JP2006515305A - 新規除草剤 - Google Patents
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Abstract
【化1】
Description
A1は窒素またはCR7である;
A2は窒素またはCR8である;
R1、R2、R6、R7、およびR8は、それぞれ他から独立に、水素、ヒドロキシ、メルカプト、NO2、シアノ、ハロゲン、ホルミル、オキシイミノメチレン、C1-C6アルコキシイミノメチレン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C3-C6オキサシクロアルキル、C3-C6チアシクロアルキル、C3-C6ジオキサシクロアルキル、C3-C6ジチアシクロアルキル、C3-C6オキサチアシクロアルキル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニルオキシ、C1-C6アルキルカルボニルオキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルスルフィニル、NR9R10、C3-C6シクロアルキル、トリ(C1-C6アルキル)シリル、ジ(C1-C6アルキル)フェニルシリル、トリ(C1-C6アルキル)シリルオキシ、ジ(C1-C6アルキル)フェニルシリルオキシ、またはAr1である;
またはR1、R2、R6、R7、R8は、それぞれ他から独立に、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、またはC3-C6シクロアルキル基(これは、酸素、イオウ、スルホニル、スルフィニル、-NR11-、もしくは-C(O)-により割り込まれるか、および/またはヒドロキシ、メルカプト、NO2、シアノ、ハロゲン、ホルミル、C1-C6アルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C2アルコキシ-C1-C2アルコキシ、C1-C4アルコキシカルボニルオキシ、C1-C4アルキルカルボニルオキシ、C1-C4アルコキシカルボニル、C1-C4アルキルカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、NR12R13、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、トリ(C1-C6アルキル)シリル、トリ(C1-C6アルキル)シリルオキシまたはAr2により、モノ−、ジ−もしくはトリ−置換されてよい)である;
または、同じ炭素原子上の2つの置換基R6は一緒に、-CH2O-またはC2-C5アルキレン鎖(これは、酸素、イオウ、スルフィニルまたはスルホニルにより1回または2回割り込まれるか、および/またはR6Cによりモノ−またはポリ−置換されてよいが、ただし2つのヘテロ原子は互いに隣接して位置してはならない)を形成する;
または、異なる炭素原子上の2つの置換基R6は一緒に、酸素ブリッジまたはC1-C4アルキレン鎖(これは、R6Cにより置換されてよい)を形成する;
または、R7とR8は一緒に、-CH2CH=CH-、-OCH=CH-、もしくは-CH=CH-CH=CH-ブリッジ、またはC3-C4アルキレン鎖(これは、酸素または-S(O)n1-により割り込まれるか、および/またR6dによりモノ−もしくはポリ−置換されてよい)を形成する;
R3は、ヒドロキシ、ハロゲン、メルカプト、C1-C8アルキルチオ、C1-C8アルキルスルフィニル、C1-C8アルキルスルホニル、C1-C8ハロアルキルチオ、C1-C8ハロアルキルスルフィニル、C1-C8ハロアルキルスルホニル、C1-C4アルコキシ-C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルコキシ-C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルコキシ-C1-C4アルキルスルホニル、C3-C8アルケニルチオ、C3-C8アルキニルチオ、C1-C4アルキルチオ-C1-C4アルキルチオ、C3-C4アルケニルチオ-C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルコキシカルボニル-C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルコキシカルボニル-C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルコキシカルボニル-C1-C4アルキルスルホニル、C3-C8シクロアルキルチオ、C3-C8シクロアルキルスルフィニル、C3-C8シクロアルキルスルホニル、フェニル-C1-C4アルキルチオ、フェニル-C1-C4アルキルスルフィニル、フェニル-C1-C4アルキルスルホニル、S(O)n1-Ar3、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニルであり、フェニル含有基は、1つ以上のC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C4アルコキシカルボニル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはニトロ基で置換することができる;
またはR3はO-M+(ここでM+は、アルカリ金属陽イオンまたはアンモニウム陽イオンである)である;
Qは、ラジカル
p1、p2およびp3は、0または1である;
m1、m2およびm3は、1、2または3である;
X1、X2およびX3は、ヒドロキシ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルチオ、C1-C6ハロアルキルスルフィニルまたはC1-C6ハロアルキルスルホニルである;
Z1、Z2およびZ3は、以下の置換基により置換されるC1-C6アルキルである:C3-C4シクロアルキル、またはハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C3アルコキシ、もしくはC1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルにより置換されたC3-C4シクロアルキル;オキシラニル、またはC1-C6アルキル、もしくはC1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルにより置換されたオキシラニル;3-オキセタニル、またはC1-C6アルキル、C1-C3アルコキシ、もしくはC1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルにより置換された3-オキセタニル;3-オキセタニルオキシ、またはC1-C6アルキル、C1-C3アルコキシ、もしくはC1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルにより置換された3-オキセタニルオキシ;C3-C6シクロアルキルオキシ、またはハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C3アルコキシ、もしくはC1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルにより置換されたC3-C4シクロアルキルオキシ;C1-C6ハロアルコキシ;C1-C6アルキルスルホニルオキシ;C1-C6ハロアルキルスルホニルオキシ;フェニルスルホニルオキシ;ベンジルスルホニルオキシ;ベンゾイルオキシ;フェノキシ;フェニルチオ;フェニルスルフィニル;フェニルスルホニル;Ar10;OAr12;トリ(C1-C6アルキル)シリルまたはトリ(C1-C6アルキル)シリルオキシ(ここで、フェニル含有基は、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、またはニトロでモノ−もしくはポリ−置換することができる);
