UA125313C2 - Пестициди - Google Patents

Пестициди Download PDF

Info

Publication number
UA125313C2
UA125313C2 UAA201910585A UAA201910585A UA125313C2 UA 125313 C2 UA125313 C2 UA 125313C2 UA A201910585 A UAA201910585 A UA A201910585A UA A201910585 A UAA201910585 A UA A201910585A UA 125313 C2 UA125313 C2 UA 125313C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
alkyl
cycloalkyl
alkoxy
phenyl
compounds
Prior art date
Application number
UAA201910585A
Other languages
English (en)
Inventor
Арун Наріне
Арун Нарине
Ашоккумар Адісечан
Ашоккумар Адисечан
Девендра ВЯС
Гопал Крішна Датта
Гопал Кришна ДАТТА
Рамакрішнан Валлінаягам
Рамакришнан ВАЛЛИНАЯГАМ
Рупша Чаудхурі
Рупша ЧАУДХУРИ
Сундерраман Самбасіван
Сундерраман САМБАСИВАН
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of UA125313C2 publication Critical patent/UA125313C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems

Abstract

Представлений винахід стосується сполук формули (І) і їх N-оксидів, стереоізомерів, таутомерів і сільськогосподарсько або ветеринарно прийнятних солей, де перемінні є такими, як визначено в описі: . Сполуки формули (І), також, як і їх N-оксиди, стереоізомери, таутомери і сільськогосподарсько або ветеринарно прийнятні солі, є корисними для знищення або контролю безхребетних шкідників, зокрема артроподних шкідників і нематод. Винахід також стосується способу контролю безхребетних шкідників, використовуючи ці сполуки, і матеріалу розмноження рослин і сільськогосподарської і ветеринарної композиції, що містить згадані сполуки.

