JP2012505848A5

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Publication number: JP2012505848A5
Application number: JP2011531430A
Authority: JP
Filing date: 2009-09-23
Publication date: 2012-11-15
Anticipated expiration: 2029-09-23

Claims

下記式Ｉ

（式中、Ｒ^１はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり；
Ｒ^２及びＲ^３は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシスルホニル、シアノ、ニトロ；フェニル又は、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ-Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシ、アミノカルボニル、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルフィニルもしくはＣ_１〜Ｃ_３アルキルスルホニルにより置換されたフェニル；又は、隣接する２つの炭素原子が−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−もしくは−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−基により架橋されているフェニル；あるいは、ヘテロアリール又は、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、シクロプロピル-Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルフィニルもしくはＣ_１〜Ｃ_３アルキルスルホニルにより置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ^４は水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり；
Ｒ^５は水素又はメチルであり；
Ｒ^６及びＲ^７は独立して、水素、メチル、エチル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、ハロゲン、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、メトキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシであり、あるいは、Ｒ^６及びＲ^７は一緒になって、それらが結合している炭素原子とともに３〜７員環、又は、１個もしくは２個のメチル基で置換された３〜７員環を形成し；そして

ＱはＯ、Ｎ及びＳ（Ｏ）_ｐから選ばれる少なくとも1個のヘテロ原子を含む３〜８員の飽和もしくは一価不飽和複素環であるか；
又は、ＱはＯ、Ｎ及びＳ（Ｏ）_ｐから選ばれる少なくとも1個のヘテロ原子を含む３〜８員の飽和もしくは一価不飽和複素環であって、＝Ｏ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ-Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルもしくはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルにより置換され、又は、Ｏ及びＮから選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む３〜６員ヘテロサイクリルにより置換され、又は、Ｏ及びＮから選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む３〜６員ヘテロサイクリル−Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルにより置換され、又は、スピロ-Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルもしくはＯ、Ｎ及びＳ（Ｏ）_ｐから選ばれる少なくとも1個のヘテロ原子を含むスピロ-３〜８員飽和複素環により置換され、又は、−Ｏ−ＣＨ_２−基により架橋されたものであるか；
又は、ＱはＯ、Ｎ及びＳ（Ｏ）_ｐから選ばれる少なくとも1個のヘテロ原子を含む６〜１０員二環式複素環であり；そして

ｐは０、１又は２であり；そして

Ｇは水素、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、アルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、アンモニウム又は潜伏基であり；

Ｇが潜伏基である場合、Ｇは−Ｃ（Ｘ ^１）−Ｒ ^６、Ｃ（Ｘ ^２）−Ｘ ^３ −Ｒ ^７、−Ｃ（Ｘ ^４）−ＮＲ ^８Ｒ ^９、−ＳＯ _２Ｒ ^１０、Ｐ（Ｘ ^５）Ｒ ^１１Ｒ ^１２及びＣＨ _２ −Ｘ ^６ −Ｒ ^１３からなる群より選ばれ；

