KR20200131226A

KR20200131226A - 새로운 안트라닐아미드, 살충제로서 그의 용도 및 그의 제조 방법

Info

Publication number: KR20200131226A
Application number: KR1020207025034A
Authority: KR
Inventors: 파닌드라사이 카리; 자가디쉬 파빠; 아비나쉬 바푸 모어; 벤카테쉬 코싸; 닐레쉬 크쉬르사가르; 지탄지리 .; 아닐 쿠마르 베르마; 하갈라바디 엠 벤카테샤; 알렉산더 쥐.엠. 클라우제너
Original assignee: 피아이 인더스트리스 엘티디.
Priority date: 2018-01-30
Filing date: 2019-01-21
Publication date: 2020-11-23
Also published as: WO2019150220A1; JP7307079B2; CO2020008514A2; TWI832838B; AU2019213694B2; EP3746433A1; TW201934545A; JP2021512089A; US20210363134A1; PH12020551035A1; AR114240A1; BR112020014473A2; UY38065A; CN111936485A; CA3090764A1; AU2019213694A1; MX2020007562A

Abstract

본 발명은 화학식 I의 새로운 안트라 닐 아미드를 제공한다.

여기서
W¹, B¹, B², D, Z¹, E, R³, R⁴, m 의 정의는 설명에 기재된 바와 같다. 본 발명은 또한 화학식 I의 화합물의 조성물, 조합, 용도 및 적용 방법에 관한 것이다.

Description

새로운 안트라닐아미드, 살충제로서 그의 용도 및 그의 제조 방법

본 발명은 새로운 안트라닐아미드, 살충제 및 살비제로서의 그의 용도, 다른 활성 화합물과의 결합 및 그의 제조 방법에 관한 것이다.

살충 특성을 갖는 안트라 닐산 유도체는 이미 문헌에 기재되어있다.

예를 들어 WO2001070671, WO2003015518, WO2003015519, WO2003016284, WO2003024222, WO2003016282, WO2003016283, WO2003062226, WO2003027099, WO2004027042, WO2004033468, WO2004046129, WO2004067528, WO2005118552, WO2005077934, WO2005085234, WO2006023783, WO2006000336, WO2006040113, WO2006062978, WO2006111341, WO2007009661, WO2007006670, WO2007020050, WO2007024833, WO2007020877, WO2007144100, WO2007043677, WO2007093402, WO2008010897, WO2008070158, WO2008072743, WO2008072745, WO2008082502, WO2008126889, WO2008126890, WO2008126933, WO2010069502, WO2011157778, WO2011157654, WO2011157651, WO2011157663, WO2011157664, WO2012010525, WO2012004221, WO2013007604, WO2013030100, WO2014079820, WO2014135588, CN103450154, CN106588870 및CN106810535에서 다양한 안트라닐산 유도체가 설명되었다.

상기 문헌에 보고된 활성 화합물은 응용 범위가 매우 좁거나 만족스러운 살충 또는 살비 활성이 없는 것과 같은 일부 측면에서 단점을 갖는다.

본 발명은 살충 또는 살비 활성화, 생물학적 또는 환경 적 특성의 개선, 넓은 적용 범위 또는 식물의 상용성을 강화하는 방면에서 문헌에 보고된 화합물보다 이점인 것으로 밝혀진 안트라닐아미드에 관한 것이다.

본 발명의 안트라닐아미드는 특히 제어하기 어려운 곤충에 대한 효능을 개선시키기 위해 다른 생물학적 활성 화합물과 조합하여 사용될 수 있다.

본 발명은 또한 안트라닐아미드의 제조를위한 여러 가지 방법에 관한 것이다.

따라서, 본 발명은 화학식 I의 새로운 안트라닐아미드를 제공한다.

여기서

W¹, W², A¹, A², A³, B¹, B², D, Z¹, E, R¹, R², R³, R⁴, m 의 정의는 다음과 같다.

정의:

본 명세서에서 사용된 용어에 대해 여기서 제공된 정의들은 설명을위한 것이며 본 발명에 공개된 본 발명의 범위를 그 어떠한 방식으로도 제한하는 것은 아니다.

여기서 사용된 용어 "이루다", "구성", "포함하다", "포함하는", "가지고있다", "갖는", "함유하다", "함유하는", "특징된"또는 그의 임의의 다른 변수는 명시 적으로 표시된 임의의 제한에 따라 배타적인 포함을 포괄하도록 의도되었다. 예를 들어, 일련의 요소를 포함하는 조성물, 혼합물, 공정 또는 방법은 반드시 이러한 요소들에만 한정되는 것은 아니며 그러한 조성물, 혼합물, 공정 또는 방법에 명시 적으로 열거되지 않거나 고유하지 않은 다른 원소를 포함 할 수 있다.

"구성되는"이라는 과도적 문구는 명시되지 않은 요소, 단계 또는 성분을 배제한다. 청구 범위에 있는 경우, 이는 일반적으로 관련된 불순물을 제외하고 언급된 것 이외의 물질을 포함한다는 청구에 가깝다. "구성되는"이라는 문구가 바로 서론이 아니라 청구서 본문의 구절에 나타나면 그 구절에 제시된 요소 만 제한하고 다른 요소들은 전체 청구 범위에서 배제되지 않는다.

"본질적으로 구성되는"이라는 과도적 문구는 이러한 추가재료나 단계, 특징, 구성요소, 요소들이 청구된 발명의 기본적이며 새로운 특성에 실질적으로 영향을 미치지 않는다는 문자로 공개된 것 외에도 물질이나 단계, 특징, 구성요소, 요소들을 포함하는 어떤 구성이나 방법을 정의하는데 사용된다. "본질적으로 구성되는"이라는 용어는 "포함하는"과 "구성되는"사이의 중간 지점을 차지한다.

또한, 반대로 명시적으로 언급되지 않는 한, "또는"은 배타적 인 "또는"이 아니라 포괄적 인 "또는"을 가리킨다. 예를 들어, 조건 A "또는"B는 다음 중 하나에 의해 만족된다: A가 참 (또는 존재) 이고 B가 거짓 (또는 존재하지 않음), A가 거짓 (또는 존재하지 않음) 이고 B가 참 (또는 존재), A와 B가 모두 참 (또는 존재)이다.

또한 본 발명의 요소 또는 구성 요소 앞의 부정 관형사 "a" 와 "an"은 요소 또는 구성 요소의 인스턴스 (즉, 발생)의 수와 관련하여 비 제한적인 것으로 의도된다. 따라서, "a"또는 "an"은 하나 또는 적어도 하나를 포함하는것으로 이해되어야하며, 요소 또는 구성 요소의 단수 형태는 또한 그 수가 단수로 명백하게 의미하지 않는 한 복수를 포함한다.

본 명세서에서 언급된 바와 같이, 용어 "무척추 동물 해충"은 해충으로서 경제적으로 중요한 절지 동물, 복족류 및 선충류을 포함한다. 용어 "절지 동물"은 곤충, 진드기, 거미, 전갈, 지네, 천족충, 약충 및 갑충를 포함한다. 용어 "복족류"은 달팽이, 민달팽이 및 다른 스타일러스 마토 포라를 포함한다. 용어 "선충"은 선충문의 살아있는 생물체를 가리킨다. "기생충"이라는 용어는 회충, 심장 충, 식물 성충 선충 (네마 토다), 흡충 (천충), 갈고리촌충 및 조충 (촌충)을 포함한다.

본 발명의 위아래 글에서 '무척추동물 해충 방제' 는 무척추동물의 해충 발생을 억제하는것 (사망률, 섭취 감소 및/ 또는 교배 중단 포함) 을 말한다. 그리고 해당 표현 식은 유사하게 정의된다.

"농경법"이라는 용어는 식량 및 섬유와 같은 농작물의 생산을 말하며 옥수수, 콩 및 다른 콩류, 쌀, 곡식(예컨대 밀, 귀리, 보리, 호밀, 쌀, 옥수수), 잎 야채(예컨대 상추, 양배추 및 기타 유채 작물), 과일 야채 (예컨대 토마토, 고추, 가지, 십자화과 쑥), 감자, 고구마, 포도, 면화, 나무 과일 (예컨대 유자, 씨 및 감귤류) 작은 과일 (베리, 체리) 및 기타 특수 작물 (예컨대 유채, 해바라기, 올리브)의 재배를 포함한다.

"비농경법"이라는 용어는 원예 작물 (예컨대 온실, 묘목장 또는 밭에서 재배되지 않은 관상용 식물), 주거, 농업, 상업 및 산업 구조, 잔디 (예컨대 잔디장, 목장, 골프장, 잔디밭, 운동장 등), 목재 제품, 보관 제품, 농림 및 식생 관리, 공중 보건 (예컨대 인간) 및 동물 건강 (예컨대 애완 동물, 가축 및 가금류, 야생동물과 같은 길들이지 않은 동물) 응용과 같은 농작물 이외의 것을 의미한다.

비농경법의 적용은 본 발명의 화합물의 기생충 유효량 (즉, 생물학적 유효)을 전형적으로 수 의용으로 제형화된 조성물 형태로 보호 할 동물에 투여함으로써 무척추 동물 기생충으로 부터 동물을 보호하는 것을 포함한다. 본 개시 및 청구 범위에 언급된 바와 같이, "구충" 및 "구충제"라는 용어는 해충으로 부터 동물을 보호하기 위해 무척추 동물 기생충 해충에 대한 관찰 가능한 효과를 가리킨다. 기생충 효과는 전형적으로 표적 무척추 기생충 해충의 발생 또는 활성을 감소시키는 것과 관련된다. 해충에 대한 이러한 영향에는 괴사, 사망, 성장 지연, 이동성 감소 또는 숙주 동물에서 또는 체내에 남아있는 능력 감소, 먹이 감소 및 번식 억제가 포함된다. 무척추 동물 기생충에 대한 이러한 영향은 동물의 기생충 감염 또는 감염에 대한 통제 (예방, 감소 또는 제거 포함)를 제공한다.

본 발명의 화합물은 순수한 형태로 또는 입체 이성질체 또는 구성 이성질체와 같은 상이한 가능한 이성질체 형태의 혼합물로 존재할 수 있다. 다양한 입체 이성질체는 거울상 이성질체, 부분 입체 이성질체, 키랄 이성질체, 아트 로프 이성질체, 컨 포머, 로타 머, 호변 이성질체, 광학 이성질체, 다형체 및 기하 이성질체를 포함한다. 이러한 이성질체의 임의의 바람직한 혼합물은 본 발명의 청구 범위의 범주 내에 속한다. 당업자는 하나의 입체 이성질체가 다른 이성질체 (들)에 비해 농축 될 때 또는 다른 이성질체 (들)로 부터 분리 될 때 더 활성적일 수 있고 / 있거나 유리한 효과를 나타낼 수 있음을 이해할 것이다. 또한, 당업자는 상기 이성질체를 분리, 농축 및 / 또는 선택적으로 제조하기 위한 공정 또는 방법 또는 기술을 알고있다.

본 명세서에서 사용된 다양한 용어의 의미가 이제 설명 될 것이다.

예컨대 "알킬티오"또는 "할로알킬"또는 -N (알킬) 또는 알킬카르보닐 알킬 또는 알킬술포닐 아미노와 같이 단독 또는 복합용어에 사용된 용어 "알킬"은 직쇄 또는 가지형 C₁ ~ C₂₄ 알킬, 바람직하게는 C₁ ~ C₁₅ 알킬, 더 바람직하게는 C₁ ~ C₁₀ 알킬, 가장 바람직하게는 C₁ ~ C₆ 알킬을 포함한다. 알킬의 대표적인 예는 메틸, 에틸, 프로필, 1- 메틸 에틸, 부틸, 1- 메틸 프로필, 2- 메틸 프로필, 1,1- 디메틸 에틸, 펜틸, 1- 메틸부틸, 2- 메틸부틸, 3- 메틸부틸, 2,2- 디메틸 프로필이 포함된다. , 1- 에틸 프로필, 헥실, 1,1- 디메틸 프로필, 1,2- 디메틸 프로필, 1- 메틸 펜틸, 2- 메틸 펜틸, 3- 메틸 펜틸, 4- 메틸 펜틸, 1,1- 디메틸부틸, 1,2- 디메틸부틸, 1,3 -디메틸 부틸, 2,2- 디메틸부틸, 2,3- 디메틸부틸, 3,3- 디메틸부틸, 1- 에틸 부틸, 2- 에틸 부틸, 1,1,2- 트리메틸 프로필, 1,2,2- 트리메틸 프로필, 1- 에틸 -1 -메틸 프로필 및 1- 에틸 -2- 메틸 프로필 또는 다른 이성질체를 포함한다. 알킬이 예컨대 알킬 시클로알킬에서와 같이 복합 치환기의 말단에 있다면, 출발시 복합 치환기의 일부, 예를 들어 시클로알킬은 알킬에 의해 동일하거나 다르게 그리고 독립적으로 단일-또는 다 치환 될 수 있다. 다른 라디칼, 예를 들어 알케닐, 알키닐, 히드 록실, 할로겐, 카르 보닐, 카르 보닐옥시 등이 마지막에있는 복합 치환기에 대해서도 마찬가지이다.

단독 또는 복합단어로 사용되는 용어 "알케닐"은 직쇄 또는 가지 쇄 C₂ ~ C₂₄ 알켄, 바람직하게는 C₂ ~ C₁₅ 알켄, 더욱 바람직하게는 C₂ ~ C₁₀ 알켄, 가장 바람직하게는 C₂ ~ C₆ 알켄을 포함한다. 알켄의 대표적인 예는 에 테닐, 1- 프로페닐, 2- 프로페닐, 1- 메틸에테닐, 1- 부테닐, 2- 부테닐, 3- 부테닐, 1- 메틸 -1- 프로페닐, 2- 메틸 -1- 프로페닐, 1- 메틸을 포함한다. -2- 프로페닐, 2- 메틸 -2- 프로페닐, 1- 펜테닐, 2- 펜테닐, 3- 펜테닐, 4- 펜테닐, 1- 메틸 -1- 부테닐, 2- 메틸 -1- 부테닐, 3- 메틸 -1 -부테닐, 1- 메틸 -2- 부테닐, 2- 메틸 -2- 부테닐, 3- 메틸 -2- 부테닐, 1- 메틸 -3- 부테닐, 2- 메틸 -3- 부테닐, 3- 메틸 -3- 부테닐 1,1- 디메틸 -2- 프로페닐, 1,2- 디메틸 -1- 프로페닐, 1,2- 디메틸 -2- 프로페닐, 1- 에틸 -1- 프로페닐, 1- 에틸 -2- 프로페닐, 1- 헥세닐, 2- 헥세닐, 3- 헥세닐, 4- 헥세닐, 5- 헥세닐, 1- 메틸 -1- 펜테닐, 2- 메틸 -1- 펜테닐, 3- 메틸 -1- 펜테닐, 4- 메틸 -1- 펜테닐, 1 -메틸 -2- 펜테닐, 2- 메틸 -2- 펜테닐, 3- 메틸 -2- 펜테닐, 4- 메틸 -2- 펜테닐, 1- 메틸 -3- 펜테닐, 2- 메틸 -3- 펜테닐, 3- 메틸 -3- 펜테닐, 4- 메틸 -3- 펜테닐, 1- 메틸 -4- 펜테닐, 2- 메틸 -4- 펜테닐, 3- 메틸 -4- 펜테닐, 4- 메틸 -4- 펜테닐, 1,1- 디메틸 -2- 부테닐, 1,1- 디메틸 -3- 부테닐, 1,2- 디 메틸 -1- 부테닐, 1,2- 디메틸 -2- 부테닐, 1,2- 디메틸 -3- 부테닐, 1,3- 디메틸 -1- 부테닐, 1,3- 디메틸 -2- 부테닐, 1,3- 디메틸 -3- 부테닐, 2,2- 디메틸 -3- 부테닐, 2,3- 디메틸 -1- 부테닐, 2,3- 디메틸 -2- 부테닐, 2,3- 디메틸 -3- 부테닐, 3,3- 디메틸 -1- 부테닐, 3,3- 디메틸 -2- 부테닐, 1- 에틸 -1- 부테닐, 1- 에틸 -2- 부테닐, 1- 에틸 -3- 부테닐, 2- 에틸 -1- 부테닐, 2- 에틸 -2- 부테닐, 2- 에틸 -3- 부테닐, 1,1,2- 트리메틸 -2- 프로페닐, 1- 에틸 -1- 메틸 -2- 프로페닐, 1- 에틸 -2- 메틸 -1- 프로페닐 및 1- 에틸 -2- 메틸 -2- 프로페닐 및 다른 이성질체를 포함한다. "알케닐"은 또한 1,2- 프로파디에닐 및 2,4- 헥사디에닐과 같은 폴리엔을 포함한다. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는 한 복합 치환기, 예를 들어 할로알케닐 등의 일부로서 알케닐에 적용된다.

알킨의 비 제한적인 예는 에티닐, 1- 프로피닐, 2- 프로피닐, 1- 부티닐, 2- 부티닐, 3- 부티닐, 1- 메틸 -2- 프로피닐, 1- 펜티닐, 2- 펜티닐, 3- 펜티닐, 4- 펜티닐, 1- 메틸 -2- 부티닐, 1- 메틸 -3- 부티닐, 2- 메틸 -3- 부티닐, 3- 메틸 -1- 부티닐, 1,1- 디메틸 -2- 프로피닐, 1- 에틸 -2- 프로피닐 1- 헥시 닐, 2- 헥시 닐, 3- 헥시 닐, 4- 헥시 닐, 5- 헥시 닐, 1- 메틸 -2- 펜티닐, 1- 메틸 -3- 펜티닐, 1- 메틸 -4- 펜티닐, 2- 메틸 -3 -펜티닐, 2- 메틸 -4- 펜티닐, 3- 메틸 -1- 펜티닐, 3- 메틸 -4- 펜티닐, 4- 메틸 -1- 펜티닐, 4- 메틸 -2- 펜티닐, 1,1- 디메틸 -2 -부티닐, 1,1- 디메틸 -3- 부티닐, 1,2- 디메틸 -3- 부티닐, 2,2- 디메틸 -3- 부티닐, 3,3- 디메틸 -1- 부티닐, 1- 에틸 -2- 부티닐 1- 에틸 -3- 부티닐, 2- 에틸 -3- 부티닐 및 1- 에틸 -1- 메틸 -2- 프로피닐 및 다른 이성질체들을 포함한다. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는 한 복합 치환기, 예를 들어 할로알키닐 등의 일부로서 알키닐에 적용된다. "알키닐"은 또한 2,5- 헥사 디이 닐과 같은 다중 삼중 결합으로 구성된 일부분을 포함 할 수 있다.

용어 "사이클로알킬"은 고리를 형성하도록 폐쇄된 알킬을 의미한다. 비 제한적인 예는 시클로 프로필, 시클로펜틸 및 시클로헥실을 포함한다. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는 한 복합 치환기, 예를 들어 시클로알킬 알킬 등의 일부로서 시클로알킬에 적용된다.

용어 "사이클로 알케닐"은 단 환식, 부분 불포화 히드로카르빌 기를 포함하는 고리를 형성하기 위해 폐쇄된 알케닐을 의미한다. 비 제한적인 예는 시클로 프로페닐, 시클로 펜테닐 및 시클로 헥세닐을 포함한다. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는 한 복합 치환기, 예를 들어 시클로알케닐알킬 등의 일부로서 시클로 알케닐에 적용된다.

용어 "사이클로 알키닐"은 알키닐 폐쇄되어 단 환식, 부분 불포화기를 포함하는 고리를 형성 함을 의미한다. 비 제한적인 예는 시클로프로피닐, 시클로펜티닐 및 시클로헥시닐을 포함한다. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는 한 복합 치환기, 예를 들어 시클로 알키닐 알킬 등의 일부로서 시클로 알키닐에 적용된다.

용어 "사이클로 알콕시", "사이클로 알케닐옥시"등은 유사하게 정의된다. 시클로알콕시의 비 제한적인 예는 시클로 프로필옥시, 시클로펜틸옥시 및 시클로헥실옥시를 포함한다. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는 한 복합 치환기, 예를 들어 시클로알콕시알킬 등의 일부로서 시클로알콕시에 적용된다.

용어 "모노-또는 바이-또는 트리-카르보시클릴"은 아래를 포함 하지만 이에 국한 되 지 않 는 다.

- 시클로 헥산과 같은 모노카르보시클릭 고리;

- 바이카보사이클릭 환은 데카 하이드로 나프탈렌 및 옥타 하이드로 -1H- 인덴과 같은 융합된 쌍환식 환; 비 시클로 [4.3.1] 데칸 및 비 시클로 [4.2.1] 노난과 같은 가교된 비시클릭 고리; 스피로 [4.5] 데칸 및 스피로 [2.4] 헵탄과 같은 스피로사이클릭 고리를 포함 하지만 이에 국한 되 지 않 는 다;

- 트리카보사이클릭 환은 테트라데카하이드로 벤조 [a] 줄렌과 같은 융합된 트리사이클릭 환; 아다만타닐과 같은 가교된 삼환 식 고리; 디스 피로 [2.0.44.13] 노난 및 디스 피로 [4.0.56.15] 도데칸과 같은 스피로 환식 고리를 포함 하지만 이에 국한 되 지 않 는 다.

용어 "할로겐"은 단독으로 또는 "할로알킬"과 같은 복합어에서 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 포함한다. 또한, "할로알킬"과 같은 화합물 단어에서 사용될 때, 상기 알킬은 동일하거나 상이 할 수 있는 할로겐 원자로 부분적으로 또는 완전히 치환 될 수 있다. "할로알킬"의 비 제한적 예는 클로로메틸, 브로모 메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디 플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로 플루오로메틸, 디클로로 플루오로메틸, 클로로 디 플루오로메틸, 1- 클로로 에틸, 1- 브로모 에틸, 1- 플루오로 에틸, 2- 플루오로 에틸, 2,2- 디플루오로에틸을 포함한다. 2,2,2- 트리플루오로에틸, 2- 클로로 -2- 플루오로 에틸, 2- 클로로 -2,2- 디플루오로에틸, 2,2- 디클로로 -2- 플루오로 에틸, 2,2,2- 트리클로로 에틸, 펜타 플루오로 에틸, 1,1 -디클로로 -2,2,2- 트리플루오로에틸 및 1,1,1- 트리플루오로프로프 -2- 일. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는 한 복합 치환기, 예를 들어 할로알킬아미노 알킬 등의 일부로서 할로알킬에 적용된다.

용어 "할로알케닐", "할로알키닐"은 알킬 기 대신에 알케닐 및 알키닐 기가 치환기의 일부로서 존재하는 것을 제외하고 유사하게 정의된다.

"할로알콕시"라는 용어는 직쇄 또는 가지형 알콕시기를 의미하며, 이들 기 내의 일부 또는 모든 수소 원자는 상기 명시된 바와 같은 할로겐 원자로 대체 될 수 있다. 할로알콕시의 비 제한적 예에는 클로로메톡시, 브로모메톡시, 디클로로메톡시, 트리클로 로메톡시, 플루오 로메톡시, 디 플루오 로메톡시, 트리 플루오 로메톡시, 클로로 플루오 로메톡시, 디클로로 플루오 로메톡시, 클로로 디 플루오 로메톡시, 1- 클로로에톡시, 1- 브로모에톡시, 1- 플루오로에톡시, 2- 플루오로에톡시, 2,2- 디 플루오로에톡시, 2 1,2,2- 트리플루오로에톡시, 2- 클로로 -2- 플루오로에톡시, 2- 클로로 -2,2- 디 플루오로에톡시, 2,2- 디클로로 -2- 플루오로에톡시, 2,2,2- 트리클로로에톡시, 펜타 플루오로에톡시 및 1,1,1 -트리플루오로프로프 -2-옥시들이 포함된다. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는 한 복합 치환기, 예를 들어 할로알콕시알킬 등의 일부로서 할로알콕시에 적용된다.

"할로알킬티오"라는 용어는 직쇄 또는 가지형 알킬티오기를 의미하며, 이들 기에서 일부 또는 모든 수소 원자는 상기 명시된 바와 같이 할로겐 원자로 대체 될 수 있다. 할로알킬티오의 비 제한적인 예는 클로로메틸티오, 브로모메틸티오, 디클로로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 플루오로메틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 클로로 플루오로메틸티오, 디클로로 플루오로메틸티오, 클로로 디플루오로메틸티오, 1- 클로로 에틸티오, 1- 브로모 에틸티오, 1- 플루오로에틸티오, 2- 플루오로에틸티오, 2,2- 디플루오로에틸티오, 2,2- 디플루오로에틸티오, 1,2,2- 트리플루오로에틸티오, 2- 클로로 -2- 플루오로에틸티오, 2- 클로로 -2,2- 디플루오로에틸티오, 2,2- 디클로로 -2- 플루오로에틸티오, 2,2,2- 트리클로로 에틸티오, 펜타 플루오로에틸티오 및 1,1,1 -트리플루오로프로프 -2- 일티오들을 포함한다. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는 한 복합 치환기, 예를 들어 할로알킬티오 알킬 등의 일부로서 할로알킬티오에 적용된다.

"할로알킬설피닐"의 비 제한적인 예는 CF₃S(O), CCl₃S(O), CF₃CH₂S(O), CF₃CF₂S(O)를 포함한다. "할로알킬설포닐"의 예는 CF₃S(O)₂, CCl₃S(O)₂, CF₃CH₂S(O)₂ , CF₃CF₂S(O)₂를 포함한다.

용어 "히드록시"는 -OH를 의미하고, 용어 "아미노"는 -NRR을 의미하며, 여기서 R은 H 또는 알킬과 같은 임의의 가능한 치환기 일 수 있다. 용어 "카르 보닐"은 -C(O)-를 의미하고, "카르 보닐옥시"는 -OC(O)-를 의미하고, "술피닐"은 S(O)를 의미하고, "술 포닐"은 S(O)₂를 의미한다.

단독 또는 복합단어로 사용되는 용어 "알콕시"는 C₁ ~ C₂₄ 알콕시, 바람직하게는 C₁ ~ C₁₅ 알콕시, 더욱 바람직하게는 C₁ ~ C₁₀ 알콕시, 가장 바람직하게는 C₁ ~ C₆ 알콕시를 포함하였다. 알콕시의 예는 메톡시, 에톡시,프로폭시, 1- 메틸에톡시,부톡시, 1- 메틸프로폭시, 2- 메틸프로폭시, 1,1- 디메틸에톡시,펜톡시, 1- 메틸부톡시, 2- 메틸부톡시, 3- 메틸부톡시, 2,2- 디메틸프로폭시, 1- 에틸프로폭시, 헥시옥시, 1,1- 디메틸프로폭시, 1,2- 디메틸프로폭시, 1- 메틸펜톡시, 2- 메틸펜톡시, 3- 메틸펜톡시, 4- 메틸펜톡시, 1,1- 디메틸부톡시, 1,2- 디메틸부톡시, 1,3- 디메틸부톡시, 2,2- 디메틸부톡시, 2,3- 디메틸부톡시, 3,3- 디메틸부톡시, 1- 에틸부톡시, 2- 에틸부톡시, 1,1,2- 트리메틸프로폭시, 1,2,2- 트리메틸프로폭시, 1- 에틸 -1- 메틸 프로폭시 및 1- 에틸 -2- 메틸 프로폭시 및 다른 이성질체들을 포함한다. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는 한 복합 치환기의 일부로서 알콕시, 예를 들어 할로알콕시, 알콕시 알콕시 등에도 적용된다.

용어 "알콕시알킬"은 알킬상의 알콕시 치환을 의미한다. "알콕시알킬"의 예는 CH₃OCH₂; CH₃OCH₂CH₂; CH₃CH₂OCH₂; CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂ 및 CH₃CH₂OCH₂CH₂를 포함한다.

용어 "알콕시 알콕시"는 알콕시상의 알콕시 치환을 의미한다.

용어 "알킬티오"는 가지형 또는 직쇄 알킬티오 잔기, 예컨대메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 1- 메틸 에틸티오, 부틸티오, 1- 메틸 프로필티오, 2- 메틸 프로필티오, 1,1- 디메틸 에틸티오, 펜틸티오, 1- 메틸부틸티오, 2- 메틸부틸티오를 포함한다. , 3- 메틸부틸티오, 2,2- 디메틸 프로필티오, 1- 에틸 프로필티오, 헥실티오, 1,1- 디메틸 프로필티오, 1,2- 디메틸 프로필티오, 1- 메틸 펜틸티오, 2- 메틸 펜틸티오, 3- 메틸 펜틸티오, 4- 메틸 펜틸티오, 1,1- 디메틸부틸티오 1,2- 디메틸부틸티오, 1,3- 디메틸부틸티오, 2,2- 디메틸부틸티오, 2,3- 디메틸부틸티오, 3,3- 디메틸부틸티오, 1- 에틸 부틸티오, 2- 에틸 부틸티오, 1,1,2- 트리메틸 프로필티오, 1,2 , 2- 트리메틸 프로필티오, 1- 에틸 -1- 메틸 프로필티오 및 1- 에틸 -2- 메틸 프로필티오 및 다른 이성질체들을 포함한다.

용어 "할로시클로알킬", "할로 시클로 알케닐", "알킬 시클로알킬", "시클로알킬 알킬", "시클로알콕시알킬", "알킬술피닐 알킬", "알킬술포닐 알킬", "할로알킬카르보닐", "시클로알킬카르보닐", "할로 알 콕실 알킬" 등은 상기 예와 유사하게 정의된다.

용어 "알킬티오 알킬"은 알킬상의 알킬티오 치환을 의미한다. "알킬티오 알킬"의 비 제한적 예는 -CH₂SCH₂; -CH₂SCH₂CH₂; CH₃CH₂SCH₂; CH₃CH₂CH₂CH₂SCH₂; CH₃CH₂SCH₂CH₂등 또는 다른 이성질체들을 포함한다. 용어 "알킬티오 알콕시"는 알콕시상의 알킬티오 치환을 의미한다. 용어 "사이클로알킬 알킬아미노"는 알킬아미노상의 사이클로알킬 치환을 의미한다.

용어 "알콕시 알콕시알킬", "알킬아미노 알킬", "디알킬아미노 알킬", "시클로알킬아미노 알킬", "시클로알킬아미노카르보닐" 등은 "알킬티오 알킬"또는 "시클로알킬 알킬아미노"와 유사하게 정의된다.

용어 "알콕시카르보닐"은 카르보닐기 (-CO-)를 통해 골격에 결합된 알콕시 기이다. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는 한 복합 치환기, 예를 들어 시클로알킬 알콕시카르보닐 등의 일부로서 알콕시카르보닐에 적용된다.

용어 "알콕시카르보닐 알킬아미노"는 알킬아미노상의 알콕시카르보닐 치환을 의미한다. 용어 "알킬카르보닐 알킬아미노"는 알킬아미노상의 알킬카르보닐 치환을 의미한다. 알킬티오 알콕시카르보닐, 시클로알킬 알킬아미노 알킬 등의 용어는 유사하게 정의된다.

"알킬설피닐"의 비 제한적 예는 메틸설피닐; 에틸설피닐; 프로필설피닐; 1- 메틸 에틸술피닐; 부틸설피닐; 1- 메틸 프로필설피닐; 2- 메틸 프로필설피닐; 1,1- 디메틸 에틸술피닐; 펜틸설피닐; 1- 메틸부틸설피닐; 2- 메틸부틸설피닐; 3- 메틸부틸설피닐; 2,2- 디메틸 프로필술피닐; 1- 에틸 프로필설피닐; 헥실설피닐; 1,1- 디메틸 프로필술피닐; 1,2- 디메틸 프로필술피닐; 1- 메틸 펜틸설피닐; 2- 메틸 펜틸설피닐; 3- 메틸 펜틸설피닐; 4- 메틸 펜틸설피닐; 1,1- 디메틸부틸술피닐; 1,2- 디메틸부틸술피닐; 1,3- 디메틸부틸술피닐; 2,2- 디메틸부틸술피닐; 2,3- 디메틸부틸술피닐; 3,3- 디메틸부틸술피닐; 1- 에틸 부틸설피닐; 2- 에틸 부틸설피닐; 1,1,2- 트리메틸 프로필설피닐; 1,2,2- 트리메틸 프로필설피닐; 1- 에틸 -1- 메틸 프로필술피닐; 1- 에틸 -2- 메틸 프로필술피닐 등 또는 다른 이성질체들을 포함한다. 용어 "아릴설피닐"은 Ar-S(O)를 포함하며, 여기서 Ar은 임의의 카보사이클 또는 헤테로사이클 일 수 있다. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는 한 복합 치환기, 예를 들어 할로알킬설피닐 등의 일부로서 알킬설피닐에 적용된다.

"알킬설포닐"의 비 제한적 예는 메틸설포닐; 에틸설포닐; 프로필설포닐; 1- 메틸 에틸설포닐; 부틸설포닐; 1- 메틸 프로필설포닐; 2- 메틸 프로필설포닐; 1,1- 디메틸 에틸술포닐; 펜틸설포닐; 1- 메틸부틸설포닐; 2- 메틸부틸설포닐; 3- 메틸부틸설포닐; 2,2- 디메틸 프로필술포닐; 1- 에틸 프로필설포닐; 헥실설포닐; 1,1- 디메틸 프로필술포닐; 1,2- 디메틸 프로필술포닐; 1- 메틸 펜틸설포닐; 2- 메틸 펜틸설포닐; 3- 메틸 펜틸설포닐; 4- 메틸 펜틸설포닐; 1,1- 디메틸부틸술포닐; 1,2- 디메틸부틸술포닐; 1,3- 디메틸부틸술포닐; 2,2- 디메틸부틸술포닐; 2,3- 디메틸부틸술포닐; 3,3- 디메틸부틸술포닐; 1- 에틸 부틸설포닐; 2- 에틸 부틸설포닐; 1,1,2- 트리메틸 프로필설포닐; 1,2,2- 트리메틸 프로필설포닐; 1- 에틸 -1- 메틸 프로필설포닐; 1- 에틸 -2- 메틸 프로필설포닐 등 또는 다른 이성질체들을 포함한다. 용어 "아릴설포닐"은 Ar-S(O)₂를 포함하며, 여기서 Ar은 임의의 카보사이클 또는 헤테로사이클 일 수 있다. 이 정의는 또한 달리 정의되지 않는 한 복합 치환기, 예를 들어 알킬설포닐 알킬 등의 일부로서 알킬설포닐에 적용된다.

용어 "알킬아미노", "디알킬아미노"등은 상기 예와 유사하게 정의된다.

용어 "카르보사이클"은 "방향족 카르보시클릭 고리 시스템" 및 "비 방향족 카르보시클릭 고리 시스템"또는 고리가 방향족 또는 비 방향족 일 수 있는 다 환식 또는 이환식 (스피로, 융합, 가교, 비 융합) 고리 화합물을 포함한다 (방향족은 휘켈규칙이 충족되었음을 나타내고 비 방향족은 휘켈규칙이 안정화되지 않았 음을 나타낸다).

고리와 관련된 용어 "헤테로"는 하나 이상의 고리 원자가 탄소가 아니라 질소, 산소 및 황으로 이루어진 기로 부터 독립적으로 선택된 1 ~ 4 개의 헤테로 원자를 함유 할 수 있는 고리를 가리키며, 각 고리는 4 개 이하의 질소, 2 개 이하의 산소 및 2 개 이하의 황을 포함한다.

용어 "헤테로아릴" 또는 "방향족 헤테로시클릭"은 산소, 질소 및 황의 기로 부터 1 ~ 4 개의 헤테로 원자를 함유하는 5 또는 6 원 완전 불포화 모노시클릭 고리 시스템을 의미하고; 고리가 하나 이상의 산소 원자를 함유하는 경우, 이들은 직접 인접하지 않으며; 1 ~ 4 개의 질소 원자 또는 1 ~ 3 개의 질소 원자 및 1 개의 황 또는 산소 원자를 함유하는 5 원 헤테로아릴 : 탄소 원자 외에 1 ~ 4 개의 질소 원자 또는 1 ~ 3 개의 질소 원자를 함유 할 수 있는 5 원 헤테로아릴 기 및 고리 구성원으로서의 하나의 황 또는 산소 원자, 예를 들어(그러나 이에 제한되지 않음) 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 1,2,4- 옥사디아졸릴, 1,2,4- 티아디아졸릴 1,2,4- 트리아졸릴, 1,3,4- 옥사디아졸릴, 1,3,4- 티아 디아졸릴, 1,3,4- 트리아졸릴, 테트라 졸릴들이며; 1 ~ 4 개의 질소 원자를 함유하는 질소 결합된 5- 원 헤테로아릴, 또는 1 ~ 3 개의 질소 원자를 함유하는 벤조 융합된 질소-결합된 5 원 헤테로아릴 : 탄소 원자 외에 1 ~ 4 개의 질소 원자를 함유 할 수 있는 5 원 헤테로아릴 기 또는 고리 구성원으로서 1 ~ 3 개의 질소 원자이고, 여기서 2 개의 인접한 탄소 고리 구성원 또는 1 개의 질소 및 1 개의 탄소 고리 구성원은 1 또는 2의 부타 -1,3- 디엔 -1,4- 디일 기에 의해 가교 될 수 있다. 탄소 원자는 질소 원자로 대체 될 수 있으며, 여기서 이들 고리는 질소 고리 구성원 중 하나를 통해 골격에 부착되며, 예를 들어 1- 피롤릴, 1- 피라졸릴, 1,2,4- 트리아졸 -1 -일, 1- 이미다졸릴, 1,2,3- 트리아졸 -1- 일 및 1,3,4- 트리아졸 -1- 일이다.

1 ~ 4 개의 질소 원자를 함유하는 6 원 헤테로아릴: 탄소원 이외에, 예를 들어 고리 원으로서 각각 1 ~ 3 및 1 ~ 4 개의 질소 원자를 함유 할 수 있는 6 원 헤테로아릴 기 (그러나 이에 제한되지는 않음) ) 2- 피리디닐, 3- 피리디닐, 4- 피리디닐, 3- 피리다지닐, 4- 피리다지닐, 2- 피리미디닐, 4- 피리미디닐, 5- 피리미디닐, 2- 피라지닐, 1,3,5- 트리아진 -2- 일, l , 2,4- 트리아진 -3- 일 및 1,2,4,5- 테트라진 -3- 일; 1 ~ 3 개의 질소 원자 또는 1 개의 질소 원자 및 1 개의 산소 또는 황 원자를 함유하는 벤조 융합된 5 원 헤테로아릴 : 예를 들어, 인돌 -1- 일, 인돌 -2- 일, 인돌 -3- 일, 인돌- 4- 일, 인돌 -5- 일, 인돌 -6- 일, 인돌 -7- 일, 벤즈이미다졸 -1- 일, 벤즈이미다졸 -2- 일, 벤즈이미다졸 -4- 일, 벤즈이미다졸 -5- 일, 인다졸 -1- 일, 인다졸 -3- 일, 인다졸 -4- 일, 인다졸 -5- 일, 인다졸 -6- 일, 인다졸 -7- 일, 인다졸 -2- 일, 1- 벤조푸란 -2- 일, 1- 벤조푸란- 3- 일, 1- 벤조푸란 -4- 일, 1- 벤조푸란 -5- 일, 1- 벤조푸란 -6- 일, 1- 벤조푸란 -7- 일, 1- 벤조티오펜 -2- 일, 1- 벤조티오펜 -3- 1,1- 벤조티오펜 -4- 일, 1- 벤조티오펜 -5- 일, 1- 벤조티오펜 -6- 일, 1- 벤조티오펜 -7- 일, 1,3- 벤조티아졸 -2- 일, 1,3- 벤조티아졸- 4- 일, 1,3- 벤조티아졸 -5- 일, 1,3- 벤조티아졸 -6- 일, 1,3- 벤조티아졸 -7- 일, 1,3- 벤조옥사졸 -2- 일, 1,3- 벤조옥사졸- 4- 일, 1,3- 벤족 사졸 -5- 일, 1,3- 벤족 사졸 -6- 일 및 1,3- 벤족 사졸 -7- 일; 1 ~ 3 개의 질소 원자를 함유하는 벤조 융합된 6 원 헤테로아릴 : 예를 들어 퀴놀린 -2- 일, 퀴놀린 -3- 일, 퀴놀린 -4- 일, 퀴놀린 -5- 일, 퀴놀린 -6- 일 , 퀴놀린 -7- 일, 퀴놀린 -8- 일, 이소퀴놀린 -1- 일, 이소퀴놀린 -3- 일, 이소퀴놀린 -4- 일, 이소퀴놀린 -5- 일, 이소퀴놀린 -6- 일, 이소퀴놀린 -7- 일 및 이소퀴놀린 -8- 일이다.

이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는 한 복합 치환기, 예를 들어 헤테로아릴 알킬 등의 일부로서 헤테로아릴에 적용된다.

"방향족"이라는 용어는 휘켈규칙이 충족되었음을 나타내고 "비 방향족"이라는 용어는 휘켈규칙이 만족되지 않음을 나타낸다.

용어 "헤테로사이클"또는 "헤테로 사이 클릭"은 "방향족 헤테로사이클" 또는 "헤테로아릴 고리 시스템" 및 "비 방향족 헤테로사이클 고리 시스템" 또는 고리가 방향족 일 수 있는 다 환식 또는 이환식 (스피로, 융합, 가교, 비 융합) 고리 화합물을 포함한다. 여기서 헤테로사이클 고리는 N, O, S(=O)_0-2로 부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하고, 또는 헤테로사이클의 C 고리 구성원은 C(=O), C(=S), C(=CR * R *) 및 C(=NR *)로 대체 될 수 있다.

용어 "비 방향족 헤테로사이클"은 융합 또는 비 융합 3 원 ~ 15 원, 바람직하게는 3 원 ~ 12 원, 포화 또는 완전 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 모노 사이 클릭 또는 폴리 사이 클릭 (스피로, 융합, 브릿지, 비 융합) 헤테로사이클을 포함한다. 여기서 헤테로 원자는 산소, 질소 및 황의 기로 부터 선택된다. 고리가 하나 이상의 산소 원자를 함유하는 경우, 이들은 직접 인접하지 않는다. 비 방향족 헤테로사이클의 비 제한적 예는 옥세타닐,옥시라닐; 아지리디닐; 티라닐, 아제티디닐, 티에탄일, 디티에탄일, 디아제티디닐, 2- 테트라히드로푸라닐; 3- 테트라하이드로푸라닐; 2- 테트라하이드로 티에닐; 3- 테트라하이드로 티에닐; 2- 피롤리디닐; 3- 피롤리디닐; 3- 이속사졸리디닐; 4- 이속사졸리디닐; 5- 이속사졸리디닐; 3- 이소티아졸리디닐; 4- 이소티아졸리디닐; 5- 이소티아졸리디닐; 3- 피라졸리디닐; 4- 피라졸리디닐; 5- 피라졸리디닐; 2- 옥사 졸리 디닐; 4- 옥사 졸리 디닐; 5- 옥사 졸리 디닐; 2- 티아졸리디닐; 4- 티아졸리디닐; 5- 티아졸리디닐; 2- 이미다졸리디닐; 4- 이미다졸리디닐; 1,2,4- 옥사디아졸리딘 -3- 일; 1,2,4- 옥사디아졸리딘 -5- 일; 1,2,4- 티아디아졸리딘 -3- 일; 1,2,4- 티아디아졸리딘 -5- 일; 1,2,4- 트리아졸리딘 -3- 일; 1,3,4- 옥사디아졸리딘 -2- 일; 1,3,4- 티아디아졸리딘 -2- 일; 1,3,4- 트리아졸리딘 -2- 일; 2,3- 디하이드로퍼 -2- 일; 2,3- 디하이드로퍼 -3- 일; 2,4- 디하이드로퍼 -2- 일; 2,4- 디하이드로퍼 -3- 일; 2,3- 디하이드로티엔 -2- 일; 2,3- 디하이드로티엔 -3- 일; 2,4- 디하이드로티엔 -2- 일; 2,4- 디하이드로티엔 -3- 일; 2- 피롤린 -2- 일; 2- 피롤린 -3- 일; 3- 피롤린 -2- 일; 3- 피롤린 -3- 일; 2- 이속사졸린 -3- 일; 3- 이속사졸린 -3- 일; 4- 이속사졸린 -3- 일; 2- 이속사졸린 -4- 일; 3- 이속사졸린 -4- 일; 4- 이속사졸린 -4- 일; 2- 이속사졸린 -5- 일; 3- 이속사졸린 -5- 일; 4- 이속사졸린 -5- 일; 2- 이소티아졸린 -3- 일; 3- 이소티아졸린 -3- 일; 4- 이소티아졸린 -3- 일; 2- 이소티아졸린 -4- 일; 3- 이소티아졸린 -4- 일; 4- 이소티아졸린 -4- 일; 2- 이소티아졸린 -5- 일; 3- 이소티아졸린 -5- 일; 4- 이소티아졸린 -5- 일; 2,3- 디하이드로피라졸 -1- 일; 2,3- 디하이드로피라졸 -2- 일; 2,3- 디하이드로피라졸 -3- 일; 2,3- 디하이드로피라졸 -4- 일; 2,3- 디하이드로피라졸 -5- 일; 3,4- 디하이드로피라졸 -1- 일; 3,4- 디하이드로피라졸 -3- 일; 3,4- 디하이드로피라졸 -4- 일; 3,4- 디하이드로피라졸 -5- 일; 4,5- 디하이드로피라졸 -1- 일; 4,5- 디하이드로피라졸 -3- 일; 4,5- 디하이드로피라졸 -4- 일; 4,5- 디하이드로피라졸 -5- 일; 2,3- 디하이드로옥사졸 -2- 일; 2,3- 디하이드로옥사졸 -3- 일; 2,3- 디하이드로옥사졸 -4- 일; 2,3- 디하이드로옥사졸 -5- 일; 3,4- 디하이드로옥사졸 -2- 일; 3,4- 디하이드로옥사졸 -3- 일; 3,4- 디하이드로옥사졸 -4- 일; 3,4- 디하이드로옥사졸 -5- 일; 3,4- 디하이드로옥사졸 -2- 일; 3,4- 디하이드로옥사졸 -3- 일; 3,4- 디하이드로옥사졸 -4- 일; 2- 피페리디닐; 3- 피페리디닐; 4- 피페리디닐; 1,3- 디 옥산 -5- 일; 2- 테트라하이드로 피라 닐; 4- 테트라하이드로 피라 닐; 2- 테트라하이드로 티에닐; 3- 헥사하이드로 피리다지닐; 4- 헥사하이드로 피리다지닐; 2- 헥사하이드로 피리미디닐; 4- 헥사하이드로 피리미디닐; 5- 헥사하이드로 피리미디닐; 2- 피페라지닐; 1,3,5- 헥사하이드로 트리아진 -2- 일; 2,3,4,5- 테트라하이드로 [1H] 아제핀 -1- 또는 -2- 또는 -3- 또는 -4- 또는 -5- 또는 -6- 또는 -7- 일; 3,4,5,6- 테트라-하이드로 [2H] 아제핀 -2- 또는 -3- 또는 -4- 또는 -5- 또는 -6- 또는 -7- 일; 2,3,4,7- 테트라하이드로 [1H] 아제핀 -1- 또는 -2- 또는 -3- 또는 -4- 또는 -5- 또는 -6- 또는 -7- 일; 2,3,6,7- 테트라하이드로 [1H] 아제핀 -1- 또는 -2- 또는 -3- 또는 -4- 또는 -5- 또는 -6- 또는 -7- 일; 헥사히드로아제핀 -1- 또는 -2- 또는 -3- 또는 -4- 일, 테트라히드록시 옥세피닐, 예컨대 2,3,4,5- 테트라히드로 [1H] 옥세핀 -2- 또는 -3- 또는 -4- 또는 -5- 또는 -6- 또는 -7- 일; 2,3,4,7- 테트라하이드로 [1H] 옥세핀 -2- 또는 -3- 또는 -4- 또는 -5- 또는 -6- 또는 -7- 일; 2,3,6,7- 테트라하이드로 [1H] 옥세핀 -2- 또는 -3- 또는 -4- 또는 -5- 또는 -6- 또는 -7- 일; 헥사하이드로 아제핀 -1- 또는 -2- 또는 -3- 또는 -4- 일; 테트라-및 헥사하이드로 -1,3- 디아제피닐; 테트라-및 헥사하이드로 -1,4- 디아제피닐; 테트라-및 헥사하이드로 -1,3- 옥사제피닐; 테트라-및 헥사하이드로 -1,4- 옥사 제피 닐, 테트라-및 헥사하이드로 -1,3- 디옥 세피 닐, 테트라-및 헥사하이드로 -1,4- 디옥 세피 닐들을 포함한다. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는 한 복합 치환기, 예를 들어 헤테로사이클릴 알킬 등의 일부로서 헤테로사이클 릴에 적용된다.