Description

» З дій й
То (й) сх -А Й х-К я
Аг МАУ
Сполуки формули (І), також, як і їх М-оксиди, стереоізомери, таутомери і сільськогосподарсько або ветеринарно прийнятні солі, є корисними для знищення або контролю безхребетних шкідників, зокрема артроподних шкідників і нематод. Винахід також стосується способу контролю безхребетних шкідників, використовуючи ці сполуки, і матеріалу розмноження рослин і сільськогосподарської і ветеринарної композиції, що містить згадані сполуки.
Безхребетні шкідники, зокрема, комахи, павукоподібні та нематоди, знищують вирощувані та зібрані врожаї та нападають на дерев'яні житлові та господарські споруди, тим самим спричиняючи значні економічні втрати по забезпеченню продовольством та майну. Відповідно, існує потреба в нових засобах боротьби з безхребетними шкідниками.
Наприклад, з патентної публікації М/О 2016/156076 відомі карбамоїльовані та тіокарбамоїльовані похідні оксиму, що знайшли застосування в якості пестицидів, з патентної публікації М/О 2016/116445 відомі похідні семікарбазонів та тіосемікарбазонів, що знайшли застосування в якості пестицидів.
Завдяки здатності цільових шкідників набувати стійкість до пестицидно активних Агентів, існує потреба у виявленні додаткових сполук, придатних для боротьби з безхребетними шкідниками, такими як комахи, павукоподібні та нематоди. Крім того, існує потреба у нових сполуках, що мають високу пестицидну активність та виявляють широкий спектр активності проти великої кількості різних безхребетних шкідників, особливо проти важкоконтрольованих комах, павукоподібних та нематод.
Тому завданням цього винаходу є виявлення і створення сполук, що проявляють високу пестицидну активність та мають широкий спектр активності проти безхребетних шкідників.
Було встановлено, що ці цілі можуть бути досягнуті за допомогою заміщених біциклічних сполук формули І, як зображено та визначено нижче, включаючи їх стереоізомери, їх солі, зокрема їх сільськогосподарсько або ветеринарно прийнятні солі, їх таутомери та їх М-оксиди.
В одному з аспектів, представлений винахід стосується сполук формули І, м в їз Ф и ту Н
Аг М- УУ де
А! являє собою М або СВА;
Аг являє собою М або СВВ;
АЗ являє собою М або СВВ';
М/ являє собою 0, 5(-О)т або МАЄ;
ВА, ВВ та ВА! незалежно один від одного являють собою Н, галоген, Мз, ОН, СМ, МО», -ЗСМ, -
ЗЕ5, С:-Св-алкіл, С:і-Св-алкокси, С2-Св-алкеніл, три-Сі-Св-алкілсиліл, С2-Св-алкініл, С1-Св- алкокси-С1-Са-алкіл, С1-Св-алкокси-Сі-Слалкокси, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Све-циклоалкокси, Сз-Св- циклоалкіл-Сі-Слалкіл, С1-Са-алкіл-Сз-Све-циклоалкокси, де алкільний, алкокси, алкенільний, алкініль-ний, циклоалкільний і циклоалкокси замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном,
Ф(-0)-ОвВа, МА»Не, Сі-Св-алкілен-МАеВе, О-С1-Св-алкілен-МА?Ве, Сі-Св-алкілен-СМ, МН-С.1-Св- алкілен-МАеВе, С(-0)-МАеВег, С(-0)-8У, 502МАВА: або 5(-О)тВег, феніл, фенокси, фенілкарбоніл, фенілтіо, або -СНо-феніл, де фенільні кільця незаміщені або заміщені В;
О являє собою -С(В"А5)-0О-, -С(-0)-0-, -5(-0)т-С(В7В88)-, -М(82)-5(-0)т-, -М(82)-С(ВВО)-, -
С(-0)-С(в8»В8г9)-,. -(82)-С(-0)-, -Ф(8'З8)-С(А85)- або -С(В"7)-С(ВА8)-; де Аг приєднаний з будь-якого боку до С); т являє собою 0, 1 або 2;
Вг2 являє собою Н, Сі-Св-алкіл, Сге-Св-алкеніл, Сге-Св-алкініл, Сі-Св-алюкокси-Сі-Сзалкіл, Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Све-циклоалкіл-Сі-Слалкіл, Сз-Св-циклоалкокси-С1-С4-алкіл, де алкільний, алкокси, алкенільний, алкінільний, циклоалкільний і циклоалкокси замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном, С(-0)-ОНВае, Сі-Св-алкілен-МАВ»Ве, Сі1-Св-алкілен-СМ, С(-0)-МАеНе, С(-0)-
Ве, 5О2МВНе, 5(-О)тВе, феніл або -СНо-феніл, де фенільні кільця незаміщені або заміщені В";
ВУ, Ве, ВУ, ВАВ, ВУ, ВО, ВЗ, В, В», Ви, В", В", Д"я, До є однаковими або різними і являють собою Н, галоген, С:-Св-алкіл, Сг-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, Сі-Св-алкокси-Сі-Салалкіл, Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-Са-алкіл, Сз-Све-циклоалкокси-Сі-Са-алкіл, де алкільний, алкокси, алкенільний, алкінільний, ци-клоалкільний і циклоалкокси замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном,
С(-0)-ОНе, Сі-Св-алкілен-МАеВе, С1-Св-алкілен-СМ, С(-0)-МАеАе, С(-0)-8Я, 502МНАеНе, 5(-О)тВе, феніл або -СНег-феніл, де фенільні кільця незаміщені або заміщені В/;
А? являє собою Н, ССв-алкіл, Сг-Св-алкеніл, Сг-Св-алкініл, Сі-Св-алкокси-Сі-Сзалкіл, Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Све-циклоалкіл-Сі-Слалкіл, Сз-Св-циклоалкокси-С1-С4-алкіл, де алкільний, алкокси,
алкенільний, алкінільний, циклоалкільний і циклоалкокси замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном, С(-0)-ОНа, С.1-Св-аалкілен-МАРВе, Сі-Св-алкілен-СМ, С(-0)-МВере,
С(-0)-НУ, ОМАН, 5(-О)тВе, феніл, -СН2-С(-0)-ОНа або -СНо-феніл, де фенільні кільця незаміщені або заміщені В";
Аг являє собою феніл або 5- або б-ч-ленний гетарил, що є незаміщеним або заміщеним В", де В" являє собою галоген, Мз, ОН, СМ, МО», -ЗСМ, -ЗЕв5, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси, С2-Св- алкеніл, три-Сі-Св-алкілсиліл, Со-Св-алкініл, С2-Св-алкокси-Сі-Са-алкіл, Сі-Св-алкокси-С1-С4- алкокси, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкокси, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Са-алкіл, Сз-Св- циклоалкокси-Сі-С.а-алкіл, де алкільний, алкокси, алкенільний, алкінільний, циклоалкільний і циклоалкокси замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном,
С(-0)-оВаеа, МАН, Сі-Св-алкілен-МВеВе, О-С1-Св-алкілен-МАНВе, Сі-Св-алкілен-СМ, МН-С1-Св- алкілен-МВеве, С(-0)-МАеНег, С(-0)-Не, 502МАеА: або 5(-О)тВе, феніл, фенокси, фенілкарбоніл, фенілтіо або -СНо-феніл, де фенільні кільця незаміщені або заміщені В?
В' являє собою замісник формули У-2-Т-В"! або У-2-Т-В8/-; де
У являє собою -СНУг-М-, де М приєднаний до 7; -МАУ-С(-0)-, де С(-О) приєднаний до 7; або -МАУ-С(-5)-, де С(-5) приєднаний до 7; 7 являє собою простий зв'язок; -МА2-0(-0)-, де С(-О) приєднаний до Т; -МА2-б(-5)-, де С(-5) приєднаний до Т; -М-б(5-Н828)-, де Т приєднаний до атома карбону; -0-С(-0)-, де Т приєднаний до атома карбону; або -МА2-6(5-822)-, де Т приєднаний до атома карбону;
Т являє собою О, М або М-В";
В" являє собою Сі-Св-алкіл, Сг-Св-алкеніл, Сг-Св-алкініл, Сі--Св-алкокси-Сі-Са-алкіл, Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-Са-алкіл, С-і-Са-алкіл-Сз-Св-циклоалкокси, де алкільний, алкокси, алкенільний, алкінільний, цикло-алкільний і циклоалкокси замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном,
Сі-Св-алкілен-МАВе, Сі-Св-алкілен-СМ, С(-0)-МА»НВе, С(-0)-ВУ, арил, арил-карбоніл, арил- 0 б1-С-алкіл, арилокси-Сі-С4-алкіл, гетарил, карбоніл-гетарил, гетарил-Сі-С--алкіл або гетарилокси-Сі-С4а-алкіл, де фенільні кільця незаміщені або заміщені В? і де гетарил являє собою 5- або б-ч-ленний моноциклічний гетарил або 8-, 9- або 10-членний біциклічний гетарил;
В"? являє собою радикал формули А";
Що ві 193 шк я (к)
А
Кк де й позначає точку приєднання до Т;
В", ВИ22, ВЗ є однаковими або різними і являють собою Н, галоген, Сі-Св-алкіл, С2-Св- алкеніл, С2-Св-алкініл, Сі-Св-алкокси-Сі-С4-алкіл, Сі-Св-алкокси, С2-Св-алкенілокси, С2-Св- алкінілокси, С2-Св-алкокси-С2-Свалкокси, С1-Св-алкілкарбонілокси, Сі-Св-алкенілкарбонілокси,
Сз-Св-циклоалкілкарбонілокси, де алкіл, алкокси, алкеніл, алкенілокси, алкі-ніл, алкінілокси і циклоалкіл замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном або МРЕВ: або один з В",
В'22, "З також може бути оксо;
В? являє собою Н, Сі-Св-алкіл, С:-Св-алкокси-Сі-Са-алкіл, Сі-Св-алкокси або Сі-Св- алкенілокси, де алкіл, алкокси, алкеніл і алкенілокси замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном; іде
Дуг являє собою Н, галоген, С1і-Св-алкіл, Сі--Св-алкокси, Сг-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, С1-Св- алкокси-С1-Са-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, С1-Са-алкіл-Сз-Св-циклоалкіл, Сі-С--алкіл-Сз-Св- циклоалкокси, де алкільний, алкокси, алкенільний, алкінільний, циклоалкільний і циклоалкокси замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном, С(-0)-ОНае, Сі-Св- алкілен-МАеВе, С1-Св- алкілен-СМ, С(-0)-МАеВе, С(-0)-НЯ, 5О2МАеНег, 5(-О)тВАе, феніл або -СНо-феніл, де фенільні кільця незаміщені або заміщені В;
Ву, Аг є однаковими або різними і являють собою Н, С1-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, С2-Св- алкініл, С1-Са-алкіл-Сі-Св-алкокси, Сз-Св-циклоалкіл, С1-Са-алкіл-Сз-Све-циклоалкіл або Сі1-С4-
алкіл-Сз-Све-циклоалкокси, де алкільний, алкокси, алкенільний, алкінільний, циклоалкільний і цик-лоалкокси замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном;
В' являє собою Н, С.:-Св-алкіл, Сое-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, Сі-Са-алкіл-Сі--Св-алкокси, Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-Са-алкіл, Сз-Све-циклоалкокси-Сі-Са-алкіл, де алкільний, алкокси, алкенільний, алкінільний, циклоалкільний і циклоалкокси замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном,
Ф(-0)-ОВа, Сі-Св-алкілен-МАеНе, Сі-Св-алкілен-СМ, С(-0)-МААе, С(-0)-8У, ОМАНУ, 5(-О)тВе, феніл або -СНг-феніл, де фенільні кільця незаміщені або заміщені В";
ВН разом з В", якщо присутній, можуть утворювати Сі-Св-алкілен або лінійну С2-Св- алкеніленову групу, де СН» замісник лінійного Сі-Св-алкілену і лінійного Со-Св-алкенілену може бути замінений карбонілом або С-М-Е' і/або де 1 або 2 СН» замісники можуть бути замінені О або 5 і/або де лінійний Сі-Св-алкілен і лінійний Со-Св-алкенілен може бути незаміщений або заміщений В";
В являє собою Н, Сі:-Св-алкіл, Сі--Св-алкокси, С2-Св-алкеніл, три-Сі-Св-алкілсиліл, С2-Св- алкініл, С1-Са-алкіл-Сі-Св-алкокси, Сз-Св-циклоалкіл, С1-Са-алкіл-Сз-Св-циклоалкокси, С1-Са- алкіл-Сз-Све-циклоалкіл, де алкільний, алкокси, алкенільний, алкінільний, циклоалкільний і циклоалкокси замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном,
Сі-Св-алкілен-МАВе, С1-Св-алкілен-СМ, С(-0)-МАеВе, С(-0)-НУ, феніл, фенілкарбоніл або -
СНег-феніл, де фенільні кільця незаміщені або заміщені В;
В разом з В", якщо присутній, можуть утворювати С:-Св-алкілен або лінійну С2-Св- алкеніленову групу, де СН» замісник лінійного Сі-Св-алкілену і лінійного Со-Св-алкенілену може бути замінений карбонілом або С-М-Е' і/або де 1 або 2 СН» замісники можуть бути замінені О або 5 і/або де лінійний Сі-Св-алкілен і лінійний Со-Св-алкенілен може бути незаміщений або заміщений В";
Ваг, ВЕ та В: є однаковими або різними і являють собою Н, С1-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, С2-Св- алкініл, С-і-Св-алкокси-С1-Са-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-Са-алкіл, Сз-Св- циклоалкокси- Сі-Слалкіл, де алкільний, алкокси, алкенільний, алкінільний, циклоалкільний і циклоалкокси замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном, С.1-Св-алкілен-СМ, феніл або -СНо-феніл, де фенільні кільця незаміщені або заміщені В";
Ко) ВО являє собою Н, С:і-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, Сі-Св-алкокси-С1-Са-алкіл, Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-Са-алкіл, Сз-Св-циклоалкокси- Сі-Са-алкіл, де алкільний, алкокси, алкенільний, алкінільний, циклоалкільний і циклоалкокси замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном, феніл або -СНо-феніл, де фенільні кільця незаміщені або заміщені
ВЕ
Ве являє собою Сі-Св-алкіл, Сз-Све-циклоалкіл, Сз-Свє-циклоалкіл-Сі-С4-алкіл, де алкіл, циклоалкіл замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном, феніл і -СНе2-феніл, де фенільні кільця незаміщені або заміщені В;
В! являє собою галоген, Мз, ОН, СМ, МО», -5СМ, -5Е5, С1-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси, С2-Св- алкеніл, три-Сі-Св-алкілсиліл, Со-Св-алкініл, Сі-Св-алкокси-Сі-Са-алкіл, Сі-Св-алкокси- С1-С4- алкокси, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкокси, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Са-алкіл, Сз-Св- циклоалкоксих-С1-Са-алкіл, де алкільний, алкокси, алкенільний, алкінільний, циклоалкільний і циклоалкокси замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном,
С(-0)-оВаеа, МАН, Сі-Св-алкілен-МВеВег, О-С1-Св-алкілен-МАНВе, Сі-Св-алкілен-СМ, МН-С1-Св- алкілен-МАеВе, С(-0)-МАеве, С(-0)-8У, 502МАВА: або 5(-О)тве;
В? являє собою галоген, Мз, ОН, СМ, МО», -5СОМ, -5Е5, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси, С2-Св- алкеніл, три-Сі-Св-алкілсиліл, Со-Св-алкініл, Сі-Св-алкокси-С1-Са-алкіл, Сі-Св-алкокси-С1-
Слалкокси, Сз-Све-циклоалкіл, Сз-Све-циклоалкокси, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-Са-алкіл, Сз-Св- циклоалкокси-С1-Са-алкіл, де алкільний, алкокси, алкенільний, алкінільний, циклоалкільний і циклоалкокси замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном,
БО Ф(-0)-ова, МАВ, Сі-Св-алкілен-МАеВе, О-С1-Св-алкілен-МА?Ве, С1-Св-алкілен-СМ, МН- Сі-
Св-алкілен-МАеве, С(-0)-МАеве, С(-0)-НУ, 5О2МАВА: або 5(-О) те;
В" являє собою галоген, ОН, С:1-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл або СМ; за умови, що коли 7 являє собою простий зв'язок, В" є іншим ніж Н; і їх М-оксиди, стереоізомери, таутомери і сільськогосподарсько або ветеринарно прийнятні солі.
Крім того, представлений винахід також стосується способів і проміжних сполук для одержання сполук формули ! і комбінацій активної сполуки, що їх містять. Крім того, представлений винахід стосується сільськогосподарських або ветеринарних композицій, що містять сполуки формули І і застосування сполук формули І або композицій, що їх містять, для 60 знищення або контролю безхребетних шкідників і/або для захисту посівів, рослин, матеріалу розмноження рослин і/або вирощуваних рослин від нападу і/або зараження безхребетними шкідниками. Представлений винахід також стосується способів застосування сполук формули І.
Крім того, представлений винахід стосується насіння, що містить сполуки формули І. Де сполуки формули | включають М-оксиди, стереоіїзомери, таутомери і їх сільськогосподарсько або ветеринарно прийнятні солі.
Загальна методика:
При належній модифікації вихідних сполук, сполуки формули | можуть бути одержані за методиками, наведеними нижче на схемах
Сполуки формули (І) можуть бути одержані за способами органічної хімії, наприклад, за допомогою способів описаних в цьому документі далі після схем 1-26 і в описі синтезу прикладів. На схемах 1-26, радикали Аг, А", Аг, АЗ та В", г, Ве, В», Не, В", 8, Ве, ІВ'Є, Вуха, Де,
Ву, А", В, ВЗ, ІВТя, Ви», ВИЄ, ІД", В'8, Д'га Все такими як визначено для формули (1), якщо не вказано інше.
Сполуки формули (І), де 7 являє собою простий зв'язок або -МН2О-С(-5)- або -МА2О-С(0).- і
Т являє собою О, М або М-В", є сполуками формули (Іа) і можуть бути одержані по аналогії із способами описаними в УУО 2011/017504 або МО 2015/007682 або способами описаними на
Схемі 1.
Схема 1: в що кї, дій чо Не рові А А: пром Уров!
КА нин рак а- Хе Ко -х ту
Ам Аг М УУ йв)
В одному з варіантів реалізації Схеми 1, альдегід або кетон формули (Ії) піддають реакції з сполукою формули (ЕТ), де 7 являє собою -МН2О-С(-5)- або -МН2О-С(-0О)- і Т являє собою М, в присутності або у відсутності розчинника. Придатними розчинниками є полярні протонні розчинники. Якщо реакція проводиться у відсутності розчинника, сполука формули (Е1) також зазвичай дія як розчинник. Сполуки формули (ЕТ) є комерційно доступними або можуть бути одержані використовуючи органічні реакції аналогічні способу як описано в Магсп5 Адмапсєа
Огдапіс Спетівігу бій єайіоп, Міснаєї! В. тій апа дегту Магеп.
Згідно з іншим варіантом реалізації Схеми 1, альдегід або кетон формули (Ії) спочатку
Зо піддають реакції з гідразином формули ВУЄМНМН» після чого піддають реакції з ізоціанатом формули А"-МСО або з ізотіоціанатом А"-МО5 з одержанням сполуки формули (Іа), де 7 являє собою -М(Н2С)-С(-0О) або - М(Н2С)-С(-5) і Т являє собою М.
Згідно з іншим варіантом реалізації Схеми 1, альдегід або кетон формули (Ії) спочатку піддають реакції з гідроксиламіном після чого піддають реакції з сполукою В'2-|, де | являє собою придатну групу, що відходить, таку як галоген або активований ОН. Таким чином, отримають сполуку формули (Іа), де 7 являє собою простий зв'язок і Т являє собою 0.
Згідно з іншим варіантом реалізації згаданої вище реакції, альдегід або кетон формули (ІІ) спочатку піддають реакції з гідроксиламіном після чого піддають реакції з ізоціанатом формули
А"-МСО або з ізотіоціанатом В'-МОС5 з одержанням сполуки формули (Іа), де 7 являє собою -
О-С(-9)- або -0-С(-5)- і Т являє собою М.
Сполуки формули (ІБ), де 7 являє собою -МН-О-С(-5)- або -«МА29-С(-0О)-, де С(-5) або С(-О) приєднаний до Т і Т являє собою О, М або М-В", можна одержати по аналогії із способом описаним в бупіпевів, 2010, 2990-296 або як показано на Схемі 2.
Схема 2:
0 в? вії
З й жо ня В
А га 2 0» пи й нм й (22) й зу ш-
Е А А МА М. я я ой й ра юфке
Ав Диня
ПТ) і М. (6; а (8) «А й | ТА А
Ася "МНОМ Ал т
І їз Ц ї. М а- й | поем Б Щі
А МУ (Ма) Аг ще м (М)
Згідно із способом показаним на Схемі 2, ізоціанат формули (Ша) піддають реакції з сполукою формули (Е2) за способами хімії ізоціанату. Ізоціанат формули (Ша) може бути одержаний, наприклад, за допомогою перегрупування Лоссена відповідної гідроксамової кислоти (ІМа). Гідроксамову кислоту (ІМа) піддають реакції з циклічним ангідридом 1- пропанфосфонової кислоти (ТЗР) в присутності основи. Основною переважно є М- метилморфолін. Ізоціанат формули (Ша) також можна одержати за допомогою перегрупування
Курциуса відповідного азиду формули (ІМЬ), наприклад, по аналогії із способом описаним в МО 2014/204622.
Для перетворення сполук формули (Па) і (ІБ), де ВУ: або ДВ: є Н в сполуки (І), де ВУ: або В2С є іншими ніж Н, сполуки формули (Іа) і (ІБ), де ВУ: або Вг: є Н, можуть реагувати із сполуками формул НУ--19 або В2С-| д, де ВУг або Аг: не є Н і 19 є групою, що відходить, такою як атом брому, хлору або йоду або тозилат, мезилат або трифлат, з одержанням сполук формул (Іа) і (ІБ), де ВУ: або ВА: є іншими ніж Н. Реакцію зручно проводити в присутності основи, такої як гідрид натрію або гідрид калію, зручно в полярному апротонному розчиннику, такому як М,М- диметилформамід, тетрагідрофуран, діоксан, ацетонітрил, диметил-сульфоксид або піридин або суміш цих розчинників, при температурі в діапазоні від 0 "С до 100 "С.
Сполуки формули (Іс) можуть бути одержані з сполук формули (Не) за допомогою реакцій показаних нижче.
Схема 3: де хооМнЕ" АСОМ ок дії х в «МНК де йо рай Мей о и
ЕКЗ ки фе и о) о. « беру ду У
ДАЕ М м пе А /Є А йо
В відповідає радикалам К або В відповідно. Реакція показана вище може бути проведена по аналогії із звичайними способами одержання карбаматів. Згідно з першим варіантом реалізації, амін формули (Не) перетворюють на або ізоціанат, або п-нітрофенілкарбамат після обробки спиртом формули В'"-ОН або В'":-ОН, відповідно, в присутності органічної або неорганічної основи. Згідно з іншим варіантом реалізації, сполуку формули (Не) піддають реакції з хлорформіатом формули В'"712-0-2(-0)-СІ. Хлорфо-рміат одержують із спиртів В"/72-ОН шляхом обробки фосгеном або трифосгеном в присутності основи, наприклад, піридину.
Сполуки формули (Іс), де 7 являє собою -М(Н-5)-С(50)- або -М(Н25)-С(-5)- можуть бути одержані по аналогії із способами описаними в УУО 2013/009791 або по аналогії із способами описаними в 05 2012/0202687.
Сполуки формули (ІБ) ї (Пс) можуть бути одержані з сполук формули (Па) за допомогою реакцій показаних нижче.
Схема 4:
т на х ЗАожх ди їй , ді, ші д- Ки гу ше Що ШЕ нк А
А «нннннккфек | д 0 ще А а бю бе нина ШО ми дк ЩА УМ
А Мов) мА пе) в - до зр (іо МАСООМНАТ і ії За в щи еще й с ше
АХ Лав) ою и пе)
Мм-уу Аг мч й
М-УУ
В приведених вище реакціях, -На! являє собою атом брому, хлору або йоду або тозилат, мезилат або трифлат. Стадію реакції (ії) можна провести по аналогії із способом описаним в УМО 2015/051341. Стадію реакції (ії) можна провести по аналогії із способом описаним в Еитореап
Уоитаї! ої Меадісіпа! Спетівігу, 49, 310-323, 2012. Сполуки формули (Не) (стадія реакції (їїї) згаданої вище реакції) можна одержати за допомогою реакції сполук формули (На) з аміаком або амінами формули ВУМНг в присутності металевого каталізатора або його солей, переважно, міді або її солей, як описано в Спет. Соттип., 2009, 3035-3037.
Сполуки формули (Па-1) і (Па-2), де О являє собою -М(Н2)-С(-0)- або О-С(-О) і М/ являє собою М(Не), можна одержати за допомогою реакцій показаних нижче.
Схема 5: на М ща 5
Б. я НЄ, й А, де
Ї АТАКА Її деА оМоодьА М дикі шу На (М в Ди и ТК й а с иа У
ЦІ р д? зеееетеосфкх ГО) г У. й є ї «(« зу ж г) її Ух
Й аю Св в) М, (вра 7М в бл)
В Й я
І
А, с 3 Б го КЕ. д7 . щ у й у. Нв!
Ту ЩІ хе ді ще Пі
В приведених вище реакціях, -На! являє собою атом брому, хлору або йоду або тозилат, мезилат або трифлат, переважно бром. Сполуки формули (Іа-1) можна одержати із звичайних проміжних сполук формули (1Ід-2) через утворення аміду шляхом реакції сполук формули (ІІд-2) з Аї-МН»е в присутності придатного конденсувального реагента, такого як НАТ/И, і основи, такої як ОІРЕА. Сполуки формули (Па-2) можна одержати із звичайних проміжних сполук формули (Ід-2) шляхом естерифікації за допомогою реакції сполуки формули (1Ід-2) з АгГОН в присутності кислоти. Стадії (мі) ії (мі) можна провести аналогічно способу описаному в Магсп'5 Адмапсей
Огдапіс Спетівігу бій еайіоп, Міснаєї! В. Зтійй апа дегту Магсн.
Сполуки формули (ІІд-2) можуть бути одержані з сполук формули (Ід) в дві стадії. Стадія (ім) може бути проведена шляхом реакції сполук формули (ІД) з алкіл галоїдам и в присутності придатних основ, таких як карбонат калію як описано в М/О 2011/050245. Стадія (у) включає гідроліз естеру придатною основою, такою як І ОН, Маон, як згадано в М/О 2011/050245.
Сполуки формули (Ід) є комерційно доступними і також можуть бути одержані з сполук формули (4) за допомогою реакцій показаних нижче. Сполуки формули (І) є комерційно доступними.
Схема 6:
о ; о ге реня 1 - | т і де денну ни А данной, 2 (х) ій з тт Ї і ши А пт
НагА на на тА на Наї й а. СИ.
Ше р нон чи: і -ь 4 мех, 1 і / оч с д | | А ри А а ме, 4 й мех 4 нн СА ША оо ит ув СО А,
М АБО ДА де
Але Феї Я Кк де Кк " и
На! она най А
Ще й пе) 0 Най щі
НО
/
М 4
ІЗ ж А ; ами У
Ах В)
Наї
В приведених вище реакціях, -На! являє собою атом брому, хлору, флуору або йоду, переважно флуор або хлор. -На! являє собою атом брому, хлору або йоду або тозилат, мезилат або трифлат, переважно бром. Сполуки формули (Ме) можуть бути одержані з сполук формули (Я) через послідовність з 4 стадій. Стадія (мії) включає відновлення естеру до альдегіду використовуючи ОІВАЇ. як відновлюючий Агент, як описано в тет-рапеадгоп ГІ еНегв, 48(29), 5061- 5064, 2007. Стадія (їх) включає циклізацію шляхом кип'ятіння з гідразином в ДМФА як описано в доитаї ої Огдапіс Спетівігу, 71(21), 8166-8172, 2006. Стадія (х) включає введення формільної групи в З положення у відповідності із способами описаними в УУО 2016/057834. Стадія (хі) включає М-алкілування використовуючи відповідний алкілгалоїд з придатними основами, такими як карбонат калію, як описано в М/О 2011/050245. Сполуки формули (Ії) можна одержати окисленням сполук формули (Не) використовуючи КМпО4 і сполуки формули (ІЙ) можна одержати відновленням сполук формули (Не) використовуючи МавВвВНаеа, як описано в Магсп'5
Адуапсед Огодапіс Спетівігу бій єдйоп, Міснаєї! В. Зтіїй апа дету Магсй. Сполуки формули (Іа) можуть бути одержані з сполук формули (Не) етерифікацією по аналогії із способом як описано в Магсп'5 Адуапсейд Огдапіс Спетівігу бій єдйоп, Міснаєї! В. тій апа Уету Магсп.
Сполуки формули (ІПа-3), де ОО являє собою -С(В'2Н29)-С(-0)- і М/ являє собою М(НЄ), можуть бути одержані з сполук формули (Ії) згідно із реакціями наведеними нижче.
Схема 7:
КА, Нв дій иа нд А она вве УА? На но і Де їхм СІ | ЇЇ» се З -К га шк ща Аля ря рани доконннчор У хи й сем) у А ША мА Ка АЗ а? АХ ЩІ я Шк і шин сна Т мом ої й кує
ММ, де ММ де ГЙ мМ в й мк ав
НЯ й К во
В приведених вище реакціях, -На!І являє собою атом брому, хлору або йоду, переважно бром. Сполуки формули (Па-3) можуть бути одержані з сполук формули (І) по аналогії із способами описаними в Огдапіс І ейегз 2016, 18(23), 6026-6029.
Сполуки формули (ІПа-4), (Па-5) і (Па-б) можуть бути одержані з сполук формули (Її) згідно з наведеним нижче способам.
Схема 8:
Зо
А
НО, На. 0 ха і і коре
Ще. ді їхмі ме з ій мех й й вт А де й ве да
А А дк Ди щк
Най ЯН 7 н де т Пе
Неї Маі де
ЕІ й Ї х В М г і ето цех З лк й -А ; їх мету Я; доб у й і В А
А хі Й ус В
Нав фе; ВИ
Ах маг я НЯ їх ши й
Ні КУ 8
Мк. 4 и, м і Кк
ОВоюрон, сак-є АК вені а Шрот ни з да СВ АТ й А вв
Наї ці
В приведених вище реакціях, -На!! може бути флуор, хлор, бром або йод, переважно хлор або бром і -На! може бути хлор, бром або йод, переважно бром. Сполуки формули (ІПа4), (Па-5) і (Паб) можуть бути одержані з сполук формули (Її) за допомогою реакції з сполуками формули
Аг-ОН або Аг-МНВ: або А/-5Н шляхом нагрівання в полярному протонному або апротонному розчинниках в кислому, основному або нейтральному середовищі, як описано в У 2010/1290535, МО 2007/146824 або Спетіса! Соттипісаййопв5, 2014, 50, 1465. Сполуки формули (І) можуть бути одержані з сполук формули (ІН) використовуючи способи аналогічні описаним в Магсі5 Адмапсед Огдапіс Спетівігу бій єдйіоп,
Міснає! В. Зтійй апа дегту Маген.
Сполуки формули (Іа-7) і (Па-8) можна одержати згідно із реакціями наведеними нижче.
Схема 9: щ Ак
НУс не ООН Оси ка й ї іх і ; шк ' а 1 яна хх) МУ тА, а іххі УА,
Му тд шенню М / тд -Ж КОТА м-н 4. 34 п -е зі пк У зві (Йа-7) д де ;ч Я і а ч
На! На На) їхх ї
М і
Ох. ща ї
М 7 ту ш- А, ді?
Мох (а)
А Тл
На
На приведені вище схемі, -НаІ являє собою флуор, хлор, бром або йод, переважно бром.
Стадія (хх) включає гідроліз естеру придатною основою, такою як ГІОН, Маон, як згадано в МО 2011/050245. Стадія (ххі) включає утворення аміду шляхом реакції сполук формули (ТІК) з Аг-МНг в присутності придатного конденсувального реагента, такого як НАТ/И, і основи, такої як ОІРЕА.
Стадія (ххії) включає естерифікацію за допомогою реакції сполуки формули (ІК) з АгОнН в присутності кислоти. Стадії (ххі) і (ххії) можуть бути проведені по аналогії із способом як описано в Магсп'5 Адуапсейд Огдапіс Спетівігу бій єдйоп, Міснаєї! В. тій апа Уету Магсп.
Сполуки формули (Ії) є комерційно доступними і також можуть бути одержані з сполук формули (4) за допомогою реакцій показаних нижче. Сполуки формули (І) є комерційно доступними.
Схема 10: не й й не б н.у с Не зе ході ше ани ЧИ но Не Ї ре Я ук ха озтуци Уж ча ші 1 Ен А ная ше 4 уд яннй дО Поу ДНЯ МА ям МД ом М п тд нано м. - Наг-Яу А В; дк Є Ї до у, Ї
ОА дО в МИ пн і У Дани Оз під На х Наї" А, АК А "ді ма 20тна Наї (1) І й) о Го! дух пн шк ї гарне ДИ о шо " Аа сан І
ШО (ік а
Око г з те пек
КОД ТА юмі чн: й «хі шнесетр М І; Ми дя на й-К а. і ; Й АЛ
М, пн На! - СН. но ; ат нас Од ох ШОН "Мах ня 7 щі я ен
І ти кю ОМАшА шк іє ді
Ще Дос Уж ах їж МУ Суть х ххх т й | ФА
Настю хх / нако Ї Ї вав М; 4 ву Ї Її сх Ї де "На тА ше о пн «ЩА я НИ ши "на нич: ме:
ШІ.) (вк; на!
Оси НО. і З 1 і і ок кож ше; ЖИ
К-т
А нав А чаї
Щь ть
В приведених вище реакціях, -На! являє собою флуор, хлор, бром або йод, переважно бром, і -На! являє собою флуор, хлор, бром або йод, переважно флуор. На приведеній вище схемі, стадія (ххії) включає перетворення естеру на метилкетон використовуючи органічні реакції аналогічні способу, як згадано в Магсп5 Адмапсед Огдапіс Спетівігу бій еайіоп, Міснаєї! В. Зтіїт апа ему Маси. Стадія (ххім) включає утворення оксиму шляхом кип'ятіння із зворотнім холодильником кетону з МНгОН.НСЇ в протонному розчиннику, такому як Меон, аналогічно способу, як описано в Медісіпа! Спетівігу Везеагси, 25(3), 449-455, 2016. Стадія (хху) включає циклізацію каталізовану основою аналогічно до способу, як описано в МО 2015/042397. Стадія (ххмї) включає окислення 5еО»: метильної групи до альдегіду, як описано в Еигореап дошттаї ої
Меадісіпа! Спетівігу, 84, 42-50, 2014. Стадії (ххмії) і (ххмії) включають окислення та відновлення аналогічно до способів, як описано в Магсп'5 Адмапсеєд Огодапіс Спетівігу бій єдйоп, Міснав! В.
Зтіїй апа дету Магсі. Стадія (ххіх) включає перетворення оксиму у тіоксим, використовуючи реагент Лавессона, як описано в Рпозрпоги5, З!ИПиг апа 5іїсоп апа Те Реїаїєд ЕІетепів, 1849), 2408-2426, 2009. Стадії (ххх), (хххі), (хххії) і (хххії) можуть бути проведені аналогічно до стадій
(ХХУ), (хумі), (ххмії) і (ххмії). Сполуки формули (ІЇЇ) можуть бути одержані з сполук формули (ІЇК-1) і (ІК-2) використовуючи естерифікацію по аналогії із способом, як описано в Магсі5 Адмапсей
Огдапіс Спетівігу бій еайіоп, Міснаєї! В. Зтійй апа дегту Магсн.
Сполуки формули (Іа-9), МУ являє собою 5 або 0, можуть бути одержані з сполук формули (ІК) згідно із реакціями наведеними нижче.
Схема 11: ас з о нон ою сі ой дод" й х-МН о. М ще х, д! х. А М ші ві ж Ба тв
УМ де іхюбУ) ум. /й зд? (бю сх д: ше ек і щі т Ще де Кот -ї А ва и ли Я
Ше КК ай ше
Ма! На! шо Ай
На! пЕа- на
Сполуки формули (Па-9) можуть бути одержані з сполук формули (ІК) по аналогії із способами описаними в Огдапіс І ейегз 2016, 18(23), 6026-6029.
Сполуки формули (Па-10), (Па-11) і (Па-12), де М/ являє собою 5 або О, можуть бути одержані з сполук формули (Мт) згідно із реакціями наведеними нижче.
Схема 12: шк Аг на Най їв о кю
Б юю) ОВ ху Ж ' д що і А іх: і я сш
КД Мн кут, ода рр Ж Й м- о;
Дт) неї (па На! АЛ,
Шасю» інві
Ае
На З І у в
Іще вояи зі й АХ (іт) Кт зані
НІ і с ! Ма фани А ня Аг й
На! | д!
ША, Зо
М Їй Кая А ( Ку т ді -ї ках, мий Мр
Аз нві іде | і а Ве,
АТ тна (о (Не
В приведеній вище реакції, На! може бути флуор, хлор, бром або йод, переважно хлор або бром. Наї може бути хлор, бром або йод, переважно бром або тозилат, мезилат або трифлат.
Сполуки формули (Па-10), (Па-11) ї (Па-12) можуть бути одержані з сполук формули (Пп) за допомогою реакції з сполуки формули А/-ОН або Аг/-МНА? або А/-5Н шляхом нагрівання в полярному протонному або апротонному розчинниках в кислому, основному або нейтральному середовищах, як описано в МО 2010/129053, МО 2007/146824 або Спетіса! Соттипісаїйіопв, 2014, 50, 1465. Сполуки формули (Пп) можуть бути одержані з сполук формули (Мт), використовуючи органічні реакції аналогічні способу, як описано в Магсй5 Адмапсед Огдапіс
Спетівігу бій єайіоп, Міснає!ї В. Зтіїй апа дету Магсп. Сполуки формули (ІПа-12) також можна окислити використовуючи тСРВА з одержанням сполук з різним ступенем окислення сірки, як описано в Магсн'5 Адмапсейд Огдапіс Спетівігу бій еайіоп, Міснає! В. тій апа дегу Магснй.
Сполуки формули (Іа-13) і (Па-14), МУ являє собою М(Не) або О або 5, можуть бути одержані з сполук формули (Пе), (ПІ-1) ії (ПІ-2) згідно із реакціями наведеними нижче.
Схема 13:
ДЕ Аг б Коовив вив з, в" ж В я А й в пов ок я Я у Ко Е В цен 5 чяй с д! тій в : м | Ж пондскнифік М ПИ г ді оши пк, з
А м й . В ев ди е МК нд! дві Ні Нві свт) х вояка
ІНК Ах В
В приведеній вище реакції, -НаІ являє собою Хлор або бром, переважно бром. Сполуки формули (Па-13) і (Па-14), М/ являє собою М(НЄ) або О або 5, можуть бути одержані з сполук формули (Пе), (ПІ-1) ї (ПІ-2) за допомогою реакції Віттіга використовуючи ілід фосфору Віттіга і основи, такі як КВиО, в ТГФ, з наступним гідруванням відомим в органічній хімії, таким як використання газоподібного гідрогену і придатного металевого каталізатора, як описано в
Магесн5 Адмапсеєд Огдапіс Спетівігу бій єдіоп, Міснавє! В. тій апа Уету Магсп.
Сполуки формули (Па-15) можна одержати з комерційно доступних сполук формули (Па) згідно із реакціями наведеними нижче.
Схема 14: шк ДЕ не й З кед! ГхНй иа щи ач ма. ЩА о їжа ве 4 де сам м з" А де гр Ми ОА к-к Щ Вод юна Шерон фа
В приведеній вище реакції, -На! являє собою хлор, флуор, бром або йод, переважно флуор і хлор і -На| являє собою хлор, бром або йод, переважно бром. Сполуки формули (По) можна одержати з (ІІ) за допомогою її реакції із заміщеними гідразинами в протонних розчинниках, таких як ЕН, і опромінення в мікрохвильовці, як описано в МО 2010/054279. Сполуки формули (Па-15) можна одержати з (По) шляхом естерифікації за способом аналогічним описаному в
Магесн5 Адмапсеєд Огдапіс Спетівігу бій єдіоп, Міснавє! В. тій апа Уету Магсп.
Сполуки формули (Іа-16) і (ПМа-17), можуть бути одержані з сполук формули (По) і (Пр) згідно із реакціями наведеними нижче.
Схема 16:
. Аг зн о
Он й щі то
Е Р А щих й ще тА? (хім) ! Ж А і хз ення й в унцій Ай дикі ви, А
По) да па-ів Аж а ТО) На рем т А
Кі ан СА / «в мес / і ик і що ще
ИЙ А з (хімії) оон
В хх. А поетеси дан я
Аж т, і" дл
На! о х р Ша-17) На!
В приведеній вище реакції, - На! являє собою хлор, бром або йод, переважно бром. Сполуки формули (ІПа16) і (Па-17) можна одержати шляхом нагрівання сполук формули Аг-С(В"А»)-І19 і
А -Ф(В"ВВ)-19 (де 9 може бути бром, хлор, тозилат, мезилат) в полярному протонному або апротонному розчинниках з сполуками формули (По) і (Пр) в кислому, основному або нейтральному середовищах аналогічно тому як описано в УМО 2010/129053, МО 2007/146824 або Спетіса! Соттипісайопв5, 2014, 50, 1465. Стадія (хімі) включає перетворення гідроксильної групи на тіольну групу використовуючи реагент Лавессона. Сполуки формули (Па-17) можна додатково окислити використовуючи тсРВА з одержанням сполук з різним ступенем окислення сірки аналогічно тому, як описано в Магсп5 Адмапсей Огдапіс Спетівігу бій еайіоп, Міснавє! В.
Зтій апа Уегту Маси.
Сполуки формули (Іа-18), (Па-19) і (Па-20) можна одержати згідно із реакціями наведеними нижче.
Схема 17:
Ат я ау в -
АС на! Х г вок
Комо бум
А «(ХМ 1 Ї тА гйх) МД
ПА ння М пекннонснтюю МИ яка
М т д' Бе ей щ--й п з она і ; Наї | Кк Ж
Фор що пів Наї ї мн; 1 х ге щі с -А й | І І дон у ие МА нї, ; на Н ту АТ "На й (нате ма!
Аг / з ні Оса, В 2 | Ан чи: о «
К я тд? п я -А . х Й / , М і тд киш Я в-ї 4 /
М Овна во АНА (но) аб На!
В приведеній вище реакції, -НаІ являє собою хлор, бром або йод, переважно бром і -На) являє собою хлор, флуор, бром або йод, переважно флуор або хлор. Сполуки формули (Па-18), (НПа-19) ї (Па-20) можна одержати з комерційно доступних сполук формули (ПІІд) в дві стадії. При реакції сполуки (Ід) із заміщеними гідразинами в протонних розчинниках, таких як ЕН, і опроміненні в мікрохвильовці, як описано в М/О 2010/054279, можна одержати сполуки формули (МО. Сполуки формули (Па-18) можна одержати шляхом нагрівання сполук формули Аг-
С(В?А'9)-і9 (де 9 може бути бром, хлор, тозилат, мезилат) із сполуками формули (Іг) в полярному протонному або апротонному розчинниках в кислому, основному або нейтральному середовищах аналогічно тому, як описано в М/О 2010/129053, МО 2007/0146824 або Спетісаї
Соттипісаїййоп5, 2014, 50, 1465, показано на стадії (хіїх). Сполуки формули (Іа-19) можуть бути одержані з сполук формули (ІІг) використовуючи реакції амідної конденсації аналогічно тому, як описано в Магсі"5 Адмапсед Огдапіс Спетівігу бій еєайоп, Міснає! В. тій апа Уету Магси, показано на стадії (ІМ. Сполуки формули (Па-20) можуть бути одержані з сполук формули (Іг) шляхом обробки придатним Аг-50з3СІ в присутності основ, таких як піридин, і конденсувальних реагентів, таких як ОМАР, як описано в Спетівігу-А Ештореап доишгпаї, 20(1), 317-322, 2014 (стадіяцІї)).
Сполуки формули (Па-21) (Па-22) і (Па23) можна одержати згідно із реакціями наведеними нижче.
Схема 18:
Аг он с 4 й во о
М унА й з о Ї роя бут (не) Ма ше нд де рн ок. м пр че А, ї м ях Ь й КЕ она з
М) (аг) ові в
Щі й пив 7 пуття (У) Я ня ЖК й вик нн че ДО до с Неля за п На шо д "ні йо їв
В приведеній вище реакції, -На! являє собою хлор, бром або йод, переважно бром. Сполуки формули (ІПа-21) і (Па-23) можна одержати шляхом нагрівання сполук формули Аг-С(В"А)-1 9 і
Аг-С(В'НВ)-І 9 (де І 9 може бути бром, хлор, тозилат, мезилат) з сполуками формули (Ов) і (ІЮ в полярному протонному або апротонному розчинниках в кислому, основному або нейтральному середовищах, як описано в МО 2010/129053, МО 2007/146824 або Спетіса! Соттипісаїйіопв,
Зо 2014, 50, 1465, показано на стадіях (Її) і (Ім). Сполуки формули (Па-22) можуть бути одержані з сполук формули (05) використовуючи естерифікацію, як описано в Магсі"5 Адмапсед Огдапіс
Спетівігу бій єдійоп, Міснаєї! В. Зтійй апа уУегту Магсн, показано на стадії (Ії). Стадія (Іїї) включає перетворення гідроксильної групи на тіольну групу використовуючи реагент Лавессона. Сполуки формули (ІПа-23) можуть бути додатково окислені використовуючи тосРВА з одержанням сполук з різним ступенем окислення сірки, як описано в Магсн'5 Адмапсейд Огодапіс Спетівігу бій еайіоп,
Міснає! В. Зтійй апа дегту Маген.
Сполуки формули (О5) є комерційно доступними або можна одержати з комерційно доступних сполук формули (ІІ) за допомогою реакцій показаних нижче.
Схема 19:
Її" ві хід ге н А качку нин чи ау нок, зукна до. г х к
СД ит (не) Ка авуроНО но 5 "
В приведеній вище реакції, -На! являє собою хлор, бром або йод, переважно бром. Придатні умови реакцій для проведення згаданих вище стадій реакції описані в Огдапіс Ргосе55 Везеєагсі а ОемеІортепі, 2016, 20, 233-241.
Сполуки формули (Іа-24), (Па-25) і (Па-26) можна одержати згідно із реакціями наведеними нижче.
Схема 20:
АК а. /
От 2 | их 1 шк з А пе й 7
Ам м що з х (в На сво Є й Нав!
МН, А ня ді ка зм" й
Из в' 1 о. мій) фшк
А і пенккхжнннянх М тд . На! 5-Й 7
ТЕГ дк да, (аа) Ма 0. Аг мине тв ав
С Кк що ІЧ чи Гай тд? (ху у ді аю зві, СИ тА
А Др--
Що Повна ме
С (а-еВ) Ма!
В приведеній вище реакції, -На! являє собою хлор, бром або йод, переважно бром. Сполуки формули (Па-25) можна одержати шляхом нагрівання сполук формули Аг-С(В?В'2)-Г а (де 19 може бути бром, хлор, тозилат, мезилат) з сполуками формули (Пи) в полярному протонному або апротонному розчинниках в кислому, основному або нейтральному середовищах, як описано в М/О 2010/129053, МО 2007/146824 або Спетіса! Соттипісаййоп5, 2014, 50, 1465, показано на стадії (мії). Сполуки формули (Па-24) можуть бути одержані з сполук формули (Ми) використовуючи реакції амідного конденсування аналогічно тому, як описано в Магсн'5
Адуапсеєд Огдапіс Спетівігу бій еайіоп, Міснавє! В. Зтіїй апа Уегту Магси, показано на стадії (Імії).
Сполуки формули (Па2б6) можуть бути одержані з сполук формули (й) шляхом обробки придатним Аг-50зСІ в присутності основ, таких як піридин, і конденсувальних реагентів, таких як
ОМАР, як описано в Спетівігу-А Еипгореап уошгпаї, 20(1), 317-322, 2014 (стадія(Іїх)).
Сполуки формули (Пи) є комерційно доступними або можна одержати з комерційно доступних сполук формули (Па) згідно із реакціями наведеними нижче.
Схема 21:
Зо
У ла чн. «АХ Нві АС ВІ 2 Й х діжа | АкІГжИ Ах еМаі Є і й Зх Й Або п. де А о А ж із - но Ж Ще (Рі І ре йхі) М - тд?
Н з т ме дит й 7 шк зх ііі й Га чи і о Наї Маг М І АТ Наї п) ! (пи)
В приведеній вище реакції, -НаІ| являє собою хлор, бром або йод, переважно бром, і -Наї! являє собою хлор, флуор, бром або йод, переважно флуор або хлор. Сполуки формули (Пи) можна одержати з комерційно доступних сполук формули (І). Стадія (їх) включає відновлення використовуючи Мавна», як описано в Магсй5 Адмапсеєд Огодапіс Спетівігу бій еайіоп, Міснає! В.
Зтіїй апа уету Магсп. Стадія (Іхі) включає перетворення спиртів на нітрили шляхом обробки спиртів трет-бутилгіпохлоритом в присутності (2,2,6,6-тетраметилпіперидин-1-іл)уоксиданілу (ТЕМРО) як описано в бупіпезів, 2013, 45, 2155-2164. Стадія (Іхі) включає однореакторну циклізацію ортозаміщених бензонітрилів в З-аміно-1,2-бензізоксазоли, як описано в Теїганедгоп
Ї енегв, Мої. 37, Мо. 17, 2885-2886, 1996.
Сполуки формули (Па-27), (Па-28) і (Па-29), можна одержати згідно із реакціями наведеними нижче.
Схема 22:
Аг
ВУ.
А дя (Нв-8) Наї
Ївко
Аг
ОН . я. Щ ! о о й «А. 4 бр тА ав) -- А ши нн
А їй з 34
НИ На А шк (Нама? Най йхаі
А ке І 4
Ге -А І пк АЖ А
Н ни хм М" СД з 5 Що поненннв в. а Й я Ма! (а-е9) Не
В приведеній вище реакції, -На! являє собою хлор, бром або йод, переважно бром. Сполуки формули (Іа-28) і (Па-29) можна одержати шляхом нагрівання сполуки формули Аг-С(В"А»)-1 9 і
Аг-С(В"ВВ)-ІГ 9 ((де І 4 може бути бром, хлор, тозилат, мезилат) з сполуками формули (Їм) і (Пм/) в полярному протонному або апротонному розчинниках в кислому, основному або нейтральному середовищах, як описано в МО 2010/129053, МО 2007/146824 або Спетіса! Соттипісаїйіопв, 2014, 50, 1465, як показано на стадіях (Іхім) і (Іхмиї). Сполуки формули (Па-27) можуть бути одержані з сполук формули (Ім) використовуючи естерифікацію аналогічно тій, як описано в
Магсн5 Адуапсеєд Огдапіс Спетівігу бій еайіоп, Міснаєї! В. Зтійй апа уегту Магсі, як показано на стадії (Іхії). Стадія (ІХхми) включає перетворення гідроксильної групи на тіольну групу використовуючи реагент Лавессона. Сполуки формули (ІПа-29) можуть бути додатково окислені використовуючи тсРВА з одержанням сполук з різним ступенем окислення сірки, аналогічно тому, як описано в Магсі'5 Аймапсей Огдапіс Спетівігу бій еайіоп, Міснаєї В. Зтійй апа дету
Магси.
Сполуки формули (м) є комерційно доступними або можна одержати з комерційно доступних сполук формули (Іа) відповідно до реакцій наведених нижче.
Схема 23: має,
Ї з янв 2 на но суль А 5 роя Гак се МЕН пути АТ че Ах в 4 '
Ї М МК НО - де дей Ж т із йхіх) 7 хх) Мур нас Ана В М 7 я ШИ М | тт ВУ зн, п) Що ма На зн ака на
В приведеній вище реакції, -НаІ являє собою хлор, бром або йод, переважно бром і -Наї являє собою хлор, флуор, бром або йод, переважно флуор або хлор. Сполуки формули (Ім) можна одержати з комерційно доступних сполук формули (4). Стадія (Іхмії) включає відновлення використовуючи МаВіНа, як описано в Магсй5 Адмапсед Огдапіс Спетівігу бій едйіоп, Міснаєї! В. тій апа дегту Магсп. Стадія (Іхміїї) включає перетворення спиртів на нітрили шляхом обробки трет-бутилгіпохлоритом в присутності (2,2,6,6-тетраметилпіперидин-1- іл)уоксиданілу (ТЕМРО) як описано в 5упіпевів, 2013, 45, 2155-2164. Стадії (Іхіх) і (Іхх) включають послідовну селективну заміна галоїдів на Маг25 з подальшою окисною циклізацією, як описано в доитаї! ої Медісіпа! Спетівігу, 2016, 59, 9906-9918.
Сполуки формули (Іа-30), (Па-31) ії (Па-32) можна одержати згідно із реакціями наведеними нижче.
Схема 24:
Аг
Му обчий и ще че м тдтха п зе у: ШИ сі А" (фії і Її тд 7 да, - злі (іх) На Ана що (На-30) І
А
Мн. в ж . в'я М яд сже ВУ Й Я і су зд? йкі) ще ек,
Ще ч 3-х 34 кжтллет фр х р, х АХ і І Ат ля зі пе) на пора Ах
О.А,
Щ З
Е й зе
ЕннА з пий
М / г. ПХХН с Ж. д й ін мис Ж
Кк Нав! пед зда
Тк ех) Ат
В приведеній вище реакції, -На! являє собою хлор, бром або йод, переважно бром. Сполуки формули (Па-31) можна одержати шляхом нагрівання сполук формули Аг-С(В?В'9)-І у (де Га являє собою бром, хлор, тозилат або мезилат) з сполуками формули (Їх) в полярному протонному або апротонному розчинниках в кислому, основному або нейтральному середовищах, як описано в МО 2010/129053, МО 2007/146824 або Спетіса! Соттипісаїйіопв,
Зо 2014, 50, 1465, показано на стадії (Іххі). Сполуки формули (Па30) можуть бути одержані з сполук формули (Їх) використовуючи реакції амідного конденсування аналогічно тому, як описано в Магсі"5 Адмапсед Огдапіс Спетівігу бій еєайоп, Міснає! В. тій апа Уету Магси,
показано на стадії (Іххі). Сполуки формули (Па-32) можуть бути одержані з сполук формули (Их) шляхом обробки придатним Аг-50з3СІ в присутності основ, таких як піридин, і конденсувальних реагентів, таких як ОМАР, як описано в Спетівігу - А Ешгореап дошгтпаї, 20(1), 317-322, 2014 (стадія(Іххіїї)).
Сполуки формули (Їх) можуть бути одержані з сполук формули (Ім) згідно із реакціями наведеними нижче.
Схема 25:
Ї" с Мо м -й, я чну 2 я я я й АОС 4 А ххх) ТИ тд я зі тт 5 -4 пт м ЩО, мона Кота кА
Че ' (п) На!
В приведеній вище реакції, -На!| являє собою хлор, бром або йод, переважно бром. Стадія (Іххім) включає галогенування, як описано в Еигореєап дошттаї ої Меадісіпа! Спетівігу, 123 (2016) 332-353. Стадія (Іхху) включає амінування, як описано в Спетізігу А Ештореап доштпаї, 2015, 21,3701-3707.
Сполуки формули (Па-33) можна одержати згідно із реакціями наведеними нижче.
Схема 26:
З че с. Гей кое а УШНИ й ураху і Ср де (ром) М Щі ТАЙМ) ов,
А де КА сенннннннняюю Оу щу поесосссттеезре їх і ТА
На чу "дз 34 ке й у - Її р) ММ х МВ она що АТ "Наї й, у зо (в-3) й МУ х З
В приведеній вище реакції, -На! являє собою хлор, бром або йод, переважно бром. Сполуки формули (Па-33) можуть бути одержані з сполук формули (Пр), (ПЮ ії (му) використовуючи придатні умови реакції як описано в СНетівігу беїесі, 3, 490-494, 2016 (стадія (Іххмі)),
ЕР1992/524634 (стадія (Іххмії)), СПетівігу-А Еигореап дошцгттаї!ї, 20(1), 317-322, 2014 (стадія(ІххуїЇї)).
Окремі сполуки формули І також можуть бути одержані шляхом модифікування інших сполук формули І або їх проміжних.
Якщо синтез забезпечує суміші ізомерів, розділення, як правило, не потрібно, оскільки в деяких випадках окремі ізомери можуть взаємоперетворюватись під час обробки для використання або під час застосування (наприклад, під дією світла, кислот або основ). Такі
Зо перетворення можуть відбуватися і після використання, наприклад, при обробці рослин в оброблюваній рослині або в шкідливих грибах, що підлягають контролю.
Кваліфікований спеціаліст з легкістю зрозуміє, що переваги щодо замісників, також, зокрема, тих що наведені в Таблицях нижче для відповідних замісників, наведені в цьому документі у зв'язку зі сполуками І, стосуються відповідно і проміжних сполук. Таким чином, замісники у кожному випадку незалежно один від одного або більш переважно у комбінації мають значення, наведені в цьому документі.
Якщо не зазначено інше, термін "сполука(и) згідно винаходу" або "сполука(и) винаходу" або "сполука(и) формули (І)" відноситься до сполук формули Ї.
Термін "сполука(и) згідно винаходу" або "сполуки формули І" включає сполуку(и), визначені в цьому документі, а також їх стереоізомер, сіль, таутомер або М-оксид. Термін "сполука(и) представленого винаходу" слід розуміти як еквівалент терміну "сполука(и) згідно винаходу", і тому також включає його стереоізомер, сіль, таутомер або М-оксид.
Термін "композиція(її) згідно винаходу" або "композиція") представленого винаходу" охоплює композицію(ї), що містить принаймні одну сполуку формули І згідно винаходу як визначено вище. Композиції винаходу переважно є сільськогосподарськими або ветеринарними композиціями.
Залежно від схеми заміщення, сполуки згідно винаходу можуть мати один або більше центрів хіральності, в цьому випадку вони існують у вигляді сумішей енантіомерів або діа- стереомерів. Винахід пропонує і окремі чисті енантіомери, або чисті діастереомери сполук згідно винаходу, і їх суміші, ії використання чистих енантіомерів або чистих діастереомерів сполук згідно винаходу або їх сумішей. Придатні сполуки згідно винаходу також включають усі можливі геометричні стереоізомери (цис/гтранс ізомери) і їх суміші. Цис/транс-ізомери можуть утворюватися у випадку алкенової групи, подвійного зв'язку карбон-нітроген або амідної групи.
Термін "стереоізомер(и)" охоплює як оптичні ізомери, так і енантіомери або діастереомери, останні існуючі завдяки більш ніж одному центру хіральності в молекулі, а також геометричні ізомери (цис/транс ізомери). Представлений винахід відноситься до всіх можливих стереоізомерів сполук формули І, тобто, до окремих енантіомерів або діастереомерів, а також до їх сумішей.
Сполуки згідно винаходу можуть бути аморфними або можуть існувати в одній або більшій кількості різних кристалічних форм (поліморфи), що можуть мати різні макроскопічні властивості, такі як стабільність, або проявляти різні біологічні властивості, такі як активність.
Представлений винахід відноситься до аморфних і кристалічних сполук згідно винаходу, сумішей різних кристалічних форм відповідних сполук згідно винаходу, а також їх аморфних або кристалічних солей.
Термін "таутомери" охоплює ізомери, що є похідними сполук формули І, які утворюються при зсуві Н-атома, включаючи принаймні один Н-атом розташований на атомі нітрогену, оксигену або сульфуру. Приклади утворюваних таутомеріє є кето-енольні форми, імін-енамінрві форми, сечовина-ізосечовина форми, тіосечовина-ізотіосечовина форми, (тіо)амід-(тіо)імідат форми, тощо.
Термін "стереоізомери" охоплює як оптичні ізомери, так і енантіомери або діастереоме-ри, останні існують завдяки більш ніж одному центру хіральності в молекулі, а також геометричні
Зо ізомери (цис/транс ізомери)
Залежно від схеми заміщення, сполуки формули І можуть мати один або більше центрів хіральності, в цьому випадку вони існують у вигляді сумішей енантіомерів або діастереомерів.
Одним з центрів хіральності є атом карбону ізотіазолінового кільця, що несе радикал В'.
Винахід забезпечує як чисті енантіомери або діастереомери і їх суміші, так і використання згідно винаходу чистих енантіомерів або діастереомерів сполуки І або їх сумішей. Придатні сполуки формули | також включають всі можливі геометричні стереоізомери (цис/транс ізомери) і їх суміші.
Термін М-оксиди стосується форми сполук І, в якій принаймні один атом нітрогену присутній в окисленій формі (як МО). Якщо бути більш точним, він відноситься до будь-якої сполуки представленого винаходу, що має щонайменше один третинний атом нітрогену, що окислений до М-оксидного замісника. М-оксиди сполук І можуть бути одержані шляхом окислення, наприклад, кільцевого атома нітрогену М-гетероциклу, наприклад, піридинового або піримідинового кільця, присутнього в Аг або В' або |іміно-нітрогену, присутнього в центральному трициклічному ядрі, використовуючи придатний окислювач, такий як перок- сикарбонова кислота або інші пероксиди. Фахівець у цій галузі знає, коли і в яких положеннях сполук представленого винаходу можна одержати М-оксиди.
Солі сполук формули | є переважно сільськогосподарсько і ветеринарно прийнятними солями. Вони може бути одержані звичайним способом, наприклад, шляхом реакції сполуки з аніоном кислоти у випадку, якщо сполука формули І має основну функціональність, або шляхом реакції кислої сполуки формули І з придатною основою.
Придатними сільськогосподарсько і ветеринарно прийнятними солями є особливо солі тих катіонів або кислотноадитивні солі тих кислот, чиї катіони і аніони відомі і придатні в цій галузі для утворення солей для сільськогосподарського і ветеринарного використання відповідно і не мають будь-якого небажаного впливу на дію сполук згідно з представленим винаходом.
Придатними катіонами є, зокрема, іони лужних металів, переважно, літію, натрію і калію, лужноземельних металі, переважно, кальцію, магнію і барію, і перехідних металів, переважно, марганцю, міді, цинку і заліза, а також амонію (МІН) і заміщеного амонію, в якому від одного до чотирьох атомів гідрогену замінені Сі-С«-алкілом, С1-Са-гідроксиалкілом, Сі-С-алкокси, С1-Са- алкокси-Сі-Слалкілом, гідрокси-С1-С--алкокси-Сі-Сі. алкілом, фенілом або -СНо-фенілом. 60 Прикладами заміщених іонів амонію є метиламоній, ізопропіламоній, диметиламоній,
діізопропіламоній, триметиламоній, тетраметиламоній, тетраетиламоній, тетрабутиламоній, 2- гідроксиетиламоній, 2-(2-гідрокси-етокси)етиламоній, біс(2-гідроксиетил)амоній, бензилтриметиламоній і бензил-триетиламоній, крім того, іони фосфонію, іони сульфонію, переважно три(Сі-Са-алкілусульфоній, і іони сульфоксонію, переважно, три(С1-Са4- алкіл)усульфоксоній. Придатні кислотноадивними ветеринарно прийнятними солями, наприклад, утвореними сполуками формули І, що містять основний атом нітрогену, наприклад, аміногрупу, є солі з неорганічними кислотами, гідрохлориди, сульфати, фосфати і нітрати, та солі органічних кислот, наприклад, оцтова кислота, малеїнова кислота, дималеїнова кислота, фумарова кислота, дифумарова кислота, метансірчана кислота, метансульфонова кислота та бурштинова кислота.
Аніонами корисних кислотноадитивних солей є насамперед хлорид, бромід, флуорид, гідросульфат, сульфат, дигідрофосфат, гідрофосфат, фосфат, нітрат, гідрокарбонат, карбонат, гексафлуорсилікат, гексафлуорфосфат, бензоат і аніони Сі-С--алканових кислот, переважно, форміат, ацетат, пропіонат і бутират. Вони можуть бути утворені в результаті взаємодії сполуки формул І з кислотою відповідного аніона, переважно, хлорводневою кислотою, бромводневою кислотою, сірчаною кислотою, фосфорною кислотою або азотною кислотою.
Термін "безхребетний шкідник", як використовується в цьому документі, охоплює популяції тварин, такі як комахи, павукоподібні та нематоди, які можуть нападати на рослини, тим самим завдаючи значної шкоди рослинам, на які напали, а також ектопаразити, які можуть заражати тварин, зокрема, теплокровних тварин, таких як, наприклад, ссавці або птахи або інші вищі тварини, такі як плазуни, земноводні або риби, тим самим завдаючи значної шкоди зараженим тваринам.
Термін "матеріал розмноження рослин" означає всі генеративні частини рослини, такі як насіння і вегетативний матеріал рослин, такий як живці та бульби (наприклад, картопля), що може бути використаний для розмноження рослини. Сюди входять насіння, коріння, плоди, бульби, цибулини, кореневища, пагони, паростки та інші частини рослин, включаючи розсаду та молоді рослини, які слід пересаджувати після проростання або після появи з грунту. Матеріали для розмноження рослин можна обробляти профілактично засобом для захисту рослин або перед посадкою, або після пересадки. Зазначені молоді рослини також можуть бути захищені
Зо перед пересадкою загальною або частковою обробкою зануренням або заливанням.
Термін "рослини" включає будь-які типи рослин включаючи "модифіковані рослини" і зокрема, "вирощувані рослини".
Термін "модифіковані рослини" стосується будь-яких з видів дикого типу або споріднених видів або споріднених родів вирощуваної рослини.
Під термін "вирощувана рослина" слід розуміти як такий, що включає рослини, які були модифіковані селекцією, мутагенезом або генною інженерією, включаючи, але не обмежуючись, сільськогосподарськими біотехнологічними продуктами на ринку або в розробці (див. пору/Лимлиу.ріо.ога/5рееспевз/рибв/ег/адгті ргодисів.ахр). Генетично модифікованими рослинами є рослини, генетичний матеріал яких був настільки модифікований за допомогою рекомбінантних
ДНК-методів, що за природних обставин неможливо отримати шляхом схрещування, мутацією або природною рекомбінацією. Як правило, один або більше генів інтегруються в генетичний матеріал генетично модифікованої рослини в цілях поліпшення певних властивостей рослини.
Такі генетичні модифікації також включають, але не обмежуються ними, націлена посттрансляційна модифікація білка(ів), оліго- або поліпептидів, наприклад, шляхом глікозилювання або приєднання полімерів, таке як пренілю-вання, ацетилювання, фарнезилювання або приєднання фрагмента ПЕГ.
Рослини, що були модифіковані за допомогою схрещування, мутагенезу або генної інженерії, наприклад, яким була надана стійкість до внесення особливих класів гербіцидів, таких як ауксинові гербіциди, такі як дикамба або 2,4-0; відбілюючи гербіциди, такі як інгібітори гідроксифенілпіруватдіоксигенази (НРРО) або інгібітори фітоенедесатурази (РОБ); інгібітори ацетолактатсинтази (А! 5), такі як сульфонілсечовини або імідазолінони; інгібітори енолпірувілшикимат 3-фосфатсинтази (ЕРБ5Р), такі як гліфосат; інгібітори глутамінси-нтетази (5), такі як глуфозинат; інгібітори протопорфіриноген-їХ оксидази; інгібітори біосинтезу ліпіду, такі як інгібітори ацетил СоА карбоксилази (АСС); або оксинільні (тобто, бромоксиніл або іоксиніл) гербіциди, в результаті звичайних методів схрещування або генної інженерії; крім того, рослини, яким була надана стійкість до декількох класів гербіцидів за допомогою декількох генетичних модифікацій, таких як стійкість і до гліфосату, і до глуфозинату, або і до гліфосату, і до гербіциду іншого класу, такого як інгібітори АЇ 5, інгібітори НРРО, ауксинові гербіциди або інгібітори АСсСази. Ці технології стійкості до гербіцидів, наприклад, описані у виданнях Реві 60 Мападетепі 5сіепсе 61, 2 005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64,
2008, 326; 64, 2008, 332; Меєй Зсіепсе 57, 2 009, 108; А!йвігаїйап доштпаї ої Адгісийига! Незеагсі 58, 2007, 708; бсіепсе 316, 2007, 1 185; і цитованій в них літературі. Деякі вирощувані рослини набули стійкості до гербіцидів в результаті мутагенезу і звичайних методів схрещування, наприклад, суріпиця Сієапіві(дФ (канола, ВАБЕ 5Е, Німеччина) має стійкість до імідазолінонів, наприклад, імазамокс, або соняшник Ехргез5бипФ (ОиРопі, США) має стійкість до сульфонілсечовин, наприклад, трі-бенурон. Методи генної інженерії були використані для надання культурним рослинам, таким як соєві боби, бавовник, кукурудза, буряк та ріпак, стійкості до гербіцидів, таких як гліфосат, імідазолінони і глуфозинат, деякі з яких знаходяться на стадії розробки або доступні для придбання під брендами або торговими марками
ВоипаирРєаауФф (гліфосат-стійкий, Мопзапіо, США), Сипімапсеф (імідазолінон-стійкий, ВАБЕ 5Е,
Німеччина) та І ірепуї іпкФ (глуфозинат-стійкий, Вауег Сторзсієпсе, Німеччина).
Крім того, також включені рослини, які шляхом застосування методів рекомбінантной ДНК здатні синтезувати один або кілька інсектицидних білків, особливо тих, що відомі з роду бактерій Васіїш5, особливо з Васійив5 ІПигіпдієпвіз, таких як б-ендотоксини, наприклад, СтуіА(Б),
СтуїІАсс), СгМЕ, СтуїК(аг), СтуПпА(Б), СтуПА, СтуПІВ(Ь1) або Стузбс; вегетативні інсектицидні білки (МІР), наприклад, МІРІ, МІР2, МІРЗ або МІРЗА; інсектицидні білки колонізованих бактеріями нематод, наприклад, РПоїогптардивз 5рр. або Хепопарадив врр.; токсини, що виробляються тваринами, такі як токсини скорпіона, токсини павукоподібних, токсини ос або інші специфічні до комах нейротоксини; токсини, що виробляються грибками, такі як токсини Ббігеріотусе!їев, рослинні лектини, такі як лектин гороху або ячменю; Аглютиніни; інгібітори протеїнази, такі як інгібітори трипсину, інгібітори серинпротеази, інгібітори пататину, цистатину або папаїну; рибосома-інактивуючі білки (ВІР), такі як рицин, ВІР маїсу, абрін, луффін, сапорин або бріодин; ферменти метаболізму стероїдів, такі як З-гідроксистероїд-оксидаза, екдистероїд-ІОР-глікозил- трансфераза, холестериноксидаза, інгібітори екдизону або НМа-СоА-редуктази; блокатори іонних каналів, такі як блокатори натрієвих або кальцієвих каналів; естераза ювенільного гормону; рецептори діуретичного гормону (гелікокінінові рецептори); стільбенсинтаза, бібензилсинтаза, хітинази та сглюка-нази. У контексті даного винаходу під вказаними інсектицидними білками або токсинами слід чітко розуміти і претоксини, гібридні білки, усічені або іншим чином модифіковані білки. Гібридні білки відрізняються новою комбінацією доменів
Ко) білків (див., наприклад, МО 02/015701). Додаткові приклади таких токсинів або генетично модифікованих рослин, здатних синтезувати такі токсини, розкриті, наприклад, в ЕР-А 374753,
МО 93/007278, МО 95/34656, ЕР-А 427529, ЕР-А 451878, МО 03/18810 і М/О 03/52073. Способи отримання таких генетично модифікованих рослин зазвичай відомі фахівцю в даній області техніки і описуються, наприклад, у згаданих вище публікаціях. Ці інсектицидні білки, що містяться в генетично модифікованих рослинах, надають рослинам, що виробляють ці білки, стійкість до шкідників з усіх таксономічних груп артропод, особливо жуків (СоеїПІоріега), двокрилих комах (Оірієга), і метеликів (Іерідорієга), і нематод (Метаїйода). Генетично модифікованими рослинами, здатними синтезувати один або кілька інсектицидних білків, є, наприклад, рослини, описані в публікаціях, згаданих вище, і деякі з яких доступні для придбання, такі як МівіїдСагаФт (культивари кукурудзи, що виробляють токсин СтуїАб), Мівїдсатгав
Ріиз (культивари кукурудзи, що виробляють токсини СтуїАБ і СтгуЗзВр1), єтапкФ (культивари кукурудзи, що виробляють токсин СтуЗс), НегсцехФ ВМУ (культивари кукурудзи, що виробляють
Сгуз4АБІ, СтузбАрІ і фермент фосфінотрицин-М-ацетилтрансферазу ІРАТ)); МиИСОТМФ З3в (культивари бавовнику, що виробляють токсин СтуїАс), ВоїІдагаФф І (культивари бавовнику, що виробляють токсин СтуїАс), ВоїІдагаф ІІ (культивари бавовнику, що виробляють токсини СтуїАс і
СтугАрг); МІРСОТФ (культивари бавовнику, що виробляють МІР-токсин) Мем! єаке (культивари картоплі, що виробляють токсин СгузЗА); Ві-ХігаФ, МаїйгесагаФ, КпоскОцке, Впесагаф,
РгоїєстафФ), ВИ 1 (наприклад, Аагізитетб СВ) і ВИ 76 від Зупдепіа беєдз5 5АБ, Франція, (культивари кукурудзи, що виробляють токсин СтутАб і фермент РАТ), МІНбЄО4 від Зупдепіа беейз5 5АБ5,
Франція (культивари кукурудзи, що виробляють модифікований тип токсину СтуЗА, пор. МО 03/018810), МОМ 863 від Мопзапіо ЕЄшгоре 54А, Бельгія (культивари кукурудзи, що виробляють токсин СтгуЗзВЬ1), ІРС 531 від Мопзапіо Ецторе 5А, Бельгія (культивари бавовнику, що виробляють модифікований тип токсину СтуїТАс) і 1507 від Ріопеєег Омегзєаз Согрогаїйоп, Бельгія (культивари кукурудзи, що виробляють токсин Сту! Е і фермент РАТ).
Крім того, також включені рослини, які шляхом застосування методів рекомбінантної ДНК здатні синтезувати один або кілька білків для збільшення стійкості таких рослин до бактеріальних, вірусних або грибкових патогенів або переносимості таких патогенів.
Прикладами таких білків є так звані "патогенеЗ-пов'язані білки" (РА білки, див., наприклад, ЕР-А 392225), гени стійкості до хвороб рослин (наприклад, культивари картоплі, що експресу-ють 60 гени стійкості, що діють проти Рпуторпїнога іп'евіапв, похідні від мексиканської дикої картоплі,
ЗоЇайцт Биїросазіапит) або Т4-лізоцим (наприклад, культивари картоплі, здатні синтезувати такі білки зі збільшеною стійкістю проти бактерій, таких як Егпміпіа атуіомога). Способи отримання таких генетично модифікованих рослин зазвичай відомі фахівцю в даній області техніки і описуються, наприклад, у згаданих вище публікаціях.
Крім того, включені рослини, які через застосування методів рекомбінантної ДНК, здатні синтезувати один або кілька білків для збільшення продуктивності (наприклад, вироблення біомаси, виходу зерна, вмісту крохмалю, вмісту олії або вмісту білка), переносимості посухи, солоності грунту або інших рістгсобмежуючих факторів навколишнього середовища або переносимості шкідників і грибкових, бактеріальних або вірусних патогенів таких рослин.
Крім того, включені рослини, які через застосування методів рекомбінантної ДНК, містять модифіковану кількість інгредієнтів або нові інгредієнти, зокрема, для поліпшення харчування людини або тварини, наприклад, олійні культури, які продукують довголанцюгові омега-3 жирні кислоти або ненасичені омега-9 жирні кислоти, що сприяють здоров'ю (наприклад, ріпак
Мехетаф, ром Адгозсієпсев, Канада).
Крім того, включені рослини, які через застосування методів рекомбінантної ДНК, містять модифіковану кількість інгредієнтів або нові інгредієнти, зокрема, для поліпшення вироблення сировинних речовин, наприклад, картопля, що виробляє збільшені кількості амілопектину (наприклад, картопля АтіїогафФ, ВАБ5Е 5Е, Німеччина).
Органічні замісники згадані вище в приведених вище визначеннях перемінних є - подібно терміну галоген - збірними термінами для окремих переліків окремих членів. Префікс Са-Ст вказує в кожному випадку можливу кількість атомів карбону в групі.
Термін галоген означає в кожному випадку Е, Вг, СІ або І, зокрема, Е, СІ або Вг.
Термін "алкіл", як використовується в цьому документі, і в алкільних замісниках алкокси, алкілтіо і тому подібне, стосується насичених нерозгалужених або розгалужених вуглеводневих радикалів, що мають 1-2 ("Сі-Со-алкіл"), 1-3 ("Сі-Сз-алкіл"),1-4 ("С1-С4-алкіл") або 1-6 ("С1-Св- алкіл") атомів карбону. С.і-Со-Алкіл являє собою СНз абоСеНь. С.і-Сз-Алкіл являє собою додатково пропіл і ізопропіл. Сі-С4--Алкіл являє собою додатково бутил, 1-метилпропіл (втор- бутил), 2-метилпропіл (ізобутил) або 1,1-диметилетил (трет-бутил). Сі-Све-Алкіл являє собою додатково також, наприклад, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, З-метилбутил, 2,2- диметилпропіл, 1-етилпропіл, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, гексил, 1-метилпентил, 2- метилпентил, З-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3- диметил бутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, З3,3-диметилбутил, 1-етилбутил, 2- етилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1-метилпропіл або 1-етил-2- метилпропіл.
Термін "галогеналкіл", як використовується в цьому документі, який також виражається як "алкіл, що є частково або повністю галогенованим", стосується нерозгалужених або розгалужених алкільних груп, що мають 1-2 ("С1-Со-галогеналкіл"), 1-3 ("С1-Сз-галогеналкіл"), 1-4 ("С1-С.-галогеналкіл") або 1-6 ("Сі-Се-галогеналкіл") атомів карбону (як загадано вище), де деякі або всі атоми гідрогену в цих групах замінені атомами галогену, як загадано вище: зокрема, С1-
Сг-галогеналкіл, такий як хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, флуорметил, дифлуорметил, трифлуорметил, хлорфлуорметил, дихлорфлуорметил, хлордифлуорметил, 1- хлоретил, 1-брометил, 1-флуоретил, 2-флуоретил, 2,2-дифлуоретил, 2,2,2-трифлуоретил, 2- хлор-2-флуоретил, 2-хлор-2,2-дифлуоретил, 2,2-дихлор-2-флуоретил, 2,2,2-ігіхлоретил або пентафлуоретил. Сі-Сз-галогеналкіл являє собою додатково, наприклад, 1-флуорпропіл, 2- флуорпропіл, З-флуорпропіл, 1,1-дифлуорпропіл, 2,2-дифлуорпропіл, 1,2-дифлуорпропіл, 3,3- дифлуорпропіл, 3,3,3-трифлуорпропіл, гептафлуорпропіл, 1,1,1-трифлуорпроп-2-іл, /3- хлорпропіл і тому подібне. Прикладами для Сі-С.--галогеналкілу є, окрім згаданих для С1-Сз- галогеналкілу, 4-хлорбутил і тому подібне.
Термін "алкілен" (або алкадіїл), як використовується в цьому документі, в кожному випадку означає алкільний радикал як визначено вище, де один атом гідрогену в будь-якому положенні карбонового ланцюга замінений одним додатковим місцем зв'язування, утворюючи таким чином бівалентний замісник. Алкілен має переважно 1-6 атомів карбону (С1-Св-алкілен), 2-6 атомів карбону (С2-Св-алкілен), зокрема, 1-4 атомів карбону (С:і-С--алкілен) або 2-4 атомів карбону (Со-
С.-алкілен). Прикладами алкілену є метилен (СН), 1,1-етандіїл, 1,2-етандіїл, 1,3-пропандіїл, 1,2-пропандіїл, 2,2-пропандіїл, 1,4-бутандіїл, 1,2-бутандіїл, 1,3-бутандіїл, 2,3-бутандіїл, 2,2- бутандіїл, 1,5-пентадіїл, 2,2-диметилпропан-1,З-діїл, 1,3-диметил-1,3-пропандіїл, 1,6-гександіїл і т.п.
Термін "алкеніл", як використовується в цьому документі, стосується мононенасиче-них нерозгалужених або розгалужених вуглеводневих радикалів, що мають 2-3 ("С2о-Сз-алкеніл"), 2-4 60 ("С2-С.-алкеніл") або 2-6 ("Со-Св-алкеніл) атомів карбону і подвійний зв'язок в будь-якому положенні, наприклад С2-Сз-алкеніл, такий як етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл або 1-метилетеніл;
С2-С.-алкеніл, такий як етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, 3- бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, 1-метил-2-пропеніл або 2-метил-2-пропеніл;
С2-Св-алкеніл, такий як етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, 3- бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-і-пропеніл, 1-метил-2-пропеніл, 2-метил-2-пропеніл, 1- пентеніл, 2-пентеніл, З-пентеніл, 4-пентеніл, 1-метил-1-бутеніл, 2-метил-1-бутеніл, З-метил-1- бутеніл, 1-метил-2-бутеніл, 2-метил-2-бутеніл, З-метил-2-бутеніл, 1-метил-З-бутеніл, 2-метил-3- бутеніл, З-метил-З-бутеніл, 1,1-диметил-2-пропеніл, 1,2-диметил-1-пропеніл, 1,2-диметил-2- пропеніл, 1-етил-1-пропеніл, 1-етил-2-пропеніл, 1-гексеніл, 2-гексеніл, З-гексеніл, 4-гексеніл, 5- гексеніл, 1-метил-1-пентеніл, 2-метил-і-пентеніл, З-метил-1-пентеніл, 4-метил-1-пентеніл, 1- метил-2-пентеніл, 2-метил-2-пентеніл, З-метил-2-пентеніл, 4-метил-2-пентеніл, 1-метил-3- пентеніл, 2-метил-3-пентеніл, З-метил-З-пентеніл, 4-метил-3-пентеніл, 1-метил-4-пентеніл, 2- метил-4-пентеніл, З-метил-4-пентеніл, 4-метил-4-пентеніл, 1,1-диметил-2-бутеніл, 1,1-диметил-
З-бутеніл, 1,2-диметил-1-бутеніл, 1,2-диметил-2-бутеніл, 1,2-диметил-З-бутеніл, 1,3-диметил-1- бутеніл, 1,3-диметил-2-бутеніл, 1,3-диметил-З-бутеніл, 2,2-диметил-З-бутеніл, 2,3-диметил-1- бутеніл, 2,3-диметил-2-бутеніл, 2,3-диметил-З-бутеніл, З3,3-диметил-1-бутеніл, 3,3-диметил-2- бутеніл, 1-етил-1-бутеніл, 1-етил-2-бутеніл, 1-етил-3-бутеніл, 2-етил-1-бутеніл, 2-етил-2-бутеніл, 2-етил-З-бутеніл, 1,1,2-триметил-2-пропеніл, 1-етил-1-метил-2-пропеніл, 1-етил-2-метил-1- пропеніл, 1-етил-2-метил-2-пропеніл і тому подібне.
Термін "алкініл", як використовується в цьому документі, стосується нерозгалужених або розгалужених вуглеводневих груп, що мають 2-3 ("С2-Сз-алкініл"), 2-4 ("Со-С4-алкініл") або 2-6 ("С2-Св-алкініл") атомів карбону і один або два потрійних зв'язки в будь-якому положенні, наприклад Сг2-Сз-алкініл, такий як етиніл, 1-пропініл або 2-пропініл; Со-С.-алкініл, такий як етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл, З-бутиніл, 1-метил-2-пропініл і тому подібне,
С2-Св-алкініл, такий як етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл, З-бутиніл, 1-метил-2- пропініл, 1-пентиніл, 2-пентиніл, З-пентиніл, 4-пентиніл, 1-метил-2-бутиніл, 1-метил-З-бутиніл, 2- метил-З-бутиніл, З-метил-1-бутиніл, 1,1-диметил-2-пропініл, 1-етил-2-пропініл, 1-гексиніл, 2- гексиніл, З-гексиніл, 4-гексиніл, 5-гексиніл, 1-метил-2-пентиніл, 1-метил-З-пентиніл, 1-метил-4- пентиніл, 2-метил-3-пентиніл, 2-метил-4-пентиніл, З-метил-1-пентиніл, З-метил-4-пентиніл, 4- метил-1-пентиніл, 4-метил-2-пентиніл, 1,1-диметил-2-бутиніл, 1,1-диметил-З-бутиніл, 1,2- диметил-З-бутиніл, 2,2-диметил-З-бутиніл, 3,3-диметил-1-бутиніл, 1-етил-2-бутиніл, 1-етил-3- бутиніл, 2-етил-3-бутиніл, 1-етил-1-метил-2-пропініл і тому подібне;
Термін "циклоалкіл", як використовується в цьому документі, стосується моно- або бі- або поліциклічних насичених вуглеводневих радикалів, що мають, зокрема, 3-6 ("Сз-Св-циклоалкіл") або 3-5 ("Сз-Св-циклоалкіл") або 3-4 ("Сз-С.-циклоалкіл") атомів карбону. Приклади моноциклічних радикалів, що мають 3-4 атомів карбону, включають циклопропіл і циклобутил.
Приклади моноциклічних радикалів, що мають 3-5 атомів карбону, включають циклопропіл, циклобутил і циклопентил. Приклади моноциклічних радикалів, що мають 3-6 атомів карбону, включають циклопропіл, циклобутил, циклопентил і циклогексил. Приклади моноциклічних радикалів, що мають 3-8 атомів карбону, включають циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил і циклооктил. Приклади біциклічних радикалів, що мають 7 або 8 атомів карбону, включають біцикло|2.2.1|гептил, біциклоїЇ3.1.1)гептил, біцикло|2.2.2октил і біциклоЇ3.2.1|октил. Переважно, термін циклоалкіл означає моноциклічний насичений вуглеводневий радикал.
Термін "циклоалкокси", як використовується в цьому документі, стосується циклоал-кільного радикалу, зокрема, моноциклічного циклоалкільного радикалу, як визначено вище, що має, зокрема, 3-6 ("Сз-Све-циклоалкокси"), або 3-5 ("Сз-Се-циклоалкокси"), або 3-4 ("Сз-Св- циклоалкокси") атомів карбону, що приєднані через атом оксигену до решти молекули.
Термін "циклоалкіл-Сі-Сл.-алкіл" стосується Сз-Св-циклоалкілу ("Сз-Св-ДЦиклоалкіл-С1-Са4- алкіл"), переважно Сз-Све-циклоалкілу ("Сз-Све-циклоалкіл-С1-С4-алкіл"), більш переважно Сз-С4- циклоалкілу ("Сз-С4--циклоалкіл-Сі-Сл-алкіл"), як визначено вище, (переважно, моно-циклічної циклоалкільної групи), що приєднаний до решти молекули через Сі-С--алкільну групу, як визначено вище. Прикладами Сз-С.--циклоалкіл- С--С--алкілу є циклопропілметил, циклопропілетил, циклопропілпропіл, циклобутил метил, циклобутилетил і циклобутил пропіл.
Прикладамии Сз-Св-циклоалкіл-Сі-С--алкілу, окрім згаданих для Сз-С4--циклоалкіл-Сі-С4-алкілу,
Є циклопентилметил, циклопентилетил, циклопентилпропіл, циклогексилметил, циклогексилетил і циклогексилпропіл.
Термін " Сі-Со-алкокси" є СгОго-алкільна група, як визначено вище, приєднана через атом оксигену. Термін "Сі-Сз-алкокси" є С1-Сз-алкільна група, як визначено вище, приєднана через 60 атом оксигену. Термін " Сі--С--алкокси" є Сі-С--алкільна група, як визначено вище, приєднана через атом оксигену. Термін " Сі-Св-алкокси" є Сі-Св-алкільна група, як визначено вище, приєднана через атом оксигену. Термін "С1-Сто-алкокси" є Сі-Сіо-алкільна група, як визначено вище, приєднана через атом оксигену. Сі-Сое-Алкокси є ОСНз абоОСегНь. С1-Сз-Алкокси являє собою додатково, наприклад, н-пропокси і 1-метилетокси (ізопропокси). Сі-С--АлкокКси являє собою додатково, наприклад, бутокси, 1-метилпропокси (втор-бутокси), 2-метилпропокси (ізобутокси) або 1,1-диметилетокси (трет-бутокси). Сі-Све-Алкокси являє собою додатково, наприклад, пентокси, 1-метилбутокси, 2-метилбутокси, З-метилбутокси, 1,1-диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 2,2-диметилпропокси, 1-етилпропокси, гексокси, 1-метилпентокси, 2- метилпентокси, З-метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1-диметилбутокси, 1,2-диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси, 3,З-диметилбутокси, /-(1- етилбутокси, 2-етилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2-триметилпропокси, 1-етил-1- метилпропокси або 1-етил-2-метилпропокси. Сі-Св-Алкокси являє собою додатково, наприклад, гептилокси, октилокси, 2-етилгексилокси і їх позиційні ізомери. Сі-Сіо-Алкокси являє собою додатково, наприклад, нонілокси, децилокси і їх позиційні ізомери.
Термін "Сі-Со-галогеналкокси" є Сі-Со-галогеналкільна група, як визначено вище, приєднана через атом оксигену. Термін "Сі-Сз-галогеналкокси" є Сі-Сз-галогеналкільна група, як визначено вище, приєднана через атом оксигену. Термін "Сі-С4--галогеналкокси" є Сі-С4--галогеналкільна група, як визначено вище, приєднана через атом оксигену. Термін "С/-Св-галогеналкокси" є Сі-
Св-галогеналкільна група, як визначено вище, приєднана через атом оксигену. С1-С2-
Галогеналкокси є, наприклад, ОСНоЕ, ОСНЕ», ОСЕз, ОСНоСІ, ОСсНеЇї», Осі», хлорфлуорметокси, дихлорфлуорметокси, хлордифлуорметокси, 2-флуоретокси, 2-хлоретокси, 2-брометокси, 2-йодетокси, 2,2-дифлуоретокси, 2,2,2-трифлуоретокси, 2-хлор-2-флуоретокси, 2- хлор-2,2-дифлуоретокси, 2,2-дихлор-2-флуоретокси, 2,2,2-трихлоретокси або ОСобЕ5. Сі-Сз-
Галогеналкокси являє собою додатково, наприклад, 2-флуорпропокси, 3-флуорпропокси, 2,2- дифлуорпропокси, 2,3-дифлуорпропокси, 2-хлорпропокси, З-хлорпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 2-бромпропокси, З-бромпропокси, 3,3,3-трифлуорпропокси, 3,3,3-трихлорпропокси, ОСН»-СеоЕзв,
ОСг2-Совв, 1-«(СНоЕ)-2-флуоретокси, 1-(СНеСІ)-2-хлоретокси або 1-(СН2Вг)-2-брометокси. С1-С4-
Галогеналкокси являє собою додатково, наприклад, 4-флуорбутокси, 4-хлорбутокси, 4- бромбутокси або нонафлуорбутокси. Сі-Све-Галогеналкокси являє собою додатково, наприклад,
Зо Б-флуорпентокси, 5-хлорпентокси, 5-бромпентокси, 5-йодпентокси, ундекафлуо-рпентокси, 6- флуоргіехокси, б-хлоргексокси, б-бромгексокси, 6-йодгіехокси або додекаф-луоргексокси.
Термін "Сі-Св-алкокси-С1-Са-алкіл", як використовується в цьому документі, стосується нерозгалуженого або розгалуженого алкілу, що має 1-4 атомів карбону, як визначено вище, де один атом гідрогену замінений Сі-Св-алюокси групою, як визначено вище. Прикладами є метоксиметил, етоксиметил, пропоксиметил, ізопропоксиметил, п-бутоксиметил, втор- бутоксиметил, ізобутоксиметил, трет-бутоксиметил, 1-метоксиетил, 1-етоксиетил, 1- пропоксиетил, 1-ізопропоксиетил, 1-н-бутоксиетил, 1-втор-бутоксиетил, 1-ізобутоксиетил, 1- трет-бутоксиетил, 2-метоксиетил, 2-етоксиетил, 2-пропоксиетил, 2-ізопропоксиетил, 2-н- бутоксиетил, 2-втор-бутоксиетил, 2-ізобутоксиетил, 2-трет-бутоксиетил, 1-метоксипропіл, 1- етоксипропіл, 1-пропоксипропіл, 1-ізопропоксипропіл, 1-н-бутоксипропіл, 1-втор-бутоксипропіл, 1-ізобутоксипропіл, 1-трет-бутоксипропіл, 2-метоксипропіл, 2-етоксипропіл, 2-пропоксипропіл, 2- ізопропоксипропіл, 2-н-бутоксипропіл, 2-втор-бутоксипропіл, 2-ізобутоксипропіл, 2-трет- бутоксипропіл, З-метоксипропіл, З-етоксипропіл, З-пропоксипропіл, З-ізопропоксипропіл, З3-н- бутоксипропіл, З-втор-бутоксипропіл, 3-ізобутоксипропіл, З-трет-бутоксипропіл і тому подібне.
Термін "алкоксиалкокси", як використовується в цьому документі, стосується алкок- сиалкільного радикалу, зокрема, СгСє-алкокси-СгО-алкільного радикалу, як визначено вище, що приєднаний через атом оксигену до решти молекули. їх прикладами є ОСН»-ОСН», ОСН2-ОС»Н5, н-пропоксиметокси, ОСНо»-ОСН(СНз)», н-бутоксиметокси, (і-метилпропокси)метокси, (/(2- метилпропокси)метокси, ОСНо-ОС(СН З)», 2-(метокси)етокси, 2-(етокси)етокси, 2-(н- пропокси)етокси, 2-(1-метилетокси)етокси, 2-(н-бутокси)етокси, 2-(1-метилпропокси)етокси, 2-(2- метилпропокси)етокси, 2-(1,1-диметилетокси)етокси, і тому подібне.
Замісник "оксо" замінює СНе групою С(-0).
Термін "арил" стосується фенілу і бі- або поліциклічних карбоциклів, що мають, принаймні, одне конденсоване феніленове кільце, що приєднане до решти молекули. Прикладами бі- або поліциклічних карбоциклів, що мають, принаймні, одне феніленове кільце, є нафтил, тетрагідронафтил, інданіл, інденіл, антраценіл, флуореніл і тому подібне.
Термін "арил-Сі-Са-алкіл" стосується Сі-С--алкілу, як визначено вище, де один атом гідрогену може бути замінений арильним радикалом, зокрема, фенільним радикалом.
Особливими прикладами арил-С:і-С--алкілу є6-СНо-феніл, 1-фенетил, 2-фенетил, 1-фенілпропіл, бо 2-фенілпропіл, З-феніл-1-пропіл і 2-феніл-2-пропіл.
Термін "арилокси-Сі-С4-алкіл" стосується Сі-С4-алкілу, як визначено вище, де один атом гідрогену може бути замінений арилокси радикалом, зокрема, фенокси радикалом. Особливими прикладами арилокси-Сі-С.--алкілу є феноксиметил, 1-феноксиетил, 2-феноксипропіл, 1- феноксипропіл, 2-феноксипропіл, З-фенокси-1-пропіл і 2-фенокси-2-пропіл.
Термін "арил-Сі-С--карбоніл" стосується арилу, як визначено вище, зокрема, фенільного радикалу, що приєднаний через карбоніл до решти молекули. Особливими прикладами арилкарбонілу є бензоїл, 1-нафтоїл і 2- нафтоїл.
Термін "гетарил" стосується ароматичних гетероциклів, що мають або 5, або 6 кільцевих атомів (5- або б-ч-ленний гетарил), і є моноциклічними, або 8, 9 або 10 кільцевих атомів і є біциклічними. Гетарил буде зазвичай мати, принаймні, один кільцевий атом, що вибирають з 0,
З і М, який у випадку М може бути іміно-нітрогеном або аміно-нітрогеном, що несе гідроген або радикал відмінний від гідрогену. Гетарил може мати 1,2,3 або 4 додаткових атомів нітрогену як членів кільця, що є іміно-нітрогенами. Прикладами 5- або б-ч-ленного гетарилу є 2-фурил, 3- фурил, 2-тієніл, З-тієніл, 1-піроліл, 2-піроліл, З-піроліл, 1-піразоліл, З-піразоліл, 4-піразоліл, 5- піразоліл, 2-оксазоліл, 4-оксазоліл, 5-оксазоліл, 2-тіазоліл, 4-тіазоліл, 5-тіазоліл, 1-імідазоліл, 2- імідазоліл, 4-імідазоліл, 1,3,4-триазол-1-іл, 1,3,4-триазол-2-іл, 1,3,4-оксадіазоліл-2-іл, 1,3,4- тіадіазоліл-2-іл, 2-піридиніл, З-піридиніл, 4-піридиніл, З-піридазиніл, 4-піридазиніл, 2-піримідиніл, 4-піримідиніл, 5-піримідиніл, 2-піразиніл і 1,3,5-трриазин-2-іл. Прикладами 8-, 9- або 10-ч-ленного гетарилу є, наприклад, хінолініл, ізохінолінінл, цинолініл, індоліл, індолізиніл, ізоіндоліл, індазоліл, бензо-фурил, бензотієніл, бензої|б|Ігіазоліл, бензоксазоліл, бензтіазоліл, бензімідазоліл, іміда-зо(1,2-а|Іпіридин-2-іл, тієно|3,2-б|піридин-5-іл, імідазо|2,1-5|-тіазол-б-іл і 1,2,4-триазоло|1,5-а|піридин-2-іл.
Прикладами М-приєднаних 5-, 6-, 7 або 8--ленний насичених гетероциклів є: піролі-дин-1-іл, піразолідин-1-іл, імідазолідин-і1-іл, оксазолідин-З-іл, ізоксазолідин-2-іл, тіазолі-дин-З-іл, ізотіазолідин-2-іл, піперидин-і-іл, піперазин-1-іл, морфолін-4-іл, тіоморфолін-4-іл, /1- оксотіоморфолін-4-іл, 1,1-діоксотіоморфолін-4-іл, азепан-1-іл і тому подібне.
Термін "гетарил-Сі-Са-алкіл" стосується Сі-С.-алкілу, як визначено вище, де один атом гідрогену замінений гетарильним радикалом, зокрема, піридильним радикалом. Особливими прикладами гетарил-Сі-С.-алкілу є 2-піридилметил, З-піридилметил, 4-піридилметил, 1-(2- піридил)етил, 2-(2-піридил)етил, 1-(З-піридил)етил, 2-(З-піридил)етил, 1-(4-піридил)етил, 2-(4- піридил)етил і тому подібне.
Термін "гетарилокси-Сі-Са-алкіл" стосується Сі-С--алкіл, як визначено вище, де один атом гідрогену замінений гетарилокси радикалом, зокрема, піридилокси радикалом. Особливими прикладами гетарилокси-Сі--С--алкілу є 2-піридилоксиметил, З-піридилоксиметил, 4- піридилоксиметил, 1-(2-піридилокси)етил, 2-(2-піридилокси)етил, 1-(З-піридилокси)етил, 2-(3- піридилокси)етил, 1-(4-піридилокси)етил, 2-(4-піридилокси)етил і тому подібне.
Термін "гетарил-Сі-С.--карбоніл" стосується гетарилу як визначено вище, зокрема, С- зв'язаний гетарильний радикал, наприклад, 2-, 3- або 4-піридил, 2- або 3-тієніл, 2- або 3-фурил, 1-, 2- або З-піроліл, 2- або 4-піримідиніл, піридазиніл, 1-, 3- або 4-піразоліл, 1-, 2-або 4- імідазоліл, що приєднаний через карбоніл до решти молекули.
Термін "заміщений", якщо не вказано інше, стосується заміщеного 1, 2 або максимально можливою кількістю замісників. Якщо замісників, як визначено у сполуках формули І, більше ніж один, вони незалежно один від одного є однаковими або різними, якщо не зазначено інше.
Що стосується змінних, то варіантами реалізації сполук формули І є
В одному з переважних варіантів реалізації, М/ являє собою 0.
В іншому переважному варіанті реалізації, М/ являє собою МА.
В іншому переважному варіанті реалізації, МУ являє собою 5(-О) т.
В одному з переважних варіантів реалізації, А" являє собою СВА.
В іншому переважному варіанті реалізації, А" являє собою М.
В одному з переважних варіантів реалізації, А? являє собою СВВ.
В іншому переважному варіанті реалізації, А? являє собою М.
В одному з переважних варіантів реалізації, АЗ являє собою СВ.
В іншому переважному варіанті реалізації, АЗ являє собою М.
В одному з переважних варіантів реалізації, МУ являє собою О, А" являє собою СВУ, А? являє собою СВВ і АЗ являє собою М.
В іншому переважному варіанті реалізації, М/ являє собою О, А" являє собою СВУ, А? являє собою СВВ | АЗ являє собою СВВ!.
В іншому переважному варіанті реалізації, М/ являє собою О, А" являє собою М, Аг являє собою МіАЗ являє собою ВВ.
В іншому переважному варіанті реалізації, М/ являє собою О, А" являє собою СВУ, А? являє собою МіАЗ являє собою НВ,
В іншому переважному варіанті реалізації, МУ являє собою О, А" являє собою М, А? являє собою СВВ І АЗ являє собою ВВ'.
В іншому переважному варіанті реалізації, МУ являє собою О, А" являє собою СВ", А? являє собою МіАЗ являє собою М.
В іншому переважному варіанті реалізації, МУ являє собою М, А" являє собою СВ", А? являє собою СВ ії АЗ являє собою М.
В іншому переважному варіанті реалізації, М/ являє собою М, А" являє собою СВУ, А? являє собою СВАВ ії АЗ являє собою СВВ!,
В іншому переважному варіанті реалізації, М/ являє собою М, А" являє собою М, А? являє собою МіАЗ являє собою СІВ.
В іншому переважному варіанті реалізації, МУ являє собою М, А" являє собою СВУ, А? являє собою М і АЗ являє собою ВА!
В іншому переважному варіанті реалізації, М/ являє собою М, А" являє собою М, А? являє собою СВ ії АЗ являє собою ВА.
В іншому переважному варіанті реалізації, МУ являє собою М, А" являє собою СВ", А? являє собою М і А? являє собою М.
В іншому переважному варіанті реалізації, М/ являє собою 5(-О)т, А" являє собою СВМ, А? являє собою СВ і АЗ являє собою М.
В іншому переважному варіанті реалізації, МУ являє собою 5(-О)т, А" являє собою СВ, де являє собою СВВ і АЗ являє собою СВВ!,
В іншому переважному варіанті реалізації, М/ являє собою 5(-О)т, А" являє собою М, А? являє собою М і АЗ являє собою ВВ.
В іншому переважному варіанті реалізації, МУ являє собою 5(-О)т, А" являє собою СВ, де являє собою М і АЗ являє собою ВА.
В іншому переважному варіанті реалізації, М/ являє собою 5(-О)т, А" являє собою М, А? являє собою СВ і АЗ являє собою ВВ'.
В іншому переважному варіанті реалізації, М/ являє собою 5(-О)т, А" являє собою СВМ, А?
Ко) являє собою М і АЗ являє собою М.
В одному з переважних варіантів реалізації, В" являє собою Н, галоген, ОН, СМ, МО», -5СМ, -ЗЕ5, С1-Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкіл, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкокси, С2-Св-алкеніл або три-Сі-Св-алкілсиліл.
В більш переважному варіанті реалізації, ВА являє собою Н, галоген, ОН, СМ, С:-Св-алкіл,
Сі-Св-галогеналкіл, С-і-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкокси, Со-Св-алкеніл або три-С1-Св- алкілсиліл.
В найбільш переважному варіанті реалізації, В" являє собою Н, СІ, Вг, Е, ОН, СМ, СН», СеН5, н-СзН?7, ізопропіл, циклопропіл, аліл і пропаргіл, СН»Е, СНЕ», СЕз, ОСНз, ОС»2Н5, ОСНЕ, ОСНЕ»,
ОСЕз, ОСНаСНоСЕ:», ОСН.Сг2СНЕ» або ОСНоСЕ»СЕ..
В одному з переважних варіантів реалізації, В? являє собою Н, галоген, ОН, СМ, МО», -5СМ, -ЗЕ5, С1-Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкіл, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкокси, С2-Св-алкеніл або три-Сі-Св-алкілсиліл.
В більш переважному варіанті реалізації, ВЗ являє собою Н, галоген, ОН, СМ, С:-Св-алкіл,
Сі-Св-галогеналкіл, С-і-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкокси, Со-Св-алкеніл або три-С1-Св- алкілсиліл.
В найбільш переважному варіанті реалізації, ВВ являє собою Н, СІ, Вг, Е, ОН, СМ, СН», СеН5, н-СзН?7, ізопропіл, циклопропіл, аліл і пропаргіл, СН»Е, СНЕ», СЕз, ОСНз, ОС»2Н5, ОСНЕ, ОСНЕ»,
ОСЕз, ОСНаСНоСЕ:», ОСН.Сг2СНЕ» або ОСНоСЕ»СЕ..
В одному з переважних варіантів реалізації, ВУ! являє собою Н, галоген, ОН, СМ, МО», -5СМ, -ЗЕ5, С1-Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкіл, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкокси, С2-Св-алкеніл або три- Сі-Св-алкілсиліл.
В більш переважному варіанті реалізації, ВВ! являє собою Н, галоген, ОН, СМ, С.і-Св-алкіл,
Сі-Св-галогеналкіл, С-і-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкокси, Со-Св-алкеніл або три-С1-Св- алкілсиліл.
В найбільш переважному варіанті реалізації, ВВ! являє собою Н, СІ, Вг, Е, ОН, СМ, СНз,
СН», н-СзіН?7, ізопропіл, циклопропіл, аліл і пропаргіл, СН»Е, СНЕ», СЕз, ОСНз, ОС»Н5, ОСН»еЕ,
ОСНЕ», ОСЕз, ОСН2СНоСЕ:з, ОСНаСЕгСНЕ» або ОСН».СЕ»СЕ:.
В одному з переважних варіантів реалізації, О являє собою -С(В"А»)-О-, де С приєднаний до
Аг.
В іншому переважному варіанті реалізації, ОО являє собою -С(В"А»)-О-, де О приєднаний до
Аг.
В іншому переважному варіанті реалізації, ОО являє собою -С(-0)-О-, де С приєднаний до Аг.
В іншому переважному варіанті реалізації, ОО являє собою -С(-0)-О-, де О приєднаний до Аг.
В іншому переважному варіанті реалізації С) являє собою -5(-0О)т-С(В'Н8)-, де 5 приєднаний до Аг.
В іншому переважному варіанті реалізації С) являє собою -5(-0)т-С(В'В8)-, де С приєднаний до Аг.
В іншому переважному варіанті реалізації, О являє собою -М(Н2)-5(-О)т-, де М приєднаний до Аг.
В іншому переважному варіанті реалізації, О являє собою -М(Н2)-5(-О)т-, де 5 приєднаний до Аг.
В іншому переважному варіанті реалізації, ОО являє собою -М(Н2)-С(В?В'9)-, де М приєднаний до Аг.
В іншому переважному варіанті реалізації, ОО являє собою -М(Н2)-С(В?А"9)-, де С приєднаний до Аг.
В іншому переважному варіанті реалізації, С) являє собою -С(-0)-С(В8'?В20)-, де С(-О) приєднаний до Аг.
В іншому переважному варіанті реалізації, О являє собою -С(-0)-С(В'Н29)-, де С(В'829) приєднаний до Аг.
В іншому переважному варіанті реалізації, О являє собою -М(Н2)-С(-0)-, де М приєднаний до Аг.
В іншому переважному варіанті реалізації, ОО являє собою -М(Н2)-С(-0)-, де С приєднаний до Аг.
В іншому переважному варіанті реалізації, ОО являє собою -С(В'З81)-С(В5ВА 6) -,
В іншому переважному варіанті реалізації, С) являє собою -С(В!7)-С(В8)-.
В одному з переважних варіантів реалізації, ВУ являє собою Н, Сі-Св-алкіл, Сго-Св-алкеніл,
С2-Св-алкініл, Сі--Св-алкокси- Сі-С4-алкіл, Сз-Све-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Са-алкіл, Сз-Св- циклоалкокси-Сі-С.а-алкіл, де алкільний, алкокси, алкенільний, алкінільний, циклоалкільний і
Зо циклоалкокси замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном, С(-0)-ОВ2е, Сі-Св-алкілен -
МАВе, Сі-Св-алкілен-СМ, С(-0)-МАВе, С(-0)-8У, 502МАеНе, 5(-О)тВАе, феніл або -СНео-феніл, де фенільні кільця незаміщені або заміщені В;
В іншому переважному варіанті реалізації, НЄ являє собою Н, С1-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Со-
Св-алкініл, Сі-Св-алкокси-Сі-Са-алкіл, Сз-Свє-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-Са-алкіл, Сз-Св- циклоалкокси-Сі-С.а-алкіл, де алкільний, алкокси, алкенільний, алкінільний, циклоалкільний і циклоалкокси замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном.
В іншому переважному варіанті реалізації, НЄ являє собою С(-0)-ОНа, Сі-Св-алкілен-МВере,
Сі-Св-алкілен-СМ, С(-0)-МААе, С(-0)-НУ, 5О»2МАРВе, 5(-О)тВАе, феніл або -СНо-феніл, де фенільні кільця незаміщені або заміщені В;
В іншому переважному варіанті реалізації, Вявляє собою Н, С:-Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкіл, -Сно-б(-0)-О82 або -СНо-феніл;
В іншому переважному варіанті реалізації, ВУ являє собою Н, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкіл або -СНго-феніл;
В іншому переважному варіанті реалізації, ВУ являє собою Н, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкіл або -СН»-С(-0)-ОВ8;
В іншому переважному варіанті реалізації, НЄ являє собою Н або С.-Св-алкіл;
В іншому переважному варіанті реалізації, Кявляє собою Н;
В іншому переважному варіанті реалізації, НЄ являє собою С:-Св-алкіл;
В одному з переважних варіантів реалізації, В", В», В", АВ, ВУ, ВО, Ви, ВИЯВ», ІВ'Є, В", В",
БО ВУ, В? є однаковими або різними і являють собою НН, галоген, С:-Св-алкіл, С1-Св- галогеналкілалкіл, Со-Св-алкеніл, Сго-Св-алкініл, Сі-Св-алкокси-С1-С.-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-
Св-галогенциклоалкіл, Сз-Све-циклоалкіл-С1-С4-алкіл, Сз-Се-цдциклоалкокси-Сі-Са-алкіл, С(-0)-ОНа,
Ф(-0)-МАеАе, С(-0)-8У, 5БО»МАРАе, 5(-0О)тпА?, феніл або -СНо-феніл, де фенільні кільця незаміщені або заміщені В";
В більш переважному варіанті реалізації, В", А», В", В8, Ве, Во, ІВ'я, ІВТя, В», ІН'Є, Ви, ІВ, В",
В2о є однаковими або різними і являють собою Н, галоген, С1і-Св-алкіл, Сі--Св-галогеналкілалкіл,
Сз-Се-циклоалкіл, Сз-Св-галогенциклоалкіл, С(-0)-О82, С(-0)-МАеВе, С(-0)-Не, феніл або -СНо- феніл, де фенільні кільця незаміщені або заміщені В"
В найбільш переважному варіанті реалізації, В", В», В", АВ, ВУ, Во, В'из, Вия, В», ІН'Є, Ви", В",
В", Во є однаковими або різними і являють собою Н, галоген, Сі-Св-алкіл або С:1-Св- галогеналкілалкіл;
В одному з переважних варіантів реалізації, Аг являє собою феніл, що незаміщений або заміщений В".
В іншому переважному варіанті реалізації, Аг являє собою 5- або б-ч-ленний гетарил, що незаміщений або заміщений В".
В більш переважному варіанті реалізації, Аг являє собою феніл, піримідиніл, піридазиніл або піридил, що є незаміщеним або заміщеним В".
В одному з переважних варіантів реалізації, ВА" являє собою галоген, ОН, СМ, МО», ЗОМ, Сі-
Св-алкіл, С--Св-галогеналкіл, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкокси або 5-Не.
В більш переважному варіанті реалізації, ВА" являє собою БЕ, СІ, Ві, ОН, СМ, МО», 5СМ, СН,
СоН5, н-СзНу, ізопропіл, СНР, СНЕ», СЕз, СН»СЕз, СЕ2СНЕ», СаЕ5, СНа.СНоСЕ»з, СНа.СЕСНЕ:»,
СНоСг»2СЕз, ОСНз, ОСеН5, н-пропілокси, ізопропілокси, ОСНоЕ, ОСНЕ», ОСЕз, ОСНеСЕ:»,
ОСЕгСНЕ», ОСоБ5, ОСН2СНоСЕ»з, ОСН».СЕ2гСНЕ», ОСНоСГ»СЕ», або 5-82, де Ще являє собою Сі1-
Св-алкіл, зокрема, Сі-Сз-алкіл, такий як СНвз, СеН5, н-СзН7 або ізопропіл або С:-Св-галогеналкіл, зокрема, флуорований Сі-Сз-алкіл, такий як СНоЕ, СНЕ», СЕз, СНоСЕз, СЕСНЕ», Сов,
СН.СНоСЕ:, СНСЕг2СНЕ» або СНг.СЕСЕ:».
Особливо переважні Аг наведені в Таблиці А нижче.
Таблиця А:
Кене А А «Ве шо хо зе Я м
Аг НЩ Аг-10 І вай о ОО ка в пен
Коен й" т щ У і і
Аг Каб А Ї Ас Ми СЕ ож прах: 3
Я не ще еще З з ш-ех
Аг-З3 Го Аг-12 КИ о ще Щ-М
В дих
Е й шко А кн См т ух х, ї Е ре Є
Аг-А се Аг-13 5
КУ, и х Її 8 ос Бін й З
М. щи К те Кл
Ї Ї Е -ре о и
Аг пи Атг-14 ЕЕ й
М о: г: ! й у;
Е ее хе
М. 0. о КК й і З КЕ. Й і К У
ОТ во ит -М а Ох Ех по ні
Аг-7 г Ї ом Е Я
Бай М
Аг-8 шк ! Аг-16 А бука
Таблиця А: щем,
Я сх
Аг У ит
Особливо переважно, Аг вибирають з Аг-1-Аг-16; також особливо переважно Аг вибирають з Аг-1- Аг-13;
В одному з переважних варіантів реалізації, В' являє собою У-2-Т-В8. 5 В іншому переважному варіанті реалізації, В' являє собою У-2-Т-В/2.
В одному з переважних варіантів реалізації, Х являє собою -СНУа-М- де М приєднаний до 7.
В іншому переважному варіанті реалізації, М являє собою -МНУ-С(-5)-, де С(-5) приєднаний до 7.
В іншому переважному варіанті реалізації М являє собою -МНУ-О(-0)-, де С(-О) приєднаний до 2.
В одному з переважних варіантів реалізації, 7 являє собою простий зв'язок; -МАЯО-с(-0)-, де С(хО) приєднаний до Т; -МНЯО-с(-5)-, де С(-5) приєднаний до Т; -М-С(5-822)-, де Т приєднаний до атома карбону; або -МА2-6(5-822)-, де Т приєднаний до атома карбону;
В іншому переважному варіанті реалізації, 7 являє собою -МНАЯО-С(-5)-, де СФ(-5) приєднаний до Т.
В іншому переважному варіанті реалізації 7 являє собою -МН-б-С(-0)-, де С(-0) приєднаний до Т.
В іншому переважному варіанті реалізації, 7 являє собою -М-С(5-822)-, де Т приєднаний до атома карбону.
В іншому переважному варіанті реалізації, 7 являє собою -МНА-С(5-Н22)-, де Т приєднаний до атома карбону.
В іншому переважному варіанті реалізації, 7 являє собою -0О-С(-0)-, де Т приєднаний до атома карбону;
В іншому переважному варіанті реалізації, 7 являє собою простий зв'язок.
В одному з переважних варіантів реалізації, Т являє собою 0.
В іншому переважному варіанті реалізації, Т являє собою М-В".
В іншому переважному варіанті реалізації, Т являє собою М.
Ко) В одному з переважних варіантів реалізації, Не являє собою Н, галоген, Сі-Св-алкіл, Сі-Св- алкокси, що є незаміщеним або заміщеним галогеном, феніл або -СНг-феніл, де фенільні кільця незаміщені або заміщені В.
В більш переважному варіанті реалізації, На являє собою Н, галоген, С1-Св-алкіл, Сі-Св- алкокси, що є незаміщеним або заміщеним галогеном, або феніл, що незаміщений або заміщений В".
В найбільш переважному варіанті реалізації, Ва являє собою Н, Е, СІ, Вг, СНз, СеНб, н-Сзін?7, ізопропіл, СНоЕ, СНЕ», СЕз, СН»СЕз, СЕ2СНЕ», С2Е5, СНаСНоСЕ»:з, СНа.СгСНЕ», СНоСг»сЕ:,
ОСН», ОСеоНв5, н-пропілокси, ізопропілокси, ОСНеЕ, ОСНЕ», ОСЕз, ОСН»СЕз, ОСЕР2СНЕ», ОСоБв,
ОСНгСНоСЕ»з, ОСНгСЕСНЕ», ОСНоСГСЕ:» або феніл, що незаміщений або заміщений Ві.
В додатковому найбільш переважному варіанті реалізації, Нуг являє собою Н або СН;
В одному з варіантів реалізації, Вус, А: являють собою Н, Сі-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, що незаміщені або заміщені галогеном, феніл або -СНо-феніл, де кільця незаміщені або заміщені
В.
В більш переважному варіанті реалізації, Бус та Ах являють собою Н, Сі-Св-алкіл, С1-Св- галогеналкіл або феніл, що незаміщений або заміщений В".
В найбільш переважному варіанті реалізації, Нує та А являють собою Н, СНз, СеНвб, н-СзН?, ізопропіл, СН»Е, СНЕ», СЕз, СН»СЕз, СЕ2СНЕ», СоЕз, СНЄСН»оСЕ»з, СН2СЕ2-СНЕ», СНаСЕ»СЕ» або феніл, що незаміщений або заміщений В.
В додатковому найбільш переважному варіанті реалізації, Вус та А являють собою Н або
СН;
В одному з переважних варіантів реалізації, В' являє собою Н, С:-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл,
С2-Св-алкініл, Сі-Св-алкіл-Сі-Св-алкокси, що є незаміщеним або заміщеним галогеном,
С(-0)-МАьНг, С(-0)-НЯ, 5О»МАРАг, 5(-О)тАе, феніл або -СНо-феніл, де фенільні кільця незаміщені або заміщені В.
В більш переважному варіанті реалізації, В' являє собою Н, С:-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Со-
Св-алкініл, Сі-Са-алкіл-Сі-Св-алкокси, що є незаміщеним або заміщеним галогеном.
В найбільш переважному варіанті реалізації, В' являє собою Н або С.і-Св-алкіл.
В іншому переважному варіанті реалізації, 82: разом з В", якщо присутній, утворюють С1-Св- алкілен або лінійну Со-Св-алкеніленову групу, де СНег замісник лінійного С.:-Св-алкілену і лінійного Сго-Св-алкенілену може бути замінений карбонілом або С-М-В' і/або де 1 або 2 СНе замісники можуть бути замінені О або 5 і/або де лінійний Сі-Св-алкілен і лінійний С2-Св- алкенілен може бути незаміщений або заміщений В".
В більш переважному варіанті реалізації, Аг разом з В", якщо присутній, утворюють С:1-Св- алкілен або лінійну Со-Св-алкеніленову групу, де СНег замісник лінійного С.і-Св-алкілену і лінійного Сг-Св-алкенілену замінений карбонільною групою.
В іншому більш переважному варіанті реалізації, А: разом з В", якщо присутній, утворюють
Сі-Св-алкілен або лінійну Со-Св-алкеніленову групу, де СН»е замісник лінійного С:і-Св-алкілену і лінійного Со-Св-алкенілену замінений С-М-В. і де 1 або 2 СН» замісники можуть бути замінені О або 5 і/або де лінійний Сі-Св-алкілен і лінійний Со-Св-алкенілен може бути незаміщений або заміщений В".
В іншому більш переважному варіанті реалізації, А: разом з В", якщо присутній, утворюють
Сі-Св-алкілен або лінійну Со-Св-алкеніленову групу, де 1 або 2 СН» замісники лінійного С1-Св- алкілену і лінійного Со-Св-алкенілену замінені О або 5 і/або де лінійний Сі-Св-алкілен і лінійний
С2-Св-алкенілен може бути незаміщений або заміщений В".
В одному з переважних варіантів реалізації, ВН являє собою Н, С:-Св-алкіл, Сі-Св- галогеналкіл, Сі-Св-алкілен-МВьВе, С1-Св-С(-0)-НУ, феніл, фенілкарбоніл або -СНо-феніл, де фенільні кільця незаміщені або заміщені В;
В більш переважному варіанті реалізації, 2 являє собою Н, С:і-Св-алкіл або Сі-Св- галогеналкіл;
В найбільш переважному варіанті реалізації, Аг являє собою Н, С:-Св-алкіл.
В іншому переважному варіанті реалізації, 822 разом з В", якщо присутній, утворюють С1-Св- алкілен або лінійну Со-Св-алкеніленову групу, де СНег замісник лінійного С.і-Св-алкілену і лінійного Сго-Св-алкенілену може бути замінений карбонілом або С-М-В' і/або де 1 або 2 СНе
Зо замісники можуть бути замінені О або 5 і/або де лінійний С:і-Св-алкілен і лінійний С2-Св- алкенілен може бути незаміщений або заміщений В";
В більш переважному варіанті реалізації, 2 разом з В", якщо присутній, утворюють С1-Св- алкілен або лінійну Со-Св-алкеніленову групу, де СНег замісник лінійного С.і-Св-алкілену і лінійного Сг-Св-алкенілену замінений карбонільною групою.
В іншому більш переважному варіанті реалізації, 822 разом з В", якщо присутній, утворюють
Сі-Св-алкілен або лінійну Со-Св-алкеніленову групу, де СН»ео замісник лінійного С2о-Св-алкілену і лінійного Со-Св-алкенілену замінений С-М-В. і де 1 або 2 СН» замісники можуть бути замінені О або 5 і/або де лінійний Сі-Св-алкілен і лінійний Со-Св-алкенілен може бути незаміщений або заміщений В".
В іншому більш переважному варіанті реалізації, 822 разом з В", якщо присутній, утворюють
Сі-Св-алкілен або лінійну Со-Св-алкеніленову групу, де 1 або 2 СН» замісники лінійного С2-Св- алкілену і лінійного Со-Св-алкенілену замінені О або 5 і/або де лінійний Сі-Св-алкілен і лінійний
С2-Св-алкенілен може бути незаміщений або заміщений В".
В переважному варіанті реалізації, Ве, Ве та Ве являють собою Н, СгСв-алкіл, Со-Св-алкеніл,
С2-Св-алкініл, що є незаміщеним або заміщеним галогеном, С2-Св-алкілен-СМ, феніл або -СНе- феніл, де фенільні кільця незаміщені або заміщені В"
В більш переважному варіанті реалізації, Не, ВЕ та Ве являють собою Н, С2-Св-алкіл, С2-Св- алкеніл, Со-Св-алкініл, що є незаміщеним або заміщеним галогеном, феніл або -СНо-феніл, де фенільні кільця незаміщені або заміщені В'.
В переважному варіанті реалізації Уявляє собою Н, Сі-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, С2-Св- алкініл, що є незаміщеним або заміщеним галогеном, феніл або -СНо-феніл, де фенільні кільця незаміщені або заміщені В'.
В більш переважному варіанті реалізації, Уявляє собою Н, Сі-Св-алкіл, Со-Св-галогеналкіл або феніл, що незаміщений або заміщений Ві.
В одному з переважних варіантів реалізації, Ве являє собою С:-Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкіл,
Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Свє-галогенциклоалкіл, феніл або -СНо-феніл, де фенільні кільця незаміщені або заміщені В.
В більш переважному варіанті реалізації, Ве являє собою Н, С:1-Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкіл або феніл незаміщений або заміщений Ві.
В одному з переважних варіантів реалізації, В! являє собою галоген, Мз, ОН, СМ, МО», -5СМ, -БЕ5, Сі-Св-алкіл, Со-Св-алкокси, Со-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св- циклоалкокси, що є незаміщеним або заміщеним галогеном, С(-0)-ОН2, МАВ, С1-Св-алкілен-
МАеВе, Сі-Св-алкілен-СМ, С(-0)-МАеНВе, С(-0)-8У, 502МАВг, або 5(-О) тв».
В більш переважному варіанті реалізації, В' являє собою галоген, Мз, ОН, СМ, Сі-Св-алкіл,
Сі-Св-алкокси, Со-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, Сз-Свє-циклоалкіл, Сз-Све-циклоалкокси, що є незаміщеним або заміщеним галогеном,
Ф(-0)-ова, МАН, Сі1-Св-алкілен-МА»Не, С1-Св-алкілен-СМ, С(-0)-МАеве, С(-0)-8У, 5БО2МАеВе або 5(-О) те.
В переважному варіанті реалізації, В'являє собою галоген, Мз, ОН, СМ, МО», -ЗСМ, -5Е5, Сч-
Св-алкіл, Со-Св-алкокси, Сго-Св-алкеніл, Сг-Св-алкініл, Сз-Све-циклоалкіл, Сз-Све-циклоалкокси, що є незаміщеним або заміщеним галогеном,
Ф(-0)-ОНа, МАВАе, Сі-Св-алкілен-МАеВе, МН-С1-Св-алкілен-МАеве, С(-0)-МАеАе, С(-0)-НВа,
ОМА: або 5(-О) те.
В більш переважному варіанті реалізації, В? являє собою галоген, Мз, ОН, СМ, МО», С1-Св- алкіл, Сі-Св-алкокси, С2-Св-алкеніл, Сз-Све-циклоалкіл, Сз-Све-циклоалкокси, що є незаміщеним або заміщеним галогеном, С(-0)-ОН2а, МАВ, С1-Св-алкілен-МАеВе, С(-0)-МА»Ае, С(-0)-НВУ,
ОМАН: або 5(-О) те.
В одному з варіантів реалізації, т являє собою 0.
В іншому варіанті реалізації, т являє собою 1.
В іншому варіанті реалізації, т являє собою 2.
В більш переважному варіанті реалізації В' є формулами У-1-у-9 де х позначає приєднання до 9 членного гетарилу, Ю являю собою В" або В": і де В", В", В", Вуха, Вус, Да та
ДА: є такими як визначено для сполук формули І.
В т в ор ді ве вх ді Ї й водо
Її м м ом м пев нік: ви НИ НИК во кр ни я чу ій З ве чина Ве ; чи; Мк ох мор оТо І и ше а»
З ж о й Кк З М. діа ч-й ве то ц і м й ВО, Ви уз
Кт шо . А й Н М. код у
ЗА хо ій М Д й й 0 ї- ж зв «в ук й ж ч.В с в' і іч А ек Шк чо а З
В більш переважному варіанті реалізації В' є формулами У-1-у-8 де 5, позначає приєднання до 9 членного гетарилу, Ю являє собою В" або В": і де В", В", В", хе, Вус, гг та
ДА: є такими як визначено для сполук формули І.
Же
В іншому більш переважному варіанті реалізації, В' є формулами У7Т-1-и77-9, де "
Ко) позначає приєднання до 9 членного гетарилу та В", В", В", Ну, В та Не такими як визначено для сполук формули І.
я Я ме то й це х Її З «Ж вовк од в ще і з ІВ сій
З Ї і ; он КОХ ВО : с ММ НК М НІ ОС му нн нь В я ня й зд я УК Щи М х і че "М т І " и . ї Й ке З жа Га) У Ко же З.де жу в" в З х ще і ня г з ко Мой Ор ов Ви за Ме м Н ж 3 ж Е й і ї оо і Ух се М. Ко лу лі тд : ІЧ 1338 й сов ше х ї зоре яд х є Ї с раси х з - й Кл я З
Ухт-5 Мови укра жЕТ-? еВ в в і оо ММ ее од Ку "В о чия чи
В іншому більш переважному варіанті реалізації В є формулами М27Т-1-421-8, де х позначає приєднання до 9 членного гетарилу та В", В", В", Ва, ЩД2 та В є такими як визначено для сполук формули Ї.
В найбільш переважному варіанті реалізації, В' є формулами У-1А-У-9А, де х позначає приєднання до 9 членного гетарилу, О являє собою В" або В".
Ед. М НН сн. Н І Не Н м. Н і й, ! и : й і ЕС нн п п о ци п я х зи ше Ходак ще чгї ух ж т ї тує т Шк т чи ние ши м є ше ТМ її ї От й
З УА 5 т-1В га зд Це. ув
Н ЩІ с Н. Н В н св. й
Ам Ж и и; Ки ЩА км, М. ОВ Її жк я жк Мр Ж ем М Би те пев ник о
І Н Н І
5 5 5. З ох ше УЗА шк зд СН. жо зиму ЗО
Я н сн. Н ном Сну в со ММ Ам ши чи ще и Ци А и МУте ТЕ зр 7 вими ж сс Мов Ки с ЕЕ зр
З 5 З 5 І
З 4 боро жд стан, я ес ну й о з н їх Ст 5 Нор Сну
Й А - ВМ 8 й 5 см М а и ЛИ ДИ А: ши щи
Ж А те зи Го. й М ій ри о К йо 8 Ку ри х Не х 5 ЩЕ УВА кн У вв К В «ВА М. ЕВ
Н пн. Н Н
В а т а Н ст. і їй ц й зи ож з чи З ни в З у А Й 0. ! в й й де зви зр ТВ шо ї о ме и о вм ВИ | Щ поожоА 7оожов УВА х-вВ ОА
В найбільш переважному варіанті реалізації, В' є формулами У-1А-У-88В, де х позначає приєднання до 9 членного гетарилу, О являє собою В" або В".
В одному з переважних варіантів реалізації, В" являє собою С.і-Св-алкіл, Сг-Св-алкеніл, Со-
Св-алкініл, Сі-Св-алкокси-Сі-Са-алкіл, Сз-Свє-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-Са-алкіл, С1-С4- алкіл-Сз-Све-циклоалкокси, що є незаміщеним або заміщеним галогеном, арил, арилкарбоніл, арил-Сі-С.-алкіл, арилокси-С1-С4-алкіл, гетарил, карбонілгетарил, С1-С--алкіл-гетарил і С1-С4- алкіл-гетарилокси, де арильне або гетарильне кільця незаміщені або заміщені В? і де гетарил являє собою 5- або б-членний моноциклічний гетарил або 8-, 9- або 10-членний біциклічний гетарил.
В більш переважному варіанті реалізації, В'! являє собою Сі-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, С2-Св- алкініл, Сз-Се-циклоалкіл, що є незаміщеним або заміщеним галогеном, арил, арилкарбоніл, арил-СтС-алкіл, арилокси-СтгС4-алкіл, гетарил, карбонілгетарил, Сі-Са-алкіл-гетарил і С1-С4- алкіл-гетарилокси, де кільця незаміщені або заміщені В? і де гетарил являє собою 5- або 6- членний моноциклічний гетарил або 8-, 9- або 10-членний біциклічний гетарил.
В найбільш переважному варіанті реалізації Н' являє собою арил, арил-С:і-С--алкіл, гетарил або гетарил-С1-С--алкіл, де кільця незаміщені або заміщені В: і де гетарил в гетарилі або гетарил-Сі-С--алкілі являє собою переважно 5- або б-членний моноциклічний гетарил, такий як піридил, піримідиніл, піридазиніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл, оксазо-ліл, тіазоліл, ізоксазоліл або ізотіазоліл, що незаміщений або заміщений РУ.
Прикладами особливо переважних радикалів В" є радикали НВ"1-1-А71-29 зведені в Таблицю
А-1, нижче.
Таблиця А-1 ж їх ех ке З тих К оо У КЕ ме М в
В сх --е сна "-11 шк В"-24 па нн нщ 0
СН. Е Ше рт о доб С -е
Ви? а КА В Ви-12 и; д"-22 ре к й Б
Кк її дих дет и нн. Ви -23 Кк її я в'яз и її чи дн М. в - З Ей пут й їх! п. я я ре ше с х п "!-24
В! 1- 4 Н НЯ й Ма де М сою ри шк М Ви-14 ШІ МО пл ЮТЬ Моди
Кі х КЕ 2 З ен А їх че т» ще
В"-5 ! В"-15 шк В"-25 ши
Я ХМ и реа ЧИ г Й ес ще На ее во СН « Ку Е шу Ж в у ХЕ т ки помер г Ми ук
БО йо ж В"-26 | ЩЕ 11. і НІ. - ше Ве ня ії. вв родили Нв |! | Е зр би (І Мои н ко м аа: З ; НУЄ ся В"-27 Ше ва ж х і ІН я я
В"-7 і НІ 87-17 зо М Ку сх 15. М т т Я из ке: Ам ни и на
СР В"-28 ї а і НЯ кі | ся
А. АХ Як І - 2 пн
В1-8 отит В"-18 ї зи ОНА В"-29 бр М.
Жди ть г ше нн З щи у ще; сн ще Ко «М. -- - и-9 ванни У В-19 ко с.
В й І
Жодних КЕ в
Таблиця А-1 ше се
В"-10 Са В"-20 порок,
Мих «ЕЕ Ну Кто
В одному з варіантів реалізації, В'? являє собою радикал формули (А),
Кк х Би ній ше о щі і: ТА Й Кт я. А нн .
Я. ж де Ж позначає точку приєднання до Т і де В", В!22, ДЗ та ІД!" є такими як визначено вище іде В", В!22, дз та ВИ!" незалежно один від одного і особливо в комбінації переважно мають наступні значення:
В!" являє собою ССа-алкокси, зокрема, ОСНз, ОС» Н5;
В!22 являє собою СгС--алкокси, такий як ОСНз, ОСеоНбвб, н-пропокси або ізопропокси або Сз-
С.-алкенілокси, такий як алілокси, де Н'22 переважно є ОСН»з, ОС2Н5 або М-пропокси; А" являє собою ОН, Сі-С--алкокси, такий як ОСНз, ОСеНб5, або Сз-С--алкенілокси, такий як алілокси, де В'З переважно є ОСН»з, ОСеН5;
В'22 являє собою С1-С4-алкіл, такий якСсНз абоС2Н5 або С1-С--алкокси-Сі-С-алкіл, такий як метоксиметил, етоксиметил, 2-метоксиетил або 2-етоксиетил, де Н'?" переважно є метил.
В більш переважному варіанті реалізації, В"? являє собою, зокрема, радикал формули (А"), наприклад, (А"-а) або (А"'-Б) з 122 2 о ТБ туз рих й шо в в'я В в В / а ще А ва уяв й і Улв й де ре: бен АІ Сей (Дав) Дей дн мая вк ЧИ заїв 0ОАЙТЬВ)
В ім Кк де Ж позначає точку приєднання до 1 і де Н, НЕ, В та ВЕ є такими як визначено вище і де В'"",
ВИ, ВЗ та В! незалежно один від одного і особливо в комбінації переважно мають наступні значення:
В" являє собою С:1-С--алкокси, зокрема, ОСНз або ОС»Н5;
В являє собою С:-С--алкокси, такий як ОСНз, ОСеН5, н-пропокси або ізопропокси або Сз-
С.-алкенілокси, такий як алілокси, де В"? переважно є ОСН»з, ОСоН5 або н-пропокси;
В'2з являє собою ОН, С:1-С-алкокси, такий як ОСНз або ОСеоН5 або Сз-С--алкенілокси, такий як алілокси, де "З переважно є ОСНз або ОСеН5; В!" являє собою С1-Са4-алкіл, такий якСсНз абоСеоН5 або Сі-С--алкокси-СгС4-алкіл, такий як метоксиметил, етоксиметил, 2-метоксиетил або
Ко) 2-етоксиетил, де ІН" переважно є метил.
Особливими прикладами радикалів В'?е наступні радикали А"-1, А!"-Та, А"-1р0, А"-2, А"- 2а, А"-2р0, А"-3, А"!-За і А"!-3р: но. ОСТ» оо . Осн; НК ОСИ йно учосн, вн Улост Ме дн ОС 0- - Ден (А) к. а т ще в
Ск ГАМ ла) ее АВ сн
НО ОсСоНе СО ОСаНе но ОСоНЬ пн чн й і ек ОСТ Й ек ме ОС Ну усний, й й І й ден Ян Ср
Є На пу Ух ск У Н. дня а (АП) сна (А.В) СИ» со --а з Не Н Га Со о пса о ик) ні пе у Н
Кк З У чі - М
Ще ОС й 0 дось -0улосн,
Сн бен Он мар (дз 00 (дбав ст
В більш переважних варіантах реалізації сполуки формули І вибирають з сполук формули
І.А-І.М. щ ди Кк ! К : Кк в її в
А чн: ж А !
І. І Що т ня зр" вочени Зери Кк здо ож Кк ей Б шій ій Ї ві | Ї г її у х по а х м кт Й сх і
А мч - М. де уй Ян Ї В й Це: -ї ій в о -ї сх ом
БА мМ, ! ММ в 1 Агоом-м вів
ІВ ІЗУ шу
Їй й шо в А ! в ву ме Ки б ХМ я де А ї й вт рок а зує ед в АХ ці ву
Е; -К й Е ; Що гу й ді хх ї до хи "КЕ З
МВ в мес 16 М-О АХ, й
Іа т ІН
В В
Кк Кк й й ї А З і «МК Кк ОМ. бо Кв ХХ в Ме Шин они т щ- п | І Ї.
М ШЕ по дів бо ді! х. см хх - Е мук и У. шо т о тує оси зр Аг х ! Аг в Ї
Аа Ах в і М-З М-5
М : Ще ій ік т
В п в Що
А і В В | 4
КУ Ко КЕ: Я ї З М й шк я М в Ко в ме че її чт не ЩІ а. рачки ер й м ІЙ ї й а. ра Хот
Ас К І і | З що «7, - | ге Е а бує в в де ко Ї
М за мМ ав АК Кк мет» м ! ва: ШИ М-Я що :
В Кх д 4 в що
З Е В
Га ха ; В х Н Ах і Е ї й зр Ше а в Ге К в ій пух Я зер и Щі й «Ко ше 1 І ЦІ шу о до и - дод Г ді й Мо дм і ас у тя до ий | І
Мав АК в ем оси орі й о й М п ІТ ме НН де шк 7 (й. гоже по ще. М не -й де, Аг являє собою феніл або 5- або 6-членний гетарил, що заміщений ВА" ДА" являє собою галоген, ОН, СМ, МО», 5СМ, С1-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси або 5-Не, де алкіл і алкокси незаміщені або заміщені галогеном;
В2 являє собою Н, Сі-Св-алкіл, Сг-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, Сі-Св-алкіл-Сі-Св-алкокси або
Сз-Св-циклоалкіл, що є незаміщеним або заміщеним галогеном, і феніл, що незаміщений або заміщений Ві;
О являє собою -С(В"А»)-0-, -С(-0)-0-, -5(-0)т-С(В7Н8)-, -М(Н2)-5(-0) т-, -М(82)-С(ВВА9-, -
С(-0)-б(8е829)-, -М(Н2)-С(-0)-,. -С(8В'381)-С(85В5)- або -С(8"7)-С(В8'8)-; де Аг приєднаний з будь-якого боку до С);
В" являє собою Н, галоген, ОН, СМ, МО», -5СМ, -5Е5, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкіл, С1-Св- алкокси, Сі-Св-галогеналкокси або С2-Св-алкеніл;
ВВ являє собою Н, галоген, ОН, СМ, МО», -5СМ, -5Е5, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкіл, С1-Св- алкокси, Сі-Св-галогеналкокси або С2-Св-алкеніл;
ВВ! являє собою Н, галоген, ОН, СМ, МО», -5СМ, -5Е5, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкіл, С1-Св- алкокси, Сі-Св-галогеналкокси або С2-Св-алкеніл; та В' являє собою У-2-Т-В"! або М-2-Т-В"2, як визначено у формулі І. більш переважними сполуками формули І є сполуки формули 1.1-1.24, де А! вибирають з У-
ТА, х-18, У-2А, У-28, У-ЗА, У-3В, У-3С, х-30, М-4А, У-48, У-4С, у-40, М-5А, У-58, У-6А, У-6В, У-
ТА, х-7В, У-8А, і У-8В; де О являє собою В" або В", і інші перемінні є такими як визначено в цьому документі. «АТ В «щі ее АВ
Еш шк А С кА в й ще щ'? й 1 що Я А Кк ди ІЙ їй ваша и обу Мо яодий рани ша Ат Кі, й Мо ТуЄ о де ШИ оби МУ Ага й ше ни а Те же 1 д з МА 14
В
Її 1 м ї і :
М В ? 1 за В Х І
Кк пи кр й з А А і ре д! Я Ак А в Б й /: ден Ту Ми у Ве Ту Мои ри
А. їі ку сна 7 Аг щи 7 кот ! ом Ах у, па Ве вові о ів Ве іє Кк і в хі ді і
Ах я Е АХ я - й ди її . Ан А Ан . д? в
З З : 8 ВІ й СА Й з Для
В ув А н, і ще її ОО | З Бо Ой Ії.
Віки М мрА Ло ий А
А КО ша Я Бе Ту Мо те Мм- м Агов Кий Ага МІ од
Кк в м че Е: МАМ рай щі в МАУ . Аве. і «А до в ;
МА и АК в хо А
А | Її» Ку АЙ А а В 4 А в
І. З КЕ її - А т й АЙ во Й хо АКА о в го в
Др. -«х Ше ІЙ і КО й ве в Ка хи М їх | А
М к-м Ага КО ин мо и хм - й а з. ЗА Агов Я і дт пах ї
В НЕ: М 1 ВАМ Агов Хе
КЕ їЯ ЕЙ 115 К щ-ш 2 І І І мів
Її 51 я З ч пи ок 2 ЩІ дя а В шоодійий МА
З. | їз що 7 у вт й. з Аж ше рі т І дЗ Оу «ок ОА т і А: дю Мо дюн у Мои й ї Ме щу Аг. Зх і г М М їх Мем Ан і щ і
Й пиши ен іа о Нав Мо хі - БІ Бе г
АВ 2 з х З з мошю АХ че ОА дов зАКОК
Кт» а, 3 А Її в я, й їй Ак. од у мн А ту НЕ дз
А я Мо Н к. ри ту А щ кт ї г най и х
В ЩА МУ З м Я сл х. ї тя М к В Ак - Ку у що. вита НК ВЕ із 5 мох мя
Також більш переважними є сполуки формули Ї, де
А! СВА;
Аг являє собою М або СВВ;
АЗ являє собою СВ";
М/ являє собою 0, 5(-О)т або МАЄ;
ВА, ВВ та ВВ! незалежно один від одного являють собою Н або галоген;
О являє собою -С(В"А5)-О-, -5(-0)т-С(В7Н8)-, -М(Н2)-С(АеА9)-, -М(Н2)-С(-0)- або - б(877)-Ф(В'8)-; де Аг приєднаний з будь-якого боку до С; т являє собою 0, 1 або 2;
В2 являє собою Н або Сі-Св-алкіл;
ВУ, Ве, ВУ, ВУ, ВУ, ВЄ, В", В'8 є однаковими або різними Н або С.-Св-алкіл;
Ве являє собою Н, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкіл або -СНо-феніл;
Аг являє собою Аг-2, Аг-3, Аг-10, Аг-13 або Аг-14;
В' являє собою У-1А, У-3С, У-5А, У-6А, У-7А, У-8А або У-9А;
О являє собою В" або ІВ"2г;
В" являє собою ІВ11-1 або В!1-10;
В": являє собою А!1-16 або А"!-3р;
Також більш переважною є сполука формули Ї, де
А! СВ;
Аг являє собою М або СВВ;
АЗ являє собою СВ";
МУ являє собою 0, 5, МН, М-СНз, М-СН(СНз)г, М-СНе(СеН5), М-СН.СНЕ» або М-С2Нбв;
ВМ, ВВ та ВВ! незалежно один від одного являють собою Н або галоген, переважно Н або Е;
О являє собою -СН2-О-, -СНАСН-, -СН(СН»з)-О-, -5(-0)2-СНе-, -5-СНе-, -5-СН(СаНв)-,. -МН- 20. СнНе-, -МН-С(-О)- або -М(СНз)-С(-0)-; де Аг приєднаний з будь-якого боку до СО;
Аг являє собою Аг-2, Аг-3, Аг-10, Аг-13 або Аг-14
В' являє собою У-1А, У-3С, У-5А, У-6А, У-7А, У-8А або У-9А
О являє собою В" або В"2;
В" являє собою В11-1 та 2"-10
В": являє собою А"1-16 і А"!-36
Також більш переважною є сполука формули І, де
А! являє собою М або СВА;
Аг являє собою М або СВВ;
АЗ являє собою СВ!
Ко) М/ являє собою МН;
ВУ, ВВ та ВВ незалежно один від одного являють собою Н, галоген, Сі-Св-алкіл або
З(-О)тВ»е, де С1-Св-алкіл є незаміщеним або заміщеним галогеном;
О являє собою -0О-С(ВА2)-, -М(82)-С(В8?В9)-, -М(Н2)-С(-0)- або -С(8'7)-С(ІВ8); т являє собою 0, 1 або 2;
Вг являє собою Н або С.-Св-алкіл;
ВУ, А», ВУ, ВО, В", В'8 є однаковими або різними і являють собою Н і Сі-Св-алкіл або С1-Св- алкокси- Сі-С4-алкіл, де алкіл, алкокси замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном
Ве являє собою Н, С.і-Св-алкіл, де алкіл є незаміщеним або заміщеним галогеном або -СНег-
С(-0)-Ова;
Аг являє собою Аг-1, Аг-2, Аг-3, Аг-4, Аг-10, Аг-12, Аг-13, Аг-14, Аг-15 або Аг-16;
В' являє собою У-1А, У-5А, У-6А, У-7А або у-8А;
Ор являє собою В" або В";
В" являє собою В1-1, В"!-10 або В"-29;
В: являє собою А!"1-16, А"-26 або А"!-3р
Також більш переважною є сполука формули Ї, де
А! являє собою М або СВУ;
Аг являє собою М або СВВ;
АЗ являє собою СВ";
М являє собою МВ; 5О ВУ, ВВ та ВР! незалежно один від одного являють собою Н, галоген або Сі-Св-алкіл, де алкіл є незаміщеним або заміщеним галогеном;
О являє собою -0О-С(В"А5)-, -М(В82)-С(В?В9)- або -М(В2)-С(-0)-; т являє собою 0, 1 або 2;
В2 являє собою Н або С.:-Св-алкіл;
АВ», А», В, Во є однаковими або різними і являють собою Н або С.і-Св-алкіл де алкіл є незаміщеним або заміщеним галогеном;
А являє собою С.:-Св-алкіл;
Аг являє собою Аг-2;
В' являє собою У-1А, У-5А, У-6А або хУ-7А; 60 О являє собою В" або ІВ"2г;
А" являє собою Н11-1;
В": являє собою А!1-16 або А"!-3р; більш переважними сполуками формули І є сполуки формули 1.1-1.24, де
Аг являє собою Аг, Аг, АгЗ, Аг", Аг», Аге, Аг", Аг8, Аг, Аг'б, Аг!!! або Агг;
А! являє собою М, СН або СН;
Аг являє собою М, СН або СН;
АЗ являє собою М, СН або СН;
М/ являє собою М, О або 5;
В' являє собою У-1А, У-18, У-2А, М-28, М-ЗА, М-3В, М-3б, У-30, М-4А, У-4В, У-4б, хУ-40, х-
БА, У-5В, У-6А, У-68В, У-7А, ху-7В, У-8А або у-8В; де О являє собою В" або В";
А" являє собою В"-1, В'"1-2, В"-3, В"1-5, В"7-6, В1-7, В"7-8, 8-9, В"7-10, А"7-11, 87-12, В"- 13, 87-14, 87-15, 87-16, 87-17, 8"-18, А8"-19, В"-20, 87-21, В"-22, В"-23, 8"-25, 87-26, В"- 27, 8""-28 або В -29;
В"? являє собою (А 1-1), (А"-2) або (А"-3).
Як використовується в цьому документі, термін "сполука(и) представленого винаходу" або" сполука(и) згідно винаходу" стосується сполук(и) формули (І) як визначено вище, яка також згадується як "сполука(и) формули І!" або "сполука(и) І" або "формула І сполука(и)", і включає її солі, таутомери, стереоізомери і М-оксиди.
Представлений винахід також стосується суміші, принаймні, однієї сполуки представленого винаходу з принаймні одним партнером для змішування, як визначено в цьому документі.
Переважними є бінарні суміші однієї сполуки представленого винахід як компонента І з одним партнером для змішування, як визначено в даному документі, як компонент ІІ. переважні вагові співвідношення таких бінарних сумішей становлять від 5000:1 до 1:5000, переважно від 1000:1 до 1:1000, більш переважно від 100:1 до 1:100, особливо переважно від 10:1 до 1:10. В таких бінарних сумішах компоненти І і ІЇ можуть використовуватися в рівних кількостях або може бути використаний надлишок компонента І або надлишок компонента ІІ.
Партнерами для змішування можуть бути вибрані з пестицидів, інсектицидів, нематоцидів, акарицидів, фунгіцидів, гербіцидів, регуляторів росту рослин, добрив. Переважними партнерами для змішування є інсектициди, нематоциди і фунгіциди.
Зо Наступний перелік М пестицидів, згрупованих і пронумерованих відповідно до Класифікації за способом дії Комітету з попередження резистентності до дій інсектицидів (ІНАС), згідно з яким сполуки представленого винаходу можуть бути використані і з яким може бути одержане потенційна синергічна дія, призначений для ілюстрації можливих комбінацій, але не для накладення будь-яких обмежень:
М.1 Інгібітори ацетилхолінестерази (АСНЕ) з класу: М.1А карбамати, наприклад, алді-карб, аланікарб, бендіокарб, бенфуракарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, етіофенкарб, фенобукарб, форметанат, фуратіокарб, ізопро-карб, метіокарб, метоміл, метолкарб, оксаміл, піримікарб, пропоксур, тіодікарб, тіофанокс, триметакарб, ХМС, ксилікарб і триазимат; або з класу М.18 органофосфати, наприклад, ацефат, азаметифос, азинфос-етил, азинфосметил, кадусафос, хлоретоксифос, хлорфе-нвінфос, хлормефос, хлорпірифос, хлорпірифос-метил, коумафос, ціанофос, деметон-б5-метил, діазинон, дихлорвос/0ОУР, дикротофос, диметоат, диметилвінфос, дисульфотон, ЕРМ, етіон, етопрофос, фамфур, фенаміфос, фенітротіон, фентіон, фостіазат, гептенофос, іміциафос, ізофенфос, ізопропіл О-(метоксиамінотіо-фосфорил)саліцилат, ізоксатіон, малатіон, мекарбам, метамідофос, метідатіон, мевінфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон-метил, паратіон, паратіон-метил, фентоат, форат, фосалон, фосмет, фосфамідон, фоксим, піриміфос- метил, профенофос, пропетамфос, протіофос, піраклофос, піридафентіон, хіналфос, сульфотеп, тебупіримфос, темефос, тербуфос, тет-рахлорвінфос, тіометон, триазофос, трихлорфон і вамідотіон;
М.2. Антагоністи САВА-керованого хлоридного каналу такі як: М.2А циклодієн хлорорганічні сполуки, як наприклад, ендосульфан або хлордан; або М.28 фіпроли (фенілпіразоли), як наприклад, етіпрол, фіпроніл, флуфіпрол, пірафлупрол і пірипрол;
М.З3 Модулятори натрієвого каналу з класу М.ЗА піретроїдів, наприклад, акринатрин, аллетрин, а-цис-транс алелтрин, а-транс аллетрин, біфентрин, біоаллетрин, біоаллетрин 5- циклопентеніл, біоресметрин, циклопротрин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, лямбда- цигалотрин, гама-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, тета- циперметрин, зета-циперметрин, цифенотрин, дельтаметрин, емпентрин, есфенвалерат, етофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин, тауфлювалінат, халфенпрокс, гептафлутрин, іміпротрин, меперлфлутрин, метофлутрин, момфлуортрин, бо перметрин, фенотрин, праллетрин, профлутрин, піретрин (піретрум), ресметрин, силафлуофен,
тефлутрин, тетраметилфлутрин, тетраметрин, тралометрин і трансфлутрин; або модулятори натрієвих каналів М.ЗВ, такі як ООТ або метоксихлор;
М.4 Агоністи нікотинацетилхолінового рецептора (пАСИА) з класу М.4А неонікотиноїдів, наприклад, ацетаміприд, клотіанідин, циклоксаприд, динотефуран, імідаклоприд, нітенпі-рам, тіаклоприд і тіаметоксам; або сполуки М.4А.2: (2Е-)-1-(6-Хлорпіридин-З3-іл)уметил|-М'-нітро-2- пентиліденгідразинкарбоксімідамід; або М4.А.3: 1-(б-Хлорпіридин-3-ілуметил|)|-7-метил-8-нітро-
Б-пропокси-1,2,3,5,6,7-гексагідроімідазо|1,2-а|піридин; або з класу М.4В нікотин;
М.5 Алостеричні активатори нікотинацетилхолінового рецептора з класу спіносинів, наприклад, спіносад або спінеторам;
М.б Активатори хлоридного каналу з класу авермектинів і мілбеміцинів, наприклад, абамектин, емамектин бензоат, івермектин, лепімектин або мілбемектин;
М.7 Міметики ювенільних гормонів, такі як М.7А аналоги ювенільних гормонів, такі як гідропрен, кінопрен і метопрен; або інші, такі як М.7В феноксикарб або М.7С пірипроксифен;
М.8 змішані неспецифічні (багатосайтові) інгібітори, наприклад, М.8А алкілгалоїди, такі як метилбромід і інші алкілгалоїди або М.8В хлорпікрин або М.8С сульфурилфлуорид або М.80 боракс або М.8Е антимоніл-тартрат калію;
М.9 Селективні блокатори харчування рівнокрилих, наприклад, М.9В піметрозин або М.9С флонікамід;
М.10 Інгібітори росту кліщів, наприклад М.10А клофентезин, гекситіазокс і дифловідазин або
М.10В етоксазол;
М.11 Мікробні руйнувачі мембран середніх кишок комах, наприклад Басів ІПигіпдієпвіз або
Басів 5рпаєнсиз і інсектицидні білки, що продукуються Басів Ійигіпдієпвів 5,ирегр. ізгає!епвів,
Басів 5рпаейсивх, Басів ІПигіпдіепвів зибзр. аігамаї, Басів (игіпдіепві5 зирер. Київ такі і расійи5 ІПпигіпдіепвіз зирзр. їепебгіопів або білки Ві: СтуіАб, СтутАс, СтуїРа, СтугАБ, тстгуУЗА,
СтТУЗАБ, СтузВЬ і СтуЗз4/35АБІ1;
М.12 Інгібітори мітохондріальної АТФ синтази, наприклад, М.12А діафентіурон або М.128 органоолов'яні мітоциди, такі як азоциклотин, цигексатин або фенбутатинокисд або М.12С пропаргіт або М.120 тетрадифон;
М.13 Роз'єднувачі окислювального фосфорилювання через руйнування протонного
Зо градієнта, наприклад, хлорфенапір, ОМОС або сульфурамід;
М.14 Блокатори каналу нікотинацетилхолінового рецептора (пАСНЕ), наприклад, аналоги нереїістоксину, такі як бенсультап, картап гідрохлорид, тіоциклам або тіосультап натрій;
М.15 Інгібітори біосинтезу хітину типу 0, такі як бензоїлсечовини, як наприклад, бістрифлуорн, хлорфлуазирон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфеннурон, новалурон, новіфлумурон, тефлубензурон або трифлумурон;
М.16 Інгібітори біосинтезу хітину типу 1, як наприклад, бурофезин;
М.17 Руйнівники процесу ліньки, Двокрилі, як наприклад, циромазин;
М.18 Агоністи рецептора екдизону, такі як діацилгідразини, наприклад, метоксифенозид, тебуфенозид, галофенозид, фуфенозид або хромафенозид;
М. 19 Агоністи рецептора октораміну, як наприклад, амітраз;
М. 20 Інгібітори транспорту електрону мітохондріального комплексу І, наприклад, М.20А гідраметилнон або М.20В ацехіноцил або М.20С флуакрипірим;
М.21 Інгібітори транспорту електрону мітохондріального комплексу І, наприклад, М.21А МЕТІ акарициди і інсектициди, такі як феназахін, фенпіроксимат, піримідифен, піридабен, тебуфенпірад або толфенпірад або М.21 В ротенон;
М.22 Потенціалзалежні блокатори натрієвих каналів, наприклад, М.22А індоксакарб або
М.228 метефлумізон або М.228.1: 2-(2-(4-Ціанофеніл)-1-(З-«(трифлуорметил)феніл|-етиліден|-М-
І4-(дифлуорметокси)феніл|-гідразинкарбоксамід або М.228.2: М-(3-Хлор-2-метилфеніл)-2-((4- хлорфеніл)|4-(метил(метилсульфоніл)аміно|феніл|метилені-гідразинкарбоксамід;
М.23 Інгібітори ацетил СоА карбоксилази, такі як похідні тетронової і тетрамової кислоти, наприклад, спіродиклофен, спіромезифен або спіротетрамат;
М.24 Інгібітори транспорту електрону мітохондріального комплексу ІМ, наприклад, М.24А фосфін, такий як фосфід алюмінію, фосфід кальцію, фосфін або фосфід цинку або М.24В
Ціанід;
М.25 Інгібітори транспорту електрону мітохондріального комплексу ІЇ, такі як похідні бе-та- кетонітрилу, наприклад, цієнопірафен або цифлуметофен;
М.28 Модулятори рецептора ріанодину з класу діамідів, як наприклад, флубендіамід, хлорантралініпрол (ринаксипірфФ), ціантралініпрол (циазипірФ)), тетраніліпрол або фтала-мідні сполуки М.28.1: (Н)-3-Хлор-М1-(2-метил-4-(1,2,2,2-тетрафлуор-1-(трифлуорметил)етилі|фент)- бо М2-(1-метил-2-метилсульфонтетил)фталамід і М.28.2: (5)-3-Хлор-М1-(2-метил-4-11,2,2,2-
тетрафлуор-1-(трифлуорметил)етил|феніл)-М2-(1-метил-2-метилсульфонілетил)фталамід або сполука М.28.3: 3-бром-М-(2-бром-4-хлор-6-К1-циклопропілетил)карбамоїл|феніл)-1-(3- хлорпіридин-2-іл)-1Н-піразол-5-карбоксамід (запропонована ІЗО назва: цикланіліпрол) або сполука М.28.4: метил-2-ІЗ,5-дибром-2-(І3-бром-1-(3-хлорпіридин-2-іл)-1Н-піразол-5- іл)карбоніліаміно)бензоїл|-1,2-диметилгідразинкарбоксилат; або сполука вибрана з М.28.5а) -
М.28.59) і М.28.5П) -М.28.51): М.28.5а) М-(4,6-дихлор-2-|((діетил-лямбда-4- сульфаніліден)карбамоїл|-феніл/|-2-(З-хлор-2-піридил)-5-(трифлуорметил)піразол-3- карбоксамід; М.28.55). М-(4-хлор-2-((діетил-лямбда-4-сульфаніліден)карбамоїл|-6-метил-феніл|- 2-(3-хлор-2-піридил)-5-(трифлуорметил)піразол-З-карбоксамід; М.28.5с) / М-І4-хлор-2-К(ди-2- пропіл-лямбда-4-сульфаніліден)карбамоїл|-б-метил-фенілі|-2-(3-хлор-2-піридил)-5- (трифлуорметил)піразол-3-карбоксамід; М.28.54) М-(4,6-дихлор-2-(ди-2-пропіл-лямбда-4- сульфаніліден)карбамоїл|-феніл/|-2-(З-хлор-2-піридил)-5-(трифлуорметил)піразол-3- карбоксамід; М.28.5Н1). М-(4,6-дибром-2-((діетил-лямбда-4-сульфаніліден)карбамоїлі|-феніл/|-2-(3- хлор-2-піридил)-5-(трифлуорметил)піразол-3-карбоксамід; М.28.51І) М-(2-(5-АМІНО-1,3,4- тіадіазол-2-іл)-А4-хлор-6-метилфеніл|-3-бром-1-(3-хлор-2-піридиніл)-1Н-піразол-5-карбоксамід;
М.28.5) З-Хлор-1-(З-хлор-2-піридиніл)-М-(2,4-дихлор-6-((1-ціано-1- метилетил)аміно|карбонілІ|феніл|-1Н-піразол-5-карбоксамід; М.28.5К) 3-Бром-М-(2,4-дихлор-6- (метилкарбамоїл)феніл|-1-(3,5-дихлор-2-піридил)-1Н-піразол-5-карбоксамід; М.28.5І). М-(4-Хлор- 2-І((1,1-диметилетил)аміно|карбоніл|-б-метилфенілі|-1-(З-хлор-2-піридиніл)-3-(флуорметокси)- 1Н-піразол-5-карбоксамід; або
М.28.6: цигалодіамід; або;
М.29. інсектгицидно активні сполуки з невідомим або незрозумілим способом дії, як наприклад, афідопірофен, афоксоланер, азадирактин, амідофлумет, бензоксимат, бифеназат, брофланілід, бромпропілат, хінометіонат, криоліт, дихлормезотіаз, дикофол, флуфе-нерим, флометоквин, флуенсульфон, флугексафон, флуопірам, флупірадифурон, флура-ланер, метоксадиазон, піпероніл бутоксид, пифлубумід, піридаліл, пірифлуквіназон, суль-фоксафлор, тіоксазафен, трифлумезопірим або сполуки
М.29.3: 11-(4-хлор-2,6-диметилфеніл)-12-гідрокси-1,4-діокса-9-ізадіспіро|4.2.4.2|-тетрадец- 11-ен-10-он або сполука
Зо М.29.4: 3-(4-флуор-2,4-диметилбіфеніл-З-іл)-4-гідрокси-8-окса-1-азаспіро|4.5|дец-3-ен-2-он або сполука
М.29.5: 1-(2-флуор-4-метил-5-(2,2,2-трифлуоретил)сульфініл|феніл|-3-«(трифлуорметил)-1Н- 1,2,4-триазол-5-амін або сполуки на основі Басів їптив (Моїїмо, 1-1582); або сполука вибрана з М.29.6, де сполука М.29.ба) - М.29.6К): М.29.ба). (Е/2)-М-1П1-(б-хлор-3- піридил)метил|-2-піридилідені|-2,2,2-трифлуор-ацетамід; М.29.6Б5). (Е/2)-М-11-(б-хлор-5-флуор-3- піридил)метил|-2-піридилідені|-2,2,2-трифлуор-ацетамід; М.29.6с). (Е/2)-2,2,2-трифлуор-М-(1-((6- флуор-З-піридил)метилі|-2-піридиліденІіацетамід; М.29.6а). (Е/2)-М-11-К(6-бром-3З-піридил)метилі|- 2-піридилідені|-2,2,2-трифлуор-ацетамід; М.29.6е) (Е/Л)-М-П1-(11-(б-хлор-3З-піридил)етил|-2- піридилідені|-2,2,2-трифлуор-ацетамід; М.29.61) (Е/2)-М-11-Кб-хлор-3З-піридил)мметилі|-2- піридиліден|-2,2-дифлуор-ацетамід; М.29.6б4) (Е/2)-2-хлор-М-(1-(б-хлор-З-піридил)метил|-2- піридиліден|-2,2-дифлуор-ацетамід; М.29.6П) (Е/Л)-М-П1-К2-хлор-піридин-5-іл)метилі/-2- піридилідені|-2,2,2-трифлуор-ацетамід; М.29.61) (Е/Д)-М-П-Кботор-З-піридил)метилі)-2- піридиліден)|-2,2,3,3,3-пентафлуор-пропанамід.); М.29.69У) М-(П1-К(б-хлор-З-піридил)метил|-2- піридилідені-2,2,2-трифлуор-тіосацетамід; або М.29.6К) М-П1-Кб-хлор-З-піридил)метил|/-2- піридилідені|-2,2,2-трифлуор-М'-ізопропіл-ацетамідин; або сполуки
М.29.8: флуазаіндолізин; або сполуки
М.29.9.а): 4-(5-(3,5-дихлорфеніл)-5-(трифлуорметил)-4Н-ізоксазол-3-іл|-2-метил-М-(1- оксотієтан-3-іл)бензамід; або М.29.9.5): флуксаметамід; або
М.29.10: 5-І3-(2,6-дихлор-4-(3,3-дихлоралілокси)фенокси|пропокси|-1Н-піразол; або сполука вибрана з М.29.11, де сполука М.29.115) - М.29.11 ру" М.29.11.5) 3- (бензотметилам'іно)-М-(2-бром-4-(11,2,2,3,3,3-гексафлуор-1-(трифлуорметил)проп л|-6- (трифлуорметил)феніл|-2-флуор-бензамід; М.29.11.с) 3-(бензоТлметиламіно)-2-флуор-М-(2- йод-4-(1,2,2,2-тетрафлуор-1-(трифлуорметил)етил|-6-«(трифрлуорметил)феніл|-бензамід;
М.29.11.а4) М-ІЗ-(ЦД2-йод-4-11,2,2,2-тетрафлуор-1-«"трифлуорметил)етилі|-6- (трифлуорметил)феніл|аміно|карбоніл|феніл|-М-метил-бензамід; М.29.11.6є) М-ІЗ-(Ц(2-бромМ-4-
П1,2,2,2-тетрафлуор-1-(трифлуорметил)етилі|-6-(трифлуорметил)феніліаміно|карбонілі/|-2- флуорфеніл|-4-флуор-М-метил-бензамід; М.29.11.5). 4-флуор-М-(2-флуор-3-(Ц(2-йод-4-(11,2,2,2- тетрафлуор-1-(трифлуорметил)етилі|-6-(трифлуорметил)феніл|аміно|карбоніл|феніл|-Н-метил- бензамід; М.29.11. д) З-флуор-М-(2-флуор-3-((2г-йод-4-11,2,2,2-тетрафлуор-1- бо (трифлуорметил)етилі|-6-(трифлуор-метил)феніл|аміно|карбоніл|Іфеніл|-М-метил-бензамід;
М.29.11.Н) 2-хлор-М-ІЗ-((2-йод-4-11,2,2,2-тетрафлуор-1-«"трифлуорметил)етилі|-6- (трифлуорметил)феніл|аміно|карбоніл|феніл|-З-піридинкарбоксамід; М.29.11.ї) 4-ціано-М-(2- ціано-5-((2,6-дибром-4-(1,2,2,3,3,3-гексафлуор-1-(трифлуорметил)- пропіл|ІфенілІікарбамоїл|феніл|-2-метил-бензамід; М.29.11) 4-ціано-3-(4-ціано-2-метил- бензоїл)аміно|-М-(2,6-дихлор-4-(1,2,2,3,3,3-гексафлуор-1-(трифлуорметил)пропіл|феніл|-2- флуор-бензамід; М.29.11.К) М-І5-Ф(2г-хлор-6-ціано-4-(1,2,2,3,3,3-гексафлуор-1- (трифлуорметил)пропіл|Іфенілікарбамоїл|-2-ціано-фенілІ|-4-ціано-2-метил-бензамід; / М.29.11.1)
М-(5-(2-бром-6б-хлор-4-(2,2,2-трифлуор-1-гідрокси-1-(трифлуорметил)етиліІфеніл|карбамоїл|-2- ціано-феніл|-4-ціано-2-метил-бензамід; М.29.11.т) М-І5-Ф(2-бромМ-6-хлор-4-(1,2,2,3,3,3- гексафлуор-1-(трифлуорметил)-пропіл|фенілІікарбамоїл|-2-ціано-феніл|-4-ціано-2-метил- бензамід; М.29.11.п) 4-ціано-М-(2-ціано-5-(2,6б-дихлор-4-(1,2,2,3,3,3-гексафлуор-1- (трифлуорметил)-пропілІфеніл|карбамоїл|феніл|-2-метил-бензамід; М.29.11.0) / 4-ціано-М-(2- ціано-5-((2,б-дихлор-4-(1,2,2,2-тетрафлуор-1-(трифлуорметил)етилі|фенілІікарбамоїлі|фенілі|-2- метил-бензамід; М.29.11. р) М-(5-(2-бром-6б-хлор-4-(1,2,2,2-тетрафлуор-1-(трифлуор- метил)етил|фенілікарбамоїл|-2-ціано-феніл|-4-ціано-2-метил-бензамід; або сполука вибрана з М.29.12, де сполука М.29.12а) - М.29.12т): М.29.12.а) 2-(1,3-Діоксан-2-іл)- 6-(2-(З-піридиніл)-5-тіазоліл|-піридин; М.29.12.5) 2-І(6-(2-(5-Флуор-3-піридиніл)-5-тіазоліл|-2- піридиніл|-піридин; М.29.12.с) 2-І6-(2-(3-Піридиніл)-5-тіазоліл|-2-піридиніл|-піридин; М.29.12.4) М-
Метилсульфоніл-6-(2-(З-піридил)тіазол-5-іл|Іпіридин-2-карбоксамід; М.29.12. є) М-
Метилсульфоніл-6-(2-(З-піридил)тіазол-5-іл|Іпіридин-2-карбоксамід; М.29.12.1) М-ЄЕтил-М-|(4- метил-2-(З-піридил)тіазол-5-іл|-3-метилтіо-пропанамід; М.29.12.д) М-Метил-М-І(4-метил-2-(3- піридил)тіазол-5-іл|-З-метилтіо-пропанамід; М.29.12.п) М, 2-Диметил-М-(4-метил-2-(3- піридил)тіазол-5-іл|-З-метилтіо-пропанамід; М.29.12.1) М-Етил-2-метил-М-І(4-метил-2-(3- піридил)тіазол-5-іл|-3-метилтіо-пропанамід; М.29.129У) М-(4-Хлор-2-(З-піридил)тіазол-Б-іл|-М- етил-2-метил-З-метилтіо-пропанамід; М.29.12.К) М-І4-Хлор-2-(З-піридил)тіазол-5-іл|-М, 2- диметил-З-метилтіо-пропанамід; М.29.12.1) М-І(4-Хпор-2-(З-піридил)тіазол-5-іл|-М-метил-3- метилтіо-пропанамід; М.29.12.т) М-(4-Хлор-2-(З-піридил)тіазол-5-іл|-М-етил-З-метилтіо- пропанамід; або сполуки
М.29.14а) 1-К(6-Хлор-3-піридиніл)метилі|-1,2,3,5,6,7-гексагідро-5-метокси-7-метил-8-нітро- імідазо|1,2-а|піридин; або М.29.146). 1-(6б-Хлорпіридин-З3-ілуметил|-7-метил-8-нітро-1,2,3,5,6,7- гексагідроїмідазо|1,2-а|піридин-5-ол; або сполуки
М.29.16ба) 1-ізопропіл-М,5-диметил-М-піридазин-4-іл-піразол-4-карбоксамід; або М.29.165) 1- (1,2-диметилпропіл)-М-етил-5-метил-М-піридазин-4-іл-піразол-4-карбоксамід; М.29.16с) М, 5- диметил-М-піридазин-4-іл-1-(2,2,2-трифлуор-1-метил-етил)піразол-4-карбоксамід; М.29.16а4) 1-
І1-1-ціаноциклопропіл)етил|-М-етил-5-метил-М-піридазин-4-іл-піразол-4-карбоксамід; М.29.1бе)
М-етил-1-(2-флуор-1-метил-пропіл)-5-метил-М-піридазин-4-іл-піразол-4-карбоксамід; М.29.161) 1- (1,2-диметилпропіл)-М,5-диметил-М-піридазин-4-іл-піразол-4-карбоксамід; М.29.1бд) 1-(1-(1- ціаноциклопропіл)етил|-М,5-диметил-М-піридазин-4-іл-піразол-4-карбоксамід; М.29.16п) М- метил-1-(2-флуор-1-метил-пропт|-5-метил-М-піридазин-4-іл-піразол-4-карбоксамід; М.29.161І).- 1- (44-дифлуорциклогексил)-М-етил-5-метил-М-піридазин-4-іл-піразол-4-карбоксамід; або
М.29.16)) 1-(4,4-дифлуорциклогексил)-М,5-диметил-М-піридазин-4-іл-піразол-4-карбоксамід, або
М.29.17 сполука вибрана з сполук М.29.17а) - М.29.17У): М.29.17а). М-(1-метилетил)-2-(3- піридиніл)-2Н-індазол-4-карбоксамід; М.29.175) /М-циклопропіл-2-(З-піридиніл)-2Н-індазол-4- карбоксамід; М.29.17с) М-циклогексил-2-(З-піридиніл)-2Н-індазол-4-карбоксамід; М.29.17а4) 2-(3- піридиніл)-М-(2,2,2-трифлуоретил)-2Н-індазол-4-карбоксамід; М.29.17е) 2-(З-піридиніл)-М- (Ктетрагідро-2-фураніл)метил|-2Н-індазол-5-карбоксамід; М.29.171) метил 2-(2-(З-піридиніл)-2Н- індазол-5-ілікарбонілІгідразинкарбоксилат; М.29.17д). М-(2,2-дифлуорциклопропіл)метил|-2-(3- піридиніл)-2Н-індазол-5-карбоксамід; М.29.17п) М-(2,2-дифлуорпропіл)-2-(З-піридиніл)-2Н- індазол-5-карбоксамід; М.29.171) 2-(З-піридиніл)-М-(2-піримідинілметил) -2Н-індазол-5- карбоксамід; М.29.17У) М-(5-метил-2-піразиніл)метилі-2-(З-піридиніл)-2Н-індазол-5-карбоксамід, або
М.29.18 сполука вибрана з сполук М.29.18а) - М.29.184): М.29.1ва) М-(З-хлор-1-(3- піридил)піразол-4-іл|-М-етил-3-(3,3,3-трифлуорпропілсульфаніл)пропанамід; М.29.185) М-ІЗ- хлор-1-(З-піридил)піразол-4-іл|-М-етил-3-(3,3,3-трифлуорпропілсульфініл)пропанамід; М.29.18с)
М-ІЗ-хлор-1-(З-піридил)піразол-4-ілІ|-3-(2,2-дифлуорциклопропіл)метилсульфаніл|-М-етил- пропанамід; М.29.18а) М-(З-хлор-1-(З-піридил)піразол-4-іл|-3-К2,2- дифлуорциклопропіл)уметилсульфініл|-М-етил-пропанамід; або сполука
М.29.19 сароланер або сполука
М.29.20 лотіранер.
Комерційно доступні сполуки М переліку вище можна знайти в Те Резіїсіде Мапиаї, 16
Еайіоп, С. МасВеанп, Війїви Стор Ргоїесійоп Соишпсії (2013) серед інших публікацій. Он-лайн версія
Ревіїсіде Мапиа! регулярно оновлюється і доступна на пиру//юосрсда та «сот/ревіїсіде- тапиаї!.піІті. їншою он-лайн базою даних пестицидів із загальними назвами іо Кєє пЕрулимли.аїапмоса.перезіїсідев.
М.4 неонікотиноїд циклоксаприд відомий з ММО2010/069266 і МО2011/069456, неонікоти-ноїд
М.4А.2, іноді також називають як гуадипір, відомий з М/О2013/003977, і неонікотиноїд М.4А.З (схвалений як паїчонгдінг в Китаї) відомий з М/О2007/101369. Аналог метафлумізо-ну М.228.1 описаний в СМ10171577 і аналог М.228.2 в СМ102126994. Фталаміди М.28.1 і М.28.2 обидва відомі з МО2007/101540. Антраніламід М.28.3 описаний в М/О2005/077934.
Гідразидна сполука М.28.4 описана в М/О2007/043677. Антраніламіди М.28.5а) - М.28.59) і
М.28.51) описані в УМО 2007/006670, М/О2013/024009 ії ММО2013/024010, антраніламід М.28.51І) описаний в УМО2011/085575, М.28.5У) в УМО2008/134969, М.28.5ю) в О52011/046186 і М.28.51І) в
МО2012/034403. Діамідна сполука М.28.6 може бути знайдена в М/О2012/034472. Спірокеталь- заміщене циклічне кетоенольне похідне М.29.3 відоме з МУО2006/089633 і біфеніл-заміщене спіроциклічне кетоенольне похідне М.29.4 з М/02008/067911. Триазоїлфенілсульфід М.29.5 описаний в М/02006/043635, і біологічні контролюючі Агенти на основі Басів їптив описані в
МО2009/124707. Сполуки М.29.ба2а) -М.29.6І) згадані як М.29.6 описані в УУО2012/029672, і
М.29.6) і М.29.6К) в О2013/129688. Нематоцид М.29.8 відомий з МО2013/055584. Ізоксазолін
М.29.9.а) описаний в УМО2013/050317. Ізоксазолін М.29.9.0) описаний ВУХО2014/126208. Аналог піридалільного-типу М.29.10 відомий з М/О02010/060379. Карбоксаміди брофланілід і М.29.11.0) -
М.29.11.1) описані в М/02010/018714, і карбоксаміди М.29.11І) - М.29.11.р) в ММО2010/127926.
Піридилтіазоли М.29.12.а) - М.29.12.С) відомі з М/О2010/006713, М.29.12.9) і М.29.12.Є) відомі з
МО2012/000896, і М.29.12.7) - М.29.12.т) з М/О2010/1129497. Сполуки М.29.14а) і М.29.145) відомі з М/02007/101369. Піразоли М.29.16.а) - М.29.161) описані в У/02010/034737,
МО2012/084670 і М/О2012/143317, відповідно, і піразоли М.29.16І) ії М.29.16У) описані в 05 61/891437. Піридиніліндазоли М.29.17а) - М.29.17))) описані в М/О2015/038503. Піридилпіразоли
М.29.1824) - М.29.184) описані в И52014/0213448. |Ізоксазолін М.29.19 описаний в
МО2014/036056. Ізоксазолін М.29.20 відомий з М/О2014/090918.
Далі перелічені фунгіциди, в комбінації з якими сполуки представленого винаходу можуть бути використані, призначені для ілюстрації можливих комбінацій, але не для їх обмеження:
А) Інгібітори дихання
Інгібітори комплексу ПШ в Оо сайті (наприклад, стробілурини): азоксистробін (А. 1.1), коуметоксистробін (А.1.2), коумоксистробін (А. 1.3), димоксистробін (А. 1.4), енестробурин (А. 1.5), фенамінстробін (А. 1.6), феноксистробін/флуфеноксистробін (А. 1.7), флукоксаст-робін (А. 1.8), крезоксим-метил (А. 1.9), мандестробін (А. 1.10), метоміностробін (А. 1.11), орисастробін (А.1.12), пікоксистробін (А. 1.13), піраклостробін (А.1.14), піраметостробін (А. 1.15), піраоксистробін (А. 1.16), трифлоксистробін (А. 1.17), 2-(2-(3-(2,6-дихлорфеніл)-1-метил- аліліденамінооксиметил)-феніл)-2-метоксиїміно-М-метил-ацетамід (А. 1.18), пірибе-нкарб (А. 1.19), триклопірикарб/хлординкарб (А. 1.20), фамоксадон (А. 1.21), фенамідон (А. 1.21), метил-
М-(2-(1,4-диметил-5-феніл-піразол-3-іл)уоксиметилі|феніл|-М-метокси-карбамат(А.1.22), 1-ІЗ- хлор-2-((1-(4-хлорфеніл)-1Н-піразол-з-іл|оксиметил|феніл|-4-метил-тетразол-5-он (А.1.23),. 1-|3- бром-2-(1-(4-хлорфеніл)піразол-3-іл|!іоксиметилІфеніл|-4-метил-тетразол-5-он (А.1.24),.. 1-(2-(1- (4-хлорфеніл)піразол-З3-іл|оксиметил|-3-метил-феніл|-4-метил-тетразол-5-он (А.1.25),. 1-(2-(1-(4- хлорфеніл)піразол-3-іл|оЯксиметил|-3-флуор-феніл|-4-метил-тетразол-5-он (А.1.26),. 1-(2-(1-(2,4- дихлорфеніл)піразол-З3-іл|оксиметил|-3-флуор-феніл|-4-метил-тетразол-5-он (А.1.27), 1-(2-((4-(4- хлорфеніл)тіазол-2-іл|Іяксиметил|-З-метил-феніл|-4-метил-тетразол-5-он (А.1.28), / 1-(З-хлор-2-
І((4-(р-толіл)тіазол-2-іл|иксиметиліІфеніл|-4-метил-тетразол-5-он (А.1.29),. 1-(З-циклопропіл-2-((2- метил-4-(1-метилпіразол-З3-іл)уфенокси|метил|феніл|-4-метил-тетразол-5-он (А. 1.30), 1-І3- (дифлуорметокси)-2-((2-метил-4-(1-метилпіразол-3-ілуфенокси|метил|феніл|-4-метил-тетразол- 5-он (А. 1.31), 1-метил-4-(З-метил-2-(2-метил-4-(1-метилпіразол-3- іл)уфенокси|метил|феніл|тетразол-5-он (А. 1.32), 1-метил-4-ІЗ-метил-2-|(1-(3- (трифлуорметил)феніл|-етиліденаміно|оксиметиліІфенілІтетразол-5-он (А.1.33), (27, 2Е)-5-(11-(2,4- дихлорфеніл)піразол-3-іл|окси-2-метоксиїміно-М,З-диметил-пент-3-енамід (А. 1.34), (2,2Е)-5-(1- (4-хлорфеніл)піразол-З3-іл|окси-2-метоксиїміно-М, З-диметил-пент-3-енамід (А. 1.35), (7,25)-5-(1- (4-хлор-2-флуор-феніл)піразол-З3-іл|окси-2-метоксиїміно-М,З-диметил-пент-3-енамід (А.1.36), інгібітори комплексу І в С; сайті: циазофамід (А.2.1), амісульбром (А.2.2), (38,68,78, 88)-8- бензил-3-(3-ацетокси-4-метокси-піридин-2-карбоніл)аміно|-6-метил-4,9-діоксо-1,5-діоксонан-7- бо іл| 2-метилпропаноат (А.2.3), 35, 65, 78, 88)-8-беНЗпп-3-((3-«ацетоксиметокси)-4-метокси-
піридин-2-карбоніл|іаміно|-6-метил-4,9-діоксо-1,5-діоксонан-7-іл| 2-метилпропаноат (А.2.4),
І(38,65,7Р, 8Р)-8-бензил-3-((3-ізобутоксикарбонілокси-4-метокси-піридин-2-карбоніл)аміно|-6- метил-4,9-діоксо-1,5-діоксонан-7-іл| 2-метилпропаноат (А.2.5), (35, 65, 7В, 88)-8-бензил-3-|((З3- (1,3-бензодіоксо!-5-ілметокси)-4-метокси-піридин-г-карбоніліаміної-б-метил-4,9-діоксо-1,5- діоксонан-7-іл| 2-метилпропаноат (А.2.6); (35, 65, 78, 8Н8)-3-І(З-гідрокси-4-метокси-2- піридиніл)карбоніліаміно|-6-метил-4,9-діоксо-8-(фенілметил)-1,5-діоксонан-7-іл 2- метилпропаноат (А.2.7), (35, 65, 7, 8К)-8-бензил-3-ІЗ-Кізобутирилокси)метокси|-4- метоксипіколінамідо|-б-метил-4,9-діоксо-1,5-діоксонан-7-іл ізобутират (А.2.8); інгібітори комплексу Ії (наприклад, карбоксаміди): беноданіл (А.3.1), бензовіндифлу-пір (А.3.2), біксафен (А.3.3), боскалід (А.3.4), карбоксин (А.3.5), фенфурам (А.3.6), флуопі-рам (А.3.7), флутоланіл (А.3.8), флуксапіроксад (А.3.9), фураметпір (А.3.10), ізофетамід (А.3.11), ізопіразам (А.3.12), мепроніл (А.3.13), оксикарбоксин (А.3.14), пенфлуфен (А.3.14), пентіопірад (А.3.15), седаксан (А.3.16), теклофталам (А.3.17), трифлузамід (А.3.18), /М-(2- трифлуорметилтіобіфеніл-2-іл)у-З-дифлуорметил-1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід (А.3.19),. М- (2-(1,3,3-триметил-бутил)-феніл)-1,3-диметил-5-флуор-1Н-піразол-4-карбоксамід (А.3.20), 3- (дифлуорметил)-1-метил-М-(1,1,3-триметиліндан-4-іл)/піразол-4-карбоксамід (А.3.21), 3- (трифлуорметил)-1-метил-М-(1,1,3-триметиліндан-4-іл)/піразол-4-карбоксамід (А.3.22), 1,3- диметил-М-(1,1,3-триметиліндан-4-іл)піразол-4-карбоксамід (А.3.23), 3-(трифлуорметил)-1,5- диметил-М-(1,1,3-триметиліндан-4-іл)піразол-4-карбоксамід (А.3.24), 1,3,5-триметил-М-(1,1,3- триметиліндан-4-іл)піразол-4-карбоксамід (А.3.25), М-(7-флуор-1,1,3-триметил-індан-4-іл)-1,3- диметил-піразол-4-карбоксамід (А.3.26), /М-(2-(2,4-дихлорфеніл)-2-метокси-1-метил-етилі/|-3- (дифлуорметил)-1-метил-піразол-4-карбоксамід (А.3.27); інші інгібітори дихання (наприклад, комплекс І, роз'єднувачі): дифлуметорим (А.4.1), (5,8- дифлуорхінозолін-4-іл)-(2-(-2-флуор-4-(4--рифлуорметилпіридин-2-ілокси)-феніл|-етил)-амін (А.4.2); похідні нітрофенілу: бінапакрил (А.4.3), дінобутон (А.4.4), динокап (А.4.5), флуазинам (А.4.6); ферімзон (А.4.7); органометалічні сполуки: солі фентину, такі як фентин-ацетат (А.4.8), фентин хлорид (А.4.9)у або фентин гідроксид (А.4.10); аметокт-радин (А.4.11); і сілтіофам (А.4.12); В) Інгібітори біосинтезу стеролу (ІБС фунгіциди) інгібітори С14 деметилази (ІДМ фунгіциди): триазоли: азаконазол (В.1.1), бітертанол (В. 1.2),
Зо бромуконазол (В. 1.3), ципроконазол (В. 1.4), дифеноконазол (В. 1.5), диніконазол (В. 1.6), диніконазол-М (В. 1.7), епоксиконазол (В. 1.8), фенбуконазол (В. 1.9), флуквінкона-зол (В. 1.10), флусилазол (В. 1.11), флутриафол (В. 1.12), гексаконазол (В. 1.13), імібенкона-зол (В. 1.14), іпконазол (В. 1.15), метконазол (В. 1.17), міклобутаніл (В. 1.18), окспоконазол (В.1.19), паклобутразол (В.1.20), пенконазол (В.1.21), пропіконазол (В.1.22), протіоконазол (В. 1.23), сімеконазол (В. 1.24), тебуконазол (В. 1.25), тетраконазол (В. 1.26), тріадимефон (В. 1.27), тріадименол (В. 1.28), тритиконазол (В. 1.29), уніконазол (В. 1.30), 1-(ге/-(25;:317)-3-(2- хлорфеніл)-2-(2,4-дифлуорфеніл)-оксиранілметил|-5-тіоціанато-1Н-(1,2,4|гриазоло (В. 1.31), 2-
І(ле/-(25;39)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифлуорфеніл)-оксиранілметил|-2Н-11,2,4|триазол-З-тіол (В. 1.32), 2-(2-хлор-4-(4-хлорфенокси)феніл|-1-(1,2,4-триазол-1-іл)упентан-2-ол (В.1.33), | 1-(4-(4- хлорфенокси)-2-(трифлуорметил)феніл|-1-циклопропіл-2-(1,2,4-триазол-1-іл)етанол (В.1.34), 2-