またはZ1、Z2およびZ3は、3-オキセタニル;C1-C3アルコキシ、C1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルまたはC1-C6アルキルにより置換された3-オキセタニル;ハロゲン、C1-C3アルキルまたはC1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルにより置換されたC3-C6シクロアルキル;トリ(C1-C6アルキル)シリル;トリ(C1-C6アルキル)シリルオキシまたはCH=P(フェニル)3である;
またはZ1、Z2およびZ3は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニルまたはC2-C6アルキニル基(これは、酸素、-O(CO)-、-(CO)O-、-O(CO)O-、-N(R14)O-、-ONR15-、イオウ、スルフィニル、スルホニル、-SO2NR16-、-NR17SO2-または-NR18-により割り込まれ、L1によりモノ−もしくはポリ−置換され;L1は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニルまたはC2-C6アルキニル基で末端炭素原子に結合することができる)である;
またはZ1、Z2およびZ3は、水素、ヒドロキシ、メルカプト、NO2、シアノ、ハロゲン、ホルミル、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルスルフィニル、NR22R23、フェニル(これは、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはニトロによりモノ−もしくはポリ−置換されてよい)、C3-C6シクロアルキル、C5-C6シクロアルキル(C1-C3アルコキシ、C1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルまたはC1-C3アルキルにより置換される)、またはAr5、O-Ar6、N(R24)Ar7またはS(O)n6Ar8-である;
L1は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、ニトロ、シアノ、メルカプト、カルバモイル、P(O)(OC1-C6アルキル)2、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロ置換C3-C6シクロアルキル、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C3-C6ハロアルケニルオキシ、シアノ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルフィニル-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルホニル-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルカルボニルオキシ-C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルチオ、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、またはオキシラニル(これは、C1-C6アルキル、C1-C3アルコキシまたはC1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルにより置換されてよい)、または(3-オキセタニル)-オキシ(これは、C1-C6アルキル、C1-C3アルコキシまたはC1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルにより置換されてよい)、またはベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、C1-C6アルキルアミノ、ジ(C1-C6アルキル)アミノ、R19S(O)2O-、R20N(R21)SO2-、-ロダノ、フェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、Ar4またはOAr11(ここでフェニル含有基は、1つ以上のC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはニトロ基により置換することができる)である;
R4aとR5aは、それぞれ他から独立に、水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、シアノ、ホルミル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルバモイル、C1-C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル、ジ(C1-C6アルキルアミノ)スルホニル、C3-C6シクロアルキルカルボニル、C1-C6アルキルスルホニル、フェニルカルボニル、フェニルアミノカルボニルまたはフェニルスルホニル(ここでフェニル基は、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはニトロにより、モノ−もしくはポリ−置換することができる)である;
R4bとR5bは、それぞれ他から独立に、ヒドロキシ、C1-C6アルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、またはベンジルオキシ(ここでベンジル基は、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはニトロにより、モノ−もしくはポリ−置換することができる)である;
R9、R11、R13、R16、R17、R18、R20、R23およびR24およびR24は、それぞれ他から独立に、水素、C1-C6アルキル、Ar9、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルホニル、フェニル(ここでフェニル基は、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、またはニトロによりモノ−もしくはポリ−置換することができる)である;R6aは、水素、C1-C6アルキルまたはC1-C6アルキルカルボニルである;またはR6bと一緒にC2-C5アルキレン鎖である;
