JPH08512034A - 置換スピロ複素環式１ｈ−３−アリールピロリジン−２、４−ジオン誘導体、それらの製造方法および有害生物防除剤としてのそれらの使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（Ｉ）［式中、ＡおよびＢは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子を少なくとも１個含む未置換もしくは置換５または６員環であり、Ｘは、アルキル、ハロゲンまたはアルコキシであり、Ｙは、水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシまたはハロゲン化アルキルであり、Ｚは、アルキル、ハロゲンまたはアルコキシであり、ｎは、０、１、２または３であり、Ｇは、水素（ａ）または基（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）または（ｇ）の１つであり、Ｅは、金属イオン相当物またはアンモニウムイオンであり、ＬおよびＭは、各々酸素または硫黄であり、そしてＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は説明の中で定義する通りである］で表される置換スピロ複素環式１Ｈ−３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体に関する。本発明はまた上記化合物の製造方法に加えて式（ＸＶＩＩ）および（ＩＩ）［式中Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは請求の範囲第１項で定義する通りでありそしてＲ⁸はアルキルである］で表される中間体にも関する。式（Ｉ）で表される化合物は有害生物防除剤として適切である。

Description

【発明の詳細な説明】 置換スピロ複素環式１Ｈ−３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体 、それらの製造方法および有害生物防除剤としてのそれらの使用 本発明は、新規な置換スピロ環状１Ｈ−３−アリール−ピロリジン−２，４− ジオン誘導体、それらの複数の製造方法および有害生物防除剤および除草剤とし てのそれらの使用に関する。 ３−アシル−ピロリジン−２，４−ジオン類は薬学特性を有するとして既に記 述されている（Ｓ．Ｓｕｚｕｋｉ他、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１５ １１２０（１９６７））。更に、Ｎ−フェニル−ピロリジン−２，４−ジオン類 がＲ．ＳｃｈｍｉｅｒｅｒおよびＨ．Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒによって合成さ れた（Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９８５、１０９５）。上記化合物 は生物学的活性を示すとして記述されなかった。また、薬学特性を有する５−ビ ニル−テトラミックアシッドが記述された（英国特許出願公開第２２６６ ８８ ８号）。 ヨーロッパ特許出願公開第０ ２６２ ３９９号に３−アリール−ピロリジン −２，４−ジオン類が開示されているが、それらが除草作用、殺昆虫作用または 殺ダニ作用を示すことに関しては何ら開示されていない。除草作用、殺昆虫作用 または殺ダニ作用が開示されたのは、未置換の二環状３−アリール−ピロリジン −２，４−ジオン誘導体（ヨーロッパ特許出願公開第３５５ ５９９号）および （ヨーロッパ特許第４１５ ２１１号）、および置換一環状３−アリール−ピロ リジン−２，４−ジオン誘導体（ヨーロッパ特許出願公開第３７７ ８９３号） 、（ヨーロッパ特許第４４２ ０７７号）、（ヨーロッパ特許第４９７，１２７ 号）および置換二環状３−アリール−ピロリドン誘導体（ヨーロッパ特許第５０ １ １２９号）の場合であった。 開示された他の化合物は、多環状３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン 誘導体（ヨーロッパ特許第４４２ ０７３号）および１Ｈ−３−アリールピロリ ジン−ジオン誘導体（ヨーロッパ特許第４５６ ０６３号）および（ヨーロッパ 特許第５２１ ３３４号）である。 ここに、式（Ｉ） ［式中、 ＡおよびＢは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子が少 なくとも１個割り込んでいる未置換もしくは置換５−６員環を表し、 Ｘは、アルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表し、 Ｙは、水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシまたはハロゲノアルキルを表し、 Ｚは、アルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表し、 ｎは、数０、１、２または３を表し、 Ｇは、水素（ａ）を表すか、或は基 を表し、 Ｅは、金属イオン相当物またはアンモニウムイオンを表し、 ＬおよびＭは、各場合とも酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹は、各々の基が任意にハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニ ル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、ま たはヘテロ原子が割り込んでいてもよいシクロアルキルを表すか、或は各場合と も任意に置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェ ノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、 Ｒ²は、各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、ア ルケニル、アルコキシアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表すか、或は各 場合とも任意に置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、互いに独立して、各々が任意にハロゲンで置換されてい てもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル チオ、アルケニルチオまたはシクロアルキルチオを表すか、或は各場合とも任意 に置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、 Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに独立して、水素を表すか、或は各々が任意にハロゲンで 置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまた はアルコキシアルキルを表すか、或は任意に置換されて いてもよいフェニルまたは任意に置換されていてもよいベンジルを表すか、或は これらが結合しているＮ原子と一緒になって、任意に酸素または硫黄が割り込ん でいてもよい環を表す］ で表される新規な置換スピロ環状１Ｈ−３−アリール−ピロリジン−２，４−ジ オン誘導体をここに見い出した。 一般式（Ｉ）において基Ｇが有する種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ ）、（ｅ）および（ｆ）を考慮に入れることで、下記の主要構造（Ｉａ）から（ Ｉｇ）がもたらされる： ここで、 Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷および ｎは、上述した意味を有する。 式（Ｉａ）−（Ｉｇ）で表される化合物は、キラル中心を１個以上有すること から、一般に立体異性体混合物の形態で得られる。これらは、これらのジアステ レオマー混合物の形態か或は純粋なジアステレオマー またはエナンチオマーとして使用可能である。 更に、本明細書の以下に記述する方法の１つを用いると式（Ｉ）で表される新 規な置換１Ｈ−３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体が得られるこ とを見い出した。 （Ａ）式（Ｉａ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味を有する］ で表される１Ｈ−３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン類またはこれらの エノール類は、式（ＩＩ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味を有し、そして Ｒ⁸は、アルキルを表す］ で表されるＮ−アシルアミノ酸エステルに希釈剤存在下および塩基存在下で分子 内縮合反応を受けさせるとき得られ、或は （Ｂ）式（Ｉｂ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹およびｎは、上述した意味を有する］ で表される化合物は、式（Ｉａ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味を有する］ で表される化合物を、 α）式（ＩＩＩ） ［式中、 Ｒ¹は、上述した意味を有し、そして Ｈａｌは、ハロゲン、特に塩素または臭素を表す］ で表される酸ハロゲン化物と、適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存在下 で反応させるか、或は β）式（ＩＶ） Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （ＩＶ） ［式中、 Ｒ¹は、上述した意味を有する］ で表される無水カルボン酸と、適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存在下 で反応させるとき得られ、或は （Ｃ）式（Ｉｃ−１） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ²およびｎは、上述した意味を有し、そして Ｍは、酸素または硫黄を表す］ で表される化合物は、式（Ｉａ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味を有する］ で表される化合物を、式（Ｖ） Ｒ²−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｖ） ［式中、 Ｒ²およびＭは、上述した意味を有する］ で表されるクロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオールエステル類と、適宜希 釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存在下で反応させるとき得られ、或は （Ｄ）式（Ｉｃ−２） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｒ²、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味を有し、そして Ｍは、酸素または硫黄を表す］ で表される化合物は、式（Ｉａ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味を有する］ で表される化合物を、 α）式（ＶＩ） ［式中、 ＭおよびＲ²は、上述した意味を有する］ で表されるクロロモノチオ蟻酸エステルまたはクロロジチオ蟻酸エステル類と、 適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存在下で反応させるか、或は β）二硫化炭素と反応させた後、一般式（ＶＩＩ） Ｒ²−Ｈａｌ （ＶＩＩ） ［式中、 Ｒ²は、上述した意味を有し、そして Ｈａｌは、塩素、臭素またはヨウ素を表す］ で表されるハロゲン化アルキルと、適宜希釈剤の存在下および適宜補助用塩基の 存在下で反応させるとき得られ、或は （Ｅ）式（Ｉｄ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ³およびｎは、上述した意味を有する］ で表される化合物は、式（Ｉａ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味を有する］ で表される化合物を、式（ＶＩＩＩ） Ｒ³−ＳＯ₂−Ｃｌ （ＶＩＩＩ） ［式中、 Ｒ³は、上述した意味を有する］ で表されるスルホニルクロライド類と、適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤 の存在下で反応させるとき得られ、或は （Ｆ）式（Ｉｅ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびｎは、上述した意味を有する］ で表される３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン類は、式（Ｉａ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味を有する］ で表される１−Ｈ−３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン類またはこれら のエノール類を、式（ＩＸ） ［式中、 Ｌ、Ｒ⁴およびＲ⁵は、上述した意味を有し、そして Ｈａｌは、ハロゲン、特に塩素または臭素を表す］ で表される燐化合物と、適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存在下で反応 させるとき得られ、或は （Ｇ）式（Ｉｆ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味を有し、そして Ｅは、金属イオン相当物またはアニオンイオンを表す］ で表される化合物は、式（Ｉａ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味を有する］ で表される化合物を、式（Ｘ）および（ＸＩ） ［式中、 Ｍｅは、一価または二価の金属イオンを表し、 ｔは、数１または２を表し、 Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹およびＲ¹²は、互いに独立して、水素またはアルキルを表し、そして Ｒ¹³は、水素、ヒドロキシルまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシを表す］ で表される金属化合物またはアミン類と、適宜希釈剤の存在下で反応させるとき 得られる。 更に、 Ｈ）式（Ｉ−ｇ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびｎは、上述した意味を有する］ で表される化合物は、式（Ｉａ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味を有する］ で表される化合物を、 α）式（ＸＩＩ） Ｒ⁶−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＩＩ） ［式中、 ＬおよびＲ⁶は、上述した意味を有する］ で表される化合物と、適宜希釈剤の存在下および適宜触媒の存在下で反 応させるか、或は β）式（ＸＩＩＩ） ［式中、 Ｌ、Ｒ⁶およびＲ⁷は、上述した意味を有する］ で表されるカルバモイルクロライド類またはチオカルバモイルクロライド類と、 適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存在下で反応させるとき得られること を見い出した。 更に、式（Ｉ）で表される新規な１Ｈ−３−アリールピロリジン−２，４−ジ オン誘導体は卓越した殺昆虫、殺ダニおよび除草作用を示すことによって特徴づ けられることを見い出した。 本出願の一般式において、 ＡとＢとそれらが結合している炭素原子は、好適には、未置換であるか或はアル キル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、ハロゲンま たはフェニルで一置換または多置換されていてもよくそして基 および／または酸素および／または硫黄を含む５−６員のスピロ環を表す。 ＡとＢとそれらが結合している炭素は、特に好適には、未置換であるか或はＣ₁ −Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−ハ ロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−チオアルキル、フッ素、塩素ま たはフェニルで一置換または多置換されていてもよくそして基 および／または酸素および／または硫黄を含む５−６員のスピロ環を表す。 ＡとＢとそれらが結合している炭素原子は、非常に特に好適には、未置換であ るか或はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ− ブチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチル チオ、フッ素、塩素またはフェニルで一置換または多置換されていてもよくそし て基 および／または酸素および／または硫黄を含む５−６員のスピロ環を表す。 Ｘは、好適にはＣ₁−Ｃ₆−アルキル、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシを 表す。 Ｘは、非常に特にＣ₁−Ｃ₄−アルキル、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ を表す。 Ｘは、非常に特に好適にはメチル、エチル、プロピル、２−プロピル、フッ素 、塩素、臭素、メトキシまたはエトキシを表す。 Ｙは、好適には水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ またはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルを表す。 Ｙは、特に好適には水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキルを表す。 Ｙは、非常に特に好適には水素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、 ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシま たはトリフルオロメチルを表す。 Ｚは、好適にはＣ₁−Ｃ₆−アルキル、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシを 表す。 Ｚは、特に好適にはＣ₁−Ｃ₄−アルキル、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキ シを表す。 Ｚは、非常に特に好適にはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル 、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、フッ素、塩素、臭素、メトキシまたはエトキシを表 す。 Ｇは、好適には水素（ａ）または基 を表し、ここで、 Ｅは、金属イオン相当物またはアンモニウムイオンを表し、そして ＬおよびＭは、各場合とも酸素または硫黄を表す。 Ｒ¹は、好適には、各々の基が任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀ −アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキ シ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₈−ポリアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルで置 換されていてもよくそして酸素および／または硫黄原子が割り込んでいてもよい ３から８個の環原子を有するシクロアルキルを表すか、或は 任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₆−ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシで置換されていて もよいフェニルを表すか、或は 任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロ ゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェ ニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを表すか、或は 任意にハロゲンおよび／またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルで置換されていてもよいヘタ リールを表すか、或は 任意にハロゲンおよび／またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルで置換されていてもよいフェ ノキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを表すか、或は 任意にハロゲン、アミノおよび／またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルで置換されていても よいヘタリールオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを表す。 