JP2014513081A - 植物病原性菌類を駆除するための置換されたジチイン−ジカルボキシイミドの使用 - Google Patents

植物病原性菌類を駆除するための置換されたジチイン−ジカルボキシイミドの使用 Download PDF

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Abstract

本発明は、明細書中に定義されている式(I)のジカルボキシイミド誘導体並びにそのN-オキシド及び塩の、有害な菌類を駆除するための使用、並びに少なくとも一つのかかる化合物により被覆されている種子に関する。本発明はまた、新規なジカルボキシイミド誘導体、これらの化合物を製造するための方法及び中間体、並びにまた、少なくとも一つのかかる化合物を含む組成物にも関する。
Figure 2014513081

【選択図】なし

Description

本発明は、置換されたジチイン-ジカルボキシイミド並びにそのN-オキシド及び塩の、植物病原性菌類を駆除するための使用、並びに少なくとも一つのかかる化合物により処理された種子に関する。本発明はまた、新規な置換されたジチイン-ジカルボキシイミド化合物、これらの化合物を製造するための方法及び少なくとも一つのかかる化合物を含む組成物にも関する。
式
Figure 2014513081
 の特定の置換されたジチイン-テトラカルボキシイミドの植物病原性菌類を防除するための使用は、WO 2010/043319及びWO2011/029551から知られている。本発明による化合物は、ジチイン部分の片側に縮合されている特定の基によって上記出版物に記載されているものとは異なる。
更に、式
Figure 2014513081
(式中、R1は、適度の抗菌活性を有する置換されたフェニルである)
の置換されたピロロ[3,4-b]キノキサリン-1,3-ジオン誘導体が、Affinidad 60(503)、81-87 (2003)に開示されている。本発明による化合物は、本明細書に定義されている特定のR1置換基及びピロロ部分の代わりに4,9-ジヒドロピロロを許容するのみであることによって上記出版物中のこれとは異なる。
WO 2010/043319 WO2011/029551
Affinidad 60(503)、81-87 (2003)
多くの場合、特に少ない施用量において、既知の殺菌性化合物の殺菌活性は十分でない。これに基づいて、本発明の目的は、植物病原性の有害な菌類に対して改良された活性及び/又はより広い活性スペクトルを有する化合物を提供することであった。
この目的は、植物病原性の有害な菌類に対して良好な殺菌活性を有する一定の置換されたジチイン-ジカルボキシイミドの使用によって達成される。
したがって、本発明は、式I
Figure 2014513081
[式中:
X1は、S、S=O、O又はNRであり;
X2は、S、O又はNRであり;
Rは、水素、NRARB、OH、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロゲンアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロゲンアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロゲンアルキルチオ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C3〜C6シクロアルキル-C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル又はフェニルであり;
RA、RBは、互いに独立して、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルケニルカルボニル、C1〜C6アルキニルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルケニルオキシカルボニル、C1〜C6アルキニルオキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルケニルアミノカルボニル又はC1〜C6アルキニルアミノカルボニルであり;
R1は、水素、OH、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロゲンアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロゲンアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロゲンアルキルチオ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C3〜C6シクロアルキル-C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル又はC1〜C6アルキルカルボニルであり;
R2は、ハロゲン、OH、CN、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C3〜C6シクロアルキル-C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルケニルカルボニル、C1〜C6アルキニルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルケニルオキシカルボニル、C1〜C6アルキニルオキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルケニルアミノカルボニル又はC1〜C6アルキニルアミノカルボニル又はフェニルであり;
nは、0から4の間の整数であり、
ここで、脂肪族基及び環式基R、R1及びR2は、1、2、3、4又は最大可能数の同一又は異なる基Raを有することができ:
Raは、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、CN、カルボキシル、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ又はNRARBである]
の化合物、並びに式Iの化合物のN-オキシド及び農学的に許容される塩の、植物病原性菌類を駆除するための使用に関する。
更に、特定の置換されたピロロ-ピラジン-ジオン、とりわけ、4-アセチル-4,9-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]キノキサリン-1,3-ジオン(CAS no. 856949-70-7)、2,4-ジアセチル-4,9-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]キノキサリン-1,3-ジオン(CAS-no. 96954-22-2)及び2,4,9-トリアセチル-4,9-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]キノキサリン-1,3-ジオン(CAS no. 97470-26-3)の調製が、Eur. Polym. J. 24(3), 255-258, (1988);及びAnnali di Chimica (ローマ、イタリア) 51, 1102-12, (1961)に記載されている。
更に、特定の置換されたピロロ-オキサジン-ジオンの調製が、Synth. Commun. 39(1), 70-84, (2009)に記載されている。
更に、特定の置換されたピロロ-チアジン-ジオン、とりわけ、2-メチル-9H-ベンゾ[b]ピロロ[3,4-e][1,4]チアジン-1,3-ジオン及び9-アセチル-2-メチル-9H-ベンゾ[b]ピロロ[3,4-e][1,4]チアジン-1,3-ジオンの調製が、日本化学会誌(1992), (11), 1392-6及びZeitschrift fuer Chemie (1987), 27(6), 211-12に開示されている。
そのために、第二の態様によれば、本発明は、又、植物病原性の有害な菌類に対する良好な殺菌活性を有する式I:
Figure 2014513081
[式中:
X1は、S、S=O、O又はNRであり;
X2は、S、O又はNRであり;
Rは、水素、NRARB、OH、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロゲンアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロゲンアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロゲンアルキルチオ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C3〜C6シクロアルキル-C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル又はフェニルであり;
RA、RBは、互いに独立して、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルケニルカルボニル、C1〜C6アルキニルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルケニルオキシカルボニル、C1〜C6アルキニルオキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルケニルアミノカルボニル又はC1〜C6アルキニルアミノカルボニルであり;
R1は、水素、OH、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロゲンアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロゲンアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロゲンアルキルチオ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C3〜C6シクロアルキル-C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル又はC1〜C6アルキルカルボニルであり;
R2は、ハロゲン、OH、CN、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C3〜C6シクロアルキル-C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルケニルカルボニル、C1〜C6アルキニルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルケニルオキシカルボニル、C1〜C6アルキニルオキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルケニルアミノカルボニル又はC1〜C6アルキニルアミノカルボニル又はフェニルであり;
nは、0から4の間の整数であり、
ここで、脂肪族基及び環式基R、R1及びR2は、1、2、3、4又は最大可能数の同一又は異なる基Raを有することができ:
Raは、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、CN、カルボキシル、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ又はNRARBである]
の新規な化合物、並びに式Iの化合物のN-オキシド及び農学的に許容される塩であって、4-アセチル-4,9-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]キノキサリン-1,3-ジオン、2,4-ジアセチル-4,9-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]キノキサリン-1,3-ジオン、2,4,9-トリアセチル-4,9-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]キノキサリン-1,3-ジオン、2-メチル-9H-ベンゾ[b]ピロロ[3,4-e][1,4]チアジン-1,3-ジオン及び9-アセチル-2-メチル-9H-ベンゾ[b]ピロロ[3,4-e][1,4]チアジン-1,3-ジオンを除く、化合物を提供する。
用語「化合物I」は、式Iの化合物を指す。同様にこの用語は、全ての下位の式に適用し、例えば「化合物I.A」は式I.Aの化合物を指し、又は「化合物V」は式Vの化合物を指すなどである。
化合物Iは、それ自体知られている調製のための従来技術の製造方法(参照: Tetrahedron Lett. 49, (1969), 4273-4274)と同様のさまざまな経路により、そして有利には次のスキーム、及びこの出願の実験部分に示されている合成によるものであってよい。
第一のステップにおいて、例えば(参照: Synthetic Commun. 36, (2006), 3591-3597;Revue Roumaine de Chimie 50, (2005), 601-607;Chem. Ind. London 4, (1991), 130;JP 571200502;DD 218261;DD 224031)、ジクロロマレイン酸無水物IIを、適切な場合は希釈剤の存在下で、第一のステップでアミンIIIと反応させてマレイミドIVを得る:
Figure 2014513081
その後、例えば(参照: Tetrahedron Lett. 26(15), 2689 (1995);Tetrahedron Lett. 55(40), 11859 (1999);European Polym. J. 24(3), 255-258, (1988))、その得られたマレイミドIVを、次に、式Vのベンゼン-1,2-ジオール、ジチオール又はジアミンと、好ましくは塩基(例えば、KOH、NaOH又はK2CO3)及び希釈剤の存在下で、反応させて化合物Iを得る:
Figure 2014513081
適切な場合、この得られた化合物Iは、その後、例えば硝酸により酸化してXがS=Oである化合物Iを形成することができる。個々の化合物Iが上記の経路によって得ることができない場合、それらはその他の化合物Iの誘導体化によって調製することができる。
N-オキシドは、化合物Iから従来の酸化方法に従って、例えば、化合物Iをメタクロロ過安息香酸等の有機過酸によるか(参照: WO 03/64572又はJ. Med. Chem. 38(11)、1892〜903、1995)、又は過酸化水素(参照: J. Heterocyc. Chem. 18(7), 1305〜8、1981)、若しくはオキソン(参照: J. Am. Chem. Soc. 123(25)、5962〜5973、2001)等の無機の酸化剤により処理することによって調製することができる。この酸化は、純粋なモノN-オキシド又はクロマトグラフィー等の従来の方法によって分離することができる異なるN-オキシドの混合物をもたらすことができる。
この合成が、異性体の混合物を生じる場合、場合によっては個々の異性体は、使用のための後処理の間又は施用の間に(例えば、光、酸又は塩基の作用の下で)相互転換され得るので、分離は、一般に、必ずしも必要とされない。そのような転換は、又、例えば、処理される植物における植物の処理での、又は防除されるべき有害な菌類中での使用後にも起り得る。
上で示されている変数の定義においては、当の置換基に対して一般に代表的である全体語が使用される。用語「Cn-Cm」は、当の置換基又は置換基の一部におけるそれぞれの場合に可能な炭素原子の数を示す。
用語「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を指す。
用語「C1〜C6アルキル」は、1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和炭化水素基、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル及び1-エチル-2-メチルプロピルを指す。同様に、用語「C1〜C4アルキル」は、1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基を指す。
用語「C1〜C6アルコキシ」は、酸素を介してアルキル基中の任意の位置に結合している1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基、例えば、OCH3、OCH2CH3、O(CH2)2CH3、1-メチルエトキシ、O(CH2)3CH3、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ又は1,1-ジメチルエトキシ、O(CH2)4CH3又はO(CH2)5CH3を指す。同様に、用語「C1〜C4アルコキシ」は、酸素を介してアルキル基中の任意の位置に結合している1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基を指す。
用語「C1〜C4アルキルアミノ」は、置換基として一つのC1〜C4アルキル基を有するアミノ基、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、1-メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、1-メチルプロピルアミノ、2-メチルプロピルアミノ、1,1-ジメチルエチルアミノなどを指す。同様に、用語「C1〜C6アルキルアミノ」は、置換基として一つのC1〜C6アルキル基を有するアミノ基を指す。
用語「ジ(C1〜C4アルキル)アミノ」は、置換基として二つの同じか又は異なるC1〜C4アルキル基を有するアミノ基、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ-n-プロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、N-エチル-N-メチルアミノ、N-(n-プロピル)-N-メチルアミノ、N-(イソプロピル)-N メチルアミノ、N-(n-ブチル)-N-メチルアミノ、N-(n-ペンチル)-N-メチルアミノ、N-(2-ブチル)-N メチルアミノ、N-(イソブチル)-N-メチルアミノなどを指す。同様に、用語「ジ(C1〜C6アルキル)アミノ」は、置換基として二つの同じか又は異なるC1〜C6アルキル基を有するアミノ基を指す。