R6b、R6d、R10、R12およびR22は、それぞれ他から独立に、水素またはC1-C6アルキルである;R6c、R14、R15、R19およびR21は、それぞれ他から独立に、C1-C6アルキルまたはC1-C6ハロアルキルである;Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8、Ar9、Ar10、Ar11およびAr12は、それぞれ他から独立に、5〜10員の、単環または縮合2環系(これは、芳香族、部分的に飽和または完全に飽和でもよく、窒素、酸素、イオウ、C(O)およびC(=NR25)から選択される1〜4個のヘテロ原子を含有してもよく、各環系は、2個以下の酸素原子、2個以下のイオウ原子、2個以下のC(O)基、および1個以下のC(=NR25)基を含有してもよく、各環系はそれ自体が、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、メルカプト、アミノ、ヒドロキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C3-C6アルケニルチオ、C3-C6ハロアルケニルチオ、C3-C6アルキニルチオ、C1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルチオ、C1-C4アルキルカルボニル-C1-C3アルキルチオ、C1-C4アルコキシカルボニル-C1-C3アルキルチオ、シアノ-C1-C3アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、C1-C2アルキルアミノスルホニル、N,N-ジ(C1-C2アルキル)アミノスルホニル、ジ(C1-C4アルキル)アミノ、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはフェニルによりモノ−もしくはポリ−置換されてよい(ここでフェニル基は、ヒドロキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C3-C6アルケニルチオ、C3-C6ハロアルケニルチオ、C3-C6アルキニルチオ、C1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルチオ、C1-C4アルキルカルボニル-C1-C3アルキルチオ、C1-C4アルコキシカルボニル-C1-C3アルキルチオ、シアノ-C1-C3アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、C1-C2アルキルアミノスルホニル、N,N-ジ(C1-C2アルキル)アミノスルホニル、ジ(C1-C4アルキル)アミノ、ハロゲン、シアノまたはニトロにより置換することができ、複素環中の窒素原子の置換基はハロゲン以外であり、2つの酸素原子は互いに隣接していない)である;
R25は、水素、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニルまたはC1-C6アルキルスルホニルである;および
n1は0、1または2である;およびn6は0、1または2である]の化合物;
および、これらの化合物の農学的に許容される塩/異性体/エナンチオマー/互変異性体、に関する。
アンモニウム塩形成に適したアミンの例には、アンモニア、ならびに1級、2級、および3級C1-C18アルキルアミン、C1-C4ヒドロキシアルキルアミンおよびC2-C4アルコキシアルキルアミン、例えばメチルアミン、エチルアミン、n-プロピルアミン、イソプロピルアミン、4つのブチルアミン異性体、n-アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルノニルアミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エチルブチルアミン、エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ-n-プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ-n-ブチルアミン、ジ-n-アミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、n-プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、N,N-ジエタノールアミン、n-エチルプロパノールアミン、N-ブチルエタノールアミン、アリルアミン、n-ブテニル-2-アミン、n-ペンテニル-2-アミン、2,3-ジメチルブテニル-2-アミン、ジブテニル-2-アミン、n-ヘキセニル-2-アミン、プロピニルジアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ-n-プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ-n-ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ-sec-ブチルアミン、トリ-n-アミルアミン、メトキシエチルアミン、およびエトキシエチルアミン;複素環アミン、例えばピリジン、キノリン、イソキノリン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、インドリン、キヌクリジン、およびアゼピン;1級アリールアミン、例えばアニリン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、o-、m-およびp-トルイジン、フェニレンジアミン、ベンジジン、ナフチルアミンおよびO-、M-およびp-クロロアニリンがあるが、特にトリエチルアミン、イソプロピルアミンおよびジイソプロピルアミンがある。
R1、R2、R6、R7およびR8は、それぞれ他から独立に水素、ヒドロキシ、メルカプト、NO2、シアノ、ハロゲン、ホルミル、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C3-C6オキサシクロアルキル、C3-C6チアシクロアルキル、C3-C6ジオキサシクロアルキル、C3-C6ジチアシクロアルキル、C3-C6オキサチアシクロアルキル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニルオキシ、C1-C6アルキルカルボニルオキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルスルフィニル、NR9R10、C3-C6シクロアルキル、トリ(C1-C6アルキル)シリル、ジ(C1-C6アルキル)シリルオキシ、またはAr1である;
