JP7317034B2 - 除草性化合物 - Google Patents
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Description
R1はメチルであり;
R2はメチル又はメトキシであり;
R3はメチル又はメトキシであり;
R4は、-S(O)nC1~C6アルキル、-S(O)nC1~C6ハロアルキル、-S(O)n-(CH2)n-C3~C6シクロアルキル、-S(O)nC(R11)R12R13、-C(O)H、-C(O)-(CH2)n-C3~C6シクロアルキル、-C(O)C(R11)R12R13、-C(O)C2~C4アルケニル、-C(O)(CR9R10)CN、-C(O)(CR9R10)(CR9R10)CN、-C(O)CH2C(O)-C1~C6アルキル、-C(O)CH2OC(O)-C1~C6アルキル、C(O)OC1~C6アルキル、-C(O)OC1~C6ハロアルキル、-C(O)(R9R10)nS(O)nC1~C6アルキル、-C(O)C1~C3アルコキシC1~C6アルキル、-C(O)C1~C3アルコキシC2~C6アルケニル、-C(O)C1~C3アルコキシC2~C6アルキニル、-C(O)C1~C3アルコキシC1~C6ハロアルキル、-C(O)C1~C3アルコキシC3~C6シクロアルキル、-C(O)OC1~C3アルコキシC1~C6アルキル、-C(O)C1~C3アルコキシC1~C3アルコキシC1~C6アルキル、-C(O)(CH2)nNR5R6、-C(O)-(CH2)n-NR7C(O)R8、-C(O)-(CH2)n-O-N=CR5R5、-CN、-(CH2)n-フェニル、-C(O)-(CH2)n-フェニル、-S(O)n-(CH2)n-フェニル、-ヘテロシクリル、-C(O)-(CH2)n-ヘテロシクリル、-C(O)(CH2)nO-(CH2)n-ヘテロシクリル、-S(O)n-(CH2)n-ヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、各ヘテロシクリルは、芳香族、飽和若しくは部分飽和であり得ると共に、酸素、窒素及び硫黄からなる群から各々独立して選択される1~4個のヘテロ原子を含有していることが可能である5若しくは6員ヘテロシクリルであり、並びに、ここで、前記ヘテロシクリル又はフェニル基は、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C2~C3アルケニル、C2~C3アルキニル、ハロゲン、シアノ及びニトロからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基により任意選択により置換されており;
R5は、水素及びC1~C6アルキルからなる群から選択され;
R6は、水素、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、ヒドロキシル-、C1~C6アルコキシ、C3~C6シクロアルキル、-C1~C4アルコキシC1~C6アルキル、-C1~C3アルコキシC1~C6ハロアルキル、-(CR9R10)C1~C6ハロアルキル、-(CR9R10)C(O)NR5R5、フェニル、-ピリジルからなる群から選択され、ここで、フェニル及びピリジルは、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C2~C3アルケニル、C2~C3アルキニル、ハロゲン、シアノ及びニトロからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基により任意選択により置換されており;又は
R5及びR6は一緒になって、-CH2CH2OCH2CH2-を形成し;並びに
R7は、水素及びC1~C6アルキルからなる群から選択され;
R8は、水素、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6シクロアルキル、フェニル、-ピリジルからなる群から選択され、ここで、フェニル及びピリジルは、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C2~C3アルケニル、C2~C3アルキニル、ハロゲン、シアノ及びニトロからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基により任意選択により置換されており;
R9は水素又はメチルであり;
R10は水素又はメチルであり;又は
R9及びR10は一緒になって-CH2CH2-を形成し;並びに
R11は水素又はメチルであり;
R12は、水素、C1~C6アルキル、ヒドロキシル及びC1~C6アルコキシ-からなる群から選択され;
R13は、水素、C1~C6アルキル、ヒドロキシル及びC1~C6アルコキシからなる群から選択され;又は
R12及びR13は一緒になって-CH2-X-CH2-を形成し;並びに
Xは、O、S及びN-R14からなる群から選択され;
R14は、水素、C1~C3アルキル及びC1~C3アルコキシ-からなる群から選択され;
nは、0、1又は2であり;
Gは、水素、-(CH2)n-Ra、-C(O)-Ra、-C(O)-(CRcRd)n-O-Rb、-C(O)-(CRcRd)n-S-Rb、-C(O)NRaRa、-S(O)2-Ra及びC1~C8アルコキシ-C1~C3アルキル-からなる群から選択され;
Raは、水素、C1~C8アルキル、C1~C3ハロアルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C3~C6シクロアルキル、ヘテロシクリル及びフェニルからなる群から独立して選択され、ここで、前記ヘテロシクリル及びフェニル基は、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C2~C3アルケニル、C2~C3アルキニル、ハロゲン、シアノ及びニトロからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基により任意選択により置換されており;
Rbは、C1~C8アルキル、C1~C3ハロアルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C3~C6シクロアルキル、ヘテロシクリル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記ヘテロシクリル及びフェニル基は、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C2~C3アルケニル、C2~C3アルキニル、ハロゲン、シアノ及びニトロからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基により任意選択により置換されており;
Rcは水素又はC1~C3アルキルであり;並びに
Rdは水素又はC1~C3アルキルである)
又はその農学的に許容可能な塩が提供されている。
R1がメチルであり;
R2がメチル又はメトキシであり;
R3がメチル又はメトキシであり;
R4が、-S(O)nC1~C6アルキル、-S(O)nC1~C6ハロアルキル、-S(O)n-(CH2)n-C3~C6シクロアルキル、-S(O)nC(R11)R12R13、-C(O)H、-C(O)-(CH2)n-C3~C6シクロアルキル、-C(O)C(R11)R12R13、-C(O)C2~C4アルケニル、-C(O)(CR9R10)CN、-C(O)OC1~C6アルキル、-C(O)OC1~C6ハロアルキル、-C(O)(CH2)nS(O)nC1~C6アルキル、-C(O)C1~C3アルコキシC1~C6アルキル、-C(O)NR5R6、-C(O)-(CH2)n-NR7C(O)R8、-CN、-(CH2)n-フェニル、-C(O)-(CH2)n-フェニル、-S(O)n-(CH2)n-フェニル、-ヘテロシクリル、-C(O)-(CH2)n-ヘテロシクリル、-S(O)n-(CH2)n-ヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、各ヘテロシクリルは、芳香族、飽和若しくは部分飽和であり得ると共に、酸素、窒素及び硫黄からなる群から各々独立して選択される1~4個のヘテロ原子を含有していることが可能である5若しくは6員ヘテロシクリルであり、並びに、ここで、前記ヘテロシクリル又はフェニル基は、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C2~C3アルケニル、C2~C3アルキニル、ハロゲン、シアノ及びニトロからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基により任意選択により置換されており;
R5が、水素及びC1~C6アルキルからなる群から選択され;
R6が、水素、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6シクロアルキル、フェニル、-ピリジルからなる群から選択され、ここで、フェニル及びピリジルは、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C2~C3アルケニル、C2~C3アルキニル、ハロゲン、シアノ及びニトロからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基により任意選択により置換されており;又は
R5及びR6が一緒になって、-CH2CH2OCH2CH2-を形成し;並びに
R7が、水素及びC1~C6アルキルからなる群から選択され;
R8が、水素、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6シクロアルキル、フェニル、-ピリジルからなる群から選択され、ここで、フェニル及びピリジルは、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C2~C3アルケニル、C2~C3アルキニル、ハロゲン、シアノ及びニトロからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基により任意選択により置換されており;
R9が水素又はメチルであり;
R10が水素又はメチルであり;又は
