルである。反応温
度は０℃から反応系の還流温度の間で任意の温度を設定
できる。反応時間は化合物により異なるが通常１時間〜
２４時間の間で設定できる。
【００２６】工程１、工程２の反応の具体例は例えば、
シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）第４８３頁（１９８
３年）に記載されている。 製造法２
シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）第４８３頁（１９８
３年）に記載されている。 製造法２
【００２７】
【化６】 （式中、Ｌ２はアルキル基又はアルキル基で置換されて
もよいフェニル基を示し、Ａ、Ｒ１、Ｘ、Ｙ、ｍ、およ
びｎは前記と同じ意味を示す。）
もよいフェニル基を示し、Ａ、Ｒ１、Ｘ、Ｙ、ｍ、およ
びｎは前記と同じ意味を示す。）
【００２８】一般式〔Ｉ〕で示される本発明化合物は一
般式〔ＶＩ〕で示されるベンゾヒドラゾノイルクロライ
ド誘導体と一般式〔ＶＩＩ〕で示されるベンゾニトリル
誘導体とをルイス酸の存在下、不活性溶媒中で反応させ
て製造することができる。
般式〔ＶＩ〕で示されるベンゾヒドラゾノイルクロライ
ド誘導体と一般式〔ＶＩＩ〕で示されるベンゾニトリル
誘導体とをルイス酸の存在下、不活性溶媒中で反応させ
て製造することができる。
【００２９】本反応において使用できる溶媒としては、
反応を阻害しない溶媒であれば良く、例えばジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジグライム
等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、石油エーテル等
の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲ
ン化炭化水素類、およびこれらから選択される溶媒を組
み合わせた混合溶媒を用いることができる。
反応を阻害しない溶媒であれば良く、例えばジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジグライム
等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、石油エーテル等
の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲ
ン化炭化水素類、およびこれらから選択される溶媒を組
み合わせた混合溶媒を用いることができる。
【００３０】使用するルイス酸としては臭化アルミニウ
ム、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、三フッ化ホウ素、
四塩化チタン等を例示できる。また、反応試剤の使用量
は、通常、一般式〔ＶＩ〕で示される化合物１モルに対
し、一般式〔ＶＩＩ〕で示される化合物が１．０〜２．
０倍モル、ルイス酸が１．０〜２．０倍モルである。反
応温度は０℃から反応系の還流温度の間で任意の温度あ
り、反応時間は化合物により異なるが通常３０分〜８時
間の間で設定できる。
ム、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、三フッ化ホウ素、
四塩化チタン等を例示できる。また、反応試剤の使用量
は、通常、一般式〔ＶＩ〕で示される化合物１モルに対
し、一般式〔ＶＩＩ〕で示される化合物が１．０〜２．
０倍モル、ルイス酸が１．０〜２．０倍モルである。反
応温度は０℃から反応系の還流温度の間で任意の温度あ
り、反応時間は化合物により異なるが通常３０分〜８時
間の間で設定できる。
【００３１】この反応の具体例は例えばブリティン・オ
ブ・ザ・ケミカル・ソサエテイー・オブ・ジャパン（Ｂ
ｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ）第５６巻、第５４
５頁（１９８３年）に記載されている。 製造法３
ブ・ザ・ケミカル・ソサエテイー・オブ・ジャパン（Ｂ
ｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ）第５６巻、第５４
５頁（１９８３年）に記載されている。 製造法３
【００３２】
【化７】 （式中、Ｌ３はアルキル基又はベンジル基を示し、Ｗ、
Ｌ２、Ａ、Ｒ１、Ｘ、Ｙ、ｍ、およびｎは前記と同じ意
味を示す。）
Ｌ２、Ａ、Ｒ１、Ｘ、Ｙ、ｍ、およびｎは前記と同じ意
味を示す。）
【００３３】製造法３の工程Ａにおいて、一般式〔Ｖ
Ｉ〕で表されるベンゾヒドラゾノイルクロリド誘導体を
ルイス酸の存在下、一般式〔ＶＩＩＩ〕で表されるニト
リル誘導体と不活性溶媒中で反応させて一般式〔ＩＸ〕
で表される化合物が製造される。
Ｉ〕で表されるベンゾヒドラゾノイルクロリド誘導体を
ルイス酸の存在下、一般式〔ＶＩＩＩ〕で表されるニト
リル誘導体と不活性溶媒中で反応させて一般式〔ＩＸ〕
で表される化合物が製造される。
【００３４】工程Ａで、使用できる溶媒としては、反応
を阻害しない溶媒であれば良く、例えばジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジグライム等の
エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭
化水素類、およびこれらから選択される溶媒を組み合わ
せた混合溶媒を用いることができる。
を阻害しない溶媒であれば良く、例えばジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジグライム等の
エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭
化水素類、およびこれらから選択される溶媒を組み合わ
せた混合溶媒を用いることができる。
【００３５】使用するルイス酸としては臭化アルミニウ
ム、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、三フッ化ホウ素、
四塩化チタン等を例示できる。また、反応試剤の使用量
は、通常、一般式〔ＶＩ〕で示される化合物１モルに対
し、一般式〔ＶＩＩＩ〕で示される化合物が１．０〜
２．０倍モル、ルイス酸が１．０〜２．０倍モルであ
る。反応温度は０℃から反応系の還流温度の間で任意で
あり、反応時間は化合物により異なるが通常３０分〜８
時間の間で設定できる。
ム、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、三フッ化ホウ素、
四塩化チタン等を例示できる。また、反応試剤の使用量
は、通常、一般式〔ＶＩ〕で示される化合物１モルに対
し、一般式〔ＶＩＩＩ〕で示される化合物が１．０〜
２．０倍モル、ルイス酸が１．０〜２．０倍モルであ
る。反応温度は０℃から反応系の還流温度の間で任意で
