JP2014522877A - 1,2,4−トリアゾリル置換されたケトエノール類 - Google Patents
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Abstract
【化1】
Description
X、Yは互いに独立に、水素を表し、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキニル、シクロアルケニルアルキル(それぞれ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル−S(O)n、ハロアルコキシ、ハロゲンアルキル−S(O)n、シアノまたはニトロによってモノ置換もしくは多置換されていても良い。)を表し、アルコキシカルボニルアルキル、N,N−ジアルキルアミノカルボニルアルキル、N,N−ジアルキルアミノアルキルを表し、またはアリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、アリールアルキニル、ヘタリール、ヘタリールアルキル、ヘタリールアルケニル、ヘタリールアルキニル、複素環、複素環アルキル、N−アルキル−N−アリールアミノカルボニルアルキル、N−アルキル−N−ヘタリールアミノカルボニル−アルキル、N−アルキル−N−アリールアミノアルキル(それぞれ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキル−S(O)n、ハロアルキル−S(O)n、シアノまたはニトロによってモノ置換もしくは多置換されていても良い。)を表し、
CKEは、下記の基:
またはQ3およびQ4によって置換されていても良く、酸素によって中断されていても良いC1−C4−アルキレンを表し、
Aは、水素を表し、各場合でハロゲン置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和または不飽和の置換されていても良いシクロアルキルを表し、それらにおいて少なくとも1個の環原子がヘテロ原子によって置き換わっていても良く、または各場合でハロゲン−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いアリール、アリールアルキルまたはヘタリールを表し、
Bは、水素、アルキル、アルコキシアルキルまたはシクロアルキルを表し、または
AおよびBが、それらが結合している炭素原子とともに、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいても良い飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない環を表し、
Dは、水素またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、1以上の環員がヘテロ原子によって置き換わっていても良い飽和もしくは不飽和のシクロアルキルからなる群からの置換されていても良い基を表し、各場合で置換されていても良いアリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルもしくはヘタリールを表し、または
AおよびDが、それらが結合している原子とともに、置換されていないかA、D部分で置換されており、少なくとも1個(CKE=8および11の場合、さらに1個)のヘテロ原子を含んでいても良い飽和もしくは不飽和の環を表し、または
AおよびQ1が一体となって、各場合で置換されていても良いアルカンジイルまたはアルケンジイルを表し、それは少なくとも1個のヘテロ原子、
または
BおよびQ2がそれらが結合している原子とともに、置換されていないかB、Q2部分で置換されており、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいても良い飽和もしくは不飽和環を表し、または
DおよびQ1がそれらが結合している原子とともに、置換されていないかD、Q1部分で置換されており、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいても良い飽和もしくは不飽和環を表し、
nは0、1または2を表し、
Q1は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、置換されていても良いシクロアルキル(1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良い。)を表し、または置換されていても良いフェニルを表し、
Q2、Q4、Q5およびQ6は互いに独立に、水素またはアルキルを表し、
Q3は、水素を表し、各場合で置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、置換されていても良いシクロアルキル(1個もしくは2個のメチレン基が酸素もしくは硫黄によって置き換わっている。)を表し、または置換されていても良いフェニルを表し、または
Q1およびQ2がそれらが結合している炭素原子とともに、1個のヘテロ原子を含んでいても良い置換されていないか置換されている環を表し、または
Q3およびQ4がそれらが結合している炭素原子とともに、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいても良い飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない環を表し、または
AおよびQ3がそれらが結合している炭素原子とともに、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいても良い飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない環を表し、または
AおよびQ5それらが結合している炭素原子とともに、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいても良い飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない環を表し、
Gは、水素(a)を表すか、または下記の基:
Eは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素または硫黄を表し、
Mは、酸素または硫黄を表し、
R1は、各場合でハロゲン置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、またはハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていても良いシクロアルキル(少なくとも1個のヘテロ原子によって中断されていても良い。)を表し、各場合で置換されていても良いフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、
R2は、各場合でハロゲン置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、または各場合で置換されていても良いシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
R3、R4およびR5は互いに独立に、各場合でハロゲン置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、または各場合で置換されていても良いフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
R6およびR7は互いに独立に、水素を表し、各場合でハロゲン置換されていても良いアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いベンジルを表し、またはそれらが結合している窒素原子とともに、酸素もしくは硫黄によって中断されていても良い環を表す。
ン−2−もしくは3−もしくは4−もしくは5−もしくは6−イル;5,6−ジヒドロ−4H−1,2−オキサジン−3−もしくは4−もしくは5−もしくは6−イル;2H−1,2−オキサジン−2−もしくは3−もしくは4−もしくは5−もしくは6−イル;6H−1,2−オキサジン−3−もしくは4−もしくは5−もしくは6−イル;4H−1,2−オキサジン−3−もしくは4−もしくは5−もしくは6−イル;1,3−オキサジナン−2−もしくは3−もしくは4−もしくは5−もしくは6−イル;3,4−ジヒドロ−2H−1,3−オキサジン−2−もしくは3−もしくは4−もしくは5−もしくは6−イル;3,6−ジヒドロ−2H−1,3−オキサジン−2−もしくは3−もしくは4−もしくは5−もしくは6−イル;5,6−ジヒドロ−2H−1,3−オキサジン−2−もしくは4−もしくは5−もしくは6−イル;5,6−ジヒドロ−4H−1,3−オキサジン−2−もしくは4−もしくは5−もしくは6−イル;2H−1,3−オキサジン−2−もしくは4−もしくは5−もしくは6−イル;6H−1,3−オキサジン−2−もしくは4−もしくは5−もしくは6−イル;4H−1,3−オキサジン−2−もしくは4−もしくは5−もしくは6−イル;モルホリン−2−もしくは3−もしくは4−イル;3,4−ジヒドロ−2H−1,4−オキサジン−2−もしくは3−もしくは4−もしくは5−もしくは6−イル;3,6−ジヒドロ−2H−1,4−オキサジン−2−もしくは3−もしくは5−もしくは6−イル;2H−1,4−オキサジン−2−もしくは3−もしくは5−もしくは6−イル;4H−1,4−オキサジン−2−もしくは3−イル;1,2−オキシアゼパン−2−もしくは3−もしくは4−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;2,3,4,5−テトラヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−もしくは3−もしくは4−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;2,3,4,7−テトラヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−もしくは3−もしくは4−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;2,3,6,7−テトラヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−もしくは3−もしくは4−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;2,5,6,7−テトラヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−もしくは3−もしくは4−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;4,5,6,7−テトラヒドロ−1,2−オキサゼピン−3−もしくは4−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;2,3−ジヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−もしくは3−もしくは4−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;2,5−ジヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−もしくは3−もしくは4−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;2,7−ジヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−もしくは3−もしくは4−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゼピン−3−もしくは4−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;4,7−ジヒドロ−1,2−オキサゼピン−3−もしくは4−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;6,7−ジヒドロ−1,2−オキサゼピン−3−もしくは4−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;1,2−オキサゼピン−3−もしくは4−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;1,3−オキシアゼパン−2−もしくは3−もしくは4−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;2,3,4,5−テトラヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−もしくは3−もしくは4−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;2,3,4,7−テトラヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−もしくは3−もしくは4−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;2,3,6,7−テトラヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−もしくは3−もしくは4−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;2,5,6,7−テトラヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−もしくは4−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;4,5,6,7−テトラヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−もしくは4−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;2,3−ジヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−もしくは3−もしくは4−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;2,5−ジヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−もしくは4−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;2,7−ジヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−もしくは4−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;4,5−ジヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−もしくは4−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;4,7−ジヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−もしくは4−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;6,7−ジヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−もしくは4−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;1,3−オキサゼピン−2−もしくは4−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;1,4−オキシアゼパン−2−もしくは3−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;2,3,4,5−テトラヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−もしくは3−もしくは4−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;2,3,4,7−テトラヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−もしくは3−もしくは4−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;2,3,6,7−テトラヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−もしくは3−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;2,5,6,7−テトラヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−もしくは3−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;4,5,6,7−テトラヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−もしくは3−もしくは4−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;2,3−ジヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−もしくは3−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;2,5−ジヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−もしくは3−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;2,7−ジヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−もしくは3−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;4,5−ジヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−もしくは3−もしくは4−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;4,7−ジヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−もしくは3−もしくは4−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;6,7−ジヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−もしくは3−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;1,4−オキサゼピン−2−もしくは3−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;イソチアゾリジン−2−もしくは3−もしくは4−もしくは5−イル;2,3−ジヒドロイソチアゾール−2−もしくは3−もしくは4−もしくは5−イル;2,5−ジヒドロイソチアゾール−2−もしくは3−もしくは4−もしくは5−イル;4,5−ジヒドロイソチアゾール−3−もしくは4−もしくは5−イル;1,3−チアゾリジン−−2−もしくは3−もしくは4−もしくは5−イル;2,3−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−もしくは3−もしくは4−もしくは5−イル;2,5−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−もしくは4−もしくは5−イル;4,5−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−もしくは4−もしくは5−イル;1,3−チアジナン−2−もしくは3−もしくは4−もしくは5−もしくは6−イル;3,4−ジヒドロ−2H−1,3−チアジン−2−もしくは3−もしくは4−もしくは5−もしくは6−イル;3,6−ジヒドロ−2H−1,3−チアジン−2−もしくは3−もしくは4−もしくは5−もしくは6−イル;5,6−ジヒドロ−2H−1,3−チアジン−2−もしくは4−もしくは5−もしくは6−イル;5,6−ジヒドロ−4H−1,3−チアジン−2−もしくは4−もしくは5−もしくは6−イル;2H−1,3−チアジン−2−もしくは4−もしくは5−もしくは6−イル;6H−1,3−チアジン−2−もしくは4−もしくは5−もしくは6−イル;4H−1,3−チアジン−2−もしくは4−もしくは5−もしくは6−イルである。「複素環」のさらに別の例は、N、OおよびSの群からの3個のヘテロ原子を有する部分水素化もしくは完全水素化複素環基であり、例えば1,4,2−ジオキサゾリジン−2−もしくは3−もしくは5−イル;1,4,2−ジオキサゾール−3−もしくは5−イル;1,4,2−ジオキサジナン−2−もしくは−3−もしくは5−もしくは6−イル;5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン−3−もしくは5−もしくは6−イル;1,4,2−ジオキサジン−3−もしくは5−もしくは6−イル;1,4,2−ジオキシアゼパン−2−もしくは3−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;6,7−ジヒドロ−5H−1,4,2−ジオキシアゼピン−3−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;2,3−ジヒドロ−7H−1,4,2−ジオキシアゼピン−2−もしくは3−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;2,3−ジヒドロ−5H−1,4,2−ジオキシアゼピン−2−もしくは3−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;5H−1,4,2−ジオキシアゼピン−3−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イル;7H−1,4,2−ジオキシアゼピン−3−もしくは5−もしくは6−もしくは7−イルである。
