JP2010534696A5 - - Google Patents

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JP2010534696A5
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Claims (16)

  1. 式I
    Figure 2010534696
    (式中、R1及びR2は互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルコキシC1〜C4アルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C4アルキルチオC1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルフィニルC1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホニルC1〜C4アルキル、ヒドロキシC1〜C4アルキル、C1〜C6ハロアルコキシC1〜C4アルキル、C3〜C6アルケニルオキシC1〜C4アルキル、C3〜C6ハロアルケニルオキシC1〜C4アルキル、C3〜C6アルキニルオキシC1〜C4アルキル、C1〜C6シアノアルキル、C1〜C6シアノアルコキシ、C1〜C4シアノアルコキシC1〜C4アルキル、ヒドロキシ、C1〜C6アルキルカルボニル、カルボキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノカルボニル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル又はトリ(C1〜C4アルキル)シリルオキシであり、
    Dは任意に置換されたC1〜C3アルキレンであり、DにおけるC 1 〜C 3 アルキレン基は未置換であるか、又は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシC 1 〜C 4 アルキル、ハロゲン又はヒドロキシによって1又は2回置換されており、
    Eは任意に置換されたC1〜C3アルキレン又は任意に置換されたC2〜C3アルケニレンであり、EにおけるC 1 〜C 3 アルキレン及びC 2 〜C 3 アルケニレン基は未置換であるか、又は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシC 1 〜C 4 アルキル、ハロゲン又はヒドロキシによって1又は2回置換されている;そして
    Hetは任意に置換された単環式の複素芳香環で、Hetは式R 1 〜R 12 の基であり、
    Figure 2010534696
    式中、Aはケトエノール部分に結合する部位であり、
    1 はN又はCR 6 であり、
    2 及びW 3 は互いに独立にN又はCR 4 であり、
    4 はN又はCR 7 であり、
    ただし、W 1 ,W 2 ,W 3 又はW 4 の少なくとも1つはNであり、
    XはO,S,Se又はNR 9 であり、
    ZはN又はCR 10 であり、
    3 は水素、ハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 4 アルケニル、C 2 〜C 4 ハロアルケニル、C 2 〜C 4 アルキニル、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 アルキルチオ、C 1 〜C 4 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニル、ニトロ又はシアノであり、
    4 は、水素、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 5 〜C 6 シクロアルケニル、ハロゲン、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 アルコキシC 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、任意に置換されたアリールであって、置換基はハロゲン、C 1 〜C 2 アルキル、C 1 〜C 2 アルコキシ、C 1 〜C 2 ハロアルキル、C 1 〜C 2 ハロアルコキシ、シアノ又はニトロから選ばれ、或いは、任意に置換されたヘテロアリールであり、置換基はハロゲン、C 1 〜C 2 アルキル、C 1 〜C 2 アルコキシ、C 1 〜C 2 ハロアルキル、C 1 〜C 2 ハロアルコキシ、シアノ又はニトロから選ばれ、
    5 は水素、C 1 〜C 4 アルキル、C 2 〜C 3 アルケニル、C 2 〜C 3 アルキニル、C 1 〜C 4 ハロアルキル又はC 2 〜C 3 ハロアルケニルであり、
    6 は水素、メチル、ハロメチル又はハロゲンであり、
    7 は水素、ハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 2 〜C 4 アルケニル、C 2 〜C 4 ハロアルケニル、C 2 〜C 4 アルキニル、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 アルキルチオ、C 1 〜C 4 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニル又はシアノであり、
    8 は水素、メチル、エチル、ハロメチル、ハロエチル、任意に置換されたアリールであって、その置換基がハロゲン、C 1 〜C 2 アルキル、C 1 〜C 2 アルコキシ、C 1 〜C 2 ハロアルキル、C 1 〜C 2 ハロアルコキシ、シアノ又はニトロから選ばれるものであるか、或いは、任意に置換されたヘテロアリールであって、その置換基がハロゲン、C 1 〜C 2 アルキル、C 1 〜C 2 アルコキシ、C 1 〜C 2 ハロアルキル、C 1 〜C 2 ハロアルコキシ、シアノ又はニトロから選ばれるものであり、
    9 は水素、メチル、エチル又はハロメチルであり、
    10 は水素、メチル、エチル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、シアノ又はニトロであり、
    Gは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、アンモニウム又は潜伏化基であって、潜伏化基Gは、C 1 〜C 8 アルキル、C 2 〜C 8 ハロアルキル、フェニルC 1 〜C 8 アルキル(フェニルは任意に、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 1 〜C 3 アルキルチオ、C 1 〜C 3 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 3 アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、ヘテロアリールC 1 〜C 8 アルキル(ヘテロアリールは任意に、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 1 〜C 3 アルキルチオ、C 1 〜C 3 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 3 アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、C 3 〜C 8 アルケニル、C 3 〜C 8 ハロアルケニル、C 3 〜C 8 アルキニル、C(X a )−R a 、C(X b )−X c −R b 、C(X d )−N(R c )−R d 、−SO 2 −R e 、−P(X e )(R f )−R g 、又はCH 2 −X f −R h から選ばれ、(式中、X a 、X b 、X c 、X d 、X e 、及びX f は互いに独立に、酸素又は硫黄であり、
    a はH、C 1 〜C 18 アルキル、C 2 〜C 18 アルケニル、C 2 〜C 18 アルキニル、C 1 〜C 10 ハロアルキル、C 1 〜C 10 シアノアルキル、C 1 〜C 10 ニトロアルキル、C 1 〜C 10 アミノアルキル、C 1 〜C 5 アルキルアミノC 1 〜C 5 アルキル、C 2 〜C 8 ジアルキルアミノC 1 〜C 5 アルキル、C 3 〜C 7 シクロアルキルC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルコキシC 1 〜C 5 アルキル、C 3 〜C 5 アルケニルオキシC 1 〜C 5 アルキル、C 3 〜C 5 アルキニルオキシC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルキルチオC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルキルスルフィニルC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルキルスルホニルC 1 〜C 5 アルキル、C 2 〜C 8 アルキリデンアミノオキシC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルキルカルボニルC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルコキシカルボニルC 1 〜C 5 アルキル、アミノカルボニルC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルキルアミノカルボニルC 1 〜C 5 アルキル、C 2 〜C 8 ジアルキルアミノカルボニルC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルキルカルボニルアミノC 1 〜C 5 アルキル、N−C 1 〜C 5 アルキルカルボニル−N−C 1 〜C 5 アルキルアミノC 1 〜C 5 アルキル、C 3 〜C 6 トリアルキルシリルC 1 〜C 5 アルキル、フェニルC 1 〜C 5 アルキル(フェニルは任意にC 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 1 〜C 3 アルキルチオ、C 1 〜C 3 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 3 アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、ヘテロアリールC 1 〜C 5 アルキル(ヘテロアリールは任意にC 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 1 〜C 3 アルキルチオ、C 1 〜C 3 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 3 アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、C 2 〜C 5 ハロアルケニル、C 3 〜C 8 シクロアルキル、フェニル又は、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、あるいは、ヘテロアリール又は、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールであり、
    b はC 1 〜C 18 アルキル、C 3 〜C 18 アルケニル、C 3 〜C 18 アルキニル、C 2 〜C 10 ハロアルキル、C 1 〜C 10 シアノアルキル、C 1 〜C 10 ニトロアルキル、C 2 〜C 10 アミノアルキル、C 1 〜C 5 アルキルアミノC 1 〜C 5 アルキル、C 2 〜C 8 ジアルキルアミノC 1 〜C 5 アルキル、C 3 〜C 7 シクロアルキルC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルコキシC 1 〜C 5 アルキル、C 3 〜C 5 アルケニルオキシC 1 〜C 5 アルキル、C 3 〜C 5 アルキニルオキシC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルキルチオC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルキルスルフィニルC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルキルスルホニルC 1 〜C 5 アルキル、C 2 〜C 8 アルキリデンアミノオキシC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルキルカルボニルC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルコキシカルボニルC 1 〜C 5 アルキル、アミノカルボニルC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルキルアミノカルボニルC 1 〜C 5 アルキル、C 2 〜C 8 ジアルキルアミノカルボニルC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルキルカルボニルアミノC 1 〜C 5 アルキル、N−C 1 〜C 5 アルキルカルボニル−N−C 1 〜C 5 アルキルアミノC 1 〜C 5 アルキル、C 3 〜C 6 トリアルキルシリルC 1 〜C 5 アルキル、フェニルC 1 〜C 5 アルキル(フェニルは任意にC 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 1 〜C 3 アルキルチオ、C 1 〜C 3 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 3 アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、ヘテロアリールC 1 〜C 5 アルキル(ヘテロアリールは任意にC 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 1 〜C 3 アルキルチオ、C 1 〜C 3 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 3 アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、C 3 〜C 5 ハロアルケニル、C 3 〜C 8 シクロアルキル、フェニル又は、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、あるいは、ヘテロアリール又は、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールであり、
    c 及びR d は互いに独立に、水素、C 1 〜C 10 アルキル、C 3 〜C 10 アルケニル、C 3 〜C 10 アルキニル、C 2 〜C 10 ハロアルキル、C 1 〜C 10 シアノアルキル、C 1 〜C 10 ニトロアルキル、C 1 〜C 10 アミノアルキル、C 1 〜C 5 アルキルアミノC 1 〜C 5 アルキル、C 2 〜C 8 ジアルキルアミノC 1 〜C 5 アルキル、C 3 〜C 7 シクロアルキルC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルコキシC 1 〜C 5 アルキル、C 3 〜C 5 アルケニルオキシC 1 〜C 5 アルキル、C 3 〜C 5 アルキニルオキシC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルキルチオC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルキルスルフィニルC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルキルスルホニルC 1 〜C 5 アルキル、C 2 〜C 8 アルキリデンアミノオキシC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルキルカルボニルC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルコキシカルボニルC 1 〜C 5 アルキル、アミノカルボニルC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルキルアミノカルボニルC 1 〜C 5 アルキル、C 2 〜C 8 ジアルキルアミノカルボニルC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルキルカルボニルアミノC 1 〜C 5 アルキル、N−C 1 〜C 5 アルキルカルボニル−N−C 2 〜C 5 アルキルアミノアルキル、C 3 〜C 6 トリアルキルシリルC 1 〜C 5 アルキル、フェニルC 1 〜C 5 アルキル、(フェニルは任意にC 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C
    1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 1 〜C 3 アルキルチオ、C 1 〜C 3 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 3 アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、ヘテロアリールC 1 〜C 5 アルキル(ヘテロアリールは任意にC 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 1 〜C 3 アルキルチオ、C 1 〜C 3 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 3 アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、C 2 〜C 5 ハロアルケニル、C 3 〜C 8 シクロアルキル、フェニル又は、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリール又は、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ又は、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ又は、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ又は、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ又は、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジフェニルアミノ、アミノ、C 1 〜C 3 アルキルアミノ、C 1 〜C 3 ジアルキルアミノ、C 1 〜C 3 アルコキシ又はC 3 〜C 7 シクロアルキルアミノ、ジ−C 3 〜C 7 シクロアルキルアミノ、又は、C 3 〜C 7 シクロアルコキシであり、あるいは、R c とR d とは一緒になって3〜7員環を形成してもよく、その環は任意にO又はSから選ばれる1つのヘテロ原子を含んでよく、また、1又は2個のC 1 〜C 3 アルキル基によって置換されていてよく、
