JP2012507488A5

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Publication number: JP2012507488A5
Application number: JP2011533709A
Authority: JP
Filing date: 2009-10-28
Publication date: 2012-12-20
Anticipated expiration: 2029-10-28

Claims

有用な植物の作物において単子葉植物雑草を抑制する方法であって、当該植物に又はその生育場所に、除草有効量の式Ｉの化合物：

｛式中、
Ｇは、水素又は農業上許容されうる金属、スルホニウム、アンモニウムもしくは潜伏基であり；
Ｒ¹は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ若しくはハロエトキシ、シクロプロピル、又はハロゲノシクロプロピルであり；
Ｒ²及びＲ³は、独立に、水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃-Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁-Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシスルホニル、シアノ、ニトロ、フェニル；Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル又はＣ₁−Ｃ₃アルキルスルホニルにより置換されたフェニル；或いはヘテロアリール、又はＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル又はＣ₁−Ｃ₃アルキルスルホニルにより置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ⁴は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり；
Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は、互いに独立に、水素又はメチルであり；
Ｒ⁹は、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆シアノアルキル、ベンジル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル又はＧから選ばれる基であり、
そしてここで、Ｇが、潜伏基である場合、Ｇは、以下の群：Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルキル、フェニルＣ₁−Ｃ₈アルキル（ここで、当該フェニルは、場合によりＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換される）、ヘテロアリールＣ₁−Ｃ₈アルキル（ここで、当該ヘテロアリールは、場合により、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃ アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換される）、Ｃ₃−Ｃ₈ アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₈ ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₈ アルキニル、Ｃ（Ｘ^a）−Ｒ^a、Ｃ（Ｘ^b）−Ｘ^c−Ｒ^b、Ｃ（Ｘ^d）−Ｎ（Ｒ^c）−Ｒ^d、−ＳＯ₂−Ｒ^e、−Ｐ（Ｘ^e）（Ｒ^f）−Ｒ^g又はＣＨ₂−Ｘ^f−Ｒ^hから選ばれ；
ここでＸ ^a 、Ｘ ^b 、Ｘ ^c 、Ｘ ^d 、Ｘ ^e 及びＸ ^f は、互いに独立に酸素又は硫黄であり；
そして、ここでＲ ^a が、Ｈ、Ｃ ₁ −Ｃ ₁₈ アルキル、Ｃ ₂ −Ｃ ₁₈ アルケニル、Ｃ ₂ −Ｃ ₁₈ アルキニル、Ｃ ₁ −Ｃ ₁₀ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₁₀ シアノアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₁₀ ニトロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₁₀ アミノアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルアミノＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₂ −Ｃ ₈ ジアルキルアミノＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₃ −Ｃ ₇ シクロアルキルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルコキシＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₃ −Ｃ ₅ アルケニルオキシＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₃ −Ｃ ₅ アルキニルオキシＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルチオＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルスルフィニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルスルホニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₂ −Ｃ ₈ アルキリデンアミノキシＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルカルボニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルコキシカルボニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、アミノカルボニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルアミノカルボニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₂ −Ｃ ₈ ジアルキルアミノカルボニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルカルボニルアミノＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｎ−Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルアミノＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₃ −Ｃ ₆ トリアルキルシリルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、フェニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル（ここで、当該フェニルは、場合によりＣ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルチオ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより置換される）、ヘテロアリールＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル（ここで、当該ヘテロアリールは、場合によりＣ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルチオ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより置換される）、Ｃ ₂ −Ｃ ₅ ハロアルケニル、Ｃ ₃ −Ｃ ₈ シクロアルキル；フェニル又はＣ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるフェニル；或いはヘテロアリール又はＣ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるヘテロアリールであり；
Ｒ ^b は、Ｃ ₁ −Ｃ ₁₈ アルキル、Ｃ ₃ −Ｃ ₁₈ アルケニル、Ｃ ₃ −Ｃ ₁₈ アルキニル、Ｃ ₂ −Ｃ ₁₀ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₁₀ シアノアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₁₀ ニトロアルキル、Ｃ ₂ −Ｃ ₁₀ アミノアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルアミノＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₂ −Ｃ ₈ ジアルキルアミノＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₃ −Ｃ ₇ シクロアルキルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルコキシＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₃ −Ｃ ₅ アルケニルオキシＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₃ −Ｃ ₅ アルキニルオキシＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルチオＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルスルフィニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルスルホニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₂ −Ｃ ₈ アルキルｉｄｅｎｅアミノキシＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルカルボニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルコキシカルボニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、アミノカルボニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルアミノカルボニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₂ −Ｃ ₈ ジアルキルアミノカルボニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルカルボニルアミノＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｎ−Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルアミノＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₃ −Ｃ ₆ トリアルキルシリルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、フェニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル（ここで、当該フェニルは、場合により、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルチオ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより置換される）、ヘテロアリールＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル（ここで、当該ヘテロアリールは、場合によりＣ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルチオ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより置換される）、Ｃ ₃ −Ｃ ₅ ハロアルケニル、Ｃ ₃ −Ｃ ₈ シクロアルキル；フェニル、又はＣ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるフェニル；或いはヘテロアリール、又はＣ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるヘテロアリールであり；及び
Ｒ ^c 及びＲ ^d は、各々互いに独立に、水素、Ｃ ₁ −Ｃ ₁₀ アルキル、Ｃ ₃ −Ｃ ₁₀ アルケニル、Ｃ ₃ −Ｃ ₁₀ アルキニル、Ｃ ₂ −Ｃ ₁₀ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₁₀ シアノアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₁₀ ニトロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₁₀ アミノアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルアミノＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₂ −Ｃ ₈ ジアルキルアミノＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₃ −Ｃ ₇ シクロアルキルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルコキシＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₃ −Ｃ ₅ アルケニルオキシＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₃ −Ｃ ₅ アルキニルオキシＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルチオＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルスルフィニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルスルホニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₂ −Ｃ ₈ アルキルｉｄｅｎｅアミノキシＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルカルボニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルコキシカルボニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、アミノカルボニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルアミノカルボニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₂ −Ｃ ₈ ジアルキルアミノカルボニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルカルボニルアミノＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｎ−Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ ₂ −Ｃ ₅ アルキルアミノアルキル、Ｃ ₃ −Ｃ ₆ トリアルキルシリルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、フェニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル（ここで、当該フェニルは、場合によりＣ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルチオ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより置換される）、ヘテロアリールＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル（ここで、当該ヘテロアリールは、場合によりＣ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルチオ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより置換される）、Ｃ ₂ −Ｃ ₅ ハロアルケニル、Ｃ ₃ −Ｃ ₈ シクロアルキル；フェニル又はＣ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるフェニル；ヘテロアリール又はＣ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノ又はＣ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノ又はＣ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノ又はＣ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノ、又はＣ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるジフェニルアミノ；或いはＣ ₃ −Ｃ ₇ シクロアルキルアミノ、ジ−Ｃ ₃ −Ｃ ₇ シクロアルキルアミノ又はＣ ₃ −Ｃ ₇ シクロアルコキシであり；或いは
Ｒ ^c とＲ ^d は、一緒になって、場合によりＯ又はＳから選ばれる１のヘテロ原子を含む３−７員環を形成し；そして
