TW200808766A - Novel insecticides - Google Patents

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TW200808766A
TW200808766A TW096105429A TW96105429A TW200808766A TW 200808766 A TW200808766 A TW 200808766A TW 096105429 A TW096105429 A TW 096105429A TW 96105429 A TW96105429 A TW 96105429A TW 200808766 A TW200808766 A TW 200808766A
Authority
TW
Taiwan
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group
alkyl
spp
crc4
compounds
Prior art date
Application number
TW096105429A
Other languages
English (en)
Inventor
Olivier Loiseleur
Patricia Durieux
Stephan Trah
Andrew Edmunds
Andre Jeanguenat
David John Hughes
Original Assignee
Syngenta Participations Ag
Syngenta Ltd
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Publication date
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Description

200808766 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關雙環雙醯胺衍生物、有關其製備方法、 有關包含該等化合物之組成物，及有關其控制昆蟲和蝶目 代表之用途。 【先前技術】 具有殺蟲作用的雙醯胺衍生物為已知且描述在例如 2003/0229050 和 WO /2005/085234 中。 【發明内容】 胺衍生 現已發現具有除有害生物性質之新穎雙環雙酿 物。本發明因此係有關一種式I之化合物，
其中 所連接的兩個碳原子一
Gi、G2、G3 和 G4 起形成芳環系統；其中 G1為氣、硫、氧、 G2為氮、硫、氧、 G3為氮、硫、氧、 直接鍵或n ; 直接鍵或C-R5b ; 直接鍵或C-R5。； 7 200808766 G4為氮、硫、氧、直接鍵或匕R5d，其先決條件為 a) 至少一個取代基G表示氮、硫或氧， b) 不多於1個取代基G可同時形成直接鍵， c) 不多於2個取代基G可為氧或硫，和 d ) 2個為氧及/或硫之取代基G被至少一個碳原子分 開；
Rla、、R5a、R5b、尺5〇、和R5d，其可為相同或不同， 各自表示鼠、鹵素、石肖基、氰基、經基、C HO、C 烧基、 c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6環烷基、c「c6鹵烷基、c2-c6鹵烯基、c2-c6鹵炔基、c3-c6鹵環烷基、c「c4烷氧基、 CrC4烧乳基- 烧氧基- Ci-C^烧基、C^-C# _烧氧基、 cvc4烷硫基、crc4鹵烷硫基、cvc4鹵烷亞磺醯基、cvc4 鹵烷磺醯基、CrC4烷亞磺醯基、CrC4烷磺醯基、（ν<34 烷磺醯基-CVC4烷基、（^-(^烷基磺醯亞胺基（sulfoximino) -CVC4烷基、（:厂匕烷胺基、c2-c4二烷胺基、c3-c6環烷胺 基、crc6烷基-c3-c6環烷胺基、c2-c4烷羰基、c2-c6烷 氧羰基、c2-c6烷胺羰基、c3-c6二烷胺羰基、c2-c6烷氧 羰氧基、c2-c6烷胺羰氧基、c3-c6二烷胺羰氧基、CVC4 烷氧亞胺基烷基、c3-c6三烷基矽烷基、苯基、苯甲 基或苯氧基；或經鹵素、氰基、石肖基、鹵素烧基、 C2_C6烯基、c2-c6炔基、c3-c6環烷基、crc6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C6鹵環烧基、CrC*烧氧基、 C1_C4鹵烧氧基、CVC4烧硫基、（VC4鹵烧硫基、C「c4烧 亞磺醯基、CVC4烷磺醯基、crc4烷胺基、c2-c4二烷胺 8 2〇〇8〇8766 基、c3、c s 羰基、C 6衣烷胺基Cl_C6烷基-C3_C6環烷胺基、C2-C4烷 基、A C6烷氧羰基、CrC6烷胺羰基、C3_C6二烷胺羰 :t。2<6烷氧羰氧基、CrC6⑥胺羰氧基、c3_c6二烷胺 "氧土或C^C：6二烧基矽烷基單_、二-或三·取代之苯基、 苯甲基或笨氧基； 2孝汉3 ’其可為相同或不同，各自表示氫、 基、CrC6晞基、c2-c6炔基或c3-c8環烷基；或經一或多 個4自齒素、硝基、氰基、羥基、c「c4烷氧基、cvc4鹵 燒氧基、CrC4烷硫基、Cl-C4鹵烷硫基、Ci_c4烷亞磺醯 基、C1-C4烷磺醯基、〇1-(：4烷胺基、c2-c4二烷胺基、c3-c6 ¥燒*胺基和CrC6烷基-c3-c6環烷胺基的取代基取代之Cr c6燒基、c2-c6烯基、c2-cv炔基或（：3-(：8環烷基； D為2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基；或經CrC6烷 基、C3-C6環院基、鹵院基、鹵素、氰基、CrC4烧 氧基、CrC4 _烧氧基、（^-04炫硫基、Ci-C4鹵烧硫基、C〗-C4 燒亞磺醯基、Cl-C4烷磺醯基、crc4鹵烷亞磺醯基或c「c4 鹵燒確St基單-、二-或三-取代之苯基、2 - °比唆基、3 -吼咬 基或4-¾啶基；
9 200808766
或D額外地為苯基，如果Ζι為硫； R4、R4’、R10、R17、和Ri9彼此獨立為氫、烷美、 c3-c6環燒基、Cl_c6鹵燒基、_素、氰基、二: C,-C4齒院氧基、cvc：4燒氧羰基、Ci斗烷硫基、 烧硫基、c「c4烷亞績醯基、Ci_c4烷石黃酿基、= 亞磺醯基或Crc4鹵烷磺醯基； 4、乂 R5、R6、R8、R"、R12、r15、Ri6 和 Ri“皮此獨立為 q·。 烷基、或經鹵素、氰基、硝基、羥基、CrG烷氧基、c^c6 烷氧羰基、CrC4烷硫基、（^-(：4烷亞磺醯基、Ci_c4烷碏 醯基、CrC：4烷胺基、CfC：4二烷胺基或CfC6環烷胺基單… 二-或二-取代之Ci-C6烷基；或為笨基、2•吡啶基、3_吡啶 基、4-吡啶基；或為經crc6烷基、C3_C6環烷基、 鹵烷基、鹵素、氰基、CrC4烷氧基、Ci_c4鹵烷氧基、匸1_ c：4烷硫基、cvc^鹵烷硫基、c「c：4烷亞磺醯基、〇vc4烷 磺醯基、CrC4鹵烷亞磺醯基或Ci_c4鹵烷磺醯基單·、二· 或三-取代之苯基、2-0比咬基、3-吡啶基或4-咣啶基； R7、R9、R13和R"彼此獨立為氫、CrC6烷基、Ci、 鹵烷基、c2-c6稀基、C2-C6 稀基、c3_c6稀基或K6鹵 烯基； 10 200808766 Ιο為氫、cvc6院基、c2-c6稀基、c2-c6炔基、或c3-c6 環烷基，或為經一、一或二個選自由下列所組成之群組的 取代基取代之crc6烷基、cvc6烯基、炔基或C3-C6 環烷基：鹵素、氰基、硝基、羥基、crc4烷基、烷 氧基、Ci-C4鹵烧氧基、CVC：4院硫基、CrC4烧亞磺酸基、 C1-C4燒磺醯基、crC4烷基磺醯亞胺基（sulf〇ximin〇)、 〇2彳6烷氧羰基、q-c：6烷羰基、C2_C6三烷基矽烷基、苯 曱基、苯氧基和三-至十員單環或稠合雙環環系統，其可為 方香族、部分飽和或完全飽和，其中六員芳香族環系統包 δ至夕個遠自由氧、硝基和硫所組成之群組的雜原子； 。亥苯甲基、苯氧基和三-至十員單環或稠合雙環環系統可能 依次經一至三個獨立選自由下列所組成之群組的取代基取 代· 烧基、c2-c4烯基、C2-C4炔基、C3-C6環烷基、 ci_c4鹵院基、c2-c4鹵稀基、c2-c4 i炔基、c2-c6鹵環烷 基、鹵素、氰基、硝基、c「c4烷氧基、Ci_c4 _烷氧基、 C「C4烧硫基、Ci_C4烧亞續酸基、Ci-C4烧續酿基、Ci_C4 燒基磺醯亞胺基（sulfoximino) 、Cl-c4烷胺基、C2-C6二 烷胺基、C3-C6環烷胺基、CVC4烷基_c3-C6環烷胺基、c2-烷羰基、C2-C6烷氧羰基、C2-C6烷胺羰基、c2_c8二烷 月安幾基和C2-C6S烷基矽烷基； 该二-至十員單環或稠合雙環環系統可能為螺鍵結至 環烷基基團； 或R2G為CrC4烷氧基、C「C4烷胺基、c2-C8二烷胺基、 CrC,環烷胺基、CrC6烷氧羰基或^-^烷羰基； 11 200808766 或Rw為3-氧咀基、3-硫咀基、ι_側氧基_3_硫咀基、1,卜 二側氧基-3-硫咀基、1-亞胺基-丨-側氧基硫咀基、氮咀 基，各自視需要地經一至五個獨立地選自Ci_c4烷基、c _ C4鹵烷基、鹵素、氰基之取代基取代；心和z2,其可為相 同或不同，各自表示氧或硫； 和該等化合物之農業上可接受的鹽/異構物/鏡像異 構物/互變異構物/ N -氧化物。 【實施方式】 具有至少-個鹼性中心之化合物J可（例如）盘強益 機酸類例如礦酸類（例如，過氣酸、硫酸、琐酸'亞硝酸、 墙酸或氫鹵酸），與強有機羧酸類，例b，未經取代或（例 如）經鹵素取代之cvc4M酸類（例如，乙酸>，❹ 飽和或不飽和二羧酸類（例如，乙二酸、丙二酸、丁二酸、 順丁細二酸、反丁稀二酿式吨贫一田 一 酉文或W本一甲敲），例如羥基羧酸 大員（例如k壞血酉义、孔gt、蘋果酸、酒石g曼或棒; 或例如苯曱酸，或與有+ t 、，摘;％酸類，例如未經取代或（例如） 經鹵素取代之（Vc4焓十#盆，廿缺把, ' 4况-或方基石頁酸類（例如，曱烷-或對_ 甲苯磺酸）形成（例如、 a , ^ , 4如）酸加成鹽類。具有至少一個酸性 基團之化合物I可h L例如）與鹼形成鹽類，例如，無
類例如驗金屬或驗土么 I 炎屬鹽類，例如，鈉、鉀或鎂鹽、^ 與氨或有機胺，例如嗎、— 〆 呙褐淋、痕咬、ϋ比洛α定、單-、二· 二-低級-烧基胺，例士 ^ ’乙基-、一乙基-、三乙基·或二甲 基丙基胺、或單-、- .或 胺 一、或三-羥基低級烷基胺，例如，單_、 ^類。其中適當的話，此外可形成對應内 12 200808766 鹽。在本發明的範圍内較佳為農業上有利的 韌明也包含具有農業化學使用的缺點斜 本 魚為毒性的越，和Im 例如對蜜蜂或 化與上^ 於游離化合物1或其農掌 人：Γ 鹽之早離或純化的鹽。由於游離形式之化 和他們的鹽形式之間的接近關係…本發明，庫 :解：上下文中游離化合物！或他們的鹽分別地包括（： 中適當的話）對應鹽或游離化 /、 儿人W 成寺冋樣地用適於 & 1之互變異構物及其鹽類。一般，在每個W i ^ 離形式為較佳。 子中游 =於取代基之定義中的院基可為直鏈或支鏈且為(例 曱土二乙基、正-丙基、異丙基、正_丁基、第二丁基、 ” 丁基 '第二_ 丁基、戊基和己基及它們的支鏈異構物。烷 ^基、稀基和快基係衍生自上述之烧基。稀基和炔基可為 單-或多不飽和。 Μ通常為I、氣、漠或硬。此也對應適用於_素與 其他意義之組合中，例如i烷基或鹵苯基。 齒烧基較佳具有1到6個碳原子之鏈長。i烧基為（例 如^氣甲基、二氟甲基、三氟甲基、氣甲基、二氣甲基、 一乳曱基、2,2,2-三氟乙基、2_氟乙基、2_氣乙基、五氟乙 基斤一氟基'2,2_三氣乙基、2,2,3,3-四氟乙基和2,2,2- 氣乙基，較佳二氯甲基、二氟氯曱基、二敦甲基、三氟 曱基和二氣氟甲基。 #適田1^基為經齒素單·或多取代之稀基，i素為氟、 氯/臭和峨且特別是氟和氣、例如2,2-二氟基小甲基乙烯 13 200808766 基、3_敗丙稀基 虱丙烯基、3-溴丙烯基、2 3 3 一蠢兩 烯基、2,3,3_三氣石岐# ζ，3,3-二氣丙 .,Α ^ 、丙烯基和4,4,4-三氟丁-2-烯-丨_基。 焯基之中，其經_素一、 暴C3 C8 、早、--或三取代’較佳去&兮楚目 有3到5個破原子之鍵長者。 k者為邊寺具 適當鹵炔基為「也丨i、 素為溴、班日姓· ）經_素單-或多取代之炔基，鹵 美V /、寺別是I和氣，例如3-氟丙炔基、3氣 基、3-溴丙炔基、3 — 、丞3·虱丙炔 ，，心二鼠丙炔基和4,4,4-二龜丁 ？比】 基。經！S素單·或多跑处 一虱丁-2-炔-1· 到5個碳原子之鏈長者。 _ K土者為遠專具有3
垸氧基較佳具有1 $ I ,Λ 到6個碳原子之鏈長。焓Si I 為丨 如）甲1 ^坑乳基為（例 燒氧幾基為（例如）甲較佳甲氧基和乙氧基。 異丙氧幾基、正丁礼碳基、乙氧幾基、丙氧幾基、 反丞正-丁虱羰基、 — 或第三-丁氧羰基，·較佳甲&,乳铁基、弟二-丁氧幾基 佳具有】到6個碳原乙氧幾基。齒烧氧基較 氧基、二氟f氧基、三氟甲—長。齒貌氧基為（例如）氟Τ 四氟乙氧基、2_氣乙Γ爲、2,2,2-三氣乙氧基、⑴，2- 机0虱基、2-翕7各廿 2,2,2·三氯乙氧基；較户_ —、羊土、2,2-二氟乙氧基和 氧基。貌硫基較佳農古 土 *"氣乙氧基和三氟尹 到6個磁ζ (例如）曱硫基、乙硫義、 原子之鏈長。烷硫基為 異丁硫基、第二-丁硫基或第三_ ^丙&基、正-丁硫基、 硫基。烷亞磺醯基為（例如）一 丁硫基，較佳▼硫基和乙 丙亞磺醯基、異丙亞磺醯基正甲亞磺醯基、乙亞磺醯基、 基、第二-丁亞磺醯基、第二 丁亞磺醯基、異丁亞磺醯 丁亞’酿基；較佳f亞磺醯 14 200808766 基和乙亞石黃酿基。 、# :-基為（例如）甲磺醯基、乙磺醯基、丙磺醯基、 二=二i基、正_丁磺醯基、異丁磺醯基、第二_丁磺醯基 或第一:石貝醯基，較佳甲石黃酿基或乙石黃醒基。 ”土為（例如）曱胺基、乙胺基、正·丙胺基、異丙 胺基或異構丁胺基。二烧胺基為（例如）二甲胺基、甲基 乙月女7 —乙月女基、正'丙基甲胺基、二丁胺基和二異丙胺 Μ具有丨到4個碳原子之鏈長的烧胺基。 烧氧基院基較佳具有1到6個碳原子之鏈長。烧氧基 烧基為（例如）甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、 乙氧基乙基、正，氧基甲基、正-丙氧基乙基、異丙氧基 曱基或異丙氧基乙基。 烧硫基燒基較佳具有1 # 8個碳原子。㈣基院基為 (例如）甲硫基甲基、甲硫基乙基、乙硫基甲基、乙硫基 乙基、正-丙硫基甲基、正.丙硫基乙基、卩丙硫基甲基、 異丙石f基乙基、丁硫基甲基、丁硫基乙基或丁硫基丁基。 環烧基較佳具有從3至6個環碳原子，例如環丙基、 環丁基、環戊基和環己基。苯基，也作為取代基之部分例 如苯氧基、笨甲基、苯甲氧基、苯甲醯基、苯硫基、苯烧 基、苯氧基院基，可被取代。在此情況，取代基可在鄰位、 間位及/或對位位置〇較祛&| ^ Μ从抑 奴仫取代基位置為環連接點之鄰位 和對位位置。 根據本發明，三—至十員單環或稠合雙環環系統其可 為芬香族，部份飽和或完全飽和（例如）視環員之數目而 15 200808766 定係選自由下列所組成之族群 戶 /°>，〜，0 ,/) P〇 ^O. β ,欢X) /〇办 1 > 環丙基、環丁基、環戊基、環己基，其中該環烷基之部分 較佳可未經取代或經Ci-q烷基或鹵素取代，或為萘基或 下列雜環基：吡咯基；吡啶基；吡唑基；嘧啶基；吡啡基； 咪唑基；噻二唑基；喹唑琳基；呋喃基；聘二唑基；吲啡 基；。辰喃基；異苯并吱喃基；σ塞吩基；僚σ定基；（1 -甲基-1Η-口比唑-3-基(1-乙基-1Η-吨唑_3_基(1-丙基-1Η-吡唑-3-基）-;(1Η-吡唑-3-基）-;(1，5-二甲基-1Η-吡唑 -3-基）-;(4-氣基-1-甲基-1Η-。比唑-3-基）-;(1Η-吡唑-1-基）-;(3-曱基-111-吡唑-1-基）-;(3,5-二甲基-111-吡 17坐-1-基）-，（3 -異曜σ坐基）-，（5-甲基-3-異聘σ坐基）-; (3 -甲基-5 ·異暖嗤基）-，（5 -異聘嗤基）-，（1Η - 口比嘻-2 · 基）-，（1 -甲基-1Η - 口比洛-2 _ 基）-，（1Η -ϋ比嘻-1 ·基）-; (1 -甲基-1 Η - °比洛-3 -基）-，（2 - °夫σ南基）-;(5 -甲基-2_ 呋喃基）-;(3-呋喃基）-;(5-曱基-2-噻吩基）-;(2-噻吩基）-;(3-噻吩基）-;(1-甲基-1Η-咪唑-2-基）-; (1Η-咪唑-2-基）-;(1-甲基-1Η-咪唑-4-基） ; ( 1-曱基 16 200808766 -1 Η-咪唑-5-基）(4-甲基-2-腭唑基）-;(5-甲基-2-腭 σ坐基）-;(2 -聘°坐基）-，（2 -甲基-5-聘ϋ坐基）(2 -甲 基聘唑基）-;(4_甲基噻唑基）-;(5·甲基_2-噻唑 基）-;(2-噻唑基）-;(2-甲基-5-噻唑基）-;(2-曱基-4-噻唑基）-;(3-甲基-4-異噻唑基）-;(3-甲基-5-異噻 唑基）(5-甲基-3-異噻唑基）-;(1-甲基-1Η-1，2,3-三 唑-4-基）-;(2-曱基-2Η-1，2,3-三唑 _4基）-;(4-甲基-2Η-1，2,3-三唑-2-基）-;(1-曱基-1Η-1，2,4-三唑-3-基）-; (1，5-二甲基-1Η-1，2,4·三唑-3-基）-;(3 -甲基-1Η-1，2,4-三唑-1-基）-;(5-甲基-1Η-1，2,4-三唑-1-基）-;(4,5-二 曱基-4Η_1，2,4-三唑-3-基）-;(4-甲基-4Η·1，2,4-三口坐-3-基）(4Η-1，2,4-三唑-4-基）-;(5-甲基-1，2,3-腭二唑- 4- 基）(1，2,3-聘二唑-4-基）-;(3_ 曱基-1，2,4-腭二唑- 5- 基）(5-曱基-1，2,4-腭二唑-3-基）· ； （ 4-甲基-3-呋 σ占基）-，（3 ·咬σ占基）-，（5 -甲基-1，2，4 -聘二嗤-2 -基）-， (5-甲基-1，2,3·噻二唑-4-基）-;(1，2,3-噻二唑-4-基）-; (3-甲基-1，2,4-噻二唑-5-基）-;(5-甲基-1，2,4-噻二唑-3-基）( 4-甲基-1，2,5-噻二唑-3-基）-;(5·甲基-1，3,4-噻 二唑-2·基）-;(1-曱基-1Η-四唑-5-基）-;(1Η-四唑-5-基）(5-甲基-1Η-四唑-1-基）-;(2-曱基-2Η-四唑-5-基）(2-乙基-2Η-四唑-5-基）-;(5-甲基-2Η-四唑-2-基 ） - ， （ 2 Η _ 四 σ坐 - 2 - 基 ） - ， （ 2 - 口比 口定基 ） - ， （ 6 - 甲基 - 2 - 吡啶基）-;(4-吡啶基）-;(3-吡啶基）-;(6-甲基-3-嗒畊基）-;(5-曱基-3-嗒啡基）-;(3-嗒啡基）-;(4,6- 17 200808766 二甲基-2-嘧啶基）-;(4-曱基-2-嘧啶基）-;(2-嘧啶基） -，（2 -甲基· 4 · 口密σ定基）-，（2 -氣基-4 - °密σ定基）-，（2，6 · 二曱基- 定基）-，定基）-，（2-曱基- 定基） -，（6 曱基-2 - °比明1基）-，（2 - 0比明1基）-，（4，6 -二甲基-1，3,5-三啡-2-基）-;(4,6-二氯基_1，3,5-二啡-2-基）-，（1，3,5_ 二明1 - 2-基）-，（4 -甲基-1，3,5 -二啡-2_基）-，（3 -曱基-1，2,4_ 二明1 - 5 -基）-，（3 -甲基-1，2，4 -二明1 - 6 -基）-，
18 200808766
=l各I6為甲基，各R27和各R28各自獨立為氫 烷基、燒氧基、 硫和r = 1、2、3或4。 δ亥螺鍵結至取代基尺2 環或稠合雙環環系統為
烧硫基或三氟曱基、X 之C3-C6%院基基團的三
及 Δ 在該等定義中沒有指 由價者，例如在 、CrC3 為氧或 十員單 中， 鍵鏈位置位於標記“CH, 之兔原子或在例如，例如
的情況中在指示於左下之鍵結位置。 較佳地ζι及/或Z2為氧。 較佳地R4為氫。 19 200808766 另外的式I化合物為較佳者，其中R2及/或R3為氫。 R2〇較佳為氫、曱基、乙基、i-丙基、第三-丁基、CH2-C3H5、 c(ch2ch2)-c3h5、c(ch3)2ch2sch3、c(ch3)2ch2s(o)ch3 或 C(CH3)2CH2S(0)2CH3、CH2CN、C(CH3)CH3SCH3、 C(CH3)CH3S(0)CH3 或 C(CH3)CH2S(0)2CH3、3-甲基·硫 口且-3-基、1 -側氧基-3 -甲基-硫σ旦-3 -基或i，i -二側氧基· 3 -甲基_硫 吸-3-基，特別是氫、甲基、乙基、丨_異丙基、第三-丁基、 CH2-C3H5、C(CH2CH士C3H5、C(CH3)2CH2SCH3、 c(ch3)2ch2s(o)ch3、c(ch3)2ch2s(o)2ch3、CH2CN、 c(ch3)ch3sch3、c(ch3)ch3s(o)ch3 或 c(ch3)ch2s(o)2ch3。 應特別強調也給予式丨的化合物，其中D為一基團Di， 其中R5為可經鹵素取代之2_σ比啶基，較佳地其於σ比啶環 的3-位置經氯單取代和I為函素（較佳氣或漠）、 鹵烷基、CVC4鹵烷氧基，最佳〇CH2H或2,2,2-三氟乙氣 基，較佳C^C：6鹵烷基，最佳三氟甲基。 應特別提及式I的化合物，其中 la lb R5a R5b、R5c、和R5d，其可為相同或不同， 各自表不氫、_素、氰基、經基、CHO、Cl_c6烧基、C3_c 環烧基、cvc6齒烧基、cvw氧基、Ci_Cj氧基心 烧乳基-Cl-C4院基、Ci-C4燒硫基、cvc4烧亞續醯基、c 4 c4烷磺醯基、ru 「 lC4烷飧酿基-cvc4烷基、Cl-C4^基磺酿 亞胺基（議ximino) _Ci.c4烧基、c2_C4二烧胺基或c C4烷氧亞胺基-CrC4烷基。 r 20 200808766 式1化合物的一傑出群組以式lb表示
(lb) 其中1、G2、G3和G4具有上式I所給予之意義；
Rm為鹵素、鹵烷基、鹵烷氧基、烷氧基，特別是三 氟曱基、氯、溴、〇CF2H、0-ch2-cf3或〇CH3，特別是鹵 素、li烧基、鹵烷氧基，特別是三氟曱基、氯、溴、〇cf2H 或 o-ch2-cf3 ; R!02為鹵素、CVC6-烷基、C2-C6-炔基、氰基，特別是 甲基、乙块基、氯或溴；特別是鹵素、q-cv烧基，特別 是曱基、氣或溴；和
Ri〇3為甲基、乙基、i-丙基、第三-丁基、CH2-C3H5、 C(CH2CH2)-C3H5、c(ch3)2ch2sch3、c(ch3)2ch2s(0)ch3 或 C(CH3)2CH2S(0)2CH3、CH2CN、C(CH3)CH3SCH3、 C(CH3)CH3S(0)CH3 或 C(CH3)CH2S(0)2CH3、3-甲基-硫 口旦-3-基、1-側氧基-3-曱基-硫咀-3-基或1，1-二側氧基-3-曱基-硫 咀-3-基；特別是甲基、乙基、i-丙基、第三-丁基、CH2-C3H5、 C(CH2CH2)-C3H5、C(CH3)2CH2SCH3、c(ch3)2ch2s(o)ch3、 C(CH3)2CH2S(0)2CH3 、 CH2CN 、 C(CH3)CH3SCH3 、 21 200808766 c(ch3)ch3s(o)ch3 或 c(ch3)ch2s(o)2ch3 〇 特佳之式I化合物係以下式表示：
(Ic)吲唾類 (Id)苯并咪唑類 （Ie)吲哚類 和（If)喹啉類， 特別是式（Ic); 其中
Rla較佳為氫、CVC4烷基、C2-C4炔基、鹵素或氰基； R2〇較佳為氫、CVC6烷基、C「C6烷硫基-CVC6烷基、 〇1-06烷磺醯基-01-06烷基、（：1-(：6烷亞磺醯基-01-〇6烷基、 硫咀-3-基、經Crq烷基取代之硫咀-3-基，較佳3·曱基-硫〇旦-3 -基，
△ 特別是氫、C「C6烷基、CVC6烷硫基-c「c6烷基、匕-匕烷 磺醯基-CVC6烷基、CVC6烷亞磺醯基-CVC6烷基、
22 200808766 C6烷基、cvc6 i烷基、 ，特別是鹵素、（Vc6烷基、crc6 心〇〇較佳為鹵素、Cl_ 氧基、或c「c6鹵烷氧基 鹵烷基或c「c6鹵烷氧基 〇CH3、SCH3、cn、0、NH:
R l c 為氣、CΙΊ 3、d Η 2 C H
Br、NHCH3 或 n(CH3) 2 :
Rld為氫或CHS ;特別是ch3 ;及
Rle為氫、齒素或CH3 ;特別是CH3 ;較佳為氫。 本發明之較佳具體實例為具體實例E1至⑽，其定義 如以一種選自抽如下所述之式T1至T99成之群組之式表 示的式I之化合物， 其中在式丁1至T99中
Ria較仏為氫、CrC4烷基、c2-c4炔基、鹵素或氰基； 特別是氣或曱基； R2〇較佳為氫、c「c6烷基、Ci_c6烷硫基-CVC6烷基、 c^c：6烷磺醯基-Ci_c0烷基、Ci_c6烷亞磺醯基_C1_C6烷基、 硫。旦·3-基、經CrC4烷基取代之硫咀-3_基，較佳3_甲基 硫咀-3-基，
S02
△ 或
特別是氫、cvc6烷基、c〗-c6烷硫基-CVC6烷基、1-匕烷 石汽醯基-CVC6烷基、Ci-C6烷亞磺醯基烷基、 J Δ
V
A 或 23 200808766 特別是異丙基；及 R1()〇較佳為鹵素、CVC6烷基、C「C6鹵烷基、CVC6烷 氧基、或C「C6鹵烷氧基；特別是鹵素、C「C6烷基、cvc6 鹵烷基或Ci-Cs鹵烷氧基；特別是三氟甲基、二氟甲基、 甲氧基、溴、氯或1，1，1-三氟乙氧基。 例如，具體實例E1以式T1之化合物表示
其中
Rla較佳為氫、C「C4烷基、C2_C4炔基、鹵素或氰基； 特別是氣或甲基； r2〇較佳為氫、〇VC6烷基、cvc6烷硫基-cvc6烷基、 cvc6烷磺醯基-c「c6烷基、cvc6烷亞磺醯基-cvc6烷基、 硫咀-3·基、經Crq烷基取代之硫咀-3-基，較佳3-甲基-硫°旦-3 -基，
特別是氫、c「c6烷基、CrC6烷硫基-CrC6烷基、0^-(：6烷 磺醯基-cvc6烷基、crc6烷亞磺醯基-cvq烷基、 24 200808766
或 ’特別是異丙基；及 # R,。。較佳為齒素、Cl-c6烷基、c]_c6函烷基、c 虱基、或C,-C6鹵烷氧基；特別是鹵素、Ci-q烷基、c 鹵烷基或CVCe鹵烷I[其· 4* Q 1 6 1 6図沉虱暴，特別是三氟甲基、二氟甲基、 甲氧基、溴、氯或1，1，1-三氟乙氧基。 "、 具體實例E2至E99據此定義。 、製備式1化合物之根據本發明的方法係類似於已知方 法，例如該等 US 2〇〇3/〇229〇5〇 和 w〇/2〇〇5/〇85234 中所 述·之^方法*、隹,一 進仃。式I化合物的一般製備顯示於下列反應流 程中： 25 200808766 反應流程1 ··式i化合物的製備：
〇99為CVC4-烷基
20 26 200808766 反應流程2 :式I化合物的製備：
CHCI3> SuOK
R99為〇1-〇4·烧基
R2〇NH2l 偶合劑
27 200808766 反應流程3 :式I化合物的製備：
2. R99-OH, h2so4 R99 為 CrC4.
1. NIS, Pd(OAc)2 DMF
1. HN=C(Ph)2, NaOtBu, Pd戊二烯酮 (Ph)2·二茂鐵，PhMe, 100°C 2. HCI aq., THF
99
20 28 200808766 反應流程4 :式I化合物的製備：
Cl· Br·1 Cl, Br, I R2〇NH2i 偶合劑
20 29 200808766 反應流程5 :式I化合物的製備：
30 200808766 反應流程6 :式I化合物的製備（用於吲唑類）：
nh2 2. H2S04
D-COCI 或 D-COOH +偶合劑 V
1.水合氣醛 nh2oh.hci 1 N HCI, Na2S04
為 Cl，Br，I, H，CH3, CN，C三CH
R1a 為 CN, CECH，CH3, Η Cl, Br, I R20NH2, 偶合劑
31 200808766 反應流程7 :式I化合物的製備：
Ru 為 CN, CECH，CH3, Η Cl, Br, I
32 200808766 反應流程7:式i化合物的製備（用於制η朵類）： 1. r99-oh, h2so4 N02 O 2. HN〇3, CF3S03H Me
1. DMF二曱縮雖 DMF, 100°C 2. 10% Pd/C, H2,MeOH N02 R99 is CrC4-alkyl
D-COCI 或 D-COOH + 偶合劑
表B :中間物：
鄰胺笨曱酸類 和甲S旨衍生物 MS/NMR ^-NMR (MeOD4, 400 MHz): 7.51 (m, JL T 1H), 7.05 (d, 1H), 6.55 (d, 1H), 6.33 (m, ^γ\χ)2Η \^νη 1H) ppm ^Y^co2h 178/179 (M+H)+ N - NH 212/214 (M+H)+ /Y^co2h N — NH ifVNH2 /Y^c〇2h 256 / 258 (Μ+ΗΓ \\ I N - NH 33 200808766
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;反應流程之起始化合物和中間物為已知或可藉由熟習 该項技術者已知的方法製備。 反應物可在驗存在下被反應。適當驗類的例子為驗金 屬或驗土金屬氫氧化物、驗金屬或驗土金屬氫化物、鹼金 屬或鹼土金屬醯胺類、鹼金屬或鹼土金屬烷氧化物類、鹼 金屬或鹼土金屬乙酸鹽類、驗金屬或驗土金屬碳酸鹽類、 鹼金屬或鹼土金屬二烷基醯胺類或鹼金屬一或鹼土金屬烷基 醯胺納 矽烷基醯胺類、烷基胺類、伸烷基二胺類，游離或n_烷化 飽和或不飽和的環烧基胺類、驗性雜環類、氫氧化銨類及 碳環胺類。可提及之例子為氫氧化鈉、氣化納、 甲醇鈉、乙酸鈉、石炭酸鈉、第三-丁醇鉀、氫氧化鉀、碳酸 鉀、氳化鉀、二異丙醯胺鋰、雙（三甲基矽烷基）醯胺鉀、 氫化鈣、三乙胺、二異丙基乙胺、三伸乙基二胺、環己胺、 N-環己基-N，N-二甲胺、N，N-二乙基笨胺、吡啶、4_(n,n_ 二曱胺基）D比啶、奎寧環、N-曱基嗎福啉、苯甲基三甲美氣 氧化銨及1，8-二氮雜雙環[5·4·0]十一碳_5_稀（Dbu)。 反應物可如此地’也就是說沒有加入溶劑或稀釋劑而 36 200808766 彼此反應。然而，在許多情形中，通常加入適當惰性溶劑 或稀釋劑或其混合物是有利的。如果反應在鹼存在下進 行，過量使用之鹼類，例如三乙胺、吡啶、N_曱基嗎福啉、 n，n-二乙基苯胺也可用作溶劑或稀釋劑。 反應有利地在從約_8〇〇C到約+l4〇〇c之溫度範圍，較佳 從約-3(TC到約+10(rc，在許多情形中於室溫和約+8〇。〇之 間的範圍進行。 化合物I可以本身已知的方法以習知方法用根據本發 明之其他取代基（等）置換起始化合物〗之一或多個取代 基而轉化成另一化合物I。 視適合於每個情況的反應條件和起始物質之選擇而 疋，可旎例如在一個反應步驟中只以另一根據本發明的取 代基置換一個取代基，或在相同反應步驟中多個取代基可 被其他根據本發明的取代基置換。 化合物I的鹽可以本身已知的方法製備。因此，例如， 式I化合物的酸加成鹽可藉由以適當的酸或適當的離子交 換忒劑處理而獲得和與鹼的鹽可藉由以適當的鹼或以適當 的離子交換試劑處理而獲得。 化合物I的鹽可以習知方法轉化成游離化合物〗，酸加 成凰例如’藉由以適當鹼化合物或以適當的離子交換試 d處理及與鹼之鹽，例如，藉由以適當的酸或以適當的離 子交換試劑處理。 化合物I的鹽可以本身已知的方法轉換化成化合物工 之/、他鹽類’酸加成鹽，例如可轉化成其他的酸加成鹽， 37 200808766 例如藉由於所形成之無機赜Γ 、钱| (例如氯化銀）在其中不 且因此從反應混合物中沈澱出 八问蹄/ 山木之適當溶劑中用酸之適當 金屬鹽（例如鈉、鋇或銀赜、 田 匕也 1 ^ ’例如以乙酸銀處理益機酴 的鹽（例如鹽酸鹽）。 …4 -文 視步驟和反應條件而定，
1、、 具有鹽形成性質之化合物J 可以游離形式或以鹽的形式獲得。 化合物I及’其中適當的 心田π居，其互變異構物，在每個 十月況中於游離形式或於_报々 乂孓鹽形式，可以異構物之一的形 在’其可能為或為這歧的、、曰八仏 一的此合物，例如以純異構物的形式， 例如對掌體及/或非鏡俊 兄像異構物，或異構物混合物，例 鏡像異構物混合物，例士 ά _ u肩凝物，非鏡像異構物混合物或
消方疋物混合物，視數日而A 优數目而疋，存在於分子中的不對稱碳 子之絕對和相對組離另/斗、 ' /或視存在於分子中的非芳香族雙 建々、且心而定，本發明係有關該等純異構物以及有關所有 可能的異構物混合物且應了解在每個情況中就上下文而 論’ 1當在每個情況中沒有明確地提及立體化學細節。 化5物I的非鏡像異構物混合物或消旋物混合物，於 游離形式或於鹽形式，其可視所選擇之起始物質和步驟而 獲得，可以已知方式根據成分間之物理化學差異（例如） 藉由刀結晶、蒸餾及/或層析而分離成純非鏡像異構物或消 旋物。 可以相同方式獲得之鏡像異構物混合物（例如消旋異 構物）可藉由已知方法解析成光學對掌體，例如，藉由從 光學活性溶劑再結晶、藉由在掌性吸附劑上之層析，例如， 38 200808766 於乙酿纖維素上之高效液相声 生紙％ u 則析法（HPLC)、借助適當微 生物、猎由以特殊固定酵素裂自 例^ ^ ' ，！由包含化合物的形成，
例如，使用掌性冠醚類（cM crown ethers) ，J:中只右 一種鏡像異構物被錯合、或# ^ ^ #丄 及糟由轉化成非鏡像異構鹽，例 如糟由使鹼性最後產物消旋物盥 如丄位 巧疋物與先學活性酸（例如羧酸， 例如樟腦、酒石酸或蘋果酸， 次石頁酉夂，例如樟腦碏酸）反 應，和分離可以此方式獲得的 E、兄像異構物混合物（例如 猎由根據他們的不同溶解度之八 铷奸丄立丄 之刀結晶）以產生非鏡像異構 物、猎由適當試劑（例如給槌 例如驗性试劑）的作用從其可自由設 疋所要的非鏡像異構物。 不只藉由分離適當的異構物、、曰 後哪挪 …楫物此合物，且藉由一般非鏡 ^ 伴口烕的已知方法，可根據本發明獲 传、、、屯非鏡像異構物或鏡像異構 與 稱物例如猎由用適當立體化 予的起始物質進行根據本發明之方法。 在每-個例子中，單離或合成生物上較有效性之異構 ，例如，鏡像異構物或非鏡像異構物，或異構物混合物， 例如’鏡像異構物混合物或非鏡像異構物混合物是有利 的’若該等個別成分具有不同的生物活性。 化合物I和，其中適當的話’其互變異構物，在每個 十月況中於游離形式或於鹽形式’若適當的話，也可以他們 的t合物及/或可包括其他溶劑’例如該等使用於以固體 形式存在的化合物之結晶作用的溶劑之形式獲得。 根據本發明之化合物Ϊ在有害生物控制領域中為有預 防及/或治病價值的有效成分，即使於低施用率，其具有非 39 200808766 苇有利的杈生物範圍且被溫血、 根據本發明之活性成八冑J ，、、、及植物良好耐受。 <在丨生成勿對一般常敏感性動物有害生物， 亦包括對抗筚性勤％古中& — ，動物有害生物如昆蟲及蟎目（ACarina)之 =的所有或個別發育階段發生作用。根據本發明之有效 成/刀的杈蟲或㈣活性可以本身直接地顯⑨，即有害生物 的破壞’其立即或只在經—段時間之1 (例如，在规皮期 間發生）’或間接地顯現，例如，減少之產印率及/或解化 率’對應於至少、50至6〇%之破壞率（致死率）的良好活 性0 上述動物有害生物的例子為： 選自蜗目（Acarina)，例如： 粗足粉蜗（Acarussiro)、瘤癭蟎（Aceriasheldoni)、 斯氏刺癭蜗（Aculus schlechtendali )、花蜱屬（八㈤叫⑽咖 spp·)、銳緣蜱屬（Argas spp )、牛蜱屬（B〇〇phiius spp )、 短須瞒屬（Brevipalpus spp·)、苜蓿苔蟎（Bryobia praetiosa)、褐毛柳節蜱屬（caiipitrimerus Spp )、足瞒 屬（Chorioptes spp.)、雞風（Dermanyssus gallinae )、 鵝耳櫪始葉蜗（Eotetranychus carpini )、癭瞒屬（Eriophyes spp.)、璃眼蜱屬（Hyalomma spp·)、硬蜱屬（Ixodes spp.)、 草地小爪蜗 （Olygonychus pratensis )、鈍緣蜱屬 (Ornithodoros spp.)、葉蜗屬（Panonychus spp·)、柑桔 錄蜱 （Phyllocoptruta oleivora )、側多食跗線虫茜 (Polyphagotarsonemus latus)、癢瞒屬(Psoroptes spp.)、 扇頭壁蟲屬（Rhipicephalus spp.)、根蜗屬（Rhizoglyphus 200808766 spp·)、疥蟲屬（Sarcoptes spp·)、附線蟎（Tarsonemus spp·) 和葉蜗屬（Tetranychus spp·)); 選自兹目（Anoplura )，例如， 血虱屬（Haematopinusspp.)、長顎虱屬（Linognathus spp·)、風屬（Pediculus spp·)、’庳綿虫牙屬（pemphigus spp·) 和根瘤虫牙屬（Phylloxera spp·)； 選自勒翅目（Coleoptera)，例如， 叩甲屬（Agriotes spp·)、花象曱屬（Anthonomus spp.)、 甜菜隱食甲（Atomaria linearis )、甜菜莖跳甲（Chaetocnema tibialis )、根象甲屬（Cosmopolites spp.)、象鼻蟲屬（Curculio spp·)、皮蠹屬（Dermestesspp·)、條葉甲屬（Diabrotica spp·)、植瓢蟲屬（Epilachna spp.)、荒漠群落屬（Eremnus spp.)、馬鈴薯曱蟲（Leptinotarsa decemlineata)、稻象 甲屬（Lissorhoptrus spp.)、鰓金龜屬（Melolontha spp.)、 鋸稻谷屬（Orycaephilus spp.)、草莓根象曱屬（Otiorhynchus spp·)、水稻象鼻蟲屬（Phlyctinus spp.)、麗金龜屬（Popillia spp·)、跳曱屬（Psylliodes spp·)、動根蠢屬（Rhizopertha spp·)、金龜甲科（Scarabeidae)、榖象屬（Sitophilus spp·)、 麥蛾屬（Sitotroga spp·)、擬步行蟲屬（Tenebrio spp.)、 擬穀盗屬（Tribolium spp·)、和皮蠹屬（Trogoderma spp.); 選自雙翅目（Diptera)，例如， 斑蚊屬（Aedes spp·)、高梁桿繩（Antherigona soccata )、 花園毛蟲（Bibio hortulanus )、紅頭麗繩（Calliphora erythrocephala )、果繩屬（Ceratitis spp·)、金繩屬 41 200808766 (Chrysomyia spp·)、家蚊屬（Culex spp·)、蛆繩屬（Cuterebra spp.)、寡毛實繩屬（Dacus spp·)、黃果蠅（Drosophila melanogaster )、廁繩屬（Fannia spp·)、馬繩屬（Gastrophilus spp.)、舌繩屬（Glossina spp.)、皮繩屬（Hypoderma spp.)、 為虫€ 屬（Hyppobosca spp.)、斑潛繩屬（Liriomyza spp·)、 綠虫€ 屬（Lucilia spp·)，根潛绳屬（Melanagromyza spp_ )、 蒼繩屬（Musca spp.)、狂繩屬（Oestrus spp·)、稻癭蚊 屬（Orseolia spp·)、麥桿蠅（Oscinella frit )、甜菜潛葉 蠅（Pegomyia hyoscyami )、草種绳屬（Phorbia spp.)、 蘋果實繩（Rhagoletis pomonella )、蚋屬（Sciara spp·)、 廄繩屬（Stomoxys spp.)、虹:屬（Tabanus spp·)、肉條蟲 屬（Tanniaspp·)和大蚊屬（Tipulaspp·); 選自異翅目（Heteroptera)，例如， 臭蟲屬（Cimex spp·)、可可瘤盲蝽（Distantiella theobroma)、星蝽屬（Dysdercus spp·)、麻皮蝽屬（Euchistus spp·)、扁盾蝽屬（Eurygasterspp·)、緣蝽屬（Leptocorisa spp.)、綠蝽屬（Nezara spp·)、皮蝽屬（Piesma Spp·)、 皮蝽屬（Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽（Sahibergella singularis )、黑蝽屬（Scotinophara spp·)和錐鼻蟲屬 (Triatoma spp.)； 選自同翅目（Homoptera)，例如， 絲絨粉兹（Aleurothrixus floccosus )、大菜粉兹 (Aleyrodes brassicae)、介殼蟲屬（Aonidiella spp·)、 蚜科（Aphididae)、蚜屬（Aphis spp.)、圓盾介殼屬（Aspidiotus 42 200808766 spp·)、於草粉蝨（Bemisia tabaci )、龜蝶介殼蟲屬 (Ceroplaster spp.)、佛羅里達介殼蟲（Chrysomphalus aonidium )、蜜柑灰色介殼蟲（Chrysomphalus dictyospermi )、扁堅介殼蟲（Coccus hesperidum )、小綠 葉禪屬（Empoasca spp.)、蘋果綿财（Eriosoma larigerum )、 斑葉蟬屬（Erythroneura spp·)、白蠘介殼蟲屬（Gascardia spp.)、飛兹屬（Laodelphax spp·)、山茱焚介殼（Lecanium corni )、盾介殼蟲屬（Lepidosaphes spp·)、長管财屬 (Macrosiphus spp·)、瘤虫牙屬（Myzus spp.)、黑尾葉蟬 屬（Nephotettix spp·)、褐飛兹屬（Nilaparvata spp.)、 片盾介殼蟲屬（Parlatoria spp.)、癭棉财屬（Pemphigus spp_)、粉介殼蟲屬（Planococcus spp·)、白盾介殼蟲屬 (Pseudaulacaspis spp·)、粉介殼蟲屬（Pseudo coccus spp.)、 木兹屬（Psylla spp.)、海芋棉躐介殼蟲（Pulvinaria aethiopica)、圓盾介屬（Quadraspidiotus spp·) 、Μ管虫牙 屬（Rhopalosiphum spp·)、珠堪介殼蟲屬（Saissetia spp·)、 帶葉蟬屬（Scaphoideus spp.)、二叉虫牙屬（Schizaphis spp·)、 谷岡虫牙屬（Sitobion spp.)、溫室粉兹（Trialeurodes vaporariorum)、非洲木兹（Trioza erytreae)和柑桔央盾 介殼蟲（Unaspiscitri); 選自膜翅目（Hymenoptera)，例如， 切葉蟻屬（Acromyrmex )、切葉蟻屬（Atta spp·)、 莖蜂屬（Cephus spp·)、松鋸蜂屬（Diprion spp.)、鑛角 葉蜂科（Diprionidae )、素衣藻松葉蜂（Gilpinia polytoma )、 43 200808766 梨實蜂屬（Hoplocampaspp·)、斜結蟻屬（Lasiusspp,)、 小黃家蟻（Monomorium pharaonis )、鋸角蜂屬（Neodiprion spp·)、火蟻屬（Solenopsis spp·)和胡蜂屬（vespa spp·); 選自等翅目（Isoptera)，例如， 散白蟻屬（Reticulitermes spp·); 選自鱗翅目（Lepidoptera)，例如， 捲葉蛾屬（Acleris spp.)、茶姬捲葉蛾屬（Adoxophyes spp·)、透翅蛾屬（Aegeria spp.)、地老虎（Agrotis spp.)、 棉葉波紋夜蛾（Alabama argillaceae )、金雙點螟屬（Amylois spp·)、黎豆夜蛾（Anticarsia gemmatalis)、黃捲蛾屬（Archips spp·)、帶捲蛾屬（Argyrotaenia spp.)、銀紋夜蛾屬 (Autographa spp.)、玉米楷夜蛾（Busseola fusca )、粉 斑埃(Cadra cautella )、桃小食心蟲（Carposina nipponensis)、禾草埃屬（Chilo spp·)、捲蛾屬（Choristoneura spp·)、葡萄螟蛾（Clysia ambiguella )、縱卷葉螟屬 (Cnaphalocrocis spp·)、云捲蛾屬（Cnephasia spp·)、 細捲葉蛾屬（Cochylis spp·)、落葉蛾屬（Coleophora spp·)、 大菜頌 （Crocidolomia binotalis )、蘋果異形小捲蛾 (Cryptophlebia leucotreta)、橐蛾屬（Cydia spp.)、異 草埃屬（Diatraea spp·)、展葉松夜蛾（Diparopsis castanea)、 鑽夜蛾屬（Earias spp·)、粉斑螟屬（Ephestia spp·)、葉 蛾屬（Eucosma spp·)、女貞細卷蛾（Eupoecilia ambiguella )、 毒蛾屬（Euproctis spp·)、切夜蛾屬（Euxoa spp.)、（ Grapholita SPP·)、廣翅小捲蛾（Hedya nubiferana )、棉鈴蟲屬（Heliothis 44 200808766 SPP.)、菜心野模（Hellula undalis )、美國白蛾（Hyphantria cunea)、番另S 蠹蛾（Keiferia lycopersicella)、旋紋潛蛾 (Leucoptera scitella)、細紋蛾屬（Lithocollethis spp.)、 鮮食葡萄小卷蛾（Lobesia botrana )、毒蛾屬（Lymantria spp·)、潛蛾屬（Lyonetiaspp·)、天幕毛蟲屬（Malacosoma SPP·)、甘藍夜蛾（Mamestra brassicae )、煙草天蛾（Manduca sexta )、尺蛾屬（Operophtera spp·)、歐洲玉米模（Ostrinia nubilalis )、超小捲蛾屬（Pammene spp·)、褐捲蛾屬（Pandemis SPP·)、冬夜蛾（Panolis flammea )、棉紅铃蟲（Pectinophora gossypiela )、馬铃薯蠢蛾（Phthorimaea operculella )、 紋白蝶（Pieris rapae )、紋白蝶屬（Pieris spp·)、小菜蛾 (Plutella xylostella)、巢蛾屬（Prays spp·)、三化螟屬 (Scirpophaga spp.)、大螟屬（Sesamia spp.)、長須捲蛾 屬（Sparganothis spp·)、斜紋仪蛾屬（Spodoptera spp·)、 透翅峨屬（Synanthedon spp·)、帶蛾屬（Thaumetopoea spp·)、捲葉蛾屬（Tortrixspp.)、擬尺蠖（Triehoplusiani) 和巢蛾屬(Yponomeuta spp.); 選自食毛目（Mallophaga)，例如， 多乳嘴絲狀蟲屬（Damalinea Spp.)和嚙毛虱屬 (Trichodectes spp.); 選自直翅目（Orthoptera)，例如， 蜚蝶屬（Blatta spp.)、黑尾蜚壤（Blattella spp.)、 螻蛄屬（Gryllotalpa spp·)、佛羅里達蟑螂（Leuc〇phaea maderae)、飛蝗屬（Locusta spp.)、大蠊屬（Periplaneta spp·) 45 200808766 和沙漠煌屬（Schistocerca spp.)； 選自σ齒蟲目（Psocoptera )，例如， 書風屬(Liposcelis spp.)； 選自蚤目（Siphonaptera)，例如， 角葉蚤屬（Ceratophyllus spp·)、頭梳蚤屬 (Ctenocephalides spp.)和印度鼠蚤（Xen〇psylla che〇pis ); 選自纓翅目（Thysanoptera)，例如， 薊馬屬（Frankliniella spp.)、薊馬屬（Hercin〇thrips SPP·)、非洲桔硬薊馬（Scirt〇thrips謝抓出）、薊馬屬 (Taeniothrips spp·)、南黃薊馬（ThripS paimi )和蔥薊 馬（Thrips tabaci );和 選自纓尾目（ThySanura)，例如， 衣魚（Lepisma saccharina )。 根據本發明的有效成分可用於控制（即控制或摧毁） 上述類型之有害生物，特別是出現在植物上，特別是在農 業、園藝及森林中的有用植物上或觀賞植物上，或是該等 植物之器官（例如果實、花朵、葉片、莖、塊莖或根）上， 在—例子中，甚至是在稍後形成的植物器官仍被 免受這些有害生物》 饭保4 適當目標作物為Γ σ Ϊ θ、 特別疋）穀類，例如小麥、大失 裸麥、燕麥、稻米、王半 _ 夕、 菜u〇dderbeet) 粱；甜菜，如甜菜及飼料甜 頻果、梨、…二貫，例如仁果、核果或聚果，例如
^ 孕、 佻于、杏仁、櫻桃或莓果類，例如，I 母、覆盆子或黑莓；豆 卓 丑科植物，例如豆類、扁豆、 46 200808766 大豆；油類作物，例如油奠、 未介菜、击粟、撖欖、向日葵、 椰子、蓖麻、可可豆及尤吐· w 化生，胡盧類，例如南瓜、胡瓜戍 甜瓜；纖維植物’例如棉、亞麻、麻及黃麻；柑橘屬果實， 橙、檸檬、葡萄柚或柑；蔬菜類，例如疲菜、萬望、 盧旬、甘藍、胡蘿菌、洋蔥、番祐、馬铃著或辣椒；棒科 (lauraceae )，例如鱷梨樹、肉桂及樟腦樹；以及於草、 堅^、咖°#、蘇子、甘嚴、茶、胡椒、葡萄樹、蛇麻草、 香蕉植物、天然橡膠植物及觀賞植物。 根據本發明之有效成分特別適合於控制在棉花、蔬菜、 玉米、稻米和大豆作物中的謂（Aphis 、黃 瓜條葉甲（Diabrotica balteata)、美洲於夜蛾（HeH〇this Wrescens)、桃蚜（Myzus persicae)、小菜蛾（piuteiia xylostella)和海灰翅夜蛾（Sp〇d〇ptera mt〇raiis)。根據 本毛月之有效成分進一步特別適合於控制蛾類 (Mamestra)(較佳在蔬菜中）、蘋果蠢蛾（Cydia p〇m〇neUa) (較佳在蘋果中）、小綠葉蟬（Emp〇aSCa )(較佳在蔬菜， 葡萄園中）、甲蟲（Leptinotarsa )(較佳在馬鈴薯中）和 一化埃蟲（Chilo supressalis )(較佳在米中）。 術語“作物”應了解為也包括由於繁殖或基因工程的習 知方法而對除草劑像是溴苯腈（bromoxynil )或除草劑類 別（例如HPPD抑制劑、ALS抑制劑（例如氟嘴績隆 (primisulfuron )、三氟丙石黃隆（prosulfuron )和三氟口定 石黃隆（trifloxysulfuron ) ) 、EPSPS(5-烯醇-pyr0Vyi-莽草 酸酯-3-碗酸酯合成酶）抑制劑、GS(谷胺醯胺合成酶）抑 47 200808766 制劑）產生耐受性的作物。以習知的繁殖法（突變技術） 而對味σ坐啉酮（例如甲氧咪草煙（imazamox))產生耐受 性的作物之例子為Clearfield®夏曰油菜油菜（Canola)。 以基因工程法而對除草劑或除草劑類別產生耐受性的作物 之例子包括市售商標RoundUpReady®、Herculex I®及 LibertyLink®的抗嘉填塞（giyph〇sate )-及抗固殺草 (glufosinate )之玉米品種。 術語“作物”應了解為也包括已藉由使用能夠合成一或 多種選擇性作用毒素（如已知例如來自產毒素細菌之毒 素’特別是該等内孢子形桿菌）的重組DNA技術而因此 轉型的作物。 可被该專基因轉殖植物表現的毒素包括例如殺蟲蛋白 質，例如，來自仙人掌桿菌或毛葛桿菌（Bacillus popliae ) 之殺蟲蛋白質；或來自蘇力菌之殺蟲蛋白質，如内毒素 (例如，CrylA(b)、CrylA(c)、CrylF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、
CrylllA、CrylllB(bl)或Cry9c)或植物性殺蟲蛋白質（VIp) (例如，VIP 1、VIP2、VIP3或VIP3 a );或以細菌選殖 (Photorhabdus spp·) spp·) ’如發光桿菌 之線蟲的殺蟲蛋白質，例如發光菌屬 或嗜線蟲桿致病菌屬（Xenorhabdus 、嗜線蟲致病桿菌 由動物所產生的毒素，如 (Photorhabdus luminescens ) (Xenorhabdus nematophilus); 蠍毒素、4知蛛毒素、黃蜂毒素和其它的昆蟲特異性神經毒 素，由真菌所產生的毋素，如鏈霉菌毒素、植物凝集素（如 豌豆凝集素、大麥凝集素或雪花蓮凝集素）；凝集素；蛋 48 200808766 •白酶抑制劑，如酪胺酸抑制劑、絲胺酸蛋白酶抑制劑、儲 藏蛋白（Patatin)、半胱胺酸蛋白酵素抑制齊…沖如）、 木瓜酵素抑制劑、核蛋白贈生、、妥 赏臼體失活蛋白質（RIP )(如篦麻 毒素、玉米-RIP、雞母珠毒蛋白、絲瓜毒素、肥息草毒素 或苔蘚毒素）；類固醇代謝酵素，如3,基類固醇氧化酶、 蜆皮類固醇-UDP-糖基轉移酶、膽固醇氧化酶、銳皮激素 抑制劑、HMG-COA·還原酶、離子通道阻斷劑（如鈉或卸 通迢阻斷劑）、月春激素醋酶、利尿激素受體、笑合成酶、 聯节合成酶、殼多糖酶和葡聚糖酶。 就本發明的情況而論，應了解5 _内毒素（例如， cryIA(b)、CryIA⑷、CryIF、CryIF(a2)、CryiiA(b)、CrymA、
CrylllB(bl)或Cry9(c)或植物性殺蟲蛋白質（Vlp)(例如， VIP1、VIP2、VIP3或Vn>3A)，也明確地包括混雜型毒 素、截斷型毒素及改造毒素。混雜型毒素係以該等蛋白質 之不同區域的新組合而重組產生（參見例如w〇 02/1 5 701 )。截断型毒素，例如為截斷型CryiA(b)，為已 知。在改造毒素的例子中，置換天然生成之毒素的一或多 個胺基酸。在該等胺基酸置換中，較佳地係將非天然存在 的蛋白酶辨識序列插入毒素中，如例如在CryHIA〇55的例 子中，將組織蛋白酶辨識序列插入CrylnA毒素中（參 見 WO 03/018810 ) 〇 该等毒素或能夠合成該等毒素的基因轉殖植物的例子 揭示在例如 ΕΡ-Α-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、 ΕΡ-Α-0 427 529、EP-A-451 878 及 WO 03/052073 中。 49 200808766 方法通常為熟諳此技藝者已 。從例如 WO 95/34656、EP- 及WO90/13651已知CryI- 製備該等基因轉殖植物的 知且揭述在例如上述的公開中 A-0 367 474、ΕΡ-Α-0 401 979 型脫氧核糖核酸及其製備。 在基因轉殖植物中所包括的毒素供給植物對有害昆蟲 的耐受性。該等昆蟲可存在於任何昆蟲分類群組中，但是 尤其¥在甲触（鞘翅目（CGlec)ptera))、雙翼昆蟲（雙 之目（Diptera))及蝴蝶（鱗翅目（Lepid〇ptera))中發 現0 已知包括一或多種為了抗殺蟲劑性編碼及表現一或多 種毒素之基因的基因轉殖植物且其有一些可自市場取得。 該等植物之例子為：YieldGard® (表現^71八（1))毒素的玉 米品種）、YieldGard Rootworm® (表現 CrylllB(bl)毒素 的玉米品種）、YieldGard Plus®(表現 CrylA(b)和 CrylllB(bl) 毒素的玉米品種）、Starlink⑧（表現Cry9(c)毒素的玉米 品種）、Herculex I® (表現CryIF(a2)毒素和酵素膦絲菌素 (phosphinothricine ) N_乙醯基轉移酶（PAT )的玉米品種， 達成對除草劑固殺草的耐受性）、NuCOTN 33B® (表現 CrylA(c)毒素的棉品種）、Bollgard I® (表現 CrylA(c)毒 素的棉品種）、Bollgard II® (表現 CrylA(c)和 CryIIA(b) 毒素的棉品種）、VIPCOT® (表現VIP毒素的棉品種）、 NewLeaf⑧（表現CrylllA毒素的馬鈐薯品種）、Nature-
Gard®、Agrisure® GT Advantage ( GA21 嘉碟塞耐受特 性）、Agrisure® CB Advantage ( Btl 1 玉米模（CB )特性） 50 200808766 及 Protecta®。 該等基因轉殖作物的另外例子為： 1· Btll 玉米，來自法國，cheinin de I’Hobit 27, F-31 790 St· Sauveur 之 Syngenta Seeds SAS ，註冊號碼 C/FR/96/05/10。基因改造玉米，其已藉由截斷型CryIA(b) 毒素的基因轉殖表現而對歐洲玉米螟（歐洲玉米螟（〇strinia nubilalis)及西非蛀莖夜蛾（Sesamia nonagri〇ides))的 襲擊產生抵抗力。Btl 1玉米也以基因轉殖表現酵素pat 而達成對除草劑固殺草的耐受性。 2. Btl76 玉米’來自法國，chemin de I’Hobit 27，F-31 790 St· Sauveur 之 Syngenta Seeds SAS，註冊號碼 C/FR/96/05/10。基因改造玉米，其已藉由CryIA(b)毒素的 基因轉殖表現而對歐洲玉米螟（歐洲玉米螟（〇strinia nubilalis )及西非虫主莖夜蛾（Sesamia nonagrioides ))的 襲擊產生抵抗力。Btl 76玉米也以基因轉殖表現酵素pat 而達成對除草劑固殺草的耐受性。 3. MIR604 玉米，來自法國，chemin de I，Hobit 27，F-31 790 St· Sauveur 之 Syngenta Seeds SAS，註冊號碼 C/FR/96/05/10。玉米，其已藉由改造型CryHIA毒素的基 因轉殖表現而變成抗昆蟲性。此毒素係以插入組織蛋白酶_ D-辨識序列所改造的Cry3A055。該等基因轉殖玉米植物的 製備揭述在WO 03/018810中。 4· MON863玉米，來自比利時，布魯赛爾27〇 _ 272 Avenue de Temren，B-1150 之 M〇nsanto Europe S A，註 51 200808766 冊號碼C/DE/02/9。MON863表現CrylllB(bl)毒素及對某 些鞘翅目昆蟲具有抵抗力。 5. IPC531棉，來自比利時，布魯賽爾270 - 272 Avenue de Tervuren，B-1 150 之 Monsanto Europe S.A.，註冊號碼 C/ES/96/02。 6· 1507玉米，來自比利時，布魯賽爾Avenue Tedesco， 7B-1160 之 Pioneer Overseas 公司，註冊號碼 C/NL/00/10。 達成對某些鱗翅目昆蟲的抵抗力之蛋白質Cry 1F的表現以 及達成對除草劑固殺草的耐受性的PAT蛋白質之表現的基 因改造玉米。 7· NK630 X MON 810玉米，來自比利時，布魯赛爾270 -272 Avenue de Tervuren 5 B-1150 之 Monsanto Europe S.A.，註冊號碼C/GB/02/M3/03。其係由依習知基因改造 品種NK603與MON 810交配繁殖的混雜型玉米品種所組 成的。NK630 X MON 810玉米基因轉殖表現蛋白質CP4 EPSPS，得自農桿菌屬（Agrobacterium)株CP4，其對除 草劑Roundup® (包括嘉磷塞）產生耐受性，並也表現得 自蘇力菌亞屬庫斯塔克（Bacillus thuringiensis subsp· Kurstaki )的CrylA(b)毒素，其對特定鱗翅目（包括歐洲 玉米模）具有财受性。 抗昆蟲性植物的基因轉殖作物也揭述於BATS(Zentrum fiir Biosicherheit und Nachhaltigkeit, Zentrum BATS, Clarastrasse 13，4058 Basel，瑞士）報告 2003 ( http ·· //bats.ch )中0 52 200808766 ' 術語“作物”應了解為也包括使用能夠合成具有選擇性 作用的抗病原物質（如例如所謂的‘‘病原性相關蛋白質” (PRPs，參見例如EP-A_0 392 225 ))的重組dna技術
而因此轉型的作物植物。例如從ΕΡ-Α-0 392 225、WO 95/33818 &EP-A_0 353 191已知該等抗病原物質及能夠合 成該等抗病原物質之基因轉殖物質的例子。產生該等基因 轉殖植物之方法通常為熟諳此技藝者已知的且揭述在例如 上述公開中。 可以該等基因轉殖植物表現的抗病原物質包括例如離 子通道阻斷劑（如鈉和鉀通道阻斷劑，例如病毒κρι、〖Η 或ΚΡ6毒素）、芪合成酶；聯苄合成酶；殼多糖酶；葡聚 糖酶；所謂的“病原性相關蛋白質，，（pRPs，參見例如Ep_A_〇 3 92 225 );由微生物所產生的抗病原物質，例如，肽抗體 或雜環型抗體’（參見例如WO 95/33818 )或涉及植物病 原防禦的蛋白質或多肽因子(所謂的”植物疾病抗性基因”， 如 WO 03/000906 中所述）。 根據本發明的組成物之使用的進一步領域為貯存貨物 及儲藏室的保護和原料（例如木材、織物、地板覆蓋物、 建築物:保護，以及在衛生㈣中，肖別是人類、家畜及 生產性家畜之保護以抵抗所述類型之有害生物。 在何生領域中，根據本發明的組成物有效抗外寄生蟲 例如硬蜱、軟蜱、济癖（_#她㈡）、秋蜗、绳（咬蠅 和口允ϋ)、寄生繩幼蟲、@、髮歲、島兹和蛋。 該等寄生蟲之例子為： 53 200808766 風目（Anoplurida):血風屬(Haematopinus spp.)、 長顎见屬（Linognathus spp.)、體兹屬（Pediculus spp·) 和陰風屬（Phtirusspp.)、管風屬（Solenopotesspp.)。 毛食目（Mallophagida ):毛鳥兹屬（Trimenopon spp.)、 短羽鼠屬（Menopon spp·)、鴨風屬（Trinoton spp.)、牛 毛兹屬（Bovicola spp. ) 、Werneckiella spp.、Lepikentron spp·、羽乱屬（Damalina spp·)、嗜毛風屬（Trichodectes spp·) 和 1¾ 毛兹屬（Felicola spp·)。 雙翅目（Diptera)及 Nematocerina 和 Brachycerina 亞 目，例如伊蚊屬（Aedes spp.)、癔蚊屬（Anopheles Spp.)、 家蚊屬（Culex Spp·)、墨蚊屬（Simulium spp·)、真蚋 屬（Eusimulium spp.)、白虫令屬（phlebotomus spp.)、羅 蛉屬（Lutzomyia spp.)、庫蠓屬（Culicoides spp·)、斑 虫亡屬(Chrysops spp.)、瘤 it 屬(Hybomitra spp.)、黃 it 屬（Atylotus spp. ) 、it 屬（Tabanus spp.)、麻 it 屬 (Haematopota spps ) 、Philipomyia spp.、Braula spp.、繩 屬（Musca spp·)、齒股繩屬（Hydrotaea spp.)、螫繩屬 (Stomoxys spp·)、角繩屬（Haematobia spp_ )、莫繩屬 (Morellia spp.)、廁题屬（Fannia spp.)、舌繩屬（Glossina SPP·)、麗蠅屬（Calliphoraspp.)、綠繩屬（Lucilia spp·)、 金繩屬（Chrysomyia spp·)、汙繩屬（Wohlfahrtia spp.)、 食肉麻繩屬（Sarcophaga spp.)、狂繩屬（Oestrus spp·)、 皮繩屬（Hypoderma spp·)、胃繩屬（Gasterophilus spp.)、 见繩屬（Hippobosca spp. ) 、Lipoptena spp.和蜱蠅屬 54 200808766 (Melophagus spp.)。 蚤目（Siphonapterida )，例如蚤屬(Pulex spp.)、 頭梳蚤屬（Ctenocephalides spp·)、鼠蚤屬（xen〇pSyiia SPP·)、角葉蚤屬（Ceratophyllusspp·) 〇 異翅亞目（Heteropterida ) ’ 例如床兹屬（cimex spp·)、 錐椿屬（Triatoma spp·)、錐鼻轰屬（Rhodnius spp·)、 大錐椿屬(Panstrongylus spp.) ° 蜚嫌目（Blattarida ) ’ 例如東方璋鄉（Biatta orientalis)、 美洲蟑螂 （Periplaneta americana ) 、德國蟑螂 (Blattelagermanica)和斐蠊屬（Supellaspp·)。 蟎蜱亞綱（Acaria )(蟎蜱目（Acarida ))和後氣門 目（Meta-stigmata)和中氣門目（Meso_stigmata )，例如 銳緣蜱屬（Argas spp·)、軟蜱屬（Ornithodorus spp·)、 耳蜱屬（Otobius spp·)、硬蜱屬（Ixodes spp.)、花蜱屬 (Amblyomma spp.)、牛蜱屬（Boophilus spp.)、革蜱屬 (Dermacentor spp.)、血蜱屬（Haemophysalis spp.)、 璃眼碑屬（Hyalomma spp.)、扇頭蜱屬（Rhipicephalus SPP·)、皮刺蜗屬（Dermanyssus spp.) 、Raillietia spp·、 肺刺瞒屬（pneumonyssus spp_)、氣囊瞒屬（Sternostoma spp·)和蜂蟹蜗屬（Varroa spp.)。 虫畐蜗亞目（Actinedida)(前氣門亞目（Prostigmata)) 和粉蜗亞目（Acaridida)(無氣門亞目（Astigmata ))， 例如蜂盾蜗屬（Acarapis spp·)、恙蟲屬（Cheyletiella spp.)、 Ornithocheyletia spp·、毛兹屬（Myobia spp·)、生疮蜗屬 55 200808766 (Psorergates spp·)、蠕形蟎屬（Dem〇dex spp )、恙蟎 屬（Trombicula sPP_)、牲蟎屬（Listr〇ph〇rus spp )、粉 蟎屬（Acarus spp·)、食酪蟎屬（Tyr〇phagus spp )、嗜 木蟎屬（Caloglyphus spp.)、低頸吸蟲屬（Hypodectes spp ·)、 Pterolichus spp.、瘙蟎屬（Ps〇r〇ptes spp )、癢蟎屬 (Chorioptes spp.)、耳疥蟎屬（〇t〇dectes spp )、疥蟎 屬（Saixoptesspp.)、痂蟎屬（N〇t〇edresspp )、膝蟎屬 (Knemidocoptes spp. ) 、Cytodites spp.和雞雛蟎屬 (Laminosioptes spp. ) 〇 根據本發明的組成物在材料例如木材、紡織品、塑膠、 黏著劑、膠、油漆、紙和卡片、革、地板覆蓋物和建築物 的情況中也適合於保護以免受昆蟲寄生蟲感染。 根據本發明的組成物可用於（例如）抵抗下列有害生 物·甲蟲例如北美豕天牛（Hylotrupes bajulus )、虎天牛 (Chlorophorus pilosis)、傢倶竊蠹（Anobium pimctatum)、 賴I 晶小甲蟲（Xestobium rufovill〇sum)、Ptilinuspecticornis、 東部雲杉小蠹（Dendrobium pertinex )、幹芽枝竊橐（Ernobius mollis) 、Priobium carpini、褐粉蠹（Lyctus brunneus )、 非洲粉橐（Lyctus africanus )、斜粉蠢（Lyctus planicollis )、 抱扁橐（Lyctus linearis )、竹粉橐（Lyctus pubescens )、
Trogoxylon aequale、Minthesrugicollis、材小蠹（Xyleborus spec.)、豚草條棘脛小蠢（Tryptodendron spec·)、點刻 長蠹（Apate monachus ) 、Bostrychus capucins、雙鉤異翅 長蠹（Heterobostrychus brunneus )、雙棘長蠹（Sinoxylon 56 200808766 spec.)和對竹長蠹蟲（Dinoderus minutus )，以及膜翅目 (hymenopterans)例如黑足樹蜂（Sirex juvencus)、大樹 蜂（Urocerus gigas )、泰加大樹蜂（Urocerus gigas taignus ) 和Uroeerus augur ’和白蟻例如歐洲木白蟻（Kalotermes flavicollis )、有翼西印度幹木白蟻（Cryptotermes brevis )、 印巴結構木異白蟻（Heterotermes indicola )、黃肢散白犧 (Reticulitermes flavipes)、桑特散白蟻（Reticulitermes santonensis)、南歐網紋白蟻（ReticuUtermeslucifugus)、 /奥大利亞白蟻（Mastotermes darwiniensis )、内華達古白 蟻（z〇〇termpsis nevadensis)和家白蟻（coptotermes formosanus)，和衣魚例如衣魚（Lepismasaccharina)。 本發明因此亦有關-種除害組成物，例如乳化濃縮物、 懸浮液濃縮物、可直接噴霧或可稀釋溶液、可分散糊劑、 稀釋乳劑、可溶性粉劑、可分散粉劑、可㈣粉劑、粉劑、 粒劑或以聚合物物質包封，|包含至少一種根據本發明之 有效成分且選擇其以適合所欲目的及流行環境。 在這些組成物中，有效成公 风刀以純形式，例如於所指定 之粒徑的固體有效成分，或較朴从 ^ ^ , .,土也，舁至少一種習用於調 配技藝之輔助劑（例如擠製劑，彳 例如，溶劑或固體載體）， 或例如界面活性化合物（界面活性劑）一起。 適當溶劑的例子為：非氫化或 \ P伤氣化的方香族炉_， 較佳烷基苯的餾份C8_Ci2，例如二 、二類 或四氫萘，脂族或環脂族煙類你“〜物’烧基化萘 例如乙醇、丙醇或丁醇、_ 凡知類 -知頰和他們的鱗類及酿類例如 57 200808766 ::二:二丙二醇鱗、乙二醇或乙二醇單… 早乙基趟、網類例如環 和早τ基鍵或乙二醇 性溶劑例…基。比…·二爾:或二丙綱醇、強極 "I胺、水、未環氧化或環氧㈣-:亞…其二甲基 環氧化油菜杆、t麻油、挪 …’例如未環氧化或 可使用於例如粉劑和可分：性=和石夕酮油類。 常）磨碎天然石廣物，例如方心二M的=载體為（通 嶺石或綠坡縷石。為了改良物理性：石二嶺石、微晶高 散石夕石或高分散吸收聚合物。"也：“入的高分 體為多孔類型，例如浮石、n、之適當粒子吸附載 當的非吸收载I#材料A 心肆、海泡石或膨潤土和適 收戰體材科為方解石或砂。此外， ::或有機性質的粒狀物質’特別是白雲石或粉碎植物殘留 〜2當界面活性化合物，視欲調配之有效成分的類型而 疋：、、、具有良好乳化、分散和濕潤性質之非離子、陽離子 及/或陰離子界面活性劑或界面活性劑混合物。下述界面 活)生J僅被4為是例子；很多習用於調配之技藝和適合本 發明的進一步界面活性劑描述在相關文獻中。 > f當的非離子界面活性劑為（特別是）脂族或環脂族 醇的來一醇醚衍生物，飽和或不飽和脂肪酸的聚二醇醚衍 生物或可包含約3到約3〇個二元醇醚基和在（環）脂族 中匕δ約8到約2 0個碳原子或在烧基紛的烧基中包 έ、.勺6至約丨8個碳原子的烧基酚之聚二醇醚衍生物。與 聚丙二醇、伸乙二胺基_聚丙二醇和烷基鏈中具有1到約1〇 58 200808766 個碳和約20到約250個乙二醇醚基及約！ 〇到約丨〇〇個之 丙二醇醚基的烷基聚丙二醇之水溶性聚氧化乙烯加合物也 適g的。正常地，上述之化合物包含每丙二醇單元1到約 5個乙二醇單元。可提及之例子為壬基苯氧基聚乙氧基乙 醇、蓖麻油聚乙二醇醚、聚丙二醇/聚氧化乙烯加合物、 二丁基苯氧基聚乙氧基乙醇，聚乙二醇和辛基笨氧基聚乙 氧基乙醇。聚氧乙撐山梨糖醇的脂肪酸酯，例如聚氧乙撐 山梨糖醇三油酸酯也適當的。 陽離子界面活性劑特別是四級銨鹽，其通常具有至少 一個約8到約22個C原子的烷基作為取代基和作為進一 步取代基（未經i化或經_化的）低碳烷基或羥烷基或苯 甲基。δ亥寺鹽較佳為_化物、甲基硫酸鹽或乙基硫酸鹽的 形式。例子為氣化硬脂基三曱基銨和漠化苯曱基雙（2 _氯 乙基）乙基錢。 適當的陰離子界面活性劑之例子為水溶性肥皂和水溶 性合成界面活性化合物。適當的肥皂為該等具有約1 〇至 約22個c原子之脂肪酸的驗金屬、驗土金屬或（未經取 代或經取代之）銨鹽，例如油酸或硬脂酸的鈉或鉀鹽，或 例如可從椰子油或高油獲得之天然脂肪酸混合物的鈉或鉀 鹽’也必須提到由脂肪酸甲基牛績酸鹽製成者。然而，較 常使用合成界面活性劑，特別是脂肪磺酸鹽類、脂肪硫酸 鹽類、磺酸化苯并咪唑衍生物或烷基芳基磺酸鹽類。通常， 脂肪磺酸鹽類和脂肪硫酸鹽類以鹼金屬、鹼土金屬或（未 經取代或經取代之）銨鹽存在且他們通常具有約8到約22 59 200808766 個c原子的烷基，應了解烷基也包括醯基的烷基部分；可 及k及之例子為木質確酸的鈉或約鹽、十二烧基硫酸酯的 納或舞鹽或從天然脂肪酸製備之脂肪醇硫酸酯混合物的鈉 或舞鹽。這個族群也包括脂肪醇/氧化乙烯加合物的硫酸 酉旨和續酸的鹽類。該等磺酸化之苯并咪唑衍生物較佳包含 2個磺醯基和一個具有約8到約22個c原子之脂肪酸基。 烷基芳基磺酸鹽的例子為十二烷基苯磺酸的鈉、鈣或三乙 酉子鉍鹽，一丁基萘磺酸的鈉、鈣或三乙醇銨鹽或萘磺酸/ 曱醛縮合物的鈉、鈣或三乙醇銨鹽。再者，適當磷酸鹽類， 例士對壬酴/( 4-14 )氧化乙烯加合物之填酸酯的鹽，或 磷脂也是可能的。 通常’該等組成物包括(M到99%，特別是〇」到95% 之有效成分和i到99.9%’特毅5到99 9%，之至少_ 種固體或液體佐藥，通常可能至組成物之〇到25%，特別 是〇·1到2,為界面活性劑（在各情況中％為重量百分比）。 商業產=較佳為濃縮組成物，但最終消f者通常使用實質 上具有κ貝上較低濃度之有效成分的稀釋組成物。較佳組 成物特別包括下列（％==重量百分比）： T乳化濃縮物： 有效成分： 界面活性劑： 溶劑： 粉劑： 有效成分： 1到95%，較佳5到20% 1到30%，較佳10到20% 5到98%，較佳70到85% 0,1到10%，較佳0.1到1% 60 200808766 固體載體： 懸浮濃縮物： 99.9 到 90%，較佳 99.9 到 99% 有效成分： 水： 5到75%，較佳10到50% 94到24%，較佳88到30% 界面活性劑： 可濕性粉#丨： 1到40%，較佳2到30% 有效成分： 0_5 到 90%，較佳 1 到 8〇〇/0 界面活性劑： 0.5 到 20%，較佳 1 到 i5〇/〇 固體載體： 粒劑： 5到99%，較佳15到98% 有效成分： 0.5到30%，較佳3到丨5% 固體載體： 【貫施方式】 製備例： 99.5 到 70%，較佳 97 到 85% 實施例1 : 6-Η2-Π-氯. -〇比〇定-2-基）_5-三氣甲某-211-°比0坐-3- 幾基~l·胺基} - 1 Η- p^朵-7-魏酸異丙基醯胺之_借： a) 6-胺基-1H-。弓丨哚 •7-羧酸甲酯之製備 此化合物係如有機化學期刊（L Org. Chem〇(1996，61， 1155)中所述製備；LC/MS : 191/192(M + H)+。 61 200808766 )之製備
νη2 〇〇2η 將〇·45亳斗 (〇·9毫莫耳 85.2毫克（Ik毫莫 、耳）之NaOH 2Ν的水溶液加至 4毫升二聘烷和、）之6_胺基-1H-吲哚-7-羧酸曱酯在 毫升之甲航+ 合物過夜。新λ S予中的溶液。於60°C下攪拌混
的水溶液及再次於6〇2。2/升（〇、·45毫莫耳）之Na0H 2N 下授拌混合物6小時且然後冷卻 至至溫。蒸發戶斤古、 有洛蜊之後，獲得粗淡黃色殘餘物且直接 使用於下個步驟；1H-NMR ( MeOD4，400 MHz ) ： 7.51 d，1H) ，6.33 ( m， (m，1H) ’ 7·〇5 (d，1H)，6.55 ( 1 Η ) ppm ο c) 7 [2_(3'氯比啶_2-基）-5-三氟甲基-2H-。比唑-3-基]-1H 8氧痒隹1,6-一氮雜_環戊[a]萘酮之製備
62 200808766 將130毫克（0.45毫莫耳）之2_(3_氯_吡啶_2_基）_5_ 二氟（triluoro)曱基-2H-吡唑羧酸接著〇16毫升（2 〇6毫 莫耳）之吡啶加至79毫克（〇·45毫莫耳）之6•胺基_1H_ 2哚-7-羧酸在7毫升之乙腈中的懸浮液。於室溫下在3〇 刀知期間稅拌混合物。然後將懸浮液冷卻至〇。c及逐滴加 入0.12毫升（ι·57毫莫耳）之甲績醯氣。在3〇分鐘期間 於0。(：下攪拌混合物及於室溫下2小時。溶劑蒸發之後， 殘餘物與最小量的冷水一起研磨。過濾所形成之沈澱物且 用冷水洗務。然後藉由管柱層析法在矽凝膠上用己烷和乙 酸乙醋作為溶析液純化殘餘物且獲得47· 1毫克（〇. ；[ 1毫莫 耳，25%)之淡黃色固體；LC/MS : 432/ 434 (Μ + Η)+。 d) 6-{[2-(3-氯-吡啶-2-基）-5-三氟甲基-2Η-吡唑-3-羰 基l·胺基}-1Η-吲哚-7-羧酸異丙基醯胺之製備
CF
在氬氣下將0.07毫升（0.77毫莫耳）之異丙胺加至110 毫克（〇·25毫莫耳）之粗7·[2-(3-氯-吼啶-2-基）-5_三氟甲 基-2Η-。比唑-3-基]-1Η-8-氧雜-1，6-二氮雜·環戊[a]萘-9-酮在 63 200808766 2·5毫升之無水四氫呋喃中的溶液。於室溫下5小時期間 攪拌反應和然後用氣化銨飽和水溶液停止反應。用乙酸乙 S旨萃取產物二次和在Na2S04上乾燥合併之有機相，過濾和 蒸發溶劑。藉由急驟層析法在矽凝膠上用己烷和乙酸乙酯 作為溶析液和製備級薄層層析法純化之後，獲得1 8.5毫克 (〇.〇4毫莫耳，16%)之白色固體；LC/MS : 513/515 (M+Na)+，m.p. : 240-242。(：。 實施例2 ·· 6-{[2_(3-氣-吡啶-2-基）-5-三氟甲基-2H-吡唑-3-羰基]•胺基}-1Η-吲哚-7-羧酸環丙基醯胺之製備：
參見實施例1之步驟d用7_[2-(3-氣-吼啶-2-基）-5-三 氟曱基-2H-吡唑-3-基]-1H-8-氧雜-l，6-二氮雜-環戊[a]萘-9-酮作為起始物質和環丙烷甲胺。3小時反應、處理和管柱 層析純化之後，獲得白色粉末（75%) ; LC/MS : 525/ 527 (M+Na)+，m.p. : 239-241 〇C。 皇^例 3 : 6-{f2-(3-氯-口比啶-2-基V5-三氟曱基-2H-。比4 - I 1^1:.胺基}-1Η-吲唑-7-竣羞異丙某醯胺之製備： a) 1，6_二氫·。比咯并[2,3-g]吲唑_7,8-二酮之製備 64 200808766
此化合物係如Tet. Lett· (1980, 2卜3029)中所述製備； LC/MS: 188/ 189 (M + H)+。 b) 6 _胺基_ 1Η -叫丨嗤-7 -緩酸之製備 n-nh 此化合物係如有機化學期刊（j· Org· chem· ) ( 2000， 65，4193 )中所述使用1，6-二氫·吡咯并[2,3-g]吲唑·7,8-二 酮作為起始物質製備；LC/MS: 178/179 (Μ + Η) +。 c) 7-[2-(3-氯-吡啶-2-基）-5-三氟甲基-2Η-吡唑-3·羰 基]-1H-8-氧雜- I，2,6-三氮雜-環戊[a;(萘_9_酮之製備
65 200808766 參見實施例！步驟。用6•胺基_1H令坐_7_羧酸作為起 始物質。過夜反應、處理和在石夕凝膠上用己烧和乙酸乙酿 作為溶析液的管柱層析純化之後，獲得淡黃色固體（63%); LC/MS : 433/ 435 (Μ + h)+。 d) 6-{[2-(3'氯-口比咬|基）·5_三氣甲基·緩 基]-胺基}-1Η，唑：缓酸異丙基醯胺之製備
參見實施例1步驟d，用7-[2-(3-氯-吡啶基）_5_三 氟甲基-2H-吡唑-3-羰基]_1H_8•氧雜“，2,6•三氮雜·環戊㈤ 奈-9-酮作為起始物質。過夜反應和在矽凝膠上用己烷和乙 酉文乙S曰作為/谷析液的管柱層析純化之後，獲得微淺褐色固 體（72%) ; LC/MS ·· 492/494 (M + H)+，m p. : 2〇3】5 Ο〇 基V5-三氟甲某二^唑_3_ 丙基曱基-醯胺 66 200808766
參見實施例2用7-[2-(3 -氣-吼咬-2-基）-5-三氟甲基- 2H-吡唑_3_羰基]-1H-8-氧雜_：ι，2,6-三氮雜-環戊[a]萘-9-酮作為 起始物質。過夜反應和在矽凝膠上用己烷和乙酸乙酯之管 柱層析純化之後，獲得微淺褐色固體（77% ); LC/ MS : 504/ 506 (M + H)+，m.p· : 240-242oC 〇 實-施例5·· 『2_(3二氯』比啶-2-D-5-三氟曱基-2H-吡唑-3- 藍^1：_胺基羧酸從及、丙基曱基1醯胺之製
參見實施例 二鼠甲基-2H"· σ比萘-9 - _作為知上 _作為起始物 *中之步驟d，用7-[2-(3-氣-吡啶-2-基）-5-比°坐-3-羰基]-lHu雜- L2-6-二翁雜-瑷尨「a· >板泰氧雜-ΐ，2,6_三氮雜-環戊[a] 質。反應係用1.5當量之聯環丙基-1-基 67 200808766 胺鹽酸鹽和三乙胺進行。於室溫下過夜反應之後，加入〇J 當買之胺和鹼且於5〇。(：下攪拌混合物過夜。在矽凝膠上 用己烷和乙酸乙酯作為溶析液的管柱層析純化之後，獲得 淡黃色固體（70%) ; LC/MS : 530/ 532 (M + H)+，m.p·: 224-227°C 。 皇…棊l·,胺基}_111二°引°U_羧酸甲基醯胺之寧借：
此化合物係如實施例1中之步驟d所述用7_[2_(3_氯_ 吡啶-2_基）-5-三氟甲基-2H-吡唑_3_羰基]-1Η-8-氧雜]，2,6_ 二氮雜_壞戍[a]奈-9-酮作為起始物質和2當量之甲胺（在 水中之40%)製備。於室溫下過夜反應之後，蒸發混合物和 用己烷和乙酸乙酯作為溶析液進行管柱層析純化。獲得微 淺褐色固體（96〇/〇) ; LC/MS : 464/466 (M + h)+，m p.: 190-192oC 0 實施例.？二三氟甲某_2H_咕 幾基1 -胺基-1廷二。引逢-7-叛酸（^^甲基_2·甲絲篡· Λ其& 胺之製備： 皿 68 200808766
將110毫克（0.92毫莫耳）之1，1_二甲基-2-甲硫基-乙胺加至200毫克（0.46毫莫耳）之7-[2-(3-氯-吡啶-2-基）-5-三氟曱基-2H-吡唑-3-羰基]-1H-8-氧雜-1，2,6-三氮雜-環戊[a] 萘-9-酮在4毫升之無水四氫呋喃中的混合物。於室溫下攪 拌混合物過夜，然後於50 ° C下3天。然後再次加55毫克 (0.46毫莫耳）之胺和於65°C下攪拌混合物過夜。在矽 凝膠上用己烧和乙酸乙酯的管柱層析純化之後，蒸發之後 獲得微淺褐色固體（169毫克，0.31毫莫耳，66%) ; LC /MS : 552/ 554 (M + H)+，m.p· : 100-105oC。 實施例 8 : 6-{「2-(3-氯比啶-2-基）-5-三氟曱基-2H·吼唑-3-癸炭基1_月安基卜1H -口弓1〇坐-7 -魏酉复（2_甲亞石黃酿基-1,1-二甲基-乙 基醯胺之製備
69 200808766 於〇°c下將溶解在0·5毫升之二氯甲烷中的64毫克 (0.26宅莫耳）之間-氯過氧笨甲酸逐滴加至144毫克（〇 26 毫莫耳）之在實施例7中製備的比啶-2•基）_5_ 二氟甲基-2Η_吡唑-3-羰基]•胺基！-1Η•吲唑羧酸⑴丨-二 甲基-2-甲硫基·乙基）_醯胺在2.88毫升之二氣甲烷中的混 合物。攪拌混合物和使在丨小時内加溫至室溫。藉由加入 飽和碳酸納水溶液停止反應。用乙酸乙酯萃取產物（3次） 和在NazSO4上乾燥合併之有機萃取物，過濾和蒸發。用己 烧和乙酸乙醋作為溶析液的急驟層析法之後，獲得n丨毫
克（〇·17宅莫耳’ 75%)之白色固體；LC/MS: 568/570 (M + H)+。
實施例—g_ 比啶-2_篡三氟甲基4 - V 戴基1-胺—暴羧酸门-甲磺醯基--二甲u」 基v醯胺之製備：
此化合物之製備參見實施例8，使用如在實施例7中 製備之ό-{[2-(3_氣^比啶-2_基）-5-三氟甲基_2Η_σ比唑-弘羰 基]-胺基}-1Η-吲唑_7_羧酸（1，b二甲基甲硫基_乙基）_醯 200808766 . 胺作為起始物質和2當量之間-氯過氧苯甲酸。在氮氣下於 室溫下攪拌30分鐘之後，如前所述停止反應。在矽凝膠 上用己烷和乙酸乙酯作為溶析液的急驟層析法之後，獲得 淡黃色固體（67%) ; LC/MS : 584/ 586 (M + H)+。 氧·6·{[2·(3·氧-吡发^^基 _2h-吡 胺基卜1H-吲唑-7-羧酸異丙基醯脸夕^ a) 6-胺基-1H•吲唑-7-羧酸甲酯之製備 |^γΝΗ2 <V"C_3 此化合物係如 Angew. Chem. Int_( Ed. Engl.，1 98 1，20， 882 )中所述製備使用6-二氫-吡咯并[2,3_g]吲唑.7,8_二_ (在貫施例3步驟&中製備）作為起始物質製備；LC/ MS : 192/ 193 (M + H)+。 b) 6 =胺基氯-1H•吲唑羧酸甲酯之製備
將1.21克（8·71毫莫耳）之N-氯丁二醯亞胺加至1.66 克（8.71毫莫耳）之卜胺基“Η-吲唑-7-幾酸曱酯在I?毫 71 200808766 升之N，N_二甲基曱醯胺中的混合物。在4小時期間於5〇〇c 下攪拌混合物和然後蒸發溶劑。纟乙酸乙_中沈澱殘餘物 和過濾及用乙酸乙S旨洗滌之後，獲得927毫克之純白色固 體。蒸發濾液和進行急驟層析法，其產生額外723毫克之 化合物。總計’獲得165克（84%)之產物的白色固體. LC/MS: 226/ 228 (m + h)+。 C) 6-胺基-5-氯-1H_吲唑羧酸之製備
此化合物之製備參見實施例丨步驟b，使用卜胺基 氣1H弓丨坐7-幾酸曱酯作為起始物質，於下擾拌反 應6小時。然後蒸發之後，將殘餘物溶解在最小量的水中 且用HC1 1N的水溶液將混合物之pH調整到2。過濾所形 成之白色沈澱物和用最小量的水洗滌。獲得白色固體 (9 6 % )，L C / M S : 2 12 / 214 (M + Η) +。 d) 5-氯-7-[2-(3-氯』比啶I基）·5_三氟甲基·2Η“比唑·3_ 羰基]-1Η-8-氧雜-1，2,6-三氮雜-環戊[a]萘酮之製備 72 200808766
^ 、也例1步驟c，用6-胺基_ 5 -氣-1 Η-吲。坐-7 -羧酸 作為起始物暂 , 切貝。於室溫下反應過夜之後，處理和在矽凝膠 〇 、元和乙酸乙酯作為溶析液的管柱層析純化產生產物 (39%)的淡黃色固體；LC/MS : 467/469 (Μ + Η)+。 e) 5'氣_6-{[2·(3-氣比啶_2_基）-5_三氟甲基_2；9_。比唑―
3-Jt基]-胺基}-iH_吲唑_7_羧酸異丙基醯胺之製備 參見實施例1步驟d，用5-氯-7-[2-(3-氯-吡啶-2-基）-5-二氟曱基-2H·吡唑羰基]·1Η_8_氧雜_ι，2,6-三氮雜-環戊[a] 萘-9-酮作為起始物質。過夜反應和急驟管柱層析純化之後 獲得微淺褐色固體（44%) ; LC/MS : 526/ 528 (M + H)+， m.p. : 245-247°C ° 73 200808766 . 貫施例11 · 5 -氣- 6- {「2-(3·氣-吼口定-之-基）-5-二氣甲基-2H-0比 唑-3-羰基1-胺基MH-叫丨唑-7-羧酸環丙基曱基-醯胺之製 備：
參見實施例2，用5-氯-7-[2-(3-氯-处啶-2-基）-5-三氟 甲基-2H-吡唑-3-羰基]-1H-8-氧雜-1，2,6-三氮雜-環戊[a]萘-9-酮作為起始物質與2當量之環丙烷甲胺和1.5當量之三 乙胺。於室溫下攪拌反應過夜和急驟層析法之後，獲得白 色固體（43%); LC/MS: 538/ 540 (M + H)+，m.p·: > 250。〇 實施例12 : 5-氣-6-{「2-(3-氯-吡啶-2-基）-5-三氟曱基-2H-吡 唑-3-羰基1-胺基丨-1H-吲唑-7-羧酸聯環丙基-1-基醯胺之製 備：
74 200808766 此化合物係如實施例1步驟d中所述用5-氯-7-[2·(3、 氯疋-2 -基）_5_三氟曱基·2Η-σ比吐-3 -羰基]_ιη-8-氧雜· 1，2,6-三氮雜-環戊[a]萘-9_酮作為起始物質製備。該反應係 用2當ΐ之聯環丙基· 1 _基胺鹽酸鹽和三乙胺進行。於室溫 下授摔過仪之後，加入〇·3當量之胺和驗且再次於。匸下 攪拌混合物過夜。處理和急驟層析法之後，獲得白色固體 (62%) ; LC/MS : 564/ 566 (M + H)+，m.p· : > 250〇c。 貫施例,11 ·—氣-吡。定 _2_基上甲基 唑冬羰盖卜』吲唑_7·#甲硫基上 基醯胺之絮
此化a物係如貫施例7中用在實施例丨〇之步驟d中製
和2·5當重之二甲基_2_甲硫基-乙胺製備。於 攪拌反應2天期間和然後加入量以上之胺。於石 拌反應另2。處理和急驟層析純化之後，獲得淡 一 二甲基-2-曱硫基-乙胺製備。 天期間和然後加入量以上之胺。於 處理和急驟層析純化之後，獲得 (56%) ； LC/MS : 二氮雜-環戊[a]萘-9- _作為起始物質 曱基-2-曱硫基-乙胺製備。於65 〇c下 然後加入量以上之胺。於6 5。C下授 急驟層析純化之後，獲得淡黃色固體 (M + H)+，m.p. : i〇〇-105〇c。 :586/ 588 (M + H)+，m.p.: 75 200808766 ' 實施例14 : 5-氣-6-{『2_(3-氣-啦啶-2-基）-5_三氟曱基_ 2H-0比唑-3-羰基1-胺基丨-1H-叫|唑-7·羧酸（2-曱亞磺醯基-1,1-二甲基-乙基）-醯胺之製備：
此化合物之製備參見實施例8，從在實施例1 3中製備 之5-氯-6-{[2-(3-氯-吡啶-2-基）-5-三氟甲基-2H-吡唑-3-羰 基]-胺基}·*·1Η-σ弓丨°坐-7 -竣酸（1，1-二曱基-2-曱硫基-乙基）-酿 胺開始。1小時反應、如前所述處理和管柱層析純化之後， 獲得淡黃色固體（80%) ; LC/MS : 602/ 604 (Μ + Η)+， 624/ 626 (M+Na)+ ° 貫方包"f列 15 . 5 -氣- 6- {「2-(3 -氣-口比口定-2 _基）-5 -二氟甲基_ 2 Η -p比 口坐-3-爹炭基卜月安基}-1H -口弓1 口坐-7-竣酉曼（2-甲石黃酿基-1，1-二甲基_ 乙基）-醯胺之製備：
76 200808766 此化合物係如實施例9中所述用在實施例13中製備之 5-氣-6-{[2-(3-氯-吡啶-2-基）-5-三氟甲基-211-吡唑_3_羰基]_ 胺基}-mm叛酸（1山二甲基_2_甲硫基_乙基）_酿胺作 為起始物質與2當量之間-氯過氧苯甲酸製備。在氮氣下於 室溫攪拌30分鐘之後，如前所述停止反應，在矽凝膠上 用己烷和乙酸乙酯作為溶析液的急驟層析法之後，獲得淡 頁色固體（57%) ; LC/MS : 640/ 642 (M+Na)+，m.p.: 173-1760C 。
逵二吲嗤-7二羧酸異丙1醯胺之寧 a) 6-胺基-5-溴-1 Η-吲唑-7-羧酸曱酯之製備
將3.16克（17.78毫莫耳）之Ν-溴丁二醯亞胺加至3,4 克（17·78毫莫耳）之6-胺基-1Η-吲唑-7-羧酸甲酯（如在 只知例10中之步驟a製備）在34毫升之Ν，Ν-二甲基甲醯 月女中的混合物。於室溫下攪拌反應4小時。在真空中濃縮 之後’在乙酸乙酯中研磨殘餘物和過濾之後獲得3·38克之 认&色固體。蒸發濾液和進行在矽凝膠上用己烷和乙酸乙 乍為’谷析液的管柱層析純化以產生5 6 3毫克之白色固 體。獲得總計3.95克（82%)之產物；LC/MS ·· 270/272(M 77 200808766 + H)+。 b) 胺基溴-1H-吲唑-7-羧酸之製備
此化合物之製備參見實施例1步驟b，用6-胺基-5-溴-1H-°弓丨°坐羧酸曱酯作為起始物質。反應於50°C下過夜之 後’条發溶劑和用HC1 1N的水溶液沈澱產物。過濾所得 固體和用最小量的水洗滌。所得粗白色固體直接使用於在 下個步驟中；LC_MS: 256/258 (M + H)+。 c) 5-溴-7-[2-(3-氣·。比啶基）-5-三氟甲基-2H-吡唑-3-羰基]-1Η-8-氧雜-1，2,6-三氮雜-環戊[a]萘-9-酮之製備
此化合物之製備參見實施例1中之步驟c，用6-胺基_ 5-溴-1H-吲唾-7-魏酸作為起始物質。於〇°C下授拌反應30 分鐘且然後於室溫下過夜。在真空中濃縮之後，用最小量 的氨水沈澱殘餘物及過濾。在矽凝膠上用己烷和乙酸乙西曰 78 200808766 作為溶析液的管柱層析純化產生產物（5 1 % )的黃色固艘 LC/MS : 511/513 (Μ + H)+。 d) 5-溴-6-{[2-(3-氯」比啶-2-基）-5-三氟甲基-2HJ比冰 3-羰基]-胺基}-iH-吲唑-7-羧酸異丙基醯胺之製備
此化合物係如中實施例1中之步驟d所述用5 -溴一 [2-(3-氯-吡啶-2-基）-5-三氟甲基-2H-吡唑-3-羰基]-lH-卜氧 雜-1，2,6-三氮雜-環戊[a]萘-9-酮作為起始物質製備。该反 應係用3當量之異丙胺進行和於室溫下授拌反應混合物過 夜。管柱層析純化之後，獲得白色固體（57〇/〇) ; LC/MS : 5 7 0 / 5 7 2 (Μ + Η) +，m · ρ · : 1 8 9 -1 9 0。C 〇 實邈例17 : 5-溴2-基）_5_三氤甲篡·?Η^ 唾·3_羰基卜胺基卜酸曱基醯胺之掣借：
79 200808766 此化合物係如實施例1中之步驟d所述，用5 -溴-7- [2-(3·氯比啶-2-基）-5-三氟甲基-2H-吡唑-3-羰基]-1H-8 -氧 雜-1，2,6-二氮雜-環戊[a]萘-9-酮作為起始物質和3當量之 甲胺的水溶液（40%)製備。於室溫下過夜反應和藉由在矽 凝膠上用己燒和乙酸乙酯作為溶析液的管柱層析純化之 後，獲得白色固體（59%) ; LC/MS : 564/ 566 (M+Na)+， m.p : > 255〇C 〇 實施例丄U·溴氣-吡啶_2_基氟y 唾-3-獄棊J-胺吲唾-7_羧酸聯環丙基基醯胺之製 備：
此化合物係如實施例1之步驟d中所述，用^漠—7 -[2-(3-氣-吼啶基）_5_三氟甲基-2比吡唑_3_羰基]·ιη_8_氧 雜_1，2,6-三氮雜_環戊[a]萘酮作為起始物質、3當量之聯 環丙基-1-基胺鹽酸鹽和3當量之三乙胺製備。於室溫下過 夜反應之後，在過夜期間於5(^c下加溫混合物和再次攪 拌，然後加入2當量之胺和三乙胺且於5〇〇c下攪拌反應24 小時期間。急驟層析純化之後，獲得淡黃色固體（53% ): LC/MS : 608/ 610 (M + H)+，m.p. : 212-214〇C。 80 200808766 實施例19 ·· 5-溴-6-{『2-(3-氣-吼啶-2_基V5-三氟曱基-2H-吡 唑-3-羰基1-胺基丨-1H-，唑-7-羧酸環丙基曱基-醯胺之製 備 :
此化合物之製備參見實施例2，用5-溴-7-[2-(3-氯-吡 啶-2-基）-5-三氟甲基-2H-吡唑-3-羰基]-1H-8-氧雜-1，2,6-三 氮雜-環戊[a]萘-9-酮作為起始物質和3當量之環丙烷曱 胺。於室溫下過夜反應和使用己烷和乙酸乙酯作為溶析液 的急驟層析法之後，獲得淡黃色固體（72% ); LC/ MS : 582/ 584 (M + H)+，m.p· : 144-150oC。 貫方fe f歹1j 2 0 · ο - j I 2 (j _鼠-口比口足_ 2 -基）-5 _二氣甲基_ 2 Η. 口比口坐_ 3 -羰基V胺基1-2,7-二曱基-喹啉-5-羧酸異丙基醯胺之製備：
81 200808766 於60°C下激烈攪拌在35毫升濃HC1和35毫升甲苯 中的1·70克（3.53毫莫耳）N-(4-胺基-2-甲基-6_(((1_甲芙 乙基）胺基）羰基）苯基）-1·(3_氯比啶基）·3-(三氟甲基）_lH 吡唑·5_羧醯胺（從W003/016284可知）和41毫克（〇 18 毫莫耳）氯化苯甲基三乙基銨。然後加入0 58亳升（7毫 莫耳）巴豆醛和在回流下攪拌反應混合物1小時期間。然 後冷卻混合物至室溫，用1 〇毫升乙酸乙酯/四氫σ夫喃（1 · 1，v/ν)稀釋和用濃氨的水溶液中和。萃取有機相和用 鹽水洗滌一次，然後在NajO4上乾燥，過濾和蒸發。在矽 凝膠上用二氣甲烷/四氫呋喃（3 : 1)作為溶析液的管柱層 析純化之後，從四氫呋喃/己烷再結晶化合物以產生無色 固體 ’ LC/MS· 531/ 533 (M + H)+，m.p··· >240。C。 實施例·2! : 6·{[2_(3二比啶-2-基V5-三氟甲某吐I 幾基上Ji.基1-2Jt二I基-喹啉-1-1基-5_羧醢|雨_胺之 製備=
將3 80毫克（4.0毫莫耳）脲過氧化氫加成化合物和〇 31 笔升二氟乙酸加至530毫克（1〇毫莫耳）在實施例中 82 200808766 製備之6-{[2-(3-氯-η比σ定_2-芙- & 土） ·二鼠甲基-2H- % 〇坐 q、， 基]-胺基卜2,7-二甲基-喹啉炭 硬®夂異丙基醯胺在25臺从一 氣乙烧中。於40oC下在72」η主《 开二 隹72小時期間攪拌混合物。 發之後，加入乙酸乙酯和用画 釗瘵 用鹽水冼滌混合物，乾燥和 溶劑。殘餘物經過矽凝膠之過濾 卜 ·'、、务 心I /合析液·四氣σ夫喃/ 烧=2:1)產生盔色固體，使m ^ 匕 ㈤體其從二氯甲烷/己烷再結曰· LC/MS : 547/ 549 (Μ + ΗΓ，m_p· : >23()(5C。 ° 曰曰’ 氟甲基_2?^土 ?7-二甲基基醯胺之
此化合物之製備參見實施例20，從n_(4_胺基-2-甲基一 6_(((1_甲基）胺基）羰基）苯基）-1-(3-氣·2_吨咬基）-3_(三I曱 基）-1H·吼峻-5-緩酿胺。在石夕凝膠上的層析法（溶析液： 四氧。夫喃/己烧=1: 1)之後獲得無色固體；mp.:>134°C。 复座23 : 6-Π2-(3-氯-p比口定-2-基 V5·三寧甲基 _2H-Pfc°坐-3· 鱼-羞Jr胺基丨-2，7 -二甲基-喧琳-5 -緩酸乙基酿脸之製備： 83 200808766
此化合物之製備參見實施例20，從甲某 二）娘吼。坐-5-羧醯胺。切凝膠上的層析法（溶析液： 已烷=1: 1)之後獲得無色固體；LC/ms: 517/519(m + H)+，m.p. : >230oC。 : 基 三氟曱基二2H_吡唑 _3· 棊J二3二辽基丙某·喹啉- 丙基醯 備：
於100°C下在期„〜 1 J間24小時攪拌在20毫升二甲亞砜中 84 200808766 之〇·4 8克（ΐ·〇毫莫耳）N_(4_胺基_2-甲基甲基乙 基）胺基）羰基）苯基）-1-(3·氯-2-吼啶基）_3-(三氟甲基）-1Η-口比 。坐-5_羧醯胺（從W0 03/〇16284可知）、〇·27毫升（3 〇 毫莫耳）丁醛和31毫克（0.05毫莫耳）三氟甲磺酸鏡（in)。 冷卻之後用乙酸乙酯稀釋混合物，用鹽水洗滌，乾燥和蒸 發溶劑。殘餘物在凝凝膠上之層析法（溶析液：乙酸乙酯 /己烷=1: 1)產生無色固體，其從二氯甲烷/己烷再結 晶；LC/MS : 587/ 589 (M + H)+ , m.p· 213-220oC。 實施例: 6二{『2_(3·氣-吡啶-2-某V5-三氟甲J^2H_U-3-羰基]-胺基}-5二氰基-1H-吲唑-7-羧酸異丙基醯胺之製堡i a) 6-胺基氰基_ih-吲唑羧酸甲酯之製備 Η
II fVNH2 f 广 co2ch3
N—NH 在氮大氣下將135毫克（ι· 15毫莫耳）之氰化鋅和2〇6 毫克（0.185毫莫耳）之肆（三苯基燐）鈀加至5〇〇毫克（i 85 毫莫耳）之6-胺基-5-溴-1H-吲唑-7-羧酸甲酯（如在實施 例16中之步驟a中製備）在1 〇毫升之N，N_二曱基甲醉胺 中的溶液。在微波爐中於！80cC下攪拌反應混合物5分鐘。 然後，將乙酸乙酯和第三-丁基曱基醚之1 ·· 1 v/ v混人物 和鹽水加至反應中及分離該等相。用第三-丁基曱基鍵萃取 水層。用鹽水洗滌有機萃取物二次，經過M g S 0 4乾贤 卞矛口 85 200808766 真空中》辰細。急驟層析法（Si〇2，己烧/乙酸乙醋2: 1至 1 ·· 1，梯度）純化殘餘物以產生380毫克之產物（94%) 的淡黃色固體；LC/MS : 217/218 (Μ + H)+。 b) 6-胺基-5-氰基-1H-吲唑-7-羧酸之製備
此化合物之製備參見實施例1步驟b，用6-胺基-5-氰 基-lH-u引唑-7-羧酸曱酯作為起始物質。於室溫下5小時反 應時間之後，蒸發溶劑且將水加至殘餘物。藉由加入IN HC1 水溶液於pH 3沈澱產物，過濾，用最小量的水洗滌和藉由 與甲苯共沸蒸餾乾燥。所得淡黃色固體（90% )直接使用 於下個步驟中；LC/MS : 203 (M + H)+。 c) 7-[2-(3-氯-吡啶-2-基）-5-三氟甲基·2Η^比峻-3-基]-9-側氧基-1，9-二氫-8·氧雜-1，2,6-三氮雜-環戊[a]萘甲腈之 製備
86 200808766 此化合物之製備參見實施例1中之步驟c ，用6-胺A -5-氰基-1H-吲唑_7-羧酸作為起始物質。於5〇γ下攪拌^ 應混合物16小時和然後在真空中濃縮。固體殘餘物與最 小ϊ的水一起研磨及過濾。乾燥單離之黃色固體且預定於 下個步驟中；LC/MS : 458/ 460 (M + H)+。 d) 6-{[2-(3-氯―他啶-2-基）-5-三氟甲基-2H_吡唑_3•羰 基]-胺基}-5-氰基-1H-吲唑-7-羧酸異丙基醯胺之製備
將1.1毫升（12·9亳莫耳）之異丙胺加至6〇〇毫克之 上述7-[2-(3-氯-吡啶-2-基）_5_三氟甲基一沁吡唑·3·基卜9_ 側氧基-1，9-二氫-8-氧雜-1，2,6-三氮雜_環戊㈤萘―^曱腈在 5亳升之乙腈/水（4 : 1，ν/ ν)中的混合物。於室溫下在4 小時期間攪拌反應混合物和然後在真空中濃縮。藉由急驟 層析法（Si〇2,己烷/乙酸乙酯4:丨）純化之後，獲得25〇 毫克（38%)之白色固體；LC/MS ·· 5 18/ 520 (Μ + Η)+。 三氟甲基-2Η-吡唑-3- 聯環丙基基醯胳之
Mj肴： 87 200808766
將218毫克（1.63毫莫耳、 ,0 吴斗）之聯環丙基-1-基胺鹽酸ϋ 和303微升（2·18毫莫耳） 土月女皿酼1 7·「9_门友 ^ 一乙胺加至500毫克之上述 [-(3 -鼠-σ比σ定-2-基）_5 -三I甲其 卜 亂甲基吡唑-3-基]-9-側氧基 -1，9-一虱_8-氧雜_1，2,6-三氮雜# 乳雊％戊[a]萘_5_甲腈在8毫升 之N，N-二甲基甲醯胺中的溶、、态 A 於6 0°C下攪拌反應24 小時和然後在真空中濃縮。 用水和乙酸乙酯溶解殘餘物。 分離該等層且用乙酸乙_“水層。用鹽水洗務合併之有 機層數次，經過MgS〇4乾燥和在真空中濃縮。殘餘物藉由 急驟層析法（Si〇2，己燒//乙酸乙酯3 : 9)之純化產生76 毫克（12%經過二個步驟）之產物的白色固體；LC/MS: 555/ 557 (M + H)+。 3Lj|d^,,27_： 6^2-(3:.l^^bb^2-l，)，5-y ¢(. ^-2H-^b 基上羧酸異丙某醯胺之製備：_ a) 6_胺基曱基-1H-吲唑·7·羧酸甲酯之製備 wn3 ίχΝΗ2 <7^co2ch3 88 200808766 在氬大氣下將767毫克（5·55毫莫耳）之k2C〇3、1〇6 笔克（0.09耄莫耳）之肆（三苯基膦）鈀和232毫克（丨. 笔莫耳）之二甲基硼氧六環（boroxine)加至5〇〇毫克（185 *莫耳）之6-胺基-5-溴_1H_吲唑-7·鲮酸甲酯（如在實施 例16中之步驟a製備）在1〇毫升之二腭烷中的溶液。在 微波爐中於180。(：下攪拌反應混合物5分鐘。經過賽里特 (Celite )過濾和在真空中濃縮之後，隨後藉由急驟層析 法（SiC^，己烷/乙酸乙酯6 : 4)和逆相層析法純化殘餘 物以產生163毫克之產物（43%經過二個步驟）的淡黃色 固體；LC/MS : 206/207(M + H)+。 b) 6 -胺基-5-甲基-1Η-σ引吐-7-緩酸之製備 ch3 此化合物之製備參見實施例1步驟b，用6_胺基甲 基-1H-吲唑-7-羧酸甲酯作為起始物質。於室溫下24 h反廉 時間之後，蒸發溶劑且將水加至殘餘物中。藉由加入1N HC1 水溶液於pH 3沈澱產物，過濾，用最小量的水洗滌和藉 由與甲苯共沸蒸餾乾燥。所得淡黃色固體（91% )直接使 用於下個步驟中；LC/MS : 5 192/ 193 (M + H)+。 c) 7-[2-(3-氯-°比咬-2-基）-5-甲氧基比。坐-3·基]-5-甲 基-1Η-8-氧雜-ΐ，2,6-三氮雜-環戊[a]萘-9-酮之製備 89 200808766
fvl-NH Ο 此化合物之製備參見實施例1中之步驟c，用胺基_ 5-甲基-1H-吲唑-7-羧酸作為起始物質。於室溫下攪拌反^ 混合物1 6小時且然後在真空中濃縮。固體殘餘物最小量 的水與一起研磨及過濾。乾燥單離之淡黃色固體和預定於 下個步驟中；LC/MS : 409/41 1 (M + H)+。 d) 6-{[2-(3-氣-吡啶-2-基）-5-曱氧基-2H-吡唑-3-羰基> 胺基卜5 -甲基-1H-吲唑-7-羧酸異丙基醯胺之製備
N—〇 CH 將1.0毫升（12.2毫莫界）之異丙胺加至500毫克之 上述7-[2-(3-氯-吡啶-2-基）_5_甲氧基-211-吡唑基]甲 基-iH-L氧雜4,2,6-三氮雜-環戊㈤萘-9-酮在1〇毫升之乙 90 200808766 腈/水之4 : 1 ( v/ v )混合物中的混合物。於室溫下在工 =時期間攪拌反應混合物和於6〇〇c經2 5小時和然後在真 =中濃縮。用鹽水和第三_丁基甲基_溶解殘餘物。分離該 4目和用弟二·丁基曱基醚洗滌水層。用鹽水洗滌合併之 機:層’經過MgS〇4乾择知六吉# 士、曲 M ^ ^ r Q. ，、在，、工中〉辰縮，殘餘物藉由急驟 嘴析法（Si02，己烷/ r说 免（]Q -夂乙酯3 ·· 7 )之純化產生11 8毫 見（19%經過二個步驟 毛 )之產物的白色固體；LC/MS : 468 ^70(M + H)+，m.p : i48 i5i〇c。 例 28 : 6-(「2-A 舍 義J-胺 41人甲 7T - 1 〜^1^坐-7 _幾酸聯里丙基-1 _某醯胳之,
• 3耄莫耳）之聯環丙基-1 -基胺鹽酸鹽 和340微升（2 44发# α| ^ 毛莫耳）之三乙胺加至500毫克之上述 Μ2-(3-氣’啶-2-基）、5_甲氧基_2η』比唑_3_基卜％甲基_旧_ 氧雜―1，2,6-二氮雜·環戊㈤萘-9-酮在8毫升之Ν，Ν_二甲 :甲醯胺中的溶液，於7。。。下攪拌反應16小時且然後在 一、 縮用水和乙酸乙酯溶解殘餘物。分離該等相和 91 200808766
用乙酸乙酯洗滌水層。用鹽水洗滌合併之有機層數次，經 過MgS04乾燥和在真空中濃縮。殘餘物藉由急驟層析法 (Si02，己烷/乙酸乙酯3 : 7)之純化產生90毫克（15% 經過二個步驟）之產物的淡黃色固體；LC/MS: 5〇6/ 5〇8(M 十 Η)+，πι·Ρ· ·· 150_154〇C。 實施例2立二6-{『2，（3-氮-0比咬-2二基>5_(2丄2-三氟-乙氣基）-2 Η -p比11 坐- hij炭基1 —胺基卜5 -甲基-1Η -p引唾-7 -錄酸異丙基酿胺 之製備：_ a) 7-[2-(3-氣-°比咬-2-基）-5-(2,2,2-三氟-乙氧基）_211-0比 唑-3-基]-5-甲基_1H_8-氧雜-1，2,6-三氮雜-環戊[a]萘-9-酮之 製備
將790毫克（2·61毫莫耳）之2-(3-氯-吨啶_2_基）-5· (2,2,2-三氟-乙氧基^:士吡唑·3-羧酸接著945微升（11.7 毫莫耳）之吡啶加至500毫克（2.61毫莫耳）之6-胺基-5-甲基-1Η-吲。生叛S文在20毫升之無水四氫呋喃中的懸浮 液。在30分鐘期間於室溫下攪拌混合物。然後將懸浮液 冷卻至0°C和逐滴加入70S微升（91毫莫耳）之甲磺醯 92 200808766 氯。於50°C下攪拌混合物1 妙#兮於 b小時。然後瘵發溶劑和殘餘 物與最小量的冷水一起研磨。讲、金私r —丄 過濾所形成之沈澱物，和用 冷水洗滌。所得淡黃色產物… D 1、1.0克）預定於下個步驟中： LC/MS : 477/479 (M + H)+ 〇 b”-U2-(3备终2·基)_5_(2, 2,2_三氟-乙氧基”h_ 口比峻小幾基]胺基}·5-甲基_1H十坐_7_緩酸異丙基酿胺之 製備
將885微升（10·4毫莫耳）之異丙胺加至500亳克之 上述7-[2-(3-氣定·2_基）_5_(2,2,2_三氟_乙氧基）_2h“比唾 :3-基]-5-甲基-1Η-8·氧雜-丨，2,6_三氮雜-環戊㈤蔡冬網在^ 宅升之乙腈/水(4: 1，ν/ν)中的懸浮液。於室溫下攪 反應混合# 16小時和⑽在真空中濃縮。用鹽水和乙酸 乙酿溶解編勿。分離該等相和用乙酸乙g旨洗滌水層。： 鹽水洗務合併之有機層，經㉟MgS〇4乾燥和在真空中濃 縮。殘餘物藉由急驟層析法（Si〇2,己烷/乙酸乙酯^ 之純化產生60毫克（10%經過二個步驟）之產物的白色固 體 ’ LC/MS · 536/ 538 (M + H)+，m.p· : 247-250。。。 93 200808766 實施例30」6-、，z ,… 从 ^ΓΓΤΤ~~~基)土1氧某) ML吡唑- 胺其“田苴1 u ^ ^^基 1 ~ 甲基酸聯芦工甘 1 -篡醢 B弇：
/^CF0 N—NH 〇 此化合物之製備參見實施例28，用7 基）-5-(2 2 氕二 g 'ΜΗ*3-氣-吡啶-2- ，，一鼠_乙氧基）-2Η-σΛ 口坐_3-基ί $ 雜 1 9 Α - h J'5-甲基-ΙΗ-8-Ιι 雜-1，2,6-二氮雜_環戊㈤萘酮作為起始 虱 與# c；rfe 习貝。於6〇〇c下 見反應24小時和然後在真空中濃縮。 ^ # MK AL. 用水和乙酸乙酯 冷解殘餘物。分離該等相和用乙酸乙酉旨洗梅水層。用鹽水 洗滌合併之有機層數次，經過Mgs04乾燥和在真空;濃 縮反餘物精由急驟層析法（S i Ο2 ’己烧/乙酸乙自旨3 · 7 ) 之純化產生75毫克（丨〇%經過二個步驟）之產物的白色固 體；LC/MS ·· 5 74/ 576 (M + H)+，m.p. ·· 24〇-242〇C。 宜: -2-(3-氯-°比咬-2_基上 歷Al^l：甲基— lgj唑-7-羧酸異丙基醯羞^製備一^ a) 7-[5-溴-2-(3 -氯-σ比唆-2-基）-2Η-σ比嗤-3-基]甲基· 1Η-8-氧雜_丨，2,6-三氮雜-環戊[a]萘-9-酮之製備 94 200808766
將1.11克（3.66毫莫耳）之5冬2_(3_氯-m基）_ 2H-吡唑-3_羧酸接著13毫升（6·2毫 夭十）之吡啶加至700 毫克（3.66毫莫耳）之6·胺其其 6胺基-5_曱基]^引唑^羧酸在26 毫升之無水乙腈中的懸浮液。於室溫下在3〇 拌混合物二然後將懸浮液冷卻至0〇c和逐滴加人ι 〇毫升 (12.9笔莫耳）之甲磺醯氯。室溫下攪拌混合物於1 6小 ^ °然後蒸發溶劑和殘餘物與最小量的冷水-起研磨。過 濾所形成之沈丨殿物，用冷水洗滌及乾燥。所得淺黃色產物 (1·6克）預定於下個步驟中；lc/MS : 459/461 (Μ + H)+。 b) 6-{[5-溴、2_(3_氯-吡啶_2_基）_2Η·σ比唑-弘羰基胺 基}-5 -甲基-1Η-σ引唑叛酸異丙基醯胺之製備
95 200808766 將1.11笔升（13.1毫莫耳）之異丙胺加至6〇〇毫克之 上述7-[5-漠-2-(3·氣“比咬_2_基）_211“比唾_3_基]_5_甲基 8-氧雜-A6-三氮雜H[a]萘_9_酮在ι〇毫升之乙猜/水 (4 . 1 ’ v/ v )中的懸洋液。於室温下攪拌反應混合物$ 小時和然後在真空中濃縮1鹽水和乙酸乙g旨溶解殘餘 物。分離該等相和用乙酸乙自旨洗條水層。帛鹽水洗務合併 之有機層，經過MgS〇4乾燥和在真空中濃縮。殘餘物藉由 急驟層析法（Si〇2，己烧/乙酸乙§旨1:2)之純化產生"Ο 毫克（16%經過二個步驟）之產物的白色固體；LC/MS: 5 1 8/ 520 (Μ + ΗΓ，m.p.: 163_166〇c。 义細例 吡唑-3-铠芊卜 基醯胺之制^
此化合物之製借炎 — 咬-2-基）-2^比„坐_3二見貫施例28,用7-[5_漠_2-(3-氯-。比 戊[物,作為^ T基I·氧雜]，2,6-三氮雜-環 和然後在真空中、、f # 、 見拌反應27小日守 ^ Γ ^ β。殘餘物藉由急驟層析法（Si02，己
化/乙酸乙酯1:2、 2U 之純化和在己烷中結晶產生2〇毫克 96 200808766 (5/。絰過一個步驟）之產物的白色固體；lC/ms ·· 556/ 558 (M + H)+，m.P· : 170-173。。。 貝方也氧-吡啶-2-基上}二II甲某-2H-吡唑-3· 极吲唑丙某醯胺之製備： a) 7-[2-(3-氣-吧啶-2_基）-5_二氟甲基_2H_。比唑·3_基卜5_ 氧雜1，2,6-二氮雜-環戊[a]萘·9_酮之製備
一將771毫克（2·82毫莫耳）之定|基R 一 ^基视口比°坐丄魏酸接著1·〇2毫升（12.7毫莫耳） 之口比口定加至540亳券〇 古杜 ^ ^ 毛克（2·82毛莫耳）之6_胺基-5-甲基-1Η- 1 30 在2〇㈣之無水乙腈中的懸浮液。於室温下 h鐘期間檀拌混合物。然後將懸浮液冷卻至代和 逐滴加入766微升（9·9亳笪且、★ μ #、 笔莫耳）之甲磺醯氯。於50oC下 携并處合物16小時。铁銘兮& …、後療發〉谷劑和殘餘物與最小量的 冷水-起研磨。過漉所形成之沈;殿物，用冷水洗蘇及乾燥。 所得淺黃色產物預定於下個步驟中；lc/ms: 429/43 1 (M + H)+ 〇 b) 6-{[2-(3-氯-吼欠-2-基）-5_二氟甲基·2H)比〇罗炭 基]-胺基}-5-甲基.十坐_7_竣酸異内基醯胺之製備 97 200808766
將 1 · 2 峯 , t 1 斤C 14·〇毫莫耳）之異丙胺加至600毫克之 上述7-[2^3备 «I-比啶-2-基）_5_二氟甲基-2H-吡唑-3-基]-5-甲基-1 H_8-氧雜，η 七/ ” -1，2,6·三氮雜-環戊[a]萘-9-g同在10毫升之 乙腈/水（4 :/ 人仏 ’ ν/ ν )中的懸浮液。於室溫下攪拌反應 合物 6小日士 $ 、 i 、守和然後在真空中濃縮。用鹽水和乙酸乙酯溶 解餘物殘勒^χ 、。为離該等相和用乙酸乙酯洗滌水層。用 =:7條合併之有機層’經㉟MgSQ4乾燥和在真空中濃 二：餘物在乙酸乙酯中研磨產* ι〇6毫克（㈣經過二 固f驟）之產物的淺黃色固體；LC/MS ·· 488/ 49〇 (M + Η) ’ m.p· : 250-253oC。 丙基醯胺之缴 備： ^ Μ 6-胺基-5_三甲基石夕烧基乙炔基抓引唾小羧酸 之製備 98 200808766
在氬大氣下將785微升（5.6毫莫耳）之三甲基矽烷 基乙快、8.65毫升（83.2毫莫耳）之二乙胺、194毫克（〇·28 笔莫耳）之二氯雙（三苯基膦）鈀Η和53毫克（〇·28毫莫 耳）之碘化銅加至1.5克（5.6毫莫耳）之6_胺基_5^、_1Η· 吲唑-7-羧酸甲酯（如在實施例丨6中之步驟a製備）在3 宅升之N，N-二甲基甲醯胺中的溶液。在微波爐中於15〇〇c 下攪拌反應混合物5分鐘。經過塞里特（celite )過濾（用 乙酸乙酯洗滌）和在真空中濃縮。藉由急驟層析法（Si〇2， 己烷/乙酸乙酯2 ·· 1 )純化殘餘物以產生970毫克之產物 (61% )的淡黃色固體；LC/MS : 288/ 289 (M + H)+。 b) 6 -胺基-5-乙快基-1Η-σ3|σ坐-7-魏酸甲S旨之製備 Η
在氬大氣下將2.6毫升（2·6毫莫耳）之氟化第三-丁 99 200808766 基銨在四氫呋喃中的1M溶液加至500毫克（i 古莫耳） 之6-胺基-5-三甲基石夕烧基乙炔基_1H“引唾_7_魏酸甲醋在 17毫升之無水四氫吱喃中的溶液。☆室溫下_ m合 物2小時。加入水及第三·丁基甲基趟和分離二個相。用第 三-丁基甲基ϋ萃取水層。用鹽水洗條合併之有機萃取物， 經過Mgs04乾燥和在真空中濃縮。將殘餘物懸浮在在己炫 中。過濾產生210毫克（56%)之產物的淡黃色固體；LC /MS ·· 216/217 (M + H)+。 c) 6-胺基_5-乙炔基-1H-吲唑-7-羧酸之製備
co2h N-NH 至將2.3毫升（2·3毫莫耳）之水溶液加 200毫克（"3毫莫耳）之6_胺基·5_乙炔基_則〜 二酸甲。….2毫升之二腭院和0.2毫升之甲醇中的溶液。 物中0!下攪拌昆合物5小時。蒸發溶劑和將水加至殘餘 :中。藉由加人1N肥水溶液於PH4沈殿產物，過^餘 用色最小量的水洗膝及藉由與甲苯共嶋乾燥。所； 色固體直接使用在下個步驟中；WWW ^ 100 200808766 d) 7-[2-(3 -氯- 基）-5·三氟甲基-2Η-σ比唾-3-基] 乙快基-1Η-8-氧雜-1,2,6-三氮雜-環戊[a]萘-9-酮之製備
N 一 MH 〇 於室溫下在30分鐘期間將290毫克（〇·99毫莫耳） 之2_(3-氯-吼啶-2-基）-5-三氟（triluoro)甲基-2Η-吡唑-3-幾 酸接著360微升（4.5毫莫耳）之吡啶加至2〇〇毫克（〇·99 耄莫耳）之6-胺基-5_乙炔基-1Η-吲唑-7-羧酸在7毫升之 =水乙腈中的懸浮液。於室溫下在30分鐘期間攪拌反應 二合物。然後將懸浮液冷卻至〇QC和逐滴加入27〇微升（ :莫之甲伽氣。於室溫下㈣所得混合物16小時。 ”彳和殘餘物與最小量之冷水-起研磨。過濾所 預之沈殿物和用冷水洗條。所得淺黃色產物 預…個步驟中；lc/ms:457/ 459 (m + h)、 )6{[2*»(3-氟_11比咬-2-基）_5-二惫甲其 , 基]-胺基}-5_氣美⑴ -既甲基-2H-吡唑_3-羰 齓暴-1H-吲唑-7-羧酸異丙基醯胺之製備 101 200808766
將0.79毫升（9.3毫莫耳）之異丙胺加至426毫克之 上述7-[2-(3-氯比啶-2-基）-5-三氟甲基-2H-吡唑-3-基]-5-乙炔基-1H-8-氧雜-1，2,6-三氮雜-環戊[a]萘-9-酮在7毫升之 乙腈/水的4 : 1 ( v/ v )混合物中的混合物。在4小時期 間於室溫下攪拌反應混合物和然後在真空中濃縮。藉由急 驟層析法（S02，己烷/乙酸乙酯4 : 1 )純化之後，獲得250 毫克（38%)之產物的黃色固體；LC/MS : 516/518 (M + H)+，m.p. ·· 226-2290C。 貫施例 35 . 6 - {『2 - (3 -氣-口比口定-2 -基）-5 -二氣甲基_ 2 Η - 0比口坐_ 3 _ 幾基1 _月安基}_ 5 _乙快基-1Η _ 口弓| 口坐_ 7 _竣酸聯環丙基-1 -基酿月安 之製備：
102 200808766 將465毫克（3·48毫莫耳）之聯環丙基―:卜基胺鹽酸鹽 和485微升（3.48毫莫耳）之三乙胺加至5 3〇毫克之上述 7-[2-(3-氣-吡啶_2_基）-5-三氟曱基比唑_3_基]乙炔基 _1Η_8-氧雜-丨，]/-三氮雜-環戊㈤萘_9_酮在1〇毫升之 二甲基甲醯胺中的溶液。於5〇〇c下攪拌反應16小時和然 後在真空中濃縮。殘餘物藉由急驟層析法（Si〇2，己烷/ 乙酸乙酯3 : 7)之純化產生200毫克（31%經過二個步驟） 之產物的白色固體；LC/MS : 554/ 556 (M + v ” ，ηι·ρ·: 246-2480C 。 卜1 Η-吲唑_7·羧酸異丙基醯胺之寧 a) 5-氯-7-[5-氣-2-(3-氣 _π比啶 _2_ 基）-2Η-ϊΐ比唑 _3_ 基] 1H-8-氧雜_i，2,6-三氮雜_環戊[a]萘_9_酮之製備
將1·18克（4.58毫莫耳）之5-氯-2_(3-氣比啶_2_基卜 2H-吡唑_3_羧酸接著17毫升（2〇·6毫莫耳）之吡啶加至1㈧ 克（4.58毫莫耳）之6-胺基-5-氣-1Η-吲唑-7-綾酸在4〇古 升之無水乙腈中的懸浮液。在3〇分鐘期間於室严 笔 /m卜視掉 103 200808766 混合物。然後將懸浮液冷卻至〇。 ^ U C和逐滴加入1.25毫升 (16.0毫莫耳）之甲磺醯氣。於 乳於至溫下攪拌混合物6小時。 然後蒸發溶劑和殘餘物與最小| 取』里的冷水一起研磨。過濾所 形成之沈殿物，用冷水洗滌及鈇π „ /1巾及乾燥。藉由急驟層析法（Si02， 甲本/ 一氣甲烧/乙酸乙酉旨1Q· 曰1 υ · 1 0 : 3 )之純化產生9 1 0 毫克（39%)之產物的淡黃色 汽巴固體；LC/MS : 433/ 435 (Μ + H)、 b) 5-氣-6-{[5'氣-2-(3-患 ^ ” （鼠-比。疋-2_基）-211-吡唑-3-羰基]- 胺基卜1H-叫丨唑-7-鲮酸異丙基醯胺之製備
將110微升（1.3毫莫耳、 笔吳斗）之異丙胺加至210毫克（0.40 宅莫耳）之上述5 -讀_7 备。 乳-[5 -虱-2-(3 -氯-吡啶_2_基）-2H-吡唑- 3-基]_1Η-8-氧雜-1 2 6-二 ϋ μ 與丄 长 ’ 一鼠雜-¾戊[a]萘-9-酮在4.2毫升之 四虱呋喃中的懸浮液’於室温下攪拌反應混合4勿4小時和 :後在真空中濃縮。殘餘物藉由逆相層析法之純化產生m 宅克（52%)之產物的&众 物的白色固體；LC/MS ·· 514/516 (M+Na)、 , —一·吡啶-2-基吡唑-3· ^ 基 1 *"胺基丨-1 Η - °?1 〇45 7 ^ xxu -基-1-基醯胺之Μ備： 104 200808766
將2 62宅克（1.96毫莫耳）之聯環丙基-1β_基胺鹽酸鹽 和273微升（ΐ·96毫莫耳）之三乙胺加至4〇〇毫克（〇 78 耄莫耳）之上述5-氯-7·[5-氯-2-(3-氣-响啶-2-基）_2H-吡唑-3基]-1H-8-氧雜-1，2,6-三氮雜-環戊[a]萘酮在8毫升之 N，N-一甲基曱醯胺中的溶液。於5〇〇c下攪拌反應μ小時 和然後在真空中濃縮。用水及第三_ 丁基甲基醚溶解殘餘 物。分離該等層及用第三-丁基曱基醚洗滌二次水層。用鹽 水洗滌合併之有機層，經過MgS〇4乾燥和在真空中濃縮。 殘餘物藉由急驟層析法（Si〇2，己烧/乙酸乙酯ι:ι至1· 梯度）之純化產生3 8 0耄克（9 1 % )之產物的白色固體； LC/MS : 530/ 532 (M + H)+，m.p. ·· 173-175°C。 · 6 - {『2 - (3 - 比唑
環丁烷-3-基醯胺之製備： a) 5'氯-7-[2-(3-氯-吡啶-2-基）-5-曱氧基_21^吡0坐 基]-1Η-8-氧雜-i，2,6-三氮雜-環戊[a]萘-9-酮之製備 105 200808766
將479毫克（1.89毫莫耳）之2-(3-氯-吼啶-2-基）-5-曱氧基-2H-吡唑-3-羧酸接著684微升（8.50毫莫耳）之吡 啶加至400毫克（1·89毫莫耳）之6-胺基-5-氯-1H-吲唑-7-羧酸在1 6毫升之無水四氫呋喃中的懸浮液。於室溫下在30 分鐘期間攪拌混合物。然後將懸浮液冷卻至0°C和逐滴加 入516微升（6.66毫莫耳）之甲磺醯氣。於室溫下攪拌混 合物5小時。然後蒸發溶劑和殘餘物與最小量的冷水一起 研磨。過濾所形成之沈澱物和用冷水洗滌。所得淺黃色產 物（8 70毫克）預定於下個步驟中；LC/ MS : 530/ 532 (M + H)+。 b) 5 -氣- 6- {[2-(3 -氮=°比 °定-2 -基）-5 -甲氧基-2 Η -σ比嗤-3 _ 羰基]-胺基}-1Η-吲唑-7-羧酸（3-甲基-硫雜環丁烷-3-基）-醯 胺之製備
106 200808766 將396毫克（3.49毫莫耳）之夂曱基-硫雜環丁烷」_ 基胺加至500毫克（1.16毫莫耳）之上述5_氯-7-[2_(3•氯 吡啶基）·5·甲氧基-2H-吡唑-3_基]_1H_8—氧雜]，2,6·三氣 雜-環戊㈤萘-9-酮在1〇毫升之N，N-二甲基甲醯胺中的$ 液。於60。(：下攪拌反應72小時和然後在真空中濃縮。用 水及乙酸乙酯溶解殘餘物。分離該等相和用乙酸乙酯洗滌 水層三次。用鹽水洗滌合併之有機層，經過MgS〇4乾燥和 在真空中濃縮。殘餘物糟由急驟層析法（S i 〇 2，己燒/己 酸乙酯1 : 2)之純化產生276毫克（44%)之產物的白色 固體；LC/MS : 532/ 534 (M + ，m.p· : 162_165γ。 c) 5-氯-6·{[2-(3-氯-口比啶-2_基）巧_甲氧基比唑· 幾基l·胺基}-1Η-吲唑-7-羧酸（3 -曱基—二側氧基4入 *6*-硫雜環丁烷基 >醯胺之製備
於室溫下將溶解在在2·〇毫升之二氣甲烷中的3〇〇毫 克（1.22¾莫耳）之間-氣過氧苯甲酸逐滴加至240毫克（〇 ‘I 毫莫耳）之5-氣-6_{[2-(3·氣比啶-2-基）-5·甲氧基_2士叽唑 基]-胺基引唑-7-魏酸（3 -甲基-破雜環丁燒_3、美） 醯胺在1 6·8毫升之二氯甲烷中的混合物。於室溫下攪拌混 107 200808766 合物ί 6小時。然後蒸發溶劍知士 心和加入乙酸乙酯及飽和碳酸 氫鈉水溶液。分離該等相和用rr w $用乙敲乙酯洗滌水層。用鹽水 洗滌合併之有機層，經過MgS〇4乾燥和在真空中濃縮。殘 餘物藉由急驟層析法（Si〇2’乙酸乙酿）之純化產生n5 毫克（50%)之產物的白色固體· 巴 U 篮，LC/MS: 564/566 (Μ + Η)+，m.p· ·· 167-170oC。 實施例 39 ·· 3-溴- 5-fi 在. -^^11^^^-2-基）-5-甲筚其-9只- 1比。坐-3-獄基Ί-胺基-1 FT_叫| 4 7辦辦®工仕 ~丙基醯胺之,锆 a) 6胺基3 4 _5_氯_1H巧n繞酸甲_之製備
於80°C下將9古， 、 宅升（38·89毫莫耳）之溴逐滴加至9 克（29.92毫莫耳） 胺基-5-氯-1H-吲。坐-7-竣酸甲酯在 6 8宅升之乙酸中的、、交 口岭液。於80〇C下攪拌混合物過夜。蒸 發溶劑及將水加至綠 X蛛物中。藉由加入IN NaOH水溶液於 p Η 5沈〉殿產物，過、、產 。履’用最小量的水洗滌及在高真空下乾 燥。獲得1克（3 古# 宅4耳，11%)之純產物；LC/MS : 305/ 306 (Μ + H)+ 〇 b) 6-胺基溴_5备 、：^瑕^1H-吲唑-7-羧酸之製備 108 200808766
’用6-胺基-3-溴-
在高真空果上乾燥。所得粗固體（832毫克）直接接使用 此化合物之製備參見實施例1步驟b， 5-氣-1H-吲唑-7-羧I 時反應時間之後， 入濃HC1於pH 4 於下個步驟；LC/MS : 291/292 (M + H)+。 〇 3·溴-5-氯-7-[2-(3-氯-吼啶-2·基）_5-甲氧基比唑· 3-基]-1H-8-氧雜-1，2,6_二氮雜-環戊|^]萘_9__之製備
於10°c下將349毫克（1·38毫莫耳）之2-(弘氯-吡啶 -2-基）-5 -甲氧基- 2Η-吡唑-3-羧酸接著499微升（6·20毫莫 耳）之°比啶加至400毫克（1 ·38毫莫耳）之6-胺基-3-溴- 5-氯-1Η-吲唾-7-羧酸在16毫升之無水四氫呋喃中的懸浮液。 然後將懸浮液冷卻至〇°C和逐滴加入376微升（4.82毫莫 109 200808766 耳）之甲&乳。於室溫下攪拌混合物 且因此加入166矜弁f ^ & 反應不完全 被升（2·07愛莫耳）之 (1.38毫莫耳知 侵考笔克 詩认 （H定士基）士甲氧 羧奴。於室溫下再次攪拌反應5時。缺 餘物盥导丨曰 “、、傻瘵發溶劑和殘 二/、取小1的冷水一起研磨"過慮所形成之沈澱物和用 Θ水洗滌。藉由急驟層析法（si02,庚烷/乙酸乙_ 1:1) 純化所得淺黃色產物產生200毫克（0.47毫莫耳，34%) 之產物的固體；LC/MS : 509/ 5 1 1 (Μ + H)+。 ^ d) L溴氯-6-{[2-(3-氯-吡啶-2-基）_5-甲氧基-2札吡 °坐_3-幾基]·胺基}-1Η-吲唑-7-羧酸異丙基醯胺之製備
將6〇微升（0.71毫莫耳）之異丙胺加至120毫克（〇·24 耄莫耳）之上述3-溴-5-氯-7-[2-(3-氣_吡啶-2-基）-5-甲氧基 2H比唾基]-1H冬氧雜•三氮雜環戊卜]萘冬酮在 2·4毫升乙腈：H20 4 : 2 ( v/ v )的混合物中的懸浮液。 於室溫下攪拌反應混合物6小時。然後將鹽水加至混合物 和用乙酸乙酯萃取產物（3次）。在Na2S04乾燥重組之有 110 200808766 機相，過濾和蒸發。殘餘物藉由急驟層析法（si〇2，庚烷 /乙酸乙酯1 : 2 )之純化產生56毫克（42% )之白色固 體；LC/MS : 568/ 570 (M + H)+，m.p· ·· 217-218〇c。 貫一例 40 · 3·〉臭-5-氯 『2-氯 _〇比 二基）-5 -甲氧基-2Η· 啤兔_ 3—-窥基1-胺基卜1Η二^-7-羧^遯^丙基-卜基醯胺之 製備：
將95笔克（0.71耄莫耳）之聯環丙基基胺鹽酸鹽 和99微升（〇·71毫莫耳）之三乙胺加至12〇毫克（〇·24 毫莫耳）之上述3-溴-5-氯-7，[2_(3==氣·,比啶-2_基）_5-甲氧基 -2Η-吡唑-3-基]-1Η-8-氧雜-i，2，卜三氮雜-環戊㈤萘_9_酮在 2.4笔升之N，N-二甲基甲醯胺中的溶液。於5〇〇c下攪拌反 應24小吟和然後在真空中濃縮。用丙酮溶解殘餘物和過 濾之後蒸發濾液。殘餘物藉由急驟層析法（Si〇2 ,己烷/ 乙酸乙酯1 ·· 1)之純化產生8〇毫克（56%)的固體； /MS · 606/ 608 (M + H)+，m.p 19〇-194〇C。 貫迤JL41 : 5_氯吡啶_2_基）_5_三氟^比 唑-Αιϋ.基1-胺基卜3二唑-7-羧醆異丙 111 200808766 備： a) 6-胺基-5-氯_3-甲基-1H-吲唑-7-羧酸甲酯之製備
將 3 71
、 1毫升（5.91毫莫耳）之曱基鋰在二乙基醚的1N 〆合液中逐滴加至899毫克（5.91毫莫耳）之9-曱氧基-9-硼 (bora)-一環[3·3 ι]壬烷在$毫升之無水四氫呋喃中的溶 /夜。搜掉數分鐘之後，加入6-胺基-3-溴-5-氣-1Η-吲唑-7一 缓酉文甲醋（如在實施例39之步驟a中製備）及104毫克（0·15 笔莫耳）之雙（三苯基膦）二氣化鈀（II)在10毫升之無水四 氯咬喃中的混合物。在微波爐中於1 50°C下攪拌反應混合 物1 5分鐘。經過賽里特（celite )過濾和在真空中濃縮之 後’藉由急驟層析法（Si02，己烷/乙酸乙酯1 : 1 )純化 殘餘物以產生470毫克之產物（66%)的淺黃色固體；lc /MS : 240/242 (Μ + H)+。 b) 6-胺基-5-氣-3 -曱基-1H-吲唆-7-羧酸之製備
112 200808766 此化B物之製備參見實施例丨步驟b，用6_胺基氣 3甲基1H-吲。坐-7-羧酸甲酯作為起始物質。於室溫下I 小時反應時間之後，蒸發溶劑及將水加至殘餘物中。籍由 加入濃HC1於pH 4沈殿產物，過濾，用最小量的水洗滌 及在高真空泵上乾燥。所得粗固體（92% )直接使用於^ 個步驟中，LC/ MS : 226/ 228 (Μ + H)+。 c) 5-虱-7_[孓（3_氣_吡啶·2•基三氟甲基•吡唑 基]-3-甲基」H_8-氧雜」，2,6_三氮雜_環戊㈤萘·、酮之製備
於10 C下將698宅克（2.39毫莫耳）之2_(3-氯_吡啶 基）_5-三氟甲基-2比吡唑綾酸接著963微升（11.97 毫莫耳）之吼啶加至540毫克（2·39毫莫耳）之6_胺基巧_ 氯^甲基坐_7_羧酸在22毫升之無水四氫呋喃中的 :浮液然後將懸浮液冷卻至0〇c和逐滴加入748微升（9·57 笔j耳）之甲磺醯氯。於室溫下攪拌混合物48小時。然 後洛务/谷劑和用丙酮溶解殘餘物。過攄之後，纟真空中蒸 發渡液。藉由急驟層析法（Si〇2，庚V乙酸乙_ 1:2) 純化所得殘餘物和產生81〇毫克（168毫莫耳，挪）之 產物的固體；LC/MS : 481/ 483 (Μ + η)+。 113 200808766 d) 5-氯-6-{[2-(3-氯-吧啶基）_5_三氟甲基比唑_ -羰基]-胺基卜3-甲基-iH_吲唑羧酸異丙基醯胺之製備
將51微升（0.60毫莫耳）之異丙胺加至ι48毫克（〇2〇 笔莫耳）之上述5-氣_7-[2-(3-氣^比啶_2·基）-5-三氟甲基-2H· 吡唑-3-基]-3-甲基-1H-8-氧雜-i，2,6-三氮雜-環戊[a]萘-9-酮 在5.92耄升乙腈：H20 4 : 1 ( v/v)之混合物中的懸浮液。 於室溫下攪拌反應混合物6小時。然後將鹽水加至混合物 和用乙酸乙酯萃取產物（3次）。在Na2S〇4上乾燥重組之 有機相，過濾和蒸發。殘餘物藉由急驟層析法（si〇2，庚 烧/乙酸乙自旨1: 1)之純化產生30亳克（28%)之白色 固體；LC/MS : 540/ 542 (Μ + Η)+，ηι·ρ· ·· 235_236〇c。 % 氣 _6-{「2-(3_ 氣-吡啶·2·某氣甲基 _2H•吼 丙基 _ 丨 _基醯 胺之製^ 114 200808766
將100毫克（0·75毫莫耳）之聯環丙基-1-基胺鹽酸鹽 和104微升（〇·75毫莫耳）之三乙胺加至150毫克（0.25 毫莫耳）之上述5-氯-7-[2-(3-氣·吼啶_2_基）-5-三氟甲基-2Η-口比唑-3-基]-3 -甲基-1H-8-氧雜_1，2,6-三氮雜-環戊[a]萘-9-酮 在3毫升之N，N-二甲基甲醯胺中的溶液。於50°C下攪拌 反應24小時和然後在真空中濃縮。用丙酮溶解殘餘物和 過濾之後蒸發濾液。殘餘物藉由急驟層析法（Si02，己烷 /乙酸乙酯3 : 2)之純化產生70毫克（48%)之固體；LC /MS : 578/ 580(M + H)+，m.p· : 228-229°C。 實施例43 : 6·氣氛-吡啶-2-某V5-三氟曱基 唑-3-羰基丄胺基丨-喹啉-8-羧酸異丙某醯胺之製備： a) 7-胺基-喹啉-8-羧酸之製備
此化合物係如 Chem· Ph arm· Bull. ( 1985, 33’4，1360) 115 200808766 和 J. Med. Chem. ( 2002，45，以 ο,、士私、+、如 5 3692 )中所述製備^：/!^: 189/ 190 (M + H)+。起始物質7•硝基_喧琳係如㈣μ· (1994 )和 WO 03068749 中製備。 氧雜-1，5-二鼠雜-非-4 -蒙)之製備
於10°C下將775毫克（2 66臺簟耳、+ q 、〇毛兵耳）之2-(3-氣-吡啶 基）-5-三氟曱基m3_缓酸接著1〇7毫升（1328 毫莫耳）之吼咬加至500毫克（2 66毫莫耳）之7_胺基_ 喧琳-8-竣时20冑升之無水四氫吱喃中的懸浮液。然後 將懸浮液冷卻至0°c和逐滴加入830微升（丨〇 63毫莫耳） 之甲磺醯氣。於室溫下攪拌混合物48小時。然後蒸發溶 劑和用最小量的水沈殿殘餘物。在高真空泵上乾燥之後， 過濾產生180毫克之產物。蒸發濾液和藉由急驟層析純化 所得殘餘物以產生1〇〇毫克以上之產物的固體。總產率為 24% ; LC/MS ： 444/446 (Μ + Η)+ 〇 c) 7-{[2-(3-氣-吡啶-2-基）_5_三氟曱基_2札吡唑_3_羰 基]-胺基卜啥琳-8 -羧酸異丙基酿胺之製備 116 200808766
將73微升（0.85毫莫耳）之異丙胺加至140毫克（0.28 毫莫耳）之上述2-[2-(3-氯-吼啶-2-基）-5-三氟甲基-2H-吡 唑-3-基]-3-氧雜-1，5-二氮雜-菲-4-酮在5.60毫升之混合物 乙腈：H20 4 : 1 ( v/ v ) 中的懸浮液。於室溫下攪拌反 應混合物6小時。然後將鹽水加至混合物和用乙酸乙酯萃 取產物（3次）。在Na2S04上乾燥重組之有機相，過濾和 蒸發。殘餘物藉由急驟層析法（Si02，庚烧和乙酸乙酯作 為溶析液）之純化產生100毫克（70%)之白色固體；LC /MS : 503/ 505 (M + H)+，m.p. : 225-22600 實施例44 : 7-{「2-(3-氯-口比啶-2-基）-5·三氟甲基-2H-吼唑-3· 羰基1-胺基卜喹啉-8-羧酸曱基醯胺之製備：
117 200808766 將74微升（0.85毫莫耳）之甲胺（在水中之4〇%溶液） 加至U0毫克（0.28毫莫耳）之上述2_[2_(3_氯4。定_2_基）_5_ 二默曱基-2H-°比。圭-3-基]_3·氧雜{5·二氮雜_菲_4_酮在5 6〇 毫升之混合物乙腈：hO 4 : 1 ( v/ v )中的懸浮液。於室 溫下攪拌反應混合物6小時。然後將鹽水加至混合物和用 乙酸乙酯萃取產物（3次）。在NaJO4上乾燥重組之有機 相，過濾和蒸發。殘餘物藉由急驟層析法（Si〇2，庚烷和 乙酸乙酯作為溶析液）之純化產生84毫克（62% )之白色 固體；LC/MS : 475/477 (M + H)+，m.p· : 219_22〇〇c。 i施例d 6- {[2-(3-氣J比唆-2-基）-5-三氤y基口比唾-3_ 皇·.,基l·胺基丨ϋ-5-羧酸異丙某醯胺之絮^^ a) 6_胺基-喹啉_5·羧酸醯胺之製備
此化合物係如在J. Chem· Soc. ( 1962，3 645 )中報告 從6-琐基啥啉開始製備。在這些條件下我們沒得到如所述 之6-胺基-喹琳·5_羧酸，而得到對應醯胺；lc / MS : 1 88 / 189 (Μ + H)十。 b) 6-胺基-喹琳_5•魏酸甲酯之製備 118 200808766
將2·34毫升（42·73毫莫耳）之濃硫酸加至2克（1〇·68 毫莫耳）之上述6-胺基-喹啉-5-羧酸醯胺在10.76毫升之 絕對甲醇中的溶液。在微波爐中於140。(：下在13分鐘期 間攪拌反應。重複反應6次，且每次操作之後打開燒瓶， 因為氣體形成。然後於0。C下冷卻混合物及加水。以加入 6N NaOH水溶液將混合物之pH慢慢地增加至6。用NaHC03 之飽和水溶液調整pH至8。用乙酸乙酯萃取產物（4次） 在 2S〇4上乾無合併之有機層，過濾和蒸發。用庚燒和
-綾酸之製備 c) 6-胺基-喹啉一5 將5 · 4 8毫升（ 至540毫克（2.19 酯在10.8 笔升（5.48毫莫耳）之 L (2·19毫莫耳）之上述 毫升之二聘烷和0.54奎 之NaOH 1Ν的水溶液加 述6 _胺基-喹琳_ 5 -羧酸甲 宅升之甲醇中的溶液。於 119 200808766 室溫下授拌…4小時。然後在真空中蒸發溶 餘物懸夺在最小量的水中及藉由加入濃Ηα於pH 6沈, 過遽之後及用最小量的水洗務’“真空泵上乾燥所：固 體以產生245毫克（60%)之淡黃色固體；lc/ms: 189 / 190 (Μ + H)+ 〇 ^ d) 2β|>(3-氯’口定·2_基）_5-三氟甲基韻-口比唑-3-基]-3-氧雜-1，8-二氮雜-菲-4-酮之製備
於l〇°C下將372毫克（1.28毫莫耳）之2_(3_氯_吡啶 -2-基）-5-三氟甲基-2H-吡唑-3-羧酸接著513微升（6·38毫 莫耳）之。比啶加至240毫克（1.28毫莫耳）之卜胺基-喹 啉-5-羧酸在9.60毫升之無水四氫呋喃中的懸浮液。然後 將懸浮液冷卻至0。C和逐滴加入3 9 8微升（5.1 〇毫莫耳） 之甲石頁酸氣。於室溫下攪;拌混合物4 8小時。然後蒸發溶 劑和用最小量的乙酸乙酯沈澱殘餘物且用乙酸乙g|洗滌。 過濾之後，將水加至濾液和再次過濾所形成之新懸浮液。 在高真空泵上乾燥之後獲得303毫克（54% )之固體；LC /MS : 444/446 (M + H)+， 120 200808766 氟甲基-2Η-吡唑 其Ί ：M： 一氣甲 土 * 土 }、喹啉· 5 _缓酸異丙基醯胺之製備
一將78微升（〇·91毫莫耳）之異丙胺加至15〇毫克（〇·3〇 耄莫耳） 、、 上述2-[2-(3-氯比啶-2-基）-5-三氟甲基-2H-吡 口坐-3 -其Ί 土 氧雜-1，8-二氮雜-菲-4-酮在6毫升之混合物乙 腈· H2〇 4 · ί , y \ ju • 1 C V/ v )中的懸浮液。於室溫下攪拌反應混 合物 6 士 / λ 4 °然後將鹽水加至混合物和用乙酸乙酯萃取產 物（3次） , 、 。在Na2S〇4上乾燥重組之有機相，過濾和蒸發。 戔餘物藉由急驟層析法（Si〇2，庚烷/乙酸乙酯i : i )之 純化產生100毫克（65% )之白色固體；LC/MS: 503/ 505(M + H)+，m.p· : 1 82-1 830C 〇 31^1列46:6-{[2-(3二氯1^^_2-基）-5_三氟曱基_211-〇比唑-3-麗胺基卜喹啉-5-羧醯胺之製備： 121 200808766