あり、反応時間は化合物により異なるが通常３０分〜８
時間の間で設定できる。
【００３６】工程Ｂにおいて一般式〔ＩＸ〕で表される
化合物を不活性溶媒中、ルイス酸で処理することにより
一般式〔Ｘ〕で表される化合物が製造される。
化合物を不活性溶媒中、ルイス酸で処理することにより
一般式〔Ｘ〕で表される化合物が製造される。
【００３７】工程Ｂで、使用できる溶媒としては、反応
を阻害しない溶媒であれば良く、例えばジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジグライム等の
エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭
化水素類、およびこれらから選択される溶媒を組み合わ
せた混合溶媒を用いることができる。
を阻害しない溶媒であれば良く、例えばジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジグライム等の
エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭
化水素類、およびこれらから選択される溶媒を組み合わ
せた混合溶媒を用いることができる。
【００３８】使用するルイス酸としては臭化アルミニウ
ム、塩化アルミニウム、三臭化ホウ素等を例示できる。
また、反応試剤の使用量は、通常、一般式〔ＩＸ〕で示
される化合物１モルに対し、ルイス酸が１．０〜１０．
０倍モルである。反応温度は−８０℃から反応系の還流
温度の間で任意であり、反応時間は化合物により異なる
が通常３０分〜８時間の間で設定できる。
ム、塩化アルミニウム、三臭化ホウ素等を例示できる。
また、反応試剤の使用量は、通常、一般式〔ＩＸ〕で示
される化合物１モルに対し、ルイス酸が１．０〜１０．
０倍モルである。反応温度は−８０℃から反応系の還流
温度の間で任意であり、反応時間は化合物により異なる
が通常３０分〜８時間の間で設定できる。
【００３９】工程Ｃにおいて一般式〔Ｘ〕で表される化
合物と一般式〔ＸＩ〕で表される化合物を塩基の存在
下、不活性溶媒中で反応させることにより、一般式
〔Ｉ〕で表される本発明化合物を得ることがでる。
合物と一般式〔ＸＩ〕で表される化合物を塩基の存在
下、不活性溶媒中で反応させることにより、一般式
〔Ｉ〕で表される本発明化合物を得ることがでる。
【００４０】ここで使用できる塩基としては、水素化ナ
トリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、カリウム ｔｅ
ｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等があ
げられる。
トリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、カリウム ｔｅ
ｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等があ
げられる。
【００４１】ここで使用できる溶媒としては、メタノー
ル、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン
の芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジ
オキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、
クロロホルム、１，２‐ジクロロエタン等のハロゲン化
炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシ
ド等のスルホキシド類、およびこれらから選択される溶
媒を組み合せた混合溶媒を用いることができる。
ル、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン
の芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジ
オキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、
クロロホルム、１，２‐ジクロロエタン等のハロゲン化
炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシ
ド等のスルホキシド類、およびこれらから選択される溶
媒を組み合せた混合溶媒を用いることができる。
【００４２】反応温度は０℃から反応系の還流温度の間
で任意である。反応時間は１時間〜４０時間の間で設定
できる。
で任意である。反応時間は１時間〜４０時間の間で設定
できる。
【００４３】
【実施例】次に実施例をあげて本発明化合物の製造法並
びに製剤法、用途を具体的に説明する。
びに製剤法、用途を具体的に説明する。
【００４４】製造例１ ３−（２，６−ジフルオロフェ
ニル）−１−メチル−５−〔４−（５−トリフルオロメ
チルピリジン−２−イルオキシ）フェノキシメチル〕−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号１４）の
製造 ２，６−ジフルオロベンズイミド酸エチル（１．００
ｇ，５．４０ｍｍｏｌ），トリエチルアミン（０．５５
ｇ，５．４０ｍｍｏｌ），トルエン（２０ｍｌ）の混合
物に４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル
オキシ）フェノキシ酢酸クロリド（１．３３ｇ，４．０
０ｍｍｏｌ）を加え，室温で２４時間撹拌した。反応液
を５％塩酸、水で洗浄した後、乾燥した有機層にメチル
ヒドラジン（０．５ｇ，１１ｍｍｏｌ）を加え、１時間
加熱還流した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出し、
抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮
した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製し、無色粒状結晶の目的物（０．３４ｇ、
融点１１０〜１１４℃）を得た。
ニル）−１−メチル−５−〔４−（５−トリフルオロメ
チルピリジン−２−イルオキシ）フェノキシメチル〕−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号１４）の
製造 ２，６−ジフルオロベンズイミド酸エチル（１．００
ｇ，５．４０ｍｍｏｌ），トリエチルアミン（０．５５
ｇ，５．４０ｍｍｏｌ），トルエン（２０ｍｌ）の混合
物に４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル
オキシ）フェノキシ酢酸クロリド（１．３３ｇ，４．０
０ｍｍｏｌ）を加え，室温で２４時間撹拌した。反応液
を５％塩酸、水で洗浄した後、乾燥した有機層にメチル