    e はC 1 〜C 10 アルキル、C 2 〜C 10 アルケニル、C 2 〜C 10 アルキニル、C 1 〜C 10 ハロアルキル、C 1 〜C 10 シアノアルキル、C 1 〜C 10 ニトロアルキル、C 1 〜C 10 アミノアルキル、C 1 〜C 5 アルキルアミノC 1 〜C 5 アルキル、C 2 〜C 8 ジアルキルアミノC 1 〜C 5 アルキル、C 3 〜C 7 シクロアルキルC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルコキシC 1 〜C 5 アルキル、C 3 〜C 5 アルケニルオキシC 1 〜C 5 アルキル、C 3 〜C 5 アルキニルオキシC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルキルチオC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルキルスルフィニルC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルキルスルホニルC 1 〜C 5 アルキル、C 2 〜C 8 アルキリデンアミノオキシC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルキルカルボニルC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルコキシカルボニルC 1 〜C 5 アルキル、アミノカルボニルC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルキルアミノカルボニルC 1 〜C 5 アルキル、C 2 〜C 8 ジアルキルアミノカルボニルC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルキルカルボニルアミノC 1 〜C 5 アルキル、N−C 1 〜C 5 アルキルカルボニル−N−C 1 〜C 5 アルキルアミノC 1 〜C 5 アルキル、C 3 〜C 6 トリアルキルシリルC 1 〜C 5 アルキル、フェニルC 1 〜C 5 アルキル(フェニルは任意にC 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 1 〜C 3 アルキルチオ、C 1 〜C 3 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 3 アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、ヘテロアリールC 1 〜C 5 アルキル(ヘテロアリールは任意にC 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 1 〜C 3 アルキルチオ、C 1 〜C 3 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 3 アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、C 2 〜C 5 ハロアルケニル、C 3 〜C 8 シクロアルキル、フェニル又は、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリール又は、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ又は、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ又は、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ又は、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ又は、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジフェニルアミノ、あるいは、C 3 〜C 7 シクロアルキルアミノ、ジC 3 〜C 7 シクロアルキルアミノ、あるいは、C 3 〜C 7 シクロアルコキシ、C 1 〜C 10 アルコキシ、C 1 〜C 10 ハロアルコキシ、C 1 〜C 5 アルキルアミノ又はC 2 〜C 8 ジアルキルアミノであり、
    f 及びR g は互いに独立に、C 1 〜C 10 アルキル、C 2 〜C 10 アルケニル、C 2 〜C 10 アルキニル、C 1 〜C 10 アルコキシ、C 1 〜C 10 ハロアルキル、C 1 〜C 10 シアノアルキル、C 1 〜C 10 ニトロアルキル、C 1 〜C 10 アミノアルキル、C 1 〜C 5 アルキルアミノC 1 〜C 5 アルキル、C 2 〜C 8 ジアルキルアミノC 1 〜C 5 アルキル、C 3 〜C 7 シクロアルキルC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルコキシC 1 〜C 5 アルキル、C 3 〜C 5 アルケニルオキシC 1 〜C 5 アルキル、C 3 〜C 5 アルキニルオキシC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルキルチオC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルキルスルフィニルC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルキルスルホニルC 1 〜C 5 アルキル、C 2 〜C 8 アルキリデンアミノオキシC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルキルカルボニルC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルコキシカルボニルC 1 〜C 5 アルキル、アミノカルボニルC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルキルアミノカルボニルC 1 〜C 5 アルキル、C 2 〜C 8 ジアルキルアミノカルボニルC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルキルカルボニルアミノC 1 〜C 5 アルキル、N−C 1 〜C 5 アルキルカルボニル−N−C 2 〜C 5 アルキルアミノアルキル、C 3 〜C 6 トリアルキルシリルC 1 〜C 5 アルキル、フェニルC 1 〜C 5 アルキル(フェニルは任意にC 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 1 〜C 3 アルキルチオ、C 1 〜C 3 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 3 アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、ヘテロアリールC 1 〜C 5 アルキル(ヘテロアリールは任意にC 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 1 〜C 3 アルキルチオ、C 1 〜C 3 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 3 アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、C 2 〜C 5 ハロアルケニル、C 3 〜C 8 シクロアルキル、フェニル又は、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリール又は、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ又は、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ又は、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ又は、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニルアミノ、アミノ、ヒドロキシ、ジフェニルアミノ又は、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジフェニルアミノ、あるいは、C 3 〜C 7 シクロアルキルアミノ、ジC 3 〜C 7 シクロアルキルアミノ又はC 3 〜C 7 シクロアルコキシ、C 1 〜C 10 ハロアルコキシ、C 1 〜C 5 アルキルアミノ又はC 2 〜C 8 ジアルキルアミノ、あるいは、ベンジルオキシもしくはフェノキシ(ベンジルオキシ及びフェノキシ基はそれぞれC 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)であり、
    h はC 1 〜C 10 アルキル、C 3 〜C 10 アルケニル、C 3 〜C 10 アルキニル、C 1 〜C 10 ハロアルキル、C 1 〜C 10 シアノアルキル、C 1 〜C 10 ニトロアルキル、C 2 〜C 10 アミノアルキル、C 1 〜C 5 アルキルアミノC 1 〜C 5 アルキル、C 2 〜C 8 ジアルキルアミノC 1 〜C 5 アルキル、C 3 〜C 7 シクロアルキルC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルコキシC 1 〜C 5 アルキル、C 3 〜C 5 アルケニルオキシC 1 〜C 5 アルキル、C 3 〜C 5 アルキニルオキシC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルキルチオC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルキルスルフィニルC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルキルスルホニルC 1 〜C 5 アルキル、C 2 〜C 8 アルキリデンアミノオキシC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルキルカルボニルC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルコキシカルボニルC 1 〜C 5 アルキル、アミノカルボニルC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルキルアミノカルボニルC 1 〜C 5 アルキル、C 2 〜C 8 ジアルキルアミノカルボニルC 1 〜C 5 アルキル、C 1 〜C 5 アルキルカルボニルアミノC 1 〜C 5 アルキル、N−C 1 〜C 5 アルキルカルボニル−N−C 1 〜C 5 アルキルアミノC 1 〜C 5 アルキル、C 3 〜C 6 トリアルキルシリルC 1 〜C 5 アルキル、フェニルC 1 〜C 5 アルキル(フェニルは任意にC 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 1 〜C 3 アルキルチオ、C 1 〜C 3 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 3 アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、ヘテロアリールC 1 〜C 5 アルキル(ヘテロアリールは任意にC 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 1 〜C 3 アルキルチオ、C 1 〜C 3 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 3 アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、フェノキシC 1 〜C 5 アルキル(フェノキシは場合によりC 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 1 〜C 3 アルキルチオ、C 1 〜C 3 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 3 アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、ヘテロアリールオキシC 1 〜C 5 アルキル(ヘテロアリールオキシは任意にC 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 1 〜C 3 アルキルチオ、C 1 〜C 3 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 3 アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、C 3 〜C 5 ハロアルケニル、C 3 〜C 8 シクロアルキル、フェニル又は、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、ハロゲン又はニトロによって置換されたフェニル、あるいは、ヘテロアリール又は、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールである))の化合物。
