JP2010534696A - 新規の除草剤 - Google Patents

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Abstract

除草剤としての使用に適切な二環式ジオン化合物及びその誘導体。式（Ｉ）。

Description

本発明は新規の除草活性を有する環式ジオン及びその誘導体、その製造方法、その化合物を含む組成物、ならびに、特に、有用な植物作物において雑草を制御しそして植物成長を抑制するためのその使用に関する。
除草作用を有する環式ジオンは、たとえば、米国特許第４，１７５，１３５号及び第４，２０９，５３２号に記載されている。
今回、除草及び成長抑制特性を有する新規の環式ジオン及びその誘導体が発見された。
それによると、本発明は式Ｉの化合物に関する。
Figure 2010534696
式中、Ｒ１及びＲ２は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ４アルキル、ヒドロキシＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニルオキシＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４シアノアルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）シリル又はトリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）シリルオキシであり、
Ｄは任意に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレンであり、
Ｅは任意に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン又は任意に置換されたＣ２〜Ｃ３アルケニレンであり、
Ｈｅｔは任意に置換された単環式又は二環式の複素芳香環であり、
Ｇは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、アンモニウム又は潜伏化基である。
式Ｉの化合物の置換基の定義において、１〜６個の炭素原子を有するアルキル基及びアルコキシ、アルキルスルホニルなどのアルキル部分は好ましくはメチル、エチル、ならびに、直鎖及び枝分かれ異性体の形態のプロピル、ブチル、ペンチル及びヘキシルである。
２〜６個の炭素原子を有するアルケニル及びアルキニル基は直鎖であっても、枝分かれ鎖であってもよく、また、１つより多くの二重結合又は三重結合を含んでよい。例としてはビニル、アリル、プロパルギル、ブテニル、ブチニル、ペンテニル及びペンチニルが挙げられる。
好ましいハロゲンはフッ素、塩素及び臭素である。
置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン及び置換されたＣ２〜Ｃ３アルケニレン単位は飽和及び不飽和炭素鎖であり、置換基によって一度以上置換されていてよく、置換基はたとえば、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニルＣ１〜Ｃ４アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ４アルキル、置換されたフェニルＣ１〜Ｃ４アルキル、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ４アルキル及び置換されたヘテロアリールＣ１〜Ｃ４アルキル、ヘテロサイクリルＣ１〜Ｃ４アルキル及び置換されたヘテロサイクリルＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ４アルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６シアノアルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ、フェノキシ、置換されたフェノキシ、ヘテロアリールオキシ、置換されたヘテロアリールオキシ、ヘテロサイクリルオキシ、置換されたヘテロサイクリルオキシ、フェニルＣ１〜Ｃ４アルコキシ、置換されたフェニルＣ１〜Ｃ４アルコキシ、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ４アルコキシ、置換されたヘテロアリールＣ１〜Ｃ４アルコキシ、ヘテロサイクリルＣ１〜Ｃ４アルコキシ、置換されたヘテロサイクリルＣ１〜Ｃ４アルコキシ、ヒドロキシＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニルオキシＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノカルボニルオキシＣ１〜Ｃ４アルキル、ジ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノカルボニルオキシＣ１〜Ｃ４アルキル、フェノキシＣ１〜Ｃ４アルキル、置換されたフェノキシＣ１〜Ｃ４アルキル、ヘテロアリールオキシＣ１〜Ｃ４アルキル、置換されたヘテロアリールオキシＣ１〜Ｃ４アルキル、ヘテロサイクリルオキシＣ１〜Ｃ４アルキル、置換されたヘテロサイクリルオキシＣ１〜Ｃ４アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル、置換されたフェニルＣ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル、置換されたヘテロアリールＣ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル、ヘテロサイクリルＣ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル、置換されたヘテロサイクリルＣ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６シアノアルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）シリルオキシＣ１〜Ｃ４アルキル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、アミドカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、置換されたフェニルアミノカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、置換されたヘテロアリールカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルオキシ、ジＣ１〜Ｃ４アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノチオカルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ、置換されたフェニルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、置換されたヘテロアリールカルボニルオキシ、ヘテロサイクリルカルボニルオキシ、置換されたヘテロサイクルカルボニルオキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ）カルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシチオカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル（チオカルボニル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノカルボニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、置換されたフェニルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、置換されたヘテロアリールカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、置換されたフェノキシカルボニルアミノ、フェニルアミノカルボニルアミノ、置換されたフェニルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、置換されたフェニルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルアミノＣ１〜Ｃ４アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ）カルボニルアミノＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシチオカルボニルアミノＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル（チオカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノカルボニルアミノＣ１〜Ｃ４アルキル、ジ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノカルボニルアミノＣ１〜Ｃ４アルキル、フェニルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ４アルキル、置換されたフェニルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ４アルキル、ヘテロアリールカルボニルアミノＣ１〜Ｃ４アルキル、置換されたヘテロアリールカルボニルアミノＣ１〜Ｃ４アルキル、フェノキシカルボニルアミノＣ１〜Ｃ４アルキル、置換されたフェノキシカルボニルアミノＣ１〜Ｃ４アルキル、フェニルアミノカルボニルアミノＣ１〜Ｃ４アルキル、置換されたフェニルアミノカルボニルアミノＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルアミノＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルアミノＣ１〜Ｃ４アルキル、フェニルスルホニルアミノＣ１〜Ｃ４アルキル、置換されたフェニルスルホニルアミノＣ１〜Ｃ４アルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）シリル、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）シリルオキシ、フェニル及び置換されたフェニル、ヘテロアリール及び置換されたヘテロアリール、ヘテロサイクリル及び置換されたヘテロサイクリルである。好ましくは、Ｃ１〜Ｃ３アルキレン及びＣ２〜Ｃ３アルケニレン基Ｄ及びＥは未置換であるか、又は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン又はヒドロキシによって１又は２回置換されている。
Ｃ１〜Ｃ３アルキレン及びＣ２〜Ｃ３アルケニレン基上に２つの好ましくは隣接している置換基が存在する場合には、これらの置換基はさらに一緒になって３〜７員飽和環を形成してもよく、このような環は酸素、硫黄又は窒素から選ばれる１つ又は複数のヘテロ原子を任意に含んでよく、又は、５〜７員環を形成してよく、このような環は酸素、硫黄又は窒素から選ばれる１つ又は複数のヘテロ原子を任意に含んでよい。形成される環で好ましいのはジオキサン環であり、このジオキサン環は任意にＣ１〜Ｃ３アルキルによって１又は２回置換されていてよい。ヘテロ芳香環の適切な例は、たとえば、チエニル、フリル、ピロリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、オキサジアゾリル及びチアジアゾリルであり、適切な場合にはＮ−オキシド及びその塩である。これらのヘテロ芳香環は１つ又は複数の置換基によって置換されてよく、ここで、好ましい置換基はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ホルミル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、アミドカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノカルボニルアミノ、ジＣ１〜Ｃ４アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ及びＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシから選ばれることができ、そして、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロ、シアノ及びニトロから選ばれ、特に、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、フルオロ、クロロ及びシアノから選ばれる。
基Ｇは水素、アルカリ金属カチオン、たとえば、ナトリウム又はカリウム、アルカリ土類金属カチオン、たとえば、カルシウム、スルホニウムカチオン（好ましくは−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル３）＋）もしくはアンモニウムカチオン（好ましくは−ＮＨ４ ＋又は−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）４ ＋）、又は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ３〜Ｃ６アルキニル、あるいは、潜伏化基である。潜伏化基Ｇは好ましくは、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキル、フェニルＣ１〜Ｃ８アルキル（フェニルは任意に、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ８アルキル（ヘテロアリールは任意に、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８アルキニル、Ｃ（Ｘａ）−Ｒａ、Ｃ（Ｘｂ）−Ｘｃ−Ｒｂ、Ｃ（Ｘｄ）−Ｎ（Ｒｃ）−Ｒｄ、−ＳＯ２−Ｒｅ、−Ｐ（Ｘｅ）（Ｒｆ）−Ｒｇ、又はＣＨ２−Ｘｆ−Ｒｈから選ばれ、（式中、Ｘａ、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ、及びＸｆは互いに独立に、酸素又は硫黄であり、
ＲａはＨ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキリデンアミノオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ５アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ５アルキル（フェニルは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ５アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、あるいは、ヘテロアリール又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールであり、
ＲｂはＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ３〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキリデンアミノオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ５アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ５アルキル（フェニルは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ５アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、あるいは、ヘテロアリール又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールであり、
Ｒｃ及びＲｄは互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキリデンアミノオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ５アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ５アルキル、（フェニルは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ
１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ５アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリール又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジフェニルアミノ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ３ジアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ又はＣ３〜Ｃ７シクロアルキルアミノ、ジ−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルアミノ、又は、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシであり、あるいは、ＲｃとＲｄとは一緒になって３〜７員環を形成してもよく、その環は任意にＯ又はＳから選ばれる１つのヘテロ原子を含んでよく、また、１又は２個のＣ１〜Ｃ３アルキル基によって置換されていてよく、
ＲｅはＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキリデンアミノオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ５アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ５アルキル（フェニルは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ５アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリール又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジフェニルアミノ、あるいは、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルアミノ、ジＣ３〜Ｃ７シクロアルキルアミノ、あるいは、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ８ジアルキルアミノであり、
Ｒｆ及びＲｇは互いに独立に、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキリデンアミノオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ５アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ５アルキル（フェニルは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ５アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリール又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニルアミノ、アミノ、ヒドロキシ、ジフェニルアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジフェニルアミノ、あるいは、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルアミノ、ジＣ３〜Ｃ７シクロアルキルアミノ又はＣ３〜Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、あるいは、ベンジルオキシもしくはフェノキシ（ベンジルオキシ及びフェノキシ基はそれぞれＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）であり、
ＲｈはＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキリデンアミノオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ５アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ５アルキル（フェニルは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ５アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、フェノキシＣ１〜Ｃ５アルキル（フェノキシは場合によりＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、ヘテロアリールオキシＣ１〜Ｃ５アルキル（ヘテロアリールオキシは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン又はニトロによって置換されたフェニル、あるいは、ヘテロアリール又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールである。
特に、潜伏化基Ｇは基−Ｃ（Ｘａ）−Ｒａ又は−Ｃ（Ｘｂ）−Ｘｃ−Ｒｂであり、Ｘａ、Ｒａ、Ｘｂ、Ｘｃ及びＲｂは上記の通りである。
特に、Ｇは水素、アルカリ金属又はアルカリ土類金属であり、水素が特に好ましい。
潜伏化基Ｇは、処理領域又は植物への適用の前、その間又はその後に、生化学、化学又は物理プロセスの１つ又はその組み合わせによってそれが除去されてＧがＨである式Ｉの化合物が与えられるように選択される。これらのプロセスの例としては、酵素的切断、化学的加水分解及び光分解が挙げられる。このような基Ｇを有する化合物は特定の利点を与えることができ、たとえば、処理された植物のクチクラの浸透性を向上させること、作物の耐性を向上させること、他の除草剤、除草剤セーフナー(safeners)、植物成長調節剤、殺カビ剤又は殺虫剤を含む配合混合物中での相溶性又は安定性を向上させること、又は、土壌中に浸出するのを低減することなどがある。
好ましくは、Ｒ１は水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、より好ましくはＲ１は水素又はメチルである。
好ましくは、Ｒ２は水素又はメチルであり、より好ましくはＲ２は水素である。
好ましくは、ＤはＣ１〜Ｃ２アルキレン又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキルもしくはＣ１〜Ｃ３アルコキシＣ１〜Ｃ３アルキルによって置換されたＣ１〜Ｃ２アルキレンであり、特に、メチレン又はエチレンである。
