JP2012507488A - 除草剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシもしくはハロエトキシ、シクロプロピル又はハロゲノシクロプロピルであり、
R2及びR3は、独立に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシスルホニル、C1〜C6ハロアルコキシスルホニル、シアノ、ニトロ、フェニル又は、C1〜C4アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニルもしくはC1〜C3アルキルスルホニルによって置換されたフェニル、あるいは、ヘテロアリール又は、C1〜C4アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニルもしくはC1〜C3アルキルスルホニルによって置換されたヘテロアリールであり、
R4は水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、
R5、R6、R7及びR8は互いに独立に、水素又はメチルであり、
R9は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シアノアルキル、ベンジル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルコキシ(C1〜C4)アルキル又はGから選ばれる基である)又はその農業上許容されうる塩もしくはそのN−オキシドを含む新規の除草剤組成物に関する。
RaはH、C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C1〜C10シアノアルキル、C1〜C10ニトロアルキル、C1〜C10アミノアルキル、C1〜C5アルキルアミノC1〜C5アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノC1〜C5アルキル、C3〜C7シクロアルキルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシC1〜C5アルキル、C3〜C5アルケニルオキシC1〜C5アルキル、C3〜C5アルキニルC1〜C5オキシアルキル、C1〜C5アルキルチオC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルスルフィニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルスルホニルC1〜C5アルキル、C2〜C8アルキリデンアミノオキシC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルカルボニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシカルボニルC1〜C5アルキル、アミノカルボニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルアミノカルボニルC1〜C5アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノカルボニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルカルボニルアミノC1〜C5アルキル、N−C1〜C5アルキルカルボニル−N−C1〜C5アルキルアミノC1〜C5アルキル、C3〜C6トリアルキルシリルC1〜C5アルキル、フェニルC1〜C5アルキル(フェニルは場合によりC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、ヘテロアリールC1〜C5アルキル(ヘテロアリールは場合によりC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、C2〜C5ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルキル、フェニル又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、あるいは、ヘテロアリール又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールであり、
Rc及びRdは互いに独立に、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C10アルケニル、C3〜C10アルキニル、C2〜C10ハロアルキル、C1〜C10シアノアルキル、C1〜C10ニトロアルキル、C1〜C10アミノアルキル、C1〜C5アルキルアミノC1〜C5アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノC1〜C5アルキル、C3〜C7シクロアルキルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシC1〜C5アルキル、C3〜C5アルケニルオキシC1〜C5アルキル、C3〜C5アルキニルオキシC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルチオC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルスルフィニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルスルホニルC1〜C5アルキル、C2〜C8アルキリデンアミノオキシC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルカルボニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシカルボニルC1〜C5アルキル、アミノカルボニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルアミノカルボニルC1〜C5アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノカルボニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルカルボニルアミノC1〜C5アルキル、N−C1〜C5アルキルカルボニル−N−C2〜C5アルキルアミノアルキル、C3〜C6トリアルキルシリルC1〜C5アルキル、フェニルC1〜C5アルキル(フェニルは場合によりC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、ヘテロアリールC1〜C5アルキル(ヘテロアリールは場合によりC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、C2〜C5ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルキル、フェニル又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリール又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジフェニルアミノ、あるいは、C3〜C7シクロアルキルアミノ、ジ−C3〜C7シクロアルキルアミノ、又は、C3〜C7シクロアルコキシであり、あるいは、RcとRdとは一緒になって3〜7員環を形成してもよく、その環は場合によってO又はSから選ばれる1個のヘテロ原子を含んでよく、
Rf及びRgは互いに独立に、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10ハロアルキル、C1〜C10シアノアルキル、C1〜C10ニトロアルキル、C1〜C10アミノアルキル、C1〜C5アルキルアミノC1〜C5アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノC1〜C5アルキル、C3〜C7シクロアルキルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシC1〜C5アルキル、C3〜C5アルケニルオキシC1〜C5アルキル、C3〜C5アルキニルオキシC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルチオC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルスルフィニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルスルホニルC1〜C5アルキル、C2〜C8アルキリデンアミノオキシC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルカルボニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシカルボニルC1〜C5アルキル、アミノカルボニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルアミノカルボニルC1〜C5アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノカルボニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルカルボニルアミノC1〜C5アルキル、N−C1〜C5アルキルカルボニル−N−C2〜C5アルキルアミノアルキル、C3〜C6トリアルキルシリルC1〜C5アルキル、フェニルC1〜C5アルキル(フェニルは場合によりC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、ヘテロアリールC1〜C5アルキル(ヘテロアリールは場合によりC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、C2〜C5ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルキル、フェニル又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリール又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジフェニルアミノ、あるいは、C3〜C7シクロアルキルアミノ、ジC3〜C7シクロアルキルアミノ又はC3〜C7シクロアルコキシ、C1〜C10ハロアルコキシ、C1〜C5アルキルアミノ又はC2〜C8ジアルキルアミノ、ベンジルオキシ又はフェノキシ(ベンジル及びフェニル基はそれぞれC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)であり、
Gは水素、アルカリ金属又はアルカリ土類金属であることが好ましく、水素が特に好ましい。
又は、式(F)のアミノ酸は、式(H)のヒダントインを経由してブベラ・ベルクス反応により式(J)のケトンから調製されうる。
(%は質量百分率)
本発明により使用される式Iの化合物は、また、セーフナーと組み合わせて使用できる。好ましくは、これらの混合物中で、式Iの化合物は下記の表1〜表22にリストした化合物の1つである。セーフナーとの以下の混合物が特に考えられる:式Iの化合物+クロキントセットメキシル、式Iの化合物+クロキントセット酸及びその塩、式Iの化合物+フェンクロラゾールエチル、式Iの化合物+フェンクロラゾール酸及びその塩、式Iの化合物+メフェンピルジエチル、式Iの化合物+メフェンピル二酸、式Iの化合物+イソオキサジフェンエチル、式Iの化合物+イソキサジフェン酸、式Iの化合物+フリルアゾール、式Iの化合物+フリルアゾールR異性体、式(I)の化合物+N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド、式Iの化合物+ベノキサコール、式Iの化合物+ジクロルミド、式Iの化合物+AD-67、式Iの化合物+オキサベトリニル、式Iの化合物+シオメトリニル、式Iの化合物+シオメトリニルZ異性体、式Iの化合物+フェンクロリム、式Iの化合物+シプロスルファミド、式Iの化合物+ナフタル酸無水物、式Iの化合物+フルルアゾール、式Iの化合物+ CL 304,415、式Iの化合物+ジサイクロノン、式Iの化合物+フルクソフェニム、式Iの化合物+DKA-24、式Iの化合物+R29148、及び、式Iの化合物+PPG-1292。セーフニング効果は、また、式Iの化合物+ダイムロン、式Iの化合物+MCPA、式Iの化合物+メコプロップ及び式Iの化合物+メコプロップ−Pの混合物についても観測されうる。
