KR20120115288A - 식물 병해 방제 조성물 및 그것을 시용하는 식물 병해의 방제 방법 - Google Patents

식물 병해 방제 조성물 및 그것을 시용하는 식물 병해의 방제 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20120115288A
KR20120115288A KR1020127016859A KR20127016859A KR20120115288A KR 20120115288 A KR20120115288 A KR 20120115288A KR 1020127016859 A KR1020127016859 A KR 1020127016859A KR 20127016859 A KR20127016859 A KR 20127016859A KR 20120115288 A KR20120115288 A KR 20120115288A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
methyl
amino
substituted
compound
Prior art date
Application number
KR1020127016859A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101719854B1 (ko
Inventor
야스시 타마가와
히로시 이시모토
마유미 타카기
토시아키 오하라
하루카즈 타나카
Original Assignee
미쓰이가가쿠 아그로 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 미쓰이가가쿠 아그로 가부시키가이샤 filed Critical 미쓰이가가쿠 아그로 가부시키가이샤
Publication of KR20120115288A publication Critical patent/KR20120115288A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101719854B1 publication Critical patent/KR101719854B1/ko

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A01N37/24Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/32Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A01N47/14Di-thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20N-Aryl derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A01N47/44Guanidine; Derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)

Abstract

여러 가지의 식물 병원균에 대해서, 복수의 병해 스펙트럼을 가지며, 단독 성분에서는 예상할 수 없는 뛰어난 방제 효과(상승적인 방제 효과)를 발현시키는 식물 병해 방제 조성물을 제공한다.
일반식 (I)
Figure pct00023

(식중, R1, R2: 치환되어도 되는 알킬, 치환되어도 되는 아릴 등; R3, R4: H, 치환되어도 되는 알킬 등; X: 할로겐, 치환되어도 되는 알킬 등; Y: 할로겐, 알킬등; n: 0~4; m: 0~6)로 표시되는 적어도 1종의 퀴놀린 화합물 또는 그 염(그룹 a), 및 스트로빌루린계 화합물, 트리아졸계 화합물 등으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 살균성 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 식물 병해 방제 조성물.

Description

식물 병해 방제 조성물 및 그것을 시용하는 식물 병해의 방제 방법{PLANT DISEASE CONTROL COMPOSITION AND METHOD FOR CONTROLLING PLANT DISEASES BY APPLYING THE COMPOSITION}
본 발명은, 일반식 (I)로 표시되는 적어도 1종의 퀴놀린 화합물 또는 그 염(그룹 a) 및 그룹 1(b-1)~28(b-28)(그룹 b)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 살균성 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 식물 병해 방제 조성물 및 그 조성물을 시용하는 식물 병해의 방제 방법에 관한 것이다.
종래부터 수많은 화학 약제가, 식물 병해 방제를 위해서 사용되어 오고 있다. 그러나, 유사 골격을 가지는 동 작용계의 화학 약제의 동종 병해 방제를 위한 빈번한 사용이나 과잉 투여 등에 의해, 화학 약제에 대한 식물 병원균의 내성화 문제가 현저해 지고 있다.
한편, 요즈음, 감농약 작물에 대한 소비자의 요구나, 화학 농약에 의한 환경 부하의 저감화에 대한 사회적인 요구가 고조를 보이고 있다.
또한, 약제의 사용 현장인 농가포장(圃場)에서는, 2종류 이상의 약제를 탱크 믹스법으로 혼용하여 처리하는 경우에, 궁합이 나쁜 약제끼리의 조합으로는, 서로의 약제의 효과가 저하하는 경우나, 식물체에 약해를 일으켜 버리는 위험성이 많이 존재한다.
이러한 상황하, 기존의 약제에 대한 내성균에 대해서도 효과가 높고, 보다 유효 성분량이 낮으며, 또한 효과가 높은 식물 병해 방제 조성물이 요망되고 있다. 또한, 식물 병원균의 내성화를 예방하기 위해서도, 다른 기본 골격을 가지는 작용성이 다른 성분(화합물)으로 이루어지는 궁합이 좋은 식물 병해 방제 조성물 및 식물 병해의 방제 방법이 요망되고 있다.
일반식 (I)로 표시되는 퀴놀린 화합물이 살균제로서, 종자 소독, 경엽산포 처리 등의 시용 방법에서, 벼의 도열병(Pyricularia oryzae) 및 토마토, 오이 및 강낭콩의 잿빛곰팡이병 (Botrytis cinerea) 등에 방제 효과를 나타내는 것이 알려져 있다(특허문헌 1~4).
그러나, 일반식 (I)로 표시되는 퀴놀린 화합물과 다른 살균제와의 혼합에 의한 방제 효과에 관해서는 아직 알려지지 않고 있다.
특허문헌 1: 국제공개(WO) 제2005/070917호 팜플렛
특허문헌 2: 일본국 특허공개공보 2007-1944호
특허문헌 3: 국제공개(WO) 제07/011022호 팜플렛
특허문헌 4: 일본국 특허공개공보 2007-217353호
본 발명자들은, 일반식 (I)로 표시되는 퀴놀린 화합물과 다른 살균제 성분의 조합을 검토한 결과, 일반식 (I)로 표시되는 퀴놀린 화합물과, 특정의 살균성 화합물을 조합함으로써, 여러 가지의 식물 병원균에 대해서 단독 성분으로는 예상할 수 없는, 뛰어난 방제 효과(상승적인 효과)가 얻어지며, 또한 기존 내성균에 대해서도 안정된 예방 효과가 나타나, 약해의 발생이 더 확인되지 않는다는 것을 발견하여, 본 발명에 이르렀다.
본 발명의 목적은, 각종 식물 병원균에 대해서 복수의 병해 스펙트럼을 가지며, 기존의 약제에 대한 내성균에 대해서도, 높은 식물 병해 방제 효과를 나타내고, 병원균 생식 환경에 투여하는 유효 성분량이 낮아도 고활성을 나타내어, 식물에 약해의 발생이 더 확인되지 않는, 새로운 식물 병해 방제 조성물 및 그 조성물을 시용하는 식물 병해의 방제 방법을 제공하는 것에 있다.
본 발명은,
(a) 일반식 (I):
[화학식 1]
Figure pct00001
[식 중, R1 및 R2는, 동일 혹은 달라도 되며,
할로겐 원자, C1~C6 알콕시기, C1~C6 알킬티오기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~3개의 치환기로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기;
할로겐 원자, 동일 혹은 다른 1~3개의 할로겐 원자로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기, C1~C6 알콕시기, 동일 혹은 다른 1~2개의 C1~C6 알킬기 또는 아실기로 치환되어도 되는 아미노기, 니트로기, 시아노기, 수산기, 메르캅토기 및 C1~C6 알킬티오기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~6개의 치환기로 치환되어도 되는 아릴기;
할로겐 원자, 동일 혹은 다른 1~3개의 할로겐 원자로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기 및 C1~C6 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~6개의 치환기로 치환되어도 되는 헤테로아릴기; 또는
할로겐 원자, 동일 혹은 다른 1~3개의 할로겐 원자로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기, C1~C6 알콕시기, 동일 혹은 다른 1~2개의 C1~C6 알킬기 또는 아실기로 치환되어도 되는 아미노기, 니트로기, 시아노기, 수산기, 메르캅토기 및 C1~C6 알킬티오기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~6개의 치환기로 치환되어도 되는 아랄킬기를 나타내거나, 혹은,
R1 및 R2는, 그들이 결합하고 있는 탄소 원자와 함께 되어, 할로겐 원자, C1~C6 알킬기, C1~C6 알콕시기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~3개의 치환기로 치환되어도 되는 C3~C10 시클로알킬환을 형성하고,
R3 및 R4는, 동일 혹은 달라도 되며,
수소 원자;
할로겐 원자, C1~C6 알콕시기, C1~C6 알킬티오기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~3개의 치환기로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기;
할로겐 원자;
C1~C6 알콕시기; 또는
수산기를 나타내거나, 혹은,
R3 및 R4는, 그들이 함께 되어, C1~C6 알킬리덴기 또는 옥소기를 형성하거나; 또는
그들이 결합하고 있는 탄소 원자와 함께 되어, 할로겐 원자, C1~C6 알킬기, C1~C6 알콕시기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~3개의 치환기로 치환되어도 되는 C3~C10 시클로알킬환을 형성하고;
X는, n이 2~4인 경우, 동일 혹은 달라도 되며,
할로겐 원자;
할로겐 원자, C1~C6 알콕시기, 수산기, C2~C7 알콕시카르보닐기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~3개의 치환기로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기;
할로겐 원자, C1~C6 알콕시기, C2~C7 알콕시카르보닐기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~3개의 치환기로 치환되어도 되는 C2~C6 알케닐기;
할로겐 원자, C1~C6 알콕시기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~3개의 치환기로 치환되어도 되는 C2~C6 알키닐기;
할로겐 원자, 동일 혹은 다른 1~3개의 할로겐 원자로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기, C1~C6 알콕시기, 동일 혹은 다른 1~2개의 C1~C6 알킬기 또는 아실기로 치환되어도 되는 아미노기, 니트로기, 시아노기, 수산기, 메르캅토기 및 C1~C6 알킬티오기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~6개의 치환기로 치환되어도 되는 아릴기;
할로겐 원자, 동일 혹은 다른 1~3개의 할로겐 원자로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기 및 C1~C6 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~6개의 치환기로 치환되어도 되는 헤테로아릴기;
C1~C6 알콕시기;
동일 혹은 다른 1~2개의 C1~C6 알킬기 또는 아실기로 치환되어도 되는 아미노기;
아실기;
시아노기; 또는,
C1~C6 알킬기, C2~C6 알케닐기, C2~C6 알키닐기, 아랄킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기로 수산기의 수소 원자가 치환되어도 되는 N-히드록시 C1~C6 알칸이미도일기를 나타내고,
Y는, m이 2~6인 경우는, 동일 혹은 달라도 되며,
할로겐 원자; C1~C6 알킬기, C1~C6 알콕시기; 또는 수산기를 나타내며,
n은, 0~4의 정수를 나타내며,
m은, 0~6의 정수를 나타낸다]
로 표시되는 적어도 1종의 퀴놀린 화합물 또는 그 염(그룹 a) 및
(b) 하기 그룹 (1)~(28)(그룹 b):
그룹 (1)
(b-1-1) 아족시스트로빈(Azoxystrobin)
(b-1-2) 크레속심메틸(Kresoxim-methyl)
(b-1-3) 피라클로스트로빈(Pyraclostrobin)
(b-1-4) 피콕시스트로빈(Picoxystrobin)
(b-1-5) 플루옥사스트로빈(Fluoxastrobin)
(b-1-6) 디목시스트로빈(Dimoxystrobin)
(b-1-7) 오리사스트로빈(Orysastrobin)
(b-1-8) 메토미노스트로빈(Metominostrobin) 및
(b-1-9) 트리플록시스트로빈(Trifloxystrobin)
으로부터 선택되는 스트로빌루린계 화합물,
그룹 (2)
(b-2-1) 시메코나졸(Simeconazole)
(b-2-2) 테부코나졸(Tebuconazole)
(b-2-3) 펜부코나졸(Fenbuconazole)
(b-2-4) 헥사코나졸(Hexaconazole)
(b-2-5) 이미벤코나졸(Imibenconazole)
(b-2-6) 트리아디메폰(Triadimefon)
(b-2-7) 테트라코나졸(Tetraconazole)
(b-2-8) 프로티오코나졸(Prothioconazole)
(b-2-9) 트리티코나졸(Triticonazole)
(b-2-10) 에폭시코나졸(Epoxiconazole)
(b-2-11) 이프코나졸(Ipconazole)
(b-2-12) 메트코나졸(Metconazole)
(b-2-13) 프로피코나졸(Propiconazole)
(b-2-14) 시프로코나졸(Cyproconazole)
(b-2-15) 디페노코나졸(Difenoconazole)
(b-2-16) 디니코나졸(Diniconazole)
(b-2-17) 플루퀸코나졸(Fluquinconazole)
(b-2-18) 플루실라졸(Flusilazole)
(b-2-19) 펜코나졸(Penconazole)
(b-2-20) 브롬코나졸(Bromuconazole)
(b-2-21) 트리아디메놀(Triadimenol)
(b-2-22) 플루트리아폴(Flutriafol)
(b-2-23) 미크로부타닐(Myclobutanil)
(b-2-24) 에타코나졸(Etaconazole) 및
(b-2-25) 비테르탄올(Bitertanol)
로부터 선택되는 트리아졸계 화합물,
그룹 (3)
(b-3-1) 옥스포코나졸 푸말산염(Oxpoconazole fumarate)
(b-3-2) 트리플루미졸(Triflumizole)
(b-3-3) 이마잘릴(Imazalil)
(b-3-4) 이마잘릴-S(Imazalil-S)
(b-3-5) 프로클로라즈(Prochloraz)
(b-3-6) 페프라조에이트(Pefurazoate) 및
(b-3-7) 트리아족시드(Triazoxide)
로부터 선택되는 이미다졸계 화합물,
그룹 (4)
(b-4-1) 펜티오피라드(Penthiopyrad)
(b-4-2) 플루톨라닐(Flutolanil)
(b-4-3) 푸라메트피르(Furametpyr)
(b-4-4) 보스칼리드(Boscalid)
(b-4-5) 펜헥사미드(Fenhexamid)
(b-4-6) 시플루페나미드(Cyflufenamid)
(b-4-7) 테클로프탈람(Tecloftalam)
(b-4-8) 만디프로파미드(Mandipropamid)
(b-4-9) 빅사펜(Bixafen)
(b-4-10) 카르복신(Carboxin)
(b-4-11) 옥시카르복신(Oxycarboxin)
(b-4-12) 메프로닐(Mepronil)
(b-4-13) 실티오팜(Silthiofam)
(b-4-14) 티플루자미드(Thifluzamide)
(b-4-15) 플루메토버(Flumetover)
(b-4-16) 에타복삼(Ethaboxam)
(b-4-17) 족사미드(Zoxamide)
(b-4-18) 티아디닐(Tiadinil)
(b-4-19) 이소티아닐(Isotianil)
(b-4-20) 디클로시메트(Diclocymet)
(b-4-21) 페녹사닐(Fenoxanil)
(b-4-22) 플루오피콜리드(Fluopicolide)
(b-4-23) 플루오피람(Fluopyram)
(b-4-24) 카프로파미드(Carpropamid)
(b-4-25) 톨펜피라드(Tolfenpyrad)
(b-4-26) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드
(b-4-27) N-{2-[1,1'-비(시클로프로필)-2-일]페닐}-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드
(b-4-28) 3-(디플루오로메틸)-N-(9-이소프로필-1,2,3,4-테트라히드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드
(b-4-29) 3-(디플루오로메틸)-N-[4'-(3,3-디메틸부틴-1-일)비페닐-2-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드
(b-4-30) 3-(디플루오로메틸)-N-[4'-(3-메톡시-3-메틸부틴-1-일)비페닐-2-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 및
(b-4-31) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[1,2,3,4-테트라히드로-9-(1-메틸에틸)-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-1H-피라졸-4-카르복사미드
로부터 선택되는 카르복사미드계 화합물,
그룹 (5)
(b-5-1) 메탈락실(Metalaxyl)
(b-5-2) 메탈락실-M(Metalaxyl-M)
(b-5-3) 베날락실(Benalaxyl)
(b-5-4) 베날락실-M(Benalaxyl-M: Kiralaxyl) 및
(b-5-5) 푸랄락실-M(Furalaxyl-M)
으로부터 선택되는 아실알라닌계 화합물,
그룹 (6)
(b-6-1) 벤티아발리카르브이소프로필(Benthiavalicarb-isopropyl) 및
(b-6-2) 이프로발리카르브(Iprovalicarb)
로부터 선택되는 바린아미드계 화합물;
그룹 (7)
(b-7-1) 시아조파미드(Cyazofamid)
(b-7-2) 아미설브롬(Amisulbrom) 및
(b-7-3) 플루설파미드(Flusulfamide)
로부터 선택되는 설폰아미드계 화합물,
그룹 (8)
(b-8-1) 톨릴플루아니드(Tolylfluanid) 및
(b-8-2) 디클로플루아니드(Dichlofluanid)
로부터 선택되는 설펜아미드계 화합물,
그룹 (9)
(b-9-1) 프로파모카르브(Propamocarb)
(b-9-2) 프로파모카르브 염산염(Propamocarb hydrochloride)
(b-9-3) 디에토펜카르브(Diethofencarb) 및
(b-9-4) 피리벤카르브(Pyribencarb)
로부터 선택되는 카바메이트계 화합물;
그룹 (10)
(b-10-1) 만제브(만코제브)(Mancozeb)
(b-10-2) 만네브(Maneb)
(b-10-3) 프로피네브(Propineb)
(b-10-4) 지네브(Zineb)
(b-10-5) 메티람(Metiram)
(b-10-6) 지람(Ziram)
(b-10-7) 티우람(Thiuram) 및
(b-10-8) 폴리카바메이트(Polycarbamate)
로부터 선택되는 디티오카바메이트계 화합물;
그룹 (11)
(b-11-1) 이프로디온(Iprodione)
(b-11-2) 프로시미돈(Procymidone)
(b-11-3) 캡탄(Captan)
(b-11-4) 빈클로졸린(Vinclozolin)
(b-11-5) 클로졸리네이트(Chlozolinate) 및
(b-11-6) 폴펫(Folpet)
으로부터 선택되는 디카르복시이미드계 화합물;
그룹 (12)
(b-12-1) 이미녹타딘알베실산염(Iminoctadine-trialbesilate)
(b-12-2) 이미녹타딘아세트산염(Iminoctadine-triacetate)
(b-12-3) 구아자틴(Guazatine) 및
(b-12-4) 도딘(Dodine)
으로부터 선택되는 구아니딘계 화합물;
그룹 (13)
(b-13-1) 메파니피림(Mepanipyrim)
(b-13-2) 페나리몰(Fenarimol)
(b-13-3) 페림존(Ferimzone)
(b-13-4) 시프로디닐(Cyprodinil)
(b-13-5) 피리메타닐(Pyrimethanil)
(b-13-6) 누아리몰(Nuarimol)
(b-13-7) 디메티리몰(Dimethirimol)
(b-13-8) 부피리메이트(Bupirimate) 및
(b-13-9) 디플루메토림(Diflumetorim)
으로부터 선택되는 피리미딘계 화합물;
그룹 (14)
(b-14-1) 디메토모르프(Dimethomorph)
(b-14-2) 펜프로피모르프(Fenpropimorph)
(b-14-3) 트리데모르프(Tridemorph)
(b-14-4) 도데모르프(Dodemorph) 및
(b-14-5) 플루모르프(Flumorph)
로부터 선택되는 모르폴린계 화합물;
그룹 (15)
(b-15-1) 티오파네이트(Thiophanate)
(b-15-2) 티오파네이트메틸(Thiophanate-methyl)
(b-15-3) 베노밀(Benomyl)
(b-15-4) 카르벤다짐(Carbendazim)
(b-15-5) 티아벤다졸(Thiabendazole) 및
(b-15-6) 푸베리다졸(Fuberidazole)
로부터 선택되는 벤즈이미다졸계 화합물,
그룹 (16)
(b-16-1) 플루디옥소닐(Fludioxonil)
(b-16-2) 플루오로이미드(Fluoroimide) 및
(b-16-3) 펜피클로닐(Fenpiclonil)
로부터 선택되는 피롤계 화합물;
그룹 (17)
(b-17-1) 포세틸(Fosetyl-aluminium)
(b-17-2) 에디펜포스(Edifenphos: EDDP)
(b-17-3) 톨클로포스메틸(Tolclofos-methyl)
(b-17-4) 이프로벤포스(Iprobenfos: IBP) 및
(b-17-5) 피라조포스(Pyrazophos)
로부터 선택되는 유기 인계 화합물,
그룹 (18)
(b-18-1) 수산화 제2구리(Copper hydroxide)
(b-18-2) 구리(Copper)
(b-18-3) 염기성 염화구리(Copper oxychloride)
(b-18-4) 염기성 황산구리(Copper sulfate(tribasic))
(b-18-5) 옥신구리(Oxine-copper)
(b-18-6) 황산구리 5수염(Copper sulfate pentahydrate)
(b-18-7) 무수 황산구리(Copper sulfate)
(b-18-8) 노닐페놀설폰산구리(Copper nonylphenylsulfate) 및
(b-18-9) 도데실벤젠설폰산 비스에틸렌디아민 구리착염(Copper dodecylbenzene sulfate?bis(ethylenediamine) complex: DBEDC)
으로부터 선택되는 구리계 화합물,
그룹 (19)
(b-19-1) 카스가마이신(Kasugamycin hydrochloride hydrate)
(b-19-2) 발리다마이신(Validamycin)
(b-19-3) 폴리옥신 A~N(Polyoxins A~N)
(b-19-4) 블라스트사이딘S 벤질아미노벤젠 설폰산염(Blastcidin-S benzylaminobenzenesulfonate salt)
(b-19-5) 스트렙토마이신(Streptomycin)
(b-19-6) 나타마이신(Natamycin)
(b-19-7) 밀디오마이신(Mildiomycin) 및
(b-19-8) 옥시테트라사이클린(Oxytetracycline)
으로부터 선택되는 항생 물질,
그룹 (20)
(b-20-1) 클로로탈로닐(Chlorothalonil: TPN)
(b-20-2) 프탈라이드(Phthalide) 및
(b-20-3) 퀸토젠(Quintozene)
으로부터 선택되는 유기 염소계 화합물,
그룹 (21)
(b-21-1) 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
(b-21-2) 5-클로로-N-[(1S)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
(b-21-3) 5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
(b-21-4) 5-(메톡시메틸)-6-옥틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민 및
(b-21-5) 5-에틸-6-옥틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민
으로부터 선택되는 트리아졸로피리미딘계 화합물,
그룹 (22)
(b-22-1) 메트라페논(Metrafenone) 및
(b-22-2) 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-5-클로로-2-메톡시-4-메틸피리딘
으로부터 선택되는 벤조일 화합물,
그룹 (23)
(b-23-1) 이소프로필((1S)-2-메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트
(b-23-2) 이소프로필((1S)-2,2-디메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트
(b-23-3) 이소프로필((1S)-1-{[(1-벤조푸란-2-일카르보닐)아미노]메틸}-2-메틸 프로필)카바메이트
(b-23-4) 2,2,2-트리플루오로에틸((1S)-2-메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트
(b-23-5) 2,2,2-트리플루오로에틸((1S)-2,2-디메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트
(b-23-6) 2,2,2-트리플루오로에틸((1S)-1-{[(1-벤조푸란-2-일카르보닐)아미노]메틸}-2-메틸 프로필)카바메이트
(b-23-7) 2,2,2-트리플루오로에틸{(1S)-1-메틸-2-[(4-메틸벤조일)아미노]에틸}카바메이트
(b-23-8) 벤질((1S)-2-메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트 및
(b-23-9) 이소프로필((1R)-2,2,2-트리플루오로-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}에틸)카바메이트
로부터 선택되는 에틸렌디아민계 화합물,
그룹 (24)
(b-24-1) 3-[5-(4-클로로페닐)-2,3-디메틸이속사졸리딘-3-일]피리딘,
(b-24-2) 3-[2,3-디메틸-5-(4-메틸페닐)이속사졸리딘-3-일]피리딘 및
(b-24-3) 3-[2-이소프로필-3-메틸-5-(4-클로로페닐)이속사졸리딘-3-일]피리딘
으로부터 선택되는 이속사졸리딘계 화합물,
그룹 (25)
(b-25-1) 퀴녹시펜(Quinoxyfen)
(b-25-2) [6-(1,1-디메틸에틸)-8-플루오로-2,3-디메틸퀴놀린-4-일]아세테이트 및
(b-25-3) [6-(1,1-디메틸에틸)-8-플루오로-2,3-디메틸퀴놀린-4-일]메톡시아세테이트
로부터 선택되는 퀴놀린계 화합물;
그룹 (26)
(b-26-1) (2Z)-{[2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐]티오}[3-(2-메톡시페닐)-1,3-티아졸리딘-2-이리덴]아세토니트릴 및
(b-26-2) (2Z)-{[2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐]티오}[3-(2-메틸페닐)-1,3-티아졸리딘-2-이리덴]아세토니트릴
로부터 선택되는 티아졸리딘계 화합물,
그룹 (27)
(b-27-1) 1-[(2-프로페닐티오)카르보닐]-2-(1-메틸에틸)-4-(2-메틸페닐)-5-아미노-1H-피라졸-3-온
(b-27-2) 1-[(에틸티오)카르보닐]-2-(1-메틸에틸)-4-(2-메틸페닐)-5-아미노-1H-피라졸-3-온 및
(b-27-3) 1-[(에틸티오)카르보닐]-2-(1-메틸에틸)-4-(2,6-디클로로페닐)-5-아미노-1H-피라졸-3-온
으로부터 선택되는 피라졸리논계 화합물, 및
그룹 (28)
(b-28-1) 히드록시이속사졸(Hydroxyisoxazol: Hymexazol)
(b-28-2) 플루아지남(Fluazinam)
(b-28-3) 디클로메진(Diclomezine)
(b-28-4) 트리시클라졸(Tricyclazole)
(b-28-5) 시목사닐(Cymoxanil)
(b-28-6) 파목사돈(Famoxadone)
(b-28-7) 펜아미돈(Fenamidone)
(b-28-8) 클로로피크린(Chloropicrin)
(b-28-9) 티아디아진(Thiadiazine: Milneb)
(b-28-10) 프로퀴나지드(Proquinazid)
(b-28-11) 스피록사민(Spiroxamine)
(b-28-12) 펜프로피딘(Fenpropidin)
(b-28-13) 디티아논(Dithianon)
(b-28-14) 펜시쿠론(Pencycuron)
(b-28-15) 이소프로티올란(Isoprothiolane)
(b-28-16) 프로베나졸(Probenazole)
(b-28-17) 레스베라트롤(Resveratrol)
(b-28-18) 트리포린(Triforine)
(b-28-19) 아시벤졸라르-S-메틸(Acibenzolar-S-methyl)
(b-28-20) 피로퀼론(Pyroquilon)
(b-28-21) 디노캡(Dinocap)
(b-28-22) 니켈 비스(디메틸디티오카바메이트)(Nickel bis(dimethyldithiocarbamate))
(b-28-23) 에트리디아졸(Echlomezol: Etridiazole)
(b-28-24) 옥사딕실(Oxadixyl)
(b-28-25) 아모밤(Amobam)
(b-28-26) 피리페녹스(Pyrifenox)
(b-28-27) 옥솔리닉산(Oxolinic acid)
(b-28-28) 아인산(Phosphorous acid)
(b-28-29) 다조멧(Dazomet)
(b-28-30) 메틸이소티오시아네이트(Methyl-isothiocyanate)
(b-28-31) 메타설포카르브(Methasulfocarb)
(b-28-32) 1,3-디클로로프로펜
(b-28-33) 카르밤(Carbam: Metam)
(b-28-34) 요오드화메틸(Iodomethane)
(b-28-35) 유황(Sulfur)
(b-28-36) 석회유황혼제(Calcium polysulfide)
(b-28-37) 펜틴(Fentin)
(b-28-38) 차아염소산나트륨염(Sodium chlorite)
(b-28-39) 키노메티오네이트(Chinomethionat)
(b-28-40) 클로로네브(Chloroneb)
(b-28-41) 아닐라진(Anilazine)
(b-28-42) 니트로탈이소프로필(Nitrothal-isopropyl)
(b-28-43) 페니트로판(Fenitropan)
(b-28-44) 디클로란(Dicloran) 및
(b-28-45) 벤티아졸(2-(thiocyanatomethylthio) benzothiazole: TCMTB)로부터 선택되는 그 외의 살균?살곰팡이제,
로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 살균성 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 식물 병해 방제 조성물이다.
또한, 화합물 (I)에 있어서, m이 0일 때는, Ym은 수소 원자를 나타내며, n이 0일 때는, Xn은 수소 원자를 나타낸다.
본 발명의 식물 병해 방제 조성물은, 약제 내성균을 포함하는 여러 가지의 식물 병원균(예를 들면, 벼의 도열병(Pyricularia oryzae), 토마토, 오이 및 강낭콩의 잿빛곰팡이병(Botrytis cinerea) 등)에 대해서, 복수의 병해 스펙트럼을 가지며, 단독 성분으로부터는 예상할 수 없는 뛰어난 방제 효과(상승적인 방제 효과)를 발현시킨다. 또한, 기존의 약제에 대한 내성균에 대해서도, 높은 식물 병해 방제 효과를 나타내어, 식물에 약해의 발생이 더 확인되지 않는다.
본원의 특허 청구의 범위 및 명세서 중의 화합물 (I)에 있어서 이용되는 각 용어는, 특별히 언급하지 않는 이상 화학의 분야에 있어서 일반적으로 이용되는 정의 및 국제공개 2005/070917호 공보, 일본국 특허공개공보 2007-1944호, 국제공개 2007/011022호 공보 및 일본국 특허공개공보 2007-217353호에 기재된 정의에 의하는 것으로 한다.
본 발명에 있어서의 화합물 (I)에 있어서, "C1~C6 알킬기" 또는 "C1~C6 알칸이미도일기"의 C1~C6 알킬 부분은, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, s-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-메틸부틸기, 네오펜틸기, 1-에틸프로필기, 헥실기, 4-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2,2-디메틸부틸기, 1,1-디메틸부틸기, 1,2-디메틸부틸기, 1,3-디메틸부틸기, 2,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기와 같은 탄소수 1 내지 6개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기일 수 있으며, 적합하게는, 탄소수 1 내지 5개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기(C1~C5 알킬기)이며, 보다 적합하게는, 탄소수 1 내지 4개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기(C1~C4 알킬기)이며, 보다 더 적합하게는, 탄소수 1 내지 3개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기(C1~C3 알킬기)이며, 특히 적합하게는, 메틸기, 에틸기 또는 프로필기이며, 가장 적합하게는, 메틸기 또는 에틸기이다.
본 발명에 있어서의 화합물 (I)에 있어서, "C2~C6 알케닐기"는, 직쇄 또는 분지쇄상 중 어느 하나여도 되며, 1 이상의 임의의 개수의 이중 결합을 포함할 수 있고, 예를 들면, 비닐기, 프로파-1-엔-1-일기, 알릴기, 이소프로페닐기, 부타-1-엔-1-일기, 부타-2-엔-1-일기, 부타-3-엔-1-일기, 2-메틸프로파-2-엔-1-일기, 1-메틸프로파-2-엔-1-일기, 펜타-1-엔-1-일기, 펜타-2-엔-1-일기, 펜타-3-엔-1-일기, 펜타-4-엔-1-일기, 3-메틸부타-2-엔-1-일기, 3-메틸부타-3-엔-1-일기, 헥사-1-엔-1-일기, 헥사-2-엔-1-일기, 헥사-3-엔-1-일기, 헥사-4-엔-1-일기, 헥사-5-엔-1-일기 또는 4-메틸펜타-3-엔-1-일기일 수 있으며, 적합하게는, 비닐기, 알릴기, 이소프로페닐기 또는 부타-1-엔-1-일기이며, 보다 적합하게는, 알릴기 또는 이소프로페닐기이다.
본 발명에 있어서의 화합물 (I)에 있어서, "C2~C6 알키닐기"는, 직쇄 또는 분지쇄상 중 어느 하나여도 되며, 1 이상의 임의의 개수의 삼중 결합을 포함할 수 있고, 예를 들면, 에티닐기, 프로파-1-인-1-일기, 프로파-2-인-1-일기, 부타-1-인-1-일기, 부타-3-인-1-일기, 1-메틸프로파-2-인-1-일기, 펜타-1-인-1-일기, 펜타-4-인-1-일기, 헥사-1-인-1-일기 또는 헥사-5-인-1-일기일 수 있으며, 적합하게는, 에티닐기 또는 프로파-1-인-1-일기이다.
본 발명에 있어서의 화합물 (I)에 있어서, "아릴기"는, 예를 들면, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 아세나프틸레닐기 등의 C6~C16(탄소수 6~16개)의 방향족 탄화수소기일 수 있으며, 적합하게는, 페닐기, 1-나프틸기 또는 2-나프틸기이며, 보다 적합하게는, 페닐기이다.
본 발명에 있어서의 화합물 (I)에 있어서, "헤테로아릴기"는, 단환성 또는 다환성 중 어느 하나여도 되며, 1개 또는 2개 이상의 동일 또는 다른 환구성 헤테로 원자를 포함할 수 있고, 그 헤테로 원자의 종류는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 질소 원자, 산소 원자 또는 유황 원자일 수 있다. 헤테로아릴기는, 예를 들면, 푸릴기, 티에닐기, 피로릴기, 옥사졸릴기, 이소옥사졸릴기, 디히드로이소옥사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 트리아졸릴기, 테트라졸릴기, 피리딜기, 아제피닐기, 옥사제피닐기 등의 5 내지 7원의 단환식 헤테로아릴기일 수 있고, 또한, 헤테로아릴기를 구성하는 다환성 헤테로아릴기는, 벤조푸라닐기, 이소벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 인다졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조이소옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조이소티아졸릴기, 벤조옥사디아졸릴기, 벤조티아디아졸릴기, 벤조트리아졸릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 신놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹사리닐기, 프탈라디닐기, 나프티리디닐기, 프리닐기, 프테리디닐, 카르바졸릴기, 카르볼리닐기, 아크리디닐기, 2-아크리디닐기, 3-아크리디닐기, 4-아크리디닐기, 9-아크리디닐기, 페녹사지닐기, 페노티아지닐기, 페나지닐기 등의 8 내지 14원의 다환성 헤테로 아릴기일 수 있으며, 적합하게는, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 피리딜기, 벤조푸라닐기 또는 이소벤조푸라닐기이며, 보다 적합하게는, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기 또는 피리딜기이며, 특히 적합하게는, 푸릴기 또는 티에닐기이다.
본 발명에 있어서의 화합물 (I)에 있어서, "아랄킬기"는, 상기 "C1~C6 알킬기"의 1 또는 2 이상의 수소 원자(적합하게는, 1~3의 수소 원자, 보다 바람직하게는, 1~2의 수소 원자)가 상기 "아릴기"로 치환된 기이며, 예를 들면, 벤질기, 1-나프틸메틸기, 2-나프틸메틸기, 안트라세닐메틸기, 페난트레닐메틸기, 아세나프틸레닐메틸기, 디페닐메틸기, 1-페네틸기, 2-페네틸기, 1-(1-나프틸)에틸기, 1-(2-나프틸)에틸기, 2-(1-나프틸)에틸기, 2-(2-나프틸)에틸기, 3-페닐프로필기, 3-(1-나프틸)프로필기, 3-(2-나프틸)프로필기, 4-페닐부틸기, 4-(1-나프틸)부틸기, 4-(2-나프틸)부틸기, 5-페닐펜틸기, 5-(1-나프틸)펜틸기, 5-(2-나프틸)펜틸기, 6-페닐헥실기, 6-(1-나프틸)헥실기 또는 6-(2-나프틸)헥실기일 수 있고, 적합하게는, 벤질기, 디페닐메틸기, 1-페네틸기 또는 2-페네틸기이며, 보다 적합하게는, 벤질기이다.
본 발명에 있어서의 화합물 (I)에 있어서, "C3~C10 시클로알킬환"은, 예를 들면, 1개의 탄소 원자에, 에틸렌기, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기, 펜타메틸렌기, 헥사메틸렌기, 헵타메틸렌기, 옥타메틸렌기 등의 탄소수 2~9개의 알킬렌기가 결합하여 형성되는 환상 탄화수소기이고, 적합하게는, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기 또는 펜타메틸렌기가 결합하여 형성되는 환상 탄화수소기(시클로 부틸환, 시클로 펜틸환 또는 시클로 헥실환)이며, 보다 적합하게는, 펜타메틸렌기가 결합하여 형성되는 환상 탄화수소기(시클로 헥실환)이다.
본 발명에 있어서의 화합물 (I)에 있어서, "할로겐 원자"는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자이며, 적합하게는, 불소 원자, 염소 원자 또는 브롬 원자이며, 보다 적합하게는, 불소 원자 또는 염소 원자이며, 가장 적합하게는, 불소 원자이다.
본 발명에 있어서의 화합물 (I)에 있어서, "C1~C6 알콕시기"는, 예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기, 이소부톡시기, s-부톡시기, t-부톡시기, 펜틸옥시기, 이소펜틸옥시기, 2-메틸부톡시기, 네오펜틸옥시기, 1-에틸프로폭시기, 헥실옥시기, (4-메틸펜틸)옥시기, (3-메틸펜틸)옥시기, (2-메틸펜틸)옥시기, (1-메틸펜틸)옥시기, 3,3-디메틸부톡시기, 2,2-디메틸부톡시기, 1,1-디메틸부톡시기, 1,2-디메틸부톡시기, 1,3-디메틸부톡시기, 2,3-디메틸부톡시기, 2-에틸부톡시기와 같은 탄소수 1 내지 6개의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기이고, 적합하게는, 탄소수 1 내지 4개의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기(C1~C4 알콕시기)이며, 보다 적합하게는, 메톡시기, 에톡시기 또는 이소프로폭시기이며, 보다 더 적합하게는, 메톡시기 또는 에톡시기이며, 가장 적합하게는, 메톡시기이다.
본 발명에 있어서의 화합물 (I)에 있어서, "C1~C6 알킬티오기"는, 예를 들면, 메틸티오기, 에틸티오기, 프로필티오기, 이소프로필티오기, 부틸티오기, 이소펜틸티오기, 네오펜틸티오기, 3,3-디메틸부틸티오기, 2-에틸부틸티오기와 같은 탄소수 1 내지 6개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬티오기이며, 적합하게는, 탄소수 1 내지 4개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬티오기이며, 보다 적합하게는, 메틸티오기이다.
본 발명에 있어서의 화합물 (I)에 있어서, "아실기"는, 예를 들면, 포르밀기, 상기 "C1~C6 알킬기"가 결합한 카르보닐기(C2~C7 알킬카르보닐기), 상기 "C2~C6 알케닐기"가 결합한 카르보닐기(C3~C7 알케닐카르보닐기), 상기 "아릴기"가 결합한 카르보닐기("아릴카르보닐기"), 상기 "C1~C6 알콕시기"가 결합한 카르보닐기(C2~C7 알콕시카르보닐기) 또는 상기 "C1~C6 알킬티오기"가 결합한 카르보닐기(C2~C7 알킬티오카르보닐기)일 수 있으며, 적합하게는, 포르밀기, C2~C5 알킬카르보닐기, C3~C5 알케닐카르보닐기, 벤조일기, 나프토일기, C2~C5 알콕시카르보닐기 또는 C2~C5 알킬티오카르보닐기이며, 보다 적합하게는, 포르밀기, C2~C5 알킬카르보닐기, 벤조일기 또는 C2~C5 알콕시카르보닐기이며, 특히 적합하게는, 아세틸기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기 또는 벤조일기이며, 가장 적합하게는, 아세틸기이다.
본 발명에 있어서의 화합물 (I)에 있어서, "C2~C7 알콕시카르보닐기"는, 예를 들면, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 프로폭시카르보닐기와 같은 탄소수 2 내지 7개의 알콕시카르보닐기이고, 그 알콕시 부분은 직쇄 또는 분지쇄상이어도 되며, 적합하게는, 탄소수 2 내지 4개의 알콕시카르보닐기이며, 보다 적합하게는, 메톡시카르보닐기이다.
본 발명에 있어서의 화합물 (I)에 있어서, "동일 혹은 다른 1~3개의 할로겐 원자로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기"는, 상기 "C1~C6 알킬기"인 것 외에, 예를 들면, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 디플루오로메틸기, 디클로로메틸기, 디브로모메틸기, 플루오로메틸기, 클로로메틸기, 브로모메틸기, 요오드메틸기, 2,2,2-트리클로로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 2-브로모에틸기, 2-클로로에틸기, 2-플루오로에틸기, 3-클로로프로필기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 4-플루오로부틸기, 3-플루오로-2-메틸프로필기, 3,3,3-트리플루오로-2-메틸프로필기, 6,6,6-트리클로로헥실기와 같은 동일 혹은 다른 1~3개의 상기 "할로겐 원자"에 의해 치환된 상기 "C1~C6 알킬기"이며, 적합하게는, 동일 혹은 다른 1~3개의 상기 "할로겐 원자"에 의해 치환되어도 되는 상기 "C1~C4 알킬기"이며, 보다 적합하게는, 동일 혹은 다른 1~3개의 "불소 원자 또는 염소 원자"에 의해 치환되어도 되는 상기 "C1~C3 알킬기"이며, 보다 더 적합하게는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 클로로메틸기 또는 트리플루오로메틸기이며, 특히 적합하게는, 메틸기, 에틸기 또는 트리플루오로메틸기이다.
본 발명에 있어서의 화합물 (I)에 있어서, "C1~C6 알킬기, C2~C6 알케닐기, C2~C6 알키닐기, 아랄킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기로 수산기의 수소 원자가 치환되어도 되는 N-히드록시 C1~C6 알칸이미도일기"는, 예를 들면, 히드록시이미노메틸기, N-히드록시에탄이미도일기, N-히드록시프로판이미도일기, N-히드록시부탄이미도일기와 같은 탄소수 1~6개의 N-히드록시알칸이미도일기인 것 외에, 그 수산기가 상기 "C1~C6 알킬기", 상기 "C2~C6 알케닐기", 상기 "C2~C6 알키닐기", 상기 "아랄킬기", 상기 "아릴기" 또는 상기 "헤테로아릴기"에 의해 치환된 기이고, 예를 들면, 메톡시이미노메틸기, N-메톡시에탄이미도일기, N-에톡시에탄이미도일기, N-부톡시에탄이미도일기, N-알릴옥시에탄이미도일기, N-프로파르길옥시에탄이미도일기, N-벤질옥시에탄이미도일기, N-페녹시에탄이미도일기, N-피리딜옥시에탄이미도일기, N-메톡시프로판이미도일기, N-메톡시부탄이미도일기 또는 N-메톡시헥산이미도일기일 수 있으며, 적합하게는, C1~C6 알킬기 및 페닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기로 수산기의 수소 원자가 치환되어도 되는, 탄소수 1~4개의 N-히드록시알칸이미도일기이며, 보다 적합하게는, 히드록시이미노메틸기, N-히드록시에탄이미도일기, 메톡시이미노메틸기, N-메톡시에탄이미도일기 또는 N-에톡시에탄이미도일기이며, 특히 적합하게는, 메톡시이미노메틸기 또는 N-메톡시에탄이미도일기이다.
본 발명에 있어서의 화합물 (I)에 있어서, R1 등의 "할로겐 원자, C1~C6 알콕시기, C1~C6 알킬티오기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~3개의 치환기로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기"는, 상기 "동일 혹은 다른 1~3개의 할로겐 원자로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기"인 것 외에, 예를 들면, 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 에톡시에틸기, 프로폭시메틸기 등의 동일 혹은 다른 1~3개의 상기 "C1~C6 알콕시기"에 의해 치환된 상기 "C1~C6 알킬기", 메틸티오메틸기, 에틸티오메틸기, 에틸티오에틸기 등의 동일 혹은 다른 1~3개의 상기 "C1~C6 알킬티오기"에 의해 치환된 상기 "C1~C6 알킬기" 또는 페녹시 메틸기, 페녹시 에틸기 등의 페녹시기에 의해 치환된 상기 "C1~C6 알킬기"일 수 있으며, 또한, 2-메톡시-1-클로로에틸기, 3-페녹시-2-브로모-2-메톡시프로필기, 3-페녹시-2-브로모-2-메틸티오프로필기 등의, 상기 할로겐 원자, 상기 C1~C6 알콕시기, 상기 C1~C6 알킬티오기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2~3종의 치환기에 의해 치환된 상기 "C1~C6 알킬기"도 포함하며, 적합하게는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 페녹시메틸기 또는 메틸티오메틸기이며, 보다 적합하게는, 메틸기 또는 에틸기이다.
본 발명에 있어서의 화합물 (I)에 있어서, X 등의 "할로겐 원자, C1~C6 알콕시기, 수산기, C2~C7 알콕시카르보닐기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~3개의 치환기로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기"는, 상기 "동일 혹은 다른 1~3개의 할로겐 원자로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기"인 것 외에, 예를 들면, 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 에톡시에틸기, 프로폭시메틸기 등의 동일 혹은 다른 1~3개의 상기 "C1~C6 알콕시기"에 의해 치환된 상기 "C1~C6 알킬기", 히드록시 메틸기, 2-히드록시 에틸기, 3-히드록시 프로필기 등의 1~3개의 수산기에 의해 치환된 상기 "C1~C6 알킬기", 메톡시카르보닐메틸기, 에톡시카르보닐메틸기, 2-(메톡시카르보닐)에틸기 등의 동일 혹은 다른 1~3개의 상기 "C2~C7 알콕시카르보닐기"에 의해 치환된 상기 "C1~C6 알킬기" 또는 페녹시 메틸기, 페녹시 에틸기 등의 페녹시기에 의해 치환된 상기 "C1~C6 알킬기"일 수 있으며, 또한, 2-메톡시-1-클로로에틸기, 2-히드록시-1-클로로에틸기, 3-페녹시-2-브로모-2-메톡시카르보닐프로필기 등의, 상기 할로겐 원자, 상기 C1~C6 알콕시기, 수산기, 상기 C2~C7 알콕시카르보닐기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2~3종의 치환기에 의해 치환된 상기 "C1~C6 알킬기"도 포함하며, 적합하게는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 페녹시메틸기, 메틸티오메틸기, 메톡시카르보닐메틸기 또는 에톡시카르보닐메틸기이며, 보다 적합하게는, 메틸기 또는 에틸기이다.
본 발명에 있어서의 화합물 (I)에 있어서, X 등의 "할로겐 원자, C1~C6 알콕시기, C2~C7 알콕시카르보닐기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~3개의 치환기로 치환되어도 되는 C2~C6 알케닐기"는, 상기 "C2~C6 알케닐기"인 것 외에, 예를 들면, 3-클로로알릴기, 4-브로모-2-부테닐기 등의 동일 혹은 다른 1~3개의 할로겐 원자로 치환된 상기 "C2~C6 알케닐기", 3-메톡시-2-프로페닐기, 4-에톡시-3-부테닐기 등의 동일 혹은 다른 1~3개의 상기 "C1~C6 알콕시기"에 의해 치환된 상기 "C2~C6 알케닐기", 메톡시카르보닐비닐기, 3-(에톡시카르보닐)-2-프로페닐기, 4-(메톡시카르보닐)-2-부테닐기 등의 동일 혹은 다른 1~3개의 상기 "C2~C7 알콕시카르보닐기"에 의해 치환된 상기 "C2~C6 알케닐기" 또는 3-페녹시-2-부테닐기 등의 페녹시기에 의해 치환된 상기 "C2~C6 알케닐기"일 수 있으며, 또한 4-메톡시-3-클로로-2-부테닐기, 4-메톡시카르보닐-3-클로로-2-부테닐기, 4-페녹시-3-클로로-2-부테닐기 등의, 상기 할로겐 원자, 상기 C1~C6 알콕시기, 상기 C2~C7 알콕시카르보닐기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2~3종의 치환기에 의해 치환된 상기 "C2~C6 알케닐기"도 포함하고, 적합하게는, 비닐기, 알릴기, 이소프로페닐기, 부타-1-엔-1-일기, 3-클로로알릴기, 4-브로모-2-부테닐기, 메톡시카르보닐비닐기 또는 4-메톡시카르보닐부테닐기이며, 보다 적합하게는, 알릴기 또는 이소프로페닐기이다.
본 발명에 있어서의 화합물 (I)에 있어서, X 등의 "할로겐 원자, C1~C6 알콕시기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~3개의 치환기로 치환되어도 되는 C2~C6 알키닐기"는, 상기 "C2~C6 알키닐기"인 것 외에, 예를 들면, 3-클로로-2-프로피닐기, 4-브로모-2-부티닐기 등의 동일 혹은 다른 1~3개의 할로겐 원자로 치환된 상기 "C2~C6 알키닐기", 3-메톡시-2-프로피닐기, 4-에톡시-3-부티닐기 등의 동일 혹은 다른 1~3개의 상기 "C1~C6 알콕시기"에 의해 치환된 상기 "C2~C6 알키닐기" 또는 3-페녹시-2-부티닐기 등의 페녹시기에 의해 치환된 상기 "C2~C6 알키닐기"일 수 있으며, 또한 4-메톡시-4-클로로-2-부티닐기, 4-페녹시-4-클로로-2-부티닐기 등의, 상기 할로겐 원자, 상기 C1~C6 알콕시기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2~3종의 치환기에 의해 치환된 상기 "C2~C6 알키닐기"도 포함하고, 적합하게는, 에티닐기, 프로파-1-인-1-일기, 3-클로로-2-프로피닐기, 3-메톡시-2-프로피닐기, 4-메톡시-4-클로로-2-부티닐기 또는 4-페녹시-4-클로로-2-부티닐기일 수 있으며, 적합하게는, 에티닐기 또는 프로파-1-인-1-일기이다.
본 발명에 있어서의 화합물 (I)에 있어서, X 등의 "동일 혹은 다른 1~2개의 C1~C6 알킬기 또는 아실기로 치환되어도 되는 아미노기"는, 아미노기인 것 외에, 동일 혹은 다른 1~2개의 상기 "C1~C6 알킬기" 또는 동일 혹은 다른 1~2개의 상기 "아실기"가 치환한 아미노기이며, 적합하게는, 동일 혹은 다른 1~2개의 상기 "C1~C4 알킬기" 또는 동일 혹은 다른 1~2개의 상기 "아실기"가 치환한 아미노기이며, 보다 적합하게는, 디메틸 아미노기, 디에틸 아미노기 또는 아세틸아미노기이다.
본 발명에 있어서의 화합물 (I)에 있어서, R3 및 R4가 함께 되어 형성하는 등의 "C1~C6 알킬리덴기"는, 예를 들면, 메틸리덴기(메틸렌기), 에틸리덴기, 프로필리덴기, 이소프로필리덴기와 같은 탄소수 1 내지 6개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬리덴기이고, 적합하게는, 탄소수 1 내지 4개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬리덴기이며, 특히 적합하게는, 메틸리덴기(메틸렌기)이다.
본 발명에 있어서의 화합물 (I)에 있어서, R1 등의 "할로겐 원자, 동일 혹은 다른 1~3개의 할로겐 원자로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기, C1~C6 알콕시기, 동일 혹은 다른 1~2개의 C1~C6 알킬기 또는 아실기로 치환되어도 되는 아미노기, 니트로기, 시아노기, 수산기, 메르캅토기 및 C1~C6 알킬티오기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~6개의 치환기로 치환되어도 되는 아릴기"는, 상기 "아릴기"인 것 외에, 동일 혹은 다른 1~6개의 상기 할로겐 원자로 치환된 상기 "아릴기", 동일 혹은 다른 1~6개의 상기 "동일 혹은 다른 1~3개의 할로겐 원자로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기"로 치환된 상기 "아릴기", 동일 혹은 다른 1~6개의 상기 "C1~C6 알콕시기"에 의해 치환된 상기 "아릴기", 동일 혹은 다른 1~6개의 상기 "동일 혹은 다른 1~2개의 C1~C6 알킬기, 아실기로 치환되어도 되는 아미노기"에 의해 치환된 상기 "아릴기", 1~6개의 니트로기로 치환된 상기 "아릴기", 1~6개의 시아노기로 치환된 상기 "아릴기" 또는 1~6개의 수산기로 치환된 상기 "아릴기", 1~6개의 메르캅토기로 치환된 상기 "아릴기" 또는 동일 혹은 다른 1~6개의 상기 "C1~C6 알킬티오기"에 의해 치환된 상기 "아릴기"일 수 있으며, 또한, 상기 할로겐 원자, 상기 "동일 혹은 다른 1~3개의 할로겐 원자로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기", 상기 "C1~C6 알콕시기", 상기 "동일 혹은 다른 1~2개의 C1~C6 알킬기 또는 아실기로 치환되어도 되는 아미노기", 니트로기, 시아노기, 수산기, 메르캅토기 및 상기 "C1~C6 알킬티오기"로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2~6종의 치환기에 의해 치환된 상기 "아릴기"도 포함하고, 적합하게는, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 4-플루오로페닐기, 4-클로로페닐기, 3-메톡시페닐기, 3-시아노페닐기, 2-메틸티오페닐기 또는 2-트리플루오로메틸페닐기이며, 보다 적합하게는, 페닐기, 4-플루오로 페닐기 또는 4-클로로페닐기이다.
본 발명에 있어서의 화합물 (I)에 있어서, R1 등의 "할로겐 원자, 동일 혹은 다른 1~3개의 할로겐 원자로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기 및 C1~C6 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~6개의 치환기로 치환되어도 되는 헤테로아릴기"는, 상기 "헤테로아릴기"인 것 외에, 예를 들면, 동일 혹은 다른 1~6개의 할로겐 원자로 치환된 상기 "헤테로아릴기", 동일 혹은 다른 1~6개의 상기 "동일 혹은 다른 1~3개의 할로겐 원자로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기"에 의해 치환된 상기 "헤테로아릴기" 또는 동일 혹은 다른 1~6개의 상기 "C1~C6 알콕시기"에 의해 치환된 상기 "헤테로아릴기"일 수 있으며, 또한, 상기 할로겐 원자, 상기 "C1~C6 알킬기"및 상기 "C1~C6 알콕시기"로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2~6종의 치환기에 의해 치환된 상기 "헤테로아릴기"도 포함하고, 적합하게는, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 피리딜기, 벤조푸라닐기, 이소벤조푸라닐기, 5-브로모푸릴기, 6-클로로피리딜기, 4-트리플루오로메틸피리딜기, 3-플루오로티에닐기 또는 3-메톡시티에닐기이며, 보다 적합하게는, 푸릴기 또는 티에닐기이다.
본 발명의 화합물 (I)에 있어서, R1 등의 "할로겐 원자, 동일 혹은 다른 1~3개의 할로겐 원자로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기, C1~C6 알콕시기, 동일 혹은 다른 1~2개의 C1~C6 알킬기 또는 아실기로 치환되어도 되는 아미노기, 니트로기, 시아노기, 수산기, 메르캅토기 및 C1~C6 알킬티오기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~6개의 치환기로 치환되어도 되는 아랄킬기"는, 상기 "아랄킬기"인 것 외에, 동일 혹은 다른 1~6개의 할로겐 원자로 치환된 상기 "아랄킬기", 동일 혹은 다른 1~6개의 상기 "동일 혹은 다른 1~3개의 할로겐 원자로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기"로 치환된 상기 "아랄킬기", 동일 혹은 다른 1~6개의 상기 "C1~C6 알콕시기"에 의해 치환된 상기 "아랄킬기", 동일 혹은 다른 1~6개의 상기 "동일 혹은 다른 1~2개의 C1~C6 알킬기 또는 아실기로 치환되어도 되는 아미노기"에 의해 치환된 상기 "아랄킬기", 1~6개의 니트로기로 치환된 상기 "아랄킬기", 1~6개의 시아노기로 치환된 상기 "아랄킬기", 1~6개의 수산기로 치환된 상기 "아랄킬기", 1~6개의 메르캅토기로 치환된 상기 "아랄킬기" 또는 동일 혹은 다른 1~6개의 상기 "C1~C6 알킬티오기"에 의해 치환된 상기 "아랄킬기"일 수 있으며, 또한, 상기 할로겐 원자, 상기 "동일 혹은 다른 1~3개의 할로겐 원자로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기", 상기 "C1~C6 알콕시기", 상기 "동일 혹은 다른 1~2개의 C1~C6 알킬기 또는 아실기로 치환되어도 되는 아미노기", 니트로기, 시아노기, 수산기, 메르캅토기 및 상기 "C1~C6 알킬티오기"로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2종 이상의 치환기에 의해 치환된 상기 "아랄킬기"도 포함하고, 아랄킬기가 치환기를 가지는 경우, 해당 치환기는 아랄킬기를 구성하는 아릴환 위 또는 알킬기 위 중 어느 한쪽 또는 양쪽에 치환하고 있어도 되며, 적합하게는, 벤질기, 디페닐메틸기, 1-페네틸기, 2-페네틸기, 4-클로로벤질기, 3-시아노벤질기 또는 4-메틸티오-2-페네틸기이며, 보다 적합하게는, 벤질기이다.
본 발명에 있어서의 화합물 (I)에 있어서, R1 및 R2 등의 "그들이 결합하고 있는 탄소 원자와 함께 되어 형성하는, 할로겐 원자, C1~C6 알킬기, C1~C6 알콕시기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~3개의 치환기로 치환되어도 되는 C3~C10 시클로알킬환"은, 상기 "C3~C10 시클로알킬환"인 것 외에, 예를 들면, 동일 혹은 다른 1~3개의 할로겐 원자로 치환된 상기 "C3~C10 시클로알킬환", 동일 혹은 다른 1~3개의 상기 "C1~C6 알킬기"로 치환된 상기 "C3~C10 시클로알킬환", 동일 혹은 다른 1~3개의 상기 "C1~C6 알콕시기"에 의해 치환된 상기 "C3~C10 시클로알킬환" 또는 동일 혹은 다른 1~3개의 페녹시기로 치환된 상기 "C3~C10 시클로알킬환"일 수 있으며, 또한, 상기 할로겐 원자, 상기 "C1~C6 알킬기", 상기 "C1~C6 알콕시기"및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2~3종의 치환기에 의해 치환된 상기 "C3~C10 시클로알킬환"도 포함하고, 적합하게는, 시클로부틸환, 시클로펜틸환, 시클로헥실환, 2-클로로시클로펜틸환, 4-메틸시클로헥실환, 3-메톡시시클로헥실환 또는 3-페녹시시클로헥실환이며, 보다 적합하게는, 시클로헥실환이다.
본 발명에 있어서의 화합물 (I)에 있어서, X는, 이소퀴놀린환 위의 치환가능한 임의의 위치에 1개~4개 치환할 수 있으며, X가 2개~4개 존재하는 경우(n이 2이상인 경우)에는, 그들은 동일해도 달라도 된다.
본 발명에 있어서의 화합물 (I)에 있어서, Y는 퀴놀린환 위의 치환가능한 임의의 위치에 1개~6개 치환할 수 있으며, Y가 2개~6개 존재하는 경우(m이 2 이상의 경우)에는, 그들은 동일해도 달라도 된다.
본 발명에 있어서의 화합물 (I)은, 예를 들면, 염산염, 황산염, 질산염 등의 광산염: 인산염; 메탄설폰산염, 에탄설폰산염, 벤젠설폰산염, p-톨루엔설폰산 염 등의 설폰산염; 또는 아세트산염, 벤조산, 옥살산염, 푸말산염, 살리실산염 등의 유기 카르본산염과 같은 염(적합하게는, 염산염, 황산염, 질산염, 메탄설폰산염, 옥살산염, 푸말산염 또는 살리실산)으로 할 수 있다.
본 발명의 화합물 (I) 및 그들의 염은 용매화물로 할 수 있으며, 그들 용매화물도, 본 발명에 포함된다. 그러한 용매화물은, 적합하게는, 수화물이다.
본 발명에 있어서의 화합물 (I) 중에는, 부제탄소를 가지는 화합물도 있으며, 그 경우에는, 본원 발명은, 일종의 광학 활성체 및 여러종류의 광학 활성체의 임의의 비율의 혼합물도 포함한다.
본 발명에 있어서의 화합물 (I)에 있어서,
R1 및 R2는,
(1a) 적합하게는, 동일 혹은 다른 1~3개의 할로겐 원자로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기 또는 동일 혹은 다른 1~5개의 할로겐 원자로 치환되어도 되는 페닐기이며,
(1b)보다 적합하게는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 트리플루오로메틸기, 트리플루오로에틸기, 페닐기, 플루오로 페닐기 또는 클로로페닐기이며,
R3 및 R4는,
(2a) 적합하게는, 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1~C4 알킬기이며,
(2b) 보다 적합하게는, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 메틸기 또는 에틸기이며,
(2c) 보다 더 적합하게는, 수소 원자, 불소 원자 또는 메틸기이며,
Xn은,
(3a) 적합하게는, X가, 할로겐 원자; C1~C6 알킬기; C2~C6 알키닐기; 할로겐 원자, 동일 혹은 다른 1~3개의 할로겐 원자로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기 및 C1~C6 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~6개의 치환기로 치환되어도 되는 아릴기; 할로겐 원자, 동일 혹은 다른 1~3개의 할로겐 원자로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기 및 C1~C6 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~6개의 치환기로 치환되어도 되는 헤테로아릴기; 시아노기; 또는, C1~C6 알킬기 및 페닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기로 수산기의 수소 원자가 치환되어도 되는 N-히드록시-C1~C6 알칸이미도일기이고, n이, 0~2의 정수이며,
(3b)보다 적합하게는, X가, 할로겐 원자; C1~C4 알킬기; C2~C3 알키닐기; 불소 원자, 염소 원자, 1~3개의 불소 원자로 치환되어도 되는 C1~C2 알킬기 및 C1~C2 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~2개의 치환기로 치환되어도 되는 페닐기; 불소 원자, 염소 원자, 1~3개의 불소 원자로 치환되어도 되는 C1~C2 알킬기 및 C1~C2 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~3개의 치환기로 치환되어도 되는, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기 또는 피리딜기; 시아노기; 또는, C1~C2 알킬기 및 페닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기로 수산기의 수소 원자가 치환되어도 되는 N-히드록시-C1~C2 알칸이미도일기이고, n이, 0~2의 정수이며,
(3c) 보다 더 적합하게는, X가, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 에티닐기, 푸릴기, 티에닐기, 시아노기, 메톡시에탄이미도일기, 에톡시에탄이미도일기 또는 페녹시에탄이미도일기이고, n이, 0 또는 1이며,
Ym은,
(4a) 적합하게는, Y가, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 C1~C3 알킬기이고, m이, 0~2이며,
(4b) 보다 적합하게는, Y가, 불소 원자, 염소 원자 또는 메틸기이고, m이, 0 또는 1이며,
(4c) 보다 더 적합하게는, Y가, 불소 원자 또는 메틸기이고, m이, 0 또는 1이다.
또한, R1 및 R2를, (1a)~(1b)로부터 선택하고, R3 및 R4를, (2a)~(2c)로부터 선택하고, Xn을 (3a)~(3c)로부터 선택하고, Ym을 (4a)~(4c)로부터 선택하여, 이들을 조합해서 얻어지는 화합물도 적합하며, 예를 들면,
(A1) R1 및 R2가, 동일 혹은 다른 1~3개의 할로겐 원자로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기 또는 동일 혹은 다른 1~5개의 할로겐 원자로 치환되어도 되는 페닐기이며,
R3 및 R4가, 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1~C4 알킬기이며,
X가, 할로겐 원자; C1~C6 알킬기; C2~C6 알키닐기; 할로겐 원자, 동일 혹은 다른 1~3개의 할로겐 원자로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기 및 C1~C6 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~6개의 치환기로 치환되어도 되는 아릴기; 할로겐 원자, 동일 혹은 다른 1~3개의 할로겐 원자로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기 및 C1~C6 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~6개의 치환기로 치환되어도 되는 헤테로아릴기; 시아노기; 또는, C1~C6 알킬기 및 페닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기로 수산기의 수소 원자가 치환되어도 되는 N-히드록시-C1~C6 알칸이미도일기이고, n이, 0~2의 정수이며,
Y가, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 C1~C3 알킬기이며, m이, 0~2인 화합물,
(A2) R1 및 R2가, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 트리플루오로메틸기, 트리플루오로에틸기, 페닐기, 플루오로페닐기 또는 클로로페닐기이고,
R3 및 R4가, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 메틸기 또는 에틸기이며,
X가, 할로겐 원자; C1~C4 알킬기; C2~C3 알키닐기; 불소 원자, 염소 원자, 1~3개의 불소 원자로 치환되어도 되는 C1~C2 알킬기 및 C1~C2 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~2개의 치환기로 치환되어도 되는 페닐기; 불소 원자, 염소 원자, 1~3개의 불소 원자로 치환되어도 되는 C1~C2 알킬기 및 C1~C2 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~3개의 치환기로 치환되어도 되는, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기 또는 피리딜기; 시아노기; 또는, C1~C2 알킬기 및 페닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기로 수산기의 수소 원자가 치환되어도 되는 N-히드록시-C1~C2 알칸이미도일기이고, n이, 0~2의 정수이며,
Y가, 불소 원자, 염소 원자 또는 메틸기이며, m이, 0 또는 1인 화합물, 또는
(A3) R1 및 R2가, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 트리플루오로메틸기, 트리플루오로에틸기, 페닐기, 플루오로페닐기 또는 클로로페닐기이며,
R3 및 R4가, 수소 원자, 불소 원자 또는 메틸기이며,
X가, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 에티닐기, 푸릴기, 티에닐기, 시아노기, 메톡시에탄이미도일기, 에톡시에탄이미도일기 또는 페녹시에탄이미도일기이고, n이, 0 또는 1이며,
Y가, 불소 원자 또는 메틸기이며, m이, 0 또는 1인 화합물을 들 수 있다.
또한, 적합한 화합물 (I)은,
(a-1) 3-(5-플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
(a-2) 3-(5-클로로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
(a-3) 3-(5-브로모-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
(a-4) 3-(5-에티닐-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
(a-5) 3-(5,6-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
(a-6) 3-(3-에틸-5-플루오로-3-프로필-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
(a-7) 3-(5-플루오로-3-메틸-3-프로필-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
(a-8) 3-(3-메틸-3-트리플루오로메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
(a-9) 3-[3-메틸-3-(2,2,2-트리플루오로에틸)-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일]퀴놀린,
(a-10) 3-[3-메틸-3-페닐-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일]퀴놀린,
(a-11) 3-[3-메틸-3-(4-플루오로페닐)-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일]퀴놀린,
(a-12) 3-[3-메틸-3-(4-클로로페닐)-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일]퀴놀린,
(a-13) 3-(3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
(a-14) 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
(a-15) 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)-6-플루오로퀴놀린,
(a-16) 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)-8-플루오로퀴놀린,
(a-17) 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)-8-메틸퀴놀린,
(a-18) 3-(4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
(a-19) 3-(4,5-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린 또는
(a-20) 3-(4,4,5-트리플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린
이다.
본 발명에 있어서의 화합물 (I: 그룹 a의 화합물)은, 공지 화합물이며, 예를 들면, 국제공개(WO) 제05/070917호 팜플렛에 기재되어 있는 방법 또는 그들 방법에 준해 제조된다.
본 발명에 있어서의 그룹 b의 화합물은,
(B-1) 적합하게는,
그룹 (1)
(b-1-1) 아족시스트로빈
(b-1-2) 크레속심메틸
(b-1-3) 피라클로스트로빈
(b-1-4) 피콕시스트로빈
(b-1-5) 플루옥사스트로빈
(b-1-6) 디목시스트로빈
(b-1-7) 오리사스트로빈
(b-1-8) 메토미노스트로빈 및
(b-1-9) 트리플록시스트로빈
으로부터 선택되는 스트로빌루린계 화합물,
그룹 (2)
(b-2-1) 시메코나졸
(b-2-2) 테부코나졸
(b-2-3) 펜부코나졸
(b-2-4) 헥사코나졸
(b-2-5) 이미벤코나졸
(b-2-6) 트리아디메폰
(b-2-7) 테트라코나졸
(b-2-8) 프로티오코나졸
(b-2-9) 트리티코나졸
(b-2-10) 에폭시코나졸
(b-2-11) 이프코나졸
(b-2-12) 메트코나졸
(b-2-13) 프로피코나졸
(b-2-14) 시프로코나졸
(b-2-15) 디페노코나졸
(b-2-16) 디니코나졸
(b-2-17) 플루퀸코나졸
(b-2-18) 플루실라졸
(b-2-19) 펜코나졸
(b-2-20) 브롬코나졸
(b-2-21) 트리아디메놀
(b-2-22) 플루트리아폴
(b-2-23) 미크로부타닐
(b-2-24) 에타코나졸 및
(b-2-25) 비테르탄올
로부터 선택되는 트리아졸계 화합물,
그룹 (3)
(b-3-1) 옥스포코나졸푸말산염
(b-3-2) 트리플루미졸
(b-3-3) 이마잘릴
(b-3-4) 이마잘릴-S
(b-3-5) 프로클로라즈
(b-3-6) 페프라조에이트 및
(b-3-7) 트리아족시드
로부터 선택되는 이미다졸계 화합물,
그룹 (4)
(b-4-1) 펜티오피라드
(b-4-2) 플루톨라닐
(b-4-3) 푸라메트피르
(b-4-4) 보스칼리드
(b-4-5) 펜헥사미드
(b-4-6) 시플루페나미드
(b-4-7) 테클로프탈람
(b-4-8) 만디프로파미드
(b-4-9) 빅사펜
(b-4-10) 카르복신
(b-4-11) 옥시카르복신
(b-4-12) 메프로닐
(b-4-13) 실티오팜
(b-4-14) 티플루자미드
(b-4-15) 플루메토버
(b-4-16) 에타복삼
(b-4-17) 족사미드
(b-4-18) 티아디닐
(b-4-19) 이소티아닐
(b-4-20) 디클로시메트
(b-4-21) 페녹사닐
(b-4-22) 플루오피콜리드
(b-4-23) 플루오피람
(b-4-24) 카프로파미드
(b-4-25) 톨펜피라드
(b-4-26) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드
(b-4-27) N-{2-[1,1'-비(시클로프로필)-2-일]페닐}-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드
(b-4-28) 3-(디플루오로메틸)-N-(9-이소프로필-1,2,3,4-테트라히드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드
(b-4-29) 3-(디플루오로메틸)-N-[4'-(3,3-디메틸부틴-1-일)비페닐-2-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드
(b-4-30) 3-(디플루오로메틸)-N-[4'-(3-메톡시-3-메틸부틴-1-일)비페닐-2-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 및
(b-4-31) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[1,2,3,4-테트라히드로-9-(1-메틸에틸)-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-1H-피라졸-4-카르복사미드
로부터 선택되는 카르복사미드계 화합물,
그룹 (5)
(b-5-1) 메탈락실
(b-5-2) 메탈락실-M
(b-5-3) 베날락실
(b-5-4) 베날락실-M 및
(b-5-5) 푸랄락실-M
으로부터 선택되는 아실알라닌계 화합물,
그룹 (6)
(b-6-1) 벤티아발리카르브이소프로필 및
(b-6-2) 이프로발리카르브
로부터 선택되는 바린아미드계 화합물;
그룹 (7)
(b-7-1) 시아조파미드
(b-7-2) 아미설브롬 및
(b-7-3) 플루설파미드
로부터 선택되는 설폰아미드계 화합물,
그룹 (8)
(b-8-1) 톨릴플루아니드 및
(b-8-2) 디클로플루아니드
로부터 선택되는 설펜아미드계 화합물,
그룹 (9)
(b-9-1) 프로파모카르브
(b-9-2) 프로파모카르브 염산염
(b-9-3) 디에토펜카르브 및
(b-9-4) 피리벤카르브
로부터 선택되는 카바메이트계 화합물;
그룹 (10)
(b-10-1) 만제브(만코제브)
(b-10-2) 만네브
(b-10-3) 프로피네브
(b-10-4) 지네브
(b-10-5) 메티람
(b-10-6) 지람
(b-10-7) 티우람 및
(b-10-8) 폴리카바메이트
로부터 선택되는 디티오카바메이트계 화합물;
그룹 (11)
(b-11-1) 이프로디온
(b-11-2) 프로시미돈
(b-11-3) 캡탄
(b-11-4) 빈클로졸린
(b-11-5) 클로졸리네이트 및
(b-11-6) 폴펫
으로부터 선택되는 디카르복시이미드계 화합물;
그룹 (12)
(b-12-1) 이미녹타딘알베실산염
(b-12-2) 이미녹타딘아세트산염
(b-12-3) 구아자틴 및
(b-12-4) 도딘
으로부터 선택되는 구아니딘계 화합물;
그룹 (13)
(b-13-1) 메파니피림
(b-13-2) 페나리몰
(b-13-3) 페림존
(b-13-4) 시프로디닐
(b-13-5) 피리메타닐
(b-13-6) 누아리몰
(b-13-7) 디메티리몰
(b-13-8) 부피리메이트 및
(b-13-9) 디플루메토림
으로부터 선택되는 피리미딘계 화합물;
그룹 (14)
(b-14-1) 디메토모르프
(b-14-2) 펜프로피모르프
(b-14-3) 트리데모르프
(b-14-4) 도데모르프 및
(b-14-5) 플루모르프
로부터 선택되는 모르폴린계 화합물;
그룹 (15)
(b-15-1) 티오파네이트
(b-15-2) 티오파네이트메틸
(b-15-3) 베노밀
(b-15-4) 카르벤다짐
(b-15-5) 티아벤다졸 및
(b-15-6) 푸베리다졸
로부터 선택되는 벤즈이미다졸계 화합물,
그룹 (16)
(b-16-1) 플루디옥소닐
(b-16-2) 플루오로이미드 및
(b-16-3) 펜피클로닐
로부터 선택되는 피롤계 화합물;
그룹 (17)
(b-17-1) 포세틸
(b-17-2) 에디펜포스
(b-17-3) 톨클로포스메틸
(b-17-4) 이프로벤포스 및
(b-17-5) 피라조포스
로부터 선택되는 유기 인계 화합물,
그룹 (18)
(b-18-1) 수산화 제2구리
(b-18-2) 구리
(b-18-3) 염기성 염화구리
(b-18-4) 염기성 황산구리
(b-18-5) 옥신구리
(b-18-6) 황산구리 5수염
(b-18-7) 무수 황산구리
(b-18-8) 노닐페놀설폰산구리 및
(b-18-9) 도데실벤젠설폰산 비스에틸렌디아민 구리착염
으로부터 선택되는 구리계 화합물,
그룹 (19)
(b-19-1) 카스가마이신
(b-19-2) 발리다마이신
(b-19-3) 폴리옥신 A~N
(b-19-4) 블라스트사이딘 S 벤질아미노벤젠 설폰산염
(b-19-5) 스트렙토마이신
(b-19-6) 나타마이신
(b-19-7) 밀디오마이신 및
(b-19-8) 옥시테트라사이클린
으로부터 선택되는 항생 물질,
그룹 (20)
(b-20-1) 클로로탈로닐
(b-20-2) 프탈라이드 및
(b-20-3) 퀸토젠
으로부터 선택되는 유기 염소계 화합물,
그룹 (21)
(b-21-1) 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
(b-21-2) 5-클로로-N-[(1S)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
(b-21-3) 5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
(b-21-4) 5-(메톡시메틸)-6-옥틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민 및
(b-21-5) 5-에틸-6-옥틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민
으로부터 선택되는 트리아졸로피리미딘계 화합물,
그룹 (22)
(b-22-1) 메트라페논 및
(b-22-2) 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-5-클로로-2-메톡시-4-메틸피리딘
으로부터 선택되는 벤조일 화합물,
그룹(23)
(b-23-1) 이소프로필((1S)-2-메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트
(b-23-2) 이소프로필((1S)-2,2-디메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트
(b-23-3) 이소프로필((1S)-1-{[(1-벤조푸란-2-일카르보닐)아미노]메틸}-2-메틸프로필)카바메이트
(b-23-4) 2,2,2-트리플루오로에틸((1S)-2-메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트
(b-23-5) 2,2,2-트리플루오로에틸((1S)-2,2-디메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트
(b-23-6) 2,2,2-트리플루오로에틸((1S)-1-{[(1-벤조푸란-2-일카르보닐)아미노]메틸}-2-메틸프로필)카바메이트
(b-23-7) 2,2,2-트리플루오로에틸{(1S)-1-메틸-2-[(4-메틸벤조일)아미노]에틸}카바메이트
(b-23-8) 벤질((1S)-2-메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트 및
(b-23-9) 이소프로필((1R)-2,2,2-트리플루오로-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}에틸)카바메이트
로부터 선택되는 에틸렌디아민계 화합물,
그룹 (24)
(b-24-1) 3-[5-(4-클로로페닐)-2,3-디메틸이속사졸리딘-3-일]피리딘 및
(b-24-2) 3-[2,3-디메틸-5-(4-메틸페닐)이속사졸리딘-3-일]피리딘 및
(b-24-3)3-[2-이소프로필-3-메틸-5-(4-클로로페닐)이속사졸리딘-3-일]피리딘
으로부터 선택되는 이속사졸리딘계 화합물,
그룹 (25)
(b-25-1) 퀴녹시펜
(b-25-2)[6-(1,1-디메틸에틸)-8-플루오로-2,3-디메틸퀴놀린-4-일]아세테이트 및
(b-25-3)[6-(1,1-디메틸에틸)-8-플루오로-2,3-디메틸퀴놀린-4-일]메톡시아세테이트
로부터 선택되는 퀴놀린계 화합물;
그룹 (26)
(b-26-1) (2Z)-{[2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐]티오}[3-(2-메톡시페닐)-1,3-티아졸리딘-2-이리덴]아세토니트릴 및
(b-26-2)(2Z)-{[2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐]티오}[3-(2-메틸페닐)-1,3-티아졸리딘-2-이리덴]아세토니트릴
로부터 선택되는 티아졸리딘계 화합물,
그룹 (27)
(b-27-1) 1-[(2-프로페닐티오)카르보닐]-2-(1-메틸에틸)-4-(2-메틸페닐)-5-아미노-1H-피라졸-3-온
(b-27-2) 1-[(에틸티오)카르보닐]-2-(1-메틸에틸)-4-(2-메틸페닐)-5-아미노-1H-피라졸-3-온 및
(b-27-3) 1-[(에틸티오)카르보닐]-2-(1-메틸에틸)-4-(2,6-디클로로페닐)-5-아미노-1H-피라졸-3-온
으로부터 선택되는 피라졸리논계 화합물, 및
그룹 (28)
(b-28-1) 히드록시이속사졸
(b-28-2) 플루아지남
(b-28-3) 디클로메진
(b-28-4) 트리시클라졸
(b-28-5) 시목사닐
(b-28-6) 파목사돈
(b-28-7) 펜아미돈
(b-28-8) 클로로피크린
(b-28-9) 티아디아진
(b-28-10) 프로퀴나지드
(b-28-11) 스피록사민
(b-28-12) 펜프로피딘
(b-28-13) 디티아논
(b-28-14) 펜시쿠론
(b-28-15) 이소프로티올란
(b-28-16) 프로베나졸
(b-28-17) 레스베라트롤
(b-28-18) 트리포린
(b-28-19) 아시벤졸라르-S-메틸
(b-28-20) 피로퀼론
(b-28-21) 디노캡
(b-28-22) 니켈비스(디메틸디티오카바메이트)
(b-28-23) 에트리디아졸
(b-28-24) 옥사딕실
(b-28-25) 아모밤
(b-28-26) 피리페녹스
(b-28-27) 옥솔리닉산 및
(b-28-28) 아인산
으로부터 선택되는 그 외의 살균?살곰팡이제,
로부터 선택되며,
(B-2) 더욱 적합하게는,
그룹 (1)
(b-1-1) 아족시스트로빈
(b-1-2) 크레속심메틸
(b-1-3) 피라클로스트로빈
(b-1-4) 피콕시스트로빈
(b-1-5) 플루옥사스트로빈
(b-1-6) 디목시스트로빈
(b-1-7) 오리사스트로빈
(b-1-8) 메토미노스트로빈 및
(b-1-9) 트리플록시스트로빈
으로부터 선택되는 스트로빌루린계 화합물,
그룹 (2)
(b-2-1) 시메코나졸
(b-2-2) 테부코나졸
(b-2-3) 펜부코나졸
(b-2-4) 헥사코나졸
(b-2-5) 이미벤코나졸
(b-2-6) 트리아디메폰
(b-2-7) 테트라코나졸
(b-2-8) 프로티오코나졸
(b-2-9) 트리티코나졸
(b-2-10) 에폭시코나졸
(b-2-11) 이프코나졸
(b-2-12) 메트코나졸
(b-2-13) 프로피코나졸
(b-2-14) 시프로코나졸
(b-2-15) 디페노코나졸
(b-2-16) 디니코나졸
(b-2-17) 플루퀸코나졸 및
(b-2-18) 플루실라졸
로부터 선택되는 트리아졸계 화합물,
그룹 (3)
(b-3-1) 옥스포코나졸 푸말산염
(b-3-2) 트리플루미졸
(b-3-3) 이마잘릴
(b-3-4) 이마잘릴-S 및
(b-3-5) 프로클로라즈
로부터 선택되는 이미다졸계 화합물,
그룹 (4)
(b-4-1) 펜티오피라드
(b-4-2) 플루톨라닐
(b-4-3) 푸라메트피르
(b-4-4) 보스칼리드
(b-4-5) 펜헥사미드
(b-4-6) 시플루페나미드
(b-4-7) 테클로프탈람
(b-4-8) 만디프로파미드
(b-4-9) 빅사펜
(b-4-10) 카르복신
(b-4-11) 옥시카르복신
(b-4-12) 메프로닐
(b-4-13) 실티오팜
(b-4-14) 티플루자미드
(b-4-15) 플루메토버
(b-4-16) 에타복삼
(b-4-17) 족사미드
(b-4-18) 티아디닐
(b-4-19) 이소티아닐
(b-4-20) 디클로시메트
(b-4-21) 페녹사닐
(b-4-22) 플루오피콜리드
(b-4-23) 플루오피람
(b-4-24) 카프로파미드
(b-4-25) 톨펜피라드
(b-4-26) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드
(b-4-27) N-{2-[1,1'-비(시클로프로필)-2-일]페닐}-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드
(b-4-28) 3-(디플루오로메틸)-N-(9-이소프로필-1,2,3,4-테트라히드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드
(b-4-29) 3-(디플루오로메틸)-N-[4'-(3,3-디메틸부틴-1-일)비페닐-2-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 및
(b-4-30) 3-(디플루오로메틸)-N-[4'-(3-메톡시-3-메틸부틴-1-일)비페닐-2-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드
로부터 선택되는 카르복사미드계 화합물,
그룹 (5)
(b-5-1) 메탈락실
(b-5-2) 메탈락실-M
(b-5-3) 베날락실 및
(b-5-4) 베날락실-M
으로부터 선택되는 아실알라닌계 화합물,
그룹 (6)
(b-6-1) 벤티아발리카르브이소프로필 및
(b-6-2) 이프로발리카르브
로부터 선택되는 바린아미드계 화합물;
그룹 (7)
(b-7-1) 시아조파미드
(b-7-2) 아미설브롬 및
(b-7-3) 플루설파미드
로부터 선택되는 설폰아미드계 화합물,
그룹 (8)
(b-8-1) 톨릴플루아니드 및
(b-8-2) 디클로플루아니드
로부터 선택되는 설펜아미드계 화합물,
그룹 (9)
(b-9-1) 프로파모카르브
(b-9-2) 프로파모카르브 염산염
(b-9-3) 디에토펜카르브 및
(b-9-4) 피리벤카르브
로부터 선택되는 카바메이트계 화합물;
그룹 (10)
(b-10-1) 만제브(만코제브)
(b-10-2) 만네브
(b-10-3) 프로피네브
(b-10-4) 지네브
(b-10-5) 메티람
(b-10-6) 지람
(b-10-7) 티우람 및
(b-10-8) 폴리카바메이트
로부터 선택되는 디티오카바메이트계 화합물;
그룹 (11)
(b-11-1) 이프로디온
(b-11-2) 프로시미돈
(b-11-3) 캡탄
(b-11-4) 빈클로졸린
(b-11-5) 클로졸리네이트 및
(b-11-6) 폴펫
으로부터 선택되는 디카르복시이미드계 화합물;
그룹 (12)
(b-12-1) 이미녹타딘알베실산염
(b-12-2) 이미녹타딘아세트산염
(b-12-3) 구아자틴 및
(b-12-4) 도딘
으로부터 선택되는 구아니딘계 화합물;
그룹 (13)
(b-13-1) 메파니피림
(b-13-2) 페나리몰
(b-13-3) 페림존
(b-13-4) 시프로디닐 및
(b-13-5) 피리메타닐
로부터 선택되는 피리미딘계 화합물;
그룹 (14)
(b-14-1) 디메토모르프
(b-14-2) 펜프로피모르프
(b-14-3) 트리데모르프
(b-14-4) 도데모르프 및
(b-14-5) 플루모르프
로부터 선택되는 모르폴린계 화합물;
그룹 (15)
(b-15-1) 티오파네이트
(b-15-2) 티오파네이트메틸
(b-15-3) 베노밀
(b-15-4) 카르벤다짐
(b-15-5) 티아벤다졸 및
(b-15-6) 푸베리다졸
로부터 선택되는 벤즈이미다졸계 화합물,
그룹 (16)
(b-16-1) 플루디옥소닐
(b-16-2) 플루오로이미드 및
(b-16-3) 펜피클로닐
로부터 선택되는 피롤계 화합물;
그룹 (17)
(b-17-1) 포세틸
(b-17-2) 에디펜포스 및
(b-17-3) 톨클로포스메틸
로부터 선택되는 유기 인계 화합물,
그룹 (18)
(b-18-1) 수산화 제2구리
(b-18-2) 구리
(b-18-3) 염기성 염화구리
(b-18-4) 염기성 황산구리
(b-18-5) 옥신구리
(b-18-6) 황산구리 5수염 및
(b-18-7) 무수 황산구리
으로부터 선택되는 구리계 화합물,
그룹 (19)
(b-19-1) 카스가마이신
(b-19-2) 발리다마이신
(b-19-3) 폴리옥신 B 및 D
(b-19-4) 블라스트사이딘 S 벤질아미노벤젠 설폰산염, 및
(b-19-5) 스트렙토마이신
으로부터 선택되는 항생 물질,
그룹 (20)
(b-20-1) 클로로탈로닐
(b-20-2) 프탈라이드 및
(b-20-3) 퀸토젠
으로부터 선택되는 유기 염소계 화합물,
그룹 (21)
(b-21-1) 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
(b-21-2) 5-클로로-N-[(1S)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
(b-21-3) 5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
(b-21-4) 5-(메톡시메틸)-6-옥틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민 및
(b-21-5) 5-에틸-6-옥틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민
으로부터 선택되는 트리아졸로피리미딘계 화합물,
그룹 (22)
(b-22-1) 메트라페논 및
(b-22-2) 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-5-클로로-2-메톡시-4-메틸피리딘
으로부터 선택되는 벤조일 화합물,
그룹 (23)
(b-23-1) 이소프로필((1S)-2-메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트
(b-23-2) 이소프로필((1S)-2,2-디메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트
(b-23-3) 이소프로필((1S)-1-{[(1-벤조푸란-2-일카르보닐)아미노]메틸}-2-메틸 프로필)카바메이트
(b-23-4) 2,2,2-트리플루오로에틸((1S)-2-메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트
(b-23-5) 2,2,2-트리플루오로에틸((1S)-2,2-디메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트
(b-23-6) 2,2,2-트리플루오로에틸((1S)-1-{[(1-벤조푸란-2-일카르보닐)아미노]메틸}-2-메틸 프로필)카바메이트
(b-23-7) 2,2,2-트리플루오로에틸{(1S)-1-메틸-2-[(4-메틸벤조일)아미노]에틸}카바메이트
(b-23-8) 벤질((1S)-2-메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트 및
(b-23-9) 이소프로필((1R)-2,2,2-트리플루오로-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}에틸)카바메이트
로부터 선택되는 에틸렌 디아민계 화합물,
그룹(24)
(b-24-1) 3-[5-(4-클로로페닐)-2,3-디메틸이속사졸리딘-3-일]피리딘
인 이속사졸리딘계 화합물;
그룹 (25)
(b-25-1) 퀴녹시펜 및
(b-25-2) [6-(1,1-디메틸에틸)-8-플루오로-2,3-디메틸퀴놀린-4-일]아세테이트
로부터 선택되는 퀴놀린계 화합물;
그룹 (26)
(b-26-1) (2Z)-{[2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐]티오}[3-(2-메톡시페닐)-1,3-티아졸리딘-2-이리덴]아세토니트릴
인 티아졸리딘계 화합물,
그룹 (27)
(b-27-1) 1-[(2-프로페닐티오)카르보닐]-2-(1-메틸에틸)-4-(2-메틸페닐)-5-아미노-1H-피라졸-3-온
인 피라졸리논계 화합물, 및
그룹 (28)
(b-28-1) 히드록시이속사졸
(b-28-2) 플루아지남
(b-28-3) 디클로메진
(b-28-4) 트리시클라졸
(b-28-5) 시목사닐
(b-28-6) 파목사돈
(b-28-7) 펜아미돈
(b-28-8) 클로로피크린
(b-28-9) 티아디아진
(b-28-10) 프로퀴나지드
(b-28-11) 스피록사민
(b-28-12) 펜프로피딘
(b-28-13) 디티아논
(b-28-14) 펜시쿠론
(b-28-15) 이소프로티올란
(b-28-16) 프로베나졸
(b-28-17) 레스베라트롤
(b-28-18) 트리포린
(b-28-19) 아시벤졸라르-S-메틸
(b-28-20) 피로퀼론
(b-28-21) 디노캡
(b-28-27) 옥솔리닉산 및
(b-28-28) 아인산
으로부터 선택되는 그 외의 살균?살곰팡이제,
로부터 선택되고,
(B-3) 보다 더 적합하게는,
그룹 (1)
(b-1-1) 아족시스트로빈 및
(b-1-2) 크레속심메틸
로부터 선택되는 스트로빌루린계 화합물,
그룹 (2)
(b-2-1) 시메코나졸
(b-2-2) 테부코나졸
(b-2-3) 펜부코나졸
(b-2-4) 헥사코나졸
(b-2-5) 이미벤코나졸 및
(b-2-6) 트리아디메폰
으로부터 선택되는 트리아졸계 화합물,
그룹 (3)
(b-3-1) 옥스포코나졸 푸말산염 및
(b-3-2) 트리플루미졸
로부터 선택되는 이미다졸계 화합물,
그룹 (4)
(b-4-1) 펜티오피라드
(b-4-2) 플루톨라닐
(b-4-3) 푸라메트피르
(b-4-4) 보스칼리드
(b-4-5) 펜헥사미드
(b-4-6) 시플루페나미드 및
(b-4-7) 테클로프탈람
으로부터 선택되는 카르복사미드계 화합물,
그룹 (5)
(b-5-1) 메탈락실
(b-5-2) 메탈락실-M
(b-5-3) 베날락실 및
(b-5-4) 베날락실-M
으로부터 선택되는 아실알라닌계 화합물,
그룹 (6)
(b-6-1) 벤티아발리카르브이소프로필
인 바린아미드계 화합물,
그룹 (7)
(b-7-1) 시아조파미드
인 설폰아미드계 화합물,
그룹 (9)
(b-9-1) 프로파모카르브 염산염 및
(b-9-2) 디에토펜카르브
로부터 선택되는 카바메이트계 화합물,
그룹 (10)
(b-10-1) 만제브(만코제브) 및
(b-10-2) 만네브
로부터 선택되는 디티오카바메이트계 화합물,
그룹 (11)
(b-11-1) 이프로디온
(b-11-2) 프로시미돈 및
(b-11-3) 캡탄
으로부터 선택되는 디카르복시이미드계 화합물,
그룹 (12)
(b-12-1) 이미녹타딘알베실산염
인 구아니딘계 화합물,
그룹 (13)
(b-13-1) 메파니피림
(b-13-2) 페나리몰 및
(b-13-3) 페림존
으로부터 선택되는 피리미딘계 화합물,
그룹 (14)
(b-14-1) 디메토모르프
인 모르폴린계 화합물,
그룹 (15)
(b-15-1) 티오파네이트메틸
인 벤즈이미다졸계 화합물,
그룹 (16)
(b-16-1) 플루디옥소닐
인 피롤계 화합물,
그룹 (18)
(b-18-1) 수산화 제2구리
인 구리계 화합물,
그룹 (19)
(b-19-1) 카스가마이신
(b-19-2) 발리다마이신, 및
(b-19-3) 폴리옥신 B 및 D
로부터 선택되는 항생 물질,
그룹 (20)
(b-20-1) 클로로탈로닐 및
(b-20-2) 프탈라이드
로부터 선택되는 유기 염소계 화합물,
그룹 (23)
(b-23-1) 이소프로필((1S)-2-메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트
(b-23-2) 이소프로필((1S)-2,2-디메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트
(b-23-3) 이소프로필((1S)-1-{[(1-벤조푸란-2-일카르보닐)아미노]메틸}-2-메틸 프로필)카바메이트
(b-23-4) 2,2,2-트리플루오로에틸((1S)-2-메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트
(b-23-5) 2,2,2-트리플루오로에틸((1S)-2,2-디메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트
(b-23-6) 2,2,2-트리플루오로에틸((1S)-1-{[(1-벤조푸란-2-일카르보닐)아미노]메틸}-2-메틸 프로필)카바메이트
(b-23-7) 2,2,2-트리플루오로에틸{(1S)-1-메틸-2-[(4-메틸벤조일)아미노]에틸}카바메이트
(b-23-8) 벤질((1S)-2-메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트 및
(b-23-9) 이소프로필((1R)-2,2,2-트리플루오로-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}에틸)카바메이트
로부터 선택되는 에틸렌 디아민계 화합물, 및
그룹(28)
(b-28-2) 플루아지남
(b-28-3) 디클로메진
(b-28-4) 트리시클라졸
(b-28-5) 시목사닐 및
(b-28-6) 파목사돈
으로부터 선택되는 그 외의 살균?살곰팡이제,
로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 발명에 있어서의 그룹 b의 화합물은, 공지 화합물이며, 예를 들면, 더 페스티사이드매뉴얼(제14판)[The Pesticide Manual, 14th Edn., British Crop Protection Council Pubn., 2006년], 국제공개(WO) 제97/15552호 팜플렛, 국제공개(WO) 제03/070705호 팜플렛, AGROW No.243(1995), 국제공개(WO) 제99/024413호 팜플렛, 국제공개(WO) 제04/016088호 팜플렛, 국제공개(WO) 제03/010149호 팜플렛, 국제공개(WO) 제03/74491호 팜플렛, 국제공개(WO) 제04/35589호 팜플렛, 국제공개(WO) 제04/58723호 팜플렛, 국제공개(WO) 제99/21851호 팜플렛, 국제공개(WO) 제01/10825호 팜플렛, 국제공개(WO) 제98/46607호 팜플렛, 일본국 특허공개공보 2000-119275호 공보, 국제공개(WO) 제02/38565호 팜플렛, 국제공개(WO) 제06/87325호 팜플렛, 국제공개(WO) 제05/87773호 팜플렛, 국제공개(WO) 제02/02527호 팜플렛, 국제공개(WO) 제03/008372호 팜플렛, 국제공개(WO) 제05/042474호 팜플렛, 국제공개(WO) 제07/111024호 팜플렛, 일본국 특허공개공보 2006-282508호, 일본국 특허공개공보 2000-281678호, 국제공개(WO) 제01/92231호 팜플렛, 일본국 특허공개공보 2000-319270호 및 일본국 특허공개공보 2000-226374호에 기재되어 있는 방법 또는 그들 방법에 준하여 제조된다.
본 발명의 식물 병해 방제 조성물은, 각각의 유효 성분을 단독으로 사용하는 경우에 비해, 상승적인 방제 효과가 얻어진다.
본 발명에 있어서의 식물 병해 방제 조성물은, 그대로 사용해도 상관없지만, 통상, 담체와 혼합해서 이용되며, 필요에 따라서, 계면활성제, 습윤제, 고착제, 증점제, 방부제, 착색제, 안정제 등의 제제용 보조제를 첨가하여, 일반적으로 알려진 방법에 의해서, 적시에, 수화제, 플로어블제, 과립 수화제, 분제, 유제 등으로 제제화하여 이용된다. 이들 제제 중의 유효 성분으로서의 퀴놀린 화합물 (I: 그룹 a의 화합물)의 함유량은, 통상, 중량비로, 0.005~99%의 범위이며, 바람직하게는, 0.01~90%의 범위이며, 더욱 바람직하게는, 0.1~85%의 범위이다. 또한, 이러한 제제중의 유효 성분으로서의 그룹 b의 살균성 화합물의 함유량은, 통상, 중량비로, 0.005~99%의 범위이며, 바람직하게는, 0.1~90%의 범위이고, 퀴놀린 화합물 (I: 그룹 a의 화합물)과 그룹 b의 살균성 화합물의 합계로서 통상, 중량비로 0.005~99%의 범위이고, 바람직하게는, 0.01~90%의 범위이며, 더욱 바람직하게는, 0.1~85%의 범위이다. 퀴놀린 화합물 (I: 그룹 a의 화합물)과 그룹 b의 살균성 화합물의 혼합비는, 통상, 중량비로, 퀴놀린 화합물 1에 대해 그룹 b의 살균성 화합물이 0.01~1000, 바람직하게는, 퀴놀린 화합물 1에 대해 그룹 b의 살균성 화합물이 0.1~100의 비율이다.
본 발명의 식물 병해 방제 조성물에 있어서, 퀴놀린 화합물 (I: 그룹 a의 화합물)과 그룹 b의 살균성 화합물을 합한 유효 성분의 함유량은, 제제 형태에 따라서 다르지만, 통상, 분제에서는, 0.01~30중량%이며, 수화제에서는, 0.1~80중량%이며, 입제에서는, 0.5~20중량%이며, 유제에서는, 2~50중량%이며, 플로어블 제제에서는, 1~50중량%이며, 드라이플로어블 제제에서는, 1~80중량%이다. 바람직하게는, 분제에서는, 0.05~10중량%이며, 수화제에서는, 5~60중량%이며, 유제에서는, 5~20중량%이며, 플로어블 제제에서는, 5~50중량%이며, 드라이플로어블 제제에서는, 5~50중량%이다. 또한, 보조제의 함유량은, 0~80중량%이며, 담체의 함유량은, 100중량%로부터 유효 성분 화합물 및 보조제의 함유량을 뺀 양이다.
상기 조성물에 사용되는 담체는, 처리해야 할 부위에의 유효 성분의 도달을 돕고, 또한 유효 성분 화합물의 저장, 수송, 취급을 용이하게 하기 위해서 배합되는 합성 또는 천연의 무기 또는 유기물질을 의미하며, 통상 농원예용 약제에 사용되는 것이라면 고체 또는 액체 중 어느 것이라도 사용할 수 있어, 특정의 것으로 한정되는 것은 아니다. 고체 담체는, 예를 들면, 벤토나이트, 몬모릴로나이트, 카오리나이트, 규조토, 백토, 탈크, 클레이, 버미큘라이트, 석고, 탄산칼슘, 비정질 실리카, 황산암모늄 등의 무기물질; 대두분, 목분, 톱밥, 소맥분, 유당, 자당, 포도당 등의 식물성 유기물질; 또는 요소 등일 수 있다. 액체 담체는, 예를 들면, 톨루엔, 크실렌, 쿠멘 등의 방향족 탄화수소류 및 나프텐류; n-파라핀, iso-파라핀, 유동 파라핀, 케로신, 광유, 폴리부텐 등의 파라핀계 탄화수소류; 아세톤, 메틸에틸케톤등의 케톤류; 디옥산, 디에틸렌글리콜디메틸에테르 등의 에테르류; 에탄올, 프로판올, 에틸렌글리콜 등의 알코올류; 에틸렌카보네이트, 프로필렌카보네이트, 부틸렌카보네이트 등의 카보네이트류; 디메틸포름아미드, 디메틸설폭시드 등의 비프로톤성 용매; 또는 물 등일 수 있다.
또한 본 발명의 조성물 중의 화합물의 효력을 증강하기 위해서, 제제의 제형, 처리 방법 등을 고려하여, 목적에 따라, 각각, 단독으로 또는 조합하여, 보조제를 사용할 수도 있다. 이 보조제로서 통상, 농약 제제를 유화, 분산, 확전(擴展) 또는/및 습윤하는 등의 목적으로 사용되는 계면활성제는, 예를 들면, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르, 자당 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌수지산에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 디에스테르, 폴리옥시에틸렌피마자유, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌디알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르의 포르말린 축합물, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록폴리머, 알킬폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록폴리머에테르, 알킬페닐폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록폴리머에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아민, 폴리옥시에틸렌 지방산 아미드, 폴리옥시에틸렌비스페닐에테르, 폴리옥시알킬렌벤질페닐에테르, 폴리옥시알킬렌스티릴페닐에테르, 고급 알코올의 폴리옥시알킬렌 부가물 및 폴리옥시에틸렌에테르 및 에스테르형 실리콘 및 불소계 계면활성제 등의 비이온성 계면활성제; 알킬설페이트, 폴리옥시에틸렌알킬에테르설페이트, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르설페이트, 폴리옥시에틸렌벤질페닐에테르설페이트, 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르설페이트, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌블록폴리머설페이트, 파라핀설포네이트, 알칸설포네이트, AOS, 디알킬설포석시네이트, 알킬벤젠설포네이트, 나프탈렌설포네이트, 디알킬나프탈렌설포네이트, 나프탈렌설포네이트의 포르말린 축합물, 알킬디페닐에테르디설포네이트, 리그닌설포네이트, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르설포네이트, 폴리옥시에틸렌알킬에테르설포숙신산하프에스테르, 지방산염, N-메틸-지방산 사르코시네이트, 수지산염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르인산염, 폴리옥시에틸렌페닐에테르인산염, 폴리옥시에틸렌디알킬페닐에테르인산염, 폴리옥시에틸렌벤질화페닐에테르인산염, 폴리옥시에틸렌벤질화페닐페닐에테르인산염, 폴리옥시에틸렌스티릴화페닐에테르인산염, 폴리옥시에틸렌스티릴화페닐페닐에테르인산염, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌블록폴리머인산염, 포스파티딜콜린, 포스파티딜에탄올이민, 알킬인산염, 트리폴리인산나트륨 등의 음이온성 계면활성제; 아크릴산과 아크릴로니트릴, 아크릴아미드메틸프로판설폰산으로부터 유도되는 폴리 음이온형 고분자 계면활성제, 알킬트리메틸암모늄클로라이드, 메틸폴리옥시에틸렌알킬암모늄클로라이드, 알킬N-메틸피리디늄브로마이드, 모노메틸화암모늄클로라이드, 디알킬메틸화암모늄클로라이드, 알킬펜타메틸프로필렌아민디클로라이드, 알킬디메틸벤잘코늄클로라이드, 벤제토늄클로라이드 등의 양이온성 계면활성제; 또는 디알킬디아미노에틸벤타인, 알킬디메틸벤질벤타인 등의 양성 계면활성제 등일 수 있다. 이 보조제로서 이용되는 결합제는, 예를 들면, 알긴산나트륨, 폴리비닐알코올, 아라비아 고무, CMC 나트륨 또는 벤토나이트 등일 수 있으며, 붕괴제는, 예를 들면, CMC 나트륨 또는 크로스카르메로스나트륨일 수 있으며, 안정제는, 예를 들면, 힌더드페놀계의 산화 방지제, 또는 벤조트리아졸계, 힌더드아민계의 자외선 흡수제 등일 수 있다. pH 조정제는, 예를 들면, 인산, 아세트산 또는 수산화 나트륨일 수 있으며, 방균방미제는, 예를 들면, 1,2-벤조이소티아졸린-3-온 등의 공업용 살균제, 방균방미제등일 수 있다. 증점제는, 예를 들면, 키산탄검, 구아검, CMC 나트륨, 아라비아 고무, 폴리비닐 알코올 또는 몬모릴로나이트 등일 수 있다. 소포제는, 예를 들면, 실리콘계 화합물일 수 있으며, 동결 방지제는, 예를 들면, 프로필렌 글리콜 또는 에틸렌글리콜 등일 수 있다. 그러나, 이들 보조제는, 이상의 것으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명 조성물의 시용 방법은, 예를 들면, 식물 개체에 대한 경엽산포 처리, 묘상처리, 토양 표면에 대한 산포 처리, 토양 표면에 대한 산포 처리 후의 토양 혼화, 토양중으로의 주입 처리, 토양중에서의 주입 처리 후의 토양 혼화, 토양관주(灌注)처리, 토양관주처리 후의 토양 혼화, 식물 종자에 대한 분사 처리, 식물 종자에 대한 도말처리, 식물 종자에 대한 침지 처리 또는 식물 종자에 대한 분의처리 등일 수 있지만, 통상, 당업자가 이용하는 어떤 시용 방법에서도 충분한 효력을 발휘한다.
또한, 본 발명에 있어서의 식물 병해를 방제하기 위한 방법은, 그룹 a의 화합물 (I) 및 그룹 b의 살균성 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 식물 병해 방제 조성물을 시용하거나, 혹은 그룹 a의 화합물 (I)을 유효 성분으로서 함유하는 식물 병해 방제 조성물 및 그룹 b의 살균성 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 식물 병해 방제 조성물을 동시에 시용하거나, 또는, 그룹 a의 화합물 (I)을 유효 성분으로서 함유하는 식물 병해 방제 조성물 또는 그룹 b의 살균성 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 식물 병해 방제 조성물 중 어느 한쪽을 시용한 후에, 다른 한쪽의 상기 조성물을 산포하는 것에 의한 방법을 포함하며, 그룹 a의 화합물 (I)을 유효 성분으로서 함유하는 식물 병해 방제 조성물 또는 그룹 b의 살균성 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 식물 병해 방제 조성물 중 어느 한쪽을 시용한 후에, 다른 한쪽의 상기 조성물을 산포할 때까지의 시간(기간)은, 예를 들면, 어느 한쪽을 시용한 후, 1분간~2주간이며, 적합하게는, 어느 한쪽을 시용한 후, 5분간~1주간이며, 더욱 적합하게는, 어느 한쪽을 시용한 후, 10분간~3일간이다.
또한, 본 발명의 식물 병해 방제 조성물은, 퀴놀린 화합물 (I)과 그룹 b의 살균성 화합물을 고농도로 포함하는 조성물로서 조제할 수 있다. 이 고농도 조성물은, 물로 희석하여 산포액으로서 이용할 수 있다. 또한, 본 발명의 식물 병해 방제 조성물은, 퀴놀린 화합물 (I)을 고농도로 포함하는 조성물과 그룹 b의 살균성 화합물을 고농도로 포함하는 조성물을 사용 시에 혼합하여, 혼합물로서 조제할 수도 있다. 이 고농도 조성물은, 물로 희석하여, 산포액으로서 이용할 수 있다(탱크 믹스법).
그룹 a의 퀴놀린 화합물 (I) 및 그룹 b의 살균성 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 식물 병해 방제 조성물은, 시용량 및 시용 농도는 대상 작물, 대상 병해, 병해의 발생 정도, 화합물의 제형, 시용 방법 및 각종 환경조건 등에 따라 변동하지만, 산포하는 경우에는, 통상, 유효 성분량으로서 헥타르당 50~10,000g이며, 바람직하게는, 헥타르당 100~5,000g이다. 또한, 수화제, 플로어블제 또는 유제를 물로 희석하여 산포하는 경우, 그 희석 배율은, 통상, 5~50,000배이며, 바람직하게는, 10~20,000배이며, 더욱 바람직하게는, 15~10,000배이다. 또한, 종자 소독의 경우, 살균제 혼합물의 사용량은, 통상, 종자 1kg당 0.001~50g이며, 바람직하게는, 0.01~10g이다.본 발명 조성물을 식물 개체에 대한 경엽산포 처리, 토양 표면에 대한 산포 처리, 토양중에의 주입 처리, 토양관주 처리하는 경우는, 사용하는 약제를 적절한 담체에, 적절한 농도로 희석한 후, 처리를 실시해도 된다. 본 발명 조성물을 식물 종자에 접촉시키는 경우는, 그대로 식물 종자를 약제에 침지해도 된다. 또한, 사용하는 약제를 적절한 담체에 적절한 농도로 희석한 후, 식물 종자에 침지, 분의(粉衣), 분사, 도말처리하여 이용해도 된다. 분의?분사?도말처리하는 경우의 제제 사용량은, 통상, 건조 식물 종자 중량의 0.05~50%정도이며, 바람직하게는, 0.1~30%이지만, 이러한 사용량은, 이들 범위로 한정되는 것이 아니고, 제제의 형태나 처리 대상이 되는 식물 종자의 종류에 따라 바뀔 수 있다. 적절한 담체는, 예를 들면, 물 또는 에탄올 등의 유기용매의 액체 담체; 벤토나이트, 몬모릴로나이트, 카오리나이트, 규조토, 백토, 탈크, 클레이, 버미큘라이트, 석고, 탄산칼슘, 비정질 실리카, 황산암모늄 등의 무기물질, 대두분, 목분, 톱밥, 소맥분, 유당, 자당, 포도당 등의 식물성 유기물질: 또는 요소 등의 고체 담체일 수 있지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서의 식물 개체는, 광합성을 하여 운동하지 않고 생활하는 것으로, 구체적으로는, 예를 들면, 벼, 밀, 보리, 옥수수, 포도, 사과, 배, 복숭아, 황도, 감, 감귤, 대두, 강낭콩, 딸기, 감자, 양배추, 양상추, 토마토, 오이, 가지, 수박, 사탕무, 시금치, 청대완두, 호박, 사탕수수, 담배, 피망, 고구마, 토란, 곤약, 사탕무, 면, 해바라기, 튤립, 국화 또는 잔디 등일 수 있지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서의 식물 종자는, 유식물(幼植物)이 발아하기 위한 영양분을 비축하여 농업상 번식에 이용되는 것으로, 구체적으로는, 예를 들면, 옥수수, 대두, 면, 벼, 사탕무, 밀, 보리, 해바라기, 토마토, 오이, 가지, 시금치, 청대완두, 호박, 사탕수수, 담배, 피망 및 서양유채 등의 종자; 토란, 감자, 고구마, 곤약 등의 씨감자; 식용 백합, 튤립 등의 구근이나 락교 등의 종구 등; 또는 유전자 등을 인공적으로 조작함으로써 만들어진 식물일 수 있으며, 그 식물은, 예를 들면, 자연계에 원래 존재하는 것이 아닌 제초제 내성을 부여한 대두, 옥수수, 면 등; 한랭지 적응한 벼, 담배 등; 살충 물질 생산능을 부여한 옥수수, 면, 감자 등의 형질 전환을 받은 종자 등일 수 있지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 조성물은, 다른 살충제, 살진드기제, 살선충제, 제초제 및 식물 성장 조절제 등의 농약, 토양 개량제 또는 비효물질과의 혼합 사용은 물론, 이들과의 혼합 제제로 하는 것도 가능하다. 살충제는, 예를 들면, 페니트로티온, 다이아지논, 피리다펜티온, 클로르피리포스, 말라톤, 펜토에이트, 디메토에이트, 메틸티오메톤, 프로티오포스, DDVP, 아세페이트, 살리티온, EPN 등의 인계 살충제; NAC, MTMC, BPMC, 피리미카르브, 카르보설판, 메소밀 등의 카바메이트계 살충제; 에토펜프록스, 시라플루오펜, 퍼메트린, 펜발레레이트 등의 피레스로이드계 살충제; 디노테프란, 클로티아니딘, 니텐피람, 티아메톡삼, 이미다클로프리드, 티아클로프리드, 아세타미프리드 등의 네오니코티노이드계 살충제; 피프로닐 및 에티프롤 등일 수 있지만, 이들로 한정되지 않는다.
본 발명의 조성물 및 방제 방법은, 예를 들면, 하기의 종류의 식물 병해에 대해서 유효하다. 이하에, 본 발명이 방제 대상으로 하는 구체적 병해 및 그 병원균을 예시한다.
벼의 도열병(Pyricularia oryze), 벼 잎집무늬마름병(Thanatephorus cucumeris), 참깨 잎마름병(Cochliobolus miyabeanus), 지베렐라 후지쿠로이(Gibberella fujikuroi), 묘입고병(Pythium spp., Fusarium spp., Trichoderma spp., Rhizopus spp., Rhizoctonia solani 등), 벼누룩병(Claviceps virens), 흑수병(Tilletia barelayana); 보리류의 흰가루병(Erysiphe graminis f. sp. hordei; f.sp.tritici), 녹병(Puccinia striiformis; Puccinia graminis, Puccinia recondita, Puccinia hordei), 보리 줄무늬병(Pyrenophora graminea), 맥류 그물무늬병(Pyrenophora teres), 빨강 곰팡이병(Fusarium graminearum, Fusarium culmorum, Fusarium avenaceum, Microdochium nivale), 설부병(Typhula incarnata, Typhula ishikariensis, Micronectriella nivalis), 겉깜부기병(Ustilago nuda, Ustilago tritici, Ustilago nigra, Ustilago avenae), 그물비린깜부기병균(Tilletia caries, Tilletia pancicii), 눈무늬병(Pseudocercosporella herpotrichoides), 잎집눈무늬병(Rhizoctonia cerealis), 보리구름무늬병(Rhynchosporium secalis), 잎마름병(Septoria tritici), 밀껍질마름병(Leptosphaeria nodorum), 묘입고병(Fusarium spp., Pythium spp., Rhizoctonia spp., Septoria nodorum, Pyrenophora spp.), 입고병(Gaeumannomyces graminis), 탄저병(Colletotrichum gramaminicola), 맥각병(Claviceps purpurea), 보리점무늬병(Cochliobolus sativus); 옥수수의 빨강 곰팡이병(Fusarium graminearum 등), 묘입고병(Fusarium avenaceum, Penicillium spp, Pythium spp., Rhizoctonia spp), 녹병(Puccinia sorghi), 참깨 잎마름병(Cochliobolus heterostrophus), 흑수병(Ustilago maydis), 탄저병(Colletotrichum gramaminicola), 북잎점무늬병(Cochliobolus carbonum);
포도의 노균병(Plasmopora viticola), 녹병(Phakopsora ampelopsidis), 흰가루병(Uncinula necator), 새눈무늬병(Elsinoe ampelina), 만부병(Glomerella cingulata), 흑부병(Guignardia bidwellii), 덩굴쪼김병(Phomopsis viticola), 그을음점무늬병(Zygophiala jamaicensis), 잿빛곰팡이병 (Botrytis cinerea), 싹마름병(Diaporthe medusaea), 자줏빛날개무늬병(Helicobasidium mompa), 흰빛날개무늬병(Rosellinia necatrix); 사과의 흰가루병(Podosphaera leucotricha), 검은별무늬병(Venturia inaequalis), 점무늬낙엽병(Alternaria alternata(Apple pathotype)), 붉은별무늬병(Gymnosporangium yamadae), 모닐리아병(Monillia mali), 부란병(Valsa ceratosperma), 겹무늬병(Botryosphaeria berengeriana), 탄저병(Colletotrichum acutatum), 그을음점무늬병(Zygophiala jamaicensis), 그을음병(Gloeodes pomigena), 열매점무늬병(Mycosphaerella pomi), 자줏빛날개무늬병(Helicobasidium mompa), 흰빛날개무늬병(Rosellinia necatrix), 줄기마름병(Phomopsis mali, Diaporthe tanakae), 갈색무늬병(Diplocarpon mali); 배의 검은무늬병(Alternaria alternata(Japanese pear pathotype)), 검은별무늬병(Venturia nashicola), 붉은별무늬병(Gymnosporangium haraeanum), 겹무늬병(Physalospora piricola), 줄기마름병(Diaporthe medusaea, Diaporthe eres), 서양배의 역병(Phytophthora cactorum); 복숭아의 검은별무늬병(Cladosporium carpophilum), 포모프시스 부패병(Phomopsis sp.), 역병(Phytophthora sp.), 탄저병(Gloeosporium laeticolor); 황도의 탄저병(Glomerella cingulata), 유과균핵병(Monilinia kusanoi), 잿빛무늬병(Monilinia fructicola); 감의 탄저병(Gloeosporium kaki), 낙엽병(Cercospora kaki; Mycosphaerella nawae), 흰가루병(Phyllactinia kakikora); 감귤의 열매점무늬병(Diaporthe citri), 녹색곰방이병(Penicillium digitatum), 청색곰방이병(Penicillium italicum), 더뎅이병(Elsinoe fawcettii);
토마토, 오이, 두류, 딸기, 감자, 양배추, 가지, 양상추 등의 잿빛곰팡이병 (Botrytis cinerea); 토마토, 오이, 콩류, 딸기, 감자, 유채씨, 양배추, 가지, 양상추 등의 균핵병(Sclerotinia sclerotiorum); 토마토, 오이, 콩류, 무우, 수박, 나스, 유채씨, 피망, 시금치, 사탕무 등 각종 야채의 묘입고병(Rhizoctonia spp., Pythium spp., Fusarium spp., Phythophthora spp., Sclerotinia sclerotiorum등 ); 참외류의 노균병(Pseudoperonospora cubensis), 흰가루병(Sphaerotheca fuliginea), 탄저병(Colletotrichum lagenarium), 덩굴마름병(Mycosphaerella melonis), 덩굴쪼김병(Fusarium oxysporum), 역병(Phytophthora parasitica, Phytophthora melonis, Phytophthora nicotianae, Phytophthora drechsleri, Phytophthora capsici 등); 토마토의 겹무늬병(Alternaria solani), 잎곰팡이병(Cladosporium fulvam), 역병(Phytophthora infestans), 시들음병(Fusarium oxysporum), 뿌리썩음병(Pythium myriotylum, Pythium dissotocum), 탄저병(Colletotrichum phomoides); 가지의 흰가루병(Sphaerotheca fuliginea등 ), 잎곰팡이병(Mycovellosiella nattrassii), 역병(Phytophthora infestans), 갈색부패병(Phytophthora capsici); 유채씨의 검은무늬병(Alternaria brassicae), 십자화과 채소의 검은무늬병(Alternaria brassicae 등), 흰무늬병(Cercosporella brassicae), 뿌리썩음병(Leptospheria maculans), 뿌리혹병(Plasmodiophora brassicae), 노균병(Peronospora brassicae); 양배추의 그루썩음병(Rhizoctonia solani), 위황병(Fusarium oxysporum); 배추의 밑둥썩음병(Rhizoctonia solani), 황화병(Verticillium dahlie); 파의 녹병(Puccinia allii), 검은무늬병(Alternaria porri), 흰비단병(Sclerotium rolfsii. Sclerotium rolfsii), 백색 역병(Phytophthora porri); 대두의 자반병(Cercospora kikuchii), 새눈무늬병(Elsinoe glycinnes), 열매점무늬병(Diaporthe phaseololum), 리족토니아 뿌리썩음병(Rhizoctonia solani), 줄기역병(Phytophthora megasperma), 노균병(Peronospora manshurica), 녹병(Phakopsora pachyrhizi), 탄저병(Colletotrichum truncatum),; 강낭콩의 탄저병(Colletotrichum lindemuthianum); 낙화생의 흑삽병(Mycosphaerella personatum), 갈색무늬병(Cercospora arachidicola); 완두콩의 흰가루병(Erysiphe pisi), 노균병(Peronospora pisi); 잠두의 노균병(Peronospora viciae), 역병(Phytophthora nicotianae); 감자의 하역병(Alternaria solani), 흑멍병(Rhizoctonia solani), 역병(Phytophthora infestans), 은빛비듬병(Spondylocladium atrovirens), 마른썩음병(Fusarium oxysporum, Fusarium solani), 가루더뎅이병(Spongospora subterranea); 사탕무의 갈색무늬병(Cercospora beticola), 노균병(Peronospora schachtii), 검은뿌리병(Aphanomyces cochioides), 뱀눈무늬병(Phoma batae); 당근의 흑엽고병(Alternaria dauci); 딸기의 흰가루병(Sphaerotheca humuli), 역병(Phytophthora nicotianae), 탄저병(Gromerella cingulata), 과실 부패병(Pythium ultimum Trow var. ultimum);
차의 그물떡병(Exobasidium reticulatum), 흰별무늬병(Elsinoe leucospila), 탄저병(Colletotrichum theaesinensis), 겹무늬병(Pestalotiopsis longiseta); 담배의 붉은별무늬병(Alternaria alternata(Tobacco pathotype)), 흰가루병(Erysiphe cichoracearum), 탄저병(Colletotrichum tabacum), 역병(Phytophthora parasitica); 면의 입고병(Fusarium oxysporum);
해바라기의 균핵병(Sclerotinia sclerotiorum); 장미의 검은별무늬병(Diplocarpon rosae), 흰가루병(Sphaerotheca pannosa), 역병(Phytophthora megasperma), 노균병(Peronospora sparsa); 국화의 갈색무늬병(Septoria chrysanthemi-indici), 흰곰팡이병(Puccinia horiana), 역병(Phytophthora cactorum); 또는
잔디 브라운 패치병(Rhizoctonia solani), 달라스팟병(Sclerotinia homoeocarpa), 쿠르블라리아 엽고병(Curvularia geniculata), 녹병 (Puccinia zoysiae), 헬민토스포리움 엽고병(Cochliobolus sp.), 운형병(Rhynchosporium secalis), 입고병(Gaeumannomyces graminis), 탄저병(Colletotrichum graminicola), 설부갈색 소립 균핵병(Typhula incarnata), 설부흑색 소립 균핵병(Typhula ishikariensis), 설부 대립 균핵병(Sclerotinia borealis), 페어리 링(Marasmius oreades 등), 피시움병(Pythium aphanidermatum 등), 도열병(Pyricularia oryzae)일 수 있지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.
실시예
이하에, 제제예 및 시험예를 들어, 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다. 다만, 본 발명은, 제제예 및 시험예에만 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하의 제제예 중에 기재된 각 성분의 배합부수 모두 중량부수를 의미한다.
이하의 제제예 및 시험예에 이용되는, 화합물 (I: 그룹 a)에 있어서의, 화합물 A(a-14), B(a-18) 및 C(a-20)는, 각각, WO2005/070917에 있어서의, 화합물 번호 1-866, 1-929 및 1-930의 화합물이며, 각각, 실시예 114, 177 및 178에 기재되어 있다. 표 1에, 그들 화학 구조를 나타냈다.
[표 1]
Figure pct00002
또한, 이하의 제제예 및 시험예에 이용되는, 그룹 b의 살균성 화합물에 있어서의, 화합물 2001~2009는, 일반식 (II)
[화학식 2]
Figure pct00003
로 표시되는 화합물이며, R16~R19는, 각각, 표 2와 같다.
[표 2]
Figure pct00004
제제예 1 수화제(a1-1)
성분 I(그룹 a)로서의, 화합물 A, B 및 C 중 어느 하나의 화합물(10부), 성분 II(그룹 b)로서의, 하기에 기재된 어느 하나의 화합물(첨가량), 네오겐파우더(0.5부), 카플렉스(0.5부), 고세놀(0.2부), 라디오 라이트(0.8부) 및 H미분(합계 100부가 되도록, 잔부로서 이용했다)을 분쇄 혼합하여 수화제(a1-1)를 얻었다.
성분 II(그룹 b)로서의 화합물(첨가량)은, 만네브(88부), 옥스포코나졸 푸말산염(5부), 캡탄(66부), 보스칼리드(25부), 디에토펜카르브(6부), 프로시미돈(25부), 플루디옥소닐(10부), 티오파네이트메틸(35부), 펜헥사미드(25부), 플루아지남(10부), 이미녹타딘알베실산염(20부), 폴리옥신 복합체(10부), 이프로디온(25부), 펜티오피라드(5부), 시메코나졸(5부), 아족시스트로빈(4부), 카스가마이신 1염산염(1부), 발리다마이신(5부), 트리시클라졸(5부), 페림존(5부), 프탈라이드(5부), 디클로메진(10부), 플루톨라닐(12부), 푸라메트피르(5부), 헥사코나졸(1부), 펜부코나졸(2.2부), 테부코나졸(10부), 크레속심메틸(10부), 트리아디메폰(5부), 메파니피림(10부), 이미벤코나졸(7.5부), 시플루페나미드(0.8부), 페나리몰(2부), 트리플루미졸(3부), 포세틸(80부), 시목사닐(10부), 수산화 제2구리(27.6부), TPN(20부), 프로파모카르브 염산염(80부), 시아조파미드(4.7부), 메탈락실(5부), 에타복삼(5부), 만제브(3.7부), 파목사돈(5부), 벤티아발리카르브이소프로필(5부), 메탈락실 M(5부), 디메토모르프(10부) 또는 화합물 2001~2009(5부)였다.
제제예 2 수화제(a2-1)
성분 I(그룹 a)로서의, 화합물 A, B 및 C 중 어느 하나의 화합물(5부), 성분 II(그룹 b)로서의, 제제예 1에 기재의 어느 하나의 화합물, 네오겐파우더(0.5부), 카플렉스(0.5부), 고세놀(0.2부), 라디오 라이트(0.8부) 및 H미분(합계 100부가 되도록, 잔부로서 이용했다)을 분쇄 혼합하여 수화제(a2-1)를 얻었다.
제제예 3 분제(b1-1)
성분 I(그룹 a)로서의, 화합물 A, B 및 C 중 어느 하나의 화합물(2부), 성분 II(그룹 b)로서의, 하기에 기재된 어느 하나의 화합물(첨가량) 및 클레이(합계 100부가 되도록, 잔부로서 이용했다)을 균일하게 분쇄 혼합하여, 분제(b1-1)를 얻었다.
성분 II(그룹 b)로서의 화합물(첨가량)은, 캡탄(40부), 보스칼리드(25부), 프로시미돈(25부), 티오파네이트메틸(35부), 플루아지남(25부), 이미녹타딘알베실산염(15부), 폴리옥신 복합체(25부), 이프로디온(25부), 시메코나졸(10부), 플루톨라닐(5부) 또는 발리다마이신(0.3부)이었다.
제제예 4 분제(b2-1)
성분 I(그룹 a)로서의, 화합물 A, B 및 C 중 어느 하나의 화합물(10부), 성분 II(그룹 b)로서의, 제제예 3에 기재된 어느 하나의 화합물, 응집제(드리레스 A: 0.3부), 클레이(50부), 탄산칼슘(합계 100부가 되도록, 잔부로서 이용했다)을 혼합하고, 핀 밀로 분쇄하여, 분제(b2-1)를 얻었다.
제제예 5 플로어블제(c1)
성분 I(그룹 a)로서의, 화합물 A, B 및 C 중 어느 하나의 화합물(5부), 성분 II(그룹 b)로서의, 하기에 기재된 어느 하나의 화합물(첨가량), 프로필렌 글리콜(7부), 리그닌 설폰산 나트륨(4부), 디옥틸설포석시네이트 나트륨염(2부) 및 물(합계 100부가 되도록, 잔부로서 이용했다)을 샌드 글라인더로 습식 분쇄하여, 플로어블제(c1)를 얻었다.
성분 II(그룹 b)로서의 화합물(첨가량)은, 아족시스트로빈(10부), 트리시클라졸(10부), 페림존(10부), 프탈라이드(10부), 플루톨라닐(3.5부), 헥사코나졸(10부), 펜부코나졸(11부), 테부코나졸(10부), 프로시미돈(20부), 시아조파미드(4부), TPN(20부), 이미녹타딘알베실산염(5부) 또는 유황(30부)이었다.
제제예 6 유제(d1-1)
성분 I(그룹 a)로서의, 화합물 A, B 및 C 중 어느 하나의 화합물(10부), 성분 II(그룹 b)로서의, 하기에 기재된 어느 하나의 화합물(첨가량), 시클로 헥산(10부), Tween20(계면활성제: 20부), 크실렌(합계 100부가 되도록, 잔부로서 이용했다)을 균일하게 용해 혼합하여, 유제(d1-1)를 얻었다.
성분 II(그룹 b)로서의 화합물(첨가량)은, 보스칼리드(20부), 프로시미돈(20부), 플루톨라닐(3.5부), 펜부코나졸(11부), 테부코나졸(10부), 트리플루미졸(15부), TPN(20부), 이프코나졸(10부), 폴리옥신 복합체(5부), 테트라코나졸(10부), 트리포린(15부), 트리아디메폰(25부) 또는 디페노코나졸(25부)였다.
제제예 7 입제(e1-1)
성분 I(그룹 a)로서의, 화합물 A, B 및 C 중 어느 하나의 화합물(5부), 성분 II(그룹 b)로서의, 하기에 기재된 어느 하나의 화합물(첨가량), 습윤제(네오페렉스 No.6F 파우더: 0.5부), 결합제(아미코르 No.1: 3부), 탈크(15부), 클레이(합계 100부가 되도록, 잔부로서 이용했다)을 혼합하여, 가수한 후, 압출 조립(造粒)기로 성형했다. 얻어진 성형물을 건조한 후, 정립(整粒)하여, 입제(e1-1)를 얻었다.
성분 II(그룹 b)로서의 화합물(첨가량)은, 보스칼리드(25부), 프로시미돈(25부), 플루디옥소닐(10부), 펜헥사미드(25부), 이미녹타딘알베실산염(15부), 펜티오피라드(10부), 시메코나졸(10부), 아족시스트로빈(10부), 발리다마이신(2.5부), 트리시클라졸(10부), 플루톨라닐(3.5부), 푸라메트피르(10부), 테부코나졸(10부), 메탈락실(5부), 만제브(7부), 디클로시메트(3부), 메토미노스트로빈(10부), 카프로파미드(15부), 프로베나졸(10부) 또는 이소프로티올란(5부)이었다.
비교 제제예 1 수화제(a1-2)
성분 I(그룹 a)로서의, 화합물 A, B 및 C 중 어느 하나의 화합물(10부), 네오겐파우더(0.2부), 카플렉스(0.2부), 고세놀(0.1부), 라디오 라이트(1부) 및 H미분(합계 100부가 되도록, 잔부로서 이용했다)을 분쇄 혼합하여 수화제(a1-2)를 얻었다.
비교 제제예 2 수화제(a2-2)
성분 I(그룹 a)로서의, 화합물 A, B 및 C 중 어느 하나의 화합물(5부), 네오겐파우더(0.2부), 카플렉스(0.2부), 고세놀(0.1부), 라디오 라이트(1부) 및 H미분(합계 100부가 되도록, 잔부로서 이용했다)을 분쇄 혼합하여 수화제(a2-2)를 얻었다.
비교 제제예 3 분제(b1-2)
성분 I(그룹 a)로서의, 화합물 A, B 및 C 중 어느 하나의 화합물(2부) 및 클레이(98부)를 균일하게 분쇄 혼합하여, 분제(b1-2)를 얻었다.
비교 제제예 4 분제(b2-2)
성분 I(그룹 a)로서의, 화합물 A, B 및 C 중 어느 하나의 화합물(10부), 응집제(드리레스 A: 0.3부), 클레이(50부), 탄산칼슘(합계 100부가 되도록, 잔부로서 이용했다)을 혼합하고, 핀 밀로 분쇄하여, 분제(b2-2)를 얻었다.
비교 제제예 5 플로어블제(c1-1)
성분 I(그룹 a)로서의, 화합물 A, B 및 C 중 어느 하나의 화합물(5부), 프로필렌 글리콜(7부), 리그닌 설폰산 나트륨(4부), 디옥틸설포석시네이트 나트륨염(2부) 및 물(82부)을 샌드 글라인더로 습식 분쇄하여, 플로어블제(c1-1)를 얻었다.
비교 제제예 6 유제(d1-2)
성분 I(그룹 a)로서의, 화합물 A, B 및 C 중 어느 하나의 화합물(10부), 시클로 헥산(10부), 크실렌(50부) 및 Tween20(계면활성제: 합계 100부가 되도록, 잔부로서 이용했다)을 균일하게 용해 혼합하여, 유제(d1-2)를 얻었다.
비교 제제예 7 입제(e1-2)
성분 I(그룹 a)로서의, 화합물 A, B 및 C 중 어느 하나의 화합물(5부), 습윤제(네오페렉스 No.6F 파우더: 0.5부), 결합제(아미코르 No.1: 3부), 탈크(15부), 클레이(합계 100부가 되도록, 잔부로서 이용했다)를 균일하게 혼합하여, 가수한 후, 압출 조립기로 성형했다. 얻어진 성형물을 건조한 후, 제립하여, 입제(e1-2)를 얻었다.
시험예 1 토마토 잿빛곰팡이병 방제 시험(디에토펜카르브 내성균)
온실 내에서, 직경 5cm의 플라스틱 포트에 심어진 토마토(품종: 오가타후쿠쥬(大型福壽)를 제2~3엽기까지 생육시켰다. 제제예 1및 제제예 2에 준하여 조제한 수화제를, 물로 소정 농도로 희석하여, 2포트당 10ml씩, 분무기로 산포했다. 약액이 마른 후에, 미리 MY 배지상에서 배양한 회색 곰팡이 병균(디에토펜카르브 내성균)으로부터 조제한 분생포자 현탁액을, 분무 접종했다. 접종 후, 인공 접종실(20~22℃)의 습실 내에 포트를 넣고 2일간 경과후에 꺼내어, 방제 효과를 조사했다. 조사에 있어서, 토마토의 모든 작은잎당 차지하는 병반 면적의 비율을 하기 발병 정도의 지표에 따라서 결정하였다. 또한, 각 처리구의 평균 발병 정도로부터 하기의 계산식에 의해 방제가를 산출했다. 또한, 비교로서, 비교 제제예 1 및 비교 제제예 2에 준하여 조제한 수화제에 관해서도 똑같이 시험하여, 방제 효과를 조사했다. 산포 시험 결과 및 콜비의 식에 의한 이론치를 표 3에 나타낸다.
발병 정도의 지표
지표 발병 정도
0 병반 없음
1 병반 면적이 모든 작은잎의 1/3 미만
2 병반 면적이 모든 작은잎의 1/3 이상, 2/3 미만
3 병반 면적이 모든 작은잎의 2/3 이상
또한, 각 처리구 및 무처리구의 평균치를 발병 정도로 했다.
방제가는 이하의 식으로부터 산출했다.
방제가=(1-처리구의 발병 작은잎율/무처리구의 발병 작은잎율)×100
또한, 콜비의 식은, X=P+Q-P×Q/100이며, 여기서, X는, 방제가의 이론치이고, P는 어떤 약제를 단독으로 산포했을 경우의 방제가이며, Q는, 병용하는 약제를 혼합하여 산포했을 경우의 방제가이다.
[표 3-1]
Figure pct00005
[표 3-2]
Figure pct00006
상기 표 3의 결과로부터, 화합물 A, B 또는 C와 b그룹의 화합물을 병용하면, 상승(相昇)효과가 얻어지는 것을 알 수 있었다, 또한, 화합물 A, B 또는 C와 b그룹의 화합물을 병용해도, 식물체, 토마토(품종: 오가타후쿠쥬)에 약해 증상은 확인되지 않았다.
시험예 2 벼도열병 예방 시험
온실 내에서, 직경 5cm의 플라스틱 포트에 심어진 벼(품종: 사치카제(幸風)를 3~4엽기까지 생육시켰다. 시험예 1과 마찬가지로, 산포를 실시하고, 산포 3일 후에, 미리 오트밀 배지상에서 배양한 도열병균으로부터 조제한 분생 포자 현탁액을 분무 접종했다. 접종한 후, 인공 접종실(20~23℃)의 습실 내에 포트를 넣고 다음날에 꺼내어 온실로 이동했다. 접종 7일 경과후에, 방제 효과를 조사했다. 조사에 있어서, 벼 1엽당에 차지하는 병반 면적의 비율을, 시험예 1과 같은 지표에 따라서 결정하여, 방제가 및 콜비의 식에 의한 이론치도 이와 같이 산출했다. 그 결과를 표 4에 나타냈다.
[표 4-1]
Figure pct00007
[표 4-2]
Figure pct00008
상기 표 4의 결과로부터, 화합물 A, B 또는 C와 b그룹의 화합물을 병용하면, 상승효과가 얻어지는 것을 알 수 있었다. 또한, 화합물 A, B 또는 C와 b그룹의 화합물을 병용하여도, 식물체, 벼(품종: 사치카제)에 약해 증상은 확인되지 않았다.
시험예 3 벼 도열병 치료 시험
온실 내에서, 직경 5cm의 플라스틱 포트에 심어진 벼(품종: 사치카제)를 3~4엽기까지 생육시켰다. 미리 오트밀 배지상에서 배양하여 도열병균으로부터 조제한 분생 포자 현탁액을, 분무 접종했다. 접종한 후, 인공 접종실(20~23℃)의 습실 내에 포트를 넣고 다음날에 꺼내어, 시험예 1과 마찬가지로 산포했다. 약액이 마른 후에, 온실로 이동하여, 산포 7일 후에, 방제 효과를 조사했다. 조사에 있어서, 벼 1엽당에 차지하는 병반 면적의 비율을 시험예 1과 같은 지표에 따라서 결정하여, 방제가 및 콜비의 식에 의한 이론치도 이와 같이 산출했다. 그 결과를 표 5에 나타냈다.
[표 5]
Figure pct00009
상기 표 5의 결과로부터, 화합물 A, B 또는 C와 b그룹의 화합물을 병용하면, 상승효과가 얻어지는 것을 알 수 있었다. 또한, 화합물 A, B 또는 C와 b그룹의 화합물을 병용하여도, 식물체, 벼(품종: 사치카제)에 약해 증상은 확인되지 않았다.
시험예 4 오이 흰가루병 예방 시험
온실 내에서, 직경 5cm의 플라스틱 포트에 심어진 오이(품종: 사가미한지로(相模半白))를 3~5엽기까지 생육시켰다. 시험예 1과 마찬가지로 산포를 실시하여, 산포 3일 후에, 오이 흰가루병균을 잎면 위에 접종했다. 접종한 후, 항온 온실(20~25℃)로 이동하여, 접종 7일 경과 후에, 방제 효과를 조사했다. 조사에 있어서, 오이 1옆당에 차지하는 병반 면적의 비율을 시험예 1과 같은 지표에 따라서 결정하여, 방제가 및 콜비의 식에 의한 이론치도 이와 같이 산출했다. 그 결과를 표 6에 나타냈다.
[표 6-1]
Figure pct00010
[표 6-2]
Figure pct00011
상기 표 6의 결과로부터, 화합물 A, B 또는 C와 b그룹의 화합물을 병용하면, 상승효과가 얻어지는 것을 알 수 있었다. 또한, 화합물 A, B 또는 C와 b그룹의 화합물을 병용하여도, 식물체, 오이(품종: 사가미한지로)에 약해 증상은 확인되지 않았다.
시험예 5 오이 흰가루병 치료 시험
온실 내에서, 직경 5cm의 플라스틱 포트에 심어진 오이(품종: 사가미한지로)를 3~5엽기까지 생육시켰다. 오이 흰가루병균을 잎면 위에 접종하여, 항온 온실로 이동했다. 접종 2일 후에, 시험예 1과 마찬가지로 산포를 실시했다. 약액이 마른 후, 항온 온실(20~25℃)로 이동하여, 접종 7일 경과 후에, 방제 효과를 조사했다. 조사에 있어서, 오이 1엽당에 차지하는 병반 면적의 비율을 시험예 1과 같은 지표에 따라서 결정하여, 방제가 및 콜비의 식에 의한 이론치도 이와 같이 산출했다. 그 결과를 표 7에 나타냈다.
[표 7-1]
Figure pct00012
[표 7-2]
Figure pct00013
상기 표 7의 결과로부터, 화합물 A, B 또는 C와 b그룹의 화합물을 병용하면, 상승효과가 얻어지는 것을 알 수 있었다. 또한, 화합물 A, B 또는 C와 b그룹의 화합물을 병용하여도, 식물체, 오이(품종: 사가미한지로)에 약해 증상은 확인되지 않았다.
시험예 6 토마토 역병 예방 시험
온실 내에서, 직경 5cm의 플라스틱 포트에 심어진 토마토(품종: 오가타후쿠쥬)를 제2~3엽기까지 생육시켰다. 시험예 1과 마찬가지로 산포를 실시하여, 약액이 마른 후, 온실로 이동했다. 산포 3일 후에, 토마토 역병균(유주자+유주자낭) 현탁액을, 분무 접종했다. 접종한 후, 인공 접종실(20~22℃)의 습실 내에 포트를 넣고, 다음날에 온실로 이동하여, 접종 7일 후에, 방제 효과를 조사했다. 토마토 1엽당에 차지하는 병반 면적의 비율을 시험예 1과 같은 지표에 따라서 결정하여, 방제가 및 콜비의 식에 의한 이론치도 이와 같이 산출했다. 그 결과를 표 8에 나타냈다.
[표 8-1]
Figure pct00014
[표 8-2]
Figure pct00015
상기 표 8의 결과로부터, 화합물 A, B 또는 C와 b그룹의 화합물을 병용하면, 상승효과가 얻어지는 것을 알 수 있었다. 또한, 화합물 A, B 또는 C와 b그룹의 화합물을 병용하여도, 식물체, 토마토(품종: 오가타후쿠쥬)에 약해 증상은 확인되지 않았다.
시험예 7 토마토 역병 치료 시험
온실 내에서, 직경 5cm의 플라스틱 포트에 심어진 토마토(품종: 오가타후쿠쥬)를 제2~3엽기까지 생육시켰다. 토마토 역병균(유주자+유주자낭) 현탁액을 접종하여, 인공 접종실(20~22℃)의 습실 내에 포트를 넣고, 다음날에 꺼내어, 시험예 1과 마찬가지로 산포를 실시했다. 약액이 마른 후에, 온실로 이동하여, 접종 7일 후에, 방제 효과를 조사했다. 토마토 1엽당에 차지하는 병반 면적의 비율을 시험예 1과 같은 지표에 따라서 결정하여, 방제가 및 콜비의 식에 의한 이론치도 이와 같이 산출했다. 그 결과를 표 9에 나타냈다.
[표 9-1]
Figure pct00016
[표 9-2]
Figure pct00017
상기 표 9의 결과로부터, 화합물 A, B 또는 C와 b그룹의 화합물을 병용하면, 상승효과가 얻어지는 것을 알 수 있었다. 또한, 화합물 A, B 또는 C와 b그룹의 화합물을 병용하여도, 식물체, 토마토(품종: 오가타후쿠쥬)에 약해 증상은 확인되지 않았다.
시험예 8 오이 노균병 예방 시험
온실 내에서, 직경 5cm의 플라스틱 포트에 심어진 오이(품종: 사가미한지로)를 3~5엽기까지 생육시켰다. 시험예 1과 마찬가지로 산포를 실시하여, 약액이 마른 후에, 온실로 이동했다. 산포 3일 후에, 오이 노균 병균을 접종했다. 접종한 후, 인공 접종실(20~25℃)의 습실 내에 포트를 넣고, 다음날에 온실로 이동하여, 접종 7일 후에, 방제 효과를 조사했다. 토마토 1엽당에 차지하는 병반 면적의 비율을 시험예 1과 같은 지표에 따라서 결정하여, 방제가 및 콜비의 식에 의한 이론치도 이와 같이 산출했다. 그 결과를 표 10에 나타낸다.
[표 10-1]
Figure pct00018
[표 10-2]
Figure pct00019
상기 표 10의 결과로부터, 화합물 A, B 또는 C와 b그룹의 화합물을 병용하면, 상승효과가 얻어지는 것을 알 수 있었다. 또한, 화합물 A, B 또는 C와 b그룹의 화합물을 병용하여도, 식물체, 오이(품종: 사가미한지로)에 약해 증상은 확인되지 않았다.
시험예 9 오이 노균병 치료 시험
온실 내에서, 직경 5cm의 플라스틱 포트에 심어진 오이(품종: 사가미한지로)를 3~5엽기까지 생육시켰다. 오이 노균 병균을 접종하여, 인공 접종실(20~22℃)의 습실 내에 포트를 넣고, 다음날에 꺼내어, 시험예 1과 마찬가지로 산포를 실시했다. 약액이 마른 후에, 온실로 이동하여, 접종 7일 후에, 방제 효과를 조사했다. 오이 1엽당에 차지하는 병반 면적의 비율을 시험예 1과 같은 지표에 따라서 결정하여, 방제가 및 콜비의 식에 의한 이론치도 이와 같이 산출했다. 그 결과를 표 11에 나타냈다.
[표 11-1]
Figure pct00020
[표 11-2]
Figure pct00021
상기 표 11의 결과로부터, 화합물 A, B 또는 C와 b그룹의 화합물을 병용하면, 상승효과가 얻어지는 것을 알 수 있었다. 또한, 화합물 A, B 또는 C와 b그룹의 화합물을 병용하여도, 식물체, 오이(품종: 사가미한지로)에 약해 증상은 확인되지 않았다.
본 발명의 식물 병해 방제 조성물은, 약제 내성균을 포함하는 여러 가지의 식물 병원균(예를 들면, 벼의 도열병(Pyricularia oryzae), 토마토, 오이 및 강낭콩의 잿빛곰팡이병 (Botrytis cinerea) 등)에 대해서, 복수의 병해 스펙트럼을 가지고, 단독 성분에서는 예상할 수 없는 뛰어난 방제 효과(상승적인 방제 효과)를 발현시키며, 또한, 기존의 약제에 대한 내성균에 대해서도, 높은 식물 병해 방제 효과를 나타내고, 게다가 식물에 약해의 발생이 확인되지 않기 때문에, 뛰어난 식물 병해 방제제로서 사용된다.

Claims (18)

  1. (a) 일반식 (I):
    [화학식 3]
    Figure pct00022

    [식 중, R1 및 R2는, 동일 혹은 달라도 되며,
    할로겐 원자, C1~C6 알콕시기, C1~C6 알킬티오기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~3개의 치환기로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기;
    할로겐 원자, 동일 혹은 다른 1~3개의 할로겐 원자로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기, C1~C6 알콕시기, 동일 혹은 다른 1~2개의 C1~C6 알킬기 또는 아실기로 치환되어도 되는 아미노기, 니트로기, 시아노기, 수산기, 메르캅토기 및 C1~C6 알킬티오기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~6개의 치환기로 치환되어도 되는 아릴기;
    할로겐 원자, 동일 혹은 다른 1~3개의 할로겐 원자로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기 및 C1~C6 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~6개의 치환기로 치환되어도 되는 헤테로아릴기; 또는
    할로겐 원자, 동일 혹은 다른 1~3개의 할로겐 원자로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기, C1~C6 알콕시기, 동일 혹은 다른 1~2개의 C1~C6 알킬기 또는 아실기로 치환되어도 되는 아미노기, 니트로기, 시아노기, 수산기, 메르캅토기 및 C1~C6 알킬티오기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~6개의 치환기로 치환되어도 되는 아랄킬기를 나타내거나, 혹은,
    R1 및 R2는, 그들이 결합하고 있는 탄소 원자와 함께 되어, 할로겐 원자, C1~C6 알킬기, C1~C6 알콕시기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~3개의 치환기로 치환되어도 되는 C3~C10 시클로알킬환을 형성하고,
    R3 및 R4는, 동일 혹은 달라도 되며,
    수소 원자;
    할로겐 원자, C1~C6 알콕시기, C1~C6 알킬티오기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~3개의 치환기로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기;
    할로겐 원자;
    C1~C6 알콕시기; 또는
    수산기를 나타내거나, 혹은,
    R3 및 R4는, 그들이 함께 되어, C1~C6 알킬리덴기 또는 옥소기를 형성하거나; 또는
    그들이 결합하고 있는 탄소 원자와 함께 되어, 할로겐 원자, C1~C6 알킬기, C1~C6 알콕시기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~3개의 치환기로 치환되어도 되는 C3~C10 시클로알킬환을 형성하고;
    X는, n이 2~4인 경우, 동일 혹은 달라도 되며,
    할로겐 원자;
    할로겐 원자, C1~C6 알콕시기, 수산기, C2~C7 알콕시카르보닐기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~3개의 치환기로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기;
    할로겐 원자, C1~C6 알콕시기, C2~C7 알콕시카르보닐기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~3개의 치환기로 치환되어도 되는 C2~C6 알케닐기;
    할로겐 원자, C1~C6 알콕시기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~3개의 치환기로 치환되어도 되는 C2~C6 알키닐기;
    할로겐 원자, 동일 혹은 다른 1~3개의 할로겐 원자로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기, C1~C6 알콕시기, 동일 혹은 다른 1~2개의 C1~C6 알킬기 또는 아실기로 치환되어도 되는 아미노기, 니트로기, 시아노기, 수산기, 메르캅토기 및 C1~C6 알킬티오기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~6개의 치환기로 치환되어도 되는 아릴기;
    할로겐 원자, 동일 혹은 다른 1~3개의 할로겐 원자로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기 및 C1~C6 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~6개의 치환기로 치환되어도 되는 헤테로아릴기;
    C1~C6 알콕시기;
    동일 혹은 다른 1~2개의 C1~C6 알킬기 또는 아실기로 치환되어도 되는 아미노기;
    아실기;
    시아노기; 또는,
    C1~C6 알킬기, C2~C6 알케닐기, C2~C6 알키닐기, 아랄킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기로 수산기의 수소 원자가 치환되어도 되는 N-히드록시 C1~C6 알칸이미도일기를 나타내고,
    Y는, m이 2~6인 경우는, 동일 혹은 달라도 되며,
    할로겐 원자; C1~C6 알킬기; C1~C6 알콕시기; 또는 수산기를 나타내고,
    n은, 0~4의 정수를 나타내며,
    m은, 0~6의 정수를 나타낸다]
    로 표시되는 적어도 1종의 퀴놀린 화합물 또는 그 염(그룹 a), 및
    (b) 하기 그룹(1)~(28)(그룹 b):
    그룹(1)
    (b-1-1) 아족시스트로빈
    (b-1-2) 크레속심메틸
    (b-1-3) 피라클로스트로빈
    (b-1-4) 피콕시스트로빈
    (b-1-5) 플루옥사스트로빈
    (b-1-6) 디목시스트로빈
    (b-1-7) 오리사스트로빈
    (b-1-8) 메토미노스트로빈 및
    (b-1-9) 트리플록시스트로빈
    으로부터 선택되는 스트로빌루린계 화합물,
    그룹 (2)
    (b-2-1) 시메코나졸
    (b-2-2) 테부코나졸
    (b-2-3) 펜부코나졸
    (b-2-4) 헥사코나졸
    (b-2-5) 이미벤코나졸
    (b-2-6) 트리아디메폰
    (b-2-7) 테트라코나졸
    (b-2-8) 프로티오코나졸
    (b-2-9) 트리티코나졸
    (b-2-10) 에폭시코나졸
    (b-2-11) 이프코나졸
    (b-2-12) 메트코나졸
    (b-2-13) 프로피코나졸
    (b-2-14) 시프로코나졸
    (b-2-15) 디페노코나졸
    (b-2-16) 디니코나졸
    (b-2-17) 플루퀸코나졸
    (b-2-18) 플루실라졸
    (b-2-19) 펜코나졸
    (b-2-20) 브롬코나졸
    (b-2-21) 트리아디메놀
    (b-2-22) 플루트리아폴
    (b-2-23) 미크로부타닐
    (b-2-24) 에타코나졸 및
    (b-2-25) 비테르탄올
    로부터 선택되는 트리아졸계 화합물,
    그룹 (3)
    (b-3-1) 옥스포코나졸 푸말산염
    (b-3-2) 트리플루미졸
    (b-3-3) 이마잘릴
    (b-3-4) 이마잘릴-S
    (b-3-5) 프로클로라즈
    (b-3-6) 페프라조에이트 및
    (b-3-7) 트리아족시드
    로부터 선택되는 이미다졸계 화합물,
    그룹 (4)
    (b-4-1) 펜티오피라드
    (b-4-2) 플루톨라닐
    (b-4-3) 푸라메트피르
    (b-4-4) 보스칼리드
    (b-4-5) 펜헥사미드
    (b-4-6) 시플루페나미드
    (b-4-7) 테클로프탈람
    (b-4-8) 만디프로파미드
    (b-4-9) 빅사펜
    (b-4-10) 카르복신
    (b-4-11) 옥시카르복신
    (b-4-12) 메프로닐
    (b-4-13) 실티오팜
    (b-4-14) 티플루자미드
    (b-4-15) 플루메토버
    (b-4-16) 에타복삼
    (b-4-17) 족사미드
    (b-4-18) 티아디닐
    (b-4-19) 이소티아닐
    (b-4-20) 디클로시메트
    (b-4-21) 페녹사닐
    (b-4-22) 플루오피콜리드
    (b-4-23) 플루오피람
    (b-4-24) 카프로파미드
    (b-4-25) 톨펜피라드
    (b-4-26) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드
    (b-4-27) N-{2-[1,1'-비(시클로프로필)-2-일]페닐}-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드
    (b-4-28) 3-(디플루오로메틸)-N-(9-이소프로필-1,2,3,4-테트라히드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드
    (b-4-29) 3-(디플루오로메틸)-N-[4'-(3,3-디메틸부틴-1-일)비페닐-2-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드
    (b-4-30) 3-(디플루오로메틸)-N-[4'-(3-메톡시-3-메틸부틴-1-일)비페닐-2-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 및
    (b-4-31) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[1,2,3,4-테트라히드로-9-(1-메틸에틸)-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-1H-피라졸-4-카르복사미드
    로부터 선택되는 카르복사미드계 화합물,
    그룹 (5)
    (b-5-1) 메탈락실
    (b-5-2) 메탈락실-M
    (b-5-3) 베날락실
    (b-5-4) 베날락실-M 및
    (b-5-5) 푸랄락실-M
    으로부터 선택되는 아실알라닌계 화합물,
    그룹 (6)
    (b-6-1) 벤티아발리카르브이소프로필 및
    (b-6-2) 이프로발리카르브
    로부터 선택되는 바린아미드계 화합물;
    그룹 (7)
    (b-7-1) 시아조파미드
    (b-7-2) 아미설브롬 및
    (b-7-3) 플루설파미드
    로부터 선택되는 설폰아미드계 화합물,
    그룹 (8)
    (b-8-1) 톨릴플루아니드 및
    (b-8-2) 디클로플루아니드
    로부터 선택되는 설펜아미드계 화합물,
    그룹 (9)
    (b-9-1) 프로파모카르브
    (b-9-2) 프로파모카르브 염산염
    (b-9-3) 디에토펜카르브 및
    (b-9-4) 피리벤카르브
    로부터 선택되는 카바메이트계 화합물;
    그룹 (10)
    (b-10-1) 만제브(만코제브)
    (b-10-2) 만네브
    (b-10-3) 프로피네브
    (b-10-4) 지네브
    (b-10-5) 메티람
    (b-10-6) 지람
    (b-10-7) 티우람 및
    (b-10-8) 폴리 카바메이트
    로부터 선택되는 디티오카바메이트계 화합물;
    그룹 (11)
    (b-11-1) 이프로디온
    (b-11-2) 프로시미돈
    (b-11-3) 캡탄
    (b-11-4) 빈클로졸린
    (b-11-5) 클로졸리네이트 및
    (b-11-6) 폴펫
    으로부터 선택되는 디카르복시이미드계 화합물;
    그룹 (12)
    (b-12-1) 이미녹타딘알베실산염
    (b-12-2) 이미녹타딘아세트산염
    (b-12-3) 구아자틴 및
    (b-12-4) 도딘
    으로부터 선택되는 구아니딘계 화합물;
    그룹 (13)
    (b-13-1) 메파니피림
    (b-13-2) 페나리몰
    (b-13-3) 페림존
    (b-13-4) 시프로디닐
    (b-13-5) 피리메타닐
    (b-13-6) 누아리몰
    (b-13-7) 디메티리몰
    (b-13-8) 부피리메이트 및
    (b-13-9) 디플루메토림
    으로부터 선택되는 피리미딘계 화합물;
    그룹 (14)
    (b-14-1) 디메토모르프
    (b-14-2) 펜프로피모르프
    (b-14-3) 트리데모르프
    (b-14-4) 도데모르프 및
    (b-14-5) 플루모르프
    로부터 선택되는 모르폴린계 화합물;
    그룹 (15)
    (b-15-1) 티오파네이트
    (b-15-2) 티오파네이트메틸
    (b-15-3) 베노밀
    (b-15-4) 카르벤다짐
    (b-15-5) 티아벤다졸 및
    (b-15-6) 푸베리다졸
    로부터 선택되는 벤즈이미다졸계 화합물,
    그룹 (16)
    (b-16-1) 플루디옥소닐
    (b-16-2) 플루오로이미드 및
    (b-16-3) 펜피클로닐
    로부터 선택되는 피롤계 화합물;
    그룹 (17)
    (b-17-1) 포세틸
    (b-17-2) 에디펜포스
    (b-17-3) 톨클로포스메틸
    (b-17-4) 이프로벤포스 및
    (b-17-5) 피라조포스
    로부터 선택되는 유기 인계 화합물,
    그룹 (18)
    (b-18-1) 수산화 제2구리
    (b-18-2) 구리
    (b-18-3) 염기성 염화구리
    (b-18-4) 염기성 황산구리
    (b-18-5) 옥신구리
    (b-18-6) 황산구리 5수염
    (b-18-7) 무수 황산구리
    (b-18-8) 노닐페놀설폰산구리 및
    (b-18-9) 도데실벤젠설폰산 비스에틸렌디아민 구리착염
    으로부터 선택되는 구리계 화합물,
    그룹 (19)
    (b-19-1) 카스가마이신
    (b-19-2) 발리다마이신
    (b-19-3) 폴리옥신 A~N
    (b-19-4) 블라스트사이딘 S 벤질아미노벤젠 설폰산염
    (b-19-5) 스트렙토마이신
    (b-19-6) 나타마이신
    (b-19-7) 밀디오마이신 및
    (b-19-8) 옥시테트라사이클린
    으로부터 선택되는 항생 물질,
    그룹 (20)
    (b-20-1) 클로로탈로닐
    (b-20-2) 프탈라이드 및
    (b-20-3) 퀸토젠
    으로부터 선택되는 유기 염소계 화합물,
    그룹 (21)
    (b-21-1) 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
    (b-21-2) 5-클로로-N-[(1S)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
    (b-21-3) 5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
    (b-21-4) 5-(메톡시메틸)-6-옥틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민 및
    (b-21-5) 5-에틸-6-옥틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민
    으로부터 선택되는 트리아졸로피리미딘계 화합물,
    그룹 (22)
    (b-22-1) 메트라페논 및
    (b-22-2) 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-5-클로로-2-메톡시-4-메틸피리딘
    으로부터 선택되는 벤조일 화합물,
    그룹(23)
    (b-23-1) 이소프로필((1S)-2-메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트
    (b-23-2) 이소프로필((1S)-2,2-디메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트
    (b-23-3) 이소프로필((1S)-1-{[(1-벤조푸란-2-일카르보닐)아미노]메틸}-2-메틸 프로필)카바메이트
    (b-23-4) 2,2,2-트리플루오로에틸((1S)-2-메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트
    (b-23-5) 2,2,2-트리플루오로에틸((1S)-2,2-디메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트
    (b-23-6) 2,2,2-트리플루오로에틸((1S)-1-{[(1-벤조푸란-2-일카르보닐)아미노]메틸}-2-메틸 프로필)카바메이트
    (b-23-7) 2,2,2-트리플루오로에틸{(1S)-1-메틸-2-[(4-메틸벤조일)아미노]에틸}카바메이트
    (b-23-8) 벤질((1S)-2-메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트 및
    (b-23-9) 이소프로필((1R)-2,2,2-트리플루오로-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}에틸)카바메이트
    로부터 선택되는 에틸렌 디아민계 화합물,
    그룹 (24)
    (b-24-1) 3-[5-(4-클로로페닐)-2,3-디메틸이속사졸리딘-3-일]피리딘
    (b-24-2) 3-[2,3-디메틸-5-(4-메틸페닐)이속사졸리딘-3-일]피리딘 및
    (b-24-3) 3-[2-이소프로필-3-메틸-5-(4-클로로페닐)이속사졸리딘-3-일]피리딘
    으로부터 선택되는 이속사졸리딘계 화합물,
    그룹 (25)
    (b-25-1) 퀴녹시펜
    (b-25-2)[6-(1,1-디메틸에틸)-8-플루오로-2,3-디메틸퀴놀린-4-일]아세테이트 및
    (b-25-3)[6-(1,1-디메틸에틸)-8-플루오로-2,3-디메틸퀴놀린-4-일]메톡시 아세테이트
    로부터 선택되는 퀴놀린계 화합물;
    그룹 (26)
    (b-26-1)(2Z)-{[2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐]티오}[3-(2-메톡시페닐)-1,3-티아졸리딘-2-이리덴]아세토니트릴 및
    (b-26-2)(2Z)-{[2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐]티오}[3-(2-메틸페닐)-1,3-티아졸리딘-2-이리덴]아세토니트릴
    로부터 선택되는 티아졸리딘계 화합물,
    그룹 (27)
    (b-27-1) 1-[(2-프로페닐티오)카르보닐]-2-(1-메틸에틸)-4-(2-메틸페닐)-5-아미노-1H-피라졸-3-온
    (b-27-2) 1-[(에틸티오)카르보닐]-2-(1-메틸에틸)-4-(2-메틸페닐)-5-아미노-1H-피라졸-3-온 및
    (b-27-3) 1-[(에틸티오)카르보닐]-2-(1-메틸에틸)-4-(2,6-디클로로페닐)-5-아미노-1H-피라졸-3-온
    으로부터 선택되는 피라졸리논계 화합물, 및
    그룹 (28)
    (b-28-1) 히드록시이속사졸
    (b-28-2) 플루아지남
    (b-28-3) 디클로메진
    (b-28-4) 트리시클라졸
    (b-28-5) 시목사닐
    (b-28-6) 파목사돈
    (b-28-7) 펜아미돈
    (b-28-8) 클로로피크린
    (b-28-9) 티아디아진
    (b-28-10) 프로퀴나지드
    (b-28-11) 스피록사민
    (b-28-12) 펜프로피딘
    (b-28-13) 디티아논
    (b-28-14) 펜시쿠론
    (b-28-15) 이소프로티올란
    (b-28-16) 프로베나졸
    (b-28-17) 레스베라트롤
    (b-28-18) 트리포린
    (b-28-19) 아시벤졸라르-S-메틸
    (b-28-20) 피로퀼론
    (b-28-21) 디노캡
    (b-28-22) 니켈 비스(디메틸디티오카바메이트)
    (b-28-23) 에트리디아졸
    (b-28-24) 옥사딕실
    (b-28-25) 아모밤
    (b-28-26) 피리페녹스
    (b-28-27) 옥솔리닉산
    (b-28-28) 아인산
    (b-28-29) 다조멧
    (b-28-30) 메틸이소티오시아네이트
    (b-28-31) 메타설포카르브
    (b-28-32) 1,3-디클로로프로펜
    (b-28-33) 카르밤
    (b-28-34) 요오드화 메틸
    (b-28-35) 유황
    (b-28-36) 석회 유황혼제
    (b-28-37) 펜틴
    (b-28-38) 차아염소산 나트륨염
    (b-28-39) 키노메티오네이트
    (b-28-40) 클로로네브
    (b-28-41) 아닐라진
    (b-28-42) 니트로 탈 이소프로필
    (b-28-43) 페니트로판
    (b-28-44) 디클로란 및
    (b-28-45) 벤조티아졸
    로부터 선택되는 그 외의 살균?살곰팡이제,
    로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 살균성 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 식물 병해 방제 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    그룹 a의 퀴놀린 화합물 (I)에 있어서,
    R1 및 R2가, 동일 혹은 다르고, 동일 혹은 다른 1~3개의 할로겐 원자로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기 또는 동일 혹은 다른 1~5개의 할로겐 원자로 치환되어도 되는 페닐기인, 식물 병해 방제 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    그룹 a의 퀴놀린 화합물 (I)에 있어서,
    R1 및 R2가, 동일 혹은 다르며, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 트리플루오로메틸기, 트리플루오로에틸기, 페닐기, 플루오로페닐기 또는 클로로페닐기인, 식물 병해 방제 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    그룹 a의 퀴놀린 화합물 (I)에 있어서,
    R3 및 R4가, 동일 혹은 다르며, 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1~C4 알킬기인, 식물 병해 방제 조성물.
  5. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    그룹 a의 퀴놀린 화합물 (I)에 있어서,
    R3 및 R4가, 동일 혹은 다르며, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 메틸기 또는 에틸기인, 식물 병해 방제 조성물.
  6. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    그룹 a의 퀴놀린 화합물 (I)에 있어서,
    R3 및 R4가, 동일 혹은 다르며, 수소 원자, 불소 원자 또는 메틸기인, 식물 병해 방제 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    그룹 a의 퀴놀린 화합물 (I)에 있어서,
    X가, 할로겐 원자; C1~C6 알킬기; C2~C6 알키닐기; 할로겐 원자, 동일 혹은 다른 1~3개의 할로겐 원자로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기 및 C1~C6 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~6개의 치환기로 치환되어도 되는 아릴기; 할로겐 원자, 동일 혹은 다른 1~3개의 할로겐 원자로 치환되어도 되는 C1~C6 알킬기 및 C1~C6 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~6개의 치환기로 치환되어도 되는 헤테로아릴기; 시아노기; 또는, C1~C6 알킬기 및 페닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기로 수산기의 수소 원자가 치환되어도 되는 N-히드록시-C1~C6 알칸이미도일기이며, n이, 0~2의 정수인, 식물 병해 방제 조성물.
  8. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    그룹 a의 퀴놀린 화합물 (I)에 있어서,
    X가, 할로겐 원자; C1~C4 알킬기; C2~C3 알키닐기; 불소 원자, 염소 원자, 1~3개의 불소 원자로 치환되어도 되는 C1~C2 알킬기 및 C1~C2 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~2개의 치환기로 치환되어도 되는 페닐기; 불소 원자, 염소 원자, 1~3개의 불소 원자로 치환되어도 되는 C1~C2 알킬기 및 C1~C2 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일 혹은 다른 1~3개의 치환기로 치환되어도 되는, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기 또는 피리딜기; 시아노기; 또는, C1~C2 알킬기 및 페닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기로 수산기의 수소 원자가 치환되어도 되는 N-히드록시-C1~C2 알칸이미도일기이며, n이, 0~2의 정수인, 식물 병해 방제 조성물.
  9. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    그룹 a의 퀴놀린 화합물 (I)에 있어서,
    X가, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 에티닐기, 푸릴기, 티에닐기, 시아노기, 메톡시에탄이미도일기, 에톡시에탄이미도일기 또는 페녹시에탄이미도일기이며, n이, 0 또는 1인, 식물 병해 방제 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    그룹 a의 퀴놀린 화합물 (I)에 있어서,
    Y가, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 C1~C3 알킬기이며, m이, 0~2인, 식물 병해 방제 조성물.
  11. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    그룹 a의 퀴놀린 화합물 (I)에 있어서,
    Y가, 불소 원자, 염소 원자 또는 메틸기이며, m이, 0 또는 1인, 식물 병해 방제 조성물.
  12. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    그룹 a의 퀴놀린 화합물 (I)에 있어서,
    Y가, 불소 원자 또는 메틸기이며, m이, 0 또는 1인, 식물 병해 방제 조성물.
  13. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    그룹 a의 퀴놀린 화합물 (I)이,
    (a-1) 3-(5-플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
    (a-2) 3-(5-클로로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
    (a-3) 3-(5-브로모-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
    (a-4) 3-(5-에티닐-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
    (a-5) 3-(5,6-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
    (a-6) 3-(3-에틸-5-플루오로-3-프로필-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
    (a-7) 3-(5-플루오로-3-메틸-3-프로필-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
    (a-8) 3-(3-메틸-3-트리플루오로메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린
    (a-9) 3-[3-메틸-3-(2,2,2-트리플루오로에틸)-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일]퀴놀린,
    (a-10) 3-(3-메틸-3-페닐-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린
    (a-11) 3-[3-메틸-3-(4-플루오로 페닐)-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일]퀴놀린,
    (a-12) 3-[3-메틸-3-(4-클로로페닐)-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일]퀴놀린,
    (a-13) 3-(3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
    (a-14) 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
    (a-15) 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)-6-플루오로 퀴놀린,
    (a-16) 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)-8-플루오로 퀴놀린,
    (a-17) 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)-8-메틸 퀴놀린,
    (a-18) 3-(4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
    (a-19) 3-(4, 5-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린 또는
    (a-20) 3-(4, 4, 5-트리플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린인, 살균제 조성물.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서,
    그룹 b의 살균성 화합물이,
    그룹 (1)
    (b-1-1) 아족시스트로빈
    (b-1-2) 크레속심메틸
    (b-1-3) 피라클로스트로빈
    (b-1-4) 피콕시스트로빈
    (b-1-5) 플루옥사스트로빈
    (b-1-6) 디목시스트로빈
    (b-1-7) 오리사스트로빈
    (b-1-8) 메토미노스트로빈 및
    (b-1-9) 트리플록시스트로빈
    으로부터 선택되는 스트로빌루린계 화합물,
    그룹 (2)
    (b-2-1) 시메코나졸
    (b-2-2) 테부코나졸
    (b-2-3) 펜부코나졸
    (b-2-4) 헥사코나졸
    (b-2-5) 이미벤코나졸
    (b-2-6) 트리아디메폰
    (b-2-7) 테트라코나졸
    (b-2-8) 프로티오코나졸
    (b-2-9) 트리티코나졸
    (b-2-10) 에폭시코나졸
    (b-2-11) 이프코나졸
    (b-2-12) 메트코나졸
    (b-2-13) 프로피코나졸
    (b-2-14) 시프로코나졸
    (b-2-15) 디페노코나졸
    (b-2-16) 디니코나졸
    (b-2-17) 플루퀸코나졸
    (b-2-18) 플루실라졸
    (b-2-19) 펜코나졸
    (b-2-20) 브롬코나졸
    (b-2-21) 트리아디메놀
    (b-2-22) 플루트리아폴
    (b-2-23) 미크로부타닐
    (b-2-24) 에타코나졸 및
    (b-2-25) 비테르탄올
    로부터 선택되는 트리아졸계 화합물,
    그룹 (3)
    (b-3-1) 옥스포코나졸 푸말산염
    (b-3-2) 트리플루미졸
    (b-3-3) 이마잘릴
    (b-3-4) 이마잘릴-S
    (b-3-5) 프로클로라즈
    (b-3-6) 페프라조에이트 및
    (b-3-7) 트리아족시드
    로부터 선택되는 이미다졸계 화합물,
    그룹 (4)
    (b-4-1) 펜티오피라드
    (b-4-2) 플루톨라닐
    (b-4-3) 푸라메트피르
    (b-4-4) 보스칼리드
    (b-4-5) 펜헥사미드
    (b-4-6) 시플루페나미드
    (b-4-7) 테클로프탈람
    (b-4-8) 만디프로파미드
    (b-4-9) 빅사펜
    (b-4-10) 카르복신
    (b-4-11) 옥시카르복신
    (b-4-12) 메프로닐
    (b-4-13) 실티오팜
    (b-4-14) 티플루자미드
    (b-4-15) 플루메토버
    (b-4-16) 에타복삼
    (b-4-17) 족사미드
    (b-4-18) 티아디닐
    (b-4-19) 이소티아닐
    (b-4-20) 디클로시메트
    (b-4-21) 페녹사닐
    (b-4-22) 플루오피콜리드
    (b-4-23) 플루오피람
    (b-4-24) 카프로파미드
    (b-4-25) 톨펜피라드
    (b-4-26) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드
    (b-4-27) N-{2-[1,1'-비(시클로프로필)-2-일]페닐}-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드
    (b-4-28) 3-(디플루오로메틸)-N-(9-이소프로필-1,2,3,4-테트라히드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드
    (b-4-29) 3-(디플루오로메틸)-N-[4'-(3,3-디메틸부틴-1-일)비페닐-2-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드
    (b-4-30) 3-(디플루오로메틸)-N-[4'-(3-메톡시-3-메틸부틴-1-일)비페닐-2-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 및
    (b-4-31) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[1,2,3,4-테트라히드로-9-(1-메틸에틸)-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-1H-피라졸-4-카르복사미드
    로부터 선택되는 카르복사미드계 화합물,
    그룹 (5)
    (b-5-1) 메탈락실
    (b-5-2) 메탈락실-M
    (b-5-3) 베날락실
    (b-5-4) 베날락실-M 및
    (b-5-5) 푸랄락실-M
    으로부터 선택되는 아실알라닌계 화합물,
    그룹 (6)
    (b-6-1) 벤티아발리카르브이소프로필 및
    (b-6-2) 이프로발리카르브
    로부터 선택되는 바린아미드계 화합물;
    그룹 (7)
    (b-7-1) 시아조파미드
    (b-7-2) 아미설브롬 및
    (b-7-3) 플루설파미드
    로부터 선택되는 설폰아미드계 화합물,
    그룹 (8)
    (b-8-1) 톨릴플루아니드 및
    (b-8-2) 디클로플루아니드
    로부터 선택되는 설펜아미드계 화합물,
    그룹 (9)
    (b-9-1) 프로파모카르브
    (b-9-2) 프로파모카르브 염산염
    (b-9-3) 디에토펜카르브 및
    (b-9-4) 피리벤카르브
    로부터 선택되는 카바메이트계 화합물;
    그룹 (10)
    (b-10-1) 만제브(만코제브)
    (b-10-2) 만네브
    (b-10-3) 프로피네브
    (b-10-4) 지네브
    (b-10-5) 메티람
    (b-10-6) 지람
    (b-10-7) 티우람 및
    (b-10-8) 폴리 카바메이트
    로부터 선택되는 디티오카바메이트계 화합물;
    그룹 (11)
    (b-11-1) 이프로디온
    (b-11-2) 프로시미돈
    (b-11-3) 캡탄
    (b-11-4) 빈클로졸린
    (b-11-5) 클로졸리네이트 및
    (b-11-6) 폴펫
    으로부터 선택되는 디카르복시이미드계 화합물;
    그룹 (12)
    (b-12-1) 이미녹타딘알베실산염
    (b-12-2) 이미녹타딘아세트산염
    (b-12-3) 구아자틴 및
    (b-12-4) 도딘
    으로부터 선택되는 구아니딘계 화합물;
    그룹 (13)
    (b-13-1) 메파니피림
    (b-13-2) 페나리몰
    (b-13-3) 페림존
    (b-13-4) 시프로디닐
    (b-13-5) 피리메타닐
    (b-13-6) 누아리몰
    (b-13-7) 디메티리몰
    (b-13-8) 부피리메이트 및
    (b-13-9) 디플루메토림
    으로부터 선택되는 피리미딘계 화합물;
    그룹 (14)
    (b-14-1) 디메토모르프
    (b-14-2) 펜프로피모르프
    (b-14-3) 트리데모르프
    (b-14-4) 도데모르프 및
    (b-14-5) 플루모르프
    로부터 선택되는 모르폴린계 화합물;
    그룹 (15)
    (b-15-1) 티오파네이트
    (b-15-2) 티오파네이트메틸
    (b-15-3) 베노밀
    (b-15-4) 카르벤다짐
    (b-15-5) 티아벤다졸 및
    (b-15-6) 푸베리다졸
    로부터 선택되는 벤즈이미다졸계 화합물,
    그룹 (16)
    (b-16-1) 플루디옥소닐
    (b-16-2) 플루오로이미드 및
    (b-16-3) 펜피클로닐
    로부터 선택되는 피롤계 화합물;
    그룹 (17)
    (b-17-1) 포세틸
    (b-17-2) 에디펜포스
    (b-17-3) 톨클로포스메틸
    (b-17-4) 이프로벤포스 및
    (b-17-5) 피라조포스
    로부터 선택되는 유기 인계 화합물,
    그룹 (18)
    (b-18-1) 수산화 제2구리
    (b-18-2) 구리
    (b-18-3) 염기성 염화구리
    (b-18-4) 염기성 황산구리
    (b-18-5) 옥신구리
    (b-18-6) 황산구리 5수염
    (b-18-7) 무수 황산구리
    (b-18-8) 노닐페놀설폰산구리 및
    (b-18-9) 도데실벤젠설폰산 비스에틸렌디아민 구리착염
    으로부터 선택되는 구리계 화합물,
    그룹 (19)
    (b-19-1) 카스가마이신
    (b-19-2) 발리다마이신
    (b-19-3) 폴리옥신 A~N
    (b-19-4) 블라스트사이딘 S벤질아미노벤젠 설폰산염
    (b-19-5) 스트렙토마이신
    (b-19-6) 나타마이신
    (b-19-7) 밀디오마이신 및
    (b-19-8) 옥시테트라사이클린
    으로부터 선택되는 항생 물질,
    그룹 (20)
    (b-20-1) 클로로탈로닐
    (b-20-2) 프탈라이드 및
    (b-20-3) 퀸토젠
    으로부터 선택되는 유기 염소계 화합물,
    그룹 (21)
    (b-21-1) 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
    (b-21-2) 5-클로로-N-[(1S)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
    (b-21-3) 5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
    (b-21-4) 5-(메톡시메틸)-6-옥틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민 및
    (b-21-5) 5-에틸-6-옥틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민
    으로부터 선택되는 트리아졸로피리미딘계 화합물,
    그룹 (22)
    (b-22-1) 메트라페논 및
    (b-22-2) 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-5-클로로-2-메톡시-4-메틸피리딘
    으로부터 선택되는 벤조일 화합물,
    그룹 (23)
    (b-23-1) 이소프로필((1S)-2-메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트
    (b-23-2) 이소프로필((1S)-2,2-디메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트
    (b-23-3) 이소프로필((1S)-1-{[(1-벤조푸란-2-일카르보닐)아미노]메틸}-2-메틸 프로필)카바메이트
    (b-23-4) 2,2,2-트리플루오로에틸((1S)-2-메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트
    (b-23-5) 2,2,2-트리플루오로에틸((1S)-2,2-디메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트
    (b-23-6) 2,2,2-트리플루오로에틸((1S)-1-{[(1-벤조푸란-2-일카르보닐)아미노]메틸}-2-메틸 프로필)카바메이트
    (b-23-7) 2,2,2-트리플루오로에틸{(1S)-1-메틸-2-[(4-메틸벤조일)아미노]에틸}카바메이트
    (b-23-8) 벤질((1S)-2-메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트 및
    (b-23-9) 이소프로필((1R)-2,2,2-트리플루오로-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}에틸)카바메이트
    로부터 선택되는 에틸렌 디아민계 화합물,
    그룹 (24)
    (b-24-1) 3-[5-(4-클로로페닐)-2,3-디메틸이속사졸리딘-3-일]피리딘
    (b-24-2) 3-[2,3-디메틸-5-(4-메틸페닐)이속사졸리딘-3-일]피리딘 및
    (b-24-3) 3-[2-이소프로필-3-메틸-5-(4-클로로페닐)이속사졸리딘-3-일]피리딘
    으로부터 선택되는 이속사졸리딘계 화합물,
    그룹 (25)
    (b-25-1) 퀴녹시펜
    (b-25-2)[6-(1,1-디메틸에틸)-8-플루오로-2,3-디메틸퀴놀린-4-일]아세테이트 및
    (b-25-3)[6-(1,1-디메틸에틸)-8-플루오로-2,3-디메틸퀴놀린-4-일]메톡시 아세테이트
    로부터 선택되는 퀴놀린계 화합물;
    그룹 (26)
    (b-26-1)(2Z)-{[2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐]티오}[3-(2-메톡시페닐)-1,3-티아졸리딘-2-이리덴]아세토니트릴 및
    (b-26-2)(2Z)-{[2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐]티오}[3-(2-메틸페닐)-1,3-티아졸리딘-2-이리덴]아세토니트릴
    로부터 선택되는 티아졸리딘계 화합물,
    그룹 (27)
    (b-27-1) 1-[(2-프로페닐티오)카르보닐]-2-(1-메틸에틸)-4-(2-메틸페닐)-5-아미노-1H-피라졸-3-온
    (b-27-2) 1-[(에틸티오)카르보닐]-2-(1-메틸에틸)-4-(2-메틸페닐)-5-아미노-1H-피라졸-3-온 및
    (b-27-3) 1-[(에틸티오)카르보닐]-2-(1-메틸에틸)-4-(2,6-디클로로페닐)-5-아미노-1H-피라졸-3-온
    으로부터 선택되는 피라졸리논계 화합물, 및
    그룹 (28)
    (b-28-1) 히드록시이속사졸
    (b-28-2) 플루아지남
    (b-28-3) 디클로메진
    (b-28-4) 트리시클라졸
    (b-28-5) 시목사닐
    (b-28-6) 파목사돈
    (b-28-7) 펜아미돈
    (b-28-8) 클로로피크린
    (b-28-9) 티아디아진
    (b-28-10) 프로퀴나지드
    (b-28-11) 스피록사민
    (b-28-12) 펜프로피딘
    (b-28-13) 디티아논
    (b-28-14) 펜시쿠론
    (b-28-15) 이소프로티올란
    (b-28-16) 프로베나졸
    (b-28-17) 레스베라트롤
    (b-28-18) 트리포린
    (b-28-19) 아시벤졸라르-S-메틸
    (b-28-20) 피로퀼론
    (b-28-21) 디노캡
    (b-28-22) 니켈 비스(디메틸디티오카바메이트)
    (b-28-23) 에트리디아졸
    (b-28-24) 옥사딕실
    (b-28-25) 아모밤
    (b-28-26) 피리페녹스
    (b-28-27) 옥솔리닉산 및
    (b-28-28) 아인산
    으로부터 선택되는 그 외의 살균?살곰팡이제,
    로부터 선택되는, 식물 병해 방제 조성물.
  15. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서,
    그룹 b의 살균성 화합물이,
    그룹 (1)
    (b-1-1) 아족시스트로빈
    (b-1-2) 크레속심메틸
    (b-1-3) 피라클로스트로빈
    (b-1-4) 피콕시스트로빈
    (b-1-5) 플루옥사스트로빈
    (b-1-6) 디목시스트로빈
    (b-1-7) 오리사스트로빈
    (b-1-8) 메토미노스트로빈 및
    (b-1-9) 트리플록시스트로빈
    으로부터 선택되는 스트로빌루린계 화합물,
    그룹 (2)
    (b-2-1) 시메코나졸
    (b-2-2) 테부코나졸
    (b-2-3) 펜부코나졸
    (b-2-4) 헥사코나졸
    (b-2-5) 이미벤코나졸
    (b-2-6) 트리아디메폰
    (b-2-7) 테트라코나졸
    (b-2-8) 프로티오코나졸
    (b-2-9) 트리티코나졸
    (b-2-10) 에폭시코나졸
    (b-2-11) 이프코나졸
    (b-2-12) 메트코나졸
    (b-2-13) 프로피코나졸
    (b-2-14) 시프로코나졸
    (b-2-15) 디페노코나졸
    (b-2-16) 디니코나졸
    (b-2-17) 플루퀸코나졸 및
    (b-2-18) 플루실라졸
    로부터 선택되는 트리아졸계 화합물,
    그룹 (3)
    (b-3-1) 옥스포코나졸 푸말산염
    (b-3-2) 트리플루미졸
    (b-3-3) 이마잘릴
    (b-3-4) 이마잘릴-S 및
    (b-3-5) 프로클로라즈
    로부터 선택되는 이미다졸계 화합물,
    그룹 (4)
    (b-4-1) 펜티오피라드
    (b-4-2) 플루톨라닐
    (b-4-3) 푸라메트피르
    (b-4-4) 보스칼리드
    (b-4-5) 펜헥사미드
    (b-4-6) 시플루페나미드
    (b-4-7) 테클로프탈람
    (b-4-8) 만디프로파미드
    (b-4-9) 빅사펜
    (b-4-10) 카르복신
    (b-4-11) 옥시카르복신
    (b-4-12) 메프로닐
    (b-4-13) 실티오팜
    (b-4-14) 티플루자미드
    (b-4-15) 플루메토버
    (b-4-16) 에타복삼
    (b-4-17) 족사미드
    (b-4-18) 티아디닐
    (b-4-19) 이소티아닐
    (b-4-20) 디클로시메트
    (b-4-21) 페녹사닐
    (b-4-22) 플루오피콜리드
    (b-4-23) 플루오피람
    (b-4-24) 카프로파미드
    (b-4-25) 톨펜피라드
    (b-4-26) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드
    (b-4-27) N-{2-[1,1'-비(시클로프로필)-2-일]페닐}-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드
    (b-4-28) 3-(디플루오로메틸)-N-(9-이소프로필-1,2,3,4-테트라히드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드
    (b-4-29) 3-(디플루오로메틸)-N-[4'-(3,3-디메틸부틴-1-일)비페닐-2-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 및
    (b-4-30) 3-(디플루오로메틸)-N-[4'-(3-메톡시-3-메틸부틴-1-일)비페닐-2-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드
    로부터 선택되는 카르복사미드계 화합물,
    그룹 (5)
    (b-5-1) 메탈락실
    (b-5-2) 메탈락실-M
    (b-5-3) 베날락실 및
    (b-5-4) 베날락실-M
    으로부터 선택되는 아실알라닌계 화합물,
    그룹 (6)
    (b-6-1) 벤티아발리카르브이소프로필 및
    (b-6-2) 이프로발리카르브
    로부터 선택되는 바린아미드계 화합물;
    그룹 (7)
    (b-7-1) 시아조파미드
    (b-7-2) 아미설브롬 및
    (b-7-3) 플루설파미드
    로부터 선택되는 설폰아미드계 화합물,
    그룹 (8)
    (b-8-1) 톨릴플루아니드 및
    (b-8-2) 디클로플루아니드
    로부터 선택되는 설펜아미드계 화합물,
    그룹 (9)
    (b-9-1) 프로파모카르브
    (b-9-2) 프로파모카르브 염산염
    (b-9-3) 디에토펜카르브 및
    (b-9-4) 피리벤카르브
    로부터 선택되는 카바메이트계 화합물;
    그룹 (10)
    (b-10-1) 만제브(만코제브)
    (b-10-2) 만네브
    (b-10-3) 프로피네브
    (b-10-4) 지네브
    (b-10-5) 메티람
    (b-10-6) 지람
    (b-10-7) 티우람 및
    (b-10-8) 폴리 카바메이트
    로부터 선택되는 디티오카바메이트계 화합물;
    그룹 (11)
    (b-11-1) 이프로디온
    (b-11-2) 프로시미돈
    (b-11-3) 캡탄
    (b-11-4) 빈클로졸린
    (b-11-5) 클로졸리네이트 및
    (b-11-6) 폴펫
    으로부터 선택되는 디카르복시이미드계 화합물;
    그룹 (12)
    (b-12-1) 이미녹타딘알베실산염
    (b-12-2) 이미녹타딘아세트산염
    (b-12-3) 구아자틴 및
    (b-12-4) 도딘
    으로부터 선택되는 구아니딘계 화합물;
    그룹 (13)
    (b-13-1) 메파니피림
    (b-13-2) 페나리몰
    (b-13-3) 페림존
    (b-13-4) 시프로디닐 및
    (b-13-5) 피리메타닐
    로부터 선택되는 피리미딘계 화합물;
    그룹 (14)
    (b-14-1) 디메토모르프
    (b-14-2) 펜프로피모르프
    (b-14-3) 트리데모르프
    (b-14-4) 도데모르프 및
    (b-14-5) 플루모르프
    로부터 선택되는 모르폴린계 화합물;
    그룹 (15)
    (b-15-1) 티오파네이트
    (b-15-2) 티오파네이트메틸
    (b-15-3) 베노밀
    (b-15-4) 카르벤다짐
    (b-15-5) 티아벤다졸 및
    (b-15-6) 푸베리다졸
    로부터 선택되는 벤즈이미다졸계 화합물,
    그룹 (16)
    (b-16-1) 플루디옥소닐
    (b-16-2) 플루오로이미드 및
    (b-16-3) 펜피클로닐
    로부터 선택되는 피롤계 화합물;
    그룹 (17)
    (b-17-1) 포세틸
    (b-17-2) 에디펜포스 및
    (b-17-3) 톨클로포스메틸
    로부터 선택되는 유기 인계 화합물,
    그룹 (18)
    (b-18-1) 수산화 제2구리
    (b-18-2) 구리
    (b-18-3) 염기성 염화구리
    (b-18-4) 염기성 황산구리
    (b-18-5) 옥신구리
    (b-18-6) 황산구리 5수염 및
    (b-18-7) 무수 황산구리
    로부터 선택되는 구리계 화합물,
    그룹 (19)
    (b-19-1) 카스가마이신
    (b-19-2) 발리다마이신
    (b-19-3) 폴리옥신 B 및 D
    (b-19-4) 블라스트사이딘 S벤질아미노벤젠 설폰산염, 및
    (b-19-5) 스트렙토마이신
    으로부터 선택되는 항생 물질,
    그룹 (20)
    (b-20-1) 클로로탈로닐
    (b-20-2) 프탈라이드 및
    (b-20-3) 퀸토젠
    으로부터 선택되는 유기 염소계 화합물,
    그룹 (21)
    (b-21-1) 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
    (b-21-2) 5-클로로-N-[(1S)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
    (b-21-3) 5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
    (b-21-4) 5-(메톡시메틸)-6-옥틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민 및
    (b-21-5) 5-에틸-6-옥틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민
    으로부터 선택되는 트리아졸로피리미딘계 화합물,
    그룹 (22)
    (b-22-1) 메트라페논 및
    (b-22-2) 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-5-클로로-2-메톡시-4-메틸피리딘
    으로부터 선택되는 벤조일 화합물,
    그룹 (23)
    (b-23-1) 이소프로필((1S)-2-메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트
    (b-23-2) 이소프로필((1S)-2,2-디메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트
    (b-23-3) 이소프로필((1S)-1-{[(1-벤조푸란-2-일카르보닐)아미노]메틸}-2-메틸 프로필)카바메이트
    (b-23-4) 2,2,2-트리플루오로에틸((1S)-2-메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트
    (b-23-5) 2,2,2-트리플루오로에틸((1S)-2,2-디메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트
    (b-23-6) 2,2,2-트리플루오로에틸((1S)-1-{[(1-벤조푸란-2-일카르보닐)아미노]메틸}-2-메틸 프로필)카바메이트
    (b-23-7) 2,2,2-트리플루오로에틸{(1S)-1-메틸-2-[(4-메틸벤조일)아미노]에틸}카바메이트
    (b-23-8) 벤질((1S)-2-메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트 및
    (b-23-9) 이소프로필((1R)-2,2,2-트리플루오로-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}에틸)카바메이트
    로부터 선택되는 에틸렌 디아민계 화합물,
    그룹 (24)
    (b-24-1) 3-[5-(4-클로로페닐)-2,3-디메틸이속사졸리딘-3-일]피리딘
    인 이속사졸리딘계 화합물;
    그룹 (25)
    (b-25-1) 퀴녹시펜 및
    (b-25-2)[6-(1,1-디메틸에틸)-8-플루오로-2,3-디메틸퀴놀린-4-일]아세테이트
    로부터 선택되는 퀴놀린계 화합물;
    그룹 (26)
    (b-26-1)(2Z)-{[2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐]티오}[3-(2-메톡시페닐)-1,3-티아졸리딘-2-이리덴]아세토니트릴
    인 티아졸리딘계 화합물,
    그룹 (27)
    (b-27-1) 1-[(2-프로페닐티오)카르보닐]-2-(1-메틸에틸)-4-(2-메틸페닐)-5-아미노-1H-피라졸-3-온
    인 피라졸리논계 화합물, 및
    그룹 (28)
    (b-28-1) 히드록시이속사졸
    (b-28-2) 플루아지남
    (b-28-3) 디클로메진
    (b-28-4) 트리시클라졸
    (b-28-5) 시목사닐
    (b-28-6) 파목사돈
    (b-28-7) 펜아미돈
    (b-28-8) 클로로피크린
    (b-28-9) 티아디아진
    (b-28-10) 프로퀴나지드
    (b-28-11) 스피록사민
    (b-28-12) 펜프로피딘
    (b-28-13) 디티아논
    (b-28-14) 펜시쿠론
    (b-28-15) 이소프로티올란
    (b-28-16) 프로베나졸
    (b-28-17) 레스베라트롤
    (b-28-18) 트리포린
    (b-28-19) 아시벤졸라르-S-메틸
    (b-28-20) 피로퀼론
    (b-28-21) 디노캡
    (b-28-27) 옥솔리닉산 및
    (b-28-28) 아인산
    으로부터 선택되는 그 외의 살균?살곰팡이제,
    로부터 선택되는, 식물 병해 방제 조성물.
  16. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서,
    그룹 b의 살균성 화합물이,
    그룹(1)
    (b-1-1) 아족시스트로빈 및
    (b-1-2) 크레속심메틸
    로부터 선택되는 스트로빌루린계 화합물,
    그룹 (2)
    (b-2-1) 시메코나졸
    (b-2-2) 테부코나졸
    (b-2-3) 펜부코나졸
    (b-2-4) 헥사코나졸
    (b-2-5) 이미벤코나졸 및
    (b-2-6) 트리아디메폰
    으로부터 선택되는 트리아졸계 화합물,
    그룹 (3)
    (b-3-1) 옥스포코나졸 푸말산염 및
    (b-3-2) 트리플루미졸
    로부터 선택되는 이미다졸계 화합물,
    그룹 (4)
    (b-4-1) 펜티오피라드
    (b-4-2) 플루톨라닐
    (b-4-3) 푸라메트피르
    (b-4-4) 보스칼리드
    (b-4-5) 펜헥사미드
    (b-4-6) 시플루페나미드 및
    (b-4-7) 테클로프탈람
    으로부터 선택되는 카르복사미드계 화합물,
    그룹 (5)
    (b-5-1) 메탈락실
    (b-5-2) 메탈락실-M
    (b-5-3) 베날락실 및
    (b-5-4) 베날락실-M
    으로부터 선택되는 아실알라닌계 화합물,
    그룹 (6)
    (b-6-1) 벤티아발리카르브이소프로필
    인 바린아미드계 화합물,
    그룹 (7)
    (b-7-1) 시아조파미드
    인 설폰아미드계 화합물,
    그룹 (9)
    (b-9-1) 프로파모카르브 염산염 및
    (b-9-2) 디에토펜카르브
    로부터 선택되는 카바메이트계 화합물,
    그룹 (10)
    (b-10-1) 만제브(만코제브) 및
    (b-10-2) 만네브
    로부터 선택되는 디티오카바메이트계 화합물,
    그룹 (11)
    (b-11-1) 이프로디온
    (b-11-2) 프로시미돈 및
    (b-11-3) 캡탄
    으로부터 선택되는 디카르복시이미드계 화합물,
    그룹 (12)
    (b-12-1) 이미녹타딘알베실산염
    인 구아니딘계 화합물,
    그룹 (13)
    (b-13-1) 메파니피림
    (b-13-2) 페나리몰 및
    (b-13-3) 페림존
    으로부터 선택되는 피리미딘계 화합물,
    그룹 (14)
    (b-14-1) 디메토모르프
    인 모르폴린계 화합물,
    그룹 (15)
    (b-15-1) 티오파네이트메틸
    인 벤즈이미다졸계 화합물,
    그룹 (16)
    (b-16-1) 플루디옥소닐
    인 피롤계 화합물,
    그룹 (18)
    (b-18-1) 수산화 제2구리
    인 구리계 화합물,
    그룹 (19)
    (b-19-1) 카스가마이신
    (b-19-2) 발리다마이신, 및
    (b-19-3) 폴리옥신 B 및 D
    로부터 선택되는 항생 물질,
    그룹 (20)
    (b-20-1) 클로로탈로닐 및
    (b-20-2) 프탈라이드
    로부터 선택되는 유기 염소계 화합물,
    그룹 (23)
    (b-23-1) 이소프로필((1S)-2-메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트
    (b-23-2) 이소프로필((1S)-2,2-디메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트
    (b-23-3) 이소프로필((1S)-1-{[(1-벤조푸란-2-일카르보닐)아미노]메틸}-2-메틸 프로필)카바메이트
    (b-23-4) 2,2,2-트리플루오로에틸((1S)-2-메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트
    (b-23-5) 2,2,2-트리플루오로에틸((1S)-2,2-디메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트
    (b-23-6) 2,2,2-트리플루오로에틸((1S)-1-{[(1-벤조푸란-2-일카르보닐)아미노]메틸}-2-메틸 프로필)카바메이트
    (b-23-7) 2,2,2-트리플루오로에틸{(1S)-1-메틸-2-[(4-메틸벤조일)아미노]에틸}카바메이트
    (b-23-8) 벤질((1S)-2-메틸-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}프로필)카바메이트 및
    (b-23-9) 이소프로필((1R)-2,2,2-트리플루오로-1-{[(4-메틸벤조일)아미노]메틸}에틸)카바메이트
    로부터 선택되는 에틸렌 디아민계 화합물, 및
    그룹 (28)
    (b-28-2) 플루아지남
    (b-28-3) 디클로메진
    (b-28-4) 트리시클라졸
    (b-28-5) 시목사닐 및
    (b-28-6) 파목사돈
    으로부터 선택되는 그 외의 살균?살곰팡이제,
    로부터 선택되는, 식물 병해 방제 조성물.
  17. 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 기재된 식물 병해 방제 조성물을 시용하여, 식물 병해를 방제하는 방제 방법.
  18. 식물 병해를 방제하기 위한 방법으로서, 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 기재된, 그룹 a의 퀴놀린 화합물 (I)을 유효 성분으로서 함유하는 식물 병해 방제 조성물 및 제1항 및 제14항 내지 제16항 중 어느 한 항에 기재된, 그룹 b의 살균성 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 식물 병해 방제 조성물을 동시에 시용하거나, 또는 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 기재된, 그룹 a의 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 식물 병해 방제 조성물 또는 제1항 및 제14항 내지 제16항 중 어느 한 항에 기재된, 그룹 b의 살균성 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 식물 병해 방제 조성물 중 어느 한쪽을 시용한 후에, 다른 한 쪽의 상기 조성물을 시용하는 것에 의한 방법.
KR1020127016859A 2009-12-22 2009-12-22 식물 병해 방제 조성물 및 그것을 시용하는 식물 병해의 방제 방법 KR101719854B1 (ko)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/JP2009/071287 WO2011077514A1 (ja) 2009-12-22 2009-12-22 植物病害防除組成物及びそれを施用する植物病害の防除方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20120115288A true KR20120115288A (ko) 2012-10-17
KR101719854B1 KR101719854B1 (ko) 2017-03-24

Family

ID=44195077

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020127016859A KR101719854B1 (ko) 2009-12-22 2009-12-22 식물 병해 방제 조성물 및 그것을 시용하는 식물 병해의 방제 방법

Country Status (14)

Country Link
US (5) US9288986B2 (ko)
EP (2) EP3150069B1 (ko)
KR (1) KR101719854B1 (ko)
CN (2) CN107873725A (ko)
AU (1) AU2009357098B2 (ko)
BR (1) BR112012015626B1 (ko)
CA (1) CA2785169C (ko)
ES (1) ES2617152T3 (ko)
HU (1) HUE033238T2 (ko)
MX (2) MX348445B (ko)
MY (1) MY159705A (ko)
PL (1) PL2517562T3 (ko)
RU (1) RU2512302C2 (ko)
WO (1) WO2011077514A1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160134727A (ko) * 2014-03-20 2016-11-23 미쓰이가가쿠 아그로 가부시키가이샤 식물 병해 방제 조성물 및 그것을 시용하는 식물 병해의 방제 방법

Families Citing this family (283)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2785169C (en) 2009-12-22 2016-11-22 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Plant disease control composition and method for controlling plant disease by applying the same
US20130209617A1 (en) * 2011-08-10 2013-08-15 Pace International, Llc Compositions and methods for use in promoting produce health
MY167697A (en) 2011-09-29 2018-09-21 Mitsui Chemicals Agro Inc Method for producing 4,4-difluoro-3,4- dihydroisoquinoline derivatives
CN105566219B (zh) 2011-09-29 2019-03-01 三井化学Agro株式会社 3,4-二氢异喹啉衍生物的制造方法及其制造中间体
BR112015006132B1 (pt) * 2012-09-25 2021-03-30 Buckman Laboratories International, Inc Método para controlar micro-organismos em um sistema aquoso alcalino e método para controlar o biocida em uma área de tratamento
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
EP2925730A1 (en) 2012-11-27 2015-10-07 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
WO2014082879A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
CN104955813A (zh) 2012-11-27 2015-09-30 巴斯夫欧洲公司 取代的[1,2,4]三唑化合物
EP2928873A1 (en) 2012-11-27 2015-10-14 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
WO2014086854A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator
WO2014086850A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii
WO2014086856A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide
EP2935224A1 (en) 2012-12-19 2015-10-28 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
WO2014095555A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746262A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2746266A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746263A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Alpha-substituted triazoles and imidazoles
WO2014095534A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
WO2014095672A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
EP3181558A1 (en) 2012-12-19 2017-06-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
EP2746279A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746277A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746256A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746255A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746264A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746278A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
CA2894264C (en) 2012-12-20 2023-03-07 BASF Agro B.V. Compositions comprising a triazole compound
EP2746259A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746258A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746257A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746260A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014124850A1 (en) 2013-02-14 2014-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2943067B1 (en) * 2013-04-16 2018-05-30 UPL Limited Fungicidal composition
EP2813499A1 (en) 2013-06-12 2014-12-17 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2815647A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2815649A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides
CA2914411A1 (en) * 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising strobilurin-type fungicides
WO2015011615A1 (en) 2013-07-22 2015-01-29 Basf Corporation Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide
WO2015011166A1 (en) * 2013-07-24 2015-01-29 Bayer Cropscience Ag Binary fungicidal composition
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP2839745A1 (en) 2013-08-21 2015-02-25 Basf Se Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate
CN105722833A (zh) 2013-09-16 2016-06-29 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的嘧啶化合物
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
LT3057424T (lt) * 2013-10-16 2018-09-10 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Aktyvaus junginio deriniai, apimantys (tio)karboksamido darinį ir fungicidinį junginį
UA121106C2 (uk) 2013-10-18 2020-04-10 Басф Агрокемікал Продактс Б.В. Застосування пестицидної активної похідної карбоксаміду у способах застосування і обробки насіння та ґрунту
EP3068890B1 (en) * 2013-11-11 2019-01-09 Basf Se Antifungal penicillium strains, fungicidal extrolites thereof, and their use
WO2015086462A1 (en) 2013-12-12 2015-06-18 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2015091645A1 (en) 2013-12-18 2015-06-25 Basf Se Azole compounds carrying an imine-derived substituent
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
CN105960402B (zh) * 2014-02-07 2019-06-28 先正达参股股份有限公司 杀微生物的杂二环衍生物
US20160330959A1 (en) * 2014-02-19 2016-11-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Fungicidal compositions of pyrazolecarboxylic acid alkoxyamides
BR112016019955B1 (pt) * 2014-03-04 2021-06-08 Syngenta Participations Ag composto de derivado heterobicíclico microbicida, composição e método de combate, prevenção ou controle de microrganismos fitopatogênicos
CA2939865A1 (en) 2014-03-26 2015-10-01 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds as fungicides
EP2924027A1 (en) 2014-03-28 2015-09-30 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds
EP2949649A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2949216A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2952507A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2952512A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2952506A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
AR100743A1 (es) 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
EP3756464A1 (en) 2014-06-06 2020-12-30 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
EP3204390B1 (en) 2014-10-06 2019-06-05 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
JP2017538860A (ja) 2014-10-24 2017-12-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se 固体粒子の表面荷電を改変するための、非両性の四級化可能な水溶性ポリマー
EP3214936A1 (en) 2014-11-06 2017-09-13 Basf Se 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests
EP3028573A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Use of a triazole fungicide on transgenic plants
US10556844B2 (en) 2015-02-06 2020-02-11 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
EP3255990B1 (en) 2015-02-11 2020-06-24 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
MX2017012195A (es) * 2015-03-27 2018-01-09 Syngenta Participations Ag Derivados heterobiciclicos microbicidas.
WO2016162371A1 (en) 2015-04-07 2016-10-13 Basf Agrochemical Products B.V. Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants
CA2983964A1 (en) 2015-05-12 2016-11-17 Basf Se Thioether compounds as nitrification inhibitors
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
CA2990991A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Pyridine compounds useful for combating phytopathogenic fungi
ES2767693T3 (es) 2015-09-03 2020-06-18 Basf Agro Bv Composiciones de micropartículas que comprenden saflufenacilo
BR112018006506B1 (pt) 2015-10-02 2022-05-10 Basf Se Composto de imino, mistura, composição agrícola ou veterinária, método para o combate ou controle de pragas de invertebrados, método para proteção dos vegetais e método para a proteção de material de propagação dos vegetais
EP3359530A1 (en) * 2015-10-05 2018-08-15 Basf Se Pyridine derivatives for combating phytopathogenic fungi
EP3371177A1 (en) 2015-11-02 2018-09-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165094A1 (en) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018008288A2 (pt) 2015-11-04 2018-10-30 Basf Se uso de compostos de fórmula, compostos de fórmula, mistura, composição agroquímica e método para combater fungos
EP3165093A1 (en) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3167716A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20180354921A1 (en) 2015-11-13 2018-12-13 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017081310A1 (en) 2015-11-13 2017-05-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
KR20180083419A (ko) 2015-11-19 2018-07-20 바스프 에스이 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한 치환 옥사디아졸
JP2019502661A (ja) 2015-11-19 2019-01-31 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se 植物病原菌を駆除するための置換オキサジアゾール
CN113303339A (zh) 2015-11-30 2021-08-27 巴斯夫欧洲公司 顺式-茉莉酮和解淀粉芽孢杆菌的混合物
EP3383848B1 (en) 2015-12-01 2020-01-08 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
BR112018010316A2 (pt) 2015-12-01 2018-12-04 Basf Se compostos de fórmula, composição, utilização de um composto de fórmula, método para o combate de fungos fitopatogênicos e semente
UA107869U (uk) * 2015-12-21 2016-06-24 Товариство З Обмеженою Відповідальністю "Альфа Хімгруп" Фунгіцидна композиція для передпосівної обробки насіння пшениці
EP3205208A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Basf Se Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides
US20190077809A1 (en) 2016-03-09 2019-03-14 Basf Se Spirocyclic Derivatives
EP3426044A1 (en) 2016-03-10 2019-01-16 Basf Se Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides
WO2017153218A1 (en) 2016-03-11 2017-09-14 Basf Se Method for controlling pests of plants
KR102411744B1 (ko) 2016-04-01 2022-06-21 바스프 에스이 바이시클릭 화합물
WO2017178245A1 (en) 2016-04-11 2017-10-19 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CA3024100A1 (en) 2016-05-18 2017-11-23 Basf Se Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors
WO2017207368A1 (en) 2016-06-02 2017-12-07 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions
WO2018050421A1 (en) 2016-09-13 2018-03-22 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
ES2829575T3 (es) * 2016-09-28 2021-06-01 Syngenta Participations Ag Composiciones fungicidas
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
WO2018108671A1 (en) 2016-12-16 2018-06-21 Basf Se Pesticidal compounds
US20190322631A1 (en) 2016-12-19 2019-10-24 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3338552A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants
WO2018134127A1 (en) 2017-01-23 2018-07-26 Basf Se Fungicidal pyridine compounds
TWI772367B (zh) 2017-02-16 2022-08-01 瑞士商先正達合夥公司 殺真菌組成物
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
WO2018153730A1 (en) 2017-02-21 2018-08-30 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3590341A4 (en) 2017-02-28 2021-03-10 Mitsui Chemicals Agro, Inc. PLANT DISEASE PREVENTION COMPOSITION AND METHOD FOR PREVENTING PLANT DISEASES USING IT
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
AU2018241406B2 (en) 2017-03-28 2021-11-11 Basf Se Pesticidal compounds
KR102551432B1 (ko) 2017-03-31 2023-07-05 바스프 에스이 동물 해충 퇴치를 위한 피리미디늄 화합물 및 이의 혼합물
CN110475772A (zh) 2017-04-06 2019-11-19 巴斯夫欧洲公司 吡啶化合物
AU2018247768A1 (en) 2017-04-07 2019-10-03 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018188962A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
RU2665087C1 (ru) * 2017-04-18 2018-08-28 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Казанский государственный аграрный университет" (ФГБОУ ВО Казанский ГАУ) Способ повышения засухоустойчивости и устойчивости к болезням ярового ячменя
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
AU2018254010B2 (en) 2017-04-20 2022-05-12 Pi Industries Ltd. Novel phenylamine compounds
KR20190141232A (ko) 2017-04-26 2019-12-23 바스프 에스이 살충제로서의 치환된 숙신이미드 유도체
EA201992550A1 (ru) 2017-05-02 2020-04-14 Басф Се Фунгицидные смеси, содержащие замещенные 3-фенил-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазолы
CN110621669A (zh) 2017-05-04 2019-12-27 巴斯夫欧洲公司 防除植物病原性真菌的取代5-卤代烷基-5-羟基异噁唑类
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3618628A1 (en) 2017-05-05 2020-03-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole compounds
KR20200005585A (ko) 2017-05-10 2020-01-15 바스프 에스이 바이시클릭 화합물
WO2018210658A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210661A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210659A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210660A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
EP3625215B1 (en) 2017-05-18 2023-09-13 PI Industries Ltd Formimidamidine compounds useful against phytopathogenic microorganisms
EA201992764A1 (ru) 2017-05-30 2020-04-29 Басф Се Пиридиновые и пиразиновые соединения
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
CN110770235A (zh) 2017-06-16 2020-02-07 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的介离子咪唑鎓化合物和衍生物
CN110678469B (zh) 2017-06-19 2023-03-03 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的取代嘧啶鎓化合物和衍生物
EP3642187A1 (en) 2017-06-19 2020-04-29 Basf Se 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019042800A1 (en) 2017-08-29 2019-03-07 Basf Se PESTICIDE MIXTURES
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
US11076596B2 (en) 2017-09-18 2021-08-03 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
US11399543B2 (en) 2017-10-13 2022-08-02 Basf Se Substituted 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrimidiniumolates for combating animal pests
US11147275B2 (en) 2017-11-23 2021-10-19 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
EP3723485A1 (en) 2017-12-15 2020-10-21 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
CA3085651A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Pi Industries Ltd. Fluoralkenyl compounds, process for preparation and use thereof
CN111491925B (zh) 2017-12-21 2023-12-29 巴斯夫欧洲公司 杀害虫化合物
IL275726B1 (en) 2018-01-09 2024-02-01 Basf Se Hetaryl silylethynyl compounds as nitrification inhibitors
RU2664251C1 (ru) * 2018-01-11 2018-08-15 Акционерное общество "Щелково Агрохим" Фунгицидная композиция для семян зернобобовых и клубней картофеля
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
UA127503C2 (uk) 2018-01-30 2023-09-13 Пі Індастріз Лтд. Оксадіазоли, призначені для використання у контролі фітопатогенних грибів
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
JP2021512887A (ja) 2018-02-07 2021-05-20 ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアBasf Se 新規ピリジンカルボキサミド
KR102502051B1 (ko) * 2018-02-23 2023-02-20 닛뽕소다 가부시키가이샤 농원예용 살균제 조성물
EP3530118A1 (en) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
WO2019166558A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
WO2019166252A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fenpropidin
PE20211753A1 (es) 2018-02-28 2021-09-06 Basf Se Uso de alcoxipirazoles como inhibidores de la nitrificacion
KR20200128405A (ko) 2018-02-28 2020-11-12 바스프 에스이 질화작용 저해제로서의 n-관능화 알콕시 피라졸 화합물의 용도
WO2019166257A1 (en) 2018-03-01 2019-09-06 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions of mefentrifluconazole
EP3533333A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3533331A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3536150A1 (en) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
WO2019171234A1 (en) 2018-03-09 2019-09-12 Pi Industries Ltd. Heterocyclic compounds as fungicides
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
WO2019202459A1 (en) 2018-04-16 2019-10-24 Pi Industries Ltd. Use of 4-substituted phenylamidine compounds for controlling disease rust diseases in plants
JP7433244B2 (ja) 2018-05-15 2024-02-19 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ベンズピリモキサン及びオキサゾスルフィルを含む混合物並びにその使用及び施用方法
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
CN112424147B (zh) 2018-07-23 2023-06-30 巴斯夫欧洲公司 取代噻唑烷化合物作为硝化抑制剂的用途
WO2020020777A1 (en) 2018-07-23 2020-01-30 Basf Se Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors
TW202009235A (zh) 2018-08-17 2020-03-01 印度商皮埃企業有限公司 1,2-二硫醇酮化合物及其用途
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
US10757942B2 (en) * 2018-08-24 2020-09-01 Quimica Agronomica De México S. De R.L. De C.V. Tannin formulations for agricultural use in plants
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
US20220046925A1 (en) 2018-09-28 2022-02-17 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
MX2021003430A (es) 2018-10-01 2021-06-15 Pi Industries Ltd Nuevos oxadiazoles.
BR112021005507A2 (pt) 2018-10-01 2021-06-15 Pi Industries Ltd. novos oxadiazóis
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
EP3887357A1 (en) 2018-11-28 2021-10-06 Basf Se Pesticidal compounds
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
WO2020126591A1 (en) 2018-12-18 2020-06-25 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
AR118614A1 (es) 2019-04-08 2021-10-20 Pi Industries Ltd Compuestos de oxidazol para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
EP3953340B1 (en) 2019-04-08 2023-08-02 PI Industries Ltd. Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
MX2021012324A (es) 2019-04-08 2021-11-12 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de oxadiazol para controlar o prevenir hongos fitopatogenicos.
EP3730489A1 (en) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
BR112021019416A2 (pt) 2019-05-29 2021-12-07 Basf Se Compostos, composição, métodos de proteção de safras e de combate, controle, prevenção ou proteção contra infestações, método não terapêutico de tratamento de animais infestados, semente e uso
AU2020286573A1 (en) 2019-06-06 2021-12-23 Basf Se Fungicidal n-(pyrid-3-yl)carboxamides
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
AR119774A1 (es) 2019-08-19 2022-01-12 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
AR120374A1 (es) 2019-11-08 2022-02-09 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
CA3162521A1 (en) 2019-12-23 2021-07-01 Basf Se Enzyme enhanced root uptake of agrochemical active compound
WO2021170463A1 (en) 2020-02-28 2021-09-02 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in turf
EP4114185A1 (en) 2020-03-04 2023-01-11 Basf Se Use of substituted 1,2,4-oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
AR121733A1 (es) * 2020-04-08 2022-07-06 Syngenta Crop Protection Ag Derivados microbiocidas de tipo dihidro-(tiazina)oxazina de quinolina
AR121734A1 (es) * 2020-04-08 2022-07-06 Syngenta Crop Protection Ag Derivados microbicidas de tipo dihidropirrolopirazina de quinolina
WO2021204822A1 (en) 2020-04-08 2021-10-14 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives
BR112022020612A2 (pt) 2020-04-14 2022-11-29 Basf Se Mistura fungicida, composição agroquímica, uso não terapêutico da mistura e método para controlar fungos fitopatogênicos nocivos
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
EP4143167B1 (en) 2020-04-28 2024-05-15 Basf Se Pesticidal compounds
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
TW202226947A (zh) 2020-08-18 2022-07-16 印度商皮埃企業有限公司 用於對抗植物病原真菌的新型雜環化合物
WO2022058877A1 (en) 2020-09-15 2022-03-24 Pi Industries Limited Novel picolinamide compounds for combating phytopathogenic fungi
EP4214203A1 (en) 2020-09-15 2023-07-26 PI Industries Ltd. Novel picolinamide compounds for combating phytopathogenic fungi
TW202229241A (zh) 2020-09-26 2022-08-01 印度商皮埃企業有限公司 殺線蟲化合物及其用途
CN116209355A (zh) 2020-10-27 2023-06-02 巴斯夫农业公司 包含氯氟醚菌唑的组合物
WO2022090069A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Compositions comprising mefenpyr-diethyl
WO2022090071A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Use of mefenpyr-diethyl for controlling phytopathogenic fungi
WO2022106304A1 (en) 2020-11-23 2022-05-27 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
EP4262394A1 (en) 2020-12-18 2023-10-25 Bayer Aktiengesellschaft Use of dhodh inhibitor for controlling resistant phytopathogenic fungi in crops
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
EP4288398A1 (en) 2021-02-02 2023-12-13 Basf Se Synergistic action of dcd and alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
AR125764A1 (es) 2021-05-05 2023-08-09 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterociclicos condensados para combatir hongos fitopatogenos
EP4337012A1 (en) 2021-05-11 2024-03-20 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
IL308529A (en) 2021-05-18 2024-01-01 Basf Se New converted pyridines as fungicides
JP2024519813A (ja) 2021-05-18 2024-05-21 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌剤としての新規な置換ピリジン
BR112023023989A2 (pt) 2021-05-18 2024-01-30 Basf Se Compostos, composição, método para combater fungos fitopatogênicos e semente
AR125955A1 (es) 2021-05-21 2023-08-30 Basf Se Uso de un compuesto de alcoxi pirazol n-funcionalizado como inhibidor de nitrificación
CA3219022A1 (en) 2021-05-21 2022-11-24 Barbara Nave Use of ethynylpyridine compounds as nitrification inhibitors
AR125925A1 (es) 2021-05-26 2023-08-23 Pi Industries Ltd Composicion fungicida que contiene compuestos de oxadiazol
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
CN117500377A (zh) 2021-06-21 2024-02-02 巴斯夫欧洲公司 具有基于吡唑的构建单元的金属有机框架
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
CN117794908A (zh) 2021-08-02 2024-03-29 巴斯夫欧洲公司 (3-喹啉基)-喹唑啉
WO2023011958A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Basf Se (3-pirydyl)-quinazoline
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
WO2023072670A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198033A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
AR127972A1 (es) 2021-12-17 2024-03-13 Pi Industries Ltd Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
WO2023208447A1 (en) 2022-04-25 2023-11-02 Basf Se An emulsifiable concentrate having a (substituted) benzaldehyde-based solvent system
WO2024028243A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
EP4342885A1 (en) 2022-09-20 2024-03-27 Basf Se N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides
EP4361126A1 (en) 2022-10-24 2024-05-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv
WO2024104813A1 (en) 2022-11-14 2024-05-23 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2024104822A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted tetrahydrobenzodiazepine as fungicides
WO2024104818A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted benzodiazepines as fungicides
WO2024104823A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se New substituted tetrahydrobenzoxazepine
WO2024104815A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted benzodiazepines as fungicides
WO2024104814A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20060127154A (ko) * 2004-01-23 2006-12-11 상꾜 아그로 가부시키가이샤 3-(디히드로(테트라히드로) 이소퀴놀린-1-일)퀴놀린 화합물

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE617407A (ko) * 1961-05-09
IL78175A (en) * 1985-03-29 1989-10-31 Basf Ag Azolylmethyloxiranes,their preparation and their use as fungicide crop protection agents
DE19539324A1 (de) 1995-10-23 1997-04-24 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
TWI252231B (en) 1997-04-14 2006-04-01 American Cyanamid Co Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines
HU229840B1 (en) 1997-10-24 2014-09-29 Nissan Chemical Ind Ltd Sulfamoyl compounds and agricultural and horticultural fungicide compositions
DE19750012A1 (de) 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
JP4395912B2 (ja) 1998-04-23 2010-01-13 住友化学株式会社 ピラゾリノン誘導体
US5986135A (en) 1998-09-25 1999-11-16 American Cyanamid Company Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
JP3864298B2 (ja) 1999-03-11 2006-12-27 大塚化学ホールディングス株式会社 シアノメチレン化合物及び農園芸用殺菌剤
AU770077B2 (en) 1999-03-11 2004-02-12 Dow Agrosciences Llc Heterocyclic substituted isoxazolidines and their use as fungicides
UA73307C2 (uk) 1999-08-05 2005-07-15 Куміаі Кемікал Індастрі Ко., Лтд. Похідна карбамату і фунгіцид сільськогосподарського/садівницького призначення
CN1193017C (zh) 2000-05-30 2005-03-16 明治制果株式会社 稻瘟病防除剂
AR029289A1 (es) 2000-07-05 2003-06-18 Ishihara Sangyo Kaisha Derivado de benzoilpiridina o su sal, fungicida que lo contiene como un ingrediente activo, su proceso de produccion e intermediario para producirlo
AU2002221831A1 (en) 2000-11-13 2002-05-21 Basf Aktiengesellschaft 7-(r)-amino-triazolopyrimidines, the production thereof and use of the same for combating phytopathogenic fungi
BR0211291A (pt) 2001-07-18 2004-08-03 Mitsui Chemicals Inc Derivados de diamina, processo para produção dos derivados de diamina e fungicidas contendo os derivados de diamina como ingrediente ativo
DE10136065A1 (de) 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
DE10215292A1 (de) 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide
DK1480955T3 (da) * 2002-03-05 2007-10-29 Syngenta Participations Ag O-cyclopropyl-carboxanilider og deres anvendelse som fungicider
US7572818B2 (en) * 2002-08-12 2009-08-11 Bayer Cropscience S.A. 2-pyridylethylbenzamide derivative
GB0224316D0 (en) 2002-10-18 2002-11-27 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
GB0230155D0 (en) 2002-12-24 2003-02-05 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
DE10343872A1 (de) * 2003-09-23 2005-04-21 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate
WO2005042474A1 (ja) 2003-10-31 2005-05-12 Mitsui Chemicals, Inc. ジアミン誘導体、その製造方法およびそれらを有効成分とする植物病害防除剤
SI1725561T1 (sl) 2004-03-10 2010-09-30 Basf Se Dialkil amino triazolopirimidini postopek za njihovo proizvodnjo njihova uporaba za nadzor patogenih gljiv in agensi vsebujoči omenjeno spojino
JP2008530057A (ja) 2005-02-16 2008-08-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 5−アルコキシアルキル−6−アルキル−7−アミノアゾロピリミジン、それらの製造方法、有害菌類を防除するためのそれらの使用、および上記物質を含む組成物
JP4533210B2 (ja) 2005-03-31 2010-09-01 三井化学アグロ株式会社 ジアミン誘導体、その製造方法およびそれらを有効成分とする植物病害防除剤
JP2007001944A (ja) 2005-06-24 2007-01-11 Sankyo Agro Kk 3,4−ジヒドロ−1,3’−ビキノリン−2−オン誘導体
TW200740788A (en) 2005-07-22 2007-11-01 Sankyo Agro Co Ltd 3-(Isoquinol-1-yl) quinoline derivatives
JP2007217353A (ja) 2006-02-17 2007-08-30 Sankyo Agro Kk 1,2,3,4−テトラヒドロキノリン化合物
KR101040876B1 (ko) 2006-03-29 2011-06-16 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 할로겐카바메이트기와 아실기를 가지는 에틸렌디아민 유도체의 제조방법, 및 이들의 제조 중간체
TWI384949B (zh) * 2006-12-01 2013-02-11 含有以喹啉化合物或其鹽為有效成分之土壤處理劑或種子處理劑、與使用彼等之植物病害之防治方法
CA2785169C (en) 2009-12-22 2016-11-22 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Plant disease control composition and method for controlling plant disease by applying the same

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20060127154A (ko) * 2004-01-23 2006-12-11 상꾜 아그로 가부시키가이샤 3-(디히드로(테트라히드로) 이소퀴놀린-1-일)퀴놀린 화합물

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160134727A (ko) * 2014-03-20 2016-11-23 미쓰이가가쿠 아그로 가부시키가이샤 식물 병해 방제 조성물 및 그것을 시용하는 식물 병해의 방제 방법

Also Published As

Publication number Publication date
CN107873725A (zh) 2018-04-06
PL2517562T3 (pl) 2017-07-31
EP2517562A4 (en) 2014-05-14
MX348445B (es) 2017-06-12
EP3150069B1 (en) 2019-07-17
CN102665414A (zh) 2012-09-12
MY159705A (en) 2017-01-13
CA2785169C (en) 2016-11-22
EP2517562B1 (en) 2017-01-25
RU2512302C2 (ru) 2014-04-10
CN102665414B (zh) 2015-11-25
AU2009357098A8 (en) 2012-11-01
BR112012015626A2 (pt) 2015-09-15
MX2012007485A (es) 2012-11-06
RU2012131227A (ru) 2014-01-27
ES2617152T3 (es) 2017-06-15
AU2009357098A1 (en) 2012-10-18
US9288986B2 (en) 2016-03-22
CA2785169A1 (en) 2011-06-30
US20120282349A1 (en) 2012-11-08
US20190014782A1 (en) 2019-01-17
WO2011077514A1 (ja) 2011-06-30
KR101719854B1 (ko) 2017-03-24
US20210000112A1 (en) 2021-01-07
US20240065267A1 (en) 2024-02-29
HUE033238T2 (hu) 2017-11-28
US20160157487A1 (en) 2016-06-09
EP2517562A1 (en) 2012-10-31
US10806141B2 (en) 2020-10-20
EP3150069A1 (en) 2017-04-05
US11805779B2 (en) 2023-11-07
BR112012015626B1 (pt) 2017-09-19
AU2009357098B2 (en) 2014-06-05
US10091996B2 (en) 2018-10-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11805779B2 (en) Plant disease control composition and method for controlling plant disease by applying the same
JP6514229B2 (ja) 植物病害防除組成物及びそれを施用する植物病害の防除方法
JP6539205B2 (ja) ピコリン酸誘導体を含んでなる相乗性植物病害防除用組成物
JP5132446B2 (ja) 植物病害防除組成物及びそれを施用する植物病害の防除方法
AU2014218412B2 (en) Plant disease control composition and method for controlling plant disease by applying the same
CN105325423B (zh) 植物病害防除组合物及施用其的植物病害的防除方法
TWI700034B (zh) 含有硝基苯酚化合物及殺菌活性化合物之協同性殺菌劑組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant