JPH0291062A - トリアゾール誘導体及び殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

（産業上の利用分野） 本発明はトリアゾール誘導体及びこれを有効成分として
含有する殺虫剤に関するものである。 （従来の技術） これまで１−フェニル−３−トリフルオロメチル−１０
−１，２，４−）−リアゾール（米国特許第４０３８４
０５号公報明細書）及び５−クロロ−１，３−ビス（２
−クロロフェニル）−ＬＨ−１，２，４−トリアゾール
（特開昭６２−１９５７４号公報明細ＩＦ）が殺虫、殺
ダニ剤として有効であることが知られている。 （発明が解決しようとする課題） しかしながら、これらの化合物の殺虫効果は必ずしも充
分なものであるとはいえない。 本発明者らは更に有用な殺虫剤を開発すべく種々のトリ
アゾール誘導体を合成し、その生理活性について検討を
重ねた結果１本発明化合物が広範囲の有害昆虫類に対し
極めて優れた殺虫活性を有することを見出し本発明を完
成した。 （課題を解決するための手段） 本発明のトリアゾール誘導体 一般式 し、相隣る窒素原子とともに酸素原子を含んでもよい複
素環を形成することもできる。）で表される基。 式 〔式中、又はハロゲン原子、アルコキシ基、アルキルチ
オ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基
、ハロゲン置換アルキル基、水酸基、ハロゲン置換アル
コキシ基、アセチルオキシ基、ニトロ基又はアシルアミ
ノ基を示し、Ｙはハロゲン原子、アルキルチオ基、ベン
ジルチオ基、フェノキシ基又はハロゲン原子、水酸基、
アセチルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基若しくは
カルボキシル基で置換されてもよいアルキル基を示し、
２は水酸基、メルカプト基、ハロゲン置換アルキル基、
アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルス
ルホニル基、アルケニルチオ基、プロピニルオキシ基、
アルコキシカルボニル基、ジメチルカルバモイルオキシ
基、ピリジル基、アルキル置換インオキサシリル基。 式 （式中、Ｒ３は水素原子、塩素原子、トリプルオロメチ
ル基、ニトロ基又はメトキシ基を示す、）で表される基
。 式 （式中　Ｒ３はメチル基、メトキシ基又は水酸基を示す
、）で表される基、ジメチルアミノメチリデンアミノ基
又はエトキシカルボニル、アルキルチオ基、ジアルキル
アミノ基、ピロリジル基若しくはピペリジルで置換され
てもよいアルキル基を示し、ｎは０又は１〜５の整数を
示し、Ａはメチン基又は窒素原子を示す、〕で表される
。 前記−殺伐で表される本発明化合物を第１表及び第２表
に例示する。尚、化合物番号は以後の記載において参照
される。 以下余白 （式中、Ｒ及びＲ１は、同−又は相異なり、水素原子、
アルキル基、アリル基、シクロアルキル基又はベンジル
基を示第１表 第１表つづき 第１表つづき 第１表つづき 第１表つづき 第２表つづき 第１表つづき 第２表 本発明化合物は次の方法によって製造することができる
。 （反応式−１） 〔２〕 〔３〕 ｎ 〔３〕 〔４〕 〔５〕 〔式中、 Ａ″はハロゲン原子を示し、 Ｙｌはハロゲン原子、 水酸基。 アセチルオキシ基。 メタンスルホニルオキシ基又は カルボキシル基で置換されてもよいアルキル基を示し、
はアルキルチオ基、 アルコキシカルボニル基。 式 （式中。 及びＲ′は前記と同じ意味を示す、） で表され る基、 式 （式中、Ｒ８は前記と同じ意味を示す、）で表される基
又はエトキシカルボニル基、アルキルチオ基、ジアルキ
ルアミノ基、ピロリジル基若しくはピペリジル基で置換
されてもよいアルキル基を示し、Ｘ及びｎは前記と同じ
意味を示す、〕この反応では一般式〔２〕で示されるヒ
ドラジドイルハライドと塩基とを反応させ一般式〔３〕
で示されるニトリルイミン中間体を生成させる。生成し
たニトリルイミン中間体を単離することなく一般式〔４
〕で示されるニトリル類と１．３−シクロ付加反応させ
ることにより一般式［５〕で示される化合物を製造する
