JPH0291061A - フェニルトリアゾール誘導体及び殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

（産業上の利用分野） 本発明は１−フェニルトリアゾール誘導体及びこれを有
効成分として含有する殺虫剤に関するものである。 （従来の技術） これまで１−フェニル−３−トリフルオロメチル−ＬＨ
−１，２，４−トリアゾール（米国特許第４０３８４０
５号公報明細ＩＦ）及び５−クロロ−１，３−ビス（２
−クロロフェニル）−ＬＨ−１，２，４−トリアゾール
（特開昭６２−１９５７４号公報明細書）が殺虫、殺ダ
ニ剤として有効であることが知られている。 （発明が解決しようとする課題） しかしながら、これらの化合物の殺虫効果は必ずしも充
分なものであるとはいえない。 本発明者らは更に有用な殺虫剤を開発すべく種々の１−
フェニルトリアゾール誘導体を合成し、その生理活性に
ついて検討を重ねた結果、本発明化合物が広範囲の有害
昆虫類に対し極めて優れた殺虫活性を有することを見出
し本発明を完成した。 （ａ題を解決するための手段） 本発明の１−フェニルトリアゾール誘導体は〔式中、又
は塩素原子又はトリフルオロメチル基を示し。 Ｙは水素原子、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキ
ルスルホニル基、アリルチオ基、ジエチルアミノ基又は
ハロゲン原子、カルバモイル基、ジメチルカルバモイル
基若しくはアルコキシ基で置換されてもよいアルキル基
を示し、Ｚは水素原子、アルケニル基、 式 （式中、Ｒは水素原子、フッ素原子、水酸基又はメチル
基を示す、）で表される基、 式 ルキル基、アルコキシカルボニルメチル基を示す、）で
表される基、 式 ％式％（） （式中　Ｒ３はアルキル基、フリル基、チエニル基又は
ハロゲン原子若しくはトリフルオロメチル基で置換され
てもよいフェニル基を示す、）で表される基、１−ピロ
リル基、アルケニルオキシ基、ピリジン−２−イル基、
エトキシメチリデンアミノ基、チエニルメチル基。 式 （式中、Ａは酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を示し、
Ｒ９は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はニトロ
基を示す、）で表される基、グアニジル基又はハロゲン
原子若しくはアルコキシ基で置換されてもよいアルキル
基を示し、ｎは２又は３の整数を示す、〕で表される。 前記−殺伐で表される本発明化合物を第１表に例示する
。 尚、化合物番号は以後の記載において参照される。 以下余白 （式中、Ｒ１とＲ２は、同−又は相異なり、水素原子、
ア第１表 第１表つづき 第１表つづき 第１表つづき 第１表つづき 第１表つづき 本発明化合物は次の方法によって製造することができる
。 （反応式−１） 〔２〕 ［３〕 ｎ 〔３〕 〔４〕 〔式中、Ａ１はハロゲン原子を示し　ｖｌはハロゲン原
子。 カルバモイル基、アルコキシ基、ジメチルカルバモイル
基で置換されてもよいアルキル基を示し、Ｚｌはアルキ
ル基、ハロゲン置換アルキル基、アルコキシアルキル基
、グアニジル基１式 （式中、Ｒは前記と同じ意味を示す、）で表される基、
式 （式中、Ｒ１及びＲ１は前記と同じ意味を示す、）で表
される基を示し、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を示す、〕
この反応では一般式〔２〕で示されるヒドラジドイルハ
ライドと塩基とを反応させ一般式〔３〕で示されるニト
リルイミン中間体を生成させる。生成したニトリルイミ
ン中間体を単離することなく一般式〔４〕で示されるニ
トリル類と１．３−シクロ付加反応させることにより目
的とする一般式〔５〕で示される化合物を製造すること
ができる。 ここで使用できる塩基としては第三級アミン類、例えば
トリアルキルアミン類、Ｎ、Ｎ−ジアルキルアニリン類
及びその他の芳香族アミン類等が挙げられ、１〜３倍モ
ル使用する。 この反応は無溶媒で又は不活性溶媒中で行うことができ
る。 溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハ
ロゲン化芳香族炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム
、ジクロロメタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類、ジ
エチルエーテル。 テトラヒドロフラン等のエーテル類が挙げられる。前記
一般式〔４〕で示されるニトリル類が液体の場合には過
剰のニトリル類を溶媒として使用することもできる。 反応温度及び反応時間は原料の反応性により異なり、−
概には決められないが、前記一般式〔２〕で示されるヒ
ドラジドイルハライドがヒドラジドイルプロミドの場合
は１０〜８０℃で０．５〜１時間反応させれば十分であ
り、ヒドラジドイルクロリドの場合は１０℃から使用す
る溶媒の沸点の温度範囲で、好ましくは室温から１００
℃で１〜１０時間反応させれば高収率で目的の化合物を
製造することができる。 本発明化合物のトリアゾール環の５位が無置換の場合に
は次の反応式に従って製造することができる。 （反応式−２の１） ｎ 〔６〕 〔７〕 この方法ではまず一般式〔６〕で示されるヒドラジドイ
ルハライドとアンモニアとを水中又は不活性な溶媒中で
反応させ一般式〔７〕で示される化合物を得る０次に、
これを−殺伐〔８〕で示されるオルトギ酸エステルと反
応させることにより目的とする一般式

〔９〕で示される
化合物を製造する。オルトギ酸エステルの使用量は当量
以上であり、溶媒を兼ねて使用することもできる。 反応温度は室温から使用する溶媒の沸点の温度範囲で任
意に選ぶことができる０反応時間は原料の反応性により
異なり一概には決められないが、２〜１０時間反応させ
れば高収率で目的の化合物を製造することができる。更
に、ギ酸等の有機酸を触媒として用いれば、より効率的
に目的の化合物を製造することができる。 （反応式−２の２）

〔９〕 （式中　−ｉｔは水素原子、ジエチルアミノ基又はハロ
ゲン原子、カルバモイル基、ジメチルカルバモイル基若
しくはアルコキシ基で置換されてもよいアルキル基を示
し　ａＫは低級アルキル基を示し、Ｘ、Ａ”及びｎは前
記と同じ意味を示す、） 〔６〕

〔９〕 （式中、Ｘ、Ｙ”、Ａ１及びｎは前記と同じ意味を示す
、）この反応式に従ってヒドラジドイルハライドとニト
リル類との反応により一般式

〔９〕で示される化合物を
製造することができる。 （反応式−３） ｎ 〔７〕 〔１０〕 ａ 〔１１〕 〔式中、Ｚ２はアルケニル基。 式 この反応式に従い反応式−２の１で製造した一般式〔７
〕で示される中間体と一般式〔１ｏ〕で示されるカルボ
ン酸ハロゲナイドとを適当な塩基の存在下に反応させる
ことにより一般式〔１１〕で表される化合物を製造する
ことができる。 本発明化合物のトリアゾール環の５位がエトキシメチリ
デンアミノ基の場合には反応式−４に示す方法により製
造することができる。 （反応式−４） （式中、Ｒは前記と同じ意味を示す、）で表される基、
ピリジン−２−イル基、チエニルメチル基。 式 （式中、Ａ及びＲ４は前記と同じ意味を示す、）で表さ
れる基又はハロゲン原子若しくはアルコキシ基で置換さ
れてもよいアルキル基を示し、ｘ、ｙ”、Ａ１及びｎは
前記と同じ意味を示す、〕 〔１３〕 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ“及びｎは前記と同じ意味を示す、
）反応式−１にて製造した一般式〔１２］で示される５
−アミノ誘導体と一般式〔８〕で示されるオルトギ酸エ
ステル類とを反応させることによりｍ造することができ
る。 （反応式−５） ［１４］　　　　　　　　　　　（１５）〔１６〕 （式中、Ｘｌは酸素原子又は硫黄原子を示し　ａｍはア
ルキル基、アルケニル基又はアリル基を示し、Ｘ、Ｒ’
及びｎは前記と同じ意味を示す、） 本発明化合物のトリアゾール環の３位の置換基がアルコ
キシ基、アルキルチオ基又はアリルチオ基の場合には一
般式［１４］で示されるフェニルヒドラジン類と一般式
〔１５〕で示されるシアナミド銹導体とを反応させるこ
とにより製造することができる。 本発明化合物のトリアゾール環の５位が式 ％式％（０） （式中、Ｒ１は前記と同じ意味を示す、）の場合には反
応式−６に示す方法により製造することができる。 （反応式−６） ［１７）　　　　　　　　　　　（１８）〔１９〕 （式中、Ｘ、Ｙ、Ａ”、Ｒ３及びｎは前記と同じ意味を
示す。 反応式−１又は反応式−５にて製造した一般式〔１７〕
で示される５−７ミノ誘導体と一般式〔１８〕で示され
るハロゲン化合物とを塩基の存在下に反応させ一般式〔
１９〕で示される目的の化合物を製造することができる
