UA125047C2 - Біциклічні пестицидні сполуки - Google Patents

Біциклічні пестицидні сполуки Download PDF

Info

Publication number
UA125047C2
UA125047C2 UAA201911645A UAA201911645A UA125047C2 UA 125047 C2 UA125047 C2 UA 125047C2 UA A201911645 A UAA201911645 A UA A201911645A UA A201911645 A UAA201911645 A UA A201911645A UA 125047 C2 UA125047 C2 UA 125047C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
alkyl
cycloalkyl
substituted
halogen
formula
Prior art date
Application number
UAA201911645A
Other languages
English (en)
Inventor
Мартін Джон МакЛафлін
Мартин Джон Маклафлин
Арун Наріне
Арун Наринэ
Дейн Вольфганг Фон
Біргіт Гоккель
Биргит Гоккель
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of UA125047C2 publication Critical patent/UA125047C2/uk

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01PBIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00Arthropodicides
    • A01P7/04Insecticides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Даний винахід належить до сполук формули (I), в якій змінні мають визначення, зазначені в формулі винаходу. Крім того, винахід належить до застосування, способів і композиції для сполуки (I). (I)

Description

Даний винахід відноситься до заміщених біциклічних сполук формули І як агрохімічних пестицидів. Крім того, даний винахід відноситься до способів і проміжних сполук для одержання сполук формули І і до комбінацій активних сполук, що їх містять. Окрім цього, даний винахід відноситься до сільськогосподарських або ветеринарних композицій, що містять сполуки формули І, і до застосування сполук формули І або композицій, що їх містять для пригнічення або боротьби з безхребетними шкідниками і/або для захисту сільськогосподарських культур, рослин, матеріалу для розмноження рослин і/або вирощуваних рослин від нападу і/або зараження безхребетними шкідниками. Даний винахід також відноситься до способів застосування сполук формули І. Крім того, даний винахід відноситься до посівного матеріалу, що містить сполуки відповідно до винаходу.
Безхребетні шкідники і зокрема комахи, павукоподібні й нематоди знищують вирощувані й зібрані сільськогосподарські культури і нападають на дерев'яні житлові приміщення і комерційні споруди, у результаті чого наносять великі економічні збитки харчовим ресурсам і майну.
Відповідно існує постійна потреба в нових засобах для боротьби з безхребетними шкідниками. 5,6б-конденсовані гетероцикли відомі для використання як пестицидів, наприклад, в патентних публікаціях УМО 2012/086848, МО 2013/180193 ї УМО 2014/119670 і являють важливий клас інсектицидів. Більше того, зроблене посилання на публікації М/О 2017/043386, МО 2017/043386, УМО 2017/025419, МО 2017/001314 ї МО 2016/023954.
Через здатність цільових шкідників розвивати стійкість до пестицидно активних засобів, існує постійна потреба в ідентифікації додаткових сполук, які є придатними для боротьби з безхребетними шкідниками, такими як комахи, павукоподібні і нематоди. Крім того, існує потреба в нових сполуках, які мають високу пестицидну активність і демонструють широкий спектр активності проти великої кількості різних безхребетних шкідників, зокрема проти комах, павукоподібних і нематод, з якими важко вести боротьбу.
Тому задачею даного винаходу є ідентифікація й надання сполук, які проявляють високу пестицидну активність і мають широкий спектр активності проти безхребетних шкідників.
Було винайдено, що і задачі можуть бути вирішені за допомогою заміщених біциклічних сполук формули Ї, як показано і визначено нижче, включаючи їх стереоізомери, їх солі, зокрема їх прийнятні в сільському господарстві або ветеринарії солі, їх таутомери і їх М-оксиди.
У першому аспекті даний винахід відноситься до біциклічної сполуки формули І, во о (В дО веде) в Неї х (І) в якій
Х означає О або 5;
Ах вибирають із групи, яка містить Сі-Св-алкіл, Сі--Св-алкокси, Сг-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл,
Сі-Св-алкокси-С1-Са-алкіл, С1-Св-алкокси-С1-С«-алкокси, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Свє-циклоалкіл-С1-
Са-алкіл, Сз-Св-циклоалкокси-С1-С-алкіл, які є незаміщеними або заміщені за допомогою галогену, С(0)-ОВ2, МА»Ве, С1-Св-алкілен-МВеВе, О-С1-Св-алкілен-МАВе, С1-Св-алкілен-СМ, МН-
Сі-Св-алкілен-МАеНе, С(0)-МАеНе, С(0)-НУ, 5О2МАНе, 5(-О)тАе, фенілу і бензилу, причому фенільне кільце є незаміщеним або заміщене радикалами БЕ";
В' означає Н, С:-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси, Со-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-
Св-циклоалкокси, Сі-Св-алкілсульфеніл, Сі-Св-алкілсульфініл, або С.і-Св-алкілсульфоніл, які заміщені або не заміщені галогеном;
В2, ВЗ незалежно один від іншого вибирають із групи, яка містить Н, галоген, Мз, СМ, МО», -
ЗОМ, -5Е5, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси, Сго-Св-алкеніл, три-Сі-Св-алкілсилил, С2-Св-алкініл, С1-Св- алкокси-С1-Са-алкіл, Сі-Св-алкокси-С1-Са-алкокси, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкокси, Сз-Св- циклоалкіл-С1-С4-алкіл, Сз-Св-циклоалкоксих-Сі-С4-алкіл, які є незаміщеними або заміщені за допомогою галогену, С(0)-ОНа, МАВ, С1-Св-алкілен-МАеНе, О-С1-Св-алкілен-МАРВе, С1-Св- алкілен-СМ, МН-С-Св-алкілен-МАеАе, С(0)-МАеВе, С(0)-8У, 5О2МАНВ: ї (ОО) пе, один радикал може також являти собою феніл, фенокси, фенілкарбоніл, фенілтіо або бензил, причому фенільне кільце є незаміщеним або заміщене радикалами Б";
Аг означає феніл або 5- або б-ч-ленний гетероарил,
А" незалежно один від іншого, вибирають із групи, яка містить галоген, Мз, ОН, СМ, МО», -
ЗОМ, -5Е5, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси, Сго-Св-алкеніл, три-Сі-Св-алкілсилил, С2-Св-алкініл, С1-Св- алкокси-С1-Са-алкіл, Сі-Св-алкокси-С1-Са-алкокси, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкокси, Сз-Св-
циклоалкіл-Сі-С4-алкіл, Сз-Свє-циклоалкокси-Сі-С4-алкіл, які є незаміщеними або заміщені за допомогою галогену, С(0)-ОНа, МАеНег, С1-Св-алкілен-МА»Не, О-С1-Св-алкілен-МАеВАе, С1-Св- алкілен-СМ, МН-С-Св-алкілен-МАеАе, С(0)-МАеВе, С(0)-8У, 5О2МАНВ: ї (ОО) пе, один радикал може також являти собою феніл, фенокси, фенілкарбоніл, фенілтіо або бензил, причому фенільне кільце є незаміщеним або заміщене радикалами В";
Неї означає 5- або б-членний гетероарил або 5- або б-членний гетероцикліл, який є незаміщеним або заміщений за допомогою ГЕ;
Е означає галоген, оксо (50), Мз, ОН, СМ, МО», СМ, 5Е5, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкіл, С1-
Св-алкокси, Сг-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, Сі-Св-алкокси-С1-Са-алкіл, Сі-Св-алкокси-С1-С-алкокси,
Сі-Св-алкоксикарбоніл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкокси, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-С4-алкіл, Сз-
Св-циклоалкокси-С1-С4 алкіл, феніл, 5- або б-членний гетероарил, або 5- або 6б-членний гетероцикліл, причому циклічні групи Е є незаміщеними або заміщені радикалами Кг; за умови, що Рг і Неї обидва не є присутніми на одному і тому ж самому атомі Аг; кожний Ка вибирають із Н, С1-Св-алкілу, Со-Св-алкенілу, Сг-Св-алкінілу, Сі-Св-алкокси-С1-С4- алкілу, Сз-Сє-циклоалкілу, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-С4-алкілу, Сз-Св-циклоалкокси-С1-С4-алкілу, які є незаміщеними або заміщені за допомогою галогену, С1-Св-алкілен-МАРВе, С:і-Св-алкілен-СМ, фенілу і бензилу, причому фенільне кільце є незаміщеним або заміщене радикалами В; кожний РЕ? вибирають із Н, Сі-Св-алкілу, Со-Св-алкенілу, Со-Св-алкінілу, Сі-Св-алкокси-С1-С4- алкілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Са-алкілу, Сз-Све-циклоалкокси-С1-Са-алкілу, які є незаміщеними або заміщені за допомогою галогену, -(С0-0)8, -С(-О)О і -С(-0О)МА, С1-Св- алкілен-СМ, фенілу і бензилу, причому феніл є незаміщеним або заміщений радикалами Кг; кожний К: вибирають із Н, Сі-Св-алкілу, Со-Св-алкенілу, Сг-Св-алкінілу, Сі-Св-алкокси-С1-С4- алкілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Са-алкілу, Сз-Све-циклоалкокси-С1-Са-алкілу, які є незаміщеними або заміщені за допомогою галогену, Сі-Св-алкілен-СМ, фенілу і бензилу, причому фенільне кільце є незаміщеним або заміщене радикалами К"; кожний фрагмент МА: може також утворювати М-зв'язаний, насичений від 3- до 8--ленний гетероцикл, який на додаток до атому азоту може мати 1 або 2 додаткових гетероатоми або гетероатомних фрагмента, вибраних із О, 5(-О) т і М-Е", причому ЕК" означає Н або С:-Св-алкіл і причому М-зв'язаний гетероцикл є незаміщеним або заміщений радикалами, вибраними із галогену, Сі-Са-алкілу, Сі--С--галогеналкілу, Сі-С4-алкокси і Сі-С--галогеналкокси; кожний КЗ вибирають із Н, С:і-Св-алкілу, Со-Св-алкенілу, Со-Св-алкінілу, Сі-Св-алкокси-С1-С4- алкілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Са-алкілу, Сз-Све-циклоалкокси-С1-Са-алкілу, які є незаміщеними або заміщені за допомогою галогену, фенілу і бензилу, причому фенільне кільце є незаміщеним або заміщене радикалами В; кожний Ке вибирають із Сі-Св-алкілу, Сз-Свє-циклоалкілу, Сз-Св-циклоалкіл-С1-С4-алкілу, які є незаміщеними або заміщені за допомогою галогену, фенілу і бензилу, причому фенільне кільце є незаміщеним або заміщене за допомогою ВГ; кожний РЕ" вибирають із галогену, Мз, ОН, СМ, МО», СМ, ЗЕ5, Сі1-Св-алкілу, Сі-Св-алкокси, Сг-
Св-алкенілу, С2-Св-алкінілу, С1-Св-алкокси-С1-Са-алкілу, Сі-Св-алкокси-Сі-С4-алкокси, Сз-Св- циклоалкілу, Сз-Сє-циклоалкокси, Сз-Свє-циклоалкіл-Сі-С4-алкілу, Сз-Св-циклоалкокси-С1-С4- алкілу, які є незаміщеними або заміщені за допомогою галогену; т означає 0, 1 або 2; п означає 0, 1 або 2; і до її М-оксидів, стереоізомерів, таутомерів і прийнятних к сільському господарстві або ветеринарії солей.
При відповідній модифікації вихідних сполук, сполуки формули | можуть бути одержані за допомогою процедур, наведених на схемах нижче. бН-Імідазо(1,2-с|Іпіримідин-5-тіон їІа (Х-5) може бути одержаний в 4-х стадійному синтезі, починаючи з цитидинів 1 (Схема 1). Конденсація цитидинів 1 з альфа-галогенальдегідами 2 аналогічно до способу, описаного в дапза еї аїЇ. доигпаї! ої Неїегосусіїс Спетівігу, 52(5), 1382- 1389; 2015 призводить до біциклів 3, які можуть бути галогеновані за допомогою, наприклад,
МІЗ або МВ5, аналогічно до способу, описаного в дапза еї аї. Теігапеайдгоп, 71(1), 27-36; 2015.
Галогеніди 4, у свою чергу, можуть бути піддані реакції сполучення Сузукі з арилбороновою кислотою з утворенням бНе-імідазо|1,2-с|Іпіримідин-5-они Іа (Х-О) аналогічно до способу, описаного в І ее єї аї. РСТ Іпі. Аррі., 2009093981, 30 липня 2009. Насамкінець, реакція сполук Іа (ХО) з тіолювальним агентом, таким як Р255 або реактив Лавесона, дозволить легко одержати сполуки Іа (Х-5) аналогічно до способу, описаного в Відої єї аІ. РСТ Іпі. Аррі., 2015052103, 16
Арг 2015. Одержання трифторметил-заміщеного цитидину 1 (БК'-СЕз, Н2-Н, Не-Н) було забезпечено заздалегідь (сегепоп еї аї. дошигпаї ої Нейегосусіїс Спетівігу, 20(1), 219-23; 1983). 60 Схема 1 в? ІЇ 4 в в 1 и в: в! чи: Де 00 МІВ або ВГ, кс
Х 2 Й -- жк Ул
М М М М
Ше й Мао сф тр 1 ЕЮН, 8090 о п З о п 4 о --- 2 2 шо Роб шо ьо; або реагент ель;
АгВ(ОН), С д Лавесона / Ко ї -к ам М (а) -к ай М а в в
Альтернативно, сполуки б можуть бути одержані конденсацією амінопіридинів 5 з альдегідом 2 аналогічно до способу, описаного в Умаде еї аїІ. Ш0.5., 4503050, 05 березня 1985 (Схема 2). Гідроліз хлор або метоксигрупи в сполуках 6 (К-СІ, ОМе) в умовах, відомих в літературних джерелах, може забезпечити сполуки (Іа).
Схема 2 (в) т и" її г 1 чи ; ие гідроліз в Дн х -і
Мас ИМ - ж Мах М - М М
Те ГУ ШИ й й в - ОМе, СІ В п 6 5 в" (а)
Пряма конденсація альфа-галоген-альфа-кетонів (наприклад, 7) і цитидинів 1 може безпосередньо забезпечити сполуки (Іа) аналогічно до способу, описаного в Мепу еї аї.
Віоогдапіс 8. Медісіпа! Спетівігу І ецегв, 23(10), 2863-2867; 2013 (Схема 3).
Схема З в о во 1 1 в чия «и Й ло
А Аг
Кк ше й шия 4 о 1 - с;
Сполуки Їа можуть бути одержані М-алкілуванням сполук 8 з алкілувальним агентом Ка-Х аналогічно до способу, описаного в Мапіп-Мапіп єї аї!. Віоогдапіс 4. Медісіпа! Спетівігу І ецегв, 25(6), 1310-1317; 2015 (Схема 4).
Схема 4 в Я 1 в! о ех о Аг
А них
Ма Й і од йо в о (з)
Описані вище процедури можуть бути використані індивідуально або в комбінації один з іншим для одержання сполук формули І.
Вихідні матеріали, необхідні для одержання сполук формули І, є в продажі або можуть бути одержані згідно з методиками, відомими з літературних джерел.
Реакційні суміші обробляють звичайним способом, наприклад, шляхом змішування з водою, розділення фаз і, при необхідності, хроматографічного очищення неочищених продуктів. Деякі з проміжних сполук і кінцевих продуктів одержують у формі безбарвних або злегка коричнюватих в'язких олій, які очищують або звільняють від летких компонентів під зниженим тиском і при помірно підвищеній температурі. Якщо проміжні сполуки і кінцеві продукти одержують у вигляді твердих речовин, то очищення також можна здійснювати перекристалізацією або гідролізом.
Якщо окремі сполуки формули І не можуть бути одержані описаними вище шляхами, то вони можуть бути одержані шляхом дериватизації інших сполук формули І або їх проміжних сполук.
Якщо при синтезі одержують суміші ізомерів, то, як правило, розділення не є потрібним в обов'язковому порядку, оскільки у деяких випадках окремі ізомери можуть бути взаємоперетворюваними під час обробки для використання або під час застосування (наприклад, під дією світла, кислот або основ). Такі перетворення можуть також відбуватися після застосування, наприклад, при обробці рослин в обробленій рослині, або у шкідливому грибі, з яким ведуть боротьбу.
Спеціаліст у даній галузі техніки легко зрозуміє, що переваги для замісників, а також, зокрема ті, які наведені в таблицях нижче для відповідних замісників, зазначених у даній заявці у зв'язку зі сполуками І, відповідно застосовують і для проміжних продуктів. Таким чином, замісники у кожному випадку незалежно один від іншого або більш переважно в комбінації мають значення, визначені в даній заявці.
Описані вище процедури можуть бути використані індивідуально або в комбінації один з іншим для одержання сполук формули Ї.
М-оксиди можуть бути одержані зі сполук згідно з винаходом відповідно до звичайних способів окиснення, тобто шляхом обробки сполук ! органічної перкислоти, такої як метахлорпербензойна кислота (див. МО 03/64572 або 9). Мед. Спет. 38(11), 1892-903, 1995); або з неорганічними окисниками, такими як перекис водню (див. У. Небегосус. Спет. 18(7), 1305- 8, 1981) або оксон (див. У. Ат. Спет. ос. 123(25), 5962-5973, 2001). Окиснення може привести до чистих моно-М-оксидів або до суміші різних М-оксидів, які можна відокремити звичайними методами, такими як хроматографія.
Якщо не зазначене інше, термін "сполука(и) відповідно до винаходу" або "сполука(и) за винаходом" або "сполука(и) формули (І)», відноситься до сполук формули І.
Термін "сполука(и) відповідно до винаходу" або "сполуки формули І" охоплює у себе сполуку(и), як визначено в даній заявці, так само, як і її стереоізомер, сіль, таутомер або М- оксид. Термін "сполука(и) згідно з даним винаходом" слід розуміти як рівнозначний терміну "сполука(и) відповідно до винаходу", відповідно, який також охоплює в себе її стереоізомер, сіль, таутомер або М-оксид.
Термін "композиція(іїї) відповідно до винаходу" або "композиція(іїї) згідно з даним винаходом" охоплює композицію(іїї), що містять щонайменше одну сполуку формули | відповідно до винаходу, як визначено вище. Композиції відповідно до винаходу переважно є сільськогосподарськими або ветеринарними композиціями.
Залежно від зразку заміщення сполуки відповідно до винаходу можуть мати один або декілька центрів хіральності, у цьому випадку вони присутні у вигляді сумішей енантіомерів або діастереомерів. Винахід забезпечує як чисті енантіомери або чисті діастереомери сполук відповідно до винаходу, так і їх суміші, і застосування відповідно до винаходу чистих енантіомерів або чистих діастереомерів сполук відповідно до винаходу або їх сумішей. Придатні сполуки відповідно до винаходу також охоплюють всі можливі геометричні стереоізомери (цис- /грансізомери) і їх суміші. Цис-/трансізомери можуть бути присутніми відносно алкенового, вуглець-азотного подвійного зв'язку або амідної групи. Термін "стереоізомер(и)» охоплює як оптичні ізомери, такі як енантіомери або діастереомери, останні існують завдяки більш ніж одному центру хіральності в молекулі, так і геометричні ізомери (цис-/трансізомери). Даний винахід відноситься до кожного можливого стереоїзомера сполук формули І, тобто до окремих енантіомерів або діастереомерів, а також до їх сумішей.
Сполуки відповідно до винаходу можуть бути аморфними або можуть існувати в одному або декількох різних кристалічних станах (поліморфи), які можуть мати різні макроскопічні властивості, такі як стійкість або проявляти різні біологічні властивості, такі як активність. Даний винахід відноситься до аморфних і кристалічних сполук відповідно до винаходу, сумішей різних кристалічних станів відповідних сполук згідно з винаходом, а також до їх аморфних або кристалічних солей.
Солі сполук відповідно до винаходу являють собою переважно солі, прийнятні в сільському господарстві й у ветеринарії, переважно прийнятні в сільському господарстві солі. Вони можуть бути утворені звичайним способом, наприклад, шляхом реакції сполуки з кислотою відповідного аніону, якщо сполуки відповідно до винаходу мають основну функціональність або шляхом реакції кислотної сполуки відповідно до винаходу з придатним основою.
До придатних в сільському господарстві або ветеринарії солей сполук відповідно до винаходу відносять зокрема кислотно-адитивні солі тих кислот, катіонів або кислотно-адитивні солі, катіони і відповідно аніони яких, не мають шкідливого впливу на пестицидну дію сполук згідно з даним винаходом.
Придатними катіонами зокрема є іони лужних металів, переважно Її, Ма їі К, лужноземельних металів, переважно Са, Ма і Ва, і перехідних металів, переважно Мп, Си, 2п і
Ее, а також амонію (МН) і заміщеного амонію, в якому від одного до чотирьох атомів Н замінені
С1-Са-алкілом, С1-Са-гідроксиалкілом, С1і-Са-алкокси, С1-С«-алкокси-С1-Са-алкілом, гідрокси-С1-
С4-алкокси-С1-С--алкілом, фенілом або бензилом. Приклади іонів заміщеного амонію 60 охоплюють метиламоній, ізопропіламоній, диметиламоній, диіїзопропіламоній, триметиламоній,
тетраметиламоній, тетраетиламоній, тетрабутиламоній, 2-гідроксіетиламоній, 2-(2- гідроксіетокси)етил-амоній, біс(2-гідроксіетил)амоній, бензилтриметиламоній і бензилтриєтиламоній, крім того, іони фосфонію, іони сульфонію, переважно три(С1-Са4- алкіл)усульфонію й іони сульфоксонію, переважно три(С1-С«-алкіл)усульфоксонію.
Аніони придатних кислотно-адитивних солей головним чином являють собою хлорид, бромід, фторид, гідросульфат, сульфат, дигідрофосфат, гідрофосфат, фосфат, нітрат, бікарбонат, карбонат, гексафторсилікат, гексафторфосфат, бензоат і аніони Сі-С--алканових кислот, переважно форміат, ацетат, пропіонат і бутират. Вони можуть бути утворені шляхом введення в реакцію сполук відповідно до винаходу з кислотою відповідного аніону, переважно хлористоводневою кислотою, бромисто-водневою кислотою, сірчаною кислотою, фосфорною кислотою або азотною кислотою.
Термін "М-оксид" охоплює будь-яку сполуку згідно з даним винаходом, яка має щонайменше один третинний атом азоту, який окиснений до фрагмента М-оксиду.
Органічні фрагменти, зазначені у визначених вище змінних, є - також, як і термін галоген - збірними термінами для індивідуальних переліків окремих членів групи. Префікс Си-Ст вказує у кожному випадку на можливе число атомів вуглецю в групі.
Термін "галоген" у кожному випадку означає НЕ, Вг, Сі або І, зокрема Е, Вг або СІ.
Термін "алкіл", використовуваний у даній заявці й в алкільних фрагментах алкіламіно, алкілкарбонілу, алкілтіо, алкілсульфінілу, алкілсульфонілу і алкоксиалкілу позначає у кожному випадку нерозгалужену або розгалужену алкільну групу, яка звичайно містить від 1 до 10 атомів вуглецю, часто від 1 до б атомів вуглецю, переважно від 1 до 4 атомів вуглецю, більш переважно від 1 до З атомів вуглецю. Прикладами алкільної групи є СН»з, Се2Н5, н-пропіл, ізо- пропіл, н-бутил, 2-бутил, ізо-бутил, трет-бутил, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил,
З-метилбутил, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, н-гексил, 1,1-диметилпропіл, 1,2- диметилпропіл, 1-метилпентил, 2-метилпентил, З-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1- диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3- диметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1- метилпропіл і 1-етил-2-метилпропіл.
Термін "галогеналкіл", використовуваний у даній заявці і в галогеналкільних фрагментах галогеналкілкарбонілу, галогеналкоксикарбонілу, галогеналкілтіо, галогеналкілсульфонілу, галогеналкілсульфініла, галогеналкокси і галогеналкоксиалкілу означає у кожному випадку нерозгалужену або розгалужену алкільну групу, яка звичайно містить від 1 до 6 атомів вуглецю, переважно від 1ї до 4 атомів вуглецю, причому атоми Н цієї групи частково або повністю замінені атомами галогену. Переважні фрагменти галогеналкілу вибирають із С1-С4- галогеналкілу, більш переважно із Сі-Сз-галогеналкілу або Сі-Со-галогеналкілу, зокрема із Сі-
Сг-фторалкілу, такого як фторметил, дифторметил, трифторметил, 1-фторетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, пентафторетил і т.п.
Термін "алкокси", використовуваний у даній заявці у кожному випадку означає нерозгалужену або розгалужену алкільну групу, яка приєднана через атом кисню і звичайно містить від 1 до б атомів вуглецю, переважно від 1 до 4 атомів вуглецю. Прикладами алкоксигрупи є метокси, етокси, н-пропокси, ізо-пропокси, н-бутилокси, 2-бутилокси, ізо- бутилокси, трет-бутилокси і т.п.
Термін "алкоксиалкіл", використовуваний у даній заявці, відноситься до алкілу, звичайно що містить від 1 до 4, переважно від 1 до 2 атомів вуглецю, причому 1 атом вуглецю несе алкокси радикал, що звичайно містить від 1 до 4, переважно 1 або 2 атоми вуглецю, як визначено вище.
Прикладами є СН2ОСН», СНо-ОС»нНЬ5, 2-(метокси)етил і 2-(етокси)етил.
Термін "галогеналкокси", використовуваний у даній заявці, у кожному випадку означає нерозгалужену або розгалужену алкоксигрупу, що містить від 1 до 6 атомів вуглецю, переважно від 1 до 4 атомів вуглецю, причому атоми Н етой групи частково або повністю замінені атомами галогену, зокрема атомами фтору. Переважні галогеналююкси фрагменти охоплюють С1-С4- галогеналкокси, зокрема Сі-Сг-фторалкокси, такий як фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, 1-фторетокси, 2-фторетокси, 2,2-дифторетокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор- 2-фторетокси, 2-хлор-2,2-дифтор-етокси, 2,2-дихлор-2-фторетокси, 2,2,2-трихлоретокси, пентафторетокси і т.п.
Термін "алкілтіо «(алкілсульфаніл: алкіл-5-)», використовуваний у даній заявці, відноситься до нерозгалуженої або розгалуженої насиченої алкільної групи, що містить від 1 до 6 атомів вуглецю, переважно від 1 до 4 атомів вуглецю (- Сі-С4-алкілтіо), більш переважно від 1 до З атомів вуглецю, яка приєднана через атом сірки. Приклади охоплюють метилтіо, етилтіо, пропілтіо, ізопропілтіо і н-бутилтіо.
Термін "галогеналкілтіо", використовуваний у даній заявці, відноситься до алкілтіо-групи, зазначеної вище, причому атоми Н частково або повністю заміщені фтором, хлором, бромом мМабо йодом. Приклади охоплюють хлорметилтіо, бромметилтіо, дихлорметилтіо, трихлорметилтіо, фторметилтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, хлорфторметилтіо, дихлорфторметилтіо, хлордифторметилтіо, 1-хлоретилтіо, 1-брометилтіо, 1-фторетилтіо, 2- фторетилтіо, 2,2-дифторетилтіо, 2,2,2-трифторетилтіо, 2-хлор-2-фторетилтіо, 2-хлор-2,2- дифторетилтіо, 2,2-дихлор-2-фторетилтіо, 2,2,2-трихлоретилтіо і пентафторетилтіо і т.п.
Термін "алкілсульфініл" (алкілсульфоксил: Сі-Св-алкіл-5(-0)-), використовуваний у даній заявці, відноситься до нерозгалуженої або розгалуженої насиченої алкільної групи (як зазначено вище), що містить від 1 до 6 атомів вуглецю, переважно від 1 до 4 атомів вуглецю (-
С1-С4-алкілсульфініл), більш переважно від 1 до З атомів вуглецю, яка приєднана через атом сірки сульфінільної групи у будь-якому положенні в алкільній групі.
Термін "алкілсульфоніл" (алкіл-5(-0)2-), використовуваний у даній заявці, відноситься до нерозгалуженої або розгалуженої насиченої алкільної групи, що містить від 1 до 6 атомів вуглецю, переважно від 1 до 4 атомів вуглецю (- С1-С--алкілсульфоніл), переважно від 1 до З атомів вуглецю, яка приєднана через атом сірки сульфонільної групи у будь-якому положенні в алкільній групі.
Термін "алкоксикарбоніл" відноситься до алкілкарбонільної групи, як визначено вище, яка приєднана через атом кисню до решти молекули.
Термін "алкеніл", використовуваний у даній заявці у кожному випадку означає мононенасичений вуглеводневий радикал, що містить звичайно від 2 до 6, переважно від 2 до 4 атомів вуглецю, причому подвійний зв'язок може бути присутнім у будь-якому положенні, наприклад, вініл, аліл (2-пропен-1-іл), 1-пропен-1-іл, 2-пропен-2-іл, металіл (2-метилпроп-2-ен-1- іл), 2-бутен-1-іл, З-бутен-1-іл, 2-пентен-1-іл, З-пентен-1-іл, 4-пентен-1-іл, 1-метилбут-2-ен-1-іл, 2- етилпроп-2-ен-1-їіл і т.п.
Термін "галогеналкеніл", використовуваний у даній заявці, відноситься до алкенільної групи, як визначено вище, причому атоми Н частково або повністю замінені атомами галогену.
Термін "алкініл", використовуваний у даній заявці у кожному випадку означає мононенасичений вуглеводневий радикал, що містить звичайно від 2 до 6, переважно від 2 до 4 атомів вуглецю, причому потрійний зв'язок може знаходитися у будь-якому положенні, наприклад, етиніл, пропаргіл (2-пропін-1-іл), 1-пропін-1-іл, 1-метилпроп-2-ін-1-іл), 2-бутин-1-іл, 3- бутин-1-іл, 1-пентин-1-іл, З-пентин-1-іл, 4-пентин-1-іл, 1-метилбут-2-ин-1-іл, 1-етилпроп-2-ін-1-іл і т.п.
Термін "галогеналкініл", використовуваний у даній заявці, відноситься до алкінільної групи, як визначено вище, причому атоми Н частково або повністю замінені атомами галогену.
Термін "циклоалкіл", використовуваний у даній заявці і в циклоалкільних фрагментах циклоалкокси і циклоалкілтіо), у кожному випадку означає моноциклічний циклоаліфатичний радикал, що містить звичайно від З до 8 або від З до 6 атомів вуглецю, такий як циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил, циклононил і циклодецил або циклопропіл, циклобутил, циклопентил і циклогексил.
Термін "галогенциклоалкіл", використовуваний у даній заявці і в галогенциклоалкільних фрагментах галогенциклоалкокси і галогенциклоалкілтій означає у кожному випадку моноциклічний циклоаліфатичний радикал, що містить звичайно від З до 8 атомів С або від З до 6 атомів С, причому щонайменше один, наприклад, 1, 2, 3, 4 або 5 атомів Н, замінені галогеном, зокрема фтором або хлором. Прикладами є 1- їі 2- фторциклопропіл, 1,2-, 2,2- і 2,3- дифторциклопропіл, 1,2,2-трифторциклопропіл, 2,2,3,3-т-етрафторциклопропіл, 1- і 12- хлорциклопропіл, 1,2-, 2,2- і 2,3-дихлорциклопропіл, 1,2,2-трихлорциклопропіл, 2,2,3,3- тетрахлорциклопропіл, 1-,2- і З-фторциклопентил, 1,2-, 2,2-, 2,3-, З3,3-, З3,4-, 2,5- дифторциклопентил, 1-, 2- і З-хлорциклопентил, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-дихлорциклопентил і т.п.
Термін "циклоалкеніл", використовуваний у даній заявці і в циклоалкенільних фрагментах циклоалкенілокси і циклоалкенілтіо), означає у кожному випадку моноциклічний мононенасичений неароматичний радикал, що містить звичайно від З до 8, наприклад, З або 4 або від 5 до 10 атомів вуглецю, переважно від З до 8 атомів вуглецю. Приклади циклоалкенільних груп охоплюють циклопропеніл, циклогептеніл або циклооктеніл.
Термін "заміщений", якщо не зазначене інше, відноситься до заміщеного 1, 2 або максимально можливої кількості замісників. Якщо замісники, визначені в сполуках формули Ї, є більше ніж одним, то вони незалежно один від іншого є однаковими або різними, якщо не зазначене інше. 60 Термін "карбоцикл" або "карбоцикліл" охоплює, якщо не зазначене інше, в основному, від 3-
до 12-членне, переважно від 3- до 8-членне або від 5- до 8-ч-ленне, більш переважно 5- або 6- членне моноциклічне, неароматичне кільце, що містить від З до 12, переважно від З до 8 або від до 8, більш переважно 5 або 6 атомів вуглецю. Переважно, термін "карбоцикл" охоплює циклоалкільні й циклоалкенільні групи, як визначено вище, наприклад, кільця циклопропану, 5 циклобутану, циклопентану і циклогексану.
Термін "гетероцикл" або "гетероцикліл" охоплює, якщо не зазначене інше, в основному, від 3- до 10-членні, переважно від 3- до 8-членні або від 5- до 8-членні, більш переважно 5- або 6- членні, зокрема 6-членні моноциклічні гетероциклічні неароматичні радикали. Гетероциклічні неароматичні радикали звичайно містять 1, 2, 3, 4 або 5, переважно 1, 2 або 3 гетероатоми, вибрані з М, О і 5 як кільцеві члени, де 5-атоми як кільцеві члени можуть бути присутніми як 5, 5О або 50». Якщо не зазначене інше, атоми М і 5 гетероциклу можуть бути окисненими.
Приклади 5- або 6б--ленних гетероциклічних радикалів охоплюють насичені або ненасичені, неароматичні гетероциклічні кільця, такі як оксираніл, оксетаніл, тіетаніл, тіетаніл-5-оксид (5- оксотієтаніл), тіетаніл-б-діоксид /(5-діоксотіетаніл), піролідиніл, піролініл, піразолініл, тетрагідрофураніл, дигідрофураніл, 1,3-діоксоланіл, тіоланіл, 5-оксотіоланіл, 5-діоксотіоланіл, дигідротієніл, 5-оксодигідротієніл, 5-діоксодигідротієніл, оксазолідиніл, оксазолініл, оксазолініл, оксазолініл, піперидиніл, піперазиніл, піраніл, дигідропіраніл, тетрагідропіраніл, 1,3- ї 1,4- діоксаніл, тіопіраніл, з-оксотіопіраніл, з-діоксотіопіраніл, дигідротіопіраніл, 5- оксодигідротіопіраніл, з-діоксодигідротіопіраніл, тетрагідротіопіраніл, 5- оксотетрагідротіопіраніл, 5-діоксотетрагідротіопіраніл, морфолініл, тіоморфолініл, 5- оксотіоморфолініл, 5-діоксотіоморфолініл, тіазиніл і т.п. Приклади для гетероциклічних кілець, які також охоплюють 1 або 2 карбонільні групи як кільцеві члени, охоплюють піролідин-2-оніл, піролідин-2,5-діоніл, імідазолідин-2-оніл, оксазолідин-2-оніл, тіазолідин-2-оніл і т.п.
Термін "частково або повністю ненасичений гетероцикл" або "частково або повністю ненасичене гетероциклічне кільце" відноситься до гетероциклу, який є частково ненасиченим або гетероциклу, який є повністю ненасиченим. Частково ненасичений гетероцикл охоплює моноциклічні 3- або б-членні частково ненасичені гетероциклічні радикали, що містять як кільцеві члени 1, 2, З або 4 гетероатоми, вибрані з М, О ї 5. Приклади від 3- до б--ленних частково ненасичених гетероциклів охоплюють азирин, оксетин, дигідропірол, дигідрофуран, дигідротіофен, дигідрооксазол, дигідроіїмідазол, дигідротіазол, тетрагідропіразин, дигідрооксазин. Повністю ненасичений гетероцикл охоплює моноциклічні 5- або б-членні повністю ненасичені гетероциклічні радикали, що містять як кільцеві члени 1, 2, З або 4 гетероатоми, вибрані з М, О і 5. Приклади 5- або 6б--ленних повністю ненасичених гетероциклів охоплюють піридил, тобто 2-, 3-, або 4-піридил, піримідиніл, тобто 2-, 4- або 5-піримідиніл, піразиніл, піридазиніл, тобто 3- або 4-піридазиніл, тієніл, тобто 2- або 3-тієніл, фурил, тобто 2- або 3-фурил, піроліл, тобто 2- або З-піроліл, оксазоліл, тобто 2-, 3- або 5-оксазоліл, ізоксазоліл, тобто 3-, 4- або 5-ізоксазоліл, тіазоліл, тобто 2-, 3- або 5-тіазоліл, ізотіазоліл, тобто 3-, 4- або
Б-ізотіазоліл, піразоліл, тобто 1-, 3-, 4- або 5-піразоліл, тобто 1-, 2-, 4- або 5-імідазоліл, оксадіазоліл, наприклад, 2- або 5-11,3,4оксадіазоліл, 4- або 5-(1,2,3-оксадіазол)іл, 3- або 5- (1,2,4-оксадіазол)іл, 2- або 5-(1,3,4-тіадіазол)іл, тіадіазоліл, наприклад, 2- або 5-(1,3,4- тіадіазол)іл, 4- або 5-(1,2,3-тіадіазол)іл, 3- або 5-(1,2,4-тіадіазол)іл, триазоліл, наприклад, 1Н-, 2Н- або ЗН-1,2,3-триазол-4-іл, 2Н-триазол-З-іл, 1ІН-, 2Н-, або 4Н-1,2,4-триазоліл і тетразоліл, тобто 1Н- або 2Н-тетразоліл. Термін "частково або повністю ненасичений гетероцикл" або "частково або повністю ненасичене гетероциклічне кільце" також охоплює біциклічні від 8- до 10-членні частково або повністю ненасичені гетероциклічні радикали, що містять як кільцеві члени 1, 2 або З гетероатоми, вибрані з М, О і 5, причому 5- або б-членне гетероциклічне кільце є конденсованим з фенільним кільцем або з 5- або б--ленним гетероароматичним радикалом.
Приклади 5- або б-членного гетероароматичного кільця, конденсованого з фенільним кільцем або з 5- або б-ч-ленним гетероароматичним радикалом охоплюють бензофураніл, бензотієніл, індоліл, індазоліл, бензімідазоліл, бензоксатіазоліл, бензоксадіазоліл, бензотіадіазоліл, бензоксазиніл, хінолініл, ізохінолініл, пуриніл, 1,8-нафтиридил, птеридил, піридоїЇ3,2-4|піримідил або піридоїімідазоліл і т.п. Ці конденсовані гетарильні радикали можуть бути приєднані до решти молекули через будь-який кільцевий атом 5- або б-ч-ленного гетероароматичного кільця або через атом вуглецю конденсованого фенільного фрагмента.
Термін оксо (0) як заміщення відноситься до заміни двох Н на оксо (50) радикал.
Термін "гетероарил" відноситься до "повністю ненасиченого гетероциклу".
Терміни "алкілен", "алкенілен" і "алкінілен" відносяться до алкілу, алкенілу і алкінілу, як визначено вище, відповідно, які приєднані до решти молекули, через два атоми, переважно через два атоми вуглецю, відповідної групи, так що вони являють собою лінкер між двома 60 частинами молекули. Зокрема, термін "алкілен" може відноситися до алкільних ланцюгів, таких як -СН»СНо-, -СН(СНз)-, -СНаСН.Н»-, -СН(СНз)СНо-, -СН.СН(СНз)-, -СНЯСННосН»-, ОО - снеснгснгнсне-, -«СНгОНгснНгсНнсСНнеснН»- і -«СНаЄСНаСнНгснНгсСНнсСНасСнН»-, Подібним чином, "алкенілен" і "алкінілен" можуть відноситися до алкенільних і алкінільних ланцюгів, відповідно.
Термін "СМ" відноситься до ціано-групи.
Відносно змінних, особливо переважні варіанти здійснення сполук формули | наведені нижче.
В одному переважному варіанті здійснення сполук формули І, Х означає 0.
В іншому переважному варіанті здійснення сполук формули І, Х означає 5.
В одному переважному варіанті здійснення сполук формули І, Ех вибирають із Сі-Св-алкілу,
Сі-Св-алкокси, С2-Св-алкенілу, С2-Св-алкінілу, Сз-Св-циклоалкілу, С.1-Св-галогеналкілу, С1-Св- галогеналкокси, Сг-Св-галогеналкенілу, Се-Св-галогеналкінілу і Сз-Свє галогенциклоалкілу.
У більш переважному варіанті здійснення сполук формули І, Ех вибирають із Сі-Св-алкілу,
С2-Св-алкенілу, Сге-Св-алкінілу, Сз-Св-циклоалкілу і Сі-Св-галогеналкілу.
У найбільш переважному варіанті здійснення сполук формули І, Ех вибирають із СНз, С2іН 5, н-пропілу, ізопропілу, циклопропілу, алілу і пропаргілу.
В особливо переважному варіанті здійснення сполук формули І, Ех означає СНз або СеН5.
В іншому переважному варіанті здійснення сполук формули І, Ех вибирають із С(О)-ОВ2,
МАеВг, С1-Св-алкілен-МВеВег, О-С1-Св-алкілен-МВеВг, Сі1-Св-алкілен-СМ, МН-С1-Св-алкілен-МВеВе,
С(0)-МАеАе, С(0)-8У, ОМАН, 5(-О)тАе, фенілу і бензилу, причому фенільне кільце є незаміщеним або заміщене радикалами В";
В одному переважному варіанті здійснення сполук формули І, КЕ" вибирають із частково або повністю галогенованого Сі-Св-алкілу, Сі-Св-алкілсульфенілу, Сі-Св-алкілсульфінілу і С1-Св- алкілсульфонілу;
В іншому переважному варіанті здійснення сполук формули І, К' означає частково або повністю галогенований С.1-Св-алкіл, більш переважно С:1-С4-алкіл, зокрема Сі-Сг-алкіл, такий як
СЕз, СЕ2СЕзі СЕ(СЕ з)».
В іншому переважному варіанті здійснення сполук формули І, Е! означає Н.
В іншому переважному варіанті здійснення сполук формули І, КЕ" означає частково або повністю галогенований С:і-Св-алкокси, більш переважно Сі-С--алкокси, зокрема Сі-Сг-алкокси, такий як ОСЕз, ОСН.СНЕ» і ОСНоСЕ:.