ヒドラジン（０．５ｇ，１１ｍｍｏｌ）を加え、１時間
加熱還流した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出し、
抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮
した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製し、無色粒状結晶の目的物（０．３４ｇ、
融点１１０〜１１４℃）を得た。
【００４５】ＮＭＲデ−タ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶
媒、δ値：ｐｐｍ） ４．０６ （３Ｈ，ｓ） ５．２８ （２Ｈ，ｓ） ６．７ 〜 ７．５ （５Ｈ，ｍ） ７．８０ （１Ｈ，ｄ−ｄ） ８．３７ （１Ｈ，ｍ）
媒、δ値：ｐｐｍ） ４．０６ （３Ｈ，ｓ） ５．２８ （２Ｈ，ｓ） ６．７ 〜 ７．５ （５Ｈ，ｍ） ７．８０ （１Ｈ，ｄ−ｄ） ８．３７ （１Ｈ，ｍ）
【００４６】製造例２ ３−（２−クロロ−６−フルオ
ロフェニル）−１−メチル−５−〔４−（５−トリフル
オロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニルメチ
ル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号５
５）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−ク
ロロ−６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド
（１．１３ｇ，３．０１ｍｍｏｌ）、４−（５−トリフ
ルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニルアセ
トニトリル（０．８５ｇ，３．０５ｍｍｏｌ）、無水塩
化第二鉄（０．５４ｇ，３．３３ｍｍｏｌ）、ｏ−ジク
ロロベンゼン（２．５ｍｌ）の混合物を１３０℃で１時
間撹拌した。室温に冷却後、反応液をクロロホルムに溶
解し、５％水酸化ナトリウム水溶液、水で洗浄し、クロ
ロホルム抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
下で濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製し、褐色粘稠物質の目的物（０．
９８ｇ、ｎＤ ２０＝１．５５９０）を得た。
ロフェニル）−１−メチル−５−〔４−（５−トリフル
オロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニルメチ
ル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号５
５）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−ク
ロロ−６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド
（１．１３ｇ，３．０１ｍｍｏｌ）、４−（５−トリフ
ルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニルアセ
トニトリル（０．８５ｇ，３．０５ｍｍｏｌ）、無水塩
化第二鉄（０．５４ｇ，３．３３ｍｍｏｌ）、ｏ−ジク
ロロベンゼン（２．５ｍｌ）の混合物を１３０℃で１時
間撹拌した。室温に冷却後、反応液をクロロホルムに溶
解し、５％水酸化ナトリウム水溶液、水で洗浄し、クロ
ロホルム抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
下で濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製し、褐色粘稠物質の目的物（０．
９８ｇ、ｎＤ ２０＝１．５５９０）を得た。
【００４７】ＮＭＲデ−タ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶
媒、δ値：ｐｐｍ） ３．７７ （３Ｈ，ｓ） ４．２２ （２Ｈ，ｓ） ６．８ 〜 ７．５ （５Ｈ，ｍ） ７．８３ （１Ｈ，ｄ−ｄ） ８．４０ （１Ｈ，ｍ）
媒、δ値：ｐｐｍ） ３．７７ （３Ｈ，ｓ） ４．２２ （２Ｈ，ｓ） ６．８ 〜 ７．５ （５Ｈ，ｍ） ７．８３ （１Ｈ，ｄ−ｄ） ８．４０ （１Ｈ，ｍ）
【００４８】製造例３ ３−（２−クロロ−６−フルオ
ロフェニル）−１−メチル−５−〔４−（５−トリフル
オロメチルピリジン−２−イルオキシ）−α，α−ジメ
チルベンジル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化
合物番号８５）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−ク
ロロ−６−フルオロベンズヒドラゾノイルクロリド
（５．６３ｇ，１５．０ｍｍｏｌ）、４−メトキシ−
α，α−ジメチルベンジルシアニド（２．７６ｇ，１
６．９ｍｏｌ）、無水塩化第二鉄（２．５５ｇ，１５．
８ｍｏｌ）、ｏ−ジクロロベンゼン（１０ｍｌ）の混合
物を、１２０〜１３０℃で１時間加熱撹拌した。室温に
冷却後、反応液をクロロホルムに溶解し、５％水酸化ナ
トリウム水溶液、水で洗浄し、クロロホルム抽出液を無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得ら
れた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製し、３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５
−（４−メトキシ−α，α−ジメチルベンジル）−１−
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１．９０
ｇ）を得た。
ロフェニル）−１−メチル−５−〔４−（５−トリフル
オロメチルピリジン−２−イルオキシ）−α，α−ジメ
チルベンジル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化
合物番号８５）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−ク
ロロ−６−フルオロベンズヒドラゾノイルクロリド
（５．６３ｇ，１５．０ｍｍｏｌ）、４−メトキシ−
α，α−ジメチルベンジルシアニド（２．７６ｇ，１
６．９ｍｏｌ）、無水塩化第二鉄（２．５５ｇ，１５．
８ｍｏｌ）、ｏ−ジクロロベンゼン（１０ｍｌ）の混合
物を、１２０〜１３０℃で１時間加熱撹拌した。室温に
冷却後、反応液をクロロホルムに溶解し、５％水酸化ナ