用語「C1〜C4アルキルカルボニル」は、カルボニル基を介して結合しているC1〜C6アルキル基を指す。用語「(C1〜C6アルコキシ)カルボニル」は、カルボニル基を介して結合しているC1〜C6アルコキシ基を指す。
用語「C1〜C6アルキルアミノカルボニル」は、カルボニル基を介して結合しているC1〜C6アルキルアミノ基を指す。同様に、用語「ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル」は、カルボニル基を介して結合しているジ(C1〜C6)アルキルアミノ基を指す。
用語「C2〜C4アルケニル」は、任意の位置に2〜4個の炭素原子及び二重結合を有する直鎖又は分岐不飽和炭化水素基、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル(アリル)、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニルを指す。同様に、用語「C2〜C6アルケニル」は、任意の位置に2〜6個の炭素原子及び二重結合を有する直鎖又は分岐不飽和炭化水素基を指す。
用語「C2〜C4アルキニル」は、2〜4個の炭素原子を有しており、少なくとも一つの三重結合を含む直鎖又は分岐不飽和炭化水素基、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニルなどを指す。同様に、用語「C2〜C6アルキニル」は、2〜6個の炭素原子及び少なくとも一つの三重結合を有している直鎖又は分岐不飽和炭化水素基を指す。
用語「C3〜C6シクロアルキル」は、3〜6個の炭素環員を有する単環式、二環式の飽和炭化水素基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルなどを指す。
同様に、用語「C3〜C6シクロアルケニル」は、3〜6個の炭素環員及び任意の位置に二重結合を有する不飽和炭化水素基、例えば、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル又はシクロヘキセニルなどを指す。
用語「C3〜C6シクロアルキル-C1〜C6アルキル」は、1〜6個の炭素原子を有するアルキル(上で定義されているものと同じ)であって、このアルキル基の一つの水素原子が3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキル基(上で定義されているものと同じ)によって置き換えられている上記アルキルを指す。
化合物Iの農学的に許容される塩としては、特に、そのカチオン及びアニオンが、それぞれ、化合物Iの殺菌作用に対して悪影響を有さないそのような酸のカチオンの塩又は酸付加塩を含む。適切なカチオンは、したがって、特に、アルカリ金属、好ましくはナトリウム及びカリウムの、アルカリ土類金属、好ましくは、カルシウム、マグネシウム及びバリウムの、遷移金属、好ましくは、マンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、そして又、必要に応じて、一つ〜四つのC1〜C4アルキル置換基及び/又は、一つのフェニル若しくはベンジル置換基を所有していてもよいアンモニウムイオン、好ましくは、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、更に、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくは、トリ(C1〜C4アルキル)スルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくは、トリ(C1〜C4アルキル)スルホキソニウムである。有用な酸付加塩のアニオンは、主として、塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、硫酸塩、リン酸二水素塩、リン酸水素塩、リン酸塩、硝酸塩、重炭酸塩、炭酸塩、ヘキサフルオロケイ酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩、安息香酸塩、及びC1〜C4アルカン酸のアニオン、好ましくは、ギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩及び酪酸塩である。それらは、式Iの化合物を、好ましくは、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸の酸の対応するアニオンと反応させることによって形成することができる。
式Iの化合物は、不斉基の単結合の周囲の束縛回転から起こるアトロプ異性体中に存在し得る。それらは、又、本発明の対象の一部を形成する。
置換パターンによって、式Iの化合物及びそれらのN-オキシドは、一つ以上のキラリティーの中心を有することができ、その場合、それらは、純粋な鏡像異性体若しくは純粋なジアステレオマーとして、又は鏡像異性体若しくはジアステレオマーの混合物として存在する。純粋な鏡像異性体又はジアステレオマー及びそれらの混合物は、両方共、本発明の対象である。
変数については、中間体の実施形態は、化合物Iの実施形態と一致する。
そのような化合物I、及び、適用可能な場合は、同様に、本明細書に与えられている全ての下位の式、例えば、式I.A、I.BからI.Gの化合物、並びに置換基及び変数(例えば、n、X1、X2、R、R1、R2、RA、RB及びRaなど)が、互いに独立して、又はより好ましくは組合せで、以下の意味を有することが優先される:
本発明の一つの実施形態は、X1及びX2がSであり、式I.A
Figure 2014513081
 のR2aからR2dまでが、R2の定義の一つを有するか又は水素である化合物Iに関する。
別の実施形態は、X1がS=Oであり、X2がSであり、式I.B
Figure 2014513081
 のR2aからR2dまでが、R2の定義の一つを有するか又は水素である化合物Iに関する。
更なる実施形態は、X1及びX2がOであり、式I.C
Figure 2014513081
 のR2aからR2dまでが、R2の定義の一つを有するか又は水素である化合物Iに関する。
更なる実施形態は、X1及びX2がNHであり、式I.D
Figure 2014513081
 のR2aからR2dまでが、R2の定義の一つを有するか又は水素である化合物Iに関する。
更なる実施形態は、X1及びX2がNCH3であり、式I.E
Figure 2014513081
 のR2aからR2dまでが、R2の定義の一つを有するか又は水素である化合物Iに関する。
更なる実施形態は、X1及びX2がN(CO)CH3であり、式I.F
Figure 2014513081
 のR2aからR2dまでが、R2の定義の一つを有するか又は水素である化合物Iに関する。
更なる実施形態は、X1がSであり、X2がNHであり、式I.G
Figure 2014513081
 のR2aからR2dまでが、R2の定義の一つを有するか又は水素である化合物Iに関する。
更なる実施形態は、X1及びX2が、同一である化合物Iに関する。
更なる実施形態は、X1及びX2が、同時にNR及びSとなり得ない(X1 = NR、X2 = S及びX1 = S、X2 = NRの組合せを排除するために)化合物Iに関する。
更なる実施形態は、X1及びX2が、NH及びSとなり得ない(X1 = NH、X2 = S及びX1 = S、X2 = NHの組合せを排除するために)化合物Iに関する。
更なる実施形態は、X1及びX2が、NH及びOとなり得ない(X1 = NH、X2 = O及びX1 = O、X2 = NHの組合せを排除するために)化合物Iに関する。
一つの実施形態において、R1は、水素、C1〜C6アルキル及びC1〜C6アルコキシから選択され、より好ましくは、水素、メチル、エチル、メトキシ及びエトキシから、更により好ましくは、水素及びメチルから選択される。
更なる実施形態において、nは、好ましくは0、1及び2から、更により好ましくは0及び1、特に1から選択される。nが1であるときはいつも、R2は、式I.AからI.Cに描かれているように、好ましくは、R2b又はR2cの位置にある。nが1であるときはいつも、R2は、好ましくはR1と同一である。
更なる実施形態において、nは0である。
更なる実施形態において、R2は、水素、ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C6アルキル及びC1〜C6ハロゲンアルキルから選択され、より好ましくは、水素、メチル、CN及びニトロから、そして更により好ましくは水素及びメチルから選択される。
更なる実施形態において、R2は、好ましくはCl及びFから選択される1〜3個のハロゲンにより置換される。
更なる実施形態において、R2は、CF3である。
当業者であれば、化合物Iに関連して与えられた優先度が、上で定義されている式I.A、I.B、I.C、I.D、I.E及びI.Fに当てはまることを容易に理解するであろう。
それらの使用に関して、特に優先されるのは、以下の表1〜32に編集されている式I.A、I.B、I.C、I.D、I.E、I.F及びI.Gの20480の化合物である。ここで、この表に挙げられている置換基に対する基は、更に、それらが挙げられている組合せとは独立して、当の置換基の特に好ましい実施形態である。
表1: R1が、水素であり、各化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR2dの意味が表Aの一行目に相当する式I.Aの化合物1〜640。
表2: R1が、メチルであり、各化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR2dの意味が表Aの一行目に相当する式I.Aの化合物641〜1280。
表3: R1が、エチルであり、各化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR2dの意味が表Aの一行目に相当する式I.Aの化合物1281〜1920。
表4: R1が、メトキシであり、各化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR2dの意味が表Aの一行目に相当する式I.Aの化合物1921〜2560。
表5〜8: R1が、表1〜4におけるのと同様に定義され、各化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR2dの意味が表Aの一行目に相当する式I.Bの化合物2561〜5120。
表9〜12: R1が、表1〜4におけるのと同様に定義され、各化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR2dの意味が表Aの一行目に相当する式I.Bの化合物5121〜7680。
表13〜16: R1が、表1〜4におけるのと同様に定義され、各化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR2dの意味が表Aの一行目に相当する式I.Cの化合物7681〜10240。
表17〜20: R1が、表1〜4におけるのと同様に定義され、各化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR2dの意味が表Aの一行目に相当する式I.Dの化合物10241〜12800。
表21〜24: R1が、表1〜4におけるのと同様に定義され、各化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR2dの意味が表Aの一行目に相当する式I.Eの化合物12801〜15360。
表25〜28: R1が、表1〜4におけるのと同様に定義され、各化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR2dの意味が表Aの一行目に相当する式I.Fの化合物15361〜17920。
表29〜32: R1が、表1〜4におけるのと同様に定義され、各化合物についてのR2a、R2b、R2c及びR2dの意味が表Aの一行目に相当する式I.Gの化合物17921〜20480。
Figure 2014513081
Figure 2014513081
Figure 2014513081
Figure 2014513081
Figure 2014513081
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本発明による化合物I及び組成物は、それぞれ、殺菌剤として適している。それらは、ネコブカビ綱(Plasmodiophoromycetes)、ペロノスポロマイセテス綱(Peronosporomycetes)(別名卵菌綱(Oomycetes))、ツボカビ綱(Chytridiomycetes)、接合菌綱(Zygomycetes)、子嚢菌綱(Ascomycetes)、担子菌綱(Basidiomycetes)及び不完全菌綱(Deuteromycetes)(別名不完全菌類(Fungi imperfecti))の綱から特に派生する土壌菌を含めた広範囲の植物病原性菌類に対する顕著な有効性によって特徴づけられる。一部は、全身的に（systemically）有効であり、それらは、作物保護において、葉面の殺菌剤、種子粉衣用の殺菌剤及び土壌殺菌剤として使用され得る。更に、それらは、とりわけ植物の木部又は根で侵襲する有害な菌類を防除するために適している。
本発明による化合物I及び組成物は、さまざまな栽培植物、例えば、穀物、例えば、コムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、カラスムギ又はイネ;ビート、例えば、サトウダイコン又は飼料用ビート;果実類、例えば、ナシ状果、核果又は柔らかい果物、例えば、リンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリー又はグーズベリーなど;マメ科植物、例えば、レンズマメ、エンドウマメ、アルファルファ又はダイズなど;油脂植物、例えば、セイヨウアブラナ、カラシナ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、カカオマメ、トウゴマ、アブラヤシ、ラッカセイ又はダイズなど;ウリ科植物、例えば、スカッシュ（squash）、キュウリ又はメロンなど;繊維植物、例えば、ワタ、アマ、アサ又はジュートなど;カンキツ類、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はマンダリンなど;野菜、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、カボチャ又はパプリカなど;クスノキ科植物、例えば、アボカド、ニッケイ又はクスなど;エネルギー及び原材料用植物、例えば、トウモロコシ、ダイズ、セイヨウアブラナ、サトウキビ又はアブラヤシなど;トウモロコシ;タバコ;クルミ;コーヒー;茶;バナナ;ブドウの木(食用のブドウ及びブドウジュース用ブドウのブドウの木);ホップ;芝;スイートリーフ(sweet leaf) (ステビア(Stevia)とも呼ばれる);天然ゴムの木又は鑑賞及び林業用植物、例えば、花、低木、広葉樹又は常緑樹、例えば針葉樹などに関する;並びに植物繁殖材料、例えば種子など、及びこれら植物の穀物材料に関する多数の植物病原性菌類の防除において特に重要である。
好ましくは、化合物I及びそれらの組成物は、それぞれに、農作物、例えば、ジャガイモ、サトウダイコン、タバコ、コムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、セイヨウアブラナ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒー又はサトウキビ;果実類;ブドウの木;鑑賞植物;又は野菜、例えば、キュウリ、トマト、マメ又はスカッシュなどにおける多数の菌類を防除するために使用される。
用語「植物繁殖材料」は、植物の繁殖に使用され得る植物の繁殖部分、例えば、種子及び栄養植物材料、例えば、挿し穂(cutting)及び塊茎(例えば、ジャガイモ)などの全てを意味すると理解されるべきである。これには、発芽後又は土壌から出芽後に移植されるべき幼植物体を含めて、種子、根、果実、塊茎、球根、根茎、苗条、芽、及び植物の他の部分が含まれる。これらの若い植物は、又、移植前に浸水又は灌水による全体的又は部分的処理によって、保護され得る。
好ましくは、化合物I及びそれらの組成物による植物繁殖材料の処理は、それぞれ、穀物、例えば、コムギ、ライムギ、オオムギ及びカラスムギ;イネ、トウモロコシ、ワタ及びダイズに対する多数の菌類を防除するために使用される。
用語「栽培植物」とは、販売されているか又は開発中(参照 http://cera-gmc.org/、その中のGM crop databaseを参照)の農業バイオ技術製品を含むがこれらには限定されない育種、変異誘発又は遺伝子操作によって改変されている植物を含むものと理解されるべきである。遺伝子操作された植物は、遺伝物質が、自然環境の下での交雑育種、突然変異又は自然の遺伝子組み換えによっては容易に得ることができない組み換えDNA技術の使用によってそのように改変されている植物である。典型的には、一つ以上の遺伝子が、植物の特定の性質を改善するために、遺伝子操作された植物の遺伝物質中に一体化された。そのような遺伝子組み換えとしては、標的とされたタンパク質(複数可)、オリゴペプチド又はポリペプチドの例えばプレニル化、アセチル化若しくはファルネシル化された部分又はPEG部分等のグリコシル化又はポリマー添加による翻訳後の修飾も挙げられるがこれらに限定されない。
化合物I及びそれらの組成物は、それぞれ、次の植物病害を防除するために特に適している:
観賞用植物、野菜(例えば、アルブゴ・カンジダ(A. candida))及びヒマワリ(例えば、アルブゴ・トラゴポゴニス(A. tragopogonis))につくアルブゴ属の種(Albugo spp.)(白さび病);野菜、アブラナ(アルテルナリア・ブラシコラ(A. brassicola)若しくはブラシカエ(brassicae))、サトウダイコン(アルテルナリア・テヌイス(A. tenuis))、果実類、イネ、ダイズ、ジャガイモ(例えば、アルテルナリア・ソラニ(A. solani)若しくはアルテルナリア・アルテルナタ(A. alternata))、トマト(例えば、アルテルナリア・ソラニ(A. solani)若しくはアルテルナリア・アルテルナタ(A. alternata))及びコムギにつくアルテルナリア属の種(Alternaria spp.)(アルテルナリア斑点病);サトウダイコン及び野菜につくアファノミセス属の種(Aphanomyces spp.);禾穀類及び野菜につくアスコキタ属の種(Ascochyta spp.)、例えば、コムギにつくアスコキタ・トリチキ(A. tritici)(炭疽病)及びオオムギにつくアスコキタ・ホルデイ(A. hordei);ビポラリス(Bipolaris)及びドレクスレラ属の種(Drechslera spp.)(テレオモルフ:コクリオボルス属の種(Cochliobolus spp.))、例えば、トウモロコシにつくごま葉枯病(ドレクスレラ・マイジス(D. maydis))若しくはすす紋病(ビポラリス・ゼイコーラ(B. zeicola)、例えば、禾穀類につくビポラリス・ソロキニアナ(B. sorokiniana)の斑点病、例えば、イネ及び芝につくビポラリス・オリザエ(B. oryzae);禾穀類(例えば、コムギ若しくはオオムギ)につくブルメリア(Blumeria)(以前はエリシフェ(Erysiphe))・グラミニス(graminis)(うどん粉病);果実類及びベリー(例えば、イチゴ)、野菜(例えば、レタス、ニンジン、セロリ及びキャベツ)、アブラナ、花、ブドウの木、森林植物及びコムギにつくボトリチス・キネレア(Botrytis cinerea)(テレオモルフ:ボトリオチニア・フケリアナ(Botryotinia fuckeliana):灰色カビ病);レタスにつくブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)(べと病);広葉樹及び常緑樹につくセラトシスチス(Ceratocystis)(オフィオストマ(Ophiostoma))と同義)属の種(腐敗病若しくは立ち枯れ病)、例えば、ニレにつくセラトシスチス・ウルミ(C. ulmi)(オランダニレ病);トウモロコシ(例えば、灰斑病:セルコスポラ・ゼアエ−マイジス(C. zeae-maydis))、イネ、サトウダイコン(例えば、セルコスポラ・ベチコラ(C. beticola))、サトウキビ、野菜、コーヒーの木、ダイズ(例えば、セルコスポラ・ソジナ(C. sojina)若しくはセルコスポラ・キクチ(C. kikuchii))並びにイネにつくセルコスポラ属の種(Cercospora spp.)(セルコスポラ斑点病);トマト(例えば、クラドスポリウム・フルブム(C. fulvum):葉かび病)及び禾穀類につくクラドスポリウム属の種(Cladosporium spp.)、例えば、コムギにつくクラドスポリウム・ヘルバルム(C. herbarum)(黒穂病(black ear));禾穀類につくクラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)(麦角病);トウモロコシ(コクリオボルス・カルボヌム(C. carbonum))、禾穀類(例えば、コクリオボルス・サチブス(C. sativus)、アナモルフ:ビポラリス・ソロキニアナ(B. sorokiniana))及びイネ(例えば、コクリオボルス・ミヤベアヌス(C. miyabeanus)、アナモルフ:ヘルミントスポリウム・オリザエ(H. oryzae))につくコクリオボルス(Cochliobolus)(アナモルフ:ビポラリス(Bipolaris)のヘルミントスポリウム(Helminthosporium))属の種(斑点病);ワタ(例えば、コレトトリクム・ゴシピ(C. gossypii))、トウモロコシ(例えば、コレトトリクム・グラミニコラ(C. graminicola):炭素病倒伏病(Anthracnose stalk rot))、ソフトフルーツ、ジャガイモ(例えば、コレトトリクム・ココデス(C. coccodes):黒点病)、マメ(例えば、コレトトリクム・リンデムチアヌム(C. lindemuthianum))及びダイズ(例えば、コレトトリクム・トルンカツム(C. truncatum)若しくはコレトトリクム・グロエオスポリオイデス(C. gloeosporioides))につくコレトトリクム(Colletotrichum)(テレオモルフ:グロメレラ(Glomerella))属の種(炭疽病);コルチキウム属の種(Corticium spp.)、例えば、イネにつくコルチキウム・ササキ(C. sasakii)(紋枯病);ダイズ及び観賞用植物につくコリネスポラ・カシイコラ(Corynespora cassiicola)(斑点病);シクロコニウム属の種(Cycloconium spp.)、例えば、オリーブの木につくシクロコニウム・オレアギヌム(C. oleaginum);果樹、ブドウの木(例えば、シリンドロカルポン・リリオデンドリ(C. liriodendri)、テレオモルフ:ネオネクトリア・リリオデンドリ(Neonectria liriodendri):黒足病)及び観賞用植物につくシリンドロカルポン属の種(Cylindrocarpon spp.)(例えば、果樹の枯れ病若しくは若いブドウの木の植物病害、テレオモルフ:ネクトリア(Nectria)若しくはネオネクトリア属の種(Neonectria spp.));ダイズにつくデマトフォラ(Dematophora)(テレオモルフ:ロセリニア(Rosellinia))・ネカトリックス(necatrix)(根及び軸枯れ病);ジアポルテ属の種(Diaporthe spp.)、例えば、ダイズにつくジアポルテ・ファセオロルム(D. phaseolorum)(立ち枯れ病);トウモロコシ、オオムギ(例えば、ドレクスレラ・テレス(D. teres)、網斑病)及びコムギ(例えば、ドレクスレラ・トリチキ-レペンチス(D. tritici-repentis):黄褐色斑)などの禾穀類、イネ並びに芝につくドレクスレラ属の種(Drechslera spp.)(ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)と同義、テレオモルフ:ピレノフォラ(Pyrenophora));フォルミチポリア(Formitiporia)(フェリヌス(Phellinus)と同義)・プンクタタ(punctata)、フォルミチポリア・メジテラネア(F. mediterranea)、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella chlamydospora)(以前はファエオアクレモニウム・クラミドスポルム(Phaeoacremonium chlamydosporum)、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)及び/又はボトリオスファエリア・オブツサ(Botryosphaeria obtusa)により発病する、ブドウの木につくエスカ(Esca)(枝枯れ病、胴枯れ病(apoplexy));仁果類(エルシノエ・ピリ(E. pyri))、ソフトフルーツ(エルシノエ・ベネタ(E. veneta):炭疽病)及びブドウの木(エルシノエ・アンペリナ(E. ampelina):炭疽病)につくエルシノエ属の種(Elsinoe spp.);イネにつくエンチロマ・オリザエ(Entyloma oryzae)(黒穂病);コムギにつくエピコックム属の種(Epicoccum spp.)(黒カビ病);サトウダイコン(エリシフェ・ベタエ(E. betae))、ウリ科植物(例えば、エリシフェ・キコラセアルム(E. cichoracearum))、キャベツ、アブラナ(例えば、エリシフェ・クルキフェラルム(E. cruciferarum)などの野菜(例えば、エリシフェ・ピシ(E. pisi))につくエリシフェ属の種(Erysiphe spp.)(うどん粉病);果樹、ブドウの木及び観賞用植物につくエウチパ・ラタ(Eutypa lata)(ユータイパ病(Eutypa canker)又は立ち枯れ病、アナモルフ:シトスポリナ・ラタ(Cytosporina lata)、リベルテラ・ブレファリス(Libertella blepharis)と同義);トウモロコシ(例えば、エクセロヒルム・ツルキクム(E. turcicum))につくエクセロヒルム属の種(Exserohilum spp.)(ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)と同義);禾穀類(例えば、コムギ若しくはオオムギ)につくフサリウム・グラミネアルム(F. graminearum)若しくはフサリウム・クルモルム(F. culmorum)(根腐れ病、黒星病若しくは赤カビ病)、トマトにつくフサリウム・オキシスポルム(F. oxysporum)、ダイズにつくフサリウム・ソラニ(F. solani)及びトウモロコシにつくフサリウム・ベルチキリオイデス(F. verticillioides)などの様々な植物につくフサリウム属の種(Fusarium spp.)(テレオモルフ:ギベレラ(Gibberella))(立ち枯れ病、根腐れ病若しくは軸腐れ病);禾穀類(例えば、コムギ若しくはオオムギ)及びトウモロコシにつくガエウマノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)(立ち枯れ病);禾穀類(例えば、ギベレラ・ゼアエ(G. zeae))及びイネ(例えば、ギベレラ・フジクロイ(G. fujikuroi:ばか苗病)につくギベレラ属の種(Gibberella spp.);ブドウの木、仁果類及び他の植物につくグロメレラ・キングラタ(Glomerella cingulata)、並びにワタにつくグロメレラ・ゴシピ(G. gossypii);イネにつく穀物汚染複合体(Grain-staining complex);ブドウの木につくグイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwellii)(黒斑病);バラ科植物及びネズ(juniper)につくギムノスポランギウム属の種(Gymnosporangium spp.)、例えば、ナシにつくギムノスポランギウム・サビナエ(G. sabinae)(さび病);トウモロコシ、禾穀類及びイネにつくヘルミントスポリウム属の種(Helminthosporium spp.)(ドレクスレラ(Drechslera)と同義、テレオモルフ:コクリオボルス(Cochliobolus));ヘミレイア属の種(Hemileia spp.)、例えば、コーヒーにつくヘミレイア・バスタトリックス(H. vastatrix)(コーヒー葉さび病);ブドウの木につくイサリオプシス・クラビスポラ(Isariopsis clavispora)(クラドスポリウム・ビチス(Cladosporium vitis)と同義);ダイズ及びワタにつくマクロフォミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)(ファセオリ(phaseoli)と同義)(根腐れ病及び軸腐れ病);禾穀類(例えば、コムギ若しくはオオムギ)につくミクロドチウム(Microdochium)(フサリウム(Fusarium)と同義)・ニバレ(nivale)(紅色雪腐病);ダイズにつくミクロスファエラ・ジフサ(Microsphaera diffusa)(うどん粉病);モニリニア属の種(Monilinia spp.)、核果類及び他のバラ科植物につく例えば、モニリニア・ラクサ(M. laxa)、モニリニア・フルクチコラ(M. fructicola)及びモニリニア・フルクチゲナ(M. fructigena)(花枯れ病及び枝枯れ病、褐色腐敗病);禾穀類、バナナ、ソフトフルーツ及び粉砕ナッツにつくミコスファエレラ属の種(Mycosphaerella spp.)、例えば、コムギにつくミコスファエレラ・グラミニコラ(M. graminicola)(アナモルフ:セプトリア・トリチキ(Septoria tritici)、セプトリア斑点病)若しくはバナナにつくミコスファエレラ・フジエンシス(M. fijiensis)(ブラックシガトカ病);キャベツ(例えば、ペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae))、アブラナ(例えば、ペロノスポラ・パラシチカ(P. parasitica))、タマネギ(例えば、ペロノスポラ・デストルクトル(P. destructor))、タバコ(ペロノスポラ・タバキナ(P.tabacina))及びダイズ(例えば、ペロノスポラ・マンシュリカ(P. manshurica))につくペロノスポラ属の種(Peronospora spp.)(べと病);ダイズにつくファコスプソラ・パクリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びファコスプスラ・メイボミアエ(P. meibomiae)(ダイズさび病);ブドウの木(例えば、フィアロフォラ・トラケイフィラ(P. tracheiphila)及びフィアロフォラ・テトラスポラ(P. tetraspora))、並びにダイズ(例えば、フィアロフォラ・グレガタ(P. gregata):軸腐れ病)につくフィアロフォラ属の種(Phialophora spp.);アブラナ及びキャベツにつくフォマ・リンガム(Phoma lingam)(根腐れ病及び軸腐れ病)、並びにサトウダイコンにつくフォマ・ベタエ(P. betae)(根腐れ病、斑点病及び立ち枯れ病);ヒマワリ、ブドウの木(例えば、フォモプシス・ビチコラ(P. viticola):蔓割病(can and leaf spot))及びダイズ(例えば、軸腐れ病:フォモプシス・ファセオリ(P. phaseoli)、テレオモルフ:ジアポルテ・ファセオロルム(Diaporthe phaseolorum))につくフォモプシス属の種(Phomopsis spp.);トウモロコシにつくフィソデルマ・マイジス(Physoderma maydis)(褐斑病);パプリカ及びウリ科植物(例えば、フィトフトラ・カプシキ(P. capsici))、
ダイズ(例えば、フィトフトラ・メガスペルマ(P. megasperma)、フィトフトラ・ソジャエ(P. sojae)と同義)、ジャガイモ及びトマト(例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(P. infestans):葉枯れ病)、並びに広葉樹(例えば、フィトフトラ・ラモルム(P. ramorum):オーク突然死病)などの様々な植物につくフィトフトラ属の種(Phytophthora spp.)(立ち枯れ病、根腐れ病、葉枯れ病、果実腐敗病及び軸腐れ病);キャベツ、アブラナ、ダイコン及び他の植物につくプラスモジオフォラ・ブラシカエ(Plasmodiophora brassicae)(根こぶ病);プラスモパラ属の種(Plasmopara spp.)、例えば、ブドウの木につくプラスモパラ・ビチコラ(P. viticola)(ブドウの木のべと病)及びヒマワリにつくプラスモパラ・ハルステジ(P. halstedii);バラ科植物、ホップ、仁果類及びソフトフルーツにつくポドスファエラ属の種(Podosphaera spp.)(うどん粉病)、例えば、リンゴにつくポドスファエラ・ロイコトリカ(P. leucotricha);例えば、オオムギ及びコムギなどの禾穀類(ポリミキサ・グラミニス(P. graminis))並びにサトウダイコン(ポリミキサ・ベタエ(P. betae))につくポリミキサ属の種(Polymyxa spp.)、並びにそれによって伝播されるウイルス病;禾穀類、例えば、コムギ及びオオムギにつくシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)(眼紋病、テレオモルフ:タペシア・ヤルンダエ(Tapesia yallundae));例えば、ウリ科植物につくシュードペロノスポラ・クベンシス(P. cubensis)若しくはホップにつくシュードペロノスポラ・フミリ(P. humili)などの、様々な植物につくシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)(べと病);ブドウの木につくシュードペジクラ・トラケイフィラ(Pseudopezicula tracheiphila)(レッドファイア病若しくはロットブレナー、アナモルフ:フィアロフォラ(Phialophora));例えば、コムギ、オオムギ若しくはライムギなどの禾穀類につくプッキニア・トリチキナ(P. triticina)(茶さび病若しくは葉さび病)、プッキニア・ストリフォルミス(P. striiformis)(縞さび病若しくは黄さび病)、プッキニア・ホルデイ(P. hordei)(ドワーフさび病)、プッキニア・グラミニス(P. graminis)(軸さび病若しくは黒さび病)、又はプッキニア・レコンジタ(P. recondita)(茶さび病若しくは葉さび病)、サトウキビにつくプッキニア・クエーニイ(P. kuehnii)(橙さび病)並びにアスパラガスにつくプッキニア・アスパラギ(P. asparagi)などの、様々な植物につくプッキニア属の種(Puccinia spp.)(さび病);コムギにつくピレノフォラ(Pyrenophora)(アナモルフ:ドレクスレラ(Drechslera))・トリチキ−レペンチス(tritici-repentis)(褐斑病)、若しくはオオムギにつくピレノフォラ・テレス(P. teres)(網斑病);ピリクラリア属の種(Pyricularia spp.)、例えば、イネにつくピリクラリア・オリザエ(P. oryzae)(テレオモルフ:マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)、イモチ病)、並びに芝及び禾穀類につくピリクラリア・グリセア(P. grisea);芝、イネ、トウモロコシ、コムギ、ワタ、アブラナ、ヒマワリ、ダイズ、サトウダイコン、野菜及び他の様々な植物につくピチウム属の種(Pythium spp.)(立ち枯れ病)(例えば、ピチウム・ウルチムム(P. ultimum)若しくはピチウム・アファニデルマツム(P. aphanidermatum));ラムラリア属の種(Ramularia spp.)、例えば、オオムギにつくラムラリア・コロ−シグニ(R. collo-cygni)(ラムラリア斑点病、生理的斑点病)、及びサトウダイコンにつくラムラリア・ベチコラ(R. beticola);ワタ、イネ、ジャガイモ、芝、トウモロコシ、アブラナ、ジャガイモ、サトウダイコン、野菜及び他の様々な植物につくリゾクトニア属の種(Rhizoctonia spp.)