JP2015500222A - ２−（置換フェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオン化合物、およびその誘導体 - Google Patents

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Abstract

本発明は、式（Ｉ）：（式中：Ｘが、メチルまたは塩素であり；Ｒ1が、メチルまたは塩素であり；Ｒ2が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、シクロプロピル、ビニル、エチニル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシまたはフルオロメトキシであり；Ｇ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が本明細書に定義されるとおりである）の化合物に関し；式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する。これらの化合物は、除草剤としての使用に好適である。したがって、本発明は、有用な植物の作物における、雑草、特に、イネ科の単子葉植物の雑草を防除する方法であって、式（Ｉ）の化合物、またはこのような化合物を含む除草性組成物を、植物またはその場所に施用する工程を含む方法にも関する。

Description

本発明は、新規な除草活性シクロペンタンジオン化合物、特に、２−（置換フェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオン化合物、およびその誘導体（例えば、エノールケトン互変異性体および／またはその縮合および／またはスピロ環式二環式誘導体）、それらの調製のための方法、それらの化合物を含む除草性組成物、ならびに特に、有用な植物の作物におけるイネ科の単子葉植物の雑草などの雑草の防除または望ましくない植物の成長の阻害におけるそれらの使用に関する。
置換フェニルで置換され、除草活性を有するシクロペンタンジオン化合物が、例えば、国際公開第２０１０／０００７７３ Ａ１号パンフレット、国際公開第２０１０／０６９８３４ Ａ１号パンフレット、国際公開第２０１０／０８９２１０ Ａ１号パンフレット、国際公開第２０１０／１０２８４８ Ａ１号パンフレットおよび国際公開第２０１１／００７１４６ Ａ１号パンフレット（全てＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ ｅｔ ａｌ．）に記載されている。例えば、国際公開第２０１０／０００７７３ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）には、除草剤としての５−（ヘテロシクリルアルキル）−３−ヒドロキシ−２−フェニルシクロペンタ−２−エノン化合物およびその特定の誘導体が開示されている。また、例えば、国際公開第２０１０／０６９８３４ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）には、シクロペンタン環にヘテロアリールメチル−および２−（置換フェニル）−置換基の両方を有するシクロペンタン−１，３−ジオン、および潜在基（ｌａｔｅｎｔｉａｔｉｎｇ ｇｒｏｕｐ）を含有するその誘導体が開示されており；これらの化合物は、除草特性を有するものとして開示されている。置換フェニルで置換され、除草活性を有する、縮合二環式および酸素架橋シクロペンタンジオン誘導体、特に、１０−オキサトリシクロ−［５．２．１．０2,6］デカン−３，５−ジオンおよび誘導体が、国際公開第２００９／０１９００５ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）に開示されている。フェニル置換ビシクロオクタン−１，３−ジオン誘導体、および有害生物防除剤および／または除草剤としてのそれらの使用が、国際公開第２０１０／０４０４６０ Ａ２号パンフレット（Ｂａｙｅｒ Ｃｒｏｐｓｃｉｅｎｃｅ ＡＧ）に開示されている。
特に、イネ科の単子葉植物の雑草の防除の際に、および／または出芽後に使用される場合、除草活性および／または植物成長阻害特性を有する、シクロペンタン−１，３−ジオンの２位において、フェニル（フェニル自体は、４位において、（特に）プロパ−１−イニルまたはクロロエチニルのいずれかで置換される）で置換されるシクロペンタン−１，３−ジオン化合物およびその誘導体（例えば、縮合および／またはスピロ環式二環式誘導体）、ならびにこのようなシクロペンタンジオンのエノールケトン互変異性体の誘導体が、現在発見されており、これらは、本発明によって包含される。
本発明によって包含される、以下に開示される特定の化合物Ａ−１〜Ａ−２９は、次のような以下の望ましい特性のうちの１つ以上を有するようである：
（ａ）化合物Ａ−２〜Ａ−１２、Ａ−１４、Ａ−１５、Ａ−１７〜Ａ−２１、およびＡ−２３〜Ａ−２９、ならびにより少ない程度に、化合物Ａ−１、Ａ−１３、Ａ−１６、およびＡ−２２が、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）および／またはカラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、および多くの場合、さらにエノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）などの多くのイネ科の単子葉植物の雑草の防除の際に強力な出芽後除草活性を有する（例えば、後述される生物学的実施例１、２、３および４を参照）。
（ｂ）化合物Ａ−２〜Ａ−１５およびＡ−１７〜Ａ−２９の多くまたはほとんどが、コムギおよび／またはオオムギにおいて出芽後に使用される場合、および毒性緩和剤であるクロキントセット−メキシルによってコムギおよび／またはオオムギにおいて適切に毒性緩和される（ｓａｆｅｎｅｄ）場合、選択的なイネ科雑草除草剤（殺イネ科雑草剤（ｇｒａｍｉｎｉｃｉｄｅ））である。
（ｃ）化合物Ａ−６、Ａ−８、Ａ−１４、Ａ−２０、Ａ−２３およびＡ−２６が、かなり短い土壌中半減期、すなわち、かなり低い土壌残留性（後述される生物学的実施例５を参照）を有するようであり、これは、化合物が圃場への散布後に環境中に過度に長く残留しないこと、ならびに／あるいはおそらく、地下水に浸出し、および／または地下水に悪影響を与える可能性が低いことなどの、特定の環境上および／または規制上の利点につながり得る。
したがって、本発明の第１の態様において、式（Ｉ）：
Figure 2015500222
 （式中：
Ｘが、メチルまたは塩素であり；
Ｒ1が、メチルまたは塩素であり；
Ｒ2が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、シクロプロピル、ビニル、エチニル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシまたはフルオロメトキシであり；
Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ5アルキル（例えばＣ1〜Ｃ4アルキル、例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル（例えばＣ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−、例えばエテニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル（例えばＣ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−、例えばエチニル−ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒ6が：水素；Ｃ1〜Ｃ5アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）；Ｃ2〜Ｃ4アルケニル（特に、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−、例えばエテニル−ＣＨ2−）；Ｃ2〜Ｃ4アルキニル（好ましくは、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−、より好ましくは、エチニル−ＣＨ2−）；Ｒ6AA−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ2−；Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル；Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル（特に、シクロプロピル）；あるいは酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つの環ヘテロ原子を有し、かつヘテロシクリル（好ましくは、テトラヒドロフラン−３−イルなどのテトラヒドロフラニル、またはテトラヒドロピラン−４−イルなどのテトラヒドロピラニル）中の環炭素原子において結合される非置換４、５または６（特に、４または５）員単環式ヘテロシクリルであり；
またはＲ6が、Ｑ−（ＣＨ2）m−ＣＨ（Ｒ7）−であり、ここで、ｍが、０または１であり（好ましくは、ｍが０である）、Ｒ7が水素であるかまたはＲ7およびＲ5がともに結合であるかのいずれかであり、Ｑが、以下に定義される任意選択的に置換されるヘテロシクリルであり；
またはＲ6が、Ｈｅｔ−ＣＨ（Ｒ8）−であり、ここで、Ｒ8が水素であるかまたはＲ8およびＲ5がともに結合であるかのいずれかであり、Ｈｅｔが、以下に定義される任意選択的に置換されるヘテロアリールであり；
またはＲ6が、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（特に、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−）であるか；あるいは−Ｃ1〜Ｃ2アルキル−部分に結合される環炭素原子ではなく、かつ−Ｃ1〜Ｃ2アルキル−部分に結合される環炭素原子に直接結合されないシクロアルキル環炭素原子において、独立して、＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10、オキソ（＝Ｏ）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシ、２−（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）−エトキシ、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル）メトキシ、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−オキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの環置換基で置換されるＣ4〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（特に、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルメチル−）；あるいはフェニル環が、独立して、メチル、メトキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素または塩素である１つまたは２つの置換基で任意選択的に置換されるベンジルオキシであり；
またはＲ6が、そのフェニル環において、独立して、シアノ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ6A、−Ｃ（Ｒ6B）＝Ｃ（Ｒ6C）（Ｒ6CC）、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ6D、−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ6E、−Ｎ（Ｒ6F）（Ｒ6G）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（好ましくは、メトキシなどのＣ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ（好ましくは、Ｃ1フルオロアルコキシ）、シクロプロピルオキシ、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−、ＨＣ≡Ｃ−ＣＨ2−Ｏ−、ハロゲン（好ましくは、フッ素、塩素または臭素）、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（好ましくは、メチル）、またはＣ1フルオロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）である１つまたは２つの置換基で任意選択的に置換されるベンジルであり；
またはＲ3およびＲ4が一緒になって、−（ＣＨ2）n1−または−（ＣＨ2）n2−Ｘ1−（ＣＨ2）n3−であり、Ｒ5およびＲ6が本明細書に（例えば上記に）定義されるとおりであり、またはＲ5およびＲ6が一緒になって、−（ＣＨ2）n1−または−（ＣＨ2）n2−Ｘ1−（ＣＨ2）n3−であり、Ｒ3およびＲ4が本明細書に（例えば上記に）定義されるとおりであり；
またはＲ4およびＲ6が一緒になって、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、または−ＣＨ（Ｒ19）−Ｃ（Ｒ20）（Ｒ21）−ＣＨ（Ｒ22）−であり；
Ｑが、酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つまたは２つの環ヘテロ原子を有する４〜７員単環式または８〜１１員縮合二環式ヘテロシクリルであり；ヘテロシクリルＱが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（好ましくは、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（好ましくは、Ｃ1フルオロアルキル）、またはオキソ（＝Ｏ）である１つまたは２つの環炭素置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環窒素において１つのＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、Ｒ9−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環硫黄において１つまたは２つのオキソ（＝Ｏ）置換基で任意選択的に置換され；
Ｈｅｔが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（好ましくは、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（好ましくは、Ｃ1フルオロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−（好ましくは、メチル−Ｃ（Ｏ）−などのＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｃ（Ｏ）−）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−（好ましくは、Ｃ1フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ6H）（Ｒ6J）、−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ6E、−Ｎ（Ｒ6F）（Ｒ6G）、ヒドロキシ（任意のオキソ互変異性体を含む）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル（好ましくは、エテニルまたはプロパ−１−エニル）、−Ｃ（Ｒ6BB）＝Ｃ（Ｒ6C1）（Ｒ6C2）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル（好ましくは、エチニルまたはプロパ−１−イニル）、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ6AA、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（好ましくは、メトキシなどのＣ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ（好ましくは、Ｃ1フルオロアルコキシ）、シクロプロピルオキシ、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−、ＨＣ≡Ｃ−ＣＨ2−Ｏ−、ハロゲン（好ましくは、フッ素または塩素）、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つ（好ましくは、１つまたは２つ、より好ましくは、１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換される、環炭素において結合されるヘテロアリールであり；ただし、任意の非フッ素ハロゲン、アルコキシ、フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−またはＨＣ≡Ｃ−ＣＨ2−Ｏ−が、ヘテロアリールの環窒素に直接結合される任意の環炭素において置換されず；
および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールは、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換され；
ここで：
Ｒ6Aが、水素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）、フッ素、塩素または臭素であり；
Ｒ6AAが、Ｃ1フルオロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）、フッ素、塩素または臭素であり；
Ｒ6B、Ｒ6CおよびＲ6CCが、独立して、水素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）、フッ素または塩素であり；ただし、Ｒ6B、Ｒ6CおよびＲ6CCが、合計で１つ以下の炭素原子を含有し、Ｒ6B、Ｒ6CおよびＲ6CCが、合計で１つ以下の塩素を含み；
Ｒ6BB、Ｒ6C1およびＲ6C2が、独立して、水素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）、フッ素または塩素であり；ただし、Ｒ6BB、Ｒ6C1およびＲ6C2が、合計で１つ以下の炭素原子を含有し、Ｒ6BB、Ｒ6C1およびＲ6C2が、合計で１つ以下の塩素を含み；ただし、−Ｃ（Ｒ6BB）＝Ｃ（Ｒ6C1）（Ｒ6C2）が、Ｃ2〜Ｃ3アルケニルではなく；
Ｒ6DおよびＲ6Eが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（好ましくは、メチルなどのＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1フルオロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）、または−Ｎ（Ｒ6H）（Ｒ6J）であり；
Ｒ6Fが、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ2アルキル（好ましくは、−Ｃ（Ｏ）−メチル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1フルオロアルキル（好ましくは、−Ｃ（Ｏ）−トリフルオロメチル）、−Ｓ（Ｏ）2−Ｃ1〜Ｃ2アルキル（好ましくは、−Ｓ（Ｏ）2−メチル）、−Ｓ（Ｏ）2−Ｃ1フルオロアルキル（好ましくは、−Ｓ（Ｏ）2−トリフルオロメチル）、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（好ましくは、メチル）、またはＣ1フルオロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）であり；
Ｒ6GおよびＲ6Jが、独立して、水素、メチルまたはＣ1フルオロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）であり；
Ｒ6Hが、水素、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（好ましくは、メチル）、またはＣ1フルオロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）であり；
Ｒ9が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたはｎ−ブチル）、Ｃ＝Ｃ二重結合（例えばＭｅ2Ｃ＝ＣＨ−）に関与する炭素原子において結合されるＣ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（例えばＣＦ3またはＣＨＦ2ＣＦ2−）、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシメチル−（例えばメトキシメチル−）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（例えばメトキシ）、シクロプロピル、フラニル（例えばフラン−２−イルまたはフラン−３−イル）、モルホリン−４−イル、イソオキサゾール−３−イル、５−メチル−イソオキサゾール−３−イル、ピラゾール−５−イル、３−メチルピラゾール−５−イル、１−メチルピラゾール−５−イル、１，３−ジメチルピラゾール−５−イル；あるいはフェニルまたは独立して、メチル、エチル、Ｃ1フルオロアルキル、メトキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素または塩素である１つまたは２つの置換基で置換されるフェニルであり；
Ｒ10およびＲ23が、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（例えばメチル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、２−（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）−エチル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキルまたは（Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル）メチルであり；
Ｘ1が、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）、Ｃ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）2、Ｃ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）またはＣ（Ｍｅ）（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）であり；
ｎ１が、２、３、４または５（例えば３、４または５）であり；
ｎ２およびｎ３が、独立して、１、２または３であり、ただし、ｎ２＋ｎ３が、２、３または４であり；
ここで：
Ｒ11およびＲ18が両方とも水素であり、またはＲ11およびＲ18が一緒になって、−Ｏ−または−Ｃ1〜Ｃ2アルキレン−架橋を形成し；
Ｒ12およびＲ17が、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
Ｒ13、Ｒ14およびＲ15が、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキルであり、ただし、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうちの１つ、２つまたは全てが水素であり；
Ｒ16が、水素；Ｃ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキル；独立して、メチル、Ｃ1フルオロアルキル、メトキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、メチルチオ、フッ素、塩素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つ（特に、１つまたは２つ）で任意選択的に置換されるフェニル；または環炭素において結合され、かつ、独立して、メチル、Ｃ1フルオロアルキル、メトキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、ヒドロキシ（任意のオキソ互変異性体を含む）、フッ素、塩素、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つ（特に、１つまたは２つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換されるピリジニルであり、ただし、任意の塩素、メトキシまたはＣ1フルオロアルコキシが、ピリジニルの環窒素に直接結合される任意の環炭素において置換されず；
ここで：
Ｒ19およびＲ22が、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
Ｒ20およびＲ21が、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
またはＲ20およびＲ21が、一緒になって、オキソ（＝Ｏ）、＝Ｎ−Ｏ−Ｒ23、または＝ＣＨ2であり；
またはＲ20およびＲ21が、それらが結合される炭素原子と一緒に、５、６または７（特に、５または６）員の飽和ヘテロシクリルを形成し、ヘテロシクリルが、独立して、酸素または硫黄であり、かつ互いに直接結合されない２つの環ヘテロ原子を有し、ヘテロシクリルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（例えばメチル）である１つ、２つまたは３つ（例えば１つまたは２つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され；
ここで：
Ｇが、水素；農学的に許容できる金属、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基であり；または
Ｇが、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8フルオロアルキル、フェニルＣ1〜Ｃ8アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ8アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ7アルケニル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−、Ｃ2〜Ｃ7アルケニル−ＣＭｅ2−、Ｃ2〜Ｃ4フルオロアルケニル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルキニル−ＣＨ2−、−Ｃ（Ｘa）−Ｒa、−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、−Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd、−ＳＯ2−Ｒe、−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−Ｒgまたは−ＣＨ2−Ｘf−Ｒhであり；
Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfが、互いに独立して、酸素または硫黄（特に、酸素）であり；
Ｒaが、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ21アルキル、Ｃ2〜Ｃ21アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；あるいはヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールであり；
Ｒbが、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ18アルキニル、Ｃ2〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−チオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ3〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；あるいはヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールであり；
ＲcおよびＲdがそれぞれ、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルキニル、Ｃ2〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ2〜Ｃ5）アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジフェニルアミノ；またはＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノまたはＣ3〜Ｃ7シクロアルコキシであり；
またはＲcおよびＲdが、それらが結合される窒素と一緒に、ＯまたはＳから選択される１つのヘテロ原子を任意に含有する非置換の４、５、６または７（例えば５または６）員環を形成し；
Ｒeが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジフェニルアミノ；またはＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノまたはジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノであり；
ＲfおよびＲgがそれぞれ、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ2〜Ｃ5）アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジフェニルアミノ；またはＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノまたはジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ；またはベンジルオキシまたはフェノキシであり、ここで、ベンジルおよびフェニル基が、同様に、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換され；
Ｒhが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、フェノキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリールオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ3〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲンまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；あるいはフェニル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ（Ｏ）−である）
の化合物が提供され；
「ヘテロアリール」が、少なくとも１つの環ヘテロ原子を含有し、かつ単環または２つの縮合環のいずれかからなる芳香環系を意味し；
式（Ｉ）の化合物が、任意に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する。
式Ｉの化合物の置換基の定義では、各アルキル部分は、単独でまたはより大きい基の一部として（アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、またはジアルキルアミノカルボニルなど）、直鎖状または分枝鎖状であり得る。典型的に、アルキルは、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、またはｎ−ヘキシルである。アルキル基は、例えば、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（より狭い意味で既に定義されている場合を除いて）であり得るが、好ましくは、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ3アルキル基（より狭い意味で既に定義されている場合を除いて）であり、より好ましくは、メチルなどのＣ1〜Ｃ2アルキル基である。
アルケニルおよびアルキニル部分は、直鎖状または分枝鎖状の形態であり得、アルケニル部分は、必要に応じて、（Ｅ）配置または（Ｚ）配置のいずれかのものであり得る。アルケニルまたはアルキニルは、典型的に、ビニル、アリル、エチニル、プロパルギルまたはプロパ−１−イニルなどの、Ｃ2〜Ｃ3アルケニルまたはＣ2〜Ｃ3アルキニルである。アルケニルおよびアルキニル部分は、任意の組合せで、１つ以上の二重結合および／または三重結合を含有し得るが；好ましくは、１つのみの二重結合（アルケニルの場合）または１つのみの三重結合（アルキニルの場合）を含有する。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。好ましいハロゲンは、フッ素、塩素または臭素、より好ましくは、フッ素または塩素である。
フルオロアルキル基は、１つ以上（例えば１つ、２つ、３つ、４つまたは５つ；特に、１つ、２つまたは３つ；例えば１つまたは２つ）のフッ素原子で置換されるアルキル基である。フルオロアルキルは、典型的に、ＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＨ3ＣＨＦ−、ＣＦ3ＣＨ2−、ＣＨＦ2ＣＨ2−、ＣＨ2ＦＣＨ2−、ＣＨＦ2ＣＦ2−または（ＣＨ3）2ＣＦ−などの、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキルまたはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキル（好ましくは、Ｃ1フルオロアルキル）である。フルオロアルコキシは、典型的に、ＣＦ3Ｏ、ＣＨＦ2Ｏ、ＣＨ2ＦＯ、ＣＨ3ＣＨＦＯ−、ＣＦ3ＣＨ2Ｏ−、ＣＨＦ2ＣＨ2Ｏ−またはＣＨ2ＦＣＨ2Ｏ−などの、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ（好ましくは、Ｃ1フルオロアルコキシ）である。
本明細書の文脈において、「アリール」という用語は、フェニルまたはナフチルを意味する。好ましいアリール基はフェニルである。
本明細書において使用される際の「ヘテロアリール」という用語は、少なくとも１つの環ヘテロ原子を含有し、かつ単環または２つの縮合環のいずれかからなる芳香環系を意味する。好ましくは、単環は、１つ、２つまたは３つの環ヘテロ原子を含有し、二環系は、１つ、２つ、３つまたは４つの環ヘテロ原子を含有し、環ヘテロ原子は、好ましくは、窒素、酸素および硫黄から選択される。典型的に、「ヘテロアリール」は、任意に、化学的に可能である場合、その農芸化学的に許容できる塩として存在する；フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンズイソフリル（ｂｅｎｚｉｓｏｆｕｒｙｌ）、ベンゾチエニル、ベンズイソチエニル（ｂｅｎｚｉｓｏｔｈｉｅｎｙｌ）、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル（ｂｅｎｚｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、ベンゾオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル（ｂｅｎｚｉｓｏｘａｚｏｌｙｌ）、ベンズイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニルまたはインドリジニルである。
本明細書において使用される際の「ヘテロシクリル」という用語は、特に明記される場合を除いて、完全に飽和され、かつ酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つまたは２つ（好ましくは、１つ）の環ヘテロ原子を有する、４、５、６または７（特に、５、６または７）員単環式有機環系または８、９、１０または１１（特に、８、９または１０）員縮合二環式有機環系を意味する。ヘテロシクリルが、２つの環ヘテロ原子を有する場合、好ましくは、２つの環ヘテロ原子は、少なくとも２つの環炭素原子によって隔てられる。好ましくは、ヘテロシクリルは、ヘテロシクリル中の環炭素原子において結合される。特に、ヘテロシクリルは、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオフェニル、１，４−ジオキサニル、１，４−ジチアニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはピペラジニル；より特に、テトラヒドロフラニル（例えばテトラヒドロフラン−２−イルまたは特に、テトラヒドロフラン−３−イル）、テトラヒドロピラニル（例えばテトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イルまたは特に、テトラヒドロピラン−４−イル）、モルホリニル、ピロリジニル（例えばピロリジン−２−イルまたは特に、ピロリジン−３−イル）、ピペリジニル（例えばピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イルまたは特に、ピペリジン−４−イル）またはピペラジニルであり得る。特定の実施形態において、ヘテロシクリルは、任意選択的に置換される場合、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキルまたはオキソ（＝Ｏ）である１つまたは２つ（例えば１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環窒素において１つのＣ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3アルコキシ（例えばＣ1〜Ｃ2アルキルまたはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキル）置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環硫黄において１つまたは２つのオキソ（＝Ｏ）置換基で任意選択的に置換される。
好ましくは、シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。（シクロアルキル）アルキルは、好ましくは、（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）メチル、特に、シクロプロピルメチルなどの（シクロアルキル）メチルである。好ましくは、シクロアルケニルは、シクロペンテニルまたはシクロヘキセニルである。
本発明は、式Ｉの化合物が、遷移金属、アルカリ金属およびアルカリ土類金属塩基、アミン、第四級アンモニウム塩基または第三級スルホニウム塩基とともに形成することができる農学的に許容できる塩にも関する。
遷移金属、アルカリ金属およびアルカリ土類金属塩形成剤の中でも、銅、鉄、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムの水酸化物、好ましくは、ナトリウムおよびカリウムの水酸化物、重炭酸塩および炭酸塩が特に挙げられるべきである。
アンモニウム塩の形成に好適なアミンの例としては、アンモニアならびに第一級、第二級および第三級Ｃ1〜Ｃ18アルキルアミン、Ｃ1〜Ｃ4ヒドロキシアルキルアミンおよびＣ2〜Ｃ4アルコキシアルキル−アミン、例えばメチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、４つのブチルアミン異性体、ｎ−アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルノニルアミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エチルブチルアミン、エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジ−イソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−アミルアミン、ジ−イソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、ｎ−プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン、Ｎ−エチルプロパノールアミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、アリールアミン、ｎ−ブタ−２−エニルアミン、ｎ−ペンタ−２−エニルアミン、２，３−ジメチルブタ−２−エニルアミン、ジブタ−２−エニルアミン、ｎ−ヘキサ−２−エニルアミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−イソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリ−イソブチルアミン、トリ−ｓｅｃ−ブチルアミン、トリ−ｎ−アミルアミン、メトキシエチルアミンおよびエトキシエチルアミン；複素環アミン、例えばピリジン、キノリン、イソキノリン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、インドリン、キヌクリジンおよびアゼピン；第一級アリールアミン、例えば、アニリン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、ｏ−、ｍ−およびｐ−トルイジン、フェニレンジアミン、ベンジジン、ナフチルアミンおよびｏ−、ｍ−およびｐ−クロロアニリンが挙げられるが；特に、トリエチルアミン、イソプロピルアミンおよびジ−イソプロピルアミンである。
塩形成に好適な好ましい第四級アンモニウム塩基は、例えば、式［Ｎ（Ｒa Ｒb Ｒc Ｒd）］ＯＨ（式中、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdがそれぞれ、他から独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）に相当する。他のアニオンとのさらなる好適なテトラアルキルアンモニウム塩基は、例えば、アニオン交換反応によって得られる。
塩形成に好適な好ましい第三級スルホニウム塩基は、例えば、式［ＳＲeＲfＲg］ＯＨ（式中、Ｒe、ＲfおよびＲgがそれぞれ、他から独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）に相当する。トリメチルスルホニウムヒドロキシドが特に好ましい。好適なスルホニウム塩基は、チオエーテル、特に、ジアルキルスルフィドと、アルキルハライドとの反応と、その後のアニオン交換反応による好適な塩基、例えば、水酸化物への転化から得られる。
式Ｉ（式中、Ｇが、上述されるように、金属、アンモニウムまたはスルホニウムであり、したがってカチオンを表す）の化合物において、対応する負電荷が、Ｏ−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｏ単位にわたって大いに非局在化されることを理解されたい。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、塩形成の際に形成され得る水和物も含む。
基Ｇ（式中、Ｇが、水素または農学的に許容できる金属、スルホニウム、またはアンモニウム基以外である）は、一般に、例えば、処理される領域または植物への施用の前、その間またはその後（好ましくは、その間またはその後、より好ましくは、その後）に、式（Ｉ）（式中、ＧがＨである）の化合物を得るための生化学的、化学的または物理的プロセスのうちの１つまたはそれらの組合せによって、その除去を可能にするように選択される。これらのプロセスの例としては、酵素的切断、化学的加水分解および／または光分解、特に、植物中の酵素的切断が挙げられる。このような基Ｇを有する化合物は、場合によっては、処理される植物（例えば雑草植物）のクチクラの向上した浸透、特定の作物の向上した耐性（すなわち、特定の作物に対するより少ない損傷）、他の除草剤および／または除草剤毒性緩和剤を含有する製剤化混合物における向上した相溶性（ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ）または安定性、および／または土壌への減少した浸出などの特定の利点；特に、処理される植物（例えば雑草植物）のクチクラの向上した浸透を提供し得る。
式（Ｉ）の化合物中の置換基の好ましい、好適なおよび／または特定の値または他の特徴、特に、Ｇ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ6A、Ｒ6AA、Ｒ6B、Ｒ6C、Ｒ6CC、Ｒ6C1、Ｒ6C2、Ｒ6D、Ｒ6E、Ｒ6F、Ｒ6G、Ｒ6H、Ｒ6J、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒf、Ｒg、Ｒh、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘe、Ｘf、Ｑ、Ｈｅｔ、Ｘ1、ｎ１、ｎ２および／またはｎ３が、以下に記載され（および／または本明細書において一般に）、単独で考えられるかあるいは任意の他の好ましい、好適なおよび／または特定の特徴の１つ以上と一緒に、それらの任意の組合せで考えられ得る。
特に好ましくは、式（Ｉ）の化合物において：
Ｒ6が、Ｒ6AA−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ2−ではなく、任意選択的に置換されるベンジルではなく；
Ｈｅｔが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、ヒドロキシ（任意のオキソ互変異性体を含む）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つの環炭素置換基で任意選択的に置換される、環炭素において結合されるヘテロアリールであり；ただし、任意の非フッ素ハロゲン、アルコキシまたはフルオロアルコキシが、ヘテロアリールの環窒素に直接結合される任意の環炭素において置換されず；
および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールは、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換され；
Ｒhが、フェニル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ（Ｏ）−ではない。
好ましくは、Ｒhが、フェニル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ（Ｏ）−ではない。
好ましい一実施形態において、Ｇが、水素；農学的に許容できる金属（例えば農学的に許容できるアルカリ金属またはアルカリ土類金属）、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基であり；またはＧが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒaまたは−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbであり、ここで、Ｘa、Ｒa、Ｘb、ＸcおよびＲbが本明細書に定義されるとおりである。
特定の実施形態において、Ｇが、基−Ｃ（Ｘa）−Ｒaまたは−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbであり、ここで、Ｘa、Ｒa、Ｘb、ＸcおよびＲbが本明細書に定義されるとおりである。
好ましくは、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘeおよび／またはＸfが酸素である。より好ましくは、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfが酸素である。
好ましくは、Ｒaが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキル）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル（例えばＣ2〜Ｃ4アルケニル）、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル（例えばＣ2〜Ｃ4アルキニル）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキルである。
好ましくは、Ｒbが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキル）、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル−ＣＨ2−（例えばＣ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−（例えばＣ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−）、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル−ＣＨ2−（例えばＣ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−（例えばＣ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキルである。
Ｇが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒaまたは−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbである場合、好ましくは、Ｘa、ＸbおよびＸcが酸素であり、Ｒaが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキル）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル（例えばＣ2〜Ｃ4アルケニル）、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル（例えばＣ2〜Ｃ4アルキニル）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキルであり；Ｒbが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキル）、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル−ＣＨ2−（例えばＣ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−（例えばＣ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−）、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル−ＣＨ2−（例えばＣ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−（例えばＣ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキルである。
好ましい実施形態において、Ｇが、水素、または農学的に許容できるアルカリ金属またはアルカリ土類金属、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基である。より好ましくは、Ｇが、水素、または農学的に許容できるアルカリ金属またはアルカリ土類金属である。
好ましい実施形態において、Ｇが、水素、−Ｃ（Ｘa）−Ｒaまたは−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbである。
最も好ましくは、Ｇが水素である。
特定の一実施形態において、Ｘが塩素である。
しかしながら、本発明において、最も好ましくは、Ｘがメチルである。
特定の一実施形態において、Ｒ1が塩素である。
しかしながら、本発明において、最も好ましくは、Ｒ1がメチルである。
したがって、最も好ましくは、Ｘがメチルであり、Ｒ1がメチルである。
別の好ましい実施形態において、Ｘが塩素であり、Ｒ1がメチルである。
代替的な特定の実施形態において、Ｘがメチルであり、Ｒ1が塩素である。
代替的な特定の実施形態において、Ｘが塩素であり、Ｒ1が塩素である。
本発明において、Ｒ2が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、シクロプロピル、ビニル、エチニル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシまたはフルオロメトキシである。
好ましくは、Ｒ2が、水素、メチル、エチル、エチニル、塩素、メトキシまたはフルオロメトキシ（例えば、モノフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ）である。
より好ましくは、Ｒ2が、水素、メチル、エチニル、塩素またはメトキシであり；および／またはより好ましくは、Ｒ2が、メチル、エチニル、塩素またはメトキシである。
さらにより好ましくは、Ｒ2が、水素、メチルまたは塩素であり；および／またはさらにより好ましくは、Ｒ2が、メチルまたは塩素である。
さらにより好ましくは、Ｒ2が、水素またはメチルである。
最も好ましくは、Ｒ2がメチルである。
したがって、最も好ましくは、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2がメチルであり、Ｘが、メチルまたは塩素（好ましくは、メチル）である。