В іншому переважному варіанті здійснення сполук формули І, КЕ" означає частково або повністю галогенований Сг2-Св-алкеніл або Со-Св-алкініл.
В іншому переважному варіанті здійснення сполук формули І, КК! означає частково або повністю галогенований Сз-Сеє-циклоалкіл або Сз-Св-циклоалкокси.
В іншому переважному варіанті здійснення сполук формули І, КЕ" означає частково або повністю галогенований С1і-Сє сульфеніл, такий як ЗСЕз, С1-Св сульфініл, такий як З(-О)СЕз або
С-Св сульфоніл, такий як 5(:О)2СЕз.
У більш переважному варіанті здійснення сполук формули І, В' означає СЕз, СЕ25СЕз, ОСНЕ»,
СЕ(Сегз)2, зЗСЕз, ОСЕз, 5(-О)СЕз або 5(-О)2ОЕз.
В особливо переважному варіанті здійснення сполук формули І, КЕ! означає СЕз, СЕ»2СЕз,
СЕ(Сегз)2, зЗСЕз, ОСЕз, 5(-О)СЕз або 5(-О)2ОЕз.
У конкретному варіанті здійснення сполук формули І, Е'" означає СЕз, СЕ2СЕз, ОСНЕ», або
ОС.
У конкретному варіанті здійснення сполук формули І, КЕ! означає СЕз.
В одному переважному варіанті здійснення сполук формули І, К2 вибирають із Н, СМ, С1-Св- алкілу, Сі-Св-алкокси, Со-Св-алкенілу, Со-Св-алкінілу, Сз-Се-циклоалкілу, Сі-Св-галогеналкілу, Сі-
Св-галогеналкокси, С2-Св-галогеналкенілу, Сг-Св-галогеналкінілу і Сз-Св галогенциклоалкілу.
В іншому переважному варіанті здійснення сполук формули І, К2 вибирають із Н, галогену,
С.-Св-алкілу, Сі-Св-алкокси, Со-Св-алкенілу, Сз-Св-циклоалкілу і Сз-Св-циклоалкокси;
У більш переважному варіанті здійснення сполук формули І, 22 вибирають із Н, СНз, СеНб, н- пропілу, ізопропілу, циклопропілу, алілу і пропаргілу.
У найбільш переважному варіанті здійснення сполук формули І, 2? вибирають із Н, СНз і
СН».
В особливо переважному варіанті здійснення сполук формули І, 22 означає Н.
В одному переважному варіанті здійснення сполук формули І, КЗ вибирають із Н, СМ, С1-Св- алкілу, Сі-Св-алкокси, Со-Св-алкенілу, Со-Св-алкінілу, Сз-Се-циклоалкілу, Сі-Св-галогеналкілу, Сі-
Св-галогеналкокси, С2-Св-галогеналкенілу, Сг-Св-галогеналкінілу і Сз-Свє галогенциклоалкілу.
У більш переважному варіанті здійснення сполук формули І, КЗ вибирають із Н, галогену, Сч1-
Св-алкілу, Сі-Св-алкокси, Сг-Св-алкенілу, Сз-Св-циклоалкілу і Сз-Св-циклоалкокси.
У найбільш переважному варіанті здійснення сполук формули І, КЗ вибирають із Н, СН»Зз,
СеН», н-пропілу, ізопропілу, циклопропілу, алілу і пропаргілу.
У найбільш переважному варіанті здійснення сполук формули І, ЕЗ вибирають із Н, СНз і
СН».
В особливо переважному варіанті здійснення сполук формули І, ЕЗ означає Н.
В одному переважному варіанті здійснення сполук формули І, Кг вибирають із Н, С1-Св- алкілу, Сі-Св-алкокси, Со-Св-алкенілу, Со-Св-алкінілу, Сз-Се-циклоалкілу, Сі-Св-галогеналкілу, С1-
Св-галогеналкокси, С2-Св-галогеналкенілу, Сг-Св-галогеналкінілу і Сз-Св галогенциклоалкілу.
У найбільш переважному варіанті здійснення сполук формули І, Ка вибирають із Н, СН»Зз,
СеН», н-пропілу, ізопропілу, циклопропілу, алілу і пропаргілу.
В одному переважному варіанті здійснення сполук формули І, КЕ? вибирають із Н, С1-Св- алкілу, Сі-Св-алкокси, Сг-Св-алкенілу, Сг-Св-алкінілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сі-Св-галогеналкіл, С1-
Св-галогеналкокси, С2-Св-галогеналкенілу, С2-Св-галогеналкінілу, Сз-Свє галогенциклоалкілу, - (С-О)8, -ФК(-ООК і -«С(-О)МВ.
У найбільш переважному варіанті здійснення сполук формули І, Е? вибирають із Н, СН»з,
СеН», н-пропілу, ізопропілу, циклопропілу, алілу і пропаргілу.
В одному переважному варіанті здійснення сполук формули І, К вибирають із Н, С:і-Св- алкілу, Сі-Св-алкокси, Со-Св-алкенілу, Со-Св-алкінілу, Сз-Се-циклоалкілу, Сі-Св-галогеналкілу, Сі-
Св-галогеналкокси, С2-Св- галогеналкенілу, Се-Св-галогеналкінілу і Сз-Сє галогенциклоалкілу.
У найбільш переважному варіанті здійснення сполук формули І, К- вибирають із Н, СН»,
СеН», н-пропілу, ізопропілу, циклопропілу, алілу і пропаргілу.
В одному переважному варіанті здійснення сполук формули І, КУ вибирають із Н, С1-Св- алкілу, Сі-Св-алкокси, Со-Св-алкенілу, Со-Св-алкінілу, Сз-Се-циклоалкілу, Сі-Св-галогеналкілу, Сі-
Св-галогеналкокси, С2-Св-галогеналкенілу, Сг-Св-галогеналкінілу і Сз-Свє галогенциклоалкілу.
У найбільш переважному варіанті здійснення сполук формули І, БУ вибирають із Н, СНЗз,
СеН», н-пропілу, ізопропілу, циклопропілу, алілу і пропаргілу.
У більш переважному варіанті здійснення сполук формули І, Ке вибирають із Сі-Св-алкілу,
Сз-Св-циклоалкілу, Сі-Св-галогеналкілу і Сз-Св галогенциклоалкілу.
У найбільш переважному варіанті здійснення сполук формули І, Ке вибирають із СНз, Сг 5, н-пропілу, ізопропілу, циклопропілу, алілу і пропаргілу.
В одному переважному варіанті здійснення сполук формули І, Е! вибирають із галогену, СМ,
Сі-Св-алкілу, С:і-Св-алкокси, Со-Св-алкенілу, С2-Св-алкінілу, Сз-Св-циклоалкілу, /С1-Св- галогеналкілу, Сі-Св-галогеналкокси, С2-Св- галогеналкенілу, С2-Св-галогеналкініл і Сз-Св галогенциклоалкілу.
У більш переважному варіанті здійснення сполук формули І, Е! вибирають із СІ, Е, Вг, ОСН»,
ОсС»он5, 5СНз, 5С2Н5, СМ, СНз, СеНбвб, н-пропілу, ізопропілу, циклопропілу, алілу, пропаргілу, СЕз,
СНЕ» і СЕ2СЕ:».
В одному переважному варіанті здійснення сполук формули І, Аг означає феніл.
В іншому переважному варіанті здійснення сполуки формули І, Аг означає гетероарил.
В іншому переважному варіанті здійснення сполуки формули І, Аг означає 5- або б-ч-ленний гетероарил, що містить один гетероатом, вибраний із О, М і 5.
У більш переважному варіанті здійснення сполуки формули І, причому Аг означає феніл або 5-6 членний гетероарил, заміщений за допомогою 5(-О)тНАе в орто-положенні до зв'язку, що поєднує 9-членний гетероарил сполуки формули І, і необов'язково додатково заміщеної за допомогою 1 Б", переважно вибраний із галогену, С1-Св-алкілу, Сі-Св-галогеналкілу, С1-Св- алкокси, Сі-Св-галогеналкокси, фенілу і бензилу, причому фенільне кільце є незаміщеним або заміщене радикалами БІ.
В іншому переважному варіанті здійснення сполук формули І, Аг вибирають із формул Аг-1-
Аг-9, причому формули Аг-1-Аг-9 заміщені за допомогою Неї і 1, або 2 В", за умови, що Неї і БА" приєднані до різних атомів вуглецю, і причому один замісник Е"" переважно знаходиться в орто-
Кая положенні до зв'язку З; г Неї г Неї г Неї
НК
Неї 5- - 5 вл - Аг-5
Аг-1 Аг-2 Аг-З Аг-4
Неї Неї Неї Неї
З'ви Хв в же ре -- Се 5.л -8
Аг-6 Аг-7 Аг-8 Аг-9
В іншому переважному варіанті здійснення сполук формули І, Аг означає піридиніл або тіофеніл, заміщений за допомогою ВА" як 5(5О)тп Ве в орто-положенні до зв'язку, що поєднує 9- членний гетероарил сполуки формули І, і необов'язково додатково заміщеної за допомогою 1
ВМ, вибраного із галогену, С.і-Св-алкілу, С.і-Св-галогеналкілу, Сі-Св-алкокси, /С1-Св- галогеналкокси, фенілу і бензилу, причому фенільне кільце ВЕ" є незаміщеним або заміщене за допомогою радикалів Б;
В одному переважному варіанті здійснення сполук формули І, ВА" вибирають із галогену, С1-
Св-алкілу, Сі--Св-галогеналкілу, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкокси, 5(О) те, фенілу, фенокси, фенілкарбонілу, фенілтіо і бензилу, причому фенільне кільце є незаміщеним або заміщене радикалами БК.
У більш переважному варіанті здійснення сполук формули І, КЕ" вибирають із галогену, С1-
Св-алкілу, Сі-Св-галогеналкілу, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкокси, 5(-О)тВг, фенілу і бензилу, причому фенільне кільце є незаміщеним або заміщене радикалами Б.
В одному переважному варіанті здійснення сполук формули І, ВЕ" вибирають із галогену, С1-
Св-алкілу, Сі-Св-галогеналкілу, Сі--Св-алкокси і Сі-Св-галогеналкокси.
В іншому переважному варіанті здійснення сполук формули І, БА" вибирають із С2-Св- алкенілу, С2-Св-галогеналкенілу, Сг-Св-алкінілу, Сг-Св-галогеналкінілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св галогенциклоалкілу, Сз-Св6-циклоалкокси і Сз-Св-галогенциклоалкокси.
В іншому переважному варіанті здійснення сполук формули І, БА вибирають із С:-Св- сульфенілу, Сі-Св-сульфінілу й Сі-Св-сульфонілу.
У більш переважному варіанті здійснення сполук формули І, ВА" вибирають із СІ, Е, Вг, СН»з,
ЗСН»з, ЗС»Н5, 5(-О0)СНз, 5(-0)С2Н5, 5(-0)2СНЗз, 5(-0)2С2НЬ5.
У найбільш переважному варіанті здійснення сполук формули І, В" означає 5(2:О0)2С2Н5.
У переважному варіанті здійснення сполуки формули І, п означає 1 або 2.
У більш переважному варіанті здійснення сполуки формули Ї, п означає 1.
В особливо переважному варіанті здійснення сполуки формули І, Аг вибирають із групи формули Аг-1а-Агк-1ї, Аг-2а-Аг-21, Аг-За-Аг-Зс, Аг-4а-Аг-4ї, Аг-ба-Аг-бс, Аг-ва-Аг-вс і Аг-За-Аг-9с:
Нзе нНзе сн» Нзе Нзе і; і; 54 ); і; 8 0-5 о-3 5 о-8 і у о, у гу У і У-сез і У-сез
Неї Аг-та Неї ді-1р Неєг ді-їс 0/0 Неї Аг-їа Неї Аг-Те
СН нНзс НзС сНз Нзс
Б ); ); УА і; о-3 5 0-5 0-3 5
Неї Неї Неї Неї з вору ть ут ьо
М- М- М- М- зо Неї Аг Аг-2а Аг-20 Аг-2с Аг-2а
Нзс С Нз нзс нзс сн ); Б ); і; 9, А 0-5 0-3 5 0-5 о-3
Неї Не! Неї Неї / СЕЗ ух СЕЗ / М / М / М
Мм- М- - - --
Аг-2е Аг-2ї Аг-За Аг-3р Аг-Зс
Нзе Нзе СНз Нзе Нзс ; ) КУ ) о.
Оо:5 о-3 5 «5 фр фр фра оре вер 5 5 5
З гла З дглр Аг-4с дра З дрле З о СНз Нзе Нзс о сна НзС
КУ у 0-2 З у о 5 5 -5 5 ер о- Неї он М Й ьйК 87 св мене Мне мене в-М
Аг-4ї дг-ва Аг-6р Аг-бс Аг-ва
Нзо о ЄНз НзСе Нзс сна ) з ) ) 9 о-8 о-3 85 Оо-8 Ко
Неї Неї Неї Нег 97 Неї
Я гі чі и С 8-й в-М м-8 х-8 5-8
Аг-8р Аг-Вс Аг-9а Аг-96 Аг-9с
У переважному варіанті здійснення сполуки формули І, Неї означає 5- або б-членний 5 гетероарил, який є незаміщеним або заміщений за допомогою Е;
В іншому переважному варіанті здійснення сполуки формули І, Неї означає 5- або б-ч-ленний гетероарил, який заміщений за допомогою К;
В іншому переважному варіанті здійснення сполуки формули І, Неї означає 5- або б-ч-ленний гетероарил, який є незаміщеним.
У переважному варіанті здійснення сполуки формули І, Неї означає 5- або б-членний гетероцикліл який є незаміщеним або заміщений за допомогою К;
В іншому переважному варіанті здійснення сполуки формули І, Неї означає 5- або б-ч-ленний гетероцикліл, який заміщений за допомогою КЕ;
В іншому переважному варіанті здійснення сполуки формули І, Неї означає 5- або б-ч-ленний гетероцикліл, який є незаміщеним.
В іншому переважному варіанті здійснення сполуки формули І, Неї вибирають із тіофенілу, оксазолідинілу, імідазолідинілу, піролідинілу, піперидинілу, піридинілу, оксазолілу, тіазолілу, піразолілу, імідазолілу, триазолілу, оксадіазолілу, тетразолілу і тіадіазолілу; причому Неї є незаміщеним або заміщений за допомогою КЕ.
В іншому переважному варіанті здійснення сполуки формули І, Неї вибирають із тіофенілу, оксазолідинілу, імідазолідинілу, піролідинілу, оксазолілу, тіазолілу, піразолілу, імідазолілу, триазолілу, оксадіазолілу, тетразолілу і тіадіазолілу; причому Неї є незаміщеним або заміщений за допомогою К.
В іншому переважному варіанті здійснення сполуки формули І, Неї вибирають із тіофенілу, піролідинілу, піперидинілу, піридинілу, піразолілу, триазолілу і тетразолілу; причому Неї є незаміщеним або заміщений за допомогою КЕ.
У переважному варіанті здійснення сполуки формули І, К вибирають із галогену, оксо (50),
С-Св-галогеналкілу, Сі-Св-алкокси, С1-Св-алкокси-С1-Са-алкілу, С1-Св-алкокси-С1-С4-алкокси і
Сі-Св-алкоксикарбонілу.
В іншому переважному варіанті здійснення сполуки формули І, К вибирають із галогену, оксо (0), С1-Св-галогеналкілу, Сі-Св-алкокси і Сі-Св-алкоксикарбонілу.
В іншому переважному варіанті здійснення сполуки формули І, К вибирають із галогену, оксо (хО) і Сі-Св-галогеналкілу.
В іншому переважному варіанті здійснення сполуки формули І, К вибирають із Сз-Св- циклоалкілу, Сз-Свє-циклоалкокси, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-Са-алкілу, Сз-Св-циклоалкокси-С1-С4- алкілу, фенілу, 5- або 6-членного гетероарилу, або 5- або б-членного гетероциклілу, причому циклічні групи Е є незаміщеними або заміщені радикалами Б;
У більш переважному варіанті здійснення сполуки формули І, Неї вибирають із тіофенілу, оксазолідинілу, імідазолідинілу, піролідинілу, оксазолілу, тіазолілу, піразолілу, імідазолілу, триазолілу, оксадіазолілу, тетразолілу і тіадіазолілу; причому Неї є незаміщеним або заміщений за допомогою Е, вибраного із галогену, Сі-Св-галогеналкілу, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-алкокси-С1-С4- алкілу, Сі-Св-алкокси-С1-С4-алкокси і Сі-Св-алкоксикарбонілу.
Приклади особливо переважного Неї наведені в Таблиці Н нижче,
Структура Неї як
М-М
Неї-1. й У
М як
Неї-2 шк
БМ -сва "м М
Б у
Неї-3. М 3 7-к
Неї -4. С як
Не!-5. к
КУ. св "м М
Х (в)
Неї-6. кн 3 де
Неї-7. СУ
М де
Неї-8. СУ.
ЗМ СЕЗ о
БМ у
Неї-9. М у
Не!-10. З ло
М
Ней-11. уз ль
М то
Неїй-12. щ
Неї-13. у
М. 2 нн
Неї-14. 79 /- "М то
Неї-15. м-Ї
Сн
Ней-16. в
М. ам
Ней-17. ро
М. ам то
Неї-18. м-
Со як
Не!-19. М Х
М СЕЗ
У більш переважному варіанті здійснення сполуки формули І, в якій
Неї має визначення, наведене в даній заявці;
Ах вибирають із С.і-Св-алкілу, С2о-Св-алкенілу, С2-Св-алкінілу, Сз-Св-циклоалкілу і С1-Св- 5 галогеналкілу;
В' вибирають із частково або повністю галогенованого С1і-Св-алкілу, Сі--Св-алкілсульфенілу,
С-Св-алкілсульфінілу і Сі-Св-алкілсульфонілу;
В? вибирають із Н, галогену, С1-Св-алкілу, Сі-Св-алкокси, Сго-Св-алкенілу, Сз-Св-циклоалкілу і
Сз-Св-циклоалкокси;
ВЗ вибирають із Н, галогену, Сі-Св-алкілу, Сі-Св-алкокси, Со-Св-алкенілу, Сз-Св-циклоалкілу і
Сз-Св-циклоалкокси;
Аг означає феніл або 5- або б-ч-ленний гетероарил; п означає 1 або 2;
ВА вибирають із галогену, Сі-Св-алкілу, Сі-Св-галогеналкілу, Сі-Св-алкокси, С1-Св- галогеналкокси, 5(-О)тНАе, фенілу, фенокси, фенілкарбонілу, фенілтіо і бензилу, причому фенільне кільце є незаміщеним або заміщене радикалами БЕ";
В? вибирають із Сі-Св-алкілу, Сз-Све-циклоалкілу, Сі-Св-галогеналкілу і Сз-Св галогенциклоалкілу;
В вибирають із галогену, Сі-Св-алкілу, С--Св-алкокси, Сз-Се-циклоалкілу, Со-Св-алкенілу і Со-
Св-алкінілу, які є незаміщеними або заміщені за допомогою галоген; т означає 0, 1, або 2.
У найбільш переважному варіанті здійснення сполуки формули І, в якій
Вх означає Сі-Св-алкіл;
В' вибирають із частково або повністю галогенованого Сі-Св-алкілу, Сі--Св-алкілсульфенілу,
С1і-Св-алкілсульфінілу і Сі--Св-алкілсульфонілу;
В2 вибирають із Н, галогену і Сі-Св-алкілу;
ВЗ вибирають із Н, галогену і Сі-Св-алкілу;
Аг означає піридиніл або тіофеніл, заміщений за допомогою НА як 5(5О)тНе в орто- положенні до зв'язку, що поєднує 9-членний гетероарил сполуки формули І, і необов'язково додатково заміщеної за допомогою 1 БЕ, вибраного із галогену, С:-Св-алкілу, С1-Св- галогеналкілу, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкокси, фенілу і бензилу, причому фенільне кільце
А" є незаміщеним або заміщене за допомогою радикалів Б;
В? вибирають із Сі-Св-алкілу, Сз-Све-циклоалкілу, Сі-Св-галогеналкілу і Сз-Св галогенциклоалкілу;
В вибирають із галогену, Сі-Св-алкілу, Сі-Св-алкокси, Сз-Св-циклоалкілу, Со-Св-алкенілу і Со-
Св-алкінілу, які є незаміщеними або заміщені за допомогою галогену; т означає 0, 1, або 2;
Неї вибирають із тіофенілу, оксазолідинілу, імідазолідинілу, піролідинілу, піперидинілу, піридинілу, оксазолілу, тіазолілу, піразолілу, імідазолілу, триазолілу, оксадіазолілу і тіадіазолілу; переважно тіофенілу, оксазолідинілу, імідазолідинілу, піролідинілу, оксазолілу, тіазолілу, піразолілу, імідазолілу, триазолілу, оксадіазолілу і тіадіазолілу, причому Неї є незаміщеним або заміщений за допомогою К;
К вибирають із галогену, оксо (50), Сі-Св-галогеналкілу, Сі-Св-алкокси і Сі-Св- алкоксикарбонілу.
В іншому найбільш переважному варіанті здійснення сполуки формули І, в якій
Х означає 0;
А означає частково або повністю галогенований Сі-Св-алкіл;
Вх означає Сі-Св-алкіл;
Вгозначає Н;
ВЗозначає Н або С.і-Св-алкіл;
Неї вибирають ізотіофенілу, піролідинілу, піперидинілу, піразолілу, піридинілу, триазолілу і тетразолілу; причому Неї є незаміщеним або заміщений за допомогою Е;
Е вибирають із галогену, оксо (0) і Сі-Св-галогеналкілу;
Аг означає піридиніл, заміщений за допомогою В" як 5(2О)тВе в орто-положенні до зв'язку, що поєднує 9-членний гетероарил сполуки формули І;
Ве означає С:-Св-алкіл.
В особливо переважному варіанті здійснення сполука формули ! відповідає сполуці формули І-а, д' в! и (бен. ти й Й с щі
Ге! Неї а в якій коло у кільці, що містить С), означає, що кільце є ароматичним кільцем; о означає 5 або М;
Вх означає Сі-Св-алкіл;
В' вибирають із частково або повністю галогенованого Сі-Св-алкілу, Сі--Св-алкілсульфенілу,
С.-Св-алкілсульфінілу і Сі--Св-алкілсоульфонілу
ААгозначає 5(-О)тВе; причому
Веозначає Сі-Св-алкіл;
Неї вибирають із тіофенілу, оксазолідинілу, імідазолідинілу, піролідинілу, піперидинілу, піридинілу, оксазолілу, тіазолілу, піразолілу, імідазолілу, триазолілу, оксадіазолілу і тіадіазолілу; переважно тіофенілу, оксазолідинілу, імідазолідинілу, піролідинілу, оксазолілу, тіазолілу, піразолілу, імідазолілу, триазолілу, оксадіазолілу і тіадіазолілу, причому Неї є незаміщеним або заміщений за допомогою К;
К вибирають із галогену, оксо (50), Сі-Св-галогеналкілу, Сі-Св-алкокси і Сі-Св- алкоксикарбонілу; т означає 0, 1, або 2; о означає 1 або 2.
У більш переважному варіанті здійснення сполуки формули І, сполука формули | являє собою сполуку формули І1-а, в якій о означає 5 або М;
Вх означає СНз а або СеН5;
В вибирають із СЕз, СЕ2СЕз, СЕ(СЕз)», з-СЕз, ОСЕз, ОСНЕ», 5(-О)СЕз і 5(-О)2СЕз;
ААгозначає 5-СНз, 5(-0)-СНз, 5(-0)2-СНз, 5-С2Н5, 5(-0)-С2Н5 або 5(-0)2-С2Нбв;
Неї вибирають із Неї-1-Неї-19 із Таблиці Н; о означає 1 або 2.
Кожна із груп, зазначених для замісника в таблицях, є додатковою як така, незалежно від комбінації, в якій вона згадується, особливо переважним аспектом відповідного замісника.
Згідно з особливо переважним варіантом здійснення сполуки формули І, сполуки згідно з винаходом являють собою сполуки, які наведені в Таблицях 1-1-1-18, де значені для комбінації змінних Кх, КІ! і Неї для кожної окремої сполуки із Таблиць 1-18 відповідає кожному рядку
Таблиці А. Кожна із груп, зазначених для замісника в таблицях, є додатковою як така, незалежно від комбінації, в якій вона згадується, особливо переважним аспектом відповідного замісника.
Таблиця 1-1 Сполуки формули 1-а, в якій О означає 5, К"" означає 5-Сз і о означає 1.
Таблиця 1-2 Сполуки формули 1-а, в якій О означає 5, КЕ" означає 5(:0)-СН: і о означає 1.
Таблиця 1-3 Сполуки формули 1-а, в якій О означає 5, В" означає 5(-0)2-СНз і о означає 1.
Таблиця 1-4 Сполуки формули 1-а, в якій О означає 5, В" означає 5-Се2Нб і о означає 1.
Таблиця 1-5 Сполуки формули 1-а, в якій О означає 5, В" означає 5(20)-Се2Нбв і о означає 1.
Таблиця 1-6 Сполуки формули 1-а, в якій О означає 5, ВЕ" означає 5(50)2-Се2Нв5 і о означає 1.
Таблиця 1-7 Сполуки формули 1-а, в якій О означає М, 2" означає 5-СНз і о означає 1.
Таблиця 1-8 Сполуки формули 1-а, в якій О означає М, ВЕ" означає 5(50)-СНз і о означає 1.
Таблиця 1-9 Сполуки формули 1-а, в якій О означає М, ВАГ означає 5(50)2-СНв і о означає 1.
Таблиця 1-10 Сполуки формули І1-а, в якій О означає М, КА" означає 5-С2Н5в і о означає 1.
Таблиця 1-11 Сполуки формули 1-а, в якій О означає М, КА" означає 5(50)-СеНбв і о означає 1.
Таблиця 1-12 Сполуки формули 1-а, в якій О означає М, КА" означає 5(-0)2-С2Нбв і о означає 1.
Таблиця 1-13 Сполуки формули 1-а, в якій О означає М, В" означає 5-СНз і о означає 2.
Таблиця 1-14 Сполуки формули 1-а, в якій О означає М, В" означає 5(50)-СНз і о означає 2.
Таблиця 1-15 Сполуки формули І1-а, в якій О означає М, В" означає 5(50)2-СН:Зз і о означає 2.
Таблиця 1-16 Сполуки формули І1-а, в якій 0 означає М, В" означає 5-С2Нбв і о означає 2.
Таблиця 1-17 Сполуки формули І1-а, в якій О означає М, В" означає 5(50)-Се2Нбвб і о означає 2.
Таблиця 1-18 Сполуки формули 1-а, в якій О означає М, В" означає 5(50)2-СеНб5 і о означає 2
Таблиця А
Як використовують у даній заявці, термін "сполука(и) за даним винаходом" або "сполука(и) відповідно до винаходу" відноситься до сполуки(сполук) формули (І), як визначено вище, які також відносяться до "сполуки(сполук) формули І" або "сполуки(сполук) І" або "формули сполуки(сполук)», і охоплює у себе їх солі, таутомери, стереоізомери і М-оксиди.
Даний винахід також відноситься до суміші щонайменше однієї сполуки згідно з даним винаходом з щонайменше одним компонентом суміші, як визначено в даній заявці надалі.
Переважними є бінарні суміші однієї сполуки згідно з даним винаходом як компонента І з одним компонентом суміші, як визначено в даній заявці надалі як компонента ІІ. Переважні вагові співвідношення для таких бінарних сумішей складають від 5000:1 до 1:5000, переважно від 1000:1 до 1:1000, більш переважно від 100:1 до 1:100, зокрема переважно від 10:1 до 1:10. В таких бінарних сумішах, компоненти | і ІЇ можуть бути використані в рівних кількостях, або може бути використаний надлишок компонента І, або надлишок компонента ІІ.
Компоненти суміші можуть бути вибрані з пестицидів, зокрема інсектицидів, нематоцидів і акарицидів, фунгіцидів, гербіцидів, регуляторів росту, добрив тощо. Переважними компонентами суміші є інсектициди, нематоциди і фунгіциди.
Наведений нижче перелік М пестицидів, згрупованих і пронумерованих згідно з механізмом дії класифікації Комітету з попередження резистентності до дії інсектицидів (ІКАС), разом з якими можна застосовувати сполуки відповідно до даного винаходу і за допомогою яких можуть бути викликані потенційні синергетичні ефекти, призначений для ілюстрації можливих комбінацій, а не накладає будь-які обмеження:
М.1 інгібітори ацетилхолінестерази (АСПЕ) із класу: М.1А карбаматів, наприклад, алдикарб, аланікарб, бендіокарб, бенфуракарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, етіофенкарб, фенобукарб, форметанат, фуратіокарб, ізопрокарб, метіокарб, метоміл, метолкарб, оксаміл, піримікарб, пропоксур, тіодикарб, тіофанокс, триметакарб, ХМС, ксилілкарб і триазамат; або з класу М.18 фосфорорганічних сполук, наприклад, ацефат, азаметифос, азинфос-етил, азинфосметил, кадузафос, хлоретоксифос, хлорфенвінфос, хлормефос, хлорпірифос, хлорпірифос-метил, кумафос, ціанофос, деметон-5-метил, діазинон, дихлорвос/О0ОМР, дикротофос, диметоат, диметилвінфос, дисульфотон, ЕРМ, етіон, етопрофон, фамфур, фенаміфос, фенітротіон, фентіон, фостіазат, гептенофос, іміціафос, ізофенфос, ізопропіл О-(метоксіамінотіо-фосфорил) саліцилат, ізоксатіон, малатіон, мекарбам, метамідофос, метидатіон, мевінфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон-метил, паратіон, паратіон-метил, фентоат, форат, фосалон, фосмет, фосфамідон, фоксим, піримфос- метил, профенофос, пропетамфос, протіофос, піраклофос, піридафентіон, квіналфос, сульфотеп, тебупіримфос, темефос, тербуфос, тетрахлорвінфос, тіометон, триазофос, трихлорфон і вамідотіон;
М.2 Антагоністи хлоридних каналів, що регулюються за допомогою ГАМК, такі як: М.2А циклодієнові хлорорганічні сполуки, як наприклад, ендосульфан або хлордан; або М.28 фіпроли (фенілпіразоли), як наприклад, етипрол, фіпроніл, рлуфіпрол, пірафлупрол і пірипрол;
М.3 Модулятори натрієвих каналів з класу М.ЗА піретроїдів, наприклад, акринатрин, алетрин, а-цис-транс алетрин, й-транс алетрин, біфентрин, біоалетрин, біоалетрин 5- циклопентенил, біоресметрин, циклопротрин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, лямбда- цигалотрин, гамма-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, тета- циперметрин, зета-циперметрин, цифенотрин, дельтаметрин, емпентрин, есфенвалерат, етофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин, тау-флувалінат, галфенпрокс, гептафлутрин, іміпротрин, меперфлутрин, метофлутрин, момфтортрин, перметрин, фенотрин, пралетрин, профлутрин, піретрин (піретрум), ресметрин, силафлуофен, тефлутрин, тетраметилфлутрин, тетраметрин, тралометрин і трансфлутрин; або М.3ЗВ модуляторів натрієвих каналів, таких як ОТ або метоксихлор;
М.4 Агоністи нікотинового ацетилхолінового рецептора (пАСИК) з класу М.4А неонікотиноїдів, наприклад, ацетаміприд, клотіанідин, циклоксаприд, динотефуран, імідаклоприд, нітенпірам, тіаклоприд і тіаметоксам; або сполуки М.4А.2: (2Е-)-1-(б-Хлорпіридин-
З-ілуметил|-М'-нітро-2-пентиліденгідразинкарбоксимідамід; або М4.А.3: 1-(6б-Хлорпіридин-3- іл)уметилі|-7-метил-8-нітро-5-пропокси-1,2,3,5,6,7-гексагідроїмідазо(1,2-а|піридин; або з класу
М.4В нікотину;
М.5 Алостеричні активатори нікотинового ацетилхолінового рецептора з класу спінозинів, наприклад, спіносад або спінеторам;
М.б Активатори хлоридних каналів з класу авермектинів і мілбеміцинів, наприклад, абамектин, емамектин бензоат, івермектин, лепімектин або мілбемектин;
М.7 Міметики ювенільних гормонів, такі як М.7А аналоги ювенільних гормонів, такі як гідропрен, кінопрен і метопрен; або інші, такі як М.7В феноксикарб або М.7С пірипроксифен;
М.8 Змішані неспецифічні (багатобічної дії) інгібітори, наприклад, М.8А алкілгалогеніди, такі як, метилбромід й інші алкілгалогеніди, або М.8В хлорпікрин, або М.8С сульфурилфторид, або
М.80 бура, або М.8Е виннокислий антимоніл-калій;
М.9 Селективні блокатори харчування рівнокрилих хоботних, наприклад, М.9В піметрозин або М.9С флонікамід;
М.10 Інгібітори росту кліщів, наприклад, М.ТО0А клофентезин, гекситіазокс і дифловідазин, або М.10В етоксазол;
М.11 Мікробні руйнівники мембран середньої кишки комах, наприклад, Басів Шитгіпдієепвів або расійи5 зрпаєгісиб5 й інсектицидні білки, які вони виробляють, такі як Басів Шитгіпдієепвів 5иБзр. івгаєїепвів, Басійнв5 5рпаєгісив, Басів ІпПигіпдіепвів зиб5р. аігамаї, Басів ІПигіпдієпвів зирер. Кигеїакі і Басійше игіпдіеп5зіз 5ирер. їепебгіопізх, або Ві білки сільськогосподарських культур: СтутАБ, СтутАс, Сту1!Ра, Стгу2Аб, тсСгузА, СтузАБ, СтузЗВЬ ії Стуз4/35АБІ1;
М.12 Інгібітори мітохондріальної АТФ-синтази, наприклад, М.12А діафентіурон, або М.128 оловоорганічні акарициди, такі як азоциклотин, цигексатин або фенбутатин оксид, або М.12С пропаргіт, або М.120 тетрадифон;
М.13 Роз'єднувачі окиснювального фосфорилювання за допомогою руйнування протонного градієнта, наприклад, хлорфенапір, ОМОС або амід сірки;
М.14 Блокатори каналів нікотинового ацетилхолінового рецептора (пАСПК), наприклад, аналоги нереїістоксину, такі як бенсультап, картап гідрохлорид, тіоциклам або тіосультап натрію;
М.15 Інгібітори біосинтезу хітину типу 0, такі як бензоїлсечовини, як наприклад, бістрифлурон, хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новіфлумурон, тефлубензурон або трифлумурон;
М.16 Інгібітори біосинтезу хітину типу 1, такі як, наприклад, бупрофезин;
М.17 Руйнівники линяння двокрилих, як наприклад, циромазин;
М.18 Агоністи рецептора екдизону, такі як діацилгідразини, наприклад, метоксифенозид, тебуфенозид, галофенозид, фуфенозид або хромафенозид;
М.19 Агоністи рецептора октопаміну, як наприклад, амітраз;
М.20 Інгібітори переносу електронів мітохондріального комплексу І, наприклад, М.20А гідраметилнон, або М.20В ацеквіноцил, або М.20С флуакрипірим;
М.21 Інгібітори переносу електронів мітохондріального комплексу І, наприклад, М.21А МЕТІ акарициди й інсектициди, такі як феназаквін, фенпіроксимат, піриміфіден, піридабен, тебуфенпірад або толфенпірад, або М.21В ротенон;
М.22 Блокатори потенціалзалежних натрієвих каналів, наприклад, М.22А індоксакарб, або
М.228 метафлумізон, або М.228.1:. 2-(2-(4-Ціанофеніл)-1-(ІЗ-«трифторметил)феніл|етиліден|-М-
І4-(дифторметокси)феніл|-гідразинкарбоксамід або М.228.2: М-(3-Хлор-2-метилфеніл)-2-((4- хлорфеніл)|4-(метил(метилсульфоніл)аміно|феніл|метилені-гідразинкарбоксамід;
М.23 Інгібітори ацетил-КоА-карбоксилази, такі як похідні тетронової і тетрамової кислоти, наприклад, спіродиклофен, спіромезифен або спіротетрамат;
М.24 Інгібітори переносу електронів мітохондріального комплексу ІМ, наприклад, М.24А фосфін, такий як фосфід алюмінію, фосфід кальцію, фосфін або фосфід цинку, або М.248 ціанід;
М.25 Інгібітори переносу електронів мітохондріального комплексу ЇЇ, такі як похідні бета- кетонітрилу, наприклад, цієнопірафен або цифлуметофен;
М.28 Модулятори ріанодинових рецепторів з класу діамідів, такі як, наприклад, флубенамід, хлорантраніліпрол (ринаксипірфб)), ціантраніліпрол (ціазипірФ), або фталамідні сполуки М.28.1: (А)-3-Хлор-М1-(2-метил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил|феніл)-М2-(1-метил-2- метилсульфонілетил)уфталамід і М.28.2: (5)-3-Хлор-М1-2-метил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|феніл)-М2-(1-метил-2-метилсульфонілетилуфталамід, або сполука М.28.3:
З-бром-М-(2-бром-4-хлор-6-К1-циклопропілетил)карбамоіл|феніл)-1-(З-хлорпіридин-2-іл)-1 Н- піразол-5-карбоксамід (запропонована назва І5О: цикланіліпрол), або сполука М.28.4: метил-2-
ІЗ,5-дибром-2-(І3-бром-1-(З-хлорпіридин-2-іл)-1 Н-піразол-5-ілікарбоніл)аміно)бензоїл|-1,2- диметилгідразинкарбоксилат; або сполука, вибрана із М.28.5а) - М.28.54) і М.28.5п) - М.28.51):
М.28.5а) М-(4,6-дихлор-2-(діетил-лямбда-4-сульфаніліден)карбамоїл|-феніл|-2-(З-хлор-2- піридил)-5-(трифторметил)піразол-3-карбоксамід; М.28.5Б) М-(д-хлор-2-Кдіетил-лямбда-4- сульфаніліден)карбамоїл|-6-метил-феніл|-2-(З-хлор-2-піридил)-5-(трифторметил)піразол-3- карбоксамід; М.28.5с) /М-(А4-хлор-2-((ди-2-пропіл-лямбда-4-сульфаніліден)карбамоїл|-б-метил- феніл|-2-(З-хлор-2-піридил)-5-(трифторметил)піразол-З3-карбоксамід; М.28.54) М-(4,6-дихлор-2-
Кди-2-пропіл-лямбда-4-сульфаніліден)карбамоїл|-феніл|-2-(3-хлор-2-піридил)-5- (трифторметил)піразол-З-карбоксамід; М.28.5П) М-(4,6-дибром-2-Кдіетил-лямбда-4- сульфаніліден)карбамоїл|-феніл/|-2-(З-хлор-2-піридил)-5-(трифторметил)піразол-3-карбоксамід;
М.28.5і) М-(2-(5-Аміно-1,3,4-тіадіазол-2-іл)-4-хлор-6-метилфеніл|-3-бром-1-(3З-хлор-2-піридиніл)- 1Н-піразол-5-карбоксамід; М.28.5)) 3-Хлор-1-(З-хлор-2-піридиніл)-М-(2,4-дихлор-6-((1-ціано-1- метилетил)аміно|карбонілІ|феніл|-1 Н-піразол-5-карбоксамід; М.28.5К) 3-Бром-М-(2,4-дихлор-6- (метилкарбамоїл)феніл|-1-(3,5-дихлор-2-піридил)-1 Н-піразол-5-карбоксамід; М.28.5І). М-(4-Хлор- 2-І((1,1-диметилетил)аміно|карбоніл|-б-метилфенілі|-1-(З-хлор-2-піридиніл)-3-(фторметокси)-1 Н- піразол-5-карбоксамід; або 60 М.28.6: цигалодіамід; або;
М.29. Інсектицидні активні сполуки невідомого або невизначеного механізму дії, як наприклад, афідопіропен, афоксоланер, азадирахтин, амідофлумет, бензоксимат, біфеназат, брофланілід, бромпропілат, хінометіонат, кріоліт, диклоромезотіаз, дикофол, флуфенерим, флометоквін, флуенсульфон, флугексафон, флуопірам, флупірадифурон, флураланер, метоксадіазон, піпероніл бутоксид, піфлубумід, піридаліл, пірифлуквіназон, сульфоксафлор, тіоксазафен, трифлумезопірим або сполуки;
М.29.3:. 11-(4-хлор-2,6-диметилфеніл)-12-гідрокси-1,4-діокса-9-азадиспіро|4.2.4.2|-тетрадец- 11-ен-10-он, або сполука
М.29.4: 3-(4-фтор-2,4-диметилбифеніл-3-іл)-4-гідрокси-8-окса-1-азаспіро|(4.5|дец-3-ен-2-он, або сполука
М.29.5: 1-(2-фтор-4-метил-5-((2,2,2-трифторетил)сульфініл|феніл|-3-(трифторметил)-1 Н- 1,2,4-триазол-5-амін, або активні речовини на основі расіїи5 їптив (Вотиво, І-1582); або або сполука, вибрана з групи М.29.6, де сполуку вибирають із М.29.ба) - М.29.6К): М.29.ба) (Е/2)-М-(11-К(б-хлор-3-піридил)метил)і-2-піридилідені|-2,2,2-трифтор-ацетамід; М.29.65). (Е/2)-М-(11- (б-хлор-5-фтор-3З-піридил)метил)і-2-піридиліден|-2,2,2-трифтор-ацетамід; М.29.6с) (Е/2)-2,2,2- трифтор-М-П1-(6-фтор-З-піридил)метил|-2-піридиліденіацетамід; М.29.6а). (Е/2)-М-11-(6-бром-3- піридил)метил|-2-піридиліден|-2,2,2-трифтор-ацетамід; М.29.6е) (Е/2)-М-(11-11-(6б-хлор-3- піридил)етил|-2-піридиліден|-2,2,2-трифтор-ацетамід; М.29.65) (Е/2)-М-П1-(6б-хлор-3- піридил)метил|-2-піридиліден|-2,2-дифтор-ацетамід; М.29.69) (Е/2)-2-хлор-М-11-(б-хлор-3- піридил)метил|-2-піридиліден|-2,2-дифтор-ацетамід; М.29.6п) (Е/2)-М-П1-К(2-хлорпіримідин-5- іл)уметил|-2-піридиліден|-2,2,2-трифтор-ацетамід; М.29.61ї). (Е/2)-М-(11-(6б-хлор-З-піридил)метил/-2- піридиліден)|-2,2,3,3,3-пентафтор-пропанамід.); М.29.6)|) М-ГП1-Кб-хлор-3З-піридил)метил/-2- піридилідені|-2,2,2-трифтор-тіоацетамід; або М.29.6К) М-(1-Кб-хлор-3З-піридил)метилі|-2- піридилідені-2,2,2-трифтор-М'-ізопропіл-ацетамідин; або сполуки
М.29.8: флуазаіндолізин; або сполуки
М.29.9.а): 4-(5-(3,5-дихлорфеніл)-5-(трифторметил)-4Н-ізоксазол-З3-іл|-2-метил-М-(1- оксотієетан-3-іл)бензамід; або М.29.9.5): флуксаметамід; або
М.29.10: 5-І3-(2,6-дихлор-4-(3,3-дихлоралілокси)фенокси|пропокси|-1 Н-піразол; або сполука, вибрана з групи М.29.11, причому сполуку вибирають із М.29.115) - М.29.11р):
М.29.11.р) 3-(бензоїлметиламіно)-М-(2-бром-4-(1,2,2,3,3,3-гексафтор-1-(трифторметил)пропілі/-6- (трифторметил)феніл|-2-фтор-бензамід; М.29.11.с) 3-(бензоїлметиламіно)-2-фтор-М-(2-йод-4-
П1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етилі|-6-«трифторметил)феніл|-бензамід; М.29.11.4) М-ІЗ-
ІЦе-йод-4-11,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етилі|-6- (трифторметил)феніл|аміно|Їкарбоніл|феніл|-М-метил-бензамід; М.29.11.е) М-ІЗ-Ц(2-бром-4-
П1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етилі|-6-«трифторметил)фенілі|аміно|карбоніл|-2- фторфеніл|-4-фтор-М-метил-бензамід; М.29.11.5) 4-фтор-М-(2-фтор-3-Ц2-йод-4-(1,2,2,2- тетрафтор-1-(трифторметил)етил|-6-(трифторметил)феніл|аміно|карбоніл|феніл|-М-метил- бензамід; М.29.11.г). З-фтор-М-(2-фтор-3-|(2-йод-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етилі-6- (трифторметил)феніл|аміно|Їкарбоніл|Іфеніл|-М-метил-бензамід; М.29.11.год.) 2-хлор-М-І3-((2- йод-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етилі|-6-«трифторметил)феніл|аміно|карбоніл|феніл|-
З-піридинкарбоксамід; М.29.11.ї) 4-ціано-М-(2-ціано-5-(2,б-дибром-4-(1,2,2,3,3,3-гексафтор-1- (трифторметил)пропіл|фенілІкарбамоїл|феніл|-2-метил-бензамід; М.29.11.)). 4-ціано-3-(4-ціано- 2-метил-бензоїл)аміно|-М-(2,б-дихлор-4-(11,2,2,3,3,3-гексафтор-1-(трифторметил)пропіл|феніл/|-2- фтор-бензамід; М.29.11.К) ІМ-І5-(2-хлор-6-ціано-4-(1,2,2,3,3,3-гексафтор-1- (трифторметил)пропіл|фенілІкарбамоїл|-2-ціано-феніл|-4-ціано-2-метил-бензамід; М.29.11.І).. М-
І5-Це-бром-6б-хлор-4-(2,2,2-трифтор-1-гідрокси-1-(трифторметил)етилі|фенілікарбамоїлі|-2-ціано- феніл|-4-ціано-2-метил-бензамід; М.29.11.7) М-(5-(2-бром-б-хлор-4-(11,2,2,3,3,3-гексафтор-1- (трифторметил)пропілІфенілікарбамоїл|-2-ціано-феніл|-4-ціано-2-метил-бензамід; М.29.11.п) 4- ціано-М-(2-ціано-5-(2,6-дихлор-4-(11,2,2,3,3,3-гексафтор-1- (трифторметил)пропіл|фенілІкарбамоїл|феніл|-2-метил-бензамід; М.29.11.0). 4-ціано-М-(2-ціано- 5-(2,б-дихлор-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил|феніл|карбамоїл|феніл|-2-метил- бензамід; М.29.11. р) М-(5-(2-бром-6б-хлор-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етилІфенілІікарбамоїл|-2-ціано-феніл|-4-ціано-2-метил-бензамід; або сполука, вибрана з групи М.29.12, причому сполуку вибирають із М.29.12а) - М.2912т):
М.29.12.а) 2-(1,3-Діоксан-2-іл)-6-(2-(З-піридиніл)-5-тіазоліл|-піридин; М.29.12.5). 2-І6-(2-(5-Фтор-3- піридиніл)-5-тіазоліл|-2-піридиніл|-піримідин; М.29.12. с) 2-І6-(2-(3-Піридиніл)-5-тіазоліл|)|-2- піридиніл|-піримідин; М.29.12.4) М-Метилсульфоніл-6-(2-(З-піридил)тіазол-5-іл|Іпіридин-2- карбоксамід; М.29.12.е) М-Метилсульфоніл-6-(2-(З-піридил)тіазол-5-іл|Іпіридин-2-карбоксамід;
М.29.12.) /М-Етил-М-(4-метил-2-(З-піридил)тіазол-5-іл|-3-метилтіо-пропанамід; М.29.12.г) М- 60 Метил-М-(4-метил-2-(З-піридил)тіазол-5-іл|-3-метилтіо-пропанамід; М.29.12.год.) М, 2-Диметил-
М-(4-метил-2-(З-піридил)тіазол-5-іл|-3-метилтіо-пропанамід; М.29.12.ї) М-Етил-2-метил-М-|4- метил-2-(З-піридил)тіазол-5-іл|-3-метилтіо-пропанамід; М.29.12.)). М-(4-Хлор-2-(З-піридил)тіазол-
Б-іл|-М-етил-2-метил-З-метилтіо-пропанамід; М.29.12.К). М-(4-Хлор-2-(З-піридил)тіазол-5-іл|-М, 2- диметил-З-метилтіо-пропанамід; М.29.12.1) М-(4-Хлор-2-(З-піридил)тіазол-5-іл|-М-метил-3- метилтіо-пропанамід; М.29.12.т) М-(4-Хлор-2-(З-піридил)тіазол-5-іл|-М-етил-З-метилтіо- пропанамід; або сполуки;
М.29.14а) 1-(6-Хлор-3З-піридиніл)метилі|-1,2,3,5,6,7-гексагідро-5-метокси-7-метил-8-нітро- імідазо|1,2-а|піридин; або М.29.145). 1-(б-Хлорпіридин -З-іл)метил)|-7-метил-8-нітро-1,2,3,5,6,7- гексагідроїмідазо|1,2-а|піридин-5-ол; або сполуки
М.29.16а) 1-ізопропіл-М, 5-диметил-М-піридазин-4-іл-піразол-4-карбоксамід; або М.29.165) 1- (1,2-диметилпропіл)-М-етил-5-метил-М-піридазин-4-іл-піразол-4-карбоксамід; М.29.16с) М, 5- диметил-М-піридазин-4-іл-1-(2,2,2-трифтор-1-метил-етил)піразол-4-карбоксамід; М.29.16а4). 1-11- (1-ціаноциклопропіл)етил|-М-етил-5-метил-М-піридазин-4-іл-піразол-4-карбоксамід; М.29.16бе). М- етил-1-(2-фтор-1-метил-пропіл)-5-метил-М-піридазин-4-іл-піразол-4-карбоксамід; М.29.1657). 1- (1,2-диметилпропіл)-М, 5-диметил-М-піридазин-4-іл-піразол-4-карбоксамід; М.29.169) /1-1-(1- ціаноциклопропіл)етил|-М, 5-диметил-М-піридазин-4-іл-піразол-4-карбоксамід; М.29.161) М- метил-1-(2-фтор-1-метил-пропіл|-5-метил-М-піридазин-4-іл-піразол-4-карбоксамід; М.29.16ї) -1- (44-дифторциклогексил)-М-етил-5-метил-М-піридазин-4-іл-піразол-4-карбоксамід; або М.29.16)) 1-(44-дифторциклогексил)-М, 5-диметил-М-піридазин-4-іл-піразол-4-карбоксамід, або
М.29.17 сполука, вибрана зі сполук М.29.17а) - М.29.17)): М.29.17а). М-(1-метилетил)-2-(3- піридиніл)-2Н-індазол-4-карбоксамід; М.29.175) /М-циклопропіл-2-(З-піридиніл)-2Н-індазол-4- карбоксамід; М.29.17с) М-циклогексил-2-(З-піридиніл)-2Н-індазол-4-карбоксамід; М.29.174) 2-(3- піридиніл)-М-(2,2,2-трифторетил)-2Н-індазол-4-карбоксамід; М.29.17е) 2-(З-піридиніл)-М- (Ктетрагідро-2-фураніл)метил|-2Н-індазол-5-карбоксамід; М.29.171) метил 2-(2-(З-піридиніл)-2Н- індазол-5-ілікарбоніл|гідразинкарбоксилат; М.29.179) М-К(2,2-дифторциклопропіл)метил|-2-(3- піридиніл)-2Н-індазол-5-карбоксамід; М.29.17п) М-(2,2-дифторпропіл)-2-(З-піридиніл)-2Н- індазол-5-карбоксамід; М.29.17ї) 2-(З-піридиніл) -М-(2-піримідинілметил) /-2Н-індазол-5- карбоксамід; М.29.17Ї1) М-К(5-метил-2-піразиніл)метилі-2-(З-піридиніл)-2Н-індазол-5-карбоксамід, або
М.29.18 сполука, вибрана зі сполук М.29.18а) - М.29.184): М.29.18а) М-(З-хлор-1-(3- піридил)піразол-4-іл|-М-етил-3-(3,3,3-трифторпропілсульфаніл)пропанамід; М.29.185). М-ІЗ-хлор- 1-(З-піридил)піразол-4-іл|-М-етил-3-(3,3,3-трифторпропілсульфініл)упропанамід; М.29.18с) М-ІЗ- хлор-1-(З-піридил)піразол-4-іл|-3-К2,2-дифторциклопропіл)метилсульфаніл|-М-етил-пропанамід;
М.29.18а4) М-ІЗ-хлор-1-(З-піридил)піразол-4-іл|-3-(2,2-дифторциклопропіл)метилсульфініл|-МІ- етил-пропанамід; або сполука
М.29.19 сароланер, або сполука
М.29.20 лотиранер.
