JP2021512887A - 新規ピリジンカルボキサミド - Google Patents

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Abstract

本発明は、式Iの化合物の使用に関し、ここで可変要素は、本明細書及び特許請求の範囲において定義されるとおりである。本発明はさらに、化合物I及び式Iの化合物に関する組成物に関する。
【化１】
Figure 2021512887

【選択図】なし

Description

本発明は、植物病原性菌類を駆除するためのピリジン化合物、並びにそのN-オキシド及び塩、並びに植物病原性菌類を駆除するためのその使用及び方法、並びに少なくとも1種のかかる化合物でコーティングされている種子に関する。本発明はまた、これらの化合物を調製する方法、中間体、かかる中間体を調製する方法、及び少なくとも1種の化合物Iを含む組成物にも関する。
多くの場合、特に低施用量において、公知の殺菌化合物の殺菌活性は不十分である。このことに基づいて、本発明の目的は、植物病原性有害菌類に対して改善された活性及び/又はより広い活性スペクトルを有する化合物を提供することであった。
驚くべきことに、この目的は、植物病原性菌類に対して好ましい殺菌活性を有する本発明の式Iのピリジン化合物の使用により達成される。
したがって、本発明は、殺菌剤としての、式Iの化合物：
Figure 2021512887
 (式中、
Xは、O、S、NHであり、
R1は、いずれの場合も、水素、ハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、5員又は6員のヘテロアリール及びアリールから独立して選択され、上記ヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有し、
Rxは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、非置換アリール、又はC1-C4-アルキル、ハロゲン、OH、CN、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基Rx1により置換されているアリールであり、
R1の非環式部分は、非置換であるか、又は以下：
R1a、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、アリール及びフェノキシ(上記アリール基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基R11aを有する)
から互いに独立して選択される同一の若しくは異なる基R1aにより置換されており、
R1の炭素環式部分、ヘテロアリール部分及びアリール部分は、さらに置換されていないか、又は以下：
R1b、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオ
から互いに独立して選択される、1、2、3、4、5個又は最大数までの同一の若しくは異なる基R1bを有し、
R2は、いずれの場合も、ハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C2-C4-アルケニル)、N(C2-C4-アルケニル)2、NH(C2-C4-アルキニル)、N(C2-C4-アルキニル)2、NH(C3-C6-シクロアルキル)、N(C3-C6-シクロアルキル)2、N(C1-C4-アルキル)(C2-C4-アルケニル)、N(C1-C4-アルキル)(C2-C4-アルキニル)、N(C1-C4-アルキル)(C3-C6-シクロアルキル)、N(C2-C4-アルケニル)(C2-C4-アルキニル)、N(C2-C4-アルケニル)(C3-C6-シクロアルキル)、N(C2-C4-アルキニル)(C3-C6-シクロアルキル)、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、S(O)n-C1-C6-アルキル、S(O)n-アリール、C1-C6-シクロアルキルチオ、S(O)n-C2-C6-アルケニル、S(O)n-C2-C6-アルキニル、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)C2-C6-アルケニル、C(=O)C2-C6-アルキニル、C(=O)C3-C6-シクロアルキル、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)、CH(=S)、C(=S)C1-C6-アルキル、C(=S)C2-C6-アルケニル、C(=S)C2-C6-アルキニル、C(=S)C3-C6-シクロアルキル、C(=S)O(C2-C6-アルケニル)、C(=S)O(C2-C6-アルキニル)、C(=S)O(C3-C7-シクロアルキル)、C(=S)NH(C1-C6-アルキル)、C(=S)NH(C2-C6-アルケニル)、C(=S)NH(C2-C6-アルキニル)、C(=S)NH(C3-C7-シクロアルキル)、C(=S)N(C1-C6-アルキル)2、C(=S)N(C2-C6-アルケニル)2、C(=S)N(C2-C6-アルキニル)2、C(=S)N(C3-C7-シクロアルキル)2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、ORY、C3-C6-シクロアルキル、5員又は6員のヘテロアリール及びアリールから独立して選択され、上記ヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有し、
Rxは、上記で定義されているとおりであり、
RYは、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、フェニル及びフェニル-C1-C6-アルキルであり、上記フェニル基は、非置換であるか、又はCN、ハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有し、
R2の非環式部分は、非置換であるか、又は以下：
R2a、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ及びフェノキシ(上記フェニル基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される置換基R91aにより置換されている)
から互いに独立して選択される基R2aにより置換されており、
R2の炭素環式部分、ヘテロアリール部分及びアリール部分は、非置換であるか、又は以下：
R2b、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオ
から互いに独立して選択される基R3bにより置換されており、
nは、上記のとおり定義されており、
R3は、いずれの場合も、R2に関して定義されている置換基から独立して選択され、R3に対して可能な置換基は、それぞれ、R3a及びR3bであり、これらは、それぞれ、R2a及びR2bに対応し、
R2、R3は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、5員、6員若しくは7員の炭素環式環、複素環式環又は複素芳香族環を形成し、上記複素環式環又は複素芳香族環は、N、O及びSから選択される、1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有し、Nは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル及びSO2Phから選択される1つの置換基RNを有していてもよく、Phは、非置換であるか、又はC1-C4-アルキル、ハロゲン、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びCNから選択される置換基により置換されており、Sは、その酸化体であるSO又はSO2の形態であってもよく、いずれの場合も、上記炭素環又は複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、上記炭素環式環、複素環式環又は複素芳香族環は、(R23)mにより置換されており、mは、0、1、2、3又は4であり、
R23は、いずれの場合も、ハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環及び複素環、5員又は6員のヘテロアリール及びアリールから独立して選択され、上記複素環及びヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有し、いずれの場合も、上記炭素環又は複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、
Rxは、上記で定義されているとおりであり、
R23の非環式部分は、非置換であるか、又は以下：
R23a、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ及びフェノキシ(上記フェニル基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、CN、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-アルキルチオからなる群から選択されるR91aにより置換されている)
から互いに独立して選択される1、2、3個又は最大可能数までの同一の若しくは異なる基R23aを有し、
R23の炭素環式部分、複素環式部分、ヘテロアリール部分及びアリール部分は、非置換であるか、又は以下：
R23b、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオ
から互いに独立して選択される同一の若しくは異なる基R23bにより置換されており、
R4は、いずれの場合も、水素、ハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、5員又は6員のヘテロアリール及びアリールから独立して選択され、上記ヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有し、
Rxは、上記で定義されているとおりであり、
R4の脂肪族部分は、非置換であるか、又は以下：
R4a、すなわち、ハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、アリール及びフェノキシ(上記アリール基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基R41aを有する)
から互いに独立して選択される同一の若しくは異なる基R2aにより置換されており、
R4のシクロアルキル部分、ヘテロアリール部分及びアリール部分は、さらに置換されていないか、又は以下：
R4b、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオ
から互いに独立して選択される1、2、3、4、5個又は最大数までの同一の若しくは異なる基R4bを有し、
R5は、いずれの場合も、水素、OH、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)C2-C6-アルケニル、C(=O)C2-C6-アルキニル、C(=O)C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、ORY、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、5員又は6員のヘテロアリール及びアリールから独立して選択され、上記ヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有し、上記アリール基は、非置換であるか、又はCN、ハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有し、
RYは、上記に定義されるとおりであり、
R5の非環式部分は、さらに置換されていないか、又は以下：
R5a、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルケニル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、5員又は6員のヘテロアリール、フェニル及びフェノキシ(上記ヘテロアリール、フェニル及びフェノキシ基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基R78a'を有する)
から互いに独立して選択される1、2、3個又は最大可能数までの同一の若しくは異なる基R5aを有し、
R12の脂環式部分、フェニル部分、複素環式部分及びヘテロアリール部分は、さらに置換されていないか、又は以下：
R5b、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオ
から互いに独立して選択される1、2、3、4、5個又は最大数までの同一の若しくは異なる基R12bを有し、
R6は、水素、ハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、NO2、SH、C1-C6-アルキルチオ、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)、C(=O)N(C1-C6-アルキル)2、CR'=NOR''、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、5員又は6員のヘテロアリール又はアリールから独立して選択され、いずれの場合も、上記炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、上記複素環及びヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を独立して含有し、R'及びR''は、H、C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環及び複素環、5員又は6員のヘテロアリール又はアリールから独立して選択され、上記複素環又はヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有し、R'及びR''は、独立して、非置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル及びフェニルから独立して選択されるR'''により置換されているか、又は
R6の脂肪族部分は、独立して、さらに置換されていないか、又はそれぞれ、以下：
R6a、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-アリール、N(アリール)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロゲンアルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、S(O)n-アリール、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)、C(=O)N(C1-C6-アルキル)2、CR'=NOR''、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、アリール、フェノキシ、5員、6員又は10員のヘテロアリール(いずれの場合も、上記炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)、5員又は6員のヘテロアリール及びアリールから独立して選択される基により置き換えられていてもよく、上記複素環及びヘテロアリールは、N、O及びSから選択される、1、2、3又は4個のヘテロ原子を独立して含有し、いずれの場合も、上記炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、上記炭素環式基、複素環式基、アリール基及びフェニル基は、独立して、非置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキルチオ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びS(O)n-C1-C6-アルキルからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有し、Rx、R'、R''及びR''は、上記で定義されているとおりである)
から互いに独立して選択される1、2、3個又は最大可能数までの同一の若しくは異なる基R6aを有し、
R6の炭素環式部分、複素環式部分、ヘテロアリール部分及びアリール部分は、独立して、さらに置換されていないか、又はそれぞれ、以下：
R6b、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロゲンアルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル及びフェノキシ(上記フェニル基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される置換基により置換されている)
から互いに独立して選択される1、2、3、4、5個又は最大数までの同一の若しくは異なる基R6bを有し、
Rxは、上記で定義されているとおりであるか、又は
nは、0、1、2であり、
R7は、以下
ハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、NO2、SH、C1-C6-アルキルチオ、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)、C(=O)N(C1-C6-アルキル)2、CR'=NOR''、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、5員又は6員のヘテロアリール又はアリールから独立して選択され、いずれの場合も、上記炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、上記複素環及びヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を独立して含有し、R'及びR''は、H、C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環及び複素環、5員又は6員のヘテロアリール又はアリールから独立して選択され、上記複素環又はヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有し、R'及びR''は、独立して、非置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル及びフェニルから独立して選択されるR'''により置換されているか、又は
R7の脂肪族部分は、独立して、さらに置換されていないか、又はそれぞれ、以下：
R7a、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-アリール、N(アリール)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロゲンアルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、S(O)n-アリール、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)、C(=O)N(C1-C6-アルキル)2、CR'=NOR''、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、アリール、フェノキシ、5員、6員又は10員のヘテロアリール(いずれの場合も、上記炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)、5員又は6員のヘテロアリール及びアリールから独立して選択される基により置き換えられていてもよく、上記複素環及びヘテロアリールは、N、O及びSから選択される、1、2、3又は4個のヘテロ原子を独立して含有し、いずれの場合も、上記炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、上記炭素環式基、複素環式基、アリール基及びフェニル基は、独立して、非置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキルチオ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びS(O)n-C1-C6-アルキルからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有し、Rx、R'、R''及びR''は、上記で定義されているとおりである)
から互いに独立して選択される1、2、3個又は最大可能数までの同一の若しくは異なる基R7aを有し、
R7の炭素環式部分、複素環式部分、ヘテロアリール部分及びアリール部分は、独立して、さらに置換されていないか、又はそれぞれ、以下：
R7b、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロゲンアルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル及びフェノキシ(上記フェニル基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される置換基により置換されている)
から互いに独立して選択される1、2、3、4、5個又は最大数までの同一の若しくは異なる基R7bを有し、
Rxは、上記で定義されているとおりであり、
nは、0、1、2であり、
R8は、CN、COOH、CONH2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)、C(=O)N(C1-C6-アルキル)2、CR'=NOR''、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、5員又は6員のヘテロアリール又はアリールから独立して選択され、いずれの場合も、上記炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、上記複素環及びヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を独立して含有し、上記複素環及びヘテロアリールはC原子を介して結合しており、R'及びR''は、H、C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環及び複素環、5員又は6員のヘテロアリール又はアリールから独立して選択され、上記複素環又はヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有し、R'及びR''は、独立して、非置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル及びフェニルから独立して選択されるR'''により置換されているか、又は
R8の脂肪族部分は、独立して、さらに置換されていないか、又はそれぞれ、以下：
R8a、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロゲンアルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、S(O)n-アリール、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)、C(=O)N(C1-C6-アルキル)2、CR'=NOR''、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、アリール、フェノキシ、5員、6員又は10員のヘテロアリール(いずれの場合も、上記炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)、5員又は6員のヘテロアリール及びアリールから独立して選択される基により置き換えられていてもよく、上記複素環及びヘテロアリールは、N、O及びSから選択される、1、2、3又は4個のヘテロ原子を独立して含有し、いずれの場合も、上記炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、上記炭素環式基、複素環式基、アリール基及びフェニル基は、独立して、非置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキルチオ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びS(O)n-C1-C6-アルキルからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有し、Rx、R'、R''及びR''は、上記で定義されているとおりである)
から互いに独立して選択される1、2、3個又は最大可能数までの同一の若しくは異なる基R8aを有し、
R8の炭素環式部分、複素環式部分、ヘテロアリール部分及びアリール部分は、独立して、さらに置換されていないか、又はそれぞれ、以下：
R8b、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロゲンアルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル及びフェノキシ(上記フェニル基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される置換基により置換されている)
から互いに独立して選択される1、2、3、4、5個又は最大数までの同一の若しくは異なる基R8bを有し、
Rxは、上記で定義されているとおりであり、
nは、0、1、2である)
並びにそれらのN-オキシド及び農業上許容される塩の使用に関する。
本発明の化合物における環員及び置換基の番号付けは、上の式Iに示されているとおりである。
当業者は、式Iの化合物は、タイプIIの3-アミノピリジンとタイプIIIのカルボン酸とのアミドカップリング反応により入手することができることに気づくであろう。このようなアミドカップリング反応に関して報告されている様々な方法の中で、手堅い方法は、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又はジクロロメタンのような溶媒中、室温で、タイプIIIのカルボン酸を塩化チオニル若しくは塩化オキサリル、又はジシクロヘキシルカルボジイミドにより処理することを含む。室温で、トリエチルアミンのような塩基の存在下、タイプIIのアミンを次に付加すると、タイプIの目的化合物が得られる(Chem. Soc. Rev. 2009年、606〜631頁又はTetrahedron 2005年、10827〜10852頁を参照されたい)。
Figure 2021512887
 式II及びIIIの化合物は、市販されている。
N-オキシドは、本発明の化合物から、従来の酸化法に従って、例えば、化合物Iをメタクロロ過安息香酸などの有機過酸化物(WO 03/64572又はJ. Med. Chem. 38(11)、1892〜903頁、1995年を参照されたい)と、又は過酸化水素(J. Heterocyc. Chem. 18(7)、1305〜8頁、1981年を参照されたい)などの無機酸化剤、又はオキソン(J. Am. Chem. Soc. 123(25)、5962〜5973頁、2001年を参照されたい)で処理することにより調製することができる。この酸化は、純粋なモノ-N-オキシド又は異なるN-オキシドの混合物を生じさせ得、後者の混合物は、クロマトグラフィーなどの従来の方法により分離することができる。
以下に、中間体化合物がさらに記載される。当業者であれば、置換基についての好ましい例、また特に化合物Iに関連して本明細書中に示される、各置換基について以下の表に示される好ましい例も、上記中間体に相応に当てはまることを容易に理解するであろう。これにより、上記置換基は、いずれの場合も、互いに独立して、又はより好ましくは組み合わせて、本明細書中で定義される意味を有する。
上記の合成が異性体の混合物を生じる場合、使用のための後処理中、又は施用中に個々の異性体が(例えば、光、酸又は塩基の作用下で)相互変換され得る場合があるため、分離は、一般的には必ずしも必要とされない。このような変換は、使用後、例えば、処理される植物における植物処理において、又は防除対象の有害菌類においても起こり得る。
上記に示される可変要素の定義においては、一般的に、当該置換基の代表的な総称が用いられる。用語「Cn-Cm」は、いずれの場合も、当該置換基又は置換基部分中の可能な炭素原子の数を示す。
用語「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を指す。
用語「C1-C6-アルキル」は、1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖飽和炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル及び1-エチル-2-メチルプロピルを指す。同様に、用語「C2-C4-アルキル」は、2〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基、例えばエチル、プロピル(n-プロピル)、1-メチルエチル(イソ-プロピル)、ブチル、1-メチルプロピル(sec.-ブチル)、2-メチルプロピル(イソ-ブチル)、1,1-ジメチルエチル(tert.-ブチル)を指す。
用語「C1-C6-ハロゲンアルキル」は、上記に定義される1又は6個の炭素原子を有するアルキル基であって、これらの基中の水素原子の一部又は全てが上記のハロゲン原子で置換されていてもよいものを指す。例は、「C1-C2-ハロゲンアルキル」基、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル又はペンタフルオロエチルである。
用語「C1-C6-ヒドロキシアルキル」は、上記に定義される1又は6個の炭素原子を有するアルキル基であって、これらの基中の水素原子の一部又は全てがOH基で置換されていてもよいものを指す。
用語「C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル」は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル(上記)であって、上記アルキル基の1個の水素原子がC1-C4-アルコキシ基(上記)で置換されているものを指す。同様に、用語「C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル」は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル(上記)であって、上記アルキル基の1個の水素原子がC1-C6-アルコキシ基(上記)で置換されているものを指す。
用語「C2-C6-アルケニル」は、2〜6個の炭素原子及び任意の位置における二重結合を有する直鎖又は分岐鎖不飽和炭化水素基を指す。例は、「C2-C4-アルケニル」基、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル(アリル)、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニルである。
用語「C2-C6-アルキニル」は、2〜6個の炭素原子を有し且つ少なくとも1つの三重結合を含む直鎖又は分岐鎖不飽和炭化水素基を指す。例は、「C2-C4-アルキニル」基、例えばエチニル、プロパ-1-イニル、プロパ-2-イニル(プロパルギル)、ブタ-1-イニル、ブタ-2-イニル、ブタ-3-イニル、1-メチル-プロパ-2-イニルである。
用語「C1-C6-アルコキシ」は、アルキル基中の任意の位置で酸素を介して結合している1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基を指す。例は、「C1-C4-アルコキシ」基、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ又は1,1-ジメチルエトキシである。
用語「C1-C6-ハロゲンアルコキシ」は、これらの基中の水素原子の一部又は全てが上記のハロゲン原子で置換されていてもよい、上記に定義されるC1-C6-アルコキシ基を指す。例は、「C1-C4-ハロゲンアルコキシ」基、例えばOCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-フルオロメチル-2-フルオロエトキシ、1-クロロメチル-2-クロロエトキシ、1-ブロモメチル-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシである。
用語「C2-C6-アルケニルオキシ」は、アルケニル基中の任意の位置で酸素を介して結合している2〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルケニル基を指す。例は、「C2-C4-アルケニルオキシ」基である。
用語「C2-C6-アルキニルオキシ」は、アルキニル基中の任意の位置で酸素を介して結合している2〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキニル基を指す。例は、「C2-C4-アルキニルオキシ」基である。
用語「C3-C6-シクロアルキル」は、3〜6個の炭素環員を有する単環式飽和炭化水素基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを指す。従って、飽和3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員のカルボシクリル又は炭素環は、「C3-C10-シクロアルキル」である。
用語「C3-C6-シクロアルケニル」は、3〜6個の炭素環員及び少なくとも1つの二重結合を有する単環式部分不飽和の3員、4員、5員又は6員炭素環、例えばシクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキサジエニルを指す。従って、部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員のカルボシクリル又は炭素環は、「C3-C10-シクロアルケニル」である。
用語「C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル」は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル(上記)であって、上記アルキル基の1個の水素原子が3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキル基(上記)で置換されているものを指す。
本明細書中で使用される用語「C1-C6-アルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合している、1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基(上記)を指す。従って、本明細書中で使用される用語「C1-C6-ハロゲンアルキルチオ」は、ハロゲンアルキル基中の任意の位置で硫黄原子を介して結合している1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖ハロゲンアルキル基(上記)を指す。
用語「C(=O)-C1-C6-アルキル」は、炭素原子の価数によって示される、基C(=O)の炭素原子を介して結合している基を指す。炭素の価数は4であり、窒素の価数は3である。以下の用語は同様に解釈される：NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C3-C6-シクロアルキル)、N(C3-C6-シクロアルキル)2、C(=O)-NH(C1-C6-アルキル)、C(=O)-N(C1-C6-アルキル)2。
用語「飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員のヘテロシクリル又は複素環であって、上記ヘテロシクリル又は複素環が、N、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有するもの」とは、上記複素環の環員原子が、炭素原子に加えて、O、N及びSの群から独立して選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を包含する飽和複素環及び部分不飽和複素環の両方を意味すると理解されたい。例えば：
環員としてO、N及びSからなる群から選択される1又は2個のヘテロ原子を含有する3員又は4員の飽和複素環、例えばオキシラン、アジリジン、チイラン、オキセタン、アゼチジン、チエタン、[1,2]ジオキセタン、[1,2]ジチエタン、[1,2]ジアゼチジン；及び
環員としてO、N及びSからなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有する5員又は6員の飽和又は部分不飽和複素環、例えば2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2,3-ジヒドロフラ-2-イル、2,3-ジヒドロフラ-3-イル、2,4-ジヒドロフラ-2-イル、2,4-ジヒドロフラ-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル及び1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル及びまた、対応する-イリデン基；及び
7員の飽和又は部分不飽和複素環、例えばテトラ-及びヘキサヒドロアゼピニル、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-又は-4-イル、テトラ-及びヘキサヒドロオキセピニル、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-又は-4-イル、テトラ-及びヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラ-及びヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラ-及びヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラ-及びヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラ-及びヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、テトラ-及びヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニル及び対応するイリデン基。
用語「置換されている」は、1、2、3個又は最大可能数までの置換基で置換されていることを指す。
用語「5員又は6員のヘテロアリール」又は「5員又は6員の複素芳香族」は、炭素原子に加えて、N、O及びSからなる群から独立して選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含む芳香族環系、例えば,
5員のヘテロアリール、例えばピロール-1-イル、ピロール-2-イル、ピロール-3-イル、チエン-2-イル、チエン-3-イル、フラン-2-イル、フラン-3-イル、ピラゾール-1-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、ピラゾール-5-イル、イミダゾール-1-イル、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル、イミダゾール-5-イル、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾリル-1-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,2,4-トリアゾール-5-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル及び1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール--5-イル；又は
6員のヘテロアリール、例えばピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル及び1,3,5-トリアジン-2-イル及び1,2,4-トリアジン-3-イルを指す。
本発明の化合物の農業上許容される塩は、とりわけ、それらのカチオン及びアニオンが、それぞれ、前記化合物の殺菌作用に対して有害な影響を及ぼさないこれらのカチオンの塩又はこれらの酸の酸付加塩を包含する。従って、好適なカチオンは、特に、アルカリ金属(好ましくはナトリウム及びカリウム)のイオン、アルカリ土類金属(好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウム)のイオン、遷移金属(好ましくは、マンガン、銅、亜鉛及び鉄)のイオン、並びにまた、所望の場合、1〜4個のC1-C4-アルキル置換基及び/又は1個のフェニル又はベンジル置換基を有し得るアンモニウムイオン、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン(好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム)、及びスルホキソニウムイオン(好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウム)である。有用な酸付加塩のアニオンは、主に塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、重炭酸イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、並びにC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン及び酪酸イオンである。これらは、かかる本発明の化合物を、対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と反応させることによって形成することができる。
本発明の化合物は、不斉基の単結合の周囲の束縛回転から生じるアトロプ異性体で存在し得る。これらもまた、本発明の主題の一部を形成する。
置換パターンに応じて、式Iの化合物及びそのN-オキシドは、1個以上の不斉中心を有し得、この場合、それらは、純粋なエナンチオマー若しくは純粋なジアステレオマーとして、又はエナンチオマー若しくはジアステレオマーの混合物として存在する。純粋なエナンチオマー又はジアステレオマー、及びそれらの混合物は、いずれも本発明の主題である。
以下に、本発明の化合物の特定の実施形態が記載される。そこで、各置換基の具体的な意味がさらに詳述され、これらの意味は、いずれの場合も、それら自体のみならず、互いの任意の組み合わせにおいても、本発明の特定の実施形態である。
さらに、可変要素に関して、一般的に、化合物Iの実施形態は中間体にも当てはまる。
本発明によるR1は、いずれの場合も、水素、ハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、5員又は6員のヘテロアリール及びアリールから独立して選択され、上記ヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有し、
Rxは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、非置換アリール、又はC1-C4-アルキル、ハロゲン、OH、CN、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基Rx1により置換されているアリールであり、
R1の非環式部分は、非置換であるか、又は以下：
R1a、すなわちハロゲン、OH、CN、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、アリール及びフェノキシ(上記アリール基及びフェノキシ基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択されるR11aにより置換されている)
から互いに独立して選択される同一の若しくは異なる基R1aにより置換されており、
R1の炭素環式部分、ヘテロアリール部分及びアリール部分は、非置換であるか、又は以下：
R1b、すなわち
ハロゲン、OH、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオ
から互いに独立して選択される同一の若しくは異なる基R1bにより置換されている。
本発明の化合物中に存在する各R1に関して、以下の実施形態及び好ましい例が、環中に存在し得る任意の他のR1の意味に独立して適用される。
式Iの一実施形態によれば、R1は、H、ハロゲン又はC1-C6-アルキルであり、特に、H、CH3、Et、F、Clであり、さらに特に、H、CH3、F又はClであり、最も好ましくは、H、F又はClである。
式Iの別の実施形態によれば、R1は、水素である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R1は、ハロゲンであり、特に、Br、F又はClであり、さらに特に、F又はClである。
式Iの別の実施形態によれば、R1は、Fである。
式Iの別の実施形態によれば、R1は、Clである。
式Iの別の実施形態によれば、R1は、Brである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R1は、OHである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R1は、COOHである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R1は、CONH2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R1は、CNである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R1は、NO2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R1は、SHである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R1は、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2又はNH-SO2-Rxであり、Rxは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、非置換アリール、又はC1-C4-アルキル、ハロゲン、OH、CN、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ若しくはC1-C4-ハロゲンアルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基Rx1により置換されているアリールである。特にC1-C4-アルキル、例えばNHCH3及びN(CH3)2。特に、Rxは、C1-C4-アルキル、及び1個のCH3で置換されているフェニルであり、より具体的には、SO2-Rxは、CH3及びトシル基(「Ts」)である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R1は、C1-C6-アルキル、特に、C1-C4-アルキル、例えばCH3又はCH2CH3である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R1はC1-C6-ハロゲンアルキル、特に、C1-C4-ハロゲンアルキル、例えば、CF3、CHF2、CH2F、CCl3、CHCl2、CH2Cl、CF3CH2、CCl3CH2又はCF2CHF2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R1は、C2-C6-アルケニル又はC2-C6-ハロゲンアルケニル、特に、C2-C4-アルケニル又はC2-C4-ハロゲンアルケニル、例えば、CH=CH2、C(CH3)=CH2、CH=CCl2、CH=CF2、CCl=CCl2、CF=CF2、CH=CH2、CH2CH=CCl2、CH2CH=CF2、CH2CCl=CCl2、CH2CF=CF2、CCl2CH=CCl2、CF2CH=CF2、CCl2CCl=CCl2又はCF2CF=CF2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R1は、C2-C6-アルキニル又はC2-C6-ハロゲンアルキニル、特に、C2-C4-アルキニル又はC2-C4-ハロゲンアルキニル、例えば、C≡CH、C≡CCl、C≡CF、CH2C≡CH、CH2C≡CCl又はCH2C≡CFである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R1はC1-C6-アルコキシ、特に、C1-C4-アルコキシ、さらに特に、C1-C2-アルコキシ、例えばOCH3又はOCH2CH3である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R1は、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、特に、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、さらに特に、C1-C2-ハロゲンアルコキシ、例えばOCF3、OCHF2、OCH2F、OCCl3、OCHCl2又はOCH2Cl、特に、OCF3、OCHF2、OCCl3又はOCHCl2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R1は、C3-C6-シクロアルキル、特に、シクロプロピルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R1は、C3-C6-シクロアルキル、例えば、定義されている且つ好ましくは本明細書中で定義されている、1、2、3個又は最大可能数までの同一の若しくは異なる基R1bにより置換されているシクロプロピルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R1は、C3-C6-ハロゲンシクロアルキルである。特別な実施形態では、R1は、完全又は部分ハロゲン化シクロプロピルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R1は、非置換アリールであるか、又は本明細書で定義されている1、2、3又は4個のR1bにより置換されているアリールである。特に、R1は、非置換フェニルであるか、又は本明細書で定義されている1、2、3又は4個のR1bにより置換されているフェニルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R1は、5員又は6員の非置換ヘテロアリールである。さらにさらなる実施形態によれば、R1は、本明細書で定義されている、1、2又は3個のR1bにより置換されている、5員又は6員のヘテロアリールである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R1は、いずれの場合も、水素、ハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ及びC3-C6-シクロアルキルから独立して選択され、R1の非環式部分は、さらに置換されていないか、又は以下に定義されている1、2、3、4又は5個の同一の又は異なる基R1aを有し、R1の炭素環式部分、ヘテロアリール部分及びアリール部分は、さらに置換されていないか、又は以下に定義されている1、2、3、4又は5個の同一の又は異なる基R1bを有する。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R1は、水素、ハロゲン、CN、OH、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキルから独立して選択され、R1の非環式部分及び環式部分は、非置換であるか、又はハロゲンにより置換されている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R1は、水素、ハロゲン、CN、OH、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロゲンアルコキシから独立して選択され、特に、H、F、Cl、Br、CN、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシから独立して選択される。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R1は、H、CN、ハロゲン又はC1-C6-アルキル、特に、H、CN、CH3、Et、F、Cl、さらに特に、H、CN、CH3、F又はCl、最も好ましくは、H、CH3、F又はClから独立して選択される。
R1aは、R1の非環式部分に関して、可能な置換基である。
本発明によるR1aは、ハロゲン、OH、CN、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、アリール及びフェノキシから独立して選択され、上記アリール基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシから選択される、特に、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロゲンアルキル、C1-C2-アルコキシ及びC1-C2-ハロゲンアルコキシから選択される、さらに特にハロゲン、例えばF、Cl及びBrから選択されるR11aにより置換されている。
一実施形態では、R1aは、ハロゲン、OH、CN、C1-C2-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル及びC1-C2-ハロゲンアルコキシから独立して選択される。具体的には、R1aは、F、Cl、OH、CN、C1-C2-アルコキシ、シクロプロピル、1-F-シクロプロピル、1-Cl-シクロプロピル、1,1-F2-シクロプロピル、1,1-Cl2-シクロプロピル及びC1-C2-ハロゲンアルコキシから独立して選択される。
一実施形態によれば、R1aは、ハロゲン、例えば、F、Cl、Br及びI、さらに特に、F、Cl及びBrから独立して選択される。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R1aは、OH、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル及びC1-C2-ハロゲンアルコキシから独立して選択される。具体的には、R1aは、OH、シクロプロピル及びC1-C2-ハロゲンアルコキシから独立して選択される。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R1aは、アリール及びフェノキシから独立して選択され、上記アリール基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される、特に、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロゲンアルキル、C1-C2-アルコキシ及びC1-C2-ハロゲンアルコキシから選択される、さらに特に、ハロゲン、例えばF、Cl及びBrから選択される、R11aにより置換されている。
R1bは、R1の炭素環式部分、ヘテロアリール部分及びアリール部分に関して、可能な置換基である。
本発明によるR1bは、ハロゲン、OH、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオから独立して選択される。
その一実施形態によれば、R1bは、ハロゲン、CN、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル及びC1-C2-ハロゲンアルコキシから独立して選択される。具体的には、R1bは、F、Cl、Br、OH、CN、CH3、OCH3、CHF2、OCHF2、シクロプロピル、1-F-シクロプロピル、1-Cl-シクロプロピル、1,1-F2-シクロプロピル、1,1-Cl2-シクロプロピル、OCF3及びOCHF2から独立して選択される。
さらにその別の実施形態によれば、R1bは、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル及びC1-C2-ハロゲンアルコキシから独立して選択される。具体的には、R1bは、ハロゲン、CN、OH、CH3、CHF2、OCHF2、OCF3、OCH3、シクロプロピル、1-F-シクロプロピル、1-Cl-シクロプロピル、1,1-F2-シクロプロピル、1,1-Cl2-シクロプロピル及びハロゲンメトキシから独立して選択され、さらに特に、F、Cl、OH、CH3、OCH3、CHF2、OCH3、シクロプロピル、1-F-シクロプロピル、1-Cl-シクロプロピル、1,1-F2-シクロプロピル、1,1-Cl2-シクロプロピル、OCHF2及びOCF3から独立して選択される。
置換基NH-SO2-Rx中のRxは、いずれの場合も、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、非置換アリール、並びにC1-C4-アルキル、ハロゲン、OH、CN、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基Rx1により置換されているアリールから独立して選択される。特に、Rxは、いずれの場合も、C1-C4-アルキル、ハロゲン、OH、CN、及びフェニル(これは、C1-C2-アルキルから独立して選択される1、2又は3個のRx1により置換されている)から独立して選択され、さらに特に、Rxは、いずれの場合も、C1-C4-アルキル及びフェニル(これは、1つのCH3により置換されている)から独立して選択され、さらに特に、SO2-Rxは、トシル基(「Ts」)である。
本発明による、R1の特に好ましい実施形態は、以下の表P1中にあり、行P1-1〜P1-16の各行は、本発明の特定の一実施形態に対応する。これによって、本発明の化合物中に存在する各R1に関して、これらの具体的な実施形態及び好ましい例が、環中に存在し得る任意の他のR1の意味に独立して適用される：
Figure 2021512887
R2は、いずれの場合も、H、ハロゲン、COOH、CONH2、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C2-C4-アルケニル)、N(C2-C4-アルケニル)2、NH(C2-C4-アルキニル)、N(C2-C4-アルキニル)2、NH(C3-C6-シクロアルキル)、N(C3-C6-シクロアルキル)2、N(C2-C4-アルキル)(C2-C4-アルケニル)、N(C2-C4-アルキル)(C2-C4-アルキニル)、N(C2-C4-アルキル)(C3-C6-シクロアルキル)、N(C2-C4-アルケニル)(C2-C4-アルキニル)、N(C2-C4-アルケニル)(C3-C6-シクロアルキル)、N(C2-C4-アルキニル)(C3-C6-シクロアルキル)、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、S(O)n-C1-C6-アルキル、S(O)n-アリール、C1-C6-シクロアルキルチオ、S(O)n-C2-C6-アルケニル、S(O)n-C2-C6-アルキニル、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)C2-C6-アルケニル、C(=O)C2-C6-アルキニル、C(=O)C3-C6-シクロアルキル、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)、CH(=S)、C(=S)C1-C6-アルキル、C(=S)C2-C6-アルケニル、C(=S)C2-C6-アルキニル、C(=S)C3-C6-シクロアルキル、(=S)O(C2-C6-アルケニル)、C(=S)O(C2-C6-アルキニル)、C(=S)O(C3-C7-シクロアルキル)、C(=S)NH(C1-C6-アルキル)、C(=S)NH(C2-C6-アルケニル)、C(=S)NH(C2-C6-アルキニル)、C(=S)NH(C3-C7-シクロアルキル)、C(=S)N(C1-C6-アルキル)2、C(=S)N(C2-C6-アルケニル)2、C(=S)N(C2-C6-アルキニル)2、C(=S)N(C3-C7-シクロアルキル)2、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、ORY、C3-C6-シクロアルキル、5員又は6員のヘテロアリール及びアリールから独立して選択され、上記ヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有し、
Rxは、上記に定義されるとおりであり、
RYは、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル；フェニル及びフェニル-C1-C6-アルキルであり、上記フェニル基は、非置換であるか、又はハロゲン、CN、OH、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される置換基により置換されている。
R2の非環式部分は、非置換であるか、又は以下：
R2a、すなわちハロゲン、OH、CN、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、アリール及びフェノキシ(上記アリール基及びフェノキシ基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される置換基R21aにより置換されている)
から互いに独立して選択される基R2aにより置換されており、
R2の炭素環部分、ヘテロアリール部分及びアリール部分は、非置換であるか、又は以下：
R2b、すなわちハロゲン、OH、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオ
から互いに独立して選択される基R2bにより置換されている。
式Iの一実施形態によれば、R2は、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル及びORYからなる群から選択される。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、ハロゲンであり、特に、F、Cl、Br又はlであり、さらに特に、F、Cl又はBrであり、特に、F又はClである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、Fである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、Clである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、Brである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、COOHである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、CONH2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、OHである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、CNである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、NO2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、SHである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、NH2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、NH(C1-C4-アルキル)、特に、NH(CH3)、NH(C2H5)である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、N(C1-C4-アルキル)2、特に、NH(CH3)2、NH(C2H5)2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、NH(C2-C4-アルケニル)、特に、NH(CH=CH2)、NH(CH2CH=CH2)である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、N(C2-C4--アルケニル)2、特に、N(CH=CH2)2、N(CH2CH=CH2)2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、NH(C2-C4-アルキニル)、特に、NH(C≡CH)、NH(CH2C≡CH)である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、N(C2-C4-アルキニル)2、特に、N(C≡CH)2、N(CH2C≡CH)2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、NH(C3-C6-シクロアルキル)、特に、NH(C3H7)、NH(C4H2)である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、N(C3-C6-シクロアルキル)2、特に、N(C3H7)2、N(C4H2)2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、N(C1-C4-アルキル)(C2-C4-アルケニル)、特にN(CH3)(CH=CH2)、N(CH3)(CH2CH=CH2)、N(C2H5)(CH=CH2)、N(C2H5)(CH2CH=CH2)である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、N(C1-C4-アルキル)(C2-C4-アルキニル)、特にN(CH3)(C≡CH)、N(CH3)(CH2C≡CH)、N(C2H5)(C≡CH)、N(C2H5)(CH2C≡CH)である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、N(C1-C4-アルキル)(C3-C6-シクロアルキル)、特にN(CH3)(C3H7)、N(CH3)(C4H2)、N(C2H5)(C3H7)、N(CH3)(C4H2)である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、N(C2-C4-アルケニル)(C2-C4-アルキニル)、特にN(CH=CH2)(C≡CH)、N(CH2CH=CH2)(CH2C≡CH)、N(CH=CH2)(C≡CH)、N(CH2CH=CH2)(CH2C≡CH)である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、N(C2-C4-アルケニル)(C3-C6-シクロアルキル)、特にN(CH=CH2)(C3H7)、N(CH2CH=CH2)(C4H2)、N(CH=CH2)(C3H7)、N(CH2CH=CH2)(C4H2)である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、N(C2-C4-アルキニル)(C3-C6-シクロアルキル)、特にN(C≡CH)(C3H7)、N(CH2C≡CH)(C4H2)、N(C≡CH)(C3H7)、N(CH2C≡CH)(C4H2)である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、NH(C(=O)(C1-C4-アルキル)、特にNH(C(=O)(CH3)、NH(C(=O)(C2H5)である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、N(C(=O)(C1-C4-アルキル)2、特にN(C(=O)(CH3)2、N(C(=O)(C2H5)2である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R2は、NH-SO2-Rx、例えばNH-SO2-CH3、NH-SO2-CH2-CH3、NH-SO2-CF3、NH-SO2-Tsである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、S(O)n-C1-C6-アルキル、例えばSCH3、S(=O)CH3、S(O)2CH3である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、S(O)n-アリール、例えばS-フェニル、S(=O)フェニル、S(O)2フェニルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、S(O)n-C2-C6-アルケニル、例えばSCH=CH2、S(=O)CH=CH2、S(O)2CH=CH2、SCH2CH=CH2、S(=O)CH2CH=CH2、S(O)2CH2CH=CH2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、S(O)n-C2-C6-アルキニル、例えばSC≡CH、S(=O)C≡CH、S(O)2C≡CH、SCH2C≡CH、S(=O)CH2C≡CH、S(O)2CH2C≡CHである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R2は、CH(=O)である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R2は、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、又はC(=O)NH(C1-C6-アルキル)であり、ここでアルキルはCH3、C2H5、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル又はi-ペンチルである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R2は、C(=O)C2-C6-アルケニル、C(=O)O(C2-C6-アルケニル)、又は(=O)NH(C2-C6-アルケニル)であり、ここでアルケニルはCH=CH2、CH2CH=CH2である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R2は、C(=O)C2-C6-アルキニル、C(=O)O(C2-C6-アルキニル)、又はC(=O)NH(C2-C6-アルキニル)であり、ここでアルキニルは、C≡CH、CH2C≡CHである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R2は、C(=O)C3-C6-シクロアルキル、C(=O)O(C3-C6-シクロアルキル)、又はC(=O)NH(C3-C6-シクロアルキル)であり、ここでシクロアルキルは、シクロプロピル(C3H7)又はシクロブチル(C4H2)である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R2は、CH(=S)である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R2は、C(=S)C1-C6-アルキル、C(=S)OC1-C6-アルキル、C(=S)NH(C1-C6-アルキル)又はC(=S)NH(C1-C6-アルキル)であり、ここでアルキルは、CH3、C2H5、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル又はi-ペンチルである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R2は、C(=S)C2-C6-アルケニル、C(=S)OC2-C6-アルケニル、C(=S)NH(C2-C6-アルケニル)又はC(=S)N(C2-C6-アルケニル)2であり、ここでアルケニルは、CH=CH2、CH2CH=CH2である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R2は、C(=S)C2-C6-アルキニル、C(=S)O(C2-C6-アルキニル)、C(=S)NH(C2-C6-アルキニル)又はC(=S)N(C2-C6-アルキニル)2であり、ここでアルキニルは、C≡CH、CH2C≡CHである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R2は、C(=S)C3-C6-シクロアルキル、C(=S)O(C3-C7-シクロアルキル)、C(=S)NH(C3-C7-シクロアルキル)又は、C(=S)N(C3-C7-シクロアルキル)2であり、ここでシクロアルキルは、シクロプロピル(C3H7)又はシクロブチル(C4H2)である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、C1-C6-アルキル、特にC1-C4-アルキルであり、例えばCH3又はC2H5、特にCH3又はCH2CH3である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、C1-C6-ハロゲンアルキル、特にC1-C4-ハロゲンアルキル、例えばCF3、CCl3、FCH2、ClCH2、F2CH、Cl2CH、CF3CH2、CCl3CH2又はCF2CHF2である。