、例えば、ダイズにつくリゾクトニア・ソラニ(R. solani)(根腐れ病及び軸腐れ病)、イネにつくリゾクトニア・ソラニ(R. solani)(紋枯病)、又はコムギ若しくはオオムギにつくリゾクトニア・セレアリス(R. cerealis)(リゾクトニアの春枯れ病(Rhizoctonia spring blight));イチゴ、ニンジン、キャベツ、ブドウの木及びトマトにつくリゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer)(黒かび病、軟腐病);オオムギ、ライムギ及びライコムギにつくリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)(雲形病);イネにつくサロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)及びサロクラジウム・アッテヌアツム(S. attenuatum)(鞘腐れ病);野菜及び畑作物、例えば、アブラナ、ヒマワリ(例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(S. sclerotiorum))及びダイズ(例えば、スクレロチニア・ロルフシ(S. rolfsii)若しくはスクレロチニア・スクレロチオルム(S. sclerotiorum))につくスクレロチニア属の種(Sclerotinia spp.)(軸腐れ病若しくは白かび病);様々な植物につくセプトリア属の種(Septoria spp.)、例えば、ダイズにつくセプトリア・グリキネス(S. glycines)(褐斑病)、コムギにつくセプトリア・トリチキ(S. tritici)(セプトリア斑点病)及び禾穀類につくセプトリア(S.(スタゴノスポラ(Stagonospora)と同義)・ノドルム(nodorum)(スタゴノスポラ斑点病);ブドウの木につくウンキヌラ(Uncinula)(エリシフェ(Erysiphe)と同義)・ネカトル(necator)(うどん粉病、アナモルフ:オイジウム・ツケリ(Oidium tuckeri));トウモロコシ(例えば、セトスパエリア・ツルキクム(S. turcicum)、ヘルミントスポリウム・ツルキクム(Helminthosporium turcicum)と同義)及び芝につくセトスパエリア属の種(Setospaeria spp.)(黒葉枯れ病);トウモロコシ(例えば、スファセロテカ・レイリアナ(S. reiliana):黒穂病)、モロコシ及びサトウキビにつくスファセロテカ属の種(Sphacelotheca spp.)(黒穂病);ウリ科植物につくスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)(うどん粉病);ジャガイモにつくスポンゴスポラ・スブテラネア(Spongospora subterranea)(うどん粉病)、及びそれにより伝播されるウイルス病;禾穀類につくスタゴノスポラ属の種(Stagonospora spp.)、例えば、コムギにつくスタゴノスポラ・ノドルム(S. nodorum)(スタゴノスポラ斑点病、テレオモルフ:レプトスファエリア(Leptosphaeria)[ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)と同義]・ノドルム(nodorum));ジャガイモにつくシンチトリウム・エンドビオチクム(Synchytrium endobioticum)(ジャガイモ瘤病);タフリナ属の種(Taphrina spp.)、例えば、モモにつくタフリナ・デフォルマンス(T. deformans)(縮葉病)及びプラムにつくタフリナ・プルニ(T. pruni)(プラムふくらみ病);タバコ、仁果類、野菜、ダイズ及びワタにつくチエラビオプシス属の種(Thielaviopsis spp.)(黒根腐れ病)、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(T. basicola)(チャララ・エレガンス(Chalara elegans)と同義);禾穀類につくチレチア属の種(Tilletia spp.)(なまぐさ黒穂病若しくは黒穂病)、例えば、コムギにつくチレチア・トリチキ(T. tritici)(チレチア・カリエス(T. caries)と同義、コムギ黒穂病)及びチレチア・コントロベルサ(T. controversa)(萎縮黒穂病);オオムギ若しくはコムギにつくチフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)(灰雪かび病);ウロシスチス属の種(Urocystis spp.)、例えば、ライムギにつくウロシスチス・オクルタ(U. occulta)(軸黒穂病);マメ(例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(U. appendiculatus)、ウロミセス・ファセオリ(U. phaseoli)と同義)及びサトウダイコン(例えば、ウロミセス・ベタエ(U. betae))などの野菜につくウロミセス属の種(Uromyces spp.)(さび病);禾穀類(例えば、ウスチラゴ・ヌダ(U. nuda)及びウスチラゴ・アバエナエ(U. avaenae))、トウモロコシ(例えば、ウスチラゴ・マイジス(U. maydis):トウモロコシ黒穂病)及びサトウキビにつくウスチラゴ属の種(Ustilago spp.)(裸黒穂病);リンゴ(例えば、ベンツリア・イナエクアリス(V. inaequalis))及びナシにつくベンツリア属の種(Venturia spp.)(黒星病);並びに、果実及び観賞用植物、ブドウの木、ソフトフルーツ、野菜及び畑作物などの様々な植物につくベルチキリウム属の種(Verticillium spp.)(立ち枯れ病)、例えば、イチゴ、アブラナ、ジャガイモ及びトマトにつくベルチキリウム・ダリアエ(V. dahliae)。
化合物I及びそれらの組成物は、それぞれ、植物の健康を改善するために使用することができる。本発明は、植物、その繁殖材料及び/又は植物が成長している若しくは成長する部位をそれぞれ有効量の化合物I及びそれらの組成物で処理することによって植物の健康を改善するための方法にも関する。
用語「植物の健康」とは、いくつかの単独の又は互いに組み合わされた指標、例えば、収穫量(例えば増加したバイオマス及び/又は有益な成分の増加した含量)、植物の勢い(例えば、改善された植物の成長及び/又はより濃い青葉(「緑化効果」))、品質(例えば、特定の成分の改善された含量又は組成)及び非生物的ストレス及び/又は生物ストレスに対する耐性によって決定されるその植物及び/又はその産物の状態を意味するものと理解されるべきである。上で確認された植物の健康状態に対する指標は、相互依存であり得るか又はそれぞれに由来し得る。
式Iの化合物は、生物学的活性が異なり得るさまざまな結晶変態で存在することができる。それらは、同様に本発明の対象である。
化合物Iは、それ自体として又は組成物の形態で、菌類又は植物、植物繁殖材料、例えば、菌類の攻撃から保護されるべき種子、土壌、表面、材料又は場所などを、殺菌に有効な量の活性物質により処理することにより使用される。この施用は、植物、植物繁殖材料、例えば、種子、土壌、表面、材料又は場所などの菌類による感染の前と後の両方で行なうことができる。
植物繁殖材料は、化合物Iそれ自体又は少なくとも一つの化合物Iを含む組成物により、予防的に定植又は移植時又はその前に処理することができる。
本発明は、助剤及び少なくとも一つの本発明による化合物Iを含む農薬組成物にも関する。
農薬組成物は、殺菌有効量の化合物Iを含む。用語「有効量」とは、栽培植物に対して又は材料の保護において有害な菌類を防除するために十分であり、処理された植物に実質的な損害をもたらさない組成物の量又は化合物Iの量を意味する。そのような量は、広い範囲で変動する可能性があり、さまざまな要因、例えば、防除されるべき菌類の種類、処理される栽培植物又は材料、気候条件及び使用される特定の化合物Iなどに依存する。
化合物I、それらのN-オキシド及び塩は、農薬組成物の通常の型、例えば、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉剤、粉末、ペースト、粒剤、圧縮剤、カプセル、及びそれらの混合物に変換することができる。組成物の型についての例は、懸濁液(例えば、SC、OD、FS)、乳剤(例えばEC)、エマルジョン(例えば、EW、EO、ES、ME)、カプセル(例えば、CS、ZC)、ペースト、トローチ剤、水和剤(wettable powder)又は粉剤(例えば、WP、SP、WS、DP、DS)、圧縮剤(例えば、BR、TB、DT)、粒剤(例えば、WG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫性物品(例えば、LN)、並びに、種子等の植物繁殖材料の処理のためのゲル製剤(例えば、GF)である。これら及び更なる組成物の型は、「農薬製剤の型のカタログ及び国際コードシステム(Catalogue of pesticide formulation types and international coding system)」、Technical Monograph No. 2、第6版、2008年5月、CropLife International、に定義されている。
これら組成物は、Mollet及びGrubemannのFormulation technology、Wiley VCH、Weinheim、2001;又はKnowlesの「作物保護製品製剤における新しい進展(New developments in crop protection product formulation)」、Agrow Reports DS243、T&F Informa、ロンドン、2005、によって記載されているように、既知のやり方で調製される。
適切な助剤は、溶媒、液体担体、固体担体又は充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、補助剤、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、接着剤、増粘剤、保湿剤、防虫剤、誘引剤、供給刺激剤、相溶化剤、殺菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着付与剤及び結合剤である。
適切な溶媒及び液体担体は、水及び有機溶媒、例えば、中沸点から高沸点の鉱油留分、例えば、灯油、ディーゼル油;植物又は動物が起源の油;脂肪族、環式及び芳香族炭化水素、例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン;アルコール類、例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール;グリコール類;DMSO;ケトン類、例えば、シクロヘキサノン;エステル類、例えば、ラクテート類、カーボネート類、脂肪酸エステル類、ガンマ-ブチロラクトン;脂肪酸類;ホスホネート類;アミン類;アミド類、例えば、N-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド類;及びそれらの混合物などである。
適切な固体担体又は充填剤は、鉱物土壌(mineral earth)、例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム;多糖、例えば、セルロース、デンプン;肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素;植物由来の産物、例えば、穀粉(cereal meal)、樹皮粉(tree bark meal)、木粉及びナッツ殻粉、及びそれらの混合物である。
適切な界面活性剤は、表面活性化合物、例えば、アニオン性、カチオン性、非イオン性及び両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、及びそれらの混合物である。そのような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、又は補助剤として使用され得る。界面活性剤の例は、McCutcheonのVol.1:乳化剤及び洗剤(Emulsifiers & Detergents)、McCutcheon's Directories、Glen Rock、USA、2008 (国際版又は北米版)に記載されている。
適切なアニオン界面活性剤は、スルホネート、サルフェート、ホスフェート、カルボキシレート、アルカリ塩、アルカリ土類塩又はアンモニウム塩、及びそれらの混合物である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファ-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸及び油のスルホネート、エトキシ化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシ化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシル及びトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネート又はスルホスクシナメートである。サルフェートの例は、脂肪酸及び油のサルフェート、エトキシ化アルキルフェノールのサルフェート、アルコールのサルフェート、エトキシ化アルコールのサルフェート、又は脂肪酸エステルのサルフェートである。ホスフェートの例はリン酸エステルである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレート、及びカルボキシレート化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレートである。
適切な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、高分子界面活性剤、及びそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1〜50当量でアルコキシ化されているアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸又は脂肪酸エステル等の化合物である。エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシド、好ましくはエチレンオキシドが、アルコキシ化のために使用することができる。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステル又はモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシ化ソルビタン、スクロース及びグルコースエステル又はアルキルポリグルコシドである。高分子界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、又は酢酸ビニルのホモポリマー又はコポリマーである。
適切なカチオン性界面活性剤は、第四級の界面活性剤、例えば、一つ又は二つの疎水性基を有する第四級アンモニウム化合物、或いは長鎖第一級アミンの塩である。適切な両性界面活性剤は、アルキルベタイン及びイミダゾリンである。適切なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-B若しくはA-B-Aタイプの、又はアルカノール、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドを含むA-B-Cタイプのブロックポリマーである。適切な高分子電解質は、ポリ酸又はポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸のアルカリ塩又はポリ酸くし形ポリマーである。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。
適切な補助剤は、それ自体は無視できる又は更には殺有害生物（pesticidal）作用を有さず、にもかかわらず標的に対して化合物Iの生物学的性能を改善する化合物である。例は、界面活性剤、鉱油又は植物油、及びその他の助剤である。更なる例は、Knowlesによる「補助剤及び添加剤(Adjuvants and additives)」、Agrow Reports DS256、T&F Informa UK、2006、第五章、に記載されている。
適切な増粘剤は、多糖(例えば、キサンタンゴム、カルボキシメチルセルロース)、無機粘土(有機変性されているか又は無変性)、ポリカルボキシレート、及びシリケートである。
適切な殺細菌剤は、ブロノポール及びイソチアゾリノン誘導体、例えば、アルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノンなどである。
適切な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。
適切な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール、及び脂肪酸の塩である。
適切な着色剤(例えば、赤、青、又は緑として)は、低い水溶性の顔料及び水溶性染料である。例は、無機着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、鉄ヘキサシアノ鉄酸塩)及び有機着色剤(例えば、アリザリン-、アゾ-及びフタロシアニン着色剤)である。
適切な粘着付与剤又は結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物学的ワックス又は合成ワックス、及びセルロースエーテルである。
これら農薬組成物は、重量で、0.01から95%の間、好ましくは0.1から90%の間、そして特に0.5から75%の間の活性物質を一般に含む。この活性物質は、90%から100%、好ましくは95%から100%の純度(NMRスペクトルによる)で使用される。
種子処理のための溶液(LS)、サスポエマルジョン(SE)、流動性濃縮物(FS)、乾燥処理用粉末(DS)、スラリー処理用の水分散性粉末(WS)、水溶剤(SS)、エマルジョン(ES)、乳剤(EC)及びゲル剤(GF)が、植物繁殖材料、特に種子の処理のために通常使用される。当該組成物は、2倍から10倍に希釈した後、すぐに使える（ready-to-use）製剤中に、重量で0.01から60%、好ましくは0.1から40%の活性物質濃度を与える。施用は、種まきの前又は途中に行なうことができる。化合物I及びそれらの組成物を、それぞれ、植物繁殖材料、特に種子に施用するための方法としては、粉衣、コーティング、ペレット成形、散粉、浸漬及び該繁殖材料の畝中散布方法が挙げられる。好ましくは、化合物I又はそれらの組成物は、それぞれ、発芽が、例えば、種子粉衣、ペレット成形、コーティング及び散粉によって誘発されないような方法によって植物繁殖材料に施用される。
植物保護で使用されるとき、施用される活性物質の量は、望まれる効果の種類によって、1ヘクタール当り0.001から2kg、好ましくは、1ヘクタール当り0.005から2kg、より好ましくは、1ヘクタール当り0.05から0.9kg、そして特に、1ヘクタール当り0.1から0.75kgである。
種子のような植物繁殖材料において、例えば、種子に、散粉、コーティング又は灌注することによる処理においては、100kgの植物繁殖材料(好ましくは、種子)当り、0.1から1000g、好ましくは、1から1000g、より好ましくは、1から100gの活性物質の量が一般に必要である。
材料又は貯蔵される生産物の保護で使用されるとき、施用される活性物質の量は、施用領域の種類及び所望される効果に依存する。材料の保護で習慣的に施用される量は、処理される材料の1立方メートル当り0.001g〜2kg、好ましくは、0.005g〜1kgである。
さまざまなタイプの油、湿潤剤、補助剤、肥料、又は微量栄養素、及び更なる農薬(例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、成長調節剤、毒性緩和剤)を活性物質又はそれらを含む組成物に、プレミックスとして加えるか、又は、適切な場合は、使用直前まで加えないで使用することができる(タンクミックス)。これらの薬剤は、本発明による組成物と、1:100〜100:1、好ましくは、1:10〜10:1の重量比で混ぜることができる。
使用者は、本発明による組成物を、通常は、プレ投与装置(predosage device)、背負式噴霧器、噴霧タンク又は噴霧飛行機、或いは用水系統から施用する。通常、この農薬組成物は、水、緩衝液、及び/又は更なる助剤により望ましい施用濃度及びすぐに使用できるスプレー液に仕上げられ、或いは本発明によるこの農薬組成物は、このようにして得られる。通常、20〜2000リットル、好ましくは、50〜400リットルのすぐに使用できるスプレー液が、1ヘクタールの農業有効面積当りに施用される。
一つの実施形態によれば、本発明による組成物の個々の成分、例えば、キットの一部又は二成分若しくは三成分混合物の一部などは、使用者自身によってスプレータンク中で混合することができ、更に、助剤を、適切な場合は添加することができる。
殺菌剤としての使用形態で化合物I又はそれらを含む組成物を他の殺菌剤と混合することは、多くの場合、得られる活性の殺菌スペクトルの拡大又は殺菌剤耐性の発達の防止をもたらす。その上、多くの場合、相乗効果が得られる。
活性物質の以下のリストは、それら物質と共に化合物Iが使用され得る可能性がある組合せを説明することを意図しているが、それらに限定はしない:
A) 呼吸阻害剤
- Qo部位における複合体IIIの阻害剤(例えばストロビルリン類):アゾキシストロビン(azoxystrobin)、クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、フェノキシストロビン/フルフェノキシストロビン(fenoxystrobin/flufenoxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、(2-[2-(2,5-ジメチル-フェノキシメチル)-フェニル]-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステル及び2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド、ピリベンカルブ(pyribencarb)、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ(triclopyricarb/chlorodincarb)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone);
- Qi部位における複合体IIIの阻害剤:シアゾファミド(cyazofamid)、アミスルブロム(amisulbrom)、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(アセトキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-イソブトキシカルボニルオキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメトキシ)-4-メトキシピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート;(3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-2-ピリジニル)カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-8-(フェニルメチル)-1,5-ジオキソナン-7-イル2-メチルプロパノエート
- 複合体IIの阻害剤(例えばカルボキサミド類):ベノダニル(benodanil)、ビキサフェン(bixafen)、ボスカリド(boscalid)、カルボキシン(carboxin)、フェンフラム(fenfuram)、フルオピラム(fluopyram)、フルトラニル(flutolanil)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フラメトピル(furametpyr)、イソピラザム(isopyrazam)、メプロニル(mepronil)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、セダキサン(sedaxane)、テクロフタラム(tecloftalam)、チフルザミド(thifluzamide)、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[9-(ジクロロメチレン)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド;
- 他の呼吸阻害剤(例えば、複合体I、脱共役剤):ジフルメトリム(diflumetorim)、(5,8-ジフルオロキナゾリン-4-イル)-{2-[2-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン;ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル(binapacryl)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、フルアジナム(fluazinam);フェリムゾン(ferimzone);有機金属化合物:フェンチン塩類(fentin salts)、例えば酢酸フェンチン、塩化フェンチン又は水酸化フェンチンなど;アメトクトラジン(ametoctradin);シルチオファム(silthiofam);
B) ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
- C14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤):トリアゾール類:アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾールM、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアフォール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、ウニコナゾール(uniconazole)、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナート-1H-[1,2,4]トリアゾール、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;イミダゾール類:イマザリル(imazalil)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizol);ピリミジン類、ピリジン類及びピペラジン類:フェナリモール(fenarimol)、ヌアリモール(nuarimol)、ピリフェノックス(pyrifenox)、トリフォリン(triforine);
- Δ14-レダクターゼ阻害剤:アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph);フェンプロピジン(fenpropidin)、ピペラリン(piperalin)、スピロキサミン(spiroxamine);
- 3-ケトレダクターゼの阻害剤:フェンヘキサミド(fenhexamid);
C) 核酸合成阻害剤
- フェニルアミド系又はアシルアミノ酸系殺菌剤:ベナラキシル、ベナラキシル-M(benalaxyl-M)、キララキシル(kiralaxyl)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル-M(メフェノキサム)(metalaxyl-M(mefenoxam))、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl);
- その他:ヒメキサゾール(hymexazole)、オクチリノン(octhilinone)、オキソリン酸(oxolinic acid)、ブピリメート(bupirimate)、5-フルオロシトシン、5-フルオロ-2-(p-トリルメトキシ)ピリミジン-4-アミン、5-フルオロ-2-(4-フルオロフェニルメトキシ)ピリミジン-4-アミン;
D) 細胞分裂及び細胞骨格の阻害剤
-ベンゾイミダゾール類、チオファネート類等のチューブリン阻害剤:ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl);トリアゾロピリミジン類: 5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン
- 他の細胞分裂阻害剤:ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、エタボキサム(ethaboxam)、ペンシクロン(pencycuron)、フルオピコリド(fluopicolide)、ゾキサミド(zoxamide)、メトラフェノン(metrafenone)、ピリオフェノン(pyriofenone);
E) アミノ酸合成及びタンパク質合成の阻害剤:
- メチオニン合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン類):シプロジニル(cyprodinil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil);
- タンパク質合成阻害剤:ブラスチシジン-S(blasticidin-S)、カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシンヒドロクロリドヒドレート、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ストレプトマイシン(streptomycin)、オキシテトラサイクリン、ポリオキシン(polyoxine)、バリダマイシンA(validamycin A);
F) シグナル伝達阻害剤:
- MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤:フルオロイミド(fluoroimid)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil);
- Gタンパク質阻害剤:キノキシフェン(quinoxyfen);
G) 脂質合成及び膜合成の阻害剤:
- リン脂質生合成阻害剤:エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ピラゾホス(pyrazophos)、イソプロチオラン(isoprothiolane);
- 脂質過酸化:ジクロラン(dicloran)、キントゼン(quintozene)、テクナゼン(tecnazene)、トルクロホス-メチル(tolclofos-methyl)、ビフェニル、クロロネブ、エトリジアゾール(etridiazole);
- リン脂質生合成及び細胞壁堆積:ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、マンジプロパミド(mandipropamid)、ピリモルフ(pyrimorph)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、バリフェナレート(valifenalate)、N-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)-エタンスルホニル)-ブタ2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル;
- 細胞膜透過性及び脂肪酸に影響を及ぼす化合物:プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ-ヒドロクロリド
- 脂肪酸アミドヒドロラーゼ阻害剤: 1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン
H) 多部位作用を有する阻害剤:
- 無機活性物質:ボルドー液(Bordeaux mixture)、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
- チオカルバメート類及びジチオカルバメート類:フェルバム(ferbam)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メタム(metam)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、チラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram);
- 有機塩素化合物(例えば、フタルイミド類、スルファミド類、クロロニトリル類):アニラジン(anilazine)、クロロタロニル(chlorothalonil)、カプタフォール(captafol)、カプタン(captan)、フォルペット(folpet)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロロフェン(dichlorophen)、フルスルファミド(flusulfamide)、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロルフェノール及びその塩、フサライド(phthalide)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド;
-グアニジン類及びその他:グアニジン、ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基、グアザチン(guazatine)、グアザチン-アセテート、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジン-トリアセテート、イミノクタジン-トリス(アルベシレート)(iminoctadine-tris(albesilate))、ジチアノン(dithianon)、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン;
I) 細胞壁合成阻害剤
- グルカン合成の阻害剤:バリダマイシン、ポリオキシンB;メラニン合成阻害剤:ピロキロン(pyroquilon)、トリシクラゾール(tricyclazole)、カルプロパミド(carpropamid)、ジシクロメット(dicyclomet)、フェノキサニル(fenoxanil);
J) 植物防御誘導剤
- アシベンゾラール-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)、プロベナゾール(probenazole)、イソチアニル(isotianil)、チアジニル(tiadinil)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione calcium);ホスホネート類:ホセチル(fosetyl)、ホセチルアルミニウム、亜リン酸及びその塩;
K) 未知の作用機序:
- ブロノポール、キノメチオネート(chinomethionat)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロメジン(diclomezine)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフェンゾコート-メチルスルフェート、ジフェニルアミン、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フルメトベル(flumetover)、フルスルファミド、フルチアニル(flutianil)、メタスルホカルブ(methasulphocarb)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニトロタール-イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、オキシン-銅、プロキナジド(proquinazid)、テブフロキン(tebufloquin)、テクロフタラム、トリアゾキシド(triazoxide)、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド、1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、メトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステル、N-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド、3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(ピリソキサゾール)、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド;
L) 抗菌性生物防御剤類、植物バイオアクチベーター類:アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)(例えば、Intrachem Bio GmbH & Co. KG、ドイツからのAQ10(登録商標))、アスペルギルス・フラブス(例えば、Syngenta、スイス、からのAFLAGUARD(登録商標))、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)(例えば、bio-ferm GmbH、ドイツ、からのBOTECTOR(登録商標))、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)(例えば、AgraQuest Inc.、米国、からのNRRL寄託番号B-30087のSONATA(登録商標)及びBALLAD(登録商標)Plus)、バチルス・サブチリス(枯草菌)(Bacillus subtilis)(例えば、AgraQuest Inc.、米国、からの菌株NRRL番号B-21661のRHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標)MAX及びSERENADE(登録商標)ASO)、バチルス・サブチリス変種アミロリケファシエンス(Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens)FZB24(例えば、Novozyme Biologicals, Inc.、米国、からのTAEGRO(登録商標))、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)I-82(例えば、Ecogen Inc.、米国、からのASPIRE(登録商標))、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)(例えば、Micro Flo Company、米国(BASF SE)及びArystaからのBIOCURE(登録商標)(リゾチームとの混合物の状態)及びBIOCOAT(登録商標))、キトサン(例えば、BotriZen Ltd.、ニュージーランド、からのARMOUR-ZEN)、クロノスタキス・ロセアf.カテヌラタ(Clonostachys rosea f. catenulata)、別名:グリオクラジウム・カテヌラタム(Gliocladium catenulatum)(例えば、Verdera、フィンランド、からの菌株J1446: PRESTOP(登録商標))、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)(例えば、Prophyta、ドイツ、からのCONTANS(登録商標))、クリホネクトリア・パラシチカ(Cryphonectria parasitica)(例えば、CNICM、フランス、からのEndothia parasitica)、クリプトコッカス・アルビダス(Cryptococcus albidus)(例えば、Anchor Bio-Technologies、南アフリカ共和国、からのYIELD PLUS(登録商標))、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)(例えば、S.I.A.P.A.、イタリア、からのBIOFOX(登録商標)、Natural Plant Protection、フランス、からのFUSACLEAN(登録商標))、メトシュニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)(例えば、Agrogreen、イスラエル、からのSHEMER(登録商標))、ミクロドキウム・ジメルム(Microdochium dimerum)(例えば、Agrauxine、フランス、からのANTIBOT(登録商標))、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)(例えば、Verdera、フィンランド、からのROTSOP(登録商標))、シュードジマ・フロクロサ(Pseudozyma flocculosa)(例えば、Plant Products Co. Ltd.、カナダ、からのSPORODEX(登録商標))、ピチウム・オリガンドルム(Pythium oligandrum)DV74(例えば、Remeslo SSRO、Biopreparaty、チェコ共和国、からのPOLYVERSUM(登録商標))、レイノウトリア・サクリネンシス(Reynoutria sachlinensis)(例えば、Marrone BioInnovations、米国、からのREGALIA(登録商標))、タラロミセス・フラブス(Talaromyces flavus)V117b(例えば、Prophyta、ドイツ、からのPROTUS(登録商標))、トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)SKT-1(例えば、クミアイ化学工業株式会社、日本、からのECO-HOPE(登録商標))、T.アトロビリデ(T. atroviride)LC52(例えば、Agrimm Technologies Ltd、ニュージーランド、からのSENTINEL(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum)T-22(例えば、Firma BioWorks Inc.、米国、のPLANTSHIELD(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum)TH 35(例えば、Mycontrol Ltd.、イスラエル、からのROOT PRO(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum)T-39(例えば、Mycontrol Ltd.、イスラエル、及びMakhteshim Ltd.、イスラエル、からのTRICHODEX(登録商標)及びTRICHODERMA 2000(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum)及びT.ビリデ(T. viride)(例えば、Agrimm Technologies Ltd、ニュージーランド、からのTRICHOPEL)、T.ハルジアヌム(T. harzianum)ICC012及びT.ビリデ(T. viride)ICC080(例えば、Isagro Ricerca、イタリア、からのREMEDIER(登録商標)WP)、T.ポリスポルム(T. polysporum)及びT.ハルジアヌム(T. harzianum)(例えば、BINAB Bio-Innovation AB、スウェーデン、からのBINAB(登録商標))、T.ストロマチクム(T. stromaticum)(例えば、C.E.P.L.A.C.、ブラジル、からのTRICOVAB(登録商標))、T.ビレンス(T. virens)GL-21(例えば、Certis LLC、米国、からのSOILGARD(登録商標))、T.ビリデ(T. viride)(例えば、Ecosense Labs. (India) Pvt. Ltd.、インド、からのTRIECO(登録商標)、T. Stanes & Co. Ltd.、インド、からのBIO-CURE(登録商標)、T.ビリデ(T. viride)TV1(例えば、Agribiotec srl、イタリア、からのT.ビリデTV1)、ウロクラジウム・オウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)HRU3(例えば、Botry-Zen Ltd、ニュージーランド、からのBOTRY-ZEN(登録商標));
M) 成長調節物質
アブシジン酸、アミドクロル(amidochlor)、アンシミドール(ancymidol)、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド(brassinolide)、ブトラリン(butralin)、クロルメコート(chlormequat)(塩化クロルメコート)、塩化コリン、シクラニリド(cyclanilide)、ダミノジド(daminozide)、ジケグラック(dikegulac)、ジメチピン(dimethipin)、2,6-ジメチルプリジン(2,6-dimethylpuridine)、エテホン(ethephon)、フルメトラリン(flumetralin)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルチアセット(fluthiacet)、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)、ジベレリン酸、イナベンフィド(inabenfide)、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド(mefluidide)、メピコート(mepiquat)(塩化メピコート)、ナフタレン酢酸、N-6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、チジアズロン(thidiazuron)、トリアペンテノール(triapenthenol)、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリ-ヨード安息香酸、トリネキサパック-エチル(trinexapac-ethyl)及びウニコナゾール;
N) 除草剤
- アセトアミド類:アセトクロル(acetochlor)、アラクロル(alachlor)、ブタクロル(butachlor)、ジメタクロル(dimethachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、フルフェナセット(flufenacet)、メフェナセット(mefenacet)、メトラクロル(metolachlor)、メタザクロル(metazachlor)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロアニリド(naproanilide)、ペトキサミド(pethoxamid)、プレチラクロル(pretilachlor)、プロパクロル(propachlor)、テニルクロル(thenylchlor);
- アミノ酸誘導体:ビラナホス(bilanafos)、グリホセート(glyphosate)、グルホシネート(glufosinate)、スルホセート(sulfosate);
- アリールオキシフェノキシプロピオネート類:クロジナホップ(clodinafop)、シハロホップ-ブチル(cyhalofop-butyl)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)、フルアジホップ(fluazifop)、ハロキシホップ(haloxyfop)、メタミホップ(metamifop)、プロパキザホップ(propaquizafop)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップ-P-テフリル;
- ビピリジル類:ジコート(diquat)、パラコート(paraquat);
- (チオ)カルバメート類:アシュラム(asulam)、ブチレート(butylate)、カルベタミド(carbetamide)、デスメジファム(desmedipham)、ジメピペレート(dimepiperate)、エプタム(eptam)(EPTC)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、オルベンカルブ(orbencarb)、フェンメジファム(phenmedipham)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、チオベンカルブ(thiobencarb)、トリアレート(triallate);
- シクロヘキサンジオン類:ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、シクロキシジム(cycloxydim)、プロホキシジム(profoxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim);
- ジニトロアニリン類:ベンフルラリン(benfluralin)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、オリザリン(oryzalin)、ペンジメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、トリフルラリン(trifluralin);
- ジフェニルエーテル類:アシフルオルフェン(acifluorfen)、アクロニフェン(aclonifen)、ビフェノックス(bifenox)、ジクロホップ(diclofop)、エトキシフェン(ethoxyfen)、ホメサフェン(fomesafen)、ラクトフェン(lactofen)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen);
- ヒドロキシベンゾニトリル類:ボモキシニル(bomoxynil)、ジクロベニル(dichlobenil)、イオキシニル(ioxynil);
- イミダゾリノン類:イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr);
- フェノキシ酢酸類:クロメプロップ(clomeprop)、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-D)、2,4-DB、ジクロルプロップ(dichlorprop)、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、メコプロップ(Mecoprop);
- ピラジン類:クロリダゾン(chloridazon)、フルフェンピル-エチル(flufenpyr-ethyl)、フルチアセット(fluthiacet)、ノルフルラゾン(norflurazon)、ピリデート(pyridate);
- ピリジン類:アミノピラリド(aminopyralid)、クロピラリド(clopyralid)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジチオピル(dithiopyr)、フルリドン(fluridone)、フルロキシピル(fluroxypyr)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、チアゾピル(thiazopyr);
- スルホニル尿素類:アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン(bensulfuron)、クロリムロン-エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロン(halosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メトスルフロン-メチル(metsulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロン(sulfometuron)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベヌロン(tribenuron)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、1-((2-クロロ-6-プロピル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)スルホニル)-3-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)尿素;
- トリアジン類:アメトリン(ametryn)、アトラジン(atrazine)、シアナジン(cyanazine)、ジメタメトリン(dimethametryn)、エチオジン(ethiozin)、ヘキサジノン(hexazinone)、メタミトロン(metamitron)、メトリブジン(metribuzin)、プロメトリン(prometryn)、シマジン(simazine)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、トリアジフラム(triaziflam);
- 尿素類:クロロトルロン(chlorotoluron)、ダイムロン(daimuron)、ジウロン(diuron)、フルオメツロン(fluometuron)、イソプロツロン(isoproturon)、リヌロン(linuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、テブチウロン(tebuthiuron);
- 他のアセト乳酸シンターゼ阻害剤:ビスピリバック-ナトリウム(bispyribac-sodium)、クロランスラム-メチル(cloransulam-methyl)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルメツラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、オルト-スルファムロン(ortho-sulfamuron)、ペノクスラム(penoxsulam)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、ピリバムベンズ-プロピル(pyribambenz-propyl)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック-メチル(pyriminobac-methyl)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリチオバック(pyrithiobac)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロキシスラム(pyroxsulam);