好ましくは、Ｅは任意に置換されたＣ１〜Ｃ２アルキレン又は任意に置換されたＣ２アルケニレンである。より好ましくは、ＥはＣ１〜Ｃ２アルキレン又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ３アルコキシＣ１〜Ｃ３アルキルによって置換されたＣ１〜Ｃ２アルキレンであり、又は、ＥはＣ２アルケニレン又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ３アルコキシＣ１〜Ｃ３アルキルによって置換されたＣ２アルケニレンである。特に、Ｅはエチレン又はエテニレンである。
Ｈｅｔは好ましくは、任意に置換された単環式の６員環又は好ましくは５員環の硫黄又は好ましくは窒素を含有する複素芳香環である。より好ましくは、Ｈｅｔは単環式の５員環の硫黄及び窒素を含有する複素芳香環であり、さらに好ましくは、Ｈｅｔは式Ｒ１〜Ｒ１２の基である。
Figure 2010534696
式中、Ａはケトエノール部分に結合する部位であり、
Ｗ１はＮ又はＣＲ６であり、
Ｗ２及びＷ３は互いに独立にＮ又はＣＲ４であり、
Ｗ４はＮ又はＣＲ７であり、
ただし、Ｗ１，Ｗ２，Ｗ３又はＷ４の少なくとも１つはＮであり、
ＸはＯ，Ｓ，Ｓｅ又はＮＲ９であり、
ＺはＮ又はＣＲ１０であり、
Ｒ３は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、ニトロ又はシアノであり、好ましくはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、ビニル、エチニル又はメトキシであり、さらにより好ましくはメチル又はエチルであり、
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ６シクロアルケニル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、任意に置換されたアリール、任意に置換されたアリールオキシ、任意に置換されたヘテロアリール、又は、任意に置換されたヘテロアリールオキシであり、好ましくは任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールであり、置換基はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、シアノ又はニトロから選ばれ、さらにより好ましくは、１、２又は３つのハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ又はシアノによって置換されたフェニルであり、
Ｒ５は水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル又はＣ２〜Ｃ３ハロアルケニルであり、好ましくはメチル又はエチルであり、
Ｒ６は水素、メチル、ハロメチル又はハロゲンであり、好ましくは水素であり、
Ｒ７は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル又はシアノであり、好ましくは水素、ハロゲン、メチル又はエチルであり、
Ｒ８は水素、メチル、エチル、ハロメチル、ハロエチル、任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールであり、好ましくは、任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールであって置換基がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、シアノ又はニトロから選ばれるものであり、さらにより好ましくは、フェニル又は、１、２又は３つのハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ又はシアノによって置換されたフェニルであり、
Ｒ９は水素、メチル、エチル又はハロメチルであり、
Ｒ１０は水素、メチル、エチル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、シアノ又はニトロである。
より好ましくは、Ｈｅｔは式（Ｒ２）の基であって、ＸがＳであり、ＺがＮ又はＣＲ１０であり、Ｒ３，Ｒ４及びＲ１０が上記の通りであるものである。
本発明は、また、式Ｉの化合物がアミン、アルカリ金属及びアルカリ土類金属塩基、又は、第四級アンモニウム塩基とともに形成することができる塩にも関する。塩形成剤としてアルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物のなかでも、特にリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物を挙げることができるが、特にナトリウム及びカリウムの水酸化物を挙げることができる。本発明による式Ｉの化合物は、また、塩の形成の間に形成されうる水和物も含む。
アンモニウム塩形成に適するアミンの例としては、アンモニア、ならびに、第一級、第二級及び第三級Ｃ１〜Ｃ１８アルキルアミン、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキルアミン及びＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルアミン、たとえば、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、４つのブチルアミン異性体、ｎ−アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルノニルアミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エチルブチルアミン、エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−アミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、ｎ−プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン、Ｎ−エチルプロパノールアミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、アリルアミン、ｎ―ブト−２−エニルアミン、ｎ−ペント−２−エニルアミン、２，３−ジメチルブト−２−エニルアミン、ジブト−２−エニルアミン、ｎ−ヘキス−２−エニルアミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ−sec−ブチルアミン、トリ−ｎ−アミルアミン、メトキシエチルアミン及びエトキシエチルアミン；複素環式アミン、たとえば、ピリジン、キノリン、イソキノリン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、インドーリン、キヌクリジン及びアゼピン；第一級アリールアミン、たとえば、アニリン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、o-，m-及びp-トルイジン、フェニレンジアミン、ベンジジン、ナフチルアミンならびに、 o-，m-及びp-クロロアニリンが挙げられるが、特にはトリエチルアミン、イソプロピルアミン及びジイソプロピルアミンが挙げられる。
塩形成に適する第四級アンモニウム塩基で好ましいのは、たとえば、式[Ｎ（Ｒ’ａＲ’ｂＲ’ｃＲ’ｄ）]ＯＨに対応するものであり、式中、Ｒ’ａ、Ｒ’ｂ、Ｒ’ｃ、Ｒ’ｄは互いに独立にＣ１〜Ｃ４アルキルである。さらに適するテトラアルキルアンモニウム塩基は他のアニオンとともに得ることができ、たとえば、アニオン交換反応によって得ることができる。
置換基の性質により、式Ｉの化合物は異なる異性体形態で存在しうる。たとえば、Ｇが水素であるときには、式Ｉの化合物は異なる互変異性形態で存在しうる。本発明はこのような異性体のすべてを網羅し、互変異性体及びそのすべての割合での混合物を網羅する。また、置換基が二重結合を含むときには、シス−及びトランス−異性体が存在しうる。これらの異性体も特許請求の範囲で請求された式Ｉの化合物の範囲に入る。
式Ｉの化合物でＧがＣ１〜Ｃ８アルキル、 Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキル、フェニルＣ１〜Ｃ８アルキル（フェニルは任意に、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ８アルキル（ヘテロアリールは任意に、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８アルキニル、Ｃ（Ｘａ）−Ｒａ、Ｃ（Ｘｂ）−Ｘｃ−Ｒｂ、Ｃ（Ｘｄ）−Ｎ（Ｒｃ）−Ｒｄ、−ＳＯ２−Ｒｅ、−Ｐ（Ｘｅ）（Ｒｆ）−Ｒｇ又はＣＨ２−Ｘｆ−Ｒｈ（式中、Ｘａ、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ、Ｘｆ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ及びＲｈは上記の通り）であるものは、ＧがＨである式Ｉの化合物である式（Ａ）の化合物を、好ましくは少なくとも１当量の塩基の存在下に、試薬Ｇ−Ｚ[Ｇ−Ｚはアルキル化剤、たとえば、アルキルハロゲン化物（アルキルハロゲン化物の定義は単純なＣ１〜Ｃ８アルキルハロゲン化物、たとえば、メチルヨ−ジド及びエチルヨージドを含む）、置換されたアルキルハロゲン化物、たとえば、クロロメチルアルキルエーテル、Ｃｌ−ＣＨ２−Ｘｆ−Ｒｈ（Ｘｆは酸素である）、クロロメチルアルキルスルフィド、Ｃｌ−ＣＨ２−Ｘｆ−Ｒｈ（Ｘｆは硫黄である）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホネート、又はジ−Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホネートによって処理されるか、Ｃ３〜Ｃ８アルケニルハロゲン化物によって処理されるか、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルハロゲン化物によって処理されるか、又は、アシル化剤、たとえば、カルボン酸、ＨＯ−Ｃ（Ｘａ）Ｒａ（式中、Ｘａは酸素である）、酸塩化物、Ｃｌ−Ｃ（Ｘａ）Ｒａ（式中、Ｘａは酸素である）、又は酸無水物、[ＲａＣ（Ｘａ）]２Ｏ（Ｘａは酸素である）、又は、イソシアネート、ＲＣＮ＝Ｏ＝Ｏ、又は塩化カルバモイル、Ｃｌ−Ｃ（Ｘｄ）−Ｎ−（Ｒｃ）−Ｒｄ（Ｘｄは酸素であり、ただし、ＲｃとＲｄとが両方とも水素でない）、又は塩化チオカルバモイル、Ｃｌ−Ｃ（Ｘｄ）−Ｎ−（Ｒｃ）−Ｒｄ（Ｘｄは硫黄であり、ただし、ＲｃとＲｄとが両方とも水素でない）、又はクロロホルメート、Ｃｌ−Ｃ（Ｘｂ）−Ｘｃ−Ｒｂ（ＸｂとＸｃが硫黄である）、又はクロロチオホルメート、Ｃｌ−Ｃ（Ｘｂ）−Ｘｃ−Ｒｂ（Ｘｂは酸素であり、Ｘｃは硫黄である）、又はクロロジチオホルメート、Ｃｌ−Ｃ（Ｘｂ）−Ｘｃ−Ｒｂ（ＸｂとＸｃとが硫黄である）、又はイソチオシアネート、ＲｃＮ＝Ｃ＝Ｓによって処理するか、又は、二硫化炭素及びアルキル化剤で順次に処理することにより、又は、リン酸化剤、たとえば、塩化ホスホリル、Ｃｌ−Ｐ（Ｘｅ）（Ｒｆ）−Ｒ９で処理するか、又は、スルホニル化剤、たとえば、塩化スルホニル、Ｃｌ−ＳＯ２−Ｒｅによって処理することによって調製されることができる。
置換基Ｒ１及びＲ２が異なっている場合には、これらの反応は式Ｉの化合物に加えて、式ＩＡの第二の化合物を生じることができる。本発明は式Ｉの化合物と式ＩＡの化合物の両方を、あらゆる割合のこれらの化合物の混合物とともに網羅する。
Figure 2010534696
環式１，３−ジオンのＯ−アルキル化は知られている：適切な方法は、たとえば、米国特許第４，４３６，６６６号に記載されている。別の方法は、M. T. Pizzorno及びS. M. Albonico, Chem. Ind. (London), (1972), 425-426; H. Bornら, J. Chem. Soc, (1953), 1779-1782; M. G. Constantinoら, Synth. Commun., (1992), 22 、(19), 2859-2864; Y. Tianら, Synth. Commun., (1997), 27 (9), 1577-1582; S. Chandra Royら, Chem. Letters, (2006), 35 (1 ), 16-17; P. K. Zubaidhaら, Tetrahedron Lett., (2004), 45, 7187-7188に報告されている。
環式１，３−ジオンのＯ−アシル化は、たとえば、米国特許第４，１７５，１３５号、第４，４２２，８７０号、第４，６５９，３７２号及び第４，４３６，６６６号に記載されている方法と同様の方法によって行うことができる。典型的には、少なくとも１当量の適切な塩基の存在下に、場合により適切な溶剤の存在下において、式（Ａ）のジオンをアシル化剤で処理することができる。その塩基は、無機、たとえば、アルカリ金属炭酸塩又はアルカリ金属水酸化物、又は、金属水素化物、又は、有機塩基、たとえば、第三級アミン又は金属アルコキシドであってよい。適切な無機塩基の例としては、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム、水素化ナトリウムが挙げられ、適切な有機塩基としてはトリアルキルアミン、たとえば、トリメチルアミン及びトリエチルアミン、ピリジン又はその他のアミン塩基、たとえば、１，４−ジアゾビシクロ[２．２．２]オクタン及び１，８−ジアゾビシクロ[５．４．０]ウンデス−７−エンが挙げられる。好ましい塩基としてはトリエチルアミン及びピリジンが挙げられる。この反応に適切な溶剤は試薬と適合するように選択され、そしてエーテル、たとえば、テトラヒドロフラン及び１，２−ジメトキシエタン、及びハロゲン化溶剤、たとえば、ジクロロメタン及びクロロホルムが挙げられる。特定の塩基、たとえば、ピリジン及びトリエチルアミンは塩基及び溶剤の両方としてうまく用いることができる。アシル化剤がカルボン酸である場合には、好ましくは、カップリング剤、たとえば、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨ−ジド、Ｎ，Ｎ‘−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド及びＮ，Ｎ’−カルボジイミダゾールの存在下に、そして任意に、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン又はアセトニトリルなどの適切な溶剤中のトリエチルアミン又はピリジンなどの塩基の存在下にアシル化が行われる。適切な手順はW. Zhang及びG. Pugh, Tetrahedron Lett., (1999), 40 (43), 7595-7598及びT. lsobe 及びT. Ishikawa, J. Org. Chem., (1999), 64 (19), 6984に記載されている。
環式１，３−ジオンのリン酸化はハロゲン化ホスホリル又はハロゲン化チオホスホリル及び塩基を用いて、米国特許第４，４０９，１５３号に記載されるのと類似の手順によって行える。
式（Ａ）の化合物のスルホン化は、ハロゲン化アルキルもしくはアリールスルホニルを用いて、好ましくは少なくとも１当量の塩基の存在下に、たとえば、C. J. Kowalski及びK. W. Fields, J. Org. Chem., (1981), 46, 197の手順によって行える。
式（Ａ）の化合物は好ましく酸又は塩基の存在下に、場合により、適切な溶剤の存在下に、米国特許第４，２０９，５３２号に記載される方法と類似の方法によって式（Ｂ）の環化によって行える。式（Ｂ）の化合物は式Ｉの化合物の合成における中間体として特に設計された。Ｒが水素である式（Ｂ）の化合物は、酸性条件下に、好ましくは強酸、たとえば、硫酸、ポリリン酸、又は、イートン（Ｅａｔｏｎ）試薬の存在下に、場合により酢酸、トルエン又はジクロロメタンなどの適切な溶剤の存在下において環化されうる。
Figure 2010534696
Ｒがアルキル（好ましくはメチル又はエチル）である式（Ｂ）の化合物は酸性又は塩基性条件下に、少なくとも１当量の強塩基、たとえば、カリウムtert-ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド又は水素化ナトリウムの存在下において、テトラヒドロフラン、トルエン、ジメチルスルホキシド又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶剤中で環化されうる。
ＲがＨである式（Ｂ）の化合物は、たとえば、米国特許第４，２０９，５３２号に記載される方法と同様の方法によって、Ｒ’がアルキル（好ましくはメチル又はエチル）である式（Ｃ）の化合物を標準的な条件下にけん化し、次いで、反応混合物を酸性化して脱カルボキシル化を行うことで調製されうる。
Figure 2010534696
Ｒが水素である式（Ｂ）の化合物は標準的な条件下において、Ｒがアルキルである式（Ｂ）の化合物へとエステル化されうる。
Ｒがアルキルである式（Ｃ）の化合物は塩基条件下で、Ｒがアルキルである式（Ｅ）の適切なカルボン酸塩化物で式（Ｄ）の化合物を処理することで調製されうる。適切な塩基としてはカリウムtert-ブトキシド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド及びリチウムジイソプロピルアミドが挙げられ、反応は好ましくは適切な溶剤（たとえば、テトラヒドロフラン又はトルエン）中において−８０℃〜３０℃の温度で行われる。
Figure 2010534696
または、ＲがＨである式（Ｃ）の化合物は適切な溶剤（たとえば、テトラヒドロフラン又はトルエン）中で、適切な温度（たとえば、−８０℃〜０℃）で、適切な塩基（たとえば、カリウムtert-ブトキシド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド及びリチウムジイソプロピルアミド）によって式（Ｄ）の化合物を処理し、そして得られるアニオンを式（Ｆ）の適切な酸無水物と反応させることで調製されうる。
Figure 2010534696
式（Ｄ）の化合物は知られており、又は、既知の化合物から既知の方法によって製造されうる（たとえば、E. Bellur及びP. Langer, Synthesis (2006), 3, 480-488; E. Bellur及びP. Langer, Eur. J. Org. Chem., (2005), 10, 2074-2090; G. Bartolo ら, J. Org. Chem., (1999), 64 (21), 7693-7699; R. Kranichら, J. Med. Chem., (2007), 50 (6), 1101-1115; I. Freifeldら, J. Org. Chem., (2006) 71 (13), 4965-4968; S. Hermann ら, WO2006/087120; R. Fischerら WO96/16061 ; H. A. Staab及びG. A. Schwalbach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, (1968), 715, 128-34; J-L Brayerら, EP402246; P. Chemlaら, WO99/32464; A. Dornow 及びG. Petsch, Chem. Berichte, (1953), 86, 1404-1407; E. Y-H Chaoら WO2001/000603; D. B. Loweら, WO2003/011842; R. Fischerら, WO2001/096333; J. Ackermannら, WO2005/049572; B. Liら, Bioorg. Med. Chem. Lett., (2002), 12, 2141- 2144, G. P. Rizzi, J. Org. Chem., (1968), 33 (4) 13333-13337; M. Okitsu及びK. Yoshid, JP63230670; F. Bohlmannら, Chem. Ber., (1955), 88, 1831-1838; R. Fischerら, WO2003/035463; R. Fischerら, WO2005/005428; D O'Mant, GB1226981を参照されたい）。
式（Ｅ）及び式（Ｆ）の化合物は知られており（たとえば、K. Crowley, J. Am. Chem. Soc, (1964), Vol. 86, No. 24, 5692-5693; E. Bercot 及びT. Rovis, J. Am. Chem. Soc, 2005, 127, 247-254; R. McDonald 及びR. Reitz, J. Am. Chem. Soc, (1976), Vol. 98, No. 25, 8144-8155; A. Smith IIIら, J. Org. Chem., (1974), Vol. 39, No. 12, 1607-1612; J. Baldwin及びM. Lusch, J. Org. Chem., (1979), Vol. 44, No. 12, 1923-1927; R. Carlson及びK. May, Tetrahedron Lett., (1975), Vol. 16, No. 11 , 947-950; A. Bornerら, Tetrahedron Asymmetry (2002), 13, 1615-1620を参照されたい）、又は、市販の出発材料から同様の方法で製造されうる。
式（Ａ）の化合物のさらなるアプローチにおいて、Ｒ３がＣＨ２Ｒ”であり、Ｒ”が水素、アルキル又はハロゲンアルキル（好ましくは水素、メチル又はトリフルオロメチル）である場合のＨｅｔが（Ｒ２）である式（Ａ）の化合物である式（Ｇ）の化合物は、場合により適切な溶剤の存在下において、場合によりマイクロ波照射下において、式（Ｈ）の化合物の熱転位によって調製されうる。
Figure 2010534696
好ましくは、この転位は、任意に、１，２−ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、キシレン、メシチレン又はＤｏｗｔｈｅｒｍ（登録商標）などの適切な溶剤の存在下において、場合によりマイクロ波照射下に、１２０〜３００℃の温度で式（Ｈ）の化合物を加熱することで行われる。
同様に、Ｒ３がＣＨ２Ｒ”であり、Ｒ”が水素、アルキル又はハロゲンアルキル（好ましくは水素、メチル又はトリフルオロメチル）である場合のＨｅｔが（Ｒ３）である式（Ａ）の化合物である式（Ｊ）の化合物は同様の方法を用いて式（Ｋ）の化合物から調製されうる。
Figure 2010534696
式（Ｈ）の化合物は、式（Ａ）の化合物のアルキル化について記載したとおり、場合により適切な塩基の存在下に、場合により適切な溶剤の存在下において、式（Ｍ）の化合物によるアルキル化によって式（Ｌ）の化合物から調製でき、ここで、Ｌはハロゲン又はアルキルもしくはアリールスルホネートなどの適切な脱離基である。
Figure 2010534696