І4-(4-хлорфенокси)-2-(трифлуорметил)феніл|-1-(1,2,4-триазол-1-іл/бутан-2-ол (В. 1.35), 2-(2- хлор-4-(4-хлорфенокси)феніл|-1-(1,2,4-триазол-1-іл)бутан-2-ол (В.1.36), 2-І4-(4-хлорфенокси)-2- (трифлуорметил)феніл|-З-метил-1-(1,2,4-триазол-1-іл)бутан-2-ол (В. 1.37), 2-І4-(4-хлорфенокси)- 2-«трифлуорметил)феніл|-1-(1,2,4-триазол-1-іл)упропан-2-ол (В. 1.38), 2-(2-хлор-4-(4- хлорфенокси)феніл|-З-метил-1-(1,2,4-триазол-1-іл)бутан-2-ол (В. 1.39), 2-(4-(4-хлорфенокси)-2- (трифлуорметил)феніл|-1-(1,2,4-триазол-1-іл)упентан-2-ол (В. 1.40), 2-(4--4-рлуорфенокси)-2- (трифлуорметил)феніл|-1-(1,2,4-триазол-1-іл)упропан-2-ол (В. 1.41), 2-(2-хлор-4-(4- хлорфенокси)феніл|-1-(1,2,4-триазол-1-ілупент-3З-ин-2-ол (В. 1.51); імідазоли: імазаліл (В. 1.42), пефуразоат (В. 1.43), прохлораз (В. 1.44), трифлумізол (В. 1.45); піридини, піридини і піперазини: фенрімол (В. 1.46), нуарімол (В. 1.47), пірифенокс (В. 1.48), трифорин (В. 1.49), І|3- (4-хлор-2-флуор-феніл)-5-(2,4-дифлуорфеніл)ізоксазол-4-іл|-(З-піридил)метанол (В. 1.50);
Інгбітори дельта14-редуктази: алдіморф (В.2.1), додеморф (8.2.2), додеморф-ацетат (В.2.3), фенпропіморф (8.2.4), тридеморф (В.2.5), фенпропідин (В.2.6), піпералін (В.2.7), спіроксамін (8.2.8);
Інгібітори З-кеторедуктази: фенгексамід (В.3.1);
С) Інгібітори синтезу нуклеїнової кислоти феніламіди або ациламінокислотні фунгіциди: беналаксил (С.1.1), беналаксил-М (С.1.2), кіралаксил (С.1.3), металаксил (С.1.4), металаксил-М (мефеноксам, С.1.5), офурас (С.1.6), оксадіксил (С.1.7);
інші: гімексазол (С.2.1), октилінон (С.2.2), оксолінова кислота (С.2.3), бупіримат (С.2.4), 5-
Ффлуорцитозин (С.2.5), 5-флуор-2-(п-толілметокси)піридин-4-амін (С.2.6), 5-флуор-2-(4- флуорфенілметокси)піридин-4-амін (С.2.7);
О) Інгібітори ділення клітин і цитоскелету інгібітори тубуліну, такі як бензімідазоїи, тіофанати: беноміл (01.1), карбендазим (01.2), фуберидазол (01.3), тіабендазол (01.4), тіофанат-метил (01.5); триазолопіридини: 5-хлор-7-(4- метилпіперидин-1-іл)-6-(2,4,6-трифлуорфеніл)-(1,2,4гриазоло|1,5-а|Іпіридин (01.6); інші інгібітори ділення клітин: діетофенокарб (02.1), етабоксам (02.2), пенкуцирон (02.3), флуопіколід (02.4), зоксамід (02.5), метрафенон (02.6), піріофенон (02.7);
Е) Інгібітори синтезу амінокислот і білків інгібітори синтезу метіоніну (аніліно-піридини): ципродиніл (Е.1.1), мепаніпірим (Е.1.2), піриметаніл (Е.1.3); інгібітори синтезу білка: бластицидин-5 (Е.2.1), казугаміцин (Е.2.2), казугаміцин гід- рохлорид-гідрат (Е.2.3), мілдоміцин (Е.2.4), стрептоміцин (Е.2.5), окситетрациклін (Е.2.6), поліоксин (Е.2.7), валідаміцин А (Е.2.8);
Е) Інгібітори передачі сигналу
Інгібітори МАР/гістидинкінази: флуорімід (Р.1.1), іпродіон (Р.1.2), процимідон (Р.1.3), вінклозолін (Р.1.4), фенпіклоніл (Р.1.5), флудіоксоніл (Р.1.6); Інгібітори С білка: хіноксифен (Е.2.1);
С) Інгібітори синтезу ліпідів і мембран
Інгібітори біосинтезу фосфоліпідух едифенфос ((1.1.1), іпробенфос ((5.1.2), піразофос (а.1.3), ізопротіолан (С3.1.4); пероксидації ліпіду: диклоран (3.2.1), квінтозен (0.2.2), текназен (С.2.3), толклофос-метил (а.2.4), біфеніл (С.2.5), хлорнеб (а..2.6), етридіазол (С.2.7); біосинтезу фосфоліпіду і наростання клітинної стінки: диметоморф (2.3.1), флуморф (С.3.2), мандіпропамід ((5.3.3), піриморф (2.3.4), бентіавалікарб (0.3.5), іпровалікарб (С.3.6), валіфеналат ((3.3.7) ії. М-(1-(1-(4-ціано-феніл)етансульфоніл)-бут-2-ил)укарбамінової кислоти (4- флуорфеніловий) естер (С.3.8); сполуки, що впливають на проникність клітинних мембран і жирних кислот: пропамо-
Зо карб(С4.1); інгібітори гідролази амідів жирних кислот: ооксатіапіпролін ((3.5.1), 2-13-(2-(1-13,5- бісідифлуорметил-1Н-піразол-1-іл|Іацетил)піперидин-4-іл)-1,3-тіазол-4-іл|-4,5-дигідро-1,2- оксазол-5-іл)уфенілметансульфонат (0.5.2), 2-13-(2-(1-13,5-бісідифлуорметил)-1Н-піразол-1- іл|Іацетил)піперидин-4-іл) 1,3-тіазол-4-іл|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-5-іл)-3- хлорфенілметансульфонат (а.5.3); Н) Інгібітори з полісайтною дією неорганічні активні речовини: бордоська суміш (Н.1.1), ацетат міді (Н.1.2), гіроксид міді (Н.1.3), оксихлорид міді (Н.1.4), основний сульфат міді (Н.1.5), сірка (Н.1.6); тіо- і дитіокарбамати: фербам (Н.2.1), манкозеб (Н.2.2), манеб (Н.2.3), метам (Н.2.4), метірам (Н.2.5), пропінеб (Н.2.6), тірам (Н.2.7), зінеб (Н.2.8), зирам (Н.2.9); хлорорганічні сполуки (наприклад, фталіміди, сульфаміди, хлорнітрили): анілазин (Н.3.1), хлорталоніл (Н.3.2), каптофол (Н.3.3), каптан (Н.3.4), фолпет (Н.3.5), дихлофлуа-нід (Н.3.6), дихлорфен (Н.3.7), гексахлорбензол (Н.3.8), пентахлорфенол (Н.3.9) і його солі, фталід (Н.3.10), толілфлуанід (Н.3.11), М-(4-хлор-2-нітро-феніл)-М-етил-4-метил-бензолсульфонамід (Н.3.12); гуаніди і інші: гуанідин (Н.4.1), додин (Н.4.2), вільна основа додину (Н.4.3), гуазатин (Н.4.4), гуазатин-ацетат(Н.4.5), іміноктадин (Н.4.6), іміноктадин-триацетат (Н.4.7), імінок-тадин- тріс(албесилат) (Н.4.8), дитіанон (Н.4.9), 2,6-диметил-1Н, 5Н-(1,4|дитіїно|2,3-с:5,6-С|дипірол- 1,3,5,7(2Н, 6Н)-тетраон (Н.4.10); І) Інгібітори синтезу стінок клітин інгібітори синтезу глюкану: валідаміцин (1.1.1), поліоксин В (1.1.2); інгібітори синтезу меланіну: пірохілон (1.2.1), трициклазол (1.2.2), карпропамід (1.2.3), дицикломет (1.2.4), феноксаніл (1.2.5); У) Індуктори захисту рослин ацибензолар-5-метил (У.1.1), пробеназол (9.1.2), ізотіаніл (9.1.3), тіадиніл (9.1.4), прогексадіон-кальцій (9.1.5); фосфонати: фозетил (9.1.6), фозетил-алюміній (9.1.7), фосфорна кислота і її солі (9.1.8), бікарбонат калію або натрію (9.1.9); К) Невідомий спосіб дії бронопол (К. 1.1), хінометіонат «(К. 1.2), цифлуфенамід (К. 1.3), цимоксаніл (К. 1.4), да-зомет (К.1.53, дебакарб (К.1.6), дикломезин (К.1.7), дифензокват(К.1.8), дифензокват- метилсульфат(К.1.9у, дифеніламін (К.1.10), фенпіризамін (К.1.11), флуметовер (К.1.12), флусулфамід (К. 1.13), флутіаніл (К.1.14), метасульфокарб (К.1.15), нітрапірин (К. 1.16), нітротал-ізопропіл (К. 1.18), оксатіапіпролін (К.1.19), толпрокарб (К.1.20), оксин-коппер (К.1.21), проквіназид (К.1.22), тебуфлоквін (К.1.23), теклофталам (К.1.24), тріазоксид (К.1.25), 2-бутокси- бо б-йод-З-пропілхромен-4-он о (К.1.26), 2-ІЗ,5-бісідифлуорметил)-1Н-піразол-1 -іл|-1-(4-(4-75-(2-
(проп-2-ін-1-ілокси)феніл)|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З3-іл)-1,3-тіазол-2-іл)піперидин-1-іл|етанон (К.1.27), 2-ІЗ,5-бісідифлуорметил)-1Н-піразол-1 -іл|-1-(4-(4-5-(2-флуор-6-(проп-2-ін-1- ілокси)феніл|)|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл)-1,3-тіазол-2-іл)піперидин-1-іл|етанон (К. 1.28), 2-І3,5- бісідифлуорметил)-1Н-піразол-1-іл|-1-(4-(4-5-(2-хлор-6-(проп-2-ін-1-ілокси)феніл)|-4,5-дигідро- 1,2-оксазол-З3-іл)-1,3-тіазол-2-іл)піперидин-1-іл|ієтанон (К.1.29), М-(циклопропілметоксиіміно-(6- дифлуор-метокси-2,3-дифлуор-феніл)-метил)-2-фенілацетамід (К. 1.30), М'-(4-(4-хлор-3- трифлуорметил-фенокси)-2,5-диметил-феніл)-М-етил-М-метилформамідин (К.1.31), /М'-(4-(4- флуор-З-трифлуорметил-фенокси)-2,5-диметил-феніл)-М-етил-М-метилформамідин (К.1.32), М- (2-метил-5-трифлуорметил-4-(З-триметилсиланіл-пропокси)-феніл)-М-етил-М-метилформамідин (К. 1.33), М'-5-дифлуорметил-2-метил-4-(З-триметилсиланіл-пропокси)-феніл)-М-етил-М- метилформамідин (К.1.34), метокси-оцтової кислоти б-трет-бутил-8-флуор-2,З-диметилухінолін- 4-іїіловий естер (К.1.35), 3-(5-(4-метилфеніл)-2,3-диметил-ізоксазолідин-3-іл|-піридин (К.1.36), 3-
І5-(4-хлор-феніл)-2,3-диметил-ізоксазолідин-3-іл|-піридин (піризок-сазол) (К.1.37), М-(б-метокси- піридин-З3-іл) циклопропанкарбонової кислоти амід (К.1.38), 5-хлор-1-(4,6-диметокси-піридин-2- іл)-2-метил-1Н-бензоімідазол (К. 1.39), 2-(4-хлор-феніл)-М-(4-(3,4-диметокси-феніл)-ізоксазол-5- іл|-2-проп-2-ілокси-ацетамід, етил (2)-3-аміно-2-ціано-3-феніл-проп-2-еноат (К.1.40), пікарбутразокс (К.1.41), пентил ІМ-І6-((2)-1-метилтетразол-5-іл)-феніл- метиленіаміно|оксиметил)|-2-піридилікарбамат (К.1.42), 2-2-К7,в-дифлуор-2-метил-3- хіноліл)окси|-6-флуор-феніл|пропан-2-ол (К. 1.43), 2-(2-флуор-6-(8-флуор-2-метил-3- хіноліл)окси|феніл|пропан-2-ол (К. 1.44), 3-(5-флуор-3,3,4,4-тетраметил-3,4-дигідроізохінолін- 1- іл)ухінолін, (К.1.45), 3-(4,4-дифлуор-3,3-диметил-3,4-дигідроізохінолін-1-ілухінолін (К.1.46), 3- (44,5-трифлуор-3,3-диметил-3,4- дигідроізохіно-лін-1-іл)хінолін (К.1.47), 9-флуор-2,2-диметил-5- (З-хіноліл)-ЗН-1,4-бензоксазепін (К.1.48).
Фунгіциди, описані загальними назвами, їх одержання та їх активність, наприклад, проти шкідливих грибів відомі (сі: НПИр/Лумли.аіапжоса.пеїрезіїсіде5/); ці речовини є комерційно доступними.
Фунгіциди описані за допомогою ІЮПАК номенклатури, їх одержання і їх пестицидна ак- тиність також відомі (див. Сап. .). Ріапі 5сі. 48(6), 587-94, 1968; ЕР-А 141 317; ЕР-А 152 031; ЕР-
А 226 917; ЕР-А 243 970; ЕР-А 256 503; ЕР-А 428 941; ЕР-А 532 022; ЕР-А 1 028 125; ЕР-А 1 035
Зо 122; ЕР-А 1 201 648; ЕР-А 1 122 244, Р 2002316902; ОЕ 19650197; ОЕ 10021412; СЕ 102005009458; 005 5,296,272; 05 3,325,503; МО 98/46608; УМО 99/14187; МО 99/24413; МО 99/27783; УМО 00/29404; МО 00/46148; МО 00/65913; УМО 01/54501; МО 01/56358; УМО О2/22583;
МО 02/40431; МО 03/10149; МО 03/11853; МО 03/14103; МО 03/16286; МО 03/53145; МО 03/61388, УМО 03/66609; МО 03/74491; МО 04/49804; МО 04/83193; МО 05120234; МО 05/123689; МО 05123690; УМО 05/63721; МО 05/87772; МО 05/87773; МО 06/15866; МО 06/87325; УМО 06/87343; МО 07/82098; МО 07/90624, МО 11/028657, МО2012/168188, МО 2007/006670, УМО 2011/77514; ММО13/047749, МО 10/069882, МО 13/047441, МО 03/16303, МО 09/90181, МО 13/007767, МО 13/010862, МО 13/127704, МО 13/024009, МО 13/024010 і МО 13/047441, МО 13/162072, МО 13/092224, МО 11/135833).
Біопестициди
Придатними партнерами для змішування для сполук представленого винаходу також є біопестициди.
Біопестициди були визначені як форма пестицидів на основі мікроорганізмів (бактерій, грибів, вірусів, нематод, тощо) або природних продуктів (сполуки, такі як метаболіти, білки або екстракти з біологічних або інших природних джерел) (Агентство із захисту навколишнього середовища США: пір:/Лимли. ера. дом/резіїсідез/ріорезіїсіде5/). Біопестициди поділяються на два основні класи, мікробні та біохімічні пестициди: (1) Мікробні пестициди складаються з бактерій, грибів або вірусів (і часто включають метаболіти, які виробляють бактерії і гриби). Ентомопатогенні нематоди також класифікуються як мікробні пестициди, хоча вони є багатоклітинними. (2) Біохімічні пестициди є природними речовинами або структурно схожими на них і функціонально ідентичними природним речовинам і екстрактами з біологічних джерел, що контролюють шкідників, або забезпечують інші способи захисту сільськогосподарських культур, як визначено нижче, але мають нетоксичний спосіб дії (наприклад, регулювання росту або розвитку, атрактанти, репеленти або захисні активатори (наприклад, що викликають резистентність) і є відносно нетоксичними для ссавців.
Біопестициди для використання проти хвороб сільськогосподарських культур вже зарекомендували себе на різних культурах. Наприклад, біопестициди вже грають важливу роль у боротьбі із пліснявою. До їх перевАг належать: відсутність часу витримки перед збором 60 врожаю, можливість використовувати при помірному та важкому тиску захворювання і можливість використовувати суміш або змінювану програму з іншими зареєстрованими пестицидами.
Основний напрям використання біопестицидів це область обробки насіння і модифікація грунту. Обробку насіння біопестицидами, наприклад, використовують для боротьби з грибковими патогенами, що знаходяться в грунті, які викликають гниття насіння, затухання, кореневу гниль та білу гниль паростків. Вони також можуть використовуватися для боротьби з внутрішніми грибковими збудниками насіння, а також грибковими збудниками, які знаходяться на поверхні насіння. Багато біопестицидних продуктів також виявляють здатність стимулювати захисні сили рослини хазяїна та інші фізіологічні процеси, що можуть зробити оброблені культури більш стійкими до різноманітних біотичних і абіотичних навантажень або можуть регулювати ріст рослин. Багато біопестицидних продуктів також демонструють здатність стимулювати здоров'я рослин, ріст рослин і/або активність для підвищення врожайності.
Наведений нижче перелік біопестицидів, у поєднанні з якими використовуються сполуки представленого винаходу, може бути призначений для ілюстрації можливих комбінацій, але не обмежує їх:
І) Біопестициди
ІТ) Мікробні песитициди з фунгіцидною, бактерицидною, віруцидною активністю і/або активатори сили рослин: Атреіотусев5 диіздцаїйв5, Аврегайи5 Памив5, Айгеобавзідіит риїшіапв,
Васшив апшиаіпів, В. атупюоїїднегасіепо5, В. тедаїетгіит, В. то|амепві5, В. тусоіїде5, В. ритіш5, В. вітрієх, В. воїївзаїві, В. 5!,ибБій5, В. вирій маг. ату!іоЇїдиєтасієп5, Сапаїда оІеорнпіа, С зайоапа,
Сіамірасієї тіснпідапеп5і5 (бактеріофаги), Сопіоїйугйт тіпі та п5, Стурпопесійа рагавзіїса,
Стуріососсив аїбідивє, ЮПорпозрнога аіоресигі, Ривзагішт охузрогит, Сіопо5 та сНпув гозєа Ї. саїепціайбє (також називається Сосіадішт саїепиіаййт), «Сосіадійт го5ецт, Гувобасіег апіібіоїїсиє5, Ї епгутодепе5, МеїбсппіКом/іа тисіїсоїа, Містодоспішт аітегит, Містозрпаеєегорвів осНгасеа, Ми5содог аірих5, Раєпірасійи5 аїмеі, Раєпірасійи5 роїутуха, Рапіова мадапх, РепісшШіит
Біїаіає, Рпевіорзі5 дідапіва, Роендотопаз 5р., Роендотопазх спіогарнпі5, Рзейдогута Поссціовза,
Рісніа апотаїа, РуїШшішт оїїдапдтт, брпаєгоде5 тусорагазіїса, Зігеріотусез агізеомігіаів, 5.
Іудісиє, 5. міоїасейвпідег, та Іаготусе5 Памив, Тісподепта азрегеїПоіїде5, Т. азрегеПйит, Т. аїгоміпде, Т. Тепіе, Т. датвії, Т. Нагпташт, Т. Нагліапит, ГТ. роїузрогит, Т. зіготаїйсит, ГТ. мігепв,
Зо Т. мійде, Турпша рНасоїтпіга, ШІосіадіит оцйдетанпвії, МепісшШит дана, вірус жовтої мозаїки кабачків (авіру-лентний штам);
ІЇ2) Біохімічні пестициди з фунгіцидною, бактерицидною, віруцидною активністю і/або активатори сили рослин: білок харпін, екстракт Неупошніа засНаїіпепвів;
ІЗ) Мікробні пестициди з інсектицидною, акарицидною, молюскоцидною і/або нематоци- дною активністю. Адгобасієгішт тгадіорасієї, Васійш5 сегеив5, В. Питив, В. ІпПигіпдієпвів, В.
Іигіпдієпвів 55р. аігамаї, В. ї. 55р. івтавієпвів, В. ї. 55р. даПепає, В. ї. 55р. Киї5 та Кі, В. ї. 55р.
ІТеперійопіз, Веаймегпа Бразвзіапа, В. Бгопопіапії, ВижоїЇдетіа 5зрр., Спготобрасієнит зибрізидає, грануловірус Судіа ротопеїйа (Срам), грануловірус Стгуріорпіеріа Ієисоїбє та /(Спесу),
Ніамобрасієгцшт 5рр., нуклеополігедровірус Неїсомегра аптідегта (НеагМРУ), нук- леополігедровірус Неїїсомегра 26а (Н2МРМУ), однокапсидний нуклеополігедровірус Неїїсомегтра 76а (Н2БЗМРМУ), Неїегогнабайів Басіепорнога, Ізагіа їптозогоз5єа, І есапісШЦит Іопдізрогит, Ї. тивсапйит, Ме та пігішт апізорііає, Ме та пігішт апізоріїає маг. апізоріїає, М. апізоріїає мах. аспідит, Мотигаєа півеуї, Раесіотусев Тштозогозеицв5, Р. Шасіпи5, РаєпібасіПизроріїає, Равівшіа 5рр., Р. пізпігажає, Р. репеїгап5, Р. гатовза, Р. Шогпеа, Р. ивдає, Реепдотопав Пиогезсепв,
Бродорієга ІШогаїї5 писієороїупейгомігив (5ріЇМРУ), еівіпетета сагросарзає, 5. ТеШає, 5.
Ктайвзеї, Бігеріотусез даЇрив, 5. тістоПамив;
І 4) Біохімічні пестициди інсектицидною, акарицидною, молюскоцидною, феромонною і/або нематоцидною активністю: І -карвон, цитрал, (Е, 2)-7,9-додекадієн-1-ілацетат, етил-форміат, (Е, 2)-2,4-етилдекадієноат (грушевий естер), (2,2,Е)-7,11,13-гексадекатрієналь, гептилбутират, ізопропілміристат, лаванілілсенецисат, цис-жасмон, 2-метил 1-бутанол, метил евгенол, метил жасмонат, (Е, 2)-2,13-октадекадієн-1-ол, (Е, г)-2,13-октадекадієн-ії-ол ацетат, (Е, г)-3,13- октадекадієн-1-ол, -1-октен-3-ол, пентатерманон, (Е, 2,2)-3,8,11-тетрадекатрієнілацетат, (г, Е)- 9,12-тетрадекадієн-1-ілацетат, г-7-тетрадецен-2-он, 2-9-тетрадецен-1-ілацетат, 2-11- тетрадеценаль, 2-11-тетрадецен-і-ол, екстракт з Спепородіит атрбгозіоде5, олія з насіння дерева Німа, екстракт дерева Квіллайя;
І 5) Мікробні пестициди для зменшення стресу рослин, для регулювання росту рослин, для сприяння росту рослин і/або активізація підвищення врожаю: А?7оз5рігійШт атаопепзе, А.
Бгазпепзе, А. Іроїєлпит, А. ігаКепзе, А. ПаІоргаєїегеп5, Вгадугпігобішт з5рр., В. еїКапії, В.
Ііаропісит, В. Іаопіпдепзе, В. Ішріпі, ОєїНіа асідомогапе, Сіотив іпігагадісе5, Мезогпігобішт врр.,
Апі2горішт Іедитіпозагит Бу. рпазеоїї, А. І. рм. їгїбії, В. І. Бу. місіає, В. ігорісі, Зіпогпі2горійт теїйоїї.
Біопестициди з 11) і/або 12) можуть також мати інсектицидну, акарицидну, молюскоцид-ну, феромонну, нематоцидну активність, зменшувати стресове навантаження на рослину, регулювати ріст рослин, сприяти росту рослин та/або активувати підвищення врожаю.
Біопестициди з 13) і/або 14) можуть також мати фунгіцидну, бактерицидну, вірусоцидну активність, активувати захисту рослин, зменшувати стресове навантаження на рослину, регулювати ріст рослин, сприяти росту рослин та/або активувати підвищення врожаю.
Біопестициди з 1/5) можуть також мати фунгіцидну, бактерицидну, вірусоцидну активність, активувати захист рослин, інсектицидну, акарицидну, молюскоцидну, феромонну і/або нема- тицидну активність.
Багато з цих біопестицидів були депоновані під номерами депонування, згаданими в цьому документі (префікси, такі як АТСС або О5М, відносяться до абревіатури відповідної колекції культури, детальніше див., наприклад, в: пИр-/ЛУмли. місс.Іпто/ссіпіо/соПесіоп/ру асгтопут/), згадуються і літературі, зареєстровані і/або є комерційно доступними: суміші з Айгеобавзідіит риїїшапе ЮО5М 14940 і О5М 14941 виділені в 1989 в Коп5 та п, Септапу (наприклад, бластоспори в Віоз55от Ргоїеске від ріо-тептті Сстрн,
А! зійа), Агозрігійшт Бгазієпве 5р245 спочатку виділений в пшеничній робласті Південної
Бразилії (Раззо ЕРипао), принаймні, до 1980 (ВА 11005; наприклад, СЕЇ ГРІХ Статіпеав від
ВАБЕ Аагсийига! Зресіацієв П., Вгалії), А. Бгазієпзе штами АБ-У5 і Ар-МУб6 (наприклад, в А2оМах від Момогутевз ВіоАд Ргодшиоз рарга Адгісийига (їда., Оцацто Ваїтав, Вгаі! або 5ітріозе-Маії2О від бітбріозе-Адго, Вга?лії; Ріапі бої! 331, 413-425, 2010), ВасйШи5 атуїіоїїдиєтасіеп5 штам АР-188 (МАВ. В-50615 і В-50331; 05 8,445,255); В. атупюїїдиегасієп5 рр. ріап та гит 0747 виділений з повітря в Кікугава-ШІ, Японія (05 20130236522 А1; ГЕВМ ВР-8234; наприклад, Юоибіє МісКе! "М 55 М/ра від Сепів ГІ С, ОА), В. атупоїїдиеїТасієп5 5рр. ріап та гит Е2В24 виділений з грунту в
Бранденбург, Німеччина (також називається 583615; О5М 96-2; у. Ріапі Оівє. Ргаї 105, 181-197, 1998; наприклад, та едгоФ від Момогуте Віоіодіса!в5, Іпс., ОБА), В. атупіоїЇїдиегТасієпв 55р. ріап та пит Е2842 виділений з грунту в Бранденбург, Німеччина (05М 23117; 9. Ріапі бів. Ргої. 105, 181- 197, 1998; наприклад, ВНі2омі та ІФ 42 від АБІТЕР СтрН, Септапу), 6. атуіоїїдиєтасіеп5 55р. ріап та гит МВІбОО виділений з кінських бобів в Суттон Бонінгтон, Ноттінгхемпшир, Велика Британія, принаймні, до 1988 (також називається 1430; МАНІ В-50595; 05 2012/0149571 А1; наприклад,
Іпієдганю від ВАБЕ Согр., О5А), В. атуїоїїдиеїтасієпв 5рр. ріап та пит 051-713 виділений з персикового саду в 1995 в Каліфорнія, США (МАНІ В-21661; наприклад, бегепаде? МАХ від
Вауег Стор Зсієпсе ІГР, ОБА), В. атупоїїдиеїасіеп5 рр. ріап та гит Т)1000 виділений в 1992 в
Південна Дакота, США (також називається 1ВЕ; АТСС ВАА-390; СА 2471555 А1; наприклад,
ОгцісКкАооїв"м ВТО ТесНипоіодієзх, МУаїепомп, 50, ОБА), В. йптиб5 СМОМ 1-1582, варіант батьківського штаму ЕІР-М1 (СМОМ 1-1556) виділений з грунту центральної рівнини Ізраїлю (М/О 2009/126473, 05 6,406,690; наприклад, МоїїмоФф від Вауег Сторбсієепсе І Р, ОА), В. ритіїн5 СНА 180 виділений з різосфери яблунь в Мехіко (ІБШАС 260707-01; наприклад, РВО-МІХФ ВХ від
Ргетієг Нопісийиге, Оцерес, Сапада), В. риті5 ІМА-7 інакше згадується як ВО-Е22 і ВО-ЕЗЗ виділений, принаймні, до 1993 з огірка, інвазованого Егміпіа Ігаспеїрніа (МАН в-50185, МАВІ
В-50153; 05 8,445,255), В. ритіїнв О51Т 2808 виділений з грунту зібраного в Понпеї, Федеративні штати Мікронезії, в 1998 (МАНІ В-30087; наприклад, опа та Є або ВаїІІадФ Ріиз від Вауєг Стор
Зсіепсе ГР, О5А), В. зітрієх АВО 288 (МАНІ 8В-50304; 05 8,445,255), В. вибійв5 ЕВ17 також називається ШОЮ 1022 або 0010-22 виділений з коріння червоного буряку в Північній Америці (АТСС РТА-11857; Бувзієт. Аррі. Містобіої. 27, 372-379, 2004; 05 2010/0260735; МО 2011/109395); В. Ійигіп-дієпвів 55р. а/лажа/АВТ5-1857 виділений з грунту відібраного в долині
Ефрейм, Вісконсін, США, в 1987 (також називається АВОИ-6346; АТС 50-1372; наприклад,
ХептТагію від Віоба АСь,, Мипвзіпдеп, Септапу), В. ї. в5р. /сигвів/с/АВТ5-351 ідентичний НО-1, виділений в 1967 з хворої чорної личинки рожевого коробочного слимака в Браунсвіллі, Техас,
США (АТСС 50-1275; наприклад, ОіреІб ОЕ від МаІепі Віобсієпсев, І, ОА), В. ї. 55р. Іеперііопів
МВ-176-1, мутант штаму МВ-125, дикий тип штаму виділений в 1982 з мертвої лялечки жука хрущака мучного великого (О05М 5480; ЕР 585 215 В1; наприклад, Момодог?ж від Маїепі
Віобсієпсе5, бм/їгепапа), Веаймепйа раззіапа СОСНА (АТСС 74250; наприклад, Во та пісатгаФ 22 від І амепат Іпії. Согр., ОБА), В. рбаззіапа УМ/-1 (АТОС 74040; наприклад, МайшгаїївФ від
Св (Ешоре) 5.г.І., І та у), Вгадутпі2орбішт еїКапії штами 5ЕМІА 5019 (також називається 29М/) виділені в Віо де дапеїго, Вга;іїЇ і БЕМІА 587 виділені в 1967 в Штаті Ріо Гранде до Сул, з попередньо інокульованої Північно Американським ізолятом ділянки, і використовується в комерційних інокулянтах з 1968 (Аррі. Епмігоп. Містобіої!. 73(8), 2635, 2007; наприклад, СЕЇ РІХ 5 (510) від ВАБЕ Адгісийига! Зресіаціев Ца., Вгагії), В.Іаропісит 532с виділений з поля у Вісконсині в
США (Миітадіп 61А152; Сап. 9). Ріапі. сі. 70, 661-666, 1990; наприклад, в АПігойоФ, НівіїскФ,
Нісоакю 5ирег від ВАБЗЕ Адгісийига! Зресіаціеєв П., Сапада), В.іаропісит Е-109 варіант штаму
БА 138 (ІМ ТА Ет109, БЕМІА 5085; Єиг. 9. 5ої Віо!. 45, 28-35, 2009; Вісі. Репії. боїв 47, 81-89, 2011); В. Їаропісшт штами депоновані в 5ЕМІА, відомі з Аррі. Епмігоп. Місгобіо!. 73(8), 2635, 2007: ЗЕМІА 5079 виділений з грунту регіоні Керра-дос, Бразилія, Ембрапа-Керрадос, що використовується в комерційних інокулянтах з 1992 (СРАС 15; наприклад, СЕЇ ГРІХ 5 або
АОНЕВЕ 60 від ВАБЕ Адігісийига! Зресіацієз | ю., Вгагії), В. їаропісит ЗЕМІА 5080 отриманий в лабораторних умовах Ембрапа-Керрадос в Бразилії і використовується в комерційних інокулянтах з 1992, є природним варіантом 5ЕМІА 586 (СВ1809), що оригінально виділений в
США (СРАС 7; наприклад, СЕЇ ГРІХ 5 або АОНЕВЕ 60 від ВАБЕ Адгісийига! Зресіацієв Ц.,
Вгалії); ВикїкНоїЇдегіа зр. АЗ96 виділений з грунту в Нікко, Японія, в 2008 (МАВ В-50319; МО 2013/032693; Маїтопе Віо Іппомаїйопв, Іпс., ОБА), Сопіоїпугішт тіпі та п5 СОМ/М/91-08 виділений з насіння ріпаку (МО 1996/021358; ОМ 9660; наприклад, Соп та п5Ф Ма, Іпієтсеркю МС, від
Вауєг СторбОсієпсе АС, С(1ептапу), гарпін (альфа-бета) протеїн (бсіепсе 257, 85-88, 1992; наприклад, Меззепдег "М або НАВР-М-ТекК від Ріапі Неайй Саге ріс, 0.К.), нуклеополігедровірус
Неїїсомегра агтідега (Неаг/РУ) (9. Іплмепебргаїе Раїпої. 107, 112-126, 2011; наприклад, НеїїсомехФ від Адептай Віосопігої, Зм/йгепапа; Оіріота та Ф від Корретї, Вгагії; Міми5Ф Мах від Ао9ВіТесі Ріу ца. Ойцеєпвіапа, А!йзігаійа), окремий капсид нуклеополігедровірусу Неїїсомегра 7є6а (Н2ЗМРМУ) (наприклад, Сетв та г? від Сепів 1 С, ОСОБА), нуклеополігедровірус Неїїсомегра 76єа АВА-МРУ-О (наприклад, НеїїдепФ від А9ВіТесі Ріу Ца., Ойеепвзіапа, А!йзігаійа), Неїеготарайїйів Басієгіорпога (наприклад, МетазубєФ Сі від ВАБЕ Адгісийига! бресіаійіевз Гітйей, ОК), Ідзапйа їптозогозеа
АрорКа-97 виділений з черевеця борошняного на гінурі в Апопка, Флорида, США (АТСС 20874;
Віосопіго! Зсіепсе ТесНпої. 22(7), 747-761, 2012; наприклад, РЕВ-97 "м або РгеРеРа!є від Сепів
І.С, ОБА), Ме та птігішт апівзоріїає маг. апізоріає Е52 також називається 275 або М275 виділений з плодожерки яблучної в Австрії (05М 3884, АТСС 90448; наприклад, Меї529
Момогутез Віоіодісаіє ВіоАд Стоир, Сапада), Меївсппіком/іа тисіїсоїа 277 виділений з винограду в центральній частині Ізраїлю (05 6,994,849; МАВІ. У-30752; наприклад, раніше 5петегю від
Адгоадгееп, Івгаєї), Раесіїотусез ІПасіпив 251 виділений з інфікованих яєць нематод на Філіпінах (АСАЇ 89/030550; М/О1991/02051; Стор Ргоїєсйоп 27, 352-361, 2008; наприклад, ВіоАсіє від
Вауєг Сторбсіепсе АС, Септапу і МеоСопФ від Сепів, ОА), Равієцшіа пізпігамає Рп1 виділений на полях сої в середині 2000-их в Іллінойсі, США (АТСС 50-5833; Еєдегаї! Недівієг 76(22), 5808,
Еергиагу 2, 2011; наприклад, Сіагіма"м РМ від 5упдеп та Стор Ргоїесійоп, ГІ С, ОБА), Репісйіт
Бііаіає (також називається Р. Бііаії) штами АТСС 18309 (- АТСС 74319), АТСС 20851 і/або АТСС 22348 (- АТСС 74318) раніше виділений з фунту в Альберті, Канада (Репійї2ег Вев. 39, 97-103, 1994; Сап. 9. Ріапі сі. 78(1), 91-102, 1998; 005 5,026,417, МО 1995/017806; наприклад, Уитр 5 та п, Ргомідеб від Момогутев Віоіодісаїє ВіоАд Сгоцр, Сапада), екстракт ВНеупошнгіа заспаіїпепзіз (ЕР 0307510 В1; наприклад, Недаїйа?т 50 від Маїтопе ВіоІппомаїйоп5, Оамі5, СА,
ИЗА або Міїзапаф від Віога АС, Септапу), 5івіпеттета сагросарзає (наприклад, МіїепіштФ від
ВАБЕ Адіісийига! Зресіаїйіев І ітйеа, ОК), 5. Тейає (наприклад, Метазпів!дФ від Віоууогкв, Іпс.,
БА; МетазузФ від ВАБЗЕ Адгісийига! Зресіаїйіев І ітйеа, ОК), 5ігеріотусев тістоПйамиз МАВ. В- 50550 (МО 2014/124369; Вауег Сторбсієпсе, Септапу), Т. Нагліапит 7-22 також називається
КВІ-АС2 (АТСС 20847; ВіоСопігої 57, 687-696, 2012; наприклад, РіапівспівідФ від Віомуоїкзв Іпс.,
БА або заргЕх "М від Адмапсеа Віоіодіса! МагКеїїпд Іпс., Мап УМеті, ОН, ОА).
Згідно винаходу твердий матеріал (суха речовина) біопестицидів (за винятком олій, таких як олія Неема) розглядають як активні компоненти (наприклад, одержувані після висихання або випаровування екстракційного або суспензійного середовища в випадку рідких рецептур мікробних пестицидів).
У відповідності з представленим винаходом, вагові співвідношення та відсотки, використовувані в цьому документі для біологічного екстракту, такого як екстракт Квілла, базуються на загальній масі вмісту сухої речовини (твердого матеріалу) відповідного екстракту(ів).
Загальні масові співвідношення композицій, що містять щонайменше один мікробний пестицид у вигляді життєздатних мікробних клітин, включаючи сплячі форми, можна визначити, використовуючи кількість КУО відповідного мікроорганізму для розрахунку загальної маси відповідного активного компонента за наступним рівнянням, що 1 7 1019 КУО дорівнює одному граму загальної ваги відповідного активного компонента. Колонія, що утворює колонію, є мірою життєздатних мікробних клітин, зокрема грибкових та бактеріальних клітин. Крім того, в цьому документі "КУО" може також розумітися як кількість (ювенільних) окремих нематод у випадку (ентомопатогенних) нематодних біопестицидів, таких як бівіпегпета їТеає.
Коли суміші, що містять мікробні пестициди, використовуються для захисту врожаю, норми застосування переважно коливаються приблизно від 1 х 105 до 5 х 1015 (або більше) КУО/га, переважно від приблизно 1 х 108 до приблизно 1 х 103 КУО/га, ще більш переважно від приблизно 1 х 109 до приблизно 1 х 1072 КУО/га. У разі (ентомопатогенних) нематод як мікробних пестицидів (наприклад, бієїпегтпета їеМйає) норма застосування переважно становить приблизно від 1 х 105 до 1 х 1072 (або більше), більш переважно від їх10до 1 х 10", ще більш переважно від 5 х 109 до 1 х 1092 особин (наприклад, у вигляді яєць, молодняку або будь-яких інших живих стадій, переважно в стадії зараження молодняком) на га.
Коли для обробки насіння використовують суміші, що містять мікробні пестициди, норма застосування відносно матеріалу розмноження рослин коливається приблизно від 1 х 106до 1 х 1012 (або більше) КУО/насіння. Переважно, концентрація становить приблизно від 1 х 106 до приблизно 1 х 107 КУО/насіння. Що стосується мікробних пестицидів Ії, норми застосування щодо матеріалу розмноження рослин також переважно становлять приблизно від 1 х 107 до 1 х 1017 (або більше) КУС на 100 кг насіння, переважно від 1 х 107 до приблизно 1 х 1072 КУО на 100 кг насіння.
Винахід також стосується Агрохімічних композицій, що містять допоміжний Агент і щонайменше одну сполуку представленого винаходу або їх суміш.
Агрохімічна композиція містить пестицидно ефективну кількість сполуки представленого винаходу або їх суміш. Термін "пестицидно ефективна кількість" визначений нижче.
Сполуки представленого винаходу або їх суміші можуть бути перетворені на звичні типи
Агрохімічних композицій, наприклад, розчини, емульсії, суспензії, дуети, порошки, пасти, гранули, екструдати, капсули і їх суміші. Прикладами типів композицій є суспензії (наприклад,
ЗО, ОБ, Е5), концентрати, що емульгуються (наприклад, ЕС), емульсії (наприклад, ЕМУ, ЕО, Е5,
МЕ), капсули (наприклад, С5, 20), пасти, пастилки, порошки, що змочуються, або дуєти (наприклад, М/Р, 5Р, МУ5, ОР, 05), екструдати (наприклад, ВА, ТВ, ОТ), гранули (наприклад, ма, Ба, СВ, БО, СО, МО), інсектицидні вироби (наприклад, І М), так само як гелеві рецептури для обробки матеріалу розмноження рослин, такого як насіння (наприклад, СЕ). Ці та інші типи
Агрохімічних композицій визначені в "Са та Іодпе ої ребзіїсіде Тогтиїайноп їурез апа іпіегпайбопаї! содіпу зувівт", Тесппіса! Моподгарі Мо. 2, бій Ед. Мау 2008, Стгорі іїе Іпіегпаїйопаї|.
Композиції отримують відомим чином, таким як описано МоїІєї апа Стиретапп, Рогтиїайоп
Іїесппоіоду, УУеу МСН, МУвіпнеїіт, 2001; або КпоулЛез, Мем демеіортепів іп стор ргоїесіп ргодисі
Топтиїайоп, Адгом/ Верогіз О5243, Т 8 Е Іптопта, Гопаоп, 2005.
Прикладами придатних допоміжними Агентами є розчинники, рідкі носії, тверді носії або наповнювачі, поверхнево-активні речовини, диспергатори, емульгатори, змочувальні Агенти, ад'юванти, солюбілізатори, речовини, що сприяють проникненню, захисні колоїди, зв'язувальні речовини, загусники, зволожувачі, репеленти, атрактанти, стимулятори харчування, Агенти, що поліпшують сполучуваність, бактерициди, антифризи, піногасники, барвники, Агенти, що підвищують клейкість, і зв'язувальні Агенти.
Придатними розчинниками і рідкими носіями є вода і органічні розчинники, такі як нафтові фракції з температурою кипіння від середньої до високої, наприклад, керосин, дизельне паливо; олії рослинного або тваринного походження; аліфатичні, циклічні і ароматичні вуглеводні, наприклад, толуол, парафін, тетрагідронафталін, алкіловані нафталіни; спирти, наприклад, етанол, пропанол, бутанол, бензиловий спирт, циклогексанол; гліколі; ДМСО; кетони, наприклад, циклогексанон; естери, наприклад, лактати, карбонати, естери жирних кислот, гама- бутиролактон; жирні кислоти; фосфонати; аміни; аміди, наприклад, М-метилпіролідон, диметиламіди жирних кислот; та їх суміші.
Придатними твердими носіями або наповнювачами є мінерали, наприклад, силікати, силікагелі, тальк, каоліни, вапняк, вапно, крейда, глини, доломіт, діатомова земля, бентоніт, сульфат кальцію, сульфат магнію, оксид магнію; полісахариди, наприклад, целюлоза, крохмаль; добрива, наприклад, сульфат амонію, фосфат амонію, нітрат амонію, сечовини; продукти рослинного походження, наприклад, борошно злаків, борошно хінного дерева, деревинне борошно, борошно з шкаралупи горіхів та їх суміші.
Придатними поверхнево-активними речовинами є поверхнево-активні сполуки, такі як аніонні, катіонні, неіонні і амфотерні поверхнево-активні речовини, блокполімери, поліеле- ктроліти та їх суміші. Такі поверхнево-активні речовини можуть бути використані в якості емульгатора, диспергатора, солюбілізатора, змочувального Агента, речовини, що сприяє проникненню, захисного колоїду або ад'юванта. Приклади поверхнево-активних речовин наведені в МеСціспеоп'є, МоіЇ.1: Етиївіієтв 4 Оеїегдєпів, МеСшісНеоп'з Оігесіогіе5, Сіеп Роск,
БА, 2008 (Іпіегтпаїйопаї! Ед. Апа Мопй Атегісап Еа.).
Придатними аніонними поверхнево-активними речовинами є лужні, лужноземельні або амонійні солі сульфонатів, сульфатів, фосфатів, карбоксилатів та їх суміші. Прикладами сульфонатів є алкіларилсульфонати, дифенілсульфонати, альфа-олефінсульфонати, ліг- нінсульфонати, сульфонати жирних кислот і олій, сульфонати етоксильованих алкілфено-лів, сульфонати алкоксильованих арилфенолів, сульфонати конденсованих нафталінів, сульфонати додецил- та тридецилбензолів, сульфонати нафталінів та алкілнафталінів, сульфосукцинат або сульфосукцинамати. Прикладами сульфатів є сульфати жирних кислот і олій, етоксильованих алкілфенолів, спиртів, етоксильованих спиртів або естерів жирних кислот. Прикладами фосфатів є естери фосфатів. Прикладами карбоксилатів є алкі-лкарбоксилати « карбоксильований спирт або алкілфенолетоксилати.
Придатними неіонними поверхнево-активними речовинами є алкоксилати, М-заміщені аміди жирних кислот, амінооксиди, естери, поверхнево-активні речовини на основі цукру, полімерні поверхнево-активні речовини та їх суміші. Прикладами алкоксилатів є сполуки, такі як спирти, алкілфеноли, аміни, аміди, арилфеноли, жирні кислоти або естери жирних кислот, що були алкоксильовані 1-50 еквівалентами. Етиленоксид та/або пропіленоксид можуть бути використані для алкоксилювання, переважно етиленоксид. Прикладами М-заміщених амідів жирних кислот є глюкаміди жирних кислот або алканоламіди жирних кислот. Прикладами естерів є естери, гліцеринові естери або моногліцериди жирних кислот. Прикладами поверхнево-активних речовин на основі цукру є сорбітан, етоксильовані сор-бітани, естери сахарози і глюкози або алкілполіглікозиди. Прикладами полімерних поверхнево-активних речовин є гомо- або співполімери вінілпіролідону, вінілового спирту або вінілацетату.
Придатними катіонними поверхнево-активними речовинами є четвертинні поверхнево- активні речовини, наприклад, четвертинні сполуки амонію з однією або двома гідрофобними групами або солі первинних амінів з довгим ланцюгом. Придатними амфотерними поверхнево- активними речовинами є алкілбетаїни і імідазоліни. Придатними блокполіме-рами є блокполімери типу А-В або А-В-А, що містять блоки поліетиленоксиду і поліпропіленоксиду, або типу АВС, що містять алканол, поліетиленоксид і поліпропіленоксид. Придатними поліелектролітами є полікислоти або поліоснови. Прикладами полікислот є лужні солі поліакрилової кислоти або полікислотних комбінованих полімерів. Прикладами поліо-снов є
Зо полівініламіни або поліетиленаміни.
Придатними ад'ювантами є сполуки, що мають дуже малу або навіть зовсім не мають пестицидної активності і які поліпшують біологічну ефективність сполук представленого винаходу щодо цілі. Прикладами є поверхнево-активні речовини, мінеральні або рослинні олії і інші допоміжні Агенти. Додаткові приклади наведені в Кпом/ез, Адіимапів апа адайімев5, Адгом
Веропз О5256, ТЕ Іптопта ШК, 2006, спаріег 5.
Придатними загусниками є полісахариди (наприклад, ксантанова камідь, карбоксимети- лцелюлоза), неорганічні глини (органічно модифіковані або немодифіковані), полікарбок-силати і силікати.
Придатними бактерицидами є бронопол і похідні ізотіазолінону, такі як алкілізотіазоліно-ни і бензізотіазолінони.
Придатними антифризами є етиленгліколь, пропіленгліколь, сечовина і гліцерин.
Придатними піногасниками є силікони, довголанцюгові спирти і солі жирних кислот.
Придатними барвниками (наприклад, червоний, синій або зелений) є пігменти з низькою розчинністю у воді і водорозчинні барвники. Прикладами є неорганічні барвники (наприклад, оксид заліза, оксид титану, гексаціаноферат заліза) і органічні барвники (наприклад, алізарин-, азо- і фталоціанінові барвники).
Придатними Агентами, що додають клейкість, або зв'язувальними Агентами є полівініл- піролідони, полівінілацетати, полівінілові спирти, поліакрилати, біологічні або синтетичні воски та етери целюлози.
Прикладами типів композицій і їх отриманням є: ї) Водорозчинні концентрати (51, І 5) 10-60 мас. 95 сполуки І згідно з винаходом і 5-15 мас. 95 змочувального Агента (наприклад, алкоксилати спиртів) розчиняють у воді та/лабо у водорозчинному розчиннику (наприклад, спирти) до 100 мас. 95. Активна речовина розчиняється при розведенні водою. ї) Концентрати, що диспергуються (ОС) 5-25 мас. 95 сполуки І згідно з винаходом і 1-10 мас. 95 диспергатора (наприклад, полівіні- лпіролідон) розчиняють в органічному розчиннику (наприклад, циклогексанон) до 100 мас. ро.
Розведення водою дає дисперсію. ії) Концентрати, що емульгуються (ЕС)
15-70 мас. 95 сполуки І згідно з винаходом і 5-10 мас. 95 емульгаторів (наприклад, додеци- лбензолсульфонат кальцію і етоксилат касторової олії) розчиняють у незмішуваному з водою органічному розчиннику (наприклад, ароматичний вуглеводень) до 100 мас. 95. Розведення водою дає емульсію. їм) Емульсії (ЕМУ, ЕО, Е5) 5-40 мас. 95 сполуки І! згідно з винаходом і 1-10 мас. 95 емульгаторів (наприклад, додецил- бензолсульфонат кальцію і етоксилат касторової олії) розчиняють в 20-40 мас. 956 незмішу- ваному з водою органічному розчиннику (наприклад, ароматичний вуглеводень). Цю суміш вводять у воду до 100 мас.95 за допомогою емульгуючого пристрою і перетворюють на гомогенну емульсію. Розведення водою дає емульсію. м) Суспензії (50, 00, Е5)
У кульовому млині з мішалкою, 20-60 мас. 95 сполуки І згідно з винаходом подрібнюють з додаванням 2-10 мас. 95 диспергаторів і змочувальних Агентів (наприклад, лігносульфонат натрію і етоксильований спирт), 0,1-2 мас. 95 згущувача (наприклад, ксантанова камедь) і води до 100 мас.9о з одержанням тонкої суспензії активної речовини. Розведення водою дає стабільну суспензію активної речовини. Для композиції б типу додають до 40 мас. 95 зв'язувального Агента (наприклад, полівініловий спирт). мі) Гранули, що диспергуються у воді, і водорозчинні гранули (М/С, С) 50-80 мас. 95 сполуки І згідно з винаходом тонко подрібнюють з додаванням диспергаторів і змочувальних Агентів (наприклад, лігносульфонат натрію і етоксильований спирт) до 100 мас. 95 і отримують гранули, що диспергуються у воді, або водорозчинні гранули за допомогою технічних пристроїв (наприклад, екструдер, колона з розпилювальним зрошенням, псевдозріджений шар). Розведення водою дає стабільну дисперсію або розчин активної речовини. мії) Порошки, що диспергуються у воді, і водорозчинні порошки (М/Р, ЗР, М/5) 50-80 мас. 95 сполуки І згідно з винаходом подрібнюють в роторно-статорному млині з додаванням 1-5 мас.9о диспергаторів (наприклад, лігносульфонат натрію), 1-3 мас. о змочувальних Агентів (наприклад, етоксильований спирт) і твердого носія (наприклад, силікагель) до 100 мас. 95. Розведення водою дає стабільну дисперсію або розчин активної
Зо речовини.
Мії) Гель (СМУ, СЕ)
У кульовому млині з мішалкою, 5-25 мас. 95 сполуки | згідно з винаходом подрібнюють з додаванням 3-10 мас. диспергаторів (наприклад, лігносульфонат натрію), 1-5 маб. Фо згущувача (наприклад, карбоксиметилцелюлоза) і води до 100 мас. 96 з одержанням тонкої суспензії активної речовини. Розведення водою дає стабільну суспензію активної речовини. їх) Мікроемульсія (МЕ) 5-20 мас. 95 сполуки І згідно з винаходом додають до 5-30 мас. 95 суміші органічних розчинників (наприклад, диметиламід жирної кислоти і циклогексанон), 10-25 мас. 95 суміші поверхнево-активних речовин (наприклад, етоксильований спирт і етоксилат арилфенолу) і води до 10095. Цю суміш перемішують протягом 1 год. з отриманням спонтанно термодинамічно стабільної мікроемульсії. х) Мікрокапсули (05)
Олійну фазу, що містить 5-50 мас. 9о сполуки І згідно з винаходом, 0-40 мас. 95 незмішу- ваного з водою органічного розчинника (наприклад, ароматичний вуглеводень), 2-15 маб. Фо акрилових мономерів (наприклад, метилметакрилат, метакрилова кислота і ди- або триакрилат), диспергують у водному розчині захисного колоїду (наприклад, полівініловий спирт). Ініціюють радикальну полімеризацію за допомогою ініціатора радикалів, що призводить до утворення полі(мет)акрилатних мікрокапсул. Альтернативно, олійну фазу, що містить 5-50 мас. 96 сполуки формули І згідно з винаходом, 0-40 мас. 96 незмішуваного з водою органічного розчинника (наприклад, ароматичний вуглеводень) і ізоціанатний мономер (наприклад, дифенілметан-4,4"-діїізоціанат), диспергують у водному розчині захисного колоїду (наприклад, полівініловий спирт). Додавання поліаміну (наприклад, гексаме-тилендіаміну) призводить до утворення полісечовинних мікрокапсул. Кількість мономерів до 1-10 мас. 95. Мас. 95 відносно загальної маси С5 композиції. хі) Дустоподібні порошки (ОР, 05) 1-10 мас. 95 сполуки І згідно з винаходом тонко подрібнюють і гарно змішують з твердим носієм (наприклад, тонкоподрібненим каоліном) до 100 мас. 95. хії) Гранули (СВ, ЕС) 5О0
0,5-30 мас. 95 сполуки І згідно з винаходом тонко подрібнюють і змішують з твердим носієм (наприклад, силікат) до 100 мас. 95. Грануляцію проводять за допомогою екструзії, сушінням з розпиленням або у псевдозрідженому шарі. хії) Рідини ультранизького об'єму (ОЇ) 1-50 мас. 95 сполуки І згідно з винаходом розчиняють в органічному розчиннику (наприклад, ароматичний вуглеводень) до 100 мас. 9.
Композиції типів 1)- хі) можуть необов'язково містити додаткові допоміжні Агенти, такі як 0,1-1 мас. 95 бактерицидів, 5-15 мас. 95 антифризів, 0,1-1 мас. 95 піногасників і 0,1-1 мас. 95 барвників.
Агрохімічні композиції зазвичай містять від 0,01 до 95 95, переважно, від 0,1 до 9095 і найбільш переважно від 0,5 до 75 мас.9о активної речовини. Активні речовини використовуються з чистотою від 90 95 до 100 95, переважно від 95 95 до 100 95 (згідно спектру
ЯМР).
До активних речовин або композицій, що входять до складу преміксу, або, якщо потрібно, можуть бути додані різні типи олій, зволожувачів, допоміжних речовин, добрив або мікроелементів та інших пестицидів (наприклад, гербіциди, інсектициди, фунгіциди, регулятори росту, захисні речовини), не раніше, ніж безпосередньо перед використанням (ре-зервуарна суміш). Ці Агенти можна домішувати до композицій згідно винаходу у масовому співвідношенні від 1:100 до 100:1, переважно від 1:10 до 10:1.
Користувач наносить композицію згідно з винаходом, як правило, з попередньо дозованого пристрою, ранцевого обприскувача, розпилювального танка, розпилювального літака або іригаційної системи. Як правило, Агрохімічну композицію розводять водою, буфером та/або додатковими допоміжними Агентами до бажаної концентрації, що застосовується, і таким чином отримують готову до застосування розпилювану рідину або Агрохімічну композицію згідно з винаходом. Як правило, від 20 до 2000 літрів, переважно від 50 до 400 літрів готової до застосування розпалюваної рідини наносять на гектар сільськогосподарсько корисної площі.
Відповідно до одного з варіантів реалізації, окремі компоненти композиції згідно винаходу, такі як частини набору або частини бінарної або потрійний суміші, можуть бути змішані користувачем самостійно в танку для розпилення і, якщо прийнятно, можуть бути додані додаткові допоміжні Агенти.
Зо У додатковому варіанті реалізації або окремі компоненти композиції згідно з винаходом, або частково попередньо змішані компоненти, наприклад, компоненти, що містять сполуки представленого винаходу та/або партнери для змішування, як визначено вище, можуть бути змішані користувачем самостійно в танку для розпилення і, якщо прийнятно, можуть бути додані додаткові допоміжні Агенти.
У додатковому варіанті реалізації або окремі компоненти композиції згідно з винаходом, або частково попередньо змішані компоненти, наприклад, компоненти, що містять сполуки представленого винаходу та/або партнери для змішування, як визначено вище, можуть бути нанесені одночасно (наприклад, після змішування в танку) або послідовно.
Сполуки представленого винаходу придатні для використання в захисті сільськогосподарських культур, рослин, матеріалів розмноження рослин, таких як насіння, або грунт, або вода, в яких рослини ростуть, від нападу або зараження тваринними шкідниками.
Отже, представлений винахід також стосується способу захисту рослин, що включає контактування сільськогосподарських культур, рослин, матеріалів розмноження рослин, таких як насіння, або грунту або води, в яких ростуть рослини, що підлягають захисту від нападу або зараження тваринними шкідниками, з пестицидно ефективною кількістю сполуки представленого винаходу.
Сполуки представленого винаходу також придатні для використання при знищенні або контролюванні з тваринних шкідників. Отже, даний винахід також стосується способу знищення або контролю тваринних шкідників, що включає контактування тваринних шкідників, їх середовища існування, місця розмноження або харчування, або сільськогосподарських культур, рослин, матеріалів розмноження рослин, таких як насіння, або грунт, або територія, матеріал або середовище, в якому тваринні шкідники ростуть або можуть рости, з пестицидно ефективною кількістю сполуки представленого винаходу.
Сполуки представленого винаходу є ефективними як при контакті, так і при прийомі всередину. Крім того, сполуки представленого винаходу можна застосовувати на будь-яких стадіях розвитку, таких як яйце, личинка, лялечка і доросла особина.
Сполуки представленого винаходу можна застосовувати як такі або у формі композицій, що містять їх, як визначено вище. Крім того, сполуки представленого винаходу можна застосовувати разом із партнерами для змішування, як визначено вище, або у формі бо композицій, що містять згадані суміші, як визначено вище. Компоненти згаданої суміші можна наносити одночасно, спільно або окремо, або поспіль, тобто відразу один за одним і тим самим створювати суміш "іп 5йи" у потрібному місці, наприклад, на рослині, послідовність, у випадку окремого застосування, як правило, не впливає на результат контрольних заходів.
Застосування може здійснюватися як до, так і після зараження сільськогосподарських культур, рослин, матеріалів розмноження рослин, таких як насіння, грунту або території, матеріалу або середовища шкідниками.
Придатні способи нанесення включають, серед іншого, обробку грунту, обробку насіння, внесення в борозну та нанесення на листя. Способи обробки грунту включають замочування грунту, крапельне зрошення (крапельне нанесення на грунт), занурення коріння, бульб або цибулин або ін'єктування в грунт. Технології обробки насіння включають протруювання насіння, нанесення покриття на насіння, запилення насіння, замочування насіння та гранулювання насіння. Внесення в борозну зазвичай включає стадії одержанння борозни на оброблюваній ділянці, засівання борозни насінням, нанесення пестицидно активної сполуки на борозну і закриття борозни. Нанесення на листя стосується нанесення пестицидно активної сполуки на листя рослини, наприклад, за допомогою розпилювального обладнання. Для нанесення на листя може бути вигідним модифікувати поведінку шкідників шляхом використання феромонів у поєднанні із сполуками представленого винаходу. Відповідні феромони для конкретних сільськогосподарських культур та шкідників відомі фахівцям в цій галузі та є загальнодоступними з баз даних феромонів та напівхімі-катів, таких як ПНр.7/ммли. рпегоразе.сот.
Як використовується в цьому документі, термін "контактування" включає як прямий контакт (нанесення сполук/композицій безпосередньо на шкідника тварини або рослини - як правило, на листя, стебло або коріння рослини), так і непрямий контакт (нанесення сполук/композицій на локус, тобто, середовище, район розмноження, рослину, насіння, грунт, площу, матеріал або середовище, в якому шкідник росте чи може рости, шкідника тварин або рослин).
Термін "тваринний шкідник" включає членистоногих, черевоногих і нематод. Переважними тваринними шкідниками згідно винаходу є членистоногі, переважно комахи та павукоподібні, зокрема, комахи. Комах, які мають особливе значення для сільськогосподарських культур, зазвичай називають комаховими шкідниками сільськогосподарських культур.
Зо Термін "культура" відноситься як до зростаючих, так і до зібраних культур.
Термін "рослина" включає зернові, наприклад, дурум та інші види пшениці, жито, ячмінь, тритикале, овес, рис або кукурудзу (фуражна кукурудза, та цукрова/солодка кукурудза, та польова кукурудза); буряк, наприклад, цукровий буряк або кормовий буряк; фрукти, такі як кісточкові, тверді фрукти або м'які фрукти, наприклад, яблука, груші, сливи, персики, нек-тарини, мигдаль, вишня, папайя, полуниця, малина, ожина або агрус; бобові рослини, такі як квасоля, сочевиця, горох, люцерна або соя; олійні рослини, такі як ріпак (олійний ріпак), ріпа олійна, гірчиця, оливки, соняшник, кокос, какао-боби, рослини кліщовини, пальма олійна, арахіс або соя; гарбузи, такі як кабачки, гарбуз, огірок або диня; клітковинні рослини, такі як бавовна, льон, конопля або джут; цитрусові, такі як апельсини, лимони, грейпфрути або мандарини; овочі, такі як баклажани, шпинат, латук (наприклад, салат айсберг), цикорій, капуста кочанна, спаржа, капуста, морква, цибуля, часник, цибуля-порей, помідори, картопля, гарбуз або солодкий перець; лаврові рослини, такі як авокадо, кориця або камфора; енергетичні та сировинні рослини, такі як кукурудза, соя, ріпак, цукровий очерет або пальма олійна; тютюн; горіхи, так, волоські горіхи; фісташки; кава; чай; банан; виноград (столовий виноград і виноград для соку, винний виноград); хміль; солодкий лист (його ще називають стевія); рослини природного каучуку або декоративні та лісові рослини, такі як квіти (гвоздика, петунія, герань/пеларгонія, мальви і бальзамін), чагарники, листяні дерева (наприклад, тополі) або вічнозелені рослини, наприклад, хвойні; евкаліпт; дерн; газон; трава, така як кормова трава для тварин або для декоративних цілей. Переважні рослини включають картоплю, цукрові буряки, тютюн, пшеницю, жито, ячмінь, овес, рис, кукурудзу, бавовник, сою, ріпак, бобові, соняшник, каву або цукрову тростину; фрукти; виноград; декоративні рослини; або овочі, такі як огірки, помідори, квасоля або кабачки.
Під терміном "рослина" слід розуміти як такий, що включає рослини дикого типу і рослини, що були модифіковані або звичайною селекцією, або мутагенезом, або генною інженерією, або їх комбінацією.
Рослини, що були модифіковані мутагенезом або генною інженерією, мають особливе комерційне значення, і включають люцерну, ріпак (наприклад, олійний ріпак), квасолю, гвоздику, цикорій, бавовник, баклажан, евкаліпт, льон, сочевицю, кукурудзу, диню, папайю, петунію, сливу, тополю, картоплю, рис, сою, кабачки, цукровий буряк, цукровий очерет, соняшник, бо солодкий перець, тютюн, томати і злакові (наприклад, пшениця), зокрема, кукурудзу, сою,
бавовник, пшеницю і рис. У рослин, що були модифіковані мутагенезом або генною інженерією, один або кілька генів були мутагенізовані або інтегровані в генетичний матеріал рослини. Один або кілька мутагенізованих або інтегрованих генів переважно вибирають із раї, ерзрв, сгуіАб, раг, сту1ГРаг, сгтуіАс, стуз4АБІ, стуз5АВІ, стузЗА, сгуг, сгуїЕ, тогуЗа, сту2АБ2, сгуЗВЬт, сгутА.105, ат, багавзе, мірзАаг0, Баг: та г, аі5, бхп, Бр4б, азп1 і рро5. Мутагенез або інтеграцію одного або декількох генів проводять з метою поліпшення певних властивостей рослини. Такі властивості, також відомі як ознаки, включають стійкість до абіотичного стресу, змінений ріст/врожайність, стійкість до хвороб, стійкість до гербіцидів, стійкість до комах, модифіковану якість продукції та контроль запилення. З цих властивостей особливе значення має стійкість до гербіцидів, наприклад, стійкість до імідазолінону, стійкість до гліфосату або стійкість до глюфозинату.
Декілька рослин набули стійкості до гербіцидів шляхом мутагенезу, наприклад, олійний ріпак
СіІванієїдФ набув стійкості до імідазолінонів, наприклад, імазамоксу. Альтернативно, способи генетичної інженерії були використані для одержання рослин, таких як соя, бавовник, кукурудза, буряк та олійний ріпак, стійких до гербіцидів, таких як гліфосат та глюфосинат, деякі з яких є у продажу під торговими найменуваннями НоипдирНАєадутФ (гліфосат) та І іІрепуГіпкФ (глюфосинат). Крім того, важливе значення має стійкість до комах, зокрема стійкість до лускокрилих комах та стійкість до жорсткокрилих комах. Стійкість до комах зазвичай досягається шляхом модифікації рослин шляхом інтеграції генів сгу та/або мір, які були виділені з Васіїйш5 ІПигіпдіепвів (ВІ) і кодують відповідні токсини Ві. Генетично модифіковані рослини із стійкістю до комах є у продажу з торговиими найменуваннями, включаючи УУідевігікеф,
Во!ІщагаФф, АдгізигефФ, НегсціехФ, УівідСагаФ, СепийутФ і п ота с та 5. Рослини можуть бути модифіковані мутагенезом або генною інженерією або з точки зору однієї властивості (єдина ознака), або з точки зору поєднання властивостей (складена ознак). Складена ознака, наприклад, є поєднанням стійкості до гербіцидів та стійкості до комах, і має все більшу значущість. Загалом, всі відповідні модифіковані рослини у зв'язку з єдиними або складеними ознаками, а також детальна інформація про мутагенізовані або інтегровані гени та відповідні події розміщені на веб-сайтах організації "Міжнародна служба зі збору даних про використання біотехнологій в сільському господарстві (ІЗААА))" (пер/Лумли. ізааа.огу/дтарргомаїда та Бразе) та "Центр оцінки екологічних ризиків (СЕНА)" (пир//сега-діпс-ога/аМсСторба та бавзе).
Несподівано було встановлено, що пестицидна активність сполук представленого винаходу може бути посилена інсектицидною ознакою модифікованої рослини. Крім того, було встановлено, що сполуки представленого винаходу придатні для запобігання набуття комахами стійкості до інсектицидної ознаки або для боротьби зі шкідниками, які вже набули стійкості до інсектицидної ознаки модифікованої рослини. Крім того, сполуки представленого винаходу придатні для боротьби зі шкідниками, проти яких інсектицидна ознака не є ефективною, так що переважна інсектицидна активність може бути використана.
Термін "матеріал розмноження рослин" означає всі генеративні частини рослин, такі як насіння та вегетативний матеріал рослин, такий як живці та бульби (наприклад, картопля), які можна використовувати для розмноження рослини. Цей термін включає насіння, коріння, плоди, бульби, цибулини, кореневища, пагони, паростки та інші частини рослин. Також можуть бути включені саджанці та молоді рослини, які слід пересадити після проростання або після появи з грунту. Ці матеріали розмноження рослин можуть бути профілактично оброблені засобом для захисту рослин або під час посадки, або після пересадки.
Термін "насіння" охоплює насіння та паростки рослин всіх видів, включаючи, але не обмежуючись ними, справжнє насіння, шматочки насіння, кореневі паростки, клубнецибули-ни, цибулини, фрукти, бульби, зерна, живці, зрізані пагони і тому подібне, і означає в переважному варіанті втілення справжнє насіння.
Загалом, "пестицидно ефективна кількість" означає кількість активного інгредієнта, необхідна для досягнення спостережуваного впливу на ріст, включаючи некроз, смерть, зага- льмованість, запобігання і видалення, знищення або іншим чином зменшення виникнення та активності цільового організму. Пестицидно ефективна кількість може змінюватись для різних сполук/композицій, що використовуються у винаході. Пестицидно ефективна кількість композицій також буде змінюватися залежно від переважаючих умов, таких як бажана пестицидна дія та тривалість, погода, цільові види, локус, спосіб застосування і тому подібне.
У разі обробки грунту, при внесенні в борозну або нанесення на місце проживання шкідника або гніздо кількість активного інгредієнта становить від 0,0001 до 500 г на 100 ме, переважно від 0,001 до 20 г на 100 м.
Для використання в обробці культурних рослин, наприклад, шляхом нанесення на листя, норма застосування активних інгредієнтів цього винаходу може бути в межах від 0,0001 до 4000 60 г на гектар, наприклад, від 1 г до 2 кг на гектар або від 1 г до 750 г на гектар, бажано від 1 г до
100 г на гектар, більш бажано від 10 г до 50 г на гектар, наприклад, від 10 до 20 г на гектар, від 20 до З0 г на гектар, від ЗО до 40 г на гектар або від 40 до 50 г на гектар.
Сполуки представленого винаходу особливо придатні для використання при обробці насіння з метою захисту насіння від комах шкідників, зокрема, від шкідників, що живуть у грунті, і коріння пророщеного насіння та пагонів від грунтових шкідників та листяних комах. Представлений винахід також стосується способу захисту насіння від комах, зокрема, від грунтових комах, і коріння пророщеного насіння та пагонів від комах, зокрема, від грунтових та листяних комах, де згаданий спосіб включає обробку насіння перед посівом та/або після зараження сполукою представленого винаходу. Більш переважним є захист коренів і пагонів розсади. Більш переважним є захист пагонів розсади від гризучих та смоктальних комах, жувальних комах та нематод.
Термін "обробка насіння" включає всі придатні методики обробки насіння, відомі в даній галузі, такі як протруювання насіння, нанесення покриття на насіння, обпилення насіння, замочування насіння, гранулювання насіння та способи нанесення в борозни. Переважно обробку насіння активною сполукою проводять шляхом обприскування або обпилення насіння перед посівом рослин і перед появою рослин.
Представлений винахід також включає насіння з покриттям або таке, що містить активну сполуку. Термін "з покриттям та/або містить", як правило, означає, що активний інгредієнт здебільшого знаходиться на поверхні продукту розмноження під час нанесення, хоча більша чи менша частина інгредієнта може проникати в продукт розмноження, залежно від способу нанесення. Коли згаданий продукт розмноження (пере)посаджений, він може поглинати активний інгредієнт.
Придатним насінням є насіння злакових, коренеплодів, олійних культур, овочів, спецій, декоративних культур, насіння твердої та іншої пшениці, ячменю, вівса, жита, кукурудзи (фуражна кукурудза, та цукрова/солодка кукурудза, та польова кукурудза), сої, олійних культур, хрестоцвітних, бавовника, соняшника, банана, рису, ріпака олійного, ріпи олійної, цукрового буряку, кормового буряку, баклажанів, картоплі, трави, газон, дерн, кормової трави, помідорів, цибулі-порея, гарбузу/кабачків, капусти, салату айсберг, перцю, огірків, дині, видів Вгазвзіса, дині, квасолі, гороху, часника, цибулі, моркви, бульбочкових рослин, таких як картопля,
Зо цукровий очерет, тютюн, виноград, петунії, герань/пеларгонії, мальви і бальзамін.
Крім того, активна сполука може також використовуватися для обробки насіння рослин, які були модифіковані шляхом мутагенезу або генної інженерії, і які, наприклад, переносять дію гербіцидів, або фунгіцидів, або інсектицидів. Такі модифіковані рослини були детально описані вище.
Звичайні композиції для обробки насіння включають, наприклад, текучі концентрати Е5, розчини І 5, суспензульсії (ЗЕ), порошки для сухої обробки О5, порошки, що диспергуються у воді, для обробки суспензією М/5, водорозчинні порошки 55 та емульсії Еб та ЕС та гелеві композиції СНР. Ці композиції можна наносити на насіння розведеними або нерозве-деними.
Нанесення на насіння здійснюється перед посівом або безпосередньо на насіння, або після попереднього пророщення. Переважно, композиції наносять таким чином, щоб не викликати проростання.
Концентрації активної речовини в готових до вживання композиціях, що можуть бути одержані після розведення в два-десять разів, переважно становлять від 0,01 до 60 мас. 95, більш переважно від 0,1 до 40 мас. 95.
У переважному варіанті для обробки насіння використовується Е5 композиція. Зазвичай Е5 композиція може містити 1-800 г/л активного інгредієнта, 1-200 г/л поверхнево-активної речовини, 0-200 г/л антифризу, 0-400 г/л зв'язувального Агента, 0-200 г/л пігменту і до 1 літра розчинника, переважно води.
Особливо переважні Е5 композиції сполук представленого винаходу для обробки насіння зазвичай містять від 0,1 до 80 мас. Фо (1-800 г/л) активного інгредієнта, від 0,1 до 20 мас. 9о (1- 200 г/л) щонайменше однієї поверхнево-активної речовини, наприклад, від 0,05 до 5 мас. 95 зволожувача і від 0,5 до 15 мас. 95 диспергатора, до 20 мас. 95, наприклад, від 5 до 20 95 антифриза, від 0 до 15 мас. 95, наприклад, від 1 до 15 мас. 95 пігменту та/або барвника, від Одо 40 мас. 95, наприклад, від 1 до 40 мас. 95 зв'язувального Агента (прили-пач/адгезійний Агент), необов'язково, до 5 мас. 95, наприклад, від 0,1 до 5 мас. 95 загусника, необов'язково, від 0,1 до 2 о антиспінювача, і, необов'язково, консервант, такий як біоцид, антиоксидант і тому подібне, наприклад, у кількості від 0,01 до 1 мас. 95 та наповнювач/розріджувач до 100 мас. 95.
При обробці насіння норми застосування сполук винаходу зазвичай становлять від 0,1 г до 10 кг на 100 кг насіння, переважно від 1 г до 5 кг на 100 кг насіння, більш переважно від 1 г до
1000 г на 100 кг насіння і, зокрема, від 1 г до 200 г на 100 кг насіння, наприклад, від 1 г до 100 г або від 5 г до 100 г на 100 кг насіння.
Крім того, винахід також стосується насіння, що містить сполуку представленого винаходу або його сільськогосподарську корисну сіль, як визначено в цьому документі. Кількість сполуки представленого винаходу або її сільськогосподарсько корисної солі в цілому буде варіюватися відо0,1 гдо 10 кг на 100 кг насіння, переважно від 1 г до 5 кг на 100 кг насіння, зокрема від 1 г до 1000 г на 100 кг насіння. Для конкретних культур, таких як салат, норма може бути вищою.
Винахід також стосується композиції, що містить насіння і сполуку представленого винаходу або їх сільськогосподарсько корисну сіль, як визначено в цьому документі. Кількість сполуки представленого винаходу або її сільськогосподарсько корисної солі в цілому буде варіюватися відо0,1 гдо 10 кг на 100 кг насіння, переважно від 1 г до 5 кг на 100 кг насіння, зокрема від 1 г до 1000 г на 100 кг насіння. Для конкретних культур, таких як салат, норма може бути вищою.
Сполуки представленого винаходу можна також використовувати для поліпшення здоров'я рослини. Крім того, представлений винахід також стосується способу покращення здоров'я рослин шляхом обробки рослини, матеріалу розмноження рослин та/або місця, де рослина росте або має вирощуватись, ефективною і нефітотоксичною кількістю сполуки представленого винаходу.
Як використовується в цьому документі, "ефективна і нефітотоксична кількість" означає, що сполука використовується в кількості, що дозволяє отримати бажаний ефект, але не викликає жодних фітотоксичних симптомів на оброблюваній рослині або на рослині, вирощеній з обробленого паростка або обробленого грунту.
Терміни "рослина" та "матеріал розмноження рослин" визначені вище. "Здоров'я рослин" визначається як стан рослини та/або її продуктів, що визначається окремими аспектами або в поєднанні один з одним, такими як врожайність (наприклад, підвищена біомаса та/або підвищений вміст цінних інгредієнтів), якість (наприклад, покращений вміст або склад певних інгредієнтів або термін зберігання), сила рослини (наприклад, поліпшення росту рослин та/або зеленіше листя ("ефект зеленіння"), стійкість до абіотичного (наприклад, засуха) та/або біотичного стресу (наприклад, хвороба) та ефективність виробництва (наприклад, ефективність збирання, технологічність).
Зо Вищезазначені показники стану здоров'я рослини можуть бути взаємозалежними і можуть виникати один від одного. Кожен показник визначений в даній області і може бути визначений методами, відомими фахівцю в даній галузі.
Сполуки винаходу також придатні для використання проти несільськогосподарських комах шкідників. Для використання проти згаданих несільськогосподарських комах шкідників сполуки представленого винаходу можуть бути використані як композиції принади, гелі, загальні спреї від комах, аерозолі, композиції для нанесення в ультрамалому об'ємі і сітки (просочена або нанесена на поверхню). Крім того, можуть бути застосовані способи очищення та стрижки.
Як використовується в цьому документі, термін " несільськогосподарська комаха шкідник" відноситься до шкідників, які особливо актуальні для цілей, що не стосуються цільових сільськогосподарських культур, таких як мурахи, терміти, оси, мухи, кліщі, комарі, цвіркуни або таргани.
Приманкою може бути рідка, тверда або напівтверда рецептура (наприклад, гель).
Приманка, що використовується у композиції, є продуктом, який є достатньо привабливим для підбурювання комах, таких як мурахи, терміти, оси, мухи, комарі, цвіркуни тощо або таргани до її вживання. Привабливістю можна керувати, використовуючи стимулятори годування або статеві феромони. Харчові стимулятори обираються, наприклад, але не виключно, з тваринних та/або рослинних білків (м'ясна, рибна або кров'яна мука, частини комах, яєчний жовток), з жирів та олій тваринного та/або рослинного походження, або моно-, оліго-або поліорганосахаридів, особливо із сахарози, лактози, фруктози, декстрози, глюкози, крохмалю, пектину або навіть патоки або меду. Свіжі або гнилі частини плодів, сільськогосподарських культур, рослин, тварин, комах або конкретні їх частини також можуть слугувати стимулятором годування. Статеві феромони, як відомо, більш специфічні для комах. Конкретні феромони описані в літературі (наприклад, пер:/Лимлиу.рпегобазе.сот) і є відомими фахівцям у цій галузі.
Для використання в композиціях приманок типовий вміст активного інгредієнта становить від 0,001 мас. 95 до 15 мас. 95, бажано від 0,001 мас. 95 до 5 мас. 95 активної сполуки.
Композиції сполук представленого винаходу, такі як аерозолі (наприклад, у балончиках для розпилення), масляні спреї або насосні розпилювачі, особливо підходять непрофесійному користувачеві для боротьби зі шкідниками, такими як мухи, блохи, кліщі, комарі або таргани.
Рецептури аерозолів переважно складаються з активної сполуки, розчинників, крім того,
допоміжних речовин, таких як емульгатори, парфумерні олії, якщо прийнятно, стабілізатори, і, якщо потрібно, пропеленти.
Рецептури масляного спрею відрізняються від рецептур аерозолю тим, що не використовуються пропеленти.
Для використання в розпилюваних композиціях вміст активного інгредієнта становить від 0,001 до 80 мас. 95, переважно від 0,01 до 50 мас. 95 і найбільш переважно від 0,01 до 15 мас. 95.
Сполуки представленого винаходу та їх відповідні композиції також можуть бути використані в комариних та димових котушках, димових патронах, випарниках чи довгодіючих випарниках, а також у паперах проти молі, накладках проти молі або інших випарних системах, що не залежать від тепла.
Способи боротьби з інфекційними захворюваннями, що передаються комахами (наприклад, малярія, денге та жовта лихоманка, лімфатичний філяріоз і лейшманіоз) сполуками представленого винаходу та їх відповідними композиціями також включають обробку поверхонь хат і будинків, обприскування повітря та просочення штор, наметів, речей одягу, сіток для ліжок, пастки мухи цеце, тощо. Інсектицидні композиції для нанесення на волокна, тканину, трикотажні вироби, неткані матеріали, сітчасті матеріали або фольгу та брезенти переважно містять суміш, що включає інсектицид, необов'язково репелент та щонайменше одну зв'язувальну речовину.
Сполуки представленого винаходу та її композиції можуть бути використані для захисту дерев'яних матеріалів, таких як дерева, дошки огорожі, шпали, рами, художні артефакти, тощо, та будівель, а також будівельних матеріалів, меблів, шкір, волокон, вінілових виробів, електричних дротів та кабелів, тощо, від мурах та/або термітів і для боротьби з мурахами та термітами, що завдають шкоди сільськогосподарським культурам або людині (наприклад, коли шкідники потрапляють у будинки та громадські приміщення).
Звичайні норми застосування при захисті матеріалів становлять, наприклад, від 0,001 г до 2000 г або від 0,01 г до 1000 г активної сполуки на ме обробленого матеріалу, бажано від 01 г до 50 г на м".
Інсектицидні композиції для використання в просоченні матеріалів зазвичай містять від 0,001 до 95 мас. 95, переважно від 0,1 до 45 мас. 95 і більш переважно від 1 до 25 мас. 95
Зо щонайменше одного репеленту та/або інсектициду. Сполуки представленого винаходу особливо придатні для ефективної боротьби з шкідниками тварин, такими як членистоногі, черевоногі та нематоди, включаючи, але не обмежуючись ними: комах із ряду лускокрилі (І ерідорієга), наприклад, Аспгоїа дгізеПа, Асіегі5 5рр., такі як А.
Тітргіапа, А. діомегапа, А. магіапа; АсгоІеріорзі5 аззесієїа, Асгопіс та тацог, Адохорпуеєз з5рр., такі як А. суйозета, А. огапа; Аєдіа Ієисотеїав, Адгоїї5 5рр., такі як А. ехсіатайопів, А. Тисов5а, А. ірбіоп, А. опподота, А. зедейшт, А. 5зиБієтапеа; АіІабата агдіНасеа, АїІешигодісив аізрегзив,
Аі5орпіа роте та гіа, АтреІорнада гирідіпоза, Атувіоі5 ІгапзіїеІйІа, Апасатрбвів загсйеїа, Ападаб та КиеНпівїІа, Апагвіа ІпеаїеїПа, Апізо та 5епаїйогіа, Апіпегава регпуї, Апіїсагвіа (- Гпегтевіа) 5рр., такі як А. детта та Ії; Аратвеа 5рр., Аргоаегета тодісеїІа, АгсПірз 5рр., такі як Л. агдуго5ріїа, А.
Тизсосиргеапив, А. гозапа, А. хуїозєапив; Агдугезіпіа сопішдеПа, Агдугоріосе 5рр., Агауго та епіа 5рр., такі як Л. меішіпапа; Аїпеїї5 тіпдага, Аизігоавзса мігідіднзеа, Ашодгарна датта, Ашодгарна піднзідпа, ВагаїШшта Бгаззісає, ВедейПШа в5рр., Вопадо та заїшбгісоїа, Вогро сіппага, Виссціаїіх
Тштбегівейа, Вираїи5 ріпіагіи5, Виззеоїа 5рр., Сасоесіа 5рр., такі як С. типапа, С. родапа;
Сасіюбіавіїв сасіогит, Сайдга саціеїЇа, Саїїпдо Бгаліїепвів, СаїІорійй5 ІШеїмога, Сарца геїїсшапа, Сагрозіпа з5рр., такі як С. піропепвів, С. зазакКії; Серпи5 5рр., Спаєїспета агідшца, Спеітайбіа
Бгпита та , СНйо 5рр., такі як С. Іпаїсиє, С. зГрргеззаїї5, С. рапеїйше; СПпогеціів раїіапа,
Спогізюпеицга зрр., такі як С. сопіїс та па, С. титіїегапа, С. ІопдісеПапа, С. тигіпапа, С. оссідеп та Ів, С. говасеапа; Спгузодеїхі (-Рвецйдоріивіа) 5рр., такі як С. епозота, С. іпсійдепв; Сікрпів ипірипс та , Сіузіа атрідн0ейа, Спарнаіосеги5 5рр., Спарнаіостосіз тедіпаїх, Сперназіа 5рр.,
СосНуїїв Нпозрев, СоіІєорпога з5рр., Соїїаз ешуїйете, Сопоротогрга 5рр., Сопоїгаснє!ив 5рр., Сорі та гвіа 5рр., Согсуга серпаіопіса, Статрив саїїдіпозеїйи5, Статрив Іеїетеїйи5, Стосідозета (-Еріпоїіа) арогета, Судаїйта (-Оіарнапіа) реггрес та Ії5, Суадіа (-Сагросарза) в5рр., такі як С. ротопеїа, С. Іайетеапа; Оаіаса посшідев, ба та па іпієдетіта, Оазуснпіга ріпісоіїа, Оепагоїїтив врр., такі як О. ріпі, 0. 5рес та біїїв, О. вірігісив; Оезтіа їшпегаїї5, Оіарпапіа 5рр., такі як О. пітідаї5, р. Нуаїїпа та ; Оіаїгаєа адгапайозеїа, Оіаїгава засснагаї5, бірпіпега Тезіїма, Еагіаз 5рр., такі як Е. іпшапа, Е. мШеїПа; Есдуюіорна ацйгапііапи, Едіга (-Хуіотудевз) сипіаїї5, ЕіІазтораїрив Ідпозеїшв,
ЕІдапа засснагіпа, Епадоріга мівапа, Еппото5 5!йрзідпатла, Еогеита Іопіпі, Ерпезійа 5рр., такі як Е. сашепа, Е. єішеїІа, Е. КиеНпієїЇІа; Еріпоїа арогета, Ерірпуаз розімії та па, Егаппі5 Шагів, Епопо та
Ігах, Ебеїа 5рр., Ешіа 5рр., Еироеєсійа атбіднйейа, Еиргосіїз спгузоппова, Еихоа 5рр., Емеша 60 Бошіапа, Рагоп та аїбіїпеа, Реціа з5рр., такі як ЕР. вирієїтапеап; СаїПегпа теїПопеїйа, СтасіПагіа 5рр.,
Старноїї та врр., такі як Сх. Типергапа, Сх. тоїев5 та, а. іпоріпа та ; Наїузідо та 5рр., Нагтівзіпа атегісапа, Недуіер та 5рр., Неїїсомегра 5рр., такі як Н. аптідега (-Неїоїтів аптідега), Н. 276а (-Неїоїпів 2єа); Неїїоїпів 5рр., такі як Н. азвзи! та, Н. зибПеха, Н. міге5сепв; НеїІшіа 5рр., такі як Н. ипааїїб, Н. года та Ії5; НеІосомегра деіоюроеоп, Нетіївиса оїїміає, Негреюдгатта Іісагвізаї в,
Нірбетіа аєгоїїагіа, Нопїтаппорніа рзепйдозргеїеІІа, Нотоеозота еїесівПШт, Нотопа тадпапіта,
Нурепа зсабга, Нурпапіга сипеа, Нуропотеи та радеїЇа, Нуропотеи та таїїпеїПиш5, КакКімогіа
Памоїавсіа та , Кеїїегліа ІусорегзісеїІа, І атбраїпа їізсеПапа їізсеПана, І атбраїйпа їізсеїІІага Ішдибгоза,
Іатргозета іпаіса та , Іазреугебвіа тоїе5 та , І едитіпімога адіусіпімогеМПа, І егодеа ешгаїа,
І еисіподевз отбопаїв, І еисота взаїісів, І енисорієга 5рр., такі як Ї соПееПа, І в5сйейПа; І ештіпімога
ІусіпімогеЇПа, І йпосоїІеїї5 ріапсагаєїа, І Кпорпапе апіеппа та, Паша осіо (-Атупа ахів), Горевзіа роїгапа, Горпосатра 5рр., І охадгоїї5 аїІрісо5 та , І оховієде 5рр., такі як І віісііса|і5, | сегегаїв;
Гутапініа з5рр., такі як Ї аїівраг, Г. топасга; І уопейа сіеяКеїІа, Гуопейа риипітоЇена, МаІасохота 5рр., такі як М. атегісапит, М. саїІйотісит, М. соп5зійсіит, М. пеизійа; Матезвіга 5рр., такі як М. ргазвзісає, М. сопіїдига та ; Мат:віга Бгаззісає, Мапаиса з5рр., такі як М. диіпдоетасцшіа та, М. зех та ; Магазтіа 5рр, Магтага 5рр., Магиса їезішцаї5, Медаіоруде Іапа та , Меїапснга ріс та,
