CN107873725A - 植物病害防除组合物及施用其的植物病害的防除方法 - Google Patents

Abstract

本发明提供一种植物病害防除组合物及施用其的植物病害的防除方法，所述植物病害防除组合物对多种植物病原菌具有多种病害谱，表现出无法由单独成分预料的优异的防除效果(协同的防除效果)。本发明的植物病害防除组合物的特征在于，含有选自(a－14)3－(5－氟－3，3，4，4－四甲基－3，4－二氢异喹啉－1－基)喹啉、(a－18)3－(4，4－二氟－3，3－二甲基－3，4－二氢异喹啉－1－基)喹啉及(a－20)3－(4，4，5－三氟－3，3－二甲基－3，4－二氢异喹啉－1－基)喹啉中的至少一种喹啉化合物或其盐、及选自由甲氧基丙烯酸酯类化合物、三唑类化合物等组成的组中的一种以上的杀菌性化合物作为有效成分。

Description

植物病害防除组合物及施用其的植物病害的防除方法

本申请是针对申请日为2009年12月22日、申请号为200980163141.2(国际申请号为PCT/JP2009/071287)、发明名称为“植物病害防除组合物及施用其的植物病害的防除方法”的申请的分案申请(申请号为201510815053.3)提出的分案申请。

技术领域

本发明涉及植物病害防除组合物及施用该组合物的植物病害的防除方法，所述植物病害防除组合物的特征在于，含有通式(I)表示的至少1种喹啉化合物或其盐(组a)及选自由组1(b－1)～28(b－28)(组b)组成的组中的1种以上的杀菌性化合物作为有效成分。

背景技术

一直以来，大量的化学药物被用于植物病害防除。但是，由于具有类似骨架的同作用系的化学药物为防除同种病害而被频繁使用或过量给药等，而导致植物病原菌对化学药物的耐性化问题越来越显著。

另一方面，近来消费者对减农药作物的需求及对减轻由化学农药导致的环境负荷的社会需求越来越高。

另外，在作为药物使用场所的农园中，以罐混(tank mixing)法混用2种以上药物进行处理时，对于相容性差的药物之间的组合来说，多存在各药物的效果降低的情况或使植物体发生药害的危险性。

在上述情况下，期待即使对于对现有药物的耐性菌也有高效、有效成分量较低、且效果高的植物病害防除组合物。并且，为了预防植物病原菌的耐性化，也希望开发出由具有不同的基本骨架的、作用性不同的成分(化合物)形成的相容性好的植物病害防除组合物及植物病害防除方法。

已知通式(I)表示的喹啉化合物作为杀菌剂利用种子消毒、茎叶散布处理等施用方法对水稻的稻瘟病(Pyricularia oryzae)以及番茄、黄瓜及菜豆的灰霉病(Botrytiscinerea)等显示防除效果(专利文献1～4)。

但是，对于通式(I)表示的喹啉化合物与其他杀菌剂混合所产生的防除效果，尚属未知。

专利文献1：国际公开(WO)第2005/070917号说明书

专利文献2：日本特开第2007－1944号公报

专利文献3：国际公开(WO)第2007/011022号说明书

专利文献4：日本特开第2007－217353号公报

发明内容

本发明人等对通式(I)表示的喹啉化合物与其他杀菌剂成分的组合进行了研究，结果发现，通过将通式(I)表示的喹啉化合物与特定的杀菌性化合物组合，对多种植物病原菌可得到无法由单独成分预料的、优异的防除效果(协同效果)，并且，即使对现有耐性菌也显示稳定的预防效果，而且未发现药害的发生，从而完成了本发明。

本发明的目的在于提供新型植物病害防除组合物及施用该组合物的植物病害的防除方法，所述植物病害防除组合物对各种植物病原菌具有多种病害谱，即使对于对现有药物的耐性菌也显示高植物病害防除效果，即使对病原菌栖息环境给予的有效成分量低也显示高活性，而且未发现对植物产生药害。

本发明涉及一种植物病害防除组合物，其特征在于，含有(a)通式(I)表示的至少1种喹啉化合物或其盐(组a)及(b)选自由下述组(1)～(28)组成的组(组b)中的1种以上的杀菌性化合物作为有效成分，

[式中，R¹及R²可以相同也可以不同，表示

C₁～C₆烷基，可被选自由卤原子、C₁～C₆烷氧基、C₁～C₆烷硫基及苯氧基组成的组中的相同或不同的1～3个取代基取代；

芳基，可被选自由卤原子、可被相同或不同的1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷基、C₁～C₆烷氧基、可被相同或不同的1～2个C₁～C₆烷基或酰基取代的氨基、硝基、氰基、羟基、巯基及C₁～C₆烷硫基组成的组中的相同或不同的1～6个取代基取代；

杂芳基，可被选自由卤原子、可被相同或不同的1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷基及C₁～C₆烷氧基组成的组中的相同或不同的1～6个取代基取代；或

芳烷基，可被选自由卤原子、可被相同或不同的1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷基、C₁～C₆烷氧基、可被相同或不同的1～2个C₁～C₆烷基或酰基取代的氨基、硝基、氰基、羟基、巯基及C₁～C₆烷硫基组成的组中的相同或不同的1～6个取代基取代；或者，

R¹及R²与它们所键合的碳原子一起形成C₃～C₁₀环烷基环，所述C₃～C₁₀环烷基环可被选自由卤原子、C₁～C₆烷基、C₁～C₆烷氧基及苯氧基组成的组中的相同或不同的1～3个取代基取代；

R³及R⁴可以相同也可以不同，表示

氢原子；

C₁～C₆烷基，可被选自由卤原子、C₁～C₆烷氧基、C₁～C₆烷硫基及苯氧基组成的组中的相同或不同的1～3个取代基取代；

卤原子；

C₁～C₆烷氧基；或

羟基；或者，

R³及R⁴一起形成C₁～C₆亚烷基或氧代(oxo)基，或

与它们所键合的碳原子一起形成C₃～C₁₀环烷基环，所述C₃～C₁₀环烷基环可被选自由卤原子、C₁～C₆烷基、C₁～C₆烷氧基及苯氧基组成的组中的相同或不同的1～3个取代基取代；

当n为2～4时，X可以相同也可以不同，表示

卤原子；

C₁～C₆烷基，可被选自由卤原子、C₁～C₆烷氧基、羟基、C₂～C₇烷氧基羰基及苯氧基组成的组中的相同或不同的1～3个取代基取代；

C₂～C₆链烯基，可被选自由卤原子、C₁～C₆烷氧基、C₂～C₇烷氧基羰基及苯氧基组成的组中的相同或不同的1～3个取代基取代；

C₂～C₆炔基，可被选自由卤原子、C₁～C₆烷氧基及苯氧基组成的组中的相同或不同的1～3个取代基取代；

芳基，可被选自由卤原子、可被相同或不同的1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷基、C₁～C₆烷氧基、可被相同或不同的1～2个C₁～C₆烷基或酰基取代的氨基、硝基、氰基、羟基、巯基及C₁～C₆烷硫基组成的组中的相同或不同的1～6个取代基取代；

杂芳基，可被选自由卤原子、可被相同或不同的1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷基及C₁～C₆烷氧基组成的组中的相同或不同的1～6个取代基取代；

C₁～C₆烷氧基；

氨基，可被相同或不同的1～2个C₁～C₆烷基或酰基取代；

酰基；

氰基；或

N－羟基C₁～C₆烷烃亚氨基，其中，羟基的氢原子可被选自由C₁～C₆烷基、C₂～C₆链烯基、C₂～C₆炔基、芳烷基、芳基及杂芳基组成的组中的取代基取代；

当m为2～6时，Y可以相同也可以不同，表示

卤原子；C₁～C₆烷基；C₁～C₆烷氧基；或羟基；

n表示、0～4的整数，

m表示0～6的整数]

组(1)：

选自(b－1－1)腈嘧菌酯(Azoxystrobin)、

(b－1－2)亚胺菌(Kresoxim－methyl)、

(b－1－3)唑菌胺酯(Pyraclostrobin)、

(b－1－4)啶氧菌酯(Picoxystrobin)、

(b－1－5)氟嘧菌酯(Fluoxastrobin)、

(b－1－6)醚菌胺(Dimoxystrobin)、

(b－1－7)肟醚菌胺(Orysastrobin)、

(b－1－8)叉氨苯酰胺(Metominostrobin)、及

(b－1－9)肟菌酯(Trifloxystrobin)

中的甲氧基丙烯酸酯类化合物；

组(2)：

选自(b－2－1)硅氟唑(Simeconazole)、

(b－2－2)戊唑醇(Tebuconazole)、

(b－2－3)腈苯唑(Fenbuconazole)、

(b－2－4)己唑醇(Hexaconazole)、

(b－2－5)酰胺唑(Imibenconazole)、

(b－2－6)三唑酮(Triadimefon)、

(b－2－7)氟醚唑(Tetraconazole)、

(b－2－8)丙硫菌唑(Prothioconazole)、

(b－2－9)戊叉唑菌(Triticonazole)、

(b－2－10)氧唑菌(Epoxiconazole)、

(b－2－11)环戊唑醇(Ipconazole)、

(b－2－12)环戊唑菌(Metconazole)、

(b－2－13)丙环唑(Propiconazole)、

(b－2－14)环唑醇(Cyproconazole)、

(b－2－15)噁醚唑(Difenoconazole)、

(b－2－16)烯唑醇(Diniconazole)、

(b－2－17)喹唑菌酮(Fluquinconazole)、

(b－2－18)氟硅唑(Flusilazole)、

(b－2－19)戊菌唑(Penconazole)、

(b－2－20)糠菌唑(Bromuconazole)、

(b－2－21)唑菌醇(Triadimenol)、

(b－2－22)粉唑醇(Flutriafol)、

(b－2－23)腈菌唑(Myclobutanil)、

(b－2－24)乙环唑(Etaconazole)、及

(b－2－25)双苯三唑醇(Bitertanol)

中的三唑类化合物；

组(3)：

选自(b－3－1)噁咪唑富马酸盐(Oxpoconazole fumarate)、

(b－3－2)氟菌唑(Triflumizole)、

(b－3－3)烯菌灵(Imazalil)、

(b－3－4)烯菌灵－S(Imazalil－S)、

(b－3－5)咪鲜胺(Prochloraz)、

(b－3－6)稻瘟酯(Pefurazoate)、及

(b－3－7)唑菌嗪(Triazoxide)

中的咪唑类化合物；

组(4)：

选自(b－4－1)吡噻菌胺(Penthiopyrad)、

(b－4－2)氟酰胺(Flutolanil)、

(b－4－3)呋吡唑灵(Furametpyr)、

(b－4－4)啶酰菌胺(Boscalid)、

(b－4－5)环酰菌胺(Fenhexamid)、

(b－4－6)环氟菌胺(Cyflufenamid)、

(b－4－7)叶枯酞(Tecloftalam)、

(b－4－8)双炔酰菌胺(Mandipropamid)、

(b－4－9)Bixafen、

(b－4－10)萎锈灵(Carboxin)、

(b－4－11)氧化萎锈灵(Oxycarboxin)、

(b－4－12)丙氧灭锈胺(Mepronil)、

(b－4－13)硅噻菌胺(Silthiofam)、

(b－4－14)溴氟唑菌(Thifluzamide)、

(b－4－15)氟联苯菌(Flumetover)、

(b－4－16)噻唑菌胺(Ethaboxam)、

(b－4－17)苯酰菌胺(Zoxamide)、

(b－4－18)噻酰菌胺(Tiadinil)、

(b－4－19)异噻菌胺(Isotianil)、

(b－4－20)双氯氰菌胺(Diclocymet)、

(b－4－21)氰菌胺(Fenoxanil)、

(b－4－22)氟吡菌胺(Fluopicolide)、

(b－4－23)氟吡菌酰胺(Fluopyram)、

(b－4－24)氯环丙酰胺(Carpropamid)、

(b－4－25)唑虫酰胺(Tolfenpyrad)、

(b－4－26)N－[2－(1，3－二甲基丁基)苯基]－5－氟－1，3－二甲基－1H－吡唑－4－甲酰胺、

(b－4－27)N－{2－[1，1’－双(环丙基)－2－基]苯基}－3－(二氟甲基)－1－甲基－1H－吡唑－4－甲酰胺、

(b－4－28)3－(二氟甲基)－N－(9－异丙基－1，2，3，4－四氢－1，4－甲桥萘－5－基)－1－甲基－1H－吡唑－4－甲酰胺、

(b－4－29)3－(二氟甲基)－N－[4’－(3，3－二甲基丁炔－1－基)联苯－2－基]－1－甲基－1H－吡唑－4－甲酰胺、

(b－4－30)3－(二氟甲基)－N－[4’－(3－甲氧基－3－甲基丁炔－1－基)联苯－2－基]－1－甲基－1H－吡唑－4－甲酰胺、及

(b－4－31)3－(二氟甲基)－1－甲基－N－[1，2，3，4－四氢－9－(1－甲基乙基)－1，4－甲桥萘－5－基]－1H－吡唑－4－甲酰胺

中的甲酰胺类化合物；

组(5)：

选自(b－5－1)甲霜灵(Metalaxyl)、

(b－5－2)甲霜灵－M(Metalaxyl－M)、

(b－5－3)苯霜灵(Benalaxyl)、

(b－5－4)苯霜灵－M(Benalaxyl－M：Kiralaxyl)、及

(b－5－5)呋霜灵－M(Furalaxyl－M)

中的酰基丙氨酸(acylalanine)类化合物；

组(6)：

选自(b－6－1)苯噻菌胺(Benthiavalicarb－isopropyl)及

(b－6－2)异丙菌胺(Iprovalicarb)

中的缬氨酰胺类化合物；

组(7)：

选自(b－7－1)氰霜唑(Cyazofamid)、

(b－7－2)吲唑磺菌胺(Amisulbrom)、及

(b－7－3)磺菌胺(Flusulfamide)

中的磺酰胺类化合物；

组(8)：

选自(b－8－1)对甲抑菌灵(Tolylfluanid)及

(b－8－2)抑菌灵(Dichlofluanid)

中的亚磺酰胺类化合物；

组(9)：

选自(b－9－1)百维灵(Propamocarb)、

(b－9－2)百维灵盐酸盐(Propamocarb hydrochloride)、

(b－9－3)乙霉威(Diethofencarb)、及

(b－9－4)吡唎苯卡布(Pyribencarb)

中的氨基甲酸酯类化合物；

组(10)：

选自(b－10－1)代森锰锌(代森锰锌)(Mancozeb)、

(b－10－2)代森锰(Maneb)、

(b－10－3)甲基代森锌(Propineb)、

(b－10－4)代森锌(Zineb)、

(b－10－5)代森联(Metiram)、

(b－10－6)福美锌(Ziram)、

(b－10－7)福美联(Thiuram)、及

(b－10－8)福代锌(Polycarbamate)

中的二硫代氨基甲酸酯类化合物；

组(11)：

选自(b－11－1)异丙定(Iprodione)、

(b－11－2)腐霉利(Procymidone)、

(b－11－3)克菌丹(Captan)、

(b－11－4)烯菌酮(Vinclozolin)、

(b－11－5)乙菌利(Chlozolinate)、及

(b－11－6)灭菌丹(Folpet)

中的二羧酰亚胺类化合物；

组(12)：

选自(b－12－1)双胍三辛烷基苯磺酸盐(Iminoctadine－trialbesilate)、

(b－12－2)双胍辛胺乙酸盐(Iminoctadine－triacetate)、

(b－12－3)双胍盐(Guazatine)、及

(b－12－4)多果定(Dodine)

中的胍类化合物；

组(13)：

选自(b－13－1)嘧菌胺(Mepanipyrim)、

(b－13－2)异嘧菌醇(Fenarimol)、

(b－13－3)嘧菌腙(Ferimzone)、

(b－13－4)嘧菌环胺(Cyprodinil)、

(b－13－5)二甲基嘧菌胺(Pyrimethanil)、

(b－13－6)氟苯嘧啶醇(Nuarimol)、

(b－13－7)甲菌定(Dimethirimol)、

(b－13－8)磺嘧菌灵(Bupirimate)、及

(b－13－9)氟嘧菌胺(Diflumetorim)

中的嘧啶类化合物；

组(14)：

选自(b－14－1)烯酰吗啉(Dimethomorph)、

(b－14－2)丁苯吗啉(Fenpropimorph)、

(b－14－3)十三吗啉(Tridemorph)、

(b－14－4)吗菌灵(Dodemorph)、及

(b－14－5)氟吗啉(Flumorph)

中的吗啉类化合物；

组(15)：

选自(b－15－1)托布津(Thiophanate)、

(b－15－2)甲基托布津(Thiophanate－methyl)、

(b－15－3)苯菌灵(Benomyl)、

(b－15－4)多菌灵(Carbendazim)、

(b－15－5)涕必灵(Thiabendazole)、及

(b－15－6)麦穗宁(Fuberidazole)

中的苯并咪唑类化合物；

组(16)：

选自(b－16－1)氟噁菌(Fludioxonil)、

(b－16－2)氟氯菌核利(Fluoroimide)、及

(b－16－3)拌种咯(Fenpiclonil)

中的吡咯类化合物；

组(17)：

选自(b－17－1)藻菌磷(Fosetyl－alminium)、

(b－17－2)克瘟散(Edifenphos：EDDP)、

(b－17－3)甲基立枯磷(Tolclofos－methyl)、

(b－17－4)异稻瘟净(Iprobenfos：IBP)、及

(b－17－5)定菌磷(Pyrazophos)