相’過濾和蒸發。殘餘物藉由急驟層析法（si〇2，庚烧/ 將7 9微升（〇. 9 1毫莫耳 加至1 5〇毫克（〇·3〇毫莫耳）之 三氟曱基-2Η-吡唑-3-基]氧 升之混合物乙腈：H2〇4 : 1 /皿下授拌反應混合物6小時 乙酸乙S旨萃取產物（3次）。 )之曱胺（在水中之4〇〇/0溶液） 上述2-[2-(3-氣- π比啶基）-5-雜-1，8·一鼠雜-菲-4-酮在6毫 (v / v ) 中的懸浮液。於室 。然後將鹽水加至混合物和用 在Na2S〇4上乾燥重組之有機 乙酸乙酯1 : 1)之純化產生u〇毫克（76%)之白色固體； LC/MS : 475/ 477 (M + H)+，m.p. : 210-211oc
Hi-胺基—}-7-甲基·喹啉-5-羧酸甲其醢_夕: a) 6-胺基-7-漠-啥琳·5 -叛酸甲醋之製備
122 200808766
將5.80克（17·78毫莫耳）之N 券6古苗：s:、 、、丁 一酉也亞胺加至6,6 克（32.6笔莫耳）之6_胺基·喹啉 纔酸甲酉旨（如管·力备办| 45中之步驟b製備）在5〇毫 只她例 ,θ ^ ^ 升N，N-二曱基曱醯胺中的 混合物。於室溫下攪拌反應4 … 物在石夕凝膠上用乙酸乙g旨作為 殘餘 ^ ^ , 〜從進仃官柱層析純化以 產生1.59克（17%)之產物的黃色 汽匕 D 體，lc/MS: 281/ 283 (M + H)+。 / b)6-胺基-7-曱基-喹啉·5_羧酸甲_之製備 在il大氣下將2.35克（17.0毫莫耳）之k2c〇3、323 毫克（0.28毫莫耳）之肆（三苯基膦）|巴和γιο毫克（5.66 毫莫耳）之三甲基硼氧六環（b〇roxine)加至在3〇毫升二體 烧中的1.59克（5.66¾莫耳）之6 -胺基-7-漠、-啥嚇^- 5-魏酸 曱酯。在微波爐中於180°C下攪拌反應混合物1〇分鐘。 經過賽里特（Celite )過濾和在真空中濃縮之後。藉由急 驟層析法（Si02，乙酸乙酯）純化殘餘物以產生550毫 克之產物（45%)的淡黃色固體；LC/MS : 217/218 (M + H)+ 〇 c) 6-胺基甲基-喹啉-5-羧酸之製備 123 200808766
將6.4毫升（6.4毫莫耳）之NaOH IN水浚、、产上 合，夜加至5 5 0 毫克（2.54毫莫耳）之6-胺基-7-曱基-喹啉、5、鈐 ^ v 羧酸曱酯在 η毫升之二聘烷和ο·5毫升之甲醇中的溶液。、 %至溫下攪 拌混合物16小時。蒸發溶劑及將水加至殘餘物中。— 丁。错由 加入濃HC1於pH 6沈澱產物，過濾，用最小量的水洗條 及在高真空泵上乾燥。所得黃色粗固體（282亳克）直接 使用於下個步驟中；LC/ MS : 203 / 204 (Μ + H) + 句2-[2-(3-氣-吡啶-2-基）-5-羥基-211-吡唑-3-基]_1〇一甲 基_3-氧雜-1，8-二氮雜-菲酮之製備
cf3 將407毫克（1·39毫莫耳）之2-(3 —氯_吡啶_2_基卜^ 三氟甲基-2Η-吡唑-3-羧酸接著56〇微升（7〇毫莫耳） 口比口疋加至282宅克（1·39毫莫耳）之6•胺基1甲基“奎琳_ 124 200808766 _ 5_羧酸在11毫升之無水thf中的懸浮液。於室溫下在3〇 分鐘期間物攪拌混合物。然後將懸浮液冷卻至〇Qc和逐滴 加入430微升（5.5毫莫耳）之甲確酿氣。於室溫下授掉 混合物48小日寺。然後蒸發溶劑和殘餘物隨後與乙酸乙酷 和與最小量的冷水-起研磨和過遽。殘餘物藉由急驟 法（skv庚烷/乙酸乙醋1:2)之純化產生286毫克（2%) 之產物的淡黃色固體；LC/MS: 468/46〇(μ + η)+。 ο e) 6-{[2-(3-氯_〇比。定_2_基）_5•三氟甲基_2η“比唑·㈠炭 基]-胺基}-7-甲基-喹啉_5_羧酸甲基醯胺之製備
將80微升（〇 9毫莫耳）< 4 2H-一基]，-甲基小氧雜^二氮 基_ 升之乙猜/水u:1，v八）中的懸浮液。二？ 5毫 反應混合“小時和然後在真空中濃縮。用二；：：拌 醋溶解殘餘物。分離該等相和用乙酸乙‘ X和乙“ 用鹽水洗務合併之有機層，經厂層-次。 “和在真空中濃 125 200808766 縮。殘餘物藉由急驟層析法（Si〇2，乙酸乙酯）之純化產 生25宅克（16%)之產物的淡黃色固體；lc/MS : 489/ 491 (M + H)+，m.p· ·· 15(M52°C (分解）。 之施例Αβ .一^: {【2二Q-氣·^^定-2-基）-5-三氟曱基吐-3- 羧酸異丙|酿胺之製備：
將80微升（〇·9毫莫耳）之異丙胺加至143毫克（〇·3ΐ %莫耳）之上述2-[2-(3-氯1咬·2•基）_5-經基n坐-3_ 基]」"基-3-氧雜-U8_二氮雜κ酮在5毫升之乙腈/ 水（4 : 1，v / v)中的懸浮液，认a 於至溫下攪拌反應混合物6 小時及然後在真空中濃縮。用碱， 、 用i水和乙酸乙醋溶解殘餘 物。分離該等相和用乙酸乙醋咮 曰/先滌水層二次。用鹽水洗滌 合併之有機層，經過MgS04乾捋4 士士 L “和在真空中濃縮。殘餘物 轉由急驟層析法（Si〇2，乙酸7此、 t 之純化產生56毫克 (35% )之產物的淡黃色固體 LC/MS : 517/519 (M + H)+，m.p. : 162-168°C (分解）。 iAim 6i基-5-碘7 私办 甲酯之製備： 126 200808766
co2ch3 N-NH 將1·29克（5.73毫莫耳）之N-碘丁二醯亞胺加至500 毫克（2·61毫莫耳）之6_胺基-1H-吲唑-7-羧酸甲酯（如實 施例10中之步驟a製備）在5毫升之乙腈中的溶液。於 室溫下攪拌反應混合物1小時及於50°C下經6小時。然 後蒸發溶劑和將殘餘物懸浮在水中。過濾產生7 5 0毫克 (91%)之產物的棕色固體；LC/MS : 318/319 (M + H)+。 127 200808766 表p :式i化合物的物理數據： 化合物 編號 結構 熔點 MS/NMR P.1 〇：c, <9^rVH3 V-nh o ch3 實施例1 240-242°C LC/MS: 513/515 (M+Na)+ Ρ·2 CCc， 〇Y^J^cf3 Ρζλ/Α Qh& 實施例2 239-241 °C LC/MS: 525/527 (M+Na)+ Ρ.3 〇：c, 〇’人>^ N - NH O CH3 實施例3步驟d 203-205°C LC/MS: 492/494 (M+H)+ Ρ.4 ccc, ν-νη ο 240-242°C LC/MS: 504/506 (M+H)+ 128 200808766 化合物 編號 結構 熔點 MS/NMR 實施例4 P.5 CCc, 〇γ^ορ3 Λν Ν - ΝΗ 0 ^ 實施例5 224-227°C LC/MS: 530/532 (M+H)+ P.6 CT 〇yk>CFa 麻3 N—NH 0 實施例6 190-192°C LC/MS: 464/466 (M+H)+ P.7 Of N - NH 〇H3C 3 實施例7 100-105°C LC/MS: 552/554 (M+H)+ P.8 ccc, 〇yW^cf3 N-NH 0 Η3ό 實施例8 LC/MS: 568/570 (M+H)+ 129 200808766 化合物 編號 結構 熔點 MS/NMR P.9 〇rc, 〇YW^cf3 n-nh 〇h3c 3 u 實施例9 LC/MS: 584/586 (M+H)+ P.10 CCc, f,〇^>CF3 <V^rVCH3 N - NH 0 CH3 實施例10步驟e 245-247°C LC/MS: 526/528 (M+H)+ P.11 Of N—NH 0 實施例11 >250°C LC/MS: 538/540 (M+H)+ P.12 ccc, Ο,Ογ^-3 /XV Ν-NH 0 ^ 實施例12 >250°C LC/MS: 564/566 (M+H)+ 130 200808766 化合物 編號 結構 熔點 MS/NMR P.13 CXC, Λν- ll-ΝΗ 0 H3C CH3 實施例13 10tM05〇C LC/MS: 586/588 (M+H)+ P.14 〇!v^- 實施例14 LC/MS: 602/604 (M+H)+; 624/626 (M+Na)+ P.15 CCcl Z^rHViC3 N-NH 0 h3c 3 實施例15 173-176°C LC/MS: 640/642 (M+Na)+ P.16 ccc, <WvcH3 N - NH 0 CH3 實施例16 189-190°C LC/MS: 570/572 (M+H)+ 131 200808766 化合物 編號 結構 熔點 MS/NMR P.17 CCcl A、 N - NH O 實施例Π >255°C LC/MS: 564/566 (M+Na)+ P.18 ccc, Br〇Y^>CF3 Λν N-NH 0 ^ 實施例18 212-214°C LC/MS: 608/610 (M+H)+ Ρ·19 〇cc, BrcyU^ N—NH 0 實施例19 144-150oC LC/MS: 582/584 (M+H)+ P.20 0Cc， Άλ HscAv 實施例20 >240°C LC/MS: 531/533 (M+H)+ 132 200808766 化合物 編號 結構 熔點 MS/NMR P.21 CT 〇^X>-3 °aj^YH3 H3CT^^ 〇 CH3 實施例21 >230°C LC/MS: 547/549 (M+H)+ P.22 CCC, H3。為、3 實施例22 >134°C P.23 ccc, j6^hs 實施例23 >230°C LC/MS: 517/519 (M+H)+ 133 200808766 化合物 編號 結構 熔點 MS/NMR P.24 〇rcl i^^rCH3 kCH3 實施例24 213-220°C LC/MS： 587/589 (M+H)+ P.25 N-N 實施 CCCI iy^cF3 ν： 丫 CH3 Η 0 CH3 例25 LC/MS: 519/520 (M+H)+ P.26 X N-N 實施 CCc, 卜N入N-\ 1 CF3 H 0 ^ 例26 LC/MS: 555/557 (M+H)+ P.27 〇Ccl <VyVH3 Ν - ΝΗ Ο CH3 實施例27 148-151 °C LC/MS: 468/470 (M+H)+ 134 200808766 化合物 編號 結構 熔點 MS/NMR P.28 ccc, Ν ,CH3 ΟΗ?γ^° AV N-NH 0 ^ 實施例28 150-154°G LC/MS: 506/508 (M+H)+ P.29 CCc, Ssi 入 A、 N—NH O >255°C LC/MS: 498/500 (M+H)+ 135 200808766 化合物 編號 結構 熔點 MS/NMR P.30 CCc, c 丨 A^^n^ch3 N-NH 0 243-244°C LC/MS: 512/514 (M+H)+ P.31 0Ccl 麵 148-150°C LC/MS: 550/552 (M+H)+ P.32 CCCI α0γ^>Ά N - ΝΗ 0Η3° 159-160°C 分解 LC/MS: 570/572 (M+H)+ P-33 CCC, ^%8Γ3 N-ΝΗ 0 H3C 3 135-140°C 分解 LC/MS: 632/634 (M+H)+ 136 200808766 化合物 編號 結構 熔點 MS/NMR P.34 〇：c, jfVNHH %^ch3 243-244°C LC/MS: 664/666 (M+H)+ P.35 CCc, rV^.CH3 <VyVCH3 N - NH 0 CH3 141-144°C LC/MS: 554/558 (M+Na)+ P.36 〇Cc， BrV^H3 N - MH 0 144-145°C 分解 LC/MS: 568/570 (M+Na)+ P.37 CCc, 加· i^HS_CH3 N-NH 0 237-238°C LC/MS: 524/526 (M+H)+ 137 200808766 化合物 編號 結構 熔點 MS/NMR P.38 Αν LC/MS: 547/549 (M+H)+ P.39 CCcl <VyVH3 N - ΝΗ O CH3 LC/MS: 509/511 (M+H)+ P.40 CCGI y^a〇-CH3 <VyVH3 n-nh o ch3 186-187°C LC/MS: 510/512 (M+Na)+ P.41 ccc, <VyVH3 N - NH 0 CH3 237-238°C LC/MS: 578/580 (M+Na)+ 138 200808766 化合物 編號 結構 熔點 MS/NMR P.42 ccc, <VyVH3 N - NH 0 CH3 217-218°C LC/MS: 560/562 (M+Na)+ P.43 〇：c, {ΦύΗνύ0Η3 N-NH o ch3 實施例36 LC/MS: 516/518 (M+Na)+ P.44 〇Ccl 〇Η3γ^ <VyvH3 n-nh o ch3 LC/MS: 506/508 (M+H)+ P.45 CCc， 實施例37 173-175°C LC/MS: 532/534 (M+H)+ 139 200808766 化合物 編號 結構 熔點 MS/NMR P.46 182-184°C LC/MS: 576/578 (M+H)+ P.47 Of 〇r〇-〇CH3 A；> N-NH O ^ 155-157°C LC/MS: 526/528 (M+H)+ P.48 〇：cl N-NH 0 ^ 240-241 °C LC/MS: 594/596 (M+H)+ P.49 ccc, C〇~CF3 cH3y^ 159-162°C LC/MS: 544/546 (M+H)+ 140 200808766 化合物 編號 結構 熔點 MS/NMR P.50 CCc, »CH3 χ^χΝΗ|Η A^k^N^CH3 n-nh 0 149-1520C LC/MS: 520/522 (M+H)+ P.51 CT N- NH O H3C 3 151-154°C LC/MS: 594/596 (M+H)+ P.52 (T N 厂·CF3 〒hV^0 N-NH 0 H3C 實施例29 247-250°C LC/MS: 536/538 (M+Hf P.53 CCcl ?N^CH3 154-156°C LC/MS: 517/519 (M+H)+ 141 200808766 化合物 編號 結構 熔點 MS/NMR P.54 〇；c, n-nh o h3c 3 275-277°C LC/MS: 626/628 (M+H)+ P.55 〇ccl ,〇H3 CN0^0 Λν- N - NH 〇H3C 224-227°C LC/MS: 479/481 (M+H)+ P.56 ccc, /¾ % N-NH 0 H3C 250-253°C LC/MS: 488/490 (M+H)+ P.57 Of 》WCH3 \Jh Ϊη3Γ〇Η3 159-161 °C LC/MS: 548/550 (M+H)+ 142 200808766 化合物 編號 結構 熔點 MS/NMR P.58 CCcl CWCH3 N—NH 0 215-216°C LC/MS: 474/476 (M+H)+ P.59 CCcl ΝΊ ,CH3 <&> n-nh 0H3° 實施例38 162-165°C LC/MS: 532/534 (M+H)+ P.60 〇：c, 、N ,CH3 <fc：^〇H3 N-NH 0 H3C 3 > 250°C LC/MS: 580/582 (M+H)+ P.61 ccc, C,WCH3 &< 167-170°C LC/MS: 654/56(S|M+H)+ 143 200808766 化合物 編號 結構 熔點 MS/NMR P.62 〇^Λ>-Ρ2 Ν-ΝΗ 0 ^ 實施例33 224-227°C LC/MS: 526/528 (M+H)+ P.63 CCcl Br^VYV-3 N-NH 0 H3C 實施例39 217-218°C LC/MS: 568/570 (M+H)+ P.64 〇Cc, 〇H3 為 N-NH 0 ^ 實施例40 190-194°C LC/MS: 606/608 (M+H)+ P.65 ccc, ?nV^Br N - NH O CH3 實施例31 163-166°C LC/MS: 518/520 (M+H)+ 144 200808766 化合物 編號 結構 熔點 MS/NMR P.66 〇：c, h〇n^n-n 〇y^~cF3 <Wvh^ N - NH O CH3 實施例34 226-229°C LC/MS: 516/518 (M+H)+ P.67 CCc, c,°Y^CF3 Br^/rVCH3 n-nh o ch3 248-250°C LC/MS: 606/608 (M+H)+ P.68 CCC, a°Y^>~CF3 為 228-229°C LC/MS: 644/646 (M+H)+ P.69 (T fV^cF3 H3c-irWv^ N - NH 0 CH3 實施例41 235-236°C LC/MS: 540/542 (M+H)+ 145 200808766 化合物 編號 結構 熔點 MS/NMR P.70 〇：cl /-cf3 9hV^° N-NH O 貫施例30 240-242°C LC/MS: 574/576 (M+H)+ P.71 CCcl 〇η?υ^Βγ Λν N - NH 0 ^ 實施例32 170-173°C LC/MS: 556/558 (M+H)+ P.72 ccc, H3〇-irWMx7 N-NH 0 A 228-229°C LC/MS: 578/580 (M+H)+ P.73 cxa ^^rVCH3 225-226°C LC/MS: 503 / 505 (M+H)+ 146 200808766 化合物 編號 結構 熔點 MS/NMR P.74 CCC, 219-220°C LC/MS: 475/477 (M+H)+ P.75 CCc, ϊ5^"τ〇Η3 182-183°C LC/MS: 503/505 (M+H)+ P.76 CCc， 210-211°C LC/MS: 475/477 (M+H)+ P.77 CCc, χχ>-〇, 秦 m.p.: 150-152°C 分解 LC/MS: 489/491 (M+H)+ 147 200808766 化合物 編號 結構 熔點 MS/NMR P.78 —(Ϋ ?Η3Υ^ n(j^nVch3 m.p.: 162-168°C 分解 LC/MS: 517/519 (M+H)+ Ρ·79 η N—Nl YNHh 〜Nr 246-248°C LC/MS: 554/556 (M+H)+ P.80 N—N a：_ YHh ^Vy Η O 1 233-236 °C LC/MS: 498/500 (M+H)+ P.81 \ I N—N l〇Y〇-< 218-221 °C LC/MS: 536/538 (M+H)+ 148 200808766 可類似地製備根據下表之化合物。下列實例意欲舉例 說明本發明和顯示較佳之式I化合物。 表A : 式lb之化合物
(lb) 列 R!a R100 R20 A.1.1 ch3 cf3 H A.1.2 ch3 cf3 ch3 A.1.3 ch3 cf3 ch2ch3 A.1.4 ch3 cf3 CH(CH3)CH3 A.1.5 ch3 cf3 C(CH3)(CH3)CH3 A.1.6 ch3 cf3 A.1.7 ch3 cf3 A.1.8 ch3 cf3 Az Α·1·9 ch3 cf3 A / Α.1.10 ch3 cf3 ch(ch3)2ch2sch3 Α.1.11 ch3 cf3 ch(ch3)2ch2s(o)ch3 Α.1.12 ch3 cf3 CH(CH3)2CH2S(0)2CH3 149 200808766 列 Rj3 R100 R20 A.1.13 ch3 OCH2CF3 H A.1.14 ch3 OCH2CF3 ch3 A.1.15 ch3 och2cf3 ch2ch3 A.1.16 ch3 〇ch2cf3 CH(CH3)CH3 A.1.17 ch3 och2cf3 C(CH3)(CH3)CH3 A.1.18 ch3 OCH2CF3 Λ> A.1.19 ch3 OCH2CF3 A.1.20 ch3 och2cf3 Az A.1.21 ch3 och2cf3 A / A. 1.22 ch3 och2cf3 ch(ch3)2ch2sch3 A.1.23 ch3 och2cf3 ch(ch3)2ch2s(o)ch3 A.1.24 ch3 och2cf3 ch(ch3)2ch2s(〇)2ch3 A.1.25 ch3 Br H A.1.26 ch3 Br ch3 A.1.27 ch3 Br ch2ch3 A.1.28 ch3 Br CH(CH3)CH3 A.1.29 ch3 Br C(CH3)(CH3)CH3 A. 1.30 ch3 Br A.1.31 ch3 Br A. 1.32 ch3 Br Az 150 200808766 列 R-jS R100 R20 A.1.33 ch3 Br A / A.1.34 ch3 Br ch(ch3)2ch2sch3 A.1.35 ch3 Br ch(ch3)2ch2s(〇)ch3 A.1.36 ch3 Br ch(ch3)2ch2s(〇)2ch3 A.1.37 ch3 Cl H A.1.38 ch3 Cl ch3 A.1.39 ch3 Cl ch2ch3 A.1.40 ch3 Cl CH(CH3)CH3 A.1.41 ch3 Cl C(CH3)(CH3)CH3 A.1.42 ch3 Cl A.1.43 ch3 Cl A.1.44 ch3 Cl Az A.1.45 ch3 Cl A / A. 1.46 ch3 Cl CH(CH3)2CH2SCH3 A.1.47 ch3 Cl CH(CH3)2CH2S(0)CH3 A. 1.48 ch3 Cl ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A. 1.49 ch3 cf2h H A.1.50 ch3 cf2h ch3 A.1.51 ch3 cf2h ch2ch3 A. 1.52 ch3 cf2h CH(CH3)CH3 A. 1.53 ch3 cf2h c(ch3)(ch3)ch3 A.1.54 ch3 cf2h 151 200808766 列 R-|3 R100 R20 A.1.55 ch3 cf2h Λ A. 1.56 ch3 cf2h Az A.1.57 ch3 cf2h A.1.58 ch3 cf2h ch(ch3)2ch2sch3 A.1.59 ch3 cf2h ch(ch3)2ch2s(o)ch3 A.1.60 ch3 cf2h ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A.1.61 ch3 〇cf3 H A.1.62 ch3 ocf3 ch3 A. 1.63 ch3 ocf3 ch2ch3 A. 1.64 ch3 ocf3 CH(CH3)CH3 A.1.65 ch3 ocf3 c(ch3)(ch3)ch3 A.1.66 ch3 ocf3 A.1.67 ch3 ocf3 A.1.68 ch3 ocf3 A / V A.1.69 ch3 ocf3 A A.1.70 ch3 ocf3 ch(ch3)2ch2sch3 A.1.71 ch3 ocf3 ch(ch3)2ch2s(o)ch3 A.1J2 ch3 ocf3 ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A.1.73 Cl cf3 H A.1.74 Cl cf3 ch3 A.1.75 Cl cf3 ch2ch3 152 200808766 列 Ria R100 R20 A.1.76 Cl cf3 CH(CH3)CH3 A. 1.77 Cl cf3 C(CH3)(CH3)CH3 A.1.78 Cl cf3 A.1.79 Cl cf3 A.1.80 Cl cf3 Λ / V A.1.81 Cl cf3 A.1.82 Cl cf3 ch(ch3)2ch2sch3 A.1.83 Cl cf3 ch(ch3)2ch2s(o)ch3 A.1.84 Cl cf3 ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A. 1.85 Cl och2cf3 H A. 1.86 Cl och2cf3 ch3 A. 1.87 Cl och2cf3 ch2ch3 A.1.88 Cl och2cf3 CH(CH3)CH3 A. 1.89 Cl och2cf3 C(CH3)(CH3)CH3 A. 1.90 Cl 〇ch2cf3 Λ> A.1.91 Cl och2cf3 A.1.92 Cl och2cf3 A, 1.93 Cl OCH2CF3 A. 1.94 Cl OCH2CF3 ch(ch3)2ch2sch3 A.1.95 Cl 〇ch2cf3 ch(ch3)2ch2s(o)ch3 153 200808766
列 R-jQ R100 R20 A.1.96 Cl OCH2CF3 ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A.1.97 Cl Br H A. 1.98 Cl Br ch3 A.1.99 Cl Br CH2CH3 A.1.100 Cl Br CH(CH3)CH3 A.1.101 Cl Br c—(ch3)(ch3)ch3 A.1.102 Cl Br A.1.103 Cl Br A.1.104 Cl Br Λ / V A.1.105 Cl Br Λ / A.1.106 Cl Br ch(ch3)2ch2sch3 A.1.107 Cl Br CH(CH3)2CH2S(0)CH3 A.1.108 Cl Br ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A.1.109 Cl Cl H A.1.110 Cl Cl ch3 A.1.111 Cl Cl ch2ch3 A.1.112 Cl Cl CH(CH3)CH3 A.1.113 Cl Cl C(CH3)(CH3)CH3 A.1.114 Cl Cl A.1.115 Cl Cl A.1.116 Cl Cl Λ / V 154 200808766 列 R*iS R100 R20 A.1.117 Cl Cl 4 A.1.118 Cl Cl ch(ch3)2ch2sch3 A.1.119 Cl Cl ch(ch3)2ch2s(o)ch3 A.1.120 Cl Cl CH(CH3)2CH2S(0)2CH3 A.1.121 Cl cf2h H A.1.122 Cl cf2h ch3 A.1.123 Cl cf2h ch2ch3 A.1.124 Cl cf2h ch(ch3)ch3 A.1.125 Cl cf2h c(ch3)(ch3)ch3 A.1.126 Cl cf2h A.1.127 Cl cf2h A.1.128 C! cf2h Az A.1.129 Cl cf2h 4 A.1.130 Cl cf2h CH(CH3)2CH2SCH3 A.1.131 Cl cf2h ch(ch3)2ch2s(o)ch3 A.1.132 Cl cf2h ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A.1.133 Cl ocf3 H A.1.134 Cl OCF3 ch3 A.1.135 Cl OCF3 ch2ch3 A.1.136 Cl OCF3 CH(CH3)CH3 A.1.137 Cl 0CF3 C(CH3)(CH3)CH3 A.1.138 Cl OCF3 155 200808766 列 R100 R20 A.1.139 Cl OCFa A.1.140 Cl OCF3 Az A.1.141 Cl OCF3 a A.1.142 Cl OCF3 ch(ch3)2ch2sch3 A.1.143 Cl 0CF3 CH(CH3)2CH2S(0)CH3 A.1.144 Cl OCF3 ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A.1.145 Br cf3 H A.1.146 Br cf3 ch3 A.1.147 Br cf3 ch2ch3 A.1.148 Br cf3 ch(ch3)ch3 A.1.149 Br cf3 C(CH3)(CH3)CH3 A.1.150 Br cf3 A.1.151 Br cf3 A.1.152 Br cf3 Λ / V A.1.153 Br cf3 A.1.154 Br cf3 ch(ch3)2ch2sch3 A.1.155 Br cf3 ch(ch3)2ch2s(o)ch3 A.1.156 Br cf3 ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A.1.157 Br och2cf3 H A.1.158 Br och2cf3 ch3 156 200808766 列 R，a R100 R20 A.1.159 Br OCH2CF3 ch2ch3 A.1.160 Br och2cf3 CH(CH3)CH3 A.1.161 Br och2cf3 c(ch3)(ch3)ch3 A.1.162 Br och2cf3 Λ> A.1.163 Br och2cf3 A.1.164 Br och2cf3 Az A.1.165 Br och2cf3 A.1.166 Br och2cf3 ch(ch3)2ch2sch3 A.1.167 Br och2cf3 ch(ch3)2ch2s(o)ch3 A.1.168 Br och2cf3 ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A.1.169 Br Br H A.1.170 Br Br ch3 A.1.171 Br Br ch2ch3 A.1.172 Br Br CH(CH3)CH3 A.1.173 Br Br c(ch3)(ch3)ch3 A.1.174 Br Br A.1.175 Br Br A.1.176 Br Br Λ / V A.1.177 Br Br 4 157 200808766 列 F^a R100 R20 A.1.178 Br Br ch(ch3)2ch2sch3 A.1.179 Br Br ch(ch3)2ch2s(〇)ch3 A.1.180 Br Br ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A.1.181 Br Cl H A.1.182 Br Cl ch3 A.1.183 Br Cl ch2ch3 A.1.184 Br Cl CH(CH3)CH3 A.1.185 Br Cl C(CH3)(CH3)CH3 A.1.186 Br Cl A.1.187 Br Cl A.1.188 Br Cl Λ A.1.189 Br Cl A / A.1.190 Br Cl ch(ch3)2ch2sch3 A.1.191 Br Cl ch(ch3)2ch2s(o)ch3 A.1.192 Br Cl ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A.1.193 Br CF2H H A.1.194 Br cf2h ch3 A.1.195 Br cf2h ch2ch3 A.1.196 Br cf2h CH(CH3)CH3 A.1.197 Br cf2h c(ch3)(ch3)ch3 A.1.198 Br cf2h Λ> A.1.199 Br cf2h 158 200808766 列 R-|3 R100 R20 A.1.200 Br CF2H A.1.201 Br cf2h A / A.1.202 Br cf2h ch(ch3)2ch2sch3 A.1.203 Br cf2h ch(ch3)2ch2s(o)ch3 A. 1.204 Br cf2h ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A.1.205 Br ocf3 H A.1.206 Br ocf3 ch3 A.1.207 Br ocf3 ch2ch3 A. 1.208 Br ocf3 CH(CH3)CH3 A. 1.209 Br ocf3 c(ch3)(ch3)ch3 A.1.210 Br 〇cf3 A.1.211 Br 〇cf3 A.1.212 Br 〇cf3 A ^ V A.1.213 Br ocf3 A / A.1.214 Br 〇cf3 ch(ch3)2ch2sch3 A.1.215 Br ocf3 ch(ch3)2ch2s(o)ch3 A.1.216 Br ocf3 ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A.1.217 CN cf3 H A.1.218 CN cf3 ch3 A.1.219 CN cf3 ch2ch3 A. 1.220 CN cf3 CH(CH3)CH3 A.1.221 CN cf3 C(CH3)(CH3)CH3 159 200808766 列 F^a R100 R20 A. 1.222 CN cf3 A. 1.223 CN cf3 A.1.224 CN cf3 八 A.1.225 CN cf3 4 A.1.226 CN cf3 CH(CH3)2CH2SCH3 A.1.227 CN cf3 CH(CH3)2CH2S(0)CH3 A. 1.228 CN cf3 CH(CH3)2CH2S(0)2CH3 A.1.229 CN och2cf3 H A. 1.230 CN och2cf3 ch3 A.1.231 CN och2cf3 ch2ch3 A.1.232 CN OCH2CF3 CH(CH3)CH3 A.1.233 CN och2cf3 C(CH3)(CH3)CH3 A.1.234 CN och2cf3 A.1.235 CN och2cf3 A.1.236 CN och2cf3 Az A.1.237 CN och2cf3 A.1.238 CN och2cf3 ch(ch3)2ch2sch3 A.1.239 CN och2cf3 ch(ch3)2ch2s(o)ch3 A.1.240 CN och2cf3 ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 160 200808766 列 Ria R100 R20 A. 1.241 CN Br H A. 1.242 CN Br ch3 A. 1.243 CN Br ch2ch3 A.1.244 CN Br CH(CH3)CH3 A. 1.245 CN Br C(CH3)(CH3)CH3 A. 1.246 CN Br A.1.247 CN Br A. 1.248 CN Br Λ / V A. 1.249 CN Br A / A· 1.250 CN Br ch(ch3)2ch2sch3 A.1.251 CN Br ch(ch3)2ch2s(o)ch3 A.1.252 CN Br ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A.1.253 CN Cl H A. 1.254 CN Cl ch3 A.1.255 CN Cl ch2ch3 A. 1.256 CN Cl CH(CH3)CH3 A.1.257 CN Cl c(ch3)(ch3)ch3 A. 1.258 CN Cl A.1.259 CN Cl A.1.260 CN Cl Az 161 200808766 列 F^a R100 R20 A.1.261 CN Cl A / A.1.262 CN Cl CH(CH3)2CH2SCH3 A. 1.263 CN Cl ch(ch3)2ch2s(o)ch3 A. 1.264 CN Cl ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A.1.265 CN cf2h H A.1.266 CN cf2h CH3 A.1.267 CN cf2h ch2ch3 A.1.268 CN cf2h ch(ch3)ch3 A.1.269 CN cf2h c(ch3)(ch3)ch3 A.1.270 CN cf2h Λ> A.1.271 CN cf2h A.1.272 CN cf2h A A.1.273 CN cf2h A / A 丄 274 CN cf2h ch(ch3)2ch2sch3 A.1.275 CN cf2h ch(ch3)2ch2s(o)ch3 A.1.276 CN cf2h ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A. 1.277 CN ocf3 H A.1.278 CN ocf3 ch3 A.1.279 CN ocf3 ch2ch3 A.1.280 CN ocf3 CH(CH3)CH3 A.1.281 CN ocf3 c(ch3)(ch3)ch3 A.1.282 CN ocf3 Λ> - 162 200808766 列 F^a R100 R20 A.1.283 CN ocf3 A. 1.284 CN ocf3 A7 A.1.285 CN ocf3 A. 1.286 CN ocf3 ch(ch3)2ch2sch3 A.1.287 CN 〇cf3 CH(CH3)2CH2S(0)CH3 A. 1.288 CN ocf3 ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A. 1.289 I cf3 H A. 1.290 I cf3 ch3 A.1.291 I cf3 ch2ch3 A. 1.292 I CFa CH(CH3)CH3 A. 1.293 I cf3 c(ch3)(ch3)ch3 A.1.294 I cf3 A. 1.295 I cf3 ' . A.1.296 I cf3 A.1.297 I cf3 A.1.298 I cf3 ch(ch3)2ch2sch3 A.1.299 I cf3 ch(ch3)2ch2s(o)ch3 A.1.300 I cf3 ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 163 200808766 列 R*ioo R20 A.1.301 I 〇ch2cf3 H A. 1.302 I och2cf3 ch3 A. 1.303 I 〇ch2cf3 ch2ch3 A. 1.304 I och2cf3 CH(CH3)CH3 A. 1.305 I och2cf3 c(ch3)(ch3)ch3 A.1.306 I 〇ch2cf3 A.1.307 I och2cf3 Λ A. 1.308 I och2cf3 為 A. 1.309 I och2cf3 A.1.310 I och2cf3 ch(ch3)2ch2sch3 A.1.311 I och2cf3 ch(ch3)2ch2s(o)ch3 A.1.312 I 〇ch2cf3 ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A.1.313 I Br H A.1.314 I Br ch3 A.1.315 I Br ch2ch3 A.1.316 I Br CH(CH3)CH3 A.1.317 I Br C(CH3)(CH3)CH3 A.1.318 i Br A.1.319 I Br A. 1.320 I Br Λ / V A.1.321 I Br 164 200808766 列 R*iQ R100 R20 A.1.322 I Br ch(ch3)2ch2sch3 A.1.323 I Br ch(ch3)2ch2s(o)ch3 A.1.324 I Br ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A. 1.325 I Cl H A.1.326 I Cl ch3 A. 1.327 I Cl ch2ch3 A.1.328 I Cl ch(ch3)ch3 A. 1.329 I Cl c(ch3)(ch3)ch3 A. 1.330 I Cl Λ> A.1.331 I Cl A.1.332 I Cl 八 A.1.333 I Cl Λ / A.1.334 I Cl ch(ch3)2ch2sch3 A. 1.335 i Cl ch(ch3)2ch2s(o)ch3 A. 1.336 I Cl ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A. 1.337 ) cf2h H A· 1.338 I cf2h ch3 A.1.339 I cf2h ch2ch3 A.1.340 I cf2h CH(CH3)CH3 A.1.341 I cf2h C(CH3)(CH3)CH3 A.1.342 l cf2h 165 200808766
