JP2009526798A5 - - Google Patents

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  1. 式Iの化合物
    Figure 2009526798
    であって、
    式中、G1、G2、G3、及びG4が、G1とG4が結合している2つの炭素原子と一緒に芳香族環系を形成し;ここで、
    G1が、窒素、硫黄、酸素、直接結合、又はC-R5aであり;
    G2が、窒素、硫黄、酸素、直接結合、又はC-R5bであり;
    G3が、窒素、硫黄、酸素、直接結合、又はC-R5cであり;
    G4が、窒素、硫黄、酸素、直接結合、又はC-R5dであり;
    但し、
    a)少なくとも1個の置換基Gが、窒素、硫黄、又は酸素を表し、
    b)最大1個の置換基Gが、直接結合を同時に形成することができ、
    c)最大2個の置換基Gが、酸素又は硫黄であることができ、且つ、
    d)酸素、及び/又は硫黄である2個の置換基Gが、少なくとも1つの炭素原子によって隔てられている、ことを条件とし;
    R1a、R1b、R5a、R5b、R5c、及びR5dは同一のものでも異なるものでもよく、それぞれが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、CHO、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4アルコキシ-C1-C4アルコキシ-C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4ハロアルキルスルフィニル、C1-C4ハロアルキルスルホニル、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルスルホニル-C1-C4アルキル、C1-C4アルキルスルホキシイミノ-C1-C4アルキル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C4アルコキシイミノ-C1-C4アルキル、C3-C6トリアルキルシリル、フェニル、ベンジル、若しくはフェノキシを表すか;
    又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、若しくはC3-C6トリアルキルシリルによって一置換、二置換、若しくは三置換されたフェニル、ベンジル、若しくはフェノキシを表し;
    R2及びR3は同一のものでも異なるものでもよく、それぞれが、水素、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、若しくはC3-C8シクロアルキルを表すか;又はハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、及びC1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノから選択される1つ以上の置換基によって置換されたC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、若しくはC3-C8シクロアルキルを表し;
    Dが、2-ピリジル、3-ピリジル、若しくは4-ピリジルであるか;又はC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルスルフィニル、若しくはC1-C4ハロアルキルスルホニルによって一置換、二置換、若しくは三置換されたフェニル、2-ピリジル、3-ピリジル、若しくは4-ピリジルであるか;あるいは
    Dが、以下の基:
    Figure 2009526798
    であるか;又は
    Dが、Z1が硫黄の場合に更にフェニルであり;
    R4、R4’、R10、R17、及びR19が、互いに独立して、水素、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C2-C4アルコキシカルボニル、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルスルフィニル、又はC1-C4ハロアルキルスルホニルであり;
    R5、R6、R8、R11、R12、R15、R16、及びR18が、互いに独立して、C1-C6アルキルであるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C4アルコキシ、C2-C4アルコキシカルボニル、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、若しくはC3-C6シクロアルキルアミノによって一置換、二置換、若しくは三置換されたC1-C6アルキルであるか;あるいは、フェニル、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジルであるか;又は、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルスルフィニル、若しくはC1-C4ハロアルキルスルホニルによって一置換、二置換、若しくは三置換されたフェニル、2-ピリジル、3-ピリジル、若しくは4-ピリジルであり;
    R7、R9、R13、及びR14が、互いに独立して、水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C3-C6アルケニル、又はC3-C6ハロアルケニルであり;
    R20が、水素、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、若しくはC3-C6シクロアルキルであるか;又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルスルホキシイミノ、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルカルボニル、C2-C6トリアルキルシリル、ベンジル、フェノキシ、及び部分飽和若しくは完全飽和の芳香族であってもよい3〜10員の単環式若しくは縮合二環式環系(ここで、6員芳香族環系は、酸素、ニトロ、及び硫黄から成る群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含み;前記ベンジル、フェノキシ、及び3〜10員の、単環式若しくは縮合二環式環系が、順に、C1-C4アルキル、C2-C4アルケニル、C2-C4アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C4ハロアルキル、C2-C4ハロアルケニル、C2-C4ハロアルキニル、C2-C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルスルホキシイミノ、C1-C4アルキルアミノ、C2-C6ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C4アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニル、及びC2-C6トリアルキルシリルから成る群から独立に選択される1〜3個の置換基によって置換される可能性があり;前記3〜10員の単環式若しくは縮合二環式環系が、C3-C6シクロアルキル基にスピロ結合する可能性がある。)から成る群から選択される1、2、若しくは3個の置換基で置換されたC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、又はC3-C6シクロアルキルであるか;又は、
    R20が、C1-C4アルコキシ、C1-C4アルキルアミノ、C2-C8ジアルキルアミノ、C2-C6シクロアルキルアミノ、C2-C6アルコキシカルボニル、若しくはC2-C6アルキルカルボニルであるか;又は、
