JP2010535724A - 新規除草剤 - Google Patents
新規除草剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010535724A JP2010535724A JP2010519374A JP2010519374A JP2010535724A JP 2010535724 A JP2010535724 A JP 2010535724A JP 2010519374 A JP2010519374 A JP 2010519374A JP 2010519374 A JP2010519374 A JP 2010519374A JP 2010535724 A JP2010535724 A JP 2010535724A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- compound
- optionally substituted
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 *C(C(C1c(c(I)c(*)c(*)c2)c2I)=O)=C(*)C1=O Chemical compound *C(C(C1c(c(I)c(*)c(*)c2)c2I)=O)=C(*)C1=O 0.000 description 1
- CZOBVZYMMQURPQ-VXTXEUEYSA-N CC(C)(C)NC(OC[C@@](CC1)([C@H]2C(C3c4c(C)cc(C)cc4C)=O)O[C@@H]1[C@@H]2C3=O)=O Chemical compound CC(C)(C)NC(OC[C@@](CC1)([C@H]2C(C3c4c(C)cc(C)cc4C)=O)O[C@@H]1[C@@H]2C3=O)=O CZOBVZYMMQURPQ-VXTXEUEYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/08—Bridged systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
R1は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ビニル、エチニル、ハロゲン、C1−C2アルコキシ又はC1−C2ハロアルコキシであり、
R2、R3及びR4は、各々独立に、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ビニル、エチニル、ハロゲン、C1−C2アルコキシ又はC1−C2ハロアルコキシであり、
R5及びR12は、各々独立に、水素、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3アルキルチオ、ハロゲン又はC1−C6アルコキシカルボニルであるか、又は
R5及びR12は一緒になって、任意に酸素又は硫黄原子を含有する3〜7員の炭素環を形成し、及び
R6、R7、R8、R9、R10及びR11は、各々独立に、水素又は置換基であるか、又はR7及びR8、又はR9及びR10は、それが結合する炭素原子と一緒になって、ケト、任意に置換されるアルケニル又は任意に置換されるイミノ単位を形成するか、又はR7、R8、R9及びR10のうちの任意の2つが一緒になって、O、S又はNから選択されるヘテロ原子を任意に含有する、任意に置換される3〜8員の炭素環を形成するか、又はR7及びR10が一緒になって結合を形成する。
塩形成剤としての、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物として特記すべきは、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物から作製されるものであり、特にナトリウム及びカリウムの水酸化物である。本発明による式Iの化合物には、塩形成の際に形成され得る水和物も含まれる。
R6及びR11は、各々独立に、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C1−C6アルコキシ、C3−C7シクロアルキル、C3−C7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は任意に置換されるか、又は
R6及びR11は、各々独立に、基COR13、CO2R14又はCONR15R16、CR17=NOR18、CR19=NNR20R21、NHR22、NR22R23又はOR24であり、ここで、
R13は、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C7シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は、任意に置換され、
R14は、水素、C1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、C3−C7シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は、任意に置換され、
R15は、水素、C1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C3−C7シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は、任意に置換され、
R16は、水素、C1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C3−C7シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニル、C1−C6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、アミノ、C1−C6アルキルアミノ、ジC1−C6アルキルアミノ、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は、任意に置換されるか、又は
R15及びR16は、任意に酸素、硫黄又は窒素原子を含有する、任意に置換される3〜7員の環を形成するために結合してもよく、
R17及びR19は、各々独立に、水素、C1−C3アルキル又はC3−C6シクロアルキルであり、
R18、R20及びR21は、各々独立に、水素、C1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、C3−C7シクロアルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルチオカルボニル、アミノカルボニル、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジC1−C6アルキルアミノカルボニル、フェニル又はヘテロアリールであって、これら全ての置換基は、任意に置換され、
R22は、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルチオカルボニル、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジC1−C6アルキルアミノカルボニル、C1−C6アルキルスルホニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルチオカルボニル、フェニルスルホニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテロアリールチオカルボニル又はヘテロアリールスルホニルであって、これら全ての置換基は、任意に置換され、
R23は、C1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、C3−C7シクロアルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルチオカルボニル、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジC1−C6アルキルアミノカルボニル、C1−C6アルキルスルホニル、フェニル又はヘテロアリールであって、これら全ての置換基は、任意に置換され、
R22及びR23は、酸素、硫黄又は窒素原子を任意に含有する、任意に置換される3〜7員の環を形成するために結合してもよく、ここでこれら全ての置換基は、任意に置換され、及び
R24は、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、C3−C7シクロアルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルチオカルボニル、アミノカルボニル、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジC1−C6アルキルアミノカルボニル、トリ(C1−C6アルキル)シリル、フェニル又はヘテロアリールであって、ここでこれら全ての置換基は任意に置換される。
R13、R14、R15及びR16は、C1−C6アルキルであり、
R17及びR19は、水素又はC1−C3アルキルであり、
R18は、C1−C3アルキルであり、及び
R20及びR21は、各々独立に、水素又はC1−C3アルキルである。
特に、R6及びR11は、各々独立に、水素、メチル又はC1−C3アルコキシで置換されるメチルである。
R7、R8、R9及びR10は、各々独立に、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルスルフィニル、C1−C6アルキルスルホニル、C1−C6アルチオC1−C6アルキル、C1−C6アルキルスルフィニルC1−C6アルキル、C1−C6アルキルスルホニルC1−C6アルキル、C3−C7シクロアルキル、C4−C7シクロアルケニル、トリ(C1−C6アルキル)シリル、アリール、ヘテロアリール又は3〜7員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は、任意に置換されるか、又は
R7、R8、R9及びR10は、各々独立に、基COR13、CO2R14又はCONR15R16、COR17=NOR18、CR19=NNR20R21、NHR22、NR22R23又はOR24であり、ここで、
R13は、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C7シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は、任意に置換されており、
R14は、水素、C1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、C3−C7シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は、任意に置換され、
R15は、水素、C1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C3−C7シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は、任意に置換され、
R16は、水素、C1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C3−C7シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニル、C1−C6アルキルスルホニル、アミノ、C1−C6アルキルアミノ、ジC1−C6アルキルアミノ、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は、任意に置換されるか、又は
R15及びR16は、任意に酸素、硫黄又は窒素原子を含有する、任意に置換される3〜7員の環を形成するために結合してもよく、
R17及びR19は、各々独立に、水素、C1−C3アルキル又はC3−C6シクロアルキルであり、
R18、R20及びR21は、各々独立に、水素、C1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、C3−C7シクロアルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルチオカルボニル、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジC1−C6アルキルアミノカルボニル、フェニル又はヘテロアリールであって、これら全ての置換基は、任意に置換され、
R22及びR23は、各々独立に、C1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、C3−C7シクロアルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルチオカルボニル、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジC1−C6アルキルアミノカルボニル、C1−C6アルキルスルホニル、フェニル又はヘテロアリールであるか、又は
R22及びR23は、酸素、硫黄又は窒素原子を任意に含有する、任意に置換される3〜7員の環を形成するために結合してもよく、ここでこれら全ての置換基は、任意に置換されており、及び
R24は、C1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、C3−C7シクロアルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルチオカルボニル、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジC1−C6アルキルアミノカルボニル、トリ(C1−C6アルキル)シリル、フェニル又はヘテロアリールであって、これら全ての置換基は、任意に置換される。
R7、R8、R9及びR10は、メチル又はエチルであることも好ましい。
R7、R8、R9及びR10は、任意に置換されるアリール又はヘテロアリールであり、より好ましくは任意に置換されるフェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピラゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル又はキノキサリニルである。
好ましくは、R7、R8、R9及びR10は、各々独立に、水素、シアノ、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、C1−C6アルチオC1−C6アルキル、C1−C6アルキルスルフィニルC1−C6アルキル、C1−C6アルキルスルホニルC1−C6アルキル、3〜7員のヘテロシクリル、任意に置換されるフェニル又は任意に置換されるヘテロアリール、又はCR17=NOR18であり、ここで、
R17は、水素又はC1−C3アルキルであり、及び
R18は、C1−C3アルキルである。
R25及びR26は、各々独立に、水素、ハロゲン、シアノ又はニトロであるか、又は
R25及びR26は、各々独立に、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルアミノ、ジC1−C6アルキルアミノ、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジC1−C6アルキルアミノカルボニル、N−フェニル−N−C1−C6アルキルアミノカルボニル、N−フェニルC1−C6アルキル−N−C1−C6アルキルアミノカルボニル、N−ヘテロアリール−N−C1−C6アルキルアミノカルボニル、N−ヘテロアリールC1−C6アルキル−N−C1−C6アルキルアミノカルボニル、フェニル、ヘテロアリール、C3−C8シクロアルキル又は3〜8員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は、任意に置換されるか、又は
R25及びR26は、O、S又はNから選択されるヘテロ原子を任意に含有する5〜8員の環であって、C1−C2アルキル又はC1−C2アルコキシにより任意に置換される環を形成するために一緒になって結合してもよく、又は
R27は、ニトロ又はシアノであるか、又は