Комерційно доступні сполуки групи М, перераховані вище, можна знайти в Пе Ревзвіїсіде
Мапциаї, 16-е видання, С. МасВеап, Війі5п Стор Ргоїесіоп Соипсії (2013) серед інших публікацій.
Резіїсіде Мапиа! ов режимі онлайн регулярно оновлюють і Є доступним на ппр/осрсдаїа.сот/ревіїсіде-тапиаї!.піті.
Інша онлайн база даних для пестицидів, яка передбачає загальні назви І5О, являє собою пЕрулимли аіапжоса.пеїрезіісідев.
Неонікотиноїд М.4 циклоксаприд є відомим із М/02010/069266 і УМО2011/069456, неонікотиноїд М.4А.2, іноді його також називають як гуадипір, є відомим із М/О2013/003977, і неонікотиноїд М.4А.З (схвалений як раіїспопдаїпод в Китаї) є відомим із УЛО2007/101369. Аналог метафлумізону М.228.1 описаний в СМ10171577 і аналог М.228.2 в СМ102126994. Фталаміди
М.28.1 і М.28.2 обидва відомі з М/О2007/101540. Антарниламід М.28.3 описаний в
УМО2005/077934. Сполука гідразиду М.28.4 описана в М/О2007/043677. Антарніламіди М.28.5а) -
М.28.549) ії М.28.51) описані в УМО 2007/006670, УМО2013/024009 ії УМО2013/024010, антарніламід
М.28.5і) описаний в УУО2011/085575, М.28.5Ї) в ММО2008/134969, М.28.5К) в Ш52011/046186 і
М.28.5І) в УМО2012/034403. Діамідну сполуку М.28.6 можна знайти в УУО2012/034472.
Спірокеталь-заміщена циклічна кетоєнольна похідна М.29.3 відома з УМО2006/089633 і біфеніл- заміщена спіроциклічна кетоєнольна похідна М.29.4 із М/О2008/067911. Триазоїлфенілсульфід
М.29.5 описаний в УМО2006/043635, і агенти біологічного контролю на основі Басів Пгтив описані в УУО2009/124707. Сполуки М.29.ба) - М.29.6ї), перераховані під М.29.6 описані в
УМО2012/029672, і М.29.6ї) і М.29.6К) в УМО2013/129688. Нематоцид М.29.8 є відомим із
УМО2013/055584. Ізоксазолін М.29.9.а4) описаний в УМО2013/050317. Ізоксазолін М.29.9.Б) описаний в УМО2014/126208. Аналог піридалілового типу М.29.10 є відомим із М/О2010/060379. 60 Карбоксаміди брофланілід і М.29.11.Б) - М.29.11.год.) описані в УМО2010/018714, і карбоксаміди
М.29.11ї) - М.29.11.р) в У/О2010/127926. Піридилтіазоли М.29.12.а) - М.29.12.с) відомі з
УМО2010/006713, М.29.12.4) ії М.29.12.е) відомі з М/МО2012/000896, і М.29.12.5) - М.29.12.т) із
УМО2010/129497. Сполуки М.29.14а) і М.29.14Б) відомі з УУО2007/101369. Піразоли М.29.16. а) -
М.29.16п) описані в УУО2010/034737, ММО2012/084670 ії УМО2012/143317, відповідно, а піразоли
М.29.16ї) і М.29.16)) описані в О5 61/891437. Піридиніліндазоли М.29.17а) - М.29.17.Ї) описані в
УМО2015/038503. Піридилпіразоли М.29.1ва) - М.29.184) описані в О52014/0213448.
Ізоксазолін М.29.19 описаний в У/О2014/036056. Ізоксазолін М.29.20 є відомим |із
МО2014/090918.
Наведений нижче перелік фунгіцидів, разом з якими можна застосовувати сполуки, запропоновані у даному винаході, призначений для ілюстрації можливих комбінацій, але не обмежує його:
А) Інгібітори дихання
Інгібітори комплексу ІШ в Оо ділянці (наприклад, стробілурини): азоксистробін (А.1.1), куметоксистробін (А.1.2), кумоксистробін (А.1.3), димоксистробін (А.1.4), енестробурин (А.1.5), фенамінстробін (А.1.6), феноксистробін/флуфеноксистробін (А.1.7), флуоксастробін (А.1.8), крезоксим-метил (А.1.9), мандестробін (А.1.10), метоминостробін (А.1.11), оризастробін (А.1.12), пікоксистробін (А.1.13), піраклостробін (А.1.14), піраметостробін (А.1.15), піраоксистробін (А.1.16), трифлоксистробін (А.1.17), 2-(2-(3-(2,6-дихлорфеніл)-1-метил-аліліденамінооксиметил)- феніл)-2-метоксиіміно-М-метил-ацетамід (А.1.18), пірибенкарб (А.1.19), триклопірикарб/хлординкарб (А.1.20), фамоксадон (А.1.21), фенамідон (А.1.21), метил-М-І(2-
ІЇ1,4-диметил-5-феніл-піразол-3-іл)/оксилметил|феніл|-М-метокси-карбамат (А.1.22), 1-ІЗ-хлор-2-
І((1-(4-хлорфеніл)-1Н-піразол-3-іл|Іиксиметил|феніл|-4-метил-тетразол-5-он (А.1.23), 1-ІЗ-бром-2-
І((1-(4-хлорфеніл)піразол-3з-іл|яЯксиметилІфеніл|-4-метил-тетразол-5-он (А.1.24), 1-(2-(1-(4- хлорфеніл)піразол-3-іл|оксиметил|-З-метил-феніл|-4-метил-тетразол-5-он (А.1.25), 1-(2-(1-(4- хлорфеніл)піразол-3-іл|Іоксиметил|-3-фтор-феніл|-4-метил-тетразол-5-он (А.1.26), /1-(2-(1-(2,4- дихлорфеніл)піразол-З3-іл|оксиметилі|-3-фтор-феніл|-4-метил-тетразол-5-он (А.1.27),.- 1-(2-Ц4-(4- хлорфеніл)тіазол-2-іл|Іяксиметил|-З-метил-феніл|-4-метил-тетразол-5-он (А.1.28), / 1-ІЗ-хлор-2-
І((4-(п-толил)тіазол-2-іл|ІоЯксиметил|феніл|-4-метил-тетразол-5-он (А.1.29), 1-ІЗ-циклопропіл-2-|((2- метил-4-(1-метилпіразол-З3-іл/уфенокси|метиліІфеніл|-4-метил-тетразол-5-он (А.1.30), 1-І3- (дифторметокси)-2-|((2-метил-4-(1-метилпіразол-З3-ілуфенокси|метилі|феніл|-4-метил-тетразол-5- он (А.1.31), 1-метил-4-(З-метил-2-(2-метил-4-(1-метилпіразол-3- іл)уфенокси|метил|феніл|тетразол-5-он (А.1.32), 1-метил-4-ІЗ-метил-2-|(1-(3- (трифторметил)феніл|-етиліденаміно|оксиметиліІфеніл|тетразол-5-он (А.1.33), (7, 2Е)-5-(1-(2,4- дихлорфеніл)піразол-З3-іл|окси-2-метоксиїміно-М, З-диметил-пент-3-енамід (А.1.34), (27, 2Е)-5-(1- (4-хлорфеніл)піразол-З3-іл|окси-2-метоксиїміно-М, З-диметил-пент-3-енамід (А.1.35), (24, 2Е)-5-(1- (4-хлор-2-фтор-феніл)піразол-З3-іл|окси-2-метоксиїміно-М, З-диметил-пент-3-енамід (А.1.36), інгібітори комплексу ПІ в С); ділянці: ціаазофамід (А.2.1), амісульбром (А.2.2), (35, 65, 7К, 8К)- 8-бензил-3-|(3З-ацетокси-4-метокси-піридин-2-карбоніл)аміно|-б6-метил-4,9-діоксо-1,5-діоксонан- 7- іл| 2-метилпропаноат (А.2.3), (35, 65, 7К, 8К)-8-бензил-3-((3-«ацетоксиметокси)-4-метокси- піридин-2-карбоніл|іаміно|-6-метил-4,9-діоксо-1,5-діоксонан-7-іл| 2-метилпропаноат (А.2.4), (35, 65, 7В, 88)-8-бензил-3-І((3-ізобутоксикарбонілокси-4-метокси-піридин-2-карбоніл)аміно|-6-метил- 4,9-діоксо-1,5-діоксонан-7-іл| 2-метилпропаноат (А.2.5), (35, 65, 7В, 8Н8)-8-бензил-3-|((3-(1,3- бензодіоксол-5-ілметокси)-4-метокси-піридин-2-карбоніл|аміно|-6-метил-4,9-діоксо-1,5- діоксонан-7-іл| 2-метилпропаноат (А.2.6); (35, 65, 7К, 8К)-3-І(З-гідрокси-4-метокси-2- піридиніл)карбоніл|аміно|-6-метил-4,9-діоксо-8-(фенілметил)-1,5-діоксонан-7-іл 2- метилпропаноат (А.2.7), (35, 65, 7, 8К)-8-бензил-3-ІЗ-Кізобутирилокси)метокси|-4- метоксипіколінамідо|-б-метил-4,9-діоксо-1,5-діоксонан-7-іл ізобутират (А.2.8); інгібітори комплексу ІЇ (наприклад, карбоксаміди): беноданіл (А.3.1), бензовіндифлупір (А.3.2), біксафен (А.3.3), боскалід (А.3.4), карбоксин (А.3.53, фенфурам (А.3.6), флуопірам (А.3.7), флутоланіл (А.3.8), флуксапіроксад (А.3.9), фураметпір (А.3.10), ізофетамід (А.3.11), ізопіразам (А.3.12), мепроніл (А.3.13), оксикарбоксин (А.3.14), пенфлуфен (А.3.14), пентіопірад (А.3.15), седаксан (А.3.16), теклофталам (А.3.17), тифлузамід (А.3.18), /М-(2- трифторметилтіобіфеніл-2-іл)-3-дифторметил-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід (А.3.19),. М-(2- (1,3,3-триметил-бутил)-феніл)-1,3-диметил-5-фтор-1Н-піразол-4-карбоксамід (А.3.20), 3- (дифторметил)-1-метил-М-(1,1,3-триметиліндан-4-іл)піразол-4-карбоксамід (А.3.21), 3- (трифторметил)-1-метил-М-(1,1,3-триметиліндан-4-іл)піразол-4-карбоксамід (А.3.22), 1,3- диметил-М-(1,1,3-триметиліндан-4-іл)піразол-4-карбоксамід (А.3.23), 3-(трифторметил)-1,5- диметил-М-(1,1,3-триметиліндан-4-іл)піразол-4-карбоксамід (А.3.24), 1,3,5-триметил-М-(1,1,3- триметиліндан-4-іл)піразол-4-карбоксамід (А.3.25), /М-(7-фтор-1,1,3-триметил-індан-4-іл)-1,3- 60 диметил-піразол-4-карбоксамід (А.3.26), М-(2-(2,4-дихлорфеніл)-2-метокси-1-метил-етил|-3-
(дифторметил)-1-метил-піразол-4-карбоксамід (А.3.27); інші інгібітори дихання (наприклад, комплексу І, роз'єднувальні агенти): дифлуметорим (А.4.1), (5,8-дифторхіназолін-4-іл)-(2-(2-фтор-4-(4--рифторметилпіридин-2-ілокси)-феніл|-етил)у- амін (А.4.2); похідні нітрофенілу: бінапакрил (А.4.3), динобутон (А.4.4), динокап (А.4.5), флуазинам (А.4.6); феримзон (А.4.7); металоорганічні сполуки: солі фентину, такі як фентинацетат (А.4.8), фентинхлорид (А.4.9у або фентингідроксид (А.4.10); аметокрадин (А.4.11); ії силтіофам (А.4.12);
В) Інгібітори біосинтезу стерину (фунгіциди ІБС) інгібітори С14 деметилази (фунгіциди ІДМ): триазоли: азаконазол (В.1.1), бітертанол (В.1.2), бромуконазол (В.1.3), ципроконазол (В.1.4), дифеноконазол (В.1.5), диніконазол (В.1.б), диніконазол-М (В.1.7), епоксиконазол (В.1.8), фенбуконазол (В.1.9), флуквінконазол (В.1.10), флузилазол (В.1.11), флутриафол (В.1.12), гексаконазол (В.1.13), імібенконазол (В.1.14), іпконазол (В.1.15), метконазол (В.1.17), міклобутаніл (В.1.18), окспоконазол (В.1.19), паклобутразол (В.1.20), пенконазол (В.1.21), пропіконазол (В.1.22), протіоконазол (В.1.23), симеконазол (В.1.24), тебуконазол (В.1.25), тетраконазол (В.1.26), триадимефон (В.1.27), триадименол (В.1.28), тритіконазол (В.1.29), уніконазол (В.1.30), 1-(геІ-(-25;38)-3-(2-хлорфеніл)- 2-(2,4-дифторфеніл)-оксиранілметилі-5-тіоціанато-1 Н-(1,2,4)гриазоло (В.1.31), 2-(геІ--25538)-3- (2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)-оксиранілметил|-2Н-П1,2,4|триазол-З-тіол (В.1.32), 2-(2-хлор- 4-(4-хлорфенокси)феніл|-1-(1,2,4-триазол-1-ілупентан-2-ол и (В.1.33), 1-(4-(4-хлорфенокси)-2- (трифторметил)феніл|-1-циклопропіл-2-(1,2,4-триазол-1-іл)уетанол (8.1.34), 2-І4-(4- хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенілі/|-1-(1,2,4-триазол-1-ілу/бутан-2-ол (В.1.35),. 2-(2-хлор-4-(4- хлорфенокси)феніл|-1-(1,2,4-триазол-1-іл)бутан-2-ол (8.1.36), 2-І4-(4-хлорфенокси)-2- (трифторметил)феніл|-З-метил-1-(1,2,4-триазол-1-іл)бутан-2-ол (В.1.37), 2-І4-(4-хлорфенокси)-2- (трифторметил)феніл|-1-(1,2,4-триазол-1-іл)упропан-2-ол (8.1.38), 2-(2-хлор-4-(4- хлорфенокси)феніл|-З-метил-1-(1,2,4-триазол-1-іл)бутан-2-ол (В.1.39),. 2-(4-(4-хлорфенокси)-2- (трифторметил)феніл|-1-(1,2,4-триазол-1-ілупентан-2-ол (8.1.40), 2-І4-(4-фторфенокси)-2- (трифторметил)феніл|-1-(1,2,4-триазол-1-іл)упропан-2-ол (8.1.41), 2-(2-хлор-4-(4- хлорфенокси)феніл|-1-(1,2,4-триазол-1-іл)упент-З-ин-2-ол (В.1.51); імідазоли: імазаліл (В.1.42), пефуразоат (В.1.43), прохлораз (В.1.44), трифлумізол (В.1.453; піримідини, піридини і піперазини: фенаримол (В.1.46), нуаримол (В8.1.47), пірифенокс (8В.1.48), трифорин (В.1.49), ІЗ- (4-хлор-2-фтор-феніл)-5-(2,4-дифторфеніл)ізоксазол-4-іл|-(З-піридил)метанол (В.1.50);
Інгібітори дельта-14-редуктази: алдиморф (8.2.1), додеморф (8.2.2), додеморф-ацетат (8.2.3), фенпропіморф (8.2.4), тридеморф (8.2.5), фенпропідин (В.2.6), піпералін (В.2.7), спіроксамін (В.2.8);
Інгібітори З-кеторедуктази: фенгексамід (В.3.1);
С) Інгібітори синтезу нуклеїнових кислот феніламіди або ациламінокислотні фунгіциди: беналаксил (С.1.1), беналаксил-М (0.1.2), кіралаксил (С.1.3), металаксил (С.1.4), металаксил-М (мефеноксам, С.1.5), офураце (С.1.6), оксадиксил (С.1.7); інші: гімексазол (С.2.1), октилінон (С.2.2), оксолінова кислота (С.2.3), бупіримат (С.2.4), 5- фторцитозин (С.2.5), 5-фтор-2-(п-толілметокси)піримідин-4-амін (С.2.6), 5-фтор-2-(4- фторфенілметокси)піримідин-4-амін (С.2.7); р) Інгібітори поділу клітин і цитоскелету інгібітори тубуліну, такі як бензімідазоли, тіофанати: беноміл (01.1), карбендазим (01.2), фуберидазол (01.3), тіабендазол (01.4), тіофанат-метил (01.5); триазолопіримідини: 5-хлор-7- (4-метилпіперидин-1-іл)-6-(2,4,6-трифторфеніл)-(1,2,4)гриазоло|1,5-а|піримідин (01.6); - інші інгібітори поділу клітин: діетофенкарб (02.1), етабоксам (02.2), пенцикурон (02.3), флупіколід (02.4), зоксамід (02.5), метрафенон (02.6), піріофенон (02.7);
Е) Інгібітори синтезу амінокислот і білків інгібітори синтезу метіоніну (анілінопіримідини): ципродиніл (Е.1.1), мепаніпірим (Е.1.2), піриметаніл (Е.1.3); інгібітори синтезу білків: бластицидин-5 (Е.2.1), казугаміцин (Е.2.2), гідрохлорид-гідрат казугаміцину (Е.2.3), мілдіоміцин (Е.2.4), стрептоміцин (Е.2.5), окситетрациклін (Е.2.6), поліоксин (Е.2.7), валідаміцин А (Е.2.8);
Е) Інгібітори сигнальної трансдукції
Інгібітори МАР-кінази/гістидин-кінази: фторімід (Е.1.1), іпродіон (Р.1.2), процимідон (Р.1.3), вінклозолін (Е.1.4), фенпіклоніл (Е.1.5), флудіоксоніл (Р.1.6);
Інгібітори С білків: квіноксифен (Р.2.1);
С) Інгібітори ліпідного і мембранного синтезу 60 Інгібітори біосинтезу фосфоліпідів: едифенфос (0.1.1), іпробенфос (5.1.2), піразофос
(0.1.3), ізопротіолан (5.1.4); перекисного окиснення ліпідів: диклоран (0.2.1), квінтозен (5.2.2), текназен (0.2.3), толклофос-метил (0.2.4), біфеніл (0.2.5), хлорнеб (0.2.6), етридіазол (0.2.7); біосинтезу фосфоліпідів і відкладання клітинної оболонки: диметоморф (0.3.1), фрлуморф (6.3.2), мандипропамід (0.3.3), піриморф (0.3.4), бентіавалікарб (0.3.5), іпровалікарб (0.3.6), валіфеналат (0.3.7) і (4-фторфеніл)овий ефір М-(1-(1-(4-ціано-феніл)етансульфоніл)-бут-2- іл)укарбамінової кислоти (0.3.8); сполуки, що ушкоджують проникність клітинної мембрани і жирних кислот: пропамокарб (а.4.1); інгібітори гідролази амідів жирних кислот: ооксатіапіпролін (0.5.1), 2-13-(2-(1-13,5- бісідифторметил-1 Н-піразол-1-ілІацетил)піперидин-4-іл)-1,3-тіазол-4-іл|-4,5-дигідро-1,2-оксазол- 5-іл)фенілметансульфонат (0.5.2), 2-13-(2-(1-Ї13,5-бісідифторметил)-1Н-піразол-1- іл|Іацетил)піперидин-4-іл) 1,3-тіазол-4-іл|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-5-іл)-3- хлорфенілметансульфонат (5.5.3);
Н) Інгібітори з багатобічною дією неорганічні активні речовини: бордоська суміш (Н.1.1), ацетат міді (Н.1.2), гідроксид міді (Н.1.3), оксихлорид міді (Н.1.4), основний сульфат міді (Н.1.5), сірка (Н.1.6); тіо- їі дитіокарбамати: фербам (Н.2.1), манкозеб (Н.2.2), манеб (Н.2.3), метам (Н.2.4), метирам (Н.2.5), пропінеб (Н.2.6), тирам (Н.2.7), цинеб (Н.2.8), цирам (Н.2.9); хлорорганічні сполуки (наприклад, фталіміди, сульфаміди, хлорнітрили): анілазин (Н.3.1), хлороталоніл (Н.3.2), каптафол (Н.3.3), каптан (Н.3.4), фолпет (Н.3.5), дихлофлуанід (Н.3.6), дихлорофен (Н.3.7), гексахлорбензол (Н.3.86), пентахлорфенол (Н.3.9) і його солі, фталід (Н.3.10), толілфлуанід (Н.3.11), М-(4-хлор-2-нітро-феніл)-М-етил-4-метил-бензолсульфонамід (Н.З3.12); гуанідини й інші: гуанідин (Н.4.1), додин (Н.4.2), додин вільна основа (Н.4.3), гуазатин (Н.4.4), гуазатин-ацетат (Н.4.5), іміноктадин (Н.4.6), іміноктадин-триацетат (Н.4.7), іміноктадин- трис(албезилат) (Н.4.8), дитіанон (Н.4.9), 2,6-диметил-1Н, 5Н-П,4|дітиїно|2,3-с:5,6-С|дипірол- 1,3,5,7(2Н, 6Н)-тетраон (Н.4.10);
І) Інгібітори синтезу клітинної оболонки інгібітори синтезу глюкану: валідаміцин (1.1.1), поліоксин В (1.1.2); інгібітори синтезу меланіну: піроквілон (1.2.1), трициклазол (1.2.2), карпропамід (1.2.3), дицикломет (1.2.4), феноксаніл (1.2.5);
У) Індуктори захисту рослин ацибензолар-5-метил (9.1.1), пробеназол (9.1.2), ізотіаніл (9.1.3), тиадиніл (9.1.4), прогексадіон-кальцій (9.1.5у; фосфонати: фосетил (9.1.6), фосетил-алюміній (9.1.7), фосфориста кислота і її солі (9.1.6), бікарбонат калію або натрію (9.1.9);
К) Невідомий механізм дії бронопол (К.1.1), хінометіонат (К.1.2), цифлуфенамід (К.1.3), цимоксаніл (К.1.4), дазомет (К.1.5), дебакарб (К.1.6), дикломезин (К.1.7), дифензокват (К.1.86), дифензокват-метилсульфат (К.1.93, дифеніламін (К.1.10), фенпіразамін (К.1.11), флуметовер (К.1.12), флусульфамід (К.1.13), флутіаніл (К.1.14), метасульфокарб (К.1.15), нітрапірин (К.1.16), нітротал-ізопропіл (К.1.18), оксатіапіпролін (К.1.19), толпрокарб (К.1.20), оксин-мідь (К.1.21), проквіназид (К.1.22), тебуфлоквін (К.1.23), теклофталам (К.1.24), триазоксид (К.1.25), 2-бутокси-6-йод-3- пропілхромен-4-он (К.1.26), 2-ІЗ,5-бісідифторметил)-1Н-піразол-1 -іл/|-1-(4-(4-5-(2-(проп-2-ін-1- ілокси)феніл|)|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл)-1,3-тіазол-2-іл)піперидин-1-іл|ієтанон (К.1.27), 2-І3,5- бісідифторметил)-1Н-піразол-1-іл|-1-(4-(4-15-(2-фтор-6-(проп-2-ін-1-ілокси)феніл)|-4,5-дигідро-1,2- оксазол-3-іл)-1,3-тіазол-2-іл)піперидин-1-іл|етанон (К.1.28), 2-ІЗ,5-бісідифторметил)-1Н-піразол- 1-ілІ-1-І(4-(4-15-(2-хлор-6-(проп-2-ін-1-ілокси)феніл|)|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл)-1,3-тіазол-2- іл)упіперидин-1-іл|ієтанон (К.1.29), М-(циклопропілметоксиіміно-(б-дифтор-метокси-2,3-дифтор- феніл)-метил)-2-феніл ацетамід (К.1.30),. М'«(4-(4-хлор-З-трифторметил-фенокси)-2,5-диметил- феніл)-М-етил-М-метилформамідин (К.1.31), М'-(4-(4-фтор-3-трифторметил-фенокси)-2,5- диметил-феніл)-М-етил-М-метилформамідин (К.1.32), М'««2-метил-5-трифторметил-4-(3- триметилсиланил-пропокси)-феніл)-М-етил-М-метилформамідин (К.1.33), М'Є(5-дифторметил-2- метил-4-(З-триметилсиланил-пропокси)-феніл)-М-етил-М-метилформамідин (К.1.34), б-трет- бутил-8-фтор-2,3-диметил-хінолін-4-иловий ефір метокси-оцтової кислоти (К.1.35), 3-(5-(4- метилфеніл)-2,3-диметил-ізоксазолідин-З3-іл|-піридин (К.1.36), 3-(5-(4-хлор-феніл)-2,3-диметил- ізоксазолідин-З3-іл|-піридин (пирізоксазол) (К.1.37), амід М-(6б-метокси-піридин-З-іл) циклопропанкарбонової кислоти (К.1.38), 5-хлор-1-(4,6-диметокси-піримідин-2-іл)-2-метил-1 Н- бензоіїмідазол (К.1.39), 2-(4-хлор-феніл)-М-(4-(3,4-диметокси-феніл)-ізоксазол-5-іл|-2-проп-2- 60 инилокси-ацетамід, етил (727)-3-аміно-2-ціано-3-феніл-проп-2-еноат (К.1.40), пикарбутразокс
(К.1.41), пентил ІМ-І6-(К2)-(1-метилтетразол-5-іл)-феніл-метиленіаміно|оксиметил|-2- піридилікарбамат (К.1.42),. 2-(2-К7,8-дифтор-2-метил-З3-хіноліл)окси|-6-фтор-феніл|пропан-2-ол (К.1.43),. /2-(2-фтор-6-((8-фтор-2-метил-3-хіноліл)окси|феніл|пропан-2-ол (К.1.44), 3-(5-фтор- 3,3,4,4-тетраметил-3,4-дигідроізохінолін-1-іл)ухінолін (К.1.45), 3-(4,4-дифтор-3,3-диметил-3,4- дигідроізохінолін-1-іл)ухінолін (К.1.46), /3-(4,4,5-трифтор-3,3-диметил-3,4-дигідроізохінолін- 1- іл)ухінолін (К.1.47), 9-фтор-2,2-диметил-5-(3-хіноліл)-ЗН-1,4-бензоксазепін (К.1.48).
Фунгіциди, описані загальноприйнятними назвами, їх одержання і їх активність, наприклад, проти шкідливих грибів є відомими (див.: пЕр:/Лумли.аїапуоса.пеї/резіісіде5/); ці речовини є в продажу.
Фунгіциди, описані номенклатурою ІЮПАК, їх одержання і їх пестицидна активність також відомі (див. Сап. У). Ріапі 5сі. 48(6), 587-94, 1968; ЕР-А 141 317; ЕР-А 152 031; ЕР-А 226 917;
ЕР-А 243 970; ЕР-А 256 503; ЕР-А 428 941; ЕР-А 532 022; ЕР-А 1 028 125; ЕР-А 1 035 122; ЕР-А 1 201 648; ЕР-А 1 122 244, ДР 2002316902; ОЕ 19650197; СЕ 10021412; СЕ 102005009458; 05 3,296,272; 005 3,325,503; МО 98/46608; УМО 99/14187; МО 99/244137 МО 99/277837 МО 00/29404;
МО 00/46148; МО 00/65913; УМО 01/54501; УМО 01/56358; УМО 02/22583; МО 02/40431; МО 03/10149; МО 03/11853; МО 03/14103; УМО 03/16286; УМО 03/53145; МО 03/61388; УУО 03/66609;
МО 03/74491; МО 04/49804; МО 04/83193; УМО 05/120234; МО 05/123689; УМО 05/123690; МО 05/63721; УМО 05/87772; МО 05/87773; МО 06/15866; УМО 06/87325; МО 06/87343; УМО 07/82098;
МО 07/90624, МО 11/028657, МО2012/168188, МО 2007/006670, МО 2011/77514; М/О13/047749,
МО 10/069882, МО 13/047441, МО 03/16303, УМО 09/90181, МО 13/007767, УМО 13/010862, МО 13/127704, МО 13/024009, МО 13/024010 ї УМО 13/047441, УМО 13/162072, УМО 13/092224, МО 11/135833).
Біопестициди
Придатні компоненти суміші для сполук відповідно до даного винаходу також охоплюють біопестициди.
Біопестициди були визначені як форма пестицидів на основі мікроорганізмів (бактерії, гриби, віруси, нематоди тощо) або природні продукти (сполуки, такі як метаболіти, білки або екстракти з біологічних або інших природних джерел) (Управління охорони навколишнього середовища
США: пер:/Ляумли. ера. дом/резіїсіде5/ріорезіїсіде5/). Біопестициди підрозділяють на два основних класи, мікробні й біохімічні пестициди: (1) Мікробні пестициди складаються з бактерій, грибів або вірусів (і часто охоплюють метаболіти, які виробляють бактерії і гриби). Ентомопатогенні нематоди також класифікують як мікробні пестициди, незважаючи на те, що вони є багатоклітинними. (2) Біохімічні пестициди являють собою наявні в природі речовини або структурно схожі й функціонально ідентичні до наявних в природі речовин і екстракти з біологічних джерел, які борються зі шкідниками або забезпечують інші застосування для захисту сільськогосподарських культур, як визначено нижче, але мають нетоксичний спосіб дії (такий як регуляція зростання або розвитку, атрактанти, репеленти або активатори захисту (наприклад, індукують резистентність) і є відносно нетоксичними для ссавців.
Біопестициди для застосування при захворюваннях сільськогосподарських культур вже самі адаптуються на різних сільськогосподарських культурах. Наприклад, біопестициди вже відіграють важливу роль в боротьбі з захворюваннями несправжньої борошнистої роси. Їх переваги охоплюють: 0-День передзбиральний інтервал, здатність використовувати при помірному або важкому навантаженні захворювання, і здатність використовувати в суміші або в ротаційній програмі з іншими зареєстрованими пестицидами.
Основним напрямком розвитку для біопестицидів є протравлювання насіння і покращення грунту. Біопестицидне протравлювання насіння використовують, наприклад, для боротьби з грибковими патогенами, які передаються через грунт, які викликають гнилизну сіянців, випрівання, кореневу гнилизну і білу гнилизну сходів. Вони також можуть бути застосовані для боротьби з внутрішніми грибковими патогенами, які передаються з насінням, а також з грибковими патогенами, які розташовані на поверхні насіння. Багато біопестицидних продуктів також проявляють здатність стимулювати імунний захист рослин та інші фізіологічні процеси, які можуть надавати сільськогосподарським культурам більшу резистентність до різних біотичних й абіотичних стресів або можуть регулювати зростання рослин. Багато біопестицидних продуктів також проявляють здатність стимулювати життєздатність рослин, зростання рослин і/або збільшувати врожайність.