またはR1、R2、R6、R7、およびR8は、それぞれ他から独立に、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、またはC3-C6シクロアルキル基(これは、酸素、イオウ、スルホニル、スルフィニル、-NR11-、もしくは-C(O)-により割り込まれるか、および/またはヒドロキシ、メルカプト、NO2、シアノ、ハロゲン、ホルミル、C1-C6アルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C2アルコキシ-C1-C2アルコキシ、C1-C4アルコキシカルボニルオキシ、C1-C4アルキルカルボニルオキシ、C1-C4アルコキシカルボニル、C1-C4アルキルカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、NR12R13、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、トリ(C1-C6アルキル)シリル、トリ(C1-C6アルキル)シリルオキシまたはAr2により、モノ−、ジ−もしくはトリ−置換されてよい)である;
または、同じ炭素原子上の2つの置換基R6は一緒に、-CH2O-またはC2-C5アルキレン鎖(これは、酸素、イオウ、スルホニル、またはスルフィニルにより1回または2回割り込まれるか、および/またはR6Cによりモノ−またはポリ−置換されてよいが、ただし2つのヘテロ原子は互いに隣接して位置してはならない)を形成する;
または、異なる炭素原子上の2つの置換基は一緒に、酸素ブリッジまたはC1-C4アルキレン鎖(これは、R6Cにより置換されてよい)を形成する;
または、R7とR8は一緒に、酸素ブリッジ、-CH=CH-CH=CH-ブリッジ、またはC3-C4アルキレン鎖(これは、酸素または-S(O)n1-により割り込まれるか、および/またR6dによりモノ−もしくはポリ−置換されてよい)を形成する;
Z1、Z2およびZ3は、それぞれ他から独立に、C1-C3アルコキシ-C1-C3アルキル置換されたC3-C6シクロアルキル、トリ(C1-C6アルキル)シリル;トリ(C1-C6アルキル)シリルオキシまたはCH=P(フェニル)3である;
またはZ1、Z2およびZ3は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニルまたはC2-C6アルキニル基(これは、酸素、-O(CO)-、-(CO)O-、-O(CO)O-、-N(R14)O-、-ONR15-、イオウ、スルフィニル、スルホニル、-SO2NR16-、-NR17SO2-または-NR18-により割り込まれ、L1によりモノ−もしくはポリ−置換される;
L1は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、ニトロ、シアノ、メルカプト、カルバモイル、P(O)(OC1-C6アルキル)2、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロ置換C3-C6シクロアルキル、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C3-C6ハロアルケニルオキシ、シアノ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルフィニル-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルホニル-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルカルボニルオキシ-C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルチオ、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、またはオキシラニル(これは、C1-C6アルキル、C1-C3アルコキシまたはC1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルにより置換されてよい)、または(3-オキセタニル)-オキシ(これは、C1-C6アルキル、C1-C3アルコキシまたはC1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルにより置換されてよい)、またはベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、C1-C6アルキルアミノ、ジ(C1-C6アルキル)アミノ、R19S(O)2O-、R20N(R21)SO2-、ロダノ、フェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、またはAr4(フェニル含有基は、1つ以上のC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはニトロ基により置換することができる)である;
または、R1とR2が、水素、メチル、ハロゲンまたはC1-C3アルコキシカルボニルであり、同時にYが、水素、ハロゲンまたはメチルにより置換されてよいC1-C2アルキレン以外であるか、または酸素、イオウ、スルホニル、スルフィニル、C(O)またはNR4a(ここでR4aは水素、C1-C4アルキル、ホルミル、またはC1-C4アルキルカルボニルである)以外である時、
L1は、さらに水素でもよく、Z1、Z2およびZ3は、さらに水素、ヒドロキシ、メルカプト、NO2、シアノ、ハロゲン、ホルミル、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルスルフィニル、NR22R23、フェニル(これは、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはニトロによりモノ−もしくはポリ−置換されてよい)、またはC3-C6シクロアルキル、(C1-C3アルコキシ、C1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルまたはC1-C6アルキルにより置換された)C3-C6シクロアルキル、3-オキセタニル、(C1-C3アルコキシ、C1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルまたはC1-C6アルキルにより置換された)3-オキセタニル;またはAr5、O-Ar6、N(R24)Ar7またはS(O)n6Ar8である;
R9、R11、R13、R23、R16、R17、R18、R20およびR24は、それぞれ他から独立に、水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルホニル、フェニル(ここでフェニル基は、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはニトロにより置換されてよい)、またはAr9である;
R6aとR6bは、それぞれ他から独立に、水素またはC1-C6アルキルであるか;またはR6aとR6bは一緒に、C2-C5アルキレン鎖である;
R6c、R14、R15、R19およびR21は、それぞれ他から独立に、C1-C6アルキルまたはC1-C6ハロアルキルである;
R6d、R10、R12およびR22は、それぞれ他から独立に、水素またはC1-C6アルキルである;
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8、およびAr9は、それぞれ他から独立に、5〜10員の、単環または縮合2環系(これは、芳香族、部分的に飽和または完全に飽和であり、窒素、酸素、イオウ、C(O)およびC(=NR25)から選択される1〜4個のヘテロ原子を含有してもよく、各環系は、2個以下の酸素原子、2個以下のイオウ原子を含有してもよく、各環系はそれ自体が、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、メルカプト、アミノ、ヒドロキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C3-C6アルケニルチオ、C3-C6ハロアルケニルチオ、C3-C6アルキニルチオ、C1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルチオ、C1-C4アルキルカルボニル-C1-C3アルキルチオ、C1-C4アルコキシカルボニル-C1-C3アルキルチオ、シアノ-C1-C3アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、C1-C2アルキルアミノスルホニル、N,N-ジ(C1-C2アルキル)アミノスルホニル、ジ(C1-C4アルキル)アミノ、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはフェニルによりモノ−もしくはポリ−置換されてよい(ここでフェニル基は、ヒドロキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C3-C6アルケニルチオ、C3-C6ハロアルケニルチオ、C3-C6アルキニルチオ、C1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルチオ、C1-C4アルキルカルボニル-C1-C3アルキルチオ、C1-C4アルコキシカルボニル-C1-C3アルキルチオ、シアノ-C1-C3アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、C1-C2アルキルアミノスルホニル、N,N-ジ(C1-C2アルキル)アミノスルホニル、ジ(C1-C4アルキル)アミノ、ハロゲン、シアノまたはニトロにより置換することができ、複素環中の窒素原子の置換基はハロゲン以外である)。
またはR1とR2が、水素、メチル、ハロゲンまたはC1-C3アルコキシカルボニルであり、同時にYが、ハロゲンまたはメチルにより置換されてよいC1-C2アルキレン以外であるか、または酸素、イオウ、スルホニル、スルフィニル、C(O)またはNR4a(ここでR4aは水素、C1-C4アルキル、ホルミル、またはC1-C4アルキルカルボニルである)以外である時、
L1は、さらに水素でもよく、Z1、Z2およびZ3は、さらに水素、ヒドロキシ、メルカプト、NO2、シアノ、ハロゲン、ホルミル、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルスルフィニル、NR22R23、フェニル(これは、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはニトロによりモノ−もしくはポリ−置換されてよい)、またはC3-C6シクロアルキル、(C1-C3アルコキシ、C1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルまたはC1-C3アルキルにより置換された)C3-C6シクロアルキル、3-オキセタニル、(C1-C3アルコキシ、C1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルまたはC1-C6アルキルにより置換された)3-オキセタニル、またはAr5、O-Ar6、N(R24)Ar7またはS(O)n6Ar8でもよい。
Yが、酸素、C(=CR6aR6b)、またはR6-によりモノ−もしくはポリ−置換されるC1-C4アルキレン鎖である;
A1がCR7である;
A2がCR8である;
R1、R2、R6、R6a、R6b、R7およびR8が、それぞれ他から独立に、水素、C1-C6アルキルまたはC1-C6アルコキシカルボニルである;
または同じ炭素原子上の2つの置換基R6がC2-C5アルキレン鎖を形成する;
R3がヒドロキシである;
QがラジカルQ1である;
p1が0である;
m1が1である;
X1がC1-C6ハロアルキルである;
Z1が、酸素により割り込まれ、L1によりモノ−もしくはポリ−置換されるC1-C6アルキル基である(L1は、C1-C6アルキル基の末端炭素原子で結合することができる);
またはZ1がC1-C6アルキルである;
およびL1がC1-C6アルコキシである;
化合物、
およびこれらの化合物の農学的に許容される塩/異性体/エナンチオマー/互変異性体である。
の化合物の場合のように、
a)式Q1aの化合物
または
b)式Q1b
反応スキーム1
また、カルボニル基に隣接する位置のハロゲンの還元についての文献(例えば、Comprehensive Org. Funct. Group. Transformations, Vol. 1、S.M. Roberts編、パーバモンプレスオックスフォード(Pergamon Press Oxford), 1995, 1-11頁)からの一般的方法に従って公知のように、式Dbの化合物(ここでXaは塩素または臭素であり、R3はヒドロキシまたはC1-C6アルコキシである)は、還元剤(例えば、水素化三ブチルスズ)の存在下で有機溶媒(例えば、トルエンまたはテトラヒドロフラン)中で還元されて、式Db(ここでXaは水素である)の化合物を生成することもできる。
または式IXの化合物
式Daの化合物(ここでR1、R2、A1、A2、およびYは上記で定義したものである)および式Dbの化合物(ここでR1、R2、A1、A2、およびYは上記で定義したもであり、R3は塩素、臭素、ヒドロキシまたはC1-C6アルコキシであり、Xaは水素、塩素または臭素である)(ただし、化合物3-クロロ-8-オキサ-ビシクロ[3.2.1]オクト-6-エン-2,4-ジオン;3-クロロ-ビシクロ[3.2.1]オクト-6-エン-2,4-ジオン;3-クロロ-4-ヒドロキシ-ビシクロ[3.2.1]オクタ-3,6-ジエン-2-オン;3,4-ジブロモ-8-オキサ-ビシクロ[3.2.1]オクタ-3,6-ジエン-2-オン;3,4-ジブロモ-1,5-ジメチル-8-オキサ-ビシクロ[3.2.1]オクタ-3,6-ジエン-2-オン;3,4-ジブロモ-ビシクロ[3.2.1]オクタ-3,6-ジエン-2-オン;3,4-ジクロロ-8-オキサ-ビシクロ[3.2.1]オクタ-3,6-ジエン-2-オン;3,4-ジクロロ-ビシクロ[3.2.1]オクタ-3,6-ジエン-2-オン、および7,8-ジブロモ-5,9-ジヒドロ-5,9-メタノ-ベンゾシクロヘプテン-6-オンを除く)、および式VIIの化合物は新規であり、式Iの化合物の調製のための貴重な中間体を構成する。従って本発明は同様にこれらに関する。
調製例1:2,3,4,4-テトラクロロ-1,5-ジメチル-8-オキサ-ビシクロ[3.2.1]オクタ-2,6-ジエンの調製:
調製例2:3,4-ジクロロ-1,5-ジメチル-8-オキサ-ビシクロ[3.2.1]オクタ-3,6-ジエン-2-オンの調製:
調製例P3:3-クロロ-1,5-ジメチル-4-メトキシ-8-オキサ-ビシクロ[3.2.1]オクタ-3,6-ジエン-2-オンと3-クロロ-4,4-ジメトキシ-1,5-ジメチル-8-オキサ-ビシクロ[3.2.1]オクト-6-エン-2-オンの調製:
調製例P4:4,4-ジメトキシ-1,5-ジメチル-8-オキサ-ビシクロ[3.2.1]オクト-6-エン-2-オンの調製
調製例P5:1,5-ジメチル-8-オキサ-ビシクロ[3.2.1]オクト-6-エン-2,4-ジオンの調製
調製例P6:3-ブロモ-1,5-ジメチル-4-イソプロポキシ-8-オキサ-ビシクロ[3.2.1]オクタ-3,6-ジエン-2-オンの調製
調製例P7:3-ブロモ-4,4-(1',2'-エチレンジオキシ)-ビシクロ[3.2.1]オクト-6-エン-2-オンの調製
調製例P8:4,4-(1',2'-エチレンジオキシ)-ビシクロ[3.2.1]オクト-6-エン-2-オンの調製
調製例P9:ビシクロ[3.2.1]オクト-6-エン-2,4-ジオン:
調製例P10:3-[2-[(2-メトキシ-エトキシメチル)-6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-カルボニル]-1,5-ジメチル-8-オキサ-ビシクロ[3.2.1]オクト-6-エン-2,4-ジオンの調製
調製例P11:3-クロロ-ビシクロ[3.2.2]ノン-6-エン-2,4-ジオン:
調製例P12:ビシクロ[3.2.2]ノン-6-エン-2,4-ジオン:
調製例P13:5-ブロモ-7,8-ジオキソ-ビシクロ[2.2.2]オクト-5-エン-2-カルボン酸メチルエステル:
調製例P14:8-ブロモ-2,4-ジオキソ-ビシクロ[3.2.2]ノン-8-エン-6-カルボン酸メチルエステル:
調製例P15:3-(2-メチル-6-ジフルオロメチル-ピリジン-3-カルボニル)-2,4-ジオキソ-ビシクロ[3.2.2]ノン-8-エン-6-カルボン酸メチルエステル:
実施例B1:植物の発芽前の除草剤作用(発芽前作用)
単子葉および双子葉試験植物を、プラスチックポット中の標準土壌に蒔く。蒔いた直後、水性懸濁物の形(WO97/34485に従って25%湿潤粉末(実施例F3、b)から調製する)またはエマルジョンの形(25%乳化性濃縮物(実施例F1、c)から調製する)の試験化合物を、125gまたは250gの活性成分/ha(500リットルの水/ha)に対応する濃度で噴霧して適用する。次に試験植物を温室で最適条件下で培養する。3週間後、10段階の評価スケール(10=完全に傷害、0=作用無し)に従って試験を評価する。10〜6(特に10〜8)の評価は、良好〜非常に良好な除草剤作用を示す。この試験で式Iの化合物は強い除草剤作用を示す。化合物の良好な除草剤作用の例を表B1に示す:
表B1:発芽前除草剤作用:
温室で、単子葉および双子葉試験植物をプラスチックポット中の標準土壌で培養し、4-〜6-葉段階で、25%湿潤粉末(実施例F3、b)WO97/34485に従う)から調製した式Iの試験化合物の水性懸濁物、または25%乳化性濃縮物(実施例F1、c)WO97/34485に従う)から調製した式Iの試験化合物のエマルジョンを、125gまたは250gの活性成分/ha(500リットルの水/ha)に対応する濃度で噴霧する。次に試験植物を温室で最適条件下で培養する。約18日の試験期間後、10段階の評価(10=完全に傷害、0=作用無し)に従って試験を評価する。10〜6(特に10〜7)の評価は、良好〜非常に良好な除草剤作用を示す。この試験で式Iの化合物は強い除草剤作用を示す。化合物の良好な除草剤作用の例を表B2に示す:
表B2:発芽前除草剤作用:
本発明の化合物No. 1.0411の発芽後除草剤作用を、WO01/94339の化合物「A」と比較する。
Claims (7)
- 式Iの化合物
A1は窒素またはCR7である;
A2は窒素またはCR8である;
R1、R2、R6、R7、およびR8は、それぞれ他から独立に、水素、ヒドロキシ、メルカプト、NO2、シアノ、ハロゲン、ホルミル、オキシイミノメチレン、C1-C6アルコキシイミノメチレン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C3-C6オキサシクロアルキル、C3-C6チアシクロアルキル、C3-C6ジオキサシクロアルキル、C3-C6ジチアシクロアルキル、C3-C6オキサチアシクロアルキル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニルオキシ、C1-C6アルキルカルボニルオキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルスルフィニル、NR9R10、C3-C6シクロアルキル、トリ(C1-C6アルキル)シリル、ジ(C1-C6アルキル)フェニルシリル、トリ(C1-C6アルキル)シリルオキシ、ジ(C1-C6アルキル)フェニルシリルオキシ、またはAr1である;
またはR1、R2、R6、R7、R8は、それぞれ他から独立に、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、またはC3-C6シクロアルキル基(これは、酸素、イオウ、スルホニル、スルフィニル、-NR11-、もしくは-C(O)-により割り込まれるか、および/またはヒドロキシ、メルカプト、NO2、シアノ、ハロゲン、ホルミル、C1-C6アルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C2アルコキシ-C1-C2アルコキシ、C1-C4アルコキシカルボニルオキシ、C1-C4アルキルカルボニルオキシ、C1-C4アルコキシカルボニル、C1-C4アルキルカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、NR12R13、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、トリ(C1-C6アルキル)シリル、トリ(C1-C6アルキル)シリルオキシまたはAr2により、モノ−、ジ−もしくはトリ−置換されてよい)である;
または、同じ炭素原子上の2つの置換基R6は一緒に、-CH2O-またはC2-C5アルキレン鎖(これは、酸素、イオウ、スルフィニルまたはスルホニルにより1回または2回割り込まれるか、および/またはR6Cによりモノ−またはポリ−置換されてよいが、ただし2つのヘテロ原子は互いに隣接して位置してはならない)を形成する;
または、異なる炭素原子上の2つの置換基R6は一緒に、酸素ブリッジまたはC1-C4アルキレン鎖(これは、R6Cにより置換されてよい)を形成する;
または、R7とR8は一緒に、-CH2CH=CH-、-OCH=CH-、もしくは-CH=CH-CH=CH-ブリッジ、またはC3-C4アルキレン鎖(これは、酸素または-S(O)n1-により割り込まれるか、および/またR6dによりモノ−もしくはポリ−置換されてよい)を形成する;