Line Ria R100 R20 A.1.343 I CF2H Λ A. 1.344 I cf2h 八 A. 1.345 I cf2h 4 A.1.346 I cf2h CH(CH3)2CH2SCH3 A.1.347 I cf2h ch(ch3)2ch2s(o)ch3 A. 1.348 I cf2h ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A.1.349 I ocf3 H A.1.350 I ocf3 ch3 A.1.351 I 〇cf3 ch2ch3 A. 1.352 I ocf3 ch(ch3)ch3 A.1.353 I ocf3 c(ch3)(ch3)ch3 A.1.354 I ocf3 A.1.355 I ocf3 A.1.356 I ocf3* A. 1.357 I ocf3 A. 1.358 I ocf3 ch(ch3)2ch2sch3 A.1.359 I ocf3 CH(CH3)2CH2S(0)CH3 A.1.360 I ocf3 ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A.1.361 C三CH cf3 H A.1.362 C三CH cf3 ch3 A. 1.363 C三CH cf3 ch2ch3 166 200808766 列 Ria R100 R20 A.1.364 C三CH cf3 CH(CH3)CH3 A. 1.365 G三CH cf3 c(ch3)(ch3)ch3 A.1.366 C三CH cf3 A.1.367 C三CH cf3 A. 1.368 C三CH cf3 Λ A. 1.369 G三CH cf3 A. 1.370 C三CH cf3 ch(ch3)2ch2sch3 A. 1.371 C=CH cf3 ch(ch3)2ch2s(o)ch3 A. 1.372 G三CH cf3 ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A. 1.373 C三CH och2cf3 H A. 1.374 C三CH och2cf3 ch3 A. 1.375 CECH 〇ch2cf3 ch2ch3 A. 1.376 C三CH och2cf3 CH(CH3)CH3 A. 1.377 C三CH och2cf3 c(ch3)(ch3)ch3 A 儿 378 CECH OCH2CF3 A.1.379 CECH OCH2CF3 A.1.380 C三CH och2cf3 為 A.1.381 C三CH 〇ch2cf3 A.1.382 C=CH och2cf3 ch(ch3)2ch2sch3 A.1.383 C三CH och2cf3 CH(CH3)2CH2S(0)CH3 167 200808766 列 R-jQ R100 R20 A.1.384 CECH OCH2CF3 ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A.1.385 C三CH Br H A.1.386 C~CH Br ch3 A.1.387 CECH Br ch2ch3 A. 1.388 C=CH Br CH(CH3)CH3 A. 1.389 C三CH Br C(CH3)(CH3)CH3 A. 1.390 C彐CH Br A.1.391 C三CH Br A. 1.392 CECH Br 為 A. 1.393 C~CH Br A / A. 1.394 C三CH Br ch(ch3)2ch2sch3 A. 1.395 C三CH Br ch(ch3)2ch2s(o)ch3 A. 1.396 C三CH Br ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A· 1.397 C三CH Cl H A. 1.398 CECH Cl CH3 A. 1.399 C三CH C! ch2ch3 A· 1.400 CECH Cl CH(CH3)CH3 A. 1.401 C三CH Cl C(CH3KCH3)CH3 A. 1.402 C三CH Cl A. 1.403 C三CH Cl A. 1.404 CECH Cl 為 168 200808766 列 Ri8 R100 R20 A.1.405 C三CH Cl A.1.406 CECH Cl ch(ch3)2ch2sch3 A.1.407 C三CH Cl CH(CH3)2CH2S(0)CH3 A.1.408 C=CH Cl ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A. 1.409 C=CH cf2h H A.1-410 C三CH cf2h ch3 A.1.411 C三CH cf2h ch2ch3 A.1.412 C三CH CFaH CH(CH3)CH3 A.1.413 CECH CF2H C(CH3)(CH3)CH3 A.1.414 C三CH cf2h Λ> A.1.415 C三CH cf2h A.1.416 C三CH cf2h Az A.1.417 C三CH cf2h 4 A.1.418 C三CH cf2h ch(ch3)2ch2sch3 A.1.419 C三CH cf2h CH(CH3)2CH2S(0)CH3 A. 1.420 C三CH cf2h ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A.1.421 C=CH ocf3 H A.1.422 CECH ocf3 ch3 A.1.423 C三CH ocf3 ch2ch3 A.1.424 C=CH ocf3 CH(CH3)CH3 A. 1.425 C=CH ocf3 C(CH3)(CH3)CH3 A.1.426 C三CH ocf3 169 200808766 列 Ria R100 R20 A.1.427 C三CH ocf3 A. 1.428 CECH ocf3 Az A.1.429 C三CH ocf3 A.1.430 C三CH ocf3 CH(CH3)2CH2SCH3 A. 1.431 C三CH ocf3 ch(ch3)2ch2s(o)ch3 A.1.432 C三CH ocf3 ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A. 1.433 H cf3 H A. 1.434 H cf3 ch3 A. 1.435 H cf3 ch2ch3 A.1.436 H cf3 CH(CH3)CH3 A. 1.437 H cf3 c(ch3)(ch3)ch3 A. 1.438 H cf3 Λ> A.1.439 H cf3 A.1.440 H cf3 Az . A.1.441 H cf3 4 A. 1.442 H cf3 ch(ch3)2ch2sch3 A.1.443 H cf3 CH(CH3)2CH2S(0)CH3 A.1.444 H cf3 ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A. 1.445 H och2cf3 H A. 1.446 H och2cf3 ch3 A. 1.447 H och2cf3 ch2ch3 170 200808766 列 Ria R100 R20 A. 1.448 H OCH2CF3 CH(CH3)CH3 A. 1.449 H 〇ch2cf3 c(ch3)(ch3)ch3 A. 1.450 H 〇ch2cf3 Λ> A. 1.451 H och2cf3 A. 1.452 H 〇ch2cf3 Λ / V A. 1.453 H och2cf3 4 A. 1.454 H 〇ch2cf3 ch(ch3)2ch2sch3 A. 1.455 H och2cf3 ch(ch3)2ch2s(o)ch3 A. 1.456 H 〇ch2cf3 ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A.1.457 H Br H A.1.458 H Br ch3 A· 1.459 H Br ch2ch3 A. 1.460 H Br CH(CH3)CH3 A.1.461 H Br C(CH3)(CH3)CH3 A. 1.462 H Br A.1.463 H Br A. 1.464 H Br A7 A. 1.465 H Br 4 A.1.466 H Br CH(CH3)2CH2SCH3 A.1.467 H Br ch(ch3)2ch2s(o)ch3 171 200808766 列 RiQ R100 R20 A. 1.468 H Br ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A.1.469 H Cl H A. 1.470 H Cl ch3 A.1.471 H Cl ch2ch3 A.1.472 H Cl CH(CH3)CH3 A. 1.473 H Cl C(CH3)(CH3)CH3 A. 1.474 H Cl A. 1.475 H Cl A.1.476 H Cl Λ A. 1.477 H Cl Λ / A. 1.478 H Cl ch(ch3)2ch2sch3 A. 1.479 H Cl CH(CH3)2CH2S(0)CH3 A. 1.480 H Cl ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 Α·1·481 H cf2h H A. 1.482 H cf2h ch3 A.1.483 H cf2h ch2ch3 A. 1.484 H cf2h CH(CH3)CH3 A.1.485 H cf2h C(CH3)(CH3)CH3 A. 1.486 H cf2h A.1.487 H cf2h A. 1.488 H cf2h Az 172 200808766 列 RiQ R100 R20 A.1.489 H CF2H A / A. 1.490 H cf2h ch(ch3)2ch2sch3 A.1.491 H cf2h ch(ch3)2ch2s(o)ch3 A. 1.492 H cf2h ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A. 1.493 H ocf3 H A. 1.494 H ocf3 ch3 A. 1.495 H ocf3 ch2ch3 A. 1.496 H ocf3 CH(CH3)CH3 A. 1.497 H ocf3 c(ch3)(ch3)ch3 A. 1.498 H ocf3 γλ> A. 1.499 H ocf3 A. 1.500 H ocf3 Λ / V A. 1.501 H ocf3 A / A. 1.502 H ocf3 ch(ch3)2ch2sch3 A. 1.503 H ocf3 CH(CH3)2CH2S(0)CH3 A. 1.504 H 〇cf3 ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A. 1.505 Cl och3 H A. 1.506 Cl och3 ch3 A.1.507 Cl och3 ch2ch3 A.1.508 Cl och3 CH(CH3)CH3 A.1.509 Cl och3 c(ch3)(ch3)ch3 A.1.510 C! och3 Λ> 173 200808766 列 R*j3 R100 ^20 A.1.511 Cl och3 A.1.512 Cl 〇ch3 Az A.1.513 Cl 4 A.1‘514 Cl 〇ch3 CH(CH3)2CH2SCH3 A.1.515 Cl och3 CH(CH3)2CH2S(0)CH3 A.1.516 Cl 〇ch3 ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A.1.517 Br 〇ch3 H A.1.518 Br 〇ch3 ch3 A.1.519 Br och3 ch2ch3 A.1.520 Br 〇ch3 CH(CH3)CH3 A. 1.521 Br 〇ch3 C(CH3)(CH3)CH3 A.1.522 Br 〇ch3 A.1.523 Br 〇ch3 A.1.524 Br och3 Λ / V A.1.525 Br A.1.526 Br och3 ch(ch3)2ch2sch3 A.1.527 Br och3 CH(CH3)2CH2S(0)CH3 A.1.528 Br och3 ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A.1.529 ch3 och3 H A.1.530 ch3 och3 ch3 A. 1.531 ch3 〇ch3 ch2ch3 174 200808766 列 F^a R*I00 R20 A. 1.532 ch3 och3 CH(CH3)CH3 A. 1.533 ch3 och3 c(ch3)(ch3)ch3 A. 1.534 ch3 och3 A.1.535 ch3 〇ch3 A. 1.536 ch3 och3 Λ / V A. 1.537 ch3 4 A. 1.538 ch3 och3 ch(ch3)2ch2sch3 A· 1.539 ch3 och3 ch(ch3)2ch2s(o)ch3 A. 1.540 ch3 och3 ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A.1.541 H och3 H A. 1.542 H och3 ch3 A. 1.543 H och3 ch2ch3 A. 1.544 H och3 CH(CH3)CH3 A.1.545 H och3 c(ch3)(ch3)ch3 A.1.546 H och3 A.1.547 H och3 A. 1.548 H och3 Λ / \J A. 1.549 H och3 A A.1.550 H och3 CH(CH3}2CH2SCH3 175 200808766 列 F^a R100 R20 A. 1.551 H och3 ch(ch3)2ch2s(o)ch3 A. 1.552 H och3 ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 A. 1.553 C三CH och3 H A.1.554 C三CH och3 ch3 A. 1.555 C三CH och3 ch2ch3 A. 1.556 C彐CH och3 CH(CH3)CH3 A. 1.557 CECH och3 c(ch3)(ch3)ch3 A. 1.558 C三CH och3 A. 1.559 C=CH och3 A. 1.560 C=CH och3 Λ / V A.1.561 C三CH och3 A / A. 1.562 C三CH och3 ch(ch3)2ch2sch3 A. 1.563 C三CH och3 CH(CH3)2CH2S(0)CH3 A. 1.564 C=CH och3 ch(ch3)2ch2s(o)2ch3 176 200808766 此表揭示564個下式的化合物
其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、‘和Rl。。具有給予於對應列的特定 者 地選自表A之564列A W·⑽。例如，特定^ 物TU.23為式T1的化合物’其中每一個變數& : R丨〇〇具在表A的列Hu中所哈 2〇 的系統，也以類似方式指明所有1他：广義。根據相同 之特定化合物以及丄= 個揭示在表1中 及所有揭不在表2到⑻之特定化合物。
仏此表揭示564個下式之化合物T2丄i到 (了 2)， 其中 變數Rla 姆於該等564個特定化合物之每一 和R1GG具有給予於對應列的特灵 每一個’適當 177 200808766 • 地選自表A之564列A.1.1到A.1.564。 表3 :此表揭示564個下式之化合物T3.1.1到T3.1.564
其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2Q和R1Q。具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A.1.1到A.1.564。 表4 :此表揭示564個下式之化合物T4.1.1到T4.1.564
(T4), 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2G和R1GG具有給予於對應列的特定意義，適當 178 200808766 地選自表A之564列Α· 1.1到A. 1.564。 表5 :此表揭示564個下式之化合物T5.1.1到T5.1.564
R
其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2Q和具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A.1.1到A.1.564。 表6 :此表揭示564個下式之化合物T6.1.1到T6.1.564
(T6), 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2G和R1G()具有給予於對應列的特定意義，適當 179 200808766 地選1 表7 : 表 Α 之 564 列 Α·1·1 到 Α.1.564。 此表揭示564個下式之化合物Τ7.1.1到 T7.1.564 (Τ7), 變數 地選ί 表8 :
個，每一個 .意義，適當 T8.1.564 $中，對於該等564個特定化合物之每-RU、R20和R100具有給予於對應列的特、 自表 A 之 564 列 A.1.1 到 A.1.5 64。 _此表揭示564個下式之化合物T8.1.1到
(T8), 變數 基中，對於該等564個特定化合物之每 Rla、以2 0和RlGG具有給予於對應列的特 個，每一個 意義，適當 180 200808766 地選自表A之564列A. 1.1到A_ 1.564。 T9.1.564 表9 :此表揭示564個下式之化合物T9.1.1到
(T9)， 其中，對於該等564個特定化合物之每 變數Rla、R2G和具有給予於對應列的特 地選自表A之564列A.1.1到A.1.564。 表1 0 :此表揭示564個下式之化合物T10.1.1 -個，每一個 二意義，適當 到 T10.1.564
(T10), 其中，對於該等564個特定化合物之每 變數Rla、R2G和R1G()具有給予於對應列的特 地選自表A之564列A. 1.1到A· 1.564。 個，每一個 意義，適當 181 200808766 T1 1.1.564 表11 :此表揭示564個下式之化合物T1 1.1.1
(T11), 其中，對於該等564個特定化合物之每一 變數Rla、R2()和Ri〇〇具有給予於對應列的特定 地選自表A之564列A.1.1到A.1.564。 表12 :此表揭示564個下式之化合物T12.1.1 3 個，每一個 意義，適當 丨J T12.1.564
其中，對於該等564個特定化合物之每一 變數Rla、R2G和R1GG具有給予於對應列的特定 地選自表A之564列A· 1.1到A. 1.564。 個，每一個 意義，適當 182 200808766 表13 :此表揭示564個下式之化合物T1 3.1.1到T1 3.1.564
(了 13), 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2G和R1G()具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A. 1.1到A. 1.564。 表14 :此表揭示564個下式之化合物T14.1.1到T14.1.564
其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 183 200808766 ’ 變數Rla、R2G和R1G()具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A· 1.1到A· 1.564。 表1 5 :此表揭示564個下式之化合物T1 5.1.1到T1 5.1.5 64
(T15), 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2〇和R1Q()具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A.1.1到A.1.564。 表16 :此表揭示564個下式之化合物T1 6.1.1到T1 6.1.564
(T16), 184 200808766 其中，對於該等564個特定化合物 之母一個，母一個 變數R,a、R2〇和具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A·1·1到A.1.5 64。 到 T17.1.564 盘jj^此表揭示564個下式之化合物丁ΐ7ΐι
其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、Rm和Rl⑽具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A.L1到人丄564。 盘表揭示564個下式之化合物mi」到
185 200808766 ' 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2G和R1G()具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A· 1.1到A. 1.564。 表19 :此表揭示564個下式之化合物T19.1.1到T19.1.564
其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2G和具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A· 1.1到A. 1.564。 表20 :此表揭示564個下式之化合物T20.1.1到T20.1.564
(T20)， 186 200808766 其中，對於該等564個特定化合物n 變數Rla、R2。和Rl。。具有給予於對應列的特定音義，適當 地選自表A之564列A.l.i到a.um。 到 Τ21.1.564 產此表揭示564個下式之化合物Τ2ΐ ι」
料▲ 對於該等564個Μ… 變數R ^ 1固特定化合物> ^ ^ la、R2〇和R 星物之母一個，每一個 地選白主 1〇0具有給予於對雁石丨 、表A之564列A 1 i η μ 的特定意義，適當 I1 到 Α·1·564。 此表盘二_
187 200808766 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2G和R1GG具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A· 1.1到A. 1.564。 表23 :此表揭示564個下式之化合物T23.1.1到T23.1.564
(T23), 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2G和R1G()具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A.1.1到A.1.564。 表24 ··此表揭示564個下式之化合物丁24.1.1到T24.1.564
188 2〇〇8〇8766 之每一個，每一個 的特定意義，適當 變數R 、於該等564個特定化合4 地選自^汉20和RlGG具有給予於對應歹 又 A 之 564 列 Α·1·ι 到 α1·564 c
此表揭 示564個下式之化合物T25 • 1 到 Τ25·1·564
(Τ25), 變數R 對於遠等564個特定化合物之每一個，每一個 地選自^、汉2°和Rl°°具有給予於對應列的4寺定意義，適當 A 之 564 列 A.1·;[到 Α·ι·5ό4。 # 4p 。衣揭示564個下十々於会物丁1， w卜式之化θ狀^26.1」到726丄564
189 200808766 其…了…固特定化合物之每-個，每一個 變數Rla、R2。和‘。具有給予於對 地選自表A之564歹到Α1·564。号疋心義適田 表2 7 :此表揭不5 6 4個下 式之化合物T27a 到T27丄564
變數。和二:：特定化合物之每-個，每-個 地選自表 ⑽/、有、、，S予於對應列的特定立n .. ^ 主9表A之564列A.U到Δ， 剛寺疋思義，適當 A^28j ,, ^ , 到 Α·1·564。 〜匕表揭示564個下式 Ό 物 Τ28.1.1 到 Τ281·564
190 200808766 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2Q和R1QQ具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A.1.1到A.1.564。 表29 :此表揭示564個下式之化合物T29.1.1到T29.1.564
HN、 ch3 r,0 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2G和R1G()具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A. 1.1到A. 1.564。 表30 :此表揭示564個下式之化合物T30.1.1到T30.1.564
191 200808766 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2G和R1GG具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A. 1.1到A. 1.564。 表31 :此表揭示564個下式之化合物T3 1.1.1到T3 1.1.564
其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2G和R1G()具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A. 1.1到A. 1.564。 表32 :此表揭示564個下式之化合物T32.1.1到T32.1.564
(T32), 192 200808766 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2()和具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列1.1到A. 1.564。 表33 :此表揭示564個下式之化合物T33.1.1到T33.1.564
R
其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2Q和R1()。具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A. 1.1到A. 1.564。 表34 :此表揭示564個下式之化合物T34.1.1 T34.1.564
(丁34)， 193 200808766 八中對於該等564個特定a 變數la、112()和R 匕合物之每一個，每一個 地選自表八之564列A1 i ^列的特定意義’適當 •判 Α· 1.564 〇 Τ35·1·1 到 Τ35.1.564 產此表揭示564個下式之化合物
(T3S)， 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 ’文數Rla、R”和R1GG具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A.U到人丄564。 產^^此表揭示564個下式之化合物T36.1.1到T36.1.564
194 200808766 個，每一個 意義，適當 其中，對於該等564個特定化合物之每一 變數Rla、R2G和R1GG具有給予於對應列的特定 地選自表A之564列A. 1.1到A. 1.564。 T37.1.564 表37 :此表揭示564個下式之化合物T37.1.1
(了 37)， 其中，對於該等564個特定化合物之每一 變數Rla、R2G和R1G()具有給予於對應列的特定 地選自表A之564列A. 1.1到A. 1.564。 表3 8 :此表揭示564個下式之化合物T3 8.1.1 j 個，每一個 意義，適當 T38.1.564
195 200808766 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Ru、R20和loo具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A. 1.1到A. 1.564。 表39 :此表揭示564個下式之化合物T39.1.1到T39.1.564
其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2Q和具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564歹U A.1.1到A.1.564。 表40 :此表揭示564個下式之化合物T40,1,1到T40.1.564
(T40), 196 200808766 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2G和R1G()具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A· 1.1到A. 1.564。 表41 :此表揭示564個下式之化合物丁4 1.1.1到T4 1.1.564
其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2G和R1G()具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A. 1.1到A. 1.564。 表42 :此表揭示564個下式之化合物T42.1.1到T42.1.564
197 200808766 - 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2G和R1GG具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A. 1.1到A· 1.564。 表43 :此表揭示564個下式之化合物T43.1.1到T43.1.564
(T43), 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2G和h。。具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列Α·1_1到A.1.564。 表44 :此表揭示564個下式之化合物Τ44.1.1到Τ44.1.564
(Τ44), 198 2〇〇8〇8766 變數ιι中、對於該等564個特定化合物之每-個，每-個 地選自丨二、°和Rl°°具有給予於對應列的特定意義，適當 表八之564列A.U到八丄564。 〜此表揭示564個下式
之化合物 Τ45.1·1 到 T45.1.564 之每一個，每一個 的特定意義，適當 其中，對於該等564個特定化合物 變數Rla、R2❶和具有給予於對應列 地選自表A之564列A.1·1到Α·ι·564。 到 T46.1.564
199 200808766 ^ 其中，對於該等564個特定化合物之每一 變數Rla、R2G和R1G()具有給予於對應列的特定 地選自表A之564列A. 1.1到A. 1.564。
表47 :此表揭示564個下式之化合物T47.1.1 I 個，每一個 意義，適當 ']T47.1.564
其中，對於該等564個特定化合物之每一 變數Rla、R2G和R1G()具有給予於對應列的特定 地選自表A之564列A.1.1到A.1.564。 表48 ··此表揭示564個下式之化合物T48.1.1 j 個，每一個 意義，適當 j T48.1.564
(T48)t 200 200808766 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2G和R1G()具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A. 1.1到A· 1.564。 表49 :此表揭示564個下式之化合物T49.1.1到T49.1.564
(T49), 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2〇和loo具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A. 1.1到A. 1.564。 表50 :此表揭示564個下式之化合物T50.1.1 JiJ T50.1.564
(T50), 201 200808766 - 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2G和&⑶具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A. 1.1到A. 1.564。 表51 :此表揭示564個下式之化合物T5 1.1.1到T5 1.1.564
其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2()和R1G()具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564歹U A.1.1到A.1.564。 表52 :此表揭示564個下式之化合物T52.1.1到T52.1.564
(T52), 202 200808766 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2G和R1G()具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A· 1.1到A. 1.564。 表53 :此表揭示564個下式之化合物T53.1.1到T53.1.564
(Τ53)τ 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2G和具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564歹A. 1.1到A. 1.564。 表54 :此表揭示564個下式之化合物T54.1.1到T54.1.564
<T54), 203 200808766 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Ru、R2〇和R1G〇具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A.1.1到A.1.564。 表55 :此表揭示564個下式之化合物T55.1.1到丁55.1.564
h3c、s …3 . 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2Q和具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A· 1.1到A_ 1.564。 表56 :此表揭示564個下式之化合物T56.1.1到T56.1.564
204 200808766 其中 ::二…個，每 .0 曰士 〇初之每一個，每一個 變數Rla、R2G和1QG八有給予於對庫别μ * Λ ^ <64 s,| Λ 1 , 才應列的特定意義’適當表Α之564列A.U到Α」⑽。 地選 式之 表57 :此表揭示564個下
ΓΤ57), 化合物 Τ57.1·1 到 Τ57.1.564 π於该等564個特 文數心、、和Rl。。具有給予物之每—個，每一個 地選自表Α之564列Α彳，、，應列的特定意義，適當 U 到 Α·1·564。 式之化合物τ ς 0 物 Τ58·1·ι 到 T58 1 564 一一一一此表揭示564個下十
205 2〇〇8〇8766 其中， 變數R 、 對於該等564個特定化合物 R2〇和R具有认 〇切之每一個，每一個 地選自表於對應列的特定立H 衣Α之564列八丄丨到Λ 』日]将疋思義，適當 此表揭 到 Α·1·564 示564個下式之化合物 Τ59·1·1 到 Τ59.1.564
(Τ59)， 其中，對於該等564個特 變數Rla、R2“口 R,。❶具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A.u到a_1 564。 ^一此表揭示564個下式之化合物丁队^到πο.υΜ
206 200808766 其中，對於該等564個特定化合物之每—個， 變數Rla、尺2〇和具有給予於對應列的特定咅義 地選自表A之564列A.1_1到Α1·564。 ’ 表6 1匕此表揭示564個下式之化合物 •一個 適當 1.564
兮物之每一 變數Rla、R2G和RlGG具有給予於對 町屨列的特定 選自表A之564列A.Q到A 1564。 地 表62 :此表揭示564個下式之 化合物T62.U到· .一個適當 1.564
207 200808766 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2G和R1G()具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A. 1.1到A. 1.564。 表63 :此表揭示564個下式之化合物T63.1.1到T63.1.564
(T63), 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2G和R1G()具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列Α·1·1到A.1.564。 表64 ··此表揭示564個下式之化合物Τ64.1.1到Τ64.1.564
208 200808766 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數R! a、R 2 〇和R1 〇 〇具有給予於對應列的特定意義’適當 地選自表A之564列A. 1.1到A. 1.564。 表65 :此表揭示564個下式之化合物T65.1.1到T65.1.564
其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2Q和R1QQ具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A.1.1到A.1.564。 表66 ··此表揭示564個下式之化合物T66.1.1到T66.1.564
(T66), 209 200808766 - 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2G和R1G()具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A.1.1到A.1.564。 表67 :此表揭示564個下式之化合物T67.1.1到T67.1.564
其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2G和R1G()具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A.1.1到A.1.564。 表68 :此表揭示564個下式之化合物T68.1.1到T68.1.564
(T68), 210 200808766 • · 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2G和R1G()具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A. 1.1到A. 1.564。 表69 ··此表揭示564個下式之化合物T69.1.1到T69.1.564
(T69), 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2G和具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A.1.1到A.1.564。 表70 :此表揭示564個下式之化合物T70.1.1 T70.1.564
(T70), 211 200808766 其中’對：該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數R:、:二:°么有給予於對應列的特定 地選自表A之564列八丄1到Α·1.564。 此表揭示564個下式之化合物
Cf 071)， Τ71·1·1 到 Τ71.1.564 化合物 之母一個，每一個 其中，對於該等564個特定 變數Rla、和Ri⑽具有給予於對庫 地選自表A之5M列A.L1到Αι·5=的特定意義，適當 Τ72.1·1 到 Τ72.1.564 盘此表揭示564個下式之化合物
H3C
212 200808766 - 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、和具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A. 1.1到A. 1.564。 表73 ··此表揭示564個下式之化合物T73.1.1到T73.1.564
其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2G和具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564歹ij A.1.1到A.1.564。 表74 :此表揭示564個下式之化合物T74.1.1到T74.1.564 Π
(T74), 213 808766 物杏 丈於該等5 6 4個转中儿 、"數和R且/ 合物之每-個，每-個 地選自本 # 1Q。具有給予於對鹿列6〇 表八之564列A."到a.15:4。“寺定意義，適當 此表搞一 李揭不564個下式之化 175·1·1 到 T75.1.564
之每一個，每一個 的特定意義，適當 變數R 〜π该等564個特定 地撰/a、汉2°和RlGG具有給予於 &目表A夕c, 5 6 4 列 A · 1.1 到 a · 1 表揭 示 564個下式之化合物 T76.Li 到 T76.1.564
(T76), 214 200808766 - 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2〇和R1G()具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A.1.1到A.1.564。 表77 :此表揭示564個下式之化合物T77.1.1到T77.1.564
(T77), 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2G和R1G()具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A· 1.1到A. 1.564。 表78 :此表揭示564個下式之化合物T78.1.1到T78.1.564
(T78), 215 200808766 \ 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2G和R1G()具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A.1.1到A.1.564。 表79 :此表揭示564個下式之化合物T79.1.1到T79.1.564
(T79), 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2〇和loo具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564歹ij A.1.1到A.1.564。 表80 :此表揭示564個下式之化合物T80.1.1到T80.1.564
(TBO), 216 200808766 \ 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2G和R1G()具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A· 1.1到A. 1.564。 表8 1 :此表揭示564個下式之化合物T8 1.1.1到T8 1.1.564
其中，對於該等5 6 4個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2Q和R1Q()具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列Α_1·1到A.1.564。 表82 :此表揭示564個下式之化合物Τ82.1.1到Τ82.1.564
(Τ82), 217 200808766 變數 地選 其中 Rl a 自表 ，對於該等5 6 4個特 R20和具有給予 A之564列A. 1 · 1到 又化合物之每 於對應列的特 八小564。 此表 化合物T83.1 -個，每一個 二意義，適當 到 T83.1.564
其中，對於該等564個特定化合物之每_ 變數R丨，1。和R〗。。具有給予於對應列的特定 地選自表A之564列A.I.]到A】564。 ^^此表揭示5⑷固下式之化合物丁·^ 個，每一個 意義，適當 丁84丄564
218 200808766 • 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2Q和R1QQ具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A. 1.1到A. 1.564。 表85 ··此表揭示564個下式之化合物T85.1.1到T85.1.564
(T85), 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2〇和Rm具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A. 1.1到A. 1.564。 表86 :此表揭示564個下式之化合物T86.1.1到T86.1.564
(T86), 219 200808766 - 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2G和R1G()具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A· 1.1到A. 1.564。 表87 :此表揭示564個下式之化合物T87.1.1到T87.1.564
其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2Q和R1QQ具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A. 1.1到A. 1.564。 表88 :此表揭示5 64個下式之化合物T88.1.1到T88.1.564
(丁 88), 〇h3 220 200808766 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2G和R1G()具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A. 1.1到A. 1.564。 表89 :此表揭示564個下式之化合物T89.1.1到T89.1.564
R
(T89), 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2C和R1Q。具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A.1.1到A.1.564。 表90 :此表揭示564個下式之化合物T90.1.1到T90.1.564
(T90), 221 200808766 之母一個，每一個 %特定意義，適當 其中’對於該等564個特定化合物 又數Rla、和R1G()具有給予於對應列 地選自表A之564列八丄丨到八丄564。 • 1 到 Τ91·1·564 此表揭示564個下式之化合物Τ9ι
其中，對於該等564個特定化人 ^ ^ σ物之母一個，每一個 k數Rla、Rw和R丨ο。具有給予於斟 了 ％對應列的特定音義，谪杏 地選自表A之564列A.u到“564。号疋…義適田 表92 :此表揭示564 個下式之化合物T92 •1 到 T92.1.564
222 200808766 ▲ 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2G和R1G()具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A. 1.1到A· 1.564。 表93 :此表揭示564個下式之化合物T93.1.1到T93.1.564
(T93), 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2G和R1G()具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A.1.1到A.1.564。 表94 :此表揭示564個下式之化合物T94.1.1到T94.1.564
(T94), 223 200808766 - 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2〇和R100具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列Α·1·1到A.1.564。 表95 ··此表揭示564個下式之化合物Τ95.1.1到T95.1.564
其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Ru、R2G和R1G()具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A.1.1到A.1.564。 表96 :此表揭示564個下式之化合物T96.1.1到T96.1.564
(T96), 224 200808766 - 其中，對於該等5 64個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2G和R1GG具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A.1.1到A.1.564。 表97 :此表揭示564個下式之化合物T97.1.1到T97.1.564
(T97), R 2G 其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、R2G和R1()c具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A.1.1到A.1.564。 表98 :此表揭示564個下式之化合物T98.1.1到T98.1.564
(T98), 225 200808766 其中，餅於該等564個特定化 變數Rla、R2G和R且右认 之母一個，母一個 地選自表A之s 、、、°予於對應列的特定意義，適當 地遠自表a之564歹“.1.““丄⑹。 ：此表揭示564個下式之化合物 T99 • 1 到 T99.1.564
其中，對於該等564個特定化合物之每一個，每一個 變數Rla、Rm和R〗⑽具有給予於對應列的特定意義，適當 地選自表A之564列A.1.1到 A.1.564。 調配物例（％ =重量百分比） f施例F1 :乳劑濃縮液 a) b) c) 有效成分 25% 40% 50% 十二烷基苯磺酸鈣 5% 8% 6% 蓖麻油聚乙二醇醚（3 6莫耳的 EO) 5% - - 三丁基苯氧基聚乙二醇醚（3〇莫耳的EO) - 12% 4% 環己_ - 15% 20% 二甲苯混合物 65% 25% 20% 以水稀釋從該濃縮物可製備任何所要濃度之乳劑。 226 200808766 實施例F2 :溶液 a) b) c) d) 有效成分 80% 10% 5% 95% 乙二醇單甲基醚 20% - - - 聚乙二醇MW 400 - 70% - - N甲基σ比洛唆-2 -酮 - 20% - - 環氧化椰子油 - - 1% 5% 石油醚（沸點範圍： 160-190°) - - 94% - 該等溶液適合於以微滴之形式使用。 實施例F3 :粒劑 a) b c ) d) 有效成分 5% 10% 8% 21% 高嶺土 94% - 79% 54% 南分散碎石 1% - 13% 7% 綠坡縷石 - 90% - 18% 將有效成分溶解在二氯甲烷中 ，將溶液喷在載體上 ，及然 後在真空中蒸發溶劑。 實施例F4 :粉劑 a) b) 有效成分 2% 5% 高分散矽石 1% 5% 滑石粉 97% - 南領土 麵 90% 藉由均勻混合載體與有效成分獲得在備用狀態之粉劑。 227 200808766 宜典例 F5 : 有效成分 木質素確酸納 硫酸月桂酯鈉 二異丁基萘磺酸鈉 辛基本氧基聚乙二醇麟〇 #鍵（7-8莫耳的EO) 高分散矽石 南嶺土 a) b) c) 25% 50% 75% 5% 5% - 3% - 5% - 6% 10% - 2% - 5% 10% 10% 62% 27% 將有效成分和添加劑涡人 + $ a 〇且在適*研磨機中徹底研磨混合 物。此產生可濕性粉劑，其可以水稀 度之懸浮液。 釋而產生任何所要濃 i 施例 F 6 : 有效成分 木質素磺酸鈉 羧甲基纖維素 尚嶺土 10% 2% 1% 87% 將有效成分與添加劑混合，和將混合物研磨 擠製、製粒和在空氣流中乾燥。 用水溼化、 實施例F7 ：塗佈 有效成分 3 % 聚乙二醇（MW 200) 3% r§7 領土 94% 228 200808766 在混合器中’將磨細之有效成分均勻塗覆至已被聚乙二 溼化之高嶺土。此產生無粉之塗佈粒劑。 實施例F8 ：懸浮濃縮液— 40% 10% 6% 10% 1% 0.2% 0.8% 32% 有效成分 乙二醇 壬基苯氧基聚乙二醇醚（15莫耳的ΕΟ) 木質素磺酸鈉 羧甲基纖維素 3 7 %甲酸水溶液 矽酮油（於75%水乳液） 水 將磨細的有效成分與添加劑均勻混合。以水稀释而可 從如此所得之懸浮濃縮液製備任何所要濃度之懸浮液。σ 根據本發明之組成物的活性可藉由加入其他殺蟲、^ 瞒及/或殺真菌有效成分而被顯著增寬且適用於流行環= 中。式！化合物與其他殺蟲、殺蜗及/或殺真菌有效成= 之混合物也可具有另外令人驚訝的優點，以廣義而言心 可被揭述為加乘活性。例如，較佳之植物耐受性、減少 :物毒性、可在昆蟲不同發育階段控制昆蟲或在它們的製 :期::如在研磨或混合期間、在它們貯存期間或在它們使 用/月間之較佳特性。 在此加至有效成分之適當 類別之代表··有機磷化合物、 添加為例如下列有效成分的 硝基酚衍生物、硫脲、青春 229 200808766
'新類菸鹼 以式I化 比略類衍生物、 ‘基腺類、η比 “ΤΧ”表示 〇ldS 和蘇力菌（Bacillus thuringiensis )製劑。 化合物與活性成分的下列混合物為較佳（縮寫 一個選自由揭述在本發明之表1 (縮寫 至97中之式Τ1 至Τ99化合物所組成的群組之化合物）： 一種逛自由礦油（petr〇leum 〇ils)(替代名稱）（628) + TX所組成的物質群組之佐藥， 一種選自由下列所組成的物質之群組的殺蟎劑：U — 雙（4-氯苯基）-2-乙氧基乙醇（IUPAC名稱）（91〇) + τχ、 本石Κ酸2,4-一氯苯基g旨（IUPAC/化學摘要名稱）（1〇59) + TX、2-氟基-N_甲基_Ν_1·蔡基乙酷胺（IUPAC名稱） (1295 ) + ΤΧ、4_氯苯基苯基砜（IUPAC名稱）（981 ) + TX、阿巴汀（abamectin ) ( 1 ) + TX、亞醌蟎（acequin0Cyi ) (3 ) + TX、亞托洛（aeetoprole ) 〔 CCN〕+ TX、阿納寧 (acrinathrin ) (9)+TX、得滅克（aldicarb ) ( 1 6 ) + TX、 礬滅威（aldoxycarb ) ( 863 ) + TX、亞滅寧（alpha- cypermethrin) ( 202 ) + TX、賽硫磷（amidithion ) ( 870 ) + TX、阿米多福美（amidoflumet ) 〔 CCN〕+ TX、阿米 多特（amidothioate ) ( 872 ) + TX、阿米 4員（amiton ) ( 875 ) + TX、阿米噸草酸氫鹽（875 ) + TX、三亞蟎（amitraz ) (24) +TX、殺蟎特（aramite) (881) +TX、三氧化二 砷（882 ) + TX、AVI 3 82 (化合物代碼）+ TX、AZ 60541 230 200808766 (化合物代碼）+ TX、乙基縠硫石粦（azinphos-ethyl ) ( 44 ) + TX、穀速松（azinphos-methyl ) ( 45 ) + TX、偶氦苯 (azobenzene )( IUPAC 名稱）（888 )+ TX、亞環錫 (azocyclotin ) ( 46 ) + TX、偶氮磷（az〇thoate ) ( 889 ) + TX、免賴得（benomyl ) ( 62 ) + TX、苯諾沙松（benoxafos ) (替代名稱）〔CCN〕+ TX、西脫蜗（benzoximate ) ( 7 1 ) + TX、苯甲酸苯曱酯（IUPAC名稱）〔CCN〕+ TX、必 芬紮（bifenazate) ( 74) + TX、畢芬寧（bifenthrin) (76) + TX、百蟎克（binapacryl ) ( 907 ) + TX、溴滅菊酯 (broferwalerate )(替代名稱）+ TX、保滿丹（bromocyclen ) (918) +TX、溴磷松（bromophos) ( 920 ) +TX、溴石粦 松-乙基（921) + TX、新殺虫高（bromopropylate ) ( 94 ) + TX、布芬淨（buprofezin ) ( 99 ) + TX、佈嘉信 (butocarboxim ) ( 103) + TX、佈斯嘉信（butoxycarboxim ) (104) + TX、丁基畢達本（butylpyridaben)(替代名稱） + TX、多硫化鈣（IUPAC名稱）（1 11 ) + TX、卡芬洛 (camphechlor ) ( 94 1 ) + TX、氯滅殺威（carbanolate ) (943 ) + TX、加保利（carbaryl ) ( 1 15 ) + TX、加保扶 (carbofuran ) ( 11 8 ) + TX、加芬松（carb〇phenothion ) (947 ) + TX、CGA 50’439 (開發碼）（125 ) + TX、曱 基克 #又蜗（126 ) + TX、氣殺蜗（chl〇rbenside ) ( 959 ) + TX、加立可（chlordimeform ) ( 964 ) + TX、加立可鹽 酸鹽（964) + TX、克凡派（chl〇rfenapyr ) ( i3〇 ) + τχ、 殺瞒醇（chlorfenethol ) ( 968 ) + TX、殺蟎酯（chlorfenscm ) 231 200808766 (970 ) + TX、敵蜗特（chl〇rfensulphide ) ( 971 ) + TX、 克威松（chlorfenvinphos ) ( 131 ) + τχ、克氯苯 (chlorobenzilate) ( 975 ) + TX > chloromebuform ( 977 ) + TX、滅蟲腺（chloromethiuron ) ( 978 ) + TX、克氯蜗 (chloropropylate) ( 983 ) + TX、陶斯松（chlorpyrifos ) (145 ) + TX、陶斯松-曱基（146 ) + TX、蟲蟎鱗 (chlorthiophos) ( 994) +TX、瓜葉菊素（cinerin) I( 696 ) + TX、瓜葉菊素II ( 696 ) + TX、瓜葉菊素（696 ) + TX、 克芬蟎（clofentezine) (158) +TX、氯生太爾（ci〇santei) (替代名稱）〔CCN〕+TX、牛壁逃（coumaph〇S) (174) + TX、克羅米通（cr〇tamiton )(替代名稱）〔CCN〕+ TX、 巴毒石舞（crotoxyphos) ( 1010) + TX、銅合浦單劑（cufraneb) (1013) + TX、果蟲構（cyanthoate ) ( 1020 ) + TX、賽 福美托芬（cyflumetofen) (CAS 註冊號碼：400882-07-7) + TX、赛洛寧（cyhalothrin )( 1 96 ) + TX、錫瞒丹（cyhexatin ) (199 ) + TX、赛滅寧（cypermethrin) ( 201 ) + TX、DCPM (1032 ) + TX、DDT( 219) + TX、曱基滅賜松（demephion) (1037 ) + TX、甲基滅賜松-O ( 1037 ) + TX、曱基滅賜 松-S(1037)+TX、内吸磷（demeton) ( 1038 ) +TX、内 吸磷-曱基（224 ) + TX、内吸磷-Ο ( 1038 ) + TX、内吸磷 曱基（224 ) + TX、内吸磷-S ( 1038 ) + TX、内吸磷-S-甲基（224 ) + TX、颯吸構(demeton-S-methylsulphon ) (1039 ) + TX、汰芬隆（diafenthiuron ) ( 226 ) + TX、 得拉松（dialifos ) ( 1042 ) + TX、大利松（diazinon ) ( 227 ) 232 200808766 + TX、益發靈（dichlofluanid ) ( 230 ) + TX、二氣松 (dichlorvos ) ( 236 ) + TX、大立松（dicliphos )(替代 名稱）+ TX、大克編（dicofol ) ( 242 ) + TX、雙特松 (dicrotophos ) ( 243 ) + TX、得氯（dienochlor ) ( 1071) + TX、甲氟磷（dimefox)( 1081 ) + TX、大滅松（dimethoate) (262 ) + TX、二活菌素（dinactin )(替代名稱）（653 ) + TX、消蟎酚（dinex ) ( 1089 ) + TX、消蟎酚-大累斯 (diclexine ) ( 1089) + TX、大脫蜗（dinobuton ) ( 269 ) + TX、白粉克（dinocap ) ( 270 ) + TX、白粉克-4〔 CCN〕 + TX、白粉克-6〔 CCN〕+ TX、鄰敵蟎消（dinocton) ( 1090 ) + TX、硝戊酉旨（dinopenton ) ( 1 092 ) + TX、硝辛酯殺壁 為劑（dinosulfon) ( 1097) +TX、石肖丁 g旨（dinote rb on) (1098 ) + TX、大克松（dioxathion ) ( 1 102 ) + TX、二 苯颯（IUPAC 名稱）（1103) + TX、二硫龍（disulfiram) (替代名稱）〔CCN〕+ TX、二硫松（disulfoton ) ( 278 ) + TX、DNOC(282 ) + TX、多芬比（dofenapyn) (1113) + TX、多拉克丁（ doramectin )(替代名稱）〔CCN〕+ TX、 安殺番（endosulfan) ( 294 ) + TX、因毒磷（endothion ) (1121 ) + TX、EPN( 297 ) + TX、阿維菌素（eprinomectin) (替代名稱）〔CCN〕+ TX、愛殺松（ethion) ( 309 ) + TX、益硫碟（eth〇ate-methyl ) ( 1 134 ) + TX、依殺蜗 (etoxazole ) ( 320 ) + TX、益多松（etrimfos ) ( 1 142 ) + TX、抗蜗口坐(fenazaflor ) ( 1147) + TX、芬殺蜗 (fenazaquin ) ( 328 ) + TX、苯丁錫（fenbutatin oxide ) 233 200808766 ( 330 ) + TX、芬硫克（fenothiocarb) ( 337 ) + TX、芬 普寧（fenpropathrin ) ( 342 ) + TX、芬匹拉（fenpyrad ) (替代名稱）+ TX、芬普蟎（fenpyroximate ) ( 345 ) + TX、 芬蜗醋（fenson ) (1157) + TX、芬曲發尼（fentrifanil ) (1 161 ) + TX、芬化利（fenvalerate ) ( 349 ) + TX、芬 晋尼（flpronil ) ( 354 ) + TX、伏克比立(fluacrypyrim ) ( 360 ) +TX、氟珠隆（fluazuron) (1166) +TX、氟苯 亞噻唑（flubenzimine ) ( 1167 ) + TX、氟環屎 (flucycloxuron ) ( 366 ) + TX、護賽寧（Hucythrinate ) (367 ) + TX、聯氟蜗（fluenetil ) ( 1 169 ) + TX、氟芬 隆（flufenoxuron ) ( 370 ) + TX、福滅寧（flumethrin ) ( 372) +TX、氟殺蜗（fluorbenside) (1174) + TX、福 化利（fluvalinate) (1184) +TX、FMC 1137(開發碼） (1185) +TX、覆滅蜗（for met an ate ) ( 405 ) + TX、覆 滅瞒鹽酸鹽（formetanate hydrochloride ) ( 405 ) + TX、 福木松（formothion ) ( 1192 ) + TX、福帕特（formparanate ) (1193) + TX、r -HCH(430)+TX、固毆寧（gly〇din)( 1205 ) + TX、合芬寧（halfenprox ) ( 424 ) + TX、飛達松 (heptenophos ) ( 432 ) + TX、環丙烷羧酸十六酯（IUPAC/ 化學摘要名稱）（1216) + TX、合賽多（hexythiazox) ( 441 ) + TX、碘甲烷（IUPAC名稱）（542 ) + TX、水胺硫磷 (isocarbophos )(替代名稱）（473 ) + TX、0-(甲氧胺 基硫磷酿基）水楊酸異丙醋（IUPAC名稱）（473) +TX、 伊維菌素（ivermectin )(替代名稱）〔CCN〕+ TX、茉 234 200808766 酮菊素（jasmolin ) I ( 696 ) + ΤΧ、茉酮菊素 II ( 696 ) + ΤΧ、磺硫磷（jodfenphos) ( 1248 ) + ΤΧ、靈丹（lindane) (430 ) + TX、祿芬隆（lufenuron ) ( 490 ) + TX、馬拉 松（malathion) ( 492) + TX、特蟎腈（malonoben) ( 1254 ) + TX、滅加松（mecarbam ) ( 502 ) + TX、美福松 (mephosfolan) (1261) +TX、曱硫芬（mesulfen)(替 代名稱）〔CCN〕+ TX、乙丁浠 gf 填（methacrifos ) ( 1266 ) + TX、達馬松（methamidophos ) ( 527 ) + TX、滅大松 (methidathion) ( 529) +TX、滅賜克（methiocarb ) ( 53 0 ) + TX、納乃得（methomyl ) ( 53 1 ) + TX、溴甲烧（537 ) + TX、治滅威（metolcarb )( 550) + TX、美文松（mevinphos ) (5 56 ) + TX、茲克威（mexacarbate ) ( 1290 ) + TX、密 滅 >丁（ milbemectin ) ( 557 ) + TX、米貝徽素月亏（milbemycin oxime )(替代名稱）〔CCN〕+ TX、丙胺氟磷（mipafox ) ( 1293 ) +TX、亞素靈（monocrotophos) (561) +TX、 戊硫石舞（morphothion)( 1300) + TX、摩西菌素（moxidectin) (替代名稱）〔CCN〕+ TX、乃力松（naled) ( 567 ) + TX、NC-184 (化合物代碼）+TX、NC-512 (化合物代碼） + TX、氟蟻靈（nifluridide ) ( 1309 ) + TX、尼可黴素 (nikkomycins )(替代名稱）〔CCN〕+ TX、戊氰威 (nitrilacarb ) (1313) +TX、戊氰威1:1氯化鋅錯合物 (13 13 ) + TX、NNI-0101 (化合物代碼）+ TX、NNI-0250 (化合物代碼）+ TX、歐滅松（omethoate ) ( 594 ) + TX、 區曼殺滅（oxamyl) ( 602 ) + TX、異亞颯石粦（oxydeprofos ) 235 200808766 ( 1324) +TX、颯拌填（oxydisulfoton ) (1325) + ΤΧ、 pp’-DDT ( 219) + ΤΧ、巴拉松（parathion) ( 615 ) + TX > 百滅寧（permethrin ) ( 626 ) + TX、礦油（petroleum oils ) (替代名稱）（628 ) + TX、芬硫磷（phenkapton) ( 1330 ) + TX、賽達松（phenthoate ) ( 63 1 ) + TX、福瑞松（phorate ) (636 ) + TX、裕必松（phosalone ) ( 637 ) + TX、硫環 石舞（phosfolan) ( 1338) + TX、益滅松（phosmet) ( 638) + TX、福賜米松（phosphamidon ) ( 639 ) + TX、辛硫磷 (phoxim ) ( 642 ) + TX、亞特松（pirimiphos-methyl ) ( 652 ) + TX、多氯萜烯（習知名稱）（1347 ) + TX、多那挺 (polynactins)(替代名稱）（653) + TX、丙氣諾（proclonol ) (1 350 ) + TX、佈飛松（profenofos ) ( 662 ) + TX、蜱 见威（promacyl) ( 1354) + TX、歐虫茜多（propargite ) ( 67 1 ) + TX、撲達松（propetamphos )( 673) + TX、安丹（propoxur ) ( 678 ) +TX、乙噻唑磷（prothidathion) ( 1360 ) +TX、 飛克松（prothoate ) ( 1362 ) + TX、除蟲菊精（pyrethrin ) I ( 696 ) + TX、除蟲翻精II ( 696 ) + TX、除蟲菊精 (pyrethrins) ( 696 ) +TX、畢達本（pyridaben) ( 699 ) + TX、必芬松（pyridaphenthion ) ( 701 ) + TX、畢汰芬 (pyrimidifen) ( 706 ) + TX、嘧硫磷（pyrimitate ) ( 13 70 ) + TX、拜裕松（quinalphos)( 711 ) + TX、唆硫填（quintiofos ) (1381 ) + TX、R-1492 (開發碼）（1382 ) + TX、RA-17 (開發碼）（13 83 ) + TX、魚藤精（r〇tenone ) ( 722 ) + TX、八甲石粦（schradan) ( 1389) + TX、硫線構（sebufos) 236 200808766 (替代名稱）+ TX、塞拉菌素（selamectin )(替代名稱） 〔CCN〕+ TX、SI-0009 (化合物代碼）+ TX、蘇硫磷 (sophamide) ( 1402 ) +TX、螺地克芬（spirodiclofen) (73 8 ) + TX、螺美斯芬（Spir〇mesifen ) ( 739 ) + TX、SSI -1 21 (開發碼）（1404 ) + TX、舒非侖（sulf*iram )(替代名 稱）〔CCN〕+TX、氟蟲胺（sulfluramid) ( 750 ) +TX、 治螟磷（sulfotep) ( 753 ) + TX、硫（754 ) + TX、SZI-121 (開發碼）（757 ) + TX、r -福化利（fluvalinate ) ( 398 ) + TX、吡蟎胺（tebufenpyrad) ( 763 ) + TX、TEPP ( 1417 ) + TX、特霸（terbam )(替代名稱）+ TX、殺蟲畏 (tetrachlorvinphos) ( 777 ) + TX、得脫蟎（tetradifon ) (786 ) + TX、四活菌素（tetranactin )(替代名稱）（653 ) + TX、殺蟎好（tetrasul) ( 1425 ) + τχ、塞芬諾（thiafen〇x) (替代名稱）+ TX、抗蟲威（thiocarboxime ) ( 1 43 1 ) + TX、硫伐隆（thiofanox ) ( 800 ) + TX、硫滅松（thiometon ) (801 ) + TX、克殺蜗（thioquinox ) ( 1436 ) + TX、秋 林絲（thuringiensin )(替代名稱）〔CCN〕+ TX、威菌 石彝（triamiphos )(1441) + TX、本蜗嗟（triarathene ) ( 1443 ) + TX、二落松（triazophos ) ( 820 ) + TX、三路羅（triazuron ) (替代名稱）+ TX、三氣松（trichlorfon ) ( 824 ) + TX、 二氯丙氧石粦（trifenofos)( 1455) + TX、三活菌素（trinactin) (替代名稱）（653)+TX、虫牙滅磷（vamidothion ) ( 847 ) + TX、繁尼羅（vaniliprole ) 〔 CCN〕和 YI-5302 (化合物 代碼）+ TX， 237 200808766 一種選自由下列所組成的物質之群組的殺藻劑··貝索 沙立（bethoxazin) 〔CCN〕+TX、二辛酸銅（IUPAC 名 稱）（170) + TX、硫酸銅（564 ) + TX、西布曲内（cybutryne) 〔CCN〕+ TX、二氯萘酮（dichlone ) ( 1052 ) + TX、二 氣分（dichlorophen) ( 232) + TX、茵多酸（endothal) (295)+TX、三苯錫（fentin) ( 347) + TX、熟石灰〔CCN〕 + TX、納乃浦（nabam ) ( 566 ) + TX、滅藻酉昆（qUinociainine ) (714 ) + TX、奎諾那米（quinonamid ) ( 1 379 ) + TX、 草滅淨（simazine ) ( 730 ) + TX、三苯基錫乙酸鹽（IUPAC 名稱）（347 ) + TX、三苯基錫氫氧化物（iupaC名稱） (347 ) + TX， 一種選自由下列所組成的物質之群組的驅蠕蟲藥··阿 巴汀（abamectin) ( 1) + TX、育畜磷（crufomate) ( ι〇11) + TX、多拉克丁（ doramectin )(替代名稱）〔CCN〕+ TX、 因滅汀（emamectin) (291) +TX、因滅汀苯甲酸酯（291) + TX、阿維菌素（eprinomectin )(替代名稱）〔CCN〕 + TX、伊維菌素（替代名稱）〔cCn〕+ TX、米貝黴素肟 (替代名稱）〔CCN〕+ TX、摩西菌素（moxidectin )(替 代名稱）〔CCN〕+TX、哌畊（piperazine)〔 CCN〕+τχ、 基拉菌素（selamectin )(替代名稱）〔CCN〕+ TX、賜 諾殺（spinosad) ( 737 )、和多保淨（thi〇phanat〇 ( 1435 ) + TX， 一種選自由下列所組成的物質之群組的殺鳥劑··氮醛 糖（chloral〇se) ( 127) + TX、安特靈（endrin) ( 1122) 238 200808766 + TX、芬殺松（fenthi〇n ) ( 346 ) + TX、吼咬-4-胺（IUPAC 名稱）（23 )和 士的寧（strychnine ) ( 745 ) + TX， 一種選自由下列所組成的物質之群組的殺細菌劑：^ 羥基-1Η_吡啶-2-硫酮（IUPAC名稱）（1222 ) +ΤΧ、4-(喧 喏啉-2-基胺基）苯磺醯胺（IUPAc名稱）（ 748 ) +ΤΧ、 8 &基口圭林石爪酸鹽（446 ) + TX、溪硝醇（bronopol ) ( 97 ) + TX、二辛酸銅（IUPAC名稱）（170) + TX、氫氧化銅 (IUPAC 名稱）（169) + TX、甲盼〔CCN〕+ TX、二氯 务（232 ) + TX、雙硫氧 σ比 ϋ定（dipyrithione )(1105) + TX、 多地辛（dodicin) ( 1112) +TX、敵磺鈉（fenaminosulf) (1 1 44 ) + TX、甲駿（404) + TX、汞加芬（hydrargaphen ) (S 代名稱）〔CCN〕+ TX、希賜徽素（kasugamycin ) (483 ) + TX、嘉賜徽素鹽酸鹽水合物（483 ) + TX、雙（二 甲基二硫代胺基甲酸）鎳（IUPAC名稱）（ 1308 ) +TX、 納比林（nitrapyrin) ( 580 ) +TX、辛異噻唑啉酮（59〇) + TX、歐林索酸（606 ) + TX、土黴素（611 ) + TX、羥 基喹啉硫酸鉀（446) +TX、撲殺熱（probenaz〇le) ( 658 ) + TX、鏈黴素（744 ) + TX、鏈黴素倍半硫酸鹽（744 ) + TX、克枯爛（tecloftalam ) ( 766 ) + TX、和硫柳汞 (thiomersal)(替代名稱）〔CCN〕+ TX， 一種選自由下列所組成的物質之群組的生物製劑··棉 褐帶卷蛾（Adoxophyes orana) GV (替代名稱）（12) + TX、放射形土 壤桿菌（Agrobacterium radiobacter )(替代 名稱）（13) + TX、純緩蜗屬（Amblyseius spp.)(替代 239 200808766 名稱）（19) + TX、Anagrapha falcifera NPV (替代名稱、 (28 ) + TX、Anagrus atomuS(替代名稱）（29 ) + τχ、 Aphelinus abdominaliS(替代名稱）（33) +TX、艾伯拉小 蜂（Aphidins colemani )(替代名稱）（34 ) + τχ、食蚜 癭蚊（Aphidoletesaphidimyza)(替代名稱）（35)+τχ、 苜蓿銀紋夜蛾核型多角體病毒（Aut〇grapha calif〇rnica NPV)(替代名稱）（38)+TX、堅強芽孢桿菌（Bacillus firmiis)(替代名稱）（48) +TX、球形芽孢桿菌（Baciilus sphaericus Neide )(科學名稱）（49 ) + TX、蘇力菌（Bacillus thuringiensis Berliner)(科學名稱）（5 1 ) + TX、蘇力菌 魚占澤亞種（Bacillus thuringiensis subsp, aizawai)(科學名 稱）（5 1 ) + TX、鍊力囷以色列亞種（Bacillus thuringiensis subsp· israelensis )(科學名稱）（5 1 ) + TX、蘇力菌 japonensis 亞種（Bacillus thuringiensis subsp. japonensis )(科學名 稱）（5 1 ) + TX、I禾力囷庫斯塔克亞種（Bacillus thuringiensis subsp· kurstaki )(科學名稱）（5 i ) + TX、蘇力菌擬步 行甲亞種（Bacillus thuringiensis subsp· tenebrionis )(科 學名稱）（51) + TX、白歹畺菌（Beauveria bassiana)(替 代名稱）（53 ) + TX、印孢白歹畺菌（Beauveria brongniartii ) (替代名稱）（54 ) + TX、Chrysoperia carnea (替代名稱） (1 5 1 ) + TX、蒙氏瓢蟲（Cryptolaemus montrouzieri )(替 代名稱）（1 78 ) + TX、蘋果蠹蛾顆粒體病毒（Cydia pomonella GV )(替代名稱）（191 ) + TX、西伯利亞離顎繭蜂（Dacnusa sibirica)(替代名稱）（212) + TX、潛繩姬小蜂（Diglyphus 240 200808766 - isaea )(替代名稱）（254 ) + TX、麗虫牙小蜂（Encarsia Formosa)(科學名稱）（293 ) + TX、Eretmocerus eremicuS(替 代名稱）（300 ) + TX、玉米夜蛾（Helicoverpa zea) NPV (替代名稱）（43 1 ) + TX、異小桿線蟲（Heterorhabditis bacteriophora )和 H. megidiS(替代名稱）（433 ) + TX、 捕食性瓢蟲（Hippodamia convergens )(替代名稱）（442 ) + TX、跳小蜂（Leptomastix dactylopii )(替代名稱）（488 ) + TX、捕食蜗類盲墙（Macrolophus caliginosus )(替代 名稱）（49 1 ) + TX、甘藍夜蛾（Mamestra brassicae ) NPV (替代名稱）（494 ) + TX、Metaphycus helvoluS(替代名 稱）（522 ) + TX、黃綠綠僵菌（Metarhizium anisopliae var. acridum )(科學名稱）（523 ) + TX、黑礓菌（Metarhizium anisopliae var. anisopliae )(科學名稱）（523 ) + TX、 歐洲新松葉蜂（Neodiprion sertifer ) NPV和紅頭松葉蜂（n. leconteiNPV)(替代名稱）（ 575 )+TX、〇niusspp•(替 代名稱）（596 ) + TX、玫煙色擬青黴菌（Paecil〇myces fumosorosens )(替代名稱）（613 ) + TX、智利捕植蜗 (Phytoseiulus persimilis )(替代名稱）（644 ) + TX、 甜菜夜蛾核多角體病毒（Spodoptera exigua multicapsid nuclear polyhedrosis virus)(科學名稱）（741 ) + TX、 Steinernema bibioniS(替代名稱）（742 ) + TX、小卷蛾斯 氏線蟲(Steinernema carpocapsae )(替代名稱）（742 ) + TX、仪蛾斯氏線（Steinernema feltiae )(替代名稱）（742 ) + TX、格氏線蟲（Steinernema glaseri )(替代名稱）（742 ) 241 200808766 + TX、Steinernema riobrave (替代名稱）（742 ) + TX、 Steinernema riobraviS(替代名稱）（742 ) + ΤΧ、Steinernema scapterisci(替代名稱 χ 742 )+ ΤΧ、斯氏線蟲屬（Steinernema SPP·)(替代名稱）（742) + TX、赤眼蜂屬（Trie ho gramma SPP.)(替代名稱）（826) + TX、Typhlodromus OccidentaliS(替 代名稱）（844 )和虫鼠虫介輪枝菌（Verticillium lecanii )(替 代名稱）（848 ) + TX， 一種選自由下列所組成的物質之群組的土壤消毒劑： 石典甲烧（IUPAC名稱）（542 )和溴甲烷（537 ) + TX， 一種選自由下列所組成的物質之群組的化學不育劑： 亞孚雷特（apholate ) 〔 CCN〕+ TX、必沙立（bisazir ) (替代名稱）〔CCN〕+ TX、白消安（busulfan )(替代 名稱）〔CCN〕+ TX、二福隆（diflubenzuron ) ( 250 ) + TX、地美替（dimatif)(替代名稱）〔CCN〕+ TX、 贺美爾（hemel ) 〔 CCN〕+ TX、六甲基磷醯胺（hempa ) 〔CCN〕+ TX、美替哌（metepa) 〔CCN〕+TX、曱硫涕 巴（methiotepa) 〔 CCN〕+ TX、甲基亞孚雷特〔CCN〕 + tx、莫立得（morzid)〔 CCN〕+ Tx、氟幼脲（penflur〇n) (替代名稱）〔CCN〕+ TX、替帕（tepa ) 〔 CCN〕+ TX、 硫海帕（thiohempa )(替代名稱）〔CCN〕+ TX、硫替 帕（thi〇tepa)(替代名稱）〔CCN〕+ TX、曲他胺（tretamine) (替代名稱）〔CCN〕和烏瑞替派（uredepa)(替代名稱） 〔CCN〕+ τχ， 一種選自由下列所組成的物質之群組的昆蟲費洛蒙： 242 200808766
乙酸（E)-癸_5_烯-1-基酯與（E) _癸_5-烯_1-醇（IUpAC
名稱）（ 222) +τχ、乙酸（E)-十三-4-浠-1_基@旨（iupaC 名稱）（829) + TX、（ E) -6-甲基庚-2-烯-4-醇（mPAC 名稱）（541) +TX、乙酸（E，Z)-十四_4，l〇-二烯-基醋 (IUPAC 名稱）（ 779 ) +TX、乙酸（Z)-十二-7-烯-1·基酯 (IUPAC 名稱）（285 ) + TX、（Z)-十六-11-烯醛（IUPAC 名稱）（436 ) + TX、乙酸（Z)-十六-11-烯-1-基酯（IUPAC 名稱）（ 437 ) +TX、乙酸（Z)-十六-13-烯-11-炔-卜基酉旨 (IUPAC 名稱）（438 ) + TX、（Z)_二十碳-13-烯]〇-酮（IUPAC 名稱）（448 ) +TX、（Z)-十四-7-烯-1-醛（IUPAC 名稱） (782) + TX、（Z)-十四-9-烯-1-醇（IUPAC 名稱）（ 783 ) + TX、乙酸（Z)-十四-9-烯-1-基酯（IUPAC名稱）（ 784 ) + TX、乙酸（7E，9Z) _十二-7,9-二烯-1-基酯（IUPAC 名 稱）（283 ) + TX、乙酸（9Z，11E)-十四-9，11-二烯小基 酯（IUPAC 名稱）（780) + TX、乙酸（9Z，12E)-十四 _9，12-二烯-1-基酯（IUPAC名稱）（781) +TX、14-甲基十八一^ 細（IUPAC名稱）（545) + TX、4 -甲基癸·5 -醇與4 -曱基 壬-5_酮（IUPAC名稱）（544 ) + ΤΧ、α -波紋小蠹素 (multistriatin)(替代名稱）〔CCN〕+ TX、西松大小蠹 素（brevicomin )(替代名稱）〔CCN〕+ TX、可瑞露 Uodlelure )(替代名稱）〔CCN〕+ τχ、可瑞莫（c〇dlem〇ne ) (替代名稱）（167 ) + TX、克蜗（cuelure )(替代名稱） (179 ) + TX、環氧十九烧（disparlure ) ( 277 ) + TX、 乙酸十二-8-烯-1-基酯（IUPAC名稱）（ 286) +TX、乙酸 243 200808766 十二-9_烯-1-基酯（IUPAC名稱）（ 287 ) +TX、乙酸十二 -8 + TX, 10- 一 細-1-基酉旨（IUP AC 名稱）（284) +TX、多 米卡樂（dominicalure )(替代名稱）〔CCN〕+ TX、4-曱基辛酸乙基酯（IUPAC名稱）（317 ) + TX、丁香酚 (eugenol)(替代名稱）〔CCN〕+tx、額瘤大小蠹素 (frontalin )(替代名稱）〔CCN〕+ τχ、夠斯累（g〇ssyplure ) (替代名稱）（ 420 )+TX、葛瑞路（grandlure) (421) + TX、葛瑞路I (替代名稱）（421 ) + τχ、葛瑞路π (替 代名稱）（421)+ΤΧ、葛瑞路ΙΠ (替代名稱）（421) + τχ、葛瑞路IV (替代名稱）（421) + τχ、紅鈴誘稀 (hexalure) 〔CCN〕+TX、伊地瑞爾（ipsdien〇1)(替 代名稱）〔CCN〕+TX、小橐烯醇（ipsenol)(替代名稱） 〔CCN〕+TX、賈波路（japoniiure)(替代名稱）（481) + TX、立内廷（iineatin )(替代名稱）〔CCN〕+ TX、 立替樂（litlure)(替代名稱）〔CCN〕+ TX、露露樂（i〇〇plure) (替代名稱）〔CCN〕+ TX、美得路（medlure ) 〔 CCN〕 + TX、美托莫酸（megat()ln〇ic acid )(替代名稱）〔CCN〕 + TX、甲基丁香酚（替代名稱）（540 ) + TX、龜誘素 (muscalure) ( 563 ) + TX、乙酸十八-2,1 3·二烯-! 基醋 (IUPAC 名稱）（588 ) +TX、乙酸十八-3，13-二烯-1-基 醋（IUPAC 名稱）（589 ) + TX、歐拉樂（orfralure )(替 代名稱）〔CCN〕+ TX、歐他樂（oryctalure )(替代名稱） (317) +TX、歐秋莫（ostramone)(替代名稱）〔CCN〕 + τχ、西格勞斯（siglure)〔 CCN〕+ τχ、索地丁（ s〇rdidin) 244 200808766 ’ （替代名稱）（ 736 ) +TX、蘇卡托（sulcatol)(替代名 稱）〔CCN〕+TX、乙酸十四-11-烯-；[_基酯（IUPAc名稱） (785 ) + TX、曲美露（trimedlure ) ( 839 ) + TX、曲美 路A (替代名稱）（839 ) + TX、曲美露匕（替代名稱） (839) +TX、曲美露b2(替代名稱）（839) +TX、曲 美i各C(替代名稱）（839 ) + TX、初卡爾（trunc-call )(替 代名稱）〔CCN〕+ TX， 一種選自由下列所組成的物質之群組的驅蟲劑：2_ (辛 硫基）乙醇（IUPAC名稱）（591 ) + TX、避蚊酉同 (but〇PyronoXyl) ( 933 ) + TX、丁氧基（聚丙二醇）（936 ) + TX、己二酸二丁酯（IUPAC 名稱）（1046 ) + τχ、酞 酸 一丁酯（1047) + TX、琥珀酸二丁酯（IUPAC 名稱）（1〇48) + τχ、二乙甲苯酚胺（diethyltoluamide ) 〔 CCN〕+ TX、 驅蚊靈（dimethyl carbate )〔 CCN〕+ TX、酞酸二甲醋〔CCN〕 + TX、乙基己一醇（1137) + TX、己脲（hexamide )〔 CCN〕 + TX、美索昆（methoquin) -丁基（1276 ) + TX、曱基新 癸酸胺〔CCN〕+ TX、草胺酸自旨〔CCN〕、皮卡林丁（ picaridin ) 〔CCN〕+ TX， 一種選自由下列所組成的物質之群組的殺蟲劑：丨_二 氣基-1 -石肖基乙烧（IUP AC/化學摘要名稱）（low) + τχ、 1，1-二氯基-2,2-雙（4-乙基苯基）乙烧（IUPAC名稱）（1056) + TX、1，2-二氯丙烷（IUPAC/化學摘要名稱-名稱）（1〇62) + TX、1，2-二氣丙烧與1，3_二氣丙稀（IUPAC名稱）（1063) + TX、1-漠基-2-氣乙烧（IUPAC/化學摘要名稱）（916) 245 200808766
+ TX、乙酸2,2,2-三氣基_i-(3,4-二氯苯基）乙基酯（IupAC 名稱）（1451 )+ TX、磷酸2,2-二氯乙烯基酯2·乙基亞磺 酉监基乙基酯甲基酯（IUPAC名稱）（1 〇66 ) + TX、二甲基 胺基甲酸2-(1，3-亞二硫戊環基）苯基酯（iuPAC/化學 摘要名稱）（1109) + TX、硫氰酸2- ( 丁氧基乙氧基）乙 基醋（IUPAC/化學摘要名稱）（935 ) +TX、甲基胺基甲 酸2-(4,5-二甲基-1，3-二氧戊環_2-基）苯基酯（11^八(：/化 學摘要名稱）（ 1084 ) +TX、2-(4-氯基-3,5-二甲苯氧基） 乙醇（IUPAC名稱）（986 ) + TX、磷酸2-氯乙烯基酯二 乙基酯（IUPAC名稱）（984 ) + TX、2-咪。坐咬酮（IUPAC 名稱）（1225 ) + TX、2-異戊醯基氫茚基-153_二酮（IUPAc 名稱）（1246 ) +TX、甲基胺基甲酸甲基（丙-2-炔基） 胺基苯基酯（IUPAC名稱）（ 1284 ) +TX、月桂酸2-二 硫氰根乙基酯（IUPAC名稱）（1433 ) + TX、3-溴基-1-氣丙-1-烯（IUPAC名稱）（917) + TX、二甲基胺基曱酸 3-甲基-1-苯基吡唑-5-基酯（IUPAC名稱）（1283 ) + TX、 甲基胺基甲酸4-甲基（丙_2_炔基）胺基-3,5_二甲苯基酯 (IUPAC名稱）（1285 ) + TX、二甲基胺基甲酸5,5-二曱 基-3-側氧基己_1_烯基酯（jupac名稱）（1〇85) +TX、 阿巴汀（abamectin) (1)+TX、毆殺松（acephate) (2) + TX、亞滅培（acetamiprid ) ( 4 ) + τχ、家蠅磷（acethion ) (替代名稱）〔CCN〕+ TX、亞托洛（acetoprole )〔 CCN〕 + TX、阿納寧（acrinathrin) ( 9) + TX、丙烯腈（IUPAC 名稱）（861 ) + TX、棉鈴威（alanycarb) ( 15 ) + tx、 246 200808766 得滅克（aldicarb) (16) + TX、礬滅威（863) + TX、阿 特靈（aldrin ) ( 864 ) + TX、亞烈寧（aiiethrin ) ( 1 7 ) + TX、阿洛氨菌素（allosamidin )(替代名稱）〔CCN〕 + TX、除害威（allyxycarb) ( 866 ) + TX、α -賽滅寧（202) + TX、α-蛻變激素（ecdysone )(替代名稱）〔CCN〕+ TX、 磷化鋁（aluminium phosphide ) ( 640 ) + TX、賽硫石粦 (amidithion) ( 870 ) + TX、阿米多特（amid〇thi〇ate ) (872 ) + TX、滅害威（aminocarb ) ( 873 ) + TX、阿米 噸（amiton ) ( 875 ) + TX、阿米噸草酸氳鹽（875 ) + TX、 三亞蟎（amitraz ) ( 24 ) + TX、毒藜鹼（anabasine ) ( 877 ) + TX、塞達索（athidathion ) ( 883 ) + TX、AVI 382 (化 合物代碼）+ TX、AZ 60541 (化合物代碼）+ TX、印楝 素（azadirachtin )(替代名稱）（41 ) + TX、阿美松 (azamethiphos ) ( 42 ) + TX、乙基穀硫磷（44 ) + TX、 榖速松（azinphos-methyl ) ( 45 ) + TX、偶氮磷（889 ) + TX、蘇力菌（Bacillus thuringiensis ) δ 内毒素（替代名 稱）（52 ) + TX、六氟矽酸鋇（替代名稱）〔CCN〕+ TX、 多硫化鋇（IUPAC/化學摘要名稱）（892 ) + TX、熏蟲菊 (barthrin ) 〔 CCN〕+ TX、拜耳 22/190 (開發碼）（893 ) + TX、拜耳22408 (開發碼）（894 ) + TX、免敵克 (bendiocarb ) ( 58 ) + TX、免扶克（benfuracarb ) (60) + TX、免速達（bensultap ) ( 66 ) + TX、β-賽扶寧 (beta-cyfluthrin) ( 194 ) + TX、β-賽滅寧（Cypermethrin ) (203 ) + TX、畢芬寧（bifenthrin ) ( 76 ) + TX、亞列寧 247 200808766 (bioallethrin ) ( 78 ) + TX、右亞列寧（bioallethrin S )- 環戊烯基異構物（替代名稱）（79 ) + TX、拜沙美寧 (bioethanomethrin ) 〔 CCN〕 + TX 、拜頗美寧 (biopermethrin) ( 908 ) +TX、百列滅寧（bioresmethrin) (80) + TX、雙（2-氯乙基）醚（IUPAC 名稱）（909 ) + TX、必斯曲隆（bistrifluron ) ( 83 )+ TX、石朋砂（borax ) (86 ) + TX、溴滅菊酉旨（brofenvalerate )(替代名稱）+ TX、溴硫磷（bromfenvinfos ) ( 914 ) + TX、保滿丹 (bromocyclen) ( 918 ) + TX、溴基-DDT(替代名稱）〔CCN〕 + TX、、;臭石粦松（bromophos ) ( 920 ) + TX、演碟松-乙基 (921 ) + TX、必克兹（bufencarb ) ( 924 ) + TX、布芬 淨（buprofezin ) ( 99 ) + TX、畜蟲威（butacarb ) ( 926 ) + TX、佈他松（butathiofos ) ( 927 ) + TX、佈嘉信 (butocarboxim ) (103) + TX、布托酉旨（butonate ) ( 932 ) + TX、佈斯嘉信（butoxycarboxim ) ( 104 ) + TX、丁基 畢達本（butylpyridaben )(替代名稱）+ TX、凱殺靈 (cadusafos ) ( 109 ) + TX、砷酸鈣〔CCN〕+ TX、氰化 鈣（444 ) + TX、多硫化鈣（IUPAC 名稱）（1 1 1 ) + TX、 卡务洛（camphechlor ) ( 941) + TX、氣滅殺威（carbanolate ) (943 ) + TX、加保利（carbaryl ) ( 115 ) + TX、加保扶 (carbofuran) ( 11 8 ) + TX、二硫化碳（IUPAC/化學摘要 -名稱）（ 945 ) +TX、四氯化碳（IUPAC名稱）（ 946 ) + TX、加芬松（carbophenothion ) ( 947 ) + TX、丁基加 保扶（carbosulfan ) ( 1 19 ) + TX、培丹（cartap ) ( 123 ) 248 200808766 + TX、培丹鹽酸鹽（1 23 ) + TX、西伐丁（ cevadine )(替 代名稱）（725 ) + τχ、冰片丹（chlorbicyclen ) ( 960 ) + TX、克氯丹（chl〇rdane ) ( 128 ) + TX、氯癸酮 (chlordecone) ( 963 ) + TX、加立可（chlordimeform ) (964 ) + TX、加立可鹽酸鹽（964 ) + τχ、氯乙氧磷 (chlorethoxyfos) ( 129 ) + TX、克凡派（chlorfenapyr ) (130) +TX、克威松（chl〇rfenvinph〇s ) ( 13 1 ) + TX、 克福隆（chlorfluazuron ) ( 132 ) + TX、氯甲硫磷 (chlormephos) (136) +TX、氯仿〔CCN〕+TX、氯化 古（chloropicrin) (141) +TX、氯辛硫碟（chlorphoxim) (989 ) + TX、氣諾松（chlorprazophos ) ( 990 ) + TX、 陶斯松（chlorpyrifos ) ( 145 ) + TX、陶斯松-甲基（146 ) + TX、蟲瞒填（chlorthiophos ) ( 994 ) + TX、環蟲肼