Ｒ ^e は、Ｃ ₁ −Ｃ ₁₀ アルキル、Ｃ ₂ −Ｃ ₁₀ アルケニル、Ｃ ₂ −Ｃ ₁₀ アルキニル、Ｃ ₁ −Ｃ ₁₀ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₁₀ シアノアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₁₀ ニトロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₁₀ アミノアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルアミノＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₂ −Ｃ ₈ ジアルキルアミノＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₃ −Ｃ ₇ シクロアルキルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルコキシＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₃ −Ｃ ₅ アルケニルオキシＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₃ −Ｃ ₅ アルキニルオキシＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルチオＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルスルフィニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルスルホニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₂ −Ｃ ₈ アルキルｉｄｅｎｅアミノキシＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルカルボニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルコキシカルボニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、アミノカルボニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルアミノカルボニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₂ −Ｃ ₈ ジアルキルアミノカルボニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルカルボニルアミノＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｎ−Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルアミノＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₃ −Ｃ ₆ トリアルキルシリルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、フェニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル（ここで、当該フェニルは、場合によりＣ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルチオ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより置換される）、ヘテロアリールＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル（ここで、当該ヘテロアリールは、場合によりＣ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルチオ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより置換される）、Ｃ ₂ −Ｃ ₅ ハロアルケニル、Ｃ ₃ −Ｃ ₈ シクロアルキル；フェニル又はＣ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるフェニル；ヘテロアリール又はＣ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノ、又はＣ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノ又はＣ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノ、又はＣ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノ又はＣ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるジフェニルアミノ；或いはＣ ₃ −Ｃ ₇ シクロアルキルアミノ、ジＣ ₃ −Ｃ ₇ シクロアルキルアミノ、Ｃ ₃ −Ｃ ₇ シクロアルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₁₀ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₁₀ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルアミノ又はＣ ₂ −Ｃ ₈ ジアルキルアミノであり；
Ｒ ^f 及びＲ ^g は、各々互いに独立にＣ ₁ −Ｃ ₁₀ アルキル、Ｃ ₂ −Ｃ ₁₀ アルケニル、Ｃ ₂ −Ｃ ₁₀ アルキニル、Ｃ ₁ −Ｃ ₁₀ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₁₀ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₁₀ シアノアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₁₀ ニトロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₁₀ アミノアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルアミノＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₂ −Ｃ ₈ ジアルキルアミノＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₃ −Ｃ ₇ シクロアルキルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルコキシＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₃ −Ｃ ₅ アルケニルオキシＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₃ −Ｃ ₅ アルキニルオキシＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルチオＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルスルフィニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルスルホニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₂ −Ｃ ₈ アルキリデンアミノキシＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルカルボニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルコキシカルボニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、アミノカルボニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルアミノカルボニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₂ −Ｃ ₈ ジアルキルアミノカルボニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルカルボニルアミノＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｎ−Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ ₂ −Ｃ ₅ アルキルアミノアルキル、Ｃ ₃ −Ｃ ₆ トリアルキルシリルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、フェニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル（ここで、当該フェニルは、場合によりＣ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルチオ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより置換される）、ヘテロアリールＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル（ここで、当該ヘテロアリールは、場合によりＣ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルチオ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより置換される）、Ｃ ₂ −Ｃ ₅ ハロアルケニル、Ｃ ₃ −Ｃ ₈ シクロアルキル；フェニル又はＣ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるフェニル；ヘテロアリール又はＣ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノ又はＣ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノ又はＣ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノ、又はＣ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノ、又はＣ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるジフェニルアミノ；或いはＣ ₃ −Ｃ ₇ シクロアルキルアミノ、ジＣ ₃ −Ｃ ₇ シクロアルキルアミノ、Ｃ ₃ −Ｃ ₇ シクロアルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₁₀ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルアミノ又はＣ ₂ −Ｃ ₈ ジアルキルアミノ；又はベンジルオキシ又はフェノキシ、ここで当該ベンジル及びフェニル基は、次にＣ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されてもよく；及び
Ｒ ^h は、Ｃ ₁ −Ｃ ₁₀ アルキル、Ｃ ₃ −Ｃ ₁₀ アルケニル、Ｃ ₃ −Ｃ ₁₀ アルキニル、Ｃ ₁ −Ｃ ₁₀ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₁₀ シアノアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₁₀ ニトロアルキル、Ｃ ₂ −Ｃ ₁₀ アミノアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルアミノＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₂ −Ｃ ₈ ジアルキルアミノＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₃ −Ｃ ₇ シクロアルキルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルコキシＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₃ −Ｃ ₅ アルケニルオキシＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₃ −Ｃ ₅ アルキニルオキシＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルチオＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルスルフィニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルスルホニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₂ −Ｃ ₈ アルキリデンアミノキシＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルカルボニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルコキシカルボニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、アミノカルボニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルアミノカルボニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₂ −Ｃ ₈ ジアルキルアミノカルボニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルカルボニルアミノＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｎ−Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ ₁ −Ｃ ₅ アルキルアミノＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₃ −Ｃ ₆ トリアルキルシリルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル、フェニルＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル（ここで、当該フェニルは、場合により、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルチオ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換される）、ヘテロアリールＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル（ここで、当該ヘテロアリールは、場合によりＣ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルチオ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換される）、フェノキシＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル（ここで、当該フェニルが、場合により、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルチオ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換される）、ヘテロアリールオキシＣ ₁ −Ｃ ₅ アルキル（ここで、当該ヘテロアリールは、場合により、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルチオ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換される）、Ｃ ₃ −Ｃ ₅ ハロアルケニル、Ｃ ₃ −Ｃ ₈ シクロアルキル；フェニル又はＣ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、ハロゲン又はニトロにより置換されるフェニル；或いはヘテロアリール又はＣ ₁ −Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるヘテロアリールであり；
そしてここで、「ヘテロアリール」という語句は、少なくとも１のヘテロ原子を含み、かつ１の環又は２の融合環のいずれかからなる芳香環系を意味する｝
で表される化合物、又は農業上許容されるその塩若しくはＮ-オキシド、を含む組成物を施用することを含む、前記方法。
式Iの化合物において、
Ｒ ¹ がメチル、エチル、ｎ−プロピル、ビニル、エチニル、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり；
Ｒ ² がメチル、ハロゲン、Ｃ ₁ −Ｃ ₂ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₂ ハロアルコキシ、フェニル；又はＣ ₁ −Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルチオ、Ｃ ₁ −Ｃ ₃ アルキルスルフィニル又はＣ ₁ −Ｃ ₃ アルキルスルホニルにより置換されるフェニルであり；
Ｒ ³ が水素であり；
Ｒ ⁴ がメチルエチル、ｎ−プロピル、ビニル又はエチニルであり；
Ｒ ⁵ 、Ｒ ⁶ 、Ｒ ⁷ 及びＲ ⁸ が、水素であり；そして
Ｒ ⁹ が、水素、Ｃ ₁ −Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₄ アルコキシ（Ｃ ₁ −Ｃ ₄ ）アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₄ アルコキシ（Ｃ ₁ −Ｃ ₄ ）アルコキシ（Ｃ ₁ −Ｃ ₄ ）アルキルであるか、又はGから選ばれる基である、
請求項１に記載の方法。
式Iの化合物において、Ｒ ¹ がメチルであり、かつＲ ² がメチルである、請求項２に記載の方法。
Gが潜伏基であり、Ｇが−Ｃ（Ｘ ^a ）−Ｒ ^a 又は−Ｃ（Ｘ ^b ）−Ｘ ^c −Ｒ ^b 基であり、そしてＸ ^a 、Ｒ ^a 、Ｘ ^b 、Ｘ ^c 及びＲ ^b が、請求項１に記載される通りである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
Gが水素、アルカリ金属又はアルカリ土類金属である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
Gが水素である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
前記化合物が、式（ＩＡ）の化合物：