Ｒ²は、好適には、各々が任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀− アルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₀−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキ ルまたはＣ₁−Ｃ₈−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルを表すか、或は 任意にハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆−アルキルで置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆−シ クロアルキルを表すか、或は 各々が任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アル コキシまたはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニルまた はベンジルを表す。 Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、互いに独立して、好適には、各々が任意にハロゲンで 置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈− アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₈）−アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ 、Ｃ₃−Ｃ₅−アルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルキルチオを表すか、或は各 々が任意にハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロ ゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ、 Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルで置換されていてもよい フェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。 Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに独立して、好適には、水素を表すか、或は各々が任意 にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₀−シクロア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニルまたはＣ₁−Ｃ₈−アル コキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルを表すか、或は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲ ノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₈−アルコキシで置換されていて もよいフェニルを表すか、或は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈ −ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₈−アルコキシで置換されていてもよいベンジ ルを表すか、或はこれらが結合しているＮ原子と一緒になって、任意に酸素また は硫黄が割り込んでいてもよい３員から７員の環を表す。 Ｒ⁹は、好適には水素、Ｒ¹、ＣＯＲ¹またはＣＯ₂Ｒ²を表し、ここで、Ｒ¹およ びＲ²はそれぞれ上でＲ¹およびＲ²にとって好適であるとして述べた意味を取り 得る。 ｎは、好適には０から３の数を表す。 Ｇは、特に好適には水素（ａ）または基 を表し、ここで、 Ｅは、金属イオン相当物またはアンモニウムイオンを表し、そして ＬおよびＭは、各場合とも酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹は、特に好適には、各々の基が任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁− Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−ア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ポリアルコ キシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよく そして１−２個の酸素および／または硫黄原子が割り込んでいてもよい３から７ 個の環原子を有するシクロアルキルを表すか、或は 任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₃−ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシで置換されていて もよいフェニルを表すか、或は 任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロ ゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェ ニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、或は 各々が任意にフッ素、塩素、臭素および／またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換され ていてもよいフラニル、チエニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルまたはピ ラゾリルを表すか、或は 任意にフッ素、塩素、臭素および／またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されていて もよいフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキルを表すか、或は 各々が任意にフッ素、塩素、臭素、アミノおよび／またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで 置換されていてもよいピリジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ピリミジニルオキ シ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを表す。 Ｒ²は、特に好適には、各々が任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₆ −アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アル キルまたはＣ₁−Ｃ₆−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルを表すか、或は 任意にフッ素、塩素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆ −シクロアルキルを表すか、或は 各々が任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシま たはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニルまたはベンジ ルを表す。 Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、互いに独立して、特に好適には、各々が任意にハロゲ ンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₆−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキ ルチオ、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキルチオを表すか、 或は各々が任意にフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ 、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキ シ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃−ア ルキルまたはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニル、フ ェノキシまたはフェニルチオを表す。 Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに独立して、特に好適には水素を表すか、或は各々が任 意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−シクロア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニルまたはＣ₁−Ｃ₆−アルコ キシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを表すか、或は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₅−ハロゲノ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₅−アルコキシで置換されていても よいフェニルを表すか、或は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅− ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₅−アルコキシで置換されていてもよいベンジル を表すか、或はこれらが結合しているＮ原子と一緒になって、任意に酸素または 硫黄が割り込んでいてもよい４員から７員の環を表す。 Ｒ⁹は、特に好適には水素、ＣＯＲ¹’またはＣＯ₂Ｒ¹’を表し、ここで、Ｒ¹ ’はＣ₁−Ｃ₆−アルキル、フェニルまたはベンジルを表す。 ｎは、特に好適には０から２の数を表す。 Ｇは、非常に特に好適には水素（ａ）または基 を表し、ここで、 Ｅは、金属イオン相当物またはアンモニウムイオンを表し、そして ＬおよびＭは、各場合とも酸素または硫黄を表す。 Ｒ¹は、非常に特に好適には、各々の基が任意にフッ素または塩素で置換され ていてもよいＣ₁−Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコ キシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄−ポリアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、またはメチルまたはエチルで置 換されていてもよくそして１から２個の酸素および／または硫黄原子が割り込ん でいてもよい３から６個の環原子を有するシクロアルキルを表すか、或は 任意にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキ シ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはニトロで置換 されていてもよいフェニルを表すか、或は 任意にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキ シ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで置換されてい てもよいフェニル−Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルを表すか、或は 各々が任意にフッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルで置換されていてもよい フラニル、チエニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルまたはピラゾリルを表 すか、或は 任意にフッ素、塩素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいフェノキシ− Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、或は 各々が任意にフッ素、塩素、アミノ、メチルまたはエチルで置換されていてもよ いピリジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ ルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表 す。 Ｒ²は、非常に特に好適には、各々が任意にフッ素または塩素で置換されてい てもよいＣ₁−Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ −Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルを 表すか、或は 任意にフッ素、塩素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆−シ クロアルキルを表すか、或は 各々が任意にフッ素、塩素、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル 、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよいフェニ ルまたはベンジルを表す。 Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、互いに独立して、非常に特に好適には、各々が任意に フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アル コキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルアミノまたは Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオを表すか、或は各々が任意にフッ素、塩素、臭素、ニト ロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₂−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−フルオロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ −アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₂−フルオロアルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₃−アルキルで 置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。 Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに独立して、非常に特に好適には水素を表すか、或は各 々が任意にフッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキル 、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆−アルコキ シ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、或は任意にフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄− ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置換され ていてもよいフェニルを表 すか、或は任意にフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲ ノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいベンジルを表す か、或はこれらが結合しているＮ原子と一緒になって、任意に酸素または硫黄が 割り込んでいてもよい５員から７員環を表す。 Ｒ⁹は、非常に特に好適には水素、ＣＯＲ¹’またはＣＯ₂Ｒ¹’を表し、ここで 、Ｒ¹’はＣ₁−Ｃ₄−アルキル、フェニルまたはベンジルを表す。 ｎは、非常に特に好適には０または１を表す。 式（Ｉａ）−（Ｉｇ）で表される化合物は、キラル中心を１個以上有すること から、一般的には立体異性体混合物の形態で得られる。これらは、これらのジア ステレオマー混合物の形態で使用可能であるが、また純粋なジアステレオマーま たはエナンチオマーとしても使用可能である。 方法（Ａ）に従い４−（２，４−ジクロロフェニルアセチル−アミノ−１−ア セチルピペリジン−４−カルボン酸エチルを用いる場合、本発明に従う方法の過 程は下記の方程式で表され得る： 方法（Ｂ）（変法ａ）に従い３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−５， ５−（エチレンチオエチレン）−ピロリジン−２，４−ジオンおよび塩化ピバロ イルを出発材料として用いる場合、本発明に従う反応の過程は下記の方程式で表 され得る： 方法（Ｂ）（変法β）に従い３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−５， ５−エチレンチオメチレン−ピロリジン−２，４−ジオンおよび無水酢酸を出発 化合物として用いる場合、本発明に従う方法の過程は下記の方程式で表され得る ： 方法Ｃに従い３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−５，５−エチレンチ オメチレン−ピロリジン−２，４−ジオンおよびクロロ蟻酸エトキシエチルを出 発化合物として用いる場合、本発明に従う方法の過程は下記の方程式で表され得 る： 方法（Ｄ_a）に従い３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−５，５−エチ レンオキサエチレン−ピロリジン−２，４−ジオンおよびクロロモノチオ蟻酸メ チルを出発材料として用いる場合、反応過程は下記の如く表され得る： 方法（Ｄ_β）に従い３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−５，５−エチ レンチオエチレン−ピロリジン−２，４−ジオン、二硫化炭素およびヨウ化メチ ルを出発成分として用いる場合、反応過程は下記の如く表され得る： 方法（Ｅ）に従い３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−５，５−メチレ ンチオプロピレン−ピロリジン−２，４−ジオンおよびメタンスルホニルクロラ イドを出発材料として用いる場合、反応過程は下記の方程式で表され得る： 方法（Ｆ）に従い３−（２，４−ジメチルフェニル）−５，５−エチレン−チ オエチレン−ピロリジン−２，４−ジオンおよびクロロメタンチオホスホン酸２ ，２，２−トリフルオロエチルを出発材料として用いる場合、反応過程は下記の 方程式で表され得る： 方法（Ｇ）に従い３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−５，５−エチレ ンチオメチレン−ピロリジン−２，４−ジオンおよびＮａＯＨを成分として用い る場合、本発明に従う方法の過程は下記の方程式で表され得る： 方法（Ｈ_α）に従い３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−５，５−エチ レンオキサエチレン−ピロリジン−２，４−ジオンおよびエチルイソシアネート を出発材料として用いる場合、この反応過程は下記の方程式で表され得る： 方法（Ｈ_b）に従い３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−５，５−（エ チレンベンジルアミノ−エチレン−ピロリジン−２，４−ジオンおよびジメチル カルバモイルクロライドを出発材料として用いる場合、反応過程は下記の方程式 で表され得る： ＡおよびＢが上述した意味を有する式（ＸＩＶａ）で表される、ヘテロ原子が 割り込んでいる環状のアミノカルボン酸は、一般に、Ｂｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒ ｇｓ反応またはＳｔｒｅｃｈｅｒ合成で入手可能である。 （Ｌ．Ｍｕｎｄａｙ、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．４３７２（１９６１）；Ｊ．Ｔ． Ｅｗａｒｄ、Ｃ．Ｊｉｔｒａｎｇｅｒｉ、Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．５３、３３３ ９（１９７５））。 更に、上記方法（Ａ）で用いる式（ＩＩ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎおよびＲ⁸は上述した意味を有する］ で表される出発材料は、式（ＸＶＩ） ［式中、 ＡおよびＢは上述した意味を有する］ で表されるアミノニトリル類と式（ＸＶ） ［式中、 Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上述した意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す］ で表されるフェニルアセチルハロゲン化物とを反応させて式（ＸＶＩＩ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上述した意味を有する］ で表される化合物を生じさせた後これに硫酸中でアルコール分解を受けさせるこ とで製造可能である。 式（ＸＶＩＩ）で表される化合物もまた新規であり、これは、以前に行った出 願の一般請求の範囲の主題事項であり、それには方法も包含されている。 上に示した方法（Ａ）における出発材料として必要な式（ＩＩ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎおよびＲ⁸は上述した意味を有する］ で表される化合物は新規であり、以前に行った出願の一般請求の範囲の主題事項 である。 例えば、式（ＩＩ）で表されるアシル−アミノ酸エステルはまた、式（ＸＩＶ ） ［式中、 Ｒ⁸’は水素（ＸＩＶａ）またはアルキル（ＸＩＶｂ）を表し、そして ＡおよびＢは上述した意味を有する］ で表されるアミノ酸誘導体を式（ＸＶ） ［式中、 Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上述した意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す］ で表されるフェニルアセチルハロゲン化物（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ ５２、 ２３７−４１６（１９５３）；Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ、Ｉｎｄｉａｎ Ｊ． Ｃｈｅｍ．６、３４１−５、１９６８）でアシル化しそしてＲ⁸’＝水素の場合 その生じた式（ＩＩａ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上述した意味を有する］ で表されるアシルアミノ酸をエステル化するとき得られる。 製造実施例で挙げる中間体に加えて、これらに限定するものでないが、例とし て以下の式（ＩＩ）で表される化合物を挙げることができる： Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミノ−チオラン−カルボン 酸メチル、 Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミノ−テトラヒドロチオピ ラン−カルボン酸メチル、 Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミノ−テトラヒドロピラン −カルボン酸メチル、 ４−（２，４−ジクロロフェニルアセチルアミノ）−Ｎ−メチルピペリジン−４ −カルボン酸メチル、 ４−（２，４−ジクロロフェニルアセチルアミノ）−Ｎ−アセチル−ピペリジン −４−カルボン酸メチル、 ４−（２，４−ジクロロフェニルアセチルアミノ）−Ｎ−カルボキシエチル−ピ ペリジン−４−カルボン酸メチル、 Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミノ−チオラン−カルボン 酸メチル、 Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミノ−テトラヒドロチオピ ラン−カルボン酸メチル、 Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミノ−テトラヒドロピラン −カルボン酸メチル、 ４−（２，６−ジクロロフェニルアセチルアミノ）−Ｎ−メチルピペリ ジン−４−カルボン酸メチル、 ４−（２，６−ジクロロフェニルアセチルアミノ）−Ｎ−アセチル−ピペリジン −４−カルボン酸メチル、 ４−（２，６−ジクロロフェニルアセチルアミノ）−Ｎ−カルボキシエチル−ピ ペリジン−４−カルボン酸メチル、 Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニルアセチル）−１−アミノ−３−チオラ ン−カルボン酸メチル、 Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニルアセチル）−１−アミノ−４−テトラ ヒドロチオピラン−カルボン酸メチル、 Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニルアセチル）−１−アミノ−テトラヒド ロピラン−カルボン酸メチル、 ４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル−アセチルアミノ）−Ｎ−メチルピ ペリジン−４−カルボン酸メチル、 ４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル−アセチルアミノ）−Ｎ−アセチル −ピペリジン−４−カルボン酸メチル、 ４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル−アセチルアミノ）−Ｎ−カルボキ シエチル−ピペリジン−４−カルボン酸メチル、 Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）−１−アミノ−チオラン−カ ルボン酸メチル、 Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）−１−アミノ−テトラヒドロ チオピラン−カルボン酸メチル、 Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）−１−アミノ−テトラヒドロ ピラン−カルボン酸メチル、 ４−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチルアミノ）−Ｎ−メチル ピペリジン−４−カルボン酸メチル、 （２，４，６−トリメチルフェニルアセチルアミノ）−Ｎ−アセチル−ピペリジ ン−４−カルボン酸メチル、 （２，４，６−トリメチルフェニルアセチルアミノ）−Ｎ−カルボキシエチル− ピペリジン−４−カルボン酸メチル、 Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）−１−アミノ−チオラン−カルボン 酸メチル、 Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）−１−アミノ−テトラヒドロチオピ ラン−カルボン酸メチル、 （２，４−ジメチルフェニルアセチル）−１−アミノ−テトラヒドロピラン−カ ルボン酸メチル、 ４−（２，４−ジメチルフェニルアセチルアミノ）−Ｎ−メチルピペリジン−４ −カルボン酸メチル、 （２，４−ジメチルフェニルアセチルアミノ）−Ｎ−アセチル−ピペリジン−４ −カルボン酸メチル、 ４−（２，４−ジメチルフェニルアセチルアミノ）−４−カルボキシエチル−ピ ペリジン−４−カルボン酸メチル、 Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）−１−アミノ−４−フェニル−シク ロヘキサンカルボン酸メチル。 製造実施例で挙げる中間体に加えて、これらに限定するものでないが、例とし て以下の式（ＩＩａ）で表される化合物を挙げることができる： Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミノ−チオラン−カルボン 酸、 Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミノ−テトラヒド ロチオピラン−カルボン酸、 Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミノ−テトラヒドロピラン −カルボン酸、 ４−（２，４−ジクロロフェニルアセチルアミノ）−Ｎ−メチルピペリジン−４ −カルボン酸、 ４−（２，４−ジクロロフェニルアセチルアミノ）−Ｎ−アセチル−ピペリジン −４−カルボン酸、 ４−（２，４−ジクロロフェニルアセチルアミノ）−Ｎ−カルボキシエチル−ピ ペリジン−４−カルボン酸、 Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミノ−チオラン−カルボン 酸、 Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミノ−テトラヒドロチオピ ラン−カルボン酸、 Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミノ−テトラヒドロピラン −カルボン酸、 ４−（２，６−ジクロロフェニルアセチルアミノ）−Ｎ−メチルピペリジン−４ −カルボン酸、 ４−（２，６−ジクロロフェニルアセチルアミノ）−Ｎ−アセチル−ピペリジン −４−カルボン酸、 ４−（２，６−ジクロロフェニルアセチルアミノ）−Ｎ−カルボキシエチル−ピ ペリジン−４−カルボン酸、 Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニルアセチル）−１−アミノ−チオラン− カルボン酸、 Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニルアセチル）−１−アミノ−テ トラヒドロチオピラン−カルボン酸、 Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニルアセチル）−１−アミノ−テトラヒド ロピラン−カルボン酸、 ４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル−アセチルアミノ）−Ｎ−メチルピ ペリジン−４−カルボン酸、 ４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル−アセチルアミノ）−Ｎ−アセチル −ピペリジン−４−カルボン酸、 ４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル−アセチルアミノ）−Ｎ−カルボキ シエチル−ピペリジン−４−カルボン酸、 Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）−１−アミノ−チオラン−カ ルボン酸、 Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）−１−アミノ−テトラヒドロ チオピラン−カルボン酸、 Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）−１−アミノ−テトラヒドロ ピラン−カルボン酸、 ４−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチルアミノ）−Ｎ−メチルピペリジ ン−４−カルボン酸、 ４−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチルアミノ）−Ｎ−アセチル−ピペ リジン−４−カルボン酸、 ４−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチルアミノ）−Ｎ−カルボキシエチ ル−ピペリジン−４−カルボン酸、 Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）−１−アミノ−チオラン−カルボン 酸、 Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）−１−アミノ−テトラヒド ロチオピラン−カルボン酸、 Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）−１−アミノ−テトラヒドロピラン −カルボン酸、 ４−（２，４−ジメチルフェニルアセチルアミノ）−Ｎ−メチル−ピペリジン− ４−カルボン酸、 ４−（２，４−ジメチルフェニルアセチルアミノ）−Ｎ−アセチル−ピペリジン −４−カルボン酸、 ４−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）−Ｎ−カルボキシエチル−ピペリジ ン−４−カルボン酸。 製造実施例で挙げる中間体に加えて、これらに限定するものでないが、例とし て以下の式（ＸＶＩＩ）で表される化合物を挙げることができる： Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミノ−チオラン−カルボニ トリル、 Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミノ−テトラヒドロチオピ ラン−カルボニトリル、 Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミノ−テトラヒドロピラン −カルボニトリル、 ４−（２，４−ジクロロフェニルアセチルアミノ）−Ｎ−メチルピペリジン−４ −カルボニトリル、 ４−（２，４−ジクロロフェニルアセチルアミノ）−Ｎ−アセチル−ピペリジン −４−カルボニトリル、 ４−（２，４−ジクロロフェニルアセチルアミノ）−Ｎ−カルボキシエチル−ピ ペリジン−４−カルボニトリル、 Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミノ−チオラン− カルボニトリル、 Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミノ−テトラヒドロチオピ ラン−カルボニトリル、 Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−１−アミノ−テトラヒドロピラン −カルボニトリル、 ４−（２，６−ジクロロフェニルアセチルアミノ）−Ｎ−メチルピペリジン−４ −カルボニトリル、 ４−（２，６−ジクロロフェニルアセチルアミノ）−Ｎ−アセチル−ピペリジン −４−カルボニトリル、 ４−（２，６−ジクロロフェニルアセチルアミノ）−Ｎ−カルボキシエチル−ピ ペリジン−４−カルボニトリル、 Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニルアセチル）−１−アミノ−３−チオラ ン−カルボニトリル、 Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニルアセチル）−１−アミノ−テトラヒド ロチオピラン−カルボニトリル、 Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニルアセチル）−１−アミノ−テトラヒド ロピラン−カルボニトリル、 ４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル−アセチルアミノ）−Ｎ−メチルピ ペリジン−４−カルボニトリル、 ４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル−アセチルアミノ）−Ｎ−アセチル −ピペリジン−４−カルボニトリル、 ４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル−アセチルアミノ）−Ｎ−カルボキ シエチル−ピペリジン−４−カルボニトリル、 Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）−１−アミノ−チオ ラン−カルボニトリル、 Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）−１−アミノ−テトラヒドロ チオピラン−カルボニトリル、 Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）−１−アミノ−テトラヒドロ ピラン−カルボニトリル、 ４−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチルアミノ）−Ｎ−メチルピペリジ ン−４−カルボニトリル、 ４−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチルアミノ）−Ｎ−アセチル−ピペ リジン−４−カルボニトリル、 ４−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチルアミノ）−Ｎ−カルボキシエチ ル−ピペリジン−４−カルボニトリル、 Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）−１−アミノ−チオラン−カルボニ トリル、 Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）−１−アミノ−テトラヒドロチオピ ラン−カルボニトリル、 Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）−１−アミノ−テトラヒドロピラン −カルボニトリル、 ４−（２，４−ジメチルフェニルアセチルアミノ）−Ｎ−メチル−ピペリジン− ４−カルボニトリル、 ４−（２，４−ジメチルフェニルアセチルアミノ）−Ｎ−アセチル−ピペリジン −４−カルボニトリル、 ４−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）−Ｎ−カルボキシエチル−ピペリジ ン−４−カルボニトリル。 式（ＩＩａ）で表される化合物は、例えばＳｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ の方法（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ［Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒａｃｔｉｃａｌ ｏ ｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］、９版、４４６（１９７０）ＶＥＢ Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ ｄｅｒ Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ 、ベルリン）を用いて式（ＸＶ）で表されるフェニルアセチルハロゲン化物およ び式（ＸＩＶａ）で表されるアミノ酸から入手可能である。 本発明に従う方法（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）および（ Ｈ）を実施するための出発材料として更に必要な式（ＩＩＩ）で表される酸ハロ ゲン化物、式（ＩＶ）で表される無水カルボン酸、式（Ｖ）で表されるクロロ蟻 酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエステル、式（ＶＩ）で表されるクロロモノチ オ蟻酸エステルまたはクロロジチオ蟻酸エステル、式（ＶＩＩ）で表されるハロ ゲン化アルキル、式（ＶＩＩＩ）で表されるスルホニルクロライド類、式（ＩＸ ）で表される燐化合物、並びに式（ＸＩＩ）および（ＸＩ）で表される金属水酸 化物またはアミン類、そして式（ＸＩＩ）で表されるイソシアネート類または式 （ＸＩＩＩ）で表されるカルバモイルクロライドは、有機または無機化学で一般 的に知られている化合物である。 方法（Ａ）は、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎおよびＲ⁸が上述した意味を有する式 （ＩＩ）で表される化合物に塩基存在下で分子内縮合反応を受けさせることを特 徴とする。 本発明に従う方法（Ａ）で使用可能な希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である 。下記のものが好適に使用できる：炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン 、更にエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラ ヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジ メチルエーテルなど、更に極性溶媒、例えばジメチルスルホキサイド、スルホラ ン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンなど、そしてまた、ア ルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール 、ブタノール、イソブタノールおよび第三ブタノールなど。 本発明に従う方法（Ａ）を実施する時に使用可能な塩基（脱プロトン剤）は、 通常のプロトン受容体の全てである。下記のものが好適に使用できる：アルカリ 金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナ トリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウ ム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなど、ここでこれらは全て、例えば塩化 トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、（商標）Ａ ｄｏｇｅｎ ４６４［＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ₈−Ｃ₁₀）アンモニウム］ またはＴＤＡ １［＝トリス−（メトキシエトキシエチル）アミン］などの如き 相移動触媒の存在下でも使用可能である。 アルカリ金属、例えばナトリウムもしくはカリウムも更に使用可能である。使 用可能な他の物質は、アルカリ金属のアミド類、アルカリ金属の水素化物、アル カリ土類金属のアミド類およびアルカリ土類金属の水素化物、例えばナトリウム アミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムなど、更にまた、アルカリ金 属のアルコラート、例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラートおよび カリウム第三ブチラートなどである。 本発明に従う方法（Ａ）を実施するときの反応温度は、実質的な範囲 内で変化させ得る。一般に０℃から２５０℃の温度、好適には５０℃から１５０ ℃の温度で本方法を実施する。 本発明に従う方法（Ａ）を一般的には大気圧下で行う。 本発明に従う方法（Ａ）を実施する場合、式（ＩＩ）の反応体および脱プロト ン化用塩基を、一般に、おおよそ２倍モル量で用いる。しかしながら、１つもし くは他の成分を大過剰量（３モルにまで）で用いることも可能である。 方法（Ｂα）は、式（Ｉａ）の化合物と式（ＩＩＩ）のカルボン酸ハロゲン化 物とを反応させることを特徴とする。 酸ハロゲン化物を用いる場合、本発明に従う方法（Ｂａ）で使用可能な希釈剤 は、これらの化合物に不活性な全ての溶媒である。下記のものが好適に使用でき る：炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラ リンなど、更にハロゲノ炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩 化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンなど、更にケトン類、例え ばアセトンおよびメチルイソプロピルケトンなど、更にエーテル類、例えばジエ チルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなど、加うるに、カルボン 酸エステル、例えば酢酸エチルなど、そしてまた強極性溶媒、例えばジメチルス ルホキサイドおよびスルホランなど。この酸ハロゲン化物が加水分解に対して充 分に安定な場合、この反応はまた水の存在下でも実施可能である。 相当するカルボン酸ハロゲン化物を使用する場合、本発明に従う方法（Ｂα） の反応に適切な酸結合剤は通常の酸受容体全部である。下記のものが好適に使用 できる：三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピ リジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウン およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなど、更にアルカリ土類金属酸化物、例えば酸 化マグネシウムおよび酸化カルシウムなど、更にアルカリ金属の炭酸塩およびア ルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カル シウムなど、そしてまたアルカリ金属の水酸化物、例えば水酸化ナトリウムおよ び水酸化カリウムなど。 本発明に従う方法（Ｂα）でカルボン酸ハロゲン化物を使用するときの反応温 度も、実質的な範囲内で変化させ得る。一般に−２０℃から＋１５０℃の温度、 好適には０℃から１００℃の温度でこの方法を実施する。 本発明に従う方法（Ｂα）を実施する場合、式（Ｉａ）の出発材料と式（ＩＩ Ｉ）のカルボン酸ハロゲン化物を、一般に、おおよそ等モル量で用いる。しかし ながら、大過剰量（５モルにまで）でカルボン酸ハロゲン化物を用いることも可 能である。処理を通常の方法で行う。 方法（Ｂβ）は、式（Ｉａ）の化合物と式（ＩＶ）の無水カルボン酸とを反応 させることを特徴とする。 本発明に従う方法（Ｂβ）において、式（ＩＶ）で表される反応体として無水 カルボン酸を用いる場合、使用できる希釈剤は、好適には、酸ハロゲン化物を用 いる時にもまた好適に適切である希釈剤である。更に、無水カルボン酸を過剰に 用いることでこれを同時に希釈剤として作用させることも可能である。 本発明に従う方法（Ｂβ）で無水カルボン酸を使用するときの反応温度も、実 質的な範囲内で変化させ得る。一般に−２０℃から＋１５０℃ の温度、好適には０℃から１００℃の温度でこの方法を実施する。 本発明に従うこの方法を実施する場合、式（Ｉａ）の出発材料と式（ＩＶ）の 無水カルボン酸を、一般に、おおよそ等モル量で用いる。しかしながら、大過剰 量（５モルにまで）で無水カルボン酸を用いることも可能である。処理を通常の 方法で行う。 続いて、一般に、希釈剤、過剰の無水カルボン酸および生じたカルボン酸を蒸 留か或は有機溶媒もしくは水を用いた洗浄で除去する手順を行う。 方法（Ｃ）は、式（Ｉａ）の化合物と式（Ｖ）のクロロ蟻酸エステルもしくは クロロ蟻酸チオエステルとを反応させることを特徴とする。 相当するクロロ蟻酸エステルもしくはクロロ蟻酸チオエステルを使用する場合 、本発明に従う方法（Ｃ）の反応に適切な酸結合剤は通常の酸受容体全部である 。下記のものが好適に使用できる：三級アミン類、例 ｎｉｇ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチル−アニリンなど、更にアルカリ土類金属酸化 物、例えば酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムなど、加うるに、アルカリ金 属の炭酸塩およびアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリ ウムおよび炭酸カルシウムなど、そしてまたアルカリ金属の水酸化物、例えば水 酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなど。 本発明に従う方法（Ｃ）でクロロ蟻酸エステルもしくはクロロ蟻酸チオエステ ルを使用する場合に適切な希釈剤は、これらの化合物に不活性な全ての溶媒であ る。下記のものが好適に使用できる：炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、 トルエン、キシレンおよびテトラリンなど、 更にハロゲノ炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ク ロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンなど、更にケトン類、例えばアセトン およびメチルイソプロピルケトンなど、更にエーテル類、例えばジエチルエーテ ル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなど、加うるに、カルボン酸エステル 、例えば酢酸エチルなど、そしてまた強極性溶媒、例えばジメチルスルホキサイ ドおよびスルホランなど。 式（Ｖ）で表されるカルボン酸誘導体としてクロロ蟻酸エステルもしくはクロ ロ蟻酸チオエステルを使用する場合、本発明に従う方法（Ｃ）を実施するときの 反応温度は、実質的な範囲内で変化させ得る。希釈剤および酸結合剤の存在下で この方法を実施する場合、この反応温度は、一般に−２０℃から＋１００℃、好 適には０℃から５０℃である。 本発明に従う方法（Ｃ）を一般に大気圧下で行う。 本発明に従う方法（Ｃ）を実施する場合、式（Ｉａ）の出発材料と式（Ｖ）で 表される相当するクロロ蟻酸エステルもしくはクロロ蟻酸チオエステルを、一般 に、おおよそ等モル量で用いる。しかしながら、１つもしくは他の成分を大過剰 量（２モルにまで）で用いることも可能である。その後、処理を通常の方法で行 う。続いて、一般に、沈澱してくる塩類を除去した後、希釈剤を脱溶媒すること により、その残存する反応混合物を濃縮する手順を行う。 製造方法（Ｄ）では、０から１２０℃、好適には２０から６０℃で、式（Ｉａ ）の出発化合物１モル当たりおおよそ１モルの、式（ＶＩ）で表されるクロロモ ノチオ蟻酸エステルもしくはクロロジチオ蟻酸エステルを反応させる。 任意に添加する適切な希釈剤は全ての不活性な極性有機溶媒、例えば エーテル類、アミド類、アルコール類、スルホン類またはスルホキサイド類など である。 ジメチルスルホキサイド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドおよび ジメチルスルフィドを好適に使用する。 好適な態様において、強脱プロトン化剤、例えば水素化ナトリウムまたはカリ ウム第三ブチラートなどを添加して化合物Ｉａのエノラート塩を合成する場合、 更に酸結合剤を添加しなくてもよい。 酸結合剤を使用する場合、適切な物質は通常の無機もしくは有機塩基であり、 例として水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびト リエチルアミンを挙げることができる。 この反応は大気圧下もしくは加圧下で実施可能であるが、大気圧下で行うのが 好適である。処理を通常の方法で行う。 製造方法（Ｄβ）では、二硫化炭素を式（Ｉａ）の出発化合物１モル当たり等 モル量でか或は過剰量で加える。 好適には０から５０℃、特に２０から３０℃の温度でこの方法を実施する。 最初に脱プロトン化剤（例えばカリウム第三ブチラートまたは水素化ナトリウ ムなど）を添加して式（Ｉａ）で表される化合物から相当する塩を製造するのが しばしば好都合である。例えば室温で数時間撹拌した後、中間体の生成が終了す るまで、化合物（Ｉａ）を二硫化炭素と反応させる。 式（ＶＩＩ）で表されるハロゲン化アルキルとのさらなる反応を好適には０か ら７０℃、特に２０から５０℃で実施する。この目的で、ハロゲン化アルキルを 少なくとも等モル量で用いる。 大気圧下もしくは加圧下でこの方法を実施し、好適には大気圧下で実施する。 再び、処理を通常の方法で行う。 製造方法（Ｅ）では、０℃から１５０℃、好適には２０℃から７０℃で、式（ Ｉａ）で表される出発化合物１モル当たり約１モルのスルホニルクロライド（Ｖ ＩＩＩ）を反応させる。 任意に添加する適切な希釈剤は全ての不活性な極性有機溶媒、例えばエーテル 類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルホン類、スルホキサイド類また はハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレンなどである。 ジメチルスルホキサイド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメ チルスルフィドおよび塩化メチレンを好適に用いる。 好適な態様において、強脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウムまたはカリ ウム第三ブチラートなど）を添加して化合物（Ｉａ）のエノラート塩を合成する 場合、更に酸結合剤を添加しなくてもよい。 酸結合剤を用いる場合、適切な物質は通常の無機もしくは有機塩基であり、例 として水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよびピリジンを挙げ ることができる。 この反応は大気圧下もしくは加圧下で実施可能であるが、大気圧下で行うのが 好適である。処理を通常の方法で行う。 製造方法（Ｅ）は任意に相移動条件下で実施可能である（Ｗ．Ｊ．Ｓ ｓ Ｉ、（３）６７７−９（１９８２））。この場合、０℃から１５０℃、好適 には２０℃から７０℃で、式（Ｉａ）で表される出発化合物１ モル当たり０．３から１．５モル、好適には０．５モルのスルホニルクロライド ＶＩＩＩを反応させる。 使用可能な相移動触媒は、全ての第四級アンモニウム塩であり、好適にはテト ラオクチルアンモニウムブロマイドおよびベンジルトリエチルアンモニウムクロ ライドである。この場合、全ての非極性不活性溶媒が有機溶媒として働き得るが 、ベンゼンおよびトルエンを好適に用いる。 製造方法（Ｆ）で、構造（Ｉｅ）で表される化合物を得るには、−４０℃から １５０℃、好適には−１０℃から１１０℃の温度で化合物（Ｉａ）１モル当たり １から２モル、好適には１から１．３モルの式（ＩＸ）で表される燐化合物を反 応させる。 任意に添加する適切な希釈剤は全ての不活性な極性有機溶媒、例えばエーテル 類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン類、スルホ キサイド類などである。 アセトニトリル、ジメチルスルホキサイド、テトラヒドロフラン、ジメチルホ ルムアミドまたはジメチルスルフィドを好適に用いる。 任意に添加する適切な酸結合剤は通常の無機もしくは有機塩基、例えば水酸化 物または炭酸塩である。挙げることができる例は水酸化ナトリウム、炭酸ナトリ ウム、炭酸カリウムおよびピリジンである。 この反応は大気圧下もしくは加圧下で実施可能であるが、大気圧下で行うのが 好適である。有機化学で通常の方法を用いて処理を行う。好適には、晶析、クロ マトグラフィー精製またはいわゆる「インシピエント蒸留」、即ち真空下におけ る揮発性成分除去で、その得られる最終生成物の精製を行う。 方法（Ｇ）は、式（Ｉａ）で表される化合物を金属化合物（Ｘ）また はアミン類（ＸＩ）と反応させることを特徴とする。 本発明に従う方法で使用可能な希釈剤は、好適にはエーテル類、例えばテトラ ヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなど、或はその他アルコール類、 例えばメタノール、エタノールおよびイソプロパノールなどばかりでなくまた水 である。一般的には大気圧下で本発明に従う方法（Ｇ）を実施する。反応温度は 一般に−２０℃から１００℃、好適には０℃から５０℃である。 製造方法（Ｈα）では、０℃から１００℃、好適には２０℃から５０℃で式（ Ｉα）で表される出発化合物１モル当たり約１モルの式（ＸＩＩ）で表されるイ ソシアネートを反応させる。 任意に添加する適切な希釈剤は全ての不活性な有機溶媒、例えばエーテル類、 アミド類、ニトリル類、スルホン類およびスルホキサイド類などである。 この反応を促進する目的で適宜触媒を用いることができる。非常に有利に用い る触媒は、有機錫化合物、例えばジブチル錫ジラウレートなどである。この方法 を好適には大気圧下で実施する。 製造方法（Ｈβ）では、０から１５０℃、好適には２０から７０℃で、式（Ｉ ａ）で表される出発化合物１モル当たり約１モルの式（ＸＩＩＩ）で表されるカ ルバモイルクロライドを反応させる。 任意に添加する適切な希釈剤は全ての不活性な極性有機溶媒、例えばエーテル 類、アミド類、アルコール類、スルホン類またはスルホキサイド類である。 ジメチルスルホキサイド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは 塩化メチレンを好適に用いる。 好適な態様において、強脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウムまたはカリ ウム第三ブチラートなど）を添加して化合物（Ｉａ）のエノラート塩を合成する 場合、更に酸結合剤を添加しなくてもよい。 酸結合剤を使用する場合、適切な物質は通常の無機もしくは有機塩基であり、 例として水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン またはピリジンを挙げることができる。 この反応は大気圧下もしくは加圧下で実施可能であるが、大気圧下で行うのが 好適である。処理を通常の方法で行う。 本活性化合物は、農業、林業、保存製品および原料の保護、並びに衛生の分野 で遭遇する動物有害生物、好適には節足動物および線虫、特に昆虫およびダニを 防除するに適切である。これらは、通常の感受性および耐性を示す種に対して活 性を示すと共に、全てのまたはある発育段階に対して活性を示す。上述した有害 生物には次のものが含まれる： 等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscus asellus） 、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、およびポルセリオ・スカバー（P orcellio scabar）； 倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えばブラニウルス・ブットラタス（Blaniulus g uttulatus）； チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えばゲオフィルス・カルポファグス（Geoph ilus carpophagus）およびスカチゲラ（Scutigera spec）； シムフイラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Scutig erella immaculata）； シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サッカリナ（Lepisma saccharin a）； トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Onychiur us armatus）； 直し目（Orthoptera）のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス（Blatta orien talis）、ワモン・ゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコファエ・マデラ エ（Leucophaea maderrae）、チャバネ・ゴキブリ（Blattella germanica）、ア チータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa spp.）、ト ノサマバッタ（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプルス・ジフェ レンチアリス（Melanoplus differentialis）およびシストセルカ・グレガリア （Schistocerca gregaria）； ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア（ Forficula auricularia）； シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキュリテルメス（Reticulitermes s pp.）； シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフィロクセラ・バスタリクス（Phylloxera vastatrix）、ペンフィグス（Pemphigus spp.）ヒトジラミ（Pediculus humanu s corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）およびケモノオホソジラミ （Linognathus spp.）； ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes spp. ）およびダマリネア（Damalinea spp.）； アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリガネアザミウマ（Hercinothr ips femoralis）およびネギアザミウマ（Thrips tabaci）； 半し目（Heteroptera）のもの、例えばチャイロカメムシ（Eurygaster spp.）、 ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、 ピエスマ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius ）、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）およびトリアトマ（Triatom a spp.）； 同し目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes bra ssicae）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス．バポラリオ ルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ダ イコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス・リビス（Crypt omyzus ribis）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae）、ドラリス・ポミ（Doral is pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（H yalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、コ ブアブラムシ（Myzus spp.）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ム ギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Empoasca spp.） 、ユースセリス・ビロバッス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Neph otettix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オリーブ カタカイガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatel lus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonid iella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、プシュード コツカス（Pseudococcus spp.）およびキジラミ（Psylla spp.）