R27は、C1−C6アルキルアミノ、ジC1−C6アルキルアミノ、C1−C6アルコキシ、C3−C6アルケニルオキシ、C3−C6アルキニルオキシ、フェノキシ、フェニルアミノ、N−フェニル−N−C1−C6アルキルアミノ、N−フェニルC1−C6アルキル−N−C1−C6アルキルアミノ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロアリール−N−C1−C6アルキルアミノ又はN−ヘテロアリールC1−C6アルキル−N−C1−C6アルキルアミノであって、これら全ての置換基は任意に置換され、ここで
より好ましくはR7、R8、R9及びR10は、単位=O又は=NR27を一緒になって形成し、
ここでR27は、C1-3アルコキシ又はC2−C3アルケニルオキシである。
特に、R7、R8、R9及びR10のうちの1つは、任意に置換されるヘテロアリールであり、好ましくは任意に置換されるフリル、チエニル、ピラゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル又はキノキサリニルであり、より好ましくは、トリフルオロメチル又はハロゲンで1又は2回置換されるピリジルである。
R7、R8、R9及びR10は、各々独立に、水素、シアノ、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、3〜7員のヘテロシクリル、任意に置換されるアリール又は任意に置換されるヘテロアリールであり、特に、トリフルオロメチル又はハロゲンで1又は2回置換されるピリジルである。
R2、R3及びR4が、各々独立に、水素、メチル、エチル、ビニル又はエチニルである。
好ましくはこの群において、R1、R2及びR4がメチルであり、R3が水素である。
Raは、H、C1−C18アルキル、C2−C18アルケニル、C2−C18アルキニル、C1−C10ハロアルキル、C1−C10シアノアルキル、C1−C10ニトロアルキル、C1−C10アミノアルキル、C1−C5アルキルアミノC1−C5アルキル、C2−C8ジアルキルアミノC1−C5アルキル、C3−C7シクロアルキルC1−C5アルキル、C1−C5アルコキシC1−C5アルキル、C3−C5アルケニルオキシC1−C5アルキル、C3−C5アルキニルC1−C5オキシアルキル、C1−C5アルキルチオC1−C5アルキル、C1−C5アルキルスルフィニルC1−C5アルキル、C1−C5アルキルスルホニルC1−C5アルキル、C2−C8アルキリデンアミノキシC1−C5アルキル、C1−C5アルキルカルボニルC1−C5アルキル、C1−C5アルコキシカルボニルC1−C5アルキル、アミノカルボニルC1−C5アルキル、C1−C5アルキルアミノカルボニルC1−C5アルキル、C2−C8ジアルキルアミノカルボニルC1−C5アルキル、C1−C5アルキルカルボニルアミノC1−C5アルキル、N−C1−C5アルキルカルボニル−N−C1−C5アルキルアミノC1−C5アルキル、C3−C6トリアルキルシリルC1−C5アルキル、フェニルC1−C5アルキル (ここで、当該フェニルを、任意に、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロで置換してもよい)、ヘテロアリールC1−C5アルキル、(ここで、当該ヘテロアリールを、任意に、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロで置換してもよい)、C2−C5ハロアルケニル、C3−C8シクロアルキル、フェニル、又はフェニルであって、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロで置換されたフェニル、ヘテロアリール、又はヘテロアリールであって、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロで置換されたヘテロアリールであり、
Rbは、C1−C18アルキル、C3−C18アルケニル、C3−C18アルキニル、C2−C10ハロアルキル、C1−C10シアノアルキル、C1−C10ニトロアルキル、C2−C10アミノアルキル、C1−C5アルキルアミノC1−C5アルキル、C2−C8ジアルキルアミノC1−C5アルキル、C3−C7シクロアルキルC1−C5アルキル、C1−C5アルコキシC1−C5アルキル、C3−C5アルケニルオキシC1−C5アルキル、C3−C5アルキニルオキシC1−C5アルキル、C1−C5アルキルチオC1−C5アルキル、C1−C5アルキルスルフィニルC1−C5アルキル、C1−C5アルキルスルホニルC1−C5アルキル、C2−C8アルキリデンアミノキシC1−C5アルキル、C1−C5アルキルカルボニルC1−C5アルキル、C1−C5アルコキシカルボニルC1−C5アルキル、アミノカルボニルC1−C5アルキル、C1−C5アルキルアミノカルボニルC1−C5アルキル、C2−C8ジアルキルアミノカルボニルC1−C5アルキル、C1−C5アルキルカルボニルアミノC1−C5アルキル、N−C1−C5アルキルカルボニル−N−C1−C5アルキルアミノC1−C5アルキル、C3−C6トリアルキルシリルC1−C5アルキル、フェニルC1−C5アルキル (ここで、当該フェニルを、任意に、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロで置換してもよい)、ヘテロアリールC1−C5アルキル、(ここで、当該ヘテロアリールを、任意に、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロで置換してもよい)、C3−C5ハロアルケニル、C3−C8シクロアルキル、フェニル、又はフェニルであって、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロで置換されたフェニル、ヘテロアリール、又はヘテロアリールであって、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロで置換されたヘテロアリールであり、
RC及びRdは、互いに各々独立に、水素、C1−C10アルキル、C3−C10アルケニル、C3−C10アルキニル、C2−C10ハロアルキル、C1−C10シアノアルキル、C1−C10ニトロアルキル、C1−C10アミノアルキル、C1−C5アルキルアミノC1−C5アルキル、C2−C8ジアルキルアミノC1−C5アルキル、C3−C7シクロアルキルC1−C5アルキル、C1−C5アルコキシC1−C5アルキル、C3−C5アルケニルオキシC1−C5アルキル、C3−C5アルキニルオキシC1−C5アルキル、C1−C5アルキルチオC1−C5アルキル、C1−C5アルキルスルフィニルC1−C5アルキル、C1−C5アルキルスルホニルC1−C5アルキル、C2−C8アルキリデンアミノキシC1−C5アルキル、C1−C5アルキルカルボニルC1−C5アルキル、C1−C5アルコキシカルボニルC1−C5アルキル、アミノカルボニルC1−C5アルキル、C1−C5アルキルアミノカルボニルC1−C5アルキル、C2−C8ジアルキルアミノカルボニルC1−C5アルキル、C1−C5アルキルカルボニルアミノC1−C5アルキル、N−C1−C5アルキルカルボニル−N−C2−C5アルキルアミノアルキル、C3−C6トリアルキルシリルC1−C5アルキル、フェニルC1−C5アルキル (ここで、当該フェニルを、任意に、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロで置換してもよい)、ヘテロアリールC1−C5アルキル、(ここで、当該ヘテロアリールを、任意に、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロで置換してもよい)、C2−C5ハロアルケニル、C3−C8シクロアルキル、フェニル、又はフェニル出会って、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロで置換されたフェニル、ヘテロアリール、又はヘテロアリールであって、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロで置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ、又はヘテロアリールアミノであって、C1−C3 アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロで置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、又はジヘテロアリールアミノであって、C1−C3 アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロで置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ、又はフェニルアミノであって、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロで置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ、又はジフェニルアミノであって、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロで置換されたジフェニルアミノ、又はC3−C7シクロアルキルアミノ、ジ−C3−C7シクロアルキルアミノ又はC3−C7シクロアルコキシであるか、又はRC及びRdは、O又はSから選択される1個のヘテロ原子を任意に含有する、3〜7員の環の形成するために一緒になって結合してもよく、
Reは、C1−C10アルキル、C2−C10アルケニル、C2−C10アルキニル、C1−C10ハロアルキル、C1−C10シアノアルキル、C1−C10ニトロアルキル、C1−C10アミノアルキル、C1−C5アルキルアミノC1−C5アルキル、C2−C8ジアルキルアミノC1−C5アルキル、C3−C7シクロアルキルC1−C5アルキル、C1−C5アルコキシC1−C5アルキル、C3−C5アルケニルオキシC1−C5アルキル、C3−C5アルキニルオキシC1−C5アルキル、C1−C5アルキルチオC1−C5アルキル、C1−C5アルキルスルフィニルC1−C5アルキル、C1−C5アルキルスルホニルC1−C5アルキル、C2−C8アルキリデンアミノキシC1−C5アルキル、C1−C5アルキルカルボニルC1−C5アルキル、C1−C5アルコキシカルボニルC1−C5アルキル、アミノカルボニルC1−C5アルキル、C1−C5アルキルアミノカルボニルC1−C5アルキル、C2−C8ジアルキルアミノカルボニルC1−C5アルキル、C1−C5アルキルカルボニルアミノC1−C5アルキル、N-C1−C5アルキルカルボニル-N-C1−C5アルキルアミノC1−C5アルキル、C3−C6トリアルキルシリルC1−C5アルキル、フェニルC1−C5アルキル (ここで、当該フェニルを、任意に、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロで置換してもよい)、ヘテロアリールC1−C5アルキル (ここで、当該ヘテロアリールを、任意に、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロで置換してもよい)、C2−C5ハロアルケニル、C3−C8シクロアルキル、フェニル、又はフェニルであって、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロで置換されたフェニル、ヘテロアリール、又はヘテロアリールであって、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、又はニトロで置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ、又はヘテロアリールアミノであって、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロで置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、又はジヘテロアリールアミノであって、C1−C3 アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロで置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ、又はフェニルアミノであって、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロで置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ、又はジフェニルアミノであって、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロで置換されたジフェニルアミノ、又はC3−C7シクロアルキルアミノ、ジC3−C7シクロアルキルアミノ又はC3−C7シクロアルコキシ、C1−C10アルコキシ、C1−C10ハロアルコキシ、C1−C5アルキルアミノ又はC2−C8ジアルキルアミノであり、
Rf及びRgは、互いに各々独立に、C1−C10アルキル、C2−C10アルケニル、C2−C10アルキニル、C1−C10アルコキシ、C1−C10ハロアルキル、C1−C10シアノアルキル、C1−C10ニトロアルキル、C1−C10アミノアルキル、C1−C5アルキルアミノC1−C5アルキル、C2−C8ジアルキルアミノC1−C5アルキル、C3−C7シクロアルキルC1−C5アルキル、C1−C5アルコキシC1−C5アルキル、C3−C5アルケニルオキシC1−C5アルキル、C3−C5アルキニルオキシC1−C5アルキル、C1−C5アルキルチオC1−C5アルキル、C1−C5アルキルスルフィニルC1−C5アルキル、C1−C5アルキルスルホニルC1−C5アルキル、C2−C8アルキリデンアミノキシC1−C5アルキル、C1−C5アルキルカルボニルC1−C5アルキル、C1−C5アルコキシカルボニルC1−C5アルキル、アミノカルボニルC1−C5アルキル、C1−C5アルキルアミノカルボニルC1−C5アルキル、C2−C8ジアルキルアミノカルボニルC1−C5アルキル、C1−C5アルキルカルボニルアミノC1−C5アルキル、N−C1−C5アルキルカルボニル−N−C2−C5アルキルアミノアルキル、C3−C6トリアルキルシリルC1−C5アルキル、フェニルC1−C5アルキル (ここで、当該フェニルを、任意に、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロで置換してもよい)、ヘテロアリールC1−C5アルキル (ここで、当該ヘテロアリールを、任意に、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロで置換してもよい)、C2−C5ハロアルケニル、C3−C8シクロアルキル、フェニル、又はフェニルであって、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロで置換されたフェニル、ヘテロアリール、又はヘテロアリールであって、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロで置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ、又はヘテロアリールアミノであって、C1−C3 アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロで置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、又はジヘテロアリールアミノであって、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロで置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ、又はフェニルアミノであって、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロで置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ、又はジフェニルアミノであって、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロで置換されたジフェニルアミノ、又はC3−C7シクロアルキルアミノ、ジC3−C7シクロアルキルアミノ又はC3−C7シクロアルコキシ、C1−C10ハロアルコキシ、C1−C5アルキルアミノ又はC2−C8ジアルキルアミノ、ベンジルオキシ又はフェノキシであり、ここで、ベンジル又はフェニル基は、同様にC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロで置換されてもよく、及び