代替的な非常に好ましい実施形態において、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2が水素であり、Ｘが、メチルまたは塩素（好ましくは、メチル）である。
代替的な非常に好ましい実施形態において、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2が塩素であり、Ｘが、メチルまたは塩素（好ましくは、メチル）である。
代替的な好ましい実施形態において、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2がエチニルであり、Ｘが、メチルまたは塩素（好ましくは、メチル）である。
代替的な好ましい実施形態において、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2がメトキシであり、Ｘが、メチルまたは塩素（好ましくは、メチル）である。
代替的な非常に好ましい実施形態において、Ｒ1が塩素であり、Ｒ2が塩素であり、Ｘが、メチルまたは塩素（好ましくは、メチル）である。
代替的な非常に好ましい実施形態において、Ｒ1が塩素であり、Ｒ2が水素であり、Ｘが、メチルまたは塩素（好ましくは、メチル）である。
好ましくは、Ｒ3、Ｒ4および／またはＲ5が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−（例えばエチニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−（例えばエチニル−ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（例えばＣ1フルオロアルキル）またはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
またはＲ3およびＲ4が一緒になって、−（ＣＨ2）n1−または−（ＣＨ2）n2−Ｘ1−（ＣＨ2）n3−であり、Ｒ5およびＲ6が本明細書に定義されるとおりであり、またはＲ5およびＲ6が一緒になって、−（ＣＨ2）n1−または−（ＣＨ2）n2−Ｘ1−（ＣＨ2）n3−であり、Ｒ3およびＲ4が本明細書に定義されるとおりであり；
またはＲ4およびＲ6が一緒になって、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、または−ＣＨ（Ｒ19）−Ｃ（Ｒ20）（Ｒ21）−ＣＨ（Ｒ22）−である。
より好ましくは、Ｒ3、Ｒ4および／またはＲ5が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキル（特に、水素）であり；
またはＲ3およびＲ4が一緒になって、−（ＣＨ2）n1−または−（ＣＨ2）n2−Ｘ1−（ＣＨ2）n3−であり、Ｒ5およびＲ6が本明細書に定義されるとおりであり、またはＲ5およびＲ6が一緒になって、−（ＣＨ2）n1−または−（ＣＨ2）n2−Ｘ1−（ＣＨ2）n3−であり、Ｒ3およびＲ4が本明細書に定義されるとおりであり；
またはＲ4およびＲ6が一緒になって、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、または−ＣＨ（Ｒ19）−Ｃ（Ｒ20）（Ｒ21）−ＣＨ（Ｒ22）−である。
さらにより好ましくは、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が水素であり；
またはＲ3およびＲ5が水素であり、Ｒ4およびＲ6が一緒になって、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、または−ＣＨ（Ｒ19）−Ｃ（Ｒ20）（Ｒ21）−ＣＨ（Ｒ22）−である。
さらにより好ましくは、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が水素であり；
またはＲ3およびＲ5が水素であり、Ｒ4およびＲ6が一緒になって、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−または−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−である。
最も好ましくは、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が水素である。
Ｒ6が、任意選択的に置換されるベンジルである場合、好ましくは、Ｒ6は、そのフェニル環において、独立して、シアノ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ6A、−Ｃ（Ｒ6B）＝Ｃ（Ｒ6C）（Ｒ6CC）、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ6D、−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ6E、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（好ましくは、メトキシなどのＣ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ（好ましくは、Ｃ1フルオロアルコキシ）、ハロゲン（好ましくは、フッ素または塩素）、メチルまたはＣ1フルオロアルキルである１つまたは２つの置換基で任意選択的に置換されるベンジルである。
Ｒ6が、任意選択的に置換されるベンジルである場合、より好ましくは、Ｒ6が、そのフェニル環において、シアノ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ6A、−Ｃ（Ｒ6B）＝Ｃ（Ｒ6C）（Ｒ6CC）または−Ｃ（Ｏ）−Ｒ6Dである第１の置換基で置換され；そのフェニル環において、シアノ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ6A、−Ｃ（Ｒ6B）＝Ｃ（Ｒ6C）（Ｒ6CC）、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ6D、−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ6E、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（好ましくは、メトキシ）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ（好ましくは、Ｃ1フルオロアルコキシ）、ハロゲン（好ましくは、フッ素または塩素）、またはメチルである第２の独立した置換基で任意選択的に置換されるベンジルであり；ここで、Ｒ6DおよびＲ6Eが、独立して、メチルまたはトリフルオロメチルである。
Ｒ6が、任意選択的に置換されるベンジルである場合、さらにより好ましくは、Ｒ6は、そのフェニル環において、シアノまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｒ6Aである第１の置換基で置換され；そのフェニル環において、シアノ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ6A、−Ｃ（Ｒ6B）＝Ｃ（Ｒ6C）（Ｒ6CC）、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ6D、−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ6E、メトキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、またはメチルである第２の独立した置換基で任意選択的に置換されるベンジルであり；ここで、Ｒ6DおよびＲ6Eが、独立して、メチルまたはトリフルオロメチルである。
Ｒ6が、任意選択的に置換されるベンジルである場合、さらにより好ましくは、Ｒ6は、そのフェニル環において、シアノまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｒ6Aである１つの置換基で置換されるベンジルである。
しかしながら、好ましくは、Ｒ6が、Ｒ6AA−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ2−ではなく；および／または好ましくは、Ｒ6が、任意選択的に置換されるベンジルではない。
好ましくは、Ｒ6が：水素；Ｃ1〜Ｃ4アルキル（例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）；Ｃ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−（例えばエテニル−ＣＨ2−）；Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−（好ましくは、エチニル−ＣＨ2−）；Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（例えばＣ1フルオロアルキル）；Ｃ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキル；Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオＣ1〜Ｃ2アルキル；Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ2アルキル；Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ2アルキル；シクロプロピル；またはテトラヒドロフラニル（テトラヒドロフラン−３−イルなど）、またはテトラヒドロピラニル（テトラヒドロピラン−４−イルなど）であり；
またはＲ6が、Ｑ−ＣＨ（Ｒ7）−（特に、Ｒ7が水素であり得る）であり；
またはＲ6が、Ｈｅｔ−ＣＨ（Ｒ8）−（特に、Ｒ8が水素であり得る）であり；
またはＲ6が、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−（例えばシクロヘキシルメチル−）であり；または−Ｃ1〜Ｃ2アルキル−部分に結合される環炭素原子ではなく、かつ−Ｃ1〜Ｃ2アルキル−部分に結合される環炭素原子に直接結合されないシクロアルキル環炭素原子において、＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10、オキソ（＝Ｏ）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1ハロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、（シクロプロピル）メトキシまたはビニル−ＣＨ2−オキシである１つの環置換基で置換され、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（例えばメチル）である第２の環置換基で任意選択的に置換されるＣ4〜Ｃ6シクロアルキルメチル−（例えばシクロヘキシルメチル−）であり；
またはＲ3およびＲ4が一緒になって、−（ＣＨ2）n1−または−（ＣＨ2）n2−Ｘ1−（ＣＨ2）n3−であり、Ｒ5およびＲ6が本明細書に定義されるとおりであり、またはＲ5およびＲ6が一緒になって、−（ＣＨ2）n1−または−（ＣＨ2）n2−Ｘ1−（ＣＨ2）n3−であり、Ｒ3およびＲ4が本明細書に定義されるとおりであり；
またはＲ4およびＲ6が一緒になって、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、または−ＣＨ（Ｒ19）−Ｃ（Ｒ20）（Ｒ21）−ＣＨ（Ｒ22）−である。
より好ましくは、Ｒ6が：水素；Ｃ1〜Ｃ4アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）；Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−（好ましくは、エチニル−ＣＨ2−）；またはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキル（特に、メトキシメチル）であり；
またはＲ6が、Ｑ−ＣＨ（Ｒ7）−（特に、Ｒ7が水素であり得る）であり；
またはＲ6が、Ｈｅｔ−ＣＨ（Ｒ8）−（特に、Ｒ8が水素であり得る）であり；
またはＲ6が、シクロヘキシル環の４位（−メチル−部分に結合される環炭素原子に対して計算される）において、＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10である１つの環置換基で；またはオキソ（＝Ｏ）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1ハロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、（シクロプロピル）メトキシまたはビニル−ＣＨ2−オキシである第１の環置換基で、および任意に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）である第２の環置換基で置換されるシクロヘキシルメチル−であり；
またはＲ3およびＲ4が一緒になって、−（ＣＨ2）n1−または−（ＣＨ2）n2−Ｘ1−（ＣＨ2）n3−であり、Ｒ5およびＲ6が本明細書に定義されるとおりであり、またはＲ5およびＲ6が一緒になって、−（ＣＨ2）n1−または−（ＣＨ2）n2−Ｘ1−（ＣＨ2）n3−であり、Ｒ3およびＲ4が本明細書に定義されるとおりであり；
またはＲ4およびＲ6が一緒になって、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、または−ＣＨ（Ｒ19）−Ｃ（Ｒ20）（Ｒ21）−ＣＨ（Ｒ22）−である。
さらにより好ましくは、Ｒ6が：水素；Ｃ1〜Ｃ4アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）；Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−（好ましくは、エチニル−ＣＨ2−）；またはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキル（特に、メトキシメチル）であり；
またはＲ6が、Ｑ−ＣＨ（Ｒ7）−（特に、Ｒ7が水素であり得る）であり；
またはＲ6が、Ｈｅｔ−ＣＨ（Ｒ8）−（特に、Ｒ8が水素であり得る）であり；
またはＲ4およびＲ6が一緒になって、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、または−ＣＨ（Ｒ19）−Ｃ（Ｒ20）（Ｒ21）−ＣＨ（Ｒ22）−である。
さらにより好ましくは、Ｒ6が：Ｃ1〜Ｃ4アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）；Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−（好ましくは、エチニル−ＣＨ2−）；またはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキル（特に、メトキシメチル）であり；
またはＲ6が、Ｑ−ＣＨ（Ｒ7）−（特に、Ｒ7が水素であり得る）であり；
またはＲ6が、Ｈｅｔ−ＣＨ（Ｒ8）−（特に、Ｒ8が水素であり得る）であり；
またはＲ4およびＲ6が一緒になって、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、または−ＣＨ（Ｒ19）−Ｃ（Ｒ20）（Ｒ21）−ＣＨ（Ｒ22）−である。
さらにより好ましくは、Ｒ6が、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−（好ましくは、エチニル−ＣＨ2−）であり；
またはＲ6が、Ｑ−ＣＨ（Ｒ7）−（特に、Ｒ7が水素であり得る）であり；
またはＲ6が、Ｈｅｔ−ＣＨ（Ｒ8）−（特に、Ｒ8が水素であり得る）であり；
またはＲ4およびＲ6が一緒になって、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、または−ＣＨ（Ｒ19）−Ｃ（Ｒ20）（Ｒ21）−ＣＨ（Ｒ22）−である。
さらにより好ましくは、Ｒ6が、Ｑ−ＣＨ（Ｒ7）−（特に、Ｒ7が水素であり得る）であり；
またはＲ6が、Ｈｅｔ−ＣＨ（Ｒ8）−（特に、Ｒ8が水素であり得る）であり；
またはＲ4およびＲ6が一緒になって、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−または−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−である。
さらにより好ましくは、Ｒ6が、Ｑ−ＣＨ（Ｒ7）−またはＨｅｔ−ＣＨ（Ｒ8）−である。好ましくは、Ｒ7および／またはＲ8が水素である。
最も好ましくは、Ｒ6が、Ｈｅｔ−ＣＨ（Ｒ8）−である。好ましくは、Ｒ8が水素である。
最も好ましくは、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ8が水素である。
最も好ましくは、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ7が水素である。
好ましくは、Ｑが、酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つまたは２つ（好ましくは、１つ）の環ヘテロ原子を有する４〜７（例えば４、５または６、好ましくは、５または６）員単環式ヘテロシクリルであり；ヘテロシクリルＱが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（特に、Ｃ1フルオロアルキル）またはオキソ（＝Ｏ）である１つまたは２つの環炭素置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環窒素において１つのＣ1〜Ｃ4アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（特に、Ｃ1フルオロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（特に、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシまたはＣ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ（特に、Ｃ1フルオロアルコキシ）、Ｒ9−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環硫黄において１つまたは２つのオキソ（＝Ｏ）置換基で任意選択的に置換される。
より好ましくは、Ｑが、酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つまたは２つ（好ましくは、１つ）の環ヘテロ原子を有する４〜７（例えば４、５または６、好ましくは、５または６）員単環式ヘテロシクリルであり；ヘテロシクリルＱが、存在する場合、環窒素において１つのＣ1〜Ｃ4アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（特に、Ｃ1フルオロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（特に、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシまたはＣ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ（特に、Ｃ1フルオロアルコキシ）、Ｒ9−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環硫黄において１つまたは２つのオキソ（＝Ｏ）置換基で任意選択的に置換される。
さらにより好ましくは、Ｑが、酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つの環ヘテロ原子を有する４〜７（例えば４、５または６、好ましくは、５または６）員単環式ヘテロシクリルであり；ヘテロシクリルＱが、存在する場合、環窒素において１つのＲ9−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−（好ましくは、Ｒ9−Ｃ（Ｏ）−）置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環硫黄において１つまたは２つのオキソ（＝Ｏ）置換基で任意選択的に置換される。
最も好ましくは、Ｑが、酸素および窒素から独立して選択される１つの環ヘテロ原子を有する４、５または６（好ましくは、５または６）員単環式ヘテロシクリルであり；ヘテロシクリルＱが、存在する場合、環窒素において１つのＲ9−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−（好ましくは、Ｒ9−Ｃ（Ｏ）−）置換基で任意選択的に置換される。
Ｑが、環炭素原子において、−（ＣＨ2）m−ＣＨ（Ｒ7）−または−ＣＨ（Ｒ7）−部分に結合されることが特に好ましい。
Ｑ中の１つまたは２つ（例えば１つ）の環ヘテロ原子が、−（ＣＨ2）m−ＣＨ（Ｒ7）−または−ＣＨ（Ｒ7）−部分への結合位置である環原子（例えば環炭素原子）に直接結合されないことが特に好ましい。
Ｑ中に、好ましくは、２つの環ヘテロ原子がある場合、それらは、１つまたは（好ましくは）２つの炭素原子によって隔てられる（すなわち、それらは、互いに直接結合されない）。
好ましくは、Ｒ9が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたはｎ−ブチル、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソプロピル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（例えばＣＦ3またはＣＨＦ2ＣＦ2−）、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシメチル−（例えばメトキシメチル−）、またはシクロプロピルである。
より好ましくは、Ｒ9が、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（好ましくは、メチルまたはエチル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（例えばＣＦ3またはＣＨＦ2ＣＦ2−）、メトキシメチル−、またはシクロプロピルである。
最も好ましくは、Ｒ9が、メチル、エチル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（例えばＣＦ3またはＣＨＦ2ＣＦ2−）またはメトキシメチル−；特に、メチルである。
好ましくは、Ｑが、以下の下位式（ｓｕｂ−ｆｏｒｍｕｌａｅ）Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｑ7、Ｑ33、Ｑ34、Ｑ37、Ｑ38、Ｑ41、Ｑ42、Ｑ43、Ｑ44、Ｑ47、Ｑ87、Ｑ89、Ｑ90またはＱ107：
Figure 2015500222
 のうちの１つであり、式中：
Ａが、−（ＣＨ2）m−ＣＨ（Ｒ7）−または−ＣＨ（Ｒ7）−部分への結合位置であり；
Ｒ9が本明細書に定義されるとおりである。
より好ましくは、Ｑが、下位式Ｑ1、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ6、Ｑ7、Ｑ33、Ｑ34、Ｑ41、Ｑ42、Ｑ43、Ｑ44、Ｑ87、Ｑ89またはＱ90のうちの１つである。さらにより好ましくは、Ｑが、下位式Ｑ2、Ｑ6、Ｑ7、Ｑ33、Ｑ34、Ｑ41、Ｑ42、Ｑ43、Ｑ44、Ｑ87、Ｑ89またはＱ90のうちの１つである。
さらにより好ましくは、Ｑが、下位式Ｑ2、Ｑ7、Ｑ87またはＱ90のうちの１つである。さらにより好ましくは、Ｑが、下位式Ｑ2、Ｑ7またはＱ90のうちの１つである。
最も好ましくは、Ｑが、下位式Ｑ7である。
好ましくは、Ｒ8が水素である。
好ましくは、Ｈｅｔが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（好ましくは、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（好ましくは、Ｃ1フルオロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−（好ましくは、メチル−Ｃ（Ｏ）−であるＣ1アルキル−Ｃ（Ｏ）−）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−（好ましくは、Ｃ1フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−）、ヒドロキシ（任意のオキソ互変異性体を含む）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル（好ましくは、エテニルまたはプロパ−１−エニル）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル（好ましくは、エチニルまたはプロパ−１−イニル）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（好ましくは、メトキシであるＣ1〜Ｃ2アルコキシなどのＣ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ（好ましくは、Ｃ1フルオロアルコキシ）、ハロゲン（好ましくは、フッ素または塩素）、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つ（好ましくは、１つまたは２つ、より好ましくは、１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換される、環炭素において結合されるヘテロアリールであり；ただし、任意の非フッ素ハロゲン、アルコキシまたはフルオロアルコキシが、ヘテロアリールの環窒素に直接結合される任意の環炭素において置換されず；
および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールは、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換される。
より好ましくは、Ｈｅｔが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、ヒドロキシ（任意のオキソ互変異性体を含む）、エチニル、プロパ−１−イニル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つ（特に、１つまたは２つ、例えば１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換される、環炭素において結合されるヘテロアリール（特に、単環式ヘテロアリール）であり、ただし、任意の塩素、臭素、アルコキシまたはフルオロアルコキシが、ヘテロアリールの環窒素に直接結合される任意の環炭素において置換されず；
および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールは、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換される。
さらにより好ましくは、Ｈｅｔが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）、Ｃ1フルオロアルキル（特に、ＣＦ3）、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｃ（Ｏ）−（特に、Ｍｅ−Ｃ（Ｏ）−）、Ｃ1フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、エチニル、プロパ−１−イニル、フッ素またはシアノである１つまたは２つ（特に、１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換される、環炭素において結合されるヘテロアリール（特に、単環式ヘテロアリール）であり；
および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ2アルキル（例えばメチル）、Ｃ1フルオロアルキル、メチル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−置換基で任意選択的に置換される。
さらにより好ましくは、Ｈｅｔが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）、Ｃ1フルオロアルキル（特に、ＣＦ3）、フッ素またはシアノである１つまたは２つ（特に、１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換される、環炭素において結合されるヘテロアリール（特に、単環式ヘテロアリール）であり；
および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのメチル置換基で任意選択的に置換される。
好ましくは、Ｈｅｔが、環炭素において結合される任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールである。このような単環式ヘテロアリールは、５員または６員単環式ヘテロアリールであり得る。
より好ましくは、Ｈｅｔが、任意に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジニル（好ましくは、ピリジン−３−イルまたは最も好ましくは、ピリジン−２−イル）、ピラゾリル（好ましくは、ピラゾール−５−イルまたはピラゾール−４−イル、または最も好ましくはピラゾール−３−イル）、イミダゾリル（好ましくは、イミダゾール−２−イル）、ピラジニル、ピリミジニル（好ましくは、ピリミジン−４−イル）、ピリダジニル（好ましくは、ピリダジン−３−イル）、トリアゾリル（例えば１，２，３−トリアゾリル）、テトラゾール−５−イル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリルまたはオキサジアゾリルである、環炭素において結合される任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールである。
さらにより好ましくは、Ｈｅｔが、任意に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジニル（好ましくは、ピリジン−３−イルまたは最も好ましくは、ピリジン−２−イル）、ピラゾリル（好ましくは、ピラゾール−５−イルまたはピラゾール−４−イル、または最も好ましくは、ピラゾール−３−イル）、イミダゾリル（好ましくは、イミダゾール−２−イル）、ピラジニル、ピリミジニル（好ましくは、ピリミジン−４−イル）、ピリダジニル（好ましくは、ピリダジン−３−イル）、トリアゾリル（例えば１，２，３−トリアゾリル）、またはテトラゾール−５−イルである、環炭素において結合される任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールである。
さらにより好ましくは、Ｈｅｔが、任意に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジニル（好ましくは、ピリジン−３−イルまたは最も好ましくは、ピリジン−２−イル）、ピラゾリル（好ましくは、ピラゾール−５−イルまたはピラゾール−４−イル、または最も好ましくは、ピラゾール−３−イル）、イミダゾリル（好ましくは、イミダゾール−２−イル）、ピラジニル、ピリミジニル（好ましくは、ピリミジン−４−イル）、またはピリダジニル（好ましくは、ピリダジン−３−イル）である、環炭素において結合される任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールである。
さらにより好ましくは、Ｈｅｔが、任意に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジン−３−イル、ピリジン−２−イル、またはピラゾリル（好ましくは、ピラゾール−５−イルまたはピラゾール−４−イル、または最も好ましくはピラゾール−３−イル）である、環炭素において結合される任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールである。
最も好ましくは、Ｈｅｔが、任意に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジン−２−イルまたはピラゾール−３−イルである、環炭素において結合される任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールである。
−ＣＨ（Ｒ8）−部分への結合位置である環原子（環炭素原子）に直接結合される、Ｈｅｔ中の任意の環炭素原子が非置換であることが特に好ましい。したがって、例えば、好ましくは、Ｈｅｔが、任意選択的に置換されるピリジン−２−イル（任意に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する）である場合、環の３位（ピリジン環窒素原子に対して計算される）における環炭素原子が非置換である。
Ｈｅｔが、置換される場合、−ＣＨ（Ｒ8）−部分への結合点であるヘテロアリール環炭素に対して４位にある（すなわち、ヘテロアリール環炭素と正反対である）環炭素において置換基（例えば本明細書に定義されるような）で置換される、環炭素において結合される任意選択的に置換される６員単環式ヘテロアリールであることが特に好ましい。したがって、例えば、より好ましくは、Ｈｅｔが、任意選択的に置換されるピリジン−２−イル（任意に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する）である場合、環の５位（ピリジン環窒素原子に対して計算される）における環炭素原子が、置換基（例えば本明細書に定義されるような）で置換され；さらにより好ましくは、この実施形態において、環の３位（ピリジン環窒素原子に対して計算される）における環炭素原子が非置換である。
その代わりにまたはそれに加えて、特定の実施形態において、Ｈｅｔが、置換される場合、−ＣＨ（Ｒ8）−部分の結合点であるヘテロアリール環炭素に対して３位にある環炭素において置換基（例えば本明細書に定義されるような）で置換される、環炭素において結合される任意選択的に置換される６員単環式ヘテロアリールである。例えば、より特に、Ｈｅｔが、任意選択的に置換されるピリジン−２−イル（任意に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する）である場合、環の６位（ピリジン環窒素原子に対して計算される）における環炭素原子が、置換基（例えば本明細書に定義されるような）で置換され；さらにより特に、この実施形態において、環の３位（ピリジン環窒素原子に対して計算される）における環炭素原子が非置換である。
好ましくは、Ｈｅｔが、以下に示される化合物Ａ−２、Ａ−３、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１１、Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４、Ａ−１５またはＡ−１９の関連する（例えば左側）部分に規定されるヘテロアリールのうちの１つである。したがって、好ましくは、Ｈｅｔが、以下に示されるヘテロアリールのうちの１つである。
Figure 2015500222
あるいは、好ましくは、Ｈｅｔが、以下に示される化合物Ａ−２３またはＡ−２４の関連する（例えば左側）部分に規定されるヘテロアリールのうちの１つである。したがって、あるいは、好ましくは、Ｈｅｔが、以下に示されるヘテロアリールのうちの１つである。
Figure 2015500222
より好ましくは、Ｈｅｔが、以下に示される化合物Ａ−２、Ａ−３、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１１、Ａ−１２またはＡ−１４の関連する（例えば左側）部分に規定されるヘテロアリールのうちの１つである。したがって、最も好ましくは、Ｈｅｔが、以下に示されるヘテロアリールのうちの１つである。
Figure 2015500222
さらにより好ましくは、Ｈｅｔが、以下に示される化合物Ａ−２、Ａ−３、Ａ−５、Ａ−６、またはＡ−１４の関連する（例えば左側）部分に規定されるヘテロアリールのうちの１つである。したがって、さらにより好ましくは、Ｈｅｔが、以下に示されるヘテロアリールのうちの１つである。
Figure 2015500222
好ましくは、Ｒ10および／またはＲ23が、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（例えばメチル）またはＣ1フルオロアルキルである。
好ましくは、Ｘ1が、Ｏ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）（例えばＮＭｅ）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）（例えばＮ（ＯＭｅ））、Ｃ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）（例えばＣ（Ｈ）（ＯＭｅ））、またはＣ（Ｍｅ）（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）（例えばＣ（Ｍｅ）（ＯＭｅ））である。より好ましくは、Ｘ1が、ＯまたはＣ（Ｈ）（ＯＭｅ）などのＯまたはＣ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）である。
好ましくは、ｎ１が、３、４または５、より好ましくは４または５である。
好ましくは、ｎ２およびｎ３が、独立して、１、２または３（特に、１または２）であり、ただし、ｎ２＋ｎ３が、３または４である。より好ましくは、ｎ２およびｎ３が両方とも２である。
好ましくは、
Ｒ11およびＲ18が両方とも水素であり、またはＲ11およびＲ18が一緒になって、−Ｏ−または−Ｃ1〜Ｃ2アルキレン−架橋を形成し；
Ｒ12およびＲ17が、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチル）またはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキル（特に、メトキシメチル）であり；
Ｒ13、Ｒ14およびＲ15が、独立して、水素またはＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチル）であり、ただし、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうちの２つまたは全て（好ましくは、全て）が水素であり；
Ｒ16が、水素；Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチル）；またはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキル（特に、メトキシメチル）である。
好ましくは、Ｒ12およびＲ17が、独立して、水素、メチルまたはメトキシメチルである。
好ましくは、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15が水素である。
好ましくは、Ｒ16が水素である。
より好ましくは、
Ｒ11およびＲ18が両方とも水素であり、またはＲ11およびＲ18が一緒になって、−Ｏ−または−Ｃ1〜Ｃ2アルキレン−架橋を形成し；
Ｒ12およびＲ17が、独立して、水素、メチルまたはメトキシメチルであり；
Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16が水素である。
さらにより好ましくは、Ｒ4およびＲ6が一緒になって、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−または−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−である場合、Ｒ4およびＲ6が一緒になって：
Figure 2015500222
 である。
好ましくは、Ｒ4およびＲ6が一緒になって、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−または−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−である場合、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＡ）または（ＩＢ）：
Figure 2015500222
 の化合物であり、式中、Ｇ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16およびＲ17が本明細書に定義されるとおりであり、Ｘ2が、−Ｏ−または−Ｃ1〜Ｃ2アルキレン−である。
好ましくは、Ｘ2が−Ｏ−である。
好ましくは、Ｒ19および／またはＲ22が水素である。
好ましくは、Ｒ20およびＲ21が、一緒になって、オキソ（＝Ｏ）、＝Ｎ−Ｏ−Ｒ23、または＝ＣＨ2であり；
またはＲ20およびＲ21が、それらが結合される炭素原子と一緒に、５、６または７（特に、５または６）員の飽和ヘテロシクリルを形成し、ヘテロシクリルが、独立して、酸素または硫黄であり、かつ互いに直接結合されない２つの環ヘテロ原子を有し、ヘテロシクリルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（例えばメチル）である１つ、２つまたは３つ（特に、１つまたは２つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換される。
本発明の特に好ましい実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、任意に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、および／または示されるような、表１〜２２、または表２３のいずれかに記載される化合物である。
本発明のより特に好ましい実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、任意に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、および／または示されるような、化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１１、Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４、Ａ−１５、Ａ−１６、Ａ−１７、Ａ−１８またはＡ−１９である。
本発明のさらにより特に好ましい実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、任意に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、および／または示されるような、化合物Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１１、Ａ−１２、Ａ−１４、Ａ−１５、Ａ−１７、Ａ−１８またはＡ−１９（またはより好ましくは、化合物Ａ−２、Ａ−４、Ａ−６、Ａ−７、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１１、Ａ−１２、Ａ−１４、Ａ−１５、Ａ−１８またはＡ−１９）である。
本発明の代替的なより特に好ましい実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、任意に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、および／または示されるような、化合物Ａ−２０、Ａ−２１、Ａ−２２、Ａ−２３、Ａ−２４、Ａ−２５、Ａ−２６、Ａ−２７、Ａ−２８、Ａ−２９、Ａ−３０、Ａ−３１、Ａ−３２、Ａ−３３、Ａ−３４、Ｐ−１、Ｐ−２、Ｐ−３、Ｐ−４、Ｐ−５、Ｐ−６、Ｐ−７、Ｐ−８、Ｐ−９、Ｐ−１０、Ｐ−１１、Ｐ−１２、Ｐ−１３、Ｐ−１４、Ｐ−１５、Ｐ−１６、Ｐ−１７、Ｐ−１８、Ｐ−１９、Ｐ−２０、Ｐ−２１、Ｐ−２２またはＰ−２３である。
本発明のさらにより特に好ましい実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、任意に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、および／または示されるような、化合物Ａ−２、Ａ−４、Ａ−６、Ａ−７、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１１、Ａ−１２、Ａ−１４、Ａ−１５、Ａ−１８、Ａ−１９、Ａ−２０、Ａ−２３、Ａ−２４、Ａ−２６、Ａ−２７、Ａ−２８、Ａ−２９、Ａ−３０、Ａ−３１、Ａ−３２またはＡ−３４である。
本発明の全ての実施形態または態様において、式（Ｉ）の化合物が、式（ＩＣ）：
Figure 2015500222
 （式中、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＧが本明細書に定義されるとおりであり、式（ＩＣ）の化合物の、モル濃度基準で４０％以上（特に、４５％以上）が、Ｒ5およびＲ6に結合される環炭素原子において示される立体化学を有する）の化合物であることが非常に好ましい。例えば、式（ＩＣ）のこの最も広い定義は、Ｒ5およびＲ6に結合される環炭素原子において実質的にラセミ体である化合物を含み、Ｒ5およびＲ6に結合される環炭素原子において示される立体化学を有する異性体が豊富な化合物も含む。
より好ましくは、式（ＩＣ）の化合物の、モル濃度基準で５０％超（さらにより好ましくは、７０％超または８０％超、最も好ましくは、９０％超または９５％超）が、Ｒ5およびＲ6に結合される環炭素原子において示される立体化学を有する。式（ＩＣ）のこのより好ましい定義は、Ｒ5およびＲ6に結合される環炭素原子において示される立体化学を有する異性体が豊富な化合物を含む。
本明細書に示される生物学的結果（キラルカラムで分離された鏡像異性体化合物Ａ−５およびＡ−６についての結果を比較する生物学的実施例１および４を参照）に基づいて、式（ＩＣ）に示される立体化学を有する化合物（例えば化合物Ａ−６）が、典型的に、反対の立体化学を有する化合物（例えば化合物Ａ−５）より、イネ科雑草（例えば、雑草に出芽後に施用した場合）に対してより強力な除草活性を有すると考えられる。
置換基Ｇ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は、様々な異性体として存在し得る。Ｇが水素である場合、例えば、式（Ｉ）の化合物は、様々な互変異性体として存在し、その全てが、本発明によって包含される。
Figure 2015500222
 また、置換基が二重結合を含む場合、シス−およびトランス−異性体が存在し得る。本発明は、あらゆる割合における全てのこのような異性体および互変異性体ならびにそれらの混合物を包含する。これらの異性体も、式Ｉの権利請求される化合物の範囲内である。
化合物、例えば、式（Ｉ）の化合物の調製のための方法
化合物、例えば式（Ｉ）の化合物（任意に、その農芸化学的に許容できる塩であり得る）の調製のための方法がここで説明され、本発明のさらなる態様となる。
式Ｉ（式中、Ｇが、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8フルオロアルキル、フェニルＣ1〜Ｃ8アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ8アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ7アルケニル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−、Ｃ2〜Ｃ7アルケニル−ＣＭｅ2−、Ｃ2〜Ｃ4フルオロアルケニル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルキニル−ＣＨ2−、−Ｃ（Ｘa）−Ｒa、−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、−Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd、−ＳＯ2−Ｒe、−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−Ｒgまたは−ＣＨ2−Ｘf−Ｒhである）の化合物が、好ましくは、少なくとも１当量の塩基の存在下で、式Ｉ（式中、ＧがＨである）の化合物である式（Ａ）の化合物を、試薬Ｇ−Ｚ（ここで、Ｇ−Ｚが、アルキルハロゲン化物（アルキルハロゲン化物の定義は、ヨウ化メチルおよびヨウ化エチルなどの単純なＣ1〜Ｃ8アルキルハロゲン化物、クロロメチルアルキルエーテル、Ｃｌ−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh（ここで、Ｘfが酸素である）、およびクロロメチルアルキルスルフィドＣｌ−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh（ここで、Ｘfが硫黄である）などの置換アルキルハロゲン化物を含む）、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホネート、またはジ（Ｃ1〜Ｃ8アルキル）サルフェートなどのアルキル化剤である）で、あるいはＣ3〜Ｃ8アルケニルハロゲン化物で、あるいはＣ3〜Ｃ8アルキニルハロゲン化物で、あるいはカルボン酸、ＨＯ−Ｃ（Ｘa）Ｒa（ここで、Ｘaが酸素である）、酸塩化物、Ｃｌ−Ｃ（Ｘa）Ｒa（ここで、Ｘaが酸素である）、または酸無水物、［ＲaＣ（Ｘa）］2Ｏ（ここで、Ｘaが酸素である）、またはイソシアネート、ＲcＮ＝Ｃ＝Ｏ、または塩化カルバモイル、Ｃｌ−Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd（ここで、Ｘdが酸素であり、ただし、ＲcまたはＲdのいずれも水素ではない）、または塩化チオカルバモイルＣｌ−（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd（ここで、Ｘdが硫黄であり、ただし、ＲcまたはＲdのいずれも水素ではない）またはクロロホルメート、Ｃｌ−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、（ここで、ＸbおよびＸcが酸素である）、またはクロロチオホルメートＣｌ−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb（ここで、Ｘbが酸素であり、Ｘcが硫黄である）、またはクロロジチオホルメートＣｌ−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb（ここで、ＸbおよびＸcが硫黄である）、またはイソチオシアネート、ＲcＮ＝Ｃ＝Ｓなどのアシル化剤で処理することによって、あるいは二硫化炭素およびアルキル化剤、または塩化ホスホリル、Ｃｌ−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−Ｒgなどのリン酸化剤または塩化スルホニルＣｌ−ＳＯ2−Ｒeなどのスルホニル化剤による連続処理によって、調製され得る。置換基Ｒ3およびＲ4が、置換基Ｒ5およびＲ6と同じでない場合、これらの反応により、式Ｉの化合物に加えて、式（ＩＡ）の第２の化合物が生成され得る。本発明は、式Ｉの化合物および式（ＩＡ）の化合物の両方を、任意の比率のこれらの化合物の混合物とともに包含する。
Figure 2015500222
環式１，３−ジオンのＯ−アルキル化は公知であり；好適な方法が、例えば、Ｔ．Ｗｈｅｅｌｅｒの米国特許第４４３６６６６号明細書によって記載されている。代替的な手順が、Ｍ．Ｐｉｚｚｏｒｎｏ ａｎｄ Ｓ．Ａｌｂｏｎｉｃｏ，Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ），（１９７２），４２５−４２６；Ｈ．Ｂｏｒｎ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９５３），１７７９−１７８２；Ｍ．Ｇ．Ｃｏｎｓｔａｎｔｉｎｏ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９９２），２２（１９），２８５９−２８６４；Ｙ．Ｔｉａｎ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９９７），２７（９），１５７７−１５８２；Ｓ．Ｃｈａｎｄｒａ Ｒｏｙ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔｅｒｓ，（２００６），３５（１），１６−１７；Ｐ．Ｋ．Ｚｕｂａｉｄｈａ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（２００４），４５，７１８７−７１８８によって報告されている。