； 鱗し目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ（Pectinophora gossypie lla）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマ タ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis b lancardella）、ヒポノミュウタ・パデラ（H yponomeuta padella）、コナガ（Plutella maculipennis）、ウメケムシ（Malac osoma neustria）、クワノキンムケシ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ （Lymantria spp.）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Bucculatrix thurbe riella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agrotis spp. ）、ユークソア（Euxoa spp.）、フェルチア（Feltia spp.）、エアリアス・イ ンスラナ（Earias insulana）、ヘリオチス（Heliothis spp.）、シロナトヨウ （Spodotera exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメ ア（Panolis flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（ Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ ポモネラ（Carpocapsa pomonella、アオムシ（Pieris spp.）、ニカメイチュウ （Chilo spp.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ （Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria mellonella）、テイネオラ・ ビセリエラ（Tineola bisselliella）、テイネア・ペリオネラ（Tinea pellione lla）、ホフマノフィラ・プシュードスプレテラ（Hofmannophila pseudospretel la）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua r eticulana）、クリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、 クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、チャハマキ（Homona magnanim a）およびトルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）； しょうし目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、インゲンマメ ゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrup es bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agelasti ca alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、 フェドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ（Diabrotic a spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、ニジ ュウヤホシテントウ（Epilachna varivestis）、アトマリア（Atomaria spp.） 、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、ハナゾウムヒシ（Antho nomus spp.）、コクゾウムシ（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカッ ス（Otiorrhychus sulcatus）、バショウゾウムシ（Cosmopolites sordidus）、 シュートリンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus assimillis）、ヒペラ・ポス チカ（Hypera postica）、カツオブシムシ（Dermestes spp.）、トロゴデルマ（ Trogoderma spp.）、アントレヌス（Anthrenus spp.）、アタゲヌス（Attagenus spp.）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Melige thes aeneus）、ヒョウホンムシ（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス（Ni ptus hololeucus）、セマルヒョウホンムシ（Gibbium psylloides）、コクヌス トモドキ（Tribolium spp.）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molit or）、コメツキムシ（Agriotes spp.）、コノデルス（Conoderus spp.）、メロ ロンサ・メロロンサ（Melolontha melolontha）、アムフイマロン・ソルスチチ アリス（Amphimallon solstitialis）およびコステリトラ・ゼアランジカ（Cost elytra zealandica）； 膜し目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロカ ムパ（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomori um pharaonis）およびスズメバチ（Vespa spp.）； 双し目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ （Anopheles spp.）、イエカ（Culex spp.）、キイロショウジョウバエ（Drosop hila melanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.） 、クロバエ・エリスロセファラ（Calliphora erythrocephala）、キンバエ（Luc ilia spp.）、オビキンバエ（Chrysomyia spp.）、クテレブラ（Cuterebra spp. ）、ウマバエ（Gastrophilus spp.）、ヒッポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシ バエ（Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hypoderma s pp.）、アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortul anus）、オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、クロキンバエ（Phorbia spp. ）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キャピタータ （Ceratitis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus oleae）およびガガンボ・パ ルドーサ（Tipula paludosa）； ノミ目（Siphonaptera）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheop is）およびナガノミ（Ceratophyllus spp.）； クモ形綱（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio maurus ）およびラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）； ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ（Acarums siro）、ヒメダ ニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus g allinae）、エリフィエス・リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ（Phyl locoptruta oleivora）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、コイタマダニ（Rhi picephalus spp.）、アンブリオマ（Amblyomma spp.）、イボマダニ（Hyalomma spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、キュウセンヒゼンダニ（Psoroptes spp.）、 ショクヒヒゼンダニ（C horioptes spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）およびホコリダニ（Tarsonem us spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカンリンゴハダニ（Pano nychus spp.）およびナミハダニ（Tetranychus spp.）。 本発明に従う活性化合物は強力な殺昆虫および殺ダニ活性を有することによっ て特徴づけられる。 これらは、植物に損傷を与える昆虫、例えばからし菜甲虫の幼虫（Phaedon co chleariae）に対する防除、或はグリーンライスリーフホッパー（Nephotettix c incticeps）の幼虫に対する防除、或は植物に損傷を与えるダニ、例えばグリー ンハウスレッドクモダニ（greenhouse red spider mite）または二斑点クモダニ （Tetranychus urticae）などの防除で特に成功裏に使用可能である。 本発明に従う活性化合物は更に、落葉剤、乾燥剤、広葉植物死滅剤、および特 に殺雑草剤として使用できる。雑草とは広い意味で、それらが望まれない場所で 生育する全ての植物類であると理解すべきである。本発明に従う物質が総合的ま たは選択的な除草剤として作用するかどうかは本質的に使用量に依存する。 本発明に従う活性化合物は、例えば下記の植物に関して使用できる：次の属の双子葉雑草： カラシ属（Sinapis）、マメグンバイナズナ属（Lepidium ）、ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricari a）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galinsoga）、アカザ属（ Chenopodium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaran thus）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属（C onvolvulus）、サツマイモ属 （Ipomoea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbania）、オナモミ属（ Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonc hus）、ナス属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala ）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lamium）、クワガタソウ属（Veronic a）、イチビ属（Abutilon）、エヌクス属（Emex）、チョウセンアサガオ属（Dat ura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（Galeopsis）、ケシ属（Papaver ）、ケンタウレア属（Centaurea）、トリホリウム属（Trifolium）、ウマノアシ ガタ属（Ranunculus）およびタンポポ属（Taraxacum）。次の属の双子葉栽培植物 ：ワタ属（Gossypium）、ダイズ属（Glycine）、フダン ソウ属（Beta）、ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エン ドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、サツマイモ属（Ipomo ea）、ソラマメ属（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon ）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキノノゲシ属（Lac tuca）、キュウリ属（Cucumis）およびウリ属（Cucurbita）。次の属の単子葉雑草 ：ヒエ属（Echinochloa）、エノコログサ属（Setaria）、キ ビ属（Panicum）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメ ノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシバ属（Eleusine）、 ブラキアリア属（Brachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチャヒキ属（ Bromus）、カラスムビ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、モロコシ属（ Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ 属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagittaria）、 ハリイ属（E leocharis）、ホタルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum）、カモノハシ 属（Ischaemum）、スペノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロクテニウム属（Dac tyloctenium）、ヌカボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）お よびアペラ属（Apera）、次の属の単子葉栽培植物 ：イネ属（Oryza）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属 （Triticum）、オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライ属（Seca le）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サトウキギ属（Saccharum ）、アナナス属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（All ium）， しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に何ら限定される ものでなく、同じ方法で他の植物に及ぶ。 本化合物は、濃度によるが、例えば工業用地および鉄道線路上の、並びに植林 されているかもしくはされていない道路および広場上の雑草の全体的駆除用とし て適切である。同様に、本化合物は、多年性植物の栽培、例えば造林、装飾樹木 、果樹園、ぶどう園、かんきつ類果樹園、木の実の果樹園、バナナ農園、コーヒ ー栽培園、茶の栽培園、ゴム農園、油やし農園、カカオ農園、ソフトフルーツの 栽培およびホップ栽培園、芝生、芝地および牧草地中の雑草の駆除、並びに一年 性植物の栽培における雑草の選択的駆除用として使用できる。 本発明に従う活性化合物は、発芽前および発芽後方法において、双子葉植物栽 培中の単子葉雑草を選択的に駆除するに非常に適切である。例えばこれらは、雑 草駆除に関して、綿またはサトウダイコンにおいて非常に成功裏に使用できる。 本活性化合物は、通常の調剤、例えば液剤、乳剤、湿潤粉剤、懸濁剤、 粉剤、打ち粉、塗布剤、可溶粉剤、粒剤、懸濁乳化濃縮物、活性化合物を含浸さ せた天然および合成材料、および重合体物質中の非常に微細なカプセル剤に変え ることができる。 これらの調剤は、公知の方法により、例えば活性化合物を増量剤、即ち液状溶 媒類および／または固体の担体と、任意に界面活性剤、即ち乳化剤および／また は分散剤および／または発泡剤を用いて、混合することで製造される。 増量剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用するこ とも可能である。液状の溶媒としては、主として次のものが適切である：芳香族 類、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類、塩化芳香族および 塩化脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化 メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン類、例え ば石油留分、鉱物および植物油、アルコール類、例えばブタノールまたはグリコ ール、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン 、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極 性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキサイド、並びに水 。 固体の担体としては、例えばアンモニウム塩類および粉砕した天然鉱物、例え ばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロ ナイトまたはケイソウ土、および粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散したシリ カ、アルミナおよびケイ酸塩が適しており、粒剤用の固体担体としては、例えば 破砕し分級した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイト 、並びに無機および有機粉 末の合成粒体および有機材料の粒体、例えばのこくず、やし殻、とうもろこしの 穂軸およびタバコの茎が適しており、乳化剤および／または発泡剤としては、例 えば非イオン系および陰イオン系乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エス テル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリー ルポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート 類、アリールスルホネート類、並びにアルブミン加水分解生成物が適しており； 分散剤としては、例えばリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適す る。 接着剤、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉末、粒体またはラテック スの形状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール およびポリ酢酸ビニル、並びに天然のホスホリピッド類、例えばセファリン類お よびレシチン類、そして合成ホスホリピッドが調剤中で使用可能である。更に一 層の添加剤は鉱物油および植物油であり得る。 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー 、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン 染料、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブ デンおよび亜鉛の塩類が使用可能である。 この調剤に活性化合物を一般に０．１から９５重量％、好適には０．５から９ ０重量％含有させる。 本発明に従う活性化合物は、雑草駆除の場合、そのままか或はそれらの調剤の 形態で、公知の除草剤との混合物として使用可能であり、これは仕上げ調剤また はタンク混合物として使用可能である。 このような混合物に適切な除草剤は、公知の除草剤、例えば穀物中の 雑草駆除の場合、１−アミノ−６−エチルチオ−３−（２，２−ジメチルプロピ ル）−１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（AMETHYDIONE ）またはＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−尿素（METABENZ THIAZURON）；サトウダイコン中の雑草駆除の場合、４−アミノ−３−メチル− ６−フェニル−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（METAMITRON）およ び大豆中の雑草駆除の場合、４−アミノ−６−（１，１−ジメチル−エチル）− ３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（METRIBUZIN）で ある。