BR112014000625B1

BR112014000625B1 - Compostos, processos para a preparação de compostos, composições agroquímicas, usos dos compostos e método para o combate de fungos fitopatogênicos

Info

Publication number: BR112014000625B1
Application number: BR112014000625-3A
Authority: BR
Inventors: Jochen Dietz; Bernd Müller; Egon Haden; Erica May Wilson Lauterwasser; Ian Robert Craig; Jan Klaas Lohmann; Nadege Boudet; Richard Riggs; Thomas Grote; Wassilios Grammenos
Original assignee: BASF Agro B.V.
Priority date: 2011-07-13
Filing date: 2012-07-12
Publication date: 2019-03-19
Also published as: US20140155262A1; LTPA2019513I1; CN103649057B; CN103649057A; WO2013007767A1; CA2840286A1; HUE027461T2; CL2014000067A1; EA026736B1; AR087194A1; CO6890103A2; PE20140826A1; LTC2731935I2; AU2012282501B2; EP2731935A1; ECSP14013196A; KR101641800B1; CR20130673A; NZ619937A; UY34203A

Abstract

compostos, processos para a preparação de compostos, composições agroquímicas, usos dos compostos e método para o combate de fungos fitopatogênicos a presente invenção se refere aos compostos de 2-[2-halogeno-4- fenoxi-fenil]-1-[1,2,4]triazol-1-il-etanol substituídos e os n-óxidos e os seus sais, a sua preparação e intermediários para a sua preparação. a presente invenção também se refere à utilização desses compostos para o combate dos fungos nocivos e às sementes revestidas com, pelo menos, um de tal composto e também às composições que compreendem, pelo menos, tal composto. a fórmula (i) em que: r é a halogenoalquila c1-c2, as outras variáveis são de acordo com as reivindicações.

Description

“COMPOSTOS, PROCESSOS PARA A PREPARAÇÃO DE COMPOSTOS, COMPOSIÇÕES AGROQUÍMICAS, USOS DOS COMPOSTOS E MÉTODO PARA O COMBATE DE FUNGOS FITOPATOGÊNICOS”

Campo da Invenção [001] A presente invenção se refere aos compostos fungicidas de 2-[2-halogeno-4-fenoxi-fenil]-1-[1,2,4]triazol-1-il-etanol substituídos e os N-óxidos e os seus sais para o combate dos fungos fitopatogênicos, e à utilização e aos métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos e às sementes revestidas com, pelo menos, um de tal composto. A presente invenção também se refere aos processos para a preparação destes compostos, intermediários e às composições que compreendem, pelo menos, tal composto I. As preparações de 2-[2-cloro-4-(4-cloro-fenoxi)fenil]-1-[1,2,4]triazol-1-il-etanol e determinados dos seus derivados de Fórmula

e a sua utilização para o controle dos fungos fitopatogênicos são conhecidos a partir da patente EP 0.275.955 A1; J.Agric. Food Chem. (2009) 57, 4.854-4.860; CN 101.225.074 A, DE 40.03.180 A1; EP 0.131.640 A2, EP 0.470.466 A2; US 4.940.720 e EP 0.126.430 A2. Os compostos de acordo com a presente invenção diferem daqueles descritos nas publicações acima mencionadas, inter alia, através da substituição do grupo 2-cloro mencionado acima pelo R substituinte da halogenoalquila CiC2 específica conforme definido no presente. A patente DE 3801233 A1 se refere ao microbiocídeos de Fórmula

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em que R² é o halogênio.

[002] Alguns intermediários podem ser encontrados na patente DE 2.325.878, publicação WO 2012/037782 A1, patente EP 1.431.275 A1, publicação WO 2005/044780. A publicação WO 2010/146114 se refere aos compostos de triazol que transportam um substituinte de sulfureto, de acordo com a Fórmula I e II, conforme definido na publicação WO 2010/141461 ,e inter alia, aos compostos intermediários IV, a sua utilização como fungicidas e aos métodos de produção:

Descrição da Invenção [003] Em muitos casos, em particular, com taxas de aplicação baixas, a atividade fungicida dos compostos fungicidas conhecida é insatisfatória. Baseado nisso, era um objeto da presente invenção fornecer os compostos que possuem uma atividade aprimorada e/ou um espectro de atividade mais amplo contra os fungos fitopatogênicos nocivos.

[004] Este objeto é alcançado através compostos de 2-[2halogeno-4-fenoxi-fenil]-1-[1,2,4]triazol-1-il-etanol substituídos que possuem uma boa atividade fungicida contra os fungos fitopatogênicos nocivos.

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3/259 [005] Consequentemente, a presente invenção se refere aos compostos de Fórmula I:

em que:

R é a halogenoalquila C1-C2;

R¹ é o hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C8, cicloalquila C3-C8-alquila-Ci-C4, fenila, fenila-alquila C1-C4, fenila-alquenila C2-C4 ou fenila-alquinila C2-C4;

R² é o hidrogênio, alquila Ci-Ce, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C8, fenila, fenila-alquila C1-C4, fenila-alquenila C2-C4 ou fenilaalquinila C2-C4;

em que os grupos alifáticos R¹ e/ou R² podem transportar 1,2,3 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes de R^a que, independentemente entre si são selecionados a partir de:

R^a é o halogênio, CN, nitro, alcóxi C1-C4 e halogenalcóxi C1-C4;

em que as porções de cicloalquila e/ou fenila de R¹ e/ou R²podem transportar 1, 2, 3, 4, 5 ou até o número máximo de grupos idênticos ou diferentes de R^b, que independentemente entre si são selecionados a partir de:

R^b é o halogênio, CN, nitro, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, halogenoalquila C1-C4 e halogenalcóxi C1-C4;

R³ é o halogênio, CN, nitro, alquila C1-C4, halogenoalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 ou halogenalcóxi C1-C4;

n é um número inteiro e é 0, 1, 2 ou 3;

R⁴ é o halogênio, CN, nitro, alquila C1-C4, halogenoalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 ou halogenalcóxi C1-C4;

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4/259 m é um número inteiro e é 0, 1,2, 3, 4 ou 5;

e os N-óxidos e os seus sais agricolamente aceitáveis.

[006] O termo “compostos de Fórmula I” se refere aos compostos de Fórmula I. Da mesma maneira, esta terminologia se aplica a todas as subfórmulas, por exemplo, os “compostos I.A” se referem aos compostos de Fórmula I.A ou os “compostos V” se referem aos compostos de Fórmula V, e assim por diante.

[007] A presente invenção ainda se refere aos processos para a preparação de compostos de Fórmula I.

[008] A presente invenção ainda se refere aos intermediários, tais como os compostos de Fórmulas IV, V, Va, VI, VII, IX, X e XI, e a sua preparação.

[009] Os compostos I podem ser obtidos através de diversas vias, em analogia com os processos da técnica anterior conhecidos (cf. J.Agric Food Chem (2009) 57, 4.854-4.860; patentes EP 0.275.955 A1; DE 4.003.180 A1, EP 0.113.640 A2, EP 0.126.430 A2) e pelas vias de síntese mostradas nos esquemas seguintes e na parte experimental deste pedido de patente.

[010] Em um primeiro processo, por exemplo, os fenóis II são reagidos, em uma primeira etapa, com os derivados lllb,

[011] em que X1 representa I ou Br, em especial os derivados de bromo III, de preferência, na presença de uma base. Em seguida, os compostos IVa resultantes, em particular, ο IV (em que X1 é o Br), por conseguinte, são transformados em reagentes de Grignard através da

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5/259 reação com os reagentes de transmetalação, tais como os halogenetos de isopropilmagnésio e posteriormente reagidos com o cloreto de acetila, de preferência, sob condições anidras e, de preferência, na presença de um catalisador tais como o CuCI, AICI3, LiCI e suas misturas, para obter os acetofenonos V. Estes compostos V podem ser halogenados, por exemplo, com o bromo, de preferência em um solvente orgânico, tais como o éter de dietila, éter de metila terc-butila (MTBE), metanol ou ácido acético. Os compostos VI resultantes, em que “Hal” é o halogênio” tais como, por exemplo o Br ou Cl, posteriormente podem reagir com o 1H-1,2,4-triazol, de preferência, na presença de um solvente tais como o tetraidrofurano (THF), dimetilarmamida (DMF), tolueno, e na presença de uma base, tais como o potássio carbonato, hidróxido de sódio ou hidreto de sódio para obter os compostos VII. Estes compostos de triazol VII podem ser reagidos com um reagente de Grignard, tal como o RIMgBr ou um reagente de organolítio R1Li, de preferência, sob condições anidras, para obter os compostos I, em que R2 é o hidrogênio, que são compostos de Fórmula I.A.

[012] Opcionalmente, um ácido de Lewis, tais como LaCI3x2 LiCI ou MgBr2xOEt2 pode ser utilizado. Se adequado, estes compostos I.A posteriormente podem ser alquilados, por exemplo, com o R2-LG, em que LG representa um grupo de saída nucleofilicamente substituído, tais como o halogênio, alquilssulfonila, alquissulfonilóxi e arilssulfonilóxi, de preferência, o cloro, bromo ou iodo, em particular, de preferência, o bromo, de preferência, na presença de uma base, tal como, por exemplo, o NaH, em um solvente adequado, tal como o THF, para formar os compostos I. A preparação dos compostos de Fórmula I pode ser ilustrada pelo seguinte esquema:

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í	X Fou Cl „ rT^⁵' _\|( P.WyB, CuCL. ₊ □ Hait to:.: Br ° Q Nik/ Ο Η N V Vi IA lq - jrru i» <fe partHH ^{R M} ax.: Br [013] Em um segundo processo para obter os compostos I, os
derivados	de bromo III, em uma primeira etapa, são reagidos com, por

exemplo, o brometo de isopropilmagnésio seguido por um agente de cloreto de R¹COCI (por exemplo, o cloreto de acetila), de preferência, sob condições

anidras e,

opcionalmente, na presença de um catalisador tais como o CuCI,

AICI3, LiCI e suas misturas, para obter as cetonas VIII. Desde então, as cetonas VIII são reagidas com os fenóis II, de preferência, na presença de uma base para obter os compostos Va, em que R¹ é conforme definido no presente. Os compostos Va também podem ser obtidos em analogia com o primeiro processo descrito para os compostos V. Isto é ilustrado pelo seguinte

esquema:
	ΩΓ ΧΪ ^R1coct _o , JU _rM_y»' ° * [014] Desde então, os intermediários Va são reagidos com os

halogenetos de trimetilssulf(ox)ônio, de preferência, o iodeto, de preferência, na presença de uma base, tal como o hidróxido de sódio. Desde então, os epóxidos IX são reagidos com o 1H-1,2,4-triazol, de preferência, na presença de uma base, tal como o carbonato de potássio e de preferência, na presença de um solvente orgânico tal como o DMF para obter os compostos I.A, que

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7/259 ainda pode ser derivatizado conforme descrito acima. A preparação dos compostos I.A pode ser ilustrada pelo seguinte esquema:

[015] Em um terceiro processo, o anel epóxido dos intermediários IX é clivado através da reação com os álcoois R²OH, de preferência, sob condições ácidas. Em seguida, os compostos resultantes X são reagidos com os agentes de halogenação ou agentes de sulfonação tais como o PBra, PCI3, cloreto de mesila, cloreto de tosila ou cloreto de tionila para obter os compostos XI em que LG é um grupo de saída nucleofilicamente substituído tais como o halogênio, alquilssulfonila, alquissulfonilóxi e arilssulfonilóxi, de preferência, o cloro, bromo ou iodo, em particular, de preferência, o bromo ou alquilssulfonila. Em seguida, os compostos XI são reagidos com o 1H-1,2,4-triazol para obter os compostos I. A preparação dos compostos de Fórmula I pode ser ilustrada pelo seguinte esquema:

+ e.g PBifj, cloreto de mesila [016] Se os compostos individuais I não puderem ser obtidos pelas vias descritas acima, eles podem ser preparados através da derivatização de outros compostos I.

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8/259 [017] Os N-óxidos podem ser preparados a partir dos compostos I, de acordo com os métodos de oxidação convencionais, por exemplo, através do tratamento dos compostos I com um perácido orgânico, tal como o ácido benzoico mefa-cloroper (cf. publicação WO 03/64572 ou J. Med. Chem. 38 (11), 1.892-903, 1995), ou com os agentes de oxidação inorgânicos, tais como o peróxido de hidrogênio (cf. J. Heterocyc Chem 18 (7), 1.305-8, 1981) ou oxona (cf. J. Am. Chem Soc. 123(25), 5.962-5.973, 2001). A oxidação pode conduzir aos mono-N-óxidos puros ou a uma mistura de diferentes N-óxidos que podem ser separados através dos métodos convencionais, tal como a cromatografia.

[018] Se a síntese produzir as misturas de isômeros, em geral, a separação não é necessariamente necessária, uma vez que em alguns casos os isômeros individuais podem ser interconvertidos durante o processamento para a utilização ou durante a aplicação (por exemplo, sob a ação da luz, ácidos ou bases). Tais conversões também podem ser realizadas após a utilização, por exemplo, no tratamento dos vegetais no vegetal tratado, ou no fungo nocivo a ser controlado.

[019] Os compostos intermediários ainda são descritos na descrição seguinte. Um técnico do assunto, irá facilmente compreender que as preferências dadas aos substituintes no presente em relação aos compostos I se aplica para os intermediários em conformidade. Dessa maneira, os substituintes em cada caso, independentemente entre si, ou, de maior preferência, em combinação, possuem os significados de acordo com o presente.

[020] Os compostos de Fórmula IVa e IV são parcialmente novos. Consequentemente, uma outra realização da presente invenção são os compostos de Fórmula IVa e IV

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em que as variáveis R, R³, R⁴, n e m são conforme definidas e, de preferência, definidas para a Fórmula I no presente, e em que X¹ representa I ou Br, com a condição de que se X¹ for o Br e R for CF3 e n for 0, R⁴m não é 4Br, 3-CF3, 4-F ou 2-CI e m não é 0.

[021] De acordo com uma realização de Fórmula IVa, X¹ é ο I. De acordo com outra realização de Fórmula IVa, X¹ é o Br, que corresponde à Fórmula IV, levando em conta dita condição. De acordo com outra realização, n é 0, levando em conta dita condição.

[022] De acordo com uma realização preferida, nos compostos IV e IVa, m é 1, 2 ou 3 e, pelo menos, um R⁴ está na posição para. De acordo com uma realização preferida, nos compostos IV e IVa, m é 1, 2 ou 3 e, pelo menos, um R⁴ é o para-halogênio, por exemplo, o Cl ou F, em particular o Cl, levando em conta dita condição. Em particular, R⁴m é o 4-CI.

[023] Nas realizações específicas dos compostos IV e IVa, de acordo com a presente invenção, os substituintes R, R⁴, R³, m e n são de acordo com as Tabelas de 1 a 72, 73 a 237 e/ou 73a a 237a para os compostos I, levando em conta a condição acima para os compostos IV, em que os substituintes são realizações específicas, independentemente entre si ou em qualquer combinação.

[024] Outra realização da presente invenção, são os compostos

em que as variáveis R, R¹, R³, R⁴, n e m são conforme definidas, e, de preferência, definidas para a Fórmula I no presente, com a condição de

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10/259 que na Fórmula Va, se R¹ for o hidrogênio e R é o CF3 e n = 0, R⁴m não é 3-CF3 ou 3-CF3-4-CI.

[025] De acordo com uma realização preferida, nos compostos V e Va, m é 1 e R⁴ está na posição para.

[026] De acordo com uma realização preferida, nos compostos IVa, R¹ não é o hidrogênio, mas é selecionado a partir da alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquenila C2-C6, cicloalquila C3-C8, cicloalquila C3-C8-alquilaC1-C4, fenila, fenila-alquila C1-C4, fenila-alquenila C2-C4 e fenila-alquinila C2-C4.

[027] Em realizações específicas de compostos Va e V, de acordo com a presente invenção, os substituintes R, R¹, R⁴, R³, m e n são de acordo com as Tabelas de 1 a 72, 73 a 237 e/ou 73a a 237a para os compostos I, levando em conta a condição acima para os compostos Va, em que os substituintes são realizações específicas, independentemente entre si ou em qualquer combinação.

[028] Uma outra realização da presente invenção são os compostos de Fórmula VI:

em que as variáveis R, R³, R⁴, n e m são conforme definidas e, de preferência, definidas para a Fórmula I no presente, e em que Hal representa o halogênio, em especial o Cl ou Br. De acordo com uma realização preferida, nos compostos VI, m é 1, 2 ou 3 e, pelo menos, um R⁴ está na posição para. Em uma realização específica, m é 1 e R⁴ está na posição para. De acordo com uma realização preferida, nos compostos VI, Hal representa o Br.

[029] Nas realizações específicas dos compostos VI, de acordo com a presente invenção, os substituintes R, R⁴, R³, m e n são de acordo com as Tabelas de 1 a 72, 73 a 237 e/ou 73a a 237a para os compostos I, em que

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11/259 os substituintes são realizações específicas independentemente entre si ou em qualquer combinação.

[030] Uma outra realização da presente invenção são os compostos de Fórmula VII

I

N em que as variáveis R, R³, R⁴, n e m são conforme definidas e, de preferência, definidas para a Fórmula I no presente. Em realizações específicas de compostos VII, de acordo com a presente invenção, os substituintes R, R⁴, R³, m e n são de acordo com as Tabelas de 1 a 72, 73 a 237 e/ou 73a a 237a para os compostos I, em que os substituintes são realizações específicas, independentemente entre si ou em qualquer combinação.

[031] Uma outra realização da presente invenção são os compostos de Fórmula IX:

em que as variáveis R, R¹, R³, R⁴, n e m são conforme definidas e, de preferência, definidas para a Fórmula I no presente. De acordo com uma realização, nos compostos IX, R¹ não é o hidrogênio, mas é selecionado a partir da alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquenila C2-C6, cicloalquila C3-C8, cicloalquila C3-Ce-alquila-Ci-C4, fenila, fenila-alquila C1-C4, fenila-alquenila C2C4 e fenila-alquinila C2-C4.

[032] Em realizações específicas de compostos IX, de acordo com a presente invenção, os substituintes R, R¹, R⁴, R³, m e n são de acordo com as Tabelas de 1 a 72, 73 a 237 e/ou 73a a 237a para os compostos I, em

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12/259 que os substituintes são realizações específicas, independentemente entre si ou em qualquer combinação.

[033] Uma outra realização da presente invenção são os compostos de Fórmula X:

em que as variáveis R, R¹, R³, R⁴, n e m são conforme definidas e, de preferência, definidas para a Fórmula I no presente. De acordo com uma realização, em compostos X, R¹ não é o hidrogênio, mas é selecionado a partir da alquila CiCe, alquenila C2-C6, alquenila C2-C6, cicloalquila C3-C8, cicloalquila C3-C8-alquila-CiC4, fenila, fenila-alquila C1-C4, fenila-alquenila C2-C4 e fenila-alquinila C2-C4.

[034] Em realizações específicas de compostos X, de acordo com a presente invenção, os substituintes R, R¹, R⁴, R³, m e n são de acordo com as Tabelas de 1 a 72, 73 a 237 e/ou 73a a 237a para os compostos I, em que os substituintes são realizações específicas, independentemente entre si ou em qualquer combinação.

[035] Uma outra realização da presente invenção são os

em que as variáveis R, R¹, R³, R⁴, n e m são conforme definidas e, de preferência, definidas para a Fórmula I no presente. De acordo com uma realização, nos compostos X, R¹ não é o hidrogênio, mas é selecionado a partir da alquila C-i-Ce, alquenila C2-C6, alquenila C2-C6, cicloalquila C3-C8, cicloalquila C3-C8

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13/259 alquila-Ci-C4, fenila, fenila-alquila C1-C4, fenila-alquenila C2-C4 e fenila-alquinila C2C4.

[036] Em realizações específicas de compostos X, de acordo com a presente invenção, os substituintes R, R¹, R⁴, R³, m e n são de acordo com as Tabelas de 1 a 72, 73 a 237 e/ou 73a a 237a para os compostos I, em que os substituintes são realizações específicas, independentemente entre si ou em qualquer combinação.

[037] Nas definições das variáveis apresentadas acima, os termos coletivos são utilizados que, em geral, são representativos para os substituintes em questão. O termo “Cn-Cm” indica o número de átomos de carbono possíveis em cada um dos casos no substituinte ou na porção substituinte em questão.

[038] O termo “halogênio” se refere ao flúor, cloro, bromo e iodo.

[039] O termo “halogenoalquila C1-C2” se refere a um grupo alquila contendo de 1 a 2 átomos de carbono, em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio destes grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio, conforme mencionado acima, por exemplo, a clorometila, bromometila, diclorometila, tridorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, dorofluorometila, didorofluorometila, dorodifluorometila, 1-doroetila, 1-bromoetila, 1fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2doro-difluoroetila, 2,2-didoro-2-fluoroetila, 2,2,2-tridoro-etila e pentafluoroetila.

[040] O termo “alquila C1-C6” se refere a um grupo hidrocarboneto saturado de cadeia linear ou ramificada contendo de 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, a metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1etilpropila, 1,1 -dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, hexila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1 -dimetil-butila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-di-metilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1, 1,2trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1-etil-2-metilpropila. Da

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14/259 mesma maneira, o termo “alquila C2-C4” se refere a um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada contendo de 2 a 4 átomos de carbono, tais como a etila, propila (n-propila), 1-metiletila (isopropila), butila, 1 -metilpropila (sec-butila), 2-metilpropila (isobutila), 1,1 -dimetiletila (terc-butila).

[041] O termo “alquenila C2-C4” se refere a um radical de hidrocarboneto insaturado de cadeia linear ou ramificada contendo de 2 a 4 átomos de carbono e uma ligação dupla em qualquer posição, por exemplo, a etenila, 1propenila, 2-propenila (alila), 1-metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil1-propenila, 2-metil-1-propenila, 1-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila. Da mesma maneira, o termo “alquenila C2-C6” se refere a um radical de hidrocarboneto insaturado de cadeia linear ou ramificada contendo de 2 a 6 átomos de carbono e uma ligação dupla em qualquer posição.

[042] O termo “alquinila C2-C4” se refere a um radical de hidrocarboneto insaturado de cadeia linear ou ramificada contendo de 2 a 4 átomos de carbono e contendo, pelo menos, uma ligação tripla, tais como a etinila, prop-1inila, prop-2-inila (propargila), but-1-inila, but-2-inila, but-3-inila, 1 -metil-prop-2-inila. Da mesma maneira, o termo “alquinila C2-C6” se refere a um radical de hidrocarboneto insaturado de cadeia linear ou ramificada contendo de 2 a 6 átomos de carbono e, pelo menos, uma ligação tripla.

[043] O termo “cicloalquila C3-C8 se refere aos radicais de hidrocarbonetos monocíclicos saturados contendo de 3 a 8 membros de anel de carbono, tais como a cidopropila, ciclobutila, ciclopentila, cido-hexila, ciclo-heptila ou cidooctila.

[044] O termo “cicloalquila C3-C8-alquila C1-C4” se refere á alquila contendo de 1 a 4 átomos de carbono (conforme definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um radical cicloalquila contendo de 3 a 8 átomos de carbono (conforme definido acima).

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15/259 [045] O termo “alcóxi C1-C4” se refere a um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada contendo de 1 a 4 átomos de carbono que está ligado via um átomo de oxigênio, em qualquer posição no grupo alquila, por exemplo, o metóxi, etóxi, n-propóxi, 1-metiletóxi, butóxi, 1-metilpropóxi, 2-metil-propóxi, ou 1,1dimetiletóxi.

[046] O termo “halogenoalcóxi C1-C4” se refere a um radical alcóxi C1-C4, conforme definido acima, em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio destes grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio, conforme mencionado acima, por exemplo, o OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CI, OCHCI2, OCCI3, clorofluorometóxi, didorofluorometóxi, clorodifluorometóxi, 2-fluoroetóxi, 2doroetóxi, 2-bromoetóxi, 2-iodoetóxi, 2,2-difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2-cloro-2fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetóxi, 2,2,2-tricloroetóxi, OC2F5, 2-fluoropropóxi, 3-fluoropropóxi, 2,2-difluoropropóxi, 2,3-difluoropropóxi, 2doropropóxi, 3-cloropropóxi, 2,3-dicloropropóxi, 2-bromopropóxi, 3-bromopropóxi, 3,3,3-trifluoropropóxi, 3,3,3-tridoropropóxi, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-fluorometil-2fluoroetóxi, 1-clorometil-2-doroetóxi, 1-bromometil-2-bromoetóxi, 4-fluorobutóxi, 4dorobutóxi, 4-bromobutoxi ou nonafluorobutóxi.

[047] O termo “fenila-alquila C1-C4” se refere à alquila contendo de 1 a 4 átomos de carbono (conforme definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um radical fenila. Da mesma maneira, os termos “fenila-alquenila C2-C4” e “fenila-alquinila C2-C4” se referem à alquenila e alquinila, respectivamente, em que um átomo de hidrogênio dos radicais mencionados acima é substituído por um radical fenila.

[048] Os sais agricolamente aceitáveis dos compostos de Fórmula I especialmente abrangem os sais desses cátions ou os sais de adição de ácido desses ácidos, cujos cátions e ânions, respectivamente, não possuem nenhum efeito adverso na ação pesticida dos compostos I. Os cátions adequados, portanto, em especial, são os íons dos metais alcalinos, de preferência, de sódio e de

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16/259 potássio, de metais alcalino-terrosos, de preferência, o cálcio, magnésio e bário, de metais de transição, de preferência, o manganês, cobre, zinco e ferro, e também o íon de amônio que, se se necessário, pode transportar de um a quatro substituintes de alquila C1-C4 e/ou um substituinte de fenila ou benzila, de preferência, de diisopropilamônio, tetrametilamônio, tetrabutilamônio, trimetilbenzilamônio, além disso, os íons de fosfônio, íons de sulfônio, de preferência, 0 tri-(alquila C1C4)sulfônio, e íons de sulfoxônio, de preferência, o tri-(alquila Ci-C4)sulfoxônio. Os ânions dos sais de adição de ácido úteis são principalmente o cloreto, brometo, fluoreto, hidrogenossulfato, sulfato, diidrogenofosfato, hidrogenofosfato, fosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorossilicato, hexafluorofosfato, benzoato, e os ânions dos ácidos alcanóicos C1-C4, de preferência, o formato, acetato, propionato e butirato. Eles podem ser formados através da reação dos compostos de Fórmula I com um ácido do ânion correspondente, de preferência, do ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico ou ácido nítrico.

[049] Os compostos de Fórmula I podem estar presentes nos atropisômeros resultantes da rotação restrita sobre uma ligação simples dos grupos assimétricos. Também fazem parte do objeto da presente invenção.

[050] Dependendo do padrão de substituição, os compostos de Fórmula I e os seus N-óxidos podem conter um ou mais centros de quiralidade, no caso em que estão presentes como enantiômeros puros ou diastereômeros puros ou como misturas de diastereômeros ou enantiômeros. Ambos, os enantiômeros ou diastereômeros puros e as suas misturas são objeto da presente invenção.

[051] Em relação às variáveis, as realizações dos intermediários correspondem às realizações dos compostos I.

[052] É dada preferência aos compostos I e, quando aplicável, também aos compostos de todas as subfórmulas tais como a 1.1, I.A, I.B, I.C, I.A1, I.B1,1.C1 e assim por diante, fornecidos no presente e aos intermediários, tais como os compostos IV, V, Va, VII, IX e XI, em que os substituintes (tais como 0 R, R¹, R²,

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R³, R⁴, R^a, R^b, nem) independentemente entre si, ou de maior preferência, em combinação, possuem os seguintes significados:

[053] Uma realização se refere aos compostos I, em que R é a halogenoalquila Ci, de maior preferência, selecionadas a partir de CF3 e CHF2, em particular CF3.

[054] De acordo com a realização, R¹ é 0 H.

[055] De acordo com outra realização da presente invenção, R¹ é selecionado a partir da alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3Ce, cicloalquila C3-Ce-alquila-Ci-C4, fenila, fenila-alquila C1-C4, fenila-alquenila C2-C4 e fenila-alquinila C2-C4, em que os grupos alifáticos de R¹ são, em cada caso, não substituídos ou transportam 1, 2, 3 ou até o máximo número possível de grupos idênticos ou diferentes de R^a, e as porções de cicloalquila e/ou fenila de R¹ são, em cada caso, não substituídas ou transportar 1, 2, 3, 4, 5 ou até o número máximo de grupos idênticos ou diferentes de R^b.

[056] De acordo com a realização, R¹ é a alquila Ci-Cô. De acordo com outra realização, R¹ é a alquenila C2-C6. De acordo com ainda uma outra realização, R¹ é a alquinila C2-C6. De acordo com uma realização específica do mesmo, R¹ é C^C-CH3. De acordo com ainda outra realização, R¹ é a cicloalquila C3-C8. De acordo com ainda uma outra realização, R¹ é a cicloalquila C3-Ce-alquilaC1-C4. De acordo com ainda uma outra realização, R¹ é a fenila. De acordo com ainda uma outra realização, R¹ é a fenila-alquila C1-C4. Em todas estas realizações, R¹ é não substituído ou substituído por de 1 a 3 R^a selecionado a partir do halogênio, em particular, o F e Cl, Ci-C4-alcóxi e CN e/ou de 1 a 3 R^b selecionado a partir do halogênio, em particular o Cl e F, alcóxi C1-C4, alquila Ci-C4e CN.

[057] Outra realização se refere aos compostos I, em que R¹ é selecionado a partir do hidrogênio, alquila C1-C4, alila, alquinila C2-C6, ciclopropila, fenila, benzila, feniletenila e feniletinila.

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18/259 [058] Uma outra realização se refere aos compostos I, em que R¹ é selecionado a partir da alquila C1-C4, alila, alquinila C2-C6, ciclopropila, fenila, benzila, feniletenila e feniletinila, em que os grupos mencionados acima transportam 1, 2 ou 3 substituintes de halogênio, de maior preferência, R¹ é a halogenoalquila C1-C2, em especial R¹ é 0 CF3.

[059] As realizações particularmente preferidas da presente invenção se referem aos compostos I, em que o R¹ é conforme definido na Tabela P abaixo.

Tabela P

Linha	R¹
P-1	H
P-2	CHs
P-3	CH2CH3
P-4	CH2CH2CH3
P-5	CH(CH₃)2
P-6	C3H5 (ciclopropila)
P-7	ΟθΗδ
P-8	CH2C6H5
P-9	CFs
P-10	CHF2
P-11	CeCH
P-12	CeCCHs
P-13	CH2CH2CH2CH3
P-14	C(CH₃)3
P-15	CH2-CH=CH₂
P-16	ch₂-ch=ch-ch₃
P-17	CH2-C(CH₃)=CH2

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Linha	R¹
P-18	ch=chch₃
P-19	C(CH₃)=CH2
P-20	ch=ch₂
P-21	Ciclohexila
P-22	C5H9 (ciclopentila)
P-23	4-CI-C6H4
P-24	4-OCH₃-C₆H4
P-25	4-CH₃-C₆H4
P-26	4-F-CeH4
P-27	2,4-F2-C₆H₃
P-28	2,4-Cl2-C6H₃
P-29	CH2-(4-CI)-C₆H4
P-30	CH2-(4-CH₃)-C₆H4
P-31	CH2-(4-OCH₃)-C₆H4
P-32	CH₂-(4-F)-C₆H4
P-33	CH₂-(2,4-Cl2)-C6H₃
P-34	CH2-(2,4-F₂)-C6H₃
P-35	CH(CH₃)CH₂CH₃
P-36	CH₂-CH(CH₃)2
P-37	CH₂-CeC-CH₃
P-38	CH₂-CeC-H
P-39	CH2-CeC-CH₂CH₃
P-40	CH(CH₃)-C₃H₅(CH(CH₃)- Ciclopropila)
P-41	CH2-C₃H5 (CH2-ciclopropila)

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Linha	R¹
P-42	1-(CI)-ciclopropila
P-43	1-(CH3)-ciclopropila
P-44	1-(CN)-ciclopropila
P-45	CH(CHs)-CN
P-46	CH2CH2-CN
P-47	CH2OCH3
P-48	CH2OCH2CH3
P-49	CH(CH₃)-OCH₃
P-50	CH(CH₃)-OCH₂CH3

[060] De acordo com uma realização, R²é o hidrogênio.

[061] De acordo com outra realização, R² é selecionado a partir da alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C8, cicloalquila C3-C8-alquila C1-C4, fenila, fenila-alquila C1-C4, fenila-alquenila C2-C4 e fenilaalquinila C2-C4, em que os grupos alifáticos R² são, em cada caso, não substituídos ou transportam 1,2, 3 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes de R^a, e as porções de cicloalquila e/ou fenila de R¹ são, em cada caso, não substituídas ou transportam 1, 2, 3, 4, 5 ou até o número máximo de grupos idênticos ou diferentes de R^b.

[062] De acordo com uma realização específica, R² é a alquila C1-C6. De acordo com outra realização específica, R² é a alquenila C2-C6, em particular a alila. De acordo com outra realização específica, R² é a alquinila C2-C6, em particular -ChhC^CH ou -CH2-C^C-CH3. De acordo com outra realização específica, R² é a fenila. De acordo com outra realização específica, R² é a fenila-alquila C1-C4, em particular a benzila. Em cada uma dessas realizações, R² é não substituído ou substituído por de 1 a 3 R^a selecionados a

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21/259 partir do halogênio, em particular, o F e Cl, alcoxi C1-C4 e/ou de 1 a 3 R^bselecionados a partir do halogênio, em particular o Cl e F, alcoxi C1-C4 e alquila C1-C4. Uma realização específica ainda se refere os compostos em que R² é a alcoxi Ci-C4-alquila C1-C6.

[063] Uma outra realização se refere aos compostos I, em que R²é selecionado a partir do hidrogênio, alquila C1-C4, alila, propargila (-CH2-ChCH) e benzila, em particular, R² é o hidrogênio, que são compostos de Fórmula I.A.

[064] Uma outra realização se refere aos compostos I, em que R²é a metila, que são compostos de Fórmula I.B.:

[065] Uma outra realização se refere aos compostos I, em que R² é a etila, que são compostos com a Fórmula I.C.:

[066] Uma outra realização se refere aos compostos I, em que R²é a isopropila, que são os compostos de Fórmula I.D e ainda uma outra realização se refere aos compostos I, em que R² é a benzila, que são os compostos de Fórmula I.E:

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[067] Uma outra realização se refere aos compostos I, em que R²é a 4-CI-benzila, que são compostos de Fórmula I.F, e ainda uma outra realização se refere aos compostos I, em que R² é a benzila 4-F que são compostos de Fórmula I.G:

[068] Uma outra realização se refere aos compostos I, em que R²é benzila 4-CH3 que são compostos de Fórmula I.H, e ainda uma outra realização se refere aos compostos I, em que R² é a benzila 4-OCH3 que são compostos de Fórmula I.J:

I.H

I.J [069] Uma outra realização se refere aos compostos I, em que R² é o CH2-OCH3, que são compostos de Fórmula I.K, e ainda uma outra realização se refere aos compostos I, em que R² é alila, que são compostos de

Fórmula I.L:

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[070] Uma outra realização se refere aos compostos I, em que R²é a n-propila, que são compostos de Fórmula I.M, e ainda uma outra realização se refere aos compostos I, em que R² é a propargila, que são compostos de

Fórmula I.N:

I.N [071] Uma outra realização se refere aos compostos I, em que R²é a propargila CH3, que são compostos de Fórmula I.O, e ainda uma outra realização se refere aos compostos I, em que R² é o CH2C(CH3)=CH2, que são compostos de Fórmula I.P:

I.O

C(CH3)=CH2

I.P [072] Uma outra realização se refere aos compostos I, em que n é 0, que são compostos de Fórmula 1.1:

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[073] Uma outra realização se refere aos compostos I, em que R³n é o orto-CH3 (posição orto em relação à ligação entre o grupo álcool com o anel de fenila), que são compostos de Fórmula 1.2. Ainda uma outra realização se refere aos compostos I, em que R³n é o meta--CH3 (meta em relação à ligação entre o grupo álcool com o anel de fenila), que são compostos de Fórmula 1.3:

[074] Uma outra realização se refere aos compostos I, em que

R³n é o orto-CI (orto em relação à ligação entre o grupo álcool com o anel de fenila), que são compostos de Fórmula 1.4. Ainda uma outra realização se refere aos compostos I, em que R³ _n é a meta-CI (meta em relação à ligação entre o grupo álcool com o anel de fenila), que são compostos de

1.5 [075] Uma outra realização se refere aos compostos I, em que R³n é o orto-Br (posição orto em relação à ligação entre o grupo álcool com o anel de fenila), que são compostos de Fórmula 1.6. Ainda uma outra realização se refere aos compostos I, em que R³ _n é o meta-Br (meta em

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25/259 relação à ligação entre o grupo compostos de Fórmula 1.7:

álcool com o anel de fenila), que são

[076] Uma outra realização se refere aos compostos I, em que R³n é o orto-F (orto em relação à ligação entre o grupo álcool com o anel de fenila), que são compostos de Fórmula 1.8. Ainda uma outra realização se refere aos compostos I, em que R³ _n é o meta-F (meta em relação à ligação entre o grupo álcool com o anel de fenila), que são compostos de Fórmula 1.9:

[077] Uma outra realização se refere aos compostos I, em que R³n é o orto-OCH3 (posição orto em relação à ligação entre o grupo álcool com o anel de fenila), que são compostos de Fórmula 1.10. Ainda uma outra realização se refere aos compostos I, em que R³ _n é o meta-OCH3 (meta em relação à ligação entre o grupo álcool com o anel de fenila), que são compostos de Fórmula 1.11:

[078] Outra realização se refere aos compostos I, em que n é e R² é o hidrogênio, metila ou etila, que são compostos de Fórmulas I.A1,

I.B1 e I.C1, respectivamente:

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[079] Uma outra realização se refere aos compostos I, em que n é 1,2, ou 3.

[080] Uma outra realização se refere aos compostos I, em que R³é o halogênio, em particular, selecionado a partir de F e Cl. De acordo com outra realização, R³ é a alquila C1-C4, em particular a CH3. De acordo com outra realização, R³ é o alcoxi C1-C4, em especial o OCH3. De acordo com ainda uma outra realização, R³ é independentemente selecionado a partir do halogênio, alquila C1-C4 e alcoxi C1-C4.

[081] Uma outra realização se refere aos compostos I, em que m é 0 ou 1. De acordo com uma realização, m é 1. De acordo com uma realização específica do mesmo, dito R⁴ está na posição 4 em relação ao anel de fenila.

[082] De acordo com outra realização, R⁴ representa alquila C1C₄.

[083] De acordo com ainda uma outra realização, R⁴ é a halogenoalquila C1-C4.

[084] De acordo com outra realização, R⁴ é o alcoxi C1-C4.

[085] De acordo com outra realização, R⁴ é o haloalcóxi C1-C4.

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27/259 [086] Uma outra realização se refere aos compostos I, em que m é 1,2 ou 3.

[087] Uma outra realização se refere aos compostos I, em que R⁴é o halogênio, em particular selecionado a partir do F e Cl. Uma outra realização se refere aos compostos I, em que R⁴ m é selecionado a partir de 4Cl, 2-F, 4-F, 2,4-CI_2j 2,4-F₂, 2-F-4-CI, 2,4,6-CI₃ e 2,6-F₂-4-CI.

[088] Um técnico do assunto irá facilmente compreender que as preferências dadas em relação aos compostos se aplicam aos intermediários em conformidade, em particular, para as Fórmulas IV, IVa, V, Va, VI, VII, IX e XI, conforme definido acima.

[089] Em relação à sua utilização, de acordo com uma realização da presente invenção, preferência especial é dada aos compostos de Fórmulas I.A1, I.B1 e I.C1 compiladas nas Tabelas de 1 a 72 abaixo. Na presente invenção, os grupos mencionados nas Tabelas para um substituinte ainda são independentemente da combinação em que são mencionados, uma realização particularmente preferida do substituinte em questão.

[090] Tabela 1: Os compostos de 1 a 125 de Fórmula I.A1, em que R¹ é definido como na linha P-1 da Tabela P, R é o CF3 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[091] Tabela 2: Os compostos de 126 a 250 de Fórmula I.A1, em que R¹ é definido como na linha P-2 da Tabela P, R é CF3 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[092] Tabela 3: Os compostos de 251 a 375 de Fórmula I.A1, em que R¹ é definido como na linha P-3 da Tabela P, R é CF3 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

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28/259 [093] Tabela 4: Os compostos de 376 a 500 de Fórmula I.A1, em que R¹ é definido como na linha P-4 da Tabela P, R é o CF3 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[094] Tabela 5: Os compostos de 501 a 625 de Fórmula I.A1, em que R¹ é definido como na linha P-5 da Tabela P, R é CF3 e 0 significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[095] Tabela 6: Os compostos de 626 a 750 de Fórmula I.A1, em que R¹ é definido como na linha P-6 da Tabela P, R é o CF3 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[096] Tabela 7: Os compostos de 751 a 875 de Fórmula I.A1, em que R¹ é definido como na linha P-7 da Tabela P, R é o CF3 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[097] Tabela 8: Os compostos de 876 a 1.000 de Fórmula I.A1, em que R¹ é definido como na linha P-8 da Tabela P, R é o CF3e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[098] Tabela 9: Os compostos de 1.001 a 1.125 de Fórmula I.A1, em que R¹ é definido como na linha P-9 da Tabela P, R é o CF3e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[099] Tabela 10: Os compostos de 1.126 a 1.250 de Fórmula I.A1, em que R¹ é definido como na linha P-10 da Tabela P, R é o CF3 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

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29/259 [0100] Tabela 11: Os compostos de 1.251 a 1.375 de Fórmula I.A1, em que R¹ é definido como na linha P-11 da Tabela P, R é o CF3 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0101]Tabela 12: Os compostos de 1.376 a 1.500 de Fórmula I.A1, em que R¹ é definido como na linha P-12 da Tabela P, R é o CF3 e 0 significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0102] Tabelas de 13 a 24: Os compostos de 1.501 a 3.000 de Fórmula I.A1, em que R¹ é definido como nas Tabelas de1 a 12 e R é o CHF2, em vez de CF3 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0103] Consequentemente, isto corresponde a:

[0104] Tabela 13: Os compostos de 1.501 a 1.625 de Fórmula I.A1, em que R¹ é definido como na linha P-1 da Tabela P, R é CHF2 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0105]Tabela 14: Os compostos de 1.626 a 1.750 de Fórmula I.A1, em que R¹ é definido como na linha P-2 da Tabela P, R é o CHF2 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0106] Tabela 15: Os compostos de 1.751 a 1.875 de Fórmula I.A1, em que R¹ é definido como na linha P-3 da Tabela P, R é o CHF2 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0107] Tabela 16: Os compostos de 1.876 a 2.000 de Fórmula I.A1, em que R¹ é definido como na linha P-4 da Tabela P, R é o CHF2 e o

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30/259 significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0108] Tabela 17: Os compostos de 2.001 a 2.125 de Fórmula I.A1, em que R¹ é definido como na linha P-5 da Tabela P, R é o CHF2 e 0 significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0109] Tabela 18: Os compostos de 2.126 a 2.250 de Fórmula I.A1, em que R¹ é definido como na linha P-6 da Tabela P, R é o CHF2 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0110] Tabela 19: Os compostos de 2.251 a 2.375 de Fórmula I.A1, em que R¹ é definido como na linha P-7 da Tabela P, R é o CHF2 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0111] Tabela 20: Os compostos de 2.376 a 2.500 de Fórmula I.A1, em que R¹ é definido como na linha P-8 da Tabela P, R é o CHF2 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0112] Tabela 21: Os compostos de 2.501 a 2.625 de Fórmula I.A1, em que R¹ é definido como na linha P-9 da Tabela P, R é o CHF2 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0113] Tabela 22: Os compostos de 2.626 a 2.750 de Fórmula I.A1, em que R¹ é definido como na linha P-10 da Tabela P, R é o CHF2 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0114] Tabela 23: Os compostos de 2.751 a 2.875 de Fórmula I.A1, em que R¹ é definido como na linha P-11 da Tabela P, R é 0 CHF2 e 0

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31/259 significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0115] Tabela 24: Os compostos de 2.876 a 3.000 de Fórmula I.A1, em que R¹ é definido como na linha P-12 da Tabela P, R é o CHF2 e 0 significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0116] Tabelas de 25 a 48: Os compostos de 3.001 a 6.000 de Fórmula I.B1, em que R e R¹ são definidos como nas Tabelas de 1 a 24 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0117] Consequentemente, isto corresponde a:

[0118] Tabela 25: Os compostos de 3.001 a 3.125 de Fórmula I.B1, em que R¹ é definido como na linha P-1 da Tabela P, R é o CF3 e o significado de R⁴ _m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0119] Tabela 26: Os compostos de 3.126 a 3.250 de Fórmula I.B1, em que R¹ é definido como na linha P-2 da Tabela P, R é o CF3 e o significado de R⁴ _m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0120] Tabela 27: Os compostos de 3.251 a 3.375 de Fórmula I.B1, em que R¹ é definido como na linha P-3 da Tabela P, R é o CF3 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0121] Tabela 28: Os compostos de 3.376 a 3.500 de Fórmula

I.B1, em que R¹ é definido como na linha P-4 da Tabela P, R é o CF3 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 40/280

32/259 [0122] Tabela 29: Os compostos de 3.501 a 3.625 de Fórmula I.B1, em que R¹ é definido como na linha P-5 da Tabela P, R é o CF3 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0123] Tabela 30: Os compostos de 3.626 a 3.750 de Fórmula I.B1, em que R¹ é definido como na linha P-6 da Tabela P, R é o CF3 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0124] Tabela 31: Os compostos de 3.751 a 3.875 de Fórmula I.B1, em que R¹ é definido como na linha P-7 da Tabela P, R é o CF3 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0125] Tabela 32: Os compostos de 3.876 a 4.000 de Fórmula I.B1, em que R¹ é definido como na linha P-8 da Tabela P, R é o CF3 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0126] Tabela 33: Os compostos de 4.001 a 4.125 de Fórmula I.B1, em que R¹ é definido como na linha P-9 da Tabela P, R é o CF3 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0127] Tabela 34: Os compostos de 4.126 a 4.250 de Fórmula I.B1, em que R¹ é definido como na linha P-10 da Tabela P, R é o CF3 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0128] Tabela 35: Os compostos de 4.251 a 4.375 de Fórmula

I.B1, em que R¹ é definido como na linha P-11 da Tabela P, R é o CF3 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 41/280

33/259 [0129] Tabela 36: Os compostos de 4.376 a 4.500 de Fórmula I.B1, em que R¹ é definido como na linha P-12 da Tabela P, R é o CF3 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0130] Tabela 37: Os compostos de 4.501 a 4.625 de Fórmula I.B1, em que R¹ é definido como na linha P-1 da Tabela P, R é o CHF2 e 0 significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0131] Tabela 38: Os compostos de 4.626 a 4.750 de Fórmula I.B1, em que R¹ é definido como na linha P-2 da Tabela P, R é o CHF2 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0132] Tabela 39: Os compostos de 4.751 a 4.875 de Fórmula I.B1, em que R¹ é definido como na linha P-3 da Tabela P, R é o CHF2 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0133] Tabela 40: Os compostos de 4.876 a 5.000 de Fórmula I.B1, em que R¹ é definido como na linha P-4 da Tabela P, R é o CHF2 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0134] Tabela 41: Os compostos de 5.000 a 5.125 de Fórmula I.B1, em que R¹ é definido como na linha P-5 da Tabela P, R é o CHF2 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0135] Tabela 42: Os compostos de 5.126 a 5.250 de Fórmula

I.B1, em que R¹ é definido como na linha P-6 da Tabela P, R é o CHF2 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 42/280

34/259 [0136] Tabela 43: Os compostos de 5.251 a 5.375 de Fórmula I.B1, em que R¹ é definido como na linha P-7 da Tabela P, R é o CHF2 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0137] Tabela 44: Os compostos de 5.376 a 5.500 de Fórmula I.B1, em que R¹ é definido como na linha P-8 da Tabela P, R é o CHF2 e 0 significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0138] Tabela 45: Os compostos de 5.501 a 5.625 de Fórmula I.B1, em que R¹ é definido como na linha P-9 da Tabela P, R é o CHF2 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0139] Tabela 46: Os compostos de 5.626 a 5.750 de Fórmula I.B1, em que R¹ é definido como na linha P-10 da Tabela P, R é o CHF2 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0140] Tabela 47: Os compostos de 5.751 a 5.875 de Fórmula I.B1, em que R¹ é definido como na linha P-11 da Tabela P, R é o CHF2 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0141] Tabela 48: Os compostos de 5.876 a 6.000 de Fórmula I.B1, em que R¹ é definido como na linha P-12 da Tabela P, R é o CHF2 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0142] Tabelas 49 a 72: Os compostos de 6.001 a 9.000 de

Fórmula I.C1, em que R e R¹ são definidos como nas Tabelas de 1 a 24 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 43/280

35/259 [0143] Consequentemente, isto corresponde a:

[0144] Tabela 49: Os compostos de 6.001 a 6.125 de Fórmula I.C1, em que R¹ é definido como na linha P-1 da Tabela P, R é o CF3 e o significado de R⁴ _m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0145] Tabela 50: Os compostos de 6.126 a 6.250 de Fórmula I.C1, em que R¹ é definido como na linha P-2 da Tabela P, R é o CF3 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0146] Tabela 51: Os compostos de 6.251 a 6.375 de Fórmula I.C1, em que R¹ é definido como na linha P-3 da Tabela P, R é o CF3 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0147] Tabela 52: Os compostos de 6.376 a 6.500 de Fórmula I.C1, em que R¹ é definido como na linha P-4 da Tabela P, R é o CF3 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0148] Tabela 53: Os compostos de 6.501 a 6.625 de Fórmula I.C1, em que R¹ é definido como na linha P-5 da Tabela P, R é o CF3 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0149] Tabela 54: Os compostos de 6.626 a 6.750 de Fórmula I.C1, em que R¹ é definido como na linha P-6 da Tabela P, R é o CF3 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0150] Tabela 55: Os compostos de 6.751 a 6.875 de Fórmula

I.C1, em que R¹ é definido como na linha P-7 da Tabela P, R é o CF3 e o

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 44/280

36/259 significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0151] Tabela 56: Os compostos de 6.876 a 7.000 de Fórmula I.C1, em que R¹ é definido como na linha P-8 da Tabela P, R é o CF3 e 0 significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0152] Tabela 57: Os compostos de 7.001 a 7.125 de Fórmula I.C1, em que R¹ é definido como na linha P-9 da Tabela P, R é o CF3 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0153] Tabela 58: Os compostos de 7.126 a 7.250 de Fórmula I.C1, em que R¹ é definido como na linha P-10 da Tabela P, R é o CF3 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0154] Tabela 59: Os compostos de 7.251 a 7.375 de Fórmula I.C1, em que R¹ é definido como na linha P-11 da Tabela P, R é o CF3 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0155] Tabela 60: Os compostos de 7.376 a 7.500 de Fórmula I.C1, em que R¹ é definido como na linha P-12 da Tabela P, R é o CF3 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0156] Tabela 61: Os compostos de 7.501 a 7.625 de Fórmula I.C1, em que R¹ é definido como na linha P-1 da Tabela P, R é o CHF2 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0157] Tabela 62: Os compostos de 7.626 a 7.750 de Fórmula

I.C1, em que R¹ é definido como na linha P-2 da Tabela P, R é 0 CHF2 e 0

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 45/280

37/259 significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0158] Tabela 63: Os compostos de 7.751 a 7.875 de Fórmula I.C1, em que R¹ é definido como na linha P-3 da Tabela P, R é o CHF2 e 0 significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0159] Tabela 64: Os compostos de 7.876 a 8.000 de Fórmula I.C1, em que R¹ é definido como na linha P-4 da Tabela P, R é o CHF2 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0160] Tabela 65: Os compostos de 8.001 a 8.125 de Fórmula I.C1, em que R¹ é definido como na linha P-5 da Tabela P, R é o CHF2 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0161] Tabela 66: Os compostos de 8.126 a 8.375 de Fórmula I.C1, em que R¹ é definido como na linha P-6 da Tabela P, R é o CHF2 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0162] Tabela 67: Os compostos de 8.251 a 8.375 de Fórmula I.C1, em que R¹ é definido como na linha P-7 da Tabela P, R é o CHF2 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0163] Tabela 68: Os compostos de 8.376 a 8.500 de Fórmula I.C1, em que R¹ é definido como na linha P-8 da Tabela P, R é o CHF2 e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0164] Tabela 69: Os compostos de 8.501 a 8.625 de Fórmula I.C1, em que R¹ é definido como na linha P-9 da Tabela P, R é 0 CHF2 e 0 significado de

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R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0165] Tabela 70: Os compostos de 8.626 a 8.750 de Fórmula I.C1, em que R¹ é definido como na linha P-10 da Tabela P, R é o CHF2e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0166] Tabela 71: Os compostos de 8.751 a 8.875 de Fórmula I.C1, em que R¹ é definido como na linha P-11 da Tabela P, R é o CHF2e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0167] Tabela 72: Os compostos de 8.876 a 9.000 de Fórmula I.C1, em que R¹ é definido como na linha P-12 da Tabela P, R é o CHF2e o significado de R⁴m para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A.

[0168] Por conseguinte, por exemplo, o composto 130 da presente invenção, conforme descrito na Tabela 2, possui a estrutura de Fórmula I.A1 (vide acima), R¹ é a metila (linha P-2 da Tabela P), R é a CF3 e R⁴m para composto 130 corresponde à quinta linha da tabela A e, por conseguinte, é o 2-F.

No.	R⁴m
1	_*
2	2-CI
3	3-CI
4	4-CI
5	2-F
6	3-F
7	4-F
8	2,3-Cl2

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No.	R⁴m
9	2,4-CI₂
10	3,4-CI₂
11	2,6-CI₂
12	2,3-F₂
13	2.4-F2
14	3,4-F₂
15	2,6-F₂
16	2-F-3-CI
17	2-F-4-CI
18	3-F-4-CI
19	2-F-6-CI
20	2-CI-3-F
21	2-CI-4-F
22	3-CI-4-F
23	2,3,4-03
24	2,4,5-03
25	3,4,5-03
26	2,4,6-03
27	2,3,4-Fs
28	2,4,5-F₃
29	3,4,5-Fs
30	2,4,6-F₃
31	2,3-4-Fs
32	2.4-F2-3-CI
33	2.6-F2-4-CI
34	2,5-F₂-4-CI

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 48/280

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No.	R⁴m
35	2,4-CI₂-3-F
36	2.6-CI2-4-F
37	2,5-CI₂-4-F
38	2-CHs
39	3-CH₃
40	4-CHs
41	2-CH2CH3
42	3-CH2CH3
43	4-CH2CH3
44	2-CFs
45	3-CFs
46	4-CFs
47	2-CHF2
48	3-CHF2
49	4-CHF2
50	2-OCH3
51	3-OCH3
52	4-OCH3
53	2-OCH2CH3
54	3-OCH2CH3
55	4-OCH2CH3
56	2-OCFs
57	3-OCFs
58	4-OCFs
59	2-OCHF2
60	3-OCHF2

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 49/280

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No.	R⁴m
61	4-OCHF2
62	2,3-(CH₃)2
63	2,4-(CH₃)₂
64	3,4-(CH₃)₂
65	2,6-(CH₃)₂
66	2,3-(CH₂CH₃)₂
67	2,4-(CH₂CH₃)₂
68	3,4-(CH₂CH₃)₂
69	2,6-(CH₂CH₃)₂
70	2,3-(CF₃)₂
71	2,4-(CF₃)₂
72	3,4-(CF₃)₂
73	2,6-(CF₃)₂
74	2,3-(CHF₂)₂
75	2,4-(CHF₂)₂
76	3,4-(CHF₂)₂
77	2,6-(CHF₂)₂
78	2,3-(OCH₃)₂
79	2,4-(OCH₃)₂
80	3,4-(OCH₃)₂
81	2,6-(OCH₃)₂
82	2,3-(OCH₂CH₃)₂
83	2,4-(OCH₂CH₃)₂
84	3,4-(OCH₂CH₃)₂
85	2,6-(OCH₂CH₃)₂
86	2,3-(OCF₃)₂

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 50/280

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No.	R⁴m
87	2,4-(OCF₃)2
88	3,4-(OCF₃)₂
89	2,6-(OCF₃)₂
90	2,3-(OCHF₂)2
91	2,4-(OCHF₂)2
92	3,4-(OCHF₂)2
93	2,6-(OCHF₂)2
94	2,3,4-(CH₃)3
95	2,4,5-(CH₃)₃
96	3,4,5-(CH₃)3
97	2,4,6-(CH₃)3
98	2,3,4-(CH2CH3)3
99	2,4,5-(ΟΗ₂ΟΗ₃)₃
100	3,4,5-(CH2CH₃)3
101	2,4,6-(ΟΗ2θΗ3)3
102	2,3,4-(CF₃)3
103	2,4,5-(CF₃)3
104	3,4,5-(CF₃)3
105	2,4,6-(CF₃)3
106	2,3,4-(CHF₂)3
107	2,4,5-(CHF₂)₃
108	3,4,5-(CHF₂)3
109	2,4,6-(CHF₂)₃
110	2,3,4-(OCH₃)3
111	2,4,5-(OCH₃)3

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 51/280

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No.	R⁴m
112	3,4,5-(OCH₃)₃
113	2,4,6-(OCH₃)₃
114	2,3,4-(OCH2CH₃)₃
115	2,4,5-(OCH2CH₃)₃
116	3,4,5-(OCH2CH₃)₃
117	2,4,6-(OCH2CH₃)₃
118	2,3,4-(OCF₃)₃
119	2,4,5-(OCF₃)₃
120	3,4,5-(OCF₃)₃
121	2,4,6-(OCF₃)₃
122	2,3,4-(OCHF₂)₃
123	2,4,5-(OCHF₂)₃
124	3,4,5-(OCHF₂)₃
125	2,4,6-(OCHF₂)₃

* isto significa que m = 0 [0169] Outras realizações da presente invenção são os compostos

I, em que néOe R²éa isopropila, fenila CH2, CH2-(fenila 4-CI), CH2-(fenila 4F), CH₂-(fenila 4-CH₃), CH₂-(fenila 4-OCH₃), CH₂-OCH₃, CH2-CH=CH₂, npropila, Chh-C^CH, CH2-CsC-CH₃ ou CH2C(CH₃)=CH2, que são compostos de

Fórmulas I.D1, I.E1, I.F1, I.G1, I.H1, I.J1, I.K1, I.L1, I.M1, I.N1, 1.01 e I.P1, respectivamente:

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 52/280

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[0170] Outras realização da presente invenção são os compostos I, em que R³n é o orto-CH3 (orto em relação à ligação entre o grupo álcool com o anel de fenila) e R² é o hidrogênio, metila, etila, isopropila, fenila CH2, CH2(fenila 4-CI), CH2-(fenila 4-F), CH₂-(fenila 4-CHs), CH₂-(fenila 4-OCH₃), CH2OCHs, CH₂-CH=CH2, n-propila, CH₂-CeCH, ΟΗ₂-ΟξΟ-ΟΗ₃ ou CH₂C(CH3)=CH₂,

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 53/280

45/259 que são compostos de Fórmulas I.A2, I.B2, I.C2, I.D2, I.E2, I.F2, I.G2, I.H2,

I.J2, I.K2,I.L2, I.M2,1.N2,1.02 e I.P2, respectivamente:

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 54/280

46/259 [0171] Outras realizações da presente invenção são os compostos I, em que R³n é o meta-CH3 (meta em relação à ligação entre o grupo álcool com o anel de fenila) e R² é o hidrogênio, metila, etila, isopropilao, fenila CH2, CH₂-(fenila 4-CI), CH₂-(fenila 4-F), CH₂-(fenila 4-CH₃), CH₂-(fenila 4-OCHs), CH2-OCH3, CH2-CH=CH₂, n-propila, CH₂-CeCH, ΟΗ₂-ΟξΟ-ΟΗ₃ ou

CH2C(CH3)=CH2, que são compostos de Fórmulas I.A3, I.B3, I.C3, I.D3, I.E3,

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 55/280

47/259

[0172] Outras realizações da presente invenção são os compostos I, em que R³n é o orto-CI (orto em relação à ligação entre o grupo álcool com o anel de fenila) e R² o hidrogênio, metila, etila, isopropila, fenila CH2, CH2-(fenila 4-CI), CH₂-(fenila 4-F), CH₂-(fenila 4-CH₃), CH₂-(fenila 4-OCH₃), CH₂-OCH₃, CH₂-CH=CH₂, n-propila, CH₂-CsC-H, CH₂-CsC-CH₃ ou CH₂C(CH₃)=CH2, que são compostos de Fórmulas I A4, I.B4, I.C4, I.D4, I.E4, I.F4, I.G4, I.H4, I.J4, I.K4, I.L4, I.M4, I.N4, 1,04 e I.P4 respectivamente:

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 56/280

48/259

[0173] Outras realizações da presente invenção são os compostos de Fórmula I, em que R³n é o meta-CI (meta em relação à ligação entre o grupo álcool com o anel de fenila) e R² o hidrogênio, metila, etila, isopropila, fenila CH2, CH₂-(fenila 4-CI), CH₂-(fenila 4-F), CH₂-(fenila 4-CH₃), CH₂-(fenila 4OCHs), CH₂-OCH₃, CH₂-CH=CH₂, n-propila, CH₂-CeC-H, CH₂-CeC-CH₃ ou

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 57/280

49/259

CH2C(CH3)=CH2, que são compostos de Fórmulas I.A5, I.B5, I.C5, I.D5, I.E5,

I.F5,1.G5,1.H5,I.J5,1.K5,1.L5,1.M5,1.N5,1,05 e I.P5 respectivamente:

IP5

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 58/280

50/259 [0174] Outras realizações da presente invenção são os compostos I, em que R³n é o orto-Br (posição orto em relação à ligação entre o grupo álcool com o anel de fenila) e R² o hidrogênio, metila, etila, isopropila, fenila CH₂, CH₂-(fenila 4-CI), CH₂-(fenila 4-F), CH₂-(fenila 4-CH₃), CH₂-(fenila 4OCHs), CH₂-OCH₃, CH₂-CH=CH₂, n-propila, CH₂-CeC-H, CH₂-CeC-CH₃ ou CH₂C(CH₃)=CH₂, que são compostos de Fórmulas I.A6, I.B6, I.C6, I.D6, I.E6,

I.F6, I.G6,1.H6, I.J6,1.K6,1.L6, I.M6, I.N6, 1,06 e I.P6 respectivamente:

LH6

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 59/280

51/259

U6

IPÊ

[0175] Outras realizações da presente invenção são os compostos I, em que R³n é o meta-Br (meta em relação à ligação entre o grupo álcool com o anel de fenila) e R² é o hidrogênio, metila, etila, isopropila, fenila CH2, CH2(fenila 4-CI), CH2-(fenila 4-F), CH2-(fenila 4-CH3), CH2-(fenila 4-OCH3), CH2OCHs, CH2-CH=CH₂, n-propila, CH₂-CeC-H, ΟΗ₂-ΟξΟ-ΟΗ₃ ou CH₂C(CH3)=CH2, que são compostos de Fórmulas I.A7, I.B7, I.C7, I.D7, I.E7,

I.F7, I.G7,1.H7, I.J7,1.K7,1.L7,1.M7, I.N7, eu 0,07 e I.P7 respectivamente:

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 60/280

52/259

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 61/280

53/259

[0176] Outras realizações da presente invenção são os compostos I, em que R³n é o orto-F (orto em relação à ligação entre o grupo álcool com o anel de fenila) e R² o hidrogênio, metila, etila, isopropila, fenila CH2, CH2-(fenila 4-CI), CH₂-(fenila 4-F), CH₂-(fenila 4-CH₃), CH₂-(fenila 4-OCH₃), CH₂-OCH₃, CH₂-CH=CH₂, n-propila, CH₂-CeC-H, CH₂-CeC-CH₃ ou CH₂C(CH₃)=CH2, que são compostos de Fórmulas I.A8, I.B8, I.C8, I.D8, I.E8, I.F8, I.G8, I.H8, I.J8, I.K8, I.L8, I.M8, I.N8, 1,08 e I.P8 respectivamente:

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 62/280

54/259

i κε

[0177] Outras realizações da presente invenção são os compostos

I, em que R³n é o meta-F (meta em relação à ligação entre o grupo álcool com o anel de fenila) e R² o hidrogênio, metila, etila, isopropila, fenila CH2, CH2Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 63/280

55/259 (fenila 4-CI), CH2-(fenila 4-F), CH2-(fenila 4-CH3), CH2-(fenila 4-OCH3), CH2OCH3, CH2-CH=CH₂, n-propila, CH₂-CeC-H, CH₂-CeC-CH3 ou

CH2C(CH3)=CH2, que são compostos de Fórmulas I.A9, I.B9, I.C9, I.D9, I.E9,

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 64/280

56/259

C|Oqj-CH2 [0178] Outras realizações da presente invenção são os compostos I, em que R³n é o orto-OCH3 (posição orto em relação à ligação entre o grupo álcool com o anel de fenila) e R² o hidrogênio, metila, etila, isopropila, fenila CH2, CH2-(fenila 4-CI), CH2-(fenila 4-F), CH2-(fenila 4-CH3), CH2-(fenila 4OCHs), CH2-OCH3, CH2-CH=CH2, n-propila, CH₂-CeC-H, ΟΗ₂-ΟξΟ-ΟΗ₃ ou CH2C(CH3)=CH2, que são compostos de Fórmulas I.A10, I.B10, I.C10, I.D10, I.E10, I.F10, I.G10, I.H10, I.J10, I.K10, I.L10, I.M10, I.N10, eu. 010 e I.P10 respectivamente:

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 65/280

57/259

[0179] Outras realizações da presente invenção são os compostos

I, em que R³n é o meta-OCH3 (meta em relação à ligação entre o grupo álcool com o anel de fenila) e R² o hidrogênio, metila, etila, isopropila, fenila CH2,

CH₂-(fenila 4-CI), CH₂-(fenila 4-F), CH₂-(fenila 4-CH₃), CH₂-(fenila 4-OCH₃),

CH₂-OCH₃, CH₂-CH=CH_2i n-propila, CH₂-CeC-H, CH₂-CeC-CH₃ ou

CH₂C(CH₃)=CH₂, que são compostos de Fórmulas I.A11, I.B11, I.C11, I.D11, I.E11, I.F11, 1.G11, I.H11, I.J11, I.K11, I.L11, I.M11, I.N11, 1.011 e I.P11 respectivamente:

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 66/280

58/259

LP11 [0180] Outras realizações preferidas do presente, em particular em relação à sua utilização, são os compostos de Fórmulas I.A1, I.B1, I.C1,

I.D1, I.E1, I.F1, I.G1, I.H1, I.J1, I.K1, I.L1, I.M1, I.N1, 1,01, I.P1; I.A2, I.B2, I.C2,

I.D2, I.E2, I.F2, I.G2, I.H2, I.J2, I.K2, I.L2, I.M2, I.N2, I.02, I.P2; I.A3, I.B3, I.C3,

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 67/280

59/259

I.D3, Ι.Ε3, I.F3, I.G3, Ι.Η3, I.J3, Ι.Κ3, I.L3, Ι.Μ3, Ι.Ν3, 1.03, Ι.Ρ3; Ι.Α4, Ι.Β4, I.C4, I.D4, Ι.Ε4, I.F4, I.G4, Ι.Η4, I.J4, Ι.Κ4, I.L4, Ι.Μ4, Ι.Ν4, eu.04, I.P4; I.A5, I.B5, I.C5, I.D5, I.E5, I.F5, I.G5, I.H5, I.J5, I.K5, I.L5, I.M5, I.N5, 1.05, I.P5; I.A6, I.B6, I.C6, I.D6, I.E6, I.F6, I.G6, I.H6, eu. J6, I.K6, I.L6, I.M6, I.N6, 1.06, I.P6; I.A7, I.B7, I.C7, I.D7, I.E7, I.F7, I.G7, I.H7, I.J7, I.K7, I.L7, I.M7, I.N7, 1.07, I.P7; I.A8, I.B8, I.C8, eu. D8, I.E8, I.F8, I.G8, I.H8, I.J8, I.K8, I.L8, I.M8, I.N8, 1.08, I.P8;

I.A9, I.B9, I.C9, I.D9, I.E9, I.F9, I.G9, I.H9, I.J9, I.K9, I.L9, I.M9, I.N9, 1.09, I.P9; I.A10, I.B10, I.C10, I.D10, I.E10, I.F10, I.G10, I.H10, I.J10, I.K10, I.L10, I.M10, I.N10, 1.010, I.P10e I.A11, I.B11, I.C11, I.D11, I.E11, I.F11, I.G11, I.H11, I.J11, I.K11, I.L11, I.M11, I.N11, 1.011, I.P11 compilados nas Tabelas de 73 a 237 e Tabelas de 73a a 237a abaixo. No presente, os grupos mencionados nas Tabelas para um substituinte são, além disso, independentemente da combinação em que são mencionados, uma realização particularmente preferida do substituinte em questão para os compostos I e qualquer intermediário, respectivamente.

[0181] Os nomes dos compostos dos respectivos compostos individuais descritos em ditas Tabelas podem ser obtidos como a seguir: Por exemplo, o composto I.C1-75A1-375 é o I.C1 composto da presente invenção (vide Fórmula acima), em que o substituinte R é o CF₃ (conforme definido na Tabela 75) e em que o significado de R⁴m e R¹ é fornecido na linha 375 da Tabela A1: R⁴m é o 3-CI e R¹ é a n-butila.

[0182] Tabela 73: Os compostos I.A1, em que R é o CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 373 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.A1-73A1-373 a I.A173A1-1.085).

[0183] Tabela 74: Os compostos I.B1, em que R é o CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 68/280

60/259 das linhas de 373 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.B1-74A1-373 a I.B174A1-1.085).

[0184] Tabela 75: Os compostos I.C1, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 373 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.C1-75A1-373 a I.C175A1-1.085).

[0185] Tabela 76: Os compostos I.D1, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.D1-76A1-1 a I.D1-76A11.085).

[0186] Tabela 77: Os compostos I.E1, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.E1 a I.E1-77A1-1.085).

[0187] Tabela 78: Os compostos I.F1, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.F1-78A1-1 a I.F1-78A11.085).

[0188] Tabela 79: Os compostos I.G1, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.G1-79A1-1 a I.G1-79A11.085).

[0189] Tabela 80: Os compostos I.H1, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.H1-80A1-80A1-1 a I.H11.085).

[0190] Tabela 81: Os compostos I.J1, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.J1 -81 A1-1 a I.J1-81A1-1.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 69/280

61/259 [0191] Tabela 82: Os compostos I.K1, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.K1-82A1-1 a I.K1-82A11.085).

[0192] Tabela 83: Os compostos I.L1, em que R é o CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.L1-83A1-1 a I.L1-83A1 a 1.085).

[0193] Tabela 84: Os compostos I.M1, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.M1-84A1-1 a I.M1-84A11.085).

[0194] Tabela 85: Os compostos I.N1, em que R é o CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.N1-85A1-1 a I.N185A11.085).

[0195] Tabela 86: Os compostos 1.01, em que R é o CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.O1-86A1-1 a I.O1-86A11.085).

[0196] Tabela 87: Os compostos I.P1, em que R é o CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.P1-87A1-1 a I.P1-87A11.085).

[0197] Tabela 88: Os compostos I.A2, em que R é o CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.A2-88A1-1 a I.A2-88A11.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 70/280

62/259 [0198] Tabela 89: Os compostos I.B2, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.B2-89A1-1 a I.B2-89A11.085).

[0199] Tabela 90: Os compostos I.C2, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.C2-90A1-1 a I.C2-90A11.085).

[0200] Tabela 91: Os compostos I.D2, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.D2-91A1-1 a I.D2-911.085).

[0201] Tabela 92: Os compostos I.E2, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.E2-92A1-1 a I.E2-92A11.085). Tabela 93: Os compostos I.F2, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.F2-93A1-1 a I.F2-93A11.085).

[0202] Tabela 94: Os compostos I.G2, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.G2-94A1-1 a I.G2-94A11.085).

[0203] Tabela 95: Os compostos I.H2, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.H2-95A1-1 a I.H2-95A11.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 71/280

63/259 [0204] Tabela 96: Os compostos I.J2, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.J2-96A1-1 a I.J2-96A1-1.085).

[0205] Tabela 97: Os compostos I.K2, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.K2-97A1-1 a I.K2-97A11.085).

[0206] Tabela 98: Os compostos I.L2, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.L2-98A1-1 a I.L2-98A11.085).

[0207] Tabela 99: Os compostos I.M2, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.M2-99A1-1 a I.M2-99A11.085).

[0208] Tabela 100: Os compostos I.N2, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.N2-100A1-1 I.N2-100A11.085).

[0209] Tabela 101: Os compostos I.O2, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.O2-101A1 -1 a 1.02-101 A11.085).

[0210] Tabela 102: Os compostos I.P2, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.O2-102A1-1 a I.O2-102A11.085)

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 72/280

64/259 [0211] Tabela 103: Os compostos I. A3, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.A3-103A1-1 a I.A3-103A11.085).

[0212] Tabela 104: Os compostos I.B3, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.B3-104A1-1 a I.B3-104A11.085).

[0213] Tabela 105: Os compostos I.C3, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.C3-105A1-1 a I.C3-105A11.085).

[0214] Tabela 106: Os compostos I.D3, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.D3-106A1-1 a I.D3-106A11.085).

[0215] Tabela 107: Os compostos I.E3, em que R é o CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.E3-107A1-1 a I.E3-107A11.085).

[0216] Tabela 108: Os compostos I.F3, em que R é o CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.F3-108A1-1 a I.F3-108A11.085).

[0217] Tabela 109: Os compostos I.G3, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.G3-109A1-1 a I.G3-109A11.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 73/280

65/259 [0218] Tabela 110 Os compostos I.H3, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.H3 10A1-1 a 1 I.H3-110A11.085).

[0219] Tabela 111: Os compostos I.J3, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.J3-111A1-1 a I.J3-111A11.085).

[0220] Tabela 112: Os compostos I.K3, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.K3-112A1-1 a I.K3-112A11.085).

[0221]Tabela 113: Os compostos I.L3, em que R é o CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.L3-113A1-1 a I.L3-113A11.085).

[0222] Tabela 114: Os compostos I.M3, em que R é o CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.M3-114A1-1 a I.M3-114A11.085).

[0223]Tabela 115: Os compostos I.N3, em que R é o CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.N3-115a1-1 a I.N3-115A11.085).

[0224]Tabela 116: Os compostos 1.03, em que R é o CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.O3-116A1-1 a I.O3-116A11.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 74/280

66/259 [0225] Tabela 117: Os compostos I.P3, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.P3-117A1-1 a I.P3-117A11.085).

[0226] Tabela 118: Os compostos I.A4, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.A4-118A1-1 a ΙΑ4-118Α11.085).

[0227] Tabela 119: Os compostos I.B4, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.B4-119A1-1 a I.B4-119A11.085).

[0228] Tabela 120: Os compostos I.C4, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.C4-120A1-1 a I.C4-120A11.085).

[0229] Tabela 121: Os compostos I.D4, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.D4-121 A1-1 a I.D4-121A11.085).

[0230] Tabela 122: Os compostos I.E4, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.E4-122A1-1 a I.E4-122A11.085).

[0231] Tabela 123: Os compostos I.F4, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.F4-123A1-1 a I.F4-123A11.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 75/280

67/259 [0232] Tabela 124: Os compostos I.G4, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.G4-124A1-1 a I.G4-124A11.085).

[0233] Tabela 125: Os compostos I.H4, em que R é o CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.H4-125A1-1 a I.H4-125A11.085).

[0234] Tabela 126: Os compostos I.J4, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.J4-126A1-1 a I.J4-126A11.085).

[0235] Tabela 127: Os compostos I.K4, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.K4-127A1-1 a I.K4-127A11.085).

[0236] Tabela 128: Os compostos I.L4, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.L4-128A1-1 a I.L4-128A11.085).

[0237] Tabela 129: Os compostos I.M4, em que R é o CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.M4-129A1-1 a I.M4-129A11.085).

[0238] Tabela 130: Os compostos I.N4, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.N4-130A1-1 a I.N4-130A11.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 76/280

68/259 [0239] Tabela 131: Os compostos I.O4, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.O4-131A1 a I.O4-131A11.085).

[0240] Tabela 132: Os compostos I.P4, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.P4-132A1-1 a I.P4-132A11.085).

[0241] Tabela 133: Os compostos I.A5, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.A5-133A1-1 a I.A5-133A11.085).

[0242] Tabela 134: Os compostos I.B5, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.B5-134A1-1 a I.B5-134A11.085).

[0243] Tabela 135: Os compostos I.C5, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.C5-135A1-1 a I.C5-135A11.085).

[0244] Tabela 136: Os compostos I.D5, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.D5-136A1-1 a I.D5-136A11.085).

[0245] Tabela 137: Os compostos I.E5, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.E5-137A1-1 a I.E5-137A11.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 77/280

69/259 [0246] Tabela 138: Os compostos I.F5, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.F5-138A1-1 a I.F5-138A11.085).

[0247] Tabela 139: Os compostos I.G5, em que R é 0 CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.G5-139A1-1 a I.G5-139A11.085).

[0248] Tabela 140: Os compostos I.H5, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.H5-140A1-1 a I.H51-140A11.085).

[0249] Tabela 141: Os compostos I.J5, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.J5-141 A1-1 a I.J5-141 A11.085).

[0250] Tabela 142: Os compostos I.K5, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.K5-142A1-1 a I.K5-142A11.085).

[0251] Tabela 143: Os compostos I.L5, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.L5-143A1-1 a I.L5-143A11.085).

[0252] Tabela 144: Os compostos I.M5, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.M5-144A1-1 a I.M5-144A11.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 78/280

70/259 [0253] Tabela 145: Os compostos I.N5, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.N5-145A1-1 a I.N5-145A11.085).

[0254] Tabela 146: Os compostos I.O5, em que R é 0 CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.O5-146A1-1 a I.O5-146A11.085).

[0255] Tabela 147: Os compostos I.P5, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.P5-147A1-1 a I.P5-147A11.085).

[0256] Tabela 148: Os compostos I.A6, em que R é o CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.A6-148A1-1 a I.A6-148A11.085).

[0257] Tabela 149: Os compostos I.B6, em que R é o CF_3j e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.B6-149A1-1 a I.B6-149A11.085).

[0258] Tabela 150: Os compostos I.C6, em que R é o CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.C6-150A1-1 a I.C6-150A11.085).

[0259] Tabela 151: Os compostos I.D6, em que R é o CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.D6-151 A1-1 a I.D6-151A11.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 79/280

71/259 [0260] Tabela 152: Os compostos I.E6, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.E6-152A1-1 a I.E6-152A11.085).

[0261] Tabela 153: Os compostos I.F6, em que R é 0 CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.F6-153A1-1 a I.F6-153A11.085).

[0262] Tabela 154: Os compostos I.G6, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.G6-154A1-1 a I.G6-154A11.085).

[0263] Tabela 155: Os compostos I.H6, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.H6-155A1-1 a I.H6-155A11.085).

[0264] Tabela 156: Os compostos I.J6, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.J6-156A1-1 a I.J6-156A11.085).

[0265] Tabela 157: Os compostos I.K6, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.K6-157A1-1 a I.K6-157A11.085).

[0266] Tabela 158: Os compostos I.L6, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.L6-158A1-1 a I.L6-158A11.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 80/280

72/259 [0267] Tabela 159: Os compostos I.M6, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.M6-159A1-1 a I.M6-159A11.085).

[0268] Tabela 160: Os compostos I.N6, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.N6-160A1-1 a I.N6-160A11.085).

[0269] Tabela 161: Os compostos I.O6, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.O6-161A1 -1 a 1.06-161 A11.085).

[0270] Tabela 162: Os compostos I.P6, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.P6-162A1-1 a I.P6-162A11.085).

[0271] Tabela 163: Os compostos I.A7, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.A7-163A1-1 a I.A7-163A11.085).

[0272] Tabela 164: Os compostos I.B7, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.B7-164A1-1 a I.B7-164A11.085).

[0273] Tabela 165: Os compostos I.C7, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.C7-165A1-1 a I.C7-165A11.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 81/280

73/259 [0274] Tabela 166: Os compostos I.D7, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.D7-166A1-1 a I.D7-166A11.085).

[0275] Tabela 167: Os compostos I.E7, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.E7-167A1-1 a I.E7-167A11.085).

[0276] Tabela 168: Os compostos I.F7, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.F7-168A1-1 a I.F7-168A11.085).

[0277] Tabela 169: Os compostos I.G7, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.G7-169A1-1 a I.G7-169A11.085).

[0278] Tabela 170: Os compostos I.H7, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.H7-170A1-1 a I.H7-170A11.085).

[0279] Tabela 171: Os compostos I.J7, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.J7-171A1-1 a I.J7-171A11.085).

[0280] Tabela 172: Os compostos I.K7, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.K7-172A1-1 a I.K7-172A11.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 82/280

74/259 [0281] Tabela 173: Os compostos I.L7, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.L7-173A1-1 a I.L7-173A11.085).

[0282] Tabela 174: Os compostos I.M7, em que R é 0 CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.M7-174A1-1 a I.M7-174A11.085).

[0283] Tabela 175: Os compostos I.N7, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.N7-175A1-1 a I.N7-175A11.085).

[0284] Tabela 176 Os compostos I.O7, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.O7-176A1-1 a I.O7-176A11.085).

[0285] Tabela 177: Os compostos I.P7, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.P7-177A1-1 a I.P7-177A11.085) [0286] Tabela 178: Os compostos I.A8, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.A8-178A1-1 a I.A8-178A11.085).

[0287] Tabela 179: Os compostos I.B8, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.B8-179A1-1 a I.B8-179A11.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 83/280

75/259 [0288] Tabela 180: Os compostos I.C8, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.C8-180A1-1 a I.C8-180A11.085).

[0289] Tabela 181: Os compostos I.D8, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.D8-181 A1-1 a I.D8-181A11.085).

[0290] Tabela 182: Os compostos I.E8, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.E8-182A1-1 a I.E8-182A11.085).

[0291] Tabela 183: Os compostos I.F8, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.F8-183A1-1 a I.F8-183A11.085).

[0292] Tabela 184: Os compostos I.G8, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.G8-184A1-1 a I.G8-184A11.085).

[0293] Tabela 185: Os compostos I.H8, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.H8-185A1-1 a I.H8-185A11.085).

[0294] Tabela 186: Os compostos I.J8, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.J8-186A1-1 a I.J8-186A11.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 84/280

76/259 [0295] Tabela 187: Os compostos I.K8, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.K8-187A1-1 a I.K8-187A11.085).

[0296] Tabela 188: Os compostos I.L8, em que R é 0 CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.L8-188A1-1 a I.L8-188A11.085).

[0297] Tabela 189: Os compostos I.M8, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.M8-189A1-1 a I.M8-189A11.085).

[0298] Tabela 190: Os compostos I.N8, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.N8-190A1-1 a I.N8-190A11.085).

[0299] Tabela 191: Os compostos ΙΌ8, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.O8-191A1 -1 a 1.08-191 A11.085).

[0300] Tabela 192: Os compostos I.P8, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.P8-192A1-1 a I.P8-192A11.085).

[0301] Tabela 193: Os compostos I.A9, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.A9-193A1-1 a I.A9-193A11.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 85/280

77/259 [0302] Tabela 194: Os compostos I.B9, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.B9-194A1-1 a I.B9-194A11.085).

[0303] Tabela 195: Os compostos I.C9, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.C9-195A1-1 a I.C9-195A11.085).

[0304] Tabela 196: Os compostos I.D9, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.D9-196A1-1 a I.D9-196A11.085).

[0305] Tabela 197: Os compostos I.E9, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.E9-197A1-1 a I.E9-197A11.085).

[0306] Tabela 198: Os compostos I.F9, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.F9-198A1-1 a I.F9-198A11.085).

[0307] Tabela 199: Os compostos I.G9, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.G9-199A1-1 a I.G9-199A11.085).

[0308] Tabela 200: Os compostos I.H9, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.H9-200A1-1 a I.H9-200A11.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 86/280

78/259 [0309] Tabela 201: Os compostos I.J9, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.J9-201 A1-1 a I.J9-201A11.085).

[0310] Tabela 202: Os compostos I.K9, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.K9-202A1-1 a I.K9-202A11.085).

[0311] Tabela 203: Os compostos I.L9, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.L9-203A1-1 a I.L9-203A11.085).

[0312] Tabela 204: Os compostos I.M9, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.M9-204A1-1 a I.M9-204A11.085).

[0313] Tabela 205: Os compostos I.N9, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.N9-205A1-1 a I.N9-205A11.085).

[0314] Tabela 206 Os compostos I.O9, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.O9-206A1-1 a I.O9-206A11.085).

[0315] Tabela 207: Os compostos I.P9, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.P9-207A1-1 a I.P9-207A11.085)

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 87/280

79/259 [0316]Tabela 208: Os compostos I.A10, em que Réo CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.A10-208A1-1 a I.A10208A1-1.085).

[0317] Tabela 209: Os compostos I.B10, em que Réo CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.B10-209A1-1 a I.B10209A1-1.085).

[0318] Tabela 210: Os compostos I.C10, em que Réo CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.B10-210A1-1 a I.C10210A1-1.085).

[0319] Tabela 211: Os compostos I.D10, em que Réo CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.D10-1A211-1 a I.D10211A1-1.085).

[0320] Tabela 212: Os compostos I.E10, em que Réo CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.E10-212A1-1 a I.E10212A1-1.085).

[0321]Tabela 213: Os compostos I.F10, em que Réo CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.F10-213A1-1 a I.F10213A1-1.085).

[0322] Tabela 214: Os compostos I.G10, em que Réo CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.G10-214A1-1 a I.G10214A1-1.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 88/280

80/259 [0323] Tabela 215: Os compostos I.H10, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.H10-215A1-1 a I.H10215A1-1.085).

[0324] Tabela 216: Os compostos I.J10, em que R é 0 CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos IJ10-216A1-1 a IJ10-216A11.085).

[0325]Tabela 217: Os compostos I.K10, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.K10-217A1-1 a I.K10217A1-1.085).

[0326] Tabela 218: Os compostos I.L10, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.L10-218A1-1 a I.L10218A1-1.085).

[0327] Tabela 219: Os compostos I.M10, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.M10-219A1-1 a I.M10219A1-1.085).

[0328] Tabela 220: Os compostos I.N10, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.N10-220A1-1 a I.N10220A1-1.085).

[0329] Tabela 221: Os compostos de 1.010, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.O10-221A1-1 a 1.010221A1-1.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 89/280

81/259 [0330]Tabela 222: Os compostos I.P10, em que Réo CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.P10-222A1-1 a I.P10222A1-1.085).

[0331] Tabela 223: Os compostos I.A11, em que Réo CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.A11-223A1-1 a I.A11223A1-1.085).

[0332] Tabela 224: Os compostos I.B11, em que Réo CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.B11-224A1-1 a I.B11224A1-1.085).

[0333] Tabela 225: Os compostos I.C11, em que Réo CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.C11-225A1 -1 a I.C11225A1-1.085).

[0334] Tabela 226: Os compostos I.D11, em que Réo CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.D11-226A1-1 a I.D11226A1-1.085).

[0335] Tabela 227: Os compostos I.E11, em que Réo CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.E11 -1-227A1 -1 a I.E11227A1 1.085).

[0336] Tabela 228: Os compostos I.F11, em que Réo CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.F11-228A1-1 a I.F11228A1-1.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 90/280

82/259 [0337] Tabela 229: Os compostos I.G11, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.G11-229A1-1 a I.G11229A1-1.085).

[0338] Tabela 230: Os compostos I.H11, em que R é 0 CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.H11-230A1-1 a I.H1-230A11.085).

[0339] Tabela 231: Os compostos I.J11, em que R é o CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.J11-231A1-1 a I.J11-231A11.085).

[0340] Tabela 232: Os compostos I.K11, em que R é o CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.K11-232A1-1 a I.K11232A1-1.085).

[0341] Tabela 233: Os compostos I.L11, em que R é o CF_3j e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.L11-1-233A1-1 a I.L1233A1-1.085).

[0342] Tabela 234: Os compostos I.M11, em que R é o CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.M11-234A1-1 a I.M11-234 A1-1.085).

[0343] Tabela 235: Os compostos I.N11, em que R é o CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.N11-235A1 a I.N11-235A11.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 91/280

83/259 [0344] Tabela 236: Os compostos de 1.011, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos 1.011-236A1-1 a 1.011236A1-1.085).

[0345] Tabela 237: Os compostos I.P11, em que R é 0 CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1(Compostos I.P11-237A1-1 a I.P11237A1-1.085).

[0346] Tabela 73a: Os compostos I.A1, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de de 373 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.A1-73aA1-373 a I.A173aA1-1.085).

[0347] Tabela 74a: Os compostos I.B1, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 373 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.B1-74aA1-373 a I.B174aA1-1.085).

[0348] Tabela 75a I.C1: Os compostos, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 373 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.C1-75aA1-373 a I.C175aA1-1.085).

[0349] Tabela 76a I.D1: Os compostos, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.D1-76aA1-1 a I.D1-76aA11.085).

[0350] Tabela 77a I.E1: Os compostos, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.E1-77-1 a I.E1-77aA11.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 92/280

84/259 [0351] Tabela 78a I.F1: Os compostos, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.F1-78aA1-1 a I.F1-78aA11.085).

[0352] Tabela 79a: Os compostos I.G1, em que R é 0 CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.G1-79aA1-1 a I.G1-79aA11.085).

[0353] Tabela 80a: Os compostos I.H1, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.H1 80aA1-1 a I.H1-80aA11.085).

[0354] Tabela 81a: Os compostos I.J1, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.J1-81aA1-1 a I.J1-81Aa11.085).

[0355] Tabela 82a: Os compostos I.K1, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.K1-82aA1-1 a I.K1-82aA11.085).

[0356] Tabela 83a: Os compostos I.L1, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.L1 83aA1-1 a I.L1 83aA11.085).

[0357] Tabela 84a: Os compostos I.M1, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.M1-84aA1-1 a I.M1-84aA11.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 93/280

85/259 [0358] Tabela 85a: Os compostos I.N1, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.N1-85aA1-1 a I.N1-85aA11.085).

[0359] Tabela 86a: Os compostos 1.01, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.O186aA1-1 a I.O1-86aA11.085).

[0360] Tabela 87a Compostos I.P1, em que R é o CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.P1-87aA1-1 a I.P1-87aA11.085) [0361] Tabela 88a Compostos I.A2, em que R é o CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.A2-88aA1-1 a I.A2-88aA11.085).

[0362] Tabela 89a: Os compostos I.B2, em que R é o CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.B2-89aA1-1 a I.B2-89aA11.085).

[0363] Tabela 90a: Os compostos I.C2, em que R é o CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.C2-90aA1-1 a I.C2-90aA11.085).

[0364] Tabela 91a: Os compostos I.D2, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.D2-91aA1-1 a I.D2-911.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 94/280

86/259 [0365] Tabela 92a: Os compostos I.E2, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.E2 92aA1-1 a I.E2-92aA11.085).

[0366] Tabela 93a: Os compostos I.F2, em que R é 0 CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.F2-93aA1-1 a I.F2-93aA11.085).

[0367] Tabela 94a: Os compostos I.G2, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.G2-94aA1-1 a I.G2-94aA11.085).

[0368] Tabela 95a: Os compostos I.H2, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.H2 95aA1-1 a I.H2-95aA11.085).

[0369] Tabela 96a: Os compostos I.J2, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.J2-96aA1-1 a I.J2-96aA11.085).

[0370] Tabela 97a: Os compostos I.K2, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.K2-97aA1-1 a I.K2-97aA11.085).

[0371] Tabela 98a: Os compostos I.L2, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.L2-98aA1-1 a I.L2-98aA11.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 95/280

87/259 [0372] Tabela 99a: Os compostos I.M2, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.M2-99aA1-1 a I.M2-99aA11.085).

[0373] Tabela 100a: Os compostos I.N2, em que R é 0 CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.N2-100aA1-1 a I.N2100aA1-1.085).

[0374] Tabela 101a: Os compostos de I.O2, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.O2-101 aA-1-1 a I.O2101 aA1-1.085).

[0375] Tabela 102a: Os compostos I.P2, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.O2-102aA1-1 a I.O2102aA1-1.085).

[0376] Tabela 103a: Os compostos I.A3, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.A3-103aA1-1 a I.A3103aA1-1.085).

[0377] Tabela 104a: Os compostos I.B3, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.B3-104aA1-1 a I.B3104aA1-1.085).

[0378] Tabela 105a: Os compostos I.C3, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.C3-105aA1-1 a I.C3105aA1-1.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 96/280

88/259 [0379] Tabela 106a: Os compostos I.D3, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.D3-106aA1-1 a I.D3106aA1-1.085).

[0380] Tabela 107a: Os compostos I.E3, em que R é 0 CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.E3-107aA1-1 a I.E3107aA1-1.085).

[0381] Tabela 108a: Os compostos I.F3, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.F3-108aA1-1 a I.F3108aA1-1.085).

[0382] Tabela 109a: Os compostos I.G3, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.G3-109aA1-1 a I.G3109aA1-1.085).

[0383]Tabela 110a: Os compostos I.H3, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.H3-110aA1-1 a I.H3110aA1-1.085).

[0384] Tabela 111a: Os compostos I.J3, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.J3-111 aA1-1 a I.J3111aA1-1.085).

[0385]Tabela 112a: Os compostos I.K3, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.K3-112aA1-1 a I.K3112aA1-1.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 97/280

89/259 [0386] Tabela 113a: Os compostos I.L3, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.L3-113aA1-1 a I.L3113aA1-1.085).

[0387] Tabela 114a: Os compostos I.M3, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.M3-114aA1-1 a I.M3114aA1-1.085).

[0388]Tabela 115a: Os compostos I.N3, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.N3-115aA1-1 a I.N3115aA1-1.085).

[0389]Tabela 116a: Os compostos I.O3, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.O3-116aA1-1 a I.O3116aA1-1.085).

[0390]Tabela 117a: Os compostos I.P3, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.P3-117aA1-1 a I.P3117aA1-1.085).

[0391]Tabela 118a: Os compostos I.A4, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.A4-118aA1-1 a I.A4118aA1-1.085).

[0392]Tabela 119a: Os compostos I.B4, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.B4-119aA1-1 a I.B4119aA1-1.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 98/280

90/259 [0393] Tabela 120a: Os compostos I.C4, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.C4-120aA1-1 a I.C4120aA1-1.085).

[0394] Tabela 121a: Os compostos I.D4, em que R é 0 CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.D4-121aA1-1 a I.D4121 aA1-1.085).

[0395] Tabela 122a: Os compostos I.E4, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.E4-122aA1-1 a I.E4122aA1-1.085).

[0396] Tabela 123a: Os compostos I.F4, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.F4-123aA1-1 a I.F4123aA1-1.085).

[0397] Tabela 124a: Os compostos I.G4, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.G4-124aA1-1 a I.G4124aA1-1.085).

[0398] Tabela 125a: Os compostos I.H4, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.H4-125aA1-1 a I.H4125aA1-1.085).

[0399] Tabela 126a: Os compostos I.J4, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.J4-126aA1-1 a I.J4126aA1-1.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 99/280

91/259 [0400] Tabela 127a: Os compostos I.K4, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.K4-127aA1-1 a I.K4127aA1-1.085).

[0401] Tabela 128a: Os compostos I.L4, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.L4-128aA1-1 a I.L4128aA1-1.085).

[0402] Tabela 129a: Os compostos I.M4, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.M4-129aA1-1 a I.M4129aA1-1.085).

[0403] Tabela 130a: Os compostos I.N4, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.N4-130aA1-1 a I.N4130aA1-1.085).

[0404] Tabela 131a: Os compostos I.O4, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.O4-131 aA1-1 a I.O4131 aA1-1.085).

[0405] Tabela 132a: Os compostos I.P4, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.P4-132aA1-1 a I.P4132aA1-1.085).

[0406] Tabela 133a: Os compostos I.A5, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.A5-133aA1-1 a I.A5133aA1-1.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 100/280

92/259 [0407] Tabela 134a: Os compostos I.B5, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.B5-134aA1-1 a I.B5134aA1-1.085).

[0408] Tabela 135a: Os compostos I.C5, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.C5-135aA1-1 a I.C5135aA1-1.085).

[0409] Tabela 136a: Os compostos I.D5, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.D5-136aA1-1 a I.D5136aA1-1.085).

[0410] Tabela 137a: Os compostos I.E5, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.E5-137aA1-1 a I.E5137aA1-1.085).

[0411] Tabela 138a: Os compostos I.F5, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.F5-138aA1-1 a I.F5138aA1-1.085).

[0412] Tabela 139a: Os compostos I.G5, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.G5-139aA1-1 a I.G5139aA1-1.085).

[0413] Tabela 140a: Os compostos I.H5, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.H5-140aA1-1 a I.H5140aA1-1.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 101/280

93/259 [0414] Tabela 141: Os compostos I.J5, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.J5-141 aA1 -1 a I.J5141 aA1-1.085).

[0415] Tabela 142a: Os compostos I.K5, em que R é 0 CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.K5-142aA1-1 a I.K5142aA1-1.085).

[0416] Tabela 143a: Os compostos I.L5, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.L5-143aA1-1 a I.L5143aA1-1.085).

[0417] Tabela 144a: Os compostos I.M5, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.M5-144aA1-1 a I.M5144aA1-1.085).

[0418] Tabela 145a: Os compostos I.N5, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.N5-145aA1-1 a I.N5145aA1-1.085).

[0419] Tabela 146a: Os compostos I.O5, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.O5-146aA1-1 a I.O5146aA1-1.085).

[0420] Tabela 147a: Os compostos I.P5, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.P5-147aA1-1 a I.P5147aA1-1.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 102/280

94/259 [0421] Tabela 148a: Os compostos I.A6, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.A6-148aA1-1 a I.A6148aA1-1.085).

[0422] Tabela 149a: Os compostos I.B6, em que R é 0 CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.B6-149aA1-1 a I.B6149aA1-1.085).

[0423] Tabela 150a: Os compostos I.C6, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.C6-150aA1-1 a I.C6150aA1-1.085).

[0424] Tabela 151a: Os compostos I.D6, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.D6-151aA1-1 a I.D6151 aA1-1.085).

[0425] Tabela 152a: Os compostos I.E6, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.E6-152aA1-1 a I.E6152aA1-1.085).

[0426] Tabela 153a: Os compostos I.F6, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.F6-153aA1-1 a I.F6153aA1-1.085).

[0427] Tabela 154a: Os compostos I.G6, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.G6-154aA1-1 a I.G6154aA1-1.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 103/280

95/259 [0428] Tabela 155a: Os compostos I.H6, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.H6-155aA1-1 a I.H6155aA1-1.085).

[0429] Tabela 156a: Os compostos I.J6, em que R é 0 CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.J6-156aA1-1 a I.J6156aA1-1.085).

[0430] Tabela 157a: Os compostos I.K6, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.K6-157aA1-1 a I.K6157aA1-1.085).

[0431]Tabela 158a: Os compostos I.L6, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.L6-158aA1-1 a I.L6158aA1-1.085).

[0432]Tabela 159a: Os compostos I.M6, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.M6-159aA1-1 a I.M6-159aA1-1.085).

[0433]Tabela 160a: Os compostos I.N6, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.N6-160aA1-1 a I.N6-160aA1-1.085).

[0434]Tabela 161a: Os compostos I.O6, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.O6-161aA1-1 a

I.O6-161aA1-1.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 104/280

96/259 [0435]Tabela 162a: Os compostos I.P6, em que Réo CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.P6-162aA1-1 a I.P6-162aA1 -1.085).

[0436]Tabela 163a: Os compostos I.A7, em que Réo CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.A7-163aA1-1 a I.A7-163aA1 -1.085).

[0437]Tabela 164a: Os compostos I.B7, em que Réo CF₃, e em que a combinação de R⁴ _n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.B7-164aA1-1 a I.B7-164aA1-1.085).

[0438]Tabela 165a: Os compostos I.C7, em que Réo CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.C7-165aA1-1 a I.C7-165aA1-1.085).

[0439]Tabela 166a: Os compostos I.D7, em que Réo CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.D7-166aA1-1 a I.D7-166aA1 -1.085).

[0440]Tabela 167a: Os compostos I.E7, em que Réo CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.E7-167aA1-1 a I.E7-167aA1-1.085).

[0441]Tabela 168a: Os compostos I.F7, em que Réo CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.F7-168aA1-1 a

I.F7-168aA1 -1.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 105/280

97/259 [0442]Tabela 169a: Os compostos I.G7, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.G7-169aA1-1 a I.G7-169aA1 -1.085).

[0443]Tabela 170a: Os compostos I.H7, em que R é 0 CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.H7-170aA1-1 a I.H7-170aA1-1.085).

[0444]Tabela 171a: Os compostos I.J7, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.J7-171aA1-1 a I.J7-171 aA1-1.085).

[0445]Tabela 172a: Os compostos I.K7, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.K7-172aA1-1 a I.K7-172aA1-1.085).

[0446]Tabela 173a: Os compostos I.L7, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.L7-173aA1-1 a I.L7-173aA1 -1.085).

[0447]Tabela 174a: Os compostos I.M7, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.M7-174aA1-1 a I.M7-174aA1-1.085).

[0448]Tabela 175a: Os compostos I.N7, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.N7-175aA1-1 a

I.N7-175aA1-1.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 106/280

98/259 [0449]Tabela 176a: Os compostos I.O7, em que Réo CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos 1.07-176aA1-1 a 1.07-176aA1-1.085).

[0450]Tabela 177a: Os compostos I.P7, em que Réo CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.P7-177aA1-1 a I.P7-177aA1 -1.085).

[0451]Tabela 178a: Os compostos I.A8, em que Réo CF3, e em que a combinação de R⁴ _n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.A8-178aA1-1 a I.A8-178aA1-1.085).

[0452]Tabela 179a: Os compostos I.B8, em que Réo CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.B8-179aA1-1 a I.B8-179aA1-1.085).

[0453]Tabela 180a: Os compostos I.C8, em que Réo CF3, e em que a combinação de R⁴ _n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.C8-180aA1-1 a I.C8-180aA1 -1.085).

[0454]Tabela 181a: Os compostos I.D8, em que Réo CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.D8-181aA1-1 a I.D8-181aA1-1.085).

[0455]Tabela 182a: Os compostos I.E8, em que Réo CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.E8-182aA1-1 a

I.E8-182aA1 -1.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 107/280

99/259 [0456]Tabela 183a: Os compostos I.F8, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.F8-183aA1-1 a I.F8-183aA1 -1.085).

[0457]Tabela 184a: Os compostos I.G8, em que R é 0 CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.G8-184aA1-1 a I.G8-184aA1-1.085).

[0458]Tabela 185a: Os compostos I.H8, em que R é o CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.H8-185aA1-1 a I.H8-185aA1 -1.085).

[0459]Tabela 186a: Os compostos I.J8, em que R é o CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.J8-186aA1-1 a I.J8-186aA1 -1.085).

[0460]Tabela 187a: Os compostos I.K8, em que R é o CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.K8-187aA1-1 a I.K8-187aA1-1.085).

[0461]Tabela 188a: Os compostos I.L8, em que R é o CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.L8-188aA1-1 a I.L8-188aA1 -1.085).

[0462]Tabela 189a: Os compostos I.M8, em que R é o CF₃, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.M8-189aA1-1 a

I.M8-189aA1-1.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 108/280

100/259 [0463]Tabela 190a: Os compostos I.N8, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.N8-190aA1-1 a I.N8-190aA1 -1.085).

[0464]Tabela 191a: Os compostos I.O8, em que R é 0 CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.O8-191aA1-1 a I.O8-191 aA1-1.085).

[0465]Tabela 192a: Os compostos I.P8, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.P8-192aA1-1 a I.P8-192aA1-1.085).

[0466]Tabela 193a: Os compostos I.A9, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.A9-193aA1-1 a I.A9-193aA1-1.085).

[0467]Tabela 194a: Os compostos I.B9, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.B9-194aA1-1 a I.B9-194aA1 -1.085).

[0468]Tabela 195a: Os compostos I.C9, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.C9-195aA1-1 a I.C9-195aA1-1.085).

[0469]Tabela 196a: Os compostos I.D9, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.D9-196aA1-1 a

I.D9-196aA1 -1.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 109/280

101/259 [0470]Tabela 197a: Os compostos I.E9, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.E9-197aA1-1 a I.E9-197aA1 -1.085).

[0471]Tabela 198a: Os compostos I.F9, em que R é 0 CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.F9-198aA1-1 a I.F9-198aA1 -1.085).

[0472]Tabela 199a: Os compostos I.G9, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.G9-199aA1-1 a I.G9-199aA1-1.085).

[0473]Tabela 200a: Os compostos I.H9, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.H9-200aA1-1 a I.H9-200aA1-1.085).

[0474]Tabela 201a: Os compostos I.J9, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.J9-201aA1-1 a I.J9-201aA1 -1.085).

[0475]Tabela 202a: Os compostos I.K9, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.K9-202aA1-1 a I.K9-202aA1-1.085).

[0476]Tabela 203a: Os compostos I.L9, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.L9-203aA1-1 a

I.L9-203aA1 -1.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 110/280

102/259 [0477]Tabela 204a: Os compostos I.M9, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.M9-204aA1-1 a I.M9-204aA1 -1.085).

[0478]Tabela 205a: Os compostos I.N9, em que R é 0 CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.N9-205aA1-1 a I.H9-205aA1 -1.085).

[0479]Tabela 206a: Os compostos I.O9, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.O9-206aA1-1 a I.O9-206aA1-1.085).

[0480]Tabela 207a: Os compostos I.P9, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.P9-207aA1-1 a I.P9-207aA1-1.085).

[0481]Tabela 208a: Os compostos I.A10, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.A10-208aA1-1 a I.A10-208aA1 -1.085).

[0482]Tabela 209a: Os compostos I.B10, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.B10-209aA1-1 a I.B10-209aA1-1.085).

[0483]Tabela 210a: Os compostos I.C10, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.C10-210aA1-1 a

I.C10-210aA1-1.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 111/280

103/259 [0484]Tabela 211a: Os compostos I.D10, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.D10-211aA1-1 a I.D10-211aA1-1.085).

[0485]Tabela 212a: Os compostos I.E10, em que R é 0 CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.E10-212aA1-1 a I.E10-212aA1-1.085).

[0486]Tabela 213a: Os compostos I.F10, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.F10-213aA1-1 a I.F10-213aA1-1.085).

[0487]Tabela 214a: Os compostos I.G10, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.G10-214aA1-1 a I.G10-214aA1-1.085).

[0488]Tabela 215a: Os compostos I.H10, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.H10-215aA1-1 a I.H10-215aA1-1.085).

[0489]Tabela 216a: Os compostos I.J10, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.J10-216aA1-1 a I.J10-216aA1-1.085).

[0490]Tabela 217a: Os compostos I.K10, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.K10-217aA1-1 a

I.K10-217aA1-1.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 112/280

104/259 [0491]Tabela 218a: Os compostos I.L10, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.L10-218aA1-1 a I.L10-218aA1-1.085).

[0492]Tabela 219a: Os compostos I.M10, em que R é 0 CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.M10-219aA1-1 a I.M10-219aA1-1.085).

[0493]Tabela 220a: Os compostos I.N10, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.N10-220aA1-1 a I.N10-220aA1 -1.085).

[0494]Tabela 221a: Os compostos 1.010, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.O10-221aA1-1 a I.O10-221aA1-1.085).

[0495]Tabela 222a: Os compostos I.P10, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.P10-222aA1-1 a I.P10-222aA1 -1.085).

[0496]Tabela 223a: Os compostos I.A11, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.A11-223aA1-1 a I.A11-223aA1-1.085).

[0497]Tabela 224a: Os compostos I.B11, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.B11-224aA1-1 a

I.B11-224aA1 -1.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 113/280

105/259 [0498]Tabela 225a: Os compostos I.C11, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.C11-225aA1-1 a I.C11-225aA1 -1.085).

[0499]Tabela 226a: Os compostos I.D11, em que R é 0 CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.D11-226aA1-1 a I.D11-226aA1 -1.085).

[0500]Tabela 227a: Os compostos I.E11, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.E11-227aA1-1 a I.E11-227aA1-1.085).

[0501]Tabela 228a: Os compostos I.F11, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.F11-228aA1-1 a I.F11-228aA1-1.085).

[0502]Tabela 229a: Os compostos I.G11, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.G11-229aA1-1 a I.G11-229aA1 -1.085).

[0503]Tabela 230a: Os compostos I.H11, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.H11-230aA1-1 a I.H11-230aA1-1.085).

[0504]Tabela 231a: Os compostos I.J11, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.J11 -231aA1-1 a

I.J11-231aA1-1.085).

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 114/280

106/259 [0505]Tabela 232a: Os compostos I.K11, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.K11-232aA1-1 a I.K11-232aA1 -1.085).

[0506]Tabela 233a: Os compostos I.L11, em que R é 0 CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.L11-233aA1-1 a I.L11-233aA1 -1.085).

[0507]Tabela 234a: Os compostos I.M11, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.M11-234aA1-1 a I.M11-234aA1-1.085).

[0508]Tabela 235a: Os compostos I.N11, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.N11-235aA1-1 a I.N11-235aA1-1.085).

[0509]Tabela 236a: Os compostos I.O11, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.O11-236aA1-1 a I.O11-236aA1 -1.085).

[0510]Tabela 237a: Os compostos I.P11, em que R é o CF3, e em que a combinação de R⁴n e R¹, para cada composto corresponde a uma linha das linhas de 1 a 1.085 da Tabela A1 (Compostos I.P11-237aA1-1 a I.P11-237aA1-1.085).

Tabela A1

No.	R⁴m	R¹
1	*	H

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 115/280

107/259

No.	R⁴m	R¹
2	2-CI	H
3	3-CI	H
4	4-CI	H
5	2-F	H
6	3-F	H
7	4-F	H
8	2,4-CL·	H
9	2,6-CI₂	H
10	2,4-F₂	H
11	2,6-F₂	H
12	2-F-3-CI	H
13	2-F-4-CI	H
14	2-CI-3-F	H
15	2-CI-4-F	H
16	2-CHs	H
17	3-CHa	H
18	4-CHs	H
19	4-CFs	H
20	2-CHF2	H
21	3-CHF2	H
22	4-CHF2	H
23	2-OCH3	H
24	4-OCHs	H
25	2-OCFs	H

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 116/280

108/259

No.	R⁴m	R¹
26	4-OCFs	H
27	2-OCHF2	H
28	3-OCHF2	H
29	4-OCHF2	H
30	2,4-(CH₃)2	H
31	2,4,6-(CH₃)3	H
32	-*	CHs
33	2-CI	CHs
34	3-CI	CHs
35	4-CI	CHs
36	2-F	CHs
37	3-F	CHs
38	4-F	CHs
39	2,4-CL·	CHs
40	2,6-Cb	CHs
41	2,4-F₂	CHs
42	2,6-F₂	CHs
43	2-F-3-CI	CHs
44	2-F-4-CI	CHs
45	2-CI-3-F	CHs
46	2-CI-4-F	CHs
47	2-CHs	CHs
48	3-CHs	CHs
49	4-CHs	CHs
50	4-CFs	CHs

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 117/280

109/259

No.	R⁴m	R¹
51	2-CHF2	CH₃
52	3-CHF2	ch₃
53	4-CHF2	ch₃
54	2-OCH3	ch₃
55	4-OCH3	ch₃
56	2-OCF3	ch₃
57	4-OCFs	ch₃
58	2-OCHF2	ch₃
59	3-OCHF2	ch₃
60	4-OCHF2	ch₃
61	2,4-(CH₃)₂	ch₃
62	2,4,6-(CH₃)3	ch₃
63	*	ch₂ch₃
64	2-CI	ch₂ch₃
65	3-CI	ch₂ch₃
66	4-CI	ch₂ch₃
67	2-F	ch₂ch₃
68	3-F	ch₂ch₃
69	4-F	CH2CH3
70	2,4-Cb	ch₂ch₃
71	2,6-CI₂	ch₂ch₃
72	2,4-F₂	ch₂ch₃
73	2,6-F₂	ch₂ch₃
74	2-F-3-CI	ch₂ch₃
75	2-F-4-CI	ch₂ch₃

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 118/280

110/259

No.	R⁴m	R¹
76	2-CI-3-F	CH2CH3
77	2-CI-4-F	CH2CH3
78	2-CHs	CH2CH3
79	3-CHs	CH2CH3
80	4-CHs	CH2CH3
81	4-CFs	CH2CH3
82	2-CHF2	CH2CH3
83	3-CHF2	CH2CH3
84	4-CHF2	CH2CH3
85	2-OCH3	CH2CH3
86	4-OCH3	CH2CH3
87	2-OCFs	CH2CH3
88	4-OCF3	CH2CH3
89	2-OCHF2	CH2CH3
90	3-OCHF2	CH2CH3
91	4-OCHF2	CH2CH3
92	2,4-(CH₃)2	CH2CH3
93	2,4,6-(CH₃)3	CH2CH3
94	_*	CH2CH2CH3
95	2-CI	CH2CH2CH3
96	3-CI	CH2CH2CH3
97	4-CI	CH2CH2CH3
98	2-F	CH2CH2CH3

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 119/280

111/259

No.	R⁴m	R¹
99	3-F	CH₂CH₂CH₃
100	4-F	ch₂ch₂ch₃
101	2,4-Cb	ch₂ch₂ch₃
102	2,6-CI₂	ch₂ch₂ch₃
103	2,4-F₂	ch₂ch₂ch₃
104	2,6-F₂	ch₂ch₂ch₃
105	2-F-3-CI	ch₂ch₂ch₃
106	2-F-4-CI	ch₂ch₂ch₃
107	2-CI-3-F	ch₂ch₂ch₃
108	2-CI-4-F	ch₂ch₂ch₃
109	2-CHs	ch₂ch₂ch₃
110	3-CHs	ch₂ch₂ch₃
111	4-CHs	ch₂ch₂ch₃
112	4-CFs	ch₂ch₂ch₃
113	2-CHF₂	ch₂ch₂ch₃
114	3-CHF₂	ch₂ch₂ch₃
115	4-CHF₂	ch₂ch₂ch₃
116	2-OCH₃	CH₂CH₂CHs
117	4-OCH3	ch₂ch₂ch₃
118	2-OCFs	ch₂ch₂ch₃
119	4-OCFs	ch₂ch₂ch₃
120	2-OCHF₂	ch₂ch₂ch₃
121	3-OCHF2	ch₂ch₂ch₃
122	4-OCHF₂	ch₂ch₂ch₃
123	2,4-(CH₃)₂	ch₂ch₂ch₃

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 120/280

112/259

No.	R⁴m	R¹
124	2,4,6-(CH₃)3	CH2CH2CH3
125	*	CH(CH₃)2
126	2-CI	CH(CH₃)2
127	3-CI	CH(CH₃)2
128	4-CI	CH(CH₃)2
129	2-F	CH(CH₃)2
130	3-F	CH(CH₃)2
131	4-F	CH(CH₃)2
132	2,4-CI₂	CH(CH₃)2
133	2,6-Cb	CH(CH₃)2
134	2,4-F₂	CH(CH₃)2
135	2.6-F2	CH(CH₃)2
136	2-F-3-CI	CH(CH₃)2
137	2-F-4-CI	CH(CH₃)2
138	2-CI-3-F	CH(CH₃)2
139	2-CI-4-F	CH(CH₃)2
140	2-CHs	CH(CH₃)2
141	3-CHs	CH(CH₃)2
142	4-CH₃	CH(CH₃)2
143	4-CFs	CH(CH₃)2
144	2-CHF2	CH(CH₃)2
145	3-CHF2	CH(CH₃)2
146	4-CHF2	CH(CH₃)2
147	2-OCHs	CH(CH₃)2
148	4-OCH3	CH(CH₃)2

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 121/280

113/259

No.	R⁴m	R¹
149	2-OCFs	CH(CH₃)2
150	4-OCFs	CH(CH₃)2
151	2-OCHF2	CH(CH₃)2
152	3-OCHF2	CH(CH₃)2
153	4-OCHF2	CH(CH₃)2
154	2,4-(CH₃)2	CH(CH₃)2
155	2,4,6-(CH₃)3	CH(CH₃)2
156	-*	C3H5 (c-propila)
157	2-CI	C3H5 (c-propila)
158	3-CI	C3H5 (c-propila)
159	4-CI	C3H5 (c-propila)
160	2-F	C3H5 (c-propila)
161	3-F	C3H5 (c-propila)
162	4-F	C3H5 (c-propila)
163	2.4-CI2	C3H5 (c-propila)
164	2,6-CI₂	C3H5 (c-propila)
165	2,4-F₂	C3H5 (c-propila)
166	2,6-F₂	C3H5 (c-propila)
167	2-F-3-CI	C3H5 (c-propila)
168	2-F-4-CI	C3H5 (c-propila)
169	2-CI-3-F	C3H5 (c-propila)
170	2-CI-4-F	C3H5 (c-propila)
171	2-CHs	C3H5 (c-propila)
172	3-CHs	C3H5 (c-propila)
173	4-CHs	C3H5 (c-propila)

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 122/280

114/259

No.	R⁴m	R¹
174	4-CFs	C3H5 (c-propila)
175	2-CHF2	C3H5 (c-propila)
176	3-CHF2	C3H5 (c-propila)
177	4-CHF2	C3H5 (c-propila)
178	2-OCH3	C3H5 (c-propila)
179	4-OCH3	C3H5 (c-propila)
180	2-OCFs	C3H5 (c-propila)
181	4-OCFs	C3H5 (c-propila)
182	2-OCHF₂	C3H5 (c-propila)
183	3-OCHF2	C3H5 (c-propila)
184	4-OCHF₂	C3H5 (c-propila)
185	2,4-(CH₃)2	C3H5 (c-propila)
186	2,4,6-(CH₃)3	C3H5 (c-propila)
187	*	CeHs
188	2-CI	C6H5
189	3-CI	CeHs
190	4-CI	CeHs
191	2-F	CeHs
192	3-F	CeHs
193	4-F	CeHs
194	2,4-Cb	CeHs
195	2,6-CI₂	CeHs
196	2,4-F₂	CeHs
197	2.6-F2	CeHs
198	2-F-3-CI	CeHs

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 123/280

115/259

No.	R⁴m	R¹
199	2-F-4-CI	CeHs
200	2-CI-3-F	C6H5
201	2-CI-4-F	CeHs
202	2-CHs	C6H5
203	3-CHs	CeHs
204	4-CH3	CeHs
205	4-CFs	CeHs
206	2-CHF2	CeHs
207	3-CHF2	CeHs
208	4-CHF2	CeHs
209	2-OCH3	CeHs
210	4-OCH3	CeHs
211	2-OCFs	CeHs
212	4-OCF3	CeHs
213	2-OCHF2	CeHs
214	3-OCHF2	CeHs
215	4-OCHF2	CeHs
216	2,4-(CH₃)₂	CeHs
217	2,4,6-(CH₃)3	CeHs
218	-*	CH2C6H5
219	2-CI	CH2C6H5
220	3-CI	CH2C6H5
221	4-CI	CH2C6H5
222	2-F	CH2C6H5
223	3-F	CH2C6H5

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 124/280

116/259

No.	R⁴m	R¹
224	4-F	CH₂C₆H5
225	2,4-CI₂	CH₂C6H5
226	2,6-CI₂	CH₂C₆H5
227	2,4-F₂	CH₂C₆H5
228	2,6-F₂	CH₂C₆H5
229	2-F-3-CI	CH₂C6H5
230	2-F-4-CI	ChhCeHs
231	2-CI-3-F	CH₂C6H5
232	2-CI-4-F	ch₂c₆h₅
233	2-CHs	CH₂C₆H5
234	3-CH₃	CH₂C₆H5
235	4-CHs	CH₂C6H5
236	4-CFs	CH₂C₆H5
237	2-CHF₂	ChhCeHs
238	3-CHF₂	CH₂C₆H5
239	4-CHF₂	CH₂C6Hõ
240	2-OCH3	CH₂C₆H5
241	4-OCH3	CH₂C6H5
242	2-OCFs	ch₂c₆h₅
243	4-OCF3	CH₂C6H5
244	2-OCHF₂	ch₂c₆h₅
245	3-OCHF₂	CH₂C6H5
246	4-OCHF₂	CH₂C₆H5
247	2,4-(CH₃)₂	CH₂C6H5
248	2,4,6-(CH₃)3	CH₂C₆H5

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 125/280

117/259

No.	R⁴m	R¹
249	*	CFs
250	2-CI	CFs
251	3-CI	CFs
252	4-CI	CFs
253	2-F	CFs
254	3-F	CFs
255	4-F	CFs
256	2,4-CI₂	CFs
257	2,6-CL·	CFs
258	2,4-F₂	CFs
259	2,6-F₂	CFs
260	2-F-3-CI	CFs
261	2-F-4-CI	CFs
262	2-CI-3-F	CFs
263	2-CI-4-F	CFs
264	2-CHs	CFs
265	3-CHs	CFs
266	4-CHs	CFs
267	4-CFs	CFs
268	2-CHF2	CFs
269	3-CHF2	CFs
270	4-CHF2	CFs
271	2-OCHs	CFs
272	4-OCHs	CFs
273	2-OCFs	CFs

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 126/280

118/259

No.	R⁴m	R¹
274	4-OCFs	CFs
275	2-OCHF2	CFs
276	3-OCHF2	CFs
277	4-OCHF2	CFs
278	2,4-(CH₃)₂	CFs
279	2,4,6-(CH₃)3	CFs
280	_*	CHF2
281	2-CI	CHF2
282	3-CI	CHF2
283	4-CI	CHF2
284	2-F	CHF2
285	3-F	CHF2
286	4-F	CHF2
287	2,4-Cb	CHF2
288	2,6-Cb	CHF2
289	2,4-F₂	CHF2
290	2,6-F₂	CHF2
291	2-F-3-CI	CHF2
292	2-F-4-CI	CHF2
293	2-CI-3-F	CHF2
294	2-CI-4-F	CHF2
295	2-CHs	CHF2
296	3-CHs	CHF2
297	4-CHs	CHF2
298	4-CFs	CHF2

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 127/280

119/259

No.	R⁴m	R¹
299	2-CHF2	CHF2
300	3-CHF2	CHF2
301	4-CHF2	CHF2
302	2-OCH3	CHF2
303	4-OCH3	CHF2
304	2-OCFs	CHF2
305	4-OCF3	CHF2
306	2-OCHF2	CHF2
307	3-OCHF2	CHF2
308	4-OCHF2	CHF2
309	2,4-(CH₃)2	CHF2
310	2,4,6-(CH₃)3	CHF2
311	*	CECH
312	2-CI	CECH
313	3-CI	CECH
314	4-CI	CECH
315	2-F	CECH
316	3-F	CECH
317	4-F	CECH
318	2,4-Cb	CECH
319	2,6-Cb	CECH
320	2,4-F₂	CECH
321	2.6-F2	CECH
322	2-F-3-CI	CECH
323	2-F-4-CI	CECH

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 128/280

120/259

No.	R⁴m	R¹
324	2-CI-3-F	CHCH
325	2-CI-4-F	CECH
326	2-CHs	CHCH
327	3-CHs	CECH
328	4-CHs	CECH
329	4-CFs	CECH
330	2-CHF2	CECH
331	3-CHF2	CECH
332	4-CHF2	CECH
333	2-OCH3	CECH
334	4-OCH3	CHCH
335	2-OCFs	CECH
336	4-OCF3	CECH
337	2-OCHF2	CECH
338	3-OCHF2	CECH
339	4-OCHF2	CECH
340	2,4-(CH₃)2	CECH
341	2,4,6-(CH₃)3	CHCH
342	_*	CECCHs
343	2-CI	CECCHs
344	3-CI	CECCHs
345	4-CI	CECCHs
346	2-F	CECCHs
347	3-F	CECCHs
348	4-F	CECCHs

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 129/280

121/259

No.	R⁴m	R¹
349	2,4-CI₂	CECCHa
350	2,6-CI₂	CECCHs
351	2,4-F₂	CECCHa
352	2,6-F₂	CECCHs
353	2-F-3-CI	CECCHs
354	2-F-4-CI	CECCHs
355	2-CI-3-F	CECCHs
356	2-CI-4-F	CECCHs
357	2-CH₃	CECCHs
358	3-CH3	CECCHs
359	4-CH3	CECCHa
360	4-CFs	CECCHs
361	2-CHF₂	CECCHa
362	3-CHF₂	CECCHa
363	4-CHF₂	CECCHa
364	2-OCHs	CECCHs
365	4-OCH3	CECCHa
366	2-OCFs	CECCHa
367	4-OCFs	CECCHs
368	2-OCHF₂	CECCHa
369	3-OCHF₂	CECCHs
370	4-OCHF₂	CECCHa
371	2,4-(CH₃)₂	CECCHa
372	2,4,6-(CH₃)₃	CECCHa
373	_*	CH₂CH₂CH₂CH₃

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 130/280

122/259

No.	R⁴m	R¹
374	2-CI	CH₂CH₂CH₂CH₃
375	3-CI	ch₂ch₂ch₂ch₃
376	4-CI	ch₂ch₂ch₂ch₃
377	2-F	ch₂ch₂ch₂ch₃
378	3-F	ch₂ch₂ch₂ch₃
379	4-F	ch₂ch₂ch₂ch₃
380	2,4-CI₂	ch₂ch₂ch₂ch₃
381	2,6-CI₂	ch₂ch₂ch₂ch₃
382	2,4-F₂	ch₂ch₂ch₂ch₃
383	2,6-F₂	ch₂ch₂ch₂ch₃
384	2-F-3-CI	ch₂ch₂ch₂ch₃
385	2-F-4-CI	ch₂ch₂ch₂ch₃
386	2-CI-3-F	ch₂ch₂ch₂ch₃
387	2-CI-4-F	ch₂ch₂ch₂ch₃
388	2-CH₃	ch₂ch₂ch₂ch₃
389	3-CH3	ch₂ch₂ch₂ch₃
390	4-CH3	ch₂ch₂ch₂ch₃
391	4-CFs	ch₂ch₂ch₂ch₃
392	2-CHF₂	ch₂ch₂ch₂ch₃
393	3-CHF₂	ch₂ch₂ch₂ch₃
394	4-CHF₂	ch₂ch₂ch₂ch₃
395	2-OCH3	ch₂ch₂ch₂ch₃
396	4-OCHs	ch₂ch₂ch₂ch₃
397	2-OCFs	ch₂ch₂ch₂ch₃
398	4-OCFs	ch₂ch₂ch₂ch₃

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 131/280

123/259

No.	R⁴m	R¹
399	2-OCHF2	CH2CH2CH2CH3
400	3-OCHF2	CH2CH2CH2CH3
401	4-OCHF2	CH2CH2CH2CH3
402	2,4-(CH₃)2	CH2CH2CH2CH3
403	2,4,6-(CH₃)3	CH2CH2CH2CH3
404	_*	C(CH₃)3
405	2-CI	C(CH₃)₃
406	3-CI	C(CH₃)3
407	4-CI	C(CH₃)3
408	2-F	C(CH₃)3
409	3-F	C(CH₃)3
410	4-F	C(CH₃)3
411	2,4-CL·	C(CH₃)₃
412	2,6-CI₂	C(CH₃)3
413	2,4-F₂	C(CH₃)₃
414	2,6-Fz	C(CH₃)3
415	2-F-3-CI	C(CH₃)3
416	2-F-4-CI	C(CH₃)3
417	2-CI-3-F	C(CH₃)₃
418	2-CI-4-F	C(CH₃)3
419	2-CHs	C(CH₃)₃
420	3-CHs	C(CH₃)3
421	4-CHs	C(CH₃)₃
422	4-CFs	C(CH₃)3
423	2-CHF2	C(CH₃)₃

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 132/280

124/259

No.	R⁴m	R¹
424	3-CHF2	C(CH₃)3
425	4-CHF2	C(CH₃)3
426	2-OCH3	C(CH₃)3
427	4-OCH3	C(CH3)3
428	2-OCFs	C(CH3)3
429	4-OCF3	C(CH₃)3
430	2-OCHF2	C(CH3)3
431	3-OCHF2	C(CH₃)3
432	4-OCHF2	C(CH₃)3
433	2,4-(CH₃)2	C(CH₃)3
434	2,4,6-(CH₃)3	C(CH₃)3
435	*	ch₂ch=ch₂
436	2-CI	ch₂ch=ch₂
437	3-CI	ch₂ch=ch₂
438	4-CI	ch₂ch=ch₂
439	2-F	CH₂CH=CH2
440	3-F	ch₂ch=ch₂
441	4-F	CH₂CH=CH2
442	2,4-Cb	ch₂ch=ch₂
443	2,6-Cb	ch₂ch=ch₂
444	2,4-F₂	ch₂ch=ch₂
445	2.6-F2	ch₂ch=ch₂
446	2-F-3-CI	ch₂ch=ch₂
447	2-F-4-CI	ch₂ch=ch₂
448	2-CI-3-F	ch₂ch=ch₂

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 133/280

125/259

No.	R⁴m	R¹
449	2-CI-4-F	CH₂CH=CH₂
450	2-CHs	ch₂ch=ch₂
451	3-CHs	ch₂ch=ch₂
452	4-CHs	ch₂ch=ch₂
453	4-CFs	ch₂ch=ch₂
454	2-CHF2	ch₂ch=ch₂
455	3-CHF2	ch₂ch=ch₂
456	4-CHF2	ch₂ch=ch₂
457	2-OCHs	ch₂ch=ch₂
458	4-OCHs	ch₂ch=ch₂
459	2-OCFs	ch₂ch=ch₂
460	4-OCFs	ch₂ch=ch₂
461	2-OCHF2	ch₂ch=ch₂
462	3-OCHF2	ch₂ch=ch₂
463	4-OCHF2	ch₂ch=ch₂
464	2,4-(CHs)₂	ch₂ch=ch₂
465	2,4,6-(CHs)3	ch₂ch=ch₂
466	-*	CH₂CH=CHCHs
467	2-CI	CH₂CH=CHCHs
468	3-CI	CH₂CH=CHCHs
469	4-CI	CH₂CH=CHCHs
470	2-F	CH₂CH=CHCHs
471	3-F	CH₂CH=CHCHs
472	4-F	CH₂CH=CHCHs
473	2,4-Cb	CH₂CH=CHCHs

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 134/280

126/259

No.	R⁴m	R¹
474	2,6-CI₂	CH₂CH=CHCH₃
475	2,4-F₂	ch₂ch=chch₃
476	2,6-F₂	ch₂ch=chch₃
477	2-F-3-CI	ch₂ch=chch₃
478	2-F-4-CI	ch₂ch=chch₃
479	2-CI-3-F	ch₂ch=chch₃
480	2-CI-4-F	ch₂ch=chch₃
481	2-CHs	ch₂ch=chch₃
482	3-CH₃	ch₂ch=chch₃
483	4-CH3	ch₂ch=chch₃
484	4-CFs	ch₂ch=chch₃
485	2-CHF₂	CH₂CH=CHCHs
486	3-CHF₂	ch₂ch=chch₃
487	4-CHF₂	ch₂ch=chch₃
488	2-OCH3	ch₂ch=chch₃
489	4-OCH3	ch₂ch=chch₃
490	2-OCFs	ch₂ch=chch₃
491	4-OCF3	ch₂ch=chch₃
492	2-OCHF₂	ch₂ch=chch₃
493	3-OCHF₂	CH₂CH=CHCHs
494	4-OCHF₂	ch₂ch=chch₃
495	2,4-(CH₃)₂	CH₂CH=CHCHs
496	2,4,6-(CH₃)3	ch₂ch=chch₃
497	*	CH₂C(CH₃)=CH₂
498	2-CI	CH₂C(CH₃)=CH₂

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 135/280

127/259

No.	R⁴m	R¹
499	3-CI	CH₂C(CH₃)=CH₂
500	4-CI	CH₂C(CH₃)=CH₂
501	2-F	CH₂C(CH₃)=CH₂
502	3-F	CH₂C(CH₃)=CH₂
503	4-F	CH₂C(CH₃)=CH₂
504	2,4-Cb	CH₂C(CH₃)=CH₂
505	2,6-CI₂	CH₂C(CH₃)=CH₂
506	2,4-F₂	CH₂C(CH₃)=CH₂
507	2,6-F₂	CH₂C(CH₃)=CH₂
508	2-F-3-CI	CH₂C(CH₃)=CH₂
509	2-F-4-CI	CH₂C(CH₃)=CH₂
510	2-CI-3-F	CH₂C(CH₃)=CH₂
511	2-CI-4-F	CH₂C(CH₃)=CH₂
512	2-CH₃	CH₂C(CH₃)=CH₂
513	3-CHs	CH₂C(CH₃)=CH₂
514	4-CHs	CH₂C(CH₃)=CH₂
515	4-CFs	CH₂C(CH₃)=CH₂
516	2-CHF₂	CH₂C(CH₃)=CH₂
517	3-CHF₂	CH₂C(CH₃)=CH₂
518	4-CHF₂	CH₂C(CH₃)=CH₂
519	2-OCH3	CH₂C(CH₃)=CH₂
520	4-OCH3	CH₂C(CH₃)=CH₂
521	2-OCF3	CH₂C(CH₃)=CH₂
522	4-OCFs	CH₂C(CH₃)=CH₂
523	2-OCHF₂	CH₂C(CH₃)=CH₂

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 136/280

128/259

No.	R⁴m	R¹
524	3-OCHF2	CH₂C(CH₃)=CH2
525	4-OCHF2	CH₂C(CH₃)=CH2
526	2,4-(CH₃)2	CH₂C(CH₃)=CH2
527	2,4,6-(CH₃)3	CH₂C(CH₃)=CH2
528	-*	ch=chch₃
529	2-CI	ch=chch₃
530	3-CI	ch=chch₃
531	4-CI	ch=chch₃
532	2-F	ch=chch₃
533	3-F	ch=chch₃
534	4-F	ch=chch₃
535	2,4-CL·	CH=CHCHs
536	2,6-CL·	ch=chch₃
537	2.4-F2	ch=chch₃
538	2,6-F₂	ch=chch₃
539	2-F-3-CI	ch=chch₃
540	2-F-4-CI	ch=chch₃
541	2-CI-3-F	ch=chch₃
542	2-CI-4-F	ch=chch₃
543	2-CHs	CH=CHCHs
544	3-CHs	ch=chch₃
545	4-CHs	CH=CHCHs
546	4-CFs	ch=chch₃
547	2-CHF2	ch=chch₃
548	3-CHF2	ch=chch₃

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 137/280

129/259

No.	R⁴m	R¹
549	4-CHF2	ch=chch₃
550	2-OCH3	ch=chch₃
551	4-OCH3	ch=chch₃
552	2-OCFs	ch=chch₃
553	4-OCFs	ch=chch₃
554	2-OCHF2	ch=chch₃
555	3-OCHF2	ch=chch₃
556	4-OCHF₂	ch=chch₃
557	2,4-(CH₃)₂	ch=chch₃
558	2,4,6-(CH₃)3	ch=chch₃
559	*	C(CH₃)=CH₂
560	2-CI	C(CH₃)=CH₂
561	3-CI	C(CH₃)=CH₂
562	4-CI	C(CH₃)=CH₂
563	2-F	C(CH₃)=CH₂
564	3-F	C(CH₃)=CH₂
565	4-F	C(CH₃)=CH₂
566	2,4-CI₂	C(CH₃)=CH₂
567	2,6-CI₂	C(CH₃)=CH₂
568	2,4-F₂	C(CH₃)=CH₂
569	2,6-F₂	C(CH₃)=CH₂
570	2-F-3-CI	C(CH₃)=CH₂
571	2-F-4-CI	C(CH₃)=CH₂
572	2-CI-3-F	C(CH₃)=CH₂
573	2-CI-4-F	C(CH₃)=CH₂