Наведений нижче перелік біопестицидів, у поєднанні з якими можна застосовувати сполуки, запропоновані у даному винаході, призначений для демонстрації можливих комбінацій, але не обмежує їх: 60 І) Біопестициди
1) Мікробні пестициди з фунгіцидною, бактерицидною, віруліцидною і/або активувальною захист рослини активністю: АтреІотусев5 диїздиаїї5, Азрегодійив5 Яамив5, Агеобавзідіит риїїшапв,
ВасшШив апшшаіпівх, В. атуіоїїдиеїтасіеп5, В. тедаїетпит, В. то)амеп5ів5, В. тусоїде5, В. ритіш5, В. вітрієх, В. 5оїїзаїві, В. вибійв, В. зиБій5 вар. аптпуоїїдцегасіеп5, Сападіда оіІеорпйа, С. зайсапа,
СіІамірасієг тіспідапепві5 (бактеріофаги), Сопіоїйугійт тіпйапе, Стурпопесіа рагавзіїса,
Стуріососсив аїрідиє, Ойорпозрнога аїоресигі, Еивзагшт охуврогит, Сіоповіаснуз гозеа Її. сагепшціаге (також називють Сііосіадіит саїепшайшт), сіосіадіит гозешит, І увобасієг апіріоїісив,
Г. епгутодепев5, МеїзсппіКомла Писіїсоїа, Містодоспішт адітегит, Містозрпаєгторвзібв оспгасеа,
Мизсодог аіри5, Раеєпібасійи5 аїмеї, Раепірасійи5 роїутуха, Рапіоєа мадапз, Репісійшт бБііаіає,
РНеріорзі5 дідапіва, Роєидотопаз 5р., Рееидотопах сПіогарпі5, Рзоендогута Поссціоза, Рісніа апотаїа, Руїпішт оїїдапагит, З5рпаєгоде5 тусорагавзіїйса, Зперіотусез дгізеомігідів, 5. Іудісив, 5. міоїасеизпідег, Таі(аготусев5 Памив5, Пісподетта азрегеїПоідев, Т. азрегейПЙит, Т. айомікіде, Т. тепе,
Т. датвії, Т. Напташт, Т. Нагліапит, Т. роїузрогит, Т. віготаїййсит, Т. мігепв5, Т. мііде, Турпша рпасогтпіга, ОІосіадіит оцдетапвії, МепіснШшт аанпііа, вірус жовтої мозаїки цукіні (авірулентний штам);
І 2) Біохімічні пестициди з фунгіцидною, бактерицидною, віруліцидною і/або активувальною захист рослини активністю: білок гарпин, екстракт ВБеупоціпла заспаїіпепвів;
І 3) Мікробні пестициди з інсектицидною, акарицидною, молюскоцидною і/або нематоцидною активністю: Адгорасієгішт гадіорасіег, Васійи5 сегеи5, В. Питив, В. ІпПигіпдієепвів, В. (пигіпдіепвів 55р. аігамаї, В. ї. 55р. ібгаєЇєпвів, В. Її. 55р. даПепйає, В. ї. 55р. КитїеаКі, В. ї. 55р. Тепергіопів,
Веаймепйа бБавззіапа, В. Бгопопіапії, ВигКНоЇдепа 5рр., Спготобрасієтішт з!ибрізидає, Суаїа ротопеїІа грануловірус (Сром), СтгуріорпіІеріа Іеисоїгега грануловірус (Спеосм), Ріамобасіегійт 5рр., Неїїсомегра агтідега вірус ядерного поліедрозу (НеагмРУ), Неїїсомегра 7єа вірус ядерного поліедрозу (Н2МРМУ), Неїїсомегра 7еа окремий капсид вірусу ядерного поліедрозу (Н25МРМ),
Неїеготабрайв расієгпорпога, Ісзапа їитозого5еа, ІесапіснШіит Іопдібєрогит, ЇЇ. тивсапт,
Меїагпігішт апізоріїає, Мегїагпілішт апізоріае вар. апізорііае, М. апізоріїае вар. асгідит,
Мотигава піеуї, РаесПотусев Титозогозеицв, Р. ІШасіпи5, Раепібасійи5 роріїає, Равівцта 5рр., Р. пізпігамає, Р. репеїгап5, Р. гатоза, Р. Шогпеєа, Р. издає, Рзендотопавз Пиогезсепв, Зродорієга
ІЖогаїїє вірус ядерного поліедрозу (ЗріЇМРМ), 5(еіпегпета сагросарзає, 5. ТешШає, 5. Кгаизз5еї, еперіотусевз даЇрив, 5. тістоПйамив;
І 4) Біохімічні пестициди з інсектицидною, акарицидною, молюскоцидною, феромоновою іМабо нематоцидною активністю: і-карвон, цитраль, (Е, 2)-7,9-додекадієн-1і-іл ацетат, етилформіат, (Е, 2)-24-етил декадієноат (грушевий складний ефір), (2, 2, ЄЕ)-7,11,13- гексадекатрієналь, гептилбутират, ізопропілміристат, сенеціоат лавандулілу, цис-жасмон, 2- метил 1-бутанол, метилевгенол, метилжасмонат, (Е, 2)-2,13-октадекадієн-1-ол, ацетат (Е, 2)- 2,13-октадекадієн-1-олу, (Е, 2)-3,13-октадекадієн-1-ол, К-1-октен-3-ол, пентатерманон, ацетат (Е, 24, 2)-3,8,11-тетрадекатриенілу, (27, Е)-9,12-тетрадекадієн-1-іл ацетат, 2-7-тетрадецен-2-он, ацетат 2-9-тетрадецен-1-ілу, 2-11-тетрадеценаль, 2-11-тетрадецен-1-ол, екстракт Спепороадійт атьгозіодев, олія насіння маргози, екстракт квілайї;
Ї5) Мікробні пестициди з активністю, яка зменшує стреси рослин, регулює зростання рослин, стимулює зростання рослин і/або збільшує врожай рослин: А2оз5ріпПШт атаопепзвзе, А.
Бгазпепзе, А. Іроїегит, А. ігаКеп5е, А. Наіоргаєїегепв, Вгадугпігобішт 5рр., В. еїКапії, В.
Іаропісит, В. Іаопіпдепзе, В. Іюріпі, ОєїНіа асідомогапв, Сіотив іпігагадісе5, Мезоті2обіит врр.,
Апі2горішт Іедитіпозагит Бу. рпазеоїї, А. І. рм. ійїоїї, А. І. ру. місіає, А. горісі, Зіпогтпі2горіит теїйоїї.
Біопестициди із групи 11) або 12) також можуть мати інсектицидну, акарицидну, молюскоцидну, феромонову, нематоцидну, знижувальну стрес рослин, регулювальну зростання рослин, стимулювальну зростання рослин і/або підвищувальну врожайність активність.
Біопестициди із групи І 3) і/або І 4) також можуть мати фунгіцидну, бактерицидну, віруліцидну, активувальну захист рослин, знижувальну стрес рослин, регулювальну зростання рослин, стимулювальну зростання рослин і/або підвищувальну врожайність активність. Біопестициди із групи 5) також можуть мати фунгіцидну, бактерицидну, віруліцидну, активувальну захист рослин, інсектицидну, акарицидну, молюскоцидну, феромонову і/або нематоцидну активність.
Багато з цих біопестицидів були задепоновані під депозитарними номерами, наведеними нижче (префікси, такі як АТСС або О5М відносяться до акроніму відповідної колекції культур, стосовно деталей див., наприклад, тут: ПЕр:/Лимли. уУлос.Іпто/ссіпто/соПесіоп/ру асгопут/), наведені в літературних джерелах, зареєстровані й/або є комерційно доступними: суміші з
Айгеобравзідіит риїшапе ОМ 14940 ії О5М 14941, виділених із 1989 в Костанці, Німеччина (наприклад, бластоспори в Віо55о0тРгоїескю від Біо-Тегт трнН, Австрія), А2о5рігПйит Бгазіпепзе 60 зр2г45 первинно виділений в пшеничному регіоні Південної Бразилії (Раззо Рипдо) щонайменше до 1980 (ВК 11005; наприклад, СЕ РІХФ (Сзгатіпеа5 від ВАБЕ Адгісийига! Зресіанйіев Ц.,
Бразилія), А. Бгазйепое штами АБрБ-М5 ії АБ-Мб (наприклад, в А7оМах від Момолутез ВіоАа
Ргодшоз рарга Адгісинкига (да. Оцайцго Вага, Бразилія або Зітріозе-Маїх» від Зітбіозе-Адго,
Бразилія; Ріапі 5оїї 331, 413-425, 2010), ВасшШи5 атупюоїїднетасіеп5 штам АР-188 (МАНІ В-50615 і
В-50331; 05 8,445,255); В. атупюоїїдциетасіеп5 5рр. ріапіагит 0747, виділений із Кікидажма-в5нпі,
Японія (05 20130236522 А1; РЕЕКМ ВР-8234; наприклад, Юоцибіє МіскеІ "м 55 УМО від Сепів | І С,
США), В. атуїоїїдцегтасіеп5 5рр. ріапіагит Е2824 виділений із грунту в Бранденбурзі, Німеччина (також називають 583615; ОМ 96-2; У. РіІапі бів. Ргої. 105, 181-197, 1998; наприклад, ТаедгоФ від Момо7уте Віоіодіса!5, Іпс., США), В. атупоїЇїднетасієп5 55р. ріапіагит Е2842, виділений із грунту в Бранденбурзі, Німеччина (0О5М 23117; 9. Ріапі рів. Ргої. 105, 181-197, 1998; наприклад,
КПігомнакю 42 від АБІТЕР ОтрБН, Німеччина), В. атуїоїїдиетасієп5 55р. ріапіагшит МВІбОО виділений із кінських бобів в Зийоп Вопіпдіоп, Нотингемшир, О.К. щонайменше до 1988 (також називають 1430; МАК 8В-50595; 05 2012/0149571 АТ; наприклад, Іпієдгакю від ВАЗЕ Согр.,
США), В. атуїоїїдиетасієп5 5рр. ріапіагит О5тТ-713, виділений із персикових садів в 1995 в
Каліфорнії, США (МКК В-21661; наприклад, Зегепаде? МАХ від Вауег Стор Зсіепсе ГР, США),
В. атупюоїїдцетасієп5 5рр. ріапіагит ТУ1000, виділений в 1992 в Південній Дакоті, США (також називають 1ВЕ; АТСС ВАА-390; СА 2471555 А1; наприклад, ОціскКоої5 "М із ТУ) Тесппоїодіев,
Умаїепомлп, 50, США), В. їптив СМОСМ 1-1582, варіант батьківського штаму ЕІР-М1 (СМОМ І- 1556), виділений із грунту центральної рівнинної місцевості Ізраїлю (МО 2009/126473, 05 6,406,690; наприклад, МоїїмоФ від Вауег Сторзсіепсе І Р, США), В. ритіїн5 СОСНА 180, виділений із ризосфери яблуневих дерев у Мексиці Мехісо (БАС 260707-01; наприклад, РКО-МІХФ ВХ від
Ргетіег Ногіісиниге, Квебек, Канада), В. ритіїшв ІМА-7 по іншому вказують як ВО-Е22 і ВО-ЕЗ3, виділений щонайменше до 1993 з огірка, інфікованого за допомогою Егм/піа іІгаспеірпіа (МКАС
В-50185, МАВІ 8В-50153; 05 8,445,255), В. ритіи5 КЕРОЕ, виділений із ризосфери трав у
Південній Африці щонайменше до 2008 (МКК В-50754; УМО 2014/029697; наприклад, ВАС-ОР або БОБІОМ-Р від ВАБЕ Адгісийига! Зресіаійіев (Ріу) ., Південна Африка), В. ритіи5 О5Т 2808 був виділений із грунту, зібраного в Понпеї, Федеративні Штати Мікронезії, в 1998 (МЕКІ.
В-30087; наприклад, Зопаїаф або Ваїіаде Ріих від Вауег Стор бсіепсе І Р, США), В. зітріех АВО 288 (МАВ 8В-50304; 05 8,445,255), В. зиБійб5 ЕВ17 також називають ОЮ 1022 або 0010-22, виділений із коренів червоного буряку в Північній Америці (АТОС РТА-11857; Зувієт. Аррі.
Містобріо!. 27, 372-379, 2004; 005 2010/0260735; МО 2011/109395); В. ІШигіпаієпвів 55р. аі7амаї
АВТ5-1857, виділений із грунту, взятого з газону в Ефреймі, Вісконсин, США, у 1987 (також називають АВОС-6346; АТСС 50-1372; наприклад, ХептТагіФф від Віоба Ас, Мапвзіпдеп,
Німеччина), В. ї. 55р. Китеїакі АВТ5-351 ідентичний з НО-1, виділеним в 1967 із хворої чорної личинки рожевого коробкового черв'яка в Браунсвилі, Техас, США (АТСС 50-1275; наприклад,
Оіреке ОЕ від Маїепі Віозсіепсев, І, США), В. 1. 55р. Кигеїакі 584, виділений із трупів личинок Е. васспагіпа (МАНІ 8-50753; наприклад, Веба РгоФ від ВАБЕ Адгісийига! Зресіайіев (Ріу) ЦПа.,
Південна Африка), В. ї. 55р. їепебгіопіз. МВ-176-1, мутант штаму МВ-125, дикий тип штаму, виділеного в 1982 із мертвої лялечки жука Тепебгіо тоїЇйог (О5М 5480; ЕР 585 215 В1; наприклад, Момодого від МаІепі Віозсіепсе5, Швейцарія), Веаимепа Браззіапа СОСНА (АТСС 74250; наприклад, ВоїапісагаФ 22УУОР від І амегіат Іпі. Согр., США), В. раззіапа УМ/-1 (АТОС 74040; наприклад, Маїшгаїї5Ф від СВС (Еигоре) 5.г.І., Італія), В. раззіапа РРКІ 5339, виділений із личинки щитоноски Сопспуїосіепіа рипсіаа (МКК. 50757; наприклад, ВгоазаВапафФ від ВАЗЕ
Адгісинига! Зресіаійев (Ріу) Ца., Південна Африка), Вгадугпіг7обішт еїКапії штами ЗЕМІА 5019 (також називають 29ММ), виділений у Ріо-де-Жанейро, Бразилія і БЕМІА 587, виділений в 1967 в
Штаті Ріо Гранде ду Суль, із площі, попередньо інокульованої Північно-Американським ізолятом, і використовуваним в комерційних інокулянтах з 1968 (Аррі. Епмігоп. Місгобіої. 73(8), 2635, 2007; наприклад, ОБЕЇ РІХ 5 від ВАБ5Е Адгісийига! Зресіашез Ц., Бразилія), В. іаропісит 532с, виділений із полів Вісконсину в США (Міїгадіп 61А152; Сап. 9. Ріапі. сі. 70, 661-666, 1990; наприклад, в КпігойоФ), НізіїскФ, Нісоакю Зирег від ВАЗЕ АдгісиНйига! Зресіайевз Ц., Канада), В.
Іаропісит Е-109 варіант штаму ОБОА 138 (ІМТА Е109, БЕМІА 5085; Єиг. у. бої! Віо!. 45, 28-35, 2009; Вісі. Репії. бої 47, 81-89, 2011); штами В. іаропісит, задепоновані в 5ЕМІА, відомі з Аррі.
Епмігоп. Містобвіої!. 73(8), 2635, 2007: БЕМІА 5079 виділений із грунту в регіоні Сеітадов5, Бразилія від Етргара-Сегадо5, використовуваний в комерційних інокулянтах з 1992 (СРАС 15; наприклад, СЕЇРІХ 5 або АОНЕКЕ 60 від ВАБЕ АдгісийКига! Зресіанцеб5 Ц., Бразилія), В. )аропісит 5ЕМІА 5080, одержаний в лабораторних умовах при сприянні Етргара-Сегтадов5 в
Бразилії і використовуваний в комерційних інокулянтах з 1992, що являє собою природний варіант ЗЕМІА 586 (СВ1809) первинно виділений у США (СРАС 7; наприклад, СЕЇ ГРІХ 5 або
АОНЕНКЕ 60 від ВАБЕ Адгісийига! Зресіайев ЧП., Бразилія); ВигКпоїЇдегіа 5р. АЗ96, виділений із 60 грунту в Мікко, Японія, в 2008 (МАК 8-50319; МО 2013/032693; Маїтопе Віо Іппомаїйопв, Іпс., ко)
США), Сопіоїпугішт тіпйап5 СОМ/М/91-08, виділений із олійного ріпаку (МО 1996/021358; О5М 9660; наприклад, Сопіап5Ф М/С, Іпіегсеркю У від Вауег СторзЗсіепсе АС, Німеччина), білок гарпин (альфа-бета) (Зсіепсе 257, 85-88, 1992; наприклад, Мез5зепдег"М або НАКР-М-ТекК від
Ріапі Неакй Саге ріс, 0О.К.), Неїїсомегра агтідега вірус ядерного поліедрозу (НеагмРМ) (9.
Іпулепергаїє РаїйоІ. 107, 112-126, 2011; наприклад, НеїїсомехФ від Адептан Віосопігої,
Швейцарія; ОіріотаїаФ від Корретгі, Бразилія; МімизФ Мах від А9ВіТесп Ріу Ца., Огцеепвзіапа,
Австралія), Неїїсомегра 7еа окремий капсид вірусу ядерного поліедрозу (Н2ЗМРМУ) (наприклад,
Сетвіакю від Сепіз 1ЇС, США), Неїїсомегра 7еа вірус ядерного поліевдрозу АВА-МРУ-О (наприклад, НеїїдепФ від Аод9ВіТесі Ріу Ца., Оцеепзіапа, Австралія), Нехтеготабрайів расіегіорпога (наприклад, Метазуб5Ф С від ВАБЕ Адгісийига! Зресіаійев Іітйей, ОК), Ізагіа ТШштозогозеа
АрорКа-97, виділений із червця борошнистого на гінурі в Апопці, Флорида, США (АТСС 20874;
Віосопіго!Ї Зсієпсе ТесНпої!. 22(7), 747-761, 2012; наприклад, РЕК-97 М або РгеРекаїФ від Сегіі5
Г.С, США), Меїаптілічт апізорііає маг. апізоріїаеє Е52 також називають 275 або М275, виділений із плодожерки яблуневої в Австрії (05М 3884, АТС 90448; наприклад, Меї525 Момогутев5
Віоіодісаіє ВіоАд гор, Канада), Меїб5сппікКом/ла їїисійсоїа 277, виділений із винограду в центральній частині Ізраїлю (05 6,994,849; МЕКІ. У-30752; наприклад, раніше 5петегю від
Адгодгееп, Ізраїль), Раесіотусе5 Пйасіпи5 251, виділений із інфікованих яєць нематод на
Філіппінах (АСАЇ 89/030550; МО01991/02051; Стор Ргоївесіп 27, 352-361, 2008; наприклад,
ВіоАсіФ від Вауег Сторзсіеєпсе АС, Німеччина і МеюоСопФ від Сепі5, США), РаепірасшШив аїмеї
МАБбОб, виділений із ризосфери трав у Південній Африці щонайменше до 2008 (МО 2014/029697; МАВ В-50755; наприклад, ВАС-ОР від ВАБЕ Адгісийига! Зресіайевз (Ріу) ЦПа,.,
Південна Африка), Равієцгіа пієпігамлає Рп1, виділений із поля з соєвими бобами в середині 2000-їх в Іллінойсі, США (АТСС 50-5833; Федеральний реєстр 76(22), 5808, лютий 2, 2011; наприклад, Сіагіма"м РМ від Зупдепіа Стор Ргоїесіоп, Г.С, США), Репісійшит бБііаіїае (також називають Р. бріїіаійї) штами АТСС 18309 (- АТСС 74319), АТСС 20851 і/або АТСС 22348 (- АТОС 74318) первинно виділений із грунту в Альберті, Канада (Репіїї?ег Вев. 39, 97-103, 1994; Сап. .).
Ріапі 5сі. 78(1), 91-102, 1998; 05 5,026,417, МО 1995/017806; наприклад, дитр (аг, РгомідеФ від Момо7утез Віоіодісаіє Віодд Сгоир, Канада), екстракт Кеупошігіа заспа|іпепзі5 (ЕР 0307510
В1; наприклад, КедаїїаФ 5С від Маггопе ВіоІппомайоп5, ЮОамі5, СА, США або Міїзапаф від Віоєа
АС, Німеччина), 5ієіпегпета сагросарзає (наприклад, МіПепішткю від ВАБЕ АдгісиПйигаї зресіаїйіев І ітйеа, ОК), 5. Ттешає (наприклад, МетазпіеійФ від Віоууогкв5, Іпс., США; МетазузФ від ВАБЕ Аадгісийига! Зресіаїйев Іітйей, ОК), 5ігеріотусеб5 птісгоПамиз МКК 8-50550 (МО 2014/124369; Вауег Сгорзсіепсе, Німеччина), Тгісподегта азрегеїПйоіде5 ОУМ41К виділений у
Південній Африці (МКК. 50759; також згадують як Т. Тегйе; наприклад, Тгіспоріи5Ф від ВАБЕ
Адгісийига! Зресіаійіевз (Ріу) Ца., Південна Африка), Т. пагліапит Т-22, також називають ККІ -
Асе (АТОС 20847; ВіоСопігої 57, 687-696, 2012; наприклад, РіапіхпівідФ від Віоумогк5 Іпс., США або ЗаргЕХ "М від Адмапсеа Віоіодіса! МагкКеїіпо Іпс., Мап Умегі, ОН, США).
Відповідно до винаходу тверду речовину (суху речовину) біопестицидів (за винятком олій, таких як олія насіння маргози) розглядають як активні компоненти (наприклад, щоб одержати їх після сушіння або випарювання екстракційного або суспензійного середовища у випадку рідких складів мікробних пестицидів).
Згідно з даним винаходом вагове співвідношення і процентний вміст, використовувані у даній заявці для біологічного екстракту, такого як екстракт квілайї, базуються на загальній вазі вмісту сухої речовини (твердої речовини) відповідного екстракту (екстрактів).
Загальні вагові співвідношення композицій, що містять щонайменше один мікробний пестицид у вигляді життєздатних мікробних клітин, включаючи сплячі форми, можуть бути визначені з використанням кількості КУО відповідного мікроорганізму, щоб підрахувати загальну вагу відповідного активного компонента з наведеним далі рівнянням, що 1 х 1019 КУО дорівнює одному граму загальної ваги відповідного активного компонента. Колонієутворювальна одиниця є мірою життєздатних мікробних клітин, зокрема, грибкових і бактеріальних клітин. До того ж, в даному контексті "КУО" можна також розуміти як кількість (статевонезрілих) окремих нематод у випадку (ентомопатогенних) нематодних біопестицидів, таких як бієїпегпета їеїає.
Якщо суміші, що містять мікробні пестициди, використовують в захисті сільськогосподарських культур, то норми внесення переважно варіюються від приблизно 1 х 106 до 5 х 1015 (або більше) КУО/га, переважно від приблизно 1 х 108 до приблизно 1 х 1013
КУО/га, і ще більш переважно від приблизно 1 х 109 до приблизно 1 х 1012 КУО/га. У випадку (ентомопатогенних) нематод у вигляді мікробних пестицидів (наприклад, біеіпегпета ТеКає), норми внесення переважно варіюються від приблизно 1 х 105 до 1 х 1012 (або більш), більш переважно від 1 х 108 до 1 х 1011, ще більш переважно від 5 х 108 до 1 х 1010 особин 60 (наприклад, у вигляді яєць, ювенільних особин або будь-яких інших живих стадій, переважно в ювенільній нестатевозрілій стадії) на га.
Якщо суміші, що містять мікробні пестициди, використовують в обробці посівного матеріалу, то норми внесення відносно матеріалу для розмноження рослин переважно варіюються від приблизно 1 х 106 до 1 х 1012 (або більш) КУО/посівний матеріал. Переважно, концентрація складаю приблизно від 1 х 106 до приблизно 1 х 109 КУО/посівний матеріал. У випадку мікробних пестицидів Ії, норми внесення відносно матеріалу для розмноження також переважно варіюються від приблизно 1 х 107 до 1 х 1014 (або більше) КУО на 100 кг посівного матеріалу, переважно від 1 х 109 до приблизно 1 х 1012 КУО на 100 кг посівного матеріалу.
Винахід також відноситься до агрохімічних композицій, які містять допоміжну речовину і щонайменше одну сполуку відповідно до даного винаходу або її суміш.
Агрохімічна композиція містить пестицидно ефективну кількість сполуки відповідно до даного винаходу або її суміші. Термін "пестицидно ефективна кількість" визначений нижче.
Сполуки відповідно до винаходу або їх суміші можуть бути переведені в звичайні типи агрохімічних композицій, наприклад, розчини, емульсії, суспензії, тонкі порошки, порошки, пасти, гранули, спресовані продукти, капсули і їх суміші. Прикладами типів композицій є суспензії (наприклад, С, ОО, Е5), здатні до емульгування концентрати (наприклад, ЕС), емульсії (наприклад, ЕМУ, ЕО, Е5, МЕ), капсули (наприклад, С5, 2), пасти, пастилки, змочувані порошки або тонкі порошки (наприклад, М/Р, 5Р, МУ5, ОР, 05), спресовані продукти (наприклад, ВК, ТВ, рт), гранули (наприклад, М/С, 50, ОК, ЕС, со, МГ), інсектицидні вироби (наприклад, І М), а також гелеві склади для обробки матеріалу для розмноження рослин, такого як насіння (наприклад, СЕ). Ці та інші типи композицій визначені в "Сайаіюдие ої резіїсіде Топпиїайоп їурев5 апа іпіегпайопа! содіпд зузіет", Тесппіса! Моподгарпй Мо 2, 62 вид. травень 2008, Сгорі Те
Іптетайопаї.
Композиції готують відомим чином, як описано у МоПйеї апа Сгибетапп, Еогтшиайоп
Іїесппоіоду, Уеу МСН, Уеіппеїт, 2001; або Кпоуле5, Мем аемеІортепів іп сгор ргоїесіоп ргодисі
Топпшацйоп, Адгом Керогі5 05243, ТЕ Іптогта, Лондон, 2005.
Прикладами придатних допоміжних засобів є розчинники, рідкі носії, тверді носії або наповнювачі, поверхнево-активні речовини, диспергатори, емульгатори, змочувальні агенти, ад'юванти, солюбілізатори, речовини, що сприяють проникненню, захисні колоїди, речовини що покращують адгезію, загусники, зволожувачі, репеленти, атрактанти, стимулятори поїдання, агенти, що покращують сумісність, бактерициди, антифризи, антиспінювачі, барвники, речовини для підвищення клейкості й зв'язувальні речовини.
Придатними розчинниками й рідкими носіями є вода й органічні розчинники, такі як фракції мінеральних олій від середньої до високої точок кипіння, такі, як гас, дизельна олива; олії рослинного або масла тваринного походження, аліфатичні, циклічні або ароматичні вуглеводні, наприклад, толуол, парафін, тетрагідронафталін, алкіловані нафталіни; спирти, наприклад, етанол, пропанол, бутанол, бензиловий спирт, циклогексанол; гліколі; ДМСО; кетони, наприклад циклогексанон; складні ефіри, наприклад лактати, карбонати, складні ефіри кислоти жирного ряду, гамма-бутиролактон; кислоти жирного ряду; фосфонати; аміни; аміди, наприклад, М- метилпіролідон, диметиламіди жирних кислот; і їх суміші.
Придатні тверді носії або наповнювачі являють собою мінеральні землі, наприклад, силікати, силікагелі, тальк, каоліни, вапняк, вапно, крейду, болюс, льос, глини, доломіт, діатомову землю, бентоніт, сульфат кальцію, сульфат магнію, оксид магнію; полісахаридні порошки, наприклад, целюлозу, крохмаль; добрива, наприклад, сульфат амонію, фосфат амонію, нітрат амонію, сечовини; продукти рослинного походження, такі як борошно зернових культур, борошно деревної кори, деревне борошно, борошно горіхової шкарлупи і їх суміші.
Придатними поверхнево-активними речовинами є поверхнево-активні сполуки, такі як аніонні, катіонні, неійоногенні й амфотерні поверхнево-активні речовини, блок-полімери, поліелектроліти і їх суміші. Такі поверхнево-активні речовини можна застосовувати як емульгатор, диспергатор, солюбілізатор, змочувальний агент, речовину, що сприяє проникненню, захисний колоїд або ад'ювант. Приклади поверхнево-активних речовин наведені в МеСиїспеоп'5, том 1: Етиї5йНег5 5 Оеїегдепіб5, МеСшиїспеоп'5 Оігесіогіе5, Сіеп КосК, США, 2008 (Міжнародне вид. або Північноамериканське вид.).
Придатними аніонними поверхнево-активними речовинами є лужні, лужноземельні або амонієві солі сульфонатів, сульфатів, фосфатів, карбоксилатів і їх суміші. Прикладами сульфонатів є алкіларилсульфонати, дифенілсульфонати, альфа-олефінові сульфонати, лігнінсульфонати, сульфонати кислот жирного ряду і олій, сульфонати етоксилованих алкілфенолів, сульфонати алкоксилованих арилфенолів, сульфонати конденсованих нафталінів, сульфонати додецил- і тридецилбензолів, сульфонати нафталінів і алкілнафталінів, 60 сульфосукцинати або сульфосукцинамати. Прикладами сульфатів є сульфати жирних кислот і олій, етоксилованих алкілфенолів, спиртів, етоксилованих спиртів або складних ефірів жирних кислот. Прикладами фосфатів є складні ефіри фосфатів. Прикладами карбоксилатів є алкілкарбоксилати і карбоксилований спирт або етоксилати алкілфенолу.
Придатними неіоногенними поверхнево-активними речовинами є алкоксилати, М-заміщені аміди кислот жирного ряду, аміноксиди, складні ефіри, поверхнево-активні речовини на основі цукру, полімерні поверхнево-активні речовини і їх суміші. Прикладами алкоксилатів є сполуки, такі як спирти, алкілфеноли, аміни, аміди, арилфеноли, кислоти жирного ряду або ефіри жирних кислот, які були алкоксиловані за допомогою від 1 до 50 еквівалентів. Для алкоксилування може використовуватися етиленоксид і/або пропіленоксид, переважно етиленоксид. Прикладами М- заміщених амідів кислот жирного ряду є глюкаміди кислот жирного ряду або алканоламіди кислот жирного ряду. Прикладами складних ефірів є ефіри кислот жирного ряду, складні ефіри гліцерину або моногліцериди. Прикладами поверхнево-активних речовин на основі цукру є сорбітани, складні ефіри сахарози і глюкози або алкілполіглюкозиди. Прикладами полімерних поверхнево-активних речовин є гомо- або співполімери вінілпіролідону, вінілові спирти або вінілацетат.
Придатними катіонними поверхнево-активними речовинами є четвертинні поверхнево- активні речовини, наприклад четвертинні амонієві сполуки з однією або двома гідрофобними групами або солі довголанцюгових первинних амінів. Придатними амфотерними поверхнево- активними речовинами є алкілбетаїни й імідазоліни. Придатними блок-полімерами є блок- полімери типу А-В або А-В-А, що містять блоки з поліетиленоксиду і поліпропіленоксиду або типу А-В-С, що містять алканол, поліетиленоксид і поліпропіленоксид. Придатними поліелектролітами є полікислоти або поліоснови. Прикладами полікислот є лужні солі поліакрилової кислоти або полікислотні гребінчасті полімери. Прикладами поліоснов є полівініламіни або поліетиленаміни.
Придатними ад'ювантами є сполуки, які самі по собі мають дуже незначну або навіть не мають пестицидної активності, й які покращують біологічну ефективність цільових сполук відповідно до даного винаходу. Прикладами є поверхнево-активні речовини, мінеральні або рослинні олії й інші допоміжні речовини. Додаткові приклади наведені у Кпоулез, Адіимапіб5 апа адайімев5, Адгом! Керогі5 05256, ТЕ Іптогта ШК, 2006, глава 5.
Придатними загусниками Є полісахариди (наприклад, ксантанова смола, карбоксиметилцелюлоза), неорганічні глини (органічні модифіковані або немодифіковані), полікарбоксилати і силікати.
Придатними бактерицидами є бронопол і похідні ізотіазолінону, такі як алкілізотіазолінони і бензізотіазолінони.
Придатні антифризи являють собою етиленгліколь, пропіленгліколь, сечовина і гліцерин.
Придатними антиспінювачами є силікони, довголанцюгові спирти і солі кислот жирного ряду.
Придатними барвниками (наприклад, червоного, синього або зеленого кольору) є пігменти з низькою розчинністю у воді й водорозчинні барвні речовини. Прикладами є неорганічні барвники (наприклад, оксид заліза, оксид титану, гексаціаноферат заліза) і органічні барвники (наприклад, алізаринові, азо- і фталоціанінові барвники).
Придатними речовинами для підвищення клейкості або зв'язувальними речовинами є полівінілпіролідони, полівінілацетати, полівінілові спирти, поліакрилати, біологічні або синтетичні воски і прості ефіри целюлози.
Прикладами типів композицій і їх одержання є:
І) Водорозчинні концентрати (51, І 5) 10-60 мас.9ю сполуки | відповідно до винаходу і 5-15 мас.9о змочувального агента (наприклад, алкоксилатів спирту) розчиняють у воді й/або у водорозчиному розчиннику (наприклад, спиртах) до 100 мас. Фо. При розведенні з водою активна речовина розчиняється.
ІЇ) Здатні до диспергування концентрати (ОС) 5-25 мас. 95 сполуки І відповідно до винаходу й 1-10 мас. 95 диспергатора (наприклад, полівінілпіролідону) розчиняють в органічному розчиннику (наприклад, циклогексаноні) до 100 мас. 95. При розведенні з водою утворюється дисперсія.
І) Здатні до емульгування концентрати (ЕС) 15-70 мас. 956 сполуки | відповідно до винаходу і 5-10 мас. 95 емульгаторів (наприклад, додецилбензолсульфонат кальцію й етоксилат рицинової олії) розчиняють в нерозчинному у воді органічному розчиннику (наприклад, ароматичний вуглеводень) до 100 мас. 905. При розведенні з водою одержують емульсію.
ІМ) Емульсії (ЕМУ, ЕО, Е5) 5-40 мас. 95 сполуки | відповідно до винаходу і 1-10 мас. 95 емульгаторів (наприклад, 60 додецилбензолсульфонат кальцію й етоксилат рицинової олії) розчиняють в 20-40 мас. 95 нерозчинного в воді органічного розчинника (наприклад, ароматичний вуглеводень). Цю суміш додають у воду до 100 мас.95 за допомогою емульгувального пристрою і доводять до гомогенної емульсії. При розведенні з водою одержують емульсію.
М) Суспензії (5С, 00, Е5)
В кульовому млині з мішалкою подрібнюють до тонкої суспензії активної речовини 20-60 мас. бю сполуки І відповідно до винаходу з додаванням 2-10 мас.9о диспергаторів і змочувальних агентів (наприклад, лігносульфонату натрію й етоксилату спирту), 0,1-2 мас. 95 загусника (наприклад, ксантанова смола) і води до 100 мас.95. При розведені з водою утворюється стабільна суспензія активної речовини. Для композиції Е5 типу додають до 40 мас. до зв'язувальної речовини (наприклад, полівініловий спирт).
МІ) Здатні до диспергування у воді й водорозчинні гранули (М/С, 50) 50-80 мас. 95 сполуки І! відповідно до винаходу тонко подрібнюють при додаванні диспергаторів і змочувальних агентів (наприклад, лігносульфонату натрію і етоксилату спирту) до 100 мас.9о ії за допомогою технічних пристроїв (наприклад, екструзійного пристрою, розпилювальної башти, псевдозрідженого шару) одержують здатні до диспергування у воді або водорозчинні гранули. При розведені з водою утворюється стабільна дисперсія або розчин активної речовини.
МІ) Здатні до диспергування у воді й водорозчинні порошки (М/Р, 5Р, УУ5) 50-80 мас. 9о сполуки І відповідно до винаходу перемелюють в роторно-статорному млині при додаванні 1-5 мас. 96 диспергаторів (наприклад, лігносульфонату натрію), 1-3 мас. Фо змочувальних агентів (наприклад, етоксилат спирту) і твердого носія (наприклад, силікагелю) до 100 мас. 95. При розведені з водою утворюється стабільна дисперсія або розчин активної речовини.
МІ) Гель (СМ, СБ)
У кульовому млині з мішалкою подрібнюють до тонкої суспензії активної речовини 5-25 мас. 95 сполуки І відповідно до винаходу при додаванні 3-10 мас. 95 диспергаторів (наприклад, лігносульфонату натрію), 1-5 мас. 95 загусника (наприклад, карбоксиметилцелюлози) і води до 100 мас. 95. При розведені з водою утворюється стабільна суспензія активної речовини.
ІЇХ) Мікроемульсія (МЕ) 5-20 мас. 95 сполуки І відповідно до винаходу додають до 5-30 мас. 95 суміші органічних розчинників (наприклад, диметиламід жирної кислоти і циклогексанон), 10-25 мас. 95 суміші поверхнево-активних речовин (наприклад, етоксилат спирту і етоксилат арилфенолу), і води до 100 мас. 95. Цю суміш перемішують протягом 1 год., щоб спонтанно отримати термодинамічно стійку мікроемульсію.
Х) Мікрокапсули (С5)
Олійну фазу, що містить 5-50 мас.9о сполуки | відповідно до винаходу, 0-40 мас. 95 нерозчинного у воді органічного розчинника (наприклад, ароматичний вуглеводень), 2-15 маб. Фо акрилових мономерів (наприклад, метилметакрилат, метакрилова кислота і ди- або триакрилат) диспергують у водному розчині захисного колоїду (наприклад, полівінілового спирту).
Радикальна полімеризація, ініцйована радикальним ініці«аатором приводить до утворення полі(мет)акрилатних мікрокапсул. Альтернативно, олійну фазу, що містить 5-50 мас. 95 сполуки відповідно до винаходу, 0-40 мас. 96 нерозчинного у воді органічного розчинника (наприклад, ароматичний вуглеводень), й ізоціанатний мономер (наприклад, дифенілметан-4,4"-діїзоціанат) диспергують у водному розчині захисного колоїду (наприклад, полівінілового спирту).
Додавання поліаміну (наприклад, гексаметилендіамін) приводить до утворення полісечовинних мікрокапсул. Кількість мономерів до 1-10 мас. о. Мас. 95 відноситься до загальної С5 композиції.
ХІ) Тонкі порошки (ОР, 05) 1-10 мас. 95 сполуки І відповідно до винаходу тонко подрібнюють і ретельно перемішують з твердим носієм, наприклад, тонкодисперсним каоліном, до 100 мас. 95.
ХІЇ) Гранули (ОК, ГО) 0,5-30 мас. 96 сполуки І відповідно до винаходу тонко подрібнюють і зв'язують з твердим носієм (наприклад, силікат) до 100 мас.9о. Грануляція досягається шляхом екструзії, розпилювального сушіння або псевдорозрідженого шару.
ХІІ) Рідини ультранизького об'єму (ШІ) 1-50 мас.9о сполуки І відповідно до винаходу розчиняють в органічному розчиннику (наприклад, ароматичний вуглеводень) до 100 мас. 95.
Типи композицій від І) до ХІ) при необхідності можуть містити інші допоміжні речовини, такі як 0,1-1 мас. 95 бактерицидів, 5-15 мас. 95 антифризів, 0,1-1 мас. 9о антиспінювачів і 0,1-1 мас. 95 60 барвників.
Як правило, агрохімічні композиції містять між 0,01 і 95 мас. 95, переважно між 0,1 ї 90 мас. 9о, і зокрема між 0,5 і 75 мас. 95 активної речовини. Активні речовини застосовують з чистотою від 90 95 до 100 95, переважно від 95 95 до 100 95 (за спектром ЯМР).
До активних речовин або до композицій, що їх містять, можуть бути додані різні типи олій, змочувальні агенти, ад'юванти, добрива або поживні мікроелементи, й інші пестициди (наприклад, гербіциди, інсектициди, фунгіциди, регулятори зростання, сафенери) у вигляді преміксу або при необхідності тільки безпосередньо перед застосуванням (суміш в баку). Такі агенти можна змішувати з композиціями відповідно до винаходу у ваговому співвідношенні від 1:100 до 100:1, переважно від 1:10 до 10:1.
Як правило, користувач застосовує композицію відповідно до винаходу з пристрою попереднього дозування, ранцевого обприскувача, баку для обприскування, літака для обприскування або зрошувальної системи. Звичайно агрохімічну композицію розводять водою, буфером і/або іншими допоміжними засобами до бажаної концентрації застосування, і таким чином одержують готову до застосування рідину для обприскування або агрохімічну композицію відповідно до винаходу. Звичайно застосовують від 20 до 2000 літрів, переважно від 50 до 400 літрів готової до застосування рідини для обприскування на гектар сільськогосподарських угідь.
Згідно з одним варіантом здійснення даного винаходу окремі компоненти композиції відповідно до винаходу, такі як частини набору або частини подвійної або потрійної суміші можуть бути змішані користувачем самостійно в баку для обприскування і, крім того, при необхідності, можуть бути додані інші допоміжні речовини.
В іншому варіанті здійснення як окремі компоненти композиції відповідно до винаходу, так і частково попередньо змішані компоненти, наприклад, компоненти, що містять сполуки відповідно до даного винаходу і/або компоненти суміші, визначені вище, можуть бути змішані користувачем у баку для обприскування і крім того, при необхідності можуть бути додані допоміжні засоби і добавки.
В іншому варіанті здійснення як окремі компоненти композиції відповідно до винаходу, так і частково попередньо змішані компоненти, наприклад, компоненти, що містять сполуки відповідно доданого винаходу і/або компоненти суміші, визначені вище, можуть бути застосовані разом (наприклад, після суміші в баку) або послідовно.
Сполуки відповідно до даного винаходу є придатними для застосування в захисті сільськогосподарських культур, рослин, матеріалів для розмноження рослин, таких як насіння, або грунту або води, в яких рослини ростуть, від нападу або зараження безхребетними шкідниками. Тому, даний винахід також відноситься до способу захисту рослин, при цьому спосіб містить у собі введення в контакт сільськогосподарських культур, рослин, матеріалів для розмноження рослин, таких як насіння, або грунту або води, в яких рослини ростуть, які підлягають захисту від нападу або зараження безхребетними шкідниками, пестицидно ефективною кількістю сполуки відповідно до даного винаходу.
Сполуки відповідно до даного винаходу також є придатними для застосування в боротьбі з або пригнічення безхребетних шкідників. Тому, даний винахід також відноситься до способу боротьби з або пригнічення безхребетних шкідників, який містить у собі введення в контакт безхребетних шкідників, їх місця мешкання, місця розмноження або харчових ресурсів, або сільськогосподарських культур, рослин, матеріалів для розмноження рослин, таких як насіння, або грунту, або площі, матеріалу або навколишнього середовища, де безхребетні шкідники ростуть або можуть рости, пестицидно ефективною кількістю сполуки відповідно до даного винаходу.
Сполуки відповідно до даного винаходу ефективні як при контакті, так і внаслідок поїдання.
Крім того, сполуки відповідно до даного винаходу можуть бути застосовані до будь-якої і всіх стадій розвитку, таких як яйце, личинка, лялечка і доросла особина.
Сполуки відповідно до даного винаходу можуть бути застосовані як такі або у вигляді композицій, які їх містять, як визначено вище. Окрім цього, сполуки відповідно до даного винаходу можуть бути застосовані разом з компонентом суміші, як визначено вище або у вигляді композицій, які містять зазначені суміші як визначено вище. Компоненти зазначеної суміші можуть бути застосовані одночасно, разом або окремо, або послідовно, тобто одразу один за іншим і таким чином створюючи суміш "іп 5йи" у бажаному місці, наприклад, рослині, послідовність, у випадку окремого застосування, в основному не має ніякого впливу на результат контрольних мір.
Застосування можна здійснювати як перед, так і після зараження шкідниками сільськогосподарських культур, рослин, матеріалів для розмноження рослин, таких як насіння, грунту або площі, матеріалу або навколишнього середовища.