용어 "트리알킬실릴"은 트리메틸 실릴, 트리 에틸 실릴 및 t- 부틸-디메틸 실릴과 같은 실리콘 원자에 부착되고 연결된 3 개의 가지형 및 / 또는 직쇄 알킬 라디칼을 포함한다. "할로 트리알킬실릴"은 3 개의 알킬 라디칼 중 하나 이상이 동일하거나 상이 할 수 있는 할로겐 원자로 부분적으로 또는 완전히 치환된 것을 나타낸다. 용어 "알콕시 트리알킬실릴"은 3 개의 알킬 라디칼 중 하나 이상이 동일하거나 상이 할 수 있는 하나 이상의 알콕시 라디칼로 치환된 것을 나타낸다. 용어 "트리알킬실릴옥시"는 산소를 통해 부착된 트리알킬실릴 부분을 의미한다.

"알킬카르보닐"의 비 제한적 예는 C(O)CH₃, C(O)CH₂CH₂CH₃ 및 C(O)CH(CH₃)₂를 포함한다. "알콕시카르보닐"의 비 제한적 예는 CH₃OC(=O), CH₃CH₂OC(=O), CH₃CH₂CH₂OC(=O), (CH₃)₂CHOC(=O) 및 다른 부톡시 또는 펜톡시 카르 보닐 이성질체를 포함한다. . "알킬아미노카르보닐"의 비 제한적 예는 CH₃NHC(=O), CH₃CH₂NHC(=O), CH₃CH₂CH₂NHC(=O), (CH₃)₂CHNHC(=O) 및 다른 부틸 아미노 또는 펜틸 아미노카르보닐 이성질체를 포함한다. "디알킬아미노카르보닐"의 비 제한적 예는 (CH₃)₂NC(=O), (CH₃CH₂)₂NC(=O), CH₃CH₂(CH₃)NC(=O), CH₃CH₂CH₂(CH₃)NC(=O) 및 (CH₃)₂CHN (CH₃)C(=O); 등 또는 다른 이성질체들을 포함한다. "알콕시알킬카르보닐"의 비 제한적 예는 CH₃OCH₂C(=O), CH₃OCH₂CH₂C(=O), CH₃CH₂OCH₂C(=O), CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂C(=O) 및 CH₃CH₂OCH₂CH₂C(=O) 등 또는 다른 이성질체를 포함한다. "알킬티오 알킬카르보닐"의 예는 CH₃SCH₂C(=O), CH₃SCH₂CH₂C(=O), CH₃CH₂SCH₂C(=O), CH₃CH₂CH₂CH₂SCH₂C(=O) 및 CH₃CH₂SCH₂CH₂C(=O) 등 또는 다른 이성질체를 포함한다. 용어 "할로알킬설포닐 아미노카르보닐", "알킬설포닐 아미노카르보닐", "알킬티오 알콕시카르보닐", "알콕시카르보닐 알킬아미노"등은 유사하게 정의된다.

"알킬아미노 알킬카르보닐"의 비 제한적 예는 CH₃NHCH₂C(=O), CH₃NHCH₂CH₂C(=O), CH₃CH₂NHCH₂C(=O), CH₃CH₂CH₂CH₂NHCH₂C(=O) 및 CH₃CH₂NHCH₂CH₂C(=O) 등 또는 다른 이성질체를 포함한다.

용어 "아미드"는 A-R'C (=O) NR ''-B를 의미하며, 여기서 R ' 및 R' '은 치환기를 나타내고 A 및 B는 임의의 기를 나타낸다.

용어 "티오 아미드"는 A-R'C(=S) NR ''-B를 의미하며, 여기서 R ' 및 R' '은 치환기를 나타내고 A 및 B는 임의의 기를 나타낸다.

하나의 치환기에서 총 탄소 원자 수는 "C_i ~ C_j"접두사로 표시되며, 여기서 i 및 j는 1 ~ 21의 수이다. 예를 들어, C₁-C₃ 알킬설포닐은 프로필설포닐을 통해 메틸설포닐을 나타내고; C₂ 알콕시알킬은 CH₃OCH₂를 나타내고; C₃ 알콕시알킬은 예를 들어 CH₃CH(OCH₃), CH₃OCH₂CH₂ 또는 CH₃CH₂OCH₂를 나타내고; C₄ 알콕시알킬은 CH₃CH₂CH₂OCH₂ 및 CH₃CH₂OCH₂CH₂를 포함하는 총 4 개의 탄소 원자를 함유하는 알콕시기로 치환된 알킬기의 다양한 이성질체를 나타낸다. 상기 언급에서, 화학식 (I)의 화합물이 하나 이상의 헤테로시클릭 고리를 포함하는 경우, 모든 치환기는 상기 탄소 또는 질소상의 수소의 대체에 의해 임의의 이용 가능한 탄소 또는 질소를 통해 이런 고리에 부착된다.

화합물이 상기 치환기의 개수가 1을 초과 할 수 있음을 나타내는 첨자를 갖는 치환기로 치환 될 때, 상기 치환기(1을 초과 할 때)는 정의된 치환기로 부터 독립적으로 선택된다. 또한, (R)_m에서 첨자 m이 예를 들어 0 ~ 4의 정수를 나타내는 경우, 치환기의 수는 0 ~ 4를 포함하는 정수로 부터 선택 될 수 있다.

기가 수소일 수 있는 치환기를 함유하는 경우,이 치환기가 수소로 취해질 때, 상기 기는 비치환된 것으로 인식된다.

본 명세서의 실시 예 및 다양한 특징과 유리한 세부 사항은 본 명세서의 비 제한적인 실시 예를 참조하여 설명된다. 잘 알려진 구성 요소 및 처리 기술에 대한 설명은 본 명세서의 실시 예를 불필요하게 모호하게하지 않기 위해 생략된다. 본 명세서에서 사용된 예는 단지 본 명세서의 실시 예가 실시 될 수 있는 방식의 이해를 용이하게하고 당업자가 본 명세서의 실시 예를 실시 할 수 있게 하기 위한 것이다. 따라서, 실시 예는 본 명세서의 실시 예의 범위를 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다.

특정 실시 예의 설명은 다른 사람들이 현재의 지식을 적용함으로써 일반적인 개념을 벗어나지 않고 이러한 특정 실시 예와 같은 다양한 응용에 대해 쉽게 수정 및 / 또는 적응할 수 있도록 본 명세서의 실시 예의 일반적인 특성을 충분히 밝힐 것이다. 적응 및 수정은 개시된 실시 예의 등가의 의미 및 범위 내에서 이해할 예정이다. 본원에 사용된 어구 또는 용어는 설명의 목적을위한 것이며 제한하려는 것이 아님을 이해해야한다. 그러므로, 본 명세서의 실시 예가 바람직한 실시 예의 관점에서 설명되었지만, 당업자는 본 명세서의 실시 예가 본 명세서에 기술된 바와 같은 실시 예의 사상 및 범위 내에서 수정하여 실시 될 수 있음을 인식 할 것이다.

본 명세서에 포함된 문서, 행위, 재료, 장치, 물품 등에 대한 임의의 논의는 단지 본 발명의 맥락을 제공 하기 위한 것이다. 이들 문제의 일부 또는 전부가 종래 기술의 일부를 형성하거나 본 출원의 우선 순위 날짜 이전에 존재하기 때문에 본 발명과 관련된 분야에 대한 상식이었던 것으로 인정되어서는 안된다.

상세한 설명 및 청구서에 언급된 수치는 본 발명의 중요한 부분을 형성 할 수 있지만, 그러한 수치로 부터의 편차는 본 편차가 본 발명의 것과 동일한 과학적 원리를 따른다면 여전히 본 발명의 범위 내에 속한다. 본 발명에서 발명된 화합물은 적절한 경우 상이한 가능한 이성질체 형태, 특히 입체 이성질체, 예를 들어 E 및 Z, 트레오 및 에리트로, 또한 광학 이성질체의 혼합물로서 존재할 수 있지만, 경우에 따라 호변 이성질체의 혼합물로서 존재할 수 있다. E 및 Z 이성질체, 또한 트레오 및 에리트로 이성질체, 및 광학 이성질체, 이들 이성질체의 임의의 원하는 혼합물 및 가능한 호변 이성질체 형태가 개시되고 청구된다.

본 발명의 목적을위한 용어 "해충"은 진균류, 균주 (동충하초), 박테리아, 선충, 진드기, 진드기, 곤충 및 설치류를 포함하지만 이에 제한되지는 않는다.

여기서 "식물"이라는 용어는 바람직하고 바람직하지 않은 야생 식물 또는 작물 (자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 집단을 의미하는 것으로 이해된다. 작물 식물은 형질 전환 식물을 포함하여 식물 육종가의 권리에 의해 보호 될 수 있고 보호 할 수없는 식물 품종을 포함하여, 통상적 인 육종 및 최적화 방법 또는 생명 공학 및 유전 공학 방법 또는 이들 방법의 조합에 의해 수득 될 수 있는 식물 일 수 있다.

본 발명의 목적을 위해, 용어 "식물"은 전형적으로 부지에서 자라는 물, 뿌리를 통해 물 및 필요한 물질을 흡수하고, 광합성에 의해 잎의 영양소를 합성해 내는 나무, 관목, 약초, 잔디, 양치류 및 이끼로 대표되는 종류의 살아있는 유기체를 포함한다.

본 발명의 목적을위한 "식물"의 예는 농업 작물, 예컨대 밀, 호밀, 보리, 삼백초, 귀리 또는 쌀; 비트, 예를 들어 사탕무 또는 사료용 사탕무; 과일, 예를 들어, 유자, 스톤 과일 또는 부드러운 과일 즉 사과, 배, 자두, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 라스베리, 블랙 베리 또는 구스베리; 콩과 식물, 예컨대 렌즈 콩, 완두콩, 알팔파 또는 대두; 유채, 겨자, 올리브, 해바라기, 코코넛, 코코아 콩, 피마자 기름 식물, 기름 야자, 땅콩 또는 대두와 같은 기름 식물; 호박, 오이 또는 멜론과 같은 쑥쑥; 목화, 아마, 대마 또는 황마와 같은 섬유 식물; 감귤류 과일, 예컨대 오렌지, 레몬, 자몽 또는 만다린; 야채, 예컨대 시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 쑥쑥 또는 파프리카; 아보카도, 계피 또는 녹나무와 같은 월계수 식물; 옥수수, 대두, 강간, 사탕 수수 또는 오일 팜과 같은 에너지 및 원료 식물; 옥수수; 담배; 견과류; 커피; 차; 바나나; 덩굴 (테이블 포도 및 포도 주스 포도 덩굴); 홉; 잔디; 단 잎 (스테비아라고도 함); 천연 고무 식물 또는 꽃, 관목, 잎이 넓은 나무 또는 상록수와 같은 장식 및 임업 식물, 예를 들어 침엽수; 종자와 같은 식물 번식 재료 및 이들 식물의 작물 재료를 포함하지만 이에 제한되지는 않는다. 바람직하게는, 본 발명의 목적을위한 식물은 곡물, 옥수수, 쌀, 대두 및 다른 콩과 식물, 과일 및 과일 나무, 포도, 견과류 및 견과류 나무, 감귤류 및 감귤 나무, 임의의 원예 식물, 박과, 유성 식물, 담배, 커피, 차, 카카오, 사탕무, 사탕 수수, 면화, 감자, 토마토, 양파, 후추 및 야채, 장식물, 화초 재배 식물 및 인간 및 동물의 사용을위한 기타 식물들을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다.

바람직하게는, 본 발명의 목적을위한 식물은 곡물, 옥수수, 쌀, 대두 및 다른 콩과 식물, 과일 및 과일 나무, 포도, 견과류 및 견과류 나무, 감귤류 및 감귤 나무, 임의의 원예 식물, 쑥쑥, 유성 식물, 담배, 커피, 차, 카카오, 사탕무, 사탕 수수, 면화, 감자, 토마토, 양파, 후추 및 야채, 장식물, 화초 재배 식물 및 인간 및 동물의 사용을위한 기타 식물을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다.

"식물 부분"이라는 용어는 지상 및 지하 식물의 모든 부분 및 기관을 의미하는 것으로 이해된다. 본 개시의 목적을 위해, 식물 부분이라는 용어는 자르기, 잎, 나뭇 가지, 괴경, 꽃, 종자, 가지, 뿌리를 포함하는 뿌리, 측근, 뿌리 털, 뿌리 꼭대기, 뿌리 뚜껑, 뿌리 줄기, 슬립을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다. , 싹, 과일, 과일 시체, 나무 껍질, 줄기, 싹, 보조 싹, 분열 조직, 마디 및 절간을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다.

용어 "이의 위치"는 식물 또는 식물 부분의 파종 / 식물 이전, 도중 또는 후에 사용되는 토양, 식물 또는 식물 부분의 주변 및 장비 또는 도구를 포함한다.

본 발명의 화합물 또는 본 발명의 혼합물을 임의로 다른 상용 성 화합물을 식물 또는 식물 물질 또는 그의 유전자좌에 포함하는 조성물에 적용하는 것은 당업자에게 공지된 기술에 의한 적용을 포함하지만, 분무, 코팅, 침지, 훈증, 함침, 주입 및 분진에 국한되지 않는다.

용어 "적용된"은 함침을 포함하여 물리적 또는 화학적으로 식물 또는 식물 부분에 부착되는 것을 의미한다.

발명의 상세한 설명 :

본 발명은 화학식 I의 화합물 또는 그의 염, 금속 착물, N- 옥사이드, 이성질체 또는 다형체에 관한 것이다.

화학식 (I)의 각 성분의 정의는 다음과 같다.

R¹ 은 NR¹⁰R¹¹이다.

R¹⁰은 수소, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₂-C₆알키닐, C₃-C₈ 시클로알킬, C₃-C₈시클로알킬 - C₁-C₆알킬, C₁-C₆할로알킬, C₃-C₆할로시클로알킬, C₁-C₆알콕시 및 C₁-C₆할로알콕시로 부터 선택된다.

R¹¹은 각각의 고리의 C 원자를 통해 R¹의 N에 부착된 5-, 6- 또는 7- 원 헤테로시클릭 고리이고, 상기 헤테로시클릭 고리는 N, O 및 S(O)_0-2로 부터 선택된 2 개 이상의 헤테로 원자를 함유하고; 헤테로시클릭 고리의 하나 이상의 C는 C, C(=O), C(=S), C(=CR^6aR^7a) 및 C(=NR⁵)로 임의로 치환 될 수 있고 상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 상이하거나 동일한 R^16a로 임의로 치환 될 수 있다.

치환기 R^16a는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₂-C₆ 알키닐, C₃-C₈ 시클로알킬, C₃-C₈ 시클로알킬 알킬, C₁-C₆할로알킬, C₁-C₆ 알콕시알킬, C₁-C₆히드록시알킬, C₂-C₆ 할로알케닐, C₂-C₆ 할로알키닐, C₃-C₆ 할로시클로알킬, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시카르보닐, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬술피닐, C₁-C₆ 할로알킬술포닐, C₁-C₆ 알킬술피닐, C₁-C₆ 알킬술포닐, C₁-C₆ 알킬아미노, C₁-C₆ 디알킬아미노, C₃-C₆ 시클로알킬아미노, C₁-C₆ 알킬 - C₃-C₆- 시클로알킬아미노, C₁-C₆ 알킬카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐, C₁-C₆ 알킬아미노카르보닐, C₁-C₆ 디알킬아미노카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐옥시, C₁-C₆ 알킬아미노카르보닐옥시, C₁-C₆ 디알킬아미노카르보닐옥시 또는 C₁-C₆ 트리알킬실릴의 기로 부터 선택된다.

대안 적으로, R¹¹은 수소, C₁-C₈ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₂-C₆ 알키닐, C₃-C₈ 시클로알킬, C₅-C₁₅ 다환식 고리 또는 고리 계, C₃-C₈ 시클로알킬 알킬, C₃-C₁₀ 헤테로시클릭 고리 또는 NR^cR^d이며 여기서 헤테로시클릭 고리의 헤테로 원자는 N, O 및 S(O)_0-2로 부터 선택되고, 헤테로시클릭 고리의 C 고리 구성원은 임의로 C(=O) 및 C(=S)로 치환 될 수 있고; 각각 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, C₁-C₆ 알킬, C₃-C₈ 시클로알킬, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 알킬술피닐, C₁-C₆ 알킬술포닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐, C₁-C₆ 알킬카르보닐, C₁-C₆ 트리알킬실릴, C₃-C₆ 헤테로시클릭 고리로 부터 선택된 하나 이상의 상이한 또는 동일한 치환기로 임의로 치환되는데 여기서 헤테로시클릭 고리의 헤테로 원자는 N, O 및 S(O)_0-2로 부터 선택되고, 헤테로시클릭 고리의 C 고리 구성원은 임의로 C(=O) 및 C(=S), 페닐, 벤조일, 페녹시, 5- 또는 6- 원 헤테로 방향족 고리로 치환 될 수 있다;

각각의 페닐, 벤조일, 페녹시 및 5 원 또는 6 원 헤테로 방향족 환은 C₁-C₆ 알킬, C₂-C₄ 알케닐, C₂-C₄ 알키닐, C₃-C₈ 사이클로 알킬, C₃- C₈ 사이클로 알킬 알킬, C₁-C₆ 할로알킬, C₂-C₄ 할로알케닐, C₂-C₄ 할로알키닐, C₃-C₆ 할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 알킬 설피 닐, C₁-C₆ 알킬술포닐, C₁-C₆ 알킬아미노, C₁-C₈ 디알킬아미노, C₃-C₈ 시클로알킬아미노, C₃-C₈- 시클로알킬 - C₁-C₆- 알킬아미노, C₁-C₆ 알킬카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐, C₁-C₆ 알킬아미노카르보닐, C₁-C₈ 디알킬아미노카르보닐 및 C₁-C₆ 트리알킬실릴; C₁-C₆ 알콕시; C₁-C₆ 알킬아미노; C₁-C₈ 디알킬아미노; C₃-C₈ 시클로알킬아미노; C₁-C₆ 알콕시카르보닐 또는 C₁-C₆ 알킬카르보닐로 부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 상이하거나 동일한 치환체로 임의로 치환된다.

대안 적으로, R¹⁰ 및 R¹¹은 이들이 부착되어있는 N 원자와 함께 3 ~ 8- 원 헤테로시클릭 고리를 형성 할 수 있는데 여기서 헤테로시클릭 고리의 헤테로 원자는 N, O 및 S(O)_0-2로 부터 선택되고 헤테로시클릭 고리의 C 고리 구성원은 임의로 C(=O), C(=S) 또는 C(=NR^5a) 로 대체될 수 있고 상기 헤테로시클릴 고리는 하나 이상의 치환기 R^16b로 임의로 치환 될 수 있다.

치환기 R^16b는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₂-C₆ 알키닐, C₃-C₈ 시클로알킬, C₃-C₈ 시클로알킬 알킬, C₁-C₆ 할로알킬, C₁-C₆ 알콕시알킬, C₁-C₆ 히드록시알킬, C₂-C₆ 할로알케닐, C₂-C₆ 할로알키닐, C₃-C₆ 할로시클로알킬, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시카르보닐, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬술피닐, C₁-C₆ 할로알킬술포닐, C₁-C₆ 알킬술피닐, C₁-C₆ 알킬술포닐, C₁-C₆ 알킬아미노, C₁-C₆ 디알킬아미노, C₃-C₆ 시클로알킬아미노, C₁-C₆ 알킬 - C₃-C₆- 시클로알킬아미노, C₁-C₆ 알킬카르보닐 C₁-C₆ 알콕시카르보닐, C₁-C₆ 알킬아미노카르보닐, C₁-C₆ 디알킬아미노카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐옥시, C₁-C₆ 알킬아미노카르보닐옥시, C₁-C₆ 디알킬아미노카르보닐옥시 및 C₁-C₆ 트리알킬실릴로 이루어진 기로 부터 선택된다.

대안 적으로, R¹은

또는

이다.

치환기 R¹² 및 R¹³은 수소, C₁-C₁₀ 알킬, C₃-C₈ 시클로알킬, C₂-C₁₀ 알케닐, C₂-C₁₀ 알키닐 또는 C₁-C₆ 알킬카르보닐로 부터 독립적으로 선택되며 여기서 상기 지방족 및 시클로 지방족 기는 하나 이상의 상이하거나 동일한 R^e로 임의로 치환 될 수 있다.

각각의 R^e는 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록시, -SH, -SCN, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₂-C₆ 알키닐 또는 C₃-C₈ 시클로알킬로 부터 독립적으로 선택되며, 여기서 하나 이상의 CH₂ 기가 C(=O)기에 의해 치환 될 수있고 상기 지방족 및 지환족 기는 할로겐, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 알킬술피닐, C₁-C₆ 알킬술포닐, C₁-C₆ 할로알킬티오, -OR^a, -NR^cR^d, -S(O)_aR^a, -S(O)_aNR^cR^d, -C(=O)R^a, -C(=O)NR^cR^d, -C(=O)OR^b, -C(=S)R^a, -C(=S)NR^cR^d, -C(=S)OR^b, -C(=S)SR^b, -C(=NR^c)R^b, -C(=NR^c)NR^cR^d, 페닐, 벤질, 페녹시 및 4- ~ 6- 원 헤테로시클릭 고리로 임의로 치환 될 수 있으며; 각각의 페닐, 벤질, 페녹시 및 4- ~ 6- 원 헤테로시클릭 고리는 할로겐, C₁-C₆ 알킬, C₁-C₆ 할로알킬, C₁-C₆ 알콕시 및 C₁-C₆ 할로알콕시로 임의로 치환된다.

대안 적으로, 두 개의 인접한 라디칼 Re 는 하나의 기 = CH (C₁-C₆ 알킬), = C(C₁-C₆ 알킬) C₁-C₄ 알킬, =N(C₁-C₆ 알킬) 또는 =NO(C₁-C₆- 알킬) 을 함께 형성한다.

대안 적으로, R¹² 및 R¹³은 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, -SH, -SCN, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₂-C₆알키닐 또는 C₃-C₈ 시클로알킬로 임의로 치환된 페닐, 벤질, 페녹시 및 4- ~ 6- 원 헤테로시클릭 고리를 나타내며 여기서 하나 이상의 CH₂ 기는 C(=O)기로 대체 될 수 있고 상기 지방족 및 시클로 지방족 기는 할로겐, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 알킬술피닐, C₁-C₆ 알킬술포닐, C₁-C₆ 할로알킬티오, -OR^a, -NR^cR^d, -S(O)_aR^a, -S(O)_aNR^cR^d, -C(=O)R^a, -C(=O)NR^cR^d, -C(=O)OR^b, -C(=S)R^a, -C(=S)NR^cR^d, -C(=S)OR^b, -C(=S)SR^b, -C(=NR^c) R^b 또는 -C(=NR^c) NR^cR^d로 임의로 치환 될 수 있다.

대안 적으로, R¹² 및 R¹³은 함께 C₂-C₇ 알킬렌, C₂-C₇ 알케닐렌, C₆-C₉ 알키닐렌, 이들이 부착된 황 원자와 함께 3 ~ 10 원 고리 또는 고리 시스템을 나타내고 여기서 C₂-C₇ 알킬렌 쇄의 CH₂ 기 1 ~ 4 또는 C₂-C₇ 알케닐렌 쇄의 CH₂ 또는 CH 기 중 1 ~ 4 또는 C₆-C₉ 알키닐렌의 CH₂ 기 중 1 ~ 4 사슬은 C(=O), C(=S), O, S, N, NO, SO, SO₂ 또는 NH로 부터 독립적으로 선택된 1 ~ 4 개의기로 대체 될 수 있으며 또한 C₂-C₇ 알킬렌, C₂-C₇ 알케닐렌 또는 C₆-C₉ 알키닐렌 고리의 탄소 및 / 또는 질소 원자는 할로겐, 시아노, C₁-C₆- 알킬, C₁-C₆ 할로알킬, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬티오, C₃-C₈ 시클로알킬, C₃-C₈ 할로사이클로알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₂-C₆ 할로알케닐, C₂-C₆ 알키닐 또는 C₂-C₆ 할로알키닐로 부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 상이하거나 동일한 치환기로 임의로 치환 될 수 있다.

치환기 R^a, R^b, R^c, R^d, R⁵ 및 R^5a는 C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₂-C₆ 알키닐, C₃-C₈ 시클로알킬, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 알킬술피닐 또는 C₁-C₆ 알킬술포닐로 이루어진 기로 부터 선택되고 여기서 하나 이상의 CH₂ 기는 C(=O)기로 대체 될 수 있고 할로겐, C₁-C₆ 알콕시, 페닐, 벤질, 피리 딜 또는 페녹시로 치환 될 수 있다. 여기서 페닐 벤질, 피리 딜 및 페녹시는 할로겐, C₁-C₆ 알킬, C₁-C₆ 할로알킬, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₁-C₆ 알콕시카르보닐, C₁-C₆ 알킬아미노 또는 디-( C₁-C₆- 알킬) 아미노로 임의로 치환 될 수 있다.

대안 적으로, R^c 및 R^d는 이들이 결합되어있는 질소 원자와 함께 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7- 원 포화, 부분 불포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리 또는 N, O, S, SO 및 SO₂로 부터 선택된 하나 이상의 고리 구성원을 함유 할 수 있는 고리 시스템을 형성 할 수 있다. 여기서 헤테로시클릭 고리 또는 고리 시스템은 할로겐, C₁-C₆ 할로알킬, C₁-C₆ 알콕시 또는 C₁-C₆ 할로알콕시로 임의로 치환 될 수 있다.

치환기 R¹⁴는 수소, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₂-C₆ 알키닐, C₁-C₆ 알킬카르보닐, C₁-C₆ 알킬아미노카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐이고 이들 각각은 할로겐, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 알킬티오, 시아노, 니트로, 포르밀, C₁-C₆ 알킬카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐, C₁-C₆ 알킬아미노카르보닐, 디 (C₁-C₄ 알킬) 아미노 카르 보닐, C₁-C₆ 알킬술피닐, C₁-C₆ 알킬술포닐, C₃-C₈ 시클로알킬, 페닐 또는 나프틸로 부터 선택된 하나 이상의 상이한 또는 동일한 기로 임의로 치환되며 여기서 페닐 또는 나프틸은 할로겐, C₁-C₆ 알킬, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알킬, C₁-C₆ 알킬옥시카르보닐, 트리플루오로 메틸술포닐, 포르밀, 니트로 및 시아노로 부터 선택되는 하나 이상의 상이하거나 동일한 기로 임의로 치환된다.

대안 적으로, R¹⁴는 C₁-C₆ 할로알킬, C₂-C₆ 할로알케닐, C₂-C₆ 할로알키닐, C₃-C₁₀ 시클로 알케닐, 페닐, 나프틸, 3- ~ 8- 원 고리 또는 C, N, O, S, SO 및 S_O2로 부터 선택된 하나 이상의 고리 구성원을 함유 할 수 있는 고리 시스템이며 이들 각각은 할로겐, C₁-C₆ 알킬, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알킬, C₁-C₆ 알킬옥시카르보닐, 트리플루오로 메틸술포닐, 포르밀, 니트로 또는 시아노로 부터 선택된 하나 이상의 상이하거나 동일한 기로 임의로 치환된다.

B¹과 B²는 모두 C이거나

B¹ 및 B²는 함께 단편 Ie

를 나타낸다. 여기서 단편 Ie의 B¹ 및 B²는 독립적으로 C 또는 N이고; B¹과 B²는 동시에 N 일 수 없다. A¹, A² 및 A³은 독립적으로 C 또는 N이고 A¹, A² 및 A³이 동시에 N 일 수없다.

W¹ 및 W²는 독립적으로 O 또는 S이다. 특히, W¹ 및 W²는 O이다.

B¹ 및 B²가 모두 C 인 경우, 2 개의 R³은 이들이 부착되어있는 탄소 원자와 함께 5- ~ 11- 원 카르보시클릭, 또는 아릴 또는 헤테로시클릭 또는 헤테로 아릴 고리 또는 R²로 임의로 치환 될 수 있는 고리 시스템을 형성 할 수 있다.

각각의 치환기 R², R^2a 및 R³은 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₂-C₆ 알키닐, C₃-C₈ 시클로알킬, C₃-C₈ 시클로알킬 알킬, C₁-C₆ 할로알킬, C₁-C₆ 알콕시알킬, C₁-C₆ 히드록시알킬, C₂-C₆ 할로알케닐, C₂-C₆ 할로알키닐, C₃-C₆ 할로시클로알킬, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시카르보닐, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬술피닐, C₁-C₆ 할로알킬술포닐, C₁-C₆ 알킬술피닐, C₁-C₆ 알킬술포닐, C₁-C₆ 알킬아미노, C₁-C₆ 디알킬아미노, C₃-C₆ 시클로알킬아미노, C₁-C₆ 알킬 - C₃-C₆- 시클로알킬아미노, C₁-C₆ 알킬카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐, C₁-C₆ 알킬아미노카르보닐, C₁-C₆ 디알킬아미노카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐옥시, C₁-C₆ 알킬아미노카르보닐옥시, C₁-C₆ 디알킬아미노카르보닐옥시, C₁-C₆ 트리알킬실릴, C₁-C₆ 알콕시카르보닐 아미노, C₁-C₆ 알킬카르보닐 아미노 C₁-C₆ 디알킬아미노카르보닐 아미노, C₁-C₆ 할로알킬카르보닐 또는 R_x 및 R_y가 독립적으로 수소 또는 C₁-C₆ 알킬인 R_xON =C(R_y)- 기, 페닐, 벤질, 페녹시 또는 4- ~ 6- 원 헤테로시클릭 고리로 부터 독립적으로 선택된다.

각각의 페닐, 벤질, 페녹시 또는4- ~ 6- 원 헤테로시클릭 고리는 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록시, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₂-C₆ 알키닐, C₃-C₈ 시클로알킬, C₃-C₈ 시클로알킬 알킬, C₁-C₆ 할로알킬, C₁-C₆ 알콕시알킬, C₁-C₆ 히드록시알킬, C₂-C₆ 할로알케닐, C₂-C₆ 할로알키닐, C₃-C₆ 할로시클로알킬, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬술피닐, C₁-C₆ 할로알킬술포닐, C₁-C₆ 알킬술피닐, C₁-C₆ 알킬술포닐, C₁-C₆ 알킬아미노, C₁-C₆ 디알킬아미노, C₃-C₆ 시클로알킬아미노, C₁-C₆ 알킬 - C₃-C₆- 시클로알킬아미노 C₁-C₆ 알킬카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐, C₁-C₆ 알킬아미노카르보닐, C₁-C₆ 디알킬아미노카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐옥시, C₁-C₆ 알킬아미노카르보닐옥시, C₁-C₆ 디알킬아미노카르보닐옥시 또는 C₁-C₆ 트리알킬실릴로 부터 선택된 하나 이상의 상이하거나 동일한 치환기로 치환된다.

각각의 치환기 R², R^2a 및 R³은 아미노, 포르밀, C₂-C₆ 시아노알케닐, C₁-C₆ 알킬카르보닐 아미노, 페닐카르보닐아미노, 페닐옥시카르보닐, 2-, 3- 또는 4 피리딜 카르보닐아미노로 부터 독립적으로 선택되며 각각은 하나 이상의 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₂-C₆ 알키닐, C₃-C₈ 시클로알킬, C₃-C₈ 시클로알킬 알킬, C₁-C₆ 할로알킬, C₁-C₆ 알콕시알킬, C₁-C₆ 히드록시알킬, C₂-C₆ 할로알케닐, C₂-C₆ 할로알키닐, C₃-C₆ 할로시클로알킬, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬술피닐, C₁-C₆ 할로알킬술포닐, C₁-C₆ 알킬술피닐, C₁-C₆ 알킬술포닐, C₁-C₆ 알킬아미노, C₁-C₆ 디알킬아미노, C₃-C₆ 시클로알킬아미노, C₁-C₆ 알킬 - C₃-C₆ 시클로알킬아미노, C₁-C₆ 알킬카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐, C₁-C₆ 알킬아미노카르보닐, C₁-C₆ 디알킬아미노카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐옥시, C₁-C₆ 알킬아미노카르보닐옥시, C₁-C₆ 디알킬아미노카르보닐옥시 또는 C₁-C₆ 트리알킬실릴로 임의로 치환 될 수 있다.

"m"은 0 ~ 4의 정수이다. 특히 "m"은 0 ~ 2의 정수이다.

"n"은 0 ~ 3의 정수이다. 특히 "n"은 0 ~ 2의 정수이다.

R⁴는 수소, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₂-C₆ 알키닐, C₃-C₈ 시클로알킬, C₁-C₆ 알킬카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐로 부터 선택되거나 C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₂-C₆ 알키닐, C₃-C₈ 시클로알킬, C₁-C₆ 알킬카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐은 각각 할로겐 니트로, 시아노, 히드록시, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬티오, C₁-C₆ 알킬술피닐, C₁-C₆ 알킬술포닐, C₁-C₆ 알킬아미노, C₁-C₆ 디알킬아미노, C₃-C₈ 시클로알킬, C₃-C₆ 시클로알킬아미노 또는 C₁-C₆ 알킬 - C₃-C₆ 시클로알킬아미노로 부터 선택된 하나 이상의 상이하거나 동일한 치환기로 치환된다. 특히 R⁴는 수소 또는 C₁-C₆ 알킬이다.

D는 다음과 같이 이루어진 기로 부터 선택된다;

여기서

표현 "

"는 Z¹ 또는 2로 표시된 탄소에 대한 부착 점을 나타내고

R⁸ 및 R⁹는 하나 이상의 가능한 위치 /s에 부착 될 수 있다.

치환기 R⁸은 수소, C₁-C₆ 알킬, C₃-C₈ 시클로알킬, C₃-C₈ 시클로알킬 알킬, C₁-C₆ 할로알킬, 할로겐, 시아노, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₁-C₆ 알콕시카르보닐, C₁-C₆알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬티오, C₁-C₆ 알킬술피닐, C₁-C₆ 알킬술포닐, C₁-C₆ 할로알킬술피닐 또는 C₁-C₆ 할로알킬술포닐로 부터 선택된다. 특히, R⁸은 수소, C₁-C₆ 알킬, 할로겐 및 시아노이다.

치환기 R⁹는 페닐 고리, 벤질 고리, 5- 또는 6- 원 헤테로 방향족 고리, 나프틸 고리 시스템 또는 방향족 8-, 9- 또는 10- 원 융합 헤테로 바이 사이 클릭 고리 시스템으로 부터 선택되고 각각의 고리 또는 고리 시스템은 할로겐, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₄ 알케닐, C₂-C₄ 알키닐, C₃-C₈ 시클로알킬, C₃-C₈ 시클로알킬 알킬, C₁-C₆ 할로알킬, C₂-C₄ 할로알케닐, C₂-C₄ 할로알키닐, C₃-C₆ 할로시클로알킬, 시아노, 니트로, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₁-C₆ 알콕시카르보닐, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬티오, C₁-C₆ 알킬술피닐, C₁-C₆ 알킬술포닐, C₁-C₆ 할로알킬술피닐, C₁-C₆ 할로알킬술포닐, C₁-C₆ 알킬아미노, C₁-C₈ 디알킬아미노, C₁-C₆ 시클로알킬아미노, C₃-C₈ 시클로알킬 - C₁-C₆- 알콕시 아미노, C₁-C₆ 알킬카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐, C₁-C₆ 알킬아미노카르보닐, C₁-C₈ 디알킬아미노카르보닐 또는 C₁-C₆ 트리알킬실릴로 부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 상이하거나 동일한 치환기로 임의로 치환된다. 특히, R⁹는 하나 이상의 할로겐으로 치환된 6 원 헤테로 방향족 환이다.

특히, D는 D4이다.

Z¹은 독립적으로 직접 결합 또는 CR⁶R⁷ 또는 C(=O) 또는 C(=S) 또는 NR^c 또는 O 또는 S(O)_0-2이다. 특히, Z¹은 독립적으로 직접 결합 또는 CR⁶R⁷ 또는 O 또는 S(O)_0-2이다.

치환기 R⁶, R⁷, R^6a, R^7a, R^6b, R^7b, R^6c, R^7c, R^6d 및 R^7d는 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록시, -CHO, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₄ 알케닐, C₂-C₄ 알키닐로, C₁-C₆ 할로알킬, C₂-C₄ 할로알케닐, C₂-C₄ 할로알키닐, C₁-C₆ 알콕시알킬, C₁-C₆ 알킬티오 알킬, C₁-C₆ 알킬술피닐 알킬, C₁-C₆ 알킬술포닐 알킬, C₁-C₆ 알킬카르보닐, C₁-C₆ 할로알킬카르보닐, C₁-C₅ 알콕시카르보닐 , C₁-C₅ 알콕시카르보닐 - C₁-C₄- 알킬, C₁-C₅ 알킬아미노카르보닐, C₁-C₅ 디알킬아미노카르보닐, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₃-C₈ 시클로알킬, C₃-C₈ 시클로알킬 알킬, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬티오, C₁-C₆ 알킬술피닐, C₁-C₆ 할로알킬술피닐, C₁-C₆ 알킬술포닐 또는 C₁-C₆ 할로알킬술포닐부터 독립적으로 선택된다.

특히, R⁶ 및 R⁷은 수소이다.

E는 4- ~ 7- 원 카르보시클릭 고리이고 여기서 카보사이클릭의 고리 구성원은 C, C(=O), C(=S), C(=CR^6bR^7b) 또는 C(=NR⁵)로 부터 선택된다.

대안 적으로, E는 3 원 ~ 4 원 헤테로시클릭 고리이며 여기서 헤테로 원자는 N, O 및 S(O)_0-2로 부터 선택되고, 헤테로시클릭의 C 고리 원은 C(=O), C(=S), C(=CR^6cR^7c), C(=NR⁵) 또는 -S (=O)_0-1 (=NR⁵)- 으로 대체 될 수 있고 상기 3- ~ 4- 원 헤테로시클릭 고리는 C 또는 N을 통해 Z¹에 부착되고; 상기 카르보시클릭 또는 상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 동일하거나 상이한 R¹⁵로 임의로 치환된다.

특히, E는 3 원 ~ 4 원 헤테로시클릭 고리이며, 여기서 헤테로 원자는 N, O 및 S(O)_0-2로 부터 선택되고; 상기 3- ~ 4- 원 헤테로시클릭 고리는 C 또는 N을 통해 Z¹에 부착되고 상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 동일하거나 상이한 R¹⁵로 임의로 치환된다.

치환기 R¹⁵는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₂-C₆ 알키닐, C₃-C₈ 시클로알킬, C₁-C₆ 알콕시, C₃-C₈ 시클로 알콕시, C₁-C₆ 히드록시알킬, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 알킬술피닐, C₁-C₆ 알킬술포닐, C₃-C₈ 시클로알킬티오, C₁-C₆ 알킬아미노, C₁-C₆ 디알킬아미노, C₃-C₈ 시클로알킬아미노, C₁-C₆ 할로알킬, C₂-C₆ 할로알케닐 , C₂-C₆ 할로알키닐, C₃-C₈ 할로시클로알킬, C₁-C₆ 할로알콕시, C₁-C₆ 할로알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬설피닐, C₁-C₆ 할로알킬설포닐, C₁-C₆ 알콕시 - C₁-C₄- 알킬, C₃-C₈ 시클로알킬 - C₁-C₆ 알킬, C₃-C₈ 시클로알킬 - C₁-C₆- 알킬-아미노, C₁-C₆ 알킬카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐 아미노, C₁-C₆ 할로알콕시카르보닐, C₁-C₆ 알킬아미노카르보닐, C₁-C₆ 디알킬아미노카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐옥시, C₁-C₆ 알킬아미노카르보닐옥시, 또는 C₁-C₆ 디알킬아미노카르보닐옥시, C₁-C₆ 알콕시카르보닐 아미노로 이루어진 기로 부터 선택된다.

대안 적으로, 2 개의 동일한 R¹⁵는 이들이 부착되어있는 원자와 함께 치환 또는 비치환된 스피로시 클릭 고리 또는 고리 시스템을 형성 할 수 있으며, 여기서 스피로시 클릭 고리 또는 고리 시스템의 고리 구성원은 C, N, O 및 S (O)_0-2로 부터 선택되고 스피로시 클릭 고리 또는 고리 시스템의 C 고리 구성원은 C(=O), C(=S), C(=CR^6dR^7d), C(=NR⁵)로 대체 될 수 있다.

대안 적으로, 2 개의 R¹⁵는 이들이 부착된 원자와 함께 치환 또는 비치환된 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리 또는 고리 시스템을 형성 할 수 있으며, 여기서 카보사이클릭 고리 또는 고리 시스템의 고리 구성원은 C, C(=O), C(=S), C(=CR^6dR^7d), C(=NR⁵)로 부터 선택되고 헤테로시클릭 고리 또는 고리 시스템의 고리 구성원은 C 이외의 N, O 및 S(O)_0-2를 포함하고, 헤테로시클릭의 C 고리 구성원은 C(=O), C(=S), C(=CR^6dR^7d), C(=NR⁵) 로 대체 될 수 있다.

2 개의 동일한 R¹⁵에 의해 형성된 스피로시 클릭 고리 또는 고리 시스템상의 치환기; 또는 카르보시클릭 고리 또는 고리 시스템, 2 개의 R¹⁵에 의해 형성된 헤테로시클릭 고리 또는 고리 시스템은 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₂-C₆ 알키닐, C₃ -C₈ 시클로알킬, C₁-C₆ 알콕시, C₃-C₈ 시클로 알콕시, C₁-C₆ 히드록시알킬, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 알킬술피닐, C₁-C₆ 알킬술포닐, C₃-C₈ 시클로알킬티오, C₁-C₆ 알킬아미노, C₁-C₆ 디알킬아미노, C₃ -C₈ 시클로알킬아미노, C₁-C₆ 할로알킬, C₂-C₆ 할로알케닐, C₂-C₆ 할로알키닐, C₃-C₈ 할로시클로알킬, C₁-C₆ 할로알콕시, C₁-C₆ 할로알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬설피닐, C₁-C₆ 할로알킬설포닐, C₁-C₆ 알콕시 - C₁-C₄- 알킬, C₃-C₈ 시클로알킬 - C₁-C₆ 알킬, C₃-C₈ 시클로알킬 - C₁-C₆- 알킬-아미노, C₁-C₆ 알킬카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐 아미노, C₁-C₆ 할로알콕시카르보닐, C₁-C₆ 알킬아미노카르보닐, C₁-C₆ 디알킬아미노카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐옥시, C₁-C₆ 알킬아미노카르보닐옥시, C₁-C₆ 디알킬아미노카르보닐옥시 또는 C₁-C₆ 알콕시카르보닐 아미노로 이루어진 기로 부터 선택된다.

특히, R¹⁵는 할로겐, 시아노, 히드록실, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₂-C₆ 알키닐, C₃-C₈ 시클로알킬, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆알킬술피닐, C₁-C₆ 알킬술포닐 및 C₃-C₈ 시클로알킬티오로 이루어진 기로 부터 선택된다.