(chromafenozide ) ( 150 ) + TX、瓜葉菊素（cinerin ) I (696 ) + TX、瓜葉菊素II ( 696 ) + TX、瓜葉菊素類（696 ) + TX、順式-列滅寧（resmethrin )(替代名稱）+ TX、右 旋順滅蟲菊酯（cismethrin )(80) +TX、克賽寧（cl〇Cythrin ) (替代名稱）+ TX、克索卡（cloethocarb ) ( 999 ) + TX、 氯生太爾（closantel )(替代名稱）〔CCN〕+ TX、氯嗟 尼定（clothianidin) ( 165 ) + TX、乙醯亞坤酸銅〔CCN〕 + TX、石申酸銅〔CCN〕+ TX、油酸顚I〔 CCN〕+ TX、牛 壁逃（coumaphos) ( 1 74 ) + TX、畜蟲磷（c〇umith〇ate ) (1006 ) + TX、克羅米通（替代名稱）〔CCN〕+ TX、巴 毒磷（crotoxyphos) ( 1 〇 1 〇 ) + TX、育畜磷（cruf〇mate ) 249 200808766 • ( 1 〇 1 1 ) + TX、冰晶石（cryolite )(替代名稱）（1 77 ) + TX、CS 708 (開發碼）（1012 ) + TX、施力松 (cyanofenphos) ( 1019) + ΤΧ、氰乃松（cyanophos) ( 184) + TX、果蟲麟（Cyanthoate ) ( 1020 ) + TX、環蟲菊酯 (cyclethrin)〔 CCN〕+TX、環普寧（cycloprothrin ) ( 1 8 8 ) + TX、賽扶寧（Cyfluthrin)( 193)+ TX、赛洛寧（cyhaiothrin) (196) +TX、賽滅寧（201) +TX、賽芬寧（cyphenothrin) (206 ) + TX、賽滅淨（cyromazine ) ( 209 ) + TX、畜蜱 磷（cythioate )(替代名稱）〔CCN〕+ TX、d-擰檬烯（替 代名稱）〔CCN〕+ TX、d-治滅寧（tetramethrin)(替代 名稱）（788 ) + TX、DAEP ( 1031 ) + TX、邁隆（dazomet) (216) + TX、DDT(219) + TX、地卡吱喃（decarbofuran) ( 1034 ) +TX、第滅寧（deltamethrin) ( 223 ) +TX、曱 基滅賜松（1037 ) + TX、甲基滅賜松_0 ( 1037 ) + TX、 曱基滅賜松-S(1037)+TX、内吸磷（demeton) ( 1038 ) + TX、内吸磷-曱基（224 ) + TX、内吸磷-Ο ( 1038 ) + TX、 内吸磷-Ο-甲基（ 224 ) +TX、内吸磷-S(1038)+TX、内吸 石粦-S-曱基（224) + TX、石風吸磷（demeton-S-methylsulphon ) (1039 )+ TX、汰芬隆（diafenthiuron )( 226 )+ TX、 h^iz^i^(dialifos) ( 1042) + TX、待買逹福司（diamidafos ) (1 044 ) + TX、大利松（diazinon ) ( 227 ) + TX、異氯 磷（dicapthon) ( 1050 ) + TX、除線磷（dichlofenthion ) (1051 ) + TX、二氣松（dichlorvos) ( 236 ) + TX、大立 松（dicliphos )(替代名稱）+ TX、地瑞斯（dicresyl )(替 250 200808766 ,代名稱）〔CCN〕+ ΤΧ、雙特松（dicrotophos ) ( 243 ) + TX、地昔尼爾（dicyclanil ) ( 244 ) + TX、地特靈（dieldrin ) (1070 ) + ΤΧ、磷酸二乙基酯5 -曱基吡唑-3-基酯（IUPAC 名稱）（1076) + TX、二福隆（diflubenzuron ) ( 250 ) + TX、地羅（dilor )(替代名稱）〔CCN〕+ TX、地美 福曲（dimefluthrin)〔 CCN〕+ TX、曱氟磷（1081 ) + TX、 地麥威（dimetan ) ( 1085 ) + TX、大滅松（dimethoate ) ( 262 ) +TX、苄酯菊（dimethrin) ( 1083 ) +TX、曱基 毒蟲畏（dimethylvinphos ) ( 265 ) + TX、敵蠅威（dimetilan ) (1086 ) + TX、消蟎酚（1089 ) + TX、消蟎酚-大累斯（1089 ) + TX、地諾普（dinoprop ) ( 1 093 ) + TX、戊硝紛（dinosam ) (1094 ) + TX、達諾殺（dinoseb ) ( 1095 ) + TX、達特 南（dinotefuran) ( 271 ) + TX、多芬藍（diofenolan) ( 1099 ) + TX、大苯松（dioxabenzofos ) ( 1100 ) + TX、二氧威 (dioxacarb ) (1101)+ TX、大克松（dioxathion ) ( 1102) + TX、二硫松（disulfoton )( 278 ) + TX、地羅松（dithicrofos ) (1108) + TX、DNOC( 282 ) + TX、多拉克丁（ doramectin) (替代名稱）〔CCN〕+ TX、DSP ( 1 11 5 ) + TX、蛻皮甾 酮（ecdysterone)(替代名稱）〔CCN〕+ TX、El 1642 (開 發碼）（11 18 ) + TX、因滅汀（emamectin) ( 291 ) + TX > 因滅汀苯甲酸鹽（291 ) + TX、EMPC(1 120 ) + TX、因貝 寧（empenthrin ) ( 292 ) + TX、安殺番（endosulfan ) ( 294 ) + TX、因毒磷（end〇thion) ( 1121 ) + TX、安特靈（endrin) (1122) +TX、EPBP(1123) +TX、EPN( 297 ) +TX、 251 200808766 依頗芬那（epofenonane ) ( 1124 ) + TX、阿維菌素 (eprinomectin )(替代名稱）〔CCN〕+ TX、益化利 (esfenvalerate ) ( 302 ) + TX、愛他松（etaph〇s )(替代 名稱）〔CCN〕+ TX、愛芬克（ethiofencarb ) ( 308 ) + TX、愛殺松（ethion ) ( 309 ) + TX、依斯洛（ethiprole ) (310) + TX、益硫鱗（eth o ate-methyl ) (1134) + TX、
普伏松（ethoprophos ) ( 3 12 ) + TX、曱酸乙酯（IUPAC 名稱）〔CCN〕+ TX、乙基-DDD (替代名稱）（1056 ) + TX、二漠乙烧（316) + TX、二氯乙烧（化學名稱）（1136) + TX、氧化乙細〔CCN〕+ TX、依芬寧（etofenprox) ( 319) + TX、益多松（etrimfos ) (1142) + TX > EXD ( 1143) + TX、代福（famphur ) ( 323 ) + TX、芬滅松（fenarniphos ) (326 ) + TX、抗蜗口坐（fenazaflor ) ( 1147 ) + TX、樂乃 松（fenchlorphos ) ( 1148 ) + TX、芬殺卡（fenethacarb ) (1149) + TX、芬福寧（fenfluthrin ) ( 1 150 ) + TX、撲 滅松（fenitrothion) ( 335 ) + TX、丁基滅必蝨（fen〇bUcarb ) (336 ) + TX、芬諾靈（fenoxacrim ) ( 1 153 ) + TX、芬 諾克（fenoxycarb ) ( 340 ) + TX、吡氯氰菊酯（fenpirithrin ) (1155) +TX、芬普寧（fenpropathrin ) ( 342 ) + TX、 芬匹拉（fenpyrad )(替代名稱）+ TX、繁福松 (fensulfothion) (1158)+TX、芬殺松（fenthi〇n) ( 346 ) + TX、芬殺松-乙基〔CCN〕+ TX、芬化利（fenvaierate ) (349 ) + TX、芬普尼（Hpronil ) ( 354 ) + TX、夫洛尼 卡（flonicamid ) ( 358 ) + TX 、氟苯二醯胺 252 200808766 ， （flubendiamide)(CAS.註冊號碼：272451-65-7 ) + ΤΧ、福 可隆（flucofuron) (1168) + TX、氟環脲（fluey cl oxur on ) (366 ) + ΤΧ、護賽寧（flucythrinate ) ( 367 ) + ΤΧ、聯 氟瞒（fluenetil ) ( 1169 ) + ΤΧ、福芬靈（Hufenerim )〔 CCN〕 + TX、氟芬隆（flufenoxuron ) ( 370 ) + TX、福芬普 (flufenprox) ( 1171 ) + TX、福滅寧（flumethrin) ( 372 ) + TX、福化利（fluvalinate) ( 1184) + TX、FMC 1137 (開 發碼）（1185) +TX、大福松（fonofos) (1191) + TX、 覆滅蟎（formetanate) ( 405 ) + TX、覆滅蟎鹽酸鹽（405 ) + TX、福木松（formothion ) ( 1 192 ) + TX、福帕特 (formparanate ) ( 1193 ) + TX、福美藍（fosmethilan ) (1194) + TX、福司吡酯（fospirate) ( 1195) + TX、福 賽絕（fosthiazate ) ( 408 ) + TX、吉福松（fosthietan ) (1 196 ) + TX、吱線威（furathiocarb ) (412) +TX、糠 酸菊酉旨（furethrin ) ( 1200) + TX、7 -賽洛寧（cyhaiothrin ) (197) + TX、r _HCH(430 ) + TX、克熱淨（guazatine) (422 ) + TX、克熱淨乙酸鹽類（422 ) + TX、GY-81 (開 發碼）（423 ) + TX、合芬寧（halfenprox ) ( 424 ) + TX、 氯醯肼（halofenozide) ( 425 ) +TX、HCH(430 ) + TX、 HEOD ( 1070 ) + TX、飛佈達（heptachlor) ( 1211 ) + TX、 飛達松（heptenophos) ( 432) + TX、速殺硫填（heterophos ) 〔CCN〕+ TX、六伏隆（hexaflumuron ) ( 439 ) + TX、HHDN (864 ) + TX、海美諾(hydramethyinon ) ( 443 ) + TX、 氰化氫（444 ) + TX、氫普浠（hydroprene ) ( 445 ) + TX、 253 200808766 海昆卡（hyquincarb) ( 1223 ) + ΤΧ、益達胺（imidacloprid) (458) + TX、依普寧（imiprothrin) ( 460 ) + TX、因得 克（indoxacarb ) ( 465 ) + ΤΧ、碘甲烷（IUPAC 名稱）（542 ) + TX、IPSP ( 1229 ) + TX、依殺松（isazofos ) ( 1231 ) + TX、石炭氯靈（isobenzan ) ( 1232 ) + TX、水胺硫磷 (isocarbophos )(替代名稱）（473 ) + TX、異艾劑（isodrin ) (1235 ) + TX、亞芬松（isofenphos ) (1236) + TX、艾 索蘭（isolane ) ( 1237 ) + TX、滅必蝨（isoprocarb ) ( 472 ) + TX、O-(甲氧胺基硫代磷醯基）水揚酸異丙酯（IUPAC 名稱）（473 ) + TX、亞賜圃（isoprothiolane ) ( 474 ) + TX、異拌磷（isothioate) ( 1244) +TX、加福松（isoxathion) (4 80 ) + TX、伊維菌素（ivermectin )(替代名稱）〔CCN〕 + TX、茉酮菊素（jasm〇iin) i ( 696) + TX、茉酮菊素 II (696 ) + TX、石黃硫石粦（j〇dfenphos ) ( 1248 ) + TX、青 春激素I (替代名稱）〔CCN〕+ TX、青春激素Π (替代 名稱）〔CCN〕+ TX、青春激素III (替代名稱）〔CCN〕 + TX、可樂威（kelevan)( 1249) + TX、稀蟲快自旨（kinoprene) (4 84 ) + TX、入-賽洛寧（cyhaiothrin ) ( 198 ) + TX、 砷酸錯〔CCN〕+ TX、瑞匹美汀（lepimectin ) (CCN) + TX、 福賜松（leptophos) ( 1250 ) + TX、靈丹（lindane) ( 430 ) + TX、利立福（li—) ( 1251 ) + tx、祿芬隆（lufeiluron) (490 ) + TX、除害磷（lythidathion ) ( 1253 ) + TX、曱
基胺基甲酸間-異丙基苯基（m-CUmenyl )醋（IUPAC名稱） (1014) +TX、磷化鎮（magnesium phosphide) ( IUPAC 254 200808766 名稱）（ 640) +TX、馬拉松（malathion) ( 492 ) +TX、 特蟎腈（malonoben) ( 1254 ) + TX、疊氮磷（mazidox ) (1255 ) + TX、滅加松（mecarbam ) ( 502 ) + TX、四曱 石粦（mecarphon )( 1258) + TX、滅虫牙硫石粦（menazon ) ( 1 260 ) + TX、美福松（mephosfolan ) ( 1261 ) + TX、氣化亞汞 (5 13 ) + TX、滅殺芬松（mesuifenfos ) ( 1263 ) + TX、 美他福諾（metaflumizone) (CCN)+TX、美坦（metam) (5 19 ) + TX、美坦·鉀（替代名稱）（5 19 ) + TX、斯美 地（metam-sodium) ( 519) + TX、乙丁烯醯磷（methacrifos) (1266 )+ TX、達馬松（methamidophos )( 527 )+ TX、 曱烧石黃醯氟（IUPAC/化學摘要名稱）（1268 ) + TX、滅 大松（methidathion) ( 529 ) + TX、滅賜克（methiocarb ) (530) + TX、美索托松（methocrotophos ) (1273)+ TX、 納乃付（methomyl ) ( 53 1 ) + TX、甲氧普稀（methoprene ) (5 32 ) + TX、美索昆-丁基（1276 ) + TX、曱醚菊酯 (methothrin)(替代名稱）（533 ) + TX、曱氧滴滴涕 (methoxychlor ) ( 534 ) + TX 、甲氧蟲醯肼 (methoxyfenozide ) ( 535 ) + TX、溴甲烧（537 ) + TX、 異氰酸曱酯（543 ) + TX、甲基氯仿（替代名稱）〔CCN〕 + TX、二氯甲烷〔CCN〕+ TX、美託福寧（met〇fluthrin) 〔CCN〕+ TX、治滅威（metolcarb ) ( 550 ) + TX、曙蟲 酮（metoxadiazone) ( 1288) + TX、美文松（mevinph〇s(556 ) + TX、茲克威（mexacarbate ) ( 1290 ) + TX、密滅、;丁 (milbemectin) ( 557 ) + TX、米貝黴素肟（milbemycin 255 200808766 • oxime )(替代名稱）〔CCN〕+ ΤΧ、丙胺說鱗（mipafox ) (1293) +TX、滅犧靈（mirex) ( 1294 ) + TX、亞素靈 (monocrotophos) ( 561 ) + TX、茂硫磷（morph〇thi〇n ) ( 1300)+TX、摩西菌素（moxidectin )(替代名稱）〔ccn〕 + TX、萘肽磷（naftal〇fos )(替代名稱）〔Ccn〕+ TX、 乃力松（naled ) ( 567 ) + TX、萘（IUPAC/化學摘要名稱） ( 1303 ) +TX、NC-170(開發碼）（ 1306 ) +TX、NC_184 (化合物代碼）+ TX、於驗（nicotine )( 578 )+ TX、於 驗硫酸鹽（ 578 ) +TX、氟蟻靈（nifluridide) (13〇9) + TX、耐特必爛（nitenpyram)( 579 ) + τχ、尼噻畊（nithiazine) (1311) +TX、戊氰威（nitriiacarb) (1313) +TX、戊 氰威（mtrilacarb ) 1 ·· 1 氯化鋅錯合物（1 3 13 ) + TX、ΝΝΙ-0 1 01 (化合物代碼）+ TX、NNI-0250 (化合物代碼）+ TX、 原煙驗（nornico tine )(習知名稱）（1319) + TX、諾瓦 土隆（novaturon) (585) + TX、諾維氟祿隆（novifiumuron ) (5 86 ) + TX、乙基硫代膦酸〇_5_二氯基-4_埃苯基酯〇-乙 基酯（IUPAC名稱）（1057 ) + TX、硫代膦酸〇,〇-二乙 基酯0-4-甲基-2-酮基-2H-喀烯_7-基酯（IUPAC名稱） ( 1074 ) +TX、硫代膦酸〇,〇_二乙基酯〇-卜甲基丙基 嘧啶-4-基酯（IUPAC名稱）（1075 ) + TX、二硫代焦磷 酸0,0，〇’，0’-四丙酯（IUPAC名稱）（1424 )+ TX、油酸 (IUPAC 名稱）（593 ) + TX、毆滅松（ometh〇ate ) ( 594 ) + TX、毆殺滅（oxamyl ) ( 602 ) + TX、亞砜磷（OXydemeton methyl) ( 609 ) + TX、異亞砜磷（OXydepr〇f〇s ) ( i 3 24 ) 256 200808766
+ TX、石風拌磷（oxydisulfoton ) ( 1325 ) + ΤΧ、pp，-DDT (219) + ΤΧ、對-一氣苯〔CCN〕+ ΤΧ、巴拉松（parathion ) (615) +TX、甲基巴拉松（parathi〇n_methyl ) ( 616 ) + TX、氣幼脲（penflur〇n )(替代名稱）〔CCN〕+ τχ、 五氯酚（ 623 ) +ΤΧ、月桂酸五氯苯基酯（JUPAC名稱） (623 ) + Tx、百滅寧（permethrin ) ( 626 ) + TX、礦油 (替代名稱）（628 )+ TX、PH 60-38 (開發碼）（1328 ) + TX、芬硫磷（phenkapton ) ( 1330 ) + TX、酚 丁滅蝨 (phenothrin) ( 630 ) +TX、賽達松（phenthoate) (631) + TX、福瑞松（ph〇rate ) ( 636 ) + TX、裕必松（phosalone ) (637 ) + TX、硫環磷（phosfolan ) (1338)+TX、益滅 松（phosmet) ( 638) + TX、對氯硫填（phosnichlor) ( 1339) + TX、福賜米松（phosphamidon ) ( 639 ) + TX、膦（IUPAC 名稱）（640 ) + TX、辛硫石粦（phoxim ) ( 642 ) + TX、 辛硫石粦-甲基（1340) + 丁乂、匹美他松（口11411161&口11〇8)( 1344) + TX、比加普（pirimicarb ) ( 651 ) + TX、必滅松 (pirimiphos-ethyl ) ( 1345 ) + TX、亞特松（pirimiphos- methyl) ( 652 ) + TX、多氯二環戊二烯異構物（IUPAC 名稱）（1346 ) + TX、多氯萜烯類（習知名稱）（1347 ) + TX、亞砷酸鉀〔CCN〕+ TX、硫氰酸鉀〔CCN〕+ TX、 炔丙菊酯（prallethrin ) ( 655 ) + TX、普瑞可舍（ precocene ) I (替代名稱）〔CCN〕+ TX、普瑞可舍Π (替代名稱） 〔CCN〕+ TX、普瑞可舍III (替代名稱）〔CCN〕+ TX、 普米多松（primidophos )( 1349)+TX、佈飛松（profenofos ) 257 200808766 .(662 ) + ΤΧ、佈福寧（profluthrin ) 〔 CCN〕+ ΤΧ、蜱 虱威（promacy ) ( 1354) +TX、普滅克（promecarb ) ( 1355 ) + ΤΧ、加護松（propaphos ) ( 1356 ) + ΤΧ、撲達松 (propetamphos ) ( 673 ) + ΤΧ、安丹（propoxur ) ( 678 ) + ΤΧ、乙嗟唾石舞（prothidathion ) ( 1360) + TX、普硫松 (prothiofos ) (686)+TX、飛克松（prothoate ) ( 1 3 62 ) + ΤΧ、晋三芬布特（protrifenbute ) 〔 CCN〕+ ΤΧ、比内 秋（pymetrozine ) ( 688 ) + ΤΧ、白克松（pyraclofos ) ( 689 ) + ΤΧ、白粉松（pyrazophos ) ( 693 ) + ΤΧ、派瑞滅寧 (pyresmethrin) ( 1367 ) + ΤΧ、除蟲菊精 I ( 696 ) + ΤΧ、 除蟲菊精 II ( 696 ) + ΤΧ、除蟲菊精（pyrethrins ) ( 696 ) + ΤΧ、畢達本（pyridaben ) ( 699 ) + ΤΧ、畢立達（pyridalyl ) ( 700 ) +TX、必芬松（pyridaphenthion) (701) +TX、 畢汰芬（pyrimidifen) ( 706 ) + ΤΧ、嘧硫磷（pyrimitate ) (1370 ) + ΤΧ、百利普芬（pyriproXyfeil) ( 708 ) + ΤΧ、 苦木（quassia )(替代名稱）〔CCN〕+ ΤΧ、拜裕松 (quinalphos) ( 711 ) + ΤΧ、拜裕松-甲基（1376 ) + τχ、 昆諾索（quinothion) ( 1380 ) +ΤΧ、喹硫磷（quinti〇f〇s) (1381 ) + ΤΧ、R-1492 (開發碼）（1382 ) + τχ、雷復 尼特（rafoxanide )(替代名稱）〔CCN〕+ τχ、列滅寧 (resmethrin) (719) +Τχ、魚藤精（r〇ten〇ne) ( 722 ) + ΤΧ、RU 1 5 525 (開發碼）（723 ) + ΤΧ、RU 25475 (開 發碼）（ 1386 ) +TX、魚尼、;丁（ryania)(替代名稱）（ 1387 ) + TX、理阿諾鹼（ryanodine)(習知名稱）（ΐ387 ) +τχ、 258 200808766 . 藜蘆驗（sabadilla )(替代名稱）（725 ) + ΤΧ、八甲石粦 (schradan) ( 1389) + ΤΧ、硫線麟（sebufos )(替代名 稱）+ TX、塞拉菌素（selamectin )(替代名稱）〔CCN〕 + TX、SI-0009 (化合物代碼）+ TX、SI-0205 (化合物代 碼）+ TX、SI-0404 (化合物代碼）+ TX、SI-0405 (化合 物代碼）+ TX、斯拉芬（silafluofen) ( 728 ) + TX、SN 72129 (開發碼）（1397 ) + TX、亞砷酸鈉〔CCN〕+ TX、氰化 鈉（ 444) +TX、氟化鈉（IUPAC/化學摘要名稱）（ 1399 ) + TX、六氟矽酸鈉（1400 ) + TX、五氣苯氧化鈉（623 ) + TX、硒酸鈉（IUPAC名稱）（1401 ) + TX、硫氰酸鈉 〔CCN〕+ TX、蘇硫磷（sophamide ) ( 1402 ) + TX、賜 諾殺（spinosad) ( 737 ) + TX、螺美斯芬（spiromesifen ) (739 ) + TX、螺四美特（spirotetramat)(CCN ) + TX、沙 可隆（sulcofuron ) ( 746 ) + TX、沙可隆鈉（746) + TX、 氟蟲胺（sulfluramid ) ( 750 ) + TX、治模石粦（sulfotep ) (753 )+ TX、硫 SI 氟（sulfury 1 fluoride )( 756 )+ TX、 蘇佈松（sulprofos) (1408) + TX、焦油（tar oils)(替 代名稱）（ 758 ) +TX、τ-福化利（fluvalinate) (398) + TX、噻蟎威（tazimcarb ) ( 1412 ) + TX、TDE ( 1414 ) + TX、得芬諾（tebufenozide ) ( 762 ) + TX、°比蜗胺 (tebufenpyrad ) ( 763 ) + TX、特布松（tebupirimfos ) (764 ) + TX、得福隆（teflubenzuron ) ( 768 ) + TX、太 氟寧（tefluthrin ) ( 769 ) + TX、亞培松（temephos ) ( 770 ) + TX、TEPP ( 1417 ) + TX、環戊烯丙菊酯（terallethHn) 259 200808766 ' (141 8 ) + ΤΧ、特霸（terbam )(替代名稱）+ τχ、託福 松（terbufos) ( 773 ) +ΤΧ、四氯乙烷〔CCN〕+ΤΧ、樂 本松（tetrachlorvinphos)( 777 ) + TX、治滅寧（tetramethrin) ( 787 ) +TX、Θ-賽滅寧（ 204 ) +TX、赛克培（thiacloprid) (791) +TX、塞芬諾（thiafenox )(替代名稱）+ τχ、 賽速女（thiamethoxam ) ( 792 ) + TX、塞羅松（thicrofos ) (1428 ) + TX、抗蟲威（thiocarboxime ) ( 143 1 ) + TX、 硫賜安（thiocyclam ) ( 798 ) + TX、硫賜安草酸氳鹽（798 ) + TX、硫敵克（thiodicarb ) ( 799 ) + TX、硫伐隆（thiofanox ) (800 ) + TX、硫滅松（thiometon ) ( 801 ) + TX、蟲線 碟（thionazin ) ( 1434 ) + TX、硫沙他（thiosultap ) ( 803 ) + TX、硫沙他-納（803 ) + TX、秋林絲（thuringiensin ) (替代名稱）〔CCN〕+ TX、唾蟲醯胺（tolfenpyrad ) ( 809 ) + TX、泰滅寧（tralomethrin ) ( 8 12 ) + TX、四氟苯菊酯 (transfluthrin )( 813) + TX、反式百滅寧（transpermethrin ) (1440 ) + TX、威菌石粦（triamiphos ) ( 1441 ) + TX、口坐 虫牙威（triazamate ) ( 8 1 8 ) + TX、三落松（triazophos ) ( 820 ) + TX、三路羅（triazuron )(替代名稱）+ TX、三氣松 (trichlorfon ) ( 824 ) + TX、三氣美他松（trichlormetaphos ) -3 (替代名稱）〔CCN〕+ TX、毒壤膦（trichloronat) ( 1452 ) + TX、三氯丙氧磷（trifenof〇s) ( 1455 ) + TX、三福隆 (triflumuron ) ( 83 5 ) + TX、混滅威（trimethacarb ) ( 840 ) + TX、烯蟲硫酯（triprene ) ( 1459 ) + TX、财滅石粦 (vamidothion) ( 847 ) + TX、繁尼羅（vaniliprole)〔 CCN〕 260 200808766 + ΤΧ、藜蘆啶（veratridine )(替代名稱）（725 ) + TX、 藜蘆驗（veratrine )(替代名稱）（725 ) + ΤΧ、XMC ( 853 ) + TX、滅殺威（xylylcarb ) ( 854 ) + ΤΧ、YI-5302 (化合 物代碼）+ ΤΧ、傑他賽滅寧（zeta_cypermethrin ) ( 205 ) + TX、傑他滅寧（zetamethrin )(替代名稱）+ TX、麟化 鋅（640 ) + TX、諾拉松（zolaprofos ) ( 1469 )及 ZXI 8901 (開發碼）（858 ) + TX， 一種選自由下列所組成的物質之群組的軟體動物殺滅 劑··氧化雙（三丁基錫）（IUPAC名稱）（913) +TX、 溴乙醯胺〔CCN〕+ TX、砷酸鈣〔CCN〕+ TX、克索卡 (cloethocarb ) ( 999 ) + TX、乙醯亞砷酸銅〔CCN〕+ TX、 硫酸銅（172) + TX、三苯錫（347 ) + TX、磷酸鐵（IUPAC 名稱）（352) + TX、聚乙酸（met aldehyde) (518) + TX、 滅賜克（methiocarb ) ( 530 ) + TX、耐克螺（niclosamide ) (576) + TX、耐克螺乙醇胺鹽（niclosamide-olamine ) ( 576 ) + TX、五氯酚（623 ) + TX、五氯苯氧化鈉（623 ) + TX、 噻蜗威（tazimcarb ) ( 1 4 12 ) + TX、硫敵克（thiodicarb ) (799 ) + TX、氧化三丁基錫（913 ) + TX、蝸螺殺 (trifenmorph ) ( 1454 ) + TX、混滅威（trimethacarb ) ( 840 ) + TX、醋酸三苯錫（IUPAC名稱）（ 347 ) +TX、氫氧化 三苯錫（IUPAC 名稱）（ 347 ) +TX， 一種選自由下列所組成的物質之群組的殺線蟲劑： AKD-3088 (化合物代碼）+ TX、1，2-二溴基-3-氯丙烷 (IUPAC/化學摘要名稱）（1045 ) + TX、1，2-二氯丙烷 261 200808766 • ( IUPAC/化學摘要名稱）（1062 ) + ΤΧ、1，2-二氯丙烷與 1，3-二氯丙烯（IUPAC 名稱）（1063 ) + TX、1，-二氣丙烯 (233 ) + TX、3,4-二氯四氫基-嘆吩丨山二氧化物（IUPAC/ 化學摘要名稱）（1065 ) + TX、3_ 氯苯基）-5-曱基羅 丹寧（IUPAC 名稱）（980 ) +TX、5-甲基-6-硫酮基-1，3,5-嗟二啡（thiadiazinan) -3_基乙酸（IUPAC 名稱）（ 1286 ) + TX、6-異戊胺基嘌呤（替代名稱）（210 ) + TX、阿巴 汀（abamectin) (l)+TX、亞托洛（acetopr〇le)〔CCN〕 + TX、棉鈴威（aianycarb ) ( ! 5 ) + τχ、得滅克（aidicarb ) (16 ) + TX、礬滅威（aidoxycarb) ( 863 ) + TX、AZ 60541 (化合物代碼）+ TX、本克殺（benclothiaz ) 〔 CCN〕+ TX、免賴得（benomyl ) ( 62 ) + TX、丁基畢達本 (butylpyridaben )(替代名稱）+ τχ、凱殺靈（cadusafos ) (1 09 ) + TX、加保扶（carb〇furan ) ( 1 1 8 ) + TX、二硫 化碳（945 ) + TX、丁基加保扶（119 ) + tx、氣化苦 (chloropicrin) ( 141) +TX、陶斯松（chlorpyrifos) ( 145) + TX、克索卡（cloethocarb ) ( 999 ) + TX、細胞分裂素 (cytokinins)(替代名稱）（21〇)+TX、邁隆（dazomet) (216 ) + TX、DBCP ( 1045 ) + TX、DCIP ( 2 1 8 ) + TX、 待買逹福司（diamidafos ) ( 1044 ) + TX、除線麟 (dichlofenthion) ( 1 05 1 ) + TX、大立松（dicliphos )(替 代名稱）+ TX、大滅松（dimethoate ) ( 262 ) + TX、多 拉克丁（ doramectin )(替代名稱）〔CCN〕+ TX、因滅 汀（emamectin) (291) +TX、因滅汀苯甲酸酯（291) 262 200808766 + TX、阿維菌素（eprinomectin )(替代名稱）〔CCN〕 + TX、普伏松（ethoprophos ) ( 3 12 ) + TX、二溴乙烧（3 16 ) + TX、芬滅松（fenamiph〇s) ( 326 ) + TX、芬匹拉（fenpyrad) (替代名稱）+ TX、繁福松（fensulfothion ) ( 1 1 58 ) + TX、 福赛絕（fosthiazate) ( 408 ) + TX、吉福松（fosthietan ) (1 196 ) + TX、糠醛（furfural )(替代名稱）〔CCN〕+ TX、GY-81 (開發碼）（423 ) + TX、速殺硫磷（heterophos) 〔CCN〕+ TX、碘甲烷（IUPAC 名稱）（542 ) + TX、伊 沙米多松（isamidofos) ( 1230 ) + TX、依殺松（isazofos ) (1 23 1 ) + TX、伊維菌素（ivermectin )(替代名稱）〔CCN〕 + TX、糖氨基嗓吟（kinetin )(替代名稱）（210)+ TX、 四甲磷（mecarphon) ( 1258 ) + TX、美坦（metam) ( 519) + TX、美坦-鉀（替代名稱）（519 ) + TX、斯美地 (metam-sodium ) ( 5 19 ) + TX、漠甲烧（537) + TX、 兴石爪氣酉夂甲S曰（543 ) + TX、米貝徽素辟（milbemycin oxime ) (替代名稱）〔CCN〕+ TX、摩西菌素（moxidectin )(替 代名稱）〔CCN〕+ TX、疣孢漆斑菌（Myrothecium verrucaria )組成物（替代名稱）（565 ) + TX、NC-1 84 (化 合物代碼）+ TX、歐殺滅（〇xaniyi ) ( 602 ) + TX、福瑞 权（phorate ) ( 636 ) + TX、福賜米松（phosphamidon ) (639 ) + TX、福賜卡（ph〇sph〇carb ) 〔 CCN〕+ TX、硫 線碟（sebufos)(替代名稱）+TX、塞拉菌素（selamectin) (替代名稱）〔CCN〕+ TX、賜諾殺（spinosad ) ( 737 ) + TX、特霸（terbam )(替代名稱）+ τχ、託福松（terbuf〇s ) 263 200808766 (773 ) + ΤΧ、四氣噻吩（mPAC/化學摘要名稱）（1422) + TX、塞芬諾（thiafenox )(替代名稱）+ TX、蟲線磷 (thionazin) ( 1434)+τχ、三落松（triaz〇ph〇s) (82〇) + TX、三路羅（triazuron )(替代名稱）+ TX、二甲酚類 〔CCN〕+ TX、YI-5302 (化合物代碼）和玉米素（zeatin) (替代名稱）（210 ) + TX， 一種選自由下列所組成的物質之群組的硝化抑制劑： 乙基黃酸 If〔 CCN〕和納比林（nitrapyrin ) ( 5 80 ) + TX， 一種選自由下列所組成的物質之群組的植物活化劑： 阿昔貝拉（acibenzolar) (6) +TX、阿昔貝拉_s_甲基（6) + TX、撲殺熱（pr〇benazole ) ( 658 )和大虎杖（Reynoutfia sachalinensis)萃取物（替代名稱）（ 720) +TX， 一種選自由下列所組成的物質之群組的殺鼠劑：2_異 戊驢基氫茚基_1 + TX，3 -二酮（IUPAC名稱）（ 1246) + TX、 4-(喹喏啉-2-基胺基）苯磺醯胺（IUPAC名稱）（748 ) + TX、α-氯醇（chlorohydrin ) 〔 CCN〕+ TX、磷化鋁 (aluminium phosphide) ( 640 ) + TX、安妥（antu) ( 8 80 ) + TX、三氧化二珅（882) + TX、碳酸鋇（gw ) + τχ、 必索米（bisthiosemi) ( 912) + TX、布羅地可（brodifacourn) (89) +TX、撲滅鼠（bromadiolone) (91) + τχ、漠鼠 胺（bromethalin) ( 92 ) + TX、氰化鈣（444 ) + TX、氮 酸糖（127 ) + TX、可伐鼠（chlorophacinone ) ( 140) + TX、膽骨化醇（cholecalciferol )(替代名稱）（850 ) + TX、氯滅鼠靈（coumachlor ) ( 1004 ) + τχ、克鼠靈 264 200808766 (coumafuryl ) ( 1005 ) + TX、殺鼠醚（coumatetralyl ) (175) +TX、鼠立死（crimidine) ( 1009 ) +TX、鼠得 克（difenacoum ) ( 246 ) + TX、噻鼠靈（difethialone ) (249 ) + TX、得伐鼠（diphacinone ) ( 273 ) + TX、麥 角 I弓醇（ergocalciferol) ( 301 ) + TX、伏滅鼠（flocoumafen ) (357) + TX、氟乙醯胺（379) + TX、氟鼠咬（flupropadine ) (1 183 ) + TX、氟鼠啶鹽酸鹽（1 183 ) + TX、7 -HCH(430 ) + TX、HCH(430 ) + TX、氰化氫（444) + TX、峨曱烧（IUPAC 名稱）（542 ) + TX、靈丹（lindane ) ( 430 ) + TX、磷 化鎂（IUPAC 名稱）（640 ) + TX、溴曱烷（537 ) + TX、 鼠特靈（norbormide) ( 1318) + TX、毒鼠磷（phosacetim) (1336 ) +TX' 膦（IUPAC 名稱）（ 640) +TX、磷〔CCN〕 + TX、鼠完（pindone ) ( 1341 ) + TX、亞石申酸卸〔CCN〕 + TX、滅鼠優（pyrinuron ) ( 13 71 ) + TX、紅海蔥 (scilliroside ) ( 1390 ) + TX、亞砷酸鈉〔CCN〕+ TX、 氰化鈉（444 ) + TX、氟乙酸鈉（735 ) + TX、士的寧 (strychnine ) ( 745 ) + TX、硫酸亞鉈〔CCN〕+ TX、殺 鼠靈（warfarin ) ( 85 1 ) + TX、磷化辞（640 ) + TX， 一種選自由下列所組成的物質之群組的增效劑 (synergist ):胡椒基酸（piperonylate ) 2- ( 2_ 丁 氧基乙 氧基）乙 S旨（IUPAC 名稱）（934 ) + TX、5- ( 1 + TX，3_ 苯並二聘茂基）_3_己基環己_2_浠酮（jUPAc名稱）（9〇3) + τχ、具有苦橙油醇之法呢醇（替代名稱）（324 ) + τχ、 ΜΒ-599 (開發碼）（498 ) +ΤΧ、MGK 264 (開發碼）（ 296 ) 265 200808766 + TX、胡椒基丁醚（ 649) + TX、增效路（piprotal) ( 1343) + TX、丙基異構物（1358 ) +TX、S421 (開發碼）（724 ) + TX、斯沙美（sesamex)( 1393 ) +TX、斯莫靈（sesasm〇lin) (1394 )和亞颯（1406 ) + TX， 一種選自由下列所組成的物質之群組的動物驅避劑 (animal repellent):蒽醌（32 )+ TX、氮醛糖（chloralose ) (127 ) + TX、環烧酸銅〔CCN〕+ TX、氣氧化銅（171 ) + TX、大利松（diazinon) ( 227 ) + TX、二環戊二烯（化 學名稱）（ 1069)+ TX、克熱淨（guazatine )( 422 )+ TX、 克熱淨乙酸酯類（422 ) + TX、滅賜克（methiocarb ) ( 530 ) + TX、吡啶-4-胺（IUPAC 名稱）（23 ) + TX、得恩地（thiram) (804 ) + TX、混滅威（trimethacarb ) ( 840 ) + TX、環 烷酸鋅〔CCN〕和福美辞（ 856 ) (ziram) +TX、 一種選自由下列所組成的物質之群組的殺病毒劑 (virucide ) ··衣馬寧（imanin )(替代名稱）〔CCN〕和 利巴韋林（ribavirin )(替代名稱）〔CCN〕+ TX， 及一種選自由下列所組成的物質之群組的創傷保護 制·氧化汞（5 12 )+ TX、辛異嗟嗤琳酮（590)和甲基多 保淨（802 ) + TX、 一種選自由下式之化合物所組成的物質之群組的殺蟲 劑：
CH, Η〆、CH, 266 200808766 式Α·3
(Α·3) + ΤΧ，
式Α-5
(Α-5) + ΤΧ,
式Α-7
(Α·7) + ΤΧ,
式Α-9
(Α-9) + ΤΧ,
Br
267 200808766
(A-12) + TX, 式 A-13
(A-14) + TX, 式 A-15
(A-16) + TX, (A-18) + TX, 268 200808766 式 A-19
式 A-25