２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）；４−（２，４−ジクロ ロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）；２，４−ジクロロフェノキシプロピオン 酸（２，４−ＤＰ）；３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４ −オン−２，２−ジオキサイド（BENTAZON）；５−（２，４−ジクロロフェノキ シ）−２−ニトロ安息香酸メチル（BIFENOX）；３，５−ジブロモ−４−ヒドロ キシ−ベンゾニトリル（BROMOXYNIL）；２−クロロ−Ｎ−［（４−メトキシ−６ −メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ］−カルボニル−ベン ゼンスルホンアミド（CHLORSULFURON）；２−［４−（２，４−ジクロロフェノ キシ）−フェノキシ］−プロピオン酸、それのメチルエステルまたはそれのエチ ルエステル（DICLOFOPMETHYL）；４−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−エチルチオ −１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ETHIOZIN）；２−４−［（６− クロロ−２−ベンゾキサゾリル）−オキシ］−フェノキシプロピオン酸、それの メチルエステルまたはそれのエチルエステル（FENOXAPROP）；［（４−アミノ− ３，５−ジクロロ−６−フルオロ−２−ピリジニル）−オキシ］−酢酸またはそ の１−メチルヘプチルエステル（FL UROXYPYR）；２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル） −５−オクソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−４（５）−メチル安息香酸メ チル（IMAZAMETHABENZ）；３，５−ジイオド−４−ヒドロキシベンゾニトリル（ IOXYNIL）；Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（４−イソプロピルフェニル）−尿素（I SOPROTURON）；（２−メチル−４−クロロフェノキシ）−酢酸（MCPA）；（４− クロロ−２−メチルフェノキシ）−プロピオン酸（MCPP）；Ｎ−メチル−２−（ １，３−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−アセトアニリド（MEFENACET） ；２−［［（（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル ）−アミノ）−カルボニル］−アミノ］−スルホニル安息香酸またはそのエステ ル（METSULFURON）；Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，６ −ジニトロアニリン（PENDIMETHALIN）；０−（６−クロロ−３−フェニル−ピ リダジン−４−イル）Ｓ−オクチルチオカーボネート（PYRIDATE）；４−エチル アミノ−２−ｔ−ブチルアミノ−６−メチルチオ−ｓ−トリアジン（TERBUTRYN ）；３−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２− イル）−アミノ］−カルボニル］−アミノ］−スルホニル］−チオフェン−２− カルボン酸（THIAMETURON）との混合物も可能である。驚くべきことに、いくつ かの混合物はまた相乗作用を示す。 他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤 、鳥忌避剤、植物栄養素類および土壌構造改良剤との混合物も可能である。 そのような殺昆虫剤には、例えばホスフェート類、カルバメート類、カルボキ シレート類、塩化炭化水素、フェニル尿素類、或は微生物が産生する物質などが 含まれる。 下記の化合物を挙げることができる： アクリナトリン（acrinathrin）、アルファメトリン（alphamethrin）、ベタシ フルトリン（betacyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、ブロフェンプ ロックス（brofenprox）、シス−レスメトリン（cis-resmethrin）、クロシトリ ン（clocythrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyflu thrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デ ルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンヴァレレート（esfenvalerate）、 エトフェンプロックス（etofenprox）、フェンプロパトリン（fenpropathrin） 、フェンヴァレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、 フルヴァリネート（fluvalinate）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothri n）、ペルメトリン（permethrin）、ピレスメテリン（pyresmetherin）、ピレト ルム（pyrethrum）、シラフルオフェン（silafluofen）、トラロメトリン（tral omethrin）、ゼタメトリン（zetamethrin）、アラニカルブ（alanycarb）、ベン ジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ブフェンカルブ （bufencarb）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl） 、カルタップ（cartap）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカル ブ（fenobucarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、イソプロカルブ（isopro carb）、メチオカルブ（methiocarb）、メトミル（methomyl）、メトルカルブ（ metolcarb）、オキサミル（oxamyl）、ピリミカルブ（pirimicarb）、プ ロメカルブ（promecarb）、プロポクスル（propoxur）、テルバ（terbam）、チ オジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、トリメタカルブ （trimetacarb）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（xylylcarb）、アセフェート（acep hate）、アジンホス Ａ（azinphos A）、アジンホス Ｍ（azinphos M）、ブロ モホス Ａ（bromophos A）、カズサホス（cadusafos）、カルボフェノチオン（ carbophenothion）、クロルフェンヴィンホス（chlorfenvinphos）、クロルメホ ス（chlormephos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホス Ｍ（c hlorpyrifos M）、シアノホス（cyanophos）、デメトン Ｍ（demeton M）、デ メトン−Ｓ−メチル（demeton-S-methyl）、デメトン Ｓ（demeton S）、ジア ジノン（diazinon）、ジクロルヴォス（dichlorvos）、ジクリホス（dicliphos ）、ジクロルフェンチオン（dichlorfenthion）、ジクロトホス（dicrotophos） 、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルヴィンホス（dimethylvinphos）、ジ オキサチオン（dioxathion）、ジスルホトン（disulfoton）、エジフェンホス（ edifenphos）、エチオン（ethion）、エトリムホス（etrimphos）、フェニトロ チオン（fenitrothion）、フェンチオン（fenthion）、ホノホス（fonophos）、 ホルモチオン（formothion）、ヘプトノホス（heptonophos）、イプロベンホス （iprobenfos）、イサゾホス（isazophos）、イソキサチオン（isoxathion）、 ホレート（phorate）、マラチオン（malathion）、メカルバム（mecarbam）、メ ルヴィンホス（mervinphos）、メスルフェンホス（mesulfenphos）、メタクリホ ス（methacrifos）、メタミドホス（methamidophos）、ナレド（naled）、オメ トエオート（omethoate）、オキシデメトン Ｍ（oxydemeton M）、オキシデプ ロホス（oxydeprofos）、パラチオン Ａ（p arathion A）、パラチオン Ｍ（parathion M）、フェントエート（phenthoate ）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、 ホスファムドン（phosphamdon）、ホキシム（phoxim）、ピリミホス Ａ（pirim iphos A）、ピリミホス Ｍ（pirimiphos M）、プロパホス（propaphos）、プロ チオホス（prothiophos）、プロトエート（prothoate）、ピラクロホス（pyracl ohos）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、キナルホス（quinalphos） 、サリチオン（salithion）、セブホス（sebufos）、スルフォテップ（sulfotep ）、スルプロホス（sulprofos）、テトラクロルヴィンホス（tetrachlorvinphos ）、テメホス（temephos）、チオメトン（thiomethon）、チオナジン（thionazi n）、トリクロルフォン（trichlorfon）、トリアゾホス（triazophos）、ヴァミ ドチオン（vamidothion）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロルフルアズロ ン（chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（diflubenzron）、フルシクロクスロ ン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロ ン（hexaflumuron）、ピリプロキシフェン（pyriproxifen）、テブフェノジド（ tebufenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（trifl umuron）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、 Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）−メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−メチル エタンイミド−アミド（ＮＩ−２５）、アバメクチン（abamectin）、アミトラ ジン（amitrazin）、アヴェルメクチン（avermectin）、アザジラクチン（azadi rachtin）、ベンスルタップ（bensultap）、バチルス・ツリンギエンシス（Baci llus thuringiensis）、シロマジン（cyromazine）、ジアフェンチウロン（diaf enthiuron）、エマメクチン（ema mectin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フェンピラド（fenpyrad） 、フィプロニル（fipronil）、フルフェンプロックス（flufenprox）、ルフェヌ ロン（lufenuron）、メタルデヒド（metaldehyde）、ミルベメクチン（milbemec tin）、ピメトロジン（pymetrozine）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、ト リアズロン（triazuron）、アルジカルブ（aldicarb）、ベンジオカルブ（bendi ocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、カルボフラン（carbofuran）、カル ボスルファン（carbosulfan）、クロレトキシフォス（chlorethoxyfos）、クロ エトカルブ（cloethocarb）、ジスルフォトン（disulfoton）、エトフロホス（e thophrophos）、エトリムホス（etrimphos）、フェナミホス（fenamiphos）、フ ィプロニル（fipronil）、フォノフォス（fonofos）、ホスチアゼート（fosthia zate）、フラチオカルブ（furathiocarb）、ＨＣＨ、イサゾホス（isazophos） 、イソフェンホス（isofenphos）、メチオカルブ（methiocarb）、モノクロトホ ス（monocrotophos）、ニテンピラム（nitenpyram）、オキサミル（oxamyl）、 ホレート（phorate）、ホキシム（phoxim）、プロチオホス（prothiofos）、ピ ラクロフォス（pyrachlofos）、セブフォス（sebufos）、シラフルオフェン（si lafluofen）、テブピリムホス（tebupirimphos）、テフルトリン（tefluthrin） 、テルブホス（terbufos）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアフェノックス（ thiafenox）、アゾシクロチン（azocyclotin）、ブチルピリダベン（butylpyrid aben）、クロフェンテジン（clofentezine）、シヘキサチン（cyhexatin）、ジ アフェンチウロン（diafenthiuron）、ジエチオン（diethion）、エマメクチン （emamectin）、フェナザクイン（fenazaquin）、フェンブタチンオキサイド（f enbutatin oxide）、フェノチ オカルブ（fenothiocarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピ ラド（fenpyrad）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアジナム（f luazinam）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron ）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、フルヴァリネート（fluvalinate） 、フブフェンプロックス（fubfenprox）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox） 、イヴェメクチン（ivemectin）、メチダチオン（methidathion）、モノクロト ホス（monocrotophos）、モキシデクチン（moxidectin）、ナレド（naled）、ホ サロン（phosalone）、プロフェノフォス（profenofos）、ピラクロフォス（pyr aclofos）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、テブ フェンピラド（tebufenpyrad）、ツリンギエンシン（thuringiensin）、トリア ラテネ（triarathene）およびまた４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）− １−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−カル ボニトリル（ＡＣ ３０３６３０）。 本活性化合物は、そのままか、或はそれらの調合物の形態またはそれらを更に 希釈することで調製した使用形態、例えば調製済み溶液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤 、ペーストおよび粒剤の形態で使用可能である。これらを通常の方法、例えば散 水、スプレー、噴霧または散布で使用する。 本発明に従う活性化合物は、植物の発芽前または後いずれでも適用可能である 。 これらをまた種まきの前に土壌中に加えることも可能である。 本活性化合物の使用量は実質的な範囲で変化させ得る。この量は、本質的に、 望まれる効果の性質に依存する。一般に、この使用量は、土壌表面１ヘクタール 当たり０．０１から１０ｋｇの活性化合物、好適には ０．０５から５ｋｇ／ｈａの使用量である。 以下に示す実施例から、本発明に従う活性化合物の製造および使用が分かるで あろう。 【実施例】製造実施例 実施例Ｉａ−１ １３０ｍＬの乾燥テトラヒドロフランにカリウム第三ブチラートを４９．９ｇ 導入し、４２０ｍＬの乾燥トルエン中に６５ｇのＮ−（２，４，６−トリメチル フェニル）−アセチルテトラヒドロチオフェン−３−アミノ−カルボン酸メチル が入っている溶液を還流下で加えた後、この混合物を９０分間還流させる。冷却 後、この反応溶液を６５０ｍＬの水で処理し、その水相を分離する。その有機相 を更に３００ｍＬの水で洗浄する。その水相を一緒にして７０ｍＬの濃塩酸で酸 性にした後、その沈澱物を吸引濾別して乾燥させる。これにより融点が＞２３０ ℃の下記が５６ｇ（理論値の９６％）得られる。 同様にして、以下の化合物を得る。 実施例Ｉｂ−１ ７０ｍＬの乾燥塩化メチレンに実施例Ｉａ−１の化合物を５．８ｇ入れ、これ を２．８ｍＬのトリエチルアミンで処理した後、５ｍＬの乾燥塩化メチレンに入 れた１．５ｍＬの塩化アセチルを０から１０℃で加える。この反応溶液を２００ ｍＬの０．５Ｎ水酸化ナトリウム溶液で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥 させた後、溶媒を蒸留除去する。融点が２１１℃の下記が１．７ｇ（理論値の２ ６％）残存する。 同様にして、以下の化合物を得る。 実施例Ｉｃ−１ ７０ｍＬの乾燥塩化メチレンに実施例Ｉａ−１の化合物を５．８ｇ入れ、これ を２．８ｍＬのトリエチルアミンで処理した後、５ｍＬの乾燥塩化メチレンに入 れた２．７ｇのクロロ蟻酸ｓ−ブチルを０から１０℃で加える。この反応溶液を ２００ｍＬの０．５Ｎ水酸化ナトリウム溶液で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上 で乾燥させた後、溶媒を蒸留除去する。融点が１５７℃の下記が１．７ｇ（理論 値の２２％）残存する。 同様にして、以下の化合物を得る。 実施例Ｉｄ−１ ７０ｍＬの乾燥塩化メチレンに実施例Ｉａ−１１の化合物を５．８ｇ入れ、こ れを２．８ｍＬのトリエチルアミンで処理した後、５ｍＬの乾燥塩化メチレンに 入れた１．７ｇのメタンスルホニルクロライドを０から１０℃で加える。この反 応溶液を２００ｍＬの０．５Ｎ水酸化ナトリウム溶液で２回洗浄し、硫酸マグネ シウム上で乾燥させた後、溶媒を蒸留除去する。融点が２２０℃の下記が３．２ ｇ（理論値の５６％）残存する。 実施例Ｉｅ−１ ２０ｍＬの乾燥テトラヒドロフランに実施例Ｉａ−１１の化合物を３ｇ入れ、 この混合物を１．５ｍＬのトリエチルアミンで処理した後、２． １ｇのブチルエタンチオホスホノチオエートを加える。この混合物を５０℃で１ 日撹拌し、溶媒を蒸発させた後、その残渣を、溶離剤として９：１のヘキサン／ アセトンを用いたシリカゲル使用クロマトグラフィーにかける。溶媒を蒸発させ た後、融点が２１６℃の上記化合物を１．１ｇ（＝理論値の２３％）得る。 同様にして融点が２０８℃の実施例（Ｉｅ−２）を得る： 実施例Ｉｆ−１ ７０ｍＬの乾燥塩化メチレンに実施例Ｉａ−１１の化合物を５．８ｇ入れ、こ れを６．２４ｍＬの水酸化テトラブチルアンモニウム（４０％濃度水溶液の形態 ）で処理した後、この混合物を０から１０℃で１５分間撹拌する。この反応溶液 の濃縮を行った後、その残渣にジイソプロピルエーテルを加えることによって結 晶化させる。吸引濾過で沈澱物を得た後、融点が１１０℃の下記が５．４ｇ（理 論値の９９％）残存する。 実施例Ｉｇ−１ ７０ｍＬの乾燥塩化メチレンに実施例Ｉａ−１１の化合物を５．８ｇ入れ、こ れを２．８ｍＬのトリエチルアミンで処理した後、５ｍＬの乾燥塩化メチレンに 入れた１．７６ｍＬのモルホリンカルバモイルクロライドを０から１０℃で加え る。この反応溶液を２００ｍＬの０．５Ｎ水酸化ナトリウム溶液で２回洗浄し、 硫酸マグネシウム上で乾燥させた後、溶媒を蒸留除去する。融点が１９８℃の下 記が１．２ｇ（理論値の１９％）残存する。 式ＸＶＩＩで表される中間体の製造実施例実施例ＸＶＩＩ−１ ６００ｍＬの乾燥テトラヒドロフランの中に入れた５１．２ｇの３−アミノ− ３−シアノ−チオランにトリエチルアミンを５６ｍＬ加えた後、８０ｍＬの乾燥 テトラヒドロフラン中に７８．６ｇのメシチレンアセチルクロライドが入ってい る溶液を０℃で滴下する。この反応混合物を１．２Ｌの氷水に注ぎ込み、２００ ｍＬの１Ｎ塩酸を加えた後、生じた沈澱物を吸引濾過で得て乾燥させる。これに より１７４−１７５℃の融点を有する下記の化合物が８９．５ｇ（理論値の７８ ％）得られる。 同様にして、以下の化合物ＸＶＩＩを得る。 式ＩＩで表される中間体の製造実施例実施例ＩＩ−１ ５００ｍＬの塩化メチレンに実施例ＸＶＩＩ−１の化合物を８９．