R9及びR10が一緒になって-CH2CH2-を形成し;並びに
R11が水素又はメチルであり;
R12及びR13が一緒になって-CH2-X-CH2-を形成し;
Xが、O、S及びN-R14からなる群から選択され;
R14が、水素、C1~C3アルキル及びC1~C3アルコキシ-からなる群から選択され;
nが、0、1又は2であり;
Gが、水素、-(CH2)n-Ra、-C(O)-Ra、-C(O)-(CRcRd)n-O-Rb、-C(O)NRaRa、-S(O)2-Ra及びC1~C8アルコキシ-C1~C3アルキル-からなる群から選択され;
Raが、水素、C1~C8アルキル、C1~C3ハロアルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C3~C6シクロアルキル、ヘテロシクリル及びフェニルからなる群から独立して選択され、ここで、前記ヘテロシクリル及びフェニル基は、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C2~C3アルケニル、C2~C3アルキニル、ハロゲン、シアノ及びニトロからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基により任意選択により置換されており;
Rbが、C1~C8アルキル、C1~C3ハロアルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C3~C6シクロアルキル、ヘテロシクリル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記ヘテロシクリル及びフェニル基は、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C2~C3アルケニル、C2~C3アルキニル、ハロゲン、シアノ及びニトロからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基により任意選択により置換されており;
Rcが水素又はC1~C3アルキルであり;並びに
Rdが水素又はC1~C3アルキルである、式(I)の化合物又はその農学的に許容可能な塩が提供されている。
スキーム12
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ=7.02(s,2H),3.39(t,J=5.5Hz,4H),2.56(s,4H),1.98-2.00(9H),1.65(t,J=5.5Hz,4H),1.32(s,9H)。
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ=7.07-6.97(m,2H),3.61-3.49(m,4H),2.62-2.51(m,4H),2.02-2.00(m,6H),2.00-1.98(m,3H),1.79-1.70(m,4H),1.26-1.22(m,9H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=7.12-6.95(m,2H),3.81-3.52(m,4H),2.79-2.57(m,4H),2.07-1.98(m,9H),1.90-1.66(m,5H),1.44-1.37(m,1H),1.01-0.93(m,2H),0.81-0.67(m,6H)
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ=7.06-6.95(m,2H),3.87-3.74(m,2H),3.69-3.59(m,2H),2.67-2.58(m,4H),2.02-1.96(m,10H),1.83-1.74(m,2H),1.70-1.62(m,2H),0.91-0.75(m,4H)。
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ=7.03(s,2H),6.50(t,J=74.9Hz,1H),4.63(s,2H),3.69-3.62(m,2H),3.53-3.46(m,2H),2.67-2.59(m,4H),2.01(s,6H),2.00-1.98(m,3H),1.81-1.73(m,2H),1.72-1.65(m,2H)
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ=7.03(s,2H),3.68-3.63(m,2H),3.58-3.53(m,2H),2.83-2.78(m,2H),2.70-2.65(m,2H),2.59(s,4H),2.02(s,6H),1.99(s,3H),1.78-1.73(m,2H),1.70-1.66(m,2H)
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ=1.35(d,J=6.72Hz,3H)1.71(dt,J=18.13,5.73Hz,4H)2.00(d,J=8.07Hz,9H)2.61(d,J=4.89Hz,4H)3.55-3.76(m,4H)3.86-3.96(m,1H)3.98-4.08(m,1H)4.41(d,J=6.72Hz,1H)5.17(dq,J=10.39,1.39Hz,1H)5.29(dq,J=17.25,1.67Hz,1H)5.93(dd,J=17.24,10.39Hz,1H)7.04(s,2H)。