同様に、式（Ｋ）の化合物は、同様の条件下に、式（Ｎ）の化合物によるアルキル化によって式（Ｌ）の化合物から調製でき、ここで、Ｌはハロゲン又はアルキルもしくはアリールスルホネートなどの適切な脱離基である。
Figure 2010534696
別のアプローチにおいて、式（Ｈ）の化合物は、任意にｐ−トルエンスルホン酸などの適切な酸触媒、又は、ルイス酸触媒、たとえば、イッテルビウム（ＩＩＩ）トリフルオロメタンスルホネート、ランタン（ＩＩＩ）トリフルオロメタンスルホネート、テトラクロロ金酸ナトリウム（ＩＩＩ）二水和物、塩化チタン（ＩＶ）、塩化インジウム（ＩＩＩ）又は塩化アルミニウムの存在下に、場合により適切な溶剤の存在下において、式（Ｏ）のアルコールと縮合させることで式（Ｌ）の化合物から調製されうる。適切な溶剤は使用する試薬と適合性を有するように選択され、たとえば、トルエン、エタノール又はアセトニトリルが挙げられる。同様のアプローチは、たとえば、M. Curini; F. Epifano, S. Genovese, Tetrahedron Lett., (2006), 47, 4697-700; A. Arcadi, G. Bianchi, S. Di Giuseppe, 及びF. Marinelli, Green Chemistry, (2003), 5, 64-7に記載されている。
Figure 2010534696
又は、縮合は、たとえば、O. Mitsunobu, Synthesis (1981), 1, 1-28に記載されているように、２−クロロ−１−メチルピリミジウムヨージド、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド及びＮ，Ｎ−カルボジイミダゾールなどの適切なカップリング剤及び任意にトリエチルアミン又はピリジンなどの適切な塩基の存在下に、テトラヒドロフラン、アセトニトリル又はジクロロメタンなどの適切な溶剤中において、又は、トリアリールホスフィン（たとえば、トリフェニルホスフィン）及びジアルキルアジドジカルボキシレート（たとえば、ジエチルアジドジカルボキシレート又はジプロピルアジドジカルボキシレート）の存在下に、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又は１，４−ジオキサンなどの適切な溶剤中において行われてもよい。
同様の方法を用いて、式（Ｋ）の化合物は式（Ｌ）の化合物と、式（Ｐ）の化合物との反応により調製されうる。
Figure 2010534696
Ｒ４が芳香族又は複素芳香族部分であるか、アルキル、アルケニル又はアルキニル基である、さらなる式（Ｈ）の化合物は、Ｑがクロスカップリング反応を経験するのに適した原子又は基であり（たとえば、Ｑが塩素、臭素又はヨウ素、あるいは、ハロアルキルスルホネート、たとえば、トリフルオロメタンスルホネートである）であり、そしてＲ”が式（Ｇ）の化合物について規定したとおりである式（Ｑ）の化合物を適切なカップリングパートナーと、スズキ−ミヤウラ、スティレ、ソノガシラ及び関連クロスカップリング反応について文献に記載された条件下で反応させることで調製されうる。
Figure 2010534696
たとえば、式（Ｑ）の化合物は、アリール−、ヘテロアリール−、アルキル−、アルケニルもしくはアルキニルボロン酸、Ｒ４−Ｂ（ＯＨ）２、ボロン酸エステル、Ｒ４−Ｂ（ＯＲ’”） ２(式中、Ｒ’”はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、又はＲ４−Ｂ（ＯＲ’”)２はＣ１〜Ｃ６ジオールから誘導される環式ボロン酸エステル（特に好ましくはピナコールから誘導される環式ボロン酸エステル）を表す）、又は、金属（特にカリウム）アリール−、ヘテロアリール−、アルキル−、アルケニル−及びアルキニルトリフルオロホウ酸塩、Ｍ＋[Ｒ４−ＢＦ３］−で、適切なパラジウム触媒、適切なリガンド及び適切な塩基の存在下で、適切な溶剤の存在下において、スズキ−ミヤウラ条件下に、処理されうる（たとえば、K. Billingsley及びS. Buchwald, J. Am. Chem. Soc, (2007), 129, 3358-3366; H. Stefani, R. CeIIa及びA. Vieira, Tetrahedron, (2007), 63, 3623-3658; N. Kudo, M. Perseghini及びG. Fu, Angew. Chem. Int. Ed., (2006), 45, 1282-1284; A. Roglans, A. Pla-Quintana及びM. Moreno-Mafias, Chem. Rev., (2006), 106, 4622-4643; J-H Li, Q-M Zhu及びY-X Xie, Tetrahedron (2006), 10888-10895; S. Nolanら, J. Org. Chem., (2006), 71 , 685-692; M. Lysen及びK. Kohler, Synthesis, (2006), 4, 692-698; K. Anderson及びS. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed., (2005), 44, 6173-6177; Y. Wang及びD. Sauer, Org. Lett., (2004), 6 (16), 2793- 2796; I. Kondolff, H. Doucet及びM, Santelli, Tetrahedron, (2004), 60, 3813-3818; F. Bellina, A. Carpita及びR. Rossi, Synthesis (2004), 15, 2419-2440; H. Stefani, G. Molander, C-S Yun, M. Ribagorda及びB. Biolatto, J. Org. Chem., (2003), 68, 5534-5539; A. Suzuki, Journal of Organometallic Chemistry, (2002), 653, 83; G. Molander及びC-S Yun, Tetrahedron, (2002), 58, 1465-1470; G. Zou, Y. K. Reddy及びJ. Falck, Tetrahedron Lett., (2001), 42, 4213-7215; S. Darses, G. Michaud及びJ-P, Genet, Eur. J. Org. Chem., (1999), 1877-1883を参照されたい。）
Figure 2010534696
又は、Ｒ４が任意に置換されたアセチレンである式（Ｈ）の化合物は、適切なパラジウム触媒、及び、任意に、適切な銅共触媒、適切なリガンド、適切な塩基及び適切な添加剤の存在下において、ソノガシラカップリングが起こることが知られている条件下に、末端アルキン、Ｒ４−Ｈとの反応により式（Ｑ）の化合物から調製されうる（たとえば、U. Sorenson及びE Pombo-Villar, Tetrahedron, (2005), 2697-2703; N. Leadbeater及びB. Tominack, Tetrahedron Lett., (2003), 44, 8653-8656; K. Sonogashira, J. Organomet. Chem., (2002), 653, 46-49を参照されたい）。
さらなるアプローチにおいて、Ｒ４がアルキル、任意に置換されたビニル、任意に置換されたエチニル、任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールである式（Ｈ）の化合物は、スティレ条件下に適切なオルガノスタンナンとの反応により式（Ｑ）の化合物から調製されうる（たとえば、R. Bedford, C. Cazin及びS. Hazlewood, (2002), 22, 2608- 2609; S. Leyら, Chem. Commun., (2002), 10, 1134-1135; G. Grasa及びS. Nolan, Org. Lett., (2001), 3 (1), 119-122; T. Weskamp, V. Boehm, J. Organomet. Chem., (1999), 585 (2), 348-352; A. Littke及びG. Fu, Angew. Chem. Int. Ed., (1999), 38 (16), 2411-2413; J. Stifleら, Org. Synth., (1992), 71 , 97を参照されたい）。
式（Ｋ）の化合物はＱ及びＲ”が式（Ｑ）の化合物について規定したとおりである式（Ｒ）の化合物から適切な出発材料を用いて類似の方法によって調製されうる。
Figure 2010534696
式（Ｑ）の化合物は、式（Ｌ）の化合物からの式（Ｈ）の化合物の調製について上述したのと類似の方法によって、Ｌが適切な脱離基、たとえば、ハロゲン、又は、アルキル−もしくはアリールスルホネートである式（Ｓ）の化合物との反応により式（Ｌ）の化合物から調製されうる。又は、式（Ｑ）の化合物は、式（Ｌ）の化合物からの式（Ｈ）の化合物の調製について上述したのと類似の方法によって、式（Ｌ）の化合物を式（Ｔ）の化合物と反応させることで調製されうる。
Figure 2010534696
上記の方法と類似の方法により、式（Ｒ）の化合物は、Ｌが適切な脱離基、たとえば、ハロゲン、又は、アルキル−もしくはアリールスルホネートである式（Ｕ）の化合物によるアルキル化、又は、式（Ｖ）の化合物によるアルキル化によって式（Ｌ）の化合物から調製されうる。
Figure 2010534696
別のアプローチにおいて、式（Ｌ）の化合物を、任意に、トルエン、クロロホルム、ジクロロメタンなどの適切な溶剤中で、任意に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの存在下において、オキシ塩化リン、五塩化リン、五臭化リン、オキシ臭化リン、塩化オキサリル又は臭化オキサリルなどのハロゲン化剤で処理し、得られた、Ｈａｌが塩素又は臭素である式（Ｗ）のビニルハロゲン化物を、任意に、水酸化ナトリウム、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドなどの適切な塩基の存在下に、任意に、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどの適切な溶剤中で、式（Ｏ）、式（Ｐ）、式（Ｔ）又は式（Ｖ）のアルコールと反応させることで転化させ、それぞれ式（Ｈ）、式（Ｋ）、式（Ｑ）及び式（Ｒ）の化合物を提供しうる。
Figure 2010534696
式（Ｌ）の化合物は既知の化合物であり、又は、文献に記載されたのと類似の方法で調製されうる（たとえば、S. Spessard及びB. Stoltz, Organic Letters, (2002), Vol. 4, No. 11 , 1943-1946; F. Effenberger ら, Chem. Ber., (1984), 117, 3280-3296; W. Childers, Jr.ら, Tetrahedron Lett., (2006), 2217-2218; H. Schneider及びC. Luethy, EP1352890; D. Jackson, A. Edmunds, M. Bowden及びB. Brockbank, WO2005105745及びWO2005105717; R. Beaudegnies, C. Luethy, A. Edmunds, J. Schaetzer及びS. Wendeborn, WO2005123667; J-C. Beloeil, J-Y. Lallemand, T. Prange, Tetrahedron, (1986), Vol. 42. No.13, 3491-3502を参照されたい）。
式（Ｍ）、式（Ｎ）、式（Ｏ）、式（Ｐ）、式（Ｓ）、式（Ｔ）、式（Ｕ）及び式（Ｖ）の化合物は既知であり、又は、既知の化合物から既知の方法によって調製されうる（たとえば、T. T. Denton, X. Zhang, J. R. Cashman, J. Med. Chem., (2005), 48, 224-239; J. Reinhard, W. E. Hull, C-W. von der Lieth, U. Eichhorn, H.-C. Kliem, J. Med. Chem., (2001), 44, 4050-4061 ; H. Kraus 及びH. Fiege, DE19547076; M. L. Boys, L. A. Schretzman, N. S. Chandrakumar, M. B. Tollefson, S. B. Mohler, V. L. Downs, T. D. Penning, M. A. Russell, J. A. Wendt, B. B. Chen, H. G. Stenmark, H. Wu, D. P. Spangler, M. Clare, B. N. Desai, I. K. Khanna, M. N. Nguyen, T. Duffin, V. W. Engleman, M. B. Finn, S. K. Freeman, M. L. Hanneke, J. L. Keene, J. A. Klover, G. A. Nickols, M. A. Nickols, C. N. Steininger, M. Westlin, W. Westlin, Y. X. Yu, Y. Wang, C. R. Dalton, S. A. Norring, Bioorg. Med. Chem. Lett., (2006), 16, 839-844; A. Silberg, A. Benko, G. Csavassy, Chem. Ber, (1964), 97, 1684-1687; K. Brown及びR. Newbury, Tetrahedron Lett., (1969), 2797; A. Jansen及びM. Szelke, J. Chem. Soc, (1961 ), 405; R. Diaz-Cortes, A. Silva及びL. Maldonado, Tetrahedron Lett., (1997), 38(13), 2007-2210; M. Friedrich, A. Waechtler及びA De Meijure, Synlett, (2002), 4, 619-621 ; F. Kerdesky及びL. Seif, Synth. Commun., (1995), 25 (17), 2639-2645; Z. Zhao, G. Scarlato及びR. Armstrong., Tetrahedron Lett., (1991), 32 (13), 1609-1612; K-T. Kang及びS. Jong, Synth. Commun. (1995), 25 (17), 2647-2653; M. Altamura及びE. Perrotta, J. Org. Chem., (1993), 58 (1), 272-274を参照されたい）。
さらなるアプローチにおいて、文献に記載の条件下でヘテロアリール鉛トリカルボキシレートと式（Ｌ）の化合物とを反応させることにより式（Ａ）の化合物を調製することができる（たとえば、J. T. Pinhey, B. A. Rowe, Aust. J. Chem., (1979), 32, 1561-6; J. Morgan, J. T. Pinhey, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 , (1990), 3, 715-20; J. T. Pinhey, Roche, E. G. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 , (1988), 2415-21を参照されたい）。好ましくは、ヘテロアリール鉛トリカルボキシレートは式（Ｘ）のヘテロアリールトリアセテートであり、反応は、適切なリガンド（たとえば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ピリジン、イミダゾ−ル、ビピリジン及び１，１０−フェナントロリンで、好ましくは、化合物（Ｌ）に対して１〜１０当量のＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン）の存在下において、適切な溶剤（たとえば、クロロホルム、ジクロロメタン及びトルエンで、好ましくはクロロホルムであり、任意に、トルエンなどの共溶剤の存在下に）中で、２５℃〜１００℃（好ましくは６０〜９０℃）で行われる。
Figure 2010534696
式（Ｘ）の化合物は、文献に記載の手順に従って、任意に二酢酸水銀などの触媒の存在下において、適切な溶剤（たとえば、クロロホルム）中で、２５℃〜１００℃（好ましくは２５〜５０℃）で、四酢酸鉛による処理によって式（Ｙ）の化合物から調製されうる（たとえば、K. Shimi, G. Boyer, J-P. Finet及びJ-P. GaIy, Letters in Organic Chemistry, (2005), 2, 407-409; J. Morgan及びJ. T. Pinhey, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 ; (1990), 3, 715-20を参照されたい）。
Figure 2010534696
適切なボロン酸としては、ヘテロアリールボロン酸、（Ｙ１）〜（Ｙ８）（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４及びＺは上記の通り）が挙げられる。
Figure 2010534696
式（Ｙ）のヘテロアリールボロン酸は既知の化合物であり、又は、既知の方法によって既知の化合物から調製されうる（たとえば、A. Voisinら, Tetrahedron (2005); 1417-1421 ; A. Thompsonら, Tetrahedron (2005), 61 , 5131-5135; K. Billingsley及びS. Buchwald, J. Am. Chem. Soc, (2007), 129, 3358-3366; N. Kudo, M. Pauro及びG. Fu, Angew. Chem. Int. Ed., (2006), 45, 1282-1284; A. Ivachtchenkoら, J. Heterocyclic Chem., (2004), 41 (6), 931 -939; H. Matondoら, Synth. Commun., (2003), 33 (5) 795-800; A. Bouillonら, Tetrahedron, (2003), 59, 10043-10049; W. Liら, J. Org. Chem., (2002), 67, 5394-5397; C. Enguehardら, J. Org. Chem. (2000), 65, 6572-6575; H-N Nguyen, X. Huang及びS. Buchwald, J. Am. Chem. Soc, (2003), 125, 11818-11819及びその中の引用文献を参照されたい）。
さらなるアプローチにおいて、式（Ａ）の化合物は、適切なパラジウム触媒及び塩基の存在下に、好ましくは溶剤中で、式（Ｙ）のヘテロアリールボロン酸との反応により式（Ｚ）の化合物から調製されうる。
Figure 2010534696
適切なパラジウム触媒は、一般に、パラジウム（ＩＩ）及びパラジウム（０）錯体であり、たとえば、パラジウム（ＩＩ）ジハリド、パラジウム（ＩＩ）アセテート、パラジウム（ＩＩ）スルフェート、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、ビス（トリシクロペンチルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）又はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）である。パラジウム触媒は、また、所望のリガンドで錯化することでパラジウム（ＩＩ）又はパラジウム（０）化合物から「 現場で」製造することができ、たとえば、錯化されるべきパラジウム（ＩＩ）塩、たとえば、パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（ＰｄＣｌ２）又はパラジウム（ＩＩ）アセテート（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）と、所望のリガンド、たとえば、トリフェニルホスフィン（ＰＰｈ３）、トリシクロペンチルホスフィン又はトリシクロヘキシルホスフィン及び選ばれた溶剤とを、式（Ｚ）の化合物、式（Ｙ）の複素芳香族ボロン酸及び塩基とともに混合することで製造することができる。また、二座リガンド、たとえば、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン又は１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンも適切である。反応媒体を加熱することで、Ｃ−Ｃカップッリング反応に望ましいパラジウム（ＩＩ）錯体又はパラジウム（０）錯体がこのように「現場で」形成され、次いで、Ｃ−Ｃカップリング反応を開始する。パラジウム触媒は式（Ｚ）の化合物を基準として、０．００１〜５０モル％の量で使用され、好ましくは０．１〜１５モル％の量で使用される。より好ましくは、パラジウム源はパラジウムアセテートであり、塩基は水酸化リチウムであり、溶剤は１，２−ジメトキシエタン及び水の４：１〜１：４の比率の混合物である。反応は他の添加剤、たとえば、テトラアルキルアンモニウム塩、たとえば、テトラブチルアンモニウムブロミドの存在下に行ってもよい。
式（Ｚ）の化合物はK. Schank及びC. Lick, Synthesis, (1983), 392又はZ Yangら, Org. Lett., (2002), 4 (19), 3333の手順に従って、（ジアセトキシ）ヨードベンゼンによって処理することによって式（Ｌ）の化合物から調製されうる。
Figure 2010534696
さらなるアプローチにおいて、式（Ａ）の化合物は、好ましくは塩酸などの酸触媒の存在下に、任意にテトラヒドロフランなどの適切な溶剤の存在下に、加水分解により式Ｉ又はＩＡ（ＧがＣ１〜Ｃ４アルキル）の化合物から調製されうる。式Ｉ（ＧがＣ１〜Ｃ４アルキル）の化合物は、式（ＡＡ）（ＧがＣ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｈａｌがハロゲンで、好ましくは臭素又は塩素）の化合物を、式（Ｙ）のヘテロアリールボロン酸、Ｈｅｔ−Ｂ（ＯＨ）２と、適切なパラジウム触媒（たとえば、式（ＡＡ）の化合物に対して０．００１〜５０％のパラジウム（ＩＩ）アセテート）及び塩基（たとえば、式（ＡＡ）の化合物に対して１〜１０当量のリン酸カリウム）の存在下に、好ましくは適切なリガンド（たとえば、式（ＡＡ）の化合物に対して０．００１〜５０％の（２−ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’,６’−ジメトキシビフェニル）の存在下に、適切な溶剤（たとえば、トルエン）中で、好ましくは２５℃〜２００℃で反応させることにより調製されうる。同様のカップリングは文献に知られている（たとえば、Y. S. Song, B. T. Kim及びJ.-N. Heo, Tetrahedron Letters (2005), 46(36), 5987-5990を参照されたい）。
Figure 2010534696
式（ＡＡ）の化合物は、式（Ｌ）の化合物をハロゲン化し、次いで、得られた式（ＢＢ）のハロゲン化物を既知の条件下で、たとえば、R. G. Shepherd及びA. C. White (J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (1987), 2153-2155)及びY.-L. Linら(Bioorg. Med. Chem. (2002), 10, 685-690)の手順により、Ｃ１〜Ｃ４アルキルハリド又はトリ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルオルトホルメートによりアルキル化することで調製されうる。又は、式（ＡＡ）の化合物は、式（Ｌ）の化合物をＣ１〜Ｃ４アルキルハリド又はＣ１〜Ｃ４アルキルオルトホルメートによりアルキル化し、次いで、得られた式（ＣＣ）のエノンを既知の条件下でハロゲン化することで調製されうる（たとえば、Y. S. Song, B. T. Kim及びJ.-N. Heo, Tetrahedron Letters (2005), 46(36), 5987-5990を参照されたい）。
Figure 2010534696
さらなるアプローチにおいて、式（Ａ）の化合物は、式（Ｌ）の化合物を、適切なヘテロアリールハロゲン化物（たとえば、ヨウ化物又は臭化物）、Ｈｅｔ−ｈａｌと、適切なパラジウム触媒（たとえば、化合物（Ｌ）に対して０．００１〜５０％のパラジウム（ＩＩ）アセテート）及び適切な塩基（たとえば、化合物（Ｌ）に対して１〜１０当量のリン酸カリウム）の存在下に、好ましくは、適切なリガンド（たとえば、化合物（Ｌ）に対して０．００１〜５０％の（２−ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル）の存在下に、適切な溶剤（たとえば、ジオキサン）中で、好ましくは２５℃〜２００℃で反応させることにより調製されうる。同様のカップリングは文献で知られている（たとえば、J. M. Fox, X. Huang, A. Chieffi及びS. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. (2000), 122, 1360-1370; B. Hongら WO 2005/000233を参照されたい）。又は、式（Ａ）の化合物は、式（Ｌ）の化合物を、適切なヘテロアリールハリド（たとえば、ヨウ化物又は臭化物）、Ｈｅｔ−ｈａｌと、適切な銅触媒（たとえば、化合物（Ｌ）に対して０．００１〜５０％の銅（Ｉ）ヨージド）及び塩基（たとえば、式（Ｌ）の化合物に対して１〜１０当量の炭酸カリウム）の存在下に、好ましくは適切なリガンド（たとえば、化合物（Ｌ）に対して０．００１〜５０％のＬ−プロリン）の存在下に、適切な溶剤（たとえば、ジメチルスルホキシド）中で、２５℃〜２００℃で反応させることにより調製されうる。アリールハリドについて、同様のカップリングは文献に知られている（たとえば、Y. Jiang, N. Wu, H. Wu及びM. He, Synlett, (2005), 18, 2731-2734を参照されたい）。
Figure 2010534696
当業者は、式Ｉの化合物が既知の条件下に別の置換基へと転化されうる１又は複数の置換基を有する複素芳香族部分を含んでよく、また、これらの化合物がそれ自体、式Ｉのさらなる化合物の調製の中間体として機能しうることを理解するであろう。たとえば、Ｒ４がアルケニル又はアルキニルである式（Ｇ）の複素環化合物は、既知の条件下でＲ４がアルキルである式（Ｇ）の化合物に還元されうる。
Figure 2010534696
さらに、Ｑがクロスカップリング化学に適した原子又は基（たとえば、ハロゲン又はハロアルキルスルホネート）である式（ＥＥ）の化合物は、既知の条件下でスズキ−ミヤウラ、スティレ、ソノガシラ及びその関連反応を経て、式Ｇのさらなる化合物を提供する。式（ＥＥ）の化合物は式（Ｈ）の化合物を式（Ｇ）の化合物に転化させるために使用される条件と同様の条件下に式（Ｑ）の化合物を転位させることで調製されうる。
Figure 2010534696
当業者はこのタイプの転化は式（ＥＥ）の化合物に限定されず、一般に、Ｈｅｔがさらなる誘導化に適した原子又は基によって置換された複素環である式Ｉのあらゆる化合物に適用されうることを理解するであろう。
Ｈｅｔが式（Ｒ２）の基であり、ＸがＳであり、ＹがＮである式（Ａ）の化合物についてのさらなるアプローチにおいて、Ｌがハロゲン又はアルキル−もしくはハロアルキルスルホネートなどの適切な脱離基である式（ＦＦ）の化合物は、既知の手順に従って、場合により適切な塩基（たとえば、トリエチルアミン又はピリジン）の存在下、任意に適切な溶剤（たとえば、水、トルエン、アセトン、エタノール又はイソプロパノール）中で、式（ＧＧ）の化合物で処理されうる（たとえば、E. Knott, J. Chem. Soc, (1945), 455; H. Brederick, R. Gompper, Chem. Ber. (1960), 93, 723; B. Friedman, M. Sparks及びR. Adams, J. Am. Chem. Soc, (1937), 59, 2262を参照されたい）。
Figure 2010534696
又は、式（ＦＦ）の化合物は、既知の手順（たとえば、V. Pshenichniya, O. Gulyakevich及びV. Kripach, Chemistry of Heterocyclic Compounds, (1990), 10, 1409-1412を参照されたい）によってチオウレアにより処理され、そして得られた式（ＨＨ）の生成物は、サンドマイヤー条件下において、Ｈａｌが塩素、臭素又はヨウ素である式（ＩＩ）のハロゲン化物への転化により式（Ａ）のさらなる化合物へと転化されることができ、式（ＩＩ）の化合物は、上述のとおりのスズキ−ミヤウラ、ソノガシラ、スティレ及びその関連反応についての既知の条件下にクロスカップリングによって式（Ａ）の化合物に転化されうる。
Figure 2010534696
式（ＦＦ）の化合物は既知の条件下に式（Ｌ）の化合物から調製されうる（たとえば、V. Pshenichniya, O. Gulyakevich及びV. Kripach, Chemistry of Heterocyclic Compounds, (1990), 10, 1409-1412; V. Pshenichniya, O. Gulyakevich及びV. Kripach, Russian Journal of Organic Chemistry, (1989), 25 (9), 1882-1888を参照されたい）。
本発明に係る式Ｉの化合物は合成において得られたままの未変性の形態で除草剤として使用することができるが、一般には、製剤補助剤、たとえば、キャリア、溶剤及び界面活性物質を用いた種々のやり方で除草剤組成物中に配合される。その製剤は種々の物理形態であってよく、たとえば、散布用粉末、ゲル、湿潤可能な粉末、水分散性粒剤、水分散性タブレット、発泡性圧縮タブレット、乳化可能な濃厚物、ミクロエマルジョン化可能な濃厚物、水中油型エマルジョン、油性流動物、水性分散体、油性分散体、サスポエマルジョン、カプセルサスペンション、乳化可能な粒剤、可溶性液体、水溶性濃厚物（キャリアとして水又は水混和性有機溶剤を用いる）、含浸ポリマーフィルム又は、たとえば、the Manual on Development and Use of FAO Specifications for Plant Protection Products, 5th Edition, 1999から知られているような既知の他の形態であってよい。このような製剤は直接的に使用されても、又は、使用前に希釈されてもよい。希釈された製剤は、たとえば、水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油又は溶剤とともに調製されうる。
製剤は、たとえば、活性成分を製剤補助剤と混合し、微細分割された固形分、粒剤、溶液、分散体又はエマルジョンの形態の組成物を得ることで調製されうる。活性成分は、また、他の補助剤、たとえば、微細分割された固形分、鉱油、植物油、変性植物油、有機溶剤、水、界面活性物質又はその組み合わせと配合されてもよい。活性成分は、ポリマーからなる非常に微細なマイクロカプセル中に閉じ込められてもよい。マイクロカプセルは多孔性キャリア中に活性成分を含む。これにより、活性成分を制御された量で周囲に放出させることができる（たとえば、徐放）。マイクロカプセルは、通常、０．１〜５００ミクロンの直径を有する。マイクロカプセルはカプセル質量のおよそ２５〜９５質量％の量で活性成分を含む。活性成分は、一体の固体の形態、固体もしくは液体分散体中の微細な粒子の形態、又は、適切な溶液の形態で存在することができる。カプセル封入膜は、たとえば、天然及び合成ガム、セルロース、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタン又は化学変性ポリマー及びデンプンキサンタン又は他のポリマーであってこの関係の当業者に知られたものを含む。又は、活性成分がベース物質の固体マトリックス中に微細分割された粒子として存在する、非常に微細なマイクロカプセルを形成させることができるが、その場合、マイクロカプセルは封入されない。
本発明に係る組成物を調製するのに適する製剤補助剤は、それ自体は知られている。液体キャリアとしては、水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、ブチレンカーボネート、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリドン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、α−ピネン、ｄ−リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロールアセテート、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、イソアミルアセテート、イソボルニルアセテート、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、イソプロピルミリステート、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルラウレート、メチルオクタノエート、メチルオレエート、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、 ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（PEG400）、プロピオン酸、乳酸プロピル、プロピレンカーボネート、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、トリエチルホスフェート、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、及び高分子量アルコール、たとえば、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどを使用することができる。濃厚物の希釈のためのキャリアの選択として水は一般的である。適切な固体キャリアは、たとえば、タルク、二酸化チタン、パイロフィライトクレー、シリカ、アタパルジャイトクレー、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、ホイートミール、大豆粉、軽石、木粉、粉砕クルミ殻、リグニン及び類似材料であり、たとえば、CFR 180.1001. (c) & (d)に記載されている。
多数の界面活性物質は固体製剤及び液体製剤の両方で有利に使用されることができ、特に、使用前にキャリアにより希釈されうる製剤に有利に使用されうる。界面活性物質はアニオンであっても、カチオンであっても、非イオン性であっても、又は、ポリマー性であってもよく、乳化剤、湿潤剤又は懸濁剤として使用でき、あるいは、他の目的で使用できる。典型的な界面活性物質としては、たとえば、ジエタノールアンモニウムラウリルスルフェートなどのアルキルスルフェートの塩、カルシウムドデシルベンゼエンスルホネートなどのアルキルアリールスルホネートの塩、ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノールアルキレンオキシド付加物、トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加物、ステアリン酸ナトリウムなどの石けん、ナトリウムジブチルナフタレンスルホネートなどのアルキルナフタレンスルホネートの塩、ナトリウムジ（２−エチルヘキシル）スルホスクシネートなどのスルホスクシネート塩のジアルキルエステル、ソルビトールオレエートなどのソルビトールエステル、ラウリルトリメチルアンモニウムクロリドなどの第四級アミン、ポリエチレングリコールステアレートなどの脂肪酸ポリエチレングリコールエステル、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロックコポリマー、モノ−及びジアルキルホスフェートエステルの塩が挙げられ、さらに、"McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981に記載された物質も挙げられる。
農薬製剤中に通常に使用されうるさらなる補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度調節物質、懸濁剤、染料、酸化防止剤、気泡形成剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中性化又はｐＨ 調節物質及び緩衝剤、腐食防止剤、香料、湿潤剤、吸収性向上剤、微量栄養素、可塑剤、流動促進剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、凍結防止剤、殺菌剤、ならびに、液体及び固体肥料が挙げられる。
製剤は、また、追加の活性物質、たとえば、さらなる除草剤、除草剤セーフナー、植物成長抑制剤、殺菌剤、又は殺虫剤を含んでよい。
本発明に係る組成物はさらに添加剤を含むことができ、そのような添加剤は植物もしくは動物由来の油、鉱油、このような油のアルキルエステル、又は、このような油及び油の誘導体の混合物を含む。本発明に係る組成物中の油添加剤の使用量はスプレー混合物を基準として、一般に０．０１〜１０％である。たとえば、スプレー混合物を調製した後に、所望の濃度でスプレータンクに油添加剤を添加することができる。好ましい油添加剤は鉱油又は植物由来の油を含み、たとえば、ナタネ油、オリーブ油又はヒマワリ油、乳化植物油、たとえば、ＡＭＩＧＯ（登録商標）（Rhone-Poulenc Canada Inc.）、植物由来の油のアルキルエステル、たとえば、メチル誘導体、あるいは、動物由来の油、たとえば、魚油又は牛脂を含む。好ましい添加剤は、たとえば、活性成分に対して、本質的に８０質量％の魚油アルキルエステル及び１５質量％のメチル化ナタネ油を含み、さらに、５質量％の慣用の乳化剤及びｐＨ調節剤を含む。特に好ましい油添加剤はＣ８〜Ｃ２２脂肪酸アルキルエステル、特に、Ｃ１２〜Ｃ１８脂肪酸のメチル誘導体を含み、たとえば、ラウリン酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステルが重要である。これらのエステルは、メチルラウレート（ＣＡＳ−１１１−８２−０）、メチルパルミテート（ＣＡＳ−１１２−３９−０）及びメチルオレエート（ＣＡＳ−１１２−６２−９）として知られている。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体はＥｍｅｒｙ（登録商標）２２３０及び２２３１（Ｃｏｇｎｉｓ， ＧｍｂＨ）である。これら及び他の油誘導体もthe Compendium of Herbicide Adjuvants, 5th Edition, Southern Illinois University, 2000から知られている。別の好ましい補助剤はＡｄｉｇｏｒ（登録商標） (Ｓｙｎｇｅｎｔａ ＡＧ)であり、それはメチル化ナタネ油を基礎とする補助剤である。
油添加剤の有用性及び作用は、該油添加剤を、界面活性物質、たとえば、ノニオン、アニオン又はカチオン界面活性剤と組み合わせることでさらに改良されうる。適切なアニオン、ノニオン及びカチオン界面活性剤の例はWO 97/34485の第７及び８頁にリストされている。好ましい界面活性物質はドデシルベンゼンスルホネートタイプのアニオン界面活性剤であり、特にそのカルシウム塩であり、また、脂肪族アルコールエトキシレートタイプのノニオン界面活性剤である。特に好ましいのは５〜４０のエトキシル化度を有するエトキシル化Ｃ１２〜Ｃ２２脂肪族アルコールである。市販の界面活性剤の例はGenapolタイプ (Clariant AG)である。シリコーン界面活性剤も好ましく、特に、Silwet L-77（登録商標）として市販されているポリアルキルオキシド変性ヘプタメチルトリシロキサンが好ましく、また、ペルフルオロ化界面活性剤も好ましい。添加剤の総量に対する界面活性物質の濃度は、一般に１〜３０質量％である。油もしくは鉱油又はその誘導体と界面活性剤との混合物からなる油添加剤の例はEdenor ME SU（登録商標）、Turbocharge（登録商標）(Syngenta AG, CH)及びActipron（登録商標）(BP Oil UK Limited, GB)である。
前記の界面活性物質は製剤中に単独で、すなわち、油添加剤を伴わずに使用されてもよい。
さらに、油添加剤／界面活性剤混合物への有機溶剤の添加は作用のさらなる向上に寄与することがある。適切な溶剤は、たとえば、Solvesso（登録商標） (ESSO) 及びAromatic Solvent（登録商標）(Exxon Corporation)である。このような溶剤の濃度は合計質量の１０〜８０質量％であることができる。溶剤との混合物であることができる、このような油添加剤は、たとえば、米国特許第４，８３４，９０８号に記載されている。その中に開示された市販の油添加剤はMERGE（登録商標） (BASF Corporation)の名称で知られている。本発明に好ましいさらなる油添加剤はSCORE（登録商標） (Syngenta Crop Protection Canada)である。
上記の油添加剤に加えて、本発明に係る組成物の活性を向上させるために、スプレー混合物にアルキルピロリドンの製剤（たとえば、Agrimax（登録商標））を添加することもできる。たとえば、ポリアクリルアミド、ポリビニル化合物又はポリ−１−ｐ−メンテンなどの合成ラテックスの製剤（Bond（登録商標）, Courier（登録商標）又はEmerald（登録商標））も使用できる。プロピオン酸を含む溶液、たとえば、Eurogkem Pen-e-trate（登録商標）の活性向上剤としてスプレー混合物中に混合されうる。
除草剤製剤は０．１〜９９質量％、特に０．１〜９５質量％の式Ｉの化合物、及び、１〜９９．９質量％の製剤補助剤を含み、その製剤補助剤は好ましくは０〜２５質量％の界面活性物質を含む。市販品は好ましくは濃厚物として配合されるであろうが、最終使用者は通常、希釈製剤を使用するであろう。
式Ｉの化合物の適用割合は広い範囲で変更することができ、土壌の性質、適用の方法（発芽前又は発芽後、種子への被覆、種子溝への適用、無耕地への適用など）、作物植物、制御されるべき野草又は雑草類、支配している気候条件、及び適用方法により支配される他の要因、適用時間及び目標作物によって決まる。本発明に係る式Ｉの化合物は、一般に、１〜４０００ｇ／ha、特に５〜１０００ｇ／haの割合で適用される。好ましい製剤は特に以下の組成を有する。
（％は質量百分率）
Figure 2010534696
次の例は、限定するわけではないが、本発明をさらに説明する。
Figure 2010534696
水で希釈することによりこのような濃厚物から、あらゆる所望の濃度のエマルジョンを調製することができる。
Figure 2010534696
この溶液は微細液滴の形態での適用に適する。
Figure 2010534696
活性成分を補助剤と徹底的に混合し、その混合物を適切なミルによって徹底的に粉砕して湿潤化可能な粉末を生じ、その粉末は水で希釈されて、あらゆる所望の濃度の懸濁液を提供することができる。
Figure 2010534696
活性成分を塩化メチレン中に溶解させ、その溶液をキャリア上にスプレーし、次いで、真空中で溶剤を蒸発させる。
Figure 2010534696
微細に粉砕された活性成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿潤化されたキャリアに均一に適用する。このようにして、埃の立たない被覆粒剤を得る。
Figure 2010534696
活性成分を補助剤と混合し、そして粉砕し、その混合物を水で湿潤化させる。得られた混合物を押出し、次いで、空気流の中で乾燥させる。
Figure 2010534696
すぐに使用できる準備がなされた粉末は活性成分をキャリアと混合し、適切なミル中で混合物を粉砕することで得られる。
Figure 2010534696
微細に粉砕した活性成分を補助剤と密に混合し、懸濁液濃厚物を得て、この懸濁液濃厚物から、水による希釈によってあらゆる所望の濃度の懸濁液を調製することができる。
本発明は、また、有用な植物の作物において、野草及び雑草類を選択的に制御する方法であって、式Ｉの化合物で有用な植物を処理し、又は栽培下の領域又はその位置を処理することを含む方法にも関する。
本発明に係る組成物を使用することができる有用な植物の作物としては、特に、穀物、綿、大豆、テンサイ、サトウキビ、プランテーション作物、ナタネ、トウモロコシ及びコメが挙げられ、そして非選択性雑草制御を目的とする。用語「作物」とは、遺伝子工学又は従来の育種方法の結果として、除草剤又は除草剤クラス（たとえば、ＡＬＳ、ＧＳ，ＥＰＳＰＳ、ＰＰＯ、ＡＣＣase、及びＨＰＰＤ抑制剤）に耐性となった作物をも含むと理解されるべきである。従来の育種方法によって、たとえば、イマザモックスなどのイミダゾリノンに耐性となった作物の例はClearfield（登録商標） summer rape (Canola)である。遺伝子工学方法によって除草剤に耐性となった作物の例は、たとえば、RoundupReady（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）の商品名で市販されているグリホサート及びグルホシネート耐性トウモロコシ変種を含む。制御される雑草は、単子葉植物性雑草および双子葉植物性雑草でもよく、例えばハコベ（Stellaria）、ハコベ（Nasturtium）、ヌカボ（Agrostis）、メヒシバ（Digitaria）、カラスムギ（Avena）、エノコログサ（Setaria）、カラシ（Sinapis）、ライグラス（Lolium）、ナス（Solanum）、ヒエ（Echinochloa）、フトイ（Scirpus）、ミズアオイ（Monochoria）、クワイ（Sagittaria）、イヌムギ（Bromus）、アロペクルス（Alopecurus）、ジョンソングラス（Sorghum）、ロトボエリア（Rottboellia）、カヤツリグサ（Cyperus）、イチビ（Abutilon）、シダ（Sida）、オナモミ（Xanthium）、ヒユ（Amaranthus）、ケノポジ（Chenopodium）、イポメア（Ipomoea）、キク（Chrysanthemum）、ヤエムグラ（Galium）、スミレ（Viola）、及びクワガタソウ（Veronica）がある。