Придатні способи застосування серед інших охоплюють обробку грунту, обробку насіння, внесення в борозну і нанесення на листя. Способи обробки грунту охоплюють просочування грунту, крапельне зрошення (крапельне внесення в грунт), занурення коріння, бульб або цибулин або впорскування в грунт. Методики обробки насіння охоплюють протравлювання насіння, покриття насіння, опудрювання насіння, просочування насіння і дражування насіння.
Звичайно внесення в борозну містить стадії створення борозни на оброблюваних землях, засівання борозни насінням, внесення пестицидно активної сполуки в борозну і закриття борозни. Нанесення на листя відноситься до нанесення пестицидно активної сполуки на листя рослин, наприклад, за допомогою обладнання для обприскування. Для внесення на листя може бути вигідним змінити поведінку шкідників за допомогою феромонів в комбінації зі сполуками відповідно до даного винаходу. Придатні феромони для конкретних сільськогосподарських культур і шкідників відомі спеціалісту в даній галузі техніки і доступні публічно з баз даних феромонів і хімічних сигнальних речовин, таких як пер:/млум.рпегобазе.сот.
Застосовуваний в даній заявці, термін "введення в контакт" містить у собі як безпосередній контакт (нанесення сполуки/композиції безпосередньо на безхребетного шкідника або рослину - як правило, на листя, стебла або коріння рослини), так і непрямий контакт (нанесення сполуки/композиції в місце знаходження, тобто місце мешкання, місце розмноження, рослину, насіння, грунт, площу, матеріал або навколишнє середовище, в яких шкідник росте або може рости, безхребетного шкідника або рослини).
Термін "тваринний шкідник" містить у собі членистоногих, черевоногих і нематод.
Переважними тваринними шкідниками відповідно до винаходу є членистоногі, переважно комахи і павукоподібні, зокрема комахи. Комахи, які особливо завдають шкоди сільськогосподарським культурам, звичайно називають як шкідливими комахами сільськогосподарських культур.
Термін "сільськогосподарська культура" відноситься як до сільськогосподарських культур, які ростуть, так і до зібраних.
Термін "рослина" охоплює злакові культури, наприклад, тверду пшеницю й інші сорті пшениці, жито, ячмінь, тритікале, овес, рис або кукурудзу (кормову кукурудзу і цукрову кукурудзу/солодку і польову кукурудзу); буряк, наприклад, цукровий буряк або кормовий буряк; фруктові рослини, такі як насіннєві плоди, кісточкові плоди або ягідні фрукти, наприклад, яблуні, груші, сливи, персики, нектарини, мигдаль, вишні, папая, полуниця, малина, смородина або агрус; бобові рослини, такі як, сочевиця, горох, люцерна або соєві боби; олійні рослини, такі як, насіння ріпаку (ріпак олійний), ріпа олійна, гірчиця, оливи, соняшник, кокосовий горіх, боби какао, кліщовина звичайна, пальми олійні, земляні горіхи або соєві боби; гарбузові, такі як, гарбуз великоплідний, гарбуз звичайний, огірки або дини; волокнисті рослини, такі як, бавовник, льон, конопля або джут; цитрусові, такі як, апельсини, лимони, грейпфрути або мандарини; овочеві рослини, такі як, баклажан, шпинат, салат-латук (наприклад, салат айсберг), цикорій, качанна капуста, спаржа, капустяні рослини, морква, цибуля, часник, цибуля-порей, томати, картопля, гарбуз або стручковий перець; лаврові рослини, такі як, авокадо, кориця або камфора; енергетичні й сировинні рослини, такі як, кукурудза, соєві боби, насіння ріпаку, цукрова тростина або пальма олійна; тютюн; горіхи, наприклад, волоський горіх; фісташковий горіх; кава; чай; банани; виноград (столовий виноград і виноград для соку й вина); хміль; солодка трава (також називають стевією); рослини природного каучуку або декоративні й лісові рослини, такі як квіти (наприклад, гвоздика, петунії, герань/пеларгонія, братки і бальзамін), чагарники, широколистяні дерева (наприклад, тополя) або вічнозелені рослини, наприклад, хвойні дерева; евкаліпт; дернину; газонні трави; траву, таку як трава для корму тварин або декоративного використання. Переважні рослини охоплюють картоплю, цукровий буряк, тютюн, пшеницю, жито, ячмінь, овес, рис, кукурудзу, бавовник, соєві боби, насіння ріпаку, бобові культури, соняшник, каву або цукрову тростину; фруктові; виноград; декоративні рослини; або овочеві культури, такі як огірки, томати, боби або гарбузові.
Термін "рослина" слід розуміти як такий, що охоплює рослини дикого типу й рослини, які були модифіковані або за допомогою звичайного розведення, або мутагенезу або генної інженерії, або за допомогою їх комбінації.
Рослини, які були модифіковані за допомогою мутагенезу або генної інженерії, і мають особливе комерційне значення, охоплюють люцерну, ріпак (наприклад, ріпак олійний), боби, гвоздику, цикорій, бавовник, баклажан, евкаліпт, льон, сочевицю, кукурудзу, диню, папаю, петунію, сливу, тополю, картоплю, рис, соєві боби, гарбуз великоплідну, цукровий буряк, цукрову тростину, соняшник, солодкий перець, тютюн, томати і злакові культури (наприклад, пшеницю), зокрема кукурудзу, соєві боби, бавовник, пшеницю й рис. У рослинах, які були 60 модифіковані за допомогою мутагенезу або генної інженерії, один або декілька генів піддавали
Зб мутагенезу або вбудовані в генетичний матеріал рослини. Один або декілька мутованих або вбудованих генів переважно вибирають із раї, ерзхр5, сгутАб, Баг, сгуїРа2, сгу1тАс, сгуз4АБІ1, сгуЗзБАВІ, сгуЗА, суб, сгуїб, тегуЗа, сгугАр2, сгуЗВЬ1!, стутА.105, ат, барнази, мірзАа20, барстару, аї5, рхп, бБр4б, азп1 і рро5. Мутагенез або вбудовування одного або декількох генів здійснюють для того, щоб покращити деякі властивості рослини. Такі властивості, також відомі як ознаки, охоплюють стійкість до абіотичного стресу, змінене зростання/урожайність, стійкість до захворювань, стійкість до гербіцидів, стійкість до комах, модифікована якість продукту і контроль запилення. Із цих властивостей особливе значення має стійкість до гербіцидів, наприклад, стійкість до імідазолінону, стійкість до гліфосату або стійкість до глуфосинату. Деякі рослини набули стійкості до гербіцидів шляхом мутагенезу, наприклад, ріпак олійний СіІеагіеФ є стійким до імідазолінонів, наприклад, імазамоксу. Як альтернатива були застосовані методи генної інженерії, щоб надати рослинам, таким як соєві боби, бавовник, кукурудза, буряк і олійний ріпак, стійкість до гербіцидів, таких як гліфосат і глуфосинат, деякі з яких є комерційно доступними під торговими назвами КоипдирКеаадуф (гліфосат) і І ібепуГіпке (глуфосинат). Крім того, важливе значення має стійкість до комах, зокрема стійкість до лускокрилих комах і стійкість до твердокрилих комах. Стійкість до комах звичайно досягають шляхом модифікації рослин за допомогою вбудовування сгу і/або мір генів, які були виділені з Васійи5 (Пигіпдіепвів (ВО, і кодування відповідних ВІ токсинів. Генетично модифіковані рослини зі стійкістю до комах являють собою комерційно доступні під торговими назвами, включаючи Умідебігікеф), Воїїдагаєф),
АдгізигеФ, НегсшіехФ, мівідсагаФ, Сепийуф і ІпіасіаФ. Рослини можуть бути модифіковані за допомогою мутагенезу або генної інженерії або відносно однієї властивості (сингулярні ознаки) або у відношенні комбінації властивостей (пірамідовані ознаки). Пірамідовані ознаки, наприклад, комбінація стійкості до гербіцидів і стійкості до комах, набувають все більше значення. В цілому, всі відповідні модифіковані рослини у зв'язку з сингулярними або пирамідованими ознаками, а також докладна інформація про мутагенізовані або вбудовані гені та відповідні події є доступною на веб-сайтах організацій "Міжнародна служба з придбання агробіотехнічних додатків (ІЗААА)» (пПЕр:/Лимлиу.ізааа.ого/дтарргомаїдатаразе) і "Центр оцінювання ризику для навколишнього середовища (СЕКА)» (пир//сега- дтс.ога/ЯМСторбОаїабазе).
Несподіваним чином було винайдено, що пестицидна активність сполук відповідно до даного винаходу може бути посилена інсектицидною ознакою модифікованої рослини. Крім того, було виявлено, що сполуки відповідно до даного винаходу є придатними для запобігання стійкості комах до інсектицидної ознаки або для боротьби зі шкідниками, які вже стали стійкими до інсектицидної ознаки модифікованої рослини. Крім того, сполуки відповідно до даного винаходу є придатними для боротьби зі шкідниками, проти яких інсектицидна ознака не є ефективною, так що можна успішно використовувати комплексну інсектицидну активність.
Термін "матеріал для розмноження рослин" відноситься до всіх генеративних частин, таких як насіння і вегетативний рослинний матеріал, такий як черешки і бульби (наприклад, картопля), які можуть бути застосовані для розмноження рослин. Він охоплює у себе насіння, корені, плоди, бульби, цибулини, кореневища, черешки, спори, відростки, пагони, паростки й інші частини рослин. Також можуть бути включені саджанці й молоді рослин, які повинні бути пересаджені після проростання або після появи із грунту. Ці матеріали для розмноження рослин можуть бути оброблені профілактично сполукою для захисту рослин або під час, або до посадки або пересадження.
Термін "посівний матеріал" охоплює насіння і пагони рослин всіх видів, включаючи, але не обмежуючись ними, ціле насіння, шматочки насіння, відростки, бульбоцибулини, цибулини, плоди, бульби, зерна, черешки, зрізані пагони тощо, і в переважному варіанті здійснення означає ціле насіння.
Як правило, поняття "пестицидно ефективна кількість" означає кількість активної речовини, необхідну для досягнення помітного ефекту на зростання, в тому числі ефектів некрозу, загибелі, затримки розвитку, запобігання і видалення, руйнування або іншого зменшення чисельності й активності цільових організмів. Пестицидно ефективна кількість може варіюватися для різних сполук/композицій, застосовуваних відповідно до винаходу. Пестицидно ефективна кількість композицій також залежить від переважних умов, таких, як бажана пестицидна дія і тривалість, атмосферний вплив, цільові види, місцезнаходження, спосіб застосування тощо.
У випадку обробки грунту, внесення в борозну або застосування в місці мешкання шкідників або гнізда, кількість активної речовини знаходиться в діапазоні від 0,0001 до 500 г на 100 ме, переважно від 0,001 до 20 г на 100 м.
Для застосування в обробці сільськогосподарських культур, наприклад, шляхом нанесення на листя, норма витрати активних речовин відповідно до винаходу може знаходитися в діапазоні від 0,0001 г до 4000 г на гектар, наприклад, від 1 г до 2 кг на гектар або від 1 г до 750 г на гектар, переважно від 1 г до 100 г на гектар, більш переважно від 10 г до 50 г на гектар, наприклад, від 10 до 20 г на гектар, від 20 до 30 г на гектар, від 30 до 40 г на гектар, або від 40 до 50 г на гектар.
Сполуки відповідно до даного винаходу є особливо придатними для застосування в обробці посівного матеріалу, щоб захистити посівний матеріал від комах шкідників, зокрема від грунтових шкідливих комах, і утворюване коріння й пагони саджанців від грунтових шкідників і листяних комах. Тому даний винахід також відноситься до способу захисту посівного матеріалу від комах, зокрема від грунтових комах, і коріння і паростків саджанців від комах, зокрема від грунтових і листяних комах, зазначений спосіб містить у собі обробку посівного матеріалу перед посівом і/або після попереднього пророщування сполукою відповідно до даного винаходу.
Перевагу надають захисту коріння і паростків саджанців. Більш переважним є захист паростків саджанців від комах, які колють і ссуть, комах, які жують і нематод.
Термін "обробка посівного матеріалу" містить всі придатні методики обробки посівного матеріалу, відомі з рівня техніки, таких як протравлювання посівного матеріалу, покриття посівного матеріалу, обпилення посівного матеріалу, просочування посівного матеріалу, дражування посівного матеріалу і способи внесення в борозну. Переважно, обробку посівного матеріалу активною сполукою здійснюють шляхом обприскування або обпилення посівного матеріалу перед посівом рослин і до появи рослин.
Даний винахід також охоплює посівний матеріал, покритий або який містить активну сполуку. Термін "покритий і/або який містить" в основному означає, що активна речовина знаходиться на більшій частині поверхні продукту для розмноження під час нанесення, хоча більша або менша частина речовини може проникати в продукт для розмноження, залежно від способу застосування. Коли зазначений продукт для розмноження (пересаджують) висаджують, він може поглинати активну речовину.
Придатний посівний матеріал являє собою насіння злакових культур, коренеплодів, олійних культур, овочевих, прянощів, декоративних рослин, наприклад, насіння твердої та іншої пшениці, ячменю, вівса, жита, кукурудзи (кормового маїсу та цукрової кукурудзи/солодкої та польової кукурудзи), соєвих бобів, олійних культур, хрестоцвітих, бавовнику, соняшнику, бананів, рису, олійного ріпаку, олійної ріпи, цукрового буряку, кормового буряку, баклажанів, картоплі, трави, газонної трави, дернини, кормової трави, томатів, цибулі-порею, гарбузів звичайних/гарбузів великоплідних, капусти, салату айсберг, перцю, огірків, дині, видів Вгавв5іса, дині, бобів, гороху, часнику, цибулі, моркви, бульбових рослин, таких як картопля, цукрового буряку, тютюну, винограду, петунії, герані/пеларгонії, братків та бальзаміну.
До того ж активну сполуку також можна застосовувати для обробки посівного матеріалу із рослин, які були модифіковані за допомогою мутагенезу або генної інженерії, і які є стійкими до дії гербіцидів, або фунгіцидів або інсектицидів. Такі модифіковані рослини були описані більш докладно вище.
Звичайні склади для обробки насіння охоплюють, наприклад, рідкі концентрати Е5, розчини
І 5, суспоемульсії (ЗЕ), порошки для сухої обробки О5, здатні до диспергування у воді порошки для суспензійної обробки МУ5, розчинні у воді порошки 55 й емульсії ЕЗ і ЕС і гелевий склад
СЕ. Ці склади можна наносити на посівний матеріал в розведеному або нерозведеному вигляді.
Нанесення на посівний матеріал здійснюють перед посівом, або безпосередньо на посівний матеріал, або після того, як насіння було попередньо пророщене. Переважно, склади наносять таким чином, що не відбувається проростання.
Концентрації активних речовин у готових до застосування складах, які можуть бути одержані після від двох- до десятиразового розведення, переважно складають від 0,01 до 60 мас. 95, більш переважно від 0,1 до 40 мас. 95.
У переважному варіанті здійснення для обробки насіння застосовують склад Е5. Звичайно, склад Е5 може містити 1-800 г/л активної речовини, 1-200 г/л поверхнево-активної речовини, від
О до 200 г/л антифризу, від 0 до 400 г/л зв'язувальної речовини, від 0 до 200 г/л пігмента і до 1 літра розчинника, переважно води.
Зокрема переважні ЕЗ5 склади сполук відповідно до даного винаходу для обробки посівного матеріалу, як правило, містять від 0,1 до 80 мас. 95 (від 1 до 800 г/л) активної речовини, від 0,1 до 20 мас. 95 (від 1 до 200 г/л) щонайменше однієї поверхнево-активної речовини, наприклад, від 0,05 до 5 мас. 95 змочувального агента і від 0,5 до 15 мас. 95 диспергатора, до 20 мас. 95, наприклад, від 5 до 20 95 антифризу, від 0 до 15 мас. 95, наприклад, від 1 до 15 мас. 95 пігмента 60 іабо барвника, від 0 до 40 мас. 95, наприклад, від 1 до 40 мас. 95 зв'язувальної речовини
(клейкої/покращувальної адгезію речовини), необов'язково до 5 мас. 95, наприклад, від 0,1 до 5 мас. 96 загусника, необов'язково від 0,1 до 2 95 антивспінювача, і необов'язково консерванту, такого як біоцид, антіоксидант або т.п., наприклад, у кількості від 0,01 до 1 мас. 95 і наповнювача/основи до 100 мас. 95.
При обробці посівного матеріалу норми застосування сполук відповідно до винаходу в основному складають від 0,1 г до 10 кг на 100 кг насіння, переважно від 1 г до 5 кг на 100 кг насіння, більш переважно від 1 г до 1000 г на 100 кг насіння і зокрема від 1 г до 200 г на 100 кг насіння, наприклад, від 1 г до 100 г або від 5 гдо 100 г на 100 кг насіння.
Тому винахід також відноситься до посівного матеріалу, який містить сполуку відповідно до даного винаходу, або її застосовну в сільському господарстві сіль, як визначено в даній заявці.
Кількість сполуки відповідно до даного винаходу або її прийнятної в сільському господарстві солі як правило буде варіюватися від 0,1 г до 10 кг на 100 кг насіння, переважно від 1 г до 5 кг на 100 кг насіння, зокрема від 1 г до 1000 г на 100 кг насіння. Для конкретних сільськогосподарських культур, таких як салат-латук норма може бути вище.
Сполуки відповідно до даного винаходу можна також застосовувати для покращення життєздатності рослини. Тому, даний винахід також відноситься до способу покращення життєздатності рослини шляхом обробки рослини, матеріалу для розмноження рослин і/або місця, де рослина росте або має рости, ефективною і нетоксичною кількістю сполуки відповідно до даного винаходу.
Застосовуване в даній заявці поняття "ефективна і нетоксична кількість" означає, що сполуку застосовують в кількості, яка дозволяє одержати бажаний ефект, але яка не викликає жодного фітотоксичного симптому на оброблюваній рослині або на рослині, яка росте з обробленого паростка або обробленого грунту.
Терміни "рослина" і "матеріал для розмноження рослин" визначені вище.
Поняття "життєздатність рослини" визначено як стан рослини і/або її продуктів, який визначається деякими аспектами окремо або в комбінації один з іншим, такими як, наприклад, врожайність (наприклад, збільшена біомаса і/або підвищений вміст цінних компонентів), якість (наприклад, підвищений вміст або склад визначених компонентів або термін зберігання), сила рослини (наприклад, покращене зростання рослини і/або більш зелене листя ("ефект позеленіння"), стійкість до абіотичного (наприклад, посухи) і/або біотичного стресу (наприклад, захворюванню) і виробнича ефективність (наприклад, ефективність збирання, оброблюваність).
Установлені вище індикатори для стану життєздатності рослини можуть бути взаємозалежними і можуть бути наслідком один іншого. Кожний індикатор визначений у рівні техніки і може бути визначений способами, відомими спеціалісту в даній галузі техніки.
Сполуки відповідно до винаходу є також придатними для застосування проти несільськогосподарських шкідливих комах. Для застосування проти зазначених несільськогосподарських шкідників, сполуки відповідно до даного винаходу можна застосовувати у вигляді приманної композиції, гелю, загального спрею для комах, аерозолю, у вигляді застосування ультранизького об'єму і надліжкової сітки (просоченої або нанесеної на поверхню). Крім того, можна використовувати способи просочування і штикування.
Застосовуваний в даній заявці, термін "несільськогосподарські шкідливі комахи" відноситься до шкідників, які зокрема націлені на несільськогосподарські мішені, такими є мурахи, терміти, оси, мухи, кліщі, москіти, цвіркуни або таргани.
Принада може являти собою рідкий, твердий або напівтвердий препарат (наприклад, гель).
Принада, застосовувана в композиції являє собою продукт, достатньо ефективний для спонукання комах, таких, як мурашки, терміти, оси, мухи, москіти, цвіркуни тощо або таргани до її поїдання. Привабою можна керувати за допомогою застосування харчових стимуляторів або статевих феромонів. Харчові стимулятори вибирають, але не виключно, наприклад із тваринних і/або рослинних білків (м'ясне, рибне або кров'яне борошно, частинки комах, яєчний жовток), з жирів та масел (олій) тваринного і/або рослинного походження, або моно-, оліго- або поліорганосахаридів, зокрема, із сахарози, лактози, фруктози, декстрози, глюкози, крохмалю, пектину, а також з меляси або меду. Свіжі або гнилі частини плодів, сільськогосподарських культур, рослин, тварин, комах або конкретні їх частини також служать стимуляторами поїдання. Статеві феромони, як відомо, є найбільш специфічними відносно комах. Конкретні феромони описані в літературних джерелах (наприклад, пЕр:/Лимли.рпегобазе.сот) і відомі спеціалісту в даній галузі техніки.
При застосуванні в композиціях, які містять принаду, звичайний вміст активної речовини складає від 0,001 мас. 95 до 15 мас. 95, бажано від 0,001 мас. 95 до 5 мас. 95 активної сполуки.
Склади сполук відповідно до даного винаходу у вигляді аерозолів (наприклад, в 60 аерозольних балончиках), олійних препаратів для розпилення або препаратів для розбризкування пульверизатором є цілююом придатними для непрофесійного користувача для боротьби зі шкідниками, такими, як мухи, блохи, кліщі, москіти або таргани. Аерозольні засоби переважно містять активну сполуку, розчинники, крім того, допоміжні речовини, такі, як емульгатори, парфумерні олії, при необхідності стабілізатори, і, якщо необхідно, пропеленти.
Олійні склади для розбризкування відрізняються від аерозольних засобів тим, що в них не застосовують пропеленти.
Для застосування в композиціях, призначених для розбризкування, вміст активної речовини складає від 0,001 до 80 мас. 95, переважно від 0,01 до 50 мас. 95 і найбільш переважно від 0,01 до 15 мас. 95.
Сполуки відповідно до даного винаходу і їх відповідні композиції також можна застосовувати в москітних і обкурювальних спіралях, димових шашках, випарних пластинах або тривало діючих випарниках, а також у протимолевих папірцях, протимолевих подушечках або інших, незалежних від нагрівання випарних системах.
Способи боротьби з інфекційними захворюваннями, що передаються комахами (наприклад, малярією, пропасницею денге та жовтою пропасницею, філяріатозом лімфовузлів та лейшманіозом) за допомогою сполук відповідно до даного винаходу, а також їх відповідних композицій, також охоплюють обробку поверхні хатин та будинків, обробку розпиленням стиснутим повітрям і просочування занавісок, наметів, предметів одягу, надліжкових сіток, пасток для мух це-це тощо. Інсектицидні композиції для обробки волокон, тканин, трикотажних виробів, нетканих матеріалів, сітчастих матеріалів або плівок та брезентів переважно містять суміш, яка містить інсектицид, необов'язково репелент і щонайменше одну зв'язувальну речовину.
Сполуки відповідно до даного винаходу і їх композиції можна застосовувати для захисту дерев'яних матеріалів, таких як колоди, дощаті забори, шпали, рами, художні артефакти тощо, і будівлі й споруди, а також будівельних матеріалів, меблів, шкіри, волокон, виробів з вінілу, електричних дротів та кабелів тощо від мурах і/або термітів та для запобігання завданню шкоди мурахами і термітами сільськогосподарським культурам або людям (наприклад, у випадку нашестя шкідників у будинки і громадські приміщення).
Звичайні норми застосування в захисті матеріалів складають, наприклад, від 0,001 г до 2000 г або від 0.01 г до 1000 г активної сполуки на м обробленого матеріалу, переважно від 0,1 г до 50 г на м".
Інсектицидні композиції для застосування в просочуванні матеріалів звичайно містять від 0,001 до 95 мас. 95, переважно від 0,1 до 45 мас 95, і більш переважно від 1 до 25 мас. 95 щонайменше одного репелента і/або інсектициду.
Сполуки відповідно до даного винаходу зокрема є придатними для ефективної боротьби з тваринними шкідниками, такими як членистоногі, черевоногі й нематоди, включаючи але не обмежуючись тільки ними: комахи із ряду лускокрилих, наприклад, Аспгоїа адгізеїПа, Асіегі5 5рр., такі як А. Ятбгіапа, А. діомегапа, А. мапапа; АсгоІеріорзіє аззесієїЇа, Асгопісіа та|ог, Адохорпуез 5рр., такі як А. супозета, А. огапа; Аєдіа Ієосотеїав, Адгої5 5рр., такі як А. ехсіатайопів, А. Тисовза, А. ірзіїоп, А. опподота, А. взедеїшт, А. зиБрієтапеа; Аіабата агодійасеа, АїІевйгодісив аїіврег5ив5, АїІворнпйа ротеїагпа, АтреІюорнпада гибідіпоза, Атуеєїої5 Мапвіїєїа, Апасатрбзів загсійейа, Ападавіа
КиеппіеїІа, Апагвіа Іпеагеїа, Апізоїа зепайогіа, Апіпегаєа регпуї, Апіїсагвіа (- Ппегтевіа) 5рр., такі як А. деттаїаїй5; Аратеа 5рр., Аргоаегета тодісеїйІа, Агспір5 5рр., такі як А. агдугозріїа, А.
Тизсосиргеапив, А. гозапа, А. хуїозеапив5; Агудугевіпйіа сопійдеПа, Агдугоріосе 5рр., Агдугоїаєпіа 5рр., такі як А. меІмііпапа; Аївпеїі5 тіпаага, Ає!Є5ігоазса мігідідгізеа, Ашодгарпа датта, Ашодгарна підгівідпа, Вагаїнга Бргаззісає, ВедейПа в5рр., Вопадоїа 5заїЇшбгісоїа, Воїбо сіппага, Виссціаїйкіх
ІШигбрегієПа, Вираїи5 ріпіагіи5, Виззеоїа 5рр., Сасоесіа 5рр., такі як С. тигіпапа, С. родапа;
Сасіюбріавіїв сасіогит, Садга сашіейа, Саїїпдо бБгаліїйєепві5, Сапоріййв ІпПеїмога, Сариа геїїсшапа, Сагрозіпа 5рр., такі як С. піропепвів5, С. зазакії; Серпив 5рр., Спаєюспета агіаша, Спеітайбіа ргитагїа, Спійо 5рр., такі як С. Іпаісив, С. взирргеззаїї5, С. рапеїш5; Спогеціїв рагпапа, Спогізіопеша 5рр., такі як С. сопПїсіапа, С. їТиптіїегапа, С. ІопдісеМПйапа, С. тигіпапа, С. оссідепіаїй5, б. гозасеапа; Спгузодеїхіз («Рзецйдоріизіа) 5рр., такі як С. епозота, С. іпсідеп5; Сігрпі5 ипірипсіа,
Сіувіа атрідиеїІа, Спарнаіосегив зрр., Спарнаостосіз тедіпаїї5, Спернавіа 5рр., СосНуїїв позрев,
СоіІвєорпога 5рр., Соїйаз ешуШете, Сопоротогрпа в5рр., Сопоїгаспе!шв 5рр., Соріїагзіа 5рр.,
Согсуга серНнаіопіса, Статрив саїїдіпозеПи5, Статрив еїетеПйив5, Сгосідозета (-Еріпоїіа) арогета, Судаїйта (-Оіарпапіа) регхресіаїї5, Судіа («Сагросарза) 5рр., такі як С. ротопегПа, С.
Іайетеапа; Оаіаса посішідез, Оаїапа іпівдетіта, базуспіга ріпісоїа, Оепагоїйти5 5рр., такі як О. ріпі, ОЮ. 5ресіабіїї5, О. в5ірігісиє; Оезтіа Типегаїї5, Оіарпапіа 5рр., такі як О. пійдаїйй5, О. Впуаїїпава; 60 Оіаїгаєа дгапаїіозеїПа, Оіаїгаєа засспагаїї5, Оірпійега Тевіїма, Еагіа5 5рр., такі як Е. іп5шапа, Е.
мШейПа; ЕсауїюІорна ашйгапіапи, Едіта (-Хуіотудев) сигіайїйв5, ЕІазтораїрив Ідпозеїїш5, ЕІдапа засспагіпа, Епдоріла міеапа, Еппотов5 зибБзідпагіа, Еогента Іойіпі, Ерпезйца 5рр., такі як Е. сашепйа, Е. єішеїПа, Е. КоеНпієїа; Еріпоїйа арогета, Ерірпуа5 розімНапа, Егаппі5 Шіатла, Егпопоїа
Ігах, Ебеїа 5рр., Ешіа 5рр., Еироєсіїйа атбідцейПа, Еиргосії спгтузоппоєа, Еихоа 5рр., Еметіа рошіапа, Рагопіа аїбіїпеа, Реїа 5рр., такі як ЕР. вирієїтапеап; Саїегпа теїПопеїІа, СстасіПана врр.,
Старпоїйа 5рр., такі як б. шпебгапа, с. тоїевзіа, 0. іпоріпага; Наїузідоїа 5рр., Нагтізіпа атегісапа,
Недуеріа 5рр., Неїїсомегра 5рр., такі як Н. аптідега (-Неїоїйпів аптідега), Н. 2єа (-Неїоїпів 2еа);
Неїіоїпіз 5рр., такі як Н. аззийа, Н. зибПеха, Н. міге5сеп5; НеїЇшіа 5рр., такі як Н. ипааїв, Н. годаїаїйв; Неїосомегра деоїороєоп, Нетієийса оїїміає, Негреюдгатта Ісагвівзаїйв5, Ніретіа аегоїїагла, Ноїтаппорніа рзейдозргеївПа, Нотоеозота еїІесівІшШт, Нотопа тадпапіта, Нурепа всабга, Нурпапіта сипеа, Нуропотеша радеїІа, Нуропотеша таїпеїш5, КакКімогіа Памоїазсіаїа,
Кеїтетіа ІусорегвісеІа, І атрбраїпа їізсеІана їі5сеПана, І атбраїйпа їізсеПагіа Ісдиргоза, І атргозета іпдісага, І азхреугевіа тоїевзіа, І едитіпімога діусіпімогеїІа, І егодеа ешаїа, І еисіподе5 огропаї 5,
ІЇеисота заїїсіє5, Іеисоріега 5рр., такі як Ї. соПееїйМа, Ї. зсйейПМПа; І ештіпімога ІусіпімогеПа,
І просо БіапсагдеМйа, І торпапе апієппаїа, Паша осіо (-Атупа ахів), Горезіа Броїгапа,
Горпосатра зрр., І охадгоїї5 аїбрісовіа, І оховієде 5рр., такі як Г.. 5ісіісаїї5, І. сегегаїї5; І утапійа 5рр., такі як Г.. аіраг, С. топаспа; І уопейіа сіегкеПа, Гуопейа ргипієоЇеПа, Маіасозота 5рр., такі як
М. атегісапит, М. саїйогпісит, М. сопвігісішт, М. пеивійа; Матевзіга 5рр., такі як М. Бгаззісає, М. сопіїдигаїа; Матзвіга Бгаззісає, Мападиса 5рр., такі як М. диіпдоетасшіагца, М. зехіа; Магазтіа 5рр,
Магтага 5рр., Магиса їезіцаїї5, МедаІоруде Іападга, Меїіапспга рісіа, Меїпапії5 Ієда, Мосів 5рр., такі як М. Іарйе5, М. герапада; Мосів Іайрез5, Мопоспгоа їадагіає, МуїШітпа 5ерагаїа, Метародоп сіоасеїІа, Меоівєисіподез еІедапіаїїв5, Меруйа 5рр., Мутрішіа 5рр., ОіКеїїсив 5рр., Отіодез іпаїісайа,
Отрпіза апазіотозаїї5, Орегорніега бгитаїа, Огодуїа рзейдоїзидаїа, Огіа 5рр., ОпНада іНугізаї в,
О5гіпіа 5рр., такі як О. пибііаійє; Оцета огугає, РаІєастйа мегпаїйа, Рапоїїз Паттеєа, Рагпага 5рр.,
Рараірета пебгі5, Раріїо стезрпопіє5, Рагатувєіоі5 їШМапзойейПа, Рагапіптепе гедаїї5, Раузапаївіа агопоп, Ресііпорпога 5рр., такі як Р. доз55урівїЇІа; Регідгота з5айсіа, Репеисоріега 5рр., такі як Р. сопПеейПа; РІаІегта рисерпаїа, РІигудапідіа саїйогпіса, Ріпїогітаєа зрр., такі як Р. орегсшейа;
РПпуПоспівііз сйгеМПйа, РпуПопогусіег 5рр., такі як Р. ріапсагаейПйа, Р. сгагаедейМа, Р. іввіКії, Р. піпдопівІІа; Ріегі5 5рр., такі як Р. Бгазвзісає, Р. гарає, Р. парі; Ріїостосів ШМірипсіаїа, Ріаїйурепа 5сабга, Ріаїупоїа 5рр., такі як Р. Памедапа, Р. ідаєизаїї5, Р. зішШапа; Ріаїурійа сагацідасіуа,
Ріеєбе)и5 агдив, Ріодіа іпіегрипсіеПа, Рійвзіа 5рр, Рішейа тасиїїреппі5, РішейПа хуїов5іеПа, Ропійа ргоїодіса, Ргау5 5рр., Ргодепіа 5рр., Ргохепи5 Іерідопе, Рзецйдаїейа 5рр., такі як Р. зедшах, Р. ипірипсіа; Ругайвіа пибіїаійв5, Наспіріизіа пи, Вісніа аїрісовіа, НПі2гоБбійи5 мепігаїй5, АПуасіопіа тивігапа, заршцодез аеєдгоїава, 5спігига сопсіппа, Зспоепобіив 5рр., ЗспгесКепвівїпіа Тезіаїїейа, зсігрорпада з5рр., такі як 5. іпсегішав5, 5. іппоїаїа; 5соПа зедейшт, Зезатіа 5рр., такі як 5. іптетепз, Зецауга зиб'ама, Зпйоїгода сегеаієйа, брагдапоїніз ріПегпіапа, 5ріопоїа Іеєспгіаврів, 5. осеїПапа, Зродорієга («І атрпудта) 5рр., такі як 5. созтоїдев, 5. егідапіа, 5. ехідча, 5. пиаірегаа,
З. Іайівтавсіа, 5. ІШогаїїв, 5. ІШига, 5. отійподаїйї; сіідтеїа 5рр., Зіоторієегух зирзесімеПа, зігутоп ра?оспії, 5уіІеріа дегодага, 5упапіпедоп 5рр., такі як 5. ехйоза, Тесіа зоЇапімога, ТеїІепіп Іїсив,
ТНаштаюроєа ріуосатра, Тнаитайшіїйбіа (-СтурюрнНіебіа) Ієисоїгеїа, Тнайитеїороєа ріуосатра,
Твпесіа 5рр., ТПпегезітіта атреІорпада, ТВугіпівіпа 5рр, Тіідепіа іпсоп5рісцнеїа, Тіпеа 5рр., такі як
Т. сіоасеїІа, Т. реПопегїа; Тіпеоїа різзеїШейа, Тогігіх 5рр., такі як Т. мігідапа; Тгіспорпада їареїгейа,
Тпіспоріивзіа 5рр., такі як Т. пі; Тша (-ЗсгобіраІрша) архоїша, Одеа 5рр., такі як О. гибідаїїв5, 0. гирідаїїв; Мігаспоїа 5рр., Уропотешіа радеїга і 7еігарнега сападепвів; комахи із ряду твердокрилих, наприклад, Асаіутта мійайшт, Асапіпозсепдев обіесієйв,
Адогеїши5 5рр., Адеїавзіїса аїпі, Адгіи5 5рр., такі як А. апхіиз, А. ріапіреппі5, А. 5зіпиайи5; Адгіоїев5 5рр., такі як А. Тивсісоїїв5, А. Іпеаїши5, А. орвсигив; АІрнйобіив аіарегіпи5, Атрпітайив з5оїівіщаїїв,
Апізапагиб5 аїівраг, Апізоріа ашйвзійаса, Апобішт рипсіайт, Апотаїа согршїепіа, Апотаїа питосиргєа, Апоріорпога 5рр., такі як А. діабгіреппіє; Апіпопотив5 5рр., такі як А. ецдепії, А. агапаі5, А. ротогит; Апіпйгепив 5рр., Арпіпопа еирпогідає, Аріоп 5рр., Ародопіа 5рр., АШои5
Ппаєтогоїідаїйв, АОтагіа 5рр., такі як А. Іпеагіє; АНадепиб 5рр., Ашасорпога ГТетогаїв5,
Віавіорпадивх ріпірегаа, Віпорнада ипааїа, Вгиспіаіше обіесіи5, Вгиспив5 5рр., такі як В. Іепіїв, В. рівогит, В. гшїїтапив; Вусіївсив Беїшає, Саїйїаієйшт гийреппе, Сайорівійа Погідепвів,
СаїПовзобгиспи5 спіпеп5ві5, Сатегагіа опгідеПа, Саззіда першоза, Сегоїюта і їшгсаїа, Сейопіа ашйгаїа, Сешійпогпупсвпиз 5рр., такі як б. азвітіїїв, С. парі; Спаєюспета ібріаіїі5, Сієопив тепаїсив,
Соподеги5 5рр., такі як С. мезрепіпив; Сопоїгаспеіїшв пепирнаг, Созтороїйевз 5рр., Совівїуна 7еаіапаїіса, Стіосегів азрагаді, Стуріо!езієз Тетидіпеив, Стуріопупспиз Іарайні, Степісега 5рр., такі як б. дезіпсіог; Ситгсцо 5рр., Суїіпагосоріиги5 5рр., Сусіосернаїа 5рр., Расіуїїзра Баїуі, Оєсієв
Іїехапив5, Оегптезвіез 5рр., Оіабгоїфса 5рр., такі як ЮО. ипдесітрипсіаїа, 0. 5ресіоза, 0. Іопдісогпів, 0. 60 зетірипсіаїйа, 0. мікудітега; Оіаргерез арргеміаїевз, Ріспостгосів 5рр., Оісіадізра агтідега, ОпПободегив5 арадегив, Оіосаіапага їпитепії (Оіосаїіапага 5іїдптаїйсоїІї5), Епарпа!одез гиїшив5, Еріїасппа з5рр., такі як Е. маїпмевіїв, Е. мідіпіосіотасиіайа; Еріїгіх 5рр., такі як Е. Піпіреппів, Е. вітіагів; Ешппеоїа пПитійїв, Ешіпороїнгив бБгазіїйепвів, Райвіїпиє сибрає, Сіррішт рзуїоіїде5, Сспаїйосеги5 согшив,
Неїїша ипааїї5, Неїегопуспиб5 агашг, Нуіатогрна еІедап5, Нуїобіив абієїї5, Нуіоїгире5 бБа)шив,
Нурега 5рр., такі як Н. ргиппеіреппів, Н. ровзіїса; Нуротесе5 здиатозивз, Нуроїпепетиз 5рр., Ір5 їуроадгарпив, І аспповівта сопзапдпіпеа, І азіодепта 5е!тісогпе, І аїіпеїїсив5 огугає, І аїпгідіив 5рр., ета 5рр., такі як Г. бріїпеаїа, Г. теїІапорив; І ерііпоїагза 5рр., такі як ГІ. десетіїпеаїа; І еріїізра рудтаєа, Гітопіив саїйогпісив, Гів5огпоріги5 огугорпішв5, Гіхи5 5рр., І ирегодез 5рр., І устив 5рр., такі як С. бБгипеи5; Піодепуз Ти5си5, Масгодасіуїю5 5рр., такі як М. зиб5ріпози5; Маїадега таїгіда,
Медаріаїурих тшиаїез, Медавзсеїї5 5рр., Меіапоїш5 соттипів, Меїїдетез 5рр., такі як М. аєпецв;
МеїпоЇопійа 5рр., такі як М. пірросазіапі, М. теїіоІопійа; Мегатавзіив Ппетіріеги5, Місгоїпеса 5рр.,
Мідаоіш5 о5рр., такі як М. їйїуапи5, Мопоспатиз з5рр., такі як М. аїйїегпайшв; Майирасіив5 хапіподгарпив, Міріив ПоІоієиси5, Обеїпа Бгемі5, Оетопа Піпа, Огусіе5 ппіпосего5, Огугаерніїй5 зипіпатепвіз, Огуларпадив огулає, Ойотнупснив зцісай5, ОСбоппупспи5 омаїш5, ОСбоппупспив5 зцісайв5, Оцієта теїапори5, Ошета огулає, Охусеїопіа їисипда, Рпаедоп 5рр., такі як Р. ргазвзісає, Р. соспівєатає; Рпогасапіпа гесигма, РпуПобіив ругі, Рпупорепна Попісоїа, РпуПорнада 5рр., такі як Р. ПеїІегі; РпуПоїгеїа 5рр., такі як Р. спгузосерпаїйа, Р. петогит, Р. віліоіайа, Р. мінша;
РпуПорепна попісоїа, Рорійа і|аропіса, Ргетпоїйуре5 5рр., Рбасоїйеа Піагйз, РзуПодев5 спгузосерпаїа, Ргозіернапив5 ігипсаїевз, РозуПодев в5рр., Ріїпи5 з5рр., Риїда 5запйопа, АпПігорепна дотіпіса, Кпупспорпогив 5рр., такі як К. Бійіпеацив5, К. Теггидіпеи5, К. раІтагит, К. рпоепісів, К. мцІпегайш5; Зарегда сапаїда, Зсоїуїш5 5зспемугемі, Зсурпорпоги5 асирипсіайв, 5Зйопа Іпеайшв5,
Зйорпйи5 5рр., такі як 5. дгапагта, 5. огулає, 5. 76єатаїі5; Зрпепорпоги5 5рр., такі як 5. Іемів; зіедорішт рапісецт, (егпеспи5 5рр., такі як 5. 5!Црвідпайбв; Бігорпотогрпив сіепоїцв5,
ЗутрпПуїеїєз зрр., Тапутесив 5рр., Теперіпо тоїйог, Тепебгіоїде5 ташйгеїапісив, Пііроїйшт врр., такі як Т. сазіапешт; Тгододепта 5рр., Туспіи5 5рр., Хуіоїгеспив5 5рр., такі як Х. ругподеги5; і 2гаргив5 5рр., такі як 7. Тепебгіоіде5;комахи із ряду двокрилих, наприклад, Аеєдез 5рр., такі як А. аедурії, А. аІрорісіи5, А. мехап5; Апазігерна Ішдеп5, Апорпеїез5 з5рр., такі як А. аїЇрітапив, А. стисіап5, А. Пеероті, А. датбіає, А. Ієисоб5рпуги5, А. тасиїреппіб5, А. тіпітив, А. диадгітасціасив5, А. віпепвів; Васігосега іплмадепв5, Віріо Погішапив, Саїйїйрнога егуїпгосерпнаїа,
Саїїрнога місіпа, Сегаїйів сарітаїа, Спгузотуіа 5рр., такі як Сб. резліапа, С. потіпімогах, б. тасеїага; Спгузор5 айапіїсиб5, Спгузорз аізсаїів, Спгузор5 зіасєа, Соспііоптуїа 5рр., такі як б.