    R20が、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、ハロゲン、シアノから独立に選択される1〜5個の置換基で、それぞれが任意に置換された3-オキセタニル(3-oxetanyl)、3-チエタニル(3-thietanyl)、1-オキソ-3-チエタニル、1,1-ジオキソ-3-チエタニル、1-イミノ-1-オキソ-3-チエタニル、3-アゼトジニル(3-azetdinyl)であり;
    Z1及びZ2は同一のものでも異なるものでもよく、それぞれが、酸素又は硫黄を表す、
    化合物、並びにそれらの化合物の農学的に許容される塩/異性体/鏡像異性体/互変異性体/N-オキシド。
  2. R20が、水素、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、若しくはC3-C6シクロアルキルであるか;又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルスルホキシイミノ、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルカルボニル、C2-C6トリアルキルシリル、ベンジル、フェノキシ、及び部分飽和若しくは完全飽和の芳香族であるかもしれない3〜10員の単環式若しくは縮合二環式環系(ここで、上記6員芳香族環系が、酸素、ニトロ、及び硫黄から成る群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含み;前記ベンジル、フェノキシ、及び3〜10員の、単環式若しくは縮合二環式環系が、順に、C1-C4アルキル、C2-C4アルケニル、C2-C4アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C4ハロアルキル、C2-C4ハロアルケニル、C2-C4ハロアルキニル、C2-C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルスルホキシイミノ、C1-C4アルキルアミノ、C2-C6ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C4アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニル、及びC2-C6トリアルキルシリルから成る群から独立に選択される1〜3個の置換基によって置換される可能性があり;前記3〜10員の単環式若しくは縮合二環式環系が、C3-C6シクロアルキル基にスピロ結合する可能性がある。)から成る群から選択される1、2、若しくは3個の置換基で置換されたC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、又はC3-C6シクロアルキルである、請求項1に記載の式Iの化合物。
  3. Z 1 又はZ 2 が酸素である、請求項1又は2に記載の式Iの化合物。
  4. R 4 が水素である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の式Iの化合物。
  5. R 2 及びR 3 が水素である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iの化合物。
  6. R 20 が水素、メチル、エチル、i-プロピル、tert.-ブチル、CH 2 -C 3 H 5 、C(CH 2 CH 2 )-C 3 H 5 、C(CH 3 2 CH 2 SCH 3 、C(CH 3 2 CH 2 S(O)CH 3 、C(CH 3 2 CH 2 S(O) 2 CH 3 、CH 2 CN、CH(CH 3 )CH 3 SCH 3 、CH(CH 3 )CH 3 S(O)CH 3 、又はCH(CH 3 )CH 3 S(O) 2 CH 3 、3-メチル-チエタン-3-イル、1-オキソ-3-メチル-チエタン-3-イル、又は1,1-ジオキソ-3-メチル-チエタン-3-イルである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iの化合物。
  7. DがD 1 であり、R 5 が、ハロゲンによって置換されることがある2-ピリジルであり;そして、R 4 が、ハロゲン、C 1 -C 6 ハロアルキル又はC 1 -C 4 ハロアルコキシである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の式Iの化合物。
  8. R 1a 、R 1b 、R 5a 、R 5b 、R 5c 、及びR 5d は同一のものでも異なるものでもよく、それぞれが、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、CHO、C 1 -C 6 アルキル、C 3 -C 6 シクロアルキル、C 1 -C 6 ハロアルキル、C 1 -C 4 アルコキシ、C 1 -C 4 アルコキシ-C 1 -C 4 アルコキシ-C 1 -C 4 アルキル、C 1 -C 4 アルキルチオ、C 1 -C 4 アルキルスルフィニル、C 1 -C 4 アルキルスルホニル、C 1 -C 4 アルキルスルホニル-C 1 -C 4 アルキル、C 1 -C 4 アルキルスルホキシイミノ-C 1 -C 4 アルキル、C 2 -C 4 ジアルキルアミノ、又はC 1 -C 4 アルコキシイミノ-C 1 -C 4 アルキルを表す、請求項1〜7のいずれか1項に記載の式Iの化合物。
  9. 式T24の化合物
    Figure 2009526798
    {式中、
    R 1a が、水素、C 1 -C 4 アルキル、C 2 -C 4 アルキニル、ハロゲン、又はシアノであり;
    R 20 が、水素、C 1 -C 6 アルキル、C 1 -C 6 アルキルチオ-C 1 -C 6 アルキル、C 1 -C 6 アルキルスルホニル-C 1 -C 6 アルキル、C 1 -C 6 アルキルスルフィニル-C 1 -C 6 アルキル、チエタン-3-イル、C 1 -C 4 アルキルによって置換されたチエタン-3-イル、
    Figure 2009526798
    であり;そして
    R 100 が、ハロゲン、C 1 -C 6 アルキル、C 1 -C 6 ハロアルキル、C 1 -C 6 アルコキシ、又はC 1 -C 6 ハロアルコキシである。}によって表される、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物。
  10. R 1a が、クロロ又はメチルであり;
    R 20 が、水素、C 1 -C 6 アルキル、C 1 -C 6 アルキルチオ-C 1 -C 6 アルキル、C 1 -C 6 アルキルスルホニル-C 1 -C 6 アルキル、C 1 -C 6 アルキルスルフィニル-C 1 -C 6 アルキル、
    Figure 2009526798
    であり;そして、
    R 100 が、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、ブロモ、クロロ、又は1,1,1-トリフルオロエトキシである、請求項9に記載の式T24の化合物。
  11. 請求項1〜10のいずれか1項に記載の少なくとも1つの化合物又は、適切な場合、その互変異性体を、活性成分として、それぞれ遊離型又は農薬として利用可能な塩の型で、少なくとも1つの補助剤と一緒に含んで成る、殺虫組成物。
  12. 昆虫又はダニ目の代表的なものを防除するための、請求項11に記載の組成物。
  13. 請求項11又は12に記載の組成物をその害虫又はそれらの周囲に施用することを含んで成る、防除方法。
  14. 昆虫又はダニ目の代表的なものを防除するための、請求項13に記載の方法。
  15. 虫害から植物育苗材料を保護するための請求項13又は14に記載の方法であって、当該植物育苗材料又は当該植物育苗材料が植え付けられる部位を処理することを含んで成る、方法。
  16. 請求項15に記載の方法に従い処理された植物育苗材料。
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