作物はまた、遺伝子工学法により有害な昆虫に対して耐性にされた作物として理解され、例えばBtトウモロコシ（ヨーロッパコーンボーラー（European corn borer）に対して耐性）、Bt綿（コトンメキシコワタノミゾウムシ（cotton boll weevil）に対して耐性）、およびBtバレイショ（コロラドビートル（Colorado beetle）に対して耐性）がある。Btトウモロコシの例は、Bt176トウモロコシ交配種であるNK（登録商標）（Syngenta Seeds）である。Bt毒素は、バシラス・ツリンギエンシス（Baccillus thuringiensis）土壌細菌により天然に生成されるタンパク質である。毒素、またはそのような毒素を合成することができるトランスジェニック植物の例は、EP-A-451 878、EP-A-374 753、WO93/07278、WO95/34656、WO03/052073及びEP-A-427 529に記載されている。昆虫耐性のためのコード化を行いそして１つ又は複数の毒素を放出する１つ又は複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物の例はKnockOut（登録商標） (トウモロコシ), Yield Gard（登録商標） (トウモロコシ), NuCOTIN33B（登録商標） (綿), Bollgard（登録商標） (綿), NewLeaf（登録商標） (バレイショ), NatureGard（登録商標）及びProtexcta（登録商標）である。植物作物およびその種子材料は、除草剤耐性で、同時に昆虫の採餌に対して耐性であることもできる（「多重（stacked）」トランスジェニックイベント）。種子は、たとえば、昆虫活性Ｃｒｙ３タンパク質を放出し、同時にグリホサート耐性を発現することができる。用語「作物」は、いわゆる産出特性（たとえば、改良された風味、貯蔵安定性、栄養分）を含む、従来の育種法又は遺伝子工学の結果として得られた作物も含むものと理解されるべきである。
耕作領域は作物植物がすでに成長している土地とともに、作物植物の耕作を予定している土地をも含むものと理解されるべきである。
本発明に係る式Ｉの化合物は他の除草剤との組み合わせで使用することもできる。以下の式Ｉの化合物の混合物は特に重要である。好ましくは、これらの混合物において、式Ｉの化合物は下記の表１〜２０４にリストされた化合物の１つである。
式Ｉの化合物＋アセトクロール、式Ｉの化合物＋アシフルオルフェン、式Ｉの化合物＋アシフルオルフェンナトリウム塩、式Ｉの化合物＋アクロニフェン、式Ｉの化合物＋アクロレイン、式Ｉの化合物＋アラクロール、式Ｉの化合物＋アロキシジム、式Ｉの化合物＋アリルアルコール、式Ｉの化合物＋アメトリン、式Ｉの化合物＋アミカルバゾン、式Ｉの化合物＋アミドスルフロン、式Ｉの化合物＋アミノピラリド、式Ｉの化合物＋アミトロール、式Ｉの化合物＋スルファミン酸アンモニウム、式Ｉの化合物＋アニロホス、式Ｉの化合物＋アシュラム、式Ｉの化合物＋アトラジン、式Ｉの化合物＋アビグリシン、式Ｉの化合物＋アザフェニジン、式Ｉの化合物＋アジムスルフロン、式Ｉの化合物＋BCPC、式Ｉの化合物＋ベフルブタミド、式Ｉの化合物＋ベナゾリン、式Ｉの化合物＋ベンカルバゾン、式Ｉの化合物＋ベンフルラリン、式Ｉの化合物＋ベンフレセート、式Ｉの化合物＋ベンスルフロン、式Ｉの化合物＋ベンスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋ベンスリド、式Ｉの化合物＋ベンタゾン、式Ｉの化合物＋ベンズフェンジゾン、式Ｉの化合物＋ベンゾビシクロン、式Ｉの化合物＋ベンゾフェナップ、式Ｉの化合物＋ビフェノックス、式Ｉの化合物＋ビラナフォス、式Ｉの化合物＋ビスピリバック、式Ｉの化合物＋ビスピリバックナトリウム、式Ｉの化合物＋ボラックス、式Ｉの化合物＋ブロマシル、式Ｉの化合物＋ブロモブチド、式Ｉの化合物＋ブロモフェノキシム、式Ｉの化合物＋ブロモオキシニル、式Ｉの化合物＋ブタコール、式Ｉの化合物＋ブタフェナシル、式Ｉの化合物＋ブタミフォス、式Ｉの化合物＋ブトラリン、式Ｉの化合物＋ブトロキシジム、式Ｉの化合物＋ブチレート、式Ｉの化合物＋カコジル酸、式Ｉの化合物＋塩素酸カルシウム、式Ｉの化合物＋カフェンストロール、式Ｉの化合物＋カルベタミド、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾンエチル、式Ｉの化合物＋CDEA、式Ｉの化合物＋CEPC、式Ｉの化合物＋クロロフルレノール、式Ｉの化合物＋クロロフルレノールメチル、式Ｉの化合物＋クロリダゾン、式Ｉの化合物＋クロリムロン、式Ｉの化合物＋クロリムロンエチル、式Ｉの化合物＋クロロ酢酸、式Ｉの化合物＋クロロトルロン、式Ｉの化合物＋クロルプロファム、式Ｉの化合物＋クロロスルフロン、式Ｉの化合物＋クロルタール、式Ｉの化合物＋クロルタールジメチル、式Ｉの化合物＋シニドンエチル、式Ｉの化合物＋シンメチリン、式Ｉの化合物＋シノスルフロン、式Ｉの化合物＋シスアニリド、式Ｉの化合物＋クレトジム、式Ｉの化合物＋クロジナフォプ、式Ｉの化合物＋クロジナフォププロパルギル、式Ｉの化合物＋クロマゾン、式Ｉの化合物＋クロメプロップ、式Ｉの化合物＋クロピラリド、式Ｉの化合物＋クロランスラム、式Ｉの化合物＋クロランスラムメチル、式Ｉの化合物＋ CMA、式Ｉの化合物＋4-CPB、式Ｉの化合物＋CPMF、式Ｉの化合物＋4-CPP、式Ｉの化合物＋CPPC、式Ｉの化合物＋クレゾール、式Ｉの化合物＋クミルロン、式Ｉの化合物＋シアナミド、式Ｉの化合物＋シアナジン、式Ｉの化合物＋シクロエート、式Ｉの化合物＋シクロスルファムロン、式Ｉの化合物＋シクロキシジム、式Ｉの化合物＋シハロフォプ、式Ｉの化合物＋シハロフォプブチル、式Ｉの化合物＋2,4-D、式Ｉの化合物＋3,4-DA、式Ｉの化合物＋ジアムロン、式Ｉの化合物＋ダラポン、式Ｉの化合物＋ダゾメト、式Ｉの化合物＋2,4-DB、式Ｉの化合物＋3,4-DB、式Ｉの化合物＋2,4-DEB、式Ｉの化合物＋デスメジファム、式Ｉの化合物＋デスメトリン、式Ｉの化合物＋ジカムバ、式Ｉの化合物＋ジクロベニル、式Ｉの化合物＋ortho-ジクロロベンゼン、式Ｉの化合物＋para-ジクロロベンゼン、式Ｉの化合物＋ジクロルプロプ、式Ｉの化合物＋ジクロルプロプ-P、式Ｉの化合物＋ジクロフォップ、式Ｉの化合物＋ジクロフォップメチル、式Ｉの化合物＋ジクロスラム、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコート、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコートメチルスルフェート、式Ｉの化合物＋ジフルフェニカン、式Ｉの化合物＋ジフルフェンゾピル 、式Ｉの化合物＋ジメフロン、式Ｉの化合物＋ジメピペレート、式Ｉの化合物＋ジメタコール、式Ｉの化合物＋ジメタメトリン、式Ｉの化合物＋ジメセンアミド、式Ｉの化合物＋ジメセンアミド-P、式Ｉの化合物＋ジメシピン、式Ｉの化合物＋ジメチルアルシン酸、式Ｉの化合物＋ジニトロアミン、式Ｉの化合物＋ジノテルブ、式Ｉの化合物＋ジフェンアミド、式Ｉの化合物＋ジプロペトリン、式Ｉの化合物＋ジコート、式Ｉの化合物＋ジコートジブロミド、式Ｉの化合物＋ジチオピル、式Ｉの化合物＋ジウロン、式Ｉの化合物＋DNOC、式Ｉの化合物＋3,4-DP、式Ｉの化合物＋DSMA、式Ｉの化合物＋EBEP、式Ｉの化合物＋エンドタール、式Ｉの化合物＋EPTC、式Ｉの化合物＋エスプロカルブ、式Ｉの化合物＋エタルフルラリン、式Ｉの化合物＋エタメトスルフロン、式Ｉの化合物＋エタメトスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋エテホン、式Ｉの化合物＋エトフメセート、式Ｉの化合物＋エトキシフェン、式Ｉの化合物＋エトキシスルフロン、式Ｉの化合物＋エトベンズアニド、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ-P、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ-P-エチル、式Ｉの化合物＋フェントラズアミド、式Ｉの化合物＋硫酸第一鉄、式Ｉの化合物＋フラムプロップ-M、式Ｉの化合物＋フラザスルフロン、式Ｉの化合物＋フロラスラム、式Ｉの化合物＋フルアジフォップ、式Ｉの化合物＋フルアジフォップブチル、式Ｉの化合物＋フルアジフォップ-P、式Ｉの化合物＋フルアジフォップ-P-ブチル、式Ｉの化合物＋フルアゾエート、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン、式Ｉの化合物＋フルカルイバゾンナトリウム、式Ｉの化合物＋フルセトスルフロン、式Ｉの化合物＋フルクロラリン、式Ｉの化合物＋フルフェナセト、式Ｉの化合物＋フルフェンプリ、式Ｉの化合物＋フルフェンプリエチル、式Ｉの化合物＋フルメトラリン、式Ｉの化合物＋フルメトスラム、式Ｉの化合物＋フルミクロラック、式Ｉの化合物＋フルミクロラックペンチル、式Ｉの化合物＋フルミオキサジン、式Ｉの化合物＋フルミプロピン、式Ｉの化合物＋フルオメツロン、式Ｉの化合物＋フルオログリコフェン、式Ｉの化合物＋フルオログリコフェンエチル、式Ｉの化合物＋フルオキサプロップ、式Ｉの化合物＋フルポキサム、式Ｉの化合物＋フルプロパシル、式Ｉの化合物＋フルプロパネート、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロンメチルナトリウム、式Ｉの化合物＋フルレノール、式Ｉの化合物＋フルリドン、式Ｉの化合物＋フルロクロリドン、式Ｉの化合物＋フルロキシピル、式Ｉの化合物＋フルルタモン、式Ｉの化合物＋フルチアセト、式Ｉの化合物＋フルチアセトメチル、式Ｉの化合物＋フェメサフェン、式Ｉの化合物＋フォルアムスルフロン、式Ｉの化合物＋フォサミン、式Ｉの化合物＋グルホシネート、式Ｉの化合物＋グルホシネートアンモニウム、式Ｉの化合物＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ハロスルフロン、式Ｉの化合物＋ハロスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋ハロオキシホップ、式Ｉの化合物＋ハロオキシホップ-P、式Ｉの化合物＋HC-252、式Ｉの化合物＋ヘキサジノン、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズ、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズメチル、式Ｉの化合物＋イマザモックス、式Ｉの化合物＋イマザピック、式Ｉの化合物＋イマザピル、式Ｉの化合物＋イマザキン、式Ｉの化合物＋イマゼタピル、式Ｉの化合物＋イマゾスルフロン、式Ｉの化合物＋インダノファン、式Ｉの化合物＋ヨードメタン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロンメチルナトリウム、式Ｉの化合物＋イオキシニル、式Ｉの化合物＋イソプロツロン、式Ｉの化合物＋イソウロン、式Ｉの化合物＋イソキサベン、式Ｉの化合物＋イソキサクロルトール、式Ｉの化合物＋イソキサフルトール、式Ｉの化合物＋オソキサピリホップ、式Ｉの化合物＋カルブチレート、式Ｉの化合物＋ラクトフェン、式Ｉの化合物＋レナシル、式Ｉの化合物＋リヌロン、式Ｉの化合物＋MAA、式Ｉの化合物＋MAMA、式Ｉの化合物＋MCPA、式Ｉの化合物＋MCPA-チオエチル、式Ｉの化合物＋MCPB、式Ｉの化合物＋メコプロプ、式Ｉの化合物＋メコプロプ-P、式Ｉの化合物＋メフェナセト、式Ｉの化合物＋メフルイジド、式Ｉの化合物＋メソスルフロン、式Ｉの化合物＋メソフルスロンメチル、式Ｉの化合物＋メソトリオン、式Ｉの化合物＋メタム、式Ｉの化合物＋メタミホップ、式Ｉの化合物＋メタミトロン、式Ｉの化合物＋メタザクロル、式Ｉの化合物＋メタベンズチアズロン、式Ｉの化合物＋メタゾール、式Ｉの化合物＋メチル亜ヒ酸、式Ｉの化合物＋メチルジムロン、式Ｉの化合物＋メチルイソチオシアネート、式Ｉの化合物＋メトベンズロン、式Ｉの化合物＋メトブロムロン、式Ｉの化合物＋メトラクトール、式Ｉの化合物＋S-メトラクトール、式Ｉの化合物＋メトスラム、式Ｉの化合物＋メトキシウロン、式Ｉの化合物＋メトリブジン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン、式Ｉの化合物＋メトスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋MK-616、式Ｉの化合物＋モリネート、式Ｉの化合物＋モノリヌロン、式Ｉの化合物＋MSMA、式Ｉの化合物＋ナプロアニリド、式Ｉの化合物＋ナプロパミド、式Ｉの化合物＋ナプタラム、式Ｉの化合物＋NDA-402989、式Ｉの化合物＋ネブロン、式Ｉの化合物＋ニコスルフロン、式Ｉの化合物＋ニピラクロフェン、式Ｉの化合物＋n-メチルグリホサート、式Ｉの化合物＋ノナン酸、式Ｉの化合物＋ノルフルザゾン、式Ｉの化合物＋オレイン酸（脂肪酸）、式Ｉの化合物＋オルベンカルブ、式Ｉの化合物＋オルトスルファムロン、式Ｉの化合物＋オリザリン、式Ｉの化合物＋オキサジアルギル、式Ｉの化合物＋オキサジアゾン、式Ｉの化合物＋オキサスルフロン、式Ｉの化合物＋オキサジクロメホン、式Ｉの化合物＋オキシフルオルフェン、式Ｉの化合物＋パラコート、式Ｉの化合物＋パラコートジクロリド、式Ｉの化合物＋ペブレート、式Ｉの化合物＋ペンジメタリン、式Ｉの化合物＋ペノキシスラム、式Ｉの化合物＋ペンタクロロフェノール、式Ｉの化合物＋ペンタノクロール、式Ｉの化合物＋ペントオキサゾン、式Ｉの化合物＋ペトキサミド、式Ｉの化合物＋石油（petrolium oils）、式Ｉの化合物＋フェンメジファム、式Ｉの化合物＋フェンメジファムエチル、式Ｉの化合物＋ピクロラム、式Ｉの化合物＋ピコリナフェン、式Ｉの化合物＋ピノキサデン、式Ｉの化合物＋ピペロホス、式Ｉの化合物＋亜ヒ酸カリウム、式Ｉの化合物＋アジ化カリウム、式Ｉの化合物＋プレチラクロル、式Ｉの化合物＋プリミスルフロン、式Ｉの化合物＋プリミスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋プロジアミン、式Ｉの化合物＋プロフルアゾール、式Ｉの化合物＋プロホキシジム、式Ｉの化合物＋プロヘキサジオンカルシウム、式Ｉの化合物＋プロメトン、式Ｉの化合物＋プロメトリン、式Ｉの化合物＋プロパクロール、式Ｉの化合物＋プロパニル、式Ｉの化合物＋プロパキザホップ、式Ｉの化合物＋プロパジン、式Ｉの化合物＋プロファム、式Ｉの化合物＋プロピソクロール、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾンナトリウム、式Ｉの化合物＋プロピズアミド、式Ｉの化合物＋プロスルホカルブ、式Ｉの化合物＋プロスルフロン、式Ｉの化合物＋ピラクロニル、式Ｉの化合物＋ピラフルフェン、式Ｉの化合物＋ピラフルフェンエチル、式Ｉの化合物＋ピラスルホトール、式Ｉの化合物＋ピラゾリネート、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロン、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロンエチル、式Ｉの化合物＋ピラゾオキシフェン、式Ｉの化合物＋ピリベンゾオキシム、式Ｉの化合物＋ピリブチカルブ、式Ｉの化合物＋ピリダホル、式Ｉの化合物＋ピリデート、式Ｉの化合物＋ピリフタリド、式Ｉの化合物＋ピリミノバック、式Ｉの化合物＋ピリミノバックメチル、式Ｉの化合物＋ピリミスルファン、式Ｉの化合物＋ピリチオバック、式Ｉの化合物＋ピリチオバックナトリウム、式Ｉの化合物＋ピロキサスルホン(KIH-485)、式Ｉの化合物＋ピロキシウラム（pyroxulam）、式Ｉの化合物＋キンクロラック、式Ｉの化合物＋キンメラック、式Ｉの化合物＋キノクラミン、式Ｉの化合物＋キザロホップ、式Ｉの化合物＋キザロホップ-P、式Ｉの
化合物＋リムスルフロン、式Ｉの化合物＋セトキシジム、式Ｉの化合物＋シズロン、式Ｉの化合物＋シマジン、式Ｉの化合物＋シメトリン、式Ｉの化合物＋SMA、式Ｉの化合物＋亜ヒ酸ナトリウム、式Ｉの化合物＋アジ化ナトリウム、式Ｉの化合物＋塩素酸ナトリウム、式Ｉの化合物＋スルコトリオン、式Ｉの化合物＋スルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋スルホメツロン、式Ｉの化合物＋スルホメツロンメチル、式Ｉの化合物＋スルホサート、式Ｉの化合物＋スルホスルフロン、式Ｉの化合物＋硫酸、式Ｉの化合物＋タールオイル、式Ｉの化合物＋2,3,6-TBA、式Ｉの化合物＋TCA、式Ｉの化合物＋TCA-ナトリウム、式Ｉの化合物＋テブタム、式Ｉの化合物＋テブチウロン、式Ｉの化合物＋テフリルトリオン、式Ｉの化合物＋テムボトリオン、式Ｉの化合物＋テプラルオキシジム、式Ｉの化合物＋テルバシル、式Ｉの化合物＋テルブメトン、式Ｉの化合物＋テルブチルアジン、式Ｉの化合物＋テルブトリン、式Ｉの化合物＋テニルクロール、式Ｉの化合物＋チアザフルロン、式Ｉの化合物＋チアゾピル、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン、式Ｉの化合物＋チエンカルバゾン、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋チオベンカルブ、式Ｉの化合物＋チオカルバジル、式Ｉの化合物＋トプラメゾン、式Ｉの化合物＋トラコキシジム、式Ｉの化合物＋トリアレート、式Ｉの化合物＋トリアスルフロン、式Ｉの化合物＋トリアジフラム、式Ｉの化合物＋トリベンウロン、式Ｉの化合物＋トリベンウロンメチル、式Ｉの化合物＋トリカムバ、式Ｉの化合物＋トリクロピル、式Ｉの化合物＋トリエタジン、式Ｉの化合物＋トリフロキシスルフロン、式Ｉの化合物＋トリフロキシスルフロンナトリウム、式Ｉの化合物＋トリフルラリン、式Ｉの化合物＋トリフルスルフロン、式Ｉの化合物＋トリフルスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋トリヒドロキシトリアジン、式Ｉの化合物＋トリネキサパックエチル、式Ｉの化合物＋トリトスルフロン、式Ｉの化合物＋[3-[2-クロロ-4- フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2- ピリジルオキシ]酢酸エチルエステル (CAS RN 353292-31-6)、式Ｉの化合物＋4-ヒドロキシ-3- [[2-[(2-メトキシエトキシ)メチル]-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]-ビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-2-オン(CAS RN 352010-68-5)、及び、式Ｉの化合物＋4-ヒドロキシ-3-[[2-(3-メトキシプロピル)-6- ジフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]-ビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-2-オン。
式Ｉの化合物の混合パートナーは、たとえば、The Pesticide Manual, Twelfth Edition, British Crop Protection Council, 2000に記載されているとおり、エステル又は塩の形態であってもよい。
式Ｉの化合物の混合パートナーに対する混合比は好ましくは１：１００〜１０００：
１である。
その混合物は上記の製剤（「活性成分」は式Ｉの化合物と混合パートナーとのそれぞれの混合物に関係する）中で有利に使用することができる。
本発明に係る式Ｉの化合物は、セーフナーと組み合わせて使用できる。好ましくは、これらの混合物中で、式Ｉの化合物は下記の表１〜表２０４にリストした化合物の１つである。セーフナーとの以下の混合物が特に考えられる：式Ｉの化合物＋クロキントセットメキシル、式Ｉの化合物＋クロキントセット酸及びその塩、式Ｉの化合物＋フェンクロラゾールエチル、式Ｉの化合物＋フェンクロラゾール酸及びその塩、式Ｉの化合物＋メフェンピルジエチル、式Ｉの化合物＋メフェンピル二酸、式Ｉの化合物＋イソオキサジフェンエチル、式Ｉの化合物＋イソオキサジフェン酸、式Ｉの化合物＋フリルアゾール、式Ｉの化合物＋フリルアゾールＲ異性体、式Ｉの化合物＋ベノキサコール、式Ｉの化合物＋ジクロルミド、式Ｉの化合物＋AD-67、式Ｉの化合物＋オキサベトリニル、式Ｉの化合物＋シオメトリニル、式Ｉの化合物＋シオメトリニルＺ異性体、式Ｉの化合物＋フェンクロリム、式Ｉの化合物＋シプロスルファミド、式Ｉの化合物＋ナフタル酸無水物、式Ｉの化合物＋フルラゾール、式Ｉの化合物＋ CL 304,415、式Ｉの化合物＋ジサイクロ（登録商標）ノン、式Ｉの化合物＋フルクソフェニム、式Ｉの化合物＋DKA-24、式Ｉの化合物＋R29148、式Ｉの化合物＋ＰＰＧ−１２９２、セーフニング効果は、また、式Ｉの化合物＋ダイムロン、式Ｉの化合物＋MCPA、式Ｉの化合物＋メコプロップ及び式Ｉの化合物＋メコプロップ−Ｐの混合物についても観測されうる。
上記のセーフナー及び除草剤は、たとえば、the Pesticide Manual, Twelfth Edition, British Crop Protection Council, 2000に記載されている。R-29148は、たとえば、P. B. Goldsbroughらの Plant Physiology, (2002), Vol. 130 pp. 1497-1505及びその中の引用文献に記載されており、PPG-1292はWO09211761から知られている。
除草剤に対するセーフナーの適用割合は適用のモードに大きく左右される。耕地処理の場合には、一般には、０．００１〜５．０ｋｇセーフナー／ｈａ、好ましくは０．００１〜０．５ｋｇセーフナー／ｈａ、一般には、０．００１〜２ｋｇ除草剤／ｈａ、好ましくは０．００５〜１ｋｇ除草剤／ｈａが適用される。
本発明に係る除草剤組成物は農業において慣用されているすべての適用方法、たとえば、発芽前適用、発芽後適用及び種子被覆（ドレッシング）に適している。意図する使用によって、セーフナーは作物植物の種子材料を予備処理する（種子又は苗をドレッシングする）のに使用でき、又は、セーフナーは種子などをまく前又はまいた後に導入され、次いで、式Ｉの（セーフナーを含まない）化合物が場合により共除草剤との組み合わせで適用されてよい。しかし、植物の発芽の前又は後に単独で又は除草剤とともに適用されてもよい。植物又は種子材料のセーフナーによる処理は、それゆえ、除草剤の適用の時と原則的に独立して行うことができる。除草剤とセーフナーの同時の適用による植物の処理（たとえば、タンク混合物の形で）は一般に好ましい。除草剤に対するセーフナーの適用割合は適用のモードに大きく左右される。耕地処理の場合には、一般には、０．００１〜５．０ｋｇセーフナー／ｈａ、好ましくは０．００１〜０．５ｋｇセーフナー／ｈａが適用される。種子ドレッシングの場合には、一般には、０．００１〜１０ｇセーフナー／ｋｇ種子、好ましくは０．０５〜２ｇ除草剤／ｋｇ種子が適用される。種子散布の直前に種子浸漬によりセーフナーが液体形態で適用される場合には、１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは１００〜１０００ｐｐｍの濃度の活性成分を含むセーフナー溶液を用いるのが有利である。