특히, 화학식 I의 화합물은N-(4-클로로-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((시클로프로필메틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 ; N-(4-클로로-2-(시클로프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(부틸카르바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(에틸카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(테르트- 부틸카르바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-(에틸카르바모일)-6-메틸페닐)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노 -2-((시클로프로필메틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 ; N-(2-(부틸카르바모일)-4-시아노-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-(사이클로프로필카바모일)-6-메틸페닐)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((시클로프로필메틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 ; N-(4-클로로-2-(에틸카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(시클로프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(부틸카르바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((사이클로프로필메틸) 카바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디 옥시도 스티 에탄-3-일)옥시)- 1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(에틸카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(시클로프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디 옥시도에 이탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(부틸카르바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(메틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(에틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(사이클로프로필카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((사이클로프로필메틸) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(이소프로필카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-6-(부틸카르바모일)-4-클로로 페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-6-(테르트- 부틸카르바모일)-4-클로로 페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(테르트- 부틸카르바모일)-4-시아노-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 6- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복사미도) -N- 이소프로필-5-메틸 -1H- 인다 졸-7-카르복사미드; 6- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복사미도) -N- 에틸-5-메틸 -1H- 인다 졸-7-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((사이클로프로필메틸) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(사이클로프로필카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(이소프로필카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-6-(부틸카르바모일)-4-클로로 페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노 -2-((시클로프로필메틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 ; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-(사이클로프로필카바모일)-6-메틸페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(부틸카르바모일)-4-시아노-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(테르트- 부틸카르바모일)-4-시아노-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-6-(테르트- 부틸카르바모일)-4-클로로 페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(메틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(에틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((시클로프로필메틸) 카바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((3- (트리플루오로메틸) 옥세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((3- (트리플루오로메틸) 옥세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((3- (트리플루오로메틸) 옥세탄-3-일)옥시) -1H -피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(테르트- 부틸카르바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((3- (트리플루오로메틸) 옥세탄-3-일)옥시)- 1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(시클로프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((3- (트리플루오로메틸) 옥세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(알릴카르바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((3- (트리플루오로메틸) 옥세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-카르 보닐)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((3- (트리플루오로메틸) 옥세탄 -3 -일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((2- 시아노 에틸) 카바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((3- (트리플루오로메틸) 옥세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((2- 메톡시 에틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((3- (트리플루오로메틸) 옥세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((2- (메틸티오) 에틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((3- (트리플루오로메틸) 옥세탄- 3- 일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-(에틸카르바모일)-6-메틸페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(메틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((3- (트리플루오로메틸) 옥세탄-3-일)옥시) -1H -피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(사이클로프로필카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((3- (트리플루오로메틸) 옥세탄-3-일)옥시) -1H -피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐) -3-((3- (트리플루오로메틸) 옥세탄-3-일)옥시) -1H -피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-(사이클로프로필카바모일)-6-메틸페닐) -3-((3- (트리플루오로메틸) 옥세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(시클로프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((시클로프로필메틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 ; N-(4-클로로-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(에틸카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; rac- (R)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-메틸 -6-((2- 메틸-3-옥소이 소사 졸리 딘-4-일) 카바모일)페닐)- 3- (티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((2- (메틸티오) 에틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H -피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(테르트- 부틸카르바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((2- 메톡시 에틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H- 피라졸 -5 카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(프로필카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(알릴카르바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(프로프-2-인-1-일카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H -피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-카르 보닐)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(옥세탄-3-일카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H- 피라졸 -5 카르복스아미드; 6- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복사미도) -N- (사이클로프로필메틸)-5-메틸 피라졸로 [1, 5-a] 피리딘-7-카르복스아미드; 6- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복사미도) -N, 5- 디메틸 피라졸로 [1,5-a] 피리딘-7-카르복스아미드; 6- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복사미도) -N- (사이클로프로필메틸)-5-메틸 피라졸로 [1,5-a] 피리딘-7-카르복스아미드; N- (테르트- 부틸)-6-(1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복사미도)-5-메틸 피라졸로 [ 1,5-a] 피리딘-7-카르복스아미드; 6- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복사미도) -N- 이소프로필-5-메틸 피라졸로 [1,5- a] 피리딘-7-카르복스아미드; 6- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복사미도) -N- (디 에틸 -14- 설파 닐리 덴)-5-메틸 피라졸로 [1,5-a] 피리딘-7-카르복스아미드; 6- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복사미도) -N- 에틸-5-메틸 피라졸로 [1,5- a] 피리딘-7-카르복스아미드; 6- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복사미도) -N- 메톡시-5-메틸 피라졸로 [1,5- a] 피리딘-7-카르복스아미드; 6- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복사미도) -N- 사이클로 프로필-5-메틸 피라졸로 [1,5- a] 피리딘-7-카르복스아미드; N- 알릴-6-(1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복사미도)-5-메틸 피라졸로 [1,5- a] 피리딘-7-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((시아노 메틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-카르 보닐)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H -피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(아제 티딘-1-카르 보닐)-6-브로모-4-클로로 페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(메톡시카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(알릴카르바모일)-6-브로모-4-클로로 페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((2- (메틸티오) 에틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H -피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((2- 메톡시 에틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸- 5- 카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(프로프-2-인-1-일카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H -피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((2- 시아노 에틸) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸- 5- 카르복스아미드; N-(2-(테르트- 부틸카르바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(알릴카르바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(테르트- 부틸카르바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디 옥시도 스티 에탄-3-일)옥시) -1H -피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(프로필카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((2- 메톡시 에틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸 -5 카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((디 에틸 -14- 설파 닐리 덴) 카바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 테르트- 부틸 3-((5-((4- 클로로-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐)카르바모일)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -1H- 피라졸-3-일) 옥시아제제딘-1-카르복실레이트; 테르트- 부틸 3-((5-((4- 클로로-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)카르바모일)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -1H- 피라졸-3-일)옥시) 아제 티딘-1-카르복실레이트; 테르트- 부틸 3-((5-((2- (테르트- 부틸카르바모일)-4-시아노-6-메틸페닐)카르바모일)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -1H- 피라졸-3-일)옥시) 아제 티딘-1-카르복실레이트; 6- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복사미도) -N, 5- 디메틸 피라졸로 [1,5-a] 피리딘-7-카르복스아미드; 테르트- 부틸 3-((5-((2- (테르트- 부틸카르바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)카르바모일)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -1H- 피라졸-3-일)옥시) 아제 티딘-1-카르복실레이트; 6- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복사미도)-5-메틸 -N- 프로필 피라졸로 [1,5-a] 피리딘- 7- 카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-메틸-6-(프로필카르바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((시아노 메틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 ; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로-6-(메틸카르바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로-6-(에틸카르바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로-6-(이소프로필카르바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로-6-(시클로프로필카르바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로 -6-((시클로프로필메틸)카르바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로-6-(프로필카르바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸 -5 카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노 -2-((2- 메톡시 에틸) 카바모일)-6-메틸페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸 -5 카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((1- 시클로 프로필 에틸) 카바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸 -5 카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(메톡시카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((2,2,2-트리플루오로에틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시)- 1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(에 톡시카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1- (2,2,2-트리플루오로에틸) 아제 티딘-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1- (2,2,2-트리플루오로에틸) 아제 티딘-3-일 )옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸- 5- 카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(에틸카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸 -5 카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(사이클로프로필카바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸 -5 카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((사이클로프로필메틸) 카바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(프로필카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸- 5- 카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로-6-(메톡시카르바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로 -6-((2,2,2-트리플루오로에틸) 카바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로 -6-((2- 메톡시 에틸)카르바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-(메톡시카르바모일)-6-메틸페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-메틸-6-(옥세탄-3-일카르바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸 -5 카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노 -2-((시아노 메틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 ; 6- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복사미도) -N- 에틸-5-메틸 피라졸로 [1,5-a] 피리딘- 7- 카르복스아미드; 6- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복사미도) -N- 사이클로 프로필-5-메틸 피라졸로 [1,5-a] 피리딘- 7- 카르복스아미드; 6- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복사미도) -N- (1- 시클로 프로필 에틸)-5-메틸 피라졸로 [1,5- a] 피리딘-7-카르복스아미드; 6- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복사미도) -N- 메톡시-5-메틸 피라졸로 [1,5-a] 피리딘- 7- 카르복스아미드; N-(2-(테르트- 부틸카르바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로 -6-((2,2,2-트리플루오로에틸) 카바모일)페닐) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로 -6-((사이클로프로필메틸) 카바모일)페닐) -3-((1-옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로-6-(에틸카르바모일)페닐) -3-((1-옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(테르트- 부틸카르바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1- (2,2,2-트리플루오로에틸) 아제티딘 -3 -일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(에틸카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1- (2,2,2-트리플루오로에틸) 아제 티딘-3-일 )옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1- (2,2,2- 트리 플루오로 아세틸) 아제 티딘-3-일 )옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로-6-(메틸카르바모일)페닐) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로-6-(프로필카르바모일)페닐) -3-((1-옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로-6-(이소프로필카르바모일)페닐) -3-((1- 옥시도에 이탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로-6-(시클로프로필카르바모일)페닐) -3-((1- 옥시도에 이탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로-6-(프로프-2-인-1-일카르바모일)페닐) -3-((1- 옥시 도시 스탄-3-일) 옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로-6-(메톡시카르바모일)페닐) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로 -6-((2- 메톡시 에틸) 카바모일)페닐) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H -피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로 -6-((1- 시클로 프로필 에틸)카르바모일)페닐) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H -피라졸-5-카르복스아미드; 6- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복사미도) -N- (2- 메톡시 에틸)-5-메틸 피라졸로 [1,5- a] 피리딘-7-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로-6-(에 톡시카르바모일)페닐) -3-((1-옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(테르트- 부틸카르바모일) -4,6- 디클로로 페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸 -5 카르복스아미드; 테르트- 부틸 3-((1-(3-클로로피리딘-2-일) -5-((4- 시아노-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐)카르바모일) -1H- 피라졸-3-일) 옥시아제제딘-1-카르복실레이트; 테르트- 부틸 3-((1-(3-클로로피리딘-2-일) -5-((4- 시아노-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)카르바모일) -1H- 피라졸-3-일)옥시) 아제 티딘-1-카르복실레이트; 테르트- 부틸 3-((1-(3-클로로피리딘-2-일) -5-((4- 시아노-2-(사이클로프로필카바모일)-6-메틸페닐) 카바모일) -1H- 피라졸-3-일)옥시) 아제 티딘-1-카르복실레이트; 테르트- 부틸 3-((1-(3-클로로피리딘-2-일) -5-((4- 시아노 -2-((1- 사이클로 프로필 에틸) 카바모일)-6-메틸페닐) 카바모일) -1H- 피라졸 -3 -일)옥시) 아제 티딘-1-카르복실레이트; 테르트- 부틸 3-((1-(3-클로로피리딘-2-일) -5-((4- 시아노-2-(메톡시카르바모일)-6-메틸페닐)카르바모일) -1H- 피라졸-3-일)옥시) 아제 티딘-1-카르복실레이트; 테르트- 부틸 3-((1-(3-클로로피리딘-2-일) -5-((4- 시아노-2-메틸 -6-((2,2,2-트리플루오로에틸) 카바모일)페닐) 카바모일)- 1H- 피라졸-3-일)옥시) 아제 티딘-1-카르복실레이트; N-(4-클로로-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(테르트- 부틸카르바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(프로필카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(에틸카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(시클로프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((시클로프로필메틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 ; N-(4-클로로 -2-((1- 시클로 프로필 에틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일메틸) -1H- 피라졸 -5 카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(메톡시카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(이소프로필카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸- 5- 카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((2- 메톡시 에틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(사이클로프로필카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸- 5- 카르복스아미드; N-(2-(테르트- 부틸카르바모일) -4,6- 디클로로 페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 테르트- 부틸 3-((1-(3-클로로피리딘-2-일) -5-((2,4- 디클로로-6-(메틸카르바모일)페닐)카르바모일) -1H- 피라졸-3-일)옥시) 아제티딘 1- 카르복실레이트; 테르트- 부틸 3-((1-(3-클로로피리딘-2-일) -5-((2,4- 디클로로-6-(이소프로필카르바모일)페닐)카르바모일) -1H- 피라졸-3-일)옥시) 아제티딘 1- 카르복실레이트; 테르트- 부틸 3-((1-(3-클로로피리딘-2-일) -5-((2,4- 디클로로-6-(사이클로 프로필카르바모일)페닐) 카바모일) -1H- 피라졸-3-일)옥시) 아제티딘 1- 카르복실레이트; 테르트- 부틸 3-((5-((2- (테르트- 부틸카르바모일) -4,6- 디클로로 페닐)카르바모일)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -1H- 피라졸-3-일)옥시) 아제 티딘-1-카르복실레이트; 테르트- 부틸 3-((1-(3-클로로피리딘-2-일) -5-((2,4- 디클로로-6-(메톡시카르바모일)페닐)카르바모일) -1H- 피라졸-3-일)옥시) 아제티딘 1- 카르복실레이트; 테르트- 부틸 3-((1-(3-클로로피리딘-2-일) -5-((2,4- 디클로로 -6-((1- 시클로 프로필 에틸) 카바모일)페닐)카르바모일) -1H- 피라졸-3-일)옥시) 아제 티딘-1-카르복실레이트; 테르트- 부틸 3-((1-(3-클로로피리딘-2-일) -5-((2,4- 디클로로 -6-((2,2,2-트리플루오로에틸) 카바모일)페닐) 카바모일) -1H- 피라졸-3-일)옥시) 아제 티딘-1-카르복실레이트; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(프로필카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸- 5- 카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((사이클로프로필메틸) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H -피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-6-(테르트- 부틸카르바모일)-4-클로로 페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((2,2,2- 트라이 플루오로 에틸) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1- 옥시 도시 스탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((2,2,2-트리플루오로에틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시)- 1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-6-(테르트- 부틸카르바모일)-4-클로로 페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디 옥시도 에스티 에탄-3-일)옥시) -1H -피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((2,2,2-트리플루오로에틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1- 옥시 도시 스탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-메틸 -6-((2,2,2-트리플루오로에틸) 카바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시)- 1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-메틸 -6-((2,2,2-트리플루오로에틸)카르바모일)페닐) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(테르트- 부틸카르바모일)-4-시아노-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디 옥시도 스티 에탄-3-일)옥시) -1H -피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(테르트- 부틸카르바모일)-4-시아노-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((1- 메틸 사이클로 프로필) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸- 5- 카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((3- 메틸 옥세탄-3-일)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시)- 1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2-((((3s, 5s, 7s)-아다만탄-1-일) 카바모일)-6-브로모-4-클로로 페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄- 3- 일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((1- 메톡시-2-메틸 프로판-2-일)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄 -3 -일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(에틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸- 5- 카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(메틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸- 5- 카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((1- 히드록시-2-메틸 프로판-2-일)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄 -3 -일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((1- 시아노 사이클로 프로필) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸- 5- 카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-메틸 -6-((2,2,2- 트라이 플루오로 에틸) 카바모일)페닐) -3-((1,1- 디 옥시 도티 에탄- 3- 일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(이소 부틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((2,2,2- 트라이 플루오로 에틸) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디 옥시 도티 에탄- 3- 일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((2,2,2-트리플루오로에틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디 옥시도 에탄- 3- 일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로-6-(티에탄-3-일카르바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 ; N-(4-클로로-2-(메톡시카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2-((((3s, 5s, 7s)-아다만탄-1-일) 카바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄- 3- 일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2-((((1r, 3r, 5r, 7r)-아다만탄-2-일) 카바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-( (1,1- 다이옥 시도 스티 에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((1- 히드록시-2-메틸 프로판-2-일)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((1- 메틸 시클로 프로필)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸- 5- 카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((1- 메틸 시클로 프로필)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디 옥시 도시 스탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((3,3- 디메틸 부틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((1,1,1- 트리 플루오로 프로판-2-일) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄 -3 -일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(네오 펜틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((3,3- 디메틸 부탄-2-일)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((2- 메틸 부틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸- 5- 카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(펜탄-2-일카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸 -5 카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((2,2- 디 플루오로 에틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로 -6-((1- 하이드록시-2-메틸 프로판-2-일) 카바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2-((((3R, 5S)-아다만탄-1-일) 카바모일) -4,6- 디클로로 페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로 -6-((1- 메톡시-2-메틸 프로판-2-일) 카바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로 -6-((3- 메틸 옥세탄-3-일)카르바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(테르트- 부틸카르바모일) -4,6- 디클로로 페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(티에탄-3-일카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸 -5 카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(메톡시카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸 -5 카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((1- 히드록시-2-메틸 프로판-2-일)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1- 옥시도 제이 탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((1- 메틸 사이클로 프로필) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(펜탄-3-일카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸 -5 카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(펜탄-3-일카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시)- 1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(펜탄-3-일카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디옥시도티에탄-3-일) 옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((3,3- 디메틸 부틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((3,3- 디메틸 부틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1- 옥시도 스티 에탄-3-일) 옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(이소 펜틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((3,3- 디메틸 부틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디옥시도티에탄-3-일 )옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((1- 메톡시 부탄-2-일) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시)- 1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-(((테트라하이드로 -2H- 피란-4-일) 메틸) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄- 3- 일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((2,2- 디 플루오로 에틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((2,2- 디 플루오로 에틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도세탄-3-일) 옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((2,2- 디 플루오로 에틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디옥시도티에탄-3-일 )옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(네오 펜틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(네오 펜틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸- 5- 카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(네오 펜틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((3,3- 디메틸 부탄-2-일) 카바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((3,3- 디메틸 부탄-2-일)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1- 옥시도 제이 탄 -3 -일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((3,3- 디메틸 부탄-2-일)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((2- 메틸 부틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸- 5- 카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((2- 메틸 부틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((2- 메틸 부틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(펜탄-2-일카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸 -5 카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(펜탄-2-일카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시)- 1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(펜탄-2-일카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디옥시도티에탄-3-일) 옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(펜탄-3-일카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸 -5 카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로-6-(펜탄-3-일카르바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 ; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로 -6-((2- 메틸 부틸)카르바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로-6-(펜탄-2-일카르바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 ; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로 -6-((3,3- 디메틸 부틸)카르바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸- 5- 카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((5- 메틸 헥산-2-일)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시)- 1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2-((((1r, 3r, 5r, 7r)-아다만탄-2-일) 카바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-( (1- 옥시도에 이탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((3- 메틸 부탄-2-일)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시)- 1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((3- 메틸 부탄-2-일)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((3- 메틸 부탄-2-일)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디 옥시 도티 에탄- 3- 일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((1- 메톡시 부탄-2-일) 카바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H -피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((1- 메톡시 부탄-2-일) 카바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1- 옥시 도시 스탄-3-일 )옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((1- 메톡시 부탄-2-일) 카바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디옥시도티에탄 -3 -일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(이소 펜틸카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; (S) -N-(4-클로로-2-메틸 -6-(((테트라히드로푸란-2-일) 메틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄- 3- 일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((시클로 펜틸 메틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-(((테트라하이드로 -2H- 피란-2-일) 메틸) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄- 3- 일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-(((테트라하이드로 -2H- 피란-4-일) 메틸) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄- 3- 일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((티아 졸-2-일메틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((2- (4- 메틸 티아 졸-5-일) 에틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄- 3- 일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((5- 메틸 헥사-2-일) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시)- 1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((5- 메틸 헥사-2-일) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((3- 메틸 부탄-2-일)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시)- 1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((사이클로 펜틸 메틸) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-(((테트라하이드로 -2H- 피란-2-일) 메틸) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄- 3- 일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((2- (5- 메틸 티아 졸-4-일) 에틸) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄- 3- 일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(테르트- 부틸카르바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((5- 메틸 헥사-2-일)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디 옥시 도티 에탄- 3- 일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((1,1,1- 트리 플루오로 프로판-2-일)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄 -3 -일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; (S) -N- (2- 브로모-4-클로로 -6-(((테트라히드로푸란-2-일) 메틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄- 3- 일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((티아 졸-2-일메틸) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-3-(티에탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(테르트- 부틸카르바모일)-4-시아노-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-(사이클로프로필카바모일)-6-메틸페닐)-3-(티에탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노 -2-((시클로프로필메틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-3-(티에탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 ; N-(4-클로로-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(시클로프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((시클로프로필메틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 ; N-(4-클로로-2-(메톡시카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((1- 히드록시-2-메틸 프로판-2-일)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1- 옥시도에 이탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(티에탄-3-일카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸 -5 카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-메틸 -6-((1,1,1- 트리 플루오로 프로판-2-일) 카바모일)페닐)-3-(티에탄 -3 -일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(3- 메톡시-3-(트리플루오로메틸) 아제 티딘-1-카르 보닐)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(3- 메톡시-3-(트리플루오로메틸) 아제 티딘-1-카르 보닐)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1- 옥시도 제 에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(이소프로필카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸 -5 -카르복스아미드 및 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드.

본 발명은 또한 화학식 Ia, Ib 및 Ic의 화합물에 관한 것이다.

,

및

여기서R¹⁷ 및 R¹⁸은 OH 또는 할로겐 또는 -O(C₁-C₆ 알킬)이고; W¹, A¹, A², A³, B¹, B², D, Z¹, E, R¹, R², R³, R⁴, 및 m 은 이전에 정의된 바와 같다.

본 발명은 또한 화학식 Ia, Ib 및 Ic 의 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.

프로세스는 다음 단계로 구성된다 :

ㄱ) 치환된 테트라하이드로 피라졸론 (II)을 할로겐 화제와 반응시켜 할로겐화된 디하이드로 피라졸 (III)을 얻는 단계;

ㄴ) 할로겐화 디하이드로 피라졸 (III)을 4- ~ 7- 원 카보사이클릭 또는 3- ~ 4- 원 헤테로사이클릭 화합물 (IV)과 반응시켜 화학식 (V)의 화합물을 얻는 단계;

ㄷ) 산 / 염기를 사용하여 화학식 (V)의 화합물을 방향족 화하여 R18 = -OC1-C6 알킬 인 화학식 (Ib)의 화합물을 얻는 단계;

ㄹ) R18 = -OC1-C6 알킬 인 화학식 (Ib)의 화합물을 가수 분해하여 R18 = OH 또는 X 인 화학식 (Ib)의 화합물을 얻는 단계;

ㅁ) R18 = OH 또는 X 인 화학식 (Ib)의 화합물을 화학식 VI의 안트라닐산과 반응시켜 화학식 Ic의 화합물을 얻는하는 단계; 그리고

ㅂ) 화학식 Ic의 화합물을 아민과 반응시켜 화학식 I의 화합물을얻는 단계.

본 발명의 화합물은 하나 이상의 입체 이성질체로서 존재할 수 있다. 다양한 입체 이성질체는 거울상 이성질체, 부분 입체 이성질체, 아트 로프 이성질체 및 기하 이성질체를 포함한다. 당업자는 하나의 입체 이성질체가 다른 입체 이성질체 (들)에 비해 농축 될 때 또는 다른 입체 이성질체 (들)로 부터 분리 될 때 더 활성적일 수 있고 / 있거나 유리한 효과를 나타낼 수 있음을 이해할 것이다. 또한, 당업자는 상기 입체 이성질체를 분리, 농축 및 / 또는 선택적으로 제조하는 방법을 알고있다. 본 발명의 화합물은 입체 이성질체, 개별 입체 이성질체의 혼합물 또는 광학 활성 형태로서 존재할 수 있다.

화학식 (I)의 화합물이 양이온이거나 양이온을 형성 할 수 있는 경우 염의 음이온 부분은 무기 또는 유기 일 수 있다. 대안 적으로, 화학식 (I)의 화합물이 음이온이거나 음이온을 형성 할 수 있는 경우 염의 양이온 부분은 무기 또는 유기 일 수 있다. 염의 무기 음이온 부분의 예는 클로라이드, 브로마이드, 요오다 이드, 플루오 라이드, 설페이트, 포스페이트, 질산염, 아질산염, 탄산수 소염, 황산 수소를 포함하지만 이에 제한되지는 않는다. 염의 유기 음이온 부분의 예는 포르메이트, 알 카노 에이트, 카보네이트, 아세테이트, 트리 플루오로 아세테이트, 트리클로로 아세테이트, 프로 피오 네이트, 글리콜 레이트,티오 시아 네이트, 락 테이트, 숙시 네이트, 말 레이트, 시트 레이트, 벤조 에이트,시나 메이트, 옥살 레이트, 알킬 설페이트, 알킬 설포네이트, 아릴 설포네이트 아릴 디 설포네이트, 알킬 포스 포 네이트, 아릴 포스 포 네이트, 아릴 디포 스포 네이트, p- 톨루엔 설포네이트 및 살리 실 레이트. 염의 무기 양이온 부분의 예는 알칼리 및 알칼리 토금속을 포함하지만 이로 제한되지 않는다. 염의 유기 양이온 부분의 예는 피리딘, 메틸아민, 이미 다졸, 벤즈이미다졸, 히 티딘, 포스 파젠, 테트라 메틸 암모늄, 테트라 부틸 암모늄, 콜린 및 트리메틸아민을 포함하지만 이로 제한되지 않는다.

화학식 (I)의 화합물의 금속 착물에서 금속 이온은 특히 제 2 및 제 4 주요 기의 제 2 주요 기, 특히 칼슘 및 마그네슘, 특히 알루미늄, 주석 및 납의 원소의 이온 및 제 1 ~ 제 8 전이 기, 특히 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연 등. 제 4 기간 및 제 1 ~ 제 8 전이 기의 원소의 금속 이온이 특히 바람직하다. 여기서 금속은 가정 할 수 있는 다양한 원자가에 존재할 수 있다.

본 발명의 또 다른 실시 예에서, 화학식 (I)의 농업 상 허용되는 염, 금속 착물, 구성 이성질체, 입체 이성질체, 부분 입체 이성질체, 거울상 이성질체, 키랄 이성질체, 호비 이성질체, 입체 형태, 로타 머, 호변 이성질체, 광학 이성질체, 다형체, 기하 구조 부형제, 불활성 담체 또는 계면 활성제, 첨가제, 고체 희석제 및 액체 희석제와 같은 임의의 다른 필수 성분을 갖는 이성질체 또는 이의 N- 옥사이드 조성물을 공개했다.

화학식 (I)로 부터 선택된 화합물 (모든 입체 이성질체, N- 옥사이드 및 그의 염 포함)은 일반적으로 하나 이상의 형태로 존재하며, 따라서 화학식 (I)은 화학식 (I)이 나타태는 화합물의 모든 결정질 및 비결정질 형태를 포함한다. 비결정질 형태는 왁스 및 검과 같은 고체 인 실시 예뿐만 아니라 용액 및 용융물과 같은 액체 인 실시 예를 포함한다. 결정질 형태는 본질적으로 단결정 유형을 나타내는 실시 예 및 다형체의 혼합물을 나타내는 실시 예 (즉, 상이한 결정질 형태)를 포함한다. 용어 "다형체"는 상이한 결정질 형태로 결정화 될 수 있는 특정 결정질 형태의 화합물을 지칭하며, 이들 형태는 결정 격자에서 분자의 상이한 배열 및 / 또는 형태를 갖는다. 다형체는 동일한 화학적 조성을 가질 수 있지만, 공 결정화된 물 또는 다른 분자의 존재 또는 부재로 인해 조성이 다를 수 있으며, 이는 격자에 약하거나 강하게 결합 될 수 있다. 다형체는 결정 형태, 밀도, 경도, 색, 화학적 안정성, 융점, 흡습성, 현탁 성, 용해 속도 및 생물학적 이용 가능성과 같은 화학적, 물리적 및 생물학적 특성이 상이 할 수 있다. 당업자는 화학식 (I)로 표시되는 화합물의 다형체가 다른 다형체 또는 화학식 (I)로 표시되는 동일한 화합물의 다형체의 혼합물에 비해 유리한 효과 (예컨대 유용한 제제의 제조에 적합, 생물학적 성능 개선)를 나타낼 수 있음을 이해할 것이다. 화학식 (I)로 표시되는 화합물의 특정 다형체의 제조 및 단리는 예를 들어 선택된 용매 및 온도를 사용한 결정화를 포함하여 당업자에게 공지된 방법에 의해 달성 될 수 있다.

본 발명은 또한 곤충 및 진드기 해충을 방제 또는 예방하기 위한 조성물에 관한 것이다. 상기 조성물은 생물학적 유효량의 화학식 (I)의 화합물 및 계면 활성제 및 보조제로 이루어진 기로 부터 선택된 하나 이상의 추가 성분을 포함한다.

본 발명의 또 다른 실시 예에서, 화학식 (I)의 화합물 또는 그의 N- 옥 시드 및 염은 통상적 인 유형의 농약 조성물, 예를 들어 지. 용액, 에멀젼, 현탁액, 먼지, 분말, 페이스트, 과립, 프레싱, 캡슐 및 이들의 혼합물과 관계있다. 조성물 유형의 예로는 현탁액 (예컨대 SC, OD, FS), 유화 가능한 농축 물 (예컨대 : EC), 유제 (예컨대 : EW, EO, ES, ME), 캡슐 (예컨대 CS, ZC), 점착제, 정제, 습윤성 분말 또는 먼지 (예컨대 WP, SP, WS, DP, DS), 압착 판 (예컨대 BR, TB, DT), 과립 (예컨대 WG, SG, GR, FG, GG, MG), 살충제 (예컨대 LN) 및 젤 종자 (예컨대 GF)와 같은 식물 번식 재료(예컨대: 씨앗)의 처리를위한 제제가 있다. 이들 과 진일보 한 조 성분 유형은 2008 년 5 월 출판된 '농약 제제 유형 및 국제 코딩 시스템 목차' 기술 전문 2 호 (2008 년 5 월 6 판) 에서 정의 됐다.

성분은 이미 알고 있는 방식으로 준비 되었다. 예를 들어 Mollet 과 Grubemann 이 기술한 것처럼 레시피 기술, Wiley VCH, Weinheim, 2001, 또는 Knowles, 작물 보호 제품의 도안에 대한 새로운 개발, 농업 연구소 보고서 DS 243, T 와 F Informana, 런던, 2005.

적합한 보조제의 예는 용매, 액체 담체, 고체 담체 또는 충전제, 계면 활성제, 분산제, 유화제, 습윤제, 보조제, 가용 화제, 침투 증강제, 보호 교질, 접착제, 강화제, 습윤제, 구충제, 유인 제, 공급 자극제, 상용화제, 살균제 동결 방지제, 소포제, 착색제, 접착제 및 결합제이다.

적합한 용매 및 액체 담체는 물 및 유기 용매이다, 예컨대 중간 ~ 고비 점의 미네랄 오일 분획, 예를 들어 석유, 디젤 유; 식물성 또는 동물성 기름; 지방족,시 클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 파라핀, 테트라하이드로 나프탈렌, 알킬화 나프탈렌; 알코올 예를 들어 에탄올, 프로판올, 부탄올, 벤질 알코올, 시클로 헥산 올; 글리콜; 디메틸 술폰; 케톤 예를 들어 : 시클로 헥사 논; 에스테르, 예를 들어 젖산, 탄산염, 지방산, 감마-부티로 락톤; 지방산; 포스 포스핀염; 아민; 아미드, 예를 들어 N- 메틸 피 롤리 돈, 지방산 디메틸 아미드; 및 이들의 혼합물들이다.

적합한 고체 담체 또는 충진제는 광물 흙이다, 예를 들어 규산염, 실리카 겔, 활석, 카올린, 석회석, 석회, 초크, 점토, 백운석, 규조토, 벤토나이트, 황산 칼슘, 황산 마그네슘, 산화 마그네슘; 다당류 분말, 예를 들어 섬유소, 전분; 비료, 예를 들어 황산 암모늄, 인산 암모늄, 질산 암모늄, 우레아; 야채 유래 제품 (예컨대 곡류 가루, 나무 껍질 가루, 견과 가루 및 이들의 혼합물이다.

적합한 계면 활성제는 표면 활성 화합물, 예컨대 음이온 성, 양이온 성, 비이 온성 및 양쪽 성 계면 활성제, 블록 중합체, 고분자 전해질 및 이들의 혼합물이다. 이러한 계면 활성제는 유화제, 분산제, 가용 화제, 습윤제, 침투 증강제, 보호 콜로이드 또는 보조제로서 사용될 수 있다. 계면 활성제의 예는 McCutcheon 's, Vol.1 : 유화제 및 세제, McCutcheon 's Directories, Glen Glen, 미국, 2008 (국제판 또는 북미판)에 열거되어있다.

적합한 음이온 성 계면 활성제는 설포네이트, 설페이트, 포스페이트, 카르복실레이트 및 이들의 혼합물의 알칼리, 알칼리 토류 또는 암모늄 염이다. 설포네이트의 예는 알킬아릴설포네이트, 디페닐설포네이트, 알파-올레핀 설포네이트, 리그닌 설포네이트, 지방산 및 오일의 설포네이트, 에톡 실화 알킬 페놀의 설포네이트, 알콕시 화 아릴 페놀의 설포네이트, 축합 나프탈렌의 설포네이트, 도데실랜드 트리데실벤젠의 설포네이트, 나프탈렌 및 알킬 나프탈렌의 설포네이트, 설포석시네이트 또는 설포석시네이트이다. 설페이트의 예는 지방산 및 오일, 에톡 실화 알킬 페놀, 알코올, 에톡 실화 알코올 또는 지방산 에스테르의 설페이트이다. 포스페이트의 예는 포스페이트 에스테르이다. 카르복실 레이트의 예는 알킬 카르복실 레이트, 및 카르 복 실화 알코올 또는 알킬 페놀에 톡실 레이트이다.

적합한 비 이온성 계면 활성제는 알 콕실 레이트, N- 치환 지방산 아미드, 아민 옥사이드, 에스테르, 당계 계면 활성제, 중합체성 계면 활성제 및 이들의 혼합물이다. 알콕시 레이트의 예는 1 ~ 50 당량으로 알콕시 화된 알코올, 알킬 페놀, 아민, 아미드, 아릴 페놀, 지방산 또는 지방산 에스테르와 같은 화합물이다. 에틸렌 옥 시드 및 / 또는 프로필렌옥시 드가 알콕시 화, 바람직하게는 에틸렌 옥 시드에 사용될 수 있다. N- 치환 지방산 아미드의 예는 지방산 글 루카 미드 또는 지방산 알칸 올 아미드이다. 에스테르의 예는 지방산 에스테르, 글리세롤 에스테르 또는 모노 글리세리드이다. 당계 계면 활성제의 예는 소르 비탄, 에톡 실화 소르 비탄, 수크로오스 및 글루코스 에스테르 또는 알킬 폴리 글루코 시드이다. 중합체 성 계면 활성제의 예는 비닐 피 롤리 돈, 비닐 알코올 또는 비닐 아세테이트의 호모 공중 합체이다.

적합한 양이온성 계면 활성제는 4 차 계면 활성제, 예를 들어 1 개 또는 2 개의 소수성기를 갖는 4 차 암모늄 화합물, 또는 장쇄 1 차 아민의 염이다. 적합한 양쪽 성 계면 활성제는 알킬 베타 인 및 이미 다 졸린이다. 적합한 블록 중합체는 폴리에틸렌 옥 시드 및 폴리 프로필렌 옥 시드의 블록을 포함하는 A-B 또는 A-B-A 유형 또는 알칸 올, 폴리에틸렌 옥 시드 및 폴리 프로필렌 옥 시드를 포함하는 A-B-C 유형의 블록 중합체이다. 적합한 고분자 전해질은 다산 또는 다 염기이다. 폴리산의 예는 폴리 아크릴산 또는 폴리 산 콤 중합체의 알칼리 염이다. 폴리 염기의 예는 폴리비닐아민 또는 폴리에틸렌 아민이다.

적합한 애쥬 번트는 무시할 수 있거나 심지어 살충 활성을 갖지 않는 화합물이며, 표적에 대한 화합물 I의 생물학적 성능을 개선시킨다. 계면 활성제, 미네랄 또는 식물성 오일 및 기타 보조제를 들 수 있다. 추가의 예는 Knowles, 보조제 및 첨가제, Agrow Reports DS256, TandF Informa UK, 2006, 5 장에 보고되었다.

적합한 증점제는 다당류 (예컨대 크 산탄 검, 카르복시 메틸 셀룰로오스), 유기 점토 (유기 변형 또는 비 변형), 폴리 카르복실레이트 및 실리케이트이다. 적합한 살균제는 브로 노폴 및 이소 티아 졸리 논 유도체, 예컨대 알킬 이소 티아 졸리 논 및 벤즈 이소 티아 졸리 논이다. 적합한 동결 방지제는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 및 글리세린이다. 적합한 소포제는 실리콘, 장쇄 알코올 및 지방산의 염이다. 적합한 착색제 (예를 들어, 적색, 청색 또는 녹색)는 낮은 수용성 및 수용성 염료의 안료이다. 예는 무기 착색제 (예컨대 산화철, 산화 티탄, 헥사시 아노 페 레이트 철) 및 유기 착색제 (예컨대 알리자린-, 아조 란드 및 프탈로시아닌 착색제)이다. 적합한 점착제 또는 결합제는 폴리 비닐 피 롤리 돈, 폴리 비닐 아세테이트, 폴리 비닐 알코올, 폴리 아크릴 레이트, 생물학적 또는 합성 왁스 및 섬유소 에테르이다.

구성 유형 및 준비의 예는 다음과 같다.

i) 수용성 농축 물 (SL, LS)

10-60 중량 %의 화합물 I 또는 이의 N- 옥사이드 또는 그의 염 및 5-15 중량 %의 습윤제 (예컨대 알코올 알 콕실 레이트)는 물 및 / 또는 수용성 용매 (예컨대 알코올)에 최대 100까지 용해된다 중량 %. 물로 희석하면 활성 물질이 용해된다.

ii) 분 산성 농축 물 (DC)

5-25 중량 %의 화합물 I 또는 이의 N- 옥사이드 또는 그의 염 및 1-10 중량 % 분산제 (예를 들어, 폴리 비닐 피 롤리 돈)는 100 중량 % 이하의 유기 용매 (예를 들어 시클로 헥사 논)에 용해된다. 물로 희석하여 분산액을 수득한다.

iii) 유 화성 농축액 (EC)

15-70 중량 %의 화합물 I 또는 이의 N- 옥사이드 또는 그의 염 및 5-10 중량 % 유화제 (예를 들어, 칼슘 도데 실 벤젠 설포네이트 및 피마 자유에 톡실 레이트)는 100 중량 % 이하의 수 불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소)에 용해된다. 물로 희석하면 에멀젼이 생성된다. iv) 에멀젼 (EW, EO, ES)

5-40 중량 %의 화합물 I 또는 이의 N- 옥사이드 또는 그의 염 및 1-10 중량 %의 유화제 (예컨대 칼슘 도데 실 벤젠 설포네이트 및 피마 자유에 톡실 레이트)를 20-40 중량 %의 수 불용성 유기 용매 (예컨대 방향족 탄화수소)에 용해시킨다 ). 이 혼합물은 유화기에 의해 100 중량 % 이하의 물에 도입되고 균질 한 에멀젼으로 만들어진다. 물로 희석하면 에멀젼이 생성됩니다.

v) 서스펜션 (SC, OD, FS)

교반 볼 밀에서, 20 ~ 60 중량 %의 화합물 I 또는 이의 N- 옥사이드 또는 그의 염을 2 ~ 10 중량 % 분산제 및 습윤제 (예를 들어 소듐 리그 노 술포 네이트 및 알콜에 톡실 레이트), 0,1- 2 중량 % 증점제 (예컨대 잔탄 검) 및 최대 100 중량 %의 물로 미세한 활성 물질 현탁액을 제공한다. 물로 희석하면 활성 물질이 안정하게 현탁된다. FS 유형 조성물의 경우, 40 중량 % 이하의 결합제 (예를 들어, 폴리 비닐 알콜)가 첨가된다.

vi) 수분 산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)

화합물 I 또는 이의 N- 옥사이드 또는 그의 염의 50 ~ 80 중량 %는 최대 100 중량 %의 분산제 및 습윤제 (예를 들어 소듐 리그 노 술포 네이트 및 알콜에 톡실 레이트)를 첨가하여 미세하게 분쇄되고 수분 산성 또는 수용성으로 제조된다 기술 기기 (예컨대 압출, 스프레이 타워, 유동층)를 사용한 과립. 물로 희석하면 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액이 생성된다.

vii) 수분 산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, WS)

1 ~ 5 중량 % 분산제 (예를 들어 소듐 리그 노 술포 네이트), 1 ~ 3 중량 % 습윤제 (예컨대 알콜)를 첨가하여 50-80 중량 %의 화합물 I 또는 그의 N- 옥사이드 또는 그의 염을 로터-스테이터 분쇄기에서 분쇄한다 에 톡실 레이트) 및 100 중량 % 이하의 고체 담체, 예를 들어 실리카겔. 물로 희석하면 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액이 생성된다.

viii) 젤 (GW, GF)

교반 볼 밀에서, 3 ~ 10 중량 % 분산제 (예를 들어 소듐 리그 노 술포 네이트), 1 ~ 5 중량 % 증점제 (예컨대 카르복시 메틸 셀룰로스)를 첨가하여 5-25 중량 %의 화합물 I 또는 그의 N- 옥사이드 또는 그의 염을 분쇄한다. 및 최대 100 중량 %의 물로 활성 물질의 미세 현탁액을 제공한다. 물로 희석하면 활성 물질이 안정적으로 현탁되고,

iv) 5 ~ 20 중량 %의 화합물 I 또는 그의 N- 옥사이드 또는 그의 염을 5 ~ 30 중량 %의 유기 용매 블렌드 (예를 들어, 지방산 디메틸 아미드 및 시클로 헥사 논), 10 ~ 25 중량 %의 계면 활성제 블렌드에 첨가 함 (예컨대 알코올에 톡실 레이트 및 아릴 페놀에 톡실 레이트), 및 최대 100 % 물. 이 혼합물을 1 시간 동안 교반하여 자발적으로 열역학적으로 안정한 마이크로 에멀젼을 생성한다.

iv) 마이크로 캡슐 (CS)

일종의 유상은 5 - 50 중량 %의 화합물 I 또는 N - 산화물 또는 소금, 0 ~ 40 중량 %의 물 불 용성 유기 용매 (예를 들어 방향족 탄화수소), 2 ~ 15 중량 %의 아크릴계 단량체 (예를 들어 메타 크릴 레이트, 메타 크릴 산 과 디올 트리리 아크릴산 에스테르) 가 콜로이드 보호 용액 (예를 들어 폴리비닐) 에 분산되어 있다. 라디칼 개시제에 의해 개시되는 라디칼 중합은 폴리 (메틸 아크릴 레이트) 마이크로 캡슐을 형성시킨다. 대안 적으로, 본 발명에 따른 화합물 I 5 ~ 50 중량 %, 수 불용성 유기 용매 (예컨대 방향족 탄화수소) 0 ~ 40 중량 % 및 이소시아네이트 단량체 (예컨대 디 페닐 메탄 -4,4'- 디이 소시 아네 아태)를 포함하는 유상 )를 보호 콜로이드 (예컨대 폴리 비닐 알코올)의 수용액에 분산시킨다. 폴리아민 (예컨대 헥사 메틸렌 디아민)을 첨가하면 폴리 우레아 마이크로 캡슐이 형성된다. 단량체는 1 ~ 10 중량 %에 이른다. 중량 %는 총 CS 조성과 관련이 있다.

ix) 분 진성 분말 (DP, DS) 1-10 중량 %의 화합물 I 또는 N- 옥사이드 또는 그의 염을 미세하게 분쇄하고, 예를 들어 100 중량 % 이하의 고체 담체와 친밀하게 혼합한다. 잘게 나누어 진 카올린.

x) 과립 (GR, FG) 0.5 ~ 30 중량 %의 화합물 I 또는 그의 N- 옥사이드 또는 그의 염을 미세하게 분쇄하고 100 중량 % 이하의 고체 담체 (예를 들어 실리케이트)와 회합시킨다. 과립 화는 압출, 분무 건조 또는 유동층에 의해 달성된다.

xi) 초저 부피 액체 (UL) 1 ~ 50 중량 %의 화합물 I 또는 N- 옥사이드 또는 그의 염을 100 중량 % 이하의 유기 용매, 예를 들어 방향족 탄화수소에 용해시킨다.

조성물 유형 i) ~ xi)는 임의로 추가의 보조제, 예컨대 0.1~1 중량 % 살균제, 5~15 중량 % 동결 방지제, 0.1~1 중량 % 소포제 및 0.1~1 중량 % 착색제를 포함 할 수 있다 .

본 발명의 하나의 다른 실시 예에서, 활성 물질을 0.01 ~ 95 중량 %, 바람직하게는 0.1 ~ 90 중량 %,보다 바람직하게는 1 ~ 70 중량 %, 특히 10~60중량 %사이의 활성 물질을 포함하는 화학식 (I)의 농약 조성물 화합물을 제공한다. 활성 물질은 (NMR 스펙트럼에 따라) 90 % ~ 100 %, 바람직하게는 95 % ~ 100 %의 순도로 사용된다.

수용성 농축 물 (LS), 현탁액(SE), 유동성 농축 물 (FS), 건식 처리 용 분말 (DS), 슬러리 처리 용 물분해 분말 (WS), 수용성 분말 (SS), 유제 (ES) 즉, 유화성 농축물 (EC) 및 겔 (GF)은 일반적으로 식물 번식 재료, 특히 종자의 처리 목적으로 사용된다. 질문을 주고있는 조성물은 2 ~ 10 배 희석 후, 즉시 사용 가능한 제제에서 0.01 ~ 60 중량 %, 바람직하게는 0.1 ~ 40 중량 %의 활성 물질 농도를 제공한다. 파종 전 또는 파종 기간에 사용가능하다.

식물 번식 재료, 특히 종자에 화합물 I 및 이의 조성물을 각각 적용 또는 처리하는 방법은 번식 재료의 드레싱, 코팅, 펠릿 화, 더 스팅, 침지 및 고랑 내 적용 방법을 포함한다. 바람직하게는, 화합물 I 또는 이의 조성물은 각각 발아가 유도되지 않는 방법, 예를 들어 식물 번식 재료에 적용된다. 지. 종자 드레싱, 펠릿 화, 코팅 및 분진에 의한 것. 바람직하게는 화합물 I 또는 그 조 는 예 를 들 어 씨앗에 자재를 바르고 곡물을 만들거나 옷을 싸거나 먼지를 제거하는 등 방법으로 식물번식 재료를 사용하여 발아가 유발하지 않도록 한다.

식물 보호에 사용되는 경우, 적용되는 활성 물질의 양은 원하는 효과의 종류에 따라 ha 당 0.001 ~ 2kg, 바람직하게는 ha 당 0.005 ~ 2kg, 보다 바람직하게는 ha 당 0.05 ~ 0.9kg. 특히 ha 당 0.1 ~ 0.75 kg이다.

종자와 같은 식물 번식 재료의 처리할 때, 예를 들어 종자의 먼지를 제거하거나 코팅 또는 물분사하면 식물 번식 재료 100 킬로그램 당 0.1 ~ 1000 g, 바람직하게는 1 ~ 1000 g, 더욱 바람직하게는 1 ~ 100 g, 가장 바람직하게는 5 ~ 100 g의 활성 물질이 일반적으로 요구된다.

재료 또는 보관된 제품의 보호에 사용되는 경우 적용되는 활성 물질의 양은 적용 분야의 종류와 원하는 효과에 따라 다르다. 물질 보호에 통상적으로 적용되는 양은 처리된 물질의 입방 미터당 활성 물질 0.001 g ~ 2 kg, 바람직하게는 0.005 g ~ 1 kg이다.

다양한 유형의 오일, 습윤제, 보조제, 비료 또는 미량 영양소 및 기타 살충제 (예컨대 제초제, 살충제, 살 진균제, 성장 조절제, 안전 제)를 활성 물질 또는 프리믹스로 포함하는 조성물에 첨가 할 수 있다. 사용 직전에 (탱크 믹스). 이들 작용제는 본 발명에 따른 조성물과 1 : 100 ~ 100 : 1, 바람직하게는 1:10 ~ 10 : 1의 중량비로 혼합 될 수 있다.