｛式中、
Ｒ ⁹ が、ＣＨ ₃ 、ＣＨ ₂ ＣＨ ₃ 、ｎ−Ｃ ₃ Ｈ ₇ 、ｉ−Ｃ ₃ Ｈ ₇ 、アリル、ベンジル、Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ ₃ 、Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ ₂ ＣＨ ₃ 、Ｃ（＝Ｏ）−ｎ−Ｃ ₃ Ｈ ₇ 、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−ＣＨ ₃ 、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−ＣＨ ₂ ＣＨ ₃ 、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−ｎ−Ｃ ₃ Ｈ ₇ 、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−ＣＨ ₃ 、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−ＣＨ ₂ ＣＨ ₃ 、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−ｎ−Ｃ ₃ Ｈ ₇ 、水素、ＣＨ ₂ −Ｏ−ＣＨ ₃ 、ＣＨ ₂ −Ｏ−Ｃ ₂ Ｈ ₅ 、又はＣＨ ₂ −Ｏ−Ｃ ₂ Ｈ ₄ −Ｏ−ＣＨ ₃ であり；
Ｒ ⁵ 、Ｒ ⁶ 、Ｒ ⁷ 及びＲ ⁸ が、水素であり；
Ｇが、水素であり；そして
Ｒ ¹ 、Ｒ ² 、Ｒ ³ 及びＲ ⁴ が、以下の化合物番号１．００１〜１．２６２：