トリウム水溶液、水で洗浄し、クロロホルム抽出液を無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得ら
れた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製し、３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５
−（４−メトキシ−α，α−ジメチルベンジル）−１−
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１．９０
ｇ）を得た。
【００４９】ＮＭＲデ−タ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶
媒、δ値：ｐｐｍ） ２．８０ （６Ｈ，ｓ） ３．４０ （３Ｈ，ｓ） ３．８２ （３Ｈ，ｓ） ６．８ 〜 ７．４ （７Ｈ，ｍ）
媒、δ値：ｐｐｍ） ２．８０ （６Ｈ，ｓ） ３．４０ （３Ｈ，ｓ） ３．８２ （３Ｈ，ｓ） ６．８ 〜 ７．４ （７Ｈ，ｍ）
【００５０】得られた３−（２−クロロ−６−フルオロ
フェニル）−５−（４−メトキシ−α，α−ジメチルベ
ンジル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル（１．９０ｇ，５．２９ｍｍｏｌ）、無水塩化アルミ
ニウム（２．１２ｇ，１５．９ｍｍｏｌ）、ベンゼン
（２００ｍｌ）の混合物を３．５時間加熱還流した。反
応液に水を加え酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で濃縮して得
られた粗結晶をヘキサンで洗浄し、３−（２−クロロ−
６−フルオロフェニル）−１−メチル−５−（４−ヒド
ロキシ−α，α−ジメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール（１．５０ｇ）を得た。
フェニル）−５−（４−メトキシ−α，α−ジメチルベ
ンジル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル（１．９０ｇ，５．２９ｍｍｏｌ）、無水塩化アルミ
ニウム（２．１２ｇ，１５．９ｍｍｏｌ）、ベンゼン
（２００ｍｌ）の混合物を３．５時間加熱還流した。反
応液に水を加え酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で濃縮して得
られた粗結晶をヘキサンで洗浄し、３−（２−クロロ−
６−フルオロフェニル）−１−メチル−５−（４−ヒド
ロキシ−α，α−ジメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール（１．５０ｇ）を得た。
【００５１】ＮＭＲデ−タ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶
媒、δ値：ｐｐｍ） ２．７７ （６Ｈ，ｓ） ３．３３ （３Ｈ，ｓ） ６．６ 〜 ７．４ （８Ｈ，ｍ）
媒、δ値：ｐｐｍ） ２．７７ （６Ｈ，ｓ） ３．３３ （３Ｈ，ｓ） ６．６ 〜 ７．４ （８Ｈ，ｍ）
【００５２】得られた３−（２−クロロ−６−フルオロ
フェニル）−１−メチル−５−（４−ヒドロキシ−α，
α−ジメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール（０．７０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、２−クロロ−５
−トリフルオロメチルピリジン（０．４０ｇ，２．２ｍ
ｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．３０ｇ，２．２ｍｍｏ
ｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）の混
合物を１００℃で１時間加熱した。反応液に水を加え酢
酸エチルで抽出し、抽出液を水洗後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製し、ガラス状物質の目的物
（０．７０ｇ）を得た。
フェニル）−１−メチル−５−（４−ヒドロキシ−α，
α−ジメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール（０．７０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、２−クロロ−５
−トリフルオロメチルピリジン（０．４０ｇ，２．２ｍ
ｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．３０ｇ，２．２ｍｍｏ
ｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）の混
合物を１００℃で１時間加熱した。反応液に水を加え酢
酸エチルで抽出し、抽出液を水洗後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製し、ガラス状物質の目的物
（０．７０ｇ）を得た。
【００５３】ＮＭＲデ−タ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶
媒、δ値：ｐｐｍ） １．８６ （６Ｈ，ｓ） ３．４３ （３Ｈ，ｓ） ６．９ 〜 ７．５ （７Ｈ，ｍ） ７．８８ （１Ｈ，ｄ−ｄ） ８．５７ （１Ｈ，ｍ）
媒、δ値：ｐｐｍ） １．８６ （６Ｈ，ｓ） ３．４３ （３Ｈ，ｓ） ６．９ 〜 ７．５ （７Ｈ，ｍ） ７．８８ （１Ｈ，ｄ−ｄ） ８．５７ （１Ｈ，ｍ）
【００５４】参考例１ ４−ヒドロキシフェニルアセト
ニトリル（７．３２ｇ）、５−トリフルオロメチル−２
−クロロピリジン（９．０８ｇ）、炭酸カリウム（７．
６ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）
の混合物を１００℃で１時間加熱した。反応液に水を加
え酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた濃縮物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４−
（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）
フェニルアセトニトリル（９．４ｇ）を得た。
ニトリル（７．３２ｇ）、５−トリフルオロメチル−２
−クロロピリジン（９．０８ｇ）、炭酸カリウム（７．
６ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）
の混合物を１００℃で１時間加熱した。反応液に水を加
え酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた濃縮物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４−