R3は、ヒドロキシ、ハロゲン、メルカプト、C1-C8アルキルチオ、C1-C8アルキルスルフィニル、C1-C8アルキルスルホニル、C1-C8ハロアルキルチオ、C1-C8ハロアルキルスルフィニル、C1-C8ハロアルキルスルホニル、C1-C4アルコキシ-C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルコキシ-C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルコキシ-C1-C4アルキルスルホニル、C3-C8アルケニルチオ、C3-C8アルキニルチオ、C1-C4アルキルチオ-C1-C4アルキルチオ、C3-C4アルケニルチオ-C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルコキシカルボニル-C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルコキシカルボニル-C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルコキシカルボニル-C1-C4アルキルスルホニル、C3-C8シクロアルキルチオ、C3-C8シクロアルキルスルフィニル、C3-C8シクロアルキルスルホニル、フェニル-C1-C4アルキルチオ、フェニル-C1-C4アルキルスルフィニル、フェニル-C1-C4アルキルスルホニル、S(O)n1-Ar3、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニルであり、フェニル含有基は、1つ以上のC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C4アルコキシカルボニル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはニトロ基で置換することができる;
またはR3はO-M+(ここでM+は、アルカリ金属陽イオンまたはアンモニウム陽イオンである)である;
Qは、ラジカル
p1、p2およびp3は、0または1である;
m1、m2およびm3は、1、2または3である;
X1、X2およびX3は、ヒドロキシ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルチオ、C1-C6ハロアルキルスルフィニルまたはC1-C6ハロアルキルスルホニルである;
Z1、Z2およびZ3は、以下の置換基により置換されるC1-C6アルキルである:C3-C4シクロアルキル、またはハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C3アルコキシ、もしくはC1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルにより置換されたC3-C4シクロアルキル;オキシラニル、またはC1-C6アルキル、もしくはC1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルにより置換されたオキシラニル;3-オキセタニル、またはC1-C6アルキル、C1-C3アルコキシ、もしくはC1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルにより置換された3-オキセタニル;3-オキセタニルオキシ、またはC1-C6アルキル、C1-C3アルコキシ、もしくはC1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルにより置換された3-オキセタニルオキシ;C3-C6シクロアルキルオキシ、またはハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C3アルコキシ、もしくはC1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルにより置換されたC3-C4シクロアルキルオキシ;C1-C6ハロアルコキシ;C1-C6アルキルスルホニルオキシ;C1-C6ハロアルキルスルホニルオキシ;フェニルスルホニルオキシ;ベンジルスルホニルオキシ;ベンゾイルオキシ;フェノキシ;フェニルチオ;フェニルスルフィニル;フェニルスルホニル;Ar10;OAr12;トリ(C1-C6アルキル)シリルまたはトリ(C1-C6アルキル)シリルオキシ(ここで、フェニル含有基は、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、またはニトロでモノ−もしくはポリ−置換することができる);
またはZ1、Z2およびZ3は、3-オキセタニル;C1-C3アルコキシ、C1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルまたはC1-C6アルキルにより置換された3-オキセタニル;ハロゲン、C1-C3アルキルまたはC1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルにより置換されたC3-C6シクロアルキル;トリ(C1-C6アルキル)シリル;トリ(C1-C6アルキル)シリルオキシまたはCH=P(フェニル)3である;
またはZ1、Z2およびZ3は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニルまたはC2-C6アルキニル基(これは、酸素、-O(CO)-、-(CO)O-、-O(CO)O-、-N(R14)O-、-ONR15-、イオウ、スルフィニル、スルホニル、-SO2NR16-、-NR17SO2-または-NR18-により割り込まれ、L1によりモノ−もしくはポリ−置換され;L1は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニルまたはC2-C6アルキニル基の末端炭素原子で結合することができる)である;
またはZ1、Z2およびZ3は、水素、ヒドロキシ、メルカプト、NO2、シアノ、ハロゲン、ホルミル、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルスルフィニル、NR22R23、フェニル(これは、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはニトロによりモノ−もしくはポリ−置換されてよい)、C3-C6シクロアルキル、C5-C6シクロアルキル(C1-C3アルコキシ、C1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルまたはC1-C3アルキルにより置換される)、またはAr5、O-Ar6、N(R24)Ar7またはS(O)n6Ar8-である;