。 ここで使用できる塩基としては無機塩基又は第３級アミ
ン類、例えばトリアルキルアミン類、Ｎ、Ｎ−ジアルキ
ルアニリン類及び芳香族アミン類又はアルコラード類等
が挙げられ。 当モル以上使用することができる。液体の塩基の場合、
溶媒をかねて過剰使用することもできる０反応は適当な
不活性溶媒中で行うこともできる。不活性溶媒としては
２例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン等
の脂肪族ハロゲン化合物、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等のエーテル類が挙げられる。 本発明化合物のトリアゾール環の５位が１−ピロリル基
の場合には反応式−７に示す方法により製造することが
できる。 （反応式−７） 〔１７〕 〔２０〕 〔２２〕 〔２３〕 〔２１〕 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ’及びｎは前記と同じ意味を示す、
）反応式−１及び反応式−６にて製造した一般式〔１７
〕で示される５−アミノ誘導体と一般式〔２０〕で示さ
れるテトラヒドロフラン誘導体とを反応させ一般式〔２
１〕で示される５一ビロリル体を製造することができる
。この反応は不活性溶媒中で、室温から１２０℃の温度
で０．５〜１時間反応させれば収率良く目的物を１２造
することができる。 本発明化合物のトリアゾール環の３位がカルバモイル基
又はジメチルカルバモイル基で置換されたアルキル基の
場合には反応式−８に示す方法により製造することがで
きる。 （反応式−８） 〔２４〕 （式中、Ｘ、Ｚ、Ｒ’及びｎは前記と同じ意味を示す、
）−殺伐〔２２〕で示されるエステル体を塩基等による
公知の方法で加水分解し、更にＮ、Ｎ’　−カルボニル
ジイミダゾール等と反応させた後、アンモニアと反応さ
せ目的とする一般式〔２４〕で示されるアミド化合物を
製造することができる。 次に、参考例及び実施例を挙げて具体的に本発明化合物
の製造法を説明する。 参考例　１ ５−アミノ−３−ペンタフルオロエチル−１−（２，６
−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ
ｆ１゜２．４−　トリアゾール（中間体）の製造ペンタ
フルオロプロピオニルプロミド −４−トリフルオロメチルフェニルヒドラゾン４．５　
ｇ　（０。 ０１モル）及びシアナミド０．８４ｇ　（０．０２モル
）をテトラヒドロフラン４０ｍΩに溶かし、加熱還流下
トリエチルアミン２．０　ｇ　（０，０２モル）を滴下
した０滴下終了後、更番こ。 同温度で０．５時間撹拌し、冷却した後１反応液を水中
に注ぎ析出物を酢酸エチルにて抽出した。有機層を水洗
、乾燥後溶媒を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィ
ーにて精製すると目的物を融点１７７〜１７９℃の白色
プリズム結晶として２．７ｇ　（収率６５．１％）得た
。 参考例　２ ５−アミノ−３−エチルチオ−１−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）−ＬＨ−１，２，
４−１−リアゾール（中間体）の製造 ２．６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニルヒ
ドラゾン４．９　ｇ　（０，０２モル）及びエチルチオ
メチリデンシアナミド３．８ｇ　（０，０２２モル）を
エタノール５０ｍ１１に溶かし、８時間還流撹拌した。 冷却した後、溶媒を留去し。 残渣をヘキサンで処理すると目的物を融点１７７〜１７
９℃の白色粉末として６．２ｇ　（収率８７．３％）得
た。 実施例　１ ５−（Ｎ−エチルアミノ）−３−ペンタフルオロエチル
−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−ＬＨ−１，２，４−１−リアゾール（化合物
６２）の製造５−アミノ−３−ペンタフルオロエチル−
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−１Ｈ−１゜２．４−　トリアゾール３．Ｏｇ　
（０，０２モル）をテトラヒドロフラン８０ｍ１１に溶
かし、更にｔｅｒｔ−ブトキシカリウム２゜５ｇ（０，
０２モル）を加え、室温にて３０分間撹拌した。 次にヨウ化エチル３−４　ｇ　（０，０２モル）を滴下
