JP7288453B2 - 除草性3-アザスピロ[5.5]ウンデカン-8,10-ジオン化合物 - Google Patents
除草性3-アザスピロ[5.5]ウンデカン-8,10-ジオン化合物 Download PDFInfo
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Description
R1はメチルであり;
R2はメチル又はメトキシであり;
R3はメチル又はメトキシであり;
R4は、水素、C1~C4アルキル、C1~C4アルコキシ-、C1~C4ハロアルキル、-C(=O)C1~C4アルキル及び-C(=O)C1~C4ハロアルキルからなる群から選択され;
Gは、水素、-(CH2)n-Ra、-C(O)-Ra、-C(O)-O-Rd、-C(O)-S-Rd、-C(O)NRaRa、-S(O)2-C1~C8アルキル及びC1~C8アルコキシ-C1~C3アルキル-からなる群から選択され;
Raは、水素、C1~C8アルキル、C1~C3ハロアルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C3~C6シクロアルキル及びフェニルからなる群から独立して選択され;
Rdは、C1~C8アルキル、C1~C3ハロアルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C3~C6シクロアルキル及びフェニルからなる群から選択され;並びに
n=0、1又は2である)
又は、その農学的に許容可能な塩が提供されている。
ステップ1:O3-t-ブチルO11-エチル8,10-ジオキソ-3-アザスピロ[5.5]ウンデカン-3,11-ジカルボキシレートの合成
ポット中の標準的な土壌中に多様なテスト種(ホソムギ(Lolium perenne)(LOLPE)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)(SETFA)、アロペクルスミオスロイデス(Alopecurus myosuroides)(ALOMY)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli)(ECHCG)、アベナファツア(Avena fatua)(AVEFA))の種子を播種する。温室において制御された条件下(24/16℃、昼/夜;14時間の明かり;65%湿度)で、1日間栽培した後(発芽前)、又は、8日間栽培した後(発芽後)に、これらの植物に、0.5%のTween 20(ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、CAS RN9005-64-5)を含有するアセトン/水(50:50)溶液中の技術的有効成分配合物から得られる噴霧水溶液を噴霧する。化合物は250g/hで適用する。次いで、テスト植物を、温室中において、温室中の制御された条件下(24/16℃、昼/夜;14時間の明かり;65%湿度)で、1日2回水をあげて成長させる。13日間後に、発芽前及び発芽後について、テストを植物に生じた損傷割合について評価する。生物学的活性を、以下の表において5点のスケール(5=80~100%;4=60~79%;3=40~59%;2=20~39%;1=0~19%)で示す。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕式(I)
R 1 は、メチルであり;
R 2 は、メチル又はメトキシであり;
R 3 は、メチル又はメトキシであり;
R 4 は、水素、C 1 ~C 4 アルキル、C 1 ~C 4 アルコキシ-、C 1 ~C 4 ハロアルキル、-C(=O)C 1 ~C 4 アルキル及び-C(=O)C 1 ~C 4 ハロアルキルからなる群から選択され;
Gは、水素、-(CH 2 ) n -R a 、-C(O)-R a 、-C(O)-O-R d 、-C(O)-S-R d 、-C(O)NR a R a 、-S(O) 2 -C 1 ~C 8 アルキル及びC 1 ~C 8 アルコキシ-C 1 ~C 3 アルキル-からなる群から選択され;
R a は、水素、C 1 ~C 8 アルキル、C 1 ~C 3 ハロアルキル、C 2 ~C 8 アルケニル、C 2 ~C 8 アルキニル、C 3 ~C 6 シクロアルキル及びフェニルからなる群から独立して選択され;
R d は、C 1 ~C 8 アルキル、C 1 ~C 3 ハロアルキル、C 2 ~C 8 アルケニル、C 2 ~C 8 アルキニル、C 3 ~C 6 シクロアルキル及びフェニルからなる群から選択され;
n=0、1又は2である)
の化合物又はその農学的に許容可能な塩。
〔2〕R 2 がメチルである、前記〔1〕に記載の化合物。
〔3〕R 3 がメチルである、前記〔1〕又は〔2〕に記載の化合物。
〔4〕R 3 がメトキシである、前記〔1〕又は〔2〕に記載の化合物。
〔5〕R 4 がC 1 ~C 2 アルコキシ-である、前記〔1〕~〔4〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔6〕R 4 が-C(=O)C 1 ~C 3 アルキルである、前記〔1〕~〔4〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔7〕R 4 が-C(=O)C 1 ~C 3 ハロアルキルである、前記〔1〕~〔4〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔8〕Gが水素である、前記〔1〕~〔7〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔9〕Gが-C(O)C 1 ~C 6 アルキルである、前記〔1〕~〔7〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔10〕Gが-C(O)-O-C 1 ~C 6 アルキルである、前記〔1〕~〔7〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔11〕前記〔1〕~〔10〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物と、農学的に許容可能な配合助剤とを含む、除草性組成物。
〔12〕少なくとも1種の追加の殺有害生物剤をさらに含む、前記〔11〕に記載の除草性組成物。
〔13〕前記追加の殺有害生物剤が、除草剤又は除草剤毒性緩和剤である、前記〔12〕に記載の除草性組成物。
〔14〕生息地における雑草の防除方法であって、雑草防除量の前記〔11〕~〔13〕のいずれか一項に記載の組成物を前記生息地に適用する工程を含む、方法。
〔15〕除草剤としての前記〔1〕に記載の式(I)の化合物の使用。
Claims (15)
- 式(I)
R1は、メチルであり;
R2は、メチル又はメトキシであり;
R3は、メチル又はメトキシであり;
R4は、C1~C4アルコキシ-、-C(=O)C1~C4アルキル、又は-C(=O)C1~C4ハロアルキルであり;
Gは、水素、-(CH2)n-Ra、-C(O)-Ra、-C(O)-O-Rd、-C(O)-S-Rd、-C(O)NRaRa、-S(O)2-C1~C8アルキル及びC1~C8アルコキシ-C1~C3アルキル-からなる群から選択され;
Raは、水素、C1~C8アルキル、C1~C3ハロアルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C3~C6シクロアルキル及びフェニルからなる群から独立して選択され;
Rdは、C1~C8アルキル、C1~C3ハロアルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C3~C6シクロアルキル及びフェニルからなる群から選択され;
n=0、1又は2である)
の化合物又はその農学的に許容可能な塩。 - R2がメチルである、請求項1に記載の化合物。
- R3がメチルである、請求項1又は2に記載の化合物。
- R3がメトキシである、請求項1又は2に記載の化合物。
- R4がC1~C2アルコキシ-である、請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物。
- R4が-C(=O)C1~C3アルキルである、請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物。
- R4が-C(=O)C1~C3ハロアルキルである、請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物。
- Gが水素である、請求項1~7のいずれか一項に記載の化合物。
- Gが-C(O)C1~C6アルキルである、請求項1~7のいずれか一項に記載の化合物。
- Gが-C(O)-O-C1~C6アルキルである、請求項1~7のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1~10のいずれか一項に記載の式(I)の化合物と、農学的に許容可能な配合助剤とを含む、除草性組成物。
- 少なくとも1種の追加の殺有害生物剤をさらに含む、請求項11に記載の除草性組成物。
- 前記追加の殺有害生物剤が、除草剤又は除草剤毒性緩和剤である、請求項12に記載の除草性組成物。
- 生息地における雑草の防除方法であって、雑草防除量の請求項11~13のいずれか一項に記載の組成物を前記生息地に適用する工程を含む、方法。
- 除草剤としての請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
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