Меїапіїї5 Ієда, Модз5 з5рр., такі як М. Іаріїех, М. гтерапда; Моадз Іайре5, Мопоснгоа Гадагіає,
Муїйітпа з5ерага та, Метародоп доасеїЇІа, Меоїендподез еїІедап та її5, Меруїа 5рр., Мутриша 5рр., ОіКеїїсиз зрр., Отіодев іпаіса та, Отрпіза апазіотозаїї5, Орегорніега бгита та , Огдуїа рзецпдоїзида та , Огіа 5рр., ОпНпада іНугізаїї5, Овійпіа з5рр., такі як О. пибіїіайв; Ошета огулавє,
РаїІєасті та мета та , Рапоїїз Паттеєа, Ратага 5рр., Рараірета пебгі5, Раріїо стезрпопієв,
Рагатуеіої5 ігапзіїеІйа, Рагапінгепе гедаїї5, Раузапаїзіа агспоп, Ресііпорнпога 5рр., такі як Р. доз5урієПа; Репйдгота зацйда, Репйеийисорієта 5рр., такі як Р. соПееПа; РІаїега Брисерпаїйа,
Рігудапідіа са!потіса, Рпїогітавєа 5рр., такі як Р. орегсшіейа; РпуПоспівіів амеїа, РпуПопогусівг 5рр., такі як Р. ріапсагавє!а, Р. ста та едепПа, Р. іввіКії, Р. гіпдопівєїЇа; Рієгі5 5рр., такі як Р. Бгазвісає,
Р. тарає, Р. парі; Рііостгосів ірипс та та, Ріаїйпурепа зсабга, Ріаїупо та 5рр., такі як Р. Памедапа,
Р. ідаєизаїїв, Р. вші та па; Ріаїурійа сагацідасіуїа, РіІере|и5 агдив, Ріодіа іпіегрипсіеїІа, Ріивіа 5рр,
РішеПа тасшиіїреппі5, Рішеїйа хуозієПа, Ропійа ргоїюдіса, Ргау5 5рр., Ргодепіа 5рр., Ргтохепив5
Іерідопе, Рзецадаїейа 5рр., такі як Р. зедцах, Р. ипірипс та ; Ругаи5 та пибіїіаії5, Распіріивіа пи,
Вісніа аїрісо5 та, Впі2оріи5 мепігаї5, ВНуасіопіа їпивігапа, Зарціодез5 аєдго та та, Зспігита сопсіппа, Зспоепобіив 5рр., ЗспгесКепзівїіпіа Тез та ІеїПа, осігрорнада з5рр., такі як 5. іпсепіціав, 5. іппо та та ; Осойа зедеїшт, безатіа 5рр., такі як 5. іпїетгеп5, бецдуга зибПама, 5пйпомода сегеаіеІа, Зрагдапоїнів ріїенапа, Зріюпо та Іеспгіазріб, 5. осеМапа, 5родорієга (- атрпудта) 5рр., такі як 5. совтоїідев, 5. епдапіа, 5. ехідна, 5. пидірегаа, 5. Іайієтазсіа, 5. ІШогаїїв, 5. Ійига, 5. отівподаїї; ебідтейПа в5рр., Зіоторієгух з!ирзесімеМПйа, Зігутоп Брагоспії, Зуіер та дегода та,
Зупапіпедоп зрр., такі як 5. ехйіоза, Тесіа зоЇапімога, ТеІейіп Ісиб5, Тнаштаюроєа ріїуосатра,
Тнаштайтійбіа (-Стуріорпієебріа) Ієнсоїте та , Пнайтеюровєа ріуосатра, ТНесіа 5рр., ТПнегезітіта атре!орпада, ТГнугіпівіпа 5рр, Тіідепіа іпсопзрісцеїПа, Тіпєа 5рр., такі як Т. доасеїІа, Т. реПопейПа;
Тіпеоїа БіззеПеїПа, Топгіх 5рр., такі як Т. міідапа; Піспорнада та реїгейа, Гііспоріивіа 5рр., такі як
Т. пі; Ти та (-5сгобіраІрша) арзоЇм та, аеа 5рр., такі як О. гирідаїїв, 0. гибідаїїв; Мігасноїа в5рр., Уропотеи та радеїа і 7/вігарнега сападепвів; комахи з загону жорсткокрилі (СоіІєорієга), наприклад, Асаутта мії та шт, Асапіпозсепа ев оБрієсіив, Адогейш5 5рр., Адеїавіїса аїпі, Адиіив 5рр., такі як А. апхійв, А. ріапіреппів, А. 5іпиайшв5;
Адгіоїеззрр., такі як А. Тив5сісої5, А. Іпеайв, А. обзсигив5; АІрпйобіих аіарегіпи5, АтрПітаї 5 5оїЇ5ійаїї5, Апізапаги5 аїізраг, Апізоріїа аизійаса, Апобішт рипс та шт, Апотаїа согршїеп та,
Апотаїа гшосиргєа, Апоріорнога 5рр., такі як А. діабгіреппібв; Апійопотизх 5рр., такі як А. ецдепії,
А. дгапаїів, А. ротогит; Апіпгепив5 5рр., Арпіпопа еирпогідає, Аріоп 5рр., Ародопіа 5рр., Аїои5 паєтогоїідаїйв, АЮтаїга з5рр., такі як А. Іпеагіб; Аї та депиб5 5рр., Ашасорнпога їетогаїв5,
Віавіорнадивх ріпірегда, Війорпада ипааїа , Вгиспіаіив орієсіив5, Вгиспив 5рр., такі як В. Іепіїв, В. рівогит, В. гиїтапив; Вусіїзси5 Бреїшіає, СаїаїіеНйит гибїреппе, СаїІорівігіа Погідепвів, Сайозоргиспи5 спіпепві5б, Сатегтана опгідеМа, Саззіда першоза, Сегоїюта іїцгса та , Сеюпіа ага та, Сешійогпупспиз з5рр., такі як С. азвітіїв, С. парі; Снаєїоспета іїбріайїв5, Сівопи5 тепаїсив,
Соподеги5 врр., такі як С. мезрепіпи5; Сопоїгаспеіїнв пепирпаг, Соб5тороїйев5 в5рр., Совзівїуїна 7еаіапаіса, Сносегів азрагаді, Стуріоіевієз Тетидіпеив, Стуріогпупсниз Іарайі, Степісега 5рр., такі як С. дезігисіог; Сигсцііо в5рр., СуїЇїпагосорійгив 5рр., Сусіосернаїа 5рр., Оасіуїїзра Баїуі, Оєсієв5 їТехапив, Оєсгтезвіез 5рр., Оіабгоїфса 5рр., такі як О. ипдесітрипс та та, 0. 5ресіовза, 0. Іопдісотпів,
О. ветірипс та та, 0. мігдітега; Оіаргере5 арббргеміасевз, Оіспосгосів 5рр., ОРісіадієра агтідега,
Опородегиз абраеги5, Оіосаіапага їитепії (Оіосаіапага віїдтаїйїйісої5), Епарпаіодев5 гиїшив,
Еріїаснпа 5рр., такі як Е. манмезвіїв, Е. мідіпійосіотасціа та ; Еріїїх 5рр., такі як Е. пійіреппів, Е. вітіагв; Ешфеоїа Питійв, Ешіпороїйги5 Бгазійепв5віб5, Райвіїпиз сирає, Сібрішт рзуїПоідев, 60 Спаїйосегиз сотшив, НеїІшШа ипааїїв, Неїегопуснив агашюг, Нуїатогрна єіІєдапз, Нуіобіив арбівїбв,
Нуіоїгире5 Ба)|шив, Нурега 5рр., такі як Н. Бргиппеїреппів, Н. ровіїса; Нуротесе5 здиатовив,
НуроїШепетив в5рр., Ірб5 їуродгарпи5, Іасппоб5ієтта сопзапаціпеа, Іавзіодепта взеісоте,
І аппейісив огугавє, І аїпгідіив 5рр, ета 5рр., такі як І. Бійїпеа та, Ї. теіапорив; І ерііпо та гза 5рр., такі як Ї десетіїпеа та ; І еріізра рудтаєа, І ітопіи5 саІйотісив, І івотпоріги5 огугорпішв, ГГ їхи5 5рр., Гирегодез 5рр, Гусіив5 в5рр, такі як ЇЇ. бгипеив; І іодепу5 Тибзсив5, Мастодасіу из 5рр, такі як М. 5ир5ріпозив; Маїадега таїгіда, Медаріаїуриє ти та їе5, Медазсеїї5 в5рр, Меїапоїй5 соттипів,
МеїїдеїНез 5рр, такі як М. аепеи5; Меіоіопіпа 5рр, такі як М. Пірросаз та пі, М. теоіопіна; Ме та тавзіи5 петірієгив, Містоїнеса 5рр, Мідаоіиз врр., такі як М. їуапи5, Мопоспатиз 5рр, такі як М. айегпаїшв; Майрасіив хапіподгарпив, Міріиб5 Поіоієисив, Обегіа Бгемі5, Оетопа Пік та , Огусіє5
Ппіпосегоз, Огулаєрнійи5 зигіпатепвів, Огуларнадив огулає, Оботнупснив зицісайв, Сботнупснпив омайшв, ОСтотнупспив 5цісайв5, Оцета теїапорих, ОцШета огугає, Охусеюпіа іисипада, Рнаєдоп 5рр, такі як Р. Бгазвісає, Р. соспієапає; Рпогасапійа гесигма, РпуПобісив рутгі, Рпупорейна Попісоїа,
РпуПорнада зрр, такі як Р. НеїПегі; РпуПоїге та 5рр, такі як Р. спгтузосерпаїа, Р. петогит, Р. віпоїа та , Р. мійша; РНуїПорепна Попісоїа, Роріїйа |аропіса, Ргетпоїгуре5 5рр, Рзасоїнеа Піагів,
РзуПодев5 сПгузосернаїа, Ргоб5іеєрпапибє ігипсаїез5, РзуПодев5 в5рр, Ріїпиє 5рр, Риїда заїюпа,
ВПігоренна дотіпіса, Анупспорпогих з5рр, такі як НА. Біїпеайив5, В. Тетидіпеи5, А. раіїтагтт, НВ. рпоепісі5, В. миЇІпегайшв; Зарегада Сапаїда, бсоїуїв 5сПпемугемі, Зсурпорпогиз асирипс та в, зЗпопа Іпеаїшйв, 5йорпйш5 врр, такі як 5. дгапагіа, 5. огугає, 5. 2еатаїв; Зрпепорногив 5рр, такі як
З. Тем/5; Зіедобішт рапісеит, 5ієтпеснив5 врр, такі як 5. вирзідпаїв; Бігорпотогрпив5 сіепоїцв5,
ЗутрпПуїеїєз зрр, та путеси5 зрр, Тепебгіо тоїйог, Тепебгіоїде5 ташге та піси5, Тгіроїйшт 5рр, такі як Т. са5 та пешт; Тододепта 5рр, Туспіих 5рр, Хуіоїгтеспив5 5рр, такі як Х. рупподегив; апа, габгив 5рр, такі як 27. Тепебііоідев; комахи з загону двокрилі (Оірієга), наприклад, Аедез 5рр., такі як А. аєдурії, А. аІрорісіив5, А. муехапь5; Апазігерпа Ішдеп5, Апорпеїез 5рр., такі як А. аіІрітапив, А. сгисіап5, А. Пееротпті, А. датрбіає, А. Івисоз5рпугив, А. тасиїїреппів, А. тіпітив5, А. диадиітасмшіацив5, А. в5іпеп5і5; Васігосега іпмадепв, Віріо попшапив, СайПірнога егуїпгосернаїа, Саїрнога місіпа, Сегаїйівз сарі та та,
Спгузотуїа 5рр., такі як С. рег7іапа, С. потіпімогах, С. тасеїІапйа; Спгузорз5 айапіїсив, Спгузорв дівсаїів, Спгузорв зіїасеа, Соспіотуїа 5рр., такі як С. потіпімогах; Соп та гіпіа 5рр., такі як С. 5огупісоїа; Согауюбріа апійгорорпада, Сшціех врр., такі як С. підпраІрив, С. ріріеп5, С.
Зо аціпдиєтазсіайи5, С. та гзаїї5, С. Мі та епіотупспив; Сиціїсоїде5 Тшгепв, Сиве та іпогпа та, Сиве та теїапига, Сшегебга 5рр., Юасив сисигті та є, Оасив оІєає, Оазіпешга Ббгаззісає, Оавзіпецта охусоссапа, Оеїйа 5рр., такі як О. апіїдие, Ю. соагс та та, 0. ріашга, 0. гадісит; ЮОептаюрбіа
Ппотіпів, Огозорнпіїа 5рр., такі як О. вигикії, Раппіа врр., такі як Е. сапісціагів; Савігарпіив 5рр., такі як а. іпіезііпаііє; Сеотула йрипс та та, Сіо5віпа 5рр., такі як Сх. Тивсіре5, СХ. тогві та пв, (а.
З5 раїраїїб5, Сх. та спіпоїде5; Наєетаїйобіа іїті та пв, Наріодіріовів едиевігів, Нірреїа(ез врр., Нуіетуіа 5рр., такі як Н. ріаїшга; Нуродетта 5рр., такі як Н. Іпеа та ; Нурророзса 5рр., Нуагеїа рпПірріпа,
І еріосопор5 Юітепв, І ііотула 5рр., такі як Ї 5аїймає, І. ої; Гисійа 5рр., такі як Г. сарііпа, сиріїпа, Г. з5егіса та ; І усоїа ресіогаїї5, Мапзопіа Шапив, Мауеєїоїа 5рр., такі як М. девтисіюг;
Мизса зрр., такі як М. ашитпаї»в, М. дотезвіїса; Мивсіпа 5 та Бшапв, Оеєвігив 5рр., такі як О. омів;
Оротула Попит, ОзсіпеїІа 5рр., такі як О. її; Ог5еоїїа огугає, Редотуа пузосуаті, РиТероїотив агдепіїрез5, Рпогбіа 5рр., такі як Р. апіїдца, Р. Бгазвзісає, Р. соаг!с та та ; Рпуїотуга дутпов5іота,
Ргозітийшт тіхішт, Розіїа гозає, Рзогорпога соїштбіає, Рзогорнога аїізсоїог, НАпадоїеїї5 5рр., такі як А. сегавзі, А. сіпдшаїє, Н. іпайШегеп5, А. тепдах, А. ротопеїа; НімеПа диаадгніавсіа та,
Загсорпада зрр., такі як 5. наєтоПпоідаїїв; бБітийШт мії та шт, Зйодіріовзів тозеПапа, БІотохувз 5рр., такі як 5. саісйгап5; та бапиз з5рр., такі як Т. аїгайшв, Т. роміпив, Т. Іпеоїа, Т. вітійв; та ппіа 5рр., Песоаіріові5 Їаропепвів5, Гірша оіегасєа, Гірша раїндоза і УМонпІанніа 5рр; комахи з загону бахромчатокрилі (ТНузапоріега), наприклад, Ваїїоїйгір5 рітгтів,
ОісптотоїНгір5 собейі, ОіспгтотоїНір5 55р., ЕсПіпоїйтір5 атегісапиє5, Еппеоїпгірб5 Памепв,
ЕгапкіїпівПа 5рр., такі як Е. Тив5са, Р. оссідеп та їв, Р. їийісі; НеїПоїНгірз5 5рр., НегсіпоїНгір5 Тетогаї5,
КаКоїпгірз 5рр., Містосерпа|оїйгірз5 ардотіпаїї5, МеопудаюїйНір5 затаушйпКиг, Регоїйпгірз5 КеПуапив,
АПірірпогоїйтіре степ та їв, зЗсійоїйптіре зврр., такі як 5. сімі, 9. догвзаїїв5, 95. регзеав;
ЗіепспаєїйоїПгірз5 5рр, та епіоїпгір5 сагдатопі, та епіоїнгір5 іпсопзедиепв, ТНгірз5 5рр., такі як Т. ітадіпе5, Т. Намаїйепвів, Т. огугає, Т. раІті, Т. рагиізріпив, Т. та басі; комахи з загону напівжорсткокрилі клопи (Нетірієга), наприклад, Асіг7іадатаюгпіса,
Асговівттит 5рр., такі як А. пійаге; Асуппозіроп 5рр., такі як А. опобгуспі5, А. рівит; АдеЇдев5
Іайсіє, Адеїдез5 ізидає, АдеїІрпосогі5 5рр., такі як А. гарідиб5, А. зирегби5; Аепеоїатіа 5рр.,
Адопоб5сепа з5рр., Ашасопйпцит зоїапі, АІеигосапійи5 одішті, Аїецйгоде5 зрр., АїПІешигоадісивб дізрегзев5, АІеигоЇобив Багодепвів, Аіеигоїйпгіхив 5рр., Атгазса 5рр., Апаза ігівіі5, Апіевійорвів 5рр.,
Апигарпів сагдиі, Аопідієїа 5рр., Арпаповідта ріг, Арпідша пабвішипії, Арні5 5рр., такі як А. 60 стассімога, А. Тарає, А. їогбевзві, А. дозв5урії, А. дгоз5ціалає, А. таїаікадісів, А. роті, А. затрисі, А.
5еппеїдеті, А. 5рігаеєсоїа; Агботгіаіа арісаїї5, Апив сті та їи5, А5рідієїа 5рр., Азрідіоїтиз 5рр., А та пиб 5рр., Ашасазрібє уазитаївиії, АціасопйНпит зоїапі, Васієгісега сосКегеїїї (Рагаїпога соскКегеїЇ),
Ветівіа 5рр., такі як В. агдепійоїйї, В. та Брасі (АІєигоде5 та бБасі); Віїз5и5 5рр., такі як В.
Іеисорієгиє; Вгаспусацдив зрр., такі як В. сагаці, В. ПеїїсНнгувзі, В. регзісає, В. ргипісоїа;
Вгаснусоїше зврр., ВгаспусогупеїІа азрагаді, Вгемісогупе Бргаззісає, СасорзуПа 5рр., такі як С. тмІдигаїїв, С. ругісоїа (Рзуїа рігі); СаПідуропа тагдіпа та , Саіосогів зрр., Сатруютта Іміда,
Сарпорпогиб5 огпі, Сагпеосернаїіа Шідіда, Самеїеги5 зврр., Сегаріазієз в5рр., Сегаїюмасипа
Іапідега, Сегоріавієв сегітеги5, Сеговзірна доззурії, Спаєїозірноп іІгадаєї?оїї, Спіопазрів гедаІепвів,
СнНіогі та опикії, Сптотарнізішдіапаісоїа, СнгузотрнНаї|из їїсив, Сісадиіїйпа тбіїа, Сітех з5рр., такі як б. Нетірієги5, С. Іесішагіи5; Соссотуйив5 паї, Соссив врр., такі як С. Пезрегідит, С. рзепдотадпоїїагит; Согуїписна агсца та , Стеопііїадез аїйшив, Стуріоту?ивз гіріз, СнгузотрНаїЇйв5 аопідит, Стурюту?ивз гібів, Сіепагу та іпа зрамшіа та, Супорейів по та їшв5, ЮОаіршиз 5рр., Оазупив рірегіз, Оіаієцгодез 5рр., такі як Ю. спгоїї; ОаІршив таїаді5, Оіарпотіпа 5рр., такі як Ю. сіїнгі; Оіазріб 5рр., такі як 0. Бготеїйає; Оіспеіюор5 їшгсаїш5, Оісопосогіх Пемжейі, Рогаїї5 5рр., Огеувіа погатаппіапає, Огеуїшвіа рісеає, Огозісна 5рр., Рузарпніз 5рр., такі як 0. ріап та діпеєа, 0. ру, 0. гадісоїа; бузашасопнит рзешйдозоїапі, ЮОузаегсив в5рр., такі як О. сіпдшіайшв5, О. іпіептеаіив;
Рувтісоссив врр., Едезза 5рр., Сеосогів 5рр., Етроазса в5рр., такі як Е. Тарає, Е. звоіапа;
Ерідіазрі5 Іерегії, Епозота 5рр., такі як Е. Іапідегит, Е. ругісоїа; Егуїптопеша 5рр., Еигудавіег 5рр., такі як Є іпіедгісерв5; Єивсеїїв5 Біобайшв5, Еи5співіи5 5рр., такі як Е. Нетв, Е. ітрісіїмепігів, Е. зеп/и5; Ріоппіа Іпєає, Сеососсив соїПеає, Сіусаврів Бгітрієеєсотрбеї, Наїуотогрга 5рр., такі як Н.
Нау; Неїїорейів 5рр., Нотаїодізса мійіреппіб5 (-Н. соадшіа та ), Ногсіах побіїеПи5, НуаїІорієеги5 ргипі, Нуреготу?ив5 Іасіисає, Ісегуа 5рр., такі як /. рихспазе; Ідіосегиб5 5рр., Ідіозвсорив5 5рр.,
І аосдеІрнах 5гпаїейПсв5, І есапіит 5рр., І есапоіїдеив Поссізвзітив, І ерідозарнез 5рр., такі як І цїті;
Іеріосогіза 5рр., І еріодіоззив рпуПорив, ІГірарнібв егувіті, Гудиб5 5рр., такі як Ї Пезрегив, |.
Іпеоіатв, ЇЇ. ргаїеп5вібє; Масопеїйсоссив Пікши5, МагсНаїїпа ПНеПепіса, Масгтореб5 ехсамайшв5,
Масгозірпит з5рр., такі як М. го5ає, М. амепає, М. еирпогбіає; МасговієЇїе5 диадніїпеаїйив5,
Мапапагма їтрпоїа та, Медасор та сгібгага, Медошга місіає, Меіапарні5 ругагіи5, МеїІапарнів засспагі, Меїіапосаїїїв5 (- ГіпосаїІї5) сагуаєїоЇіає, МеїсаїйейПа 5рр., Меороіорпіит аітодит, Мопейа со5 та І5, МопеїІПорві5 ресапі5, Мугосаїїїв5 согуїї, Мигдапійа 5рр., Мугиз 5рр., такі як М. азсаІопісив,
Зо М. сегаві, М. пісойапає, М. регзісає, М. магіап5; Мавопоміа гіріб-підгі, Меоїохорієга юогтозапа,
Меотедаіюітив 5рр, Мерпоїейіх 5рр., такі як М. таїауапив5, М. підгорісіи5, М. рагмив5, М. мігезсепев; Мегага врр., такі як М. міпаціа; Міарагуа та Ішдепв, Мувзіив пийопі, Оеба|из 5рр., такі як
О. ридпах; Опсотеїоріа 5рр., ОпНе?гіа ргаєіопда, Охусагаєпиз Пуаїїпіреппі5, Рагаретівіа тугісає,
Рапайтіа 5рр., РаппепоІесапішт 5рр., такі як Р. соті, Р. регзісає; Ретрпіди5 5рр., такі як Р. ригзапив, Р. рориїмепає; Регедгіпив таїйдів, РеїкіпвівєЇїа зассНагісіда, Рпепасоссиз 5рр., такі як Р. асегі5, Р. доз55урії; Рпіоєоту?ив раззенїіпії, Рпогодоп питиїї, РпуїПохега 5рр., такі як Р. демаз та їїх, Ріеєта диадга та, Рівгодогив 5рр., такі як Р. дийаіпії; Ріппазрів азрідівігає, Ріапососсиз 5рр., такі як Р. сіїгі, Р. Тісив; Ргозаріа Брісіпс та, Ргоїориміпагтіа ругпогтів, РзаїІи5 зегіайв5, Реецдасуз та регзєа, Рзецдашцасавзрів реп та допа, Рзейдососсиз з5рр., такі як Р. сотвіоскКі; РзуїПа 5рр., такі як
Р. таїї; Ріегота|5 5рр., Риїміпага атудааї, Руа 5рр., Оцайгазрідіоїнв врр., такі як 0. ретісіовив; Оцезада дідав, Навігососсив 5рр., Недимійв зепіїв, ВПігоесив5 атегісапив, Апоадпійв врр., Впораіту?ив азсаіопісив, Нпора!озірпит зрр., такі як А. рхейдобгазвзісав, В. іпзепит, В. таїйаів, В. раді; Задаюдез з5рр., Ззапірегдеїа зіпдшагі5, Заіззейа 5рр., Заррарпіх таїіа, Заррарпів таїї, Зсаріосогів врр., Зсарпоїде5 її та пив, ЗсПпігарнпіє дгатіпит, Зспі2опешга Іапидіповза, Зсоїіпорнога 5рр., 5веІєпазрідиб5 апісціатше, ЗйЙОБіоп ахепає, бода та зрр., 5одаїеїІа Гигсітега,
ЗоЇшрєа іпзшіагів, ерівззізШив Тевіїпи5 (-5ісіосерпнаіа Тевііпа), еернапійв павпі, еберНапіїіб ругіоїде5, 5іерпапіїйв та Кеуаї, Тепаіїарнага таїауепвів5, Теїгаіецтодев5 регзеає, ТНегіоарнів тасиіаїе, ТНуап та 5рр., такі як Т. ассеїта, Т. регайог; Тібгаса 5рр., Тотабхрів 5рр., Тохорієга 5рр., такі як Т. ашгапіїй; Піаієйгодез 5рр., такі як Т. ариШопеа, Т. пісіпі, Т. марогагпогит; Піаюта 5рр.,
Тпога 5рр., Турпіосуба 5рр., Опазрів 5рр., такі як О. сіїгі, ОО. уапопепвів; апа Міеив міїоїЇ,
Комахи з загону перетинчастокрилі (Нутепорієга), наприклад, Асапіпотуор5 іпіегпесійв,
Аїпаїйа гозає, Аг та 5рр., такі як А. саріднага, А. серпаоїез, А. серпа оїе5, А. Іаєміда та, А. гори та, А. зехдеп5, А. їехапа, Вотрив 5рр., Вгаспутугптех 5рр., Сатропоїи5 5рр., такі як с.
ТПопдапив5, С. реппзуїмапісив, С. тодос; Сагаіосопауїа пида, СНаїїріоп 5р, Стетайодавзієг з5рр.,
Разутийа оссідеп та Ії5, Оіргіоп в5рр., боїїспомезрша тасша та , Оогутугтех 5рр., Огуосозтив
Китірпійн5, Еоптіса 5рр., Норіосатра 5рр., такі як Н. тіпи та, Н. їезішдіпеа; Ігідоппугптех питпії5,
І азіиз 5рр., такі як ГІ підег, І іперїшета Питіїє, Гіотеїорит 5рр., І еріосубе іплаза, Мопотогійт 5рр., такі як М. рпагаопі5, Мопотогішт, Муїапага їШма, Распусопауїа спіпеп5ві5, Рагаїгеспіпа
Іопдісогпі5, Рагамезриїа 5рр., такі як Р. дептапіса, Р. реппзуїмапіса, Р. миЇдатів5; Риеїдоїе 5рр., такі 60 як Р. тедасернаїа; Родопотуптех 5рр., такі як Р. Багбаїи5, Р. саІйогтісив, Роїїсїе5 гпирідіпоза,
Ргепоіері5 ітраїг5, Реендотуттех дгасіїв, ЗсПеїїргоп 5рр., зігех суапеив, ЗоІепорвів 5рр., такі як 5. детіпайе, 5.іпміс та, 5. тоїе5 та, 5. гіспіегі, 5. хуїопі, Зрпесіи5 5ресіози5, Зрпех 5рр., та ріпота з5рр., такі як Т. теІапосернаішт, Т. 5зе55іїе; Тематогішт 5рр., такі як Т. саезрішт, Т.
Бісагіпашт, Мезра 5рр., такі як М. стабго; Мезршиїа 5рр., такі як М. здпатозаї; Мазхтаппіа ашторипс та та, Хуіосора 5р;
Комахи з загону прямокрилі (ОпПоріеєга), наприклад, Аспе та дотебвіїси5, Саїйр та тив і та
Їсив, Спопоісеїе5з Іептіпітега, Сешпорніш5 5рр., Оіазігаттепа азупатога, Юосіоб5 та иги5 тагоссапиз, ОгуПо та Іра 5рр., такі як б. аїбісапа, с. дгупо та Іра; Огуїйи5 5рр., Нієгодіурпив5 дадапепві5, Кгаиззагіа аподиїйега, Госи5 та 5рр., такі як І. тідгайогіа, І. рагадаїїпа; Меїіапоріи5 5рр., такі як М. бБімії та їи5, М. Теппиггибгит, М. техісапив, М. запдиіпіре5, М. зргеїи5; Мотадасгів зеріетіазсіа та , ОеєдаІеи5 з5епедаїепвті5, Зсарієгізси5 5рр., Зспізіосегса в5рр., такі як 5. атегісапа, 5. дгедагіа, Зіетореїта!йиз 5рр., та спусіпе5 азупатогиз і 2опо2егив магпедайшв5;
Шкідники з класу павукоподібні (Агаснпіда), наприклад, кліщі, наприклад, з родини Агдазідає,
Іходідає і Загсорііїдає, такі як Атріуотта 5рр. (наприклад, А. атегісапит, А. магєдашт, А. тасшіашт), Агдаз 5рр., такі як А. регвіси), Воорпійи5 5рр., такі як В. аппшіайив5, В. десоіогаїив5, В. тісторіи5, Оєптасепіог 5рр., такі як О.5іїмагит, 0. апаегзопі, 0. магіабріїв5, Нуатта 5рр., такі як
Н. шипсашт, Іходез з5рр., такі як /. гісіпив, І. гирісипдив, І. 5зсаршиіагів, І. поіосусіив, І. расіїсив,
ВПірісернаінв5 запдиїпеив, Огпййподогивз взрр., такі як О. тоцибра та , О. Нептві, О. Шшгіса та,
Огпійопувззив бБасоїї, ОСтобріи5 тесапіпі, ЮОептапуззив даїйпає, Рзогоріез 5рр., такі як Р. омів,
ВПірісерпа!ш5 5рр., такі як А. запдиіпеив, В. аррепаїісшаїйив5, АПірісерпа!и5 емепві, Апігодіурпив5 5рр., Загсорієв з5рр., такі яка: Зсабівї; і з родини Егпіорпуідає, включаючи Асетіа 5рр., такі як А. 5пеїЇдопі, А. апіпосорієв, Асаїїйи5 5рр., Асціор5 5рр., такі як А. Іусорегвісі, А. реІеКаз5і; Асши5 5рр., такі як А. зспіеспієпааїї; Соіїотегиз міїї5, Ерйгітегив ругі, РпуПосоріги та оїеїімога; Егіорпугез прі апа ЕпорпНуеєз 5рр., такі як Епорпуез 5Пеїдопі| із родини та гзопетідає, включаючи Непті та гвопетив 5рр., Рпуїопетив раїїйди5 та Роїурпадо та гзопети5 Іайй5, 5іепо та гзопетиз 5рр.
З(епео та гзопетив5 5ріпКі, із родини ТепиіраІрідає, включаючи Вгеєміраіри5 5рр., такі як В. рпоепісіє; із родини ТеїгапуспіЧає, включаючи Еоїєїтапусли5 5рр., ЕшіеймМмапуснпив5 з5рр.,
Оїїдопуспиз зрр., Реїгобіа Іаіепв, Теігапусниз врр., такі як Т. сіппабагіпив, Т. емапві, Т. Капаумаї,
Т, расіїісив, Т. рназешіив, Т. їєїапив апа Т. ипісає; Вгуобіа ргаєїоза; Рапопуспиз 5рр., такі як Р. шїті, Р. сіїгі; Ме та геігапуспиз 5рр. апа Оіїдопуспивз з5рр., такі як 0. ргаїепвів, О. регзєає, Мазаїев
Іусорегзісі; Ваосівїа іпаїіса, із родини Сагроаіурпідає, включаючи Сагроаїурпиз в5рр.; Репіпа!Ієїдає 5рр., такі як Наіоїудеив девзіисіюг, із родини Оетодісідає мій 5ресіев, такі як Оетодех 5рр.; із родини ТготбБісіде, включаючи Ттотбрісша 5рр.; із родини Масгопуззідає, включаючи
Огпоїпопуззиз з5рр.; із родини Руетоїідає, включаючи Руєтоїез ійісі; Тугорпадив риїгезсепііає; із родини Асаїідає, включаючи Асагиз віго; із родини Агапеїда, включаючи І аїгодесіи5 тас та п5,
Тедепагіа адгевіїв, Спігасапіпійт 5р, І усоза 5р Аспаєагапвеа іерідагіогит і І охозсеїез гесіиза;
Шкідники типу нематоди (Метаїйода), наприклад, рослинні паразитичні нематоди, такі як коренево-вузлові нематоди, МеПІоідодупе 5рр., такі як М. паріа, М. іпсодпі та , М.)амапіса; цистоутворюючі нематоди, Сіородега 5рр., такі як сх. говіоспієпвів; Неїегодега з5рр., такі як Н. амепає, Н. діусіпев, Н. зсНаснії, Н. йоїї; нематоди 5еєа адаї), Апдиіпа 5рр.; стовбурові і листові нематоди, АрпеІепспоідез 5рр., такі як Л. реззеуї; жалячі нематоди, ВеІопоїаітив 5рр., такі як В.
Іопдісацдайш5; соснові нематоди, ВитзарпеЇІепспиз з5рр., такі як В. Ідпісоїив5, В. хуорпіш5; кільцеві нематоди, Стісопета 5рр., Стісопетеїа з5рр., такі як С. хепоріах апа с. огпайа ; і, Стісопетоідев5 5рр., такі як Стісопетоіде5 іпіогптіб; Мезостісопета з5рр.; стовбурові і бульбові нематоди, рйуепснив5 врр., такі як О. девігисіог, 0. аірзасі; шилоносі нематоди, Ооїїсподогив 5рр.; Зріга! петаїйодевз, Неїїосоїуіепспив тийісіпсіи5; оболонкові і шеато-їдні нематоди, Нетісусііорпога врр. апа Нетісгісопетоїдез 5рр.; Ніг5;птаппієїа 5рр.; ланцетні нематоди, Норіоаітизх 5рр.; нематоди несправжніх кореневих наростів, Масоррив 5рр.; гольчаті нематоди, І опдідогив 5рр., такі як І. віопдаїшв5; нематоди, що завдають ран, Ргаїуієпспив5 5рр., такі як Р. Бгаспуийгив, Р. педіесішв, Р. репеїгап5, Р. сигмі та їш5, Р. доодеуї; земляні нематоди, Надорпоїиз5 5рр., такі як В. 5ітіїв;
Ападорпоїн5 5рр.; АпПодорпоїн5 врр.; бруньковидні нематоди, Ноїуіепспи5 в5рр., такі як В. горивіцв5, В. гепіїогтів; Зсшеїопета з5рр.; нематоди щетинистих корнеплодів, Тгісподогив 5рр., такі як Т. обіи5ив5, Т. ргітйймив; Рагайісподогив5 5рр., такі як Р. тіпог; низькорослі нематоди,
Туепспоїпупспиз зрр., такі як Т. сіауїопі, Т. дибіи5; цитрусові нематоди, Туіепспши5 5рр., такі як
Т. зетірепеїгапо5; Оаддег петаїйодев, Хірпіпета 5рр.; і інші рослинні паразити виду нематодів;
Комахи з загону терміти (Ізорієга), наприклад, СаІоїегтез Памісоїї5, Соріоїегтез 5рр., такі як
С. Топтозапив, С. девігої, С. асіпасітюттів; Согпіептев ситшапв, Стуріоїєптев зрр., такі як С. ргемів5, С. самітопв; Сіобіегтев 5иМигеийв, Неїегоїеттез 5рр., такі як Н. ашгецв, Н. Іопдісерв, Н.
Іепиів; І еисоїєптев Паміре5, Одопіоїептев в5рр., Іпсівієптев 5рр., такі як /. тіпог, І. Зпудег, (510) Магадіпнепез пиббагаї, Мавюїетгтез 5рр., такі як М. дагміпіепві5 Меосаргіетптез 5рр., такі як М. бо орасив, М. раїмив; Меоїегтез 5рр., Ргосогпіїептез 5рр., 2оо0їепторзвів 5рр., такі як 7. апдивіїсоїїв, 27. пемадепвів, Неїїсційентев 5рр., такі як А. НПезрегив5, НВ. іїбіайв5, А. 5регаїшв5, В. Памірев, В. дгаззеї, АВ. Ісїидив, А. запіопепвів, К. мігдіпіси5; Тептез па та Іепвів,
Комахи з загону таргани (Віаї та гіа), наприклад, Віаї та з5рр., такі як В. огівп та Ії5, В. Іатегаїїв;
Віанеїйа 5рр., такі як В. азапіпає, В. дегтапіса; І еисорпаєа тадегає, Рапспіога пімєа, Регіріапе та зрр., такі як Р. атегпсапа, Р. айвігаіазіає, Р. Бгиппєа, Р. Шіідадіпоза, Р.Іаропіса; Зиреїа
Іопдіра|Іра, Рагсобіаї та реппзуїмапіса, Еигусоїї5 Погідапа, Руспозсеїц5 зигіпатепвів,
Комахи з загону блохи (бірпопорієга), наприклад, Седіорзуїйа 5ітріє5, СегаїрнуПив врр.,
Стієпосерпаїйдез зрр., такі як С. їєїї5, С. сапі5, Хепорзуїа спеорі5, Риїех іїті та п5, Тгісподесіе5 сапі5, Типда репеїгапзо і МозорзуЇПи5 Тазсіайив,
Комахи з загону щетинохвістки (ТНпузапига), наприклад, І ерієта зассНагіпа, СіепоІерізта итбапа і Пегтобіа дотевіїса,
Шкідники з класу губоногі (Спіорода), наприклад, Сеорпйй5 врр., Зсціїдега 5рр., такі як зсціідега соЇІеоріга та;
Шкідники з класу двопарноногі (Оіріорода), наприклад, Віапішив дийшаїив5, Ушив 5рр.,
Магсеиз 5рр.,
Шкидіники з класу сімфіли (Зутрпуїа), наприклад, Зсціідегеїа іттасціа та,
Комахи з загону шкірокрилі (Осптаріега), наприклад, ЕРопісціа ашйгісшана,
Комахи з загону ногохвістки (СоПетброїіа), наприклад, Опуспіштив5 в5рр., такі як Опуспійгив аптайв»,
Шкідники з загону рівноногі (Ізорода), наприклад, АптадіїйййаіШт мцЇдагє, Опізсив авзеїив,
РогсеїйПо зсабег,
Комахи з загону воші (РиШйігарієгта), наприклад Оатаїїмпіа 5рр., Реадісшив в5рр., такі як
Редісшив Ппитапив саріїї5, Редісшив Ппитапив согрогі5, Реадісшив питапиб5 Ппитапив; Ріпіги5 рибів, Наетайрюріпиз 5рр., такі як Наеєтаїйоріпих5 ецшгузієтив, Наєтаїйоріпив 5ийців; І іподпаїйпиз 5рр., такі як І іподпаїнив мішії; Вомісоїа ромів, Мепороп даїїпає, Мепасапіпив5 вігатіпеив і 5оІепороїев саріПатив5, Гісподесієз 5рр.,
Приклади інших видів шкідників, які можуть бути контрольовані сполуками формули (1), включають: з пьідцарства млюски, клас двостворчаті, наприклад, Огеієзєпа врр.; клас брюхоногі, наприклад, Агіоп в5рр., ВіотрНаїагіа 5рр., Виїїпив 5рр., Оегосегаз 5рр., Сара з5рр.,
Їутпаєа 5рр., Опсотеїапіа 5рр., Ротасеа сапаїїсіа та , Зиссіпеа 5рр.; з класу гельмінти, наприклад, Апсуїозіота дисодепаїє, Апсуіовіота сеуїапісит, Асуїовіота Бгаліїйепвів, Апсуїовіота 5рр., Азсагів Ішбгісоідез, Авсагіз 5рр., Вгидіа таїауї, Вгидіа їітогі, Випозіотит 5рр., Спабрепіа 5рр., Сіопогспів 5рр., Сооретгіа 5рр., Оістосовїїшт в5рр., Оістуосашив Папа, ОірпуПоБроїнгіит Іайт,
ЮОгасипсшив теадіпепві5, ЕсПіпососсиб5 дгапшцовив, ЕсПіпососсив тийШосиціагієх, Епіегобій5 мептісшанеь, Расіоїа 5рр., Наетопспи5 з5рр., такі як Наєтопспив сопіопив5; Неїегаків 5рр.,
Нутепоїіеріє папа, Нуозігопудціи5 врр., са Іоа, Метаїодіпиве 5рр., Оєзорпадовіотит зрр.,
Орівіпогеспів 5рр., Опопосегса моїЇмци5, О5іег та діа 5рр., Рагадопітив 5рр., Зспівіозотеп 5рр., зігопауїоїдез геПерогті, бігопдуіоїдев віегсога Ов, ЗігопуЇоіде5 5рр., та епіа задіпа та, та епіа воїїшт, ТиіспіпеПа бврігаїй5, ТгіспіпеНПа паїїма, Тгіспіпейа бийомі, Тиіспіпейа пеївопі, ТгіспіпеїМа рзешйдорзігаїїв, Гісповігтопдиив 5рр., Піспитгів М іспигіа, МисНегетіа брапстгоці.
Сполуки представленого винаходу придатні для використання в лікуванні або захисті тварин від зараження або зараження паразитами. Тому представлений винахід також стосується використання сполук цього винаходу для виготовлення лікарського засобу для лікування або захисту тварин від зараження або зараження паразитами. Крім того, представлений винахід стосується способу лікування або захисту тварин від зараження та зараження паразитами, що включає пероральне, місцеве або парентеральне введення або застосування до тварин паразитицидно ефективної кількості сполуки представленого винаходу.
Представлений винахід також стосується нетерапевтичного використання сполук представленого винаходу для лікування або захисту тварин від зараження та зараження паразитами. Крім того, даний винахід стосується нетерапевтичного способу лікування або захисту тварин від зараження та зараження паразитами, що включає нанесення на місце паразитицидно ефективної кількості сполуки представленого винаходу.
Сполуки представленого винаходу також придатні для використання при знищенні або контролюванні паразитів у тварин і на них. Крім того, даний винахід стосується способу знищення або контролю паразитів у тваринах і на них, що включає контактування паразитів з паразитицидно ефективною кількістю сполуки представленого винаходу.
Представлений винахід також стосується нетерапевтичного використання сполук представленого винаходу для контролю або знищення паразитів. Крім того, представлений винахід стосується нетерапевтичного способу знищення або контролю паразитів, що включає нанесення на місце паразитицидно ефективної кількості сполуки представленого винаходу.
Сполуки представленого винаходу можуть бути ефективними як через контакт (через грунт, скло, стіни, надліжкову сітку, килим, ковдри або частини тварин), так і вживанні всередину (наприклад, приманка). Крім того, сполуки представленого винаходу можна застосовувати на будь-якій стадії розвитку.
Сполуки представленого винаходу можна застосовувати як такі або у формі композицій, що містять сполуки представленого винаходу.
Сполуки представленого винаходу можна також застосовувати разом із партнером для змішування, що діє проти патогенних паразитів, а також із синтетичними кокцидіозними сполуками, поліетрантибіотиками, такими як Ампролій, Робенідин, Толтразуріл, Монензин,
Саліноміцин, Мадураміцин, Ласалоцид, Нарасін або Семдурамікін, або з іншими партнерами для змішування, як визначено вище, або у формі композицій, що містять згадані суміші.
Сполуки представленого винаходу та композиції, що їх містять, можна застосовувати пе- рорально, парентерально або місцево, наприклад, дермально. Сполуки представленого винаходу можуть бути системно або несистемно ефективними.
Застосування може здійснюватися профілактично, терапевтично або нетерапевтично. Крім того, застосування можна здійснювати профілактично в місцях, де очікується поява паразитів.
Як використовується в цьому документі, термін "контактування" включає як безпосередній контакт (нанесення сполук/композицій безпосередньо на паразита, включаючи нанесення безпосередньо на тварину, так і виключаючи нанесення безпосередньо на тварину, наприклад, в її місцевості перебування) та непрямий контакт (нанесення сполук/композицій на місце паразита). Контакт паразита через нанесення на його місце є прикладом нетерапевтичного використання сполук представленого винаходу.
Термін "локус" означає середовище проживання, вживання їжі, розмноження, територію, матеріал чи середовище, в яких паразит росте або може рости поза твариною.
Як використовується в цьому документі, термін "паразити" включає ендо- та ектопаразити. В деяких варіантах реалізації представленого винаходу ендопаразити можуть бути переважними.
В інших варіантах реалізації можуть бути переважними ектопаразити. Інвазії у теплокровних тварин і риб включають, але не обмежуються ними, вошей, кусаючих вошей, кліщів, носових личинок, кровососок, кусаючих мух, моховидних мух, мух, личинок міазитичних мух, кліщів- краснотілок, мошок, комарів та бліх.
Сполуки представленого винаходу особливо корисні для боротьби з паразитами наступних загонів і видів, відповідно: блохи (5ірпопарієга), наприклад, Сіепосерпаїїде5 їеїї5, СіепосерНаїйде5 сапів, ХепорзуїЇа спеорів, Риїех іі та п5, Типда репеїгап5 і МозорзуїЇІ5 Тазсіаїшв; таргани (Віаї та гіа-Віанодеа), наприклад, ВіайеїйІа дептапіса, ВіанеїЇІа азапіпає, Регіріапе та атегісапа, Регіріапе та |аропіса,
Регіріапе та Бгиппеєа, Репріапе та Ішіддіпоза, Регіріапе та аийвігаіазіає і Віаї та огієп та Іі5; мухи, москіти (Оіріега), наприклад, Аєде5 аеєдурії, Аєдез аЇрорісіи5, Аєде5 мехап5, Апазігерна
Імдеп5, АпорпеїЇе5 тасиїїреппі5, Апорпеїе5 сгисіап5, АпорпеЇе5 аіІбітапих, АпорпеЇїе5 датбіає,
Апорнпеїе5 Пеерогті, Апорпеїе5 Івисозрпуги5, Апорпеіе5 тіпітиє, АпорнеєЇе5 диаадгітасшіацив,
Саїйрнога місіпа, Спгувотуа Брез7іапа, Спгузотуа НПотіпімогах, Спгузотуа тасеїагіа, Спгузорео дізсаїїв, Спгузорз зіїасєа, Снгузорз айапіїси5, Соспіотуїа потіпімогах, Согауобіа апіпгорорнада,
Сиїсоїдез5 Тштепзв, Сціех ріріеєпо, Сціех підгіраіІри5, Сшціех диіпдиеїавзсіае, Сціех та гзаїїв5, Сиве та іпота та , Сціве та теїапига, ЮОептайюбріа Потіпіб5, Раппіа сапісціагі5, СавіегорпЙи5 іпіевіїпаїйє, Сіов5іпа тогзі та п5, Сіоввіпа раїраїї5, Сіо55іпа Тиб5сіре5, Суіовзіпа та сНіпоїдев,
Наетайобіа іі та п5, Наріодіріозіє едиевігів, Нірреїіасез 5рр., Нуродетпта Іпеа та , І еріосопорво іоттепв, І исійа саргіпа, І исіїа сирігіпа, І исійа 5еїгіса та, І усогіа ресіогаїї5, Мапзопіа 5рр., Мизса дотезвіїса, Мивсіпа 5 та Бшапе, Оеєзіги5 омі5, РіІероїотив агдепіїре5, Реогорпога соЇштрбіає,
Рзогорпога аівсоїог, РговітиййШт тіхішт, Загсорпада паето!тпоїідаїї5, Загсорпада 5р., бітийт мії та шт, 5іотохув саїсігапе5, та рбапив роміпи5, та Ббапив аїайшв5, та рапиз Іпеоїа і та Ббапив вітійв; воші (РІїпігарієга), наприклад, Редісшив питапив саріїв5, Редісшив Нпитапив согрогів,
Ріпіги5 рибів, Наетаїйоріпив5 епйгузівтив, Наєетайюріпив 5йці5, І іподпаїтив мішії, Вомісоїа ромів,
Мепороп даїйпає, Мепасапіпиб 5ігатіпеи5 і боІєпороїє5 сарійай5; кліщі і паразитуючі кліщі (Рагазійпогтевз): кліщі (Іходіаа), наприклад, Іходе5 5саршіагів, Їходе5 Ппоіосусісив, Їходез расіїїсив,
АПірпісернпає 5запдиіпеи5, ЮОептасепіої апаегзопі, Юептасепіог магарій5, Атбріуотта атегісапит, Атргуотта тасшиашт, Огпійтодоги5 Нептві, Огппйодогив Штгіса та і паразитуючі кліщі (Мезовзіїдта та ), наприклад, Огпййпопуззив Басоїї і ЮОептапуззив5 даїЇйпає; Актинідія (Ргозіїдта та ) і Аскаридоподібні (Авіїдта та ), наприклад, Асагарібв 5рр., Спеуїєїейа зврр., 60 ОгіоснНеуїеїйа 5рр., Муобіа з5рр., Рзогегдаїез 5рр., Оетодех з5рр., Ттотрбісціа з5рр., І івторногив
5рр., Асагив 5рр., Тугорпадиз зрр., Саіодіурпизв врр., Нуродесієз з5рр., Рієгоїїспи5 зрр., Реогорієв 5рр., СПогіорієз 5рр., ОЮдесієз в5рр., Загсорієз в5рр., Моїоєдгез в5рр.Кпетідосоріє5 зрр.,
Суїодіїез в5рр. і І атіповіоріеє5 5рр; Клопи (Неїегорієтіда): Сітех Іесіціагіив5, Сітех Нетіріегив,
Ведиміив 5епійв, Піаюта 5рр., АПодпійи5 55р., Рапвігопдуїн5 55р. і Ай и5 сіті та їш5; Воші, наприклад, Наетаїйоріпизх 5рр., І іподпаїйиз 5рр., Редісшив 5рр., РНійгив врр. і Зоієпороїез 5рр.;
Пухоїди (підзагін Атбіусетіпа і Ізсппосетгіпа), наприклад, Тгіітепороп 5рр., Мепороп 5рр., ГПіпоюп 5рр., Вомісоїа 5рр., М/етескієїіа 5рр., І ерікепіюп 5рр., Пісподесіез 5рр. і Реїїсоїа 5рр.; Аскаридні нематоди: Дротяники і Трихінельоз (Тгіспозугіпдіда), наприклад, ТГгіспіпеППаає (ТгіспіпеПа 5рр.), (Тіспигдає./) Тгіснин5 в5рр., СаріПата 5рр.; Рабтидіти, наприклад, НАРабраїйй5 5рр., ЗігопауЇоіде5 5рр., Неїїсернаіобрив 5рр.; Стронгіліда, наприклад, бЗігопауїй5 5рр., Апсуіобзіота 5рр., Месаїйог атетгісапив, Випозіотит з5рр. (Анкілостома), Тісповігопдуїнв зрр., Наєтопсни5 сопіопив, О51ег та діа зрр. Соорепйа 5рр., Метаїодіпиє врр., Оісіуосаціиє в5рр., СуаШйовіота 5рр.,
Оєзорпадовіотит 5рр., Іерпапигив деп та ше, ОІшмапив 5рр., Спабрепіа 5рр., 5іерпапигив деп та їв, Зупдатив Ігаснєа, Апсуїозіота 5рр., Опсіпанйа 5рр., сіоросерна|ши5 зрр., Месайюг 5рр., Ме та зіопдушє 5рр., МиейПепи5 сарійагівх, Ргоїозігопдуїнб5 5рр., Ападіовігопдуїнб5 в5рр.,
РагеІарпозігопду!и5 5рр., АІеиговігопдуїшв арзігивив і біосіорпута гепаїпе; Інтестинальні аскариди (Азсагідіда), наприклад, Авзсагі5 Іштргісоіде5, Азсагі5 цит, Авзсагідіа даїїї, Рагазсагі5 едиогит,
Епієгобіи5 мептісшагів (Остриця), Тохосага сапів, Тохазсаїів5 Івопіпе, ЗКпабіпета зрр. і Охупгів едиї; Камалланіда, наприклад, Огасипсици5 теаіпепвіз (ришта); Спіруриди, наприклад, ГНеїагіа 5рр., УМиспегегіа 5рр., Вгидіа 5рр., Опспосегса 5рр., Оігойагі 5рр.а, Оіре та Іопета з5рр., 5е та па 5рр., ЕІаеорнога з5рр., Зрігосегса прі ії Набгопета з5рр.; Колючеголові черви (Асапіпосерпаїа), наприклад, Асапіпосерпа!и5 5рр., Мастгасапіпогпупснпизв Пігидіпасеив апа Опсісоїа 5рр.; Планарії (Ріаїйеїтіпійе5): Трематоди (Тгтетаїйда), наприклад, Расіоїа б5рр., Равзсіоіріде5 таодпа,
Рагадопітивзрр., Оісгтосоеішт врр., Разсіоіорвзів ри5Кі, Сіопогспів віпепвіб, Зспівіозота 5рр.,
Тиспобіїнатгіа 5рр., Аїага ай та , Рагадопітиє 5рр. і Мапосуєїе5 5рр.; Церкомероморфьї, зокрема, Цестода (гельмінти), наприклад, ОірпуПоброїйгшт з5рр., Тепіа 5рр., Еспіпососсив в5рр.,
Оіруїдіит сапіпит, Мийісер5 в5рр., НутепоїіІеріє 5рр., Мезосевіоїде5 5рр., МатрігоІеріє в5рр.,
Мопієгіа зрр., Апоріосернаїа 5рр., біготеїга 5рр., Апоріосернаїйа 5рр. і Нутепоіерів 5рр.
Як використовується в цьому документі, термін ""варина" включає теплокровних тварин
Зо (включаючи людей) та риб. Переважними є ссавці, такі як велика рогата худоба, вівці, свині, верблюди, олені, коні, свині, птиця, кролики, кози, собаки та коти, водяні бізони, віслюки, лани та північні олені, також хутрові тварини, таких як норки, шиншили та єноти, птахи, такі як кури, гуси, індики та качки та риби, такі як прісно- і солоноводні риби, такі як форель, короп та вугор.
Особливо переважними є домашні тварини, такі як собаки або коти.
Взагалі, "паразитицидно ефективна кількість" означає кількість діючої речовини, необхідної для досягнення спостережуваного впливу на ріст, включаючи наслідки некрозу, смерті, загальмованості, запобігання і видалення, знищення або зменшення появи та активність іншим чином цільового організму. Паразитицидно ефективна кількість може змінюватись для різних сполук/ композицій, що використовуються у винаході. Паразитицидно ефективна кількість композицій також буде змінюватися залежно від переважаючих умов, таких як бажаний паразитицидний ефект та тривалість, цільові види, спосіб застосування, тощо.
Як правило, сполуки даного винаходу сприятливо застосовувати в загальній кількості від 0,5 мг/кг до 100 мг/кг на день, переважно, від 1 мг/кг до 50 мг/кг на день.
Для перорального введення теплокровним тваринам сполуки формули | можуть бути сформовані у вигляді кормів для тварин, преміксів для кормів для тварин, концентратів кормів для тварин, пігулок, розчинів, паст, суспензій, примочок, гелів, таблеток, болюсів та капсул. Крім того, сполуки формули І можна вводити тваринам у їх питній воді. Для перорального введення обрана лікарська форма повинна забезпечувати тварині від 0,01 мг/кг до 100 мг/кг маси тіла тварини на день сполуки формули І, переважно, від 0,5 мг/кг до 100 мг/кг маси тіла тварини на день.
Альтернативно, сполуки формули І можна вводити тваринам парентерально, наприклад, шляхом внутрішньосудинної, внутрішньом'язової, внутрішньовенної або підшкірної ін'єкції.
Сполуки формули І можуть бути дисперговані або розчинені у фізіологічно прийнятному носії для підшкірної ін'єкції. Альтернативно, сполуки формули І можуть бути сформовані в імплантат для підшкірного введення. Крім того, Сполуки формули /| може бути введена тварині трансдермально. Для парентерального введення вибрана лікарська форма повинна забезпечувати тварині від 0,01 мг/кг до 100 мг/кг маси тіла тварини сполуки формули І на добу.
Сполуки формули | також можуть наноситись місцево на тварин у вигляді рідин для занурення, дуетів, порошків, нашийників, медальйонів, спреїв, шампунів, точкових та заливних бо композицій, а також у формі мазей або емульсій олія-у-воді або вода-у-олії. Для місцевого застосування рідини для занурення та спреї зазвичай містять від 0,5 м.ч. до 5000 м.ч. та, переважно, від 1 м.ч. до 3000 м.ч. сполуки формули І. Крім того, сполуки формули І можуть бути сформульовані як вушні мітки для тварин, зокрема чотириногих, таких як велика рогата худоба та вівці.
Придатними композиціями є:
Розчини, такі як пероральні розчини, концентрати для перорального введення після розведення, розчини для нанесення на шкіру або в порожнини тіла, композиції для обливання, гелі;
Емульсії та суспензії для перорального або шкірного введення; напівтверді композиції;
Композиції, в яких активна сполука знаходиться у складі мазі або в емульсії на основі "олія- у-воді" або "вода-у-олії"; тверді композиції, такі як порошки, премікси або концентрати, гранули, драже, таблетки, болюси, капсули; аерозолі та інгалятори, вироби, що містять активну сполуку.
Композиції, придатні для ін'єкцій, готують шляхом розчинення діючої речовини у відповідному розчиннику та необов'язково додають додаткові допоміжні речовини, таких як кислоти, основи, буферні солі, консерванти та солюбілізатори. Відповідні допоміжні речовини для ін'єкційних розчинів відомі в даній області. Розчини фільтрують і стерильно розфасовують.
Пероральні розчини вводяться безпосередньо. Концентрати вводять перорально після попереднього розведення до вживаної концентрації. Пероральні розчини та концентрати одержують відповідно до рівня техніки і як описано вище для ін'єкційних розчинів, при цьому процедури стерилізації непотрібні.
Розчини для нанесення на шкіру просочують, розпилюють, втирають, посипають або розбризкують. Розчини для нанесення на шкіру одержують відповідно до рівня техніки та згідно з описаним вище і як описано вище для ін'єкційних розчинів, при цьому процедури стерилізації непотрібні.
Гелі наносять або накладають на шкіру або вводять в порожнини тіла. Гелі одержують шляхом обробки розчинами, що одержують як описано у випадку розчинів для ін'єкцій, з достатнім загусником, щоб отримати прозорий матеріал, що має консистенцію, схожу на мазь.
Відповідні загусники відомі в даній галузі.
Зо Композиції для обливання виливають або розпорошують на обмежені ділянки шкіри, активна сполука проникає в шкіру та діє системно. Композиції для обливання одержують шляхом розчинення, суспендування або емульгування активної речовини у придатних для шкіри розчинниках або сумішах розчинників. Якщо потрібно, додаються інші допоміжні речовини, такі як барвники, речовини, що сприяють біоабсорбції, антиоксиданти, світлос-табілізатори, адгезиви. Такі придатні допоміжні речовини відомі в даній галузі.
Емульсії можна вводити перорально, дермально або у вигляді ін'єкцій. Емульсіями є або типу вода-у-олії, або типу олія-у-воді. їх одержують шляхом розчинення активної сполуки або в гідрофобній, або в гідрофільній фазі і гомогенізації її з розчинником іншої фази за допомогою відповідних емульгаторів і, якщо необхідно, інших допоміжних речовин, таких як барвники, речовини що сприяють абсорбції, консерванти, антиоксиданти, світлостабілі-затори, речовини, що підвищують в'язкість. Придатні гідрофобні фази (олії), придатні гідрофільні фази, придатні емульгатори і придатні додаткові допоміжні речовини для емульсій відомі в даній області техніки.
Суспензії можна вводити перорально або місцево/дермально. їх одержують шляхом суспендування діючої речовини в суспендувальному Агенті, якщо це доречно, з додаванням інших допоміжних речовин, таких як змочувальні Агенти, барвники, речовини, що сприяють біоабсорбції, консерванти, антиоксиданти, світлостабілізатори. Придатні суспендува-льні
Агенти і придатні інші допоміжні речовини для суспензій, включаючи змочувальні речовини, відомі в даній області техніки.
Напівтверді композиції можна вводити перорально або місцево/дермально. Вони відрізняються від описаних вище суспензій та емульсій лише своєю більш високою в'язкістю.
Для одержання твердих композицій активну сполуку змішують з придатними наповнювачами, якщо це доречно, з додаванням допоміжних речовин і одержують бажану форму. Відповідні допоміжні речовини для цієї мети відомі в даній галузі.
Композиції, що можуть бути використані у винаході, можуть містити, як правило, приблизно від 0,001 до 95 95 сполук цього винаходу.
Готові до вживання рецептури містять сполуки, що діють проти паразитів, переважно ектопаразитів, в концентраціях від 10 м.ч. до 80 мас. 95, Переважно від 0,1 до 65 мас. 95, Більш переважно від 1 до 50 м.ч., найбільш переважно від 5 до 40 мас. 95.
Композиції, що розводяться перед використанням, містять сполуки, що діють проти ектопаразитів, в концентраціях від 0,5 до 90 мас. 95, Переважно від 1 до 50 мас. 95.
Крім того, композиції містять сполуки формули І проти ендопаразитів у концентраціях від 10 м.ч. до 2 мас. 95, Переважно від 0,05 до 0,9 мас. 956, особливо переважно від 0,005 до 0,25 мас. 95.
Місцеве застосування може проводитись із використанням формованих виробів, що містять сполуку, такі як комірці, медальйони, вушні бирки, смуги для фіксації на частинах тіла, клейкі смужки та фольги.
Як правило, вигідно застосовувати тверді композиції, що виділяють сполуки представленого винаходу в загальній кількості від 10 мг/кг до 300 мг/кг, переважно від 20 мг/кг до 200 мг/кг, найбільш переважно від 25 мг/кг до 160 мг/кг кг маси тіла обробленої тварини протягом трьох тижнів.
Приклади:
Приклади одержання:
При відповідній модифікації вихідних матеріалів, методики описані в Прикладах одержання нижче були використані для одержання наступних сполук формули І. Сполуки одержані таким чином наведені в Таблиці Х, що міститься далі, разом з фізичними даними.
Сполуки можуть бути охарактеризовані, наприклад, за допомогою Високоефективної рідинної хроматографії /масспектромектрії (ВЕРХ/МС), "Н-ЯМР і/або їх точками плавлення.
Аналітична ВЕРХ/МС - Спосіб 1: Адіїепі Єсіїрзе Рій С18, 50 х 4,6 мм, ВД 5 мкм; Елюювання:
А - 10 мМ Ам. Форміат (0,1 96 Мурашина кислота), В - Ацетонітрил (0,1 95 Мура-шина кислота),
Потік - 1,25 мл/хв. при 40 "С; Градієнт: 10 95 В -100 95 В - 1,5 хв, утримування протягом 1 хв, 1 хв -100 95 В. Час прогону - 3,5 хв.
Аналітична ВЕРХ/МС - Спосіб 2: КіпеїеххВС18 1,7|| 50 х 2,мм; А - Вода-- 0,1 95 ТРА, В -
Ацетонітрил, Потік - 0,8 мл/хв - 1,0 мл/хв протягом 1,5 хв. при 60 "С; Градієнт: 5 95 В -100 958- 1,5хв. "Н-ЯМР: Сигнали характеризували хімічними зсувами (м.ч., 5 |дельтаЇ) відносно тетра- метилсилану, відповідно, СОСІз для ""С-ЯМР, за їх мультиплетністю і за їх інтегралом (задана відносна кількість атомів водню). Для характеристики мультиплетності сигналів
Зо використовуються наступні абревіатури: м - мультиплет, г - гептет, к - квартет, т - триплет, д - дублет і с - синглет.
Використовували наступні скорочення: д для день(днів), г для година(и), хв для хвили-нацси), кт/кімнатна температура для 20-25 "С, Чу для час утримання; ДМСО для диметил-сульфоксид,
ОАс для ацетат, ЕЮДАс для етилацетат, ТГФ для тетрагідрофуран, І1-ВиОН для трет-бутанол, даррірасі для П1,1-Біс(лифенілфосфіно)фероцен|дихлорпаладій (І), ПІРЕА для діззопропілетиламін, ДХМ для дихлорметан і ОМАР для 4-Диметиламінопіридин
Приклад 1: 1-(-2,6-диметилфеніл)-3-МКЕ)-(/1-метил-3-((4-"«трифлуорметокси)фенокси|метилііндазол-б- іл|метиленаміної|гіосечовина (С-1 Таблиці Х):
Стадія 1: Метил б-бром-1-метил-індазол-3-карбоксилат:
До розчину метил б-бром-1Н-індазол-3-карбоксилату (1,3 г) в Ацетонітрилі (20 мл) і ДМФА (З мл) додавали Карбонат калію (3,52 г) при кімнатній температурі. Потім до реакційної суміші при 0 С додавали Метилиодид (1,27 мл). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 16 г. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення реакції, реакційну суміш розводили водою (80 мл) і потім екстрагували етилацетатом (50 мл х 3).
Об'єднані органічні екстракти сушили над Ма?»5О., фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 5-30 9о етилацетату в гептані як рухома фаза) з одержанням вказаної в заголовку сполуки (0,750 г).
ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 1,876 хв; МС: т/2-5269,10 (М--1). "Н ЯМР (300 МГц, Хлороформ-соб68,11 (д, ЛА8,6Гц, 1), 7,68 (с, 1Н), 7,44 (дд, У-8,6, 1,3 Гц, 1Н), 7,28 (с, 1Н), 4,16 (с, ЗН), 4,06 (с, ЗН).
Стадія 2: (б-бром-1-метил-індазол-З3-ілуметанол:
До розчину Метил 6-бром-1-метил-індазол-З-карбоксилату (0,750 г) в 10 мл ТГФ додавали ді-ізобутилалюмогідрид (8,36 мл) при -78 "С. Потім реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 16 г. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення реакції, реакційну суміш гасили нас. розчином МНАСІ ї 1М розчином НСІ. Водний шар екстрагували етилацетатом (30 мл х 3). Об'єднані органічні екстракти сушили над Ма»5Ох, фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 5-50 95 етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи вказану в заголовку сполуку (0,500 г). ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 1,567 хв; МС: т/2-243,0 (М--1). "Н ЯМР (300
МГц, Хлороформ-сО 6 7,67 (д, 9У-8,5 Гц, 1Н), 7,56 (с, 1Н), 7,31-7,21 (м, 2Н), 5,01 (с, 2Н), 4,00 (с, зн).
Стадія 3: 6-бром-3-(хлорметил)-1-метил-індазол:
До розчину (б-бром-1-метил-індазол-З-ілуметанолу (0,500 г) в ТГФ (10 мл) додавали ок- сихлорид фосфору (0,25 мл г) в інертній атмосфері. Реакційну суміш нагрівали при 707 протягом З г. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення реакції, реакційну суміш концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 5-30 90 етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи вказану в заголовку сполуку (0,450 г). ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,053 хв; МС: т/2-261,0 (М--1). "Н ЯМР (300
МГц, Хлороформ-а) 5 7,77 (д, У - 8,6Гц, 1Н), 7,67 (с, 1Н), 7,40 (дд, 9-86, 1,3 Гц, 1Н), 5,01 (с, 2Н), 4,11 (с, ЗН), 3,66 (т, У-6,6 Гу, 4Н), 3,53 (т, У-6,0 Гц, 8Н), 1,95 (дт, 9У-14,4, 6,6 Гц, 4Н), 1,80 (дт, 9-12,7,6,2 Гц, 4Н), 1,71 (т, У-2,8 Гц, 4Н).
Стадія 4: 6-бром-1-метил-3-(4-(трифлуорметокси)фенокси|метилііндазол:
До розчину 4-(трифлуорметокси)фенолу (0,27 мл) в ДМФА (5 мл) додавали трет-бутоксид калію (0,398 г). Реакційну суміш перемішували 10 хв при кімнатній температурі. Потім до реакційної суміші додавали б-бром-3-(хлорметил)-1-метил-індазол (0,460 г) розчинений в З мл
ДМФА. Реакційну суміш перемішували 5 г при кімнатній температурі. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення реакції, реакційну суміш розводили водою (30 мл) і потім екстрагували етилацетатом (30 мл х 3). Об'єднані органічні екстракти сушили над
Ма?5О», фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 5-30 9о етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи вказану в заголовку сполуку (0,610 г). ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,347 хв; МС: т/2-403,0 (Ма1). НН
ЯМР (300 МГц, Хлороформ-а) 6 7,72-7,63 (м, 1Н), 7,61-7,54 (м, 1Н), 7,26 (с, 2Н), 7,14 (д, 9-86
Гу, 2Н), 7,03 (д, У-9,2 Гц, 2Н), 5,38 (с, 2Н), 4,03 (с, ЗН).
Стадія 5: 1-метил-3-Ц(4-«трифлуорметокси)фенокси|метилі|-6-вініл-індазол:
До дегазованого розчину 6-бром-1-метил-3-((4-«трифлуорметокси)фенокси| ме-тилііндазолу (0,600 г) в толуолі (5 мл) додавали трибутил(вінілнлолова (0,52 мл) і хлорид 1,1'- бісідифенілфосфіно)фероцен|паладію (ІІ) (0,066 г). Реакційну суміш нагрівали при 110 С протягом 2 г. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення реакції,
Зо реакційну суміш розводили водою (20 мл) і екстрагували етилацетатом (30 мл х 2). Об'єднані органічні екстракти сушили над Маг5О», фільтрували і концентрували при пониженому тиску.
Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 0-30 95 етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи вказану в заголовку сполуку (0,260 г). ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,382 хв; МС: т/2-349,2 (МТ). "Н ЯМР (300 МГц, Хлороформч-с) 5 7,75 (д, У-8,7 Гц, 1Н), 7,36-7,27 (м, 2Н), 7,14 (д, У-8,7 Гц, 2Н), 7,09-7,00 (м, 2Н), 6,89-6,77 (м, 1Н), 5,86 (д, 9У-17,5 Гу, 1Н), 5,43-5,30 (м, ЗН), 4,07 (с, ЗН).
Стадія 6: 1-метил-3-(4-(трифлуорметокси)фенокси|метилііндазол-б-карбальдегід:
До розчину 1-метил-3-І((4-«(трифлуорметокси)фенокси|метил)|-6-вініл-індазолу (0,341 г) в 1,4-
Діоксані (5 мл) і Воді (2 мл) додавали тетраоксид осмію (0,015 г) при 0 "С та реакцію перемішували при тій же самій температурі протягом 5 хв. Потім додавали перйодат натрію (0,461 г). Реакційну суміш перемішували протягом З г при кімнатній температурі. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення реакції, реакційну суміш гасили в водному розчині сульфіту натрію (20 мл) і потім екстрагували етилацетатом (30 мл х 2).
Об'єднані органічні екстракти сушили над Ма?»5О:, фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 5-50 9о етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи вказану в заголовку сполуку (0,084 г).
ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,075 хв; МС: т/2-351,25 (М-1). "Н ЯМР (300 МГц, Хлороформ-а) 5 10,18 (с, 1Н), 7,98 (д, 9У-5,7 Гц, 2Н), 7,73 (д, 9-8,7 Гц, 1Н), 7,22-7,02 (м, 5Н), 6,86 (дд, 9У-13,5, 9,0
Гу, 1Н), 5,46 (с, 2Н), 4,19 (с, ЗН), 3,7З (с, 5Н), 3,59 (т, У-6,6 Гу, 1Н), 3,51-3,41 (м, ЗН), 1,76 (дд, 5О 9У-64,8, 6,8 Гц, 13Н), 1,42-1,24 (м, 5Н), 0,94 (т, 9-7,3 Гц, 2Н).
Стадія 7:00 1-(2,6-диметилфеніл)-3-КЕ)-(1-метил-3-(4-«(трифлуорметокси)фенокси| - ме- тилііндазол-б-ілметиленаміно|гіосечовина (С-1 Таблиці Х):
Суміш 1-метил-3-((4-(трифлуорметокси)фенокси|метилііндазол-б6-карбальдегіду (0,250 г) і 1- аміно-3-(2,6-диметилфеніл)тіосечовини (0,139 г) в ЕЮН (5 мл) нагрівали при 80 "С протягом З г.
Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Реакційну суміш охолоджували і концентрували при пониженому тиску. Потім реакційну масу розводили водою (15 мл) і екстрагували етилацетатом (25 мл х 2). Об'єднаний органічний розчинник сушили над Ма»бОх, фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 0-559о Метанол в Дихлорметані як рухома фаза) одержуючи бо вказану в заголовку сполуку (0,160 г). ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,20 хв; МС: т/2-528,90 (Ма1)."Н
ЯМР (300 МГц, ДМСО-а) 5 11,88 (с, 1Н), 9,91 (с, 1Н), 8,27 (с, 1Н), 8,06 (с, 1Н), 7,86 (д, 9-17,2 Гц, 2Н), 7,31 (д, ЛА-8,6Гц, 2Н), 7,23-7,10 (м, 5Н), 5,45 (с, 2Н), 4,10 (с, ЗН), 2,21 (с, 6Н).
Приклад 2: (22)-3-(2,6-диметилфеніл)-2-КЕ)-(1-метил-3-((4-«(трифлуорметокси)фенокси|ме-тилііндазол-б- іл|метиленгідразоно|гіазолідин-4-он (С-2 Таблиці Х):
До розчину 1-(2,6-диметилфеніл)-3-Е)-/1-метил-3-(4-(трифлуорметокси) фенокси| ме- тилііндазол-б-ілметиленаміно|гіосечовини (0,160 г) в етанолі (5,0 мл) додавали МабАс (0,100 г) і метилбромацетат (0,139 г) при кімнатній температурі. Потім реакційну суміш перемішували при 28"С протягом 16 г. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Реакційну суміш розводили водою (15 мл) і екстрагували етилацетатом (25 мл х 2). Об'єднаний органічний розчинник сушили над Маг25О:, фільтрували і концентрували при пониженому тиску.
Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 0-5 95 метанолу в дихлорметані як рухома фаза) одержуючи вказану в заголовку сполуку (0,074 г). ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,33 хв; МС: т/2-568,3 (М--1). "Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-а) 5 8,45 (с, 1Н), 7,89 (д, 9-83 Гц, 2Н), 7,66 (д, 9У-8,8 Гу, 1Н), 7,42-7,13 (м, 8Н), 5,45 (с, 2Н), 4,29 (с, 2Н), 4,06 (с, ЗН), 2,12 (с, 6Н).
Приклад 3: 1-(2-ізопропілфеніл)-3-КЕ)-(/1-метил-3-(4-"«трифлуорметокси)фенокси|метилі| індазол-6- іл|метиленаміно|гіосечовина (С-3 Таблиці Х):
Суміш 1-метил-3-((4-(трифлуорметокси)фенокси|метилііндазол-б6-карбальдегіду (0,085 г) і 1- аміно-3-(2-ізопропілфеніл)тіосечовини (0,051 г) в ЕН (5 мл) нагрівали при 80 "С протягом З г.
Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Реакційну суміш охолоджували і концентрували при пониженому тиску. Потім реакційну суміш розводили водою (15 мл) і екстрагували етилацетатом (25 мл х 2). Об'єднаний органічний розчинник сушили над Ма»бОх, фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 10-50 906 ЕТОАс в гептані як рухома фаза) одержуючи вказану в заголовку сполуку (0,131 г). ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,31 хв; МС: т/2-542,3 (М--1). "Н ЯМР (300
МГц, ДМСОСО-ав) 5 11,91 (с, 1Н), 10,02 (с, 1Н), 8,28 (с, 1Н), 8,03 (с, 1Н), 8,01-7,87(м, 1Н), 7,82 (д, 9-8,6 Гц, 1Н), 7,42-7,13 (м, 8Н), 5,45 (с, 2Н), 4,09 (с, ЗН), 3,20-3,07 (м, 1Н), 1,20 (д, У-6,9 Гц, 6Н).
Приклад 4: (22)-3-(2-ізопропілфеніл)-2-КЕ)-(1-метил-3-(4-(трифлуорметокси)фенокси| ме-тилііндазол-б- іл|метиленгідразоно|гіазолідин-4-он (С-4 Таблиці Х):
До розчину 1-(2-ізопропілфеніл)-3-КЕ)-(1-метил-3-((4--(трифлуорметокси) фенокси|метил індазол-б6-ілІметиленаміно|гіосечовини (0,170 г, 0,314 ммоль) в етанолі (5,0 мл) додавали
МаОдАс (0,103 г, 1,256 ммоль) і метилбромацетат (0,144 г, 0,942 ммоль) при кімнатній температурі. Потім реакційну суміш перемішували при 28 "С протягом 16 г. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Реакційну суміш розводили водою (15 мл) і екстрагували етилацетатом (25 мл х 2). Об'єднаний органічний розчинник сушили над Маг5О4, фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 10-50 96 ЕЮАс в гептані як рухома фаза) одержуючи вказану в заголовку сполуку (0,183 г). ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,36 хв; МС: т/2-582,4 (М--1). "Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-с(в) б 8,43 (с, 1Н), 7,89 (д, 9-92 Гц, 2Н), 7,67 (д, У-8,8 Гц, 1Н), 7,50 (к, 9У-7,8, 7,2 Гц, 2Н), 7,41-7,14 (м, 6Н), 5,45 (с, 2Н), 4,44-410 (м, 2Н), 4,06 (с, ЗН), 2,86-2,74 (м, 1Н), 1,16 (дд, 9У-9,0, 7,0 Гц, 7Н).
Приклад 5:
К28,38,48,55,658)-3,4,5-триметокси-6-метил-тетрагідропіран-2-іл| М-П1-метил-3-|(4- (трифлуорметокси)бензоїліаміно|індазол-б-ілікарбамат (С-5 Таблиці Х):
Стадія 1. М-(6-бром-1-метил-індазол-3-іл)-4--трифлуорметокси)бензамід:
До розчину З3-аміно-6-бром-1-метил-1Н-індазолу (1,00 г), ОМАР (0,058 г) і ОІРЕА (3,8 мл) в
ТГФ (10 мл) при 0 "С додавали 4-трифлуорметоксибензоїлхлорид (0,80 г) і реакцію залишали повільно нагріватись до кімнатної температури і перемішували протягом 16 г. Реакційну суміш виливали у воду, екстрагували ЕЮАс і органічний шар промивали розсолом, сушили над
Ма5О., о фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Очищали колоночною хроматографією використовуючи градієнт ЕОАс і Циклогексану з одержанням вказаної в заголовку сполуки (1,38 г). "Н ЯМР (400 МГц, СОСІі») б 8,52 (с, 1Н), 8,05-7,94 (м, ЗН), 7,51 (д, 9У-1,7 Гу, 1Н), 7,38-7,31 (м, 2Н), 7,28-7,21 (м, 2Н), 3,93 (с, ЗН). Стадія 2. Метил 1-метил-3-|(4- (трифлуорметокси)бензоїлі|аміно|індазол-б-карбоксилат: Розчин М-(6-бром-1-метил-індазол-3- іл)-4--трифлуорметокси)бензаміду (1,08 г), ОІРЕА (1,1 мл) і арргРасі» (191 мг) в Метанолі при 60 "С в атмосфері СО (г) (1 атм) перемішували протягом 16 г. Реакційну суміш виливали у воду і екстрагували СНесСі: і органічний шар сушили над М950», фільтрували і концентрували при пониженому тиску і використовували без додаткового очищення (1,32 г). ВЕРХ/МС (Спосіб 2): Чу - 1,15 хв, МС: т/2-394(М к).
Стадія 3. 1-Метил-3-(4А-(трифлуорметокси)бензоїл|аміно|індазол-б-карбонова кислота:
Суспензію метил 1-метил-3-(4-(трифлуорметокси)бензоїліаміно|індазол-б6-карбоксилату (1,63 г) і! ЮН.НгО в ТГФ/вода (3:1, 60 мл) перемішували при кімнатній температурі протягом 16 г.
Реакцію потім гасили вод. НСІ (1 М) і одержаний осад виділяли фільтруванням, промивали льодяною водою і потім сушили (0,95 г). "Н ЯМР (400 МГц, ДМСО-с(в) 6 13,12 (с, 1Н), 11,07 (с, 1Н), 8,28-8,16 (м, ЗН), 7,84 (д, 9У-8,6 Гц, 1Н), 7,66 (дд, У-8,6, 1,3 Гц, 1Н), 7,59-7,52 (м, 2Н), 4,10 (с, зн).
Стадія 4. 1-Метил-3-(4-(трифлуорметокси)бензоїліаміно|індазол-б-карбонілазид: Суспензію 1-метил-3-(4-«(трифлуорметокси)бензоїліаміно|індазол-б6-карбоксилату (0,45 г) в тіонілхлориді (З мл) і ДМФА (2 краплі) перемішували і нагрівали із зворотнім холодильником протягом 4 г і в цей час утворювався розчин. Реакційну суміш концентрували при пониженому тиску, розчиняли в
СНеСІі» і потім концентрували, неочищену тверду речовину (0,49 г) суспендували в ацетоні (4 мл) при 0 "С і повільно додавали розчин МамМз (0,19 г) у Воді (6,5 мл). Протягом перемішування протягом 16 г дозволяли реакційній суміші повільно нагрітися до кімнатної температури, одержаний осад (0,19 г після 2 стадій) виділяли фільтруванням і промивали водою.
Стадія 5. (25, ЗВ, 48, 55, 65)-3,4,5- ТрометокКОоНн-6-МеТпп-ТеТрапіропіран-2-ті| М-(1- метил-3-(4-«(трифлуорметокси)бензоїліаміно|індазол-б-ілІікарбамат (С-5 Таблиці Х):
Перемішуваний розчин 1-метил-3-(4-(трифрлуорметокси)бензоїлі|аміно|індазол-6- карбонілазиду (0,140 г) в Толуолі (6 мл) нагрівали при 100 "С протягом 2 г і потім охолоджували до кімнатної температури і концентрували при пониженому тиску. Одержану олію розчиняли в
Ацетонітрилі (б мл), додавали (ЗА, 48, 55, 65)-3,4,5-триметокси-6-метил-тетрагідропіран-2-ол (0,11 г) ї Св2бОз (0,056 г) і суспензію перемішували при кімнатній температурі протягом 16 г.
Реакційну суміш виливали у воду і екстрагували ЕІОАс і органічний шар сушили над Ма5Ох, фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Очищали колоночною хроматографією використовуючи Градієнт Е(ОАс і циклогексану з одержанням вказаної в заголовку сполуки (40 мг). "Н ЯМР (500 МГц, СОСІіз) б 8,13 (с, 1Н), 7,83 (д, 9-8,5 Гц, 2Н), 7,48-7,40 (м, 2Н), 7,25 (д, 9-84 Гу, 2Н), 6,94 (дд, 9-8,8, 1,7 Гц, 1Н), 6,24 (д, 9-2,0 Гц, 1Н), 4,09 (с, ЗН), 3,71 (дк, У-12,9, 51, 3,68 Гц, 1Н), 3,70 (с, 1Н), 3,61-3,46 (м, 11Н), 3,22 (т, 9-94 Гу, 1Н), 2,05 (с, 1Н), 1,42 (с, 1Н), 1,32 (д, 9-6,2 Гц, ЗН), 1,28 (дт, У-19,0, 6,7 Гц, 1Н).
Приклад 6:
К25,38,48,55,65)-3,4,5-триметокси-6-метил-тетрагідропіран-2-іл|М-(1-метил-3-І((4- (трифлуорметокси)фенілікарбамоїлііндазол-б-ілікарбамат (С-6 Таблиці Х):
Стадія 1: Метил 1-метил-3-(4-(трирлуорметокси)феніліІкарбамоїлііндазол-б-карбоксилат
Розчин метил 3-бром-1-метил-індазол-6-карбоксилату (0,90 г), 4--трифлуорметокси)аніліну (0,89 г), ОІРЕА (1,4 мл) і Ра(арррСі» (0,24 г) в диметилацетаміді (60 мл) нагрівали при 80 "С з перемішуванням в атмосфері СО (г) (5 атм) протягом 19 г. Реакційну суміш залишали охолоджуватись до кімнатної температури, потім екстрагували етилацетатом з промиванням водою, сушили над М9505, фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Очищали хроматографією на силікагелі використовуючи Градієнт етилацетат / циклогексан з одержанням вказаної в заголовку сполуки (0,65 г). ВЕРХ/МС (Спосіб 2): Чу: 1,32 хв; МС: т/2-394 (М--1).
Стадія 2: 1-метил-3-(4-(трифлуорметокси)фенілІкарбамоїлііндазол-б6-карбонова кислота:
Розчин метил /1-метил-3-((4-«трифлуорметокси)фенілІікарбамоїл|ііндазол-6-карбоксилату (0,83 г) ї ПОН.Н2О (0,13 г) в ТГФ (15 мл) і Н2О (5 мл) перемішували при кімнатній температурі протягом 16 г. Реакційну суміш потім виливали на льодяний розчин вод. НСІ (1М) і одержаний осад виділяли фільтруванням з промиванням холодною водою. Вологу тверду речовину сушили перегонкою з толуолом (3 х) і потім осаджували діїзопропіловим етером (0,40 г), і використовували без додаткового очищення.
Стадія 3: 1-метил-3-(4-(трифлуорметокси)фенілІкарбамоїлііндазол-б6-карбонілазид:
До розчину 1-метил-3-(4-(трифлуорметокси)фенілІ|карбамоїлііндазол-б6-карбонової кислоти (0,40 г) в СНЬСІ» при 0"С додавали оксалілхлорид (0,11 мл) після чого 1 краплю ДМФА.
Реакційну суміш нагрівали до кімнатної температури і перемішували протягом З г Її потім концентрували до суха. Одержану неочищену олію суспендували в ацетоні (7 мл) і потім додавали до перемішуваного розчину МаМз (0,18 г) при 0 "С. Реакційну суміш перемішували протягом 16 г при кімнатній температурі, потім одержаний осад виділяли фільтруванням з промиванням холодною водою і сушили одержуючи вказану в заголовку сполуку (285 мгГг).
ВЕРХ/МС (Спосіб 2): Чу: 1,33 хв; МС: т/2-405 (М'-1).
Стадія 4: ((28,3Р, 4Р, 53,68)-3,4,5-триметокси-6-метил-тетрагідропіран-2-ілі| М-/1-метил-3-|(4- 60 (трифлуорметокси)феніліІкарбамоїлііндазол-б-ілікарбамат (С-6 Таблиці Х):
Суспензію 1-метил-3-(4-(трифлуорметокси)феніл|карбамоїлііндазол-б6-карбонілазиду (0,14 г) в Толуолі нагрівали при 80 "С протягом 2 г, охолоджували до кт і потім концентрували.
Одержану неочищену олію розчиняли в СНзСМ (6 мл) при кт і потім С52СОз (56 мг) і додавали (ЗР, 4Р, 58,68)-3,4,5-триметокси-6-метил-тетрагідропіран-2-ол (0,11 г). Через 16 г, реакційну суміш концентрували і розділяли між етилацетатом і вод. МанНСОз. Органічний шар сушили над
Ма5о», фільтрували і концентрували. Очищали хроматографією на силікагелі використовуючи
Градієнт етилацетат / циклогексан з одержанням вказаної в заголовку сполуки (70 мг). ВЕРХ/МС (Спосіб 2): Чу: 1,25 хв; МС: т/2-584 (М1). "Н ЯМР (400 МГц, СОС») 6 8,84 (с, 1Н), 8,29 (д, У-8,7
Гу, 1ТН), 8,10-8,04 (м, 1Н), 7,82-7,73 (м, 2Н), 7,23 (д, У-8,6 Гц, 2Н), 6,99 (с, 1Н), 6,92 (дд, 9У-8,7, 1,8
Гу, 1Н), 6,23 (д, 9У-2,0 Гц, 1Н), 4,10 (с, 2Н), 3,77-3,65 (м, 2Н), 3,61-3,47 (м, 8Н), 3,22 (т, У-9,4 Гу, 1Н), 1,34 (д, 9-6,2 Гц, 2Н).
Приклад 7: 6-КЕ)-К2-ізопропілфеніл)карбамотіоїлгідразоно|метил|-1-метил-М-|4- (трифлуорметокси)фенілііндазол-3-карбоксамід (С-7 Таблиці Х):
Стадія 1: б-бром-1Н-індазол-3-карбальдегід:
Розчин 6б-броміндолу (6 г) в Ацетоні (200 мл) охолоджували до 0 "С в інертній атмосфері. До розчину додавали Мамо» (16,89 г) у Воді (30 мл) і 2М Вод. НСІ (70 мл) краплями при 0 "С в інертній атмосфері. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 1 г.
Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення реакції, розчинники упарювали у вакуумі і осаджений продукт фільтрували через фільтрувальний папір. Продукт промивали холодним ДХМ (50 мл) і сушили при пониженому тиску одержуючи вказану в заголовку сполуку (6,5 г). ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 1,699 хв; МС: т/2-225 (М-1).
Стадія 2: б6-бром-1-метил-індазол-3-карбальдегід:
До розчину 6-бром-1Н-індазол-3-карбальдегіду (3 г) в сухому ТГФ (30 мл) додавали ме- тилиодид (2,27 г) ії К»СОз(2,76 г) в інертній атмосфері. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 12 г. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, реакційну суміш розводили водою (60 мл) і екстрагували етилацетатом (80 мл х 2).
Об'єднані органічні екстракти сушили над Ма?»5О:, фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (елюю-вали 15-20 Фо
Зо етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи (2,1 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 1,898 хв; МС: т/2-238,2 (М'-1).
Стадія 3: б-бром-1-метил-індазол-3-карбонова кислота:
До розчину 6-бром-1-метил-індазол-З-карбальдегіду (1 г) в СНІзСМ (10 мл) ії Воді (4 мл) додавали КМпоОх (1,32 г) при кімнатній температурі. Реакційну суміш перемішували протягом 12 г. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, реакційну суміш виливали в льодяну воду і фільтрували через шар целіту. Шар целіту промивали водою і рн фільтрату доводили до --3-4 використовуючи вод. 1М розчин НСІ. Осаджений продукт фільтрували через фільтрувальний папір і сушили при пониженому тиску одержуючи (0,8 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 1,569 хв; МС: т/2-253(М-1).
Стадія 4: б-бром-1-метил-М-(4-(трифлуорметокси)феніл|індазол-З-карбоксамід: До розчину б-бром-1-метил-індазол-З-карбонової кислоти (0,8 г) в сухому ДХМ (10 мл) додавали 4- трифлуорметоксианілін (0,61 г) і триетиламін (1,04 г) при 0 "С в інертній атмосфері. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 5 хв і потім до реакційної суміші додавали розчин пропілфосфонієвого ангідриду (5,98 г, 50 95 в етилацетаті). Реакційну суміш продовжували перемішувати протягом 12 г при кімнатній температурі. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, реакційну суміш розводили водою (50 мл) і екстрагували етилацетатом (60 мл х 2). Об'єднані органічні екстракти сушили над Ма»50Оа, фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 20-25 906 етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи (1,2 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,186 хв; МС: т/2-413,9 (М-1).
Стадія 5: 1-метил-М-(4-«(трифлуорметокси)феніл|-б-вініл-індазол-З-карбоксамід: Розчин 6- бром-1-метил-М-(4-(трифлуорметокси)фенілііндазол-З-карбоксаміду (1 г) в сухому Толуолі (10 мл) промивали нітрогеном протягом 10 хв. До розчину додавали Ра(аррі)СіІ» (0,106 г) і промивання нітрогеном продовжували протягом ще 10 хв. Потім до розчину додавали трибутилвінілолово (1,148 г). Реакційну суміш перемішували протягом З г при 11076с.
Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, реакційну суміш залишали охолоджуватись до кімнатної температури, потім розводили Водою (50 мл) і екстрагували етилацетатом (60 мл х 2). Об'єднані органічні екстракти сушили над Маг5О», фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 20-25 9о етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи (0,450 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,196 хв; МС: т/2-362,15 (М'-1).
Стадія 6: б-форміл-1-метил-М-(4-«(трифлуорметокси)фенілііндазол-3-карбоксамід: Розчин 1- метил-М-(4-«трифрлуорметокси)феніл|-б-вініл-індазол-З-карбоксаміду (0,450 г) в 1,4-діоксані (5 мл) і Воді (2 мл) охолоджували до 0 "С в інертній атмосфері. До перемішуваного розчину О5О4 (0,005 г) і додавали МаїЇОх (0,584 г) в інертній атмосфері. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 4 г. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, реакційну суміш розводили водою (10 мл), гасили вод. розчином сульфіту натрію (10 мл) і екстрагували етилацетатом (20 мл х 2). Об'єднані органічні екстракти сушили над
Ма?5О», фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 20-22 95 етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи (0,300 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,098 хв; МС: т/2-362,0 (М-1).
Стадія 7: 6-КЕ)-К2-ізопропілфеніл)карбамотіоїлгідразоно|метилі|-1-метил-М-І4- (трифлуорметокси)фенілііндазол-3-карбоксамід (С-7 Таблиці Х): 1-аміно-3-(2-ізопропілфеніл)тіосечовину (0,173 г) додавали до розчину 6-форміл-1-метил-М-
І4-«(трифлуорметокси)феніл|індазол-З-карбоксаміду (0,3 г) в Етанолі (3 мл) при кімнатній температурі в інертній атмосфері. Реакційну суміш перемішували протягом З г при 857С.
Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури і осаджений продукт фільтрували через фільтрувальний папір. Залишок промивали холодним ЕН (2 мл), розтирали з пен-таном (5 мл) і сушили при пониженому тиску, одержуючи (0,280 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,229 хв; МС: т/2-553,3 (М-1). "Н ЯМР (500 МГц, ЦЬЛСО-ае) 6 11,96 (с, 1Н), 10,62 (с, 1Н), 10,07 (с, 1Н), 8,32 (с, 1Н), 8,22-8,15 (м, 2Н), 8,09 (д, У-8,6 Гц, 1Н), 8,06-7,99 (м, 2Н), 7,37 (т, У-8,68 Гц, ЗН), 7,32 (ддд, У-8,0, 6,0, 2,7 Гц, 1Н), 7,29-7,20 (м, 2Н), 4,25 (с, ЗН), 3,16 (гепт, 9У-6,9
Гу, 1Н), 1,21 (д, У-6,9 Гц, 6Н).
Приклад 8: 6-КЕ)-К2)-(3-(2-ізопропілфеніл)-4-оксо-тіазолідин-2-іліденігідразоно|метил/|-1-метил-М-|4- (трифлуорметокси)фенілііндазол-3-карбоксамід (С-8 Таблиці Х):
До перемішуваного розчину 6-КЕ)-(2-ізопропілфеніл)карбамотіоїлгідразоно|метил|-1-метил-
Зо М-(4-«(трифлуорметокси)фенілііндазол-3-карбоксаміду (0,24 г) в ЕЮН (5 мл) додавали МаОАс (0,071 г) і Метилбромацетат (0,099 г) при кімнатній температурі. Реакційну суміш продовжували перемішувати при кімнатній температурі протягом 12 г. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, реакційну суміш розводили водою (20 мл) і екстрагували етилацетатом (25 мл х 2). Об'єднані органічні екстракти сушили над Ма»5О», фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (єлюювали 20-25 95 етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи (0,2 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,325 хв; МС: т/2-595,1 (М'-1). "Н ЯМР (500 МГц,
ДМСО-ав) 5 10,63 (с, 1Н), 8,47 (с, 1Н), 8,26 (д, 9-8,5 Гц, 1Н), 8,06-7,98 (м, ЗН), 7,83 (д, У-8,5 Гц, 1Н), 7,56-7,45 (м, 2Н), 7,40-7,32 (м, ЗН), 7,29 (дд, 9У-7,9, 1,2 Гц, 1Н), 4,32-4,22 (м, 1Н), 4,22 (с,
ЗН), 4,17 (д, 9-17,3 Гц, 1Н), 2,81 (гепт, 9У-6,9 Гц, 1Н), 1,16 (дд, 9У-16,7, 6,8 Гц, 6Н).
Приклад 9:
КЕ)-П1-метил-3-((4-(трифлуорметокси)фенілікарбамоїлііндазол-б-іл| метиленаміно|ІЧ-(2- ізопропілфеніл)карбамат (С-9 Таблиці Х):
Стадія 1: 6-КЕ)-гідроксиіїмінометил|-1-метил-М-І4-«(трифлуорметокси)феніл|індазол-3- карбоксамід
Гідрохлорид гідроксиламіну (0,191 г) і ацетат натрію (0,226 г) додавали до розчину 6- форміл-1-метил-М-(4-«трифлуорметокси)фенілііндазол-3-карбоксаміду (0,25 г) в ЕН (З мл) при кімнатній температурі в інертній атмосфері. Реакційну суміш перемішували протягом З г при 85 "С. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури, розводили водою (25 мл) і екстрагували етилацетатом (30 мл х 2). Об'єднані органічні екстракти сушили над Маг5О54, фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 25-30 9о етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи (0,275 г) вказану в заголовку сполуку.
ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 1,941 хв; МС: т/2-379 (М-1).
Стадія 2: КЕ)-(1-метил-3-(4-«(трифлуорметокси)феніл|Ікарбамоїлі|індазол-б-іл| метилена- міно|Іч-(2-ізопропілфеніл)укарбамат (С-9 Таблиці Х): 1-ізоціанато-2-ізопропіл-бензол (0,143 г) і триетиламін (0,150 г) додавали до розчину 6-КЕ)- гідроксиімінометил|-1-метил-М-(4-«(трифлуорметокси). феніл| індазол-3-карбоксаміду (0,28 г) в
Толуолі (3 мл) при кімнатній температурі в інертній атмосфері. Реакційну суміш перемішували бо при кімнатній температурі протягом 12 г. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ.
Після завершення, реакційну масу розводили водою (25 мл) і екстрагували етилацетатом (30 мл х 2). Об'єднані органічні екстракти сушили над Маг5О», фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали преп. ВЕРХ, одержуючи (0,170 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,250 хв; МС: т/2-538,2 (М-1). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-4в) 6 10,66 (с, 1Н), 9,36 (с, 1Н), 8,81 (с, 1Н), 8,30 (д, 9У-8,5 Гц, 1Н), 8,25 (с, 1Н), 8,06-7,99 (м, 2Н), 7,90 (дд, У-8,6,1,2 Гц, 1Н), 7,41-7,34 (м, ЗН), 7,38-7,20 (м, 2Н), 4,27 (с, ЗН), 3,23 (п, 9-6,9
Гу, 1Н), 1,20 (д, У-6,8 ГЦ, 6Н).
Приклад 10:1-(2-ізопропілфеніл)-3-КЕ)-(1-метил-3-(4-«(трифлуорметокси) анілі- но|метилііндазол-б-іл|метиленаміної|гіосечовина (С-10 Таблиці Х):
Стадія 1: 6-(1,3-діоксолан-2-іл)-1-метил-М-(4-«(трифлуорметокси)фенілі|індазол-3- карбоксамід:
До перемішуваного розчину 6-форміл-1-метил-М-(4-«трирлуорметокси)фенілі|індазол-3- карбоксаміду (1,4 г) в Толуолі (14 мл) додавали етиленгліколь (0,718 г) і п-Толуолсульфонову кислоту (0,073 г) при кімнатній температурі в інертній атмосфері. Реакційну суміш перемішували протягом 12 г при 110 "С. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури, розводили водою (20 мл), гасили вод. розчином бікарбонату натрію (20 мл) і екстрагували етилацетатом (60 мл х г).
Об'єднані органічні екстракти сушили над Ма?»5О:, фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 20-22 95 етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи (1,1 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,038 хв; МС: т/2-408,15 (М-1).
Стадія 2: М-((6-(1,3-діоксолан-2-іл)-1-метил-індазол-З3-іл|метил|-4-(трифлуорметокси) анілін:
До перемішуваного розчину 6-(1,3-діоксолан-2-іл)-1-метил-М-(4--трифлуорметокси) фе- нілііндазол-З3-карбоксамід (0,5 г) в сухому ДХМ (10 мл) додавали ОІВАЇ-Н (0,610 г) при 0 "С в інертній атмосфері. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 2 г.
Знову до реакційної суміші додавали (0,610 г) СІВАЇІ-Н. Реакційну суміш потім перемішували протягом 12 г при 45"С. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, реакційну суміш розводили водою (20 мл), гасили вод. 1М розчином НСІ і екстрагували етилацетатом (30 мл х 2). Об'єднані органічні екстракти сушили над Маг5О»,
Зо фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 22-25 95 етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи (0,25 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,022 хв; МС: т/2-394,1 (М--1).
Стадія 3: 1-метил-3-((4-(трифлуорметокси)аніліно|метилііндазол-б6-карбальдегід:
До розчину М-((6-(1,3-діоксолан-2-іл)-1-метил-індазол-з-іл|Іметил|-4- (трифлуорметокси)аніліну (0,25 г) в ацетоні (З мл) додавали п-толуолсульфонову кислоту (0,012 г) і реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 12 г. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, реакційну суміш розводили водою (15 мл), гасили вод. розчином бікарбонату натрію (10 мл) і екстрагували етилацетатом (30 мл х г).
Об'єднані органічні екстракти сушили над Ма?»5О:, фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 25-30 9о етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи (0,1 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,018 хв; МС: т/2-350,0 (М'-1).
Стадія 4: 1-(2-ізопропілфеніл)-3-Е)-(1-метил-3-((4-«(трифлуорметокси)аніліно| метилі ін- дазол-б-іл|метиленаміної|гіосечовина (С-10 Таблиці Х): 1-аміно-3-(2-ізопропілфеніл)утіосечовину (0,06 г) додавали до розчину 1-метил-3-|(4- (трифлуорметокси)аніліно|метилііндазол-б6-карбальдегіду (0,1 г) в ЕЮН (2 мл) при кімнатній температурі в інертній атмосфері. Потім реакційну суміш перемішували протягом З г при 85 С.
Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, реакційну суміш охолоджували до кт і осаджений продукт фільтрували через фільтрувальний папір. Залишок промивали холодним ЕН (2 мл), розтирали з пентаном (5 мл) і сушили при пониженому тиску, одержуючи (0,07 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1):Чу: 2,217 хв; МС: т/2-541,3 (М'-1). "Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-ав) 6 11,88 (с, 1Н), 9,99 (с, 1Н), 8,25 (с, 1Н), 7,94 (с, 1Н), 7,84 (с, 2Н), 7,46-7,20 (м, 2Н), 7,02 (д, 9У-8,4 Гц, 2Н), 6,71 (д, 9-8,9Гцу, 2Н), 6,65-6,47 (м, 1Н), 4,56 (д, 9У-5,8 Гц, 2Н), 4,039 (с, ЗН), 3,13 (п, У-7,0 Гц, 1Н), 1,19 (д, ЛАб,9Гц, 6Н).
Приклад 11: (22)-3-(2-ізопропілфеніл)-2-КЕ)-І1-метил-3-(4-(трифлуорметокси) аніліно| метилііндазол-6- іл|метиленгідразоної|гіазолідин-4-он (С-11 Таблиці Х):
До перемішуваного розчину 1-(2-ізопропілфеніл)-3-КЕ)-(1-метил-3-(4-(трифлуорметокси) аніліно|метилііндазол-б-іл|метиленаміно|гіосечовини (0,170 г) в ЕЮН (4 мл) додавали МабАс бо (0,052 г) і метилбромацетат (0,072 г) при кімнатній температурі. Реакційну суміш продовжували перемішувати при кімнатній температурі протягом 12 г. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, реакційну суміш розводили водою (20 мл) і екстрагували в етилацетат (30 мл х 2). Об'єднані органічні екстракти сушили над Ма»5О»х, фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (еєлюювали 20-25 956 етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи (0,065 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,240 хв; МС: т/2-581,3 (Ма-1). "Н ЯМР (500 МГц,
ТМСО-ав) 6 8,40 (с, 1Н), 7,90 (д, У-8,5 Гц, 1Н), 7,84 (с, 1Н), 7,59 (дд, 9У-8,6, 1,2 Гц, 1Н), 7,50 (дтд, у-14,9, 7,9, 1,6 Гц, 2Н), 7,34 (тд, У-7,6, 1,7 Гц, 1Н), 7,27 (дд, 9-7,9, 1,4 Гц, 1Н), 7,03 (д, У-8,6 Гц, 2Н), 6,77-6,68 (м, 2Н), 6,57 (с, 1Н), 4,56 (с, 2Н), 4,26 (д, 9-17,2 Гц, 1Н), 4,20-4,09 (м, 1Н), 4,01 (с,
ЗН), 2,80 (п, У-6,8 Гц, 1Н), 1,15 (дд, У-13,5, 6,8 Гц, 6Н).
Приклад 12: 1-(2-ізопропілфеніл)-3-КЕ)-(/1-метил-3-11-(4-«-(трифлуорметокси)фенокси)| етилііндазол-б- іл|метиленаміної|гіосечовина (С-12 Таблиці Х):
Стадія 1: 1-(6-бром-1-метил-індазол-З-ілуетанол:
До перемішуваного розчину 6-бром-1-метил-індазол-3-карбальдегіду (1,5 г) в сухому ТГФ (15 мл) додавали метилмагнійбромід (0,823 г, 1М в ТГФ) при 0 "С в інертній атмосфері.
Температуру реакції повільно піднімали до кімнатної температури. Реакційну суміш продовжували перемішувати при кімнатній температурі протягом 2 г. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, реакційну суміш гасили вод. розчином хлориду амонію (25 мл) і екстрагували етилацетатом (30 мл х 2). Об'єднані органічні екстракти сушили над Маг25О54, фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочище-ний продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 20-22 956 етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи (0,750 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу 1,602 хв; МС: т/2-:255,05 (М'Н1).
Стадія 2: 6-бром-1-метил-3-(1-(4-«(трифлуорметокси)фенокси|етилііндазол:
В пляшечці для мікрохвильовки, 4-трифлуорметоксифенол (0,168 г) і трифенілфосфін (0,217 г) додавали до розчину 1-(6-бром-1-метил-індазол-З-іл)етанолу (0,2 г) в сухому ТГФ (2 мл) в інертній атмосфері і охолоджували до 0 "С. Реакційну суміш перемішували при 0 "С протягом 5 хв і потім до реакційної суміші додавали ЮОВАЮО (0,217 г). Реакційну суміш продовжували
Зо перемішувати при 42 "С протягом 2 г. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ.
Після завершення, реакційну суміш розводили водою (10 мл) і екстрагували етилацетатом (10 мл х 2). Об'єднані органічні екстракти сушили над Маг5О», фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 20-25 95 етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи (0,2 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,400 хв; МС: т/2-416,9 (М'-1).
Стадія 3: 1-метил-3-(1-(4-«-трифлуорметокси)фенокси|етил|-6-вініл-індазол:
Розчин 6-бром-1-метил-3-(1-(4-«трифлуорметокси) фенокси|етилі|індазолу (0,2 г) в сухому
Толуолі (2 мл) промивали нітрогеном протягом 10 хв. До розчину додавали Ра(аррі)Сі» (0,021 г) і промивання нітрогеном продовжували протягом ще 10 хв. Потім до розчину додавали
Трибутилвінілолово (0,229 г) і реакційну суміш нагрівали при 110 "С протягом З г. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури, розводили водою (10 мл) і екстрагували етилацетатом (20 мл х 2).
Об'єднані органічні екстракти сушили над Ма?»5О:, фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 20-25 95 етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи (0,150 г) вказану в заголовку сполуку.
ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,287 хв; МС: т/2-363,15 (М'-1).
Стадія 4: 1-метил-3-(1-(4--трифлуорметокси)фенокси|етилііндазол-б6-карбальдегід:
До перемішуваного розчину /1-метил-3-(1-(4--трифлуорметокси)фенокси|етил)|-6-вініл- індазолу (0,15 г) в 1,4-діоксані (2 мл) і воді (1 мл), додавали О50О54 (0,002 г) і МаЇОх (0,194 г) при 0 С в інертній атмосфері. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом З г. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, реакційну суміш розводили водою (10 мл), гасили вод. розчином сульфіту натрію (10 мл) і екстрагували етилацетатом (20 мл х 2). Об'єднані органічні екстракти сушили над Ма»5О», фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (еєлюювали 20-22 95 етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи (0,05 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,112 хв; МС: т/2-365,1 (М'-1).
Стадія 5: 1-(2-ізопропілфеніл)-3-МКЕ)-(1-метил-3-(1-(4-«(трифлуорметокси) фенокси) етилііндазол-б-іл|метиленаміної|гіосечовина (С-12 Таблиці Х):
До розчину 1-метил-3-(1-(4-«(трифлуорметокси)фенокси|етилііндазол-б6-карбальдегіду (0,05 г) бо в ЕН (1 мл) додавали 1-аміно-3-(2-ізопропілфеніл)тіосечовину (0,029 г) при кімнатній температурі в інертній атмосфері. Потім реакційну суміш перемішували протягом З г при 85 С.
Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури і осаджений продукт фільтрували через фільтрувальний папір. Залишок промивали холодним ЕН (2 мл), розтирали з пен-таном (5 мл) і сушили при пониженому тиску одержуючи (0,05 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,272 хв; МС: т/2-554,2 (М-1). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 6 11,89 (с, 1Н), 9,99 (с, 1Н), 8,25 (с, 1Н), 7,97 (с, 1Н), 7,89-7,78 (м, 2Н), 7,37 (д, 9-7,7 Гу, 1Н), 7,31 (дт, У-8,1, 4,0 Гц, 1Н), 7,27-1,15 (м, 4Н), 7,13-7,06 (м, 2Н), 5,92 (к, 9-6,5 Гу, 1Н), 4,05 (с, ЗН), 3,13 (п, 9У-6,9 Гц, 1Н), 1,76 (д, 9-6,5 Гц, ЗН), 1,22-1,12 (м, 6Н).
Приклад 13: (22)-3-(2-ізопропілфеніл)-2-КЕ)-(1-метил-3-(1-(4-«(трифлуорметокси) фенок-си|етилііндазол-б- іл|метиленгідразоно|гіазолідин-4-он (С-13 Таблиці Х):
Суміш 1-(2-ізопропілфеніл)-3-КЕ)-Г1-метил-3-(1-(4-«(трифлуорметокси) фенок- си|етилііндазол-б-іл|метиленаміно|гіосечовини (0,320 г), МабАс (0,095 г) і метилбромаце-тату (0,132 г) в ЕЮН (6,0 мл) перемішували при кімнатній температурі протягом 12 г. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, реакційну суміш розводили водою (25 мл) і екстрагували етилацетатом (30 мл х 2). Об'єднані органічні екстракти сушили над
Ма?5О», фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 20-25 95 етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи (0,15 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,342 хв; МС: т/2-596,25 (МАТ) 1 Н
ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 5 8,39 (с, 1Н), 7,90 (д, У-8,5 Гу, 1Н), 7,85 (с, 1Н), 7,62 (д, 9У-8,5 Гц, 1Н), 7,49 (дт, 9У-14,9, 7,8 Гц, 2Н), 7,34 (т, У-7,5 Гу, 1Н), 7,30-7,19 (м, ЗН), 7,09 (д, 9-8,7 Гц, 2Н), 5,91 (к, 9-64 Гц, 1Н), 4,26 (д, У-17,3 Гц, 1Н), 4,14 (д, 9-17,6 Гу, 1Н), 4,02 (с, ЗН), 2,79 (п, 9У-6,9 Гц, 1Нн), 1,75 (д, 9-6,5 Гц, ЗН), 1,19-1,08 (м, 6Н).
Приклад 14: (2г)-2-(2-ізопропілфеніл)іміно-3-КЕ)-(/1-метил-3-(1-(4-«трифрлуорметокси) фенок- си|етилііндазол-б-іл|метиленаміноїгіазолідин-4-он (С-14 Таблиці Х):
Суміш 1-метил-3-(|1-(4-«(трифлуорметокси)фенокси|етилііндазол-б6-карбальдегіду (0,2 г) і (22)-
З-аміно-2-(2-ізопропілфеніл)іміно-тіазолідин-4-ону (0,137 г) в оцтовій кислоті (2 мл)
Зо перемішували при кімнатній температурі протягом З г. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, реакційну суміш розводили водою (15 мл) і екстрагували етилацетатом (25 мл х 2). Об'єднані органічні екстракти сушили над Ма»5О», фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (еєлюювали 25-30 96 етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи (0,075 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,399 хв; МС: т/2-596,25 (Ма1). "Н ЯМР (500 МГц,
ДМСО-ав) 5 9,28 (с, 1Н), 8,17 (д, 9У-1,2 Гц, 1Н), 8,06 (д, 9У-8,5 Гц, 1Н), 7,81 (дд, У-8,6, 1,3 Гц, 1Н), 7,36 (дд, У-7,7, 1,6 Гц, 1Н), 7,32-7,20 (м, ЗН), 7,21-7,13 (м, ЗН), 6,93 (дд, 9-7,7, 1,4 Гц, 1Н), 6,01 (к, У-6,5 Гц, 1Н), 4,21 (с, 2Н), 4,15 (с, ЗН), 3,05 (гепт, 9У-6,9 Гц, 1Н), 1,83 (д, У-6,4 Гц, ЗН), 1,19 (д, у3-6,9 Гц, 6Н).
Приклад 15: 1-(2-ізопропілфеніл)-3-КЕ)-(/1-метил-3-(4-"«трифлуорметокси)фенокси| /ме-тиліІпіразоло|4,3- сІпіридин-б-ілметиленаміно|гіосечовина (С-15 Таблиці Х):
Стадія 1: 4,6-дихлор-М-метокси-М-метил-піридин-З-карбоксамід:
До розчину 4,6б-дихлорпіридин-З-карбонової кислоти (5,0 г) в ДМФА (100 мл) додавали
ЕОС.НСЇІ (4,85 г), М-Метилморфолін (3,43 мл) і М, 0О-Диметилгідроксиламін (3,04 г) і реакційну суміш перемішували протягом 16 г при кімнатній температурі. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, реакційну суміш розводили водою (100 мл) і екстрагували етилацетатом (50 мл х 3). Об'єднані органічні екстракти сушили над Маг5О», фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 0-50 956 етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи (5,7 г) вказану в заголовку сполуку як тверду речовину. РХ/МС (Спосіб 1): Чу: 1,59 хв; МС: т/2-235,0 (Ма1).
Стадія 2: 1-(4,6-дихлор-З-піридил)етенон:
До перемішуваного розчину 4,б-дихлор-М-метокси-ІМ-метил-піридин-3-карбоксаміду (5,7г) в
ТГФ (40 мл) додавали метилмагнійбромід (16,16 г) при 0 "С. Реакційну масу перемішували протягом 16 г при кімнатній температурі. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ.
Після завершення, реакційну суміш розводили насиченим розчином хлориду амонію (100 мл) і екстрагували етилацетатом (50 мл Х 3). Об'єднані органічні екстракти сушили над Маг5О», фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 0-50 956 етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи (4,0 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 1,73 хв; МС: т/2-231,0 (М--1).
Стадія 3: б-хлор-1,3-диметил-піразоло|4,3-с|піридин:
До перемішуваного розчину 1-(4,6-дихлор-З-піридил)етанону (4,0 г) в метанолі (25 мл) додавали метилгідразин (2,28 г) при 0 "С. Потім реакційну суміш нагрівали при 50 "С протягом 2 г. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, реакційну суміш концентрували при пониженому тиску, розводили водою (100 мл) і екстрагували етилацетатом (30 мл Х 3). Об'єднані органічні екстракти сушили над Маг50О», фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 0-20 95 етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи (1,6 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 1,52 хв; МС: т/2-182,1 (М--1).
Стадія 4: 3-(бромметил)-6-хлор-1-метил-піразоло|4,3-с|Іпіридин:
До перемішуваного розчину б-хлор-1,3-диметил-піразолої|4,3-с|Іпіридину (3,1 г) в ССІ4 (25 мл) додавали М-бромсукцинімід (3,66бг) і бензоїлпероксид (0,332 г) при кімнатній температурі. Потім реакційну суміш нагрівали при 78 "С протягом 16 г. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, реакційну суміш концентрували при пониженому тиску, розводили водою (100 мл) і екстрагували етилацетатом (30 мл х 3). Об'єднані органічні екстракти сушили над Маг25О:, фільтрували і концентрували при пониженому тиску.
Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 0-20 95 етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи (1,6 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 1,69 хв;
МС: т/2-302,95 (М'Н1).
Стадія 5: б-хлор-1-метил-3-(4-(«трифлуорметокси)фенокси|метилі|піразоло|4,3-с|Іпіридин: До перемішуваного розчину 4-«(трифлуорметокси)фенолу (0,342 мл) в ДМФА (5 мл) додавали трет- бутоксид калію (0,323 г) при кімнатній температурі в інертній атмосфері. Через 10 хв, 3- (бромметил)-6-хлор-1-метил-піразоло|4,3-с|Іпіридин (0,5 г) додавали до реакційної суміші і реакційну суміш перемішували при кт протягом 5 г. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, реакційну суміш розводили водою (25 мл) і екстрагували етилацетатом (30 мл х 2). Об'єднані органічні екстракти сушили над Ма»5О», фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією
Зо (еєлюювали 20-25 956 етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи (0,470 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,099 хв; МС: т/2-358 (М--1).
Стадія 6: 1-метил-3-(4-"«трифлуорметокси)фенокси|метил|-6-вініл-піразоло|4,3-с|Іпіридин:
Перемішуваний розчин б-хлор-1-метил-3-((4--(трифлуорметокси)фенокси|метилі| піразо-ло|4,3- с|Іпіридину (0,47 г) в сухому 1,4-діоксані (5 мл) промивали нітрогеном протягом 10 хв. До розчину додавали Ра(аррі)Сі» (0,058 г) і промивання нітрогеном продовжували протягом ще 10 хв. До реакційної суміші додавали трибутилвінілолово (0,625 г) і нагрівали при 110 "С протягом 12 г при перемішуванні. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури, розводили водою (30 мл) і екстрагували етилацетатом (40 мл х 2). Об'єднані органічні екстракти сушили над Маг5О», фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочи-щений продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 20-25 906 етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи (0,2 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 1,921 хв;МС: т/2-350,3 (М--1).
Стадія 7: 1-метил-3-(4-(трифлуорметокси)фенокси|метиліпіразоло|4,3-с|піридин-6- карбальдегід:
До перемішуваного розчину /1-метил-3-(4-«(трифлуорметокси)фенокси|метил)-6-вініл- піразоло|4,3-с|Іпіридину (0,2 г) в 1,4-діоксані (2 мл), при 0"С в інертній атмосфері додавали
О505 (0,003 г) і МаЇОх (0,268 г). Реакційну суміш продовжували перемішувати при кімнатній температурі протягом З г. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, реакційну суміш розводили водою (10 мл), гасили вод. розчином сульфіту натрію (10 мл) і екстрагували етилацетатом (20 мл х 2). Об'єднані органічні екстракти сушили над
Ма?5О», фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 20-22 95 етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи (0,055 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 1,905 хв; МС: т/2-352,1 (М--1).
Стадія 8: 1-(2-ізопропілфеніл)-3-КЕ)-(/1-метил-3-(4-«трифлуорметокси) фенокси| ме- тилі|піразоло|4,3-с|Іпіридин-6-іл|метиленаміної|гіосечовина (С-15 Таблиці Х):
Суміш 1-метил-3-(4-(трифлуорметокси)фенокси|метилі|піразоло|4,3-с|піридин-6- карбальдегіду (0,053 г) і 1-аміно-3-(2-ізопропілфеніл)тіосечовини (0,033 г) в ЕЮН (2 мл) нагрівали при 85 "С протягом З г в інертній атмосфері. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури і бо осаджений продукт фільтрували через фільтрувальний папір. Залишок промивали холодним
ЕЮН (2 мл), розтирали з пентаном (5 мл) і сушили при пониженому тиску одержуючи (0,045 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,115 хв; МС: т/2-541,25 (М-1). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-абв) 5 14,46 (с, 1Н), 12,06 (с, 1Н), 10,26 (с, 1Н), 10,03 (с, 1Н), 9,17 (с, 1Н), 8,57 (с, 1Н), 8,36 (с, 1Н), 8,21 (д, 9-74 Гу, 1Н), 7,55 (с, 1Н), 7,40 (д, 9-7,7 Гу, 1Н), 7,34 (д, У-8,8 Гц, 6Н), 07,32-7,18 (м, 7Н), 5,60 (с, 1Н), 5,54 (с, 2Н), 4,15 (с, 2Н), 4,09 (с, ЗН), 3,38 (с, 1Н), 3,32 (с, 7Н), 3,19- 3,08 (м, 1Н), 2,58 (д, У-18,8 Гц, 1Н), 2,43 (с, ОН), 1,31 (д, 9У-9,7 Гц, 1Н), 1,19 (дд, У-22,4, 6,68 Гу, 14Н).
Приклад 16: (22)-3-(2-ізопропілфеніл)-2-КЕ)-І1-метил-3-(4-(трифлуорметокси) фенокси|метил| піразо- ло|4,3-с|Іпіридин-б-іл|метиленгідразоноїЇгіазолідин-4-он (С-16 Таблиці Х):
Суміш 1-(2-ізопропілфеніл)-3-КЕ)-Г1-метил-3-(4-«трирлуорметокси)фенокси) ме- тилі|піразоло|4,3-с|Іпіридин-б6-іл|Іметиленаміно|гіосечовини (0,045 г), МаОАс (0,014 г) і ме- тилбромацетат (0,019 г) в ЕЮН (2 мл) перемішували при кімнатній температурі протягом 12 г.
Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, реакційну суміш розводили водою (15 мл) і екстрагували етилацетатом (20 мл х 2). Об'єднані органічні екстракти сушили над Маг250О», фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 25-30 906 етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи (0,022 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу 2,221 хв; МС: т/2-583,6 (М--1). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-сдв) 5 9,25 (с, 1Н), 8,35 (с, 1Н), 8,16 (с, 1Н), 7,61- 7,44(м, 2Н), 7,41-7,26(м, 4Н), 7,26-7,18 (м, 2Н), 5,55 (с, 2Н), 4,30 (д, 9-17,4 Гу, 1Н), 4,19 (д, 9-17,4 Гц, 1Н), 4,14 (с, ЗН), 2,94-2,72 (м, 1Н), 1,16 (дд, 9У-13,6, 6,9 Гц, 6Н).
Приклад 17: 4-флуор-6-((2-ізопропілфеніл)укарбамотіоїлгідразоно|метил|-1-метил-М-(4- (трифлуорметокси)фенілііндазол-3-карбоксамід (С-17 Таблиці Х):
Стадія 1: Етил 2-(4-бром-2,6-дифлуор-феніл)-2-оксо-ацетат:
До суміші 1-бром-3,5-дифлуор-бензолу (1 г) в ТГФ (5 мл) охолодженої до -78 "С додавали розчин біс(триметилсиліл)аміду літію (1,04 г) в ТГФ. Додавали діетилоксалат (0,87 г) і суміш перемішували протягом 4 г. Додавали насичений розчин хлориду амонію і суміш екстрагували етилацетатом, екстракти промивали насиченим розчином хлориду натрію, сушили над
Зо безводним сульфатом натрію і упарювали при пониженому тиску. Одержану тверду речовину піддавали колонковій флеш хроматографії на силікагелі використовуючи як елюент градієнт етилацетату і гептану з одержанням вказаної в заголовку сполуки (0,61 г). "Н ЯМР (500 МГЦ,
ДМСО-ав) 57,71 (д, 9-8,3 Гц, 2Н), 4,29 (д, 9-71 Гц, 2Н), 1,22 (т, 9-71 Гц, ЗН).
Стадія 2: Етил 6-бром-4-флуор-1-метил-індазол-3-карбоксилат:
Суміш етил 2-(4-бром-2,6-дифлуор-феніл)-2-оксо-ацетату (0,1 г), метилгідразинсульфату (0,10 г) ї триетиламіну (0,089 г) в М-метилпіролідоні (З мл) нагрівали при 80 "С протягом 1 г.
Суміш розводили водою і екстрагували етилацетатом. Органічні екстракти розділяли, промивали насиченим розчином хлориду натрію, сушили над безводним сульфатом натрію і упарювали у вакуумі. Одержаний залишок піддавали колонковій флеш хроматографії на силікагелі, використовуючи як елюент градієнт етилацетату і гептану, одержуючи вказану в заголовку сполуку (0,07 г). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 5 8,00 (д, 9-1,1 Гц, 1Н), 7,34 (дд, 9У-101, 1,2 Гц, 1Н), 4,36 (к, 9-71 Гц, 2Н), 4,14 (с, ЗН), 1,34 (т, 9-71 Гц, ЗН).
Стадія 3: 6-бром-4-флуор-1-метил-індазол-3-карбонова кислота:
Етил 6-бром-4-флуор-1-метил-індазол-3-карбоксилат (2,4 г) і гідроксид літію (1,0 г) в суміші
ТГФ (15 мл) і води перемішували при кімнатній температурі протягом З г. Реакційну суміш нейтралізували 2М розчином хлорводневої кислоти. Твердий осад фільтрували, промивали водою і пентаном і сушили, одержуючи вказану в заголовку сполуку (2,16 г). "Н ЯМР (500 МГц,
ДМСО-4йв); "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 5 13,14 (с, 1Н), 8,00 (с, 1Н), 7,33 (д, У-10,0 Гц, 1Н), 4,13 (с, ЗН).
Стадія 4: 6-бром-4-флуор-1-метил-М-(4-«(трифлуорметокси)фенілііндазол-З-карбоксамід:
Суміш 6-бром-4-флуор-1-метил-індазол-З-карбонової кислоти (0,06 г, 0,22 ммоль), 4- (трифлуорметокси)аніліну (0,04 (г), 1--(біс(диметиламіно)метилені|-1 Н-1,2,3-триазолої|4,5-
ЬБІпіридинію 3З-оксидгексафлуорфосфату (0,167 г) і М, М-діізопропілетиламіну (0,057 г) в ДМФА (З мл) перемішували при кімнатній температурі протягом 16 г. Суміш виливали в суміш льоду і води і твердий осад фільтрували, промивали водою і пентаном і сушили з одержанням вказаної в заголовку сполуки (0,07 г). ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,22 хв, т/2-431,6 (Ма1); "Н ЯМР (500
МГу, ДМСО-ав) 6 10,70 (с, 1Н), 8,05 (с, 1Н), 7,95 (д, 9У-8,7 Гц, 2Н), 7,36 (т, 9-81 Гц, ЗН), 4,19 (с, зн).
Стадія 5: 4-флуор-1-метил-М-(4-«(трифрлуорметокси)феніл|-6-вініл-індазол-3-карбоксамід:
б6-бром-4-флуор-М,1-диметил-М-(4-«(трифлуорметокси)феніліндазол-З-карбоксамід (02. г,
П,1-бісідифенілфосфіно)фероценідихлорпаладій (ІІ) (0,017 г) і три-н-бутилвінілолово (0,220 г) в 1,4-діоксані (4 мл) нагрівали при 100 "С протягом З г. Суміш фільтрували через целіт, потім фільтрат розводили водою і екстрагували етилацетатом. Органічні екстракти сушили над безводним сульфатом натрію і упарювали при пониженому тиску і одержаний залишок піддавали колонковій флеш хроматографії, використовуючи градієнт етилацетату і гептану, одержуючи вказану в заголовку сполуку (0,1 г). ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,18 хв; т/2:-390,2 (Ма1); "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 5 10,64 (с, 1Н), 7,96 (д, 9У-8,6 Гц, 2Н), 7,69 (с, 1Н), 7,36 (дд, 9-16,9, 10,2 Гц, ЗН), 6,89 (дд, У-17,6, 10,9 Гу, 1Н), 6,09 (д, У-17,6 Гц, 1Н), 5,46 (д, 9У-10,9 Гц, 1Н), 104,20 (с, ЗН).
Стадія 6: 4-флуор-6-форміл-1-метил-ІМ-(4-«(трифлуорметокси)фенілііндазол-З-карбоксамід:
Суміш 4-флуор-М,1-диметил-М-І(4-(трифлуорметокси)феніл|-б-вініл-індазол-3З-карбоксаміду (011 г), тетроксиду осмію (0,004 г) і перйодату натрію (0,17 г) в 1,4-діоксані (4 мл) і воді (1 мл) перемішували при кімнатній температурі протягом 12 г. Додавали розчин сульфіту натрію (0,595) і суміш екстрагували етилацетатом. Органічні екстракти сушили над безводним сульфатом натрію, концентрували при пониженому тиску і одержаний залишок піддавали колонковій флеш хроматографії на силікагелі з одержанням вказаної в заголовку сполуки (0,07 г); ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 1,961 хв; т/2-392,1 (Ма-1); "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав): 5 10,77 (с, 1Н), 10,14 (д, О-2,1 Гц, 1Н), 8,39 (д, 9У-0,9 Гц, 1Н), 8,01-7,92 (м, 2Н), 7,47 (дд, 9У-10,4,1,0 Гц, 1Н), 7,42-1,34 (м, 2Н), 4,32 (с, ЗН).
Стадія 7: 4-флуор-6-((2-ізопропілфеніл)карбамотіоїлгідразоно|метил|-1-метил-ГМ-|4- (трифлуорметокси)фенілііндазол-3-карбоксамід (С-17 Таблиці Х):
Суміш 4-флуор-6-форміл-М, 1-диметил-М-(4-«трирлуорметокси)фенілі|індазол-3- карбоксаміду (0,065 г) і 1-аміно-3-(2-ізопропілфеніл)тіосечовини (0,037 г) в етанолі (3 мл) нагрівали при 80 "С протягом 6 г. Суміш концентрували при пониженому тиску та залишок піддавали колонковій флеш хроматографії на силікагелі, використовуючи як елюент градієнт дихлорметану і метанолу, одержуючи вказану в заголовку сполуку (0,026 г). ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,237 хв; т/2-573,2 (М--1); "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 5 12,01 (с, 1Н), 10,69 (с, 1Н), 10,20 (с, 1Н), 8,28 (с, 1Н), 8,10 (д, 9-12,1 Гц, 1Н), 8,01-7,91 (м, ЗН), 7,42-7,29 (м, 4Н), 7,25 (тд, 9У-7,5,
Коо) 1,5 Гц, 1Н), 7,19 (дд, 9У-7,8, 1,4 Гц, 1Н), 4,24 (с, ЗН), 3,15 (гепт, 9У-7,0 Гц, 1Н), 1,21 (д, 9У-6,9 Гц, бН).
Приклад 18: 4-флуор-6-((2-ізопропілфеніл/укарбамотіоїлгідразоно|метил|-М, 1-диметил-М-|4- (трифлуорметокси)фенілііндазол-3-карбоксамід (С-18 Таблиці Х):
Стадія 1: 6-бром-4-флуор-М, 1-диметил-М-(4-"«трифлуорметокси)фенілі|індазол-3- карбоксамід:
До перемішуваного розчину б6-бром-4-флуор-1-метил-М-І(4-(трифлуорметокси)фенілі ін- дазол-З-карбоксаміду (0,3 г) в ДМФА (3 мл) при 0 "С додавали гідрид натрію (0,02 г) і перемішували протягом 15 хв. Згодом додавали метилйиодид (0,128 г) і суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 12 г. Додавали насичений розчин хлориду амонію і суміш екстрагували етилацетатом. Органічні екстракти сушили над безводним сульфатом натрію, концентрували при пониженому тиску і залишок піддавали колонковій флеш хроматографії на силікагелі з одержанням вказаної в заголовку сполуки (0,26 г). ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,14 хв; т/2-447,3 (Ма-1); "Н ЯМР (500 МГц, СОС») 6 7,28 (д, 9У-12,9 Гц, 2Н), 7,19 (с, 1Н), 7,05 (д, У-8,2
Гу, 2Н), 6,96 (д, У-9,4 Гц, 1Н), 3,88 (с, ЗН), 3,54 (с, ЗН).
Стадія 2: 4-флуор-М, 1-диметил-г»І-(4--трифлуорметокси)феніл|-б-вініл-індазол-3- карбоксамід:
Суміш б6-бром-4-флуор-М, 1-диметил-М-(4-«(трифлуорметокси)феніліндазол-З-карбоксаміду (0,35 г), 1,1-Бісідифенілфосфіно)фероцені|дихлорпаладію (ІІ) (0,03 г) і три-н-бутилвінілолова (0,37 г) в 1,4-діоксані (6 мл) нагрівали при 100 "С протягом З г. Реакційну суміш фільтрували через целіт і фільтрат, розводили водою і екстрагували етилацетатом. Органічні екстракти сушили над безводним сульфатом натрію і упарювали при пониженому тиску і одержаний залишок піддавали колонковій флеш хроматографії на силікагелі з одержанням вказаної в заголовку сполуки (0,27 г). РХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,09 хв, т/2-390,4 (Ма-1); "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-4в) 6 7,52 (с, 1Н), 7,42-7,16 (м, 5Н), 6,82 (дд, У-17,5, 10,9 Гц, 1Н), 6,02 (д, 9У-17,6 Гц, 1Н), 5,41 (д, 9У-11,0 Гу, 1Н), 3,91 (д, У-18,0 Гц, ЗН), 3,45 (с, ЗН).
Стадія З: 4-флуор-6б-форміл-М, 1-диметил-М-(4-"«трифлуорметокси)фенілі|індазол-3- карбоксамід:
Суміш 4-флуор-М, 1-диметил-М-І(4-(трифлуорметокси)феніл|-б-вініл-індазол-3З-карбоксаміду бо (0,4 г), тетроксиду осмію (0,013 г), перйодату натрію (0,65 г) в 1,4-діоксані (6 мл) і воді (З мл)
перемішували при кт протягом 12 г. Додавали розчин сульфіту натрію (0,595) і суміш екстрагували етилацетатом. Органічні екстракти сушили над безводним сульфатом натрію і концентрували при пониженому тиску і одержаний залишок піддавали колонковій флеш хроматографії на силікагелі, одержуючи вказану в заголовку сполуку (0,3 г). ВЕРХ/МС (Спосіб 1у: Чу: 1,9 хв; т/2-396 (М--1); "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 6 10,07 (д, 9-21 Гц, 1Н), 8,24 (с, 1Н), 7,А3-7,18 (м, 5Н), 4,12-3,99 (с, ЗН), 3,47 (с, ЗН).
Стадія 4: 4-флуор-6-((2-ізопропілфеніл/укарбамотіоїлгідразоно|метил|-М,1-диметил-М-І(4- (трифлуорметокси)фенілііндазол-3-карбоксамід (С-18 Таблиці Х):
Суміш 4-флуор-6-форміл-М,1-диметил-М-(4-(трифлуорметокси)феніл|індазол-3-карбоксаміду (0,29 г) і 1-аміно-3-(2-ізопропілфеніл)тіосечовини (0,16 г) в ТГФ (10 мл) нагрівали при 60"С протягом 2 г. Суміш упарювали у вакуумі і залишок піддавали колонковій флеш хроматографії на силікагелі, використовуючи як елюент градієнт дихлорметану і метанолу з одержанням бажаної сполуки (0,3 г). ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,15 хв, т/2-587,2 (Ма1)Н ЯМР (500 МГц,
ДМСО-св) 5 11,96 (с, 1Н), 10,15 (с, 1Н), 8,21 (с, 1Н), 7,98 (д, У-121 Гц, 1Н), 7,76 (с, 1Н), 7,45-6,90 (м, 8Н), 3,97 (с, ЗН), 3,45 (с, ЗН), 3,13 (п, У-6,8 Гц, 1Н), 1,20(д, У-6,9Гц, 6Н).
Приклад 19: 4-флуор-6-((2)-І3-(2-ізопропілфеніл)-4-оксо-тіазолідин-2-іліден| гідразо- но|метил|-М, 1-диметил-М-(4-«трифлуорметокси)фенілііндазол-3-карбоксамід (С-19 Таблиці Х):
Суміш 4-флуор-6-КЕ)-(2-ізопропілфеніл)карбамотіоїлгідразоно|метил|-М, 1-диметил-М-І(4- (трифлуорметокси)фенілііндазол-З-карбоксаміду (0,18 г), ацетату натрію (0,05 г) і метилб- ромацетату (0,187 г) в ТГФ (4 мл) нагрівали при 40 "С протягом 6 г. Суміш розводили водою і екстрагували етилацетатом органічні екстракти сушили над сульфатом натрію, концентрували при пониженому тиску і залишок піддавали колонковій флеш хроматографії на силікагелі з одержанням вказаної в заголовку сполуки (0,12 г). ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,299 хв; т/2-627,4 (МАА1)У; "Н ЯМР (500 МГц, ДМСоО-ав) 6 8,39 (д, 9У-1,5 Гц, 1Н), 7,75 (с, 1Н), 7,49 (дтд, У-15,0, 7,9, 1,6 Гу, 2Н), 7,38-7,24 (м, 7Н), 4,28 (д, У-17,4 Гц, 1Н), 4,16 (д, 9У-17,3 Гц, 1Н), 3,94 (с, ЗН), 3,45 (с,
ЗН), 2,79 (г, У-6,8 Гц, 1Н), 1,15 (дд, У-10,6, 6,8 Гц, 6Н).
Приклад 20: 1-(2-ізопропілфеніл)-3-КЕ)-(/1-метил-3-КЕ)-2-(4-"«трифлуорметокси)феніл|вініл| індазол-б- іл|метиленаміної|гіосечовина (С-20 Таблиці Х):
Стадія 1: 1 Н-індазол-б-ілметанол:
До перемішуваного розчину метил 1Н-індазол-б6-карбоксилату (6 г) в ТГФ(150 мл) додавали 1М розчин І ІАІНа. в ТГФ (34,7 мл) при 0 "С. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 16 г. Реакційну суміш гасили розчином МаоОнН і екстрагували етилацетатом. Неочищений продукт фільтрували через целіт і органічний шар відокремлювали, промивали розсолом, сушили над безводним Ма»5Ох4 і концентрували при пониженому тиску одержуючи вказану в заголовку сполуку (4,5 г). ВЕРХ/МС (Спосіб 1): ЧуУ:1,114 хв; т/2-149 (М'-1).
Стадія 2: 1Н-індазол-б6-карбальдегід:
До перемішуваного розчину 1Н-індазол-6-ілметанолу (1,5 г) в ДХМ (15 мл) і ТГФ (15 мл) додавали перйодинан Десса-Мартіна (4,29 г) і перемішували при кімнатній температурі протягом 16 г. Додавали ДХМ і фільтрували через целіт. Фільтрат упарювали у вакуумі, одержуючи вказану в заголовку сполуку (1,3 г). ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 1,290 хв; т/2-146 (М'-1).
Стадія 3: 3-йод-1Н-індазол-б-карбальдегід:
До перемішуваного розчину 1 Н-індазол-б6-карбальдегіду (2,4 г) в ДМФА (20 мл) додавали
КСО (5,6 г) і І2 (7,5 г). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 2 г.
Після завершення, реакційну суміш розводили розчином тіосульфату натрію і перемішували протягом 10 хв, утворювався твердий осад. Тверду речовину фільтрували і сушили у вакуумі одержуючи вказану в заголовку сполуку (3,8 г). ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 1,624 хв; т/2-271 (М-1).
Стадія 4: 3-йод-1-метил-індазол-б-карбальдегід:
До перемішуваного розчину 3-йод-1Н-індазол-б-карбальдегіду (3,2 г) в ТГФ (50 мл) додавали КгСОз (3,2 г) і Ме! (2,5 г). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 16 г. Після завершення, реакційну суміш гасили водою, екстрагували етилацетатом, концентрували при пониженому тиску і залишок піддавали колонковій флеш хроматографії на силікагелі з одержанням вказаної в заголовку сполуки (1,2 г). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-ає) б 10,16 (с, 1Н), 8,37 (с, 1Н), 7,80-7,47 (м, 2Н), 4,18(с, ЗН).
Стадія 5: 1-метил-3-(Е)-2-(4-(трифлуорметокси)феніл|івінілііндазол-б-карбальдегід:
До перемішуваного розчину 3-йод-1-метил-індазол-6-карбальдегіду (0,15 г) в ДМФА (1 мл) додавали 1-(трифлуорметокси)-4-вініл-бензол (0,118 г) і ОІРЕА (0,141 г). Реакційну суміш промивали Аг протягом 10 хв і додавали Ра(ОАс)2 (0,012 г) трі(о-толілуфосфін (0,048 г).
Реакційну суміш нагрівали при 110 С протягом 24 г. Після завершення, реакційну суміш бо розводили водою і екстрагували етилацетатом, органічні екстракти сушили над сульфатом натрію, концентрували при пониженому тиску і залишок піддавали колонковій флеш хроматографії на силікагелі з одержанням вказаної в заголовку сполуки (0,04 г).
Стадія 6: 1-(2-ізопропілфеніл)-3-КЕ)-(/1-метил-3-КЕ)-2-(4--трифлуорметокси) фенілі| ві- нілііндазол-б-іл|метиленаміно|гіосечовина (С-20 Таблиці Х):
Суміш 1-метил-3-КЕ)-2-(4-«трифлуорметокси)фенілі вініл| індазол-б6-карбальдегіду (0,1 г) і 1- аміно-3-(2-ізопропілфеніл)тіосечовини (0,03 г) в ЕН (1 мл) нагрівали при 90 "С протягом 2 г.
Через 2 г утворювався твердий осад. Тверду речовину фільтрували, промивали холодним ЕЮН і сушили у вакуумі одержуючи вказану в заголовку сполуку (0,093 г). ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,323 хв; т/2-538 (Ма-1). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) 6 10,02 (с, 1Н), 8,29 (с, 1Н), 8,17 (д, 9У-8,6
Гу, 1), 8,04 (с, 1Н), 7,94 (д, 9-8,5 Гц, 1), 7,90-7,81 (м, 2Н), 7,58 (д, 9-16,6 Гу, 1Н), 7,53 (д, 9-16,6 Гу, 1Н), 7,37 (м, У-7,8, 3,9 Гц, ЗН), 7,91 (с, 1Н), 7,27-7,20 (м, 2Н), 4,11 (с, ЗН), 3,20-3,08 (м, 1Н), 1,20 (д, 9-6,9 Гц, 6Н).
Приклад 21: (22)-3-(2-ізопропілфеніл)-2-КЕ)-(/1-метил-3-КЕ)-2-(4-«трифлуорметокси)фенілі ві-ніл|індазол- б-іл|метиленгідразоноїЇгіазолідин-4-он (С-21 Таблиці Х):
Суміш 1-(2-ізопропілфеніл)-3-КЕ)-Г1-метил-3-КЕ)-2-(4-«трифлуорметокси)феніл) ві- нілііндазол-б-іл|метиленаміної|гіосечовини (0,08 г), МабАс (0,049 г) і метилбромацетату (0,046 г) в ЕН (5 мл) нагрівали при 40 "С протягом 8 г. Після завершення, реакційну суміш розводили водою і екстрагували етилацетатом, органічні екстракти сушили над сульфатом натрію, концентрували при пониженому тиску і залишок піддавали колонковій флеш хроматографії на силікагелі з одержанням вказаної в заголовку сполуки (0,060 г). ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,377 хв; т/2-:578 (М--1). 5 "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 5 8,46 (с, 1Н), 8,25 (д, 9-8,6 Гц, 1Н), 7,92 (с, 1Н), 7,90-7,83 (м, 2Н), 7,73 (дд, 9У-8,7, 1,2 Гц, 1Н), 7,60-7,45 (м, 4Н), 7,44-7,32 (м, ЗН), 7,28 (дд, 9-7,8, 1,4 Гу, 1Н), 4,28 (д, 9-17,2 Гц, 1Н), 4,16 (д, У-17,3 Гц, 1Н), 4,08 (с, ЗН), 2,82 (г, Л-6,7Гц, 1Н), 1,17 (дд, У-16,6, 6,8 Гц, 6Н).
Приклад 22: 1-(2-ізопропілфеніл)-3-КЕ)-І3-(4-«(трифлуорметокси)фенокси|метил/д|-1,2-бензотіазол-б- іл|метиленаміної|гіосечовина (С-22 Таблиці Х):
Стадія 1: (б-бром-1 2-бензотіазол-З3-іл)уметанол:
Зо До перемішуваного розчину етил 6-бром-1,2-бензотіазол-З-карбоксилату (0,6 г) в ТГФ (6 мл) і ЕЮН (3 мл) при 0 "С в інертній атмосфері краплями додавали І! іВНа (0,069 г). Реакційну суміш перемішували при 0 "С протягом 2 г. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ.
Після завершення, реакційну суміш розводили водою (30 мл) і гасили вод. 5 95 розчином Ммаон, екстрагували етилацетатом (40 мл х 2). Об'єднані органічні екстракти сушили над Маг5О», фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 20-22 95 етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи (0,380 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 1,680 хв; МС: т/2-246 (М-1).
Стадія 2: 6-бром-3-(4-(трифрлуорметокси)фенокси|метилі/|-1,2-бензотіазол:
До перемішуваного розчину (б-бром-1,2-бензотіазол-3-іл)уметанолу (1,1 г) в сухому ТГФф (11 мл) при 0"С в інертній атмосфері додавали 4-трифлуорметоксифенол (0,963 г) і три- фенілфосфін (1,182 г). Реакційну суміш продовжували перемішувати при 0 "С протягом 5 хв і потім додавали ОВАЮ (1,038 г). Потім реакційну суміш перемішували при 42 "С протягом 2 г в мікрохвильовці. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, реакційну суміш розводили водою (50 мл) і екстрагували етилацетатом (60 мл х 2). Об'єднані органічні екстракти сушили над Маг5О», фільтрували і концентрували при пониженому тиску.
Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 8-10 95 етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи (1 г) вказаної в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,428 хв;
МС: т/2-404 (М-1).
Стадія 3: 3-(4-«(трифлуорметокси)фенокси|метил|-6б-вініл-1,2-бензотіазол:
Розчин 6-бром-3-((4-«(трифлуорметокси)фенокси|метил/|-1,2-бензотіазолу (0,9 г) в сухому толуолі (10 мл) промивали нітрогеном протягом 10 хв. До розчину додавали Ра(аррі)Сі» (0,098 г) і промивання продовжували ще 10 хв. До реакційної суміші додавали трибутилві-нілолово (0,847 г) і нагрівали при 110 "С протягом З г. Протікання реакції контролювали за допомогою
ТШХ. Після завершення, реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури, розводили водою (50 мл) і екстрагували етилацетатом (60 мл х 2). Об'єднані органічні екстракти сушили над Ма»5О», фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 15-20 95 етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи (0,660 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,391 хв; МС: т/2-352 (М--1).
Стадія 4: 3-(4-«трифлуорметокси)фенокси|метил/д|-1,2-бензотіазол-б6-карбальдегід:
До перемішуваного розчину 3-(4-(трифрлуорметокси)фенокси|метил|/-6-вініл-1,2-бензотіазолу (0,660 г) в 1,4-діоксані (6 мл) і воді (2 мл) в інертній атмосфері при 0 "С додавали О50Ох (0,007 г) і МаіО: (0,880 г). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом З г.
Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, реакційну суміш розводили водою (20 мл), гасили вод. розчином сульфіту натрію (15 мл) і екстрагували етилацетатом (40 мл х 2). Об'єднані органічні екстракти сушили над Ма»5О», фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 20-22 95 етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи (0,170 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,108 хв; МС: т/2-354,4 (М'-1).
Стадія 5: 1-(2-ізопропілфеніл)-3-КЕ)-ІЗ3-(4-(трифлуорметокси)фенокси|метилі-1,2- бензотіазол-б-іл|метиленаміно|гіосечовина (С-22 Таблиці Х):
Суміш 3-(4-(трифлуорметокси)фенокси|метил|)|-1,2-бензотіазол-б6-карбальдегіду (0,17 г) і 1- аміно-3-(2-ізопропілфеніл)тіосечовини (0,101 г) в ЕН (2 мл) нагрівали при 85 "С протягом З г.
Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури і осаджений продукт фільтрували через фільтрувальний папір. Залишок промивали холодним ЕН (2 мл), розтирали з пентаном (5 мл) і сушили при пониженому тиску, одержуючи (0,165 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,347 хв; МС: т/2-545,1 (Ма-1). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 6 11,97 (с, 1Н), 10,12 (с, 1Н), 8,63 (с, 1Н), 8,31-8,19 (м, ЗН), 7,41-7,29 (м, 4Н), 7,28-7,15 (м, 4Н), 5,63 (с, 2Н), 3,14 (т, 9-6,9 Гц, 1Н), 1,20 (д, У-6,9 Гц, 6Н).
Приклад 23: (22)-3-(2-ізопропілфеніл)-2-КЕ)-ІЗ3-(4-«Ттрифлуорметокси)фенокси| метилі-1,2- бензотіазол-б-іл|метиленгідразоноїгіазолідин-4-он (С-23 Таблиці Х):
Суміш 1-(2-ізопропілфеніл)-3-КЕ)-(3-(4-«(трифлуорметокси)фенокси|метил)|-1,2-бензотіазол- б-іл|метиленаміно|гіосечовини (0,115 г), МаОАс (0,035 г) і метилбромацетату (0,048 г) в ЕЮН (2,0 мл) перемішували при кімнатній температурі протягом 12 г. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення реакційну суміш розводили водою (15 мл) і екстрагували етилацетатом (20 мл х 2). Об'єднані органічні екстракти сушили над Ма»50Оа, фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 20-25 906 етилацетату в гептані як рухома фаза), одержуючи (0,060
Зо г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,419 хв; МС: т/2-585,2 (Ма-1). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 5 8,50 (д, 9-7,1 Гц, 2Н), 8,91 (д, 9У-8,5 Гц, 1Н), 7,95 (дд, У-8,5, 1,3 Гц, 1Н), 7,55-7,44 (м, 2Н), 7,38-7,25 (м, 4Н), 7,23-7,16 (м, 2Н), 5,62 (с, 2Н), 4,29 (д, 9У-17,4 Гц, 1Н), 4,17 (д, 9-17,3 Гу, 1Н), 2,80 (г, У-6,9 Гц, 1Н), 1,16 (дд, У-12,6, 6,68 Гц, 6Н).
Приклад 24: 1-(2-ізопропілфеніл)-3-КЕ)-ІЗ3-(4-«(трифлуорметокси)фенокси|метилі/|-1 ,2-бензоксазол-б- іл|метиленаміно|гіосечовина (С-24 Таблиці Х):
Стадія 1: (б-бром-1 2-бензоксазол-3-іл)уметанол:
До перемішуваного розчину етил 6-бром-1,2-бензоксазол-3-карбоксилату (1,1 г) в ТГФ (10 мл) і ЕЮН (3 мл) краплями при 0 "С в інертній атмосфері додавали І іІВН»е (0,133 г). Реакційну суміш перемішували при 0 "С протягом 2 г. Протікання реакції контролювали за допомогою
ТШХ. Після завершення, реакційну суміш розводили водою (20 мл), гасили 5 95 розчином МаОНн і екстрагували етилацетатом (30 мл х 2). Об'єднані органічні екстракти сушили над Ма»50Оа, фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 15-20 906 етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи (0,8 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 1,587 хв; МС: т/2-229 (М--1).
Стадія 2: 6-бром-3-(4-(трифлуорметокси)фенокси|метилі/|-1,2-бензоксазол:
До перемішуваного розчину (6-бром-1,2-бензоксазол-3-іл)уметанолу (0,5 г) в сухому ТГФф (5 мл) в інертній атмосфері при 0"С додавали 4-трифлуорметоксифенол (0,469 г) і трифе- нілфосфін (0,575 г). Реакційну суміш перемішували при 0 "С протягом 5 хв і потім додавали рвВАО (0,505 г). Потім реакційну суміш перемішували при 35 "С протягом 2 г в мікрохви-льовці.
Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, реакційну суміш розводили водою (20 мл) і екстрагували етилацетатом (30 мл х 2). Об'єднані органічні екстракти сушили над Маг250О», фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 10-12 95 етилацетату в гептані як рухома фаза), одержуючи (1,5 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,296 хв; МС: т/2-389 (Ма1).
Стадія 3: 3-(4-«(трифлуорметокси)фенокси|метилі|-6б-вініл-1,2-бензоксазол:
Розчин 6-бром-3-(4-«(трифлуорметокси)фенокси|метил|-1,2-бензоксазолу (1,5 г) в сухому толуолі (15 мл) промивали нітрогеном протягом 10 хв. До розчину додавали Ра(аррі)Сі» (0,170 г) бо і промивання продовжували ще 10 хв. До реакційної суміші додавали трибутилві-нілолово
(1,838 г) і нагрівали при 105 "С протягом З г. Протікання реакції контролювали за допомогою
ТШХ. Після завершення, реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури, розводили водою (40 мл) і екстрагували етилацетатом (50 мл х 2). Об'єднані органічні екстракти сушили над Ма»5О», фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 15-20 95 етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи (1,4 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1):Чу: 1,929 хв; МС: т/2-3321 (М--1).
Стадія 4: 3-(4-«(трифлуорметокси)фенокси|метил/д|-1,2-бензоксазол-б6-карбальдегід:
До перемішуваного розчину 3-(4-(«трифлуорметокси)фенокси|метилі|-б-вініл-1,2- бензоксазолу (2 г) в 1,4-діоксані (16 мл) і воді (4 мл), при 0 "С в інертній атмосфері додавали 100505 (0,030 г) і МаІОх: (2,795 г). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом З г. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, реакційну суміш розводили водою (50 мл), гасили вод. розчином сульфіту натрію (20 мл) і екстрагували етилацетатом (60 мл х 2). Об'єднані органічні екстракти сушили над Ма»5О», фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (єлюювали 25-30 95 етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи (0,6 г) вказану в заголовку сполуку, яку далі використовували без аналізу.
Стадія 5: 1-(2-ізопропілфеніл)-3-КЕ)-ІЗ3-(4-(трифлуорметокси)фенокси|метилі-1,2- бензоксазол-б-іл|метиленаміно|гіосечовина (С-24 Таблиці Х):
Суміш 3-(4-«(трифлуорметокси)фенокси|метил/|-1,2-бензоксазол-б6-карбальдегіду (0,2 г) і 1- аміно-3-(2-ізопропілфеніл)тіосечовини (0,124 г) в ЕН (2 мл) нагрівали при 85 "С протягом З г.
Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури і осаджений продукт фільтрували через фільтрувальний папір. Залишок промивали холодним ЕН (2 мл), розтирали з пентаном (5 мл) і сушили при пониженому тиску, одержуючи (0,180 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,276 хв; МС: т/2-529,3 (М.--1). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 5 11,99 (с, 1Н), 10,19 (с, 1Н), 8,44 (с, 1Н), 8,27 (с, 1Н), 8,00-7,92 (м, 2Н), 7,35 (дддд, 9У-16,6, 15,0,7,8, 1,6 Гц, 4Н), 7,28- 7,16 (м, 4Н), 5,65 (с, 2Н), 3,13 (г, У-6,9 Гц, 1Н), 1,19 (д, 9У-6,9 Гц, 6Н).
Приклад 25: (22)-3-(2-ізопропілфеніл)-2-КЕ)-ІЗ3-(4-«трифлуорметокси)фенокси|метилі/|-1,2-бензоксазол-б-
Зо іл|метиленгідразоно|гіазолідин-4-он (С-25 Таблиці Х):
Суміш 1-(2-ізопропілфеніл)-3-КЕ)-І3-(4-«(трифрлуорметокси)фенокси)| метил|)|-1,2-бензоксазол- б-іл|метиленаміно|гіосечовини (0,125 г), МабАс (0,029 г) і метилбромацетату (0,054 г) в ЕЮН (3 мл) перемішували при кімнатній температурі протягом 12 г. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, реакційну суміш розводили водою (15 мл) і екстрагували етилацетатом (20 мл х 2). Об'єднані органічні екстракти сушили над Ма»5О», фільтрували і концентрували при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали флеш хроматографією (еєлюювали 20-25 95 етилацетату в гептані як рухома фаза) одержуючи (0,11 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,335 хв; МС: т/2-569,3 (М'-1). "Н ЯМР (500 МГц,
ДМСО-дв) 5 8,56 (с, 1Н), 8,11-8,05 (м, 2Н), 7,93 (дд, У-8,3, 1,1 Гц, 1Н), 7,61-7,50 (м, 2Н), 7,45-7,36 (м, ЗН), 7,40-7,30 (м, 1Н), 7,33- 7,24 (м, 2Н), 5,71 (с, 2Н), 4,35 (д, 9-17,3 Гц, 1Н), 4,22 (д, 9-17,3
Гу, 1Н), 2,85 (г, У-6,8 Гц, 1Н), 1,21 (ДД, 9У-11,0, 6,8 Гц, 6Н).
Приклад 26: (Є)-1-І3-(4-«(трифлуорметокси)фенокси|метилі/|-1,2-бензоксазол-б-іл|-М-(25,38,45,55,65)- 3,4,5-триметокси-6-метил-тетрагідропіран-2-іл|окси-метанімін (С-26 Таблиці Х):
Суміш 3-Ц((4-(трифлуорметокси)фенокси|метилі/|-1,2-бензоксазол-б-карбальдегіду (0,15 г) і 0- (28,ЗР, 48,58,68)-3,4,5-триметокси-6-метил-тетрагідропіран-2-ілігідроксиламіну (0,108 г) в ЕЮОН (2 мл) нагрівали при 85 "С протягом 4 г. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ.
Після завершення, реакційну суміш упарювали при пониженому тиску і не-очищений продукт очищали флеш хроматографією (елюювали 35-40 96 етилацетату в гептані як рухома фаза), одержуючи (0,045 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу 2,179 хв; МС: т/2-539,25 (М-1). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 6 8,60 (с, 1Н), 8,02 (д, 9-84 Гц, 2Н), 7,78 (дд, 9-82, 1,2 Гц, 1Н), 7,38-7,31 (м, 2Н), 7,27-7,19 (м, 2Н), 5,66 (с, 2Н), 5,56 (д, У-2,1 Гу, 1Н), 3,82 (дд, 9-3,2, 2,1 Гц, 1Н), 3,60-3,50 (м, 1Н), 3,47-3,36 (м, 9Н), 3,06 (т, 9У-9,2 Гц, 1Н), 1,17 (д, 9-6,2 Гц, ЗН).
Приклад 27:
К25,38,45,55,65)-3,4,5-триметокси-6-метил-тетрагідропіран-2-іл|М-(3-(4- (трифлуорметокси)фенокси|метил|)-1,2-бензоксазол-б-ілікарбамат (С-27 Таблиці Х):
Стадія 1: 3-(4-«трифлуорметокси)фенокси|метил|д|-1,2-бензоксазол-б6-карбонова кислота:
До розчину 3-(4-(трифлуорметокси)фенокси|метил|)|-1,2-бензоксазол-б6-карбальдегіду (0,35 г) в СНІСМ (4 мл) і воді (1,5 мл) додавали КМпоОх (0,328 г) і реакційну суміш перемішували при бо кімнатній температурі протягом 12 г. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, реакційну суміш виливали в льодяну воду і фільтрували через шар целіту. Шар целіту промивали водою і рН фільтрату доводили до «3-4 використовуючи вод. 1М розчин НОСІ.
Осаджений продукт фільтрували через фільтрувальний папір і сушили при пониженому тиску, одержуючи (0,360 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 1,947 хв; МС: т/2-352 (М-1).
Стадія 2: ІЇЗ3-Ф(4-«трифлуорметокси)фенокси|метил/|-1,2-бензоксазол-б-карбоніліімініо- лямбдаб5-азанілідені|азанід:
До перемішуваного розчину /-Ц4-(трифлуорметокси)фенокси|метил|)|-1,2-бензоксазол-б- карбонової кислоти (0,31 г) в ацетоні (4 мл) при 0 "С додавали триєетиламін (0,124 г) і етил- хлорформіат (0,143 г). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом2 г і потім додавали МакМ!зз (0,068 г) у воді (1 мл) і реакцію продовжували перемішувати при кімнатній температурі протягом 12 г. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, реакційну суміш розводили водою (10 мл) і екстрагували ДХМ (20 мл х г).
Об'єднані органічні екстракти сушили над Ма?»5О:, фільтрували і концентрували при пониженому тиску одержуючи (0,3 г) вказану в заголовку сполуку, яку далі використовували без аналізу.
Стадія З: К25,38,45,55,65)-3,4,5-триметокси-б-метил-тетрагідропіран-2-іл| М-ІЗ-(4- (трифлуорметокси)фенокси|метил|)-1,2-бензоксазол-б-ілікарбамат (С-27 Таблиці Х):
Суміш (|(3-(4-«(трифлуорметокси)фенокси|метил|)|-1,2-бензоксазол-б-карбоніліімініо-лямбдаб- азаніліденіазаніду (0,3 г) і (3ЗА,48,55,65)-3,4,5-триметокси-6-метил-тетрагідропіран-2-олу (0,164 г) в СНІСМ (3 мл) нагрівали при 85 "С протягом 2 г. Потім реакційну суміш охолоджували до 0 "С ї додавали карбонат цезію (0,085 г). Реакційну суміш ще перемішували протягом 12 г при кімнатній температурі. Протікання реакції контролювали за допомогою ТШХ. Після завершення, розчинник реакційної суміші концентрували при пониженому тиску. Залишок очищали флеш хроматографією (елюювали 25-30 90 етилацетату в гептані як рухома фаза), одержуючи (0,026 г) вказану в заголовку сполуку. ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,127 хв; МС: т/2-557,3 (Ма1). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСоО-ав) 6 10,40 (с, 1Н), 8,04 (с, 1Н), 7,91 (д, 9-8,7 Гу, 1Н), 7,47 (дд, У-8,7, 1,6 Гц, 1Н), 7,40 (д, 9-8,7 Гц, 2Н), 7,27 (д, 9-91 Гц, 2Н), 6,06 (д, 9-21 Гу, 1Н), 5,64 (с, 2Н), 3,83 (т, 9У-2,7
Гу, 1Н), 3,69 (дт, У-12,4, 6,3 Гц, 1Н), 3,57 (дд, У-9,3, 3,2 Гц, 1Н), 3,53-3,44 (м, 9Н), 3,10-3,14 (т,
Коо) 1Н), 1,27-1,19 (м, ЗН).
Приклад 64:
Синтез 6-Ц((2-ізопропіланіліно)-метилсульфаніл-метиленігідразоно|метилі/|-1-метил-М-(4- (трифлуорметокси)фенілііндазол-3-карбоксаміду (С-64 Таблиці Х):
До суміші 6-((2-ізопропілфеніл)карбамотіоїлгідразоно|метилі/|-1-метил-М-І(4- (трифлуорметокси)фенілііндазол-З-карбоксаміду (0,15 г) в етанолі (10 мл) додавали ацетат натрію (0,075 г) і метилиодид (0,18 г). Суміш нагрівали при 68 "С протягом 4 г. Суміш потім охолоджували до кімнатної температури, розводили водою і екстрагували етилацетатом.
Етилацетатні екстракти промивали розсолом, сушили над безводним сульфатом натрію і упарювали при пониженому тиску. Одержаний залишок очищали колонковою флеш хроматографією на силікагелі використовуючи градієнт етилацетату і гептану як елюент, одержуючи вказану в заголовку сполуку (0,06 г). ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,48 хв; т/2-569 (М--1);
ІН ЯМР (500 МГц, СОС») 6 8,85 (с, 1Н), 8,61 (с, 1Н), 8,40 (д, У-8,5 Гц, 1Н), 8,26 (с, 1Н), 7,85 (дд, 9-8,5,1,2 Гц, 1Н), 7,81-7,74 (м, 2Н), 7,72 (д, 9-44 Гц, 1Н), 7,34 (м, ЗН), 7,23 (м, ЗН), 4,18 (с, ЗН), 3,29 (м, 1Н), 2,48 (с, ЗН), 1,29 (д, У-6,9 Гц, 6Н).
Приклад 65:
Синтез 6-((3-(2-ізопропілфеніл)тіазолідин-2-іліденігідразоно|метил|-1-метил--(4- (трифлуорметокси)фенілііндазол-3-карбоксамід (С-65 Таблиці Х):
До перемішуваного розчину 6-((2-ізопропілфеніл)/карбамотіоїлгідразоно|метил|-1-метил-М-
І4-«(трифлуорметокси)фенілііндазол-3-карбоксаміду (0,2 г) в ацетоні (10 мл) додавали карбонат калію (0,1 г) і 1-бром-2-хлоретан (0,12 г). Суміш нагрівали при 65 "С протягом З г.
Суміш охолоджували до кімнатної температури, розводили розсолом і екстрагували етилацетатом. Етилацетатні екстракти промивали розсолом, сушили над сульфатом натрію і концентрували при пониженому тиску і одержаний залишок піддавали колонковій флеш хроматографії на силікагелі з одержанням вказаної в заголовку сполуки (0,1 г). ВЕРХ/МС (Спосіб 1):Ч4у:2,34хв; т/2-581 (М--1); "Н ЯМР (300 МГц, СОСІі») 6 8,85 (с, 1Н), 8,40-8,24 (м, 2Н), 7,84-7,69 (м, ЗН), 7,62 (с, 1Н), 7,45-7,38 (м, 1Н), 7,38-7,30 (м, 1Н), 7,30-7,20 (м, 4Н), 4,14 (с, ЗН), 4,11-4,00(м, 1Н), 4,00-3,85 (м, 1Н), 3,45-3,26 (м, 2Н), 3,12 (м, 1Н), 1,25(дд, У-15,0, 6,9 Гц, 6Н).
Приклад 66:
Синтез 6-((3-(2-ізопропілфеніл)-1,3-тіазинан-2-іліденігідразоно|метил/|-1-метил-М-|4- 60 (трифлуорметокси)фенілііндазол-3-карбоксаміду (С-66 Таблиці Х):
До перемішуваного розчину 6-((2-ізопропілфеніл)/карбамотіоїлгідразоно|метил|-1-метил-М-
І4-(трифлуорметокси)фенілі|індазол-3-карбоксаміду в ацетоні додавали карбонат калію (0,2 г) і 1-бром-3-хлорпропан (0,103 г). Суміш нагрівали при 66 "С протягом 12 г. Реакційну суміш потім охолоджували до кімнатної температури, розводили розсолом і екстрагували етилацетатом.
Органічні екстракти промивали розсолом, сушили над сульфатом натрію і концентрували при пониженому тиску. Одержаний залишок піддавали колонковій флеш хроматографії на силікагелі використовуючи градієнт етилацетату і гептану як елюент одержуючи вказану в заголовку сполуку (0,09 г). ВЕРХ/МС (Спосіб 1): Чу: 2,46 хв; т/2 - 595 (Ма1); "Н ЯМР (500 МГц, СОсСіз) 6 8,83 (с, 1Н), 8,31 (д, 9У-8,5 Гц, 1Н), 8,14 (с, 1Н), 7,79-7,74 (м, 2Н), 7,72 (дд, 9У-8,5, 1,1 Гц, 1Н), 7,59 (с, 1Н), 7,39 (дд, 9-7,8, 1,6 Гц, 1Н), 7,33 (м, 1Н), 7,29-7,24 (м, 1Н), 7,23 (д, 9-8,6 Гц, 2Н), 7,19 (дд, 9-7,7, 1,4 Гц, 1Н), 4,12 (с, ЗН), 3,84-3,62 (м, 1Н), 3,54 (м, 1Н), 3,11 (м, ЗН), 2,36 (м, 2Н), 1,23 (д, 3-6,9 Гц, 6Н). Приклади сполуки формули І наведені в Таблиці Х одержували використовуючи спосіб аналогічний способу одержання наведених вище Прикладів або шляхом модифікації згаданих вище Прикладів або їх проміжних або використовуючи спосіб аналогічний способам згаданим в загальній методиці.
А: в д': з
М д Ф хм. д Не па р Я
Аг Щ- У
Таблиця Х:
КА
Аг-О КЕ с В' ВЕРХ/МС Чу хв
ЕК
КЕ ях щ я я А наш. я б-1 Оу по ШИ ча 528,9 (Спосіб 1)| 2,20 ей КМ Н ем М сна
Ще ОН не
Е у ще Бе я м ще Пп с-2 ЩО Бе у м існу 568,3 (Спосіб 1)! 2,33 чне с ее З м Кк З х Ши ї "Й
ГУ ше Сх в. К
Май й
ГУ й
Ж ще що КЕ не шк «т й йл
Бо ит ше ша б-3 Оу пе м ки й 542,3 (Спосіб 1)! 2,31 худ ри а В НН
А ще. ен
Ох ше Й кун дня З б-4 ОО Бо Ту и чн 582,4 (Спосіб 1)! 2,36 а М-В ЕЕ М зо
Де Х Не Ве о ях ! Табли х . .
Кен | ця Х:
КУ ре ТК, Ух м
Ше Ощ «М з: Й шк я Ще в в НО дер не
Кк : чи Ще: У й МО,
К ел св ко-О вон щи
Е рлшне: ай м 6-6 й - Е. Й с З. В
Б ІЗ ії ех й Ж зад р чне ме Й не НИЙ : В Ї й
Я с 5 А і щен к-М деку тку 584 (Спосі
Не ха сн. | ї їм ( сіб 2) 1 25
Е М. Я кота дет - че . пан В й ее Ко пе я ме Ам ой ше; 553,3 (Спосі "Я сн и нн УЗ (Спосіб 1)| 2,22
Е - З
КЕ я о м у м Й с-8 ОО пот У ве М ак В | киш км, -« мок, юн вну 01795 (Спосіб н Зх с зх х х ку й з ! ! 1 ) 2,32 сет й сш
ТЕ ну их з
У К. оби з З І. 538,2 (Спосіб 1) 2,25 чи в и ке ннй щ-б пн Я буре ЯН; б-1 Но що - 0 КЕ ай
Е З о од А 7 А Н с адм
Е ран : і Це й п 541,3 (С і
Ох оо - х т г З рен лук х КУ ий , ( посіб 1) 2,21
Бе в м щей ї
Ме сн, и НК а:
Мох і
Сб-11 є Ба ї -х в ше, ех то ; ч пе и ЕМ
Е іл ни Я я 581,3 : й М Ї що рас: дих « Я ев , (Спосіб 1) 2,24 х Н 5 д- м вн а
Ко МАЯ. 7 іх че вх Що й я
Гея їн | к. р ех най слот ко вон ниечани их сб т х о коту ШЕ ши 554,2 : їз вия ху 2 (Спосіб ї)) 227 вен п У оем ля ше не І ше ка 6-13 Е - «т і: І: у г У пет М ок
Ск Кор - ї 596,2 (Спосіб 1)! 2,34
Е ї ота НІ дк з ха Сн еще . ой м Мем, зи «М чи
Кн сен. е й ОМ щи са ха т х дю 7 йо ША
Таблиця Х: с-14 КО Мч Снх 596,2 (Спосіб 1 2,39 кн Ор тона шия ОВ кое
З ше ще моя хі СВ М-М ж хе гожакя М - В хе ЩИХ, ще ре 0-15 их я -й пот ма 541,2 (Спосіб 1)|..211 ше У А | НЕ с Мои
Кк глин З хх и хан не Во цито р Мем, і по
Ля ся 5 6-16 КЕ хе ЕТ 583,6 (Спосіб 1 2,22 век ОК с В на
Ек Й Ї фа й Ко м Н х
Ку ї ТУ Н зер ри, що Ма ши Мем, Що : і рі
А. СН Мт 6-17 мк Кооошеу М а 573,2 (Спосіб 1)! 2,23 дом, га ЗМ х щ ВУ
У чех, Н роя Моя боях й й ! Ко в в ше 7 я к як еВ шу й м Я що под сн - КЕ з і до Н 6-18 вчи Кей пи 587,2 (Спосіб 1)Ї 2,15 дня ЩІ р : А чЯ се й хо не. ни б вх МК й і: Ка С й що Но Я г че х т А сб-19 ов ЖК. дюя, в 627,4 (Спосіб 1), 2,29 х о р; не Н мм ри М г хе нм МУ б-20 ще К ще ках 538 (Спосіб 1) 2,32 и Н : Ку Кк х йо шк я, дн и ком МО ичсВу ох щей Овод В зе М 7 х. х. М и В і 7 ВІ і з б-21 ще дн ній 578 (Спосіб 1) | 2,37 дн їх ; 7 ї й ву і ! АЖ ї Мзае шк у ек І я дейту - 7 Ос Ж ММ І і о й ої а СН пн жк к-М ОТ ещії
Мя . ен з Зау б-22 Ку ше я 545,1 (Спосіб 1 2,34 мой сш и 5 ца
ЕН: х їх і ш он
У тугу Н Н Я М... ши х іо ! Мем
Кк ще В бе ее г. Еш В дане на ше х Й Ке Н В н НЄ о шк 5
Е щ Я Бо Н б-23 хв с М й, 585,2 (Спосіб 1)| 2,41 внух о у Г Ї їх. ї Є М
Е Ге Н Н ня
Й й Її Ка чя ше !? У
Хі ? Шк Й Еш х ММ, й гоже ан ще х 5 щи З й
Таблиця Х: б2г41 Кк. кА, о 529,3 (Спосіб 1)| 2,27
КА г НЯ | ВОМ ме Н В Ж й ; у АЖ й ще ем х й
У Я й охря Її. ей що Мо АЄТСНХ ши хі ев На й с ке щ- г б-25 ши -к мене 569,3 (Спосіб 1 2,33
З п це ; кер м За і Осн їт в ї Ак я сок М м їм х / ї а я и НААУ
У х ї Як но 7 Н х ї й ї ж кіз ех шин Ва й щ- в о си | потен овен 0 1539,2 (Спосіб 1)| 2,17 вату ше ! рідини М
ХХ ц й ща ую 5 Й З З ик 7 і ЧНУ Ед, ре др Ма ме 6-27 Кк - 0-1. 1557,3 (Спосіб 1) 2,12
Енн Її ку т « М. а Моя ос і
Оу і ІН нн нин ьо
М ше Ко соя ІМ й бе у - Кути За МТ а Її ХХ і е Н 4 енеа щ- НУ, де й м с28| ку ки | онов 554,3 (Спосіб 1)) 2,26 оту ко их А ож и нн
З бен тує Її З дн й х : ша. ми нь - й І ек я Кави | и ; б-29 ! х ї 590,3 (Спосіб 1 2,13 вив поза М « ше: он ! ЩЕ ЩО з т неси и ЧИ
ТЕ де я 5 а
С-30 КО чт меня 630,6 (Спосіб 1 211 п. У ча і р; щі
Божу ; ей р ! ях Ко ж м Й ми
У дій ; щ- Н Кк ок, т Кк з їх і Ве, й ї ра
СО сне ма
ЩО
С-31 КЕ од се и | тик 1602,5 (Спосіб 1) 1,97 щен У де М : ние не МЕН МОЯ...
Е У Н Ак. Й ем ие км з Кос рт ба. й чик й не Я і: ах ЕНН я я шмз 0
КЕ У я . с-32| й кА В яоеокн, 618,2 (Спосіб 7)| 1,93 ше Е І: м не а к Ж хх ці в ве І З Н і пом ву сн» щі
ЛИ
С-33 Я е чат от 556,2 (Спосіб 1)! 2,36
Ен У ше і; « і А кох ши ОА о Я й З-м ої хи у 7 Мо ичен, » ще щем чи НИ в Мне й п в ЕК х
Таблиця Х:
Таблиця Х:
АСКО Де в' ВЕРХ/МС Чу хв
АТ
Е й б-34 ща щ ож в 598,3 (Спосіб 7)|Їй 24
Ку то - й сш. ню і ІН З Ме пов Ж ки ія В ех ї ее НУ ЧНУ пн:
МА іє ж в х мох Ей У по І я сш. Я
ГУ я 7 - Кк п. 7 с35| ЦК | еко ян 570,3 (Спосіб 1)) 2,31 її - дом, о їх НУ х ї Н
НИ Я Б Ко и и чу 5 ій й ке м с НУ а "Ен ху ММ. пн с-36 КО пе яю А 612 (Спосіб 1) | 2,65 ей я ше ШИ
ХОМ я Ме ? і МЗаум
Тв пн. че 6-37 кт дит Кс 528,3 (Спосіб 1))Й 2,12 ї г НУ См - 23 в пу щ Їй ная й ге бе ї ее КО й жом х
Мо - й шк ше ЗУ вра их
КОТ Ме і Що
С-38 КЕ ї щих пл їм. 568,3 (Спосіб 1)|). 2,16 7 ГО Ме он
Ж о у В мем
Оз КОЖ -ом шах
М. з с яти ще М 5 їж
Ка М ж ТЯ й Ко ОМ 6-39 Кк ча жк 592,3 (Спосіб 1)! 2,36 в-к-на Й: «5 а ой ; ІК ЕЕ Денна й коту оон ро у
Се ка: ЗВ г МА Хе
М шк я | і: -м Бе буду ев
КН я ех на сао 0 учет де 632,4 (Спосіб 1). 02,43
КОКО ; -- ях
Я Диня о І їн
Х р: ее те ет соди, з в «пп М щ В й В щ Я ве сна ще
Таблиця Х:
АгО АХ В' ВЕРХ/МС (| Чу хв й В: з
КЕ. о ре А
М- б-41 щк с я щ ах 554,3 (Спосіб 1) 2,34
Й м вч ІЙ Ї у Я
КЕ є М ї Ох ре Й А у «7 п а ми
Я Й їх й ге йех н Має У ох, Тена 0-42 ок див ль 596,3 (Спосіб 1)! 2,38
ДАЧА У ке т : т сеї о ЕВ ЩІ чі Я АН
ЕОжтУ НО. прин й ке Ко ую кош М щу Ки
Х я В її ше 7 щи ще зе й ОМ.
Бонн м-В ї вищ ще ІЗ х М м с М. ше
С-43 ЕК, ке ка 567,2 (Спосіб 1 2,27 й ги з їх 1 з дан оно ся З і в ве Е Н х Хо
Е Б у КЗ ХК хх й Мо я Я
Кшкв Бе Те п М ШИ ен до й жи фе М неш З ь-к м-н Ом. я м в б-44 д щ це п 609,3 (Спосіб 1). 2,32
Кар г м й ж
У КО шо Ки х щу 13 їн Ні зр ДОМ: рені ре м м з Може ран шк хека Му ї А За СМ : - у дю ле, каш ; і ; сб-45 ! ке і 603,2 (Спосіб 1 2,22
ГУ -их о го її и З У КЗ коту й НЩХ Ж
Оу Її Ко ем х ї 7 - вен С Хр й ї ям М ие ВМх
Бе ре з Х і г дн Бк ГЕН я щ-ї ММ;
Ку Ко - Е 461 рел ко 645,1 (Спосіб 1) 0 2,32 в ту 5. й сн 7 в т ке ЩІ 7 ля
Я я ге о: са дитя Мод В не мамо КК Е нм и Ше ще ся щ-- Н 5 - Я ох Ж, - Е 6-47 у я, ву 631,3 (Спосіб 1)! 2,34
Кот М, НІ 3Ї З Я
Кк р Шк г іх | | х м же мо
Я й 7 іє щ кн М я з З
ЕН щ-я мук их, ее с-48 я ри я 671,3 (Спосіб 1)! ЮК 2,39
Корм, Но Її Б й М. п бути, і ! фу ій ОС у о е й : х
Я - Мей ТИ жилі їн. ий Ку 7 що і х М хе З х в-Х МАК СУ
М М Здн В й - ов в С , і ,
С-49 з З 671,1 (Спосіб 1 2,46 до МОЖ Кк я
Кк І ї ях Мн у Ох Й у НЯ х, У со й З Ко г Ме хі В ее : ши ке ях зд КУ т ква х З
Таблиця Х:
Таблиця Х:
Аг -0 АХ В ВЕРХ/МС Чу хв
А
І Ак А
КИ Ки в а м ХХ 0-50 Код А У 583,1 (Спосіб 1)! 2,40 у неон Е Км Ко ще р Ще ОО х й х сою т г Й ше «Ж іч
УК я с. х Й ге ех т з
Но ї 7
НУЄ б-51 клю дб У 00000016231 (Спосіб 1)| 2,42
Що М лях і ї Як не У М.
Хей з Кк Її ре М че ша св ше я СН. З.
Мох Що
Нє 6-52 К. М бе А . ре 623,1 (Спосіб 1)| 2,46 «2 удкжтнях, Н Кк Кк х і; т с обу Х в ххх х Н не Я М РО х
ЕН 3 м з Кк
УМ КМ у се: Я вен чн Ка ний
Мох В зи В шин НА не т 1, Я А 531 еще 2070 Б2ви (Спосіб ї)| 2,16 я К що НІ ч Моя що ул НУ хх у
Щй ях г й У ром Х й м й а дк Й ей В М й йод ма ах, ут ке і КО и НЕК рун ме 6-54 К. ОЦ пен 566,1 (Спосіб 1 2,20
ЧИ: ей х х ні її та ох м ій х шк їх т "жи Гу
Бех, М й К І ккя т | і с55| Ка ше ОЙ ю.яст 011.2 (Спосіб 2)) 1,37 в рих Її й В. й 5 | | їй
Н г З Ко три Я з ем я" зву М
К В т м Ї В ве ве ЩА ан ме й Ки Е
Моя | ші
Щі ех чМх 6-56 КЕ ве Я ян 597,2 (Спосіб 2)| 1,26
А га оз " ї АК ОК, 2. С Ме
Кк ще Н ЕН жи "з тех бори вору гою я ше ни ни за Ве, сні о щЩ-Х Он от.
М
57 | а ин оо. ст 570,2 (Спосіб 2)).1,31 ї | Я х Ко т - «іитчу ва х Ей о м їн х
З М, ех Му м. и сна от
Таблиця Х:
Таблиця Х:
АгО АХ В" ВЕРХ/МС Чу хв ех ї щу
С-58 з чт 5 ва я кн 598,2 (Спосіб 2)| 1,41 дон А са ж В в ще М ше коту Ко щи ние « І. ї А Її в і Ми км, ей пн». ж: сна я се Е ЧІМ - К ке КУ НЯ А 0-59 ач он Мк тн 586 (Спосіб 2) 1,34 вно ! її ин вот и я, я З ве дже На ле На о? тов,
Ух р
С-60 КО -к- А М в а сим 557,1 (Спосіб 2)| 1,36
Е ян п й. са еще Мих М з ма
Й є У . І з й М З за її Ще Аа чі хі пн.
Мн я ЕВ М. у. сб -- 18805. 585,2 (Спосіб 23) 1,39 г3Я кн це я Я У ей з ие не М ( ) ! У Ж би дже ж КО. й м. 5 и І и ен с-62 | РК й щит в 609,2 (Спосіб 2)! 1,48 ша п. ох : З й
Кер, я | Щ 08 й НУ
ОХ ц УК и і й жо и ОМ вит и М п х ї З Й КО Щі х в тут тяж НЕ 7 ке Ме КЗ с-63 е кох жи сяк 663,1 (Спосіб 2)).01,51 ок гої й се ово Б р «ее М Ї
Ї й х ї хх І си ни ЧО Мне
Х Ї ек - М дО Ах ж ОН У пре 64 у ел Кй 569,2 (Спосіб 1)| 2,48 й-у ша НІ Е й ї дня . НА К ін щ
К Я М КМ о не НН зей ММ у БМ в шН. З-сН ох
Таблиця Х:
Аг-О щи Ме В ВЕРХ/МС Чу хв
К су Ж в-У
С-65 КО. меч мя 595,6 (Спосіб 1)! 2,46
Кк у г г се шк ан, й У, Боух ро ци щі ді Ге в-м, ж см Б т 75 я сн Б 6-66 . ще г» 581,2 (Спосіб 1)| 2,37
Кк ра х сх : і рих Не ; я хх В-є зе сири ин й
ТА і т 7
Біологічні Приклади:
Приклад ВІ: Дія на комара жовтої лихоманки (Аєдез аедурії)
Для оцінки контролю комара жовтої лихоманки (Аєдез аєдурії) блок дослідження складався з 96-лункових мікротитрових планшетів, що містять 200 мкл водопровідної води на лунку і 5-15 свіжовипущених личинок А. аєдурії.
Активні сполуки формулювали за допомогою розчину, що містить 75 95 (06/06) води і 25 95 (об/об) ДМСО. Різні концентрації сформульованих сполук або суміші розпилювали на раціон комах по 2,5 мкл, використовуючи створений на замовлення мікророзпилювач, з двома повторами.
Після нанесення, мікротитраційні планшети інкубували при 28 4 ГО, ВВ 80-5 95 протягом 2 днів. Потім візуально оцінювали смертність личинок.
В цьому дослідженні, сполуки С-1, С-2, 0-3, 0-4, 0-5, 0-6, 0-7, 0-8, 0-12, 0-13, 0-14, 0-15, С- 19, 0-25, 0-30, С-38, 0-39, 0-40, С-41, 0-42, С-43, С-44, С-46, 0-51, 0-57 і С-58 при 800 м.ч. показали, принаймні, 75 95 смертність порівняно з необробленими контролями.
Приклад В2: Дія на орхідейні трипси /аіспготоїнгіро согреїйї)
Дорослих ОіспготоїНгіре согрейі, використаних для біоаналіза, отримували з колонії, що постійно підтримується в лабораторних умовах. Для цілей дослідження тестовану сполуку розводили в суміші 1: 1 ацетон: вода (об:об), плюс КіпеїїсфФ НМ в концентрації 0,01 об/об.
Оцінювали дію кожної сполуки проти трипсів з використанням техніки занурення квітки. Всі пелюстки окремих непошкоджених квіток орхідеї занурювали в розчин для обробки і давали висохнути в чашках Петрі. Оброблені пелюстки поміщали в окремий герметичний пластиковий контейнер разом приблизно з 20 дорослими трипсами. Всі досліджувані арени витримували при безперервному освітленні і температурі близько 28 "С протягом усього періоду дослідження.
Через З дні підраховували число живих трипсів на кожній пелюстці. Відсоток смертності реєстрували через 72 години після обробки.
В цьому дослідженні, сполуки С-1, 0-2, 0-3, 0-4, 0-6, 0-12, 0-13, 0-14, С-15, 0-19, С-28, С- 30, 0-37, 0-38, С-39, 0-40, 0-41, С-42, С-43, С-44, Сб-45, С-46, 0-51, 0-52 і С-56 при 500 м.ч.
Зо показали, принаймні, 75 95 смертність порівняно з необробленими контролями.
Приклад ВЗ: Дія на довгоносика бавовняного (Апіпопотіїв дгапсіїв)
Для оцінки контролю довгоносика бавовняного (Апіпопотив дгапаі5) блок дослідження складався з 96-лункових мікротитраційних планшетів, що містять раціон комах і 5-10 яєць А. дгапаїв.
Сполуки формулювали за допомогою розчину, що містить 75 95 об/0б води та 25 95 об/об
ДМСО. Різні концентрації сформульованих сполук розпиляли на раціон комах по 5 мкл, використовуючи створений на замовлення мікророзпилювач, з двома повторами.
Після нанесення, мікротитраційні планшети інкубували при температурі приблизно 25--1 "С і відносної вологості приблизно 75-45 95 протягом 5 днів. Потім візуально оцінювали смертність яєць та личинок.
В цьому дослідженні, сполуки С-1, С-2, 0-3, 0-4, 0-5, 0-6, 0-7, 0-8, 0-12, 0-15, 0-17, С-18, С- 19, 6-22, 0-23, 0-24, 0-25, 0-28, 0-29, 0-30, 0-33, 0-34, 0-37, 0-38, 0-39, С-40, С-41, С-42, С-43,
С-44, С-45, С-46, 0-50, 0-51, 0-55, 0-56, 0-57, 0-58 і С-60 при 800 м.ч. показали, принаймні, 75 95 смертність порівняно з необробленими контролями.
Приклад ВА: Дія на білокрилку сріблясту (Ветівіа агаепійоїї) (дорослі)
Активні сполуки формулювали використовуючи рідинний маніпулятор Тесап в 100 95 цик- логексаноні у вигляді розчину 10000 мч, яким наповнювали пробірки. Розчин 10000 мч серійно розводили в 100 95 циклогексаноні з отриманням проміжних розчинів. Вони слугували готовими розчинами, для яких остаточні розведення Тесап вносили в 50 95 ацетон: 50 95 вода (об/об) у 5 або 10 мл скляні пляшечки. Неіонну поверхнево-активну речовину (КіпеїїсФ) включали в розчин в об'ємі 0,01 95 (06/06). Пляшечки потім вставляли в автоматизований електростатичний розпилювач, оснащений розпилювальною насадкою для нанесення на рослини/комах.
Рослини бавовнику на стадії сім'ядолі (одна рослина на горщик) обприскували використовуючи автоматизований електростатичний розпилювач рослин, оснащений розпилювальною форсункою. Рослини сушили в витяжній шафі обприскувача і потім видаляли з обприскувача. Кожен горщик поміщали у пластикову чашку і вводили приблизно від 10 до 12 дорослих білокрилок (віком приблизно 3-5 днів). Комах збирали за допомогою аспіратора і нетоксично"трубки ТудопФ, підключеної до наконечника бар'єрної піпетки. Наконечник, що містить зібраних комах, потім акуратно вставляли в грунт, що містить оброблювану рослину, дозволяючи комахам виповзати з кінчика, щоб дістатися до листя для живлення. Чашки накривали кришкою багаторазового екранування. Досліджувані рослини витримували у кімнаті для вирощування при температурі приблизно 25 "С і відносній вологості повітря приблизно 20- 4095 протягом З днів, уникаючи прямого впливу флуоресцентного світла (цілодобовий фотоперіод), щоб запобігти захопленню тепла всередині чашки. Смертність оцінювали через З дні після обробки порівняно з необробленими контрольними рослинами.
В цьому дослідженні, сполуки С-3, С-б, С-12, 0-13, 0-14, С-28, 0-39, 0-40, 0-42, 0-55 і 6-56 при 300 м.ч. показали, принаймні, 75 95 смертність порівняно з необробленими контролями.
Приклад В5: Дія на тютюнову листокрутку (Неїіоїтів мігезсепв)
Для оцінки контролю тютюнової листокрутки (Неїоїнпіз мігезсеп5) блок дослідження
Зо складався з 96-лункових мікротитраційних планшетів, що містять раціон комах і 15-25 яєць Н. мігезсепв.
Сполуки формулювали за допомогою розчину, що містить 75 956 06/06 води та 25 95 об/об
ДМСО. Різні концентрації сформульованих сполук розпиляли на раціон комах по 10 мкл, використовуючи створений на замовлення мікророзпилювач, з двома повторами.
Після нанесення, мікротитраційні планшети інкубували при температурі приблизно 28-41 "С і відносній вологості приблизно 80--5 95 протягом 5 днів. Потім візуально оцінювали смертність яєць та личинок.
В цьому дослідженні, сполуки С-1, 0-2, 0-3, 0-6, 0-7, С-8, 0-12, 0-13, 0-14, С-15, 6-17, С-18,
С-19, 6-22, 0-23, 0-24, 0-25, 0-29, 0-30, С-33, 0-34, 0-37, 0-38, 0-39, С-40, С-41, С-42, С-43, С- 44, 0-45, 0-46, 0-47, С-50, 0-51, 0-55, 0-56, 0-57, 0-58 і С-61 при 800 м.ч. показали, принаймні, 75 90 смертність порівняно з необробленими контролями.
Приклад Вб: Дія на моль капустяну (Рішеїа хуїозіеПа)
Активну сполуку розчиняли в бажаній концентрації в суміші 1:1 (0б:0б) дистильована вода: ацетон. Додавали поверхнево-активну речовину (КіпеїйсФ НУ) в кількості 0,01 95 (об/об).
Досліджуваний розчин готують в день використання.
Листя капусти занурювали в досліджуваний розчин і сушили на повітрі. Оброблене листя поміщали у чашки Петрі, вистелену вологим фільтрувальним папером, і вселяли десять личинок на 3-їй стадії. Смертність оцінювали через 72 години після обробки. Також фіксували пошкодження внаслідок харчування використовуючи шкалу 0-100 95.
В цьому дослідженні, сполуки С-1, 0-2, 0-3, 0-4, 0-6, 0-7, 0-8, 0-12, 0-13, 0-14, 0-15, С-18,
С-19, 6-22, 0-23, 0-24, 0-25, 0-28, 0-30, 0-34, 0-37, С-38, 0-39, 0-40, С-41, С-42, С-43, С-44, С- 45, 0-46, 0-50, 0-51, 0-52, 0-55, 0-56, 0-57, 0-58, 0-60 і С-61 при 500 м.ч. показали, принаймні, 75 90 смертність порівняно з необробленими контролями.
Приклад В7: Дія на совку південну (5родорієега егідапіа), личинка 2-ої стадії
Активні сполуки формулювали використовуючи рідинний маніпулятор Тесап в 100 95 цик- логексаноні у вигляді розчину 10000 мч, яким наповнювали пробірки. Розчин 10000 м.ч. серійно розводили в 100 95 циклогексаноні з отриманням проміжних розчинів. Вони слугували готовими розчинами, для яких остаточні розведення Тесап вносили в 50 95 ацетон: 50 95 вода (об/об) у 10 або 20 мл скляні пляшечки. Неіонну поверхнево-активну речовину 60 (КіпеїйсФ) включали в розчин в об'ємі 0,0195 (06/06). Пляшечки потім вставляли в автоматизований електростатичний розпилювач, оснащений розпилювальною насадкою для нанесення на рослини/комах.
Рослини бобів ліми (сорт Сієва) вирощували по 2 рослини на горщик і відбирали для обробки на 1-й стадії справжнього листа. Досліджувані розчини розпиляли на листя за допомогою автоматизованого електростатичного розпилювача, оснащеного розпилювальною форсункою. Рослини сушили в витяжній шафі обприскувача і потім видаляли з обприскувача.
Кожен горщик поміщали в перфоровані пластикові пакети із застібкою-блискавкою. Приблизно 10-11 личинок сови поміщали в мішок і мішки закривали на блискавку. Досліджувані рослини витримували у кімнаті для вирощування при температурі приблизно 25 "С і відносній вологості повітря приблизно 20-40 95 протягом 4 днів, уникаючи прямого впливу флуоресцентного світла (цілодобовий фотоперіод) для запобігання захоплення тепла всередині мішків. Смертність та зменшене годування оцінювали через 4 дні після обробки порівняно з необробленими контрольними рослинами.
В цьому дослідженні, сполуки С-1, 0-3, 0-6, 0-7, 0-8, 0-12, 0-13, 0-14, С-15, 0-17, С-18, С- 19, 0-22, 6-23, 0-38, С-39, 0-40, С-42, С-43, С-44, С-45, С-46, 0-51, 0-55, 0-57 і С-58 при 300 м.ч. показали, принаймні, 75 95 смертність порівняно з необробленими контролями.

Claims (15)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. Сполуки формули І ді, х ще б. Ж А й Й; м що де А! являє собою М або СВ; Аг являє собою М або СЕ8; АЗ являє собою М або СВВ!; М/ являє собою 0, 5(:О) т або МК; ВУ, ВВта ЕВ! незалежно один від одного являють собою Н, галоген, Мз, ОН, СМ, МО», -«5СМ, -5Ев, Зо Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси, Сг-Св-алкеніл, три-Сі-Св-алкілсиліл, Сг-Св-алкініл, Сі-Св-алкоксі-С1- Са-алкіл, Сі-Св-алкоксі-С1-С4-алкокси, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Све-циклоалкокси, Сз-Св-циклоалкіл- Сі-Са-алкіл, Сі-Са-алкіл-Сз-Сє-циклоалкокси, де алкільний, алкокси, алкенільний, алкінільний, циклоалкільний і циклоалкокси-замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном, С(-0)-ОНа, МАРНе, С1-Св-алкілен-МАеВе, О-С1-Св-алкілен-МАеВе, Сі-Св-алкілен-СМ, МН-С1-Св- алкілен-МВевег, С(-0)-МАеВе, С(-0)-8Я, 5О2МАЬА: або 5(-:О) те, феніл, фенокси, фенілкарбоніл, фенілтіо або -СНо-феніл, де фенільні кільця незаміщені або заміщені КГ; О являє собою -С(В"А5)-О-, -С(-0)-О-, -5(-0)т-С(А7НВ)-, -М(А2)-5(-0) т-, -М(82)-С(А»А9)-, -(-0)- С(вВеНго)-, -М(А2)-С(-0)-, -С(В'3А1)-С(А»А6)- або -С(8"7)-С(А8)-; де Аг приєднаний з будь- якого боку до С); т являє собою 0, 1 або 2; В: являє собою Н, Сі-Св-алкіл, С2-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, С1-Св-алкоксі-Сі-Са-алкіл, Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл-С1-С4-алкіл, Сз-Све-циклоалкоксі-С1-С4-алкіл, де алкільний, алкокси, алкенільний, алкінільний, циклоалкільний і циклоалкокси-замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном, С(0)-ОНа, С1-Св-алкілен-МАНВе, Сі-Св-алкілен-СМ, С(2О0)-МАеВе, С(-0)- Ве, 5О2МВНе, 5(-О)тВе, феніл або -СНо-феніл, де фенільні кільця незаміщені або заміщені В"; АВя, Ве, В", ВВ, Ве, Во, В, ВТ, ІВ», ВТ, ВУ, В'8, ДЯ, ЩД2о є однаковими або різними і являють собою Н, галоген, С:-Св-алкіл, Сг-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, С-і-Св-алкоксі-Сі-Са-алкіл, Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Са-алкіл, Сз-Све-циклоалкоксі-С1-С4-алкіл, де алкільний, алкокси, алкенільний, алкінільний, циклоалкільний і циклоалкокси-замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном, С(-0)-ОНе, Сі-Св-алкілен-МА?Не, Сі-Св-алкілен-СМ, Сб(-0)-МАьНе, Сб(-0)-НЯ, БО2гМАеНе, 5(-О)тВе, феніл або -СНг-феніл, де фенільні кільця незаміщені або заміщені В"; ВУ являє собою Н, Сі-Св-алкіл, С2-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, С1-Св-алкоксі-Сі-Са-алкіл, Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл-С1-С4-алкіл, Сз-Све-циклоалкоксі-С1-С4-алкіл, де алкільний, алкокси,
алкенільний, алкінільний, циклоалкільний і циклоалкокси-замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном, С(-О0)-ОН2е, Сі-Св-алкілен-МВьВе, Сі-Св-алкілен-СМ, С(-0)-МАеНВе, С(-0)- ВУ, ОМАН, 5(-О)тВе, феніл, -СН2а-С(-0)-ОВ2 або -СНг-феніл, де фенільні кільця незаміщені або заміщені В;
Агявляє собою феніл або 5- або б-членний гетарил, що є незаміщеним або заміщеним ВЕ", де ДА" являє собою галоген, Мз, ОН, СМ, МО», -ЗСМ, -5ЗЕ5, Сі-Св-алкіл, С--Св-алкокси, Со-Св-алкеніл, три-Сі-Св-алкілсиліл, С2-Св-алкініл, Сі-Св-алкоксі-Сі-Са-алкіл, Сі-Св-алкоксі-Сі--С«-алкокси, Сз- Св-циклоалкіл, Сз-Све-циклоалкокси, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-С4-алкіл, Сз-Св-циклоалкоксі-С1-С4- алкіл, де алкільний, алкокси, алкенільний, алкінільний, циклоалкільний і циклоалкокси-замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном, С(-0)-ОВ2, МАеВе, Сі-Св-алкілен-МАеВе, О-С1-Св- алкілен-МВьвег, С1-Св-алкілен-СМ, МН-С1-Св-алкілен-МААе, С(-0)-МАеВАг, С(-0)-НЯ, 5ОМВьВе або 5(-5О)тАе, феніл, фенокси, фенілкарбоніл, фенілтіо або -СНо-феніл, де фенільні кільця незаміщені або заміщені В;
В' являє собою замісник формули У-2-Т-В"! або У-2-Т-В8/г; де
У являє собою -С1НУа--М-, де М приєднаний до 7; -МАУ-С(-0)-, де С(-О) приєднаний до 7; або -МАУ-С(-5)-, де С(-5) приєднаний до 2;
7 являє собою простий зв'язок; -МА2-0(-0)-, де С(-О) приєднаний до Т;
-МА2-б(-5)-, де С(-5) приєднаний до Т; -М-б(5-Н828)-, де Т приєднаний до атома карбону; -0-С(-0)-, де Т приєднаний до атома карбону; або -МА2-6(5-822)-, де Т приєднаний до атома карбону; Т являє собою О, М або М-В";
В" являє собою Сі1-Св-алкіл, С2-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, Сі-Св-алкоксі-Сі-Са-алкіл, Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-Са-алкіл, С-і-Са-алкіл-Сз-Св-циклоалкокси, де алкільний, алкокси, алкенільний, алкінільний, циклоалкільний і циклоалкокси-замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном,
Сі-Св-алкілен-МАВе, Сі1-Св-алкілен-СМ, С(-0)-МАеве, С(-0)-В8У, арил, арил-карбоніл, арил-С:-
Са-алкіл, арилоксі-С1-С4-алкіл, гетарил, карбоніл-гетарил, гетарил-С1-С--алкіл або гетарилоксі- С1-С.-алкіл, де фенільні кільця незаміщені або заміщені КЗ і де гетарил являє собою 5- або 6- членний моноциклічний гетарил або 8-, 9- або 10-членний біциклічний гетарил;
В"? являє собою радикал формули А!" ді! в'яз фу де З ,
5 риє ді де й позначає точку приєднання до Т;
В", В, ДЗ є однаковими або різними і являють собою Н, галоген, Сі-Св-алкіл, Се-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, Сі--Св-алкоксі-Сі-С--алкіл, Сі--Св-алкокси, Сг-Св-алкенілокси, С2г-Св-алкінілокси, Сі1-
Св-алкоксі-Со-Св-алкокси, Сі-Св-алкілкарбонілокси, Сі-Св-алкенілкарбонілокси, Сз-Св- циклоалкілкарбонілокси, де алкіл, алкокси, алкеніл, алкенілокси, алкініл, алкінілокси і циклоалкіл-замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном або МеВ: або один з В", В'22, ІД) також може бути оксо;
В'22 являє собою Н, С1-Св-алкіл, Сі-Св-алкоксі-Сі-Са-алкіл, Сі--Св-алкокси або Сі-Св-алкенілокси,
де алкіл, алкокси, алкеніл і алкенілокси-замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном; іде ВУ являє собою Н, галоген, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси, С2-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, С1-Св- алкоксі-Сі-Са-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, С1-С4-алкіл-Сз-Св-циклоалкіл, Сі-С-алкіл-Сз-Св- циклоалкокси, де алкільний, алкокси, алкенільний, алкінільний, циклоалкільний і циклоалкокси-
замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном, С(:О)-ОВ2, Сі-Св- алкілен-МВВе, С1-Св- алкілен-СМ, С(-0)-МАеве, С(-0)-8У, 5О2МАеВг, 5(-О)тВе, феніл або -СНг-феніл, де фенільні кільця незаміщені або заміщені В;
Вус, АВ: є однаковими або різними і являють собою Н, С.:-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, С1-С.-алкіл-Сі-Св-алкокси, Сз-Св-циклоалкіл, Сі-Са-алкіл-Сз-Св-циклоалкіл або С1-Са-алкіл-Сз-Св-
циклоалкокси, де алкільний, алкокси, алкенільний, алкінільний, циклоалкільний і циклоалкокси- замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном; В' являє собою Н, С:-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, Сі-С«-алкіл-Сі-Св-алкокси, Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Са-алкіл, Сз-Све-циклоалкоксі-С1-С4-алкіл, де алкільний, алкокси, алкенільний, алкінільний, циклоалкільний і циклоалкокси-замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном, Ф(-0)-ОНа, Сі-Св-алкілен-МА?Не, Сі-Св-алкілен-СМ, С(-0)-МАРЯАе, б(-0)-8У, ОМАНУ, 5(-О)тВе, феніл або -СНг-феніл, де фенільні кільця незаміщені або заміщені В"; Вих разом з БЕ", якщо присутній, можуть утворювати С:-Св-алкілен або лінійну С2-Св- алкеніленову групу, де СНо-замісник лінійного Сі-Св-алкілену і лінійного Со-Св-алкенілену може бути замінений карбонілом або С-М-Е: і/або де 1 або 2 СНо-замісники можуть бути замінені О або З і/або де лінійний Сі-Св-алкілен і лінійний Со-Св-алкенілен може бути незаміщений або заміщений В"; Ваг являє собою Н, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси, С2-Св-алкеніл, три-Сі-Св-алкілсиліл, С2-Св- алкініл, Сі-Са-алкіл-Сі-Св-алкокси, Сз-Св-циклоалкіл, С1-Са-алкіл-Сз-Св-циклоалкокси, С1-Са- алкіл-Сз-Све-циклоалкіл, де алкільний, алкокси, алкенільний, алкінільний, циклоалкільний і циклоалкокси-замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном, Сі-Св-алкілен-МА?Ве, Сі-Св-алкілен-СМ, С(-0)-МАеВег, С(-0)-ВУ, феніл, фенілкарбоніл або -СНе- феніл, де фенільні кільця незаміщені або заміщені Б; В разом з В", якщо присутній, можуть утворювати Сі-Св-алкілен або лінійну С2-Св- алкеніленову групу, де СНо-замісник лінійного Сі-Св-алкілену і лінійного Со-Св-алкенілену може бути замінений карбонілом або С-М-Е: і/або де 1 або 2 СНо-замісники можуть бути замінені О або З і/або де лінійний Сі-Св-алкілен і лінійний Со-Св-алкенілен може бути незаміщений або заміщений В"; Ве, В? та Кг є однаковими або різними і являють собою Н, С:-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, С2-Св- алкініл, Сі-Св-алкоксі-Сі-Са-алкіл, Сз-Свє-циклоалкіл, Сз-Сє-циклоалкіл-Сі-Са-алкіл, Сз-Св- циклоалкоксі-Сі-С--алкіл, де алкільний, алкокси, алкенільний, алкінільний, циклоалкільний і циклоалкокси-замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном, Сі-Св-алкілен-СМ, феніл або -СНо-феніл, де фенільні кільця незаміщені або заміщені В"; Ко) ВО являє собою Н, Сі-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, Сі-Св-алкоксі-Сі-Са-алкіл, Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл-С1-С4-алкіл, Сз-Све-циклоалкоксі-С1-С4-алкіл, де алкільний, алкокси, алкенільний, алкінільний, циклоалкільний і циклоалкокси-замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном, феніл або -СНео-феніл, де фенільні кільця незаміщені або заміщені К"; Ве являє собою Сі-Св-алкіл, Сз-Сє-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл-Сі--С«-алкіл, де алкіл, циклоалкіл-замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном, феніл і -СНо-феніл, де фенільні кільця незаміщені або заміщені ЕК; В являє собою галоген, Мз, ОН, СМ, МО», -5СМ, -9ЗЕ5, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси, С2-Св-алкеніл, три-Сі-Св-алкілсиліл, Со-Св-алкініл, С1-Св-алкоксі-С1-Са-алкіл, Сі-Св-алкоксі-Сі--С4-алкокси, Сз- Се-циклоалкіл, Сз-Све-циклоалкокси, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-С4-алкіл, Сз-Све-циклоалкокси-С1-С4- алкіл, де алкільний, алкокси, алкенільний, алкінільний, циклоалкільний і циклоалкокси-замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном, С(-0)-ОНа, МАРНе, С1-Св-алкілен-МАеВе, О-С1-Св-алкілен-МАеВе, Сі-Св-алкілен-СМ, МН-С1-Св- алкілен-МВевег, С(-0)-МАеВе, С(-0)-НУ, 502МАеВ: або (ОО) те; Во являє собою галоген, Мз, ОН, СМ, МО», -5СМ, -ЗЕ5, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси, Сг-Св-алкеніл, три-Сі-Св-алкілсиліл, Со-Св-алкініл, С1-Св-алкоксі-С1-Са-алкіл, Сі-Св-алкоксі-Сі--С4-алкокси, Сз- Св-циклоалкіл, Сз-Све-циклоалкокси, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-С4-алкіл, Сз-Св-циклоалкоксі-С1-С4- алкіл, де алкільний, алкокси, алкенільний, алкінільний, циклоалкільний і циклоалкокси-замісники є незаміщеними або заміщеними галогеном, БО Ф(-0)-овВа, МАРНе, Сі-Св-алкілен-МА?Ве, О-С1-Св-алкілен-МАРВе, Сі-Св-алкілен-СМ, МН-С1-Св- алкілен-МАеВе, С(-0)-МАеВег, С(-0)-8У, 502МАВ: або (50) тВе; В" являє собою галоген, ОН, С1-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл або СМ; за умови, що коли 7 являє собою простий зв'язок, В" є іншим, ніж Н; і їх М-оксиди, стереоізомери, таутомери і сільськогосподарсько або ветеринарно прийнятні солі.
2. Сполуки формули І за п. 1, де МУ являє собою 0, А! являє собою СЕ", Аг являє собою СЕ і АЗ являє собою М.
3. Сполуки формули І за п. 1, де УМ являє собою М, А" являє собою СВ, А? являє собою СЕ і АЗ являє собою М.
4. Сполуки формули І за п. 1, де МУ являє собою 0, А! являє собою СЕ", Аг являє собою СЕ і АЗ 60 являє собою СЕВ!,
5. Сполуки формули І за п. 1, де МУ являє собою М, А" являє собою СВ, А? являє собою СЕ і АЗ являє собою СВ.
6. Сполуки формули І за п. 1, де М/ являє собою М, А" являє собою М, А? являє собою М і Аз являє собою СЕ!
7. Сполуки формули І за п. 1, де ММ являє собою 5(5О)т, А" являє собою СЕУ, А? являє собою СВВіЇ АЗ являє собою СВ!
8. Сполуки формули І за будь-яким з пп. 1-7, де К! являють собою формули від 2-1 до 7-9, Є де позначає приєднання до 9-членного гетарилу: я ха вд , й в в в ї де дес в ї | й | до що я А. он, АХ Мом ост А. Кк М. М УМ Ей е Б тв те ше х і я Ки Зм ЕЕ шо БОЖА о Ужтя чужа Зоді чдт-я Ух ій в Н з о й діа кокон ий и ше ОО шх ї Кт ев А коту аб. яки ка: жк З п: нс
УЕт.В Мов муте ТЕТ? Укт-8 во в' і ; Х ДМ пон Кл Бі М і вк о чита де В", В"г, ВТ, Дуга, Да та р: є такими, як визначено в п. 1.
9. Сполуки формули І за будь-яким з пп. 1-8, де Аг має формули Аг-1-Аг-16 рт пе Дг-1 КІ! Аг-10 "її хо т ее чик
Р.О хх чо Ст» ум й М дг-2 ШІ і дг-11 " у Тс би а че дг-3 І" Ї І дг-12 ш ри " КУЄ, дих -о ММ му Мая і: Е. с-є СН дети чи Дг-4 ве | дг-13 5 г й Хе ке Дг-5 ви еще дг-14 КОТУ й Мій КЕ Ти - ки Е й т ЧОБа вно Дг- Дг-1 го і дл й У : Б БОМ
М - пе ї С що ГУ А
Де. і Й 7 ми що я 8. у А В п ї СЕ Е Е І- Н и кох й КЕ шк і: Дт. ул МВ 16 У ск, Бо
10. Композиція, що містить одну сполуку формули І за будь-яким з пп. 1-9, її М-оксид або сільськогосподарсько прийнятну сіль і додаткову активну речовину.
11. Спосіб знищення або контролю безхребетних шкідників, де спосіб включає приведення в контакт згаданих шкідників або їх їжі, оточення або середовища проживання з пестицидно ефективною кількістю принаймні однієї сполуки за будь-яким з пп. 1-9 або композиції за п. 10.
12. Спосіб захисту вирощуваних рослин від нападу або зараження безхребетними шкідниками, який включає приведення в контакт рослин або грунту, або води, де ростуть рослини, з пестицидно ефективною кількістю принаймні однієї сполуки за будь-яким з пп. 1-9 або композиції за п. 10.
13. Насіння, що містить сполуку за будь-яким з пп. 1-9 або її енантіомери, діастереомери або солі, або композицію за п. 10, в кількості від 0,1 г до 10 кг на 100 кг насіння.
14. Застосування сполуки формули І за будь-яким з пп. 1-9 і її сільськогосподарсько прийнятної солі або композиції за п. 10 для захисту вирощуваних рослин від нападів або зараження безхребетними шкідниками.
15. Спосіб лікування або захисту тварин від зараження або інфікування безхребетними шкідниками, що включає приведення в контакт тварин з пестицидно ефективною кількістю принаймні однієї сполуки формули І за будь-яким з пп. 1-9, її стереоізомером і/або принаймні однією її ветеринарно прийнятною сіллю.
UAA201910585A 2017-03-28 2018-03-19 Пестициди UA125313C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17163239 2017-03-28
PCT/EP2018/056787 WO2018177781A1 (en) 2017-03-28 2018-03-19 Pesticidal compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA125313C2 true UA125313C2 (uk) 2022-02-16