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ=1.35(d,J=6.72Hz,3H)1.64-1.81(m,4H)2.00(d,J=8.44Hz,9H)2.62(d,J=9.17Hz,4H)3.54-3.80(m,4H)4.07-4.28(m,2H)4.63(d,J=6.72Hz,1H)7.04(s,2H)。
ポット中の標準的な土壌中に多様なテスト種(ホソムギ(Lolium perenne)(LOLPE)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)(SETFA)、アロペクルスミオスロイデス(Alopecurus myosuroides)(ALOMY)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli)(ECHCG)、アベナファツア(Avena fatua)(AVEFA))の種子を播種する。温室において制御された条件下(24/16℃、昼/夜;14時間の明かり;65%湿度)で、1日間栽培した後(発芽前)、又は、8日間栽培した後(発芽後)に、これらの植物に、0.5%のTween 20(ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、CAS RN9005-64-5)を含有するアセトン/水(50:50)溶液中の技術的有効成分配合物から得られる噴霧水溶液を噴霧する。化合物は250g/hで適用する。次いで、テスト植物を、温室中において、温室中の制御された条件下(24/16℃、昼/夜;14時間の明かり;65%湿度)で、1日2回水をあげて成長させる。13日間後に、発芽前及び発芽後について、テストを植物に生じた損傷割合について評価する。生物学的活性を、以下の表において5点のスケール(5=80~100%;4=60~79%;3=40~59%;2=20~39%;1=0~19%)で示す。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕式(I)の化合物
R 1 はメチルであり;
R 2 はメチル又はメトキシであり;
R 3 はメチル又はメトキシであり;
R 4 は、-S(O) n C 1 ~C 6 アルキル、-S(O) n C 1 ~C 6 ハロアルキル、-S(O) n -(CH 2 ) n -C 3 ~C 6 シクロアルキル、-S(O) n C(R 11 )R 12 R 13 、-C(O)H、-C(O)-(CH 2 ) n -C 3 ~C 6 シクロアルキル、-C(O)C(R 11 )R 12 R 13 、-C(O)C 2 ~C 4 アルケニル、-C(O)(CR 9 R 10 )CN、-C(O)(CR 9 R 10 )(CR 9 R 10 )CN、-C(O)CH 2 C(O)-C 1 ~C 6 アルキル、-C(O)CH 2 OC(O)-C 1 ~C 6 アルキル、-C(O)OC 1 ~C 6 アルキル、-C(O)OC 1 ~C 6 ハロアルキル、-C(O)(CR 9 R 10 ) n S(O) n C 1 ~C 6 アルキル、-C(O)C 1 ~C 3 アルコキシC 1 ~C 6 アルキル、-C(O)C 1 ~C 3 アルコキシC 2 ~C 6 アルケニル、-C(O)C 1 ~C 3 アルコキシC 2 ~C 6 アルキニル、-C(O)C 1 ~C 3 アルコキシC 1 ~C 6 ハロアルキル、-C(O)C 1 ~C 3 アルコキシC 3 ~C 6 シクロアルキル、-C(O)OC 1 ~C 3 アルコキシC 1 ~C 6 アルキル、-C(O)C 1 ~C 3 アルコキシC 1 ~C 3 アルコキシC 1 ~C 6 アルキル、-C(O)(CH 2 ) n NR 5 R 6 、-C(O)-(CH 2 ) n -NR 7 C(O)R 8 、-C(O)-(CH 2 ) n -O-N=CR 5 R 5 、-CN、-(CH 2 ) n -フェニル、-C(O)-(CH 2 ) n -フェニル、-S(O) n -(CH 2 ) n -フェニル、-ヘテロシクリル、-C(O)-(CH 2 ) n -ヘテロシクリル、-C(O)(CH 2 ) n O-(CH 2 ) n -ヘテロシクリル、-S(O) n -(CH 2 ) n -ヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、各ヘテロシクリルは、芳香族、飽和若しくは部分飽和であり得ると共に、酸素、窒素及び硫黄からなる群から各々独立して選択される1~4個のヘテロ原子を含有していることが可能である5若しくは6員ヘテロシクリルであり、並びに、ここで、前記ヘテロシクリル又はフェニル基は、C 1 ~C 3 アルキル、C 1 ~C 3 ハロアルキル、C 1 ~C 3 アルコキシ、C 2 ~C 3 アルケニル、C 2 ~C 3 アルキニル、ハロゲン、シアノ及びニトロからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基により任意選択により置換されており;