その混合物は上記の製剤（「活性成分」は式Ｉの化合物と混合パートナーとのそれぞれの混合物に関係する）中で有利に使用することができる。
以下の実施例は本発明を説明するが、本発明を限定しない。
調製例
例１
３−[２−（４−クロロフェニル）−５−メチルセレナゾール−４−イル]ビシクロ[３．２．１]オクタン−２，４−ジオンの調製
Figure 2010534696
工程１
２−（４−クロロフェニル）セレナゾール−５−カルボアルデヒドの調製
Figure 2010534696
４−クロロセレノベンズアミド（２１９ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及び２−クロロマロンアルデヒド（１６０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（１．５ｍｌ）中の懸濁液に、炭酸マグネシウム（４２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を６０℃で窒素雰囲気下に３時間攪拌する。その後、粗反応混合物をシリカプラグを通してろ過し、酢酸エチルで洗浄し、そしてろ液を濃縮して褐色固体を提供する。この粗生成物をシリカゲル上でフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、２−（４−クロロフェニル）セレナゾール−５−カルボアルデヒド（１６２ｍｇ）を提供する。
[２−（４−クロロフェニル）セレナゾール−５−イル]メタノールの調製
Figure 2010534696
２−（４−クロロフェニル）−５−セレナゾール−５−カルボアルデヒド（１３０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍｌ）中の懸濁液に、ホウ水素化ナトリウム（１９ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を０℃で添加する。この反応混合物を０℃で０．５時間攪拌する。この反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（１０ｍｌ）でクエンチし、そしてジクロロメタン（３×２５ｍｌ）で抽出する。合わせた有機抽出物を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を蒸発乾燥させ、[２−（４−クロロフェニル）セレナゾール−５−イル]メタノール（１２７ｍｇ）を提供する。
工程３
４−[２−（４−クロロフェニル）セレナゾール−５−イルメトキシ]ビシクロ[３．２．１]オクト−３−エン−２−オンの調製
Figure 2010534696
[２−（４−クロロフェニル）セレナゾール−５−イル]メタノール（３００ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）の乾燥テトラヒドロフラン（５ｍｌ）中の溶液に、一回で水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散体、４４ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）を添加する。この反応混合物を室温で５分間攪拌し、４−クロロビシクロ[３．２．１]オクト−３−エン−２−オン（１７２ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）を一回で添加する。この反応混合物を室温で一晩攪拌する。この粗反応混合物にシリカゲルを添加し、減圧下に溶剤を蒸発させ、残留物をシリカゲル上でフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、４−[２−（４−クロロフェニル）セレナゾール−５−イルメトキシ]ビシクロ[３．２．１]オクト−３−エン−２−オン（２７５ｍｇ）を提供する。
工程４
３−[２−（４−クロロフェニル）−５−メチルセレナゾール−４−イル]ビシクロ[３．２．１]オクタン−２，４−ジオンの調製
Figure 2010534696
４−[２−（４−クロロフェニル）セレナゾール−５−イルメトキシ]ビシクロ[３．２．１]オクト−３−エン−２−オン（２６０ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）をマイクロ波バイアル中に入れ、ジエチレングリコールジメチルエーテル（８ｍｌ）中に溶解させる。１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（０．１ｍｌ）を添加し、この反応混合物をマイクロ波照射下に２１０℃で３０分間加熱する。この粗反応混合物にシリカゲルを添加し、減圧下に溶剤を蒸発させ、残留物をシリカゲル上でフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、３−[２−（４−クロロフェニル）−５−メチルセレナゾール−４−イル]ビシクロ[３．２．１]オクタン−２，４−ジオン（１０８ｍｇ）を提供する。
例２
３−[５−メチル−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）チアゾール−４−イル]ビシクロ[３．２．１]オクタン−２，４−ジオンの調製
Figure 2010534696
工程１
４−（２−ブロモチアゾール−５−イルメトキシ）ビシクロ[３．２．１]オクト−３−エン−２−オンの調製
Figure 2010534696
（２−ブロモチアゾール−５−イル）メタノール（４．８５ｇ、２５ｍｍｏｌ）及び４−クロロビシクロ[３．２．１]オクト−３−エン−２−オン（３．９２ｇ、２５ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１００ｍｌ）中の溶液に、細かく複数回に分けて、水素化ナトリウム（油中６０％分散体、１．００ｇ、２５ｍｍｏｌ）を０℃で添加する。この反応混合物を一晩攪拌し、室温まで暖まるように放置する。この粗反応混合物にシリカゲルを添加し、減圧下に溶剤を蒸発させ、残留物をシリカゲル上でフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、４−（２−ブロモチアゾール−５−イルメトキシ）ビシクロ[３．２．１]オクト−３−エン−２−オン（６．４３ｇ）を提供する。
工程２
３−[５−メチル−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）チアゾール−４−イル] ビシクロ[３．２．１]オクタン−２，４−ジオンの調製
Figure 2010534696
４−（２−ブロモチアゾール−５−イルメトキシ）ビシクロ[３．２．１]オクト−３−エン−２−オン（１５７、０．５ｍｍｏｌ）、４−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸（２０６ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、トルエン（２ｍｌ）、炭酸セシウム（１８３ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）及びＰＥＰＰＳＩ（登録商標）触媒（５１ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）をマイクロ波バイアル中で混合し、マイクロ波照射下に３０分間１５０℃に加熱する。粗生成物をろ過し、そしてろ液を減圧下に蒸発させる。残留物をグライム（５ｍｌ）中に溶解させ、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（０．１ｍｌ）を添加し、そしてその反応混合物をマイクロ波照射下に３０分間２３０℃で加熱する。この粗反応混合物にシリカゲルを添加し、そして溶剤を減圧下に溶剤を蒸発させ、残留物をシリカゲル上でフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、３−[５−メチル−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）チアゾール−４−イル]ビシクロ[３．２．１]オクタン−２，４−ジオン（８４ｍｇ）を提供する。
例３
４−[４−（２，４−ジオキソビシクロ[３．２．１]オクト−３−イル）−５−メチルチフェン−２−イル]安息香酸の調製
Figure 2010534696
工程１
４−（５−ヒドロキシメチルチフェン−２−イル）安息香酸メチルエステルの調製
Figure 2010534696
水素化ホウ素ナトリウム（１５５ｍｇ、４．１ｍｍｏｌ）を、４−（５−ホルミルチオフェン−２−イル）安息香酸メチルエステル（１．０１ｇ、４．１ｍｍｏｌ）のメタノール／ジクロロメタン（１６ｍｌ／４ｍｌ）中に溶液に添加し、得られた溶液を室温で９０分間攪拌する。飽和塩化アンモニウム水溶液（１００ｍｌ）の添加で反応をクエンチし、そしてジクロロメタン（１００ｍｌ）で抽出する。有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、そして真空下に濃縮して４−（５−ヒドロキシメチルチオフェン−２−イル）安息香酸メチルエステル（８００ｍｇ）を提供する。
工程２
４−[５−（４−オキソビシクロ[３．２．１]オクト−２−エン−２−イルオキシメチル）チオフェン−２−イル]安息香酸メチルエステルの調製
Figure 2010534696
４−（５−ヒドロキシメチルチオフェン−２−イル）安息香酸メチルエステル（２２３ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）の乾燥テトラヒドロフラン（５ｍｌ）中に溶液に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散体、３６ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）を一度に添加する。この反応混合物を室温で５分間攪拌し、次いで、４−クロロビシクロ[３．２．１]オクト−３−エン−２−オン（１５７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を一度に添加する。この反応混合物を室温で一晩攪拌する。粗反応混合物にシリカゲルを添加し、減圧下に溶剤を蒸発させ、そして残留物をシリカゲル上でフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、４−[５−（４−オキソビシクロ[３．２．１]オクトー２−エン−２−イルオキシメチル）チオフェン−２−イル]安息香酸メチルエステル（２６４ｍｇ）を提供する。
工程３
４−[４−（２，４−ジオキソビシクロ[３．２．１]オクト−３−イル）−５−メチルチオフェン−２−イル]安息香酸メチルエステルの調製
Figure 2010534696
４−[５−（４−オキソビシクロ[３．２．１]オクト−２−エン−２−イルオキシメチル）チオフェン−２−イル]安息香酸メチルエステル（２６４ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）をマイクロ波バイアル中に入れ、ジエチレングリコールジメチルエーテル（３ｍｌ）中に溶解させる。１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（０．１ｍｌ）を添加し、その反応混合物をマイクロ波照射下に３０分間１９０℃で加熱する。粗反応混合物にシリカゲルを添加し、減圧下に溶剤を蒸発させ、そして残留物をシリカゲル上でフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、４−[４−（２，４−ジオキソビシクロ[３．２．１]オクト−３−イル）−５−メチルチオフェン−２−イル]安息香酸メチルエステル（２１３ｍｇ）を提供する。
工程４
４−[４−（２，４−ジオキソビシクロ[３．２．１]オクト−３−イル）−５−メチルチオフェンー２−イル]安息香酸の調製
Figure 2010534696
４−[４−（２，４−ジオキソビシクロ[３．２．１]オクト−３−イル）−５−メチルチオフェン−２−イル]安息香酸メチルエステル（６０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のメタノール（２ｍｌ）中の溶液に、１Ｎの水酸化リチウム水溶液（２ｍｌ）を添加し、反応体を室温で７２時間攪拌する。この反応体を２Ｎの塩酸水溶液（２５ｍｌ）で酸性化し、ジクロロメタン（２５ｍｌ）で抽出する。有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、そしてろ液を真空下で濃縮し、４−[４−（２，４−ジオキソビシクロ[３．２．１]オクト−３−イル）−５−メチルチオフェン−２−イル安息香酸（４４ｍｇ）を提供する。
例４
３−[２−（４−クロロフェニル）−５−エチルチアゾール−４−イル]ビシクロ[３．２．１]オクタン−２，４−ジオンの調製
Figure 2010534696
工程１
１−[２−（４−クロロフェニル）チアゾール−５−イル]エタノールの調製
Figure 2010534696
 １−[２−（４−クロロフェニル）チアゾール−５−イル]エタノン（５ｇ、２１ｍｍｏｌ）のメタノール（１００ｍｌ）中の懸濁液に、水素化ホウ素ナトリウム（８３２ｍｇ、２２ｍｍｏｌ）を室温で添加する。この反応混合物を室温で１時間攪拌する。この反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（１００ｍｌ）でクエンチし、ジクロロメタン（２×１５０ｍｌ）で抽出する。有機抽出物を合わせたものを無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、そして蒸発乾燥させて１−[２−（４−クロロフェニル）チアゾール−５−イル]エタノール（４．８８ｇ）を提供する。
工程２
４−｛１−[２−（４−クロロフェニル）チアゾール−５−イル]エトキシ｝ビシクロ[３．２．１]オクト−３−エン−２−オンの調製
Figure 2010534696
 １−[２−（４−クロロフェニル）チアゾール−５−イル]エタノール（１．１ｇ、４．６ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）中の溶液に、水素化ナトリウム（鉱油中の６０％分散体、１８４ｍｇ、４．６ｍｍｏｌ）を一度に添加する。この反応混合物を室温で５分間攪拌し、そして４−クロロビシクロ[３．２．１]オクト−３−エン−２−オン（７２０ｍｇ、４．６ｍｍｏｌ）を一度に添加する。この反応混合物を室温で一晩攪拌する。粗反応混合物にシリカゲルを添加し、減圧下に溶剤を蒸発させ、そして残留物をシリカゲル上でフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、４−｛１−[２−（４−クロロフェニル）チアゾール−５−イル]エトキシ｝ビシクロ[３．２．１]オクト−３−エン−２−オン（１．２４ｇ）を提供する。
工程３
３−[２−（４−クロロフェニル）−５−エチルチアゾール−４−イル]ビシクロ[３．２．１]オクタン−２，４−ジオンの調製
Figure 2010534696
４−｛１−[２−（４−クロロフェニル）チアゾール−５−イル]エトキシ｝ビシクロ[３．２．１]オクト−３−エン−２−オン（１．２５ｇ、３．４７ｍｍｏｌ）をマイクロ波バイアル中に入れ、ジエチレングリコールジメチルエーテル（１５ｍｌ）中に溶解させる。１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（０．１ｍｌ）を添加し、そしてこの反応混合物をマイクロ波照射下に３０分間２３０℃で加熱する。粗反応混合物にシリカゲルを添加し、減圧下に溶剤を蒸発させ、そして残留物をシリカゲル上でフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、３−[２−（４−クロロフェニル）−５−エチルチアゾール−４−イル]ビシクロ[３．２．１]オクタン−２，４−ジオン（６６０ｍｇ）を提供する。
例５
３−（６−メチル−２−メチルスルファニルピリミジン−４−イル）ビシクロ[３．２．１]オクタン−２，４−ジオンの調製
Figure 2010534696
マイクロ波バイアルに４−クロロ−２−メチル−６−チオメチルピリミジン（１７４ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、２，２，６，６−テトラメチルピラン−３，５−ジオン（１７０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１２ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（４８ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）及びリン酸カリウム（４２４ｍｇ、２ｍｍｏｌ）を装填する。１，２−ジメトキシエタン（３ｍｌ）を添加し、そして反応体を攪拌しながら３０分間１４０℃に加熱する。粗反応混合物にシリカゲルを添加し、減圧下に溶剤を蒸発させ、そして残留物をシリカゲル上でフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、４−[２−（４−クロロフェニル）−５−メチルピリミジン−４−イル]−２，２，６，６−テトラメチルピラン−３，５−ジオン（１９１ｍｇ）を提供する。
例６
３−[２−（４−クロロフェニル）チアゾール−４−イル]ビシクロ[３．２．１]オクタン−２，４−ジオンの調製
Figure 2010534696
工程１
クロロ酢酸４−オキソビシクロ[３．２．１]オクト−２−エン−２−イルエステルの調製
Figure 2010534696
ビシクロ[３．２．１]オクタン−２，４−ジオン（１０ｇ、７２ｍｍｏｌ）を含有する２５０ｍｌ丸底フラスコ中に、乾燥ジクロロメタン（１００ｍｌ）及びピリジン（６．２８ｇ、８７ｍｍｏｌ）を添加する。攪拌されている混合物に、ジクロロメタン（１００ｍｌ）中で希釈された塩化クロロアセチル（９．８２ｇ、７２ｍｍｏｌ）を１５分間にわたって滴下して添加する。この反応混合物を室温で２時間攪拌する。この反応混合物を１００ｍｌの２ＮのＨＣｌ水溶液に注ぎ、酢酸エチル（２×１００ｍｌ）で抽出する。その有機抽出物を合わせたものを硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、そして減圧下に溶剤を蒸発させ、有機油を提供する。粗生成物を減圧下に蒸留し、クロロ酢酸４−オキソビシクロ[３．２．１]オクト−２−エンー２−イルエステル（１３．４ｇ）を提供する。
工程２
３−（２−クロロアセチル）ビシクロ[３．２．１]オクタン−２，４−ジオンの調製
Figure 2010534696
無水塩化アルミニウム（１０ｇ、７５ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（８０ｍｌ）中の懸濁液を含有する２５０ｍｌ丸底フラスコ中に、１，２−ジクロロエタン（２０ｍｌ）で希釈したクロロ酢酸４−オキソビシクロ[３．２．１]オクト−２−エンー２−イルエステル（６ｇ、２８ｍｍｏｌ）を２０分間にわたって滴下して添加する。得られた反応混合物を室温で一晩攪拌する。この反応混合物を氷と２ＮのＨＣｌ水溶液（１００ｍｌ）との混合物に注ぎ、ジクロロメタン（３×５０ｍｌ）で抽出する。その有機層を合わせたものを硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、そして減圧下に溶剤を蒸発させ、粗混合物、３−（２−クロロアセチル）ビシクロ[３．２．１]オクタン−２，４−ジオン（４．２ｇ）を提供する。
工程３
３−[２−（４−クロロフェニル）チアゾール−４−イル]ビシクロ[３．２．１]オクタン−２，４−ジオンの調製
Figure 2010534696
３−（２−クロロアセチル）ビシクロ[３．２．１]オクタン−２，４−ジオン（３．１６ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）と４−クロロチオベンズアミド（２．５３ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）とトルエン（５０ｍｌ）中で混合し、一晩還流下に加熱する。それゆえ、この反応混合物は黒色のガム状に蒸発し、ガムはシリカ上に吸収され、ヘキサン／酢酸エチルの勾配液で溶離してフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、３−[２−（４−クロロフェニル）チアゾール−４−イル]ビシクロ[３．２．１]オクタン−２，４−ジオン（２．６ｇ）を提供した。
下記の表１のさらなる化合物を適切な出発材料を用いて同様の方法で調製する。
プロトンＮＭＲスペクトルで、１つより多くの互変異性体又は回転配座異性体が観測される場合には、下記に示すデータは互変異性体又は配座異性体の混合物についてのものである。
表Ｔ１
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
例７
２，２−ジメチルプロピオン酸３−[２−（４−クロロフェニル）−５−エチルチアゾール−４−イル]−４−オキソビシクロ[３．２．１]オクト−２−エン−２−イルエステルの調製
Figure 2010534696
３−[２−（４−クロロフェニル）−５−エチルチアゾール−４−イル]ビシクロ[３．２．１]オクタン−２，４−ジオン（１００ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍｌ）及びトリエチルアミン（１４０μｌ、１ｍｍｏｌ）中の溶液に、塩化ピバロイル（１２３μｌ、１ｍｍｏｌ）を室温にて添加する。この反応混合物を室温で一晩攪拌する。粗反応混合物にシリカゲルを添加し、減圧下に溶剤を蒸発させ、そして残留物をシリカゲル上でフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、２，２−ジメチルプロピオン酸３−[２−（４−クロロフェニル）−５−エチルチアゾール−４−イル]−４−オキソビシクロ[３．２．１]オクト−２−エン−２−イルエステル（１０１ｍｇ）を提供する。
下記のＰ１のさらなる化合物は適切な出発材料を用いて同様の方法によって調製される。
プロトンＮＭＲスペクトルで、１つより多くの互変異性体又は回転配座異性体が観測される場合、下記に示すデータは互変異性体と回転配座異性体との混合物に関してのものである。
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
本発明の化合物の特定の例としては表１〜２０４に詳述した化合物が挙げられる。
表１
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅する。
Figure 2010534696
式中、ＸはＳであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、そしてＲ３及びＲ４は下記に規定するとおりである。