Ｘ ^１、Ｘ ^２、Ｘ ^３、Ｘ ^４、Ｘ ^５及びＸ ^６は互いに独立して酸素又は硫黄であり；

Ｒ ^６、Ｒ ^７、Ｒ ^８及びＲ ^９は各々互いに独立して、水素、Ｃ _１〜Ｃ _１０アルキル、Ｃ _２〜Ｃ _１０アルケニル、Ｃ _２〜Ｃ _１０アルキニル、Ｃ _１〜Ｃ _１０ハロアルキル、Ｃ _１〜Ｃ _１０シアノアルキル、Ｃ _１〜Ｃ _１０ニトロアルキル、Ｃ _１〜Ｃ _１０アミノアルキル、Ｃ _１〜Ｃ _５アミノアルキルＣ _１〜Ｃ _５アルキル、Ｃ _２〜Ｃ _８ジアルキルアミノＣ _１〜Ｃ _５アルキル、Ｃ _３〜Ｃ _７シクロアルキルＣ _１〜Ｃ _５アルキル、Ｃ _２〜Ｃ _１０アルコキシアルキル、Ｃ _４〜Ｃ _１０アルケニルオキシアルキル、Ｃ _４〜Ｃ _１０アルキニルオキシアルキル、Ｃ _２〜Ｃ _１０アルキルチオアルキル、Ｃ _１〜Ｃ _５アルキルスルフィニルＣ _１〜Ｃ _５アルキル、Ｃ _１〜Ｃ _５アルキルスルホニルＣ _１〜Ｃ _５アルキル、Ｃ _２〜Ｃ _８アルキリデンアミノオキシＣ _１〜Ｃ _５アルキル、Ｃ _１〜Ｃ _５アルキルカルボニルＣ _１〜Ｃ _５アルキル、Ｃ _１〜Ｃ _５アルコキシカルボニルＣ _１〜Ｃ _５アルキル、Ｃ _１〜Ｃ _５アルキルアミノカルボニルＣ _１〜Ｃ _５アルキル、Ｃ _２〜Ｃ _８ジアルキルアミノカルボニルＣ _１〜Ｃ _５アルキル、Ｃ _１〜Ｃ _５アルキルカルボニルアミノＣ _１〜Ｃ _５アルキル、Ｎ−Ｃ _１〜Ｃ _５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ _２〜Ｃ _５アルキルアミノアルキル、Ｃ _３〜Ｃ _６トリアルキルシリルＣ _１〜Ｃ _５アルキル、フェニルＣ _１〜Ｃ _５アルキル、ヘテロアリールＣ _１〜Ｃ _５アルキル、Ｃ _２〜Ｃ _５アルケニル、Ｃ _２〜Ｃ _５ハロアルケニル、Ｃ _３〜Ｃ _８シクロアルキル；フェニル又は、Ｃ _１〜Ｃ _３アルキル、Ｃ _１〜Ｃ _３ハロアルキル、Ｃ _１〜Ｃ _３アルコキシ、Ｃ _１〜Ｃ _３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロによって置換されたフェニル；あるいは、ヘテロアリール又は、Ｃ _１〜Ｃ _３アルキル、Ｃ _１〜Ｃ _３ハロアルキル、Ｃ _１〜Ｃ _３アルコキシ、Ｃ _１〜Ｃ _３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロによって置換されたヘテロアリールアミノ；あるいは、ジヘテロアリールアミノ又は、Ｃ _１〜Ｃ _３アルキル、Ｃ _１〜Ｃ _３ハロアルキル、Ｃ _１〜Ｃ _３アルコキシ、Ｃ _１〜Ｃ _３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロによって置換されたジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノ又は、Ｃ _１〜Ｃ _３アルキル、Ｃ _１〜Ｃ _３ハロアルキル、Ｃ _１〜Ｃ _３アルコキシ、Ｃ _１〜Ｃ _３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロによって置換されたフェニルアミノ；ジフェニルアミノ又は、Ｃ _１〜Ｃ _３アルキル、Ｃ _１〜Ｃ _３ハロアルキル、Ｃ _１〜Ｃ _３アルコキシ、Ｃ _１〜Ｃ _３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロによって置換されたジフェニルアミノ；あるいは、Ｃ _３〜Ｃ _７シクロアルキルアミノ、ジＣ _３〜Ｃ _７シクロアルキルアミノ又はＣ _３〜Ｃ _７シクロアルコキシであり；