Vは水素、ハロゲン、アルキル(好ましくはC1−C6−アルキル)またはアルコキシ(好ましくはC1−C8−アルコキシ)を表す。)を、適切な場合、希釈剤の存在下および塩基の存在下に分子内で環化させた場合に得られることが認められた。
(E)下記式(I−5−a)の新規な置換されているトリアゾリル−1,3−チアジン誘導体:
(F)下記式(I−6−a)の化合物:
R8は、アルキル(特にはC1−C8−アルキル)を表す。)を、適切な場合に希釈剤の存在下および塩基の存在下に分子内で環化させる場合に得られることが認められている。
(G)下記式(I−7−a)の化合物:
R8は、アルキル(好ましくはC1−C6−アルキル)を表す。)を、希釈剤の存在下および塩基の存在下に分子内縮合させる場合に得られることが認められた。
(H)下記式(I−8−a)の化合物:
γ)下記式(XII)の化合物:
(J)下記式(I−10−a)の置換されている5,6−ジヒドロピロン類:
R8はアルキル(好ましくはC1−C6−アルキル)を表す。)を、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に塩基の存在下に反応させる場合に得られることが認められている。
(L)上記で示した式(I−1−b)から(I−11−b)の化合物(A、B、D、Q1、Q2、Q5、Q6、R1、U、XおよびYは上記の意味を有する。)が、上記で示した式(I−1−a)から(I−11−a)の化合物(A、B、D、Q1、Q2、Q5、Q6、U、XおよびYは上記の意味を有する。)を、各場合で
(α)下記式(XVI)の酸ハライド:
(M)上記で示した式(I−1−c)から(I−11−c)の化合物(A、B、D、Q1、Q2、Q5、Q6、R2、M、U、XおよびYは上記の意味を有し、Lは酸素を表す。)が、上記で示した式(I−1−a)から(I−11−a)の化合物(A、B、D、Q1、Q2、Q5、Q6、U、XおよびYは上記の意味を有する。)を、各場合で下記式(XVIII)のクロルギ酸エステルまたはクロルギ酸チオエステル:
(N)上記で示した式(I−1−c)から(I−11−c)の化合物(A、B、D、Q1、Q2、Q5、Q6、R2、M、U、XおよびYは上記の意味を有し、Lは硫黄を表す。)が、上記で示した式(I−1−a)から(I−11−a)の化合物(A、B、D、Q1、Q2、Q5、Q6、U、XおよびYは上記の意味を有する。)を各場合で、下記式(XIX)のクロロモノチオギ酸エステル類またはクロロジチオギ酸エステル:
ならびに
(O)上記で示した式(I−1−d)から(I−11−d)の化合物(A、B、D、Q1、Q2、Q5、Q6、R3、U、XおよびYは上記の意味を有する。)が、上記で示した式(I−1−a)から(I−11−a)の化合物(A、B、D、Q1、Q2、Q5、Q6、U、XおよびYは上記の意味を有する。)を各場合で、下記式(XX)のスルホニルクロライド:
(P)上記で示した式(I−1−e)から(I−11−e)(A、B、D、L、Q1、Q2、Q5、Q6、R4、R5、U、XおよびY上記の意味を有する。)が、上記で示した式(I−1−a)から(I−11−a)の化合物(A、B、D、Q1、Q2、Q5、Q6、U、XおよびYは上記の意味を有する。)を各場合で、下記式(XXI)のリン化合物:
Halはハロゲン(特には塩素または臭素)を表す。)を、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸結合剤の存在下に反応させる場合に得られること;
(Q)上記で示した式(I−1−f)から(I−11−f)の化合物(A、B、D、E、Q1、Q2、Q5、Q6、R3、U、XおよびYは上記の意味を有する。)が、上記で示した式(I−1−a)から(I−11−a)の化合物(A、B、D、Q1、Q2、Q5、Q6、U、XおよびYは上記の意味を有する。)を各場合で、下記式(XXII)または(XXIII)の金属化合物またはアミン:
R10、R11、R12は互いに独立に、水素またはアルキル(好ましくはC1−C8−アルキル)を表す。)を表す。)と適切な場合に希釈剤の存在下に反応させる場合に得られること;
(R)上記で示した式(I−1−g)から(I−11−g)の化合物(A、B、D、L、Q1、Q2、Q5、Q6、R6、R7、U、XおよびYは上記の意味を有する。)が、上記で示した式(I−1−a)から(I−11−a)(A、B、D、Q1、Q2、Q5、Q6、U、XおよびYは上記の意味を有する。)を各場合で、
(α)下記式(XXIV)のイソシアネート類またはイソチオシアネート類:
(β)下記式(XXV)のカルバモイルクロライド類またはチオカルバモイルクロライド類:
a′)少なくとも一つの式(I)の化合物(CKE、XおよびYは上記の意味を有する。)
および
(b′)少なくとも一つの作物植物適合性改善性化合物(薬害軽減剤)
を含む有効量の活性化合物組み合わせを含む選択的除草剤組成物も提供する。
nAは0から5、好ましくは0から3の自然数であり;
RA 1は、ハロゲン、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、ニトロまたは(C1−C4)ハロアルキルであり;
WAは、NまたはO型の1から3個の環ヘテロ原子を有する部分不飽和もしくは芳香族の5員複素環の群からの置換されていないか置換されている2価複素環基であり、その環には少なくとも1個の窒素原子および最大で1個の酸素原子が存在し、好ましくは下記の(WA 1)から(WA 4):
mAは0または1であり;
RA 2は、ORA 3、SRA 3もしくはNRA 3RA 4または好ましくはOおよびSの群からの少なくとも1個の窒素原子および3個以下のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の3から7員複素環(それは窒素原子を介して(S1)におけるカルボニル基に結合しており、置換されていないか(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシもしくは置換されていても良いフェニルの群からの基によって置換されている。)、好ましくは式ORA 3、NHRA 4またはN(CH3)2の基、特別には式ORA 3の基であり;
RA 3は、水素または好ましくは合計で1から18個の炭素原子を有する置換されていないか置換されている脂肪族ヒドロカルビル基であり;
RA 4は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシまたは置換されているまたは置換されていないフェニルであり;
RA 5は、H、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキル、シアノまたはCOORA 9であり、RA 9は水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C3−C12)−シクロアルキルまたはトリ−(C1−C4)−アルキルシリルであり;
RA 6、RA 7、RA 8は同一であるか異なっており、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C3−C12)−シクロアルキルまたは置換されているまたは置換されていないフェニルである。];
好ましくは:
a)ジクロロフェニルピラゾリン−3−カルボン酸型(S1a)の化合物、好ましくは1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボン酸、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−1)(「メフェンピル−ジエチル」)などの化合物、およびWO−A−91/07874に記載の関連化合物;
b)ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体(S1b)、好ましくは1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−2)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−3)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)ピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−4)などの化合物およびEP−A−333131およびEP−A−269806に記載の関連化合物;
c)1,5−ジフェニルピラゾール−3−カルボン酸の誘導体(S1c)、好ましくは1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−5)、1−(2−クロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボン酸メチル(S1−6)などの化合物および例えばEP−A−268554に記載の関連化合物;
d)トリアゾールカルボン酸型の化合物(S1d)、好ましくはフェンクロラゾール(エチルエステル)、すなわち1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−(1H)−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(S1−7)などの化合物、およびEP−A−174562およびEP−A−346620に記載の関連化合物;
e)5−ベンジル−もしくは5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸または5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸型の化合物(S1e)、好ましくは5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−8)または5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−9)などの化合物およびWO−A−91/08202に記載の関連化合物、または特許出願WO−A−95/07897に記載の5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリンカルボン酸(S1−10)もしくは5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリンカルボン酸エチル(S1−11)(「イソキサジフェン−エチル」)もしくは5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリンカルボン酸n−プロピル(S1−12)もしくは5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−13)。
RB 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロまたは(C1−C4)−ハロアルキルであり;
nBは、0から5、好ましくは0から3の自然数であり;
RB 2は、ORB 3、SRB 3もしくはNRB 3RB 4または好ましくはOおよびSの群からの少なくとも1個の窒素原子および3個以下のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の3から7員複素環(それは窒素原子を介して(S2)におけるカルボニル基に結合しており、置換されていないか(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシもしくは置換されていても良いフェニルの群からの基によって置換されている。)、好ましくは式ORB 3、NHRB 4またはN(CH3)2の基、特別には式ORB 3の基であり;
RB 3は、水素または好ましくは合計で1から18個の炭素原子を有する置換されていないか置換されている脂肪族ヒドロカルビル基であり;
RB 4は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシまたは置換されているまたは置換されていないフェニルであり;
TBは、置換されていないか1個もしくは2個の(C1−C4)−アルキル基または[(C1−C3)−アルコキシ]カルボニルによって置換されている(C1またはC2)−アルカンジイル鎖である。];
好ましくは、
a)8−キノリンオキシ酢酸型の化合物(S2a)、好ましくは(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1−メチルヘキシル(「クロキントセット−メキシル」)(S2−1)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1,3−ジメチルブト−1−イル(S2−2)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸4−アリルオキシブチル(S2−3)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1−アリルオキシプロプ−2−イル(S2−4)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸エチル(S2−5)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸メチル(S2−6)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸アリル(S2−7)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸2−(2−プロピリデンイミノキシ)−1−エチル(S2−8)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸2−オキソプロプ−1−イル(S2−9)およびEP−A−86750、EP−A−94349およびEP−A−191736またはEP−A−0492366に記載の関連化合物、さらにはWO−A−2002/34048に記載の(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸(S2−10)、それの水和物および塩、例えばそれのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、四級アンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウム塩;
b)(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸型の化合物(S2b)、好ましくは(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジエチル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジアリル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸メチルエチルなどの化合物およびEP−A−0582198に記載の関連化合物。
RC 1は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C3−C7)−シクロアルキル、好ましくはジクロロメチルであり;
RC 2、RC 3は同一であるか異なっており、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C1−C4)−アルキルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ジオキソラニル(C1−C4)−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換されているまたは置換されていないフェニルであり、またはRC 2およびRC 3が一体となって、置換されているまたは置換されていない複素環、好ましくはオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジンまたはベンゾオキサジン環を形成している。]、
好ましくは:
発芽前薬害軽減剤(土壌作用性薬害軽減剤)として使用されるジクロロアセトアミド型の活性化合物、例えば「ジクロルミド」(N,N−ジアリル−2,2−ジクロロアセトアミド)(S3−1)、Staufferからの「R−29148」(3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリジン)(S3−2)、Staufferからの「R−28725」(3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−1,3−オキサゾリジン)(S3−3)、「ベノキサコール」(4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン)(S3−4)、PPG Industriesからの「PPG−1292」(N−アリル−N−[(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル]ジクロロアセトアミド)(S3−5)、Sagro−Chemからの「DKA−24」(N−アリル−N−[(アリルアミノカルボニル)メチル]ジクロロアセトアミド)(S3−6)、NitrokemiaまたはMonsantoからの「AD−67」または「MON4660」(3−ジクロロアセチル−1−オキサ−3−アザスピロ[4.5]デカン)(S3−7)、TRI−Chemical RTからの「TI−35」(1−ジクロロアセチルアゼパン)(S3−8)、BASFからの「ジクロノン(diclonon)」(ジシクロノン(dicyclonone))または「BAS145138」または「LAB145138」(S3−9)(3−ジクロロアセチル−2,5,5−トリメチル−1,3−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン)、「フリラゾール(furilazole)」または「MON13900」((RS)−3−ジクロロアセチル−5−(2−フリル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン)(S3−10)、およびそれの(R)異性体(S3−11)。
XDはCHまたはNであり;
RD 1はCO−NRD 5RD 6またはNHCO−RD 7であり;
RD 2は、ハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニルまたは(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
RD 3は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルまたは(C2−C4)−アルキニルであり;
RD 4は、ハロゲン、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、(C1−C4)−アルコキシ、シアノ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニルまたは(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
RD 5は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C5−C6)−シクロアルケニル、フェニルまたは窒素、酸素および硫黄の群からのvD個のヘテロ原子を含む3から6員複素環であり、後者の7種類の基は、それぞれハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C2)−アルキルスルフィニル、(C1−C2)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボニルおよびフェニル、そして環状基の場合にはさらに(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルの群からのvD個の置換基によって置換されており;
RD 6は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルまたは(C2−C6)−アルキニルであり、後者の3種類の基はそれぞれハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−アルキルチオの群からのvD個の基によって置換されており、または
RD 5およびRD 6がそれらが有する窒素原子とともに、ピロリジニルまたはピペリジニル基を形成しており;
RD 7は、水素、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルであり、後者の2種類の基はハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシおよび(C1−C4)−アルキルチオ、そしてさらに環状基の場合には(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルの群からのvD個の置換基によって置換されており;
nDは0、1または2であり;
mDは1または2であり;
vDは0、1、2または3である。]。