R 5 は、水素及びC 1 ~C 6 アルキルからなる群から選択され;
R 6 は、水素、C 1 ~C 6 アルキル、C 2 ~C 6 アルケニル、C 2 ~C 6 アルキニル、C 1 ~C 6 ハロアルキル、ヒドロキシル-、C 1 ~C 6 アルコキシ、C 3 ~C 6 シクロアルキル、-C 1 ~C 4 アルコキシC 1 ~C 6 アルキル、-C 1 ~C 3 アルコキシC 1 ~C 6 ハロアルキル、-(CR 9 R 10 )C 1 ~C 6 ハロアルキル、-(CR 9 R 10 )C(O)NR 5 R 5 、フェニル、-ピリジルからなる群から選択され、ここで、前記フェニル及びピリジルは、C 1 ~C 3 アルキル、C 1 ~C 3 ハロアルキル、C 1 ~C 3 アルコキシ、C 2 ~C 3 アルケニル、C 2 ~C 3 アルキニル、ハロゲン、シアノ及びニトロからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基により任意選択により置換されており;又は
R 5 及びR 6 は一緒になって、-CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 -を形成し;並びに
R 7 は、水素及びC 1 ~C 6 アルキルからなる群から選択され;
R 8 は、水素、C 1 ~C 6 アルキル、C 1 ~C 6 アルコキシ、C 3 ~C 6 シクロアルキル、フェニル、-ピリジルからなる群から選択され、ここで、前記フェニル及びピリジルは、C 1 ~C 3 アルキル、C 1 ~C 3 ハロアルキル、C 1 ~C 3 アルコキシ、C 2 ~C 3 アルケニル、C 2 ~C 3 アルキニル、ハロゲン、シアノ及びニトロからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基により任意選択により置換されており;
R 9 は水素又はメチルであり;
R 10 は水素又はメチルであり;又は
R 9 及びR 10 は一緒になって-CH 2 CH 2 -を形成し;並びに
R 11 は水素又はメチルであり;
R 12 は、水素、C 1 ~C 6 アルキル、ヒドロキシル及びC 1 ~C 6 アルコキシ-からなる群から選択され;
R 13 は、水素、C 1 ~C 6 アルキル、ヒドロキシル及びC 1 ~C 6 アルコキシからなる群から選択され;又は
R 12 及びR 13 は一緒になって-CH 2 -X-CH 2 -を形成し;並びに
Xは、O、S及びN-R 14 からなる群から選択され;
R 14 は、水素、C 1 ~C 3 アルキル及びC 1 ~C 3 アルコキシ-からなる群から選択され;
nは、0、1又は2であり;
Gは、水素、-(CH 2 ) n -R a 、-C(O)-R a 、-C(O)-(CR c R d ) n -O-R b 、-C(O)-(CR c R d ) n -S-R b 、-C(O)NR a R a 、-S(O) 2 -R a 及びC 1 ~C 8 アルコキシ-C 1 ~C 3 アルキル-からなる群から選択され;
R a は、水素、C 1 ~C 8 アルキル、C 1 ~C 3 ハロアルキル、C 2 ~C 8 アルケニル、C 2 ~C 8 アルキニル、C 3 ~C 6 シクロアルキル、ヘテロシクリル及びフェニルからなる群から独立して選択され、ここで、前記ヘテロシクリル及びフェニル基は、C 1 ~C 3 アルキル、C 1 ~C 3 ハロアルキル、C 1 ~C 3 アルコキシ、C 2 ~C 3 アルケニル、C 2 ~C 3 アルキニル、ハロゲン、シアノ及びニトロからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基により任意選択により置換されており;
R b は、C 1 ~C 8 アルキル、C 1 ~C 3 ハロアルキル、C 2 ~C 8 アルケニル、C 2 ~C 8 アルキニル、C 3 ~C 6 シクロアルキル、ヘテロシクリル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記ヘテロシクリル及びフェニル基は、C 1 ~C 3 アルキル、C 1 ~C 3 ハロアルキル、C 1 ~C 3 アルコキシ、C 2 ~C 3 アルケニル、C 2 ~C 3 アルキニル、ハロゲン、シアノ及びニトロからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基により任意選択により置換されており;
R c は水素又はC 1 ~C 3 アルキルであり;並びに
R d は水素又はC 1 ~C 3 アルキルである)
又はその農学的に許容可能な塩。
〔2〕R 2 がメチルである、前記〔1〕に記載の化合物。
〔3〕R 3 がメチルである、前記〔1〕又は〔2〕に記載の化合物。
〔4〕R 3 はメトキシである、前記〔1〕又は〔2〕に記載の化合物。