Ｒ ^１０、Ｒ ^１１、Ｒ ^１２は水素、Ｃ _１〜Ｃ _１０アルキル、Ｃ _２〜Ｃ _１０アルケニル、Ｃ _２〜Ｃ _１０アルキニル、Ｃ _１〜Ｃ _１０ハロアルキル、Ｃ _１〜Ｃ _１０シアノアルキル、Ｃ _１〜Ｃ _１０ニトロアルキル、Ｃ _１〜Ｃ _１０アミノアルキル、Ｃ _１〜Ｃ _５アミノアルキルＣ _１〜Ｃ _５アルキル、Ｃ _２〜Ｃ _８ジアルキルアミノＣ _１〜Ｃ _５アルキル、Ｃ _３〜Ｃ _７シクロアルキルＣ _１〜Ｃ _５アルキル、Ｃ _２〜Ｃ _１０アルコキシアルキル、Ｃ _４〜Ｃ _１０アルケニルオキシアルキル、Ｃ _４〜Ｃ _１０アルキニルオキシアルキル、Ｃ _２〜Ｃ _１０アルキルチオアルキル、Ｃ _１〜Ｃ _５アルキルスルフィニルＣ _１〜Ｃ _５アルキル、Ｃ _１〜Ｃ _５アルキルスルホニルＣ _１〜Ｃ _５アルキル、Ｃ _２〜Ｃ _８アルキリデンアミノオキシＣ _１〜Ｃ _５アルキル、Ｃ _１〜Ｃ _５アルキルカルボニルＣ _１〜Ｃ _５アルキル、Ｃ _１〜Ｃ _５アルコキシカルボニルＣ _１〜Ｃ _５アルキル、Ｃ _１〜Ｃ _５アミノカルボニルＣ _１〜Ｃ _５アルキル、Ｃ _２〜Ｃ _８ジアルキルアミノカルボニルＣ _１〜Ｃ _５アルキル、Ｃ _１〜Ｃ _５アルキルカルボニルアミノＣ _１〜Ｃ _５アルキル、Ｎ−Ｃ _１〜Ｃ _５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ _２〜Ｃ _５アルキルアミノアルキル、Ｃ _３〜Ｃ _６トリアルキルシリルＣ _１〜Ｃ _５アルキル、フェニルＣ _１〜Ｃ _５アルキル、ヘテロアリールＣ _１〜Ｃ _５アルキル、Ｃ _２〜Ｃ _５アルケニル、Ｃ _２〜Ｃ _５ハロアルケニル、Ｃ _３〜Ｃ _８シクロアルキル；フェニル又は、Ｃ _１〜Ｃ _３アルキル、Ｃ _１〜Ｃ _３ハロアルキル、Ｃ _１〜Ｃ _３アルコキシ、Ｃ _１〜Ｃ _３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロによって置換されたフェニル；ヘテロアリール又は、Ｃ _１〜Ｃ _３アルキル、Ｃ _１〜Ｃ _３ハロアルキル、Ｃ _１〜Ｃ _３アルコキシ、Ｃ _１〜Ｃ _３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロによって置換されたヘテロアリール；ジヘテロアリールアミノ又は、Ｃ _１〜Ｃ _３アルキル、Ｃ _１〜Ｃ _３ハロアルキル、Ｃ _１〜Ｃ _３アルコキシ、Ｃ _１〜Ｃ _３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノ又は、Ｃ _１〜Ｃ _３アルキル、Ｃ _１〜Ｃ _３ハロアルキル、Ｃ _１〜Ｃ _３アルコキシ、Ｃ _１〜Ｃ _３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロによって置換されたフェニルアミノ；ジフェニルアミノ又は、Ｃ _１〜Ｃ _３アルキル、Ｃ _１〜Ｃ _３ハロアルキル、Ｃ _１〜Ｃ _３アルコキシ、Ｃ _１〜Ｃ _３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロによって置換されたジフェニルアミノ；あるいは、Ｃ _３〜Ｃ _７シクロアルキルアミノ、ジＣ _３〜Ｃ _７シクロアルキルアミノ、Ｃ _３〜Ｃ _７シクロアルコキシ、Ｃ _１〜Ｃ _１０アルコキシ、Ｃ _１〜Ｃ _１０ハロアルコキシ、Ｃ _１〜Ｃ _５アルキルアミノ、Ｃ _２〜Ｃ _８ジアルキルアミノ；あるいは、ベンジルオキシ又はフェノキシであり、ここで、ベンジル又はフェニル基はＣ _１〜Ｃ _３アルキル、Ｃ _１〜Ｃ _３ハロアルキル、Ｃ _１〜Ｃ _３アルコキシ、Ｃ _１〜Ｃ _３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロによって置換されていてよく；そして