調製例
1H-NMR (CDCl3): 1.61-2.22 (br シグナル, 合計6H), 2.61-3.43 (br シグナル, 合計4H), 3.51 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3,遊離塩基): 1.40-1.72 (brシグナル, 合計2H), 1.58 (s, 2H), 2.02-2.37 (br シグナル, 合計2H), 2.58-2.90 (br シグナル, 合計 2H), 3.04-3.32 (br シグナル, 合計 2H), 3.52 (s, 3H),3.73 (s, 3H)
LC-MS (EI, ES+): 189 (M+H)+
1H-NMR (CDCl3): 1.95-2.30 (br シグナル, 合計4H), 2.27 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.77-3.23 (br シグナル, 合計 4H), 3.48 (s, 3H), 3.54 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 5.40 (br s, 1H), 7.02 (s, 1H), 7.04 (d, 1H), 7.1 1 (d, 1H)
LC-MS (El, ES+): 335 (M+H)+
3-(2,5-ジメチル-フェニル)-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デス-3-エン-2-オンの調製
20 mlのDMF中の0.82gのナトリウムメチラートに、4-[2-(2,5-ジメチル-フェニル)-アセチルアミノ]-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステルの10 mlのDMF中の溶液を60℃の温度で添加する。60℃で3時間攪拌した後に、反応混合物を蒸発させる。残留物を10 mlの水で希釈し、10%塩酸で中和し、そして酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過しそして蒸発させて、3-(2,5-ジメチル-フェニル)-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デス-3-エン-2-オンを淡褐色樹脂として提供する。この材料をジエチルエーテル/ヘキサンで研和し、ろ過しそして乾燥させて、固形分を提供する。mp: 176-177℃ LC-MS (El, ES+): 303 (M+H)+
1H-NMR (CDCl3): 1.73 (m, 2H), 2.21 (s, 3H), 2.24 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.52 (m, 2H), 3.46 (m, 2H), 3.56 (br s, 3H), 3.63 (s, 3H), 6.78 (br s, 1H), 6.98 (s, 1H), 7.05 (d, 1H), 7.11 (d, 1H)。 LC-MS (El, ES+): 361 (M+H)+
1H-NMR (d6-DMSO, 88°C): 1.08 (t, 3H), 1.71 (m, 2H), 1.93 (m, 2H), 2.38 (br s, 2H), 2.67 (m,2H), 3.09 (m, 2H), 3.63 (q, 2H)
LC-MS (EI, ES+): 170 (M+H)+
N-(4-シアノ-1-エトキシ-ピペリジン-4-イル)-2-(2,4,6-トリメチル-フェニル)アセトアミドの調製
1H-NMR (CDCl3): 1.05 (s, 9H), 1.18 (t, 3H), 1.70 (m, 2H), 2.12 (m, 2H), 2.14 (s, 6H), 2.22 (s, 3H), 2.51 (m, 2H), 3.38 (m, 2H), 3.75 (q, 2H), 6.42 (br s, 1H), 6.81 (s, 2H)。LC-MS (EI, ES+): 415 (M+H)+
2,2-ジメチル-プロピオン酸3-(4'-クロロ-6-フルオロ-4-メチル-ビフェニル-3-イル)-8-メトキシ-2-オキソ-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デス-3-エン-4-イルエステルの調製
1H-NMR (CDCl3): 2.42 (s, 3H), 3.93 (s, 2H), 7.00 (d, 3J(H,F)=9.2Hz, 1H), 7.69 (d, 4J(H,F)=7.0Hz, 1H)
1H-NMR (CDCl3): 2.24 (s, 3H), 3.56 (s, 2H), 3.69 (s, 3H), 6.93 (d, 3J(H,F)=9.3Hz, 1H), 7.35 (d, 4J(H,F)=7.0Hz, 1H)
1H-NMR (CDCl3): 2.04-2.54 (br シグナル, 合計4H), 2.26 (s, 3H), 2.79-3.27 (br シグナル, 合計4H), 3.49 (br s, 5H), 3.71 (s, 3H), 5.40 (br s, 1H), 6.99 (d, 3J(H,F)=9.3Hz, 1H), 7.38 (d, 4J(H,F)=6.9Hz, 1H)。MS (FIMS-EI, ES+): 417/419 (M+H)+
1H-NMR (d6-DMSO): 1.45 (m, 2H), 2.09 (s, 3H), 2.15 (m, 2H), 2.62 (m, 2H), 3.25 (m, 2H), 3.42 (s, 3H), 6.93 (d, 3J(H, F)=9.8Hz, 1H), 7.27 (d, 4J(H, F)=7.3Hz, 1H), 7.92 (br s, 1H), 10.64 (br s, 1H)。MS (FIMS-EI, ES-): 383/385 (M-H)-
2,2-ジメチル-プロピオン酸3-(4'-クロロ-6-フルオロ-4-メチル-ビフェニル-3-イル)-8-メトキシ-2-オキソ-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デス-3-エン-4-イルエステルの調製
1H-NMR (CDCl3): 1.09 (s, 9H), 1.72 (m, 2H), 2.10 (m, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.49 (m, 2H), 3.44 (m, 2H), 3.55 (s, 3H), 6.59 (s, 1H), 7.02 (d, 3J(H, F)=11.5Hz, 1H), 7.10 (d, 4J(H,F)=8.0Hz, 1H), 7.36 (d, 2H), 7.41 (d, 2H)
1H-NMR (CDCl3): 1.15 (t, 3H), 1.65 (m, 2H), 2.16 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.31 (m, 2H), 2.45 (m,2H), 3.46 (m, 2H), 3.56 (s, 3H), 3.58 (q, 2H), 4.80 (s, 2H), 6.05 (br s, 1H), 6.97 (s, 1H), 7.03 (d,1H), 7.08 (d, 1H)
LC-MS (El, ES+): 361 (M+H)+
この表は、R9がCH2CH3であり、R5、R6、R7及びR8が水素であり、Gが水素であり、そしてR1、R2、R3及びR4が表1に規定されるとおりである、262種の式Iの化合物を開示する。
この表は、R9がn−C3H7であり、R5、R6、R7及びR8が水素であり、Gが水素であり、そしてR1、R2、R3及びR4が表1に規定されるとおりである、262種の式Iの化合物を開示する。
この表は、R9がi−C3H7であり、R5、R6、R7及びR8が水素であり、Gが水素であり、そしてR1、R2、R3及びR4が表1に規定されるとおりである、262種の式Iの化合物を開示する。
この表は、R9がアリルであり、R5、R6、R7及びR8が水素であり、Gが水素であり、そしてR1、R2、R3及びR4が表1に規定されるとおりである、262種の式Iの化合物を開示する。
この表は、R9がベンジルであり、R5、R6、R7及びR8が水素であり、Gが水素であり、そしてR1、R2、R3及びR4が表1に規定されるとおりである、262種の式Iの化合物を開示する。
この表は、R9がC(=O)−CH3であり、R5、R6、R7及びR8が水素であり、Gが水素であり、そしてR1、R2、R3及びR4が表1に規定されるとおりである、262種の式Iの化合物を開示する。
この表は、R9がC(=O)−CH2CH3であり、R5、R6、R7及びR8が水素であり、Gが水素であり、そしてR1、R2、R3及びR4が表1に規定されるとおりである、262種の式Iの化合物を開示する。
この表は、R9がC(=O)−n−C3H7であり、R5、R6、R7及びR8が水素であり、Gが水素であり、そしてR1、R2、R3及びR4が表1に規定されるとおりである、262種の式Iの化合物を開示する。
この表は、R9がC(=O)O−CH3であり、R5、R6、R7及びR8が水素であり、Gが水素であり、そしてR1、R2、R3及びR4が表1に規定されるとおりである、262種の式Iの化合物を開示する。
この表は、R9がC(=O)O−CH2CH3であり、R5、R6、R7及びR8が水素であり、Gが水素であり、そしてR1、R2、R3及びR4が表1に規定されるとおりである、262種の式Iの化合物を開示する。
この表は、R9がC(=O)O−n−C3H7であり、R5、R6、R7及びR8が水素であり、Gが水素であり、そしてR1、R2、R3及びR4が表1に規定されるとおりである、262種の式Iの化合物を開示する。
この表は、R9がC(=O)NH−CH3であり、R5、R6、R7及びR8が水素であり、Gが水素であり、そしてR1、R2、R3及びR4が表1に規定されるとおりである、262種の式Iの化合物を開示する。
この表は、R9がC(=O)NH−CH2CH3であり、R5、R6、R7及びR8が水素であり、Gが水素であり、そしてR1、R2、R3及びR4が表1に規定されるとおりである、262種の式Iの化合物を開示する。
この表は、R9がC(=O)NH−n−C3H7であり、R5、R6、R7及びR8が水素であり、Gが水素であり、そしてR1、R2、R3及びR4が表1に規定されるとおりである、262種の式Iの化合物を開示する。
この表は、R5、R6、R7、R8及びR9が水素であり、Gが水素であり、そしてR1、R2、R3及びR4が表1に規定されるとおりである、262種の式Iの化合物を開示する。
この表は、R9がCH2−O−CH3であり、R5、R6、R7及びR8が水素であり、Gが水素であり、そしてR1、R2、R3及びR4が表1に規定されるとおりである、262種の式Iの化合物を開示する。
この表は、R9がCH2−O−C2H5であり、R5、R6、R7及びR8が水素であり、Gが水素であり、そしてR1、R2、R3及びR4が表1に規定されるとおりである、262種の式Iの化合物を開示する。
この表は、R9がCH2−O−C2H4−O−CH3であり、R5、R6、R7及びR8が水素であり、Gが水素であり、そしてR1、R2、R3及びR4が表1に規定されるとおりである、262種の式Iの化合物を開示する。
この表は、R9が水素であり、R5、R6、R7及びR8がCH3であり、Gが水素であり、そしてR1、R2、R3及びR4が表1に規定されるとおりである、262種の式Iの化合物を開示する。
この表は、R9がCH3であり、R5、R6、R7及びR8がCH3であり、Gが水素であり、そしてR1、R2、R3及びR4が表1に規定されるとおりである、262種の式Iの化合物を開示する。