Rhは、C1−C10アルキル、C3−C10アルケニル、C3−C10アルキニル、C1−C10ハロアルキル、C1−C10シアノアルキル、C1−C10ニトロアルキル、C2−C10アミノアルキル、C1−C5アルキルアミノC1−C5アルキル、C2−C8ジアルキルアミノC1−C5アルキル、C3−C7シクロアルキルC1−C5アルキル、C1−C5アルコキシC1−C5アルキル、C3−C5アルケニルオキシC1−C5アルキル、C3−C5アルキニルオキシC1−C5アルキル、C1−C5アルキルチオC1−C5アルキル、C1−C5アルキルスルフィニルC1−C5アルキル、C1−C5アルキルスルホニルC1−C5アルキル、C2−C8アルキリデンアミノキシC1−C5アルキル、C1−C5アルキルカルボニルC1−C5アルキル、C1−C5アルコキシカルボニルC1−C5アルキル、アミノカルボニルC1−C5アルキル、C1−C5アルキルアミノカルボニルC1−C5アルキル、C2−C8ジアルキルアミノカルボニルC1−C5アルキル、C1−C5アルキルカルボニルアミノC1−C5アルキル、N−C1−C5アルキルカルボニル−N−C1−C5アルキルアミノC1−C5アルキル、C3−C6トリアルキルシリルC1−C5アルキル、フェニルC1−C5アルキル (ここで、当該フェニルを、任意に、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3 アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又は ニトロで置換してもよい)、ヘテロアリールC1−C5アルキル (ここで、当該ヘテロアリーを、任意に、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3 アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロで置換してもよい)、 フェノキシC1−C5アルキル (ここで当該フェニルを、任意に、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3 アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロで置換してもよい)、ヘテロアリールオキシC1−C5アルキル (ここで当該ヘテロアリールを、任意に、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3 アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又は ニトロで置換してもよい)、C3−C5ハロアルケニル、C3−C8シクロアルキル、フェニル、又はフェニルであって、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン又はニトロで置換されたフェニル、又はヘテロアリール、又はヘテロアリールであって、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロで置換されたヘテロアリールである。
式(Y)のアニリンは既知の化合物であるか、既知の方法により既知の化合物から作製してもよい。
特に有用な式AIの化合物は、R5及びR12が水素であるものである。
所望の場合は、前記界面活性物質を製剤中でそのまま、つまり油添加することなく使用することも可能である。
好ましい製剤は、特に以下の組成物である。
(%=質量%)
+オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、式Iの化合物+オキシフルオフェン(oxyfluorfen)、式Iの化合物+パラクァット(paraquat)、式Iの化合物+パラクァットジクロリド、式Iの化合物+ペブラート(pebulate)、式Iの化合物+ペンジメタリン(pendimethalin)、式Iの化合物+ペノキシルラム(penoxsulam)、式Iの化合物+ペンタクロルフェノール(pentachlorophenol)、式Iの化合物+ペンタクロル(pentanochlor)、式Iの化合物+ペントキサゾン(pentoxazone)、式Iの化合物+ペントキサミド(pethoxamid)、式Iの化合物+石油(petrolium oils)、式Iの化合物+フェンメジファム(phenmedipham)、式Iの化合物+フェンメジファム−エチル、式Iの化合物+ピクロラム(picloram)、式Iの化合物+ピコリナフェン(picolinafen)、式Iの化合物+ピノキサデン(pinoxaden)、式Iの化合物+ピペロフォス(piperophos)、式Iの化合物+亜ヒ酸カリウム、式Iの化合物+アジ化カリウム、式Iの化合物+プレチラクロル(pretilachlor)、式Iの化合物+プリミスルフロン(primisulfuron)、式Iの化合物+プリミスルフロンメチル、式Iの化合物+プロジアミン(prodiamine)、式Iの化合物+プロフルゾール(profluazol)、式Iの化合物+プロフォキシジム(profoxydim)、式Iの化合物+プロメトン(prometon)、式Iの化合物+プロメトリン(prometryn)、式Iの化合物+プロパクロル(propachlor)、式Iの化合物+プロパニル(propanil)、式Iの化合物+プロパキザフォップ(propaquizafop)、式Iの化合物+プロパジン(propazine)、式Iの化合物+プロファム(propham)、式Iの化合物+プロピソクロル(propisochlor)、式Iの化合物+プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、式Iの化合物+プロポキシカルバゾンナトリウム、式Iの化合物+プロピザミド(propyzamide)、式Iの化合物+プロスルホカルブ(prosulfocarb)、式Iの化合物+プロスルフロン(prosulfuron)、式Iの化合物+ピラクロニル(pyraclonil)、式Iの化合物+ピラフルフェン(pyraflufen)、式Iの化合物+ピラフルフェン−エチル、式Iの化合物+ピラゾリネート(pyrazolynate)、式Iの化合物+ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、式Iの化合物+ピラゾスルフロン−エチル、式Iの化合物+ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、式Iの化合物+ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、式Iの化合物+ピリブチカルブ(pyributicarb)、式Iの化合物+ピリダフォル(pyridafol)、式Iの化合物+ピリデート(pyridate)、式Iの化合物+ピリフタリド(pyriftalid)、式Iの化合物+ピリミノバク(pyriminobac)、式Iの化合物+ピリミノバク−メチル、式Iの化合物+ピリミスルファン(pyrimisulfan)、式Iの化合物+ピリチオバク(pyrithiobac)、式Iの化合物+ピリチオバク−ナトリウム、式Iの化合物+キンクロラク(quinclorac)、式Iの化合物+キンメラク(quinmerac)、式Iの化合物+キノクラミン(quinoclamine)、式Iの化合物+キザロフォップ(quizalofop)、式Iの化合物+ピリチオバク−P、式Iの化合物+リムスルフロン(rimsulfuron)、式Iの化合物+セソキシジム(sethoxydim)、式Iの化合物+シヅロン(siduron)、式Iの化合物+シマジン(simazine)、式Iの化合物+シメトリン(simetryn)、式Iの化合物+SMA、式Iの化合物+亜ヒ酸ナトリウム、式Iの化合物+アジ化ナトリウム、式Iの化合物+クロル酸ナトリウム、式Iの化合物+スルコトリオン(sulcotrione)、式Iの化合物+スルフェントラゾン(sulfentrazone)、式Iの化合物+スルフォメツロン(sulfometuron)、式Iの化合物+スルフォメツロン−メチル、式Iの化合物+スルフォセート(sulfosate)、式Iの化合物+スルホスルフロン(sulfosulfuron)、式Iの化合物+硫酸、式Iの化合物+タール油、式Iの化合物+2,3,6-TBA、式Iの化合物+TCA、式Iの化合物+TCA-ナトリウム、式Iの化合物+テブチウロン(tebuthiuron)、式Iの化合物+テプラロキシジム(tepraloxydim)、式Iの化合物+テルバシル(terbacil)、式Iの化合物+テルブメトン(terbumeton)、式Iの化合物+テルブチラジン(terbuthylazine)、式Iの化合物+テルブトリン(terbutryn)、式Iの化合物+テニルクロル(thenylchlor)、式Iの化合物+チフェンスルフロン(thifensulfuron)、式Iの化合物+チフェンスルフロン−メチル、式Iの化合物+チオベンカルブ(thiobencarb)、式Iの化合物+チオカルバジル(tiocarbazil)、式Iの化合物+トプラメゾン(topramezone)、式Iの化合物+トラルコキシジム(tralkoxydim)、式Iの化合物+トリアレート、式Iの化合物+トリスルフロン(triasulfuron)、式Iの化合物+トリアジフラム(triaziflam)、式Iの化合物+トリベヌロン(tribenuron)、式Iの化合物+トリベヌロン−メチル、式Iの化合物+トリカンバ(tricamba)、式Iの化合物+トリクロピル(triclopyr)、式Iの化合物+トリエタジン(trietazine)、式Iの化合物+トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、式Iの化合物+トリフロキシスルフロン−ナトリウム、式Iの化合物+トリフルラリン(trifluralin)、式Iの化合物+トリフルスルフロン(triflusulfuron)、式Iの化合物+トリフルスルフロン−メチル、式Iの化合物+トリヒドロキシトリアジン(trihydroxytriazine)、式Iの化合物+トリトスルフロン(tritosulfuron)、式Iの化合物+[3−[2−クロロ−4−フルオロ−5−(1−メチル−6−トリフルオロメチル−2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−3−イル)フェノキシ]−2−ピリジルオキシ]酢酸エチルエステル (CAS RN 353292-31-6)、式Iの化合物+4−[(4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ)−1H−1,2,4−トリアゾル−1−イルカルボニルスルファモイル]−5−メチルチオフェン−3−カルボン酸(BAY636)、式Iの化合物+NAY747(CAS RN 335104−84−2)、式Iの化合物+トプラメゾン(topramezone)(CAS RN 210631−68−8)、式Iの化合物+4−ヒドロキシ−3−[[2−[(2−メトキシエトキシ)−メチル]−6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル]カルボニル]−ビシクロ[3.2.1]オクト−3−エン−2−オン (CAS RN 352010-68-5)、及び式Iの化合物+4−ヒドロキシ−3−[[2−[(3−メトキシプロピル)−6−(ジフルオロメチル)−3−ピリジニル]カルボニル]−ビシクロ[3.2.1]オクト−3−エン−2−オン。
式Iの化合物+クロキントセット(cloquintocet)−メチル、式Iの化合物+クロキントセット酸及びその塩、式Iの化合物+フェンクロラゾール(fenchlorazole)−エチル、式Iの化合物+フェンクロラゾール酸及びその塩、式Iの化合物+メフェンピル(mefenpyr)−ジエチル、式Iの化合物+二酸メフェンピル、式Iの化合物+イソキサジフェン(isoxadifen)−エチル、式Iの化合物+イソキサジフェン酸、式Iの化合物+フリラゾール(furilazole)、式Iの化合物+フリラゾールR異性体、式Iの化合物+N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド、式Iの化合物+ベノキサコル(benoxacor)、式Iの化合物+ジクロルミド(dichlormid)、式Iの化合物+AD-67、式Iの化合物+オキサベントリニル(oxabetrinil)、式Iの化合物+シオメトリニル(cyometrinil)、式Iの化合物+シオメトリニルZ異性体、式Iの化合物+フェンクロリム(fenclorim)、式Iの化合物+シプロスルファミド(cyprosulfamide)、式Iの化合物+ナフタル無水物、式Iの化合物+フルラゾール(flurazole)、式Iの化合物+CL 304,415、式Iの化合物+ジシクロノン、式Iの化合物+フルキソフェニム(fluxofenim)、式Iの化合物+DKA-24、式Iの化合物+R-29148 及び 式Iの化合物+PPG-1292がある。軽減効果はまた、式I+ジムロン(dymron)、式Iの化合物+MCPA、式Iの化合物+メコプロップ及び式Iの化合物+メコプロップ−Pの混合物でも観察できる。
当業者は、以下に記載の特定の化合物がβ−ケトエノールであり、例えば、J. March, Advanced Organic Chemistry, third edition, John Wiley and Sonsに記載のように、単一の互変異性体として、又はケト−エノール及びジケトン互変異性体の混合物として存在してもよいことを理解するはずである。以下、及び表1に示す化合物は、任意の単一なエノール互変異性体として描かれているが、これはジケトン状態、及び互変異性で生じ得る任意の可能なエノールの両方を包含する記載であると推測されるべきである。プロトンNMRで1以上の互変異性が観察される場合、示されるデータは、互変異性体の混合物である。さらに、以下に示す化合物のいくつかは、単純化の目的から単一のエナンチオマーとして描かれているが、単一のエナンチオマーを特定しない限り、これらの構造はエナンチオマーの混合物を表すものであると解釈されるべきである。さらに、化合物のいくつかは、ジアステレオマーとして存在し得るものであり、ジアステレオマーの混合物として、又は可能な単一のジアステレオマーとして存在し得るものと推測されるべきである。詳細な実験の節においては、主要な互変異性体がエノール状態であるとしても、命名の目的からジケトン互変異性体を選択する。
(1RS,2SR,6RS,7SR)−4−(2,6−ジエチル−4−メチルフェニル)−10−オキサトリシクロ−[5.2.1.02,6]デカン−3,5−ジオンの調製
(1RS,2SR,6RS,7SR)−4−(2,6−ジエチル−4−メチルフェニル)−5−メトキシ−10−オキサトリシクロ−[5.2.1.02,6]デカ−4,8−ジエン−3−オンの調製
(1RS,2SR,6RS,7SR)−4−(2,6−ジエチル−4−メチルフェニル)−5−メトキシ−10−オキサトリシクロ−[5.2.1.02,6]デク−4−エン−3−オンの調製
(1RS,2SR,6RS,7SR)−4−(2,6−ジエチル−4−メチルフェニル)−5−メトキシ−10−オキサトリシクロ−[5.2.1.02,6]デカン−3,5−ジオンの調製
(1RS,2SR,6RS,7SR)−4−(2,6−ジエチル−4−メチルフェニル)−5−メトキシ−10−オキサトリシクロ−[5.2.1.02,6]デク−4−エン−3−オンの調製
(1RS,2SR,6RS,7SR)−4−(2,4,6−トリメチルフェニル)−10−オキサトリシクロ−[5.2.1.02,6]デク−8−エン−3,5−ジオンの調製
(1RS,2SR,6RS,7SR)−4−(2,4,6−トリメチルフェニル)−10−オキサトリシクロ−[5.2.1.02,6]デカン−3,5−ジオンの調製
(1RS,2SR,6RS,7SR)−4−(2,4,6−トリメチルフェニル)−8−トリメチルシリルエチニル−10−オキサトリシクロ−[5.2.1.02,6]デカン−3,5−ジオンの調製