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 138/280

130/259

No.	R⁴m	R¹
574	2-CH₃	C(CH₃)=CH₂
575	3-CHs	C(CH₃)=CH2
576	4-CHs	C(CH₃)=CH₂
577	4-CFs	C(CH₃)=CH2
578	2-CHF2	C(CH₃)=CH₂
579	3-CHF2	C(CH₃)=CH₂
580	4-CHF2	C(CH₃)=CH₂
581	2-OCH3	C(CH₃)=CH2
582	4-OCH3	C(CH₃)=CH₂
583	2-OCFs	C(CH₃)=CH2
584	4-OCFs	C(CH₃)=CH₂
585	2-OCHF2	C(CH₃)=CH₂
586	3-OCHF2	C(CH₃)=CH₂
587	4-OCHF2	C(CH₃)=CH₂
588	2,4-(CH₃)2	C(CH₃)=CH₂
589	2,4,6-(CH₃)3	C(CH₃)=CH₂
590	-*	ch=ch₂
591	2-CI	ch=ch₂
592	3-CI	ch=ch₂
593	4-CI	ch=ch₂
594	2-F	ch=ch₂
595	3-F	ch=ch₂
596	4-F	ch=ch₂
597	2,4-Cb	ch=ch₂
598	2,6-CI₂	ch=ch₂

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 139/280

131/259

No.	R⁴m	R¹
599	2,4-F₂	ch=ch₂
600	2,6-F₂	ch=ch₂
601	2-F-3-CI	ch=ch₂
602	2-F-4-CI	ch=ch₂
603	2-CI-3-F	ch=ch₂
604	2-CI-4-F	ch=ch₂
605	2-CHs	ch=ch₂
606	3-CHs	ch=ch₂
607	4-CHs	ch=ch₂
608	4-CFs	ch=ch₂
609	2-CHF₂	ch=ch₂
610	3-CHF₂	ch=ch₂
611	4-CHF₂	ch=ch₂
612	2-OCHs	ch=ch₂
613	4-OCHs	ch=ch₂
614	2-OCFs	ch=ch₂
615	4-OCFs	ch=ch₂
616	2-OCHF₂	ch=ch₂
617	3-OCHF₂	ch=ch₂
618	4-OCHF2	ch=ch₂
619	2,4-(CHs)2	ch=ch₂
620	2,4,6-(CHs)3	ch=ch₂
621	*	ciclohexila
622	2-CI	ciclohexila
623	3-CI	ciclohexila

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 140/280

132/259

No.	R⁴m	R¹
624	4-CI	ciclohexila
625	2-F	ciclohexila
626	3-F	ciclohexila
627	4-F	ciclohexila
628	2,4-CI₂	ciclohexila
629	2,6-CI₂	ciclohexila
630	2,4-F₂	ciclohexila
631	2,6-F₂	ciclohexila
632	2-F-3-CI	ciclohexila
633	2-F-4-CI	ciclohexila
634	2-CI-3-F	ciclohexila
635	2-CI-4-F	ciclohexila
636	2-CHs	ciclohexila
637	3-CHs	ciclohexila
638	4-CH₃	ciclohexila
639	4-CFs	ciclohexila
640	2-CHF₂	ciclohexila
641	3-CHF₂	ciclohexila
642	4-CHF₂	ciclohexila
643	2-OCHs	ciclohexila
644	4-OCH3	ciclohexila
645	2-OCFs	ciclohexila
646	4-OCFs	ciclohexila
647	2-OCHF₂	ciclohexila
648	3-OCHF₂	ciclohexila

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 141/280

133/259

No.	R⁴m	R¹
649	4-OCHF2	ciclohexila
650	2,4-(CH₃)₂	ciclohexila
651	2,4,6-(CH₃)₃	ciclohexila
652	*	ciclopentila
653	2-CI	ciclopentila
654	3-CI	ciclopentila
655	4-CI	ciclopentila
656	2-F	ciclopentila
657	3-F	ciclopentila
658	4-F	ciclopentila
659	2,4-CI₂	ciclopentila
660	2,6-CI₂	ciclopentila
661	2,4-F₂	ciclopentila
662	2,6-F₂	ciclopentila
663	2-F-3-CI	ciclopentila
664	2-F-4-CI	ciclopentila
665	2-CI-3-F	ciclopentila
666	2-CI-4-F	ciclopentila
667	2-CH3	ciclopentila
668	3-CHs	ciclopentila
669	4-CH3	ciclopentila
670	4-CF3	ciclopentila
671	2-CHF₂	ciclopentila
672	3-CHF₂	ciclopentila
673	4-CHF₂	ciclopentila

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 142/280

134/259

No.	R⁴m	R¹
674	2-OCH3	ciclopentila
675	4-OCH3	ciclopentila
676	2-OCFs	ciclopentila
677	4-OCFs	ciclopentila
678	2-OCHF2	ciclopentila
679	3-OCHF2	ciclopentila
680	4-OCHF2	ciclopentila
681	2,4-(CH₃)₂	ciclopentila
682	2,4,6-(CH₃)3	ciclopentila
683	-*	CH(CH3)CH₂CH₃
684	2-CI	CH(CH3)CH₂CH3
685	3-CI	CH(CH₃)CH₂CH3
686	4-CI	CH(CH3)CH₂CH3
687	2-F	CH(CH3)CH₂CH₃
688	3-F	CH(CH3)CH₂CH3
689	4-F	CH(CH₃)CH₂CH3
690	2,4-CI₂	CH(CH₃)CH₂CH3
691	2,6-CI₂	CH(CH₃)CH₂CH3
692	2,4-F₂	CH(CH3)CH₂CH₃
693	2,6-F₂	CH(CH₃)CH₂CH3
694	2-F-3-CI	CH(CH₃)CH₂CH3
695	2-F-4-CI	CH(CH₃)CH₂CH3
696	2-CI-3-F	CH(CH3)CH₂CH3
697	2-CI-4-F	CH(CH3)CH₂CH₃
698	2-CH3	CH(CH3)CH₂CH3

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 143/280

135/259

No.	R⁴m	R¹
699	3-CH₃	CH(CH3)CH₂CH₃
700	4-CHs	CH(CH3)CH₂CH3
701	4-CFs	CH(CH3)CH₂CH₃
702	2-CHF2	CH(CH3)CH₂CH3
703	3-CHF2	CH(CH3)CH₂CH3
704	4-CHF2	CH(CH₃)CH₂CH3
705	2-OCH3	CH(CH3)CH₂CH₃
706	4-OCH3	CH(CH3)CH₂CH₃
707	2-OCFs	CH(CH₃)CH₂CH3
708	4-OCF3	CH(CH3)CH₂CH₃
709	2-OCHF2	CH(CH3)CH₂CH3
710	3-OCHF2	CH(CH₃)CH₂CH3
711	4-OCHF2	CH(CH3)CH₂CH3
712	2,4-(CH₃)2	CH(CH3)CH₂CH₃
713	2,4,6-(CH₃)3	CH(CH3)CH₂CH3
714	*	CH₂CH(CH₃)2
715	2-CI	CH₂CH(CH₃)2
716	3-CI	CH₂CH(CH₃)2
717	4-CI	CH₂CH(CH₃)2
718	2-F	CH₂CH(CH₃)2
719	3-F	CH₂CH(CH₃)2
720	4-F	CH₂CH(CH₃)2
721	2,4-Cb	CH₂CH(CH3)2
722	2,6-CI₂	CH₂CH(CH₃)2
723	2,4-F₂	CH₂CH(CH₃)2

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 144/280

136/259

No.	R⁴m	R¹
724	2,6-F₂	CH₂CH(CH₃)2
725	2-F-3-CI	CH₂CH(CH3)2
726	2-F-4-CI	CH₂CH(CH₃)2
727	2-CI-3-F	CH₂CH(CH₃)2
728	2-CI-4-F	CH₂CH(CH3)2
729	2-CH₃	CH₂CH(CH₃)2
730	3-CH3	CH₂CH(CH₃)2
731	4-CH3	CH₂CH(CH₃)2
732	4-CFs	CH₂CH(CH3)2
733	2-CHF2	CH₂CH(CH₃)2
734	3-CHF2	CH₂CH(CH₃)2
735	4-CHF2	CH₂CH(CH₃)2
736	2-OCH3	CH₂CH(CH3)2
737	4-OCH3	CH₂CH(CH₃)2
738	2-OCFs	CH₂CH(CH3)2
739	4-OCFs	CH₂CH(CH₃)2
740	2-OCHF2	CH₂CH(CH₃)2
741	3-OCHF2	CH₂CH(CH₃)2
742	4-OCHF2	CH₂CH(CH₃)2
743	2,4-(CH₃)2	CH₂CH(CH₃)2
744	2,4,6-(CH₃)3	CH₂CH(CH₃)2
745	*	ch₂-cecch₃
746	2-CI	CH2-CECCH₃
747	3-CI	ch₂-cecch₃
748	4-CI	CH2-CECCH₃

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 145/280

137/259

No.	R⁴m	R¹
749	2-F	CH₂-CHCCHs
750	3-F	CH2-CECCHs
751	4-F	CH₂-CHCCHs
752	2,4-CL·	CH2-CECCHs
753	2,6-CI₂	CH₂-CECCHs
754	2,4-F₂	CH₂-CHCCHs
755	2,6-F₂	CH₂-CECCHs
756	2-F-3-CI	CH₂-CECCHs
757	2-F-4-CI	CH2-CECCHs
758	2-CI-3-F	CH₂-CHCCHs
759	2-CI-4-F	CH2-CECCHs
760	2-CHs	CH₂-CECCHs
761	3-CHs	CH₂-CECCHs
762	4-CHs	CH₂-CECCHs
763	4-CFs	CH₂-CECCHs
764	2-CHF2	CH₂-CECCHs
765	3-CHF2	CH2-CECCHs
766	4-CHF2	CH₂-CHCCHs
767	2-OCHs	CH₂-CECCHs
768	4-OCHs	CH₂-CECCHs
769	2-OCFs	CH₂-CECCHs
770	4-OCFs	CH₂-CECCHs
771	2-OCHF2	CH₂-CECCHs
772	3-OCHF2	CH₂-CECCHs
773	4-OCHF2	CH₂-CECCHs

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 146/280

138/259

No.	R⁴m	R¹
774	2,4-(CH₃)2	CH₂-CHCCH₃
775	2,4,6-(CH₃)3	ch₂-cecch₃
776	*	ch₂-cech
777	2-CI	ch₂-cech
778	3-CI	ch₂-cech
779	4-CI	ch₂-cech
780	2-F	ch₂-cech
781	3-F	ch₂-cech
782	4-F	ch₂-cech
783	2,4-Cb	ch₂-cech
784	2,6-CI₂	ch₂-cech
785	2,4-F₂	ch₂-cech
786	2,6-F₂	ch₂-cech
787	2-F-3-CI	ch₂-cech
788	2-F-4-CI	ch₂-cech
789	2-CI-3-F	ch₂-cech
790	2-CI-4-F	ch₂-cech
791	2-CHs	ch₂-cech
792	3-CHs	ch₂-cech
793	4-CHs	ch₂-cech
794	4-CFs	ch₂-cech
795	2-CHF2	ch₂-cech
796	3-CHF2	ch₂-cech
797	4-CHF2	ch₂-cech
798	2-OCH3	ch₂-cech

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 147/280

139/259

No.	R⁴m	R¹
799	4-OCH3	CH₂-CECH
800	2-OCFs	ch₂-cech
801	4-OCF3	ch₂-cech
802	2-OCHF2	ch₂-cech
803	3-OCHF2	ch₂-cech
804	4-OCHF2	ch₂-cech
805	2,4-(CH₃)₂	ch₂-cech
806	2,4,6-(CH₃)₃	ch₂-cech
807	-*	CH(CH₃)-c-propila
808	2-CI	CH(CH₃)-c-propila
809	3-CI	CH(CH₃)-c-propila
810	4-CI	CH(CH₃)-c-propila
811	2-F	CH(CH₃)-c-propila
812	3-F	CH(CH₃)-c-propila
813	4-F	CH(CH3)-c-propila
814	2,4-CI₂	CH(CH₃)-c-propila
815	2,6-CI₂	CH(CH₃)-c-propila
816	2,4-F₂	CH(CH₃)-c-propila
817	2,6-F₂	CH(CH₃)-c-propila
818	2-F-3-CI	CH(CH₃)-c-propila
819	2-F-4-CI	CH(CH₃)-c-propila
820	2-CI-3-F	CH(CH₃)-c-propila
821	2-CI-4-F	CH(CH₃)-c-propila
822	2-CHs	CH(CH₃)-c-propila

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 148/280

140/259

No.	R⁴m	R¹
823	3-CH₃	CH(CH3)-c-propila
824	4-CHs	CH(CH3)-c-propila
825	4-CFs	CH(CH3)-c-propila
826	2-CHF2	CH(CH3)-c-propila
827	3-CHF2	CH(CH3)-c-propila
828	4-CHF2	CH(CH3)-c-propila
829	2-OCH3	CH(CH3)-c-propila
830	4-OCH3	CH(CH3)-c-propila
831	2-OCFs	CH(CH3)-c-propila
832	4-OCF3	CH(CH3)-c-propila
833	2-OCHF2	CH(CH3)-c-propila
834	3-OCHF2	CH(CH3)-c-propila
835	4-OCHF2	CH(CH3)-c-propila
836	2,4-(CH₃)2	CH(CH3)-c-propila
837	2,4,6-(CH₃)3	CH(CH3)-c-propila
838	*	CH₂-(c-propila)
839	2-CI	CH₂-(c-propila)
840	3-CI	CH₂-(c-propila)
841	4-CI	CH₂-(c-propila)
842	2-F	CH₂-(c-propila)
843	3-F	CH₂-(c-propila)
844	4-F	CH₂-(c-propila)
845	2,4-CI₂	CH₂-(c-propila)
846	2,6-CI₂	CH₂-(c-propila)
847	2,4-F₂	CH₂-(c-propila)

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 149/280

141/259

No.	R⁴m	R¹
848	2,6-F₂	CH2-(c-propila)
849	2-F-3-CI	CH2-(c-propila)
850	2-F-4-CI	CH2-(c-propila)
851	2-CI-3-F	CH2-(c-propila)
852	2-CI-4-F	CH2-(c-propila)
853	2-CHs	CH2-(c-propila)
854	3-CHs	CH2-(c-propila)
855	4-CHs	CH2-(c-propila)
856	4-CFs	CH2-(c-propila)
857	2-CHF2	CH2-(c-propila)
858	3-CHF2	CH2-(c-propila)
859	4-CHF2	CH2-(c-propila)
860	2-OCHs	CH2-(c-propila)
861	4-OCH3	CH2-(c-propila)
862	2-OCFs	CH2-(c-propila)
863	4-OCFs	CH2-(c-propila)
864	2-OCHF2	CH2-(c-propila)
865	3-OCHF2	CH2-(c-propila)
866	4-OCHF2	CH2-(c-propila)
867	2,4-(CH₃)2	CH2-(c-propila)
868	2,4,6-(CH₃)3	CH2-(c-propila)
869	*	l-CI-(c-propila)
870	2-CI	l-CI-(c-propila)
871	3-CI	l-CI-(c-propila)
872	4-CI	l-CI-(c-propila)

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 150/280

142/259

No.	R⁴m	R¹
873	2-F	l-CI-(c-propila)
874	3-F	l-CI-(c-propila)
875	4-F	l-CI-(c-propila)
876	2,4-Cb	l-CI-(c-propila)
877	2,6-CI₂	l-CI-(c-propila)
878	2,4-F₂	l-CI-(c-propila)
879	2,6-F₂	l-CI-(c-propila)
880	2-F-3-CI	l-CI-(c-propila)
881	2-F-4-CI	l-CI-(c-propila)
882	2-CI-3-F	l-CI-(c-propila)
883	2-CI-4-F	l-CI-(c-propila)
884	2-CHs	l-CI-(c-propila)
885	3-CHs	l-CI-(c-propila)
886	4-CHs	l-CI-(c-propila)
887	4-CFs	l-CI-(c-propila)
888	2-CHF2	l-CI-(c-propila)
889	3-CHF2	l-CI-(c-propila)
890	4-CHF2	l-CI-(c-propila)
891	2-OCH3	l-CI-(c-propila)
892	4-OCHs	l-CI-(c-propila)
893	2-OCFs	l-CI-(c-propila)
894	4-OCFs	l-CI-(c-propila)
895	2-OCHF2	l-CI-(c-propila)
896	3-OCHF2	l-CI-(c-propila)
897	4-OCHF2	l-CI-(c-propila)

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 151/280

143/259

No.	R⁴m	R¹
898	2,4-(CH₃)2	l-CI-(c-propila)
899	2,4,6-(CH₃)3	l-CI-(c-propila)
900	*	1-CH₃-(c-propila)
901	2-CI	1 -CH₃-(c-propila)
902	3-CI	1 -CH₃-(c-propila)
903	4-CI	1 -CH₃-(c-propila)
904	2-F	1 -CH₃-(c-propila)
905	3-F	1 -CH₃-(c-propila)
906	4-F	1 -CH₃-(c-propila)
907	2,4-CL·	1 -CH₃-(c-propila)
908	2,6-CI₂	1 -CH₃-(c-propila)
909	2,4-F₂	1 -CH₃-(c-propila)
910	2.6-F2	1 -CH₃-(c-propila)
911	2-F-3-CI	1-CH₃-(c-propila)
912	2-F-4-CI	1 -CH₃-(c-propila)
913	2-CI-3-F	1 -CH₃-(c-propila)
914	2-CI-4-F	1 -CH₃-(c-propila)
915	2-CHs	1 -CH₃-(c-propila)
916	3-CH₃	1 -CH₃-(c-propila)
917	4-CH3	1 -CH₃-(c-propila)
918	4-CFs	1 -CH₃-(c-propila)
919	2-CHF2	1 -CH₃-(c-propila)
920	3-CHF2	1 -CH₃-(c-propila)
921	4-CHF2	1 -CH3-(c-propila)

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 152/280

144/259

No.	R⁴m	R¹
922	2-OCH3	1 -CH3-(c-propila)
923	4-OCH3	1 -CH3-(c-propila)
924	2-OCFs	1-CH3-(c-propila)
925	4-OCFs	1 -CH3-(c-propila)
926	2-OCHF2	1 -CH3-(c-propila)
927	3-OCHF2	1 -CH₃-(c-propila)
928	4-OCHF2	1-CH3-(c-propila)
929	2,4-(CH₃)2	1 -CH3-(c-propila)
930	2,4,6-(CH₃)3	1 -CH3-(c-propila)
931	-*	l-CN-(c-propila)
932	2-CI	l-CN-(c-propila)
933	3-CI	l-CN-(c-propila)
934	4-CI	l-CN-(c-propila)
935	2-F	l-CN-(c-propila)
936	3-F	l-CN-(c-propila)
937	4-F	l-CN-(c-propila)
938	2,4-CI₂	l-CN-(c-propila)
939	2,6-Cb	l-CN-(c-propila)
940	2,4-F₂	l-CN-(c-propila)
941	2,6-F₂	l-CN-(c-propila)
942	2-F-3-CI	l-CN-(c-propila)
943	2-F-4-CI	l-CN-(c-propila)
944	2-CI-3-F	l-CN-(c-propila)
945	2-CI-4-F	l-CN-(c-propila)
946	2-CH3	l-CN-(c-propila)

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 153/280

145/259

No.	R⁴m	R¹
947	3-CH₃	l-CN-(c-propila)
948	4-CHs	l-CN-(c-propila)
949	4-CFs	l-CN-(c-propila)
950	2-CHF2	l-CN-(c-propila)
951	3-CHF2	l-CN-(c-propila)
952	4-CHF2	l-CN-(c-propila)
953	2-OCH3	l-CN-(c-propila)
954	4-OCH3	l-CN-(c-propila)
955	2-OCFs	l-CN-(c-propila)
956	4-OCFs	l-CN-(c-propila)
957	2-OCHF2	l-CN-(c-propila)
958	3-OCHF₂	l-CN-(c-propila)
959	4-OCHF2	l-CN-(c-propila)
960	2,4-(CH₃)2	l-CN-(c-propila)
961	2,4,6-(CH₃)3	l-CN-(c-propila)
962	_*	CH2OCH3
963	2-CI	CH2OCH3
964	3-CI	CH2OCH3
965	4-CI	CH2OCH3
966	2-F	CH2OCH3
967	3-F	CH2OCH3
968	4-F	CH2OCH3
969	2,4-Cb	CH2OCH3
970	2,6-Cb	CH2OCH3

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 154/280

146/259

No.	R⁴m	R¹
971	2,4-F₂	CH2OCH3
972	2,6-F₂	CH2OCH3
973	2-F-3-CI	CH2OCH3
974	2-F-4-CI	CH2OCH3
975	2-CI-3-F	CH2OCH3
976	2-CI-4-F	CH2OCH3
977	2-CHs	CH2OCH3
978	3-CHs	CH2OCH3
979	4-CHs	CH2OCH3
980	4-CFs	CH2OCH3
981	2-CHF₂	CH2OCH3
982	3-CHF₂	CH2OCH3
983	4-CHF₂	CH2OCH3
984	2-OCHs	CH2OCH3
985	4-OCHs	CH2OCH3
986	2-OCFs	CH2OCH3
987	4-OCFs	CH2OCH3
988	2-OCHF₂	CH2OCH3
989	3-OCHF₂	CH2OCH3
990	4-OCHF2	CH2OCH3
991	2,4-(CH₃)₂	CH2OCH3
992	2,4,6-(CH₃)3	CH2OCH3
993	*	CH2OCH2CH3
994	2-CI	CH2OCH2CH3

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 155/280

147/259

No.	R⁴m	R¹
995	3-CI	CH₂OCH₂CH₃
996	4-CI	CH₂OCH₂CH3
997	2-F	ch₂och₂ch₃
998	3-F	ch₂och₂ch₃
999	4-F	ch₂och₂ch₃
1.000	2,4-Cb	ch₂och₂ch₃
1.001	2,6-CI₂	ch₂och₂ch₃
1.002	2,4-F₂	CH₂OCH₂CH3
1.003	2,6-F₂	ch₂och₂ch₃
1.004	2-F-3-CI	CH₂OCH₂CH3
1.005	2-F-4-CI	ch₂och₂ch₃
1.006	2-CI-3-F	ch₂och₂ch₃
1.007	2-CI-4-F	ch₂och₂ch₃
1.008	2-CHs	ch₂och₂ch₃
1.009	3-CHs	ch₂och₂ch₃
1.010	4-CHs	ch₂och₂ch₃
1.011	4-CFs	ch₂och₂ch₃
1.012	2-CHF₂	CH₂OCH₂CH3
1.013	3-CHF₂	ch₂och₂ch₃
1.014	4-CHF₂	ch₂och₂ch₃
1.015	2-OCH₃	ch₂och₂ch₃
1.016	4-OCH3	ch₂och₂ch₃
1.017	2-OCFs	ch₂och₂ch₃
1.018	4-OCF3	ch₂och₂ch₃
1.019	2-OCHF₂	ch₂och₂ch₃

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 156/280

148/259

No.	R⁴m	R¹
1.020	3-OCHF2	CH2OCH2CH3
1.021	4-OCHF2	CH2OCH2CH3
1.022	2,4-(CH₃)2	CH2OCH2CH3
1.023	2,4,6-(CH₃)3	CH2OCH2CH3
1.024	-*	CH(CHs)OCHs
1.025	2-CI	CH(CHs)OCHs
1.026	3-CI	CH(CHs)OCHs
1.027	4-CI	CH(CHs)OCHs
1.028	2-F	CH(CHs)OCHs
1.029	3-F	CH(CHs)OCHs
1.030	4-F	CH(CHs)OCHs
1.031	2,4-CL·	CH(CHs)OCHs
1.032	2,6-CL·	CH(CHs)OCHs
1.033	2,4-F₂	CH(CHs)OCHs
1.034	2.6-F2	CH(CHs)OCHs
1.035	2-F-3-CI	CH(CHs)OCHs
1.036	2-F-4-CI	CH(CHs)OCHs
1.037	2-CI-3-F	CH(CHs)OCHs
1.038	2-CI-4-F	CH(CHs)OCHs
1.039	2-CH3	CH(CHs)OCHs
1.040	3-CHs	CH(CHs)OCHs
1.041	4-CHs	CH(CHs)OCHs
1.042	4-CFs	CH(CHs)OCHs
1.043	2-CHF2	CH(CHs)OCHs
1.044	3-CHF2	CH(CHs)OCHs

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 157/280

149/259

No.	R⁴m	R¹
1.045	4-CHF2	CH(CH₃)OCH₃
1.046	2-OCH3	CH(CH₃)OCH3
1.047	4-OCH3	CH(CH₃)OCH3
1.048	2-OCFs	CH(CH₃)OCH₃
1.049	4-OCFs	CH(CH₃)OCH₃
1.050	2-OCHF2	CH(CH₃)OCH₃
1.051	3-OCHF2	CH(CH₃)OCH₃
1.052	4-OCHF2	CH(CH₃)OCH3
1.053	2,4-(CH₃)₂	CH(CH₃)OCH₃
1.054	2,4,6-(CH₃)3	CH(CH₃)OCH3
1.055	*	CH(CH₃)OCH₂CH3
1.056	2-CI	CH(CH3)OCH₂CH3
1.057	3-CI	CH(CH₃)OCH₂CH3
1.058	4-CI	CH(CH3)OCH₂CH3
1.059	2-F	CH(CH₃)OCH₂CH3
1.060	3-F	CH(CH₃)OCH₂CH3
1.061	4-F	CH(CH₃)OCH₂CH₃
1.062	2,4-CI₂	CH(CH₃)OCH₂CH3
1.063	2,6-CI₂	CH(CH₃)OCH₂CH₃
1.064	2,4-F₂	CH(CH₃)OCH₂CH₃
1.065	2,6-F₂	CH(CH₃)OCH₂CH₃
1.066	2-F-3-CI	CH(CH₃)OCH₂CH₃
1.067	2-F-4-CI	CH(CH₃)OCH₂CH₃
1.068	2-CI-3-F	CH(CH₃)OCH₂CH₃
1.069	2-CI-4-F	CH(CH₃)OCH₂CH₃

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 158/280

150/259

No.	R⁴m	R¹
1.070	2-CHs	CH(CH₃)OCH₂CH3
1.071	3-CHs	CH(CH3)OCH₂CH3
1.072	4-CHs	CH(CH3)OCH₂CH₃
1.073	4-CF₃	CH(CH3)OCH₂CH3
1.074	2-CHF2	CH(CH₃)OCH2CH₃
1.075	3-CHF2	CH(CH₃)OCH2CH₃
1.076	4-CHF2	CH(CH₃)OCH₂CH3
1.077	2-OCH3	CH(CH3)OCH₂CH3
1.078	4-OCH3	CH(CH₃)OCH₂CH3
1.079	2-OCFs	CH(CH3)OCH₂CH3
1.080	4-OCFs	CH(CH₃)OCH₂CH3
1.081	2-OCHF2	CH(CH3)OCH₂CH3
1.082	3-OCHF2	CH(CH3)OCH₂CH₃
1.083	4-OCHF2	CH(CH3)OCH₂CH3
1.084	2,4-(CH₃)₂	CH(CH₃)OCH₂CH3
1.085	2,4,6-(CH₃)3	CH(CH₃)OCH₂CH3

isso significa que m = 0, c-propila significa ciclopropila [0511] Os compostos I e as composições, de acordo com a presente invenção, respectivamente, são adequados como fungicidas. Eles se distinguem por uma excelente eficácia contra um amplo espectro de fungos fitopatogênicos, incluindo os fungos do solo, que principal mente são derivados a partir das classes da Plasmodiophoromycetes, Peronosporomycetes (syn. Oomycetes), Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes e Deuteromycetes (syn. Fungi imperfecti). Alguns são sistemicamente eficazes e podem ser utilizados na proteção das culturas, tais como os fungicidas foliares, os

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 159/280

151/259 fungicidas para o tratamento das sementes e fungicidas do solo. Além disso, eles são adequados para o combate aos fungos nocivos, que ocorrem, inter alia, na madeira ou nas raízes dos vegetais.