この表は、R9がC2H5であり、R5、R6、R7及びR8がCH3であり、Gが水素であり、そしてR1、R2、R3及びR4が表1に規定されるとおりである、262種の式Iの化合物を開示する。
例A
単子葉試験植物及び双子葉試験植物を鉢の中の標準土壌に撒く。温室内の制御条件下において一日の培養後(発芽前)又は10日の培養後(発芽後)に、0.6mlのアセトン中の技術活性成分の製剤、及び、10.6%のEmulsogen EL(登録番号61791−12−6)、42.2%のN−メチルピロリドン、42.2%のジプロピレングリコールモノメチルエーテル(登録番号34590−94−8)及び0.2%のX−77(登録番号11097−66−8)を含む45mlの製剤溶液から得られた水性スプレイ溶液を植物にスプレイする。その後、試験植物を最適条件下に温室中で、発芽後については15日後まで、そして発芽前については20日後まで成長させ、試験評価する(100=植物への総合的な損傷、0=植物へ損傷なし)。
試験植物
ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)(ALOMY)、カラスムギ(Avena fatua)(AVEFA)、ホソムギ(Lolium perenne)(LOLPE)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)(SETFA)、オニメヒシバ(Digitaria sanguinalis)(DIGSA)、ヒエ(Echinochloa crus-galli)(ECHCG)。
種々の試験種の種子を鉢の中の標準土壌に撒く。温室内の制御条件下(24℃/16℃、日中/夜間、14時間の光、65%湿度)において1日の培養後(発芽前)又は8日の培養後(発芽後)に、技術活性成分の製剤であって、0.5%Tween 20(ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、CAS RN 9005−64−5)を含むアセトン/水(50:50)溶液中の製剤から得られた水性スプレイ溶液を植物にスプレイする。
その後、試験植物を制御条件下(24℃/16℃、日中/夜間、14時間の光、65%湿度)に温室中で成長させ、そして水を1日2回与える。発芽前及び発芽後について、13日後に、試験評価する(100=植物への総合的な損傷、0=植物へ損傷なし)。
試験植物
アキノエノコログサ(Setaria faberi)(SETFA)、ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)(ALOMY)、ヒエ(Echinochloa crus-galli)(ECHCG)、カラスムギ(Avena fatua)(AVEFA)。
Claims (6)
- 製剤補助剤を含むことに加えて、除草有効量の下記式I
Gは水素又は農業上許容されうる金属、スルホニウム、アンモニウムもしくは潜伏基であり、
R1は水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシもしくはハロエトキシ、シクロプロピル又はハロゲノシクロプロピルであり、
R2及びR3は、独立に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシスルホニル、C1〜C6ハロアルコキシスルホニル、シアノ、ニトロ、フェニル又は、C1〜C4アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニルもしくはC1〜C3アルキルスルホニルによって置換されたフェニル、あるいは、ヘテロアリール又は、C1〜C4アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニルもしくはC1〜C3アルキルスルホニルによって置換されたヘテロアリールであり、
R4は水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、
R5、R6、R7及びR8は互いに独立に、水素又はメチルであり、
R9は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シアノアルキル、ベンジル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルコキシ(C1〜C4)アルキル又はGから選ばれる基である)の化合物、その農化学的に許容されうる塩又はN−オキシド、
を含む、除草剤組成物。 - 式Iの化合物において、R1はメチル、エチル、n-プロピル、ビニル、エチニル、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシであり、R2はメチル、ハロゲン、C1〜C2アルコキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、フェニル又は、C1〜C4アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニルもしくはC1〜C3アルキルスルホニルによって置換されたフェニルであり、R3は水素であり、R4はメチル、エチル、n-プロピル、ビニル又はエチニルであり、R5、R6、R7及びR8は水素であり、そしてR9は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルコキシ(C1〜C4)アルキル又はGから選ばれる基である、請求項1記載の除草剤組成物。
- 式Iの化合物において、R1はメチルであり、R2はメチルである、請求項2記載の除草剤組成物。
- 式Iの化合物において、Gは水素、アルカリ金属又はアルカリ土類金属である、請求項1記載の除草剤組成物。
- 製剤補助剤を含むことに加えて、除草有効量の式Iの化合物を含み、場合により、さらなる除草剤及び場合により、セーフナーを含む、請求項1記載の除草剤組成物。
- 有用な植物の作物において野草及び雑草を抑制する方法であって、前記植物に又はその所在地に、除草有効量の式Iの化合物を含む組成物を施用することを含む、方法。
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