(1RS,2SR,6RS,7SR)−8−エチニル−4−(2,4,6−トリメチルフェニル)−10−オキサトリシクロ−[5.2.1.02,6]デカン−3,5−ジオンの調製
(1RS,2SR,6RS,7SR,8RS)−8−エチル−4−(2,4,6−トリメチルフェニル)−10−オキサトリシクロ−[5.2.1.02,6]デカン−3,5−ジオン及び(1RS,2SR,6RS,7SR,8SR)−8−エチル−4−(2,4,6−トリメチルフェニル)−10−オキサトリシクロ−[5.2.1.02,6]デカン−3,5−ジオンの調製
(1RS,2SR,6RS,7SR)−4−(5−ブロモ−2−エチルフェニル)−1,7−ジメチル−10−オキサトリシクロ−[5.2.1.02,6]デク−8−エン−3,5−ジオンの調製
(1RS,2SR,6RS,7SR)−4−(5−ブロモ−2−エチルフェニル)−1,7−ジメチル−10−オキサジシクロ−[5.2.1.02,6]デカン−3,5−ジオンの調製
(1RS,2SR,6RS,7SR)−4−(5−ブロモ−2−エチルフェニル)−10−オキサトリシクロ−[5.2.1.02,6]デク−8−エン−3,5−ジオンの調製
(1RS,2SR,6RS,7SR)−4−(5−ブロモ−2−エチルフェニル)−10−オキサジシクロ−[5.2.1.02,6]デカン−3,5−ジオンの調製
(1RS,2SR,6RS,7SR)−8−ブロモ−4−(2,4,6−トリメチルフェニル)−10−オキサトリシクロ−[5.2.1.02,6]デク−8−エン−1,3−ジオンの調製
(1RS,2SR,6RS,7SR)−8−(4−フルオロフェニル)−4−(2,4,6−トリメチルフェニル)−10−オキサトリシクロ−[5.2.1.02,6]デク−8−エン−1,3−ジオンの調製
(1RS,2SR,6RS,7SR,8SR)−8−(4−フルオロフェニル)−4−(2,4,6−トリメチルフェニル)−10−オキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−3,5−ジオンの調製
(1RS,2SR,6RS,7SR,8RS)−8−(3−フルオロフェニル)−4−(2,4,6−トリメチルフェニル)−10−オキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−3,5−ジオンの調製
(1RS,2SR,6RS,7SR,8RS)−8−[2,6−ビス(トリフルオロメチル)ピリジン4−イル]−4−(2,4,6−トリメチルフェニル)−10−オキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−3,5−ジオンの調製
(1RS,2SR,6RS,7SR,8RS)−4−(2,4,6−トリメチルフェニル)−8−ビニル−10−オキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−3,5−ジオンの調製
アクリル酸[(1RS,2SR,6RS,7SR,8RS)−3,5−ジオン−4−(2,4,6−トリメチルフェニル)−10−オキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デク−8−イル]−3,5−ジオンの調製
(1RS,2SR,6RS,7SR)−1−ヒドロキシメチル−4−(2,4,6−トリメチルフェニル)−10−オキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デク−8−エン−3,5−ジオンの調製
tert−ブチルカルバミン酸[(1RS,2SR,6RS,7SR)−3,5−ジオキソ−4−(2,4,6−トリメチルフェニル)−10−オキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デク−8−エン−1−イル]メチルエステルの調製
(1RS,2SR,6RS,7SR)−4−(4−ブロモ−2−エチルフェニル)−10−オキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−3,5−ジオンの調製
HPLC−MSで特徴付けされた化合物を、Waters Atlantis dC18 ISカラム(カラム長 20 mm、カラム内径 3 mm、粒径 3ミクロン)、Waters 2996フォトダイオードアレイ、Waters 2420 ELSD及びMicromass ZQ2000を備える1525 マイクロポンプ HPLCを有する、Waters 2777インジェクターを用いて解析した。解析は、以下のグラジエントの表に従い、実行時間3分で行った。
溶媒B:0.05%TFA添加のCH3CN
HPLC−MSで特徴付けされた化合物を、Waters Atlantis dC18カラム(カラム長 20 mm、カラム内径 3 mm、粒径 3ミクロン、温度 40℃)、Waters フォトダイオードアレイ及びMicromass ZQ2000を備えるWaters 2795 HPLCを用いて解析した。解析は、以下のグラジエントの表に従い、実行時間3分で行った。
溶媒B:0.1%HCOOH添加のCH3CN
表3には、R1及びR4がエチルであり、R2がメチルであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表4には、R1、R2及びR4がエチルであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表5には、R1及びR2がメチルであり、R3、R4、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表6には、R1及びR2がメチルであり、R4がメトキシであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表8には、R1及びR2がメチルであり、R4が臭素であり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表9には、R1及びR2がメチルであり、R4がヨウ素であり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表10には、R1及びR2がメチルであり、R4がエチニルであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表11には、R1及びR2がメチルであり、R4がビニルであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表13には、R1がエチルであり、R2がメチルであり、R4がメトキシであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表14には、R1がエチルであり、R2がメチルであり、R4が塩素であり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表15には、R1がエチルであり、R2がメチルであり、R4が臭素であり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表16には、R1がエチルであり、R2がメチルであり、R4がヨウ素であり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表17には、R1がエチルであり、R2がメチルであり、R4がエチニルであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表18には、R1がエチルであり、R2がメチルであり、R4がビニルであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表20には、R1がエチニルであり、R2がメチルであり、R4がメトキシであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表21には、R1がエチニルであり、R2がメチルであり、R4が塩素であり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表22には、R1がエチニルであり、R2がメチルであり、R4が臭素であり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表23には、R1がエチニルであり、R2がメチルであり、R4がヨウ素であり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表24には、R1及びR4がエチニルであり、R2がメチルであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表26には、R1がビニルであり、R2がメチルであり、R4がメトキシであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表27には、R1がビニルであり、R2がメチルであり、R4が塩素であり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表28には、R1がビニルであり、R2がメチルであり、R4が臭素であり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表29には、R1がビニルであり、R2がメチルであり、R4がヨウ素であり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表30には、R1及びR4がビニルであり、R2がメチルであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表32には、R1がメチルであり、R2がメトキシであり、R3、R4、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表33には、R1がメチルであり、R2がトリフルオロメチルであり、R3、R4、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表34には、R1がメチルであり、R2がエチルであり、R3、R4、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表35には、R1がメチルであり、R2がエチニルであり、R3、R4、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表36には、R1がメチルであり、R2がビニルであり、R3、R4、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表37には、R1がメチルであり、R2が塩素であり、R3、R4、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表38には、R1がメチルであり、R2が臭素であり、R3、R4、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表39には、R1がメチルであり、R2がヨウ素であり、R3、R4、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表41には、R1がエチルであり、R2がメトキシであり、R3、R4、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表42には、R1がエチルであり、R2がトリフルオロメチルであり、R3、R4、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表43には、R1がエチルであり、R2がメチルであり、R3、R4、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表44には、R1がエチルであり、R2がエチニルであり、R3、R4、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表45には、R1がエチルであり、R2がビニルであり、R3、R4、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表46には、R1がエチルであり、R2が塩素であり、R3、R4、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表47には、R1がエチルであり、R2が臭素であり、R3、R4、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表48には、R1がエチルであり、R2がヨウ素であり、R3、R4、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表50には、R1及びR4がメチルであり、R2が臭素であり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表51には、R1及びR4がメチルであり、R2がヨウ素であり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表52には、R1がメチルであり、R2が塩素であり、R3が水素であり、R4がエチルであり、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表53には、R1がメチルであり、R2が臭素であり、R3が水素であり、R4がエチルであり、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表54には、R1がメチルであり、R2がヨウ素であり、R3が水素であり、R4がエチルであり、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表56には、R1及びR4がエチルであり、R2が臭素であり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表57には、R1及びR4がエチルであり、R2がヨウ素であり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表58には、R1がメチルであり、R2が塩素であり、R3が水素であり、R4がメトキシであり、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表59には、R1がメチルであり、R2が臭素であり、R3が水素であり、R4がメトキシであり、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表60には、R1がエチルであり、R2が塩素であり、R3が水素であり、R4がメトキシであり、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表61には、R1がエチルであり、R2が臭素であり、R3が水素であり、R4がメトキシであり、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表63には、R1がメチルであり、R2がメトキシであり、R3が水素であり、R4がエチルであり、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表64には、R1及びR4がエチルであり、R2がメトキシであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表65には、R1、R2、R3及びR4がメチルであり、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表66には、R1がジフルオロメトキシであり、R2及びR4がメチルであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表67には、R1がジフルオロメトキシであり、R2がメチルであり、R4がエチルであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表68には、R1がジフルオロメトキシであり、R2及びR4がメチルであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表69には、R1がトリフルオロメトキシであり、R2がメチルであり、R4がエチルであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表70には、R1がシクロプロピルであり、R2及びR4がメチルであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表71には、R1がシクロプロピルであり、R2がメチルであり、R4がエチルであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表72には、R1及びR2がメチルであり、R3、R5及びR12が水素であり、R4がシクロプロピルであり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表73には、R1及びR2がエチルであり、R3、R5及びR12が水素であり、R4がシクロプロピルであり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表1に記載の通りである、式(A)の化合物が含まれる。
表76には、R1及びR4がエチルであり、R2がメチルであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表77には、R1、R2及びR4がエチルであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表78には、R1及びR2がエチルであり、R3、R4、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表79には、R1及びR2がメチルであり、R4がメトキシであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表80には、R1及びR2がメチルであり、R4が塩素であり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表81には、R1及びR2がメチルであり、R4が臭素であり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表82には、R1及びR2がメチルであり、R4がヨウ素であり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表83には、R1及びR2がメチルであり、R4がエチニルであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表84には、R1及びR2がメチルであり、R4がビニルであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表86には、R1がエチルであり、R2がメチルであり、R4がメトキシであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表87には、R1がエチルであり、R2がメチルであり、R4が塩素であり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表88には、R1がエチルであり、R2がメチルであり、R4が臭素であり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表89には、R1がエチルであり、R2がメチルであり、R4がヨウ素であり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表90には、R1がエチルであり、R2がメチルであり、R4がエチニルであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表87には、R1がエチルであり、R2がメチルであり、R4がビニルであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表93には、R1がエチニルであり、R2がメチルであり、R4がメトキシであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表94には、R1がエチニルであり、R2がメチルであり、R4が塩素であり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表95には、R1がエチニルであり、R2がメチルであり、R4が臭素であり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表96には、R1がエチニルであり、R2がメチルであり、R4がヨウ素であり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表97には、R1及びR4がエチニルであり、R2がメチルであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表99には、R1がビニルであり、R2がメチルであり、R4がメトキシであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表100には、R1がビニルであり、R2がメチルであり、R4が塩素であり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表101には、R1がビニルであり、R2がメチルであり、R4が臭素であり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表102には、R1がビニルであり、R2がメチルであり、R4がヨウ素であり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表103には、R1及びR4がビニルであり、R2がメチルであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表105には、R1がメチルであり、R2がメトキシであり、R3、R4、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表106には、R1がメチルであり、R2がトリフルオロメチルであり、R3、R4、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表107には、R1がメチルであり、R2がエチルであり、R3、R4、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表108には、R1がメチルであり、R2がエチニルであり、R3、R4、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表109には、R1がメチルであり、R2がビニルであり、R3、R4、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表110には、R1がメチルであり、R2が塩素であり、R3、R4、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表111には、R1がメチルであり、R2が臭素であり、R3、R4、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表112には、R1がメチルであり、R2がヨウ素であり、R3、R4、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表114には、R1がエチルであり、R2がメトキシであり、R3、R4、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表115には、R1及びR2がエチルであり、R3、R4、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表116には、R1がエチルであり、R2がトリフルオロメチルであり、R3、R4、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表117には、R1がエチルであり、R2がエチニルであり、R3、R4、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表118には、R1がエチルであり、R2がビニルであり、R3、R4、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表119には、R1がエチルであり、R2が塩素であり、R3、R4、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表120には、R1がエチルであり、R2が臭素であり、R3、R4、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表121には、R1がエチルであり、R2がヨウ素であり、R3、R4、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表123には、R1及びR4がメチルであり、R2が臭素であり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表124には、R1及びR4がメチルであり、R2がヨウ素であり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表125には、R1がメチルであり、R2が塩素であり、R3が水素であり、R4がエチルであり、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表126には、R1がメチルであり、R2が臭素であり、R3が水素であり、R4がエチルであり、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表127には、R1がメチルであり、R2がヨウ素であり、R3が水素であり、R4がエチルであり、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表129には、R1及びR4がメチルであり、R2が臭素であり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表130には、R1及びR4がエチルであり、R2がヨウ素であり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表132には、R1がメチルであり、R2が臭素であり、R3が水素であり、R4がメトキシであり、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表133には、R1がエチルであり、R2が塩素であり、R3が水素であり、R4がメトキシであり、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表134には、R1がエチルであり、R2が臭素であり、R3が水素であり、R4がメトキシであり、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表136には、R1がメチルであり、R2がメトキシであり、R3が水素であり、R4がエチルであり、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表137には、R1及びR4がエチルであり、R2がメトキシであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表138には、R1、R2、R3及びR4がメチルであり、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表140には、R1がジフルオロメトキシであり、R2がメチルであり、R4がエチルであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表141には、R1がトリフルオロメトキシであり、R2及びR4がメチルであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表142には、R1がトリフルオロメトキシであり、R2がメチルであり、R4がエチルであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表143には、R1がシクロプロピルであり、R2及びR4がメチルであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表144には、R1がシクロプロピルであり、R2がメチルであり、R4がエチルであり、R3、R5及びR12が水素であり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表145には、R1及びR2がメチルであり、R3、R5及びR12が水素であり、R4がシクロプロピルであり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
表146には、R1及びR2がエチルであり、R3、R5及びR12が水素であり、R4がシクロプロピルであり、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は表74に記載の通りである、式(AH)の化合物が含まれる。
2,2−ジメチルプロピオン酸(1RS,2SR,6RS,7SR)−5−オキソ−4−(2,4,6−トリメチルフェニル)−10−オキサトリシクロ−[5.2.1.02,6]デク−3−エン−3−イルの調製
炭酸(1RS,2SR,6RS,7SR)−5−オキソ−4−(2,6−ジメチル−4−メチルフェニル)−10−オキサトリシクロ−[5.2.1.02,6]−デク−3−エン−3−イルエステルエチルエステルの調製
試験例1
単子葉類及び双子葉類の試験植物を、鉢中の標準土壌に播種した。温室中の制御条件下で1日栽培(発芽前)後、又は10日栽培(発芽後)後に、0.6 mlのアセトン中の本技術活性成分の製剤由来の噴霧水溶液、及び45 mlの製剤溶液であって10.6% % Emulsogen EL (Registry number 61791-12-6)、42.2% N−メチルピロリドン、42.2% ジプロピレングリコールモノエチルエーテル(Registry number 34590-94-8)及び0.2% X-77 (Registry number 11097-66-8)を含有する溶液を植物に噴霧した。その後、試験植物を、温室中最適な条件下で、発芽後については15日及び発芽前については20日まで生育させ、試験を評価した(100=植物が全数損傷;0=植物に損傷なし)。
アロペクルス・ミオスロイデス(Alopecurus myosuroides)(ALPMY)、アベナ・ファチュア(Avena fatua)(AVEFA)、ロリウム・ペレネ(Lolium perenne)(LOLPE)、セタリア・ファベリ(Setaria faberi)(SETFA)、ジギタリア・サングイナリス(Digitaria sanguinalis)(DIGSA)、エキノクロラ・クルス−ガリ(Echinochloa crus-galli)(ECHCG)
60 g ai/haの試験化合物を単独で、及び60 ai/haのクロキントセット−メチルとの組み合わせで発芽後に施用した。全ての処置において、補助剤Adigor (0.5%)を使用した。施用量を200 l/haとした。標的植物は、環境温度下温室で生育させた、秋まきコムギ「Hereward」及び秋まきオオムギ「Antoniya」の2〜3葉期の苗木を使用した。施用後14〜21日目に、評価を行った。
100及び200 g ai/hの試験化合物T1を単独で、及び薬害軽減剤(safener)との1:1混合物として組み合わせで(例えば、100g + 100g; 200g + 200g)、試験植物、つまりコムギ及びトウモロコシの2〜3葉期のものに施用した。4種の薬害軽減剤混合物(クロキントセット−メチル、ベノキサコル、フルキソフェニム及び化合物A*)を、各薬害軽減剤を1:1の比率で(例えば、100+100+100+100+100g ai/haで)使用するように、試験化合物と共に施用した。施用後14〜21日目に評価を行った。
Claims (14)
- 式I
Gは、水素又はアルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、アンモニウム又は潜在(lantentiating)基であり、
R1は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ビニル、エチニル、ハロゲン、C1−C2アルコキシ又はC1−C2ハロアルコキシであり、
R2、R3及びR4は、各々独立に、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ビニル、エチニル、ハロゲン、C1−C2アルコキシ又はC1−C2ハロアルコキシであり、
R5及びR12は、各々独立に、水素、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3アルキルチオ、ハロゲン又はC1−C6アルコキシカルボニルであるか、又は
R5及びR12は一緒になって、任意に酸素又は硫黄原子を含有する3〜7員の炭素環を形成し、及び
R6、R7、R8、R9、R10及びR11は、各々独立に、水素又は置換基であるか、又はR7及びR8、又はR9及びR10は、それが結合する炭素原子と一緒になって、ケト、任意に置換されるアルケニル又は任意に置換されるイミノ単位を形成するか、又はR7、R8、R9及びR10のうちの任意の2つが一緒になって、O、S又はNから選択されるヘテロ原子を任意に含有する、任意に置換される3〜8員の炭素環を形成するか、又はR7及びR10が一緒になって結合を形成する)
の化合物。 - 請求項1に記載の化合物であって、
R6及びR11は、各々独立に、水素、ハロゲン、ホルミル、シアノ又はニトロであるか、又は
R6及びR11は、各々独立に、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C1−C6アルコキシ、C3−C7シクロアルキル、C3−C7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は任意に置換され、又は
R6及びR11は、各々独立に、基COR13、CO2R14又はCONR15R16、CR17=NOR18、CR19=NNR20R21、NHR22、NR22R23又はOR24であり、ここで、
R13は、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C7シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は任意に置換され、
R14は、水素、C1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、C3−C7シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は任意に置換され、
R15は、水素、C1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C3−C7シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は任意に置換され、
R16は、水素、C1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C3−C7シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニル、C1−C6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、アミノ、C1−C6アルキルアミノ、ジC1−C6アルキルアミノ、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は任意に置換され、又は
R15及びR16は、任意に酸素、硫黄又は窒素原子を含有する、任意に置換される3〜7員の環を形成するために結合してもよく、
R17及びR19は、各々独立に、水素、C1−C3アルキル又はC3−C6シクロアルキルであり、
R18、R20及びR21は、各々独立に、水素、C1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、C3−C7シクロアルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルチオカルボニル、アミノカルボニル、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジC1−C6アルキルアミノカルボニル、フェニル又はヘテロアリールであって、これら全ての置換基は任意に置換され、
R22は、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルチオカルボニル、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジC1−C6アルキルアミノカルボニル、C1−C6アルキルスルホニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルチオカルボニル、フェニルスルホニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテロアリールチオカルボニル又はヘテロアリールスルホニルであって、これら全ての置換基は任意に置換され、
R23は、C1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、C3−C7シクロアルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルチオカルボニル、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジC1−C6アルキルアミノカルボニル、C1−C6アルキルスルホニル、フェニル又はヘテロアリールであって、これら全ての置換基は任意に置換され、又は
R22及びR23は、酸素、硫黄又は窒素原子を任意に含有する、任意に置換される3〜7員の環を形成するために結合してもよく、ここでこれら全ての置換基は任意に置換され、及び
R24は、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、C3−C7シクロアルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルチオカルボニル、アミノカルボニル、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジC1−C6アルキルアミノカルボニル、トリ(C1−C6アルキル)シリル、フェニル又はヘテロアリールであって、これら全ての置換基は任意に置換される、化合物。 - 請求項1に記載の化合物であって、
R7、R8、R9及びR10は、各々独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ホルミル、アミノ、シアノ又はニトロであるか、又は
R7、R8、R9及びR10は、各々独立に、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルスルフィニル、C1−C6アルキルスルホニル、C1−C6アルチオC1−C6アルキル、C1−C6アルキルスルフィニルC1−C6アルキル、C1−C6アルキルスルホニルC1−C6アルキル、C3−C7シクロアルキル、C4−C7シクロアルケニル、トリ(C1−C6アルキル)シリル、アリール、ヘテロアリール又は3〜7員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は任意に置換され、又は
R7、R8、R9及びR10は、各々独立に、基COR13、CO2R14又はCONR15R16、CR17=NOR18、CR19=NNR20R21、NR22R23又はOR24であり、ここで、
R13は、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C7シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は任意に置換され、
R14は、水素、C1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、C3−C7シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は任意に置換され、
R15は、水素、C1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C3−C7シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は任意に置換され、
R16は、水素、C1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C3−C7シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニル、C1−C6アルキルスルホニル、アミノ、C1−C6アルキルアミノ、ジC1−C6アルキルアミノ、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は任意に置換され、又は
R15及びR16は、任意に酸素、硫黄又は窒素原子を含有する、任意に置換される3〜7員の環を形成するために結合してもよく、
R17及びR19は、各々独立に、水素、C1−C3アルキル又はC3−C6シクロアルキルであり、
R18、R20及びR21は、各々独立に、水素、C1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、C3−C7シクロアルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルチオカルボニル、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジC1−C6アルキルアミノカルボニル、フェニル又はヘテロアリールであって、これら全ての置換基は任意に置換され、
R22及びR23は、各々独立に、C1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、C3−C7シクロアルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルチオカルボニル、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジC1−C6アルキルアミノカルボニル、C1−C6アルキルスルホニル、フェニル又はヘテロアリールであるか、又は
R22及びR23は、酸素、硫黄又は窒素原子を任意に含有する、任意に置換される3〜7員の環を形成するために結合してもよく、ここでこれら全ての置換基は任意に置換され、及び
R24は、C1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、C3−C7シクロアルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルチオカルボニル、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジC1−C6アルキルアミノカルボニル、C1−C6アルキルスルホニル、トリ(C1−C6アルキル)シリル、フェニル又はヘテロアリールであって、これら全ての置換基は任意に置換される、化合物。 - 請求項1に記載の化合物であって、
R7及びR8、又はR9及びR10は、=O単位を一緒になって形成するか、又は=CR25R26単位を形成するか、又は=NR27単位を形成し、又はR7、R8、R9及びR10のうちの任意の2つが環を形成し、当該環は、O、S又はNから選択されるヘテロ原子を任意に含有する、3〜8員の環であって、C1−C3アルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、C1−C3ハロアルキル、ハロゲン、フェニル、フェニルであって、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルカルボニル、C1−C4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジC1−C6アルキルアミノカルボニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるフェニル、ヘテロアリール又はヘテロアリールであって、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルカルボニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるヘテロアリールにより任意に置換される環であり、ここで、
R25及びR26は、各々独立に、水素、ハロゲン、シアノ又はニトロであるか、又は
R25及びR26は、各々独立に、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルアミノ、ジC1−C6アルキルアミノ、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジC1−C6アルキルアミノカルボニル、N−フェニル−N−C1−C6アルキルアミノカルボニル、N−フェニルC1−C6アルキル−N−C1−C6アルキルアミノカルボニル、N−ヘテロアリール−N−C1−C6アルキルアミノカルボニル、N−ヘテロアリールC1−C6アルキル−N−C1−C6アルキルアミノカルボニル、フェニル、ヘテロアリール、C3−C8シクロアルキル又は3〜7員のヘテロシクリルであり、これら全ての置換基は任意に置換されるか、又は
R25及びR26は一緒になって、O、S又はNから選択されるヘテロ原子を任意に含有する5〜8員の環であって、C1−C2アルキル又はC1−C2アルコキシにより任意に置換される環を形成するために結合してもよく、
R27は、ニトロ又はシアノであるか、又は
R27は、C1−C6アルキルアミノ、ジC1−C6アルキルアミノ、C1−C6アルコキシ、C3−C6アルケニルオキシ、C3−C6アルキニルオキシ、フェノキシ、フェニルアミノ、N−フェニル−N−C1−C6アルキルアミノ、N−フェニルC1−C6アルキル−N−C1−C6アルキルアミノ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロアリール−N−C1−C6アルキルアミノ又はN−ヘテロアリールC1−C6アルキル−N−C1−C6アルキルアミノであり、これら全ての置換基は任意に置換される、化合物。 - R1、R2及びR4はメチルであり、R3は水素である、請求項1に記載の化合物。
- R1、R2及びR4はメチルであり、R3は水素であり、及びR7、R8、R9及びR10は、各々独立に、水素、シアノ、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、3〜7員のヘテロシクリル、任意に置換されるアリール又は任意に置換されるヘテロアリールである、請求項1に記載の化合物。
- R5及びR12は、各々独立に、水素又はC1−C3アルキルである、請求項1に記載の化合物。
- R1はメチル、エチル、ビニル、エチニル、シクロプロピル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はC1−C2アルコキシであり、及び
R2、R3及びR4は、各々独立に、水素、メチル、エチル、ビニル又はエチニルである、請求項1に記載の化合物。 - 製剤補助剤を含んでなることに加え、除草有効量の式Iの化合物を含んでなる、除草組成物。
- 製剤補助剤を含んでなることに加え、除草有効量の式Iの化合物及びさらなる除草剤を含んでなる、除草組成物。
- 製剤補助剤を含んでなることに加え、除草有効量の式Iの化合物、さらなる除草剤及び薬害軽減剤(safener)を含んでなる、請求項11に記載の除草組成物。
- 有用植物の作物における雑草及び草木の制御方法であって、除草有効量の、式Iの化合物、又は当該化合物を含んでなる組成物を、前記植物又はその存在場所に施用することを含んでなる方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB0715454.5 | 2007-08-08 | ||
GBGB0715454.5A GB0715454D0 (en) | 2007-08-08 | 2007-08-08 | Novel herbicides |
PCT/EP2008/006467 WO2009019005A2 (en) | 2007-08-08 | 2008-08-06 | Novel herbicides |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010535724A true JP2010535724A (ja) | 2010-11-25 |
JP2010535724A5 JP2010535724A5 (ja) | 2011-09-29 |
JP5462163B2 JP5462163B2 (ja) | 2014-04-02 |
Family
ID=38543241
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010519374A Expired - Fee Related JP5462163B2 (ja) | 2007-08-08 | 2008-08-06 | 新規除草剤 |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8754242B2 (ja) |
EP (1) | EP2185564B1 (ja) |
JP (1) | JP5462163B2 (ja) |
KR (1) | KR20100044825A (ja) |
CN (1) | CN101855225B (ja) |
AP (1) | AP2010005137A0 (ja) |
AR (1) | AR067878A1 (ja) |
AU (1) | AU2008285937B2 (ja) |
BR (1) | BRPI0815651B1 (ja) |
CA (1) | CA2694133C (ja) |
CL (1) | CL2008002338A1 (ja) |
CO (1) | CO6251352A2 (ja) |
EA (1) | EA201000272A1 (ja) |
EC (1) | ECSP109942A (ja) |
ES (1) | ES2497501T3 (ja) |
GB (1) | GB0715454D0 (ja) |
MA (1) | MA31596B1 (ja) |
MX (1) | MX2010001364A (ja) |
NZ (1) | NZ583033A (ja) |
PL (1) | PL2185564T3 (ja) |
SV (1) | SV2010003475A (ja) |
TN (1) | TN2010000061A1 (ja) |
TW (1) | TW200920258A (ja) |
UA (1) | UA100700C2 (ja) |
WO (1) | WO2009019005A2 (ja) |
ZA (1) | ZA201000490B (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014503477A (ja) * | 2010-11-02 | 2014-02-13 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | フェニル置換ビシクロオクタン−1,3−ジオン誘導体 |
JP2015500222A (ja) * | 2011-11-30 | 2015-01-05 | シンジェンタ リミテッド | 2−(置換フェニル)−シクロペンタン−1,3−ジオン化合物、およびその誘導体 |
JP2020506881A (ja) * | 2016-12-19 | 2020-03-05 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 除草性化合物 |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0715576D0 (en) | 2007-08-09 | 2007-09-19 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0717082D0 (en) * | 2007-09-03 | 2007-10-10 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
US8367873B2 (en) | 2008-10-10 | 2013-02-05 | Bayer Cropscience Ag | Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives |
GB0822834D0 (en) | 2008-12-15 | 2009-01-21 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0901086D0 (en) | 2009-01-22 | 2009-03-11 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0901834D0 (en) | 2009-02-04 | 2009-03-11 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
CN103641709B (zh) | 2009-03-11 | 2017-08-25 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 被卤代烷基亚甲基氧基苯基取代的酮烯醇 |
MX2012000435A (es) | 2009-07-08 | 2012-06-01 | Dermira Canada Inc | Analogos de acido 5-(tetradeciloxi)-2-furancarboxilico (tofa) utiles en el tratamiento de trastornos o afecciones dermatologicas. |
GB0912385D0 (en) | 2009-07-16 | 2009-08-26 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
DE102010008644A1 (de) | 2010-02-15 | 2011-08-18 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 | Zyklische Ketoenole zur Therapie |
DK2806741T3 (da) | 2012-01-26 | 2020-05-18 | Bayer Ip Gmbh | Phenylsubstituerede ketoenoler til bekæmpelse af fiskeparasitter |
ES2642195T3 (es) | 2013-04-19 | 2017-11-15 | Syngenta Limited | Compuestos 2-(fenil sustituido)ciclopentan-1,3-diónicos activos como herbicidas y sus derivados |
GB201310047D0 (en) | 2013-06-05 | 2013-07-17 | Syngenta Ltd | Compounds |
CA2971558C (en) * | 2014-12-18 | 2023-03-07 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Ketone or oxime compound, and herbicide |
CN108218921A (zh) * | 2017-11-13 | 2018-06-29 | 汝城县三鑫电化有限公司 | 一种有机铋配合物的制备方法 |
EP4155311A1 (en) * | 2021-09-24 | 2023-03-29 | Nederlandse Organisatie Voor Toegepast- Natuurwetenschappelijk Onderzoek Tno | Surfactants from bio-based feedstock |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10503483A (ja) * | 1994-07-21 | 1998-03-31 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 2−(2,4,6−トリメチルフェニル)−シクロペンタン−1,3−ジオン誘導体 |
WO2005123667A1 (en) * | 2004-06-22 | 2005-12-29 | Syngenta Participations Ag | Substituted bicyclooctenes and their use as herbicides |
JP2006515305A (ja) * | 2002-12-30 | 2006-05-25 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 新規除草剤 |
Family Cites Families (52)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4256659A (en) | 1977-03-28 | 1981-03-17 | Union Carbide Corporation | Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds |
US4209532A (en) | 1977-03-28 | 1980-06-24 | Union Carbide Corporation | Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexane dione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof |
PT67818A (en) | 1977-03-28 | 1978-04-01 | Union Carbide Corp | Process for the synthesis of biocidal 2-aryl-1,3-cycloalkanedionas and their enol esters |
US4659372A (en) | 1977-03-28 | 1987-04-21 | Union Carbide Corporation | Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexanedione enol ester compounds |
US4175135A (en) | 1978-07-18 | 1979-11-20 | Union Carbide Corporation | Method of controlling acarina ectoparasites on warmblooded animals by orally administering to the animal an ectoparasitically effective amount of a 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound, and alkali metal salts, ammonium salts and enol esters thereof |
US4283348A (en) | 1978-09-22 | 1981-08-11 | Union Carbide Corporation | Method of preparing 2-aryl-3-cyclopentanedione compounds |
US4526723A (en) | 1978-09-27 | 1985-07-02 | Union Carbide Corporation | Biocidal enol esters of non-ortho substituted 2-aryl-1-3-cycloalkanedione compounds |
US4371711A (en) | 1979-05-30 | 1983-02-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing 4-hydroxycyclopentenones |
US4338122A (en) | 1979-09-26 | 1982-07-06 | Union Carbide Corporation | Biocidal 2-aryl-1,3-cyclopentanedione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof |
US4409153A (en) | 1980-03-28 | 1983-10-11 | Union Carbide Corporation | O-(2-Aryl-3-oxo-1-cyclohexenyl) phosphates |
US4551547A (en) | 1980-11-10 | 1985-11-05 | Union Carbide Corporation | Biocidal 2-aryl-1, 3-cyclopentanedione enol ester compounds |
US4489012A (en) | 1982-02-23 | 1984-12-18 | Union Carbide Corporation | Enol-phosphorous esters of 2-aryl-1,3-cycloalkanediones compounds |
AU2925195A (en) | 1994-07-07 | 1996-02-09 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-aryl cyclopentane-1,3-dione derivatives |
BR9606956B1 (pt) | 1995-02-13 | 2010-10-05 | cetoenóis cìclicos substituìdos com fenila, processo para a preparação dos mesmos, seus usos na preparação de pesticidas e herbicidas, pesticidas e herbicidas compreendendo os mesmos, processo para a preparação de pesticidas e herbicidas e uso e método de combate de pragas e ervas daninhas empregando os referidos compostos. | |
EP0825982B1 (de) | 1995-05-09 | 2002-11-27 | Bayer CropScience AG | Alkyl-dihalogenphenylsubstituierte ketoenole als schädlingsbekämpfungsmittel und herbizide |
DE19538218A1 (de) | 1995-10-13 | 1997-04-17 | Bayer Ag | Cyclopentan-1,3-dion-Derivate |
US6515184B1 (en) | 1995-10-13 | 2003-02-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Cyclopentane-1,3-dione derivatives, herbicidal and pesticidal compositions containing them, methods of using them to combat pests and weeds and process for the preparation thereof |
DE19708607A1 (de) | 1997-03-03 | 1998-09-10 | Bayer Ag | 2-Arylcyclopentan-1,3-dione |
DE19808261A1 (de) | 1998-02-27 | 1999-10-28 | Bayer Ag | Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
EP1062217B1 (en) | 1998-03-13 | 2003-06-04 | Syngenta Participations AG | Herbicidally active 3-hydroxy-4-aryl-5-oxopyrazoline derivatives |
DE19813354A1 (de) | 1998-03-26 | 1999-09-30 | Bayer Ag | Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
ES2244214T3 (es) | 1998-09-15 | 2005-12-01 | Syngenta Participations Ag | Piridincetonas utiles como herbicidas. |
AU2623399A (en) | 1999-02-11 | 2000-08-29 | Novartis Ag | 3-hydroxy-4-aryl-5-pyrazoline derivatives as herbicides |
DE19935963A1 (de) | 1999-07-30 | 2001-02-01 | Bayer Ag | Biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
PT1210333E (pt) | 1999-09-07 | 2005-03-31 | Syngenta Participations Ag | P-tolil-heterociclos como herbicidas |
AU7514600A (en) | 1999-09-07 | 2001-04-10 | Syngenta Participations Ag | Novel herbicides |
DE10016544A1 (de) | 2000-04-03 | 2001-10-11 | Bayer Ag | C2-phenylsubstituierte Ketoenole |
DE10139465A1 (de) | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern |
DE10249055A1 (de) | 2002-10-22 | 2004-05-06 | Bayer Cropscience Ag | 2-Phenyl-2-substituierte-1,3-diketone |
DE10311300A1 (de) | 2003-03-14 | 2004-09-23 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE10326386A1 (de) | 2003-06-12 | 2004-12-30 | Bayer Cropscience Ag | N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE10354629A1 (de) | 2003-11-22 | 2005-06-30 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
DE102004014620A1 (de) | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE102004041529A1 (de) | 2004-08-27 | 2006-03-02 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Ketoenolen |
DE102004044827A1 (de) | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE102005059471A1 (de) | 2005-12-13 | 2007-07-12 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
DE102006000971A1 (de) | 2006-01-07 | 2007-07-12 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione |
DE102006007882A1 (de) | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Bayer Cropscience Ag | Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE102006018828A1 (de) | 2006-04-22 | 2007-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
DE102006025874A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
BRPI0720789A2 (pt) | 2006-12-14 | 2014-03-11 | Syngenta Participations Ag | Herbicidas |
GB0704653D0 (en) | 2007-03-09 | 2007-04-18 | Syngenta Participations Ag | Novel herbicides |
GB0704652D0 (en) | 2007-03-09 | 2007-04-18 | Syngenta Participations Ag | Novel herbicides |
GB0710223D0 (en) | 2007-05-29 | 2007-07-11 | Syngenta Ltd | Novel Herbicides |
GB0715576D0 (en) | 2007-08-09 | 2007-09-19 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0717082D0 (en) | 2007-09-03 | 2007-10-10 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0812310D0 (en) | 2008-07-03 | 2008-08-13 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0822834D0 (en) | 2008-12-15 | 2009-01-21 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0900864D0 (en) | 2009-01-19 | 2009-03-04 | Syngenta Ltd | Novel Herbicides |
GB0901086D0 (en) | 2009-01-22 | 2009-03-11 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0901834D0 (en) | 2009-02-04 | 2009-03-11 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
WO2010133232A1 (en) | 2009-05-16 | 2010-11-25 | Syngenta Limited | Novel herbicides |
-
2007
- 2007-08-08 GB GBGB0715454.5A patent/GB0715454D0/en not_active Ceased
-
2008
- 2008-08-06 AU AU2008285937A patent/AU2008285937B2/en active Active
- 2008-08-06 CN CN200880102362.4A patent/CN101855225B/zh active Active
- 2008-08-06 US US12/672,165 patent/US8754242B2/en active Active
- 2008-08-06 JP JP2010519374A patent/JP5462163B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-08-06 UA UAA201002439A patent/UA100700C2/ru unknown
- 2008-08-06 KR KR1020107002680A patent/KR20100044825A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-08-06 WO PCT/EP2008/006467 patent/WO2009019005A2/en active Application Filing
- 2008-08-06 CA CA2694133A patent/CA2694133C/en active Active
- 2008-08-06 TW TW097129786A patent/TW200920258A/zh unknown
- 2008-08-06 EA EA201000272A patent/EA201000272A1/ru unknown
- 2008-08-06 ES ES08801523.5T patent/ES2497501T3/es active Active
- 2008-08-06 EP EP08801523.5A patent/EP2185564B1/en active Active
- 2008-08-06 AP AP2010005137A patent/AP2010005137A0/en unknown
- 2008-08-06 MX MX2010001364A patent/MX2010001364A/es not_active Application Discontinuation
- 2008-08-06 BR BRPI0815651-4A patent/BRPI0815651B1/pt active IP Right Grant
- 2008-08-06 NZ NZ583033A patent/NZ583033A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-08-06 PL PL08801523T patent/PL2185564T3/pl unknown
- 2008-08-07 AR ARP080103457A patent/AR067878A1/es unknown
- 2008-08-07 CL CL2008002338A patent/CL2008002338A1/es unknown
-
2010
- 2010-01-21 ZA ZA2010/00490A patent/ZA201000490B/en unknown
- 2010-02-05 EC EC2010009942A patent/ECSP109942A/es unknown
- 2010-02-05 MA MA32594A patent/MA31596B1/fr unknown
- 2010-02-05 CO CO10012629A patent/CO6251352A2/es active IP Right Grant
- 2010-02-05 TN TNP2010000061A patent/TN2010000061A1/fr unknown
- 2010-02-08 SV SV2010003475A patent/SV2010003475A/es not_active Application Discontinuation
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10503483A (ja) * | 1994-07-21 | 1998-03-31 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 2−(2,4,6−トリメチルフェニル)−シクロペンタン−1,3−ジオン誘導体 |
JP2006515305A (ja) * | 2002-12-30 | 2006-05-25 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 新規除草剤 |
WO2005123667A1 (en) * | 2004-06-22 | 2005-12-29 | Syngenta Participations Ag | Substituted bicyclooctenes and their use as herbicides |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014503477A (ja) * | 2010-11-02 | 2014-02-13 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | フェニル置換ビシクロオクタン−1,3−ジオン誘導体 |
JP2015500222A (ja) * | 2011-11-30 | 2015-01-05 | シンジェンタ リミテッド | 2−(置換フェニル)−シクロペンタン−1,3−ジオン化合物、およびその誘導体 |
JP2020506881A (ja) * | 2016-12-19 | 2020-03-05 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 除草性化合物 |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5462163B2 (ja) | 新規除草剤 | |
EP2173755B1 (en) | Novel herbicides | |
JP5373775B2 (ja) | 除草活性のある二環1,3−ジオン化合物 | |
TWI417048B (zh) | 新穎的除草劑 | |
AU2014273099B9 (en) | Herbicidally active (alkynyl-phenyl)-substituted cyclic dione compounds and derivatives thereof | |
AU2010223481B2 (en) | Cyclopentadione derived herbicides | |
JP2012516835A (ja) | 新規除草剤 | |
EP2387569A1 (en) | Novel herbicides | |
JP2012516836A (ja) | 新規除草剤 | |
US8530388B2 (en) | Cyclopentadione derived herbicides | |
AU2009346626A2 (en) | Novel herbicides | |
US8741806B2 (en) | Herbicides |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110808 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110808 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130507 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130806 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130813 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130920 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131015 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131121 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131217 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140116 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |