JP5789340B2 - 殺菌性置換２−［２−ハロゲンアルキル−４−（フェノキシ）−フェニル］−１−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−エタノール化合物 - Google Patents

殺菌性置換２−［２−ハロゲンアルキル−４−（フェノキシ）−フェニル］−１−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−エタノール化合物 Download PDF

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Description

本発明は、植物病原性菌類を防除するための、殺菌活性を有する置換2-[2-ハロゲンアルキル-4-(フェノキシ)-フェニル]-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-エタノール化合物、およびそのN-オキシドおよび塩、および植物病原性菌類を防除するための使用および方法、および少なくとも1種のそのような化合物で被覆された種子に関する。本発明は、そのような化合物および中間体の製造方法、および少なくとも1種のそのような化合物を含む組成物にも関する。
式
Figure 0005789340
 の2-[2-クロロ-4-(4-クロロ-フェノキシ)-フェニル]-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-エタノールおよびその特定の誘導体の調製、および植物病原性菌類を防除するためのその使用はEP 0 275 955 A1；J.Agric. Food Chem. (2009) 57、4854-4860；CN 101225074 A；DE 40 03 180 A1；EP 0 113 640 A2；EP 0 470 466 A2；US 4,940,720およびEP 0 126 430 A2から知られている。本発明の化合物は、上記刊行物に記載される化合物と、とりわけ、上記2-クロロ基が本明細書に定義されるような特定のC1-C2-ハロゲンアルキル置換基Rで置換されているという点で異なる。DE 3801233 A1は、式
Figure 0005789340
[式中、R1はハロゲンである]の殺微生物剤(microbiocide)に関する。
いくつかの中間体は、DE 2325878、WO 2012/037782 A1、EP 1 431 275 A1、WO 2005/044780に見出すことができる。WO 2010/146114は、WO 2010/146114に定義される式IおよびIIのような硫黄置換基を有するトリアゾール化合物、とりわけ中間体化合物IV、これらの殺菌剤としての使用および製造方法：
Figure 0005789340
 に関する。
EP 0 275 955 A1 CN 101225074 A DE 40 03 180 A1 EP 0 113 640 A2 EP 0 470 466 A2 US 4,940,720 EP 0 126 430 A2 DE 3801233 A1 DE 2325878 WO 2012/037782 A1 EP 1 431 275 A1 WO 2005/044780 WO 2010/146114
J.Agric. Food Chem. (2009) 57, 4854-4860
多くの場合、特に低施用率において、既知の殺菌性化合物の殺菌活性は満足できるものではなかった。このことに基づき、本発明の目的は、改善された活性および／または植物病原性有害菌類(phytopathogenic harmful fungi)に対して広い活性スペクトラムを有する化合物を提供することであった。
この目的は、植物病原性有害菌類に対して良好な殺菌活性を有する特定の置換2-[2-ハロゲンアルキル-4-フェノキシ-フェニル]-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-エタノール化合物の使用により達成される。
したがって、本発明は、式I：
Figure 0005789340
[式中、
Rは、C1-C2-ハロゲンアルキルであり；
R1は、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニルまたはフェニル-C2-C4-アルキニルであり；
R2は、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニルまたはフェニル-C2-C4-アルキニルであり；
ここで、R1および／またはR2の脂肪族基は、1、2、3または可能な最大数の同一のまたは異なる基Raを有していてもよく、Raは、ハロゲン、CN、ニトロ、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロゲンアルコキシから互いに独立して選択され；
R1および／またはR2のシクロアルキルおよび／またはフェニル部分は、1、2、3、4、5または最大数の同一のまたは異なる基Rbを有していてもよく、Rbは、ハロゲン、CN、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキルおよびC1-C4-ハロゲンアルコキシから互いに独立して選択され；
R3は、ハロゲン、CN、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロゲンアルコキシであり；
nは整数であり、かつ0、1、2または3であり；
R4は、ハロゲン、CN、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロゲンアルコキシであり；
mは整数であり、かつ0、1、2、3、4または5である]
の化合物、およびそのN-オキシドおよび農業上許容可能な塩に関する。
用語「化合物I」は、式Iの化合物を表す。同様に、この用語はすべての下位の式に適用され、例えば、「化合物I.A」は式I.Aの化合物を表し、「化合物V」は式Vの化合物を表す。
さらに本発明は、式Iの化合物の製造方法に関する。
さらに本発明は、式IV、V、Va、VI、VII、IX、XおよびXIの化合物のような中間体、およびその製造方法に関する。
化合物Iは、既知の従来の方法と同様に種々のルートにより(J. Agric. Food Chem. (2009) 57, 4854-4860；EP 0 275 955 A1；DE 40 03 180 A1；EP 0 113 640 A2；EP 0 126 430 A2を参照)、および以下のスキームおよび本願実施例に示す合成ルートにより得ることができる。
第１の方法において、例えば、フェノールIIを、第１ステップにおいて、好ましくは塩基の存在下、誘導体IIIb
Figure 0005789340
[式中、X1はIまたはBrである]、特にブロモ誘導体IIIと反応させる。その後、得られた化合物IVa、特にIV(式中X1はBrである)をイソプロピルマグネシウムハライド等の金属交換試薬と反応させることによりグリニャール試薬に変換し、続いて、好ましくは無水条件下、好ましくはCuCl2、AlCl3、LiClおよびそれらの混合物等の触媒の存在下、塩化アセチルと反応させてアセトフェノンVを得る。これらの化合物Vは、好ましくはジエチルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル(MTBE)、メタノールまたは酢酸等の有機溶媒中、例えば臭素でハロゲン化することができる。続いて、得られた化合物VI(「Hal」は、例えばBrまたはCl等の「ハロゲン」を表す)を、好ましくはテトラヒドロフラン(THF)、ジメチルホルムアミド(DMF)、トルエン等の溶媒の存在下、かつ炭酸カリウム、水酸化ナトリウムまたは水素化ナトリウム等の塩基の存在下、1H-1,2,4-トリアゾールと反応させて化合物VIIを得ることができる。これらのトリアゾール化合物VIIを、好ましくは無水条件下で、R1MgBr等のグリニャール試薬または有機リチウム試薬R1Li)と反応させて、R2が水素である化合物I(式I.Aの化合物)を得ることができる。場合により、LaCl3x2 LiClまたはMgBr2xOEt2等のルイス酸を使用することができる。適切な場合、続いてこれらの化合物I.Aを、好ましくは好適な溶媒(例えばTHF)中の塩基(例えばNaH)の存在下、例えばR2-LG[式中、LGは求核的に置換可能な脱離基(nucleophilically replaceable leaving group)(例えば、ハロゲン、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシおよびアリールスルホニルオキシ、好ましくはクロロ、ブロモまたはヨード、特に好ましくはブロモ)を示す]を用いて続いてアルキル化して化合物Iを得ることができる。化合物Iの製造は、以下のスキーム：
Figure 0005789340
 により説明することができる。
化合物Iを得るための第２の方法において、第１ステップにおいて、ブロモ誘導体IIIaを、好ましくは無水条件下、場合によりCuCl2、AlCl3、LiClおよびそれらの混合物等の触媒の存在下で、例えばイソプロピルマグネシウムブロミドと反応させた後、塩化アシル剤R1COCl(例えば塩化アセチル)と反応させてケトンVIIIを得る。その後ケトンVIIIを、好ましくは塩基の存在下、フェノールIIと反応させて化合物Va[式中、R1は上に本明細書に定義した通りである]を得る。化合物Vaは、化合物Vについて記載した第１の方法と同様に得てもよい。これは以下のスキーム：
Figure 0005789340
 により説明することができる。
その後、中間体Vaを、好ましくは水酸化ナトリウム等の塩基の存在下、トリメチルスルホニウムハライドまたはトリメチルスルホキソニウムハライド(trimethylsulf(ox)onium halides)、好ましくはヨージドと反応させる。その後、エポキシドIXを、好ましくは炭酸カリウム等の塩基の存在下、かつ好ましくはDMF等の有機溶媒の存在下、1H-1,2,4-トリアゾールと反応させて化合物I.Aを得、これは上述したようにさらに誘導体化してもよい。化合物I.Aの製造は、以下のスキーム：
Figure 0005789340
 により説明することができる。
第３の方法において、中間体IXのエポキシド環を、好ましくは酸性条件下、アルコールR2OHとの反応により開裂させる。その後、得られた化合物Xをハロゲン化剤またはスルホン化剤(sulfonating agent)(例えば、PBr3、PCl3、塩化メシル、塩化トシルまたは塩化チオニル)と反応させて化合物XI[式中、LGは求核的に置換可能な脱離基(例えば、ハロゲン、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシおよびアリールスルホニルオキシ、好ましくはクロロ、ブロモまたはヨード、特に好ましくはブロモまたはアルキルスルホニル)である]を得る。次に、化合物XIを1H-1,2,4-トリアゾールと反応させて化合物Iを得る。化合物Iの製造は、以下のスキーム：
Figure 0005789340
 により説明することができる。
個々の化合物Iが上記のルートにより得られない場合、これらは他の化合物Iの誘導体化により得ることができる。
N-オキシドは、化合物Iから従来の酸化方法に従って、例えば、化合物Iをメタクロロ過安息香酸等の有機過酸によるか(参照：WO 03/64572またはJ. Med. Chem. 38(11)、1892〜903、1995)、または過酸化水素(参照：J. Heterocyc. Chem. 18(7), 1305〜8、1981)、もしくはオキソン(参照：J. Am. Chem. Soc. 123(25)、5962〜5973、2001)等の無機の酸化剤により処理することによって調製することができる。この酸化は、純粋なモノN-オキシドまたはクロマトグラフィー等の従来の方法によって分離することができる異なるN-オキシドの混合物をもたらすことができる。
この合成が、異性体の混合物を生じる場合、場合によっては個々の異性体は、使用のための後処理の間または施用の間に(例えば、光、酸または塩基の作用の下で)相互転換され得るので、分離は、一般に、必ずしも必要とされない。そのような転換は、又、例えば、処理される植物における植物の処理での、または防除されるべき有害な菌類中での使用後にも起り得る。
以下に、中間体についてさらに記載する。当業者であれば、化合物Iの置換基に関連して与えられた優先度が、当該中間体に当てはまることを容易に理解するであろう。よって、置換基はそれぞれの場合において、互いに独立して、またはさらに好ましくは組合わせて、本明細書に記載される意味を有する。
式IVaおよびIVの化合物は部分的に新規である。したがって、本発明のさらなる実施形態は、式IVaおよびIV
Figure 0005789340
[式中、可変基R、R3、R4、nおよびmは、本明細書に定義される通りであり、好ましくは式Iに関して本明細書に定義される通りであり、X1はIまたはBrを示し、但し、X1がBrであり、RがCF3であり、nが0である場合、R4 mは4-Br、3-CF3、4-Fまたは2-Clでなく、mは0でない]
の化合物である。
式IVaの一実施形態によれば、X1はIである。式IVaの別の実施形態によれば、X1はBrであり、上記但書を考慮すると式IVに相当する。
さらなる実施形態によれば、nは0であり、上記但書を満たす。
一つの好ましい実施形態によれば、化合物IVおよびIVaにおいて、mは1、2または3であり、少なくとも1個のR4はパラ-位にある。さらに好ましい実施形態によれば、化合物IVおよびIVaにおいて、mは1、2または3であり、少なくとも1個のR4はパラ-ハロゲン、例えばClまたはF、特にClであり、上記但書を満たす。特に、R4 mは4-Clである。
本発明による化合物IVおよびIVaの特定の実施形態において、置換基R、R4、R3、mおよびnは、化合物Iに対して表1〜72、73〜237および／または73a〜237aに定義される通りであり、化合物IVに対する上記但書を考慮し、当該置換基は、互いに独立して、または組合わせて特定の実施形態である。
本発明のさらなる実施形態は、式VaおよびV：
Figure 0005789340
[式中、可変基R、R1、R3、R4、nおよびmは、本明細書に定義される通りであり、好ましくは式Iに関して本明細書に定義される通りであり、但し、式Vaにおいて、R1が水素であり、RがCF3であり、n=0である場合、R4 mは3-CF3または3-CF3-4-Clでない]
の化合物である。
一つの好ましい実施形態によれば、化合物VおよびVaにおいて、R4はパラ-位にある。
さらに好ましい実施形態によれば、化合物IVaにおいて、R1は水素でなく、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニルおよびフェニル-C2-C4-アルキニルから選択される。
本発明による化合物VaおよびVの特定の実施形態において、置換基R、R1、R4、R3、mおよびnは、化合物Iに対して表1〜72、73〜237および／または73a〜237aに定義される通りであり、化合物Vaに対する上記但書を考慮し、当該置換基は、互いに独立して、または組合わせて特定の実施形態である。
本発明のさらなる実施形態は、式VI：
Figure 0005789340
[式中、可変基R、R3、R4、nおよびmは、本明細書に定義される通りであり、好ましくは式Iに関して本明細書に定義される通りであり、Halはハロゲン、特にClまたはBrを示す]
の化合物である。一つの好ましい実施形態によれば、化合物VIにおいて、mは1、2または3であり、少なくとも1個のR4はパラ-位にある。特定の実施形態において、mは1であり、R4はパラ-位にある。
別の好ましい実施形態において、化合物VIにおけるHalはBrを示す。
本発明による化合物VIの特定の実施形態において、置換基R、R4、R3、mおよびnは、化合物Iに対して表1〜72、73〜237および／または73a〜237aに定義された通りであり、当該置換基は、互いに独立して、または組合わせて特定の実施形態である。
本発明のさらなる実施形態は、式VII：
Figure 0005789340
[式中、可変基R、R3、R4、nおよびmは、本明細書に定義される通りであり、好ましくは式Iに関して本明細書に定義される通りである]
の化合物である。本発明による化合物VIIの特定の実施形態において、置換基R、R4、R3、mおよびnは、化合物Iに対して表1〜72、73〜237および／または73a〜237aに定義された通りであり、当該置換基は、互いに独立して、または組合わせて特定の実施形態である。
本発明のさらなる実施形態は、式IX：
Figure 0005789340
[式中、可変基R、R1、R3、R4、nおよびmは、本明細書に定義される通りであり、好ましくは式Iに関して本明細書に定義される通りである]
の化合物である。一実施形態によれば、化合物IXにおいて、R1は水素でなく、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニルおよびフェニル-C2-C4-アルキニルから選択される。
本発明による化合物IXの特定の実施形態において、置換基R、R1、R4、R3、mおよびnは、化合物Iに対して表1〜72、73〜237および／または73a〜237aに定義された通りであり、当該置換基は、互いに独立して、または組合わせて特定の実施形態である。
本発明のさらなる実施形態は、式X：
Figure 0005789340
[式中、可変基R、R1、R2、R3、R4、nおよびmは、本明細書に定義される通りであり、好ましくは式Iに関して本明細書に定義される通りである]
の化合物である。一つの特定の実施形態によれば、化合物XにおいてR1は水素でなく、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニルおよびフェニル-C2-C4-アルキニルから選択される。
本発明による化合物Xの特定の実施形態において、置換基R、R1、R2、R4、R3、mおよびnは、化合物Iに対して表1〜72、73〜237および／または73a〜237aに定義された通りであり、当該置換基は、互いに独立して、または組合わせて特定の実施形態である。
本発明のさらなる実施形態は、式XI：
Figure 0005789340
[式中、可変基R、R1、R2、R3、R4、nおよびmは、本明細書に定義される通りであり、好ましくは式Iに関して本明細書に定義される通りであり、LGは上に定義される脱離基を示す]
の化合物である。一実施形態によれば、化合物XIにおいて、R1は水素でなく、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニルおよびフェニル-C2-C4-アルキニルから選択される。
本発明による化合物XIの特定の実施形態において、置換基R、R1、R2、R4、R3、mおよびnは、化合物Iに対して表1〜72、73〜237および／または73a〜237a定義された通りであり、当該置換基は、互いに独立して、または組合わせて特定の実施形態である。
上で示されている可変基の定義においては、当の置換基に対して一般に代表的である総称が使用される。用語「Cn-Cm」は、当の置換基または置換基の一部におけるそれぞれの場合に可能な炭素原子の数を示す。
用語「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を指す。
用語「C1-C2-ハロアルキル」は、1または2個の炭素原子を有するアルキル基であって、これらの基におけるいくつかまたはすべての水素原子が上記ハロゲン原子により置き換えられていてもよいもの、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチルまたはペンタフルオロエチルを指す。
用語「C1-C6-アルキル」は、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状飽和炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピルを指す。同様に、用語「C2-C4-アルキル」は、2〜4個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状アルキル基、例えばエチル、プロピル(n-プロピル)、1-メチルエチル(iso-プロピル)、ブチル、1-メチルプロピル(sec.-ブチル)、2-メチルプロピル(iso-ブチル)、1,1-ジメチルエチル(tert.-ブチル)を指す。
用語「C2-C4-アルケニル」は、2〜4個の炭素原子および任意の位置に二重結合を有する直鎖状または分岐状不飽和炭化水素基、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル(アリル)、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニルを指す。同様に、用語「C2-C6-アルケニル」は、2〜6個の炭素原子および任意の位置に二重結合を有する直鎖状または分岐状不飽和炭化水素基を指す。
用語「C2-C4-アルキニル」は、2〜4個の炭素原子を有し、少なくとも1個の三重結合を含む直鎖状または分岐状不飽和炭化水素基、例えばエチニル、プロプ-1-イニル、プロプ-2-イニル(プロパルギル)、ブト-1-イニル、ブト-2-イニル、ブト-3-イニル、1-メチル-プロプ-2-イニルを指す。同様に、用語「C2-C6-アルキニル」は、2〜6個の炭素原子を有し、少なくとも1個の三重結合を含む直鎖状または分岐状不飽和炭化水素基を指す。
用語「C3-C8-シクロアルキル」は、3〜8個の炭素環員を有する単環式の飽和炭化水素基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチルを指す。
用語「C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル」は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル(上で定義されているもの)であって、アルキル基の1個の水素原子が3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキル基(上で定義されているもの)により置き換えられているものを指す。
用語「C1-C4-アルコキシ」は、1〜4個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状アルキル基であって、該アルキル基の任意の位置において酸素を介して結合されているもの、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシまたは1,1-ジメチルエトキシを指す。
用語「C1-C4-ハロアルコキシ」は、上に定義したC1-C4-アルコキシ基であって、これらの基におけるいくつかまたはすべての水素原子が上記ハロゲン原子により置き換えられていてもよいもの、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-フルオロメチル-2-フルオロエトキシ、1-クロロメチル-2-クロロエトキシ、1-ブロモメチル-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシを指す。
用語「フェニル-C1-C4-アルキル」は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル(上で定義されているもの)であって、アルキル基の1個の水素原子がフェニル基により置き換えられているものを指す。同様に、用語「フェニル-C2-C4-アルケニル」および「フェニル-C2-C4-アルキニル」は、それぞれアルケニルおよびアルキニルであって、上記基がフェニル基により置き換えられているものを指す。
化合物Iの農業上許容可能な塩は、特に、そのカチオンおよびアニオンが、それぞれ化合物Iの殺菌作用に悪影響を及ぼさない、これらのカチオンの塩またはこれらの酸の酸付加塩を包含する。従って、好適なカチオンは特に、アルカリ金属(好ましくはナトリウムおよびカリウム)、アルカリ土類金属(好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウム)、遷移金属(好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄)のイオンであり、また、所望の場合には1〜4個のC1-C4-アルキル置換基および／または1個のフェニル置換基もしくはベンジル置換基を有していてよいアンモニウムイオン(好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム)、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン(好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム)、およびスルホキソニウムイオン(好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウム)でもある。有用な酸付加塩のアニオンは、主に、塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、重炭酸イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンである。これらは、式Iの化合物を、対応するアニオンの酸(好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸)と反応させることにより形成することができる。
式Iの化合物は、不斉基の単結合の周囲の束縛回転から起こるアトロプ異性体中に存在し得る。それらは、又、本発明の対象の一部を形成する。
置換パターンによって、式Iの化合物およびそれらのN-オキシドは、一つ以上のキラリティーの中心を有することができ、その場合、それらは、純粋な鏡像異性体もしくは純粋なジアステレオマーとして、または鏡像異性体もしくはジアステレオマーの混合物として存在する。純粋な鏡像異性体またはジアステレオマーおよびそれらの混合物は、両方共、本発明の対象である。
可変基については、中間体の実施形態は、化合物Iの実施形態と一致する。
置換基(例えばR、R1、R2、R3、R4、Ra、Rb、nおよびm)が互いに独立して、またはさらに好ましくは組合わせで以下の意味を有する、これらの化合物I、および、適用可能な場合は、同様に、本明細書に与えられている全ての下位の式(例えばI.1、I.A、I.B、I.C、I.A1、I.B1、I.C1等)の化合物および中間体(例えば化合物IV、V、Va、VII、IXまたはXI)が好ましい：
一実施形態は、RがC1-ハロゲンアルキルであり、さらに好ましくはCF3およびCHF2から選択され、特にCF3である化合物Iに関する。
一実施形態によれば、R1はHである。
本発明のさらなる実施形態によれば、R1は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニルおよびフェニル-C2-C4-アルキニルから選択され、R1の脂肪族基は、各場合において、置換されていないか、または1、2、3または可能な最大数の同一のまたは異なる基Raを有し、R1のシクロアルキルおよび／またはフェニル部分は、1、2、3、4、5または最大数の同一のまたは異なる基Rbを有していてもよい。
一実施形態によれば、R1はC1-C6-アルキルである。別の実施形態によれば、R1はC2-C6-アルケニルである。さらに別の実施形態においては、R1はC2-C6-アルキニルである。その特定の実施形態によれば、R1はC≡C-CH3である。さらに別の実施形態によれば、R1はC3-C8-シクロアルキルである。さらに別の実施形態によれば、R1はC3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキルである。さらに別の実施形態によれば、R1はフェニルである。さらに別の実施形態によれば、R1はフェニル-C1-C4-アルキルである。これらの実施形態のすべてにおいて、R1は置換されていないか、または1〜3個のRa(Raは、ハロゲン、特にFおよびCl、C1-C4-アルコキシおよびCNから選択される)および／または1〜3個のRb(Rbは、ハロゲン、特にClおよびF、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルおよびCNから選択される)により置換されている。
別の実施形態は、R1が、水素、C1-C4-アルキル、アリル、C2-C6-アルキニル、シクロプロピル、フェニル、ベンジル、フェニルエテニルおよびフェニルエチニルから選択される化合物に関する。
さらなる実施形態は、R1が、C1-C4-アルキル、アリル、C2-C6-アルキニル、フェニル、ベンジル、フェニルエテニルおよびフェニルエチニルから選択され、当該基は1、2または3個のハロゲン置換基を有し、さらに好ましくはR1はC1-C2-ハロアルキルであり、特にR1はCF3である。
本発明の特に好ましい実施形態は、R1が以下の表Pに定義される化合物Iに関する。
Figure 0005789340
一実施形態によれば、R2は水素である。
さらなる実施形態によれば、R2はC1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、フェニルおよびフェニル-C1-C4-アルキルから選択され、R2の脂肪族基は、各場合において、置換されていないか、または1、2、3または可能な最大数までの同一または異なる基Raで置換されており、R2のシクロアルキルおよび／またはフェニル基独立して、置換されていないか、または1、2、3、4、5または可能な最大数までの同一または異なる基Rbを有している。
一つの特定の実施形態によれば、R2はC1-C6-アルキルである。一つのさらなる特定の実施形態によれば、R2はC2-C6-アルケニル、特にアリルである。一つのさらなる特定の実施形態によれば、R2はC2-C6-アルキニル、特に-CH2-C≡CHまたは-CH2-C≡C-CH3である。一つのさらなる特定の実施形態によれば、R2はフェニルである。一つのさらなる特定の実施形態によれば、R2はフェニル-C1-C4-アルキル、特にベンジルである。これらの実施形態のすべてにおいて、R2は置換されていないか、または1〜3個のRa(Raは、ハロゲン、特にFおよびCl、C1-C4-アルコキシから選択される)および／または1〜3個のRb(Rbは、ハロゲン、特にClおよびF、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-アルキルから選択される)により置換されている。一つの特定のさらなる実施形態は、R2がC1-C4-アルコキシ-C1-C6-アルキルである化合物に関する。
さらなる実施形態は、R2が水素、C1-C4-アルキル、アリル、プロパルギル(-CH2-C≡C-H)およびベンジルから選択され、特にR2が水素である化合物Iに関し、これは式I.Aの化合物である。
さらなる実施形態は、R2がメチルである化合物Iに関し、これは式I.B：
Figure 0005789340
 の化合物である。
さらなる実施形態は、R2がエチルである化合物Iに関し、これは式I.C：
Figure 0005789340
 の化合物である。
さらなる実施形態は、R2がイソプロピルである化合物Iに関し、これは式I.Dの化合物であり、よりさらなる実施形態は、R2がベンジルである化合物Iに関し、これは式I.Eの化合物である。
Figure 0005789340
さらなる実施形態は、R2が4-Cl-ベンジルである化合物Iに関し、これは式I.Fの化合物であり、よりさらなる実施形態は、R2が4-F-ベンジルである化合物Iに関し、これは式I.Gの化合物である。
Figure 0005789340
さらなる実施形態は、R2が4-CH3-ベンジルである化合物Iに関し、これは式I.Hの化合物であり、よりさらなる実施形態は、R2が4-OCH3-ベンジルである化合物Iに関し、これは式I.Jの化合物である。
Figure 0005789340
さらなる実施形態は、R2がCH2-OCH3である化合物Iに関し、これは式I.Kの化合物であり、よりさらなる実施形態は、R2がアリルである化合物Iに関し、これは式I.Lの化合物である。
Figure 0005789340
さらなる実施形態は、R2がn-プロピルである化合物Iに関し、これは式I.Mの化合物であり、よりさらなる実施形態は、R2がプロパルギルである化合物Iに関し、これは式I.Nの化合物である。
Figure 0005789340
さらなる実施形態は、R2がCH3-プロパルギルである化合物Iに関し、これは式I.Oの化合物であり、よりさらなる実施形態は、R2がCH2C(CH3)=CH2である化合物Iに関し、これは式I.Pの化合物である。
Figure 0005789340
さらなる実施形態は、nが0である化合物Iに関し、これは式I.1：
Figure 0005789340
 の化合物である。
さらなる実施形態は、R3 nがオルト-CH3(フェニル環へのアルコール基の結合に関してオルト)である化合物Iに関し、これは式I.2.の化合物である。よりさらなる実施形態は、R3 nがメタ-CH3(フェニル環へのアルコール基の結合に関してメタ)である化合物Iに関し、これは式I.3の化合物である。
Figure 0005789340
さらなる実施形態は、R3 nがオルト-Cl(フェニル環へのアルコール基の結合に関してオルト)である化合物Iに関し、これは式I.4の化合物である。よりさらなる実施形態は、R3 nがメタCl(フェニル環へのアルコール基の結合に関してメタ)である化合物Iに関し、これは式I.5の化合物である。
Figure 0005789340
さらなる実施形態は、R3 nがオルト-Br(フェニル環へのアルコール基の結合に関してオルト)である化合物Iに関し、これは式I.6の化合物である。よりさらなる実施形態は、R3 nがメタ-Br(フェニル環へのアルコール基の結合に関してメタ)である化合物Iに関し、これは式I.7の化合物である。
Figure 0005789340
さらなる実施形態は、R3 nがオルト-F(フェニル環へのアルコール基の結合に関してオルト)である化合物Iに関し、これは式I.8の化合物である。よりさらなる実施形態は、R3 nがメタ-F(フェニル環へのアルコール基の結合に関してメタ)である化合物Iに関し、これは式I.9の化合物である。
Figure 0005789340
さらなる実施形態は、R3 nがオルト-OCH3(フェニル環へのアルコール基の結合に関してオルト)である化合物Iに関し、これは式I.10の化合物である。よりさらなる実施形態は、R3 nがメタ-OCH3(フェニル環へのアルコール基の結合に関してメタ)である化合物Iに関し、これは式I.11の化合物である。
Figure 0005789340
さらなる実施形態は、nが0であり、R2が水素、メチルまたはエチルである化合物Iに関し、これはそれぞれ式I.A1、I.B1およびI.C1である。
Figure 0005789340
さらなる実施形態は、nが1、2、または3である化合物Iに関する。
さらなる実施形態は、R3がハロゲンであり、特にFおよびClから選択される化合物Iに関する。さらなる実施形態によれば、R3はC1-C4-アルキル、特にCH3である。さらなる実施形態によれば、R3はC1-C4-アルコキシ、特にOCH3である。よりさらなる実施形態によれば、R3は独立してハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-アルコキシから選択される。
さらなる実施形態は、mが0または1である化合物Iに関する。一実施形態によれば、mは1である。それらの一つの特定の実施形態によれば、上記R4はフェニル環の4-位にある。
さらなる実施形態によれば、R4はC1-C4-アルキルである。
よりさらなる実施形態によれば、R4はC1-C4-ハロアルキルである。
さらなる実施形態によれば、R4はC1-C4-アルコキシである。
さらなる実施形態によれば、R4はC1-C4-ハロアルコキシである。
さらなる実施形態は、mが1、2または3である化合物Iに関する。
さらなる実施形態は、R4はハロゲンであり、特にFおよびClから選択される。さらなる実施形態は、R4 mが、4-Cl、2-F、4-F、2,4-Cl2、2,4-F2、2-F-4-Cl、2,4,6-Cl3および2,6-F2-4-Clから選択される化合物Iに関する。
当業者であれば、化合物Iに関連して与えられた優先度が中間体、特に上で定義されている式IV、IVa、V、Va、VI、VII、IX、およびXIに当てはまることを容易に理解するであろう。
それらの使用に関して、本発明の一実施形態によれば、特に優先されるのは、以下の表1〜72に編集されている式I.A1、I.B1およびI.C1の化合物である。ここで、この表に挙げられている置換基に対する基は、さらに、それらが挙げられている組合せとは独立して、当の置換基の特に好ましい実施形態である。
表1：R1が表Pの列P-1に定義され、RがCF3であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.A1の化合物1〜125
表2：R1が表Pの列P-2に定義され、RがCF3であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.A1の化合物126〜250
表3：R1が表Pの列P-3に定義され、RがCF3であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.A1の化合物251〜375
表4：R1が表Pの列P-4に定義され、RがCF3であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.A1の化合物376〜500
表5：R1が表Pの列P-5に定義され、RがCF3であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.A1の化合物501〜625
表6：R1が表Pの列P-6に定義され、RがCF3であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.A1の化合物626〜750
表7：R1が表Pの列P-7に定義され、RがCF3であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.A1の化合物751〜875
表8：R1が表Pの列P-8に定義され、RがCF3であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.A1の化合物876〜1000
表9：R1が表Pの列P-9に定義され、RがCF3であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.A1の化合物1001〜1125
表10：R1が表Pの列P-10に定義され、RがCF3であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.A1の化合物1126〜1250
表11：R1が表Pの列P-11に定義され、RがCF3であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.A1の化合物1251〜1375
表12：R1が表Pの列P-12に定義され、RがCF3であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.A1の化合物1376〜1500。
表13〜24：R1が表1〜12に定義される通りであり、RがCF3の代わりにCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.A1の化合物化合物1501〜3000。
したがって、これは以下に対応する：
表13：R1が表Pの列P-1に定義され、RがCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.A1の化合物1501〜1625
表14：R1が表Pの列P-2に定義され、RがCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.A1の化合物1626〜1750
表15：R1が表Pの列P-3に定義され、RがCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.A1の化合物1751〜1875
表16：R1が表Pの列P-4に定義され、RがCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.A1の化合物1876〜2000
表17：R1が表Pの列P-5に定義され、RがCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.A1の化合物2001〜2125
表18：R1が表Pの列P-6に定義され、RがCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.A1の化合物2126〜2250
表19：R1が表Pの列P-7に定義され、RがCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.A1の化合物2251〜2375
表20：R1が表Pの列P-8に定義され、RがCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.A1の化合物2376〜2500
表21：R1が表Pの列P-9に定義され、RがCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.A1の化合物2501〜2625
表22：R1が表Pの列P-10に定義され、RがCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.A1の化合物2626〜2750
表23：R1が表Pの列P-11に定義され、RがCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.A1の化合物2751〜2875
表24：R1が表Pの列P-12に定義され、RがCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.A1の化合物2876〜3000。
表25〜48：RおよびR1が表1〜24に定義される通りであり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.B1の化合物3001〜6000。
したがって、これは以下に対応する：
表25：R1が表Pの列P-1に定義され、RがCF3であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.B1の化合物3001〜3125
表26：R1が表Pの列P-2に定義され、RがCF3であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.B1の化合物3126〜3250
表27：R1が表Pの列P-3に定義され、RがCF3であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.B1の化合物3251〜3375
表28：R1が表Pの列P-4に定義され、RがCF3であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.B1の化合物3376〜3500
表29：R1が表Pの列P-5に定義され、RがCF3であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.B1の化合物3501〜3625
表30：R1が表Pの列P-6に定義され、RがCF3であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.B1の化合物3626〜3750
表31：R1が表Pの列P-7に定義され、RがCF3であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.B1の化合物3751〜3875
表32：R1が表Pの列P-8に定義され、RがCF3であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.B1の化合物3876〜4000
表33：R1が表Pの列P-9に定義され、RがCF3であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.B1の化合物4001〜4125
表34：R1が表Pの列P-10に定義され、RがCF3であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.B1の化合物4126〜4250
表35：R1が表Pの列P-11に定義され、RがCF3であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.B1の化合物4251〜4375
表36：R1が表Pの列P-12に定義され、RがCF3であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.B1の化合物4376〜4500
表37：R1が表Pの列P-1に定義され、RがCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.B1の化合物4501〜4625
表38：R1が表Pの列P-2に定義され、RがCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.B1の化合物4626〜4750
表39：R1が表Pの列P-3に定義され、RがCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.B1の化合物4751〜4875
表40：R1が表Pの列P-4に定義され、RがCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.B1の化合物4876〜5000
表41：R1が表Pの列P-5に定義され、RがCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.B1の化合物5001〜5125
表42：R1が表Pの列P-6に定義され、RがCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.B1の化合物5126〜5250
表43：R1が表Pの列P-7に定義され、RがCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.B1の化合物5251〜5375
表44：R1が表Pの列P-8に定義され、RがCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.B1の化合物5376〜5500
表45：R1が表Pの列P-9に定義され、RがCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.B1の化合物5501〜5625
表46：R1が表Pの列P-10に定義され、RがCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.B1の化合物5626〜5750
表47：R1が表Pの列P-11に定義され、RがCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.B1の化合物5751〜5875
表48：R1が表Pの列P-12に定義され、RがCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.B1の化合物5876〜6000。
表49〜72：RおよびR1が表1〜24に定義される通りであり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.C1の化合物6001〜9000。
したがって、これは以下に対応する：
表49：R1が表Pの列P-1に定義され、RがCF3であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.C1の化合物6001〜6125
表50：R1が表Pの列P-2に定義され、RがCF3であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.C1の化合物6126〜6250
表51：R1が表Pの列P-3に定義され、RがCF3であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.C1の化合物6251〜6375
表52：R1が表Pの列P-4に定義され、RがCF3であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.C1の化合物6376〜6500
表53：R1が表Pの列P-5に定義され、RがCF3であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.C1の化合物6501〜6625
表54：R1が表Pの列P-6に定義され、RがCF3であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.C1の化合物6626〜6750
表55：R1が表Pの列P-7に定義され、RがCF3であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.C1の化合物6751〜6875
表56：R1が表Pの列P-8に定義され、RがCF3であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.C1の化合物6876〜7000
表57：R1が表Pの列P-9に定義され、RがCF3であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.C1の化合物7001〜7125
表58：R1が表Pの列P-10に定義され、RがCF3であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.C1の化合物7126〜7250
表59：R1が表Pの列P-11に定義され、RがCF3であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.C1の化合物7251〜7375
表60：R1が表Pの列P-12に定義され、RがCF3であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.C1の化合物7376〜7500
表61：R1が表Pの列P-1に定義され、RがCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.C1の化合物7501〜7625
表62：R1が表Pの列P-2に定義され、RがCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.C1の化合物7626〜7750
表63：R1が表Pの列P-3に定義され、RがCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.C1の化合物7751〜7875
表64：R1が表Pの列P-4に定義され、RがCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.C1の化合物7876〜8000
表65：R1が表Pの列P-5に定義され、RがCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.C1の化合物8001〜8125
表66：R1が表Pの列P-6に定義され、RがCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.C1の化合物8126〜8250
表67：R1が表Pの列P-7に定義され、RがCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.C1の化合物8251〜8375
表68：R1が表Pの列P-8に定義され、RがCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.C1の化合物8376〜8500
表69：R1が表Pの列P-9に定義され、RがCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.C1の化合物8501〜8625
表70：R1が表Pの列P-10に定義され、RがCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.C1の化合物8626〜8750
表71：R1が表Pの列P-11に定義され、RがCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.C1の化合物8751〜8875
表72：R1が表Pの列P-12に定義され、RがCHF2であり、個々の化合物のR4 mの意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.C1の化合物8876〜9000。
したがって、例えば表2に開示される本発明の化合物130は、式I.A1の構造(上記参照)、R1がメチルであり(表PのP-2行)、RがCF3であり、化合物130に対するR4 mが表Aの5行目に対応する、すなわち2-Fである。
Figure 0005789340
本発明のさらなる実施形態は、nが0であり、R2がイソプロピル、CH2-フェニル、CH2-(4-Cl-フェニル)、CH2-(4-F-フェニル)、CH2-(4-CH3-フェニル)、CH2-(4-OCH3-フェニル)、CH2-OCH3、CH2-CH=CH2、n-プロピル、CH2-C≡C-H、CH2-C≡C-CH3またはCH2C(CH3)=CH2である化合物Iであり、これはそれぞれ式I.D1、I.E1、I.F1、I.G1、I.H1、I.J1、I.K1、I.L1、I.M1、I.N1、I.O1およびI.P1である。
Figure 0005789340
Figure 0005789340
本発明のさらなる実施形態は、R3 nがオルト-CH3(フェニル環へのアルコール基の結合に関してオルト)であり、R2が水素、メチル、エチル、イソプロピル、CH2-フェニル、CH2-(4-Cl-フェニル)、CH2-(4-F-フェニル)、CH2-(4-CH3-フェニル)、CH2-(4-OCH3-フェニル)、CH2-OCH3、CH2-CH=CH2、n-プロピル、CH2-C≡C-H、CH2-C≡C-CH3またはCH2C(CH3)=CH2である化合物Iであり、これはそれぞれ式I.A2、I.B2、I.C2、I.D2、I.E2、I.F2、I.G2、I.H2、I.J2、I.K2、I.L2、I.M2、I.N2、I.O2およびI.P2の化合物である。
Figure 0005789340
Figure 0005789340
本発明のさらなる実施形態は、R3 nがメタ-CH3(フェニル環へのアルコール基の結合に関してメタ)であり、R2が水素、メチル、エチル、イソプロピル、CH2-フェニル、CH2-(4-Cl-フェニル)、CH2-(4-F-フェニル)、CH2-(4-CH3-フェニル)、CH2-(4-OCH3-フェニル)、CH2-OCH3、CH2-CH=CH2、n-プロピル、CH2-C≡C-H、CH2-C≡C-CH3またはCH2C(CH3)=CH2である化合物Iであり、これはそれぞれ式I.A3、I.B3、I.C3、I.D3、I.E3、I.F3、I.G3、I.H3、I.J3、I.K3、I.L3、I.M3、I.N3、I.O3およびI.P3の化合物である。
Figure 0005789340
Figure 0005789340
本発明のさらなる実施形態は、R3 nがオルト-Cl(フェニル環へのアルコール基の結合に関してオルト)であり、R2が水素、メチル、エチル、イソプロピル、CH2-フェニル、CH2-(4-Cl-フェニル)、CH2-(4-F-フェニル)、CH2-(4-CH3-フェニル)、CH2-(4-OCH3-フェニル)、CH2-OCH3、CH2-CH=CH2、n-プロピル、CH2-C≡C-H、CH2-C≡C-CH3またはCH2C(CH3)=CH2である化合物Iであり、これはそれぞれ式I.A4、I.B4、I.C4、I.D4、I.E4、I.F4、I.G4、I.H4、I.J4、I.K4、I.L4、I.M4、I.N4、I.O4およびI.P4である。
Figure 0005789340
Figure 0005789340
本発明のさらなる実施形態は、R3 nがメタ-Cl(フェニル環へのアルコール基の結合に関してメタ)であり、R2が水素、メチル、エチル、イソプロピル、CH2-フェニル、CH2-(4-Cl-フェニル)、CH2-(4-F-フェニル)、CH2-(4-CH3-フェニル)、CH2-(4-OCH3-フェニル)、CH2-OCH3、CH2-CH=CH2、n-プロピル、CH2-C≡C-H、CH2-C≡C-CH3またはCH2C(CH3)=CH2である化合物Iであり、これはそれぞれ式I.A5、I.B5、I.C5、I.D5、I.E5、I.F5、I.G5、I.H5、I.J5、I.K5、I.L5、I.M5、I.N5、I.O5およびI.P5である。
Figure 0005789340
Figure 0005789340
本発明のさらなる実施形態は、R3 nがオルト-Br(フェニル環へのアルコール基の結合に関してオルト)であり、R2が水素、メチル、エチル、イソプロピル、CH2-フェニル、CH2-(4-Cl-フェニル)、CH2-(4-F-フェニル)、CH2-(4-CH3-フェニル)、CH2-(4-OCH3-フェニル)、CH2-OCH3、CH2-CH=CH2、n-プロピル、CH2-C≡C-H、CH2-C≡C-CH3またはCH2C(CH3)=CH2である化合物Iであり、これはそれぞれ式I.A6、I.B6、I.C6、I.D6、I.E6、I.F6、I.G6、I.H6、I.J6、I.K6、I.L6、I.M6、I.N6、I.O6およびI.P6である。
Figure 0005789340
Figure 0005789340
本発明のさらなる実施形態はR3 nがメタ-Br(フェニル環へのアルコール基の結合に関してメタ)であり、R2が水素、メチル、エチル、イソプロピル、CH2-フェニル、CH2-(4-Cl-フェニル)、CH2-(4-F-フェニル)、CH2-(4-CH3-フェニル)、CH2-(4-OCH3-フェニル)、CH2-OCH3、CH2-CH=CH2、n-プロピル、CH2-C≡C-H、CH2-C≡C-CH3またはCH2C(CH3)=CH2である化合物Iであり、これはそれぞれ式I.A7、I.B7、I.C7、I.D7、I.E7、I.F7、I.G7、I.H7、I.J7、I.K7、I.L7、I.M7、I.N7、I.O7およびI.P7である。
Figure 0005789340
Figure 0005789340
本発明のさらなる実施形態は、R3 nがオルト-F(フェニル環へのアルコール基の結合に関してオルト)であり、R2が水素、メチル、エチル、イソプロピル、CH2-フェニル、CH2-(4-Cl-フェニル)、CH2-(4-F-フェニル)、CH2-(4-CH3-フェニル)、CH2-(4-OCH3-フェニル)、CH2-OCH3、CH2-CH=CH2、n-プロピル、CH2-C≡C-H、CH2-C≡C-CH3またはCH2C(CH3)=CH2である化合物Iであり、これはそれぞれ式I.A8、I.B8、I.C8、I.D8、I.E8、I.F8、I.G8、I.H8、I.J8、I.K8、I.L8、I.M8、I.N8、I.O8およびI.P8である。
Figure 0005789340
Figure 0005789340
本発明のさらなる実施形態は、R3 nがメタ-F(フェニル環へのアルコール基の結合に関してメタ)であり、R2が水素、メチル、エチル、イソプロピル、CH2-フェニル、CH2-(4-Cl-フェニル)、CH2-(4-F-フェニル)、CH2-(4-CH3-フェニル)、CH2-(4-OCH3-フェニル)、CH2-OCH3、CH2-CH=CH2、n-プロピル、CH2-C≡C-H、CH2-C≡C-CH3またはCH2C(CH3)=CH2である化合物Iであり、これはそれぞれ式I.A9、I.B9、I.C9、I.D9、I.E9、I.F9、I.G9、I.H9、I.J9、I.K9、I.L9、I.M9、I.N9、I.O9およびI.P9である。
Figure 0005789340
Figure 0005789340
本発明のさらなる実施形態は、R3 nがオルト-OCH3(フェニル環へのアルコール基の結合に関してオルト)であり、R2が水素、メチル、エチル、イソプロピル、CH2-フェニル、CH2-(4-Cl-フェニル)、CH2-(4-F-フェニル)、CH2-(4-CH3-フェニル)、CH2-(4-OCH3-フェニル)、CH2-OCH3、CH2-CH=CH2、n-プロピル、CH2-C≡C-H、CH2-C≡C-CH3またはCH2C(CH3)=CH2である化合物Iであり、これはそれぞれ式I.A10、I.B10、I.C10、I.D10、I.E10、I.F10、I.G10、I.H10、I.J10、I.K10、I.L10、I.M10、I.N10、I.O10およびI.P10である。
Figure 0005789340
Figure 0005789340
本発明のさらなる実施形態は、R3 nがメタ-OCH3(フェニル環へのアルコール基の結合に関してメタ)であり、R2が水素、メチル、エチル、イソプロピル、CH2-フェニル、CH2-(4-Cl-フェニル)、CH2-(4-F-フェニル)、CH2-(4-CH3-フェニル)、CH2-(4-OCH3-フェニル)、CH2-OCH3、CH2-CH=CH2、n-プロピル、CH2-C≡C-H、CH2-C≡C-CH3またはCH2C(CH3)=CH2である化合物Iであり、これはそれぞれ式I.A11、I.B11、I.C11、I.D11、I.E11、I.F11、I.G11、I.H11、I.J11、I.K11、I.L11、I.M11、I.N11、I.O11およびI.P11である。
Figure 0005789340
Figure 0005789340
本発明のさらに好ましい実施形態は、特にその使用に関して、以下の表73〜237および表73a〜237aにまとめられた、式I.A1、I.B1、I.C1、I.D1、I.E1、I.F1、I.G1、I.H1、I.J1、I.K1、I.L1、I.M1、I.N1、I.O1、I.P1；I.A2、I.B2、I.C2、I.D2、I.E2、I.F2、I.G2、I.H2、I.J2、I.K2、I.L2、I.M2、I.N2、I.O2、I.P2；I.A3、I.B3、I.C3、I.D3、I.E3、I.F3、I.G3、I.H3、I.J3、I.K3、I.L3、I.M3、I.N3、I.O3、I.P3；I.A4、I.B4、I.C4、I.D4、I.E4、I.F4、I.G4、I.H4、I.J4、I.K4、I.L4、I.M4、I.N4、I.O4、I.P4；I.A5、I.B5、I.C5、I.D5、I.E5、I.F5、I.G5、I.H5、I.J5、I.K5、I.L5、I.M5、I.N5、I.O5、I.P5；I.A6、I.B6、I.C6、I.D6、I.E6、I.F6、I.G6、I.H6、I.J6、I.K6、I.L6、I.M6、I.N6、I.O6、I.P6；I.A7、I.B7、I.C7、I.D7、I.E7、I.F7、I.G7、I.H7、I.J7、I.K7、I.L7、I.M7、I.N7、I.O7、I.P7；I.A8、I.B8、I.C8、I.D8、I.E8、I.F8、I.G8、I.H8、I.J8、I.K8、I.L8、I.M8、I.N8、I.O8、I.P8；I.A9、I.B9、I.C9、I.D9、I.E9、I.F9、I.G9、I.H9、I.J9、I.K9、I.L9、I.M9、I.N9、I.O9、I.P9；I.A10、I.B10、I.C10、I.D10、I.E10、I.F10、I.G10、I.H10、I.J10、I.K10、I.L10、I.M10、I.N10、I.O10、I.P10およびI.A11、I.B11、I.C11、I.D11、I.E11、I.F11、I.G11、I.H11、I.J11、I.K11、I.L11、I.M11、I.N11、I.O11、I.P11の化合物である。ここで、この表に挙げられている置換基に対する基は、さらに、それらが挙げられている組合せとは独立して、それぞれ化合物Iおよび任意の中間体の当の置換基の特に好ましい実施形態である。
前述した表に開示される各個々の化合物名は以下のように導き出すことができる：例えば、化合物I.C1-75A1-375は、置換基RがCF3であり(表75に定義されるように)、R4 mおよびR1の意味が表A1の375行に与えられている：R4 mが3-Clであり、R1がn-ブチルである、本発明の化合物I.C1(上記式参照)である。
表73：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の373〜1085行の一行に相当する化合物I.A1(化合物I.A1-73A1-373〜I.A1-73A1-1085)
表74：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の373〜1085行の一行に相当する化合物I.B1(化合物I.B1-74A1-373〜I.B1-74A1-1085)
表75：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の373〜1085行の一行に相当する化合物I.C1(化合物I.C1-75A1-373〜I.C1-75A1-1085)
表76：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.D1(化合物I.D1-76A1-1〜I.D1-76A1-1085)
表77：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.E1(化合物I.E1-77-1〜I.E1-77A1-1085)
表78：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.F1(化合物I.F1-78A1-1〜I.F1-78A1-1085)
表79：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.G1(化合物I.G1-79A1-1〜I.G1-79A1-1085)
表80：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.H1(化合物I.H1-80A1-1〜I.H1-80A1-1085)
表81：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.J1(化合物I.J1-81A1-1〜I.J1-81A1-1085)
表82：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.K1(化合物I.K1-82A1-1〜I.K1-82A1-1085)
表83：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.L1(化合物I.L1-83A1-1〜I.L1-83A1-1085)
表84：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.M1(化合物I.M1-84A1-1〜I.M1-84A1-1085)
表85：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.N1(化合物I.N1-85A1-1〜I.N1-85A1-1085)
表86：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.O1(化合物I.O1-86A1-1〜I.O1-86A1-1085)
表87：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.P1(化合物I.P1-87A1-1〜I.P1-87A1-1085)
表88：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.A2(化合物I.A2-88A1-1〜I.A2-88A1-1085)
表89：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.B2(化合物I.B2-89A1-1〜I.B2-89A1-1085)
表90：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.C2(化合物I.C2-90A1-1〜I.C2-90A1-1085)
表91：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.D2(化合物I.D2-91A1-1〜I.D2-91-1085)
表92：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.E2(化合物I.E2-92A1-1〜I.E2-92A1-1085)
表93：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.F2(化合物I.F2-93A1-1〜I.F2-93A1-1085)
表94：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.G2(化合物I.G2-94A1-1〜I.G2-94A1-1085)
表95：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.H2(化合物I.H2-95A1-1〜I.H2-95A1-1085)
表96：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.J2(化合物I.J2-96A1-1〜I.J2-96A1-1085)
表97：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.K2(化合物I.K2-97A1-1〜I.K2-97A1-1085)
表98：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.L2(化合物I.L2-98A1-1〜I.L2-98A1-1085)
表99：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.M2(化合物I.M2-99A1-1〜I.M2-99A1-1085)
表100：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.N2(化合物I.N2-100A1-1〜I.N2-100A1-1085)
表101：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.O2(化合物I.O2-101A1-1〜I.O2-101A1-1085)
表102：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.O2(化合物I.O2-102A1-1〜I.O2-102A1-1085)。
表103：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.A3(化合物I.A3-103A1-1〜I.A3-103A1-1085)
表104：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.B3(化合物I.B3-104A1-1〜I.B3-104A1-1085)
表105：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.C3(化合物I.C3-105A1-1〜I.C3-105A1-1085)
表106：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.D3(化合物I.D3-106A1-1〜I.D3-106A1-1085)
表107：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.E3(化合物I.E3-107A1-1〜I.E3-107A1-1085)
表108：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.F3(化合物I.F3-108A1-1〜I.F3-108A1-1085)
表109：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.G3(化合物I.G3-109A1-1〜I.G3-109A1-1085)
表110：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.H3(化合物I.H3-110A1-1〜I.H3-110A1-1085)
表111：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.J3(化合物I.J3-111A1-1〜I.J3-111A1-1085)
表112：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.K3(化合物I.K3-112A1-1〜I.K3-112A1-1085)
表113：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.L3(化合物I.L3-113A1-1〜I.L3-113A1-1085)
表114：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.M3(化合物I.M3-114A1-1〜I.M3-114A1-1085)
表115：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.N3(化合物I.N3-115A1-1〜I.N3-115A1-1085)
表116：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.O3(化合物I.O3-116A1-1〜I.O3-116A1-1085)
表117：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.P3(化合物I.P3-117A1-1〜I.P3-117A1-1085)。
表118：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.A4(化合物I.A4-118A1-1〜I.A4-118A1-1085)
表119：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.B4(化合物I.B4-119A1-1〜I.B4-119A1-1085)
表120：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.C4(化合物I.C4-120A1-1〜I.C4-120A1-1085)
表121：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.D4(化合物I.D4-121A1-1〜I.D4-121A1-1085)
表122：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.E4(化合物I.E4-122A1-1〜I.E4-122A1-1085)
表123：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.F4(化合物I.F4-123A1-1〜I.F4-123A1-1085)
表124：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.G4(化合物I.G4-124A1-1〜I.G4-124A1-1085)
表125：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.H4(化合物I.H4-125A1-1〜I.H4-125A1-1085)
表126：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.J4(化合物I.J4-126A1-1〜I.J4-126A1-1085)
表127：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.K4(化合物I.K4-127A1-1〜I.K4-127A1-1085)
表128：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.L4(化合物I.L4-128A1-1〜I.L4-128A1-1085)
表129：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.M4(化合物I.M4-129A1-1〜I.M4-129A1-1085)
表130：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.N4(化合物I.N4-130A1-1〜I.N4-130A1-1085)
表131：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.O4(化合物I.O4-131A1-1〜I.O4-131A1-1085)
表132：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.P4(化合物I.P4-132A1-1〜I.P4-132A1-1085)
表133：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.A5(化合物I.A5-133A1-1〜I.A5-133A1-1085)
表134：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.B5(化合物I.B5-134A1-1〜I.B5-134A1-1085)
表135：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.C5(化合物I.C5-135A1-1〜I.C5-135A1-1085)
表136：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.D5(化合物I.D5-136A1-1〜I.D5-136A1-1085)
表137：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.E5(化合物I.E5-137A1-1〜I.E5-137A1-1085)
表138：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.F5(化合物I.F5-138A1-1〜I.F5-138A1-1085)
表139：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.G5(化合物I.G5-139A1-1〜I.G5-139A1-1085)
表140：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.H5(化合物I.H5-140A1-1〜I.H5-140A1-1085)
表141：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.J5(化合物I.J5-141A1-1〜I.J5-141A1-1085)
表142：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.K5(化合物I.K5-142A1-1〜I.K5-142A1-1085)
表143：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.L5(化合物I.L5-143A1-1〜I.L5-143A1-1085)
表144：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.M5(化合物I.M5-144A1-1〜I.M5-144A1-1085)
表145：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.N5(化合物I.N5-145A1-1〜I.N5-145A1-1085)
表146：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.O5(化合物I.O5-146A1-1〜I.O5-146A1-1085)
表147：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.P5(化合物I.P5-147A1-1〜I.P5-147A1-1085)
表148：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.A6(化合物I.A6-148A1-1〜I.A6-148A1-1085)
表149：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.B6(化合物I.B6-149A1-1〜I.B6-149A1-1085)
表150：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.C6(化合物I.C6-150A1-1〜I.C6-150A1-1085)
表151：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.D6(化合物I.D6-151A1-1〜I.D6-151A1-1085)
表152：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.E6(化合物I.E6-152A1-1〜I.E6-152A1-1085)
表153：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.F6(化合物I.F6-153A1-1〜I.F6-153A1-1085)
表154：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.G6(化合物I.G6-154A1-1〜I.G6-154A1-1085)
表155：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.H6(化合物I.H6-155A1-1〜I.H6-155A1-1085)
表156：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.J6(化合物I.J6-156A1-1〜I.J6-156A1-1085)
表157：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.K6(化合物I.K6-157A1-1〜I.K6-157A1-1085)
表158：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.L6(化合物I.L6-158A1-1〜I.L6-158A1-1085)
表159：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.M6(化合物I.M6-159A1-1〜I.M6-159A1-1085)
表160：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.N6(化合物I.N6-160A1-1〜I.N6-160A1-1085)
表161：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.O6(化合物I.O6-161A1-1〜I.O6-161A1-1085)
表162：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.P6(化合物I.P6-162A1-1〜I.P6-162A1-1085)
表163：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.A7(化合物I.A7-163A1-1〜I.A7-163A1-1085)
表164：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.B7(化合物I.B7-164A1-1〜I.B7-164A1-1085)
表165：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.C7(化合物I.C7-165A1-1〜I.C7-165A1-1085)
表166：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.D7(化合物I.D7-166A1-1〜I.D7-166A1-1085)
表167：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.E7(化合物I.E7-167A1-1〜I.E7-167A1-1085)
表168：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.F7(化合物I.F7-168A1-1〜I.F7-168A1-1085)
表169：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.G7(化合物I.G7-169A1-1〜I.G7-169A1-1085)
表170：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.H7(化合物I.H7-170A1-1〜I.H7-170A1-1085)
表171：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.J7(化合物I.J7-171A1-1〜I.J7-171A1-1085)
表172：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.K7(化合物I.K7-172A1-1〜I.K7-172A1-1085)
表173：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.L7(化合物I.L7-173A1-1〜I.L7-173A1-1085)
表174：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.M7(化合物I.M7-174A1-1〜I.M7-174A1-1085)
表175：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.N7(化合物I.N7-175A1-1〜I.N7-175A1-1085)
表176：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.O7(化合物I.O7-176A1-1〜I.O7-176A1-1085)
表177：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.P7(化合物I.P7-177A1-1〜I.P7-177A1-1085)。
表178：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.A8(化合物I.A8-178A1-1〜I.A8-178A1-1085)
表179：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.B8(化合物I.B8-179A1-1〜I.B8-179A1-1085)
表180：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.C8(化合物I.C8-180A1-1〜I.C8-180A1-1085)
表181：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.D8(化合物I.D8-181A1-1〜I.D8-181A1-1085)
表182：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.E8(化合物I.E8-182A1-1〜I.E8-182A1-1085)
表183：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.F8(化合物I.F8-183A1-1〜I.F8-183A1-1085)
表184：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.G8(化合物I.G8-184A1-1〜I.G8-184A1-1085)
表185：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.H8(化合物I.H8-185A1-1〜I.H8-185A1-1085)
表186：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.J8(化合物I.J8-186A1-1〜I.J8-186A1-1085)
表187：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.K8(化合物I.K8-187A1-1〜I.K8-187A1-1085)
表188：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.L8(化合物I.L8-188A1-1〜I.L8-188A1-1085)
表189：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.M8(化合物I.M8-189A1-1〜I.M8-189A1-1085)
表190：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.N8(化合物I.N8-190A1-1〜I.N8-190A1-1085)
表191：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.O8(化合物I.O8-191A1-1〜I.O8-191A1-1085)
表192：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.P8(化合物I.P8-192A1-1〜I.P8-192A1-1085)
表193：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.A9(化合物I.A9-193A1-1〜I.A9-193A1-1085)
表194：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.B9(化合物I.B9-194A1-1〜I.B9-194A1-1085)
表195：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.C9(化合物I.C9-195A1-1〜I.C9-195A1-1085)
表196：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.D9(化合物I.D9-196A1-1〜I.D9-196A1-1085)
表197：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.E9(化合物I.E9-197A1-1〜I.E9-197A1-1085)
表198：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.F9(化合物I.F9-198A1-1〜I.F9-198A1-1085)
表199：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.G9(化合物I.G9-199A1-1〜I.G9-199A1-1085)
表200：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.H9(化合物I.H9-200A1-1〜I.H9-200A1-1085)
表201：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.J9(化合物I.J9-201A1-1〜I.J9-201A1-1085)
表202：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.K9(化合物I.K9-202A1-1〜I.K9-202A1-1085)
表203：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.L9(化合物I.L9-203A1-1〜I.L9-203A1-1085)
表204：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.M9(化合物I.M9-204A1-1〜I.M9-204A1-1085)
表205：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.N9(化合物I.N9-205A1-1〜I.N9-205A1-1085)
表206：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.O9(化合物I.O9-206A1-1〜I.O9-206A1-1085)
表207：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.P9(化合物I.P9-207A1-1〜I.P9-207A1-1085)。
表208：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.A10(化合物I.A10-208A1-1〜I.A10-208A1-1085)
表209：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.B10(化合物I.B10-209A1-1〜I.B10-209A1-1085)
表210：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.B10(化合物I.B10-210A1-1〜I.C10-210A1-1085)
表211：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.D1(化合物I.D10-211A1-1〜I.D10-211A1-1085)
表212：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.E10(化合物I.E10-212A1-1〜I.E10-212A1-1085)
表213：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.F10(化合物I.F10-213A1-1〜I.F10-213A1-1085)
表214：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.G10(化合物I.G10-214A1-1〜I.G10-214A1-1085)
表215：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.H10(化合物I.H10-215A1-1〜I.H10-215A1-1085)
表216：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.J10(化合物I.J10-216A1-1〜I.J10-216A1-1085)
表217：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.K10(化合物I.K10-217A1-1〜I.K10-217A1-1085)
表218：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.L10(化合物I.L10-218A1-1〜I.L10-218A1-1085)
表219：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.M10(化合物I.M10-219A1-1〜I.M10-219A1-1085)
表220：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.N10(化合物I.N10-220A1-1〜I.N10-220A1-1085)
表221：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.O10(化合物I.O10-221A1-1〜I.O10-221A1-1085)
表222：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.P10(化合物I.P10-222A1-1〜I.P10-222A1-1085)
表223：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.A11(化合物I.A11-223A1-1〜I.A11-223A1-1085)
表224：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.B11(化合物I.B11-224A1-1〜I.B11-224A1-1085)
表225：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.C11(化合物I.C11-225A1-1〜I.C11-225A1-1085)
表226：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.D11(化合物I.D11-226A1-1〜I.D11-226A1-1085)
表227：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.E11(化合物I.E11-227A1-1〜I.E11-227A1-1085)
表228：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.F11(化合物I.F11-228A1-1〜I.F11-228A1-1085)
表229：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.G11(化合物I.G11-229A1-1〜I.G11-229A1-1085)
表230：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.H11(化合物I.H11-230A1-1〜I.H11-230A1-1085)
表231：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.J11(化合物I.J11-231A1-1〜I.J11-231A1-1085)
表232：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.K11(化合物I.K11-232A1-1〜I.K11-232A1-1085)
表233：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.L11(化合物I.L11-233A1-1〜I.L11-233A1-1085)
表234：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.M11(化合物I.M11-234A1-1〜I.M11-234A1-1085)
表235：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.N11(化合物I.N11-235A1-1〜I.N11-235A1-1085)
表236：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.O11(化合物I.O11-236A1-1〜I.O11-236A1-1085)
表237：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.P11(化合物I.P11-237A1-1〜I.P11-237A1-1085)。
表73a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の373〜1085行の一行に相当する化合物I.A1(化合物I.A1-73aA1-373〜I.A1-73aA1-1085)
表74a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の373〜1085行の一行に相当する化合物I.B1(化合物I.B1-74aA1-373〜I.B1-74aA1-1085)
表75a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の373〜1085行の一行に相当する化合物I.C1(化合物I.C1-75aA1-373〜I.C1-75aA1-1085)
表76a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.D1(化合物I.D1-76aA1-1〜I.D1-76aA1-1085)
表77a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.E1(化合物I.E1-77-1〜I.E1-77aA1-1085)
表78a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.F1(化合物I.F1-78aA1-1〜I.F1-78aA1-1085)
表79a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.G1(化合物I.G1-79aA1-1〜I.G1-79aA1-1085)
表80a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.H1(化合物I.H1-80aA1-1〜I.H1-80aA1-1085)
表81a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.J1(化合物I.J1-81aA1-1〜I.J1-81aA1-1085)
表82a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.K1(化合物I.K1-82aA1-1〜I.K1-82aA1-1085)
表83a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.L1(化合物I.L1-83aA1-1〜I.L1-83aA1-1085)
表84a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.M1(化合物I.M1-84aA1-1〜I.M1-84aA1-1085)
表85a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.N1(化合物I.N1-85aA1-1〜I.N1-85aA1-1085)
表86a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.O1(化合物I.O1-86aA1-1〜I.O1-86aA1-1085)
表87a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.P1(化合物I.P1-87aA1-1〜I.P1-87aA1-1085)。
表88a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.A2(化合物I.A2-88aA1-1〜I.A2-88aA1-1085)
表89a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.B2(化合物I.B2-89aA1-1〜I.B2-89aA1-1085)
表90a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.C2(化合物I.C2-90aA1-1〜I.C2-90aA1-1085)
表91a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.D2(化合物I.D2-91aA1-1〜I.D2-91-1085)
表92a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.E2(化合物I.E2-92aA1-1〜I.E2-92aA1-1085)
表93a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.F2(化合物I.F2-93aA1-1〜I.F2-93aA1-1085)
表94a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.G2(化合物I.G2-94aA1-1〜I.G2-94aA1-1085)
表95a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.H2(化合物I.H2-95aA1-1〜I.H2-95aA1-1085)
表96a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.J2(化合物I.J2-96aA1-1〜I.J2-96aA1-1085)
表97a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.K2(化合物I.K2-97aA1-1〜I.K2-97aA1-1085)
表98a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.L2(化合物I.L2-98aA1-1〜I.L2-98aA1-1085)
表99a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.M2(化合物I.M2-99aA1-1〜I.M2-99aA1-1085)
表100a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.N2(化合物I.N2-100aA1-1〜I.N2-100aA1-1085)
表101a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.O2(化合物I.O2-101aA1-1〜I.O2-101aA1-1085)
表102a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.O2(化合物I.O2-102aA1-1〜I.O2-102aA1-1085)
表103a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.A3(化合物I.A3-103aA1-1〜I.A3-103aA1-1085)
表104a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.B3(化合物I.B3-104aA1-1〜I.B3-104aA1-1085)
表105a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.C3(化合物I.C3-105aA1-1〜I.C3-105aA1-1085)
表106a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.D3(化合物I.D3-106aA1-1〜I.D3-106aA1-1085)
表107a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.E3(化合物I.E3-107aA1-1〜I.E3-107aA1-1085)
表108a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.F3(化合物I.F3-108aA1-1〜I.F3-108aA1-1085)
表109a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.G3(化合物I.G3-109aA1-1〜I.G3-109aA1-1085)
表110a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.H3(化合物I.H3-110aA1-1〜I.H3-110aA1-1085)
表111a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.J3(化合物I.J3-111aA1-1〜I.J3-111aA1-1085)
表112a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.K3(化合物I.K3-112aA1-1〜I.K3-112aA1-1085)
表113a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.L3(化合物I.L3-113aA1-1〜I.L3-113aA1-1085)
表114a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.M3(化合物I.M3-114aA1-1〜I.M3-114aA1-1085)
表115a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.N3(化合物I.N3-115aA1-1〜I.N3-115aA1-1085)
表116a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.O3(化合物I.O3-116aA1-1〜I.O3-116aA1-1085)
表117a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.P3(化合物I.P3-117aA1-1〜I.P3-117aA1-1085)
表118a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.A4(化合物I.A4-118aA1-1〜I.A4-118aA1-1085)
表119a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.B4(化合物I.B4-119aA1-1〜I.B4-119aA1-1085)
表120a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.C4(化合物I.C4-120aA1-1〜I.C4-120aA1-1085)
表121a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.D4(化合物I.D4-121aA1-1〜I.D4-121aA1-1085)
表122a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.E4(化合物I.E4-122aA1-1〜I.E4-122aA1-1085)
表123a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.F4(化合物I.F4-123aA1-1〜I.F4-123aA1-1085)
表124a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.G4(化合物I.G4-124aA1-1〜I.G4-124aA1-1085)
表125a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.H4(化合物I.H4-125aA1-1〜I.H4-125aA1-1085)
表126a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.J4(化合物I.J4-126aA1-1〜I.J4-126aA1-1085)
表127a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.K4(化合物I.K4-127aA1-1〜I.K4-127aA1-1085)
表128a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.L4(化合物I.L4-128aA1-1〜I.L4-128aA1-1085)
表129a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.M4(化合物I.M4-129aA1-1〜I.M4-129aA1-1085)
表130a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.N4(化合物I.N4-130aA1-1〜I.N4-130aA1-1085)
表131a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.O4(化合物I.O4-131aA1-1〜I.O4-131aA1-1085)
表132a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.P4(化合物I.P4-132aA1-1〜I.P4-132aA1-1085)。
表133a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.A5(化合物I.A5-133aA1-1〜I.A5-133aA1-1085)
表134a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.B5(化合物I.B5-134aA1-1〜I.B5-134aA1-1085)
表135a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.C5(化合物I.C5-135aA1-1〜I.C5-135aA1-1085)
表136a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.D5(化合物I.D5-136aA1-1〜I.D5-136aA1-1085)
表137a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.E5(化合物I.E5-137aA1-1〜I.E5-137aA1-1085)
表138a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.F5(化合物I.F5-138aA1-1〜I.F5-138aA1-1085)
表139a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.G5(化合物I.G5-139aA1-1〜I.G5-139aA1-1085)
表140a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.H5(化合物I.H5-140aA1-1〜I.H5-140aA1-1085)
表141a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.J5(化合物I.J5-141aA1-1〜I.J5-141aA1-1085)
表142a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.K5(化合物I.K5-142aA1-1〜I.K5-142aA1-1085)
表143a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.L5(化合物I.L5-143aA1-1〜I.L5-143aA1-1085)
表144a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.M5(化合物I.M5-144aA1-1〜I.M5-144aA1-1085)
表145a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.N5(化合物I.N5-145aA1-1〜I.N5-145aA1-1085)
表146a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.O5(化合物I.O5-146aA1-1〜I.O5-146aA1-1085)
表147a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.P5(化合物I.P5-147aA1-1〜I.P5-147aA1-1085)。
表148a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.A6(化合物I.A6-148aA1-1〜I.A6-148aA1-1085)
表149a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.B6(化合物I.B6-149aA1-1〜I.B6-149aA1-1085)
表150a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.C6(化合物I.C6-150aA1-1〜I.C6-150aA1-1085)
表151a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.D6(化合物I.D6-151aA1-1〜I.D6-151aA1-1085)
表152a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.E6(化合物I.E6-152aA1-1〜I.E6-152aA1-1085)
表153a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.F6(化合物I.F6-153aA1-1〜I.F6-153aA1-1085)
表154a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.G6(化合物I.G6-154aA1-1〜I.G6-154aA1-1085)
表155a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.H6(化合物I.H6-155aA1-1〜I.H6-155aA1-1085)
表156a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.J6(化合物I.J6-156aA1-1〜I.J6-156aA1-1085)
表157a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.K6(化合物I.K6-157aA1-1〜I.K6-157aA1-1085)
表158a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.L6(化合物I.L6-158aA1-1〜I.L6-158aA1-1085)
表159a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.M6(化合物I.M6-159aA1-1〜I.M6-159aA1-1085)
表160a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.N6(化合物I.N6-160aA1-1〜I.N6-160aA1-1085)
表161a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.O6(化合物I.O6-161aA1-1〜I.O6-161aA1-1085)
表162a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.P6(化合物I.P6-162aA1-1〜I.P6-162aA1-1085)。
表163a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.A7(化合物I.A7-163aA1-1〜I.A7-163aA1-1085)
表164a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.B7(化合物I.B7-164aA1-1〜I.B7-164aA1-1085)
表165a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.C7(化合物I.C7-165aA1-1〜I.C7-165aA1-1085)
表166a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.D7(化合物I.D7-166aA1-1〜I.D7-166aA1-1085)
表167a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.E7(化合物I.E7-167aA1-1〜I.E7-167aA1-1085)
表168a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.F7(化合物I.F7-168aA1-1〜I.F7-168aA1-1085)
表169a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.G7(化合物I.G7-169aA1-1〜I.G7-169aA1-1085)
表170a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.H7(化合物I.H7-170aA1-1〜I.H7-170aA1-1085)
表171a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.J7(化合物I.J7-171aA1-1〜I.J7-171aA1-1085)
表172a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.K7(化合物I.K7-172aA1-1〜I.K7-172aA1-1085)
表173a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.L7(化合物I.L7-173aA1-1〜I.L7-173aA1-1085)
表174a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.M7(化合物I.M7-174aA1-1〜I.M7-174aA1-1085)
表175a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.N7(化合物I.N7-175aA1-1〜I.N7-175aA1-1085)
表176a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.O7(化合物I.O7-176aA1-1〜I.O7-176aA1-1085)
表177a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.P7(化合物I.P7-177aA1-1〜I.P7-177aA1-1085)。
表178a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.A8(化合物I.A8-178aA1-1〜I.A8-178aA1-1085)
表179a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.B8(化合物I.B8-179aA1-1〜I.B8-179aA1-1085)
表180a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.C8(化合物I.C8-180aA1-1〜I.C8-180aA1-1085)
表181a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.D8(化合物I.D8-181aA1-1〜I.D8-181aA1-1085)
表182a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.E8(化合物I.E8-182aA1-1〜I.E8-182aA1-1085)
表183a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.F8(化合物I.F8-183aA1-1〜I.F8-183aA1-1085)
表184a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.G8(化合物I.G8-184aA1-1〜I.G8-184aA1-1085)
表185a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.H8(化合物I.H8-185aA1-1〜I.H8-185aA1-1085)
表186a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.J8(化合物I.J8-186aA1-1〜I.J8-186aA1-1085)
表187a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.K8(化合物I.K8-187aA1-1〜I.K8-187aA1-1085)
表188a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.L8(化合物I.L8-188aA1-1〜I.L8-188aA1-1085)
表189a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.M8(化合物I.M8-189aA1-1〜I.M8-189aA1-1085)
表190a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.N8(化合物I.N8-190aA1-1〜I.N8-190aA1-1085)
表191a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.O8(化合物I.O8-191aA1-1〜I.O8-191aA1-1085)
表192a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.P8(化合物I.P8-192aA1-1〜I.P8-192aA1-1085)。
表193a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.A9(化合物I.A9-193aA1-1〜I.A9-193aA1-1085)
表194a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.B9(化合物I.B9-194aA1-1〜I.B9-194aA1-1085)
表195a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.C9(化合物I.C9-195aA1-1〜I.C9-195aA1-1085)
表196a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.D9(化合物I.D9-196aA1-1〜I.D9-196aA1-1085)
表197a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.E9(化合物I.E9-197aA1-1〜I.E9-197aA1-1085)
表198a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.F9(化合物I.F9-198aA1-1〜I.F9-198aA1-1085)
表199a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.G9(化合物I.G9-199aA1-1〜I.G9-199aA1-1085)
表200a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.H9(化合物I.H9-200aA1-1〜I.H9-200aA1-1085)
表201a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.J9(化合物I.J9-201aA1-1〜I.J9-201aA1-1085)
表202a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.K9(化合物I.K9-202aA1-1〜I.K9-202aA1-1085)
表203a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.L9(化合物I.L9-203aA1-1〜I.L9-203aA1-1085)
表204a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.M9(化合物I.M9-204aA1-1〜I.M9-204aA1-1085)
表205a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.N9(化合物I.N9-205aA1-1〜I.N9-205aA1-1085)
表206a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.O9(化合物I.O9-206aA1-1〜I.O9-206aA1-1085)
表207a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.P9(化合物I.P9-207aA1-1〜I.P9-207aA1-1085)。
表208a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.A10(化合物I.A10-208aA1-1〜I.A10-208aA1-1085)
表209a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.B10(化合物I.B10-209aA1-1〜I.B10-209aA1-1085)
表210a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.B10(化合物I.B10-210aA1-1〜I.C10-210aA1-1085)
表211a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.D10(化合物I.D10-211aA1-1〜I.D10-211aA1-1085)
表212a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.E10(化合物I.E10-212aA1-1〜I.E10-212aA1-1085)
表213a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.F10(化合物I.F10-213aA1-1〜I.F10-213aA1-1085)
表214a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.G10(化合物I.G10-214aA1-1〜I.G10-214aA1-1085)
表215a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.H10(化合物I.H10-215aA1-1〜I.H10-215aA1-1085)
表216a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.J10(化合物I.J10-216aA1-1〜I.J10-216aA1-1085)
表217a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.K10(化合物I.K10-217aA1-1〜I.K10-217aA1-1085)
表218a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.L10(化合物I.L10-218aA1-1〜I.L10-218aA1-1085)
表219a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.M10(化合物I.M10-219aA1-1〜I.M10-219aA1-1085)
表220a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.N10(化合物I.N10-220aA1-1〜I.N10-220aA1-1085)
表221a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.O10(化合物I.O10-221aA1-1〜I.O10-221aA1-1085)
表222a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.P10(化合物I.P10-222aA1-1〜I.P10-222aA1-1085)
表223a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.A11(化合物I.A11-223aA1-1〜I.A11-223aA1-1085)
表224a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.B11(化合物I.B11-224aA1-1〜I.B11-224aA1-1085)
表225a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.C11(化合物I.C11-225aA1-1〜I.C11-225aA1-1085)
表226a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.D11(化合物I.D11-226aA1-1〜I.D11-226aA1-1085)
表227a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.E11(化合物I.E11-227aA1-1〜I.E11-227aA1-1085)
表228a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.F11(化合物I.F11-228aA1-1〜I.F11-228aA1-1085)
表229a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.G11(化合物I.G11-229aA1-1〜I.G11-229aA1-1085)
表230a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.H11(化合物I.H11-230aA1-1〜I.H11-230aA1-1085)
表231a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.J11(化合物I.J11-231aA1-1〜I.J11-231aA1-1085)
表232a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.K11(化合物I.K11-232aA1-1〜I.K11-232aA1-1085)
表233a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.L11(化合物I.L11-233aA1-1〜I.L11-233aA1-1085)
表234a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.M11(化合物I.M11-234aA1-1〜I.M11-234aA1-1085)
表235a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.N11(化合物I.N11-235aA1-1〜I.N11-235aA1-1085)
表236a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.O11(化合物I.O11-236aA1-1〜I.O11-236aA1-1085)
表237a：RがCF3であり、各化合物のR4 nおよびR1の組合せが表A1の1〜1085行の一行に相当する化合物I.P11(化合物I.P11-237aA1-1〜I.P11-237aA1-1085)。
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本発明による化合物Iおよび組成物は、それぞれ、殺菌剤として適している。これらは、特にネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)、ツユカビ類(Peronosporomycetes)(卵菌類(Oomycetes)と同義)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)および不完全菌類(Deuteromycetes)(不完全菌(Fungi imperfecti)と同義)のクラスに由来する土壌菌類等の広範囲の植物病原性菌類に対する優れた有効性によって際立っている。一部のものは浸透的に有効であり、葉面殺菌剤、種子粉衣用殺菌剤および土壌殺菌剤として作物保護において使用することができる。さらに、これらはとりわけ木材または植物の根において発生する有害菌類の防除に適している。
したがって、本発明は、植物病原性菌類、または植物病原性菌類の攻撃から保護すべき材料、植物、土壌または種子を、有効量の少なくとも1種の本明細書に記載される式Iの化合物で処理することを含む、植物病原性菌類を防除する方法にも関する。
本発明による化合物Iおよび組成物は、様々な栽培植物、例えば禾穀類(例えばコムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、オートムギまたはイネ)；ビート(例えばテンサイまたは飼料ビート)；果実、例えばナシ状果、核果または軟果(soft fruit)等(例えばリンゴ、洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリーまたはスグリ)；マメ科植物(例えばレンズマメ、エンドウマメ、アルファルファまたはダイズ)；油料植物(例えばアブラナ、カラシナ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、ココアマメ、ヒマシ油植物、油ヤシ、ラッカセイまたはダイズ)；ウリ科植物(例えばスカッシュ、キュウリまたはメロン)；繊維植物(例えばワタ、亜麻、麻またはジュート)；柑橘類(例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツまたはマンダリン)；野菜(例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ科植物またはパプリカ)；クスノキ科植物(例えばアボガド、シナモンまたはショウノウ)；エネルギー植物および原料植物(例えばトウモロコシ、ダイズ、アブラナ、サトウキビまたは油ヤシ)；トウモロコシ；タバコ；堅果；コーヒー：茶；バナナ；ブドウの木(生食用ブドウおよびブドウ果汁、ブドウ)；ホップ；芝生；スウィートリーフ(ステビアとも呼ばれる)；天然ゴム植物または観葉植物および森林植物(例えば花、低木、広葉樹または常緑樹(例えば針葉樹))；ならびにこれらの植物の植物繁殖材料(例えば種子)および作物材料につく多数の植物病原性菌類の防除において特に重要である。
好ましくは、化合物Iおよびそれらの組成物は、それぞれ、ジャガイモ、テンサイ、タバコ、コムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、アブラナ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒーまたはサトウキビ；果実；ブドウの木；観葉植物；または野菜(例えばキュウリ、トマト、マメまたはスカッシュ)等の農作物につく多数の菌類を防除するために用いられる。
「植物繁殖材料」という用語は、植物の繁殖に使用し得る、種子等の植物の生殖部分ならびに挿し木および塊茎(例えばジャガイモ)等の栄養植物材料の全てを意味すると理解される。この用語は、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、芽および他の植物部分を包含し、また発芽後もしくは土壌から出芽した後に移植される苗および幼植物体も包含する。これらの幼植物体は、浸漬または注入による全体処理または部分処理によって、移植前に保護することもできる。
好ましくは、化合物Iおよびそれらの組成物を用いた植物繁殖材料の処理は、それぞれ、禾穀類(例えばコムギ、ライムギ、オオムギおよびオートムギ；イネ、トウモロコシ、ワタおよびダイズ)につく多数の菌類の防除に使用される。
「栽培植物」という用語は、育種、突然変異誘発または遺伝子操作によって改変された植物、例えば、限定するものではないが、市販のまたは開発中の農業バイオ技術製品(http：//www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.aspを参照のこと)を包含するものとして理解される。「遺伝子改変植物」とは、組換えDNA技術の使用により、自然環境下においては、その遺伝物質が、交雑育種、突然変異、または天然の組換えによっては容易に得られないように改変されている植物である。典型的には、植物の特定の特性を改善するため、遺伝子改変植物の遺伝物質に1つ以上の遺伝子が組み込まれる。このような遺伝子改変として、限定するものではないが、例えば、グリコシル化またはポリマー付加(プレニル化、アセチル化またはファルネシル化部分もしくはPEG部分等)によるタンパク質、オリゴ-またはポリペプチドの標的翻訳後修飾（targeted post-translational modification）も挙げられる。
育種、突然変異誘発または遺伝子操作によって改変されている植物は、例えば、育種または遺伝子操作の従来の方法の結果として、オーキシン除草剤、例えばジカンバまたは2,4-D；白化除草剤(bleacher herbicide)、例えばヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤またはフィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤；アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤、例えばスルホニル尿素またはイミダゾリノン；エノールピルビルシキメート-3-ホスフェートシンターゼ(EPSPS)阻害剤、例えばグリホサート；グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、例えばグルホシネート；プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害剤；脂質生合成阻害剤、例えばアセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤；またはオキシニル系(すなわち、ブロモキシニルまたはアイオキシニル)除草剤等の特定のクラスの除草剤の施用に対して耐性にされている。さらに、植物は、多様な遺伝子改変を通して多数のクラスの除草剤に対して耐性にされており、例えばグリホサートとグルホシネートの両方に対する耐性、またはグリホサートと別のクラスに属する除草剤(例えばALS阻害剤、HPPD阻害剤、オーキシン除草剤、またはACCase阻害剤)との両方に対する耐性が挙げられる。これらの除草剤耐性技術は、例えば、Pest Managem. Sci. 61, 2005, 246； 61, 2005, 258； 61, 2005, 277； 61, 2005, 269； 61, 2005, 286； 64, 2008, 326； 64, 2008, 332； Weed Sci. 57, 2009, 108； Austral. J. Agricult. Res. 58, 2007, 708； Science 316, 2007, 1185；およびこれらに引用されている参考文献に記載されている。幾つかの栽培植物は、育種(突然変異誘発)の従来の方法によって除草剤に対して耐性にされており、例えば、Clearfield(登録商標)ナツセイヨウアブラナ(summer rape)(カノーラ(Canola)、BASF SE、ドイツ)は、イミダゾリノン類、例えばイマザモックスに対して耐性となっており、またはExpressSun(登録商標)ヒマワリ(sunflowers)(DuPont、USA)は、スルホニル尿素類、例えばトリベニュロンに対して耐性となっている。遺伝子操作法を用いて、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビートおよびアブラナ等の栽培植物が、グリホサートおよびグルホシネート等の除草剤に対して耐性にされており、その一部は、RoundupReady(登録商標)(グリホサート耐性、Monsanto、U.S.A.)、Cultivance(登録商標)(イミダゾリノン耐性、BASF SE、ドイツ)およびLibertyLink(登録商標)(グルホシネート耐性、Bayer CropScience、ドイツ)の商品名で市販されている。
さらに、組換えDNA技術の使用によって、1種以上の殺虫タンパク質、特にBacillus属細菌由来の(特にバチルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)由来の)公知の殺虫タンパク質、例えばδ-エンドトキシン(例えば、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)またはCry9c)；植物性殺虫タンパク質(VIP)(例えばVIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A)；細菌コロニー形成線虫（bacteria colonizing nematodes）の殺虫タンパク質、例えば、フォトラブダス(Photorhabdus)属の種またはキセノラブダス(Xenorhabdus)属の種；動物によって産生される毒素(例えばサソリ毒素、クモ毒素、ハチ毒素、または他の昆虫特異的神経毒素(insect-specific neurotoxins))；菌類によって産生される毒素(例えばストレプトミセテス(Streptomycete)毒素)、植物レクチン(例えばエンドウマメレクチンまたはオオムギレクチン)；凝集素；プロテイナーゼ阻害剤(例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、システインまたはパパイン阻害剤)；リボソーム不活性化タンパク質(RIP)(例えばリシン、トウモロコシRIP、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジン)；ステロイド代謝酵素(例えば3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤またはHMG-CoA-レダクターゼ)；イオンチャンネル遮断薬(例えばナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネルの遮断薬)；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体)；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼを合成することができる植物も包含される。本発明の文脈において、これらの殺虫タンパク質または毒素は、前毒素(pre-toxins)、ハイブリッドタンパク質、短縮タンパク質あるいは改変タンパク質としても明示的に理解される。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新たな組み合わせによって特徴付けられる(例えば国際公開WO 02/015701を参照)。かかる毒素またはかかる毒素を合成し得る遺伝子改変植物の他の例は、例えば、欧州特許公開EP-A 374 753号、国際公開WO 93/007278号、国際公開WO 95/34656号、欧州特許公開EP-A 427 529号、欧州特許公開EP-A 451 878号、国際公開WO 03/18810号および国際公開WO 03/52073号に開示されている。かかる遺伝子改変植物の生産方法は、当業者に一般的に公知であり、例えば上記の刊行物中に記載されている。遺伝子改変植物に含まれるこれらの殺虫タンパク質は、これらのタンパク質を生産する植物に、節足動物の全ての分類群に由来する有害な害虫、特に甲虫(鞘翅目)、双翅類の昆虫(双翅目)、および蛾(鱗翅目)ならびに線虫(線形動物)に対する耐性を与える。1種以上の殺虫タンパク質を合成することができる遺伝子改変植物は、例えば、上記の刊行物に記載され、例えばYieldGard(登録商標)(毒素Cry1Abを生成するトウモロコシ品種)、YieldGard(登録商標)Plus(毒素Cry1AbおよびCry3Bb1を生成するトウモロコシ品種)、Starlink(登録商標)(毒素Cry9cを生成するトウモロコシ品種)、Herculex(登録商標)RW(毒素Cry34Ab1、Cry35Ab1および酵素フォスフィノスリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を生成するトウモロコシ品種)； NuCOTN(登録商標)33B(毒素Cry1Acを生成するワタ品種)、Bollgard(登録商標)I(毒素Cry1Acを生成するワタ品種)、Bollgard(登録商標)II(毒素Cry1AcおよびCry2Ab2を生成するワタ品種)；VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を生成するワタ品種)； NewLeaf(登録商標)(毒素Cry3Aを生成するジャガイモ品種)；Syngenta Seeds SAS社(フランス)のBt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Bt11(例えばAgrisure(登録商標)CB)およびBt176(毒素Cry1AbおよびPAT酵素を生成するトウモロコシ品種)、Syngenta Seeds SAS社(フランス)のMIR604(改変型の毒素Cry3Aを生成するトウモロコシ品種、WO 03/018810を参照)、Monsanto Europe S.A.社(ベルギー)のMON 863(毒素Cry3Bb1を生成するトウモロコシ品種)、Monsanto Europe S.A.社(ベルギー)のIPC 531(改変型の毒素Cry1Acを生成するワタ品種)ならびにPioneer Overseas Corporation社(ベルギー)の1507(毒素Cry1FおよびPAT酵素を生成するトウモロコシ品種)等のように市販されているものもある。
さらに、組換えDNA技術の使用により、細菌、ウイルスまたは真菌の病原体に対する植物の抵抗性または耐性を増加させる1種以上のタンパク質を合成し得る植物も包含される。かかるタンパク質の例には、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRタンパク質、例えば、欧州公開EP-A 392 225号参照)、植物病抵抗性遺伝子(例えばメキシコの野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)に由来する、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現するジャガイモ品種)またはT4-リゾチーム(例えば、エルウィニア・アミロボーラ(Erwinia amylvora)等の細菌に対する抵抗性の増加を伴ってこれらのタンパク質を合成し得るジャガイモ品種)がある。かかる遺伝子改変植物の生産方法は、当業者に一般的に公知であり、例えば上記の刊行物中に記載されている。
さらに、組換えDNA技術の使用により、生産性(例えばバイオマス生産、禾穀類収穫量、デンプン含量、油含量、またはタンパク質含量)、干ばつ、塩分または他の生長制限環境因子に対する耐性、または有害生物およびこれらの植物の真菌、細菌またはウイルス病原体に対する耐性を増加させる1種以上のタンパク質を合成し得る植物も包含される。
さらに、組換えDNA技術の使用により、特にヒトまたは動物の栄養を改善する改変量の含有物または新たな含有物を含む植物、例えば、健康を促進する長鎖オメガ3脂肪酸または不飽和オメガ9脂肪酸を生産する油料作物(例えばNexera(登録商標)アブラナ、DOW Agro Sciences、カナダ)も包含される。
さらに、組換えDNA技術の使用により、特に原料生産を改善する改変量の含有物または新たな含有物を含む植物、例えば増加量のアミロペクチンを生産するジャガイモ(例えばAmflora(登録商標)ジャガイモ、BASF SE、ドイツ)も包含される。
本発明の化合物Iおよびそれらの組成物は、それぞれ、以下の植物病の防除に特に適している：
観葉植物、野菜(例えばアルブゴ・カンジダ(A. candida))およびヒマワリ(例えばアルブゴ・トラゴポゴニス(A. tragopogonis))につくアルブゴ(Albugo)属の種(白さび病)；野菜、アブラナ(アルテルナリア・ブラシコラ(A. brassicola)またはブラシカエ(brassicae))、テンサイ(アルテルナリア・テヌイス(A. tenuis))、果実、イネ、ダイズ、ジャガイモ(例えばアルテルナリア・ソラニ(A. solani)またはアルテルナリア・アルテルナタ(A. alternata))、トマト(例えばアルテルナリア・ソラニ(A. solani)またはアルテルナリア・アルテルナタ(A. alternata))およびコムギにつくアルテルナリア(Alternaria)属の種(アルテルナリア斑点病)；テンサイおよび野菜につくアファノマイセス(Aphanomyces)属の種；禾穀類および野菜につくアスコキタ(Ascochyta)属の種、例えばコムギにつくアスコキタ・トリチシ(A. tritici)(炭疽病)およびオオムギにつくアスコキタ・ホルデイ(A. hordei)；バイポラリス(Bipolaris)およびドレクスレラ(Drechslera)属の種(有性型：コクリオボルス(Cochliobolus)属の種)、例えばトウモロコシのごま葉枯れ病(ドレクスレラ・マイディス(D. maydis))またはすす紋病(バイポラリス・ゼイコラ(B. zeicola))、例えば禾穀類の斑点病(バイポラリス・ソロキニアナ(B. sorokiniana))、また例えば、イネおよび芝生につくバイポラリス・オリザエ(B. oryzae)；禾穀類につく(例えばコムギまたはオオムギにつく)ブルメリア・グラミニス(Blumeria(以前はエリシフェ(Erysiphe)) graminis)(ウドンコ病)；果実および液果類(例えばイチゴ)、野菜(例えばレタス、ニンジン、セロリおよびキャベツ)、アブラナ、花、ブドウの木、森林植物およびコムギにつくボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)(有性型：ボトリオチニア・フッケリアナ(Botryotinia fuckeliana)：灰色かび病)；レタスにつくブレミア・レクツカエ(Bremia lactucae)(べと病)；広葉樹および常緑樹につくセラトシスティス(Ceratocystis)(オフィオストマ(Ophiostoma)と同義)属の種(腐れ病または立ち枯れ病)、例えばニレにつくセラトシスティス・ウルミ(C. ulmi)(オランダニレ病)；トウモロコシ(例えば灰色斑点病：セルコスポラ・ゼアエ-マイディス(C. zeae-maydis))、イネ、テンサイ(例えばセルコスポラ・ベティコーラ(C. beticola))、サトウキビ、野菜、コーヒー、ダイズ(例えばセルコスポラ・ソジナ(C. sojina)またはセルコスポラ・キクチイ(C. kikuchii))およびイネにつくセルコスポラ(Cercospora)属の種(セルコスポラ斑点病)；トマト(例えばクラドスポリウム・フルブム(C. fulvum)：葉カビ病)および禾穀類につくクラドスポリウム(Cladosporium)属の種、例えばコムギにつくクラドスポリウム・ヘルバルム(C. herbarum)(黒穂病)；禾穀類につくクラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)(麦角)；トウモロコシ(コクリオボルス・カルボヌム(C. carbonum))、禾穀類(例えばコクリオボルス・サティブス(C. sativus)、無性型：バイポラリス・ソロキニアナ(B. sorokiniana)およびイネ(例えばコクリオボルス・ミヤベアヌス(C. miyabeanus)、無性型：ヘルミントスポリウム・オリザエ(H. oryzae)につくコクリオボルス(Cochliobolus)(無性型：ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)またはバイポラリス(Bipolaris))属の種(斑点病)；ワタ(例えばコレトトリクム・ゴシピイ(C. gossypii))、トウモロコシ(例えばコレトトリクム・グラミニコラ(C. graminicola)：炭疽茎腐病)、軟果、ジャガイモ(例えばコレトトリクム・ココデス(C. coccodes)：黒斑病)、マメ(例えばコレトトリクム・リンデムチアヌム(C. lindemuthianum))およびダイズ(例えばコレトトリクム・トルンカツム(C. truncatum)またはコレトトリクム・グロエオスポリオイデス(C. gloeosporioides))につくコレトトリクム(Colletotrichum)(有性型：グロメレラ(Glomerella))属の種(炭疽病)；コルティシウム(Corticium)属の種、例えばイネにつくコルティシウム・ササキイ(C. sasakii)(紋枯病)；ダイズおよび観葉植物につくコリネスポラ・カシイコラ(Corynespora cassiicola)(斑点病)；シクロコニウム(Cycloconium)属の種、例えばオリーブの木につくシクロコニウム・オレアギヌム(C. oleaginum)；果樹、ブドウの木(例えばシリンドロカルポン・リリオデンドリ(C. liriodendri)、有性型：ネオネクトリア・リリオデンドリ(Neonectria liriodendri)：黒脚病)および観葉植物につくシリンドロカルポン(Cylindrocarpon)属の種(例えば果樹潰瘍病または幼若つる枯病、有性型：ネクトリア(Nectria)またはネオネクトリア(Neonectria)属の種)；ダイズにつくデマトフォラ・ネカトリクス(Dematophora(有性型：ロセリニア(Rosellinia)) necatrix)(根茎腐敗病)；ディアポルテ(Diaporthe)属の種、例えばダイズにつくディアポルテ・ファゼオロルム(D. phaseolorum)(立ち枯れ病)；トウモロコシ、禾穀類、例えばオオムギ(例えばドレクスレラ・テレス(D. teres)、網斑病)およびコムギ(例えばドレクスレラ・トリティシ-レペンティス(D. tritici-repentis)：褐斑病)、イネおよび芝生につくドレクスレラ(Drechslera)(ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)と同義、有性型：ピレノフォラ(Pyrenophora))属の種；フォルミティポリア・プンクタタ(Formitiporia(フェリヌス(Phellinus)と同義) punctata)、フォルミティポリア・メディテラネア(F. mediterranea)、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella chlamydospora)(以前のファエオアクレモニウム・クラミドスポルム(Phaeoacremonium chlamydosporum))、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)および/またはボトリオスファエリア・オブツサ(Botryosphaeria obtusa)によって引き起こされる、ブドウの木につくエスカ(Esca)(枝枯病、卒中)；ナシ状果類(エルシノエ・ピリ(E. pyri))、軟果類(エルシノエ・ヴェネタ(E. veneta)：炭疽病)およびブドウの木(エルシノエ・アンペリナ(E. ampelina)：炭疽病)につくエルシノエ(Elsinoe)属の種；イネにつくエンティロマ・オリザエ(Entyloma oryzae)(黒腫病)；コムギにつくエピコッカム(Epicoccum)属の種(黒かび病)；テンサイ(エリシフェ・ベタエ(E. betae))、野菜(例えばエリシフェ・ピシ(E. pisi))、例えばウリ科植物(例えばエリシフェ・シコラセアルム(E. cichoracearum))、キャベツ、アブラナ(例えばエリシフェ・クルシフェラルム(E. cruciferarum))につくエリシフェ(Erysiphe)属の種(ウドンコ病)；果樹、ブドウの木および観葉木につくエウティパ・ラタ(Eutypa lata(エウティパ・キャンカー(Eutypa canker)すなわち枝枯病、無性型：シトスポリナ・ラタ(Cytosporina lata)、リベルテラ・ブレファリス(Libertella blepharis)と同義)；トウモロコシ(例えばエクセロヒルム・ツルシクム(E. turcicum))につくエクセロヒルム(Exserohilum)(ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)と同義)属の種；様々な植物につくフザリウム(Fusarium(有性型：ジベレラ(Gibberella))属の種(立ち枯れ病、根または茎の腐れ病)、例えば禾穀類(例えばコムギまたはオオムギ)につくフザリウム・グラミネアルム(F. graminearum)またはフザリウム・クルモルム(F. culmorum)(根腐れ病、黒星病または赤カビ病)、トマトにつくフザリウム・オキシスポルム(F. oxysporum)、ダイズにつくフザリウム・ソラニ(F. solani)およびトウモロコシにつくフザリウム・ヴェルティシリオイデス(F. verticillioides)；禾穀類(例えばコムギまたはオオムギ)およびトウモロコシにつくガエウマノマイセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)(立ち枯れ病)；禾穀類(例えばジベレラ・ゼアエ(G. zeae))およびイネ(例えばジベレラ・フジクロイ(G. fujikuroi)：馬鹿苗病)につくジベレラ(Gibberella)属の種；ブドウの木、ナシ状果類および他の植物につくグロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)、およびワタにつくグロメレラ・ゴシピイ(G. gossypii)；イネにつく穀粒染色複合体(Grainstaining complex)；ブドウの木につくグイグナルディア・ビドウェリー(Guignardia bidwellii)(黒腐病)；バラ科植物およびジェニパーにつくギムノスポランギウム(Gymnosporangium)属の種、例えば洋ナシにつくギムノスポランギウム・サビナエ(G. sabinae)(さび病)；トウモロコシ、禾穀類およびイネにつくヘルミントスポリウム(Helminthosporium)(ドレクスレラ(Drechslera)と同義、有性型：コクリオボルス(Cochliobolus))属の種；ヘミレイア(Hemileia)属の種、例えばコーヒーにつくヘミレイア・バスタトリックス(Hemileia vastatrix)(コーヒー葉さび病)；ブドウの木につくイサリオプシス・クラビスポラ(Isariopsis clavispora)(クラドスポリウム・ビティス(Cladosporium vitis)と同義)；ダイズおよびワタにつくマクロフォミア・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina(ファセオリ(phaseoli)と同義))(根茎腐敗病)；禾穀類(例えばコムギまたはオオムギ)につくミクロドキウム・ニバレ(Microdochium(フザリウム(Fusarium)と同義) nivale)(紅色雪腐病)；ダイズにつくミクロスファエラ・ディフサ(Microsphaera diffusa)(ウドンコ病)；核果類および他のバラ科植物につくモニリニア(Monilinia)属の種、例えばモニリニア・ラクサ(M. laxa)、モニリニア・フルクティコラ(M. fructicola)およびモニリニア・フルクティゲナ(M. fructigena)(花および枝枯病、茶腐れ病)；禾穀類、バナナ、軟果類およびラッカセイにつくミコスファエレラ(Mycosphaerella)属の種、例えばコムギにつくミコスファエレラ・グラミニコラ(M. graminicola)(無性型：セプトリア・トリティシ(Septoria tritici)、セプトリア・ブロッチ(Septoria blotch))、またはバナナにつくミコスファエレラ・フィジエンシス(M. fijiensis)(黒シガトカ病)等；キャベツ(例えばペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae))、アブラナ(例えばペロノスポラ・パラシティカ(P. parasitica))、タマネギ(例えばペロノスポラ・デストラクター(P. destructor))、タバコ(ペロノスポラ・タバシナ(P. tabacina))およびダイズ(例えばペロノスポラ・マンシュリカ(P. manshurica))につくペロノスポラ(Peronospora)属の種(べと病)；ダイズにつくファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)およびファコプソラ・メイボミアエ(P. meibomiae)(ダイズさび病)；例えばブドウの木(例えばフィアロフォラ・トラケイフィラ(P. tracheiphila)およびフィアロフォラ・テトラスポラ(P. tetraspora))およびダイズ(例えばフィアロフォラ・グレガタ(P. gregata)：茎腐病)につくフィアロフォラ(Phialophora)属の種；アブラナおよびキャベツにつくフォマ・リンガム(Phoma lingam)(根茎腐敗病)およびテンサイにつくフォマ・ベタエ(P. betae)(根腐れ病、斑点病および立ち枯れ病)；ヒマワリ、ブドウの木(例えばフォモプシス・ヴィティコラ(P. viticola)：蔓割病)およびダイズ(例えば茎腐病：フォモプシス・ファセオリ(P. phaseoli)、有性型：ディアポルテ・ファゼオロルム(Diaporthe phaseolorum))につくフォモプシス(Phomopsis)属の種；トウモロコシにつくフィソデルマ・マイディス(Physoderma maydis)(褐斑病)；様々な植物、例えばパプリカおよびウリ科植物(例えばフィトフトラ・カプシキ(P. capsici))、ダイズ(例えばフィトフトラ・メガスペルマ(P. megasperma)、フィトフトラ・ソヤエ(P. sojae)と同義)、ジャガイモおよびトマト(例えばフィトフトラ・インフェスタンス(P. infestans)：葉枯病)ならびに広葉樹(例えばフィトフトラ・ラモルム(P. ramorum)：樫の木の突然枯死)につくフィトフトラ(Phytophthora)属の種(立ち枯れ病、根、葉、果実および茎の腐れ病)；キャベツ、アブラナ、ダイコンおよび他の植物につくプラスモディオフォラ・ブラシカエ(Plasmodiophora brassicae)(根瘤病)；プラスモパラ(Plasmopara)属の種、例えばブドウの木につくプラスモパラ・ヴィティコラ(P. viticola)(ブドウべと病)およびヒマワリにつくプラスモパラ・ハルステディイ(P. halstedii)；
バラ科植物、ホップ、ナシ状果類および軟果類につくポドスファエラ(Podosphaera)属の種(ウドンコ病)、例えばリンゴにつくポドスファエラ・レウコトリカ(P. leucotricha)；例えばオオムギおよびコムギ等の禾穀類(ポリミクサ・グラミニス(P. graminis))およびテンサイ(ポリミクサ・ベタエ(P. betae))につくことによってウイルス病に感染させるポリミクサ(Polymyxa)属の種；禾穀類、例えばコムギまたはオオムギにつくシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)(眼紋病、有性型：タペシア・ヤルンダエ(Tapesia yallundae))；様々な植物につくシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)(べと病)、例えばウリ科植物につくシュードペロノスポラ・キュベンシス(P. cubensis)またはホップにつくシュードペロノスポラ・フミリ(P. humili)；ブドウの木につくシュードペジキュラ・トラケイフィラ(Pseudopezicula tracheiphila)(レッドファイア病すなわち「ロットブレンナー(rotbrenner)病」、無性型：フィアロフォラ(Phialophora))；様々な植物につくプクキニア(Puccinia)属の種(さび病)、例えば禾穀類(例えばコムギ、オオムギまたはライムギ等)につくプクキニア・トリティキナ(P. triticina)(褐さび病もしくは葉さび病)、プクキニア・ストリイフォルミス(P. striiformis)(縞さび病もしくは黄さび病)、プクキニア・ホルデイ(P. hordei)(小さび病)、プクキニア・グラミニス(P. graminis)(茎さび病もしくは黒さび病)またはプクキニア・レコンディタ(P. recondita)(褐さび病もしくは葉さび病)、テンサイにつくプクキニア・クエフニイ(P. kuehnii)(オレンジさび病)およびアスパラガスにつくプクキニア・アスパラギ(P. asparagi)；コムギにつくピレノフォラ・トリティシ-レペンティス(Pyrenophora(無性型：ドレクスレラ(Drechslera)) tritici-repentis)(褐斑病)またはオオムギにつくピレノフォラ・テレス(P. teres)(網斑病)；ピリクラリア(Pyricularia)属の種、例えばイネにつくピリクラリア・オリザエ(P. oryzae)(有性型：マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)、イネイモチ病)ならびに芝生および禾穀類につくピリクラリア・グリセア(P. grisea)；芝生、イネ、トウモロコシ、コムギ、ワタ、アブラナ、ヒマワリ、ダイズ、テンサイ、野菜および様々な他の植物につくピシウム(Pythium)属の種(立ち枯れ病)(例えばピシウム・ウルティムム(P. ultimum)またはピシウム・アファニデルマツム(P. aphanidermatum))；ラムラリア(Ramularia)属の種、例えばオオムギにつくラムラリア・コロ-シグニ(R. collo-cygni)(ラムラリア斑点病、生理的斑点病)およびテンサイにつくラムラリア・ベティコーラ(R. beticola)；ワタ、イネ、ジャガイモ、芝生、トウモロコシ、アブラナ、ジャガイモ、テンサイ、野菜および様々な他の植物につくリゾクトニア(Rhizoctonia)属の種、例えばダイズにつくリゾクトニア・ソラニ(R. solani)(根茎腐敗病)、イネにつくリゾクトニア・ソラニ(R. solani)(紋枯病)またはコムギもしくはオオムギにつくリゾクトニア・セレアリス(R. cerealis)(リゾクトニア春枯病)；イチゴ、ニンジン、キャベツ、ブドウの木およびトマトにつくリゾプス・ストロニファー(Rhizopus stolonifer)(黒かび病、軟腐病)；オオムギ、ライムギおよびライコムギにつくリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)(雲形病)；イネにつくサロクラディウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)およびサロクラディウム・アテヌアツム(S. attenuatum)(葉鞘腐敗病)；野菜および農作物、例えばアブラナ、ヒマワリ(例えばスクレロティニア・スクレロチオルム(S. sclerotiorum))およびダイズ(例えばスクレロティニア・ロルフシイ(S. rolfsii)またはスクレロティニア・スクレロチオルム(S. sclerotiorum))につくスクレロティニア(Sclerotinia)属の種(茎腐病または白かび病)；様々な植物につくセプトリア(Septoria)属の種、例えばダイズにつくセプトリア・グリシネス(S. glycines)(褐斑病)、コムギにつくセプトリア・トリティシ(S. tritici)(セプトリア斑病)および禾穀類につくセプトリア・ノドルム(S.(スタゴノスポラ(Stagonospora)と同義) nodorum)(スタゴノスポラ斑病)；ブドウの木につくウンシヌラ・ネカトール(Uncinula(エリシフェ(Erysiphe)と同義) necator)(ウドンコ病、無性型：オイディウム・ツケリ(Oidium tuckeri))；トウモロコシ(例えばセトスパエリア・ツルキクム(S. turcicum)、ヘルミントスポリウム・ツルキクム(Helminthosporium turcicum)と同義)および芝生につくセトスパエリア(Setospaeria)属の種(葉枯病)；トウモロコシ(例えばスファセロテカ・レイリアナ(S. reiliana)：黒穂病)、ソルガムおよびサトウキビにつくスファセロテカ(Sphacelotheca)属の種(黒穂病)；ウリ科植物につくスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)(ウドンコ病)；ジャガイモにつくことによってウイルス病に感染させるスポンゴスポラ・サブテラネア(Spongospora subterranea)(粉状そうか病)；禾穀類につくスタゴノスポラ(Stagonospora)属の種、例えばコムギにつくスタゴノスポラ・ノドルム(S. nodorum)(スタゴノスポラ斑病、有性型：レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria[ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)と同義] nodorum))；ジャガイモにつくシンキトリウム・エンドビオチクム(Synchytrium endobioticum)(ジャガイモ癌腫病)；タフリナ(Taphrina)属の種、例えばモモにつくタフリナ・デフォルマンス(T. deformans)(葉巻き病)およびプラムにつくタフリナ・プルニ(T. pruni)(プラムふくろみ病)；タバコ、ナシ状果類、野菜、ダイズおよびワタにつくティエラビオプシス(Thielaviopsis)属の種(黒根腐病)、例えばティエラビオプシス・バシコラ(T. basicola)(チャララ・エレガンス((Chalara elegans)と同義)；禾穀類につくティレティア(Tilletia)属の種(なまぐさ黒穂病(common bunt)すなわち"stinking smut")、例えばコムギにつくティレティア・トリティシ(T. tritici)(ティレティア・カリエス(T. caries)と同義、コムギ黒穂病)およびティレティア・コントロベルサ(T. controversa)(萎縮黒穂病)等；オオムギまたはコムギにつくティフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)(灰色雪カビ病)；ウロシスティス(Urocystis)属の種、例えばライムギにつくウロシスティス・オキュルタ(U. occulta)(茎黒穂病)；マメ(例えばウロマイセス・アペンディクラツス(U. appendiculatus)、ウロマイセス・ファセオリ(U. phaseoli)と同義)およびテンサイ(例えばウロマイセス・ベタエ(U. betae))等の野菜につくウロマイセス(Uromyces)属の種(さび病)；禾穀類(例えばウスティラゴ・ヌダ(U. nuda)およびウスティラゴ・アベナエ(U. avaenae))、トウモロコシ(例えばウスティラゴ・マイディス(U. maydis)：トウモロコシ黒穂病)およびサトウキビにつくウスティラゴ(Ustilago)属の種(裸黒穂病)；リンゴ(例えばヴェンチュリア・イナエクアリス(V. inaequalis))および洋ナシにつくヴェンチュリア(Venturia)属の種(黒星病)；ならびに果実および観葉植物、ブドウの木、軟果類、野菜および農作物等の様々な植物につくバーティシリウム(Verticillium)属の種(立ち枯れ病)、例えばイチゴ、アブラナ、ジャガイモおよびトマトにつくバーティシリウム・ダリアエ(V. dahliae)。
本発明の化合物Iおよびそれらの組成物は、貯蔵される生産物又は収穫物の保護、及び材料の保護において、有害菌を防除することにも適している。用語「材料の保護」は、菌類及び細菌等の有害な微生物による侵入及び破壊に対する、技術的及び非生物材料、例えば接着剤、糊、木材、紙及び板紙、織物、皮革、塗料分散液、プラスチック、にかわ潤滑剤(colling lubricants)、繊維又は生地等、の保護を意味すると理解されるべきである。木材及び他の材料の保護において、以下の有害菌：子嚢菌綱(Ascomycetes)、例えばオフィオストマ(Ophiostoma)属の種、セラトシスチス(Ceratocystis)属の種、オーレオバシジウウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、スクレロフォマ(Sclerophoma)属の種、ケトミウム属(Chaetomium)の種、フミコラ(Humicola)属の種、ペトリエラ(Petriella)属の種、トリクルス(Trichurus)属の種等；担子菌綱(Basidiomycetes)、例えばコニオフォラ(Coniophora)属の種、コリオルス(Coriolus)属の種、グロエオフィルム(Gloeophyllum)属の種、レンチヌス(Lentinus)属の種、ヒラタケ(Pleurotus)属の種、アナタケ(Poria)属の種、セルプラ(Serpula)属の種及びオシロイタケ(Tyromyces)属の種等；不完全菌綱(Deuteromycetes)、例えばアスペルギルス(Aspergillus)属の種、クラドスポリウム(Cladosporium)属の種、ペニシリウム(Penicillium)属の種、トリコルマ(Trichorma)属の種、アルテルナリア(Alternaria)属の種、ペシロマイセス(Paecilomyces)属の種等；並びに、接合菌綱(Zygomycetes)、例えばムコール(Mucor)属の種等に対して特別な注意が払われ、加えて、貯蔵される生産物及び収穫物の保護において、以下の酵母菌に注目する価値がある：カンジダ(Candida)属の種及びサッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisae)。
本発明の化合物Iおよびそれらの組成物は、それぞれ、植物の健康を改善するために使用することができる。また本発明は、植物、その繁殖材料および/または植物が生長しているかもしくは生長しようとしている場所を、化合物Iおよびそれらの組成物それぞれの有効量で処理することによって植物の健康を改善する方法にも関する。
「植物の健康」という用語は、収穫量(例えば、バイオマスの増加および/または有用な成分の含有量の増加)、植物の活力(例えば、植物の生長の改善および/または葉の濃緑色化(「緑色化効果」)、品質(例えば、特定の成分の含有量または組成の改善)ならびに非生物的および/または生物的ストレスに対する耐性等の幾つかの指標を、それら単独でまたは互いに組み合わせて決定される、植物および/またはその生産物の状態を意味すると理解されたい。植物の健康状態に関する上記の指標は、相互依存的であってもよいし、相互に起因していてもよい。
式Iは、生物学的活性が異なり得る様々な結晶変態で存在する可能性がある。これらも同様に本発明の主題である。
化合物Iは、そのままでまたは組成物の形態で、菌類、または菌類の攻撃から保護すべき植物、植物繁殖材料(例えば種子)、土壌、表面、材料もしくは空間を殺菌有効量の本活性物質で処理することにより用いられる。施用は、植物、植物繁殖材料(例えば種子)、土壌、表面、材料または空間に菌類が感染する前と後の両方に行うことができる。
植物繁殖材料は、栽植または移植と同時にまたはその前のいずれかに、化合物I自体または化合物Iの少なくとも1種を含む組成物で予防的に処理することができる。
また本発明は、助剤および少なくとも1種の本発明の化合物Iを含む農薬組成物にも関する。
農薬組成物は、殺菌有効量の化合物Iを含む。「有効量」という用語は、栽培植物につく有害菌類の防除または材料の保護には十分であり、且つ処理植物に実質的な損害を与えない、組成物の量または化合物Iの量を意味する。かかる量は、広範囲で異なっていてよく、また防除対象の菌種、処理される栽培植物または材料、気候条件および使用される具体的な化合物I等の様々な要因によって決まる。
化合物Iおよび、それらのN-オキシドおよび塩は、農薬組成物の通常の型、例えば、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉剤、粉末、ペースト、粒剤、圧縮剤、カプセル、およびそれらの混合物に変換することができる。組成物の型についての例は、懸濁液(例えば、SC、OD、FS)、乳剤(例えばEC)、エマルジョン(例えば、EW、EO、ES、ME)、カプセル(例えば、CS、ZC)、ペースト、トローチ剤、水和剤(wettable powder)または粉剤(例えば、WP、SP、WS、DP、DS)、圧縮剤(例えば、BR、TB、DT)、粒剤(例えば、WG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫性物品(例えば、LN)、ならびに、種子等の植物繁殖材料の処理のためのゲル製剤(例えば、GF)である。これらおよびさらなる組成物の型は、「農薬製剤の型のカタログおよび国際コードシステム(Catalogue of pesticide formulation typesおよびinternational coding system)」、Technical Monograph No. 2、第6版、2008年5月、CropLife International、に定義されている。
これら組成物は、MolletおよびGrubemannのFormulation technology、Wiley VCH、Weinheim、2001;またはKnowlesの「作物保護製品製剤における新しい進展(New developments in crop protection product formulation)」、Agrow Reports DS243、T&F Informa、ロンドン、2005、によって記載されているように、既知のやり方で調製される。
適切な助剤の例は、溶媒、液体担体、固体担体または充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、補助剤、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、接着剤、増粘剤、保湿剤、防虫剤、誘引剤、摂食誘発剤、相溶化剤(compatibilizers)、殺菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着付与剤および結合剤である。
適切な溶媒および液体担体は、水および有機溶媒、例えば、中沸点から高沸点の鉱油留分、例えば、灯油、ディーゼル油;植物または動物が起源の油;脂肪族、環式および芳香族炭化水素、例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン;アルコール類、例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール;グリコール類;ジメチルスルホキシド(DMSO);ケトン類、例えば、シクロヘキサノン;エステル類、例えば、ラクテート類、カーボネート類、脂肪酸エステル類、ガンマ-ブチロラクトン;脂肪酸類;ホスホネート類;アミン類;アミド類、例えば、N-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド類;およびそれらの混合物等である。
適切な固体担体または充填剤は、鉱物土壌(mineral earth)、例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム;多糖粉末、例えば、セルロース、デンプン;肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素;植物由来の産物、例えば、穀粉(cereal meal)、樹皮粉(tree bark meal)、木粉およびナッツ殻粉、およびそれらの混合物である。
適切な界面活性剤は、表面活性化合物、例えば、アニオン性、カチオン性、非イオン性および両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、およびそれらの混合物である。そのような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、または補助剤として使用され得る。界面活性剤の例は、McCutcheonのVol.1:乳化剤および洗剤(Emulsifiers & Detergents)、McCutcheon's Directories、Glen Rock、USA、2008 (国際版または北米版)に記載されている。
適切なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、サルフェート、ホスフェート、カルボキシレート、アルカリ塩、アルカリ土類塩またはアンモニウム塩、およびそれらの混合物である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファオレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸および油のスルホネート、エトキシ化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシ化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネートまたはスルホスクシナメートである。サルフェートの例は、脂肪酸および油のサルフェート、エトキシ化アルキルフェノールのサルフェート、アルコールのサルフェート、エトキシ化アルコールのサルフェート、または脂肪酸エステルのサルフェートである。ホスフェートの例はリン酸エステルである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレート、およびカルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレートである。
適切な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、高分子界面活性剤、およびそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1〜50当量でアルコキシ化されているアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸または脂肪酸エステル等の化合物である。エチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシド、好ましくはエチレンオキシドが、アルコキシ化のために使用することができる。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミドまたは脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステルまたはモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシ化ソルビタン、スクロースおよびグルコースエステルまたはアルキルポリグルコシドである。高分子界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、または酢酸ビニルのホモポリマーまたはコポリマーである。
適切なカチオン性界面活性剤は、第四級の界面活性剤、例えば、一つまたは二つの疎水性基を有する第四級アンモニウム化合物、あるいは長鎖第一級アミンの塩である。適切な両性界面活性剤は、アルキルベタインおよびイミダゾリンである。適切なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-BもしくはA-B-Aタイプの、またはアルカノール、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドを含むA-B-Cタイプのブロックポリマーである。適切な高分子電解質は、ポリ酸またはポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸のアルカリ塩またはポリ酸くし形ポリマーである。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミンまたはポリエチレンアミンである。
適切な補助剤は、それ自体は無視できるまたはさらには殺有害生物(pesticidal)作用を有さず、にもかかわらず標的に対して化合物Iの生物学的性能を改善する化合物である。例は、界面活性剤、鉱油または植物油、およびその他の助剤である。さらなる例は、Knowlesによる「補助剤および添加剤(Adjuvantsおよびadditives)」、Agrow Reports DS256、T&F Informa UK、2006、第五章、に記載されている。
適切な増粘剤は、多糖(例えば、キサンタンゴム、カルボキシメチルセルロース)、無機粘土(有機的に変性されているかまたは無変性)、ポリカルボキシレート、およびシリケートである。
適切な殺細菌剤は、ブロノポールおよびイソチアゾリノン誘導体、例えば、アルキルイソチアゾリノンおよびベンズイソチアゾリノン等である。
適切な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素およびグリセリンである。
適切な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール、および脂肪酸の塩である。
適切な着色剤(例えば、赤、青、または緑として)は、低い水溶性の顔料および水溶性染料である。例は、無機着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、鉄ヘキサシアノ鉄酸塩)および有機着色剤(例えば、アリザリン-、アゾ-およびフタロシアニン着色剤)である。
適切な粘着付与剤または結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物学的ワックスまたは合成ワックス、およびセルロースエーテルである。
組成物種の例およびその調製は以下のとおりである：
i) 液剤(Water-solbule concentrates)(SL、LS)
10-60 wt%の本発明による化合物Iおよび5-15 wt%の湿潤剤(例えばアルコールアルコキシレート)を、水および／または水溶性溶媒(例えばアルコール)に溶解して100 wt%とする。本活性物質は水で稀釈すると溶解する。
ii) 分散剤(Dispersible concentrates)(DC)
5-25 wt%の本発明による化合物Iおよび1-10 wt%の分散剤(例えばポリビニルピロリドン)を、有機溶媒(例えばシクロヘキサン)に溶解して100 wt%とする。水で希釈すると分散液が得られる。
iii) 乳剤(Emulsifiable concentrates)(EC)
15-70 wt%の本発明による化合物Iおよび5-10 wt%の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油)を、水不溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解して100 wt%とする。水で希釈すると乳液が得られる。
iv) エマルション剤(Emulsions)(EW、EO、ES)
5-40 wt%の本発明による化合物Iおよび1-10 wt%の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油)を、20-40 wt%の水不溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。この混合物を乳化装置を用いて水中に導入して100 wt%とし、均質な乳液とする。水で希釈すると乳液が得られる。
v) フロアブル剤(Suspensions)(SC、OD、FS)
撹拌下にあるボールミル内で、20-60 wt%の化合物Iに、2-10 wt%の分散剤と湿潤剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウムおよびアルコールエトキシレート)、0.1-2 wt%の粘着付与剤(例えばキサンタンガム)および水を添加して100 wt%とし、粉砕することにより、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性物質の安定した懸濁液が得られる。FSタイプの組成物に対しては40 wt%結合剤(例えばポリビニルアルコール)を添加する。
vi) 顆粒水和剤(Water-dispersible granules)および顆粒水溶剤(Water-soluble granules)(WG、SG)
50-80 wt%の本発明による化合物Iに、分散剤および湿潤剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウムおよびアルコールエトキシレート)を添加して100 wt%として微粉砕し、専用の装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床等)を用いて顆粒水和剤または顆粒水溶剤とする。水で希釈すると活性物質の安定な分散液または溶液が得られる。
vii) 粉末水和剤(Water-dispersible powders)および粉末水溶剤(Water-soluble powders)(WP、SP、WS)
50-80 wt%の化合物Iに、1-5 wt%の分散剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム)、1-3 wt%の湿潤剤(例えばアルコールエトキシレート)および固体担体(例えばシリカゲル)を添加して100 wt%とし、ローター・ステーターミル(rotor-stator mill)内で粉砕する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液または溶液が得られる。
viii) ゲル剤(GW、GF)
撹拌下にあるボールミル内で、5-25 wt%の化合物Iに、3-10 wt%の分散剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム)、1-5 wt%の 粘着付与剤(例えばカルボキシメチルセルロース)および水を添加して100 wt%とし、粉砕することにより、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性物質の安定した懸濁液が得られる。
iv) マイクロエマルション剤(Microemulsion)(ME)
5-20 wt%の化合物Iに、5-30 wt%の有機溶媒混合物(例えば脂肪酸ジメチルアミドおよびシクロヘキサノン)、10-25 wt%の界面活性剤混合物(例えばアルコールエトキシレートおよびアリールフェノールエトキシレート)、および水を添加して100%する。この混合物を1時間撹拌すると自発的に熱力学的に安定なマイクロエマルションが生成する。
iv) マイクロカプセル剤(Microcapsules)(CS)
5-50 wt%の化合物I0-40 wt%の水不溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)、2-15 wt%アクリルモノマー(例えばメタクリル酸メチル、メタクリル酸およびジ-もしくはトリアクリレート)を含む油相を、保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ラジカル開始剤により開始されるラジカル重合により、ポリ(メタ)アクリレートマイクロカプセルが形成される。あるいは、5-50 wt%の本発明の化合物I、0-40 wt%の水不溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)、およびイソシアネートモノマー(例えばジフェニルメタン-4,4’-ジイソシアネート)を含む油相を、保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ポリアミン(例えばヘキサメチレンジアミン)の添加により、ポリ尿素マイクロカプセルが形成される。モノマーの量は1-10 wt%である。wt%は総CS組成物に関する。
ix) 粉末剤(Dustablepowders)(DP、DS)
1-10 wt%の化合物Iを、微細粉砕し、固体担体(例えば微細粉砕カオリン)と十分に混合して100 wt%とする。
x) 粒剤(Granules)(GR、FG)
0.5-30 wt%の化合物Iを微細に粉砕し、固体担体(例えばシリケート)と結着して100 wt%とする。顆粒化は押出、スプレー乾燥または流動床により達成される。
xi) 超低量液体（Ultra-low volume liquids）(UL)
1-50 wt%の化合物Iを、有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解して100 wt%とする。
組成物種i)〜xi)は、場合により追加の助剤(auxiliaries)、例えば0.1-1 wt%の殺細菌剤(bactericides)、5-15 wt%の凍結防止剤、0.1-1 wt%の消泡剤、および0.1-1 wt%着色剤を含んでいてもよい。
これら農薬組成物は、重量で、0.01から95%、好ましくは0.1から90%、そして最も好ましくは0.5から75%の活性物質を一般に含む。この活性物質は、90%から100%、好ましくは95%から100%の純度(NMRスペクトルによる)で使用される。
液剤(Water-solbule concentrates)(LS)、サスポエマルジョン(SE)、流動性濃縮物(FS)、乾燥処理用粉末(DS)、スラリー処理用の水分散性粉末(WS)、水溶剤(water-soluble powders)(SS)、エマルジョン(ES)、乳剤(EC)およびゲル剤(GF)が、植物繁殖材料、特に種子の処理のために通常使用される。当該組成物は、2倍から10倍に希釈した後、即時使用(ready-to-use)製剤中に、重量で0.01から60%、好ましくは0.1から40%の活性物質濃度を与える。施用は、種まきの前または途中に行なうことができる。化合物Iおよびそれらの組成物を、それぞれ、植物繁殖材料、特に種子に施用する、または処理するための方法としては、粉衣、コーティング、ペレット成形、散粉、浸漬および該繁殖材料の畝中散布方法が挙げられる。好ましくは、化合物Iまたはそれらの組成物は、それぞれ、発芽が、例えば、種子粉衣、ペレット成形、コーティングおよび散粉によって誘発されないような方法によって植物繁殖材料に施用される。
植物保護で使用されるとき、施用される活性物質の量は、望まれる効果の種類によって、1ヘクタール当り0.001から2kg、好ましくは、1ヘクタール当り0.005から2kg、より好ましくは、1ヘクタール当り0.05から0.9kg、そして特に、1ヘクタール当り0.1から0.75kgである。
種子のような植物繁殖材料において、例えば、種子に、散粉、コーティングまたは灌注することによる処理においては、100kgの植物繁殖材料(好ましくは、種子)当り、0.1から1000g、好ましくは、1から1000g、より好ましくは、1から100gの活性物質の量が一般に必要である。
材料または貯蔵される生産物の保護で使用されるとき、施用される活性物質の量は、施用領域の種類および所望される効果に依存する。材料の保護で習慣的に施用される量は、処理される材料の1立方メートル当り0.001g〜2kg、好ましくは、0.005g〜1kgである。
さまざまなタイプの油、湿潤剤、補助剤、肥料、または微量栄養素、および他の農薬(例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、生長制御剤、毒性緩和剤)を活性物質またはそれらを含む組成物に、プレミックスとして加えるか、または、適切な場合は、使用直前まで加えないで使用することができる(タンクミックス)。これらの薬剤は、本発明による組成物と、1:100〜100:1、好ましくは、1:10〜10:1の重量比で混ぜることができる。
使用者は、本発明による組成物を、通常は、プレ投与装置(predosage device)、背負式噴霧器、噴霧タンクまたは噴霧飛行機、あるいは灌漑システムから施用する。通常、この農薬組成物は、水、緩衝液、および/またはさらなる助剤により望ましい施用濃度およびすぐに使用できるスプレー液に仕上げられ、あるいは本発明によるこの農薬組成物は、このようにして得られる。通常、20〜2000リットル、好ましくは、50〜400リットルのすぐに使用できるスプレー液が、1ヘクタールの農業有効面積当りに施用される。
一つの実施形態によれば、本発明による組成物の個々の成分、例えば、キットの一部または二成分もしくは三成分混合物の一部等は、使用者自身によってスプレータンク中で混合することができ、さらに、助剤を、適切な場合は添加することができる。
殺菌剤としての使用形態で化合物Iまたはそれらを含む組成物を他の殺菌剤と混合することは、多くの場合、得られる活性の殺菌スペクトルの拡大または殺菌剤耐性の発達の防止をもたらす。その上、多くの場合、相乗効果が得られる。
活性物質の以下のリストは、それら物質と共に化合物Iが使用され得る可能性がある組合せを説明することを意図しているが、それらに限定はしない:
A) 呼吸阻害剤
- Qo部位における複合体IIIの阻害剤(例えばストロビルリン類):アゾキシストロビン(azoxystrobin)、クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、フェノキシストロビン/フルフェノキシストロビン(fenoxystrobin/flufenoxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、(2-[2-(2,5-ジメチル-フェノキシメチル)-フェニル]-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステルおよび2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド、ピリベンカルブ(pyribencarb)、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ(triclopyricarb/chlorodincarb)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone);
- Qi部位における複合体IIIの阻害剤:シアゾファミド(cyazofamid)、アミスルブロム(amisulbrom)、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(アセトキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-イソブトキシカルボニルオキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメトキシ)-4-メトキシピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート;(3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-2-ピリジニル)カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-8-(フェニルメチル)-1,5-ジオキソナン-7-イル2-メチルプロパノエート
- 複合体IIの阻害剤(例えばカルボキサミド類):ベノダニル(benodanil)、ビキサフェン(bixafen)、ボスカリド(boscalid)、カルボキシン(carboxin)、フェンフラム(fenfuram)、フルオピラム(fluopyram)、フルトラニル(flutolanil)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フラメトピル(furametpyr)、イソピラザム(isopyrazam)、メプロニル(mepronil)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、セダキサン(sedaxane)、テクロフタラム(tecloftalam)、チフルザミド(thifluzamide)、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[9-(ジクロロメチレン)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド;
- 他の呼吸阻害剤(例えば、複合体I、脱共役剤):ジフルメトリム(diflumetorim)、(5,8-ジフルオロキナゾリン-4-イル)-{2-[2-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン;ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル(binapacryl)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、フルアジナム(fluazinam);フェリムゾン(ferimzone);有機金属化合物:フェンチン塩類(fentin salts)、例えば酢酸フェンチン、塩化フェンチンまたは水酸化フェンチン等;アメトクトラジン(ametoctradin);シルチオファム(silthiofam);
B) ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
- C14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤):トリアゾール類:アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾールM、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、ウニコナゾール(uniconazole)、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナート-1H-[1,2,4]トリアゾール、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;イミダゾール類:イマザリル(imazalil)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizol);ピリミジン類、ピリジン類およびピペラジン類:フェナリモール(fenarimol)、ヌアリモール(nuarimol)、ピリフェノックス(pyrifenox)、トリホリン(triforine);
- Δ14-レダクターゼ阻害剤:アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph);フェンプロピジン(fenpropidin)、ピペラリン(piperalin)、スピロキサミン(spiroxamine);
- 3-ケトレダクターゼの阻害剤:フェンヘキサミド(fenhexamid);
C) 核酸合成阻害剤
- フェニルアミド系またはアシルアミノ酸系殺菌剤:ベナラキシル、ベナラキシルM(benalaxyl-M)、キララキシル(kiralaxyl)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシルM(メフェノキサム)(metalaxyl-M(mefenoxam))、オフラセ(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl);
- その他:ヒメキサゾール(hymexazole)、オクチリノン(octhilinone)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、ブピリメート(bupirimate)、5-フルオロシトシン、5-フルオロ-2-(p-トリルメトキシ)ピリミジン-4-アミン、5-フルオロ-2-(4-フルオロフェニルメトキシ)ピリミジン-4-アミン;
D) 細胞分裂および細胞骨格の阻害剤
-ベンゾイミダゾール類、チオファネート類等のチューブリン阻害剤:ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl);トリアゾロピリミジン類: 5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン
- 他の細胞分裂阻害剤:ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、エタボキサム(ethaboxam)、ペンシクロン(pencycuron)、フルオピコリド(fluopicolide)、ゾキサミド(zoxamide)、メトラフェノン(metrafenone)、ピリオフェノン(pyriofenone);
E) アミノ酸合成およびタンパク質合成の阻害剤:
- メチオニン合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン類):シプロジニル(cyprodinil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil);
- タンパク質合成阻害剤:ブラスチシジンS(blasticidin-S)、カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシンヒドロクロリドヒドレート、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ストレプトマイシン(streptomycin)、オキシテトラサイクリン、ポリオキシン(polyoxine)、バリダマイシンA(validamycin A);
F) シグナル伝達阻害剤:
- MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤:フルオロイミド(fluoroimid)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil);
- Gタンパク質阻害剤:キノキシフェン(quinoxyfen);
G) 脂質合成および膜合成の阻害剤:
- リン脂質生合成阻害剤:エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ピラゾホス(pyrazophos)、イソプロチオラン(isoprothiolane);
- 脂質過酸化:ジクロラン(dicloran)、キントゼン(quintozene)、テクナゼン(tecnazene)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)、ビフェニル、クロロネブ、エトリジアゾール(etridiazole);
- リン脂質生合成および細胞壁堆積:ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、マンジプロパミド(mandipropamid)、ピリモルフ(pyrimorph)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、バリフェナレート(valifenalate)、N-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)-エタンスルホニル)-ブタ2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル;
- 細胞膜透過性および脂肪酸に影響を及ぼす化合物:プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ-ヒドロクロリド
- 脂肪酸アミドヒドロラーゼ阻害剤: 1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン
H) 多部位作用を有する阻害剤:
- 無機活性物質:ボルドー液(Bordeaux mixture)、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
- チオカルバメート類およびジチオカルバメート類:フェルバム(ferbam)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メタム(metam)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、チラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram);
- 有機塩素系化合物(例えば、フタルイミド類、スルファミド類、クロロニトリル類):アニラジン(anilazine)、クロロタロニル(chlorothalonil)、カプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、ホルペット(folpet)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロロフェン(dichlorophen)、フルスルファミド(flusulfamide)、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロルフェノールおよびその塩、フサライド(phthalide)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド;
-グアニジン類およびその他:グアニジン、ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基、グアザチン(guazatine)、グアザチンアセテート、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジン-トリアセテート、イミノクタジン-トリス(アルベシレート)(iminoctadine-tris(albesilate))、ジチアノン(dithianon)、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン;
I) 細胞壁合成阻害剤
- グルカン合成の阻害剤:バリダマイシン、ポリオキシンB;メラニン合成阻害剤:ピロキロン(pyroquilon)、トリシクラゾール(tricyclazole)、カルプロパミド(carpropamid)、ジシクロメット(dicyclomet)、フェノキサニル(fenoxanil);
J) 植物防御誘導剤(Plant defence inducers)
- アシベンゾラールSメチル(acibenzolar-S-methyl)、プロベナゾール(probenazole)、イソチアニル(isotianil)、チアジニル(tiadinil)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione calcium);ホスホネート類:ホセチル(fosetyl)、ホセチルアルミニウム、亜リン酸およびその塩;
K) 未知の作用機序:
- ブロノポール、キノメチオネート(chinomethionat)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロメジン(diclomezine)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフェンゾコートメチルスルフェート、ジフェニルアミン、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フルメトベル(flumetover)、フルスルファミド、フルチアニル(flutianil)、メタスルホカルブ(methasulphocarb)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニトロタル-イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、オキシン銅、プロキナジド(proquinazid)、テブフロキン(tebufloquin)、テクロフタラム、トリアゾキシド(triazoxide)、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド、1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、メトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステル、N-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド、3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(ピリソキサゾール)、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド;
L) 抗菌性生物防除剤類（Antifungal biocontrol agents）、植物バイオアクチベーター類:アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)(例えば、Intrachem Bio GmbH & Co. KG、ドイツからのAQ10(登録商標))、アスペルギルス・フラブス(例えば、Syngenta、スイス、からのAFLAGUARD(登録商標))、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)(例えば、bio-ferm GmbH、ドイツ、からのBOTECTOR(登録商標))、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)(例えば、AgraQuest Inc.、米国、からのNRRL寄託番号B-30087のSONATA(登録商標)およびBALLAD(登録商標)Plus)、バチルス・サブチリス(枯草菌)(Bacillus subtilis)(例えば、AgraQuest Inc.、米国、からの菌株NRRL番号B-21661のRHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標)MAXおよびSERENADE(登録商標)ASO)、バチルス・サブチリス変種アミロリケファシエンス(Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens)FZB24(例えば、Novozyme Biologicals, Inc.、米国、からのTAEGRO(登録商標))、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)I-82(例えば、Ecogen Inc.、米国、からのASPIRE(登録商標))、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)(例えば、Micro Flo Company、米国(BASF SE)およびArystaからのBIOCURE(登録商標)(リゾチームとの混合物の状態)およびBIOCOAT(登録商標))、キトサン(例えば、BotriZen Ltd.、ニュージーランド、からのARMOUR-ZEN)、クロノスタキス・ロセアf.カテヌラタ(Clonostachys rosea f. catenulata)、別名:グリオクラジウム・カテヌラタム(Gliocladium catenulatum)(例えば、Verdera、フィンランド、からの菌株J1446: PRESTOP(登録商標))、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)(例えば、Prophyta、ドイツ、からのCONTANS(登録商標))、クリホネクトリア・パラシチカ(Cryphonectria parasitica)(例えば、CNICM、フランス、からのEndothia parasitica)、クリプトコッカス・アルビダス(Cryptococcus albidus)(例えば、Anchor Bio-Technologies、南アフリカ共和国、からのYIELD PLUS(登録商標))、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)(例えば、S.I.A.P.A.、イタリア、からのBIOFOX(登録商標)、Natural Plant Protection、フランス、からのFUSACLEAN(登録商標))、メトシュニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)(例えば、Agrogreen、イスラエル、からのSHEMER(登録商標))、ミクロドキウム・ジメルム(Microdochium dimerum)(例えば、Agrauxine、フランス、からのANTIBOT(登録商標))、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)(例えば、Verdera、フィンランド、からのROTSOP(登録商標))、シュードジマ・フロクロサ(Pseudozyma flocculosa)(例えば、Plant Products Co. Ltd.、カナダ、からのSPORODEX(登録商標))、ピチウム・オリガンドルム(Pythium oligandrum)DV74(例えば、Remeslo SSRO、Biopreparaty、チェコ共和国、からのPOLYVERSUM(登録商標))、レイノウトリア・サクリネンシス(Reynoutria sachlinensis)(例えば、Marrone BioInnovations、米国、からのREGALIA(登録商標))、タラロミセス・フラブス(Talaromyces flavus)V117b(例えば、Prophyta、ドイツ、からのPROTUS(登録商標))、トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)SKT-1(例えば、クミアイ化学工業株式会社、日本、からのECO-HOPE(登録商標))、T.アトロビリデ(T. atroviride)LC52(例えば、Agrimm Technologies Ltd、ニュージーランド、からのSENTINEL(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum)T-22(例えば、Firma BioWorks Inc.、米国、のPLANTSHIELD(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum)TH 35(例えば、Mycontrol Ltd.、イスラエル、からのROOT PRO(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum)T-39(例えば、Mycontrol Ltd.、イスラエル、およびMakhteshim Ltd.、イスラエル、からのTRICHODEX(登録商標)およびTRICHODERMA 2000(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum)およびT.ビリデ(T. viride)(例えば、Agrimm Technologies Ltd、ニュージーランド、からのTRICHOPEL)、T.ハルジアヌム(T. harzianum)ICC012およびT.ビリデ(T. viride)ICC080(例えば、Isagro Ricerca、イタリア、からのREMEDIER(登録商標)WP)、T.ポリスポルム(T. polysporum)およびT.ハルジアヌム(T. harzianum)(例えば、BINAB Bio-Innovation AB、スウェーデン、からのBINAB(登録商標))、T.ストロマチクム(T. stromaticum)(例えば、C.E.P.L.A.C.、ブラジル、からのTRICOVAB(登録商標))、T.ビレンス(T. virens)GL-21(例えば、Certis LLC、米国、からのSOILGARD(登録商標))、T.ビリデ(T. viride)(例えば、Ecosense Labs.(India) Pvt. Ltd.、インド、からのTRIECO(登録商標)、T. Stanes & Co. Ltd.、インド、からのBIO-CURE(登録商標)、T.ビリデ(T. viride)TV1(例えば、Agribiotec srl、イタリア、からのT.ビリデTV1)、ウロクラジウム・オウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)HRU3(例えば、Botry-Zen Ltd、ニュージーランド、からのBOTRY-ZEN(登録商標));
M) 生長制御剤
アブシジン酸、アミドクロル(amidochlor)、アンシミドール(ancymidol)、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド(brassinolide)、ブトラリン(butralin)、クロルメコート(chlormequat)(塩化クロルメコート)、塩化コリン、シクラニリド(cyclanilide)、ダミノジド(daminozide)、ジケグラック(dikegulac)、ジメチピン(dimethipin)、2,6-ジメチルプリジン(2,6-dimethylpuridine)、エテホン(ethephon)、フルメトラリン(flumetralin)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルチアセット(fluthiacet)、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)、ジベレリン酸、イナベンフィド(inabenfide)、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド(mefluidide)、メピコート(mepiquat)(塩化メピコート)、ナフタレン酢酸、N-6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、チジアズロン(thidiazuron)、トリアペンテノール(triapenthenol)、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリ-ヨード安息香酸、トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl)およびウニコナゾール;
N) 除草剤
- アセトアミド類:アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロル(butachlor)、ジメタクロル(dimethachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、フルフェナセット(flufenacet)、メフェナセット(mefenacet)、メトラクロール(metolachlor)、メタザクロール(metazachlor)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロアニリド(naproanilide)、ペトキサミド(pethoxamid)、プレチラクロル(pretilachlor)、プロパクロール(propachlor)、テニルクロール(thenylchlor);
- アミノ酸誘導体:ビラナホス(bilanafos)、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート(glufosinate)、スルホセート(sulfosate);
- アリールオキシフェノキシプロピオネート類:クロジナホップ(clodinafop)、シハロホップ-ブチル(cyhalofop-butyl)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)、フルアジホップ(fluazifop)、ハロキシホップ(haloxyfop)、メタミホップ(metamifop)、プロパキザホップ(propaquizafop)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップPテフリル;
- ビピリジル類:ジコート(diquat)、パラコート(paraquat);
-(チオ)カルバメート類:アシュラム(asulam)、ブチレート(butylate)、カルベタミド(carbetamide)、デスメジファム(desmedipham)、ジメピペレート(dimepiperate)、エプタム(eptam)(EPTC)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、オルベンカルブ(orbencarb)、フェンメジファム(phenmedipham)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、チオベンカルブ(thiobencarb)、トリアレート(triallate);
- シクロヘキサンジオン類:ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、シクロキシジム(cycloxydim)、プロホキシジム(profoxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim);
- ジニトロアニリン類:ベンフルラリン(benfluralin)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、オリザリン(oryzalin)、ペンディメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、トリフルラリン(trifluralin);
- ジフェニルエーテル類:アシフルオルフェン(acifluorfen)、アクロニフェン(aclonifen)、ビフェノックス(bifenox)、ジクロホップ(diclofop)、エトキシフェン(ethoxyfen)、ホメサフェン(fomesafen)、ラクトフェン(lactofen)、オキシフローフェン(oxyfluorfen);
- ヒドロキシベンゾニトリル類:ボモキシニル(bomoxynil)、ジクロベニル(dichlobenil)、アイオキシニル(ioxynil);
- イミダゾリノン類:イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr);
- フェノキシ酢酸類:クロメプロップ(clomeprop)、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-D)、2,4-DB、ジクロルプロップ(dichlorprop)、MCPA、MCPAチオエチル、MCPB、メコプロップ(Mecoprop);
- ピラジン類:クロリダゾン(chloridazon)、フルフェンピルエチル(flufenpyr-ethyl)、フルチアセット(fluthiacet)、ノルフルラゾン(norflurazon)、ピリデート(pyridate);
- ピリジン類:アミノピラリド(aminopyralid)、クロピラリド(clopyralid)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジチオピル(dithiopyr)、フルリドン(fluridone)、フルロキシピル(fluroxypyr)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、チアゾピル(thiazopyr);
- スルホニル尿素類:アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン(bensulfuron)、クロリムロンエチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロン(halosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メトスルフロンメチル(metsulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロン(sulfometuron)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベニュロン(tribenuron)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、1-((2-クロロ-6-プロピル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)スルホニル)-3-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)尿素;
- トリアジン類:アメトリン(ametryn)、アトラジン(atrazine)、シアナジン(cyanazine)、ジメタメトリン(dimethametryn)、エチオジン(ethiozin)、ヘキサジノン(hexazinone)、メタミトロン(metamitron)、メトリブジン(metribuzin)、プロメトリン(prometryn)、シマジン(simazine)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、トリアジフラム(triaziflam);
- 尿素類:クロロトルロン(chlorotoluron)、ダイムロン(daimuron)、ジウロン(diuron)、フルオメツロン(fluometuron)、イソプロツロン(isoproturon)、リヌロン(linuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、テブチウロン(tebuthiuron);
- 他のアセト乳酸シンターゼ阻害剤:ビスピリバック-ナトリウム(bispyribac-sodium)、クロランスラムメチル(cloransulam-methyl)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルメツラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、オルトスルファムロン(ortho-sulfamuron)、ペノクスラム(penoxsulam)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、ピリバムベンズ-プロピル(pyribambenz-propyl)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリチオバック(pyrithiobac)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロキシスラム(pyroxsulam);
- その他:アミカルバゾン(amicarbazone)、アミノトリアゾール(aminotriazole)、アニロホス(anilofos)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベナゾリン(benazolin)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンフルレセート(benfluresate)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンタゾン(bentazone)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ブロマシル(bromacil)、ブロモブチド(bromobutide)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、カフェンストロール(cafenstrole)、カルフェントラゾン(carfentrazone)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、クロルタール(chlorthal)、シンメチリン(cinmethylin)、クロマゾン(clomazone)、クミルロン(cumyluron)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、ジカンバ(dicamba)、ジフェンゾコート、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ドレクスレラモノセラス(Drechslera monoceras)、エンドタール(endothal)、エトフメセート(ethofumesate)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェントラザミド(fentrazamide)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルポキサム(flupoxam)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルルタモン(flurtamone)、インダノファン(indanofan)、イソキサベン(isoxaben)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、レナシル(lenacil)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、メソトリオン(mesotrione)、メチルアルソン酸(methyl arsonic acid)、ナプタラム(naptalam)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、キノクラミン(quinoclamine)、サフルフェナシル(saflufenacil)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、ターバシル(terbacil)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テンボトリオン(tembotrione)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)、トプラメゾン(topramezone)、(3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-フェノキシ]-ピリジン-2-イルオキシ)-酢酸エチルエステル、6-アミノ-5-クロロ-2-シクロプロピル-ピリミジン-4-カルボン酸メチルエステル、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチル-フェノキシ)-ピリダジン-4-オール、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-フェニル)-5-フルオロ-ピリジン-2-カルボン酸、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシ-フェニル)-ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル、および4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-3-ジメチルアミノ-2-フルオロ-フェニル)-ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル。
O) 殺虫剤
- 有機(チオ)ホスフェート類:アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジスルホトン(disulfoton)、エチオン(ethion)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メチルパラチオン(methyl-parathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、オキシデメトンメチル(oxydemeton-methyl)、パラオキソン(paraoxon)、パラチオン(parathion)、フェントエート(phenthoate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホレート(phorate)、ホキシム(phoxim)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロチオホス(prothiofos)、スルプロホス(sulprophos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テルブホス(terbufos)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon);
- カルバメート類:アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、トリアザメート(triazamate);
- ピレスロイド類:アレスリン(allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、イミプロトリン(imiprothrin)、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrin)IおよびII、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、タウ-フルバリネート(tau-fluvalinate)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin);
- 昆虫成長制御剤: a)キチン合成阻害剤:ベンゾイル尿素類:クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、シラマジン(cyramazin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron);ブプロフェジン(buprofezin)、ジオフェノラン(diofenolan)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、エトキサゾール(etoxazole)、クロフェンタジン(clofentazine);b)エクジソンアンタゴニスト:ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、アザジラクチン(azadirachtin);c)ジュベノイド類:ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、メトプレン(methoprene)、フェノキシカルブ(fenoxycarb);d)脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat);
- ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物:クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、イミダクロプリド(imidacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアクロプリド(thiacloprid)、1-2-クロロ-チアゾール-5-イルメチル)-2-ニトリミノ-3,5-ジメチル-[1,3,5]トリアジナン;
- GABAアンタゴニスト化合物:エンドスルファン(endosulfan)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、バニリプロール(vaniliprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、5-アミノ-1-(2,6-ジクロロ-4-メチル-フェニル)-4-スルフィナモイル-1H-ピラゾール-3-カルボチオ酸アミド;
- 大環状ラクトン殺虫剤:アバメクチン(abamectin)、エマメクチン(emamectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、レピメクチン(lepimectin)、スピノサド(spinosad)、スピネトラム(spinetoram);
- ミトコンドリア電子伝達阻害剤(METI)I殺ダニ剤:フェナザキン(fenazaquin)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、フルフェネリム(flufenerim);
- METI IIおよびIII化合物:アセキノシル(acequinocyl)、フルアシプリム(fluacyprim)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon);
- アンカプラー類:クロルフェナピル(chlorfenapyr);
- 酸化的リン酸化阻害剤:シヘキサチン(cyhexatin)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、プロパルギット;
- 脱皮撹乱剤(moulting disruptor)化合物:クリオマジン(cryomazine);
- 混合機能オキシダーゼ阻害剤:ピペロニルブトキシド;
- ナトリウムチャネル遮断剤:インドキサカルブ(indoxacarb)、メタフルミゾン(metaflumizone);
- その他:ベンクロチアズ(benclothiaz)、ビフェナゼート(bifenazate)、カルタップ(cartap)、フロニカミド(flonicamid)、ピリダリル(pyridalyl)、ピメトロジン(pymetrozine)、硫黄、チオシクラム(thiocyclam)、フルベンジアミド(flubendiamide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアジピル(cyazypyr)(HGW86)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、アミドフルメット(amidoflumet)、イミシアホス(imicyafos)、ビストリフルロン(bistrifluron)、およびピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)。
本発明は、さらに、少なくとも一つの化合物I(成分1)および植物保護のために有用な例えば、グループA)からO)から選択される少なくとも一つのさらなる活性物質(成分2)、特に一つのさらなる殺菌剤、例えば、上記のグループA)からL)からの一つ以上の殺菌剤の混合物、ならびに必要に応じて一つの適切な溶媒または固体担体を含む農薬組成物に関する。そのような混合物は、それらの多くが同じ散布量で、有害な菌類に対してより高い効率を示すので、特に興味深い。その上、化合物Iおよび上記のグループA)からL)からの少なくとも一つの殺菌剤の混合物により有害な菌類を駆除するのは、個々の化合物IまたはグループA)からL)からの個々の殺菌剤によりそれらの菌類を駆除するのよりはより効果的である。化合物IをグループA)からO)からの少なくとも一つの活性物質と共に施用することによって、相乗効果を得ることができ、即ち、それぞれの効果の単純な加算より大きい効果が得られる(相乗混合物)。
これは、化合物Iおよび少なくとも一つのさらなる活性物質を、一緒に(例えば、タンクミックスとして)または別々に、あるいは、個々の施用の間の時間間隔が、最初に施用された活性物質が、さらなる活性物質(複数可)の施用の時間に十分な量で作用部位に依然として存在することを確保するように選択される連続方式で施用することによって得ることができる。この施用の順序は、本発明の機能に対して重要ではない。
二成分混合物、即ち、一つの化合物I(成分1)および一つのさらなる活性物質(成分2)、例えば、グループA)からO)からの一つの活性物質、を含む本発明による組成物において、成分1と成分2の重量比は、使用される活性物質の特性に一般に依存し、通常それは1:100から100:1の範囲、普通は1:50から50:1の範囲、好ましくは1:20から20:1の範囲、より好ましくは1:10から10:1の範囲、そして特に1:3から3:1の範囲である。
三成分混合物、即ち、一つの化合物I(成分1)と第一番目のさらなる活性物質(成分2)および二番目のさらなる活性物質(成分3)、例えば、グループA)からO)からの二つの活性物質、とを含む本発明による組成物において、成分1と成分2の重量比は、使用される活性物質の特性に一般に依存し、好ましくは、それは1:50から50:1の範囲、特に1:10から10:1の範囲であり、そして成分1と成分3の重量比は、1:50から50:1の範囲、特に1:10から10:1の範囲である。
化合物I(成分1)およびグループA)(成分2)から選択される、特に、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン;ファモキサドン、フェナミドン;ビクサフェン、ボスカリド、フルオピラム、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、イソピラザム(isopyrazam)、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン;アメトクトラジン、シアゾファミド(cyazofamid)、フルアジナム、フェンチン塩、例えば酢酸フェンチン等から選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
式Iの化合物(成分1)およびグループB)(成分2)から選択され、特に、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、フェナリモール、トリホリン;ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン;フェンヘキサミドから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物が優先される。
式Iの化合物(成分1)およびグループC)(成分2)から選択され、特に、メタラキシル、(メタラキシルM)メフェノキサム(metalaxyl-M(mefenoxam))、オフラセから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物が優先される。
式Iの化合物(成分1)およびグループD)(成分2)から選択され、特に、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチル、エタボキサム、フルオピコリド、ゾキサミド、メトラフェノン、ピリオフェノンから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物が優先される。
化合物I(成分1)およびグループE)(成分2)から選択され、特に、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニルから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
化合物I(成分1)およびグループF)(成分2)から選択され、特に、イプロジオン、フルジオキソニル、ビンクロゾリン、キノキシフェンから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
化合物I(成分1)およびグループG)(成分2)から選択され、特に、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、ベンチアバリカルブ、マンジプロパミド、プロパモカルブから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
化合物I(成分1)およびグループH)(成分2)から選択され、特に、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、マンゼブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、カプタホール、ホルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジチアノンから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
化合物I(成分1)およびグループI)(成分2)から選択され、特に、カルプロパミドおよびフェノキサニルから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
化合物I(成分1)およびグループJ)(成分2)から選択され、特に、アシベンゾラールSメチル、プロベナゾール、チアジニル、ホセチル、ホセチルアルミニウム、H3PO3およびその塩から選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
化合物I(成分1)およびグループK)(成分2)から選択され、特に、シモキサニル、プロキナジドおよびN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミドから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
化合物I(成分1)およびグループL)(成分2)から選択され、特に、バチルス・サブチリス(枯草菌)(Bacillus subtilis)菌株NRRL番号B-21661、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株NRRL番号B-30087およびウロクラジウム・オウデマンシイから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
したがって、本発明は、一つの化合物I(成分1)および一つのさらなる活性物質(成分2)を含む組成物にさらに関しており、そのさらなる活性物質は、表Bの行B-1〜B-360の縦列「成分2」から選択される。
さらなる実施形態は、表Bに記載されている組成物B-1〜B-372に関するものであり、表Bの列は、いずれの場合も、本明細書中で個別化された式Iの化合物(成分1)と問題の列中に記されているグループA)〜O)からのそれぞれのさらなる活性物質(成分2)を含む殺菌剤組成物に相当する。好ましくは、記載されている組成物は、活性物質を相乗的に有効な量で含む。
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成分2として言及されている活性物質、それらの調製および有害な菌類に対するそれらの活性は、周知であり(参照: http://www.alanwood.net/pesticides/)、これらの物質は市販されている。IUPAC命名法により記載されている化合物、それらの調製およびそれらの殺菌活性もまた周知である(参照: Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968;EP-A 141 317;EP-A 152 031;EP-A 226 917;EP-A 243 970;EP-A 256 503;EP-A 428 941;EP-A 532 022;EP-A 1 028 125;EP-A 1 035 122;EP A 1 201 648;EP-A 1 122 244、JP 2002316902;DE 19650197;DE 10021412;DE 102005009458;US 3,296,272;US 3,325,503;WO 98/46608;WO 99/14187;WO 99/24413;WO 99/27783;WO 00/29404;WO 00/46148;WO 00/65913;WO 01/54501;WO 01/56358;WO 02/22583;WO 02/40431;WO 03/10149;WO 03/11853;WO 03/14103;WO 03/16286;WO 03/53145;WO 03/61388;WO 03/66609;WO 03/74491;WO 04/49804;WO 04/83193;WO 05/120234;WO 05/123689;WO 05/123690;WO 05/63721;WO 05/87772;WO 05/87773;WO 06/15866;WO 06/87325;WO 06/87343;WO 07/82098;WO 07/90624, WO 11/028657)。
この活性物質の混合物は、活性成分に加えて少なくとも一つの不活性成分を含む組成物として、通常の方法によって、例えば化合物Iの組成物に対して示されている方法によって調製することができる。
かかる組成物の通常の成分に関しては、化合物Iを含有する組成物に対して与えられている説明が参考にされる。
本発明による活性物質の混合物は、式Iの化合物と同様に殺菌剤として適する。それらは、広範囲の、特に、子嚢菌類、担子菌類、不完全菌類および卵菌類(別名Oomycetes)からの植物病原性菌類に対する卓越した有効性によって区別される。さらに、化合物類および化合物Iを含有する組成物の殺菌活性に関する説明がそれぞれ参照される。
I.合成実施例
出発原料を適切に改変して、以下の合成実施例に示す手順を用いて他の化合物Iを得た。得られた化合物を物理データと共に下記表Iに記載する。
表Iに記載される化合物は、類似の方法により調製された。
実施例1：2-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-プロパン-2-オール(化合物I-2)の調製
ステップ1：4-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)-アセトフェノン(35g、170 mmol)、4-クロロフェノール(21.8g、170 mmol)、炭酸カリウム(28.1g、203 mmol)およびDMF(284 g、300 ml)を、約115℃で約5時間一緒に撹拌した。冷却後、混合物をブライン溶液に加え、MTBEで3回抽出した。有機相を合わせ、10%LiCl水溶液で2回洗浄し、乾燥した。溶媒の留去により、中間体1-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-エタノン(51.4g、87%；HPLC Rt = 3.721分*(下記の条件Aを参照))を得た。
ステップ2：DMSO(154 g、140 ml、1.97 mol)を、THF(53 g、6 0ml)中の水素化ナトリウム(0.831 g、33mmol)の混合物に添加し、約5℃に冷却した。次に、DMSO(80 ml)中のトリメチルスルホ(キソ)ニウムヨージド(6.42 g、31.5 mmol)を滴下して、混合物を約5℃でさらに1時間撹拌した。次に、DMSO(40 ml)中の中間体1-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-エタノン(5.0 g、14.3 mol)を約5分かけて滴下した。次に混合物を15分間撹拌し、飽和塩化アンモニウム溶液(150 ml)を用いてクエンチし、MTBEで3回抽出した。有機相を合わせ、水で洗浄し、乾燥した。溶媒の留去により、2-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-2-メチル-オキシランを、黄色油状物として得た(4.4 g、89%、HPLC Rt = 3.839分*(下記の条件Aを参照))。
ステップ3：2-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-2-メチル-オキシラン(1.92 g、4.96 mmol)、1,2,4-トリアゾール(1.715 g、24.8 mmol)、NaOH(0.496 g、12.41 mmol)およびN-メチルピロリドン(48 ml)の混合物を、約110℃で約1時間撹拌した後、約130℃でさらに4時間撹拌した。室温まで冷却後、飽和塩化アンモニウム溶液を添加し、有機相をMTBEで3回抽出した。有機相を合わせ、10% LiCl溶液で2回洗浄し、乾燥した。溶媒を留去した後、ジイソプロピルエーテルからの沈殿により、最終生成物2-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-プロパン-2-オールを白色固体として得た(1.55 g、75%、m.p. 121-122℃.、HPLC Rt = 3.196分*(下記の条件Aを参照))。
実施例1a：2-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-プロパン-2-オール(化合物I-2)の調製
ステップ1：
4-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)-アセトフェノン(622.0 g、3.02 mol)、4-クロロフェノール(426.7 g、3.32 mol)、炭酸カリウム(542.1 g、3.92 mol)およびDMF(2365 ml)を、約120℃で約5時間、次に140℃で5時間一緒に撹拌した。冷却後、混合物をブライン溶液に添加し、MTBEで3回抽出した。有機相を合わせ、10%LiCl水溶液で2回洗浄し、乾燥させた。溶媒の留去により、中間体1-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-エタノンを得た(884.7 g、88%；1H-NMR(CDCl3；400 MHz)(ppm)= 2.60(s、3H)；6.98(d, 2H)；7.10(d, 1H)；7,30(s, 1H)；7.35(d, 2H)；7.50(d, 1H)。
ステップ2：
DMSO(140 mL)を、THF(53 g、60 mL)中の水素化ナトリウム(0.831 g、33 mmol)の混合物に添加し、約5℃に冷却した。次に、DMSO(80 ml)中のトリメチルスルホニウムヨージド(6.42 g、31.5 mmol)を滴下して加え、混合物を約5℃でさらに1時間撹拌した。次に、DMSO(40 ml)中の中間体1-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-エタノン(5.0 g、14.3 mol)を約5分かけて滴下して加えた。次に混合物を15分間撹拌し、飽和塩化アンモニウム溶液(150 ml)でクエンチし、MTBEで3回抽出した。有機相を合わせ、水で洗浄し、乾燥させた。溶媒の留去後、2-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-2-メチル-オキシランを黄色油状物として得た(4.4 g、89%)。1H-NMR(CDCl3；400 MHz)(ppm)= 1,65(s, 3H)；2.95-3.05(d, 2H)；6.95(d, 2H)；7.10(d, 1H)；7.25(s, 1H)；7,35(d, 2H)；7.65(d, 1H)。
ステップ3：
2-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-2-メチル-オキシラン(1.92 g、4.96 mmol)、1,2,4-トリアゾール(1.715 g、24.8 mmol)、NaOH(0.496 g、12.41 mmol)およびN-メチルピロリドン(48 ml)の混合物を、約110℃で約1時間撹拌した後、さらに4時間約130℃撹拌した。室温に冷却した後、飽和塩化アンモニウム溶液を添加し、有機相をMTBEで3回抽出した。有機相を合わせ、10% LiCl溶液で洗浄し、乾燥した。溶媒を留去した後、ジイソプロピルエーテルからの沈殿により、最終生成物2-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-プロパン-2-オールを白色固体として得た(1.55 g、75%、m.p. 121-122℃、HPLC Rt = 3.196分*(下記の条件Aを参照))。
実施例2：2-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-1[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ブタン-2-オール(化合物I-3)の調製
ステップ1：臭素(29.6 g、185 mmol)を、ジエチルエーテル(700 ml)中の実施例１のステップ１の中間体1-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-エタノン(61.4 g、185 mmol)の溶液に、3分かけて滴下して添加した。混合物を室温で約90分撹拌し、その後、pH 7〜8となるまでゆっくり撹拌しながら氷冷水(1 l)および飽和重炭酸ナトリウム溶液(300 ml)を加えた。有機相をMTBEで2回抽出し、LiCl溶液で洗浄した。乾燥および溶媒の留去後、中間体2-ブロモ-1-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-エタノンを茶色油状物として得た(76g、83%、HPLC Rt = 3.196分*(下記の条件Aを参照))。
ステップ2：1,2,4-トリアゾール(3.76 g、53 mmol)を、THF(150 ml)中の水素化ナトリウム(1.28 g、53 mmol)の混合物にゆっくりかつ少量ずつ加え、混合物を室温で約30分撹拌した。この混合物に、THF(100ml)中の中間体2-ブロモ-1-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-エタノン(20.0 g、40.7 mmol)を滴下して加え、室温で約150分間撹拌した。反応混合物を約10℃まで冷却し、氷冷した水および飽和塩化アンモニウム溶液の混合物にゆっくり加え、有機成分を酢酸エチルで3回抽出した。有機相を合わせ、乾燥し、溶媒を留去した。ジイソプロピルエーテルからの再結晶により、中間体1-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-エタノンを白色固体として得た(14.5 g、84%；HPLC Rt = 3.225分*(下記の条件Aを参照))。
ステップ3：臭化マグネシウムジエチルエーテル錯塩(2.65 g、10.3 mmol)を、ジクロロメタン(DCM、20ml)中の1-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-エタノン(2.0 g、5.1 mmol)の溶液に添加し、混合物を室温で90分間撹拌した。次にこの混合物を約-10℃に冷却し、臭化エチルマグネシウム(10.3 mlのTHF中の1M溶液、10.3 mmol)を滴下して加えた。約2時間撹拌した後、混合物を室温まで温め、次に飽和塩化アンモニウム溶液の添加によりクエンチした。有機成分をDCMで3回抽出し、有機相を合わせ、飽和塩化アンモニウム溶液で再度洗浄し、乾燥し、溶液を留去した。ジイソプロピルエーテルの添加により、未反応の出発原料が沈殿し、これをろ取した。次に母液を逆相クロマトグラフィーを用いて精製して、最終生成物2-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-1[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ブタン-2-オールを明るい茶色の固体として得た(130 mg、5.8%；HPLC Rt = 3.366分*(下記の条件Aを参照)；HPLC Rt =1.21分、質量=412 **(下記の条件Bを参照)。
実施例3：1-[2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-メトキシ-プロピル]-1,2,4-トリアゾール(化合物I-10)の調製
400 mLのTHF中の2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール(33.35 g、83 mmol)の溶液に、室温で水素化ナトリウム(2.54 g、100.5 mmol)を添加した。次に反応混合物を30分間撹拌した後、ヨウ化メチル(14.24 g、100.3 mmol)を加え、90℃で2時間撹拌した。塩化ナトリウム水溶液を添加した後、混合物をジクロロメタンで抽出し、乾燥し、濃縮した。粗残留物をヘプタン/酢酸エチル(1:2)中で再結晶により精製して、標題化合物を無色固体として得た(34.0 g、98%；HPLC-MS Rt = 1.26分；質量= 412 **(下記の条件Bを参照))。
実施例4：1-[2-アリルオキシ-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]プロピル]-1,2,4-トリアゾール(化合物I-18)の調製
500 mLのTHF中の2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール(40.0 g、100.5 mmol)の溶液に、室温で水素化ナトリウム(3.05 g、120.6 mmol)を添加した。次に反応混合物を30分間撹拌し、臭化アリル(14.63 g、120.9 mmol)を加え、室温で10時間撹拌した。塩化ナトリウム水溶液を添加した後、混合物をジクロロメタンで抽出し、乾燥し、濃縮した。粗残留物をシリカゲル上で精製して、標題化合物を黄色がかった油状物として得た(43.5 g、95%；HPLC-MS Rt = 1.36分；質量= 438**(下記の条件Bを参照))。
実施例5：2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタ-3-イン-2-オール(化合物I-6)の調製
ステップ1：
1-ブロモ-4-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)ベンゼン(2.04 g、15.9 mmol)を、ジメチルホルムアミド中の炭酸カリウム(4.18 g)と混合し、反応混合物を110℃に加熱した。次に4-クロロ-フェノール(3.68 g、15.14 mmol)を添加し、得られた混合物を5時間110℃で撹拌した。冷却および水/DCM抽出の後、有機相を塩化リチウム、次に水酸化ナトリウムの水溶液で洗浄し、乾燥、濾過し、濃縮して、3.14 gの1-ブロモ-4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)ベンゼンを油状物として得た。1H-NMR(CDCl3；400 MHz) δ(ppm)= 6.80(d, 1H)；6.95(d, 2H)；7.35(d, 2H)；7,55(d, 1H)；7.80(s, 1H)。
ステップ2：
500 mLのTHF中の1-ブロモ-4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)ベンゼン(100.0 g、0.28 mol、1.0 当量)の溶液に、イソプロピルマグネシウムクロリド塩化リチウム錯体(284 mL、THF中1.3 M)を室温で滴下して添加し、2時間撹拌した。次にこの混合物を、500 mLのTHF中の塩化アセチル(29.0 g、0.37 mmol)の溶液に室温で添加した。次に得られた反応混合物を150分間撹拌し、飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチした。水/MTBE抽出の後、有機溶媒を乾燥し、留去して、96.6 gの1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-フェニル]エタノンを、黄色がかった油状物として得た。1H-NMR(CDCl3；400 MHz) δ(ppm)= 2.6(s, 3H)；7.0(d, 2H)；7.10(d, 1H)；7.30(s, 1H)；7.37(d, 2H)；7.50(d, 1H)。
ステップ3：
臭素(29.6 g、185 mmol)を、ジエチルエーテル(700 ml)中の1-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-エタノン(61.4 g、185 mmol)の溶液に、3分かけて滴下して加えた。混合物を室温で約90分撹拌した後、氷冷水(1 L)および飽和重炭酸ナトリウム溶液(300 ml)の混合物を、pH 7〜8となるまでゆっくり撹拌しながら加えた。有機相をMTBEで2回抽出し、LiCl溶液で洗浄した。乾燥および溶媒の留去後、中間体2-ブロモ-1 [4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-エタノンを、茶色油状物として得た。1H-NMR(CDCl3；400 MHz) δ(ppm)= 4.35(s, 2H)；7.0(d, 2H)；7.12(d, 1H)；7.34(s, 1H)；7.38(d, 2H)；7.55(d, 1H)。
ステップ4：
1,2,4-トリアゾール(3.76 g、53 mmol)を、THF(150 ml)中の水素化ナトリウム(1.28 g、53 mmol)の混合物に、ゆっくりかつ少量ずつ加え、混合物を室温で約30分撹拌した。この混合物に、THF(100ml)中の2-ブロモ-1-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-エタノン(20.0 g、40.7 mmol)を滴下して加え、室温で約150分撹拌した。反応混合物を約10℃に冷却し、氷冷水および飽和塩化アンモニウム溶液の混合物をゆっくり加え、有機成分を酢酸エチルで3回抽出した。有機相を合わせ、乾燥し、溶媒を留去した。ジイソプロピルエーテルからの再結晶により中間体1-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-エタノンを白色固体として得た。1H-NMR(CDCl3；400 MHz) δ(ppm)= 5.42(s, 2H)；7.05(d, 2H)；7.15(d, 1H)；7.38(s, 1H)；7.42(d, 2H)；7.60(d, 1H)；8.0(s, 1H)；8.25(s, 1H)。
ステップ5：
1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノン(0.5 g、1.31 mmol)を、LaCl3.2LiCl(2.4 mL、THF中0.6M)の溶液に溶解し、30分間室温で撹拌した。得られた溶液を、1-プロピニルマグネシウムブロミド(1.5 mL、THF中0.5M)に室温で滴下して添加した。室温で30分後、得られた混合物を10% HCl水溶液でクエンチし、MTBEで抽出した。有機相をブラインで洗浄し、乾燥し、濃縮して、逆相クロマトグラフィーでの精製後、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタ-3-イン-2-オールを固体として得た(25 mg、HPLC-MS Rt = 1.21分、質量=422 **(下記の条件Bを参照)、m.p= 137℃)。
実施例6：1-[2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-メトキシ-ブチル]-1,2,4-トリアゾール(化合物I-9)の調製
20 mLのTHF中の2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(4.0 g、9.71 mmol)の溶液に、水素化ナトリウム(294 mg、11.64 mmol)を室温で添加した。次に反応混合物を30分間撹拌した後、世ヨウ化メチル(1.67 g、11.78 mmol)を添加し、室温で10時間撹拌した。塩化ナトリウム水溶液の添加後、混合物をジクロロメタンで抽出し、乾燥し、濃縮した。粗残留物をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を無色固体として得た(2.42 g、54%；HPLC-MS Rt =1.32分；質量= 426**(下記の条件Bを参照))。
実施例7：2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(化合物I-7)の調製
ステップ1：
500mLのTHF中の1-ブロモ-4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)ベンゼン(450.0 g、1.15 mol)の溶液に、イソプロピルマグネシウムクロリド塩化リチウム錯体(1.152 L、THF中1.3 M)を室温で滴下して加え、1時間撹拌した。次に反応混合物を、THF(4 L)中のイソプロピルカルボニルクロリド(187.9 g、1.73 mol)、LiCl(3.30 g、0.08 mol)、AlCl3(4.61 g、0.03 mol)、CuCl(3.42 g、0.03 mol)の溶液に、1.5時間かけて10℃で滴下して加えた。室温で1時間後、得られた混合物を塩化アンモニウム水溶液を用いて10℃でクエンチし、MTBEで抽出した。有機相をアンモニア水、次に塩化アンモニウムの水溶液で洗浄し、乾燥し、蒸留後(b.p.=150-155℃、P=0.25mbar)、1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-メチル-プロパン-1-オンを黄色がかった油状物として得た(227.0 g、52%)。1H-NMR(CDCl3；400 MHz) δ(ppm)= 1.20(d, 6H)；3.20(m, 1H)；7.0(d, 2H)；7.10(d, 1H)；7.34(s, 1H)；7.38(d, 2H)；7.41(d, 1H)。
ステップ2：
DMSO(120 ml)を、THF(130 ml)中の水素化ナトリウム(4.43 g、175.24 mmol)の混合物に添加し、約5℃に冷却した。次にDMSO(12 ml)中のトリメチルスルホニウムヨージド(34.97 g、167.9 mmol)を滴下して加え、混合物を約5℃でさらに1時間撹拌した。次にDMSO(60 ml)中の中間体1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-メチル-プロパン-1-オン(25.0 g、72.9 mmol)を約5分かけて滴下して加えた。次に混合物を一晩室温で撹拌し、次に飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチし、MTBEで3回抽出した。有機相を合わせ、塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、濾過し、乾燥した。溶媒の留去により、シリカゲル上での精製後、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-イソプロピル-オキシランを黄色がかった油状物として得た(24.2 g、84%、HPLC-MS：Rt = 1.540分；質量= 356**(下記の条件Bを参照))。
ステップ3：
N-メチル-2-ピロリドン(1 L)中に溶解させた2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-イソプロピル-オキシラン(173.0 g、0.41 mol)に、水酸化ナトリウム(41.2 g、1.03 mol)およびトリアゾール(145.2 g、2.06 mol)を室温で加えた。次に混合物を12時間125 ℃で撹拌した。次に塩化アンモニウムおよび氷水の溶液を添加し、混合物をMTBEで洗浄し、塩化リチウムの水溶液で洗浄した。粗残留物を再結晶(ヘプタン/MTBE、1:1)により精製して、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オールを無色固体として得た(110 g、m.p.= 114 ℃；HPLC-MS Rt = 1,27分；質量=426**(下記の条件Bを参照))。
実施例8：1-[2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-メトキシ-3-メチル-ブチル]-1,2,4-トリアゾール(化合物I-11)の調製
15 mLのTHF中の2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(3.0 g、6.69 mmol)の溶液に、水素化ナトリウム(0.24 g、9.37 mmol)を室温で添加した。次に反応混合物を30分間撹拌した後、ヨウ化メチル(1.33 g、9.37 mmol)を加え、室温で10時間撹拌した。塩化ナトリウム水溶液の添加後、混合物をジクロロメタンで抽出し、乾燥し、濃縮した。粗残留物をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を黄色がかった油状物として得た(HPLC-MS Rt = 1,33分；質量= 440**(下記の条件Bを参照))。
実施例9：1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール(化合物I-8)の調製
ステップ1：
700mLのTHF中の1-ブロモ-4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)ベンゼン(70.0 g、199 mmol、1.0 当量)の溶液に、イソプロピルマグネシウムクロリド塩化リチウム錯体(199.1 mL、THF中1.3 M)を室温で滴下して加え、2時間撹拌した。次に反応混合物を、THF(700mL)中のシクロプロパンカルボニルクロリド(27.05 g、258 mmol)、LiCl(0.5 g、11.9 mmol)、AlCl3(0.79 g、5.9 mmol)、CuCl(0.59 g、5.9 mmol)の溶液に滴下して加えた。室温で30分後、得られた混合物を塩化アンモニウムの水溶液を用いて10℃でクエンチし、MTBEで抽出した。有機相をアンモニア水で洗浄し、乾燥し、濃縮して、[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-シクロプロピル-メタノンを茶色がかった油状物として得た(66.8 g)。1H-NMR(CDCl3；400 MHz) δ(ppm)= 1.10(m, 2H)；1.30(m, 2H)；2.32(m, 1H)；7.0(d, 2H)；7.15(d, 1H)；7.32(s, 1H)；7.37(d, 2H)；7.60(d, 1H)。
ステップ2：
THF(750mL)中の水素化ナトリウム(10.77 g、448 mmol)の溶液および乾燥DMSO(250mL)に、アルゴン下、乾燥DMSO(800 mL)中のトリメチルスルホキソニウムヨージド(87.62 g、429 mmol)の溶液を5℃で滴下して加えた。混合物を1時間5℃で撹拌した後、DMSO(500 mL)中の[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-シクロプロピル-メタノン(66.5 g、195 mmol)を滴下して加えた。次に得られた混合物を一晩で室温まで温め、塩化アンモニウムおよび氷冷水の溶液でクエンチし、次にMTBEで抽出した。有機溶媒を水で洗浄し、乾燥し、濃縮して、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-シクロプロピル-オキシランを油状物として得た(66.0 g)。1H-NMR(CDCl3；400 MHz) δ(ppm)= 0.38-0.50(m, 4H)；1.40(m, 1H)；2.90-3.0(dd, 2H)；6.90(d, 2H)；7.15(d, 1H)；7.29(s, 1H)；7.35(d, 2H)；7.50(d, 1H)。
ステップ3：
N-メチル-2-ピロリドン(820 mL)中に溶解させた2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-シクロプロピル-オキシラン(866.0 g、186 mmol)に、水酸化ナトリウム(18.6 g、465 mmol)および1,2,4-トリアゾール(64.2 g、930 mmol)を室温で添加した。次に混合物を12時間125 ℃で撹拌した。次に塩化アンモニウムおよび氷水の溶液を加え、混合物をMTBEで抽出し、塩化リチウム水溶液で洗浄した。粗残留物をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノールを油状物として得た(64.5 g、HPLC-MS Rt = 1.24分；質量= 424**(下記の条件Bを参照))。
表Iおよび表I(続き)に記載される化合物Iは、類似の方法により調製された。
Figure 0005789340
II.有害菌類に対する作用の実施例
式Iの化合物の殺菌活性を以下の実験により実証した：
A)温室試験
活性物質を、アセトンおよび／またはDMSOと乳化剤Wettol EM 31(エトキシ化アルキルフェノールに基づく、乳化および分散作用を有する湿潤剤)との溶媒/乳化剤の容量比が99:1の混合物を用いて10 mlとした25 mgの活性物質を含む原液として個別または一緒に調合した。次にこの溶液に水を添加して総容量100mlとした。この原液を溶媒-乳化剤-水混合物を用いて希釈して下記の所定の活性物質濃度とした。
使用実施例1：トマトの夏疫病(early blight)(アルテルナリア・ソラニ)の予防的抗菌防除
トマト植物の若い苗を鉢で成長させた。これらの植物に以下の表に記載した濃度の活性成分を有する水性懸濁液を流れ落ちるまでスプレーした。翌日、処理植物をアルテルナリア・ソラニの水性懸濁液を用いて接種した。次に、試験植物を湿潤チャンバーにすぐに移した。20〜22℃、相対湿度100%近くにて5日後、葉に対する菌類の攻撃の程度を発病した葉面積%として目視により評価した。
この試験において、150 ppmの実施例I-2およびI-4それぞれからの活性物質を用いて処理された植物は、15%以下の感染を示し、未処理の植物は90%の感染を示した。
使用実施例2：ピーマンの葉の灰色かび病(grey mold)(ボトリティス・シネレア)の予防的防除
ピーマンの若い苗を2〜3葉期まで鉢で成長させた。これらの植物に以下の表に記載した活性成分またはその混合物を有する水性懸濁液を流れ落ちるまでスプレーした。翌日、処理植物を2%水性バイオモルト溶液中のボトリティス・シネレアの胞子懸濁液を用いて接種した。次に、試験植物を暗い、湿潤チャンバーにすぐに移した。22〜24℃、相対湿度100%近くにて5日後、葉に対する菌類の攻撃の程度を発病した葉面積%として目視により評価した。この試験において、150 ppmの実施例I-2、I-3およびI-4それぞれからの活性物質を用いて処理された植物は、15%以下の感染を示し、未処理の植物は90%の感染を示した。
使用実施例3：プクキニア・レコンディタにより引き起こされたコムギの褐さび病(brown rust)の予防的防除
鉢で成長させたコムギ苗の最初の2枚の葉に、以下に記載された濃度の活性成分を有する水性懸濁液を流れ落ちるまでスプレーした。翌日、植物をプクキニア・レコンディタの胞子を用いて接種した。人工接種の成功を保証するために、植物を95〜99%の相対湿度、20〜22℃の光のない湿潤チャンバーに24時間移した。次に試験植物を、温室チャンバー内、22〜26℃、相対湿度65〜70%で6日間栽培した。葉に対する菌類の攻撃の程度を発病した葉面積%として目視により評価した。この試験において、150 ppmの実施例I-2、I-3およびI-4それぞれからの活性物質を用いて処理された植物は、15%以下の感染を示し、未処理の植物は90%の感染を示した。
使用実施例4：ファコプソラ・パキリジにより引き起こされたダイズのダイズさび病(soy bean rust)の予防的防除
鉢で成長させたダイズ苗の葉に、以下に記載された濃度の活性成分を有する水性懸濁液を流れ落ちるまでスプレーした。植物を空気乾燥させた。翌日、植物をファコプソラ・パキリジの胞子を用いて接種した。人工接種の成功を保証するために、約95%の相対湿度、23〜27℃の湿潤チャンバーに24時間移した。その後、試験植物を、温室チャンバー内、23〜27℃、相対湿度60〜80%で14日間栽培した。葉に対する菌類の攻撃の程度を発病した葉面積%として目視により評価した。
この試験において、150 ppmの実施例I-2、I-3およびI-4それぞれからの活性物質を用いて処理された植物は、15%以下の感染を示し、未処理の植物は90%の感染を示した。
使用実施例5：セプトリア・トリティシにより引き起こされたコムギの葉枯病(leaf blotch)の予防的防除
鉢で成長させたコムギ苗の最初の2枚の葉に、以下に記載された濃度の活性成分を有する水性懸濁液を流れ落ちるまでスプレーした。翌日、植物を、水中のセプトリア・トリティシの胞子を用いて接種した。人工接種の成功を保証するために、95〜99%の相対湿度、20〜24℃の湿潤チャンバーに4日間移した。その後、植物を相対湿度70%で4週間栽培した。葉に対する菌類の攻撃の程度を発病した葉面積%として目視により評価した。
この試験において、150 ppmの実施例I-2、I-3およびI-4それぞれからの活性物質を用いて処理された植物は、15%以下の感染を示し、未処理の植物は90%の感染を示した。
使用実施例6：
マイクロ試験
活性化合物をジメチルスルホキシド中10000 ppmの濃度を有する原液として個別に調合した。
M1. マイクロタイタプレート試験におけるイネイモチ病(rice blast)ピリクラリア・オリザエ(Pyrior)に対する活性
原液を所定濃度に混合し、マイクロタイタプレート(MTP)にピペット採取し、水で希釈して、記載の濃度とした。次いで、水性バイオモルトまたは酵母-バクトペプトン-グリセリン溶液中のピリクラリア・オリザエの胞子懸濁液を添加した。プレートを18℃の温度の水蒸気飽和チャンバ内に配置した。接種後7日目に、吸光度計を使用して、MTPを405nmで測定した。測定したパラメータを、活性化合物を含まない対照変異株の成長(100%)ならびに菌および活性化合物を含まないブランク値と比較して、個々の活性化合物における病原菌の相対的成長率%を測定した。化合物I-3、I-4およびI-10は、2 ppmにおいて4%以下の成長を示した。
温室：
スプレー溶液をいくつかの工程において調製した：
原液を調製した：アセトンおよび／またはジメチルスルホキシドと湿潤剤/乳化剤Wettol(エトキシ化アルキルフェノールに基づく)との溶媒/乳化剤の容量比が99:1の混合物を、25mgの化合物に添加して、全部で5mlとした。次に、水を添加して総容量100mlとした。この原液を上記溶媒-乳化剤-水混合物を用いて希釈して所定濃度とした。
G1.セプトリア・トリティシ(Septtr P7)により引き起こされたコムギの葉枯病(leaf blotch)の予防的防除
鉢で成長させたコムギ苗の葉に、記載したように調製した活性化合物またはその混合物の水性懸濁液を流れ落ちるまでスプレーした。植物を空気乾燥させた。7日後、植物を、セプトリア・トリティシの水性胞子懸濁液を用いて接種した。次に、試験植物を18〜22℃、相対湿度100%近くの湿潤チャンバーにすぐに移した。4日後、試験植物を18〜22℃、相対湿度70%近くの湿潤チャンバーに移した。4週間後、葉に対する菌類の攻撃の程度を発病した葉面積%として目視により評価した。
G2. セプトリア・トリティシ(Septtr P1)により引き起こされたコムギの葉枯病(leaf blotch)の予防的防除
鉢で成長させたコムギ苗の葉に、記載したように調製した活性化合物またはその混合物の水性懸濁液を流れ落ちるまでスプレーした。植物を空気乾燥させた。翌日、植物を、セプトリア・トリティシの水性胞子懸濁液を用いて接種した。次に、試験植物を18〜22℃、相対湿度100%近くの湿潤チャンバーにすぐに移した。4日後、試験植物を18〜22℃、相対湿度70%近くの湿潤チャンバーに移した。4週間後、葉に対する菌類の攻撃の程度を発病した葉面積%として目視により評価した。
Figure 0005789340
使用実施例7：
マイクロ試験
活性化合物をジメチルスルホキシド中10000 ppmの濃度を有する原液として個別に調合した。
M1. マイクロタイタプレート試験におけるイネイモチ病(rice blast)ピリクラリア・オリザエ(Pyrior)に対する活性
原液を所定濃度に混合し、マイクロタイタプレート(MTP)にピペット採取し、水で希釈して、記載の濃度とした。次いで、水性バイオモルトまたは酵母-バクトペプトン-グリセリン溶液中のピリクラリア・オリザエの胞子懸濁液を添加した。プレートを18℃の温度の水蒸気飽和チャンバ内に配置した。接種後7日目に、吸光度計を使用して、MTPを405nmで測定した。測定したパラメータを、活性化合物を含まない対照変異株の成長(100%)ならびに菌および活性化合物を含まないブランク値と比較して、個々の活性化合物における病原菌の相対的成長率%を測定した。
Figure 0005789340
使用実施例8：
温室：
スプレー溶液をいくつかの工程において調製した：
原液を調製した：アセトンおよび／またはジメチルスルホキシドと湿潤剤/乳化剤Wettol(エトキシ化アルキルフェノールに基づく)との溶媒/乳化剤の容量比が99:1の混合物を、25mgの化合物に添加して、全部で5mlとした。次に、水を添加して総容量100mlとした。この原液を上記溶媒-乳化剤-水混合物を用いて希釈して所定濃度とした。
G1.セプトリア・トリティシ(Septtr P7)により引き起こされたコムギの葉枯病(leaf blotch)の予防的防除
鉢で成長させたコムギ苗の葉に、記載したように調製した活性化合物またはその混合物の水性懸濁液を流れ落ちるまでスプレーした。植物を空気乾燥させた。7日後、植物を、セプトリア・トリティシの水性胞子懸濁液を用いて接種した。次に、試験植物を18〜22℃、相対湿度100%近くの湿潤チャンバーにすぐに移した。4日後、試験植物を18〜22℃、相対湿度70%近くの湿潤チャンバーに移した。4週間後、葉に対する菌類の攻撃の程度を発病した葉面積%として目視により評価した。
Figure 0005789340
使用実施例9：
温室：
スプレー溶液をいくつかの工程において調製した：
原液を調製した：アセトンおよび／またはジメチルスルホキシドと湿潤剤/乳化剤Wettol(エトキシ化アルキルフェノールに基づく)との溶媒/乳化剤の容量比が99:1の混合物を、25mgの化合物に添加して、全部で5mlとした。次に、水を添加して総容量100mlとした。この原液を上記溶媒-乳化剤-水混合物を用いて希釈して所定濃度とした。
G1. セプトリア・トリティシ(Septtr P1)により引き起こされたコムギの葉枯病(leaf blotch)の予防的防除
鉢で成長させたコムギ苗の葉に、記載したように調製した活性化合物またはその混合物の水性懸濁液を流れ落ちるまでスプレーした。植物を空気乾燥させた。翌日、植物を、セプトリア・トリティシの水性胞子懸濁液を用いて接種した。次に、試験植物を18〜22℃、相対湿度100%近くの湿潤チャンバーにすぐに移した。4日後、試験植物を18〜22℃、相対湿度70%近くの湿潤チャンバーに移した。4週間後、葉に対する菌類の攻撃の程度を発病した葉面積%として目視により評価した。
Figure 0005789340
使用実施例10
マイクロ試験
活性化合物をジメチルスルホキシド中10000 ppmの濃度を有する原液として個別に調合した。
原液を所定濃度に混合し、マイクロタイタプレート(MTP)にピペット採取し、水で希釈して、記載の濃度とした。次いで、水性バイオモルトまたは酵母-バクトペプトン-酢酸ナトリウム溶液中の記載される菌類の胞子懸濁液を添加した。プレートを18℃の温度の水蒸気飽和チャンバ内に配置した。接種後7日目に、吸光度計を使用して、MTPを405nmで測定した。
菌類
M1.マイクロタイタプレート試験における灰色かび病ボトリティス・シネレア(Botrci)に対する活性。化合物I-13およびI-16は、32 ppmにおいて2%以下の成長を示した。
M2.マイクロタイタプレート試験におけるイネイモチ病ピリクラリア・オリザエ(Pyrior)に対する活性。化合物I-13およびI-16は、32 ppmにおいて2%以下の成長を示した。
M3.セプトリア・トリティシ(Septtr)により引き起こされたコムギの葉枯病に対する活性。化合物I-13およびI-16は、32 ppmにおいて6%以下の成長を示した。
M4.アルテルナリア・ソラニ(Alteso)により引き起こされた夏疫病に対する活性。化合物I-13およびI-16は、32 ppmにおいて1%以下の成長を示した。
M5.レプトスファエリア・ノドルム(Leptno)により引き起きされたコムギ斑点病に対する活性。化合物I-13およびI-16は、32 ppmにおいて1%以下の成長を示した。
M6.マイクロタイタ試験におけるオオムギの網斑病ピレノフォラ・テレスに対する活性。化合物I-13は、32 ppmにおいて1%以下の成長を示した。
測定したパラメータを、活性化合物を含まない対照変異株の成長(100%)ならびに菌および活性化合物を含まないブランク値と比較して、個々の活性化合物における病原菌の相対的成長率%を測定した。
使用実施例11：
温室：
スプレー溶液をいくつかの工程において調製した：
原液を調製した：アセトンおよび／またはジメチルスルホキシドと湿潤剤/乳化剤Wettol(エトキシ化アルキルフェノールに基づく)との溶媒/乳化剤の容量比が99:1の混合物を、25mgの化合物に添加して、全部で5mlとした。次に、水を添加して総容量100mlとした。この原液を上記溶媒-乳化剤-水混合物を用いて希釈して所定濃度とした。
G1.セプトリア・トリティシ(Septtr P7)により引き起こされたコムギの葉枯病(leaf blotch)の予防的防除
鉢で成長させたコムギ苗の葉に、記載したように調製した活性化合物またはその混合物の水性懸濁液を流れ落ちるまでスプレーした。植物を空気乾燥させた。7日後、植物を、セプトリア・トリティシの水性胞子懸濁液を用いて接種した。次に、試験植物を18〜22℃、相対湿度100%近くの湿潤チャンバーにすぐに移した。4日後、試験植物を18〜22℃、相対湿度70%近くの湿潤チャンバーに移した。4週間後、葉に対する菌類の攻撃の程度を発病した葉面積%として目視により評価した。
G2. セプトリア・トリティシ(Septtr K7)により引き起こされたコムギの葉枯病(leaf blotch)の治療的防除
鉢で成長させたコムギ苗の葉に、セプトリア・トリティシの水性胞子懸濁液を用いて接種した。次に、試験植物を18〜22℃、相対湿度100%近くの湿潤チャンバーにすぐに移した。4日後、植物を18〜22℃、相対湿度70%近くのチャンバーに移した。接種7日後、植物に、記載したように調製した活性化合物またはその混合物の水性懸濁液を流れ落ちるまでスプレーした。次に、試験植物を18〜22℃、相対湿度70%近くの湿潤チャンバーにすぐに移した。4週間後、葉に対する菌類の攻撃の程度を発病した葉面積%として目視により評価した。
G3. ウンシヌラ・ネカトール(Uncine P3)により引き起こされたブドウのウドンコ病(powdery mildew)の防除
ブドウの挿し木を4〜5葉期まで鉢で成長させた。これらの植物に、下記表に記載した濃度の活性成分またはその混合物を有する水性懸濁液を流れ落ちるまでスプレーした。3日後、処理植物上で感染したストック植物を激しく振ることにより、処理植物にウンシヌラ・ネカトールの胞子で接種した。温室内で10日間21〜23℃、相対湿度40〜70%で栽培後、葉に対する菌類の攻撃の程度を発病した葉面積%として目視により評価した。
G4.トマトの夏疫病(early blight)(アルテルナリア・ソラニ)(Alteso P7)の予防的抗菌防除
トマト植物の若い苗を鉢で成長させた。これらの植物に、下記表に記載した濃度の活性成分またはその混合物を有する水性懸濁液を流れ落ちるまでスプレーした。7日後、処理植物をアルテルナリア・ソラニの水性懸濁液を用いて接種した。次いで、試験植物を湿潤チャンバーにすぐに移した。18〜20℃および相対湿度100%近くで5日後、葉に対する菌類の攻撃の程度を発病した葉面積%として目視により評価した。
Figure 0005789340
使用実施例12：
温室
スプレー溶液をいくつかの工程において調製した：
原液を調製した：アセトンおよび／またはジメチルスルホキシドと湿潤剤/乳化剤Wettol(エトキシ化アルキルフェノールに基づく)との溶媒/乳化剤の容量比が99:1の混合物を、25mgの化合物に添加して、全部で5mlとした。次に、水を添加して総容量100mlとした。この原液を上記溶媒-乳化剤-水混合物を用いて希釈して所定濃度とした。
G1.ファコプソラ・パキリジ(Phakpa P1)により引き起こされたダイズのダイズさび病(soy bean rust)の保護的防除
鉢で成長させたダイズ苗の葉に、下に記載した濃度の活性成分またはその混合物を有する水性懸濁液を流れ落ちるまでスプレーした。植物を空気乾燥させた。試験植物を、温室チャンバー内、23〜27℃、相対湿度60〜80%で1日間栽培した。次に、植物にファコプソラ・パキリジの胞子を接種した。人工接種の成功を保証するために、相対湿度約95%、20〜24℃の湿潤チャンバーに24時間移した。試験植物を温室チャンバー内、23〜27℃、相対湿度約60〜80%で14日間栽培した。葉に対する菌類の攻撃の程度を発病した葉面積%として目視により評価した。この試験において、300 ppmの実施例I-9、I-12、I-17およびI-18それぞれからの活性物質を用いて処理された植物は、1%以下の感染を示し、未処理の植物は80%の感染を示した。
G2.プクキニア・レコンディタ(Puccrt P1)により引き起こされたコムギの褐さび病(brown rust)の予防的防除
鉢で成長させたコムギ苗の最初の2枚の葉に、以下に記載された濃度の活性成分を有する水性懸濁液を流れ落ちるまでスプレーした。翌日、処理植物をプクキニア・レコンディタの胞子を用いて接種した。人工接種の成功を保証するために、植物を95〜99%の相対湿度、20〜24℃の光のない湿潤チャンバーに24時間移した。次に試験植物を、温室チャンバー内、20〜24℃、相対湿度65〜70%で6日間栽培した。葉に対する菌類の攻撃の程度を発病した葉面積%として目視により評価した。この試験において、300 ppmの実施例I-9、I-11、I-12、I-17、I-18、I-19およびI-20それぞれからの活性物質を用いて処理された植物は、10%以下の感染を示し、未処理の植物は80%の感染を示した。
G3.セプトリア・トリティシ(Septtr P1)により引き起こされたコムギの葉枯病(leaf blotch)の予防的防除
鉢で成長させたコムギ苗の葉に、記載されたように調製された活性化合物またはその混合物の水性懸濁液を流れ落ちるまでスプレーした。植物を空気乾燥させた。翌日、植物を、セプトリア・トリティシの水性胞子懸濁液を用いて接種した。次に、試験植物を18〜22℃、相対湿度100%近くの湿潤チャンバーにすぐに移した。4日後、試験植物を18〜22℃、相対湿度70%近くのチャンバーに移した。4週間後、葉に対する菌類の攻撃の程度を発病した葉面積%として目視により評価した。この試験において、300 ppmの実施例I-9、I-11、I-12、I-17、I-18、I-19およびI-20それぞれからの活性物質を用いて処理された植物は、7%以下の感染を示し、未処理の植物は80%の感染を示した。
G4.ピーマンの葉のボトリティス・シネレア(Botrci P1)の予防的抗菌防除
ピーマンの若い苗を4〜5葉期まで鉢で成長させた。これらの植物に以下の表に記載した濃度の活性成分またはその混合物を有する水性懸濁液を流れ落ちるまでスプレーした。翌日、植物を、ボトリティス・シネレアの胞子懸濁液を含む水性バイオモルト溶液で接種した。次に、試験植物を湿潤チャンバーにすぐに移した。22〜24℃、相対湿度100%近くにて5日後、葉に対する菌類の攻撃の程度を発病した葉面積%として目視により評価した。この試験において、300 ppmの実施例I-9、I-11およびI-18それぞれからの活性物質を用いて処理された植物は、10%以下の感染を示し、未処理の植物は90%の感染を示した。
G5.トマトの夏疫病(early blight)(アルテルナリア・ソラニ)(Alteso P1)の予防的抗菌防除
トマト植物の若い苗を鉢で成長させた。これらの植物に、下記表に記載した活性成分またはその混合物の濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちるまでスプレーした。翌日、処理植物をアルテルナリア・ソラニの水性懸濁液を用いて接種した。次いで、試験植物を湿潤チャンバーにすぐに移した。18〜20℃および相対湿度100%近くで5日後、葉に対する菌類の攻撃の程度を発病した葉面積%として目視により評価した。この試験において、300 ppmの実施例I-12、I-17、I-18、I-19およびI-20それぞれからの活性物質を用いて処理された植物は、10%以下の感染を示し、未処理の植物は90%の感染を示した。

Claims (13)

  1. 式I
    Figure 0005789340
     [式中、
    Rは、CF3であり；
    R1は、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニルまたはフェニル-C2-C4-アルキニルであり；
    R2は、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニルまたはフェニル-C2-C4-アルキニルであり；
    ここで、R1および／またはR2の脂肪族基は、1、2、3または可能な最大数の同一のまたは異なる基Raを有していてもよく、Raは、ハロゲン、CN、ニトロ、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロゲンアルコキシから互いに独立して選択され；
    R1および／またはR2のシクロアルキルおよび／またはフェニル部分は、1、2、3、4、5または最大数の同一のまたは異なる基Rbを有していてもよく、Rbは、ハロゲン、CN、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキルおよびC1-C4-ハロゲンアルコキシから互いに独立して選択され；
    R3は、ハロゲン、CN、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロゲンアルコキシであり；
    nは整数であり、かつ0、1、2または3であり；
    R4は、ハロゲン、CN、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロゲンアルコキシであり；
    mは整数であり、かつ0、1、2、3、4または5である]
    の化合物、またはそのN-オキシドもしくは農業上許容可能な塩。
  2. R1が、水素、C1-C4-アルキル、アリル、C2-C6-アルキニル、シクロプロピル、フェニル、ベンジル、フェニルエテニルまたはフェニルエチニルである、請求項１に記載の化合物。
  3. R2が、水素、C1-C4-アルキル、アリル、プロパルギルまたはベンジルである、請求項１または２に記載の化合物。
  4. mが1、2または3であり、R4がFおよびClから選択される、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. 請求項１に記載の化合物であって、
    n=0であり、R2が水素であり、R4 mが4-Clであり、R1がH、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH2C≡C-CH3、CH2C≡CH、イソプロピル、シクロプロピルおよびCF3から選択される化合物、
    n=0であり、R2がCH3であり、R4 mが4-Clであり、R1がH、CH3、CH2CH3、イソプロピルおよびシクロプロピルから選択される化合物、
    n=0であり、R2がHであり、R4 mが2,4-Cl2であり、R1がHである化合物、
    n=0であり、R2がHであり、R4 mが4-Fであり、R1がCH3である化合物、
    n=0であり、R1がCH3であり、R4 mが4-Clであり、R2がCH2CH3およびCH2CH=CH2から選択される化合物、または
    n=0であり、R1がメチル-プロパルギルであり、R4 mが4-Clであり、R2がCH2CH3およびCH2C≡CHから選択される化合物。
  6. 請求項１〜５のいずれか１項に記載される式Iの化合物の製造方法であって、
    式IIIa
    Figure 0005789340
     [式中、R、R3およびnは請求項１〜５のいずれかに記載される通りである]
    の化合物を、触媒の存在下、イソプロピルマグネシウムハライドと反応させた後に、R1COCl[式中、R1は請求項１〜５のいずれかに記載される通りである]と反応させること；
    得られた式VIII
    Figure 0005789340
     [式中、R、R1、R3およびnは請求項１〜５のいずれかに記載される通りである]
    の化合物を、塩基性条件下、式II
    Figure 0005789340
     [式中、R4およびmは請求項１〜５のいずれかに記載される通りである]
    の化合物と変換すること；
    得られた式Va
    Figure 0005789340
     [式中、R、R1、R3、R4、mおよびnは請求項１〜５のいずれかに記載される通りである]
    の化合物をトリメチルスルホ(キソ)ニウムハライドと反応させること；
    得られた式IX
    Figure 0005789340
     [式中、R、R1、R3、R4、mおよびnは請求項１〜５のいずれかに記載される通りである]
    の化合物を、塩基性条件下、1H-1,2,4-トリアゾールと反応させること；および場合により、
    得られた式I.A
    Figure 0005789340
     [式中、R、R1、R3、R4、mおよびnは請求項１〜５のいずれかに記載される通りである]
    の化合物を、塩基性条件下、R2-LG[式中、R 2 は請求項１または３に記載される通りであり、LGは求核的に置換可能な脱離基である]と反応させて式Iの化合物を得ることを含む、上記方法。
  7. 請求項１〜５のいずれか１項に記載される式Iの化合物の製造方法であって、
    式IX
    Figure 0005789340
     [式中、R、R1、R3、R4、mおよびnは請求項１〜５のいずれかに記載される通りである]
    の化合物を、酸性条件下、R2-OH[式中、R2は請求項１または３に記載される通りである]と反応させること；
    得られた式X
    Figure 0005789340
     [式中、R、R1、R2、R3、R4、mおよびnは請求項１〜５のいずれかに記載される通りである]
    の化合物を、ハロゲン化剤またはスルホン化剤と反応させること；
    得られた式XI
    Figure 0005789340
     [式中、R、R1、R2、R3、R4、mおよびnは請求項１〜５のいずれかに記載される通りであり、LGは、ハロゲン、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシおよびアリールスルホニルオキシから選択される求核的に置換可能な脱離基である]
    の化合物を1H-1,2,4-トリアゾールと反応させて式Iの化合物を得ることを含む、上記方法。
  8. 式IVa、Va、VI、VIIまたはIX
    Figure 0005789340
     [式中、R3、R4、mおよびnおよびR1は、適用される場合、請求項１〜５のいずれかに記載される通りであり、X1はIまたはBrであり、RはCF 3 であり、但し、式Vaにおいて、R1が水素であり、n=0である場合、R4 mは3-CF3または3-CF3-4-Clでなく、式IVaにおいて、X1がBrであり、nが0である場合、mは0でなく、R4 mは4-Br、3-CF3、4-Fまたは2-Clでない]
    の化合物。
  9. 助剤および少なくとも1種の請求項１〜５のいずれかに記載される式Iの化合物、そのN-オキシドまたは農業上許容可能な塩を含む農薬組成物。
  10. 追加の活性物質をさらに含む、請求項９に記載の組成物。
  11. 植物病原性菌類を防除するための、請求項１〜５のいずれかに記載される式Iの化合物、そのN-オキシドもしくは農業上許容可能な塩、または請求項９または１０に記載される組成物の使用。
  12. 植物病原性菌類を防除する方法であって、
    菌類、または菌類の攻撃から保護すべき材料、植物、土壌または種子を、有効量の少なくとも1種の請求項１〜５のいずれかに記載される式Iの化合物または請求項９または１０に記載される組成物で処理することを含む、上記方法。
  13. 少なくとも1種の請求項１〜５のいずれかに記載される式Iの化合物、または請求項９または１０に記載される組成物で、100kgの種子当たり0.1gから10kgの量で被覆された種子。
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Families Citing this family (390)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105152899B (zh) 2011-07-13 2017-05-17 巴斯夫农业公司 杀真菌的取代的 2‑[2 卤代烷基‑4‑苯氧基苯基]‑1‑[1,2,4]三唑‑1‑基乙醇化合物
WO2013010885A1 (en) 2011-07-15 2013-01-24 Basf Se Fungicidal alkyl- and aryl-substituted 2-[2-chloro-4-(dihalo-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
PH12014500081A1 (en) 2011-07-15 2019-07-03 Basf Se Fungicidal alkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
KR20140054234A (ko) 2011-08-15 2014-05-08 바스프 에스이 살진균 치환된 1-｛2-［2-할로-4-(4-할로겐-페녹시)-페닐］-2-알콕시-2-알키닐/알케닐-에틸｝-1h-［1,2,4］트리아졸 화합물
CN103717577B (zh) 2011-08-15 2016-06-15 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的取代的1-{2-环基氧基-2-[2-卤代-4-(4-卤代苯氧基)苯基]乙基}-1h-[1,2,4]三唑化合物
US9295259B2 (en) 2011-08-15 2016-03-29 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-3-methyl-butyl}-1H [1,2,4]triazole compounds
WO2014056780A1 (en) 2012-10-12 2014-04-17 Basf Se A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
WO2014082879A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
WO2014082881A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
WO2014082880A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4] triazole compounds
CN104955814A (zh) * 2012-11-27 2015-09-30 巴斯夫欧洲公司 取代的[1,2,4]三唑化合物
EP2925730A1 (en) 2012-11-27 2015-10-07 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
WO2014086850A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii
WO2014086854A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator
WO2014086856A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide
EP2746263A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Alpha-substituted triazoles and imidazoles
WO2014095534A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2935224A1 (en) 2012-12-19 2015-10-28 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
WO2014095548A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
EP2746264A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746277A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746256A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746262A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi
BR112015014579A2 (pt) 2012-12-19 2017-07-11 Basf Se compostos da fórmula i, uso de um composto da fórmula i, método para combater fungos nocivos e sementes.
WO2014095555A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746255A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746278A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746279A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746266A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
US20150313225A1 (en) * 2012-12-20 2015-11-05 Basf Se Compositions Comprising a Triazole Compound
WO2014095994A1 (en) 2012-12-20 2014-06-26 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
EP2746257A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746260A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746259A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746258A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
DK3219707T3 (da) 2013-01-09 2019-09-23 Basf Agro Bv Fremgangsmåde til fremstilling af substituerede oxiraner og triazoler
WO2014124850A1 (en) 2013-02-14 2014-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
TR201902591T4 (tr) * 2013-02-20 2019-03-21 Basf Se Antranilamid bileşikleri, bunların karışımları ve bunların pestisitler olarak kullanımı.
WO2014130409A2 (en) 2013-02-21 2014-08-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazole mixtures
WO2014184309A1 (en) * 2013-05-17 2014-11-20 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2813499A1 (en) 2013-06-12 2014-12-17 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2815647A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi
CA2914411A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising strobilurin-type fungicides
EP2815649A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides
US20160122327A1 (en) * 2013-06-21 2016-05-05 Basf Se Strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi
RU2669997C2 (ru) * 2013-07-08 2018-10-17 Басф Агро Б.В. Композиции, содержащие триазольное соединение и биопестицид
EP2826367A1 (en) 2013-07-18 2015-01-21 Basf Se Fungicidal mixtures comprising boscalid and zoxamide
WO2015011615A1 (en) 2013-07-22 2015-01-29 Basf Corporation Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP2839745A1 (en) 2013-08-21 2015-02-25 Basf Se Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate
CA2923101A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN105658061B (zh) 2013-10-16 2018-06-22 拜耳作物科学股份公司 包含(硫代)羧酰胺衍生物和杀真菌化合物的活性化合物结合物
RS62537B1 (sr) 2013-10-18 2021-12-31 Basf Agrochemical Products Bv Poljoprivredne smeše koje sadrže karboksamidno jedinjenje
EP3057420B1 (en) 2013-10-18 2018-12-12 BASF Agrochemical Products B.V. Use of pesticidal active carboxamide derivative in soil and seed application and treatment methods
JP6644680B2 (ja) * 2013-10-18 2020-02-12 ビーエーエスエフ アグロケミカル プロダクツ ビー．ブイ． カルボキサミド化合物を含む殺虫性活性混合物
CN105873909A (zh) * 2013-12-12 2016-08-17 巴斯夫欧洲公司 取代的[1,2,4]三唑和咪唑化合物
US10093634B2 (en) 2013-12-18 2018-10-09 BASF Agro B.V. Process for the preparation of substituted phenoxyphenyl ketones
WO2015091645A1 (en) 2013-12-18 2015-06-25 Basf Se Azole compounds carrying an imine-derived substituent
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
UA118214C2 (uk) 2014-02-14 2018-12-10 Басф Агро Б.В. Здатний до емульгування концентрат, що включає пестицид, жирний амід і лактамід
TR201811156T4 (tr) * 2014-02-19 2018-08-27 Basf Agro Bv Pirazolkarboksilik asit alkoksiamidlerin fungisidal kompozisyonları.
MX2016012540A (es) 2014-03-26 2017-01-09 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol e imidazol sustituidos, como fungicidas.
EP2924027A1 (en) 2014-03-28 2015-09-30 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds
WO2015157005A1 (en) 2014-04-10 2015-10-15 E I Du Pont De Nemours And Company Substituted tolyl fungicide mixtures
CR20160579A (es) 2014-05-13 2017-05-09 Basf Se Compuestos de [1,2,4] Triazol e Imidazol sustituidos como fungicidas
US10251400B2 (en) * 2014-05-23 2019-04-09 Basf Se Mixtures comprising a Bacillus strain and a pesticide
EP2949216A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2949649A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
BR112016027983B1 (pt) 2014-06-06 2021-11-03 Basf Se Uso dos compostos, composição agroquímica e método para o combate dos fungos fitopatogênicos
AR100743A1 (es) 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
EP2952512A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2952506A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2952507A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
BR112016030116B1 (pt) * 2014-06-25 2021-07-06 BASF Agro B.V. composições, uso de uma composição, método para o combate dos fungos e material de propagação dos vegetais
CN106660979B (zh) * 2014-07-08 2020-07-07 巴斯夫农业公司 制备取代的环氧乙烷类和三唑类的方法
KR102469841B1 (ko) * 2014-07-14 2022-11-22 바스프 에스이 살충 조성물
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
EP3204390B1 (en) 2014-10-06 2019-06-05 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
JP2017538860A (ja) 2014-10-24 2017-12-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 固体粒子の表面荷電を改変するための、非両性の四級化可能な水溶性ポリマー
EP3214936A1 (en) 2014-11-06 2017-09-13 Basf Se 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests
AU2015342067B2 (en) 2014-11-07 2019-10-31 Basf Se Pesticidal mixtures
EP3028573A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Use of a triazole fungicide on transgenic plants
EP3036995A1 (en) * 2014-12-22 2016-06-29 Basf Se Use of an enantioenriched triazole compound as fungicide
EP3240773B9 (en) 2014-12-30 2021-01-13 Dow AgroSciences LLC Picolinamide compounds with fungicidal activity
AU2016214305B2 (en) 2015-02-06 2020-10-08 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
WO2016162371A1 (en) 2015-04-07 2016-10-13 Basf Agrochemical Products B.V. Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants
WO2016174042A1 (en) 2015-04-27 2016-11-03 BASF Agro B.V. Pesticidal compositions
BR112017023950A2 (pt) 2015-05-08 2018-07-24 Basf Agro Bv processo para a preparação de limonen-4-ol
EP3294720B1 (en) 2015-05-08 2020-12-02 BASF Agro B.V. A process for the preparation of terpinolene epoxide
BR112017024249A2 (pt) 2015-05-12 2018-07-24 Basf Se ?utilização de um composto, composição, mistura agroquímica, métodos para a redução da nitrificação e para o tratamento de um fertilizante e composto de tioéter?
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
US10118882B2 (en) 2015-06-17 2018-11-06 BASF Agro B.V. Process for the preparation of substituted phenyl ketones
ES2873388T3 (es) * 2015-07-02 2021-11-03 Basf Agro Bv Composiciones plaguicidas que comprenden un compuesto de triazol
EP3111763A1 (en) 2015-07-02 2017-01-04 BASF Agro B.V. Pesticidal compositions comprising a triazole compound
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
CA2995304A1 (en) * 2015-08-14 2017-02-23 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Triazole derivatives, intermediates thereof and their use as fungicides
EA201890854A1 (ru) 2015-10-02 2018-10-31 Басф Се Иминосоединения с 2-хлорпиримидин-5-ильным заместителем в качестве средств борьбы с вредителями
EP3359530A1 (en) 2015-10-05 2018-08-15 Basf Se Pyridine derivatives for combating phytopathogenic fungi
UY36964A (es) 2015-10-27 2017-05-31 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de principios activos que comprenden un derivado de (tio) carboxamida y un compuesto funguicida
EP3371177A1 (en) 2015-11-02 2018-09-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165094A1 (en) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017076740A1 (en) 2015-11-04 2017-05-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165093A1 (en) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3167716A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017081312A1 (en) 2015-11-13 2017-05-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20180354920A1 (en) 2015-11-13 2018-12-13 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017085100A1 (en) 2015-11-19 2017-05-26 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
KR20180083417A (ko) 2015-11-19 2018-07-20 바스프 에스이 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한 치환 옥사디아졸
PL3383183T3 (pl) 2015-11-30 2020-11-16 Basf Se Kompozycje zawierające cis-jasmon i bacillus amyloliquefaciens
BR112018010140A8 (pt) 2015-12-01 2019-02-26 Basf Se compostos de fórmula, composição, utilização de um composto de fórmula, método para o combate de fungos fitopatogênicos e semente
EP3383849B1 (en) 2015-12-01 2020-01-08 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
KR102642072B1 (ko) * 2015-12-18 2024-02-28 바스프 아그로 비.브이. 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올의 제조 방법
CN105693638B (zh) * 2016-01-05 2018-12-04 浙江博仕达作物科技有限公司 一种杀菌化合物、杀菌剂组合物和制剂及其应用
EP3205208A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Basf Se Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides
CN105669576B (zh) * 2016-02-22 2018-12-04 浙江博仕达作物科技有限公司 一种杀菌化合物、杀菌剂组合物和制剂及其应用
US20190077809A1 (en) 2016-03-09 2019-03-14 Basf Se Spirocyclic Derivatives
BR112018017034A2 (pt) 2016-03-10 2018-12-26 Basf Se misturas e seu uso, composição agroquímica, método de controle de fungos daninhos fitopatogênicos e material de propagação vegetal
CN108697089A (zh) 2016-03-11 2018-10-23 巴斯夫欧洲公司 防除植物害虫的方法
WO2017157916A1 (en) 2016-03-16 2017-09-21 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on soybean
EP3429358A1 (en) 2016-03-16 2019-01-23 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on fruits
WO2017157910A1 (en) 2016-03-16 2017-09-21 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on cereals
US11570992B2 (en) 2016-04-01 2023-02-07 Basf Se Bicyclic compounds
BR112018069897B1 (pt) 2016-04-11 2023-01-17 Basf Se Composto de fórmula i, composição agroquímica, processo para a preparação de compostos de fórmula i, uso não terapêutico de compostos e método para o combate de fungos fitopatogênicos nocivos
BR112018073298A2 (pt) 2016-05-18 2019-02-19 Basf Se cápsula, suspensão de cápsula, mistura, uso das cápsulas e método para reduzir a nitrificação
EP3245872A1 (en) 2016-05-20 2017-11-22 BASF Agro B.V. Pesticidal compositions
WO2017207368A1 (en) 2016-06-02 2017-12-07 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions
BR112018076030A2 (pt) 2016-06-15 2019-03-26 BASF Agro B.V. processo de epoxidação de alqueno tetrassubstituído e uso de agente oxidante
MX2018015764A (es) 2016-06-15 2019-08-29 Basf Agro Bv Proceso para la epoxidacion de un alqueno tetrasustituido.
CN106359395A (zh) * 2016-08-30 2017-02-01 佛山市盈辉作物科学有限公司 一种含有苯并烯氟菌唑的杀菌组合物
BR112019003301A2 (pt) * 2016-09-01 2019-05-28 Basf Se mistura fungicida, composição fungicida, método para controlar fungos fitopatogênicos, método para melhorar a saúde de plantas, método para proteção de material de propagação de plantas contra fungos fitopatogênicos e material de propagação de plantas
US20190200612A1 (en) 2016-09-13 2019-07-04 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
EP3515907A1 (en) * 2016-09-22 2019-07-31 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Novel triazole derivatives
US20190281828A1 (en) 2016-09-22 2019-09-19 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Novel triazole derivatives
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
BR112019006441A2 (pt) 2016-09-29 2019-06-25 Bayer Ag derivados de 5-imidazol metil dioxolano substituídos como fungicidas
MX2019003714A (es) 2016-09-29 2019-06-24 Bayer Cropscience Ag Novedosos derivados de imidazolilmetilo 5-sustituidos.
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
EP3522716A1 (en) * 2016-10-10 2019-08-14 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
AU2017374992A1 (en) 2016-12-16 2019-06-20 Basf Se Pesticidal compounds
WO2018114393A1 (en) 2016-12-19 2018-06-28 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3338552A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants
US20190359589A1 (en) 2017-01-23 2019-11-28 Basf Se Fungicidal pyridine compounds
WO2018145932A1 (en) 2017-02-08 2018-08-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Triazole derivatives and their use as fungicides
EP3580218A1 (en) 2017-02-08 2019-12-18 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Novel triazole derivatives
WO2018145933A1 (en) 2017-02-08 2018-08-16 Bayer Aktiengesellschaft Triazolethione derivatives
US20200008426A1 (en) * 2017-02-10 2020-01-09 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
WO2018153730A1 (en) 2017-02-21 2018-08-30 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
UA125313C2 (uk) 2017-03-28 2022-02-16 Басф Се Пестициди
WO2018177970A1 (en) 2017-03-31 2018-10-04 Basf Se Process for preparing chiral 2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-ium compounds
CN110475772A (zh) 2017-04-06 2019-11-19 巴斯夫欧洲公司 吡啶化合物
CA3056347A1 (en) 2017-04-07 2018-10-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018188962A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018189001A1 (en) 2017-04-13 2018-10-18 Basf Se Fungicide mixtures for use in rice
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
CA3059301A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Pi Industries Ltd. Novel phenylamine compounds
MX2019012813A (es) 2017-04-26 2020-01-14 Basf Se Derivados de succinimida sustituida como plaguicidas.
TWI774761B (zh) * 2017-05-02 2022-08-21 美商科迪華農業科技有限責任公司 用於穀物中的真菌防治之協同性混合物
EP3618629A1 (en) 2017-05-02 2020-03-11 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
BR112019022137A2 (pt) 2017-05-04 2020-05-12 Basf Se Usos de compostos, compostos da fórmula i, composição agroquímica e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018202737A1 (en) 2017-05-05 2018-11-08 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole compounds
IL270403B (en) 2017-05-10 2022-06-01 Basf Se Cyclical pesticidal compounds
WO2018210659A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210661A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210660A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210658A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
US20200148635A1 (en) 2017-05-18 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Formimidamidine compounds useful against phytopathogenic microorganisms
EA201992764A1 (ru) 2017-05-30 2020-04-29 Басф Се Пиридиновые и пиразиновые соединения
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
ES2891352T3 (es) * 2017-06-14 2022-01-27 Basf Agro Bv Proceso para la preparación de alcoholes fenoxifenil sustituidos
CN110740644B (zh) 2017-06-14 2021-09-28 先正达参股股份有限公司 杀真菌组合物
BR112019025331A2 (pt) 2017-06-16 2020-06-23 Basf Se Compostos da fórmula (i), composição, métodos de proteção de safras e de combate, método não terapêutico de tratamento, semente, uso dos compostos e uso de composto
WO2018234202A1 (en) 2017-06-19 2018-12-27 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds and derivatives for combating animal pests
EP3642187A1 (en) 2017-06-19 2020-04-29 Basf Se 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019007839A1 (en) 2017-07-05 2019-01-10 BASF Agro B.V. FUNGICIDE MIXTURES OF MEFENTRIFLUCONAZOLE
WO2019016115A1 (en) 2017-07-21 2019-01-24 BASF Agro B.V. PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED ARYLE KETONES
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
EP3915379A1 (en) 2017-08-29 2021-12-01 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
WO2019052932A1 (en) 2017-09-18 2019-03-21 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
EP3694852A1 (en) 2017-10-13 2020-08-19 Basf Se Imidazolidine pyrimidinium compounds for combating animal pests
ES2947767T3 (es) 2017-11-13 2023-08-18 Kureha Corp Derivado de azol, compuesto intermedio, método para producir un derivado de azol, agente para uso agrícola y hortícola y agente de protección de materiales para uso industrial
US11147275B2 (en) 2017-11-23 2021-10-19 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
EP3723485A1 (en) 2017-12-15 2020-10-21 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
EP3728204A1 (en) 2017-12-20 2020-10-28 PI Industries Ltd. Fluoralkenyl compounds, process for preparation and use thereof
UA127604C2 (uk) 2017-12-21 2023-11-01 Басф Се Пестицидні сполуки
EP3737235A1 (en) 2018-01-09 2020-11-18 Basf Se Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
CN112004813B (zh) 2018-01-30 2024-03-29 Pi工业有限公司 用于控制植物病原性真菌的噁二唑化合物
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
KR20200118091A (ko) 2018-02-07 2020-10-14 바스프 에스이 신규의 피리딘 카르복스아미드
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
EP3530118A1 (en) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
WO2019166252A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fenpropidin
CA3093781A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of n-functionalized alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
WO2019166558A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
CN115568473A (zh) 2018-02-28 2023-01-06 巴斯夫欧洲公司 烷氧基吡唑作为硝化抑制剂的用途
US11917995B2 (en) 2018-03-01 2024-03-05 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions of mefentrifluconazole
EP3533333A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3533331A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3536150A1 (en) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
EP3762367A1 (en) 2018-03-09 2021-01-13 PI Industries Ltd. Heterocyclic compounds as fungicides
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
EP3421460A1 (en) 2018-03-15 2019-01-02 Bayer Aktiengesellschaft 2-[(4-alkylphenoxy)-pyridinyl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)alkan-2-ol fungicides
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
WO2019202459A1 (en) 2018-04-16 2019-10-24 Pi Industries Ltd. Use of 4-substituted phenylamidine compounds for controlling disease rust diseases in plants
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
KR102727205B1 (ko) 2018-05-15 2024-11-06 바스프 에스이 벤즈피리목산 및 옥사조술필을 포함하는 혼합물 및 이의 용도 및 이의 적용 방법
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
CN112424147B (zh) 2018-07-23 2023-06-30 巴斯夫欧洲公司 取代噻唑烷化合物作为硝化抑制剂的用途
HUE067997T2 (hu) 2018-07-23 2024-12-28 Basf Se Szubsztituált 2-tiazolinok mint nitrifikációs inhibitorok
WO2020020813A1 (en) 2018-07-25 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal active compound combinations
WO2020020816A1 (en) 2018-07-26 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Novel triazole derivatives
WO2020030454A1 (en) 2018-08-08 2020-02-13 Basf Se Use of fungicidal active compound i derivative and mixtures thereof in seed application and treatment methods
WO2020035826A1 (en) 2018-08-17 2020-02-20 Pi Industries Ltd. 1,2-dithiolone compounds and use thereof
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
AU2019348280A1 (en) 2018-09-28 2021-04-22 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
AU2019351944A1 (en) 2018-10-01 2021-04-15 Pi Industries Ltd Oxadiazoles as fungicides
CA3112921A1 (en) 2018-10-01 2020-04-09 Pi Industries Ltd. Novel oxadiazoles
WO2020070050A1 (en) 2018-10-01 2020-04-09 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal 5-substituted imidazol-1-yl carbinol derivatives
EP3866602A1 (en) 2018-10-18 2021-08-25 BASF Agro B.V. Method to control septoria tritici resistant to c14-demethylase inhibitor fungicides
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
EP3887357A1 (en) 2018-11-28 2021-10-06 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020120205A2 (en) 2018-12-11 2020-06-18 BASF Agro B.V. Method to control a phythopatogenic fungi selected from uncinula necator, plasmopara viticola and gloeosporium ampelophagum in grapes by compositions comprising mefentrifluconazole
EP3666073A1 (en) 2018-12-11 2020-06-17 BASF Agro B.V. Method to control a phythopatogenic fungi selected from rhizoctonia solani and peronosclerospora sorghi in corn by compositions comprising mefentrifluconazole
UA128261C2 (uk) 2018-12-11 2024-05-22 Басф Агро Б.В. Спосіб боротьби з sclerotinia spp. в олійному ріпаку або канолі композиціями, що містять мефентрифлуконазол
EA202191560A1 (ru) 2018-12-11 2021-10-19 Басф Агро Б.В. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, выбранными из septoria tritici и puccinia spp., в зерновых культурах с помощью композиций, которые содержат мефентрифлуконазол
BR112021009304A2 (pt) 2018-12-11 2021-08-10 BASF Agro B.V. método para controlar um fungo fitopatogênico e uso das composições
EP3620053A1 (en) 2018-12-14 2020-03-11 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal active compound combinations
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3670491A1 (en) 2018-12-18 2020-06-24 BASF Agro B.V. Process for the preparation of 4-nitro-2-trifluoromethyl-acetophenone
CN113195491A (zh) 2018-12-18 2021-07-30 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的取代嘧啶鎓化合物
EP3670487A1 (en) 2018-12-18 2020-06-24 BASF Agro B.V. Process for the preparation of substituted phenoxyphenyl ketones
EP3670492A1 (en) 2018-12-18 2020-06-24 BASF Agro B.V. Process for the preparation of 4-nitro-2-(trifluoromethyl)-1-(1-nitroethyl)-benzene
CN109730072A (zh) * 2018-12-27 2019-05-10 山东康乔生物科技有限公司 一种杀菌组合物及其应用
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP3696159A1 (en) 2019-02-14 2020-08-19 BASF Agro B.V. Process for the preparation of substituted phenoxyphenyl ketones
EP3696164A1 (en) 2019-02-14 2020-08-19 BASF Agro B.V. Process for the preparation of 4-nitro-2-(trifluoromethyl)-benzonitrile
EP3696165A1 (en) 2019-02-14 2020-08-19 BASF Agro B.V. Process for the preparation of 4-halophenoxy-2-trifluoromethyl benzonitrile
EP3701794A1 (en) 2019-02-28 2020-09-02 BASF Agro B.V. Method to control a phythopatogenic fungi selected from rhizoctonia solani, magnaporthe grisea, helminthosporium oryzae, xanthomonas oryzae pv. oryza, sclerotium oryzae or saro-cladium oryzae in rice by compositions comprising mefentrifluconazole
JP2022044848A (ja) * 2019-03-29 2022-03-18 住友化学株式会社 フィールドコーンを植物病原体による害から保護する方法
CA3131995A1 (en) 2019-04-08 2020-10-15 Pi Industries Limited Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
WO2020208510A1 (en) 2019-04-08 2020-10-15 Pi Industries Limited Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
US20220151234A1 (en) 2019-04-08 2022-05-19 Pi Industries Ltd. Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
JP2022044849A (ja) * 2019-04-09 2022-03-18 住友化学株式会社 有限伸育性ダイズを植物病原体による害から保護する方法
PL3957177T3 (pl) 2019-04-19 2024-06-24 Kureha Corporation Środek grzybobójczy do stosowania w rolnictwie lub ogrodnictwie, sposób zwalczania chorób roślin oraz produkt do stosowania przy zwalczaniu chorób roślin
EP3730489A1 (en) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
EP3975718A1 (en) 2019-05-29 2022-04-06 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
BR112021024079A2 (pt) * 2019-05-31 2022-02-08 Sumitomo Chemical Co Composição líquida compreendendo mefentrifluconazol
AU2020283106A1 (en) * 2019-05-31 2022-01-06 Sumitomo Chemical Company, Limited Liquid composition comprising mefentrifluconazole
US11317629B2 (en) * 2019-05-31 2022-05-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Liquid composition comprising mefentrifluconazole
US20220248674A1 (en) * 2019-05-31 2022-08-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Liquid composition comprising mefentrifluconazole
US11272707B2 (en) * 2019-05-31 2022-03-15 Sumitomo Chemical Company, Limited Liquid composition comprising mefentrifluconazole
US11033030B2 (en) * 2019-05-31 2021-06-15 Sumitomo Chemical Company, Limited Liquid composition comprising mefentrifluconazole
WO2020241791A1 (en) * 2019-05-31 2020-12-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Liquid suspension concentrate formulation comprising mefentrifluconazole
US20220235005A1 (en) 2019-06-06 2022-07-28 Basf Se Fungicidal n-(pyrid-3-yl)carboxamides
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
AR119774A1 (es) 2019-08-19 2022-01-12 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
WO2021047978A1 (en) 2019-09-12 2021-03-18 BASF Agro B.V. Process for the preparation of α-methyl-[4-(nitro)-2-(trifluoromethyl)]-benzyl nitrate
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
AR120374A1 (es) 2019-11-08 2022-02-09 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
CN110915806A (zh) * 2019-12-20 2020-03-27 利民化学有限责任公司 一种含联苯吡菌胺和氯氟醚菌唑的复配组合物及其应用
EP4081037A1 (en) 2019-12-23 2022-11-02 Basf Se Enzyme enhanced root uptake of agrochemical active compound
CN110934143A (zh) * 2019-12-24 2020-03-31 六夫丁作物保护有限公司 一种含氯氟醚菌唑和氟吡菌胺的杀菌组合物
CN113135863B (zh) * 2020-01-18 2024-01-16 东莞市东阳光农药研发有限公司 一种新型三唑类化合物及其在农业中的应用
US20230106291A1 (en) 2020-02-28 2023-04-06 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in t
WO2021175669A1 (en) 2020-03-04 2021-09-10 Basf Se Use of substituted 1,2,4-oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
AR121486A1 (es) 2020-03-06 2022-06-08 Kureha Corp Derivado de azol, metodo para producir derivado de azol, químico agrícola u hortícola, y protector de material industrial
CN111248207A (zh) * 2020-03-11 2020-06-09 安徽辉隆集团银山药业有限责任公司 一种含有氯氟醚菌唑和戊唑醇的杀菌组合物
CN111213668A (zh) * 2020-03-11 2020-06-02 安徽辉隆集团银山药业有限责任公司 一种含有氯氟醚菌唑和咪鲜胺的杀菌组合物
WO2021209360A1 (en) 2020-04-14 2021-10-21 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
BR112022021631A2 (pt) 2020-04-28 2022-12-06 Basf Se Compostos, composição, métodos para combater ou controlar pragas invertebradas, para proteger plantas em crescimento e para tratar ou proteger um animal, semente e uso de um composto
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
CN111602674A (zh) * 2020-05-27 2020-09-01 浙江中山化工集团股份有限公司 一种含氯氟醚菌唑和枯草芽孢杆菌的农药组合物
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3960727A1 (en) 2020-08-28 2022-03-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors vi
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
WO2022030622A1 (ja) 2020-08-06 2022-02-10 株式会社クレハ 化合物の製造方法
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
WO2022038500A1 (en) 2020-08-18 2022-02-24 Pi Industries Limited Novel heterocyclic compounds for combating phytopathogenic fungi
KR20230038296A (ko) 2020-08-19 2023-03-17 아륵사다 아게 페닐 케톤의 제조 방법
AR123502A1 (es) 2020-09-15 2022-12-07 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
AR123501A1 (es) 2020-09-15 2022-12-07 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
AR123594A1 (es) 2020-09-26 2022-12-21 Pi Industries Ltd Compuestos nematicidas y uso de los mismos
WO2022089969A1 (en) 2020-10-27 2022-05-05 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
WO2022090071A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Use of mefenpyr-diethyl for controlling phytopathogenic fungi
WO2022090069A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Compositions comprising mefenpyr-diethyl
WO2022106304A1 (en) 2020-11-23 2022-05-27 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
CN114539041B (zh) * 2020-11-25 2024-01-05 帕潘纳(北京)科技有限公司 一种氯氟醚菌唑中间体的制备方法
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
CN114685486A (zh) * 2020-12-29 2022-07-01 海利尔药业集团股份有限公司 一种[1,2,4]三唑-1-基乙醇衍生物或其作为农药可接受的盐、组合物及其用途
CA3206495A1 (en) 2021-02-02 2022-08-11 Alexander Wissemeier Synergistic action of dcd and alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
BR112023022854A2 (pt) 2021-05-05 2024-01-23 Pi Industries Ltd Compostos heterocíclicos fusionados inovadores para combater fungos fitopatogênicos
BR112023023592A2 (pt) 2021-05-11 2024-03-12 Basf Se Mistura fungicida, composição agroquímica, uso da mistura e método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos
WO2022243111A1 (en) 2021-05-18 2022-11-24 Basf Se New substituted pyridines as fungicides
EP4341257A1 (en) 2021-05-18 2024-03-27 Basf Se New substituted quinolines as fungicides
AU2022278417A1 (en) 2021-05-18 2023-11-30 Basf Se New substituted pyridines as fungicides
EP4341248A1 (en) 2021-05-21 2024-03-27 Basf Se Use of an n-functionalized alkoxy pyrazole compound as nitrification inhibitor
CA3219022A1 (en) 2021-05-21 2022-11-24 Barbara Nave Use of ethynylpyridine compounds as nitrification inhibitors
AR125925A1 (es) 2021-05-26 2023-08-23 Pi Industries Ltd Composicion fungicida que contiene compuestos de oxadiazol
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
BR112023027004A2 (pt) 2021-06-21 2024-03-12 Basf Se Estrutura de metal-orgânica, uso da estrutura de metal-orgânica, composição para uso na redução da nitrificação, mistura agroquímica e métodos de redução da nitrificação, de tratamento de fertilizante ou composição de fertilizante e de preparação de uma estrutura de metal-orgânica
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
MX2024001592A (es) 2021-08-02 2024-02-15 Basf Se (3-quinolil)-quinazolina.
CA3227665A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Wassilios Grammenos (3-pirydyl)-quinazoline
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
CN113788798B (zh) * 2021-10-27 2023-08-04 襄阳道农道生物科技有限公司 氘代的杀菌化合物及其制法和用途
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
WO2023072670A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
CN114097875A (zh) * 2021-12-06 2022-03-01 广西壮族自治区农业科学院 一种抑菌保鲜组合物
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198033A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
AR127972A1 (es) 2021-12-17 2024-03-13 Pi Industries Ltd Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
EP4492981A1 (en) 2022-03-14 2025-01-22 Adama Makhteshim Ltd. Fungicidal mixture composition comprising sulphur
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
WO2023208447A1 (en) 2022-04-25 2023-11-02 Basf Se An emulsifiable concentrate having a (substituted) benzaldehyde-based solvent system
EP4524129A1 (en) 2022-05-09 2025-03-19 Maxunitech Inc. Method for preparing 2-substituted aryl acetonitrile compound and use thereof
CN117069588B (zh) * 2022-05-09 2025-12-05 合力科技股份有限公司 一种4-硝基-2-三氟甲基苯乙酮的制备方法及其应用
CN117069556A (zh) * 2022-05-09 2023-11-17 合力科技股份有限公司 一种烷基芳基酮类化合物的制备方法及其应用
CA3263381A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se PYRAZOLO PESTICIDE COMPOUNDS
EP4342885A1 (en) 2022-09-20 2024-03-27 Basf Se N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides
CN115843814B (zh) * 2022-09-29 2025-11-04 上海沪联生物药业（夏邑）股份有限公司 一种含有氯氟醚菌唑和氨基寡糖素的杀菌剂组合物及其应用
EP4361126A1 (en) 2022-10-24 2024-05-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv
CN115677472B (zh) * 2022-11-04 2024-08-06 辽宁大学 一种药物中间体的合成方法及其在合成氯氟醚菌唑中的应用
US20250338849A1 (en) 2022-11-14 2025-11-06 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
EP4619394A1 (en) 2022-11-16 2025-09-24 Basf Se Substituted tetrahydrobenzodiazepine as fungicides
CN120202195A (zh) 2022-11-16 2025-06-24 巴斯夫欧洲公司 作为杀真菌剂的取代的苯并二氮杂䓬类
CN120202204A (zh) 2022-11-16 2025-06-24 巴斯夫欧洲公司 新型取代的四氢苯并氧氮杂䓬
AU2023381249A1 (en) 2022-11-16 2025-05-29 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
CN120202196A (zh) 2022-11-16 2025-06-24 巴斯夫欧洲公司 作为杀真菌剂的取代的苯并二氮杂䓬类
EP4389210A1 (en) 2022-12-21 2024-06-26 Basf Se Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests
EP4662210A1 (en) 2023-02-08 2025-12-17 Basf Se New substituted quinoline compounds for combatitng phytopathogenic fungi
KR20250156732A (ko) 2023-03-17 2025-11-03 바스프 에스이 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한 치환된 피리딜/피라지딜 디히드로벤조티아제핀 화합물
CN116354896B (zh) * 2023-03-23 2025-01-28 西安近代化学研究所 一种连续流微通道制备氯氟醚菌唑的工艺方法
EP4455137A1 (en) 2023-04-24 2024-10-30 Basf Se Pyrimidine compounds for the control of invertebrate pests
WO2024223034A1 (en) 2023-04-26 2024-10-31 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xvi
EP4467535A1 (en) 2023-05-25 2024-11-27 Basf Se Lactam pesticidal compounds
WO2025008226A1 (en) 2023-07-05 2025-01-09 Basf Se Substituted quinolyl/quinoxalyl dihydropyrrolotriazine compounds for combatting phyto-pathogenic fungi
WO2025008227A1 (en) 2023-07-05 2025-01-09 Basf Se Substituted pyridyl/pyrazinyl dihydropyrrolotriazine compounds for combatting phytopath-ogenic fungi
EP4488273A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488270A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488269A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
WO2025031842A1 (en) 2023-08-09 2025-02-13 Basf Se New substituted benzoxazepine picolinonitrile compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2025031843A1 (en) 2023-08-09 2025-02-13 Basf Se New substituted benzoxazine picolinonitrile compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2025078183A1 (en) 2023-10-09 2025-04-17 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted quinazolyl quinolines
WO2025078181A1 (en) 2023-10-09 2025-04-17 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2025114133A1 (en) 2023-11-29 2025-06-05 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
EP4574819A1 (en) 2023-12-22 2025-06-25 Basf Se Diazinone compounds for the control of invertebrate pests
WO2025180964A1 (en) 2024-03-01 2025-09-04 Basf Se New substituted benzoxazepine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2025223904A1 (en) 2024-04-24 2025-10-30 Basf Se Mixtures of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors with at least one further pesticide i

Family Cites Families (100)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3325503A (en) 1965-02-18 1967-06-13 Diamond Alkali Co Polychloro derivatives of mono- and dicyano pyridines and a method for their preparation
US3296272A (en) 1965-04-01 1967-01-03 Dow Chemical Co Sulfinyl- and sulfonylpyridines
DE2325878A1 (de) 1973-05-22 1974-12-12 Kalk Chemische Fabrik Gmbh Phenoxyderivate des trifluormethylbenzols und verfahren zu deren herstellung
GB1543964A (en) * 1976-04-08 1979-04-11 Ici Ltd Method of antagonising herbicides on soyabean and cotton
DE2725314A1 (de) 1977-06-04 1978-12-14 Bayer Ag 1-(2-phenylaethyl)-triazolium-salze, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
JPS5764632A (en) 1980-10-09 1982-04-19 Mitsui Toatsu Chem Inc Novel 2-arylethyl ether derivative and thioether derivative, their production and insecticide and acaricide
BG48681A3 (bg) 1982-12-14 1991-04-15 Ciba - Geigy Ag Фунгицидно средство
GB2143815B (en) 1983-05-19 1988-01-20 Ciba Geigy Ag Process for the preparation of micro biocidal 1-triazolylethyl ether derivatives
DE3338292A1 (de) 1983-10-21 1985-05-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 7-amino-azolo(1,5-a)-pyrimidine und diese enthaltende fungizide
CA1249832A (en) 1984-02-03 1989-02-07 Shionogi & Co., Ltd. Azolyl cycloalkanol derivatives and agricultural fungicides
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
DE3545319A1 (de) 1985-12-20 1987-06-25 Basf Ag Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
MY100846A (en) 1986-05-02 1991-03-15 Stauffer Chemical Co Fungicidal pyridyl imidates
ATE82966T1 (de) 1986-08-12 1992-12-15 Mitsubishi Chem Ind Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel.
DE3860278D1 (de) 1987-01-21 1990-08-09 Ciba Geigy Ag Mikrobizides mittel.
DE3801233A1 (de) * 1987-01-21 1988-08-04 Ciba Geigy Ag Mikrobizides mittel
DE3812768A1 (de) * 1988-04-16 1989-10-26 Bayer Ag Halogensubstituierte phenoxybenzylverbindungen
ATE84669T1 (de) 1988-08-04 1993-02-15 Ciba Geigy Ag Mikrobizide mittel.
NZ231804A (en) 1988-12-19 1993-03-26 Ciba Geigy Ag Insecticidal toxin from leiurus quinquestriatus hebraeus
ATE241699T1 (de) 1989-03-24 2003-06-15 Syngenta Participations Ag Krankheitsresistente transgene pflanze
US4940720A (en) 1989-08-02 1990-07-10 Ciba-Geigy Corporation Microbicidal compositions
DE69018772T2 (de) 1989-11-07 1996-03-14 Pioneer Hi Bred Int Larven abtötende Lektine und darauf beruhende Pflanzenresistenz gegen Insekten.
AU628229B2 (en) 1989-11-10 1992-09-10 Agro-Kanesho Co. Ltd. Hexahydrotriazine compounds and insecticides
EP0443980A1 (de) * 1990-01-25 1991-08-28 Ciba-Geigy Ag Mikrobizide
DE4003180A1 (de) 1990-02-03 1991-08-08 Bayer Ag Halogenallyl-azolyl-derivate
DE4025204A1 (de) 1990-08-09 1992-02-13 Bayer Ag Halogenalkyl-azolyl-derivate
EP0470466A3 (en) * 1990-08-09 1992-07-29 Bayer Ag Halogenalkyl-azolyl derivatives
JP2828186B2 (ja) 1991-09-13 1998-11-25 宇部興産株式会社 アクリレート系化合物、その製法及び殺菌剤
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE19521487A1 (de) 1995-06-13 1996-12-19 Bayer Ag Mercapto-triazolyl-dioxacycloalkane
DE19650197A1 (de) 1996-12-04 1998-06-10 Bayer Ag 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate
TW460476B (en) 1997-04-14 2001-10-21 American Cyanamid Co Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
HUP0003467A3 (en) 1997-09-18 2001-06-28 Basf Ag Benzamidoxim derivatives, intermediate products and methods for preparing and using them as fungicides
DE19750012A1 (de) 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
AU1621799A (en) 1997-12-04 1999-06-16 Dow Agrosciences Llc Fungicidal compositions and methods, and compounds and methods for the preparation thereof
HUP0104171A3 (en) 1998-11-17 2002-04-29 Ihara Chemical Ind Co Pyrimidinylbenzimidazole and triatinylbenzimidazole derivatives, intermediates and use as agricultura/horticultural fungicides
IT1303800B1 (it) 1998-11-30 2001-02-23 Isagro Ricerca Srl Composti dipeptidici aventi elevata attivita' fungicida e loroutilizzo agronomico.
JP3417862B2 (ja) 1999-02-02 2003-06-16 新東工業株式会社 酸化チタン光触媒高担持シリカゲルおよびその製造方法
AU770077B2 (en) 1999-03-11 2004-02-12 Dow Agrosciences Llc Heterocyclic substituted isoxazolidines and their use as fungicides
US6586617B1 (en) 1999-04-28 2003-07-01 Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited Sulfonamide derivatives
UA73307C2 (uk) 1999-08-05 2005-07-15 Куміаі Кемікал Індастрі Ко., Лтд. Похідна карбамату і фунгіцид сільськогосподарського/садівницького призначення
DE10021412A1 (de) 1999-12-13 2001-06-21 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
AR027928A1 (es) 2000-01-25 2003-04-16 Syngenta Participations Ag Composicion herbicida
US6376548B1 (en) 2000-01-28 2002-04-23 Rohm And Haas Company Enhanced propertied pesticides
IL167957A (en) 2000-02-04 2009-07-20 Sumitomo Chemical Co Hydroxypyridine compounds
CN100353846C (zh) 2000-08-25 2007-12-12 辛根塔参与股份公司 新的来自苏云金芽孢杆菌杀虫晶体蛋白的杀虫毒素
EP1322614A2 (en) 2000-09-18 2003-07-02 E. I. du Pont de Nemours and Company Pyridinyl amides and imides for use as fungicides
CN100438865C (zh) 2000-11-17 2008-12-03 美国陶氏益农公司 有杀真菌活性的化合物及其制备和使用方法
JP5034142B2 (ja) 2001-04-20 2012-09-26 住友化学株式会社 植物病害防除剤組成物
DE10136065A1 (de) 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
AR037228A1 (es) 2001-07-30 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada
FR2828196A1 (fr) 2001-08-03 2003-02-07 Aventis Cropscience Sa Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture
JPWO2003016286A1 (ja) 2001-08-17 2004-12-02 三共アグロ株式会社 ３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体及びそれを含有する除草剤組成物
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
WO2003029184A1 (en) * 2001-09-27 2003-04-10 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Diaryl ether derivative, addition salt thereof, and immunosuppressant
DE10161763A1 (de) * 2001-12-15 2003-07-17 Bayer Cropsience Ltd Neues herbizides Verfahren
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
WO2003053145A1 (en) 2001-12-21 2003-07-03 Nissan Chemical Industries, Ltd. Bactericidal composition
TWI327462B (en) 2002-01-18 2010-07-21 Sumitomo Chemical Co Condensed heterocyclic sulfonyl urea compound, a herbicide containing the same, and a method for weed control using the same
US20030166476A1 (en) 2002-01-31 2003-09-04 Winemiller Mark D. Lubricating oil compositions with improved friction properties
DE10204390A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
SI1480955T1 (sl) 2002-03-05 2007-12-31 Syngenta Participations Ag O-ciklopropil-karboksanilidi in njihova uporaba kot fungicidi
GB0227966D0 (en) 2002-11-29 2003-01-08 Syngenta Participations Ag Organic Compounds
WO2004083193A1 (ja) 2003-03-17 2004-09-30 Sumitomo Chemical Company, Limited アミド化合物およびこれを含有する殺菌剤組成物
WO2005044780A1 (ja) 2003-11-10 2005-05-19 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. アミノカルボン酸誘導体とその付加塩及びｓ１ｐ受容体調節剤
TWI355894B (en) 2003-12-19 2012-01-11 Du Pont Herbicidal pyrimidines
PT1725561E (pt) 2004-03-10 2010-07-28 Basf Se 5,6-DIALQUILO-7-AMINO-TRIAZOLOPIRIMIDINAS, MéTODO PARA A SUA PRODUÆO E PARA A SUA APLICAÆO NO CONTROLO DE E COMBATE A FUNGOS PATOGéNICOS BEM COMO AGENTES QUE OS CONTENHAM
WO2005087772A1 (de) 2004-03-10 2005-09-22 Basf Aktiengesellschaft 5,6-dialkyl-7-amino-triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
AU2005251750A1 (en) 2004-06-03 2005-12-22 E.I. Dupont De Nemours And Company Fungicidal mixtures of amidinylphenyl compounds
WO2005123690A1 (de) 2004-06-18 2005-12-29 Basf Aktiengesellschaft 1-methyl-3-difluormethyl-pyrazol-4-carbonsäure-(ortho-phenyl)-anilide und ihre verwendung als fungizid
JP2008502625A (ja) 2004-06-18 2008-01-31 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト Ｎ−（オルト−フェニル）−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルボキシアニリドおよびそれらの殺菌剤としての使用
GB0418048D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
AU2006215624A1 (en) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Aktiengesellschaft 5-alkoxyalkyl-6-alkyl-7-amino-azolopyrimidines, method for their production, their use for controlling pathogenic fungi and agents containing said substances
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
JP4828550B2 (ja) 2005-02-17 2011-11-30 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー 心機能障害を診断するためのＮＴ−ｐｒｏＡＮＰ／ＮＴ−ｐｒｏＢＮＰ比の使用
DE102005009458A1 (de) 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
KR101048535B1 (ko) 2005-03-30 2011-07-11 주식회사 대웅제약 항진균성 트리아졸 유도체
US20090143482A1 (en) 2005-05-07 2009-06-04 Stefan Schnatterer Pesticidal Substituted Phenylethers
EP2060566B1 (en) 2006-01-13 2016-06-08 Dow AgroSciences LLC Poly-substituted aryls
EP1983832A2 (en) 2006-02-09 2008-10-29 Syngeta Participations AG A method of protecting a plant propagation material, a plant, and/or plant organs
CN101190900B (zh) * 2006-11-28 2011-04-20 江苏丰登农药有限公司 ω-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-芳基乙酮的制备方法
KR20080062876A (ko) 2006-12-29 2008-07-03 주식회사 대웅제약 신규한 항진균성 트리아졸 유도체
CN101225074A (zh) 2007-01-18 2008-07-23 青岛科技大学 一类含芳醚三氮唑化合物的合成及杀菌活性
EP2283020B8 (en) 2008-05-19 2012-12-12 OSI Pharmaceuticals, LLC Substituted imidazopyr-and imidazotri-azines
KR20120062679A (ko) 2009-06-18 2012-06-14 바스프 에스이 황 치환기를 보유하는 트리아졸 화합물
CN102639502B (zh) 2009-09-01 2014-07-16 陶氏益农公司 用于控制谷物中的真菌的含有5-氟嘧啶衍生物的协同增效的杀真菌组合物
US8940768B2 (en) 2010-02-12 2015-01-27 Daewoong Pharmaceutical Co., Ltd. Antifungal triazole derivatives
US8871928B2 (en) * 2010-09-20 2014-10-28 Glaxo Group Limited Tricyclic compounds, preparation methods, and their uses
CN105152899B (zh) 2011-07-13 2017-05-17 巴斯夫农业公司 杀真菌的取代的 2‑[2 卤代烷基‑4‑苯氧基苯基]‑1‑[1,2,4]三唑‑1‑基乙醇化合物
WO2013010894A1 (en) 2011-07-15 2013-01-24 Basf Se Fungicidal phenylalkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
PH12014500081A1 (en) 2011-07-15 2019-07-03 Basf Se Fungicidal alkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
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MX2014000511A (es) 2011-08-15 2014-02-19 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]- 2-etoxi-etil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos.
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CN103717577B (zh) 2011-08-15 2016-06-15 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的取代的1-{2-环基氧基-2-[2-卤代-4-(4-卤代苯氧基)苯基]乙基}-1h-[1,2,4]三唑化合物

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