Ｒ ^１３はＣ _１〜Ｃ _１０アルキル、Ｃ _２〜Ｃ _１０アルケニル、Ｃ _２〜Ｃ _１０アルキニル、Ｃ _１〜Ｃ _１０ハロアルキル、Ｃ _１〜Ｃ _１０シアノアルキル、Ｃ _１〜Ｃ _１０ニトロアルキル、Ｃ _１〜Ｃ _１０アミノアルキル、Ｃ _１〜Ｃ _５アミノアルキルＣ _１〜Ｃ _５アルキル、Ｃ _２〜Ｃ _８ジアルキルアミノＣ _１〜Ｃ _５アルキル、Ｃ _３〜Ｃ _７シクロアルキルＣ _１〜Ｃ _５アルキル、Ｃ _２〜Ｃ _１０アルコキシアルキル、Ｃ _４〜Ｃ _１０アルケニルオキシアルキル、Ｃ _４〜Ｃ _１０アルキニルオキシアルキル、Ｃ _２〜Ｃ _１０アルキルチオアルキル、Ｃ _１〜Ｃ _５アルキルスルフィニルＣ _１〜Ｃ _５アルキル、Ｃ _１〜Ｃ _５アルキルスルホニルＣ _１〜Ｃ _５アルキル、Ｃ _２〜Ｃ _８アルキリデンアミノオキシＣ _１〜Ｃ _５アルキル、Ｃ _１〜Ｃ _５アルキルカルボニルＣ _１〜Ｃ _５アルキル、Ｃ _１〜Ｃ _５アルコキシカルボニルＣ _１〜Ｃ _５アルキル、Ｃ _１〜Ｃ _５アミノカルボニルＣ _１〜Ｃ _５アルキル、Ｃ _２〜Ｃ _８ジアルキルアミノカルボニルＣ _１〜Ｃ _５アルキル、Ｃ _１〜Ｃ _５アルキルカルボニルアミノＣ _１〜Ｃ _５アルキル、Ｎ−Ｃ _１〜Ｃ _５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ _２〜Ｃ _５アルキルアミノアルキル、Ｃ _３〜Ｃ _６トリアルキルシリルＣ _１〜Ｃ _５アルキル、フェニルＣ _１〜Ｃ _５アルキル、ヘテロアリールＣ _１〜Ｃ _５アルキル、フェノキシＣ _１〜Ｃ _５アルキル、ヘテロアリールオキシＣ _１〜Ｃ _５アルキル、Ｃ _２〜Ｃ _５アルケニル、Ｃ _２〜Ｃ _５ハロアルケニル、Ｃ _３〜Ｃ _８シクロアルキル；フェニル又は、Ｃ _１〜Ｃ _３アルキル、Ｃ _１〜Ｃ _３ハロアルキル、Ｃ _１〜Ｃ _３アルコキシ、Ｃ _１〜Ｃ _３ハロアルコキシ、ハロゲンもしくはニトロによって置換されたフェニル；あるいは、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアミノ；あるいは、Ｃ _１〜Ｃ _３アルキル、Ｃ _１〜Ｃ _３ハロアルキル、Ｃ _１〜Ｃ _３アルコキシ、Ｃ _１〜Ｃ _３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロによって置換されたヘテロアリールもしくはヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノ又は、Ｃ _１〜Ｃ _３アルキル、Ｃ _１〜Ｃ _３ハロアルキル、Ｃ _１〜Ｃ _３アルコキシ、Ｃ _１〜Ｃ _３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロによって置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ又は、Ｃ _１〜Ｃ _３アルキル、Ｃ _１〜Ｃ _３ハロアルキル、Ｃ _１〜Ｃ _３アルコキシ、Ｃ _１〜Ｃ _３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロによって置換されたフェニルアミノ；ジフェニルアミノ又は、Ｃ _１〜Ｃ _３アルキル、Ｃ _１〜Ｃ _３ハロアルキル、Ｃ _１〜Ｃ _３アルコキシ、Ｃ _１〜Ｃ _３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロによって置換されたジフェニルアミノ；あるいは、Ｃ _３〜Ｃ _７シクロアルキルアミノ、ジＣ _３〜Ｃ _７シクロアルキルアミノ、Ｃ _３〜Ｃ _７シクロアルコキシ又はＣ _１〜Ｃ _１０アルキルカルボニルであり；

ここで、「ヘテロアリール」は、チエニル、フリル、ピロリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、オキサジアゾリル又はチアジアゾリル、あるいは、必要に応じて、そのＮ−オキシド又は塩を意味する）
の化合物。
Ｒ^１はメチル、エチル、シクロプロピル又はメトキシである、請求項１記載の化合物。
Ｒ^２及びＲ^３は独立して、水素、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、フェニル、又は、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ハロゲンもしくはＣ_１〜Ｃ_３アルキルスルホニルによって置換されたフェニルである、請求項１記載の化合物。
Ｒ ^２及びＲ ^３は独立して水素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、エテニル、エチニル；フェニル、又は、メチル、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素もしくはメチルスルホニルにより置換されたフェニルである、請求項３記載の化合物。
Ｒ^４は水素、メチル、エチル、塩素、臭素、ビニル、エチニル又はメトキシである、請求項１記載の化合物。
Ｒ^５は水素である、請求項１記載の化合物。
Ｒ^６及びＲ^７の１つは水素であり、又は、Ｒ^６及びＲ^７の両方は水素である、請求項１記載の化合物。
Ｇが潜伏基である場合、Ｇが−Ｃ（Ｘ ^１）−Ｒ ^６又は−Ｃ（Ｘ ^２）−Ｘ ^３ −Ｒ ^７であり、Ｘ ^１、Ｒ ^６、Ｘ ^２、Ｘ ^３及びＲ ^７の意味は請求項１に規定されるとおりである、請求項１記載の化合物。
Ｇは水素、アルカリ金属又はアルカリ土類金属である、請求項１記載の化合物。
Ｑは下記式