ことができる。 ここで使用できる塩基としては第三級アミン類、例えば
トリアルキルアミン類、Ｎ、Ｎ−ジアルキルアニリン類
及びその他の芳香族アミン類等が挙げられ、１〜３倍モ
ル使用する。 この反応は無溶媒で又は不活性溶媒中で行うことができ
る。 溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハ
ロゲン化芳香族炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム
、ジクロロメタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類、ジ
エチルエーテル。 テトラヒドロフラン等のエーテル類が挙げられる。前記
一般式〔４〕で示されるニトリル類が液体の場合には過
剰のニトリル類を溶媒として使用することもできる。 反応温度及び反応時間は原料の反応性により異なり、−
概には決められないが、前記一般式〔２〕で示されるヒ
ドラジドイルハライドがヒドラジドイルプロミドの場合
は１０〜８０℃で０．５〜１時間反応させれば十分であ
り、ヒドラジドイルクロリドの場合は１０℃から使用す
る溶媒の沸点の温度範囲で、好ましくは室温から１００
℃で１〜１０時間反応させれば高収率で目的の化合物を
製造することができる。 （反応式−２） ｎ 〔６〕 〔７〕 ｎ 〔７〕 〔８〕 〔式中、Ｚ８はハロゲン置換アルキル基、ピリジル基、
アルキル置換インオキサシリル基。 式 （式中、Ｒ２は前記と同じ意味を示す、）で表される基
。 アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基又はジアルキ
ルアミノ 〕 この方法ではまず一般式〔６〕で示されるヒドラジドイ
ルノＡライドとアンモニアとを水中又は不活性な溶媒中
で反応させ一般式〔７〕で示される化合物を得る．次に
，これを一般式〔８〕で示されるカルボン酸ハロゲナイ
ドとを適当な塩基の存在下反応させることにより目的と
する一般式

〔９〕で示される化合物を製造することがで
きる。 本発明化合物のトリアゾール環の５位が水酸基の場合番
二番ま反応式−３に示すように一般式〔１１〕で示され
る化合物と一般式〔１２〕で示される化合物として製造
することカーできる。 （反応式−３） ｎ 前記と同じ意味を示す．） 更に、本発明化合物のトリアゾール環の５位がプロピニ
ルオキシ基又はジメチルカルバモイルオキシ基の場合に
は一般式〔１１〕で示される化合物から製造することが
できる。 本発明化合物のトリアゾール環の５位がアルキルスルホ
ニル基の場合には反応式−４に示す方法により製造する
ことができる。 （反応式−４） Ａ″ 〔１５〕 〔６〕 〔１０〕 （１５〕 〔１６〕 〔１７〕 〔１１〕 〔１２〕 （式中，Ｍはアルカリ金属を示し、Ｘ．Ｙ．Ａ’及びｎ
は〔１７〕 〔１８〕 （式中、Ｒ４はアルキル基を示し、Ｘ、Ｙ、Ａ’及びｎ
は前記と同じ意味を示す、） ここで、−殺伐〔１３〕で示されるオキシハロゲン化リ
ンを使用する場合は溶媒の沸点温度で２〜２４時間、ま
た−殺伐Ｃ１４〕で示されるフェニルホスホン酸シバラ
イドを使用する場合は１５０〜１８０℃で１〜２時間そ
れぞれ反応させれば高収率で一般式［１５〕で示される
化合物を製造することができる。 次に、−殺伐〔１７〕で示されるアルキルチオ誘導体を
製造し、更に、これを適当な酸化剤、例えば式　ＫＨ５
Ｏ，・ＫＨＳＯ３・Ｋ、ＳＯ２で示されるオキソン（Ｏ
ＸＯＮＥ）（イー・アイ・デュポンＩり又はメタクロロ
過安息香酸等により酸化する。この場合酸化剤は過剰に
使用することができる。 本発明化合物のトリアゾール環の５位がアルキルスルフ
ィニル基の場合には反応式−５に示すように前記酸化剤
を当量使用することによりアルキルスルホニル化合物の
製造時の中間体として製造することができる。 （反応式−５） Ｒ’Ｓ 〔１７〕 〔１９〕 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ’及びｎは前記と同じ意味を示す、
）本発明化合物のトリアゾール環の５位がジメチルアミ
ノメチリデンアミノ基の場合には反応式−６に示す方法