中的有机磷类化合物；

组(18)：

选自(b－18－1)氢氧化铜(Copper hydroxide)、

(b－18－2)铜(Copper)、

(b－18－3)碱式氯化铜(Copper oxychloride)、

(b－18－4)碱式硫酸铜(Copper sulfate(tribasic))、

(b－18－5)喹啉铜(Oxine－copper)、

(b－18－6)五水硫酸铜(Copper sulfate pentahydrate)、

(b－18－7)无水硫酸铜(Copper sulfate)、

(b－18－8)壬基苯酚磺酸铜(Copper nonylphenolsulfonate)、及

(b－18－9)十二烷基苯磺酸双乙二胺铜络盐(Copper dodecylbenzenesulfate·bis(ethylenediamine)complex：DBEDC)

中的铜类化合物；

组(19)：

选自(b－19－1)春雷霉素(Kasugamycin hydrochloride hydrate)、

(b－19－2)有效霉素(Validamycin)、

(b－19－3)多氧菌素A～N(Polyoxins A～N)、

(b－19－4)灭瘟素S苄基氨基苯磺酸盐(Blastcidin－Sbenzylaminobenzenesulfonate salt)、

(b－19－5)链霉素(Streptomycin)、

(b－19－6)游霉素(Natamycin)、

(b－19－7)米多霉素(Mildiomycin)、及

(b－19－8)土霉素(Oxytetracycline)

中的抗生素；

组(20)：

选自(b－20－1)百菌清(Chlorothalonil：TPN)、

(b－20－2)苯酞(Phthalide)、及

(b－20－3)五氯硝基苯(Quintozene)

中的有机氯类化合物；

组(21)：

选自(b－21－1)5－氯－7－(4－甲基哌啶－1－基)－6－(2，4，6－三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5－a]嘧啶、

(b－21－2)5－氯－N－[(1S)－2，2，2－三氟－1－甲基乙基]－6－(2，4，6－三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5－a]嘧啶、

(b－21－3)5－氯－N－[(1R)－1，2－二甲基丙基]－6－(2，4，6－三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5－a]嘧啶、

(b－21－4)5－(甲氧基甲基)－6－辛基[1，2，4]三唑并[1，5－a]嘧啶－7－胺、及

(b－21－5)5－乙基－6－辛基[1，2，4]三唑并[1，5－a]嘧啶－7－胺

中的三唑并嘧啶类化合物；

组(22)：

选自(b－22－1)表苯菌酮(Metrafenone)及

(b－22－2)3－(2，3，4－三甲氧基－6－甲基苯甲酰基)－5－氯－2－甲氧基－4－甲基吡啶

中的苯甲酰基化合物；

组(23)：

选自(b－23－1)异丙基((1S)－2－甲基－1－{[(4－甲基苯甲酰基)氨基]甲基}丙基)氨基甲酸酯、

(b－23－2)异丙基((1S)－2，2－二甲基－1－{[(4－甲基苯甲酰基)氨基]甲基}丙基)氨基甲酸酯、

(b－23－3)异丙基((1S)－1－{[(1－苯并呋喃－2－基羰基)氨基]甲基}－2－甲基丙基)氨基甲酸酯、

(b－23－4)2，2，2－三氟乙基((1S)－2－甲基－1－{[(4－甲基苯甲酰基)氨基]甲基}丙基)氨基甲酸酯、

(b－23－5)2，2，2－三氟乙基((1S)－2，2－二甲基－1－{[(4－甲基苯甲酰基)氨基]甲基}丙基)氨基甲酸酯、

(b－23－6)2，2，2－三氟乙基((1S)－1－{[(1－苯并呋喃－2－基羰基)氨基]甲基}－2－甲基丙基)氨基甲酸酯、

(b－23－7)2，2，2－三氟乙基{(1S)－1－甲基－2－[(4－甲基苯甲酰基)氨基]乙基}氨基甲酸酯、

(b－23－8)苄基((1S)－2－甲基－1－{[(4－甲基苯甲酰基)氨基]甲基}丙基)氨基甲酸酯、及

(b－23－9)异丙基((1R)－2，2，2－三氟－1－{[(4－甲基苯甲酰基)氨基]甲基}乙基)氨基甲酸酯

中的乙二胺类化合物；

组(24)：

选自(b－24－1)3－[5－(4－氯苯基)－2，3－二甲基异噁唑烷－3－基]吡啶、

(b－24－2)3－[2，3－二甲基－5－(4－甲基苯基)异噁唑烷－3－基]吡啶、及

(b－24－3)3－[2－异丙基－3－甲基－5－(4－氯苯基)异噁唑烷－3－基]吡啶

中的异噁唑烷类化合物；

组(25)：

选自(b－25－1)喹氧灵(Quinoxyfen)、

(b－25－2)[6－(1，1－二甲基乙基)－8－氟－2，3－二甲基喹啉－4－基]乙酸酯、及

(b－25－3)[6－(1，1－二甲基乙基)－8－氟－2，3－二甲基喹啉－4－基]甲氧基乙酸酯

中的喹啉类化合物；

组(26)：

选自(b－26－1)(2Z)－{[2－氟－5－(三氟甲基)苯基]硫}[3－(2－甲氧基苯基)－1，3－噻唑烷－2－亚基]乙腈及

(b－26－2)(2Z)－{[2－氟－5－(三氟甲基)苯基]硫}[3－(2－甲基苯基)－1，3－噻唑烷－2－亚基]乙腈

中的噻唑烷类化合物；

组(27)：

选自(b－27－1)1－[(2－丙烯基硫基)羰基]－2－(1－甲基乙基)－4－(2－甲基苯基)－5－氨基－1H－吡唑－3－酮、

(b－27－2)1－[(乙基硫基)羰基]－2－(1－甲基乙基)－4－(2－甲基苯基)－5－氨基－1H－吡唑－3－酮、及

(b－27－3)1－[(乙基硫基)羰基]－2－(1－甲基乙基)－4－(2，6－二氯苯基)－5－氨基－1H－吡唑－3－酮

中的吡唑啉酮类化合物；以及

组(28)：

选自(b－28－1)土菌消(Hydroxyisoxazol：Hymexazol)、

(b－28－2)氟啶胺(Fluazinam)、

(b－28－3)哒菌清(Diclomezine)、

(b－28－4)三环唑(Tricyclazole)、

(b－28－5)清菌脲(Cymoxanil)、

(b－28－6)噁唑酮菌(Famoxadone)、

(b－28－7)咪唑菌酮(Fenamidone)、

(b－28－8)氯化苦(Chloropicrin)、

(b－28－9)噻二嗪(Thiadiazine：Milneb)、

(b－28－10)丙氧喹啉(Proquinazid)、

(b－28－11)螺噁茂胺(Spiroxamine)、

(b－28－12)苯锈啶(Fenpropidin)、

(b－28－13)二噻农(Dithianon)、

(b－28－14)戊菌隆(Pencycuron)、

(b－28－15)稻瘟灵(Isoprothiolane)、

(b－28－16)噻菌灵(Probenazole)、

(b－28－17)白藜芦醇(Resveratrol)、

(b－28－18)嗪胺灵(Triforine)、

(b－28－19)噻二唑素－S－甲基(Acibenzolar－S－methyl)、

(b－28－20)咯喹酮(Pyroquilon)、

(b－28－21)敌螨普(Dinocap)、

(b－28－22)二甲氨基二硫代氨基甲酸镍(Nickel bis(dimethyldithiocarbamate))、

(b－28－23)氯唑灵(Echlomezol：Etridiazole)、

(b－28－24)噁霜灵(Oxadixyl)、

(b－28－25)代森铵(Amobam)、

(b－28－26)啶斑肟(Pyrifenox)、

(b－28－27)喹菌酮(Oxolinic acid)、

(b－28－28)亚磷酸(Phosphorous acid)、

(b－28－29)棉隆(Dazomet)、

(b－28－30)异硫氰酸甲酯(Methyl－isothiocyanate)、

(b－28－31)磺菌威(Methasulfocarb)、

(b－28－32)1，3－二氯丙烯、

(b－28－33)安百亩(Carbam：Metam)、

(b－28－34)碘甲烷(Iodomethane)、

(b－28－35)硫(Sulfur)、

(b－28－36)石硫合剂(Calcium polysulfide)、

(b－28－37)三苯锡(Fentin)、

(b－28－38)次氯酸钠盐(Sodium hypochlorite)、

(b－28－39)灭螨猛(Chinomethionat)、

(b－28－40)地茂散(Chloroneb)、

(b－28－41)敌菌灵(Anilazine)、

(b－28－42)异丙消(Nitrothal－isopropyl)、

(b－28－43)种衣酯(Fenitropan)、

(b－28－44)氯硝胺(Dicloran)、及

(b－28－45)苯噻硫氰(benthiazole)(2－(thiocyanatomethylthio)benzothiazole：TCMTB)

中的其他杀菌·杀霉剂。

需要说明的是，化合物(I)中，m为0时，Ym表示氢原子，n为0时，Xn表示氢原子。

本发明的植物病害防除组合物对包括药物耐性菌的多种植物病原菌(例如，水稻的稻瘟病(Pyricularia oryzae)、番茄、黄瓜及菜豆的灰霉病(Botrytis cinerea)等)具有多种病害谱，表现出无法由单独成分预料的优异的防除效果(协同的防除效果)。另外，即使对于对现有药物的耐性菌也显示出高的植物病害防除效果，而且未发现对植物产生药害。

具体实施方式

本申请的权利要求及说明书中的化合物(I)中使用的各术语，只要没有特别限定，则按照化学领域中通常使用的定义以及WO2005/070917号公报、日本特开2007－1944号公报、WO2007/011022号公报及日本特开2007－217353号公报中记载的定义。

本发明的化合物(I)中，“C₁～C₆烷基”或“C₁～C₆烷烃亚氨基”的C₁～C₆烷基部分例如可以是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2－甲基丁基、新戊基、1－乙基丙基、己基、4－甲基戊基、3－甲基戊基、2－甲基戊基、1－甲基戊基、3，3－二甲基丁基、2，2－二甲基丁基、1，1－二甲基丁基、1，2－二甲基丁基、1，3－二甲基丁基、2，3－二甲基丁基、2－乙基丁基等碳原子数1至6个的直链或支链烷基，优选为碳原子数1至5个的直链或支链烷基(C₁～C₅烷基)，较优选为碳原子数1至4个的直链或支链烷基(C₁～C₄烷基)，进一步优选为碳原子数1至3个的直链或支链烷基(C₁～C₃烷基)，特别优选为甲基、乙基或丙基，最优选为甲基或乙基。

本发明的化合物(I)中，“C₂～C₆链烯基”可以是直链或支链中任一种，可含有1以上的任意个数的双键，例如可以是乙烯基、1－丙烯－1－基、烯丙基、异丙烯基、1－丁烯－1－基、2－丁烯－1－基、3－丁烯－1－基、2－甲基－2－丙烯－1－基、1－甲基－2－丙烯－1－基、1－戊烯－1－基、2－戊烯－1－基、3－戊烯－1－基、4－戊烯－1－基、3－甲基－2－丁烯－1－基、3－甲基－3－丁烯－1－基、1－己烯－1－基、2－己烯－1－基、3－己烯－1－基、4－己烯－1－基、5－己烯－1－基或4－甲基－3－戊烯－1－基，优选为乙烯基、烯丙基、异丙烯基或1－丁烯－1－基，较优选为烯丙基或异丙烯基。

本发明的化合物(I)中，“C₂～C₆炔基”可以是直链或支链中任一种，可含有1以上的任意个数的三键，例如可以是乙炔基、1－丙炔－1－基、2－丙炔－1－基、1－丁炔－1－基、3－丁炔－1－基、1－甲基－2－丙炔－1－基、1－戊炔－1－基、4－戊炔－1－基、1－己炔－1－基或5－己炔－1－基，优选为乙炔基或1－丙炔－1－基。

本发明的化合物(I)中，“芳基”例如可以是苯基、1－萘基、2－萘基、蒽基、菲基、苊基等C₆～C₁₆(碳原子数6～16个)的芳香族烃基，优选为苯基、1－萘基或2－萘基，较优选为苯基。

本发明的化合物(I)中，“杂芳基”可以是单环型或多环型中任一种，可含有1个或2个以上的相同或不同的成环杂原子，对该杂原子的种类没有特别限定，例如可以是氮原子、氧原子或硫原子。杂芳基例如可以是呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、二氢异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、氮杂基(azepinyl group)、氧氮杂基等5至7元的单环式杂芳基，另外，构成杂芳基的多环型杂芳基可以是苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、2,3－二氮杂萘基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基(Pteridinyl)、咔唑基、咔啉基、吖啶基、2－吖啶基、3－吖啶基、4－吖啶基、9－吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基等8至14元的多环型杂芳基，优选为呋喃基、噻吩基、噁唑基、吡啶基、苯并呋喃基或异苯并呋喃基，较优选为呋喃基、噻吩基、噁唑基或吡啶基，特别优选为呋喃基或噻吩基。

本发明的化合物(I)中，“芳烷基”是指上述“C₁～C₆烷基”的1或2个以上的氢原子(优选为1～3个氢原子、较优选1～2个氢原子)被上述“芳基”取代的基团，例如可以是苄基、1－萘基甲基、2－萘基甲基、蒽基甲基、菲基甲基、苊基甲基、二苯基甲基、1－苯乙基、2－苯乙基、1－(1－萘基)乙基、1－(2－萘基)乙基、2－(1－萘基)乙基、2－(2－萘基)乙基、3－苯基丙基、3－(1－萘基)丙基、3－(2－萘基)丙基、4－苯基丁基、4－(1－萘基)丁基、4－(2－萘基)丁基、5－苯基戊基、5－(1－萘基)戊基、5－(2－萘基)戊基、6－苯基己基、6－(1－萘基)己基或6－(2－萘基)己基，优选为苄基、二苯基甲基、1－苯乙基或2－苯乙基，较优选为苄基。

本发明的化合物(I)中，“C₃～C₁₀环烷基环”例如是在1个碳原子上键合亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、七亚甲基、八亚甲基等碳原子数2～9个亚烷基而形成的环状烃基，优选为键合三亚甲基、四亚甲基或五亚甲基而形成的环状烃基(环丁基环、环戊基环或环己基环)，较优选为键合五亚甲基而形成的环状烃基(环己基环)。

本发明的化合物(I)中，“卤原子”为氟原子、氯原子、溴原子或碘原子，优选为氟原子、氯原子或溴原子，较优选为氟原子或氯原子，最优选为氟原子。

本发明的化合物(I)中，“C₁～C₆烷氧基”例如为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、2－甲基丁氧基、新戊氧基、1－乙基丙氧基、己氧基、(4－甲基戊基)氧基、(3－甲基戊基)氧基、(2－甲基戊基)氧基、(1－甲基戊基)氧基、3，3－二甲基丁氧基、2，2－二甲基丁氧基、1，1－二甲基丁氧基、1，2－二甲基丁氧基、1，3－二甲基丁氧基、2，3－二甲基丁氧基、2－乙基丁氧基等碳原子数1至6个直链或支链烷氧基，优选为碳原子数1至4个的直链或支链烷氧基(C₁～C₄烷氧基)，较优选为甲氧基、乙氧基或异丙氧基，进一步优选为甲氧基或乙氧基，最优选为甲氧基。

本发明的化合物(I)中，“C₁～C₆烷硫基”例如是甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异戊硫基、新戊硫基、3，3－二甲基丁基硫基、2－乙基丁基硫基等碳原子数1至6个的直链或支链烷硫基，优选为碳原子数1至4个的直链或支链烷硫基，较优选为甲硫基。

本发明的化合物(I)中，“酰基”例如可以是甲酰基、键合有上述“C₁～C₆烷基”的羰基(C₂～C₇烷基羰基)、键合有上述“C₂～C₆链烯基”的羰基(C₃～C₇链烯基羰基)、键合有上述“芳基”的羰基(“芳基羰基”)、键合有上述“C₁～C₆烷氧基”的羰基(C₂～C₇烷氧基羰基)或键合有上述“C₁～C₆烷硫基”的羰基(C₂～C₇烷基硫基羰基)，优选为甲酰基、C₂～C₅烷基羰基、C₃～C₅链烯基羰基、苯甲酰基、萘甲酰基、C₂～C₅烷氧基羰基或C₂～C₅烷基硫基羰基，较优选为甲酰基、C₂～C₅烷基羰基、苯甲酰基或C₂～C₅烷氧基羰基，特别优选为乙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基或苯甲酰基，最优选为乙酰基。

本发明的化合物(I)中，“C₂～C₇烷氧基羰基”例如可以是甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基等碳原子数2至7个的烷氧基羰基，其烷氧基部分可以是直链或支链，优选为碳原子数2至4个的烷氧基羰基，较优选为甲氧基羰基。

本发明的化合物(I)中，“可被相同或不同的1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷基”，除了上述“C₁～C₆烷基”之外，还可以是例如三氟甲基、三氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、2，2，2－三氯乙基、2，2，2－三氟乙基、2－溴乙基、2－氯乙基、2－氟乙基、3－氯丙基、3，3，3－三氟丙基、4－氟丁基、3－氟－2－甲基丙基、3，3，3－三氟－2－甲基丙基、6，6，6－三氯己基等被相同或不同的1～3个上述“卤原子”取代的上述“C₁～C₆烷基”，优选为可被相同或不同的1～3个上述“卤原子”取代的上述“C₁～C₄烷基”，较优选为可被相同或不同的1～3个“氟原子或氯原子”取代的上述“C₁～C₃烷基”，进一步优选为甲基、乙基、丙基、氯甲基或三氟甲基，特别优选为甲基、乙基或三氟甲基。