- その他:アミカルバゾン(amicarbazone)、アミノトリアゾール(aminotriazole)、アニロホス(anilofos)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベナゾリン(benazolin)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンフルレセート(benfluresate)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンタゾン(bentazone)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ブロマシル(bromacil)、ブロモブチド(bromobutide)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、カフェンストロール(cafenstrole)、カルフェントラゾン(carfentrazone)、シニドン-エチル(cinidon-ethyl)、クロルタール(chlorthal)、シンメチリン(cinmethylin)、クロマゾン(clomazone)、クミルロン(cumyluron)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、ジカンバ(dicamba)、ジフェンゾコート、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ドレクスレラモノセラス(Drechslera monoceras)、エンドタール(endothal)、エトフメセート(ethofumesate)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェントラザミド(fentrazamide)、フルミクロラック-ペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルポキサム(flupoxam)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルルタモン(flurtamone)、インダノファン(indanofan)、イソキサベン(isoxaben)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、レナシル(lenacil)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、メソトリオン(mesotrione)、メチルアルソン酸、ナプタラム(naptalam)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラフルフェン-エチル(pyraflufen-ethyl)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、キノクラミン(quinoclamine)、サフルフェナシル(saflufenacil)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、テルバシル(terbacil)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テンボトリオン(tembotrione)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)、トプラメゾン(topramezone)、(3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-フェノキシ]-ピリジン-2-イルオキシ)-酢酸エチルエステル、6-アミノ-5-クロロ-2シクロプロピル-ピリミジン-4-カルボン酸メチルエステル、6-クロロ-3-(2シクロプロピル-6-メチル-フェノキシ)-ピリダジン-4-オール、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-フェニル)-5-フルオロ-ピリジン-2-カルボン酸、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシ-フェニル)-ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル、及び4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-3-ジメチルアミノ-2-フルオロ-フェニル)-ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル。
O) 殺虫剤
- 有機(チオ)ホスフェート類:アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス-メチル(azinphos-methyl)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジスルホトン(disulfoton)、エチオン(ethion)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メチル-パラチオン(methyl-parathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、オキシデメトン-メチル(oxydemeton-methyl)、パラオキソン(paraoxon)、パラチオン(parathion)、フェントエート(phenthoate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホレート(phorate)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス-メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロチオホス(prothiofos)、スルプロホス(sulprophos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テルブホス(terbufos)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon);
- カルバメート類:アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポクスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、トリアザメート(triazamate);
- ピレスロイド類:アレトリン(allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、イミプロトリン(imiprothrin)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrin)I及びII、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、タウ-フルバリネート(tau-fluvalinate)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin);
- 昆虫成長調節物質: a)キチン合成阻害剤:ベンゾイル尿素類:クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、シラマジン(cyramazin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron);ブプロフェジン(buprofezin)、ジオフェノラン(diofenolan)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、エトキサゾール(etoxazole)、クロフェンタジン(clofentazine);b)エクジソンアンタゴニスト:ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、アザジラクチン(azadirachtin);c)ジュベノイド類:ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、メトプレン(methoprene)、フェノキシカルブ(fenoxycarb);d)脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマート(spirotetramat);
- ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物:クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、イミダクロプリド(imidacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアクロプリド(thiacloprid)、1-2-クロロ-チアゾール-5-イルメチル)-2-ニトリミノ-3,5-ジメチル-[1,3,5]トリアジナン;
- GABAアンタゴニスト化合物:エンドスルファン(endosulfan)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、バニリプロール(vaniliprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、5-アミノ-1-(2,6-ジクロロ-4-メチル-フェニル)-4-スルフィナモイル-1H-ピラゾール-3-カルボチオ酸アミド;
- 大環状ラクトン殺虫剤:アバメクチン(abamectin)、エマメクチン(emamectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、レピメクチン(lepimectin)、スピノサド(spinosad)、スピネトラム(spinetoram);
- ミトコンドリア電子伝達阻害剤(METI)Iダニ駆除剤:フェナザキン(fenazaquin)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラード(tebufenpyrad)、トルフェンピラード(tolfenpyrad)、フルフェネリム(flufenerim);
- METI II及びIII化合物:アセキノシル(acequinocyl)、フルアシプリム(fluacyprim)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon);
- アンカプラー類:クロルフェナピル(chlorfenapyr);
- 酸化的リン酸化阻害剤:シヘキサチン(cyhexatin)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、プロパルギット;
- 脱皮撹乱剤(moulting disruptor)化合物:クリオマジン(cryomazine);
- 混合機能オキシダーゼ阻害剤:ピペロニルブトキシド;
- ナトリウムチャネル遮断剤:インドキサカルブ(indoxacarb)、メタフルミゾン(metaflumizone);
- その他:ベンクロチアズ(benclothiaz)、ビフェナゼート(bifenazate)、カルタップ(cartap)、フロニカミド(flonicamid)、ピリダリル(pyridalyl)、ピメトロジン(pymetrozine)、硫黄、チオシクラム(thiocyclam)、フルベンジアミド(flubendiamide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアジピル(cyazypyr)(HGW86)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、アミドフルメト(amidoflumet)、イミシアホス(imicyafos)、ビストリフルロン(bistrifluron)、及びピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)。
本発明は、更に、少なくとも一つの化合物I(成分1)及び植物保護のために有用な例えば、グループA)からO)から選択される少なくとも一つの更なる活性物質(成分2)、特に一つの更なる殺菌剤、例えば、上記のグループA)からL)からの一つ以上の殺菌剤の混合物、並びに必要に応じて一つの適切な溶媒又は固体担体を含む農薬組成物に関する。そのような混合物は、それらの多くが同じ散布量で、有害な菌類に対してより高い効率を示すので、特に興味深い。その上、化合物I及び上記のグループA)からL)からの少なくとも一つの殺菌剤の混合物により有害な菌類を駆除するのは、個々の化合物I又はグループA)からL)からの個々の殺菌剤によりそれらの菌類を駆除するのよりはより効果的である。化合物IをグループA)からO)からの少なくとも一つの活性物質と共に施用することによって、相乗効果を得ることができ、即ち、それぞれの効果の単純な加算より大きい効果が得られる(相乗混合物)。
これは、化合物I及び少なくとも一つの更なる活性物質を、一緒に(例えば、タンクミックスとして)又は別々に、或いは、個々の施用の間の時間間隔が、最初に施用された活性物質が、更なる活性物質(複数可)の施用の時間に十分な量で作用現場に依然として存在することを確保するように選択される連続方式で施用することによって得ることができる。この施用の順序は、本発明の機能に対して重要ではない。
二成分混合物、即ち、一つの化合物I(成分1)及び一つの更なる活性物質(成分2)、例えば、グループA)からO)からの一つの活性物質、を含む本発明による組成物において、成分1と成分2の重量比は、使用される活性物質の特性に一般に依存し、通常それは1:100から100:1の範囲、普通は1:50から50:1の範囲、好ましくは1:20から20:1の範囲、より好ましくは1:10から10:1の範囲、そして特に1:3から3:1の範囲である。
三成分混合物、即ち、一つの化合物I(成分1)と第一番目の更なる活性物質(成分2)及び二番目の更なる活性物質(成分3)、例えば、グループA)からO)からの二つの活性物質、とを含む本発明による組成物において、成分1と成分2の重量比は、使用される活性物質の特性に一般に依存し、好ましくは、それは1:50から50:1の範囲、特に1:10から10:1の範囲であり、そして成分1と成分3の重量比は、1:50から50:1の範囲、特に1:10から10:1の範囲である。
化合物I(成分1)及びグループA)(成分2)から選択される、特に、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン;ファモキサドン、フェナミドン;ビクサフェン、ボスカリド、フルオピラム、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、イソピラザム(isopyrazam)、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン;アメトクトラジン、シアゾファミド(cyazofamid)、フルアジナム、フェンチン塩、例えば酢酸フェンチンなどから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
式Iの化合物(成分1)及びグループB)(成分2)から選択され、特に、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、フェナリモール、トリフォリン;ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン;フェンヘキサミドから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物が優先される。
式Iの化合物(成分1)及びグループC)(成分2)から選択され、特に、メタラキシル、(メタラキシル-M)メフェノキサム( metalaxyl-M(mefenoxam))、オフレースから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物が優先される。
式Iの化合物(成分1)及びグループD)(成分2)から選択され、特に、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチル、エタボキサム、フルオピコリド、ゾキサミド、メトラフェノン、ピリオフェノンから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物が優先される。
化合物I(成分1)及びグループE)(成分2)から選択され、特に、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニルから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
化合物I(成分1)及びグループF)(成分2)から選択され、特に、イプロジオン、フルジオキソニル、ビンクロゾリン、キノキシフェンから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
化合物I(成分1)及びグループG)(成分2)から選択され、特に、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、ベンチアバリカルブ、マンジプロパミド、プロパモカルブから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
化合物I(成分1)及びグループH)(成分2)から選択され、特に、酢酸銅、水酸化銅、銅酸塩化物、硫酸銅、硫黄、マンコゼブ、メチラム、プロピネブ、チラム、カプタフォール、フォルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジチアノンから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
化合物I(成分1)及びグループI)(成分2)から選択され、特に、カルプロパミド及びフェノキサニルから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
化合物I(成分1)及びグループJ)(成分2)から選択され、特に、アシベンゾラール-S-メチル、プロベナゾール、チアジニル、ホセチル、ホセチルアルミニウム、H3PO3及びその塩から選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
化合物I(成分1)及びグループK)(成分2)から選択され、特に、シモキサニル、プロキナジド及びN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミドから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
化合物I(成分1)及びグループL)(成分2)から選択され、特に、バチルス・サブチリス(枯草菌)(Bacillus subtilis)菌株NRRL番号B-21661、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株NRRL番号B-30087及びウロクラジウム・オウデマンシイから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
したがって、本発明は、一つの化合物I(成分1)及び一つの更なる活性物質(成分2)を含む組成物に更に関しており、その更なる活性物質は、表Bの行B-1〜B-372の縦列「成分2」から選択される。
更なる実施形態は、表Bに記載されている組成物B-1〜B-372に関するものであり、表Bの列は、いずれの場合も、本明細書中で個別化された式Iの化合物(成分1)と問題の列中に記されているグループA)〜O)からのそれぞれの更なる活性物質(成分2)を含む殺菌剤組成物に相当する。好ましくは、記載されている組成物は、活性物質を相乗的に有効な量で含む。
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成分2として言及されている活性物質、それらの調製及び有害な菌類に対するそれらの活性は、周知であり(参照: http://www.alanwood.net/pesticides/)、これらの物質は市販されている。IUPAC命名法により記載されている化合物、それらの調製及びそれらの殺菌活性もまた周知である(参照: Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968;EP-A 141 317;EP-A 152 031;EP-A 226 917;EP-A 243 970;EP-A 256 503;EP-A 428 941;EP-A 532 022;EP-A 1 028 125;EP-A 1 035 122;EP A 1 201 648;EP-A 1 122 244、JP 2002316902;DE 19650197;DE 10021412;DE 102005009458;US 3,296,272;US 3,325,503;WO 98/46608;WO 99/14187;WO 99/24413;WO 99/27783;WO 00/29404;WO 00/46148;WO 00/65913;WO 01/54501;WO 01/56358;WO 02/22583;WO 02/40431;WO 03/10149;WO 03/11853;WO 03/14103;WO 03/16286;WO 03/53145;WO 03/61388;WO 03/66609;WO 03/74491;WO 04/49804;WO 04/83193;WO 05/120234;WO 05/123689;WO 05/123690;WO 05/63721;WO 05/87772;WO 05/87773;WO 06/15866;WO 06/87325;WO 06/87343;WO 07/82098;WO 07/90624, WO 11/028657)。
この活性物質の混合物は、活性成分に加えて少なくとも一つの不活性成分を含む組成物として、通常の方法によって、例えば化合物Iの組成物に対して示されている方法によって調製することができる。
かかる組成物の通常の成分に関しては、化合物Iを含有する組成物に対して与えられている説明が参考にされる。
本発明による活性物質の混合物は、式Iの化合物と同様に殺菌剤として適する。それらは、広範囲の、特に、子嚢菌類、担子菌類、不完全菌類及び卵菌類(別名Oomycetes)からの植物病原性菌類に対する卓越した有効性によって区別される。更に、化合物類及び化合物Iを含有する組成物の殺菌活性に関する説明がそれぞれ参照される。
合成例
出発化合物に十分な改変を加えて、以下の合成例で示されている経路を用いて、更なる化合物Iが得られた。得られた化合物は、物理データと共に下の表Iに記載されている。
I. 化合物Iの調製
I.1 2,6-ジメチル-[1,4]ベンゾジチイノ[2,3-c]ピロール-1,3-ジオンの調製(実施例I-2)
無水DMF(50ml)中の4-メチルベンゼン-1,2-ジチオール(0.5g)の撹拌された溶液を、K2CO3及び3,4-ジクロロ-1-メチル-ピロール-2,5-ジオン(0.73g)で処理し、80℃で約7時間撹拌した。この反応混合物を水中に注ぎ、MTBEで抽出した。混ぜ合わせた有機相を水で一回洗浄し、減圧下で溶媒を除去した後、その粗生成物(0.85g)をシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン/酢酸エチル9:1)により精製して実施例I-2の化合物(0.25g)を生じた;融点: 171〜176℃。
Figure 2014513081
III. 有害な菌類に対する作用の例
式Iの化合物の殺菌作用は、以下の実験によって明らかにされた:
A) マイクロタイター試験
活性物質は、ジメチルスルホキシド(DMSO)中の10 000ppmの濃度の原液として別々に配合された。
使用例1:イモチ病病原菌ピリキュラリア・オリーゼ(Pyricularia oryzae)に対する活性
原液をピペットでマイクロタイタープレート(MTP)に取り、バイオモルト(biomalt)-又は酵母-ベアクトペプトン(beactopeptone)-酢酸ナトリウム水溶液を用いて規定の活性物質濃度に希釈した。ピリキュラリア・オリーゼの水性胞子懸濁液を次に加えた。このプレートを、18℃の温度の水蒸気が飽和したチャンバー中に置いた。吸光光度計を用い、植菌後7日目に、マイクロタイタープレートを405nmで測定した。その測定されたパラメーターを活性物質無しの対照株(=100%)並びに菌類無し及び活性物質無しの空試験値と比較して個々の活性物質中の病原菌の相対成長%を測定した。
この試験において、実施例I-1からの125ppmの活性物質により処理された試料は、最大で5%以下の病原菌の成長を示した。
使用例2: 灰色かび病病原菌ボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)に対する活性
原液をピペットでマイクロタイタープレート(MTP)に取り、バイオモルト(biomalt)-又は酵母-ベアクトペプトン(beactopeptone)-酢酸ナトリウム水溶液を用いて規定の活性物質濃度に希釈した。ボトリティス・シネレアの水性胞子懸濁液を次に加えた。このプレートを、18℃の温度の水蒸気が飽和したチャンバー中に置いた。吸光光度計を用い、植菌後7日目に、マイクロタイタープレートを405nmで測定した。その測定されたパラメーターを活性物質無しの対照株(=100%)並びに菌類無し及び活性物質無しの空試験値と比較して個々の活性物質中の病原菌の相対成長%を測定した。
この試験において、実施例I-1からの125ppmの活性物質により処理された試料は、最大で5%以下の病原菌の成長を示した。
B) 温室試験
原液を次のように用意した:溶媒-乳化剤が99対1の比率のアセトン及び/又はジメチルスルホキシドとエトキシ化アルキルフェノールに基づく湿潤剤/乳化剤Wettolを、25mgの化合物に加えて合計5mlとした。水を次に加えて100mlの合計容積とした。
この原液を上記の溶媒-乳化剤-水混合物により所定の濃度に希釈した。
使用例3:セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)により引き起こされるコムギに対する枯葉病の予防的防除
鉢栽培のコムギの苗の葉に、上記のようにして用意された活性化合物又はそれらの混合物の水懸濁液を流れ落ちるまで噴霧した。その植物はそのまま乾燥された。翌日その植物は、セプトリアトリチシ水性胞子懸濁液により植菌された。その後その試験植物は、直ちに18〜22℃及び100%に近い相対湿度の多湿チャンバーに移された。4日後、その植物は、18〜22℃及び70%に近い相対湿度のチャンバーに移された。4日後、葉に対する菌類の侵襲の度合いを病気の葉の面積の%として視覚的に評価した。
この試験において、1000ppmの実施例I-3からの活性物質により処理された植物は、5%以下の感染を示し、一方、未処理の植物は、90%が感染された。

Claims (14)

  1. 式I
    Figure 2014513081
     [式中:
    X1は、S、S=O、O又はNRであり;
    X2は、S、O又はNRであり;
    Rは、水素、NRARB、OH、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロゲンアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロゲンアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロゲンアルキルチオ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C3〜C6シクロアルキル-C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル又はフェニルであり;
    RA、RBは、互いに独立して、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルケニルカルボニル、C1〜C6アルキニルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルケニルオキシカルボニル、C1〜C6アルキニルオキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルケニルアミノカルボニル又はC1〜C6アルキニルアミノカルボニルであり;
    R1は、水素、OH、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロゲンアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロゲンアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロゲンアルキルチオ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C3〜C6シクロアルキル-C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル又はC1〜C6アルキルカルボニルであり;
    R2は、ハロゲン、OH、CN、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C3〜C6シクロアルキル-C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルケニルカルボニル、C1〜C6アルキニルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルケニルオキシカルボニル、C1〜C6アルキニルオキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルケニルアミノカルボニル又はC1〜C6アルキニルアミノカルボニル又はフェニルであり;
    nは、0から4の間の整数であり、
    ここで、脂肪族基及び環式基R、R1及びR2は、1、2、3、4又は最大可能数の同一又は異なる基Raを有することができ:
    Raは、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、CN、カルボキシル、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ又はNRARBである]
    の化合物、式Iの化合物のN-オキシド及び農学的に許容される塩、並びに式Iの化合物を含む組成物の、植物病原性菌類を駆除するための使用。
  2. 植物繁殖材料、種子、苗木の根及び芽を有害な菌類の侵襲から保護するための、請求項1に記載の化合物I、そのN-オキシド及び農学的に許容される塩の使用。
  3. 有害な菌類を駆除するための方法であって、
    菌類又は菌類の攻撃から保護すべき材料、植物、土壌若しくは種子を有効量の請求項1に記載の少なくとも一つの化合物、又はそのそれを含む組成物で処理するステップ
    を含む方法。
  4. 種子100kgにつき0.1gから10kgの量の、請求項1に記載の少なくとも一つの式Iの化合物又はそのそれを含む組成物により被覆されている種子。
  5. 式I
    Figure 2014513081
     [式中:
    X1は、S、S=O、O又はNRであり;
    X2は、S、O又はNRであり;
    Rは、水素、NRARB、OH、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロゲンアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロゲンアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロゲンアルキルチオ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C3〜C6シクロアルキル-C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル又はフェニルであり;
    RA、RBは、互いに独立して、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルケニルカルボニル、C1〜C6アルキニルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルケニルオキシカルボニル、C1〜C6アルキニルオキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルケニルアミノカルボニル又はC1〜C6アルキニルアミノカルボニルであり;
    R1は、水素、OH、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロゲンアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロゲンアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロゲンアルキルチオ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C3〜C6シクロアルキル-C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル又はC1〜C6アルキルカルボニルであり;
    R2は、ハロゲン、OH、CN、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C3〜C6シクロアルキル-C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルケニルカルボニル、C1〜C6アルキニルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルケニルオキシカルボニル、C1〜C6アルキニルオキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルケニルアミノカルボニル又はC1〜C6アルキニルアミノカルボニル又はフェニルであり;
    nは、0から4の間の整数であり、
    ここで、脂肪族基及び環式基R、R1及R2は、1、2、3、4又は最大可能数の同一又は異なる基Raを有することができ:
    Raは、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、CN、カルボキシル、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ又はNRARBである]
    の化合物、並びに式Iの化合物のN-オキシド及び農学的に許容される塩であって、4-アセチル-4,9-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]キノキサリン-1,3-ジオン、2,4-ジアセチル-4,9-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]キノキサリン-1,3-ジオン、2,4,9-トリアセチル-4,9-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]キノキサリン-1,3-ジオン、2-メチル-9H-ベンゾ[b]ピロロ[3,4-e][1,4]チアジン-1,3-ジオン及び9-アセチル-2-メチル-9H-ベンゾ[b]ピロロ[3,4-e][1,4]チアジン-1,3-ジオンを除く、化合物。
  6. X1及びX2が、同時にNR及びSとなり得ない、請求項5に記載の化合物。
  7. X1及びX2が、同時にNR及びOとなり得ない、請求項5又は6に記載の化合物。
  8. X1及びX2が、同一である、請求項5から7のいずれかに記載の化合物。
  9. X1及びX2が、Sである、請求項8に記載の化合物。
  10. R1が、水素、C1〜C6アルキル及びC1〜C6アルコキシから選択される、請求項5から9のいずれかに記載の化合物。
  11. nが、0、1及び2から選択される請求項5から10のいずれかに記載の化合物。
  12. R2が、水素、ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C6アルキル及びC1〜C6ハロゲンアルキルから選択される請求項5から11のいずれかに記載の化合物。
  13. 溶媒又は固体担体及び請求項5から12のいずれかに記載の少なくとも一つの式Iの化合物、そのN-オキシド又は農学的に許容される塩を含む、農薬組成物。
  14. 追加として、更なる活性化合物を含む、請求項13に記載の組成物。
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