Ппотіпімогах; Сопіагіпіа 5рр., такі як С. зогопісоїа; Согауіобіа апіпгорорнада, Сшех 5рр., такі як б. підгіраІрив5, С. ріріеєпв, С. диіпдиеїавзсіайи5, С. Іагзаїї5, С. Мйаепіотупспив; Сиїїсоїде5 Тигепв,
Сиїївеїа іпогпаїа, Сціізеїа теїапига, Сшегебга 5рр., Оасив сисигтріає, ЮРасив оЇІєає, Оазіпеша
Бгаззісає, Оазіпешга охусоссапа, Оеїїа 5рр., такі як 0. апіїдиеє, 0. соагсіаїа, 0. ріайшгка, 0. гадісит;
Оептаїйобіа ПпПотіпі5, Югозорпйа з5рр., такі як О. 5ий2икКії, Раппіа 5рр., такі як РЕ. сапісціагів;
Сазігарпйи5 5рр., такі як 0. іпіезііпаїї5; Сеотула Іірипсіайа, сСіоззіпа 5рр., такі як б. Тивсірев, С. тогзйапв, С. раїраїйв, Сх. Таспіпоїде5; Наетаїйобіа іптіїапв, Наріодіріовів едиевігів, Нірреїаїез 5рр.,
НуІетуїіа 5рр., такі як Н. ріашга; Нуродегпта 5рр., такі як Н. Іпеаїа; Нурроброзса з5рр., Нуагеїйа рПійгрріпа, І еріосопорз ітепв5, Пііотула 5рр., такі як І. ваїїмає, І. їїоїї; Гисіїйа 5рр., такі як Ї. саргіпа, І. сиргіпа, І. вегісаїа; І усогіа ресіогаїї5, Мапзопіа ШШШапив, Мауеїйоїа 5рр., такі як М. девігисіог; Мизса 5рр., такі як М. ашитпаї»в, М. дотезвіїса; Мивзсіпа 5іабціапз, Оєвігиз 5рр., такі як
О. омів; Оротула Погит, Оз5сіпеМа 5рр., такі як О. її; Огзеоїйа огулає, Редотуа Нузосуаті,
Ртероїотив агдепіїре5, Ріогріа 5рр., такі як Р. апіїдца, Р. Бгабвісає, Р. соагсіаїа; Рпуїюотуга дутповіота, Ргозітиййт тіхішт, Рвіїа гоб5ає, Рвогорпога соЇштбіає, Рбогорпога аівсоїог,
КПпадоїеїі5 5рр., такі як К. сегаві, К. сіпдшасе, К. іпайегеп5, К. тепаах, К. ротопеїІа; КімейПа ациадгіїазсіаїа, Загсорпада 5рр., такі як 5. НаєтотНоїдаїйв; бітийШт умїШашт, поаіріовів тозеїапа, біотоху5 5рр., такі як 5. саІсйгапе; Тарапи5 5рр., такі як Т. айашв, Т. роміпив, Т.
Іпеоїа, Т. в5ітіїйє; Таппіа 5рр., Тпесодіріозі5 іаропепз5і5, Тірша оїІегасеа, Тірша раїцшаоза і
УМопанпніа 5рр.; комахи із ряду бахромчатокрилих, наприклад, Ваїїоїйтірв Біїоптів, Рісптотоїйгіре согренці,
ОРісптотоїпирв 55р., ЕсПпіпоїйгір5 атегісапи5, Еппеоїпгір5 Памепв, ЕгапкКіїпіейа 5рр., такі як Б.
Тиса, Р. оссідепіа|йв, В. ійісі; Неїйоїйир5 5рр., Негсіпоїйгір5 Тетогаїї5, КаКоїйпр5 5рр.,
Містосерпа!оїнгір5 ардотіпаїї5, Меопудайоїйгір5 затаушпкиг, Рег2оїпгірз КеПуапив, НАПірірпогоїНгірз степіайшв5, Зсіпоїйпгір5 5рр., такі як 5. сіїі, 5. догзаїї5, 5. регзєає; 5іепсНавйоїйгірв 5рр,
Таепіоїнгір5 сагдатопі, Таєпіоїйпгір5 іпсопзедиепв, ТПгір5 5рр., такі як Т. ітадіпе5, ГТ. памайепвів,
Т. огугає, Т. раїті, Т. рагуізріпив, Т. табасі; комахи із ряду напівтвердокрилих, наприклад, Асіг7іа їатаюпіса, Асго5їегпит 5рр., такі як А. піПаге; Асугіповзіроп 5рр., такі як А. опобгуспі5, А. рівит; АйеїЇде5 Іагісі5, АдеїЇде5 і5!дає, 60 АдеїІрпосогів 5рр., такі як А. гарідив, А. зирегри5; АепеоЇатіа 5рр., Адопозсепа 5рр., Ашасоппит воїапі, АіІешгосапійиз модійті, АІешгоде5 5рр., АІепйгодісив аіб5регзев5, АІеигоіорив5 Багодепвів,
АІешоїйгіхи5 5рр., Атгазса 5рр., Апаза нівії5, Апіевіорвзів 5рр., Апигарпі5 сагаці, АопідієїПа 5рр.,
Арпапозідта рігі, Арпідша пазішпії, Арпіз 5зрр., такі як А. сгтассімога, А. Тарає, А. обевзві, А. доз5урії, А. дго55Мйіагіає, А. таїаігадісів, А. роті, А. затрисі, А. зсппеїдеті, А. 5рігаєсоїа; Агброгідіа арісаїів, Ап сийайв, Абврідіейа 5рр., Аврідіоїшв в5рр., Аїапиб5 5рр., Ашасазріб5 уазитаївиї,
Ашасоппит зоїапі, Васієгісега сосКегеїйї (Раганіога соскКегеїй), Ветівіа 5рр., такі як В. агдепійоїї,
В. зтабасі (АІєигодез Іабасі); Віїззиз 5зрр., такі як В. Іеисоріеги5; Вгаспусацадив 5рр., такі як В. сагаці, В. ПНеїїсНнгувзі, В. регвісає, В. риипісоїа; Вгаспусоїй5 5рр., Вгаспусогупейа азрагаді,
Вгемісогупе Бгаззісає, Сасорзуїа 5рр., такі як С. їшІдигаїї5, С. ругісоїа (Рзуїа рігі); СапПідуропа тагдіпага, Саїосогіз в5рр., Сатруотта Іміда, Сарйорноги5 оті, Сагпеосернаїа Мшідіда,
Самеїентіив врр., Сегаріавієв в5рр., Сегаїмасипа Іапідега, Сегоріазіє5 сеп'еги5, Сеговзірна доз5урії,
СНнаєїюовзірпоп о падаєгоїї, СПіопавріз едаІєпвіх, СНіопта опикКкі, СПгтотарнів |идіапаїісоїа,
СпгузотрНа|в сив, Сісадшіпа тра, Сітех 5рр., такі як С. Петірієги5, б. Іеєсішапив;
Соссотуйшиз паї, Соссив5 5рр., такі як С. пезрегідит, С. рсендотадпоїїагит; Согуїписна агсцаїйа, Стеопіїадев айшив, Стуріотуив гірів, СпгузотрНа!шв аопідит, Стуріюту?ив гірі5, Степагуїаіпа зраїшага, Супорейів поїаги5, ОаїІршиз 5рр., Обазупив рірегі5, ОіаІеигодез 5рр., такі як О. сйгітоїїї;
ОБаїбшив таїйаі5, Оіарпогіпа 5рр., такі як О. сіїгі; Оіазріз 5рр., такі як О. Бготеїйає; ОіспеІюр5
Тигсайшв5, Оісопосогів пПемейі, Рогаїї5 5рр., Огеуїшвіа погатаппіапає, Огеуїшвіа рісеає, Огозісна 5рр., Оузарпі5 5рр., такі як 0. ріапіадіпєа, 0. ругі, 0. гадісоіа; Сузашасоннит рзецйдозоїапі,
Оузаегсив 5рр., такі як 0. сіпдшіайив5, 0. іпіеєттеадіив; Сувтісоссив 5рр., Едезза 5рр., Ссеосогів 5рр.,
Етроавса 5рр., такі як Е. Тарає, Е. зоіапа; Ерідіавріз Іерегії, Егіозхота 5рр., такі як Е. Іапідегит, Е. ругісоїа; Егуїптопешга 5рр., Еигудазіег 5зрр., такі як Е. іпієдгісерв; Еив5сеїїв Бріобаїшв5, Еив5співішв 5рр., такі як Е. Ппего5, Е. ітрісіїмепігіх, Е. 5егми5; Ріогіпіа (йеає, Сеососсив сойеає, Спіусазрів
Биітбвієсотбвеї, Наїуотогрпа 5рр., такі як Н. Наїуз; Неїорейів 5рр., Нотаїодівса міпіреппів (-Н. соадшіага), Ногсіаз побіїеПйи5, НуаІорієги5 ргипі, Нуреготуи5 Іасіисає, Ісегуа 5рр., такі як І. ригспазе; Ідіосегив 5рр., Ідіовсориб5 5рр., Іаодеїрнах віпаїеїйи5, І есапішт 5рр., І есапоіїдеий5
Поссізбзітив, І ерідозарпез 5рр., такі як Г.. шті; Геріосогіза 5рр., Геріодіоззив рпупорив, Гірарпіб егувзіті, Гуди5 5рр., такі як Г. Пезрегив, І. Іпеоїагі5, ЇЇ. ргаїепвіб; Масопеїйсоссив Піг5шив5,
МагсНаїїпа ПеїПепіса, Масторе5 ехсамаїши5, Масгозірпит 5рр., такі як М. го5ає, М. амепає, М. ецмрпоібіає; МасгозівЇІез диаагіїпеай5, Мапапагма їітбгіоіаїа, Медасоріа сгібгагіа, Медошга місіає,
Меїапарніх ругапив, Меїапарніх 5засспаїгі, Меїапосаїв (- ГіпосаїІї5) сагуаєтоїїає, Меїсаїйейа 5рр.,
Меїороіорпіит аїптодит, Мопеїа совіаїї5, МопеїПорвзіх ресапіх5, Мугосаїйїв5 согуїї, Мигдапіца 5рр.,
Муиз 5рр., такі як М. азсаопісив, М. сегаві, М. пісопапає, М. регзісає, М. магапв; Мазопоміа гірів- піді, Меоїохорієга птозапа, Меотедаіютотивх 5рр, Мерпоїейіх 5рр., такі як М. таІауапив5, М. підгорісіив5, М. рагмиив5, М. міге5сепе; Мелага 5рр., такі як М. мігідша; Міарагуаїа Ішдепв, Мувійив пиЩопі, Оебаїй5 5рр., такі як ОО. ридпах; Опсотеїоріа 5рр., Огіпеліа ргавіопда, Охусагаєепив пуаїїпіреппі5, Рагаретівзіа тугісає, Рагпіайгіа 5рр., РагіпепоЇІесапішт 5рр., такі як Р. согпі, Р. регзісає; Ретрпіди5 5рр., такі як Р. ригзагіив5, Р. рориїмепає; Регедгіпи5 таїйдів, РеїкКіпвієїїа засопагісіда, Рпепасоссиз з5рр., такі як Р. асегів, Р. доз5урії; Рпіоєоту?ив5 равзетіпії, Рпогодоп пПитиії, Рпуїохега 5рр., такі як Р. аемазіайгіх, Ріезта диаагага, Ріе7одогиз 5рр., такі як Р. диїйаіпії;
Ріппазріз азрідібігає, Ріапососсив 5рр., такі як Р. сійгі, Р. їсив; Ргозаріа бБісіпсіа, Ргогориїміпагіа ругітогітіз, Рзаїи5 зегіайи5, Рзецдасузіа регзеа, Рзецдаціасазрі5 пентадопа, Рзейдососсив 5рр., такі як Р. сотвіоскКі; РзуїЇа 5рр., такі як Р. таїї; Ріегота!йи5 5рр., Риїміпата атудааїї, Ругінйа 5рр.,
Оцаагазрідіотшв 5рр., такі як 0. регпісіозиз; Оцезада діда5, Назігососсив 5рр., Недиміив 5епіїїв,
Впі2оєси5 атетгісапив, Апопій 5рр., Нпораіоту?ив азсаіюпісив5, Кпораїозірпит 5рр., такі як Н. рзецйдобгазвзісав, В. іпзгепит, В. таїадів, В. раді; задаїюдез 5рр., Ззапірегодеїїа зіпушіагів, Заівзейа 5рр., Заррарніх таїа, Заррарпнів таї, бсаріосогів 5рр., Зсарноїдез іШапив, 5спігарнів дгатіпит,
Зспі2гопешга Ііапидіпоза, бсоїїпорнога 5рр., ЗеІепазрідив5 апісшайшв5, Зпобріоп ахепає, 5одаїа з5рр., зодаїеїа Гигсітега, зоЇшеа іпзціагів, Зріввівійив5 Тевіїпив (-ісіосернаїйа Тезііпа), 5іернапіїїв5 павні, еернапійбв ругіоїде5, еїерпапійє аКеуаі, Тепаіарнага таїауепві5, ТеїгаІєцгодез5 регзєавє,
Тпепоаргпі5 тасшіаігє, Тпуапіа 5рр., такі як Т. ассегта, ГТ. регайог; Тіргаса 5рр., Тотабврів 5рр.,
Тохорієга 5рр., такі як Т. ашгапіїй; ТгіаІєигодез 5рр., такі як Т. аршопеа, Т. гісіпі, Т. марогагіогит;
Тиаюта з5рр., Піога 5рр., Турпіосуба 5рр., Опазрів 5рр., такі як ОО. сій, ОО. уапопепвів; і Мей міїігоїїї,
Комахи із ряду перетинчастокрилих, наприклад, Асапіпотуорз іпієгесіи5, АгПаїйа гозає, Ана 5рр., такі як А. сарідчага, А. серпаюоїез, А. серпаїпоїев, А. Іаемідага, А. горивіа, А. 5ехаепв, А. їехапа, Вотри5 5рр., Вгаспутугптех з5рр., Сатропоїи5 5рр., такі як С. Погідапи5, б. реппзуїмапісив, С. тодос; Сагаіосопауїа пида, СНаїїріоп вр, Стетаїодавієї 5рр., Оазутиййа оссідепіаїй5, Оіргоп 5рр., Ооїїспомезрша тасшіайа, Юогутуптех 5рр., ЮОгуосозтив Кипрпіив, 60 Еоттіса 5рр., Норіосатра 5рр., такі як Н. тіпа, Н. Тезшаїіпеа; Іідотуктех Питіїв, І авіив 5рр.,
такі як Г.. підег, Гіперйїпета Ппитіїе, Гіотефорит 5рр., Геріосуре іпмаза, Мопотогічт 5рр., такі як
М. рНнагаопіх, Мопотогішт, Муїапагпа їШма, Распусопауїа спіпепві5, Рагамеснпіпа Іопдісогпів,
Рагамезршіа 5рр., такі як Р. дегтапіса, Р. реппзуїмапіса, Р. миїЇдагіє; Рпеїдоїе 5рр., такі як Р. тедасерпаіа; Родопоптугтех 5рр., такі як Р. Батфаїйи5, Р. саїйогпіси5, Роїївїе5 гибідіпоза,
Ргепоїерів ітраїг5, Рзенидотугптех огасії5, Зопеїїргоп 5рр., 5ігех суапеиз, ЗоІепорвіз 5рр., такі як 5. детіпаїа, 5.Іпмісіа, 5. тоїезіа, 5. піснієгті, 5. хуіопі, Зрпесіи5 зресіозив, 5рпех в5рр., Таріпота 5рр., такі як Т. теіапосерпаЇшт, Т. зез55іїе; Темйгатогішт 5рр., такі як Т. саезрішт, Т. Бісагіпайт,
Мезра 5рр., такі як М. сгарго; Мезршіа 5рр., такі як М. запатовзаї; Умазтаппіа аигорипсіага,
Хуосора 5р;
Комахи із ряду прямокрилих, наприклад, АсНеїа дотезіїсив5, СаїІїріатив йаїїси5, Спопоісеїе5
Іептіпітега, Сешйпорнйй5 5рр., Оіавітаттепа азупатога, Росіовіаштив тагоссапив, СтуїПоїаІра 5рр., такі як о. айїісапа, 5. дгуПоїгаІра; СгуПи5 5рр., Ніегодіурпих дадапепвів, Ктаиззагтіа апашціїега,
Госивіа 5рр., такі як Г. тідгагогіа, І. рагааїйпа; Меїапоріи5 зрр., такі як М. бБімщаси5, М.
Тетиптиргит, М. техісапив, М. запдиіпіре5, М. зргеїш5; Мотадасгів зеріет'іазсіаїа, ОєдаІєи5 зепедаїєпвіз, Зсарієгізєси5 ов5рр., ЗсПпібвіосегса о5рр., такі як 5. атегісапа, 5. агедагіа, зіетореїтайиз 5рр., Таспусіпе5 азупатогиз і 2опо7еги5 магіедайив5;
Шкідники із класу павукоподібних, наприклад, акаридів, наприклад, із родин Агдавзідає,
Іходідає і Загсоріідає, такі як Атріуотта 5рр. (наприклад, А. атегісапит, А. магєдашт, А. тасшіашт), Агдаз 5рр., такі як А. регвіси), Воорпійси5 5рр., такі як В. аппшасш5, В. десоіогайшв5, В. тісгоріи5, Оептасепіог 5рр., такі як О.5іймагит, 0. апаегзопі, 0. магіабії5, Нуатта 5рр., такі як
Н. шипсашт, Іходе5 5рр., такі як І. гісіпив, І. гирісипдив, І. всаршиїагів, І. поіосусіив, І. расіїсив,
АПірісернаіив в5апдиїпеи5, ОгпіШтодогиз зрр., такі як О. тоибраїа, О. Пептві, О. Шкісайа,
Огпійопувззив бБасоїї, ОСтобріи5 теопіпі, ЮОептапуззив даїйпає, Рзогоріевз 5рр., такі як Р. омів,
ВПірісерпа!ши5 5рр., такі як А. запдиіпеив, В. аррепаїісшаїйив5, АПірісерпа!ш5 еменпівзі, АпПігодіурпив5 5рр., Загсорієвз 5рр., такі як 5. Зсабрієї; і родини Егпорпуідає родини ЕгпорНуіїдає, включаючи
Асегіа 5рр., такі як А. зпеїІдопі, А. апіпосорієв, АсайШйив 5рр., Асйіорз з5рр., такі як А. Іусорегвісі, А. реїіеКазві; Асйціив 5рр., такі як А. зсПіеспіепааїї; Соіотегив міїї5, Ерййтегив ругі, РпуПосорітиїа оЇвімога; ЕпорНпуїев5 гібіє і Епорпуе5 з5рр., такі як Епорпуеб5 5ПеїЇдопі; родини Тагзопетідає, включаючи Нетіїагєгопетив 5рр., РПуїопетивз раййи5 ії Роїурпадоїагзопетиз ав,
Зіепоїагзопетив 5рр. Бієпеоїатзопетив 5ріпкі; родини ТепиіраІрідає, включаючи ВгеміраІри5 5рр., такі як В. рпоепісіє; родини Теїгапуспідає, включаючи Еоїеігапуспив5 5рр., Ешемапуспив 5рр., ОЇїдопуснив в5рр., Реїгоріа Ііаїеп5, Тейгапуспи5 5рр., такі як Т. сіппабагіпи5, Т. емапзві, Т.
Капгамаї, Т, расіїїсив, Т. рпназешіив, Т. Теіапивз і Т. ипісає; Вгуобіа ргаєїіоза; Рапопуспиз 5рр., такі як Р. ті, Р. сії; Меїгаіенапусниз врр. і ОІїдопуснпиз 5рр., такі як О. ргаїепвів, О. регзєає, Мазаїев5
Іусорегзісі; ВаосівеЇа іпаіса, родини Сагродіурпідає, включаючи Сагродіурпив5 5рр.; РепіпаІєїдає 5рр., такі як Наіоїудеив аевігисіог; родини ЮОетодісідає з видами, такими як Юетодех 5рр.; родини Тготбрісідеа, включаючи Тготрісша 5рр.; родини Масгопуззідає, включаючи
Огпоїпопуззив 5рр.; родини Руєтоїідає, включаючи Руетоїез іпйфсі; Тугорнадив риїгезсепійаеє; родини Асагідає, включаючи Асаги5 5іго; родини Агапеїда, включаючи І аїгодесіи5 тасіапв, Тедепагіа адгевіїв, Спігасапіпіит 5р, І усоза 5р Аспаєагапвеа іерідагіогит і І охозсеїез гесіиза;
Шкідники із філуму нематод, наприклад, нематоди, які паразитують на рослинах, такі як яванські галові нематоди, Меїоідодупе 5рр., такі як М. паріа, М. іпсодпіа, М. |)амапіса; цистоутворювальні нематоди, Сіородега 5рр., такі як с. гобФоспієепвів; Неїегодега 5рр., такі як Н. амепає, Н. діусіпе5, Н. 5спаснії, Н. ігітїї; галоутворювальні нематоди Апдціпа 5рр.; стеблові й листяні нематоди, АрпеІепспоїідез 5рр., такі як А. рез5еуї; нематоди, які жалять, ВеІопоїЇайтив 5рр., такі як В. Іопдісацдайш5; соснові нематоди, ВигзарпеІепспи5 5рр., такі як В. Ідпісоїш5, В. хуорпійи5; кільчасті нематоди, Стісопета 5рр., Стісопетеїа 5рр., такі як С. хепоріах і С. огпаїа; і,
Стісопетоїіде5 зврр., такі як Стісопетоїде5 іптогітіє; Мезосгісопета 5рр.; стеблові й цибулинні нематоди, Ойуіепспи5 5рр., такі як О. аевігисіог, О. аїірзасі; шилоносі нематоди, ЮРоїїсподогив5 5рр.; спіральні нематоди, Неїосоїуіїепспи5 тикКісіпсіи5; оболонкові й трубчасті нематоди,
Нетісусіїорпога 5рр. і Нептісгісопетоіде5 5рр.; Нігєптаппієїйа 5рр.; ланцетоподібні нематоди,
Норіоаїйтиє 5рр.; нематоди несправжніх кореневих наростів, Масорри5 5рр.; голкоподібні нематоди, І опдідоги5 5рр., такі як І. еюопдасш5; нематоди, які ранять, РгагуІепспиз 5рр., такі як Р. ргаспуимгив, Р. педіеєсіи5, Р. репеїгап5, Р. сигмйайшв5, Р. досадеуї; нематоди, які риють, Кадорпоїи5 5рр., такі як К. бітів; Кпадорпоїй5 5рр.; КПодорпоїш5 5рр.; брунькоподібні нематоди,
Коїуепспиз 5рр., такі як К. горивіи5, В. гепітоптів; ЗсщеПопета 5рр.; нематода, що викликає тупі кінці коріння, Тгісподоги5 5рр., такі як Т. обіизив5, Т. ргітййми5; Рагаїгісподоги5 5рр., такі як Р. тіпог; карликові нематоди, Туіепспогпупспиз 5рр., такі як Т. сіІауюпі, Т. аибріи5; цитрусові нематоди, Туіепспшіи5 5рр., такі як Т. зетірепеїгап5; кинджальні нематоди, Хірпіпета 5рр.; й 60 інші види нематод, які паразитують на рослинах;
Комахи із ряду термітів, наприклад, Саїоїегте5 Памісоїй5, Соріоїегте5 5рр., такі як с.
Топтозапив, 0. дезігої, С. асіпасітогтів; Согпйегте5 ситиіапв, Стуріоїегтез 5рр., такі як С. Бгемі5,
С. самітоп5; СіІобійепгтев5 5зиМигеи5, Неїегоїегтез 5рр., такі як Н. айгеицв, Н. Іопдісерв, Н. Тепиів;
Ї еисоїегтез Паміре5, Одопіотептпез 5рр., Іпсізйегтез 5рр., такі як І. тіпог, І. хпудег; Магдіпіептев пирбагаї, Мазіоїептез 5рр., такі як М. дагміпіепзозначає Меосаргіегтез 5рр., такі як М. орасив,
М. рагми5; Меоїегте5 5рр., Ргосогпйепгтев5 5рр., 2о0їепторзів 5рр., такі як 7. апдивіісоїй5, 2. пемадепвів, НеїїсцШептез 5рр., такі як А. пезрегив, В. Бріаїї5, А. зрегаїив5, В. Памірев, В. дгазвеї,
А. Інсітидив, В. запіопепвів, В. мігдіпісиб; Тептев паїаІепвів,
Комахи із ряду тарганових, наприклад, Віаца 5рр., такі як В. огіепіаїйй5, В. Іасегаїїє; Віанейа 5рр., такі як В. азапіпає, В. дегтапіса; І еисорпаєа тадегає, Рапспіога пімеа, Регіріапеїа 5рр., такі як Р. атегісапа, Р. ацйзігаіазіае, Р. Бгиппеа, Р. Шііддіпоза, Р. іаропіса; ЗиреїЇІа Іопдіра!Іра,
Рагсобіана реппзуїмапіса, Еигусоїї5 Погідапа, Руспоз5сеїи5 зигіпатепвів,
Комахи із ряду блохи, наприклад, Сеєдіорзуїа зітріє5, СегаюрнуйПив5 5рр., СтепосерНаїїде5 5рр., такі як С. Теїї5, С. сапі5, Хепорзуйа сПпеорі5, Ршех інпйапе, Тгісподесієвз сапі5, Типда репеїгапв, і МозорзуПи5 Тазсіайв,
Комахи із ряду щетинохвісток, наприклад, Іерізта зассНагіпа, СіепоІерізта игбапа і
Тпептобіа дотезвіїса,
Шкідники із класу губоногі, наприклад, Сеорпіййв5 5рр., Зсшідега 5рр., такі як бсціїдега соІеорігаїа;
Шкідники із класу двопарноногих, наприклад, Віапішив дийиацшв, див 5рр., Магсеиз 5рр.,
Шкідники із класу симфіл, наприклад, бсціїдегеїІа іттасшиіаїа,
Комахи із ряду шкіристокрилих, наприклад, Еопісціа ашйгісшагіа,
Комахи із ряду вілохвісток, наприклад, Опуспіигив 5рр., такі як Опуспіигив аптайив,
Шкідники із ряду рівноногих, наприклад, АптагйййайШт мцідагє, Опізсив азеП5, РогсейПо зсабетг,
Комахи із ряду воші, наприклад, Оатаїйнпіа 5рр., Реадісшіи5 зрр., такі як Редісшив питапив сарійв, Реадісшив питапив согрогі5, Редісшив питапиб5 Ппитапив; Ріпігиє рирі5, Наєтаїйоріпив 5рр., такі як Наетаїйоріпи5 ейгузіегпи5, Наетайоріпив зиці5; ІГіподпафйиз 5рр., такі як І іподпаїпив5 міїшії; Вомісоїа Бомі5, Мепороп даїйШпаеє, Мепасапійиб5 в5ігатіпени5 і ЗоіІепороїез саріПайшв, ТПісподесієв 5рр.,
Приклади інших видів шкідників, з якими можна вести боротьбу за допомогою сполук формули (І), охоплюють: із філуму, молюсків, клас двостулкові, наприклад, Огеїззепа 5рр.; клас брюхоногі, наприклад, Агіоп 5рр., ВіотрНаїагіа в5рр., Виїїпивх 5рр., Оегосега5 5рр., Сара 5рр.,
Їутпаєа в5рр., Опсотеїапіа 5рр., Ротасеєа сапаїсіаїа, Зиссіпеа 5рр.; із класу гельмінтів, наприклад, Апсуїозіота дисодепаїє, Апсуіовіота сеуїапісит, Асуїовіота Бгаліїйепвів, Апсуїовіота 5рр., Азсагів Ішбгісоідез, Авсагіз 5рр., Вгидіа таїауї, Вгидіа іїітогі, Виповіотит з5рр., Спабепіа 5рр., Сіопогепів 5рр., Соорегіа 5рр., Рістосовїїшт врр., Рістуосашіивз йагіа, ОірнуПороїнтішт Іашт,
ЮОгасипсшив теадіпеп5ві5, ЕсПпПіпососсиб5 дгапшцовив5, ЕсПпіпососсив тиШосшіагіє, Епіегобій5 мептісшіагі5, Расіоїа 5рр., Наетопспиз зрр., такі як Наєтопспив сопіопив5; Неїегаків 5рр.,
Нутепоїіеріє папа, Нуовзігопдиіив в5рр., ЇОа Іоа, Метаїодіпиве в5рр., Оєзорпадовіотит в5рр.,
Орівіпогспіз 5рр., Опспосегса моїмши5, Овієепадіа 5рр., Рагадопітив в5рр., Зспізіозотеп 5рр., зЗігопдуоїдез еїПероті, Зпопдуоідев вієгсога Іі, Зпопуіоіїдез5 5рр., Таєпіа задіпаїа, Таепіа воїїшт, ТиіспіпеПа бврігаїй5, ТгіспіпеНПа паїїма, Тгіспіпейа бийомі, Тиіспіпейа пеївопі, ТгіспіпеїМа рзешйдорзігаїїв, Гісповігопдиив 5рр., Піспитгів іспигіа, УУиспегетіа брапстгоці.
Сполуки відповідно до даного винаходу є придатними для застосування в обробці або захисті тварин від зараження або інфікування паразитами. Тому, даний винахід також відноситься до застосування сполуки відповідно до даного винаходу для виготовлення лікарського засобу для обробки або захисту тварин від зараження або інфікування паразитами.
Крім того, даний винахід відноситься до способу обробки або захисту тварин від зараження або інфікування паразитами, який містить у собі пероральне, місцеве або парентеральне введення або нанесення на тварин парзитоцидно ефективної кількості сполуки відповідно до даного винаходу.
Даний винахід також відноситься до нетерапевтичного застосування сполук відповідно до даного винаходу для обробки або захисту тварин від зараження або інфікування паразитами.
Крім того, даний винахід відноситься до нетерапевтичного способу обробки або захисту тварин від зараження або інфікування паразитами, який містить у собі застосування в місці знаходження парзитоцидно ефективної кількості сполуки відповідно до даного винаходу.
Сполуки відповідно до даного винаходу крім того, є придатними для застосування з метою боротьби з або пригнічення паразитів у і на тваринах. Крім того, даний винахід відноситься до способу боротьби з або пригнічення паразитів в і на тваринах, який містить у себе введення в контакт паразитів з парзитоцидно ефективною кількістю сполуки відповідно до даного винаходу.
Даний винахід також відноситься до нетерапевтичного застосування сполук відповідно до даного винаходу для боротьби з або пригнічення паразитів. Крім того, даний винахід відноситься до нетерапевтичного способу боротьби з або пригнічення паразитів, який містить у собі застосування в місці знаходження парзитоцидно ефективної кількості сполуки відповідно до даного винаходу.
Сполуки відповідно до даного винаходу можуть бути ефективними як шляхом контакту (через грунт, скло, стіни, надліжкові сітки, килимові покриття, покриття або частини тварин), так і шляхом прийому всередину (наприклад, принади). Крім того, сполуки відповідно до даного винаходу можна застосовувати на будь-якій і всіх стадіях розвитку.
Сполуки відповідно до даного винаходу можна застосовувати як такі або у вигляді композицій, які містять сполуки відповідно до даного винаходу.
Сполуки відповідно до даного винаходу можна також застосовувати разом з компонентом суміші, який діє проти патогенних паразитів, наприклад, зі сполуками синтетичного кокцидіозу, поліефірними антибіотиками, такими як ампроліум, робенідин, толтразурил, моненсин, саліноміцин, мадураміцин, лазалоцид, наразин або семдураміцин, або з іншими компонентами суміші, як визначено вище, або у вигляді композицій, які містять зазначені суміші.
Сполуки відповідно до даного винаходу і композиції, що їх містять можна застосовувати перорально, парентерально або місцево, наприклад, дермально. Сполуки відповідно до даного винаходу можуть бути ефективними систематично або не систематично.
Застосування може бути здійснено профілактично, терапевтично або не терапевтично. Крім того, застосування може бути здійснено превентивно в місцях, в яких передбачають появу паразитів.
Застосовуваний в даній заявці, термін "введення в контакт" охоплює у себе як безпосередній контакт (нанесення сполуки/композиції безпосередньо на паразита, включаючи нанесення безпосередньо на тварину або виключаючи нанесення безпосередньо на тварину, наприклад, в місці її знаходження), так і непрямий контакт (нанесення сполуки/композиції в місці знаходження паразита). Контакт паразита за допомогою застосування в місці її знаходження являє собою приклад нетерапевтичного застосування сполук відповідно до даного винаходу.
Термін "місцезнаходження" означає місце мешкання, харчові ресурси, місце розмноження, площу, матеріал або навколишнє середовище, в яких паразит росте або може рости за межами тварини.
Застосовуваний в даній заявці, термін "паразити" охоплює ендо- і ектопаразитів. У деяких варіантах здійснення відповідно до даного винаходу, перевага може бути надана ендопаразитам. В інших варіантах здійснення, перевага може бути надана ектопаразитам.
Зараження теплокровних тварин і риби охоплюють, але не обмежені ними, зараження вошами, пухоїдами, кліщами, носоглотковими оводами, кровососками, мухами, які кусають, мускоїдними мухами, мухами, личинками міазитових мух, кліщами-тромбікулідами, комарами, москітами і блохами.
Сполуки відповідно до даного винаходу зокрема є придатними для боротьби з паразитами із наступних рядів і відповідно видів: блохи (5ірпопаріега), наприклад, СіепосерпНаїїде5 їеїї5, СіепосерНаїйде5 сапіб5, ХепорзуїЇПа сПпеорі5, Ршех ітйап5, Типда репеїгапв, і МозорзуїІи5 Тазсіай5; таракановие (Віанагіа-Віаноадеа), наприклад, ВіацеПйа дептапіса, ВіацйеПа азапіпає, Регіріапеїа атегісапа, Регіріапеїа |аропіса,
Регіріапеїа Бгиппеа, Регіріапеїа шіддіпоза, Регіріапеїа айвзігаіазіає, і Віаца огієпіаїї5; мухи, москіти (Оірієга), наприклад, Аєдез аедурії, Аєдез аіІрорісіи5, Аєде5 мехап5, Апазігерна Ісдепв,
Апорпеїе5 тасиїїреппі5, Апорпеїез5 сгисіапз, Апорнеї!ез аірітапив, Апорнеїе5 датбріає, Апорпеїев5 їтеероті, АпорпеїЇез5 Івисозрпуги5, АпорпеІе5 тіпітив, Апорпеєїе5 диаадгітасціагв, Саїїрнога місіпа, Спгузотуа реггіапа, Спгувотуа ПпПотіпімогах, Спгузотуа тасеїага, Спгузорз аізсаїїв,
Спгузор5 зіїасеа, Спгузоре айапіїсиє, СосПітуіїа Нотіпімогах, Согауобіа апіпгорорнада,
Сиїсоїдез Тшгепв, Сцех рірієпв, Сшех підпраІри5, Сех диіпдиеїТавзсіатшв, Сех їагзаїї5, Сиїївеїа іпогпаїа, Сціізеїа теїапига, ЮОептайюбріа МПотіпібх, Раппіа сапісціагі5, Савіегорнійв5 іпіевііпаїїв,
Спіоввіпа тогзйапв5, Сіозвзіпа раїраїї5, Сіов5взіпа Гивсіре5, Сіо55іпа їаспіпоіїде5, Наєтайбіа інйапв,
Наріоадіріозів едиевігів, Нірреїаге5 5рр., Нуродетта Іпеаїа, І еріосопор5 ШЮ!тепв, І исіїа саргіпа,
Гоисіййа сиргіпа, І исійа 5егісаїа, І усогіа ресіогаї5, Мапзопіа 5рр., Мибхса дотевіїса, Мивсіпа віабшап5, Оеєзіги5 омі5, Риероїютив агдепіїре5, Реогорпога соїштбіає, Рзогорнога аівсоїог,
РгозітиййШт тіхішт, Загсорпада паето!поїдаїї5, Загсорнада 5р., бЗітиййШт уїШаййт, 5ютохуз саІсігап5, Табапив роміпив5, Табапиз аїгайв5, Табапиз Іїпеоїа і Тарапиз 5ітіїїв; воші (РППігарієга), 60 наприклад, Редісшив питапив саріїї5, Редісшив питапив согрогі5, Ріпігив5 рирі5, Наетайоріпив ешувієтив, Наетаїйоріпив 5йці5, І іподпаїив мішії, Вомісоїа ромі5, Мепороп даїїпає, Мепасапіпив5 5ігатіпеив і зоІепороїе5 сарійагшв5; кліщі й паразитоформні кліщі (Рагазййогтев): іксодові кліщі (Іходіда), наприклад, Іходе5 5саршіагі5х, ІЇходе5 Поосусіиб5, Іходе5 расіїйсив5, АПірпісерпаЇи5 запдиіпеи5, Оептасепиоюг апаегзопі, Оегтасепіог магіабіїй5, Атбіуотта атепсапит, Атбгуотта тасшіаїйт, Огпййодогиє Пептві, Огпййтодогив Шгісаїа і паразитичні кліщі (Мезовідпага), наприклад, Отййпопузвив Басоїї і ЮОеєптапувззив даїййпає; Асііпедіда (Рговіїдтаїйа) і Асагідіча (Авіідтагйа), наприклад, Асагаріє 5рр., СПеуїеїйєЇа в5рр., ОгтіШтоспеуїєїйа 5рр., Муобіа зрр.,
Рзогегодаїез 5рр., Оетодех 5рр., Тготрбісшіа 5рр., І ізторпогив 5рр., Асаги5 5рр., Тугорпадиз 5рр.,
Саіодіурпив врр., Нуродесієвз 5рр., Ріегоїїсни5 врр., Рзогоріє5з в5рр., СПпогіоріеєв 5рр., Оіодесієв зрр., Загсорієз 5рр., Моїоєдгез 5рр.,Кпетідосорієз 5рр., Суюдіїез врр., і Гатіповіоріе5 5рр; клопи (Неїегорієтгіда): Сітех Ієсіціагив5, Сітех Петіріеги5, Недимійив взепіїїв5, Тата 5рр.,
Аподпійв 55р., Рапвігопдуїив5 55р., і Апи5 сийашвб; Апоріигіда, наприклад, Наєтаїйоріпиє з5рр.,
МПподпаїйив зрр., Реадісшив в5рр., РНїйги5 зврр., і бБоІепороїе5 5рр.; Маїорпадіда (підряди
Агпріусегіпа й Ізсппосегіпа), наприклад, ГПітепороп 5рр., Мепороп 5рр., Піпоїюп 5рр., Вомісоїа 5рр., МегпесКієПа 5рр., Іерікепігоп 5рр., Пиісподесіє5з 5рр., і Ееїїсоїа 5рр.; круглі черв'яки
Метаїода: проволочники і трихінозис (Тгіспозугіпдіда), наприклад, ТгіспіпеїППаає (ТіспіпеПа 5рр.), (Тіспигпдає) Тгіспигі врр., СаріПйагіа 5рр.; рабдитиди, наприклад, АНарайійв 5рр., Зігопдуіоідев5 5рр., Неїїсернаіобив врр.; стронгіліди, наприклад, бігопдуїшвє 5рр., Апсуіовіота 5рр., Меса" атегісапих, Випобіотит 5рр. (НооКуогпт), Тиісповітопду5 в5рр., Наетопспив5 сопіопив,
Овієпйадіа в5рр., Соорепйа 5рр., Метаїйодіги5 5рр., Оісіуосашив взрр., Суайозіота зрр.,
Оеєзорпадовіотит врр., еїерпапигив аепіай5, ОіІшШапив врр., СПарепіа в5рр., 5берпапиги5 депіайв5, 5упдатив Іаснєа, Апсуіозіота з5рр., Опсіпагіа 5рр., Сіоросерна!шз5 5рр., Месаюг врр.,
Меїазітопду5 5рр., МиеїПегіив саріМйагі5, Ргоїозігопдуїє 5рр., Апдіобігопдуїйв 5рр.,
РагеІарпозігопду!и5 5рр., АІеигозігопдуїи5 арвігивив, і біосіорпута гепаї!е; кишкові круглі черв'яки (аскариди), наприклад, Авзсагів Іштбгісоїдев5, Авсагі5 вит, Авзсагідіа даїїї, Рагазсагі5 едпогит,
Епіегобіи5 мептісціагіє (гострик), Тохосага сапі5, Тохазсагів Іеопіпе, ЗКгіаріпета 5рр., ії Охушгів едиї; Сатаїапіда, наприклад, Огасипсшив5 теаіпепвів (ришта); Зрігигіда, наприклад, ГНеїагіа 5рр., УМисНегегіа 5рр., Вгидіа 5рр., Опспосегса 5рр., Оігойагі 5рр.а, Оіреїаїопета 5рр., З5еїагіа 5рр., ЕІаєорпога о5рр., Зрігосегса Ішрі, ії Набгопета 5рр.; колючеголовчаті черв'яки (Асапіпосерпаїа), наприклад, Асапіпосернпа!из 5рр., Мастгасапіпоппупспив Піпаїіпасеиз і Опсісоїа 5рр.; справжні планарії (Ріаїпеї!тіп(йе5): сисуни (трематоди), наприклад, ГРасіоїа 5рр.,
Еазсіоісіде5 тадпа, Рагадопітив 5рр., ОістосоєїїшШт 5рр., Разсіоіорзів ризвкКі, Сіопогенів 5іпепвів,
Зепізіо5ота 5рр., ТгіспобріІнаггіа 5рр., Аїагіа аїаїа, Рагадопітив5 в5рр., і Мапосуєїевз 5рр.;
Сегсотеготогрпа, зокрема цестоди (стрічкові черв'яки), наприклад, РірпуПпороїнгіит 5рр., Тепіа 5рр., Еспіпососсиз 5рр., біруїдіит сапіпит, Мийісерз 5рр., Нутепоїіерів 5рр., Мезосезіюідез в5рр.,
МатрігоІеріє в5рр., Мопієгіа 5рр., Апоріосерпаіа зв5рр., бБіготеїга з5рр., Апоріосернаїа 5рр. і
Нутепоіерів 5рр.