により製造することができる。 （反応式−６） 〔２０〕 〔２１〕 （式中、Ｘ、Ｙ及びｎは前記と同じ意味を示す、）反応
式−１にて製造した一般式〔２０〕で示される５−アミ
ノ誘導体とＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセ
タールとを反応させることにより一般式〔２１〕で示さ
れる化合物を製造することができる。 本発明化合物のトリアゾール環の３位の置換基がアルキ
ルチオ基、ベンジルチオ基又はフェノキシ基等の場合１
こ【ま反応式−７に示す方法により製造することができ
る。 （反応式−７） Ｘ口 （２２）　　　　　　　　　［２３］ （反応式−８） 〔２５〕 〔２６〕 〔２４〕 （式中、Ｘ″は酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒ′Ｉよ
アルキル基、ベンジル基又はフェニル基を示し、Ｒ′は
アルキルを示し、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を示す６）
この反応では一般式〔２２〕で示されるフェニルヒドラ
ジン類と一般式〔２３〕で示されるシアナミド誘導体と
を反応させることにより製造することができる。 本発明化合物のトリアゾール環の５位が基 （式中　Ｒ）は前記と同じ意味を示す．）の場合１こＩ
ま反応式−８に示す方法により製造することができる。 〔２７〕 （式中．Ｘ．Ｙ．Ａ’．Ｒ”及びｎは前記と同じ意味を
示す。 反応式−１にて製造した一般式〔２５〕で示される５−
アミノ誘導体と一般式〔２６〕で示されるハロゲン化合
物とを塩基の存在下に反応させ一般式〔２７〕で示され
る化合物を製造することができる。 ここで使用できる塩基としては無機塩基又は第３級アミ
ン類、例えばトリアルキルアミン類．Ｎ，Ｎ−ジアルキ
ルアニリン類及び芳香族アミン類又はアルコラード類等
が挙げられ、当モル以上使用することができる．液体の
塩基の場合，溶媒をかねて過剰使用することもできる．
反応は適当な不活性溶媒中で行うこともできる．不活性
溶媒としては，例えばベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジク
ロロメタン等の脂肪族ハロゲンイビ合物、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類
が挙げられる。 本発明化合物のうち、Ａが窒素原子の場合にはＩＨ−ト
リアゾール誘導体と２−ハロゲン置換ピリジン類とを塩
基の存在下常法により反応させ１１遭することができる
。 次に、参考例及び実施例を挙げて具体的に本発明化合物
の製造法を説明する。 参考例　１ ２−〔５−アミノ−１−（２，４，６−トリクロロフエ
ニル）−ＬＨ−１，２，４−１−リアゾール−３−イル
〕−２−メチルプロピオン酸　エチル（中間体）の製造
トリフェニルホスフィン１７．３ｇ　（０，０６６モル
）を四塩化炭素５０ｍ１１に溶かし、室温にて撹拌下、
１−エトキシカルボニル− ロフエニルヒドラジド１　０．６　ｇ　（０．０　３モ
ル）を添加し。 更に、還流下１時間撹拌した．冷却した後．不溶物を濾
過して除去し，溶媒を留去し，残渣をテトラヒドロフラ
ンに溶かした．この溶液にシアナミド３−８ｇ　（０．
０９モル）を加え再び還流撹拌しトリエチルアミン６、
１ｇ　（０．０６モル）を滴下した．更に３０分間同温
度にて撹拌し，冷却した後，反応液を水中に注ぎ，析出
物を酢酸エチルにて抽出した．有機層をクエン酸水溶液
，重炭酸ナトリウム水溶液，食塩水の順で洗浄後，乾燥
し，溶媒を留去した．残渣をカラムクロマトグラフィー
にて精製し，目的物を融点１６７〜１７５℃の褐色粉末
として６．４ｇ（収率５６．６％）得た。 実施例　１ ３−　（１．１−ジメチルエチル）−５−メチルチオ−
１−−　（２．６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）−ＩＨ−１．２．４−トリアゾール（化合物
１８）の製造２、２−ジメチルプロピオニルクロリド　
２．６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニルヒ
ドラゾン３．５　ｇ　（０。 ０１モル）及びメチルイソチオシアネート０．８ｇ　（
０．０１１モル）をトルエン５　０　ｍ　１１に溶かし
，室温にて撹拌下トリエチルアミン１．０ｇ　（０．０
１モル）を滴下した．滴下終了後，更に室温にて６時間
撹拌した．次に、反応液を水洗した後，乾燥し，溶媒を
留去し，残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製する
と目的物を融点９４〜９５℃の白色粉末として２．４ｇ
（収率６３．２％）得た。 実施例　２ ２−〔５−アミノ−１−　（２，４．６−トリクロロフ
エニル）−ＬＨ−１．２．４−トリアゾール−３−イル
〕ー２ーメチルプロピオン酸（化合物２６）の製造 水酸化カリウム１．２ｇ　（０．０２２モル）をエタノ
ール１００ｍｇに溶かし，更に２−〔５−アミノ−１　
−　（２，４．６−トリクロロフエニル）−１Ｈ−１．
２．４−）−リアゾール−３−イル〕ー２ーメチルプロ
ピオン酸　エチル７、６　ｇ　（０。 ０２モル）を添加し．室温にて１０時間撹拌した．反応
液を水中に注ぎ、塩酸で酸性にし，析出物を酢酸エチル
にて抽出した．有機層を水洗，乾燥後，溶媒を留去した
．残渣をヘキサンにて洗浄すると目的物を融点２５０〜
２５２℃の白色粉末として４．８ｇ（収率６８．６％）
得た。 実施例　３ ５−アミノ−３−　（１．１−ジメチルエチル）　−１
−　（２−クロロ−４−　（１，１，２．２−テトラフ
ルオロエトキシ）フェニル）　−１Ｈ−１．２．４−ト
リアゾール（・化合物５１）の製造 ２、２−ジメチルプロピオニルシロミド　２−クロロ−
４−　（１，１，２．２−テトラフルオロエトキシ）フ
ェニルヒドラゾン８．１ｇ　（０．０２モル）及びシア
ナミド１．７．（０。 ０４モル）をテトラヒドロフラン５０ｍＡに溶かし．こ
の溶液に加熱還流下トリエチルアミン４．０ｇ　（０．
０４モル）を滴下した．更に０．５時間加熱撹拌し，冷
却させた後，溶媒を留去し，残液を酢酸エチルにて抽出
し、水洗後，乾燥し、溶媒を留去した．残液をヘキサン
にて処理し目的物を融点１６１、５〜１６３℃の淡黄色
粉末として５．１ｇ（収率６９。 ９％）得た。 以下余白 本発明の殺虫剤は前記トリアゾール誘導体を有効成分と
して含有し，本誘導体のみ又はこれに各種補助剤，例え
ば希釈剤，ｗＩ剤，界面活性剤等を配合して，乳剤、水
和剤，粉剤。 微粒剤又は粒剤等に製剤化してなる．希釈剤の例として
はクレー、タルク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカ
ーボン等が挙げられる．溶剤の例としてはシクロヘキサ
ノン、キシレン、トルエン、メチルエチルケトン、２−
プロパツール、メチルナフタレン、ジメチルナフタレン
等が挙げられる．界面活性剤の例としてはアルキルベン
ゼンスルホン酸金属塩，ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル、アルキル硫酸ナトリウム、ジナフチル
メタンジスルホン酸金属塩，アルキルナフタレンスルホ
ン酸金属塩，リグニンスルホン酸金属塩等が挙げられる
．その他の補助剤としてはカルボキシメチルセルロース
、ポリエチレングリコール、アラビアゴム等が挙げられ
る。 有効成分の配合割合については必要に応じ適宜選ばれる
が。 粉剤又は粒剤とする場合は０．１〜２０％（重量）、乳
剤又は水和剤とする場合は５〜８０％（重量）が適当で
ある。 使用に際しては適当な濃度に希釈して散布するか又は直
接施用する。 本発明の殺虫剤は茎′ｆ１１散布，土壌施用，育苗箱施
用又は水面施用等により使用することができる．その施
用量は使用される化合物の種類、対象害虫，発生傾向，
被害の程度，環境条件、使用する剤型等によってかわる
が，粉剤及び粒剤のようにそのまま使用する場合は有効
成分で１０アール当り０゜１ｇ〜５Ｋｇ、好ましくは１
ｇ〜１Ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい、また乳剤及び
水和剤とする場合のように液状で使用する場合は０．１
−１０．ＯＯＯｐｐｍ、好ましくは１０〜３、ＯＯＯｐ
ｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。 本発明の殺虫剤は他の殺虫剤、殺菌剤を混合して使用す
ることもできる。 次に、本発明の殺虫剤の実施例を挙げて具体的に説明す
る。 下記実施例中の％は重量百分率を示す。 実施例　４　乳　剤 化合物（２）３０％、シクロヘキサノン２０％、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタ
リン３５％を均一に溶解して乳剤とした。 実施例　５　水和剤 化合物（２０）４０％、珪藻土１５％、クレー１５％、
ホワイトカーボン２５％、ジナフチルメタンジスルホン
酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナトリウム３
％を均一に混合し粉砕して水和剤とした。 実施例　６　粉　剤 化合物（５２）２％、珪藻土５％及びクレー９３％を均
一に混合し粉砕して粉剤とした。 実施例　７　粒　剤 化合物（６８）５％、ラウリルアルコール硫酸エステル
のナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６％
を均一に混合粉砕する。この混合物１００重量部に水２
０重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜
３２メツツユの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした
。 （発明の効果） 本発明のトリアゾール誘導体はトビイロウンカ、セジロ
ウンカ及びヒメトビウンカ等のウンカ類及びイネミズゾ
ウムシ。 イネドロオイムシ等の甲虫類に対して優れた殺虫活性を
有する。更にヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類等
の半翅目。 コナガ、ハスモンヨトウ類の鱗翅目、イエバエ、アカイ
エカ等の双翅目、アズキゾウムシ、コガネムシ類等の鞘
翅目、チャバネゴキブリ等の直翅目害虫及びナミハダニ
、ミカンハダニ等のハダニ類の防除にも有効である。 次に、本発明の殺虫剤の奏する効果を試験例をもって説
明する。 試験例　１　トビイロウンカ殺虫試験 実施例５に準じて調製した水和剤を水で希釈した。この
薬液に稲茎葉を浸漬し、風乾後、試験管に静置した。そ
の中にトビイロウンカ幼虫１０頭を放ち、脱脂綿で栓を
した。その後、２５℃の恒温室に置き、６日後に死出数
を調査し、死生率を算出した。試験は２連制で行った。 結果を第３表及び第４表に示す。 表中の比較薬剤は下記の化合物を示す。 比較薬剤　１：１−フェニル−３−トリフルオロメチル
−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール 比較薬剤　２：５−クロロ−１，３−ビス（２−クロロ
フェニル）、−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール濃度は
有効成分濃度である。 平成元年１０月Ｊｏ日 ６．補正の内容 （１）明細書第１２頁第１表の化合物番号６８のＸｎ項
のｒ２，６−ｃ　Ｑ　Ｊをｒ２，６−ｃｆ１２１に訂正
する。 （２）明細書第１３頁第２表の化合物番号７３のＹ項の
ｒ　ｎ　ＪをｒｓｃＩＩＪＪに訂正する。 １、事件の表示 昭和６３年特許願第２４２８８２号 （３）明細書第１３頁第２表の化合物番号７４のＹ項の
「〃」をｒＣ４Ｈｇ−ｔ」に訂正する。 ２、発明の名称 トリアゾール誘導体及び殺虫剤 ３、補正をする省 事件との関係 住所

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはハロゲン原子、アルコキシ基、アルキルチ
   オ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基
   、ハロゲン置換アルキル基、水酸基、ハロゲン置換アル
   コキシ基、アセチルオキシ基、ニトロ基又はアシルアミ
   ノ基を示し、Ｙはハロゲン原子、アルキルチオ基、ベン
   ジルチオ基、フェノキシ基又はハロゲン原子、水酸基、
   アセチルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基若しくは
   カルボキシル基で置換されてもよいアルキル基を示し、
   Ｚは水酸基、メルカプト基、ハロゲン置換アルキル基、
   アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルス
   ルホニル基、アルケニルチオ基、プロビニルオキシ基、
   アルコキシカルボニル基、ジメチルカルバモイルオキシ
   基、ピリジル基、アルキル置換イソオキサゾリル基、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ及びＲ＾１は、同一又は相異なり、水素原子
   、アルキル基、アリル基、シクロアルキル基又はベンジ
   ル基を示し、相隣る窒素原子とともに酸素原子を含んで
   もよい複素環を形成することもできる。）で表される基
   、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２は水素原子、塩素原子、トリフルオロメ
   チル基、ニトロ基又はメトキシ基を示す。）で表される
   基、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾３はメチル基、メトキシ基又は水酸基を示
   す。）で表される基、ジメチルアミノメチリデンアミノ
   基又はエトキシカルボニル、アルキルチオ基、ジアルキ
   ルアミノ基、ピロリジル基若しくはピペリジル基で置換
   されてもよいアルキル基を示し、ｎは０又は１〜５の整
   数を示し、Ａはメチン基又は窒素原子を示す。〕で表さ
   れるトリアゾール誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはハロゲン原子、アルコキシ基、アルキルチ
   オ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基
   、ハロゲン置換アルキル基、水酸基、ハロゲン置換アル
   コキシ基、アセチルオキシ基、ニトロ基又はアシルアミ
   ノ基を示し、Ｙはハロゲン原子、アルキルチオ基、ベン
   ジルチオ基、フェノキシ基又はハロゲン原子、水酸基、
   アセチルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基若しくは
   カルボキシル基で置換されてもよいアルキル基を示し、
   Ｚは水酸基、メルカプト基、ハロゲン置換アルキル基、
   アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルス
   ルホニル基、アルケニルチオ基、プロビニルオキシ基、
   アルコキシカルボニル基、ジメチルカルバモイルオキシ
   基、ピリジル基、アルキル置換イソオキサゾリル基、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ及びＲ＾１は、同一又は相異なり、水素原子
   、アルキル基、アリル基、シクロアルキル基又はベンジ
   ル基を示し、相隣る窒素原子とともに酸素原子を含んで
   もよい複素環を形成することもできる。）で表される基
   、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２は水素原子、塩素原子、トリフルオロメ
   チル基、ニトロ基又はメトキシ基を示す。）で表される
   基、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾３はメチル基、メトキシ基又は水酸基を示
   す。）で表される基、ジメチルアミノメチリデンアミノ
   基又はエトキシカルボニル、アルキルチオ基、ジアルキ
   ルアミノ基、ピロリジル基若しくはピペリジル基で置換
   されてもよいアルキル基を示し、ｎは０又は１〜５の整
   数を示し、Ａはメチン基又は窒素原子を示す。〕で表さ
   れるトリアゾール誘導体を有効成分として含有する殺虫
   剤。