環式１，３−ジオンのＯ−アシル化は、例えば、Ｒ．Ｈａｉｎｅｓの米国特許第４１７５１３５号明細書によって、ならびにＴ．Ｗｈｅｅｌｅｒの米国特許第４４２２８７０号明細書、米国特許第４６５９３７２号明細書および米国特許第４４３６６６６号明細書によって記載されるものと同様の手順によって行われ得る。典型的に、式（Ａ）のジオンは、好ましくは、少なくとも１当量の好適な塩基の存在下で、および任意に、好適な溶媒の存在下で、アシル化剤で処理され得る。塩基は、アルカリ金属炭酸塩または水酸化物、または金属水素化物などの無機塩基、あるいは第三級アミンまたは金属アルコキシドなどの有機塩基であり得る。好適な無機塩基の例としては、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムが挙げられ；好適な金属水素化物は、水素化ナトリウムであり；好適な有機塩基としては、トリメチルアミンおよびトリエチルアミンなどのトリアルキルアミン、ピリジンまたは１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどの他のアミン塩基が挙げられる。好ましい塩基としては、トリエチルアミンおよびピリジンが挙げられる。この反応のための好適な溶媒は、試薬と相溶性であるように選択され、テトラヒドロフランなどのエーテルおよび１，２−ジメトキシエタンならびにジクロロメタンおよびクロロホルムなどのハロゲン化溶媒を含む。ピリジンおよびトリエチルアミンなどの特定の塩基が、塩基および溶媒の両方として首尾よく用いられ得る。アシル化剤がカルボン酸である場合、アシル化は、テトラヒドロフラン、ジクロロメタンまたはアセトニトリルなどの好適な溶媒中で、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドおよびＮ，Ｎ’−カルボジイミダゾールなどの公知のカップリング剤の存在下で、および任意に、トリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下で行われるのが好ましい。好適な手順が、例えば、Ｗ．Ｚｈａｎｇ ａｎｄ Ｇ．Ｐｕｇｈ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（１９９９），４０（４３），７５９５−７５９８；Ｔ．Ｉｓｏｂｅ ａｎｄ Ｔ．Ｉｓｈｉｋａｗａ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９９９），６４（１９），６９８４−６９８８およびＫ．Ｎｉｃｏｌａｏｕ，Ｔ．Ｍｏｎｔａｇｎｏｎ，Ｇ．Ｖａｓｓｉｌｉｋｏｇｉａｎｎａｋｉｓ，Ｃ．Ｍａｔｈｉｓｏｎ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（２００５），１２７（２４），８８７２−８８８８によって記載されている。
環式１，３−ジオンのリン酸化は、Ｌ．Ｈｏｄａｋｏｗｓｋｉの米国特許第４４０９１５３号明細書によって記載されるものと類似の手順によって、ハロゲン化ホスホリルまたはハロゲン化チオホスホリルおよび塩基を用いて行われ得る。
式（Ａ）の化合物のスルホニル化は、例えば、Ｃ．Ｋｏｗａｌｓｋｉ ａｎｄ Ｋ．Ｆｉｅｌｄｓ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９８１），４６，１９７−２０１の手順によって、好ましくは、少なくとも１当量の塩基の存在下で、アルキルまたはアリールスルホニルハロゲン化物を用いて行われ得る。
式（Ａ）の化合物は、Ｔ．Ｗｈｅｅｌｅｒの米国特許第４２０９５３２号明細書によって記載されるものと類似の方法によって、好ましくは、酸または塩基の存在下で、および任意に、好適な溶媒の存在下で、式（Ｂ）の化合物の環化によって調製され得る。式（Ｂ）の化合物は、式Ｉの化合物の合成における中間体として特に設計されている。式（Ｂ）（式中、Ｒが、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキル、（特に、メチル、エチルおよびｔｅｒｔ−ブチル）である）の化合物は、好ましくは、硫酸、ポリリン酸またはイートン試薬などの強酸の存在下で、任意に、酢酸、トルエンまたはジクロロメタンなどの好適な溶媒の存在下で、酸性条件下で環化され得る。式（Ｂ）（式中、Ｒがアルキル（好ましくは、メチルまたはエチル）である）の化合物はまた、テトラヒドロフラン、トルエン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で、少なくとも１当量の強塩基の存在下で、塩基性条件下で環化され得る。好適な塩基としては、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミドまたは水素化ナトリウムが挙げられる。式（Ｂ）（式中、Ｒがアルキルである）の化合物は、公知の条件（例えば、酸触媒の存在下における、アルコール、Ｒ−ＯＨによる処理）下におけるエステル化によって、式（Ｂ）（式中、ＲがＨである）の化合物から生成され得る。
Figure 2015500222
式（Ｂ）（式中、ＲがＨである）の化合物は、例えば、Ｔ．Ｗｈｅｅｌｅｒの米国特許第４２０９５３２号明細書によって記載されるものと同様の方法によって、式（Ｃ）（式中、Ｒが、Ｈまたはアルキルであり、Ｒ’が、アルキル（好ましくは、メチルまたはエチル）である）の化合物の加水分解と、その後の、脱炭酸化を行うための反応混合物の酸性化によって調製され得る。あるいは、式（Ｂ）（式中、Ｒが、アルキルまたはＨである）の化合物は、公知の試薬を用いた公知の条件下で、クラプコ脱炭酸化手順によって、式（Ｃ）（式中、Ｒ’がアルキル（好ましくは、メチル）である）の化合物から調製され得る（例えば、Ｇ．Ｑｕａｌｌｉｃｈ，Ｐ．Ｍｏｒｒｉｓｓｅｙ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，（１９９３），（１），５１−５３を参照）。
Figure 2015500222
式（Ｃ）（式中、Ｒがアルキルである）の化合物は、塩基性条件で、式（Ｄ）の化合物を、式（Ｅ）（式中、Ｒがアルキルである）の好適なカルボン酸塩化物で処理することによって調製され得る。好適な塩基としては、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムビス（トリメチル−シリル）アミドおよびリチウムジイソプロピルアミドが挙げられ、反応は、−７８℃〜３０℃の温度で、好適な溶媒（テトラヒドロフランまたはトルエンなど）中で好ましくは行われる。同様の条件下で、式（Ｃ）（式中、ＲがＨである）の化合物は、式（Ｆ）の好適な無水物から調製され得る。
Figure 2015500222
式（Ｅ）および式（Ｆ）の化合物は公知であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。
式（Ｄ）（式中、Ｘがメチルであり、Ｒ’がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物は、好適な温度で、任意に、好適な溶媒中で、好適な触媒、任意に、好適な添加剤の存在下で、式（Ｇ）の化合物をプロピンと反応させることによって調製され得る。好適な触媒としては、式（Ｇ）の化合物に対して、典型的に０．００１〜２５％の量の、遷移金属塩または遷移金属塩の錯体（例えば、酢酸パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）ジクロリドおよびトリス（アセチルアセトナト）鉄（ＩＩＩ））が挙げられる。好適な添加剤としては、銅塩（例えば、式（Ｇ）の化合物に対して典型的に０．００１〜５０％の量のヨウ化銅（Ｉ））、およびテトラアルキルアンモニウム塩が挙げられる。好適な塩基としては、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ピペリジンおよびピロリジンが挙げられ、好適な溶媒としては、１，４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが挙げられる。好ましくは、反応は、２５℃〜１５０℃の温度で、（式（Ｇ）の化合物に対して）０．０５〜１０％のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、（式（Ｇ）の化合物に対して）０．０５〜１０％のトリフェニルホスフィン、（式（Ｇ）の化合物に対して）０．０５〜２５％のヨウ化銅（Ｉ）、（式（Ｇ）の化合物に対して）５〜２００％のテトラブチルアンモニウムヨージド、トリエチルアミンおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて行われる。このような反応は、薗頭カップリングの一例であり、同様の反応が、文献において公知である（例えば、Ｆ．Ｌａｂｒｉｅ、Ｓ．Ｇａｕｔｈｉｅｒ、Ｊ．Ｃｌｏｕｔｉｅｒ、Ｊ．Ｍａｉｌｈｏｔ、Ｓ．Ｐｏｔｖｉｎ、Ｓ．Ｄｉｏｎ、Ｊ−Ｙ．Ｓａｎｃｅａｕの国際公開第２００８／１２４９２２号パンフレット；Ｍ．Ｓ．Ｖｉｃｉｕ，Ｓ．Ｐ．Ｎｏｌａｎ，Ｍｏｄｅｒｎ Ａｒｙｌａｔｉｏｎ Ｍｅｔｈｏｄｓ（２００９），１８３−２２０；Ｒ．Ｃｈｉｎｃｈｉｌｌａ，Ｃ．Ｎａｊｅｒａ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗｓ（２００７），１０７（３），８７４−９２２；Ｉ．Ｐ．Ｂｅｌｅｔｓｋａｙａ，Ｇ．Ｖ．Ｌａｔｙｓｈｅｖ，Ａ．Ｖ．Ｔｓｖｅｔｋｏｖ，Ｎ．Ｖ．Ｌｕｋａｓｈｅｖ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００３），４４（２７），５０１１−５０１３およびＪ．Ｍａｏ，Ｇ．Ｘｉｅ，Ｍ．Ｗｕ，Ｊ．Ｇｕｏ，Ｓ．Ｊｉ，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ＆ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ（２００８），３５０（１６），２４７７−２４８２を参照）。
Figure 2015500222
代替的な手法において、式（Ｄ）の化合物は、好適な条件下で、１−プロピニルリチウム、１−プロピニルマグネシウムブロミド、１−プロピニルマグネシウムクロリド、１−プロピニルマグネシウムヨージド、１−プロピニル亜鉛クロリド、１−プロピニル亜鉛ブロミド、１−プロピニル亜鉛ヨージド、トリブチルプロピニルスタンナン、１−プロピン−１−ボロン酸（またはそのエステル）、２−ブチン酸または１−（トリメチルシリル）プロピンなどのプロピニル転移試薬と、遷移金属触媒系との反応によって、式（Ｇ）の化合物から調製され得る（例えば、Ｐ．Ｗｅｓｓｉｇ，Ｇ．Ｍｕｅｌｌｅｒ，Ｃ．Ｐｉｃｋ，Ａ．Ｍａｔｔｈｅｓ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００７），（３），４６４−４７７；Ｊ．Ｈ．Ｃｈａｐｌｉｎ，Ｇ．Ｓ．Ｇｉｌｌ，Ｄ．Ｗ．Ｇｒｏｂｅｌｎｙ，Ｂ．Ｌ．Ｆｌｙｎｎ，Ｇ．Ｋｒｅｍｍｉｄｉｏｔｉｓ、国際公開第０７／０８７６８４号パンフレット；Ａ．Ａｋａｏ，Ｔ．Ｔｓｕｒｉｔａｎｉ，Ｓ．Ｋｉｉ，Ｋ．Ｓａｔｏ，Ｎ．Ｎｏｎｏｙａｍａ，Ｔ．Ｍａｓｅ，Ｎ．Ｙａｓｕｄａ，Ｓｙｎｌｅｔｔ（２００７），（１），３１−３６．Ａ．Ｃｏｅｌｈｏ Ｃｏｔｏｎ、Ｅ．Ｓｏｔｅｌｏ Ｐｅｒｅｚ、Ｆ．Ｇｕｉｔｉａｎ Ｒｉｖｅｒａ、Ａ．Ｇｉｌ Ｇｏｎｚａｌｅｚの国際公開第２０１１／０４８２４７号パンフレット；Ｃ．Ｈ．Ｏｈ，Ｓ．Ｈ．Ｊｕｎｇ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０００），４１（４４），８５１３−８５１６；Ｄ．Ｚｈａｏ，Ｃ．Ｇａｏ，Ｘ．Ｓｕ，Ｙ．Ｈｅ，Ｊ．Ｙｏｕ，Ｙ．Ｘｕｅ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（２０１０），４６（４７），９０４９−９０５１；Ｃ．Ｙａｎｇ，Ｓ．Ｐ．Ｎｏｌａｎ，Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ（２００２），２１（６），１０２０−１０２２を参照）。別の組の好ましい条件において、式（Ｇ）の化合物は、Ｊ．Ｈ．Ｃｈａｐｌｉｎ、Ｇ．Ｓ．Ｇｉｌｌ、Ｄ．Ｗ．Ｇｒｏｂｅｌｎｙ、Ｂ．Ｌ．Ｆｌｙｎｎ、Ｇ．Ｋｒｅｍｍｉｄｉｏｔｉｓの国際公開第０７／０８７６８４号パンフレットによって記載されるように、２５℃〜１００℃の温度で、テトラヒドロフラン中の（式（Ｇ）の化合物に対して）０．０５〜１０％のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドの存在下で、１−プロピニルマグネシウムブロミドと反応される。
Figure 2015500222
式（Ｄ）（式中、Ｘ＝メチルである）の化合物を調製するためのさらに別の組の好ましい条件において、式（Ｇ）の化合物は、例えば、Ｊ．Ｍｏｏｎ，Ｍ．Ｊａｎｇ ａｎｄ Ｓ．Ｌｅｅ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００９），ｐａｇｅ １４０３以降によって記載されるように；好ましくは、２５〜１２５℃の温度で、ジメチルスルホキシドなどの好適な有機溶媒中で、（典型的に、式（Ｇ）の化合物に対して０．１〜５モル％の量の）ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドの存在下で、２−ブチン酸と反応される。これが、脱炭酸的カップリング反応である。
式（Ｇ）の化合物が公知であり、または公知の試薬を用いて公知の方法によって調製され得る。
式（Ｄ）（式中、Ｘが塩素であり、Ｒ‘がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物は、式（Ｈ）の化合物または式（Ｉ）の化合物から調製され得る。一手法において、式（Ｈ）の化合物は、ブチルリチウム、水素化ナトリウム、リチウムジイソプロピルアミドまたは臭化エチルマグネシウムなどの塩基により、まず脱プロトン化され、次に、Ｎ−クロロスクシンイミド、塩素または四塩化炭素などの塩素源と反応される。特定の塩素源は、所要のクロロ−アセチレンを得るように選択される。同様の反応および条件が、文献において報告されている（例えば、Ｍ．Ｔａｊｂａｋｈｓｈ，Ｓ．Ｈａｂｉｂｚａｄｅｈ，Ｌｅｔｔｅｒｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００７），４（７），５１２−５１４；Ｄ．Ｓｕｄ，Ｔ．Ｊ．Ｗｉｇｇｌｅｓｗｏｒｔｈ，Ｎ．Ｒ．Ｂｒａｎｄａ，Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ（２００７），４６（４２），８０１７−８０１９；Ｍ．Ａ．Ｐ．Ｍａｒｔｉｎｓ，Ｄ．Ｊ．Ｅｍｍｅｒｉｃｈ，Ｃ．Ｍ．Ｐ．Ｐｅｒｅｉｒａ，Ｗ．Ｃｕｎｉｃｏ，Ｍ．Ｒｏｓｓａｔｏ，Ｎ．Ｚａｎａｔｔａ，Ｈ．Ｇ．Ｂｏｎａｃｏｒｓｏ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００４），４５（２５），４９３５−４９３８；Ａ．Ｐｏｌｏｕｋｈｔｉｎｅ，Ｖ．Ｒａｓｓａｄｉｎ，Ａ．Ｋｕｚｍｉｎ，Ｖ．Ｖ．Ｐｏｐｉｋ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１０），７５（１７），５９５３−５９６２；Ｃ．Ｒ．Ｈｉｃｋｅｎｂｏｔｈ，Ｊ．Ｄ．Ｒｕｌｅ，Ｊ．Ｓ．Ｍｏｏｒｅ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００８），６４（３６），８４３５−８４４８；Ｆ．Ｈ．Ｍ．Ｇｒａｉｃｈｅｎ，Ａ．Ｃ．Ｗａｒｄｅｎ，Ｓ．Ｋｙｉ，Ｍ．Ｓ．Ｏ’Ｓｈｅａ，Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１０），６３（４），７１９−７２２；およびＭ．Ｌ．Ｎａｒａｙａｎａ，Ｍ．Ｌ．Ｎ．Ｒａｏ，Ｍ．Ｐｅｒｉａｓａｍｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（１９９５），２５（１５），２２９５−９を参照）。
Figure 2015500222
別の手法において、式（Ｄ）（式中、Ｘが塩素であり、Ｒ‘がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物は、炭酸カリウム、テトラブチルアンモニウムブロミドおよび四塩化炭素（例えば、Ｔ．Ｍａｔｓｕｄａ，Ｓ．Ｋａｄｏｗａｋｉ，Ｙ．Ｙａｍａｇｕｃｈｉ，Ｍ．Ｍｕｒａｋａｍｉ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（２００８），（２４），２７４４−２７４６を参照）、ピリジンおよび塩素（例えば、Ｒ．Ｂ．Ｇｕｔｓｕｌｙａｋ，Ｖ．Ｎ．Ｂｒｉｔｓｕｋ，Ｌ．Ａ．Ｋｏｓｔｒｉｋｉｎａ，Ｙ．Ｓｅｒｇｕｃｈｅｖ，Ｕｋｒａｉｎｓｋｉｉ Ｋｈｉｍｉｃｈｅｓｋｉｉ Ｚｈｕｒｎａｌ（１９９３），５９（１０），１０６２−７を参照）、硝酸銀およびＮ−クロロスクシンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミドおよびヘキサメチルリン酸アミド（例えば、Ｇ．Ｐａｎｇｏｎ，Ｊ．Ｌ．Ｐｈｉｌｉｐｐｅ，Ｐ．Ｃａｄｉｏｔ，Ｃｏｍｐｔｅｓ Ｒｅｎｄｕｓ ｄｅｓ Ｓｅａｎｃｅｓ ｄｅ ｌ’Ａｃａｄｅｍｉｅ ｄｅｓ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｓｅｒｉｅ Ｃ：Ｓｃｉｅｎｃｅｓ Ｃｈｉｍｉｑｕｅｓ（１９７３），２７７（１８），８７９−８１を参照）、および／または過塩素酸および酢酸（例えば、Ｊ．Ｐ．Ｍｏｎｔｈｅａｒｄ，Ｍ．Ｃａｍｐｓ，Ｍ．Ｃｈａｔｚｏｐｏｕｌｏｓ，Ｍ．Ｏ．Ａ．Ｙａｈｉａ，Ｒ．Ｇｕｉｌｌｕｙ，Ｄ．Ｄｅｒｕａｚ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｓｙｎｏｐｓｅｓ（１９８３），（９），２２４−５を参照）などの、塩素化を促進することが知られている試薬の混合物による処理によって、式（Ｈ）の化合物から調製され得る。条件は、所要のハロ−アセチレンを得るように選択される。Ｘが塩素である場合、好ましい条件は、２５℃〜１００℃の温度で、式（Ｈ）の化合物を、アセトン中の、１〜５当量のＮ−クロロスクシンイミドおよび（式（Ｈ）の化合物に対して）０．０５〜５０％の酢酸銀と反応させることを含む。
式（Ｉ）（式中、Ｒ‘がＣ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｒ‘‘がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物はまた、イソシアヌル酸塩化物またはＮ−クロロスクシンイミドおよび硝酸銀による処理によって、式（Ｄ）の化合物へと直接転化され得る（例えば、Ｍ．Ｈ．Ｖｉｌｈｅｌｍｓｅｎ，Ａ．Ｓ．Ａｎｄｅｒｓｓｏｎ，Ｍ Ｂ．Ｎｉｅｌｓｅｎ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００９），（９），１４６９−１４７２を参照）。
式（Ｉ）（式中、Ｒ’がＣ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｒ’’がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物は、式（Ｇ）の化合物を式（Ｄ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物へと転化するための上述される同様の条件下で、式Ｇの化合物を、トリアルキルシリルアセチレンと反応させることによって調製され得る。
式（Ｈ）の化合物は、公知の条件下における式（Ｉ）の化合物の脱保護によって、または上述される条件と同様の条件下で、好適な触媒系の存在下で、式（Ｇ）の化合物を、トリブチルスタンニルアセチレン、リチウムアセチリドエチレンジアミン錯体、エチニル亜鉛ブロミドまたはエチニルマグネシウムクロリドなどのエチニル転移試薬と反応させることによって調製され得る（例えば、Ｃ．Ｆｉｓｃｈｅｒ、Ｊ．Ｍｅｔｈｏｔ、Ｈ．Ｚｈｏｕ、Ａ．Ｊ．Ｓｃｈｅｌｌ、Ｂ．Ｍｕｎｏｚ、Ａ．Ａ．Ｒｉｖｋｉｎ、Ｓ．Ｐ．Ａｈｅａｒｎ、Ｓ．Ｃｈｉｃｈｅｔｔｉ、Ｒ．Ｎ．Ｍａｃｃｏｓｓ、Ｓ．Ｄ．Ｋａｔｔａｒ、Ｍ．Ｃｈｒｉｓｔｏｐｈｅｒ、Ｃ．Ｌｉ、Ａ．Ｒｏｓｅｎａｕ、Ｗ．Ｃ．Ｂｒｏｗｎの国際公開第２０１０／０７１７４１号パンフレット；Ｍ．Ｂｅｈｌｅｒ、Ａ．Ｅｌｕｎｔｌａｕｔ、Ｃ．Ｆｅｒｍａｎ、Ａ．ＣｈａｐｕｆのＣＮ１０１１９５６４１号明細書；Ｇ．Ｗａｎｇ，Ｇ．Ｚｈｕ，Ｅ．Ｎｅｇｉｓｈｉ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００７），６９２（２１），４７３１−４７３６およびＥ．Ｎｅｇｉｓｈｉ，Ｍ．Ｋｏｔｏｒａ，Ｃ．Ｘｕ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９７），６２（２５），８９５７−８９６０を参照）。
Figure 2015500222
さらなる手法において、式（Ｄ）（式中、Ｘが塩素である）の化合物は、好適な温度における、好適な溶媒中の、好適な塩基による処理によって、式（Ｊ）の化合物または式（Ｋ）の化合物のいずれかから調製され得る。式（Ｊ）の化合物は、文献に記載される条件と同様の条件下、例えば、２５℃〜１５０℃の温度におけるｔｅｒｔ−ブタノール中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、または−２５℃〜５０℃の温度におけるテトラヒドロフラン中のリチウム２，２，６，６−テトラメチルピペリジンを用いた処理で、式（Ｄ）の化合物へと転化され得る（例えば、Ｅ．Ｂａｒｔｍａｎｎ、Ｒ．Ｈｉｔｔｉｃｈ、Ｈ．Ｐｌａｃｈ、Ｕ．Ｆｉｎｋｅｎｚｅｌｌｅｒの米国特許第５１８８７５９号明細書およびＩｎｄｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｓｅｃｔｉｏｎ Ｂ：Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９７８，ｖｏｌ．１６，１０５１−１０５４を参照）。式（Ｋ）の化合物はまた、文献に記載される条件と同様の条件下、例えば、２５℃〜１５０℃の温度におけるＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の炭酸セシウム、２５℃〜１５０℃の温度におけるトルエン中のナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、０℃〜５０℃の温度におけるジメチルスルホキシド中の１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンおよび−７８℃〜２５℃の温度におけるテトラヒドロフラン中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドによる処理によって、式（Ｄ）の化合物へと転化され得る（例えば、Ｂ．Ｃ．Ｇ．Ｓｏｅｄｅｒｂｅｒｇ，Ｓ．Ｐ．Ｇｏｒｕｇａｎｔｕｌａ，Ｃ．Ｒ．Ｈｏｗｅｒｔｏｎ，Ｊ．Ｌ．Ｐｅｔｅｒｓｅｎ，Ｓ．Ｗ．Ｄａｎｔａｌｅ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００９），６５（３６），７３５７−７３６３；Ｓ−Ｃ．Ｌｏ，Ｒ．Ｅ．Ｈａｒｄｉｎｇ，Ｅ．Ｂｒｉｇｈｔｍａｎ，Ｐ．Ｌ．Ｂｕｒｎ，Ｉ．Ｄ．Ｗ．Ｓａｍｕｅｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００９）．１９（２０），３２１３−３２２７；Ｓ．Ｗａｎｇ，Ｔ．Ｋｏｈｎ，Ｚ．Ｆｕ，Ｘ．Ｙ．Ｊｉａｏ，Ｓ．Ｌａｉ，Ｍ．Ｓｃｈｍｉｔｔ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００８），４９（５１），７２８４−７２８６およびＭ．Ｌ．Ｇ．Ｂｏｒｓｔ，Ｒ．Ｅ．Ｂｕｌｏ，Ｄ．Ｊ．Ｇｉｂｎｅｙ，Ｙ．Ａｌｅｍ，Ｆ．Ｊ．Ｊ．ｄｅ Ｋａｎｔｅｒ，Ａ．Ｗ．Ｅｈｌｅｒｓ，Ｍ．Ｓｃｈａｋｅｌ，Ｍ．Ｌｕｔｚ，Ａ．Ｌ．Ｓｐｅｋ，Ｋ．Ｌａｍｍｅｒｔｓｍａ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（２００５），１２７（４８），１６９８５−１６９９９を参照）。式（Ｊ）および（Ｋ）（式中、Ｘが塩素である）の化合物は、公知の方法および試薬を用いて公知の化合物から調製され得る。
Figure 2015500222
さらなる手法において、式（Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、式（Ｇ）の化合物を式（Ｄ）の化合物へと転化するための上述される同様の条件下で、式（Ｌ）の化合物から直接調製され得る。
Figure 2015500222
さらに他の手法において、式（Ａ１）（式中、Ｘがメチルであり、Ｇが、メチルなどの非第三級Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物は、式（Ｇ）の化合物を式（Ｄ）の化合物へと転化するための上述される同様の条件下で、式（Ｌ１）の化合物から直接調製され得る。
Figure 2015500222
次に、式（Ａ１）の得られる化合物は、例えば、公知の条件下で、例えば、脱アルキル化／脱メチル化反応によって、式（Ａ）の化合物へと任意に転化され得る。
式（Ｌ）の化合物は、上で概説される手順と同様の手順を用いて、式（Ｇ）の化合物から調製され得る。
Figure 2015500222
式（Ａ）（式中、Ｘが塩素である）の化合物は、上述される条件と同様の条件下で、式（Ｏ）の化合物または式（Ｐ）の化合物（式中、Ｒ‘‘がＣ1〜Ｃ4アルキルである）のいずれかを介して、式（Ｌ）の化合物から調製され得る。
Figure 2015500222
式（Ａ）（式中、Ｘが塩素である）の化合物はまた、式（Ｋ）の化合物を式（Ｄ）の化合物へと転化するために記載される条件と同様の条件下で、式（Ｑ）の化合物から調製され得る。
Figure 2015500222
式（Ｑ）（式中、Ｘが塩素である）の化合物は、好適な温度で、好適な溶媒中の、四塩化炭素の存在下におけるトリフェニルホスフィンによる処理によって、式（Ｒ）のアルデヒドから調製され得る。四塩化炭素は、所要のジクロロアルケンを得るように選択され、同様の反応が、文献において公知である（例えば、Ａ．Ｐｏｌｏｕｋｈｔｉｎｅ，Ｖ．Ｖ．Ｐｏｐｉｋ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（２００７），１２９（４０），１２０６２−１２０６３；Ｌ．Ｎ．Ｍｉｃｈａｅｌｉｄｅｓ，Ｂ．Ｄａｒｓｅｓ，Ｄ．Ｊ．Ｄｉｘｏｎ，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０１１），１３（４），６６４−６６７およびＦ．Ｇａｖｉｎａ，Ｓ．Ｖ．Ｌｕｉｓ，Ｐ．Ｆｅｒｒｅｒ，Ａ．Ｍ．Ｃｏｓｔｅｒｏ，Ｊ．Ａ．Ｍａｒｃｏ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｓｙｎｏｐｓｅｓ（１９８６），（９），３３０−１を参照）。
Figure 2015500222
式（Ｒ）の化合物は、式（Ｌ）（式中、Ｈａｌが、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは、臭素またはヨウ素である）の化合物のホルミル化によって調製され得る。アリールハロゲン化物のホルミル化を行うのに好適な条件が公知であり、例えば、好適な有機金属試薬（イソプロピルマグネシウムクロリド、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウムまたはｔｅｒｔ−ブチルリチウムなど）によるアリールハロゲン化物の処理、あるいは好適な溶媒（ジエチルエーテル、ジメトキシエタンまたはテトラヒドロフランなど）中の好適なアルカリ金属またはアルカリ土類金属（リチウムまたはマグネシウムなど）による処理を含む。次に、得られるアリール金属試薬が、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ−ホルミルモルホリンなどの好適なホルミル化剤と反応される。あるいは、式（Ｒ）の化合物は、好適な触媒系、塩基、および還元剤の存在下における、カルボニル化剤（一酸化炭素など）による処理によって、式（Ｌ）（式中、Ｈａｌがまた、トリフレートなどの擬ハロゲンであり得る）の化合物から調製され得る（例えば、Ｌ．Ａｓｈｆｉｅｌｄ ａｎｄ Ｃ．Ｂａｒｎａｒｄ，Ｏｒｇ．Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｒｅｓ．Ｄｅｖ．，１１（１），３９−４３，２００７を参照）。
Figure 2015500222
代替的な手法において、式Ｉ（式中、Ｘがメチルであり、Ｇが、好ましくは、エチルのメチルである）の化合物は、好適な温度で、好適な触媒系、好適な塩基、好適な溶媒の存在下における、１−ブロモ−１−プロピンまたは１−ヨード−１−プロピンのいずれかによる処理によって、式（Ｓ）（以下に示される）のボロン酸またはボロン酸エステルから調製され得る。同様の反応が、文献において公知であり、好ましい条件は、Ｙ．Ｓｈｉ，Ｘ．Ｌｉ，Ｊ．Ｌｉｕ，Ｗ．Ｊｉａｎｇ，Ｌ．Ｓｕｎ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０１０），５１（２８），３６２６−３６２８によって記載されるように、５０℃〜１５０℃の温度で、トルエンと、水と、メタノールとの混合物中の（式（Ｓ）の化合物に対して）０．００５〜２５％の塩化パラジウム（ＩＩ）および１〜１０当量の炭酸カリウムの存在下で、式（Ｓ）の化合物を１−ヨード−プロピンと反応させることを含む。式（Ｔ）（式中、Ｇが、好ましくは、エチルのメチルであり、Ｒ’’がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物は、カップリングパートナーとして１−ブロモ−２−（トリメチルシリル）アセチレンまたは１−ヨード−２−（トリメチルシリル）アセチレンのいずれかを用いて、同様の条件下で調製され得る。式（Ａ）および（Ｐ）の化合物は、エノールエーテルの加水分解によって、それぞれ式Ｉおよび（Ｔ）の化合物から調製され得る。
Figure 2015500222
一手法において、式（Ｓ）の化合物は、好適な溶媒（テトラヒドロフランまたはジエチルエーテルなどの）中の、好適な塩基（水素化ナトリウム、水素化カリウムまたはイソプロピルマグネシウムクロリドなど）による処理と、それに続く、金属−ハロゲン交換反応（好ましくは、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウムまたはｔｅｒｔ−ブチルリチウムなどのアルキルリチウム試薬、あるいはイソプロピルマグネシウムクロリドなどの有機マグネシウム試薬による処理による）およびその後の式（Ｓ）の対応するボロン酸エステルを得るためのトリアルキルボレート、Ｂ（ＯＲ’’）3、（好ましくは、トリメチルボレート）による処理によって、式（Ｌ）（式中、Ｈａｌが、好ましくは、ヨウ素または臭素である）の化合物から調製され得る。
Figure 2015500222
代替的な手法において、式（Ｓ）の化合物は、好適な温度で、好適な溶媒中で、好適なホウ素化剤、好適な触媒系を用いたＣ−Ｈホウ素化によって、式（Ｕ）（式中、Ｇが、好ましくは、メチルまたはエチルである）の化合物から調製され得る。好適な触媒としては、４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２’−ジピリジルと組み合わせて１，５−シクロオクタジエン）（メトキシ）イリジウム（Ｉ）二量体が挙げられ、好適なホウ素化剤としては、ビス（ピナコラト）ジボロンまたはピナコールボランが挙げられ、好適な溶媒としては、ヘキサン、オクタン、テトラヒドロフランおよびメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルが挙げられる。同様の例が、文献において公知である（例えば、Ｊ．Ｆ．Ｈａｒｔｗｉｇ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ（２０１１），４０（４），１９９２−２００２およびＴ．Ｉｓｈｉｙａｍａ，Ｎ．Ｍｉｙａｕｒａ，Ｐｕｒｅ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００６），７８（７），１３６９−１３７５を参照）。好ましい条件は、Ｐ．Ｈａｒｒｉｓｓｏｎ，Ｊ．Ｍｏｒｒｉｓ，Ｔ．Ｂ．Ｍａｒｄｅｒ，Ｐ．Ｇ．Ｓｔｅｅｌ，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００９），１１（１６），３５８６−３５８９によって記載されるように、任意に、マイクロ波照射下で、５０℃〜１５０℃の温度で、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル中で、（式（Ｕ）の化合物に対して）０．０５〜１０％の１，５−シクロオクタジエン）（メトキシ）イリジウム（Ｉ）二量体、（式（Ｕ）の化合物に対して）０．０５〜１０％の４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２’−ジピリジル、および（式（Ｕ）の化合物に対して）１〜２当量のビス（ピナコラト）ジボロンで式（Ｕ）の化合物を処理することを含む。
Figure 2015500222
式（Ｕ）の化合物は、公知の化合物である式（Ｙ）の化合物から出発して、上記の同様の手順を用いて式（Ｗ）の化合物から調製され得る。
Figure 2015500222
さらに、式（Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、プロトン酸またはルイス酸性条件下における、式（Ｚ）の化合物または式（ＡＡ）の化合物（式中、Ｘがメチルであり、Ｒ’’’が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（好ましくは、メチル）である）のピナコール転位によって調製され得る（例えば、Ｅｂｅｒｈａｒｄｔ，Ｕ．ｅｔ．ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．（１９８３），１１６（１），１１９−３５、およびＷｈｅｅｌｅｒ，Ｔ．Ｎ．の米国特許第４２８３３４８号明細書を参照）。好ましい条件は、室温で、式（Ｚ）または（ＡＡ）の化合物をトリフルオロ酢酸と反応させることを含む。
Figure 2015500222
式（Ｚ）の化合物および式（ＡＡ）の化合物（式中、Ｘがメチルであり、Ｒ’’’が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（好ましくは、メチル）である）は、−８０℃〜３０℃の温度で、任意に、好適な溶媒（ジクロロメタンなど）中で、酸（三フッ化ホウ素、塩化チタンまたはヨウ化マグネシウムなど）の存在下で、式（ＡＣ）の化合物を式（ＡＢ）の化合物で処理することによって調製され得る（例えば、Ｌｉ，Ｗ．−Ｄ．Ｚ．ａｎｄ Ｚｈａｎｇ，Ｘ．−Ｘ．，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．（２００２），４（２０），３４８５−３４８８；Ｓｈｉｍａｄａ，Ｊ．ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９８４），１０６（６），１７５９−７３；Ｅｂｅｒｈａｒｄｔ，Ｕ．ｅｔ．ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．（１９８３），１１６（１），１１９−３５およびＷｈｅｅｌｅｒ，Ｔ．Ｎ．の米国特許第４２８３３４８号明細書を参照）。式（ＡＢ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は公知であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。
Figure 2015500222
式（ＡＣ）（式中、Ｒ’’’が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（好ましくは、メチル）である）の化合物は、２０℃〜１５０℃の温度で、好適な溶媒（トルエンまたはジエチルエーテルなど）中で、クロロトリ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルシリルおよび金属（好ましくは、ナトリウム）の存在下で、式（ＡＤ）（式中、Ｒ’’’’が、アルキル基（好ましくは、メチル）である）の化合物から調製され得る（例えば、Ｂｌａｎｃｈａｒｄ，Ａ．Ｎ．ａｎｄ Ｂｕｒｎｅｌｌ，Ｄ．Ｊ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（２００１），４２（２９），４７７９−４７８１およびＳａｌａｕｎ，Ｊ．ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９８９），４５（１０），３１５１−６２を参照）。
Figure 2015500222
式（ＡＤ）の化合物は、公知の化合物であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。
同様に、式（Ｐ）の化合物はまた、上述される同様の手順および条件を用いて、式（ＡＣ）（式中、Ｒ‘‘‘が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（好ましくは、メチル）である）の化合物、および式（ＡＥ）（式中、Ｒ‘‘が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（好ましくは、メチル）である）の化合物から調製され得る。式（ＡＥ）の化合物は公知であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。
Figure 2015500222
同様に、式（Ｌ）の化合物はまた、上述される同様の手順および条件を用いて、式（ＡＣ）（式中、Ｒ‘‘‘が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（好ましくは、メチル）である）の化合物、および式（ＡＨ）のハロゲン化された化合物から調製され得る。式（ＡＨ）の化合物は公知であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。
Figure 2015500222
さらに、式（Ｖ）の化合物はまた、上述される同様の手順および条件を用いて、式（ＡＣ）（式中、Ｒ‘‘‘が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（好ましくは、メチル）である）の化合物、および式（ＡＫ）の化合物から調製され得る。式（Ｖ）の化合物は公知であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。
Figure 2015500222
さらなる手法において、式（Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適な配位子の存在下でおよび好適な溶媒中で、式（ＡＮ）の化合物をトリカルボン酸アリール鉛と反応させることによって調製され得る。同様の反応が、文献に記載されている（例えば、Ｍ．Ｍｕｅｈｌｅｂａｃｈらの国際公開第０８／０７１４０５号パンフレット；Ｊ．Ｐｉｎｈｅｙ，Ｂ．Ｒｏｗｅ，Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，（１９７９），３２，１５６１−６；Ｊ．Ｍｏｒｇａｎ，Ｊ．Ｐｉｎｈｅｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１，（１９９０），３，７１５−２０を参照）。好ましくは、トリカルボン酸アリール鉛は、式（ＡＯ）の三酢酸アリール鉛である。好ましくは、配位子は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，１０−フェナントロリンピリジン、ビピリジン、またはイミダゾールなどの窒素含有複素環であり、式（ＡＮ）の化合物に対して１〜１０当量の配位子が好ましくは使用される。最も好ましくは、配位子は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンである。溶媒は、好ましくは、クロロホルム、ジクロロメタンまたはトルエン、最も好ましくは、クロロホルム、またはクロロホルムとトルエンとの混合物である。好ましくは、反応は、−１０℃〜１００℃の温度で、最も好ましくは、４０〜９０℃）で行われる。
Figure 2015500222
式（ＡＮ）の化合物は、公知の化合物であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。
式（ＡＯ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、文献に記載される手順にしたがって、２５℃〜１００℃（好ましくは、２５〜５０℃）で、および任意に、二酢酸水銀などの触媒の存在下で、好適な溶媒（例えばクロロホルム）中の四酢酸鉛による処理によって、式（ＡＰ）の化合物から調製され得る（例えば、Ｋ．Ｓｈｉｍｉ，Ｇ．Ｂｏｙｅｒ，Ｊ−Ｐ．Ｆｉｎｅｔ ａｎｄ Ｊ−Ｐ．Ｇａｌｙ，Ｌｅｔｔｅｒｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（２００５），２，４０７−４０９；Ｊ．Ｍｏｒｇａｎ ａｎｄ Ｊ．Ｐｉｎｈｅｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１；（１９９０），３，７１５−７２０を参照）。
Figure 2015500222
式（ＡＰ）（式中、Ｘがメチルである）のアリールボロン酸は、公知の方法によって、式（ＡＱ）（式中、Ｘがメチルであり、Ｈａｌが、臭素またはヨウ素である）のアリールハロゲン化物から調製され得る（例えば、Ｗ．Ｔｈｏｍｐｓｏｎ ａｎｄ Ｊ．Ｇａｕｄｉｎｏ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９８４），４９，５２３７−５２４３およびＲ．Ｈａｗｋｉｎｓ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９６０），８２，３０５３−３０５９を参照）。したがって、式（ＡＱ）のアリールハロゲン化物は、低温で、アルキルリチウムまたはアルキルマグネシウムハロゲン化物で処理されてもよく、得られるアリールマグネシウムまたはアリールリチウム試薬は、ホウ酸トリアルキル、Ｂ（ＯＲ’’）3、好ましくは、ホウ酸トリメチルと反応されて、アリールジアルキルボロネートが得られ、それが、酸性条件下で式（ＡＰ）の所望のボロン酸へと加水分解され得る。あるいは、化合物（ＡＱ）から化合物（ＡＰ）への同じ全変換が、公知の試薬を用いて、公知の条件下で、パラジウムで触媒されるホウ素化反応（例えば、Ｔ．Ｉｓｈｉｙａｍａ，Ｍ．Ｍｕｒａｔａ，Ｎ．Ｍｉｙａｕｒａ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９９５），６０，７５０８−７５０１；およびＫ．Ｌ．Ｂｉｌｌｉｎｇｓｌｅｙ，Ｔ．Ｅ．Ｂａｒｄｅｒ，Ｓ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．（２００７），４６，５３５９−５３６３を参照）と、その後の、中間体ボロン酸エステルによる加水分解によって行われ得る。
Figure 2015500222
代替的な手法において、式（Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適なパラジウム触媒、好適な塩基の存在下で、任意に、好適な配位子または添加剤の存在下における、好適な溶媒中の、式（ＡＲ）（式中、Ａｒが、アリール部分（好ましくは、フェニル）である）の化合物と、式（ＡＰ）のアリールボロン酸との反応によって調製され得る。
Figure 2015500222
好適なパラジウム触媒としては、例えば、ジハロゲン化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）および硫酸パラジウム（ＩＩ）が挙げられ、好ましくは、酢酸パラジウム（ＩＩ）である。好適な配位子としては、トリフェニルホスフィン、トリシクロペンチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−ジシクロ−ヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−ビフェニル、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンおよび１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンが挙げられる。反応はまた、テトラアルキルアンモニウム塩、例えば、テトラブチルアンモニウムブロミドなどの他の添加剤の存在下で行われ得る。好適な塩基としては、アルカリ金属水酸化物、特に、水酸化リチウムが挙げられる。好適な溶媒は、１，２−ジメトキシエタン水溶液である。
式（ＡＲ）（式中、Ａｒがフェニルである）の化合物は、Ｋ．Ｓｃｈａｎｋ ａｎｄ Ｃ．Ｌｉｃｋ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８３），３９２；Ｒ．Ｍｏｒｉａｒｔｙ ｅｔ ａｌ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９８５），１０７，１３７５の手順、またはＺ．Ｙａｎｇ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，（２００２），４（１９），３３３３の手順にしたがって、水またはエタノール水溶液などのアルコール水溶液などの溶媒中の、（ジアセトキシ）ヨードベンゼンまたはヨードシルベンゼンなどの超原子価ヨウ素試薬ならびに炭酸ナトリウム、水酸化リチウムまたは水酸化ナトリウムの水溶液などの塩基による処理によって、式（ＡＮ）の化合物から調製され得る。
Figure 2015500222
さらなる手法において、式Ｉ（式中、Ｘがメチルであり、Ｇが、好ましくは、メチルまたはエチルである）の化合物は、好適なパラジウム触媒（例えば、化合物（ＡＳ）に対して０．００１〜５０％の酢酸パラジウム（ＩＩ））および塩基（例えば、化合物（ＡＳ）に対して１〜１０当量のリン酸カリウム）の存在下で、および好ましくは、好適な配位子（例えば、化合物（ＡＳ）に対して０．００１〜５０％の（２−ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，６’−ジメトキシビフェニル）の存在下で、および好適な溶媒（例えばトルエン）中で、好ましくは、２５℃〜２００℃で、式（ＡＳ）（式中、Ｇが、好ましくは、Ｃ1~4アルキルであり、Ｈａｌが、ハロゲン、好ましくは、臭素またはヨウ素である）の化合物を、式（ＡＰ）のアリールボロン酸と反応させることによって調製され得る。同様のカップリングが、文献において公知である（例えば、Ｙ．Ｓｏｎｇ，Ｂ．Ｋｉｍ ａｎｄ Ｊ．−Ｎ．Ｈｅｏ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００５），４６（３６），５９８７−５９９０を参照）。式Ｉの化合物は、公知の条件下で加水分解によって式（Ａ）の化合物へと転化され得る。
Figure 2015500222
式（ＡＳ）の化合物は、式（ＡＮ）の化合物のハロゲン化と、その後の、公知の条件下における、例えば、Ｒ．Ｓｈｅｐｈｅｒｄ ａｎｄ Ａ．Ｗｈｉｔｅ（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１（１９８７），２１５３−２１５５）ａｎｄ Ｙ．−Ｌ．Ｌｉｎ ｅｔ ａｌ．（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２００２），１０，６８５−６９０）の手順によって、式（ＡＵ）の得られるハロゲン化物と、Ｃ1〜Ｃ4アルキルハロゲン化物またはトリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルオルトホルメートとの反応によって調製され得る。あるいは、式（ＡＳ）の化合物は、式（ＡＮ）の化合物を、Ｃ1〜Ｃ4アルキルハロゲン化物またはトリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルオルトホルメートと反応させ、式（ＡＴ）の得られるエノールエーテルを、公知の条件下でハロゲン化させることによって調製され得る（例えば、Ｙ．Ｓｏｎｇ，Ｂ．Ｋｉｍ ａｎｄ Ｊ．−Ｎ．Ｈｅｏ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００５），４６（３６），５９８７−５９９０を参照）。
Figure 2015500222
さらなる手法において、式（ＡＮ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適なパラジウム触媒（例えば、化合物（ＡＮ）に対して０．００１〜５０％の酢酸パラジウム（ＩＩ））および塩基（例えば、化合物（ＡＮ）に対して１〜１０当量のリン酸カリウム）の存在下で、および好ましくは、好適な配位子（例えば、化合物（ＡＮ）に対して０．００１〜５０％の（２−ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル）の存在下で、および好適な溶媒（例えばジオキサン）中で、好ましくは、２５℃〜２００℃で、および任意に、マイクロ波加熱下で、式（Ｙ）の化合物を式（ＡＱ）の化合物と反応させることによって調製され得る。
Figure 2015500222
同様のカップリングが、文献において公知である（例えば、Ｓ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（２０００），１２２，１３６０−１３７０；Ｂ．Ｈｏｎｇらの国際公開第２００５／０００２３３号パンフレットを参照）。あるいは、式（Ａ）の化合物は、好適な銅触媒（例えば、化合物（ＡＮ）に対して０．００１〜５０％のヨウ化銅（Ｉ））および塩基（例えば、化合物（ＡＮ）に対して１〜１０当量の炭酸セシウム）の存在下で、および好ましくは、好適な配位子（例えば、化合物（ＡＮ）に対して０．００１〜５０％のＬ−プロリン）の存在下で、および好適な溶媒（例えばジメチルスルホキシド）中で、好ましくは、２５℃〜２００℃で、式（ＡＮ）の化合物を式（ＡＱ）の化合物と反応させることによって調製され得る。同様のカップリングが、文献において公知である（例えば、Ｙ．Ｊｉａｎｇ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｌｅｔｔ，（２００５），１８，２７３１−２７３４、およびＸ．Ｘｉｅ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００５），７（２１），４６９３−４６９５を参照）。
同様に、式（Ｐ）の化合物はまた、公知であるかまたは公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る化合物（ＡＶ）、（ＡＷ）および（ＡＸ）から出発して、上述される同様の方法を用いて調製され得る。
Figure 2015500222
同様に、式（Ｌ）の化合物はまた、公知であるかまたは公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る化合物（ＡＹ）、（ＡＺ）および（ＡＡＡ）から出発して、上述される同様の方法を用いて調製され得る。
Figure 2015500222
さらに、式（Ｖ）の化合物はまた、公知であるかまたは公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る化合物（ＡＡＢ）、（ＡＡＣ）および（ＡＡＤ）から出発して、上述される同様の方法を用いて調製され得る。
Figure 2015500222
さらに、式（Ｌ）の化合物は、式（ＡＮ）の化合物を、（式（ＡＮ）の化合物および式（ＡＱ）の化合物をカップリングして、式（ＡＡＦ）の化合物を生成するために記載される条件と同様の条件下で）式（ＡＡＥ）のハロニトロベンゼンと反応させて、式（ＡＪ）の化合物を生成し、次に、それを、標準条件下で還元することによって調製され得る（同様の例については、Ｔ．Ｎ．ＷｈｅｅｌｅｒのＣＡ１１１３９５９号明細書を参照）。次に、アニリン（ＡＡＧ）は、ザンドマイヤー条件下で、アリールハロゲン化物（Ｌ）へと転化される（同様の例については、Ｔ．Ｎ．ＷｈｅｅｌｅｒのＣＡ１１１３９５９号明細書を参照）。
Figure 2015500222
さらなる手法において、式（Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、式Ｉ（式中、Ｘがメチルであり、Ｇが水素であり、Ｒ4およびＲ5が一緒に結合を形成する）の化合物である式（ＡＡＨ）の化合物の誘導体化によって調製され得る。式（ＡＡＨ）の化合物は、α，β−不飽和環式ジオンであり、α，β−不飽和ケトンの変換を行うことが知られている試薬の存在下で反応を起こして、式（Ａ）のさらなる化合物を生じる。
Figure 2015500222
例えば、式（ＡＡＨ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、任意に、好適な塩基および好適な溶媒の存在下で好適な求核試薬、Ｎｕｃ−Ｈと反応されて、式（Ａ）（式中、Ｘがメチルであり、Ｒ5が、求核攻撃から得られる基Ｎｕｃであり、Ｒ4が水素である）の化合物が得られる。
Figure 2015500222
好適な求核試薬、Ｎｕｃ−Ｈとしては、任意選択的に置換されるＣ1〜Ｃ6アルキルチオール、任意選択的に置換されるアリールチオール、任意選択的に置換されるヘテロアリールチオール、任意選択的に置換されるＣ1〜Ｃ6アルキルアルコールおよび任意選択的に置換されるＣ3〜Ｃ7環式アルコール（Ｃ3〜Ｃ6脂環式アルコール、４〜６員複素環式アルコール、フェノールおよび複素環式芳香族アルコールを含む）が挙げられるが、これらに限定されない。
式（ＡＡＨ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物はまた、好適な条件下で環化付加反応に関与して、式（Ａ）のさらなる化合物を生じる。
例えば、式（ＡＡＨ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適な条件下で、式（ＡＡＩ）（式中、Ｒaが、好適な置換基（Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはトリ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルシリルオキシなど）であり、ｎが、０、１または２である）の好適な１，３−ジエンと反応されて、式（Ａ）（式中、Ｒ4およびＲ5が、それらが結合される原子と一緒に、不飽和六員環を形成する）の化合物が得られる。
Figure 2015500222
好適な１，３−ジエンとしては、１，３−ブタジエン（または同等物、例えば２，５−ジヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド）、および置換１，３−ブタジエンが挙げられる。同様に、式（ＡＡＨ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物はまた、シクロペンタジエン（Ｗが−ＣＨ2−であり、Ｒbが水素である）、置換シクロペンタジエン、シクロヘキサ−１，３−ジエン（Ｗが−ＣＨ2−ＣＨ2−であり、Ｒbが水素である）、置換シクロペンタジエン、フラン（Ｗが酸素であり、Ｒbが水素である）および置換フランなどの、式（ＡＡＪ）の環式ジエンと反応され得る。
Figure 2015500222
当業者は、様々な置換基Ｒbを有する式（ＡＡＪ）の環式ジエンが、例えば、Ｇ．Ｓｉｌｖｅｒｏ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００５），６１，７１０５−７１１１；Ｉ．Ｈｅｍｅｏｎ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｌｅｔｔ，（２００２），１１，１８１５−１８１８；Ｓ．Ｏｔｔｏ ａｎｄ Ｊ．Ｅｎｇｂｅｒｔｓ，Ｐｕｒｅ Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．（２０００），７２（７），１３６５−１３７２；Ｒ．Ｂｒｅｓｌｏｗ，Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，（１９９１），２４（６），１５９−１６４；Ｋ．Ｈａｒａ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，（２００５），７（２５），５６２１−５６２３；Ｊ，Ａｕｇｅ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｌｅｔｔ，（２０００），６，８７７−８７９，Ｂ．Ｇａｒｒｉｇｕｅｓ ａｎｄ Ａ．Ｏｕｓｓａｉｄ，Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍ．，（１９８９），５８５，２５３−２５５；Ｂ．Ｍａｔｈｉｅｕ ａｎｄ Ｌ．Ｇｈｏｓｅｚ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（１９９７），３８（３１），５４９７−５５００；Ｍ．Ｏｒｄｏｎｅｚ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ，（１９９６），７（９），２６７５−２６８６；Ｓ．Ｋｏｂａｙａｓｈｉ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（１９９３），３４（２３），３７５５−３７５８；Ｃ．Ｃａｔｉｖｉｅｌａ ｅｔ ａｌ．，Ｕ．Ｐｉｎｄｕｒ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，（１９９３），９３，７４１−７６１；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，（１９９２），４８（３１），６４６７−６４７６；Ｊ．Ａｕｂｅ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９９２），１１４，５４６６−５４６７；Ｓ．Ｄａｎｉｓｈｅｆｓｋｙ ａｎｄ Ｍ．Ｂｅｄｎａｒｓｋｉ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（１９８５），２６（２１），２５０７−２５０８およびその中の参照文献）；Ｑ．Ｃｈｕ，Ｗ．Ｚｈａｎｇ ａｎｄ Ｄ．Ｃｕｒｒａｎ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（２００６），４７，９２８７−９２９０；Ｋ．Ｉｓｈｉｈａｒａ ａｎｄ Ｋ．Ｎａｋａｎｏ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（２００５），１２７（３０），１０５０４−１０５０５；およびＡ．Ｎｏｒｔｈｒｕｐ ａｎｄ Ｄ．ＭａｃＭｉｌｌａｎ，（２００２），Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２４（１１），２４５８−２４６０）によって記載されるように、適切な条件下で（例えば、塩化アルミニウム、塩化ビスマス（ＩＩＩ）、トリフルオロメタンスルホン酸ビスマス（ＩＩＩ）、三フッ化ホウ素、塩化セリウム（ＩＩＩ）、トリフルオロメタンスルホン酸銅（Ｉ）、ジエチルアルミニウムクロリド、塩化ハフニウム（ＩＶ）、塩化鉄（ＩＩＩ）、過塩素酸リチウム、トリフルオロメタンスルホン酸リチウム、臭化マグネシウム、ヨウ化マグネシウム、トリフルオロメタンスルホン酸スカンジウム（ＩＩＩ）、塩化スズ（ＩＶ）、塩化チタン（ＩＶ）、チタン（ＩＶ）イソプロポキシド、トリメチルアルミニウム、Ｎ−トリメチルシリル−ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリメチルシリルトリフルオロメタン−スルホネート、トリフルオロメタンスルホン酸イッテルビウム（ＩＩＩ）、ヨウ化亜鉛および塩化ジルコニウム（ＩＶ）などのルイス酸触媒の存在下または非存在下で、ならびにクロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、エタノール、メタノール、パーフルオロヘキサンなどの過フッ素化アルカン、トルエン、水、および１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレートおよび１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェートなどのイオン性液体などの溶媒の存在下または非存在下で、ならびに標準大気圧でまたは高圧条件下で）、式（ＡＡＨ）の化合物と環化付加反応を起こして、式（Ａ）の新規な化合物を生じることを理解するであろう。
式（ＡＡＨ）の化合物と、式（ＡＡＩ）の化合物または式（ＡＡＪ）の化合物との反応により、式（Ａ）（式中、Ｒ4およびＲ5が結合されて、不飽和環が形成される）の化合物が得られる。このような化合物はアルケンであり、アルケンに典型的な反応（例えば、還元、ハロゲン化またはクロスカップリング）を起こして、式（Ａ）のさらなる化合物を得ることができる。
式（ＡＡＨ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、親双極子（ｄｉｐｏｌａｒｏｐｈｉｌｅ）としても作用し得るため、好適な条件下で好適な双極子試薬を用いてある範囲の３＋２環化付加反応を起こすであろう。例えば、式（ＡＡＨ）の化合物は、式（Ａ）（式中、Ｒ4およびＲ5が、それらが結合される原子と一緒に、それぞれイソオキサゾリンまたはイソオキサゾリジン環を形成する）のさらなる化合物を得るのに適切な条件下で、式（ＡＡＫ）（式中、Ｒcが、好適な置換基（例えばＣ1〜Ｃ4アルキルまたはアリール）である）の酸化ニトリル、または式（ＡＡＬ）（式中、Ｒe、ＲfおよびＲgが、好適な置換基（例えば、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキル）である）のニトロンと反応され得る。
Figure 2015500222
３＋２環化付加を行うのに好適な条件が、例えば、Ｌ．Ｄｅｎｇ ａｎｄ Ｙ．Ｈｕ，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．（２００７），３７，１５７−１６３；Ｅ．Ｋａｎｔｏｒｏｗｓｋｉ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９９８），６３，５２７２−５２７４によって；およびＶ．Ｊａｇｅｒ ａｎｄ Ｉ．Ｍｕｌｌｅｒ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９８５），４１（１７），３５１９−３５２８によって記載されている。
さらなる手法において、式（Ａ）（式中、Ｘがメチルであり、Ｒ5がＮｕｃであり（Ｎｕｃが、上述されるとおりである））の化合物は、酸性条件下における、式Ｉ（式中、ＧがＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物の加水分解によって調製され得る。
Figure 2015500222
式Ｉ（式中、Ｘがメチルであり、ＧがＣ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｒ5がＮｕｃである）の化合物は、任意に、好適な塩基の存在下で、および好適な溶媒中の、求核試薬、Ｎｕｃ−Ｈによる処理によって、式Ｉ（式中、Ｘがメチルであり、Ｒ5がＨａｌであり、Ｈａｌが、塩素、臭素またはヨウ素である）の化合物から調製され得る。求核置換反応を行うのに好適な条件が、例えば、Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｔｈｉｒｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ，ｅｄ Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，１９８５によって記載されている。
Figure 2015500222
式Ｉ（式中、Ｘがメチルであり、Ｒ5がＨａｌである）の化合物は、ハロゲン化によって、式Ｉ（式中、Ｘがメチルであり、Ｒ5が水素である）の化合物から調製され得る。
Figure 2015500222
例えば、式Ｉ（式中、Ｘがメチルであり、Ｈａｌが塩素であり、ＧがＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物は、Ｅ．Ｋｏｓｏｗｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９６３），２８，６３０の手順にしたがって、式Ｉ（式中、Ｘがメチルであり、Ｒ5が水素である）の化合物を、塩化銅（ＩＩ）および塩化リチウムと反応させることによって調製され得る。あるいは、式（ＡＭ）（式中、Ｘがメチルであり、Ｈａｌが臭素であり、ＧがＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物は、Ｐ．Ｐａｇｅ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９９５），５１（４），１２８５−１２９４）によって記載される方法と同様の方法によって、式Ｉ（式中、Ｒ5が水素である）の化合物を、トリフルオロメタンスルホン酸ジブチルボリルおよびＮ−ブロモスクシンイミドで処理して調製され得る。
あるいは、式（Ａ）（式中、Ｘがメチルであり、Ｒ4およびＲ5が水素である）の化合物は、Ｍ．Ｎａｒｉｓａｄａ，Ｉ．Ｈｏｒｉｂｅ，Ｆ．Ｗａｔａｎａｂｅ ａｎｄ Ｋ．Ｔａｋｅｄａ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９８９），５４（２２），５３０８−１３によって記載されるように、例えば、水素化ホウ素ナトリウムおよび塩化第一銅の存在下で、基材と適合する条件下における、式（ＡＡＨ）の化合物の還元によって調製され得る。
Figure 2015500222
式（ＡＡＨ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、トルエン、アセトン、クロロホルム、ジクロロメタンまたは１，４−ジオキサンなどの好適な溶媒中で、式（ＡＡＭ）の化合物を酸化させることによって調製され得る。三酸化クロム、二クロム酸ピリジニウム、二酸化マンガンおよびアルミニウムイソプロポキシドなどのアルミニウムアルコキシドなどの無機酸化剤、ならびに２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノンなどの有機酸化剤および１，１，１，−トリス（アセチルオキシ）−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンズヨードキソール−３−（１Ｈ）−オン（デス・マーチン・ペルヨージナン）などの超原子価ヨウ素酸化剤を含む様々な酸化剤が、この変換を行うのに好適であり、好適な手順が、例えば、Ｋ．ＳａｉｔｏおよびＨ．Ｙａｍａｃｈｉｋａの米国特許第４３７１７１１号明細書によって、およびＧ．Ｐｉａｎｃａｔｅｌｌｉ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９７８），３４，２７７５によって記載されている。硫酸とアセトンとの混合物における三酸化クロムの使用（ジョーンズ試薬）が好ましい。
Figure 2015500222
式（ＡＡＭ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、水の存在下、および任意に、好適な溶媒の存在下における、好適な酸触媒による処理によって、式（ＡＡＮ）の化合物から調製され得る。
Figure 2015500222
例えば、式（ＡＡＮ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、例えば、Ｋ．ＳａｉｔｏおよびＨ．Ｙａｍａｃｈｉｋａの米国特許第４３７１７１１号明細書によって記載される条件下で、リン酸またはポリリン酸などの酸の水溶液の存在下で、式（ＡＡＭ）の化合物へと転化され得る。あるいは、式（ＡＡＭ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、Ｇ．Ｐｉａｎｃａｔｅｌｌｉ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，（１９７８），３４，２７７５の手順にしたがって、塩化亜鉛などのルイス酸触媒の存在下における転位によって、式（ＡＡＮ）の化合物から調製され得る。
式（ＡＡＮ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、公知の手順（例えば、Ｇ．Ｐａｎｄａ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（２００５），４６，３０９７を参照）にしたがって、式（ＡＡＱ）（式中、Ｘがメチルであり、Ｈａｌが、塩化物、臭化物またはヨウ化物などのハロゲン化物である）のアリールマグネシウムハロゲン化物、または式（ＡＡＰ）のアリールリチウム試薬または式（ＡＡＯ）のジアリール亜鉛試薬などの好適な有機金属試薬を、式（ＡＡＲ）のフラン−２−カルボキシアルデヒドに加えることによって調製され得る。
Figure 2015500222
式（ＡＡＱ）、式（ＡＡＰ）および式（ＡＡＯ）（式中、Ｘがメチルである）の有機金属試薬は、公知の方法によって、式（ＡＱ）の化合物から作製され得る。
さらに、式Ｉ（式中、Ｘがメチルであり、Ｒ5が水素である）の化合物は、式（ＡＡＨ）の化合物を式（Ａ）（式中、Ｘがメチルであり、Ｒ4およびＲ5が水素である）の化合物へと転化するために記載される条件と同様の条件下における、式（ＡＡＳ）（式中、ＲfおよびＲgが、好適な置換基である）の化合物の還元によって調製され得る。
Figure 2015500222
式（ＡＡＳ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、塩基性条件下で、続いて脱離によって、例えば、式Ｉ（式中、Ｘがメチルであり、Ｒ5およびＲ6が水素であり、Ｇが、好ましくは、メチルである）の化合物および式（ＡＡＴ）の化合物から調製され得る。好適な塩基としては、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドが挙げられ、反応は、−８０℃〜３０℃の温度で、好適な（テトラヒドロフランなど）中で好ましくは行われる（例えば、Ｄｒｅｇｅ，Ｅ．ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００５），４６（４２），７２６３−７２６６およびＤｒｅｇｅ，Ｅ．ｅｔ ａｌ．，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００６），（２１），４８２５−４８４０を参照）。式（ＡＡＴ）の化合物は、公知の化合物であり、または公知の方法を用いて公知の化合物から調製され得る。
Figure 2015500222
さらに、式Ｉ（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、塩基性条件下で、式Ｉ（式中、Ｘがメチルであり、Ｒ5が水素であり、Ｇが、好ましくは、メチルである）の化合物を、式（ＡＡＵ）（式中、ＬＧが、ハロゲン（好ましくは、ヨウ化物または臭化物）などの脱離基である）の化合物または活性化アルコール（好ましくは、メシレート、トシレートまたはトリフレート）と反応させることによって得られる。好適な塩基としては、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドが挙げられ、反応は、−８０℃〜３０℃の温度で、好適な（テトラヒドロフランなど）中で好ましくは行われる。同様の反応が、Ｇｕｌｉａｓ，Ｍ．ｅｔ ａｌ．Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．（２００３），５（１１），１９７５−１９７７によって記載されている。式（ＡＡＵ）の化合物は、公知の化合物であり、または公知の試薬を用いて公知の化合物から調製され得る。
Figure 2015500222
同様の化学作用を用いて、式（Ｐ）の化合物は、式（ＡＡＶ）の化合物、式（ＡＡＸ）の化合物または式（ＡＡＹ）の化合物の誘導体化によって調製され得る。式（ＡＡＶ）、（ＡＡＸ）および（ＡＡＹ）の化合物は、上述される経路と類似の経路によって調製され得る。
Figure 2015500222
同様に、同様の化学作用を用いて、式（Ｌ）の化合物は、上述される化学作用と同様の化学作用を用いて、式（ＡＡＺ）の化合物、式（ＡＡＡＢ）の化合物または式（ＡＡＡＣ）の化合物の誘導体化によって調製され得る。式（ＡＡＺ）、（ＡＡＡＢ）および（ＡＡＡＣ）の化合物は、上述される経路と類似の経路によって調製され得る。
Figure 2015500222
最後に、同様の化学作用を用いて、式（Ｖ）の化合物は、式（ＡＡＤ）の化合物、式（ＡＡＡＦ）の化合物または式（Ｕ）の化合物の誘導体化によって調製され得る。式（ＡＡＡＤ）、（ＡＡＡＦ）および（Ｕ）の化合物は、上述される経路と類似の経路によって調製され得る。
Figure 2015500222
除草性組成物
別の態様において、本発明は、例えば、有用な植物の作物における雑草（例えば、イネ科雑草などの単子葉植物）を防除する方法に使用するための除草性組成物を提供し、この組成物は、本明細書に記載される式（Ｉ）の化合物（例えば、その除草的に有効な量）、および実質的に不活性な農芸化学的に許容できる物質（例えば農芸化学的に許容できる担体、希釈剤および／または溶媒、農芸化学的に許容できる補助剤、農芸化学的に許容できる乳化剤／界面活性剤／表面活性物質、および／または別の農芸化学的に許容できる添加剤）を含む。
さらなる態様において、本発明は、例えば、有用な植物の作物における雑草（例えば、イネ科雑草などの単子葉植物）を防除する方法に使用するための除草性組成物であって、本明細書に記載される式（Ｉ）の化合物（例えば、その除草的に有効な量）、および農芸化学的に許容できる担体、希釈剤および／または溶媒を含む組成物を提供する。
本発明の全ての態様において、式（Ｉ）の化合物は、任意に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、合成によって得られる、未修飾形態の作物保護剤として使用され得るが、除草剤として使用するために、それらは、一般に、例えば、１つ以上の実質的に不活性な農芸化学的に許容できる物質（例えば、農芸化学的に許容できる担体、希釈剤および／または溶媒、農芸化学的に許容できる補助剤、農芸化学的に許容できる乳化剤／界面活性剤／表面活性物質、および／または別に農芸化学的に許容できる添加剤）を含有する除草性組成物（製剤）へと、様々な方法で製剤化される。
製剤（除草性組成物）は、様々な物理的形態、例えば、粉剤（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｏｗｄｅｒ）、ゲル、水和剤、標的部位への手作業のまたは機械的な分散のための被覆または含浸された粒剤、顆粒水和剤、水溶性粒剤、乳化性粒剤、水分散性錠剤、発泡性圧縮錠、水溶性テープ（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ ｔａｐｅ）、乳剤、マイクロ乳剤（ｍｉｃｒｏｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、水中油型（ＥＷ）または油中水型（ＷＯ）エマルション、油／水／油および水／油／水製品などの他の多相系、油性フロアブル剤（ｏｉｌ ｆｌｏｗａｂｌｅ）、水性分散液、油性分散液、サスポエマルション、カプセル懸濁液、可溶性液体、水溶性濃縮物（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）（担体として水または水混和性有機溶媒を用いた）、含浸ポリマーフィルムの形態、あるいは、例えば、ｔｈｅ Ｍａｎｕａｌ ｏｎ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｌａｎｔ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９９９から公知の他の形態であり得る。活性成分は、ポリマーまたは重合性モノマーで形成され、約０．１〜約５０μｍの直径および約１０〜約１０００のアスペクト比を有するマイクロファイバまたはマイクロロッド（ｍｉｃｒｏ−ｒｏｄ）中に組み込まれ得る。
このような製剤は、直接使用され得るかまたは使用前に希釈されるかのいずれかである。次に、それらは、好適な地上または空中散布スプレー装置あるいはセンターピボット灌漑システムまたは点滴／細流灌漑手段などの他の地上散布装置によって施用され得る。希釈された製剤は、例えば、水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油または溶媒を用いて調製され得る。
製剤は、例えば、微粉化された固体、粒剤、液剤、分散体またはエマルションの形態の組成物を得るために、活性成分を製剤補助剤と混合することによって調製され得る。活性成分は、コアおよびポリマーシェルからなる微細なマイクロカプセルに含まれることもある。マイクロカプセルは、通常、０．１〜５００μｍの直径を有する。それらは、カプセル重量の約２５〜９５重量％の量の活性成分を含有する。活性成分は、液体の技術的材料の形態で、好適な溶液の形態で、固体もしくは液体分散液中の微粒子の形態でまたはモノリシック固体として存在し得る。封入膜は、例えば、天然および合成ゴム、セルロース、スチレン−ブタジエンコポリマーまたは他の同様の好適な膜形成材料、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタン、アミノプラスト樹脂または加工でんぷんまたはこれに関連して当業者に公知の他のポリマーを含む。
あるいは、活性成分が基体の固体マトリクス中の微粉化された粒子の形態で存在する、微細ないわゆる「マイクロカプセル」が形成されることが可能であるが、その場合、マイクロカプセルは、前の段落に概説されるように、拡散を抑制する膜（ｄｉｆｆｕｓｉｏｎ ｌｉｍｉｔｉｎｇ ｍｅｍｂｒａｎｅ）によって封入されない。
活性成分は、多孔質担体に吸着されてもよい。これにより、活性成分が、制御された量でそれらの周囲に放出されるのが可能になり得る（例えば、持続放出）。他の形態の制御放出製剤は、活性成分が、ポリマー、ワックスまたはより低い分子量の好適な固体物質からなる固体マトリクス中に分散または溶解された粒剤または粉剤である。好適なポリマーは、ポリ酢酸ビニル、ポリスチレン、ポリオレフィン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、アルキル化ポリビニルピロリドン、ポリビニルピロリドンと無水マレイン酸とのコポリマーおよびそのエステルおよび半エステル、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースのような化学修飾セルロースエステルであり、好適なワックスの例は、ポリエチレンワックス、酸化ポリエチレンワックス、モンタンワックスのようなエステルワックス、カルナウバワックスのような天然由来のワックス、キャンデリラワックス、蜜ろうなどである。持続放出製剤用の他の好適なマトリクス材料は、でんぷん、ステアリン、リグニンである。本発明に係る組成物の調製に好適な製剤補助剤は、それ自体公知である。液体担体として、以下が使用され得る：水、トルエン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレン、ｐ−キシレンおよびそれらの混合物などの芳香族溶媒、クメン、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）、Ｓｈｅｌｌｓｏｌ Ａ（登録商標）、Ｃａｒｏｍａｘ（登録商標）、Ｈｙｄｒｏｓｏｌ（登録商標）のような様々な商標で知られている１４０〜３２０℃の沸点範囲を有する芳香族炭化水素ブレンド、パラフィン油などのパラフィンおよびイソパラフィン担体、鉱油、例えば、商標Ｅｘｘｓｏｌ（登録商標）で知られている５０〜３２０℃の沸点範囲を有する脱芳香族化（ｄｅ−ａｒｏｍａｔｉｚｅｄ）炭化水素溶媒、商標Ｖａｒｓｏｌ（登録商標）で知られている１００〜３２０℃の沸点範囲を有する非脱芳香族化（ｎｏｎ−ｄｅａｒｏｍａｔｉｚｅｄ）炭化水素溶媒、Ｉｓｏｐａｒ（登録商標）またはＳｈｅｌｌｓｏｌ Ｔ（登録商標）のような商標で知られている１００〜３２０℃の沸点範囲を有するイソパラフィン溶媒、シクロヘキサン、テトラヒドロナフタレン（テトラリン）、デカヒドロナフタレン、α−ピネン、ｄ−リモネン、ヘキサデカン、イソオクタンなどの炭化水素、酢酸エチル、酢酸ｎ／ｉ−ブチル、酢酸アミル、酢酸ｉ−ボルニル、酢酸２−エチルヘキシル、商標Ｅｘｘａｔｅ（登録商標）で知られている酢酸のＣ6〜Ｃ18アルキルエステル、乳酸エチルエステル、乳酸プロピルエステル、乳酸ブチルエステル、安息香酸ベンジル、乳酸ベンジル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、コハク酸、マレイン酸およびフマル酸のジアルキルエステルなどのエステル溶媒ならびにＮ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、Ｃ3〜Ｃ18−アルキルピロリドン、γ−ブチロラクトン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｃ4〜Ｃ18脂肪酸ジメチルアミド、安息香酸ジメチルアミド、アセトニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、メチル−イソブチルケトン、イソアミルケトン、２−ヘプタノン、シクロヘキサノン、イソホロン、メチルイソブテニルケトン（メシチルオキシド）、アセトフェノン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、炭酸ブチレンのような極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、ｎ／イソ−ブタノール、ｎ／イソ−ペンタノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、２−メチル−２，４−ペンタンジオール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテルなどのアルコール溶媒および希釈剤ならびにエチレングリコール、プロピレングリコールおよびブチレングリコール原料、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ ４００）、４００〜４０００の分子量を有するポリプロピレングリコール、グリセロール、酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールアビエテートをベースとする他の同様のグリコールエーテル溶媒、クロロベンゼン、クロロトルエン、オクタン酸メチル、ミリスチン酸イソプロピル、ラウリン酸メチル、オレイン酸メチル、Ｃ8〜Ｃ10脂肪酸メチルエステルの混合物、ナタネ油メチルおよびエチルエステル、ダイズ油メチルおよびエチルエステルなどの脂肪酸エステル、植物油、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸などの脂肪酸、リン酸トリエチル、Ｃ3〜Ｃ18−トリス−アルキルホスフェート、リン酸アルキルアリール、ビス−オクチル−オクチルホスホネートなどのリン酸およびホスホン酸のエステル。
水は、一般に、濃縮物の希釈のための最適な担体である。
好適な固体担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石粘土、シリカ（ヒュームドシリカまたは沈降シリカ、任意に、官能化（ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｉｓｅｄ）または処理された、例えば、シラン処理されたシリカ）、アタパルジャイト粘土、珪藻土、石灰岩、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻（ｃｏｔｔｏｎｓｅｅｄ ｈｕｓｋ）、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、粉砕したクルミ殻、リグニンおよび例えば、ｔｈｅ ＥＰＡ ＣＦＲ １８０．１００１．（ｃ）および（ｄ）に記載されるような同様の材料である。粉末状または粒状の肥料も、固体担体として使用され得る。
多数の表面活性物質が、固体および液体製剤の両方に、特に、使用前に担体で希釈され得る製剤に有利に使用され得る。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、両性、非イオン性またはポリマーであってもよく、それらは、乳化剤、湿潤剤、分散剤もしくは懸濁化剤としてまたは他の目的のために使用され得る。典型的な表面活性物質としては、例えば、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどの硫酸アルキルの塩；ラウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムまたはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムなどの、アルキルアリールスルホネートの塩；ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石けん；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホネートの塩；ナトリウムジ（２−エチルヘキシル）スルホサクシネートなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；オレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチルアンモニウムクロリドなどの第四級アミン、ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの、脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロックコポリマー；ならびにモノ−およびジ−アルキルリン酸エステルの塩；さらには、例えば、“ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”，ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ，１９８１に記載されるさらなる物質が挙げられる。
有害生物防除製剤に通常使用され得るさらなる補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度調節物質、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、発泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤またはｐＨ調節物質および緩衝剤、腐食防止剤、香料、湿潤剤、吸収向上剤、微量栄養素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤、相溶化剤（ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ ａｇｅｎｔ）および可溶化剤、さらには液体および固体肥料が挙げられる。
製剤は、さらなる活性物質、例えば、さらなる除草剤、除草剤毒性緩和剤、植物成長調節剤、殺真菌剤または殺虫剤も含み得る。
本発明に係る組成物は、鉱油、植物由来または動物由来の油、このような油のアルキルエステルまたはこのような油と油誘導体との混合物を含む、添加剤（一般的に、補助剤と呼ばれる）をさらに含み得る。本発明に係る組成物に使用される油添加剤の量は、一般に、スプレー混合物を基準にして、０．０１〜１０％である。例えば、油添加剤は、スプレー混合物が調製された後、所望の濃度でスプレータンクに加えられ得る。好ましい油添加剤は、鉱油または植物由来の油、例えば、ナタネ油、オリーブ油またはヒマワリ油、ＡＭＩＧＯ（登録商標）（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｉｎｃ．）などの乳化性植物油、植物由来の油のアルキルエステル、例えば、メチル誘導体、あるいは魚油または牛脂などの動物由来の油を含む。好ましい添加剤は、例えば、活性成分として、実質的に８０重量％の魚油のアルキルエステルおよび１５重量％のメチル化ナタネ油、およびさらに５重量％の慣例的な乳化剤およびｐＨ調整剤を含有する。特に好ましい油添加剤は、Ｃ8〜Ｃ22脂肪酸のアルキルエステル、特に、Ｃ12〜Ｃ18脂肪酸のメチル誘導体を含み、例えば、ラウリン酸、パルミチン酸およびオレイン酸のメチルエステルが重要である。それらのエステルは、ラウリン酸メチル（ＣＡＳ−１１１−８２−０）、パルミチン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−３９−０）およびオレイン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−６２−９）として公知である。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体は、ＡＧＮＩＱＵＥ ＭＥ １８ ＲＤ−Ｆ（登録商標）（Ｃｏｇｎｉｓ）である。それらのおよび他の油誘導体は、ｔｈｅ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０００からも公知である。
油添加剤の施用および作用は、非イオン性、アニオン性、カチオン性または両性界面活性剤などの表面活性物質とそれらを組み合わせることによってさらに向上され得る。好適なアニオン性、非イオン性、カチオン性または両性界面活性剤の例は、国際公開第９７／３４４８５号パンフレットの７および８頁に挙げられている。好ましい表面活性物質は、ドデシルベンジルスルホネートタイプ、特に、そのカルシウム塩のアニオン性界面活性剤、およびさらに脂肪族アルコールエトキシレートタイプの非イオン性界面活性剤である。５〜４０のエトキシ化度を有するエトキシ化Ｃ12〜Ｃ22脂肪族アルコールが特に好ましい。市販の界面活性剤の例は、Ｇｅｎａｐｏｌタイプ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）である。シリコーン界面活性剤、特に、例えばＳＩＬＷＥＴ Ｌ−７７（登録商標）として市販されているポリアルキル−オキシド変性ヘプタメチルトリシロキサン、およびさらに過フッ素化界面活性剤も好ましい。全添加剤に対する表面活性物質の濃度は、一般に、１〜５０重量％である。油または鉱油またはその誘導体と、界面活性剤との混合物からなる油添加剤の例は、ＴＵＲＢＯＣＨＡＲＧＥ（登録商標）、ＡＤＩＧＯＲ（登録商標）（両方とも（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ＡＧ）、ＡＣＴＩＰＲＯＮ（登録商標）（ＢＰ Ｏｉｌ ＵＫ Ｌｉｍｉｔｅｄ）、ＡＧＲＩ−ＤＥＸ（登録商標）（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）である。
前記表面活性物質はまた、単独で、すなわち、油添加剤なしで製剤に使用され得る。さらに、油添加剤／界面活性剤混合物への有機溶媒の添加が、作用のさらなる向上に寄与し得る。好適な溶媒は、例えば、ＳＯＬＶＥＳＳＯ（登録商標）およびＡＲＯＭＡＴＩＣ（登録商標）溶媒（Ｅｘｘｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）である。このような溶媒の濃度は、総重量の１０〜８０重量％であり得る。溶媒と混合され得るこのような油添加剤が、例えば、米国特許第４８３４９０８号明細書に記載されている。この文献に開示される市販の油添加剤は、ＭＥＲＧＥ（登録商標）（ＢＡＳＦ）という名称で知られている。本発明にしたがって好ましいさらなる油添加剤は、ＳＣＯＲＥ（登録商標）およびＡＤＩＧＯＲ（登録商標）（両方ともＳｙｎｇｅｎｔａ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ＡＧ）である。
上に挙げられる油添加剤に加えて、本発明に係る組成物の活性を向上させるために、アルキルピロリドンの配合物（例えば、ＩＳＰ製のＡＧＲＩＭＡＸ（登録商標））がスプレー混合物に加えられることも可能である。例えば、ポリアクリルアミド、ポリビニル化合物またはポリ−１−ｐ−メンテン（例えばＢＯＮＤ（登録商標）、ＣＯＵＲＩＥＲ（登録商標）またはＥＭＥＲＡＬＤ（登録商標））などの、合成ラテックスの配合物も使用され得る。
前の段落に記載されるこのような補助剤油は、活性化合物が、その物理的形態に合わせて溶解され、乳化されまたは分散される担体液体として用いられ得る。
有害生物防除製剤は、一般に、０．１〜９９重量％、特に、０．１〜９５重量％の式Ｉの化合物と、１〜９９．９重量％の製剤補助剤とを含有し、この製剤補助剤は、好ましくは、０〜２５重量％の表面活性物質を含む。市販の製品は、好ましくは、濃縮物として製剤化されるが、最終消費者は、通常、希釈製剤を用いるであろう。
式Ｉの化合物の施用量は、広い限度内で変化し、土壌の性質、施用方法（出芽前または出芽後；種子粉衣；まき溝への施用；非耕地施用（ｎｏ ｔｉｌｌａｇｅ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）など）、作物、防除される雑草または草、一般的気候条件、および施用方法によって左右される他の要因、施用時間および標的作物に応じて決まり得る。本発明に係る式Ｉの化合物は、一般に、１〜２０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜１０００ｇ／ｈａ、最も好ましくは、１〜５００ｇ／ｈａの率で施用される。
好ましい製剤は、特に、以下の代表的な組成を有する：
（％＝重量パーセント）。
乳剤：
活性成分：１〜９５％、好ましくは６０〜９０％
表面活性剤：１〜３０％、好ましくは５〜２０％
液体担体としての溶媒：１〜８０％、好ましくは１〜３５％
ダスト剤：
活性成分：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜５％
固体担体：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
懸濁濃縮物：
活性成分：５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水：９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
表面活性剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％
水和剤：
活性成分：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
表面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体担体：５〜９５％、好ましくは１５〜９０％
粒剤：
活性成分：０．１〜３０％、好ましくは０．１〜１５％
固体担体：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
顆粒水和剤：
活性成分：１〜９０％、好ましくは１０〜８０％
表面活性剤：０．５〜８０％、好ましくは５〜３０％
固体担体：９０〜１０％、好ましくは７０〜３０％
以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、本発明を限定するものではない。
Figure 2015500222
任意の所望の濃度の乳剤が、水による希釈によってこのような濃縮物から調製され得る。
Figure 2015500222
液剤は、希釈せずにまたは水による希釈後に施用するのに好適である。
Figure 2015500222
活性成分は、補助剤と十分に混合され、混合物が、好適なミルにおいて十分に粉砕され、水和剤が得られ、これは、水で希釈されて、任意の所望の濃度の懸濁液が得られる。
Figure 2015500222
活性成分は、塩化メチレンに溶解され、溶液が、担体に噴霧され、その後、溶媒が、減圧下で蒸発される。
Figure 2015500222
微粉化された活性成分は、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで濡らされた担体に均一に適用される。このように、ほこりのない被覆された粒剤が得られる。
Figure 2015500222
活性成分は、補助剤と混合され、粉砕され、混合物は、水で濡らされる。得られた混合物は、押し出され、次に、空気流中で乾燥される。
Figure 2015500222
活性成分は、補助剤と混合され、粉砕され、混合物は、水で濡らされる。得られた混合物は、押し出され、次に、空気流中で乾燥される。
Figure 2015500222
即時使用可能なダスト剤が、活性成分を担体と混合し、好適なミルにおいて混合物を粉砕することによって得られる。
Figure 2015500222
微粉化された活性成分は、補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の濃度の懸濁液が、水による希釈によって調製され得る。
除草用途−有用な植物の作物、雑草、施用量など
さらなる態様において、本発明は、有用な植物の作物における雑草（例えば、イネ科雑草などの単子葉植物）を防除する方法を提供し、この組成物は、式（Ｉ）の化合物、またはこのような化合物を含む除草性組成物を、雑草および／または植物および／またはその場所に施用する工程を含む。
さらなる態様において、本発明は、特に、有用な植物の作物における雑草（例えば、イネ科雑草などの単子葉植物）を防除する方法に使用するための除草性組成物であって、本明細書に記載される式（Ｉ）の化合物（例えば、その除草的に有効な量）、および農芸化学的に許容できる担体、希釈剤および／または溶媒を含む組成物を提供する。
本発明の全ての態様において、式（Ｉ）の化合物は、任意に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する。
一実施形態において、除草性組成物は、例えば、式（Ｉ）の化合物の混合相手として、１つ以上のさらなる除草剤、および／または毒性緩和剤も含む。これらの例のさらなる詳細については、本明細書における組合せおよび混合物の項を参照されたい。
本発明の全ての態様（例えば、本発明の使用の方法）において、例えば、本発明に係る化合物または組成物が使用され得る有用な植物の作物は、特に、穀物（例えば、オートムギ以外の穀物、特に、コムギ、オオムギ、ライムギおよび／またはライコムギ）、イネ、トウモロコシ（ｃｏｒｎ（ｍａｉｚｅ））、サトウキビ、ダイズ、綿花、セイヨウアブラナ（例えば、ナタネまたはキャノーラ）、ヒマワリ、テンサイ、ラッカセイおよび／またはプランテーション作物を含む（例えばそれらである）。
好ましくは、本発明の全ての態様において、例えば、本発明に係る化合物または組成物が使用され得る有用な植物の作物は、穀物（例えばオートムギ以外の穀物、特に、コムギ、オオムギ、ライムギおよび／またはライコムギ）、イネ、トウモロコシ（ｃｏｒｎ（ｍａｉｚｅ））、サトウキビ、ダイズ、綿花、セイヨウアブラナ（例えばナタネまたはキャノーラ）、ヒマワリおよび／またはテンサイ；より好ましくは、穀物（例えばオートムギ以外の穀物、特に、コムギ、オオムギ、ライムギおよび／またはライコムギ）、イネ、トウモロコシ（ｃｏｒｎ（ｍａｉｚｅ））および／またはダイズを含む（例えばそれらである）。
「作物」という用語は、従来の品種改良方法または遺伝子組み換えの結果として除草剤または除草剤の種類（例えばＡＬＳ、ＧＳ、ＥＰＳＰＳ、ＰＰＯおよびＨＰＰＤ阻害剤）に対する耐性を与えられた作物も含むことが理解されるべきである。従来の品種改良方法によって、例えば、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）などのイミダゾリノンに対する耐性を与えられた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（キャノーラ）である。遺伝子組み換え方法によって除草剤に対する耐性を与えられた作物の例としては、例えば、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）の商標名で市販されているグリホサート耐性およびグルホシネート耐性トウモロコシ種が挙げられる。
作物はまた、遺伝子組み換え方法によって害虫に対する耐性を与えられた作物、例えばＢｔトウモロコシ（アワノメイガに耐性がある）、Ｂｔ綿花（メキシコワタノミゾウムシに耐性がある）およびさらにＢｔジャガイモ（コロラドハムシに耐性がある）であることが理解されるべきである。Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）のＢｔ−１７６トウモロコシ雑種である。Ｂｔ毒素は、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）土壌細菌によって天然に形成されるタンパク質である。毒素およびこのような毒素を合成することができるトランスジェニック植物の例が、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットおよび欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書に記載されている。殺虫剤耐性をコードし、１つ以上の毒素を発現する１つ以上の遺伝子を含むトランスジェニック植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、Ｙｉｅｌｄ Ｇａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（綿花）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿花）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）およびＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）である。植物作物およびその種子材料は、除草剤に対して耐性があると同時に、昆虫の摂食に対しても耐性があり得る（「多重（ｓｔａｃｋｅｄ）」トランスジェニック事象）。例えば、種子は、殺虫的に活性なＣｒｙ３タンパク質を発現する能力を有することができると同時にグリホサートに対して耐性がある。「作物」という用語は、従来の品種改良方法または遺伝子組み換えの結果として得られ、いわゆる出力形質（例えば向上した風味、貯蔵安定性、栄養素含有量）を含む作物も含むことが理解されるべきである。
本発明の全ての態様において、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき雑草は、単子葉植物（例えばイネ科）および／または双子葉植物の雑草であり得る。好ましくは、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき雑草は、単子葉植物の雑草、より好ましくは、イネ科の単子葉植物の雑草を含むかまたはそのような雑草である。
本発明の全ての態様において、典型的に、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき単子葉植物（好ましくは、イネ科）の雑草は、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）（カヤツリグサ科の属）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）（カヤツリグサ科の属）、イグサ属（Ｊｕｎｃｕｓ）（イグサ科の属）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）（カヤツリグサ科の属）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）；特に：ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ、英名「ノスズメノテッポウ」）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）（ＡＶＥＦＡ、英名「野生カラスムギ」）、アベナ・ルドウィキアナ（Ａｖｅｎａ ｌｕｄｏｖｉｃｉａｎａ）、アベナ・ステリリス（Ａｖｅｎａ ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、エンバク（Ａｖｅｎａ ｓａｔｉｖａ）（英名「オートムギ」（ボランティア（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ）））、ニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｎｔａｇｉｎｉａ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（英名「一般的なイヌシバ」、ＥＣＨＣＧ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）、ワセビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎａまたはｃｏｌｏｎｕｍ）、ナルコビエ（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ ｖｉｌｌｏｓａ）（英名「ナルコビエ」）、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、レプトコラ・パニコイデス（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｐａｎｉｃｏｉｄｅｓ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）（ＬＯＬＰＥ、英名「ペレニアルライグラス」）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）（ＬＯＬＭＵ、英名「ネズミムギ」）、ロリウム・ペルシクム（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｓｉｃｕｍ）（英名「ドクムギ（Ｐｅｒｓｉａｎ ｄａｒｎｅｌ）」）、ボウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｒｉｇｉｄｕｍ）、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｍｉｌｉａｃｅｕｍ）（英名「野生キビ」）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｍｉｎｏｒ）、セトガヤモドキ（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｐａｒａｄｏｘａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）（ＰＯＡＡＮ、英名「スズメノカタビラ」）、コウキヤガラ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｍａｒｉｔｉｍｕｓ）、イヌホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ、英名「エノコログサ」）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ、英名「アキノエノコログサ」）、キンエノコロ（Ｓｅｔａｒｉａ ｌｕｔｅｓｃｅｎｓ）（英名「キンエノコログサ」）および／またはセイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌａｐｅｎｓｅ）（英名「セイバンモロコシ」）の雑草を含む（例えばそのような雑草である）。
本発明の全ての態様の好ましい一実施形態において、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき単子葉植物の雑草は、イネ科雑草であり；その場合、それらは、典型的に、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草を含む（例えばそのような雑草である）。
本発明の全ての態様の特定の一実施形態において、例えば、防除および／または成長を阻害されるべきイネ科の単子葉植物の雑草は、「温暖気候」イネ科雑草であり；その場合、それらは、典型的に、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草を含む（例えばそのような雑草である）。
本発明の全ての態様の別の特定の実施形態において、例えば、防除および／または成長を阻害されるべきイネ科の単子葉植物の雑草は、「寒冷気候」イネ科雑草であり；その場合、それらは、典型的に、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）および／またはイチゴツナギ属（Ｐｏａ）の雑草を含む（例えばそのような雑草である）。
コムギおよび／またはオオムギなどのオートムギ以外の穀物作物において、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、特に、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、および／またはエノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）；特に、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）（特に、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ））、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）および／またはエノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）（特に、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、キンエノコロ（Ｓｅｔａｒｉａ ｌｕｔｅｓｃｅｎｓ）および／またはアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ））の雑草の防除および／または成長阻害が好ましい。
本発明の全ての態様において、特定の実施形態において、例えば、式（Ｉ）の化合物を施用することによって、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき雑草は、
−ピノキサデン、クロジナホップ−プロパルギル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、ジクロホップ−メチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、キザロホップ−Ｐ−エチル、プロパキザホップ、シハロホップ−ブチル、クレトジム、セトキシジム、シクロキシジム、トラルコキシジムおよびブトロキシジムからなる群から選択される１つ以上のＡＣＣａｓｅ阻害剤除草剤（ＡＣＣａｓｅ＝アセチル−補酵素Ａカルボキシラーゼ）に耐性があり；
−および／またはグリホサートに耐性があり；
−および／または１つ以上のスルホニル尿素除草剤（例えばヨードスルフロン−メチル、メソスルフロン−メチル、トリベヌロン−メチル、トリアスルフロン、プロスルフロン、スルホスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ベンスルフロン−メチル、ニコスルフロン、またはＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１５ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ，２００９，ｅｄ．Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌに開示される任意の他のスルホニル尿素除草剤）および／または１つ以上のトリアゾロピリミジン除草剤（例えばフロラスラム、ピロックススラムまたはペノキススラム）および／または１つ以上のピリミジニル−（チオまたはオキシ）−ベンゾエート除草剤（例えばビスピリバック−ナトリウムまたはピリフタリド）および／または１つ以上のスルホニルアミノ−カルボニル−トリアゾリノン除草剤（例えばチエンカルバゾン−メチル、プロポキシカルバゾン−ナトリウムまたはフルカルバゾン−ナトリウム）などの１つ以上のＡＬＳ阻害剤除草剤（ＡＬＳ＝アセト乳酸合成酵素）に耐性があるイネ科の単子葉植物の雑草（例えばスズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）雑草）であり得る。このような耐性がある（特に、ＡＣＣａｓｅ阻害剤耐性、グリホサート耐性、および／またはＡＬＳ阻害剤耐性）イネ科雑草は、より特に、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、アベナ・ステリリス（Ａｖｅｎａ ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、ワセビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ボウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｒｉｇｉｄｕｍ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｍｉｎｏｒ）、セトガヤモドキ（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｐａｒａｄｏｘａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）および／またはセイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌａｐｅｎｓｅ）を含み得る。
本発明のさらにより特定の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は：
（ａ１）少なくとも部分的には、雑草のＡＣＣａｓｅ標的部位における１つ以上のアミノ酸の突然変異（例えば置換）によって、（例えば、ＡＣＣａｓｅ阻害剤除草剤のの上記の一覧から選択される）１つ以上のＡＣＣａｓｅ阻害剤除草剤に耐性があり（例えば、このような耐性がある雑草および／またはアミノ酸置換の例のために、参照により本明細書に援用される、Ｓ．Ｂ．Ｐｏｗｌｅｓ ａｎｄ Ｑｉｎ Ｙｕ，“Ｅｖｏｌｕｔｉｏｎ ｉｎ Ａｃｔｉｏｎ：Ｐｌａｎｔｓ Ｒｅｓｉｓｔａｎｔ ｔｏ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ”，Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｐｌａｎｔ Ｂｉｏｌ．，２０１０，６１，ｐｐ．３１７−３４７を参照、例えば、その中の３２５〜３２７頁、特に表３を参照）；および／または
（ａ２）少なくとも部分的には、グリホサートによって標的にされる雑草のＥＰＳＰＳ標的部位における１つ以上のアミノ酸の突然変異（例えば置換）によってグリホサートに耐性があり（例えば、上記のＳ．Ｂ．Ｐｏｗｌｅｓ ａｎｄ Ｑｉｎ Ｙｕ ａｒｔｉｃｌｅ，ｐｐ．３２７−３２９を参照）；および／または
（ａ３）少なくとも部分的には、雑草のＡＬＳ標的部位における１つ以上のアミノ酸の突然変異（例えば置換）によって、（例えば、ＡＬＳ阻害剤除草剤の上記の一覧から選択される）１つ以上のＡＬＳ阻害剤除草剤に耐性があり（例えば、このような耐性がある雑草および／またはアミノ酸置換の例のために、参照により本明細書に援用される、Ｓ．Ｂ．Ｐｏｗｌｅｓ ａｎｄ Ｑｉｎ Ｙｕ，“Ｅｖｏｌｕｔｉｏｎ ｉｎ Ａｃｔｉｏｎ：Ｐｌａｎｔｓ Ｒｅｓｉｓｔａｎｔ ｔｏ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ”，Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｐｌａｎｔ Ｂｉｏｌ．，２０１０，６１，ｐｐ．３１７−３４７を参照、例えば、その中の３２２〜３２４頁、特に表２を参照）；および／または
（ｂ）少なくとも部分的には、代謝型の除草剤耐性によって、例えば、少なくとも部分的には、シトクロムＰ４５０媒介除草剤の代謝によって；（例えば、上記の一覧から選択される）１つ以上のＡＣＣａｓｅ阻害剤除草剤、および／またはグリホサート、および／または（例えば、上記の一覧から選択される）１つ以上のＡＬＳ阻害剤除草剤に耐性がある（例えば、このような耐性がある雑草の例のために、参照により本明細書に援用される、Ｓ．Ｂ．Ｐｏｗｌｅｓ ａｎｄ Ｑｉｎ Ｙｕ，“Ｅｖｏｌｕｔｉｏｎ ｉｎ Ａｃｔｉｏｎ：Ｐｌａｎｔｓ Ｒｅｓｉｓｔａｎｔ ｔｏ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ”，Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｐｌａｎｔ Ｂｉｏｌ．，２０１０，６１，ｐｐ．３１７−３４７を参照、例えば、その中の３２８頁の表４を参照）
（例えば、イネ科雑草の上記の一覧のうちの１つから選択される）イネ科の単子葉植物の雑草に施用され得る。
典型的に、例えば、防除されるべき双子葉植物の雑草は、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、アマランサス属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オランダガラシ属（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、シダ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｓｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）および／またはオナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）を含む（例えばそのような雑草である）。
耕作された領域、および／または（例えば、雑草のおよび／または有用な植物の作物の）場所は、作物が既に成長している場所ならびにそれらの作物の栽培用の場所を含むことが理解されるべきである。
本発明の全ての態様において、式（Ｉ）の化合物（これは、任意に、その農芸化学的に許容できる塩であり得る）の施用量は、一般に、ヘクタール（ｈａ）当たり１〜２０００ｇの式（Ｉ）の化合物（塩を含まない化合物として測定される）、特に、５〜１０００またはｆ１０〜５００ｇ／ｈａ、好ましくは、２０〜３００ｇ／ｈａの式（Ｉ）の化合物（塩を含まない化合物として測定される）である。
本発明の全ての態様において、式（Ｉ）の化合物またはその塩は、出芽前および／または出芽後に施用され得るが、好ましくは、出芽後に施用され得る。
組合せおよび混合物
さらなる態様において、本発明は、例えば、有用な植物の作物における雑草（例えば、イネ科雑草などの単子葉植物）を防除する方法に使用するための除草性組成物であって、本明細書に記載される式（Ｉ）の化合物（例えば、その除草的に有効な量）、および農芸化学的に許容できる担体、希釈剤および／または溶媒を含み、１つ以上のさらなる除草剤、および／または毒性緩和剤も含む組成物を提供する。
本発明の全ての態様において、式（Ｉ）の化合物は、任意に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する。
１つ以上のさらなる除草剤および／または毒性緩和剤を含むこれらの混合物／組成物の例が以下に続く。
本発明に係る式Ｉの化合物は、例えば、式（Ｉ）の化合物の混合相手として、１つ以上のさらなる除草剤と組み合わせて使用され得る。好ましくは、これらの混合物中、式Ｉの化合物は、表１〜２２または表２３に列挙される化合物のうちの１つおよび／または本明細書において、例えば本明細書において以下に開示される例示される化合物（例えば、化合物Ａ−１〜Ａ−１９、またはＡ−２０〜Ａ−３４のうちの１つ）である。
式Ｉの化合物と１つ以上のさらなる除草剤との以下の混合物が、特に開示される：
式Ｉの化合物＋アセトクロール、式Ｉの化合物＋アシフルオルフェン、式Ｉの化合物＋アシフルオルフェン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋アクロニフェン、式Ｉの化合物＋アクロレイン、式Ｉの化合物＋アラクロル、式Ｉの化合物＋アロキシジム、式Ｉの化合物＋アリルアルコール、式Ｉの化合物＋アメトリン、式Ｉの化合物＋アミカルバゾン、式Ｉの化合物＋アミドスルフロン、式Ｉの化合物＋アミノピラリド、式Ｉの化合物＋アミトロール、式Ｉの化合物＋スルファミン酸アンモニウム、式Ｉの化合物＋アニロホス、式Ｉの化合物＋アシュラム、式Ｉの化合物＋アトラトン、式Ｉの化合物＋アトラジン、式Ｉの化合物＋アジムスルフロン、式Ｉの化合物＋ＢＣＰＣ、式Ｉの化合物＋ベフルブタミド、式Ｉの化合物＋ベナゾリン、式Ｉの化合物＋ベンフルラリン、式Ｉの化合物＋ベンフレセート、式Ｉの化合物＋ベンスルフロン、式Ｉの化合物＋ベンスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋ベンスリド、式Ｉの化合物＋ベンタゾン、式Ｉの化合物＋ベンズフェンジゾン、式Ｉの化合物＋ベンゾビシクロン、式Ｉの化合物＋ベンゾフェナップ、式Ｉの化合物＋ビフェノックス、式Ｉの化合物＋ビアラホス、式Ｉの化合物＋ビスピリバック、式Ｉの化合物＋ビスピリバック−ナトリウム、式Ｉの化合物＋ホウ砂、式Ｉの化合物＋ブロマシル、式Ｉの化合物＋ブロモブチド、式Ｉの化合物＋ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ブタクロール、式Ｉの化合物＋ブタフェナシル、式Ｉの化合物＋ブタミホス、式Ｉの化合物＋ブトラリン、式Ｉの化合物＋ブトロキシジム、式Ｉの化合物＋ブチレート、式Ｉの化合物＋カコジル酸、式Ｉの化合物＋塩素酸カルシウム、式Ｉの化合物＋カフェンストロール、式Ｉの化合物＋カルベタミド、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン−エチル、式Ｉの化合物＋ＣＤＥＡ、式Ｉの化合物＋ＣＥＰＣ、式Ｉの化合物＋クロルフルレノール、式Ｉの化合物＋クロルフルレノール−メチル、式Ｉの化合物＋クロリダゾン、式Ｉの化合物＋クロリムロン、式Ｉの化合物＋クロリムロン−エチル、式Ｉの化合物＋クロロ酢酸、式Ｉの化合物＋クロロトルロン、式Ｉの化合物＋クロルプロファム、式Ｉの化合物＋クロルスルフロン、式Ｉの化合物＋クロルタール、式Ｉの化合物＋クロルタール−ジメチル、式Ｉの化合物＋シニドン−エチル、式Ｉの化合物＋シンメチリン、式Ｉの化合物＋シノスルフロン、式Ｉの化合物＋シスアニリド、式Ｉの化合物＋クレトジム、式Ｉの化合物＋クロジナホップ、式Ｉの化合物＋クロジナホップ−プロパルギル、式Ｉの化合物＋クロマゾン、式Ｉの化合物＋クロメプロップ、式Ｉの化合物＋クロピラリド、式Ｉの化合物＋クロランスラム、式Ｉの化合物＋クロランスラム−メチル、式Ｉの化合物＋ＣＭＡ、式Ｉの化合物＋４−ＣＰＢ、式Ｉの化合物＋ＣＰＭＦ、式Ｉの化合物＋４−ＣＰＰ、式Ｉの化合物＋ＣＰＰＣ、式Ｉの化合物＋クレゾール、式Ｉの化合物＋クミルロン、式Ｉの化合物＋シアナミド、式Ｉの化合物＋シアナジン、式Ｉの化合物＋シクロエート、式Ｉの化合物＋シクロスルファムロン、式Ｉの化合物＋シクロキシジム、式Ｉの化合物＋シハロホップ、式Ｉの化合物＋シハロホップ−ブチル、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＡ、式Ｉの化合物＋ダイムロン、式Ｉの化合物＋ダラポン、式Ｉの化合物＋ダゾメット、式Ｉの化合物＋２，４−ＤＢ、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＢ、式Ｉの化合物＋２，４−ＤＥＢ、式Ｉの化合物＋デスメジファム、式Ｉの化合物＋ジカンバ、式Ｉの化合物＋ジクロベニル、式Ｉの化合物＋オルト−ジクロロベンゼン、式Ｉの化合物＋パラ−ジクロロベンゼン、式Ｉの化合物＋ジクロルプロップ、式Ｉの化合物＋ジクロルプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋ジクロホップ、式Ｉの化合物＋ジクロホップ−メチル、式Ｉの化合物＋ジクロスラム、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコート、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコートメチルサルフェート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ ｍｅｔｉｌｓｕｌｆａｔｅ）、式Ｉの化合物＋ジフルフェニカン、式Ｉの化合物＋ジフルフェンゾピル、式Ｉの化合物＋ジメフロン、式Ｉの化合物＋ジメピペレート、式Ｉの化合物＋ジメタクロール、式Ｉの化合物＋ジメタメトリン、式Ｉの化合物＋ジメテナミド、式Ｉの化合物＋ジメテナミド−Ｐ、式Ｉの化合物＋ジメチピン、式Ｉの化合物＋ジメチルアルシン酸、式Ｉの化合物＋ジニトラミン、式Ｉの化合物＋ジノテルブ、式Ｉの化合物＋ジフェナミド、式Ｉの化合物＋ジクワット、式Ｉの化合物＋二臭化ジクワット、式Ｉの化合物＋ジチオピル、式Ｉの化合物＋ジウロン、式Ｉの化合物＋ＤＮＯＣ、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＰ、式Ｉの化合物＋ＤＳＭＡ、式Ｉの化合物＋ＥＢＥＰ、式Ｉの化合物＋エンドタール、式Ｉの化合物＋ＥＰＴＣ、式Ｉの化合物＋エスプロカルブ、式Ｉの化合物＋エタルフルラリン、式Ｉの化合物＋エタメトスルフロン、式Ｉの化合物＋エタメトスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋エトフメセート、式Ｉの化合物＋エトキシフェン、式Ｉの化合物＋エトキシスルフロン、式Ｉの化合物＋エトベンザニド、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋フェノキサスルホン（ＣＡＳ登録番号６３９８２６−１６−７）、式Ｉの化合物＋フェントラザミド、式Ｉの化合物＋硫酸第一鉄、式Ｉの化合物＋フラムプロップ−Ｍ、式Ｉの化合物＋フラザスルフロン、式Ｉの化合物＋フロラスラム、式Ｉの化合物＋フルアジホップ、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−ブチル、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋フルセトスルフロン、式Ｉの化合物＋フルクロラリン、式Ｉの化合物＋フルフェナセット、式Ｉの化合物＋フルフェンピル、式Ｉの化合物＋フルフェンピル−エチル、式Ｉの化合物＋フルメトスラム、式Ｉの化合物＋フルミクロラック、式Ｉの化合物＋フルミクロラック−ペンチル、式Ｉの化合物＋フルミオキサジン、式Ｉの化合物＋フルオメツロン、式Ｉの化合物＋フルオログリコフェン、式Ｉの化合物＋フルオログリコフェン−エチル、式Ｉの化合物＋フルプロパネート、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、式Ｉの化合物＋フルレノール、式Ｉの化合物＋フルリドン、式Ｉの化合物＋フルロクロリドン、式Ｉの化合物＋フルロキシピル、式Ｉの化合物＋フルロキシピル−メプチル（ｍｅｐｔｙｌ）、式Ｉの化合物＋フルロキシピル−ブトメチル（ｂｕｔｏｍｅｔｙｌ）、式Ｉの化合物＋フルルタモン、式Ｉの化合物＋フルチアセット、式Ｉの化合物＋フルチアセット−メチル、式Ｉの化合物＋ホメサフェン、式Ｉの化合物＋ホラムスルフロン、式Ｉの化合物＋ホサミン、式Ｉの化合物＋グルホシネート、式Ｉの化合物＋グルホシネート−アンモニウム、式Ｉの化合物＋グルホシネート−Ｐ、式Ｉの化合物＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ハロスルフロン、式Ｉの化合物＋ハロスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋ハロキシホップ、式Ｉの化合物＋ハロキシホップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋ＨＣ−２５２、式Ｉの化合物＋ヘキサジノン、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズ、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズ−メチル、式Ｉの化合物＋イマザモックス、式Ｉの化合物＋イマザピック、式Ｉの化合物＋イマザピル、式Ｉの化合物＋イマザキン、式Ｉの化合物＋イマゼタピル、式Ｉの化合物＋イマゾスルフロン、式Ｉの化合物＋インダノファン、式Ｉの化合物＋ヨードメタン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、式Ｉの化合物＋イオキシニル、式Ｉの化合物＋イプフェンカルバゾン（ＣＡＳ登録番号２１２２０１−７０−２）、式Ｉの化合物＋イソプロツロン、式Ｉの化合物＋イソウロン、式Ｉの化合物＋イソキサベン、式Ｉの化合物＋イソキサクロルトール、式Ｉの化合物＋イソキサフルトール、式Ｉの化合物＋カルブチレート、式Ｉの化合物＋ラクトフェン、式Ｉの化合物＋レナシル、式Ｉの化合物＋リニュロン、式Ｉの化合物＋ＭＡＡ、式Ｉの化合物＋ＭＡＭＡ、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ−チオエチル、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＢ、式Ｉの化合物＋メコプロップ、式Ｉの化合物＋メコプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋メフェナセット、式Ｉの化合物＋メフルイジド、式Ｉの化合物＋メソスルフロン、式Ｉの化合物＋メソスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋メソトリオン、式Ｉの化合物＋メタム、式Ｉの化合物＋メタミホップ、式Ｉの化合物＋メタミトロン、式Ｉの化合物＋メタザクロール、式Ｉの化合物＋メタゾスルフロン（ＮＣ−６２０、ＣＡＳ登録番号８６８６８０−８４−６）、式Ｉの化合物＋メタベンズチアズロン、式Ｉの化合物＋メチルアルソン酸、式Ｉの化合物＋メチルダイムロン、式Ｉの化合物＋メチルイソチオシアネート、式Ｉの化合物＋メトベンズロン、式Ｉの化合物＋メトラクロール、式Ｉの化合物＋Ｓ−メトラクロール、式Ｉの化合物＋メトスラム、式Ｉの化合物＋メトクスロン、式Ｉの化合物＋メトリブジン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋ＭＫ−６１６、式Ｉの化合物＋モリネート、式Ｉの化合物＋モノリニュロン、式Ｉの化合物＋ＭＳＭＡ、式Ｉの化合物＋ナプロアニリド、式Ｉの化合物＋ナプロパミド、式Ｉの化合物＋ナプタラム、式Ｉの化合物＋ネブロン、式Ｉの化合物＋ニコスルフロン、式Ｉの化合物＋ノナン酸、式Ｉの化合物＋ノルフルラゾン、式Ｉの化合物＋オレイン酸（脂肪酸）、式Ｉの化合物＋オルベンカルブ、式Ｉの化合物＋オルトスルファムロン、式Ｉの化合物＋オリザリン、式Ｉの化合物＋オキサジアルギル、式Ｉの化合物＋オキサジアゾン、式Ｉの化合物＋オキサスルフロン、式Ｉの化合物＋オキサジクロメホン、式Ｉの化合物＋オキシフルオルフェン、式Ｉの化合物＋パラコート、式Ｉの化合物＋二塩化パラコート、式Ｉの化合物＋ペブレート、式Ｉの化合物＋ペンジメタリン、式Ｉの化合物＋ペノキススラム、式Ｉの化合物＋ペンタクロロフェノール、式Ｉの化合物＋ペンタノクロール、式Ｉの化合物＋ペントキサゾン、式Ｉの化合物＋ペトキサミド、式Ｉの化合物＋石油、式Ｉの化合物＋フェンメジファム、式Ｉの化合物＋フェンメジファム−エチル、式Ｉの化合物＋ピクロラム、式Ｉの化合物＋ピコリナフェン、式Ｉの化合物＋ピノキサデン、式Ｉの化合物＋ピペロホス、式Ｉの化合物＋亜ヒ酸カリウム、式Ｉの化合物＋カリウムアジド、式Ｉの化合物＋プレチラクロール、式Ｉの化合物＋プリミスルフロン、式Ｉの化合物＋プリミスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋プロジアミン、式Ｉの化合物＋プロフルアゾール、式Ｉの化合物＋プロホキシジム、式Ｉの化合物＋プロメトン、式Ｉの化合物＋プロメトリン、式Ｉの化合物＋プロパクロール、式Ｉの化合物＋プロパニル、式Ｉの化合物＋プロパキザホップ、式Ｉの化合物＋プロパジン、式Ｉの化合物＋プロファム、式Ｉの化合物＋プロピソクロール、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋プロピリスルフロン（ＴＨ−５４７、ＣＡＳ登録番号５７０４１５−８８−２）、式Ｉの化合物＋プロピザミド、式Ｉの化合物＋プロスルホカルブ、式Ｉの化合物＋プロスルフロン、式Ｉの化合物＋ピラクロニル、式Ｉの化合物＋ピラフルフェン、式Ｉの化合物＋ピラフルフェン−エチル、式Ｉの化合物＋ピラゾリネート、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロン、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロン−エチル、式Ｉの化合物＋ピラゾキシフェン、式Ｉの化合物＋ピリベンゾキシム、式Ｉの化合物＋ピリブチカルブ、式Ｉの化合物＋ピリダホル、式Ｉの化合物＋ピリデート、式Ｉの化合物＋ピリフタリド、式Ｉの化合物＋ピリミノバック、式Ｉの化合物＋ピリミノバック−メチル、式Ｉの化合物＋ピリミスルファン、式Ｉの化合物＋ピリチオバック、式Ｉの化合物＋ピリチオバック−ナトリウム、式Ｉの化合物＋キンクロラック、式Ｉの化合物＋キンメラック、式Ｉの化合物＋キノクラミン、式Ｉの化合物＋キザロホップ、式Ｉの化合物＋キザロホップ−Ｐ、式Ｉの化合物
＋リムスルフロン、式Ｉの化合物＋セトキシジム、式Ｉの化合物＋シデュロン、式Ｉの化合物＋シマジン、式Ｉの化合物＋シメトリン、式Ｉの化合物＋ＳＭＡ、式Ｉの化合物＋亜ヒ酸ナトリウム、式Ｉの化合物＋アジ化ナトリウム、式Ｉの化合物＋塩素酸ナトリウム、式Ｉの化合物＋スルコトリオン、式Ｉの化合物＋スルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋スルホメツロン、式Ｉの化合物＋スルホメツロン−メチル、式Ｉの化合物＋スルホセート、式Ｉの化合物＋スルホスルフロン、式Ｉの化合物＋硫酸、式Ｉの化合物＋タール油、式Ｉの化合物＋２，３，６−ＴＢＡ、式Ｉの化合物＋ＴＣＡ、式Ｉの化合物＋ＴＣＡ−ナトリウム、式Ｉの化合物＋テブチウロン、式Ｉの化合物＋テプラロキシジム、式Ｉの化合物＋テルバシル、式Ｉの化合物＋テルブメトン、式Ｉの化合物＋テルブチラジン、式Ｉの化合物＋テルブトリン、式Ｉの化合物＋テニルクロール、式Ｉの化合物＋チアゾピル、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋チオベンカルブ、式Ｉの化合物＋チオカルバジル、式Ｉの化合物＋トプラメゾン、式Ｉの化合物＋トラルコキシジム、式Ｉの化合物＋トリ−アレート、式Ｉの化合物＋トリアスルフロン、式Ｉの化合物＋トリアジフラム、式Ｉの化合物＋トリベヌロン、式Ｉの化合物＋トリベヌロン−メチル、式Ｉの化合物＋トリカンバ、式Ｉの化合物＋トリクロピル、式Ｉの化合物＋トリエタジン、式Ｉの化合物＋トリフロキシスルフロン、式Ｉの化合物＋トリフロキシスルフロン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋トリフルラリン、式Ｉの化合物＋トリフルスルフロン、式Ｉの化合物＋トリフルスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋トリヒドロキシトリアジン、式Ｉの化合物＋トリトスルフロン、式Ｉの化合物＋［３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ］−２−ピリジルオキシ］酢酸エチルエステル（ＣＡＳ登録番号３５３２９２−３１−６）、式Ｉの化合物＋４−［（４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルカルボニルスルファモイル］−５−メチルチオフェン−３−カルボン酸（ＢＡＹ６３６）、式Ｉの化合物＋ＢＡＹ７４７（ＣＡＳ登録番号３３５１０４−８４−２）、式Ｉの化合物＋トプラメゾン（ＣＡＳ登録番号２１０６３１−６８−８）、式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン（これは、ビシクロピロン、ＣＡＳ登録番号３５２０１０−６８−５である）、式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−（３−メトキシプロピル）−６−（ジフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレットの８７〜１０９頁および２２７〜２３３頁にそれぞれ開示されている化合物Ａ−１〜Ａ−１６８またはＤ−１〜Ｄ−４３のいずれか１つまたは国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の請求項１４によって包含される化合物（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）（特に、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレットに開示されている化合物Ａ−４、Ａ−４５、Ａ−６４、Ａ−６５、Ａ−６６、Ａ−１６７、Ｄ−７、Ｄ−１６、Ｄ−２３またはＤ−２６のうちの１つ（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される））、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の７〜８頁に開示されている化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１０またはＡ−１１（例えば化合物Ａ−５またはＡ−６）のうちの１つ（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１１／０７３６１６ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の１０〜１１頁に開示されている化合物Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４、Ａ−１５またはＡ−１６（特に、化合物Ａ−１３）のうちの１つ（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７６号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらに毒性緩和剤としてクロキントセット−メキシルであり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６８０号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらにクロキントセット−メキシルまたは別の毒性緩和剤であり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、および式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７１号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらに毒性緩和剤であり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ）（これは、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、ＣＡＳ登録番号９４３８３２−６０−８である）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン−メチル（これは、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号９４３８３１−９８−９である）、式Ｉの化合物＋アミノシクロピラクロール（これは、６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピルピリミジン−４−カルボン酸、ＣＡＳ登録番号８５８９５６−０８−８である）、式Ｉの化合物＋アミノシクロピラクロール−メチル（これは、メチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピルピリミジン−４−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号８５８９５４−８３−３である）、式Ｉの化合物＋アミノシクロピラクロール−カリウム（これは、カリウム６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピルピリミジン−４−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号８５８９５６−３５−１である）、式Ｉの化合物＋サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）（これは、Ｎ’−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［１，２，３，６−テトラヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−１−イル］ベンゾイル｝−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルスルファミド、ＣＡＳ登録番号３７２１３７−３５−４である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）（これは、１−（２−ヨードフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−２２−２である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン−ナトリウム（これは、ナトリウムＮ−（２−ヨードフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミミデート（ｃａｒｂａｍｉｍｉｄａｔｅ）、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−３０−２である）、式Ｉの化合物＋クラシホス（ｃｌａｃｙｆｏｓ）（これは、ｌｖｘｉａｎｃａｏｌｉｎまたはｌｕｘｉａｎｃａｏｌｉｎとも呼ばれるジメチル［（１ＲＳ）−１−（２，４−ジクロロフェノキシアセトキシ）エチル］ホスホネート、ＣＡＳ登録番号２１５６５５−７６−８である）、式Ｉの化合物＋シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ）（これは、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）ピリダジン−４−イルモルホリン−４−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号４９９２３１−２４−２である）、または式Ｉの化合物＋トリアファモン（これは、Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−Ｎ−メチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアミド、ＣＡＳ登録番号８７４１９５−６１−６である）。
式（Ｉ）の化合物の混合相手は、任意に、（例えば、化学的に可能である場合）そのエステルまたは塩（特に、農芸化学的に許容できる塩）の形態である。式（Ｉ）の化合物の上記の混合相手は、一般に、例えば、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，２００９，ｅｄ．Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌに記載されている。
穀物への施用の場合、以下の混合物が好ましい：式Ｉの化合物＋アクロニフェン、式Ｉの化合物＋アミドスルフロン、式Ｉの化合物＋アミノピラリド、式Ｉの化合物＋ベフルブタミド、式Ｉの化合物＋ベンフルラリン、式Ｉの化合物＋ビフェノックス、式Ｉの化合物＋ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ブタフェナシル、式Ｉの化合物＋カルベタミド、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン−エチル、式Ｉの化合物＋クロロトルロン、式Ｉの化合物＋クロルプロファム、式Ｉの化合物＋クロルスルフロン、式Ｉの化合物＋シニドン−エチル、式Ｉの化合物＋クロジナホップ、式Ｉの化合物＋クロジナホップ−プロパルギル、式Ｉの化合物＋クロピラリド、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ、式Ｉの化合物＋ジカンバ、式Ｉの化合物＋ジクロベニル、式Ｉの化合物＋ジクロルプロップ、式Ｉの化合物＋ジクロホップ、式Ｉの化合物＋ジクロホップ−メチル、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコート、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコートメチルサルフェート、式Ｉの化合物＋ジフルフェニカン、式Ｉの化合物＋ジクワット、式Ｉの化合物＋二臭化ジクワット、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋フラムプロップ−Ｍ、式Ｉの化合物＋フロラスラム、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋フルフェナセット、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、式Ｉの化合物＋フルロクロリドン、式Ｉの化合物＋フルロキシピル、式Ｉの化合物＋フルロキシピル−メプチル、式Ｉの化合物＋フルロキシピル−ブトメチル、式Ｉの化合物＋フルルタモン、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズ−メチル、式Ｉの化合物＋イマザモックス、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、式Ｉの化合物＋イオキシニル、式Ｉの化合物＋イソプロツロン、式Ｉの化合物＋リニュロン、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ、式Ｉの化合物＋メコプロップ、式Ｉの化合物＋メコプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋メソスルフロン、式Ｉの化合物＋メソスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋メソトリオン、式Ｉの化合物＋メトリブジン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋ペンジメタリン、式Ｉの化合物＋ピコリナフェン、式Ｉの化合物＋ピノキサデン、式Ｉの化合物＋プロジアミン、式Ｉの化合物＋プロパニル、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋プロスルホカルブ、式Ｉの化合物＋ピラスルホトール、式Ｉの化合物＋ピリデート、式Ｉの化合物＋ピロキサスルホン（ＫＩＨ−４８５）、式Ｉの化合物＋ピロックススラム式Ｉの化合物＋スルホスルフロン、式１の化合物＋テンボトリオン、式Ｉの化合物＋テルブトリン、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン、式Ｉの化合物＋チエンカルバゾン、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋トプラメゾン、式Ｉの化合物＋トラルコキシジム、式Ｉの化合物＋トリ−アレート、式Ｉの化合物＋トリアスルフロン、式Ｉの化合物＋トリベヌロン、式Ｉの化合物＋トリベヌロン−メチル、式Ｉの化合物＋トリフルラリン、式Ｉの化合物＋トリネキサパック−エチルおよび式Ｉの化合物＋トリトスルフロン、式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン（これは、ビシクロピロン、ＣＡＳ登録番号３５２０１０−６８−５である）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７６号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらに毒性緩和剤としてのクロキントセット−メキシルであり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６８０号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらにクロキントセット−メキシルまたは別の毒性緩和剤であり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン（これは、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、ＣＡＳ登録番号９４３８３２−６０−８である）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン−メチル（これは、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号９４３８３１−９８−９である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン（これは、１−（２−ヨードフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−２２−２である）、または式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン−ナトリウム（これは、ナトリウムＮ−（２−ヨードフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミミデート、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−３０−２である）；
ここで、式（Ｉ）の化合物の混合相手はまた、そのエステルまたは塩（特に、農芸化学的に許容できる塩）の形態であってもよい。
穀物への施用の場合、特に好ましいのは：式（Ｉ）の化合物＋アミドスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋アミノピラリド、式（Ｉ）の化合物＋ベフルブタミド、式（Ｉ）の化合物＋ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋カルフェントラゾン、式（Ｉ）の化合物＋カルフェントラゾン−エチル、式（Ｉ）の化合物＋クロロトルロン、式（Ｉ）の化合物＋クロルスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋クロジナホップ、式（Ｉ）の化合物＋クロジナホップ−プロパルギル、式（Ｉ）の化合物＋クロピラリド、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ、式（Ｉ）の化合物＋ジフェンゾコート、式（Ｉ）の化合物＋ジフェンゾコートメチルサルフェート、式（Ｉ）の化合物＋ジフルフェニカン、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式（Ｉ）の化合物＋フロラスラム、式（Ｉ）の化合物＋フルカルバゾン、式（Ｉ）の化合物＋フルカルバゾン−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋フルフェナセット、式（Ｉ）の化合物＋フルピルスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋フルロキシピル、式Ｉの化合物＋フルロキシピル−メプチル、式Ｉの化合物＋フルロキシピル−ブトメチル、式（Ｉ）の化合物＋フルルタモン、式（Ｉ）の化合物＋ヨードスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋ＭＣＰＡ、式（Ｉ）の化合物＋メソスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋メソスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ペンジメタリン、式（Ｉ）の化合物＋ピコリナフェン、式（Ｉ）の化合物＋ピノキサデン、式（Ｉ）の化合物＋プロスルホカルブ、式（Ｉ）の化合物＋ピラスルホトール、式（Ｉ）の化合物＋ピロキサスルホン（ＫＩＨ−４８５）、式（Ｉ）の化合物＋ピロックススラム、式（Ｉ）の化合物＋スルホスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋チフェンスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋チフェンスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋トプラメゾン、式（Ｉ）の化合物＋トラルコキシジム、式（Ｉ）の化合物＋トリアスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋トリベヌロン、式（Ｉ）の化合物＋トリベヌロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋トリフルラリン、式（Ｉ）の化合物＋トリネキサパック−エチル、式（Ｉ）の化合物＋トリトスルフロン、式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）-メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン（これは、ビシクロピロン、ＣＡＳ登録番号３５２０１０−６８−５である）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７６号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらに毒性緩和剤としてのクロキントセット−メキシルであり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６８０号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらにクロキントセット−メキシルまたは別の毒性緩和剤であり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン（これは、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、ＣＡＳ登録番号９４３８３２−６０−８である）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン−メチル（これは、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号９４３８３１−９８−９である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン（これは、１−（２−ヨードフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−２２−２である）、または式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン−ナトリウム（これは、ナトリウムＮ−（２−ヨードフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミミデート、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−３０−２である）
を含む混合物であり；
ここで、式（Ｉ）の化合物の混合相手はまた、そのエステルまたは塩（特に、農芸化学的に許容できる塩）の形態であってもよい。
イネへの施用の場合、以下の混合物が好ましい：式（Ｉ）の化合物＋アジムスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ベンゾビシクロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンゾフェナップ、式（Ｉ）の化合物＋ビスピリバック、式（Ｉ）の化合物＋ビスピリバック−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋ブタクロール、式（Ｉ）の化合物＋カフェンストロール、式（Ｉ）の化合物＋シノスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋クロマゾン、式（Ｉ）の化合物＋クロメプロップ、式（Ｉ）の化合物＋シクロスルファムロン、式（Ｉ）の化合物＋シハロホップ、式（Ｉ）の化合物＋シハロホップ−ブチル、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ、式（Ｉ）の化合物＋ダイムロン、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ、式（Ｉ）の化合物＋ジクワット、式（Ｉ）の化合物＋二臭化ジクワット、式（Ｉ）の化合物＋エスプロカルブ、式（Ｉ）の化合物＋エトキシスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋フェノキサスルホン（ＣＡＳ登録番号６３９８２６−１６−７）、式（Ｉ）の化合物＋フェントラザミド、式（Ｉ）の化合物＋フロラスラム、式（Ｉ）の化合物＋グルホシネート−アンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート、式（Ｉ）の化合物＋ハロスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ハロスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋イマゾスルフロン、式Ｉの化合物＋イプフェンカルバゾン（ＣＡＳ登録番号２１２２０１−７０−２）、式（Ｉ）の化合物＋ＭＣＰＡ、式（Ｉ）の化合物＋メフェナセット、式（Ｉ）の化合物＋メソトリオン、式（Ｉ）の化合物＋メタミホップ、式Ｉの化合物＋メタゾスルフロン（ＮＣ−６２０、ＣＡＳ登録番号８６８６８０−８４−６）、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ｎ−メチルグリホサート、式（Ｉ）の化合物＋オルトスルファムロン、式（Ｉ）の化合物＋オリザリン、式（Ｉ）の化合物＋オキサジアルギル、式（Ｉ）の化合物＋オキサジアゾン、式（Ｉ）の化合物＋二塩化パラコート、式（Ｉ）の化合物＋ペンジメタリン、式（Ｉ）の化合物＋ペノキススラム、式（Ｉ）の化合物＋プレチラクロール、式（Ｉ）の化合物＋プロホキシジム、式（Ｉ）の化合物＋プロパニル、式Ｉの化合物＋プロピリスルフロン（ＴＨ−５４７、ＣＡＳ登録番号５７０４１５−８８−２）、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾリネート、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾスルフロン−エチル、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾキシフェン、式（Ｉ）の化合物＋ピリベンゾキシム、式（Ｉ）の化合物＋ピリフタリド、式（Ｉ）の化合物＋ピリミノバック、式（Ｉ）の化合物＋ピリミノバック−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ピリミスルファン、式（Ｉ）の化合物＋キンクロラック、式（Ｉ）の化合物＋テフリルトリオン、式（Ｉ）の化合物＋トリアスルフロンおよび式（Ｉ）の化合物＋トリネキサパック−エチル、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレットの８７〜１０９頁および２２７〜２３３頁にそれぞれ開示されている化合物Ａ−１〜Ａ−１６８またはＤ−１〜Ｄ−４３のうちのいずれか１つまたは国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の請求項１４によって包含される化合物（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）（特に、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレットに開示されている化合物Ａ−４、Ａ−４５、Ａ−６４、Ａ−６５、Ａ−６６、Ａ−１６７、Ｄ−７、Ｄ−１６、Ｄ−２３またはＤ−２６のうちの１つ（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される））、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の７〜８頁に開示されている化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１０またはＡ−１１（例えば化合物Ａ−５またはＡ−６）のうちの１つ（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１１／０７３６１６ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の１０〜１１頁に開示されている化合物Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４、Ａ−１５またはＡ−１６（特に、化合物Ａ−１３）のうちの１つ（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７１号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらに毒性緩和剤であり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン（これは、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、ＣＡＳ登録番号９４３８３２−６０−８である）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン−メチル（これは、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号９４３８３１−９８−９である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン（これは、１−（２−ヨードフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−２２−２である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン−ナトリウム（これは、ナトリウムＮ−（２−ヨードフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミミデート、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−３０−２である）、または式Ｉの化合物＋トリアファモン（これは、Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−Ｎ−メチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアミド、ＣＡＳ登録番号８７４１９５−６１−６である）が特に好ましく；
ここで、式（Ｉ）の化合物の混合相手はまた、そのエステルまたは塩（特に、農芸化学的に許容できる塩）の形態であってもよい。
イネへの施用の場合、特に好ましいのは：式（Ｉ）の化合物＋アジムスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ベンゾビシクロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンゾフェナップ、式（Ｉ）の化合物＋ビスピリバック、式（Ｉ）の化合物＋ビスピリバック−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋クロマゾン、式（Ｉ）の化合物＋クロメプロップ、式（Ｉ）の化合物＋シハロホップ、式（Ｉ）の化合物＋シハロホップ−ブチル、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ、式（Ｉ）の化合物＋ダイムロン、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ、式（Ｉ）の化合物＋エスプロカルブ、式（Ｉ）の化合物＋エトキシスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋フェノキサスルホン（ＣＡＳ登録番号６３９８２６−１６−７）、式（Ｉ）の化合物＋フェントラザミド、式（Ｉ）の化合物＋フロラスラム、式（Ｉ）の化合物＋ハロスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ハロスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋イマゾスルフロン、式Ｉの化合物＋イプフェンカルバゾン（ＣＡＳ登録番号２１２２０１−７０−２）、式（Ｉ）の化合物＋ＭＣＰＡ、式（Ｉ）の化合物＋メフェナセット、式（Ｉ）の化合物＋メソトリオン、式Ｉの化合物＋メタゾスルフロン（ＮＣ−６２０、ＣＡＳ登録番号８６８６８０−８４−６）、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋オルトスルファムロン、式（Ｉ）の化合物＋オキサジアルギル、式（Ｉ）の化合物＋オキサジアゾン、式（Ｉ）の化合物＋ペンジメタリン、式（Ｉ）の化合物＋ペノキススラム、式（Ｉ）の化合物＋プレチラクロール、式Ｉの化合物＋プロピリスルフロン（ＴＨ−５４７、ＣＡＳ登録番号５７０４１５−８８−２）、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾリネート、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾスルフロン−エチル、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾキシフェン、式（Ｉ）の化合物＋ピリベンゾキシム、式（Ｉ）の化合物＋ピリフタリド、式（Ｉ）の化合物＋ピリミノバック、式（Ｉ）の化合物＋ピリミノバック−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ピリミスルファン、式（Ｉ）の化合物＋キンクロラック、式（Ｉ）の化合物＋テフリルトリオン、式（Ｉ）の化合物＋トリアスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋トリネキサパック−エチル、式（Ｉ）の化合物＋式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレットの８７〜１０９頁および２２７〜２３３頁にそれぞれ開示されている化合物Ａ−１〜Ａ−１６８またはＤ−１〜Ｄ−４３のうちのいずれか１つまたは国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の請求項１４によって包含される化合物（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）（特に、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレットに開示されている化合物Ａ−４、Ａ−４５、Ａ−６４、Ａ−６５、Ａ−６６、Ａ−１６７、Ｄ−７、Ｄ−１６、Ｄ−２３またはＤ−２６のうちの１つ（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される））、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の７〜８頁に開示されている化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１０またはＡ−１１（例えば化合物Ａ−５またはＡ−６）のうちの１つ（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１１／０７３６１６ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の１０〜１１頁に開示されている化合物Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４、Ａ−１５またはＡ−１６（特に、化合物Ａ−１３）のうちの１つ（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７１号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらに毒性緩和剤であり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン（これは、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、ＣＡＳ登録番号９４３８３２−６０−８である）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン−メチル（これは、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号９４３８３１−９８−９である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン（これは、１−（２−ヨードフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−２２−２である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン−ナトリウム（これは、ナトリウムＮ−（２−ヨードフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミミデート、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−３０−２である）、または式Ｉの化合物＋トリアファモン（これは、Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−Ｎ−メチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアミド、ＣＡＳ登録番号８７４１９５−６１−６である）
を含む混合物であり；
ここで、式（Ｉ）の化合物の混合相手はまた、そのエステルまたは塩（特に、農芸化学的に許容できる塩）の形態であってもよい。
式（Ｉ）の化合物（例えば、表１〜２３の化合物および／または本明細書の化合物Ａ−１〜Ａ−３４のうちの１つ）と、１つ以上のさらなる除草剤とを含む上記の組成物または混合物において、それぞれのさらなる除草剤に対する式（Ｉ）の化合物の重量比は、広い範囲にわたって変化することがあり、典型的に、５００：１〜１：２００、特に、２００：１〜１：１００、より特に、１００：１〜１：５０、さらにより特に、４０：１〜１：２０である。典型的に、これらの重量比は、遊離化合物として、すなわち、任意の関連する塩対イオンの重量を除いて測定される。
その代わりにまたはそれに加えて、除草性組成物において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、毒性緩和剤と組み合わせて使用され得る。好ましくは、これらの除草性組成物または混合物において、式Ｉの化合物は、表１〜２２または表２３に列挙される化合物のうちの１つおよび／または以下の例示される化合物（例えば、化合物Ａ−１〜Ａ−１９、またはＡ−２０〜Ａ−３４のうちの１つ）である。毒性緩和剤との以下の混合物が、本発明において特に考慮される：
式Ｉの化合物＋クロキントセット−メキシル、式Ｉの化合物＋クロキントセット酸またはその農芸化学的に許容できる塩、式Ｉの化合物＋フェンクロラゾール−エチル、式Ｉの化合物＋フェンクロラゾール酸またはその農芸化学的に許容できる塩、式Ｉの化合物＋メフェンピル−ジエチル、式Ｉの化合物＋メフェンピル二酸、式Ｉの化合物＋イソキサジフェン−エチル、式Ｉの化合物＋イソキサジフェン酸、式Ｉの化合物＋フリラゾール、式Ｉの化合物＋フリラゾールＲ異性体、式（Ｉ）の化合物＋Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド、式Ｉの化合物＋ベノキサコール、式Ｉの化合物＋ジクロルミド、式Ｉの化合物＋ＡＤ−６７、式Ｉの化合物＋オキサベトリニル、式Ｉの化合物＋シオメトリニル、式Ｉの化合物＋シオメトリニルＺ−異性体、式Ｉの化合物＋フェンクロリム、式Ｉの化合物＋シプロスルファミド、式Ｉの化合物＋ナフタル酸無水物、式Ｉの化合物＋フルラゾール、式Ｉの化合物＋ＣＬ３０４，４１５、式Ｉの化合物＋ジシクロノン、式Ｉの化合物＋フルキソフェニム、式Ｉの化合物＋ＤＫＡ−２４、式Ｉの化合物＋Ｒ−２９１４８、または式Ｉの化合物＋ＰＰＧ−１２９２。
上記の毒性緩和剤および除草剤は、例えば、ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，Ｔｗｅｌｆｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，２０００；またはｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１５th ｅｄｉｔｉｏｎ，２００９，ｅｄ．Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌに記載されている。Ｒ−２９１４８は、例えば、Ｐ．Ｂ．Ｇｏｌｄｓｂｒｏｕｇｈ ｅｔ ａｌ．，Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ，（２００２），Ｖｏｌ．１３０ ｐｐ．１４９７−１５０５およびその中の参照文献によって記載され、ＰＰＧ−１２９２は、国際公開第０９２１１７６１号パンフレットから公知であり、Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドは、欧州特許第３６５４８４号明細書から公知である。
特に好ましくは、式（Ｉ）の化合物（例えば、表１〜２３の化合物または化合物Ａ−１〜Ａ−１９、またはＡ−２０〜Ａ−３４のうちの１つ）と、毒性緩和剤とを含む組成物または混合物において、毒性緩和剤は、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、クロキントセット酸またはその農芸化学的に許容できる塩、シプロスルファミド、メフェンピル−ジエチルおよび／またはＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドを含む（例えばそれらである）。さらにより好ましくは、毒性緩和剤は、特に、コムギ、オオムギ、ライムギおよび／またはライコムギなどのオートムギ以外の穀物に使用するために；クロキントセット−メキシル、クロキントセット酸またはその農芸化学的に許容できる塩、および／またはメフェンピル−ジエチルを含む（例えばそれらである）。クロキントセット−メキシルが、特に有益であり、特に、コムギ、オオムギ、ライムギおよび／またはライコムギなどのオートムギ以外の穀物に使用するための最も好ましい毒性緩和剤である。
式（Ｉ）の化合物（例えば、表１〜２３の化合物および／または本明細書の化合物Ａ−１〜Ａ−３４のうちの１つ）を、毒性緩和剤とともに含む上記の組成物または混合物において、毒性緩和剤に対する式（Ｉ）の化合物の重量比は、広い範囲にわたって変化することがあり、典型的に、２００：１〜１：２００、特に、５０：１〜１：５０、より特に、２０：１〜１：２０、さらにより特に、２０：１〜１：１０である。好ましくは、毒性緩和剤は、クロキントセット−メキシル、クロキントセット酸またはその農芸化学的に許容できる塩、および／またはメフェンピル−ジエチルを含み（例えばそれらであり）、毒性緩和剤に対する式（Ｉ）の化合物の重量比は、２０：１〜１：１０、より好ましくは、１５：１〜１：２である。典型的に、これらの重量比は、遊離化合物として、すなわち、任意の関連する塩対イオンの重量を除いて測定される。
除草剤および／または毒性緩和剤の施用量：除草剤（例えば、式（Ｉ）の化合物に対する毒性緩和剤の施用量は、施用形態に大きく左右される。圃場の処理の場合、一般に、ｈａ当たり０．００１〜５．０ｋｇ（例えば１〜１０００ｇ）の毒性緩和剤、好ましくは、ｈａ当たり０．００１〜０．５ｋｇ（特に、２〜２００ｇまたは５〜２００ｇ）の毒性緩和剤；および／または一般に、ｈａ当たり０．００１〜２ｋｇの除草剤（例えば式（Ｉ）の化合物）であるが、好ましくは、ｈａ当たり０．００５〜１ｋｇ（より好ましくは、１０〜３００ｇまたは２０〜２００ｇ）の除草剤（例えば式（Ｉ）の化合物）が施用される（ｈａ＝ヘクタール）。典型的に、これらの施用量は、遊離化合物として、すなわち、任意の関連する塩対イオンの重量を除いて測定される。圃場の処理では、除草剤（例えば式（Ｉ）の化合物）の施用は、好ましくは、出芽後である。
本発明に係る除草性組成物は、例えば、出芽前施用、出芽後施用および種子粉衣などの、農業において慣例的な全ての施用方法に好適である。目的とする用途に応じて、毒性緩和剤は、作物の種子材料の前処理（種子または苗の粉衣）に使用され得、または種まきの前または後に土壌に導入され得、その後、任意に、共除草剤（ｃｏ−ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ）と組み合わせて、（毒性緩和されていない）式（Ｉ）の化合物が施用される。しかしながら、毒性緩和剤はまた、植物の出芽前または出芽後に、単独で、または除草剤とともに施用され得る。したがって、毒性緩和剤による植物または種子材料の処理は、原則として、除草剤の施用時間とは独立して行われ得る。（例えば、タンク混合物の形態における）除草剤および毒性緩和剤の同時施用による植物の処理が、一般に好ましい。除草剤に対する毒性緩和剤の施用量は、施用形態に大きく左右される。圃場の処理の場合、一般に、０．００１〜５．０ｋｇの毒性緩和剤／ｈａ、好ましくは、０．００１〜０．５ｋｇの毒性緩和剤／ｈａが施用される（ｈａ＝ヘクタール）。種子粉衣の場合、一般に、種子のｋｇ当たり０．００１〜１０ｇの毒性緩和剤、好ましくは、種子のｋｇ当たり０．０５〜２ｇの毒性緩和剤が施用される。毒性緩和剤が、種まきの直前に、浸種により液体形態で施用される場合、１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは、１００〜１０００ｐｐｍの濃度の活性成分を含有する毒性緩和剤溶液を使用するのが有利である。
上記の毒性緩和剤のうちの１つと一緒に他の除草剤を施用することが好ましい。
以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、本発明を限定するものではない。
調製実施例
当業者は、例えば、Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｔｈｉｒｄ ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓによって記載されるように、後述される特定の化合物がβ−ケトエノールであり、したがって、単一の互変異性体として、またはケト−エノールとジケトン互変異性体との混合物として存在し得ることを理解するであろう。以下におよび表Ｔ１に示される化合物は、任意の単一のエノール互変異性体として描かれているが、この記載が、ジケトン形態および互変異性によって生じ得る考えられるあらゆるエノールの両方を包含することが推測されるべきである。２つ以上の互変異性体が、プロトンＮＭＲにおいて観察される場合、示されるデータは、互変異性体の混合物についてのものである。さらに、以下に示される化合物のいくつかは、簡潔にするために単一の鏡像異性体として描かれているが、単一の鏡像異性体として規定されない限り、これらの構造は、鏡像異性体の混合物を表すものと解釈されるべきである。さらに、化合物のいくつかは、ジアステレオ異性体として存在することができ、これらが、ジアステレオ異性体の混合物としてまたは考えられるあらゆる単一のジアステレオ異性体として存在し得ることが推測されるべきである。詳細な実験項の中で、主な互変異性体がエノール形態であっても、ジケトン互変異性体が、命名の目的のために選択される。
調製実施例
実施例１：２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）シクロペンタン−１，３−ジオン（化合物Ａ−１）の調製
Figure 2015500222
 工程１：２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 2015500222
 ２５〜３０℃で、酢酸（２０００ｍｌ）中の２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオン（国際公開第２０１０／０８９２１０号パンフレットに記載される）（５０ｇ、０．１８ｍｏｌ）の溶液に、亜鉛粉末（８２．３ｇ、１．２６ｍｏｌ）を加える。得られた懸濁液を２時間にわたって９０℃まで加熱した後、室温に冷まし、次に、珪藻土の床に通してろ過する。残渣をメタノール（１００ｍｌ×２）で洗浄し、溶液を減圧下で濃縮する。蒸留水を加え、粗生成物を酢酸エチル（５００ｍｌ×３）で抽出する。有機画分を組み合わせて、次に、蒸留水、塩水で洗浄し、次に、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮したところ、２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）シクロペンタン−１，３−ジオンが得られる。この材料を、さらに精製せずに、次の工程に直接使用する。
工程２：２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−３−メトキシシクロペンタ−２−エノンの調製
Figure 2015500222
 アセトン（２０００ｍｌ）中の２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）シクロペンタン−１，３−ジオン（４０ｇ、０．１４３ｍｏｌ）の溶液に、無水炭酸カリウム（９８．５ｇ、０．７１４ｍｏｌ）およびヨードメタン（４５ｍｌ、０．７２ｍｏｌ）を加える。得られた混合物を２５〜３０℃で１６時間撹拌し、次に、揮発性溶媒を減圧下で除去し、残渣を蒸留水（２００ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル（３×５００ｍｌ）で抽出する。有機画分を組み合わせて、蒸留水、塩水で洗浄し、次に、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−３−メトキシシクロペンタ−２−エノンが得られる。
工程３：２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）−３−メトキシシクロペンタ−２−エノンの調製
Figure 2015500222
 ０℃で、窒素下で、無水テトラヒドロフラン（８．０ｍｌ）中の無水臭化亜鉛（１．４１ｇ、６．３ｍｍｏｌ）の溶液に、プロピニルマグネシウムブロミド（１５．７ｍｌ、６．３ｍｍｏｌ、テトラヒドロフラン中０．４Ｍの溶液）を滴下して加える。次に、反応混合物を室温に温め、１０分間撹拌し、次に、０℃まで再度冷却する。次に、この混合物に、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．１０２ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を加えた後、無水テトラヒドロフラン（４．０ｍｌ）中の２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−３−メトキシシクロペンタ−２−エノン（０．３７０ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）を加える。反応混合物を、４．５時間にわたって還流状態で加熱し、次に、室温に冷ました後、飽和塩化アンモニウム水溶液（１０ｍｌ）でクエンチする。酢酸エチルを加え、混合物を珪藻土の床に通してろ過し、相を分離する。水相を酢酸エチル（×３）で再度抽出し、組み合わされた有機物を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。残渣を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としての酢酸エチルおよびイソヘキサン）によって精製したところ、２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）−３−メトキシシクロペンタ−２−エノンが得られる。
工程４：２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 2015500222
 アセトン（２．０ｍｌ）中の２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）−３−メトキシシクロペンタ−２−エノン（０．１９３ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）の溶液に、２Ｍの塩酸（２．０ｍｌ）を加える。混合物を、マイクロ波照射下で、６０℃で２０分間加熱し、次に、蒸留水および酢酸エチルを加え、相を分離する。水相を酢酸エチル（×３）で抽出し、組み合わされた有機画分を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としての酢酸エチルおよびイソヘキサン）によって精製したところ、２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）シクロペンタン−１，３−ジオンが得られる。
実施例２：ｒａｃ−２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）−４−（ピリジン−２−イルメチル）シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 2015500222
 工程１：２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−５−（ヒドロキシピリジン−２−イルメチル）−３−メトキシシクロペンタ−２−エノンの調製
Figure 2015500222
 窒素雰囲気下で、無水テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）中の２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−３−メトキシシクロペンタ−２−エノン（５ｇ、１７ｍｍｏｌ）の溶液に、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（２２．４ｍｌ、２０ｍｍｏｌ、テトラヒドロフラン中０．９Ｍの溶液）を、−７５℃で滴下して加える。得られた溶液を、この温度で４０分間撹拌し、次に、無水テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）中のピリジン−２−カルボキシアルデヒド（２．１８ｇ、２０ｍｍｏｌ）の第２の溶液を２０分間にわたって加える。得られた溶液を−７５℃で２時間撹拌し、次に、室温に温め、さらに２時間撹拌する。反応混合物を、氷冷水（３０ｍｌ）でクエンチし、酢酸エチル（３×１００ｍｌ）で抽出し、次に、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮したところ、２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−５−（ヒドロキシピリジン−２−イルメチル）−３−メトキシシクロペンタ−２−エノンが得られる。この材料を、さらに精製せずに、次の工程に直接使用する。
工程２：２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−３−メトキシ−５−［１−ピリジン−２−イルメチリデン］シクロペンタ−２−エノンの調製
Figure 2015500222
 ０℃で、ジクロロメタン（２００ｍｌ）中の２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−５−（ヒドロキシピリジン−２−イルメチル）−３−メトキシシクロペンタ−２−エノン（７．２ｇ、１７．９ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（７．０ｍｌ、５３．８ｍｍｏｌ）を滴下して加え、次に、塩化メタンスルホニル（６ｍｌ、５３．８ｍｍｏｌ）を加える。反応混合物を室温に温め、次に、一晩撹拌し、氷冷水でクエンチする。有機相を分離し、水相を酢酸エチル（１００ｍｌ×３）で抽出する。組み合わされた有機画分を減圧下で濃縮し、残渣を、メタノール（２５０ｍｌ）に再溶解させ、１０分間撹拌する。次に、この懸濁液に、炭酸カリウム（８．１ｇ、５８．７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を２５〜３０℃で４〜５時間撹拌する。揮発性溶媒を減圧下で除去し、粗生成物を蒸留水で希釈し、酢酸エチル（１５０ｍｌ×３）で抽出する。組み合わされた有機画分を、蒸留水、塩水で洗浄し、次に、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−３−メトキシ−５−［１−ピリジン−２−イルメチリデン］シクロペンタ−２−エノンが得られる。
工程３：ｒａｃ−２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−３−メトキシ−５−ピリジン−２−イルメチルシクロペンタ−２−エノンの調製
Figure 2015500222
 酢酸（３０ｍｌ）中の２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−３−メトキシ−５−［１−ピリジン−２−イルメチリデン］シクロペンタ−２−エノン（２．８ｇ、７．３ｍｍｏｌ）の溶液に、亜鉛粉末（２．３ｇ、３６．５ｍｍｏｌ）を２５〜３０℃で加える。得られた懸濁液を２５〜３０℃で６〜７時間撹拌し、次に、珪藻土の床に通してろ過し、メタノール（２０ｍｌ×２）で洗浄する。ろ液を減圧下で濃縮し、水を加え、粗生成物を酢酸エチル（５０ｍｌ×３）で抽出する。組み合わされた有機画分を、蒸留水、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、ｒａｃ−２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−３−メトキシ−５−ピリジン−２−イルメチルシクロペンタ−２−エノンが得られる。
工程４：ｒａｃ−２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）−３−メトキシ−５−ピリジン−２−イルメチルシクロペンタ−２−エノンの調製
Figure 2015500222
 トルエン（１０ｍｌ）中のｒａｃ−２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−３−メトキシ−５−ピリジン−２−イルメチルシクロペンタ−２−エノン（１．０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）の脱気溶液に、トリブチル（１−プロピニル）スズ（１．５５ｍｌ、５．１８ｍｍｏｌ）およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（０．５ｇ、０．５ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で加える。反応混合物を、マイクロ波照射下で、１３０℃で４０分間加熱し、次に、蒸留水（２０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル（５０ｍｌ×２）で抽出する。組み合わされた有機画分を、蒸留水、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮したところ、ｒａｃ−２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）−３−メトキシ−５−ピリジン−２−イルメチルシクロペンタ−２−エノンが得られる。この材料を、さらに精製せずに、次の工程に直接使用する。
工程５：ｒａｃ−２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）−４−ピリジン−２−イルメチルシクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 2015500222
 アセトン（１０ｍｌ）および２Ｎの塩酸（５ｍｌ）中のｒａｃ−２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）−３−メトキシ−５−ピリジン−２−イルメチルシクロペンタ−２−エノン（０．５ｇ、１．４５ｍｍｏｌ）の溶液を、マイクロ波照射下で、８０℃で４０分間加熱する。揮発性溶媒を減圧下で除去し、残渣を蒸留水（５０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル（３×５０ｍｌ）で抽出する。組み合わされた有機画分を、蒸留水、塩水で再度洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、ｒａｃ−２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）−４−ピリジン−２−イルメチルシクロペンタン−１，３−ジオンが得られる。
実施例３：ｒａｃ−２−（４−クロロエチニル−２，６−ジメチルフェニル）−４−（ピリジン−２−イルメチル）シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 2015500222
 工程１：ｒａｃ−２−（４−エチニル−２，６−ジメチルフェニル）−３−メトキシ−５−ピリジン−２−イルメチルシクロペンタ−２−エノンの調製
Figure 2015500222
 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５．０ｍｌ）中の、ｒａｃ−２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−３−メトキシ−５−ピリジン−２−イルメチルシクロペンタ−２−エノン（０．５０ｇ、１．２９ｍｍｏｌ）と、フッ化セシウム（０．３９ｇ、２．５９ｍｍｏｌ）と、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０２５ｇ、０．１２９ｍｍｏｌ）との混合物に、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．０５３ｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）およびエチニルトリブチルスタンナン（１．２２ｇ、３．８８ｍｍｏｌ）を加える。反応混合物を、マイクロ波照射下で、１１０℃で６０分間加熱し、次に、室温に冷まし、蒸留水（２０ｍｌ）でクエンチし、酢酸エチルで抽出する。組み合わされた有機画分を、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で蒸発させる。粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてのジクロロメタン中０〜８％のメタノール）によって精製したところ、ｒａｃ−２−（４−エチニル−２，６−ジメチルフェニル）−３−メトキシ−５−ピリジン−２−イルメチルシクロペンタ−２−エノンが得られる。
工程２：ｒａｃ−２−（４−クロロエチニル−２，６−ジメチルフェニル）−３−メトキシ−５−ピリジン−２−イルメチルシクロペンタ−２−エノンの調製
Figure 2015500222
 アセトン（２．０ｍｌ）中の、ｒａｃ−２−（４−エチニル−２，６−ジメチルフェニル）−３−メトキシ−５−ピリジン−２−イルメチルシクロペンタ−２−エノン（０．２０ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）と、酢酸銀（Ｉ）（０．０１ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）との混合物に、Ｎ−クロロスクシンイミド（０．１０ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）を加え、溶液を、一晩、還流状態で加熱する。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下で蒸発させ、残渣を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてのジクロロメタン中０〜８％のメタノール）によって精製したところ、ｒａｃ−２−（４−クロロエチニル−２，６−ジメチルフェニル）−３−メトキシ−５−ピリジン−２−イルメチルシクロペンタ−２−エノンが得られる。
工程３：ｒａｃ−２−（４−クロロエチニル−２，６−ジメチルフェニル）−４−ピリジン−２−イルメチルシクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 2015500222
 ２Ｍの塩酸水溶液（１．２０ｍｌ）を、アセトン（１．２０ｍｌ）中のｒａｃ−２−（４−クロロエチニル−２，６−ジメチルフェニル）−３−メトキシ−５−ピリジン−２−イルメチルシクロペンタ−２−エノン（０．１２０ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の溶液に加え、反応混合物を６０℃で２時間加熱する。次に、溶液を減圧下で濃縮し、粗生成物を、分取逆相ＨＰＬＣによって精製したところ、ｒａｃ−２−（４−クロロエチニル−２，６−ジメチルフェニル）−４−ピリジン−２−イルメチルシクロペンタン−１，３−ジオンが得られる。
実施例４：２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）−４−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 2015500222
 工程１：２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−５−［ヒドロキシ（テトラヒドロピラン−４−イル）メチル］−３−メトキシシクロペンタ−２−エノンの調製
Figure 2015500222
 窒素雰囲気下で、無水テトラヒドロフラン（７０ｍｌ）中の２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−３−メトキシシクロペンタ−２−エノン（７．５ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）の溶液に、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（４４．６ｍｌ、３１．０ｍｍｏｌ、テトラヒドロフラン中０．７Ｍ）を、−７５℃で滴下して加える。この温度で４０分間撹拌した後、テトラヒドロフラン（７０ｍｌ）中のテトラヒドロピラニル−４−カルボキシアルデヒド（５．９０ｇ、５２．０ｍｍｏｌ）の第２の溶液を、２０分間にわたって加え、得られた溶液を−７５℃で２時間撹拌する。室温に温めた後、混合物をさらに２時間撹拌し、次に、氷冷水（１００ｍｌ）でクエンチし、酢酸エチル（３×１５０ｍｌ）で抽出する。有機物を組み合わせて、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮したところ、２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−５−［ヒドロキシ（テトラヒドロピラン−４−イル）メチル］−３−メトキシシクロペンタ−２−エノンが得られる。この材料を、さらに精製せずに、次の工程に直接使用する。
工程２：２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−４−［１−（テトラヒドロピラン−４−イル）メチリデン］シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 2015500222
 アセトン（３２０ｍｌ）と２Ｎの塩酸（１６０ｍｌ）との混合物中の２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−５−［ヒドロキシ（テトラヒドロピラン−４−イル）メチル］−３−メトキシシクロペンタ−２−エノン（１６．０ｇ、３９．０ｍｍｏｌ）の溶液を、マイクロ波照射下で、１３０℃で４０分間加熱する。揮発性溶媒を減圧下で除去した後、蒸留水（２５０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（３×１５０ｍｌ）で抽出する。組み合わされた有機抽出物を、水、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次に、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。最後に、残渣を、フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−４−［１−（テトラヒドロピラン−４−イル）メチリデン］シクロペンタン−１，３−ジオンが得られる。
工程３：ｒａｃ−２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−４−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 2015500222
 メタノール（１００ｍｌ）中の２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−４−［１−（テトラヒドロピラン−４−イル）メチリデン］シクロペンタン−１，３−ジオン（０．１０ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の溶液を、２０バールの水素雰囲気下で、１０％の白金炭素のカートリッジに通す。次に、反応混合物を減圧下で濃縮し、粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてのヘキサン／酢酸エチル）によって精製したところ、ｒａｃ−２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−４−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロペンタン−１，３−ジオンが得られる。
工程４：ｒａｃ−２，２−ジメチルプロピオン酸２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−３−オキソ−４−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロペンタ−１−エニルエステルの調製
Figure 2015500222
 ジクロロメタン（２０ｍｌ）中のｒａｃ−２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−４−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロペンタン−１，３−ジオン（１．０ｇ、２．６ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（１．０９ｍｌ、７．８ｍｍｏｌ）、次に、塩化ピバロイル（１．１０ｍｌ、７．８ｍｍｏｌ）を加え、得られた溶液を、室温で４時間撹拌する。反応混合物を、ジクロロメタン（１００ｍｌ）で希釈し、蒸留水（５０ｍｌ×３）で洗浄し、有機画分を組み合わせて、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮したところ、ｒａｃ−２，２−ジメチルプロピオン酸２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−３−オキソ−４−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロペンタ−１−エニルエステルが得られる。この材料を、さらに精製せずに、次の工程に直接使用する。
工程５：ｒａｃ−２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）−４−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 2015500222
 窒素雰囲気下で、トルエン（４ｍｌ）中のｒａｃ−２，２−ジメチルプロピオン酸２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−３−オキソ−４−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロペンタ−１−エニルエステル（０．２０ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の脱気溶液に、トリブチル（１−プロピニル）スズ（０．３９ｍｌ、１．２９ｍｍｏｌ）およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（０．１０ｇ、０．０８６ｍｍｏｌ）を加える。次に、反応混合物を、マイクロ波照射下で、１３０℃で４５分間加熱した後、蒸留水（２０ｍｌ）でクエンチし、酢酸エチル（５０ｍｌ×２）で抽出する。組み合わされた有機画分を、水、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。次に、残渣をメタノール（１．０ｍｌ）に溶解させ、２Ｎの水酸化ナトリウム溶液（０．５ｍｌ）を加えた後、２５℃で３時間撹拌する。溶媒を減圧下で蒸発させ、粗生成物を蒸留水で希釈し、２Ｎの塩酸を用いて酸性化し、次に、酢酸エチル（５０ｍｌ×３）で抽出する。組み合わされた有機画分を、水、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮したところ、ｒａｃ−２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）−４−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロペンタン−１，３−ジオンが得られる。
実施例５：（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−３，５−ジオンの調製
Figure 2015500222
 工程１：（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−１０−オキサ−トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカ−４−エン−３−オンの調製
Figure 2015500222
 アセトン（５０ｍｌ）中の４−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０*２，６*］デカン−３，５−ジオン（１．０ｇ、２．８６ｍｍｏｌ）（国際公開第２００９０１９００５号パンフレットに報告される）の懸濁液に、炭酸カリウム（０．５９ｇ、４．３ｍｍｏｌ）を加えた後、ヨードメタン（２．０ｇ、０．８９ｍｌ、１４ｍｍｏｌ）を加える。混合物を室温で１８時間撹拌し、次に、アセトンを減圧下で除去し、残渣を、水と酢酸エチルとに分液する。粗生成物を酢酸エチルで抽出し、組み合わされた有機画分を、蒸留水、次に塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮したところ、（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−１０−オキサ−トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカ−４−エン−３−オンが得られる。
工程２：（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−３，５−ジオンの調製
Figure 2015500222
 窒素雰囲気下で、（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−１０−オキサ−トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカ−４−エン−３−オン（０．４０ｇ、１．１０ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（０．３４ｇ、２．２０ｍｍｏｌ）、ヨウ化第一銅（０．０４ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．１２ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）に、無水ジメチルホルムアミド（３．８ｇ、４ｍｌ、５１ｍｍｏｌ）を加えた後、トリブチル（プロパ−１−イニル）スタンナン（１．１０ｇ、１．０ｍｌ、３．３ｍｍｏｌ）を加える。次に、混合物を、マイクロ波照射下で、１２０℃で６０分間加熱し、次に、水（５０ｍｌ）および酢酸エチル（５０ｍｌ）で希釈し、珪藻土の床に通してろ過する。残渣を酢酸エチルで洗浄し、粗生成物を酢酸エチル（５０ｍｌ×２）で抽出する。組み合わされた有機画分を、蒸留水、次に塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮する。粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−３，５−ジオンが得られる。
工程４：（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−３，５−ジオンの調製
Figure 2015500222
 （１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−３，５−ジオン（０．１７ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を、モルホリン（２．０ｇ、２．０ｍｌ、２３ｍｍｏｌ）に溶解させ、２．２５時間にわたって撹拌しながら１００℃まで加熱する。混合物を室温に冷まし、減圧下で濃縮する。残渣を酢酸エチル（１５ｍｌ）に溶解させ、２Ｍの塩酸（１５ｍｌ×３）、その後塩水（１５ｍｌ）で洗浄し、次に、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮する。粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−３，５−ジオンが得られる。
実施例５Ａ−鏡像異性体化合物Ａ−６およびＡ−５への化合物Ａ−２および／または実施例２のキラルＨＰＬＣ分離
Figure 2015500222
 化合物Ａ−２、および／または実施例２（ラセミ体）を、以下の方法によっておよび以下の条件下で、キラルＨＰＬＣカラムを用いて、鏡像異性体化合物Ａ−６およびＡ−５へと分離した。
使用されるキラルＨＰＬＣカラムは、Ｒｅｇｉｓ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，Ｉｎｃによって製造される（ｓ，ｓ）ＷｈｅｌｋＯ１−５μｍ−２１ｍｍ×２５０ｍｍのＨＰＬＣカラムであった。このカラム中、キラル固定相は、（Ｓ，Ｓ）１−（３−５−ジニトロベンズアミド）−１，２，３，４−テトラヒドロフェナントレンである。
カラム用の溶離剤として使用される溶媒系は、溶媒Ａと溶媒Ｂとの５０：５０（体積基準）混合物であり、ここで：
溶媒Ａは、０．１％ ｖ／ｖの氷酢酸を含有するイソヘキサンであり、
溶媒Ｂは、０．１％ ｖ／ｖの氷酢酸を含有するイソプロパノール（９０％ ｖ／ｖ）とアセトニトリル（１０％ ｖ／ｖ）との混合物である。
他の条件は以下のとおりであった：
カラムを通る流量：２１ｍｌ／分。実行時間：２０分間。
充填量（カラムに充填される化合物）：５０：５０イソプロパノール／イソヘキサン中２５ｍｇ／ｍｌの化合物。
１回の実行当たり注入される試料（化合物）の体積＝１０００マイクロリットル。
化合物の注入回数＝１７。
使用されるラセミ化合物Ａ−２の量：４２０ｍｇ
上記の条件下での、合計で４２０ｍｇの化合物Ａ−２におけるキラルＨＰＬＣにより、１６３ｍｇの化合物Ａ−６（１００％の鏡像体過剰率（ｅ．ｅ．）、上記の条件下で保持時間１３．９８分間）および１５８ｍｇの化合物Ａ−５（９８．６％の鏡像体過剰率（ｅ．ｅ．）、上記の条件下で保持時間１６．０３分間）が得られた。
略語：ＨＰＬＣ＝高速（または高圧）液体クロマトグラフィー。
注記１：化合物Ａ−６の絶対構造および鏡像異性体配置は、本明細書に示されるもの（例えば上記に示されるもの）であることが確認された。これは、化合物Ａ−６の結晶が得られ、それが、例えばＸ線結晶構造分析によって分析されて、この構造および鏡像異性体配置が確認されたためである。
注記２：キラルＨＰＬＣを用いた上記の手順が、本発明の他の化合物の鏡像異性体を分離するのに使用され得る。これを行うのに有用であり得るキラルカラムは、以下のとおりである：
Ｒｅｇｉｓ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，Ｉｎｃによって製造される（ｓ，ｓ）ＷｈｅｌｋＯ１−５μｍ−２１ｍｍ×２５０ｍｍのＨＰＬＣカラム［このカラム中、キラル固定相は、（Ｓ，Ｓ）１−（３−５−ジニトロベンズアミド）−１，２，３，４−テトラヒドロフェナントレンである］；
Ｋｒｏｍａｓｉｌ（登録商標）ＡｍｙＣｏａｔ（商標）［そのキラル固定相は、トリス−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルアミロースである］；
Ｋｒｏｍａｓｉｌ（登録商標）ＣｅｌｌｕＣｏａｔ（商標）［そのキラル固定相は、トリス−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルセルロースである］；
Ｃｈｉｒａｌｐａｋ（登録商標）ＩＡ［そのキラル固定相は、アミロースの（３，５−ジメチルフェニル）カルバメート誘導体である］；
Ｃｈｉｒａｌｐａｋ（登録商標）ＩＢ［そのキラル固定相は、セルロースのトリス−（３，５−ジメチルフェニル）カルバメート誘導体である］；
Ｃｈｉｒａｌｐａｋ（登録商標）ＩＣ［そのキラル固定相は、セルローストリス（３，５−ジクロロフェニル）カルバメートである］；
Ｌｕｘ（登録商標）アミロース−２［そのキラル固定相は、アミローストリス（５−クロロ−２−メチルフェニルカルバメート）である］；または
Ｌｕｘ（登録商標）セルロース−２［そのキラル固定相は、セルローストリス（３−クロロ−４−メチルフェニルカルバメート）である］。
実施例６：ブタ−２−イン酸による対応する２−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−３−メトキシ−シクロペンタ−２−エン−１−オン誘導体の脱炭酸的カップリング反応による式（Ｉ）（式中、Ｇ＝メチルである）の化合物の調製の実施例：
２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−３−メトキシ−５−（２−ピリジルメチル）−シクロペンタ−２−エン−１−オンの合成
Figure 2015500222
 ２−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−３−メトキシ−５−（２−ピリジルメチル）シクロペンタ−２−エン−１−オン（３２８ｍｇ、０．８４９１ｍｍｏｌ）が仕込まれたフラスコに、ブタ−２−イン酸（０．９３４０ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．０４２４５ｍｍｏｌ、０．０３０１０ｇ）および１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン（０．０８４９１ｍｍｏｌ、０．０３６２１ｇ）を加え、容器をＮ2でパージした。ＤＭＳＯ（３ｍｌ）を加えた後、テトラヒドロフラン（１．６９８ｍＬ、１．６９８ｍｍｏｌ）中のフッ化テトラブチルアンモニウム（１ｍｏｌ／Ｌ）を加え、反応物を、４０分間にわたってＮ２下で１１０℃まで加熱した。反応物を、ＥｔＯＡｃ（２５ｍｌ）で希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液（２５ｍｌ）および塩水（２×２５ｍｌ）で洗浄し、有機層を除去し、一晩静置した。有機層を、シリカ上に乾式充填し、ヘキサン中のＥｔＯＡｃの５０〜１００％の勾配を用いた、ＳｉＯ2におけるフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、所望の化合物が無色油（１９３ｍｇ、６６％）として得られた。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．４９〜８．５６（ｍ，１Ｈ）、７．６０（ｔｄ，１Ｈ）、７．２４（ｄ，１Ｈ）、７．１１〜７．１８（ｍ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、３．７０（ｓ，３Ｈ）、３．４０（ｄｄ，１Ｈ）、３．０７〜３．１８（ｍ，１Ｈ）、２．９６〜３．０５（ｍ，１Ｈ）、２．８４〜２．９０（ｍ，２Ｈ）、２．０９（ｓ，３Ｈ）、２．０２（ｓ，３Ｈ）、１．９１（ｓ，３Ｈ）。
中間体１：６−［［３−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−４−メトキシ−２−オキソ−シクロペンタ−３−エン−１−イル］メチル］−２−メチルスルファニル−ピリジン−３−カルボニトリルの合成
Figure 2015500222
中間体２：６−［［３−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−４−メトキシ−２−オキソ−シクロペンタ−３−エン−１−イル］メチル］−２−メチルスルホニル−ピリジン−３−カルボニトリルの合成
Figure 2015500222
 ０℃で、ＣＨ2Ｃｌ2（１５ｍｌ）中の６−［［３−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−４−メトキシ−２−オキソ−シクロペンタ−３−エン−１−イル］メチル］−２−メチルスルファニル−ピリジン−３−カルボニトリル（３．８７ｍｍｏｌ、１．７７ｇ）の溶液に、尿素過酸化水素（９．６７ｍｍｏｌ、０．９３８ｇ）を加えた後、ＣＨ2Ｃｌ2（３ｍｌ）中の無水トリフルオロ酢酸（９．６７ｍｍｏｌ、２．０３ｇ、１．３４ｍＬ）の溶液をゆっくりと加えた。反応物を、０℃で３．５時間撹拌し、次に、さらなる尿素過酸化水素（０．３ｇ）および無水トリフルオロ酢酸（２ｍｌのＣＨ2Ｃｌ2中の０．４ｍｌ）を加えた。反応物を、０℃でさらに３０分間撹拌し、次に、１０％のメタ重亜硫酸ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）でクエンチし、ＣＨ2Ｃｌ2（３×２０ｍＬ）中に抽出した。組み合わされた有機抽出物を、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮したところ、オレンジ色のガムが得られた。ヘキサン：ＥｔＯＡｃ勾配を用いたＳｉＯ2におけるカラムクロマトグラフィーによって、粗生成物を精製したところ、所望の化合物（１．００ｇ、５３％）が黄色の発泡体として得られた。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）（分析ピーク（ｄｉａｇｎｏｓｔｉｃ ｐｅａｋ））δ ｐｐｍ ８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．５８（１Ｈ，ｄ）、７．２２（ｓ，２Ｈ）、３．５２（ｓ，３Ｈ）、３．３９（ｓ，３Ｈ）、２．１０（ｓ，３Ｈ）、２．０５（ｓ，３Ｈ）。
中間体３：６−［［３−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−４−メトキシ−２−オキソ−シクロペンタ−３−エン−１−イル］メチル］−２−（メチルアミノ）ピリジン−３−カルボニトリルの合成
Figure 2015500222
 ６−［［３−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−４−メトキシ−２−オキソ−シクロペンタ−３−エン−１−イル］メチル］−２−メチルスルホニル−ピリジン−３−カルボニトリル（２．０４３ｍｍｏｌ、１ｇ）に、メチルアミンの溶液（５．１ｍｌの、テトラヒドロフラン中２Ｍの溶液、１０．２２ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で３時間撹拌し、次に、減圧下で濃縮したところ、褐色のガムが得られた。ヘキサン：ＥｔＯＡｃ勾配を用いたＳｉＯ2におけるカラムクロマトグラフィーによって、粗生成物を精製したところ、所望の化合物（８９０ｍｇ、９９％）がオレンジ色の固体として得られた。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）（分析ピーク）δ ｐｐｍ ７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．１８（ｄ，２Ｈ）、６．４５（ｄ，１Ｈ）、３．５５（ｓ，３Ｈ）、３．０５（ｄ，３Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、２．００（ｓ，３Ｈ）。
実施例７：６−［［３−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−４−メトキシ−２−オキソ−シクロペンタ−３−エン−１−イル］メチル］−２−（メチルアミノ）ピリジン−３−カルボニトリルの合成
Figure 2015500222
 マイクロ波バイアルに、６−［［３−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−４−メトキシ−２−オキソ−シクロペンタ−３−エン−１−イル］メチル］−２−（メチルアミノ）ピリジン−３−カルボニトリル（１５０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ、１０４ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（ＣｕＩ、１３ｍｇ、０．０６８ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（３７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、トリブチル（プロパ−１−イニル）スタンナン（１２５ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍｌ）を仕込み、密閉し、マイクロ波照射下で、１２０℃で６０分間加熱した。さらなるフッ化セシウム（５２ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（６．５ｍｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（１８．５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）およびトリブチル（プロパ−１−イニル）スタンナン（６３ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を加え、反応物を、マイクロ波照射下で、１２０Ｃでさらに３０分間加熱した。反応物を室温に冷まし、水（１０ｍｌ）およびジエチルエーテル（１０ｍｌ）で希釈し、Ｃｅｌｉｔｅに通してろ過した。ろ液相を分離し、水相をさらなるジエチルエーテル（２×１０ｍｌ）で抽出した。組み合わされた有機抽出物を、塩水（１０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発乾固させた。粗生成物をＥｔＯＡｃに溶解させ、シリカ上に吸収し、ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン勾配を用いたシリカにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、所望の生成物（３２ｍｇ、２４％）が黄色のガムとして得られた。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．０５（２×ｓ，２×１Ｈ）、６．４５（ｄ，１Ｈ）、５．２０（ｂｒ，１Ｈ）、３．５０（ｓ，３Ｈ）、３．５０〜３．４０（ｍ，１Ｈ）、３．２０〜３．１５（ｍ，１Ｈ）、３．０５（ｄ，３Ｈ）、２．８０〜２．０５（ｍ，３Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、２．０５（ｓ，３Ｈ）、１．９５（ｓ，３Ｈ）。
実施例８：６−［［３−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−２，４−ジオキソ−シクロペンチル］メチル］−２−（メチルアミノ）ピリジン−３−カルボニトリル（化合物Ａ−２３）の合成
Figure 2015500222
 アセトン（１ｍｌ）中の６−［［３−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−４−メトキシ−２−オキソ−シクロペンタ−３−エン−１−イル］メチル］−２−（メチルアミノ）ピリジン−３−カルボニトリル（３４ｍｇ、０．０８５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２ＭのＨＣｌ水溶液（１ｍｌ）を加えた。反応物を、６０℃で５時間加熱し、次に、室温に冷ます。反応物を、減圧下で濃縮し、次に、２ＭのＫ2ＣＯ3水溶液（２ｍｌ）を残渣に加えた。飽和ＮＨ4Ｃｌ溶液を用いてｐＨを約５．５に調整し、次に、ジクロロメタン（３×１０ｍｌ）で抽出した。組み合わされた有機物を、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発乾固させたところ、所望の化合物（２８ｍｇ、８５％）が褐色のガムとして得られた。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）７．７１（ｄ，１Ｈ）、７．０９（ｓ，２Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、５．６０（ｂｒ，１Ｈ）、２．９６〜３．３６（ｍ，７Ｈ）、２．３７〜２．４５（ｍ，１Ｈ）、２．１３（ｓ，６Ｈ）、２．０２（ｓ，３Ｈ）。
中間体４：（２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）−（２−フリル）メタノールの合成
Figure 2015500222
 −１０℃で、Ｎ2雰囲気下で、無水テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中のフラン（１０．７ｍＬ、１４７ｍｍｏｌ）の溶液に、ｎ−ブチルリチウム（６５ｍＬの、ヘキサン中２．５Ｍの溶液、１６２ｍｍｏｌ）を３５分間にわたって滴下して加えた（内部温度を−７℃未満に維持した）。混合物を、この温度で１時間３５分にわたって撹拌してから、無水テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中の２−クロロ−６−メトキシ−ベンズアルデヒド（２７．６ｇ、１６２ｍｍｏｌ）の溶液を、１時間３０分にわたって（内部温度は約−５℃）滴下して加えた。添加が完了したら、反応混合物を室温に温め、この温度で１８時間撹拌した。水（１００ｍＬ）を加え、次に、混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍｌ）で希釈した。相を分離し、水相を、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍｌ）中に抽出した。組み合わされた有機物抽出物を、塩水（５０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、黄色の油になるまで濃縮した。粗生成物を、シリカ上に吸着し、ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン勾配を用いたシリカにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、所望の生成物（３３．９ｇ、９７％）が黄色の固体として得られた。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ７．３７（ｄ，１Ｈ）、７．２５〜７．２１（ｍ，１Ｈ）、７．０５（ｄｄ，１Ｈ）、６．８９（ｄ，１Ｈ）、６．３４〜６．２９（ｍ，２Ｈ）、６．０６（ｄｔ，１Ｈ）、４．３８（ｄ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）。
中間体５：２−（２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）−３−メトキシ−シクロペンタ−２−エン−１−オンの合成のためのスキーム
Figure 2015500222
 「Ｊｏｎｅｓ ｏｘ」＝ジョーンズ酸化。ＲＴ＝室温。
中間体６：２−［２−クロロ−６−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−３−メトキシ−シクロペンタ−２−エン−１−オンの合成
Figure 2015500222
 ２−（２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）−３−メトキシ−シクロペンタ−２−エン−１−オン（２．８７ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（３．４６ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）、ジ−μ−メトキソビス（１，５−シクロオクタジエン）ジイリジウム（Ｉ）（０．３３９ｇ、０．５１１ｍｍｏｌ）および４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピリジル）ピリジン（０．２８０ｇ、１．０２ｍｍｏｌ）を、二つ口フラスコに加え、窒素（×３）で排出（ｅｖａｃｕａｔｅｄ）／パージした。メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（１２ｍＬ）をフラスコに加え、得られた溶液を、５時間にわたって８０℃まで加熱し、次に、室温で一晩静置した。混合物を少量になるまで濃縮し、次に、ジクロロメタンに溶解させ、シリカ上に吸着した。ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン勾配を用いたシリカにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって粗材料を精製したところ、所望の化合物が、同一のスペクトルデータを有するアトロプ異性体の別個の混合物として得られた（３．６０ｇ、６７％）。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ７．５０（ｓ，１Ｈ）、７．２１（ｓ，１Ｈ）、３．８３（ｓ，３Ｈ）、３．７４（ｓ，３Ｈ）、２．７８〜２．７６（ｍ，２Ｈ）、２．６３〜２．６０（ｍ，２Ｈ）、１．３４（ｓ，１２Ｈ）。
中間体７：２−（４−ブロモ−２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）−３−メトキシ−シクロペンタ−２−エン−１−オンの合成
Figure 2015500222
 メタノール（６０ｍＬ）中の２−［２−クロロ−６−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−３−メトキシ−シクロペンタ−２−エン−１−オン（２．３８１ｇ、６．２８８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水（６０ｍＬ）中の二臭化銅（２．８０９ｇ、１２．５８ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。反応物を、窒素の雰囲気下で、３時間にわたって還流状態で加熱した。反応物を室温に冷まし、ジクロロメタン（１００ｍＬ）を加えた後、水（２０ｍＬ）を加えた。混合物を室温で３時間撹拌し、次に、室温で一晩静置した。反応混合物を、ジクロロメタン（２×５０ｍｌ）で抽出し、組み合わされた有機抽出物を、塩水（３０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、減圧下で蒸発乾固させた。残渣をアセトン（７８．５ｍＬ）に溶解させ、Ｋ2ＣＯ3（１．０２ｇ、７．４２ｍｍｏｌ）を加えた後、ヨードメタン（１．５４ｍＬ、２４．７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１８時間撹拌し、次に、室温で２４時間静置した。反応物を減圧下で蒸発乾固させ、残渣を、水（５０ｍｌ）とＥｔＯＡｃ（５０ｍｌ）とに分液した。相を分離し、水溶液をＥｔＯＡｃ（２×４０ｍｌ）で抽出した。組み合わされた有機相を、塩水（３０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発乾固させたところ、褐色のガムが得られた。粗生成物を、ジクロロメタンに溶解させ、シリカ上に吸収し、ＭｅＯＨ／ジクロロメタン勾配を用いたシリカにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、所望の生成物（１．２７ｇ）が褐色の固体として得られた。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ７．２２（ｓ，１Ｈ）、６．９５（ｓ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、２．８０〜２．７８（ｍ，２Ｈ）、２．６３〜２．６１（ｍ，２Ｈ）。
中間体８：２−（４−ブロモ−２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）−３−メトキシ−５−プロパ−２−イニル−シクロペンタ−２−エン−１−オンの合成
Figure 2015500222
 −７８℃で、窒素雰囲気下で、無水テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の２−（４−ブロモ−２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）−３−メトキシ−シクロペンタ−２−エン−１−オン（０．５００ｇ、１．５１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＫＨＭＤＳ（カリウムヘキサメチルジシラジド）（１．８１ｍＬの、テトラヒドロフラン中１．０Ｍの溶液、１．８１ｍｍｏｌ）を滴下して加え、反応物を、この温度で５５分間撹拌させた。臭化プロパルギル（トルエン中８０重量％、０．２０２ｍＬ、１．８１ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下で無水テトラヒドロフラン（２．５ｍＬ）中で希釈し、次に、反応混合物に滴下して加えた。反応物を、−７８℃で３０分間撹拌し、次に、１８時間にわたって室温に温めた。反応物を、飽和塩化アンモニウム水溶液（１０ｍＬ）、続いてＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）の添加によってクエンチした。水（１ｍＬ）を加え、次に、相を分離し、水溶液をさらなるＥｔＯＡｃ（２×１０ｍｌ）で抽出した。組み合わされた有機抽出物を、塩水（１０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発乾固させたところ、オレンジ色のガムが得られた。粗生成物を、ジクロロメタンに溶解させ、シリカ上に吸着し、ジクロロメタン／ＭｅＯＨ勾配を用いたシリカにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、所望の生成物（２５４ｍｇ、４６％）が黄色のガムとして得られた。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ７．２３（ｓ，１Ｈ）、６．９５（ｓ，１Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、３．６６（ｓ，３Ｈ）、３．１４〜３．１０（ｍ，１Ｈ）、２．７９〜２．５１（ｍ，４Ｈ）、２．００（ｓ，１Ｈ）。
実施例９：２−（２−クロロ−６−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−３−メトキシ−５−プロパ−２−イニル−シクロペンタ−２−エン−１−オンの合成
Figure 2015500222
 マイクロ波バイアルに、２−（４−ブロモ−２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）−３−メトキシ−５−プロパ−２−イニル−シクロペンタ−２−エン−１−オン（０．１４７ｇ、０．３９８ｍｍｏｌ）、ブタ−２−イン酸（０．０３６８ｇ、０．４３７ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０１４１ｇ、０．０１９９ｍｍｏｌ）および１，４−ビス−（ジフェニルホスフィノ）ブタン（０．０１７０ｇ、０．０３９８ｍｍｏｌ）を仕込み、密閉し、ジメチルスルホキシド（２ｍＬ）を、シリンジによって加えた後、テトラヒドロフラン（０．７９５ｍＬ、０．７９５ｍｍｏｌ）中のフッ化テトラブチルアンモニウム（１ｍｏｌ／Ｌ）を加え、次に、溶液を、マイクロ波照射下で、１１０℃で４０分間加熱した。反応物を室温に冷まし、水（２０ｍｌ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（１０ｍｌ）で希釈した。相を分離し、水相を酢酸エチル（２×１０ｍｌ）中に抽出した。組み合わされた有機抽出物を、塩水（１０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発乾固させたところ、黄色のガム、２３０ｍｇが得られた。残渣を、ジクロロメタンに溶解させ、シリカ上に吸着し、ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン勾配を用いたシリカにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、所望の化合物が、同一のスペクトルデータを有するアトロプ異性体の別個の混合物としての黄色のガム（４２ｍｇ、３２％）として得られた。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ７．０９（ｓ，１Ｈ）、６．８２（ｓ，１Ｈ）、３．７７（ｓ，３Ｈ）、３．６４（ｓ，３Ｈ）、３．１１〜３．０９（ｍ，１Ｈ）、２．７４〜２．５１（ｍ，４Ｈ）、２．０５（ｓ，３Ｈ）、１．９９（ｓ，１Ｈ）。
実施例１０：２−（２−クロロ−６−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−４−プロパ−２−イニル−シクロペンタン−１，３−ジオン（化合物Ａ−３１）の合成
Figure 2015500222
 アセトン（１．５ｍＬ）および２ＭのＨＣｌ水溶液（０．５ｍＬ）中の２−（２−クロロ−６−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−３−メトキシ−５−プロパ−２−イニル−シクロペンタ−２−エン−１−オン（０．０４２ｇ、０．１２７７ｍｍｏｌ）の溶液を、マイクロ波照射下で、１００℃で３０分間加熱した。反応混合物を、室温に冷まし、次に、ジクロロメタン（５ｍｌ）および水（５ｍｌ）で希釈し、次に、さらなるジクロロメタンで洗浄しながら、相分離カートリッジを介した溶出によって分離した。有機ろ液を減圧下で蒸発乾固させたところ、黄色の固体が得られた。粗生成物を、ジクロロメタンに溶解させ、シリカ上に吸着し、次に、ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン勾配を用いたシリカにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、アトロプ異性体の混合物として所望の生成物が得られた。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ７．１３（ｓ，１Ｈ）、６．８５（ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、２．９９〜２．５６（ｍ，５Ｈ）、２．０６（ｓ，３Ｈ）、２．００（ｓ，１Ｈ）。
中間体９：２−［２，６−ジクロロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−３−メトキシ−シクロペンタ−２−エン−１−オンの合成
Figure 2015500222
 マイクロ波容器に、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピリジル）ピリジン（３２ｍｇ、０．１１７ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（３．５３ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）およびジ−μ−メトキソビス（１，５−シクロオクタジエン）ジイリジウム（Ｉ）（７７ｍｇ、０．１１７ｍｍｏｌ）を仕込んだ。容器を、窒素／排出サイクルで３回パージし、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（１０ｍｌ）を加えた。次に、この時点で赤色／褐色の反応混合物を、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（５ｍｌ）中の２−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メトキシ−シクロペンタ−２−エン−１−オン（１．００ｇ、３．８９ｍｍｏｌ）を含有する第２のマイクロ波バイアルに加えた。容器を密閉し、マイクロ波照射下で、８０℃で１時間加熱した。反応混合物を冷却し、シリカ上に吸着し、ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン勾配を用いたシリカにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、所望の生成物が白色の固体（１．６７ｇ、ピナコール副生成物で汚染された）として得られた。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ７．６５（ｓ，２Ｈ）、３．７５（ｓ，３Ｈ）、２．８２〜２．７８（ｍ，２Ｈ）、２．６５〜２．６０（ｍ，２Ｈ）、１．２５（ｓ，１２Ｈ）。
中間体１０：２−（４−ブロモ−２，６−ジクロロ−フェニル）−３−メトキシ−シクロペンタ−２−エン−１−オンの合成
Figure 2015500222
 ＭｅＯＨ（３９ｍｌ）中の２−［２，６−ジクロロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−３−メトキシ−シクロペンタ−２−エン−１−オン（１．４９ｇ、３．８９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水（３９ｍｌ）中のＣｕＢｒ2（２．６１ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を、８５Ｃで２時間加熱した。ＭｅＯＨを減圧下で除去し、残渣をＥｔＯＡｃ（３０ｍｌ）で抽出した。有機相を飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液（２×２０ｍｌ）で洗浄した。組み合わされた水性の洗浄液を、ＥｔＯＡｃ（２×２０ｍｌ）で抽出した。組み合わされた有機物を、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発乾固させた。残渣を、アセトン（３０ｍｌ）に溶解させ、Ｋ2ＣＯ3（６５０ｍｇ、４．６７ｍｍｏｌ）およびＭｅＩ（０．２６６ｍｌ、４．２８ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を、室温で４時間撹拌し、次に、Ｈ2Ｏ（５０ｍｌ）で希釈し、ＣＨ2Ｃｌ2（３×３０ｍｌ）で抽出した。組み合わされた有機抽出物を、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発乾固させたところ、所望の生成物（０．９６ｇ、７３％）が淡黄色の固体として得られた。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ ７．５２（ｓ，２Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．８５〜２．８０（２Ｈ，ｍ）、２．６５〜２．６０（２Ｈ，ｍ）。
中間体１１：（５Ｅ）−２−（４−ブロモ−２，６−ジクロロ−フェニル）−３−メトキシ−５−（２−ピリジルメチレン）シクロペンタ−２−エン−１−オンの合成
Figure 2015500222
 窒素雰囲気下で、０℃で、無水テトラヒドロフラン（１７ｍｌ）中の２−（４−ブロモ−２，６−ジクロロ−フェニル）−３−メトキシ−シクロペンタ−２−エン−１−オン（０．８６ｇ、２．５６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、カリウムヘキサメチルジシラジド（２．８１ｍｌの、テトラヒドロフラン中１．０Ｍの溶液、２．８１ｍｍｏｌ）を１０分間にわたって滴下して加えた後、テトラヒドロフラン（１ｍｌ）中のピリジン−２−カルバルデヒド（０．２６８ｍｌ、２．８１ｍｍｏｌ）の溶液を５分間にわたって滴下して加えた。反応物を、０℃で１０分間撹拌し、次に、１．５時間にわたって室温に温めた。反応物を、飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液（２５ｍｌ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×２５ｍｌ）で抽出した。組み合わされた有機抽出物を、塩水（１５ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発乾固させた。粗生成物を、ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン勾配を用いたシリカにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、所望の生成物（２５０ｍｇ、２０％）が得られた。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ ８．７０（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｓ，２Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）、７．２５〜７．２０（ｍ，１Ｈ）、４．０５（ｓ，２Ｈ）、３．９５（ｓ，３Ｈ）。
中間体１２：２−（４−ブロモ−２，６−ジクロロ−フェニル）−３−メトキシ−５−（２−ピリジルメチル）シクロペンタ−２−エン−１−オンの合成
Figure 2015500222
 ０℃で、氷ＡｃＯＨ（２．４ｍｌ）中の（５Ｅ）−２−（４−ブロモ−２，６−ジクロロ−フェニル）−３−メトキシ−５−（２−ピリジルメチレン）シクロペンタ−２−エン−１−オン（２３５ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、亜鉛粉末（１２６ｍｇ、１．９４ｍｍｏｌ）を、１０分間にわたって何回かに分けて加えた。反応物を、室温で２時間撹拌し、次に、ＥｔＯＡｃ（２５ｍｌ）で希釈し、Ｃｅｌｉｔｅに通してろ過し、さらなるＥｔＯＡｃ（２×２０ｍｌ）で洗浄した。ろ液を減圧下で蒸発乾固させ、次に、トルエンおよび次にＭｅＯＨで共沸したところ、所望の生成物（２３５ｍｇ、９９％）が褐色のガムとして得られた。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ ８．５２（ｄ，１Ｈ）、７．６０（ｄｄ，１Ｈ）、７．４５（２×ｓ，２×１Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、７．１５（ｄｄ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、３．４５〜３．３５（１Ｈ，ｍ）、３．２０〜３．１０（ｍ，１Ｈ）、３．００〜２．９０（１Ｈ，ｍ）、２．９０〜２．８５（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１：２−（２，６−ジクロロ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−３−メトキシ−５−（２−ピリジルメチル）シクロペンタ−２−エン−１−オンの合成
Figure 2015500222
 マイクロ波バイアルに、２−（４−ブロモ−２，６−ジクロロ−フェニル）−３−メトキシ−５−（２−ピリジルメチル）シクロペンタ−２−エン−１−オン（９０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ、６４ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（ＣｕＩ、８ｍｇ、０．０４２ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（２３ｍｇ、０．０３２ｍｍｏｌ）、トリブチル（プロパ−１−イニル）スタンナン（８３ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．９ｍｌ）を仕込み、密閉し、マイクロ波照射下で、１２０Ｃで３０分間加熱した。さらなるフッ化セシウム（３２ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（４ｍｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（１２ｍｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）およびトリブチル（プロパ−１−イニル）スタンナン（４２ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を加え、反応物を、マイクロ波照射下で、１２０Ｃでさらに３０分間加熱した。反応物を室温に冷まし、水（１０ｍｌ）およびＥｔ2Ｏ（１０ｍｌ）で希釈し、Ｃｅｌｉｔｅに通してろ過した。ろ液相を分離し、水相を、さらなるＥｔ2Ｏ（２×１０ｍｌ）で抽出した。組み合わされた有機抽出物を、塩水（１０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発乾固させた。粗生成物をＥｔＯＡｃに溶解させ、シリカ上に吸収し、ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン勾配を用いたシリカにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、所望の生成物（２６ｍｇ、３２％）が得られた。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ ８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．６０（ｄｄ，１Ｈ）、７．３０（２×ｓ，２×１Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、７．１５（ｄｄ，１Ｈ）、３．７５（ｓ，３Ｈ）、３．４０〜３．３５（ｍ，１Ｈ）、３．２０〜３．１０（ｍ，１Ｈ）、３．００〜２．９０（ｍ，１Ｈ）、２．８５〜２．８０（ｍ，２Ｈ）、２．０５（ｓ，３Ｈ）。
実施例１２：２−（２，６−ジクロロ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−４−（２−ピリジルメチル）シクロペンタン−１，３−ジオン（化合物Ａ−３２）の合成
Figure 2015500222
 ２−（２，６−ジクロロ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−３−メトキシ−５−（２−ピリジルメチル）シクロペンタ−２−エン−１−オン（４１ｍｇ、０．１０６ｍｍｏｌ）と、モルホリン（１ｍｌ）との混合物を、１００Ｃで４時間加熱した。反応物を室温に冷まし、減圧下で蒸発乾固させた。残渣を、ＥｔＯＡｃ（１０ｍｌ）と飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液（１０ｍｌ）とに分液した。有機相を、さらなる飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液（５ｍｌ）、塩水（５ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発乾固させた。粗生成物を、ＦｒａｃｔｉｏｎＬｙｎｘにおいて精製したところ、所望の生成物（１４ｍｇ、３６％）が得られた。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ ８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｄｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，１Ｈ）、７．３５〜７．３０（ｍ，３Ｈ）、６．１０（ｂｒ，１Ｈ）、３．４０〜３．２５（ｍ，３Ｈ）、３．０５（ｄｄ，１Ｈ）、２．４０（ｄｄ，１Ｈ）、２．０５（ｓ，３Ｈ）。
以下の表Ｔ１中のさらなる化合物（例えば化合物Ａ−１〜Ａ−３４）を、適切な出発材料を用いて、上述される調製方法のうちの１つ以上と同様の方法によって調製した（または調製可能である可能性がある）。
Figure 2015500222
Figure 2015500222
Figure 2015500222
Figure 2015500222
Figure 2015500222
Figure 2015500222
本発明の特定の化合物が、1Ｈ ＮＭＲデータを得るのに使用される条件下で、上記のアトロプ異性体を含む異性体の混合物として存在することに留意されたい。これが起こった場合、特定の溶媒中で、周囲温度で存在する全ての異性体についての特性データを報告する。特に規定されない限り、プロトンＮＭＲスペクトルを周囲温度で記録した。ＨＰＬＣ−ＭＳによって特性評価される化合物を、後述される２つの方法のうちの一方を用いて分析した。
以下の表１〜２２の化合物は、本発明のさらなる例である。これらの化合物は、任意に、化合物Ａ−１〜Ａ−３４のうちの１つ以上が得られる方法と類似の方法で得られる。
表１は、下式
Figure 2015500222
 （式中、Ｘ、Ｒ1およびＲ2が、表１に定義されるとおりである）
の２６種の化合物を包含する。
Figure 2015500222
表２は、下式
Figure 2015500222
 （式中、Ｘ、Ｒ1およびＲ2が、表１に定義されるとおりである）
の２６種の化合物を包含する。
表３は、下式
Figure 2015500222
 （式中、Ｘ、Ｒ1およびＲ2が、表１に定義されるとおりである）
の２６種の化合物を包含する。
表４は、下式
Figure 2015500222
 （式中、Ｘ、Ｒ1およびＲ2が、表１に定義されるとおりである）
の２６種の化合物を包含する。
表５は、下式
Figure 2015500222
 （式中、Ｘ、Ｒ1およびＲ2が、表１に定義されるとおりである）
の２６種の化合物を包含する。
表６は、下式
Figure 2015500222
 （式中、Ｘ、Ｒ1およびＲ2が、表１に定義されるとおりである）
の２６種の化合物を包含する。
表７は、下式
Figure 2015500222
 （式中、Ｘ、Ｒ1およびＲ2が、表１に定義されるとおりである）
の２６種の化合物を包含する。
表８は、下式
Figure 2015500222
 （式中、Ｘ、Ｒ1およびＲ2が、表１に定義されるとおりである）
の２６種の化合物を包含する。
表９は、下式
Figure 2015500222
 （式中、Ｘ、Ｒ1およびＲ2が、表１に定義されるとおりである）
の２６種の化合物を包含する。
表１０は、下式
Figure 2015500222
 （式中、Ｘ、Ｒ1およびＲ2が、表１に定義されるとおりである）
の２６種の化合物を包含する。
表１１は、下式
Figure 2015500222
 （式中、Ｘ、Ｒ1およびＲ2が、表１に定義されるとおりである）
の２６種の化合物を包含する。
表１２は、下式
Figure 2015500222
 （式中、Ｘ、Ｒ1およびＲ2が、表１に定義されるとおりである）
の２６種の化合物を包含する。
表１３は、下式
Figure 2015500222
 （式中、Ｘ、Ｒ1およびＲ2が、表１に定義されるとおりである）
の２６種の化合物を包含する。
表１４は、下式
Figure 2015500222
 （式中、Ｘ、Ｒ1およびＲ2が、表１に定義されるとおりである）
の２６種の化合物を包含する。
表１５は、下式
Figure 2015500222
 （式中、Ｘ、Ｒ1およびＲ2が、表１に定義されるとおりである）
の２６種の化合物を包含する。
表１６は、下式
Figure 2015500222
 （式中、Ｘ、Ｒ1およびＲ2が、表１に定義されるとおりである）
の２６種の化合物を包含する。
表１７は、下式
Figure 2015500222
 （式中、Ｘ、Ｒ1およびＲ2が、表１に定義されるとおりである）
の２６種の化合物を包含する。
表１８は、下式
Figure 2015500222
 （式中、Ｘ、Ｒ1およびＲ2が、表１に定義されるとおりである）
の２６種の化合物を包含する。
表１９は、下式
Figure 2015500222
 （式中、Ｘ、Ｒ1およびＲ2が、表１に定義されるとおりである）
の２６種の化合物を包含する。
表２０は、下式
Figure 2015500222
 （式中、Ｘ、Ｒ1およびＲ2が、表１に定義されるとおりである）
の２６種の化合物を包含する。
表２１は、下式
Figure 2015500222
 （式中、Ｘ、Ｒ1およびＲ2が、表１に定義されるとおりである）
の２６種の化合物を包含する。
表２２は、下式
Figure 2015500222
 （式中、Ｘ、Ｒ1およびＲ2が、表１に定義されるとおりである）
の２６種の化合物を包含する。
表２３は、下式
Figure 2015500222
 （式中、Ｘ、Ｒ1およびＲ2が、表１に定義されるとおりである）
の２６種の化合物を包含する。
化合物（式中、Ｇが水素である）からの、化合物（式中、Ｇが水素以外である）の調製の実施例：
［２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−３−オキソ−４−（２−ピリジルメチル）シクロペンテン−１−イル］イソプロピルスルファニルホルメート（化合物Ｐ−９）の調製
ジクロロメタン（３．０２ｍＬ）中の２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−４−（２−ピリジルメチル）シクロペンタン−１，３−ジオン（０．１００ｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピル−プロパン−２−アミン（１．５１ｍｍｏｌ、０．２６５ｍＬ）を加えた。次に、反応物を冷凍装置中で３０分間冷却してから、Ｓ−イソプロピルクロロチオホルメート（０．０７５ｍｌ、０．６０３ｍｍｏｌ）を加え、次に、反応混合物を室温で一晩撹拌した。次に、反応物を水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で還元した。次に、粗生成物を、アセトニトリルおよびジクロロメタンで溶離しながら、カラムクロマトグラフィーによって精製したところ、所望の生成物（２３ｍｇ、１８％）が得られた。生成物を、以下のとおりにＨＰＬＣによって特性評価した。
ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）方法
２５２５グラジエントポンプ（ｇｒａｄｉｅｎｔ ｐｕｍｐ）、ＣＦＯ、２９９６フォトダイオードアレイ、２４２０ ＥＬＳＤ、およびＷａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ ｄＣ１８カラム（カラム長さ５０ｍｍ、カラムの内径４．６ｍｍ、粒度３．５μｍ）を備えたＭｉｃｒｏｍａｓｓ ＺＱ２０００とともに２７６７注入器（ｉｎｊｅｃｔｏｒ）／収集器（ｃｏｌｌｅｃｔｏｒ）を含むＷａｔｅｒｓ Ｆｒａｃｔｉｏｎ Ｌｙｎｘ ＨＰＬＣシステムを用いて、化合物を分析する。以下の勾配表にしたがって、６分間の実行時間を用いて、分析を行った。
Figure 2015500222
各化合物について得られる特性値は、保持時間（分で記録される）および分子イオン、典型的に、カチオンＭ＋Ｈ+であった。
以下の化合物Ｐ−１〜Ｐ−２３は、本発明のさらなる例である。これらのほとんどまたは全てを、実質的に上記の調製方法を用いて作製したが、以下の生成物の構造中の「Ｇ」基（酸素に結合される基）の構造が変化すると、ハロゲン含有反応剤（例えば、塩素含有反応剤、通常、酸塩化物）が変化する。実質的に上記のＨＰＬＣ方法を用いて測定されるＭＨ+および保持時間が示される。
Figure 2015500222
Figure 2015500222
Figure 2015500222
Figure 2015500222
Figure 2015500222
Figure 2015500222
Figure 2015500222
Figure 2015500222
生物学的実施例
生物学的実施例１−除草活性のための温室スクリーン
様々な試験種の種子を、ポット中の標準的な土壌に播種した。温室における制御された条件（２４／１６℃、昼間／夜間；１４時間の照明；６５％の湿度）下での１日の栽培の後（出芽前）または８日の栽培の後（出芽後）、０．５％のＴｗｅｅｎ ２０（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ＣＡＳ登録番号９００５−６４−５）を含有するアセトン／水（５０：５０）溶液中の「技術的な」（すなわち、製剤化されていない（ｕｎｆｏｒｍｕｌａｔｅｄ））活性成分の製剤に由来する散布水溶液を植物に散布した。次に、試験植物を、温室における制御された条件（２４／１６℃、昼間／夜間；１４時間の照明；６５％の湿度）下で温室において成長させ、１日２回水をやった。出芽前施用または出芽後施用から１３日後、試験を視覚的に評価し、植物毒性スコアのパーセンテージの評価を、各植物／雑草種への各除草剤施用について与えた（１００％＝植物に対する全体的なダメージ；０％＝植物に対するダメージなし）。
雑草の２つの異なる選択を用いた出芽前および出芽後除草剤施用試験が以下に続く。
生物学的実施例１：出芽前除草活性
試験植物：ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）（ＳＯＬＮＩ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）およびアメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ）（ＩＰＯＨＥ）。ＡＬＯＭＹ、ＳＥＴＦＡおよびＥＣＨＣＧは、イネ科の単子葉植物の雑草である。ＳＯＬＮＩ、ＡＭＡＲＥおよびＩＰＯＨＥは、双子葉植物（広葉）の雑草である。
Figure 2015500222
試験植物：ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）（ＬＯＬＰＥ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、およびカラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）（ＡＶＥＦＡ）。これらの４つは全て、イネ科の単子葉植物の雑草である。
Figure 2015500222
Figure 2015500222
生物学的実施例１：出芽後除草活性
試験植物：ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）（ＳＯＬＮＩ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）およびアメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ）（ＩＰＯＨＥ）。ＡＬＯＭＹ、ＳＥＴＦＡおよびＥＣＨＣＧは、イネ科の単子葉植物の雑草である。ＳＯＬＮＩ、ＡＭＡＲＥおよびＩＰＯＨＥは、双子葉植物（広葉）の雑草である。
Figure 2015500222
試験植物：ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）（ＬＯＬＰＥ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、およびカラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）（ＡＶＥＦＡ）。これらの４つは全て、イネ科の単子葉植物の雑草である。
Figure 2015500222
Figure 2015500222
生物学的実施例２−比較除草剤データ
４−エチニル−２，６−ジメチルフェニル先端基を有する対応する比較用の化合物と比較した、４−（プロパ−１−イニル）−２，６−ジメチルフェニルまたは４−（クロロエチニル）−２，６−ジメチルフェニル先端基を有する特定の例示される化合物についての比較除草剤データが、以下のように示される。
特に規定される場合を除き、除草活性のための温室スクリーンは、上記の生物学的実施例１に示されるものと実質的に同じである。雑草の略語は、生物学的実施例１に定義されるとおりである。
結果が生物学的実施例２において以下に示されるとおりである、４−（プロパ−１−イニル）−２，６−ジメチルフェニルまたは４−（クロロエチニル）−２，６−ジメチルフェニル先端基を有する例示される化合物について、これらは、一般に、同等の条件下で試験される４−エチニル−２，６−ジメチルフェニル先端基を有する対応する比較用の化合物と比較して、試験されるイネ科の単子葉植物の雑草種に対しておよび試験される条件下で出芽後に使用される場合、より強力な除草剤であることが、以下の結果から分かる。
生物学的実施例２：出芽後除草活性（比較データ）
Figure 2015500222
Figure 2015500222
Figure 2015500222
Figure 2015500222
比較例Ｘ−１、Ｘ−２、およびＸ−４に関する注記：
比較例Ｘ−１（
Figure 2015500222
 ）が、国際公開第２０１０／０６９８３４ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の８３頁に化合物Ｔ６５として開示されており、この化合物は、除草特性を有することが記載された。
比較例Ｘ−２（
Figure 2015500222
 ）が、国際公開第２０１０／０００７７３ Ａ１号パンフレットの１１３〜１１４頁の表１中の化合物１．０４２の置換基の定義を参照して、国際公開第２０１０／０００７７３ Ａ１号パンフレットの１２６〜１２７頁の表１９に開示されている。国際公開第２０１０／０００７７３ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）には、除草剤としての５−（ヘテロシクリルアルキル−３−ヒドロキシ−２−フェニルシクロペンタ−２−エノン化合物およびその特定の誘導体が開示されている。
比較例Ｘ−４（
Figure 2015500222
 ）が、国際公開第２００９／０１９００５ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）に取り上げられているが、具体的には開示されておらず、この化合物は、除草特性を有することが記載された。［したがって、本発明のさらなる態様は、以下の構造式：
Figure 2015500222
 を有する化合物、またはその農芸化学的に許容できる塩を提供する］。国際公開第２００９／０１９００５ Ａ２号パンフレットには、国際公開第２００９／０１９００５ Ａ２号パンフレットの１１０頁の表１中の化合物１．００１の置換基の定義を参照して、１３９頁の表３５に以下の化合物が開示されている。
Figure 2015500222
生物学的実施例３−除草活性のための温室スクリーン
試験方法：様々な試験種の種子を、ポット中の標準的な土壌に播種する。温室における制御された条件（２４／１８℃で温暖気候種、２０／１６℃で寒冷気候種、両方とも昼間／夜間；１６時間の照明；６５％の湿度）下での１日の栽培の後（出芽前）または１２日の栽培の後（出芽後）、「技術的な」活性成分対ＩＦ５０の１：２０の比率で、アセトンおよびＩＦ５０に溶解された「技術的な」（すなわち、製剤化されていない）活性成分の製剤に由来する散布水溶液を植物に散布する。ＩＦ５０は、約１０．５６重量％のＥｍｕｌｓｏｇｅｎ ＥＬ（商標）（ヒマシ油エトキシレート、ＣＡＳ登録番号６１７９１−１２−６）、約４２．２２重量％のＮ−メチルピロリドン、および約４２．２２重量％のＤＰＧ−モノエチルエーテル（ジプロピレングリコールモノ−エチルエーテル）を含有する。補助剤Ｘ−７７（イソプロパノール中のアルキルアリールポリオキシエチレングリコールと遊離脂肪酸との混合物、ＣＡＳ登録番号１１０９７−６６−８）を、散布水溶液に加えて、０．２％ ｖ／ｖの溶液を形成してから、植物に散布する。
次に、試験植物を、温室における制御された条件（２４／１８℃または２０／１６℃、昼間／夜間；１６時間の照明；６５％の湿度）下で温室において成長させ、１日２回水をやる。除草剤の施用から１５日後（１５ＤＡＡ）（出芽後施用の場合）、および施用から２０日後（２０ＤＡＡ）（出芽前施用の場合）、試験を視覚的に評価し、植物毒性スコアのパーセンテージの評価を、各植物／雑草種への各除草剤施用について与える（１００％＝植物に対する全体的なダメージ；０％＝植物に対するダメージなし）。
特に、以下の植物種が試験される：
Figure 2015500222
生物学的実施例３：出芽後除草活性
（フェニル環の４位にプロパ−１−イニル基を有する）本発明のいくつかの化合物の場合および（フェニル環の４位にプロパ−１−イニル基を有さない）いくつかの比較例の場合のいくつかのイネ科雑草およびコムギ（ＴＲＺＡＷ）についての出芽後除草活性結果は、以下のとおりである。これにより、クロキントセット−メキシルなどの除草剤毒性緩和剤が使用されない場合の、これらの試験される化合物についてのコムギに対する選択性のレベルがおおよそ示される。
Figure 2015500222
Figure 2015500222
生物学的実施例４：５０ｇ／ｈａのクロキントセット−メキシル毒性緩和剤を用いた場合または用いない場合の、様々な化合物についての３０および６０ｇ／ｈａにおける出芽後除草活性および穀物作物植物毒性データ
生物学的実施例４Ａ（予め製剤化された化合物）：
様々な試験種の種子を、ポット中の標準的な土壌に播種する。温室における制御された条件（２２／１６℃、昼間／夜間；１６時間の照明；６５％の湿度）下での１４日の栽培の後、植物に試験化合物を散布する。次に、試験植物を、温室における制御された条件（２２／１６℃、昼間／夜間；１６時間の照明；６５％の湿度）下で成長させ、１日２回水をやる。１４日後、試験を視覚的に評価する（１００％＝植物に対する全体的なダメージ；０％＝植物に対するダメージなし）。除草剤として実質的に同時に施用される５０ｇ／ｈａのクロキントセット−メキシル毒性緩和剤を用いた場合または用いない場合の、特に、３０または６０ｇ／ｈａの試験除草剤の出芽後施用量についての、温室中の特定のイネ科の単子葉植物の雑草および穀物作物における出芽後除草活性（植物毒性）データを、除草剤の施用の１４日後（１４ＤＡＡ）に測定する。
除草活性（植物毒性）を視覚的に評価し、植物毒性スコアのパーセンテージの評価を、各植物種への各除草剤施用について与える（１００％＝植物に対する全体的なダメージ；０％＝植物に対するダメージなし）。各実験を２回繰り返し、平均除草活性（植物毒性）データを報告する。
生物学的実施例４Ａを、予め製剤化された化合物、典型的に、乳剤（ＥＣ）として予め製剤化された化合物について使用し、ここで、ＥＣは、１つ以上の有機溶媒に溶解された試験用除草性化合物を含有し、ＥＣは、１つ以上の界面活性剤または乳化剤も含有する。この試験方法において、除草剤（およびこれも存在する場合にはクロキントセット−メキシル製剤）を含有するＥＣを、一般に、水で希釈して、エマルションを形成し、得られたエマルションを、出芽した雑草および／または作物に散布する。
化合物Ａ−５およびＡ−６の試験では、これらの化合物のそれぞれを、１０％ ｗ／ｗの除草性化合物、９％ ｗ／ｗのヒマシ油エトキシレート（Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ（商標）ＥＬ３６０として存在する乳化剤）、６％ ｗ／ｗの（直鎖状）ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（Ｎａｎｓａ（商標）ＥＶＭ ６３Ｂとして存在する乳化剤）、分子１モル当たり１６モルのエトキシ化を有する３％ ｗ／ｗのトリスチリルフェノールエトキシレート（Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ（商標）ＢＳＵとして存在する乳化剤）、１０％ ｗ／ｗの安息香酸ベンジル（溶媒として）、２０％ ｗ／ｗの１−メチル−２−ピロリドン（溶媒として）、および残りのＮ−オクチル−２−ピロリドン（溶媒として）を含有する乳剤へと別々に製剤化した。溶媒および界面活性剤／乳化剤をまず一緒に混合して、「ブランク」ＥＣを形成し、次に、除草性化合物をこの溶媒および乳化剤混合物に加え、それに溶解させて、乳剤を調製したところ、約１００ｇ／Ｌの活性除草性化合物を含有するＥＣ製剤／組成物が得られた。
化合物Ａ−５およびＡ−６の試験において、クロキントセット−メキシルを、１０％ ｗ／ｗのクロキントセット−メキシル、６％ ｗ／ｗのＥｍｕｌｓｏｇｅｎ（商標）ＥＬ３６０（乳化剤として）、４％ ｗ／ｗのＮａｎｓａ（商標）ＥＶＭ ６３Ｂ（湿潤剤として）、１％ ｗ／ｗのＤｒａｐｅｘ（商標）３９（エポキシ化大豆油）、２０％ ｗ／ｗの１−メチル−２−ピロリドン（溶媒として）、およびＳｏｌｖｅｓｓｏ（商標）２００ＮＤ（溶媒として、重質芳香族炭化水素の混合物）としての残りの部分を含有する製剤／組成物として予め製剤化した。
化合物Ａ−５およびＡ−６（これは、１つの化合物の２つの鏡像異性体である）についての生物学的実施例４Ａの方法に係る結果の選択は以下のとおりである。各実験を２回繰り返し；平均除草活性（植物毒性）データを報告する。
生物学的実施例４Ａ：施用の１４日後の時点での、イネ科の単子葉植物の雑草における出芽後除草活性（植物毒性％）
Figure 2015500222
生物学的実施例４Ａ：施用の１４日後の時点での、穀物作物における出芽後植物毒性（％）
Figure 2015500222
生物学的実施例４Ｂ（予め製剤化されていない化合物）：
様々な試験種の種子を、ポット中の標準的な土壌に播種する。温室における制御された条件（２２／１６℃、昼間／夜間；１６時間の照明；６５％の湿度）下での１４日の栽培の後、アセトンおよび（技術的な活性成分：ＩＦ５０）の１：２０の比率で、
１０．５６重量％のＥｍｕｌｓｏｇｅｎ（商標）ＥＬ（ヒマシ油エトキシレート、ＣＡＳ登録番号６１７９１−１２−６）
４２．２２重量％のＮ−メチルピロリドン
４２．２２重量％のジロピレングリコールモノエチルエーテル
を含有するＩＦ５０に溶解された技術的な活性成分の製剤に由来する散布水溶液を植物に散布する。補助剤Ａｄｉｇｏｒ（商標）（特に、例えばＳｙｎｇｅｎｔａから入手可能なメチル化ナタネ油を含有する補助剤）を加えて、０．５％ ｖ／ｖの溶液を形成する。次に、試験植物を、温室における制御された条件（２２／１６℃、昼間／夜間；１６時間の照明；６５％の湿度）において成長させ、１日２回水をやる。１４日後、試験を評価する（１００％＝植物に対する全体的なダメージ；０％＝植物に対するダメージなし）。
（ａ）除草剤と実質的に同時に施用される５０ｇ／ｈａのクロキントセット−メキシル毒性緩和剤を用いた場合および用いない場合の、６０ｇ／ｈａの試験除草剤の出芽後施用量についての、および（ｂ）除草剤と実質的に同時に施用される５０ｇ／ｈａのクロキントセット−メキシル毒性緩和剤を用いた場合の、３０ｇ／ｈａの試験除草剤の出芽後施用量についての、温室中の特定のイネ科の単子葉植物の雑草および穀物作物における出芽後除草活性（植物毒性）データを、除草剤の施用の１４日後（１４ＤＡＡ）に測定する。除草活性（植物毒性）を視覚的に評価し、植物毒性スコアのパーセンテージの評価を、各植物種への各除草剤施用について与える（１００％＝植物に対する全体的なダメージ；０％＝植物に対するダメージなし）。各実験を２回繰り返し、平均除草活性（植物毒性）データを報告する。
生物学的実施例４Ｂが、「技術的な」（すなわち、製剤化されていない、予め製剤化されていない）除草性化合物を使用する点で、生物学的実施例４Ａとわずかに異なるプロトコルで実行されることが分かる。
化合物Ａ−８、Ａ−１１、Ａ−１４、Ａ−１９およびＡ−２６についての生物学的実施例４Ｂにおいて得られる結果の選択は以下のとおりである。
生物学的実施例４Ｂ：施用の１４日後の時点での、イネ科の単子葉植物の雑草における出芽後除草活性（植物毒性％）
Figure 2015500222
生物学的実施例４Ｂ：施用の１４日後の時点での、穀物作物における出芽後植物毒性（％）
Figure 2015500222
生物学的実施例５−土壌残留性分析データ
生物学的実施例５Ａ−「ＤＴ５０」土壌残留性方法
圃場の土壌を２ｍｍになるまで篩にかける。約９００ｇの土壌を、各処理について約０．４ｍｇの各化合物の最終的な土壌中濃度を得るように、全ての物質について水／メタノール（９：１ｖ／ｖ）に溶解された各薬品の溶液で処理する。シリンジを用いて、処理を滴下により行う。各処理された土壌を十分に混合し、１５０ｇの土壌を、３通りの０ＤＡＴの試料を得るために取り出す。残りの土壌を、蓋に通気孔が設けられたプラスチック製の槽（ｔｕｂ）に入れて、環境管理室中２０℃で貯蔵する。処理された試料の水分含量を、定期的な間隔で測定し、水の添加によって開始時のレベルに維持する（以下の表を参照）。最大で５６ＤＡＴの間隔で５０ｇの土壌を取り出すことによって複数単位の試料を採取し、試料を分析に必要になるまで−２０℃で貯蔵する。各時点からの２０ｇの試料を、全ての物質についてアセトニトリル／１Ｍの水酸化アンモニウム（８０：２０ｖ／ｖ）とともに浸透し、その後、遠心分離することによって抽出する。抽出後、試料を、全ての溶液について水で１０倍に希釈し、ＬＣ−ＭＳ／ＭＳによって分析する。次に、分解速度、および特定の土壌中の化合物の推定半減期（Ｔ１／２）が、簡単な一次の推定式（ｆｉｒｓｔ ｏｒｄｅｒ ａｓｓｕｍｐｔｉｏｎ）を用いて計算され得る。略語：ＤＡＴ＝処理または試験の開始後の日数。ＬＣ−ＭＳ＝液体クロマトグラフィー／質量分析法。ＭＳ＝質量分析法。
上記の方法に使用され得る５つのタイプの土壌についての特性データが以下に続く。
Figure 2015500222
生物学的実施例５Ｂ−「ＲＡＳＰ」土壌残留性方法
（上記の生物学的実施例５Ａおよび表５．１に記載されるような「１８ Ａｃｒｅｓ」のタイプの）圃場の土壌を２ｍｍになるまで篩にかける。篩にかけた土壌を、「圃場容水量」に達するまで、十分に混合しながら蒸留水で湿らせる。「圃場容水量」は、土壌が、触れると湿っているが、「泥状になって（ｂａｌｌ ｕｐ）」いない時点として指試験によって決定される。通常、使用される土壌の水分含量は約２５％である。試験される各化合物について、圃場容水量における１０ｇ±０．５ｇの土壌を含む６×５０ｍＬのポリプロピレン遠心分離管を使用する。各管の蓋には、インキュベーション期間中の空気循環を可能にするための２ｍｍの孔がある。試験される化合物の４×１０マイクロリットルの処理溶液を、６つの管の群の土壌の表面に施用する。また、４×１０マイクロリットルの液滴を、処理検査バイアルに分配し、これらをアセトニトリルで１ｍＬになるまで希釈し；この時点で、必要に応じて、ＨＰＬＣ方法の進行（ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ）のためにさらなる試料が調製され得る。処理された土壌を含む管のうちの２つの蓋を閉め、Ｔ０（ゼロ日）試料として直ぐに冷凍する。残りの４つの試料を、２ｍｍの孔を開けられた蓋で閉め、２０℃、８０％の相対湿度で適切な時間間隔で、環境管理室中でインキュベートする。１週間および４週間のインキュベーションの両方の後、各処理からの２つの管を、室から取り出し、蓋を、通気孔のないものに取り換え、管を冷凍する。試料が、分析の準備ができた状態になったら、各化合物についての０時間、１週間および４週間の試料を、冷凍装置から取り出し、解凍させる。解凍の直後に、４０ｍＬの抽出溶液を試料に加える。試料を、８０：２０（ｖ／ｖ）アセトニトリル／１Ｍの水酸化アンモニウム溶液などの混合物を用いて抽出する。抽出溶媒の添加の後、管の蓋を閉め、平床シェーカーで１時間振とうする。振とう後、管を３０００ｒｐｍで５分間遠心分離する。
試験からの全ての試料を、ＵＰＬＣ−ＭＳによって分析する。例えば、試料を、典型的に、アセトニトリル／０．２％の酢酸の溶媒勾配で試験し、エレクトロスプレー正イオンモードおよび負イオンモードの両方で１５０から７５０ａｍｕ（原子質量単位）まで走査する。各化合物について、最良の感度を示す分子イオンを選択し、１つのイオンモニタリング法を設定する。方法進行試料を、選択イオンモニタリング法を用いて再度分析して、好適な感度が得られたことを確認する。次に、分解速度、および土壌中の化合物の推定半減期（Ｔ１／２）が、簡単な一次の推定式を用いて計算され得る。略語：ＵＰＬＣ＝超高速液体クロマトグラフィー。ＭＳ＝質量分析法。ＨＰＬＣ＝高性能液体クロマトグラフィー。
生物学的実施例５Ａ（ＤＴ５０試験）および５Ｂ（ＲＡＳＰ試験）からの土壌残留性結果
実質的に上記の２つの方法を用いて測定される、関連する土壌中の試験される化合物の推定されるおよその半減期（Ｔ１／２）または半減期は、以下のとおりであることが分かった。「ＮＴ」は、示される試験方法において化合物が試験されなかったことを意味する。
Figure 2015500222
上記の結果は、少なくとも化合物Ａ−６、Ａ−８、Ａ−１４、Ａ−２０、Ａ−２３およびＡ−２６が、かなり短い土壌中半減期、すなわち、かなり低い土壌残留性を明らかに有するという予備的な表示であり、これは、化合物が圃場への散布後に環境中に過度に長く残留しないこと、ならびに／あるいはおそらく、地下水に浸出し、および／または地下水に悪影響を与える可能性が低いことなどの、特定の環境上および／または規制上の利点につながり得る。

Claims (46)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 2015500222
     （式中：
    Ｘが、メチルまたは塩素であり；
    Ｒ1が、メチルまたは塩素であり；
    Ｒ2が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、シクロプロピル、ビニル、エチニル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシまたはフルオロメトキシであり；
    Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
    Ｒ6が：水素；Ｃ1〜Ｃ5アルキル；Ｃ2〜Ｃ4アルケニル；Ｃ2〜Ｃ4アルキニル；Ｒ6AA−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ2−；Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル；Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル；あるいは酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つの環ヘテロ原子を有し、かつ前記ヘテロシクリル中の環炭素原子において結合される非置換４、５または６員単環式ヘテロシクリルであり；
    またはＲ6が、Ｑ−（ＣＨ2）m−ＣＨ（Ｒ7）−であり、ここで、ｍが、０または１であり、Ｒ7が水素であるかまたはＲ7およびＲ5がともに結合であるかのいずれかであり、Ｑが、以下に定義される任意選択的に置換されるヘテロシクリルであり；
    またはＲ6が、Ｈｅｔ−ＣＨ（Ｒ8）−であり、Ｒ8が水素であるかまたはＲ8およびＲ5がともに結合であるかのいずれかであり、Ｈｅｔが、以下に定義される任意選択的に置換されるヘテロアリールであり；
    またはＲ6が、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−であるか；あるいは前記−Ｃ1〜Ｃ2アルキル−部分に結合される前記環炭素原子ではなく、かつ前記−Ｃ1〜Ｃ2アルキル−部分に結合される前記環炭素原子に直接結合されないシクロアルキル環炭素原子において、独立して、＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10、オキソ（＝Ｏ）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシ、２−（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）−エトキシ、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル）メトキシ、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−オキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの環置換基で置換されるＣ4〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−；あるいは前記フェニル環が、独立して、メチル、メトキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素または塩素である１つまたは２つの置換基で任意選択的に置換されるベンジルオキシであり；
    またはＲ6が、そのフェニル環において、独立して、シアノ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ6A、−Ｃ（Ｒ6B）＝Ｃ（Ｒ6C）（Ｒ6CC）、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ6D、−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ6E、−Ｎ（Ｒ6F）（Ｒ6G）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−、ＨＣ≡Ｃ−ＣＨ2−Ｏ−、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、またはＣ1フルオロアルキルである１つまたは２つの置換基で任意選択的に置換されるベンジルであり；
    またはＲ3およびＲ4が一緒になって、−（ＣＨ2）n1−または−（ＣＨ2）n2−Ｘ1−（ＣＨ2）n3−であり、Ｒ5およびＲ6が本明細書に定義されるとおりであり、またはＲ5およびＲ6が一緒になって、−（ＣＨ2）n1−または−（ＣＨ2）n2−Ｘ1−（ＣＨ2）n3−であり、Ｒ3およびＲ4が本明細書に定義されるとおりであり；
    またはＲ4およびＲ6が一緒になって、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、または−ＣＨ（Ｒ19）−Ｃ（Ｒ20）（Ｒ21）−ＣＨ（Ｒ22）−であり；
    Ｑが、酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つまたは２つの環ヘテロ原子を有する４〜７員単環式または８〜１１員縮合二環式ヘテロシクリルであり；前記ヘテロシクリルＱが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキルまたはオキソ（＝Ｏ）である１つまたは２つの環炭素置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環窒素において１つのＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、Ｒ9−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環硫黄において１つまたは２つのオキソ（＝Ｏ）置換基で任意選択的に置換され；
    Ｈｅｔが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ6H）（Ｒ6J）、−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ6E、−Ｎ（Ｒ6F）（Ｒ6G）、ヒドロキシ（任意のオキソ互変異性体を含む）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、−Ｃ（Ｒ6BB）＝Ｃ（Ｒ6C1）（Ｒ6C2）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ6AA、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−、ＨＣ≡Ｃ−ＣＨ2−Ｏ−、ハロゲン、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つの環炭素置換基で任意選択的に置換される、環炭素において結合されるヘテロアリールであり；ただし、任意の非フッ素ハロゲン、アルコキシ、フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−またはＨＣ≡Ｃ−ＣＨ2−Ｏ−が、前記ヘテロアリールの環窒素に直接結合される任意の環炭素において置換されず；
    および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、前記ヘテロアリールは、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない前記環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換され；
    ここで：
    Ｒ6Aが、水素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル、フッ素、塩素または臭素であり；
    Ｒ6AAが、Ｃ1フルオロアルキル、フッ素、塩素または臭素であり；
    Ｒ6B、Ｒ6CおよびＲ6CCが、独立して、水素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル、フッ素または塩素であり；ただし、Ｒ6B、Ｒ6CおよびＲ6CCが、合計で１つ以下の炭素原子を含有し、Ｒ6B、Ｒ6CおよびＲ6CCが、合計で１つ以下の塩素を含み；
    Ｒ6BB、Ｒ6C1およびＲ6C2が、独立して、水素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル、フッ素または塩素であり；ただし、Ｒ6BB、Ｒ6C1およびＲ6C2が、合計で１つ以下の炭素原子を含有し、Ｒ6BB、Ｒ6C1およびＲ6C2が、合計で１つ以下の塩素を含み；ただし、−Ｃ（Ｒ6BB）＝Ｃ（Ｒ6C1）（Ｒ6C2）が、Ｃ2〜Ｃ3アルケニルではなく；
    Ｒ6DおよびＲ6Eが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、または−Ｎ（Ｒ6H）（Ｒ6J）であり；
    Ｒ6Fが、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1フルオロアルキル、−Ｓ（Ｏ）2−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、−Ｓ（Ｏ）2−Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、またはＣ1フルオロアルキルであり；
    Ｒ6GおよびＲ6Jが、独立して、水素、メチルまたはＣ1フルオロアルキルであり；
    Ｒ6Hが、水素、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（例えばメチル）、またはＣ1フルオロアルキルであり；
    Ｒ9が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、前記Ｃ＝Ｃ二重結合に関与する炭素原子において結合されるＣ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシメチル−、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、シクロプロピル、フラニル、モルホリン−４−イル、イソオキサゾール−３−イル、５−メチル−イソオキサゾール−３−イル、ピラゾール−５−イル、３−メチルピラゾール−５−イル、１−メチルピラゾール−５−イル、１，３−ジメチルピラゾール−５−イル；あるいはフェニルまたは独立して、メチル、エチル、Ｃ1フルオロアルキル、メトキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素または塩素である１つまたは２つの置換基で置換されるフェニルであり；
    Ｒ10およびＲ23が、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、２−（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）−エチル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキルまたは（Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル）メチルであり；
    Ｘ1が、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）、Ｃ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）2、Ｃ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）またはＣ（Ｍｅ）（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）であり；
    ｎ１が、２、３、４または５であり；
    ｎ２およびｎ３が、独立して、１、２または３であり、ただし、ｎ２＋ｎ３が、２、３または４であり；
    ここで：
    Ｒ11およびＲ18が両方とも水素であり、またはＲ11およびＲ18が一緒になって、−Ｏ−または−Ｃ1〜Ｃ2アルキレン−架橋を形成し；
    Ｒ12およびＲ17が、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
    Ｒ13、Ｒ14およびＲ15が、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキルであり、ただし、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうちの１つ、２つまたは全てが水素であり；
    Ｒ16が、水素；Ｃ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキル；独立して、メチル、Ｃ1フルオロアルキル、メトキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、メチルチオ、フッ素、塩素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換されるフェニル；または環炭素において結合され、かつ、独立して、メチル、Ｃ1フルオロアルキル、メトキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、ヒドロキシ（任意のオキソ互変異性体を含む）、フッ素、塩素、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つの環炭素置換基で任意選択的に置換されるピリジニルであり、ただし、任意の塩素、メトキシまたはＣ1フルオロアルコキシが、前記ピリジニルの前記環窒素に直接結合される任意の環炭素において置換されず；
    ここで：
    Ｒ19およびＲ22が、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
    Ｒ20およびＲ21が、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
    またはＲ20およびＲ21が、一緒になって、オキソ（＝Ｏ）、＝Ｎ−Ｏ−Ｒ23、または＝ＣＨ2であり；
    またはＲ20およびＲ21が、それらが結合される前記炭素原子と一緒に、５、６または７員の飽和ヘテロシクリルを形成し、前記ヘテロシクリルが、独立して、酸素または硫黄であり、かつ互いに直接結合されない２つの環ヘテロ原子を有し、前記ヘテロシクリルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキルである１つ、２つまたは３つの環炭素置換基で任意選択的に置換され；
    ここで：
    Ｇが、水素；農学的に許容できる金属、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基であり；または
    Ｇが、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8フルオロアルキル、フェニルＣ1〜Ｃ8アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ8アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ7アルケニル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−、Ｃ2〜Ｃ7アルケニル−ＣＭｅ2−、Ｃ2〜Ｃ4フルオロアルケニル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルキニル−ＣＨ2−、−Ｃ（Ｘa）−Ｒa、−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、−Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd、−ＳＯ2−Ｒe、−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−Ｒgまたは−ＣＨ2−Ｘf−Ｒhであり；
    Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfが、互いに独立して、酸素または硫黄であり；
    Ｒaが、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ21アルキル、Ｃ2〜Ｃ21アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；あるいはヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールであり；
    Ｒbが、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ18アルキニル、Ｃ2〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−チオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ3〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；あるいはヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールであり；
    ＲcおよびＲdがそれぞれ、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルキニル、Ｃ2〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ2〜Ｃ5）アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジフェニルアミノ；またはＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノまたはＣ3〜Ｃ7シクロアルコキシであり；
    またはＲcおよびＲdが、それらが結合される前記窒素と一緒に、ＯまたはＳから選択される１つのヘテロ原子を任意に含有する非置換の４、５、６または７員環を形成し；
    Ｒeが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジフェニルアミノ；またはＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノまたはジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノであり；
    ＲfおよびＲgがそれぞれ、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ2〜Ｃ5）アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジフェニルアミノ；またはＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノまたはジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ；またはベンジルオキシまたはフェノキシであり、ここで、前記ベンジルおよびフェニル基が、同様に、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換され；
    Ｒhが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、フェノキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリールオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ3〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲンまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；あるいはフェニル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ（Ｏ）−である）
    の化合物であって；
    「ヘテロアリール」が、少なくとも１つの環ヘテロ原子を含有し、かつ単環または２つの縮合環のいずれかからなる芳香環系を意味し；
    式（Ｉ）の前記化合物が、任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する化合物。
  2. Ｒ6が、Ｒ6AA−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ2−ではなく、任意選択的に置換されるベンジルではなく；
    Ｈｅｔが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、ヒドロキシ（任意のオキソ互変異性体を含む）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つの環炭素置換基で任意選択的に置換される、環炭素において結合されるヘテロアリールであり；ただし、任意の非フッ素ハロゲン、アルコキシまたはフルオロアルコキシが、前記ヘテロアリールの環窒素に直接結合される任意の環炭素において置換されず；
    および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、前記ヘテロアリールは、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない前記環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換され；
    Ｒhが、フェニル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ（Ｏ）−ではない、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｇが、水素；農学的に許容できる金属、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基であり；またはＧが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒaまたは−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbであり、ここで、Ｘa、Ｒa、Ｘb、ＸcおよびＲbが本明細書に定義されるとおりである、請求項１または２に記載の化合物。
  4. Ｇが、水素、−Ｃ（Ｘa）−Ｒaまたは−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbである、請求項１または２に記載の化合物。
  5. Ｇが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒaまたは−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbである場合、Ｘa、ＸbおよびＸcが酸素であり、Ｒaが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキルであり；Ｒbが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキルである、請求項１、２、３または４に記載の化合物。
  6. Ｘがメチルである、請求項１、２、３、４または５に記載の化合物。
  7. Ｘが塩素である、請求項１、２、３、４または５に記載の化合物。
  8. Ｒ1がメチルである、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
  9. Ｒ1が塩素である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
  10. Ｘがメチルであり、Ｒ1がメチルである、請求項１、２、３、４または５に記載の化合物。
  11. Ｒ2が、水素、メチル、エチル、エチニル、塩素、メトキシまたはフルオロメトキシである、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
  12. Ｒ2が、メチル、エチニル、塩素またはメトキシである、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
  13. Ｒ2がメチルである、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
  14. Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が水素であり；
    またはＲ3およびＲ5が水素であり、Ｒ4およびＲ6が一緒になって、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、または−ＣＨ（Ｒ19）−Ｃ（Ｒ20）（Ｒ21）−ＣＨ（Ｒ22）−である、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
  15. Ｒ6が：水素；Ｃ1〜Ｃ4アルキル；Ｃ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−；Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−；Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル；Ｃ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキル；Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオＣ1〜Ｃ2アルキル；Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ2アルキル；Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ2アルキル；シクロプロピル；またはテトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニルであり；
    またはＲ6が、Ｑ−ＣＨ（Ｒ7）−であり；
    またはＲ6が、Ｈｅｔ−ＣＨ（Ｒ8）−であり；
    またはＲ6が、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−であり；または前記−Ｃ1〜Ｃ2アルキル−部分に結合される前記環炭素原子ではなく、かつ前記−Ｃ1〜Ｃ2アルキル−部分に結合される前記環炭素原子に直接結合されないシクロアルキル環炭素原子において、＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10、オキソ（＝Ｏ）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1ハロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、（シクロプロピル）メトキシまたはビニル−ＣＨ2−オキシである１つの環置換基で置換され、Ｃ1〜Ｃ2アルキルである第２の環置換基で任意選択的に置換されるＣ4〜Ｃ6シクロアルキルメチル−であり；
    またはＲ3およびＲ4が一緒になって、−（ＣＨ2）n1−または−（ＣＨ2）n2−Ｘ1−（ＣＨ2）n3−であり、Ｒ5およびＲ6が本明細書に定義されるとおりであり、またはＲ5およびＲ6が一緒になって、−（ＣＨ2）n1−または−（ＣＨ2）n2−Ｘ1−（ＣＨ2）n3−であり、Ｒ3およびＲ4が本明細書に定義されるとおりであり；
    またはＲ4およびＲ6が一緒になって、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、または−ＣＨ（Ｒ19）−Ｃ（Ｒ20）（Ｒ21）−ＣＨ（Ｒ22）−である、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
  16. Ｒ6が：水素；Ｃ1〜Ｃ4アルキル；Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−；またはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
    またはＲ6が、Ｑ−ＣＨ（Ｒ7）−であり；
    またはＲ6が、Ｈｅｔ−ＣＨ（Ｒ8）−であり；
    またはＲ6が、前記シクロヘキシル環の４位（前記−メチル−部分に結合される前記環炭素原子に対して計算される）において、＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10である１つの環置換基で；またはオキソ（＝Ｏ）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1ハロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、（シクロプロピル）メトキシまたはビニル−ＣＨ2−オキシである第１の環置換基で、および任意選択的に、Ｃ1〜Ｃ2アルキルである第２の環置換基で置換されるシクロヘキシルメチル−であり；
    またはＲ3およびＲ4が一緒になって、−（ＣＨ2）n1−または−（ＣＨ2）n2−Ｘ1−（ＣＨ2）n3−であり、Ｒ5およびＲ6が本明細書に定義されるとおりであり、またはＲ5およびＲ6が一緒になって、−（ＣＨ2）n1−または−（ＣＨ2）n2−Ｘ1−（ＣＨ2）n3−であり、Ｒ3およびＲ4が本明細書に定義されるとおりであり；
    またはＲ4およびＲ6が一緒になって、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、または−ＣＨ（Ｒ19）−Ｃ（Ｒ20）（Ｒ21）−ＣＨ（Ｒ22）−である、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の化合物。
  17. Ｒ6が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル；Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−；またはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
    またはＲ6が、Ｑ−ＣＨ（Ｒ7）−であり、ここで、Ｒ7が水素であり；
    またはＲ6が、Ｈｅｔ−ＣＨ（Ｒ8）−であり、ここで、Ｒ8が水素であり；
    またはＲ4およびＲ6が一緒になって、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、または−ＣＨ（Ｒ19）−Ｃ（Ｒ20）（Ｒ21）−ＣＨ（Ｒ22）−である、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の化合物。
  18. Ｒ6が、Ｑ−ＣＨ（Ｒ7）−であり、ここで、Ｒ7が水素であり；
    またはＲ6が、Ｈｅｔ−ＣＨ（Ｒ8）−であり、ここで、Ｒ8が水素であり；
    またはＲ4およびＲ6が一緒になって、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−または−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−である、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の化合物。
  19. Ｒ6が、Ｑ−ＣＨ（Ｒ7）−またはＨｅｔ−ＣＨ（Ｒ8）−であり；
    Ｒ7およびＲ8が水素である、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の化合物。
  20. Ｒ7およびＲ8が水素である、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の化合物。
  21. Ｑが、酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つの環ヘテロ原子を有する４、５または６員単環式ヘテロシクリルであり；前記ヘテロシクリルＱが、存在する場合、環窒素において１つのＲ9−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環硫黄において１つまたは２つのオキソ（＝Ｏ）置換基で任意選択的に置換される、請求項１〜２０のいずれか一項に記載の化合物。
  22. Ｑが、環炭素原子において、前記−（ＣＨ2）m−ＣＨ（Ｒ7）−または−ＣＨ（Ｒ7）−部分に結合され；
    Ｑ中の前記１つまたは２つの環ヘテロ原子が、前記−（ＣＨ2）m−ＣＨ（Ｒ7）−または−ＣＨ（Ｒ7）−部分への結合位置である前記環原子に直接結合されず；
    Ｑ中に２つの環ヘテロ原子がある場合、それらは、１つまたは２つの炭素原子によって隔てられる、請求項１〜２１のいずれか一項に記載の化合物。
  23. Ｒ9が、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、メトキシメチル−、またはシクロプロピルである、請求項１〜２２のいずれか一項に記載の化合物。
  24. Ｑが、以下の下位式Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｑ7、Ｑ33、Ｑ34、Ｑ37、Ｑ38、Ｑ41、Ｑ42、Ｑ43、Ｑ44、Ｑ47、Ｑ87、Ｑ89、Ｑ90またはＱ107：
    Figure 2015500222
     のうちの１つであり、式中：
    Ａが、前記−（ＣＨ2）m−ＣＨ（Ｒ7）−または−ＣＨ（Ｒ7）−部分への結合位置であり；
    Ｒ9が本明細書に定義されるとおりである、請求項１〜２３のいずれか一項に記載の化合物。
  25. Ｑが、下位式Ｑ2、Ｑ7またはＱ90のうちの１つである、請求項２４に記載の化合物。
  26. Ｈｅｔが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、エチニル、プロパ−１−イニル、フッ素またはシアノである１つまたは２つの環炭素置換基で任意選択的に置換される、環炭素において結合されるヘテロアリールであり；
    および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、前記ヘテロアリールが、前記Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない前記環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、メチル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−置換基で任意選択的に置換される、請求項１〜２５のいずれか一項に記載の化合物。
  27. Ｈｅｔが、環炭素において結合される任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールである、請求項１〜２６のいずれか一項に記載の化合物。
  28. Ｈｅｔが、任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する；ピリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアゾリル、テトラゾール−５−イル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリルまたはオキサジアゾリルである、環炭素において結合される任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールである、請求項２７に記載の化合物。
  29. Ｈｅｔが、任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する；ピリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、またはピリダジニルである、環炭素において結合される任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールである、請求項２７に記載の化合物。
  30. Ｈｅｔが、任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する；ピリジン−２−イルまたはピラゾール−３−イルである、環炭素において結合される任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールである、請求項２７に記載の化合物。
  31. 前記−ＣＨ（Ｒ8）−部分への結合点である前記環原子に直接結合される、Ｈｅｔ中の任意の環炭素原子が非置換である、請求項１〜３０のいずれか一項に記載の化合物。
  32. Ｈｅｔが、以下に示されるヘテロアリール：
    Figure 2015500222
     のうちの１つである、請求項１〜３１のいずれか一項に記載の化合物。
  33. Ｒ10およびＲ23が、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ2アルキルまたはＣ1フルオロアルキルであり；
    Ｘ1が、Ｏ、ＮＨ、ＮＭｅ、Ｎ（ＯＭｅ）、Ｃ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）、またはＣ（Ｍｅ）（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）であり；
    ｎ１が、４または５であり；
    ｎ２およびｎ３が、独立して、１または２であり、ただし、ｎ２＋ｎ３が、３または４である、請求項１〜３２のいずれか一項に記載の化合物。
  34. Ｒ11およびＲ18が両方とも水素であり、またはＲ11およびＲ18が一緒になって、−Ｏ−または−Ｃ1〜Ｃ2アルキレン−架橋を形成し；
    Ｒ12およびＲ17が、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
    Ｒ13、Ｒ14およびＲ15が、独立して、水素またはＣ1〜Ｃ3アルキルであり、ただし、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうちの２つまたは全てが水素であり；
    Ｒ16が、水素；Ｃ1〜Ｃ3アルキル；またはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
    Ｒ19およびＲ22が水素であり；
    Ｒ20およびＲ21が一緒になって、オキソ（＝Ｏ）、＝Ｎ−Ｏ−Ｒ23、または＝ＣＨ2であり；
    またはＲ20およびＲ21が、それらが結合される前記炭素原子と一緒に、５、６または７員の飽和ヘテロシクリルを形成し、前記ヘテロシクリルが、独立して、酸素または硫黄であり、かつ互いに直接結合されない２つの環ヘテロ原子を有し、前記ヘテロシクリルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキルである１つ、２つまたは３つの環炭素置換基で任意選択的に置換される、請求項１〜３３のいずれか一項に記載の化合物。
  35. Ｒ11およびＲ18が両方とも水素であり、またはＲ11およびＲ18が一緒になって、−Ｏ−または−Ｃ1〜Ｃ2アルキレン−架橋を形成し；
    Ｒ12およびＲ17が、独立して、水素、メチルまたはメトキシメチルであり；
    Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16が水素である、請求項１〜３４のいずれか一項に記載の化合物。
  36. Ｒ4およびＲ6が一緒になって、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−または−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−である場合、Ｒ4およびＲ6が一緒になって：
    Figure 2015500222
     である、請求項１〜３５のいずれか一項に記載の化合物。
  37. 任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、および／または示されるような、化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１１、Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４、Ａ−１５、Ａ−１６、Ａ−１７、Ａ−１８またはＡ−１９である、請求項１〜３６のいずれか一項に記載の化合物。
  38. 任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、および／または示されるような、化合物Ａ−２０、Ａ−２１、Ａ−２２、Ａ−２３、Ａ−２４、Ａ−２５、Ａ−２６、Ａ−２７、Ａ−２８、Ａ−２９、Ａ−３０、Ａ−３１、Ａ−３２、Ａ−３３、Ａ−３４、Ｐ−１、Ｐ−２、Ｐ−３、Ｐ−４、Ｐ−５、Ｐ−６、Ｐ−７、Ｐ−８、Ｐ−９、Ｐ−１０、Ｐ−１１、Ｐ−１２、Ｐ−１３、Ｐ−１４、Ｐ−１５、Ｐ−１６、Ｐ−１７、Ｐ−１８、Ｐ−１９、Ｐ−２０、Ｐ−２１、Ｐ−２２またはＰ−２３である、請求項１〜３６のいずれか一項に記載の化合物。
  39. 任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、および／または示されるような、化合物Ａ−２、Ａ−４、Ａ−６、Ａ−７、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１１、Ａ−１２、Ａ−１４、Ａ−１５、Ａ−１８、Ａ−１９、Ａ−２０、Ａ−２３、Ａ−２４、Ａ−２６、Ａ−２７、Ａ−２８、Ａ−２９、Ａ−３０、Ａ−３１、Ａ−３２またはＡ−３４である、請求項１〜３８のいずれか一項に記載の化合物。
  40. 式（ＩＣ）：
    Figure 2015500222
     （式中、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＧが、請求項１〜３９の１つ以上に定義されるとおりであり、
    式（ＩＣ）の前記化合物の、モル濃度基準で４０％以上が、Ｒ5およびＲ6に結合される前記環炭素原子において示される立体化学を有する）
    の化合物である、請求項１〜３９のいずれか一項に記載の化合物。
  41. 式（ＩＣ）の前記化合物の、モル濃度基準で５０％超が、Ｒ5およびＲ6に結合される前記環炭素原子において示される立体化学を有する、請求項４０に記載の化合物。
  42. 請求項１〜４１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物と、農芸化学的に許容できる担体、希釈剤および／または溶媒とを含む除草性組成物。
  43. １つ以上のさらなる除草剤および／または毒性緩和剤を含む、請求項４２に記載の除草性組成物。
  44. ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、クロキントセット酸またはその農芸化学的に許容できる塩、シプロスルファミド、メフェンピル−ジエチルおよび／またはＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドを含む毒性緩和剤を含む、請求項４３に記載の除草性組成物。
  45. 有用な植物の作物における雑草を防除する方法であって、請求項１〜４１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、あるいは請求項４２、４３または４４に記載の、このような化合物を含む除草性組成物を、前記植物またはその場所に施用する工程を含む方法。
  46. 前記雑草が、イネ科の単子葉植物の雑草を含む、請求項４５に記載の方法。
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