〔5〕R 4 は-C(O)OC 1 ~C 6 アルキルである、前記〔1〕~〔4〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔6〕R 4 は-C(O)NR 5 R 6 である、前記〔1〕~〔4〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔7〕R 4 は-C(O)NR 7 C(O)R 8 である、前記〔1〕~〔4〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔8〕Gは水素である、前記〔1〕~〔7〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔9〕Gは-C(O)C 1 ~C 6 アルキルである、前記〔1〕~〔7〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔10〕Gは-C(O)-O-C 1 ~C 6 アルキルである、前記〔1〕~〔7〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔11〕前記〔1〕~〔10〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物と、農学的に許容可能な配合助剤とを含む、除草性組成物。
〔12〕少なくとも1種の追加の殺有害生物剤をさらに含む、前記〔11〕に記載の除草性組成物。
〔13〕前記追加の殺有害生物剤が除草剤又は除草剤毒性緩和剤である、前記〔12〕に記載の除草性組成物。
〔14〕生息地における雑草の防除方法であって、雑草防除量の前記〔11〕~〔13〕のいずれか一項に記載の組成物を前記生息地に適用するステップを含む方法。
〔15〕除草剤としての前記〔1〕に記載の式(I)の化合物の使用。
Claims (15)
- 式(I)の化合物
R1はメチルであり;
R2はメチル又はメトキシであり;
R3はメチル又はメトキシであり;
R4は、-S(O)nC1~C6アルキル、-S(O)nC1~C6ハロアルキル、-S(O)n-(CH2)n-C3~C6シクロアルキル、-S(O)nC(R11)R12R13、-C(O)H、-C(O)-(CH2)n-C3~C6シクロアルキル、-C(O)C2~C4アルケニル、-C(O)(CR9R10)CN、-C(O)(CR9R10)(CR9R10)CN、-C(O)CH2C(O)-C1~C6アルキル、-C(O)CH2OC(O)-C1~C6アルキル、-C(O)OC1~C6アルキル、-C(O)OC1~C6ハロアルキル、-C(O)(CR9R10)nS(O)nC1~C6アルキル、-C(O)C1~C3アルコキシC1~C6アルキル、-C(O)C1~C3アルコキシC2~C6アルケニル、-C(O)C1~C3アルコキシC2~C6アルキニル、-C(O)C1~C3アルコキシC1~C6ハロアルキル、-C(O)C1~C3アルコキシC3~C6シクロアルキル、
-C(O)C1~C3アルコキシC1~C3アルコキシC1~C6アルキル、-C(O)(CH2)nNR5R6、-C(O)-(CH2)n-NR7C(O)R8、-C(O)-(CH2)n-O-N=CR5R5、-CN、-(CH2)n-フェニル、-C(O)-(CH2)n-フェニル、-S(O)n-(CH2)n-フェニル、-ヘテロシクリル、-C(O)-(CH2)n-ヘテロシクリル、-C(O)(CH2)nO-(CH2)n-ヘテロシクリル、-S(O)n-(CH2)n-ヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、各ヘテロシクリルは、芳香族、飽和若しくは部分飽和であり得ると共に、酸素、窒素及び硫黄からなる群から各々独立して選択される1~4個のヘテロ原子を含有していることが可能である5若しくは6員ヘテロシクリルであり、並びに、ここで、前記ヘテロシクリル又はフェニル基は、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C2~C3アルケニル、C2~C3アルキニル、ハロゲン、シアノ及びニトロからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基により任意選択により置換されており;
R5は、水素及びC1~C6アルキルからなる群から選択され;
R6は、水素、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、ヒドロキシル-、C1~C6アルコキシ、C3~C6シクロアルキル、-C1~C4アルコキシC1~C6アルキル、-C1~C3アルコキシC1~C6ハロアルキル、-(CR9R10)C1~C6ハロアルキル、-(CR9R10)C(O)NR5R5、フェニル、-ピリジルからなる群から選択され、ここで、前記フェニル及びピリジルは、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C2~C3アルケニル、C2~C3アルキニル、ハロゲン、シアノ及びニトロからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基により任意選択により置換されており;又は
R5及びR6は一緒になって、-CH2CH2OCH2CH2-を形成し;並びに
R7は、水素及びC1~C6アルキルからなる群から選択され;
R8は、水素、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6シクロアルキル、フェニル、-ピリジルからなる群から選択され、ここで、前記フェニル及びピリジルは、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C2~C3アルケニル、C2~C3アルキニル、ハロゲン、シアノ及びニトロからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基により任意選択により置換されており;
R9は水素又はメチルであり;
R10は水素又はメチルであり;又は
R9及びR10は一緒になって-CH2CH2-を形成し;並びに
R11は水素又はメチルであり;
R12は、水素、C1~C6アルキル、ヒドロキシル及びC1~C6アルコキシ-からなる群から選択され;
R13は、水素、C1~C6アルキル、ヒドロキシル及びC1~C6アルコキシからなる群から選択され;又は
R12及びR13は一緒になって-CH2-X-CH2-を形成し;並びに
Xは、O、S及びN-R14からなる群から選択され;
R14は、水素、C1~C3アルキル及びC1~C3アルコキシ-からなる群から選択され;
nは、0、1又は2であり;
Gは、水素、-(CH2)n-Ra、-C(O)-Ra、-C(O)-(CRcRd)n-O-Rb、-C(O)-(CRcRd)n-S-Rb、-C(O)NRaRa、-S(O)2-Ra及びC1~C8アルコキシ-C1~C3アルキル-からなる群から選択され;
Raは、水素、C1~C8アルキル、C1~C3ハロアルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C3~C6シクロアルキル、ヘテロシクリル及びフェニルからなる群から独立して選択され、ここで、前記ヘテロシクリル及びフェニル基は、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C2~C3アルケニル、C2~C3アルキニル、ハロゲン、シアノ及びニトロからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基により任意選択により置換されており;
Rbは、C1~C8アルキル、C1~C3ハロアルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C3~C6シクロアルキル、ヘテロシクリル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記ヘテロシクリル及びフェニル基は、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C2~C3アルケニル、C2~C3アルキニル、ハロゲン、シアノ及びニトロからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基により任意選択により置換されており;
Rcは水素又はC1~C3アルキルであり;並びに
Rdは水素又はC1~C3アルキルである)
又はその農学的に許容可能な塩。 - R2がメチルである、請求項1に記載の化合物。
- R3がメチルである、請求項1又は2に記載の化合物。
- R3はメトキシである、請求項1又は2に記載の化合物。
- R4は-C(O)OC1~C6アルキルである、請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物。
- R4は-C(O)NR5R6である、請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物。
- R4は-C(O)NR7C(O)R8である、請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物。
- Gは水素である、請求項1~7のいずれか一項に記載の化合物。
- Gは-C(O)C1~C6アルキルである、請求項1~7のいずれか一項に記載の化合物。
- Gは-C(O)-O-C1~C6アルキルである、請求項1~7のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1~10のいずれか一項に記載の式(I)の化合物と、農学的に許容可能な配合助剤とを含む、除草性組成物。
- 少なくとも1種の追加の殺有害生物剤をさらに含む、請求項11に記載の除草性組成物。
- 前記追加の殺有害生物剤が除草剤又は除草剤毒性緩和剤である、請求項12に記載の除草性組成物。
- 生息地における雑草の防除方法であって、雑草防除量の請求項11~13のいずれか一項に記載の組成物を前記生息地に適用するステップを含む方法。
- 除草剤としての請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
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