Застосовуваний в даній заявці, термін "тварина" охоплює теплокровних тварин (включаючи людей) і рибу. Переважними є тварини, такі як велика рогата худоба, вівці, поросята, верблюди, олені, коні, свині, домашній птах, кролики, кози, собаки та кішки, азіатські буйволи, осли, лані та північні олені, а також хутрових звірів, таких як норка, шиншили і єноти, птахів, таких як кури, гусаки, індики та качки, і риби, такої як риба, що живе в прісній та морській воді, наприклад, форель, короп і вугор. Особливо переважними є домашні тварини, такі як собаки або кішки.
Як правило, "паразитоцидно ефективна кількість" означає кількість активної речовини, необхідну для досягнення помітного впливу на зростання, включаючи ефекти некрозу, загибелі, затримки розвитку, запобігання й видалення, руйнування або іншого зменшення чисельності й активності цільового організму. Паразитоцидно ефективна кількість може варіюватись для різних сполук/композицій, застосовуваних відповідно до винаходу. Паразитоцидно ефективна кількість композицій буде також варіюватись залежно від переважних умов, таких як бажаний паразитоцидний ефект і його тривалість, цільові види, спосіб застосування тощо.
В основному, сприятливо застосовувати сполуки відповідно до даного винаходу в загальних кількостях від 0,5 мг/кг до 100 мг/кг на добу, переважно від 1 мг/кг до 50 мг/кг на добу.
З метою перорального введення теплокровним тваринам, сполуки формули І можуть бути приготовлені у вигляді корму для тварин, добавок до корму для тварин, концентратів кормів для тварин, пілюль, розчинів, паст, суспензій, великих доз ліків, гелів, пігулок, кульок і капсул. До того ж сполуки формули | можна вводити тваринам з питною водою. Для перорального введення лікарську форму вибирають, враховуючи необхідність введення тварині сполуки формули І у дозі від 0.01 мг/кг до 100 мг/кг маси тіла тварини на добу, переважно від 0,5 мг/кг до 100 мг/кг маси тіла тварини на добу.
Альтернативно, сполуки формули | можуть бути введені тваринам парентерально, наприклад, шляхом інтрарумінальної, внутрішньом'язової, внутрішньовенної або підшкірної ін'єкції. Для підшкірної ін'єкції сполуки формули І можуть бути дисперговані або розчинені у фізіологічно прийнятному носії. Альтернативно, сполуки формули І можуть бути введені в імплантат для підшкірного введення. До того же можливе трансдермальне введення тваринам сполук формули І. Для парентерального введення лікарську форму вибирають, враховуючи необхідність введення тварині сполуки формули І! у дозі від 0,01 мг/кг до 100 мг/кг маси тіла тварини на добу.
Сполуки формули І можуть бути також нанесені на тварин місцево у вигляді розчинів для занурення, дустів, порошків, нашийників, медальйонів, спреїв, шампунів, засобів 5рої-оп і роцг- оп і у вигляді мазей або емульсій олія-у-воді або вода-в-олій. Призначені для місцевого застосування рідини для занурення і спреї звичайно містять від 0,5 до 5,000 част. на млн., і переважно від 1 до 3,000 част. на млн. сполуки формули І. До того ж сполуки формули І можуть бути приготовлені у вигляді вушних бирок для тварин, зокрема чотириногих, таких як велика рогата худоба і вівці.
Придатними препаратами є:
Розчини, такі як розчини для перорального введення, концентрати для перорального введення після розведення, розчини для нанесення на шкіру або в порожнині тіла, препарати для поливу, гелі;
Емульсії і суспензії для перорального або дермального введення; напівтверді препарати;
Склади, в яких активну сполуку вводять в мазеву основу або в емульсійну основу типу олія- у-воді або вода-в-олії;
Тверді препарати, такі як порошки, премікси або концентрати, грануляти, пелети, таблетки, кульки, капсули; аерозолі й засоби для інгаляції і профільовані вироби, що містять активну сполуку.
Придатні для ін'єкції композиції готують шляхом розчинення активної речовини в придатному розчиннику і за вибором додавання додаткових допоміжних речовин, таких як кислоти, основи, буферні солі, консерванти та солюбілізатори. Придатні допоміжні речовини для ін'єкційних розчинів відомі в рівні техніки. Розчини фільтрують і стерилізують.
Пероральні розчини вводять безпосередньо. Концентрати вводять перорально після попереднього розведення до застосовуваної концентрації. Пероральні розчини і концентрати готують згідно з рівнем техніки і як описано вище у випадку розчинів для ін'єкцій, стерильні процедури не є необхідними.
Розчини для нанесення на шкіру являють собою препарати для крапання, розтікання, натирання, обприскування або розпилення на/в шкіру. Розчини для застосування на шкіру готують згідно з рівнем техніки і як описано вище у випадку розчинів для ін'єкцій, стерильні процедури не є необхідними.
Гелі наносять на або розмащують по шкірі або вводять в порожнини тіла. Гелі одержують шляхом обробки розчинів, які були одержані, як описано у випадку розчинів для ін'єкцій з достатньою кількістю загусника, який в результаті дає прозору речовину, яка має мазеподібну консистенцію. Застосовувані загусники відомі з рівня техніки.
Складами для зрошення (рошг-оп) поливають або їх розпилюють на обмежені ділянки шкіри, активна сполука проникає крізь шкіру і діє системно. Склади для зрошення (роиг-оп) одержують за допомогою розчинення, суспендування або емульгування активної сполуки в придатних сумісних зі шкірою розчинниках або сумішах розчинників. При необхідності додають інші допоміжні речовини, такі як барвники, речовини, що стимулюють біоабсорбцію, антиоксиданти, світлостабілізатори, клейкі речовини.
Емульсії можна вводити перорально, дермально або у вигляді ін'єкцій. Емульсії є емульсіями типу вода-в-олії або типу олія-в-воді. Їх одержують розчиненням активної сполуки або в гідрофобній, або в гідрофільній фазі і її гомогенізацією з розчинником іншої фази за допомогою придатних емульгаторів і при необхідності інших допоміжних речовин, таких як барвники, речовини, що стимулюють абсорбцію, консерванти, антиоксиданти, світлостабілізатори, речовини, що підвищують в'язкість. Придатні гідрофобні фази (олії), придатні гідрофильні фази, придатні емульгатори і придатні інші допоміжні речовини для емульсій відомі із рівня техніки.
Суспензії можна вводити перорально або місцево/дермально. Їх одержують диспергуванням активної сполуки в суспендувальному засобі, при необхідності з доданням інших допоміжних речовин, таких як змочувальні засоби, барвники, речовини, що стимулюють біоабсорбцію, консерванти, антиоксиданти, світлостабілізатори. Придатні суспендувальні засоби, і придатні 60 інші допоміжні речовини для суспензій, включаючи змочувальні засоби відомі з рівня техніки.
Напівтверді препарати можна вводити перорально або місцево/дермально. Вони відрізняються від описаних вище суспензій і емульсій тільки своєю більш високою в'язкістю.
Для одержання твердих препаратів активну сполуку змішують з придатними наповнювачами, при необхідності з додаванням допоміжних речовин і надають бажаної форми.
Придатні допоміжні речовини для цієї мети відомі з рівня техніки.
Композиції, які можуть бути застосовані у винаході в основному можуть містити від приблизно 0,001 до 95 95 сполуки відповідно до даного винаходу.
Готові до застосування препарати містять сполуки, які діють проти паразитів, переважно ектопаразитів, в концентраціях від 10 част. на млн. до 80 мас. 95, переважно, від 0,1 до 65 мас. 95, більш переважно, від 1 до 50 мас. 95, найбільш переважно, від 5 до 40 мас. 95.
Препарати, які розводять перед застосуванням, містять сполуки, які діють на ектопаразитів, в концентраціях від 0,5 до 90 мас. 95, переважно від 1 до 50 мас. 95.
Крім того, препарати проти ендопаразитів містять сполуки формули І в концентраціях від 10 част. на млн. до 2 мас. 95, переважно від 0,05 до 0,9 мас. 95, найбільш переважно від 0,005 до 0,25 мас. б.
Місцеве застосування може бути здійснено за допомогою формованих виробів, які містять сполуку, таких як нашийники, медальйони, бирки на вуха, стрічки для укріплення на частинах тіла, і липкі стрічки і плівки.
В основному зручно застосовувати тверді склади, які вивільняють сполуки відповідно до даного винаходу у загальних кількостях від 10 мг/кг до 300 мг/кг, переважно від 20 мг/кг до 200 мг/кг, найбільш переважно від 25 мг/кг до 160 мг/кг маси тіла тварини, яку піддають лікуванню протягом трьох тижнів.
Приклади:
Тепер даний винахід проілюстровано більш докладно за допомогою наведених нижче прикладів, без будь-яких обмежень.
При відповідній модифікації вихідних матеріалів процедури, описані в наведених нижче прикладах, були використані для одержання додаткових сполук формули І. Сполуки, одержані таким чином, перераховані в наступних таблицях разом з фізичними даними.
Метод РХ/МС:
Пристрій: Зпітадли Мехега ОНРІ С--5Нітайд»и І СМ5 20-20, ЕРІ
Колонка: Рпепотепех Кіпеїех 1,7 мкм ХВ-С18 100А, 50 х 2,1 мм»
Метод:
Рухома фаза: А: вода -- 0,1 95 ФО; В:САМ
Температура: 607
Градієнт: від 5 95 В до 100 95 В за 1,50 хв.; 100 95 В 0,25 хв.
Потік: від 0,8 мл/хв. до 1,0 мл/хв. за 1,51 хв.
Метод МС: ЕРІ позитивна
Масовий діапазон (іт/2): 100-700
Приклад 1: Синтез 2-ІЗ-етилсульфоніл-6-ІЗ-«(трифторметил)-1,2,4-триазол-1-іл|-2-піридил/-6- метил-7-(трифторметил)імідазо|(1,2-с|Іпіримідин-5-ону (1-1-1): а 2-Бром-1-(5-бром-3-етилсульфоніл-2-піридил)етенон синтезували слідуючи опублікованим процедурам: УМО 2016/71214. б 1-(6-Хлор-3-етилсульфоніл-2-піридил)етенон:
Стадія 1: До розчину 3,б-дихлорпіколінової кислоти (120 г, 0.628 моль) в толуолі (2 л), при кімнатній температурі, додавали тіонілхлорид (68.38 мл, 0.942 моль) і ДМФА (9.0 мл). Потім реакційну суміш нагрівали до 110 "С і перемішували протягом 2 год. Реакційну суміш потім концентрували у вакуумі, щоб одержати залишок. Залишок розчиняли в толуолі (2 л) і потім додавали етантіол (40.8 г, 0.659 моль) краплями протягом 15 хв., реакційну суміш потім перемішували протягом 1 год. при кімнатній температурі. Реакційну суміш потім концентрували під зниженим тиском, щоб одержати залишок. Залишок очищали колонковою хроматографією, елююючи з 10 95 ЕЮАс-петр. ефіром з одержанням 5-етил 3,б-дихлорпіридин-2-карботіоату у вигляді твердої речовини жовтого кольору (120 г, 81 95 вихід). "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ»): 6 7.77 (а, 1Н, 9У-8.4 Гц), 7.44 (а, 1Н, У-8.4 Гу), 3.03 (д, 2Н, 9У-7.2 Гц), 1.36 (І, ЗН, 9-72 Гу).
Стадія 2: До розчину гідроксиду натрію (37.45 г, 0.936 моль) у воді (200 мл) додавали етантіол (67.64 мл, 0.936 моль) краплями протягом 15 хв., реакційну суміш потім перемішували при тій самій температурі протягом 30 хв. Потім додавали бромід тетрабутиламонію (45.27 г, 0.14 моль) і реакційну суміш перемішували протягом 30 хв. Розчин 5-етил 3,6-дихлорпіридин-2- карботіоат (110 г, 0.468 моль) в толуолі (300 мл) потім додавали до реакційної суміші краплями при кімнатній температурі і реакційну суміш перемішували протягом ще 5 год. при кімнатній 60 температурі. Реакційну суміш потім виливали у воду (500 мл) і екстрагували етилацетатом (З х
600 мл). Об'єднані органічні шари сушили над безводним Маг5Ох і концентрували під зниженим тиском щоб одержати залишок. Сирий залишок очищали колонковою хроматографією, елююючи з 15 95 ЕІОАс-петр. ефіром з одержанням 5-етил б-хлор-3-етилсульфаніл-піридин-2- карботіоату у вигляді твердої речовини не зовсім білого кольору (98 г, 80 95 вихід). "Н ЯМР (400
МГу, СОСІз): б 7.63 (й, 1Н, У-8.4 Гц), 7.40 (а, 1Н, У-8.68 Гц), 3.02 (д, 2Н, 9-7. 2 Гц), 2.96 (д, 2Н, 9-76 Гц), 1.40 (ї, ЗН, 9У-7.2 Гц), 1.36(, ЗН, У-7.2 Гу)
Стадія 3: До розчину 5-етил б-хлор-3-етилсульфаніл-піридин-2-карботіоату (70 г, 0.268 моль) в етанолі (300 мл) додавали розчин гідроксиду літію (17.28 г, 0.402 моль), потім реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 5 год. Реакційну суміш потім концентрували під зниженим тиском щоб одержати залишок. Залишок розчиняли в охолодженій воді, підкисляли за допомогою 2М НОЇ після чого б-хлор-3-етилсульфаніл-піридин-2-карбонова кислота осаджувалась у вигляді твердої речовини не зовсім білого кольору. 6б-Хлор-3- етилсульфаніл-піридин-2-карбонову кислоту збирали, сушили і застосовували без додаткової очистки (55 г, 94 95 вихід). "Н ЯМР (400 МГц, ДМСО-дв): б 13.63 (5, 1Н), 7.94 (а, 1Н, 9У-8.4 Гу), 7.63 (а, 1Н, У-8.4 Гц), 2.99 (д, 2Н, У-7.2 Гу), 1.24 (І, ЗН, 9-7.2 Гц).
Стадія 4: До розчину б-хлор-3-етилсульфаніл-піридин-2-карбонової кислоти (55 г, 0.253 моль) в толуолі (600 мл) при кімнатній температурі, додавали тіонілхлорид (27 мл, 0.380 моль) і
ДМФА (1.5 мл), а потім реакційну суміш нагрівали до 110 "С і перемішували протягом 2 год.
Реакційну суміш потім охолоджували до кімнатної температури і концентрували під зниженим тиском, щоб одержати залишок. Залишок ресуспендировали в ДХМ (1 л) і додавали до розчину
М, О-диметилгідроксиламіну гідрохлориду (47.32 г, 0.484 моль) 5 ПІРЕА (127.11 мл, 0.727 моль) в ДХМ (1 л) краплями при 0 "С протягом 2 год. Реакційну суміш потім залишали нагрітися до кімнатної температури і перемішували протягом 4 год. Реакційну суміш потім виливали у воду (600 мл) і екстрагували з ДХМ (2 х 600 мл). Об'єднані органічні шари сушили над безводним
Маг5О» і концентрували під зниженим тиском, щоб одержати залишок. Сирий залишок очищали колонковою хроматографією, елююючи з 20 95 ЕТОАс-петр. ефіром, щоб одержати б-хлор-3- етилсульфаніл-М-метокси-М-метил-піридин-2-карбоксамід у вигляді коричневої смоли (54 г, 85 95 вихід). "Н ЯМР (400 МГц, СОС»): б 7.71 (й, 1Н, У-8.4 Гу), 7.31 (а, 1Н, У-8.4 Гц), 3.60 (5, ЗН), 3.37 (5, ЗН), 2.92 (1 2Н, 9-7.2 Гу), 1.26 (І, ЗН, 9У-7.2 Гц).
Стадія 5: До розчину б-хлор-3-етилсульфаніл-М-метокси-М-метил-піридин-2-карбоксаміду (54 г, 0.207 моль) в сухому ТГФ (500 мл) при 0 "С додавали краплями СНзМоВг (207.69 мл, 0.623 моль, ЗМ в діетиловому ефірі), потім реакційну суміш залишали нагрітися до кімнатної температури і перемішували протягом 4 год. Потім реакцію гасили шляхом додавання насиченого водного розчину МНАСІ (500 мл) і екстрагували з ЕОАс (2 х 700 мл). Об'єднані органічні шари сушили над безводним Маг5О:4 і концентрували під зниженим тиском щоб одержати залишок. Сирий залишок очищали колонковою хроматографією, елююючи з 15 95
ЕЮАс-петр. ефіром, щоб одержати 1-(б-хлор-3-етилсульфаніл-2-піридил)етенон у вигляді твердої речовини не зовсім білого кольору (38 г, 85 95 вихід). "Н ЯМР (400 МГц, СОС»): б 7.64 (й, 1ТН, 9у-8.8 Гу), 7.39 (й, 1Н, 9У-8.4 Гц), 2.91 (д, 2Н, У-7.6 Гу), 2.69 (5, ЗН), 1.39 (І, ЗН, 9-76 Гц).
Стадія 6: До розчину 1-(б-хлор-3-етилсульфаніл-2-піридил)етанону (38 г, 0.176 моль) в
СНесСі2 (500 мл) при 0 "С додавали т-СРВА (76.25 г, 0.441 моль) порціями, потім реакційну суміш залишали нагрітися до кімнатної температури і перемішували протягом 16 год. Реакційну суміш потім виливали в воду (1 л) і екстрагували за допомогою СНоСі» (2 х 1 л). Об'єднані органічні шари промивали за допомогою розчину ТМ Маон (2 х 500 мл) і води (2 х 500 мл), сушили над безводним Маг50О5х і концентрували під зниженим тиском, щоб одержати залишок.
Сирий залишок очищали колонковою хроматографією, елююючи з 20 95 ЕОАс-петр. ефіром, щоб одержати 1-(6б-хлор-3-етилсульфоніл-2-піридил)етенон у вигляді твердої речовини білого кольору (33 г, 75 95 вихід). "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ»): 6 8.29 (а, 1Н, У-8.4 Гу), 7.60 (а, 1Н, 9У-8.0
Гц), 3.54 (ад, 2Н, У-7.6 Гу), 2.70 (5, ЗН), 1.35 (І, ЗН, 9-7.2 Гц). в 2-Бром-1-(5-бром-3-етилсульфоніл-2-піридил)етанон
До розчину 1-(6б-хлор-3-етилсульфоніл-2-піридил)етенону (10.00 г, 40.4 ммоль) в оцтовій кислоті (140 мл) при кімнатній температурі послідовно додавали НВг (33 95 в оцтовій кислоті) (8.60г, 49.1 ммоль), і бром (6.55г, 50.0 ммоль). Реакційну суміш потім перемішували при кімнатній температурі протягом ночі, а потім виливали в 500 мл перемішаної крижаної води, після чого в осад випадала тверда речовина білого кольору. Тверду речовину збирали, сушили у вакуумній печі при 50 "С протягом 18 годин з одержанням цільового продукту (2-бром-1-(5- бром-3З-етилсульфоніл-2-піридил)етенон), забрудненого за допомогою 3095 хлоридвмісного продукту, (2-бром-1-(6-хлор-3-етилсульфоніл-2-піридил)етанон). Цю суміш використовували в наступній стадії без додаткової очистки. 5О0
РХ-МС /2-бром-1-(5-бром-3-етилсульфоніл-2-піридил)оетенон: маса, розрахована для
СеНіоМОз5Вг» (М-А-НІ" 372.0, складала 371.7; Чу- 1.027 хв (Чу: час утримування).
РХ-МС /2-бром-1-(б-хлор-3-етилсульфоніл-2-піридилуоетенон: маса, розрахована для
СеНіоМОзеВгсІ (М--НІ" 325.9, складала 325.8; Чу- 1.007 хв (Чу: час утримування). г. 2-(6-Бром-3-етилсульфоніл-2-піридил)-6-метил-7-(трифторметил)імідазо|1,2-с|піримідин-5- он:
Розчин 3.0 г 7:3 суміші 2-бром-1-(5-бром-3-етилсульфоніл-2-піридил)етенону й 2-бром-1-(6- хлор-3-етилсульфоніл-2-піридил)етенону, одержаного вище і 4-аміно-1-метил-б- (трифторметил)піримідин-2-ону (1.55, 8.02 ммоль) розчиняли в 70 мл 1,4-діоксана і нагрівали до 110 7С протягом 72 годин. Реакційну суміш потім охолоджували до кімнатної температури і концентрували у вакуумі, щоб одержати залишок. Залишок очищали за допомогою хроматографії на силікагелі (25 95 н-гептан/СсНесСіг) з одержанням 1.55 г 7:3 суміші 2-(6-бром-3- етилсульфоніл-2-піридил)-б-метил-7-(трифторметил)імідазо|1,2-с|Іпіримідин-5-ону й 2-(б-хлор-3- етилсульфоніл-2-піридил)-б-метил-7-(трифторметил)імідазо(1,2-с|Іпіримідин-5»--она у вигляді твердої речовини не зовсім білого кольору.
РХ-МС 2-(6-бром-3-етилсульфоніл-2-піридил)-б6-метил-7-(трифторметил)імідазої|1,2- сІпіримідин-5-он: маса, розрахована для Сі5НізМаОзЕз5Вг (МАНІ: 466.2, складала 466.9; Чу - 1.109 хв (Чу: час утримування).
РХ-МС 2-(6-хлор-3-етилсульфоніл-2-піридил)-б-метил-7-(трифторметил)імідазо|1,2- с|Іпіримідин-5-он: маса, розрахована для С1і5БНіІзМаОзЕз5СІ МАНІ" 421.0, складала 420.9; Чу - 1.089 хв (Чу: час утримування). д 2-ІЗ-етилсульфоніл-6-ІЗ-«трифторметил)-1,2,4-триазол-1-іл|-2-піридил|-6-метил-7- (трифторметил)імідазо!|1,2-с|Іпіримідин-5-он (1-1-1):
До розчину З3-(трифторметил)-1Н-1,2,4-триазолу (0.162 г, 1.18 ммоль) в ММР (3 мл) при кімнатній температурі додавали Ман (0.072 г, 1.18 ммоль, використовували 60 95 суспензію в мінеральній олії) однією порцією. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 30 хв., а потім додавали однією порцією 7:3 одержану вище суміш 2-(6-бром-3- етилсульфоніл-2-піридил)-б-метил-7-(трифторметил)імідазо|1,2-с|Іпіримідин-5-ону і 2-(б-хлор-3- етилсульфоніл-2-піридил)-б-метил-7-(трифторметил)імідазо|1,2-с|Іпіримідин-5-ону (0.220 г, 0.473 ммоль). Потім реакційну суміш залишали перемішуватися при кімнатній температурі протягом ночі. Після чого реакційну суміш виливали у воду (50 мл) й екстрагували за допомогою ЕОАс (З х 50 мл). Об'єднані органічні шари сушили над безводним Маг50Ох і концентрували під зниженим тиском, щоб одержати залишок. Сирий залишок очищали колонковою хроматографією, елююючи з 0-50 95 ЕОАс-циклогексан з одержанням 2-ІЗ-етилсульфоніл-6-ІЗ-«(трифторметил)- 1,2,4-триазол-1-іл|-2-піридил|-6-метил-7-(трифторметил)імідазо|1,2-с|Іпіримідин-5--ону у вигляді твердої речовини коричневого кольору (0.140 г, 54 95 вихід).
РХ-МС: маса, розрахована для СівНі«М7ОзЕв5 (МАНІ 522.4, складала 522.0; Чу - 1.270 хв (Чу: час утримування).
Приклад 2: 2-ІЗ-етилсульфоніл-5-(2-охопіролідин-1-іл)-2-піридил|-6-метил-7- (трифторметил)імідазо!|1,2-с|Іпіримідин-5-он (1-1-3): а) 4-аміно-1-метил-6-«"трифторметил)піримідин-2-он
Стадія 1: До розчину трифосгену (29.6 г) в СНеСіг (200 мл) додавали розчин п- метоксибензиламіну (13.7 г) в СНоСі» (200 мл), після якого краплями додавали ЕїзМ (30 мл) в
СНесіг (100 мл). Одержану суміш перемішували при 25 "С протягом 14 год. Додавали воду (500 мл) і реакційну суміш екстрагували за допомогою СНеоСіг (3 х 200 мл). Органічні шари поєднували, промивали нас. МНАСІ (600 мл), розсолом (600 мл), сушили над Ма»5О», фільтрували і концентрували з одержанням 1-(ізоціанатометил)-4-метокси-бензолу (17 г, неочищений) у вигляді олії жовтого кольору. "Н ЯМР (СОСІ», 400 МГц) б 7.26 (й, 9У-8.8 Гц, 2Н), 6.95 (а, 9У-8.4 Гц, 2Н), 4.45 (5, 2Н), 3.85 (5, ЗН).
Стадія 2: До розчину етил (727)-3-аміно-4,4 4-трифтор-бут-2-еноату (19 г) в ДМФА (500 мл) додавали Ман (6 г) порціями при 0 "С. Реакційну суміш потім перемішували при 0 "С протягом 1 год. Потім суміш додавали до 1-(ізоціанатометил)-4-метокси-бензолу (17 г) при 0 "С. Одержану суміш перемішували при 0 "0-25 "С протягом 14 год. Розчинник видаляли під зниженим тиском і додавали воду (1 л), і органічний шар відокремлювали. Водний шар екстрагували за допомогою
ЕАс (3 х 500 мл). Органічні шари поєднували, промивали розсолом (500 мл), сушили над
Маг5О»:, фільтрували і концентрували з одержанням сирого 3-(4-метоксифеніл)метил|-6- (трифторметил)-1Н-піримідин-2,4-діону (15 г) у вигляді олії жовтого кольору. "Н ЯМР (мМеО0, 400 МГц) б 7.27 (а, 9-8.8 Гц, 2Н), 6.77 (й, 9-84 Гц, 2Н), 5.80 (5, 1Н), 5.02 (5, 2Н) 3.70 (5, ЗН).
Стадія 3: До розчину 3-(4-метоксифеніл)метил|-6б-"трифторметил)-1Н-піримідин-2,4-діону 60 (35 г) і К»СОз (16 г) в ДМФА (300 мл) додавали Меї! (16.5 г, 7.24 мл, 116.2 ммоль) при 25 "С.
Одержану суміш потім перемішували при 25"С протягом 12 год. Розчинник видаляли під зниженим тиском. Додавали воду (300 мл) і органічний шар відокремлювали. Водний шар екстрагували з ЕІАс (3 х 300 мл). Органічні шари поєднували, промивали розсолом (500 мл), сушили над Маг5О:, фільтрували і концентрували, щоб одержати неочищений 3-(4- метоксифеніл)метил|)|-1-метил-б6-(трифторметил)піримідин-2,4-діон (30 г) у вигляді твердої речовини жовтого кольору. "Н ЯМР (меО0б, 400 МГц) б 7.35 (а, 9-8.8 Гц, 2Н), 6.83 (а, 9-8.8 Гц, 2Н), 6.28 (5, 1Н), 5.02 (5, 2Н), 3.75 (5, ЗН), 3.46 (5, ЗН).
Стадія 4: До розчину 3-(4-метоксифеніл)метил|-1-метил-б6-(трифторметил)піримідин-2,4- діону (30 г) в СНІСМ (200 мл) і воді (50 мл) додавали нітрат церію амонію (78.5 г) при 25 76.
Потім реакційну суміш перемішували при 25 "С протягом 14 год. потім додавали ще порцію (50 г) нітрату церію амонію. Одержану суміш перемішували при 25 "С протягом 14 год. Додавали воду (200 мл) і органічний шар відокремлювали. Водний шар екстрагували з ЕТОАс (З х 100 мл).
Органічні шари поєднували, промивали за допомогою водн. МансСОз (500 мл), сушили над
Ма?5О»:, фільтрували і концентрували. Залишок очищали за допомогою хроматографії на силікагелі (РЕ ЕЮАс-10:1-11 градієнт) з одержанням 1-метил-б-(трифторметил)піримідин-2,4- діону (8 г) у вигляді твердої речовини жовтого кольору. "Н ЯМР (МеОб, 400 МГц) б 6.20 (5, 1Н), 3.44 (5, ЗН).
Стадія 5: До розчину 1-метил-6-(трифторметил)піримідин-2,4-діону (8 г) в ДХМ (150 мл) і піридині (30 мл) додавали краплями Т12О (36.7 г) при 0 "С. Потім суміш перемішували при від 0 С до 25 "С протягом З год. Газоподібний аміак пропускали через МеонН (50 мл) при -70 С протягом 20 хв. і одержаний метанольний розчин аміаку виливали в реакційну суміш. Одержану суміш перемішували при 25 "С протягом 12 год. Розчинник видаляли під зниженим тиском.
Залишок очищали препаративною ВЕРХ З одержанням 4-аміно-1-метил-б- (трифторметил)піримідин-2-ону (3,4 г) у вигляді твердої речовини жовтого кольору. "Н ЯМР (ДМСО-ав, 400 МГц) б 7.62 (5, 1Н), 7.52 (5, 1Н), 6.24 (5, 1 Н), 3.30 (5, ЗН). б) 2-(5-бром-3-етилсульфоніл-2-піридил)-6-метил-7-(трифторметил)імідазо|1,2-с|Іпіримідин-
Б-он:
Розчин 4-аміно-1-метил-6-«(трифторметил)піримідин-2-ону (0.900 г, 4.72 ммоль), і 2-бром-1- (5-бром-3-етилсульфоніл-2-піридил)оетенону (1.60 г, 2.30 ммоль) в 1,4-діоксані (40 мл) перемішували при 140 "С в мікрохвильовій печі протягом 2,5 год. Потім реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури, розводили з ЕІАс (200 мл), і промивали насиченим водн. МансСОз (100 мл), сушили над Маг5О»5, фільтрували і концентрували у вакуумі, щоб одержати залишок. Залишок очищали колонковою хроматографією на силікагелі (10-80 95
ЕОАс/циклогексан) З одержанням 2-(5-бром-3-етилсульфоніл-2-піридил)-б-метил-7- (трифторметил)імідазо|1,2-с|Іпіримідин-5-ону у вигляді твердої речовини білого кольору (0.700 г,
З35 95 вихід).
РХ-МС: маса, розрахована для С15Н12М4ОзЕз5Вг (М--НІ" 364.9, складала 364.9; Чу- 1.128 хв (Чу: час утримування). в) 2-ІЗ-етилсульфоніл-5-(2-оксопіролідин-1-іл)-2-піридил|-6-метил-7- (трифторметил)імідазо!|1,2-с|Іпіримідин-5-он (1-1-3):
До розчину сполуки 2-(5-бром-3-етилсульфоніл-2-піридил)-б-метил-7- (трифторметил)імідазо|1,2-с|Іпіримідин-5-ону (0.150 г, 0.322 ммоль), в ОМА (1 мл) послідовно додавали піролідин-2-он (0.082 г, 0.967 ммоль), трис(дибензиліден ацетон)дипалладій(0) (Ра» абраз) (0.026 г, 0.032 ммоль), ксантфос (0.056 г, 0.097 ммоль) і С52СОз (0.210 г, 0.645 ммоль).
Потім розчин перемішували при кімнатній температурі протягом 10 хвилин і додатково піддавали реакції при 150 "С протягом 15 хвилин в мікрохвильовому реакторі (опромінення 50
Вт). Реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури, фільтрували через подушку целіту і концентрували у вакуумі, щоб одержати залишок. Залишок очищали колонковою хроматографією на силікагелі (1-220 925 Меон/СНесСіг) з одержанням 2-І|З-етилсульфоніл-5-(2- охопіролідин-1-іл)-2-піридил|-6-метил-7-(трифторметил)імідазо|1,2-с|Іпіримідин-5-ону у вигляді твердої речовини блідно-жовтого кольору (0.070 г, 46 95 вихід).
РХ-МС: маса, розрахована для СіоНівМ5О4Ез5 (МАНІ 470.1, складала 470.0; Чу- 0.986 хв (Чу: час утримування).
За методиками, аналогічним описаним вище, були одержані наступні приклади формул 1-1 і
І-2.
нс о
З х 5
ЕзС М
Нас М- тон
Таблиця 1-1 те ГА В ЇЇ «т | Чу (хв) т
М.
К М
І1-1 Н що Н 1.27 522.0
ЕЕ
М
І1-2 Н «св Н 1.038 455
М--М щЩ
І-1-3 Н Н сур 0.986 470.0 м з
І1-4 Н Н Со 1125 482.0 а. щЩ
І1-5 Н «См Н 1.033 453.9 м
М.
І-1-6 Н К; Н 1.048 454.0
ЩІ
Х м 8
І1-7 Н Н ст 1.198 468.9
М.
Ія-80 | сна ск Н 1.068 467.9 м т
І1-9 | сна С Н 1.085 468.0
ЛІ
ХК
77
Що Шо
БЗ
Таблиця 1-1
Ме | Вб В 1777 во2ш Чу (хв)
М.
І-1-11 Нн Нн С 1.16 470.1 нс о
З х 5
ЕзС М сн 15372 о Ек Ве
Таблиця 1-2 ме ЇЇ В'Ї 77777777 77777 | яз | Чубв) | т/е(ман)
М
І-2-1 Нн « М Н 1.032 453.9 мА
Біологічна активність сполук формули (І) згідно з даним винаходом може бути оцінена в біологічних тестах, як описано нижче.
Якщо не зазначене інше, більшість тестових розчинів готують наступним чином:
Активну сполуку розчиняють при бажаній концентрації в суміші 1:1 (об'єм: об'єм) дистильована вода: ацетон. Тестовий розчин готують у день використання.
Довгоносик бавовняний (Апіпопотивз дгапаїв)
Для оцінки боротьби з довгоносиком бавовняним (Апіпопотиз дгапаїів) тестовий модуль був складений із 96-лункових мікротитраційних планшетів, що містять їжу для комах і 5-10 яєць А. дгапаїв.
Сполуки готували із застосуванням розчину, що містить 75 95 об./0б6. води і 25 95 об./об.
ДМСО. Різні концентрації приготовлених сполук розпилювали на корм комах при 5 мкл, із застосуванням виготовленого на замовлення мікророзпилювача, у двох повторностях.
Після нанесення мікротитраційні планшети інкубували при приблизно 25--1 "С і приблизно 75-45 905 відносній вологості протягом 5 днів. Потім смертність яєць і личинок оцінювали візуально.
У цьому тесті сполуки 1-1-1, І-2-1, І-1-2, І-1-3, 1-1-4, І-1-5, 1-1-6, 1-1-7, І-1-9 ї І-1-10 при 2500 част. на млн. показали більш 75 95 смертність у порівнянні з необробленими контролями.
Тютюнова листовійка (НеїПотів мігезсепв)
Для оцінки боротьби з тютюновою листовійкою (Неїїоїпів мігезсепе) тестовий модуль був складений із 96-лункових мікротитраційних планшетів, що містять їжу для комах і 15-25 яєць Н. мігезсепв.
Сполуки готували із застосуванням розчину, що містить 75 95 об./06. води і 25 95 об./об.
ДМСО. Різні концентрації приготовлених сполук розпилювали на корм комах при 10 мкл, із застосуванням виготовленого на замовлення мікророзпилювача, у двох повторностях.
Після нанесення мікротитраційні планшети інкубували при приблизно 28--1 "С і приблизно 80-45 95 відносній вологості протягом 5 днів. Потім смертність яєць і личинок оцінювали візуально.
У цьому тесті сполуки 1-1-1, І-2-1, І-1-2, І-1-3, 1-1-4, І-1-5, 1-1-6, 1-1-7, І-1-9 ї І-1-10 при 2500 част. на млн. показали більш 75 95 смертність у порівнянні з необробленими контролями.
Попелиця вікова (Медоига місіає)
Для оцінки боротьби з попелицею віковою (Медошга місіає) через контакт або системні засоби тестовий модуль був складений із 24-лункових мікротитраційних планшетів, що містять широкі кружечки листя бобів. 5А
Сполуки готували із застосуванням розчину, що містить 75 95 об./0б6. води і 25 95 об./об.
ДМСО. Різні концентрації приготовлених сполук наприскували на кружечки листя при 2,5 мкл, із застосуванням виготовленого на замовлення мікророзпилювача, у двох повторностях.
Після нанесення кружечки листя сушили на повітря і 5 - 8 дорослих особин попелиці поміщали на кружечки листя всередину лунок мікротитраційного планшета. Після чого попелиці давали присмоктатися до оброблених кружечків листя й інкубували при приблизно 23-41 "С і приблизно 50-5 95 відносній вологості протягом 5 днів. Після чого смертність і загальну плодовитість попелиці оцінювали візуально.
У цьому тесті сполуки 1-1-2, І-1-3, І-1-4, І-1-6, І-1-9 ії І-1-10 при 2500 част. на млн. показали більш 75 95 смертність у порівнянні з необробленими контролями.
Попелиця люцернова (Арпів сгассімога)
Активну сполуку розчиняють при бажаній концентрації у суміші 1:1 (об'єм:об'єм) дистильована вода: ацетон. Поверхнево-активну речовину (Кіпейст? НУ) додають у кількості 0,01 95 (об'єм/об'єм). Тестовий розчин готують у день використання.
Вирощувані в горщику рослини вігни китайської колонізували приблизно 30-50 особинами попелиці на різних стадіях шляхом ручного переносу листяної тканини, зрізаної із зараженої рослини за 24 години до застосування. Рослини обприскували досліджуваними розчинами із застосуванням ручного розпилювача реміїріз5Ф при 20-30 фунтів на кв. дюйм (:- від 1,38 до 2,07 бар) після реєстрації популяції шкідників. Оброблені рослини витримували на освітлених візочках при температурі близько 25-26 "С. Процент смертності оцінювали через 72 години.
У цьому тесті сполуки 1-1-2, 1-1-3, І-1-4, 1-1-6, І1-1-7, І-1-8 ії І-1-9 при 300 част. на млн. показали більше 75 95 смертність у порівнянні з необробленими контролями.
Зелена рисова цикадка (Мерпоїеніх мігезсепв)
Саджанці рису віком від чотирьох до п'яти тижнів з відрізаною верхньою частиною листя очищували і промивали за 24 години до обприскування. Активні сполуки готували в 1:1 ацетон:івода (об'єм:об'єм), і додавали 0,01 95 об'єм/об'єм поверхнево-активного речовини (Кіпеїісю НМ). Саджанці рису в горщиках обприскували за допомогою 5-6 мл досліджуваного розчину, сушили на повітрі, накривали майларовими клітками й інокулювали 10 дорослими особинами. Оброблені рослини рису витримували приблизно при 28-29 "С і відносній вологості приблизно 50-60 95. Процент смертності записували через 72 години.
У цьому тесті сполуки 1-1-3 і І-1-8 при 300 част. на млн. показали більше 75 95 смертність у порівнянні з необробленими контролями.
Темна рисова цикадка (Мііарагуаїа Іюдепв)
Саджанці рису віком від чотирьох до п'яти тижнів очищували і промивали за 24 години до обприскування. Активні сполуки готували в 1:1 ацетон:вода (об'єм:об'єм) і додавали 0,01 95 об'єм/об'єм поверхнево-активної речовини (Кіпейс?т?ж НМ). Саджанці рису в горщиках обприскували за допомогою 5-6 мл досліджуваного розчину, сушили на повітрі, накривали майларовими клітками й інокулювали 10 дорослими особинами. Оброблені рослини рису витримували приблизно при 28-29 С і відносній вологості приблизно 50-60 95. Процент смертності записували через 72 години.
У цьому тесті сполука І-1-3 при 300 част. на млн. показала більше 7595 смертність у порівнянні з необробленими контролями.
Міль капустяна (Рішеїйа хуїовіеї Іа)
Активну сполуку розчиняли при бажаній концентрації в суміші 1:1 (об'єм:об'єм) дистильована вода: ацетон. Поверхнево-активну речовину (КіпеїїсФ НУ) додавали у кількості 0,01 95 (об'єм/об'єм). Досліджуваний розчин готують у день використання.
Листя капусти занурювали у досліджуваний розчин і висушували на повітрі. Оброблене листя поміщали в чашки Петрі, застелені вологим фільтрувальним папером й інокулювали десятьма личинками на третій стадії. Смертність реєстрували через 72 години після обробки.
Порушення харчування також записували, використовуючи шкалу 0-100 Об.
У цьому тесті сполуки 1-1-1, І-1-4, І-1-5, І-1-6 ії І-1-8 при 300 част. на млн. показали більше 75 95 смертність у порівнянні з необробленими контролями.
Для оцінки боротьби з попелицею персиковою зеленою (Муив регзісає) через системні засоби тестовий модуль був складений із 96-лункових мікротитраційних планшетів, що містять рідке штучне харчування під штучною мембраною.
Сполуки готували із застосуванням розчину, що містить 75 95 об./06. води і 25 95 об./об.
ДМСО. Різні концентрації приготовлених сполук піпетували на їжу для попелиці, використовуючи виготовлений на замовлення піпетувальний дозатор, у двох повторностях.
Після нанесення, 5-8 дорослих особин попелиці поміщали на штучну мембрану всередині 60 лунок мікротитраційних планшетів. Після чого попелиці давали приссатися до обробленої їжі для попелиці та інкубували при приблизно 2341 "С і приблизно 50-45 95 відносній вологості протягом З днів. Потім смертність і загальну плодовитість попелиці оцінювали візуально.
У цьому тесті сполуки 1-1-1, І-2-1, І-1-2, І-1-3, 1-1-4, 1-1-5, 1-1-6, 1-1-7, 1-1-9, ї І-1-10 при 2500 част. на млн. показали більше 75 95 смертність у порівнянні з необробленими контролями.
Південна совка (бродорівєга егідапіа)
Активні сполуки готували за допомогою рідинного маніпулятора Тесап в 100 95 циклогексаноні у вигляді 10,000 част. на млн. розчину, який постачають у пробірках. Розчин 10,000 част. на млн. серійно розводили у 100 95 циклогексаноні, щоб приготувати проміжні розчини. Вони слугували як основні розчини, для яких були зроблені кінцеві розведення за допомогою Тесап в 50 95 ацетон: 50 95 вода (06./06.) в 10 або 20 мл скляних пробірках. До розчину вводили неіоногенну поверхнево-активну речовину (КіпеїїсФ) в об'ємі 0,01 95 (об./об.).