式Iのなおさらなる実施形態によれば、R2は、C2-C6-アルケニル、特にC2-C4-アルケニル、例えばCH=CH2、C(CH3)=CH2、CH2CH=CH2である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R2は、C2-C6-ハロゲンアルケニル、特にC2-C4-ハロゲンアルケニル、より具体的にはC2-C3-ハロゲンアルケニル、例えばCH=CHF、CH=CHCl、CH=CF2、CH=CCl2、CH2CH=CHF、CH2CH=CHCl、CH2CH=CF2、CH2CH=CCl2、CF2CH=CF2、CCl2CH=CCl2、CF2CF=CF2、CCl2CCl=CCl2である。
式Iのなおさらなる実施形態によれば、R2は、C2-C6-アルキニル又はC2-C6-ハロゲンアルキニル、特にC2-C4-アルキニル又はC2-C4-ハロゲンアルキニル、例えばC≡CH、CH2C≡CH、C≡CCl、CH2C≡CCl、又はCCl2C≡CClである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R2はORYであり、ここでRYは、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキルである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R2はORYであり、ここでRYは、C1-C6-アルキル、特にC1-C4-アルキル、より具体的にはC1-C2-アルコキシである。R2は、例えばOCH3又はOCH2CH3である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R2はORYであり、ここでRYは、C1-C6-ハロゲンアルキル、特にC1-C4-ハロゲンアルキル、より具体的にはC1-C2-ハロゲンアルキルである。R2は、例えばOCF3、OCHF2、OCH2F、OCCl3、OCHCl2又はOCH2Cl、特にOCF3、OCHF2、OCCl3又はOCHCl2である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R2はORYであり、ここでRYは、C2-C6-アルケニル、特にC2-C4-アルケニル、より具体的にはC1-C2-アルケニルである。R2は、例えばOCH=CH2、OCH2CH=CH2である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R2はORYであり、ここでRYは、C2-C6-ハロゲンアルケニル、特にC2-C4-ハロゲンアルケニル、より具体的にはC1-C2-ハロゲンアルケニルである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R2はORYであり、ここでRYは、C2-C6-アルキニル、特にC2-C6-アルキニル、特にC2-C4-アルキニル、より具体的にはC1-C2-アルキニルである。R2は、例えばOC≡CHである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R2はORYであり、ここでRYは、C2-C6-ハロゲンアルキニル、特にC2-C6-ハロゲンアルキニル、特にC2-C4-ハロゲンアルキニル、より具体的にはC1-C2-ハロゲンアルキニルである。R2は、例えばOC≡CCl、OCH2C≡CCl、又はOCCl2C≡CClである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2はORYであり、ここでRYは、C3-C6-シクロアルケニル、特にシクロプロペニルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、C3-C6-シクロアルキル、特にシクロプロピルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、C3-C6-ハロゲンシクロアルキルである。特別な実施形態において、R2bは、完全に又は部分的にハロゲン化されたシクロプロピル、例えば 1-F-シクロプロピル、1-Cl-シクロプロピル、1,1-F2-シクロプロピル、1,1-Cl2-シクロプロピルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、フェニル-C1-C6-アルキル、例えばフェニル-CH2であり、ここで上記フェニル部分は、いずれの場合も、非置換であるか、又はハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロゲンアルキル及びC1-C2-ハロゲンアルコキシ、特にF、Cl、Br、CH3、OCH3、CF3及びOCF3から互いに独立して選択される1、2又は3個の同一の若しくは異なる基R2bで置換されている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、アリール、特にフェニルであり、ここで上記アリール部分又はフェニル部分は、いずれの場合も、非置換であるか、又はCN、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロゲンアルキル及びC1-C2-ハロゲンアルコキシ、特にCN、F、Cl、Br、CH3、OCH3、CHF2、OCHF2、CF3及びOCF3から互いに独立して選択される同一の若しくは異なる基R2bで置換されている。一実施形態によれば、R2は非置換フェニルである。別の実施形態によれば、R2は、特にF、Cl及びBrから選択される、さらに特にF及びClから選択される1、2又は3個、特に1個のハロゲンで置換されているフェニルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、5員のヘテロアリール、例えばピロール-1-イル、ピロール-2-イル、ピロール-3-イル、チエン-2-イル、チエン-3-イル、フラン-2-イル、フラン-3-イル、ピラゾール-1-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、ピラゾール-5-イル、イミダゾール-1-イル、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル、イミダゾール-5-イル、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾリル-1-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,2,4-トリアゾール-5-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル及び1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、6員のヘテロアリール、例えばピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル及び1,3,5-トリアジン-2-イル及び1,2,4-トリアジン-3-イルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、いずれの場合も、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル及びC3-C6-ハロゲンシクロアルキルから独立して選択され、R2の非環式部分は、非置換であるか、又は定義され且つ好ましくは本明細書中で定義される同一の若しくは異なる基R2aで置換されており、R2の炭素環式部分、フェニル部分及びヘテロアリール部分は、非置換であるか、又は定義され且つ好ましくは本明細書中で定義される同一の若しくは異なる基R2bで置換されている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、いずれの場合も、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシから独立して選択され、R2の非環式部分は、非置換であるか、又は定義されている且つ好ましくは本明細書中で定義されている同一の若しくは異なる基R2aにより置換されている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、いずれの場合も、CN、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルキニル、ORY、C3-C6-シクロアルキルから独立して選択され、RYは、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル又はC2-C6-アルキニルである。
R2aは、R2の非環式部分に関して、可能な置換基である。
一実施形態によれば、R2aは、ハロゲン、OH、CN、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、アリール及びフェノキシから独立して選択され、上記アリール基及びフェニル基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される置換基R21aにより置換されている。
一実施形態によれば、R2aは、ハロゲン、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル及びC1-C4-ハロゲンアルコキシから独立して選択される。具体的には、R2aは、F、Cl、Br、I、C1-C2-アルコキシ、シクロプロピル、1-F-シクロプロピル、1-Cl-シクロプロピル、1,1-F2-シクロプロピル、1,1-Cl2-シクロプロピル及びC1-C2-ハロゲンアルコキシから独立して選択される。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2aは、独立して、特にF、Cl、Br及びI、さらに特にF、Cl及びBrから選択されるハロゲンである。
R2bは、R2の炭素環式部分、ヘテロアリール部分及びフェニル部分についての可能な置換基である。本発明によるR2bは、ハロゲン、OH、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオから独立して選択される。
その一実施形態によれば、R2bは、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル及びC1-C4-ハロゲンアルコキシ、特にハロゲン、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシから独立して選択される。具体的には、R2bは、F、Cl、CN、CH3、OCH3及びハロゲンメトキシから独立して選択される。
本発明によるR2の特に好ましい実施形態は、以下の表P2に示されており、行P2-1〜P2-41の各行は、本発明の一つの特定の実施形態に対応し、またここでP2-1〜P2-41は、互いに任意の組み合わせで、本発明の好ましい実施形態でもある。図中、R2が結合している炭素原子への結合点は「#」で示される。
Figure 2021512887
R3は、いずれの場合も、ハロゲン、OH、COOH、CONH2、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C2-C4-アルケニル)、N(C2-C4-アルケニル)2、NH(C2-C4-アルキニル)、N(C2-C4-アルキニル)2、NH(C3-C6-シクロアルキル)、N(C3-C6-シクロアルキル)2、N(C2-C4-アルキル)(C2-C4-アルケニル)、N(C2-C4-アルキル)(C2-C4-アルキニル)、N(C2-C4-アルキル)(C3-C6-シクロアルキル)、N(C2-C4-アルケニル)(C2-C4-アルキニル)、N(C2-C4-アルケニル)(C3-C6-シクロアルキル)、N(C2-C4-アルキニル)(C3-C6-シクロアルキル)、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、S(O)n-C1-C6-アルキル、S(O)n-アリール、C1-C6-シクロアルキルチオ、S(O)n-C2-C6-アルケニル、S(O)n-C2-C6-アルキニル、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)C2-C6-アルケニル、C(=O)C2-C6-アルキニル、C(=O)C3-C6-シクロアルキル、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)、CH(=S)、C(=S)C1-C6-アルキル、C(=S)C2-C6-アルケニル、C(=S)C2-C6-アルキニル、C(=S)C3-C6-シクロアルキル、C(=S)O(C2-C6-アルケニル)、C(=S)O(C2-C6-アルキニル)、C(=S)O(C3-C7-シクロアルキル)、C(=S)NH(C1-C6-アルキル)、C(=S)NH(C2-C6-アルケニル)、C(=S)NH(C2-C6-アルキニル)、C(=S)NH(C3-C7-シクロアルキル)、C(=S)N(C1-C6-アルキル)2、C(=S)N(C2-C6-アルケニル)2、C(=S)N(C2-C6-アルキニル)2、C(=S)N(C3-C7-シクロアルキル)2、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、ORY、C3-C6-シクロアルキル、5員又は6員のヘテロアリール及びアリールから独立して選択され、上記ヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有し、
Rxは、上記で定義されているとおりであり、
RYは、上記で定義されているとおりであり、
R3の非環式部分は、非置換であるか、又は以下：
R3a、すなわちハロゲン、OH、CN、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、アリール及びフェノキシ(上記アリール基及びフェニル基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される置換基R31aにより置換されている)
から互いに独立して選択される基R3aにより置換されており、
R3の炭素環式部分、ヘテロアリール部分及びアリール部分は、非置換であるか、又は以下：
R3b、すなわちハロゲン、OH、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオ
から互いに独立して選択される基R3bにより置換されている。
式Iの一実施形態によれば、R3は、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ及びORYからなる群から選択される。
R3は、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ及びORYからなる群から選択される。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、ハロゲン、特に、F、Cl、Br又はl、さらに特に、F、Cl又はBr、特に、F又はClである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、Fである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、Clである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、Brである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、OHである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、COOHである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2は、CONH2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、CNである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、NO2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、SHである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、NH2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、NH(C1-C4-アルキル)、特に、NH(CH3)、NH(C2H5)である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、N(C1-C4-アルキル)2、特に、NH(CH3)2、NH(C2H5)2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、NH(C2-C4-アルケニル)、特に、NH(CH=CH2)、NH(CH2CH=CH2)である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、N(C2-C4-アルケニル)2、特に、N(CH=CH2)2、N(CH2CH=CH2)2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、NH(C2-C4-アルキニル)、特に、NH(C≡CH)、NH(CH2C≡CH)である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、N(C2-C4-アルキニル)2、特に、N(C≡CH)2、N(CH2C≡CH)2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、NH(C3-C6-シクロアルキル)、特に、NH(C3H7)、NH(C4H9)である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、N(C3-C6-シクロアルキル)2、特に、N(C3H7)2、N(C4H9)2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、N(C1-C4-アルキル)(C2-C4-アルケニル)、特に、N(CH3)(CH=CH2)、N(CH3)(CH2CH=CH2)、N(C2H5)(CH=CH2)、N(C2H5)(CH2CH=CH2)である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、N(C1-C4-アルキル)(C2-C4-アルキニル)、特に、N(CH3)(C≡CH)、N(CH3)(CH2C≡CH)、N(C2H5)(C≡CH)、N(C2H5)(CH2C≡CH)である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、N(C1-C4-アルキル)(C3-C6-シクロアルキル)、特に、N(CH3)(C3H7)、N(CH3)(C4H9)、N(C2H5)(C3H7)、N(CH3)(C4H9)である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、N(C2-C4-アルケニル)(C2-C4-アルキニル)、特に、N(CH=CH2)(C≡CH)、N(CH2CH=CH2)(CH2C≡CH)、N(CH=CH2)(C≡CH)、N(CH2CH=CH2)(CH2C≡CH)である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、N(C2-C4-アルケニル)(C3-C6-シクロアルキル)、特に、N(CH=CH2)(C3H7)、N(CH2CH=CH2)(C4H9)、N(CH=CH2)(C3H7)、N(CH2CH=CH2)(C4H9)である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、N(C2-C4-アルキニル)(C3-C6-シクロアルキル)、特に、N(C≡CH)(C3H7)、N(CH2C≡CH)(C4H9)、N(C≡CH)(C3H7)、N(CH2C≡CH)(C4H9)である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、NH(C(=O)(C1-C4-アルキル)、特に、NH(C(=O)(CH3)、NH(C(=O)(C2H5)である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、N(C(=O)(C1-C4-アルキル)2、特に、N(C(=O)(CH3)2、N(C(=O)(C2H5)2である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R3は、NH-SO2-Rx、例えばNH-SO2-CH3、NH-SO2-CH2-CH3、NH-SO2-CF3、NH-SO2-Tsである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、S(O)n-C1-C6-アルキル、例えばSCH3、S(=O)CH3、S(O)2CH3である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、S(O)n-アリール、例えばS-フェニル、S(=O)フェニル、S(O)2フェニルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、S(O)n-C2-C6-アルケニル、例えばSCH=CH2、S(=O)CH=CH2、S(O)2CH=CH2、SCH2CH=CH2、S(=O)CH2CH=CH2、S(O)2CH2CH=CH2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、S(O)n-C2-C6-アルキニル、例えばSC≡CH、S(=O)C≡CH、S(O)2C≡CH、SCH2C≡CH、S(=O)CH2C≡CH、S(O)2CH2C≡CHである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R3は、CH(=O)である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R3は、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)又はC(=O)NH(C1-C6-アルキル)であり、アルキルは、CH3、C2H5、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル又はi-ペンチルである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R3は、C(=O)C2-C6-アルケニル、C(=O)O(C2-C6-アルケニル)又はC(=O)NH(C2-C6-アルケニル)であり、アルケニルは、CH=CH2、C(CH3)=CH2、CH2CH=CH2である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R3は、C(=O)C2-C6-アルキニル、C(=O)O(C2-C6-アルキニル)又はC(=O)NH(C2-C6-アルキニル)であり、アルキニルは、C≡CH、CH2C≡CHである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R3は、C(=O)C3-C6-シクロアルキル、C(=O)O(C3-C6-シクロアルキル)又はC(=O)NH(C3-C6-シクロアルキル)であり、シクロアルキルは、シクロプロピル(C3H7)又はシクロブチル(C4H9)である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R3は、CH(=S)である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R3は、C(=S)C1-C6-アルキル、C(=S)OC1-C6-アルキル、C(=S)NH(C1-C6-アルキル)又はC(=S)NH(C1-C6-アルキル)であり、アルキルは、CH3、C2H5、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル又はi-ペンチルである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R3は、C(=S)C2-C6-アルケニル、C(=S)OC2-C6-アルケニル、C(=S)NH(C2-C6-アルケニル)又はC(=S)N(C2-C6-アルケニル)2であり、アルケニルは、CH=CH2、CH2CH=CH2である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R3は、C(=S)C2-C6-アルキニル、C(=S)O(C2-C6-アルキニル)、C(=S)NH(C2-C6-アルキニル)又はC(=S)N(C2-C6-アルキニル)であり、アルキニルは、C≡CH、CH2C≡CHである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R3は、C(=S)C3-C6-シクロアルキル、C(=S)O(C3-C7-シクロアルキル)、C(=S)NH(C3-C7-シクロアルキル)又は、C(=S)N(C3-C7-シクロアルキル)2であり、シクロプロピルは、シクロプロピル(C3H7)又はシクロブチル(C4H9)である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、C1-C6-アルキル、特に、C1-C4-アルキル、例えばCH3又はC2H5、特に、CH3又はCH2CH3である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、C1-C6-ハロゲンアルキル、特に、C1-C4-ハロゲンアルキル、例えばCF3、CCl3、FCH2、ClCH2、F2CH、Cl2CH、CF3CH2、CCl3CH2又はCF2CHF2である。
式Iのなおさらなる実施形態によれば、R3は、C2-C6-アルケニル、特にC2-C4-アルケニル、例えばCH=CH2である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R3は、C2-C6-ハロゲンアルケニル、特に、C2-C4-ハロゲンアルケニル、さらに特に、C2-C3-ハロゲンアルケニル、例えばCH=CHF、CH=CHCl、CH=CF2、CH=CCl2、CH2CH=CHF、CH2CH=CHCl、CH2CH=CF2、CH2CH=CCl2、CF2CH=CF2、CCl2CH=CCl2、CF2CF=CF2、CCl2CCl=CCl2である。
式Iのなおさらなる実施形態によれば、R3は、C2-C6-アルキニル又はC2-C6-ハロゲンアルキニル、特に、C2-C4-アルキニル又はC2-C4-ハロゲンアルキニル、例えばC≡CH、CH2C≡CH、C≡CCl、CH2C≡CCl又はCCl2C≡CClである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R3は、ORYであり、RYは、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキルである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R3は、ORYであり、RYは、C1-C6-アルキル、特に、C1-C4-アルキル、さらに特に、C1-C2-アルコキシである。R3は、例えば、OCH3又はOCH2CH3である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R3は、ORYであり、RYは、C1-C6-ハロゲンアルキル、特に、C1-C4-ハロゲンアルキル、さらに特に、C1-C2-ハロゲンアルキルである。R3は、例えば、OCF3、OCHF2、OCH2F、OCCl3、OCHCl2又はOCH2Cl、特に、OCF3、OCHF2、OCCl3又はOCHCl2である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R3は、ORYであり、RYは、C2-C6-アルケニル、特に、C2-C4-アルケニル、さらに特に、C1-C2-アルケニルである。R3は、例えば、OCH=CH2、OCH2CH=CH2である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R3は、ORYであり、RYは、C2-C6-アルキニル、特に、C2-C6-アルキニル、特に、C2-C4-アルキニル、さらに特に、C1-C2-アルキニルである。R3は、例えば、OC≡CH、OC≡CCl、OCH2C≡CCl又はOCCl2C≡CClである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、ORYであり、RYは、C3-C6-シクロアルキル、特に、シクロプロピルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、ORYであり、RYは、C3-C6-ハロゲンシクロアルキルである。特別な実施形態では、R1は、完全又は部分ハロゲン化シクロプロピルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、ORYであり、RYは、C3-C6-シクロアルケニル、特に、シクロプロペニルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、C3-C6-シクロアルキル、特に、シクロプロピルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、C3-C6-ハロゲンシクロアルキルである。特別な実施形態では、R3bは、完全又は部分ハロゲン化シクロプロピル、例えば1-F-シクロプロピル、1-Cl-シクロプロピル、1,1-F2-シクロプロピル、1,1-Cl2-シクロプロピルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、フェニル-C1-C6-アルキル、例えばフェニル-CH2であり、フェニル部分は、いずれの場合も、非置換であるか、あるいは1、2又は3個の同一の又は異なる基R3bによって置換されており、これらは互いに独立して、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロゲンアルキル及びC1-C2-ハロゲンアルコキシ、特に、F、Cl、Br、CH3、OCH3、CF3及びOCF3から選択される。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、アリール、特に、フェニルであり、アリール又はフェニル部分は、いずれの場合も、非置換であるか、又は同一の若しくは異なる基R3bによって置換されており、これらは互いに独立して、CN、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロゲンアルキル及びC1-C2-ハロゲンアルコキシ、特に、CN、F、Cl、Br、CH3、OCH3、CHF2、OCHF2、CF3及びOCF3から選択される。一実施形態によれば、R3は、非置換フェニルである。別の実施形態によれば、R3は、特に、F、Cl及びBrから選択される、さらに特に、F及びClから選択される、1、2又は3個、特に1個のハロゲンにより置換されているフェニルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、5員のヘテロアリール、例えば、ピロール-1-イル、ピロール-2-イル、ピロール-3-イル、チエン-2-イル、チエン-3-イル、フラン-2-イル、フラン-3-イル、ピラゾール-1-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、ピラゾール-5-イル、イミダゾール-1-イル、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル、イミダゾール-5-イル、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾリル-1-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル 1,2,4-トリアゾール-5-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル及び1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、6員のヘテロアリール、例えばピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル及び1,3,5-トリアジン-2-イル及び1,2,4-トリアジン-3-イルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、いずれの場合も、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル及びC3-C6-ハロゲンシクロアルキルから独立して選択され、R3の非環式部分は、非置換であるか、又は定義されている且つ好ましくは本明細書中で定義されている同一の若しくは異なる基R3aにより置換されており、R3の炭素環式部分、フェニル部分及びヘテロアリール部分は、非置換であるか、又は定義されている且つ好ましくは本明細書中で定義されている同一の若しくは異なる基R3bにより置換されている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、いずれの場合も、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシから独立して選択され、R3の非環式部分は、非置換であるか、又は定義されている且つ好ましくは本明細書中で定義されている同一の若しくは異なる基R3aにより置換されている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3は、いずれの場合も、CN、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルキニル、ORY、C3-C6-シクロアルキルから独立して選択され、RYは、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル又はC2-C6-アルキニルである。
R3aは、R3の非環式部分に関して、可能な置換基である。
一実施形態によれば、R3aは、ハロゲン、OH、CN、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、アリール及びフェノキシから独立して選択され、上記アリール基及びフェニル基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される置換基R31aにより置換されている。
一実施形態によれば、R3aは、ハロゲン、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル及びC1-C4-ハロゲンアルコキシから独立して選択される。具体的には、R3aは、F、Cl、Br、I、C1-C2-アルコキシ、シクロプロピル、1-F-シクロプロピル、1-Cl-シクロプロピル、1,1-F2-シクロプロピル、1,1-Cl2-シクロプロピル及びC1-C2-ハロゲンアルコキシから独立して選択される。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R3aは、独立してハロゲンであり、特にF、Cl、Br及びI、さらに特に、F、Cl及びBrから選択される。
R3bは、R3の炭素環式部分、ヘテロアリール部分及びフェニル部分に関して、可能な置換基である。本発明によるR3bは、ハロゲン、OH、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオから独立して選択される。
その一実施形態によれば、R3bは、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル及びC1-C4-ハロゲンアルコキシ、特に、ハロゲン、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシから独立して選択される。具体的には、R3bは、F、Cl、CN、CH3、OCH3及びハロゲンメトキシから独立して選択される。
本発明によるR3の特に好ましい実施形態は、以下の表P3にあり、行P3-1〜P3-41の各行は、本発明の特定の一実施形態に対応し、P3-1〜P3-41はまた、互いに、本発明の好ましい実施形態と任意に組み合わされる。R3が結合している炭素原子への結合点は、図中では、「#」と印がつけられている。
Figure 2021512887
Figure 2021512887
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2、R3は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、5員、6員若しくは7員の炭素環式環、複素環式環又は複素芳香族環を形成し、上記複素環式環又は複素芳香族環は、N、O及びSから選択される、1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有し、Nは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル及びSO2Phから選択される1つの置換基RNを有していてもよく、Phは、非置換であるか、又はC1-C4-アルキル、ハロゲン、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びCNから選択される置換基により置換されており、Sは、その酸化体であるSO又はSO2の形態であってもよく、いずれの場合も、上記炭素環又は複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、上記炭素環式環、複素環式環又は複素芳香族環は、(R23)mにより置換されており、mは、0、1、2、3又は4であり、
R23は、いずれの場合も、ハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環及び複素環、5員又は6員のヘテロアリール及びアリールから独立して選択され、上記複素環及びヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有し、いずれの場合も、上記炭素環又は複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、
Rxは、上記に定義されるとおりであり、
R23の非環式部分は、非置換であるか、又は以下：
R23a、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ及びフェノキシ(上記フェニル基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、CN、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-アルキルチオからなる群から選択されるR91aにより置換されている)
から互いに独立して選択される1、2、3個又は最大可能数までの同一の若しくは異なる基R23aを有し、
R23の炭素環式部分、複素環式部分、ヘテロアリール部分及びアリール部分は、非置換であるか、又は以下：
R23b、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオ
から互いに独立して選択される同一の若しくは異なる基R23bにより置換されている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2、R3は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、5員、6員若しくは7員の炭素環式環、複素環式環又は複素芳香族環を形成し、上記複素環式環又は複素芳香族環は、N、O及びSから選択される、1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有し、Nは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル及びSO2Phから選択される1つの置換基RNを有していてもよく、Phは、非置換であるか、又はC1-C4-アルキル、ハロゲン、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシ及びCNから選択される置換基により置換されており、Sは、その酸化体であるSO又はSO2の形態であってもよく、いずれの場合も、上記炭素環又は複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、上記炭素環式環、複素環式環又は複素芳香族環は、(R23)mにより置換されており、mは、0、1、2、3又は4であり、
RNは、本発明の化合物の一部では、R2及びR3によって形成される複素環に含まれるヘテロ原子Nの置換基である。RNは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル及びSO2Phから選択され、Phは、非置換フェニルであるか、又はC1-C4-アルキルから選択される1つ、2つ若しくは3つの置換基により置換されているフェニルである。好ましい一実施形態では、RNは、いずれの場合も、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロゲンアルキル及びSO2Phから独立して選択され、Phは、非置換フェニルであるか、又は1つのメチル置換基により置換されているフェニルである。特定の一実施形態では、RNは、いずれの場合も、C1-C2-アルキル、さらに特にメチルから独立して選択される。特定の一実施形態では、RNは、いずれの場合も、SO2Phから独立して選択され、Phは、非置換フェニルであるか、又は1つのメチルにより置換されているフェニルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R2及びR3は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、非置換であるか又は置換されている、飽和又は部分不飽和の5員、6員又は7員の炭素環及び複素環を形成する。
一実施形態によれば、R2及びR3は、3員の飽和炭素環を形成する。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である、すなわち、炭素環は、いかなる置換基R23も有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、炭素環は、R23により置換されている。
一実施形態によれば、R2及びR3は、4員の飽和炭素環を形成する。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である、すなわち、炭素環は、いかなる置換基R23も有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、炭素環は、R23により置換されている。
一実施形態によれば、R2及びR3は、5員の飽和炭素環を形成する。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である、すなわち、炭素環は、いずれの置換基R23も有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、炭素環は、R23により置換されている。
一実施形態によれば、R2及びR3は、6員の飽和炭素環を形成する。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である、すなわち、炭素環は、いかなる置換基R23も有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、炭素環は、R23により置換されている。
一実施形態によれば、R2及びR3は、7員の飽和炭素環を形成する。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である、すなわち、炭素環は、いかなる置換基R23も有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、炭素環は、R23により置換されている。
一実施形態によれば、R2及びR3は、3員の飽和複素環を形成する。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である、すなわち、複素環は、いかなる置換基R23も有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、複素環は、R23により置換されている。
一実施形態によれば、R2及びR3は、4員の飽和複素環を形成する。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である、すなわち、複素環は、いかなる置換基R23も有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、複素環は、R23により置換されている。
一実施形態によれば、R2及びR3は、5員の飽和複素環を形成する。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である、すなわち、複素環は、いかなる置換基R23も有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、複素環は、R23により置換されている。
一実施形態によれば、R2及びR3は、6員の飽和複素環を形成する。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である、すなわち、複素環は、いかなる置換基R23も有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、複素環は、R23により置換されている。
一実施形態によれば、R2及びR3は、7員の飽和複素環を形成する。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である、すなわち、複素環は、いかなる置換基R23も有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、複素環は、R23により置換されている。
一実施形態によれば、R2及びR3は、5員の飽和ヘテロアリールを形成する。その一実施形態によれば、ヘテロアリールは非置換である、すなわち、ヘテロアリールは、いかなる置換基R23も有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、ヘテロアリールは、R23により置換されている。
一実施形態によれば、R2及びR3は、6員のヘテロアリールを形成する。その一実施形態によれば、ヘテロアリールは非置換である、すなわち、ヘテロアリールは、いかなる置換基R23も有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、ヘテロアリールは、R23により置換されている。
一実施形態によれば、R2及びR3は、環式置換基を形成しない。
本発明によるR23は、いずれの場合も、ハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環及び複素環、5員又は6員のヘテロアリール及びアリールから独立して選択され、上記複素環及びヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有し、いずれの場合も、上記炭素環又は複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、
Rxは、上記で定義されているとおりであり、
R23の非環式部分は、非置換であるか、又は以下：
R23a、すなわちハロゲン、OH、CN、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、アリール及びフェノキシ(上記アリール基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、CN、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-アルキルチオからなる群から選択される置換基R231aにより置換されている)
から互いに独立して選択される同一の又は異なる基R23aにより置換されており、
R23の炭素環式、複素環式、ヘテロアリール及びアリールは、非置換であるか、又は以下：
R23b、すなわちハロゲン、OH、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオ
から互いに独立して選択される同一の又は異なる基R23bにより置換されている。
本発明の化合物中に存在する各R23に関して、以下の実施形態及び好ましい例が、環中に存在し得る任意の他のR23の意味に独立して適用される。
式Iの一実施形態によれば、mは、0、1、2、3又は4である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、mは、0である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、mは、1である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、mは、2又は3である。その一つの具体的実施形態によれば、mは、2である。式Iのさらに別の実施形態によれば、mは、3である。
式Iの一実施形態によれば、R23は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C1-C6-アルコキシ又は、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、特に、CH3、Et、CHF2、OCH3、OCHF2、OCF3、F、Cl、さらに特に、H、CH3、F又はCl、最も好ましくはF又はClである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R23は、ハロゲン、特に、Br、F又はCl、さらに特に、F又はClである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R23は、OHである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R23は、CNである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R23は、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2又はNH-SO2-Rxであり、Rxは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、非置換アリール、又はC1-C4-アルキルから独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基Rx23により置換されているアリールである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R23は、C1-C6-アルキル、特にC1-C4-アルキル、例えばCH3である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R23は、C1-C6-ハロゲンアルキル、特に、C1-C4-ハロゲンアルキル、例えばCF3、CHF2、CH2F、CCl3、CHCl2又はCH2Clである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R23は、C2-C6-アルケニル又はC2-C6-ハロゲンアルケニル、特に、C2-C4-アルケニル又はC2-C4-ハロゲンアルケニル、例えばCH=CH2、C(CH3)=CH2、CH2CH=CH2、CH=CHF、CH=CHCl、CH=CF2、CH=CCl2、CF=CF2、CCl=CCl2、CH2CH=CHF、CH2CH=CHCl、CH2CH=CF2、CH2CH=CCl2、CH2CF=CF2、CH2CCl=CCl2、CF2CF=CF2又はCCl2CCl=CCl2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R23は、C2-C6-アルキニル又はC2-C6-ハロゲンアルキニル、特に、C2-C4-アルキニル又はC2-C4-ハロゲンアルキニル、例えばC≡CH、CH2C≡CH、C≡C-Cl、C≡C-CH3、CH2C≡CH、CH2C≡CCl又はCH2C≡C-CH3である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R23は、C1-C6-アルコキシ、特に、C1-C4-アルコキシ、さらに特に、C1-C2-アルコキシ、例えばOCH3又はOCH2CH3である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R23は、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、特に、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、さらに特に、C1-C2-ハロゲンアルコキシ、例えばOCF3、OCHF2、OCH2F、OCCl3、OCHCl2又はOCH2Cl、特に、OCF3、OCHF2、OCCl3又はOCHCl2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R23は、C3-C6-シクロアルキル、特に、シクロプロピルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R23は、C3-C6-シクロアルキル、例えば、定義されている、且つ本明細書において好ましくは定義されている、1、2、3個又は最大可能数までの同一の若しくは異なる基R23bにより置換されているシクロプロピルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R23は、C3-C6-ハロゲンシクロアルキルである。特別な実施形態では、R23は、完全又は部分ハロゲン化シクロプロピルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R23は、非置換アリールであるか、又は本明細書で定義されている1、2、3又は4個のR23bにより置換されているアリールである。特に、R23は、非置換フェニルであるか、又は本明細書で定義されている1、2、3又は4個のR23bにより置換されているフェニルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R23は、5員又は6員の非置換ヘテロアリールである。さらにさらなる実施形態によれば、R23は、本明細書で定義されている、1、2又は3個のR23bにより置換されている、5員又は6員のヘテロアリールである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R23は、いずれの場合も、ハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ及びC3-C6-シクロアルキルから独立して選択され、R23の非環式部分は、さらに置換されていないか、又は以下に定義されている1、2、3、4又は5個の同一の又は異なる基R23aを有し、R23の炭素環式部分、複素環式部分及びヘテロアリール部分は、さらに置換されていないか、又は以下に定義されている1、2、3、4又は5個の同一の又は異なる基R23bを有する。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R23は、ハロゲン、OH、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロゲンアルコキシから独立して選択され、特に、F、Cl、Br、CN、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシから独立して選択される。
R23aは、R23の非環式部分に関して、可能な置換基である。
本発明によるR23aは、ハロゲン、OH、CN、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、アリール及びフェノキシから独立して選択され、アリール基及び上記フェニル基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、CN、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-アルキルチオからなる群から選択される置換基R231aにより置換されている。
本発明によるR23aは、ハロゲン、OH、CN、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、アリール及びフェノキシから独立して選択され、アリール基及び上記フェニル基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される、特に、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロゲンアルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロゲンアルコキシから選択される、さらに特にハロゲン、例えばF、Cl及びBrから選択されるR231aにより置換されている。
一実施形態では、R23aは、ハロゲン、OH、CN、C1-C2-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル及びC1-C2-ハロゲンアルコキシから独立して選択される。具体的には、R23aは、F、Cl、OH、CN、C1-C2-アルコキシ、シクロプロピル、1-F-シクロプロピル、1-Cl-シクロプロピル、1,1-F2-シクロプロピル、1,1-Cl2-シクロプロピル及びC1-C2-ハロゲンアルコキシから独立して選択される。
一実施形態によれば、R23aは、ハロゲン、例えばF、Cl、Br及びI、さらに特に、F、Cl及びBrから独立して選択される。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R23aは、OH、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル及びC1-C2-ハロゲンアルコキシから独立して選択される。具体的には、R23aは、OH、シクロプロピル及びC1-C2-ハロゲンアルコキシから独立して選択される。
R23bは、R23の炭素環式部分、複素環式部分及びヘテロアリール部分に関して、可能な置換基である。
本発明によるR23bは、ハロゲン、OH、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル及びC1-C4-ハロゲンアルコキシから独立して選択される。
その一実施形態によれば、R23bは、ハロゲン、CN、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキ及びC1-C2-ハロゲンアルコキシから独立して選択される。具体的には、R23bは、F、Cl、OH、CN、CH3、OCH3、シクロプロピル、1-F-シクロプロピル、1-Cl-シクロプロピル、1,1-F2-シクロプロピル、1,1-Cl2-シクロプロピル及びハロゲンメトキシから独立して選択される。
さらにその別の実施形態によれば、R23bは、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル及びC1-C2-ハロゲンアルコキシから独立して選択される。具体的には、R23bは、OH、CH3、OCH3、シクロプロピル、1-F-シクロプロピル、1-Cl-シクロプロピル、1,1-F2-シクロプロピル、1,1-Cl2-シクロプロピル及びハロゲンメトキシから独立して選択され、さらに特に、OH、CH3、OCH3、シクロプロピル、1-F-シクロプロピル、1-Cl-シクロプロピル、1,1-F2-シクロプロピル、1,1-Cl2-シクロプロピル シクロプロピル及びOCHF2から独立して選択される。
本発明によるR2及びR3の組合せの特に好ましい実施形態は、以下の表P35にあり、行P35-1〜P35-305の各行は、本発明の特定の一実施形態に対応し、P35-1〜P35-305はまた、互いに、本発明の好ましい実施形態と任意に組み合わされる。R2が結合している炭素原子は、図において*により印がつけられており、R3が結合している炭素原子は、図において#で印が付けられている。cPrは、シクロプロピルを表す。
Figure 2021512887
本発明によるR4は、いずれの場合も、水素、ハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、5員又は6員のヘテロアリール及びアリールから独立して選択され；上記ヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有し；
Rxは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、非置換アリール、又はC1-C4-アルキル、ハロゲン、OH、CN、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基Rx4により置換されているアリールであり、
R4の非環式部分は、非置換であるか、又は以下：
R4a、すなわちハロゲン、OH、CN、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、アリール及びフェノキシ(上記アリール基及びフェノキシ基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択されるR44aにより置換されている)
から互いに独立して選択される同一の若しくは異なる基R4aにより置換されており、
R4の炭素環式部分、ヘテロアリール部分及びアリール部分は、非置換であるか、又は以下：
R4b、すなわちハロゲン、OH、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオ
から互いに独立して選択される同一の若しくは異なる基R4bにより置換されている。
本発明の化合物中に存在する各R4に関して、以下の実施形態及び好ましい例が、環中に存在し得る任意の他のR4の意味に独立して適用される。
式Iの一実施形態によれば、R4は、H、ハロゲン又はC1-C6-アルキル、特に、H、CH3、Et、F、Cl、さらに特に、H、CH3、F又はCl、最も好ましくは、H、F又はClである。
式Iの別の実施形態によれば、R4は、水素である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R4は、ハロゲン、特に、Br、F又はClであり、さらに特に、F又はClである。
式Iの別の実施形態によれば、R4は、Fである。
式Iの別の実施形態によれば、R4は、Clである。
式Iの別の実施形態によれば、R4は、Brである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R4は、OHである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R4は、COOHである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R4は、CONH2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R4は、CNである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R4は、NO2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R4は、SHである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R4は、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2又はNH-SO2-Rxであり、Rxは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、非置換アリール、又はC1-C4-アルキル、ハロゲン、OH、CN、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ若しくはC1-C4-ハロゲンアルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基Rx4により置換されているアリールである。特に、C1-C4-アルキル、例えばNHCH3及びN(CH3)2など。特に、Rxは、C1-C4-アルキル及びフェニル(1つのCH3により置換されている)であり、さらに特に、SO2-Rxは、CH3基及びトシル基(「Ts」)である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R4は、C1-C6-アルキル、特にC1-C4-アルキル、例えばCH3又はCH2CH3である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R4は、C1-C6-ハロゲンアルキル、特に、C1-C4-ハロゲンアルキル、例えばCF3、CHF2、CH2F、CCl3、CHCl2、CH2Cl、CF3CH2、CCl3CH2又はCF2CHF2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R4は、C2-C6-アルケニル又はC2-C6-ハロゲンアルケニル、特に、C2-C4-アルケニル又はC2-C4-ハロゲンアルケニル、例えば、CH=CH2、C(CH3)=CH2、CH=CCl2、CH=CF2、CCl=CCl2、CF=CF2、CH=CH2、CH2CH=CCl2、CH2CH=CF2、CH2CCl=CCl2、CH2CF=CF2、CCl2CH=CCl2、CF2CH=CF2、CCl2CCl=CCl2又はCF2CF=CF2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R4は、C2-C6-アルキニル又はC2-C6-ハロゲンアルキニル、特に、C2-C4-アルキニル又はC2-C4-ハロゲンアルキニル、例えばC≡CH、C≡CCl、C≡CF、CH2C≡CH、CH2C≡CCl又はCH2C≡CFである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R4は、C1-C6-アルコキシ、特に、C1-C4-アルコキシ、さらに特に、C1-C2-アルコキシ、例えばOCH3又はOCH2CH3である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R4は、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、特に、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、さらに特に、C1-C2-ハロゲンアルコキシ、例えばOCF3、OCHF2、OCH2F、OCCl3、OCHCl2又はOCH2Cl、特に、OCF3、OCHF2、OCCl3又はOCHCl2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R4は、C3-C6-シクロアルキル、特に、シクロプロピルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R4は、C3-C6-シクロアルキル、例えば、定義されている、且つ本明細書において好ましくは定義されている、1、2、3個又は最大可能数までの同一の若しくは異なる基R4bにより置換されているシクロプロピルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R4は、C3-C6-ハロゲンシクロアルキルである。特別な実施形態において、R4は、完全に又は部分的にハロゲン化されたシクロプロピルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R4は、非置換アリール、又は本明細書中で定義される1、2、3又は4個のR4bで置換されているアリールである。特に、R4は、非置換フェニル、又は本明細書中で定義される1、2、3又は4個のR4bで置換されているフェニルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R4は、非置換の5員又は6員のヘテロアリールである。なおさらなる実施形態によれば、R4は、本明細書中で定義される1、2又は3個のR4bで置換されている5員又は6員のヘテロアリールである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R4は、いずれの場合も、水素、ハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ及びC3-C6-シクロアルキルから独立して選択され；ここでR4の非環式部分は、さらに置換されていないか、又は以下に定義される1、2、3、4又は5個の同一の若しくは異なる基R4aを有し、R4の炭素環式部分、ヘテロアリール部分及びアリール部分は、さらに置換されていないか、又は以下に定義される1、2、3、4又は5個の同一の若しくは異なる基R4bを有する。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R4は、水素、ハロゲン、CN、OH、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキルから独立して選択され、ここでR4の非環式部分及び環式部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R4は、水素、ハロゲン、CN、OH、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロゲンアルコキシから独立して選択され、特に、H、F、Cl、Br、CN、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシから独立して選択される。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R4は、H、CN、ハロゲン又はC1-C6-アルキル、特にH、CN、CH3、Et、F、Cl、より具体的にはH、CN、CH3、F又はCl、最も好ましくはH、CH3、F又はClから独立して選択される。
R4aは、R4の非環式部分についての可能な置換基である。
本発明によるR4aは、ハロゲン、OH、CN、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、アリール及びフェノキシから独立して選択され、ここで上記アリール基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される、特にハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロゲンアルキル、C1-C2-アルコキシ及びC1-C2-ハロゲンアルコキシから選択される、より具体的にはハロゲン、例えばF、Cl及びBrから選択されるR44aで置換されている。
一実施形態によれば、R4aは、ハロゲン、OH、CN、C1-C2-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル及びC1-C2-ハロゲンアルコキシから独立して選択される。具体的には、R4aは、F、Cl、OH、CN、C1-C2-アルコキシ、シクロプロピル、1-F-シクロプロピル、1-Cl-シクロプロピル、1,1-F2-シクロプロピル、1,1-Cl2-シクロプロピル及びC1-C2-ハロゲンアルコキシから独立して選択される。
一実施形態によれば、R4aは、ハロゲン、例えばF、Cl、Br及びI、さらに特にF、Cl及びBrから独立して選択される。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R4aは、OH、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル及びC1-C2-ハロゲンアルコキシから独立して選択される。具体的には、R4aは、OH、シクロプロピル及びC1-C2-ハロゲンアルコキシから独立して選択される。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R4aは、アリール及びフェノキシから独立して選択され、ここで上記アリール基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される、特にハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロゲンアルキル、C1-C2-アルコキシ及びC1-C2-ハロゲンアルコキシから選択される、より具体的にはハロゲン、例えばF、Cl及びBrから選択されるR44aで置換されている。
R4bは、R4の炭素環式部分、ヘテロアリール部分及びアリール部分についての可能な置換基である。
本発明によるR4bは、ハロゲン、OH、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオから独立して選択される。
その一実施形態によれば、R4bは、ハロゲン、CN、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル及びC1-C2-ハロゲンアルコキシから独立して選択される。具体的には、R4bは、F、Cl、Br、OH、CN、CH3、OCH3、CHF2、OCHF2、シクロプロピル、1-F-シクロプロピル、1-Cl-シクロプロピル、1,1-F2-シクロプロピル、1,1-Cl2-シクロプロピル、OCF3、及びOCHF2から独立して選択される。
そのさらに別の実施形態によれば、R4bは、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル及びC1-C2-ハロゲンアルコキシから独立して選択される。具体的には、R4bは、ハロゲン、CN、OH、CH3、CHF2、OCHF2、OCF3、OCH3、シクロプロピル、1-F-シクロプロピル、1-Cl-シクロプロピル、1,1-F2-シクロプロピル、1,1-Cl2-シクロプロピル及びハロゲンメトキシから独立して選択され、より具体的には、F、Cl、OH、CH3、OCH3、CHF2、OCH3、シクロプロピル、1-F-シクロプロピル、1-Cl-シクロプロピル、1,1-F2-シクロプロピル、1,1-Cl2-シクロプロピル、OCHF2及びOCF3から独立して選択される。
置換基NH-SO2-Rx中のRxは、いずれの場合も、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、非置換アリール、並びにC1-C4-アルキル、ハロゲン、OH、CN、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基Rx4により置換されているアリールから独立して選択される。特に、Rxは、いずれの場合も、C1-C4-アルキル、ハロゲン、OH、CN、及びC1-C2-アルキルから独立して選択される1、2又は3個のRx4により置換されているフェニルから独立して選択され、さらに特に、Rxは、いずれの場合も、C1-C4-アルキル及びフェニル(1つのCH3により置換されている)から独立して選択され、さらに特に、SO2-Rxは、トシル基(「Ts」)である。
本発明によるR4の特に好ましい実施形態は以下の表P4に示され、ここで行P4-1〜P4-16の各行は、本発明の一つの特定の実施形態に対応する。これにより、本発明の化合物中に存在する各R4に関して、これらの具体的実施形態及び好ましい例が、環中に存在し得る任意の他のR4の意味に独立して適用される：
Figure 2021512887
R5は、いずれの場合も、水素、OH、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)C2-C6-アルケニル、C(=O)C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、ORY、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、S(O)n-C1-C6-アルキル、S(O)n-C1-C6-ハロゲンアルキル、5員又は6員のヘテロアリール及びアリールから独立して選択され、上記ヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有し、上記アリール基は、非置換であるか、又はCN、ハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有し、n及びRYは、上記で定義されているとおりである。
R5aは、R5の非環式部分の置換基である。R5の非環式部分は、さらに置換されていないか、あるいは1、2、3個又は最大可能数までの同一の若しくは異なる基R5aを有し、これらは、ハロゲン、OH、CN、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルケニル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、5員又は6員のヘテロアリール、アリール及びフェノキシから互いに独立して選択され、上記ヘテロアリール、アリール及びフェノキシ基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基R78a'を有し、
R5bは、R5の炭素環式部分、フェニル部分、複素環式部分及びヘテロアリール部分の可能な置換基である。R5の炭素環式部分、フェニル部分、複素環式部分及びヘテロアリール部分は、さらに置換されていないか、あるいは1つ、2つ、3つ、4つ、5つ又は最大数までの同一の若しくは異なる基R5bを有し、これらは互いに独立して、ハロゲン、OH、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオから選択される。
式Iの一実施形態によれば、R5はHである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R5は、OHである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R5は、CH(=O)である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R5は、C(=O)C1-C6-アルキルであり、アルキルは、CH3、C2H5、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル又はi-ペンチルである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R5は、C(=O)C2-C6-アルケニルであり、アルケニルは、CH=CH2、CH2CH=CH2である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R5は、C(=O)C2-C6-アルキニルであり、アルキニルは、C≡CH、CH2C≡CHである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R5は、C(=O)C3-C6-シクロアルキルであり、シクロアルキルは、シクロプロピル(C3H7)又はシクロブチル(C4H9)である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R5は、C1-C6-アルキル、例えばCH3、C2H5、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル又はi-ペンチルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R5は、C1-C6-アルキル、特に、C1-C4-アルキル、例えばCH3、C2H5、n-プロピル、i-プロピルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R5は、C1-C6-ハロゲンアルキル、特に、C1-C4-ハロゲンアルキル、例えばCF3、CCl3、FCH2、ClCH2、F2CH、Cl2CH、CF3CH2、CCl3CH2又はCF2CHF2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R5は、C3-C6-シクロアルキル、特に、シクロプロピルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R5は、C3-C6-ハロゲンシクロアルキルである。特別な実施形態では、R5bは、完全又は部分ハロゲン化シクロプロピル、例えば1-F-シクロプロピル、1-Cl-シクロプロピル、1,1-F2-シクロプロピル、1,1-Cl2-シクロプロピルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R5は、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシ、特に、C1-C3-アルコキシ、C1-C3-ハロゲンアルコキシ、例えばCH2OCH3、CH2OCF3又はCH2OCHF2である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R5は、ORYであり、RYは、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、フェニル及びフェニル-C1-C6-アルキルであり、上記フェニル基は、非置換であるか、又はCN、ハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有する。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R5は、ORYであり、RYは、C1-C6-アルキル、特に、C1-C4-アルキル、さらに特に、C1-C2-アルキである。R5は、例えば、OCH3又はOCH2CH3である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R5は、ORYであり、RYは、C1-C6-ハロゲンアルキル、特に、C1-C4-ハロゲンアルキル、さらに特に、C1-C2-ハロゲンアルキルである。R5は、例えば、OCF3、OCHF2、OCH2F、OCCl3、OCHCl2又はOCH2Cl、特に、OCF3、OCHF2、OCCl3又はOCHCl2である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R5は、ORYであり、RYは、C2-C6-アルケニル、特に、C2-C4-アルケニル、さらに特に、C1-C2-アルケニルである。R5は、例えばOCH=CH2、OCH2CH=CH2である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R5は、ORYであり、RYは、C2-C6-アルキニル、特に、C2-C6-アルキニル、特に、C2-C4-アルキニル、さらに特に、C1-C2-アルキニルである。R5は、例えばOC≡CHである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R5は、ORYであり、RYは、C3-C6-ハロゲンシクロアルキルである。特別な実施形態では、R1は、完全又は部分ハロゲン化シクロプロピルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R5は、ORYであり、RYは、フェニルであり、上記フェニル基は、非置換であるか、又はCN、ハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有する。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R5は、ORYであり、RYは、フェニル-C1-C6-アルキルであり、例えば本明細書におけるフェニル-CH2であり、上記フェニル基は、非置換であるか、又はCN、ハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有する。R5は、例えばOCH2Phである。
式Iのなおさらなる実施形態によれば、R5は、C2-C6-アルケニル、特に、C2-C4-アルケニル、例えばCH=CH2、C(CH3)=CH2、CH2CH=CH2である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R5は、C2-C6-ハロゲンアルケニル、特に、C2-C4-ハロゲンアルケニル、さらに特に、C2-C3-ハロゲンアルケニル、例えばCH=CHF、CH=CHCl、CH=CF2、CH=CCl2、CH2CH=CHF、CH2CH=CHCl、CH2CH=CF2、CH2CH=CCl2、CF2CH=CF2、CCl2CH=CCl2、CF2CF=CF2、CCl2CCl=CCl2である。
式Iのなおさらなる実施形態によれば、R5は、C2-C6-アルキニル又はC2-C6-ハロゲンアルキニル、特に、C2-C4-アルキニル又はC2-C4-ハロゲンアルキニル、例えばC≡CH、CH2C≡CHである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R5は、フェニル-C1-C6-アルキル、例えばフェニル-CH2であり、上記フェニル部分は、いずれの場合も、非置換であるか、あるいは1、2又は3個の同一の又は異なる基R5bによって置換されており、これらは互いに独立して、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロゲンアルキル及びC1-C2-ハロゲンアルコキシ、特に、F、Cl、Br、CH3、OCH3、CF3及びOCF3から選択される。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R5は、アリール、特に、フェニルであり、アリール部分又はフェニル部分は、いずれの場合も、非置換であるか、又は同一の若しくは異なる基R5bによって置換されており、これらは互いに独立して、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロゲンアルキル及びC1-C2-ハロゲンアルコキシ、特に、F、Cl、Br、CH3、OCH3、CF3及びOCF3から選択される。一実施形態によれば、R5は、非置換フェニルである。別の実施形態によれば、R5は、特に、F、Cl及びBrから選択される、さらに特に、F及びClから選択される、1、2又は3個のハロゲン、特に1個のハロゲンにより置換されている、フェニルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R5は、5員のヘテロアリール、例えばピロール-1-イル、ピロール-2-イル、ピロール-3-イル、チエン-2-イル、チエン-3-イル、フラン-2-イル、フラン-3-イル、ピラゾール-1-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、ピラゾール-5-イル、イミダゾール-1-イル、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル、イミダゾール-5-イル、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾリル-1-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,2,4-トリアゾール-5-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル及び1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R5は、6員のヘテロアリール、例えばピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル及び1,3,5-トリアジン-2-イル及び1,2,4-トリアジン-3-イルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R5は、いずれの場合も、H、ハロゲン、OH、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ及びC3-C6-シクロアルキルから独立して選択され、R5の非環式部分は、非置換であるか、又は定義されている且つ好ましくは本明細書中で定義されている同一の若しくは異なる基R5aにより置換されており、R5の炭素環式部分、フェニル部分及びヘテロアリール部分は、非置換であるか、又は定義されている且つ好ましくは本明細書中で定義されている同一の若しくは異なる基R5bにより置換されている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R5は、いずれの場合も、H、ハロゲン、OH、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ及びC3-C6-シクロアルキルから独立して選択され、R5の非環式部分は、非置換であるか、又は定義されている且つ好ましくは本明細書中で定義されている同一の若しくは異なる基R5aにより置換されており、R5のシクロアルキル部分は、非置換であるか、又は定義されている且つ好ましくは本明細書中で定義されている同一の若しくは異なる基R5bにより置換されている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R5は、いずれの場合も、H及びORYから独立して選択され、RYは、最も好ましくは、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、フェニル及びフェニル-C1-C6-アルキルであり、上記フェニル基は、非置換であるか、又はCN、ハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有する。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R5は、いずれの場合も、H及びORYから独立して選択され、RYは、最も好ましくはC2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、フェニル及びフェニル-C1-C6-アルキルであり、上記フェニル基は、非置換であるか、又はCN、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有する。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R5は、いずれの場合も、H、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキルから独立して選択され、R5の非環式部分は、非置換であるか、又は定義されている且つ好ましくは本明細書中で定義されている、同一の若しくは異なる基R5aにより置換されており、R5のシクロアルキル部分は、非置換であるか、又は定義されている且つ好ましくは本明細書中で定義されている、同一の若しくは異なる基R5bにより置換されている。
一実施形態によれば、R5aは、ハロゲン、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル及びC1-C4-ハロゲンアルコキシから独立して選択される。具体的には、R5aは、F、Cl、Br、I、C1-C2-アルコキシ、シクロプロピル、1-F-シクロプロピル、1-Cl-シクロプロピル、1,1-F2-シクロプロピル、1,1-Cl2-シクロプロピル及びC1-C2-ハロゲンアルコキシから独立して選択される。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R5aは、独立してハロゲンであり、特にF、Cl、Br及びI、さらに特に、F、Cl及びBrから選択される。
R5bは、R5のシクロアルキル部分、ヘテロアリール部分及びフェニル部分に関して、可能な置換基である。本発明によるR5bは、ハロゲン、OH、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオから独立して選択される。
その一実施形態によれば、R5bは、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル及びC1-C4-ハロゲンアルコキシ、特に、ハロゲン、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシから独立して選択される。具体的には、R5bは、F、Cl、CN、CH3、CHF2、CF3OCH3及びハロゲンメトキシから独立して選択される。
本発明によるR5の特に好ましい実施形態は、以下の表P5にあり、行P5-1〜P5-32の各行は、本発明の特定の一実施形態に対応し、P5-1〜P5-32はまた、互いに、本発明の好ましい実施形態と任意に組み合わされる。R5が結合している炭素原子への結合点は、図中では、「#」と印がつけられている。
Figure 2021512887
R6は、H、ハロゲン、OH、CN、NO2、SH、C1-C6-アルキルチオ、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)、C(=O)N(C1-C6-アルキル)2、CR'=NOR''、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、5員又は6員のヘテロアリール又はアリールから独立して選択され、いずれの場合も、上記炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、上記複素環及びヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を独立して含有し、R'及びR''は、H、C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環及び複素環、5員又は6員のヘテロアリール又はアリールから独立して選択され、上記複素環又はヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有し、R'及びR''は、独立して、非置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル及びフェニルから独立して選択されるR'''により置換されており、
Rxは、上記で定義されているとおりであり、
R6の非環式部分は、独立して、さらに置換されていないか、又は以下：
R6a、すなわちハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロゲンアルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、S(O)n-アリール、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)、C(=O)N(C1-C6-アルキル)2、CR'=NOR''、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、5員、6員又は10員のヘテロアリール、アリール又はフェノキシ(いずれの場合も、上記炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、上記複素環及びヘテロアリールは、N、O及びSから選択される、1、2、3又は4個のヘテロ原子を独立して含有し、炭素環式基、複素環式基、ヘテロアリール基及びフェニル基は、独立して、非置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキルチオ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びS(O)n-C1-C6-アルキルからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有し、Rx、R'及びR''は、上記で定義されているとおりであり、nは、0、1、2である)
から互いに独立して選択される1、2、3個又は最大可能数までの同一の若しくは異なる基R6aを有し、
R6の炭素環式部分、複素環式部分、ヘテロアリール部分及びアリール部分は、独立して、非置換であるか、又は以下：
R6b、すなわちハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロゲンアルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル及びフェノキシ(上記フェニル基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有し、Rx及びnは、上記で定義されているとおりである)
から互いに独立して選択される同一の若しくは異なる基R6bにより置換されている。
式Iの一実施形態によれば、R6は、H、ハロゲン、OH、CN、NO2、SH、C1-C6-アルキルチオ、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、置換C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)、C(=O)N(C1-C6-アルキル)2、CR'=NOR''、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、5員又は6員のヘテロアリール又はアリールから独立して選択され、いずれの場合も、上記炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、上記複素環及びヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を独立して含有し、R'及びR''は、H、C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環及び複素環、5員又は6員のヘテロアリール又はアリールから独立して選択され、上記複素環又はヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有し、R'及びR''は、独立して、非置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル及びフェニルから独立して選択されるR'''により置換されているか、又は
R6の脂肪族部分は、独立して、さらに置換されていないか、又はそれぞれ、以下：
R6a、すなわちハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-アリール、N(アリール)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロゲンアルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、S(O)n-アリール、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)、C(=O)N(C1-C6-アルキル)2、CR'=NOR''、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、アリール、フェノキシ、5員、6員又は10員のヘテロアリール(いずれの場合も、上記炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)、5員又は6員のヘテロアリール及びアリールから独立して選択される基により置き換えられていてもよく、上記複素環及びヘテロアリールは、N、O及びSから選択される、1、2、3又は4個のヘテロ原子を独立して含有し、いずれの場合も、上記炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、上記炭素環式基、複素環式基、アリール基及びフェニル基は、独立して、非置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキルチオ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びS(O)n-C1-C6-アルキルからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有し、Rx、R'、R''及びR''は、上記で定義されているとおりである)
から互いに独立して選択される1、2、3個又は最大可能数までの同一の若しくは異なる基R6aを有し、
R6の炭素環式部分、複素環式部分、ヘテロアリール部分及びアリール部分は、独立して、さらに置換されていないか、又はそれぞれ、以下：
R6b、すなわちハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロゲンアルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル及びフェノキシ(上記フェニル基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される置換基により置換されている)
から互いに独立して選択される1、2、3、4、5個又は最大数までの同一の若しくは異なる基R6bを有する。
式Iの一実施形態によれば、R6は、H、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C3-C6-シクロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C3-C6-シクロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、CN、CH(=O)、C(=O)C2-C6-アルキル、C(=O)O(C2-C6-アルキル)、CR'=NOR''、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C6-アルキル-5員及び6員ヘテロアリール、5員又は6員のヘテロアリール、ベンジル、アリールから選択され、R'及びR''は、以下に定義されているとおりであり、R6の非環式部分は、非置換であるか、又は以下に定義されている同一の若しくは異なる基R6aにより置換されており、炭素環部分、複素環部分及びヘテロアリール部分及びアリール部分は、非置換であるか、又は定義されている置換基R6bにより置換されている。
式Iの一実施形態によれば、R6は、H、ハロゲンにより置換されているC1-C6-アルキル、CN、C1-C6-アルコキシ、アリールオキシ、アリールアミノ、アリールチオ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、NH-SO2-Rx、N(C1-C6-アルキル)2、NH-SO2-Rx、NH(C1-C6-アルキル)、N(C1-C6-アルキル)2、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、飽和の3員、4員、5員、6員の炭素環又は複素環、アリール、5員又は6員のヘテロアリールから選択され、Rxは、以下に定義されているとおりであり、R6の非環式部分は、非置換であるか、又は以下に定義されている同一の若しくは異なる基R6aにより置換されており、炭素環部分、複素環部分及びヘテロアリール部分及びアリール部分は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R6bにより置換されている。
式Iの別の実施形態によれば、R6はHである。
式Iの別の実施形態によれば、R6はFである。
式Iの別の実施形態によれば、R6は、Clである。
式Iの別の実施形態によれば、R6は、Brである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R6は、OHである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R6は、CNである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R6は、NO2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R6は、SHである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R6は、C1-C6-アルキルチオ、例えばSCH3、SC2H5、S-n-プロピル、S-i-プロピル、S-n-ブチル、S-i-ブチル、S-tert-ブチル、S-n-ペンチル、S-i-ペンチル、CH2SCH3又はCH2SCH2CH3である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R6は、C1-C6-ハロゲンアルキルチオ、例えばSCF3、SCCl3、CH2SCF3又はCH2SCF3である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R6は、CN、置換C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル又はC1-C6-アルキル(置換されている)、C1-C6-ハロゲンアルキル、フェニル、ハロゲンフェニル、並びに3員、4員、5員又は6員の炭素環及び複素環から選択され、上記炭素環及び複素環は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R6bにより置換されている。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である。特定の実施形態では、R6は、C1-C6-ハロゲンアルキル、フェニル-CH2、ハロゲンフェニル-CH2、フェニル、ハロゲンフェニル、並びに3員、4員、5員又は6員の炭素環及び複素環から選択され、上記炭素環及び複素環は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R6bにより置換されている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R6は、H、CN、置換C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル又はC1-C6-アルキル(置換されている)、C1-C6-ハロゲンアルキル、フェニル、ハロゲンフェニル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、並びに3員、4員、5員又は6員の炭素環及び複素環から選択され、上記炭素環及び複素環は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R6bにより置換されている。その一実施形態によれば、炭素環及び複素環は、非置換である。特定の実施形態では、R6は、置換C1-C6-ハロゲンアルキル、フェニル、ハロゲンフェニル、並びに3員、4員、5員又は6員の炭素環及び複素環から選択され、炭素環及び複素環は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R6bにより置換されている。
式Iの別の実施形態によれば、R6は、H、CN、置換C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C6-アルキルアリール、アリールオキシ、アリールアミノ、アリールチオ、5員又は6員のヘテロアリール又はアリール(非置換であるか、又はハロゲン若しくはC1-C6-ハロゲンアルキルにより置換されている)から選択され、R6の非環式部分は、非置換であるか、又は以下に定義されている同一の若しくは異なる基R6aにより置換されており、上記炭素環、複素環及びヘテロアリール及びアリール部分は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R6bにより置換されている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R6は、H、CN、置換C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、CN、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C6-アルキルアリール、フェニル、ピリジン、ピリミジン、チオフェン、イミダゾール、トリアゾール、オキサジアゾールから選択され、R6の非環式部分は、非置換であるか、又は以下に定義されている同一の若しくは異なる基R6aにより置換されており、炭素環部分、複素環部分及びヘテロアリール部分及びアリール部分は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R6bにより置換されている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R6は、CN、置換C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、CN、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C6-アルキルアリール、フェニル、ピリジン、ピリミジン、チオフェン、イミダゾール、トリアゾール、オキサジアゾールから選択され、R6の非環式部分は、非置換であるか、又は以下に定義されている同一の若しくは異なる基R6aにより置換されており、炭素環部分、複素環部分及びヘテロアリール部分及びアリール部分は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R6bにより置換されている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R6は、C1-C6-アルキル、例えばCH3、C2H5、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル又はi-ペンチルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R6は、C1-C6-アルキル、例えばCH3である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R6は、C1-C6-アルキル、例えばC2H5である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R6は、以下：
R6a、すなわちハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロゲンアルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、S(O)n-アリール、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)、C(=O)N(C1-C6-アルキル)2、CR'=NOR''、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、5員、6員又は10員のヘテロアリール、アリール又はフェノキシ(いずれの場合も、上記炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、上記複素環及びヘテロアリールは、N、O及びSから選択される、1、2、3又は4個のヘテロ原子を独立して含有し、炭素環式基、複素環式基、ヘテロアリール基、アリール基は、独立して、非置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキルチオ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びS(O)n-C1-C6-アルキルからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有する)
から互いに独立して選択される少なくとも1個の基R6aにより置換されているC1-C6-アルキル、例えばCH3、C2H5、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル又はi-ペンチルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R6は、以下：
R6a、すなわちハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-アリール、N(アリール)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロゲンアルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、S(O)n-アリール、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)、C(=O)N(C1-C6-アルキル)2、CR'=NOR''、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、5員、6員又は10員のヘテロアリール、アリール又はフェノキシ(いずれの場合も、上記炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、上記複素環及びヘテロアリールは、N、O及びSから選択される、1、2、3又は4個のヘテロ原子を独立して含有し、炭素環式基、複素環式基、ヘテロアリール基及びフェニル基は、独立して、非置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキルチオ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びS(O)n-C1-C6-アルキルからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有する)
から互いに独立して選択される少なくとも1個の基R6aにより置換されているCH3である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R6は、以下：
R6a、すなわちハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-アリール、N(アリール)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロゲンアルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、S(O)n-アリール、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)、C(=O)N(C1-C6-アルキル)2、CR'=NOR''、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、5員、6員又は10員のヘテロアリール、フェニル又はフェノキシ(いずれの場合も、上記炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、上記複素環及びヘテロアリールは、N、O及びSから選択される、1、2、3又は4個のヘテロ原子を独立して含有し、炭素環式基、複素環式基、ヘテロアリール基、アリール基及びフェニル基は、独立して、非置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキルチオ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びS(O)n-C1-C6-アルキルからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有する)
から互いに独立して選択される少なくとも1個の基R6aにより置換されているC2H5である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R6は、CH2CNである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R6は、CH2OHである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R6は、C1-C6-ハロゲンアルキル、特に、C1-C4-ハロゲンアルキル、さらに特に、C1-C2-ハロゲンアルキル、例えばCF3、CCl3、FCH2、ClCH2、F2CH、Cl2CH、CF3CH2、CCl3CH2又はCF2CHF2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R6は、CH2Fである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R6は、CHF2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R6は、CF3である。
式Iのなおさらなる実施形態によれば、R6は、C2-C6-アルケニル、特に、C2-C4-アルケニル、例えばCH=CH2、CH2CH=CH2又はC(CH3)C=CH2である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R6は、C2-C6-ハロゲンアルケニル、特に、C2-C4-ハロゲンアルケニル、さらに特に、C2-C3-ハロゲンアルケニル、例えばCH=CHF、CH=CHCl、CH=CF2、CH=CCl2、CF=CF2、CCl=CCl2、CH2CH=CHF、CH2CH=CHCl、CH2CH=CF2、CH2CH=CCl2、CH2CF=CF2、CH2CCl=CCl2、CF2CF=CF2又はCCl2CCl=CCl2である。
式Iのなおさらなる実施形態によれば、R6は、C2-C6-シクロアルケニル、特に、C2-C4-シクロアルケニル、例えばCH=CH2-cPrである。
式Iのなおさらなる実施形態によれば、R6は、C2-C6-アルキニル又はC2-C6-ハロゲンアルキニル、特に、C2-C4-アルキニル又はC2-C4-ハロゲンアルキニル、例えばC≡CH、C≡C-Cl、C≡C-CH3、CH2-C≡CH、CH2-C≡CCl又はCH2-C≡C-CH3である。
式Iのなおさらなる実施形態によれば、R6は、C2-C6-シクロアルキニル、特にC2-C4-シクロアルキニル、例えばC≡C-cPrである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R6は、C1-C6-アルコキシ、特にC1-C4-アルコキシ、さらに特にC1-C2-アルコキシ、例えばOCH3、CH2CH3又はCH2OCH3である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R6は、C1-C6-アルキル-C1-C6-アルコキシ、特に、C1-C4-アルキル-C1-C4-アルコキシ、さらに特に、C1-C2-アルキル-C1-C2-アルコキシ、例えばCH2OCH3又はCH2OCH2CH3である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R6は、C2-C6-アルケニルオキシ、特に、C2-C4-アルケニルオキシ、さらに特に、C1-C2-アルケニルオキシ、例えばOCH=CH2、OCH2CH=CH2OC(CH3)CH=CH2、CH2OCH=CH2又はCH2OCH2CH=CH2である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R6は、C2-C6-アルキニルオキシ、特に、C2-C4-アルキニルオキシ、さらに特に、C1-C2-アルキニルオキシ、例えばOC≡CH、OCH2C≡CH又はCH2OC≡CHである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R6は、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、特に、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、さらに特に、C1-C2-ハロゲンアルコキシ、例えばOCF3、OCHF2、OCH2F、OCCl3、OCHCl2又はOCH2Cl、特に、OCF3、OCHF2、OCCl3又はOCHCl2である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R6は、C1-C6-アルキル-C1-C6-ハロゲンアルコキシ、特に、C1-C4-アルキル-C1-C4-ハロゲンアルコキシ、さらに特に、C1-C2-アルキル-C1-C2-ハロゲンアルコキシ、例えばCH2OCF3、CH2OCHF2、CH2OCH2F、CH2OCCl3、CH2OCHCl2又はCH2OCH2Cl、特に、CH2OCF3、CH2OCHF2、CH2OCCl3又はCH2OCHCl2である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R6は、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)又はC(=O)N(C1-C6-アルキル)2であり、アルキルは、CH3、C2H5、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル又はi-ペンチルである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R6は、C1-C4-アルキル-CH(=O)、C1-C4-アルキル-C(=O)C1-C6-アルキル、C1-C4-アルキル-C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C1-C4-アルキル-C(=O)NH(C1-C6-アルキル)又はC1-C4-アルキル-C(=O)N(C1-C6-アルキル)2、とりわけCH2CH(=O)、CH2C(=O)C1-C6-アルキル、CH2C(=O)O(C1-C6-アルキル)、CH2C(=O)NH(C1-C6-アルキル)又はCH2C(=O)N(C1-C6-アルキル)2であり、アルキルは、CH3、C2H5、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル又はi-ペンチルである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R6は、CR'=NOR''、例えばC(CH3)=NOCH3、C(CH3)=NOCH2CH3又はC(CH3)=NOCF3である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R6は、C1-C6-アルキル-NH(C1-C4-アルキル)又はC1-C6-アルキル-N(C1-C4-アルキル)2であり、アルキルは、CH3、C2H5、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル又はi-ペンチルである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R6は、C1-C6-アルキルチオ、特に、C1-C4-アルコキシ、さらに特に、C1-C3-アルキルチオ、例えばCH2SCH3又はCH2SCH2CH3である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R5は、C1-C6-アルキル-S(O)n-C1-C6-アルキルであり、アルキルは、CH3、C2H5、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル又はi-ペンチルであり、nは、1、2又は3である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R6は、C1-C6-アルキル-S(O)n-C1-C6-ハロゲンアルキルであり、ハロゲンアルキルは、CF3又はCHF2であり、nは、1、2又は3である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R6は、C1-C6-アルキル-S(O)n-アリールであり、アリール部分又はフェニル部分は、いずれの場合も、非置換であるか、又は同一の若しくは異なる基R6bにより置換されており、これらは互いに独立して、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロゲンアルキル、C1-C2-ハロゲンアルコキシ及びS(O)n-C1-C6-アルキル、特に、F、Cl、Br、CH3、OCH3、CF3、CHF2、OCHF2、OCF3から選択される。一実施形態によれば、R6は、非置換フェニルである。別の実施形態によれば、R6は、特に、F、Cl及びBrから選択される、さらに特に、F及びClから選択される、1、2又は3個、特に1個のハロゲンにより置換されている、フェニルである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R6は、C1-C6-アルキル-NH-SO2-Rxであり、Rxは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、非置換アリール、又はC1-C4-アルキル、ハロゲン、OH、CN、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ若しくはC1-C4-ハロゲンアルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基Rx2により置換されているアリールであり、例えばCH2NHSO2CF3若しくはCH2NHSO2CH3である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R6は、置換されているC1-C6-アルキル、飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環、特に、3員、4員、5員又は6員の炭素環であり、炭素環は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R6bにより置換されている。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である。
一実施形態によれば、R6は、3員の飽和炭素環により置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2から選択される。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である、すなわち、炭素環は、いかなる置換基R6bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、炭素環は、R6bにより置換されている。
一実施形態によれば、R6は、4員の飽和炭素環により置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2から選択される。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である、すなわち、炭素環は、いかなる置換基R6bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、炭素環は、R6bにより置換されている。
一実施形態によれば、R6は、5員の飽和炭素環により置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2から選択される。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である、すなわち、炭素環は、いかなる置換基R6bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、炭素環は、R6bにより置換されている。
一実施形態によれば、R6は、6員の飽和炭素環により置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2から選択される。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である、すなわち、炭素環は、いかなる置換基R6bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、炭素環は、R6bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R6は、C1-C6-アルキル複素環、とりわけ環員として、N、O及びSからなる群からの1又は2個のヘテロ原子、特に1個のヘテロ原子を含有する4員の飽和複素環により置換されているCH2である。一実施形態によれば、複素環は、ヘテロ原子として1個のOを含有する。例えば、形成される複素環は、オキセタンである。その一実施形態によれば、複素環は非置換である、すなわち、複素環は、いかなる置換基R6bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、複素環は、R6bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R6は、C1-C6-アルキル複素環、とりわけ環員として、N、O及びSからなる群からの1、2又は3個のヘテロ原子、特に1又は2個のヘテロ原子を含有する5員の飽和複素環により置換されているCH2である。一実施形態によれば、複素環は、ヘテロ原子として1個のOを含有する。その一実施形態によれば、複素環は非置換である、すなわち、複素環は、いかなる置換基R6bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、複素環は、R6bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R6は、C1-C6-アルキル複素環、とりわけ、環員として、N、O及びSからなる群からの1、2又は3個のヘテロ原子、特に1又は2個のヘテロ原子を含有する6員の飽和複素環により置換されているCH2である。その一実施形態によれば、複素環は非置換である、すなわち、複素環は、いかなる置換基R6bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、複素環は、R6bにより置換されている。その一つの具体的実施形態によれば、前記6員の飽和複素環は、1又は2個、特に、1個のヘテロ原子であるOを含有する。その一実施形態によれば、個々の6員の複素環は非置換である、すなわち、複素環は、いかなる置換基R6bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、複素環は、R6bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R6は、C1-C6-アルキル複素環、とりわけ環員として、1個のNを含有する5員の飽和複素環により置換されているCH2であり、場合により、基CH2の1個又は2個が、C(=O)によって置き換えられている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R6は、部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環、特に、3員、4員、5員又は6員の炭素環であり、上記炭素環は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R6bにより置換されている。その一実施形態によれば、炭素環は、非置換である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R6は、部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、特に、3員、4員、5員又は6員の炭素環又は複素環であり、複素環は、N、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有し、上記炭素環及び複素環は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R6bにより置換されている。その一実施形態によれば、炭素環又は複素環は、非置換である。
さらにさらなる実施形態によれば、R6は、飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、特に、3員、4員、5員又は6員の炭素環又は複素環であり、上記複素環は、N、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有し、炭素環及び複素環は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R6bにより置換されている。その一実施形態によれば、炭素環又は複素環は、非置換である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R6は、飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環、特に、3員、4員、5員又は6員の炭素環であり、上記炭素環は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R6bにより置換されている。その一実施形態によれば、炭素環は、非置換である。
一実施形態によれば、R6は、3員の飽和炭素環である。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である、すなわち、炭素環は、いかなる置換基R6bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、炭素環は、R6bにより置換されている。
一実施形態によれば、R6は、3員の非置換飽和炭素環、例えばシクロプロピルである。
一実施形態によれば、R6は、ハロゲンにより、さらに特に、Fにより置換されている、3員の飽和炭素環、例えばC3H3F2である。
一実施形態によれば、R6は、ハロゲンにより、さらに特に、Clによって置換されている、3員の飽和炭素環、例えばC3H3Cl2である。
一実施形態によれば、R6は、4員の飽和炭素環である。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である、すなわち、炭素環は、いかなる置換基R6bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、炭素環は、R6bにより置換されている。
一実施形態によれば、R6は、5員の飽和炭素環である。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である、すなわち、炭素環は、いかなる置換基R6bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、炭素環は、R6bにより置換されている。
一実施形態によれば、R6は、6員の飽和炭素環である。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である、すなわち、炭素環は、いかなる置換基R6bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、炭素環は、R6bにより置換されている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R6は、部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の複素環、特に、3員、4員、5員又は6員の複素環であり、上記複素環は、N、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有し、複素環は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R6bにより置換されている。その一実施形態によれば、複素環は、非置換である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R6は、飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の複素環、特に、3員、4員、5員又は6員の複素環であり、複素環は、N、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有し、複素環は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R6bにより置換されている。その一実施形態によれば、複素環は、非置換である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、上記のR6の実施形態において、複素環は、N、O及びSから選択される、好ましくは1、2又は3個、さらに特に、1又は2個のヘテロ原子を含有する。さらに特に、複素環は、N、O及びSから選択される1個のヘテロ原子を含有する。特に、複素環は、1又は2個、特に1個のOを含有する。
一実施形態によれば、R6は、環員として、N、O及びSからなる群からの1又は2個のヘテロ原子、特に1個のヘテロ原子を含有する4員の飽和複素環である。一実施形態によれば、複素環は、ヘテロ原子として1個のOを含有する。例えば、形成される複素環は、オキセタンである。その一実施形態によれば、複素環は非置換である、すなわち、複素環は、いかなる置換基R6bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、複素環は、R6bにより置換されている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R6は、環員として、N、O及びSからなる群からの1、2又は3個、特に1又は2個のヘテロ原子を含有する5員の飽和複素環である。一実施形態によれば、複素環は、ヘテロ原子として1個のOを含有する。その一実施形態によれば、複素環は非置換である、すなわち、複素環は、いかなる置換基R6bを有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、複素環は、R6bにより置換されている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R6は、環員として、N、O及びSからなる群からの1、2又は3個、特に1又は2個のヘテロ原子を含有する6員の飽和複素環である。その一実施形態によれば、複素環は非置換である、すなわち、複素環は、いかなる置換基R6bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、複素環は、R6bにより置換されている。その一つの具体的実施形態によれば、前記6員の飽和複素環は、1又は2個、特に、1個のヘテロ原子であるOを含有する。その一実施形態によれば、6員の複素環の各々は、非置換である、すなわち、複素環は、いかなる置換基R6bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、複素環は、R6bにより置換されている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R6は、フェニル-C1-C6-アルキル、例えばフェニル-CH2であり、フェニル部分は、いずれの場合も、非置換であるか、あるいは1、2又は3個の同一の又は異なる基R6bによって置換されており、これらは互いに独立して、CN、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロゲンアルキル、C1-C2-ハロゲンアルコキシ及びS(O)n-C1-C6-アルキルから、特に、CN、F、Cl、Br、CH3、OCH3、CF3、CHF2、OCHF2、OCF3及びS(O)2CH3から選択される。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R6は、アリール、特に、フェニルであり、アリール部分又はフェニル部分は、いずれの場合も、非置換であるか、又は同一の若しくは異なる基R6bにより置換されており、これらは互いに独立して、CN、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロゲンアルキル、C1-C2-ハロゲンアルコキシ及びS(O)n-C1-C6-アルキルから、特に、CN、F、Cl、Br、CH3、OCH3、CF3、CHF2、OCHF2、OCF3から選択される。一実施形態によれば、R6は、非置換フェニルである。別の実施形態によれば、R6は、特に、F、Cl及びBrから選択される、さらに特に、F及びClから選択される、1、2又は3個、特に1個のハロゲンにより置換されている、フェニルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R6は、5員のヘテロアリール、例えばピロール-1-イル、ピロール-2-イル、ピロール-3-イル、チエン-2-イル、チエン-3-イル、フラン-2-イル、フラン-3-イル、ピラゾール-1-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、ピラゾール-5-イル、イミダゾール-1-イル、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル、イミダゾール-5-イル、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾリル-1-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル 1,2,4-トリアゾール-5-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル及び1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R6は、6員のヘテロアリール、例えばピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル及び1,3,5-トリアジン-2-イル及び1,2,4-トリアジン-3-イルである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R6は、環員として、N、O及びSからなる群からの1、2又は3個のヘテロ原子、特に1又は2個のヘテロ原子を含有する5員の飽和ヘテロアリールにより置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換である、すなわち、ヘテロアリールは、いかなる置換基R6bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、ヘテロアリールは、R6bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R6は、環員として、1個のNを含有する5員の飽和ヘテロアリールにより置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換である、すなわち、ヘテロアリールは、いかなる置換基R6bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、ヘテロアリールは、R6bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R6は、環員として、2個のNを含有する5員の飽和ヘテロアリールにより置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換である、すなわち、ヘテロアリールは、いかなる置換基R6bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、ヘテロアリールは、R6bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R6は、環員として、3個のNを含有する5員の飽和ヘテロアリールにより置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換である、すなわち、上記ヘテロアリールは、いかなる置換基R6bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、ヘテロアリールは、R6bにより置換されている。その一つの具体的実施形態によれば、前記5員の飽和複素環は、1又は2個、特に、1個のヘテロ原子であるOを含有する。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R6は、環員として、1個のSを含有する5員の飽和ヘテロアリールにより置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換である、すなわち、ヘテロアリールは、いかなる置換基R6bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、ヘテロアリールは、R6bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R6は、環員として、1個のS及び1個のNを含有する5員の飽和ヘテロアリールにより置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換である、すなわち、ヘテロアリールは、いかなる置換基R6bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、ヘテロアリールは、R6bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R6は、環員として、1個のS及び2個のNを含有する5員の飽和ヘテロアリールにより置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換である、すなわち、ヘテロアリールは、いかなる置換基R6bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、ヘテロアリールは、R6bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R6は、環員として、1個の酸素及び1個のNを含有する5員の飽和ヘテロアリールにより置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換である、すなわち、ヘテロアリールは、いかなる置換基R6bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、ヘテロアリールは、R6bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R6は、環員として、1個の酸素及び2個のNを含有する5員の飽和ヘテロアリールにより置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換である、すなわち、ヘテロアリールは、いかなる置換基R6bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、ヘテロアリールは、R6bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R6は、環員として、N、O及びSからなる群からの1、2又は3個のヘテロ原子、特に1又は2個のヘテロ原子を含有する6員の飽和ヘテロアリールにより置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換である、すなわち、ヘテロアリールは、いかなる置換基R6bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、ヘテロアリールは、R6bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R6は、環員として、1個のNを含有する6員の飽和ヘテロアリールにより置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換である、すなわち、ヘテロアリールは、いかなる置換基R6bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、ヘテロアリールは、R6bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R6は、環員として、2個のNを含有する6員の飽和ヘテロアリールにより置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換である、すなわち、ヘテロアリールは、いかなる置換基R6bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、ヘテロアリールは、R6bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R6は、環員として、N、O及びSからなる群からの1、2又は3個のヘテロ原子、特に1又は2個のヘテロ原子を含有する10員の飽和ヘテロアリールにより置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換である、すなわち、ヘテロアリールは、いかなる置換基R6bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、ヘテロアリールは、R6bにより置換されている。その一つの具体的実施形態によれば、前記10員の飽和複素環は、1又は2個、特に、1個のヘテロ原子であるNを含有する。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R6は、環員として、1個のNを含有する10員の飽和ヘテロアリールにより置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換である、すなわち、上記ヘテロアリールは、いかなる置換基R6bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、ヘテロアリールは、R6bにより置換されている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R6は、5員のヘテロアリール、例えばピロール-1-イル、ピロール-2-イル、ピロール-3-イル、チエン-2-イル、チエン-3-イル、フラン-2-イル、フラン-3-イル、ピラゾール-1-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、ピラゾール-5-イル、イミダゾール-1-イル、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル、イミダゾール-5-イル、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾリル-1-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル 1,2,4-トリアゾール-5-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル及び1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イルによって置換されているCH2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R6は、6員のヘテロアリール、例えばピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル及び1,3,5-トリアジン-2-イル及び1,2,4-トリアジン-3-イルによって置換されているCH2である。
さらなる特定の実施形態によれば、R6は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、CN、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C3-C6-シクロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキニル、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、CR'=NOR''、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、飽和の3員、4員、5員、6員の炭素環又は複素環、5員又は6員のヘテロアリール又はアリール；及びC1-C6-アルキル(CN、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、NH-SO2-Rx、NH(C1-C6-アルキル)、N(C1-C6-アルキル)2、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、飽和の3員、4員、5員、6員の炭素環、複素環、アリール又はヘテロアリールにより置換されている)から選択され、上記炭素環、複素環、アリール及びヘテロアリールは、非置換であるか、又は以下に定義されている1、2、3又は4個の置換基R6bを有する。その一実施形態によれば、炭素環、複素環、ヘテロアリール及びアリールは、非置換である。特定の実施形態では、R6は、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C1-C6-アルコキシ、飽和の3員、4員、5員、6員の炭素環又は複素環、5員又は6員のヘテロアリール又はアリール；及びC1-C6-アルキル(飽和の3員、4員、5員、6員の炭素環、複素環、アリール又はヘテロアリールにより置換されている)から選択され、上記炭素環、複素環、アリール及びヘテロアリールは、非置換であるか、又は以下に定義されている1、2、3又は4個の置換基R6bを有する。
さらなる特定の実施形態によれば、R6は、C1-C6-ハロゲンアルキル、CN、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C3-C6-シクロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキニル、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、CR'=NOR''、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、飽和の3員、4員、5員、6員の炭素環又は複素環、5員又は6員のヘテロアリール又はアリール；及びC1-C6-アルキル(CN、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、NH-SO2-Rx、NH(C1-C6-アルキル)、N(C1-C6-アルキル)2、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、飽和の3員、4員、5員、6員の炭素環、複素環、アリール又はヘテロアリールにより置換されている)から選択され、上記炭素環、複素環、アリール及びヘテロアリールは、非置換であるか、又は以下に定義されている1、2、3又は4個の置換基R6bを有する。その一実施形態によれば、炭素環、複素環、ヘテロアリール及びアリールは、非置換である。特定の実施形態では、R6は、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C1-C6-アルコキシ、飽和の3員、4員、5員、6員の炭素環又は複素環、5員又は6員のヘテロアリール又はアリール；及びC1-C6-アルキル(飽和の3員、4員、5員、6員の炭素環、複素環、アリール又はヘテロアリールにより置換されている)から選択され、上記炭素環、ヘテロカクル、アリール及び上記ヘテロアリールは、非置換であるか、又は以下に定義されている1、2、3又は4個の置換基R6bを有する。
本発明によるR6の特に好ましい実施形態は、以下の表P6にあり、行P6-1〜P6-209の各行は、本発明の特定の一実施形態に対応し、P6-1〜P6-209はまた、互いに、本発明の好ましい実施形態と任意に組み合わされる。R6が結合している炭素原子への結合点は、図中では、「#」と印がつけられている。
Figure 2021512887
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R7は、ハロゲン、OH、CN、NO2、SH、C1-C6-アルキルチオ、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)、C(=O)N(C1-C6-アルキル)2、CR'=NOR''、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、5員又は6員のヘテロアリール又はアリールから独立して選択され、いずれの場合も、上記炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、上記複素環及びヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を独立して含有し、R'及びR''は、H、C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環及び複素環、5員又は6員のヘテロアリール又はアリールから独立して選択され、上記複素環又はヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有し、R'及びR''は、独立して、非置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル及びフェニルから独立して選択されるR'''により置換されており、
Rxは、上記で定義されているとおりであり、
R7の非環式部分は、独立して、さらに置換されていないか、又は以下：
R7a、すなわちハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロゲンアルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、S(O)n-アリール、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)、C(=O)N(C1-C6-アルキル)2、CR'=NOR''、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、5員、6員又は10員のヘテロアリール、アリール又はフェノキシ(いずれの場合も、上記炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、上記複素環及びヘテロアリールは、N、O及びSから選択される、1、2、3又は4個のヘテロ原子を独立して含有し、上記炭素環式基、複素環式基、ヘテロアリール基及びフェニル基は、独立して、非置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキルチオ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びS(O)n-C1-C6-アルキルからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有し、Rx、R'及びR''は、上記で定義されているとおりであり、nは、0、1、2である)
から互いに独立して選択される1、2、3個又は最大可能数までの同一の若しくは異なる基R7aを有し、
R7の炭素環式部分、複素環式部分、ヘテロアリール部分及びアリール部分は、独立して、非置換であるか、又は以下：
R7b、すなわちハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロゲンアルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル及びフェノキシ(上記フェニル基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有し、Rx及びnは、上記で定義されているとおりである)
から互いに独立して選択される同一の若しくは異なる基R7bにより置換されている。
式Iの一実施形態によれば、R7は、ハロゲン、OH、CN、NO2、SH、C1-C6-アルキルチオ、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、置換C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)、C(=O)N(C1-C6-アルキル)2、CR'=NOR''、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、5員又は6員のヘテロアリール又はアリールから独立して選択され、いずれの場合も、上記炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、上記複素環及びヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を独立して含有し、R'及びR''は、H、C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環及び複素環、5員又は6員のヘテロアリール又はアリールから独立して選択され、上記複素環又はヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有し、R'及びR''は、独立して、非置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル及びフェニルから独立して選択されるR'''により置換されているか、又は
R7の脂肪族部分は、独立して、さらに置換されていないか、又はそれぞれ、以下：
R7a、すなわちハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-アリール、N(アリール)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロゲンアルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、S(O)n-アリール、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)、C(=O)N(C1-C6-アルキル)2、CR'=NOR''、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、アリール、フェノキシ、5員、6員又は10員のヘテロアリール(いずれの場合も、上記炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)、5員又は6員のヘテロアリール及びアリールから独立して選択される基により置き換えられていてもよく、上記複素環及びヘテロアリールは、N、O及びSから選択される、1、2、3又は4個のヘテロ原子を独立して含有し、いずれの場合も、上記炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、炭素環式基、複素環式基、アリール基及びフェニル基は、独立して、非置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキルチオ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びS(O)n-C1-C6-アルキルからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有し、Rx、R'、R''及びR''は、上記で定義されているとおりである)
から互いに独立して選択される1、2、3個又は最大可能数までの同一の若しくは異なる基R7aを有し、
R7の炭素環式部分、複素環式部分、ヘテロアリール部分及びアリール部分は、独立して、さらに置換されていないか、又はそれぞれ、以下：
R7b、すなわちハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロゲンアルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル及びフェノキシ(上記フェニル基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される置換基により置換されている)
から互いに独立して選択される1、2、3、4、5個又は最大数までの同一の若しくは異なる基R7bを有する。
式Iの一実施形態によれば、R7は、置換C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C3-C6-シクロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C3-C6-シクロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、CN、CH(=O)、C(=O)C2-C6-アルキル、C(=O)O(C2-C6-アルキル)、CR'=NOR''、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C6-アルキル-5員及び6員ヘテロアリール、5員又は6員のヘテロアリール、ベンジル、アリールから選択され、R'及びR''は、以下に定義されているとおりであり、R7の非環式部分は、非置換であるか、又は以下に定義されている同一の若しくは異なる基R7aにより置換されており、炭素環部分、複素環部分及びヘテロアリール部分及びアリール部分は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R7bにより置換されている。
式Iの一実施形態によれば、R7は、ハロゲンにより置換されているC1-C6-アルキル、CN、C1-C6-アルコキシ、アリールオキシ、アリールアミノ、アリールチオ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、NH-SO2-Rx、N(C1-C6-アルキル)2、NH-SO2-Rx、NH(C1-C6-アルキル)、N(C1-C6-アルキル)2、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、飽和の3員、4員、5員、6員の炭素環又は複素環、アリール、5員又は6員のヘテロアリールから選択され、Rxは、以下に定義されているとおりであり、R7の非環式部分は、非置換であるか、又は以下に定義されている同一の若しくは異なる基R7aにより置換されており、炭素環、複素環及びヘテロアリール及びアリール部分は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R7bにより置換されている。
式Iの別の実施形態によれば、R7は、Fである。
式Iの別の実施形態によれば、R7は、Clである。
式Iの別の実施形態によれば、R7は、Brである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R7は、OHである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R7は、CNである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R7は、NO2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R7は、SHである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R7は、C1-C6-アルキルチオ、例えばSCH3、SC2H5、S-n-プロピル、S-i-プロピル、S-n-ブチル、S-i-ブチル、S-tert-ブチル、S-n-ペンチル、S-i-ペンチル、CH2SCH3又はCH2SCH2CH3である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R7は、C1-C6-ハロゲンアルキルチオ、例えばSCF3、SCCl3、CH2SCF3又はCH2SCF3である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R7は、CN、置換C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル又はC1-C6-アルキル(置換されている)、C1-C6-ハロゲンアルキル、フェニル、ハロゲンフェニル、並びに3員、4員、5員又は6員の炭素環及び複素環から選択され、上記炭素環及び複素環は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R7bにより置換されている。その一実施形態によれば、炭素環は、非置換である。特定の実施形態では、R7は、C1-C6-ハロゲンアルキル、フェニル-CH2、ハロゲンフェニル-CH2、フェニル、ハロゲンフェニル、並びに3員、4員、5員又は6員の炭素環及び複素環から選択され、炭素環及び複素環は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R7bにより置換されている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R7は、CN、置換C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル又はC1-C6-アルキル(置換されている)、C1-C6-ハロゲンアルキル、フェニル、ハロゲンフェニル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、並びに3員、4員、5員又は6員の炭素環及び複素環から選択され、上記炭素環及び複素環は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R7bにより置換されている。その一実施形態によれば、炭素環及び複素環は、非置換である。特定の実施形態では、R7は、置換C1-C6-ハロゲンアルキル、フェニル、ハロゲンフェニル、並びに3員、4員、5員又は6員の炭素環及び複素環から選択され、炭素環及び複素環は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R7bにより置換されている。
式Iの別の実施形態によれば、R7は、CN、置換C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C6-アルキルアリール、アリールオキシ、アリールアミノ、アリールチオ、5員又は6員のヘテロアリール又はアリール(非置換であるか、又はハロゲン若しくはC1-C6-ハロゲンアルキルにより置換されている)から選択され、R7の非環式部分は、非置換であるか、又は以下に定義されている同一の若しくは異なる基R7aにより置換されており、炭素環部分、複素環部分及びヘテロアリール部分及びアリール部分は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R7bにより置換されている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R7は、CN、置換C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、CN、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C6-アルキルアリール、フェニル、ピリジン、ピリミジン、チオフェン、イミダゾール、トリアゾール、オキサジアゾールから選択され、R7の非環式部分は、非置換であるか、又は以下に定義されている同一の若しくは異なる基R7aにより置換されており、炭素環部分、複素環部分及びヘテロアリール部分及びアリール部分は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R7bにより置換されている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R7は、C1-C6-アルキル、例えばCH3、C2H5、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル又はi-ペンチルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R7は、C1-C6-アルキル、例えばCH3である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R7は、C1-C6-アルキル、例えばC2H5である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R7は、以下：
R7a、すなわちハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロゲンアルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、S(O)n-アリール、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)、C(=O)N(C1-C6-アルキル)2、CR'=NOR''、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、5員、6員又は10員のヘテロアリール、アリール又はフェノキシ(いずれの場合も、上記炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、上記複素環及びヘテロアリールは、N、O及びSから選択される、1、2、3又は4個のヘテロ原子を独立して含有し、炭素環式基、複素環式基、ヘテロアリール基、アリール基は、独立して、非置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキルチオ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びS(O)n-C1-C6-アルキルからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有する)
から互いに独立して選択される少なくとも1個の基R7aにより置換されているC1-C6-アルキル、例えばCH3、C2H5、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル又はi-ペンチルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R7は、以下：
R7a、すなわちハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-アリール、N(アリール)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロゲンアルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、S(O)n-アリール、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)、C(=O)N(C1-C6-アルキル)2、CR'=NOR''、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、5員、6員又は10員のヘテロアリール、アリール又はフェノキシ(いずれの場合も、上記炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、上記複素環及びヘテロアリールは、N、O及びSから選択される、1、2、3又は4個のヘテロ原子を独立して含有し、炭素環式基、複素環式基、ヘテロアリール基、ヘテロアリール基及びフェニル基は、独立して、非置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキルチオ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びS(O)n-C1-C6-アルキルからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有する)
から互いに独立して選択される少なくとも1個の基R7aにより置換されているCH3である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R7は、
R7a、すなわちハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-アリール、N(アリール)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロゲンアルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、S(O)n-アリール、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)、C(=O)N(C1-C6-アルキル)2、CR'=NOR''、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、5員、6員又は10員のヘテロアリール、フェニル又はフェノキシ(いずれの場合も、上記炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、上記複素環及びヘテロアリールは、N、O及びSから選択される、1、2、3又は4個のヘテロ原子を独立して含有し、炭素環式基、複素環式基、ヘテロアリール基、アリール基及びフェニル基は、独立して、非置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキルチオ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びS(O)n-C1-C6-アルキルからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有する)
から互いに独立して選択される少なくとも1個の基R7aにより置換されているC2H5である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R7は、CH2CNである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R7は、CH2OHである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R7は、C1-C6-ハロゲンアルキル、特に、C1-C4-ハロゲンアルキル、さらに特に、C1-C2-ハロゲンアルキル、例えばCF3、CCl3、FCH2、ClCH2、F2CH、Cl2CH、CF3CH2、CCl3CH2又はCF2CHF2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R7は、CH2Fである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R7は、CHF2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R7は、CF3である。
式Iのなおさらなる実施形態によれば、R7は、C2-C6-アルケニル、特に、C2-C4-アルケニル、例えばCH=CH2、CH2CH=CH2又はC(CH3)C=CH2である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R7は、C2-C6-ハロゲンアルケニル、特に、C2-C4-ハロゲンアルケニル、さらに特に、C2-C3-ハロゲンアルケニル、例えばCH=CHF、CH=CHCl、CH=CF2、CH=CCl2、CF=CF2、CCl=CCl2、CH2CH=CHF、CH2CH=CHCl、CH2CH=CF2、CH2CH=CCl2、CH2CF=CF2、CH2CCl=CCl2、CF2CF=CF2又はCCl2CCl=CCl2である。
式Iのなおさらなる実施形態によれば、R7は、C2-C6-シクロアルケニル、特に、C2-C4-シクロアルケニル、例えばCH=CH2-cPrである。
式Iのなおさらなる実施形態によれば、R7は、C2-C6-アルキニル又はC2-C6-ハロゲンアルキニル、特に、C2-C4-アルキニル又はC2-C4-ハロゲンアルキニル、例えばC≡CH、C≡C-Cl、C≡C-CH3、CH2-C≡CH、CH2-C≡CCl又はCH2-C≡C-CH3である。
式Iのなおさらなる実施形態によれば、R7は、C2-C6-シクロアルキニル、特に、C2-C4-シクロアルキニル、例えばC≡C-cPrである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R7は、C1-C6-アルコキシ、特に、C1-C4-アルコキシ、さらに特に、C1-C2-アルコキシ、例えばOCH3、CH2CH3又はCH2OCH3である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R7は、C1-C6-アルキル-C1-C6-アルコキシ、特に、C1-C4-アルキル-C1-C4-アルコキシ、さらに特に、C1-C2-アルキル-C1-C2-アルコキシ、例えばCH2OCH3又はCH2OCH2CH3である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R7は、C2-C6-アルケニルオキシ、特に、C2-C4-アルケニルオキシ、さらに特に、C1-C2-アルケニルオキシ、例えばOCH=CH2、OCH2CH=CH2OC(CH3)CH=CH2、CH2OCH=CH2又はCH2OCH2CH=CH2である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R7は、C2-C6-アルキニルオキシ、特に、C2-C4-アルキニルオキシ、さらに特に、C1-C2-アルキニルオキシ、例えばOC≡CH、OCH2C≡CH又はCH2OC≡CHである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R7は、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、特に、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、さらに特に、C1-C2-ハロゲンアルコキシ、例えばOCF3、OCHF2、OCH2F、OCCl3、OCHCl2又はOCH2Cl、特に、OCF3、OCHF2、OCCl3又はOCHCl2である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R7は、C1-C6-アルキル-C1-C6-ハロゲンアルコキシ、特に、C1-C4-アルキル-C1-C4-ハロゲンアルコキシ、さらに特に、C1-C2-アルキル-C1-C2-ハロゲンアルコキシ、例えばCH2OCF3、CH2OCHF2、CH2OCH2F、CH2OCCl3、CH2OCHCl2又はCH2OCH2Cl、特に、CH2OCF3、CH2OCHF2、CH2OCCl3又はCH2OCHCl2である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R7は、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)又はC(=O)N(C1-C6-アルキル)2であり、アルキルは、CH3、C2H5、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル又はi-ペンチルである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R7は、C1-C4-アルキル-CH(=O)、C1-C4-アルキル-C(=O)C1-C6-アルキル、C1-C4-アルキル-C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C1-C4-アルキル-C(=O)NH(C1-C6-アルキル)又はC1-C4-アルキル-C(=O)N(C1-C6-アルキル)2、とりわけCH2CH(=O)、CH2C(=O)C1-C6-アルキル、CH2C(=O)O(C1-C6-アルキル)、CH2C(=O)NH(C1-C6-アルキル)又はCH2C(=O)N(C1-C6-アルキル)2であり、アルキルは、CH3、C2H5、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル又はi-ペンチルである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R7は、CR'=NOR''、例えばC(CH3)=NOCH3、C(CH3)=NOCH2CH3又はC(CH3)=NOCF3である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R7は、C1-C6-アルキル-NH(C1-C4-アルキル)又はC1-C6-アルキル-N(C1-C4-アルキル)2であり、アルキルは、CH3、C2H5、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル又はi-ペンチルである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R7は、C1-C6-アルキルチオ、特に、C1-C4-アルコキシ、さらに特に、C1-C3-アルキルチオ、例えばCH2SCH3又はCH2SCH2CH3である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R7は、C1-C6-アルキル-S(O)n-C1-C6-アルキルであり、アルキルは、CH3、C2H5、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル又はi-ペンチルであり、nは、1、2又は3である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R7は、C1-C6-アルキル-S(O)n-C1-C6-ハロゲンアルキルであり、ハロゲンアルキルは、CF3又はCHF2であり、nは、1、2又は3である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R7は、C1-C6-アルキル-S(O)n-アリールであり、アリール部分又はフェニル部分は、いずれの場合も、非置換であるか、又は同一の若しくは異なる基R7bにより置換されており、これらは互いに独立して、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロゲンアルキル、C1-C2-ハロゲンアルコキシ及びS(O)n-C1-C6-アルキル、特に、F、Cl、Br、CH3、OCH3、CF3、CHF2、OCHF2、OCF3から選択される。一実施形態によれば、R7は、非置換フェニルである。別の実施形態によれば、R7は、特に、F、Cl及びBrから選択される、さらに特に、F及びClから選択される、1、2又は3個、特に1個のハロゲンにより置換されているフェニルである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R7は、C1-C6-アルキル-NH-SO2-Rxであり、Rxは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、非置換アリール、又はC1-C4-アルキル、ハロゲン、OH、CN、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ若しくはC1-C4-ハロゲンアルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基Rx2により置換されているアリールであり、例えば、CH2NHSO2CF3又はCH2NHSO2CH3である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R7は、置換されているC1-C6-アルキル、飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環、特に、3員、4員、5員又は6員の炭素環から選択され、上記炭素環は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R7bにより置換されている。その一実施形態によれば、炭素環は、非置換である。
一実施形態によれば、R7は、3員の飽和炭素環により置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2から選択される。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である、すなわち、炭素環は、いずれの置換基R7bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、炭素環は、R7bにより置換されている。
一実施形態によれば、R7は、4員の飽和炭素環により置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2から選択される。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である、すなわち、炭素環は、いずれの置換基R7bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、炭素環は、R7bにより置換されている。
一実施形態によれば、R7は、5員の飽和炭素環により置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2から選択される。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である、すなわち、炭素環は、いずれの置換基R7bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、炭素環は、R7bにより置換されている。
一実施形態によれば、R7は、6員の飽和炭素環により置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2から選択される。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である、すなわち、炭素環は、いずれの置換基R7bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、炭素環は、R7bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R7は、C1-C6-アルキル複素環、とりわけ環員として、N、O及びSからなる群からの1又は2個のヘテロ原子、特に1個のヘテロ原子を含有する4員の飽和複素環により置換されているCH2である。一実施形態によれば、複素環は、ヘテロ原子として1個のOを含有する。例えば、形成される複素環は、オキセタンである。その一実施形態によれば、複素環は非置換である、すなわち、複素環は、いかなる置換基R7bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、複素環は、R7bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R7は、C1-C6-アルキル複素環、とりわけ環員として、N、O及びSからなる群からの1、2又は3個のヘテロ原子、特に1又は2個のヘテロ原子を含有する5員の飽和複素環により置換されているCH2である。一実施形態によれば、複素環は、ヘテロ原子として1個のOを含有する。その一実施形態によれば、複素環は非置換である、すなわち、複素環は、いかなる置換基R7bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、複素環は、R7bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R7は、C1-C6-アルキル複素環、とりわけ環員として、N、O及びSからなる群からの1、2又は3個のヘテロ原子、特に1又は2個のヘテロ原子を含有する6員の飽和複素環により置換されているCH2である。その一実施形態によれば、複素環は非置換である、すなわち、複素環は、いかなる置換基R7bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、複素環は、R7bにより置換されている。その一つの具体的実施形態によれば、前記6員の飽和複素環は、1又は2個、特に、1個のヘテロ原子であるOを含有する。その一実施形態によれば、6員の複素環のそれぞれは非置換である、すなわち、複素環は、いかなる置換基R7bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、複素環は、R7bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R7は、C1-C6-アルキル複素環、とりわけ環員として、1個のNを含有する5員の飽和複素環により置換されているCH2であり、場合により1又は2個の基CH2が、C(=O)によって置き換えられている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R7は、部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環、特に、3員、4員、5員又は6員の炭素環であり、炭素環は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R7bにより置換されている。その一実施形態によれば、炭素環は、非置換である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R7は、部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、特に、3員、4員、5員又は6員の炭素環又は複素環であり、複素環は、N、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有し、炭素環及び複素環は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R7bにより置換されている。その一実施形態によれば、炭素環又は複素環は、非置換である。
さらにさらなる実施形態によれば、R7は、飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、特に、3員、4員、5員又は6員の炭素環又は複素環であり、複素環は、N、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有し、炭素環及び複素環は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R7bにより置換されている。その一実施形態によれば、炭素環又は複素環は、非置換である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R7は、飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環、特に、3員、4員、5員又は6員の炭素環であり、炭素環は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R7bにより置換されている。その一実施形態によれば、炭素環は、非置換である。
一実施形態によれば、R7は、3員の飽和炭素環である。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である、すなわち、炭素環は、いずれの置換基R7bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、炭素環は、R7bにより置換されている。
一実施形態によれば、R7は、非置換である3員の飽和炭素環、例えばシクロプロピルである。
一実施形態によれば、R7は、ハロゲンにより、さらに特に、Fにより置換されている3員の飽和炭素環、例えばC3H3F2である。
一実施形態によれば、R7は、ハロゲンにより、さらに特に、Clによって置換されている3員の飽和炭素環、例えばC3H3Cl2である。
一実施形態によれば、R7は、4員の飽和炭素環である。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である、すなわち、炭素環は、いずれの置換基R7bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、炭素環は、R7bにより置換されている。
一実施形態によれば、R7は、5員の飽和炭素環である。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である、すなわち、炭素環は、いずれの置換基R7bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、炭素環は、R7bにより置換されている。
一実施形態によれば、R7は、6員の飽和炭素環である。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である、すなわち、炭素環は、いずれの置換基R7bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、炭素環は、R7bにより置換されている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R7は、部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の複素環、特に、3員、4員、5員又は6員の複素環であり、複素環は、N、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有し、複素環は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R7bにより置換されている。その一実施形態によれば、複素環は、非置換である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R7は、飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の複素環、特に、3員、4員、5員又は6員の複素環であり、複素環は、N、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有し、複素環は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R7bにより置換されている。その一実施形態によれば、複素環は、非置換である。
上記のR7の実施形態における、式Iのさらに別の実施形態によれば、複素環は、N、O及びSから選択される、好ましくは1、2又は3個、さらに特に、1又は2個のヘテロ原子を含有する。さらに特に、複素環は、N、O及びSから選択される1個のヘテロ原子を含有する。特に、複素環は、1又は2個、特に1個のOを含有する。
一実施形態によれば、R7は、環員として、N、O及びSからなる群からの1又は2個のヘテロ原子、特に1個のヘテロ原子を含有する4員の飽和複素環である。一実施形態によれば、複素環は、ヘテロ原子として1個のOを含有する。例えば、形成される複素環は、オキセタンである。その一実施形態によれば、複素環は非置換である、すなわち、複素環は、いかなる置換基R7bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、複素環は、R7bにより置換されている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R7は、環員として、N、O及びSからなる群からの1、2又は3個、特に1又は2個のヘテロ原子を含有する5員の飽和複素環である。一実施形態によれば、複素環は、ヘテロ原子として1個のOを含有する。その一実施形態によれば、複素環は非置換である、すなわち、複素環は、いかなる置換基R7bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、複素環は、R7bにより置換されている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R7は、環員として、N、O及びSからなる群からの1、2又は3個、特に1又は2個のヘテロ原子を含有する6員の飽和複素環である。その一実施形態によれば、複素環は非置換である、すなわち、複素環は、いかなる置換基R7bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、複素環は、R7bにより置換されている。その一つの具体的実施形態によれば、前記6員の飽和複素環は、1又は2個、特に、1個のヘテロ原子であるOを含有する。その一実施形態によれば、6員の複素環のそれぞれは非置換である、すなわち、複素環は、いかなる置換基R7bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、複素環は、R7bにより置換されている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R7は、フェニル-C1-C6-アルキル、例えばフェニル-CH2であり、フェニル部分は、いずれの場合も、非置換であるか、あるいは1、2又は3個の同一の又は異なる基R7bによって置換されており、これらは互いに独立して、CN、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロゲンアルキル、C1-C2-ハロゲンアルコキシ及びS(O)n-C1-C6-アルキルから、特に、CN、F、Cl、Br、CH3、OCH3、CF3、CHF2、OCHF2、OCF3及びS(O)2CH3から選択される。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R7は、アリール、特に、フェニルであり、アリール部分又はフェニル部分は、いずれの場合も、非置換であるか、又は同一の若しくは異なる基R7bにより置換されており、これらは互いに独立して、CN、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロゲンアルキル、C1-C2-ハロゲンアルコキシ及びS(O)n-C1-C6-アルキルから、特に、CN、F、Cl、Br、CH3、OCH3、CF3、CHF2、OCHF2、OCF3から選択される。一実施形態によれば、R7は、非置換フェニルである。別の実施形態によれば、R7は、特に、F、Cl及びBrから選択される、さらに特に、F及びClから選択される、1、2又は3個、特に1個のハロゲンにより置換されているフェニルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R7は、5員のヘテロアリール、例えばピロール-1-イル、ピロール-2-イル、ピロール-3-イル、チエン-2-イル、チエン-3-イル、フラン-2-イル、フラン-3-イル、ピラゾール-1-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、ピラゾール-5-イル、イミダゾール-1-イル、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル、イミダゾール-5-イル、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾリル-1-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル 1,2,4-トリアゾール-5-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル及び1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R7は、6員のヘテロアリール、例えばピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル及び1,3,5-トリアジン-2-イル及び1,2,4-トリアジン-3-イルである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R7は、環員として、N、O及びSからなる群からの1、2又は3個のヘテロ原子、特に1又は2個のヘテロ原子を含有する5員の飽和ヘテロアリールにより置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換である、すなわち、ヘテロアリールは、いずれの置換基R7bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、ヘテロアリールは、R7bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R7は、環員として、1個のNを含有する5員の飽和ヘテロアリールにより置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換である、すなわち、ヘテロアリールは、いずれの置換基R7bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、ヘテロアリールは、R7bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R7は、環員として、2個のNを含有する5員の飽和ヘテロアリールにより置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換である、すなわち、ヘテロアリールは、いずれの置換基R7bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、ヘテロアリールは、R7bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R7は、環員として、3個のNを含有する5員の飽和ヘテロアリールにより置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換である、すなわち、ヘテロアリールは、いずれの置換基R7bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、ヘテロアリールは、R7bにより置換されている。その一つの具体的実施形態によれば、前記5員の飽和複素環は、1又は2個、特に、1個のヘテロ原子であるOを含有する。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R7は、環員として、1個のSを含有する5員の飽和ヘテロアリールにより置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換である、すなわち、ヘテロアリールは、いずれの置換基R7bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、ヘテロアリールは、R7bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R7は、環員として、1個のS及び1個のNを含有する5員の飽和ヘテロアリールにより置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換である、すなわち、ヘテロアリールは、いずれの置換基R7bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、ヘテロアリールは、R7bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R7は、環員として、1個のS及び2個のNを含有する5員の飽和ヘテロアリールにより置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換である、すなわち、ヘテロアリールは、いずれの置換基R7bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、ヘテロアリールは、R7bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R7は、環員として、1個の酸素及び1個のNを含有する5員の飽和ヘテロアリールにより置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換である、すなわち、ヘテロアリールは、いずれの置換基R7bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、ヘテロアリールは、R7bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R7は、環員として、1個の酸素及び2個のNを含有する5員の飽和ヘテロアリールにより置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換である、すなわち、ヘテロアリールは、いずれの置換基R7bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、ヘテロアリールは、R7bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R7は、環員として、N、O及びSからなる群からの1、2又は3個のヘテロ原子、特に1又は2個のヘテロ原子を含有する6員の飽和ヘテロアリールにより置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換である、すなわち、ヘテロアリールは、いずれの置換基R7bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、ヘテロアリールは、R7bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R7は、環員として、1個のNを含有する6員の飽和ヘテロアリールにより置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換である、すなわち、ヘテロアリールは、いずれの置換基R7bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、ヘテロアリールは、R7bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R7は、環員として、2個のNを含有する6員の飽和ヘテロアリールにより置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換である、すなわち、ヘテロアリールは、いずれの置換基R7bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、ヘテロアリールは、R7bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R7は、環員として、N、O及びSからなる群からの1、2又は3個のヘテロ原子、特に1又は2個のヘテロ原子を含有する10員の飽和ヘテロアリールにより置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換である、すなわち、ヘテロアリールは、いずれの置換基R7bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、ヘテロアリールは、R7bにより置換されている。その一つの具体的実施形態によれば、前記10員の飽和複素環は、1又は2個、特に、1個のヘテロ原子であるNを含有する。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R7は、環員として、1個のNを含有する10員の飽和ヘテロアリールにより置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換である、すなわち、ヘテロアリールは、いずれの置換基R7bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、ヘテロアリールは、R7bにより置換されている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R7は、5員のヘテロアリール、例えばピロール-1-イル、ピロール-2-イル、ピロール-3-イル、チエン-2-イル、チエン-3-イル、フラン-2-イル、フラン-3-イル、ピラゾール-1-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、ピラゾール-5-イル、イミダゾール-1-イル、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル、イミダゾール-5-イル、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾリル-1-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル 1,2,4-トリアゾール-5-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル及び1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イルによって置換されているCH2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R7は、6員のヘテロアリール、例えばピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル及び1,3,5-トリアジン-2-イル及び1,2,4-トリアジン-3-イルによって置換されているCH2である。
さらなる特定の実施形態によれば、R7は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、CN、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C3-C6-シクロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキニル、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、CR'=NOR''、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、飽和の3員、4員、5員、6員の炭素環又は複素環、5員又は6員のヘテロアリール又はアリール；及びC1-C6-アルキル(CN、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、NH-SO2-Rx、NH(C1-C6-アルキル)、N(C1-C6-アルキル)2、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、飽和の3員、4員、5員、6員の炭素環、複素環、アリール又はヘテロアリールにより置換されている)から選択され、上記炭素環、複素環、アリール及びヘテロアリールは、非置換であるか、又は以下に定義されている1、2、3又は4個の置換基R7bを有する。その一実施形態によれば、上記炭素環、複素環、ヘテロアリール及びアリールは、非置換である。特定の実施形態では、R7は、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C1-C6-アルコキシ、飽和の3員、4員、5員、6員の炭素環又は複素環、5員又は6員のヘテロアリール又はアリール；及びC1-C6-アルキル(飽和の3員、4員、5員、6員の炭素環、複素環、アリール又はヘテロアリールにより置換されている)から選択され、上記炭素環、ヘテロカクル、アリール及びヘテロアリールは、非置換であるか、又は以下に定義されている1、2、3又は4個の置換基R7bを有する。
さらなる特定の実施形態によれば、R7は、C1-C6-ハロゲンアルキル、CN、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C3-C6-シクロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキニル、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、CR'=NOR''、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、飽和の3員、4員、5員、6員の炭素環又は複素環、5員又は6員のヘテロアリール又はアリール；及びC1-C6-アルキル(CN、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、NH-SO2-Rx、NH(C1-C6-アルキル)、N(C1-C6-アルキル)2、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、飽和の3員、4員、5員、6員の炭素環、複素環、アリール又はヘテロアリールにより置換されている)から選択され、上記炭素環、複素環、アリール及びヘテロアリールは、非置換であるか、又は以下に定義されている1、2、3又は4個の置換基R7bを有する。その一実施形態によれば、炭素環、複素環、ヘテロアリール及びアリールは、非置換である。特定の実施形態では、R7は、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C1-C6-アルコキシ、飽和の3員、4員、5員、6員の炭素環又は複素環、5員又は6員のヘテロアリール又はアリール；及びC1-C6-アルキル(飽和の3員、4員、5員、6員の炭素環、複素環、アリール又はヘテロアリールにより置換されている)から選択され、上記炭素環、ヘテロカクル、アリール及びヘテロアリールは、非置換であるか、又は以下に定義されている1、2、3又は4個の置換基R7bを有する。
本発明によるR7の特に好ましい実施形態は、以下の表P6にあり、行P6-1〜P6-208の各行は、本発明の特定の一実施形態に対応し、P6-1〜P6-208はまた、互いに、本発明の好ましい実施形態と任意に組み合わされる。R7が結合している、炭素原子への結合点は、図中では、「#」と印がつけられている。
Figure 2021512887
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R8は、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)、C(=O)N(C1-C6-アルキル)2、CR'=NOR''、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、5員又は6員のヘテロアリール又はアリールから独立して選択され、いずれの場合も、上記炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、上記複素環及びヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を独立して含有し、上記複素環及びヘテロアリールはC原子を介して結合しており、R'及びR''は、H、C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環及び複素環、5員又は6員のヘテロアリール又はアリールから独立して選択され、上記複素環又はヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有し、R'及びR''は、独立して、非置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル及びフェニルから独立して選択されるR'''により置換されており、
Rxは、上記で定義されているとおりであり、
R8の非環式部分は、独立して、さらに置換されていないか、又は以下：
R8a、すなわちハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロゲンアルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、S(O)n-アリール、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)、C(=O)N(C1-C6-アルキル)2、CR'=NOR''、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、5員、6員又は10員のヘテロアリール、アリール又はフェノキシ(いずれの場合も、上記炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、上記複素環及びヘテロアリールは、N、O及びSから選択される、1、2、3又は4個のヘテロ原子を独立して含有し、上記複素環及びヘテロアリールは、C原子を介して結合しており、炭素環式基、複素環式基、ヘテロアリール基及びフェニル基は、独立して、非置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキルチオ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びS(O)n-C1-C6-アルキルからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有し、Rx、R'及びR''は、上記で定義されているとおりであり、nは、0、1、2である)
から互いに独立して選択される1、2、3個又は最大可能数までの同一の若しくは異なる基R8aを有し、
R8の炭素環式部分、複素環式部分、ヘテロアリール部分及びアリール部分は、独立して、非置換であるか、又は以下：
R8b、すなわちハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロゲンアルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル及びフェノキシ(上記フェニル基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有し、Rx及びnは、上記で定義されているとおりである)
から互いに独立して選択される同一の若しくは異なる基R8bにより置換されている。
式Iの一実施形態によれば、R8は、置換C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C3-C6-シクロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C3-C6-シクロアルキニル、CN、CH(=O)、C(=O)C2-C6-アルキル、C(=O)O(C2-C6-アルキル)、CR'=NOR''、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C6-アルキル-5員及び6員ヘテロアリール、5員又は6員のヘテロアリール、ベンジル、アリールから選択され、R'及びR''は、以下に定義されているとおりであり、R8の非環式部分は、非置換であるか、又は以下に定義されている同一の若しくは異なる基R8aにより置換されており、上記炭素環、複素環及びヘテロアリール及びアリール部分は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R8bにより置換されている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R8は、CNである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R8は、CN、置換C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル又はC1-C6-アルキル(置換されている)、C1-C6-ハロゲンアルキル、フェニル、ハロゲンフェニル、並びに3員、4員、5員又は6員の炭素環及び複素環から選択され、上記炭素環及び複素環は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R8bにより置換されている。その一実施形態によれば、炭素環は、非置換である。特定の実施形態では、R8は、C1-C6-ハロゲンアルキル、フェニル-CH2、ハロゲンフェニル-CH2、フェニル、ハロゲンフェニル、並びに3員、4員、5員又は6員の炭素環及び複素環から選択され、炭素環及び複素環は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R8bにより置換されている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R8は、CN、置換C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル又はC1-C6-アルキル(置換されている)、C1-C6-ハロゲンアルキル、フェニル、ハロゲンフェニル、並びに3員、4員、5員又は6員の炭素環及び複素環から選択され、上記炭素環及び複素環は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R8bにより置換されている。その一実施形態によれば、炭素環及び複素環は、非置換である。特定の実施形態では、R8は、置換C1-C6-ハロゲンアルキル、フェニル、ハロゲンフェニル、並びに3員、4員、5員又は6員の炭素環及び複素環から選択され、炭素環及び複素環は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R8bにより置換されている。
式Iの別の実施形態によれば、R8は、CN、置換C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C6-アルキルアリール、5員又は6員のヘテロアリール又はアリール(非置換であるか、又はハロゲン若しくはC1-C6-ハロゲンアルキルにより置換されている)から選択され、R8の非環式部分は、非置換であるか、又は以下に定義されている同一の若しくは異なる基R8aにより置換されており、炭素環部分、複素環部分及びヘテロアリール及びアリール部分は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R8bにより置換されている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R8は、CN、置換C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C6-アルキルアリール、フェニル、ピリジン、ピリミジン、チオフェン、イミダゾール、トリアゾール、オキサジアゾールから選択され、R8の非環式部分は、非置換であるか、又は以下に定義されている同一の若しくは異なる基R8aにより置換されており、炭素環部分、複素環部分及びヘテロアリール部分及びアリール部分は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R8bにより置換されている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R8は、C1-C6-アルキル、例えばCH3、C2H5、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル又はi-ペンチルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R8は、C1-C6-アルキル、例えばCH3である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R8は、C1-C6-アルキル、例えばC2H5である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R8は、以下：
R8a、すなわちハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロゲンアルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、S(O)n-アリール、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)、C(=O)N(C1-C6-アルキル)2、CR'=NOR''、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、5員、6員又は10員のヘテロアリール、アリール又はフェノキシ(いずれの場合も、上記炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、上記複素環及びヘテロアリールは、N、O及びSから選択される、1、2、3又は4個のヘテロ原子を独立して含有し、炭素環式基、複素環式基、ヘテロアリール基、アリール基は、独立して、非置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキルチオ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びS(O)n-C1-C6-アルキルからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有する)
から互いに独立して選択される少なくとも1個の基R8aにより置換されているC1-C6-アルキル、例えばCH3、C2H5、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル又はi-ペンチルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R8は、以下：
R8a、すなわちハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロゲンアルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、S(O)n-アリール、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)、C(=O)N(C1-C6-アルキル)2、CR'=NOR''、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、5員、6員又は10員のヘテロアリール、アリール又はフェノキシ(いずれの場合も、上記炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、上記複素環及びヘテロアリールは、N、O及びSから選択される、1、2、3又は4個のヘテロ原子を独立して含有し、炭素環式基、複素環式基、ヘテロアリール基及びフェニル基は、独立して、非置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキルチオ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びS(O)n-C1-C6-アルキルからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有する)
から互いに独立して選択される少なくとも1個の基R8aにより置換されているCH3である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R8は、以下：
R8a、すなわちハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロゲンアルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、S(O)n-アリール、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)、C(=O)N(C1-C6-アルキル)2、CR'=NOR''、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、5員、6員又は10員のヘテロアリール、フェニル又はフェノキシ(いずれの場合も、上記炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、上記複素環及びヘテロアリールは、N、O及びSから選択される、1、2、3又は4個のヘテロ原子を独立して含有し、炭素環式基、複素環式基、ヘテロアリール基、アリール基及びフェニル基は、独立して、非置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキルチオ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びS(O)n-C1-C6-アルキルからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有する)
から互いに独立して選択される少なくとも1個の基R8aにより置換されているC2H5である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R8は、CH2CNである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R8は、CH2OHである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R8は、C1-C6-ハロゲンアルキル、特に、C1-C4-ハロゲンアルキル、さらに特に、C1-C2-ハロゲンアルキル、例えばCF3、CCl3、FCH2、ClCH2、F2CH、Cl2CH、CF3CH2、CCl3CH2又はCF2CHF2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R8は、CH2Fである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R8は、CHF2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R8は、CF3である。
式Iのなおさらなる実施形態によれば、R8は、C2-C6-アルケニル、特に、C2-C4-アルケニル、例えばCH=CH2、CH2CH=CH2又はC(CH3)C=CH2である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R8は、C2-C6-ハロゲンアルケニル、特に、C2-C4-ハロゲンアルケニル、さらに特に、C2-C3-ハロゲンアルケニル、例えばCH=CHF、CH=CHCl、CH=CF2、CH=CCl2、CF=CF2、CCl=CCl2、CH2CH=CHF、CH2CH=CHCl、CH2CH=CF2、CH2CH=CCl2、CH2CF=CF2、CH2CCl=CCl2、CF2CF=CF2又はCCl2CCl=CCl2である。
式Iのなおさらなる実施形態によれば、R8は、C2-C6-シクロアルケニル、特に、C2-C4-シクロアルケニル、例えばCH=CH2-cPrである。
式Iのなおさらなる実施形態によれば、R8は、C2-C6-アルキニル又はC2-C6-ハロゲンアルキニル、特に、C2-C4-アルキニル又はC2-C4-ハロゲンアルキニル、例えばC≡CH、C≡C-Cl、C≡C-CH3、CH2-C≡CH、CH2-C≡CCl又はCH2-C≡C-CH3である。
式Iのなおさらなる実施形態によれば、R8は、C2-C6-シクロアルキニル、特に、C2-C4-シクロアルキニル、例えばC≡C-cPrである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R8は、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)又はC(=O)N(C1-C6-アルキル)2であり、アルキルは、CH3、C2H5、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル又はi-ペンチルである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R8は、C1-C4-アルキル-CH(=O)、C1-C4-アルキル-C(=O)C1-C6-アルキル、C1-C4-アルキル-C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C1-C4-アルキル-C(=O)NH(C1-C6-アルキル)又はC1-C4-アルキル-C(=O)N(C1-C6-アルキル)2、とりわけCH2CH(=O)、CH2C(=O)C1-C6-アルキル、CH2C(=O)O(C1-C6-アルキル)、CH2C(=O)NH(C1-C6-アルキル)又はCH2C(=O)N(C1-C6-アルキル)2であり、アルキルは、CH3、C2H5、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル又はi-ペンチルである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R8は、CR'=NOR''、例えばC(CH3)=NOCH3、C(CH3)=NOCH2CH3又はC(CH3)=NOCF3である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R8は、C1-C6-アルキル-NH(C1-C4-アルキル)又はC1-C6-アルキル-N(C1-C4-アルキル)2であり、アルキルは、CH3、C2H5、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル又はi-ペンチルである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R8は、C1-C6-アルキルチオ、特に、C1-C4-アルコキシ、さらに特に、C1-C3-アルキルチオ、例えばCH2SCH3又はCH2SCH2CH3である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R8は、C1-C6-アルキル-S(O)n-C1-C6-アルキルであり、アルキルは、CH3、C2H5、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル又はi-ペンチルであり、nは、1、2又は3である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R8は、C1-C6-アルキル-S(O)n-C1-C6-ハロゲンアルキルであり、ハロゲンアルキルは、CF3又はCHF2であり、nは、1、2又は3である。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R8は、C1-C6-アルキル-S(O)n-アリールであり、アリール部分又はフェニル部分は、いずれの場合も、非置換であるか、又は同一の若しくは異なる基R8bにより置換されており、これらは互いに独立して、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロゲンアルキル、C1-C2-ハロゲンアルコキシ及びS(O)n-C1-C6-アルキル、特に、F、Cl、Br、CH3、OCH3、CF3、CHF2、OCHF2、OCF3から選択される。一実施形態によれば、R8は、非置換フェニルである。別の実施形態によれば、R8は、特に、F、Cl及びBrから選択される、さらに特に、F及びClから選択される、1、2又は3個、特に1個のハロゲンにより置換されているフェニルである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R8は、C1-C6-アルキル-NH-SO2-Rxであり、Rxは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、非置換アリール、又はC1-C4-アルキル、ハロゲン、OH、CN、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ若しくはC1-C4-ハロゲンアルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基Rx2により置換されているアリールであり、例えばCH2NHSO2CF3又はCH2NHSO2CH3である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R8は、置換されているC1-C6-アルキル、飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環、特に、3員、4員、5員又は6員の炭素環であり、上記炭素環は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R8bにより置換されている。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である。
一実施形態によれば、R8は、3員の飽和炭素環により置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2から選択される。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である、すなわち、炭素環は、いずれの置換基R8bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、炭素環は、R8bにより置換されている。
一実施形態によれば、R8は、4員の飽和炭素環により置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2から選択される。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である、すなわち、炭素環は、いずれの置換基R8bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、炭素環は、R8bにより置換されている。
一実施形態によれば、R8は、5員の飽和炭素環により置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2から選択される。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である、すなわち、炭素環は、いずれの置換基R8bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、炭素環は、R8bにより置換されている。
一実施形態によれば、R8は、6員の飽和炭素環により置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2から選択される。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である、すなわち、炭素環は、いずれの置換基R8bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、炭素環は、R8bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R8は、C1-C6-アルキル複素環、とりわけ環員として、N、O及びSからなる群からの1又は2個のヘテロ原子、特に1個のヘテロ原子を含有する4員の飽和複素環により置換されているCH2である。一実施形態によれば、複素環は、ヘテロ原子として1個のOを含有する。例えば、形成される複素環は、オキセタンである。その一実施形態によれば、複素環は非置換である、すなわち、複素環は、いかなる置換基R8bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、複素環は、R8bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R8は、C1-C6-アルキル複素環、とりわけ環員として、N、O及びSからなる群からの1、2又は3個のヘテロ原子、特に1又は2個のヘテロ原子を含有する5員の飽和複素環により置換されているCH2である。一実施形態によれば、複素環は、ヘテロ原子として1個のOを含有する。その一実施形態によれば、複素環は非置換である、すなわち、複素環は、いかなる置換基R8bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、複素環は、R8bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R8は、C1-C6-アルキル複素環、とりわけ環員として、N、O及びSからなる群からの1、2又は3個のヘテロ原子、特に1又は2個のヘテロ原子を含有する6員の飽和複素環により置換されているCH2である。その一実施形態によれば、複素環は非置換である、すなわち、複素環は、いかなる置換基R8bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、複素環は、R8bにより置換されている。その一つの具体的実施形態によれば、前記6員の飽和複素環は、1又は2個、特に、1個のヘテロ原子であるOを含有する。その一実施形態によれば、6員の複素環の各々は、非置換である、すなわち、複素環は、いかなる置換基R8bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、複素環は、R8bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R8は、C1-C6-アルキル複素環、とりわけ環員として、1個のNを含有する5員の飽和複素環により置換されているCH2であり、場合により、基CH2の1個又は2個が、C(=O)によって置き換えられている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R8は、部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環、特に、3員、4員、5員又は6員の炭素環であり、上記炭素環は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R8bにより置換されている。その一実施形態によれば、炭素環は、非置換である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R8は、部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、特に、3員、4員、5員又は6員の炭素環又は複素環であり、複素環は、N、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有し、炭素環及び複素環は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R8bにより置換されている。その一実施形態によれば、炭素環又は複素環は、非置換である。
さらにさらなる実施形態によれば、R8は、飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、特に、3員、4員、5員又は6員の炭素環又は複素環であり、複素環は、N、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有し、炭素環及び複素環は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R8bにより置換されている。その一実施形態によれば、炭素環又は複素環は、非置換である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R8は、飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環、特に、3員、4員、5員又は6員の炭素環であり、炭素環は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R8bにより置換されている。その一実施形態によれば、炭素環は、非置換である。
一実施形態によれば、R8は、3員の飽和炭素環である。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である、すなわち、炭素環は、いずれの置換基R8bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、炭素環は、R8bにより置換されている。
一実施形態によれば、R8は、非置換の3員の飽和炭素環、例えばシクロプロピルである。
一実施形態によれば、R8は、ハロゲンにより、さらに特に、Fによって置換されている、3員の飽和炭素環、例えばC3H3F2である。
一実施形態によれば、R8は、ハロゲンにより、さらに特に、Clによって置換されている、3員の飽和炭素環、例えばC3H3Cl2である。
一実施形態によれば、R8は、4員の飽和炭素環である。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である、すなわち、炭素環は、いずれの置換基R8bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、炭素環は、R8bにより置換されている。
一実施形態によれば、R8は、5員の飽和炭素環である。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である、すなわち、炭素環は、いずれの置換基R8bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、炭素環は、R8bにより置換されている。
一実施形態によれば、R8は、6員の飽和炭素環である。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である、すなわち、炭素環は、いずれの置換基R8bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、炭素環は、R8bにより置換されている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R8は、部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の複素環、特に、3員、4員、5員又は6員の複素環であり、複素環は、N、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有し、複素環は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R8bにより置換されている。その一実施形態によれば、複素環は、非置換である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R8は、飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の複素環、特に、3員、4員、5員又は6員の複素環であり、複素環は、N、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有し、複素環は、非置換であるか、又は以下に定義されている置換基R8bにより置換されている。その一実施形態によれば、複素環は、非置換である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、上記のR8の実施形態において、複素環は、N、O及びSから選択される、好ましくは1、2又は3個、さらに特に、1又は2個のヘテロ原子を含有する。さらに特に、複素環は、N、O及びSから選択される1個のヘテロ原子を含有する。特に、複素環は、1又は2個、特に1個のOを含有する。
一実施形態によれば、R8は、環員として、N、O及びSからなる群からの1又は2個のヘテロ原子、特に1個のヘテロ原子を含有する4員の飽和複素環である。一実施形態によれば、複素環は、ヘテロ原子として1個のOを含有する。例えば、形成される複素環は、オキセタンである。その一実施形態によれば、炭素環は非置換である、すなわち、炭素環は、いかなる置換基R8bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、炭素環は、R8bにより置換されている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R8は、環員として、N、O及びSからなる群からの1、2又は3個、特に1又は2個のヘテロ原子を含有する5員の飽和複素環である。一実施形態によれば、複素環は、ヘテロ原子として1個のOを含有する。その一実施形態によれば、複素は非置換である、すなわち、複素環は、いかなる置換基R8bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、複素環は、R8bにより置換されている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R8は、環員として、N、O及びSからなる群からの1、2又は3個、特に1又は2個のヘテロ原子を含有する6員の飽和複素環である。その一実施形態によれば、複素環は非置換である、すなわち、複素環は、いかなる置換基R8bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、複素環は、R8bにより置換されている。その一つの具体的実施形態によれば、前記6員の飽和複素環は、1又は2個、特に、1個のヘテロ原子であるOを含有する。その一実施形態によれば、6員の複素環の各々は非置換である、すなわち、複素環は、いかなる置換基R8bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、複素環は、R8bにより置換されている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R8は、フェニル-C1-C6-アルキル、例えばフェニル-CH2であり、フェニル部分は、いずれの場合も、非置換であるか、あるいは1、2又は3個の同一の又は異なる基R8bによって置換されており、これは互いに独立して、CN、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロゲンアルキル、C1-C2-ハロゲンアルコキシ及びS(O)n-C1-C6-アルキルから、特に、CN、F、Cl、Br、CH3、OCH3、CF3、CHF2、OCHF2、OCF3及びS(O)2CH3から選択される。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R8は、アリール、特に、フェニルであり、アリール部分又はフェニル部分は、いずれの場合も、非置換であるか、又は同一の若しくは異なる基R8bにより置換されており、これは互いに独立して、CN、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロゲンアルキル、C1-C2-ハロゲンアルコキシ及びS(O)n-C1-C6-アルキルから、特に、CN、F、Cl、Br、CH3、OCH3、CF3、CHF2、OCHF2、OCF3から選択される。一実施形態によれば、R8は、非置換フェニルである。別の実施形態によれば、R8は、特に、F、Cl及びBrから選択される、さらに特に、F及びClから選択される、1、2又は3個、特に1個のハロゲンにより置換されているフェニルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R8は、5員のヘテロアリール、例えばピロール-1-イル、ピロール-2-イル、ピロール-3-イル、チエン-2-イル、チエン-3-イル、フラン-2-イル、フラン-3-イル、ピラゾール-1-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、ピラゾール-5-イル、イミダゾール-1-イル、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル、イミダゾール-5-イル、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾリル-1-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル 1,2,4-トリアゾール-5-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル及び1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イルである。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R8は、6員のヘテロアリール、例えばピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル及び1,3,5-トリアジン-2-イル及び1,2,4-トリアジン-3-イルである。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R8は、環員として、N、O及びSからなる群からの1、2又は3個のヘテロ原子、特に1又は2個のヘテロ原子を含有する5員の飽和ヘテロアリールにより置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換であり、すなわち任意の置換基R8bを有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、上記ヘテロアリールはR8bで置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R8は、環員として1個のNを含有する5員の飽和ヘテロアリールで置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換であり、すなわち任意の置換基R8bを有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、上記ヘテロアリールはR8bで置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R8は、環員として2個のNを含有する5員の飽和ヘテロアリールで置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換であり、すなわち任意の置換基R8bを有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、上記ヘテロアリールはR8bで置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R8は、環員として3個のNを含有する5員の飽和ヘテロアリールで置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換であり、すなわち任意の置換基R8bを有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、上記ヘテロアリールはR8bで置換されている。その一つの具体的実施形態によれば、前記5員の飽和複素環は、1又は2個、特に1個のヘテロ原子(1個又は複数個)Oを含有する。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R8は、環員として1個のSを含有する5員の飽和ヘテロアリールで置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換であり、すなわち任意の置換基R8bを有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、上記ヘテロアリールはR8bで置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R8は、環員として1個のS及び1個のNを含有する5員の飽和ヘテロアリールで置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換であり、すなわち任意の置換基R8bを有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、上記ヘテロアリールはR8bで置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R8は、環員として1個のS及び2個のNを含有する5員の飽和ヘテロアリールで置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換であり、すなわち任意の置換基R8bを有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、上記ヘテロアリールはR8bで置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R8は、環員として1個の酸素及び1個のNを含有する5員の飽和ヘテロアリールで置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換であり、すなわち任意の置換基R8bを有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、上記ヘテロアリールはR8bで置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R8は、環員として、1個の酸素及び2個のNを含有する5員の飽和ヘテロアリールにより置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換である、すなわち、上記ヘテロアリールは、いずれの置換基R8bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、ヘテロアリールは、R8bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R8は、環員として、N、O及びSからなる群からの1、2又は3個のヘテロ原子、特に1又は2個のヘテロ原子を含有する6員の飽和ヘテロアリールにより置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換である、すなわち、ヘテロアリールは、いずれの置換基R8bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、ヘテロアリールは、R8bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R8は、環員として、1個のNを含有する6員の飽和ヘテロアリールにより置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換である、すなわち、ヘテロアリールは、いずれの置換基R8bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、ヘテロアリールは、R8bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R8は、環員として、2個のNを含有する6員の飽和ヘテロアリールにより置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換である、すなわち、ヘテロアリールは、いずれの置換基R8bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、ヘテロアリールは、R8bにより置換されている。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R8は、環員として、N、O及びSからなる群からの1、2又は3個のヘテロ原子、特に1又は2個のヘテロ原子を含有する10員の飽和ヘテロアリールにより置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換である、すなわち、ヘテロアリールは、いずれの置換基R8bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、ヘテロアリールは、R8bにより置換されている。その一つの具体的実施形態によれば、前記10員の飽和複素環は、1又は2個、特に、1個のヘテロ原子であるNを含有する。
式Iのさらなる具体的実施形態によれば、R8は、環員として、1個のNを含有する10員の飽和ヘテロアリールにより置換されているC1-C6-アルキル、とりわけCH2である。その一実施形態によれば、上記ヘテロアリールは非置換である、すなわち、ヘテロアリールは、いずれの置換基R8bも有さない。式Iのさらに別の実施形態によれば、ヘテロアリールは、R8bにより置換されている。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R8は、5員のヘテロアリール、例えばピロール-1-イル、ピロール-2-イル、ピロール-3-イル、チエン-2-イル、チエン-3-イル、フラン-2-イル、フラン-3-イル、ピラゾール-1-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、ピラゾール-5-イル、イミダゾール-1-イル、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル、イミダゾール-5-イル、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾリル-1-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル 1,2,4-トリアゾール-5-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル及び1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イルによって置換されているCH2である。
式Iのさらに別の実施形態によれば、R8は、6員のヘテロアリール、例えばピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル及び1,3,5-トリアジン-2-イル及び1,2,4-トリアジン-3-イルによって置換されているCH2である。
さらなる特定の実施形態によれば、R8は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、CN、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C3-C6-シクロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキニル、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、CR'=NOR''、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、飽和の3員、4員、5員、6員の炭素環又は複素環、5員又は6員のヘテロアリール又はアリール；及びC1-C6-アルキル(CN、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、NH-SO2-Rx、NH(C1-C6-アルキル)、N(C1-C6-アルキル)2、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、飽和の3員、4員、5員、6員の炭素環、複素環、アリール又はヘテロアリールにより置換されている)から選択され、上記炭素環、複素環、アリール及びヘテロアリールは、非置換であるか、又は以下に定義されている1、2、3又は4個の置換基R8bを有する。その一実施形態によれば、炭素環、複素環、ヘテロアリール及びアリールは、非置換である。特定の実施形態では、R8は、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C1-C6-アルコキシ、飽和の3員、4員、5員、6員の炭素環又は複素環、5員又は6員のヘテロアリール又はアリール；及びC1-C6-アルキル(飽和の3員、4員、5員、6員の炭素環、複素環、アリール又はヘテロアリールにより置換されている)から選択され、炭素環、ヘテロカクル、アリール及びヘテロアリールは、非置換であるか、又は以下に定義されている1、2、3又は4個の置換基R8bを有する。
さらなる特定の実施形態によれば、R8は、C1-C6-ハロゲンアルキル、CN、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C3-C6-シクロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキニル、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、CR'=NOR''、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、飽和の3員、4員、5員、6員の炭素環又は複素環、5員又は6員のヘテロアリール又はアリール；及びC1-C6-アルキル(CN、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、NH-SO2-Rx、NH(C1-C6-アルキル)、N(C1-C6-アルキル)2、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、飽和の3員、4員、5員、6員の炭素環、複素環、アリール又はヘテロアリールにより置換されている)から選択され、炭素環、複素環、アリール及び上記ヘテロアリールは、非置換であるか、又は以下に定義されている1、2、3又は4個の置換基R8bを有する。その一実施形態によれば、炭素環、複素環、ヘテロアリール及びアリールは、非置換である。特定の実施形態では、R8は、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C1-C6-アルコキシ、飽和の3員、4員、5員、6員の炭素環又は複素環、5員又は6員のヘテロアリール又はアリール；及びC1-C6-アルキル(飽和の3員、4員、5員、6員の炭素環、複素環、アリール又はヘテロアリールにより置換されている)から選択され、炭素環、ヘテロカクル、アリール及びヘテロアリールは、非置換であるか、又は以下に定義されている1、2、3又は4個の置換基R8bを有する。
本発明によるR8の特に好ましい実施形態は、以下の表P8にあり、行P8-1〜P8-188の各行は、本発明の特定の一実施形態に対応し、P8-1〜P8-188はまた、互いに、本発明の好ましい実施形態と任意に組み合わされる。R8に結合している炭素原子への結合点は、図中では、「#」と印がつけられている。
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本発明の好ましい実施形態は、以下の化合物I.A-1、I.A-2、I.A-3、I.A-4、I.B-1、I.B-2、I.B-3、I.B-4及びI.C-1、I.C-2、I.C-3、I.C-4である。これらの式では、置換基R2、R3、R6、R7及びR8は、独立して、上記に定義されるとおり、又は好ましくは本明細書に定義されているとおりである。
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 特に、その使用を鑑みると、一実施形態によれば、表1a〜3aにまとめられている、式I.A-1、I.A-2、I.A-3、I.A-4、I.B-1、I.B-2、I.B-3、I.B-4及びI.C-1、I.C-2、I.C-3、I.C-4の化合物が好ましい。さらに、これらの表中の置換基に関して言及されている基はいずれも、言及されている組合せ、特に、対象とする置換基の好ましい態様からそれ自体、独立している。
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表1a R6がHであり、個々の化合物のそれぞれに関するR2、R3、R7及びR8の組合せに関する意味が、いずれの場合も、表B(化合物I.A-1.1a.B-1〜I.A-1.1a.B-1184、I.A-2.1a.B-1〜I.A-2.1a.B-1184、I.A-3.1a.B-1〜I.A-3.1a.B-1184、I.A-4.1a.B-1〜I.A-4.1a.B-1184；I.B-1.1a.B-1〜I.B-1.1a.B-1184、I.B-2.1a.B-1〜I.B-2.1a.B-1184、I.B-3.1a.B-1〜I.B-3.1a.B-1184、I.B-4.1a.B-1〜I.B-4.1a.B-1184；I.C-1.1a.B-1〜I.C-1.1a.B-1184、I.C-2.1a.B-1〜I.C-2.1a.B-1184、I.C-3.1a.B-1〜I.C-3.1a.B-1184、I.C-4.1a.B-1〜I.C-4.1a.B-1184)の1つの行に対応する、式I.A-1、I.A-2、I.A-3、I.A-4、I.B-1、I.B-2、I.B-3、I.B-4及びI.C-1、I.C-2、I.C-3、I.C-4の化合物。
表2a R6がCH3であり、個々の化合物のそれぞれに関するR2、R3、R7及びR8の組合せに関する意味が、いずれの場合も、表B(化合物I.A-1.1b.B-1〜I.A-1.1b.B-1184、I.A-2.1b.B-1〜I.A-2.1b.B-1184、I.A-3.1b.B-1〜I.A-3.1b.B-1184、I.A-4.1b.B-1〜I.A-4.1b.B-1184；I.B-1.1b.B-1〜I.B-1.1b.B-1184、I.B-2.1b.B-1〜I.B-2.1b.B-1184、I.B-3.1b.B-1〜I.B-3.1b.B-1184、I.B-4.1b.B-1〜I.B-4.1b.B-1184；I.C-1.1b.B-1〜I.C-1.1b.B-1184、I.C-2.1b.B-1〜I.C-2.1b.B-1184、I.C-3.1b.B-1〜I.C-3.1b.B-1184、I.C-4.1b.B-1〜I.C-4.1b.B-1184)の1つの行に対応する、式I.A-1、I.A-2、I.A-3、I.A-4、I.B-1、I.B-2、I.B-3、I.B-4及びI.C-1、I.C-2、I.C-3、I.C-4の化合物。
表3a R6が-CH2-CH3であり、個々の化合物のそれぞれに関するR2、R3、R7及びR8の組合せに関する意味が、いずれの場合も、表B(化合物I.A-1.1b.B-1〜I.A-1.1b.B-1184、I.A-2.1b.B-1〜I.A-2.1b.B-1184、I.A-3.1b.B-1〜I.A-3.1b.B-1184、I.A-4.1b.B-1〜I.A-4.1b.B-1184；I.B-1.1b.B-1〜I.B-1.1b.B-1184、I.B-2.1b.B-1〜I.B-2.1b.B-1184、I.B-3.1b.B-1〜I.B-3.1b.B-1184、I.B-4.1b.B-1〜I.B-4.1b.B-1184；I.C-1.1b.B-1〜I.C-1.1b.B-1184、I.C-2.1b.B-1〜I.C-2.1b.B-1184、I.C-3.1b.B-1〜I.C-3.1b.B-1184、I.C-4.1b.B-1〜I.C-4.1b.B-1184)の1つの行に対応する、式I.A-1、I.A-2、I.A-3、I.A-4、I.B-1、I.B-2、I.B-3、I.B-4及びI.C-1、I.C-2、I.C-3、I.C-4の化合物。
本発明による化合物I及び組成物はそれぞれ、殺菌剤として好適である。それらは、とりわけ、ネコブカビ綱(Plasmodiophoromycetes)、ツユカビ綱(Peronosporomycetes)(卵菌綱(Oomycetes)と同義)、ツボカビ綱(Chytridiomycetes)、接合菌綱(Zygomycetes)、子嚢菌綱(Ascomycetes)、担子菌綱(Basidiomycetes)及び不完全菌綱(Deuteromycetes(不完全菌類(Fungi imperfecti)と同義)に由来する土壌伝染性菌類などの広範なスペクトルの植物病原性菌類に対する極めて優れた有効性により区別される。その一部は浸透的に有効であり、これらは、作物保護において、葉面用殺菌剤、種子粉衣用殺菌剤、及び土壌用殺菌剤として使用することができる。さらに、それらは、とりわけ木又は植物の根に発生する有害菌類を防除するのに好適である。
本発明による化合物I及び組成物は、様々な栽培植物、例えば、禾穀類、例えばコムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、オートムギ又はイネ；ビート、例えばテンサイ又は飼料用ビート；果実、例えば仁果類(リンゴ、セイヨウナシなど)、核果類(プラム、モモ、アーモンド、チェリーなど)又は軟果類(これらは、ベリー類(イチゴ、ラズベリー、ブラックベリー、ダックベリーなど)とも呼ばれる)；マメ科植物、例えばレンズマメ、エンドウマメ、アルファルファ又はダイズ；油料植物、例えばナタネ、カラシナ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、ココアマメ、トウゴマ、アブラヤシ、ラッカセイ又はダイズ；ウリ科植物、例えばカボチャ、キュウリ又はメロン；繊維植物、例えばワタ、アマ、アサ又はジュート；柑橘果実、例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツ又はマンダリン；野菜、例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ科植物又はパプリカなど；クスノキ科植物、例えばアボカド、シナモン又はショウノウ；エネルギー及び原料植物、例えばトウモロコシ、ダイズ、ナタネ、サトウキビ又はアブラヤシ；トウモロコシ；タバコ；ナッツ；コーヒー；チャ；バナナ；ブドウ(食用ブドウ及び酒造用ブドウ)；ホップ；シバ；スイートリーフ(ステビアとも呼ばれる)；天然ゴム植物；又は観賞樹及び森林植物、例えば花、低木、広葉樹又は常緑植物(求果植物、ユーカリなど)、並びに植物繁殖材料、例えば種子、並びにこれらの植物の作物材料につく多数の植物病原性菌類の防除において特に重要である。
好ましくは、化合物I及びその組成物は、それぞれ、ジャガイモ、テンサイ、タバコ、コムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、ナタネ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒー又はサトウキビ；果実；ブドウ類；観賞植物；又は野菜、例えばキュウリ、トマト、マメ類若しくはカボチャ類などの農作物につく多数の菌類を防除するために使用される。
「植物繁殖材料」という用語は、植物の生殖部分全て、例えば、植物の繁殖に使用することができる、種子、並びに栄養植物材料、例えば挿し木及び塊茎(例えばジャガイモ)を意味するものと理解されたい。この用語は、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、新芽、並びに、発芽後又は土壌からの出芽後に移植される実生及び幼若植物を含む、他の植物部分を包含する。これらの幼若植物はまた、浸漬又は注入による全体的な処理又は部分的な処理により移植前に保護することもできる。
好ましくは、化合物I及びその組成物による植物繁殖材料の処理は、それぞれ、禾穀類、例えばコムギ、ライムギ、オオムギ及びオートムギ；イネ、トウモロコシ、ワタ及びダイズにつく、複数の菌類を防除するために使用される。
用語「栽培植物」は、植物に新しい形質をもたらすか、又は既に存在する形質を改変するために、突然変異誘発又は遺伝子操作によって改変させた植物を含むものとして理解すべきである。突然変異誘発は、X線又は変異原性化学品を使用するランダム突然変異誘発の技法を含むが、植物ゲノムの特定の遺伝子座において変異を生じさせるための、標的突然変異誘発の技法もやはり含む。標的突然変異誘発技法は、目標作用を実現するため、CRISPR/Cas、ジンクフィンガーヌクレアーゼ、TALEN又はメガヌクレアーゼのようなオリゴヌクレオチド又はタンパク質を使用することが多い。遺伝子操作は、通常、植物ゲノムにおける改変を生じさせる組換えDNA技法を使用し、この技法は、自然状況下では、交雑育種、突然変異誘発又は自然の組換えによって容易に得ることができないものである。通常、通常、1つ以上の遺伝子が、植物のゲノムに統合されて、ある形質を付加する、又はある形質を改善する。これらの統合遺伝子はまた、当分野において、導入遺伝子とも称される一方、このような導入遺伝子を含む植物は、トランスジェニック植物と称される。植物の形質転換の方法は、通常、いくつかの形質転換事象を生じ、これは、導入遺伝子が統合されたゲノム遺伝子座が異なる。特定のゲノム遺伝子座において、特定の導入遺伝子を含む植物は、通常、特定の「事象」を含むと記載され、これは、特定の事象名によって呼ばれる。植物に導入された、又は改変された形質には、除草剤耐性、虫害抵抗性、収量の増加、及び干ばつのような非生物条件に対する耐性を含む。
除草剤耐性は、突然変異誘発の使用、及び遺伝子操作を使用することによって生じさせることができる。突然変異誘発及び育種によって、アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤除草剤に耐性の付与された植物は、Clearfield(登録商標)という名前で市販されている植物品種を含む。
除草剤耐性は、導入遺伝子の使用によって、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート(glufosinate)、2,4-D、ジカンバ(dicamba)、ブロモキシニル(bromoxynil)及びアイオキシニル(ioxynil)のようなオキシニル系除草剤、スルホニル尿素除草剤、ALS阻害剤、並びにイソキサフルトール(isoxaflutole)及びメソトリオン(mesotrione)のような4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤に対して生じる。
除草剤耐性形質を実現するために使用される導入遺伝子は、グリホサート(glyphosate)への耐性の場合：cp4 epsps、epsps grg23ace5、mepsps、2mepsps、gat4601、gat4621、goxv247；例えば、グルホシネート(glufosinate)への耐性の場合：pat及びbar、例えば2,4-Dに対する耐性の場合：aad-1、aad-12；ジカンバ(dicamba)に対する耐性の場合：dmo；オキシニル(oxynil)除草剤に対する耐性の場合：bxn；スルホニル尿素除草剤に対する耐性の場合：zm-hra、csr1-2、gm-hra、S4-HrA；ALS阻害剤に対する耐性の場合：csr1-2；及びHPPD阻害剤に対する耐性の場合：hppdPF、W336、avhppd-03を含む。
除草剤耐性遺伝子を含むトランスジェニックトウモロコシの事象は、以下に限定されないが、DAS40278、MON801、MON802、MON809、MON810、MON832、MON87411、MON87419、MON87427、MON88017、MON89034、NK603、GA21、MZHG0JG、HCEM485、VCO-01981-5、676、678、680、33121、4114、59122、98140、Bt10、Bt176、CBH-351、DBT418、DLL25、MS3、MS6、MZIR098、T25、TC1507及びTC6275が含まれる。除草剤耐性遺伝子を含むトランスジェニックダイズの事象には、以下に限定されないが、GTS40-3-2、MON87705、MON87708、MON87712、MON87769、MON89788、A2704-12、A2704-21、A5547-127、A5547-35、DP356043、DAS44406-6、DAS68416-4、DAS-81419-2、GU262、SYHT0H2、W62、W98、FG72及びCV127が含まれる。除草剤耐性遺伝子を含むトランスジェニックワタ事象には、以下に限定されないが、19-51a、31707、42317、81910、281-24-236、3006-210-23、BXN10211、BXN10215、BXN10222、BXN10224、MON1445、MON1698、MON88701、MON88913、GHB119、GHB614、LLCotton25、T303-3及びT304-40が含まれる。除草剤耐性遺伝子を含むトランスジェニックキャノーラの事象には、例えば、他のものを除外するわけではないが、MON88302、HCR-1、HCN10、HCN28、HCN92、MS1、MS8、PHY14、PHY23、PHY35、PHY36、RF1、RF2及びRF3である。
虫害抵抗性は、植物に殺虫性タンパク質のための細菌遺伝子を転移させることによって主に生じさせる。最も頻度高く使用される導入遺伝子は、cry1A、cry1Ab、cry1Ab-Ac、cry1Ac、cry1A.105、cry1F、cry1Fa2、cry2Ab2、cry2Ae、mcry3A、ecry3.1Ab、cry3Bb1、cry34Ab1、cry35Ab1、cry9C、vip3A(a)、vip3Aa20のような、バチルス属の種(Bacillus spp.)及びその合成変異株の毒素遺伝子である。しかし、植物由来の遺伝子、例えばCpTI及びpinIIのようなプロテアーゼ阻害剤をコードする遺伝子も同様に、他の植物に転移される。さらなる手法は、導入遺伝子、例えばdvsnf7を使用して、植物に二本鎖RNAを生成する。
殺虫性タンパク質のための遺伝子又は二本鎖RNAを含むトランスジェニックトウモロコシの事象には、以下に限定されないが、Bt10、Bt11、Bt176、MON801、MON802、MON809、MON810、MON863、MON87411、MON88017、MON89034、33121、4114、5307、59122、TC1507、TC6275、CBH-351、MIR162、DBT418及びMZIR098が含まれる。殺虫性タンパク質の遺伝子を含むトランスジェニックダイズの事象には、以下に限定されないが、MON87701、MON87751及びDAS-81419が含まれる。殺虫性タンパク質の遺伝子を含むトランスジェニックワタの事象には、以下に限定されないが、SGK321、MON531、MON757、MON1076、MON15985、31707、31803、31807、31808、42317、BNLA-601、Event1、COT67B、COT102、T303-3、T304-40、GFM Cry1A、GK12、MLS9124、281-24-236、3006-210-23、GHB119及びSGK321が含まれる。
収量の増加は、例えば、トウモロコシの事象MON87403に存在する導入遺伝子athb17を使用することによって、又は例えば、ダイズの事象MON87712に存在する導入遺伝子bbx32を使用することによって生じる。
含油量の改変を含む栽培植物は、導入遺伝子：gm-fad2-1、Pj.D6D、Nc.Fad3、fad2-1A及びfatb1-Aを使用することによって生じる。これらの遺伝子の少なくとも1つを含むダイズの事象は、260-05、MON87705及びMON87769である。
非生物条件、例えば干ばつに対する耐性は、トウモロコシの事象MON87460によって含まれる導入遺伝子cspBを使用することによって、及びダイズの事象IND-00410-5によって含まれる導入遺伝子Hahb-4を使用することによって生じる。
形質は、形質変換事象において遺伝子を組み合わせることによって、又は積み重ねられた形質を有する栽培植物を生じる育種過程の間の異なる事象を組み合わせることによって組み合わされることが多い。形質の好ましい組合せは、異なる群の除草剤に対する除草剤耐性形質の組合せ、様々な種類の昆虫に対する昆虫耐性、特に、鱗翅目昆虫及び甲虫目の昆虫に対する耐性の組合せ、除草剤耐性と1つ又は複数のタイプの虫害抵抗性との組合せ、除草剤耐性と収量増加との組合せ、及び除草剤耐性と非生物条件に対する耐性との組合せである。
単一形質又は積み重ねられた形質、並びにこれらの形質を実現する遺伝子及び事象を含む植物は、当分野で周知である。例えば、突然変異した遺伝子又は統合された遺伝子、及び個々の事象に関する詳細情報は、「International Service for the Acquisition of Agri-biotech Applications(ISAAA)」(http：//www.isaaa.org/gmapprovaldatabase)及び「Center for Environmental Risk Assessment(CERA)」(http：//cera-gmc.org/GMCropDatabase)という機関のウエブサイトから入手可能である。特定の事象及びそれらを検出する方法に関するさらなる情報は、キャノーラの事象MS1、MS8、RF3、GT73、MON88302、KK179の場合、WO01/031042、WO01/041558、WO01/041558、WO02/036831、WO11/153186、WO13/003558において、ワタの事象MON1445、MON15985、MON531(MON15985)、LLCotton25、MON88913、COT102、281-24-236、3006-210-23、COT67B、GHB614、T304-40、GHB119、MON88701、81910の場合、WO02/034946、WO02/100163、WO02/100163、WO03/013224、WO04/072235、WO04/039986、WO05/103266、WO05/103266、WO06/128573、WO07/017186、WO08/122406、WO08/151780、WO12/134808、WO13/112527において；トウモロコシの事象GA21、MON810、DLL25、TC1507、MON863、MIR604、LY038、MON88017、3272、59122、NK603、MIR162、MON89034、98140、32138、MON87460、5307、4114、MON87427、DAS40278、MON87411、33121、MON87403、MON87419の場合、WO98/044140、US02/102582、US03/126634、WO04/099447、WO04/011601、WO05/103301、WO05/061720、WO05/059103、WO06/098952、WO06/039376、US2007/292854、WO07/142840、WO07/140256、WO08/112019、WO09/103049、WO09/111263、WO10/077816、WO11/084621、WO11/062904、WO11/022469、WO13/169923、WO14/116854、WO15/053998、WO15/142571において；ジャガイモの事象E12、F10、J3、J55、V11、X17、Y9の場合、WO14/178910、WO14/178913、WO14/178941、WO14/179276、WO16/183445、WO17/062831、WO17/062825において；イネの事象LLRICE06、LLRICE601、LLRICE62の場合、WO00/026345、WO00/026356、WO00/026345においてにおいて；及びダイズの事象H7-1、MON89788、A2704-12、A5547-127、DP305423、DP356043、MON87701、MON87769、CV127、MON87705、DAS68416-4、MON87708、MON87712、SYHT0H2、DAS81419、DAS81419xDAS44406-6、MON87751の場合、WO04/074492、WO06/130436、WO06/108674、WO06/108675、WO08/054747、WO08/002872、WO09/064652、WO09/102873、WO10/080829、WO10/037016、WO11/066384、WO11/034704、WO12/051199、WO12/082548、WO13/016527、WO13/016516、WO14/201235において見出すことができる。
栽培植物に対する、本発明による化合物I及び組成物の使用は、それぞれ、ある種の遺伝子又は事象を含む栽培植物に特異的な作用をもたらし得る。これらの作用は、成長挙動の変化、又は生物ストレス因子又は非生物ストレス因子に対する耐性変化を含む。このような作用は、収量の増加、抵抗性の増強、又は昆虫、線虫、菌類、細菌、マイコプラズマ、ウイルス若しくはウイロイド病原体に対する耐性、及び早期活力、早生又は晩生、耐寒性又は耐熱性、及びアミノ酸又は脂肪酸の範囲及び含有量の変化を特に含むことができる。
化合物I及びその組成物はそれぞれ、以下の植物病害の防除に特に好適である：
アルブゴ属の種(Albugo spp.)(白さび病)であって、観賞植物、野菜(例えば、A.カンジダ(A. candida)及びヒマワリ(例えば、A.トラゴポゴニス(A. tragopogonis))につくもの；アルテルナリア属の種(Alternaria spp.)(アルテルナリア葉斑病)であって、野菜、ナタネ(A.ブラシコラ(A. brassicola)又はA.ブラシカエ(A. brassicae))、テンサイ(A.テヌイス(A. tenuis))、果実、イネ、ダイズ、ジャガイモ(例えば、A.ソラニ(A. solani)又はA.アルテルナタ(A. alternata))、トマト(例えば、A.ソラニ又はA.アルテルナタ)及びコムギにつくもの；テンサイ及び野菜につくアファノマイセス属の種(Aphanomyces spp.)；禾穀類及び野菜につくアスコキタ属の種(Ascochyta spp.)、例えばコムギにつくA.トリチシ(A. tritici)(炭疽病)及びオオムギにつくA.ホルデイ(A. hordei)；バイポラリス属の種(Bipolaris spp.)及びドレクスレラ属の種(Drechslera spp.)(有性型：コクリオボルス属の種(Cochliobolus spp.))であって、例えばトウモロコシにつくごま葉枯病(Southern leaf blight)(D.マイディス(D. maydis))又はすす紋病(Northern leaf blight)(B.ゼイコラ(B. zeicola))、例えば禾穀類につく斑点病(B.ソロキニアナ(B. sorokiniana))及び例えばイネ及び芝につくB.オリザエ(B. oryzae)；禾穀類(例えば、コムギ又はオオムギ)につくブルメリア・グラミニス(Blumeria(以前はエリシフェ(Erysiphe)) graminis)(ウドンコ病)；果実及び液果(例えば、イチゴ)、野菜(例えば、レタス、ニンジン、セロリ及びキャベツ)、ナタネ、花、ブドウ、森林植物及びコムギにつくボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)(有性型：ボトリョティニア・フッケリアナ(Botryotinia fuckeliana)：灰色かび病)；レタスにつくブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)(べと病)；広葉樹及び常緑樹につくセラトシスティス属の種(Ceratocystis(オフィオストマ(Ophiostoma)と同義) spp.)(青変病)、例えば、ニレにつくC.ウルミ(C. ulmi)(ニレ立枯病)；セルコスポラ属の種(Cercospora spp.)(セルコスポラ葉斑病)であって、トウモロコシにつくもの(例えば、灰色葉斑病：C.ゼアエ-マイディス(C. zeae-maydis))、イネ、テンサイにつくもの(例えば、C.ベチコラ(C. beticola))、サトウキビ、野菜、コーヒー、ダイズにつくもの(例えば、C.ソジナ(C. sojina)又はC.キクチイ(C. kikuchii))及びイネにつくもの；クラドスポリウム属の種(Cladosporium spp.)であって、トマトにつくもの(例えば、C.フルブム(C. fulvum)：葉かび病)及び禾穀類につくもの、例えばコムギにつくC.ヘルバルム(C. herbarum)(黒穂病(black ear))；禾穀類につくクラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)(麦角病)；コクリオボルス属の種(Cochliobolus(無性型：ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)又はバイポラリス(Bipolaris)) spp.)(葉斑病)であって、トウモロコシにつくもの(C.カルボヌム(C. carbonum))、禾穀類につくもの(例えば、C.サチブス(C. sativus)、無性型：B.ソロキニアナ(B. sorokiniana))及びイネにつくもの(例えば、C.ミヤベアヌス(C. miyabeanus)、無性型：H.オリザエ(H. oryzae))；コレトトリクム属の種(Colletotrichum(有性型：グロメレラ属(Glomerella)) spp.)(炭疽病)であって、ワタにつくもの(例えば、C.ゴシピイ(C. gossypii))、トウモロコシにつくもの(例えば、C.グラミニコラ(C. graminicola)：炭疽病、軸腐病)、軟果類、ジャガイモにつくもの(例えば、C.ココデス(C. coccodes)：黒点病)、マメ類につくもの(例えば、C.リンデムチアヌム(C. lindemuthianum))及びダイズにつくもの(例えば、C.トルンカツム(C. truncatum)又はC.グロエオスポリオイデス(C. gloeosporioides))；イネにつくコルチキウム属の種(Corticium spp.)、例えばC.ササキイ(C. sasakii)(紋枯病)；ダイズ及び観賞植物につくコリネスポラ・カッシイコラ(Corynespora cassiicola)(葉斑病)；シクロコニウム属の種(Cycloconium spp.)、例えばオリーブの木につくC.オレアギヌム(C. oleaginum)；シリンドロカルポン属の種(Cylindrocarpon spp.)(例えば、果樹潰瘍病又は若木ブドウの衰弱、有性型：ネクトリア属の種(Nectria spp.)又はネオネクトリア属の種(Neonectria spp.))であって、果樹につくもの、ブドウにつくもの(例えば、C.リリオデンドリ(C. liriodendri)、有性型：ネオネクトリア・リリオデンドリ(Neonectria liriodendri)：黒足病)及び観賞植物につくもの；ダイズにつくデマトフォラ・ネカトリクス(Dematophora)(有性型：ロゼリニア(Rosellinia)) necatrix)(根茎腐病)；ダイズにつくディアポルテ属の種(Diaporthe spp.)、例えばD.ファセオロルム(D. phaseolorum)(立枯病)；ドレクスレラ属の種(Drechslera(ヘルミントスポリウム属と同義、有性型：ピレノフォラ属(Pyrenophora)) spp.)であって、トウモロコシにつくもの、禾穀類、例えばオオムギ(例えば、D.テレス(D. teres)、網斑病)及びコムギ(例えば、D.トリティシ-レペンティス(D. tritici-repentis)：黄褐斑病)につくもの、イネにつくもの及び芝につくもの；ブドウにつくエスカ(Esca)(枝枯れ病、アポプレキシー(apoplexy))であって、ホルミチポリア・プンクタタ(Formitiporia(フェリヌス(Phellinus)と同義) punctata)、F.メジテラネア(F. mediterranea)、ファェオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella chlamydospora)(以前は、ファェオアクレモニウム・クラミドスポルム(Phaeoacremonium chlamydosporum))、ファェオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)及び/又はボトリオスファェリア・オブツサ(Botryosphaeria obtusa)により引き起こされるもの；エルシノエ属の種(Elsinoe spp.)であって、仁果類につくもの(E.ピリ(E. pyri))、軟果類につくもの(E.ベネタ(E. veneta)：炭疽病)及びブドウにつくもの(E.アンペリナ(E. ampelina)：炭疽病)；イネにつくエンチロマ・オリザエ(Entyloma oryzae)(葉すす病)；コムギにつくエピコクム属の種(Epicoccum spp.)(黒かび病)；エリシフェ属の種(Erysiphe spp.)(ウドンコ病)であって、テンサイにつくもの(E.ベタエ(E. betae))、野菜につくもの(例えば、E.ピシ(E. pisi))、例えばウリ科植物につくもの(例えば、E.シコラセアルム(E. cichoracearum))、キャベツ、ナタネにつくもの(例えば、E.クルシフェラルム(E. cruciferarum))など；果樹、ブドウ及び観賞樹につくユーチパ・ラタ(Eutypa lata)(ユーチパ潰瘍病又は枝枯れ病、無性型：シトスポリナ・ラタ(Cytosporina lata)、リベルテラ・ブレファリス(Libertella blepharis)と同義)；エクセロヒルム属の種(Exserohilum(ヘルミントスポリウム属と同義) spp.)であって、トウモロコシにつくもの(例えば、E.ツルシクム(E. turcicum))；様々な植物につくフザリウム属の種(Fusarium(有性型：ジベレラ属(Gibberella)) spp.)(萎凋病、根茎腐病)、例えば、禾穀類(例えば、コムギ又はオオムギ)につくF.グラミネアルム(F. graminearum)又はF.クルモルム(F. culmorum)(根腐病、黒星病又は赤かび病)、トマトにつくF.オキシスポルム(F. oxysporum)、それぞれダイズの突然死症候群を引き起こすF.ソラニ(F. solani)(f種グリシン(f. sp. glycines)、現在はF.ビルグリフォルメ(F. virguliforme)と同義)及びF.ツクマニアエ(F. tucumaniae)及びF.ブラシリエンセ(F. brasiliense)、並びにトウモロコシにつくF.バーチシリオイデス(F. verticillioides)など；禾穀類(例えば、コムギ又はオオムギ)及びトウモロコシにつくガエウマノマイセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)(立枯病)；ジベレラ属の種(Gibberella spp.)であって、禾穀類につくもの(例えば、G.ゼアエ(G. zeae))及びイネにつくもの(例えば、G.フジクロイ(G. fujikuroi)：馬鹿苗病)；ブドウ、仁果類及び他の植物につくグロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)、及びワタにつくG.ゴシピイ(G. gossypii)；イネにつく穀粒染色複合体(Grainstaining complex)；ブドウにつくグイグナルディア・ビドウェリイ(Guignardia bidwellii)(黒腐病)；バラ科植物及びビャクシンにつくギムノスポランギウム属の種(Gymnosporangium spp.)、例えばセイヨウナシにつくG.サビナエ(G. sabinae)(さび病)；トウモロコシ、禾穀類及びイネにつくヘルミントスポリウム属の種(ドレクスレラと同義、有性型：コクリオボルス)；ヘミレイア属の種(Hemileia spp.)、例えばコーヒーにつくH.バスタトリクス(H. vastatrix)(コーヒー葉さび病)；ブドウにつくイサリオプシス・クラビスポラ(Isariopsis clavispora)(クラドスポリウム・ビティス(Cladosporium vitis)と同義)；ダイズ及びワタにつくマクロフォミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina(ファゼオリ(phaseoli)と同義))(根茎腐病)；禾穀類(例えば、コムギ又はオオムギ)につくミクロドキウム・ニバレ(Microdochium(フザリウム(Fusarium)と同義) nivale)(紅色雪腐病)；ダイズにつくミクロスファェラ・ディフューザ(Microsphaera diffusa)(ウドンコ病)；核果類及び他のバラ科植物につくモニリニア属の種(Monilinia spp.)、例えば、M.ラクサ(M. laxa)、M.フルクチコラ(M. fructicola)及びM.フルクチゲナ(M. fructigena)(花及び小枝枯れ病(bloom and twig blight)、褐色腐れ病)；禾穀類、バナナ、軟果類及び落花生につくマイコスファエレラ属の種(Mycosphaerella spp.)、例えばコムギにつくM.グラミニコラ(M. graminicola)(無性型：セプトリア・トリティシ(Septoria tritici)、セプトリア病斑)又はバナナにつくM.フィジエンシス(M. fijiensis)(黒シガトカ病)など；ペロノスポラ属の種(Peronospora spp.)(べと病)であって、キャベツにつくもの(例えば、P.ブラシカエ(P. brassicae))、ナタネにつくもの(例えば、P. パラシティカ(P. parasitica))、タマネギにつくもの(例えば、P.デストルクトル(P. destructor))、タバコにつくもの(P.タバキナ(P. tabacina))及びダイズにつくもの(例えば、P.マンシュリカ(P. manshurica))；ダイズにつくファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びP.メイボミアエ(P. meibomiae)(ダイズさび病)；フィアロフォラ属の種(フィアロフォラ(Phialophora spp.)、例えばブドウにつくもの(例えば、P.トラケイフィラ(P. tracheiphila)びP.テトラスポラ(P. tetraspora))、並びにダイズにつくもの(例えば、P.グレガタ(P. gregata)：茎腐病)；ナタネ及びキャベツにつくフォマ・リンガム(Phoma lingam)(根茎腐病)、並びにテンサイにつくP.ベタエ(P. betae)(根腐病、葉斑病及び立枯病)；フォモプシス属の種(Phomopsis spp.)であって、ヒマワリにつくもの、ブドウにつくもの(例えば、P.ビチコラ(P. viticola)：つる割病)、及びダイズにつくもの(例えば、茎腐病：P.ファゼオリ(P. phaseoli)、有性型：ディアポルテ・ファセオロルム(Diaporthe phaseolorum))；トウモロコシにつくフィソデルマ・マイディス(Physoderma maydis)(褐斑病)；様々な植物につくフィトフトラ属の種(Phytophthora spp.)(萎凋病、根、葉、果実及び茎の腐れ病)であって、例えばパプリカ及びウリ科植物につくもの(例えば、P.カプシキ(P. capsici))、ダイズにつくもの(例えば、P.メガスペルマ(P. megasperma)、P.ソヤエ(P. sojae)と同義)、ジャガイモ及びトマトにつくもの(例えば、P.インフェスタンス(P. infestans)：葉枯れ病)、並びに広葉樹につくもの(例えば、P.ラモルム(P. ramorum)：カシ類突然死)など；キャベツ、ナタネ、ダイコン及び他の植物につくプラスモディフォラ・ブラシカエ(Plasmodiophora brassicae)(根こぶ病)；プラスモパラ属の種(Plasmopara spp.)、
例えばブドウにつくP.ビチコラ(ブドウべと病)及びヒマワリにつくP.ハルステディイ(P. halstedii)；バラ科植物、ホップ、仁果類及び軟果類につくポドスファエラ属の種(Podosphaera spp.)(ウドンコ病)、例えばリンゴにつくP.ロイコトリカ(P. leucotricha)；ポリミキサ属の種(Polymyxa spp.)、例えばオオムギ及びコムギなどの禾穀類につき(P.グラミニス(P. graminis))、並びにテンサイにつく(P.ベタエ(P. betae)ことによりウイルス病を伝染させるもの；禾穀類、例えばコムギ又はオオムギにつくシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)(眼点病、有性型：タペシア・ヤルンダエ(Tapesia yallundae)；様々な植物につくシュードペロノスポラ属(Pseudoperonospora)(べと病)、例えばウリ科植物につくP.キュベンシス(P. cubensis)又はホップにつくP.フミリ(P. humili)；ブドウにつくシュードペジキュラ・トラケイフィラ(Pseudopezicula tracheiphila)(赤色花火病又はロットブレナー(rotbrenner)、無性型：フィアロフォラ(Phialophora))；様々な植物につくプッキニア属の種(Puccinia spp.)(さび病)、禾穀類、例えばコムギ、オオムギ又はライムギなどにつくP.トリチシナ(P. triticina)(褐色さび病又は葉さび病)、P.ストリイホルミス(P. striiformis)(縞さび病又は黄さび病)、P.ホルデイ(P. hordei)(矮化さび病)、P.グラミニス(P. graminis)(茎さび病又は黒さび病)又はP.レコンジタ(P. recondita)(褐色さび病又は葉さび病)、サトウキビにつくP.クエニイ(P. kuehnii)(橙さび病)及びアスパラガスにつくP.アスパラギ(P. asparagi)；コムギにつくピレノフォラ・トリチシ-レペンティス(Pyrenophora(無性型：ドレクスレラ(Drechslera) tritici-repentis)(黄褐斑病)又はオオムギにつくP.テレス(P. teres)(網斑病)；ピリクラリア属の種(Pyricularia spp.)、例えばイネにつくP.オリザエ(P. oryzae)(有性型：マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)、イネいもち病)、並びに芝及び禾穀類につくP.グリセア(P. grisea)；芝、イネ、トウモロコシ、コムギ、ワタ、ナタネ、ヒマワリ、ダイズ、テンサイ、野菜及び様々な他の植物につくピチウム属の種(Pythium spp.)(立枯病)(例えば、P.ウルチムム(P. ultimum)又はP.アファニデルマツム(P. aphanidermatum))；ラムラリア属の種(Ramularia spp.)、例えばオオムギにつくR.コロ-シグニ(R. collo-cygni)(ラムラリア葉斑病、生理的葉斑病)及びテンサイにつくR.ベティコラ(R. beticola)；ワタ、イネ、ジャガイモ、芝、トウモロコシ、ナタネ、ジャガイモ、テンサイ、野菜及び様々な他の植物につくリゾクトニア属の種(Rhizoctonia spp.)、例えばダイズにつくR.ソラニ(R. solani)(根茎腐病)、イネにつくR.ソラニ(紋枯病)又はコムギ若しくはオオムギにつくR.セレアリス(R. cerealis)(リゾクトニア春枯れ病(Rhizoctonia spring blight))；イチゴ、ニンジン、キャベツ、ブドウ及びトマトにつくリゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer)(黒かび病、軟腐病)；オオムギ、ライムギ及びライコムギにつくリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)(日焼病)；イネにつくサロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)及びS.アテヌアツム(S. attenuatum)(鞘腐病)；野菜及び農作物につくスクレロチニア属の種(Sclerotinia spp.)(茎腐病又は白かび病)、例えばナタネ、ヒマワリにつくもの(例えば、S.スクレロチオルム(S. sclerotiorum))、及びダイズにつくもの(例えば、S.ロルフシイ(S. rolfsii)又はS.スクレロチオルム)など；様々な植物につくセプトリア属の種(Septoria spp.)、例えばダイズにつくS.グリシネス(S. glycines)(褐斑病)、コムギにつくS.トリチシ(S. tritici)(セプトリア病斑)及び禾穀類につくS.ノドルム(スタゴノスポラ(Stagonospora)と同義) nodorum)(スタゴノスポラ斑点病)；ブドウにつくウンシヌラ・ネカトル(Uncinula(エリシフェと同義) necator)(ウドンコ病、無性型：オイジウム・ツッケリ(Oidium tuckeri))；セトスフェリア属の種(Setospaeria spp.)(葉枯れ病)であって、トウモロコシにつくもの(例えば、S.ツルシクム(S. turcicum)、ヘルミントスポリウム・ツルシクム(Helminthosporium turcicum)と同義)及び芝につくもの；スファセロテカ属の種(Sphacelotheca spp.)(黒穂病)であって、トウモロコシにつくもの(例えば、S.レイリアナ(S. reiliana)：黒穂病)、モロコシ及びサトウキビにつくもの；ウリ科植物につくスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)(ウドンコ病)；ジャガイモにつくことによりウイルス病を伝染させるスポンゴスポラ・スブテラネア(Spongospora subterranea)(粉状瘡痂病)；禾穀類につくスタゴノスポラ属の種(Stagonospora spp.)、例えばコムギにつくS.ノドルム(S. nodorum)(スタゴノスポラ斑点病、有性型：レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria[ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)と同義] nodorum)；ジャガイモにつくシンキトリウム・エンドビオチクム(Synchytrium endobioticum)(ジャガイモいぼ病)；タフリナ属の種(Taphrina spp.)、例えばモモにつくT.デフォルマンス(T. deformans)(縮葉病)及びセイヨウスモモにつくT.プルニ(T. pruni)(スモモ類ふくらみ病)；タバコ、仁果類、野菜、ダイズ及びワタにつくチエラビオプシス属の種(Thielaviopsis spp.)(黒色根腐病)、例えばT.バシコラ(T. basicola)(カララ・エレガンス(Chalara elegans)と同義)；禾穀類につくチレチア属の種(Tilletia spp.)(なまぐさ黒穂病(common bunt)すなわち''stinking smut'')、例えばコムギにつくT.トリチシ(T. tritici)(T.カリエス(T.caries)と同義、コムギ黒穂病)及びT.コントロベルサ(T. controversa)(萎縮黒穂病)；オオムギ又はコムギにつくティフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)(灰色雪かび病)；ウロシスチス属の種(Urocystis spp.)、例えばライムギにおけるU.オクルタ(U. occulta)(茎すす病)；野菜につくウロマイセス属の種(Uromyces spp.)(さび病)、例えばマメ類につくもの(例えば、U.アペンジクラツス(U. appendiculatus)、U.ファセオリ(U. phaseoli)と同義)、及びテンサイにつくもの(例えば、U.ベタエ(U. betae))など；ウスチラゴ属の種(Ustilago spp.)(裸黒穂病)であって、禾穀類につくもの(例えば、U.ヌダ(U. nuda)及びU.アバエナエ(U. avaenae))、トウモロコシにつくもの(例えばU.マイディス(U. maydis)：トウモロコシ黒穂病)及びサトウキビにつくもの；ベンツリア属の種(Venturia spp.)(黒星病)であって、リンゴにつくもの(例えば、V.イナエクアリス(V. inaequalis))及びセイヨウナシにつくもの；並びに果実及び観賞植物、ブドウ、軟果類、野菜及び農作物などの様々な植物につくベルティシリウム属の種(Verticillium spp.)(萎凋病)、例えばイチゴ、ナタネ、ジャガイモ及びトマトにつくV.ダリアエ(V. dahliae)。
化合物I及びその組成物は、それぞれ、貯蔵生産物又は収穫物の保護、及び資材の保護における有害微生物の防除にも好適である。
用語「貯蔵生産物又は収穫物」は、自然の生活環から採取され且つ長期保護が望ましい、植物又は動物由来の天然物質及びそれらの加工形態を意味すると理解される。作物植物由来の貯蔵生産物、例えば植物又はその一部、例えば、茎、葉、塊茎、種子、果実又は穀物は、収穫したての状態で、又は加工形態、例えば事前乾燥、湿潤、粉砕、磨砕、圧縮若しくはローストで保護され得、これらの加工は収穫後処理としても知られている。同様に、貯蔵生産物の定義の下には、原木の形態であるかに関わらず、材木、例えば建築材、鉄塔及び垣根、又は完成品、例えば家具又は木製の物品の形態も入る。動物由来の貯蔵生産物は、皮、革、毛皮、毛などである。好ましくは、「貯蔵生産物」は、植物由来の天然物質及びそれらの加工形態、より好ましくは、果実並びにそれらの加工形態、例えば仁果類、核果類、軟果類及び柑橘類果実、並びにそれらの加工形態を意味することが理解される。本発明による化合物I及びその組成物は、悪影響、例えば腐敗、変色又はかびを予防することができる
用語「資材の保護」は、有害微生物、例えば菌類及び細菌による侵襲及び破壊に対する、工業用資材及び非生物資材、例えば接着剤、糊、木材、紙、板紙、織物、皮革、塗料分散液、プラスチック、冷却用滑沢剤、繊維又は生地の保護を意味することを理解すべきである。資材の保護に関すると、以下の有害な菌類：子嚢菌綱(Ascomycetes)、例えばオフィオストマ属の種(Ophiostoma spp.)、セラトシスティス属の種(Ceratocystis spp.)、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、スクレロフォマ属の種(Sclerophoma spp.)、ケトミウム属の種(Chaetomium spp.)、フミコラ属の種(Humicola spp.)、ペトリエラ属の種(Petriella spp.)、トリクルス属の種(Trichurus spp.)；担子菌綱(Basidiomycetes)、例えばコニオフォラ属の種(Coniophora spp.)、コリオルス属の種(Coriolus spp.)、グロエオフィルム属の種(Gloeophyllum spp.)、レンティヌス属の種(Lentinus spp.)、プレウロツス属の種(Pleurotus spp.)、ポリア属の種(Poria spp.)、セルプラ属の種(Serpula spp.)及びチロマイセス属の種(Tyromyces spp.)；不完全菌綱(Deuteromycetes)、例えばアスペルギルス属の種(Aspergillus spp.)、クラドスポリウム属の種(Cladosporium spp.)、ペニシリウム属の種(Penicillium spp.)、トリコデルマ属の種(Trichoderma spp.)、アルテルナリア属の種(Alternaria spp.)、ペシロマイセス属の種(Paecilomyces spp.)；並びに節合菌綱(Zygomycetes)、例えばムコール属の種(Mucor spp.)に対して特に注意が払われる。さらに、貯蔵生産物及び収穫物の保護では、以下の酵母菌：カンジダ属の種(Candida spp.)及びサッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisae)が注目に値する。
化合物I及びその組成物は、それぞれ、植物の健康の改善のために使用し得る。また本発明は、植物、その繁殖材料、及び/又は植物が生育しているか若しくは生育する場所を、有効量の化合物I及びその組成物でそれぞれ処理することにより植物の健康を改善する方法にも関する。
「植物の健康」という用語は、単独の又は互いに組み合わせた幾つかの指標、例えば収穫量(例えば、バイオマスの増加及び/又は有用成分の含有量の増加)、植物の活力(例えば、植物の生育の改善及び/又はより緑色の濃い葉(「緑色化効果(greening effect)」)、品質(例えば、特定の成分の含有量又は組成の改善)並びに非生物的及び/又は生物的ストレスに対する耐性などにより決定される植物及び/又はその生産物の状態を意味すると理解されたい。植物の健康状態について上記に特定される指標は、相互依存し得るか又は互いから生じ得る。
式Iの化合物は異なる結晶変態で存在する可能性があり、その生物学的活性は異なり得る。結晶変態も同様に、本発明の主題である。
化合物Iは、菌類、菌類の攻撃から保護すべき植物、植物繁殖材料(種子など)；土壌、表面、資材若しくは空間を殺菌有効量の活性物質で処理することによって、そのまま使用されるか又は組成物の形態で用いられる。上記の施用は、菌類による植物、植物繁殖材料(種子など)、土壌、表面、資材又は空間の感染前と感染後の両方に実施することができる。
植え付け若しくは植え替えの時又はそれらの前のいずれかに、植物繁殖材料を、化合物I自体、又は少なくとも1種の化合物Iを含む組成物で予防的に処理してもよい。
また本発明は、助剤と本発明による少なくとも1種の化合物Iとを含む農薬組成物にも関する。
農薬組成物は、殺菌有効量の化合物Iを含む。用語「殺菌有効量」は、栽培植物につく有害菌類の防除のため、又は貯蔵生産物若しくは収穫物、若しくは資材の保護において十分であり、且つ処理された植物、処理された貯蔵生産物若しくは収穫物、又は処理された資材に実質的な損害をもたらさない、組成物の量又は化合物Iの量を意味する。このような量は、広範囲で変動し得、様々な因子、例えば防除対象の菌種、処理される栽培植物、貯蔵生産物、収穫物若しくは資材、気候条件及び使用される具体的な化合物Iに依存する。
化合物I、それらのN-オキシド及び塩は、慣用のタイプの農薬組成物、例えば、液剤、エマルション剤、懸濁剤、粉剤、散剤、ペースト剤、粒剤、圧縮剤、カプセル剤、及びそれらの混合物に変換することができる。組成物のタイプの例は、懸濁剤(例えば、SC、OD、FS)、乳剤(例えば、EC)、エマルション剤(例えば、EW、EO、ES、ME)、カプセル剤(例えば、CS、ZC)、ペースト剤、パステル剤、水和剤若しくは粉剤(例えば、WP、SP、WS、DP、DS)、圧縮剤(例えば、BR、TB、DT)、粒剤(例えば、WG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫性製品(例えば、LN)、並びに種子などの植物繁殖材料の処理のためのゲル製剤(例えば、GF)である。これらの及びさらなる組成物タイプは「Catalogue of pesticide formulation types and international coding system」(Technical Monograph No.2、第6版、2008年5月、CropLife International)に定義されている。
上記の組成物は、Mollet及びGrubemann, Formulation technology, Wiley VCH、Weinheim, 2001年；又はKnowles, New developments in crop protection product formulation、Agrow Reports DS243、T&F Informa、London、2005年)により記載されているものなどの公知の方法で調製される。
好適な助剤は、溶媒、液体担体、固体担体又は充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、アジュバント、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド剤、付着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激物質、相溶剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着付与剤及び結合剤である。
好適な溶媒及び液体担体は、水及び有機溶媒例えば、中〜高沸点の鉱油画分、例えば灯油、ディーゼル油；植物又は動物由来の油；脂肪族炭化水素、環式炭化水素及び芳香族炭化水素(例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン及びアルキル化ナフタレン)、アルコール(例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール、グリコール)、DMSO、ケトン(例えば、シクロヘキサノン)、エステル(例えば、乳酸エステル、炭酸エステル、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトン)、脂肪酸、ホスホン酸エステル、アミン、アミド(例えば、N-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド)、及びそれらの混合物である。
好適な固体担体又は充填剤は、鉱物質土類、例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰岩、石灰、チョーク、クレイ、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム；多糖類、例えばセルロース、デンプン；肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素；植物由来の製品、例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉末及びそれらの混合物である。
好適な界面活性剤は、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤及び両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、並びにそれらの混合物などの表面活性化合物である。かかる界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド剤又はアジュバントとして使用することができる。界面活性剤の例は、McCutcheon's, 第1巻：Emulsifiers & Detergents、McCutcheon's Directories、Glen Rock、米国、2008年(国際版又は北米版)に列挙されている。
好適なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、スルフェート、ホスフェート、カルボキシレートのアルカリ塩、アルカリ土類塩又はアンモニウム塩、及びそれらの混合物である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファ-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸及び油のスルホネート、エトキシ化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシ化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシルベンゼン及びトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネート又はスルホスクシナメートである。スルフェートの例は、脂肪酸のスルフェート、油のスルフェート、エトキシル化アルキルフェノールのスルフェート、アルコールのスルフェート、エトキシル化アルコールのスルフェート、又は脂肪酸エステルのスルフェートである。ホスフェートの例は、ホスフェートエステルである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレート及びカルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレートである。
好適な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、ポリマー界面活性剤及びそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1〜50当量アルコキシル化されているアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸又は脂肪酸エステルなどの化合物である。アルコキシル化のため、エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシド(好ましくはエチレンオキシド)を用いることができる。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステル又はモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシ化ソルビタン、スクロースエステル及びグルコースエステル又はアルキルポリグルコシドである。ポリマー界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール又は酢酸ビニルのホモポリマー又はコポリマーである。
好適なカチオン性界面活性剤は、第四級界面活性剤、例えば、1つ若しくは2つの疎水性基を有する第四級アンモニウム化合物、又は長鎖第一級アミンの塩である。好適な両性界面活性剤は、アルキルベタイン及びイミダゾリンである。好適なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-B型若しくはA-B-A型のブロックポリマー、又はアルカノール、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドを含むA-B-C型のブロックポリマーである。好適な高分子電解質は、ポリ酸又はポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸又はポリ酸櫛型ポリマーのアルカリ塩である。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。
好適なアジュバントは、それ自体の殺有害生物活性は無視し得るか、又はそれ自体は殺有害生物活性を有さず、標的に対する化合物Iの生物学的性能を高める化合物である。例には、界面活性剤、鉱物油又は植物油、及び他の助剤がある。さらなる例は、Knowlesにより、Adjuvants and additives、Agrow Reports DS256、T&F Informa UK、2006、第5章に挙げられている。
好適な増粘剤は、多糖類(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機クレイ(有機修飾又は非修飾)、ポリカルボキシレート及びシリケートである。
好適な殺細菌剤は、ブロノポール、並びにイソチアゾリノン誘導体、例えばアルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノンなどである。
好適な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。
好適な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール及び脂肪酸の塩である。
好適な着色剤(例えば、赤色、青色又は緑色)は、低水溶性の顔料及び水溶性色素である。例は、無機着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄)、及び有機着色剤(例えば、アリザリン着色剤、アゾ着色剤及びフタロシアニン着色剤)である。
好適な粘着付与剤又は結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物ワックス又は合成ワックス、及びセルロースエーテルである。
組成物タイプ及びそれらの調製の例は以下のとおりである：
i) 水溶性濃縮剤(SL、LS)
10〜60重量%の化合物I、及び5〜15重量%の湿潤剤(例えば、アルコールアルコキシレート)を、水及び/又は水溶性溶媒(例えばアルコール)に溶解して100重量%にする。活性物質は、水で希釈すると溶解する。
ii) 分散性濃縮剤(DC)
5〜25重量%の化合物I、及び1〜10重量%の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を、有機溶媒(例えばシクロヘキサノン)に溶解して100重量%にする。水で希釈すると分散液が得られる。
iii) 乳剤(EC)
15〜70重量%の化合物I、及び5〜10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を、非水溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解して100重量%にする。水で希釈するとエマルションが得られる。
iv) エマルション剤(EW、EO、ES)
5〜40重量%の化合物I、及び1〜10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を、20〜40重量%の非水溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解する。この混合物を、乳化装置により水に導入して100重量%にし、均一なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。
v) 懸濁剤(SC、OD、FS)
撹拌ボールミル内で、20〜60重量%の化合物Iを、2〜10重量%の分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)、0.1〜2重量%の増粘剤(例えば、キサンタンガム)、及び100重量%になる水を加えて細砕すると、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。FSタイプの組成物については、40重量%までの結合剤(例えば、ポリビニルアルコール)が添加される。
vi) 水分散性粒剤及び水溶性粒剤(WG、SG)
50〜80重量%の化合物Iを、100重量%までの分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)を添加して微粉砕し、専用の装置(例えば、押出器、噴霧塔、流動床)により水分散性粒剤又は水溶性粒剤として調製する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
vii) 水分散性散剤及び水溶性散剤(WP、SP、WS)
ローターステーターミル(rotor-stator mill)内で、50〜80重量%の化合物Iに、1〜5重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1〜3重量%の湿潤剤(例えば、アルコールエトキシレート)、及び100重量%までの固体担体(例えば、シリカゲル)を添加して粉砕する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
viii) ゲル剤(GW、GF)
撹拌ボールミル内で、5〜25重量%の化合物Iを、3〜10重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1〜5重量%の増粘剤(例えば、カルボキシメチルセルロース)、及び100重量%になる水を添加して細砕すると、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。
ix) マイクロエマルション剤(ME)
5〜20重量%の化合物Iを、5〜30重量%の有機溶媒ブレンド(例えば、脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン)、10〜25重量%の界面活性剤ブレンド(例えば、アルコールエトキシレート及びアリールフェノールエトキシレート)、及び100重量%までの水に加える。この混合物を1時間撹拌すると、熱力学的に安定したマイクロエマルションを自然に生じる。
x) マイクロカプセル剤(CS)
5〜50重量%の化合物I、0〜40重量%の非水溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、2〜15重量%のアクリルモノマー(例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸、及びジアクリレート又はトリアクリレート)を含む油相を保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ラジカル重合により、ポリ(メタ)アクリレートマイクロカプセルが形成する。あるいは、5〜50重量%の本発明による化合物I、0〜40重量%の非水溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、及びイソシアネートモノマー(例えば、ジフェニルメテン-4,4'-ジイソシアネート(diphenylmethene-4,4'-diisocyanatae))を含む油相を保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ポリアミン(例えば、ヘキサメチレンジアミン)を添加すると、ポリ尿素のマイクロカプセルが形成する。モノマーは、合計1〜10重量%になる。重量%は、総CS組成物に関する。
xi) 散粉性散剤(Dustable powder)(DP、DS)
1〜10重量%の化合物Iを微粉砕し、100重量%までの固体担体(例えば、微粉砕カオリン)と一緒に十分に混合する。
xii) 粒剤(GR、FG)
0.5〜30重量%の化合物Iを微粉砕し、100重量%までの固体担体(例えば、シリケート)と合わせる。顆粒化は、押出、スプレードライ、又は流動床により達成される。
xiii) 超微量液剤(UL)
1〜50重量%の化合物Iを、有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解し、100重量%にする。
組成物タイプi)〜xiii)は、場合により、0.1〜1重量%の殺菌剤、5〜15重量%の凍結防止剤、0.1〜1重量%の消泡剤、及び0.1〜1重量%の着色剤などのさらなる助剤を含んでいてもよい。
本農薬組成物は、一般に、0.01〜95重量%、好ましくは0.1〜90重量%、より好ましくは1〜70重量%、特に10〜60重量%の活性物質を含む。これらの活性物質は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%(NMRスペクトルによる)の純度で用いられる。
植物繁殖材料(特に種子)の処理の目的のため、種子処理用溶液剤(LS)、サスポエマルション剤(SE)、フロアブル濃縮剤(FS)、乾燥処理用散剤(DS)、スラリー処理用水分散性散剤(WS)、水溶性散剤(SS)、エマルション剤(ES)、乳剤(EC)及びゲル剤(GF)が通常用いられる。当該組成物は、2〜10倍希釈後、即時使用可能な調製物中で、0.01〜60重量%、好ましくは0.1〜40重量%の活性物質濃度を与える。施用は、播種前又は播種中に実施することができる。化合物I及びその組成物を、それぞれ植物繁殖材料(とりわけ種子)に施用する方法としては、粉衣法(dressing)、コーティング法(coating)、ペレッティング法(pelleting)、散粉法(dusting)、浸漬法(soaking)、並びに畝間施用法(in-furrow)などが挙げられる。好ましくは、化合物I又はその組成物は、それぞれ、発芽が誘発されないような方法により、例えば種子粉衣法、種子ペレッティング法、種子コーティング法及び種子散粉法により植物繁殖材料に施用される。
植物保護において用いられる場合、施用される活性物質の量は、所望の効果の種類に応じて、0.001〜2kg/ha、好ましくは0.005〜2kg/ha、より好ましくは0.05〜0.9kg/ha、特に0.1〜0.75kg/haである。
例えば、散粉法、コーティング法又はドレンチング法(drenching)による植物繁殖材料(例えば種子)の処理において、植物繁殖材料(好ましくは種子)100kg当たり0.1〜1000g、好ましくは1〜1000g、より好ましくは1〜100g、最も好ましくは5〜100gの活性物質の量が一般的に必要とされる。
資材又は貯蔵生産物の保護において使用される場合、施用される活性物質の量は、施用区域の種類及び所望の効果によって決まる。資材の保護において慣用的に施用される量は、処理される資材1立方メートル当たり、活性物質0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
様々なタイプの油、湿潤剤、アジュバント、肥料又は微量栄養素、及びさらなる殺有害生物剤(例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、生育調節剤、薬害軽減剤、バイオ殺有害生物剤)を、活性物質又は活性物質を含む組成物にプレミックスとして添加してもよく、又は適切であれば、使用直前に添加してもよい(タンクミックス)。これらの薬剤は、本発明による組成物と、1：100〜100：1、好ましくは 1：10〜10：1の重量比で混合することができる。
殺有害生物剤は、一般的に、その作用を介して有害生物を阻止する、無能化する、死滅させるか、あるいは、有害生物を抑える化学的又は生物学的薬剤(殺有害生物性の活性成分、化合物、組成物、ウイルス、細菌、抗菌剤又は殺菌剤など)である。標的有害生物としては、所有物を破壊し、害をもたらし、疾患を蔓延させる、又は疾患の媒介者である昆虫、植物病原体、雑草、軟体動物、鳥類、哺乳動物、魚類、線虫(円虫)、及び微生物などが挙げられる。用語「殺有害生物剤」はまた、予想される植物の生育、開花、又は繁殖速度を変化させる植物生育調節剤；通常は収穫を容易にするための、葉又は他の群葉を植物から落下させる落葉剤；望ましくない植物頂部などの生体組織の乾燥を促進する乾燥剤；特定の有害生物に対する防御のための植物の生理機能を活性化させる植物活性化剤；作物に対する殺有害生物剤の望ましくない除草作用を低下させる薬害軽減剤；並びに、例えば植物の生育、バイオマス、作物の収穫可能な商品の収量又は任意の他の品質パラメーターを増加させるため植物の生理機能に影響を与える植物生育促進剤も包含する。
バイオ殺有害生物剤は、微生物(細菌、菌類、ウイルス、線虫等)に基づく殺有害生物剤、又は天然生産物(代謝産物、タンパク質、又は生物源若しくは他の天然源からの抽出物などの化合物)の一形態として定義されている(アメリカ合衆国環境保護庁(U.S. Environmental Protection Agency)：http：//www.epa.gov/pesticides/biopesticides/)。バイオ殺有害生物剤は、2つの主要なクラス(微生物殺有害生物剤と生化学殺有害生物剤)に分類される：
(1) 微生物殺有害生物剤は、細菌、菌類又はウイルスで構成される(また多くの場合、細菌及び菌類が生産する代謝物を含む)。また昆虫病原性線虫は、それらが多細胞性であっても、微生物殺有害生物剤として分類される。
(2) 生化学殺有害生物剤は、有害生物を防除するか、又は以下に定義される他の作物保護用途を提供するが、哺乳動物に対しては比較的非毒性の天然物質である。
使用者は、本発明による組成物を、通常、事前に投与量を設定できる(predosage)デバイス、背負い式噴霧器、噴霧タンク、噴霧飛行機、又は灌漑システムから施用する。通常、本農薬組成物は、水、緩衝剤、及び/又はさらなる助剤により所望の施用濃度とされ、このようにして本発明による即時使用可能なスプレー液又は農薬組成物が得られる。通常、農業有用面積1ヘクタール当たり20〜2000リットル、好ましくは50〜400リットルの即時使用可能なスプレー液が施用される。
一実施形態によれば、本発明による組成物の個々の成分、例えば、キットの一部又は二成分混合物若しくは三成分混合物の一部などは、使用者自身が、施用のために使用される噴霧タンク中又は任意の他の種類の容器(例えば、種子処理ドラム、種子ペレット化機械、背負い式噴霧器)中で混合してもよく、適切であれば、さらなる助剤を加えてもよい。
生存微生物、例えば、グループL1)、L3)及びL5)から選択される微生物殺有害生物剤がこのようなキットの一部を形成する場合、成分(例えば、化学的殺有害生物剤)及びさらなる助剤の選択及び量が、使用者により混合された組成物中の微生物殺有害生物剤の生存率に影響を及ぼさないよう注意を払わなければならない。特に殺細菌剤及び溶媒については、各微生物殺有害生物剤との適合性を考慮に入れなければならない。
従って、本発明の一実施形態は、使用可能な殺有害生物組成物を調製するためのキットであって、a) 本明細書で定義される成分1)及び少なくとも1種の助剤を含む組成物、b) 本明細書で定義される成分2)及び少なくとも1種の助剤を含む組成物、並びに場合によりc) 少なくとも1種の助剤及び場合により本明細書で定義されるさらなる活性成分3)を含む組成物を含む、上記キットである。
殺菌剤としての使用形態の化合物I又はそれらを含む組成物を他の殺菌剤と混合すると、多くの場合、得られる活性の殺菌スペクトルの拡大又は殺菌剤抵抗性の発現の予防がもたらされる。さらに、多くの場合、相乗効果が得られる。
化合物Iと共に使用し得る殺有害生物剤II(例えば、殺有害生物活性物質及びバイオ殺有害生物剤(biopesticides))の以下のリストは、可能な組合せを例示することを意図するものであって、これらに限定するものではない：
A) 呼吸阻害剤
- Q0部位における複合体III阻害剤：アゾキシストロビン(azoxystrobin)(A.1.1)、クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)(A.1.2)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)(A.1.3)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)(A.1.4)、エネストロブリン(enestroburin)(A.1.5)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)(A.1.6)、フェノキシストロビン(fenoxystrobin)/フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)(A.1.7)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)(A.1.8)、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)(A.1.9)、マンデストロビン(mandestrobin)(A.1.10)、メトミノストロビン(metominostrobin)(A.1.11)、オリサストロビン(orysastrobin)(A.1.12)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)(A.1.13)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)(A.1.14)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)(A.1.15)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)(A.1.16)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)(A.1.17)、2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド(A.1.18)、ピリベンカルブ(pyribencarb)(A.1.19)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)/クロロジンカルブ(chlorodincarb)(A.1.20)、ファモキサドン(famoxadone)(A.1.21)、フェンアミドン(fenamidone)(A.1.21)、メチル-N-[2-[(1,4-ジメチル-5-フェニル-ピラゾール-3-イル)オキシルメチル]フェニル]-N-メトキシ-カルバメート(A.1.22)、メチルテトラポール(metyltetrapole)(A.1.25)、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]-オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エナミド(A.1.34)、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エナミド(A.1.35)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)(A.1.36)、ビフジュンジ(bifujunzhi)(A.1.37)、2-(オルト-((2,5-ジメチルフェニル-オキシメチレン)フェニル)-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステル(A.1.38)；
- Qi部位における複合体III阻害剤：シアゾファミド(cyazofamid)(A.2.1)、アミスルブロム(amisulbrom)(A.2.2)、[(6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート(A.2.3)、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)(A.2.4)、フロリルピコキサミド(florylpicoxamid)(A.2.5)；
- 複合体II阻害剤：ベノダニル(benodanil)(A.3.1)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)(A.3.2)、ビキサフェン(bixafen)(A.3.3)、ボスカリド(boscalid)(A.3.4)、カルボキシン(carboxin)(A.3.5)、フェンフラム(fenfuram)(A.3.6)、フルオピラム(fluopyram)(A.3.7)、フルトラニル(flutolanil)(A.3.8)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)(A.3.9)、フラメトピル(furametpyr)(A.3.10)、イソフェタミド(isofetamid)(A.3.11)、イソピラザム(isopyrazam)(A.3.12)、メプロニル(mepronil)(A.3.13)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)(A.3.14)、ペンフルフェン(penflufen)(A.3.15)、ペンチオピラド(penthiopyrad)(A.3.16)、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)(A.3.17)、ピラジフルミド(pyraziflumid)(A.3.18)、セダキサン(sedaxane)(A.3.19)、テクロフタラム(tecloftalam)(A.3.20)、チフルザミド(thifluzamide)(A.3.21)、インピルフルキサム(inpyrfluxam)(A.3.22)、ピラプロポイン(pyrapropoyne)(A.3.23)、フルインダピル(fluindapyr)(A.3.28)、メチル(E)-2-[2-[(5-シアノ-2-メチル-フェノキシ)メチル]フェニル]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート(A.3.30)、イソフルシピラム(isoflucypram)(A.3.31)、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1,3-トリメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.32)、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.33)、2-(ジフルオロメチル)-N-(3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.34)、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.35)、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.36)、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.37)、2-(ジフルオロメチル)-N-(3-イソブチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.38)、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-3-イソブチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.39)；
- 他の呼吸阻害剤：ジフルメトリム(diflumetorim)(A.4.1)；ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル(binapacryl)(A.4.2)、ジノブトン(dinobuton)(A.4.3)、ジノカップ(dinocap)(A.4.4)、フルアジナム(fluazinam)(A.4.5)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)(A.4.6)、フェリムゾン(ferimzone)(A.4.7)；有機金属化合物：フェンチン塩、例えばフェンチン-アセテート(fentin-acetate)(A.4.8)、フェンチンクロリド(fentin chloride)(A.4.9)又はフェンチンヒドロキシド(A.4.10)(fentin hydroxide)；アメトクトラジン(ametoctradin)(A.4.11)；シルチオファム(silthiofam)(A.4.12)；
B) ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
- C14デメチラーゼ阻害剤：トリアゾール系：アザコナゾール(azaconazole)(B.1.1)、ビテルタノール(bitertanol)(B.1.2)、ブロムコナゾール(bromuconazole)(B.1.3)、シプロコナゾール(cyproconazole)(B.1.4)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)(B.1.5)、ジニコナゾール(diniconazole)(B.1.6)、ジニコナゾール-M(diniconazole-M)(B.1.7)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)(B.1.8)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)(B.1.9)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)(B.1.10)、フルシラゾール(flusilazole)(B.1.11)、フルトリアホール(flutriafol)(B.1.12)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)(B.1.13)、イミベンコナゾール(imibenconazole)(B.1.14)、イプコナゾール(ipconazole)(B.1.15)、メトコナゾール(metconazole)(B.1.17)、ミクロブタニル(myclobutanil)(B.1.18)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)(B.1.19)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)(B.1.20)、ペンコナゾール(penconazole)(B.1.21)、プロピコナゾール(propiconazole)(B.1.22)、プロチオコナゾール(prothioconazole)(B.1.23)、シメコナゾール(simeconazole)(B.1.24)、テブコナゾール(tebuconazole)(B.1.25)、テトラコナゾール(tetraconazole)(B.1.26)、トリアジメホン(triadimefon)(B.1.27)、トリアジメノール(triadimenol)(B.1.28)、トリチコナゾール(triticonazole)(B.1.29)、ウニコナゾール(uniconazole)(B.1.30)、2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-3-(テトラゾール-1-イル)-1-[5-[4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-2-ピリジル]プロパン-2-オール(B.1.31)、2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-3-(テトラゾール-1-イル)-1-[5-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-2-ピリジル]プロパン-2-オール(B.1.32)、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)(B.1.37)、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)(B.1.38)、2-(クロロメチル)-2-メチル-5-(p-トリルメチル)-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(B.1.43)；イミダゾール系：イマザリル(imazalil)(B.1.44)、ペフラゾエート(pefurazoate)(B.1.45)、プロクロラズ(prochloraz)(B.1.46)、トリフルミゾール(triflumizol)(B.1.47)；ピリミジン系、ピリジン系、ピペラジン系：フェナリモル(fenarimol)(B.1.49)、ピリフェノックス(pyrifenox)(B.1.50)、トリホリン(triforine)(B.1.51)、[3-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)イソオキサゾール-4-イル]-(3-ピリジル)メタノール(B.1.52)；
- デルタ14-レダクターゼ阻害剤：アルジモルフ(aldimorph)(B.2.1)、ドデモルフ(dodemorph)(B.2.2)、ドデモルフ-アセテート(dodemorph-acetate)(B.2.3)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)(B.2.4)、トリデモルフ(tridemorph)(B.2.5)、フェンプロピジン(fenpropidin)(B.2.6)、ピペラリン(piperalin)(B.2.7)、スピロキサミン(spiroxamine)(B.2.8)；
- 3-ケトレダクターゼ阻害剤：フェンヘキサミド(fenhexamid)(B.3.1)；
- 他のステロール生合成阻害剤：クロルフェノミゾール(chlorphenomizole)(B.4.1)；
C) 核酸合成阻害剤
- フェニルアミド系又はアシルアミノ酸殺菌剤：ベナラキシル(benalaxyl)(C.1.1)、ベナラキシル-M(benalaxyl-M)(C.1.2)、キララキシル(kiralaxyl)(C.1.3)、メタラキシル(metalaxyl)(C.1.4)、メタラキシル-M(metalaxyl-M)(C.1.5)、オフレース(ofurace)(C.1.6)、オキサジキシル(oxadixyl)(C.1.7)；
- 他の核酸合成阻害剤：ヒメキサゾール(hymexazole)(C.2.1)、オクチリノン(octhilinone)(C.2.2)、オキソリン酸(oxolinic acid)(C.2.3)、ブピリメート(bupirimate)(C.2.4)、5-フルオロシトシン(C.2.5)、5-フルオロ-2-(p-トリルメトキシ)ピリミジン-4-アミン(C.2.6)、5-フルオロ-2-(4-フルオロフェニルメトキシ)ピリミジン-4-アミン(C.2.7)、5-フルオロ-2-(4-クロロフェニルメトキシ)ピリミジン-4-アミン(C.2.8)；
D) 細胞分裂及び細胞骨格の阻害剤
- チューブリン阻害剤：ベノミル(benomyl)(D.1.1)、カルベンダジム(carbendazim)(D.1.2)、フベリダゾール(fuberidazole)(D1.3)、チアベンダゾール(thiabendazole)(D.1.4)、チオファネート-メチル(thiophanate-methyl)(D.1.5)、ピリダクロメチル(pyridachlometyl)(D.1.6)、N-エチル-2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]ブタンアミド(D.1.8)、N-エチル-2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-2-メチルスルファニル-アセトアミド(D.1.9)、2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-N-(2-フルオロエチル)ブタンアミド(D.1.10)、2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-N-(2-フルオロエチル)-2-メトキシ-アセトアミド(D.1.11)、2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-N-プロピル-ブタンアミド(D.1.12)、2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-2-メトキシ-N-プロピル-アセトアミド(D.1.13)、2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-2-メチルスルファニル-N-プロピル-アセトアミド(D.1.14)、2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-N-(2-フルオロエチル)-2-メチルスルファニル-アセトアミド(D.1.15)、4-(2-ブロモ-4-フルオロ-フェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロ-フェニル)-2,5-ジメチル-ピラゾール-3-アミン(D.1.16)；
- 他の細胞分裂阻害剤：ジエトフェンカルブ(diethofencarb)(D.2.1)、エタボキサム(ethaboxam)(D.2.2)、ペンシクロン(pencycuron)(D.2.3)、フルオピコリド(fluopicolide)(D.2.4)、ゾキサミド(zoxamide)(D.2.5)、メトラフェノン(metrafenone)(D.2.6)、ピリオフェノン(pyriofenone)(D.2.7)；
E) アミノ酸及びタンパク質合成阻害剤
- メチオニン合成阻害剤：シプロジニル(cyprodinil)(E.1.1)、メパニピリム(mepanipyrim)(E.1.2)、ピリメタニル(pyrimethanil)(E.1.3)；
- タンパク質合成阻害剤：ブラストサイジン-S(blasticidin-S)(E.2.1)、カスガマイシン(kasugamycin)(E.2.2)、カスガマイシン塩酸塩水和物(kasugamycin hydrochloride-hydrate)(E.2.3)、ミルジオマイシン(mildiomycin)(E.2.4)、ストレプトマイシン(streptomycin)(E.2.5)、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)(E.2.6)；
F) シグナル伝達阻害剤
- MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤：フルオロイミド(fluoroimid)(F.1.1)、イプロジオン(iprodione)(F.1.2)、プロシミドン(procymidone)(F.1.3)、ビンクロゾリン(vinclozolin)(F.1.4)、フルジオキソニル(fludioxonil)(F.1.5)；
- Gタンパク質阻害剤：キノキシフェン(quinoxyfen)(F.2.1)；
G) 脂質合成及び膜合成の阻害剤：
- リン脂質生合成阻害剤：エジフェンホス(edifenphos)(G.1.1)、イプロベンホス(iprobenfos)(G.1.2)、ピラゾホス(pyrazophos)(G.1.3)、イソプロチオラン(isoprothiolane)(G.1.4)；
- 脂質過酸化：ジクロラン(dicloran)(G.2.1)、キントゼン(quintozene)(G.2.2)、テクナゼン(tecnazene)(G.2.3)、トルクロホス-メチル(tolclofos-methyl)(G.2.4)、ビフェニル(biphenyl)(G.2.5)、クロロネブ(chloroneb)(G.2.6)、エトリジアゾール(etridiazole)(G.2.7)；
- リン脂質生合成及び細胞壁沈着：ジメトモルフ(dimethomorph)(G.3.1)、フルモルフ(flumorph)(G.3.2)、マンジプロパミド(mandipropamid)(G.3.3)、ピリモルフ(pyrimorph)(G.3.4)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)(G.3.5)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)(G.3.6)、バリフェナレート(valifenalate)(G.3.7)；
- 細胞膜浸透性及び脂肪酸に作用する化合物：プロパモカルブ(propamocarb)(G.4.1)；
- オキシステロール結合タンパク質阻害剤：オキサチアピプロリン(G.5.1)、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}フェニルメタンスルホネート(G.5.2)、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニルメタンスルホネート(G.5.3)、4-[1-[2-[3-(ジフルオロメチル)-5-メチル-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピリジン-2-カルボキサミド(G.5.4)、4-[1-[2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピリジン-2-カルボキサミド(G.5.5)、4-[1-[2-[3-(ジフルオロメチル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピリジン-2-カルボキサミド(G.5.6)、4-[1-[2-[5-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピリジン-2-カルボキサミド(G.5.7)、4-[1-[2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピリジン-2-カルボキサミド(G.5.8)、4-[1-[2-[5-(ジフルオロメチル)-3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピリジン-2-カルボキサミド(G.5.9)、4-[1-[2-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピリジン-2-カルボキサミド(G.5.10)、(4-[1-[2-[5-シクロプロピル-3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピリジン-2-カルボキサミド(G.5.11)；
H) 多部位作用性の阻害剤
- 無機活性物質：ボルドー混合液(Bordeaux mixture)(H.1.1)、銅(H.1.2)、酢酸銅(H.1.3)、水酸化銅(H.1.4)、オキシ塩化銅(H.1.5)、塩基性硫酸銅(H.1.6)、硫黄(H.1.7)；
- チオ-及びジチオカルバメート系：フェルバム(ferbam)(H.2.1)、マンコゼブ(mancozeb)(H.2.2)、マンネブ(maneb)(H.2.3)、メタム(metam)(H.2.4)、メチラム(metiram)(H.2.5)、プロピネブ(propineb)(H.2.6)、チラム(thiram)(H.2.7)、ジネブ(zineb)(H.2.8)、ジラム(ziram)(H.2.9)；
- 有機塩素化合物：アニラジン(anilazine)(H.3.1)、クロロタロニル(chlorothalonil)(H.3.2)、カプタホール(captafol)(H.3.3)、キャプタン(captan)(H.3.4)、フォルペット(folpet)(H.3.5)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)(H.3.6)、ジクロロフェン(dichlorophen)(H.3.7)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)(H.3.8)、ペンタクロロフェノール(pentachlorphenole)(H.3.9)及びその塩、フタリド(phthalide)(H.3.10)、トリルフルアニド(tolylfluanid)(H.3.11)；
- グアニジン系及びその他：グアニジン(guanidine)(H.4.1)、ドジン(dodine)(H.4.2)、ドジン遊離塩基(dodine free base)(H.4.3)、グアザチン(guazatine)(H.4.4)、グアザチン-アセテート(guazatine-acetate)(H.4.5)、イミノクタジン(iminoctadine)(H.4.6)、イミノクタジン-トリアセテート(iminoctadine-triacetate)(H.4.7)、イミノクタジン-トリス(iminoctadine-tris)(アルベシレート(albesilate))(H.4.8)、ジチアノン(dithianon)(H.4.9)、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c：5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン(H.4.10)；
I) 細胞壁合成阻害剤
- グルカン合成阻害剤：バリダマイシン(validamycin)(I.1.1)、ポリオキシンB(polyoxin B)(I.1.2)；
- メラニン合成阻害剤：ピロキロン(pyroquilon)(I.2.1)、トリシクラゾール(tricyclazole)(I.2.2)、カルプロパミド(carpropamid)(I.2.3)、ジシクロメット(dicyclomet)(I.2.4)、フェノキサニル(fenoxanil)(I.2.5)；
J) 植物防御誘導剤
- アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)(J.1.1)、プロベナゾール(probenazole)(J.1.2)、イソチアニル(isotianil)(J.1.3)、チアジニル(tiadinil)(J.1.4)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium)(J.1.5)；ホスホネート系：ホセチル(fosetyl)(J.1.6)、ホセチル-アルミニウム(fosetyl-aluminum)(J.1.7)、亜リン酸及びその塩(J.1.8)、ホスホン酸カルシウム(J.1.11)、ホスホン酸カリウム(J.1.12)、重炭酸カリウム又は重炭酸ナトリウム(J.1.9)、4-シクロプロピル-N-(2,4-ジメトキシフェニル)チアジアゾール-5-カルボキサミド(J.1.10)；
K) 未知の作用機序
- ブロノポール(bronopol)(K.1.1)、キノメチオネート(chinomethionat)(K.1.2)、シフルフェナミド(cyflufenamid)(K.1.3)、シモキサニル(cymoxanil)(K.1.4)、ダゾメット(dazomet)(K.1.5)、デバカルブ(debacarb)(K.1.6)、ジクロシメット(diclocymet)(K.1.7)、ジクロメジン(diclomezine)(K.1.8)、ジフェンゾコート(difenzoquat)(K.1.9)、ジフェンゾコート-メチルスルフェート(difenzoquat-methylsulfate)(K.1.10)、ジフェニルアミン(diphenylamin)(K.1.11)、フェニトロパン(fenitropan)(K.1.12)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)(K.1.13)、フルメトベル(flumetover)(K.1.14)、フルスルファミド(flusulfamide)(K.1.15)、フルチアニル(flutianil)(K.1.16)、ハルピン(harpin)(K.1.17)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)(K.1.18)、ニトラピリン(nitrapyrin)(K.1.19)、ニトロタール-イソプロピル(nitrothal-isopropyl)(K.1.20)、トルプロカルブ(tolprocarb)(K.1.21)、オキシン銅(oxin-copper)(K.1.22)、プロキナジド(proquinazid)(K.1.23)、テブフロキン(tebufloquin)(K.1.24)、テクロフタラム(tecloftalam)(K.1.25)、トリアゾキシド(triazoxide)(K.1.26)、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.27)、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.28)、N'-[4-[[3-[(4-クロロフェニル)メチル]-1,2,4-チアジアゾール-5-イル]オキシ]-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(K.1.29)、N'-(5-ブロモ-6-インダン-2-イルオキシ-2-メチル-3-ピリジル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(K.1.30)、N'-[5-ブロモ-6-[1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチル-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(K.1.31)、N'-[5-ブロモ-6-(4-イソプロピルシクロヘキソキシ)-2-メチル-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(K.1.32)、N'-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-フェニルエトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(K.1.33)、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.34)、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.35)、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド(K.1.36)、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(ピリソキサゾール(pyrisoxazole))(K.1.37)、3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3イル]-ピリジン(K.1.38)、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール(K.1.39)、エチル(Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニル-プロパ-2-エノエート(K.1.40)、ピカルブトラゾクス(K.1.41)、ペンチルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート(K.1.42)、ブタ-3-イニルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート(K.1.43)、イプフルフェノキン(ipflufenoquin)(K.1.44)、キノフメリン(quinofumelin)(K.1.47)、2-(6-ベンジル-2-ピリジル)キナゾリン(K.1.50)、2-[6-(3-フルオロ-4-メトキシ-フェニル)-5-メチル-2-ピリジル]キナゾリン(K.1.51)、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)(K.1.52)、N'-(2,5-ジメチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(K.1.53)、ピリフェナミン(pyrifenamine)(K.1.54)；
L) バイオ殺有害生物剤
L1) 殺菌活性、殺細菌活性、殺ウイルス活性及び/又は植物防御活性化剤活性を有する微生物殺有害生物剤：アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)、アスペルギルス・フラバス(Aspergillus flavus)、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、バチルス・アルティテュディニス(Bacillus altitudinis)、B.アミロリケファシエンス(B. amyloliquefaciens)、B.メガテリウム(B. megaterium)、B.モジャベンシス(B. mojavensis)、B.ミコイデス(B. mycoides)、B.プミルス(B. pumilus)、B.シンプレクス(B. simplex)、B.ソリサルシ(B. solisalsi)、B.サブチリス(B. subtilis)、B.サブチリス変種アミロリケファシエンス(B. subtilis var. amyloliquefaciens)、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)、C.サイトアナ(C. saitoana)、クラビバクター・ミシガネンシス(Clavibacter michiganensis)(バクテリオファージ)、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、クリフォネクトリア・パラシティカ(Cryphonectria parasitica)、クリプトコッカス・アルビダス(Cryptococcus albidus)、ジロホスホラ・アロペクリ(Dilophosphora alopecuri)、フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)、クロノスタキス・ロセアf.カテヌラタ(Clonostachys rosea F. catenulate)(グリオクラディウム・カテニュレータム(Gliocladium catenulatum)とも呼ばれる)、グリオクラディウム・ロゼウム(Gliocladium roseum)、リソバクター・アンチビオチカス(Lysobacter antibioticus)、L.エンザイモゲネス(L. enzymogenes)、メチニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)、ミクロドキウム・ジメルム(Microdochium dimerum)、ミクロスフェロプシス・オクラセア(Microsphaeropsis ochracea)、ムスコドル・アルブス(Muscodor albus)、パエニバチルス・アルベイ(Paenibacillus alvei)、パエニバチルス・エピフィチクス(Paenibacillus epiphyticus)、P.ポリミキサ(P. polymyxa)、パントエア・バガンス(Pantoea vagans)、ペニシリウム・ビライアエ(Penicillium bilaiae)、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)、シュードモナス種(Pseudomonas sp.)、シュードモナス・クロラフィス(Pseudomonas chloraphis)、シュードザイマ・フロキュローサ(Pseudozyma flocculosa)、ピキア・アノマーラ(Pichia anomala)、ピシウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum)、スフェロデス・ミコパラシチカ(Sphaerodes mycoparasitica)、ストレプトマイセス・グリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)、S.リディカス(S. lydicus)、S.ビオラセウスニガー(S. violaceusniger)、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)、トリコデルマ・アスペレロイデス(Trichoderma asperelloides)、T.アトロビリデ(T. atroviride)、T.フェルティレ(T. fertile)、T.ガムシー(T. gamsii)、T.ハルマツム(T. harmatum)、T.ハルジアナム(T. harzianum)、T.ポリスポラム(T. polysporum)、T.ストロマチカム(T. stromaticum)、T.ビレンス(T. virens)、T.ビリデ(T. viride)、ティフラ・ファコリーザ(Typhula phacorrhiza)、ウロクラディウム・オウデマンシ(Ulocladium oudemansii)、バーティシリウム・ダーリエ(Verticillium dahlia)、ズッキーニ黄色モザイクウイルス(zucchini yellow mosaic virus)(無毒株)；
L2) 殺菌活性、殺細菌活性、殺ウイルス活性及び/又は植物防御活性剤活性を有する生化学的殺有害生物剤：ハルピンタンパク質、レイノウトリア・サッカリネンシス(Reynoutria sachalinensis)抽出物；
L3) 殺虫、殺ダニ、殺軟体動物及び/又は殺線虫活性を有する微生物殺有害生物剤：アグロバクテリウム・ラディオバクター(Agrobacterium radiobacter)、バチルス・セレウス(Bacillus cereus)、B.フィルムス(B. firmus)、B.チューリンゲンシス(B. thuringiensis)、B.チューリンゲンシス亜種アイザワイ(B. thuringiensis ssp. aizawai)、B.t.亜種イスラエレンシス(B. t. ssp. israelensis)、B.t.亜種ガレリアエ(B. t. ssp. galleriae)、B.t.亜種クルスタキー(B. t. ssp. kurstaki)、B.t.亜種テネブリオニス(B. t. ssp. Tenebrionis)、ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)、B.ブロングニアルティ(B. brongniartii)、バークホルデリア属の種(Burkholderia spp.)、クロモバクテリウム・サブツガエ(Chromobacterium subtsugae)、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)顆粒病ウイルス(CpGV)、クリプトフレビア・ロイコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)顆粒病ウイルス(CrleGV)、フラボバクテリウム属の種(Flavobacterium spp.)、ヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)核多角体病ウイルス(HearNPV)、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)核多角体病ウイルス(HzNPV)、ヘリコベルパ・ゼア単一カプシド核多角体病ウイルス(HzSNPV)、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)、イサリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea)、レカニシリウム・ロンギスポルム(Lecanicillium longisporum)、L.ムスカリウム(L. muscarium)、メタリジウム・アニソプリエ(Metarhizium anisopliae)、M.アニソプリエ変種アニソプリエ(M. anisopliae var. anisopliae)、M.アニソプリエ変種アクリダム(M. anisopliae var. acridum)、ノムラエ・リレイ(Nomuraea rileyi)、パエシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、P.リラシヌス(P. lilacinus)、パエニバチルス・ポピリア(Paenibacillus popilliae)、パスツーリア属の種(Pasteuria spp.)、P.ニシザワエ(P. nishizawae)、P.ペネトランス(P. penetrans)、P.ラモサ(P. ramosa)、P.トルネア(P. thornea)、P.ウスガエ(P. usgae)、シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)核多角体病ウイルス(SpliNPV)、ステイネルネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)、S.フェルティアエ(S. feltiae)、S.クラウセイ(S. kraussei)、ストレプトミセス・ガルブス(Streptomyces galbus)、S.ミクロフラバス(S. microflavus)；
L4) 殺虫活性、殺ダニ活性、殺軟体動物活性、フェロモン活性及び/又は殺線虫活性を有する生化学殺有害生物剤：L-カルボン、シトラール、(E,Z)-7,9-ドデカジエン-1-イルアセテート、ギ酸エチル、(E,Z)-2,4-エチルデカジエノエート(セイヨウナシエステル)、(Z,Z,E)-7,11,13-ヘキサデカトリエナール、酪酸ヘプチル、ミリスチン酸イソプロピル、ラバンズリルセネシオエート、cis-ジャスモン(cis-jasmone)、2-メチル-1-ブタノール、メチルオイゲノール(methyl eugenol)、ジャスモン酸メチル、(E,Z)-2,13-オクタデカジエン-1-オール、(E,Z)-2,13-オクタデカジエン-1-オールアセテート、(E,Z)-3,13-オクタデカジエン-1-オール、(R)-1-オクテン-3-オール、ペンタテルマノン、(E,Z,Z)-3,8,11-テトラデカトリエニルアセテート、(Z,E)-9,12-テトラデカジエン-1-イルアセテート、(Z)-7-テトラデセン-2-オン、(Z)-9-テトラデセン-1-イルアセテート、(Z)-11-テトラデセナール、(Z)-11-テトラデセン-1-オール、ケノポジウム・アンブロシオデス(Chenopodium ambrosiodes)の抽出物、ニーム油、キラヤ抽出物；
L5) 植物ストレス低減活性、植物生育調節剤活性、植物生育促進活性及び/又は収量増大活性を有する微生物殺有害生物剤：アゾスピリルム・アマゾネンス(Azospirillum amazonense)、A.ブラジレンス(A. brasilense)、A.リポフェルム(A. lipoferum)、A.イラケンセ(A. irakense)、A.ハロプラエフェレンス(A. halopraeferens)、ブラディリゾビウム属の種(Bradyrhizobium spp.)、B.エルカニ(B. elkanii)、B.ジャポニクム(B. japonicum)、B.リアオニンゲンス(B. liaoningense)、B.ルピニ(B. lupini)、デルフティア・アシドボランス(Delftia acidovorans)、グロムス・イントララディセス(Glomus intraradices)、メソリゾビウム属の種(Mesorhizobium spp.)、リゾビウム・レグミノサルム次亜種ファセオリ(Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli)、R.l.次亜種トリフォリ(R. l. bv. Trifolii)、R.l.次亜種ビシアエ(R. l. bv. viciae)、R.トロピシ(R. tropici)、シノリゾビウム・メリロッティ(Sinorhizobium meliloti)；
M) 生育調節剤
アブシジン酸(M.1.1)、アミドクロル(amidochlor)、アンシミドール(ancymidol)、6-ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine)、ブラシノリド(brassinolide)、ブトラリン(butralin)、クロルメコート(chlormequat)、クロルメコートクロリド(chlormequat chloride)、コリンクロリド(choline chloride)、シクラニリド(cyclanilide)、ダミノジド(daminozide)、ジケグラック(dikegulac)、ジメチピン(dimethipin)、2,6-ジメチルプリジン(2,6-dimethylpuridine)、エテホン(ethephon)、フルメトラリン(flumetralin)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルチアセット(fluthiacet)、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)、ジベレリン酸(gibberellic acid)、イナベンフィド(inabenfide)、インドール-3-酢酸(indole-3-acetic acid)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メフルイジド(mefluidide)、メピコート(mepiquat)、メピコートクロリド(mepiquat chloride)、ナフタレン酢酸(naphthaleneacetic acid)、N-6-ベンジルアデニン(N-6-benzyladenine)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、プロヘキサジオン(prohexadione)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、チジアズロン(thidiazuron)、トリアペンテノール(triapenthenol)、トリブチルホスホロトリチオエート(tributyl phosphorotrithioate)、2,3,5-トリ-ヨード安息香酸(2,3,5-tri-iodobenzoic acid)、トリネキサパック-エチル(trinexapac-ethyl)、ウニコナゾール(uniconazole)；
N) N.1〜N.15のクラスから選択される除草剤
N.1 脂質合成阻害剤：アロキシジム(alloxydim)、アロキシジム-ナトリウム(alloxydim-sodium)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、クロジナホップ(clodinafop)、クロジナホップ-プロパルギル(clodinafop-propargyl)、シクロキシジム(cycloxydim)、シハロホップ(cyhalofop)、シハロホップ-ブチル(cyhalofop-butyl)、ジクロホップ(diclofop)、ジクロホップ-メチル(diclofop-methyl)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)、フェノキサプロップ-エチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノキサプロップ-P(fenoxaprop-P)、フェノキサプロップ-P-エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フルアジホップ(fluazifop)、フルアジホップ-ブチル(fluazifop-butyl)、フルアジホップ-P(fluazifop-P)、フルアジホップ-P-ブチル(fluazifop-P-butyl)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ-メチル(haloxyfop-methyl)、ハロキシホップ-P(haloxyfop-P)、ハロキシホップ-P-メチル(haloxyfop-P-methyl)、メタミホップ(metamifop)、ピノキサデン(pinoxaden)、プロホキシジム(profoxydim)、プロパキザホップ(propaquizafop)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップ-エチル(quizalofop-ethyl)、キザロホップ-テフリル(quizalofop-tefuryl)、キザロホップ-P(quizalofop-P)、キザロホップ-P-エチル(quizalofop-P-ethyl)、キザロホップ-P-テフリル(quizalofop-P-tefuryl)、セトキシジム(sethoxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、4-(4'-クロロ-4-シクロプロピル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン(1312337-72-6)；4-(2',4'-ジクロロ-4-シクロプロピル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン(1312337-45-3)；4-(4'-クロロ-4-エチル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン(1033757-93-5)；4-(2',4'-ジクロロ-4-エチル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3,5(4H,6H)-ジオン(1312340-84-3)；5-(アセチルオキシ)-4-(4'-クロロ-4-シクロプロピル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン(1312337-48-6)；5-(アセチルオキシ)-4-(2',4'-ジクロロ-4-シクロプロピル-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン；5-(アセチルオキシ)-4-(4'-クロロ-4-エチル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン(1312340-82-1)；5-(アセチルオキシ)-4-(2',4'-ジクロロ-4-エチル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン(1033760-55-2)；4-(4'-クロロ-4-シクロプロピル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イルカルボン酸メチルエステル(1312337-51-1)；4-(2',4'-ジクロロ-4-シクロプロピル-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イルカルボン酸メチルエステル；4-(4'-クロロ-4-エチル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イルカルボン酸メチルエステル(1312340-83-2)；4-(2',4'-ジクロロ-4-エチル-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イルカルボン酸メチルエステル(1033760-58-5)；ベンフレセート(benfuresate)、ブチレート(butylate)、シクロエート(cycloate)、ダラポン(dalapon)、ジメピペレート(dimepiperate)、EPTC、エスプロカルブ(esprocarb)、エトフメセート(ethofumesate)、フルプロパネート(flupropanate)、モリネート(molinate)、オルベンカルブ(orbencarb)、ペブレート(pebulate)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、TCA、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(tiocarbazil)、トリアレート(triallate)、ベルノレート(vernolate)；
N.2 ALS阻害剤：アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン(bensulfuron)、ベンスルフロン-メチル(bensulfuron-methyl)、クロリムロン(chlorimuron)、クロリムロン-エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エタメトスルフロン(ethametsulfuron)、エタメトスルフロン-メチル(ethametsulfuron-methyl)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロン(halosulfuron)、ハロスルフロン-メチル(halosulfuron-methyl)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、イオフェンスルフロン(iofensulfuron)、イオフェンスルフロン-ナトリウム(iofensulfuron-sodium)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メツルフロン(metsulfuron)、メツルフロン-メチル(metsulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プリミスルフロン-メチル(primisulfuron-methyl)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、ピラゾスルフロン-エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロン(sulfometuron)、スルホメツロン-メチル(sulfometuron-methyl)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、チフェンスルフロン-メチル(thifensulfuron-methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベヌロン(tribenuron)、トリベヌロン-メチル(tribenuron-methyl)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、トリフルスルフロン-メチル(triflusulfuron-methyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザメタベンズ-メチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)；クロランスラム(cloransulam)、クロランスラム-メチル(cloransulam-methyl)、ジクロスラム(diclosulam)、フルメツラム(flumetsulam)、フロラスラム(florasulam)、メトスラム(metosulam)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピロキススラム(pyroxsulam)；ビスピリバック(bispyribac)、ビスピリバック-ナトリウム(bispyribac-sodium)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック(pyriminobac)、ピリミノバック-メチル(pyriminobac-methyl)、ピリチオバック(pyrithiobac)、ピリチオバック-ナトリウム(pyrithiobac-sodium)、4-[[[2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]フェニル]メチル]アミノ]-安息香酸-1-メチルエチルエステル(420138-41-6)、4-[[[2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]フェニル]メチル]アミノ]-安息香酸プロピルエステル(420138-40-5)、N-(4-ブロモフェニル)-2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]ベンゼンメタンアミン(420138-01-8)；フルカルバゾン(flucarbazone)、フルカルバゾン-ナトリウム(flucarbazone-sodium)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロポキシカルバゾン-ナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)、チエンカルバゾン-メチル(thiencarbazone-methyl)；トリアファモン(triafamone)；
N.3 光合成阻害剤：アミカルバゾン(amicarbazone)；クロロトリアジン(chlorotriazine)；アメトリン(ametryn)、アトラジン(atrazine)、クロリダゾン(chloridazone)、シアナジン(cyanazine)、デスメトリン(desmetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ヘキサジノン(hexazinone)、メトリブジン(metribuzin)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryn)、プロパジン(propazine)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazin)、テルブトリン(terbutryn)、トリエタジン(trietazin)；クロロブロムロン(chlorobromuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、ジメフロン(dimefuron)、ジウロン(diuron)、フルオメツロン(fluometuron)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、リニュロン(linuron)、メタミトロン(metamitron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトクスロン(metoxuron)、モノリニュロン(monolinuron)、ネブロン(neburon)、シズロン(siduron)、テブチウロン(tebuthiuron)、チジアズロン(thiadiazuron)、デスメジファム(desmedipham)、カルブチレート(karbutilat)、フェンメジファム(phenmedipham)、フェンメジファム-エチル(phenmedipham-ethyl)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)並びにその塩及びエステル、アイオキシニル(ioxynil)並びにその塩及びエステル、ブロマシル(bromacil)、レナシル(lenacil)、テルバシル(terbacil)、ベンタゾン(bentazone)、ベンタゾン-ナトリウム(bentazone-sodium)、ピリデート(pyridate)、ピリダホール(pyridafol)、ペンタノクロル(pentanochlor)、プロパニル(propanil)；ジコート(diquat)、ジコート-ジブロミド(diquat-dibromide)、パラコート(paraquat)、パラコート-ジクロリド(paraquat-dichloride)、パラコート-ジメチスルフェート(paraquat-dimetilsulfate)；
N.4 プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤：アシフルオルフェン(acifluorfen)、アシフルオルフェン-ナトリウム(acifluorfen-sodium)、アザフェニジン(azafenidin)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ビフェノックス(bifenox)、ブタフェナシル(butafenacil)、カルフェントラゾン(carfentrazone)、カルフェントラゾン-エチル(carfentrazone-ethyl)、クロルメトキシフェン(chlormethoxyfen)、シニドン-エチル(cinidon-ethyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルフェンピル(flufenpyr)、フルフェンピル-エチル(flufenpyr-ethyl)、フルミクロラック(flumiclorac)、フルミクロラック-ペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)、フルオログリコフェン-エチル(fluoroglycofen-ethyl)、フルチアセット(fluthiacet)、フルチアセット-メチル(fluthiacet-methyl)、ホメサフェン(fomesafen)、ハロサフェン(halosafen)、ラクトフェン(lactofen)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、ペントキサゾン(pentoxazone)、プロフルアゾール(profluazol)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラフルフェン(pyraflufen)、ピラフルフェン-エチル(pyraflufen-ethyl)、サフルフェナシル(saflufenacil)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、チジアジミン(thidiazimin)、チアフェナシル(tiafenacil)、トリフルジムオキサジン(trifludimoxazin)、エチル[3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]アセテート(353292-31-6)、N-エチル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロ-メチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(452098-92-9)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(915396-43-9)、N-エチル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(452099-05-7)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(452100-03-7)、3-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル]-1,5-ジメチル-6-チオキソ-[1,3,5]トリアジナン-2,4-ジオン(451484-50-7)、2-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-イソインドール-1,3-ジオン(1300118-96-0)、1-メチル-6-トリフルオロメチル-3-(2,2,7-トリ-フルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(1304113-05-0)、メチル(E)-4-[2-クロロ-5-[4-クロロ-5-(ジフルオロメトキシ)-1H-メチル-ピラゾール-3-イル]-4-フルオロ-フェノキシ]-3-メトキシ-ブタ-2-エノエート(948893-00-3)、3-[7-クロロ-5-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-4-イル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(212754-02-4)；
N.5 白化除草剤：ベフルブタミド(beflubutamid)、ジフルフェニカン(diflufenican)、フルリドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルルタモン(flurtamone)、ノルフルラゾン(norflurazon)、ピコリナフェン(picolinafen)、4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジン(180608-33-7)；ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、クロマゾン(clomazone)、フェンキノトリオン(fenquintrione)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、メソトリオン(mesotrione)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、スルコトリオン(sulcotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テンボトリオン(tembotrione)、トルピラレート(tolpyralate)、トプラメゾン(topramezone)；アクロニフェン(aclonifen)、アミトロール(amitrole)、フルメツロン(flumeturon)；
N.6 EPSPシンターゼ阻害剤：グリホサート(glyphosate)、グリホサート-イソプロピルアンモニウム(glyphosate-isopropylammonium)、グリホサート-カリウム(glyposate-potassium)、グリホサート-トリメシウム(glyphosate-trimesium)(スルホサート(sulfosate))；
N.7 グルタミンシンターゼ阻害剤：ビラナホス(bilanaphos)(ビアラホス(bialaphos))、ビラナホス-ナトリウム(bilanaphos-sodium)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネート-P(glufosinate-P)、グルホシネート-アンモニウム(glufosinate-ammonium)；
N.8 DHPシンターゼ阻害剤：アシュラム(asulam)；
N.9 有糸分裂阻害剤：ベンフルラリン(benfluralin)、ブトラリン(butralin)、ジニトラミン(dinitramine)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、フルクロラリン(fluchloralin)、オリザリン(oryzalin)、ペンジメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、トリフルラリン(trifluralin)；アミプロホス(amiprophos)、アミプロホス-メチル(amiprophos-methyl)、ブタミホス(butamiphos)；クロルタール(chlorthal)、クロルタール-ジメチル(chlorthal-dimethyl)、ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)、プロピザミド(propyzamide)、テブタム(tebutam)；カルベタミド(carbetamide)、クロルプロファム(chlorpropham)、フラムプロップ(flamprop)、フラムプロップ-イソプロピル(flamprop-isopropyl)、フラムプロップ-メチル(flamprop-methyl)、フラムプロップ-M-イソプロピル(flamprop-M-isopropyl)、フラムプロップ-M-メチル(flamprop-M-methyl)、プロファム(propham)；
N.10 VLCFA阻害剤：アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド-P(dimethenamid-P)、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、メトラクロール-S(metolachlor-S)、ペトキサミド(pethoxamid)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロパクロール(propachlor)、プロピソクロール(propisochlor)、テニルクロール(thenylchlor)、フルフェナセット(flufenacet)、メフェナセット(mefenacet)、ジフェナミド(diphenamid)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロパミド-M(napropamide-M)、フェントラザミド(fentrazamide)、アニロホス(anilofos)、カフェンストロール(cafenstrole)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、ピペロホス(piperophos)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、式II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6、II.7、II.8及びII.9のイソオキサゾリン化合物
Figure 2021512887
Figure 2021512887
N.11 セルロース生合成阻害剤：クロルチアミド(chlorthiamid)、ジクロベニル(dichlobenil)、フルポキサム(flupoxam)、インダジフラム(indaziflam)、イソキサベン(isoxaben)、トリアジフラム(triaziflam)、1-シクロヘキシル-5-ペンタフルオロフェニルオキシ-14-[1,2,4,6]チアトリアジン-3-イルアミン(175899-01-1)；
N.12 脱共役除草剤：ジノセブ(dinoseb)、ジノテルブ(dinoterb)、DNOC及びその塩；
N.13 オーキシン系除草剤：2,4-D並びにその塩、及びエステル、クラシフォス(clacyfos)、2,4-DB並びにその塩及びエステル、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)並びにその塩及びエステル、アミノピラリド(aminopyralid)並びにその塩、例えばアミノピラリド-ジメチルアンモニウム、アミノピラリド-トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム及びそのエステル、ベナゾリン(benazolin)、ベナゾリン-エチル(benazolin-ethyl)、クロランベン(chloramben)並びにその塩及びエステル、クロメプロップ(clomeprop)、クロピラリド(clopyralid)並びにその塩及びエステル、ジカンバ(dicamba)並びにその塩及びエステル、ジクロルプロップ(dichlorprop)並びにその塩及びエステル、ジクロルプロップ-P(dichlorprop-P)並びにその塩及びエステル、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルロキシピル-ブトメチル(fluroxypyr-butometyl)、フルロキシピル-メプチル(fluroxypyr-meptyl)、ハラウキシフェン(halauxifen)並びにその塩及びエステル(943832-60-8)；MCPA並びにその塩及びエステル、MCPA-チオエチル、MCPB並びにその塩及びエステル、メコプロップ(mecoprop)並びにその塩及びエステル、メコプロップ-P(mecoprop-P)並びにその塩及びエステル、ピクロラム(picloram)並びにその塩及びエステル、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、TBA(2,3,6)並びにその塩及びエステル、トリクロピル(triclopyr)並びにその塩及びエステル、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-5-フルオロピリジン-2-カルボン酸、ベンジル4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-5-フルオロピリジン-2-カルボキシレート(1390661-72-9)；
N.14 オーキシン伝達阻害剤：ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジフルフェンゾピル-ナトリウム(diflufenzopyr-sodium)、ナプタラム(naptalam)、ナプタラム-ナトリウム(naptalam-sodium)；
N.15 他の除草剤：ブロモブチド(bromobutide)、クロルフルレノール(chlorflurenol)、クロルフルレノール-メチル(chlorflurenol-methyl)、シンメチリン(cinmethylin)、クミルロン(cumyluron)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)(499223-49-3)並びにその塩及びエステル、ダラポン(dalapon)、ダゾメット(dazomet)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフェンゾコート-メチルスルフェート(difenzoquat-metilsulfate)、ジメチピン(dimethipin)、DSMA、ダイムロン(dymron)、エンドタール(endothal)及びその塩、エトベンザニド(etobenzanid)、フルレノール(flurenol)、フルレノール-ブチル(flurenol-butyl)、フルルピリミドール(flurprimidol)、ホサミン(fosamine)、ホサミン-アンモニウム(fosamine-ammonium)、インダノファン(indanofan)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メフルイジド(mefluidide)、メタム(metam)、メチオゾリン(methiozolin)(403640-27-7)、アジ化メチル、臭化メチル、メチル-ダイムロン(methyl-dymron)、ヨウ化メチル、MSMA、オレイン酸、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ(pyributicarb)、キノクラミン(quinoclamine)、トリジファン(tridiphane)；
O) O.1〜O.29のクラスから選択される殺虫剤
O.1 アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤：アルジカルブ(aldicarb)、アラニカルブ(alanycarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポクスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)、トリアザメート(triazamate)；アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス-エチル(azinphos-ethyl)、アジンホスメチル(azinphosmethyl)、カズサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)/DDVP、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、ファムフール(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、イミシアホス(imicyafos)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロピルO-(メトキシアミノチオ-ホスホリル)サリチレート、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン-メチル(oxydemeton-methyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス-メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロペタンホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、バミドチオン(vamidothion)；
O.2 GABA作動性クロライドチャネルアンタゴニスト：エンドスルファン(endosulfan)、クロルデン(chlordane)；エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、フルフィプロール(flufiprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)；
O.3 ナトリウムチャネル調節因子：アクリナトリン(acrinathrin)、アレトリン(allethrin)、d-cis-transアレトリン、d-transアレトリン、ビフェントリン(bifenthrin)、カッパ-ビフェントリン(kappa-bifenthrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)、ビオアレトリンS-シクロペンテニル(bioallethrin S-cylclopentenyl)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ガンマ-シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファ-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ベータ-シペルメトリン(beta-cypermethrin)、シータ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、タウ-フルバリネート(tau-fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、メペルフルトリン(meperfluthrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、モンフルオロトリン(momfluorothrin)、イプシロン-モンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトリン((pyrethrin)ピレトラム(pyrethrum))、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、カッパ-テフルトリン(kappa-tefluthrin)、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)；DDT、メトキシクロール(methoxychlor)；
O.4 ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト(nAChR)：アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、シクロキサプリド(cycloxaprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)；4,5-ジヒドロ-N-ニトロ-1-(2-オキシラニルメチル)-1H-イミダゾール-2-アミン、(2E)-1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-N'-ニトロ-2-ペンチリデンヒドラジンカルボキシミドアミド；1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-7-メチル-8-ニトロ-5-プロポキシ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロイミダゾ[1,2-a]ピリジン；ニコチン(nicotine)；スルホキサフロル(sulfoxaflor)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)；
O.5 ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリック活性化剤：スピノサド(spinosad)、スピネトラム(spinetoram)；
O.6 クロライドチャネル活性化剤：アバメクチン(abamectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、イベルメクチン(ivermectin)、レピメクチン(lepimectin)、ミルベメクチン(milbemectin)；
O.7 幼若ホルモン模倣物(Juvenile hormone mimics)：ハイドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトプレン(methoprene)；フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)；
O.8 雑多な非特異的(多部位)阻害剤：臭化メチル及び他のハロゲン化アルキル；クロルピクリン(chloropicrin)、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石；
O.9 弦音器官TRPVチャネル調節因子：ピメトロジン(pymetrozine)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)；フロニカミド(flonicamid)；
O.10 ダニ成長阻害剤：クロフェンテジン(clofentezine)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ジフロビダジン(diflovidazin)；エトキサゾール(etoxazole)；
O.11 昆虫の中腸膜の微生物撹乱剤：バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)及びそれらが産生する殺虫性タンパク質：バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subsp. israelensis)、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキー(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)、Bt作物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1；
O.12 ミトコンドリアATPシンターゼ阻害剤：ジアフェンチウロン(diafenthiuron)；アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、プロパルギット(propargite)、テトラジホン(tetradifon)；
O.13 プロトン勾配の撹乱による酸化的リン酸化の脱共役剤：クロルフェナピル(chlorfenapyr)、DNOC、スルフルラミド(sulfluramid)；
O.14 ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネル遮断剤：ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップナトリウム(thiosultap sodium)；
O.15 キチン生合成阻害剤0型：ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)；
O.16 キチン生合成阻害剤1型：ブプロフェジン(buprofezin)；
O.17 脱皮撹乱剤：シロマジン(cyromazine)；
O.18 エクジソン受容体アゴニスト：メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、フフェノジド(fufenozide)、クロマフェノジド(chromafenozide)；
O.19 オクトパミン受容体アゴニスト：アミトラズ(amitraz)；
O.20 ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤：ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ビフェナゼート(bifenazate)；
O.21 ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤：フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)；ロテノン(rotenone)；
O.22 電位依存性ナトリウムチャネル遮断剤：インドキサカルブ(indoxacarb)、メタフルミゾン(metaflumizone)、2-[2-(4-シアノフェニル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]-N-[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]-ヒドラジンカルボキサミド、N-(3-クロロ-2-メチルフェニル)-2-[(4-クロロフェニル)-[4-[メチル(メチルスルホニル)アミノ]フェニル]メチレン]-ヒドラジンカルボキサミド；
O.23 アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤：スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロピジオン(spiropidion)；
O.24 ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤：リン化アルミニウム(aluminium phosphide)、リン化カルシウム(calcium phosphide)、ホスフィン(phosphine)、リン化亜鉛(zinc phosphide)、シアニド(cyanide)；
O.25 ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤：シエノピラフェン(cyenopyrafen)、シフルメトフェン(cyflumetofen)；
O.26 リアノジン受容体調節因子：フルベンジアミド(flubendiamide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、テトラニリプロール(tetraniliprole)；(R)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、メチル-2-[3,5-ジブロモ-2-({[3-ブロモ-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]-1,2-ジメチルヒドラジンカルボキシレート；N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；N-[4-クロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；N-[2-(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-4-クロロ-6-メチルフェニル]-3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド；3-クロロ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-N-[2,4-ジクロロ-6-[[(1-シアノ-1-メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド；3-ブロモ-N-[2,4-ジクロロ-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-1-(3,5-ジクロロ-2-ピリジル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド；N-[4-クロロ-2-[[(1,1-ジメチルエチル)アミノ]カルボニル]-6-メチルフェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(フルオロメトキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド；シハロジアミド(cyhalodiamide)；
O.27：弦音器官調節因子-標的部位が不明確：フロニカミド(flonicamid)；
O.28. 作用機序が未知又は不明な殺虫活性化合物：アフィドピロペン(afidopyropen)、アフォキソラネル(afoxolaner)、アザジラクチン(azadirachtin)、アミドフルメット(amidoflumet)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ブロフラニリド(broflanilide)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クリオライト(cryolite)、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、ジコホル(dicofol)、フルフェネリム(flufenerim)、フロメトキン(flometoquin)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルヘキサホン(fluhexafon)、フルオピラム(fluopyram)、フルララネル(fluralaner)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ピフルブミド(pyflubumide)、ピリダリル(pyridalyl)、チオキサザフェン(tioxazafen)、11-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-12-ヒドロキシ-1,4-ジオキサ-9-アザジスピロ[4.2.4.2]-テトラデカ-11-エン-10-オン、3-(4'-フルオロ-2,4-ジメチルビフェニル-3-イル)-4-ヒドロキシ-8-オキサ-1-アザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン、1-[2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)I-1582；フルピリミン(flupyrimin)；フルアザインドリジン(fluazaindolizine)；4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(1-オキソチエタン-3-イル)ベンズアミド；フルキサメタミド(fluxametamide)；5-[3-[2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロアリルオキシ)フェノキシ]プロポキシ]-1H-ピラゾール；4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジブロモ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド；4-シアノ-3-[(4-シアノ-2-メチル-ベンゾイル)アミノ]-N-[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド；N-[5-[[2-クロロ-6-シアノ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド；N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド；N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド；4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド；4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド；N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド；2-(1,3-ジオキサン-2-イル)-6-[2-(3-ピリジニル)-5-チアゾリル]-ピリジン；2-[6-[2-(5-フルオロ-3-ピリジニル)-5-チアゾリル]-2-ピリジニル]-ピリミジン；2-[6-[2-(3-ピリジニル)-5-チアゾリル]-2-ピリジニル]-ピリミジン；N-メチルスルホニル-6-[2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]ピリジン-2-カルボキサミド；N-メチルスルホニル-6-[2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]ピリジン-2-カルボキサミド；1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-5-メトキシ-7-メチル-8-ニトロ-イミダゾ[1,2-a]ピリジン；1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-7-メチル-8-ニトロ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロイミダゾ[1,2-a]ピリジン-5-オール；1-イソプロピル-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド；1-(1,2-ジメチルプロピル)-N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド；N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-1-(2,2,2-トリフルオロ-1-メチル-エチル)ピラゾール-4-カルボキサミド；1-[1-(1-シアノシクロプロピル)エチル]-N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-エチル-1-(2-フルオロ-1-メチル-プロピル)-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド；1-(1,2-ジメチルプロピル)-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド；1-[1-(1-シアノシクロプロピル)エチル]-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-メチル-1-(2-フルオロ-1-メチル-プロピル]-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド；1-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド；1-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(1-メチルエチル)-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド；N-シクロプロピル-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド；N-シクロヘキシル-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド；2-(3-ピリジニル)-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド；2-(3-ピリジニル)-N-[(テトラヒドロ-2-フラニル)メチル]-2H-インダゾール-5-カルボキサミド；メチル2-[[2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-イル]カルボニル]ヒドラジンカルボキシレート；N-[(2,2-ジフルオロシクロプロピル)メチル]-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド；N-(2,2-ジフルオロプロピル)-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール(indazole)-5-カルボキサミド；2-(3-ピリジニル)-N-(2-ピリミジニルメチル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド；N-[(5-メチル-2-ピラジニル)メチル]-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド、チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor)；サロラネル(sarolaner)、ロチラネル(lotilaner)、N-[4-クロロ-3-[[(フェニルメチル)アミノ]カルボニル]フェニル]-1-メチル-3-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル)-4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド；M.UN.22a 2-(3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン、2-[3-エチルスルホニル-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-N-[(4R)-2-エチル-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イル]-2-メチル-ベンズアミド、4-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-N-[(4R)-2-エチル-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イル]-2-メチル-ベンズアミド；N-[4-クロロ-3-(シクロプロピルカルバモイル)フェニル]-2-メチル-5-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル)-4-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド、N-[4-クロロ-3-[(1-シアノシクロプロピル)カルバモイル]フェニル]-2-メチル-5-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル)-4-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；アシノナピル(acynonapyr)；ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)；クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-[1-[2-メチル-5-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル)-4-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-イル]ピラゾール-4-イル]ベンズアミド、オキサゾスルフィル、[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-ジメトキシ-6-メチル-4-プロポキシ-テトラヒドロピラン-2-イル]-N-[4-[1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]カルバメート、[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-トリメトキシ-6-メチル-テトラヒドロピラン-2-イル]N-[4-[1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]カルバメート、[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-ジメトキシ-6-メチル-4-プロポキシ-テトラヒドロピラン-2-イル]-N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]カルバメート、[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-トリメトキシ-6-メチル-テトラヒドロピラン-2-イル]-N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]カルバメート、(2Z)-3-(2-イソプロピルフェニル)-2-[(E)-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]メチレンヒドラゾン]チアゾリジン-4-オン。
成分2として言及される活性物質、それらの調製及びそれらの活性(例えば有害菌類に対する活性)は公知であり(http：//www.alanwood.net/pesticides/を参照)；これらの物質は市販されている。IUPAC命名法により記載される化合物、それらの調製及びそれらの殺有害生物活性も公知である(Can. J. Plant Sci. 48(6)、587-94, 1968；EP-A 141 317；EP-A 152 031；EP-A 226 917；EP-A 243 970；EP-A 256 503；EP-A 428 941；EP-A 532 022；EP-A 1 028 125；EP-A 1 035 122；EP-A 1 201 648；EP-A 1 122 244、JP 2002316902；DE 19650197；DE 10021412；DE 102005009458；US 3,296,272；US 3,325,503；WO 98/46608；WO 99/14187；WO 99/24413；WO 99/27783；WO 00/29404；WO 00/46148；WO 00/65913；WO 01/54501；WO 01/56358；WO 02/22583；WO 02/40431；WO 03/10149；WO 03/11853；WO 03/14103；WO 03/16286；WO 03/53145；WO 03/61388；WO 03/66609；WO 03/74491；WO 04/49804；WO 04/83193；WO 05/120234；WO 05/123689；WO 05/123690；WO 05/63721；WO 05/87772；WO 05/87773；WO 06/15866；WO 06/87325；WO 06/87343；WO 07/82098；WO 07/90624、WO 10/139271、WO 11/028657、WO 12/168188、WO 07/006670、WO 11/77514；WO 13/047749、WO 10/069882、WO 13/047441、WO 03/16303、WO 09/90181、WO 13/007767、WO 13/010862、WO 13/127704、WO 13/024009、WO 13/24010
、WO 13/047441、WO 13/162072、WO 13/092224、WO 11/135833、CN 1907024、CN 1456054、CN 103387541、CN 1309897、WO 12/84812、CN 1907024、WO 09094442、WO 14/60177、WO 13/116251、WO 08/013622、WO 15/65922、WO 94/01546、EP 2865265、WO 07/129454、WO 12/165511、WO 11/081174、WO 13/47441を参照)。一部の化合物は、そのCAS登録番号によって特定され、この登録番号は、ハイフンによって3つの部分に分けられ、1番目の部分は、2〜7桁からなり、2番目の部分は、2桁からなり、3番目の部分は、1桁からなる。
本発明はさらに、少なくとも1種の化合物I(成分1)、及び例えばグループA)〜O)から選択される植物保護に有用な少なくとも1種のさらなる活性物質(成分2)、特に1種のさらなる殺菌剤、例えば、上記のグループA)〜K)から選択される1種以上の殺菌剤、並びに所望の場合は1種の好適な溶媒又は固体担体からなる混合物を含む農薬組成物に関する。これらの混合物は、それらの多くが有害菌類に対して同じ施用量でより高い効果を示すため、特に興味深い。さらに、化合物Iと上記のグループA)〜K)から選択される少なくとも1種の殺菌剤との混合物による有害性菌類の駆除は、個々の化合物I又はグループA)〜K)から選択される個々の殺菌剤によるこれらの菌類の駆除よりも有効である。
化合物Iを、グループA)〜O)から選択される少なくとも1種の活性物質と一緒に施用することにより相乗効果を得ることが可能であり、すなわち、個々の効果の単なる相加を上回る効果が得られる(相乗的混合物)。
この効果は、化合物Iと少なくとも1種のさらなる活性物質を、同時に(一緒に(例えばタンクミックスとして)又は別々に)、あるいは連続的に施用することにより得ることが可能であり、個々の施用間の時間間隔は、最初に施用される活性物質が、さらなる活性物質(1種又は複数種)の施用時に、十分な量で作用部位に依然として存在することを確実にするように選択される。施用の順序は、本発明の実施にとって重要ではない。
化合物Iと殺有害生物剤IIとを連続的に施用する場合、両施用間の時間は、例えば2時間〜7日間で変動し得る。また、0.25時間〜30日間、好ましくは0.5時間〜14日間、特に1時間〜7日間、又は1.5時間〜5日間、さらにより好ましくは2時間〜1日間のより広い範囲も可能である。グループL)から選択される殺有害生物剤IIを含む混合物の場合、殺有害生物剤IIが最終処理として施用されることが好ましい。
本発明によれば、バイオ殺有害生物剤の固形物(乾燥物質)(ニーム油などの油分を除く)は、活性成分(例えば、微生物殺有害生物剤の液体製剤の場合、抽出物又は懸濁媒体の乾燥又は蒸発後に得られる)とみなされる。
本発明によれば、キラヤ抽出物などの生物学的抽出物について本明細書中で使用される重量比及び割合は、各抽出物(1種又は複数種)の乾燥含有率(固形物)の総重量に基づく。
生存微生物細胞の形態(休眠形態を含む)の少なくとも1種の微生物殺有害生物剤を含む組成物の総重量比は、各微生物のCFUの量を使用し、以下の式：1×1010 CFUは各活性成分の総重量の1グラムに等しい、により各活性成分の総重量を計算することによって決定することができる。コロニー形成単位は、生存微生物細胞(特に菌細胞及び細菌細胞)の尺度である。さらに、ここで「CFU」とは、ステイネルネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)などの(昆虫病原性)線虫のバイオ殺有害生物剤の場合、個々の線虫(幼虫)の数としても理解され得る。
本発明による二成分混合物及び組成物において、成分1)と成分2)の重量比は、一般的には使用される活性成分の特性によって決まり、通常、この重量比は1：10,000〜10,000：1の範囲内であり、多くの場合、この重量比は1：100〜100：1の範囲内、普通は1：50〜50：1の範囲内、好ましくは1：20〜20：1の範囲内、より好ましくは1：10〜10：1の範囲内、さらにより好ましくは1：4〜4：1の範囲内、特に1：2〜2：1の範囲内である。
上記二成分混合物及び組成物のさらなる実施形態によれば、成分1)と成分2)の重量比は、通常は1000：1〜1：1の範囲内であり、多くの場合100：1〜1：1の範囲内、普通は50：1〜1：1の範囲内、好ましくは20：1〜1：1の範囲内、より好ましくは10：1〜1：1の範囲内、さらにより好ましくは4：1〜1：1の範囲内、特に2：1〜1：1の範囲内である。
上記混合物及び組成物のさらなる実施形態によれば、成分1)と成分2)の重量比は、通常は20,000：1〜1：10の範囲内、多くの場合10,000：1〜1：1の範囲内、普通は5,000：1〜5：1の範囲内、好ましくは5,000：1〜10：1の範囲内、より好ましくは2,000：1〜30：1の範囲内、さらにより好ましくは2,000：1〜100：1の範囲内、特に1,000：1〜100：1の範囲内である。
上記二成分混合物及び組成物のさらなる実施形態によれば、成分1)と成分2)の重量比は、通常は1：1〜1：1000の範囲内、多くの場合1：1〜1：100の範囲内、普通は1：1〜1：50の範囲内、好ましくは1：1〜1：20の範囲内、より好ましくは1：1〜1：10の範囲内、さらにより好ましくは1：1〜1：4の範囲内、特に1：1〜1：2の範囲内である。
上記混合物及び組成物のさらなる実施形態によれば、成分1)と成分2)の重量比は、通常は10：1〜1：20,000の範囲内、多くの場合1：1〜1：10,000の範囲内、普通は1：5〜1：5,000の範囲内、好ましくは1：10〜1：5,000の範囲内、より好ましくは1：30〜1：2,000の範囲内、さらにより好ましくは1：100〜1：2,000の範囲内、特に1：100〜1：1,000の範囲内である。
三成分混合物、すなわち成分1)と成分2)と化合物III(成分3)を含む本発明による組成物において、成分1)と成分2)の重量比は、使用される活性物質の特性によって決まり、通常、この重量比は1：100〜100：1の範囲内、普通は1：50〜50：1の範囲内、好ましくは1：20〜20：1の範囲内、より好ましくは1：10〜10：1の範囲内、特に1：4〜4：1の範囲内であり、成分1)と成分3)との重量比は、通常は1：100〜100：1の範囲内、普通は1：50〜50：1の範囲内、好ましくは1：20〜20：1の範囲内、より好ましくは1：10〜10：1の範囲内、特に1：4〜4：1の範囲内である。
任意のさらなる活性成分は、所望の場合、成分1)に対して、20：1〜1：20の比で添加される。
これらの比は、種子処理により施用される本発明の混合物にも好適である。
微生物殺有害生物剤を含む混合物が作物保護において用いられる場合、施用量は、好ましくは約1×106〜5×1015(又はそれ以上の)CFU/ha、好ましくは約1×108〜約1×1013CFU/ha、さらにより好ましくは約1×109〜5x1015CFU/ha、また特に好ましくさらにより好ましくは1×1012〜5x1014CFU/haの範囲である。微生物殺有害生物剤が(昆虫病原性)線虫(例えば、ステイネルネマ・フェルチアエ)の場合、その施用量は、好ましくは1ha当たり約1×105〜1×1012(又はそれ以上)個体、より好ましくは1×108〜1×1011個体、さらにより好ましくは5x108〜1×1010個体(例えば、卵、幼虫の形態又は任意の他のライフステージの個体、好ましくは感染性幼虫段階の個体)にわたる。
微生物殺有害生物剤を含む混合物が種子処理において用いられる場合、植物繁殖材料に対する施用量は、好ましくは、約1×106〜1×1012(又はそれ以上の)CFU/種子にわたる。好ましくは、その濃度は、約1×106〜約1×109CFU/種子である。微生物殺有害生物剤IIの場合、植物繁殖材料に対する施用量は、同様に好ましくは、種子100kg当たり約1×107〜1×1014(又はそれ以上の)CFU、好ましくは種子100kg当たり1×109〜約1×1012CFUにわたる。
また、成分2)として、グループA)中のQo部位における複合体III阻害剤から選択される、より好ましくは化合物(A.1.1)、(A.1.4)、(A.1.8)、(A.1.9)、(A.1.10)、(A.1.12)、(A.1.13)、(A.1.14)、(A.1.17)、(A.1.21)、(A.1.25)、(A.1.34)及び(A.1.35)から選択される；特に(A.1.1)、(A.1.4)、(A.1.8)、(A.1.9)、(A.1.13)、(A.1.14)、(A.1.17)、(A.1.25)、(A.1.34)及び(A.1.35)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物も好ましい。
また、成分2)として、グループA)中のQi部位における複合体III阻害剤から選択される、より好ましくは化合物(A.2.1)、(A.2.3)及び(A.2.4)から選択される；特に(A.2.3)及び(A.2.4)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物も好ましい。
また、成分2)として、グループA)中の複合体II阻害剤から選択される、より好ましくは化合物(A.3.2)、(A.3.3)、(A.3.4)、(A.3.7)、(A.3.9)、(A.3.11)、(A.3.12)、(A.3.15)、(A.3.16)、(A.3.17)、(A.3.18)、(A.3.19)、(A.3.20)、(A.3.21)、(A.3.22)、(A.3.23)、(A.3.28)、(A.3.31)、(A.3.32)、(A.3.33)、(A.3.34)、(A.3.35)、(A.3.36)、(A.3.37)、(A.3.38)及び(A.3.39)から選択される；特に(A.3.2)、(A.3.3)、(A.3.4)、(A.3.7)、(A.3.9)、(A.3.12)、(A.3.15)、(A.3.17)、(A.3.19)、(A.3.22)、(A.3.23)、(A.3.31)、(A.3.32)、(A.3.33)、(A.3.34)、(A.3.35)、(A.3.36)、(A.3.37)、(A.3.38)及び(A.3.39)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物も好ましい。
また、成分2)として、グループA)中の他の呼吸阻害剤から選択される、より好ましくは化合物(A.4.5)及び(A.4.11)；特に(A.4.11)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物も好ましい。
また、成分2)として、グループB)中のC14デメチラーゼ阻害剤から選択される、より好ましくは化合物(B.1.4)、(B.1.5)、(B.1.8)、(B.1.10)、(B.1.11)、(B.1.12)、(B.1.13)、(B.1.17)、(B.1.18)、(B.1.21)、(B.1.22)、(B.1.23)、(B.1.25)、(B.1.26)、(B.1.29)、(B.1.34)、(B.1.37)、(B.1.38)、(B.1.43)及び(B.1.46)から選択される；特に(B.1.5)、(B.1.8)、(B.1.10)、(B.1.17)、(B.1.22)、(B.1.23)、(B.1.25)、(B.1.33)、(B.1.34)、(B.1.37)、(B.138)、(B.1.43)及び(B.1.46)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物も好ましい。
また、成分2)として、グループB)中のデルタ14-レダクターゼ阻害剤から選択される、より好ましくは化合物(B.2.4)、(B.2.5)、(B.2.6)及び(B.2.8)；特に(B.2.4)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物も好ましい。
また、成分2)として、グループC)中のフェニルアミド系及びアシルアミノ酸殺菌剤から選択される、より好ましくは化合物(C.1.1)、(C.1.2)、(C.1.4)及び(C.1.5)から選択される；特に(C.1.1)及び(C.1.4)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物も好ましい。
また、成分2)として、グループC)中の他の核酸合成阻害剤から選択される、より好ましくは化合物(C.2.6)、(C.2.7)及び(C.2.8)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物も好ましい。
また、成分2)として、グループD)から選択される、より好ましくは化合物(D.1.1)、(D.1.2)、(D.1.5)、(D.2.4)及び(D.2.6)から選択される；特に(D.1.2)、(D.1.5)及び(D.2.6)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物も好ましい。
また、成分2)として、グループE)から選択される、より好ましくは化合物(E.1.1)、(E.1.3)、(E.2.2)及び(E.2.3)；特に(E.1.3)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物も好ましい。
また、成分2)として、グループF)から選択される、より好ましくは化合物(F.1.2)、(F.1.4)及び(F.1.5)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物も好ましい。
また、成分2)として、グループG)から選択される、より好ましくは化合物(G.3.1)、(G.3.3)、(G.3.6)、(G.5.1)、(G.5.2)、(G.5.3)、(G.5.4)、(G.5.5)、(G.5.6)、(G.5.7)、(G.5.8)、(G.5.9)、(G.5.10)及び(G.5.11)から選択される；特に(G.3.1)、(G.5.1)、(G.5.2)及び(G.5.3)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物も好ましい。
また、成分2)として、グループH)から選択される、より好ましくは化合物(H.2.2)、(H.2.3)、(H.2.5)、(H.2.7)、(H.2.8)、(H.3.2)、(H.3.4)、(H.3.5)、(H.4.9)及び(H.4.10)から選択される；特に(H.2.2)、(H.2.5)、(H.3.2)、(H.4.9)及び(H.4.10)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物も好ましい。
また、成分2)として、グループI)から選択される、より好ましくは化合物(I.2.2)及び(I.2.5)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物も好ましい。
また、成分2)として、グループJ)から選択される、より好ましくは化合物(J.1.2)、(J.1.5)、(J.1.8)、(J.1.11)及び(J.1.12)；特に(J.1.5)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物も好ましい。
また、成分2)として、グループK)から選択される、より好ましくは化合物(K.1.41)、(K.1.42)、(K.1.44)及び(K.1.47)から選択される；特に(K.1.41)、(K.1.44)及び(K.1.47)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物も好ましい。
合成実施例
出発化合物を相応に修飾し、以下の合成実施例に示される手順を用いてさらなる化合物Iを得た。得られた化合物は、物性データと共に以下の表Iに列挙されている。
HPLC-MS：HPLC-カラム Kinetex XB C18 1,7μ(50 x 2,1mm)；溶出：アセトニトリル/水 + 0.1%TFA(60℃にて1.5分で5：95〜100：0の5勾配、1.5分で0.8〜1.0ml/分の流勾配)。MS：四重極エレクトロスプレーイオン化、80V(ポジティブモード)。
1.中間体のエチル2-ベンジル-4-メチル-ペンタノエートの合成
Figure 2021512887
 不活性雰囲気下、リチウムジイソプロピルアミド(4.457g、32mmol)をTHF(250mL)に溶解し、-78℃に冷却した。エチル-4-メチルバレレート(5.000g、35mmol)を滴下して加え、-78℃で2時間、撹拌した。臭化ベンジル(7.116g、41.6mmol)を滴下して加え、-78℃で1時間、続いて25℃で2時間、撹拌した。飽和NH4Cl水溶液を加え、有機相をMTBEにより抽出し、水及びブラインで洗浄し、MgSO4で脱水し、溶媒蒸発させた。カラムクロマトグラフィー(SiO2；シクロヘキサン/酢酸エチル2：1)により、エチル2-ベンジル-4-メチル-ペンタノエート(8.100g、定量的)が無色粉末として得られた。
2.中間体のエチル2-ベンジル-2,4-ジメチルペンタノエートの合成
Figure 2021512887
 不活性雰囲気下、リチウムジイソプロピルアミド(3.456g、42mmol)をTHF(40mL)に溶解し、-78℃に冷却した。エチル2-ベンジル-4-メチル-ペンタノエート(6.300g、26.9mmol)をTHF(10mL)に溶解して滴下して加え、-78℃で2時間、撹拌した。ヨウ化メチル(4.579g、32mmol)を滴下して加え、-78℃で10分間、続いて25℃で2時間、撹拌した。飽和NH4Cl水溶液を加え、有機相をMTBEにより抽出し、水及びブラインで洗浄して、MgSO4で脱水し、溶媒蒸発させた。カラムクロマトグラフィー(SiO2；シクロヘキサン/酢酸エチル2：1)により、中間体のエチル2-ベンジル-2,4-ジメチルペンタノエート(6.300g、94%)が無色粉末として得られた。
3.中間体の2-ベンジル-2,4-ジメチル-ペンタン酸の合成
Figure 2021512887
 エチル2-ベンジル-2,4-ジメチルペンタノエート(6.300g、25.4mmol)をジオキサン/EtOH 1：1に(30mL)溶解した。2M NaOH水溶液(25mL)を加え、この混合物を終夜、120℃で撹拌した。この有機溶媒を蒸発させて、この混合物を水に溶かし、シクロヘキサンで洗浄した。水相をHClによってpH=1に調節し、ジクロロメタンにより抽出した。合わせた有機相を水及びブラインにより洗浄し、MgSO4で脱水し、溶媒蒸発させると、2-ベンジル-2,4-ジメチル-ペンタン酸(650mg、12%)が無色粉末として得られた。
中間体の塩化2-ベンジル-2,4-ジメチル-ペンタノイルの合成
Figure 2021512887
 不活性雰囲気下、2-ベンジル-2,4-ジメチル-ペンタン酸(650mg、3mmol)を塩化チオニル(6mL)に溶解し、95℃で3時間、撹拌し、溶媒蒸発させると、塩化2-ベンジル-2,4-ジメチル-ペンタノイル(690mg、98%)が褐色油状物として得られた。
4.Ex-80の合成
不活性雰囲気下、5,6-ジメチル-3-アミノ-ピリジン(512mg、4.2mmol)をジクロロメタン(15mL)に溶解し、NEt3(424mg、4.2mmol)により処理した。この混合物を0℃に冷却し、塩化2-ベンジル-2,4-ジメチル-ペンタノイル(553mg、2.3mmol)のジクロロメタン(3mL)溶液により処理し、0℃で20分間、続いて、25℃で終夜、撹拌した。水を加え、相を分離した。水相をジクロロメタンにより抽出し、合わせた有機相を飽和NH4Cl水溶液、飽和NaHCO3水溶液及びブラインで洗浄し、MgSO4で脱水し、溶媒蒸発させた。カラムクロマトグラフィー(SiO2；シクロヘキサン/酢酸エチル2：1)により、目的分子であるEx-80(550mg、73%)が無色粉末として得られた。
表I：
式I.A-1の化合物Ex-1〜Ex-81
Figure 2021512887
Figure 2021512887
Figure 2021512887
Figure 2021512887
Figure 2021512887
表2：
式I.A-2の化合物のEx82〜Ex96
Figure 2021512887
II. 生物学的試験
マイクロ試験
活性化合物を、ジメチルスルホキシド中10,000ppmの濃度を有するストック溶液として別々に製剤化した。
実施例1 - マイクロタイタープレート試験における灰色かび病菌ボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)に対する活性
ストック溶液を比に従って混合し、マイクロタイタープレート(MTP)上にピペッティングして、記載の濃度まで水で希釈した。次いで、水性バイオモルト又は酵母-バクトペプトン-酢酸ナトリウム又はDOB溶液中のボトリティス・シネレアの胞子懸濁液を加えた。このプレートを、温度18℃の水蒸気飽和チャンバーに入れた。吸光光度計を用いて、接種の7日後にMTPを405nmで測定した。
この試験において、31ppmの、実施例Ex-12、Ex-14、Ex-16、Ex-33、Ex-38、Ex-42、Ex-56、Ex-63、Ex-70、Ex-74、Ex-76、Ex-77、Ex-80及びEx-88からの活性物質でそれぞれ処理したサンプルは、最大でも11%までの病原体の成長しか示さなかった。
実施例2 - マイクロタイタープレート試験における、フザリウム・クルモラム(Fusarium culmorum)に対する活性
ストック溶液を比に従って混合し、マイクロタイタープレート(MTP)上にピペッティングして、記載の濃度まで水で希釈した。次に、水性バイオモルト又は酵母-バクトペプトン-グリセリン又はDOB溶液中のフザリウム・クルモラムの胞子懸濁液を加えた。このプレートを、温度18℃の水蒸気飽和チャンバーに入れた。吸光光度計を用いて、接種の7日後にMTPを405nmで測定した。
この試験において、31ppmの、実施例Ex-4、Ex-5、Ex-6、Ex-7、Ex-12、Ex-12、Ex-13、Ex-14、Ex-15、Ex-16、Ex-17、Ex-18、Ex-25、Ex-33、Ex-35、Ex-41、Ex-43、Ex-44、Ex-45、Ex-46、Ex-47、Ex-49、Ex-50、Ex-53、Ex-56、Ex-57、Ex-59、Ex-63、Ex64、Ex-70、Ex-74、Ex-80及びEx-88からの活性物質でそれぞれ処理したサンプルは、最大でも15%までの病原体の成長しか示さなかった。
実施例3 - マイクロタイタープレート試験におけるイネいもち病菌ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に対する活性
ストック溶液を比に従って混合し、マイクロタイタープレート(MTP)上にピペッティングして、記載の濃度まで水で希釈した。次に、水性バイオモルト又は酵母-バクトペプトン-グリセリン又はDOB溶液中のピリクラリア・オリザエの胞子懸濁液を加えた。このプレートを、温度18℃の水蒸気飽和チャンバーに入れた。吸光光度計を用いて、接種の7日後にMTPを405nmで測定した。
測定したパラメーターを、活性化合物無添加の対照変異株(100%)の成長、並びに無菌及び活性化合物無添加のブランク値と比較して、各活性化合物における病原体の相対成長(%)を決定した。
この試験において、31ppmの、実施例Ex-30、Ex-31、Ex-32、Ex-33、Ex-35、Ex-38、Ex-42、Ex-49、Ex-50、Ex-51、Ex-52、Ex-56、Ex-59、Ex-63、Ex-80、Ex-81、Ex-84、Ex-85、Ex-87、Ex-88、Ex-90、Ex-93、Ex-94、Ex-95及びEx-96からの活性物質でそれぞれ処理したサンプルは、最大でも15%までの病原体の成長しか示さなかった。
温室
スプレー溶液は、いくつかの工程で調製した：
ストック溶液を調製した：溶媒-乳化剤が99:1の関係(体積)で、アセトン及び/又はジメチルスルホキシド及び湿潤剤/乳化剤Wettol(これは、エトキシ化アルキルフェノールをベースとするものである)の混合物を初期重量の化合物に加えて、全量5mlを得た。
次に、水を加えて、全量を100mlにした。
このストック溶液を記載した溶媒-乳化剤-水の混合物で希釈し、所与の濃度にした。
ピーマンの葉面上のボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)の予防的殺菌防除
ピーマンの若苗を、ポット中、4〜5枚の葉期になるまで成長させた。これらの植物に以下の表中に明記されている活性成分又はそれらの混合物の濃度を含む水性懸濁液をスプレーし、流れ落した。翌日、この植物に、ボトリティス・シネレアの胞子懸濁液を含有する水性バイオモルト又はDOB溶液を接種した。次に、この植物を直ちに、加湿チャンバーに移した。22〜24℃及び100%に近い相対湿度で5日後に、葉表面の菌類の攻撃の程度を、病害を受けた葉の面積%として目視で評価した。
この試験において、250ppmの、実施例Ex-33、Ex-36、Ex-38、Ex-42、Ex-80及びEx-94からの活性物質でそれぞれ処理したサンプルは、最大でも15%までの病原体の成長しか示さなかった一方、未処理植物は、90%感染した。

Claims (14)

  1. 殺菌剤としての、式Iの化合物
    Figure 2021512887
     (式中、
    Xは、O、S、NHであり、
    R1は、いずれの場合も、水素、ハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、5員又は6員のヘテロアリール及びアリールから独立して選択され、該ヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有し、
    Rxは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、非置換アリール、又はC1-C4-アルキル、ハロゲン、OH、CN、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基Rx1により置換されているアリールであり、
    R1の非環式部分は、非置換であるか、又は以下：
    R1a、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、アリール及びフェノキシ(該アリール基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基R11aを有する)
    から互いに独立して選択される同一の若しくは異なる基R1aにより置換されており、
    R1の炭素環式部分、ヘテロアリール部分及びアリール部分は、さらに置換されていないか、又は以下：
    R1b、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオ
    から互いに独立して選択される1、2、3、4、5個又は最大数までの同一の若しくは異なる基R1bを有し、
    R2は、いずれの場合も、ハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C2-C4-アルケニル)、N(C2-C4-アルケニル)2、NH(C2-C4-アルキニル)、N(C2-C4-アルキニル)2、NH(C3-C6-シクロアルキル)、N(C3-C6-シクロアルキル)2、N(C1-C4-アルキル)(C2-C4-アルケニル)、N(C1-C4-アルキル)(C2-C4-アルキニル)、N(C1-C4-アルキル)(C3-C6-シクロアルキル)、N(C2-C4-アルケニル)(C2-C4-アルキニル)、N(C2-C4-アルケニル)(C3-C6-シクロアルキル)、N(C2-C4-アルキニル)(C3-C6-シクロアルキル)、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、S(O)n-C1-C6-アルキル、S(O)n-アリール、C1-C6-シクロアルキルチオ、S(O)n-C2-C6-アルケニル、S(O)n-C2-C6-アルキニル、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)C2-C6-アルケニル、C(=O)C2-C6-アルキニル、C(=O)C3-C6-シクロアルキル、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)、CH(=S)、C(=S)C1-C6-アルキル、C(=S)C2-C6-アルケニル、C(=S)C2-C6-アルキニル、C(=S)C3-C6-シクロアルキル、C(=S)O(C2-C6-アルケニル)、C(=S)O(C2-C6-アルキニル)、C(=S)O(C3-C7-シクロアルキル)、C(=S)NH(C1-C6-アルキル)、C(=S)NH(C2-C6-アルケニル)、C(=S)NH(C2-C6-アルキニル)、C(=S)NH(C3-C7-シクロアルキル)、C(=S)N(C1-C6-アルキル)2、C(=S)N(C2-C6-アルケニル)2、C(=S)N(C2-C6-アルキニル)2、C(=S)N(C3-C7-シクロアルキル)2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、ORY、C3-C6-シクロアルキル、5員又は6員のヘテロアリール及びアリールから独立して選択され、該ヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有し、
    Rxは、上記に定義されるとおりであり、
    RYは、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、フェニル及びフェニル-C1-C6-アルキルであり、該フェニル基は、非置換であるか、又はCN、ハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有し、
    R2の非環式部分は、非置換であるか、又は以下：
    R2a、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ及びフェノキシ(該フェニル基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される置換基R91aにより置換されている)
    から互いに独立して選択される基R2aにより置換されており、
    R2の炭素環式部分、ヘテロアリール部分及びアリール部分は、非置換であるか、又は以下：
    R2b、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオ
    から互いに独立して選択される基R3bにより置換されており、
    nは、上記に定義されるとおりであり、
    R3は、いずれの場合も、R2に関して定義されている置換基から独立して選択され、R3に対して可能な置換基は、それぞれ、R3a及びR3bであり、これらは、それぞれ、R2a及びR2bに対応し、
    R2、R3は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、5員、6員若しくは7員の炭素環式環、複素環式環又は複素芳香族環を形成し、該複素環式環又は複素芳香族環は、N、O及びSから選択される、1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有し、Nは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル及びSO2Phから選択される1つの置換基RNを有していてもよく、Phは、非置換であるか、又はC1-C4-アルキル、ハロゲン、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びCNから選択される置換基により置換されており、Sは、その酸化体であるSO又はSO2の形態であってもよく、いずれの場合も、該炭素環又は複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、該炭素環式環、複素環式環又は複素芳香族環は、(R23)mにより置換されており、mは、0、1、2、3又は4であり、
    R23は、いずれの場合も、ハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環及び複素環、5員又は6員のヘテロアリール及びアリールから独立して選択され、該複素環及びヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有し、いずれの場合も、該炭素環又は複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、
    Rxは、上記に定義されるとおりであり、
    R23の非環式部分は、非置換であるか、又は以下：
    R23a、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ及びフェノキシ(該フェニル基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、CN、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-アルキルチオからなる群から選択されるR91aにより置換されている)
    から互いに独立して選択される1、2、3個又は最大可能数までの同一の若しくは異なる基R23aを有し、
    R23の炭素環式部分、複素環式部分、ヘテロアリール部分及びアリール部分は、非置換であるか、又は以下：
    R23b、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオ
    から互いに独立して選択される同一の若しくは異なる基R23bにより置換されており、
    R4は、いずれの場合も、水素、ハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、5員又は6員のヘテロアリール及びアリールから独立して選択され、該ヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有し、
    Rxは、上記に定義されるとおりであり、
    R4の脂肪族部分は、非置換であるか、又は以下：
    R4a、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、アリール及びフェノキシ(該アリール基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基R41aを有する)
    から互いに独立して選択される同一の若しくは異なる基R2aにより置換されており、
    R4のシクロアルキル部分、ヘテロアリール部分及びアリール部分は、さらに置換されていないか、又は以下：
    R4b、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオ
    から互いに独立して選択される1、2、3、4、5個又は最大数までの同一の若しくは異なる基R4bを有し、
    R5は、いずれの場合も、水素、OH、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)C2-C6-アルケニル、C(=O)C2-C6-アルキニル、C(=O)C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、ORY、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、5員又は6員のヘテロアリール及びアリールから独立して選択され、該ヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有し、該アリール基は、非置換であるか、又はCN、ハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有し、
    RYは、上記に定義されるとおりであり、
    R5の非環式部分は、さらに置換されていないか、又は以下：
    R5a、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルケニル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、5員又は6員のヘテロアリール、フェニル及びフェノキシ(該ヘテロアリール、フェニル及びフェノキシ基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基R78a'を有する)
    から互いに独立して選択される1、2、3個又は最大可能数までの同一の若しくは異なる基R5aを有し、
    R12の脂環式部分、フェニル部分、複素環式部分及びヘテロアリール部分は、さらに置換されていないか、又は以下：
    R5b、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオ
    から互いに独立して選択される1、2、3、4、5個又は最大数までの同一の若しくは異なる基R12bを有し、
    R6は、水素、ハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、NO2、SH、C1-C6-アルキルチオ、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)、C(=O)N(C1-C6-アルキル)2、CR'=NOR''、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、5員又は6員のヘテロアリール又はアリールから独立して選択され、いずれの場合も、該炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、該複素環及び該ヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を独立して含有し、R'及びR''は、H、C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環及び複素環、5員又は6員のヘテロアリール又はアリールから独立して選択され、該複素環又はヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有し、R'及びR''は、独立して、非置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル及びフェニルから独立して選択されるR'''により置換されているか、又は
    R6の脂肪族部分は、独立して、さらに置換されていないか、又はそれぞれ、以下：
    R6a、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-アリール、N(アリール)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロゲンアルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、S(O)n-アリール、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)、C(=O)N(C1-C6-アルキル)2、CR'=NOR''、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、アリール、フェノキシ、5員、6員又は10員のヘテロアリール(いずれの場合も、該炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)、5員又は6員のヘテロアリール及びアリールから独立して選択される基により置き換えられていてもよく、該複素環及び該ヘテロアリールは、N、O及びSから選択される、1、2、3又は4個のヘテロ原子を独立して含有し、いずれの場合も、該炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、該炭素環式基、複素環式基、アリール基及びフェニル基は、独立して、非置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキルチオ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びS(O)n-C1-C6-アルキルからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有し、Rx、R'、R''及びR''は、上記で定義されているとおりである)
    から互いに独立して選択される1、2、3個又は最大可能数までの同一の若しくは異なる基R6aを有し、
    R6の炭素環式部分、複素環式部分、ヘテロアリール部分及びアリール部分は、独立して、さらに置換されていないか、又はそれぞれ、以下：
    R6b、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロゲンアルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル及びフェノキシ(該フェニル基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される置換基により置換されている)
    から互いに独立して選択される1、2、3、4、5個又は最大数までの同一の若しくは異なる基R6bを有し、
    Rxは、上記で定義されているとおりであり、又は
    nは、0、1、2であり、
    R7は、ハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、NO2、SH、C1-C6-アルキルチオ、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)、C(=O)N(C1-C6-アルキル)2、CR'=NOR''、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、5員又は6員のヘテロアリール又はアリールから独立して選択され、いずれの場合も、該炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、該複素環及び該ヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を独立して含有し、R'及びR''は、H、C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環及び複素環、5員又は6員のヘテロアリール又はアリールから独立して選択され、該複素環又はヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有し、R'及びR''は、独立して、非置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル及びフェニルから独立して選択されるR'''により置換されているか、又は
    R7の脂肪族部分は、独立して、さらに置換されていないか、又はそれぞれ、以下：
    R7a、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-アリール、N(アリール)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロゲンアルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、S(O)n-アリール、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)、C(=O)N(C1-C6-アルキル)2、CR'=NOR''、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、アリール、フェノキシ、5員、6員又は10員のヘテロアリール(いずれの場合も、該炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)、5員又は6員のヘテロアリール及びアリールから独立して選択される基により置き換えられていてもよく、該複素環及び該ヘテロアリールは、N、O及びSから選択される、1、2、3又は4個のヘテロ原子を独立して含有し、いずれの場合も、該炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、該炭素環式基、複素環式基、アリール基及びフェニル基は、独立して、非置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキルチオ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びS(O)n-C1-C6-アルキルからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有し、Rx、R'、R''及びR''は、上記で定義されているとおりである)
    から互いに独立して選択される1、2、3個又は最大可能数までの同一の若しくは異なる基R7aを有し、
    R7の炭素環式部分、複素環式部分、ヘテロアリール部分及びアリール部分は、独立して、さらに置換されていないか、又はそれぞれ、以下：
    R7b、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロゲンアルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル及びフェノキシ(該フェニル基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される置換基により置換されている)
    から互いに独立して選択される1、2、3、4、5又は最大数までの同一の若しくは異なる基R7bを有し、
    Rxは、上記で定義されているとおりであり、
    nは、0、1、2であり、
    R8は、CN、COOH、CONH2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)、C(=O)N(C1-C6-アルキル)2、CR'=NOR''、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、5員又は6員のヘテロアリール又はアリールから独立して選択され、いずれの場合も、該炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、該複素環及び該ヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を独立して含有し、複素環及びヘテロアリールはC原子を介して結合しており、R'及びR''は、H、C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環及び複素環、5員又は6員のヘテロアリール又はアリールから独立して選択され、該複素環又はヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有し、R'及びR''は、独立して、非置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル及びフェニルから独立して選択されるR'''により置換されているか、又は
    R8の脂肪族部分は、独立して、さらに置換されていないか、又はそれぞれ、以下：
    R8a、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロゲンアルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、S(O)n-アリール、CH(=O)、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、C(=O)NH(C1-C6-アルキル)、C(=O)N(C1-C6-アルキル)2、CR'=NOR''、飽和又は部分不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の炭素環又は複素環、アリール、フェノキシ、5員、6員又は10員のヘテロアリール(いずれの場合も、該炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)、5員又は6員のヘテロアリール及びアリールから独立して選択される基により置き換えられていてもよく、該複素環及び該ヘテロアリールは、N、O及びSから選択される、1、2、3又は4個のヘテロ原子を独立して含有し、いずれの場合も、該炭素環及び複素環の1つ又は2つのCH2基は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される基により置き換えられていてもよく、該炭素環式基、複素環式基、アリール基及びフェニル基は、独立して、非置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C6-アルキルチオ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びS(O)n-C1-C6-アルキルからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有し、Rx、R'、R''及びR''は、上記で定義されているとおりである)
    から互いに独立して選択される1、2、3個又は最大可能数までの同一の若しくは異なる基R8aを有し、
    R8の炭素環式部分、複素環式部分、ヘテロアリール部分及びアリール部分は、独立して、さらに置換されていないか、又はそれぞれ、以下：
    R8b、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、NO2、SH、NH2、NH(C1-C4-アルキル)、N(C1-C4-アルキル)2、NH(C(=O)C1-C4-アルキル)、N(C(=O)C1-C4-アルキル)2、NH-SO2-Rx、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロゲンアルキルチオ、S(O)n-C1-C6-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル及びフェノキシ(該フェニル基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される置換基により置換されている)
    から互いに独立して選択される1、2、3、4、5個又は最大数までの同一の若しくは異なる基R8bを有し、
    Rxは、上記で定義されているとおりであり、
    nは、0、1、2である)
    並びにそれらのN-オキシド及び農業上許容される塩の使用。
  2. R1が、H、F、Cl、Br、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキルであり、R1の非環式部分が、非置換であるか、又はハロゲンによって置換されている、請求項1に記載の使用。
  3. R2が、CN、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルキニル、ORY、C3-C6-シクロアルキルから選択され、RYが、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル又はC2-C6-アルキニルである、請求項1又は2に記載の使用。
  4. R3が、CN、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルキニル、ORY、C3-C6-シクロアルキルから選択され、RYが、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル又はC2-C6-アルキニルである、請求項1から3のいずれか一項に記載の使用。
  5. R4が、H、F、Cl、Br、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキルであり、R1の非環式部分が、非置換であるか、又はハロゲンによって置換されている、請求項1から4のいずれか一項に記載の使用。
  6. R5が、Hである、請求項1から5のいずれか一項に記載の使用。
  7. R6が、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C3-C6-シクロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキニル、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、CR'=NOR''、飽和の3員、4員、5員、6員の炭素環又は複素環、5員又は6員のヘテロアリール、ベンジル又はアリールから選択される、請求項1から5のいずれか一項に記載の使用。
  8. R7及びR8が、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロゲンアルケニル、C3-C6-シクロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロゲンアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキニル、C(=O)C1-C6-アルキル、C(=O)O(C1-C6-アルキル)、CR'=NOR''、飽和の3員、4員、5員、6員の炭素環又は複素環、5員又は6員のヘテロアリール、ベンジル又はアリールから独立して選択される、請求項1から7のいずれか一項に記載の使用。
  9. R6、R7及びR8が、上記で定義されているとおりであり、
    Xが、Oであり、
    R1が、Hであり、
    R2が、C1-C6-アルキル及びC1-C6-ハロゲンアルキルであり、
    R3が、C1-C6-アルキル及びC1-C6-ハロゲンアルキルであり、
    R4が、Hであり、
    R5が、Hである、
    請求項1から8のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
  10. R6、R7及びR8が、上記で定義されているとおりであり、
    Xが、Oであり、
    R1が、いずれの場合も、CN、COOH、CONH2、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、5員又は6員のヘテロアリール及びアリールから独立して選択され、該ヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有し、
    Rxが、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、非置換アリール、又はC1-C4-アルキル、ハロゲン、OH、CN、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基Rx1により置換されているアリールであり、
    R1の非環式部分が、非置換であるか、又は以下：
    R1a、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、アリール及びフェノキシ(該アリール基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基R11aを有する)
    から互いに独立して選択される同一の若しくは異なる基R1aにより置換されており、
    R1の炭素環式部分、ヘテロアリール部分及びアリール部分が、さらに置換されていないか、又は以下：
    R1b、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオ
    から互いに独立して選択される、1、2、3、4、5個又は最大数までの同一の若しくは異なる基R1bを有し、
    R2が、C1-C6-アルキル及びC1-C6-ハロゲンアルキルであり、
    R3が、C1-C6-アルキル及びC1-C6-ハロゲンアルキルであり、
    R4が、いずれの場合も、CN、COOH、CONH2、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、5員又は6員のヘテロアリール及びアリールから独立して選択され、該ヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有し、
    Rxが、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、非置換アリール、又はC1-C4-アルキル、ハロゲン、OH、CN、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基Rx4により置換されているアリールであり、
    R4の非環式部分が、非置換であるか、又は以下：
    R4a、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、アリール及びフェノキシ(該アリール基は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基R41aを有する)
    から互いに独立して選択される同一の若しくは異なる基R4aにより置換されており、
    R4の炭素環式部分、ヘテロアリール部分及びアリール部分が、さらに置換されていないか、又は以下：
    R4b、すなわちハロゲン、OH、CN、COOH、CONH2、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオ
    から互いに独立して選択される1、2、3、4、5個又は最大数までの同一の若しくは異なる基R4bを有し、
    R5が、Hである、
    請求項1から9のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
  11. 請求項1から10のいずれか一項に定義される1種の式Iの化合物、それらのN-オキシド又は農業上許容される塩を含む組成物。
  12. 植物病原性菌類を駆除するための、請求項1から10のいずれか一項に定義される式Iの化合物、その農業上許容される塩、及び請求項11に定義される組成物の使用。
  13. 植物病原性菌類を駆除するための方法であって、菌類、又は菌類の攻撃から保護すべき資材、植物、土壌若しくは種子を、有効量の請求項1から10のいずれか一項に定義される少なくとも1種の式Iの化合物、又は請求項11に定義される組成物で処理することを含む、前記方法。
  14. 種子100kg当たり0.1〜10kgの量の、請求項1から10のいずれか一項に定義される少なくとも1種の式Iの化合物若しくはその農業上許容される塩、又は請求項11に定義される組成物でコーティングされた種子。
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