사용자는 본 발명에 따른 조성물을 일반적으로 예비 투여 장치, 배낭 분무기, 분무 탱크, 분무 평면 또는 관개 시스템으로 부터 적용 할 수 있다. 일반적으로, 농약 조성물은 물, 완충제 및 / 또는 추가의 보조제로 원하는 적용 농도로 구성되며, 따라서 본 발명에 따른 즉시 사용 가능한 분무 액 또는 농약 조성물이 얻어진다. 일반적으로, 즉시 사용 가능한 분무 액의 20 ~ 2000 리터, 바람직하게는 50 ~ 400 리터가 농업용 유용한 면적의 헥타르 당 적용된다.　

일 구현 예에 따르면, 키트의 일부 또는 이진 또는 삼원 혼합물의 일부와 같은 본 발명에 따른 조성물의 개별 성분은 스프레이 탱크에서 사용자에 의해 혼합 될 수 있고, 적절한 경우 추가 보조제가 첨가 될 수 있다.

따라서, 본 발명의 화합물 및 조성물은 식물성 무척추동물의 해충으로 부터 농작물을 보호하기 위해 농업 학적으로 유용하며, 식물성 무척추 해충으로 부터 다른 원예 작물 및 식물을 보호하기 위해 비농업 학적으로 유용하다. 이 유틸리티는 유전자 조작에 의해 도입되거나 형질 전환에 의해 변형되어 유리한 특성을 제공하는 유전자 물질을 함유하는 작물 및 다른 식물 (농업 및 비농업)을 보호하는 것을 포함한다.

본 발명의 화합물은 양호한 대사 및 / 또는 토양 잔류 조델을 가지고 농업 및 비농업 무척추 해충의 활성을 억제하는것을 나타낸다. 본 발명의 화합물은 해충 방제 분야에서 심지어 낮은 적용률에서도 예방 및 / 또는 치료 가치를 가진 활성 성분이며, 이는 곤충 및 진균과 같은 살충제 내성 해충에 대해 사용될 수 있고 /거나 매우 유리하며 온 혈종, 어류 및 식물에 대한 내성이 강하다.

본 발명의 맥락에서, "무척추 동물 해충 방제"는 해충에 의해 야기된 먹이 또는 다른 상해 또는 손상의 현저한 감소를 야기하는 무척추 해충 발생의 억제 (사망률 포함)를 의미하고; 본 발명에서 언급된 바와 같이, 용어 "무척추 동물 해충"은 해충으로서 경제적으로 중요한 절지 동물, 복족류 및 선충을 포함한다. 용어 "절지 동물"은 곤충, 진드기, 거미, 전갈, 지네, 천족충, 약충 및 갑충을 포함한다.

용어 "복족류"은 달팽이, 민달팽이 및 다른 스타일러스 마토포라를 포함한다. "선충"이라는 용어는 회충, 심장충 및 식물성 선충류 (네마 토다), 흡충 (테마토나), 아칸 토세 팔라 및 촌충 (세스 토다)과 같은 모든 기생충을 포함한다. 당업자는 모든 화합물이 모든 해충에 대해 동등하게 효과적인 것은 아님을 인식 할 것이다.

본 발명의 화합물은 경제적으로 중요한 농업, 산림, 온실, 묘목장, 장식물, 음식 및 섬유, 공공 및 동물 건강, 가정 및 상업 구조, 가정 및 저장 제품 해충에 대한 활성을 나타낸다. 여기에는 녹두대과(예컨대 추점충(스포 돕 테라 푸기 페라다 제이 스미스), 사탕무 밤 나비 (스포 돕 테라 엑시 구아 후버), 검은 표충 (아고 티스 입실론 후나 겔), 양배추 환충 (트리 코플러 시아 니 후버),담배 청충 (헬리오 티스 비레 센 파브리 큐스))의 군 벌레, 벌레, 루퍼 및 헬리오 틴; 명충나비과(예컨대 유럽 옥미충 (오스 트리 니아 누빌라 리스 후버), 배꼽 귤벌레(아멜 로이 트랜짓 텔라 워커), 옥수수 뿌리 벌집충 (크람 부스 칼리 기노셀 루스 클레멘스), 잔디 벌집충(헤르 페토 그램 리카 시알리스 워커))의 천곤충, 식낙충, 벌집충, 송곳 벌레, 양배추 벌레와 스켈 레타이 저; 잎말이나방과(예컨대 부나비(사이 디아 포 모넬라 리나 우스), 포도 베리 나비(포도속에 자라는 좀벌레), 동방 과나비(포도 좀벌레))의 잎 벌레, 씨앗 벌레와 과일 벌레; 그리고 다른 경제적으로 중요한 비늘벌레(예컨대 채소 나방(플루 텔라 실로 스텔라 리나 우스), 목화 붉은 씨벌레(펙 티노 포라 고시 피 엘라 손더스), 집시 나방(리만 트리아 디스 나 리아 리나 우스)); 바퀴 벌레과와 바퀴 벌레의 날아가는 유충과 성충(예컨대 동양 바퀴벌레 (블라 타 오리엔탈리스 리나 우스), 아시아 바퀴벌레 (블라 텔라 아사히나이 미즈 쿠보), 독일 바퀴벌레 (블라 텔라 젬 나니카 리나 우스), 갈색 밴딩 바퀴벌레(수 펠라 롱 기팔 파 파브리 큐스), 미국 바퀴벌레 (페리 플라 네타 아메리카나 리나 우스), 갈색 바퀴벌레 (페리 플라 네타 브루니아 버마 이스터), 마데이라 바퀴벌레 (류 코파에 아 마데 라 파브리 큐스)); 소바구미과, 콩 꼬끼리과 및 바구미과의 바구미를 포함하는 딱장벌레목의 잎을 먹으로 하는 유충과 성충(예컨대 방울 바구미(안토 노무 스 그 란디 보헤 만), 논 바구미 (리소로 프러스 오리 조필 루스 쿠셀), 곡창 바구미 (시토 필 루스 그라나 리우스 리나 우스), 바구미 (시토 필 루스 오리 자에 리나 우스)); 잎벌레과(예컨대 콜로라도 감자 딱정벌레 (렙 티노 타르 사 데셈 리니타 세이), 서부 옥수수 뿌리 벌레 (디아 브로 티카 버지니아 버지니아르 콘테))의 벼룩 딱정벌레, 오이 딱정벌레, 뿌리 벌레, 잎벌레, 감자 딱정벌레와 잎굴파리; 풍뎅이과의 풍뎅이 및 다른 딱정벌레 (예컨대 일본 딱정벌레 (포 필리아 자포니카 뉴맨) 및 유럽 풍뎅이과 곤충 (리조트로 구스 마할리스 라조 우모 스키)); 수시렁이과의 카펫 딱정벌레; 방아벌레과의 구렁방아 벌레의 애벌레; 나무좀벌레과의 곤충 그리고 거저리과의 밀가루 벌레와 같은 수목류의 유충이 포함된다. 또한 집게벌레과의 집게벌레를 포함하는 집게벌레목의 성충과 유충(예컨대 유럽 집게벌레(포 큘라 오리 클라 리아 리나 우스), 검은 집게벌레(첼리 소치 모노 파브리 큐스)); 장님노린재과의 장님노린재, 매미과의 매미, 말매미과의 매미충(예컨대 엠포 아스카 종), 플고로이다과 및 멸구과의 벼멸구, 뿔매미과의 벌레, 나무이과의 나무이, 가루이과의 흰개미, 진디과의 진디물, 뿌리혹 벌레과의 필록쎄라, 벗나무 깍지벌레과의 벗나무 깍지벌레, 깍지벌레과, 굴깍지벌레과 및 이세리아 깍지벌레과의 비늘벌레, 팅기 다에과의 벌레류, 노린재과의 노린재, 리개이다족의 방귀벌레(예컨대 블리 수스 종)와 기타 시드 버그, 거품벌레과의 말매미, 허리 노린재과의 호박노린제, 그리고 별막이 노린재과의 양충 및 목화 해충과 같은 노린재목 및 매미목의 성충과 유충들이 포함된다. 또한 벼룩과의 거미 진드기와 붉은 진드기(예컨대 : 유럽 붉은 진드기(파 노니 커스 울 미코 흐), 두 개의 점박이 거미 진드기 (테트라 니 코스 두드러기 코흐), 맥다니엘 진드기 (테트라 니 카스 맥다니엘 리 맥그리거)), 바퀴벌레과의 플랫 진드기(예컨대 감귤 플랫 진드기(브르 비팔 푸스 루이시 맥그리거)), 혹응애과의 녹 및 싹 진드기, 인간과 동물의 건강에 중요한 잎사귀 진드기와 진드기, 즉 표피 진드기과의 진드기, 모낭충과의 모낭충, 진드기과의 곡물 진드기, 옴 진드기과, 농양충과 및 옴벌레과의 참진드기목(에컨대 사슴 진드기(옥 소드 스카 플라 리스 세이)), 호주 마비 진드기 (옥 소드 홀로 사이클 노이만), 미국 개 진드기 (더마 센터 바리 아 빌리 스 세이), 론 스타 틱(암블리엄마 아메리칸 리나 우스)와 옴 진드기목의 진드기와 같은 진드기(진드기) ; 메뚜기, 메뚜기 및 귀뚜라미를 포함하는 메뚜기목의 성충과 유충(예컨대 철새 메뚜기(예컨대 멜라 노플스 산구 인니 페스 파브리 큐스 엠 디퍼 렌티 얼스 토마스), 미국 메뚜기 (예컨대 스치 스토 세르카 아메리카나 드 루리), 사막 메뚜기 (스치 스토 세르카 그레 리아 포스 칼), 철새 메뚜기 (로커 스타 철새 리나 우스), 집 귀뚜라미(아 케타 도메 스티 커스 리나 우스), 땅 강아지(땅 강아지 강))의 성충과 유충; 잎굴파리, 깔따구, 초파리(과실 파리과), 프릿 파리(예컨대 오시넬라 프리트 리나 우스), 토양 구더기, 집파리(예컨대 무스카 도메 스티카 리나 우스), 작은 집파리 (예컨대 판니아 칸니 쿨라 리스 리나 우스, 에프 페모 랄 리스 스테인), 쇠파리(예컨대 스토 목씨스 칼키 트란스 리나 우스), 얼굴 파리, 뿔파리, 쉬파리 (예컨대 키 이소 미아 종, 폰 니아 종)과 기타 파리 류의 해충, 말파리(예컨대 등에 속), 말 파리(예컨대 말파리 속, 발정 벌레 속), 쇠파리 유충(소파리 속), 사슴 파리(예컨대 장님등에 속), 양파리(예컨대 멜로 파 구스 오비 누스 리나 우스) 및 기타 짧은 뿔파리, 모기(예컨대 숲모기 속, 학질 모기 속, 집모기 속), 검은 파리(예컨대 프로 시물륨 속, 먹파리 속), 무는 깔따구, 모래파리, 시아리드 유충과 기타 선충을 포함하는 파리목의 성충과 유충; 양파 엉겅퀴 (엉겅퀴 타바시 린데만)과 기타 잎을 먹는 엉겅퀴들을 포함하는 총채벌레 목의 성충과 유충; 개미(예컨대 빨간 나무 개미(캄포 노 투스 페루 지누스), 검은 나무 개미(캄포 노 투스 펜실베이니아 디 게어), 풀 개미(모노 럼 파로 니스 라인), 작은 불개미(와스 만 니아 오로 푼 타타 로저), 불 개미(솔레 놉시스 게미 나타 파브리 큐스), 빨간색 수입 불 개미(솔레 놉시스 인빅타 버른), 아르헨티나 개미 (이리 도마 멕스 후밀 리스 메이어), 미친 개미(파라 트레 치나 롱기 코르 니스 라트 레유), 도로 개미(도로 개미 리나 우스), 털개미(라셔스 알리 너스 포스타), 냄새나는 집개미(타피 노마 세실 세이), 꿀벌(어리 호박벌 포함), 말벌, 노랑 재킷 및 벌을 포함하는 벌목의 해충; 동부 지하 흰개미(레티 쿨리 테르 메스 플라 빕스 콜라르), 서부 지하 흰개미(레티 쿨리 테르 메스 헤스 페러스 밴크), 포모산 지하 흰개미 (콥토 테르 메스 포모사 누스 시라 키), 서인도 건조목 흰개미 (인시시 테르 메스 이민자스 스나이더)와 기타 경제적으로 중요한 흰개미를 포함하는 흰개미 목의 해충; 털이 목과 머리 이(사람의 머리에 기생하는 이), 옷이(사람에게 기생하는 이 리나 우스), 닭이(멘나 칸투스 스트 라미 네우스 닛치), 개이(트리 초덱 테스 캄스 디 기르), 솜털이(고니 오코 테스 갈린 나 디 기르), 양이(보비 콜라 오비스 스츠 랜크), 짧은 소이(해마 톱피 누스 우리 스테 무스 닛치), 긴 소이(리노 나투스 비투이 리나 우스)와 기타 사람과 동물을 공격하는 빨고 무는 기생충을 포함하는 해충; 동양 쥐 벼룩(쎄놉 실라 체오 피스 로쓰 칠드), 고양이 벼룩(크테노 세팔 리데스 펠리스 보우치), 개 벼룩 (크테노 세팔 리데스 카니스 쿠르 티스), 닭 벼룩 (세라 토필 루스 갈리나 스츠 밴크), 끈적 끈끈이 벼룩(에치드 노파가 갈리 나세아 웨스트 우드), 사람 벼룩(플렉스 이리 탄스 린나우스)과 포유류와 조류에 영향을 주는 기타 벼룩을 포함하는 벼룩 목의 해충이 포함된다. 적용되는 추가 절지 동물 해충은 갈색 은둔 거미 (록소스 셀리즈 레클 루사와 무라 이크) 와 흑과부 거미(라트 로덱 투스 맥탄스 피브리 큐스)와 같은 거미 목의 거미, 그리고 집 (스쿠 티게라 콜레 옵트 라타 리나 우스)와 같은 지네 목의 지네이다. 활성은 또한 원충 과, 아스카 리다 과, 옥 유리 다 과, 랍디 티다 과, 스피 루리 다 과, 엔노 플리 다 과의 경제적으로 중요한 구성원들을 포함하는 선충 강, 촌충 강, 구두충 강의 멤버들도 포함하되 경제적으로 중요성이 농업 해충(즉 당근 뿌리 혹 선충속의 뿌리혹 선충, 뿌리썩이 선충속의 썩이 선충, 트리코 도루스 속의 짧은 뿌리 선충 등)과 동물 및 인간 건강 유해 생물(즉 말에서의 원충, 개에서의 회충, 양에서의 염전위충, 개에서의 디로 플라 리아 임미 티스 라이디, 말에서의 아노 플로 세파라 페이 플로 리아타, 반추동물에서의 파시 올라 헤파 티카 리나 우스 등과 같은 경제적으로 중요한 흡충, 조충과 회충)으로 제한되지 않는다.

본 발명의 화합물은 나비목의 해충(예컨대 앨라배마 아르 길라 시아 후버 (면 벌레), 아킵스 아르 지로 필라 워커(과일 잎 롤러), A. 아 로사나 리나 우스(유럽 잎 롤러) 및 기타 아킵스 종, 칠로 섭프 레스 살리스 워커(벼 줄기 벌레), 쓰나팔 로크 로시스 메디나리스 게네(벼 잎 롤러), 크람 부스 테터 렐 러스 진크 켄(블루 그래스 나비 유충), 사이 디아 포 모넬라 리나 우스(코들링 나방), 에아 리아스 인 슐라 나 보이스 두발(가시 목화다래 벌레), 에아 리아스 비텔라 파브리 큐스(얼룩 목화다래 벌레), 헬리 카베 파 아르미 게라 후버(미국 목화다래 벌레), ), 헬리 카베 파 지아 보디(옥수수 벌레), 헬리오 티스 비레 센 파브리 큐스(회색 담배 나방), 헤르 페토 그램 리카 시알리스 워커(잔디 벌집 나방), 로브 시아 보트라나 데니스 및 쉬프 페론 러(포도 베리 나방), 펙 티노 포라 고시 피 엘라 손더스(솜벌레 유충), 필로 니 시스 시트 라 스테 인턴(감귤 잎 나방), 피어스 브라 시카 리나 우스(큰 흰나비), 피어리스 라페 리나 우스(작은 흰나비), 플루 텔라 실로 스텔라 리나 우스(배추좀 나방), 스포 돕 테라 엑시 구아 후버(파밤나방), 스포 도프 테라 리 투라 파브리 큐스(담배 거세미 나방, 무리 애벌레), 스포 도프 테라 프 루지 페르 다 제이 에 스미스(밤나방과의 나방), 트리코 플 러시아 니 후버(양배추 애벌레)와 툴라 앱솔 루타 메이 릭(토자토 잎 나방))에 대해 특히 높은 활성을 나타낸다. 본 발명의 화합물은 또한 다음의 것을 포함하는 동시아 목의 구성원에 대해 상업적으로 중요한 활성을 갖는다. 아시 르티 시플 리온 피숨 해리스(완두콩 진딧물), 아피스 크락 시보라 코흐(카우 페아 진딧물), 아피스 파배 스코 폴리(검은 콩 진딧물), 아피스 고시 피 글로버(사과 진딧물), 아피스 시피 레콜라 팟치(조팝나무 진딧물), 오 울라 코르 탐 솔라니 칼텐 바흐(싸리수염 진딧물), 차이 토시 폰 프라게 폴리 코커 렐(딸기 진딧물), 디 우라 피스 녹 시아 쿠 르주 모프 / 모르 빌코(러시아 밀 진딧물), 다이사 피스 플란타기네아 파이 세리니(장미빛 사과 진딧물), 에리 오 스마 라니 게룸 하우스 만(털 사과 진딧물), 하이알 롭테 루스 프 루니 제 프로이(복숭아 가루 진딧물), 리파 피스 에리스시 칼텐 바흐(타르닙 진딧물), 메토 폴로 피움 디르 호움 워커(곡물 진딧물), 마크로시 품 유포르 비아 토마스(포타토 진딧물), 미주스 페르 시카 술저(복숭아 감자 진딧물, 녹색 복숭아 진딧물), 나 소노비 아 리브스 니 그리 모슬리 (상추 진딧물), 수포창 속(뿌리 진딧물과 담즙 진딧물), 로팔 로시펌 마이 디스 힛치(옥수수 잎 진딧물), 로팔 로시펌 파디 린나 우스(새 버드나무 귀리 진딧물), 스키 자 피스 그래 미늄 론다니(녹색 진딧물), 시토 비온 아베 나 파브리 큐스(보리수염 진딧물), 테리 오아 피스 마쿨 라타 버턴(얼룩 알팔파 진딧물), 톡 소프 테라 아우 란티, 보이어 드 폰 콜로 베(검은 감귤 진딧물) 및 톡 소프 테라 시티시다 커 칼디(갈색 감귤 진딧물); 아델 게스 속(아델 기드); 필록세라 데바 스타 트릭스 퍼간드(피칸 필록세라); 베미 시아 타 바시 게나 디아스(담배 가루이, 고구마 가루이), 베미 시아 아르 기텐 폴리 벨로우즈 및 페링 (은빛잎 가루이), 다이 알레로 데스 시트 리 애쉬 미드 (감귤 가루이) 및 트리 알레로 데스 바포 라리 오룸 웨스트 우드(온실 가루이); 엠포 아스카 파배 해리스(감자 매미충), 라오 델 팍스 스트리아 텔루스 할렌(끝동 매미충), 마크로 레테 스 쿼드릴 리네 투스 포브스(과꽃 매미충), 네포 테틱스 신티셉스 울러(녹색 매미충), 네오 페티 크스 니그로 피 투스 스탈(벼 매미충), 닐라 파르 바타 루겐 스탈(갈색 벼멸구), 페레 그 리우스 마이 디스 애쉬 미드(곡식 벼멸구), 소가 텔라 푸르시 페라 호르 바쓰(흰 등에 이), 소 가토 데스 오리 지 콜라 뮤어(벼 디파 시드), 티 플로 키바 포 마리아 맥아피 흰 사과 매미충, 에리스로 네 우라 속(포도 매미충); 마기 시다다 셉텐 데심 린나 우스(17년 매미); 아이스 랴 푸르 차시 마스켈(이세리아과 벌레), 쿼드라 스피디 오투스 페르 니시오 수스 캄스톡(배깍지 진디); 귤거루 깍지벌레 리소(감귤 벗나무 깍지벌레); 녹농균 종 (다른 가루 벌레 복합체); 코코 필라 파이 리콜라 포스터(유럽 배나무 진디), 트리오 자 디오스 피리 아쉬 미드(감 곤충).

이러한 화합물들은 또한 다음을 포함하는 노린재 목의 구성원들에 대한 활성을 가진다: 아크로 스테 넘 힐 라레 세이(풀색 노린재), 아나 사 트리 티스 데 게르(호박 노린재), 블리스 수스 레우 콥테 루스 세이(긴 노린재), 코리 두카 가십 패브릭 리우스(코튼 레이스 버그), 사이토 포리스 모데 스타 디스 턴트(토마토 벌레), 디스더 쿠스 수터렐루스 허리치-에스 체퍼(목화의 해충), 유스 키스 토스 서커스 세이(갈색 방귀 벌레), 유치 투스 바리 올리 우스 팔리 소트 드비우 보이스(한 얼룩무늬 방귀 벌레), 그라프 토테 투스 속(종 충 복합체), 렙토 글로스 코르 쿨루스 세이(송충이), 리 구스 리 놀라리스 팔리 소트 디 비우 보이스(장님노린재 과의 곤충), 네 자라 비리 둘라 린나 우스(남쪽의 풀색 노린재), 오에 발 루스 푸냑 파브리 큐스(쌀 빈대), 온코 펠 투스 파시아 투스 대아스(대형 유충), 슈도 토모 셀리스 세리아 투스 구이터(목화 딱정벌레).

본 발명의 화합물에 의해 제어되는 다른 곤충 목은 티 산옵 테라(예컨대 프랭클린 엘라옥시 덴탈리스 페 간드(서부 꽃 스립), 스시 르쏘드 립스 시트리 몰턴(감귤류의 총채벌레), 세리 코프 립스 바리 아 빌리 스 비치 (대두 총채벌레)과 스리프 타 바시 린드만(양파 총채벌레))와 딱정벌레 목(예컨대 렙티노 타르사 데세 믈리 네타 세이(콜로라도 감자 딱정벌레), 에필라 치나 바리 베스 티스 뮬란트(멕시코 콩 딱정벌레)와 게네라 애그리 게스, 아 투스 혹은 리 모니 우스의 구렁 방아벌레의 유충)을 포함한다.

특히, 화학식 (I)의 화합물, 이의 N- 옥사이드, 이성질체, 다형체 및 이의 염은 특히 다음 해충을 효과적으로 예방하고 치료하는데 적합하다 : 나비목(나비목)의 해충들, 예컨대 아그로 티스 피 실론, 아그로 티스 세게툼, 앨라배마 아 길리 아시아, 안티 카시아 젬마 탈리스, 아르 기 레스 티아 컨주 겔라, 오토 그래프 감마, 부 팔루스 피니 아리우스, 카코에 시아 무리 나나, 카푸 아 레티 큘라나, 키 마토 비아 브루 마타, 칠로 인 푸스 카텔 루스, 코리 스토 무라 후미 페라 나, 코리 스토 무라옥시 덴탈리스, 시르 피스 우니 푼타, 사이 디아 포 모넬라, 덴드 롤리 무스 피니, 디아 파니아 니달리스, 디아 트레아 그란 디오 셀라, 아리 아스 인슐라나, 아리 아스 비텔라, 엘라 스모 팔 푸스 리그 노 셀러스, 유포 실리아 앰비 겔라, 에브 트리아 부리 아나, 펠티아 서브 테라 나, 갤러리아 멜로 넬라, 그라 폴리타 푸네 브라나, 그라 폴리타 몰레 스타, 헬리 카베파 아르 미게라, 헬리 카베파 비레 센스, 헬리 카베파 제아, 헬 룰라 운달 리스, 하이버 니아 디폴리 아리아, 하이 펀 트리아 쿠니아, 히포노 메타 말린 리우스, 케이 페리아 리코 페르시 첼라, 람디나 피셀라 리아, 라피 그마 엑시 구아, 루코프 테라 커피라, 류코시 텔라, 리토 콜레 티스 블랑카 델라, 로브 시아 보트라나, 록소스 테그 스틱 티칼 리스, 레우 시노 데스 오르 보날 리스, 리만 트리아 디스 파르, 리만 트리아 모나차, 리오 네시아 클라크 렐라, 말라 코스마 네우 스트 리아, 마메 스트라 브라 시카, 오르 기아 슈도 츠 가타, 오스 트리 니아 누빌 라리스, 파놀리스 플라메아, 펙티노 포라 고시 필라, 페리 도마 사우 시아, 팔레 라 부세 파라, 프토 레마에 아 오페 큘라, 필로니 시스 시트 렐라, 피에 리스 브라 시카, 플라티 페나 스카 브라, 플루 텔라 실로 스텔라, 슈도플 러시아 인클루 덴스, 리아시 오니아 프러스 트라나, 스카 포파가 인세르 툴라스, 스코비 팔푸라 앱솔 루타, 시토 트로가 세릴 렐라, 스파 르 가노 티스 필레리 아나, 스포 도프 테라 프루지 페르다, 스포 도프 테라, 스포 돕 테라 리 투라, 스포 돕 테라 엑시 구아, 타 우마 토토에 아 피토 캄파, 토 트릭스 비리 다나, 트리코 플 러시아 니, 지라 페라 카나 덴시스이다.

딱정벌레(딱정벌레 목), 에컨대 아길 루스 시누 아 투스, 애그리 오테스 라인 투스, 애그리 오테스 옵쿠 루스, 암피 말루스 솔스 티티 알리스, 아니 산 두스 디스파르, 안토 노무 스 그란 디스, 안토 노무스 포모룸, 아프 토나 후포리 다에, 아 투스 해모르 호이 달리스, 아토 마리아 린네 리스, 블라 스토파 구스 피니 페르다, 블리 토파가 은다타, 브루 커스 루피 마누스, 브루 커스 피소룸, 브루 커스 렌 티스, 비커스 쿠스 베툴라, 카시다 네불로사, 세로 토마 트리 푸르 카타, 세토 니아 아우라 타, 세우 토르힌 쿠스 아시 밀리스, 세우 토르힌 쿠스 나피, 차이 토네마 티비 알리스, 코노데 루스 베스 페르 티누스, 크리오리스 아스파 라기, 스텐 티케라 속, 디아 브로 티카 롱기 코니스, 디아 브로 티카 세미 펀 타타, 디아 브로 티카 안더 심펀 타타, 디아 브로 티카 스페시 오사, 디아 브로 티카 버지니아, 에필라 치나 바리 베스 티스, 에피 트릭스 허티 펜니스, 유티노 보쓰 루스 브라질 리언 시스, 힐로 비우스 아비에 티스, 하이 페라 브룬네이 펜니스, 하이 페라 포스티카, 엘피에스 티포 그라 푸스, 레마 빌리 네타, 레마 멜라노 푸스, 렙 티노 타르사 데셈리 네타, 리 모니 우스 칼리 포르 니 쿠스, 리소로 프러스 오리 조필 루스, 멜라노 투스 컴뮤니스, 멜리 게테스 에 네우스, 멜로 론타 히포 카타니, 멜로 론타 멜로 론타, 오울 레마 오리 자에, 오티 오르 힌쿠스 설카 투스, 오티 오르 힌쿠스 오바 투스, 페이 돈 코클 레리아, 필로 비우스 피리, 필로 트레타 크리 소케 팔라, 필로 파가 속, 필로 페르타 호르티 콜라, 필로 트레타 네모룸, 필로 레타 스트리 올라타, 포필 리아 자포니카, 시토나 리나 투스 및 시토 필 루스 그라나 리아; 파리, 모기 (파리목 애벌레), 예컨대 이집트 숲모기 애벌레, 흰줄 숲모기, 황금및 숲모기, 아나 스트 레파 루덴, 마쿨리 펜니스 학질모기, 잉어 학질모기, 알비마 누스 학질모기, 감비아 모기, 프리 보르니 모기, 레우 코스 피루스 모기, 새끼 모기, 쿼드리 마쿨라 투스 모기, 붉은 빰 검정파리, 지중해 과실파리 애벌레, 크리 소미아 베지 아나, 크리 소미아 호미니 보락스, 크리 소미아 마셀 라리아, 크리솝스 다스칼리스, 크리솝스 살라시아, 크리솝스 아틀란 티쿠스, 코클리 오미아 호미니 보락스, 콘타리 니아 소르히 콜라, 코디로 비아 안트로 포파가, 푸렌스 등에모기, 빨간 집모기, 니그리 팔푸스 모기, 열대 집모기, 타르 살리스 모기, 쿨리 세타 이노르 나타, 쿨리 세타 멜라 누라, 다쿠스 쿠쿠루 비타, 다쿠스 올레아, 양배추 다시네 우라, 델라 앤티큐, 델리아 코르 타타, 델리아 플라투라, 델리아 래디쿰, 남미의 말파리, 애기집꽃 파리, 거미자 트리 푼타타, 인테스 티날리스 말파리, 글로시나 모르시탄, 체체파리 팔파리스, 페페파리 큰지네 고사리종, 체체파리 타키노 이데스, 헤마토비아 이리탄스, 하플로 디플로시스 이퀘 스트리, 힙펠라티즈 속, 힐레 미아 플라투라, 피하 라인 니타, 렙토 코놉스 토렌스, 리리오 미자 새티바, 아메리카 잎굴파리, 루실리아 카프리나, 루실리아 쿠프리나, 루실리아 세리카타, 리코리아 펙토 랄리스, 만소니아 티티 라누스, 마이에티오라 데스트 룩토르, 안면 파리, 집파리, 무시나 스태블란스, 양 발정기, 오포미자 플로룸, 오시넬라 프리트, 페고미아 히속야미, 포르비아 안티쿠아, 포르비아 브라시카, 포르비아 코르크 타타, 모래파리, 프소로 포라 컬럼비아, 프실라 로새, 프소로 포라 디스콜로르, 프로시 물리움 믹툼, 라골레 티스 세라시, 라골레 티스 포모넬라, 식육 곤충 하이모르 호이달리스, 식육 곤충 속, 먹파리 비타툼, 침파리, 소 등에, 아트라투스 등에, 리네올라 등에와 흰독나방 등에, 치풀라 바늘꽃 벼룩 잎벌레와 치풀라 팔루도사; 흰개미(흰개미 목), 예컨대 칼로테 르메스 플라비 콜리스, 레우코 테르메스 머리폭 긴 노린재, 헤터로 테르메스 아우레우스, 레티쿨리 테르메스 머리폭 긴 노린재, 처녀자리 레티쿨리테스 속, 레티쿨리테스 루치푸구스, 레티쿨리 테르메스 산토 넨시스, 레티쿨리 테르메스 그라세이, 나타렌시스 흰개미와 집흰개미; 바퀴벌레(바퀴목, 블라 토데아) 예컨대 독일 바퀴벌레, 산바퀴벌레, 미국 바퀴벌레, 일본 바퀴벌레, 부르니 바퀴벌레, 풀리그 기노사 바퀴벌레, 오스트랄라시아 바퀴벌레와 동방 바퀴벌레; 개미, 벌, 말벌, 톱파리(벌목), 예컨대 아탈리아 로사, 아타 세팔로 테스, 아타 카피구 아라, 아타 세 팔로 테스, 아타 라에 비가타, 아타 로부스타, 아타 섹덴스, 아타 텍사나, 꼬리치레 개미속, 호플로 캄파 미누타, 호플로 캄파 테스투 디니아, 고동털개미, 애집 개미, 쌍둥이 열마디 개미, 붉은 불개미, 솔레노 시스 리크테리, 솔레노 시스 씰로니, 포고노 미르멕스 물범, 포고노 미르멕스 칼리포니아, 파이도일 메가 셉팔라, 다시무틸라옥시 덴탈리스, 땅벌 속, 베스 풀라 스쿠 모사, 파라베 스풀라 불가리스, 파라베 스풀라 펜실베이니아, 파라베 스풀라 게르마니카, 파라베 스풀라 펜실베이니아, 돌리 코프 스풀라 마쿨 라타, 말벌, 루비 지노사 등검은쌍 말벌, 플로리다 왕개미와 아르헨티나 개미; 귀뚜라미, 메뚜기, 메뚜기 떼(메뚜기 목), 예컨대 아체타 도메 스티카, 땅강아지, 풀무치, 멜라노 플러스 비비타 투스, 멜라노 플러스 페무루 브룸, 멜라노 플러스 멕시칸누스, 멜라노 플러스 생귀니페스, 멜라노 플러스 스프레투스, 노마다 크리스 세템파시 아타, 스키스토 세르카 아메리카나, 스키스토 세르카 그레가리아, 도시 오스타 우루스 마로 카누스, 타키시 네스 아시나 모루스, 오데 알레우스 세네가 렌시스, 조노제 루스 바리에 가투스, 히어로 글리푸스 다가넨 시스, 크라우 사리아 털뿔가지 나방, 칼리프 타무스 이탈리쿠스, 쵸토 이체테스 테르 미니페라와 로쿠 스타나 파달리나; 진정거미류, 예컨대 흑과부 거미와 갈색 은둔거미; 벼룩(벼룩 목), 예컨대 고양이 벼룩, 개벼룩, 열대쥐 벼룩, 사람벼룩, 모래벼룩과 유럽쥐 벼룩; 좀벌레, 얼룩좀(좀 목), 예컨대 양좀과 서모비아 도메스티카, 지네(지네 목), 예컨대 스쿠 티아나 올레옵 트라타, 천족충(천족충 목), 예컨대 나르세우스 속, 집게벌레(집게벌레 목), 예컨대 포르피쿨라 아우리 쿨라리아, 이(이 목), 예컨대 머리이, 옷이, 음부이, 해마 토핀누스 유레스터 누스, 해마 토핀누스 수이스, 리노나 투스 비툴리, 보보 콜라 보비스, 메노폰 알리나, 메나 칸투스 스트라미네우스와 솔레노 포테스 카필라투스. 톡토기(톡토기 목) 예컨대 오니 치우루스 속이다.

그들은 또한 뿌리 매듭 선충, 당근 뿌리혹 선충, 고구마 뿌리혹 선충, 미나리 뿌리혹 선충 및 기타 뿌리혹 선충; 낭종을 형성하는 선충, 감자 씨스트선충 및 기타 선충 종; 헤테로 데라 아벤나, 헤테로 데라 글리신, 헤테로 데라 샤흐티, 헤테로 데라 트리폴리 및 기타 헤테로 데라 종; 씨앗 혹병 선충, 샅 정맥 종; 줄기 및 잎 선충, 아펠렌코이데스 종; 스팅 선충, 벨로 노라이무스 롱기카우 다투스 및 기타 벨로 노라이무스 종; 소나무 선충, 소나무 선충 및 기타 소나무 선충 종; 환선충, 기생충 종, 크리 코네멜라 종, 크리 코네 모이데스 종, 메소 크리코네마 종; 줄기 선충, 디틸렌쿠스 데스트룩터, 디틸렌쿠스 딥사시 및 기타 디틸렌쿠스 종; 어울 선충, 돌리코 도루스 종; 나선 선충, 헬리오 코틸렌쿠스 물티 신크투스 및 기타 헬리오 코틸렌쿠스 종; 칼집 및 칼집류 선충, 헤미사이 클리오포라 종과 헤미크리 코네모이데스 종; 히르스 마니엘라 종; 랜스 선충, 호플로 아이무스 종; 거짓 뿌리 매듭 선충, 나콥버스 종; 침엽 선충, 론기도 루스 엘로가투스 및 기타 론기도 루스 종; 썩이 선충, 뿌리썩이 선충, 침투성 뿌리썩이 선충, 커비타투스 뿌리썩이 선충, 구데이 뿌리썩이 선충 및 기타 뿌리썩이 선충 종; 버러잉 선충, 감귤 선충 및 기타 라도 폴루스 종; 콩?Z모양 선충, 로티렌 쿠스 로부스 투스 및 기타 로티렌 쿠스 종; 스쿠텔 로네마 종, 짧은 뿌리 선충, 트리코 도루스 프리미 티우스 및 기타 트리코 도루스 종, 파라트리 히도루스 종; 발육저지 선충, 틸렌코르 힌쿠스 클레이 토니, 틸렌코르 힌쿠스 두비우스 및 기타 틸렌코르 힌쿠스 종; 감귤 선충, 틸렌 출루스 종; 뽕나무창선충, 시피 네마 종 및 기타 식물 기생 선충 종을 방제하는데 적합하다.

화학식 (I)의 화합물 및 그의 염은 또한 거미류(응애 목) 예컨대 아메리카 진드기, 바리에 가툼 진드기, 페르시아공주 진드기, 꼬리소 진드기, 꼬리소 탈색 진드기, 꼬리소 참진드기, 데르마센터 실바룸, 도막 진드기, 개 진드기, 익소디즈 루비쿤두스, 오르니 토도 루스 모우바타, 가시귀 진드기, 닭 진드기, 양 진드기, 뿔 진드기, 남아프리카 진드기, 옴벌레와 같은 진드기 목, 참진드기 목, 사르 콥티데 과와 아쿨루스 스클레크 텐달리, 필로 코프타타 올리베이라와 에리오피스 셀도니와 같은 혹응애 목, 피토 네무스 팔리두스와 차먼지 응애와 같은 타조네미 목; 브르 비팔푸스 페니 키스와 같은 테누이 팔피대 목; 선홍색 테트라 니코스, 차 응애, 칼새 응애, 테트라 니코스 텔라 리우스, 점박이 응애, 파노니 커스 울미, 귤 응애, 올리고 니쿠스 프라텐시스와 같은 응애 목과 같은 거미류(거미류)를 방제하는데 유용하다.

본 발명의 하나의 다른 실시 예에서, 화학식 (I)의 화합물은 티산옵 테라, 디프테라 및 헤미 프테라 속의 곤충, 특히 다음의 종과 같이 빨아 먹거나 찌르는 곤충으로 부터 선택된 곤충을 방제하는데 유용하다 :

총채벌레 목: 프랭클린 엘라 푸스카, 꽃노랑 총채벌레, 프랭클린 엘라 트리티키, 시르토 트립스 시트리, 삽주벌레, 오이 총채벌레와 스릴 타바치; 파리 목 예컨대 이집트 숲모기 애벌레, 흰줄 숲 모기, 황금빛 숲 모기, 아나 스트레파 루덴스, 학질 모기, 붕어 모기, 아노펠레스 알비 마누스, 감비아 학질 모기, 아노펠레스 프리본니, 아노펠레스 레우코스 피루스, 아노펠레스 미니머스, 아노펠레스 쿼드리마 쿨라투스, 붉은빰 검정 파리, 지중해 과실파리 애벌레, 크리소미아 베지아나, 크리소미아 호미니 보락스, 크리소미아 마셀 라리아, 크리솝스 디스칼리스, 크리솝스 실라시아, 크리솝스 아틀란티쿠스, 코클리오미아 호미니보락스, 콘 타니아 소르 지콜라, 동 및 중앙아프리카 검정파리, 미친 파리, 빨간 집모기, 니그리 팔푸스 모기, 열대 집모기, 타르살리스 모기, 쿨리세타 이노나타, 쿨리세타 멜라누라, 다쿠스 올레애, 다시우라 브라시카, 델리아 앤티크, 델리아 코르크 타타, 델리아 플라투라, 자리파리 라디쿰, 남미의 말파리, 딸집 파리, 거미자 트리 푼타타, 쌍시곤충, 글로시나 모르시탄, 아프리카 체체파리,　큰지네고사리 체체파리, 헤마토비아 이리탄스, 하플로디 플로시스 이퀘스트리, 힙펠라티즈 속, 힐레마이아 플라투라, 피하마 리네타, 렙토코놉스 토렌스, 리리오미자 사티바, 아메리카 잎굴 파리, 루실리아 카프리나, 루실리아 쿠프리나, 구리금 파리, 리코리아 펙토 랄리스, 만소니아 티틸라누스, 마에 티올라 데스트룩터, 안면 파리, 집 파리, 무시나 스타불란스, 양 발정기, 오포미자 플로룸, 페고미아 히소히아미, 포르비아 안티쿠아, 포르비아 양배추, 포르비아 코르크 타타, 모래 파리, 프실라 로사, 포스 포로포라 변색, 프로 시뮬륨 믹스텀, 라골 레티스 세라시, 라골 레티스 포 모넬라, 하이모르 호이달리스 식육 곤충, 식육 곤충 속, 시뮬리움 비타툼, 침 파리, 타누에스 보비누스, 타누에스 아트라투스, 타누에스 리네올라, 타누에스 시밀리스, 티풀라 올레 라케아, 티풀라 팔루도사; 노린매 목 특히 진딧물: 아시르 토시폰 오노브리 치스, 아델게스 라리시스, 나스 투르티 진딧물, 아피스 파바에, 아피스 포르베시, 아피스 포미, 목화 잔딧물, 아피스 그로술라리아, 아피스 슈네이 데리, 아피스 스피라콜라, 아피스 삼부치, 아시르 토시폰 피섬, 싸리수염 진딧물, 브라키 카우두스 카르두이, 브라키 카우두스 헬리키리시, 브라키 카우두스 페르시카, 브라키 카우두스 프루니 콜라, 양배추가루 진딧물, 카피토 포루스 호르니, 세로시파 고시피, 차이 토시폰 프라개폴리, 크리프토미주스 리비스, 드레 푸시아노르드 만니아나, 드레 푸시아 피케, 다이사 피스 라디콜라, 다사울라 코르툼 슈도솔 라니, 다이사 피스 플란타기네, 다이사 피스 피리, 엠포 아스카 파배, 하이알롭테루스 프루니, 하이퍼로미주스 락투캐, 마크로시훔 아벤나, 마크로시훔 유호르비아, 마크로시폰 로사에, 메구라 비시아, 멜라 나피스 피라리우스, 메토폴로피움 다이로듐, 미조데스 페시캐, 미주스 아칼로 니쿠스, 미주스 세라시, 미주스 바리안스, 나소노비아 리브스 니그리, 벼멸구, 펨피구스 부르사리우스, 퍼킨시엘라 사카리치다, 포로돈 후울리, 실라 메일, 실라 피리, 로팔로미주스 아칼로 니쿠스, 로팔로시품 마이디스, 로팔로시품 파디, 로팔로시품 인세르툼, 사파피스 말라, 사파피스 말리, 보리 두갈래 진딧물, 스키노우라 라누기노사, 시토비온 아베나, 온실가루 이, 톡소테라 아우란티안과 비테우스 비티폴리.

본 발명은 추가로 생물학적 유효량의 화학식 (I)의 화합물 및 살 진균제, 살충제, , 살 선충제, 살비제, 살충제, 제초제, 식물 생장 조절제, 항생제, 비료 및 영양소로 부터 선택된 하나 이상의 추가의 생물학적 활성 상용성 화합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다. 조성물에 그리고 화학식 (I)의 화합물과 함께 사용되는 화합물은 또한 활성 상용성 화합물이라고 부른다.

공지 및 보고된 살 진균제, 살충제, 살 선충제, 살비제, 살충제, 제초제, 식물 생장 조절제, 항생제 및 영양소는 본 발명의 하나 이상의 화학식 (I)의 화합물과 조합될 수 있다. 예를 들어, WO2016156129 및 / 또는 WO2017153200에 개시되고보고된 살 진균제, 살충제, 살충제, 살비제, 살충제, 제초제, 식물 생장 조절제, 항생제, 비료 및 영양소는 본 발명의 화학식 (I)의 하나 이상의 화합물과 조합될 수 있다.

WO2016156129 및 / 또는 WO2017153200에보고된 살 진균제, 살충제, 살충제, 살비제, 살충제, 제초제, 식물 생장 조절제, 항생제, 비료 및 영양소는 본 발명의 화학식 (I)의 하나 이상의 화합물과 조합되는 비 제한적인 예로서 참고로 본원에 포함된다.

특히, 본 발명의 화합물은 살 곤충제, 살 진균제, 선충제, 살균제, 살비제제,와 같은 성장 조절제,

특히, 본 발명의 화합물은 더욱 광범위한 농업유틸리티를 제공하는 다 성분 농약을 형성하기 위해 발근 자극제, 화학 살균제, 반 화학 물질, 기피제, 유인제, 페로몬, 섭취 자극제, 기타 생물학적 활성 화합물 또는 식물 병원성 박테리아, 바이러스 또는 곰팡이와 같은 살 곤충제, 살 진균제, 선충제, 살균제, 살비제, 성장 조절제를 포함하나 이에 제한되지 않는 하나 이상의 추가의 생물학적 활성 상용성 화합물과 혼합 될 수 있다.