RD 7は、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルであり、後者の2種類の基は、ハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシおよび(C1−C4)−アルキルチオ、そして環状基の場合はさらに(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルの群からのvD個の置換基によって置換されており;
RD 4は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、CF3であり;
mDは1または2であり;
vDは0、1、2または3である。]
および
例えばWO−A−99/16744から公知である下記式(S4b)のアシルスルファモイルベンズアミド類:
RD 5=シクロプロピルおよび(RD 4)=2−OMe(「シプロスルファミド」、S4−1)、
RD 5=シクロプロピルおよび(RD 4)=5−Cl−2−OMe(S4−2)、
RD 5=エチルおよび(RD 4)=2−OMe(S4−3)、
RD 5=イソプロピルおよび(RD 4)=5−Cl−2−OMe(S4−4)および
RD 5=イソプロピルおよび(RD 4)=2−OMe(S4−5)
であるもの、
および
例えばEP−A−365484から公知である式(S4c)のN−アシルスルファモイルフェニル尿素型の化合物:
RD 8およびRD 9はそれぞれ独立に、水素、(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C6)−アルケニル、(C3−C6)−アルキニルであり、
RD 4は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、CF3であり、
mDは1または2である。];
例えば
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、
1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素。
RE 1、RE 2はそれぞれ独立に、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、ニトロであり;
AEは、COORE 3またはCOSRE 4であり;
RE 3、RE 4はそれぞれ独立に、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、シアノアルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキルおよびアルキルアンモニウムであり、
nE 1は0または1であり、
nE 2、nE 3はそれぞれ互いに独立に0、1または2である。]、
好ましくは、
ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、ジフェニルメトキシ酢酸メチル(CAS登録番号41858−19−9)(S7−1)。
XFはCHまたはNであり、
nFは、XF=Nの場合、0から4の整数であり、
XF=CHの場合、0から5の整数であり、
RF 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェノキシであり、
RF 2は、水素または(C1−C4)−アルキルであり、
RF3は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニルまたはアリールであり、上記炭素含有基のそれぞれは、置換されていないか1以上、好ましくは3個以下のハロゲンおよびアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる基によって置換されている。]またはそれの塩。
XFがCHであり、
nFが0から2の整数であり、
RF 1がハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシであり、
RF 2が水素または(C1−C4)−アルキルであり、
RF3が水素、(C1−C8)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニルまたはアリールであり、前記炭素含有基のそれぞれが置換されていないか1以上、好ましくは3個以下のハロゲンおよびアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる基によって置換されている化合物またはそれの塩。
RG 1はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF3、OCF3であり、
YG、ZGはそれぞれ互いに独立にOまたはSであり、
nGは0から4の整数であり、
RG 2は(C1−C16)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり、
RG 3は水素または(C1−C6)アルキルである。
メトラクロール損傷に対するキビ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られる「フルキソフェニム」(1−(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−エタノン−O−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)オキシム)(S11−2)および
メトラクロール損傷に対するキビ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られる「シオメトリニル」または「CGA−43089」((Z)−シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11−3)。
チオカーバメート除草剤による損傷に対するトウモロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られる「無水ナフタリン酸」(無水1,8−ナフタリンジカルボン酸)(S13−1)、
播種したイネでのプレチラクロール用の薬害軽減剤として知られる「フェンクロリム」(4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン)(S13−2)、
アラクロールおよびメトラクロールによる損傷に対するキビ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られる「フルラゾール」(ベンジル−2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシレート)(S13−3)、
イミダゾリノン類による損傷に対するトウモロコシ用の薬害軽減剤として知られるAmerican Cyanamidからの「CL304415」(CAS登録番号31541−57−8)(4−カルボキシ−3,4−ジヒドロ−2H−1−ベンゾピラン−4−酢酸)(S13−4)、
トウモロコシ用薬害軽減剤として知られるNitrokemiaからの「MG191」(CAS登録番号96420−72−3)(2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン)(S13−5)、
Nitrokemiaからの「MG−838」(CAS登録番号133993−74−5)(2−プロペニル1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート)(S13−6)、
「ジスルホトン」(O,O−ジエチルS−2−エチルチオエチルホスホロジチオエート)(S13−7)、
「ジエトラート」(O,O−ジエチルO−フェニルホスホロチオエート)(S13−8)、
「メフェナート」(4−クロロフェニルメチルカーバメート)(S13−9)。
除草剤モリネートによる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られる「ジメピペラート」または「MY−93」(S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−カルボチオエート)、
イマゾスルフロン除草剤損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られる「ダイムロン」または「SK23」(1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル尿素)、
いくつかの除草剤に対するイネ用の薬害軽減剤として知られる「クミルロン」=「JC−940」(3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素、JP−A−60087254参照)、
いくつかの除草剤に対するイネ用の薬害軽減剤として知られる「メトキシフェノン」または「NK049」(3,3′−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン)、
イネにおいていくつかの除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られるKumiaiからの「CSB」(1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)(CAS登録番号54091−06−4)。
(2,4−ジクロロフェノキシ)酢酸(2,4−D)、
(4−クロロフェノキシ)酢酸、
(R,S)−2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、
4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、
(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、
4−(4−クロロ−o−トリルオキシ)酪酸、
4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、
3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、
3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸1−(エトキシカルボニル)エチル(ラクチジクロール−エチル)。
CKEは好ましくは、下記の群:
nは数字0、1または2を表し、
Aは好ましくは、水素または各場合でハロゲン置換されていても良いC1−C12−アルキル、C3−C8−アルケニル、C1−C10−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C10−アルキルチオ−C1−C6−アルキル、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−もしくはC1−C6−アルコキシ−置換されていても良いC3−C8−シクロアルキル(1個もしくは2個の直接隣接していない環員が酸素および/または硫黄によって置き換わっていても良い。)を表し、または各場合でハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−ハロアルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルコキシ−、シアノ−またはニトロ−置換されていても良いフェニル、ナフチル、5から6個の環原子を有するヘタリール(例えばフラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリルまたはチエニル)、フェニル−C1−C6−アルキルまたはナフチル−C1−C6−アルキルを表し、
Bは好ましくは、水素、C1−C12−アルキルまたはC1−C8−アルコキシ−C1−C6−アルキルまたはC3−C8−シクロアルキルを表し、または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、飽和C3−C10−シクロアルキルまたは不飽和C5−C10−シクロアルキルを表し、1個の環員が窒素、酸素、硫黄、C=OまたはC=N−O−C1−C4−アルキルによって置き換わっていても良く、それはC1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニルオキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルコキシ、C3−C10−シクロアルキル、C1−C8−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルコキシによってモノ置換もしくはジ置換されていても良く、上記で言及した基もN−置換基として好適であり、または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、アルキレンジイル基(それは1個もしくは2個の直接隣接しない酸素および/または硫黄原子を含んでいても良く、C1−C4−アルキルによって置換されていても良い)によって、またはアルキレンジオキシ基もしくはアルキレンジチオイル基(それが結合している炭素原子とともに、さらに別の5から8員環を形成している)によって置換されているC3−C6−シクロアルキルを表し、または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、C3−C8−シクロアルキルまたはC5−C8−シクロアルケニルを表し、それにおいて2個の置換基がそれらが結合している炭素原子とともに、C2−C6−アルカンジイル、C2−C6−アルケンジイルまたはC4−C6−アルカンジエンジイルを形成しており、そのそれぞれはC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシまたはハロゲンによって置換されていても良く、1個のメチレン基が酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、
Dは好ましくは、水素、各場合でハロゲン置換されていても良いC1−C12−アルキル、C3−C8−アルケニル、C3−C8−アルキニル、C1−C10−アルコキシ−C1−C8−アルキル、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−またはC1−C4−ハロアルキル−置換されていても良いC3−C8−シクロアルキル(1個の環員が酸素または硫黄によって置き換わっていても良い。)、または各場合でハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−ハロアルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルコキシ−、シアノ−またはニトロ−置換されていても良いフェニル、5もしくは6個の環原子を有するヘタリール(例えばフラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニルまたはトリアゾリル)、フェニル−C1−C6−アルキルまたは5もしくは6個の環原子を有するヘタリール−C1−C6−アルキル(例えばフラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニルまたはトリアゾリル)を表し、または
AおよびDが一体となって、好ましくは各場合で置換されていても良いC3−C6−アルカンジイルまたはC3−C6−アルケンジイルを表し、それらにおいて、1個のメチレン基がカルボニル基、酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、
可能な置換基は各場合で、
ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプトまたは各場合でハロゲン置換されていても良いC1−C10−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C7−シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシ、または別のC3−C6−アルカンジイル基、C3−C6−アルケンジイル基もしくはブタンジイル基であり、それはC1−C6−アルキルによって置換されていても良いか、2個の隣接する置換基がそれらが結合している炭素原子とともに、5個もしくは6個の環原子を有する別の飽和もしくは不飽和環(式(I−1)の化合物の場合、AおよびDがそれらが結合している原子とともに、例えば下記でさらに言及する基AD−1からAD−10を表す。)を形成しており、その環は酸素または硫黄を含んでいても良く、または下記の群:
AおよびQ1がそれらが結合している炭素原子とともに、好ましくはC3−C6−アルカンジイルまたはC4−C6−アルケンジイル(それらのそれぞれはハロゲン、ヒドロキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくはジ置換されていても良い。);C1−C10−アルキル、C1−C8−アルケニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C7−シクロアルキル(それらのそれぞれは、同一もしくは異なるハロゲンによってモノからトリ置換されていても良い。);およびベンジルオキシまたはフェニル(それらのそれぞれは、ハロゲン、C1−C6−アルキルおよびC1−C6−アルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノからトリ置換されていても良い。)を表し、それは下記の基:
またはC1−C2−アルカンジイル基もしくは酸素原子によって架橋されており、または
BおよびQ2が一体となって、好ましくはC1−C2−アルキル−置換されていても良いC1−C3−アルカンジイルを表し、それは酸素によって中断されていても良く、または
DおよびQ1が一体となって、好ましくはC3−C6−アルカンジイルを表し、それはC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくはジ置換されていても良く、または
Q1は好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C2−アルキル、フッ素−、塩素−、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていても良いC3−C8−シクロアルキルを表し、それにおいて1個のメチレン基が酸素または硫黄またはハロゲン−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C2−ハロアルキル−、C1−C2−ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いフェニルによって置き換わっていても良く、
Q2、Q4、Q5およびQ6は互いに独立に、好ましくは水素またはC1−C4−アルキルを表し、
Q3は好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C1−C6−アルキルチオ−C1−C2−アルキル、C1−C4−アルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていても良いC3−C8−シクロアルキルを表し、それにおいて1個もしくは2個のメチレン基が酸素または硫黄またはハロゲン−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C2−ハロアルキル−、C1−C2−ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いフェニルによって置き換わっていても良く、または
Q1およびQ2がそれらが結合している炭素原子とともに、好ましくはC1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−もしくはC1−C2−ハロアルキル−置換されていても良いC3−C7−環を表し、それにおいて1個の環員が酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、
Q3およびQ4がそれらが結合している炭素原子とともに、好ましくはC1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−もしくはC1−C2−ハロアルキル−置換されていても良い飽和もしくは不飽和のC3−C7−環を表し、それにおいて1個もしくは2個の環員が酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、
AおよびQ3がそれらが結合している炭素原子とともに、好ましくは飽和または不飽和のC1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−またはC1−C2−ハロアルキル−置換されていても良いC3−C7−環を表し、それにおいて1個もしくは2個の環員が酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、
AおよびQ5がそれらが結合している炭素原子とともに、好ましくは飽和または不飽和のC1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−またはC1−C2−ハロアルキル−置換されていても良いC3−C7−環を表し、それにおいて1個の環員が酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、
Gは好ましくは、水素(a)を表し、または下記の基:
ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルキル−、C1−C6−ハロアルコキシ−、C1−C6−アルキルチオ−またはC1−C6−アルキルスルホニル−置換されていても良いフェニルを表し、
ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルキル−またはC1−C6−ハロアルコキシ−置換されていても良いフェニル−C1−C6−アルキルを表し、
ハロゲン−またはC1−C6−アルキル−置換されていても良い5員もしくは6員のヘタリール(例えばピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニル)を表し、
ハロゲン−またはC1−C6−アルキル−置換されていても良いフェノキシ−C1−C6−アルキルを表し、または
ハロゲン−、アミノ−またはC1−C6−アルキル−置換されていても良い5員もしくは6員のヘタリールオキシ−C1−C6−アルキル(例えばピリジルオキシ−C1−C6−アルキル、ピリミジルオキシ−C1−C6−アルキルまたはチアゾリルオキシ−C1−C6−アルキル)を表し、
R2は好ましくは、各場合でハロゲン置換されていても良いC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルまたはポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し、
ハロゲン−、C1−C6−アルキル−またはC1−C6−アルコキシ−置換されていても良いC3−C8−シクロアルキルを表し、または
フェニルまたはベンジル(それぞれがハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキルまたはC1−C6−ハロアルコキシによって置換されていても良い。)を表し、
R3は好ましくは、ハロゲン置換されていても良いC1−C8−アルキル、またはを表し各場合でハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C4−ハロアルコキシ−、シアノ−またはニトロ−置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し、
R4およびR5は好ましくは互いに独立に、各場合でハロゲン置換されていても良いC1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルチオ、C2−C8−アルケニルチオ、C3−C7−シクロアルキルチオを表し、または各場合でハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−ハロアルキルチオ−、C1−C4−アルキル−またはC1−C4−ハロアルキル−置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
R6およびR7が互いに独立に、好ましくは水素を表し、各場合でハロゲン置換されていても良いC1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表し、ハロゲン−、C1−C8−ハロアルキル−、C1−C8−アルキル−またはC1−C8−アルコキシ−置換されていても良いフェニル、ハロゲン−、C1−C8−アルキル−、C1−C8−ハロアルキル−またはC1−C8−アルコキシ−置換されていても良いベンジルを表し、または一体となってC1−C4−アルキル−置換されていても良いC3−C6−アルキレン基(1個の炭素原子が酸素または硫黄によって置き換わっていても良い。)を表し、
R13は好ましくは、水素を表し、各場合でハロゲン置換されていても良いC1−C8−アルキルまたはC1−C8−アルコキシ(C=N−R13基の場合のみ)を表し、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−またはC1−C4−アルコキシ−置換されていても良いC3−C8−シクロアルキル(1個のメチレン基が酸素または硫黄によって置き換わっていても良い。)を表し、または各場合でハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C4−ハロアルコキシ−、ニトロ−またはシアノ−置換されていても良いフェニル、フェニル−C1−C4−アルキル、ヘタリール−C1−C4−アルキルを表し、またはC=N−R13基の場合のみ、フェニル−C1−C4−アルコキシまたはヘタリール−C1−C4−アルコキシを表し、
R14aは好ましくは、水素またはC1−C8−アルキルを表し、または
R13およびR14aが一体となって、好ましくはC1−C4−アルキル−置換されていても良いC4−C6−アルカンジイル(酸素または硫黄によって中断されていても良い。)を表し、
R15aおよびR16aは同一もしくは異なり、好ましくはC1−C6−アルキルを表し、または
R15aおよびR16aが一体となって、好ましくはC2−C4−アルカンジイル基またはC4−アルカンジイル基を表し、それはC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキルによってまたはハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていても良いフェニルによって置換されていても良く、
R17aおよびR18aは互いに独立に、好ましくは水素を表し、ハロゲン置換されていても良いC1−C8−アルキルを表し、またはハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C4−ハロアルコキシ−、ニトロ−またはシアノ−置換されていても良いフェニルを表し、または
R17aおよびR18aがそれらが結合している炭素原子とともに、好ましくはカルボニル基を表し、またはハロゲン−、C1−C4−アルキル−またはC1−C4−アルコキシ−置換されていても良いC5−C7−シクロアルキル(1個のメチレン基が酸素または硫黄によって置き換わっていても良い。)を表し、
R19aおよびR20aは互いに独立に、好ましくはC1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C10−アルコキシ、C1−C10−アルキルアミノ、C3−C10−アルケニルアミノ、ジ−(C1−C10−アルキル)アミノまたはジ−(C3−C10−アルケニル)アミノを表す。
Yは特に好ましくは、各場合でハロゲン−、C1−C4−アルキル−、ハロ−C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−、ハロ−C1−C4−アルコキシ−、シアノ−またはニトロ−置換されているフェニル、フェニル−C1−C4−アルキル、ピリジルまたはピリジル−C1−C4−アルキルを表し、
CKEは特に好ましくは、下記の基:
Aは特に好ましくは、水素を表し、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル(それぞれ、フッ素または塩素によってモノからトリ置換されていても良い。)を表し、C3−C6−シクロアルキル(C1−C2−アルキルもしくはC1−C2−アルコキシによってモノ置換もしくはジ置換されていても良く、酸素原子によって中断されていても良い。)を表し、または(式(I−3)、(I−4)、(I−6)、(I−7)、(I−9)、(I−10)および(I−11)の化合物の場合は除く)フェニル、ピリジルまたはベンジル(それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロによってモノ置換もしくはジ置換されていても良い。)を表し、
Bは特に好ましくは、水素、C1−C4−アルキル、C1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルキルまたはC3−C7−シクロアルキルを表し、または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が特に好ましくは、飽和もしくは不飽和のC3−C7−シクロアルキルを表し、それにおいて1個の環員が窒素、酸素、硫黄、C=OまたはC=N−O−C1−C2−アルキルによって置き換わっていても良く、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、トリフルオロメチル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、トリフルオロエトキシ、C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルコキシもしくはC3−C6−シクロアルキルメトキシによってモノ置換またはジ置換されていても良く、上記で言及の基はN−置換基としても好適であり、ただしこの場合、Q3は特に好ましくは水素またはメチルを表し、または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が特に好ましくは、アルキレンジイル基(1個もしくは2個の直接隣接していない酸素または硫黄原子を含んでいても良く、メチルもしくはエチルによって置換されていても良い)、またはアルキレンジオキシ基もしくはアルキレンジチオール基(それが結合している炭素原子と一体となって、さらなる5員もしくは6員環を形成している)によって置換されているC5−C6−シクロアルキルを表し、ただしこの場合、Q3は特に好ましくは水素またはメチルを表し、または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が特に好ましくは、C3−C6−シクロアルキルまたはC5−C6−シクロアルケニルを表し、それにおいて2個の置換基がそれらが結合している炭素原子とともに、C2−C4−アルカンジイル、C2−C4−アルケンジイルまたはブタジエンジイルを形成しており、そのそれぞれがC1−C2−アルキルまたはC1−C2−アルコキシによって置換されていても良く、ただしこの場合、Q3は特に好ましくは、水素またはメチルを表し、
Dは特に好ましくは、水素を表し、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C3−アルキル(それぞれ、フッ素によってモノからトリ置換されていても良い。)を表し、C3−C6−シクロアルキル(C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C2−ハロアルキルによってモノからジ置換されていても良く、1個のメチレン基が酸素によって置き換わっていても良い。)を表し、または(式(I−4)の化合物の場合に限り)フェニルまたはピリジル(それぞれフッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロアルコキシによってモノからジ置換されていても良い。)を表し、または
AおよびDが一体となって、特に好ましくは、C3−C5−アルカンジイルを表し、それはモノからジ置換されていても良く、1個のメチレン基がカルボニル基(式(I−11)の化合物の場合は除く)、酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、可能な置換基はC1−C2−アルキルまたはC1−C2−アルコキシであり、または
AおよびD(式(I−1)の化合物の場合)がそれらが結合している原子とともに、下記の基AD−1からAD−10:
AおよびDが一体となって特に好ましくは、C3−C5−アルカンジイルを表し、それはアルキレンジオキシ基によって置換されていても良く、それは2個の直接隣接していない酸素原子を含んでいても良く、C1−C4−アルキルまたはC1−C3−アルコキシ−C1−C2−アルキルによってモノからテトラ置換されていることで、さらなる5員もしくは6員の環を形成しても良く、または
AおよびQ1が一体となって特に好ましくは、C3−C4−アルカンジイルを表し、それはC1−C2−アルキルおよびC1−C2−アルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくはジ置換されていても良く、下記の基:
R15aおよびR16aは同一もしくは異なっており、特に好ましくは、メチルまたはエチルを表し、または
R15aおよびR16aが一体となって、特に好ましくはC2−C4−アルカンジイルまたはC4−アルケンジイル基を表し、それはメチルまたはエチルによって置換されていても良く、または
BおよびQ2が一体となって、特に好ましくは、−CH2−、−CH2−CH2−−CH2−CH2−CH2−もしくは−CH2−O−CH2−を表し、または
DおよびQ1が一体となって、特に好ましくは、C3−C4−アルカンジイルを表し、または
Q1は特に好ましくは、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキルまたはメチル−またはメトキシ−置換されていても良いC3−C6−シクロアルキル(1個のメチレン基が酸素によって置き換わっていても良い。)を表し、
Q2は特に好ましくは、水素、メチルまたはエチルを表し、
Q4、Q5およびQ6は互いに独立には特に好ましくは、水素またはC1−C3−アルキルを表し、
Q3は特に好ましくは、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシを表し、またはC3−C6−シクロアルキル(メチルまたはメトキシによってモノ置換もしくはジ置換されていても良く、酸素原子によって中断されていても良い。)を表し、または
Q1およびQ2がそれらが結合している炭素とともに、特に好ましくは、C3−C6−シクロアルキルを表し、それはメチルまたはメトキシによって置換されていても良く、1個のメチレン基が酸素によって置き換わっていても良く、ただしこの場合、AおよびBは互いに独立に特に好ましくは、水素またはメチルを表し、または
Q3およびQ4がそれらが結合している炭素とともに、特に好ましくは飽和C5−C6−環を表し、それはC1−C2−アルキルまたはC1−C2−アルコキシによって置換されていても良く、1個もしくは2個の環員が酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、ただしこの場合、Aは特に好ましくは、水素またはメチルを表し、または
AおよびQ3がそれらが結合している炭素とともに、特に好ましくは飽和C5−C6−環を表し、それはC1−C2−アルキルまたはC1−C2−アルコキシによって置換されていても良く、1個の環員が酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、ただしこの場合、B、Q4、Q5およびQ6は互いに独立に特に好ましくは、水素またはメチルを表し、または
AおよびQ5がそれらが結合している炭素原子とともに、特に好ましくはC1−C2−アルキル−またはC1−C2−アルコキシ−置換されていても良い飽和もしくは不飽和のC5−C6−環を表し、ただしこの場合、B、Q3、Q4およびQ6は互いに独立に特に好ましくは、水素またはメチルを表し、
Gは特に好ましくは、水素(a)を表し、または下記の基:
Eは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Lは酸素または硫黄を表し、
Mは酸素または硫黄を表し、
R1は特に好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキル(それぞれ、フッ素または塩素によってモノからトリ置換されていても良い、)を表し、またはC3−C6−シクロアルキル(フッ素、塩素、C1−C2−アルキルまたはC1−C2−アルコキシによってモノ置換もしくはジ置換されていても良く、1個もしくは2個の直接隣接していない環員が酸素によって置き換わっていても良い。)を表し、
フェニル(フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキルまたはC1−C2−ハロアルコキシによってモノからジ置換されていても良い)を表し、
R2は特に好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニルまたはC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキル(それぞれ、フッ素によってモノからトリ置換されていても良い。)を表し、
C3−C6−シクロアルキル(C1−C2−アルキルまたはC1−C2−アルコキシによってモノ置換されていても良い)を表し、または
フェニルまたはベンジル(それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによってモノからジ置換されていても良い)を表し、
R3は特に好ましくは、C1−C6−アルキル(フッ素によってモノからトリ置換されていても良い)を表し、またはフェニル(フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによってモノ置換されていても良い)を表し、
R4は特に好ましくは、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C4−アルケニルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオを表し、またはフェニル、フェノキシまたはフェニルチオ(それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C3−アルキルまたはトリフルオロメチルによってモノ置換されていても良い)を表し、
R5は特に好ましくは、C1−C6−アルコキシまたはC1−C6−アルキルチオを表し、
R6は特に好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し、フェニル(フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−アルコキシによってモノ置換されていても良い)を表し、ベンジル(フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチルまたはC1−C4−アルコキシによってモノ置換されていても良い)を表し、
R7は特に好ましくは、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニルまたはC1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し、
R6およびR7が一体となって、特に好ましくは、メチル−またはエチル−置換されていても良いC4−C5−アルキレン基を表し、それは1個のメチレン基が酸素または硫黄によって置き換わっていても良い。
Yは非常に特に好ましくは、各場合でハロゲン−、C1−C4−アルキル−、ハロ−C1−C4−アルキル−またはC1−C4−アルコキシ−置換されていても良いフェニル、フェニル−C1−C4−アルキルを表し、
CKEは非常に特に好ましくは、下記の基:
Aは非常に特に好ましくは、水素を表し、C1−C4−アルキルまたはC1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルキル(それぞれフッ素によってモノからトリ置換されていても良い)を表し、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、そして式(I−5)の化合物の場合、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによってモノからジ置換されていても良いフェニルを表し、
Bは非常に特に好ましくは、水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が非常に特に好ましくは、飽和C5−C6−シクロアルキルを表し、それにおいて1個の環員が窒素、酸素、硫黄、C=O、C=N−O−メチルまたはC=N−O−エチルによって置き換わっていても良く、メチル、エチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、アリルオキシ、トリフルオロエトキシまたはシクロプロピルメトキシによってモノ置換もしくはジ置換されていても良く、上記で挙げた基はN−置換基としても好適であり、ただしこの場合、Q3は非常に特に好ましくは、水素を表し、または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は非常に特に好ましくは、アルキレンジイル基(酸素原子によって中断されていても良い)によって、またはアルキレンジオキシ基(2個の直接隣接していない酸素原子を含むことから、さらなる5員もしくは6員の環(メチルによってモノもしくはジ置換されていても良い)を形成している)によって置換されていても良いC6−シクロアルキルを表し、ただしこの場合、Q3は非常に特に好ましくは水素を表し、または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は非常に特に好ましくは、C5−C6−シクロアルキルまたはC5−C6−シクロアルケニルを表し、それにおいて2個の置換基がそれらが結合している炭素原子とともに、C2−C4−アルカンジイルまたはC2−C4−アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表し、ただしこの場合、Q3は非常に特に好ましくは水素を表し、
Dは非常に特に好ましくは、水素を表し、C1−C4−アルキル、C3−C4−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C3−アルキル(それぞれフッ素によってモノからトリ置換されていても良い)を表し、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、または(式(I−4)の化合物の場合)フェニルまたはピリジル(それぞれ、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルによってモノ置換されていても良い)を表し、
または
AおよびDが一体となって、非常に特に好ましくは、C3−C5−アルカンジイル(メチルまたはメトキシによってモノ置換されていても良く、1個の炭素原子がカルボニル基(式(I−11)の化合物の場合を除く)、酸素または硫黄によって置き換わっていても良い)を表し、または基AD−1を表し、または
AおよびDが一体となって、非常に特に好ましくは、C3−C5−アルカンジイルを表し、それはアルキレンジオキシ基(2個の直接隣接していない酸素原子を含んでいても良く、C1−C2−アルキルによってモノからジ置換されていることで、さらなる5員環を形成していても良い)によって置換されていても良く、または
AおよびQ1が一体となって、非常に特に好ましくは、C3−C4−アルカンジイルを表し、それはメチルまたはメトキシによってモノ置換もしくはジ置換されていても良く、下記の基:
R15aおよびR16aが一体となって、非常に特に好ましくは、C2−C4−アルカンジイルまたはC4−アルケンジイル基を表し、または
BおよびQ2が一体となって、非常に特に好ましくは、−CH2−CH2−CH2−もしくは−CH2−O−CH2−を表し、または
DおよびQ1が一体となって、非常に特に好ましくは、C3−C4−アルカンジイルを表し、または
Q1は非常に特に好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
Q2は非常に特に好ましくは、水素、メチルまたはエチルを表し、
Q4、Q5およびQ6互いに独立に、非常に特に好ましくは、水素またはメチルを表し、
Q3は非常に特に好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピル、メトキシまたはエトキシを表し、またはC3−C6−シクロアルキルを表し、それはメチルまたはメトキシによってモノ置換されていても良く、酸素原子によって中断されていても良く、または
Q1およびQ2はそれらが結合している炭素原子とともに、非常に特に好ましくは、C5−C6−シクロアルキルを表し、それはメチルまたはメトキシによって置換されていても良く、1個のメチレン基が酸素によって置き換わっていても良く、ただしAおよびBは水素を表し、または
Q3およびQ4がそれらが結合している炭素とともに、非常に特に好ましくは、飽和C5−C6−環を表し、それはメチルまたはメトキシによってモノ置換されていても良く、酸素原子によって中断されていても良く、ただしこの場合、A、B、Q5およびQ6は非常に特に好ましくは、水素を表し、
Gは非常に特に好ましくは、水素(a)を表し、または下記の基:
Lは酸素または硫黄を表し、
Mは酸素または硫黄を表し、
Eは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
R1は非常に特に好ましくは、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C2−アルコキシ−C1−アルキル、C1−C2−アルキルチオ−C1−アルキル(それぞれ塩素によってモノ置換されていても良い)を表し、またはシクロプロピルまたはシクロヘキシル(それぞれ、フッ素、塩素、メチルまたはメトキシによってモノ置換されていても良い)を表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによってモノ置換されていても良いフェニルを表し、
R2は非常に特に好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル、フェニルまたはベンジルを表し、それはそれぞれフッ素によってモノ置換されていても良く、
R3は非常に特に好ましくは、C1−C8−アルキルを表し、
Gも非常に特に好ましくは、を表し下記の基(g):
Yは特別に好ましくは、フェニル、4−Cl−ベンジル、4−F−フェニル、4−Cl−フェニルまたは2,4−Cl2−フェニルを表し、
CKEは特別に好ましくは下記の基:
Aは特別に好ましくは、水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、
Bは特別に好ましくは、水素、メチルまたはシクロプロピルを表し、
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が特別に好ましくは、飽和C5−C6−シクロアルキルを表し、それにおいて1個の環員が酸素または窒素によって置き換わっていても良く、メチル、エチル、メトキシメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチルもしくは−O−CH2CHCH2によってモノ置換もしくはジ置換されていても良く、メトキシまたはエトキシはN−置換基としても好適であり、または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が非常に特に好ましくは、C6−シクロアルキルを表し、それはアルキレンジオキシ基(2個の直接隣接していない酸素原子を含むことで、さらなる5員もしくは6員の環を形成していても良く、その環はメチルによってモノまたはジ置換されていても良い)によって置換されていても良く、
Dは特別に好ましくは、水素またはシクロプロピルを表し、または
AおよびDが一体となって、特別に好ましくは、C3−C5−アルカンジイルを表し、それにおいて1個の炭素原子が酸素によって置き換わっていても良く、または
AおよびDが一体となって、特別に好ましくは、C3−C5−アルカンジイルを表し、それはアルキレンジオキシ基(2個の直接隣接していない酸素原子を含んでいても良く、メチルによってモノ置換もしくはジ置換されていることで、さらなる5員環を形成していても良い)によって置換されていても良く(強調すれば、AおよびDが一体となってC3−C5−アルカンジイルを表し、それは1個もしくは2個の直接隣接していない酸素原子によって置換されていることで、さらなる5員環を形成していても良い)、または
AおよびQ1が一体となって、特別に好ましくは、C3−C4−アルカンジイルを表し、
Q2は特別に好ましくは、水素を表し、
Gは特別に好ましくは、水素(a)または下記の基:
Lは酸素を表し、
Mは酸素を表し、
R1は特別に好ましくは、C1−C6−アルキルを表し、
R2は特別に好ましくは、C1−C6−アルキルを表し、
Gも特別に特に好ましくは、下記の基(g):
Yは強調すれば、4−F−フェニルまたは4−Cl−フェニルを表し、
CKEは強調すれば、下記の基:
Aは強調すれば、水素またはメチルを表し、
Bは強調すれば、水素またはメチルを表し、
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が強調すれば、飽和C6−シクロアルキルを表し、それにおいて1個の環員が酸素によって置き換わっていても良く、メチルまたはメトキシによってモノ置換されていても良く、
Dは強調すれば、水素またはシクロプロピルを表し、または
AおよびDが一体となって、強調すれば、C3−アルカンジイルを表し、
Gは強調すれば、水素(a)を表す。
Yはやはり強調すれば、フェニル、4−Cl−ベンジル、4−F−フェニル、4−Cl−フェニルまたは2,4−Cl2−フェニルを表し、
CKEはやはり強調すれば、下記の基:
Aはやはり強調すれば、水素、メチルまたはシクロプロピルを表し、
Bはやはり強調すれば、水素、メチルまたはシクロプロピルを表し、
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、やはり強調すれば、飽和C6−シクロアルキルを表し、それにおいて1個の環員が酸素または窒素によって置き換わっていても良く、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、トリフルオロメチルまたは−O−CH2CHCH2によってモノ置換もしくはジ置換されていても良く、メトキシまたはエトキシはN−置換基としても好適であり、
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、やはり強調すれば、C6−シクロアルキルを表し、それはアルキレンジオキシ基(2個の直接隣接していない酸素原子を含むことで、メチルによってモノ置換されていても良いさらなる6員環を形成していても良い)によって置換されていても良く、
Dはやはり強調すれば、水素またはシクロプロピルを表し、または
AおよびDが一体となって、やはり強調すれば、C3−アルカンジイルを表し、
CKE=基(8)の場合にAおよびDが一体となって、やはり強調すれば、−(CH2)2−O−(CH2)2−を表し、
Gはやはり強調すれば、水素(a)を表し、または下記基(g):
U2はカルボン酸の活性化のための試薬、例えばカルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド類(例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミドなど)、プロパンリン酸無水物(T3P)、リン酸化剤(例えば、POCl3、BOP−Clなど)、ハロゲン化剤、例えば塩化チオニル、オキサリルクロライド、ホスゲンまたはクロルギ酸エステル類によって導入された脱離基(Chem. Reviews 52, 237−416(1953);Bhattacharya, Indian J. Chem. 6, 341−5, 1968)を表す。)でアシル化する場合に、
または下記式(XXIX)のアシルアミノ酸:
下記式(XXXI)の置換されているトリアゾリル酢酸:
Halはハロゲン(特には塩素または臭素)を表す。)でアシル化する場合に得られる(例えば、M. S. Chambers, E.J. Thomas, D. J. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1987), 1228を参照)。
U1はOR8を表し、
R8は上記の意味を有する。)を、最初に塩基および溶媒の存在下に加水分解し、次に注意深く酸性とする場合に得られる(例えば、EP−A−528156、WO96/35664、WO97/02243参照)。
R8およびR8′はアルキル(特にはC1−C8−アルキル)を表し、式(XLI−a)の化合物を用いる場合は、R8は水素を表す。)を、適宜に希釈剤の存在下および適宜に塩基もしくは酸の存在下に脱炭酸する場合に得られる(例えば、Organikum[Organic Chemistry]、15.edition, Berlin, 1977、pp.519−521、WO96/01798、WO97/14667、WO98/39281参照)。
R8およびR8′はアルキル(好ましくはC1−C6−アルキル)を表し、式(XLI−b)の化合物を用いる場合はR8は水素を表す。)を、適宜に希釈剤の存在下および適宜に塩基もしくは酸の存在下に加水分解および脱炭酸することで製造される(例えば、Organikum[Organic Chemistry], 15.edition, Berlin, 1977、pp.519−521、WO99/43649、WO99/48869参照)。
または下記式(XLVII)のアシルアミノ酸:
Halは塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは臭素を表す。)でアルキル化することで、式(XV)の化合物を得る場合に得られる(E.K. Ryo et. al., Bull. Korean Chem. Soc. 20 965(1999))。
LGは、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、メシレート、トシレートまたはトリフレートなどの脱離基を表す。)でアルキル化して、式(XV)の化合物を得る場合に得られる(WO03/048138)。
例えばアンモニウム塩およびカオリン類、粘土類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの天然岩粉および微粉砕シリカ、アルミナおよびシリケート類などの合成岩粉であり;粒剤用の有用な固体担体には、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなどの破砕および分別された天然岩石ならびに無機および有機ミールの合成顆粒および紙、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒などがあり;有用な乳化剤および/または発泡剤には、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル類、アリールスルホネート類およびタンパク質加水分解物などのノニオン系およびアニオン系乳化剤などがあり;好適な分散剤は、ノニオン系および/またはイオン性物質、例えばアルコール−POE−および/または−POP−エーテル類、酸および/またはPOP−POEエステル類、アルキルアリールおよび/またはPOP−POEエーテル類、脂肪−および/またはPOP−POE付加物、POE−および/またはPOP−多価アルコール誘導体、POE−および/またはPOP−ソルビタン−または−糖付加物、硫酸アルキルもしくはアリール類、アルキル−またはアリールスルホネート類およびリン酸アルキルもしくはアリール類または相当するPO−エーテル付加物の群からのものである。さらに、オリゴマーまたはポリマーも好適であり、例えばビニル系モノマーから、アクリル酸から、EOおよび/またはPOから誘導されたもの単独または例えば(ポリ)アルコール類もしくは(ポリ)アミン類と組み合わせたものである。リグニンおよびそれのスルホン酸誘導体、未変性および変性セルロース、芳香族および/または脂肪族スルホン酸類、さらにはホルムアルデヒドとの付加物を用いることも可能である。
ハサミムシ類(Dermapterans)、例えば、シレキス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur);
シロアリ類(termites)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
シミ類(bristletails)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
唇脚目(Chilopoda)から、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)。
コウチュウ目(Coleoptera)から、例えば、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)。
−グルホシネート型(例えば、EP−A−0242236、EP−A−0242246参照)またはグリホセート型(WO 92/000377A)またはスルホニル尿素型(EP−A−0257993、US5013659)のある種の除草剤に対して、または商標名もしくは呼称がOptimum(商標名)GAT(商標名)(グリホセートALS耐性)であるトランスジェニック作物植物、例えばトウモロコシまたは大豆の「遺伝子スタッキング」の結果として抵抗性となったこれら除草剤の組み合わせもしくは混合物に対して抵抗性であるトランスジェニック作物(合成オーキシン類(例えば2,4D)に対して耐性のトランスジェニック植物についても記載されている。HRAC作用機序クラスOおよびアリールオキシフェノキシプロピオネート(fops、HRAC、クラスA)(DHT、Dow Agroscience除草剤耐性形質))、
−植物をある種の有害生物に対して抵抗性とするバチルス・チューリンゲンシス毒素(Bt毒素)を産生する能力を有するトランスジェニック作物(例えばワタ)(EP−A−0142924、EP−A−0193259)、
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物(WO 91/013972A)、
−例えばフォトラブタス(Photorhabdus)からの毒、昆虫病原性線虫からのゼノラブタス(Xenorhabdus)共生生物、およびクモ類、サソリ類、アリ類、寄生ハチからの毒の発現に基づく新規な昆虫耐性を有する遺伝子改変植物、
−新規の成分または二次代謝産物で遺伝子操作された作物、例えば耐病性が高められた新規のフィトアレキシン(EPA 0309862A、EPA0464461A)、
−より多い収穫量およびより高いストレス耐性を有する光呼吸が低下した遺伝子組換え植物(EPA 0305398A)、
−医薬的または診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物(「分子ファーミング(molecular pharming)」)、
−より高い収率またはより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物、
−非生物および生物ストレス因子に対する耐性が高いことを特徴とするトランスジェニック作物、
−例えば前記の新規性質の組み合わせを特徴とするトランスジェニック作物(「遺伝子スタッキング」)。
2)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の結晶タンパク質またはバチルス・チューリンゲンシスからの第二の他の結晶タンパク質またはそれの部分の存在下で殺虫性であるそれの部分、例えばCry34およびCry35結晶タンパク質から構成される二元毒素;または
3)バチルス・チューリンゲンシス由来の2つの異なる殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記1)のタンパク質のハイブリッドまたは上記2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、コーン・イベント(maize event)MON98034により産生されるCry1A.105タンパク質(WO2007/027777);または
4)標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および/または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および/またはクローニングもしくは形質転換時にコードDNAで誘発される変化のために、いくつか、特に1から10のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記項目1)から3)のいずれか一つのタンパク質、例えばコーン・イベントMON863またはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質またはコーン・イベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;または
5)バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス(Bacillus cereus)由来の殺虫性分泌タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばhttp://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.htmlで列挙される植物殺虫性タンパク質(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質分類からのタンパク質;または
6)バチルス・チューリンゲンシスまたはB.セレウス由来の第二の分泌タンパク質存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えば、VIP1AおよびVIP2Aタンパク質から構成される二元毒素;または
7)バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記1)におけるタンパク質のハイブリッドまたは上記2)におけるタンパク質のハイブリッド;または
8)標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および/または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および/またはクローニングもしくは形質転換時にコードDNAで誘発される変化のために、いくつか、特に1から10のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記項目1)から3)のいずれかのタンパク質(なおも殺虫性タンパク質をコードしている)、例えば、コットン・イベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質。
b.植物または植物細胞のPARGコード遺伝子の発現および/または活性を低下させることができるストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物、
c.ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド合成酵素またはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼなどのニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物。
2)非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組み換えなしに野生型植物と比較して特性が変わっている非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例としては、特にイヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、α−1,4−グルカン類を産生する植物、α−1,6−分枝α−1,4−グルカン類を産生する植物およびアルテルナンを産生する植物がある。
b)改変型のrsw2またはrsw3相同性核酸を含むワタ植物などの植物、
c)ショ糖リン酸合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
d)ショ糖合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
e)繊維細胞の根底での原形質連絡制御のタイミングが、例えば繊維選択的β−1,3−グルカナーゼの低下によって変化しているワタ植物などの植物、
f)例えばnodCなどのN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチン合成遺伝子の発現により、反応性が変わった繊維を有するワタ植物などの植物。
b)低いリノレン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物;
c)低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物。
実施例I−1−a1−1=(I−1−a−1):
方法A
方法A
XXXI−2の1H NMR(400MHz)(DMSO−d6):δ=1.4(t、3H)、4.0(s、2H)、4.2(q、2H)、7.3(m、2H)、8.0(m、2H);
XXXI−3の1H NMR(400MHz)(DMSO−d6):δ=3.8(s、3H)、4.0(s、2H)、7.5(d、2H)、7.9(d、2H);
XXXI−5の1H NMR(400MHz)(DMSO−d6):δ=3.8(s、3H)、4.0(s、2H)、7.4(m、3H)、7.9(d、2H);
XXXI−6の1H NMR(400MHz)(DMSO−d6):δ=1.4(t、3H)、4.0(s、2H)、4.2(q、2H)、7.4(m、3H)、8.0(d、2H);
XXXI−7の1H NMR(400MHz)(DMSO−d6):δ=1.4(d、6H)、4.0(s、2H)、4.6(7重線、1H)、7.3(m、3H)、8.0(m、2H);
XXXI−8の1H NMR(400MHz)(DMSO−d6):δ=0.9(t、3H)、1.3(m、2H)、4.0(s、2H)、4.1(t、2H)、7.3(m、2H)、8.0(m、2H);
XXXI−9の1H NMR(400MHz)(DMSO−d6):δ=0.9(t、3H)、1.3(m、2H)、4.0(s、2H)、4.1(t、2H)、7.4(m、3H)、8.0(d、2H);
XXXI−11の1H NMR(400MHz)(CDCl3):δ=4.0(s、2H)、4.8(m、2H)、7.1(m、2H)、8.1(m、2H);
XXXI−12の1H NMR(400MHz)(CDCl3):δ=1.0(t、3H)、1.4(m、2H)、1.9(s、2H)、4.1(m、4H)、7.1(m、2H)、8.1(m、2H);
XXXI−13の1H NMR(400MHz)(DMSO−d6):δ=3.3(s、3H)、3.7(t、2H)、4.0(s、2H)、4.4(t、2H)、7.5(d、2H)、8.0(d、2H)。
XXXV−3の1H NMR(400MHz)(CDCl3):δ=1.3(t、3H)、3.9(s、3H)、3.9(s、2H)、4.2(q、2H)、7.4(m、2H)、8.0(d、2H);
XXXV−4の1H NMR(400MHz)(CDCl3):δ=1.3(t、3H)、1.5(t、3H)、3.8(s、2H)、4.2(m、4H)、7.5(d、2H)、7.6(d、2H);
XXXV−5の1H NMR(400MHz)(CDCl3):δ=1.3(t、3H)、3.9(s、3H)、3.9(s、2H)、4.2(q、2H)、7.4(m、3H)、8.1(d、2H);
XXXV−7の1H NMR(400MHz)(CDCl3):δ=1.3(t、3H)、1.5(d、6H)、3.8(s、2H)、4.2(q、2H)、4.6(7重線(septett)、1H)、7.2(m、2H)、7.6(m、2H);
XXXV−8の1H NMR(400MHz)(CDCl3):δ=0.9(t、3H)、1.3(t、3H)、1.9(m、1H)、3.8(s、2H)、4.1(t、2H)、4.2(q、2H)、7.2(m、2H)、7.6(m、2H);
XXXV−9の1H NMR(400MHz)(CDCl3):δ=1.0(t、3H)、1.3(t、3H)、2.0(m、1H)、3.8(s、2H)、4.1(t、2H)、4.2(q、2H)、7.4(m、3H)、8.1(d、2H);
XXXV−10の1H NMR(400MHz)(CDCl3):δ=1.3(t、3H)、1.6(d、6H)、3.9(s、2H)、4.2(q、2H)、4.5(7重線(septett)、1H)、7.4(m、3H)、8.1(m、2H);
XXXV−11の1H NMR(400MHz)(CDCl3):δ=1.3(t、3H)、4.2(q、2H)、4.9(q、2H)、7.1(m、2H)、8.1(m、2H);
XXXV−12の1H NMR(400MHz)(CDCl3):δ=1.0(t、3H)、1.3(t、3H)、1.4(m、2H)、2.0(m、2H)、4.2(t、2H)、4.3(q、2H)、4.3(s、2H)、7.1(m、2H)、8.2(m、2H);
XXXI−13の1H NMR(400MHz)(CDCl3):δ=1.3(t、3H)、3.3(s、3H)、3.7(t、2H)、4.0(s、2H)、4.2(q、2H)、4.4(t、2H)、7.4(d、2H)、8.0(d、2H)。
b)1H NMR(CDCl3):δ=1.7(m、2H)、1.8(m、2H)、1.9(m、2H)、2.1(m、2H)、3.3(m、1H)、3.4(s、3H)、4.5(s、3H)、7.5(d、2H)、7.8(d、2H);
c)1H NMR(CDCl3):δ=1.5(m、2H)、1.9(m、2H)、2.0(m、2H)、2.2(m、2H)、3.3(s、3H)、3.6(m、1H)、4.5(s、3H)、7.5(d、2H)、7.8(d、2H);
d)1H NMR(CDCl3):δ=0.9(t、3H),1.4(m、2H)、1.7(m、4H)、1.9(m、2H)、2.0(m、2H)、4.5(s、3H)、7.5(d、2H)、7.8(d、2H);
e)1H NMR(CDCl3):δ=1.0(t、3H)、1.7(m、2H)、1.9(m、2H)、3.3(m、1H)、3.4(s、3H)、4.5(t、2H)、7.1(t、2H)、8.1(m、2H);
f)1H NMR(CDCl3):δ=1.0(t、3H)、1.5(m、2H)、1.9(m、2H)、2.2(m、2H)、3.3(s、3H)、3.6(m、1H)、4.8(t、3H)、7.2(t、2H)、8.0(m、2H)。
b)1H NMR(DMSO−d6):δ=3.6(m、4H)、3.8(m、4H)、4.0(s、3H)、7.5(d、2H)、8.0(d、2H)
c)1H NMR(CDCl3):δ=1.0(t、3H)、2.0(m、2H)、3.9(m、4H)、4.1(m、4H)、4.8(t、2H)、7.2(m、2H)、8.0(m、2H)
d)1H NMR(CDCl3):δ=1.5(t、3H)、3.9(m、4H)、5.0(q、2H)、7.2(m、2H)、7.9(m、2H)。
b)1H NMR(CDCl3):δ=1.3(m、3H)、3.9(s、3H)、7.4(d、2H)、8.0(d、2H);
c)1H NMR(CDCl3):δ=1.0(t、3H)、1.3(m、3H)、)、2.0(m、2H)、4.6(7重線、1H)、7.1(m、2H)、8.0(m、2H);
d)1H NMR(CDCl3):δ=1.3(m、3H)、1.5(t、3H)、)、4.2(q、2H)、7.1(m、2H)、8.0(m、2H)。
1.発芽前除草作用
単子葉および双子葉雑草および作物の種子を、木質繊維ポットで砂壌土に入れ、土で覆う。次に、水和剤(WP)の形態で製剤した被験化合物を、水施用量600L/ha(変換値)で、0.2%の湿展剤を加えた水系懸濁液として、覆っている土の表面に各種用量で施用する。
発芽後除草作用
単子葉および双子葉雑草および作物の種子を、木質繊維ポットで砂壌土に入れ、土で覆い、良好な生育条件下で栽培する。播種から2から3週間後、試験植物を1葉期で処理し、水和剤(WP)として製剤した被験化合物を、水施用量600L/ha(変換値)で、0.2%の湿展剤を加えて、植物の緑の部分に各種用量で噴霧する。試験植物を約3週間にわたり温室で至適な生育条件下に維持した後、製剤の活性を、未処理対照との比較でパーセントとして肉眼で評点する(%での除草活性:100%活性=植物が枯死、0%活性=対照植物と同様)。
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物10mgをジメチルスルホキシド0.5mLと混合し、その濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物1重量部を、所定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
溶媒:アセトン78重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物1重量部を、所定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物1重量部を、所定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
Claims (42)
- 下記式(I)の化合物。
X、Yは互いに独立に、水素を表し、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキニル、シクロアルケニルアルキル(それぞれ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル−S(O)n、ハロアルコキシ、ハロアルキル−S(O)n、シアノまたはニトロによってモノ置換もしくは多置換されていても良い。)を表し、アルコキシカルボニルアルキル、N,N−ジアルキルアミノカルボニルアルキル、N,N−ジアルキルアミノアルキルを表し、またはアリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、アリールアルキニル、ヘタリール、ヘタリールアルキル、ヘタリールアルケニル、ヘタリールアルキニル、複素環、複素環アルキル、N−アルキル−N−アリールアミノカルボニルアルキル、N−アルキル−N−ヘタリールアミノカルボニル−アルキル、N−アルキル−N−アリールアミノアルキル(それぞれ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキル−S(O)n、ハロアルキル−S(O)n、シアノまたはニトロによってモノ置換もしくは多置換されていても良い。)を表し、
CKEは、下記の基:
Uは、−S−、−S(O)−、−S(O)2−、−O−、
またはQ3およびQ4によって置換されていても良く、酸素によって中断されていても良いC1−C4−アルキレンを表し、
Aは、水素を表し、各場合でハロゲン置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和または不飽和の置換されていても良いシクロアルキルを表し、それらにおいて少なくとも1個の環原子がヘテロ原子によって置き換わっていても良く、または各場合でハロゲン−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いアリール、アリールアルキルまたはヘタリールを表し、
Bは、水素、アルキル、アルコキシアルキルまたはシクロアルキルを表し、または
AおよびBがそれらが結合している炭素原子とともに、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいても良い飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない環を表し、
Dは、水素またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、1以上の環員がヘテロ原子によって置き換わっていても良い飽和もしくは不飽和のシクロアルキルからなる群からの置換されていても良い基を表し、各場合で置換されていても良いアリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルもしくはヘタリールを表し、または
AおよびDがそれらが結合している原子とともに、置換されていないかA、D部分で置換されており、少なくとも1個(CKE=8および11の場合、さらに1個)のヘテロ原子を含んでいても良い飽和もしくは不飽和の環を表し、または
AおよびQ1が一体となって、各場合で置換されていても良いアルカンジイルまたはアルケンジイルを表し、それは少なくとも1個のヘテロ原子、
または
BおよびQ2がそれらが結合している原子とともに、置換されていないかB、Q2部分で置換されており、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいても良い飽和もしくは不飽和環を表し、または
DおよびQ1がそれらが結合している原子とともに、置換されていないかD、Q1部分で置換されており、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいても良い飽和もしくは不飽和環を表し、
nは0、1または2を表し、
Q1は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、置換されていても良いシクロアルキル(1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良い。)を表し、または置換されていても良いフェニルを表し、
Q2、Q4、Q5およびQ6は互いに独立に、水素またはアルキルを表し、
Q3は、水素を表し、各場合で置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、置換されていても良いシクロアルキル(1個もしくは2個のメチレン基が酸素もしくは硫黄によって置き換わっている。)を表し、または置換されていても良いフェニルを表し、または
Q1およびQ2がそれらが結合している炭素原子とともに、1個のヘテロ原子を含んでいても良い置換されていないか置換されている環を表し、または
Q3およびQ4がそれらが結合している炭素原子とともに、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいても良い飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない環を表し、または
AおよびQ3がそれらが結合している炭素原子とともに、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいても良い飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない環を表し、または
AおよびQ5それらが結合している炭素原子とともに、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいても良い飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない環を表し、
Gは、水素(a)を表すか、または下記の基:
Eは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素または硫黄を表し、
Mは、酸素または硫黄を表し、
R1は、各場合でハロゲン置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、またはハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていても良いシクロアルキル(少なくとも1個のヘテロ原子によって中断されていても良い。)を表し、各場合で置換されていても良いフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、
R2は、各場合でハロゲン置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、または各場合で置換されていても良いシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
R3、R4およびR5は互いに独立に、各場合でハロゲン置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、または各場合で置換されていても良いフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
R6およびR7は互いに独立に、水素を表し、各場合でハロゲン置換されていても良いアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いベンジルを表し、またはそれらが結合している窒素原子とともに、酸素もしくは硫黄によって中断されていても良い環を表す。] - X、Yが互いに独立に、水素を表し、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、C3−C8−シクロアルキル−C2−C4−アルケニル、C3−C8−シクロアルキル−C2−C4−アルキニル、C3−C8−シクロアルケニル−C1−C4−アルキル(それぞれ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル−S(O)n、ハロアルコキシ、ハロアルキル−S(O)n、シアノまたはニトロによってモノ置換もしくは多置換されていても良い。)を表し、C1−C4−アルコキシカルボニル−C1−C4−アルキル、N,N−C1−C4−ジアルキルアミノカルボニル−C1−C4−アルキル、N,N−C1−C4−ジアルキルアミノ−C1−C4−アルキルを表し、またはアリール、アリール−C1−C4−アルキル、アリール−C2−C4−アルケニル、アリール−C2−C4−アルキニル、ヘタリール、ヘタリール−C1−C4−アルキル、ヘタリール−C2−C4−アルケニル、ヘタリール−C2−C4−アルキニル、複素環、複素環−C1−C4−アルキル、N−C1−C4−アルキル−N−アリールアミノカルボニル−C1−C4−アルキル、N−C1−C4−アルキル−N−ヘタリールアミノカルボニル−C1−C4−アルキル、N−C1−C4−アルキル−N−アリールアミノ−C1−C4−アルキル(それぞれ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、ハロ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ハロ−C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n、ハロ−C1−C4−アルキル−S(O)n、シアノまたはニトロによってモノ置換もしくは多置換されていても良い。)を表し、nが0、1または2を表し;
CKEが、下記の基:
Uが、−S−、−S(O)−、−S(O)2−、−O−、
Aが、水素または各場合でハロゲン置換されていても良いC1−C12−アルキル、C3−C8−アルケニル、C1−C10−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C10−アルキルチオ−C1−C6−アルキル、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−またはC1−C6−アルコキシ−置換されていても良いC3−C8−シクロアルキル(1個もしくは2個の直接隣接していない環員が酸素および/または硫黄によって置き換わっていても良い)を表し、または各場合でハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−ハロアルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルコキシ−、シアノ−またはニトロ−置換されていても良いフェニル、ナフチル、5から6個の環原子を有するヘタリール(例えばフラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリルまたはチエニル)、フェニル−C1−C6−アルキルまたはナフチル−C1−C6−アルキル)を表し、
Bが水素、C1−C12−アルキルまたはC1−C8−アルコキシ−C1−C6−アルキルまたはC3−C8−シクロアルキルを表し、または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、飽和C3−C10−シクロアルキルまたは不飽和C5−C10−シクロアルキルを表し、それにおいて1個の環員が窒素、酸素、硫黄、C=OまたはC=N−O−C1−C4−アルキルによって置き換わっていても良く、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニルオキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルコキシ、C3−C10−シクロアルキル、C1−C8−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルコキシによってモノ置換もしくはジ置換されていても良く、上記の基はN−置換基としても好適であり、または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、アルキレンジイル基(1個もしくは2個の直接隣接していない酸素および/または硫黄原子を含んでいても良く、C1−C4−アルキルによって置換されていても良い)によって、またはアルキレンジオキシル基もしくはアルキレンジチオイル基(それが結合している炭素原子と一体となって、さらなる5から8員の環を形成している)によって置換されているC3−C6−シクロアルキルを表し、または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、C3−C8−シクロアルキルまたはC5−C8−シクロアルケニルを表し、それにおいて2個の置換基がそれらが結合している炭素原子とともに、C2−C6−アルカンジイル、C2−C6−アルケンジイルまたはC4−C6−アルカンジエンジイルを表し、そのそれぞれがC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシまたはハロゲンによって置換されていても良く、1個のメチレン基が酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、
Dが、水素、各場合でハロゲン置換されていても良いC1−C12−アルキル、C3−C8−アルケニル、C3−C8−アルキニル、C1−C10−アルコキシ−C1−C8−アルキル、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−またはC1−C4−ハロアルキル−置換されていても良いC3−C8−シクロアルキル(それにおいて1個の環員が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良い。)、または各場合でハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−ハロアルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルコキシ−、シアノ−またはニトロ−置換されていても良いフェニル、5もしくは6個の環原子を有するヘタリール、フェニル−C1−C6−アルキルまたは5個もしくは6個の環原子を有するヘタリール−C1−C6−アルキルを表し、または
AおよびDが一体となって、各場合で置換されていても良いC3−C6−アルカンジイルまたはC3−C6−アルケンジイルを表し、それにおいて1個のメチレン基がカルボニル基、酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、
可能な置換基が、各場合で、
ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプトまたは各場合でハロゲン置換されていても良いC1−C10−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C7−シクロアルキル、フェニルまたはベンジルオキシまたはさらなるC3−C6−アルカンジイル基、C3−C6−アルケンジイル基またはブタジエニル基であり、それは、C1−C6−アルキルによって置換されていても良く、または適宜に2個の隣接する置換基がそれらが結合している炭素原子とともに、5個もしくは6個の環原子を有するさらなる飽和もしくは不飽和環(式(I−1)の化合物の場合、AおよびDがそれらが結合している原子とともに、例えば、さらに下記で挙げられる基AD−1からAD−10を表す)を有するさらなる環を形成しており、それは酸素もしくは硫黄を含んでいても良く、または適宜に下記の基:
AおよびQ1がそれらが結合している炭素原子とともに、C3−C6−アルカンジイルまたはC4−C6−アルケンジイル(それぞれ、ハロゲン;ヒドロキシ;C1−C10−アルキル、C1−C8−アルケニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C7−シクロアルキル(それぞれ、同一もしくは異なるハロゲンによってモノからトリ置換されていても良い);およびベンジルオキシまたはフェニル(それぞれ、ハロゲン、C1−C6−アルキルおよびC1−C6−アルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノからトリ置換されていても良い)からなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくはジ置換されていても良い)を表し、それはさらに、下記の基:
またはC1−C2−アルカンジイル基または酸素原子によって架橋されており、または
BおよびQ2が一体となってC1−C2−アルキル−置換されていても良いC1−C3−アルカンジイルを表し、それは酸素によって中断されていても良く、または
DおよびQ1が一体となってC3−C6−アルカンジイルを表し、それはC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくはジ置換されていても良く、または
Q1が、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C2−アルキル、フッ素−、塩素−、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていても良いC3−C8−シクロアルキル(1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良い)またはハロゲン−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C2−ハロアルキル−、C1−C2−ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いフェニルを表し、
Q2、Q4、Q5およびQ6が互いに独立に、水素またはC1−C4−アルキルを表し、
Q3が、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C1−C6−アルキルチオ−C1−C2−アルキル、C1−C4−アルキル−またはC1−C4−アルコキシ−置換されていても良いC3−C8−シクロアルキル(1個もしくは2個のメチレン基が酸素または硫黄によって置き換わっていても良い)またはハロゲン−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C2−ハロアルキル−、C1−C2−ハロアルコキシ−、シアノ−またはニトロ−置換されていても良いフェニルを表し、または
Q1およびQ2がそれらが結合している炭素原子とともにC1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−またはC1−C2−ハロアルキル−置換されていても良いC3−C7−環を表し、それにおいて1個の環員が酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、
Q3およびQ4がそれらが結合している炭素原子とともに、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−またはC1−C2−ハロアルキル−置換されていても良い飽和もしくは不飽和のC3−C7−環を表し、それにおいいて1個もしくは2個の環員が酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、
AおよびQ3がそれらが結合している炭素原子とともに、飽和または不飽和のC1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−またはC1−C2−ハロアルキル−置換されていても良い飽和もしくは不飽和のC3−C7−環を表し、それにおいて1個もしくは2個の環員が酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、
AおよびQ5がそれらが結合している炭素原子とともに、飽和または不飽和のC1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−またはC1−C2−ハロアルキル−置換されていても良い飽和もしくは不飽和のC3−C7−環を表し、それにおいて1個の環員が酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、
Gが、を表し水素(a)、または下記の基:
Eが、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Lが、酸素または硫黄を表し、
Mが、酸素または硫黄を表し、
R1が、各場合でハロゲン置換されていても良いC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキルまたはポリ−C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表し、またはハロゲン−、C1−C6−アルキル−またはC1−C6−アルコキシ−置換されていても良いC3−C8−シクロアルキル(1以上の直接隣接していない環員が酸素および/または硫黄によって置き換わっていても良い)を表し、
ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルキル−、C1−C6−ハロアルコキシ−、C1−C6−アルキルチオ−またはC1−C6−アルキルスルホニル−置換されていても良いフェニルを表し、
ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルキル−またはC1−C6−ハロアルコキシ−置換されていても良いフェニル−C1−C6−アルキルを表し、
ハロゲン−またはC1−C6−アルキル−置換されていても良い5員もしくは6員のヘタリールを表し、
ハロゲン−またはC1−C6−アルキル−置換されていても良いフェノキシ−C1−C6−アルキルを表し、または
ハロゲン−、アミノ−またはC1−C6−アルキル−置換されていても良い5員もしくは6員のヘタリールオキシ−C1−C6−アルキルを表し、
R2が、各場合でハロゲン置換されていても良いC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルまたはポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し、
ハロゲン−、C1−C6−アルキル−またはC1−C6−アルコキシ−置換されていても良いC3−C8−シクロアルキルを表し、または
フェニルまたはベンジル(それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキルまたはC1−C6−ハロアルコキシによって置換されていても良い)を表し、
R3が、ハロゲン置換されていても良いC1−C8−アルキルまたは各場合でハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C4−ハロアルコキシ−、シアノ−またはニトロ−置換されていても良いフェニルもしくはベンジルを表し、
R4およびR5が互いに独立に、各場合でハロゲン置換されていても良いC1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルチオ、C2−C8−アルケニルチオ、C3−C7−シクロアルキルチオを表し、または各場合でハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−ハロアルキルチオ−、C1−C4−アルキル−またはC1−C4−ハロアルキル−置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
R6およびR7が互いに独立に、水素を表し、各場合でハロゲン置換されていても良いC1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表し、ハロゲン−、C1−C8−ハロアルキル−、C1−C8−アルキル−またはC1−C8−アルコキシ−置換されていても良いフェニル、ハロゲン−、C1−C8−アルキル−、C1−C8−ハロアルキル−またはC1−C8−アルコキシ−置換されていても良いベンジルを表し、または一体となってC1−C4−アルキル−置換されていても良いC3−C6−アルキレン基(1個の炭素原子が酸素または硫黄によって置き換わっていても良い)を表し、
R13が、水素を表し、各場合でハロゲン置換されていても良いC1−C8−アルキルまたはC1−C8−アルコキシ(C=N−R13基の場合のみ)を表し、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−またはC1−C4−アルコキシ−置換されていても良いC3−C8−シクロアルキル(1個のメチレン基が酸素または硫黄によって置き換わっていても良い)を表し、または各場合でハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C4−ハロアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていても良いフェニル、フェニル−C1−C4−アルキル、ヘタリール−C1−C4−アルキルを表し、またはC=N−R13基の場合に限り、フェニル−C1−C4−アルコキシまたはヘタリール−C1−C4−アルコキシを表し、
R14aが、水素またはC1−C8−アルキルを表し、または
R13およびR14aが一体となって、酸素または硫黄によって中断されていても良いC1−C4−アルキル−置換されていても良いC4−C6−アルカンジイルを表し、
R15aおよびR16aが同一もしくは異なっており、C1−C6−アルキルを表し、または
R15aおよびR16aが一体となってC2−C4−アルカンジイル基またはC4−アルカンジイル基を表し、それはC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキルによって、またはハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルコキシ−、ニトロ−またはシアノ−置換されていても良いフェニルによって置換されていても良く、
R17aおよびR18aが互いに独立に、水素を表し、ハロゲン置換されていても良いC1−C8−アルキルを表し、またはハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C4−ハロアルコキシ−、ニトロ−またはシアノ−置換されていても良いフェニルを表し、または
R17aおよびR18aがそれらが結合している炭素原子とともに、カルボニル基を表し、またはハロゲン−、C1−C4−アルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていても良いC5−C7−シクロアルキル(1個のメチレン基が酸素または硫黄によって置き換わっていても良い)を表し、
R19aおよびR20aが互いに独立に、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C10−アルコキシ、C1−C10−アルキルアミノ、C3−C10−アルケニルアミノ、ジ−(C1−C10−アルキル)アミノまたはジ−(C3−C10−アルケニル)アミノを表す請求項1に記載の式(I)の化合物。 - Xが、各場合でハロゲン置換されていても良いC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、各場合で飽和C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、各場合でハロゲン−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルコキシ−、シアノ−またはニトロ−置換されていても良いフェニルを表し、またはフェニル−C1−C2−アルキルを表し、
Yが、各場合でハロゲン−、C1−C4−アルキル−、ハロ−C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−、ハロ−C1−C4−アルコキシ−、シアノ−またはニトロ−置換されているフェニル、フェニル−C1−C4−アルキル、ピリジルまたはピリジル−C1−C4−アルキルを表し、
CKEが、下記の基:
Uが、−CH2−、−CH2−CH2−、−O−または
Aが、水素を表し、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル(それぞれフッ素または塩素によってモノからトリ置換されていても良い)を表し、を表しC3−C6−シクロアルキル(C1−C2−アルキルもしくはC1−C2−アルコキシによってモノ置換もしくはジ置換されていても良く、酸素原子によって中断されていても良い)、または(式(I−3)、(I−4)、(I−6)、(I−7)、(I−9)、(I−10)および(I−11)の化合物の場合を除く)フェニル、ピリジルまたはベンジル(それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロによってモノ置換もしくはジ置換されていても良い)を表し、
Bが、水素、C1−C4−アルキル、C1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルキルまたはC3−C7−シクロアルキルを表し、または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、飽和もしくは不飽和のC3−C7−シクロアルキルを表し、それにおいて1個の環員が窒素、酸素、硫黄、C=OまたはC=N−O−C1−C2−アルキルによって置き換わっていても良く、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、トリフルオロメチル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、トリフルオロエトキシ、C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルコキシまたはC3−C6−シクロアルキルメトキシによってモノ置換またはジ置換されていても良く、上記で挙げた基はN−置換基としても好適であり、ただしこの場合、Q3は特に好ましくは、水素またはメチルを表し、または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、アルキレンジイル基(1個もしくは2個の直接隣接していない酸素または硫黄原子を含んでいても良く、メチルまたはエチルによって置換されていても良い)によって、またはアルキレンジオキシ基もしくはアルキレンジチオイル基(それが結合している炭素原子とともに、さらなる5員もしくは6員環を形成している)によって置換されているC5−C6−シクロアルキルを表し、ただしこの場合、Q3は特に好ましくは水素またはメチルを表し、または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が特には、C3−C6−シクロアルキルまたはC5−C6−シクロアルケニルを表し、それにおいて2個の置換基がそれらが結合している炭素原子とともにC2−C4−アルカンジイル、C2−C4−アルケンジイルまたはブタンジエンジイルを表し、そのそれぞれがC1−C2−アルキルまたはC1−C2−アルコキシによって置換されていても良く、ただしこの場合、Q3は特に好ましくは水素またはメチルを表し、
Dが、水素を表し、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C3−アルキル(それぞれ、フッ素によってモノからトリ置換されていても良い)を表し、C3−C6−シクロアルキル(C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C2−ハロアルキルによってモノからジ置換されていても良く、1個のメチレン基が酸素によって置き換わっていても良い)を表し、または(式(I−4)の化合物の場合に限る)フェニルまたはピリジル(それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロアルコキシによってモノからジ置換されていても良い)を表し、または
AおよびDが一体となって、C3−C5−アルカンジイルを表し、それはモノからジ置換されていても良く、1個のメチレン基がカルボニル基(式(I−11)の化合物の場合を除く)、酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良く、可能な置換基はC1−C2−アルキルまたはC1−C2−アルコキシであり、または
AおよびD(式(I−1)の化合物の場合)がそれらが結合している原子とともに、基AD−1からAD−10:
または
AおよびDが一体となってアルキレンジオキシ基によって置換されていても良いC3−C5−アルカンジイルを表し、それは2個の直接隣接していない酸素原子を含んでいても良く、C1−C4−アルキルもしくはC1−C3−アルコキシ−C1−C2−アルキルによってモノからテトラ置換されていることで、さらなる5員もしくは6員環を形成していても良く、または
AおよびQ1が一体となってC3−C4−アルカンジイルを表し、それがC1−C2−アルキルおよびC1−C2−アルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくはジ置換されていても良く、下記の基:
R15aおよびR16aが同一もしくは異なっており、メチルまたはエチルを表し、または
R15aおよびR16aが一体となってC2−C4−アルカンジイルまたはC4−アルケンジイル基を表し、それがメチルまたはエチルによって置換されていても良く、または
BおよびQ2が一体となって−CH2−、−CH2−CH2−−CH2−CH2−CH2−、または−CH2−O−CH2−を表し、または
DおよびQ1が一体となってC3−C4−アルカンジイルを表し、または
Q1が、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキルまたはメチル−もしくはメトキシ−置換されていても良いC3−C6−シクロアルキルを表し、それにおいて1個のメチレン基が酸素によって置き換わっていても良く、
Q2が、水素、メチルまたはエチルを表し、
Q4、Q5およびQ6が互いに独立に、水素またはC1−C3−アルキルを表し、
Q3が、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシを表し、またはC3−C6−シクロアルキル(メチルまたはメトキシによってモノ置換もしくはジ置換されていても良く、酸素原子によって中断されていても良い)を表し、または
Q1およびQ2がそれらが結合している炭素とともに、C3−C6−シクロアルキルを表し、それはメチルまたはメトキシによって置換されていても良く、1個のメチレン基が酸素によって置き換わっていても良く、ただしこの場合、AおよびBは互いに独立に水素またはメチルを表し、または
Q3およびQ4がそれらが結合している炭素とともに、飽和C5−C6−環を表し、それはC1−C2−アルキルまたはC1−C2−アルコキシによって置換されていても良く、1個もしくは2個の環員が酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、ただしこの場合、Aは特に好ましくは水素またはメチルを表し、または
AおよびQ3がそれらが結合している炭素とともに、飽和C5−C6−環を表し、それはC1−C2−アルキルまたはC1−C2−アルコキシによって置換されていても良く、1個の環員が酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、ただしこの場合、B、Q4、Q5およびQ6は互いに独立に水素もしくはメチルを表し、または
AおよびQ5がそれらが結合している炭素原子とともに、C1−C2−アルキル−またはC1−C2−アルコキシ−置換されていても良い飽和もしくは不飽和のC5−C6−環を表し、ただしこの場合、B、Q3、Q4およびQ6は互いに独立に水素またはメチルを表し、
Gが水素(a)を表し、または下記の基:
Eが、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Lが、酸素または硫黄を表し、
Mが、酸素または硫黄を表し、
R1が、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキル(それぞれ、フッ素または塩素によってモノからトリ置換されていても良い)を表し、またはC3−C6−シクロアルキル(フッ素、塩素、C1−C2−アルキルもしくはC1−C2−アルコキシによってモノ置換もしくはジ置換されていても良く、1個もしくは2個の直接隣接していない環員が酸素によって置き換わっていても良い)を表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキルもしくはC1−C2−ハロアルコキシによってモノからジ置換されていても良いフェニルを表し、
R2が、それぞれフッ素によってモノからトリ置換されていても良いC1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニルまたはC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキルを表し、
C1−C2−アルキルまたはC1−C2−アルコキシによってモノ置換されていても良いC3−C6−シクロアルキルを表し、または
それぞれフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによってモノからジ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し、
R3が、フッ素によってモノからトリ置換されていても良いC1−C6−アルキルを表し、またはフッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによってモノ置換されていても良いフェニルを表し、
R4が、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C4−アルケニルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオを表し、またはフェニル、フェノキシまたはフェニルチオ(それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C3−アルキルもしくはトリフルオロメチルによってモノ置換されていても良い)を表し、
R5が、C1−C6−アルコキシまたはC1−C6−アルキルチオを表し、
R6が、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、C1−C4−アルキルもしくはC1−C4−アルコキシによってモノ置換されていても良いフェニルを表し、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチルもしくはC1−C4−アルコキシによってモノ置換されていても良いベンジルを表し、
R7が、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニルまたはC1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し、
R6およびR7が一体となってメチル−もしくはエチル−置換されていても良いC4−C5−アルキレン基を表し、それにおいて1個のメチレン基が酸素または硫黄によって置き換わっていても良い請求項1に記載の式(I)の化合物。 - Xが、ハロゲン置換されていても良いC1−C4−アルキル、各場合で飽和C3−C5−シクロアルキル、C3−C5−シクロアルキルアルキルを表し、各場合でハロゲン−、C1−C4−アルキル−、ハロ−C1−C4−アルキル−またはC1−C4−アルコキシ−置換されていても良いフェニル、フェニル−C1−C4−アルキルを表し、
Yが、各場合でハロゲン−、C1−C4−アルキル−、ハロ−C1−C4−アルキル−またはC1−C4−アルコキシ−置換されていても良いフェニル、フェニル−C1−C4−アルキルを表し、
Gが非常に特に好ましくは、下記の基:
Uが、−CH2−、−CH2−CH2−、−O−または
Aが、水素を表し、C1−C4−アルキルまたはC1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルキル(それぞれ、フッ素によってモノからトリ置換されていても良い)、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、式(I−5)の化合物の場合に、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによってモノからジ置換されていても良いフェニルを表し、
Bが、水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、飽和C5−C6−シクロアルキルを表し、それにおいて1個の環員が窒素、酸素、硫黄、C=O、C=N−O−メチルまたはC=N−O−エチルによって置き換わっていても良く、メチル、エチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、アリルオキシ、トリフルオロエトキシもしくはシクロプロピルメトキシによってモノ置換もしくはジ置換されていても良く、上記で挙げた基がN−置換基としても好適であり、ただしこの場合、Q3は水素を表し、または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、アルキレンジイル基(酸素原子によって中断されていても良い)によってまたはアルキレンジオキシ基(2個の直接隣接していない酸素原子を含むことで、さらなる5員もしくは6員の環(メチルによってモノもしくはジ置換されていても良い)を形成している)によって置換されていても良いC6−シクロアルキルを表し、ただしこの場合、Q3は水素を表し、または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、C5−C6−シクロアルキルまたはC5−C6−シクロアルケニルを表し、それにおいて2個の置換基がそれらが結合している炭素原子とともに、C2−C4−アルカンジイルまたはC2−C4−アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表し、ただしこの場合、Q3は水素を表し、
Aが、水素を表し、C1−C4−アルキル、C3−C4−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C3−アルキル(それぞれ、フッ素によってモノからトリ置換されていても良い)を表し、シクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表し、または(式(I−4)の化合物の場合)フェニルもしくはピリジル(それぞれ、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシもしくはトリフルオロメチルによってモノからジ置換されていても良い)を表し、
または
AおよびDが一体となってC3−C5−アルカンジイル(メチルもしくはメトキシによってモノ置換されていても良く、1個の炭素原子がカルボニル基(式(I−11)の化合物の場合を除く)、酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良い)を表し、または基AD−1を表し、または
AおよびDが一体となってC3−C5−アルカンジイルを表し、それはアルキレンジオキシ基(2個の直接隣接していない酸素原子を含んでいても良く、C1−C2−アルキルによってモノからジ置換されていることで、さらなる5員環を形成していても良い)によって置換されていても良く、または
AおよびQ1が一体となって、C3−C4−アルカンジイルを表し、それはメチルもしくはメトキシによってモノ置換もしくはジ置換されていても良く、下記の基:
R15aおよびR16aが一体となってC2−C4−アルカンジイルまたはC4−アルケンジイル基を表し、または
BおよびQ2が一体となって−CH2−CH2−CH2−もしくは−CH2−O−CH2−を表し、または
DおよびQ1が一体となってC3−C4−アルカンジイルを表し、または
Q1が、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
Q2が、水素、メチルまたはエチルを表し、
Q4、Q5およびQ6が互いに独立に、水素またはメチルを表し、
Q3が、水素、メチル、エチル、プロピル、メトキシもしくはエトキシを表し、またはC3−C6−シクロアルキル(メチルもしくはメトキシによってモノ置換されていても良く、酸素原子によって中断されていても良い)を表し、または
Q1およびQ2がそれらが結合している炭素原子とともに、C5−C6−シクロアルキルを表し、それはメチルもしくはメトキシによって置換されていても良く、1個のメチレン基が酸素によって置き換わっていても良く、ただしこの場合、AおよびBは水素を表し、または
Q3およびQ4がそれらが結合している炭素とともに、飽和C5−C6−環を表し、それはメチルもしくはメトキシによってモノ置換されていても良く、酸素原子によって中断されていても良く、ただしこの場合、A、B、Q5およびQ6が水素を表し、
Gが、水素(a)を表し、または下記の基:
Lが、酸素または硫黄を表し、
Mが、酸素または硫黄を表し、
Eが、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
R1が、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C2−アルコキシ−C1−アルキル、C1−C2−アルキルチオ−C1−アルキル(それぞれ、塩素によってモノ置換されていても良い)を表し、またはシクロプロピルもしくはシクロヘキシル(それぞれ、フッ素、塩素、メチルもしくはメトキシによってモノ置換されていても良い)を表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシによってモノ置換されていても良いフェニルを表し、
R2が、C1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニルまたはC1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル、フェニルまたはベンジルを表し(それぞれフッ素によってモノ置換されていても良い)、
R3が、C1−C8−アルキルを表し、
Gが、基(g):
Lが酸素を表し、
R6およびR7が一体となって、1個の炭素原子が酸素によって置き換わっているC4−C5−アルキレン基を表す請求項1に記載の式(I)の化合物。 - Xが、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、−CH2CF3またはシクロプロピルを表し、
Yが、フェニル、4−Cl−ベンジル、4−F−フェニル、4−Cl−フェニルまたは2,4−Cl2−フェニルを表し、
CKEが、下記の基:
Aが、水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、
Bが、水素、メチルまたはシクロプロピルを表し、
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、飽和C5−C6−シクロアルキルを表し、それにおいて1個の環員が酸素または窒素によって置き換わっていても良く、メチル、エチル、メトキシメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチルまたは−O−CH2CHCH2によってモノ置換もしくはジ置換されていても良く、メトキシまたはエトキシがN−置換基としても好適であり、または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、アルキレンジオキシ基(2個の直接隣接していない酸素原子を含むことで、メチルによってモノもしくはジ置換されていても良いさらなる5員もしくは6員環を形成している)によって置換されていても良いC6−シクロアルキルを表し、
Dが、水素もしくはシクロプロピルを表し、または
AおよびDが一体となって、強調すれば1個の炭素原子が酸素によって置き換わっていても良いC3−C5−アルカンジイルを表し、または
AおよびDが一体となってアルキレンジオキシ基(2個の直接隣接していない酸素原子を含んでいても良く、メチルによってモノからジ置換されていることで、さらなる5員環を形成していても良い)によって置換されていても良いC3−C5−アルカンジイルを表し、または
AおよびQ1が一体となってC3−C4−アルカンジイルを表し、
Q2が水素を表し、
Gが、水素(a)を表し、または下記の基:
Lが酸素を表し、
Mが酸素を表し、
R1がC1−C6−アルキルを表し、
R2がC1−C6−アルキルを表し、
Gが下記の基(g):
Lが酸素を表し、
R6およびR7が一体となって、1個の炭素原子が酸素によって置き換わっているC5−アルキレン基を表す請求項1に記載の式(I)の化合物。 - Xがメチル、エチル、イソプロピル、n−プロピル、n−ブチルまたは−CH2−CF3を表し、
Yがフェニル、4−Cl−ベンジル、4−F−フェニル、4−Cl−フェニルまたは2,4−Cl2−フェニルを表し、
CKEが、下記の基:
Aが水素、メチルまたはシクロプロピルを表し、
Bが水素、メチルまたはシクロプロピルを表し、
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が飽和C6−シクロアルキルを表し、それにおいて1個の環員が酸素もしくは窒素によって置き換わっていても良く、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、トリフルオロメチルもしくは−O−CH2CHCH2によってモノ置換もしくはジ置換されていても良く、メトキシもしくはエトキシはN−置換基としても好適であり、
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、アルキレンジオキシ基(2個の直接隣接していない酸素原子を含むことから、メチルによってモノ置換されていても良いさらなる6員環を形成している)によって置換されていても良いC6−シクロアルキルを表し、
Dが水素もしくはシクロプロピルを表し、または
AおよびDが一体となってC3−アルカンジイルを表し、
CKE=基(8)の場合にAおよびDが一体となって−(CH2)2−O−(CH2)2−を表し、
Gが水素(a)を表し、または基(g):
Lが酸素を表し、
R6およびR7が一体となって、1個の炭素原子が酸素によって置き換わっているC5−アルキレン基を表す請求項1に記載の式(I)の化合物。 - (A)下記式(I−1−a)の化合物:
R8はアルキルを表す。)を、希釈剤の存在下および塩基の存在下に分子内縮合する;
(B)下記式(I−2−a)の化合物:
(C)下記式(I−3−a)の化合物:
Vは水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表す。)を、適切な場合、希釈剤の存在下および塩基の存在下に分子内で環化させる;
(D)下記式(I−4−a)の化合物:
または下記式(Va)のそれのシリルエノールエーテル:
Halはハロゲンを表す。)と反応させる;
(E)下記式(I−5−a)の化合物:
(F)下記式(I−6−a)の化合物:
R8は、アルキルを表す。)を、適切な場合に希釈剤の存在下および塩基の存在下に分子内で環化させる;
(G)下記式(I−7−a)の化合物:
R8は、アルキルを表す。)を、希釈剤の存在下および塩基の存在下に分子内縮合させる;
(H)下記式(I−8−a)の化合物:
α)下記式(VI)の化合物:
β)下記式(XI)の化合物:
γ)下記式(XII)の化合物:
(I)下記式(I−9−a)の化合物:
R8はアルキルを表す。)を、希釈剤の存在下におよび塩基の存在下に分子内縮合させる;
(J)下記式(I−10−a)の化合物:
R8はアルキルを表す。)を、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に塩基の存在下に反応させる;
(K)下記式(I−11−a)の化合物:
R8はアルキルを表す。)を、希釈剤の存在下および塩基の存在下に分子内縮合させる;
(L)上記で示した式(I−1−b)から(I−11−b)の化合物(A、B、D、Q1、Q2、Q5、Q6、R1、U、XおよびYは上記の意味を有する。)を得るために、上記で示した式(I−1−a)から(I−11−a)の化合物(A、B、D、Q1、Q2、Q5、Q6、U、XおよびYは上記の意味を有する。)を、各場合で
(α)下記式(XVI)の酸ハライド:
Halはハロゲンを表す。)と、または
(β)下記式(XVII)のカルボン酸無水物:
(M)上記で示した式(I−1−c)から(I−11−c)の化合物(A、B、D、Q1、Q2、Q5、Q6、R2、M、U、XおよびYは上記の意味を有し、Lは酸素を表す。)を得るために、上記で示した式(I−1−a)から(I−11−a)の化合物(A、B、D、Q1、Q2、Q5、Q6、U、XおよびYは上記の意味を有する。)を、各場合で下記式(XVIII)のクロルギ酸エステルまたはクロルギ酸チオエステル:
(N)上記で示した式(I−1−c)から(I−11−c)の化合物(A、B、D、Q1、Q2、Q5、Q6、R2、M、U、XおよびYは上記の意味を有し、Lは硫黄を表す。)を得るために、上記で示した式(I−1−a)から(I−11−a)の化合物(A、B、D、Q1、Q2、Q5、Q6、U、XおよびYは上記の意味を有する。)を各場合で、下記式(XIX)のクロロモノチオギ酸エステル類またはクロロジチオギ酸エステル:
ならびに
(O)上記で示した式(I−1−d)から(I−11−d)の化合物(A、B、D、Q1、Q2、Q5、Q6、R3、U、XおよびYは上記の意味を有する。)を得るために、上記で示した式(I−1−a)から(I−11−a)の化合物(A、B、D、Q1、Q2、Q5、Q6、U、XおよびYは上記の意味を有する。)を各場合で、下記式(XX)のスルホニルクロライド:
(P)上記で示した式(I−1−e)から(I−11−e)(A、B、D、L、Q1、Q2、Q5、Q6、R4、R5、U、XおよびY上記の意味を有する。)を得るためみ、上記で示した式(I−1−a)から(I−11−a)の化合物(A、B、D、Q1、Q2、Q5、Q6、U、XおよびYは上記の意味を有する。)を各場合で、下記式(XXI)のリン化合物:
Halはハロゲンを表す。)を、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸結合剤の存在下に反応させる;
(Q)上記で示した式(I−1−f)から(I−11−f)の化合物(A、B、D、E、Q1、Q2、Q5、Q6、R3、U、XおよびYは上記の意味を有する。)を得るために、上記で示した式(I−1−a)から(I−11−a)の化合物(A、B、D、Q1、Q2、Q5、Q6、U、XおよびYは上記の意味を有する。)を各場合で、下記式(XXII)または(XXIII)の金属化合物またはアミン:
R10、R11、R12は互いに独立に、水素またはアルキルを表す。)と適切な場合に希釈剤の存在下に反応させる;
(R)上記で示した式(I−1−g)から(I−11−g)の化合物(A、B、D、L、Q1、Q2、Q5、Q6、R6、R7、U、XおよびYは上記の意味を有する。)を得るために、上記で示した式(I−1−a)から(I−11−a)(A、B、D、Q1、Q2、Q5、Q6、U、XおよびYは上記の意味を有する。)を各場合で、
(α)下記式(XXIV)のイソシアネート類またはイソチオシアネート類:
(β)下記式(XXV)のカルバモイルクロライド類またはチオカルバモイルクロライド類:
- 少なくとも一つの請求項1に記載の式(I)の化合物を含む、病害生物および/または望ましくない植生を防除するための組成物。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物を、動物害虫、望ましくない植生および/またはそれらの生息場所に作用させる、害虫および/または望ましくない植生の防除方法。
- 動物害虫および/または望ましくない植生を防除するための請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物を増量剤および/または界面活性剤と混合する、病害生物および/または望ましくない植生を防除するための組成物の製造方法。
- 病害生物および/または望ましくない植生を防除するための組成物を製造するための請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
- 成分として、
(a′)少なくとも一つの式(I)の化合物(X、YおよびCKEは上記の意味を有する。)
および
(b′)化合物:S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14、S15の群からの少なくとも一つの作物植物適合性改善性化合物
を含む、有効量の活性化合物組み合わせを含む組成物。 - 前記作物植物適合性改善性化合物がメフェンピル−ジエチルである請求項14に記載の組成物。
- 請求項14に記載の組成物を、植物またはそれの周囲に作用させる、望ましくない植生の防除方法。
- 望ましくない植生を防除するための請求項14に記載の組成物の使用。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物および請求項14に記載の作物植物適合性改善性化合物を、別個に、短期間の間に順次にて、植物またはそれの周囲に作用させる、望ましくない植生の防除方法。
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