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
表２
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ（ＣＨ３）であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表３
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表４
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表５
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表６
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表７
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表８
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表９
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１０
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１１
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１２
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１３
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１４
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１５
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１６
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＣ−Ｈであり、Ｄは−ＣＨ２ＣＨ２−であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１７
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＣ−Ｈであり、Ｄは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１８
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１９
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ（ＣＨ３）であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表２０
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表２１
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表２２
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表２３
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表２４
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表２５
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＮであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表２６
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＮであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表２７
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表２８
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表２９
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表３０
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表３１
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＮであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表３２
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＮであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表３３
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＮであり、Ｄは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表３４
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＮであり、Ｄは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表３５
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅する。
Figure 2010534696
式中、ＸはＳであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表３６
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ（ＣＨ３）であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表３７
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表３８
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表３９
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表４０
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表４１
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ２ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表４２
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表４３
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表４４
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表４５
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表４６
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表４７
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ２ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表４８
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表４９
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表５０
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＣ−Ｈであり、Ｄは−ＣＨ２ＣＨ２−であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表５１
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＣ−Ｈであり、Ｄは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表５２
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表５３
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ（ＣＨ３）であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表５４
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表５５
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表５６
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表５７
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表５８
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表５９
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＮであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表６０
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＮであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表６１
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表６２
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表６３
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表６４
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表６５
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＮであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表６６
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＮであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表６７
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＮであり、Ｄは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表６８
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳであり、ＺはＮであり、Ｄは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表６９
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅する。
Figure 2010534696
式中、ＸはＳｅであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表Ｔ１に規定されるとおりである。
表７０
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ（ＣＨ３）であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表７１
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表７２
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表７３
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表７４
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表７５
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表７６
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表７７
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表７８
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表７９
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表８０
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表８１
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表８２
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表８３
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表８４
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＣ−Ｈであり、Ｄは−ＣＨ２ＣＨ２−であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表８５
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＣ−Ｈであり、Ｄは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表８６
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表８７
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ（ＣＨ３）であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表８８
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表８９
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表９０
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表９１
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表９２
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表９３
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＮであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表９４
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＮであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表９５
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表９６
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表９７
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表９８
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表９９
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＮであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１００
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＮであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１０１
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＮであり、Ｄは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１０２
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＮであり、Ｄは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１０３
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅する。
Figure 2010534696
式中、ＸはＳｅであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１０４
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ（ＣＨ３）であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１０５
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１０６
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１０７
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１０８
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１０９
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１１０
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１１１
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１１２
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１１３
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１１４
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１１５
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１１６
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１１７
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１１８
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＣ−Ｈであり、Ｄは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１１９
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＣ−Ｈであり、Ｄは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１２０
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１２１
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ（ＣＨ３）であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１２２
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１２３
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１２４
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１２５
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１２６
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１２７
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＮであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１２８
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＮであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１２９
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１３０
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１３１
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１３２
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１３３
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＮであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１３４
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＮであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１３５
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＮであり、Ｄは−ＣＨ２ＣＨ２−であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１３６