  2. 1は水素、C1〜C4アルキル又はC1〜C4アルコキシである、請求項1記載の化合物。
  3. 2は水素又はメチルである、請求項1又は2記載の化合物。
  4. DはC1〜C2アルキレン又は、C1〜C3アルキルもしくはC1〜C3アルコキシC1〜C3アルキルによって置換されたC1〜C2アルキレンである、請求項1〜3のいずれか1項記載の化合物。
  5. EはC 1 〜C 2 アルキレン又は、ハロゲン、ヒドロキシル、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 アルコキシもしくはC 1 〜C 3 アルコキシC 1 〜C 3 アルキルによって置換されたC 1 〜C 2 アルキレンであり、又は、EはC 2 アルケニレン又は、ハロゲン、ヒドロキシル、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 アルコキシもしくはC 1 〜C 3 アルコキシC 1 〜C 3 アルキルによって置換されたC 2 アルケニレンである、請求項1〜4のいずれか1項記載の化合物。
  6. Hetは任意に置換された単環式の5員又は6員窒素又は硫黄含有複素芳香環である、請求項1〜5いずれか1項記載の化合物。
  7. Hetは式R1〜R12
    Figure 2010534696
    (式中、Aはケトエノール部分に結合する部位であり、
    1はN又はCR6であり、
    2及びW3は互いに独立にN又はCR4であり、
    4はN又はCR7であり、
    ただし、W1,W2,W3又はW4の少なくとも1つはNであり、
    XはO,S,Se又はNR9であり、
    ZはN又はCR10であり、
    3ハロゲン、C 1 〜C 2 アルキル、C 1 〜C 2 ハロアルキル、ビニル、エチニル又はメトキシであり、、
    4は、1、2又は3つのハロゲン、C 1 〜C 2 アルキル、C 1 〜C 2 アルコキシ、C 1 〜C 2 ハロアルキル、C 1 〜C 2 ハロアルコキシ又はシアノによって置換されたフェニルであり、
    5 はメチル又はエチルであり、
    6は水素であり、
    7は水素、ハロゲン、メチル又はエチルであり、
    81、2又は3つのハロゲン、C 1 〜C 2 アルキル、C 1 〜C 2 アルコキシ、C 1 〜C 2 ハロアルキル、C 1 〜C 2 ハロアルコキシ又はシアノによって置換されたフェニルであり、
    9は水素、メチル、エチル又はハロメチルであり、
    10は水素、メチル、エチル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、シアノ又はニトロである)の基である、請求項1〜6いずれか1項記載の化合物。
  8. Hetは式R2
    Figure 2010534696
    (式中、Xは硫黄であり、Zは窒素又はCR10であり、そしてR3、R4及びR10は請求項に規定される意味である)の基である、請求項7記載の化合物。
  9. 潜伏化基GはC(X a )−R a 、C(X b )−X c −R b であり、X a 、R a 、X b 、X c 及びR b の意味は請求項1に定義されている、請求項1〜8のいずれか1項記載の化合物。
  10. Gが水素である、請求項1〜9のいずれか1項に定義された式Iの化合物の製造方法であって、
    場合により適切な溶剤の存在下において、場合によりマイクロ波照射下に、式(H)(式中、R1、R2、E及びDは請求項1に規定される意味であり、R4は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C5〜C6シクロアルケニル、ハロゲン、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、任意に置換されたアリール、又は任意に置換されたヘテロアリールである)の化合物を式I(式中、Gは水素であり、Hetは(R2)であってR3がCH2R”であり、R”が水素、アルキル又はハロゲノアルキルである)の化合物である式(G)の化合物に熱転位させることを含む方法。
    Figure 2010534696
  11. Gが水素である、請求項1〜9のいずれか1項に定義された式Iの化合物の製造方法であって、
    場合により適切な溶剤の存在下において、場合によりマイクロ波照射下に、式(K)(式中、R1、R2、E及びDは請求項1に規定される意味であり、R4は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C5〜C6シクロアルケニル、ハロゲン、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールである)の化合物を式I(式中、Gは水素であり、Hetは(R3)であってR3がCH2R”であり、R”が水素、アルキル又はハロゲノアルキルである)の化合物である式(J)の化合物に熱転位させることを含む方法。
    Figure 2010534696
  12. 有用な植物作物において野草又は雑草類を制御する方法であって、除草に有効な量の請求項1〜9のいずれか1項に定義された式Iの化合物又はこのような化合物を含む組成物を植物又はその所在地に適用することを含む、方法。
  13. 製剤補助剤を含むのに加えて、除草に有効な量の請求項1〜9のいずれか1項に定義された式Iの化合物を含む、除草剤組成物。
  14. 式Iの化合物を含むのに加えて、混合パートナーとして、さらなる除草剤を含む、請求項13記載の組成物。
  15. 式Iの化合物を含むのに加えて、セーフナーを含む、請求項13記載の組成物。
  16. 式Iの化合物を含むのに加えて、混合パートナー及びセーフナーとして、さらなる除草剤を含む、請求項13記載の組成物。
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