（式中、ＲはＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシＣ_１〜Ｃ_２アルキル又はＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり、ｎは０〜４であり、そして
−Ａは、メチレン部分−ＣＲ^５Ｒ^６−への結合の位置を表す）の基である、請求項１記載の化合物。
ＱはＱ_１、Ｑ_２、Ｑ_５、Ｑ_６、Ｑ_７、Ｑ_２５、Ｑ_２６、Ｑ_２７、Ｑ_２８、Ｑ_２９、Ｑ_３４、Ｑ_４２又はＱ_４３の基である、請求項１０記載の化合物。
Ｒはメチル又はエチルである、請求項１０記載の化合物。
ｎは０、１又は２である、請求項１０記載の化合物。
Ｒ^１はメチル、エチル又はメトキシであり、
Ｒ^２及びＲ^３は独立して、水素、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、フェニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ-Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシ、アミノカルボニル、シアノもしくはハロゲンにより置換されたフェニル、又は、隣接する２つの炭素原子が−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−もしくは−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−基により架橋されているフェニル、又は、ヘテロアリールもしくは、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシもしくはシクロプロピル-Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシにより置換されたヘテロアリールであり、
Ｒ^４は水素、メチル又はエチルであり、
Ｒ^５は水素であり、
Ｒ^６及びＲ^７は独立して水素又はメチルであり、そして
ＱはＯ及びＳ（Ｏ）_ｐから選ばれる少なくとも1個のヘテロ原子を含む５〜７員の飽和複素環であるか、
又は、ＱはＯ及びＳ（Ｏ）_ｐから選ばれる少なくとも1個のヘテロ原子を含む５〜７員の飽和もしくは一価不飽和複素環であって、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルもしくはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシ-Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルにより置換され、又は、少なくとも１個のＯ原子を含む５〜６員ヘテロサイクリルにより置換され、又は、少なくとも１個のＯ原子を含む５〜６員ヘテロサイクリル−Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルにより置換され、又は、スピロ-Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルもしくは少なくとも１個のＯ原子を含むスピロ-５〜６員飽和複素環により置換されたものであるか、
又は、Ｑは少なくとも1個のＯ原子を含む８〜１０員二環式複素環であり、
ｐは０、１又は２であり、
Ｇは水素である、請求項１記載の化合物。
Ｇが水素である、請求項１記載の式Ｉの化合物の製造方法であって、式（ＡＧ）

（式中、Ａｒは任意に置換されたフェニル基であり、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は請求項１に規定されるとおりである）のヨードニウムイリド及び式（ＡＨ）

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^４は請求項１に規定されるとおりである）のアリールボロン酸を、パラジウム触媒、塩基の存在下に、溶剤中で反応させることを含む、方法。
Ｇが水素である、請求項１記載の式Ｉの化合物の製造方法であって、式（Ｑ）

（式中、Ｒ^５〜Ｒ^７は請求項１に規定されるとおりである）の化合物を、式（ＡＲ）

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^４は請求項１に規定されるとおりである）の化合物と、リガンドの存在下に、溶剤中で反応させることを含む、方法。
有用な植物の作物において野草及び雑草を防除する方法であって、前記植物に又はその所在地に、除草有効量の、請求項１〜１４のいずれか１項に規定されている式Ｉの化合物、又は、かかる化合物を含む組成物を施用することを含む、方法。
除草有効量の、請求項１〜１４のいずれか１項に規定されている式Ｉの化合物を含み、そして任意に、混合パートナーとしてさらなる除草剤、又は、セーフナー、あるいは、その両方を含む、除草剤組成物。