した６滴下終了後、更に１晩撹拌した後減圧下に溶媒を
留去した。残渣を酢酸エチルにて抽出し有機層を水洗、
乾燥後溶媒を留去し。 残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製すると目的物
を融点１２４．５〜１２７℃の白色粉末として７．６ｇ
（収率８７゜４％）得た。 実施例　２ ３−　（１，１−ジメチルエチル）−５−（２−フリル
）−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）＝ＬＨ−１，２，４−）−リアゾール（化合
物１８）の製造２．２−ジメチルプロピオンアミド−２
，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニルヒド
ラゾン９．８　ｇ　（０，０３モル）をピリジン５０ｍ
Ａに溶かし、室温にて撹拌下２−フロイルクロリド４．
３ｇ　（０，０３３モル）を滴下した１滴下終了後、更
に２時間還流下撹拌した。冷却させた後、反応液を水中
に注ぎ析出物を酢酸エチルにて抽出した。有機層を５％
塩酸、水の順で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラム
クロマトグラフィーにて精製すると目的物を融点４２〜
４５℃の白色プリズム結晶として１０．５ｇ（収率８６
．８％）得た。 実施例　３ ３−エチルチオ−５−エトキシメチリデンアミノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル
）−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール（化合物３９）の
製造５−アミノ−３−エチルチオ−１−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール３．６　ｇ　（０，０１モル）を
オルトギ酸エチルｉｏｎρに溶かし、１時間還流下撹拌
した。冷却させた後、過剰のオルトギ酸エチルを留去し
、残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製すると目的
物を融点３８〜３９℃の白色プリズム結晶として３．８
ｇ（収率９２．０％）得た。 実施例　４ ３−　（１，１−ジメチルアミノ）−１−（２，４，６
−）ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−Ｉ
Ｈ−１，２゜４−トリアゾール（化合物２４）の製造２
．２−ジメチルプロピオンアミド　２，４．６−）−ジ
クロロフェニルヒドラゾン２．９ｇ　（０，０１モル）
をジメチルホルムアミド２０ｍ１に溶かし、更にトリプ
ルオロ酢酸無水物２．５　ｇ　（０，０１２モル）を添
加した。この溶液を浴温８０〜１００℃にて１時間撹拌
し冷却させた後１反応液を水中に注いだ、析出物をヘキ
サンにて抽出し、水洗、乾燥後溶媒を留去し、残渣をカ
ラムクロマトグラフィーにて精製すると目的物を融点６
０〜６２℃の白色プリズム結晶として３．１ｇ（収率８
３．８％）得た。 以下余白 本発明の殺虫剤は前記１−フェニルトリアゾール誘導体
を有効成分として含有し、本誘導体のみ又はこれに各種
補助剤。 例えば希釈剤、溶剤、界面活性剤等を配合して、乳剤、
水和剤、粉剤、微粒剤又は粒剤等に製剤化してなる。希
釈剤の例としてはクレー、タルク、ベントナイト、珪藻
土、ホワイトカーボン等が挙げられる。溶剤の例として
はシクロヘキサノン、キシレン、トルエン、メチルエチ
ルケトン、２−プロパツール、メチルナフタレン、ジメ
チルナフタレン等が挙げられる。界面活性剤の例として
はアルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ポリオキシエチ
レンアルキルアリールエーテル、アルキル硫酸ナトリウ
ム、ジナフチルメタンジスルホン酸金属塩、アルキルナ
フタレンスルホン酸金属塩、リグニンスルホン酸金属塩
等が挙げられる。その他の補助剤としてはカルボキシメ
チルセルロース、ポリエチレングリコール、アラビアゴ
ム等が挙げられる。 有効成分の配合割合については必要番；応じ適宜選ばれ
るが。 粉剤又は粒剤とする場合は０．１〜２０％（重量）、乳
剤又は水和剤とする場合は５〜８０％（重量）が適当で
ある。 使用に際しては適当な濃度に希釈して散布するか又は直
接施用する。 本発明の殺虫剤は茎葉散布、土壌施用、育苗箱施用又は
水面施用等により使用することができる。その施用量は
使用される化合物の種類、対象害虫１発生傾向、被害の
程度、！５１境条件、使用する剤型等によってかわるが
、粉剤及び粒剤のようにそのまま使用する場合は有効成
分で１０アール当り０゜１ｇ〜５Ｋｇ、好ましくは１ｇ
〜ＩＫ、の範囲から適宜選ぶのがよい、また乳剤及び水
和剤とする場合のように液状で使用する場合は０．１〜
１０．ＯＯＯｐｐｍ、好ましくは１０〜３、ＯＯＯｐｐ
ｍの範囲から適宜選ぶのがよい。 本発明の殺虫剤は他の殺虫剤、殺菌剤を混合して使用す
ることもできる。 次に本発明の殺虫剤の実施例を挙げて具体的に説明する
。 下記実施例中の％は重量百分率を示す。 実施例　５　乳　剤 化合物（１４）３０％、シクロへキサノン２０％、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アル
キルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフ
タリン３５％を均一に溶解して乳剤とした。 実施例　６　水和剤 化合物（１８）４０％、珪藻±１５％、クレー１５％、
ホワイトカーボン２５％、ジナフチルメタンジスルホン
酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナトリウム３
％を均一に混合し粉砕して水和剤とした。 実施例　７　粉　剤 化合物（２７）２％、珪藻±５％及びクレー９３％を均
一に混合し粉砕して粉剤とした。 実施例　８　粒　剤 化合物（３８）５％、ラウリルアルコール硫酸エステル
のナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６％
を均一に混合粉砕する。この混合物１００重量部に水２
０重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜
３２メツシユの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした
。 （発明の効果） 本発明の１−フェニルトリアゾール誘導体はトビイロウ
ンカ、セジロウンカ及びヒメトビウンカ等のウンカ類及
びイネミズゾウムシ、イネドロオイムシ等の甲虫類に対
して極めて優れた殺虫活性を有するとともに、極めて優
れた浸透性殺虫活性を有する。更にヨコバイ類、アブラ
ムシ類、カメムシ類等の半翅目、コナガ、ハスモンヨト
ウ類の鱗翅目、イエバイ、アカイエカ等の双翅目、アズ
キゾウムシ、コガネムシ類等の鞘翅目、チャバネゴキブ
リ等の直翅目害虫及びナミハダニ。 ミカンハダニ等のハダニ類の防除にも有効である。 次に本発明の殺虫剤の奏する効果を試験例をもって説明
する。 試験例　１　トビイロウンカ殺虫試験 実施例６に準じて調製した水和剤を水で希釈した。この
薬液に稲茎葉を浸漬し、風乾後、試験管に静置した。そ
の中にトビイロウンカ幼虫１０頭を放ち、脱脂綿で栓を
した。その後、２５℃の恒温室に置き、６日後に死出数
を調査し、死出率を算出した。試験は２連制で行った。 結果を第２表及び第３表に示す。 以後の試験においても同様である。 試験例２　イネミズゾウムシ殺虫試験 実施例６に準じて調製した水和剤を有効成分で１０ｐｐ
ｍの濃度に水で希釈した。この薬液を直径９０　ｍ　ｍ
のポリエチレン製カップに入れた。その中にイネミズゾ
ウムシ成虫１０頭を放ち、蓋をした。その後、２５℃の
恒温室に置き、２日後に死生数を調査し、死出率を算出
した。試験は２連制で行った。結果を第４表に示す。 表中の比較薬剤は下記の化合物を示す。 比較薬剤　１１−フェニル−３−トリフルオロメチル−
１）（−１，２，４−トリアゾール 比較薬剤　２５−クロロ−１，３−ビス（２−クロロフ
ェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール試験例　３
　コナガ殺虫試験 実施例６に準じて調製した水和剤を有効成分で５００Ｐ
Ｐｍの濃度に水で希釈した。この薬液にキャベツ葉を浸
漬し、風乾した後、径５５ｍｍのポリエチレン製カップ
に入れた。 その中にコナガ３齢幼虫１０頭を放ち、蓋をした。その
後。 ２５℃の恒温室に置き、３日後に死生数を調査し、死出
率を算出した。試験は２連制で行った。結果を第５表に
示す。 試験例　４　ヒメトビウンカ浸透性殺虫試験実施例６に
準じて調製した水和剤を有効成分濃度がＬｏｐｐｍにな