（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）
フェニルアセトニトリル（９．４ｇ）を得た。
【００５５】参考例２ ４−（５−トリフルオロメチル
ピリジン−２−イルオキシ）フェノ−ル（２．５６
ｇ）、ブロモ酢酸メチル（１．５３ｇ）、炭酸カリウム
（１．４ｇ）、アセトニトリル（３０ｍｌ）の混合物を
５時間加熱還流した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽
出し、抽出液を５％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄後、
水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮
し、４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル
オキシ）フェノキシ酢酸メチルエステル（２．６３ｇ）
を得た。
ピリジン−２−イルオキシ）フェノ−ル（２．５６
ｇ）、ブロモ酢酸メチル（１．５３ｇ）、炭酸カリウム
（１．４ｇ）、アセトニトリル（３０ｍｌ）の混合物を
５時間加熱還流した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽
出し、抽出液を５％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄後、
水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮
し、４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル
オキシ）フェノキシ酢酸メチルエステル（２．６３ｇ）
を得た。
【００５６】得られた４−（５−トリフルオロメチルピ
リジン−２−イルオキシ）フェノキシ酢酸メチルエステ
ル（２．６３ｇ）、水酸化カリウム（２．０ｇ）、エタ
ノール（１０ｍｌ）の混合物を１時間加熱還流した。反
応後、水を加えてエーテル抽出した。水層を氷冷しなが
ら硫酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で濃縮
し、４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル
オキシ）フェノキシ酢酸（１．９６ｇ）を得た。
リジン−２−イルオキシ）フェノキシ酢酸メチルエステ
ル（２．６３ｇ）、水酸化カリウム（２．０ｇ）、エタ
ノール（１０ｍｌ）の混合物を１時間加熱還流した。反
応後、水を加えてエーテル抽出した。水層を氷冷しなが
ら硫酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で濃縮
し、４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル
オキシ）フェノキシ酢酸（１．９６ｇ）を得た。
【００５７】得られた４−（５−トリフルオロメチルピ
リジン−２−イルオキシ）フェノキシ酢酸（１．９６
ｇ）、塩化チオニル（３ｍｌ）、トルエン（２０ｍｌ）
の混合物を３時間加熱還流し、減圧下で濃縮して４−
（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）
フェノキシ酢酸クロリドを定量的に得た。
リジン−２−イルオキシ）フェノキシ酢酸（１．９６
ｇ）、塩化チオニル（３ｍｌ）、トルエン（２０ｍｌ）
の混合物を３時間加熱還流し、減圧下で濃縮して４−
（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）
フェノキシ酢酸クロリドを定量的に得た。
【００５８】参考例３ ４−メトキシフェニルアセトニ
トリル（２０．０ｇ，０．１３６ｍｏｌ）、ジメチルス
ルホキシド（３００ｍｌ）の混合物を氷冷しながら粉末
状の水酸化カリウム（２２．９ｇ，０．４０ｍｏｌ）を
加え３０分撹拌した。この混合物にヨードメタン（５
７．９ｇ，０．４０８ｍｏｌ）を２０℃から５０℃の間
で滴下し、さらに室温で３時間、５０℃で１時間撹拌し
た。反応液を氷にあけ、トルエンで抽出して、抽出液を
水洗後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
下で濃縮した。得られた濃縮物を減圧蒸留（留分：１４
５〜１５０℃／１５〜１７ｍｍＨｇ）することによっ
て、４−メトキシ−α，α−ジメチルベンジルシアニド
（１２．１ｇ）を得た。
トリル（２０．０ｇ，０．１３６ｍｏｌ）、ジメチルス
ルホキシド（３００ｍｌ）の混合物を氷冷しながら粉末
状の水酸化カリウム（２２．９ｇ，０．４０ｍｏｌ）を
加え３０分撹拌した。この混合物にヨードメタン（５
７．９ｇ，０．４０８ｍｏｌ）を２０℃から５０℃の間
で滴下し、さらに室温で３時間、５０℃で１時間撹拌し
た。反応液を氷にあけ、トルエンで抽出して、抽出液を
水洗後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
下で濃縮した。得られた濃縮物を減圧蒸留（留分：１４
５〜１５０℃／１５〜１７ｍｍＨｇ）することによっ
て、４−メトキシ−α，α−ジメチルベンジルシアニド
（１２．１ｇ）を得た。
【００５９】本発明の殺虫、殺ダニ剤は、一般式〔Ｉ〕
で示される３−フェニルトリアゾール誘導体を有効成分
としてなる。
で示される３−フェニルトリアゾール誘導体を有効成分
としてなる。
【００６０】本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として使用
するには本発明化合物それ自体で用いてもよいが、製剤
化に一般的に用いられる担体、界面活性剤、分散剤又は
補助剤等を配合して、粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤又は
粒剤等に製剤して使用することもできる。製剤化に際し
て用いられる担体としては、タルク、ベントナイト、ク
レー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキ
ュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イ
ソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサノン、
メチルナフタレン等の液体担体等があげられる。界面活
性剤及び分散剤としては、アルキルベンゼンスルホン酸
金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸金属塩、アルコ
ール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、
リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコール
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート等
があげられる。補助剤としては、カルボキシメチルセル
ロース、ポリエチレングリコール、アラビアゴム等があ
げられる。使用に際しては適当な濃度に希釈して散布す
るか又は直接施用する。
するには本発明化合物それ自体で用いてもよいが、製剤
化に一般的に用いられる担体、界面活性剤、分散剤又は
補助剤等を配合して、粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤又は
粒剤等に製剤して使用することもできる。製剤化に際し
て用いられる担体としては、タルク、ベントナイト、ク
レー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキ
ュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イ
ソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサノン、
メチルナフタレン等の液体担体等があげられる。界面活
性剤及び分散剤としては、アルキルベンゼンスルホン酸
金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸金属塩、アルコ
ール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、
リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコール
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート等
があげられる。補助剤としては、カルボキシメチルセル
ロース、ポリエチレングリコール、アラビアゴム等があ
げられる。使用に際しては適当な濃度に希釈して散布す
るか又は直接施用する。
【００６１】本発明の殺虫、殺ダニ剤は茎葉散布、土壌
施用、育苗箱施用又は水面施用等により使用することが
できる。有効成分の配合割合については必要に応じて適
宜選ばれるが、粉剤又は粒剤とする場合は０．０５〜２
０％（重量）、好ましくは０．１％〜１０％（重量）の
範囲から適宜選ぶのがよい。乳剤又は水和剤とする場合
は０．５〜８０％（重量）が適当である。好ましくは１
〜６０％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。
施用、育苗箱施用又は水面施用等により使用することが
できる。有効成分の配合割合については必要に応じて適
宜選ばれるが、粉剤又は粒剤とする場合は０．０５〜２
０％（重量）、好ましくは０．１％〜１０％（重量）の
範囲から適宜選ぶのがよい。乳剤又は水和剤とする場合
は０．５〜８０％（重量）が適当である。好ましくは１
〜６０％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。
【００６２】本発明の殺虫、殺ダニ剤の施用量は使用さ
れる化合物の種類、対象害虫、発生傾向、被害の程度、
環境条件、使用する剤型などによってかわるが、粉剤及
び粒剤のようにそのまま使用する場合は、有効成分とし
て１０アール当り０．０５ｇ〜５ｋｇ、好ましくは０．
１ｇ〜１ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤
及び水和剤のように液状で使用する場合は、０．１〜
５，０００ｐｐｍ、好ましくは１〜１，０００ｐｐｍの
範囲から適宜選ぶのがよい。
れる化合物の種類、対象害虫、発生傾向、被害の程度、
環境条件、使用する剤型などによってかわるが、粉剤及
び粒剤のようにそのまま使用する場合は、有効成分とし
て１０アール当り０．０５ｇ〜５ｋｇ、好ましくは０．
１ｇ〜１ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤
及び水和剤のように液状で使用する場合は、０．１〜
５，０００ｐｐｍ、好ましくは１〜１，０００ｐｐｍの
範囲から適宜選ぶのがよい。
【００６３】本発明の殺虫、殺ダニ剤は、他の殺虫剤、
殺菌剤、肥料、植物生長調節剤を混合して使用すること
もできる。
殺菌剤、肥料、植物生長調節剤を混合して使用すること
もできる。
【００６４】次に、代表的な製剤例をあげて製剤方法を
具体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率
は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能
である。以下の説明において、％は重量百分率を示す。
具体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率
は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能
である。以下の説明において、％は重量百分率を示す。
【００６５】製剤例１ 乳剤 化合物番号（８６）３０％、シクロヘキサノン２０％、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチル
ナフタレン３５％を均一に乳化して乳剤とした。
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチル
ナフタレン３５％を均一に乳化して乳剤とした。
【００６６】製剤例２ 水和剤 化合物番号（１０８）４０％、珪藻土１５％、クレー１
５％、ホワイトカーボン２５％、ジナフチルメタンジス
ルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナトリ
ウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とした。
５％、ホワイトカーボン２５％、ジナフチルメタンジス
ルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナトリ
ウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とした。
【００６７】製剤例３ 粉剤 化合物番号（８５）２％、珪藻土５％及びクレー９３％
を均一に混合粉砕して粉剤とした。
を均一に混合粉砕して粉剤とした。
【００６８】製剤例４ 粒剤 化合物番号（６８）５％、ラウリルアルコール硫酸エス
テルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム５％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８