のうちの１に定義される通りである、請求項１に記載の方法。
前記化合物が、以下の式（ＩＡ）：

｛式中、
Ｒ ⁹ が、水素、ＣＨ ₃ 又はＣＨ ₂ ＣＨ ₃ であり；
Ｒ ⁵ 、Ｒ ⁶ 、Ｒ ⁷ 及びＲ ⁸ がＣＨ ₃ であり；
Ｇが水素であり；そして
Ｒ- ¹ 、Ｒ ² 、Ｒ ³ 及びＲ ⁴ が、請求項７に定義される化合物番号１．００１〜１．２６２で定義される通りである｝
で表される化合物である、請求項１に記載の方法。
前記単子葉雑草が、ヌカボ（Agrostis）、カラスムギ（Avena）、エノコログサ（Setaria）、ライグラス（Lolium）、ヒエ（Echinochloa）、イヌムギ（Bromus）、アロペクルス（Alopecurus）、又はジョンソングラス（Sorghum）である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の方法。
前記組成物が、製剤アジュバント及び請求項１〜８のいずれか一項に定義される除草有効量の式Ｉの化合物を含む、除草組成物である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の方法。
前記除草組成物が、製剤アジュバント、除草有効量の式Ｉの化合物、さらなる除草剤、及び任意のセーフナーを含む、請求項１０に記載の方法。