Family

ID=58448431

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA201910585A UA125313C2 (uk) 2017-03-28 2018-03-19 Пестициди

Country Status (15)

Country Link
US (1) US11160280B2 (uk)
EP (1) EP3601231B1 (uk)
JP (1) JP7160486B2 (uk)
KR (1) KR102596592B1 (uk)
CN (1) CN110506038B (uk)
AU (1) AU2018241406B2 (uk)
BR (1) BR112019020277B1 (uk)
CA (1) CA3054587A1 (uk)
CL (1) CL2019002771A1 (uk)
ES (1) ES2950451T3 (uk)
IL (1) IL268863B (uk)
MX (1) MX2019011626A (uk)
UA (1) UA125313C2 (uk)
WO (1) WO2018177781A1 (uk)
ZA (1) ZA201906984B (uk)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102596592B1 (ko) 2017-03-28 2023-10-31 바스프 에스이 살충 화합물
EP3728199A1 (en) * 2017-12-21 2020-10-28 Basf Se Pesticidal compounds
EP3643705A1 (en) * 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020109039A1 (en) 2018-11-28 2020-06-04 Basf Se Pesticidal compounds
SG11202112962UA (en) 2019-05-24 2021-12-30 Fmc Corp Pyrazole-substituted pyrrolidinones as herbicides
CN115443267A (zh) 2020-04-28 2022-12-06 巴斯夫欧洲公司 杀害虫化合物
WO2022053453A1 (de) 2020-09-09 2022-03-17 Bayer Aktiengesellschaft Azolcarboxamide als schädlingsbekämpfungsmittel
EP4144739A1 (de) 2021-09-02 2023-03-08 Bayer Aktiengesellschaft Anellierte pyrazole als schädlingsbekämpfungsmittel

Family Cites Families (153)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3325503A (en) 1965-02-18 1967-06-13 Diamond Alkali Co Polychloro derivatives of mono- and dicyano pyridines and a method for their preparation
US3296272A (en) 1965-04-01 1967-01-03 Dow Chemical Co Sulfinyl- and sulfonylpyridines
DE3338292A1 (de) 1983-10-21 1985-05-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 7-amino-azolo(1,5-a)-pyrimidine und diese enthaltende fungizide
CA1249832A (en) 1984-02-03 1989-02-07 Shionogi & Co., Ltd. Azolyl cycloalkanol derivatives and agricultural fungicides
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
DE3545319A1 (de) 1985-12-20 1987-06-25 Basf Ag Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
MY100846A (en) 1986-05-02 1991-03-15 Stauffer Chemical Co Fungicidal pyridyl imidates
DE3782883T2 (de) 1986-08-12 1993-06-09 Mitsubishi Chem Ind Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel.
ES2006447B3 (es) 1987-03-17 1992-02-16 Her Majesty In Right Of Canada As Represented By The Mini Of Agriculture Canada Metodos y composiciones para aumentar las cantidades de fosforo y/o micronutrientes utilizables por plantas captados de los suelos.
DE3731239A1 (de) 1987-09-17 1989-03-30 Basf Ag Verfahren zur bekaempfung von pilzen
NZ231804A (en) 1988-12-19 1993-03-26 Ciba Geigy Ag Insecticidal toxin from leiurus quinquestriatus hebraeus
EP0392225B1 (en) 1989-03-24 2003-05-28 Syngenta Participations AG Disease-resistant transgenic plants
CA2059642C (en) 1989-08-03 1999-08-31 Keith L. Williams Myconematicide
EP0427529B1 (en) 1989-11-07 1995-04-19 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Larvicidal lectins and plant insect resistance based thereon
AU628229B2 (en) 1989-11-10 1992-09-10 Agro-Kanesho Co. Ltd. Hexahydrotriazine compounds and insecticides
SK562990A3 (en) 1989-11-17 2001-02-12 Novo Nordisk As Mutant of bacillus thuringiensis deposited as subsp. tenebrionis dsm 5480, method for the preparation thereof and pesticide containing the same
JP3166215B2 (ja) 1991-07-25 2001-05-14 住友化学工業株式会社 １，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロリドの製造方法
JP2828186B2 (ja) 1991-09-13 1998-11-25 宇部興産株式会社 アクリレート系化合物、その製法及び殺菌剤
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
US5484464A (en) 1993-12-29 1996-01-16 Philom Bios, Inc.. Methods and compositions for increasing the benefits of rhizobium inoculation to legume crop productivity
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE19502065C2 (de) 1995-01-14 1996-05-02 Prophyta Biolog Pflanzenschutz Pilzisolat mit fungizider Wirkung
JPH08277287A (ja) * 1995-02-09 1996-10-22 Mitsubishi Chem Corp インダゾール類およびその用途
US6406690B1 (en) 1995-04-17 2002-06-18 Minrav Industries Ltd. Bacillus firmus CNCM I-1582 or Bacillus cereus CNCM I-1562 for controlling nematodes
DE19650197A1 (de) 1996-12-04 1998-06-10 Bayer Ag 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate
TW460476B (en) 1997-04-14 2001-10-21 American Cyanamid Co Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
PL193553B1 (pl) 1997-09-18 2007-02-28 Basf Ag Pochodne benzamidoksymu, benzamidoksymy, zastosowanie pochodnych benzamidoksymu i środek grzybobójczy
DE19750012A1 (de) 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
EP1035772A4 (en) 1997-12-04 2001-03-28 Dow Agrosciences Llc FUNGICIDAL COMPOSITIONS AND METHODS, AND COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR PRODUCTION
IL143157A0 (en) 1998-11-17 2002-04-21 Kumiai Chemical Industry Co Pyrimidinylbenzimidazole and triazinylbenzimidazole derivatives and agricultural/horticultural bactericides
IT1303800B1 (it) 1998-11-30 2001-02-23 Isagro Ricerca Srl Composti dipeptidici aventi elevata attivita' fungicida e loroutilizzo agronomico.
JP3417862B2 (ja) 1999-02-02 2003-06-16 新東工業株式会社 酸化チタン光触媒高担持シリカゲルおよびその製造方法
AU770077B2 (en) 1999-03-11 2004-02-12 Dow Agrosciences Llc Heterocyclic substituted isoxazolidines and their use as fungicides
US6586617B1 (en) 1999-04-28 2003-07-01 Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited Sulfonamide derivatives
UA73307C2 (uk) 1999-08-05 2005-07-15 Куміаі Кемікал Індастрі Ко., Лтд. Похідна карбамату і фунгіцид сільськогосподарського/садівницького призначення
DE10021412A1 (de) 1999-12-13 2001-06-21 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
AU773363B2 (en) 2000-01-25 2004-05-20 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
US6376548B1 (en) 2000-01-28 2002-04-23 Rohm And Haas Company Enhanced propertied pesticides
IL167954A (en) 2000-02-04 2007-10-31 Sumitomo Chemical Co History of pyrimidine
JP2004506432A (ja) 2000-08-25 2004-03-04 シンジェンタ・パティシペーションズ・アクチェンゲゼルシャフト Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ殺虫性結晶タンパク質由来の新規殺虫性毒素
US7074742B2 (en) 2000-09-18 2006-07-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pyridinyl amides and imides for use as fungicides
EP1341534B1 (en) 2000-11-17 2010-03-31 Dow AgroSciences LLC Compounds having fungicidal activity and processes to make and use same
BRPI0204511B1 (pt) 2001-03-14 2016-09-06 Israel State método para inibir o crescimento de um micro-organismo nocivo para proteger uma produção agrícola e artigo fabricado
JP5034142B2 (ja) 2001-04-20 2012-09-26 住友化学株式会社 植物病害防除剤組成物
DE10136065A1 (de) 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
AR037228A1 (es) 2001-07-30 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada
FR2828196A1 (fr) 2001-08-03 2003-02-07 Aventis Cropscience Sa Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture
KR100879693B1 (ko) 2001-08-17 2009-01-21 상꾜 아그로 가부시키가이샤 2-시클로프로필-6-메틸페놀
US7183299B2 (en) 2001-08-20 2007-02-27 Nippon Soda Co., Ltd. Tetrazoyl oxime derivative and agricultural chemical containing the same as active ingredient
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
AR037856A1 (es) 2001-12-17 2004-12-09 Syngenta Participations Ag Evento de maiz
AU2002354251A1 (en) 2001-12-21 2003-07-09 Nissan Chemical Industries, Ltd. Bactericidal composition
TWI327462B (en) 2002-01-18 2010-07-21 Sumitomo Chemical Co Condensed heterocyclic sulfonyl urea compound, a herbicide containing the same, and a method for weed control using the same
DE10204390A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
MXPA04008314A (es) 2002-03-05 2004-11-26 Syngenta Participations Ag O-ciclopropil-carboxaniluros y su uso como funguicidas.
GB0218625D0 (en) * 2002-08-10 2002-09-18 Astex Technology Ltd Pharmaceutical compounds
US20040110802A1 (en) * 2002-08-23 2004-06-10 Atli Thorarensen Antibacterial benzoic acid derivatives
GB0227966D0 (en) 2002-11-29 2003-01-08 Syngenta Participations Ag Organic Compounds
WO2004083193A1 (ja) 2003-03-17 2004-09-30 Sumitomo Chemical Company, Limited アミド化合物およびこれを含有する殺菌剤組成物
TWI355894B (en) 2003-12-19 2012-01-11 Du Pont Herbicidal pyrimidines
US7612100B2 (en) 2004-02-18 2009-11-03 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Anthranilamides, process for the production thereof, and pest controllers containing the same
NZ549202A (en) 2004-03-10 2009-05-31 Basf Ag 5,6-Dialkyl-7-amino-triazolopyrimidines, methods for their production, their use for controlling pathogenic fungi and agents containing said compounds
EA010411B1 (ru) 2004-03-10 2008-08-29 Басф Акциенгезельшафт 5,6-диалкил-7-аминотриазолопиримидины, способ их получения и их применение для борьбы с патогенными грибами, а также содержащие их средства
AU2005251750A1 (en) 2004-06-03 2005-12-22 E.I. Dupont De Nemours And Company Fungicidal mixtures of amidinylphenyl compounds
JP2008502636A (ja) 2004-06-18 2008-01-31 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト Ｎ−（オルト−フェニル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボキシアニリドおよびそれらの殺菌剤としての使用
WO2005123689A1 (de) 2004-06-18 2005-12-29 Basf Aktiengesellschaft 1-methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-4-carbonsäure-(ortho-phenyl)-anilide und ihre verwendung als fungizid
CA2471555C (en) 2004-06-18 2011-05-17 Thomas D. Johnson Controlling plant pathogens with fungal/bacterial antagonist combinations comprising trichoderma virens and bacillus amyloliquefaciens
GB0418048D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
AU2005296529B2 (en) 2004-10-20 2011-03-24 Ihara Chemical Industry Co., Ltd. 3-triazolylphenyl sulfide derivative and insecticide/acaricide/nematicide containing the same as active ingredient
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
BRPI0608161A2 (pt) 2005-02-16 2010-11-09 Basf Ag compostos, processo para preparar os mesmos, agente, semente, e, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
DE102005009458A1 (de) 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
AU2006268785B2 (en) 2005-07-07 2012-03-22 Basf Se N-Thio-anthranilamid compounds and their use as pesticides
KR101315574B1 (ko) 2005-10-14 2013-10-08 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 히드라지드 화합물 및 이의 살충 용도
CN102731382B (zh) 2006-01-13 2015-09-02 美国陶氏益农公司 6-(多取代芳基)-4-氨基吡啶甲酸酯及其作为除草剂的用途
US8124565B2 (en) 2006-02-09 2012-02-28 Syngenta Crop Protection, Inc. Method of protecting a plant propagation material, a plant, and/or plant organs
DE102006015197A1 (de) 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden Eigenschaften
WO2007101369A1 (fr) 2006-03-09 2007-09-13 East China University Of Science And Technology Méthode de préparation et utilisation de composés présentant une action biocide
EP2032538A2 (en) 2006-06-08 2009-03-11 Array Biopharma, Inc. Quinoline compounds and methods of use
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
WO2008134969A1 (fr) 2007-04-30 2008-11-13 Sinochem Corporation Composés benzamides et leurs applications
WO2009090181A2 (en) 2008-01-15 2009-07-23 Bayer Cropscience Sa Pesticide composition comprising a tetrazolyloxime derivative and a fungicide or an insecticide active substance
CA2685716A1 (en) * 2008-04-04 2009-10-08 Summit Corporation Plc Compounds for treating muscular dystrophy
EP2259685B1 (en) 2008-04-07 2015-07-22 Bayer Intellectual Property GmbH Combinations of a biological control agent and insecticides
CA2720739C (en) 2008-04-07 2020-04-21 Bayer Cropscience Lp Stable aqueous bacillus firmus-containing spore formulations
CN101333213B (zh) 2008-07-07 2011-04-13 中国中化股份有限公司 1-取代吡啶基-吡唑酰胺类化合物及其应用
ES2579085T3 (es) 2008-07-17 2016-08-04 Bayer Cropscience Ag Compuestos heterocíclicos como pesticidas
PT3081552T (pt) 2008-08-13 2021-04-20 Mitsui Chemicals Agro Inc Agente de controlo de pragas contendo um derivado de amida e utilização do agente de controlo de pragas
EP2342196B1 (en) 2008-09-24 2015-07-29 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
US8350558B2 (en) 2008-10-03 2013-01-08 Analog Devices, Inc. System and method for measuring reactive power
WO2010054279A1 (en) 2008-11-10 2010-05-14 Schering Corporation Compounds for the treatment of inflammatory disorders
CN101747276B (zh) 2008-11-28 2011-09-07 中国中化股份有限公司 具有含氮五元杂环的醚类化合物及其应用
GB0823002D0 (en) 2008-12-17 2009-01-28 Syngenta Participations Ag Isoxazoles derivatives with plant growth regulating properties
CN101747320B (zh) 2008-12-19 2013-10-16 华东理工大学 二醛构建的具有杀虫活性的含氮或氧杂环化合物及其制备方法
US8551919B2 (en) 2009-04-13 2013-10-08 University Of Delaware Methods for promoting plant health
US9908884B2 (en) 2009-05-05 2018-03-06 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. EGFR inhibitors and methods of treating disorders
UA107791C2 (en) 2009-05-05 2015-02-25 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions
CA2759278C (en) 2009-05-06 2016-06-07 Syngenta Participations Ag 4 -cyano- 3 -benzoylamino-n- phenyl-benzamides for use in pest control
UA108619C2 (xx) 2009-08-07 2015-05-25 Пестицидні композиції
WO2011028657A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal compositions containing a 5-fluoropyrimidine derivative for fungal control in cereals
WO2011050245A1 (en) 2009-10-23 2011-04-28 Yangbo Feng Bicyclic heteroaryls as kinase inhibitors
CN102093389B (zh) 2009-12-09 2014-11-19 华东理工大学 双联和氧桥杂环新烟碱化合物及其制备方法
HUE033238T2 (hu) 2009-12-22 2017-11-28 Mitsui Chemicals Agro Inc Növényi betegségek elleni védekezést szolgáló készítmény és a növényi betegségek elleni védekezési módszer a készítmény alkalmazásával
WO2011085575A1 (zh) 2010-01-15 2011-07-21 江苏省农药研究所股份有限公司 邻杂环甲酰苯胺类化合物及其合成方法和应用
CN102126994B (zh) 2010-01-19 2014-07-09 中化蓝天集团有限公司 一种二苯酮腙衍生物、其制备方法和用途
PL2542047T3 (pl) 2010-03-01 2018-01-31 Univ Delaware Kompozycje i sposoby zwiększania biomasy i tolerancji roślin na patogeny w roślinach
RU2569962C2 (ru) 2010-04-28 2015-12-10 Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед Композиция для борьбы с заболеваниями растений и ее применение
CN103119036B (zh) 2010-06-28 2018-05-08 拜耳知识产权有限责任公司 作为杀虫剂的杂环化合物
EP2631235B1 (en) 2010-08-31 2016-02-10 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Pest control agent
CN101935291B (zh) 2010-09-13 2013-05-01 中化蓝天集团有限公司 一种含氰基的邻苯二甲酰胺类化合物、制备方法和作为农用化学品杀虫剂的用途
CN101967139B (zh) 2010-09-14 2013-06-05 中化蓝天集团有限公司 一种含一氟甲氧基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物、其合成方法及应用
US9326522B2 (en) 2010-11-10 2016-05-03 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Microbial pesticidal composition
PE20140003A1 (es) 2010-12-10 2014-02-09 Univ Auburn Inoculantes que incluyen bacterias bacillus para inducir la produccion de compuestos organicos volatiles en plantas
CA2818914A1 (en) 2010-12-20 2012-06-28 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
CN102134234B (zh) * 2011-01-18 2013-06-05 南京工业大学 吲唑脲类化合物及其制法和药物用途
CA2826146A1 (en) 2011-02-07 2012-08-16 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
DK2699563T3 (en) 2011-04-21 2016-07-25 Basf Se NOVEL PESTICIDE pyrazole
EP2532233A1 (en) 2011-06-07 2012-12-12 Bayer CropScience AG Active compound combinations
WO2013003977A1 (zh) 2011-07-01 2013-01-10 合肥星宇化学有限责任公司 2,5-二取代-3-硝亚胺基-1,2,4-三唑啉类化合物及其制备方法与其作为杀虫剂的应用
AR087119A1 (es) 2011-07-12 2014-02-12 Dow Agrosciences Llc Composiciones plaguicidas y procesos relacionados
HUE027461T2 (en) 2011-07-13 2016-09-28 Basf Agro Bv Fungicide substituted 2- [2-haloalkyl-4- (phenoxyphenyl) -1- [1,2,4] triazol-1-yl-ethanol compounds
CN103648281B (zh) 2011-07-15 2016-05-25 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的烷基取代的2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物
AR087516A1 (es) 2011-08-12 2014-03-26 Basf Se Compuestos de n-tio-antranilamida y sus usos como plaguicidas
EP2742036A1 (en) 2011-08-12 2014-06-18 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
US20140221207A1 (en) 2011-08-27 2014-08-07 Marrone Bio Innovations, Inc. Isolated bacterial strain of the genus burkholderia and pesticidal metabolites therefrom- formulations and uses
WO2013037390A1 (en) * 2011-09-12 2013-03-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
EP2762002B1 (en) 2011-09-26 2019-07-03 Nippon Soda Co., Ltd. Agricultural and horticultural fungicidal composition
EP2762473B1 (en) 2011-09-29 2016-08-31 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Production method for 4, 4-difluoro-3,4-dihydroisoquinoline derivative
WO2013050317A1 (en) 2011-10-03 2013-04-11 Syngenta Limited Polymorphs of an isoxazoline derivative
TWI577286B (zh) 2011-10-13 2017-04-11 杜邦股份有限公司 殺線蟲磺醯胺之固體形態
CA2856954C (en) 2011-12-21 2020-09-22 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi resistant to qo inhibitors
BR122019010667B1 (pt) 2012-02-27 2020-12-22 Bayer Intellectual Property Gmbh combinação, método para controle de fungos fitopatogênicos prejudiciais e uso da referida combinação
SG11201405024XA (en) 2012-02-29 2014-09-26 Meiji Seika Pharma Co Ltd Pest control composition including novel iminopyridine derivative
JP6107377B2 (ja) 2012-04-27 2017-04-05 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
PT2890699T (pt) 2012-08-31 2018-06-01 Zoetis Services Llc Formas cristalinas de 1-(5¿-(5-(3,5-dicloro-4- fluorofenil)-5-(trifluorometil)-4,5-dihidroisoxazol-3-il)- 3¿h-espiro[azetidina-3,1¿-isobenzofuran]-1-il)-2- (metilsulfonil)etanona
US9233979B2 (en) * 2012-09-28 2016-01-12 Merck Sharp & Dohme Corp. Compounds that are ERK inhibitors
WO2014052566A1 (en) 2012-09-28 2014-04-03 Merck Sharp & Dohme Corp. Novel compounds that are erk inhibitors
WO2014090918A1 (en) 2012-12-13 2014-06-19 Novartis Ag Process for the enantiomeric enrichment of diaryloxazoline derivatives
EP2953464A1 (en) 2013-02-11 2015-12-16 Bayer Cropscience LP Compositions comprising gougerotin and a fungicide
JPWO2014126208A1 (ja) 2013-02-14 2017-02-02 日産化学工業株式会社 イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物の結晶性多形体及びその製造方法
WO2014204622A1 (en) 2013-06-20 2014-12-24 Dow Agrosciences Llc Improved process for the preparation of certain triaryl rhamnose carbamates
MX2016000669A (es) 2013-07-15 2016-11-11 Basf Se Compuestos plaguicidas.
TWI652014B (zh) 2013-09-13 2019-03-01 美商艾佛艾姆希公司 雜環取代之雙環唑殺蟲劑
US10227323B2 (en) 2013-09-20 2019-03-12 Biomarin Pharmaceutical Inc. Glucosylceramide synthase inhibitors for the treatment of diseases
EP3363800A1 (en) 2013-10-03 2018-08-22 Kura Oncology, Inc. Heterocyclic inhibitors of erk and methods of use
MA40957A (fr) 2014-10-09 2017-09-19 Biomarin Pharm Inc Inhibiteurs de biosynthèse d'héparane sulfate pour traiter des maladies
EP3247702B1 (en) * 2015-01-23 2020-04-22 Syngenta Participations AG Pesticidally active semi-carbazones and thiosemicarbazones derivatives
WO2016156076A1 (en) * 2015-03-27 2016-10-06 Syngenta Participations Ag Pesticidally active carbamoylated and thiocarbamoylated oxime derivatives
EA038878B1 (ru) 2016-04-01 2021-11-01 Басф Се Бициклические соединения
CN110291072A (zh) 2016-12-16 2019-09-27 巴斯夫欧洲公司 农药化合物
KR102596592B1 (ko) 2017-03-28 2023-10-31 바스프 에스이 살충 화합물

Also Published As

Publication number Publication date
EP3601231A1 (en) 2020-02-05
BR112019020277B1 (pt) 2023-02-14
IL268863B (en) 2022-08-01
WO2018177781A1 (en) 2018-10-04
ES2950451T3 (es) 2023-10-10
US11160280B2 (en) 2021-11-02
RU2019134108A3 (uk) 2021-07-21
BR112019020277A2 (pt) 2020-04-28
CN110506038B (zh) 2023-11-24
CA3054587A1 (en) 2018-10-04
KR20190133215A (ko) 2019-12-02
MX2019011626A (es) 2019-12-05
US20200029566A1 (en) 2020-01-30
AU2018241406A1 (en) 2019-09-26
ZA201906984B (en) 2023-06-28
EP3601231B1 (en) 2023-05-10
JP2020515567A (ja) 2020-05-28
AU2018241406B2 (en) 2021-11-11
IL268863A (en) 2019-10-31
RU2019134108A (ru) 2021-04-28
CL2019002771A1 (es) 2019-12-27
JP7160486B2 (ja) 2022-10-25
CN110506038A (zh) 2019-11-26
KR102596592B1 (ko) 2023-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA125313C2 (uk) Пестициди
CN108430986B (zh) 作为有害生物控制剂的稠合双环杂环衍生物
UA125403C2 (uk) Сполуки піримідинію і їх суміші для пригнічення тварин-шкідників
UA123912C2 (uk) Біциклічні сполуки
UA127871C2 (uk) Пестицидні сполуки
CN107108596B (zh) 被稠合环体系取代的唑啉类化合物
UA127065C2 (uk) Нові гетероарил-триазольні та гетероарил-тетразольні сполуки як пестициди
UA127063C2 (uk) Похідні n-(циклопропілметил)-5-(метилсульфоніл)-n-{1-[1-(піримідин-2-іл)-1h-1,2,4-триазол-5-іл]етил}бензаміду та відповідні піридинкарбоксамідні похідні як пестициди
CN105121441A (zh) 用于防除动物害虫的取代嘧啶鎓化合物和衍生物
EA020661B1 (ru) Пиразольные соединения для борьбы с беспозвоночными вредителями
EA032230B1 (ru) Пестициды на основе замещенного гетероциклом бициклического азола
UA125047C2 (uk) Біциклічні пестицидні сполуки
AU2017374992A1 (en) Pesticidal compounds
UA118780C2 (uk) Циклопентени і циклопентадієни для контролю безхребетних шкідників
CN110582492A (zh) 作为农药的取代的琥珀酰亚胺衍生物
CN111433215A (zh) 用作害虫防治剂的杂环化合物的衍生物
UA127604C2 (uk) Пестицидні сполуки
TW201940470A (zh) 新型雜環化合物
CN114174267A (zh) 杀害虫吡唑和三唑衍生物
UA123319C2 (uk) Заміщені за гетероциклом біциклічні азол-пестициди
CN113454065A (zh) 用于防治无脊椎害虫的间二酰胺化合物
MX2011005158A (es) Derivado de piridina o su sal, pesticida que lo contiene y procedimiento para su produccion.
WO2019185413A1 (en) Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
UA126987C2 (uk) Нафталінізоксазолінові сполуки для боротьби з безхребетними шкідниками
CN115443267A (zh) 杀害虫化合物