６％を均一に混合粉砕する。この混合物１００重量部に
水２０重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１
４〜３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤
とした。
テルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム５％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８
６％を均一に混合粉砕する。この混合物１００重量部に
水２０重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１
４〜３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤
とした。
【００６９】
【発明の効果】本発明の３−フェニルトリアゾール誘導
体は、半翅目害虫（例えば、ウンカ類、ヨコバイ類、ア
ブラムシ類、コナジラミ類、カメムシ類、カイガラムシ
類など）、鱗翅目害虫（例えば、ヨトウムシ類、コナ
ガ、ハマキムシ類、メイガ類 、シンクイムシ類、モン
シロチョウなど）、鞘翅目害虫（例えば、ゴミムシダマ
シ類、ゾウムシ類、ハムシ類、コガネムシ類など）、双
翅目害虫（例えば、イエバエ、アカイエカなど）、直翅
目害虫（例えば、ワモンゴキブリ、チャバネゴキブリな
ど）、ハダニ類（例えば、ナミハダニ、カンザワハダ
ニ、ミカンハダニなど）、線虫類などに対して、優れた
防除効果を示す。
体は、半翅目害虫（例えば、ウンカ類、ヨコバイ類、ア
ブラムシ類、コナジラミ類、カメムシ類、カイガラムシ
類など）、鱗翅目害虫（例えば、ヨトウムシ類、コナ
ガ、ハマキムシ類、メイガ類 、シンクイムシ類、モン
シロチョウなど）、鞘翅目害虫（例えば、ゴミムシダマ
シ類、ゾウムシ類、ハムシ類、コガネムシ類など）、双
翅目害虫（例えば、イエバエ、アカイエカなど）、直翅
目害虫（例えば、ワモンゴキブリ、チャバネゴキブリな
ど）、ハダニ類（例えば、ナミハダニ、カンザワハダ
ニ、ミカンハダニなど）、線虫類などに対して、優れた
防除効果を示す。
【００７０】次に本発明化合物の奏する効果について試
験例をもって説明する。 試験例１ コナガ殺虫試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分として５０
０ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液にキャベツ葉
を浸漬し、風乾後、容量６０ｍｌの塩化ビニル製カップ
に入れた。その中にコナガ３齢幼虫１０頭を放ち、蓋を
した。その後、２５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数
を調査し数１の計算式により死虫率を求めた。死虫率を
表６の基準により評価し、その結果を表７に示した。な
お、試験は２連制で行った。
験例をもって説明する。 試験例１ コナガ殺虫試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分として５０
０ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液にキャベツ葉
を浸漬し、風乾後、容量６０ｍｌの塩化ビニル製カップ
に入れた。その中にコナガ３齢幼虫１０頭を放ち、蓋を
した。その後、２５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数
を調査し数１の計算式により死虫率を求めた。死虫率を
表６の基準により評価し、その結果を表７に示した。な
お、試験は２連制で行った。
【００７１】
【数１】
【００７２】
【表６】
【００７３】
【表７】
【００７４】試験例２ ナミハダニ殺ダニ試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分として５０
０ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、予めナミ
ハダニ成虫を接種しておいたダイズ苗を浸漬し、風乾し
た。処理後のダイズ苗は２５℃の恒温室に置き、１４日
後に生存虫数を調査し、数２の計算式により防除価を求
めた。防除価を表８の基準により評価し、その結果を表
９示した。試験は２連制で行った。
０ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、予めナミ
ハダニ成虫を接種しておいたダイズ苗を浸漬し、風乾し
た。処理後のダイズ苗は２５℃の恒温室に置き、１４日
後に生存虫数を調査し、数２の計算式により防除価を求
めた。防除価を表８の基準により評価し、その結果を表
９示した。試験は２連制で行った。
【００７５】
【数２】
【００７６】
【表８】
【００７７】
【表９】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 矢野 祐幸 静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 (72)発明者 淺岡 三枝子 静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 (72)発明者 栗原 浩 静岡県小笠郡菊川町青葉台１丁目６番４号 (72)発明者 嶋津 朋徳 静岡県浜松市佐鳴台６丁目10番地の48
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 【化１】 〔式中、Ｒ１はアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を
示し、Ｙはハロゲン原子又はハロアルキル基を示し、Ａ
は式 【化２】 （式中、Ｒ２及びＲ３は同種又は異種の組み合わせでも
よく、水素原子又はアルキル基を示し、またＲ２及びＲ
３は環を形成してもよく、Ｒ４は水素原子又はアルキル
基を示す。）を示し、ｍは０又は１〜４の整数を示し、
ｍが２以上のときＹは任意に同種又は異種の組み合わせ
でもよく、ｎは０又は１〜５の整数を示し、ｎが２以上
のときＸは任意に同種又は異種の組み合わせでもよ
い。〕にて表されるトリアゾール誘導体。 - 【請求項２】請求項１に記載のトリアゾール誘導体を有
効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10824295A JPH08283261A (ja) | 1995-04-07 | 1995-04-07 | ３−フェニルトリアゾール誘導体および殺虫、殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10824295A JPH08283261A (ja) | 1995-04-07 | 1995-04-07 | ３−フェニルトリアゾール誘導体および殺虫、殺ダニ剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08283261A true JPH08283261A (ja) | 1996-10-29 |
Family
ID=14479690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10824295A Pending JPH08283261A (ja) | 1995-04-07 | 1995-04-07 | ３−フェニルトリアゾール誘導体および殺虫、殺ダニ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08283261A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6015826A (en) * | 1997-04-24 | 2000-01-18 | Pechacek; James T. | 3-(substituted phenyl)-5-(thienyl or furyl)-1, 2, 4-triazole compounds |
| US6262099B1 (en) | 1998-10-23 | 2001-07-17 | Dow Agrosciences Llc | 3-(substituted phenyl)-5-(substituted cyclopropyl)-1,2,4-triazole compounds |
| US6417187B2 (en) | 2000-04-14 | 2002-07-09 | Dow Agrosciences Llc | 1,2,4-triazole based compounds that can be used as insecticides or acaricides and processes |
| JP2002528450A (ja) * | 1998-10-23 | 2002-09-03 | ダウ・アグロサイエンス・エル・エル・シー | ３−（置換フェニル）−５−チエニル又はフリル）−１，２，４−トリアゾールの製造法及びそこで用いられる新規な中間体 |
| JP2002528449A (ja) * | 1998-10-23 | 2002-09-03 | ダウ・アグロサイエンス・エル・エル・シー | コナジラミに対する活性を有する３−（置換されたフェニル）−５−チエニル−１，２，４−トリアゾール化合物 |
| US6770665B2 (en) | 2001-09-14 | 2004-08-03 | Dow Agrosciences Llc | Insecticial 3-(2,6-disubstituted phenyl)-5-[4- or 5-arylthien-2- or -3-yl]-1,2,4-triazoles |
-
1995
- 1995-04-07 JP JP10824295A patent/JPH08283261A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6015826A (en) * | 1997-04-24 | 2000-01-18 | Pechacek; James T. | 3-(substituted phenyl)-5-(thienyl or furyl)-1, 2, 4-triazole compounds |
| US6262305B1 (en) | 1997-04-24 | 2001-07-17 | Dow Agrosciences Llc | Process and intermediates for preparing 3-(substituted phenyl)-5-(thienyl or furyl)-1,2,4-triazole compounds |
| US6262099B1 (en) | 1998-10-23 | 2001-07-17 | Dow Agrosciences Llc | 3-(substituted phenyl)-5-(substituted cyclopropyl)-1,2,4-triazole compounds |
| JP2002528450A (ja) * | 1998-10-23 | 2002-09-03 | ダウ・アグロサイエンス・エル・エル・シー | ３−（置換フェニル）−５−チエニル又はフリル）−１，２，４−トリアゾールの製造法及びそこで用いられる新規な中間体 |
| JP2002528449A (ja) * | 1998-10-23 | 2002-09-03 | ダウ・アグロサイエンス・エル・エル・シー | コナジラミに対する活性を有する３−（置換されたフェニル）−５−チエニル−１，２，４−トリアゾール化合物 |
| US6417187B2 (en) | 2000-04-14 | 2002-07-09 | Dow Agrosciences Llc | 1,2,4-triazole based compounds that can be used as insecticides or acaricides and processes |
| US6770665B2 (en) | 2001-09-14 | 2004-08-03 | Dow Agrosciences Llc | Insecticial 3-(2,6-disubstituted phenyl)-5-[4- or 5-arylthien-2- or -3-yl]-1,2,4-triazoles |
| US6949576B2 (en) | 2001-09-14 | 2005-09-27 | Dow Agrosciences Llc | Insecticidal 3-(2,6-disubstituted phenyl)-5-[5-arylthien-3-yl]-1,2,4-triazoles |
| US7056940B2 (en) | 2001-09-14 | 2006-06-06 | Dow Agrosciences Llc | Insecticidal 3-(2,6-disubstituted phenyl)-5-[5-arylthien-2-yl]-1,2,4-triazoles |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Effective date: 20050628 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 |
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|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20051108 |