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＳｅであり、ＺはＮであり、Ｄは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１３７
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅する。
Figure 2010534696
式中、ＸはＯであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１３８
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ（ＣＨ３）であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１３９
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１４０
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１４１
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１４２
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１４３
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１４４
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１４５
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１４６
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１４７
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１４８
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１４９
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１５０
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１５１
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１５２
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＣ−Ｈであり、Ｄは−ＣＨ２ＣＨ２−であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１５３
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＣ−Ｈであり、Ｄは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１５４
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１５５
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ（ＣＨ３）であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１５６
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１５７
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１５８
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１５９
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１６０
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１６１
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＮであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１６２
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＮであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１６３
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１６４
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１６５
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１６６
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１６７
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＮであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１６８
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＮであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１６９
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＮであり、Ｄは−ＣＨ２ＣＨ２−であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１７０
この表はＴ−１タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＮであり、Ｄは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１７１
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅する。
Figure 2010534696
式中、ＸはＯであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１７２
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ（ＣＨ３）であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１７３
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１７４
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１７５
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１７６
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１７７
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１７８
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１７９
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１８０
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１８１
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１８２
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１８３
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１８４
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１８５
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＣ−Ｈであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１８６
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＣ−Ｈであり、Ｄは−ＣＨ２ＣＨ２−であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１８７
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＣ−Ｈであり、Ｄは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１８８
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１８９
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ（ＣＨ３）２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１９０
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１９１
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１９２
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、ＥはＣＨ２であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１９３
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１９４
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１９５
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＮであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１９６
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＮであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１９７
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１９８
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表１９９
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表２００
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＮであり、ＤはＣＨ２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２はメチルであり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表２０１
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＮであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表２０２
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＮであり、ＤはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表２０３
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＮであり、Ｄは−ＣＨ２ＣＨ２−であり、Ｅは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
表２０４
この表はＴ−２タイプの構造の１８０個の化合物を網羅し、ＸはＯであり、ＺはＮであり、Ｄは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｅは−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｇは水素であり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３及びＲ４は表１に規定されるとおりである。
生物学的実施例
例Ａ
種々の試験種の種子を鉢の中の標準土壌に撒いた。温室内の制御条件下において一日の培養後（発芽前）又は１０日の培養後（発芽後）に、０．６ｍｌのアセトン中の技術活性成分の製剤、及び、１０．６％のEmulsogen EL(登録番号６１７９１−１２−６)、４２．２％のＮ−メチルピロリドン、４２．２％のジプロピレングリコールモノメチルエーテル（登録番号３４５９０−９４−８）及び０．２％のＸ−７７（登録番号１１０９７−６６−８）を含む４５ｍｌの製剤溶液から得られた水性スプレー溶液を植物にスプレーした。その後、試験植物を最適条件下に温室中で、発芽後のサンプルについては１４又は１５日後まで、そして発芽前のサンプルについては１９又は２０日後まで成長させ、試験評価した（１００＝植物への総合的な損傷、０＝植物へ損傷なし）。
試験植物
ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides）（ＡＬＯＭＹ）、カラスムギ（Avena fatua）(ＡＶＥＦＡ)、ホソムギ(Lolium perenne)（ＬＯＬＰＥ）、アキノエノコログサ（Setaria faberi）(ＳＥＴＦＡ)、オニメヒシバ(Digitaria sanguinalis)（ＤＩＧＳＡ）、ヒエ（Echinochloa crus-galli）(ＥＣＨＣＧ)。
Figure 2010534696
Figure 2010534696
例Ｂ
種々の試験種の種子を鉢の中の標準土壌に撒いた。温室内の制御条件下（２４／１６℃、日中／夜間、１４時間光、６５％湿度）において一日の培養後（発芽前）又は８日の培養後（発芽後）に、０．５％のTween 20（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ＣＡＳ ＲＮ ９００５−６４−５）を含む、アセトン／水（５０：５０）中の技術活性成分の製剤から得られた水性スプレー溶液を植物にスプレーした。
その後、試験植物を制御条件下に温室中（２４／１６℃、日中／夜間、１４時間光、６５％湿度））で、1日に２回水を与えた。発芽後のサンプル及び発芽前のサンプルについて１３日後に、試験評価した（１００＝植物への総合的な損傷、０＝植物へ損傷なし）。
試験植物
ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides）（ＡＬＯＭＹ）、カラスムギ（Avena fatua）(ＡＶＥＦＡ)、アキノエノコログサ（Setaria faberi）(ＳＥＴＦＡ)、ヒエ（Echinochloa crus-galli）(ＥＣＨＣＧ)、イヌホオズキ（Solanum nigrum）(ＳＯＬＩＮＩ)及びアオゲイトウ（Amaranthus retoflexus）(ＡＭＡＲＥ)。
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696
Figure 2010534696

Claims (15)

  1. 式Ｉ
    Figure 2010534696
     （式中、Ｒ１及びＲ２は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ４アルキル、ヒドロキシＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニルオキシＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４シアノアルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）シリル又はトリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）シリルオキシであり、
    Ｄは任意に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレンであり、
    Ｅは任意に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン又は任意に置換されたＣ２〜Ｃ３アルケニレンであり、
    Ｈｅｔは任意に置換された単環式又は二環式の複素芳香環であり、
    Ｇは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、アンモニウム又は潜伏化基である）の化合物。
  2. Ｒ１は水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシである、請求項１記載の化合物。
  3. Ｒ２は水素又はメチルである、請求項１記載の化合物。
  4. ＤはＣ１〜Ｃ２アルキレン又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキルもしくはＣ１〜Ｃ３アルコキシＣ１〜Ｃ３アルキルによって置換されたＣ１〜Ｃ２アルキレンである、請求項１記載の化合物。
  5. Ｅは任意に置換されたＣ１〜Ｃ２アルキレン又は任意に置換されたＣ２アルケニレンである、請求項１記載の化合物。
  6. Ｈｅｔは任意に置換された単環式の５員又は６員窒素又は硫黄含有複素芳香環である、請求項１記載の化合物。
  7. Ｈｅｔは式Ｒ１〜Ｒ１２
    Figure 2010534696
     （式中、Ａはケトエノール部分に結合する部位であり、
    Ｗ１はＮ又はＣＲ６であり、
    Ｗ２及びＷ３は互いに独立にＮ又はＣＲ４であり、
    Ｗ４はＮ又はＣＲ７であり、
    ただし、Ｗ１，Ｗ２，Ｗ３又はＷ４の少なくとも１つはＮであり、
    ＸはＯ，Ｓ，Ｓｅ又はＮＲ９であり、
    ＺはＮ又はＣＲ１０であり、
    Ｒ３は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、ニトロ又はシアノであり、
    Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ６シクロアルケニル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、任意に置換されたアリール、任意に置換されたアリールオキシ、任意に置換されたヘテロアリール、又は、任意に置換されたヘテロアリールオキシであり、
    Ｒ５は水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル又はＣ２〜Ｃ３ハロアルケニルであり、好ましくはメチル又はエチルであり、
    Ｒ６は水素、メチル、ハロメチル又はハロゲンであり、
    Ｒ７は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル又はシアノであり、
    Ｒ８は水素、メチル、エチル、ハロメチル、ハロエチル、任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールであり、
    Ｒ９は水素、メチル、エチル又はハロメチルであり、
    Ｒ１０は水素、メチル、エチル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、シアノ又はニトロである）の基である、請求項６記載の化合物。
  8. Ｈｅｔは式Ｒ２
    Figure 2010534696
     （式中、Ｘは硫黄であり、Ｚは窒素又はＣＲ１０であり、そしてＲ３、Ｒ４及びＲ１０は請求項１３に規定される意味である）の基である、請求項７記載の化合物。
  9. Ｇが水素である式Ｉの化合物の製造方法であって、
    場合により適切な溶剤の存在下において、場合によりマイクロ波照射下に、式（Ｈ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｅ及びＤは請求項１に規定される意味であり、Ｒ４は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ６シクロアルケニル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、任意に置換されたアリール、任意に置換されたアリールオキシ、任意に置換されたヘテロアリール又は任意に置換されたヘテロアリールオキシである）の化合物を式Ｉ（式中、Ｇは水素であり、Ｈｅｔは（Ｒ２）であってＲ３がＣＨ２Ｒ”であり、Ｒ”が水素、アルキル又はハロゲノアルキルである）の化合物である式（Ｇ）の化合物に熱転位させることを含む方法。
    Figure 2010534696
  10. Ｇが水素である式Ｉの化合物の製造方法であって、
    場合により適切な溶剤の存在下において、場合によりマイクロ波照射下に、式（Ｋ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｅ及びＤは請求項１に規定される意味であり、Ｒ４は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ６シクロアルケニル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、任意に置換されたアリール、任意に置換されたアリールオキシ、任意に置換されたヘテロアリール又は任意に置換されたヘテロアリールオキシである）の化合物を式Ｉ（式中、Ｇは水素であり、Ｈｅｔは（Ｒ３）であってＲ３がＣＨ２Ｒ”であり、Ｒ”が水素、アルキル又はハロゲノアルキルである）の化合物である式（Ｊ）の化合物に熱転位させることを含む方法。
    Figure 2010534696
  11. 有用な植物作物において野草又は雑草類を制御する方法であって、除草に有効な量の式Ｉの化合物又はこのような化合物を含む組成物を植物又はその所在地に適用することを含む、方法。
  12. 製剤補助剤を含むのに加えて、除草に有効な量の式Ｉの化合物を含む、除草剤組成物。
  13. 式Ｉの化合物を含むのに加えて、混合パートナーとして、さらなる除草剤を含む、請求項１２記載の組成物。
  14. 式Ｉの化合物を含むのに加えて、セーフナーを含む、請求項１２記載の組成物。
  15. 式Ｉの化合物を含むのに加えて、混合パートナー及びセーフナーとして、さらなる除草剤を含む、請求項１２記載の組成物。
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