269 200808766 及一種選自由下列所組成的物質之生物活性化合物： 阿紮康唑（Azaconazole ) [ 60207-3 1-0 ] + TX、比多農 (Bitertanol)〔 70585-36-3〕+ TX、糖菌口坐（Bromuconazole) 〔1 16255-48-2〕+ TX、環克座（Cyproconazole ) 〔94361-06-5〕 + TX、待克利（Difenoconazole ) 〔119446-68-3〕+ TX、達克利（Diniconazole )〔 83657-24-3〕 + TX、依普座（Epoxiconazole ) 〔 1 06325-08-0〕+ TX、 芬克座（Fenbuconazole) 〔 1 14369-43-6〕+TX、氟煃康 唑(Fluquinconazole ) 〔 136426-54-5 ] + TX、護矽得 (Flusilazole ) 〔85509_19_9〕+TX、護汰芬（Flutriafol ) 〔76674-21-0〕+ TX、菲克利（Hexaconazole )〔 79983-71-4〕 + TX、依滅列（Imazalil ) 〔 35554-44-0〕+ TX、易胺座 (Imibenconazole ) 〔 86598-92-7〕 + TX、種菌口坐 (Ipconazole)〔 125225-28-7〕+ TX、滅克座（Metconazole) 〔125116-23-6〕+ TX、邁克尼（My cl obut anil )〔 88671-89-0〕 + TX、彼扶座（Pefurazoate ) 〔 1 01903-30-4〕+ TX、平 克座（Penconazole ) 〔 66246-88-6〕+ TX、丙硫康。坐 (Prothioconazole ) 〔 178928-70-6〕 + TX、比芬諾 (Pyrifenox) 〔 88283-41-4〕+ TX、撲克拉（Prochloraz) 〔 67747-09-5〕+TX、普克利（？卩1*(^〇〇11&2〇4)〔 60207-90-1〕+TX、石夕氧吐（Simeconazole) 〔 149508-90-7〕+ TX、得克利（Tebuconazole ) 〔 107534,96-3〕+ TX、四克 利（Tetraconazole ) [ 1 12281-77-3 ] + TX、三泰芬 (Triadimefon)〔 43 121-43-3〕+ TX、三泰隆（Triadimenol) 270 200808766 〔55219-65-3〕+TX、賽福座（Triflumizole )〔 99387-89-0〕 + TX、環菌唑（Triticonazole ) 〔 131983-72-7〕+ TX、環 丙嘧啶醇（Ancymidol ) 〔 12771-68-5〕+ TX、芬瑞莫 (Fenarimol)〔 60168-88-9〕+TX、貌苯。密°定醇（Nuarimol) 〔63284-71-9〕+TX、布瑞莫（Bupirimate)〔 41483-43-6〕 + TX、二曱嘧酚（Dimethirimol ) 〔 5221-53-4〕+ TX、依 瑞莫（Ethirimol )〔 23947-60-6〕+ TX、敵草隆（Dodemorph ) 〔1 593-77-7〕+ TX、芬撲定（Fenpropidine ) 〔 67306-00- 7〕+ TX、芬普福（Fenpropimorph)〔 67564-91-4〕+ TX、 螺殺胺（Spiroxamine ) 〔 1 18134-30-8〕+ TX、十三嗎啉 (Tridemorph) 〔 8 1412-43-3〕+ TX、賽普洛（Cyprodinil ) 〔121552-61-2〕+TX、滅派林（Mepanipy rim ) 〔 110235- 47-7〕+ TX、必滅寧（Pyrimethanil )〔 53 1 12-28-0〕+ TX、 芬湃克尼（Fenpiclonil ) 〔 74738-17-3〕+ TX、護汰寧 (Fludioxonil)〔 13 1 34 1-86-1〕+ TX、本達樂（Benalaxyl ) 〔 71626-11-4〕+ TX、福拉斯（Furalaxyl ) 〔 57646-30-7〕 + TX、滅達樂（Metalaxyl) 〔 57837-19-1〕+ TX、R-滅達 樂〔70630-17-0〕+ TX、歐福拉（Ofurace) 〔 58810-48-3〕 + TX、歐殺斯（Oxadixyl ) 〔 77732-09-3〕+ TX、免賴得 (Benomyl ) 〔 17804-35-2〕+TX、貝芬替（Carbendazim) 〔1060 5-21-7〕+ TX、得巴卡（Debacarb ) 〔 62732-91-6〕 + TX、麥穗寧（Fuberidazole ) 〔 3878-19-1〕+ TX、腐絕 (Thiabendazole)〔 148-79-8〕+ TX、克氯得（Chlozolinate) 〔843 3 2-8 6-5〕+ TX、賜克滅（Dichlozoline)〔 24201-5 8-9〕 271 200808766 + ΤΧ、依普同（Iprodione ) 〔 36734-19-7〕+ TX、邁克諾 林（Myclozoline ) 〔 54864-61-8〕 + TX、撲滅寧 (Procymidone ) 〔 32809-16-8〕 + TX、威克諾林 (Vinclozoline) 〔 50471-44-8〕+ TX、白克列（Boscalid ) 〔 188425-85-6〕+TX、萎鏽靈（Carboxin) 〔 5234-68-4〕 + TX、芬福瑞（Fenfuram ) 〔 24691-80-3〕+ TX、福多寧 (Flutolanil ) 〔 66332-96-5〕+ TX、滅普寧（Mepronil ) 〔 55814-41-0〕+ TX、嘉保信（Oxy car box in ) 〔 5259-88-1〕+ TX、喷嗟 °比（Penthiopyrad ) 〔 183675-82-3〕+ TX、 塞福滅（Thifluzamide ) 〔 130000-40-7〕+ TX、克熱淨 (Guazatine ) 〔 108173-90-6〕+ TX、多寧（Dodine ) 〔 243 9-10-3〕 〔 112-65-2〕（ freie 鹼）+TX、雙胍辛胺 (Iminoctadine ) 〔 13516-27-3〕 + TX 、亞托敏 (Azoxystrobin ) [ 13 1 860-33-8 ] + TX 、待莫賓 (Dimoxystrobin ) 〔 149961-52-4〕+ TX、艾秋布裏 (Enestroburin) {Proc. BCPC，Int. Congr·，Glasgow，2003， 1，93} + TX、氟沙賓(Fluoxastrobin) 〔 361377-29-9〕+ TX、克收欣（Kresoxim-methyl ) 〔 143390-89-0〕+ TX、 苯氧菌胺（Metominostrobin ) 〔 133408-50-1〕+ TX、三 氟敏（Trifloxystrobin ) [ 141517-21-7 ] + TX、歐立賓 (Orysastrobin ) 〔 248593-16-0〕 + TX、口定氧菌酉旨 (Picoxystrobin ) 〔 1 17428-22-5〕 + TX、百克敏 (Pyraclostrobin ) 〔 175013-18-0〕+ TX、富爾邦（Ferbam ) 〔14484-64-1〕+ TX、鋅錳乃浦（Mancozeb)〔 8018-01-7〕 272 200808766 + ΤΧ、錳乃浦（Maneb ) 〔 12427-38-2〕+ TX、免得爛 (Metiram ) 〔 9006-42-2〕+ TX、甲基辞乃浦（Propineb ) 〔12071-83-9〕+TX、得恩地（Thiram)〔 137-26-8〕+TX、 辞乃浦（Zineb) 〔 12122-67-7〕+ TX、福美辞（Ziram) 〔 137-30-4〕+TX、四氯丹（Captafol) 〔 2425-06-1 〕+ TX、蓋普丹（Captan ) 〔 133-06-2〕+ TX、益發靈 (Dichlo flu an id)〔 1085-98-9〕+TX、l 美地（Fluoroimide) 〔41205-21-4〕+ TX、福爾培（Folpet)〔 133-07-3〕+ TX、 吕t 福争（Tolylfluanid)〔 731-27-1〕+ TX、波爾多液（Bordeaux Mixture)〔 8011-63-0〕+ TX、氫氧化銅（Copperhy dr oxid ) 〔20427-59 - 2〕+ TX、氧氣化銅（Copperoxychlorid ) 〔 1332-40-7〕+TX、硫酸銅（Coppersulfat) 〔 7758-98-7〕 + TX、氧化銅（Copperoxid ) 〔 1 3 17-39-1〕+ TX、代森 锰銅（Mancopper ) 〔 53988-93-5〕+ TX、快得寧（0父111卜 copper )〔 10380 - 28-6〕+ TX、白粉克（Dinocap )〔 131-72-6〕 + TX、異丙基酞菌酯（Nitrothal-isopropyl ) 〔 10552-74-6〕 + TX、護粒松（Edifenphos ) 〔 17109-49-8〕+ TX、艾普 苯松（Iprobenphos ) 〔 26087-47-8〕+ TX、亞賜圃 (Isoprothiolane ) 〔 505 12-35-1〕 + TX、嘉賜米松 (Phosdiphen)〔 365 19-00-3〕+ TX、白粉松（Pyrazophos) 〔13457-1 8-6〕+ TX、脫克松（T〇lcl〇fos-methyl ) 〔57018-04-9〕+ TX、阿昔貝拉甲基（Acibenzolar-S-methyl ) [ 135 158-54-2 ] + TX、敵菌靈（Anilazine ) 〔101-05-3〕+ TX、苯塞立卡（Benthiavalicarb ) 273 200808766 ‘ 〔 413615-35-7〕+ TX、保米黴素（61&31^(^(^11-8)〔 2079- 00-7〕+TX、甲基克殺瞒（Chinomethionat) 〔 2439-01-2〕 + TX、氯笨甲醚（Chloroneb ) 〔 2675-77-6〕+ TX、四氯 異苯腈（Chlorothalonil ) 〔 1897-45-6〕+ TX、賽福滅 (Cyflufenamid )〔 180409-60-3〕+ TX、克絕（Cymoxanil ) 〔 57966-95-7〕+TX、大克隆（Dichlone ) 〔 117-80-6〕+ TX、大克美（Diclocymet ) 〔 139920-32-4〕+ TX、達滅 淨（Diclomezine)〔 62865-36-5〕+TX、大克爛（Dicloran) 〔99-30-9〕+TX、鮑滅爾（Diethofencarb) 〔87130 - 20- 9〕+TX、達滅芬（Dimethomorph)〔 110488-70-5〕+TX、 SYP-LI90 (氟嗎啉（Flumorph) ) 〔 21 1 867-47-9〕+ TX、 菁硫醌（Dithianon ) 〔 3347-22-6〕+ TX、依殺伯珊 (Ethaboxam)〔 16265 0-77-3〕+ TX、依得利（Etridiazole) 〔 2593-15-9〕+TX、凡殺多（Famoxadone) 〔 13 1807-57-3〕+TX、芬滅多（Fenamidone) 〔 161326_34-7〕+TX、 非諾沙尼（Fenoxanil)〔 1 15852-48-7〕+ TX、三苯錫（Fentin) 〔668-34-8〕+ TX、富米綜（Ferimzone ) [ 89269-64-7 ] + TX、扶吉胺（Fluazinam ) ( 79622-59-6 ] + TX、氟 口比 胺（Fluopicolide ) 〔 2391 10-15-7〕+ TX、氟硫滅 (Flusulfamide)〔 106917-52-6〕+ TX、芬海米（Fenhexamid) 〔126833-17-8〕+TX、三乙膦酸紹（Fosetyl-Aluminium) 〔 39148-24-8〕+ TX、殺紋寧（Hymexazol )〔 10004-44-1〕 + TX、依普瓦立（lprovalicarb )〔 140923-17-7〕+ TX、IKF-9 16 (賽座滅（Cyazofamid) ) 〔 1201 1 6-88_3〕+ TX、嘉賜黴 274 200808766 素（Kasugamycin ) [ 6980-18-3 ] + TX、滅速克 (Methasulfocarb ) 〔 66952-49-6〕 + TX、美芬酮 (Metrafenone)〔 220899-03-6〕+ TX、賓克隆（Pencycuron) 〔 66063-05-6〕+TX、熱必斯（phthalide) 〔 27355-22-2〕 + TX、保粒黴素（P〇ly〇xins ) i 13_8〇-7〕+ tx、撲殺 熱（Probenazole)〔 27605-76-1〕+ TX、普拔克（Propamocarb) 〔25606-41-1〕+ TX、普那立（pr〇qUinazid )〔 189278-12-4〕 + TX、百快隆（Pyr〇qUil〇n ) 〔 57369_32·ι〕+ TX、快諾 芬（Quinoxyfen ) [ 124495-18-7 ] + TX、五氯硝基苯 (Quintozene) 〔 82-68-8〕+ TX、硫（8仏\¥6£61)〔 7704-3 4-9〕+ TX、泰地尼爾（Tiadinil )〔 223580-5 1-6〕+ TX、 三唑氧（Triazoxide ) 〔 72459-58-6〕+ TX、三賽唑 (Tricyclazole) 〔 41 8 14-78-2〕+ TX、賽福寧（THforine ) 〔 26644-46-2〕+TX、維利黴素（\^11如野6!1)〔 37248-47-8〕+ TX、佐殺滅（Zoxamide) ( RH7281 )〔 156052-68-5〕 + TX、猛地普邁（Mandipropamid)〔 374726-62-2〕+ TX、 式F-l的化合物
(F- 275 200808766 其中Ra5為三氟甲基或二氟曱基（W02004/ 058723 ) + TX、式F-2的化合物
其中11&6為三氟甲基或二氟曱基（W02004/ 058723 ) + TX、式F-3的消旋化合物
其中Ra7a三氟甲基或二氟甲基（W02004/ 035589 ) + TX、式F-4 (對側）的消旋混合物 276 200808766
ch3
其中11&7為三氟甲基或二氟甲基（W02004/ 035589 ) + TX、式F-5的化合物
其為式F-3 (同側）和F-4 (對側）的消旋化合物之差 向混合物，其中式F-3 (同側）的消旋化合物對式F-4 (對 側）的消旋化合物之比為從1000 : 1到1 ·· 1000和其中Ra7 為三氟甲基或二氟甲基（W02004/ 03 5 5 89 ) + TX、式F-6 的化合物 277 200808766
其中Ra8為三氟甲基或二氟甲基（W02004/ 035589 ) + TX、式F-7 (反式）的消旋化合物
(F-7), CH, 其中Ra9為三氟甲基或二氟甲基（W003/ 074491 TX、式F-8 (順式）的消旋化合物
(F-8), 278 200808766 其中Ra9為三氟甲基或二氟甲基（W003/074491 TX、式F-9的化合物
(F-9), CK 其為式F-7 (反式）和F-8 (順式）的消旋化合物之混 合物，其中式F-7 (反式）的消旋化合物對式F-8 (順式） 的消旋化合物之比為2 ·· 1到100 ·· 1 ;和其中Ra9為三氟 甲基或二氟甲基（W003/074491 ) +TX、式F-10的化合 物
其中R10為三氟甲基或二氟甲基（W02004/ 058723 ) + TX、式F-11 (反式）的消旋化合物 279 200808766
ch3 其中Rn為三氟曱基或二氟甲基（W003/074491 ) + TX、式F-12 (順式）的消旋化合物
(F-12),
ch3 其中Rn為三氟甲基或二氟曱基（W003/074491 ) + TX、式F-13的化合物
280 200808766 其為式F - 1 1 (反式）和F - 1 2 (順式）的消旋混合物， 和其中Ru為三氟甲基或二氟甲基（WO 03/ 074491 ) + TX、和式ΪΜ4的化合物
(W02004/ 058723 ) +ΤΧ、和式 F-15 的化合物
十ΤΧ 在有效成分後面括號中的失去 指化學摘要註冊號碼考/例如〔則·19-1〕係
A>26的化合物揭述在WO 281 200808766 〇3/015518或WO 〇4/067528中。上述混合搭配物為已 知的。其中該等有效成分包含在“The Pesticide Manual”， 〔The Pesticide Manual-A World Compendium ;第十三版； 編輯者：C· D· S_ Tomlin; The British Crop Protection
Council〕，在其中他們以上文給予於圓括號中之登錄號描 述，例如化合物“阿巴汀”以登錄號（1 )描述。上文中“〔CCN〕，， 加到特別化合物，所討論之化合物包含在，’Compendium of
Pesticide Common Namesnt，其可在網際網路上得到〔a
Wood; Compendium of Pesticide Common Names· Copyright © 1995-2004 ];例如，化合物“亞托洛”描述在網際網址 http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html 中。 大部份上述有效成分在上文中係以所謂的“俗名，，提 及，相關“ISO俗名，，或另外的“俗名，，被使用在個別情況中。 如果指名不是“俗名，，，則特別化合物之代替使用之指名的 性質給予在圓括號中；在該情況中，使IUPAC名稱、 IUPAC/化學摘要名稱、“化學名稱”、“習知名稱”、“化合 物名稱，，或“開發碼，，或，如果該等指名任一沒有使用 名”，則使用“替代名稱，，。“CAS註冊號碼”表示化學摘要註 冊號碼。 選自表T1至T9Q +斗、T 1人 ^ ^ v , 9之式1化合物與上述有效成分的有 放成分混合物包含選白 之t 八^ 、 至T99之化合物和如上所述 <有效成分，較佳於 4士 100 · 1 至 1 : 6000 的混合 彻， 特別是從50 : 1至,. 幻此口比例， λ, y ? · 50 ’更特別是於從20 : 1至i · 2〇 的比例，甚至更特別 至1 · 20 疋攸10 · 1至！ ： 1〇，非常特別是從 282 200808766 5 : 1和1 : 5 ’特佳者為從2 : 1至1 : 2的比例，和從4 : 1至2 : 1的比例同樣地為較佳，最重要者於1 : 1，或5 : 1，或 5: 2，或 5: 3，或 5:4，或 4: 1，或 4: 2，或 4: 3，或 3:1，或 3:2，或 2:1，或 1:5，或 2: 5，或 3: 5，或 4: 5，或 1:4，或 2: 4，或 3: 4，或 1: 3，或 2: 3 ’ 或 1 ·· 2，或 1 : 600，或 1 : 3〇〇，或 1 : 150，或 1 : 35， 或 2 : 35 ，或 4 : 35 ，或 1 : 75 ，或 2 : 75 ，或 4 : 75 ，或 1 ·· 6000，或 1 : 3000，或 1 : 1500，或 1 : 35〇，或 2 : 350， 或 4 · 350 ’ 或 1 ·· 750，或 2 : 75〇，或 4 ·· 750 的比例。應 了解這些混合比例另一方面包括重量比以及另一方面包括 莫耳比。 包含選自表T1-T99之式I化合物和一或多個如上所述 之有效成分的混合物可（例如）以單一 “預拌混合物，，形式、 由得自單一活性組分成分的分開調配物組成之組合喷霧混 合物，例如“槽混合物，，，以及當以順序方式施用，即在以 合理的短期間内，如幾小時或幾天内一個接一個地施用時 單有效成分之組合使用。施用選自表τ 1-T99之式I化 勿矛如上所述之有效成分的順序不是實行本發明之必要 风物亦可包括另外固 例如，夫淨 π w⑷，如女疋劑， 菜籽油或大m “卞,1例如，壌氧化椰子油、 且油）、防泡劑，例如， 度輪、勒合_增黏劑、肥料：：油、防腐劍、黎 果之有效成分，例如，殺細菌劑直::：可逹成特殊效 真囷劑、殺線蟲劑、 283 200808766 植物活化劑、軟體動物殺滅劑或除草劑。 根據本發明之組成物以本身已知的方法製備，在無輔 助劑存在下，例如，經由研磨、過選及/或壓實固體有效 成分及在至少一種輔助劑存在下，例如，經由均勻混合及 /或研磨有效成分與辅助劑（輔助劑等）。該等製備2發 明之組成物的方法及作為製備該等組成物之化合物〗的^ 途亦為本發明之標的。 組成物之施用方法，即控制上述類型之有害生物的方 法，例如喷霧、霧化、粉化、塗上、浸潰、散佈或傾注（選 擇其以適合所欲目標及流行環境選擇），以及該組成物用 來控制上述類型之有害生物的用途為本發明之進一步目 勺/辰度之八型比率為在〇」及1〇〇〇p㈣間較佳為在〇 1 及500PPm間之有效成分。每公頃施用率一般為每公頃從1 克之有效成分，特別是從1〇至1〇〇〇克/公頃較 佳是從10至600克/公頃。 “在植物保護之領域中較佳的施用方法為施用至植物的 莱rf(某應用）’可能選擇施用之頻率和比率以符合被 :谈淪之有害生物感染的危險。或者’有效成分可藉由以 :體組勿濕透植物的所在地或藉由將固體形 效成 地，例如，併入土壤，例如以顆粒形式 應用）而經過根系統到逹植物（系統作用）。在水 ^形中’該等顆粒可被計量於注滿之水稻田中。 發明之組成物亦適合用來保護植物繁殖物質， 例如果實、塊莖或榖粒，或植物插條，以抗 284 200808766 理 ^之有害生物。該繁殖物質在種植前可以組成物處 種子：：，種子可在播種前處理。或者，組成物可施用於 余承）其係經由以液體組成物浸泡該等種子或經 :復固體組成物層。當該繁瘦物質將被種植至施用之位 利日寸’也可能施賴組成物，例如，在挖掘期間進入種子 冓植物繁殖物質的處理方法及被如此處理之植物繁殖 物質為本發明之進一步目的。 ’、 重量百分比，除非另有指示） 速__葉蟲）之法j李： (殺幼蟲劑，進食/殘餘接觸活性，預防） 棉把葉圓片放置在24-井微量盤中的瓊脂上和用測試 岭液噴灑。乾燥之後，該等葉圓片以5隻、幼蟲感染。處 理3後天檢查該等樣品之死亡率、驅逐效果、進食行為， 和生長調節。 此測試中，上表p中所列之化合物顯示良好活性。特 別是化合物 Ρ·1、Ρ·2、Ρ.3、Ρ·4、Ρ·5、Ρ·6、Ρ·7、Ρ·9、Ρ·10、 Ρ·"、Ρ.12、Ρ.13、Ρ·15、Ρ·16、Ρ·17、Ρ·18、Ρ·19、Ρ·2〇、 Ρ.21、Ρ·22、Ρ·23、Ρ·24、Ρ·25、Ρ·26、Ρ.27、Ρ.28、Ρ·29、 ρ·30、ρ·31、Ρ·32、Ρ·33、Ρ·34、Ρ·35、Ρ.36、Ρ.37、Ρ·38、 Ρ·39、Ρ·40、Ρ.41、Ρ.42、Ρ.43、Ρ·44、Ρ·45、Ρ.46、Ρ.47、 Ρ·48、Ρ·49、Ρ·50、Ρ·51、Ρ·52、Ρ·53、Ρ·54、Ρ.55、Ρ·56、 ρ·57、Ρ·58、Ρ·59、Ρ·60、Ρ.61、Ρ.63、Ρ·64、Ρ.67、ρ 68 和Ρ.70於400 ppm之濃度顯示超過8〇%的活性。 285 200808766 * f 一难例 B2 蛾（Heliothis virescens) Γ _( tobacco budworm ))之活性： (叙卵-幼蟲劑（0V0qarvicide)，進食/殘餘接觸活 性，治療） 蛋（0-24小時大）放置在人工飲食上的24-井微量盤 和藉由吸量用測試溶液處理。在4天的孵化期之後，檢查 樣品之蛋死亡率、幼蟲死亡率和生長調節。 在此測4中’上表p中所列之化合物顯示良好活性。 特別是化合物 Ρ·1、Ρ.2、Ρ·3、Ρ·4、Ρ·5、Ρ·6、Ρ·7、Ρ.9、 Ρ·10、Ρ.11、ρ·12、Ρ·13、ρ.15、ρ·16、Ρ17、Ρ18、P l9、 Ρ·20、Ρ·21、ρ·22、Ρ.23、Ρ.25、Ρ.26、Ρ·27、Ρ·28、Ρ.29、 Ρ·30、Ρ.31、ρ.32、Ρ.33、Ρ.34、Ρ·35、Ρ.36、Ρ·37、Ρ.38、 Ρ·39、Ρ.40、ρ·41、ρ·42、Ρ.43、Ρ·44、Ρ·46、Ρ·47、Ρ.48、 Ρ·49、Ρ.50、ρ·51、ρ·52、Ρ.53、Ρ·54、Ρ.55、Ρ·56、Ρ·57、 Ρ.58、Ρ·59、Ρ.60、ρ·61、ρ·63、Ρ·64、Ρ.67、Ρ·68、Ρ69、 Ρ·70、Ρ·71、ρ·72、Ρ·74、Ρ.77 和 Ρ·78 於 400 ppm 之濃度 顯示超過80%的活性。 貫知^ Β3 蛾（plut—ella xylostella )(吊絲蟲（diamond back moth))： (殺幼蟲劑，進食/殘餘接觸活性，預防） 藉由吸量用測試溶液處理具有人工飲食的24_井微量 盤（MTP)。乾燥之後，以幼蟲（L2)(每井10_15隻） 感染MTP。在5天的培育期之後，檢查樣品之幼蟲死亡率、 拒食和生長調節。 286 200808766 在此/則"式中’上表P中所列之化合物顯示良好活性 特別是化合物P.1 P.10 、 Ρ·11 、 P.12 Ρ·20、Ρ·21、P.22 P.30、Ρ·31、Ρ·32 Ρ·39、Ρ·40、P.41 P.49、P.50、P.51 P.58、P.59、P.60 P.70 、 P.72 、 P.74 、ρ·2、P.3、P.4、P.5、P，6、Ρ·7、Pj、 ρ·13 、 Ρ·15 、 P.16 、 Ρ·17 、 Ρ·18 、 P.19 、 ρ·23、ρ·25、P.26、Ρ·27、P.28、P.29、 Ρ·33、ρ·34、ρ·35、ρ·36、P.37、P.38、 Ρ·42、ρ·43、Ρ·44、Ρ·46、Ρ·47、Ρ·48、 ρ·52、ρ·53、Ρ.54、Ρ.55、Ρ·56、Ρ·57、 ρ·61、Ρ.63、Ρ·64、Ρ·67、Ρ·68、Ρ·69、 Ρ.77 Ρ78和Ρ·79於400 ppm之濃度 顯示超過80%的活性。 J 施 ~ ^ ( Diabrotica baleata)(玉米蟲 (corn root (权幼触劑’進食/殘餘接觸活性，預防） 藉由吸里用測試溶液處理具有人工飲食的24-井微量 盤（MTP)。齡、儉夕4么 钇“之後，以幼蟲（L2)(每井6_10隻）感 染MTP。在5天的培育期之後，檢查樣品之幼蟲死亡率、 拒食和生長調節。 在此測試中，上表p中所列之化合物顯示良好活性。 特別疋化合物 Ρ ΐ、Ρ·2、Ρ·5、ρ·6、P.10、p.u、P 12、p 13、 Ρ·15 、 Ρ·16 、 Ρ·17 、 Ρ·18 、 Ρ·19 、 Ρ·24 、 Ρ.25 、 ρ·27 、 Ρ.28 、 Ρ·29、Ρ·30、Ρ·3ι、ρ33、ρ34、ρ35、ρ37ρ38ρ·39、 Ρ·42、Ρ·43、ρ·44、Ρ.45、Ρ·46、Ρ·47、Ρ·48、P.49、Ρ·50、 Ρ·52、Ρ.53、Ρ·65、Ρ.67、Ρ·68、Ρ·69、Ρ·7〇、Ρ·71、Ρ 72、 及Ρ.79於400 ppm之濃度顯示超過8〇%的活 287 200808766 性。 31典例B丄·抗桃蚜（Myzus persicae〕（綠桃蚜蟲 (混合蟲口，進食/殘餘接觸活性，預防）： 向曰葵葉圓片放置在24-井微量盤中的瓊脂上和用測 試溶液喷灑。乾燥之後，該等葉圓片以混合年齡蚜蟲蟲口 感染。6天的培育期之後檢查該等樣品之死亡率和特殊效 果（例如植物毒性（phytotoxicity ))。 在此測試中，上表p中所列之化合物顯示良好活性。 特別是化合物 P.2、P.9、P.10、ρ.11、Ρβ12、p 13、p 15、 P16、Ρ·17、Ρ·18、Ρ·19、Ρ·25、p 27、p 28、p 29、p % Ρ·31、Ρ.32、Ρ·33、Ρ·34、ρ 35、ρ 36、ρ 37、ρ 刊、ρ Ρ·40、Ρ·41、ρ·42、Ρ·43、Ρ·44、Ρ·45、Ρ·46、Ρ.47、ρ 48、 Ρ·49、Ρ·50、Ρ.51、Ρ.52、ρ 53、ρ 54、ρ 55、ρ %、ρ ”、 Ρ·58、Ρ·59、Ρ·6〇、ρ·61 和 ρ·7〇 於 400 ppm 之濃度顯示超 過8 0 %的活性。 兆蚜（Mvzus persicae )(綠； (混合蟲口，系統/進食活性，治療）·· 挑豆田之根，以混合年齡之桃蚜蟲口感染，直接放 在測試溶液中。培育6天之後檢查該等樣品之死亡 植物特殊效果。 <、對 在此測試中，上表ρ中所列之化合物顯示良好活性。 特別是化合物 Ρ·1〇、Ρ·12、Ρ.13、P.15、Ρ.17、Ρ·19// 〇 、Ρ · 2 7、 288 200808766 Ρ·34、Ρ·35、Ρ·36、Ρ.37、 Ρ.45 、 Ρ·46 、 Ρ.47 、 Ρ.48 、 Ρ·28、Ρ·29、ρ·3〇、ρ·32、ρ·33、 Ρ·39、Ρ·40、ρ_42、Ρ·43、ρ_44、 Ρ·49、Ρ.5〇、Ρ·51、Ρ·52、Ρ53、ρ54、ρ55ρ56ρ57、 Ρ.58、Ρ.59、Ρ.60、Ρ.61、ρ.65、ρ 7〇 和 ρ 7ι 於 4〇〇 ppm 之濃度顯示超過80%的活性。 f 馬⑺η- 之活性 (混合蟲口，進食/殘餘接觸活性，預防） 向日癸葉圓片放置在24-井微量盤中的瓊脂上和用測 試溶液喷灑。乾燥之後，該等葉圓片以混合年齡之薊馬蟲 口感染。6天的培育期之後，檢查該等樣品之死亡率和特 殊效果（例如植物毒性）。 在此測試中，上表Ρ中所列之化合物顯示良好活性。 特別是化合物 Ρ·3、Ρ·1〇、Ρ·12、Ρ.13、Ρ.16、Ρ.18、Ρ.25、 Ρ·26、Ρ.27、Ρ.28、Ρ·29、Ρ.32、Ρ.33、Ρ.34、Ρ.35、Ρ.37、 Ρ·39、Ρ·40、Ρ.41、Ρ.42、Ρ·43、Ρ·44、Ρ.45、Ρ·46、Ρ.47、 Ρ·48、Ρ·49、Ρ·50、Ρ·51、Ρ·52、Ρ·53、P.54、P.55、P.56、 Ρ·57、P.58、P.59、P.63、P.64、P.65、P.67、P.68、ρ·7〇 和P.71於400 ppm之濃度顯示超過80%的活性。 實與例_B8 :抗蘋果蠹蛾（Cydia pomonella )(蘋果皇蛾 (codlina moth ))之活性： 用牙籤刺穿標準蘋果蠢蛾飲食方塊（1.5公分寛驗） 和浸在液態石蝶（約80°C )中。石躐塗層硬化之後，使用 De Vilbis喷霧器（25毫升，1巴）施用包含400ppm有效 289 200808766 成分之水性乳液。喑 器内，其然後殖入-、隹二 之後’將方塊放進塑膠容 用塑膠蓋關閉容器果蠢蛾（帛1齡卜然後 26 C和40-60%相對濕度下培養14 天之後，測定毛蟲的在 $的存活率以及其生長調節。在此測試中， 上表P中所列之化人仏 _ 1:2物颂示良好活性。特別是化合物P 1 〇、 Ρ Π、Ρ·12、Ρ·ΐ8、p 1Q … 尸19、ρ·2〇、ρ·29、Ρ·30、p 31、Ρ π Ρ_33、Ρ·34、Ρ·35、ρ,7 Ώ 32 ^ Ρ·37、Ρ·38、Ρ·39、Ρ·42、ΑΡ·43κ4〇〇 ppm之濃度顯示超過8〇%的活性。 m馬（wes^g^|L〇wer thrips、、之活性： 用稀釋之測試溶液處理在皮氏培養皿中之瓊脂上的豆 葉圓片或在噴霧室中之豆子植物。葉圓片乾燥之後切割和 放在塑膠杯内之瓊脂層的表面上且用混合蟲口感染。感染 6天（葉圓片）或14天（植物）之後，和未經處理之蟲口 比較，檢查樣品的經處理之蟲口的減少。 在此測试中’上表P中所列之化合物顯示良好活性。 特別是化合物 Ρ·10、Ρ.11、Ρ.12、Ρ.13、Ρ·15、Ρ.17、Ρ.18、 Ρ.19、Ρ.22、Ρ.27、Ρ.28、Ρ·30、Ρ·33、Ρ·34、Ρ.35、Ρ·38、 P.39、P.40、Ρ_41、Ρ·42、P.43、P.44、Ρ·45、P.46、Ρ·47、 Ρ·48、Ρ·49、Ρ·52、Ρ.54、Ρ.56、Ρ·60、Ρ·61_π P.70 於 400 ppm 之濃度顯示超過80%的活性。 實施例B9:抗煙萆粉蝨（Bemisia tabaciX煙草粉蝨（tobacco white fly))之活性·· (殺幼蟲劑，接觸/進食） 290 200808766 用20-30隻成蟲感染豆子植物，其4天生蛋期之後移 除。另7天之後，在噴灑室中用測試溶液處理具有孵化之 若蟲（N-2 )之豆子植物（2次重複同樣的實驗）。三星期 之後’檢查樣品的出現成蟲之數目。藉由比較在經處理和 非經處理之樣品中出現的成蟲數目計算效能。 在此測試中，上表p中所列之化合物顯示良好活性。 特別是化合物 ρ·10、ρ·12、ρ·18、Ρ·19、ρ.29、ρ·30 和 ρ·33 於400 ppm之濃度顯示超過8〇%的活性。 j %例Β9 ·褐飛益（Nilaparvata lugens )(水摇褐飛兹 Xbjiown ric^planthopper )之活性： (殺幼蟲劑，進食/接觸） 在喷灑室中用稀釋之測試溶液處理稻米苗。乾燥之後， 他們用20又N3右蟲感染（2次重複同樣的實驗）。6_i2 天之後檢查經處理之樣品的死亡率、生長調節和對ρι世 代之影響。 在此測試中，上表p中所列之化合物顯示良好活性。 特別是化合物 Ρ·27、Ρ·28、P.40、Ρ·42、P.43 於400 ppm之濃度顯示超過80%的活性。 、P.45 和 P.47
(混合蟲口，接觸/進食） 婉旦苗’以混合年齡之蚜蟲蟲口感染， 稀釋之測試溶液處理。處理6天之後檢查言 ’在噴灑室中用 天之後檢查該等樣品之死 在此測試中，
上表P 中所列之化合物顯示良好活性 291 200808766 •特別疋化合物 Ρ·1〇、P.27、P.28、P.30、P.40、P.42、P.43、 Ρ·44、Ρ·46、p.47和ρ·49於4〇〇 ppm之濃度顯示超過8〇% 的活性。 貫施例B1 1 ·抗豆財（Aphis craccivora ) ί豆财）之活性： (混合蟲口 ’系統/進食） 婉豆苗之根，以混合年齡之蚜蟲蟲口感染，直接放置 (2次重複同樣的實驗）在測試溶液中。6天之後，檢查 該等樣品之死亡率。 在此測試中，上表Ρ中所列之化合物顯示良好活性。 特別疋化合物 P.10、P.13、P.27' P.28、P.30、P.33、Ρ.39、 Ρ.40、Ρ·42、Ρ.43、Ρ·44、Ρ.45、Ρ.46、Ρ.47、Ρ·49、Ρ.52、 Ρ.54、Ρ·56、Ρ·60和Ρ.61於400 ppm之濃度顯示超過80% 的活性。 复施例^棉财（Aphis gossypii )(棉掛）之活性： (混合蟲口 ’接觸/進食） 豌豆田，以混合年齡之蚜蟲蟲口感染，在喷灑室中用 稀釋之測試溶液處理（2次重複同樣的實驗）。處理6天 之後檢查該等樣品之死亡率。 在此測試中，上表ρ中所列之化合物顯示良好活性。 特別是化合物 Ρ·1〇、Ρ·27、P.40、P.42 和 Ρ·47 於 400 ppm 之濃度顯示超過80%的活性。 宜( ABjL^OSSVT3in (捷之活性： (混合蟲口，系統/進食） 豌豆苗之根，以混合年齡之蚜蟲蟲口感染，直接放置 292 200808766 .(V欠重複同樣的實驗）在測試溶液中。6天之後，檢查 该寺樣品之死亡率。 在此測口式中，上| p中所列之化合物顯示良好活性。 特別是化合物 P.27、Ρ·28、ρ·3〇、p 39、p 4〇、p 42、p ^、 Ρ·44、Ρ.47、Ρ·56、p 6G和p 61於彻p㈣之濃度顯示超 過80%的活性。 汽施例g 14一琴B 1 5二务明之化合物的殺蟲活 自既有技術之—.結構上可比鮫的化厶物f W π〇〇〇5 / 085234的第_ 07頁^匕合物編號TS1D夕卜：
(根據本發明之化合物編號P.78 ) (根據既有技術之化合物編號T81.3 ) 293 200808766 j .實施例 B 14 :小菜蛾（Plutella xylostella )(吊絲 j ( diamonf| back moth)): (殺幼蟲劑，進食/殘餘接觸活性，預防） 藉由吸量用測試溶液處理具有人工飲食的24_井微量 盤（MTP)。乾燥之後，以幼蟲（L2)(每井1〇_15隻） 感^ MTP。在5天的培育期之後’檢查樣品之幼蟲死亡率、 拒食和生長調節。 結果顯示於表B 1 4中： 表-B14:坑小菜蛾（Plutella xylostella )(吊絲 4 ( diamond back moth))之活性: 化合物： 濃度(ppm) 5天之後的 化合物T81.3 (既有技術） 50 100 化合物T81.3 (既有技術） 12.5 60 化合物T81.3 (既有技術） 3.1 0 化合物T81.3 (既有技術 0.8 0 化合物P.78 (本發明） 50 100 化合物P.78 (本發明） 12.5 100 化合物P.78 (本發明）j 3.1 100 化合物P.78 (本發明） 0.8 50 表B 14顯示根據本發明之化合物編號ρ·78對小菜蛾 (Plutella xylostella )發揮比來自既有技術之化合物實質 上較佳的殺蟲作用。特別是在低施用率（12.5、3·1和0.8 Ppm )根據本發明之化合物遠優於既有技術之化合物。此 提咼效果不是根據這些化合物之結構相似性所預期的。 實施 1.B15 :抗美」^[菸夜媸（Heliothis viresg^ns )之 活性（殺卵-幼蟲測試） 294 200808766
J • 蛋（0_24小時大）放置在人工飲食上的24-井微量盤 中和藉由吸量用測試溶液處理。在4天的孵化期之後，檢 查樣品之蛋死亡率、幼蟲死亡率和生長調節。 結果顯示於表B 1 5中： ^~H5 ·抗美洲_务反蛾（Heliothis virescens )之活性 (殺卵-幼蟲測試）·· 化合物： 濃度(ppm) 4天之後的殺卵-幼蟲活性(〇/0) 化合物T81.3 (既有技術） 50 .......... _ ~ _’ \ / 80 化合物T81.3 (既有技術） 12.5 65 化合物Τ8Γ.3 (既有技術） 3.1 25 化合物T81.3 (既有技術） Γ 0.8 ------ 化合物Ρ·78 (本發明） 50 80 化合物Ρ.78 (本發明） 12.5 80 化合物Ρ·78 (本發明） 3.1 -_ 50 化合(本發明）~ -—~~=_ 08 表B1 5顯示根據本發明之化合物編號ρ·78對美洲菸夜 蛾（Heliothis virescens )發揮比來自既有技術之化合物實 質上較佳的殺蟲作用。特別是在低施用率（125,31^ PPm )根據本發明之化合物遠優於既有技術之化合物。此 提咼效果不是根據這些化合物之結構相似性所預期的。 【圖式簡單說明】 "、、 【主要元件符號說明】 益
I 295

Claims (1)

  1. 200808766 . 十、申請專利範圍： 1 · 一種式I化合物
    其中 G】G 2 G3和G 4與G〗和G 4所連接的兩個碳原子一 起形成芳環系統；其中 為氮、硫、氧、直接鍵或c-R5a ; G2為氮、硫、氧、直接鍵或c-R5b ; A為氮、硫、氧、直接鍵或〇R5c ; 為氮、硫、氧、直接鍵或c-R5d，其先決條件為 a) 至少一個取代基g表示氮、硫或氧’ b) 不多於1個取代基G可同時形成直接鍵， c) 不多於2個取代基G可為氧戒疏’和 d) 2個為氧及/或硫之取代基G被至少一個碳原子分 開； Ru、Rlb、R5a、R5b、R5c、和R5d，其可為相同或不同， 各自表示氫、鹵素、硝基、氰基、經基、CHO、C】-C6说基、 C2-C6 稀基、C2-C6 炔基、（1!3-(1!6環烧基、南烧基、C2- 296 200808766 c6鹵烯基、c2-c6鹵炔基、c3-c6鹵環烷基、crc4烷氧基、 crc4烷氧基-crc4烷氧基-cvc4烷基、CVC4鹵烷氧基、 <^_(：4烷硫基、CrC4鹵烷硫基、CrC4鹵烷亞磺醯基、CrC4 鹵烷磺醯基、c「c4烷亞磺醯基、crc4烷磺醯基、crc4 烧績醯基- CVC4烧基、CVC4烧基績醯亞胺基（sulfoximino) -cvc4烷基、cvc4烷胺基、c2-c4二烷胺基、c3-c6環烷胺 基、CVC6烷基-c3-c6環烷胺基、c2-c4烷羰基、c2-c6烷 氧羰基、c2-c6烷胺羰基、c3-c6二烷胺羰基、c2-c6烷氧 羰氧基、C2-C6烷胺羰氧基、C3-C6二烷胺羰氧基、（VC4 燒氧亞胺基-C^-C#烧基、C3-C6三烧基砍烧基、苯基、苯甲 基或苯氧基；或經鹵素、氰基、硝基、鹵素、crc6烷基、 C2_c6烯基、c2-c6炔基、C3-C6環烷基、（VC6鹵烷基、c2-c6鹵烯基、c2-c6鹵炔基、c3-c6鹵環烷基、crc4烷氧基、 c】_c4鹵烧氧基、Cl-c4烧硫基、cvc4鹵烧硫基、cvc4烧 亞石頁酿基、CVC4烧續醯基、crc4燒胺基、C2-C4二烧胺 基、C3-C6環烷胺基Cl-C6烷基_c3-c6環烷胺基、c2-c4烷 幾基' c2-c6烷氧羰基、c2_c6烷胺羰基、c3-c6二烷胺羰 基、C2-C6烷氧羰氧基、c2-C6烷胺羰氧基、c3-c6二烷胺 罗厌氧基或C^C：6三烧基石夕烧基單-、二-或三-取代之苯基、 笨甲基或苯氧基； R2和R3,其可為相同或不同，各自表示氫、CrC烷 美、 土、 2·。6稀基、cvc：6炔基或cvc：8環烷基；或經一或多 個逯自鹵素、硝基、氰基、羥基、Ci_C4烷氧基、鹵 几羊土、CVC4烷硫基、CrC4鹵烷硫基、Ci-C4烷亞磺醯 297 200808766 Μ . 基、CVC4烷磺醯基、CVC4烷胺基、C2-C4二烷胺基、C3-C6 壞烧胺基和Ci-C6烧基- C3-C6i^烧胺基的取代基取代之Cj· c6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或<：3-0：8環烷基； D為2-吡啶基、3-吼啶基或4-吼啶基；或經CrC6烷 基、C3-C6環烷基、CVC6鹵烷基、iS素、氰基、CVC4烷 氧基、C「C4鹵烷氧基、CVC4烷硫基、C「C4鹵烷硫基、CVC4 烷亞磺醯基、CrC#烷磺醯基、C「C4鹵烷亞磺醯基或CrG 鹵烷磺醯基單-、二-或三-取代之苯基、2-吡啶基、3-吡啶 基或4 - °比σ定基； 或D為一種基團
    或D額外地為苯基，如果Z1為硫； R4、R4,、R10、R17、和Ri9彼此獨立為氫、CVh烷基、 C3-C6環烷基、CVC6鹵烷基、鹵素、氰基、C「C4烷氧基、 298 200808766 cvc4函烧氧基、c2-c4燒氧羰基、Ci_c4烷硫基、函 烷硫基、Crc4烷亞磺醯基、Crc4烷磺醯基、C1-C4 _烷 亞磺醯基或CrC4鹵烷磺醯基； R5、R6 R8、R"、RI2、r15、Ri6 和 彼此獨立為 C「C6 烧基、或經li素、氰基、硝基、經基、Ci_C4院氧基、CA 烧氧幾基、Ci-c4烧硫基、C「C4燒亞續醯基、c「c4烧石黃 醯基、C「C4炫胺基、C2_C4二院胺基或環烧胺基單_、 二-或三-取代之Cl-C6烷基；或為苯基、2_吡啶基、3_吡咬 基、4 - 口比口定基；或為领；r ρ w甘 乂馮、、，工crc6烷基、c3_c6環烷基、Ci-C6 函烧基、函素、氰基、（VCj氧基、c「c4函烧氧基、卟 7烧硫基、院硫基、c「c4烧亞石黃酸基、Ci.C4烷 石戸、I基Cl C4鹵烷亞磺醯基或cvc4鹵烷磺醯基單-、二- 或一取代之笨基、2_吡啶基、3_吡啶基或4·吡啶基； R7 R9 R"和R14彼此獨立為氫、C1_C6烷基、Ci_C6 鹵烧基、C 2 - C 6嫌其、「p I- ,x ^ 6 c2_c6鹵烯基、C3-C6烯基或c3-c6鹵 烯基； 班一 R20為氫、CVC6烷基、c2_c6烯基、c2-C6炔基、或c3-c6 %烷基’或為經一、二或三個選自由下列所組成之群組的 取代基取代之C | 1-C6燒基、c2_c6烯基、c c炔基或c3-C6 環烷基：_夸、备# , β ^ ^ " 鼠基、硝基、羥基、crc4烷基、crc4烷 氧基、Jr ^ _ 4 iS燒氣基、Ci_c4烷硫基、Ci_c4烷亞磺醯基、 Ci_C4垸續酿美、 土 1-C4院基石黃酿亞胺基（sulfoximino)、 C 2 - C 6燒氣至山甘 ^ ^ 厌土、C2_C6烷羰基、C2-C6三烷基矽烷基、苯 甲基、笨氧A 4 一 土和二-至十員單環或稠合雙環環系統，其可為 299 200808766 ,·芳香族、部分飽和或完全飽和，其中六員芳香族環系統包 含至少一個選自由氧、硝基和硫所組成之群組的雜原子； 該苯甲基、苯氧基和三-至十員單環或稠合雙環環系統可能 依次經一至三個獨立選自由下列所組成之群組的取代基取 代·· CrC4院基、c2-c4烯基、c2-c4炔基、c3-c6環烷基、 crc4鹵烷基、CVC4鹵烯基、C1_C4鹵炔基、c2_C6鹵環烷 基、鹵素、氰基、硝基、crc4烷氧基、Ci_c4 s烷氧基、 CrC4烧硫基、CrC；4燒亞石黃gf基、ciec4烧石黃基、CrC4 烧基磺醯亞胺基（sulfoximino ) 烧胺基、c_C - 烷胺基、C3-C6環烷胺基、crC4烷基-C3-C6環烷胺基、c2_ c4烷羰基、C2-C6烷氧羰基、c2-C6烷胺羰基、C2-C8二燒 胺羰基和c2-c6三烷基矽烷基； 該三-至十員單環或稠合雙環環系統可能為螺鍵結至 c3-c6環烷基基團； 或R2G為（:厂匕烷氧基、Ci_c4烷胺基、c2-c8二烷胺基、 K6環烧胺基、c2-c6烷氧羰基或（：2-(：6烷羰基； 或尺1〇為3-氧咀基、3-硫咀基、1-側氧基-3-硫咀基、丨，^ 二側氧基-3-硫咀基、；μ亞胺基·；μ側氧基硫咀基、3•氮咀 基，各自視需要地經一至五個獨立地選自Cl_c4烷基、 C4鹵烧基、鹵素、氰基之取代基取代； Zi和Z1 ’其可為相同或不同，各自表示氧或硫； 和該等化合物之農業上可接受的鹽/異構物/鏡像異 構物/互變異構物/队氧化物。 300 1 ·根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中 200808766 "俨、R2G為氫、Ci_C6烷基、c2-c6稀基、c2_c6炔基、或c3_c6 %烷基，或為經一、二或三個選自由下列所組成之群組的 T代基取代之CrC6烷基、crc6烯基、c2-c6炔基或c3-c6 T烷基· _素、氰基、硝基、經基、crc4烷基、Crc4烷 乳基、c^c：4鹵烷氧基、Ci_C4烷硫基、C1-C4烷亞磺醯基、 1 c4烷&醯基、C「C4烷基磺醯亞胺基（sulf〇ximin〇)、 C2 烷氧碳基、烷羰基、C2_C6三烷基矽烷基、苯 :、本氧基和三-至十員單環或稠合雙環環系統，其可為 1日麵、部分飽和或完全飽和，其中六員芳香族環系統包 &夕個述自由氧、硝基和硫所組成之群組的雜原子； 該苯曱基、苯氧基和三-至十員單環或稠合雙環環系統可能 依次經一至三個獨立選自由下列所組成之群組的取代基取 代· CrC4烧基、C2-C4烯基、c2_c4炔基、C3_C6環烷基、 CrC4 _烷基、C2-C4 _烯基、C2_c4 _炔基、^6鹵環烷 基、齒素、氰基、石肖基、Cl-c4燒氧基、Ci-C4自燒氧基、 C! C4烷硫基、CrC4烷亞磺醯基、CrC4烷磺醯基、C「C4 烷基磺醯亞胺基（suif0ximin0) 、Ci_c4烷胺基、c2_c6二 烷胺基、c3-c6環烷胺基、Ci-C4烷基_CrC6環烷胺基、c2_ C4烷羰基、c2-c6烷氧羰基、c2_c6烷胺羰基、C2_c8二烷 胺羰基和C2-C6三烷基矽烷基； 該三-至十員單環或稠合雙環環系統可能為螺鍵結至 C3-C6環烷基基團； 或r2。為（^-0：4烷氧基、Ci-C4烷胺基、二烷胺基、 Cdi哀烷胺基、C2_C0烷氧羰基或^-(^烷羰基； 301 200808766 3 · —種除有害生物組成物，其包含至少一種根據申請 4利範圍第1項之式I化合物或，其中適當的話，其互變 異構物’在各情況中以游離形式或以農業化學上可利用之 鹽形式’作為有效成分和至少一種輔助劑。 4·根據申請專利範圍第3項之組成物，其係用於控制 昆蟲或蟎目代表。 種控制有害生物之方 與圍第3項之組成物施用至有害生物或其環境。 ‘::表申。請專利範圍第5項之方法，其係用於控制昆 7·根據申請專利範圍第5 舳敏妹^ # 乃成其係用於保護植 %殖物貝以免被有害生物襲擊 ^ ^ ^ 具包含處理繁碚铷暂弋 種植繁殖物質的位置。 ’、 、3 十一、圖式： 302
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