本发明的化合物(I)中，“N－羟基C₁～C₆烷烃亚氨基，所述N－羟基C₁～C₆烷烃亚氨基中羟基的氢原子可被选自由C₁～C₆烷基、C₂～C₆链烯基、C₂～C₆炔基、芳烷基、芳基及杂芳基组成的组中的取代基取代”，例如可以是羟基亚氨基甲基、N－羟基乙烷亚氨基、N－羟基丙烷亚氨基、N－羟基丁烷亚氨基等碳原子数1～6个的N－羟基烷烃亚氨基，除此之外，还可以是该羟基被上述“C₁～C₆烷基”、上述“C₂～C₆链烯基”、上述“C₂～C₆炔基”、上述“芳烷基”、上述“芳基”或上述“杂芳基”取代的基团，例如可以是甲氧基亚氨基甲基、N－甲氧基乙烷亚氨基、N－乙氧基乙烷亚氨基、N－丁氧基乙烷亚氨基、N－烯丙氧基乙烷亚氨基、N－炔丙氧基乙烷亚氨基、N－苄氧基乙烷亚氨基、N－苯氧基乙烷亚氨基、N－吡啶基氧基乙烷亚氨基、N－甲氧基丙烷亚氨基、N－甲氧基丁烷亚氨基或N－甲氧基己烷亚氨基，优选为羟基的氢原子可被选自由C₁～C₆烷基及苯基组成的组中的取代基取代的、碳原子数1～4个的N－羟基烷烃亚氨基，较优选为羟基亚氨基甲基、N－羟基乙烷亚氨基、甲氧基亚氨基甲基、N－甲氧基乙烷亚氨基或N－乙氧基乙烷亚氨基，特别优选为甲氧基亚氨基甲基或N－甲氧基乙烷亚氨基。

本发明的化合物(I)中，R¹等的“可被选自由卤原子、C₁～C₆烷氧基、C₁～C₆烷硫基及苯氧基组成的组中的相同或不同的1～3个取代基取代的C₁～C₆烷基”，除了上述“可被相同或不同的1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷基”之外，还可以是例如甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、丙氧基甲基等被相同或不同的1～3个上述“C₁～C₆烷氧基”取代的上述“C₁～C₆烷基”、甲基硫基甲基、乙基硫基甲基、乙基硫基乙基等被相同或不同的1～3个上述“C₁～C₆烷硫基”取代的上述“C₁～C₆烷基”或苯氧基甲基、苯氧基乙基等被苯氧基取代的上述“C₁～C₆烷基”，进而，还包括2－甲氧基－1－氯乙基、3－苯氧基－2－溴－2－甲氧基丙基、3－苯氧基－2－溴－2－甲基硫基丙基等、被选自由上述卤原子、上述C₁～C₆烷氧基、上述C₁～C₆烷硫基及苯氧基组成的组中的2～3种取代基取代的上述“C₁～C₆烷基”，优选为甲基、乙基、丙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、苯氧基甲基或甲基硫基甲基，较优选为甲基或乙基。

本发明的化合物(I)中，X等的“可被选自由卤原子、C₁～C₆烷氧基、羟基、C₂～C₇烷氧基羰基及苯氧基组成的组中的相同或不同的1～3个取代基取代的C₁～C₆烷基”，除了上述“可被相同或不同的1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷基”之外，还可以是例如甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、丙氧基甲基等被相同或不同的1～3个上述“C₁～C₆烷氧基”取代的上述“C₁～C₆烷基”、羟基甲基、2－羟基乙基、3－羟基丙基等被1～3个羟基取代的上述“C₁～C₆烷基”、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、2－(甲氧基羰基)乙基等被相同或不同的1～3个上述“C₂～C₇烷氧基羰基”取代的上述“C₁～C₆烷基”或苯氧基甲基、苯氧基乙基等被苯氧基取代的上述“C₁～C₆烷基”，进而，还包括2－甲氧基－1－氯乙基、2－羟基－1－氯乙基、3－苯氧基－2－溴－2－甲氧基羰基丙基等、被选自由上述卤原子、上述C₁～C₆烷氧基、羟基、上述C₂～C₇烷氧基羰基及苯氧基组成的组中的2～3种取代基取代的上述“C₁～C₆烷基”，优选为甲基、乙基、丙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、苯氧基甲基、甲基硫基甲基、甲氧基羰基甲基或乙氧基羰基甲基，较优选为甲基或乙基。

本发明的化合物(I)中，X等的“可被选自由卤原子、C₁～C₆烷氧基、C₂～C₇烷氧基羰基及苯氧基组成的组中的相同或不同的1～3个取代基取代的C₂～C₆链烯基”，除了上述“C₂～C₆链烯基”之外，还可以是例如3－氯烯丙基、4－溴－2－丁烯基等被相同或不同的1～3个卤原子取代的上述“C₂～C₆链烯基”、3－甲氧基－2－丙烯基、4－乙氧基－3－丁烯基等被相同或不同的1～3个上述“C₁～C₆烷氧基”取代的上述“C₂～C₆链烯基”、甲氧基羰基乙烯基、3－(乙氧基羰基)－2－丙烯基、4－(甲氧基羰基)－2－丁烯基等被相同或不同的1～3个上述“C₂～C₇烷氧基羰基”取代的上述“C₂～C₆链烯基”或3－苯氧基－2－丁烯基等被苯氧基取代的上述“C₂～C₆链烯基”，进而，还包括4－甲氧基－3－氯－2－丁烯基、4－甲氧基羰基－3－氯－2－丁烯基、4－苯氧基－3－氯－2－丁烯基等、被选自由上述卤原子、上述C₁～C₆烷氧基、上述C₂～C₇烷氧基羰基及苯氧基组成的组中的2～3种取代基取代的上述“C₂～C₆链烯基”，优选为乙烯基、烯丙基、异丙烯基、1－丁烯－1－基、3－氯烯丙基、4－溴－2－丁烯基、甲氧基羰基乙烯基或4－甲氧基羰基丁烯基，较优选为烯丙基或异丙烯基。

本发明的化合物(I)中，X等的“可被选自由卤原子、C₁～C₆烷氧基及苯氧基组成的组中的相同或不同的1～3个取代基取代的C₂～C₆炔基”，除了上述“C₂～C₆炔基”之外，还可以是例如3－氯－2－丙炔基、4－溴－2－丁炔基等被相同或不同的1～3个卤原子取代的上述“C₂～C₆炔基”、3－甲氧基－2－丙炔基、4－乙氧基－3－丁炔基等被相同或不同的1～3个上述“C₁～C₆烷氧基”取代的上述“C₂～C₆炔基”或3－苯氧基－2－丁炔基等被苯氧基取代的上述“C₂～C₆炔基”，进而，还包括4－甲氧基－4－氯－2－丁炔基、4－苯氧基－4－氯－2－丁炔基等、被选自由上述卤原子、上述C₁～C₆烷氧基及苯氧基组成的组中的2～3种取代基取代的上述“C₂～C₆炔基”，可优选为乙炔基、1－丙炔－1－基、3－氯－2－丙炔基、3－甲氧基－2－丙炔基、4－甲氧基－4－氯－2－丁炔基或4－苯氧基－4－氯－2－丁炔基，优选为乙炔基或1－丙炔－1－基。

本发明的化合物(I)中，X等的“可被相同或不同的1～2个C₁～C₆烷基或酰基取代的氨基”，除了氨基之外，还为取代有相同或不同的1～2个上述“C₁～C₆烷基”或相同或不同的1～2个上述“酰基”的氨基，优选为取代有相同或不同的1～2个上述“C₁～C₄烷基”或相同或不同的1～2个上述“酰基”的氨基，较优选为二甲基氨基、二乙基氨基或乙酰氨基。

本发明的化合物(I)中，R³及R⁴一起形成的“C₁～C₆亚烷基”，例如，为亚甲基(甲叉基)、亚乙基、亚丙基、亚异丙基等碳原子数1至6个直链或支链亚烷基，优选为碳原子数1至4个的直链或支链亚烷基，特别优选为亚甲基(甲叉基)。

本发明的化合物(I)中，R¹等的“可被选自由卤原子、可被相同或不同的1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷基、C₁～C₆烷氧基、可被相同或不同的1～2个C₁～C₆烷基或酰基取代的氨基、硝基、氰基、羟基、巯基及C₁～C₆烷硫基组成的组中的相同或不同的1～6个取代基取代的芳基”，除了上述“芳基”之外，还可以是被相同或不同的1～6个上述卤原子取代的上述“芳基”、被相同或不同的1～6个上述“可被相同或不同的1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷基”取代的上述“芳基”、被相同或不同的1～6个上述“C₁～C₆烷氧基”取代的上述“芳基”、被相同或不同的1～6个上述“可被相同或不同的1～2个C₁～C₆烷基、酰基取代的氨基”取代的上述“芳基”、被1～6个硝基取代的上述“芳基”、被1～6个氰基取代的上述“芳基”或被1～6个羟基取代的上述“芳基”、被1～6个巯基取代的上述“芳基”或被相同或不同的1～6个上述“C₁～C₆烷硫基”取代的上述“芳基”，进而，还包括被选自由上述卤原子、上述“可被相同或不同的1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷基”、上述“C₁～C₆烷氧基”、上述“可被相同或不同的1～2个C₁～C₆烷基或酰基取代的氨基”、硝基、氰基、羟基、巯基及上述“C₁～C₆烷硫基”组成的组中的2～6种取代基取代的上述“芳基”，优选为苯基、1－萘基、2－萘基、4－氟苯基、4－氯苯基、3－甲氧基苯基、3－氰基苯基、2－甲基硫基苯基或2－三氟甲基苯基，较优选为苯基、4－氟苯基或4－氯苯基。

本发明的化合物(I)中，R¹等的“可被选自由卤原子、可被相同或不同的1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷基及C₁～C₆烷氧基组成的组中的相同或不同的1～6个取代基取代的杂芳基”，除了上述“杂芳基”之外，还可以是例如被相同或不同的1～6个卤原子取代的上述“杂芳基”、被相同或不同的1～6个上述“可被相同或不同的1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷基”取代的上述“杂芳基”或被相同或不同的1～6个上述“C₁～C₆烷氧基”取代的上述“杂芳基”，进而，还包括被选自由上述卤原子、上述“C₁～C₆烷基”及上述“C₁～C₆烷氧基”组成的组中的2～6种取代基取代的上述“杂芳基”，优选为呋喃基、噻吩基、噁唑基、吡啶基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、5－溴呋喃基、6－氯吡啶基、4－三氟甲基吡啶基、3－氟噻吩基或3－甲氧基噻吩基，较优选为呋喃基或噻吩基。

本发明的化合物(I)中，R¹等的“可被选自由卤原子、可被相同或不同的1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷基、C₁～C₆烷氧基、可被相同或不同的1～2个C₁～C₆烷基或酰基取代的氨基、硝基、氰基、羟基、巯基及C₁～C₆烷硫基组成的组中的相同或不同的1～6个取代基取代的芳烷基”，除了上述“芳烷基”之外，还可以是被相同或不同的1～6个卤原子取代的上述“芳烷基”、被相同或不同的1～6个上述“可被相同或不同的1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷基”取代的上述“芳烷基”、被相同或不同的1～6个上述“C₁～C₆烷氧基”取代的上述“芳烷基”、被相同或不同的1～6个上述“可被相同或不同的1～2个C₁～C₆烷基或酰基取代的氨基”取代的上述“芳烷基”、被1～6个硝基取代的上述“芳烷基”、被1～6个氰基取代的上述“芳烷基”、被1～6个羟基取代的上述“芳烷基”、被1～6个巯基取代的上述“芳烷基”或被相同或不同的1～6个上述“C₁～C₆烷硫基”取代的上述“芳烷基”，进而，还包括被选自由上述卤原子、上述“可被相同或不同的1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷基”、上述“C₁～C₆烷氧基”、上述“可被相同或不同的1～2个C₁～C₆烷基或酰基取代的氨基”、硝基、氰基、羟基、巯基及上述“C₁～C₆烷硫基”组成的组中的2种以上的取代基取代的上述“芳烷基”，当芳烷基具有取代基时，该取代基可以在构成芳烷基的芳基环上或烷基上的任一方或双方进行取代，优选为苄基、二苯基甲基、1－苯乙基、2－苯乙基、4－氯苄基、3－氰基苄基或4－甲基硫基－2－苯乙基，较优选为苄基。

本发明的化合物(I)中，R¹及R²等的“与它们所键合的碳原子一起形成的、可被选自由卤原子、C₁～C₆烷基、C₁～C₆烷氧基及苯氧基组成的组中的相同或不同的1～3个取代基取代的C₃～C₁₀环烷基环”，除了上述“C₃～C₁₀环烷基环”之外，还可以是例如被相同或不同的1～3个卤原子取代的上述“C₃～C₁₀环烷基环”、被相同或不同的1～3个上述“C₁～C₆烷基”取代的上述“C₃～C₁₀环烷基环”、被相同或不同的1～3个上述“C₁～C₆烷氧基”取代的上述“C₃～C₁₀环烷基环”或被相同或不同的1～3个苯氧基取代的上述“C₃～C₁₀环烷基环”，进而，还包括被选自由上述卤原子、上述“C₁～C₆烷基”、上述“C₁～C₆烷氧基”及苯氧基组成的组中的2～3种取代基取代的上述“C₃～C₁₀环烷基环”，优选为环丁基环、环戊基环、环己基环、2－氯环戊基环、4－甲基环己基环、3－甲氧基环己基环或3－苯氧基环己基环，较优选为环己基环。

本发明的化合物(I)中，X可在异喹啉环上的可取代的任意位置上取代1个～4个，当X存在2个～4个时(n为2以上时)，它们可以相同或不同。

本发明的化合物(I)中，Y可在喹啉环上的可取代的任意位置上取代1个～6个，当Y存在2个～6个时(m为2以上时)，它们可以相同或不同。

本发明的化合物(I)可制成例如盐酸盐、硫酸盐、硝酸盐等无机酸盐：磷酸盐；甲磺酸盐、乙磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐等磺酸盐；或乙酸盐、苯甲酸盐、草酸盐、富马酸盐、水杨酸盐等有机羧酸盐之类的盐(优选为盐酸盐、硫酸盐、硝酸盐、甲磺酸盐、草酸盐、富马酸盐或水杨酸盐)。

本发明的化合物(I)及其盐可制成溶剂合物，这些溶剂合物也包含在本发明中。上述溶剂合物优选为水合物。

本发明的化合物(I)中，也包含具有手性碳的化合物，在这种情况下，本申请发明也包含一种光学活性体及数种光学活性体的任意比例的混合物。

本发明的化合物(I)中，

R¹及R²为：

(1a)优选为可被相同或不同的1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷基或可被相同或不同的1～5个卤原子取代的苯基，

(1b)较优选为甲基、乙基、丙基、三氟甲基、三氟乙基、苯基、氟苯基或氯苯基，

R³及R⁴为：

(2a)优选为氢原子、卤原子或C₁～C₄烷基，

(2b)较优选为氢原子、氟原子、氯原子、甲基或乙基，

(2c)进一步优选为氢原子、氟原子或甲基，

Xn为：

(3a)优选X为卤原子；C₁～C₆烷基；C₂～C₆炔基；可被选自由卤原子、可被相同或不同的1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷基及C₁～C₆烷氧基组成的组中的相同或不同的1～6个取代基取代的芳基；可被选自由卤原子、可被相同或不同的1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷基及C₁～C₆烷氧基组成的组中的相同或不同的1～6个取代基取代的杂芳基；氰基；或N－羟基－C₁～C₆烷烃亚氨基，所述N－羟基－C₁～C₆烷烃亚氨基中羟基的氢原子可被选自由C₁～C₆烷基及苯基组成的组中的取代基取代；n为0～2的整数，

(3b)较优选X为卤原子；C₁～C₄烷基；C₂～C₃炔基；可被选自由氟原子、氯原子、可被1～3个氟原子取代的C₁～C₂烷基及C₁～C₂烷氧基组成的组中的相同或不同的1～2个取代基取代的苯基；呋喃基、噻吩基、噁唑基或吡啶基，所述呋喃基、噻吩基、噁唑基或吡啶基可被选自由氟原子、氯原子、可被1～3个氟原子取代的C₁～C₂烷基及C₁～C₂烷氧基组成的组中的相同或不同的1～3个取代基取代；氰基；或N－羟基－C₁～C₂烷烃亚氨基，所述N－羟基－C₁～C₂烷烃亚氨基中羟基的氢原子可被选自由C₁～C₂烷基及苯基组成的组中的取代基取代；n为0～2的整数，

(3c)进一步优选X为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙炔基、呋喃基、噻吩基、氰基、甲氧基乙烷亚氨基、乙氧基乙烷亚氨基或苯氧基乙烷亚氨基，n为0或1，

Ym为：

(4a)优选Y为氟原子、氯原子、溴原子或C₁～C₃烷基，m为0～2，

(4b)较优选Y为氟原子、氯原子或甲基，m为0或1，

(4c)进一步优选Y为氟原子或甲基，m为0或1。

另外，还优选从(1a)～(1b)中选择R¹及R²、从(2a)～(2c)中选择R³及R⁴、从(3a)～(3c)中选择Xn、从(4a)～(4c)中选择Ym、并将它们组合而得到的化合物，可举出例如如下化合物：

化合物(A1)，其中，R¹及R²为可被相同或不同的1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷基或可被相同或不同的1～5个卤原子取代的苯基，

R³及R⁴为氢原子、卤原子或C₁～C₄烷基，

X为卤原子；C₁～C₆烷基；C₂～C₆炔基；可被选自由卤原子、可被相同或不同的1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷基及C₁～C₆烷氧基组成的组中的相同或不同的1～6个取代基取代的芳基；可被选自由卤原子、可被相同或不同的1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷基及C₁～C₆烷氧基组成的组中的相同或不同的1～6个取代基取代的杂芳基；氰基；或N－羟基－C₁～C₆烷烃亚氨基，所述N－羟基－C₁～C₆烷烃亚氨基中羟基的氢原子可被选自由C₁～C₆烷基及苯基组成的组中的取代基取代，n为0～2的整数，

Y为氟原子、氯原子、溴原子或C₁～C₃烷基，m为0～2；

化合物(A2)，其中，R¹及R²为甲基、乙基、丙基、三氟甲基、三氟乙基、苯基、氟苯基或氯苯基，

R³及R⁴为氢原子、氟原子、氯原子、甲基或乙基，

X为卤原子；C₁～C₄烷基；C₂～C₃炔基；可被选自由氟原子、氯原子、可被1～3个氟原子取代的C₁～C₂烷基及C₁～C₂烷氧基组成的组中的相同或不同的1～2个取代基取代的苯基；呋喃基、噻吩基、噁唑基或吡啶基，所述呋喃基、噻吩基、噁唑基或吡啶基可被选自由氟原子、氯原子、可被1～3个氟原子取代的C₁～C₂烷基及C₁～C₂烷氧基组成的组中的相同或不同的1～3个取代基取代；氰基；或N－羟基－C₁～C₂烷烃亚氨基，所述N－羟基－C₁～C₂烷烃亚氨基中羟基的氢原子可被选自由C₁～C₂烷基及苯基组成的组中的取代基取代，n为0～2的整数，

Y为氟原子、氯原子或甲基，m为0或1；或者

化合物(A3)，其中，R¹及R²为甲基、乙基、丙基、三氟甲基、三氟乙基、苯基、氟苯基或氯苯基，

R³及R⁴为氢原子、氟原子或甲基，

X为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙炔基、呋喃基、噻吩基、氰基、甲氧基乙烷亚氨基、乙氧基乙烷亚氨基或苯氧基乙烷亚氨基，n为0或1，

Y为氟原子或甲基，m为0或1。

进而，优选的化合物(I)为：

(a－1)3－(5－氟－3，3－二甲基－3，4－二氢异喹啉－1－基)喹啉、

(a－2)3－(5－氯－3，3－二甲基－3，4－二氢异喹啉－1－基)喹啉、

(a－3)3－(5－溴－3，3－二甲基－3，4－二氢异喹啉－1－基)喹啉、

(a－4)3－(5－乙炔基－3，3－二甲基－3，4－二氢异喹啉－1－基)喹啉、

(a－5)3－(5，6－二氟－3，3－二甲基－3，4－二氢异喹啉－1－基)喹啉、

(a－6)3－(3－乙基－5－氟－3－丙基－3，4－二氢异喹啉－1－基)喹啉、

(a－7)3－(5－氟－3－甲基－3－丙基－3，4－二氢异喹啉－1－基)喹啉、

(a－8)3－(3－甲基－3－三氟甲基－3，4－二氢异喹啉－1－基)喹啉、

(a－9)3－[3－甲基－3－(2，2，2－三氟乙基)－3，4－二氢异喹啉－1－基]喹啉、

(a－10)3－[3－甲基－3－苯基－3，4－二氢异喹啉－1－基]喹啉、

(a－11)3－[3－甲基－3－(4－氟苯基)－3，4－二氢异喹啉－1－基]喹啉、

(a－12)3－[3－甲基－3－(4－氯苯基)－3，4－二氢异喹啉－1－基]喹啉、

(a－13)3－(3，3，4，4－四甲基－3，4－二氢异喹啉－1－基)喹啉、

(a－14)3－(5－氟－3，3，4，4－四甲基－3，4－二氢异喹啉－1－基)喹啉、

(a－15)3－(5－氟－3，3，4，4－四甲基－3，4－二氢异喹啉－1－基)－6－氟喹啉、

(a－16)3－(5－氟－3，3，4，4－四甲基－3，4－二氢异喹啉－1－基)－8－氟喹啉、

(a－17)3－(5－氟－3，3，4，4－四甲基－3，4－二氢异喹啉－1－基)－8－甲基喹啉、

(a－18)3－(4，4－二氟－3，3－二甲基－3，4－二氢异喹啉－1－基)喹啉、

(a－19)3－(4，5－二氟－3，3－二甲基－3，4－二氢异喹啉－1－基)喹啉或

(a－20)3－(4，4，5－三氟－3，3－二甲基－3，4－二氢异喹啉－1－基)喹啉。

本发明的化合物(I：组a的化合物)为公知化合物，可通过例如国际公开(WO)第2005/070917号说明书所记载的方法或所记载的这些方法制造。

对于本发明中的组b的化合物来说，

(B－1)优选下述组中的化合物：

组(1)：

选自(b－1－1)腈嘧菌酯、

(b－1－2)亚胺菌、

(b－1－3)唑菌胺酯、

(b－1－4)啶氧菌酯、

(b－1－5)氟嘧菌酯、

(b－1－6)醚菌胺、

(b－1－7)肟醚菌胺、

(b－1－8)叉氨苯酰胺、及

(b－1－9)肟菌酯

中的甲氧基丙烯酸酯类化合物；

组(2)：

选自(b－2－1)硅氟唑、

(b－2－2)戊唑醇、

(b－2－3)腈苯唑、

(b－2－4)己唑醇、

(b－2－5)酰胺唑、

(b－2－6)三唑酮、

(b－2－7)氟醚唑、

(b－2－8)丙硫菌唑、

(b－2－9)戊叉唑菌、

(b－2－10)氧唑菌、

(b－2－11)环戊唑醇、

(b－2－12)环戊唑菌、

(b－2－13)丙环唑、

(b－2－14)环唑醇、

(b－2－15)噁醚唑、

(b－2－16)烯唑醇、

(b－2－17)喹唑菌酮、

(b－2－18)氟硅唑、

(b－2－19)戊菌唑、

(b－2－20)糠菌唑、

(b－2－21)唑菌醇、

(b－2－22)粉唑醇、

(b－2－23)腈菌唑、

(b－2－24)乙环唑、及

(b－2－25)双苯三唑醇

中的三唑类化合物；

组(3)：

选自(b－3－1)噁咪唑富马酸盐、

(b－3－2)氟菌唑、

(b－3－3)烯菌灵、

(b－3－4)烯菌灵－S、

(b－3－5)咪鲜胺、

(b－3－6)稻瘟酯、及

(b－3－7)唑菌嗪

中的咪唑类化合物、

组(4)：

选自(b－4－1)吡噻菌胺、

(b－4－2)氟酰胺、

(b－4－3)呋吡唑灵、

(b－4－4)啶酰菌胺、

(b－4－5)环酰菌胺、

(b－4－6)环氟菌胺、

(b－4－7)叶枯酞、

(b－4－8)双炔酰菌胺、

(b－4－9)Bixafen、

(b－4－10)萎锈灵、

(b－4－11)氧化萎锈灵、

(b－4－12)丙氧灭锈胺、

(b－4－13)硅噻菌胺、

(b－4－14)溴氟唑菌、

(b－4－15)氟联苯菌、

(b－4－16)噻唑菌胺、

(b－4－17)苯酰菌胺、

(b－4－18)噻酰菌胺、

(b－4－19)异噻菌胺、

(b－4－20)双氯氰菌胺、

(b－4－21)氰菌胺、

(b－4－22)氟吡菌胺、

(b－4－23)氟吡菌酰胺、

(b－4－24)氯环丙酰胺、

(b－4－25)唑虫酰胺、

(b－4－26)N－[2－(1，3－二甲基丁基)苯基]－5－氟－1，3－二甲基－1H－吡唑－4－甲酰胺、

(b－4－27)N－{2－[1，1’－双(环丙基)－2－基]苯基}－3－(二氟甲基)－1－甲基－1H－吡唑－4－甲酰胺、

(b－4－28)3－(二氟甲基)－N－(9－异丙基－1，2，3，4－四氢－1，4－甲桥萘－5－基)－1－甲基－1H－吡唑－4－甲酰胺、

(b－4－29)3－(二氟甲基)－N－[4’－(3，3－二甲基丁炔－1－基)联苯－2－基]－1－甲基－1H－吡唑－4－甲酰胺、

(b－4－30)3－(二氟甲基)－N－[4’－(3－甲氧基－3－甲基丁炔－1－基)联苯－2－基]－1－甲基－1H－吡唑－4－甲酰胺、及

(b－4－31)3－(二氟甲基)－1－甲基－N－[1，2，3，4－四氢－9－(1－甲基乙基)－1，4－甲桥萘－5－基]－1H－吡唑－4－甲酰胺

中的甲酰胺类化合物；

组(5)：

选自(b－5－1)甲霜灵、

(b－5－2)甲霜灵－M、

(b－5－3)苯霜灵、

(b－5－4)苯霜灵－M、及

(b－5－5)呋霜灵－M

中的酰基丙氨酸类化合物；

组(6)：

选自(b－6－1)苯噻菌胺及(b－6－2)异丙菌胺中的缬氨酰胺类化合物；

组(7)：

选自(b－7－1)氰霜唑、

(b－7－2)吲唑磺菌胺、及

(b－7－3)磺菌胺

中的磺酰胺类化合物；

组(8)：

选自(b－8－1)对甲抑菌灵及(b－8－2)抑菌灵中的亚磺酰胺类化合物；

组(9)：

选自(b－9－1)百维灵、

(b－9－2)百维灵盐酸盐、

(b－9－3)乙霉威、及

(b－9－4)吡唎苯卡布

中的氨基甲酸酯类化合物；

组(10)：

选自(b－10－1)代森锰锌(代森锰锌)、

(b－10－2)代森锰、

(b－10－3)甲基代森锌、

(b－10－4)代森锌、

(b－10－5)代森联、

(b－10－6)福美锌、

(b－10－7)福美联、及

(b－10－8)福代锌

中的二硫代氨基甲酸酯类化合物；

组(11)：

选自(b－11－1)异丙定、

(b－11－2)腐霉利、

(b－11－3)克菌丹、

(b－11－4)烯菌酮、

(b－11－5)乙菌利、及

(b－11－6)灭菌丹

中的二羧酰亚胺类化合物；

组(12)

选自(b－12－1)双胍三辛烷基苯磺酸盐、

(b－12－2)双胍辛胺乙酸盐、

(b－12－3)双胍盐、及

(b－12－4)多果定

中的胍类化合物；

组(13)：

选自(b－13－1)嘧菌胺、

(b－13－2)异嘧菌醇、

(b－13－3)嘧菌腙、

(b－13－4)嘧菌环胺、

(b－13－5)二甲基嘧菌胺、

(b－13－6)氟苯嘧啶醇、

(b－13－7)甲菌定、

(b－13－8)磺嘧菌灵、及

(b－13－9)氟嘧菌胺

中的嘧啶类化合物；

组(14)：

选自(b－14－1)烯酰吗啉、

(b－14－2)丁苯吗啉、

(b－14－3)十三吗啉、

(b－14－4)吗菌灵、及

(b－14－5)氟吗啉

中的吗啉类化合物；

组(15)：

选自(b－15－1)托布津、

(b－15－2)甲基托布津、

(b－15－3)苯菌灵、

(b－15－4)多菌灵、

(b－15－5)涕必灵、及

(b－15－6)麦穗宁

中的苯并咪唑类化合物；

组(16)：

选自(b－16－1)氟噁菌、

(b－16－2)氟氯菌核利、及

(b－16－3)拌种咯

中的吡咯类化合物；

组(17)：

选自(b－17－1)藻菌磷、

(b－17－2)克瘟散、

(b－17－3)甲基立枯磷、

(b－17－4)异稻瘟净、及

(b－17－5)定菌磷

中的有机磷类化合物；

组(18)：

选自(b－18－1)氢氧化铜、

(b－18－2)铜、

(b－18－3)碱式氯化铜、

(b－18－4)碱式硫酸铜、

(b－18－5)喹啉铜、

(b－18－6)五水硫酸铜、

(b－18－7)无水硫酸铜、

(b－18－8)壬基苯酚磺酸铜、及

(b－18－9)十二烷基苯磺酸双乙二胺铜络盐

中的铜类化合物；

组(19)：

选自(b－19－1)春雷霉素、

(b－19－2)有效霉素、

(b－19－3)多氧菌素A～N、

(b－19－4)灭瘟素S苄基氨基苯磺酸盐、

(b－19－5)链霉素、

(b－19－6)游霉素、

(b－19－7)米多霉素、及

(b－19－8)土霉素

中的抗生素；

组(20)：

选自(b－20－1)百菌清、

(b－20－2)苯酞、及

(b－20－3)五氯硝基苯

中的有机氯类化合物；

组(21)：

选自(b－21－1)5－氯－7－(4－甲基哌啶－1－基)－6－(2，4，6－三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5－a]嘧啶、

(b－21－2)5－氯－N－[(1S)－2，2，2－三氟－1－甲基乙基]－6－(2，4，6－三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5－a]嘧啶、

(b－21－3)5－氯－N－[(1R)－1，2－二甲基丙基]－6－(2，4，6－三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5－a]嘧啶、

(b－21－4)5－(甲氧基甲基)－6－辛基[1，2，4]三唑并[1，5－a]嘧啶－7－胺、及

(b－21－5)5－乙基－6－辛基[1，2，4]三唑并[1，5－a]嘧啶－7－胺

中的三唑并嘧啶类化合物；

组(22)：

选自(b－22－1)表苯菌酮及(b－22－2)3－(2，3，4－三甲氧基－6－甲基苯甲酰基)－5－氯－2－甲氧基－4－甲基吡啶中的苯甲酰基化合物；

组(23)

选自(b－23－1)异丙基((1S)－2－甲基－1－{[(4－甲基苯甲酰基)氨基]甲基}丙基)氨基甲酸酯、

(b－23－2)异丙基((1S)－2，2－二甲基－1－{[(4－甲基苯甲酰基)氨基]甲基}丙基)氨基甲酸酯、

(b－23－3)异丙基((1S)－1－{[(1－苯并呋喃－2－基羰基)氨基]甲基}－2－甲基丙基)氨基甲酸酯、

(b－23－4)2，2，2－三氟乙基((1S)－2－甲基－1－{[(4－甲基苯甲酰基)氨基]甲基}丙基)氨基甲酸酯、

(b－23－5)2，2，2－三氟乙基((1S)－2，2－二甲基－1－{[(4－甲基苯甲酰基)氨基]甲基}丙基)氨基甲酸酯、

(b－23－6)2，2，2－三氟乙基((1S)－1－{[(1－苯并呋喃－2－基羰基)氨基]甲基}－2－甲基丙基)氨基甲酸酯、

(b－23－7)2，2，2－三氟乙基{(1S)－1－甲基－2－[(4－甲基苯甲酰基)氨基]乙基}氨基甲酸酯、

(b－23－8)苄基((1S)－2－甲基－1－{[(4－甲基苯甲酰基)氨基]甲基}丙基)氨基甲酸酯、及

(b－23－9)异丙基((1R)－2，2，2－三氟－1－{[(4－甲基苯甲酰基)氨基]甲基}乙基)氨基甲酸酯

中的乙二胺类化合物；

组(24)：

选自(b－24－1)3－[5－(4－氯苯基)－2，3－二甲基异噁唑烷－3－基]吡啶、

(b－24－2)3－[2，3－二甲基－5－(4－甲基苯基)异噁唑烷－3－基]吡啶、及

(b－24－3)3－[2－异丙基－3－甲基－5－(4－氯苯基)异噁唑烷－3－基]吡啶

中的异噁唑烷类化合物；

组(25)：

选自(b－25－1)喹氧灵、

(b－25－2)[6－(1，1－二甲基乙基)－8－氟－2，3－二甲基喹啉－4－基]乙酸酯、及

(b－25－3)[6－(1，1－二甲基乙基)－8－氟－2，3－二甲基喹啉－4－基]甲氧基乙酸酯

中的喹啉类化合物；

组(26)：

选自(b－26－1)(2Z)－{[2－氟－5－(三氟甲基)苯基]硫}[3－(2－甲氧基苯基)－1，3－噻唑烷－2－亚基]乙腈及

(b－26－2)(2Z)－{[2－氟－5－(三氟甲基)苯基]硫}[3－(2－甲基苯基)－1，3－噻唑烷－2－亚基]乙腈

中的噻唑烷类化合物；

组(27)：

选自(b－27－1)1－[(2－丙烯基硫基)羰基]－2－(1－甲基乙基)－4－(2－甲基苯基)－5－氨基－1H－吡唑－3－酮、

(b－27－2)1－[(乙基硫基)羰基]－2－(1－甲基乙基)－4－(2－甲基苯基)－5－氨基－1H－吡唑－3－酮、及

(b－27－3)1－[(乙基硫基)羰基]－2－(1－甲基乙基)－4－(2，6－二氯苯基)－5－氨基－1H－吡唑－3－酮

中的吡唑啉酮类化合物；以及

组(28)：

选自(b－28－1)土菌消、

(b－28－2)氟啶胺、

(b－28－3)哒菌清、

(b－28－4)三环唑、

(b－28－5)清菌脲、

(b－28－6)噁唑酮菌、

(b－28－7)咪唑菌酮、

(b－28－8)氯化苦、

(b－28－9)噻二嗪、

(b－28－10)丙氧喹啉、

(b－28－11)螺噁茂胺、

(b－28－12)苯锈啶、

(b－28－13)二噻农、

(b－28－14)戊菌隆、

(b－28－15)稻瘟灵、

(b－28－16)噻菌灵、

(b－28－17)白藜芦醇、

(b－28－18)嗪胺灵、

(b－28－19)噻二唑素－S－甲基、

(b－28－20)咯喹酮、

(b－28－21)敌螨普、

(b－28－22)二甲氨基二硫代氨基甲酸镍、

(b－28－23)氯唑灵、

(b－28－24)噁霜灵、

(b－28－25)代森铵、

(b－28－26)啶斑肟、

(b－28－27)喹菌酮、及

(b－28－28)亚磷酸

中的其他杀菌·杀霉剂；

(B－2)进而，优选下述组中的化合物：

组(1)：

选自(b－1－1)腈嘧菌酯、

(b－1－2)亚胺菌、

(b－1－3)唑菌胺酯、

(b－1－4)啶氧菌酯、

(b－1－5)氟嘧菌酯、

(b－1－6)醚菌胺、

(b－1－7)肟醚菌胺、

(b－1－8)叉氨苯酰胺、及

(b－1－9)肟菌酯

中的甲氧基丙烯酸酯类化合物；

组(2)：

选自(b－2－1)硅氟唑、

(b－2－2)戊唑醇、

(b－2－3)腈苯唑、

(b－2－4)己唑醇、

(b－2－5)酰胺唑、

(b－2－6)三唑酮、

(b－2－7)氟醚唑、

(b－2－8)丙硫菌唑、

(b－2－9)戊叉唑菌、

(b－2－10)氧唑菌、

(b－2－11)环戊唑醇、

(b－2－12)环戊唑菌、

(b－2－13)丙环唑、

(b－2－14)环唑醇、

(b－2－15)噁醚唑、

(b－2－16)烯唑醇、

(b－2－17)喹唑菌酮、及

(b－2－18)氟硅唑

中的三唑类化合物；

组(3)：

选自(b－3－1)噁咪唑富马酸盐、

(b－3－2)氟菌唑、

(b－3－3)烯菌灵、

(b－3－4)烯菌灵－S、及

(b－3－5)咪鲜胺

中的咪唑类化合物；

组(4)：

选自(b－4－1)吡噻菌胺、

(b－4－2)氟酰胺、

(b－4－3)呋吡唑灵、

(b－4－4)啶酰菌胺、

(b－4－5)环酰菌胺、

(b－4－6)环氟菌胺、

(b－4－7)叶枯酞、

(b－4－8)双炔酰菌胺、

(b－4－9)Bixafen、

(b－4－10)萎锈灵、

(b－4－11)氧化萎锈灵、

(b－4－12)丙氧灭锈胺、

(b－4－13)硅噻菌胺、

(b－4－14)溴氟唑菌、

(b－4－15)氟联苯菌、

(b－4－16)噻唑菌胺、

(b－4－17)苯酰菌胺、

(b－4－18)噻酰菌胺、

(b－4－19)异噻菌胺、

(b－4－20)双氯氰菌胺、

(b－4－21)氰菌胺、

(b－4－22)氟吡菌胺、

(b－4－23)氟吡菌酰胺、

(b－4－24)氯环丙酰胺、

(b－4－25)唑虫酰胺、

(b－4－26)N－[2－(1，3－二甲基丁基)苯基]－5－氟－1，3－二甲基－1H－吡唑－4－甲酰胺、

(b－4－27)N－{2－[1，1’－双(环丙基)－2－基]苯基}－3－(二氟甲基)－1－甲基－1H－吡唑－4－甲酰胺、

(b－4－28)3－(二氟甲基)－N－(9－异丙基－1，2，3，4－四氢－1，4－甲桥萘－5－基)－1－甲基－1H－吡唑－4－甲酰胺、

(b－4－29)3－(二氟甲基)－N－[4’－(3，3－二甲基丁炔－1－基)联苯－2－基]－1－甲基－1H－吡唑－4－甲酰胺、及

(b－4－30)3－(二氟甲基)－N－[4’－(3－甲氧基－3－甲基丁炔－1－基)联苯－2－基]－1－甲基－1H－吡唑－4－甲酰胺

中的甲酰胺类化合物；

组(5)：

选自(b－5－1)甲霜灵、

(b－5－2)甲霜灵－M、

(b－5－3)苯霜灵、及

(b－5－4)苯霜灵－M

中的酰基丙氨酸类化合物；

组(6)：

选自(b－6－1)苯噻菌胺及(b－6－2)异丙菌胺中的缬氨酰胺类化合物；

组(7)：

选自(b－7－1)氰霜唑、

(b－7－2)吲唑磺菌胺、及

(b－7－3)磺菌胺

中的磺酰胺类化合物；

组(8)：

选自(b－8－1)对甲抑菌灵及(b－8－2)抑菌灵中的亚磺酰胺类化合物；

组(9)：

选自(b－9－1)百维灵、

(b－9－2)百维灵盐酸盐、

(b－9－3)乙霉威、及

(b－9－4)吡唎苯卡布

中的氨基甲酸酯类化合物；

组(10)：

选自(b－10－1)代森锰锌(代森锰锌)、

(b－10－2)代森锰、

(b－10－3)甲基代森锌、

(b－10－4)代森锌、

(b－10－5)代森联、

(b－10－6)福美锌、

(b－10－7)福美联、及

(b－10－8)福代锌

中的二硫代氨基甲酸酯类化合物；

组(11)

选自(b－11－1)异丙定、

(b－11－2)腐霉利、

(b－11－3)克菌丹、

(b－11－4)烯菌酮、

(b－11－5)乙菌利、及

(b－11－6)灭菌丹

中的二羧酰亚胺类化合物；

组(12)：

选自(b－12－1)双胍三辛烷基苯磺酸盐、

(b－12－2)双胍辛胺乙酸盐、

(b－12－3)双胍盐、及

(b－12－4)多果定

中的胍类化合物；

组(13)：

选自(b－13－1)嘧菌胺、

(b－13－2)异嘧菌醇、

(b－13－3)嘧菌腙、

(b－13－4)嘧菌环胺、及

(b－13－5)二甲基嘧菌胺

中的嘧啶类化合物；

组(14)：

选自(b－14－1)烯酰吗啉、

(b－14－2)丁苯吗啉、

(b－14－3)十三吗啉、

(b－14－4)吗菌灵、及

(b－14－5)氟吗啉

中的吗啉类化合物；

组(15)：

选自(b－15－1)托布津、

(b－15－2)甲基托布津、

(b－15－3)苯菌灵、

(b－15－4)多菌灵、

(b－15－5)涕必灵、及

(b－15－6)麦穗宁

中的苯并咪唑类化合物；

组(16)：

选自(b－16－1)氟噁菌、

(b－16－2)氟氯菌核利、及

(b－16－3)拌种咯

中的吡咯类化合物；

组(17)：

选自(b－17－1)藻菌磷、

(b－17－2)克瘟散、及

(b－17－3)甲基立枯磷

中的有机磷类化合物；

组(18)：

选自(b－18－1)氢氧化铜、

(b－18－2)铜、

(b－18－3)碱式氯化铜、

(b－18－4)碱式硫酸铜、

(b－18－5)喹啉铜、

(b－18－6)五水硫酸铜、及

(b－18－7)无水硫酸铜

中的铜类化合物；

组(19)：

选自(b－19－1)春雷霉素、

(b－19－2)有效霉素、

(b－19－3)多氧菌素B及D

(b－19－4)灭瘟素S苄基氨基苯磺酸盐、及

(b－19－5)链霉素

中的抗生素；

组(20)：

选自(b－20－1)百菌清、

(b－20－2)苯酞、及

(b－20－3)五氯硝基苯

中的有机氯类化合物；

组(21)：

选自(b－21－1)5－氯－7－(4－甲基哌啶－1－基)－6－(2，4，6－三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5－a]嘧啶、

(b－21－2)5－氯－N－[(1S)－2，2，2－三氟－1－甲基乙基]－6－(2，4，6－三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5－a]嘧啶、

(b－21－3)5－氯－N－[(1R)－1，2－二甲基丙基]－6－(2，4，6－三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5－a]嘧啶、

(b－21－4)5－(甲氧基甲基)－6－辛基[1，2，4]三唑并[1，5－a]嘧啶－7－胺、及

(b－21－5)5－乙基－6－辛基[1，2，4]三唑并[1，5－a]嘧啶－7－胺

中的三唑并嘧啶类化合物；

组(22)：

选自(b－22－1)表苯菌酮及

(b－22－2)3－(2，3，4－三甲氧基－6－甲基苯甲酰基)－5－氯－2－甲氧基－4－甲基吡啶

中的苯甲酰基化合物；

组(23)：

选自(b－23－1)异丙基((1S)－2－甲基－1－{[(4－甲基苯甲酰基)氨基]甲基}丙基)氨基甲酸酯、

(b－23－2)异丙基((1S)－2，2－二甲基－1－{[(4－甲基苯甲酰基)氨基]甲基}丙基)氨基甲酸酯、

(b－23－3)异丙基((1S)－1－{[(1－苯并呋喃－2－基羰基)氨基]甲基}－2－甲基丙基)氨基甲酸酯、

(b－23－4)2，2，2－三氟乙基((1S)－2－甲基－1－{[(4－甲基苯甲酰基)氨基]甲基}丙基)氨基甲酸酯、

(b－23－5)2，2，2－三氟乙基((1S)－2，2－二甲基－1－{[(4－甲基苯甲酰基)氨基]甲基}丙基)氨基甲酸酯、

(b－23－6)2，2，2－三氟乙基((1S)－1－{[(1－苯并呋喃－2－基羰基)氨基]甲基}－2－甲基丙基)氨基甲酸酯、

(b－23－7)2，2，2－三氟乙基{(1S)－1－甲基－2－[(4－甲基苯甲酰基)氨基]乙基}氨基甲酸酯、

(b－23－8)苄基((1S)－2－甲基－1－{[(4－甲基苯甲酰基)氨基]甲基}丙基)氨基甲酸酯、及

(b－23－9)异丙基((1R)－2，2，2－三氟－1－{[(4－甲基苯甲酰基)氨基]甲基}乙基)氨基甲酸酯

中的乙二胺类化合物；

组(24)：

为(b－24－1)3－[5－(4－氯苯基)－2，3－二甲基异噁唑烷－3－基]吡啶的异噁唑烷类化合物；

组(25)：

选自(b－25－1)喹氧灵及

(b－25－2)[6－(1，1－二甲基乙基)－8－氟－2，3－二甲基喹啉－4－基]乙酸酯

中的喹啉类化合物；

组(26)：

为(b－26－1)(2Z)－{[2－氟－5－(三氟甲基)苯基]硫}[3－(2－甲氧基苯基)－1，3－噻唑烷－2－亚基]乙腈的噻唑烷类化合物；

组(27)：

为(b－27－1)1－[(2－丙烯基硫基)羰基]－2－(1－甲基乙基)－4－(2－甲基苯基)－5－氨基－1H－吡唑－3－酮的吡唑啉酮类化合物；以及

组(28)：

选自(b－28－1)土菌消、

(b－28－2)氟啶胺、

(b－28－3)哒菌清、

(b－28－4)三环唑、

(b－28－5)清菌脲、

(b－28－6)噁唑酮菌、

(b－28－7)咪唑菌酮、

(b－28－8)氯化苦、

(b－28－9)噻二嗪、

(b－28－10)丙氧喹啉、

(b－28－11)螺噁茂胺、

(b－28－12)苯锈啶、

(b－28－13)二噻农、

(b－28－14)戊菌隆、

(b－28－15)稻瘟灵、

(b－28－16)噻菌灵、

(b－28－17)白藜芦醇、

(b－28－18)嗪胺灵、

(b－28－19)噻二唑素－S－甲基、

(b－28－20)咯喹酮、

(b－28－21)敌螨普、

(b－28－27)喹菌酮、及

(b－28－28)亚磷酸

中的其他杀菌·杀霉剂；

(B－3)进一步优选由下述组组成的组中的化合物：

组(1)：

选自(b－1－1)腈嘧菌酯及(b－1－2)亚胺菌中的甲氧基丙烯酸酯类化合物；

组(2)：

选自(b－2－1)硅氟唑、

(b－2－2)戊唑醇、

(b－2－3)腈苯唑、

(b－2－4)己唑醇、

(b－2－5)酰胺唑、及

(b－2－6)三唑酮

中的三唑类化合物；

组(3)：

选自(b－3－1)噁咪唑富马酸盐及(b－3－2)氟菌唑中的咪唑类化合物；

组(4)：

选自(b－4－1)吡噻菌胺、

(b－4－2)氟酰胺、

(b－4－3)呋吡唑灵、

(b－4－4)啶酰菌胺、

(b－4－5)环酰菌胺、

(b－4－6)环氟菌胺、及

(b－4－7)叶枯酞

中的甲酰胺类化合物；

组(5)：

选自(b－5－1)甲霜灵、

(b－5－2)甲霜灵－M、

(b－5－3)苯霜灵、及

(b－5－4)苯霜灵－M

中的酰基丙氨酸类化合物；

组(6)：

为(b－6－1)苯噻菌胺的缬氨酰胺类化合物；

组(7)：

为(b－7－1)氰霜唑的磺酰胺类化合物；

组(9)：

选自(b－9－1)百维灵盐酸盐及(b－9－2)乙霉威中的氨基甲酸酯类化合物；

组(10)：

选自(b－10－1)代森锰锌(代森锰锌)及(b－10－2)代森锰中的二硫代氨基甲酸酯类化合物；

组(11)：

选自(b－11－1)异丙定、

(b－11－2)腐霉利、及

(b－11－3)克菌丹

中的二羧酰亚胺类化合物；

组(12)：

为(b－12－1)双胍三辛烷基苯磺酸盐的胍类化合物；

组(13)：

选自(b－13－1)嘧菌胺、

(b－13－2)异嘧菌醇、及

(b－13－3)嘧菌腙

中的嘧啶类化合物；

组(14)：

为(b－14－1)烯酰吗啉的吗啉类化合物；

组(15)：

为(b－15－1)甲基托布津的苯并咪唑类化合物；

组(16)：

为(b－16－1)氟噁菌的吡咯类化合物；

组(18)：

为(b－18－1)氢氧化铜的铜类化合物；

组(19)：

选自(b－19－1)春雷霉素、

(b－19－2)有效霉素、及

(b－19－3)多氧菌素B及D

中的抗生素；

组(20)：

选自(b－20－1)百菌清及(b－20－2)苯酞中的有机氯类化合物；

组(23)：

选自(b－23－1)异丙基((1S)－2－甲基－1－{[(4－甲基苯甲酰基)氨基]甲基}丙基)氨基甲酸酯、

(b－23－2)异丙基((1S)－2，2－二甲基－1－{[(4－甲基苯甲酰基)氨基]甲基}丙基)氨基甲酸酯、

(b－23－3)异丙基((1S)－1－{[(1－苯并呋喃－2－基羰基)氨基]甲基}－2－甲基丙基)氨基甲酸酯、

(b－23－4)2，2，2－三氟乙基((1S)－2－甲基－1－{[(4－甲基苯甲酰基)氨基]甲基}丙基)氨基甲酸酯、

(b－23－5)2，2，2－三氟乙基((1S)－2，2－二甲基－1－{[(4－甲基苯甲酰基)氨基]甲基}丙基)氨基甲酸酯、

(b－23－6)2，2，2－三氟乙基((1S)－1－{[(1－苯并呋喃－2－基羰基)氨基]甲基}－2－甲基丙基)氨基甲酸酯、

(b－23－7)2，2，2－三氟乙基{(1S)－1－甲基－2－[(4－甲基苯甲酰基)氨基]乙基}氨基甲酸酯、

(b－23－8)苄基((1S)－2－甲基－1－{[(4－甲基苯甲酰基)氨基]甲基}丙基)氨基甲酸酯、及

(b－23－9)异丙基((1R)－2，2，2－三氟－1－{[(4－甲基苯甲酰基)氨基]甲基}乙基)氨基甲酸酯

中的乙二胺类化合物；以及

组(28)：

选自(b－28－2)氟啶胺、

(b－28－3)哒菌清、

(b－28－4)三环唑

(b－28－5)清菌脲、及

(b－28－6)噁唑酮菌

中的其他杀菌·杀霉剂。

本发明中的组b的化合物为公知化合物，可按照例如“The Pesticide Manual，第14版，British Crop Protection Council Pubn.，2006年”、国际公开(WO)第1997/15552号说明书、国际公开(WO)第2003/070705号说明书、AGROW No.243(1995)、国际公开(WO)第1999/024413号说明书、国际公开(WO)第2004/016088号说明书、国际公开(WO)第2003/010149号说明书、国际公开(WO)第2003/74491号说明书、国际公开(WO)第2004/35589号说明书、国际公开(WO)第2004/58723号说明书、国际公开(WO)第1999/21851号说明书、国际公开(WO)第2001/10825号说明书、国际公开(WO)第1998/46607号说明书、日本特开第2000－119275号公报、国际公开(WO)第2002/38565号说明书、国际公开(WO)第2006/87325号说明书、国际公开(WO)第2005/87773号说明书、国际公开(WO)第2002/02527号说明书、国际公开(WO)第2003/008372号说明书、国际公开(WO)第2005/042474号说明书、国际公开(WO)第2007/111024号说明书、日本特开第2006－282508号公报、日本特开第2000－281678号公报、国际公开(WO)第2001/92231号说明书、日本特开第2000－319270号公报及日本特开第2000－226374号公报所记载的方法或所记载的这些方法进行制造。

与单独使用每一种有效成分的情况相比，本发明的植物病害防除组合物可得到协同的防除效果。

本发明中的植物病害防除组合物，直接使用即可，但通常与载体混合使用，根据需要，可添加表面活性剂、润湿剂、粘合剂、增稠剂、防腐剂、着色剂、稳定剂等制剂用辅助剂，利用通常已知的方法，适时地制成可湿性粉剂、悬浮剂、水分散颗粒剂、粉剂、乳剂等制剂使用。上述制剂中的作为有效成分的喹啉化合物(I：组a的化合物)的含量，以重量比计，通常为0.005～99％的范围，优选为0.01～90％的范围，更优选为0.1～85％的范围。另外，上述制剂中的作为有效成分的组b的杀菌性化合物的含量，以重量比计，通常为0.005～99％的范围，优选为0.1～90％的范围，作为喹啉化合物(I：组a的化合物)与组b的杀菌性化合物的总量，以重量比计，通常为0.005～99％的范围，优选为0.01～90％的范围，更优选为0.1～85％的范围。喹啉化合物(I：组a的化合物)与组b的杀菌性化合物的混合比，以重量比计为下述比率：通常情况下，相对于喹啉化合物1、组b的杀菌性化合物为0.01～1000，优选相对于喹啉化合物1、组b的杀菌性化合物为0.1～100。

本发明的植物病害防除组合物中，喹啉化合物(I：组a的化合物)与组b的杀菌性化合物的总有效成分含量，随着制剂形态的不同而不同，但通常如下：在粉剂中，为0.01～30重量％，在可湿性粉剂中，为0.1～80重量％，在颗粒剂中，为0.5～20重量％，在乳剂中，为2～50重量％，在悬浮剂中，为1～50重量％，在干悬浮剂中，为1～80重量％。优选如下：在粉剂中，为0.05～10重量％，在可湿性粉剂中，为5～60重量％，在乳剂中，为5～20重量％，在悬浮剂中，为5～50重量％，在干悬浮剂中，为5～50重量％。另外，辅助剂的含量为0～80重量％，载体的含量为从100重量％中减去有效成分化合物和辅助剂的含量而得到的量。

上述组合物中使用的载体是指，为了帮助有效成分到达应处理部位、而且使有效成分化合物的贮藏、运输、处理容易进行而配合的合成或天然的无机或有机物质，只要为通常农园艺用药物中使用的物质即可，可使用固体或液体中的任一种，并无特别限制。固体载体例如可以是膨润土、蒙脱石、高岭石、硅藻土、陶土、滑石粉、粘土、蛭石、石膏、碳酸钙、无定形二氧化硅、硫酸铵等无机物质；大豆粉、木粉、锯屑、小麦粉、乳糖、蔗糖、葡萄糖等植物性有机物质；或尿素等。液体载体例如可以是甲苯、二甲苯、异丙基苯等芳香族烃类及环烷类；正链烷烃(n-paraffin)、异链烷烃(iso-paraffin)、液体石蜡、煤油、矿物油、聚丁烯等石蜡类烃类；丙酮、甲基乙基酮等酮类；二氧杂环己烷、二甘醇二甲基醚等醚类；乙醇、丙醇、乙二醇等醇类；碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、碳酸亚丁酯等碳酸酯类；二甲基甲酰胺、二甲基亚砜等非质子性溶剂；或水等。

进而，为了增强本发明的组合物中的化合物的效力，考虑到制剂的剂型、处理方法等，也可以根据目的分别单独或组合使用辅助剂。作为上述辅助剂，通常，为了将农药制剂乳化、分散、扩展或/及润湿等而使用的表面活性剂，例如可以是山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、脂肪酸蔗糖酯、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯树脂酸酯、聚氧乙烯脂肪酸二酯、聚氧乙烯蓖麻油、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯二烷基苯基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚的甲醛缩合物、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚合物、烷基聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚合物醚、烷基苯基聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚合物醚、聚氧乙烯烷基胺、聚氧乙烯脂肪酰胺、聚氧乙烯双苯基醚、聚氧化烯苄基苯基醚、聚氧化烯苯乙烯基苯基醚、高级醇的聚氧化烯加成物及聚氧乙烯醚及酯型有机硅及氟类表面活性剂等非离子型表面活性剂；烷基硫酸酯、聚氧乙烯烷基醚硫酸酯、聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸酯、聚氧乙烯苄基苯基醚硫酸酯、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚硫酸酯、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚合物硫酸酯、石蜡烃磺酸盐、烷基磺酸盐、AOS、磺基琥珀酸二烷基酯、烷基苯磺酸盐、萘磺酸盐、二烷基萘磺酸盐、萘磺酸盐的甲醛缩合物、烷基二苯基醚二磺酸盐、木素磺酸盐、聚氧乙烯烷基苯基醚磺酸盐、聚氧乙烯烷基醚磺基琥珀酸半酯、脂肪酸盐、N－甲基－脂肪酸肌氨酸盐、树脂酸盐、聚氧乙烯烷基醚磷酸盐、聚氧乙烯苯基醚磷酸盐、聚氧乙烯二烷基苯基醚磷酸盐、聚氧乙烯苄基化苯基醚磷酸盐、聚氧乙烯苄基化苯基苯基醚磷酸盐、聚氧乙烯苯乙烯基化苯基醚磷酸盐、聚氧乙烯苯乙烯基化苯基苯基醚磷酸盐、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚合物磷酸盐、磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇亚胺、磷酸烷基酯、三聚磷酸钠等阴离子型表面活性剂；由丙烯酸和丙烯腈、丙烯酰胺甲基丙磺酸衍生的聚阴离子型高分子表面活性剂、烷基三甲基氯化铵、甲基聚氧乙烯烷基氯化铵、烷基N－甲基溴化吡啶、单甲基化氯化铵、二烷基甲基化氯化铵、烷基五甲基二氯化丙烯胺、烷基二甲基苯扎氯铵、苯索氯铵等阳离子型表面活性剂；或二烷基二氨基乙基甜菜碱、烷基二甲基苄基甜菜碱等两性表面活性剂等。作为上述辅助剂使用的粘合剂，例如可以是藻酸钠、聚乙烯醇、阿拉伯胶、CMC钠或膨润土等，崩解剂例如可以是CMC钠或交联羧甲基纤维素钠，稳定剂例如可以是受阻酚类抗氧化剂、或苯并三唑类、受阻胺类紫外线吸收剂等。pH调节剂例如可以是磷酸、乙酸或氢氧化钠，防菌防霉剂例如可以是1，2－苯并异噻唑啉－3－酮等工业用杀菌剂、防菌防霉剂等。增稠剂例如可以是黄原胶、瓜耳胶、CMC钠、阿拉伯胶、聚乙烯醇或蒙脱石等。消泡剂例如可以是有机硅类化合物，防冻剂例如可以是丙二醇或乙二醇等。但是，这些辅助剂并不限于上述物质。

本发明组合物的施用方法，例如可以是对植物个体的茎叶散布处理、苗箱处理、对土壤表面的散布处理、对土壤表面散布处理后的土壤混合、向土壤中的注入处理、在土壤中注入处理后的土壤混合、土壤灌注处理、土壤灌注处理后的土壤混合、对植物种子的喷播处理、对植物种子的涂抹处理、对植物种子的浸渍处理或对植物种子的包衣处理等，采用本领域技术人员通常利用的任一种施用方法均可以发挥充分的效力。

另外，本发明中的用于防除植物病害的方法，包括施用含有组a的化合物(I)及组b的杀菌性化合物作为有效成分的植物病害防除组合物，或同时施用含有组a的化合物(I)作为有效成分的植物病害防除组合物及含有组b的杀菌性化合物作为有效成分的植物病害防除组合物，或在施用含有组a的化合物(I)作为有效成分的植物病害防除组合物或含有组b的杀菌性化合物作为有效成分的植物病害防除组合物中的任一方后、散布另一方的上述组合物的方法，在施用含有组a的化合物(I)作为有效成分的植物病害防除组合物或含有组b的杀菌性化合物作为有效成分的植物病害防除组合物中的任一方后、直至散布另一方的上述组合物的时间(期间)，例如为在施用任一方后的1分钟～2周，优选为施用任一方后的5分钟～1周，更优选为施用任一方后的10分钟～3天。

进而，本发明的植物病害防除组合物可制备以高浓度含有喹啉化合物(I)和组b的杀菌性化合物的组合物。上述高浓度组合物可用水稀释制成散布液使用。另外，本发明的植物病害防除组合物还可在使用时将以高浓度含有喹啉化合物(I)的组合物、和以高浓度含有组b的杀菌性化合物的组合物混合，配制成混合物。上述高浓度组合物可用水稀释制成散布液使用(罐混法)。

对于含有组a的喹啉化合物(I)及组b的杀菌性化合物作为有效成分的植物病害防除组合物来说，施用量及施用浓度随着对象作物、对象病害、病害的发生程度、化合物的剂型、施用方法及各种环境条件等的不同而改变，在散布时，作为有效成分量，通常为每公顷50～10,000g，优选为每公顷100～5,000g。另外，在用水稀释可湿性粉剂、悬浮剂或乳剂进行散布时，其稀释倍数通常为5～50,000倍，优选为10～20,000倍，更优选为15～10,000倍。另外，在种子消毒时，杀菌剂混合物的使用量通常为每1kg种子0.001～50g，优选为0.01～10g。当对本发明组合物进行对植物个体的茎叶散布处理、对土壤表面的散布处理、向土壤中的注入处理、土壤灌注处理时，也可在将使用的药物用适当的载体稀释至适当的浓度后进行处理。在使本发明组合物与植物种子接触时，可直接将植物种子浸渍在药物中。另外，也可在将使用的药物在适当的载体中稀释至适当的浓度后，对植物种子进行浸渍、包衣、喷播、涂抹处理。进行包衣·喷播·涂抹处理时的制剂使用量，通常为干燥植物种子重量的0.05～50％左右，优选为0.1～30％，但上述使用量不限于上述范围，可随着制剂形态或作为处理对象的植物种子种类不同而改变。适当的载体例如可以是水或乙醇等有机溶剂的液体载体；膨润土、蒙脱石、高岭石、硅藻土、陶土、滑石粉、粘土、蛭石、石膏、碳酸钙、无定形二氧化硅、硫酸铵等无机物质、大豆粉、木粉、锯屑、小麦粉、乳糖、蔗糖、葡萄糖等植物性有机物质或尿素等固体载体，但并不限于此。

本说明书中的植物个体为进行光合作用且不运动地生活的物质，具体而言，例如可以是水稻、小麦、大麦、玉米、葡萄、苹果、梨、桃、樱桃、柿、柑橘、大豆、菜豆、草莓、马铃薯、卷心菜、莴苣、番茄、黄瓜、茄子、西瓜、甜菜、菠菜、豌豆、南瓜、甘蔗、烟草、青椒、甘薯、芋头、蒟蒻、甜菜、棉、向日葵、郁金香、菊或草坪草等，但并不限于此。

本说明书中的植物种子为储存幼植物发芽所需的营养成分、在农业上用于繁殖的物质，具体而言，例如可以是玉米、大豆、棉、水稻、糖萝卜、小麦、大麦、向日葵、番茄、黄瓜、茄子、菠菜、豌豆、南瓜、甘蔗、烟草、青椒及甘蓝型油菜等的种子；芋头、马铃薯、甘薯、蒟蒻等的种薯；食用百合、郁金香等的球根或薤等的种球等；以及对基因等进行人工操作而产生的植物，该植物例如可以是自然界原本不存在的、赋予了除草剂耐性的大豆、玉米、棉等；适应寒冷地域的水稻、烟草等；赋予了杀虫物质生产能力的玉米、棉、马铃薯等经转化的种子等，但并不限于此。

当然，本发明的组合物也可与其他杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、除草剂及植物生长调节剂等农药、土壤改良剂或肥效物质混合使用，也可与上述物质制成混合制剂。杀虫剂例如可以是杀螟松、二嗪农、哒嗪硫磷、毒死蜱、马拉松、稻丰散、乐果、甲拌磷(methylthiometon)、丙硫磷、DDVP、乙酰甲胺磷、水杨硫磷、EPN等磷类杀虫剂；NAC、MTMC、BPMC、抗蚜威、丁硫克百威、灭多虫等氨基甲酸酯类杀虫剂；醚菊酯、灭虫硅醚、氯菊酯、杀灭菊酯等拟除虫菊酯类杀虫剂；呋虫胺、噻虫胺、硝胺烯啶、噻虫嗪、吡虫啉、噻虫啉、吡虫清等新烟碱类杀虫剂，锐劲特及乙虫清等，但并不限于此。

本发明的组合物及防除方法例如对下述种类的植物病害有效。以下，例示作为本发明的防除对象的具体病害及其病原菌。

可以是水稻的稻瘟病(Pyricularia oryzae)、纹枯病(Thanatephoruscucumeris)、水稻胡麻叶斑病(Cochliobolus miyabeanus)、恶苗病(Gibberellafujikuroi)、苗立枯病(Pythium spp.、Fusarium spp.、Trichoderma spp.、Rhizopusspp.、Rhizoctonia solani等)、稻曲病(Claviceps virens)、黑穗病(Tilletiabarelayana)；麦类的白粉病(Erysiphe graminis f.sp.hordei；f.sp.tritici)、锈病(Puccinia striiformis；Puccinia graminis、Puccinia recondita、Puccinia hordei)、条纹病(Pyrenophora graminea)、网斑病(Pyrenophora teres)、赤霉病(Fusariumgraminearum、Fusarium culmorum、Fusarium avenaceum、Microdochium nivale)、雪腐病(Typhula incarnata、Typhula ishikariensis、Micronectriella nivalis)、散黑穗病(Ustilago nuda、Ustilago tritici、Ustilago nigra、Ustilago avenae)、腥黑穗病(Tilletia caries、Tilletia pancicii)、眼斑病(Pseudocercosporellaherpotrichoides)、纹枯病(Rhizoctonia cerealis)、云纹病(Rhynchosporium secalis)、叶枯病(Septoria tritici)、颖枯病(Leptosphaeria nodorum)、苗立枯病(Fusariumspp.、Pythium spp.、Rhizoctonia spp.、Septoria nodorum、Pyrenophora spp.)、立枯病(Gaeumannomyces graminis)、炭疽病(Colletotrichum gramaminicola)、麦角病(Claviceps purpurea)、斑点病(Cochliobolus sativus)；玉米的赤霉病(Fusariumgraminearum等)、苗立枯病(Fusarium avenaceum、Penicillium spp、Pythium spp.、Rhizoctonia spp)、锈病(Puccinia sorghi)、胡麻叶枯病(Cochliobolusheterostrophus)、黑穗病(Ustilago maydis)、炭疽病(Colletotrichum gramaminicola)、玉米圆斑病(Cochliobolus carbonum)；

葡萄的霜霉病(Plasmopora viticola)、锈病(Phakopsora ampelopsidis)、白粉病(Uncinula necator)、黑痘病(Elsinoe ampelina)、晚腐病(Glomerella cingulata)、黑腐病(Guignardia bidwellii)、蔓割病(Phomopsis viticola)、煤点病(Zygophialajamaicensis)、灰霉病(Botrytis cinerea)、芽枯病(Diaporthe medusaea)、紫纹羽病(Helicobasidium mompa)、白纹羽病(Rosellinia necatrix)；苹果的白粉病(Podosphaeraleucotricha)、黑星病(Venturia inaequalis)、斑点落叶病(Alternaria alternata(Apple pathotype))、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、花腐病(Monillia mali)、腐烂病(Valsa ceratosperma)、轮纹病(Botryosphaeria berengeriana)、炭疽病(Colletotrichum acutatum)、煤点病(Zygophiala jamaicensis)、煤斑病(Gloeodespomigena)、黑点病(Mycosphaerella pomi)、紫纹羽病(Helicobasidium mompa)、白纹羽病(Rosellinia necatrix)、茎枯病(Phomopsis mali、Diaporthe tanakae)、褐斑病(Diplocarpon mali)；梨的黑斑病(Alternaria alternata(Japanese pear pathotype))、黑星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、轮纹病(Physalospora piricola)、茎枯病(Diaporthe medusaea、Diaporthe eres)；西洋梨的疫病(Phytophthora cactorum)；桃的黑星病(Cladosporium carpophilum)、拟茎点霉病(Phomopsis sp.)、疫病(Phytophthora sp.)、炭疽病(Gloeosporium laeticolor)；樱桃的炭疽病(Glomerella cingulata)、幼果菌核病(Monilinia kusanoi)、灰星病(Moniliniafructicola)；柿的炭疽病(Gloeosporium kaki)、落叶病(Cercospora kaki；Mycosphaerella nawae)、白粉病(Phyllactinia kakikora)；柑橘的黑点病(Diaporthecitri)、绿霉病(Penicillium digitatum)、青霉病(Penicillium italicum)、疮痂病(Elsinoe fawcettii)；

番茄、黄瓜、豆类、草莓、马铃薯、卷心菜、茄子、莴苣等的灰霉病(Botrytiscinerea)；番茄、黄瓜、豆类、草莓、马铃薯、菜籽、卷心菜、茄子、莴苣等的菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)；番茄、黄瓜、豆类、萝卜、西瓜、茄子、菜籽、青椒、菠菜、甜菜等各种蔬菜的苗立枯病(Rhizoctonia spp.、Pythium spp.、Fusarium spp.、Phythophthoraspp.、Sclerotinia sclerotiorum等)；瓜类的霜霉病(Pseudoperonospora cubensis)、白粉病(Sphaerotheca fuliginea)、炭疽病(Colletotrichum lagenarium)、蔓枯病(Mycosphaerella melonis)、蔓割病(Fusarium oxysporum)、疫病(Phytophthoraparasitica、Phytophthora melonis、Phytophthora nicotianae、Phytophthoradrechsleri、Phytophthora capsici等)；番茄的轮纹病(Alternaria solani)、叶霉病(Cladosporium fulvam)、疫病(Phytophthora infestans)、枯萎病(Fusariumoxysporum)、根腐病(Pythium myriotylum、Pythium dissotocum)、炭疽病(Colletotrichum phomoides)；茄子的白粉病(Sphaerotheca fuliginea等)、煤霉病(Mycovellosiella nattrassii)、疫病(Phytophthora infestans)、褐色腐败病(Phytophthora capsici)；油菜黑斑病(Alternaria brassicae)；十字花科蔬菜的黑斑病(Alternaria brassicae等)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根朽病(Leptospheriamaculans)、根肿病(Plasmodiophora brassicae)、霜霉病(Peronospora brassicae)；卷心菜的纹枯病(Rhizoctonia solani)、萎黄病(Fusarium oxysporum)；白菜的尻腐病(Rhizoctonia solani)、黄化病(Verticillium dahlie)；葱的锈病(Puccinia allii)、黑斑病(Alternaria porri)、白绢病(Sclerotium rolfsii.Sclerotium rolfsii)、白色疫病(Phytophthora porri)；大豆的紫斑病(Cercospora kikuchii)、黑痘病(Elsinoeglycinnes)、黑点病(Diaporthe phaseololum)、丝核菌根腐病(Rhizoctonia solani)、茎疫病(Phytophthora megasperma)、霜霉病(Peronospora manshurica)、锈病(Phakopsorapachyrhizi)、炭疽病(Colletotrichum truncatum)；菜豆的炭疽病(Colletotrichumlindemuthianum)；花生的黑涉病(Mycosphaerella personatum)、褐斑病(Cercosporaarachidicola)；豌豆的白粉病(Erysiphe pisi)、霜霉病(Peronospora pisi)；蚕豆的霜霉病(Peronospora viciae)、疫病(Phytophthora nicotianae)；马铃薯的夏疫病(Alternaria solani)、立枯丝核菌病(Rhizoctonia solani)、疫病(Phytophthorainfestans)、银腐病(Spondylocladium atrovirens)、干腐病(Fusarium oxysporum、Fusarium solani)、粉状疮痂病(Spongospora subterranea)；甜菜的褐斑病(Cercosporabeticola)、霜霉病(Peronospora schachtii)、黑根病(Aphanomyces cochioides)、蛇眼病(Phoma batae)；胡萝卜的黑叶枯病(Alternaria dauci)；草莓的白粉病(Sphaerothecahumuli)、疫病(Phytophthora nicotianae)、炭疽病(Gromerella cingulata)、果实腐败病(Pythium ultimum Trow var.ultimum)；

茶的网饼病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、炭疽病(Colletotrichum theaesinensis)、轮纹病(Pestalotiopsis longiseta)；烟草的赤星病(Alternaria alternata(Tobacco pathotype))、白粉病(Erysiphe cichoracearum)、炭疽病(Colletotrichum tabacum)、疫病(Phytophthora parasitica)；棉的立枯病(Fusariumoxysporum)；

向日葵的菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)；蔷薇的黑星病(Diplocarponrosae)、白粉病(Sphaerotheca pannosa)、疫病(Phytophthora megasperma)、霜霉病(Peronospora sparsa)；菊的褐斑病(Septoria chrysanthemi－indici)、白锈病(Puccinia horiana)、疫病(Phytophthora cactorum)；或

草坪草的褐斑病(Rhizoctonia solani)、币斑病(Sclerotinia homoeocarpa)、弯孢叶枯病(Curvularia geniculata)、锈病(Puccinia zoysiae)、长蠕孢属叶枯病(Cochliobolus sp.)、云纹病(Rhynchosporium secalis)、立枯病(Gaeumannomycesgraminis)、炭疽病(Colletotrichum graminicola)、雪腐褐色小粒菌核病(Typhulaincarnata)、雪腐黑色小粒菌核病(Typhula ishikariensis)、雪腐大粒菌核病(Sclerotinia borealis)、菌环(Marasmius oreades等)、腐霉病(Pythiumaphanidermatum等)、稻瘟病(Pyricularia oryzae)，但并不限于此。

[实施例]

以下，举出制剂例及试验例进一步具体地说明本发明。但本发明并不限于制剂例及试验例。需要说明的是，以下的制剂例中记载的各成分的配合份数全部为重量份数。

以下的制剂例及试验例中使用的化合物(I：组a)中的化合物A(a－14)、B(a－18)及C(a－20)分别为WO2005/070917中的化合物编号1－866、1－929及1－930的化合物，分别记载于实施例114、177及178中。表1示出了它们的化学结构。

[表1]

化合物

R1

R2

R3

R4

Xn

Ym

A(a-14)

Me

Me

Me

Me

5-F

H

B(a-18)

Me

Me

F

F

H

H

C(a-20)

Me

Me

F

F

5-F

H

另外，以下的制剂例及试验例中使用的组b的杀菌性化合物中的化合物2001～2009为通式(II)表示的化合物，

R¹⁶～R¹⁹分别如表2所示。

[表2]

制剂例1可湿性粉剂(a1－1)

将作为成分I(组a)的化合物A、B及C中任一种化合物(10份)、作为成分II(组b)的下述记载的任一种化合物(添加量)、Neogen粉末(0.5份)、Carplex(0.5份)、Gohsenol(0.2份)、钠沸石(0.8份)及H微粉(使总量为100份，余量为该物质)粉碎混合得到可湿性粉剂(a1－1)。

作为成分II(组b)的化合物(添加量)为代森锰(88份)、噁咪唑富马酸盐(5份)、克菌丹(66份)、啶酰菌胺(25份)、乙霉威(6份)、腐霉利(25份)、氟噁菌(10份)、甲基托布津(35份)、环酰菌胺(25份)、氟啶胺(10份)、双胍三辛烷基苯磺酸盐(20份)、多氧菌素复合物(10份)、异丙定(25份)、吡噻菌胺(5份)、硅氟唑(5份)、腈嘧菌酯(4份)、春雷霉素一盐酸盐(1份)、有效霉素(5份)、三环唑(5份)、嘧菌腙(5份)、苯酞(5份)、哒菌清(10份)、氟酰胺(12份)、呋吡唑灵(5份)、己唑醇(1份)、腈苯唑(2.2份)、戊唑醇(10份)、亚胺菌(10份)、三唑酮(5份)、嘧菌胺(10份)、酰胺唑(7.5份)、环氟菌胺(0.8份)、异嘧菌醇(2份)、氟菌唑(3份)、藻菌磷(80份)、清菌脲(10份)、氢氧化铜(27.6份)、TPN(20份)、百维灵盐酸盐(80份)、氰霜唑(4.7份)、甲霜灵(5份)、噻唑菌胺(5份)、代森锰锌(3.7份)、噁唑酮菌(5份)、苯噻菌胺(5份)、甲霜灵M(5份)、烯酰吗啉(10份)或化合物2001～2009(5份)。

制剂例2可湿性粉剂(a2－1)

将作为成分I(组a)的化合物A、B及C中任一种化合物(5份)、作为成分II(组b)的制剂例1记载的任一种化合物、Neogen粉末(0.5份)、Carplex(0.5份)、Gohsenol(0.2份)、钠沸石(0.8份)及H微粉(使总量为100份，余量为该物质)粉碎混合得到可湿性粉剂(a2－1)。

制剂例3粉剂(b1－1)

将作为成分I(组a)的化合物A、B及C中任一种化合物(2份)、作为成分II(组b)的下述记载的任一种化合物(添加量)及粘土(使总量为100份，余量为该物质)均匀地粉碎混合，得到粉剂(b1－1)。

作为成分II(组b)的化合物(添加量)为克菌丹(40份)、啶酰菌胺(25份)、腐霉利(25份)、甲基托布津(35份)、氟啶胺(25份)、双胍三辛烷基苯磺酸盐(15份)、多氧菌素复合物(25份)、异丙定(25份)、硅氟唑(10份)、氟酰胺(5份)或有效霉素(0.3份)。

制剂例4粉剂(b2－1)

将作为成分I(组a)的化合物A、B及C中任一种化合物(10份)、作为成分II(组b)的制剂例3记载的任一种化合物、凝集剂(Driless A：0.3份)、粘土(50份)、碳酸钙(使总量为100份，余量为该物质)混合，用针磨机(pin mill)粉碎，得到粉剂(b2－1)。

制剂例5悬浮剂(c1)

用砂磨机(Sand grinder)将作为成分I(组a)的化合物A、B及C中任一种化合物(5份)、作为成分II(组b)的下述记载的任一种化合物(添加量)、丙二醇(7份)、木素磺酸钠(4份)、二辛基磺基琥珀酸酯钠盐(2份)及水(使总量为100份，余量为该物质)湿式粉碎，得到悬浮剂(c1)。

作为成分II(组b)的化合物(添加量)为腈嘧菌酯(10份)、三环唑(10份)、嘧菌腙(10份)、苯酞(10份)、氟酰胺(3.5份)、己唑醇(10份)、腈苯唑(11份)、戊唑醇(10份)、腐霉利(20份)、氰霜唑(4份)、TPN(20份)、双胍三辛烷基苯磺酸盐(5份)或硫(30份)。

制剂例6乳剂(d1－1)

将作为成分I(组a)的化合物A、B及C中任一种化合物(10份)、作为成分II(组b)的下述记载的任一种化合物(添加量)、环己烷(10份)、Tween20(表面活性剂：20份)、二甲苯(使总量为100份，余量为该物质)均匀溶解混合，得到乳剂(d1－1)。

作为成分II(组b)的化合物(添加量)为啶酰菌胺(20份)、腐霉利(20份)、氟酰胺(3.5份)、腈苯唑(11份)、戊唑醇(10份)、氟菌唑(15份)、TPN(20份)、环戊唑醇(10份)、多氧菌素复合物(5份)、氟醚唑(10份)、嗪胺灵(15份)、三唑酮(25份)或噁醚唑(25份)。

制剂例7颗粒剂(e1－1)

将作为成分I(组a)的化合物A、B及C中任一种化合物(5份)、作为成分II(组b)的下述记载的任一种化合物(添加量)、润湿剂(NEOPELEX No.6F粉末：0.5份)、粘合剂(AmicolNo.1：3份)、滑石粉(15份)、粘土(使总量为100份，余量为该物质)混合并加水后，用挤出制粒机将其成型。在将得到的成型物干燥后进行整粒，得到颗粒剂(e1－1)。

作为成分II(组b)的化合物(添加量)为啶酰菌胺(25份)、腐霉利(25份)、氟噁菌(10份)、环酰菌胺(25份)、双胍三辛烷基苯磺酸盐(15份)、吡噻菌胺(10份)、硅氟唑(10份)、腈嘧菌酯(10份)、有效霉素(2.5份)、三环唑(10份)、氟酰胺(3.5份)、呋吡唑灵(10份)、戊唑醇(10份)、甲霜灵(5份)、代森锰锌(7份)、双氯氰菌胺(3份)、叉氨苯酰胺(10份)、氯环丙酰胺(15份)、噻菌灵(10份)或稻瘟灵(5份)。

比较制剂例1可湿性粉剂(a1－2)

将作为成分I(组a)的化合物A、B及C中任一种化合物(10份)、Neogen粉末(0.2份)、Carplex(0.2份)、Gohsenol(0.1份)、钠沸石(1份)及H微粉(使总量为100份，余量为该物质)粉碎混合，得到可湿性粉剂(a1－2)。

比较制剂例2可湿性粉剂(a2－2)

将作为成分I(组a)的化合物A、B及C中任一种化合物(5份)、Neogen粉末(0.2份)、Carplex(0.2份)、Gohsenol(0.1份)、钠沸石(1份)及H微粉(使总量为100份，余量为该物质)粉碎混合，得到可湿性粉剂(a2－2)。

比较制剂例3粉剂(b1－2)

将作为成分I(组a)的化合物A、B及C中任一种化合物(2份)及粘土(98份)均匀地粉碎混合，得到粉剂(b1－2)。

比较制剂例4粉剂(b2－2)

将作为成分I(组a)的化合物A、B及C中任一种化合物(10份)、凝集剂(Driless A：0.3份)、粘土(50份)、碳酸钙(使总量为100份，余量为该物质)混合，用针磨机将其粉碎，得到粉剂(b2－2)。

比较制剂例5悬浮剂(c1－1)

用砂磨机将作为成分I(组a)的化合物A、B及C中任一种化合物(5份)、丙二醇(7份)、木素磺酸钠(4份)、二辛基磺基琥珀酸酯钠盐(2份)及水(82份)湿式粉碎，得到悬浮剂(c1－1)。

比较制剂例6乳剂(d1－2)

将作为成分I(组a)的化合物A、B及C中任一种化合物(10份)、环己烷(10份)、二甲苯(50份)及Tween20(表面活性剂：使总量为100份，余量为该物质)均匀地溶解混合，得到乳剂(d1－2)。

比较制剂例7颗粒剂(e1－2)

在将作为成分I(组a)的化合物A、B及C中任一种化合物(5份)、润湿剂(NEOPELEXNo.6F粉末：0.5份)、粘合剂(Amicol No.1：3份)、滑石粉(15份)、粘土(使总量为100份，余量为该物质)均匀地混合并加水后，用挤出制粒机将其成型。在将得到的成型物干燥后进行制粒，得到颗粒剂(e1－2)。

试验例1番茄灰霉病防除试验(乙霉威耐性菌)

在温室内，使种植在直径5cm的塑料盆中的番茄(品种：大型福寿)生长至第2～3叶期。用水将按照制剂例1及制剂例2制备的可湿性粉剂稀释至规定浓度，用喷枪散布，每2盆10ml。药液干后，将由预先在MY培养基上培养的灰霉病菌(乙霉威耐性菌)制备的分生孢子悬浮液喷雾接种。接种后，将盆放入人工接种室(20～22℃)的湿室内，经过两天后取出，考察防除效果。考察中，按照下述发病程度指标，确定病斑面积占番茄的整个小叶的比例。另外，利用下述计算式由各处理区的平均发病程度算出防除价。需要说明的是，作为比较，对按照比较制剂例1及比较制剂例2制备的可湿性粉剂也按照同样方式进行试验，并考察防除效果。散布试验结果及基于Colby式的理论值示于表3。

发病程度的指标

需要说明的是，将各处理区及未处理区的平均值作为发病程度。

防除价由下式算出。

防除价＝(1－处理区的发病小叶率/未处理区的发病小叶率)×100

需要说明的是，Colby式为X＝P+Q－P×Q/100，此处，X为防除价的理论值，P为单独散布某种药物时的防除价，Q为将并用的药物混合进行散布时的防除价。

[表3－1]

[表3－2]

由上述表3的结果可知，并用化合物A、B或C与b组的化合物时，可得到协同效果，需要说明的是，即使并用化合物A、B或C与b组的化合物，也未在植物体、番茄(品种：大型福寿)上发现药害症状。

试验例2水稻稻瘟病预防试验

在温室内，使种植在直径5cm的塑料盆内的水稻(品种：幸风)生长至3～4叶期。按照与试验例1同样的方式进行散布，散布3天后，将由预先在燕麦培养基上培养的稻瘟病菌制备的分生孢子悬浮液喷雾接种。接种后，将盆放入人工接种室(20～23℃)的湿室内，第二天取出移至温室。接种经过7天后，考察防除效果。考察中，按照与试验例1相同的指标确定病斑面积占水稻每1叶的比例，防除价及基于Colby式的理论值也同样算出。其结果示于表4。

[表4－1]

[表4－2]

由上述表4的结果可知，并用化合物A、B或C与b组的化合物时，可得到协同效果，需要说明的是，即使并用化合物A、B或C与b组的化合物，也未在植物体、水稻(品种：幸风)上发现药害症状。

试验例3水稻稻瘟病治疗试验

在温室内，使种植在直径5cm的塑料盆内的水稻(品种：幸风)生长至3～4叶期。将由预先在燕麦培养基上培养的稻瘟病菌制备的分生孢子悬浮液喷雾接种。接种后，将盆放入人工接种室(20～23℃)的湿室内，第二天取出，按照与试验例1相同的方式进行散布。药液干后，移至温室，散布7天后，考察防除效果。考察中，按照与试验例1相同的指标确定病斑面积占水稻每1叶的比例，防除价及基于Colby式的理论值也同样算出。其结果示于表5。

[表5]

由上述表5的结果可知，并用化合物A、B或C与b组的化合物时，可得到协同效果，需要说明的是，即使并用化合物A、B或C与b组的化合物，也未在植物体、水稻(品种：幸风)上发现药害症状。

试验例4黄瓜白粉病预防试验

在温室内，使种植在直径5cm的塑料盆内的黄瓜(品种：相模半白)生长至3～5叶期。按照与试验例1同样的方式进行散布，散布3天后，将黄瓜白粉病菌接种于叶面上。接种后，移至恒温温室(20～25℃)，接种经过7天后，考察防除效果。考察中，按照与试验例1相同的指标确定病斑面积占黄瓜每1叶的比例，防除价及基于Colby式的理论值也同样算出。其结果示于表6。

[表6－1]

[表6－2]

由上述表6的结果可知，并用化合物A、B或C与b组的化合物时，可得到协同效果，需要说明的是，即使并用化合物A、B或C与b组的化合物，也未在植物体、黄瓜(品种：相模半白)上发现药害症状。

试验例5黄瓜白粉病治疗试验

在温室内，使种植在直径5cm的塑料盆内的黄瓜(品种：相模半白)生长至3～5叶期。将黄瓜白粉病菌接种于叶面上，将其移至恒温温室(20～25℃)。接种两天后，按照与试验例1同样的方式进行散布。药液干后，移至恒温温室，接种经过7天后，考察防除效果。考察中，按照与试验例1相同的指标确定病斑面积占黄瓜每1叶的比例，防除价及基于Colby式的理论值也同样算出。其结果示于表7。

[表7－1]

[表7－2]

由上述表7的结果可知，并用化合物A、B或C与b组的化合物时，可得到协同效果，需要说明的是，即使并用化合物A、B或C与b组的化合物，也未在植物体、黄瓜(品种：相模半白)上发现药害症状。

试验例6番茄疫病预防试验

在温室内，使种植在直径5cm的塑料盆内的番茄(品种：大型福寿)生长至第2～3叶期。按照与试验例1同样的方式进行散布，药液干后，移至温室。散布3天后，喷雾接种番茄疫病菌(游动孢子+游动孢子囊)悬浮液。接种后，将盆放入人工接种室(20～22℃)的湿室内，第二天移至温室，接种7天后，考察防除效果。按照与试验例1相同的指标确定病斑面积占番茄每1叶的比例，防除价及基于Colby式的理论值也同样算出。其结果示于表8。

[表8－1]

[表8－2]

由上述表8的结果可知，并用化合物A、B或C与b组的化合物时，可得到协同效果，需要说明的是，即使并用化合物A、B或C与b组的化合物，也未在植物体、番茄(品种：大型福寿)上发现药害症状。

试验例7番茄疫病治疗试验

在温室内，使种植在直径5cm的塑料盆内的番茄(品种：大型福寿)生长至第2～3叶期。接种番茄疫病菌(游动孢子+游动孢子囊)悬浮液，将盆放入人工接种室(20～22℃)的湿室内，第二天取出，按照与试验例1同样的方式进行散布。药液干后，移至温室，接种7天后，考察防除效果。按照与试验例1相同的指标确定病斑面积占番茄每1叶的比例，防除价及基于Colby式的理论值也同样算出。其结果示于表9。

[表9－1]

[表9－2]

由上述表9的结果可知，并用化合物A、B或C与b组的化合物时，可得到协同效果，需要说明的是，即使并用化合物A、B或C与b组的化合物，也未在植物体、番茄(品种：大型福寿)上发现药害症状。

试验例8黄瓜霜霉病预防试验

在温室内，使种植在直径5cm的塑料盆内的黄瓜(品种：相模半白)生长至3～5叶期。按照与试验例1同样的方式进行散布，药液干后，移至温室。散布3天后，接种黄瓜霜霉病菌。接种后，将盆放入人工接种室(20～25℃)的湿室内，第二天移至温室，接种7天后，考察防除效果。按照与试验例1相同的指标确定病斑面积占黄瓜每1叶的比例，防除价及基于Colby式的理论值也同样算出。其结果示于表10。

[表10－1]

[表10－2]

由上述表10的结果可知，并用化合物A、B或C与b组的化合物时，可得到协同效果，需要说明的是，即使并用化合物A、B或C与b组的化合物，也未在植物体、黄瓜(品种：相模半白)上发现药害症状。

试验例9黄瓜霜霉病治疗试验

在温室内，使种植在直径5cm的塑料盆内的黄瓜(品种：相模半白)生长至3～5叶期。接种黄瓜霜霉病菌，将盆放入人工接种室(20～22℃)的湿室内，第二天取出，按照与试验例1同样的方式进行散布。药液干后，移至温室，接种7天后，考察防除效果。按照与试验例1相同的指标确定病斑面积占黄瓜每1叶的比例，防除价及基于Colby式的理论值也同样算出。其结果示于表11。

[表11－1]

[表11－2]

由上述表11的结果可知，并用化合物A、B或C与b组的化合物时，可得到协同效果，需要说明的是，即使并用化合物A、B或C与b组的化合物，也未在植物体、黄瓜(品种：相模半白)上发现药害症状。

产业上的可利用性

本发明的植物病害防除组合物对包括药物耐性菌的多种植物病原菌(例如，水稻的稻瘟病(Pyricularia oryzae)、番茄、黄瓜及菜豆的灰霉病(Botrytis cinerea)等)有多种病害谱，表现出无法由单独成分预料的优异的防除效果(协同的防除效果)，另外，即使对于对现有药物的耐性菌，也显示高的植物病害防除效果，而且未发现对植物产生药害，因而可作为优异的植物病害防除剂使用。

Claims (3)

1.一种植物病害防除组合物，其特征在于，含有下述的(a)及(b)作为有效成分，

(a)选自下述(a－14)、(a－18)及(a－20)中的至少1种喹啉化合物或其盐(组a)，

(a－14)3－(5－氟－3，3，4，4－四甲基－3，4－二氢异喹啉－1－基)喹啉、

(a－18)3－(4，4－二氟－3，3－二甲基－3，4－二氢异喹啉－1－基)喹啉、及

(a－20)3－(4，4，5－三氟－3，3－二甲基－3，4－二氢异喹啉－1－基)喹啉，

(b)选自由下述组(1)～(12)、(14)～(28)组成的组(组b)中的1种以上的杀菌性化合物，

组(1)为选自下述(b－1－3)～(b－1－9)中的甲氧基丙烯酸酯类化合物：

(b－1－3)唑菌胺酯、

(b－1－4)啶氧菌酯、

(b－1－5)氟嘧菌酯、

(b－1－6)醚菌胺、

(b－1－7)肟醚菌胺、

(b－1－8)叉氨苯酰胺、及

(b－1－9)肟菌酯；

组(2)为选自下述(b－2－7)～(b－2－25)中的三唑类化合物：

(b－2－7)氟醚唑、

(b－2－8)丙硫菌唑、

(b－2－9)戊叉唑菌、

(b－2－10)氧唑菌、

(b－2－11)环戊唑醇、

(b－2－12)环戊唑菌、

(b－2－13)丙环唑、

(b－2－14)环唑醇、

(b－2－15)噁醚唑、

(b－2－16)烯唑醇、

(b－2－17)喹唑菌酮、

(b－2－18)氟硅唑、

(b－2－19)戊菌唑、

(b－2－20)糠菌唑、

(b－2－21)唑菌醇、

(b－2－22)粉唑醇、

(b－2－23)腈菌唑、

(b－2－24)乙环唑、及

(b－2－25)双苯三唑醇；

组(3)为选自下述(b－3－3)～(b－3－7)中的咪唑类化合物：

(b－3－3)烯菌灵、

(b－3－4)烯菌灵－S、

(b－3－5)咪鲜胺、

(b－3－6)稻瘟酯、及

(b－3－7)唑菌嗪；

组(4)为选自下述(b－4－5)～(b－4－31)中的甲酰胺类化合物：

(b－4－5)环酰菌胺、

(b－4－6)环氟菌胺、

(b－4－7)叶枯酞、

(b－4－8)双炔酰菌胺、

(b－4－9)Bixafen、

(b－4－10)萎锈灵、

(b－4－11)氧化萎锈灵、

(b－4－12)丙氧灭锈胺、

(b－4－13)硅噻菌胺、

(b－4－14)溴氟唑菌、

(b－4－15)氟联苯菌、

(b－4－16)噻唑菌胺、

(b－4－17)苯酰菌胺、

(b－4－18)噻酰菌胺、

(b－4－19)异噻菌胺、

(b－4－20)双氯氰菌胺、

(b－4－21)氰菌胺、

(b－4－22)氟吡菌胺、

(b－4－23)氟吡菌酰胺、

(b－4－24)氯环丙酰胺、

(b－4－25)唑虫酰胺、

(b－4－26)N－[2－(1，3－二甲基丁基)苯基]－5－氟－1，3－二甲基－1H－吡唑－4－甲酰胺、

(b－4－27)N－{2－[1，1’－双(环丙基)－2－基]苯基}－3－(二氟甲基)－1－甲基－1H－吡唑－4－甲酰胺、

(b－4－28)3－(二氟甲基)－N－(9－异丙基－1，2，3，4－四氢－1，4－甲桥萘－5－基)－1－甲基－1H－吡唑－4－甲酰胺、

(b－4－29)3－(二氟甲基)－N－[4’－(3，3－二甲基丁炔－1－基)联苯－2－基]－1－甲基－1H－吡唑－4－甲酰胺、

(b－4－30)3－(二氟甲基)－N－[4’－(3－甲氧基－3－甲基丁炔－1－基)联苯－2－基]－1－甲基－1H－吡唑－4－甲酰胺、及

(b－4－31)3－(二氟甲基)－1－甲基－N－[1，2，3，4－四氢－9－(1－甲基乙基)－1，4－甲桥萘－5－基]－1H－吡唑－4－甲酰胺；

组(5)为选自下述(b－5－1)～(b－5－5)中的酰基丙氨酸类化合物：

(b－5－1)甲霜灵、

(b－5－2)甲霜灵－M、

(b－5－3)苯霜灵、

(b－5－4)苯霜灵－M、及

(b－5－5)呋霜灵－M；

组(6)为选自(b－6－1)苯噻菌胺及(b－6－2)异丙菌胺中的缬氨酰胺类化合物；

组(7)为选自下述(b－7－1)～(b－7－3)中的磺酰胺类化合物：

(b－7－1)氰霜唑、

(b－7－2)吲唑磺菌胺、及

(b－7－3)磺菌胺；

组(8)为选自(b－8－1)对甲抑菌灵及(b－8－2)抑菌灵中的亚磺酰胺类化合物；

组(9)为选自下述(b－9－1)～(b－9－4)中的氨基甲酸酯类化合物：

(b－9－1)百维灵、

(b－9－2)百维灵盐酸盐、

(b－9－3)乙霉威、及

(b－9－4)吡唎苯卡布；

组(10)为选自下述(b－10－3)～(b－10－8)中的二硫代氨基甲酸酯类化合物：

(b－10－3)甲基代森锌、

(b－10－4)代森锌、

(b－10－5)代森联、

(b－10－6)福美锌、

(b－10－7)福美联、及

(b－10－8)福代锌；

组(11)为选自下述(b－11－1)～(b－11－6)中的二羧酰亚胺类化合物：

(b－11－1)异丙定、

(b－11－2)腐霉利、

(b－11－3)克菌丹、

(b－11－4)烯菌酮、

(b－11－5)乙菌利、及

(b－11－6)灭菌丹；

组(12)为选自下述(b－12－1)～(b－12－4)中的胍类化合物：

(b－12－1)双胍三辛烷基苯磺酸盐、

(b－12－2)双胍辛胺乙酸盐、

(b－12－3)双胍盐、及

(b－12－4)多果定；

组(14)为选自下述(b－14－1)～(b－14－5)中的吗啉类化合物：

(b－14－1)烯酰吗啉、

(b－14－2)丁苯吗啉、

(b－14－3)十三吗啉、

(b－14－4)吗菌灵、及

(b－14－5)氟吗啉；

组(15)为选自下述(b－15－1)、(b－15－3)～(b－15－6)中的苯并咪唑类化合物：

(b－15－1)托布津、

(b－15－3)苯菌灵、

(b－15－4)多菌灵、

(b－15－5)涕必灵、及

(b－15－6)麦穗宁；

组(16)为选自下述(b－16－1)～(b－16－3)中的吡咯类化合物：

(b－16－1)氟噁菌、

(b－16－2)氟氯菌核利、及

(b－16－3)拌种咯；

组(17)为选自下述(b－17－1)～(b－17－5)中的有机磷类化合物：

(b－17－1)藻菌磷、

(b－17－2)克瘟散、

(b－17－3)甲基立枯磷、

(b－17－4)异稻瘟净、及

(b－17－5)定菌磷；

组(18)为选自下述(b－18－1)～(b－18－9)中的铜类化合物：

(b－18－1)氢氧化铜、

(b－18－2)铜、

(b－18－3)碱式氯化铜、

(b－18－4)碱式硫酸铜、

(b－18－5)喹啉铜、

(b－18－6)五水硫酸铜、

(b－18－7)无水硫酸铜、

(b－18－8)壬基苯酚磺酸铜、及

(b－18－9)十二烷基苯磺酸双乙二胺铜络盐；

组(19)为选自下述(b－19－1)～(b－19－8)中的抗生素：

(b－19－1)春雷霉素、

(b－19－2)有效霉素、

(b－19－3)多氧菌素A～N、

(b－19－4)灭瘟素S苄基氨基苯磺酸盐、

(b－19－5)链霉素、

(b－19－6)游霉素、

(b－19－7)米多霉素、及

(b－19－8)土霉素；

组(20)为选自下述(b－20－2)～(b－20－3)中的有机氯类化合物：

(b－20－2)苯酞、及

(b－20－3)五氯硝基苯；

组(21)为选自下述(b－21－1)～(b－21－5)中的三唑并嘧啶类化合物：

(b－21－1)5－氯－7－(4－甲基哌啶－1－基)－6－(2，4，6－三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5－a]嘧啶、

(b－21－2)5－氯－N－[(1S)－2，2，2－三氟－1－甲基乙基]－6－(2，4，6－三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5－a]嘧啶、

(b－21－3)5－氯－N－[(1R)－1，2－二甲基丙基]－6－(2，4，6－三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5－a]嘧啶、

(b－21－4)5－(甲氧基甲基)－6－辛基[1，2，4]三唑并[1，5－a]嘧啶－7－胺、及

(b－21－5)5－乙基－6－辛基[1，2，4]三唑并[1，5－a]嘧啶－7－胺；

组(22)为选自(b－22－1)表苯菌酮及(b－22－2)3－(2，3，4－三甲氧基－6－甲基苯甲酰基)－5－氯－2－甲氧基－4－甲基吡啶中的苯甲酰基化合物；

组(23)为选自下述(b－23－1)～(b－23－9)中的乙二胺类化合物：

(b－23－1)异丙基((1S)－2－甲基－1－{[(4－甲基苯甲酰基)氨基]甲基}丙基)氨基甲酸酯、

(b－23－2)异丙基((1S)－2，2－二甲基－1－{[(4－甲基苯甲酰基)氨基]甲基}丙基)氨基甲酸酯、

(b－23－3)异丙基((1S)－1－{[(1－苯并呋喃－2－基羰基)氨基]甲基}－2－甲基丙基)氨基甲酸酯、

(b－23－4)2，2，2－三氟乙基((1S)－2－甲基－1－{[(4－甲基苯甲酰基)氨基]甲基}丙基)氨基甲酸酯、

(b－23－5)2，2，2－三氟乙基((1S)－2，2－二甲基－1－{[(4－甲基苯甲酰基)氨基]甲基}丙基)氨基甲酸酯、

(b－23－6)2，2，2－三氟乙基((1S)－1－{[(1－苯并呋喃－2－基羰基)氨基]甲基}－2－甲基丙基)氨基甲酸酯、

(b－23－7)2，2，2－三氟乙基{(1S)－1－甲基－2－[(4－甲基苯甲酰基)氨基]乙基}氨基甲酸酯、

(b－23－8)苄基((1S)－2－甲基－1－{[(4－甲基苯甲酰基)氨基]甲基}丙基)氨基甲酸酯、及

(b－23－9)异丙基((1R)－2，2，2－三氟－1－{[(4－甲基苯甲酰基)氨基]甲基}乙基)氨基甲酸酯；

组(24)为选自下述(b－24－1)～(b－24－3)中的异噁唑烷类化合物：

(b－24－1)3－[5－(4－氯苯基)－2，3－二甲基异噁唑烷－3－基]吡啶、

(b－24－2)3－[2，3－二甲基－5－(4－甲基苯基)异噁唑烷－3－基]吡啶、及

(b－24－3)3－[2－异丙基－3－甲基－5－(4－氯苯基)异噁唑烷－3－基]吡啶；

组(25)为选自下述(b－25－1)～(b－25－3)中的喹啉类化合物：

(b－25－1)喹氧灵、

(b－25－2)[6－(1，1－二甲基乙基)－8－氟－2，3－二甲基喹啉－4－基]乙酸酯、及

(b－25－3)[6－(1，1－二甲基乙基)－8－氟－2，3－二甲基喹啉－4－基]甲氧基乙酸酯；

组(26)为选自(b－26－1)(2Z)－{[2－氟－5－(三氟甲基)苯基]硫}[3－(2－甲氧基苯基)－1，3－噻唑烷－2－亚基]乙腈及(b－26－2)(2Z)－{[2－氟－5－(三氟甲基)苯基]硫}[3－(2－甲基苯基)－1，3－噻唑烷－2－亚基]乙腈中的噻唑烷类化合物；

组(27)为选自下述(b－27－1)～(b－27－3)中的吡唑啉酮类化合物：

(b－27－1)1－[(2－丙烯基硫基)羰基]－2－(1－甲基乙基)－4－(2－甲基苯基)－5－氨基－1H－吡唑－3－酮、

(b－27－2)1－[(乙基硫基)羰基]－2－(1－甲基乙基)－4－(2－甲基苯基)－5－氨基－1H－吡唑－3－酮、及

(b－27－3)1－[(乙基硫基)羰基]－2－(1－甲基乙基)－4－(2，6－二氯苯基)－5－氨基－1H－吡唑－3－酮；以及

组(28)为选自下述(b－28－1)～(b－28－45)中的其他杀菌·杀霉剂：

(b－28－1)土菌消、

(b－28－2)氟啶胺、

(b－28－3)哒菌清、

(b－28－4)三环唑、

(b－28－5)清菌脲、

(b－28－6)噁唑酮菌、

(b－28－7)咪唑菌酮、

(b－28－8)氯化苦、

(b－28－9)噻二嗪、

(b－28－10)丙氧喹啉、

(b－28－11)螺噁茂胺、

(b－28－12)苯锈啶、

(b－28－13)二噻农、

(b－28－14)戊菌隆、

(b－28－15)稻瘟灵、

(b－28－16)噻菌灵、

(b－28－17)白藜芦醇、

(b－28－18)嗪胺灵、

(b－28－19)噻二唑素－S－甲基、

(b－28－20)咯喹酮、

(b－28－21)敌螨普、

(b－28－22)二甲氨基二硫代氨基甲酸镍、

(b－28－23)氯唑灵、

(b－28－24)噁霜灵、

(b－28－25)代森铵、

(b－28－26)啶斑肟、

(b－28－27)喹菌酮、

(b－28－28)亚磷酸、

(b－28－29)棉隆、

(b－28－30)异硫氰酸甲酯、

(b－28－31)磺菌威、

(b－28－32)1，3－二氯丙烯、

(b－28－33)安百亩、

(b－28－34)碘甲烷、

(b－28－35)硫、

(b－28－36)石硫合剂、

(b－28－37)三苯锡、

(b－28－38)次氯酸钠盐、

(b－28－39)灭螨猛、

(b－28－40)地茂散、

(b－28－41)敌菌灵、

(b－28－42)异丙消、

(b－28－43)种衣酯、

(b－28－44)氯硝胺、及

(b－28－45)苯噻硫氰，

所述组a的喹啉化合物和所述组b的杀菌性化合物的混合比，以重量比计为下述比率：相对于组a的喹啉化合物1，组b的杀菌性化合物为0.1～100，并且，所述混合比为显示协同作用的混合比。

2.一种防除植物病害的防除方法，施用权利要求1所述的植物病害防除组合物。

3.一种用于防除植物病害的方法，同时施用含有权利要求1所述的组a的喹啉化合物作为有效成分的植物病害防除组合物及含有权利要求1所述的组b的杀菌性化合物作为有效成分的植物病害防除组合物，或者在施用含有权利要求1所述的组a的化合物作为有效成分的植物病害防除组合物或含有权利要求1所述的组b的杀菌性化合物作为有效成分的植物病害防除组合物中的任一方后，施用另一方的所述组合物，

所述组a的喹啉化合物和所述组b的杀菌性化合物的混合比，以重量比计为下述比率：相对于组a的喹啉化合物1，组b的杀菌性化合物为0.1～100，并且，所述混合比为显示协同作用的混合比。