るように水で希釈した。この薬液を瓶の中に入れ、その
中に稲苗の根部を浸漬し、苗をゴム栓で固定した後、金
網円筒をかけた。その中にヒメトビウンカ雌成虫１０ｍ
を入れ蓋をした。その後、２５℃の恒温室に置き、２日
後に死生数を調査し、死出率を算出した。試験は２連制
で行った。結果を第６表に示す。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは塩素原子又はトリフルオロメチル基を示し
   、Ｙは水素原子、アルコキシ基、アルキルチオ基、アル
   キルスルホニル基、アリルチオ基、ジエチルアミノ基又
   はハロゲン原子、カルバモイル基、ジメチルカルバモイ
   ル基若しくはアルコキシ基で置換されてもよいアルキル
   基を示し、Ｚは水素原子、アルケニル基、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子、フッ素原子、水酸基又はメチル
   基を示す。）で表される基、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１とＲ＾２は、同一又は相異なり、水素原
   子、アルキル基、アルコキシカルボニルメチル基を示す
   。）で表される基、 式 −ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ＾３ （式中、Ｒ＾３はアルキル基、フリル基、チエニル基又
   はハロゲン原子若しくはトリフルオロメチル基で置換さ
   れてもよいフェニル基を示す。）で表される基、１−ピ
   ロリル基、アルケニルオキシ基、ピリジン−２−イル基
   、エトキシメチリデンアミノ基、チエニルメチル基、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａは酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を示し、
   Ｒ＾４は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はニト
   ロを示す。）で表される基、グアニジル基又はハロゲン
   原子若しくはアルコキシ基で置換されてもよいアルキル
   基を示し、ｎは２又は３の整数を示す。〕で表されるフ
   ェニルトリアゾール誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは塩素原子又はトリフルオロメチル基を示し
   、Ｙは水素原子、アルコキシ基、アルキルチオ基、アル
   キルスルホニル基、アリルチオ基、ジエチルアミノ基又
   はハロゲン原子、カルバモイル基、ジメチルカルバモイ
   ル基若しくはアルコキシ基で置換されてもよいアルキル
   基を示し、Ｚは水素原子、アルケニル基。 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子、フッ素原子、水酸基又はメチル
   基を示す。）で表される基、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１とＲ＾２は、同一又は相異なり、水素原
   子、アルキル基、アルコキシカルボニルメチル基を示す
   。）で表される基、 式 −ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ＾３ （式中、Ｒ＾３はアルキル基、フリル基、チエニル基又
   はハロゲン原子若しくはトリフルオロメチル基で置換さ
   れてもよいフェニル基を示す。）で表される基、１−ピ
   ロリル基、アルケニルオキシ基、ピリジン−２−イル基
   、エトキシメチリデンアミノ基、チエニルメチル基、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａは酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を示し、
   Ｒ＾４は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はニト
   ロを示す。）で表される基、グアニジル基又はハロゲン
   原子若しくはアルコキシ基で置換されてもよいアルキル
   基を示し、ｎは２又は３の整数を示す。〕で表されるフ
   ェニルトリアゾール誘導体を有効成分として含有する殺
   虫剤。