이러한 생물학적 활성 화합물 또는 본 발명의 화합물을 제제화 할 수 있는 제제의 예제는 다음과 같다 :

아바멕틴, 아세프테이트, 아세타미 프리드, 아미도 플루메트 (S-1955), 아버멕틴, 아자디 라틴, 아진포스-메틸, 비펜트린, 빈페나 제트, 부프로 페진, 카르보 푸란, 클로르 페나피르, 클로르 플루 아즈론, 클로르 피리포스, 클로르 피리프, 시클로 피린, 시토 플루시린 시클로펜틴 시할로트린, 람다-시할로 트린, 사이 퍼메트린, 시로마진, 델타 에트린, 디아 펜티우론, 디아지논, 디플루 벤즈 론, 디메토 에이트, 디오 페놀란, 에마멕틴, 엔도 술판, 에스 펜 발레 레이트, 에티프롤, 페노티카 르브, 페녹시 카르 브, 펜프로피 트린 피펜타 프릴 피나프타 프릴 , 플루 페네림(UR-50701), 플루 페녹시론, 포노포스, 할로 페노지드, 헥사 플루무론, 이미다클로 프리드, 인독사 카르브, 이소펜 포스, 루페누론, 말라테온, 메타 알데히드, 메트 하미도포스, 메타히드 타티온, 메토밀, 메토프렌, 메톡시 클로르, 모노 크로토포스, 메톡시 페노지 드, 니티아진, 노 발론, 노비 플루무론 (XDE-007), 옥사밀, 파라티온, 파라티온-메틸, 퍼메트린, 포레이트, 포스몰론, 포스멧, 포스 파미돈, 피리 카브락스, 프로 페노포스, 피메트로진, 피리 딜릴, 피리 프록시펜, 로테논, 스피노사드, 스피로시핀 (BSN 2060), 설 프로 포스, 테부페 노지드, 테플루 벤주론, 테 플루트 린, 테르 부포스, 테트라 클로르 포스, 티아 클로 프리드, 티아 메톡삼,티오 디카르브,티오 설탑-나트륨, 트랄로 메틴, 트리클로르폰, 트리플루무론과 같은 살충제;

아시벤조랄, 아조시스트로빈, 베노밀, 블라스티 사이딘-S, 보르도 액(삼 염기성 황산구리), 브로모코나졸, 카르 프로파미드, 캡타폴, 캡탄, 카르 벤다짐, 클로로네브, 클로로 탈로닐, 구리옥시클로라이드, 구리 염, 사이 플루페나미드, 사이 목사닐, 사이 프로코나졸, 사이 프로디닐, (S) -3,5- 디클로로 -N- (3- 클로로 -1- 에틸 -1- 메틸 -2- 옥소 프로필 ) -4- 메틸 벤즈아미드 (RH 7281), 디클로시메트 (S-2900), 디클로 메진, 디클로란, 디페노코나졸, (S) -3,5-þ 하이드로 -5-메일 -2- (멜트 o) -5- 페닐 -3 -(페닐 아르티노) -4H- 이미다졸 -4- 온 (RP 407213), 디메토 모르프, 디옥시 스토빈, 디니코 나졸, 디니코 나졸 -M, 도딘, 에디 펜포스, 에폭시 코나졸, 파모옥사돈, 페나미돈, 페나리몰, 펜부코나졸, 이프로 발리카브 (SZX0722), 펜피콜릴, 펜프로피딘, 펜프로피모프, 펜틴 아세테이트, 수산화 펜틴, 플루아 지남, 플루 디오소닐, 플루 메토베르 (RPA 403397), 플루모르흐/플루모르린 (SYP-L190), 플루옥사 스트로빈 ((HEC 5725), 플루 퀸코나졸, 플루실라졸, 플루톨라닐, 플루트리아홀, 호세틸-알루미니움, 후랄라실, 후라메타피르(S-82658), 헥사코나졸, 이프코나졸, 이프로벤호스, 이프로디온, 이소 프로티올란, 카스가마이신, 크레옥심-메틸, 만코제브, 마네브, 메페녹삼, 메프로닐, 메탈락실, 메트코나졸, 톰로스트 로빈/ 페노미노트 로빈 (SSF-126), 트라 페논 (AC 375839), 마이클로 부타닐, 네오-아소신 (페릭메탄 이소네이트), 니코비펜 (BAS 510), 오리사스 트로빈, 옥사딕실, 펜코나졸, 펜시쿠론, 프로 베나졸, 프로 클로라즈, 프로모카브, 프로 피코나졸, 퀴나지드(DPX-KQ926), 프로티오 코나졸 (JAU 6476), 피리프녹스, 피라클로 스트로빈, 피리 메타닐, 파이로퀼론, 퀴녹시펜, 스피 록사민, 황, 테부코나졸, 테트라 코나졸, 티아 벤다졸, 티플루 사미드,티오 파네이트-메틸, 티람, 티아디닐, 트리아디메폰, 티아디메놀, 트리사이 클라졸, 트리플록시 스트로빈, 트리 티코나졸, 발리다마이신 및 빈클로졸린과 같은 살 진균제;

알디 카르브, 옥사밀 및 페나미 포스와 같은 선충;

스트렙토 마이신과 같은 살균제;

아미트라즈, 키노 메티오나트, 클로로 벤질레이트, 시클로 헥사틴, 디포폴, 디에노 클로르, 에톡사졸, 페나자퀸, 펜부타 틴옥사이드, 펜프로 파트린, 펜피록스 산, 헥사 티아졸스, 프로 파르자이트, 피리 다벤 및 테부 펜피라드와 같은 살비제; 와

아이자와이 및 쿠르스타키 속을 포함하는 바실러스 투린지엔시스, 바실루스 투링기엔시스 델타 엔도톡신, 배큘로 바이러스 및 병원성 박테리아, 바이러스 및 곰팡이와 같은 생물학적 제제.

이러한 농업 보호제에 대한 일반 참고 자료 는 농약 수첩, 제12 판, C. D. S. 톰린, ED. 영국 작물보호 위원회, 파난햄, Surry, U. K., 2000 년 이다.

하나의 실시 예에서 본 발명의 화합물과 혼합되는 살충제와 살비제에는 다음이 포함된다.

사이퍼메트린, 시할로트린,시플루트린 및 베타-사이플루트린, 에스펜 발레레이트, 펜발레 레이트 및 트롤로메틴과 같은 피레트로이드;

페노티카르브, 메토밀, 옥사밀 및티오 디카르브와 같은 카르바메이트;

클로니 아니딘, 이미다클로 프리드 및 티아 클로프리드와 같은 네오 니코 티 노이드, 인독사 카르브와 같은 뉴런 나트륨 채널 차단제, 스피노사드, 아바멕틴, 아베르 멕틴 및 에마멕틴과 같은 살충성 마크로시 클릭락톤;

엔도설판, 에티프롤 및 피프로닐과 같은 γ- 아미노 부티르산 (GAB A) 길항제;

플루 페녹시론 및 트리플루 무론과 같은 살충 요소,

디오 페놀란 및 피리 프록시펜과 같은 유충 호르몬 모방체;

피메트로진; 과

아미트라즈.

하나의 실시 예에서 본 발명의 화합물과 혼합하기 위한 생물학적 제제는 바실러스 투린기엔시스, 바실러스 투린기엔시스 델타 엔도톡신뿐만 아니라 바쿨로 비리다에 목의 구성원 및 엔토포 아구스 곰팡이를 포함하는 자연 발생 및 유전자 변형된 바이러스 살충제를 포함한다.

하나의 실시 예에서 혼합물은 본 발명의 화합물과 시할로트린의 혼합물; 본 발명의 화합물과 베타-시플루트린의 혼합물; 본 발명의 화합물과 에스펜발레레이트의 혼합물; 본 발명의 화합물과 메토밀의 혼합물; 본 발명의 화합물과 이미다클로 프리드의 혼합물; 본 발명의 화합물과 티아클로 프리드의 혼합물; 본 발명의 화합물과 인독사카르브의 혼합물; 본 발명의 화합물과 아바멕틴의 혼합물; 본 발명의 화합물과 엔도술판의 혼합물; 본 발명의 화합물과 에티프롤의 혼합물; 본 발명의 화합물과 피프로닐의 혼합물; 본 발명의 화합물과 플루 페녹시론의 혼합물; 피리프록시펜과 본 발명의 화합물의 혼합물; 본 발명의 화합물과 피메트로진의 혼합물; 본 발명의 화합물과 아미트라즈의 혼합물; 본 발명의 화합물과 바실러스 투린지엔시스의 혼합물 및 본 발명의 화합물과 바실러스 투린지엔시스 델타 엔도톡신의 혼합물을 포함한다.

특정 예에서, 다른 무척추 해충구제 화합물 또는 유사한 제어 스펙트럼을 갖지만 상이한 작용 방식을 갖는 작용제와의 조합은 내성관리에 특히 유리할 것이다. 따라서 본 발명의 조성물은 생물학적으로 유효한 양의 하나 이상의 추가의 무척추 해충구제 화합물 또는 유사한 제어 스펙트럼을 갖지만 상이한 작용 방식을 갖는 작용제를 추가로 포함 할 수 있다. 식물 보호 화합물 (예컨대 단백질) 또는 식물의 유전자좌를 생물학적 유효량의 본 발명의 화합물과 함께 발현하도록 유전자변형된 식물과 접촉시키는 것은 또한 광범위한 식물보호 스펙트럼을 제공 할 수 있고 내성관리에 유리할 수 있다.

본 발명의 한 실시 예에서, 조성물 중 화학식 (I)의 화합물의 생물학적 유효량은 조성물의 총 중량에 대하여 0.1 중량 % ~ 99 중량 %, 바람직하게는 조성물의 총 중량에 대하여 5 ~ 50 중량 %의 범위이다.

본 발명은 또한 곤충 및 진드기 해충 제거방법에 관한 것으로서, 상기 방법은 곤충 및 진드기 해충과의 접촉, 그것들의 습관, 번식지, 식량 공급, 식물, 종자, 토양, 면적, 재료 또는 곤충 및 진드기 해충이 생장하거나 성장이 가능한 환경, 또는 본 발명의 화합물 또는 조성물의 생물학적 유효량으로 해충 공격 또는 침입으로 부터 보호 될 물질, 식물, 종자, 토양, 표면 또는 공간을 포함한다.

무척추 해충이 방제되고 농경, 원예 및 특수 작물의 보호, 동물 및 인간 건강은 본 발명의 하나 이상의 화합물을 유효량으로 농경 및 / 또는 비농업 침입지역을 포함하는 해충의 환경, 보호 할 지역 또는 통제 할 해충에 직접 적용함으로써 달성된다. 따라서, 본 발명은 본 발명의 하나 이상의 화합물들의 생물학적 유효량 또는 하나 이상의 이러한 화합물을 포함하는 조성물 또는 하나 이상의 이러한 화합물과 하나 이상의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 제제의 유효량을 포함하는 조성물로 무척추 동물을 접촉하거나 그것들의 환경을 포함하여 잎 및 토양 무척추 동물의 제어 및 농업 및 / 또는 비농업 작물의 보호 방법을 추가로 포함한다. 바람직한 접촉 방법은 분무에 의한 것이다. 대안 적으로, 본 발명의 화합물을 포함하는 과립 조성물은 식물 잎 또는 토양에 적용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 액체 제제의 토양관주, 토양에 대한 과립 제제, 묘목장 상자처리 또는 이식한 딥으로 적용된 본 발명의 화합물을 포함하는 조성물과 식물을 접촉시킴으로써 식물 흡수를 통한 전달에 효과적이다. 다른 접촉 방법은 직접 및 잔류 스프레이, 공중 스프레이, 시드 코트, 마이크로 캡슐화, 전신 흡수, 베이트, 이어태그, 볼 루스, 포거, 훈증제, 에어로졸, 먼지와 여러가지 방법에 의한 본 발명의 화합물 또는 조성물의 적용을 포함한다.

본 발명의 화합물은 무척추 동물에 의해 또는 트랩 등과 같은 장치 내에서 소비되는 베이트에 포함될 수 있다. 0.01-5 % 활성 성분, 0.05-10 % 수분 보유 제 (들) 및 40-99 % 식물성 밀가루를 포함하는 과립 또는 미끼는 매우 낮은 적용률, 특히 직접적인 접촉보다는 섭취에 의해 치명적인 활성 성분의 양으로 토양 곤충을 방제하는데 효과적이다. 본 발명의 화합물은 순수한 상태로 적용될 수 있지만, 가장 흔히 적용되는 것은 적합한 담체, 희석제 및 계면 활성제를 갖는 하나 이상의 화합물을 포함하고 가능한 최종 용도에 따라 식품과 조합된 제형의 것이다. 바람직한 적용 방법은 화합물의 수 분산액 또는 정제된 오일 용액을 분무하는 것을 포함한다. 스프레이 오일, 스프레이 오일 농도, 스프레더 스티커, 보조제, 기타 용매 및 피페로 닐 부틸 피드와 같은 상승 제와의 조합은 종종 화합물 효능을 향상시킨다.

효과적인 방제에 필요한 적용률 (즉, "생물학적 유효량")은 제어 할 무척추 동물 종, 해충의 수명주기, 수명 단계, 크기, 위치, 연도, 숙주 작물 또는 동물, 급식 거동, 교미 거동, 주변 수분, 온도 등과 같은 인자들에 따라 다르다. 정상적인 상황에서 헥타르 당 약 0.01 ~ 2kg의 활성 성분이 농업 생태계의 해충을 방제하기에 충분하지만 0.0001kg/헥타르면 충분하거나 8kg / 헥타르가 필요할 수 있다. 비농업 분야의 경우, 유효 사용률은 약 1.0 ~ 50 mg / 평방 미터의 범위이지만 0.1 mg / 평방 미터 정도면 충분하거나 150 mg / 평방 미터가 필요할 수 있다. 당업자는 원하는 수준의 무척추 해충 구제에 필요한 생물학적 유효량을 용이하게 결정할 수 있다.

동물 해충, 즉 곤충, 거미류 및 선충은 식물성장에서의 식물, 토양 또는 물에서 화학식 (I)의 화합물, 이들의 N- 산화물 및 염 또는 본 분야에 공지된 임의의 적용방법에 의해 이들을 함유하는 조성물과 접촉 될 수 있다. 따라서, "접촉"은 직접 접촉 (동물 해충 또는 식물상의 화합물 / 조성물을 식물의 잎, 줄기 또는 뿌리에 직접 적용) 및 간접 접촉 (화합물 / 조성물을 동물해충 또는 식물의 유전자좌에 적용)을 포함한다.

본 발명의 화합물 또는 이들을 포함하는 살충 조성물은 살충 유효량과 적어도 하나의 살충제와 식물 / 작물을 접촉시킴으로써 동물 해충, 특히 곤충, 진달래 또는 거미류에 의한 공격 또는 침입으로 부터 성장하는 식물 및 작물을 보호하는데 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물. "작물"이라는 용어는 작물 재배 및 수확을 모두 가리킨다.

따라서, 본 발명은 곤충 및 진드기 해충에 의한 공격 또는 침입으로 부터 작물을 보호하는 방법에 관한 것인데 이는 작물을 본 발명의 화합물 또는 조성물, 이성질체, 다형체, N- 옥 시드 또는 그의 염의 생물학적 유효량과 접촉시키는 것을 포함한다.

본 발명의 화합물은 그대로 또는 조성물의 형태로 사용되는데 그 방법은 곤충 또는 종자, 토양, 표면, 물질 또는 방과 같은 식물, 식물 번식 재료들이 활성 화합물의 살충 유효량의 살충공격을 받지 않도록 하는 것이다. 적용은 곤충에 의한 식물, 종자, 토양, 표면, 재료 또는 방과 같은 식물 번식 재료의 감염 전후에 수행 될 수 있다.

따라서, 본 발명은 또한 파종 전 및 / 또는 예비 발아 후 본 발명의 화합물 또는 조성물, N- 옥사이드 또는 그의 염과 종자를 접촉시키는 것을 포함하여 토양 곤충으로 부터 종자를, 그리고 토양 및 잎 곤충으로 부터 뿌리 및 싹을 보호하는 방법에 관한 것이다.

또한, 본 발명은 동물에게 본 발명의 화합물 또는 조성물, 이성질체, 다형체, N- 옥사이드의 생물학적 유효량 또는 수의학적으로 허용되는 그의 염를 경구, 국소 또는 비경 구 투여 또는 적용하는 것을 포함하는 기생충에 의한 감염 또는 감염에 대해 동물을 치료 또는 보호하는 방법에 관한 것이다.

농작물 처리에 사용하기 위해, 본 발명의 화합물의 적용률 (유효 투여 량 적용)은 농업 또는 원예 작물에서 헥타르 당 1 가이 ~ 5000 가이의 범위, 바람직하게는 헥타르 당25 g ~ 600 g, 더욱 바람직하게는 헥타르 당 50 g ~ 500 g일 수 있다.

발명의 화합물 및 조성물은 다양한 재배 식물, 예컨대 시리얼, 뿌리 작물, 오일 작물, 야채, 향료, 장식물, 예컨대 듀럼 종자 및 기타 밀, 보리, 귀리, 호밀, 옥수수 (사료 옥수수 및 설탕 옥수수 / 단 옥수수 및 단 옥수수), 콩, 지방 작물, 십자화과, 면화, 해바라기, 바나나, 쌀, 지방 종자 강간, 순무 강간, 사탕무, 사료 사탕무, 가지, 감자, 잔디, 잔디, 잔디, 사료 풀, 토마토, 파, 호박 / 스쿼시, 양배추, 빙산 양상추, 후추, 오이, 멜론, 브라 시카 종, 멜론, 콩, 완두콩, 마늘, 양파, 당근, 감자와 같은 결절 식물, 설탕 지팡이, 담배, 포도, 피튜니아, 제라늄 / 양아욱, 팬 및 봉선화의 종자에서 다수의 곤충을 방제하는데 특히 유용하다.

특히, 본 발명의 화합물 또는 조성물은 곡물, 옥수수, 쌀, 대두 및 기타 콩과 식물, 과일 및 과수, 포도, 견과류 및 견과, 감귤 및 감귤 나무, 임의의 원예 식물, 쑥쑥, 유성 식물, 담배, 커피, 차, 카카오, 사탕무, 사탕 수수, 면화, 감자, 토마토, 양파, 고추 및 기타 야채 및 장식물과 같은 농업 작물을 보호하는데 유용하다.

본 발명은 또한 화학식 (I)로 부터 선택된 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.

본 발명의 화합물은 접촉 (토양, 유리, 벽, 침대 그물, 카펫, 식물 부분 또는 동물 부분을 통한) 및 섭취 (미끼 또는 식물 부분)를 통해 효과적이다.

본 발명의 화합물은 또한 개미, 흰개미, 말벌, 파리, 모기, 크리켓 또는 바퀴벌레와 같은 비 작물 곤충 및 진드기 해충에 적용될 수 있다. 상기 비-작물 해충에 대해 사용하기 위해 본 발명의 화합물은 바람직하게는 미끼 조성물에 사용된다.

미끼는 액체, 고체 또는 반고체 제제 (예컨대 겔) 일 수 있다. 고체 미끼는 각각의 용도에 적합한 다양한 형태 및 형태로 형성 될 수 있다. 과립, 블록, 스틱, 디스크. 액체 미끼는 다양한 장치에 채워져 적절한 적용을 보장 할 수 있는데 예컨대 열린 용기, 스프레이 장치, 액체방울원 또는 증발원이다. 겔은 수성 또는 유성 매트릭스를 기초로 할 수 있고, 점성, 보습성 또는 노화 특성에 따라 특수 필품으로 제작 할수있다.

이 조성물에 쓰이는 미끼는 개미, 흰개미, 말벌, 파리, 모기, 귀뚜라미 등의 곤충이나 바퀴벌레를 자극하는 효과가 있는 제품이다. 이런 흡인력은 섭취 자극제이나 성 페로몬를 통해 조작 할수있다. 식품 자극제는 예컨대 동물 및 / 또는 식물 단백질 (고기, 어류 혈액 식사, 곤충 부분, 달걀 노른자), 동물 및 / 또는 식물 기원의 지방 및 오일, 또는 모노-, 올리고당 폴리 유기 당류, 특히 슈 크로스, 락토스, 과당, 포도당, 포도당, 전분, 펙틴 또는 심지어 당밀 또는 꿀로 부터 유래된 올리고 올리고당. 과일, 작물, 식물, 동물, 곤충 또는 이들의 특정 부분의 신선하거나 부패하는 부분은 또한 공급 자극제로서 작용할 수 있다. 성 페로몬은 더 곤충 특이적인 것으로 알려져 있다. 특정 페로몬은 문헌에 기술되어 있으며 당업자에게 공지되어있다.

미끼 조성물에 사용하기 위해, 활성 성분의 전형적인 함량은 활성 화합물 0.001 중량 % ~ 15 중량 %, 바람직하게는 0.001 중량 % ~ 5 중량 %이다.

에어로졸 (예컨대 스프레이에 있는 것), 오일 스프레이 또는 펌프 스프레이와 같은 본 발명의 화합물의 제제는 파리, 벼룩, 진드기, 모기 또는 바퀴벌레와 같은 해충을 방제하기 위한 비전문 사용자에게 매우 적합하다. 에어로졸 레시피는 바람직하게는 활성 화합물, 저급 알코올 (예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올)과 같은 용매, 케톤 (예컨대 아세톤, 메틸 에틸케톤), 비등점이 약 50 ~ 250° C의 파라핀 탄화수소 (예컨대 등유), 디메틸 포름아미드, N- 메틸 피롤리돈, 디메틸 술폭시드, 톨루엔, 자일렌, 물과 같은 방향족 탄화수소, 또한 소르비톨 모노 올레에이트와 같은 유화제, 에틸렌 옥사이드 3-7 몰을 갖는 올레일에 톡실레이트, 지방알코올에 톡실레이트, 향유 등 에테르 오일로서, 저급 알코올을 갖는 중간 지방산의 에스테르, 방향족 카르보닐 화합물, 나트륨 벤조 에이트와 같은 적합한 안정 화제, 양쪽 성 계면 활성제, 저급 에폭 사이드, 트리 에틸오르토 포르메이트 및 필요한 경우 프로판, 부탄, 질소, 압축 공기, 디메틸 에테르, 이산화탄소, 아산화 질소 또는 이들 가스의 혼합물로 구성된다.

오일 스프레이 제제는 분사제가 사용되지 않는다는 점에서 에어로졸 레시피와 다르다. 스프레이 조성물에 사용하기 위한 활성 성분의 함량은 0.001 ~ 80 중량 %, 바람직하게는 0.01 ~ 50 중량 %, 가장 바람직하게는 0.01 ~ 15 중량 %이다.

본 발명의 화합물 및 이들의 각각의 조성물은 모기 및 훈증 코일, 훈제 카트리지, 기화기 판 또는 장기 기화기 및 또한 나방 종이, 나방 패드 또는 다른 열-독립 기화기 시스템에 사용될 수 있다.

화학식 (I)의 화합물로 곤충 (예컨대 말라리아, 뎅기열 및 황열병, 림프성 필라리아증 및 백선증)에 의해 전염되는 전염병을 방제하는 방법 및 그의 각각의 조성물은 또한 오두막 및 주택의 표면 처리, 에어 스프레이 및 커튼 함침, 텐트, 의복 품목, 침대 그물, 체세 파리 트랩 등을 포함한다. 섬유, 직물, 편물, 부직포, 그물 재료 또는 포일 및 타포린에 적용하기 위한 살 곤충 제 조성물은 바람직하게는 살 곤충제, 선택적으로 기피제 및 하나 이상의 결합제를 포함하는 혼합물을 포함한다. 적합한 기피제는 예를 들어 N, N- 디에틸-메타-톨루아미드 (DEET), N, N 디에틸 페닐아세트 아미드 (DEPA), 1- (3- 시클로헥사 -1- 일-카르보닐) -2- 메틸피페린, (2 히드록시 메틸시클로헥실) 아세트산락톤, 2- 에틸 -1,3- 헥산디올, 인들론, 메틸 네오데칸아미드 (MNDA), {(+/-)-3- 알릴 -2- 메틸 4- 옥소사이클로펜트 -2-(+)-에닐-(+)-트란스-크리산테 메이트(에스비오트린)과 같이 곤충 방제에 사용되지 않는 피레 트로이드, 리모넨, 유제놀, (+)-유카말롤(1), (-)-1-에피-유카말롤과 같은 식물 추출물로 부터 유래되거나 동일한 기피제 또는 유칼립투스 마쿨라타, 비텍스 로툰디폴리아, 심보포간 마티니, 심보포간 시트라투스 (레몬 잔디), 사이모포간 나르트두스 (시트로넬라)와 같은 식물로 부터의 조 식물 추출물이다. 적합한 결합제는 예컨대 지방족 산의 비닐 에스테르 (비닐 아세테이트 및 비닐 베르사 테이트와 같은), 부틸 아크릴레이트, 2- 에틸 헥실아크릴레이트 및 메틸 아크릴레이트와 같은 알코올의 아크릴산과 메타크릴산 에스테르, 스티렌과 같은 모노 및 디-에틸렌 계 불포화 탄화수소 및 부타디엔과 같은 지방족 디엔의 중합체 및 공중 합체로 부터 선택된다.

커튼 및 베드 넷의 함침은 일반적으로 텍스타일 재료를 살충제의 유제 또는 분산액에 담그거나 네트에 분무함으로써 수행된다.

본 발명의 화합물 및 이의 조성물은 개미 및 / 또는 흰개미로 부터 나무, 보드 울타리, 침목 등과 같은 목재 재료 와 주택, 외부 주택, 공장과 같은 건물뿐만 아니라 건축 재료, 가구, 가죽, 섬유, 비닐 물품, 일렉트릭 와이어 및 케이블 등을 보호하는데 그리고 개미 및 흰개미가 작물 또는 인간에게 해를 끼치지 않도록 제어하기 위해 (예컨대: 해충이 주택 및 공공 시설에 침입하는 경우) 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 목재 재료를 보호하기 위해 주변 토양 표면 또는 바닥 토양에 적용될뿐만 아니라 바닥재 콘크리트, 골방 기둥, 보, 합판, 가구 등과 같은 목재 제품, 파티클 보드, 하프 보드 등과 같은 목재 제품 및 코팅된 전선, 비닐 시트와 같은 비닐 제품, 스티렌 폼과 같은 단열재 등에도 적용 할 수 있다.

작물 또는 인간에게 해를 끼치는 개미에 대한 적용의 경우, 본 발명의 화합물은 작물 또는 주변 토양에 적용되거나 개미 등의 둥지에 직접 적용된다.

종자 처리

본 발명의 화합물은 또한 곤충 해충, 특히 토양 살충 및 진드기 해충 및 생성된 식물 뿌리 및 싹으로 부터 토양 해충 및 잎 곤충으로 부터 종자를 보호하기 위해 종자를 처리하는데 적합하다.　

본 발명의 화합물은 토양 해충 및 생성된 식물의 뿌리 및 싹으로 부터 토양 해충 및 잎 곤충으로 부터 종자를 보호하는데 특히 유용하다. 결과 식물의 뿌리와 싹을 보호하는 것이 바람직하다. 꿰뚫고 빨아들이는 곤충으로 부터 식물의 싹을 보호하는 것이 더 바람직하며, 여기서 진딧물로 부터의 보호가 가장 바람직하다.

따라서 본 발명은 종자를 곤충, 특히 토양 곤충으로 부터 그리고 묘목 뿌리 및 싹을 곤충, 특히 토양 및 잎 곤충으로 부터 보호하기 위한 방법을 포함하는데 상기 방법은 파종 전 및 / 또는 예비 배양 후 종자를 본 발명의 화합물과 접촉하는것을 포함한다. 특히 식물의 뿌리 및 싹이 보호되는 방법, 더욱 바람직하게는 식물 싹이 꿰뚫는 곤충으로 부터 보호되는 방법, 가장 바람직하게는 식물 싹이 진딧물로 부터 보호되는 방법이 바람직하다.

종자라는 용어는 진한 종자, 종자 조각, 빨판, 벌레, 구근, 과일, 괴경, 곡물, 절단, 절단 싹 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는 모든 종류의 종자 및 식물 번식을 포함하며, 바람직한 실시 예에서 진 종자를 의미한다.

종자 처리라는 용어는 종자 드레싱, 종자 코팅, 종자 더 스팅, 종자 침지 및 종자 펠릿 화와 같은 당 업계에 공지된 모든 적합한 종자 처리 기술을 포함한다.

본 발명은 또한 활성 화합물로 코팅되거나이를 함유하는 종자를 포함한다. 종자는 본 발명의 화합물을 함유하는 종자 코팅 조성물로 코팅 될 수 있다. 예컨대 종자 코팅 조성물들은 EP3165092, EP3158864, WO2016198644, WO2016039623, WO2015192923, CA2940002, US2006150489, US2004237395, WO2011028115, EP2229808, WO2007067042, EP1795071, EP1273219, WO200178507, EP1247436, NL1012918 및 CA2083415에보고 되었다.

용어 "코팅 및 / 또는 함유"는 일반적으로 적용시 활성 성분이 전파 생성물의 표면에 대부분 존재하지만, 사용 방법에 따라 성분의 더 많거나 적은 부분이 전파 생성물에 침투 할 수 있다는것을 나타낸다. 상기 번식 생성물이 (재) 식립 될 때 활성 성분을 흡수 할 수 있다.

적합한 종자는 곡물, 뿌리 작물, 기름 작물, 야채, 향료, 장식물의 종자 , 예컨대 감자, 사탕 수수, 담배, 포도, 피튜니아, 제라늄 / 양아욱, 팬지 및 봉선화와 같은 듀럼 및 기타 밀의 종자, 보리, 귀리, 호밀, 옥수수 (사료 옥수수 및 설탕 옥수수 / 달콤한 옥수수), 콩, 기름 작물, 십자화과, 면화, 해바라기, 바나나, 쌀, 종자 강간, 순무 강간, 사탕무, 사료 사탕무, 가지, 감자, 잔디, 잔디, 잔디, 사료 풀, 토마토, 파, 호박 / 스쿼시, 양배추, 빙산 양상추, 후추, 오이, 멜론, 브라 시카 종, 멜론, 콩, 완두콩, 마늘, 양파, 당근, 결절 식물의 종자이다.

또한, 본 발명의 화합물은 유전자 공학적 방법을 포함하여 육종으로 인한 제초제 또는 살 진균제 또는 살충제의 작용을 견딜 수 있는 식물로 부터 종자를 처리하는데 사용될 수 있다.

예를 들어, 본 발명의 화합물은설포닐 우레아, 이미 다 졸리 논, 글루 포시 네이트-암모늄 또는 글 리포 세이트-이소 프로필 암모늄 및 유사한 활성 물질로 이루어진 기로 부터의 제초제에 내성인 식물 종자의 처리(예컨대 EP242236, EP242246참조) (WO92 / 00377) (EP257993, US5013659) 또는 특정 해충에 내성이있는 바실러스 투린지엔시스 독소 (Bt 독소)를 생산할 수 있는 목화와 같은 유전자 변형 농작물 (EP142924, EP193259)에 사용될 수 있다.

또한 본 발명의 화합물은 기존 식물과 비교하여 변형된 특성을 갖는 식물로 부터 종자를 처리하는데 사용될 수 있다( 이는 예컨대 전통적인 육종 방법 및 / 또는 돌연변이체의 생성 또는 재조합 절차에 의해 생성될수 있다). 예를 들어 식물에서 합성된 전분 (예를 들어, WO92 / 11376, WO92 / 14827, WO91 / 19806) 또는 변형된 지방산 조성 (WO91 / 13972)을 갖는 유전자 도입 작물 식물의 변형을 목적으로 작물 식물의 재조합 변형에 대해 다수의 사례가 기술되어있다.

본 발명의 화합물의 종자 처리 적용은 식물을 파종하기 전 및 식물이 출현하기 전에 종자를 분무하거나 먼지를 뿌리는 것에 의해 수행된다.

종자 처리에 특히 유용한 조성물은 다음과 같다 :

A. 수용성 농축액 (SL, LS)

B. 유제 (EW, EO, ES)

C. 서스펜션 (SC, OD, FS)

D. 수분 산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)

E. 수분 산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, WS)

F. 겔 제형 (GF)

G. 분진 분말 (DP, DS)

통상적인 종자 처리 제제는 예컨대 유동성 농축물 FS, 용액 LS, 건식처리 DS 용 분말, 슬러리 처리 용 수분 산성 분말 WS, 수용성 분말 SS 및 에멀젼 ES 및 EC 및 겔 제제 GF를 포함한다. 이들 제제는 희석되거나 희석되지 않은 종자에 적용될 수 있다. 종자에 대한 적용은 파종 전, 종자에 직접 또는 후자를 미리 뿌린 후에 수행된다.

하나의 실시 예에서, FS 제제는 종자 처리에 사용된다. 일반적으로 FS 제제는 1-800 g / l의 활성 성분, 1-200 g / l 계면 활성제, 0 ~ 200 g / l 부동액, 0 ~ 400 g / l의 결합제, 0 ~ 200 g / l의 안료 및 최대 1 리터의 용매, 바람직하게는 물을 포함 할수있다.

특히 종자 처리를위한 본 발명의 화합물의 FS 제제는 일반적으로 활성 성분 0.1 ~ 80 중량 % (1 ~ 800 g / l), 하나 이상의 계면 활성제0.1 ~ 20 중량 % (1 ~ 200 g / l)의를 포함한다., 예컨대 습윤제 0.05 ~ 5 중량 % 및 분산제 0.5 ~ 15 중량 %를 20중량 %까지, 예컨대 부동액 5 ~ 20 중량 %을 0 ~ 15 중량 %까지, 예컨대 안료 및 / 또는 염료 1 ~ 15 중량 %를 0 ~ 40 중량 %까지, 예컨대 결합제 (스티커 / 접착제) 1 ~ 40 중량 %을 임의로 5 중량 % 까지, 예컨대 증점제 0.1 ~ 5 중량 %, 임의로 0.1 ~ 2 중량 %의 소포제와 예컨대 0.01 ~ 1 중량 %의 양으로 있는 살생물제, 항산화제 등과 같은 임의로 방부제 및 충전제 / 운반제를 100 중량 % 까지 포함한다.

종자 처리 제제는 결합제 및 임의로 착색제를 추가로 포함 할 수 있다.

처리 후 종자에 대한 활성 물질의 접착성을 개선시키기 위해 결합제를 첨가 할 수 있다. 적합한 결합제는 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 옥사이드와 같은 알킬렌 옥사이드, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 피롤리돈 및 이들의 공중 합체, 에틸렌-비닐 아세테이트 공중 합체, 아크릴 호모 및 공중 합체, 폴리에틸렌 아민, 폴리에틸렌 아미드 및 폴리에틸렌 피리 미딘, 셀룰로오스와 같은 다당류, 틸로오스 및 전분, 폴리올레핀 올레핀 / 말레산 무수물 공중 합체, 폴리우레탄, 폴리에스테르, 폴리스티렌 단독 및 공중 합체와 같은 단독 및 공중 합체이다.

임의로 착색제가 또한 제제에 포함될 수 있다. 종자 처리 제제에 적합한 착색제 또는 염료는 로다 민 B, C.I. 피그먼트 레드 1 12, C.I. 솔벤트 레드 1, 피그먼트 블루 15 : 4, 피그먼트 블루 15 : 3, 피그먼트 블루 15 : 2, 피그먼트 블루 15 : 1, 피그먼트 블루 80, 피그먼트 옐로우 1, 피그먼트 옐로우 13, 피그먼트 레드 1 12, 피그먼트 레드 48 : 2 , 피그먼트 레드 48 : 1, 피그먼트 레드 57 : 1, 피그먼트 레드 53 : 1, 피그먼트 오렌지 43, 피그먼트 오렌지 34, 피그먼트 오렌지 5, 피그먼트 그린 36, 피그먼트 그린 7, 피그먼트 화이트 6, 피그먼트 브라운 25, 베이직 바이올렛 10 , 베이직 바이올렛 49, 애시드 레드 51, 애시드 레드 52, 애시드 레드 14, 애시드 블루 9, 애시드 옐로우 23, 베이직 레드 10, 베이직 레드 108이다.

접착제의 예는 카라긴 (Satiagel®)이다.

종자의 처리에서 본 발명의 화합물의 적용률은 일반적으로 종자 100 kg 당 0.1 g ~ 10 kg, 바람직하게는 종자 100 kg 당 1 g ~ 5 kg, 더욱 바람직하게는 1 g ~ 1000이다. 종자 100kg 당 g, 특히 종자 100kg 당 1g ~ 200g. 따라서, 본 발명은 또한 본원에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 화합물 또는 농업 적으로 유용한 I의 염을 포함하는 종자를 제공한다. 화합물 (I) 또는 이의 농업적으로 유용한 염의 양은 일반적으로 종자 100 kg 당 0.1 g ~ 10 kg, 바람직하게는 종자 100kg 당 1g ~ 5kg, 특히 종자 100kg당 1g ~ 1000g으로 다양 할 것이다. 양상추와 같은 특정 작물의 경우 비율이 더 높을 수 있다.

동물 건강

본 발명은 또한 본 발명의 하나 이상의 화합물을 포함하는 농업 및 / 또는 수의학 조성물을 제공한다.

본 발명은 또한 곤충 및 진드기 해충 또는 기생충에 의한 침입 또는 감염으로 부터 동물을 치료 또는 보호하기 위한 의약의 제조를위한 화합물, N- 옥사이드 또는 수 의학적으로 허용되는 그의 염 또는 본 발명의 조성물의 용도도 포함한다.

따라서 본 발명의 하나의 목적은 동물에서 및 동물에서 기생충을 방제하는 새로운 방법을 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은 동물을위한보다 안전한 살충제를 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은 기존 살충제보다 적은 용량으로 사용될 수 있는 동물 용 살충제를 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은 기생충의 장기간 잔류 제어를 제공하는 동물 용 살충제를 제공하는 것이다.

본 발명은 또한 기생충 유효량의 하나 이상의 화학식 (I)의 화합물, N- 옥사이드 또는 수 의학적으로 허용되는 염 및 허용되는 담체를 함유하여 동물 내 및 동물에서 기생충을 퇴치하기 위한 조성물에 관한 것이다.

본 발명은 또한 기생충에 의한 동물의 기생충 유효량의 경구, 국소 또는 비경구 투여 또는 적용을 포함하는 기생충에 의한 침입 및 감염에 대해 동물을 치료, 제어, 예방 및 보호하는 방법 또는 그것을 포함하는 조성물을 제공한다.

본 발명은 또한 본 발명의 화합물의 구충제 유효량 또는 이를 포함하는 조성물을 포함시켜 기생충에 의한 동물의 감염 또는 기생충 침입에 대해 동물을 치료, 방제, 예방 또는 보호하기 위한 조성물의 제조 방법을 제공한다.

농업 해충에 대한 화합물의 활성은 예컨대 경구 적용의 경우 낮은 비구토 투약량, 동물과의 신진대사 호환성, 낮은 독성, 안전 취급이 요구되는 동물 내 및 외부 기생충 방제에 대한 적합성을 제안하지는 않는다.

놀랍게도, 본 발명의 화합물은 동물 내 및 외부 기생충과 싸우는데 적합한 것으로 밝혀졌다.

본 발명의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 바람직하게는 온혈 동물 (인간 포함) 및 어류를 포함하는 동물의 기생충 침입 및 감염을 방제 및 예방하는데 사용된다. 소, 양, 돼지, 낙타, 사슴, 말, 돼지, 가금류, 토끼, 염소, 개 및 고양이, 물소, 당나귀, 휴경 사슴 및 순록과 같은 포유류, 또한 밍크, 친칠라 및 너구리와 같은 모피를 가진 동물, 암탉, 거위, 칠면조 및 오리와 같은 조류 및 송어, 잉어 및 뱀장어와 같은 담수어와 같은 물고기의 감염 및 감염을 통제하고 예방하는 데 적합하다.

본 발명의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 바람직하게는 개 또는 고양이와 같은 가축에서 기생충 침입 및 감염을 방제 및 예방하는데 사용된다.

온혈 동물과 물고기의 감염에는 이, 흡혈이, 진드기, 코 봇, 양이파리, 무는 파리, 무스코이드 파리, 파리, 마이아스틱 파리 애벌레, 양충, 모기, 모기 및 벼룩이 포함 되나 이에 국한되지 않는다.

본 발명의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 외부 기생충 및 / 또는 엔도 기생충의 전신 및 / 또는 비 체계적 제어에 적합하다. 그들은 모든 또는 일부 개발 단계에 대해 활성화될 수 있다.

본 발명의 화합물은 외부 기생충 퇴치에 특히 유용하다.

본 발명의 화합물은 특히 다음 순서 및 종의 기생충 퇴치에 특히 유용하다 : 벼룩(벼룩 목), 예컨대 고양이벼룩, 캠 개벼룩, 열대쥐벼룩, 사람벼룩, 모래벼룩과 유럽쥐벼룩, 바퀴벌레 (바퀴 목), 예컨대 독일 바퀴, 산바퀴, 미국 바퀴벌레, 집바퀴, 브루나 바퀴, 풀리기노사 바퀴, 오스트랄라시아 바퀴와 블라타 오리엔탈리스, 파리, 모기(파리목 애벌레), 예컨대 이집트 숲모기, 흰줄숲모기, 황금빛숲모기, 아나스트 레파 루덴스, 학질모기, 붕어모기, 아노펠레스 알비마누스, 감비아 학질모기, 아노펠레스 프리본니, 아노펠레스 레우코스피루스, 아노펠레스 미니누스, 아노펠레스 쿼드리 마쿨라투스, 붉은빰 검정파리, 크리소미아 베지아나, 크리소미아 호미니 보락스, 크리소미아 마셀라리아, 크리솝스 디스칼리스, 크리솝스 실라시아, 크리솝스 아틀란티쿠스, 코클리오미아 호미니보락스, 코디로비아 안트로포라가, 미친 등에모기, 피피엔스 모기, 쿨렉스 니그리 팔푸스, 열대 집모기, 쿨렉스 타르살리스, 쿨리세타 이노나타, 쿨리세타 멜라누라, 남미의 말파리, 딸집파리, 쌍시곤충, 글로시나 모르시탄, 아프리카 체체파리, 글로시나 후시페스, 글로시나 타치 노이드, 헤마토비아 자극제, 하플로 디플로시스 이퀘스트리, 힙펠라티즈 속, 피하마 리네타, 렙토코놉스 토렌스, 루실리아 카프리나, 루실리아 쿠프리나, 구리 금파리, 리코리아 펙토랄리스, 만소니아 속, 무시나 스타불란스, 양 발정기, 모래 파리, 포스포로포라 컬럼비아, 포스포로포라 변색, 프로시뮬륨 믹스텀, 하이모르 호이달리스 식육곤충, 사르코파가 속, 시뮬리움 비타툼, 침파리, 타바누스 보비누스, 타바누스 아트라투스, 타바누스 리네올라와 타바누스 시밀리스, 이(이 목), 예컨대 머리 이, 옷 이, 음부 이, 해마토핀 유레스터누스, 해마 토핀누스 수아, 리노나투스 비툴리, 보비콜라 보비스, 메노폰 갈리나, 메나 칸투스 스트라 미너스와 솔레노포테스 카필라투스. 진드기 및 기생 진드기 (기생응애아 목) : 진드기 (참진드기 목), 예컨대 익소디즈 스카풀라리스, 익소디즈 홀로사이클루스, 익소디즈 파시피쿠스, 리피세팔루스 상귀네우스, 데르마센터 안더소니, 데르마센토르 바리아빌리스, 아메리카 진드기, 암브리오마 마쿨라툼, 오르니 도도로스 헤름시, 오르니 토도로스 투리카타와 기생 진드기(메소 스티그마타), 예컨대 집쥐 진드기와 닭 진드기, 악티 네디다(프로 스티그마타)와 아카리이다 (무기문류아 목), 예컨대 아카라피스 속, 첼레티아 속, 오르니토 첼레티아 속, 미오비아 속, 프소르 게이트 속, 데모덱스 속, 트롬비쿨라 속, 리스트로 포루스 속, 아카루스 속, 티로 파구스 속, 칼로글리푸스 속, 히토덱테스 속, 프테 로리쿠스 속, 프소르테스 속, 코리옵테스 속, 오토 데테스 속, 사르코 테스 속, 노토에드레스 속, 크네미도콥테스 속, 시토디테스 속과 라미노 시프테스 속, 벌레(이 속): 빈대, 시멕스 헤밉터루스, 레두비우스 세닐리스, 트리아토마 속, 로드니우스 속, 팬스트롱질루스 속과 아리루스 크리스타투스, 아노플루리다, 예컨대 해마 토핀누스 속, 리노 나투스 속, 이 속, 프티러스 속과 솔레노포테스 속, 밀로파기다(수보그데르스 아르블리케나와 이슈노 세리나), 예컨대 트리메노폰 속, 메노폰 속, 트리노톤 속, 보비콜라 속, 베르네키엘라 속, 레피켄트론 속, 트리코데테스 속 및 펠리콜라 속.

회충 선충 목 :

와이퍼웜 및 트리키노시스(트리코시린기다), 예컨대 트리치넬리대(트리치넬라 속), (트리히리대), 트리추리스 속, 모두충 속, 라합디티다, 예컨대 라합디티스 속, 스트롱길로이드 속, 헬리팔로버스 속, 스트롱길리다, 예컨대 원충 속, 구충 속, 아메리카구충 속, 부노스토뭄 속(십이지장충), 모양선충 속, 염전위충 속, 오스테르타기아 속, 쿠우퍼모양선충 속, 네마토디루스 속, 폐충증 속, 시아토스토마 속, 장결절충 속, 스테파누루스 덴타투스, 올룰라누스 속, 차베르 티아 속, 스테파누루스 덴타투스, 장취충 속, 구충 속, 십이지장구충 속, 글로보세 팔루스 속, 네카토르 속, 메타스트롱질루스 속, 모세 폐충 속, 원생 동물 속, 안지오스트롱질루스 속, 파렐라 포스트롱길루스 속. 알레우로 스트롱길루스 압스트루수스와 디오토피마 레날, 장 회충 (아스카리디다), 예컨대 회충, 돼지 회충, 아스카 리디아 갈리, 말 회충, 요충(요충), 개 회충, 톡사스카리스 레오닌, 스크마비네마 속 및 마요충, 카말라니다, 예컨대 메디나선충(기니 벌레), 시미선충, 에컨대 텔라지아 속, 사상충 속, 브루기아 속, 온코세르카 속, 디로 필라리아 속, 디페탈로네마 속, 조 속, 엘레오포라 속, 혈색 식도충 및 하브로네마 속, 가시 머리 벌레(갈고리촌충 속), 예컨대 구두충 속, 히루디나세우스 마크라칸토린쿠스 속과 온시콜라 속, 플라나리아(편형 동물): 흡충(흡충 강), 에컨대 파시올라 속, 파시오로이드 마그나 속, 폐흡충 속, 이강흡충 속, 비대흡충, 간디스토마, 주혈흡충 속, 트리코빌하지아 속, 알라리아 라타, 폐흡충 속과 나노사이클 속. 특히 촌충류(조충류)에서의 세그코메로 모르파, 에컨대 열두조충 속, 촌충 속, 포충 속, 개조충, 다두조충 속, 막양조충 속, 메조세스토이테스 속, 뱀피올레피스 속, 모니지아 속, 아노플로 세팔라 속, 시로 메트라 속, 아노플로 세팔라 속 및 막양조충 속. 화학식 (I)의 화합물 및 이를 함유하는 조성물은 파리 목, 벼룩 목 및 참진드기 목의 해충 방제에 특히 유용하다.

게다가 모기를 퇴치하기 위한 화학식 (I)의 화합물 및 이를 함유하는 조성물의 사용은 본 발명의 하나의 실시 예이다.

파리 퇴치를위한 본 발명의 화합물 및 이를 함유하는 조성물의 용도는 본 발명의 다른 실시 예이다.

또한, 벼룩 퇴치를위한 본 발명의 화합물 및이를 함유하는 조성물의 용도는 본 발명의 또 다른 실시 양태이다.

진드기 퇴치를위한 본 발명의 화합물 및 이를 함유하는 조성물의 용도는 본 발명의 또 다른 실시 예이다.

본 발명의 화합물은 또한 엔도 기생충 (원충 선충, 가시가 많은 벌레 및 플라나리아)에 대항하는데 특히 유용하다.

예방 적 및 치료 학적으로 투여 할 수 있다.

본 발명의 화합물의 투여는 경구, 국소 / 피부 또는 비경 구로 직접 또는 적합한 제제의 형태로 수행된다.

온혈 동물에게 경구 투여하기 위해, 본 발명의 화합물은 동물 사료, 동물 사료 프리믹스, 동물 사료 농축 물, 환제, 용액, 페이스트, 현탁액, 물약, 겔, 정제, 볼 루스 및 캡슐로 제형 화 될 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 동물에게 식수로 투여 될 수 있다. 경구 투여를 위해, 선택된 투여 형태는 동물에게 본 발명의 화합물을 하루 당 동물 체중의 0.01 mg / kg ~ 100 mg / kg, 바람직하게는 하루 당 동물 체중의0.5 mg / kg ~ 100 mg / kg을 제공해야한다.

대안 적으로, 본 발명의 화합물은 동물에게 비경 구, 예컨대 경막내, 근육내, 정맥내 또는 피하 주사에 의해 투여 될 수 있다. 본 발명의 화합물은 피하주사를 위해 생리 학적으로 허용되는 담체에 분산되거나 용해 될 수 있다. 대안 적으로, 본 발명의 화합물은 피하 투여용 임플란트로 제형화 될 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 동물에게 경피 투여 될 수 있다. 비경구 투여를 위해, 선택된 투여 형태는 동물에게 본 발명의 화합물을 둥물 체중의 1 일 당 0.01 mg / kg ~ 100 mg / kg을 제공해야한다.

본 발명의 화합물은 또한 딥, 더스트, 파우더, 칼라, 메달리온, 스프레이, 샴푸, 스팟온 및 타설 제제 형태로 그리고 연고 또는 수 중유 또는 유 중수 에멀젼으로 동물에 국소 적으로 적용될 수 있다. 국소 적용을 위해, 딥과 스프레이는 일반적으로 본 발명의 화합물 0.5 ppm ~ 5,000 ppm, 바람직하게는 1 ppm ~ 3,000 ppm을 함유한다. 또한, 본 발명의 화합물은 동물, 특히 소 및 양과 같은 사족체의 귀 태그로 제조 될 수 있다.

적합한 제제는 다음과 같다: 경구 용액, 희석 후 경구 투여용 농축액, 피부 또는 체강에 사용하기 위한 용액, 붓는 제형, 겔과 같은 용액; 경구 또는 피부 투여를위한 에멀젼 및 현탁액; 반고체 제제; 활성 화합물이 연고베이스 또는 수 중유 또는 유 중수 에멀젼베이스에서 처리되는 제형; 분말, 프리믹스 또는 농축 물, 과립, 펠릿, 정제, 볼 루스, 캡슐과 같은 고형 제제; 에어로졸 및 흡입제, 및 활성 화합물 함유 성형품.

주사에 적합한 조성물은 활성 성분을 적합한 용매에 용해시키고 임의로 산, 염기, 완충 염, 보존제 및 가용 화제와 같은 추가 성분을 첨가함으로써 제조된다.

용액을 여과하고 멸균하였다.

적합한 용매는 물과 같은 생리 학적으로 허용되는 용매, 알칸올, 에탄올, 부탄올, 벤질 알코올, 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, N- 메틸 피롤리돈, 2- 피롤리돈 및 이들의 혼합물과 같은 과 같은 에탄올이다.

활성 화합물은 선택적으로 주사에 적합한 생리 학적으로 허용 가능한 식물성 또는 합성유에 용해 될 수 있다.

적합한 가용 화제는 주 용매에서 활성 화합물의 용해를 촉진 시키거나 침전을 방지하는 용매이다. 예는 폴리비닐 피롤리돈, 폴리비닐 알코올, 폴리옥시 에틸화피마자유 및 폴리옥시 에틸화 소르비탄 에스테르이다.

적합한 보존제는 벤질 알코올, 트리클로로부탄올, p- 하이드록시 벤조산 에스테르 및 n- 부탄올이다.

경구 용액은 직접 관리된다. 농축물은 사용 농도로의 사전희석 후 경구 투여된다. 경구용액 및 농축물은 종래기술에 따라 그리고 주사 용액에 대해 위에서 기술한 것에 따라 멸균 절차가 필요하지 않게 제조된다.

피부에 사용하기 위한 용액을 조금씩 떨구거나 바르거나 문지르거나 뿌리거나 분무한다.

피부에 사용하기 위한 용액은 최신 기술에 따라 그리고 주사 용액에 대해 위에서 기술한 것에 따라 멸균 절차가 필요하지 않게 제조된다.

추가로 적합한 용매는 폴리프로필렌 글리콜, 페닐 에탄올, 페녹시 에탄올, 에틸 또는 부틸 아세테이트와 같은 에스테르, 벤질 벤조 에이트, 알킬렌 글리콜 알킬 에테르와 같은 에테르, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 방향족 탄화수소, 식물성 및 합성 오일, 디메틸 포름 아미드, 디메틸 아세트 아미드, 트랜스 큐톨, 솔 케탈, 프로필렌 카보네이트 및 이들의 혼합물과 같은 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 케톤이다.

제조과정에 증점제를 첨가하는 것이 유리할 수 있다. 적합한 증점제는 벤토나이트, 콜로이드 규산, 알루미늄 모노 스테아 레이트와 같은 무기 증점제, 셀룰로오스 유도체와 같은 유기 증점제, 폴리 비닐 알콜 및 이들의 공중 합체, 아크릴 레이트 및 메타 크릴 레이트이다.

젤은 피부에 적용되거나 피부에 바르거나 체강으로 유입된다. 겔은 연고-유사 일관성 결과를 갖는 투명한 물질을 충분한 증점제로 하여 주사 용액의 경우에 기재된 바와 같이 제조된 용액을 처리함으로써 제조된다. 사용된 증점제는 상기 제공된 증점제이다.

붓는 제제는 피부의 제한된 영역에 부어 지거나 뿌려지며, 활성 화합물은 피부를 관통하고 전신적으로 작용한다. 붓는 제제는 활성성분을 적합한 피부 상용성 용매 또는 용매 혼합물에 용해, 현탁 또는 유화시켜 제조된다. 적절한 경우, 착색제, 생체 흡수 촉진물질, 산화 방지제, 광 안정제, 접착제와 같은 다른 보조제가 추가된다.

적합한용매는 다음과 같다: 물, 알칸올, 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 글리세롤, 벤질 알코올과 같은 방향족 알코올, 페닐 에탄올, 페녹시 에탄올, 에틸 아세테이트와 같은 에스테르, 부틸 아세테이트, 벤질 벤조 에이트, 알킬렌 글리콜과 같은 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노 메틸 에테르와 같은 알킬 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노-부틸 에테르, 아세톤과 같은 케톤, 메틸 에틸 케톤, 프로필렌 카보네이트와 같은 사이클릭 카보네이트, 에틸렌 카보네이트, 방향족 및 / 또는 지방족 탄화수소, 식물성 또는 합성유, DMF, 디메틸 아세트 아미드, 메틸 피롤리돈과 같은 n-알킬 피롤리돈, n- 부틸피롤리돈 또는 녹틸피 롤리돈, N- 메틸 피롤리돈, 2- 피롤리돈, 2,2- 디메틸 -4-옥시-메틸렌 -1,3- 디옥 솔란 및 글리세롤 포멀.

적합한 착색제는 동물에 사용하도록 허용되고 용해 또는 현탁 될 수 있는 모든 착색제이다.

적합한 흡수촉진 물질은 예컨대 DMSO, 이소 프로필 미리 스테이트, 디프로필렌 글리콜 펠라고 네이트와 같은 확산 오일, 실리콘 오일 및 폴리에테르, 지방산 에스테르, 트리글리세리드, 지방 알코올과의 공중 합체이다.

적합한 산화방지제는 아황산칼륨 또는 메타비설 파이트, 예컨대 메타 중아황산칼륨, 아스코르브 산, 부틸하이드록시 톨루엔, 부틸하이드록시 아니솔, 토코페롤이다.

적합한 광 안정화제는 예컨대 노반티솔산이다. 적합한 접착제는 예컨대 셀룰로오스 유도체, 전분 유도체, 폴리아크릴 레이트, 알기네이트와 같은 천연 중합체, 젤라틴이다. 에멀젼은 경구, 피부 또는 주사로 투여 될 수 있다. 에멀젼은 유 중수 유형 또는 수 중유 유형 중 하나이다.

이들은 소수성 또는 친수성 상에 활성 화합물을 용해시키고 적합한 유화제, 및 적절한 경우 착색제, 흡수촉진 물질, 항산화제, 광 안정제, 점도 향상 물질과 같은 다른 보조제의 도움으로 다른상의 용매와 균질화함으로써 제조된다.

적합한 소수성 상 (오일)은 다음과 같다.

액체 파라핀, 실리콘 오일, 참기름과 같은 천연 식물성 오일, 아몬드 오일, 피마자 오일, 카프릴릭 / 카프르산 비글리 세라이드와 같은 합성 트리글리세리드, 사슬 길이 Cs-Ci2의 식물성 지방산과 트리글리세리드 혼합물 또는 기타 특별히 선택된 천연 지방산, 히드록실 기를 함유 할 수 있는 포화 또는 불포화 지방산의 부분 글리세리드 혼합물, C-do 지방산의 모노 및 디 글리세리드, 에틸 스테아레이트와 같은 지방산 에스테르, 디 -n- 부티릴 아디페이트, 헥실 라우레이트, 디프로필렌 글리콜 퍼라고네이트, 사슬 길이 C16-C18의 포화 지방 알코올과 중쇄 길이의 가지형 지방산의 에스테르, 이소 프로필 미리 스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 사슬 길이 C12-C18의 포화지방 알코올의 카프릴산 / 카프르산 에스테르, 이소프로필 스테아 레이트, 올레일 올레에이트, 데실 올레에이트, 에틸 올레 에이트, 에틸 락테이트, 합성 오리 구균 지방과 같은 왁스성 지방산 에스테르, 디부틸 프탈레이트, 디이소프로필 아디페이트 및 후자와 관련된 에스테르 혼합물, 이소 트리 데실 알코올과 같은 지방 알코올, 2- 옥틸도 데칸올, 세틸스테아릴 알코올, 올레일 알코올 및 올레산과 같은 지방산 및 이들의 혼합물.

적합한 친수성상은 물, 프로필렌 글리콜과 같은 알콜, 글리세롤, 소르비톨 및 이들의 혼합물이다.

적합한 유화제는 비이온성 계면 활성제, 예컨대 폴리에톡실화 피마자유, 폴리에톡실화 소르비탄 모노 올레에이트, 소르비탄 모노 스테아레이트, 글리세롤 모노 스테아레이트, 폴리옥시에틸 스테아레이트, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르; 디 나트륨 N- 라 우릴 -p- 이미 노디 프로 피오 네이트 또는 레시틴과 같은 계면 활성제이다.

적합한 음이온성 계면 활성제는 소듐 라우릴 설페이트, 지방 알코올 에테르 설페이트, 모노 / 디 알킬 폴리글리콜 에테르 오르토인산 에스테르 모노에탄올아민 염이며 적합한 양이온 활성 계면 활성제는 세틸트리메틸 암모늄 클로라이드이다.

적합한 추가 보조제는 카르복시 메틸셀룰로오스, 메틸셀룰로오스 및 기타 셀룰로오스와 같이 점도를 향상시키고 에멀젼을 안정화시키는 물질, 그리고 전분 유도체, 폴리아크릴레이트, 알기 네이트, 젤라틴, 아라비아 고무, 폴리비닐 피롤리돈, 폴리비닐 알코올, 메틸비닐 에테르 및 말레 산 무수물의 공중 합체, 폴리에틸렌 글리콜, 왁스, 콜로이드 규산 또는 언급된 물질의 혼합물이다.

현탁액은 경구 또는 국소 / 피부로 투여 할 수 있다. 이들은 습윤제, 착색제, 생체 흡수촉진 물질, 방부제, 산화 방지제, 광안정제와 같은 다른 보조제를 첨가하여 현탁제에 활성 화합물을 현탁시킴으로써 제조된다.

액체 현탁제는 모두 균질 용매 및 용매 혼합물이다.

적합한 습윤제 (분산제)는 상기 주어진 유화제이다.

언급 될 수 있는 다른 보조제는 상기 주어진 것들이다.

반고체 제제는 경구 또는 국소 / 피부로 투여 될 수 있다. 그것들은 단지 더 높은 점도에 의해 상기 기재된 현탁액 및 유제와 상이하다.

고체 제제의 제조를 위해 활성 화합물은 적절한 경우 보조제의 첨가와 함께 적합한 부형제와 혼합되어 원하는 형태로된다.

적합한 부형제는 모두 생리 학적으로 허용가능한 고체 불활성 물질이다. 사용되는 것은 무기 및 유기물질이다. 무기물질은 예컨대 염화나트륨, 탄산칼슘과 같은 탄산염, 탄산수소염, 산화 알루미늄, 산화 티타늄, 규산, 아가미 질 지구, 침전 또는 콜로이드 성 실리카 또는 포스페이트이다. 유기물질은 예컨대 설탕, 셀룰로오스, 분유, 동물 분, 곡물 분 및 파쇄물, 전분과 같은 식료품 및 사료이다.

적합한 보조제는 상기 언급된 보존제, 항산화 제 및 / 또는 착색제이다.

다른 적합한 보조제는 스테아르산 마그네슘, 스테아르산, 활석, 벤토나이트와 같은 윤활제 및 활택제, 전분 또는 가교 폴리비닐 피롤리돈과 같은 붕해 촉진물질, 전분, 젤라틴 또는 선형 폴리비닐 피롤리돈과 같은 결합제, 및 미세 결정질 셀룰로스와 같은 건조 결합제이다.

일반적으로 "기생충 유효량"은 대상의 괴사, 사망, 지연, 예방 및 제거, 파괴, 또는 다른 방식으로 목표 생물체의 발생과 활동의 영향을 감소하는것을 포함하여 성장에 현저한 영향을 미치는데 필요한 활성 성분의 양을 의미한다. 기생충 유효량은 본 발명에서 사용되는 다양한 화합물 / 조성물에 따라 달라질 수있다. 기생충 유효량의 조성물은 또한 바람직한 기생충 효과 및 지속 기간, 표적 종, 적용 방식 등과 같은 일반적인 조건에 따라 변할 것이다. 본 발명에 사용될 수 있는 조성물은 일반적으로 본 발명의 화합물의 약 0.001 ~ 95 %를 구성한다.

일반적으로 본 발명의 화합물을 하루에 총 0.5 mg / kg ~ 100 mg / kg, 바람직하게는 1 mg / kg ~ 50 mg / kg의 양으로 적용하는 것이 바람직하다. 즉시 사용 가능한 제제는 기생충, 바람직하게는 외부 기생충에 대해 작용하는 화합물을 10 ppm ~ 80 중량 %, 바람직하게는 0.1 ~ 65 중량 %, 보다 바람직하게는 1 ~ 50 중량 %의 농도로 함유하며, 대부분 바람직하게는 5 ~ 40 중량 %. 제조물은 엑토 기생충에 대해 작용하는 화합물을 0.5 ~ 90 중량 %, 바람직하게는 1 ~ 50 중량 %의 농도로 사용하기 전에 희석된다. 또한 제제는 10 ppm ~ 2 중량 %, 바람직하게는 0.05 ~ 0.9 중량 %, 특히 바람직하게는 0.005 ~ 0.25 중량 %의 농도로 엔도 기생충에 대한 본 발명의 화합물을 포함한다.

하나의 실시 예에서 본 발명의 화합물을 포함하는 조성물은 피부 / 국소로 적용된다.

다른 실시 예에서 국소 적용은 칼라, 메달리온, 이어 태그, 신체 부위에 고정하기 위한 밴드, 및 접착 스트립 및 포일과 같은 화합물-함유 성형물품의 형태로 수행된다.

일반적으로 3 주 동안 본 발명의 화합물을 10 mg / kg ~300 mg / kg, 바람직하게는 20 mg / kg ~200 mg / kg, 가장 바람직하게는 25 mg / kg ~160 mg / kg의 동물 체중 총량으로 고체 제제를 적용하는 것이 바람직하다.

성형품의 제조를 위해 열가소성 및 가요성 플라스틱뿐만 아니라 엘라스토머 및 열가소성 엘라스토머가 사용된다. 적합한 플라스틱 및 엘라스토머는 본 발명의 화합물과 충분히 상용성인 폴리비닐수지, 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트, 에폭시수지, 셀룰로오스, 셀룰로오스 유도체, 폴리아미드 및 폴리에스테르이다. 플라스틱 및 엘라스토머의 상세한 목록과 성형품의 준비 절차는 예컨대 WO 2003/086075에서 제공된다.

긍정적인 작물 반응 :

본 발명의 화합물은 곤충 및 진드기 해충을 효과적으로 방제 할뿐만 아니라 뿌리성장 향상, 가뭄, 높은 염분, 고온, 냉기, 가려움증 또는 광선 복사에 대한 내약성 강화, 개선된 개화, 영양소 활용 강화 (예컨대 개선된 질소 동화), 품질이 우수한 식물성 제품, 더 많은 생산적인 경운기, 곰팡이, 곤충, 해충 등에 대한 내성이 향상과 같은 식물성장 향상 효과의 긍정적인 작물 반응을 보여주며 결과적으로 생산량을 높인다.

본 발명은 다음의 실시 예에 의해 더욱 상세하게 설명되지만, 이에 제한되지는 않는다.

화학 예제 :

합성 절차 :

예제 1 :

단계 1 : 티에탄 -3-올 :

물 (200 mL) 중 수산화 칼륨 (42.8 g, 648 mmol)의 용액을 새로 제조된 황화수소 가스로 포화시켰다. 황화수소 기체는 염산 (56.3 mL, 648 mmol)을 황화 나트륨 9- 수화물 (156 g, 648 mmol) 용액에 첨가하여 제조하였다. 2- (클로로메틸) 옥시란 (25.4 mL, 324 mmol)을 황화수소의 교반 및 동시 퍼지하에 2 시간 동안 첨가였다. 온도가 점차 60 ℃로 상승하고, 반응 혼합물을 16 시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 200 mL의 에틸 아세테이트로 3 회 추출하였다. 에틸 아세테이트 층을 감압 하에서 농축했다. 조 생성물을 고진공 하에서 증류시켜 GCMS 및 NMR에 의해 확인된 티탄-3-올 (15 g, 166 mmol, 51 % 수율)을 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 4.87 (td, J = 15.3, 7.6 Hz, 1H), 3.33-3.37 (m, 2H), 3.24-3.29 (m, 2H), 2.64-2.67 (m, 1H). GCMS-90 (M).

단계 2 : 에틸 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸-5-카르복실레이트 :

테트라하이드로푸란 (200 mL) 중 트리페닐포스핀 (29.2 g, 111 mmol)의 교반된 용액을 질소 하에서 0 ℃로 냉각시켰다. 디이소프로필 아조디카르복실레이트 (21.6 mL, 111 mmol)를 교반된 용액에 첨가한 다음, 티에탄-3-올 (8 g, 89 mmol) 및 에틸 2- (3- 클로로피리딘-2-일)-5-옥소피라졸리딘-3-카르복실레이트 (20 g, 74.2 mmol)를 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 25 ℃에서 24 시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 25 mL의 물로 희석하고 40 mL 에틸 아세테이트로 2 회 추출하였다. 합한 에틸 아세테이트 층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 감압하에 고려한 후, 콤비 플래쉬 크로마토 그래피로 정제하였다. 순수한 화합물 에틸 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸-5-카르복실레이트 (14.2 g, 41.5 mmol, 56 % 수율)는 NMR에 의해 확인된 바와 같이 10-20 % 에틸 아세테이트 / 헥산으로 용리시켰다. 1H NMR (400 MHz, 클로르포름-D) δ 8.04 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.74 (dd, J = 7.7, 4.8 Hz, 1H) , 5.61 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 5.12 (t, J = 9.5 Hz, 1H), 4.19 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.41-3.57 (m, 4H), 3.14 (dd, J = 16.7, 11.3 Hz, 1H), 2.92 (q, J = 8.4 Hz, 1H), 1.20-1.24 (m, 3H).

단계 3 : 에틸 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복실레이트 :

아세토니트릴(40 mL) 중 에틸 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸-5-카르복실레이트 (4 g, 11.7 mmol) 의 교반된 용액에, 2,3- 디클로로 -5,6- 디시아노 -1,4- 벤조퀴논 (2.7 g, 11.7 mmol)을 첨가하고 16 시간 동안 70 ℃로 가열하였다. 반응 종료 후, 반응 혼합물을 감압 농축했다. 반응 혼합물을 물 (50 mL)로 희석하고 에틸 아세테이트 (100 mL)로 2 회 추출하였다. 합한 에틸 아세테이트 층을 분리하고, 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압 하에서 농축했다. 얻어진 조 생성물을 콤비 플래쉬 크로마토 그래피로 정제하였다. 순수한 화합물 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복실레이트 (1.6 g, 4.7 mmol, 40 % 수율)는 NMR에 의해 확인된 바와 같이 35-40 % 에틸 아세테이트 / 헥산으로 용리시켰다. 1H NMR (400 MHz, 디메틸 설폭사이드 -d6) δ 8.51-8.53 (m, 1H), 8.21 (td, J = 4.1, 1.5 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 8.1, 4.7 Hz, 1H), 6.65 (t, J = 2.5 Hz, 1H), 5.42-5.50 (m, 1H), 4.09-4.14 (m, 2H), 3.48 (td, J = 8.0, 1.7 Hz, 2H), 3.39 (td, J = 7.6 , 1.9Hz, 2H), 1.03-1.07 (m, 3H).

단계 4 : 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복실산 :

테트라히드로푸란 (7 mL) 중 에탄올 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복실레이트 (1.5 g, 4.4 mmol)의 교반된 용액에 에탄올 (1 mL) 및 물 (3 mL), 수산화 리튬 수화물 (0.4 g, 8.8 mmol)을 첨가하고 25 ℃에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 반응 혼합물을 감압 농축했다. 반응 혼합물을 물 (50 mL)로 희석하고 에틸 아세테이트 (50 mL)로 세척하였다. 수성 층을 분리한 다음 0 ℃에서 10 % 염산을 사용하여 산성화시켰다. 조 생성물을 여과 제거하고, 고체를 펜탄으로 세척하여 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복실산 (509 mg, 1.6 mmol)을 NMR에 의해 확인된 바와 같이 얻었다. 1H NMR (400 MHz, 디메틸 설폭사이드 -d6) δ 13.88-13.24 (1H), 8.50 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 8.17 (d, J = 7.9) Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 7.7, 4.7Hz, 1H), 6.56 (d, J = 14.1Hz, 1H), 5.41-5.48 (m, 1H), 3.48 (t, J = 8.5Hz, 2H ), 3.36-3.40 (m, 2H).

예제 2 :

단계 1 : 6- 클로로-2-(1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-일)-8-메틸 -4H- 벤조 [d ] [1,3] 옥사진-4-온 :

메탄설포닐 클로라이드 (0.1mL, 0.8mmol)를 아세토니트릴 (5mL)에 용해시키고 혼합물을 냉각시켰다. 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복실산 (100 mg, 0.3 mmol) 및 피리딘 (0.05 mL, 0.5 mmol)의 용액 아세토니트릴 (10 mL)을 0 ℃에서 5 분에 걸쳐 첨가하였다. 첨가하는 동안 슬러리를 형성하였다. 슬러리를 동일한 온도에서 5 분 동안 교반한 다음, 2- 아미노-5-클로로-3-메틸벤조산 (59.5 mg, 0.3 mmol) 및 피리딘 (0.05 mL, 0.5 mmol)의 혼합물 ) 중 아세토니트릴 (10 mL)을 첨가하였다. 용기를 아세토니트릴 (5 mL)로 헹구었다. 생성된 반응 혼합물을 동일한 온도에서 15 분 동안 추가로 교반한 다음, 25 ℃로 천천히 가온시켰다. 반응 완료 후, 물 (5 mL)을 적가하고 15 분 동안 교반한 다음, 이 혼합물을 여과하여 조 생성물 6- 클로로-2-(1-(3-클로로피리딘-2-일) -3 -(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-일)-8-메틸 -4H- 벤조 [d] [1,3] 옥사진-4-온 (60 mg, 0.1 mmol, 41 % 수율) 을 NMR에 의해 확인된 바와 같이 얻었다. 1H NMR (400 MHz, 디메틸 설폭사이드 -d6) δ 8.57 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.27 (dd, J = 8.1, 1.5 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 2.3 Hz, 1H ), 7.76 (d, J = 1.7Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 8.1, 4.7Hz, 1H), 6.84 (s, 1H), 5.48-5.56 (m, 1H), 3.52 (dd, J = 9.8, 7.9 Hz, 2H), 3.40-3.45 (m, 2H), 1.71 (s, 3H).

단계 2 : N-(4-클로로-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 (화합물 17) :

테트라하이드로푸란 (10 mL) 중 6- 클로로-2-(1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-일)-8-메틸 -4H- 벤조의 교반 용액 [d] [1,3] 옥사진-4-온 (300 mg, 0.7 mmol) 을 0 ℃로 냉각시키고, 이소프로필아민 (0.33 mL, 0.7 mmol)을 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 0 ℃에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 농축시키고, 물 (25 mL)로 희석하고 디클로로 메탄 (25 mL)으로 2 회 추출하였다. 합한 디클로로 메탄 층을 분리하고 무수 황산나트륨상에서 건조시켰다. 조 생성물을 컬럼 크로마토 그래피로 정제하였다. 순수한 화합물 N-(4-클로로-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 (186 mg, 0.4 mmol, 55 % 수율)을 4-5 % 메탄올 / 디클로로 메탄에서 용리시켰다. 1H NMR (400 MHz, 디메틸 설폭사이드 -d6) δ 10.06 (s, 1H), 8.42 (dd, J = 4.7, 1.5 Hz, 1H), 8.05-8.09 (m, 2H), 7.52 (dd, J = 8.0, 4.7Hz, 1H), 7.44 (d, J = 2.1Hz, 1H), 7.28 (d, J = 2.3Hz, 1H), 6.73 (s, 1H), 5.42-5.50 (m, 1H), 3.90 (dd, J = 14.1, 6.7 Hz, 1H), 3.51 (td, J = 8.0, 1.7 Hz, 2H), 3.35-3.41 (m, 2H), 2.14 (s, 3H), 1.02-1.06 (m, 6H); LCMS 520.05.

단계 3 : N-(4-클로로-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디 옥시도 에스티 에탄-3-일)옥시)- 1H- 피라졸-5-카르복사미드 (화합물 번호 22)

DCM (2 mL) 중 N-(4-클로로-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸 -5-카르복스아미드 (350 mg, 0.7 mmol)의 교반된 용액으로 디클로로 메탄 (6.5 mL)에 용해된 메타-클로로퍼벤조산 (497 mg, 2.0 mmol)을 천천히 첨가하였다. 반응 혼합물을 동일한 온도에서 유지시켰다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 디클로로 메탄 50 mL로 희석하고 포화 티오 황산나트륨 용액으로 세척하였다. 또한 디클로로 메탄 층을 중탄산 나트륨 포화 용액으로 세척하였다. 디클로로 메탄 층을 감압 하에서 농축하고, 조 생성물을 콤비 플래쉬 크로마토 그래피로 정제하였다. 순수한 화합물 N-(4-클로로-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디 옥시도 스티 에탄-3-일)옥시)- 1H- 피라졸-5-카르복사미드 (160 mg, 0.3 mmol, 43 % 수율)를 5 % 메탄올 / 디클로로 메탄으로 용리시켰다. 1H NMR (400 MHz, 디메틸 설폭사이드 -d6) δ 10.12 (s, 1H), 8.43 (dd, J = 4.7, 1.5 Hz, 1H), 8.07-8.10 (m, 2H), 7.53 (dd, J = 8.1, 4.7Hz, 1H), 7.45 (d, J = 2.0Hz, 1H), 7.28 (d, J = 2.3Hz, 1H), 6.81 (s, 1H), 5.28-5.31 (m, 1H), 4.70-4.76 ( m, 2H), 4.27 (dd, J = 15.9, 2.3Hz, 2H), 3.88-3.91 (m, 1H), 2.15 (s, 3H), 1.03 (d, J = 6.6Hz, 6H); LCMS 552.05.

예제 3 :

단계 1 : 8- 브로모-6-클로로-2-(1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-일) -4H- 벤조 [d ] [1,3] 옥사진-4-온 :

메탄설포닐 클로라이드 (0.6 mL, 7.5 mmol)를 아세토니트릴 (5 mL)에 용해시키고 혼합물을 냉각시켰다. 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복실산 (900 mg, 2.9 mmol) 및 피리딘 (0.4 mL, 4.9 mmol)의 용액을 아세토니트릴 (10 mL)에 0 ℃에서 5 분에 걸쳐 첨가하였다. 첨가하는 동안 슬러리가 형성되었다. 슬러리를 동일한 온도에서 추가로 5 분 동안 교반한 다음 아세토니트릴 (10 mL) 에 2- 아미노-3-브로모-5-클로로 벤조산 (723 mg, 2.9 mmol) 및 피리딘 (0.4 mL, 4.9 mmol)의 혼합물을 첨가하였다. 용기를 아세토니트릴 (5mL)로 헹구었다. 반응 혼합물을 동일한 온도에서 추가로 15 분 동안 교반한 다음, 25 ℃로 천천히 가온시켰다. 반응 종료 후, 물 (50 mL)을 첨가하고, 혼합물을 15 분 동안 교반한 다음, 여과하여 NMR에 의해 확인된 8- 브로모-6-클로로-2-(1-(3-클로로 피리딘- 2- 일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-일) -4H- 벤조 [d] [1,3] 옥사진-4-온 (870 mg, 1.7 mmol, 57 % 수율 )를 정제없이 다음 단계에 사용하였다. 1H NMR (400 MHz, 디메틸 설폭사이드 -d6) δ 8.55 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.25-8.27 (m, 2H), 8.07 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.61-7.68 (m, 2H), 6.88-6.95 (m, 1H), 5.50-5.58 (m, 1H), 3.39-3.56 (m, 4H).

단계 2 : N- (2- 브로모-4-클로로-6-(이소프로필카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 (화합물 번호 38) :

테트라하이드로푸란 (10 mL) 중 8- 브로모-6-클로로-2-(1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-일) -4H- 벤조의 교반 용액 [d] [1,3] 옥사진-4-온 (220 mg, 0.4 mmol)을 0 ℃로 냉각시키고 이소프로필아민 (0.1 mL, 1.3 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 0 ℃에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 농축하고 물 (25 mL)로 희석하고 디클로로 메탄 (25 mL)으로 2 회 추출하였다. 합한 디클로로 메탄 층을 분리하고 황산나트륨상에서 건조시켰다. 얻어진 조 생성물을 컬럼 크로마토 그래피로 정제하였다. 순수한 화합물 N- (2- 브로모-4-클로로-6-(이소프로필카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 (100 mg, 0.2 mmol, 41 % 수율)를 4-5 % 메탄올 / 디클로로 메탄에서 용리시켰다. 1H NMR (400 MHz, 디메틸 설폭사이드 -d6) δ 10.26 (s, 1H), 8.43 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.07-8.12 (m, 2H), 7.94 (d, J = 2.4 Hz , 1H), 7.54 (dd, J = 8.1, 4.6Hz, 1H), 7.46 (d, J = 2.2Hz, 1H), 6.83 (s, 1H), 5.43-5.51 (m, 1H), 3.87 (q, J = 7.0 Hz, 1H), 3.51-3.55 (m, 2H), 3.38-3.42 (m, 2H), 1.02 (d, J = 6.6 Hz, 6H); LCMS 586.05.

예제 4 :

단계 1 : 2- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-일)-8-메틸-4-옥소 -4H- 벤조 [d ] [1,3] 옥사진-6-카르보니트릴 :

메탄설포닐 클로라이드 (1.0 mL, 13.4 mmol)를 아세토니트릴 (20 mL)에 용해시키고 혼합물을 냉각시켰다. 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복실산 (1.2 g, 3.8 mmol) 및 피리딘 (0.5 mL, 6.5 mmol)의 용액을 아세토니트릴 (20 mL)에 0 ℃에서 5 분에 걸쳐 첨가하였다. 첨가 동안 슬러리가 형성되었다. 슬러리를 동일한 온도에서 5 분 동안 교반한 다음, 2- 아미노-5-시아노-3-메틸벤조산 (673 mg, 3.8 mmol) 및 피리딘 (0.5 mL, 6.5 mmol)의 혼합물을 아세토니트릴 (10 mL) 에 첨가하였다. 용기를 아세토니트릴 (5mL)로 헹구었다. 반응 혼합물을 동일한 온도에서 추가로 15 분 동안 교반한 다음, 25 ℃로 천천히 가온시켰다. 반응 종료 후, 물 (50 mL)을 첨가하고, 혼합물을 15 분 동안 교반한 후 여과하여 2- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄- 3- 일옥시) -1H- 피라졸-5-일)-8-메틸-4-옥소 -4H- 벤조 [d] [1,3] 옥사진-6-카르보니트릴 (1.1 g, 2.4 mmol, 63 % 수율) 을 NMR에 의해 확인된 바와 같이 얻었다. 1H NMR (400MHz, 디메틸 설폭사이드 -d6) δ 8.62-8.49 (1H), 8.39-8.36 (1H), 8.33-8.27 (1H), 8.10-8.06 (1H), 7.75-7.68 (1H), 7.09-6.82 (1H), 5.73-5.48 (1H), 3.57-3.44 (-4H), 1.79-1.65 (3H).

단계 2 : 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 (화합물 번호 42) :

테트라히드로푸란 (10 mL) 중의2- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-일)-8-메틸-4-옥소 -4H- 벤조 [d] [1,3] 옥사진-6-카르보니트릴 (220 mg, 0.5 mmol) 의 교반 용액을 0 ℃로 냉각시키고, 이소프로필아민 (0.13 mL, 1.5 mmol)을 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 0 ℃에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 농축시키고, 물 (25 mL)로 희석하고 디클로로 메탄 (25 mL)으로 2 회 추출하였다. 합한 디클로로 메탄 층을 분리하고 황산나트륨상에서 건조시켰다. 얻어진 조 생성물을 컬럼 크로마토 그래피로 정제하였다. 순수한 화합물 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 (98 mg, 0.2 mmol, 39 % 수율)을 4-5 % 메탄올 / 디클로로 메탄으로 용리시켰다. 1H NMR (400 MHz, 디메틸 설폭사이드 -d6) δ 10.34 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 8.43-8.45 (m, 1H), 8.22 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 8.09-8.11 (m , 1H), 7.87 (s, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.54 (dd, J = 8.1, 4.6Hz, 1H), 6.78 (s, 1H), 5.49 (q, J = 7.7Hz, 1H) , 3.92 (dd, J = 14.2, 6.6 Hz, 1H), 3.53 (td, J = 8.0, 1.8 Hz, 2H), 3.41 (td, J = 7.6, 2.0 Hz, 2H), 2.22 (s, 3H), 1.05 (d, J = 6.6 Hz, 6H); LCMS 511.1.

예제 5 :

단계 1 : 에틸 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸-5-카르복실레이트 :

디메틸 설폭사이드 (4 mL) 중 에틸 3- 브로모-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸-5-카르복실레이트 (1 g, 3.01 mmol)의 교반된 용액에 탄산 칼륨 (0.83 g, 6.0 mmol)을 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 16 시간 동안 110 ℃로 가열하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 물 (10 mL)로 희석하고 25 mL 에틸 아세테이트로 2 회 추출하였다. 에틸 아세테이트 층을 감압 하에서 농축하고, 조 생성물을 콤비 플래쉬 크로마토 그래피로 정제하였다. 순수한 화합물 에틸 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸-5-카르복실레이트 (480 mg, 1.4 mmol, 47 % 수율) 25-30 % 에틸 아세테이트 / 헥산으로 용리시켰다. 생성물의 구조는 NMR에 의해 확인되었다. 1H NMR (400 MHz, 디메틸 설폭사이드 -d6) δ 8.04 (q, J = 2.0 Hz, 1H), 7.77 (dd, J = 7.6, 1.5 Hz, 1H), 6.87 (q, J = 4.1 Hz, 1H), 4.95-5.04 (m, 3H), 4.64-4.71 (m, 1H), 4.46-4.52 (m, 2H), 4.09 (dt, J = 14.3, 3.4Hz, 2H), 3.35-3.39 (m, 1H), 2.99 (q, J = 8.4 Hz, 1H), 1.14 (q, J = 6.5 Hz, 3H).

단계 2 : 에틸 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H- 피라졸-5-카르복실레이트 :

테트라하이드로푸란(5 mL) 및 물 (5.0 mL) 중 에틸 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸-5-카르복실레이트 (500 mg, 1.5 mmol)의 교반된 용액에 0 ℃에서 아세토니트릴 (2005 mg, 3.7 mmol)을 천천히 첨가하고, 생성된 반응 혼합물을 25 ℃에서 18 시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 물 (20 mL)로 희석하고 에틸 아세테이트 (40 mL)로 3 회 추출하였다. 초산 에틸 층을 분리하고, 무수 황산나트륨으로 건조하고, 감압 농축하여 에틸 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H- 피라졸-5-카르복실레이트 (350 mg, 1.0 mmol, 70 % 수율) 를 NMR에 의해 확인된 바와 같이 얻었다. 1H NMR (400MHz, 디메틸 설폭사이드 -d6) δ 8.59-8.54 (1H), 8.28-8.24 (1H), 7.73-7.65 (1H), 7.23-7.18 (1H), 5.01-4.87 (2H), 4.71-4.60 (1H), 4.54-4.45 (2H), 4.19-4.11 (2H), 1.11-1.03 (3H).

단계 3 : 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H- 피라졸-5-카르복실산 :

테트라히드로푸란 (2.1 mL), 에탄올 (0.3 mL) 및 물 (1.2 mL)중 에틸 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H- 피라졸-5-카르복실레이트 (350 mg, 1.0 mmol)의 교반된 용액에 리튬 하이드록사이드 수화물 (86 mg, 2.1 mmol)을 첨가하고 25 ℃에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 반응 혼합물을 감압 농축했다. 이어서, 반응 혼합물을 물 (5 mL)로 희석하고 에틸 아세테이트 (5 mL)로 2 회 세척하였다. 수성 층을 분리하고 0 ℃에서 10 % 염산을 사용하여 산성화시켰다. 얻어진 조 생성물을 여과하고, 고체를 펜탄으로 세척하여 1H NMR (400 MHz, 디메틸 설폭사이드 -d6) δ 13.73 (s, 1H), 8.53 (dd, J = 4.9, 1.2 Hz, 1H), 8.22 (dd, J = 8.3, 1.5 Hz, 1H), 7.65 (q, J = 4.1 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 4.93 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 4.62 (dt, J = 14.3, 6.4 Hz, 1H), 4.48 (t, J = 6.1 Hz, 2H)로 확인된 구조의 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H- 피라졸-5-카르복실산 (270 mg, 0.9 mmol), 84 % 수율) 을 얻었다.

단계 4 : 6- 클로로-2-(1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H- 피라졸-5-일)-8-메틸 -4H- 벤조 [d ] [1,3] 옥사진-4-온 :

메탄설포닐 클로라이드 (0.6 mL, 8.3 mmol)를 10 mL 아세토니트릴에 용해시키고 혼합물을 냉각시켰다. 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H- 피라졸-5-카르복실산 (740 mg, 2.4 mmol) 및 피리딘 (0.3 mL, 4.0 mmol)의 용액을 아세토니트릴 (20 mL)에 0 ℃에서 5 분에 걸쳐 첨가하였다. 첨가하는 동안 슬러리가 형성되었다. 슬러리를 동일한 온도에서 5 분 동안 교반한 다음, 아세토니트릴 (10mL)에 2- 아미노-5-클로로-3-메틸벤조산 (441mg, 2.37mmol) 및 피리딘 (0.3mL, 4.0mmol)의 혼합물을 첨가하였다. 용기를 아세토니트릴 (5mL)로 헹구었다. 반응 혼합물을 동일한 온도에서 15 분 동안 교반하고 25 ℃로 천천히 가온시켰다. 반응이 완료된 후, 반응 혼합물을 50 mL의 물로 희석하고 15 분 동안 교반하였다. 이어서, 반응 혼합물을 여과하여 NMR에 의해 구조가 확인된 조 생성물 6- 클로로-2-(1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H- 피라졸-5-일)-8-메틸 -4H- 벤조 [d] [1,3] 옥사진-4-온 (610 mg, 1.3 mmol, 56 % 수율)을 얻었다. 1H NMR (400 MHz, 디메틸 설폭사이드 -d6) δ 8.60 (q, J = 2.1 Hz, 1H), 8.32 (dd, J = 7.9, 1.8 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.73 (q, J = 4.3 Hz, 1H), 7.38 (s, 1H), 4.97 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 4.66-4.73 (m, 1H ), 4.51 (t, J = 6.1Hz, 2H), 1.71 (s, 3H).

단계 5 : N-(4-클로로-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 (화합물 번호 67) :

테트라하이드로푸란 (10 mL) 중 6- 클로로-2-(1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H- 피라졸-5-일)-8-메틸 -4H- 벤조의 교반 용액 [d] [1,3] 옥사진-4-온 (210 mg, 0.5 mmol)을0 ℃로 냉각시키고 이소프로필아민 (0.12 mL, 1.4 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 0 ℃에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 농축시키고, 물 (25 mL)로 희석하고 디클로로 메탄 (25 mL)으로 2 회 추출하였다. 합한 디클로로 메탄 층을 분리하고 황산나트륨상에서 건조시켰다. 얻어진 조 생성물을 컬럼 크로마토 그래피로 정제했다. 순수한 화합물 N-(4-클로로-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 (156 mg, 0.3 mmol, 66 % 수율)을 4-5 % 메탄올 / 디클로로 메탄에서 용리시켰다. 1H NMR (400 MHz, 디메틸 설폭사이드 -d6) δ 10.14 (s, 1H), 8.45 (q, J = 2.1 Hz, 1H), 8.12 (dd, J = 7.9, 1.2 Hz, 1H), 8.06 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.57 (q, J = 4.3 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.25 (s, 1H), 4.95 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 4.58-4.65 (m, 1H), 4.52 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.90 (td, J = 13.8, 6.9 Hz, 1H), 2.15 (s , 3H), 1.02 (d, J = 6.7Hz, 6H); LCMS 520.

예제 6 :

단계 1 : 에틸 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복실레이트 :

디메틸 포름 아미드 (15 mL) 중 에틸 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-하이드록시 -1H- 피라졸-5-카르복실레이트 (1 g, 3.7 mmol)의 교반된 용액에 탄산 세슘 (2.4 g, 7.5 mmol) 및 3- 요오도 세탄 (0.34 mL, 4.5 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 25 ℃에서 교반하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 물 (30 mL)로 희석하고 에틸 아세테이트 (60 mL)로 2 회 추출하였다. 합한 에틸 아세테이트 층을 염수로 세척한 다음 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 초산 에틸 층을 감압 농축한 다음, 조 생성물을 콤비 플래쉬 크로마토 그래피로 정제하고, 50 % 초산 에틸 / 헥산으로 용출하여 그 구조가 NMR에 의해 확된 에틸 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시)를 얻었다. ) -1H- 피라졸-5-카르복실레이트 (600 mg, 1.9 mmol, 50 % 수율)을 얻었다. 1H NMR (400 MHz, 디메틸 설폭사이드 -d6) δ 8.51 (dd, J = 4.7, 1.5 Hz, 1H), 8.20 (dd, J = 8.1, 1.5 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 8.1, 4.7 Hz , 1H), 6.64 (s, 1H), 5.38-5.41 (m, 1H), 4.81-4.85 (m, 2H), 4.54-4.57 (m, 2H), 4.11 (q, J = 7.1Hz, 2H), 1.05 (t, J = 7.1 Hz, 3H).

단계 2 : 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복실산 :

테트라히드로푸란 : 물 : 메탄올(7: 3 : 1) (22 mL) 중 에틸 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복실레이트 (2.2 g, 6.8 mmol)의 교반된 용액에 리튬 하이드록사이드 수화물 (0.6 g, 13.6 mmol)을 첨가하고 25 ℃에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 반응 혼합물을 감압 농축했다. 반응 혼합물을 물 (50 mL)로 희석하고 에틸 아세테이트 (50 mL)로 세척하였다. 수성 층을 분리한 다음 0 ℃에서 10 % 염산을 사용하여 산성화시켰다. 조 생성물을 여과 제거하고, 고체를 펜탄으로 세척하여 그 구조가 NMR에 의해 확인된 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복실산 (1.1 g, 3.7 mmol, 55 % 수율) 을 얻었다. 1H NMR (400 MHz, 디메틸 설폭사이드 -d6) δ 13.64 (s, 1H), 8.50 (dd, J = 4.7, 1.5 Hz, 1H), 8.17 (dd, J = 8.0, 1.5 Hz, 1H), 7.60 (dd , J = 8.0, 4.7 Hz, 1H), 6.55 (s, 1H), 5.36-5.39 (m, 1H), 4.83 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 4.56 (dd, J = 7.9, 4.9 Hz, 2H).