Після чого пробірки вставляли в автоматизований електростатичний розпилювач для рослин/комах, оснащений розпилювальною форсункою.
Рослини лімської квасолі (сорт Зіема) вирощували по 2 рослини на горщик і відбирали для обробки на 1-7 стадії справжнього листка. Тестові розчини наприскували на листя за допомогою автоматизованого електростатичного розпилювача для рослин, оснащеного розпилювальною форсункою. Рослини сушили в розпилювальній витяжній шафі й потім забирали від розпилювача. Кожний горщик поміщали в перфоровані пластикові пакети із застібкою- блискавкою. Приблизно від 10 до 11 личинок совок поміщали в пакет і пакети закривали блискавкою. Досліджувані рослини витримували в теплиці при приблизно 25 "С і приблизно 20- 40 95 відносній вологості протягом 4 днів, уникаючи прямого впливу флуоресцентного світла (24-годинний фотоперіод) для запобігання затримування тепла всередині чаші. Смертність і знижене поїдання оцінювали через 4 дні після обробки, порівнюючи з необробленими контрольними рослинами.
У цьому тесті сполуки 1-1-1, І-2-1, І-1-2, І-1-3, І-1-4, І-1-5, І-1-6 ї І-1-9 при 300 част. на млн. показали більше 75 95 смертність у порівнянні з необробленими контролями.
Щитник зелений (Мелага мігідашіа)
Активну сполуку розчиняли при бажаній концентрації в суміші 1:1 (об'єм:об'єм) дистильована вода: ацетон. Поверхнево-активну речовину (Кіпейст? НУ) додають у кількості 0,01 95 (об'єм/об'єм). Досліджуваний розчин готують у день використання.
Стручки сої поміщали в 90 х 50 мм скляні чаші Петрі, застелені вологим фільтрувальним папером й інокулювали десятьма личинками М. Мігідша на третій стадії. Використовуючи ручний обприскувач, приблизно 2 мл розчину розпилювали у кожну чашу Петрі. Оброблені чаші витримували приблизно при 25-26 С і відносній вологості приблизно 65-70 95. Процент смертності реєстрували через 5 днів.
У цьому тесті, сполуки 1І-1-3 і І-1-8 при 300 част. на млн. показали більше 75 95 смертність у порівнянні з необробленими контролями.
Тютюнова білокрилка (Ветівіа агдепійоїїї)
Активні сполуки готували за допомогою рідинного маніпулятора Тесап в 100 95 циклогексаноні у вигляді розчину 10000 част. на млн., який постачають у пробірках. Розчин 10,000 част. на млн. розводили серійно в 100 95 циклогексаноні, щоб приготувати проміжні розчини. Вони слугували як основні розчини, для яких були зроблені кінцеві розведення за допомогою Тесап в 50 95 ацетон: 50 95 вода (06б./06.) в 5 або 10 мл скляних пробірках. До розчину вводили неіоногенну поверхнево-активну речовину (КіпеїїсФ) в об'ємі 0,01 95 (об./об.).
Після чого пробірки вставляли в автоматизований електростатичний розпилювач для рослин/комах, оснащений розпилювальною форсункою.
Рослини бавовника на стадії сім'ядолі (одна рослина на горщик) обприскували за допомогою автоматизованого розпилювача для рослин, оснащеного розпилювальною форсункою. Рослини висушували у розпилювальній витяжній шафі й потім видаляли із розпилювача. Кожний горщик поміщали в пластикову чашу і вводили приблизно 10-12 дорослих особин білокрилки (приблизно віком 3-5 днів). Комах збирали, застосовуючи аспіратор і нетоксичну трубку ТудопФф), поєднану з бар'єрним наконечником піпетки. Потім наконечник, що містить зібраних комах, обережно вставляли у грунт, який містить оброблену рослину, дозволяючи комах сповзти з наконечника, щоб добратися до листя для поїдання. Чаші накривали перфорованим ковпаком багаторазового використання. Досліджувані рослини витримували в теплиці при приблизно 25 об і приблизно 20-40 95 відносній вологості протягом З днів, уникаючи прямого впливу флуоресцентного світла (фотоперіод 24 години) для запобігання затримуванню тепла всередині чаші. Смертність оцінювали через 3 дні після обробки, порівнюючи з необробленими контрольними рослинами.
У цьому тесті, сполуки 1-1-1 і І-1-4 при 300 част. на млн. показали більше 75 95 смертність у порівнянні з необробленими контролями.
Жовтий рисовий свердлик (Спіїо зирргеззаїі5)
Активну сполуку розчиняють у бажаній концентрації в суміші 1:1 (об'єм:об'єм) дистильована вода: ацетон. Поверхнево-активну речовину (КіпейстФ НМ) додають у кількості 0.01 95 (об'єм/об'єм). Досліджуваний розчин готують у день використання.
Десяти личинкам першого віку дають повзати по обприсканим чашам Петрі протягом 1 хвилини, а потім їм дають по одній свіжозрізаній рисовій соломинці на чашу. Через 10 хвилин, коли всі личинки опиняться всередині соломинки, їх накривають кришкою Петрі. Процент смертності реєструють через 72 години після обробки.
У цьому тесті сполука І-1-4 при 300 част. на млн. показала більше 7595 смертність у порівнянні з необробленими контролями.

Claims (1)

  1. ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
    1. Сполука формули І в2 о (р одО ОО Х В Неї Й 0) в якій Х означає О або 5; Ах вибирають із групи, яка містить С1-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси, Со-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, Сі- Св-алкоксі-Сі-Са-алкіл, Сі-Св-алкоксі-Сі-С4--алкюкокси, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Са4- алкіл, Сз-Св-циклоалкоксі-С1-С4-алкіл, які є незаміщеними або заміщені за допомогою галогену, С(0)-ОВа, МАеВе, Сі-Св-алкілен-МА»ве, О-С1-Св-алкілен-МА?Ве, С:-Св-алкілен-СМ, МН-С1-Св- алкілен-МАеВе, С(0)-МАеВе, С(0)-8У, 5О2МАеНВг, 5(-О) те, фенілу і бензилу, причому фенільне кільце є незаміщеним або заміщене радикалами В"; В' означає Н, С:-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси, Сг-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, Сз-Свє-циклоалкіл, Сз-Св- циклоалкокси, Сі-Св-алкілсульфеніл, Сі-Св-алкілсульфініл, або С.1-Св-алкілсульфоніл, які заміщені або не заміщені галогеном; В2, ВАЗ незалежно один від одного вибирають із групи, яка містить Н, галоген, Мз, СМ, МО», - 3з3о СМ, -5Е5, Сі-Св-алкіл, С--Св-алкокси, Со-Св-алкеніл, три-Сі-Св-алкілсилил, Сг-Св-алкініл, Сі-Св- алкоксі-С1-Са-алкіл, Сі-Св-алкоксі-Сі-С--алкокси, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкокси, Сз-Св- циклоалкіл-Сі-С4-алкіл, Сз-Св-циклоалкоксі-С1і-С4-алкіл, які є незаміщеними або заміщені за допомогою галогену, С(0)-ОНае, МАеВе, С.1-Св-алкілен-МАеВе, О-С1-Св-алкілен-МА?Ве, С1-Св- алкілен-СМ, МН-С:-Св-алкілен-МАеВе, С(0О)-МА»Ве, С(0)-НУ, 502МВеВ: ї 5(2О)тВе, один радикал може також являти собою феніл, фенокси, фенілкарбоніл, фенілтіо або бензил, причому фенільне кільце є незаміщеним або заміщене радикалами Б; Аг означає феніл або 5- або б-членний гетероарил, А" незалежно один від іншого, вибирають із групи, яка містить галоген, Мз, ОН, СМ, МО», -5СМ, -БЕ5, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алюкокси, С2-Св-алкеніл, три-Сі-Св-алкілсилил, С2-Св-алкініл, С1-Св- алкоксі-Сі-С--алкіл, Сі-Св-алкоксі-Сі-С«-алкокси, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкокси, Сз-Св- циклоалкіл-Сі-С4-алкіл, Сз-Св-циклоалкоксі-С1і-С4-алкіл, які є незаміщеними або заміщені за допомогою галогену, С(0)-ОНга, МАеВе, С1-Св-алкілен-МАеВе, О-С1-Св-алкілен-МАеВе, С1-Св- алкілен-СМ, МН-С:-Св-алкілен-МАеВе, С(0О)-МА»Ве, С(0)-НУ, 502МВеВ: ї 5(2О)тВе, один радикал може також являти собою феніл, фенокси, фенілкарбоніл, фенілтіо або бензил, причому фенільне кільце є незаміщеним або заміщене радикалами В; Неї означає 5- або б-членний гетероарил або 5- або б-членний гетероцикліл, який є незаміщеним або заміщений за допомогою К; Е означає галоген, оксо (50), Мз, ОН, СМ, МО», 5СМ, 5Е5, С1-Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкіл, С1- Св-алкокси, С2-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, Сі-Св-алкоксі-Сі-Са-алкіл, Сі-Св-алкоксі-Сі-С4-алкокси, Сб1і-Св-алкоксикарбоніл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Свє-циклоалкокси, Сз-Св-циклоалкіл-С1-С4-алкіл, Сз- Св-циклоалкоксі-С1-С-алкіл, феніл, 5- або б-членний гетероарил, або 5- або б-членний гетероцикліл, причому циклічні групи Е є незаміщеними або заміщені радикалами КГ; за умови, що Рг і Неї обидва не є присутніми на одному і тому ж самому атомі Аг;
    кожний Ка вибирають із Н, С1-Св-алкілу, Со-Св-алкенілу, С2-Св-алкінілу, Сі-Св-алкоксі-С1-С4- алкілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-циклоалкіл-С1-С4-алкілу, Сз-Све-циклоалкоксі-С1-С4-алкілу, які є незаміщеними або заміщені за допомогою галогену, С1-Св-алкілен-МВ?Ве, Сі-Св-алкілен-СМ, фенілу і бензилу, причому фенільне кільце є незаміщеним або заміщене радикалами В; кожний КЕ? вибирають із Н, С:-Св-алкілу, Со-Св-алкенілу, С2-Св-алкінілу, Сі-Св-алкоксі-С1-С4- алкілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-циклоалкіл-С1-С4-алкілу, Сз-Све-циклоалкоксі-С1-С4-алкілу, які є незаміщеними або заміщені за допомогою галогену, -(С0-0)8, -С(-О)ОК і -С(-О)МА, С1-Св- алкілен-СМ, фенілу і бензилу, причому феніл є незаміщеним або заміщений радикалами В; кожний КУ вибирають із Н, С:і-Св-алкілу, Со-Св-алкенілу, С2-Св-алкінілу, Сі-Св-алкоксі-С1-Са4- алкілу, Сз-Се-циклоалкілу, Сз-Свє-циклоалкіл-С1-С4-алкілу, Сз-Све-циклоалкоксі-С1-С4-алкілу, які є незаміщеними або заміщені за допомогою галогену, С1і-Св-алкілен-СМ, фенілу і бензилу, причому фенільне кільце є незаміщеним або заміщене радикалами ЕК; кожний фрагмент МЕН може також утворювати М-зв'язаний, насичений від 3- до 8--ленний гетероцикл, який на додаток до атому азоту може мати 1 або 2 додаткових гетероатоми або гетероатомних фрагменти, вибраних із О, 5(-О) т і М-Е", причому ЕК" означає Н або Сі-Св-алкіл і причому М-зв'язаний гетероцикл є незаміщеним або заміщений радикалами, вибраними із галогену, Сі-С--алкілу, Сі-С4--галогеналкілу, Сі-С4-алкокси і Сі-С--галогеналкокси; кожний КЗ вибирають із Н, С:-Св-алкілу, Со-Св-алкенілу, С2-Св-алкінілу, Сі-Св-алкоксі-С1-С4- алкілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-циклоалкіл-С1-С4-алкілу, Сз-Све-циклоалкоксі-С1-С4-алкілу, які є незаміщеними або заміщені за допомогою галогену, фенілу і бензилу, причому фенільне кільце є незаміщеним або заміщене радикалами ЕК"; кожний Ве вибирають із С:-Св-алкілу, Сз-Свє-циклоалкілу, Сз-Свє-циклоалкіл-Сі-С4-алкілу, які є незаміщеними або заміщені за допомогою галогену, фенілу і бензилу, причому фенільне кільце є незаміщеним або заміщене за допомогою В; кожний Е" вибирають із галогену, Мз, ОН, СМ, МО», СМ, 5Е5, С1-Св-алкілу, С--Св-алкокси, Сео- Св-алкенілу, Сг2-Св-алкінілу, Сі-Св-алкоксі-Сі-Са-алкілу, С1-Св-алкоксі-Сі--С4-алкокси, Сз-Св- циклоалкілу, Сз-Св-циклоалкокси, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-С4-алкілу, Сз-Св-циклоалкоксі-С1-С4- алкілу, які є незаміщеними або заміщені за допомогою галогену; т означає 0, 1 або 2; п означає 0, 1 або 2; і її М-оксиди, стереоізомери, таутомери і прийнятні в сільському господарстві або ветеринарії солі.
    2. Сполука формули І за п. 1, в якій Х означає 0.
    З. Сполука формули І за п. 1 або 2, в якій Неї вибирають із тіофенілу, оксазолідинілу, імідазолідинілу, піролідинілу, піперидинілу, піридинілу, оксазолілу, тіазолілу, піразолілу, імідазолілу, триазолілу, оксадіазолілу, тетразолілу і тіадіазолілу; причому Неї є незаміщеним або заміщений за допомогою К, вибраного із галогену, оксо (50),
    С.-Св-галогеналкілу, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-алкоксі-С1-Са-алкілу, Сі-Св-алкоксі-С1-Са-алкокси і С1- Св-алкоксикарбонілу.
    4. Сполука формули І за будь-яким із попередніх пунктів, в якій Ах вибирають із Сі-Св-алкілу, С2-Св-алкенілу, С2-Св-алкінілу, Сз-Св-циклоалкілу і С-Св- галогеналкілу; В' вибирають із частково або повністю галогенованого С1-Св-алкілу, Сі-Св-алкілсульфенілу, С1- Св-алкілсульфінілу і Сі-Св-алкілсульфонілу; В?вибирають із Н, галогену, Сі-Св-алкілу, Сі-Св-алкокси, Со-Св-алкенілу, Сз-Св-циклоалкілу і Сз- Св-циклоалкокси; АЗ вибирають із Н, галогену, Сі-Св-алкілу, Сі-Св-алкокси, С2-Св-алкенілу, Сз-Св-циклоалкілу і Сз-Св-циклоалкокси; Аг означає феніл або 5- або б-членний гетероарил; п означає 1 або 2; ВМ вибирають із галогену, Сі-Св-алкілу, С:і-Св-галогеналкілу, Сі-Свалкокси, С1-Св- галогеналкокси, 5(-О)тАг, фенілу, фенокси, фенілкарбонілу, фенілтіо і бензилу, причому фенільне кільце є незаміщеним або заміщене радикалами В; ВА? вибирають із Сі-Св-алкілу, Сз-Свє-циклоалкілу, Сі-Све-галогеналкілу і /Сз-Св- галогенциклоалкілу; В вибирають із галогену, Сі-Св-алкілу, Сі-Св-алкокси, Сз-Свє-циклоалкілу, Со-Св-алкенілу і С2-Св- алкінілу, які є незаміщеними або заміщені за допомогою галогену; т означає 0, 1, або 2.
    5. Сполука формули І за будь-яким із попередніх пунктів, в якій Аг означає 5- або б-членний 60 гетероарил, що містить один гетероатом, вибраний ізО, М і 5.
    6. Сполука формули І за будь-яким із попередніх пунктів, в якій Вх означає С:-Св-алкіл; В вибирають із частково або повністю галогенованого С1-Св-алкілу, С--Св-алкілсульфенілу, С1- Св-алкілсульфінілу і Сі-Св-алкілсульфонілу; В? вибирають із Н, галогену і Сі-Св-алкілу; ВЗ вибирають із Н, галогену і Сі-Св-алкілу; Аг означає піридиніл або тіофеніл, заміщений за допомогою ВА" як 5(2О)тВе в орто-положенні до зв'язку, що поєднує 9-членний гетероарил сполуки формули І, і необов'язково додатково заміщений за допомогою 1 В", вибраного із галогену, Сі-Св-алкілу, Сі-Св-галогеналкілу, С1-Св- алкокси, Сі-Св-галогеналкокси, фенілу і бензилу, причому фенільне кільце К"" є незаміщеним або заміщене за допомогою радикалів ВГ В? вибирають із Сі-Св-алкілу, Сз-Свє-циклоалкілу, Сі-Свє-галогеналкілу і Сз-Св- галогенциклоалкілу; В вибирають із галогену, Сі-Св-алкілу, Сі-Св-алкокси, Сз-Свє-циклоалкілу, Со-Св-алкенілу і С2-Св- алкінілу, які є незаміщеними або заміщені за допомогою галогену; т означає 0, 1, або 2; Неї вибирають із тіофенілу, оксазолідинілу, імідазолідинілу, піролідинілу, піперидинілу, піридинілу, оксазолілу, тіазолілу, піразолілу, імідазолілу, триазолілу, оксадіазолілу і тіадіазолілу; причому Неї є незаміщеним або заміщений за допомогою ГЕ; К вибирають із галогену, оксо (5-0), Сі-Св-галогеналкілу, Сі-Св-алкокси і /С1-Св- алкоксикарбонілу.
    7. Сполука формули І за будь-яким із попередніх пунктів, яка відповідає сполуці формули І-а: в' 1 воза ви ах Ге) Неї ;І-а де коло у кільці, що містить О означає, що кільце є ароматичним кільцем; О означає 5 або М; Вх означає Сі-Св-алкіл; А вибирають із частково або повністю галогенованого Сі-Св-алкілу, С--Св-алкілсульфенілу, С1- Св-алкілсульфінілу і Сі-Св-алкілсульфонілу; В'гозначає 5(:О)тВе; причому Ве означає Сі-Св-алкіл; Неї вибирають із тіофенілу, оксазолідинілу, імідазолідинілу, піролідинілу, піперидинілу, піридинілу, оксазолілу, тіазолілу, піразолілу, імідазолілу, триазолілу, оксадіазолілу і тіадіазолілу; причому Неї є незаміщеним або заміщений за допомогою ГЕ; К вибирають із галогену, оксо (5-0), Сі-Св-галогеналкілу, Сі-Св-алкокси і /С1-Св- алкоксикарбонілу; т означає 0, 1, або 2; о означає 1 або 2.
    8. Сполука формули І за будь-яким із пп. 1-6, в якій Х означає 0; АВ! означає частково або повністю галогенований С1-Св-алкіл; Вхозначає С.:-Св-алкіл; 82 означає Н; ВЗ означає Н або С.-Св-алкіл; Неї вибирають ізотіофенілу, піролідинілу, піперидинілу, піразолілу, піридинілу, триазолілу і тетразолілу; причому Неї є незаміщеним або заміщений за допомогою ЕК; Е вибирають із галогену, оксо (0) і С/-Св-галогеналкілу; Аг оозначає піридиніл, заміщений за допомогою КА" як 5(5О)тВе в орто-положенні до зв'язку, що поєднує 9-членний гетероарил сполуки формули Ї; Ве означає С:-Св-алкіл.
    9. Композиція, яка містить сполуку формули І за будь-яким із пп. 1-8, її М-оксид або прийнятну в сільському господарстві сіль.
    10. Композиція за п. 9, яка додатково містить іншу активну речовину.
    11. Спосіб пригнічення або боротьби з безхребетними шкідниками, що включає у себе введення в контакт зазначеного шкідника або його харчових ресурсів, місця мешкання або місця розмноження з пестицидно ефективною кількістю щонайменше однієї сполуки формули за будь-яким із пп. 1-8 або композиції за п. 9 або 10.
    12. Спосіб захисту вирощуваних рослин від нападу або зараження безхребетними шкідниками, що включає у себе введення в контакт рослини або грунту, або води, в яких рослина росте, з пестицидно ефективною кількістю щонайменше однієї сполуки формули І за будь-яким із пп. 1- 8 або композиції за п. 9 або 10.
    13. Посівний матеріал, що містить сполуку формули І за будь-яким із пп. 1-8 або її енантіомери, діастереомери або солі, або композицію за одним із пп. 9 або 10, у кількості від0О,1 гдо 10 кг на 100 кг посівного матеріалу.
    14. Застосування сполуки формули І за будь-яким із пп. 1-8 і її прийнятної у сільському господарстві солі або композицій за одним із пп. 9 або 10 для захисту вирощуваних рослин від нападу або зараження безхребетними шкідниками.
    15. Спосіб обробки або захисту тварини від зараження або інфікування безхребетними шкідниками, що охоплює введення тварини в контакт з пестицидно ефективною кількістю щонайменше однієї сполуки формули ! за будь-яким із пп. 1-8, її стереоізомера і/або щонайменше однієї її прийнятної у ветеринарії солі.
UAA201911645A 2017-05-10 2018-05-07 Біциклічні пестицидні сполуки UA125047C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17170404 2017-05-10
PCT/EP2018/061652 WO2018206479A1 (en) 2017-05-10 2018-05-07 Bicyclic pesticidal compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA125047C2 true UA125047C2 (uk) 2021-12-29

Family

ID=58699069

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA201911645A UA125047C2 (uk) 2017-05-10 2018-05-07 Біциклічні пестицидні сполуки

Country Status (15)

Country Link
US (1) US11591335B2 (uk)
EP (1) EP3621967B1 (uk)
JP (1) JP2020519607A (uk)
KR (1) KR20200005585A (uk)
CN (1) CN110546152B (uk)
AR (1) AR111684A1 (uk)
AU (1) AU2018266990B2 (uk)
CA (1) CA3059282A1 (uk)
CL (1) CL2019003213A1 (uk)
ES (1) ES2910854T3 (uk)
IL (1) IL270403B (uk)
MX (1) MX2019013419A (uk)
RU (1) RU2019139232A (uk)
UA (1) UA125047C2 (uk)
WO (1) WO2018206479A1 (uk)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR119140A1 (es) 2019-06-13 2021-11-24 Pi Industries Ltd Compuestos heterocíclicos fusionados y su uso como agentes de control de plagas
WO2021099240A1 (en) * 2019-11-22 2021-05-27 Basf Se Pyrimidone derivatives containing two fused bicyclic rings
EP4132927A1 (en) 2020-04-06 2023-02-15 Basf Se Imidazo-pyrimidone compounds as pesticides
MX2023006990A (es) 2020-12-14 2023-06-26 Basf Se Plaguicidas de sulfoximina.
US20240092782A1 (en) 2021-03-09 2024-03-21 Basf Se Tricyclic pesticidal compounds
WO2022189191A1 (en) 2021-03-09 2022-09-15 Basf Se Tricyclic pesticidal compounds
CN112979721B (zh) * 2021-03-29 2023-05-09 江苏集萃分子工程研究院有限公司 一种高纯度抗肿瘤药曲氟胞苷的制备方法

Family Cites Families (121)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3325503A (en) 1965-02-18 1967-06-13 Diamond Alkali Co Polychloro derivatives of mono- and dicyano pyridines and a method for their preparation
US3296272A (en) 1965-04-01 1967-01-03 Dow Chemical Co Sulfinyl- and sulfonylpyridines
US4503050A (en) 1983-06-02 1985-03-05 Riker Laboratories, Inc. Substituted imidazo[1,2-c]pyrimidines
DE3864294D1 (de) 1987-03-17 1991-09-26 Ca Minister Agriculture & Food Verfahren und zusammensetzungen zur vergroesserung der fuer die aufnahme durch pflanzen vom boden verfuegbaren mengen von phosphor und/oder mikronaehrstoffen.
DE3731239A1 (de) 1987-09-17 1989-03-30 Basf Ag Verfahren zur bekaempfung von pilzen
JP2942934B2 (ja) 1989-08-03 1999-08-30 ジ・オーストラリアン・テクノロジカル・イノヴェイション・コーポレイション・プロプライエタリー リミテッド 殺線虫菌剤
US5484464A (en) 1993-12-29 1996-01-16 Philom Bios, Inc.. Methods and compositions for increasing the benefits of rhizobium inoculation to legume crop productivity
DE19502065C2 (de) 1995-01-14 1996-05-02 Prophyta Biolog Pflanzenschutz Pilzisolat mit fungizider Wirkung
US6406690B1 (en) 1995-04-17 2002-06-18 Minrav Industries Ltd. Bacillus firmus CNCM I-1582 or Bacillus cereus CNCM I-1562 for controlling nematodes
DE19650197A1 (de) 1996-12-04 1998-06-10 Bayer Ag 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate
TW460476B (en) 1997-04-14 2001-10-21 American Cyanamid Co Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
WO1999014187A1 (de) 1997-09-18 1999-03-25 Basf Aktiengesellschaft Benzamidoxim-derivat, zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als fungizide
DE19750012A1 (de) 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
AU1621799A (en) 1997-12-04 1999-06-16 Dow Agrosciences Llc Fungicidal compositions and methods, and compounds and methods for the preparation thereof
IL143157A0 (en) 1998-11-17 2002-04-21 Kumiai Chemical Industry Co Pyrimidinylbenzimidazole and triazinylbenzimidazole derivatives and agricultural/horticultural bactericides
JP3417862B2 (ja) 1999-02-02 2003-06-16 新東工業株式会社 酸化チタン光触媒高担持シリカゲルおよびその製造方法
US6586617B1 (en) 1999-04-28 2003-07-01 Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited Sulfonamide derivatives
DE10021412A1 (de) 1999-12-13 2001-06-21 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
HU230041B1 (hu) 2000-01-25 2015-05-28 Syngenta Participations Ag Szinergetikus hatású herbicid kompozíció és alkalmazása
US6376548B1 (en) 2000-01-28 2002-04-23 Rohm And Haas Company Enhanced propertied pesticides
RU2003110962A (ru) 2000-09-18 2004-10-20 Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) Пиридиниламиды и имиды для использования в качестве фунгицидов
JP4280495B2 (ja) 2000-11-17 2009-06-17 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 殺真菌活性を有する化合物ならびにその製造方法と用途
BR122013017459B1 (pt) 2001-03-14 2017-01-17 Israel State composição para uso na proteção de produção agrícola
JP5034142B2 (ja) 2001-04-20 2012-09-26 住友化学株式会社 植物病害防除剤組成物
DE10136065A1 (de) 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
AR037228A1 (es) 2001-07-30 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada
FR2828196A1 (fr) 2001-08-03 2003-02-07 Aventis Cropscience Sa Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture
KR100879693B1 (ko) 2001-08-17 2009-01-21 상꾜 아그로 가부시키가이샤 2-시클로프로필-6-메틸페놀
HU226907B1 (en) 2001-08-20 2010-03-01 Nippon Soda Co Tetrazoyl oxime derivatives and fungicidal compositions containing thereof
AU2002354251A1 (en) 2001-12-21 2003-07-09 Nissan Chemical Industries, Ltd. Bactericidal composition
TWI327462B (en) 2002-01-18 2010-07-21 Sumitomo Chemical Co Condensed heterocyclic sulfonyl urea compound, a herbicide containing the same, and a method for weed control using the same
US20030166476A1 (en) 2002-01-31 2003-09-04 Winemiller Mark D. Lubricating oil compositions with improved friction properties
DE10204390A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
IL163692A0 (en) 2002-03-05 2005-12-18 Syngenta Participations Ag O-cyclopropyl-carboxanilides and their use as fungicides
GB0227966D0 (en) 2002-11-29 2003-01-08 Syngenta Participations Ag Organic Compounds
WO2004083193A1 (ja) 2003-03-17 2004-09-30 Sumitomo Chemical Company, Limited アミド化合物およびこれを含有する殺菌剤組成物
TWI355894B (en) 2003-12-19 2012-01-11 Du Pont Herbicidal pyrimidines
KR101099330B1 (ko) 2004-02-18 2011-12-26 이시하라 산교 가부시끼가이샤 안트라닐아미드계 화합물, 그의 제조 방법 및 그것을 함유하는 유해 생물 방제제
AP2006003778A0 (en) 2004-03-10 2006-10-31 Basf Ag 5,6-Dialkyl-7-amino-triazolopyrimidines, method for their production, their use for controlling pat hogenic fungi and agents containing said compounds
KR101306446B1 (ko) 2004-03-10 2013-09-09 바스프 에스이 5,6-디알킬-7-아미노-트리아졸로피리미딘, 그의 제조 방법,그의 병원성 진균류 방제를 위한 용도 및 상기 화합물을포함하는 제제
EA200602287A1 (ru) 2004-06-03 2007-04-27 Е. И. Дюпон Де Немур Энд Компани Фунгицидные смеси амидинилфенильных соединений
BRPI0512118A (pt) 2004-06-18 2008-02-06 Basf Ag composto, processo para combater fungos nocivos, e, agente fungicida
CA2471555C (en) 2004-06-18 2011-05-17 Thomas D. Johnson Controlling plant pathogens with fungal/bacterial antagonist combinations comprising trichoderma virens and bacillus amyloliquefaciens
BRPI0512121A (pt) 2004-06-18 2008-02-06 Basf Ag composto, processo para combater fungos nocivos, agente fungicida, e, uso de compostos
GB0418048D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
EP1803712B1 (en) 2004-10-20 2015-12-30 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 3-triazolylphenyl sulfide derivative and insecticide/acaricide/nematicide containing the same as active ingredient
WO2006087325A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Aktiengesellschaft 5-alkoxyalkyl-6-alkyl-7-amino-azolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
DE102005009458A1 (de) 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
SI1904475T1 (sl) 2005-07-07 2011-12-30 Basf Se N-tio-antranilamidne spojine in njihova uporaba kot pesticidi
KR101315574B1 (ko) 2005-10-14 2013-10-08 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 히드라지드 화합물 및 이의 살충 용도
AU2007204825B2 (en) 2006-01-13 2011-07-14 Corteva Agriscience Llc 6-(poly-substituted aryl)-4-aminopicolinates and their use as herbicides
BRPI0708036A2 (pt) 2006-02-09 2011-05-17 Syngenta Participations Ag método de proteção de material de propagação de planta, planta e/ou órgãos de planta
DE102006015197A1 (de) 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden Eigenschaften
EP1997820A4 (en) 2006-03-09 2009-03-04 Univ East China Science & Tech METHOD OF PREPARATION AND USE OF COMPOUNDS HAVING BIOCIDAL ACTION
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
WO2008134969A1 (fr) 2007-04-30 2008-11-13 Sinochem Corporation Composés benzamides et leurs applications
US9060518B2 (en) 2008-01-15 2015-06-23 Pierre-Yves Coqueron Pesticide composition comprising a tetrazolyloxime derivative and a fungicide or an insecticide active substance
WO2009093981A1 (en) 2008-01-23 2009-07-30 S Bio Pte Ltd Triazine compounds as kinase inhibitors
PL2259685T3 (pl) 2008-04-07 2015-12-31 Bayer Ip Gmbh Kombinacje środka kontroli biologicznej i insektycydów
CA2720739C (en) 2008-04-07 2020-04-21 Bayer Cropscience Lp Stable aqueous bacillus firmus-containing spore formulations
CN101333213B (zh) 2008-07-07 2011-04-13 中国中化股份有限公司 1-取代吡啶基-吡唑酰胺类化合物及其应用
ES2567786T3 (es) 2008-07-17 2016-04-26 Bayer Cropscience Ag Compuestos heterocíclicos como pesticidas
EP2319830B1 (en) 2008-08-13 2016-11-02 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Amide derivative, pest control agent containing the amide derivative, and use of the pest control agent
US8729083B2 (en) 2008-09-24 2014-05-20 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
CN101747276B (zh) 2008-11-28 2011-09-07 中国中化股份有限公司 具有含氮五元杂环的醚类化合物及其应用
GB0823002D0 (en) 2008-12-17 2009-01-28 Syngenta Participations Ag Isoxazoles derivatives with plant growth regulating properties
CN101747320B (zh) 2008-12-19 2013-10-16 华东理工大学 二醛构建的具有杀虫活性的含氮或氧杂环化合物及其制备方法
US8551919B2 (en) 2009-04-13 2013-10-08 University Of Delaware Methods for promoting plant health
UA107791C2 (en) 2009-05-05 2015-02-25 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions
BRPI1014464B1 (pt) 2009-05-06 2018-06-19 Syngenta Participations Ag 4-ciano-3-benzoilamino-n-fenil-benzamidas para uso no controle de pragas
US8470840B2 (en) 2009-09-01 2013-06-25 Dow Agrosciences, Llc. Synergistic fungicidal compositions containing a 5-fluoropyrimidine derivative for fungal control in cereals
CN102093389B (zh) 2009-12-09 2014-11-19 华东理工大学 双联和氧桥杂环新烟碱化合物及其制备方法
EP2517562B1 (en) 2009-12-22 2017-01-25 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Plant disease control composition and method for controlling plant diseases by applying the composition
CN101715777B (zh) 2010-01-12 2013-05-08 广东中迅农科股份有限公司 一种含乙嘧酚和甲基硫菌灵的农药组合物及其应用
WO2011085575A1 (zh) 2010-01-15 2011-07-21 江苏省农药研究所股份有限公司 邻杂环甲酰苯胺类化合物及其合成方法和应用
CN102126994B (zh) 2010-01-19 2014-07-09 中化蓝天集团有限公司 一种二苯酮腙衍生物、其制备方法和用途
NZ602068A (en) 2010-03-01 2014-11-28 Univ Delaware Compositions and methods for increasing biomass, iron concentration, and tolerance to pathogens in plants
UA109901C2 (uk) 2010-04-28 2015-10-26 Композиція для боротьби з захворюваннями рослин і її застосування
KR20130088138A (ko) 2010-06-28 2013-08-07 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 농약으로서 사용하기 위한 헤테로아릴-치환된 피리딘 화합물
ES2693089T3 (es) 2010-08-31 2018-12-07 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Agente de control de plagas
CN101935291B (zh) 2010-09-13 2013-05-01 中化蓝天集团有限公司 一种含氰基的邻苯二甲酰胺类化合物、制备方法和作为农用化学品杀虫剂的用途
CN101967139B (zh) 2010-09-14 2013-06-05 中化蓝天集团有限公司 一种含一氟甲氧基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物、其合成方法及应用
MX345297B (es) 2010-11-10 2017-01-24 Kumiai Chemical Industry Co Composición agroquímica biológica.
CA2820303C (en) 2010-12-10 2020-02-25 Auburn University Inoculants including bacillus bacteria for inducing production of volatile organic compounds in plants
CA2818914A1 (en) 2010-12-20 2012-06-28 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
WO2012086848A1 (en) 2010-12-24 2012-06-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Fused heterocyclic compound and use for pest control thereof
CN103492378B (zh) 2011-04-21 2016-09-28 巴斯夫欧洲公司 杀虫吡唑化合物
EP2532233A1 (en) 2011-06-07 2012-12-12 Bayer CropScience AG Active compound combinations
WO2013003977A1 (zh) 2011-07-01 2013-01-10 合肥星宇化学有限责任公司 2,5-二取代-3-硝亚胺基-1,2,4-三唑啉类化合物及其制备方法与其作为杀虫剂的应用
WO2013007767A1 (en) 2011-07-13 2013-01-17 Basf Se Fungicidal substituted 2-[2-halogenalkyl-4-(phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
JP2014520828A (ja) 2011-07-15 2014-08-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌性アルキル−置換2−[2−クロロ−4−(4−クロロ−フェノキシ)−フェニル]−1−[1,2,4]トリアゾール−1−イル−エタノール化合物
EP2742037B1 (en) 2011-08-12 2015-10-14 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
BR112014003186A2 (pt) 2011-08-12 2017-04-04 Basf Se composto da fórmula geral (i), combinação pesticida, composição agrícola ou veterinária, método para combater ou controlar pragas invertebradas, método para a proteção de plantas e sementes, semente, uso de um composto e método para tratar um animal
US20140221207A1 (en) 2011-08-27 2014-08-07 Marrone Bio Innovations, Inc. Isolated bacterial strain of the genus burkholderia and pesticidal metabolites therefrom- formulations and uses
BR112014006574A2 (pt) 2011-09-26 2017-04-04 Nippon Soda Co composição fungicida para agricultura e horticultura
PL2762473T3 (pl) 2011-09-29 2017-02-28 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Sposób wytwarzania pochodnej 4,4-difluoro-3,4-dihydroizochinoliny
WO2013050317A1 (en) 2011-10-03 2013-04-11 Syngenta Limited Polymorphs of an isoxazoline derivative
TWI577286B (zh) 2011-10-13 2017-04-11 杜邦股份有限公司 殺線蟲磺醯胺之固體形態
WO2013092224A1 (en) 2011-12-21 2013-06-27 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi resistant to qo inhibitors
PL2819518T3 (pl) 2012-02-27 2018-02-28 Bayer Intellectual Property Gmbh Kombinacje związku aktywnego zawierające tiazoiloizoksazolin i fungicyd
KR102090345B1 (ko) 2012-02-29 2020-03-17 메이지 세이카 파루마 가부시키가이샤 신규한 이미노피리딘 유도체를 포함하는 해충 방제 조성물
JP6107377B2 (ja) 2012-04-27 2017-04-05 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
WO2013180193A1 (ja) 2012-05-31 2013-12-05 住友化学株式会社 縮合複素環化合物
BR112015003688B1 (pt) 2012-08-22 2020-09-24 Basf Se Mistura, composição agroquímica, semente, uso da mistura e método para o controle de fungos nocivos fitopatogênicos
PT2890699T (pt) 2012-08-31 2018-06-01 Zoetis Services Llc Formas cristalinas de 1-(5¿-(5-(3,5-dicloro-4- fluorofenil)-5-(trifluorometil)-4,5-dihidroisoxazol-3-il)- 3¿h-espiro[azetidina-3,1¿-isobenzofuran]-1-il)-2- (metilsulfonil)etanona
WO2014090918A1 (en) 2012-12-13 2014-06-19 Novartis Ag Process for the enantiomeric enrichment of diaryloxazoline derivatives
TWI621616B (zh) 2013-01-31 2018-04-21 住友化學股份有限公司 有害生物防治組成物及有害生物之防治方法
EP2953464A1 (en) 2013-02-11 2015-12-16 Bayer Cropscience LP Compositions comprising gougerotin and a fungicide
JPWO2014126208A1 (ja) 2013-02-14 2017-02-02 日産化学工業株式会社 イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物の結晶性多形体及びその製造方法
TWI652014B (zh) * 2013-09-13 2019-03-01 美商艾佛艾姆希公司 雜環取代之雙環唑殺蟲劑
WO2015052103A1 (en) 2013-10-11 2015-04-16 Syngenta Participations Ag Pesticidally active n-iminopyridinium ylide compounds
EP3180341B1 (en) * 2014-08-12 2022-04-27 Syngenta Participations AG Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
WO2016071214A1 (en) * 2014-11-07 2016-05-12 Syngenta Participations Ag Pesticidally active polycyclic derivatives with sulfur containing substituents
BR112017028600A2 (pt) 2015-07-01 2018-08-28 Syngenta Participations Ag derivados policíclicos ativos com substituintes contendo enxofre ativos em termos pesticidas
WO2017020944A1 (en) * 2015-07-31 2017-02-09 Universite De Nantes Novel fused pyrimidinone and triazinone derivatives, their process of preparation and their therapeutic uses as antifungal and/or antiparasitic agents
AU2016307233B2 (en) 2015-08-07 2020-12-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-(het)aryl-substituted condensed heterocyclic derivatives as pest control agents
TW201715969A (zh) 2015-09-07 2017-05-16 住友化學股份有限公司 有害生物防治組成物
US11570992B2 (en) * 2016-04-01 2023-02-07 Basf Se Bicyclic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
BR112019022316A2 (pt) 2020-05-26
EP3621967A1 (en) 2020-03-18
KR20200005585A (ko) 2020-01-15
CN110546152A (zh) 2019-12-06
AU2018266990A1 (en) 2019-10-31
US20200165255A1 (en) 2020-05-28
US11591335B2 (en) 2023-02-28
CL2019003213A1 (es) 2020-01-31
IL270403B (en) 2022-06-01
WO2018206479A1 (en) 2018-11-15
MX2019013419A (es) 2020-02-07
AU2018266990B2 (en) 2022-01-27
RU2019139232A3 (uk) 2021-07-22
CN110546152B (zh) 2023-09-08
AR111684A1 (es) 2019-08-07
JP2020519607A (ja) 2020-07-02
ES2910854T3 (es) 2022-05-13
EP3621967B1 (en) 2022-01-19
CA3059282A1 (en) 2018-11-15
RU2019139232A (ru) 2021-06-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA123912C2 (uk) Біциклічні сполуки
UA125403C2 (uk) Сполуки піримідинію і їх суміші для пригнічення тварин-шкідників
UA125047C2 (uk) Біциклічні пестицидні сполуки
UA124503C2 (uk) Інсектицидно активні суміші, які містять сполуку карбоксаміду
KR20170066599A (ko) 노린재과 해충의 방제 방법 및 이를 위한 살충제 혼합물
EA032230B1 (ru) Пестициды на основе замещенного гетероциклом бициклического азола
EA020661B1 (ru) Пиразольные соединения для борьбы с беспозвоночными вредителями
AU2019364656A1 (en) Pesticidal compounds
CA2975183A1 (en) Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
CN110582492A (zh) 作为农药的取代的琥珀酰亚胺衍生物
AU2017374992A1 (en) Pesticidal compounds
UA125313C2 (uk) Пестициди
CN109689662B (zh) 作为害虫防治剂的稠合双环杂环衍生物
CN111433215A (zh) 用作害虫防治剂的杂环化合物的衍生物
UA123319C2 (uk) Заміщені за гетероциклом біциклічні азол-пестициди
AU2018387639B2 (en) Pesticidal compounds
CN110869370A (zh) 介离子杀虫剂
BR112016015345B1 (pt) Compostos de pirazol, composição, método para a proteção dos vegetais em crescimento e uso dos compostos
EP3426660A1 (en) Spirocyclic derivatives
WO2019185413A1 (en) Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
WO2019121143A1 (en) Substituted cyclopropyl derivatives
CN115443267A (zh) 杀害虫化合物
WO2019137995A1 (en) Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
WO2018162312A1 (en) Spirocyclic derivatives
WO2018192793A1 (en) Substituted rhodanine derivatives