５ｇ入れた 懸濁液を１５２．４ｇの濃硫酸に加え、撹拌を２時間継続した後、２１８ｍＬの メタノールを４０℃で滴下する。撹拌を４０−７０℃で６時間継続する。この反 応溶液を１．５Ｌの氷上に注ぎ、５００ｍＬの塩化メチレンで抽出し、この塩化 メチレン相を乾燥させた後、溶媒を蒸留除去する。これにより式で表される化合 物が６５ｇ（理論値の６５％）得られる。 融点１１１−１１３℃ 同様にして、以下の式ＩＩで表される化合物を得る。 従来技術で公知である下記の比較化合物を使用実施例で用いた。 （全部ヨーロッパ特許第０４５６０６３号の中に開示されている）実施例Ａ ミズス（Myzus）試験 溶 媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物と既定量の 溶媒および既定量の乳化剤とを混合し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の 濃度とする。 多数のグリーンピーチアブラムシ（Myzus persicae）を外寄生させたキャベツ （Brassica oleracea）の葉を所望濃度の活性化合物調剤中に浸漬することで処 理する。 示した期間の後、駆除をパーセントで測定する。１００％は全てのアブラムシ が死滅したことを意味し、０％は全くアブラムシが死滅しなかったことを意味す る。 この試験で、例えば製造実施例Ｉａ−１７およびＩｂ−１２８の化合物は、例 として０．０１％の活性化合物濃度で６日後少なくとも９０％の駆除率を示した が、従来技術の化合物（Ａ）は全く駆除をもたらさず、そして従来技術の化合物 （Ｂ）を用いた時に達成された駆除率は、０．１％の活性化合物濃度で２０％の みであった。実施例Ｂ プルテラ（Plutella）試験 溶 媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物と 既定量の溶媒および既定量の乳化剤とを混合し、そしてこの濃縮物を水で希釈し て所望の濃度とする。 キャベツ（Brassica oleracea）を所望濃度の活性化合物調合物の中に浸漬す ることで処理した後、まだ葉が湿っている間に、ダイヤモンドバックモス（Plut ella maculipennis）の毛虫を外寄生させた。 示した期間の後、駆除をパーセントで測定する。１００％は全ての毛虫が死滅 したことを意味し、０％は全く毛虫が死滅しなかったことを意味する。 この試験で、例えば製造実施例Ｉａ−１３２の化合物は、例として０．１％の 活性化合物濃度で３日後１００％の駆除率を示した。実施例Ｃ ネフォテティックス（Nephotettix）試験 溶 媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物と既定量の 溶媒および既定量の乳化剤とを混合し、そしてこの濃縮物を乳化剤が入っている 水で希釈して所望の濃度とする。 稲の苗（Oryza sativa）を所望濃度の活性化合物調合物の中に浸漬することで 処理した後、まだ葉が湿っている間に、グリーンライスリーフホッパー（Nephot ettix Cincticeps）の幼虫を外寄生させた。 示した期間の後、駆除をパーセントで測定する。１００％は全てのリーフホッ パーが死滅したことを意味し、０％は全くリーフホッパーが死滅しなかったこと を意味する。 この試験で、例えば製造実施例Ｉｃ−１９４およびＩｃ−１９８の化 合物は、例として０．０１％の活性化合物濃度で１００％の駆除率を示した。実施例Ｄ テトラニクス（Tetranychus）試験（ＯＰ耐性） 溶 媒： ３重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物と既定量の 溶媒および既定量の乳化剤とを混合し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の 濃度とする。 全ての発育段階のグリーンハウスレッドクモダニ（Tetranychus urticae）を 多数外寄生させた豆植物（Phaseolus vulgaris）に、所望濃度の活性化合物調剤 を噴霧する。 示した期間の後、駆除をパーセントで測定する。１００％は全てのクモダニが 死滅したことを意味し、０％は全くクモダニが死滅しなかったことを意味する。 この試験で、例えば製造実施例Ｉａ−１７、Ｉｂ−１３２およびＩｃ−１９８ の化合物は、例として０．０２％の活性物質濃度で１４日後１００％の駆除率を 示した。実施例Ｅ パノニクス（Panonychus）試験 溶 媒： ３重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物と既定量の 溶媒および既定量の乳化剤とを混合した後、この濃縮物を乳化 剤が入っている水で希釈して所望の濃度とする。 全ての発育段階の果樹クモダニ（Panonychus ulmi）を多数外寄生させた、高 さが約３０ｃｍの若いプラム木（Prunus domestica）に、所望濃度の活性化合物 調剤を噴霧する。 示した期間の後、駆除をパーセントで測定する。１００％は全てのクモダニが 死滅したことを意味し、０％は全くクモダニが死滅しなかったことを意味する。 この試験で、例えば製造実施例Ｉａ−１７、Ｉｂ−１３２およびＩｃ−１９８ の化合物は、例として０．０２％の活性化合物濃度で１４日後１００％の駆除率 を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 495/10 9165−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 495/10 Ｃ０７Ｆ 9/572 9450−4Ｈ Ｃ０７Ｆ 9/572 Ａ 9/6561 9450−4Ｈ 9/6561 Ｚ (31)優先権主張番号 Ｐ４４１５３３４．１ (32)優先日 1994年５月２日 (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｎ Ｏ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ザンテル，ハンス−ヨアヒム ドイツ連邦共和国デー―51371レーフエル クーゼン・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者 ドリンガー，マルクス ドイツ連邦共和国デー―51381レーフエル クーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリン ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ ドイツ連邦共和国デー―40789モンハイ ム・クリシヤーシユトラーセ81

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） ［式中、 ＡおよびＢは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子が少 なくとも１個割り込んでいる未置換もしくは置換５−６員環を表し、 Ｘは、アルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表し、 Ｙは、水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシまたはハロゲノアルキルを表し、 Ｚは、アルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表し、 ｎは、数０、１、２または３を表し、 Ｇは、水素（ａ）を表すか、或は基 を表し、 Ｅは、金属イオン相当物またはアンモニウムイオンを表し、 ＬおよびＭは、各場合とも酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹は、各々の基が任意にハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニ ル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、ま たはヘテロ原子が割り込んでいてもよいシクロアルキルを表すか、或は各場合と も任意に置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェ ノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、 Ｒ²は、各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、ア ルケニル、アルコキシアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表すか、或は各 場合とも任意に置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、互いに独立して、各々が任意にハロゲンで置換されてい てもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル チオ、アルケニルチオまたはシクロアルキルチオを表すか、或は各場合とも任意 に置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、 Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに独立して、水素を表すか、或は各々が任意にハロゲンで 置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまた はアルコキシアルキルを表すか、或は任意に置換されていてもよいフェニルまた は任意に置換されていてもよいベンジルを表すか、或はこれらが結合しているＮ 原子と一緒になって、任意に酸素または硫黄が割り込んでいてもよい環を表す］ で表される置換スピロ環状１−Ｈ−３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン 誘導体。 ２． 以下の式（Ｉａ）から（Ｉｇ）： ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷および ｎは、請求の範囲第１項で与えた意味を有する］ で表される請求の範囲第１項記載の置換スピロ環状１−Ｈ−３−アリール−ピロ リジン−２，４−ジオン誘導体。 ３． ＡとＢとそれらが結合している炭素原子が、未置換であるか或はアルキ ル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、ハロゲンまた はフェニルで一置換または多置換されていてもよくそして基 および／または酸素および／または硫黄を含む５−６員のスピロ環を表し、 Ｘが、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシを表 し、 Ｙが、水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシまたはＣ₁ −Ｃ₃−ハロゲノアルキルを表し、 Ｚが、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシを表し、 Ｇが、水素（ａ）または基 を表し、ここで、 Ｅが、金属イオン相当物またはアンモニウムイオンを表し、そしてＬおよびＭが 、各場合とも酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹が、各々の基が任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル 、Ｃ₂−Ｃ₁₀−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁− Ｃ₈−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ポリアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈ −アルキル、またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルで置換されていてもよくそして酸素お よび／または硫黄原子が割り込んでいてもよい３から８個の環原子を有するシク ロアルキルを表すか、或は任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノア ルコキシで置 換されていてもよいフェニルを表すか、或は 任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロ ゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェ ニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを表すか、或は 任意にハロゲンおよび／またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルで置換されていてもよいヘタ リールを表すか、或は 任意にハロゲンおよび／またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルで置換されていてもよいフェ ノキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを表すか、或は 任意にハロゲン、アミノおよび／またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルで置換されていても よいヘタリールオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを表し、 Ｒ²が、各々が任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₁₀−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルまたはＣ₁− Ｃ₈−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルを表すか、或は 任意にハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆−アルキルで置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆−シ クロアルキルを表すか、或は 各々が任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシま たはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニルまたはベンジ ルを表し、 Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵が、互いに独立して、各々が任意にハロゲンで置換されてい てもよいＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルアミ ノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₈）−アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₅− アルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルキルチオを表すか、或は各々が任意にハ ロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁− Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、 Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲ ノアルキルで置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを 表し、 Ｒ⁶およびＲ⁷が、互いに独立して、水素を表すか、或は各々が任意にハロゲンで 置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₀−シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₁₀−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニルまたはＣ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁ −Ｃ₈−アルキルを表すか、或は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルキル 、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₈−アルコキシで置換されていてもよいフェ ニルを表すか、或は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノ アルキルまたはＣ₁−Ｃ₈−アルコキシで置換されていてもよいベンジルを表すか 、或はこれらが結合しているＮ原子と一緒になって、任意に酸素または硫黄が割 り込んでいてもよい３員から７員の環を表し、 Ｒ⁹が、水素、Ｒ¹、ＣＯＲ¹またはＣＯ₂Ｒ²を表し、ここで、Ｒ¹およびＲ²はそ れぞれ請求の範囲第３項でＲ¹およびＲ²にとって好適であるとして述べた意味を 取ってもよく、そして ｎが、０から３の数を表す、 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される置換スピロ環状１Ｈ−３−アリール −ピロリジン−２，４−ジオン誘導体。 ４． ＡとＢとそれらが結合している炭素原子が、未置換であるか或はＣ₁− Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−チオアルキル、フッ素、塩素またはフェニルで一置 換または多置換されていてもよくそして基 および／または酸素および／または硫黄を含む５−６員のスピロ環を表し、 Ｘが、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシを表し、 Ｙが、水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシまたはＣ₁ −Ｃ₂−ハロゲノアルキルを表し、 Ｚが、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシを表し、 Ｇが、水素（ａ）または基 を表し、ここで、 Ｅが、金属イオン相当物またはアンモニウムイオンを表し、そして ＬおよびＭが、各場合とも酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹が、各々の基が任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₆−アルキル 、Ｃ₂−Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁− Ｃ₆−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ポリアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆ −アルキル、またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよくそして１−２ 個の酸素および／または硫黄原子が割 り込んでいてもよい３から７個の環原子を有するシクロアルキルを表すか、或は 任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₃−ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシで置換されていて もよいフェニルを表すか、或は 任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロ ゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェ ニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、或は 各々が任意にフッ素、塩素、臭素および／またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換され ていてもよいフラニル、チエニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルまたはピ ラゾリルを表すか、或は 任意にフッ素、塩素、臭素および／またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されていて もよいフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキルを表すか、或は 各々が任意にフッ素、塩素、臭素、アミノおよび／またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで 置換されていてもよいピリジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ピリミジニルオキ シ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを表し、 Ｒ²が、各々が任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルまたはＣ₁− Ｃ₆−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルを表すか、或は 任意にフッ素、塩素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆ −シクロアルキルを表すか、或は 各々が任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−アル コキシまたはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニルまた はベンジルを表し、 Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵が、互いに独立して、各々が任意にハロゲンで置換されてい てもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルアミ ノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₄− アルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキルチオを表すか、或は各々が任意にフ ッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲ ノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₃−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフ ェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、 Ｒ⁶およびＲ⁷が、互いに独立して、水素を表すか、或は各々が任意にハロゲンで 置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₁− Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニルまたはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆ −アルキルを表すか、或は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₅−ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₅−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₅−アルコキシで置換されていてもよいフェニル を表すか、或は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅−ハロゲノアル キルまたはＣ₁−Ｃ₅−アルコキシで置換されていてもよいベンジルを表すか、或 はこれらが結合しているＮ原子と一緒になって、任意に酸素または硫黄が割り込 んでいてもよい４員から７員の環を表し、 Ｒ⁹が、水素、ＣＯＲ¹’またはＣＯ₂Ｒ¹’を表し、ここで、Ｒ¹’はＣ₁−Ｃ₆− アルキル、フェニルまたはベンジルを表し、そして ｎが、０から２の数を表す、 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される置換スピロ環状１Ｈ−３−アリール −ピロリジン−２，４−ジオン誘導体。 ５． ＡとＢとそれらが結合している炭素原子が、未置換であるか或はメチル 、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブ チル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、フッ素、 塩素またはフェニルで一置換または多置換されていてもよくそして基 および／または酸素および／または硫黄を含む５−６員のスピロ環を表し、 Ｘが、メチル、エチル、プロピル、２−プロピル、フッ素、塩素、臭素、メトキ シまたはエトキシを表し、 Ｙが、水素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、 ｔ−ブチル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチ ルを表し、 Ｚが、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブ チル、フッ素、塩素、臭素、メトキシまたはエトキシを表し、 Ｇが、水素（ａ）または基 を表し、ここで、 Ｅが、金属イオン相当物またはアンモニウムイオンを表し、そして ＬおよびＭが、各場合とも酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹が、各々の基が任意にフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₄− アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル 、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ポリアルコキシ− Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、またはメチルまたはエチルで置換されていてもよくそして １から２個の酸素および／または硫黄原子が割り込んでいてもよい３から６個の 環原子を有するシクロアルキルを表すか、或は 任意にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキ シ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはニトロで置換 されていてもよいフェニルを表すか、或は 任意にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキ シ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで置換されてい てもよいフェニル−Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルを表すか、或は 各々が任意にフッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルで置換されていてもよい フラニル、チエニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルまたはピラゾリルを表 すか、或は 任意にフッ素、塩素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいフェ ノキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、或は 各々が任意にフッ素、塩素、アミノ、メチルまたはエチルで置換されていてもよ いピリジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ピリミジニルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アル キルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表し、 Ｒ²が、各々が任意にフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₄−アル キル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルまた はＣ₁−Ｃ₄−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルを表すか、或は任意にフッ素 、塩素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキル を表すか、或は 各々が任意にフッ素、塩素、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル 、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよいフェニ ルまたはベンジルを表し、 Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵が、互いに独立して、各々が任意にフッ素または塩素で置換 されていてもよいＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アル キルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルアミノまたはＣ₁−Ｃ₄−アルキルチオ を表すか、或は各々が任意にフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₂− アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−フルオロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルチオ、Ｃ₁− Ｃ₂−フルオロアルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₃−アルキルで置換されていてもよい フェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、 Ｒ⁶およびＲ⁷が、互いに独立して、水素を表すか、或は各々が任意にフッ素、塩 素または臭素で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆−アル コキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、或は任意にフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁− Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置 換されていてもよいフェニルを表すか、或は任意にフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁− Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置 換されていてもよいベンジルを表すか、或はこれらが結合しているＮ原子と一緒 になって、任意に酸素または硫黄が割り込んでいてもよい５員から７員の環を表 し、 Ｒ⁹が、水素、ＣＯＲ¹’またはＣＯ₂Ｒ¹’を表し、ここで、Ｒ¹’はＣ₁−Ｃ₄− アルキル、フェニルまたはベンジルを表し、そして ｎが、０または１を表す、 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される置換スピロ環状１Ｈ−３−アリール −ピロリジン−２，４−ジオン誘導体。 ６． 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される置換スピロ環状１Ｈ−３− アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体の製造方法であって、 （Ａ）式（Ｉａ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、請求の範囲第１項で与えた意味を有する］ で表される１−Ｈ−３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン類またはこれら のエノール類が、式（ＩＩ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味を有し、そして Ｒ⁸は、アルキルを表す］ で表されるＮ−アシルアミノ酸エステルに希釈剤存在下および塩基存在下で分子 内縮合反応を受けさせるとき得られること、或は （Ｂ）式（Ｉｂ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹およびｎは、上述した意味を有する］ で表される化合物が、式（Ｉａ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味を有する］ で表される化合物を、 α）式（ＩＩＩ） ［式中、 Ｒ¹は、上述した意味を有し、そして Ｈａｌは、ハロゲンを表す］ で表される酸ハロゲン化物と、適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存在下 で反応させるか、或は β）式（ＩＶ） Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （ＩＶ） ［式中、 Ｒ¹は、上述した意味を有する］ で表される無水カルボン酸と、適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存在下 で反応させるとき得られること、或は （Ｃ）式（Ｉｃ−１） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ²およびｎは、上述した意味を有し、そして Ｍは、酸素または硫黄を表す］ で表される化合物が、式（Ｉａ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味を有する］ で表される化合物を、式（Ｖ） Ｒ²−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｖ） ［式中、 Ｒ²およびＭは、上述した意味を有する］ で表されるクロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオールエステル類と、適宜希 釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存在下で反応させるとき得られること、或は （Ｄ）式（Ｉｃ−２） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｒ²、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味を有し、そして Ｍは、酸素または硫黄を表す］ で表される化合物が、式（Ｉａ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味を有する］ で表される化合物を、 α）式（ＶＩ） ［式中、 ＭおよびＲ²は、上述した意味を有する］ で表されるクロロモノチオ蟻酸エステルまたはクロロジチオ蟻酸エステル類と、 適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存在下で反応させる か、或は β）二硫化炭素と反応させた後、一般式（ＶＩＩ） Ｒ²−Ｈａｌ （ＶＩＩ） ［式中、 Ｒ²は、上述した意味を有し、そして Ｈａｌは、塩素、臭素またはヨウ素を表す］ で表されるハロゲン化アルキルと、適宜希釈剤の存在下および適宜塩基の存在下 で反応させるとき得られること、或は （Ｅ）式（Ｉｄ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ³およびｎは、上述した意味を有する］ で表される化合物が、式（Ｉａ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味を有する］ で表される化合物を、式（ＶＩＩＩ） Ｒ³−ＳＯ₂−Ｃｌ （ＶＩＩＩ） ［式中、 Ｒ³は、上述した意味を有する］ で表されるスルホニルクロライド類と、適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤 の存在下で反応させるとき得られること、或は （Ｆ）式（Ｉｅ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびｎは、上述した意味を有する］ で表される３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン類が、式（Ｉａ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味を有する］ で表される１−Ｈ−３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン類またはこれら のエノール類を、式（ＩＸ） ［式中、 Ｌ、Ｒ⁴およびＲ⁵は、上述した意味を有し、そして Ｈａｌは、ハロゲンを表す］ で表される燐化合物と、適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存在下で反応 させるとき得られること、或は （Ｇ）式（Ｉｆ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味を有し、そして Ｅは、金属イオン相当物またはアニオンイオンを表す］ で表される化合物が、式（Ｉａ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味を有する］ で表される化合物を、式（Ｘ）および（ＸＩ） ［式中、 Ｍｅは、一価または二価の金属イオンを表し、 ｔは、数１または２を表し、 Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹およびＲ¹²は、互いに独立して、水素またはアルキルを表し、そして Ｒ¹³は、水素、ヒドロキシルまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシを表す］ で表される金属化合物またはアミン類と、適宜希釈剤の存在下で反応させるとき 得られること、 Ｈ）式（ｇ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびｎは、上述した意味を有する］ で表される化合物が、式（Ｉａ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味を有する］ で表される化合物を、 α）式（ＸＩＩ） Ｒ⁶−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＩＩ） ［式中、 ＬおよびＲ⁶は、上述した意味を有する］ で表される化合物と、適宜希釈剤の存在下および適宜触媒の存在下で反応させる か、或は β）式（ＸＩＩＩ） ［式中、 Ｌ、Ｒ⁶およびＲ⁷は、上述した意味を有する］ で表されるカルバモイルクロライド類またはチオカルバモイルクロライド類と、 適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存在下で反応させるとき得られること 、 を特徴とする方法。 ７． 式（ＸＶＩＩ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは請求の範囲第１項で与えた意味を有する］ で表される化合物。 ８． 請求の範囲第７項記載の式（ＸＶＩＩ）で表される化合物の製造方法で あって、式（ＸＶＩ） ［式中、 ＡおよびＢは請求の範囲第１項で与えた意味を有する］ で表されるアミノニトリル類と式（ＸＶ） ［式中、 Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎおよびＲ⁸は請求の範囲第１項で与えた意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す］ で表されるフェニルアセチルハロゲン化物と反応させることを特徴とす る方法。 ９． 式（ＩＩ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは請求の範囲第１項で与えた意味を有し、そして Ｒ⁸はアルキルを表す］ で表される化合物。 １０． 式（ＩＩ）で表される化合物の製造方法であって、式（ＸＩＶ） ［式中、 Ｒ⁸’は水素（ＸＩＶａ）またはアルキル（ＸＩＶｂ）を表し、そして Ａは請求の範囲第１項で与えた意味を有する］ で表されるアミノ酸誘導体を、式（ＸＶ） ［式中、 Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは請求の範囲第１項で与えた意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す］ で表されるフェニルアセチルハロゲン化物でアシル化し、そしてＲ⁸’＝水素の 場合適宜、生じた式（ＩＩａ） ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは請求の範囲第１項で与えた意味を有する］ で表されるアシルアミノ酸をエステル化すること、或は請求の範囲第７項記載の 式（ＸＶＩＩ）で表される化合物に硫酸中でアルコール分解を受けさせることを 特徴とする方法。 １１． 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される置換スピロ環状１−Ｈ− ３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体を少なくとも１種含むことを 特徴とする有害生物防除剤および除草剤。 １２． 有害生物および望まれない植物を防除するための請求の範囲第１項記 載の式（Ｉ）で表される置換スピロ環状１−Ｈ−３−アリール−ピロリジン−２ ，４−ジオン誘導体の使用。 １３． 有害生物、望まれない植物および／またはそれらの環境に請求の範囲 第１項記載の式（Ｉ）で表される置換スピロ環状１−Ｈ−３−アリール−ピロリ ジン−２，４−ジオン誘導体を作用させることを特徴とする有害生物の防除方法 。 １４． 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される置換スピロ環状１−Ｈ− ３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体を増量剤および／または界面 活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤および除草剤の製造方法。