L1は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、ニトロ、シアノ、メルカプト、カルバモイル、P(O)(OC1-C6アルキル)2、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロ置換C3-C6シクロアルキル、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C3-C6ハロアルケニルオキシ、シアノ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルフィニル-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルホニル-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルカルボニルオキシ-C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルチオ、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、またはオキシラニル(これは、C1-C6アルキル、C1-C3アルコキシまたはC1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルにより置換されてよい)、または(3-オキセタニル)-オキシ(これは、C1-C6アルキル、C1-C3アルコキシまたはC1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルにより置換されてよい)、またはベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、C1-C6アルキルアミノ、ジ(C1-C6アルキル)アミノ、R19S(O)2O-、R20N(R21)SO2-、ロダノ、フェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、Ar4またはOAr11(ここでフェニル含有基は、1つ以上のC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはニトロ基により置換することができる)である;
R4aとR5aは、それぞれ他から独立に、水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、シアノ、ホルミル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルバモイル、C1-C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル、ジ(C1-C6アルキルアミノ)スルホニル、C3-C6シクロアルキルカルボニル、C1-C6アルキルスルホニル、フェニルカルボニル、フェニルアミノカルボニルまたはフェニルスルホニル(ここでフェニル基は、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはニトロにより、モノ−もしくはポリ−置換することができる)である;
R4bとR5bは、それぞれ他から独立に、ヒドロキシ、C1-C6アルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、またはベンジルオキシ(ここでベンジル基は、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはニトロにより、モノ−もしくはポリ−置換することができる)である;
R9、R11、R13、R16、R17、R18、R20、R23およびR24は、それぞれ他から独立に、水素、C1-C6アルキル、Ar9、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルホニル、フェニル(ここでフェニル基は、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、またはニトロによりモノ−もしくはポリ−置換することができる)である;R6aは、水素、C1-C6アルキルまたはC1-C6アルキルカルボニルである;またはR6bと一緒にC2-C5アルキレン鎖である;
R6b、R6d、R10、R12およびR22は、それぞれ他から独立に、水素またはC1-C6アルキルである;R6c、R14、R15、R19およびR21は、それぞれ他から独立に、C1-C6アルキルまたはC1-C6ハロアルキルである;Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8、Ar9、Ar10、Ar11およびAr12は、それぞれ他から独立に、5〜10員の、単環または縮合2環系(これは、芳香族、部分的に飽和または完全に飽和でもよく、窒素、酸素、イオウ、C(O)およびC(=NR25)から選択される1〜4個のヘテロ原子を含有してもよく、各環系は、2個以下の酸素原子、2個以下のイオウ原子、2個以下のC(O)基、および1個以下のC(=NR25)基を含有してもよく、各環系はそれ自体が、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、メルカプト、アミノ、ヒドロキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C3-C6アルケニルチオ、C3-C6ハロアルケニルチオ、C3-C6アルキニルチオ、C1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルチオ、C1-C4アルキルカルボニル-C1-C3アルキルチオ、C1-C4アルコキシカルボニル-C1-C3アルキルチオ、シアノ-C1-C3アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、C1-C2アルキルアミノスルホニル、N,N-ジ(C1-C2アルキル)アミノスルホニル、ジ(C1-C4アルキル)アミノ、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはフェニルによりモノ−もしくはポリ−置換されてよい(ここでフェニル基は、ヒドロキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C3-C6アルケニルチオ、C3-C6ハロアルケニルチオ、C3-C6アルキニルチオ、C1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルチオ、C1-C4アルキルカルボニル-C1-C3アルキルチオ、C1-C4アルコキシカルボニル-C1-C3アルキルチオ、シアノ-C1-C3アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、C1-C2アルキルアミノスルホニル、N,N-ジ(C1-C2アルキル)アミノスルホニル、ジ(C1-C4アルキル)アミノ、ハロゲン、シアノまたはニトロにより置換することができ、複素環中の窒素原子の置換基はハロゲン以外であり、2つの酸素原子は互いに隣接していない)である;
R25は、水素、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニルまたはC1-C6アルキルスルホニルである;および
n1は0、1または2である;およびn6は0、1または2である]の化合物;
または、かかる化合物の農学的に許容される塩/異性体/エナンチオマー/互変異性体。 - 式Dbの化合物
- 不活性担体上に請求項1の式Iの化合物の除草剤的有効量を含む、除草性および植物生長阻害組成物。
- 植物またはその生育場所に除草剤的有効量の請求項5の式Iの化合物またはかかる化合物を含む組成物を適用することを含む、好ましくない植物生長を制御する方法。
- 植物またはその生育場所に除草剤的有効量の請求項5の式Iの化合物またはかかる化合物を含む組成物を適用することを含む、植物生長を阻害する方法。
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