ES2347664T3 - 5,6-dialquil-7-aminotriazolopirimidinas, el procedimiento para su obtencion y su utilizacion para combatir hongos perjudiciales, asi como los productos que las contienen. - Google Patents

5,6-dialquil-7-aminotriazolopirimidinas, el procedimiento para su obtencion y su utilizacion para combatir hongos perjudiciales, asi como los productos que las contienen. Download PDF

Info

Publication number
ES2347664T3
ES2347664T3 ES05715826T ES05715826T ES2347664T3 ES 2347664 T3 ES2347664 T3 ES 2347664T3 ES 05715826 T ES05715826 T ES 05715826T ES 05715826 T ES05715826 T ES 05715826T ES 2347664 T3 ES2347664 T3 ES 2347664T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
formula
ethyl
compounds
triazolo
pyrimidin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES05715826T
Other languages
English (en)
Inventor
Jordi Tormo I Blasco
Carsten Blettner
Bernd Muller
Markus Gewehr
Wassilios Grammenos
Thomas Grote
Joachim Rheinheimer
Peter Schafer
Frank Schieweck
Anja Schwogler
Oliver Wagner
Matthias Niedenbruck
Maria Scherer
Siegfried Strathmann
Ulrich Schofl
Reinhard Stierl
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Application granted granted Critical
Publication of ES2347664T3 publication Critical patent/ES2347664T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Triazolopirimidinas de la fórmula I **(Ver fórmula)** en la cual los sustituyentes tienen el siguiente significado: R1 alquilo C5-C12 o alcoxialquilo C5-C14, en donde los grupos alifáticos pueden ser sustituidos por uno a tres de los siguientes grupos: ciano, nitro, hidroxi, cicloalquilo C3-C6; alquiltio C1-C6 y NRaRb; Ra, Rb hidrógeno o alquilo C1-C6; R2 etilo, CH=CH2 o CH2CH=CH2.

Description

5,6-DIALQUIL-7-AMINOTRIAZOLOPIRIMIDINAS, EL PROCEDIMIENTO PARA SU OBTENCIÓN Y SU UTILIZACIÓN PARA COMBATIR HONGOS PERJUDICIALES, ASÍ COMO LOS PRODUCTOS QUE LAS CONTIENEN DESCRIPCIÓN
La presente invención comprende 5,6-dialquil-7-amino-triazolopirimidinas de la fórmula I
imagen1
en la cual los sustituyentes tienen el siguiente significado:
10 R1 alquilo C5-C12 o alcoxialquilo C5-C14, en donde los grupos alifáticos pueden ser sustituidos por uno a tres de los siguientes grupos: ciano, nitro, hidroxi, cicloalquilo C3-C6; alquiltio C1-C6 y NRaRb; Ra, Rb hidrógeno o alquilo C1-C6; R2 etilo, CH=CH2 o CH2CH=CH2.
15 Además, la presente invención comprende procedimientos para la obtención de dichos compuestos, los productos que los contienen así como su utilización para combatir hongos perjudiciales patógenos en vegetales. En la memoria GB 1 148 629 se proponen, en general, 5,6-dialquil-7amino-triazolopirimidinas. Por la memoria EP-A 141 317 se conocen 5,6-dialquil-7
20 amino-triazolopirimidinas individuales fungicidas. Sin embargo, su efecto en muchos casos no es satisfactorio. Por ello, el objeto de la presente invención es presentar compuestos con efecto mejorado y/o un mayor espectro de acción.
Acorde a ello, se hallaron los compuestos definidos al comienzo. Además, se descubrieron procedimientos y productos intermedios para su fabricación, los 25 productos que los contienen así como procedimientos para combatir hongos
perjudiciales utilizando los compuestos I.
Los compuestos de la fórmula I se diferencian de los de las memorias citadas por la realización especial del sustituyente en la posición 5 del esqueleto de triazolopirimidina.
-2Los compuestos de la fórmula I presentan una mayor efectividad contra hongos perjudiciales en comparación con los compuestos conocidos. Los compuestos acordes a la invención pueden obtenerse de diferentes maneras. De manera ventajosa, se obtienen los compuestos acordes a la invención
5 por conversión de -cetoésteres sustituidos de la fórmula II con 3-amino-1,2,4triazol de la fórmula III en 7-hiydroxitriazolopirimidinas de la fórmula IV. Los grupos R1 y R2 en las fórmulas II y IV tienen los mismos significados que en la
fórmula I, y el grupo R en la fórmula II significa alquilo C1-C4, por motivos de practicidad se prefiere, en ese caso, el metilo, etilo o propilo.
imagen2
La conversión del -cetoéster sustituido de la fórmula II con los aminoazoles de la fórmula III puede realizarse en presencia o en ausencia de disolventes. Es ventajoso utilizar aquellos disolventes ante los cuales son bastante inertes las sustancias utilizadas y en los cuales éstas se disuelven total o
15 parcialmente. Como disolventes pueden utilizarse, especialmente, alcoholes como etanol, propanoles, butanoles, glicoles o glicolmonoéteres, dietilenglicoles o sus monoéteres, hidrocarburos aromáticos, como tolueno, benceno o mesitileno, amidas como dimetilformamida, dietilformamida, dibutilformamida, N,N-dimetilacetamida, ácidos alcanos bajos como ácido fórmico, ácido acético, ácido propiónico o bases,
20 como hidróxidos de metales alcalinos y metales alcalinotérreos, óxidos de metales alcalinos y metales alcalinotérreos, hidridos de metales alcalinos y metales alcalinotérreos, amidas de metales alcalinos, carbonatos de metales alcalinos y metales alcalinotérreos así como carbonatos de hidrógeno de metales alcalinos, compuestos metalorgánicos, especialmente, alquilos de metales alcalinos,
25 halogenuros de alquilomagensio así como alcoholatos de metales alcalinos y metales alcalinotérreos y dimetoximagnesio, además, bases orgánicas, por ejemplo, aminas terciarias, como trimetilamina, trietilamina, tri-isopropilamina, tributilamina y Nmetilpiperidina, N-metilmorfolina, piridina, piridine sustituida, como colidina, lutidina y 4-dimetilaminopiridina así como amina bicíclicas y mezclas de dichos disolventes con agua. Como catalizadores se pueden utilizar bases, como ya hemos mencionado, o ácidos, como ácido sulfónico o ácidos minerales. La conversión se realiza, de modo especialmente preferido, sin disolventes o en clorobenceno, xileno, dimetilsulfóxido, N-metilpirrolidona. Las bases especialmente preferidas son aminas
5 terciarias, como triisopropiletilamina, tributilamina, N-metilmorfolina o Nmetilpiperidina. Las temperaturas se encuentran entre los 50 y los 300 °C, preferentemente, entre 50 y 180 °C, si se trabaja en solución [ver EP-A 770 615; Adv. Het. Chem. tomo 57, pág. 81 y siguientes. (1993)].
En general, las bases se utilizan en cantidades catalíticas, pero también 10 pueden utilizarse de manera equimolar, en excedente o, eventualmente, como disolvente.
imagen1
Los productos de condensación de la fórmula IV en general se obtienen de la soluciones de reacción en forma pura y, tras el lavado, son convertidos con el 15 mismo solvente, o con agua y tras un posterior secado con productos de halogenación, especialmente, productos de halogenación con cloro o bromo, hasta obtener los compuestos de la fórmula V, en la cual Hal representa cloro o bromo, especialmente, cloro. Preferentemente, la conversión se lleva a cabo con productos de cloración, como oxicloruro de fósforo, cloruro de tionilo o cloruro de sulfurilo a 20 entre 50 °C y 150°C, preferentemente, en oxitricloruro de fósforo excedente a temperatura de reflujo. Tras la evaporación del oxitricloruro de fósforo excedente, el residuo se trata con agua helada, eventualmente, agregando un disolvente no miscible con agua. El producto de cloración aislado de la fase orgánica, eventualmente, tras la evaporación del disolvente inerte, en general es muy puro y es convertido
25 posteriormente con amoníaco en disolventes inertes a entre 100 °C y 200 °C hasta obtener 7-amino-triazolo[1,5-a]-pirimidinas. La reacción se lleva a cabo, preferentemente, con excedente molar de 1 a 10 veces de amoníaco bajo presión de 1 a 100 bar.
-4Las nuevas 7-amino-azolo[1,5-a]-pirimidinas se aislan, eventualmente, tras la evaporación del disolvente a través de la digestión en agua, como compuestos cristalinos. Los -cetoésteres de la fórmula II pueden ser obtenidos como se describe en Organic Synthesis Coll. Vol. 1, pág. 248, o se pueden adquirir en el mercado.
De modo alternativo, los nuevos compuestos de la fórmula I pueden obtenerse convirtiendo los cianuros de acilo sustituidos de la fórmula VI, en donde R1 y R2 tienen los significados mencionados, con 3-amino-1,2,4-triazol de la fórmula
III.
imagen1
10 La conversión puede ser realizada en presencia o en ausencia de disolventes. Es ventajoso utilizar aquellos disolventes ante los cuales son bastante inertes las sustancias utilizadas y en los cuales éstas se disuelven total o parcialmente. Como disolventes pueden utilizarse especialmente alcoholes como 15 etanoles, propanoles, butanoles, glicoles o glicolmonoéteres, dietilenglicoles o sus monoéteres, hidrocarburos aromáticos, como tolueno, benceno o mesitileno, amidas como dimetilformamida, dietilformamida, dibutilformamida, N,N-dimetilacetamida, ácidos alcanos bajos como ácido fórmico, ácido acético, ácido propiónico o bases, como ya se ha mencionado, y mezclas de dichos disolventes con agua. Las 20 temperaturas de conversión se encuentran entre 50 y 300°C. Preferentemente, a entre 50 y 150°C, si se trabaja en solución. Las nuevas 7-amino-azolo[1,5-a]-pirimidinas se aíslan, eventualmente, tras la evaporación del disolvente o la dilución con agua, como compuestos cristalinos. Los cianuros de alquilo sustituidos, de la fórmula VI, necesarios para la 25 obtención de 7-amino-azolo[1,5-a]-pirimidinas, son en parte conocidos o pueden ser obtenidos acorde a métodos conocidos a partir de cianuros de alquilo y ésteres de ácido carboxílico con bases fuertes, por ejemplo, hidruros alcalinos, alcoholatos de metales alcalinos, alcaliamidas o metalalquileno (ver: J. Amer. Chem. Soc. tomo 73, (1951) página 3766).
-5En el caso de que algunos compuestos individuales I no se puedan obtener de las maneras descritas, pueden ser fabricados por derivatización de otros compuestos I. Si en la síntesis se obtienen mezclas isómeras, generalmente no es necesaria 5 una separación, dado que los isómeros individuales se pueden convertir entre sí parcialmente durante el tratamiento para la utilización o durante la utilización (por ejemplo, bajo efectos de luz, ácido o bases). Las correspondientes conversiones también pueden llevarse a cabo tras la utilización, por ejemplo, en el caso de tratamiento de plantas, en la planta tratada o en el hongo perjudicial por combatir. 10 En el caso de las definiciones de los símbolos, dadas en las fórmulas anteriores, se utilizaron conceptos genéricos representativos para los siguientes sustituyentes: Halógeno: flúor, cloro, bromo y yodo; Alquilo: radicales hidrocarburo saturados, lineales o mono o biramificados, 15 con 1 a 4, o 5 a 12 átomos de carbono, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, 1metiletilo, butilo, 1-metil-propilo, 2-metilpropilo, 1,1-dimetiletilo, npentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2-di-metilpropilo, 1etilpropilo, hexilo, 1,1-dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo, 2metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo, 1,220 dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3dimetilbutilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2trimetilpropilo, 1-etil-1-metilpropilo y 1-etil-2-metilpropilo. Metilo halogenado: grupo metilo, en el cual los átomos de hidrógeno pueden estar parcialmente o completamente reemplazados por átomos 25 halógeno, como ya hemos mencionado: Especialmente, clorometilo, bromoetilo, diclorometilo, triclorometilo, fluormetilo, difluormetilo, trifluormetilo, clorofluormetilo, diclorofluormetilo, clorodifluormetilo; Cicloalquilo: grupos de hidrógeno mono o bicíclicos saturados con 3 a 6 eslabones de anillo de carbono, como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo 30 y ciclohexilo; Alcoxialquilo: Cadena de hidrocarburos saturada, de cadena lineal o mono, bi o trirramificada, interrrumpida por un átomo de oxígeno, por ejemplo,
alcoxialquilo C5-C12: Cadena de hidrocarburos como descrita anteriormente, con 5 a 12 átomos de carbono, que puede estar interrumpida por un átomo de oxígeno en cualquier punto, como propoxi-etilo, butoxietilo, pentoxi-etilo, hexiloxi-etilo, heptiloxi-etilo, octiloxietilo, noniloxi5 etilo, 3-(3-etil-hexiloxi)-etilo, 3-(2,4,4-trimetil-pentiloxi)-etilo, 3-(1-etil-3metil-butoxi)-etilo, etoxi-propilo, propoxi-propilo, butoxi-propilo, pentoxipropilo, hexiloxi-propilo, heptiloxi-propilo, octiloxi-propilo, noniloxipropilo, 3-(3-etil-hexiloxi)-propilo, 3-(2,4,4-trimetil-pentiloxi)-propilo, 3(1-etil-3-metilbutoxi)-propilo, etoxi-butilo, propoxi-butilo, butoxi-butilo, 10 pentoxi-butilo, hexiloxibutilo, heptiloxi-butilo, octiloxi-butilo, noniloxibutilo, 3-(3-etil-hexiloxi)-butilo, 3-(2,4,4-trimetil-pentiloxi)-butilo, 3-(1etil-3-metil-butoxi)-butilo, metoxi-pentilo, etoxi-pentilo, propoxi-pentilo, butoxi-pentilo, pentoxi-pentilo, hexiloxi-pentilo, heptiloxi-pentilo, 3-(3metil-hexiloxi)-pentilo, 3-(2,4-dimetil-pentiloxi)-pentilo, 3-(1-etil-3-metil
15 butoxi)-pentilo; La presente invención también abarca los isómeros (R) y (S) y los racematos de compuestos de la fórmula I, que presentan centros quirales. Teniendo en cuenta las aplicaciones apropiadas de las triazolopirimidinas
de la fórmula I, se prefieren los siguientes significados de los sustituyentes, a saber,
20 respectivamente, para sí o en combinación: Se prefieren los compuestos I en los cuales el grupo R1 presenta como máximo 12 átomos de carbono. Los grupos alquilo en R1 en la fórmula I representan, preferentemente, un
grupo alquilo no ramificado o mono, bi, tri o polirramificado, especialmente, no 25 ramificado. Además, se prefieren compuestos de la fórmula I que en R1 presentan una ramificación en el átomo de -carbono. Se describen mediante la fórmula I
imagen1
en donde R11 es alquilo C3-C10 o alcoxialquilo C5-C10 y R12 es alquilo C1
C4, especialmente, metilo, en donde R11 y R12 no presentan, en conjunto,
más de 12 átomos de carbono y no están sustituidos o pueden estar sustituidos, como en R1 en la fórmula I. 5 Si R1 representa un grupo alquilo sustituido por ciano, el grupo ciano se encuentra, preferentemente, en el átomo de carbono final. Se prefieren los compuestos I, en los cuales R1 es un grupo alquilo C5-C12, no ramificado o mono, bi, tri o polirramificado que no porta otros sustituyentes. En una realización de los compuestos I acordes a la invención, R1
10 representa alquilo C5-C12 o alcoxi C1-C11-alquilo C1-C11, en donde la cantidad total de átomos de carbono preferentemente tiene un valor de 5 a 12. En este caso, se prefieren sobre todo los grupos alcoxi-propilo C2-C9. Se prefieren especialmente los compuestos I en donde R1 representa npentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2-di-metilpropilo, 1-etilpropilo,
15 n-hexilo, 1,1-dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1,2trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1-etil-1-metilpropilo o 1-etil-2-metilpropilo. Asimismo, se prefieren los compuestos de la fórmula I en donde R1
20 representa n-heptilo, 1-metilhexilo, n-octilo, 1-metilheptilo, n-nonilo, 1-metiloctilo, 3,5,5-trimetilhexilo, n-decilo, 1-metilnonilo, n-undecilo, 1-metildecilo, n-dodecil y 1metilundecilo. En una realización preferida de los compuestos I acordes a la invención, R2 representa etilo.
25 Especialmente teniendo en cuenta su aplicación, se prefieren los compuestos I reunidos en las siguientes tablas. Los grupos mencionados en las tablas para un sustituyente representan, además, independientemente de la combinación en la cual son nombrados, una realización especialmente preferida del sustituyente correspondiente.
30 Tabla 1 Compuestos de la fórmula I, en los cuales R1 representa un compuesto, respectivamente, de cada línea de la tabla A y R2 representa etilo
-8Tabla 4 Compuestos de la fórmula I, en los cuales R1 representa un compuesto, respectivamente, de cada línea de la tabla A y R2 representa etilo
Tabla 5 Compuestos de la fórmula I, en las cuales R1 representa un compuesto, respectivamente, de cada línea de la tabla A y R2 representa etilo
Tabla A
Nº
R1
A-1
CH2CH2CH2CH2CH3
A-2
CH(CH3)CH2CH2CH3
A-3
CH2CH(CH3)CH2CH3
A-4
CH2CH2CH(CH3)CH3
A-5
CH2CH2CH(CH3)2
A-6
CH(CH3)CH(CH3)CH3
A-7
CH(CH3)CH(CH3)2
A-8
CH2C(CH3)3
A-9
CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-10
CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
A-11
CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
A-12
CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
A-13
CH2CH2CH(CH3)2CH2
A-14
CH2CH2CH2CH(CH3)2
A-15
CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3
A-16
CH(CH3)CH2CH(CH3)2
Nº
R1
A-17
CH2CH2C(CH3)3
A-18
CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3
A-19
CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-20
CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
A-21
CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
A-22
CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
A-23
CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
A-24
CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH3
A-25
CH2CH2CH2CH2CH(CH3)2
A-26
CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH3
A-27
CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3
A-28
CH2CH2CH2C(CH3)3
A-29
CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3
A-30
CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3
A-31
CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CH3
A-32
CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-33
CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-34
CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
A-35
CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
A-36
CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
A-37
CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
A-38
CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)2
A-39
CH2CH2CH2CH2C(CH3)3
A-40
CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
A-41
CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH3
A-42
CH2CH2CH2C(CH3)2CH2CH3
A-43
CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
A-44
CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH3
A-45
CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
Nº
R1
A-46
CH(CH3)Ch2CH2CH2CH(CH3)2
A-47
CH2CH2CH(CH3)CH2C(CH3)3
A-48
CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-49
CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-50
CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-51
CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
A-52
CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
A-53
CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
A-54
CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(CH3)3
A-55
CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
A-56
CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
A-57
CH2CH2CH2C(CH3)2CH2CH2CH3
A-58
CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
A-59
CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
A-60
CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
A-61
CH(CH3)CH2CH2CH2C(CH3)3
A-62
CH2CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)3
A-63
CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH(CH3)2
A-64
CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)2
A-65
CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-66
CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-67
CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-68
CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-69
CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2
A-70
CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
A-71
CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(CH3)3
A-72
CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-73
CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
A-74
CH2CH2CH2C(CH3)2CH2CH2CH2CH3
Nº
R1
A-75
CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
A-76
CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
A-77
CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
A-78
CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
A-79
CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
A-80
CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)2
A-81
CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2C(CH3)CH3
A-82
CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH3
A-83
CH(CH3)CH2CH2CH2CH2C(CH3)3
A-84
CH2CH(CH3)CH2CH2CH2C(CH3)3
A-85
CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-86
CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-87
CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-88
CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-89
CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-90
CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
A-91
CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(CH3)3
A-92
CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-93
CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-94
CH2CH2CH2C(CH3)2CH2CH2CH2CH2CH3
A-95
CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-96
CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-97
CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
A-98
CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
A-99
CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
A-100
CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
A-101
CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)2
A-102
CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
A-103
CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
Nº
R1
A-104
CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH(CH3)2
A-105
CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2C(CH3)3
A-106
CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-107
CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-108
CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-109
CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-110
CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
A-111
CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-112
CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
A-113
CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
A-114
CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
A-115
CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
A-116
CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)2
A-117
CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-118
CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-119
CH2CH2CH2C(CH3)2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-120
CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-121
CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2 CH2CH2CH3
A-122
CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-123
CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
A-124
CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
A-125
CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
A-126
CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
A-127
CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
A-128
CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
A-129
CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
A-130
CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2C(CH3)3
A-131
CH2CH2CH2-O-CH3
A-132
CH2CH2CH2-O-CH2CH3
Nº
R1
A-133
CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH3
A-134
CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3
A-135
CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH3
A-136
CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-137
CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-138
CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-139
CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-140
CH2CH2CH2-O-CH(CH3)2
A-141
CH2Ch2CH2-O-C(CH3)3
A-142
CH2CH2CH2-O-CH2C(CH3)3
A-143
CH2CH2CH2-O-CH(CH3)CH2C(CH3)3
A-144
CH2CH2CH2-O-CH(CH2CH3)CH2C(CH3)3
A-145
CH2CH2CH3-O-CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)2
A-146
CH2CH2CH2-O-CH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH3
A-147
CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)2
A-148
CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH(CH3)CH2C(CH3)3
A-149
CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2
A-150
CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)2
A-151
CH2CH2CH2CH2-O-CH3
A-152
CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH3
A-153
CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH3
A-154
CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3
A-155
CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH3
A-156
CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-157
CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-158
CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-159
CH2CH2CH2CH2-O-CH(CH3)2
A-160
CH2CH2CH2CH2-O-C(CH3)3
A-161
CH2CH2CH2CH2-O-CH2C(CH3)3
Tabla A (continuación)
Nº
R1
A-162
CH2CH2CH2CH2-O-CH(CH3)CH2C(CH3)3
A-163
CH2CH2CH2CH2-O-CH(CH2CH3)CH2C(CH3)3
A-164
CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)2
A-165
CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH3
A-166
CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)2
A-167
CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH(CH3)CH2C(CH3)3
A-168
CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2
A-169
CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)2
A-170
CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH3
A-171
CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH3
A-172
CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH3
A-173
CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3
A-174
CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH3
A-175
CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-176
CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-177
CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-178
CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH(CH3)2
A-179
CH2CH2CH2CH2CH2-O-C(CH3)3
A-180
CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH2C(CH3)3
A-181
CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH(CH3)CH2C(CH3)3
A-182
CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH(CH2CH3)CH2C(CH3)3
A-183
CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)2
A-184
CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH3
A-185
CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2
A-186
CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)2
A-187
CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH(CH3)CH2C(CH3)3
Los compuestos I son adecuados como fungicidas. Se caracterizan por un excelente efecto contra un amplio espectro de hongos patógenos en vegetales, de la clase de los ascomicetos, deuteromicetos, oomicetos y basidiomicetos, especialmente, de la clase de oomicetos. Son, en parte, activos sistémicamente y por ello también pueden ser utilizados como fungicidas de hoja, suelo y semilla.
Son especialmente significativos para combatir una gran cantidad de
5 hongos en diferentes plantas de cultivo como trigo, centeno, cebada, avena, arroz, maíz, césped, bananas, algodón, soja, café, caña de azúcar, vino, frutales y plantas decorativas y verduras, por ejemplo, pepinos, legumbres, tomates, patatas y calabazas, así como las semillas de dichas plantas. Son especialmente adecuados para combatir las siguientes enfermedades de
10 vegetales:
•
variedades de alternaria en fruta y verdura,
•
variedades de bipolaris y drechslera en cereales, arroz y césped,
•
blumeria graminis en cereales,
•
botritis cinerea en fresas, verduras, plantas decorativas y parras, 15 • bremia lactucae en lechuga,
•
erysiphe cichoracearum y sphaerotheca fuliginea en calabazas,
•
variedades de fusarium y verticillium en diferentes plantas,
•
variedades de mycosphaerella en cereales, bananas y cacahuetes,
•
variedades de peronospora en coles y cebollas, 20 • phakopsora pachyrhizi y p. meibomiae en soja,
•
phytophthora infestans en patatas y tomates,
•
phytophthora capsici en pimientos,
•
plasmopara viticola en parras,
•
podosphaera leucotricha en manzanas, 25 • pseudocercosporella herpotrichoides en trigo y cebada,
•
variedades de pseudoperonospora en lúpulo y pepinos,
•
variedades de puccinia en cereales,
•
pyricularia oryzae en arroz,
•
pythium aphanidermatum en césped, 30 • variedades de rhizoctonia en algodón, arroz y césped,
•
septoria tritici y stagonospora nodorum en trigo,
•
uncinula necator en parras,
•
variedades de ustilago en cereales y caña de azúcar,
•
variedades de venturia en manzanas y peras. Son adecuados, sobre todo, para combatir hongos perjudiciales de la clase de oomicetos, como variedades de peronospora, phytophthora, plasmopara viticola y 5 pseudoperonospora.
Los compuestos I son adecuados, además, para combatir hongos perjudiciales como paecilomyces variotii en protección de material (por ejemplo, madera, papel, dispersiones para pintura, fibras o tejidos) y en la protección de almacenamiento.
10 Los compuestos I se utilizan tratando los hongos, lo los materiales, plantas, suelos o semillas por proteger de los hongos con una cantidad efectiva de los compuestos. La utilización puede realizarse tanto antes o después de la infección con hongos de materiales, plantas o semillas. Los fungicidas contienen, en general, entre 0,1 y 95, preferentemente, entre
15 0,5 y 90 % en peso de sustancia activa. Según el tipo de efecto deseado, las cantidades utilizadas se encuentran, en la utilización como protección de plantas, entre 0,01 y 2,0 kg de sustancia activa por ha.
En el caso del tratamiento de semillas se utilizan, en general, cantidades de 20 mezclas de 1 a 1000 g/100 kg de semillas, preferentemente, de 5 a 100 g/100 kg de semillas.
En la utilización en la protección de materiales o de almacenamiento la cantidad utilizada de sustancia activa se orienta al tipo de área de aplicación y al efecto deseado. Las cantidades utilizadas usualmente son, en la protección de
25 material, por ejemplo, 0,001 g a 2 kg, preferentemente, 0,005 g a 1 kg de sustancia activa por metro cúbico de material tratado. Los compuestos I pueden ser pasados a formulaciones usuales, por ejemplo, soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos más o menos finos, pastas y granulados. La forma de aplicación depende de cada finalidad de la utilización; pero
30 en todo caso debe garantizar una distribución fina y regular del compuesto acorde a la invención.
-17 Las formulaciones son obtenidas de manera en sí conocida, por ejemplo, por prolongación de la sustancia activa con disolventes y/o sustancias portantes, si se desea, utilizando emulsionantes y dispersantes. Como disolvente / sustancia auxiliar pueden utilizarse principalmente: 5 -agua, disolventes aromáticos (por ejemplo, productos Solvesso, xileno), parafinas (por ejemplo, fracciones de petróleo), alcoholes (por ejemplo, metanol, butanol, pentanol, alcohol bencilo), cetonas (por ejemplo, ciclohexanona, gamma-butriolactona), pirrolidona (NMP, NOP), acetatos (diacetato de glicol), glicoles, amida de ácidos grasos de dimetilo, ácidos 10 grasos y ésteres de ácidos grasos. En principio, también pueden utilizarse mezclas de disolventes, -sustancias portadoras, como sustancias minerales naturales molidas (por ejemplo, caolinas, alúminas, talco, tiza) y sustancias minerales sintéticas molidas (por ejemplo, ácido silísico altamente disperso, silicatos); 15 emulsionantes, como emulsionantes no ionógenos y aniónicos (por ejemplo, éter de alcohol graso de polioxietileno, alquilsulfonatos y arilsulfonatos) y agentes de dispersión, como lejías negras de lignina y sulfito y metilcelulosa. Como sustancias de acción superficial se pueden utilizar sales alcalinas, 20 alcalinotérreas, sales de amonio de ácidos ligninsulfónicos, ácidos sulfónicos de naftalina, ácidos fenolsulfónicos, ácidos sulfónicos de dibutilnaftalina, sulfonatos de alquilarilo, sulfatos de alquilo, sulfonatos de alquilo, sulfatos de ácidos grasos, ácidos grasos y glicoléteres de alcoholes grasos sulfatados, además, productos de condensación de la naftalina o de los ácidos sulfónicos de naftalina con fenol y 25 formaldehído, éter de polioxietilenoctilfenol, isooctilfenol, octilfenol o nonilfenol etoxilado, poliglicoléter de alquilofenol o de tributilfenilo, poliglicoléters de triestirilfenilo poliéteralcoholes de alquiloarilo, productos de condensación de óxido de etileno de alcohol y de alcoholes grasos, aceite de ricino etoxilado, alquiléter de polioxietileno, polioxipropileno etoxilado, acetato de poliglicoléter de alcohol 30 laurílico, éster sorbítico, lejía negra de lignina y sulfito o metilcelulosa. Para la obtención de soluciones de pulverización directa, emulsiones, pastas y dispersiones oleosas, pueden utilizarse fracciones de aceite mineral con un punto
de ebullición medio a elevado, como queroseno o gasóleo, además, aceites de alquitrán mineral así como aceites de origen vegetal o animal, hidrocarburos alifáticos cíclicos y aromáticos, por ejemplo, tolueno, xileno, parafina, tetrahidronaftalina, naftalina alquilada o sus derivados, metanol, etanol, propanol,
5 butanol, ciclohexanol, ciclohexanona, isoforona, solventes altamente polares, por ejemplo, dimetilsulfóxido, M-metilpirrolidona o agua.
Los productos en polvo, de esparcido y de rociado pueden ser obtenidos a través de la molienda de las sustancias activas con una sustancia portante sólida. Los granulados, por ejemplo, granulados de revestimiento, de impregnación u
10 homogéneos, se pueden obtener a través del enlace de las sustancias activas con una sustancia portante fija. Como sustancia portante sólida sirven, por ejemplo, tierras minerales como gel de sílice, silicatos, talco, caolina, Attaclay (arcilla acicular), caliza, cal, tiza, bolus, loess, arcilla, dolomita, tierra de diatomea, sulfato de calcio y de magnesio, óxido de magnesio, plásticos molidos, fertilizantes, por ejemplo,
15 sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas y productos vegetales como harina de cereales, harina de corteza, de madera y de cáscara de nuez, polvo de celulosa u otras sustancias portantes sólidas. Las formulaciones contienen, en general, entre 0,1 y 95 % en peso, preferentemente, entre 0,1 y 90 % en peso de sustancia activa. Las sustancias activas
20 se utilizan, a su vez, en un grado de pureza de 90 % a 100 %, preferentemente, de 95 % a 100 % (acorde al espectro de NMR). Ejemplos de formulaciones son: 1. Productos de disolución en agua A Concentrados solubles en agua (SL) 10 partes en peso de un compuesto acorde a la invención son disueltas en
25 agua o en un disolvente soluble en agua. De modo alternativo, se agregan humectantes u otras sustancias auxiliares. En el caso de la disolución en agua, la sustancia activa se disuelve. B Concentrados de dispersión (DC) 20 partes en peso de un compuesto acorde a la invención son disueltas en
30 ciclohexanona, agregando un agente de dispersión, por ejemplo, polivinilpirrolidona. En el caso de la disolución en agua, se obtiene una dispersión. C Concentrados de emulsión (EC)
-19 15 partes en peso de un compuesto acorde a la invención son disueltas en xileno, agregando dodecilbenzol sulfonato de Ca y aceite de ricino etoxilado (respectivamente, 5 %). En el caso de la disolución en agua, se obtiene una emulsión. D Emulsiones (EW, EO) 5 40 partes en peso de un compuesto acorde a la invención son disueltas en xileno, agregando dodecilbenzol sulfonato de Ca y aceite de ricino etoxilado (respectivamente, 5 %). Dicha mezcla es introducida en agua mediante una máquina emulsionadora (Ultraturax) y llevada a una emulsión homogénea. En el caso de la disolución en agua, se obtiene una emulsión. 10 E Suspensiones (SC, OD) 20 partes en peso de un compuesto acorde a la invención son reducidas agregando agentes de dispersión y reticulantes y agua o un disolvente orgánico en un molino de perlas, hasta obtener una suspensión fina de la sustancia activa. En el caso de la disolución en agua, se obtiene una suspensión estable de la sustancia activa. 15 F Granulados de dispersión en agua y solubles en agua (WG, SG) 50 partes en peso de un compuesto acorde a la invención son reducidas agregando agentes de dispersión y reticulantes y mediante equipos técnicos (por ejemplo, por extrusión, torre de rociado, lecho fluidizado) en forma de granulados de dispersión en agua o solubles en agua. En el caso de la disolución en agua, se obtiene 20 una suspensión o solución de la sustancia activa. G Polvos de dispersión en agua y solubles en agua (WP, SP) 75 partes en peso de un compuesto acorde a la invención son molidas, agregando agentes de dispersión y reticulantes así como gel de ácido silísico, en un molino con rotor-estator. En el caso de la disolución en agua, se obtiene una 25 suspensión o solución de la sustancia activa.
2. Productos de aplicación directa H Polvos finos (DP) 5 partes en peso de un compuesto acorde a la invención son finamente molidas y mezcladas íntimamente con 95 % de caolina fina. Se obtiene un producto
30 de rociado. I Granulados (GR, FG, GG, MG)
-20 0,5 partes en peso de un compuesto acorde a la invención son finamente molidas y unidas con 95,5 % de sustancias portantes. Los procedimientos usuales son, en este caso, la extrusión, el desecado por pulverización o el lecho fluidizado. Se obtiene de este modo un granulado de aplicación directa. 5 J soluciones ULV (de volumen ultrabajo) (UL) 10 partes en peso de un compuesto acorde a la invención son disueltas en un disolvente orgánico, por ejemplo, xileno. Se obtiene, de este modo, un producto de aplicación directa. Las sustancias activas pueden utilizarse como tales, en forma de sus 10 formulaciones o en las formas de aplicación preparadas a partir de ellas, por ejemplo, en forma de soluciones de pulverización directa, polvos, suspensiones o dispersiones, emulsiones, dispersiones oleosas, pastas, agentes de rociado, agentes de esparcido, granulado por rociado, atomización, pulverizado, esparcido o regado. Las formas de aplicación dependen de cada finalidad de la utilización; pero en todo caso debe 15 garantizar una distribución lo más fina y regular posible de las sustancias activas acordes a la invención. Las formas acuosas de aplicación pueden ser preparadas a partir de concentrados de emulsión, pastas o polvos humectables (polvos de rociado, dispersiones oleosas) o mediante adición de agua. Para la obtención de emulsiones, 20 pastas o dispersiones oleosas las sustancias pueden ser homogeneizadas, disueltas como tales o en un aceite o disolvente, mediante productos humectantes, adhesivos, de dispersión o emulsión en agua. Pero también pueden obtenerse, a partir de sustancias activas, productos humectantes, adhesivos, de dispersión o emulsión y, eventualmente, disolventes o concentrados en aceite adecuados para la disolución en 25 agua. Las concentraciones del componente activo en los preparados para la aplicación directa pueden variar en un rango muy amplio. En general, varían entre 0,0001 y 10%, preferentemente, entre 0,01 y 1%. Las sustancias activas también pueden ser utilizadas de manera efectiva en 30 el procedimiento ULV (Ultra-Low-Volume o volumen ultrabajo), en el cual es posible utilizar formulaciones con más de 95 % en peso de sustancia activa o, incluso, la sustancia activa sin aditivos.
-21 A las sustancias activas se les puede añadir aceites de diferente tipo, humectantes, adyuvantes, herbicidas, fungicidas, otros antiparasitarios, bactericidas, eventualmente, también directamente antes de la aplicación (mezcla en el tanque). Estos productos pueden ser agregados a los agentes acordes a la invención en una 5 relación en peso de 1:10 a 10:1. En su aplicación como fungicidas, los agentes acordes a la invención también pueden combinarse con otras sustancias activas, por ejemplo, con herbicidas, insecticidas, reguladores de crecimiento, fungicidas o también con fertilizantes. Al mezclar los compuestos I o los productos que los contienen en la 10 forma de aplicación como fungicidas, con otros fungicidas, en muchos casos se amplía el espectro de acción fungicida. La siguiente lista de fungicidas con los cuales se pueden utilizar los compuestos acordes a la invención, es una ilustración de las posibilidades de combinación: 15 • Acilalaninas, como benalaxyl, metalaxyl, ofurace, oxadixyl,
•
Derivados de aminas, como aldimorf, dodina, dodemorf, fenpropimorf, fenpropidina, guazatina, iminoctadina, espiroxamina, tridemorf
•
Anilinopirimidinas como pirimetanilo, mepanipirim o ciprodinilo,
• Antibióticos como cicloheximida, griseofulvina, casugamicina, 20 natamicina, polioxina o streptomicina,
• Azoles, como bitertanol, bromoconazol, ciproconazol, difenoconazoles, dinitroconazol, enilconazol, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquiconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imazalilo, ipconazol, metconazol, miclobutanil, penconazol, propiconazol, procloraz, protioconazol,
25 simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefona, triadimenol, triflumizol, triticonazol,
•
Dicarboximidas como iprodiona, miclozolina, procimidona, vinclozolina,
•
ditiocarbamatos como ferbam, nabam, maneb, mancozeb, metam, metiram, propineb, polycarbamato, tiram, ziram, zineb,
30 • Compuestos heterocíclicos como anilazina, benomilo, boscalida, carbendazim, carboxina, oxicarboxina, ciazofamida, dazomet, ditianona, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fuberidazol, flutolanil, furametpir, isoprotiolano, mepronilo, nuarimol, picobenzamida, probenazol, proquinazida, pirifenox, piroquilona, quinoxifeno, siltiofam, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato-metilo, tiadinila, triciclazol, triforinas,
• Fungicidas de cobre, como caldo bordelés, acetato de cobre, oxicloruro de 5 cobre, sulfato de cobre básico,
•
Derivados de nitrofenilo, como binapacrilo, dinocap, dinobutona, nitroftal-isopropilo
•
Fenilpirroles, como fenpiclonil o fludioxonil,
•
Azufre,
10 • Otros fungicidas, como acibenzolar-S-metil, bentiavalicarb, carpropamida, clorotalonil, ciflufenamida, cimoxanilo, diclomecina, diclocimet, dietofencarb, edifenfos, etaboxam, fenhexamida, acetato de fentina, fenoxanil, ferimzona, fluazinam, ácido fosfórico, fosetil, fosetil de aluminio, iprovalicarb, hexaclorobenceno, metrafenona, pencicurona,
15 propamocarb, ftalida, tolclofos-metilo, quintoceno, zoxamida,
• Estrobilurinas, como azoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina, fluoxastrobina, kresoxim-metilo, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina o trifloxistrobina,
• Derivados del ácido sulfénico, como captafol, captano, diclofluanida, 20 folpet, tolilfluanida
• Amida de ácido cinámico y análogos, como dimetomorf, flumetover o flumorf. Ejemplos de síntesis Las indicaciones presentadas en los siguientes ejemplos de síntesis se
25 aplicaron con la correspondiente variante de los compuestos iniciales para la obtención de otros compuestos I. Los compuestos obtenidos están indicados en la tabla a continuación, con las indicaciones físicas. Ejemplo 1: Obtención de 4-ciano-undecan-3-ona Una solución de 0,45 mol de decanitrilo en 300 ml de tetrahidrofurano
30 (THF) se mezcló a -70 °C con una solución de 0,495 mol de butillitio en hexano, luego se agitó durante aproximadamente tres horas a dicha temperatura y se agregaron 0,45 mol de etiléster de ácido propiónico. Posteriormente se agitó durante aproximadamente 16 horas a 20 – 25 °C, luego se agregaron 200 ml de agua y se acidificó con una solución diluida de HCl. Tras la separación de fases, fue separada la fase orgánica, lavada con agua y se secó y se eliminó el disolvente. Se obtuvieron 91 g del compuesto titular.
5 Ejemplo 2: Obtención de 7-amino-5-etil-6-octil-[1,2,4]-triazolo[1,5-a]-pirimidina
Una mezcla de, respectivamente, 1,27 mol de 5-ciano-undecan-3-ona del ejemplo 1, 3-amino-1,2,4-triazol y 0,25 mol de ácido p-toluenosulfónico en 900 ml de mesitileno se calentaron durante aproximadamente 4 horas a 170 °C. Tras la refrigeración a aproximadamente 20 – 25 °C se filtró la precipitación absorbida luego
10 por el diclorometano. Tras el lavado con agua y el secado, de la solución se extrajo por destilación el disolvente, como residuo quedaron 124 g del compuesto titular de Fp. 196 °C. Tabla I Compuestos de la fórmula I
No
R1 R2 datos físicos (Fp. [°C])
I-1
CH(CH3)(CH2)5CH3 CH2CH3 137
I-2
(CH2)7CH3 CH2CH3 196
I-3
(CH2)2CH(CH3)CH2C(CH3)3 CH2CH3 197- 198
I-6
(CH2)4CH3 CH2CH3 179-180
I-7
(CH2)5CH3 CH2CH3 218-219
I-8
(CH2)6CH3 CH2CH3 198-199
I-9
(CH2)8CH3 CH2CH3 189-190
I-10
(CH2)9CH3 CH2CH3 180-181
I-11
(CH2)10CH3 CH2CH3 206-207
I-15
(CH2)3O(CH2)4CH3 CH2CH3 144-146
I-16
(CH2)5CN CH2CH3 158-160
15 Ejemplos del efecto contra los hongos perjudiciales El efecto fungicida de los compuestos de la fórmula I se pudo demostrar a
través de las siguientes pruebas: Las sustancias activas se prepararon como una solución inicial con 25 mg de sustancia activa, completada hasta alcanzar los 10 ml con una mezcla de
20 acetona y/o DMSO y el emulsionante Uniperol® EL (humectante con
-24 efecto emulsionante y dispersante a base de alquilfenoles etoxilados) en una relación en volumen de disolvente-emulsionante de 99 a 1. Posteriormente se completó con agua hasta los 100 ml. La solución inicial se diluyó con la mezcla descrita de disolvente, emulsionante y agua hasta alcanzar la 5 concentración de sustancia activa indicada más adelante. Ejemplo de aplicación 1 – efectividad contra rebenperonospora originada por plasmopara viticola Las hojas de parras en tiesto se rociaron hasta el punto de goteo con la suspensión acuosa con la concentración de sustancia activa indicada más adelante. Al 10 día siguiente se inocularon las caras inferiores de las hojas con una suspensión acuosa de esporangios de plasmopara viticola. Luego las parras fueron dispuestas, primero, 48 horas en una cámara saturada con vapor de agua, a 24 °C y posteriormente, durante 5 días en invernadero, a temperaturas de entre 20 y 30 °C. Tras este tiempo las plantas fueron colocadas nuevamente en la cámara húmeda, 15 durante 16 horas, para acelerar el brote de portadores de esporangios. Luego se determinó visualmente la dimensión del desarrollo de la infección en la cara inferior de la hoja. En dicha prueba, las plantas tratadas con 250 ppm de los compuestos I-1 o I-2 no se vieron afectadas, mientras que las plantas no tratadas presentaban una 20 infección del 95 %. Ejemplo de aplicación 2 – actividad contra mildiu en tomates, provocado por phytophthora infestans, en tratamiento protectivo Las hojas de plantas de tomate en tiesto se rociaron hasta el punto de goteo con una suspensión acuosa con la concentración de sustancia activa indicada más 25 adelante. Al día siguiente se inocularon las hojas con una suspensión acuosa de esporangios de phytophthora infestans. Posteriormente, las plantas fueron colocadas en una cámara saturada con vapor de agua a temperaturas de entre 18 y 20 °C. Tras 6 días, la phytophthora infestans se había desarrollado tanto sobre las plantas de control, no tratadas pero infectadas, que se pudo determinar visualmente el 30 porcentaje de la infección.
-25 En dicha prueba, las plantas tratadas con 250 ppm de los compuestos I-1, I2, I-8, 1-9, I-10, o I-11 no se vieron afectadas, mientras que las plantas no tratadas presentaban una infección del 100 %. Ejemplo de aplicación 3 – efectividad contra rebenperonospora originada por 5 plasmopara vitícola, en tratamiento protectivo Las hojas de parras en tiesto de la especie "Müller-Thurgau" se rociaron hasta el punto de goteo con la suspensión acuosa con la concentración de sustancia activa indicada más adelante. Para poder evaluar el desarrollo durativo de las sustancias, tras el secado de la capa de rociado se dispusieron las plantas durante 7 10 días en el invernadero. Sólo entonces se inocularon las hojas con una suspensión acuosa de zoosporas de plasmopara viticola. Luego las parras fueron dispuestas, primero, durante 48 horas en una cámara saturada con vapor de agua, a 24 °C y posteriormente, durante 5 o 7 días en invernadero, a temperaturas de entre 20 y 30 °C. Tras este tiempo las plantas fueron 15 colocadas nuevamente en la cámara húmeda, durante 16 horas, para acelerar el brote de portadores de esporangios. Luego se determinó visualmente la dimensión del desarrollo de la infección en la cara inferior de la hoja. En la disposición de prueba, con una aplicación protectiva de 5 días, las plantas tratadas con 250 ppm de los compuestos I-4 presentaron una infección del 5 20 %, mientras que las plantas no tratadas presentaban una infección del 75 %. En la disposición de prueba, con una aplicación protectiva de 7 días, las plantas tratadas con 250 ppm de los compuestos I-8 I-9, I-10 o I-11 presentaron una infección de, como máximo, 7 %, mientras que las plantas no tratadas presentaban una infección del 80 %.

Claims (8)

  1. Reivindicaciones
    1. Triazolopirimidinas de la fórmula I
    imagen1
    en la cual los sustituyentes tienen el siguiente significado:
    5 R1 alquilo C5-C12 o alcoxialquilo C5-C14, en donde los grupos alifáticos pueden ser sustituidos por uno a tres de los siguientes grupos: ciano, nitro, hidroxi, cicloalquilo C3-C6; alquiltio C1-C6 y NRaRb; Ra, Rb hidrógeno o alquilo C1-C6; R2 etilo, CH=CH2 o CH2CH=CH2.
    10 2. Compuestos de la fórmula I acorde a la reivindicación 1, en la cual R2 significa etilo.
  2. 3. Compuestos de la fórmula I acorde a la reivindicación 1, en donde R1 representa una cadena alquilo insustituida no ramificada o una cadena alquilo ramificada una dos o tres veces con hasta 12 átomos de carbono.
    15 4. Triazolopirimidinas de la fórmula I acorde a la reivindicación 1, seleccionadas entre: 5-etil-6-(1-metil-heptil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilamina; 5-etil-6-octil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilamina; 5-etil-6-(3,5,5-trimetil-hexil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il-amina;
    20 5-etil-6-pentil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilamina; 5-etil-6-hexil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilamina; 5-etil-6-heptil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilamina; 5-etil-6-nonil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilamina; 5-etil-6-undecil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilamina;
    25 5-etil-6-(3-pentiloxi-propil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilamina.
  3. 5. Procedimiento para la obtención de un compuesto de la fórmula I acorde a una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque los -cetoésteres de la fórmula II, en la cual R representa alquilo C1-C4, con 3-amino-1,2,4-triazol de la fórmula III,
    imagen1
    imagen1
    son convertidos en 7-hidroxitriazolopirimidinas de la fórmula IV,
    imagen1
    que son halogenados hasta obtener los compuestos de la fórmula V,
    imagen1
    en la cual Hal representa cloro o bromo, y V es convertido con amoníaco.
  4. 6. Compuestos de las fórmulas IV y V acorde a la reivindicación 5.
  5. 7. Procedimiento para la obtención de compuestos de la fórmula I acorde a una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque los cianuros de acilo de la fórmula VI
    imagen1
    se convierten con 3-amino-1,2,4-triazol de la fórmula III acorde a la reivindicación 5.
  6. 8.
    Fungicida que contiene un portador sólido o líquido y un compuesto de la fórmula I acorde a una de las reivindicaciones 1 a 4.
  7. 9.
    Semillas que contienen un compuesto de la fórmula I acorde a una de las reivindicaciones 1 a 4, en una cantidad de 1 a 1000 g por 100 kg.
  8. 10.
    Procedimiento para combatir hongos perjudiciales patógenos en vegetales, caracterizado porque los hongos o los materiales, plantas, suelos o semillas por proteger de los hongos son tratados con una cantidad efectiva de un compuesto de la fórmula I acorde a una de las reivindicaciones 1 a 4.
ES05715826T 2004-03-10 2005-03-08 5,6-dialquil-7-aminotriazolopirimidinas, el procedimiento para su obtencion y su utilizacion para combatir hongos perjudiciales, asi como los productos que las contienen. Active ES2347664T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004012011 2004-03-10
DE102004012011 2004-03-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2347664T3 true ES2347664T3 (es) 2010-11-03

Family

ID=34961570

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES05715826T Active ES2347664T3 (es) 2004-03-10 2005-03-08 5,6-dialquil-7-aminotriazolopirimidinas, el procedimiento para su obtencion y su utilizacion para combatir hongos perjudiciales, asi como los productos que las contienen.

Country Status (33)

Country Link
US (1) US9487519B2 (es)
EP (1) EP1725561B1 (es)
JP (2) JP5005528B2 (es)
KR (1) KR101306446B1 (es)
CN (1) CN1930166B (es)
AP (1) AP2264A (es)
AR (1) AR048813A1 (es)
AT (1) ATE473228T1 (es)
AU (1) AU2005221808B8 (es)
BR (1) BRPI0508281B1 (es)
CA (1) CA2557781C (es)
CR (1) CR8551A (es)
DE (1) DE502005009862D1 (es)
DK (1) DK1725561T3 (es)
EA (1) EA010411B1 (es)
EC (1) ECSP066829A (es)
EG (1) EG24617A (es)
ES (1) ES2347664T3 (es)
HR (1) HRP20100538T1 (es)
IL (1) IL177361A (es)
MA (1) MA28523B1 (es)
NO (1) NO20064133L (es)
NZ (1) NZ549218A (es)
PE (1) PE20051137A1 (es)
PL (1) PL1725561T3 (es)
PT (1) PT1725561E (es)
RS (1) RS51454B (es)
SI (1) SI1725561T1 (es)
TW (1) TWI348354B (es)
UA (1) UA81873C2 (es)
UY (1) UY28800A1 (es)
WO (1) WO2005087773A1 (es)
ZA (1) ZA200608384B (es)

Families Citing this family (400)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101306446B1 (ko) * 2004-03-10 2013-09-09 바스프 에스이 5,6-디알킬-7-아미노-트리아졸로피리미딘, 그의 제조 방법,그의 병원성 진균류 방제를 위한 용도 및 상기 화합물을포함하는 제제
JP2007527886A (ja) * 2004-03-10 2007-10-04 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト ５，６−ジアルキル−７−アミノトリアゾロピリミジン、その調製、および有害真菌を防除するためのその使用、ならびにそれらの化合物を含む組成物
CA2557815A1 (en) * 2004-03-10 2005-09-22 Basf Aktiengesellschaft 5,6-dihydrocarbyl-7-amino-triazolopyrimidines, method for their production, their use for controlling pathogenic fungi and agents containing said compounds
CN101133059A (zh) * 2005-03-01 2008-02-27 巴斯福股份公司 5,6-二烷基-7-氨基唑并嘧啶、其制备方法及其在防治病原性真菌中的用途以及包含这些化合物的组合物
WO2006092412A1 (de) * 2005-03-01 2006-09-08 Basf Aktiengesellschaft 5,6-dialkyl-7-amino-azolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
TW200640927A (en) * 2005-03-01 2006-12-01 Basf Ag 5,6-Dialkyl-7-aminoazolopyrimidines, their preparation and their use for controlling harmful fungi, and compositions comprising these compounds
WO2006092413A1 (de) * 2005-03-01 2006-09-08 Basf Aktiengesellschaft 5,6-dialkyl-7-amino-azolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
TW200643022A (en) * 2005-03-02 2006-12-16 Basf Ag 2-substituted 7-aminoazolopyrimidines, processes for their preparation and their use for controlling harmful fungi, and compositions comprising these compounds
CN102318622B (zh) * 2005-07-27 2014-09-17 巴斯夫欧洲公司 基于唑并嘧啶基胺的杀真菌混合物
WO2007101810A1 (de) * 2006-03-08 2007-09-13 Basf Se Substituierte triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
AU2007299001B2 (en) 2006-09-18 2013-11-07 Basf Se Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide
PT2083629E (pt) 2006-11-10 2011-09-01 Basf Se Modificação cristalina de fipronil
MX2009004323A (es) 2006-11-10 2009-05-05 Basf Se Nueva modificacion cristalina.
UA110598C2 (uk) 2006-11-10 2016-01-25 Басф Се Спосіб одержання кристалічної модифікації фіпронілу
NZ576592A (en) 2006-11-10 2012-06-29 Basf Se Crystalline modification v of fipronil, process for its preparation and use to prevent parasites on animals
CA2673992A1 (en) 2007-01-19 2008-07-24 Basf Se Fungicidal mixtures of 1-methylpyrazol-4-ylcarboxanilides and azolopyrimidinylamines
CN101588719B (zh) * 2007-01-30 2013-07-17 巴斯夫欧洲公司 基于唑并嘧啶基胺衍生物和杀虫剂的农药混合物
EP2131658A2 (en) * 2007-01-30 2009-12-16 Basf Se Method for improving plant health
BR122019020351B1 (pt) 2007-02-06 2020-08-18 Basf Se Misturas, composição pesticida, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, método para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematôdeos e método para proteger semente
EP2324710A1 (en) 2007-09-20 2011-05-25 Basf Se Combinations comprising a fungicidal strain and at least one additional fungicide
WO2010103065A1 (en) 2009-03-11 2010-09-16 Basf Se Fungicidal compositions and their use
EP2405752B1 (en) * 2009-03-12 2013-05-29 Basf Se Fungicidal compositions comprising fluopyram and 5-ethyl-6-octyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ylamine
EP2413691A2 (en) 2009-04-02 2012-02-08 Basf Se Method for reducing sunburn damage in plants
BRPI1009073A2 (pt) 2009-06-12 2016-03-01 Basf Se compostos de triazol das fórmulas i e ii, compostos das fórmulas i e ii, composição agrícola, uso de um composto da fórmula i ou ii, método para controlar fungos nocivos, semente, composição farmacêutica, uso de um composto da fórmula i ou ii e método para tratar câncer ou infecções por vírus ou para combater fungos patogênicos para seres humanos e para animais
WO2010146032A2 (de) 2009-06-16 2010-12-23 Basf Se Fungizide mischungen
US20120108422A1 (en) 2009-06-18 2012-05-03 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl Derivatives
EP2443099A1 (en) 2009-06-18 2012-04-25 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives having a 5- sulfur substituent
MX2011012903A (es) 2009-06-18 2012-02-01 Basf Se Mezclas fungicidas.
WO2010146116A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
US20120088660A1 (en) 2009-06-18 2012-04-12 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl Derivatives
MX2011012425A (es) 2009-06-18 2011-12-12 Basf Se Compuestos de triazol que portan un sustituyente de azufre x.
WO2010146115A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
WO2010149758A1 (en) 2009-06-25 2010-12-29 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
BR112012001001A2 (pt) 2009-07-14 2016-11-16 Basf Se compositos azol das formulas i e ii, compostos das formulas i e i, compostos de formula ix, composição agricola, uso de um composto farmaceutica, metodo para tratar infecções de câncer ou virus para combater fungos zoopatigênicos ou humanopatogenicos
AU2010277783A1 (en) 2009-07-28 2012-03-08 Basf Se Pesticidal suspo-emulsion compositions
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
WO2011069912A1 (de) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069916A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel
WO2011069894A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
HUE033238T2 (hu) 2009-12-22 2017-11-28 Mitsui Chemicals Agro Inc Növényi betegségek elleni védekezést szolgáló készítmény és a növényi betegségek elleni védekezési módszer a készítmény alkalmazásával
JP5793883B2 (ja) 2010-03-03 2015-10-14 住友化学株式会社 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
WO2011110583A2 (en) 2010-03-10 2011-09-15 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives
WO2011114280A2 (en) 2010-03-18 2011-09-22 Basf Se Fungicidal compositions comprising comprising a phosphate solubilizing microorganism and a fungicidally active compound
EP2366289A1 (en) 2010-03-18 2011-09-21 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures
RU2012145413A (ru) 2010-03-26 2014-05-10 Басф Се Фунгицидные смеси на основе азолопиримидиниламинов
WO2011131602A2 (en) 2010-04-20 2011-10-27 Basf Se Fungicidal mixtures based on azolopyrimmidinylamines
DE102011017541A1 (de) 2010-04-29 2011-11-10 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017670A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017669A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017715A1 (de) 2010-04-29 2012-03-08 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017716A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
WO2011138345A2 (en) 2010-05-06 2011-11-10 Basf Se Fungicidal mixtures based on gallic acid esters
EP2402343A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole-fused bicyclic compounds
EP2402340A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402338A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402336A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402337A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2401915A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402345A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402335A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402339A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402344A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
MX2013001161A (es) 2010-08-03 2013-03-22 Basf Se Composicion fungicida.
EP2447261A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2447262A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
AR083922A1 (es) 2010-11-22 2013-04-10 Bayer Cropscience Lp Procedimientos para prevenir y/o tratar enfermedades fungicas o nematodos, tales como el sindrome de muerte subita (sds)
EP2465350A1 (en) 2010-12-15 2012-06-20 Basf Se Pesticidal mixtures
CN103269589A (zh) 2010-12-20 2013-08-28 巴斯夫欧洲公司 包含吡唑化合物的农药活性混合物
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2012127009A1 (en) 2011-03-23 2012-09-27 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
JP2014513081A (ja) 2011-04-15 2014-05-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物病原性菌類を駆除するための置換されたジチイン−ジカルボキシイミドの使用
WO2012139987A1 (en) 2011-04-15 2012-10-18 Basf Se Use of substituted dithiine-tetracarboximides for combating phytopathogenic fungi
WO2012143468A1 (en) 2011-04-21 2012-10-26 Basf Se 3,4-disubstituted pyrrole 2,5-diones and their use as fungicides
BR112013030476A2 (pt) 2011-06-17 2017-06-20 Basf Se mistura, composição agroquímica, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e material de propagação de planta
KR101641800B1 (ko) 2011-07-13 2016-07-21 바스프 아그로 비.브이. 살진균성의 치환된 2-[2-할로겐알킬-4-(페녹시)-페닐]-1-[1,2,4]트리아졸-1-일-에탄올 화합물
WO2013010862A1 (en) 2011-07-15 2013-01-24 Basf Se Fungicidal alkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
WO2013010894A1 (en) 2011-07-15 2013-01-24 Basf Se Fungicidal phenylalkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
JP2014520831A (ja) 2011-07-15 2014-08-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌性アルキル−およびアリール−置換２−［２−クロロ−４−（ジハロ−フェノキシ）−フェニル］−１−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−エタノール化合物
EP2559688A1 (en) 2011-08-15 2013-02-20 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
MX2014000511A (es) 2011-08-15 2014-02-19 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]- 2-etoxi-etil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos.
EA201400232A1 (ru) 2011-08-15 2014-07-30 Басф Се Фунгицидные замещенные 1-{2-[2-галоген-4-(4-галогенфенокси)фенил]-2-алкокси-2-циклилэтил}-1н-[1,2,4]триазольные соединения
MX2014001669A (es) 2011-08-15 2014-05-27 Basf Se Compuestos de fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-feni l]-2-alcoxi-2-alquinil/alquenil-etil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos.
JP2014529594A (ja) 2011-08-15 2014-11-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺菌性置換１−｛２−シクリルオキシ−２−［２−ハロ−４−（４−ハロゲン−フェノキシ）−フェニル］−エチル｝−１ｈ−［１，２，４］トリアゾール化合物
CN103827096A (zh) 2011-08-15 2014-05-28 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的取代的1-{2-[2-卤代-4-(4-卤代苯氧基)苯基]-2-烷氧基己基}-1h-[1,2,4]三唑化合物
AR087949A1 (es) 2011-08-15 2014-04-30 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[halo-4-(4-halogeno-fenoxi)-fenil]-2-alcoxi-3-metil-butil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos, un metodo para su preparacion y su empleo en composiciones agroquimicas para combatir hongos fitopatogenicos
MX2014001671A (es) 2011-08-15 2014-05-27 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]- 2-aluiniloxi-etil}-1h[1,2,4]triazol sustituidos.
WO2013030338A2 (en) 2011-09-02 2013-03-07 Basf Se Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds
AU2012335088B2 (en) 2011-11-11 2017-08-24 Gilead Apollo, Llc ACC inhibitors and uses thereof
EP2793579B3 (en) 2011-12-21 2018-02-14 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi resistant to qo inhibitors
WO2013113782A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113716A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113776A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113773A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CA2862354A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
AU2013214353A1 (en) 2012-02-03 2014-08-21 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113720A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113788A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113719A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds ii
WO2013113778A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113781A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds i
WO2013124250A2 (en) 2012-02-20 2013-08-29 Basf Se Fungicidal substituted thiophenes
EA201491667A1 (ru) 2012-03-13 2015-03-31 Басф Се Фунгицидные соединения пиримидина
WO2013135672A1 (en) 2012-03-13 2013-09-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
JP2015512907A (ja) 2012-03-30 2015-04-30 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 有害動物を駆除するためのｎ−置換ピリジニリデン化合物および誘導体
WO2013144223A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
WO2013149940A1 (en) 2012-04-02 2013-10-10 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
US20150065501A1 (en) 2012-04-03 2015-03-05 Basf Se N-substituted hetero-bicyclic furanone derivatives for combating animal
WO2013150115A1 (en) 2012-04-05 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests
MX2014013430A (es) 2012-05-04 2015-04-14 Basf Se Compuestos que contienen pirazol sustituido y su uso como plaguicidas.
US9533968B2 (en) 2012-05-24 2017-01-03 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2013186089A2 (en) 2012-06-14 2013-12-19 Basf Se Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests
BR122019015125B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos
CN104427872A (zh) 2012-07-13 2015-03-18 巴斯夫欧洲公司 取代的噻二唑类及其作为杀真菌剂的用途
WO2014009293A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Basf Se New substituted thiadiazoles and their use as fungicides
WO2014053401A2 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of improving plant health
US20150237858A1 (en) 2012-10-01 2015-08-27 Basf Se Method of controlling ryanodine-modulator insecticide resistant insects
AR093771A1 (es) 2012-10-01 2015-06-24 Basf Se Metodo para controlar insectos resistentes a insecticidas
JP2015532274A (ja) 2012-10-01 2015-11-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 栽培植物へのｎ−チオ−アントラニルアミド化合物の使用
CN104968201A (zh) 2012-10-01 2015-10-07 巴斯夫欧洲公司 包含邻氨基苯甲酰胺类化合物的农药活性混合物
BR112015005094A2 (pt) 2012-10-01 2017-07-04 Basf Se misturas de pesticidas, métodos para controle, método de proteção, semente, uso de uma mistura, método para melhorar a saúde de plantas e composição pesticida.
WO2014053407A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2014056780A1 (en) 2012-10-12 2014-04-17 Basf Se A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
WO2014079820A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections
CN103828821B (zh) * 2012-11-27 2016-01-13 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含唑嘧菌胺与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
WO2014082881A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
EP2925730A1 (en) 2012-11-27 2015-10-07 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
US20150313229A1 (en) 2012-11-27 2015-11-05 Basf Se Substituted [1,2,4] Triazole Compounds
WO2014082879A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
WO2014086854A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator
MX2015007116A (es) 2012-12-04 2015-11-30 Basf Se Nuevos derivados de 1,4-ditiina sustituida y su uso como fungicidas.
WO2014086856A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide
WO2014086850A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii
EP2746275A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
US20150329501A1 (en) 2012-12-19 2015-11-19 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746264A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
CN106632107A (zh) 2012-12-19 2017-05-10 巴斯夫欧洲公司 取代[1,2,4]三唑及其作为杀真菌剂的用途
EP2935224A1 (en) 2012-12-19 2015-10-28 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746262A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2746277A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746274A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2746256A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746278A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746255A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746276A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746279A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
WO2014095534A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2745691A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted imidazole compounds and their use as fungicides
EP2746266A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
WO2014095555A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746263A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Alpha-substituted triazoles and imidazoles
EA030875B1 (ru) 2012-12-20 2018-10-31 Басф Агро Б.В. Композиции, содержащие триазольное соединение
EP2746260A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746259A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746257A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746258A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2938611A1 (en) 2012-12-27 2015-11-04 Basf Se 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests
WO2014118099A1 (en) 2013-01-30 2014-08-07 Basf Se Fungicidal naphthoquinones and derivatives
WO2014124850A1 (en) 2013-02-14 2014-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2975941A1 (en) 2013-03-20 2016-01-27 BASF Corporation Synergistic compositions comprising a bacillus subtilis strain and a pesticide
MX2015013400A (es) 2013-03-20 2016-08-11 Basf Corp Composiciones sinergicas que comprenden una cepa de bacillus subtilis y un bioplaguicida.
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
JP2016522173A (ja) 2013-04-19 2016-07-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 有害動物を駆除するためのｎ−置換アシル−イミノ−ピリジン化合物および誘導体
CN105358154A (zh) 2013-05-10 2016-02-24 尼普斯阿波罗有限公司 Acc抑制剂和其用途
WO2014182950A1 (en) 2013-05-10 2014-11-13 Nimbus Apollo, Inc. Acc inhibitors and uses thereof
EP2813499A1 (en) 2013-06-12 2014-12-17 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2815649A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides
EP2815647A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi
US20160145222A1 (en) 2013-06-21 2016-05-26 Basf Se Methods for Controlling Pests in Soybean
JP2016529234A (ja) 2013-07-15 2016-09-23 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺有害生物化合物
WO2015011615A1 (en) 2013-07-22 2015-01-29 Basf Corporation Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP2839745A1 (en) 2013-08-21 2015-02-25 Basf Se Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate
WO2015036058A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
JP6404357B2 (ja) 2013-09-19 2018-10-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ Ｎ−アシルイミノ複素環式化合物
BR112016008555A8 (pt) 2013-10-18 2020-03-10 Basf Agrochemical Products Bv usos do composto carboxamida ativo pesticida e método de proteção de material de propagação vegetal
US10053432B2 (en) 2013-12-12 2018-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
CN103704225A (zh) * 2013-12-13 2014-04-09 广西田园生化股份有限公司 含辛唑嘧菌胺与苯基及邻苯二甲酰亚胺类杀菌剂组合物的超低容量液剂及其制备方法
CN103651432A (zh) * 2013-12-13 2014-03-26 广西田园生化股份有限公司 含辛唑嘧菌胺与苯酰胺类杀菌剂组合物的超低容量液剂及其制备方法
CN103688963A (zh) * 2013-12-13 2014-04-02 广西田园生化股份有限公司 含辛唑嘧菌胺组合物的超低容量液剂及其制备方法
CN105829296A (zh) 2013-12-18 2016-08-03 巴斯夫欧洲公司 带有亚胺衍生的取代基的唑类化合物
BR112016014171A2 (pt) 2013-12-18 2017-08-08 Basf Se Composto, composição agrícola, utilização de um composto, métodos para o combate ou controle das pragas, para a proteção dos vegetais e para a proteção do material de propagação dos vegetais e método de tratamento
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
US9815798B2 (en) 2014-03-26 2017-11-14 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds as fungicides
EP2924027A1 (en) 2014-03-28 2015-09-30 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds
EP2949216A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2949649A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
RU2685949C2 (ru) 2014-06-06 2019-04-23 Басф Се Применение замещенных оксадиазолов для борьбы с фитопатогенными грибами
EP2952507A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2952512A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2952506A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
AR100743A1 (es) 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
EP3204390B1 (en) 2014-10-06 2019-06-05 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
ES2774793T3 (es) 2014-10-24 2020-07-22 Basf Se Partículas pesticidas orgánicas
WO2016071499A1 (en) 2014-11-06 2016-05-12 Basf Se 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests
EP3028573A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Use of a triazole fungicide on transgenic plants
EP3253209A1 (en) 2015-02-06 2017-12-13 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
CR20170413A (es) 2015-02-11 2018-02-06 Basf Se Mezcla plaguicida que comprende un compuesto pirazol, un insecticida y un fungicida
WO2016162371A1 (en) 2015-04-07 2016-10-13 Basf Agrochemical Products B.V. Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants
AU2016260805A1 (en) 2015-05-12 2017-11-23 Basf Se Thioether compounds as nitrification inhibitors
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
MX2018004055A (es) 2015-10-02 2019-02-20 Basf Se Compuestos de imino con un sustituyente de 2-cloropirimidin-5-ilo como agentes de control de plagas.
EP3359530A1 (en) 2015-10-05 2018-08-15 Basf Se Pyridine derivatives for combating phytopathogenic fungi
WO2017076757A1 (en) 2015-11-02 2017-05-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165094A1 (en) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20180317490A1 (en) 2015-11-04 2018-11-08 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165093A1 (en) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3167716A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018009566A2 (pt) 2015-11-13 2018-11-06 Basf Se compostos, mistura, composição agroquímica, uso de compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
US20180354921A1 (en) 2015-11-13 2018-12-13 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CN108289449A (zh) 2015-11-19 2018-07-17 巴斯夫欧洲公司 用于防除植物病原性真菌的取代噁二唑
US10499644B2 (en) 2015-11-19 2019-12-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
JP2019502660A (ja) 2015-11-25 2019-01-31 ギリアド アポロ， エルエルシー ピラゾールａｃｃ阻害剤およびその使用
SI3380479T1 (sl) 2015-11-25 2023-04-28 Gilead Apollo, Llc Triazolni inhibitorji ACC in uporabe le-teh
ES2855348T3 (es) 2015-11-25 2021-09-23 Gilead Apollo Llc Inhibidores de éster ACC y usos de los mismos
US11076600B2 (en) 2015-11-30 2021-08-03 Basf Se Mixtures of cis-jasmone and bacillus amyloliquefaciens
WO2017093167A1 (en) 2015-12-01 2017-06-08 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
WO2017093120A1 (en) 2015-12-01 2017-06-08 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
EP3205208A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Basf Se Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides
US20190077809A1 (en) 2016-03-09 2019-03-14 Basf Se Spirocyclic Derivatives
WO2017153200A1 (en) 2016-03-10 2017-09-14 Basf Se Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides
WO2017153218A1 (en) 2016-03-11 2017-09-14 Basf Se Method for controlling pests of plants
KR102411744B1 (ko) 2016-04-01 2022-06-21 바스프 에스이 바이시클릭 화합물
BR112018069897B1 (pt) 2016-04-11 2023-01-17 Basf Se Composto de fórmula i, composição agroquímica, processo para a preparação de compostos de fórmula i, uso não terapêutico de compostos e método para o combate de fungos fitopatogênicos nocivos
WO2017198588A1 (en) 2016-05-18 2017-11-23 Basf Se Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors
WO2018050421A1 (en) 2016-09-13 2018-03-22 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
US20200077658A1 (en) 2016-12-16 2020-03-12 Basf Se Pesticidal Compounds
US20190322631A1 (en) 2016-12-19 2019-10-24 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3338552A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants
EP3571190A1 (en) 2017-01-23 2019-11-27 Basf Se Fungicidal pyridine compounds
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
WO2018153730A1 (en) 2017-02-21 2018-08-30 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
BR112019020277B1 (pt) 2017-03-28 2023-02-14 Basf Se Compostos, composição, método para combater ou controlar pragas de invertebrados, método para proteger plantas em crescimento, semente tratada, usos de um composto da fórmula i
RU2765370C2 (ru) 2017-03-31 2022-01-28 Басф Се Соединения пиримидиния и их смеси для подавления животных-вредителей
BR112019020879A2 (pt) 2017-04-06 2020-04-28 Basf Se compostos, composição, uso de um composto de formula i, método para combater fungos fitopatogênicos, semente e intermediários
EP3606912A1 (en) 2017-04-07 2020-02-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018188962A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
TW201838965A (zh) 2017-04-20 2018-11-01 印度商Ｐｉ工業公司 新穎的苯胺化合物
CA3058104A1 (en) 2017-04-26 2018-11-01 Basf Se Substituted succinimide derivatives as pesticides
EA201992550A1 (ru) 2017-05-02 2020-04-14 Басф Се Фунгицидные смеси, содержащие замещенные 3-фенил-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазолы
WO2018202487A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted 5-(haloalkyl)-5-hydroxy-isoxazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3618628A1 (en) 2017-05-05 2020-03-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole compounds
RU2019139232A (ru) 2017-05-10 2021-06-10 Басф Се Бициклические пестицидные соединения
WO2018210658A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210661A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210660A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210659A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
JP2020520373A (ja) 2017-05-18 2020-07-09 ピーアイ インダストリーズ リミテッドＰｉ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｌｔｄ 植物病原性微生物に対して有用なホルムイミドアミジン化合物
EA201992764A1 (ru) 2017-05-30 2020-04-29 Басф Се Пиридиновые и пиразиновые соединения
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
BR112019025331A2 (pt) 2017-06-16 2020-06-23 Basf Se Compostos da fórmula (i), composição, métodos de proteção de safras e de combate, método não terapêutico de tratamento, semente, uso dos compostos e uso de composto
EP3642203A1 (en) 2017-06-19 2020-04-29 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds and derivatives for combating animal pests
US20200190043A1 (en) 2017-06-19 2020-06-18 Basf Se 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
EP3915379A1 (en) 2017-08-29 2021-12-01 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
BR112020004441B1 (pt) 2017-09-18 2024-01-16 Basf Se Compostos da fórmula i, composição agroquímica, semente revestida, uso de compostos e método não-terapêutico de combate de fungos
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
EP3694852A1 (en) 2017-10-13 2020-08-19 Basf Se Imidazolidine pyrimidinium compounds for combating animal pests
WO2019101511A1 (en) 2017-11-23 2019-05-31 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
CA3084405A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
EP3728204A1 (en) 2017-12-20 2020-10-28 PI Industries Ltd. Fluoralkenyl compounds, process for preparation and use thereof
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
JP7285844B2 (ja) 2017-12-21 2023-06-02 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺生物剤化合物
UA127764C2 (uk) 2018-01-09 2023-12-27 Басф Се Силілетинілгетарильні сполуки як інгібітори нітрифікації
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
CA3090133A1 (en) 2018-01-30 2019-08-08 Pi Industries Ltd. Oxadiazoles for use in controlling phytopathogenic fungi
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
CA3088722A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
EP3530118A1 (en) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
BR112020016425A2 (pt) 2018-02-28 2020-12-15 Basf Se Uso de composto de alcoxipirazol, composição para uso na redução da nitrificação, mistura agroquímica e métodos de redução da nitrificação e de tratamento de fertilizante ou composição
BR112020016426A2 (pt) 2018-02-28 2020-12-15 Basf Se Uso de um composto alcoxi pirazol n-funcionalizado, composição para uso na redução de nitrificação, mistura agroquímica, método para reduzir a nitrificação e método para tratar um fertilizante
WO2019166558A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
WO2019166252A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fenpropidin
EA202092018A1 (ru) 2018-03-01 2021-02-01 Басф Агро Б.В. Фунгицидные композиции мефентрифлуконазола
EP3533331A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3533333A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3536150A1 (en) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
EP3762367A1 (en) 2018-03-09 2021-01-13 PI Industries Ltd. Heterocyclic compounds as fungicides
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
BR112020020959A2 (pt) 2018-04-16 2021-01-19 Pi Industries Ltd. Uso de compostos de fenilamidina 4-substituídospara controlar doenças de ferrugem em vegetais
JP7433244B2 (ja) 2018-05-15 2024-02-19 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ベンズピリモキサン及びオキサゾスルフィルを含む混合物並びにその使用及び施用方法
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
WO2020020777A1 (en) 2018-07-23 2020-01-30 Basf Se Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors
DK3826982T3 (da) 2018-07-23 2024-01-22 Basf Se Anvendelse af en substitueret thiazolidinforbindelse som nitrificeringshæmmer
AR115984A1 (es) 2018-08-17 2021-03-17 Pi Industries Ltd Compuestos de 1,2-ditiolona y sus usos
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
US20220046925A1 (en) 2018-09-28 2022-02-17 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
AR116558A1 (es) 2018-10-01 2021-05-19 Pi Industries Ltd Oxadiazoles
WO2020070611A1 (en) 2018-10-01 2020-04-09 Pi Industries Ltd Oxadiazoles as fungicides
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
CN113166063A (zh) 2018-11-28 2021-07-23 巴斯夫欧洲公司 杀害虫化合物
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
CN113195491A (zh) 2018-12-18 2021-07-30 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的取代嘧啶鎓化合物
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
CA3132500A1 (en) 2019-04-08 2020-10-15 Pi Industries Limited Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
AR118614A1 (es) 2019-04-08 2021-10-20 Pi Industries Ltd Compuestos de oxidazol para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
JP2022527835A (ja) 2019-04-08 2022-06-06 ピーアイ インダストリーズ リミテッド 植物病原性真菌を制御または予防するための新規オキサジアゾール化合物
EP3730489A1 (en) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
CN113923987A (zh) 2019-05-29 2022-01-11 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的介离子咪唑鎓化合物和衍生物
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
CN113993847A (zh) 2019-06-06 2022-01-28 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的n-(吡啶-3-基)羧酰胺类
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
AR119774A1 (es) 2019-08-19 2022-01-12 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
AR120374A1 (es) 2019-11-08 2022-02-09 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
CA3162521A1 (en) 2019-12-23 2021-07-01 Basf Se Enzyme enhanced root uptake of agrochemical active compound
US20230106291A1 (en) 2020-02-28 2023-04-06 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in t
US20230142542A1 (en) 2020-03-04 2023-05-11 Basf Se Use of substituted 1,2,4-oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112022020612A2 (pt) 2020-04-14 2022-11-29 Basf Se Mistura fungicida, composição agroquímica, uso não terapêutico da mistura e método para controlar fungos fitopatogênicos nocivos
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
WO2021219513A1 (en) 2020-04-28 2021-11-04 Basf Se Pesticidal compounds
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
AR123264A1 (es) 2020-08-18 2022-11-16 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterocíclicos para combatir los hongos fitopatógenos
AR123502A1 (es) 2020-09-15 2022-12-07 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
WO2022058877A1 (en) 2020-09-15 2022-03-24 Pi Industries Limited Novel picolinamide compounds for combating phytopathogenic fungi
AR123594A1 (es) 2020-09-26 2022-12-21 Pi Industries Ltd Compuestos nematicidas y uso de los mismos
CN116209355A (zh) 2020-10-27 2023-06-02 巴斯夫农业公司 包含氯氟醚菌唑的组合物
WO2022090071A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Use of mefenpyr-diethyl for controlling phytopathogenic fungi
WO2022090069A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Compositions comprising mefenpyr-diethyl
WO2022106304A1 (en) 2020-11-23 2022-05-27 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
AU2022216425A1 (en) 2021-02-02 2023-08-17 Basf Se Synergistic action of dcd and alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2022234470A1 (en) 2021-05-05 2022-11-10 Pi Industries Ltd. Novel fused heterocyclic compounds for combating phytopathogenic fungi
BR112023023592A2 (pt) 2021-05-11 2024-03-12 Basf Se Mistura fungicida, composição agroquímica, uso da mistura e método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos
EP4341256A1 (en) 2021-05-18 2024-03-27 Basf Se New substituted pyridines as fungicides
EP4341258A1 (en) 2021-05-18 2024-03-27 Basf Se New substituted pyridines as fungicides
CA3219311A1 (en) 2021-05-18 2022-11-24 Basf Se New substituted quinolines as fungicides
WO2022243521A1 (en) 2021-05-21 2022-11-24 Basf Se Use of ethynylpyridine compounds as nitrification inhibitors
BR112023024208A2 (pt) 2021-05-21 2024-01-30 Basf Se Uso de um composto, composição, mistura agroquímica e métodos para reduzir nitrificação e para tratar um fertilizante
UY39780A (es) 2021-05-26 2022-11-30 Pi Industries Ltd Composición fungicida que contiene compuestos de oxadiazol
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
BR112023027004A2 (pt) 2021-06-21 2024-03-12 Basf Se Estrutura de metal-orgânica, uso da estrutura de metal-orgânica, composição para uso na redução da nitrificação, mistura agroquímica e métodos de redução da nitrificação, de tratamento de fertilizante ou composição de fertilizante e de preparação de uma estrutura de metal-orgânica
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
CA3227665A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Wassilios Grammenos (3-pirydyl)-quinazoline
WO2023011957A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Basf Se (3-quinolyl)-quinazoline
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
WO2023072670A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198033A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
AR127972A1 (es) 2021-12-17 2024-03-13 Pi Industries Ltd Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
WO2023208447A1 (en) 2022-04-25 2023-11-02 Basf Se An emulsifiable concentrate having a (substituted) benzaldehyde-based solvent system
WO2024028243A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
EP4342885A1 (en) 2022-09-20 2024-03-27 Basf Se N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides
EP4361126A1 (en) 2022-10-24 2024-05-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv
WO2024104813A1 (en) 2022-11-14 2024-05-23 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2024104818A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted benzodiazepines as fungicides
WO2024104814A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2024104823A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se New substituted tetrahydrobenzoxazepine
WO2024104822A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted tetrahydrobenzodiazepine as fungicides
WO2024104815A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted benzodiazepines as fungicides

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1620694C3 (de) 1966-10-03 1982-04-15 VEB Deutsches Hydrierwerk Rodleben, DDR 4501 Rodleben Verfahren zur Herstellung von 5-Methyl-7-diäthylamino-s-triazolo [1,5-a] pyrimidin und seinen Salzen mit Säuren
DE3338292A1 (de) * 1983-10-21 1985-05-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 7-amino-azolo(1,5-a)-pyrimidine und diese enthaltende fungizide
DE3533050A1 (de) 1985-09-17 1987-03-26 Basf Ag 7-amino-azolo(1,5-a)pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide, bzw. deren verwendung als fungizide
EP0614113B1 (en) 1993-02-22 1999-08-11 Mitsubishi Paper Mills, Ltd. Silver halide photographic photosensitive material
IL108731A (en) * 1993-03-04 1997-03-18 Shell Int Research 6, N-DISUBSTITUTED-£1, 2, 4| TRIAZOLO-£1, 5-a| PYRIMIDINE- 7-AMINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS FUNGICIDES
IL108747A (en) * 1993-03-04 1999-03-12 Shell Int Research Mushroom-killing preparations containing a history of 6 metamorphoses of 5 - 7 Dihalo - 1, 2 - 4 Triazlo [A-1,5] Pyrimidine Certain such new compounds and their preparation
RU2147584C1 (ru) 1995-10-27 2000-04-20 Американ Цианамид Компани Способ получения дигалоидазолопиримидинов и способ получения дигидроксиазолопиримидинов
DE50209786D1 (de) 2001-07-26 2007-05-03 Basf Ag 7-aminotriazolopyrimidine zur bekämpfung von schadpilzen
CA2557815A1 (en) * 2004-03-10 2005-09-22 Basf Aktiengesellschaft 5,6-dihydrocarbyl-7-amino-triazolopyrimidines, method for their production, their use for controlling pathogenic fungi and agents containing said compounds
KR101306446B1 (ko) * 2004-03-10 2013-09-09 바스프 에스이 5,6-디알킬-7-아미노-트리아졸로피리미딘, 그의 제조 방법,그의 병원성 진균류 방제를 위한 용도 및 상기 화합물을포함하는 제제
CN1930167A (zh) * 2004-03-10 2007-03-14 巴斯福股份公司 5,6－二烷基－7－氨基三唑并嘧啶、其制备及其在防治致病性真菌中的用途以及包含这些化合物的组合物

Also Published As

Publication number Publication date
JP2011068650A (ja) 2011-04-07
EP1725561B1 (de) 2010-07-07
DE502005009862D1 (de) 2010-08-19
IL177361A (en) 2013-10-31
KR20070026445A (ko) 2007-03-08
TWI348354B (en) 2011-09-11
TW200539809A (en) 2005-12-16
AU2005221808A1 (en) 2005-09-22
UY28800A1 (es) 2005-10-31
EP1725561A1 (de) 2006-11-29
US20070173408A1 (en) 2007-07-26
BRPI0508281B1 (pt) 2015-04-14
CN1930166A (zh) 2007-03-14
AU2005221808B2 (en) 2010-07-01
UA81873C2 (uk) 2008-02-11
KR101306446B1 (ko) 2013-09-09
PT1725561E (pt) 2010-07-28
EA200601619A1 (ru) 2007-02-27
US9487519B2 (en) 2016-11-08
PE20051137A1 (es) 2006-02-16
SI1725561T1 (sl) 2010-09-30
EG24617A (en) 2010-02-21
CN1930166B (zh) 2011-05-25
EA010411B1 (ru) 2008-08-29
CA2557781A1 (en) 2005-09-22
WO2005087773A1 (de) 2005-09-22
IL177361A0 (en) 2006-12-10
ECSP066829A (es) 2007-04-26
CR8551A (es) 2007-03-05
AP2264A (en) 2011-07-29
AR048813A1 (es) 2006-05-31
NZ549218A (en) 2009-04-30
HRP20100538T1 (hr) 2010-12-31
AP2006003777A0 (en) 2006-10-31
JP5005528B2 (ja) 2012-08-22
PL1725561T3 (pl) 2010-12-31
DK1725561T3 (da) 2010-10-18
BRPI0508281A (pt) 2007-08-07
ATE473228T1 (de) 2010-07-15
RS51454B (en) 2011-04-30
MA28523B1 (fr) 2007-04-03
NO20064133L (no) 2006-10-10
AU2005221808B8 (en) 2011-01-06
JP2007527887A (ja) 2007-10-04
CA2557781C (en) 2012-01-10
ZA200608384B (en) 2008-06-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2347664T3 (es) 5,6-dialquil-7-aminotriazolopirimidinas, el procedimiento para su obtencion y su utilizacion para combatir hongos perjudiciales, asi como los productos que las contienen.
US7501383B2 (en) Substituted [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines and their use for controlling harmful fungi
ES2308726T3 (es) 5-alcoxiaquil-6-alquil-7-amino-azolopirimidinas, procedimiento para su obtencion y su empleo para la lucha contra hongos dañinos asi como agentes que las contienen.
US20070167463A1 (en) 5,6-Dialkyl-7-aminotriazolopyrimidines, method for their production, their use for controlling pathogenic fungi, and agents containing said compounds
ES2524606T3 (es) Anilidas de ácido pirazolcarboxílico, procedimientos para su preparación y agentes que contienen las mismas para combatir hongos patógenos
ES2266881T3 (es) Compuestos quimicos.
US20080200480A1 (en) Fungicidal 6-Phenyltriazolopyrimidinylamines
US20080171657A1 (en) 5,6-Dialkyl-7-Aminoazolopyrimidines, Their Preparation and Their Use for Controlling Harmful Fungi, and Compositions Comprising These Compounds
US20080125445A1 (en) 5,6-Dialkyl-7-Amino-Azolopyrimidines, Method For Their Production, Their Use For Controlling Pathogenic Fungi and Agents Containing Said Compounds
US20080188493A1 (en) 5,6-Dialkyl-7-Aminoazolopyrimidines, Their Preparation and Their Use For Controlling Harmful Fungi, and Compositions Comprising These Compounds
US20080207455A1 (en) 5,6-Dialkyl-7-Aminoazolopyrimidines, Their Preparation and Their Use for Controlling Harmful Fungi, and Compositions Comprising These Compounds
US20090156398A1 (en) Fungicidal 5-alkyl-6-phenylpyrazolopyrimidin-7-ylamines
US20060211711A1 (en) 7-(Alkinylamino)-triazolopyrimidines, methods for the production and use thereof to combat harmful fungi and agents containing said compounds
ES2351228T3 (es) Anilidas de ácidos tiazolcarboxílicos.
US20060211573A1 (en) 7-(Akenylamino)triazolopyrimidines, method for the production thereof and use thereof in controlling harmful fungi and substances containing said triazolopyrimidines
US20080221130A1 (en) Fungicidal 5-Methyl-6-Phenylpyrazolopyrimidin-7-Ylamines
US20080312078A1 (en) 6-Phenyl-Pyrazolopyrimidine-7-Ylamine Fungicides
US20080214395A1 (en) Fungicidal 5-Methyl-6-Phenyltriazolopyrimidinylamines
US20080058208A1 (en) 5,6-Cycloalkyl-7-Aminotriazolopyrimidines, their Preparation and their Use for Controlling Harmful Fungi, and Compositions Comprising these Compounds
TW200528458A (en) A novel 6-(2,4,6-trihalophenyl)triazolopyrimidines compound
MXPA06009091A (es) 5,6-dialquil-7-amino-triazolopirimidinas, procedimientos para su preparacion y el uso de las mimas para combatir hongos nocivos