예제 7 :

단계 1 : 6- 클로로-2-(1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-일)-8-메틸 -4H- 벤조 [d ] [1,3] 옥사진-4-온 :

아세토니트릴 (10 mL) 중 메탄설포닐 클로라이드 (0.67mL, 8.80mmol) 및 아세토니트릴 (5mL)의 냉각된 용액에 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-의 용액5- 카르복실산 (1 g, 3.4 mmol) 및 피리딘 (0.5 mL, 5.8 mmol)을 5 분에 걸쳐 0 ℃에서 첨가하였다. 첨가하는 동안 슬러리가 형성되었다. 슬러리를 동일한 온도에서 20 분 동안 교반한 다음, 아세토니트릴 (10mL)에 2- 아미노-5-클로로-3-메틸벤조산 (0.6g, 3.4mmol) 및 피리딘 (0.5mL, 5.8mmol)의 혼합물 )을 첨가하였다. 용기를 아세토니트릴 (5mL)로 헹구었다. 반응 혼합물을 동일한 온도에서 15 분 동안 교반하고 25 ℃로 천천히 가온시켰다. 반응 완료 후, 조 생성물을 감압하에 농축시켰다. 농축된 덩어리를 물 (30 mL)로 희석하고 디클로로 메탄 (60 mL)으로 2 회 추출하였다. 합쳐진 추출된 디클로로 메탄 층을 농축시키고 5 % 메탄올 / 디클로로 메탄을 사용한 콤비 플래쉬 크로마토 그래피로 정제하여 그 구조가 NMR에 의해 확인된 6- 클로로-2-(1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H를 수득하였다. -피라졸-5-일)-8-메틸 -4H- 벤조 [d] [1,3] 옥사진-4-온 (980 mg, 2.20 mmol, 65 % 수율)을 얻었다. 1H NMR (400 MHz, 디메틸 설폭사이드 -d6) δ 8.57 (dd, J = 4.7, 1.5 Hz, 1H), 8.27 (dd, J = 7.9, 1.5 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 2.4 Hz, 1H ), 7.75-7.76 (m, 1H), 7.68 (dd, J = 8.1, 4.7Hz, 1H), 6.83 (s, 1H), 5.43-5.48 (m, 1H), 4.87 (t, J = 7.0Hz) 2H), 4.60 (dd, J = 7.8, 5.0 Hz, 2H), 1.70 (s, 3H).

단계 2 : N-(4-클로로-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 (화합물 번호 6) :

테트라하이드로푸란 (10 mL) 중 6- 클로로-2-(1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-일)-8-메틸 -4H- 벤조 [d] [1,3] 옥사진-4-온 (350 mg, 0.79 mmol) 의 교반 용액을 0 ℃로 냉각시키고 이소프로필아민 (0.3 mL, 3.9 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 0 ℃에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 농축시키고, 물 (25 mL)로 희석하고 디클로로 메탄 (25 mL)으로 2 회 추출하였다. 디클로로 메탄 층을 분리하고 황산나트륨으로 건조시켰다. 조 생성물을 컬럼 크로마토 그래피로 정제하였다. 순수한 화합물 N-(4-클로로-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 (170 mg, 0.3 mmol, 43 % 수율)을 4-5 % 메탄올 / 디클로로 메탄에서 용리시켰다. 1H NMR (400 MHz, 디메틸 설폭사이드 -d6) δ 10.09 (s, 1H), 8.42 (dd, J = 4.7, 1.5 Hz, 1H), 8.06-8.08 (m, 2H), 7.52 (dd, J = 8.1, 4.7Hz, 1H), 7.44 (d, J = 2.1Hz, 1H), 7.28 (d, J = 2.3Hz, 1H), 6.75 (s, 1H), 5.37-5.43 (m, 1H), 4.84 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 4.59 (dd, J = 7.4, 5.0 Hz, 2H), 3.91 (dd, J = 13.8, 6.6 Hz, 1H), 2.15 (s, 3H), 1.04 (d, J = 6.6 Hz, 6H); LCMS 504.15.

예제 : 8 :

단계 1 : 8- 브로모-6-클로로-2-(1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-일) -4H- 벤조 [d ] [1,3] 옥사진-4-온 :

아세토니트릴 (10 mL) 중 메탄설포닐 클로라이드 (0.7 mL, 8.4 mmol) 및 아세토니트릴 (5 mL), 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-의 용액5- 카르복실산 (1.9 g, 6.5 mmol) 및 피리딘 (0.9 mL, 11.0 mmol) 의 냉각된 용액을 0 ℃에서 5 분에 걸쳐 첨가하였다. 첨가하는 동안 슬러리가 형성되었다. 슬러리를 동일한 온도에서 5 분 동안 교반한 다음 아세토니트릴 (10 mL) 중 2- 아미노-3-브로모-5-클로로 벤조산 (1.6 g, 6.5 mmol) 및 피리딘 (0.9 mL, 11.0 mmol)의 혼합물 ) 을 첨가하였다. 용기를 아세토니트릴 (5mL)로 헹구었다. 반응 혼합물을 동일한 온도에서 15 분 동안 교반하고 25 ℃로 천천히 가온시켰다. 반응 종료 후, 물 (50 mL)을 첨가하고, 혼합물을 15 분 동안 교반한 후 여과하여 그 구조가 NMR에 의해 확인된 조 생성물 8- 브로모-6-클로로-2-(1-(3-클로로피리딘-2-일) )-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-일) -4H- 벤조 [d] [1,3] 옥사진-4-온 (2.6 g, 5.1 mmol, 78 % 수율)을 얻었다. 1H NMR (400 MHz, 디메틸 설폭사이드 -d6) δ 8.53 (dd, J = 4.7, 1.5 Hz, 1H), 8.23-8.25 (m, 2H), 8.06 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.64 (dd , J = 8.1, 4.7 Hz, 1H), 6.86 (s, 1H), 5.43-5.48 (m, 1H), 4.87 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 4.59 (dd, J = 7.7, 5.0 Hz, 2H).

단계 2 : N- (2- 브로모-4-클로로-6-(이소프로필카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 (화합물 번호 30) :

테트라히드로푸란 (10 mL) 중 8- 브로모-6-클로로-2-(1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-일) -4H- 벤조 [d] [1,3] 옥사진-4-온 (350 mg, 0.7 mmol) 의 교반 용액을 0 ℃로 냉각시키고 프로판-2-아민 (1.0 mL, 2.1 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 0 ℃에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 농축시키고, 물 (25 mL)로 희석하고 디클로로 메탄 (25 mL)으로 2 회 추출하였다. 디클로로 메탄 층을 분리하고 황산나트륨으로 건조시켰다. 조 생성물을 컬럼 크로마토 그래피로 정제하였다. 순수한 화합물 N- (2- 브로모-4-클로로-6-(이소프로필카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 (272 mg, 0.5 mmol, 70 % 수율)를 4-5 % 메탄올 / 디클로로 메탄에서 용리시켰다. 1H NMR (400 MHz, 디메틸 설폭사이드 -d6) δ 10.27 (s, 1H), 8.41 (dd, J = 4.7, 1.5 Hz, 1H), 8.10 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 8.06 (dd, J = 8.1, 1.4Hz, 1H), 7.93 (d, J = 2.3Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 7.9, 4.7Hz, 1H), 7.45 (d, J = 2.3Hz, 1H), 6.82 (s , 1H), 5.37-5.42 (m, 1H), 4.84 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 4.59 (dd, J = 7.7, 5.0 Hz, 2H), 3.86 (dd, J = 14.0, 6.6 Hz, 1H), 1.01 (d, J = 6.6Hz, 6H); LCMS 569.85.

예제 9 :

단계 1 : 2- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-일)-8-메틸-4-옥소 -4H- 벤조 [d ] [1,3] 옥사진-6-카르보니트릴 :

메탄설포닐 클로라이드 (0.3 mL, 3.4 mmol) 및의 냉각된 용액에 아세토니트릴 (20 mL) 중 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5- 카르복실산 (770 mg, 2.60 mmol) 및 피리딘 (0.4 mL, 4.4 mmol)의 용액을 0 ℃에서 5 분에 걸쳐 첨가하였다. 첨가하는 동안 슬러리가 형성되었다. 슬러리를 동일한 온도에서 5 분 동안 교반한 다음, 아세토니트릴 (10mL)에 2- 아미노-5-시아노-3-메틸벤조산 (459mg, 2.6mmol) 및 피리딘 (0.4mL, 4.4mmol)의 혼합물을 추가하였다. 용기를 아세토니트릴 (5mL)로 헹구었다. 반응 혼합물을 동일한 온도에서 15 분 동안 교반하고 25 ℃로 천천히 가온시켰다. 반응 완료 후, 물 (50 mL)을 첨가하고, 혼합물을 15 분 동안 교반하였다. 이어서 혼합물을 여과하여 그 구조가 NMR에 의해 확인된 조 생성물 2- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-일)-8-메틸-4-옥소를 얻었다. -4H- 벤조 [d] [1,3] 옥사진-6-카르보니트릴 (700 mg, 1.6 mmol, 62 % 수율)을 얻었다. 1H NMR (400 MHz, 디메틸 설폭사이드 -d6) δ 8.57 (dd, J = 4.7, 1.5 Hz, 1H), 8.35 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.28 (dd, J = 8.1, 1.5 Hz, 1H ), 8.07 (d, J = 0.9Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 8.1, 4.7Hz, 1H), 6.89 (s, 1H), 5.43-5.48 (m, 1H), 4.87 (t, J = 7.0Hz, 2H), 4.60 (dd, J = 7.9, 4.9Hz, 2H), 1.70 (s, 3H).

단계 2 : 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 (화합물 번호 12) :

테트라히드로푸란 (10 mL) 중 2- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-일)-8-메틸-4-옥소 -4H- 벤조 [d] [1,3] 옥사진-6-카르보니트릴 (350 mg, 0.8 mmol) 의 교반 용액을 0 ℃로 냉각시키고 이소프로필아민 (142 mg, 2.4 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 0 ℃에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 농축시키고, 물 (25 mL)로 희석하고 디클로로 메탄 (25 mL)으로 2 회 추출하였다. 디클로로 메탄 층을 분리하고 황산나트륨으로 건조시켰다. 조 생성물을 컬럼 크로마토 그래피로 정제하였다. 순수한 화합물 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 (212 mg, 0.4 mmol, 53 % 수율)을 4-5 % 메탄올 / 디클로로 메탄에서 용리시켰다. 1H NMR (400 MHz, 디메틸 설폭사이드 -d6) δ 10.35 (s, 1H), 8.42 (dd, J = 4.7, 1.5 Hz, 1H), 8.20 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 8.08 (dd, J = 7.9, 1.5 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 8.1, 4.7 Hz, 1H), 6.77 (s , 1H), 5.38-5.43 (m, 1H), 4.84 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 4.59 (dd, J = 7.7, 5.1 Hz, 2H), 3.90 (dd, J = 14.1, 6.6 Hz, 1H), 2.20 (s, 3H), 1.04 (d, J = 6.6Hz, 6H); LCMS 495.2.

예제 10 :

단계 1 : 에틸 3- 브로모-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸-5-카르복실레이트 :

아세토니트릴 (250mL) 및 에틸 2- (3- 클로로피리딘-2-일)-5-옥소피라졸리딘-3-카르복실레이트 (25g, 93mmol)의 용액에 포스포릴 트리브로마이드 (31.9g, 111mmol)를 90 ℃에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 5 시간 동안 환류시키고, 25 ℃로 냉각시키고, 용매를 감압하에 제거하였다. 반응 혼합물을 물 (400 mL)로 희석하고 포화 중탄산 나트륨 용액으로 냉각하였다. 반응 혼합물을 디클로로 메탄 (700 mL)으로 2 회 추출하였다. 합한 디클로로 메탄 층을 염수로 세척하고 무수 황산나트륨상에서 건조시켰다. 디클로로 메탄을 제거하여 조 생성물을 수득하고, 이를 헥산 중 25 % 에틸 아세테이트를 사용하여 콤비 플래시 크로마토 그래피로 정제하였다. 에틸 3- 브로모-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸-5-카르복실레이트를 양호한 수율로 얻었다 (29 g, 87 mmol, 94 % 수율). 1H NMR (400 MHz, 디메틸 설폭사이드 -d6) δ 8.13 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 7.79-7.90 (m, 1H), 7.00 (dd, J = 7.8, 4.6 Hz, 1H), 5.20 (dd, J = 12.0, 8.8 Hz, 1H), 4.30 (d, J = 6.8 Hz, 0H), 4.12 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.60 (dd, J = 17.6, 12.0 Hz, 1H) , 3.26-3.38 (m, 1H), 0.85-1.34 (m, 3H).

단계 2 : 에틸 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸-5-카르복실레이트 :

20mL 마이크로 웨이브 바이알에서 에틸 3- 브로모-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸-5-카르복실레이트 (8g, 24.1mmol), 3,3- 디플루오로아제티딘 히드로클로라이드 (8.1 g, 62.5 mmol), 요오드화칼륨 (799 mg, 4.8 mmol) 및 N, N- 디이소프로필 에틸 아민 (29.4 mL, 168 mmol)을 디메틸 설폭사이드 (7 mL)와 혼합하였다. 반응 혼합물을 125 ℃에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 물을 첨가하고 생성물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 에틸 아세테이트 층을 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 여과하고, 농축하고 콤비 플래시 크로마토 그래피에서 정제하였다. 에틸 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸-5-카르복실레이트 (6 g, 17.4 mmol, 72 % 수율 )을 얻었다. 1H NMR (400 MHz, 디메틸 설폭사이드 -d6) δ 7.99 (dd, J = 4.7, 1.5 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz , 1H), 4.96 (dd, J = 11.2, 8.9 Hz, 1H), 4.27-4.39 (m, 4H), 4.04-4.11 (m, 2H), 3.22 (dd, J = 16.4, 11.2 Hz, 1H), 2.88 (dd, J = 16.3, 8.9 Hz, 1H), 1.14 (t, J = 7.0 Hz, 3H).

단계 3 : 에틸 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복실레이트 :

에틸 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸-5-카르복실레이트 (5g, 14.5mmol)를 톨루엔 (40 mL)에 녹였다. 여기에 2,3- 디클로로 -5,6- 디시아노 -1,4- 벤조퀴논 (4.0 g, 17.4 mmol)을 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 5 분 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 105 ℃에서 12 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 여과하고 잔류 물을 톨루엔으로 세척하였다. 여액을 농축하고 콤비 플래시 크로마토 그래피에서 정제하였다. 에틸 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복실레이트 (4 g, 17.4 mmol, 80 % 수율)를 얻었다.

1H NMR (400 MHz, 디메틸 설폭사이드 -d6) δ 8.53 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.21 (dd, J = 8.1, 1.7 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 8.1, 4.9 Hz , 1H), 6.63 (d, J = 13.4Hz, 1H), 4.30-4.43 (m, 4H), 4.13 (q, J = 7.1Hz, 2H), 1.07-1.14 (m, 3H).

단계 4 : 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복실산 :

에틸 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복실레이트 (750 mg, 2.2 mmol)를 테트라하이드로푸란 (7 mL) , 물 (3.00 mL) 및 메탄올 (1 mL)에 녹였다. 여기에 수산화 리튬 모노하드레이트 (184mg, 4.4mmol)을 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 25 ℃에서 3 시간 동안 교반하였다. 과잉의 용매를 감압하에 제거하여 백색 고체를 얻었으며 이를 최소량의 물에 용해시키고 6N 염산을 사용하여 산성화시켰다. 백색 침전물이 얻어졌으며 이를 여과하고 건조시켰다. 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복실산 (0.7 g, 2.2 mmol, 97 % 수율)을 얻었다. 1H NMR (400 MHz, 디메틸 설폭사이드 -d6) δ 14.51-12.35 (1H), 8.51 (dd, J = 4.6, 1.7 Hz, 1H), 8.18 (dd, J = 8.1, 1.7 Hz, 1H), 7.61 (dd , J = 8.1, 4.6 Hz, 1H), 6.52 (s, 1H), 4.31 (t, J = 12.6 Hz, 4H).

예제 11 :

단계 1 : 6- 클로로-2-(1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-일)-8-메틸 -4H -벤조 [d] [1,3] 옥사진-4-온 :

메탄설포닐 클로라이드 (0.2 mL, 3.0 mmol)를 아세토니트릴 (5 mL)에 용해시키고 혼합물을 0 ℃로 냉각시켰다. 아세토니트릴 (5 mL) 에 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복실산 (550 mg, 1.8 mmol) 및 피리딘 (0.2 mL, 2.3 mmol)을 동일한 온도에서 5 분에 걸쳐 첨가하였다. 첨가하는 동안 슬러리가 형성되었다. 이 온도에서 슬러리를 5 분 동안 교반한 다음, 아세토니트릴 (5mL) 에 2- 아미노-5-클로로-3-메틸벤조산 (324mg, 1.8mmol) 및 피리딘 (0.2mL, 2.3mmol)의 혼합물을 추가하였다. 용기를 아세토니트릴 (5 mL)로 헹구고 반응 혼합물을 동일한 온도에서 15 분 동안 교반하였다. 아세토니트릴 (10 mL) 에 메탄설포닐 클로라이드 (1.2 mL, 15.9 mmol)를 동일한 온도에서 5 분에 걸쳐 첨가하였다. 반응 혼합물을 동일한 온도에서 추가로 15 분 동안 교반한 다음 25 ℃로 천천히 가온시켰다. 이어서, 반응 혼합물을 25 ℃에서 4 시간 동안 교반하였다. 물 (50 mL)을 첨가하고 혼합물을 15 분 동안 교반하였다. 백색 침전물이 형성되었고,이를 여과, 건조 및 분석하였다. 1H NMR (400MHz, 클로르포름-D) δ 8.54 (ddd, J = 22.1, 4.7, 1.7Hz, 1H), 7.93-8.00 (m, 2H), 7.43-7.55 (m, 2H), 6.63 (s, 1H ), 4.47 (dt, J = 48.7, 12.1 Hz, 5H2.03 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 1.83 (s, 3H), 1.66 (s, 4H).

단계 2 : N-(4-클로로-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복사미드 (화합물 번호 300) :

6- 클로로-2-(1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-일)-8-메틸 -4H- 벤조 [ d] [1,3] 옥사진-4-온 (200 mg, 0.4 mmol)을 테트라하이드로푸란 (10 mL)에 녹였다. 여기에 프로판-2-아민 (0.7 mL, 1.3 mmol)을 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 0 ℃ ~ 25 ℃에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 농축하고 콤비 플래시 크로마토 그래피 (FCC)에서 정제하였다. 마지막으로, N-(4-클로로-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸- 5- 카르복스아미드 (150 mg, 0.3 mmol, 66 % 수율)를 얻었다. 1H NMR (400 MHz, 디메틸 설폭사이드 -d6) δ 10.08 (s, 1H), 8.43 (dd, J = 4.6, 1.7 Hz, 1H), 8.07-8.10 (m, 2H), 7.45-7.54 (m, 2H) , 7.30 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.69 (s, 1H), 4.35 (t, J = 12.5Hz, 4H), 3.90-3.96 (m, 1H), 2.16 (s, 3H), 1.05 ( d, J = 6.6 Hz, 6H); LCMS 523.

예제 12 :

단계 1 : 8- 브로모-6-클로로-2-(1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-일) -4H -벤조 [d] [1,3] 옥사진-4-온 :

메탄설포닐 클로라이드 (0.7 mL, 9.5 mmol)를 아세토니트릴 (25 mL)에 용해시키고 용액을 0 ℃로 냉각시켰다. 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복실산 (1.5 g, 4.8 mmol) 및 피리딘 (0.6 mL, 7.2 mmol)을 아세토니트릴 (20 mL) 에 동일한 온도에서 첨가하였다. 혼합물을 이 온도에서 5 분 동안 교반하고 아세토니트릴 (20 mL) 에 2- 아미노-3-브로모-5-클로로 벤조산 (1.2 g, 4.8 mmol), 피리딘 (0.6 mL, 7.2 mmol)의 혼합물을 첨가 하였다 . 반응 혼합물을 동일한 온도에서 15 분 동안 교반하였다. 아세토니트릴 (10 mL) 에 메탄설포닐 클로라이드 (0.7 mL, 9.5 mmol)를 동일한 온도에서 5 분에 걸쳐 첨가하였다. 반응 혼합물을 동일한 온도에서 15 분 동안,이어서 25 ℃에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물 (50 mL)로 희석하였다. 석출된 고체를 여과하고 물로 세척 한 후 진공 건조하여 8- 브로모-6-클로로-2-(1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일 ) -1H- 피라졸-5-일) -4H- 벤조 [d] [1,3] 옥사진-4-온 (1.9 g, 3.6 mmol, 75 % 수율)을 얻었다. 1H NMR (400 MHz, 디메틸 설폭사이드 -d6) δ 8.54 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.23-8.25 (m, 2H), 8.05 (t, J = 2.6 Hz, 1H), 7.64 (dd , J = 8.1, 4.6 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 4.37 (t, J = 12.6 Hz, 4H).

단계 2 : 1N- (2- 브로모-4-클로로-6-(이소프로필카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 (화합물 번호 301) :

테트라하이드로푸란 (5 mL) 중 8- 브로모-6-클로로-2-(1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-일) -4H- 벤조 [d] [1,3] 옥사진-4-온 (200 mg, 0.4 mmol)의 교반된 용액에 0 ℃에서 프로판-2-아민 (44.7 mg, 0.8 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 25 ℃로 천천히 가온하고 16 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물로 부터 감압하에 용매를 제거하여 조 반응 생성물 화합물을 얻었다. 이 조 반응 생성물을 헥산 중 30-50 % 에틸 아세테이트를 사용하는 콤비 플래쉬 크로마토 그래피로 정제하여 N- (2- 브로모-4-클로로-6-(이소프로필카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복사미드 (120 mg, 0.2 mmol, 54 % 수율)을 얻었다. 1H NMR (400 MHz, 디메틸 설폭사이드 -d6) δ 10.22 (s, 1H), 8.40 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 7.91-8.08 (m, 3H), 7.43-7.51 (m, 2H) , 6.74 (s, 1H), 4.32 (t, J = 12.5Hz, 4H), 3.85 (dd, J = 14.2, 6.6Hz, 1H), 1.00 (d, J = 6.6Hz, 6H); LCMS 588.8.

예제 13 :

단계 1 : 7- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-일)-5-메틸 -9H- 피라졸로 [1 ', 5': 1,6] 피리도 [3,2-d] [1,3] 옥사진-9-온 :

메탄설포닐 클로라이드 (1.2 mL, 15.9 mmol)를 아세토니트릴 (15 mL)에 용해시키고, 용액을 0 ℃로 냉각시켰다. , 아세토니트릴 (15 mL) 에 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복실산 (2.5 g, 7.9 mmol) 및 피리딘 (1.0 mL, 11.9 mmol)을 동일한 온도에서 5 분에 걸쳐 첨가하였다. 첨가하는 동안 슬러리가 형성되었다. 이 온도에서 슬러리를 5 분 동안 다시 교반하고, 6- 아미노-5-메틸 피라졸로 [1,5-a] 피리딘-7-카복실산 (1.5 g, 7.9 mmol), 피리딘 (1.0 mL, 11.9 mmol)을 아세토니트릴 (15 mL) 에 첨가하였다. 반응 혼합물을 동일한 온도에서 15 분 동안 교반하였다. 아세토니트릴 (5 mL) 중 메탄설포닐 클로라이드 (1.2 mL, 15.9 mmol)를 동일한 온도에서 5 분에 걸쳐 첨가하였다. 반응 혼합물을 동일한 온도에서 15 분 동안, 이어서 25 ℃에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물 (50 mL)로 희석하였다. 석출된 고체를 여과, 물 세척, 진공 건조하여 7- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-일)-5-메틸 -9H- 피라졸로 [1 ', 5': 1,6] 피리도 [3,2-d] [1,3] 옥사진-9-온 (1.9 g, 4.0 mmol, 51 % 수율)을 얻었다.

1H NMR (400 MHz, 디메틸 설폭사이드 -d6) δ 8.57-8.59 (m, 1H), 8.28 (dd, J = 7.9, 1.2 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.93-7.95 (m, 1H), 7.69 (q, J = 4.3Hz, 1H), 6.86 (s, 1H), 6.78 (d, J = 2.4Hz, 1H), 4.37 (t, J = 12.5Hz, 4H), 1.68 (s, 3H).

단계 2 : 6- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복사미도) -N, 5- 디메틸 피라졸로 [1,5 -a] 피리딘-7-카르복스아미드 (화합물 번호 79) :

테트라하이드로푸란 (6 mL) 중 7- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-일)-5-메틸 -9H- 피라졸로 [1 ', 5': 1,6] 피리도 [3,2-d] [1,3] 옥사진-9-온 (200 mg, 0.4 mmol) 의 교반된 용액에 메틸아민 (0.9 mL, 1.7 mmol)을 0 ℃에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 25 ℃로 천천히 가온하고 16 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물로 부터 용매를 감압하에 제거하여 조 반응 생성물을 얻었다. 이 조 반응 생성물을 분 취용 HPLC로 정제하여 6- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복사미도) -N,5- 디메틸 피라졸로 [1,5-a] 피리딘-7-카르복스아미드 (122 mg, 0.2 mmol, 57 % 수율) 을 얻었다. 1H NMR (400 MHz, 디메틸 설폭사이드 -d6) δ 10.21 (s, 1H), 8.43-8.50 (m, 2H), 8.09 (dd, J = 8.1, 1.7 Hz, 1H), 7.98 (dd, J = 17.1, 2.2Hz, 1H), 7.50-7.60 (m, 2H), 6.67 (s, 1H), 6.56 (dd, J = 10.0, 2.2Hz, 1H), 4.35 (t, J = 12.5Hz, 4H), 2.66- 2.76 (m, 3H), 2.16 (s, 3H); LCMS 500.8.

예제 14 :

단계 1 : 2- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-일)-8-메틸-4-옥소 -4H -벤조 [d] [1,3] 옥사진-6-카르보니트릴 :

메탄설포닐 클로라이드 (0.8 mL, 10.8 mmol)를 아세토니트릴 (5 mL)에 용해시키고 혼합물을 0 ℃로 냉각시켰다. 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복실산 (2 g, 6.4 mmol) 및 피리딘 (0.7 mL, 8.3 mmol)을 아세토니트릴 (5 mL) 에 동일한 온도에서 5 분에 걸쳐 첨가하였다. 첨가하는 동안 슬러리가 형성되었다. 이 온도에서 슬러리를 5 분 동안 더 교반한 다음, 아세토니트릴 (5mL) 중 2- 아미노-5-시아노-3-메틸벤조산 (1.1g, 6.4mmol) 및 피리딘 (0.7mL, 8.3mmol)의 혼합물이 추가되었다. 용기를 아세토니트릴 (5mL)로 헹구었다. 혼합물을 동일한 온도에서 15 분 동안 교반하였다. 아세토니트릴 (10 mL) 중 메탄설포닐 클로라이드 (1.2 mL, 15.9 mmol)를 동일한 온도에서 5 분에 걸쳐 첨가하였다. 반응 혼합물을 동일한 온도에서 추가로 15 분 동안 교반한 다음, 25 ℃로 천천히 가온시켰다. 반응 혼합물을 25 ℃에서 4 시간 동안 교반하였다. 물 (50 mL)을 첨가하고 혼합물을 추가로 15 분 동안 교반하였다. 형성된 백색 고체를 여과하고 건조시켜 생성물을 얻었다 (2.1 g, 4.6 mmol, 72 % 수율). 1H NMR (400 MHz, 디메틸 설폭사이드 -d6) δ 8.08-8.59 (m, 5H), 7.63-7.75 (m, 2H), 6.88 (s, 1H), 4.39 (t, J = 12.5 Hz, 4H), 2.08 -2.34 (m, 2H), 1.73 (s, 3H).

단계 2 : 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 (화합물 번호 302) :

2- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-일)-8-메틸-4-옥소 -4H- 벤조 [ d] [1,3] 옥사진-6-카르보니트릴 (300 mg, 0.7 mmol)을 테트라히드로푸란 (10 mL)에 녹였다. 프로판-2-아민 (117 mg, 2.0 mmol)을 0 ℃에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 25 ℃에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 농축시키고 분 취용 HPLC상에서 정제하였다. 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 (97 mg, 0.2 mmol, 28 % 수율)를 얻었다. 1H NMR (400 MHz, 디메틸 설폭사이드 -d6) δ 10.35 (s, 1H), 8.43 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 8.08 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.52 (dd, J = 8.3, 4.6Hz, 1H), 6.72 (s, 1H), 4.36 (t, J = 12.6Hz, 4H), 3.92 (d, J = 7.1Hz, 1H ), 2.21 (s, 3H), 1.06 (d, J = 6.6 Hz, 6H).

표 1 : 반응식 및 실시 예에 기재된 바와 같은 적합한 방법에 따라 제조 된 본 발명의 대표적인 화합물

생물학적 예제 :

시험 용액은 본원에 기재된 절차 (500 PPM)에 따라 제조되었다 :

장비 및 미분쇄 조제 :

1. 에펜도르프 와류믹서 (써모믹서 C) 및 1.5 mL 에펜도르프 튜브

2. 비커 - 100 mL

3. 마이크로 피펫

결과 :

1. 계면 활성제 용액

2. 탈염수 (DM) 물

순서 :

1. 에펜도르프 튜브에서 시험 할 본 발명의 화합물의 10mg의 무게를 단다.

2. 200 mg의 계면 활성제 용액을 튜브에 첨가한다.

3. 에펜도르프 와류믹서에 튜브를 고정하고 2000 rpm에서 볼텍스를 시작한다.

4. 와류믹서에서 30 분 동안 혼합한다. 30 분 후 400 x 해상도에서 현미경으로 샘플을 관찰한다.

5. 1.0 mL DM 물을 튜브에 넣고 캡을 닫고 튜브를 완전히 흔들어 비드와 함께 내용물을 비이커에 옮긴다.

6. 튜브를 헹구려면 1.0 mL의 DM 물을 튜브에 넣고 캡을 닫고 잘 흔들어 같은 비이커에 옮긴다.

7. 튜브를 잘 헹구고 시험 할 본 발명의 화합물을 비이커로 옮길 수 있도록 단계 8을 한번 더 반복한다.

8. 16.8 mL의 DM 물을 비이커에 넣고 잘 저어 준다.

9. 즉시 이 샘플을 생물학적 테스트에 사용한다.

10. 교반 직후에 적절한 양의 단계 8의 분취 량을 취하고 필요에 따라 희석함으로써 추가 희석물을 제조 할 수 있다. 생물학적 시험 직전에 시료 용액을 잘 혼합해야한다.

예제 ㄱ : 왕담배나방

다이어트 혼입방법을 사용하였고 온도가 생물검정 용기내에서 약 50 ℃ 일 때 반합성 다이어트가 시험용액에 혼입되고 적절하게 혼합하기 위해 완전히 교반된 후 30 분 동안 냉각되도록하였다. 응고된 다이어트를 동일한 조각으로 절단한 다음, 각 조각을 바이오-분석 트레이에서 하나의 세포로 옮겼다. 1/3의 굶주린 유충이 생물분석 트레이의 이들 세포들에 모두 방출되었고 트레이는 뚜껑으로 덮여 있었다. 생물검정 트레이를 실험실 조건하에서 25℃의 온도 및 상대 습도 70 %로 유지시켰다. 죽은 유충과 살아있는 유충에 대한 관찰은 유충이 방출된 후 96 시간에 기록되었다. 사망률과 죽은 유충을 결합하여 사망률을 계산했다.

다음의 화합물 번호

는 300 PPM에서 70 % 이상의 사망률을 기록하였다.

예제 ㄴ : 담배거세미나방

다음의 화합물 번호

는 300 PPM에서 70 % 이상의 사망률을 기록했다.

예제 ㄷ : 배추좀나방

잎 딥 방법을 이용하여 스크리닝을 수행하였으며, 여기서 필요한 양의 화합물을 계량하고 적절한 혼합을 위해 90 분 동안 지르코니아 비드로 2000 rpm에서 튜브 및 볼텍스로 시험용액에 용해시킨 다음 0.01 % 트리톤-X 용액과 혼합하여 원하는 시험농도를 얻었다. 양배추 잎을 10 초 동안 용액에 담그고 20 분 동안 그늘에서 건조시킨 다음 바이오-분석 트레이로 옮겼다. 1/2 유충을 각 세포로 방출하고 트레이를 뚜껑으로 덮었다. 바이오-분석 트레이를 실험실 조건하에서 25^oC의 온도 및 70 %의 상대 습도에서 유지시켰다. 죽은 유충과 살아있는 유충에 대한 관찰은 유충이 방출된 후 72 시간에 기록되었다. 사망률과 죽은 유충을 결합하여 사망률을 계산했다.

다음의 화합물 번호

는 300 PPM에서 70 % 이상의 사망률을 기록했다.

예제 ㄹ : 담배가루 이

잎 딥 방법을 이용하여 스크리닝을 수행하였으며, 여기서 필요한 양의 화합물을 계량하고 적절한 혼합을 위해 90 분 동안 지르코니아 비드로 2000 rpm에서 튜브 및 볼텍스로 시험용액에 용해시킨 다음 0.01 % 트리톤-X 용액과 혼합하여 원하는 시험농도를 얻었다. 면 잎을 10 초 동안 용액에 담그고 20 분 동안 그늘에서 건조시킨 다음 잎을 물에 담근 잎자루가있는 유리 장치에 보관하였다. 새로 출현한 성체의 수를 발표하고 25^oC의 온도와 70 %의 상대 습도에서 식물 성장 챔버에 보관했다. 죽은 유충과 살아있는 유충에 대한 관찰은 유충이 방출된 후 72 시간에 기록되었다. 사망률과 죽은 성체를 결합하여 사망률을 계산했다.

다음의 화합물 번호

97 99 및 176은 300 PPM에서 50 % 이상의 사망률을 기록했다.

예제 ㅁ : 복숭아혹 진딧물

잎 딥 방법을 이용하여 스크리닝을 수행하였으며, 여기서 필요한 양의 화합물을 계량하고 적절한 혼합을 위해 90 분 동안 지르코니아 비드로 2000 rpm에서 튜브 및 볼텍스로 시험용액에 용해시킨 다음 0.01 % 트리톤-X 용액과 혼합하여 원하는 시험농도를 얻었다. 고추 잎을 10 초 동안 용액에 담그고 20 분 동안 그늘에서 건조시킨 다음 바이오-분석 트레이로 옮겼다. 알려진 수의 1/3 유충을 방출되여 25^oC의 온도 및 70 %의 상대 습도에서 식물 성장 챔버에 보관되었다. 죽은 유충과 살아있는 유충에 대한 관찰은 유충이 방출된 후 72 시간에 기록되었다. 사망률과 죽은 유충을 결합하여 사망률을 계산했다.

다음의 화합물 번호

45 91 92 97 98 117 128 129 132 및 176은 300 PPM에서 50 % 이상의 사망률을 기록했다.

예제 ㅂ: 벼멸구

묘목 딥 방법을 이용하여 스크리닝을 수행하였으며, 여기서 필요한 양의 화합물을 계량하고 적절한 혼합을 위해 90 분 동안 지르코니아 비드로 2000 rpm에서 튜브 및 볼텍스로 시험용액에 용해시킨 다음 0.01 % 트리톤-X 용액과 혼합하여 원하는 시험농도를 수득하였다. 벼 묘목을 10 초 동안 용액에 담그고 20 분 동안 그늘에서 건조시킨 다음 묘목을 뿌리가 물에 잠겨진 상태로 유리시험관에 보관하였다. 알려진 수의 1/3 유충을 방출되여 25^oC의 온도 및 70 %의 상대 습도에서 식물 성장 챔버에 보관되었다. 죽은 유충과 살아있는 유충에 대한 관찰은 유충이 방출된 후 72 시간에 기록되었다. 사망률과 죽은 유충을 결합하여 사망률을 계산했다.

Claims

화학식 I의 화합물

여기서;
R¹ 는 NR¹⁰R¹¹이다;
R¹⁰은 수소, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₂-C₆ 알키닐, C₃-C₈ 시클로알킬, C₃-C₈시클로알킬 - C₁-C₆알킬, C₁-C₆ 할로알킬, C₃-C₆ 할로시클로알킬, C₁-C₆알콕시 및 C₁-C₆ 할로알콕시로 이루어진 기로 부터 선택된다;
R¹¹은 각각의 고리의 C 원자를 통해 R1의 N에 부착된 5-, 6- 또는 7- 원 헤테로시클릭 고리이고 상기 헤테로시클릴 고리는 N, O 및 S(O)_0-2로 부터 선택된 2개 이상의 헤테로 원자를 포함하고; 헤테로시클릴 고리의 하나 이상의 C는 C(=O), C(=S) , C(=CR^6aR^7a) 및 / 또는 C(=NR⁵)로 임의의로 대체 될 수 있고; 상기 헤테로시클릴 고리는 하나 이상의 상이하거나 동일한 R^16a로 임의로 치환 될 수 있다;
여기서 R^16a는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₂-C₆ 알키닐, C₃-C₈ 시클로알킬, C₃-C₈ 시클로알킬 알킬, C₁-C₆할로알킬, C₁-C₆ 알콕시알킬, C₁-C₆ 히드록시알킬, C₂-C₆ 할로알케닐, C₂-C₆ 할로알키닐, C₃-C₆ 할로시클로알킬, C₁-C₆알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시카르보닐, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬술피닐, C₁-C₆ 할로알킬술포닐, C₁-C₆ 알킬술피닐, C₁-C₆ 알킬술포닐, C₁-C₆ 알킬아미노, C₁-C₆ 디알킬아미노, C₃-C₆ 시클로알킬아미노, C₁-C₆ 알킬 - C₃-C₆ - 시클로알킬아미노, C₁-C₆ 알킬카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐, C₁-C₆ 알킬아미노카르보닐, C₁-C₆ 디알킬아미노카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐옥시, C₁-C₆ 알킬아미노카르보닐옥시, C₁-C₆ 디알킬아미노카르보닐옥시 및 C₁-C₆ 트리알킬실릴로 이루어진 기로 부터 독립적으로 선택된다;
또는
R¹¹은 수소, C₁-C₈ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₂-C₆ 알키닐, C₃-C₈ 시클로알킬, C₅-C₁₅ 다환식 고리 또는 고리 계, C₃-C₈ 시클로알킬 알킬, C₃-C₁₀ 헤테로시클릭 고리 또는 NR^cR^d이며 여기서 헤테로시클릭 고리의 헤테로 원자는 N, O 및 S(O)_0-2로 부터 선택되고, 헤테로시클릭 고리의 C 고리 구성원은 임의로 C(=O) 및 C(=S)로 치환 될 수 있고; 각각 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, C₁-C₆ 알킬, C₃-C₈ 시클로알킬, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 알킬술피닐, C₁-C₆ 알킬술포닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐, C₁-C₆ 알킬카르보닐, C₁-C₆ 트리알킬실릴, C₃-C₆ 헤테로시클릭 고리로 부터 선택된 하나 이상의 상이한 또는 동일한 치환기로 임의로 치환되는데 여기서 헤테로시클릭 고리의 헤테로 원자는 N, O 및 S(O)_0-2로 부터 선택되고, 헤테로시클릭 고리의 C 고리 구성원은 임의로 C(=O) 및 C(=S), 페닐, 벤조일, 페녹시, 5- 또는 6- 원 헤테로 방향족 고리로 치환 될 수 있다;
각각의 페닐, 벤조일, 페녹시 및 5 원 또는 6 원 헤테로 방향족 환은 C₁-C₆ 알킬, C₂-C₄ 알케닐, C₂-C₄ 알키닐, C₃-C₈ 사이클로 알킬, C₃- C₈ 사이클로 알킬 알킬, C₁-C₆ 할로알킬, C₂-C₄ 할로알케닐, C₂-C₄ 할로알키닐, C₃-C₆ 할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 알킬 설피 닐, C₁-C₆ 알킬술포닐, C₁-C₆ 알킬아미노, C₁-C₈ 디알킬아미노, C₃-C₈ 시클로알킬아미노, C₃-C₈- 시클로알킬 - C₁-C₆- 알킬아미노, C₁-C₆ 알킬카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐, C₁-C₆ 알킬아미노카르보닐, C₁-C₈ 디알킬아미노카르보닐 및 C₁-C₆ 트리알킬실릴; C₁-C₆ 알콕시; C₁-C₆ 알킬아미노; C₁-C₈ 디알킬아미노; C₃-C₈ 시클로알킬아미노; C₁-C₆ 알콕시카르보닐 또는 C₁-C₆ 알킬카르보닐로 부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 상이하거나 동일한 치환체로 임의로 치환된다. 또는
R¹⁰ 및 R¹¹은 이들이 부착되어있는 N 원자와 함께 3 ~ 8- 원 헤테로시클릭 고리를 형성 할 수 있는데 여기서 헤테로시클릭 고리의 헤테로 원자는 N, O 및 S(O)_0-2로 부터 선택되고 헤테로시클릭 고리의 C 고리 구성원은 임의로 C(=O), C(=S) 또는 C(=NR^5a) 로 대체될 수 있고 상기 헤테로시클릴 고리는 하나 이상의 치환기 R^16b로 임의로 치환 될 수 있다;
치환기 R^16b는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₂-C₆ 알키닐, C₃-C₈ 시클로알킬, C₃-C₈ 시클로알킬 알킬, C₁-C₆ 할로알킬, C₁-C₆ 알콕시알킬, C₁-C₆ 히드록시알킬, C₂-C₆ 할로알케닐, C₂-C₆ 할로알키닐, C₃-C₆ 할로시클로알킬, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시카르보닐, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬술피닐, C₁-C₆ 할로알킬술포닐, C₁-C₆ 알킬술피닐, C₁-C₆ 알킬술포닐, C₁-C₆ 알킬아미노, C₁-C₆ 디알킬아미노, C₃-C₆ 시클로알킬아미노, C₁-C₆ 알킬 - C₃-C₆- 시클로알킬아미노, C₁-C₆ 알킬카르보닐 C₁-C₆ 알콕시카르보닐, C₁-C₆ 알킬아미노카르보닐, C₁-C₆ 디알킬아미노카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐옥시, C₁-C₆ 알킬아미노카르보닐옥시, C₁-C₆ 디알킬아미노카르보닐옥시 및 C₁-C₆ 트리알킬실릴로 이루어진 기로 부터 선택된다.
R¹은
또는
이다.
R¹² 및 R¹³은 수소, C₁-C₁₀ 알킬, C₃-C₈ 시클로알킬, C₂-C₁₀ 알케닐, C₂-C₁₀ 알키닐 또는 C₁-C₆ 알킬카르보닐로 부터 독립적으로 선택되며 여기서 상기 지방족 및 시클로 지방족 기는 하나 이상의 상이하거나 동일한 R^e로 임의로 치환 될 수 있다.
각각의 R^e는 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록시, -SH, -SCN, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₂-C₆ 알키닐 또는 C₃-C₈ 시클로알킬로 부터 독립적으로 선택되며, 여기서 하나 이상의 CH₂ 기가 C(=O)기에 의해 치환 될 수있고 상기 지방족 및 지환족 기는 할로겐, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 알킬술피닐, C₁-C₆ 알킬술포닐, C₁-C₆ 할로알킬티오, -OR^a, -NR^cR^d, -S(O)_aR^a, -S(O)_aNR^cR^d, -C(=O)R^a, -C(=O)NR^cR^d, -C(=O)OR^b, -C(=S)R^a, -C(=S)NR^cR^d, -C(=S)OR^b, -C(=S)SR^b, -C(=NR^c)R^b, -C(=NR^c)NR^cR^d, 페닐, 벤질, 페녹시 및 4- ~ 6- 원 헤테로시클릭 고리로 임의로 치환 될 수 있으며; 각각의 페닐, 벤질, 페녹시 및 4- ~ 6- 원 헤테로시클릭 고리는 할로겐, C₁-C₆ 알킬, C₁-C₆ 할로알킬, C₁-C₆ 알콕시 및 C₁-C₆ 할로알콕시로 임의로 치환되며 두 개의 인접한 라디칼 R^e 는 하나의 기 = CH (C₁-C₆ 알킬), = C(C₁-C₆ 알킬) C₁-C₄ 알킬, =N(C₁-C₆ 알킬) 또는 =NO(C₁-C₆- 알킬) 을 함께 형성한다. 또는
R¹² 및 R¹³은 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, -SH, -SCN, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₂-C₆알키닐 또는 C₃-C₈ 시클로알킬로 임의로 치환된 페닐, 벤질, 페녹시 및 4- ~ 6- 원 헤테로시클릭 고리를 나타내며 여기서 하나 이상의 CH₂ 기는 C(=O)기로 대체 될 수 있고 상기 지방족 및 시클로 지방족 기는 할로겐, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 알킬술피닐, C₁-C₆ 알킬술포닐, C₁-C₆ 할로알킬티오, -OR^a, -NR^cR^d, -S(O)_aR^a, -S(O)_aNR^cR^d, -C(=O)R^a, -C(=O)NR^cR^d, -C(=O)OR^b, -C(=S)R^a, -C(=S)NR^cR^d, -C(=S)OR^b, -C(=S)SR^b, -C(=NR^c) R^b 또는 -C(=NR^c) NR^cR^d로 임의로 치환 될 수 있다. 또는
R¹² 및 R¹³은 함께 C₂-C₇ 알킬렌, C₂-C₇ 알케닐렌, C₆-C₉ 알키닐렌, 이들이 부착된 황 원자와 함께 3 ~ 10 원 고리 또는 고리 시스템을 나타내고 여기서 C₂-C₇ 알킬렌 쇄의 CH₂ 기 1 ~ 4 또는 C₂-C₇ 알케닐렌 쇄의 CH₂ 또는 CH 기 중 1 ~ 4 또는 C₆-C₉ 알키닐렌의 CH₂ 기 중 1 ~ 4 사슬은 C(=O), C(=S), O, S, N, NO, SO, SO₂ 또는 NH로 부터 독립적으로 선택된 1 ~ 4 개의기로 대체 될 수 있으며 또한 C₂-C₇ 알킬렌, C₂-C₇ 알케닐렌 또는 C₆-C₉ 알키닐렌 고리의 탄소 및 / 또는 질소 원자는 할로겐, 시아노, C₁-C₆- 알킬, C₁-C₆ 할로알킬, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬티오, C₃-C₈ 시클로알킬, C₃-C₈ 할로사이클로알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₂-C₆ 할로알케닐, C₂-C₆ 알키닐 또는 C₂-C₆ 할로알키닐로 부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 상이하거나 동일한 치환기로 임의로 치환 될 수 있다.
R^a, R^b, R^c, R^d, R⁵ 및 R^5a는 C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₂-C₆ 알키닐, C₃-C₈ 시클로알킬, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 알킬술피닐 또는 C₁-C₆ 알킬술포닐로 이루어진 기로 부터 선택되고 여기서 하나 이상의 CH₂ 기는 C(=O)기로 대체 될 수 있고 할로겐, C₁-C₆ 알콕시, 페닐, 벤질, 피리 딜 또는 페녹시로 치환 될 수 있다. 여기서 페닐 벤질, 피리 딜 및 페녹시는 할로겐, C₁-C₆ 알킬, C₁-C₆ 할로알킬, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₁-C₆ 알콕시카르보닐, C₁-C₆ 알킬아미노 또는 디-( C₁-C₆- 알킬) 아미노로 임의로 치환 될 수 있다. 또는
R^c 및 R^d는 이들이 결합되어있는 질소 원자와 함께 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7- 원 포화, 부분 불포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리 또는 N, O, S, SO 및 SO₂로 부터 선택된 하나 이상의 고리 구성원을 함유 할 수 있는 고리 시스템을 형성 할 수 있다. 여기서 헤테로시클릭 고리 또는 고리 시스템은 할로겐, C₁-C₆ 할로알킬, C₁-C₆ 알콕시 또는 C₁-C₆ 할로알콕시로 임의로 치환 될 수 있다.
R¹⁴는 수소, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₂-C₆ 알키닐, C₁-C₆ 알킬카르보닐, C₁-C₆ 알킬아미노카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐이고 이들 각각은 할로겐, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 알킬티오, 시아노, 니트로, 포르밀, C₁-C₆ 알킬카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐, C₁-C₆ 알킬아미노카르보닐, 디 (C₁-C₄ 알킬) 아미노 카르 보닐, C₁-C₆ 알킬술피닐, C₁-C₆ 알킬술포닐, C₃-C₈ 시클로알킬, 페닐 또는 나프틸로 부터 선택된 하나 이상의 상이한 또는 동일한 기로 임의로 치환되며 여기서 페닐 또는 나프틸은 할로겐, C₁-C₆ 알킬, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알킬, C₁-C₆ 알킬옥시카르보닐, 트리플루오로 메틸술포닐, 포르밀, 니트로 및 시아노로 부터 선택되는 하나 이상의 상이하거나 동일한 기로 임의로 치환된다.
R¹⁴는 C₁-C₆ 할로알킬, C₂-C₆ 할로알케닐, C₂-C₆ 할로알키닐, C₃-C₁₀ 시클로 알케닐, 페닐, 나프틸, 3- ~ 8- 원 고리 또는 C, N, O, S, SO 및 S_O2로 부터 선택된 하나 이상의 고리 구성원을 함유 할 수 있는 고리 시스템이며 이들 각각은 할로겐, C₁-C₆ 알킬, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알킬, C₁-C₆ 알킬옥시카르보닐, 트리플루오로 메틸술포닐, 포르밀, 니트로 또는 시아노로 부터 선택된 하나 이상의 상이하거나 동일한 기로 임의로 치환된다.
B¹과 B²는 모두 C이거나
B¹ 및 B²는 함께 단편 Ie
를 나타낸다. 여기서 단편 Ie의 B¹ 및 B²는 독립적으로 C 또는 N이고; B¹과 B²는 동시에 N 일 수 없다. A¹, A² 및 A³은 독립적으로 C 또는 N이고 A¹, A² 및 A³이 동시에 N 일 수없다.
W¹ 및 W²는 독립적으로 O 또는 S이다.
B¹ 및 B²가 모두 C 인 경우, 2 개의 R³은 이들이 부착되어있는 탄소 원자와 함께 5- ~ 11- 원 카르보시클릭, 또는 아릴 또는 헤테로시클릭 또는 헤테로 아릴 고리 또는 R²로 임의로 치환 될 수 있는 고리 시스템을 형성 할 수 있다.
각각의 R², R^2a 및 R³은 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₂-C₆ 알키닐, C₃-C₈ 시클로알킬, C₃-C₈ 시클로알킬 알킬, C₁-C₆ 할로알킬, C₁-C₆ 알콕시알킬, C₁-C₆ 히드록시알킬, C₂-C₆ 할로알케닐, C₂-C₆ 할로알키닐, C₃-C₆ 할로시클로알킬, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시카르보닐, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬술피닐, C₁-C₆ 할로알킬술포닐, C₁-C₆ 알킬술피닐, C₁-C₆ 알킬술포닐, C₁-C₆ 알킬아미노, C₁-C₆ 디알킬아미노, C₃-C₆ 시클로알킬아미노, C₁-C₆ 알킬 - C₃-C₆- 시클로알킬아미노, C₁-C₆ 알킬카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐, C₁-C₆ 알킬아미노카르보닐, C₁-C₆ 디알킬아미노카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐옥시, C₁-C₆ 알킬아미노카르보닐옥시, C₁-C₆ 디알킬아미노카르보닐옥시, C₁-C₆ 트리알킬실릴, C₁-C₆ 알콕시카르보닐 아미노, C₁-C₆ 알킬카르보닐 아미노 C₁-C₆ 디알킬아미노카르보닐 아미노, C₁-C₆ 할로알킬카르보닐 또는 R_x 및 R_y가 독립적으로 수소 또는 C₁-C₆ 알킬인 R_xON =C(R_y)- 기, 페닐, 벤질, 페녹시 또는 4- ~ 6- 원 헤테로시클릭 고리로 부터 독립적으로 선택된다.
각각의 페닐, 벤질, 페녹시 또는4- ~ 6- 원 헤테로시클릭 고리는 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드 록시, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₂-C₆ 알키닐, C₃-C₈ 시클로알킬, C₃-C₈ 시클로알킬 알킬, C₁-C₆ 할로알킬, C₁-C₆ 알콕시알킬, C₁-C₆ 히드록시알킬, C₂-C₆ 할로알케닐, C₂-C₆ 할로알키닐, C₃-C₆ 할로시클로알킬, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬술피닐, C₁-C₆ 할로알킬술포닐, C₁-C₆ 알킬술피닐, C₁-C₆ 알킬술포닐, C₁-C₆ 알킬아미노, C₁-C₆ 디알킬아미노, C₃-C₆ 시클로알킬아미노, C₁-C₆ 알킬 - C₃-C₆- 시클로알킬아미노 C₁-C₆ 알킬카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐, C₁-C₆ 알킬아미노카르보닐, C₁-C₆ 디알킬아미노카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐옥시, C₁-C₆ 알킬아미노카르보닐옥시, C₁-C₆ 디알킬아미노카르보닐옥시 또는 C₁-C₆ 트리알킬실릴로 부터 선택된 하나 이상의 상이하거나 동일한 치환기로 치환된다.
각각의 R², R^2a 및 R³은 아미노, 포르밀, C₂-C₆ 시아노알케닐, C₁-C₆ 알킬카르보닐 아미노, 페닐카르보닐아미노, 페닐옥시카르보닐, 2-, 3- 또는 4 피리딜 카르보닐아미노로 부터 독립적으로 선택되며 각각은 하나 이상의 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₂-C₆ 알키닐, C₃-C₈ 시클로알킬, C₃-C₈ 시클로알킬 알킬, C₁-C₆ 할로알킬, C₁-C₆ 알콕시알킬, C₁-C₆ 히드록시알킬, C₂-C₆ 할로알케닐, C₂-C₆ 할로알키닐, C₃-C₆ 할로시클로알킬, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬술피닐, C₁-C₆ 할로알킬술포닐, C₁-C₆ 알킬술피닐, C₁-C₆ 알킬술포닐, C₁-C₆ 알킬아미노, C₁-C₆ 디알킬아미노, C₃-C₆ 시클로알킬아미노, C₁-C₆ 알킬 - C₃-C₆ 시클로알킬아미노, C₁-C₆ 알킬카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐, C₁-C₆ 알킬아미노카르보닐, C₁-C₆ 디알킬아미노카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐옥시, C₁-C₆ 알킬아미노카르보닐옥시, C₁-C₆ 디알킬아미노카르보닐옥시 또는 C₁-C₆ 트리알킬실릴로 임의로 치환 될 수 있다.
"m"은 0 ~ 4의 정수이다.
"n"은 0 ~ 3의 정수이다.
R⁴는 수소, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₂-C₆ 알키닐, C₃-C₈ 시클로알킬, C₁-C₆ 알킬카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐로 부터 선택되거나 C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₂-C₆ 알키닐, C₃-C₈ 시클로알킬, C₁-C₆ 알킬카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐은 각각 할로겐 니트로, 시아노, 히드록시, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬티오, C₁-C₆ 알킬술피닐, C₁-C₆ 알킬술포닐, C₁-C₆ 알킬아미노, C₁-C₆ 디알킬아미노, C₃-C₈ 시클로알킬, C₃-C₆ 시클로알킬아미노 또는 C₁-C₆ 알킬 - C₃-C₆ 시클로알킬아미노로 부터 선택된 하나 이상의 상이하거나 동일한 치환기로 치환된다. 특히 R⁴는 수소 또는 C₁-C₆ 알킬이다.
D는 다음과 같이 이루어진 기로 부터 선택된다;

여기서
표현 "
"는 Z¹ 또는 2로 표시된 탄소에 대한 부착 점을 나타내고
R⁸ 및 R⁹는 하나 이상의 가능한 위치 /s에 부착 될 수 있다.
R⁸은 수소, C₁-C₆ 알킬, C₃-C₈ 시클로알킬, C₃-C₈ 시클로알킬 알킬, C₁-C₆ 할로알킬, 할로겐, 시아노, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₁-C₆ 알콕시카르보닐, C₁-C₆알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬티오, C₁-C₆ 알킬술피닐, C₁-C₆ 알킬술포닐, C₁-C₆ 할로알킬술피닐 또는 C₁-C₆ 할로알킬술포닐로 부터 선택된다.
R⁹는 페닐 고리, 벤질 고리, 5- 또는 6- 원 헤테로 방향족 고리, 나프틸 고리 시스템 또는 방향족 8-, 9- 또는 10- 원 융합 헤테로 바이 사이 클릭 고리 시스템으로 부터 선택되고 각각의 고리 또는 고리 시스템은 할로겐, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₄ 알케닐, C₂-C₄ 알키닐, C₃-C₈ 시클로알킬, C₃-C₈ 시클로알킬 알킬, C₁-C₆ 할로알킬, C₂-C₄ 할로알케닐, C₂-C₄ 할로알키닐, C₃-C₆ 할로시클로알킬, 시아노, 니트로, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₁-C₆ 알콕시카르보닐, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬티오, C₁-C₆ 알킬술피닐, C₁-C₆ 알킬술포닐, C₁-C₆ 할로알킬술피닐, C₁-C₆ 할로알킬술포닐, C₁-C₆ 알킬아미노, C₁-C₈ 디알킬아미노, C₁-C₆ 시클로알킬아미노, C₃-C₈ 시클로알킬 - C₁-C₆- 알콕시 아미노, C₁-C₆ 알킬카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐, C₁-C₆ 알킬아미노카르보닐, C₁-C₈ 디알킬아미노카르보닐 또는 C₁-C₆ 트리알킬실릴로 부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 상이하거나 동일한 치환기로 임의로 치환된다.
Z¹은 독립적으로 직접 결합 또는 CR⁶R⁷ 또는 C(=O) 또는 C(=S) 또는 NR^c 또는 O 또는 S(O)_0-2이다.
R⁶, R⁷, R^6a, R^7a, R^6b, R^7b, R^6c, R^7c, R^6d 및 R^7d는 수소, 할로겐, 시아노, 하이드 록시, -CHO, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₄ 알케닐, C₂-C₄ 알키닐로, C₁-C₆ 할로알킬, C₂-C₄ 할로알케닐, C₂-C₄ 할로알키닐, C₁-C₆ 알콕시알킬, C₁-C₆ 알킬티오 알킬, C₁-C₆ 알킬술피닐 알킬, C₁-C₆ 알킬술포닐 알킬, C₁-C₆ 알킬카르보닐, C₁-C₆ 할로알킬카르보닐, C₁-C₅ 알콕시카르보닐 , C₁-C₅ 알콕시카르보닐 - C₁-C₄- 알킬, C₁-C₅ 알킬아미노카르보닐, C₁-C₅ 디알킬아미노카르보닐, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₃-C₈ 시클로알킬, C₃-C₈ 시클로알킬 알킬, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬티오, C₁-C₆ 알킬술피닐, C₁-C₆ 할로알킬술피닐, C₁-C₆ 알킬술포닐 또는 C₁-C₆ 할로알킬술포닐부터 독립적으로 선택된다.
E는 4- ~ 7- 원 카르보시클릭 고리이고 여기서 카보사이클릭의 고리 구성원은 C, C(=O), C(=S), C(=CR^6bR^7b) 또는 C(=NR⁵)로 부터 선택된다. 또는
E는 3 원 ~ 4 원 헤테로시클릭 고리이며 여기서 헤테로 원자는 N, O 및 S(O)_0-2로 부터 선택되고, 헤테로시클릭의 C 고리 원은 C(=O), C(=S), C(=CR^6cR^7c), C(=NR⁵) 또는 -S (=O)_0-1 (=NR⁵)- 으로 대체 될 수 있고 상기 3- ~ 4- 원 헤테로시클릭 고리는 C 또는 N을 통해 Z¹에 부착되고;
상기 카르보시클릭 또는 상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 동일하거나 상이한 R¹⁵로 임의로 치환된다.
R¹⁵는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₂-C₆ 알키닐, C₃-C₈ 시클로알킬, C₁-C₆ 알콕시, C₃-C₈ 시클로 알콕시, C₁-C₆ 히드록시알킬, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 알킬술피닐, C₁-C₆ 알킬술포닐, C₃-C₈ 시클로알킬티오, C₁-C₆ 알킬아미노, C₁-C₆ 디알킬아미노, C₃-C₈ 시클로알킬아미노, C₁-C₆ 할로알킬, C₂-C₆ 할로알케닐 , C₂-C₆ 할로알키닐, C₃-C₈ 할로시클로알킬, C₁-C₆ 할로알콕시, C₁-C₆ 할로알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬설피닐, C₁-C₆ 할로알킬설포닐, C₁-C₆ 알콕시 - C₁-C₄- 알킬, C₃-C₈ 시클로알킬 - C₁-C₆ 알킬, C₃-C₈ 시클로알킬 - C₁-C₆- 알킬-아미노, C₁-C₆ 알킬카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐 아미노, C₁-C₆ 할로알콕시카르보닐, C₁-C₆ 알킬아미노카르보닐, C₁-C₆ 디알킬아미노카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐옥시, C₁-C₆ 알킬아미노카르보닐옥시, 또는 C₁-C₆ 디알킬아미노카르보닐옥시, C₁-C₆ 알콕시카르보닐 아미노로 이루어진 기로 부터 선택된다. 또는
2 개의 동일한 R¹⁵는 이들이 부착되어있는 원자와 함께 치환 또는 비치환된 스피로시 클릭 고리 또는 고리 시스템을 형성 할 수 있으며, 여기서 스피로시 클릭 고리 또는 고리 시스템의 고리 구성원은 C, N, O 및 S (O)_0-2로 부터 선택되고 스피로시 클릭 고리 또는 고리 시스템의 C 고리 구성원은 C(=O), C(=S), C(=CR^6dR^7d), C(=NR⁵)로 대체 될 수 있다; 또는
2 개의 R¹⁵는 이들이 부착된 원자와 함께 치환 또는 비치환된 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리 또는 고리 시스템을 형성 할 수 있으며, 여기서 카보사이클릭 고리 또는 고리 시스템의 고리 구성원은 C, C(=O), C(=S), C(=CR^6dR^7d), C(=NR⁵)로 부터 선택되고 헤테로시클릭 고리 또는 고리 시스템의 고리 구성원은 C 이외의 N, O 및 S(O)_0-2를 포함하고, 헤테로시클릭의 C 고리 구성원은 C(=O), C(=S), C(=CR^6dR^7d), C(=NR⁵) 로 대체 될 수 있다.
2 개의 동일한 R¹⁵에 의해 형성된 스피로시 클릭 고리 또는 고리 시스템상의 치환기; 또는 카르 보시 클릭 고리 또는 고리 시스템, 2 개의 R¹⁵에 의해 형성된 헤테로시클릭 고리 또는 고리 시스템은 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₂-C₆ 알키닐, C₃ -C₈ 시클로알킬, C₁-C₆ 알콕시, C₃-C₈ 시클로 알콕시, C₁-C₆ 히드록시알킬, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 알킬술피닐, C₁-C₆ 알킬술포닐, C₃-C₈ 시클로알킬티오, C₁-C₆ 알킬아미노, C₁-C₆ 디알킬아미노, C₃ -C₈ 시클로알킬아미노, C₁-C₆ 할로알킬, C₂-C₆ 할로알케닐, C₂-C₆ 할로알키닐, C₃-C₈ 할로시클로알킬, C₁-C₆ 할로알콕시, C₁-C₆ 할로알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬설피닐, C₁-C₆ 할로알킬설포닐, C₁-C₆ 알콕시 - C₁-C₄- 알킬, C₃-C₈ 시클로알킬 - C₁-C₆ 알킬, C₃-C₈ 시클로알킬 - C₁-C₆- 알킬-아미노, C₁-C₆ 알킬카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐 아미노, C₁-C₆ 할로알콕시카르보닐, C₁-C₆ 알킬아미노카르보닐, C₁-C₆ 디알킬아미노카르보닐, C₁-C₆ 알콕시카르보닐옥시, C₁-C₆ 알킬아미노카르보닐옥시, C₁-C₆ 디알킬아미노카르보닐옥시 또는 C₁-C₆ 알콕시카르보닐 아미노로 이루어진 기로 부터 선택된다.
또는 그의 염, 금속 착물, N- 옥사이드, 이성질체 또는 다형체.
청구1항에 따르는 화합물
여기서
W¹ 및W² 는O이다.
"m"은 0 ~ 2의 정수이다.
"n"은 0 ~ 2의 정수이다.
R⁴는 수소 또는 C₁-C₆ 알킬이다.
D는
이다.
여기서
표현 "
"는 Z¹ 또는 2로 표시된 탄소에 대한 부착 점을 나타내고
R⁸ 및 R⁹는 하나 이상의 가능한 위치 /s에 부착 될 수 있다.
R⁸은 수소, C₁-C₆ 알킬, 할로겐 및 시아노로 부터 선택된다.
R⁹는 하나 이상의 할로겐으로 치환된 6- 원 헤테로 방향족 고리로 부터 선택된다.
Z¹은 독립적으로 직접 결합 또는 CR⁶R⁷ 또는 O 또는 S(O)_0-2이다.
R⁶ 및 R⁷은 수소이다.
E는 3 원 ~ 4 원 헤테로시클릭 고리이며 여기서 헤테로 원자는 N, O 및 S(O)_0-2로 부터 선택되고 상기 3- ~ 4- 원 헤테로시클릭 고리는 C 또는 N을 통해 Z¹에 부착되고; 상기 카르 보시 클릭 또는 상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 동일하거나 상이한 R¹⁵로 임의로 치환된다.
R¹⁵는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₂-C₆ 알키닐, C₃-C₈ 시클로알킬, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 알킬술피닐, C₁-C₆ 알킬술포닐, C₃-C₈ 시클로알킬티오로 이루어진 기로 부터 선택된다.
청구1항에 따르는 화합물
여기서 상기 화학식 (I)의 화합물은N-(4-클로로-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((시클로프로필메틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 ; N-(4-클로로-2-(시클로프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(부틸카르바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(에틸카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(테르트- 부틸카르바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-(에틸카르바모일)-6-메틸페닐)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노 -2-((시클로프로필메틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 ; N-(2-(부틸카르바모일)-4-시아노-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-(사이클로프로필카바모일)-6-메틸페닐)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((시클로프로필메틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 ; N-(4-클로로-2-(에틸카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(시클로프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(부틸카르바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((사이클로프로필메틸) 카바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디 옥시도 스티 에탄-3-일)옥시)- 1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(에틸카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(시클로프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디 옥시도에 이탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(부틸카르바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(메틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(에틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(사이클로프로필카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((사이클로프로필메틸) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(이소프로필카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-6-(부틸카르바모일)-4-클로로 페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-6-(테르트- 부틸카르바모일)-4-클로로 페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(테르트- 부틸카르바모일)-4-시아노-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 6- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복사미도) -N- 이소프로필-5-메틸 -1H- 인다 졸-7-카르복사미드; 6- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복사미도) -N- 에틸-5-메틸 -1H- 인다 졸-7-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((사이클로프로필메틸) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(사이클로프로필카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(이소프로필카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-6-(부틸카르바모일)-4-클로로 페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노 -2-((시클로프로필메틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 ; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-(사이클로프로필카바모일)-6-메틸페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(부틸카르바모일)-4-시아노-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(테르트- 부틸카르바모일)-4-시아노-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-6-(테르트- 부틸카르바모일)-4-클로로 페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(메틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(에틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((시클로프로필메틸) 카바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((3- (트리플루오로메틸) 옥세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((3- (트리플루오로메틸) 옥세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((3- (트리플루오로메틸) 옥세탄-3-일)옥시) -1H -피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(테르트- 부틸카르바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((3- (트리플루오로메틸) 옥세탄-3-일)옥시)- 1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(시클로프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((3- (트리플루오로메틸) 옥세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(알릴카르바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((3- (트리플루오로메틸) 옥세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-카르 보닐)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((3- (트리플루오로메틸) 옥세탄 -3 -일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((2- 시아노 에틸) 카바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((3- (트리플루오로메틸) 옥세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((2- 메톡시 에틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((3- (트리플루오로메틸) 옥세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((2- (메틸티오) 에틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((3- (트리플루오로메틸) 옥세탄- 3- 일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-(에틸카르바모일)-6-메틸페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(메틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((3- (트리플루오로메틸) 옥세탄-3-일)옥시) -1H -피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(사이클로프로필카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((3- (트리플루오로메틸) 옥세탄-3-일)옥시) -1H -피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐) -3-((3- (트리플루오로메틸) 옥세탄-3-일)옥시) -1H -피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-(사이클로프로필카바모일)-6-메틸페닐) -3-((3- (트리플루오로메틸) 옥세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(시클로프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((시클로프로필메틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 ; N-(4-클로로-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(에틸카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; rac- (R)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-메틸 -6-((2- 메틸-3-옥소이 소사 졸리 딘-4-일) 카바모일)페닐)- 3- (티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((2- (메틸티오) 에틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H -피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(테르트- 부틸카르바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((2- 메톡시 에틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H- 피라졸 -5 카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(프로필카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(알릴카르바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(프로프-2-인-1-일카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H -피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-카르 보닐)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(옥세탄-3-일카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일티오) -1H- 피라졸 -5 카르복스아미드; 6- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복사미도) -N- (사이클로프로필메틸)-5-메틸 피라졸로 [1, 5-a] 피리딘-7-카르복스아미드; 6- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복사미도) -N, 5- 디메틸 피라졸로 [1,5-a] 피리딘-7-카르복스아미드; 6- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복사미도) -N- (사이클로프로필메틸)-5-메틸 피라졸로 [1,5-a] 피리딘-7-카르복스아미드; N- (테르트- 부틸)-6-(1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복사미도)-5-메틸 피라졸로 [ 1,5-a] 피리딘-7-카르복스아미드; 6- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복사미도) -N- 이소프로필-5-메틸 피라졸로 [1,5- a] 피리딘-7-카르복스아미드; 6- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복사미도) -N- (디 에틸 -14- 설파 닐리 덴)-5-메틸 피라졸로 [1,5-a] 피리딘-7-카르복스아미드; 6- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복사미도) -N- 에틸-5-메틸 피라졸로 [1,5- a] 피리딘-7-카르복스아미드; 6- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복사미도) -N- 메톡시-5-메틸 피라졸로 [1,5- a] 피리딘-7-카르복스아미드; 6- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복사미도) -N- 사이클로 프로필-5-메틸 피라졸로 [1,5- a] 피리딘-7-카르복스아미드; N- 알릴-6-(1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복사미도)-5-메틸 피라졸로 [1,5- a] 피리딘-7-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((시아노 메틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-카르 보닐)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H -피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(아제 티딘-1-카르 보닐)-6-브로모-4-클로로 페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(메톡시카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(알릴카르바모일)-6-브로모-4-클로로 페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((2- (메틸티오) 에틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H -피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((2- 메톡시 에틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸- 5- 카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(프로프-2-인-1-일카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H -피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((2- 시아노 에틸) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸- 5- 카르복스아미드; N-(2-(테르트- 부틸카르바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(알릴카르바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(테르트- 부틸카르바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디 옥시도 스티 에탄-3-일)옥시) -1H -피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(프로필카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((2- 메톡시 에틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸 -5 카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((디 에틸 -14- 설파 닐리 덴) 카바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 테르트- 부틸 3-((5-((4- 클로로-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐)카르바모일)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -1H- 피라졸-3-일) 옥시아제제딘-1-카르복실레이트; 테르트- 부틸 3-((5-((4- 클로로-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)카르바모일)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -1H- 피라졸-3-일)옥시) 아제 티딘-1-카르복실레이트; 테르트- 부틸 3-((5-((2- (테르트- 부틸카르바모일)-4-시아노-6-메틸페닐)카르바모일)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -1H- 피라졸-3-일)옥시) 아제 티딘-1-카르복실레이트; 6- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복사미도) -N, 5- 디메틸 피라졸로 [1,5-a] 피리딘-7-카르복스아미드; 테르트- 부틸 3-((5-((2- (테르트- 부틸카르바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)카르바모일)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -1H- 피라졸-3-일)옥시) 아제 티딘-1-카르복실레이트; 6- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복사미도)-5-메틸 -N- 프로필 피라졸로 [1,5-a] 피리딘- 7- 카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-메틸-6-(프로필카르바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((시아노 메틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 ; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로-6-(메틸카르바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로-6-(에틸카르바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로-6-(이소프로필카르바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로-6-(시클로프로필카르바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로 -6-((시클로프로필메틸)카르바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로-6-(프로필카르바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸 -5 카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노 -2-((2- 메톡시 에틸) 카바모일)-6-메틸페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸 -5 카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((1- 시클로 프로필 에틸) 카바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸 -5 카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(메톡시카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((2,2,2-트리플루오로에틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시)- 1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(에 톡시카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1- (2,2,2-트리플루오로에틸) 아제 티딘-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1- (2,2,2-트리플루오로에틸) 아제 티딘-3-일 )옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸- 5- 카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(에틸카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸 -5 카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(사이클로프로필카바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸 -5 카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((사이클로프로필메틸) 카바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(프로필카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸- 5- 카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로-6-(메톡시카르바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로 -6-((2,2,2-트리플루오로에틸) 카바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로 -6-((2- 메톡시 에틸)카르바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-(메톡시카르바모일)-6-메틸페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-메틸-6-(옥세탄-3-일카르바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸 -5 카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노 -2-((시아노 메틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 ; 6- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복사미도) -N- 에틸-5-메틸 피라졸로 [1,5-a] 피리딘- 7- 카르복스아미드; 6- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복사미도) -N- 사이클로 프로필-5-메틸 피라졸로 [1,5-a] 피리딘- 7- 카르복스아미드; 6- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복사미도) -N- (1- 시클로 프로필 에틸)-5-메틸 피라졸로 [1,5- a] 피리딘-7-카르복스아미드; 6- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복사미도) -N- 메톡시-5-메틸 피라졸로 [1,5-a] 피리딘- 7- 카르복스아미드; N-(2-(테르트- 부틸카르바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로 -6-((2,2,2-트리플루오로에틸) 카바모일)페닐) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로 -6-((사이클로프로필메틸) 카바모일)페닐) -3-((1-옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로-6-(에틸카르바모일)페닐) -3-((1-옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(테르트- 부틸카르바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1- (2,2,2-트리플루오로에틸) 아제티딘 -3 -일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(에틸카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1- (2,2,2-트리플루오로에틸) 아제 티딘-3-일 )옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1- (2,2,2- 트리 플루오로 아세틸) 아제 티딘-3-일 )옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로-6-(메틸카르바모일)페닐) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로-6-(프로필카르바모일)페닐) -3-((1-옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로-6-(이소프로필카르바모일)페닐) -3-((1- 옥시도에 이탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로-6-(시클로프로필카르바모일)페닐) -3-((1- 옥시도에 이탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로-6-(프로프-2-인-1-일카르바모일)페닐) -3-((1- 옥시 도시 스탄-3-일) 옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로-6-(메톡시카르바모일)페닐) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로 -6-((2- 메톡시 에틸) 카바모일)페닐) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H -피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로 -6-((1- 시클로 프로필 에틸)카르바모일)페닐) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H -피라졸-5-카르복스아미드; 6- (1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복사미도) -N- (2- 메톡시 에틸)-5-메틸 피라졸로 [1,5- a] 피리딘-7-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로-6-(에 톡시카르바모일)페닐) -3-((1-옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(테르트- 부틸카르바모일) -4,6- 디클로로 페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸 -5 카르복스아미드; 테르트- 부틸 3-((1-(3-클로로피리딘-2-일) -5-((4- 시아노-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐)카르바모일) -1H- 피라졸-3-일) 옥시아제제딘-1-카르복실레이트; 테르트- 부틸 3-((1-(3-클로로피리딘-2-일) -5-((4- 시아노-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)카르바모일) -1H- 피라졸-3-일)옥시) 아제 티딘-1-카르복실레이트; 테르트- 부틸 3-((1-(3-클로로피리딘-2-일) -5-((4- 시아노-2-(사이클로프로필카바모일)-6-메틸페닐) 카바모일) -1H- 피라졸-3-일)옥시) 아제 티딘-1-카르복실레이트; 테르트- 부틸 3-((1-(3-클로로피리딘-2-일) -5-((4- 시아노 -2-((1- 사이클로 프로필 에틸) 카바모일)-6-메틸페닐) 카바모일) -1H- 피라졸 -3 -일)옥시) 아제 티딘-1-카르복실레이트; 테르트- 부틸 3-((1-(3-클로로피리딘-2-일) -5-((4- 시아노-2-(메톡시카르바모일)-6-메틸페닐)카르바모일) -1H- 피라졸-3-일)옥시) 아제 티딘-1-카르복실레이트; 테르트- 부틸 3-((1-(3-클로로피리딘-2-일) -5-((4- 시아노-2-메틸 -6-((2,2,2-트리플루오로에틸) 카바모일)페닐) 카바모일)- 1H- 피라졸-3-일)옥시) 아제 티딘-1-카르복실레이트; N-(4-클로로-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(테르트- 부틸카르바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(프로필카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(에틸카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(시클로프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((시클로프로필메틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 ; N-(4-클로로 -2-((1- 시클로 프로필 에틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일메틸) -1H- 피라졸 -5 카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(메톡시카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(옥세탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(이소프로필카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸- 5- 카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((2- 메톡시 에틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(사이클로프로필카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸- 5- 카르복스아미드; N-(2-(테르트- 부틸카르바모일) -4,6- 디클로로 페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 테르트- 부틸 3-((1-(3-클로로피리딘-2-일) -5-((2,4- 디클로로-6-(메틸카르바모일)페닐)카르바모일) -1H- 피라졸-3-일)옥시) 아제티딘 1- 카르복실레이트; 테르트- 부틸 3-((1-(3-클로로피리딘-2-일) -5-((2,4- 디클로로-6-(이소프로필카르바모일)페닐)카르바모일) -1H- 피라졸-3-일)옥시) 아제티딘 1- 카르복실레이트; 테르트- 부틸 3-((1-(3-클로로피리딘-2-일) -5-((2,4- 디클로로-6-(사이클로 프로필카르바모일)페닐) 카바모일) -1H- 피라졸-3-일)옥시) 아제티딘 1- 카르복실레이트; 테르트- 부틸 3-((5-((2- (테르트- 부틸카르바모일) -4,6- 디클로로 페닐)카르바모일)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -1H- 피라졸-3-일)옥시) 아제 티딘-1-카르복실레이트; 테르트- 부틸 3-((1-(3-클로로피리딘-2-일) -5-((2,4- 디클로로-6-(메톡시카르바모일)페닐)카르바모일) -1H- 피라졸-3-일)옥시) 아제티딘 1- 카르복실레이트; 테르트- 부틸 3-((1-(3-클로로피리딘-2-일) -5-((2,4- 디클로로 -6-((1- 시클로 프로필 에틸) 카바모일)페닐)카르바모일) -1H- 피라졸-3-일)옥시) 아제 티딘-1-카르복실레이트; 테르트- 부틸 3-((1-(3-클로로피리딘-2-일) -5-((2,4- 디클로로 -6-((2,2,2-트리플루오로에틸) 카바모일)페닐) 카바모일) -1H- 피라졸-3-일)옥시) 아제 티딘-1-카르복실레이트; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(프로필카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸- 5- 카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((사이클로프로필메틸) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H -피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-6-(테르트- 부틸카르바모일)-4-클로로 페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((2,2,2- 트라이 플루오로 에틸) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1- 옥시 도시 스탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((2,2,2-트리플루오로에틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시)- 1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-6-(테르트- 부틸카르바모일)-4-클로로 페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디 옥시도 에스티 에탄-3-일)옥시) -1H -피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((2,2,2-트리플루오로에틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1- 옥시 도시 스탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-메틸 -6-((2,2,2-트리플루오로에틸) 카바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시)- 1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-메틸 -6-((2,2,2-트리플루오로에틸)카르바모일)페닐) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(테르트- 부틸카르바모일)-4-시아노-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디 옥시도 스티 에탄-3-일)옥시) -1H -피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(테르트- 부틸카르바모일)-4-시아노-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((1- 메틸 사이클로 프로필) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸- 5- 카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((3- 메틸 옥세탄-3-일)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시)- 1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2-((((3s, 5s, 7s)-아다만탄-1-일) 카바모일)-6-브로모-4-클로로 페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄- 3- 일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((1- 메톡시-2-메틸 프로판-2-일)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄 -3 -일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(에틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸- 5- 카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(메틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸- 5- 카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((1- 히드록시-2-메틸 프로판-2-일)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄 -3 -일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((1- 시아노 사이클로 프로필) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸- 5- 카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-메틸 -6-((2,2,2- 트라이 플루오로 에틸) 카바모일)페닐) -3-((1,1- 디 옥시 도티 에탄- 3- 일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(이소 부틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((2,2,2- 트라이 플루오로 에틸) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디 옥시 도티 에탄- 3- 일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((2,2,2-트리플루오로에틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디 옥시도 에탄- 3- 일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로-6-(티에탄-3-일카르바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 ; N-(4-클로로-2-(메톡시카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2-((((3s, 5s, 7s)-아다만탄-1-일) 카바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄- 3- 일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2-((((1r, 3r, 5r, 7r)-아다만탄-2-일) 카바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-( (1,1- 다이옥 시도 스티 에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((1- 히드록시-2-메틸 프로판-2-일)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((1- 메틸 시클로 프로필)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸- 5- 카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((1- 메틸 시클로 프로필)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디 옥시 도시 스탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((3,3- 디메틸 부틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((1,1,1- 트리 플루오로 프로판-2-일) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄 -3 -일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(네오 펜틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((3,3- 디메틸 부탄-2-일)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((2- 메틸 부틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸- 5- 카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(펜탄-2-일카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸 -5 카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((2,2- 디 플루오로 에틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로 -6-((1- 하이드록시-2-메틸 프로판-2-일) 카바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2-((((3R, 5S)-아다만탄-1-일) 카바모일) -4,6- 디클로로 페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로 -6-((1- 메톡시-2-메틸 프로판-2-일) 카바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로 -6-((3- 메틸 옥세탄-3-일)카르바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(테르트- 부틸카르바모일) -4,6- 디클로로 페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(티에탄-3-일카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸 -5 카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(메톡시카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸 -5 카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((1- 히드록시-2-메틸 프로판-2-일)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1- 옥시도 제이 탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((1- 메틸 사이클로 프로필) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(펜탄-3-일카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸 -5 카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(펜탄-3-일카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시)- 1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(펜탄-3-일카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디옥시도티에탄-3-일) 옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((3,3- 디메틸 부틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((3,3- 디메틸 부틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1- 옥시도 스티 에탄-3-일) 옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(이소 펜틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((3,3- 디메틸 부틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디옥시도티에탄-3-일 )옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((1- 메톡시 부탄-2-일) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시)- 1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-(((테트라하이드로 -2H- 피란-4-일) 메틸) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄- 3- 일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((2,2- 디 플루오로 에틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((2,2- 디 플루오로 에틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도세탄-3-일) 옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((2,2- 디 플루오로 에틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디옥시도티에탄-3-일 )옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(네오 펜틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(네오 펜틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸- 5- 카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(네오 펜틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((3,3- 디메틸 부탄-2-일) 카바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((3,3- 디메틸 부탄-2-일)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1- 옥시도 제이 탄 -3 -일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((3,3- 디메틸 부탄-2-일)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((2- 메틸 부틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸- 5- 카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((2- 메틸 부틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((2- 메틸 부틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(펜탄-2-일카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸 -5 카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(펜탄-2-일카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시)- 1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸-6-(펜탄-2-일카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디옥시도티에탄-3-일) 옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(펜탄-3-일카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸 -5 카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로-6-(펜탄-3-일카르바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 ; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로 -6-((2- 메틸 부틸)카르바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로-6-(펜탄-2-일카르바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 ; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N- (2,4- 디클로로 -6-((3,3- 디메틸 부틸)카르바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸- 5- 카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((5- 메틸 헥산-2-일)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시)- 1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2-((((1r, 3r, 5r, 7r)-아다만탄-2-일) 카바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-( (1- 옥시도에 이탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((3- 메틸 부탄-2-일)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시)- 1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((3- 메틸 부탄-2-일)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도세탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((3- 메틸 부탄-2-일)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디 옥시 도티 에탄- 3- 일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((1- 메톡시 부탄-2-일) 카바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H -피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((1- 메톡시 부탄-2-일) 카바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1- 옥시 도시 스탄-3-일 )옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((1- 메톡시 부탄-2-일) 카바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디옥시도티에탄 -3 -일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(이소 펜틸카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; (S) -N-(4-클로로-2-메틸 -6-(((테트라히드로푸란-2-일) 메틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄- 3- 일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((시클로 펜틸 메틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-(((테트라하이드로 -2H- 피란-2-일) 메틸) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄- 3- 일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-(((테트라하이드로 -2H- 피란-4-일) 메틸) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄- 3- 일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((티아 졸-2-일메틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((2- (4- 메틸 티아 졸-5-일) 에틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄- 3- 일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((5- 메틸 헥사-2-일) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시)- 1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((5- 메틸 헥사-2-일) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1-옥시도티에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((3- 메틸 부탄-2-일)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시)- 1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((사이클로 펜틸 메틸) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-(((테트라하이드로 -2H- 피란-2-일) 메틸) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄- 3- 일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((2- (5- 메틸 티아 졸-4-일) 에틸) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄- 3- 일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(테르트- 부틸카르바모일)-4-클로로-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((5- 메틸 헥사-2-일)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1,1- 디 옥시 도티 에탄- 3- 일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-메틸 -6-((1,1,1- 트리 플루오로 프로판-2-일)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄 -3 -일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; (S) -N- (2- 브로모-4-클로로 -6-(((테트라히드로푸란-2-일) 메틸)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄- 3- 일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((티아 졸-2-일메틸) 카바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐)-3-(티에탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-3-(티에탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(2-(테르트- 부틸카르바모일)-4-시아노-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-(사이클로프로필카바모일)-6-메틸페닐)-3-(티에탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노 -2-((시클로프로필메틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-3-(티에탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 ; N-(4-클로로-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(시클로프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로 -2-((시클로프로필메틸)카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드 ; N-(4-클로로-2-(메톡시카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일메틸) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로 -6-((1- 히드록시-2-메틸 프로판-2-일)카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1- 옥시도에 이탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(티에탄-3-일카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸 -5 카르복스아미드; 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-메틸 -6-((1,1,1- 트리 플루오로 프로판-2-일) 카바모일)페닐)-3-(티에탄 -3 -일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(3- 메톡시-3-(트리플루오로메틸) 아제 티딘-1-카르 보닐)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(티에탄-3-일옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(3- 메톡시-3-(트리플루오로메틸) 아제 티딘-1-카르 보닐)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일) -3-((1- 옥시도 제 에탄-3-일)옥시) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N-(4-클로로-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드; N- (2- 브로모-4-클로로-6-(이소프로필카르바모일)페닐)-1-(3- 클로로피리딘-2-일)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸 -5 -카르복스아미드 및 1-(3-클로로피리딘-2-일) -N-(4-시아노-2-(이소프로필카르바모일)-6-메틸페닐)-3-(3,3- 디플루오로아제티딘-1-일) -1H- 피라졸-5-카르복스아미드.
청구 1 항에 따른 생물학적 유효량의 화학식 (I)의 화합물 또는 그의 염, 금속 착물, N- 옥사이드, 이성질체 또는 다형체를 포함하는 곤충 및 / 또는 진드기 해충 방제 또는 예방 용 조성물 및 계면 활성제 및 보조제로 이루어진 기로 부터 선택된 하나 이상의 추가 성분.
청구 4 항에 따른 화합물, 여기서 상기 조성물은 농업, 원예, 수의학, 가정 및 벡터 방제 응용에 사용된다.
청구 4 항에 따른 화합물, 여기서 상기 조성물은 살 진균제, 살충제, 살 선충제, 살비제, 살충제, 제초제, 식물 성장 조절제, 항생제, 비료 또는 영양소로 부터 선택된 하나 이상의 추가의 생물학적 활성 상용성 화합물을 추가로 포함한다.
청구 4 항에 따른 화합물, 여기서 상기 화학식 (I)의 화합물의 생물학적 유효량은 조성물의 총 중량에 대하여 0.1 중량 % ~99 중량 %의 범위, 바람직하게는 조성물의 총 중량에 대하여 5 ~50 중량 %의 범위이다.
청구 1 항에 따른 화합물의 생물학적 유효량과 살 진균제, 살충제, 살충제, 살비제, 살충제, 살충제, 제초제, 식물 생장 조절제, 항생제, 비료 및 영양소로 부터 선택된 하나 이상의 추가의 생물학적 활성 상용성 화합물을 포함하는 조합물.
청구 1 항 또는 4 항 또는 7 항에 따른 곤충 및 진드기 해충과의 접촉, 곤충, 진드기 해충이 자라고 있거나 성장할 수 있는 곤충, 진드기 해충, 습관, 번식지, 식량 공급, 식물, 종자, 토양, 지역, 재료나 환경 또는 화학식 (I)의 화합물 또는 염, 금속 착물, N- 옥사이드, 이성질체, 다형체, 조성물 또는 이들의 조합물의 생물학적 유효량에 의한 해충 공격 또는 침입으로 부터 보호 될 물질, 식물, 종자, 토양, 표면 또는 공간과 접촉하는 것을 포함하는 곤충 및 진드기 해충 퇴치 방법.
청구 1 항 또는 4 항 또는7 항에 따른 곤충 및 진드기 해충에 의한 공격 또는 침입으로 부터 작물을 보호하는 방법은 작물을 화합물 또는 염, 금속 착물, N- 옥사이드, 이성질체, 다형체, 조성물 또는 이들 조합물의 생물학적 유효량과 접촉시키는 것을 포함한다.
청구 10 항에 따른 방법, 여기서 상기 방법은 농업 또는 원예 작물에서 헥타르 당 1 가이 ~5000 가이 범위의 양으로 화학식 (I)의 화합물의 유효량을 적용하는 것을 포함한다.
청구 1 항 또는 4 항 또는 7 항에 따른 종자를 파종 전 및 / 또는 사전 발아 후 화학식 (I) 의 화합물 또는 염, 금속 착물, N- 옥사이드, 이성질체, 다형체, 조성물 또는 이들의 조합물과 접촉시키는 것을 포함하는 토양 곤충 및 묘목 뿌리 및 종자 및 뿌리 곤충으로 부터 종자를 보호하는 방법.
청구 1 항 또는 4 항 또는 7 항에 따른 화학식 (I)의 화합물 또는 염, 금속 착물, N- 옥사이드, 이성질체, 다형체, 조성물 또는 이들의 조합물의 생물학적 유효량을 동물에게 경구, 국소 또는 비경구 투여 또는 적용하는 것을 포함하는 기생충에 의한 감염 또는 감염에 대해 동물을 치료 또는 보호하는 방법.
청구 1 항 또는 4 항 또는 7 항에 따른 농작물, 원예 작물, 가정 및 벡터 방제 그리고 동물에 있는 기생충의 곤충 및 진드기 해충 퇴치를 위한 화학식 (I)의 화합물 또는 그의 염, 금속 착물, N- 옥사이드, 이성질체, 다형체, 조성물 또는 이들의 조합물의 용도.
청구 14 항에 따른 곤충 및 진드기 해충 또는 기생충에 의한 감염 또는 감염에 대해 동물을 치료 또는 보호하기위한 약제의 제조를위한 화학식 (I)의 화합물의 용도.
청구 14 항에 따른 화학식 (I)의 화합물의 용도, 여기서 상기 농작물은 곡물, 옥수수, 쌀, 대두 및 기타 콩과 식물, 과일 및 과수 나무, 포도, 견과류 및 견과류 나무, 감귤류 및 감귤 나무, 임의의 원예 식물, 쑥쑥과, 유성 식물, 담배, 커피, 차, 카카오 , 사탕무, 사탕 수수, 면화, 감자, 토마토, 양파, 고추, 기타 야채 및 장식물이다.
청구 1 항 또는 5 항 또는 8 항에 따른 화학식 (I)의 화합물 또는 그의 염, 금속 착물, N- 옥사이드, 이성질체, 다형체, 조성물 또는 이들의 조합물을 포함하는 종자, 여기서 상기 종자에서의 화학식 (I)의 화합물의 양은 약 0.0001 중량 % ~약 1 중량 %의 범위이다.
청구 1 항에 따른 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법은 다음과 같은 절차를 포함한다:
ㄱ) 치환된 테트라하이드로 피라졸론 (II)을 할로겐 화제와 반응시켜 할로겐화된 디하이드로 피라졸 (III)을 얻는 단계;;
ㄴ) 할로겐화 디 히드로 피라졸 (III)을 4- ~ 7- 원 카르보시클릭 또는 3- ~ 4-- 원 헤테로시클릭 화합물 (IV)과 반응시켜 화학식 V의 화합물을 얻는 단계;
ㄷ) 산 / 염기를 사용하여 화학식 (V)의 화합물을 방향족 화하여 R¹⁸= -OC₁-C₆ 알킬 인 화학식 Ib의 화합물을 얻는 단계;
ㄹ) R¹⁸= -OC₁-C₆ 알킬 인 화학식 (Ib)의 화합물을 가수 분해하여 R¹⁸ = OH 또는 X 인 화학식 Ib의 화합물을 얻는 단계;;
ㅁ) R¹⁸ = OH 또는 X 인 화학식 (Ib)의 화합물을 화학식 VI의 안트라닐산과 반응시켜 화학식 Ic의 화합물을 얻는 단계; 또한
ㅂ) 화학식 Ic의 화합물을 아민과 반응시켜 화학식 I의 화합물을 얻는 단계,
화학식 Ia, Ib, Ic 및 Id의 화합물;

,
및

여기서 R¹⁷ 및 R¹⁸ 은 OH, 또는 할로겐 또는 -O(C₁-C₆ 알킬) 이고 W¹, B¹, B², D, Z¹, E, R³, R⁴, 및 m 은 청구 1항에 정의된 바와 같다.