[0512] Por conseguinte, a presente invenção também se refere a um método para o combate dos fungos fotopatogênicos, que compreende: o tratamento dos fungos ou dos materiais, vegetais, solo ou sementes a serem protegidos contra o ataque de fungos, com uma quantidade eficaz de, pelo menos, um composto de Fórmula I, conforme definido no presente.

[0513] Os compostos I e as composições, de acordo com a presente invenção, são particularmente importantes para o controle de uma variedade de fungos patogênicos em diversos vegetais cultivados, tais como os cereais, por exemplo, o trigo, centeio, cevada, triticale, aveia ou arroz; a beterraba, por exemplo, a beterraba de açúcar ou beterraba de forragem; os frutos, tais como os pomos, frutas de caroço ou frutos de baga, por exemplo, as maçãs, peras, ameixas, pêssegos, amêndoas, cerejas, morangos, framboesas, amoras e groselhas; as leguminosas, tais como as lentilhas, ervilhas, alfafa ou soja; os vegetais oleaginosos, tais como a colza, mostarda, azeitonas, girassóis, coco, cacau, vegetais do óleo de rícino, palmeiras de óleo, nozes ou soja moídas; as cucurbitáceas, tais como as abóboras, pepino ou melão; os vegetais de fibras, tais como o algodão, linho, cânhamo ou juta; as frutas cítricas, tais como as laranjas, limões, toranjas e tangerinas; os legumes, tais como o espinafre, alface, aspargo, repolho, cenouras, cebolas, tomates, batatas, abóboras ou páprica; os vegetais lauráceos, tais como o abacate, canela ou cânfora; os vegetais de matérias primas e energia, tais como o milho, soja, colza, cana de açúcar ou de óleo de palma; milho; tabaco; nozes; café; chá; as vinheiras (uvas de mesa e suco de uva videiras); lúpulo; gramado, folha doce (também denominada Stevia); vegetais de borracha natural ou os vegetais ornamentais e florestais, tais como as flores, arbustos, árvores de

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152/259 folha larga ou sempre verdes, por exemplo, as coníferas, e no material de propagação dos vegetais, tais como as sementes, e o material de cultura destes vegetais.

[0514] De preferência, os compostos I e suas composições, respectivamente, são utilizados para o controle de uma multiplicidade de fungos nas culturas, tais como a batata, beterrabas de açúcar, tabaco, trigo, centeio, cevada, aveia, arroz, milho, algodão, soja, colza, legumes, girassol, café ou cana-de-açúcar; frutos; vinhas; vegetais ornamentais; ou legumes, tais como os pepinos, tomates, feijão ou abóboras.

[0515] O termo “material de propagação do vegetal” deve ser entendido como designando todas as partes generativas do vegetal, tais como as sementes e material vegetal vegetativo tais como os enxertos e tubérculos (por exemplo, as batatas), que pode ser utilizado para a multiplicação do vegetal. Isto inclui as sementes, raízes, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas, caules, brotos e outras partes dos vegetais, incluindo as plântulas e os vegetais jovens, que serão transplantados após a germinação, ou após a emergência do solo. Estes vegetais jovens também podem ser protegidos antes do transplante de um tratamento total ou parcial através da imersão ou despejamento.

[0516] De preferência, o tratamento dos materiais de propagação dos vegetais com os compostos I e suas composições, respectivamente, são utilizados para o controle de uma multiplicidade de fungos nos cereais, tais como o trigo, centeio, cevada e aveia; arroz, milho, algodão e soja.

[0517] O termo “vegetais cultivados” deve ser entendido como incluindo os vegetais que foram modificados através da reprodução, mutagênese ou engenharia genética, incluindo mas não limitado aos produtos biotecnológicos agrícolas no mercado ou em desenvolvimento (cf. http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp). Os vegetais geneticamente modificados são os vegetais em que o material genético foi

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153/259 assim modificado através da utilização das técnicas do DNA recombinante que em circunstâncias naturais não podem ser facilmente obtidos por reprodução cruzada, mutações ou recombinação natural. Normalmente, um ou mais genes foram integrados no material genético de um vegetal geneticamente modificado, a fim de aprimorar determinadas propriedades do vegetal. Essas modificações genéticas também incluem, mas não estão limitadas à modificação pós-transitória alvo da(s) proteína(s), oligo- ou polipeptídeos, por exemplo por glicosilação ou adição de polímero tais como as porções preniladas, acetiladas ou farnesilada ou porções de PEG.

[0518] Os vegetais que foram modificados através da reprodução, mutagênese ou engenharia genética, se tornaram, por exemplo, tolerantes à aplicação de classes específicas dos herbicidas, tais como os herbicidas de auxina, tais como dicamba ou 2,4-D; herbicidas branqueadores, tais como os inibidores da dioxigenase da hidroxifenilpiruvato (HPPD) ou inibidores da desaturase de fitoeno (PDS); inibidores da sintetase de acetolactato (ALS) tais como as ureias de sulfonila ou imidazolinonas; os inibidores da sintase de enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSPS), tal como o glifosato; os inibidores da sintetase da glutamina (GS), tal como o glufosinato; inibidores da oxidase do protoporfirinogênio-IX, inibidores da biossíntese de lipídeos, tais como os inibidores da carboxilase de acetil CoA (ACCase), ou herbicidas de oxinil (isto é, o bromoxinil ou ioxinil), como resultado de métodos convencionais de reprodução ou engenharia genética. Além disso, os vegetais foram tornados resistentes a diversas classes de herbicidas através de múltiplas modificações genéticas, tais como a resistência ao glifosato e glufosinato ou ao glifosato e um herbicida, a partir de outra classe tais como os inibidores de ALS, inibidores de HPPD, herbicidas de auxina, inibidores de ACCase. Essas tecnologias de resistência aos herbicidas, por exemplo, estão descritas em Pest Management Science 61, 2005, 246, 61, 2005, 258, 61, 2005, 277, 61, 2005, 269, 61, 2005,

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286, 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Science 57, 2009, 108; Australian Journal of Agricultura! Research 58, 2007, 708; Science 316, de 2007, 1.185, e referências citadas acima. Diversos vegetais cultivados foram tornados tolerantes aos herbicidas através dos métodos convencionais de reprodução (mutagênese), por exemplo, a colza de verão Clearfield® (Canola, BASF SE, Alemanha), sendo tolerante às imidazolinonas, por exemplo, a imazamox, ou os girassóis ExpressSun® (DuPont, EUA), sendo tolerante às ureias de sulfonila, por exemplo, o tribenuron. Os métodos de engenharia genética foram utilizados para tornar os vegetais cultivados, tais como a soja, algodão, milho, beterrabas e colza, tolerantes aos herbicidas, tais como o glifosato e glufosinato, alguns dos quais estão comercialmente disponíveis sob os nomes comerciais RoundupReady® (tolerante ao glifosato, Monsanto, EUA), Cultivance® (tolerante às imidazolinonas, BASF SE, Alemanha) e Libertilink® (tolerante ao glufosinato, Bayer CropScience, Alemanha).

[0519] Além disso, os vegetais também abrangidos são aqueles que através da utilização das técnicas do DNA recombinante, são capazes de sintetizar uma ou mais proteínas inseticidas, especialmente aquelas conhecidas a partir das bactérias do gênero Bacillus, particularmente a partir de Bacillus thuringiensis, tais como as δ-endotoxinas, por exemplo, CrylA(b), CrylA(c), CrilF, CrilF(a2), CrillA(b), CrillIA, CrilllB(bl) ou Cry9c; as proteínas inseticidas vegetativas (VIP), por exemplo VIP1, VIP2, VIP3 ou VIP3A; as proteínas inseticidas, das bactérias colonizadoras de nematóides, por exemplo, a Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus spp, as toxinas produzidas por animais, tais como as toxinas de escorpião, toxinas de aracnídeo, toxinas de vespas, ou outras neurotoxinas específicas de outros insetos, as toxinas produzidas por fungos, tais como as toxinas Streptomycetes, lectinos vegetais, tais como as lectinas de ervilha ou de cevada; as aglutininas; inibidores de proteinase, tais como os inibidores de tripsina, inibidores de serina-protease, inibidores da

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155/259 patatina, cistatina ou papaína; as proteínas da inativação de ribossomas (RIP), tais como a ricina, RIP de milho, abrina, lufina, saporina ou briodina, as enzimas do metabolismo de esteróides, tais como a oxidase de 3hidroxiesteróides, ecdisteróide-IDP-glicosil-transferase, inibidores da oxidase de colesterol, da ecdisona ou da HMG-CoA-redutase; os bloqueadores dos canais de íons, tais como os bloqueadores de canais de sódio ou de cálcio; esterase hormonal juvenil; receptores hormonais diuréticos (receptores da helicoquinina); sintase da estilbena, sintetase de bibenzil, quitinases ou glucanases. No contexto da presente invenção, estas proteínas inseticidas ou toxinas são expressamente entendidas também como as pré-toxinas, proteínas truncadas ou híbridas, proteínas modificadas de outra maneira. As proteínas híbridas são caracterizadas através de uma nova combinação de domínios de proteínas, (vide, por exemplo, a publicação WO 02/015701). Estão descritos outros exemplos de tais toxinas ou vegetais geneticamente modificados, capazes de sintetizar tais toxinas, por exemplo, nas publicações EP-A 374.753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427.529, EP-A 451.878, WO 03/18810 e WO 03/52073. Os métodos para a produção de tais vegetais geneticamente modificados, em geral, são conhecidos pelo técnico do assunto e estão descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima. Essas proteínas inseticidas contidas nos vegetais geneticamente modificados fornecem aos vegetais que produzem essas proteínas, a tolerância às pragas de todos os grupos taxonômicos de artrópodes, especialmente aos besouros (Coeloptera), insetos bialados (Diptera) e mariposas (Lepidoptera) e nematóides (Nematoda). Os vegetais geneticamente modificados, capazes de sintetizar uma ou mais proteínas inseticidas estão, por exemplo, descritos nas publicações mencionadas acima, e algumas estão disponíveis comercialmente, tais como YieldGard® (cultivares do milho que produzem a toxina CrylAb), YieldGard® Plus (cultivares do milho que produzem as toxinas CrylAb e Cry3Bb1),

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Starlink® (cultivares do milho que produzem a toxina Cry9c), Herculex® RW (cultivares do milho que produzem Cry34Ab1, Cry35Ab1 e a enzima Fosfinotricina-N-acetiltransferase [PAT]); NuCOTN® 33B (cultivares do algodão que produzem a toxina CrylAc), Bollgard® I (cultivares do algodão que produzem a toxina CrylAc), Bollgard® II (cultivares do algodão que produzem as toxinas CrylAc e Cry2Ab2); VipCot® (cultivares do algodão que produzem a toxina VIP); Newleaf® (cultivares da batata que produzem a toxina Cry3A); BtXtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protecta®, Bt11 (por exemplo, Agrisure® CB) e Bt176 da Syngenta Seeds SAS, França, (cultivares do milho que produzem a toxina CrylAb e enzima PAT), MIR604 da Syngenta Seeds SAS, França (cultivares do milho que produzem uma versão modificada da toxina Cry3A, c.f. publicação WO 03/018810), MON 863 da Monsanto Europe S.A., Bélgica (cultivares do milho que produzem a toxina Cry3Bb1), IPC531 da Monsanto Europe S.A., Bélgica (cultivares de algodão que produzem uma versão modificada da toxina CrylAc) e 1.507 da Pioneer Overseas Corporation, Bélgica (cultivares do milho que produzem a toxina Cry1 F e enzima PAT).

[0520] Além disso, os vegetais também abrangidos, são aqueles que através da utilização das técnicas do DNA recombinante, são capazes de sintetizar uma ou mais proteínas para aumentar a resistência ou a tolerância de ditos vegetais aos patógenos bacterianos, virais e fúngicos. Os exemplos de tais proteínas são as denominadas “proteínas relacionadas com a patogênese” (proteínas PR, vide, por exemplo, a patente EP-A 392.225), genes de resistência às doenças dos vegetais (por exemplo, cultivares de batata, que expressam os genes de resistência atuando contra Phytophthora infestans derivado da batata selvagem mexicana Solanum bulbocastanum) ou T4Lisozima (por exemplo, os cultivares de batata capazes de sintetizar estas proteínas, com o aumento da resistência contra as bactérias, tais como Erwinia amilvora). Os métodos para a produção de tais vegetais geneticamente

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157/259 modificados, em geral, são conhecidos pelo técnico do assunto e são descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima.

[0521] Além disso, os vegetais também abrangidos, são aqueles que através da utilização das técnicas do DNA recombinante, são capazes de sintetizar uma ou mais proteínas para aumentar a produtividade (por exemplo, a produção da biomassa, produção de grãos, teor de amido, teor de óleo ou teor de proteína), tolerância à aridez, salinidade ou outros fatores ambientais limitantes para o crescimento ou tolerância a pragas e patógenos fúngicos, virais ou bacterianos desses vegetais.

[0522] Além disso, os vegetais também abrangidos, são aqueles que através da utilização das técnicas do DNA recombinante, contêm uma quantidade modificada de substâncias do teor ou de novas substâncias do teor, especificamente para aprimorar a nutrição humana ou animal, por exemplo, as culturas de óleo que produzem os ácidos graxos ômega-3 de cadeia longa ou os ácidos graxos ômega-9 insaturados que promovem a saúde (por exemplo, a colza Nexera®, DOW Agro Sciences, Canadá).

[0523] Além disso, os vegetais também abrangidos, são aqueles que através da utilização das técnicas do DNA recombinante, contêm uma quantidade modificada de substâncias do teor ou de novas substâncias do teor, especificamente para aprimorar a produção de matéria prima, por exemplo, as batatas que produzem quantidades aumentadas de amilopectina (por exemplo, a batata Amflora®, BASF SE, Alemanha).

[0524] Os compostos I e suas composições, respectivamente, são particularmente adequados para o controle das seguintes doenças dos vegetais:

[0525] Albugo spp. (ferrugem branca) em vegetais ornamentais, legumes (por exemplo, A. Candida) e girassóis (por exemplo, A. tragopogonis); Alternaria spec. (mancha foliar Alternaria) em vegetais, colza (A. brassicola ou

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158/259 brassicae), beterrabas de açúcar (A. tenuis), frutos, arroz, soja, batatas (por exemplo, A. solani ou A. alternata), tomates (por exemplo, A. solani ou A. alternata) e trigo; Aphanomyces spp. nas beterrabas de açúcar e legumes; Ascochyta spp. nos cereais e legumes, por exemplo, A. tritici (antracnose) no trigo e A. hordei na cevada; Bipolaris e Drechslera spp. (teleomorfo: Cochliobolus spp), por exemplo, deterioração foliar do Sul (D. maydis) ou deterioração foliar do Norte (B. zeicola) no milho, por exemplo, mancha marrom (fí. sorokiniana) nos cereais e, por exemplo, B. oryzae no arroz e gramados; Blumeria (anteriormente Erysiphe) graminis (oídio) nos cereais (por exemplo, no trigo ou cevada); Botrytis cinerea (teleomorfo: Botryotinia fuckeliana: bolor cinzento) nas frutas e bagas (por exemplo, os morangos), legumes (por exemplo, o alface, cenoura, aipo e repolho), colza, flores, vinhas, vegetais florestais e trigo; Bremia lactucae (míldio) na alface; Ceratocystis (syn. Ophiostoma) spp. (apodrecimento ou murcha) nas árvores de folhas largas e sempre-vivas, por exemplo, C. ulmi (doença do olmo holandês) nos olmos; Cercospora spp. (manchas foliares Cercospora) no milho (por exemplo, mancha foliar cinza: C. zeae-maydis), arroz, beterrabas de açúcar (por exemplo, C. beticola), cana-de-açúcar, legumes, café, soja (por exemplo, C. sojina ou C. kikuchii) e arroz; Cladosporíum spp. nos tomates (por exemplo, C. fulvurrr. o bolor da folha) e cereais, por exemplo, C. herbarum (ponto preto) no trigo; Claviceps purpurea (ergot) nos cereais; Cochliobolus (anamorfo: Helminthosporíum of Bipolaris) spp. (manchas foliares) no milho (C. carbonum), cereais (por exemplo, C. sativus, anamorfo: B. sorokiniana) e arroz (por exemplo, C. miyabeanus, anamorfo: H. oryzae)', Colletotrichum (teleomorfo: Glomerella) spp. (an-thracnose) no algodão (por exemplo, C. gossypii), milho (por exemplo, C. graminicola: apodrecimento do colmo antracnose), frutos vermelhos, batatas (por exemplo, C. coccodes: pontos pretos), feijão (por exemplo, C. lindemuthianum) e soja (por exemplo, C. truncatum ou C.

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159/259 gloeosporioides); Corticium spp, por exemplo, C. sasakii (praga bainha) no arroz; Corynespora cassiicola (manchas foliares) na soja e vegetais ornamentais; Cicloconium spp, por exemplo, C. oleaginum nas oliveiras; Cilindrocarpon spp. (Por exemplo, caroço das árvores de fruto ou declínio da videira jovem, teleomorfo: Nectría ou Neonectria spp.) nas árvores de frutos, vinheiras (por exemplo, C. liriodendri, teleomorfo: Neonectria liríodendrí: doença Preta do pé) e vegetais ornamentais; Dematophora (teleomorfo: Rosellinia) necatrix (apodrecimento da raiz e caule) na soja; Diaporthe spp, por exemplo, D. phaseolorum (tombamento) na soja; Drechslera (syn.Helminthosporium, teleomorfo:. Pyrenophora) spp. no milho, cereais, tal como a cevada (por exemplo, D. teres, mancha reticular) e trigo (por exemplo, D. triticirepentis.mancha marrom), arroz e turfa; Esca (perecimento, apoplexia) nas videiras, ocasionada por Formitiporia (syn. Phellinus) punctata, F. mediterrânea, Phaeomoniella chlamydospora (anteriormente Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum e/ou Botryosphaería obtusa; Elsinoe spp. nas frutas de pomo (E. Piri.), frutos vermelhos (E. veneta: antracnose) e videiras (E. ampelina:. antracnose); Entiloma oryzae (carvão da folha) no arroz; Epicoccum spp. (bolor negro) no trigo; Erysiphe spp. (oídio) na beterraba de açúcar (E. betae.), vegetais (por exemplo, E. Pisi), tais como as cucurbitáceas (por exemplo, E. cichoracearum), couves, colza (por exemplo, E. cruciferarum); Eutypa lata (perecimento ou caroço Eutypa, anamorfo: Cytosporina lata, syn Libertella blepharis) nas árvores de fruto, vinhas e bosques ornamentais; Exserohilum (syn. Helminthosporium) spp. no milho (por exemplo, E. turcicum); Fusarium (teleomorfo: Gibberella) spp. (deteriorização, apodrecimento da raiz ou caule) em diversos vegetais, tal como F. graminearum ou F. culmorum (apodrecimento da raiz, sarna ou copa) nos cereais (por exemplo, trigo ou cevada), F. oxisporum nos tomates, F. solani na soja e F. verticillioides no

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160/259 milho; Gaeumannomyces graminis (todos) nos cereais (por exemplo, trigo ou cevada) e milho; Gibberella spp. nos cereais (por exemplo, G. zeae) e arroz (por exemplo, G. fujikuror. doença Bakanae); Glomerella cingulata nas videiras, frutas de pomo e outros vegetais e G. gossypii no algodão; complexo coloração dos grãos no arroz; Guignardia bidwellii (apodrecimento negra) nas videiras; Gymnosporangium spp. nos vegetais vegetais rosáceos e zimbros, por exemplo, G. sabinae (ferrugem) nas peras; Helminthosporíum spp. (syn. Drechslera, teleomorfo: Cochliobolus) em milho, cereais e arroz; Hemileia spp, por exemplo, H. vastatríx (ferrugem foliar do café) no café; Isariopsis clavispora (syn. Cladosporíum vitis) nas videiras; Macrophomina phaseolina (syn. phaseoli). (apodrecimento da raiz e caule) na soja e algodão; Microdochium (sin. Fusaríum) nivale (mofo rosa neve) nos cereais (por exemplo, trigo ou cevada); Microsphaera diffusa (oídio) na soja; Monilinia spp, por exemplo, M. taxa, M. fructicola e M. fructigena (ferrugem da flor e galho, apodrecimento pardo) nas frutas de caroço e outros vegetais rosáceos; Mycosphaerella spp. nos cereais, bananas, frutas macias e nozes moídas, como por exemplo, M. graminicola (anamorfo: Septoria tritici, mancha Septoria) no trigo ou M. fijiensis (Sigatoka negra) em bananas; Peronospora spp. (Míldio) em repolho (por exemplo, P. brassicae), colza (por exemplo, P. parasitica), cebola (por exemplo, P. destructor), tabaco (P. tabacina) e soja (por exemplo, P. manshurica); Phakopsora pachyrhizi e P. meibomiae (ferrugem da soja) na soja; Phialophora spp. por exemplo, nas videiras (por exemplo, P. tracheiphila e P. tetraspora) e soja (por exemplo, P. gregata: apodrecimento); Phoma lingam (apodrecimento da raiz e caule) na colza e repolho e P. betae (apodrecimento das raízes, mancha foliar e tombamento) na beterraba de açúcar; Phomopsis spp. nos girassóis, vinheiras (por exemplo, P. viticola: ponto da folha) e soja (por exemplo, apodrecimento do caule: P. phaseoli, teleomorfo: Diaporthe phaseolorum); Physoderma maydis (manchas marrons) no milho; Phytophthora

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161/259 spp. (deteriorização, apodrecimento das raízes, folhas, frutos e caule) em diversos vegetais, tais como páprica e cucurbitáceas (por exemplo, P. capsici), soja (por exemplo, P. megasperma, syn. P. sojae), batatas e tomates (por exemplo, P. infestans; requeima) e árvores de folhas largas (por exemplo, P. ramorum; morte repentina do carvalho); Plasmodiophora brassicae (raiz do trnco) no repolho, colza, rabanete e outros vegetais; Plasmopara spp, por exemplo, P. viticola (míldio da videira) nas videiras e P. halstedii nos girassóis; Podosphaera spp. (oídio) nos vegetais rosáceos, lúpulo, frutas de pomo e macias, por exemplo, P. leucotricha nas maçãs, Polymyxa spp, por exemplo, nos cereais, tais como a cevada e o trigo (P. graminis) e beterraba de açúcar (P. betae) e, por conseguinte, as doenças virais transmissíveis; Pseudocercosporella herpotrichoides (ocelo, teleomorfo: Tapesia yallundae) nos cereais, por exemplo, o trigo ou cevada; Pseudoperonospora (míldio) em diversos vegetais, por exemplo, P. cubensis nas cucurbitáceas ou P. humilino lúpulo; Pseudopezicula tracheiphila (doença do fogo vermelho ou apodrecimento do brenner, anamorfo: Phialophora) nas videiras; Puccinia spp. (ferrugens) em diversos vegetais, por exemplo, P. triticina (ferrugem marrom ou da folha), P. stríiformis (tarja ou ferrugem amarela), P. hordei (ferrugem anão), P. graminis (ferrugem preta ou do caule) ou P. recôndita (ferrugem marrom ou da folha) nos cereais, como por exemplo, o trigo, cevada ou centeio, P. kuehnii (ferrugem alaranjada) na cana-de-açúcar e P. asparagi nos aspargos; Pyrenophora (anamorfo: Drechslera) tritici-repentis (ponto marrom) no trigo ou P. Feres (mancha reticular) na cevada; Piricularia spp, por exemplo, P. oryzae (teleomorfo: Magnaporthe grisea, brusone) no arroz e P. grisea no gramado e cereais; Pythium spp. (lombamento) no gramado, arroz, milho, trigo, algodão, colza, girassol, soja, beterraba de açúcar, legumes e outros vegetais (por exemplo, P. uitimum ou P. aphanidermatum); Ramularia spp, por exemplo, R. collocygni (manchas foliares Ramularia, manchas foliares fisiológicas) na

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162/259 cevada e R. beticola na beterraba de açúcar; Rhizoctonia spp. no algodão, arroz, batata, grama, milho, colza, batata, beterraba de açúcar, legumes e diversos outros vegetais, por exemplo, R. solani (apodrecimento da raiz e caule) na soja, R. solani (praga bainha) no arroz ou R. cerealis (praga primavera Rhizoctonia) d no trigo ou de cevada; Rhizopus stolonifer (mofo negro, apodrecimento mole) nos morangos, cenouras, couve, vinheiras e tomates; Rhynchosporium secalis (escaldadura) na cevada, centeio e triticale; Sarocladium oryzae e S. attenuatum (apodrecimento da bainha) no arroz; Sclerotinia spp. (apodrecimento ou bolor branco) nos legumes e culturas, tais como a colza, girassóis (por exemplo, S. sclerotiorum) e soja (por exemplo, S. rolfsii ou S. sclerotiorum); Septoria spp. em diversos vegetais, por exemplo, S. glycines (mancha marrom) na soja, S. trítici (mancha Septoria) no trigo e S. (syn. Stagonospora) nodorum (mancha Stagonospora) nos cereais; Uncinula (syn. Erysiphe) necator (oídio, anamorfo: Oidium tuckerí) nas videiras; Setospaería spp. (praga das folhas) no milho (por exemplo, S. turcicum, syn Helminthosporíum turcicum.) e gramado; Sphacelotheca spp. (fuligem) no milho, (por exemplo, S. reiliana: fuligem da copa), sorgo e cana de açúcar; Sphaerotheca fuliginea (oídio) nas cucurbitáceas; Spongospora subterrânea (pó de sarna) nas batatas e doenças virais transmissíveis; Stagonospora spp. nos cereais, por exemplo, S. nodorum (mancha Stagonospora, teleomorfo: Leptosphaería [syn Phaeosphaeria.] nodorum) no trigo; Synchytrium endobioticum nas batatas (doença da verruga da batata); Taphrína spp, por exemplo, T. deformante (doença do enrugamento foliar) nos pêssegos e T. pruni (bolso da ameixa) nas ameixas; Thielaviopsis spp. (apodrecimento da raiz preta) no tabaco, frutas de pomo, legumes, soja e algodão, por exemplo, T. basicola (syn. Chalara elegans)·, Tilletia spp. (bojo comum ou fuligem fedorenta) nos cereais, como, por exemplo T. trítici (syn. T. caries, bojo de trigo) e T. controversa (bojo anão) no trigo; Typhula incarnata (bolor cinza neve) na

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163/259 cevada ou trigo; Urocystis. spp, por exemplo, U. oculta (fuligem do caule) no centeio; Uromyces spp. (ferrugem) nos vegetais, tal como o feijão (por exemplo, U. appendiculatus, syn U. phaseoli.) na beterraba de açúcar (por exemplo, U. betae); Ustilago spp. (fuligem solta) nos cereais (por exemplo, U. nuda e U. avaenae), no milho (por exemplo, U. maydis: fuligem do milho) e cana-de-açúcar; Venturía spp. (sarna) nas maçãs (por exemplo, V. inaequalis) nas peras, e Verticillium spp. (Murcha) em diversos vegetais, tais como as frutas e vegetais ornamentais, vinheiras, frutos vermelhos, legumes e culturas, por exemplo, V. dahliae nos morangos, colza, batatas e tomates.

[0526] Os compostos I e suas composições, respectivamente, também são adequados para o combate aos fungos nocivos na proteção dos produtos armazenados ou culturas e na proteção dos materiais. O termo “proteção dos materiais” deve ser entendido para indicar a proteção dos materiais técnicos e não vivos, tais como os adesivos, colas, madeira, papel e cartão, têxteis, couro, dispersões de pintura, plásticos, lubrificantes de resfriamento, fibra ou tecidos, contra a infestação e destruição através dos microrganismos nocivos, tais como os fungos e bactérias. Em relação à proteção de madeira e outros materiais, é dada especial atenção aos seguintes fungos nocivos: Ascomycetes, tais como Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans., Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp., Basidiomycetes, tais como Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophillum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. e Tyromyces spp., Deuteromycetes, tais como Aspergillus spp., Cladosporíum spp., Penicillium spp., Tríchoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. e Zigomicetos, tais como Mucor spp., e adicionalmente, na proteção dos produtos armazenados e culturas, os seguintes fungos de levedura são dignos de nota: Candida spp. e Saccharomyces cerevisiaee.

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164/259 [0527] Os compostos I e suas composições, respectivamente, podem ser utilizados para aprimorar a saúde de um vegetal. A presente invenção também se refere a um método para aprimorar a saúde do vegetal através do tratamento de um vegetal, seu material de propagação e/ou local em que o vegetal cresce ou deve crescer com uma quantidade eficaz dos compostos de Fórmula I e suas composições, respectivamente.

[0528] O termo “saúde do vegetal” é para ser entendido para indicar uma condição do vegetal e/ou os seus produtos, que é determinada por diversos indicadores isolados ou em combinação entre si, tais como o rendimento (por exemplo, aumento da biomassa e/ou aumento do teor dos ingredientes valiosos), vigor do vegetal (por exemplo, o crescimento aprimorado do vegetal e/ou folhas mais verdes (“efeito verde”)), qualidade (por exemplo, o teor aprimorado ou composição de determinados ingredientes) e tolerância à tensão abiótica e/ou biótica. Os indicadores acima identificados para a condição de saúde de um vegetal podem ser interdependentes ou podem resultar um do outro.

[0529] Os compostos de Fórmula I podem estar presentes em diferentes modificações cristalinas, cuja atividade biológica pode ser diferente. Eles são igualmente objeto da presente invenção.

[0530] Os compostos I são empregados como tal ou na forma de composições através do tratamento dos fungos ou vegetais, do material de propagação dos vegetais, tais como as sementes, solos, superfícies, materiais ou lugares a serem protegidos do ataque dos fungos com uma quantidade fungicida eficaz das substâncias ativas. A aplicação pode ser realizada antes como após a infecção dos vegetais, materiais de propagação do vegetal, tais como as sementes, solos, superfícies, materiais ou lugares pelos fungos.

[0531] Os materiais de propagação dos vegetais podem ser tratados com os compostos I, como tal, ou uma composição que compreende,

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165/259 pelo menos, um composto de Fórmula I, profilaticamente na ou antes da plantação ou transplante.

[0532] A presente invenção também se refere às composições agroquímicas que compreendem um auxiliar e, pelo menos, um composto I, de acordo com a presente invenção.

[0533] A composição agroquímica compreende uma quantidade eficaz como fungicida de um composto I. O termo “quantidade eficaz” significa uma quantidade da composição ou dos compostos I, que é suficiente para o combate dos fungos nocivos nos vegetais cultivados ou na proteção dos materiais e que não resultar em danos significativos para os vegetais tratados. Tal quantidade pode variar em um amplo intervalo e depende de diversos fatores, tais como a espécie do fungo a ser controlado, o vegetal ou o material tratado cultivado, as condições climáticas e o composto específico I utilizado.

[0534] Os compostos I, os seus N-óxidos e os sais podem ser convertidos para os tipos habituais de composições agroquímicas, por exemplo, as soluções, emulsões, suspensões, poeiras, pós, pastas, grânulos, prensados, cápsulas, e suas misturas. Os exemplos dos tipos de composição são as suspensões (por exemplo, SC, OD, FS), concentrados emulsionáveis (por exemplo, EC), emulsões (por exemplo, EW, EO, ES, ME), cápsulas (por exemplo, CS, ZC), pastas, pastilhas, poeiras ou pós molháveis (por exemplo, WP, SP, WS, DP, DS), prensados (por exemplo, BR, TB, DT), grânulos (por exemplo, WG, SG, GR, FG, GG, MG), artigos inseticidas (por exemplo, LN), bem como as formulações em gel para o tratamento dos materiais de propagação dos vegetais, tais como as sementes (GF). Estes e outros tipos de composições estão definidos no “Catalogue of pesticide formulation types and intemational coding system”, Monografia Técnica n° 2, 6^a ed. Maio 2008, CropLife Intemational.

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166/259 [0535] As composições são preparadas de uma maneira conhecida, conforme descrito por Mollet e Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; ou Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, Londres, 2005.

[0536] Os exemplos dos auxiliares adequados são os solventes, veículos líquidos, veículos sólidos ou excipientes, tensoativos, dispersantes, emulsionantes, molhantes, adjuvantes, solubilizadores, promotores de penetração, colóides protetores, agentes de adesão, espessantes, umectantes, repelentes, atrativos, estimulantes de alimentação, compatibilizadores, bactericidas, agentes anticongelantes, agentes antiespumantes, corantes, adesivos e ligantes.

[0537] Os solventes adequados e os veículos líquidos são a água e os solventes orgânicos, tais como as frações do óleo mineral de ponto de ebulição de médio a alto, por exemplo, o querosene ou o óleo diesel; óleos de origem vegetal ou animal, hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo, o tolueno, parafinastetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados; os álcoois, tais como o metanol, etanol, propanol, butanol, álcool benzílico, ciclohexanol; glicóis; sulfóxido de dimetila (DMSO); cetonas, por exemplo, a ciclo-hexanona; os ésteres, por exemplo, os lactatos, carbonatos, ésteres de ácidos graxos, gama-butirolactona; os ácidos graxos; fosfonatos; aminas; amidas, por exemplo, a N-metilpirrolidona, dimetilamidas de ácidos graxos, e suas misturas.

[0538] Os veículos sólidos ou excipientes adequados são os minerais terrosos, tais como os silicatos, géis de silica, talco, caulim, calcário, cal, giz, argilas, dolomita, terra diatomácea, bentonita, sulfato de cálcio e sulfato de magnésio, óxido de magnésio; os pós de polissacáridos, por exemplo, a celulose, amido; os fertilizantes, tais como, por exemplo, o sulfato de amônio, fosfato de amônio e nitrato de amônio, ureias; os produtos de

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167/259 origem vegetal, tais como a farinha de cereais, farinha de casca de árvore, farinha de madeira, farinha de casca de noz, e suas misturas.

[0539] Os tensoativos adequados são os compostos de tensoativos, tais como os tensoativos aniônicos, catiônicos, não iônicos e anfotéricos, polímeros em bloco, polieletrólitos, e suas misturas. Tais tensoativos podem ser utilizados como emulsificante, dispersante, solubilizante, molhante, promotor de penetração, o colóide de proteção, ou adjuvante. Os exemplos de tensoativos estão listados em McCutcheon, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, EUA, 2008 (Edição International ou Edição norte americana).

[0540] Os tensoativos aniônicos adequados são o alcalino, alcalino-terroso ou os sais de amônio dos sulfonatos, sulfatos, fosfatos, carboxilatos, e suas misturas. Os exemplos de sulfonatos são os alquilarilsulfonatos, difenilsulfonatos, sulfonatos de alfa-olefinsulfonatos, sulfonatos de lignina, sulfonatos de ácidos graxos e óleos, sulfonatos de alquilfenóis etoxilados, sulfonatos de arilfenóis alcoxilados, sulfonatos de naftalenos condensados, sulfonatos do dodecil e tridecilbenzenos, sulfonatos dos naftalenos e alquilnaftalenos, sulfossuccinatos ou sulfosuccinamatos. Os exemplos de sulfatos são os sulfatos do ácido graxo e os óleos, dos alquilfenóis etoxilados, dos álcoois, dos álcoois etoxilados, ou dos ésteres de ácidos graxos. Os exemplos de fosfatos são os ésteres de fosfato. Os exemplos dos carboxilados são os carboxilados de alquila álcool carboxilado ou etoxilados de alquilfenol [0541] Os tensoativos não iônicos adequados são os alcoxilados, amidas de ácidos graxos N-substituídos, os óxidos de amina, ésteres ou tensoativos à base de açúcar, tensoativos poliméricos e as suas misturas. Os exemplos dos alcoxilados são os compostos, tais como os álcoois, alquilfenóis, aminas, amidas, arilfenóis, ácidos graxos ou ésteres de ácidos graxos que

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168/259 foram alcoxilados com de 1 a 50 equivalentes. O óxido de etileno e/ou óxido de propileno pode ser empregado para a alcoxilação, de preferência, o óxido de etileno. Os exemplos dos amidos ácidos graxos N-substituídos são as glucamidas de ácidos graxos ou alcanolamidas de ácidos graxos. Os exemplos de ésteres são os ésteres de ácidos graxos, ésteres de glicerol ou monoglicerídeos. Os exemplos dos tensoativos à base de açúcar são os sorbitanos, sorbitanos etoxilados, ésteres de sacarose e glicose ou alquilpoliglucósidas. Os exemplos de tensoativos poliméricos são os homo- ou copolímeros de vinilpirrolidona, vinilalcoóis ou vinilacetato.

[0542] Os exemplos de tensoativos catiônicos adequados são os tensoativos quaternários, por exemplo, os compostos de amônio quaternário com um ou dois grupos hidrofóbicos, ou sais das aminas primárias de cadeia longa. Os tensoativos anfotéricos adequados são as alquilbetaínas e imidazolinas. Os polímeros em bloco adequados são os polímeros em bloco do tipo A-B ou A-B-A que compreende os blocos do óxido de polietileno e do óxido de polipropileno ou do tipo A-B-C que compreende o alcanól, óxido de polietileno e óxido de polipropileno. Os polielectrólitos adequados são os poliácidos ou polibases. Os exemplos de poliácidos são os sais alcalinos do ácido poliacrílico. Os exemplos de polibases são as polivinilaminas ou polietileneaminas.

[0543] Os adjuvantes adequados são os compostos, que possuem uma atividade pesticida negligenciável ou até mesmo nenhuma atividade pesticida, e que aprimoram o desempenho biológico do composto I com o alvo. Os exemplos são os tensoativos, óleos minerais ou vegetais, e outros auxiliares. Outros exemplos estão listados por Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T & F Informa Reino Unido, 2006, capítulo 5.

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169/259 [0544] Os espessantes adequados são os polissacarideos (por exemplo, a goma xantana, carboximetilcelulose), argilas inorgânicas (organicamente modificados ou não), policarboxilatos, e silicatos.

[0545] Os bactericidas adequados são os derivados de bronopol e isotiazolinona, tais como as alquilisotiazolinonas e benzisotiazolinonas.

[0546] Os agentes anticongelantes adequados são etileno glicol, propileno glicol, ureia e glicerina.

[0547] Os agentes antiespumantes adequados são os silicones, os álcoois de cadeia longa e os sais de ácidos graxos.

[0548] Os colorantes adequados são os pigmentos (por exemplo, vermelho, azul ou verde) de baixo teor de solubilidade em água e os corantes hidrossolúveis. Os exemplos são os colorantes inorgânicos (por exemplo, o óxido de ferro, óxido de titânio, hexacianoferrato de ferro) e colorantes orgânicos (por exemplo, colorantes alizarin-, azo- e ftalocianina).

[0549] Os exemplos de adesivos ou ligantes são as polivinilpirrolidonas, polivinilacetatos, álcoois polivinílicos, poliacrilatos, ceras biológicas ou sintéticas, e éteres de celulose.

[0550] Os exemplos dos tipos de composição e da sua preparação são os seguintes:

(i) Concentrados hidrossolúveis (SL, LS) [0551] De 10 a 60% em peso de um composto I e de 5 a 15% em peso de agente molhante (por exemplo, os alcóxilatos de álcool) são dissolvidos em água e/ou em um solvente hidrossolúvel (por exemplo, os álcoois) até 100% em peso. A substância ativa se dissolve após a diluição em água.

(ii) Concentrados dispersíveis (DC) [0552] De 5 a 25% em peso de um composto I e de 1 a 10% em peso de dispersante (por exemplo, a polivinilpirrolidona) são dissolvidos em até

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100% em peso de solvente orgânico (por exemplo, a ciclohexanona). A diluição em água fornece uma dispersão.

(iii) Concentrados emulsificáveis (EC) [0553] De 15 a 70% em peso de um composto I e de 5 a 10% em peso de emulsionantes (por exemplo, o dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilado de óleo de rícino) são dissolvidos em cerca de 100% em peso de solvente orgânico não hidrossolúvel (por exemplo, os hidrocarbonetos aromáticos). A diluição em água fornece uma emulsão.

(iv) Emulsões (EW, EO, ES) [0554] De 5 a 40% em peso de um composto I e de 1 a 10% em peso de emulsionantes (por exemplo, o dodecilbenzeno-sulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de rícino) são dissolvidos em de 20 a 40% em peso de solvente orgânico não hidrossolúvel (por exemplo, os hidrocarbonetos aromáticos). Esta mistura é introduzida em até 100% em peso de água por meio de uma máquina emulsionante e em uma emulsão homogênea. A diluição em água fornece uma emulsão.

(v) Suspensões (SC, OD, FS) [0555] Em um moinho de esferas agitadas, de 20 a 60% em peso de um composto I, são triturados com a adição de 2 a 10% em peso de dispersantes e agentes molhantes (por exemplo, lignossulfonato de sódio e álcool etoxilado), de 0,1 a 2% em peso de espessante (por exemplo, a goma xantana) e até 100% em peso de água para fornecer uma suspensão fina de substância ativa. A diluição em água fornece uma suspensão estável da substância ativa. Para a composição do tipo FS são adicionados até 40% em peso do ligante (por exemplo, o álcool polivinílico).

(vi) Grânulos dispersíveis em água e grânulos hidrossolúveis (WG, SG)

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171/259 [0556] De 50 a 80% em peso de um composto I, são finamente moídos com a adição de até 100% em peso de dispersantes e agentes molhantes (por exemplo, o lignossulfonato de sódio e álcoois etoxilados) e preparados na forma de grânulos dispersíveis em água ou hidrossolúveis, por meio de aparelhos técnicos (por exemplo, a extrusão, torre de pulverização, leito fluidizado). A diluição em água fornece uma dispersão estável ou uma solução da substância ativa.

(vii) Pós dispersíveis em água e pós hidrossolúveis (WP, SP, SS, WS) [0557] De 50 a 80% em peso de um composto I são moídos em um moinho de rotor estator com a adição de 1 a 5% em peso de dispersantes (por exemplo, o lignossulfonato de sódio), de 1 a 3% em peso de agentes molhantes (por exemplo, o etoxilato de álcool) e até 100% em peso de veículo sólido, por exemplo, o gel de sílica. A diluição em água fornece uma dispersão estável ou uma solução da substância ativa.

(viii) Gel (GF) [0558] Em um moinho de esferas agitado, de 5 a 25% em peso de um composto I, são triturados com a adição de 3 a 10% em peso de dispersantes (por exemplo, o lignossulfonato de sódio), de 1 a -5% em peso de espessante (por exemplo, carboximetilcelulose) e até 100% em peso água para fornecer uma suspensão fina da substância ativa. A diluição com água fornece uma suspensão estável da substância ativa, (iv) Microemulsão (ME) [0559] De 5 a 20% em peso de um composto I são adicionados a de 5 a 30% em peso da mistura de solvente orgânico (por exemplo, a dimetilamida de ácido graxo e ciclo-hexanona), de 10 a 25% em peso da mistura de tensoativo (por exemplo, o álcool etoxilado e arilfenol etoxilado), e

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172/259 água até 100%. Esta mistura é agitada durante 1 h para espontaneamente produzir uma microemulsão termodinamicamente estável.

(iv) Microcápsulas (CS) [0560] Uma fase de óleo que compreende de 5 a 50% em peso de um composto I, de 0 a 40% em peso de solvente orgânico não hidrossolúvel (por exemplo, os hidrocarbonetos aromáticos), de 2 a 15% em peso de monômeros acrílicos (por exemplo, o metilmetacrilato, ácido metacrílico e um di- ou triacrilato) são dispersos em uma solução aquosa de um colóide protetor (por exemplo, o álcool polivinílico). A polimerização radical iniciada através de um iniciador radical resulta na formação de microcápsulas de poli(met)acrilato. De maneira alternativa, uma fase de óleo que compreende de 5 a 50% em peso de um composto I, de acordo com a presente invenção, de 0 a 40% em peso de solvente orgânico não hidrossolúvel (por exemplo, os hidrocarbonetos aromáticos), e um monômero de isocianato (por exemplo, o difenilmetene-4, 4'diisocianatae) são dispersos em uma solução aquosa de um colóide protetor (por exemplo, o álcool polivinílico). A adição de uma poliamina (por exemplo, a hexametilenodiamina) resulta na formação de microcápsulas de poliureia. A quantidade de monômeros é de 1 a 10% em peso. A porcentagem (%) em peso se refere à composição CS total.

(ix) Pós empoeiráveis (DP, DS) [0561] De 1 a 10% em peso de um composto I, são finamente triturados e intimamente misturados com um máximo de 100% em peso de veículo sólido, por exemplo, o caulim finamente dividido.

(x) Grânulos (GR, FG) [0562] De 0,5 a 30% em peso de um composto I são finamente moidos e associados com um máximo de 100% em peso de veículo sólido (por exemplo, o silicato). A granulação é alcançada por extrusão, secagem por pulverização ou leito fluidizado.

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173/259 (xi) Líquidos de volume ultra baixo (UL) [0563] De 1 a 50% em peso de um composto I são dissolvidos em até 100% em peso de solvente orgânico, por exemplo, um hidrocarboneto aromático.

[0564] Os tipos de composições de (i) a (xi), opcionalmente, podem compreender outros auxiliares, tais como de 0,1 a 1% em peso de bactericidas, de 5 a 15% em peso de agentes anticongelantes, de 0,1 a 1% em peso de agentes antiespumantes, e de 0,1 a 1% em peso de colorantes.

[0565] As formulações agroquímicas, em geral, compreendem entre 0,01 e 95%, de preferência, entre 0,1 e 90%, de maior preferência, entre 0,5 e 90%, em peso das substâncias ativas. As substâncias ativas são utilizadas em uma pureza de 90% a 100%, de preferência, a partir de 95% a 100% (de acordo com o espectro de NMR).

[0566] Os concentrados hidrossolúveis (LS), suspoemulsões (SE), concentrados fluidos (FS), o tratamento dos pós empoeiráveis (DS), os pós dispersíveis em água para tratamento da lama (WS), os pós hidrossolúveis (SS), as emulsões (ES) os concentrados emulsionáveis (EC) e os géis (GF), em geral, são utilizados para as finalidades de tratamento dos materiais de propagação dos vegetais, particularmente as sementes. As composições em questão, após terem sido diluídas por um fator de dois a dez, fornecem as concentrações da substância ativa de 0,01 a 60% em peso, de preferência, de 0,1 a 40%, em peso, nas preparações prontas para a utilização. A aplicação pode ser realizada antes ou durante a semeadura. Os métodos para a aplicação ou o tratamento do composto I e suas composições, respectivamente, no material de propagação de vegetais, especialmente as sementes incluem os métodos de aplicação por cobrimento, revestimento, peletização, polvilhação, imersão e em sulco do material de propagação. De preferência, o composto I ou as suas composições, respectivamente, são

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174/259 aplicadas no material de propagação vegetal através de um método de tal maneira que a germinação não é induzida, por exemplo, através do segmento por cobrimento, peletização e polvilhação.

[0567] Quando utilizadas na proteção dos vegetais, as quantidades de substâncias ativas utilizadas são, dependendo do tipo de efeito desejado, a partir de 0,001 a 2 kg por hectare, de preferência, a partir de 0,005 2 kg por hectare, de maior preferência, a partir de 0,05 a 0,9 kg por hectare, em particular, a partir de 0,1 a 0,75 kg por ha.

[0568] No tratamento do material de propagação do vegetal, tais como as sementes, por exemplo, por aspersão, revestimento ou encharcamento das sementes, quantidades da substância ativa a partir de 0,1 a 1.000 g, de preferência, a partir de 1 a 1.000 g, de maior preferência, a partir de 1 a 100 g e de maior preferência ainda, a partir de 5 e 100 g, por 100 kg do material de propagação dos vegetais (de preferência, as semente) em geral, são necessárias.

[0569] Quando utilizada na proteção de materiais ou produtos armazenados, a quantidade da substância ativa aplicada depende do tipo de área de aplicação e do efeito desejado. As quantidades normalmente aplicadas na proteção dos materiais são, por exemplo, de 0,001 g a 2 kg, de preferência, de 0,005 g a 1 kg da substância ativa por metro cúbico do material tratado.

[0570] Diversos tipos de óleos, molhantes, adjuvantes, fertilizantes, ou micronutrientes e outros pesticidas (por exemplo, os herbicidas, inseticidas, fungicidas, reguladores de crescimento, agentes de proteção) podem ser adicionados às substâncias ativas, ou às composições que as compreendem como uma pré-mistura ou, se for caso, não até imediatamente antes da utilização (mistura em tanque). Estes agentes podem ser misturados com as composições, de acordo com a presente invenção, em uma proporção em peso de 1:100 a 100:1, de preferência, de 1:10 a 10:1.

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175/259 [0571] O usuário normalmente aplica a composição de acordo com o processo da presente invenção a partir de um dispositivo de prédosagem, um pulverizador mochila, um tanque de pulverização ou um sistema de irrigação. Normalmente, a composição agroquímica é realizada com água, tampão, e/ou outros agentes auxiliares para a concentração de aplicação desejada e a solução de pulverização pronta para a utilização ou a composição agroquímica, de acordo com a presente invenção é, portanto obtida. Normalmente, de 20 a 2000 litros, de preferência, de 50 a 400 litros, da solução de pulverização pronta para a utilização são aplicados por hectare da área agrícola útil.

[0572] De acordo com uma realização, os componentes individuais da composição de acordo com a presente invenção, tais como as partes de um conjunto ou partes de uma mistura binária ou ternária podem ser misturados pelo próprio usuário, em um tanque de pulverização e outros auxiliares podem ser adicionados, se necessário.

[0573] A mistura dos compostos I ou das composições que os compreendem, na forma de utilização como fungicidas, com outros fungicidas, em muitos casos, resulta na expansão do espectro de atividade fungicida a ser obtido ou na prevenção do desenvolvimento da resistência aos fungicidas. Além disso, em muitos casos, os efeitos sinérgicos são obtidos.

[0574] A lista seguinte das substâncias ativas, em conjunto com os compostos I, que pode ser utilizada, pretende ilustrar as combinações possíveis, mas não se limita a elas:

(A) Inibidores da respiração

- Inibidores do complexo III no local Qo (por exemplo, as estrobilurinas): a azoxistrobina, coumetoxistrobina, coumoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina, fenaminstrobina, fenoxistrobina / flufenoxistrobina, fluoxastrobina, cresoxim-metila, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina,

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176/259 pirametostrobina, piraoxistrobina, trifloxistrobina, éster metílico do ácido acrílico 2-[2(2,5-dimetil-fenoximetil)-fenil]-3-metoxi e 2-(2-(3-(2,6-di-clorofenil)-1 -metil-allilideneaminooxi-metil)-fenil)-2-metoxiimino-N-metil-acetamida, piribencarb, tricloiiricarb / clorodincarb, famoxadona, fenamidona;

- Inibidores de complexo III no local Qi: a ciazofamida, amissulbroma;

[(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[(3-acetoxi-4-metoxi-piridina-2-carbonil)amino]-6-metil4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-il] 2-metilpropanoato, [(3S, 6S,7R,8R)-8-benzil-3-[[3(acetoximetoxi)-4-metoxi-piridina-2-carbonil]amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan7-il] 2-metilpropanoato, [(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[(3-isobutoxicarbonilaxi-4-metoxipiridina-2-carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-il] 2-metilpropanoato, [(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[[3-(1,3-benzodioxol-5-ilmetoxi)-4-metoxi-piridina-2carbonil]amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-il]-2-metilpropanoato, (3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-hidroxi-4-metoxi-2-piridinil)carbonil]amino]-6-metil-4,9-dioxo-8(fenilmetil)-l ,5-dioxonan-7-il 2-metilpropanoato;

- Inibidores do complexo II (por exemplo, as carboxamidas): o benodanil, bixafeno, boscalid, carboxina, fenfuram, fluopiram, flutolanil, fluxapiroxad, furametpir, isopirazam, mepronila, oxicarboxina, penflufen pentiopirad, sedaxano, tecloftalam, tifluzamida, N-(4'-tri-fluorometiltiobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metil-1 Hpirazol-4-carboxamida e N-(2-(1,3,3-trimetil-butil)-fenil)-1,3-dimetil-5-fluoro-1 Hpirazol-4-carbox-amida, N-[9-(diclorometileno)-1,2,3,4-tetraidro-1,4-metanonaftaleno-5-IL]-3-(difluorometil)-1 -metil-1 H-pirazoM-carboxamida, 3(difluorometil)-l -metil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazoM-carboxamida, 3(trifluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 1,3-dimetil-N(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 3-(trifluorometil)-1,5-dimetil-N-(1,1,3trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 3-(difluoro-metil)-1,5-dimetil-N-(1,1,3trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 1,3,5-trimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4il)pirazol-4-carboxamida;

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- Outros inibidores da respiração (por exemplo, complexo I, desacopladores): o diflumetorim, (5,8-difluoro-quinazolin-4-il)-(2-[2-fluoro-4-(4trifluorometilpiridin-2-iloxi)-fenil]-etil}-amina; derivados de nitrofenila: o binapacril, dinobuton, dinocap, fluazinam; ferimzona, compostos organometálicos: os sais de fentina, tais como o acetato de fentina, cloreto de fentina, hidróxido de fentina; ametoctradin, e siltiofama;

(B) Inibidores da biossíntese de esteróis (fungicidas SBI)

- Inibidores da desmetilase de C14 (fungicidas DMI) os triazóis: o azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, midobutanil, oxpoconazol, paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, uniconazol;

-[re/-(2S,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)-oxiranilmetil]-5tiocianato-1 H-[1,2,4]triazol, 2-[re/-(2S,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)-oxiranilmetil]-2H-[1,2,4]triazol-3-tiol, os imidazóis: imazalil, pefurazoato, prochloraz, triflumizol; as pirimidinas, piridinas e piperazinas: fenarimol, nuarimol, pirifenox, triforina;;

- Inibidores da reductase de deitai 4: o aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenepropimorf, tridemorf, fenpropidina, piperalina, espiroxamina;

- Inibidores da reductase de 3-ceto: a fenexamida;

(C) Inibidores da síntese de ácidos nudeicos

- os fungicidas das fenilamidas ou amino ácido de acila: o benalaxil, benalaxil-M, kiralaxil, metalaxil, metalaxil-M (mefenoxam), ofurace, oxadixil;

- outros: himexazol, octilinona, ácido oxolínico, bupirimato, 5fluorocitosina, 5-fluoro-2-(p-tolilmetoxil)pirimidin-4-amina, 5-fluoro-2-(4fluorofenilmetoxi) pirimidin-4-amina;

(D) Inibidores da divisão celular e citoesqueleto

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- Inibidores da tubulina, tais como os benzimidazóis, tiofanatos: a benomila, carbendazim, fuberidazol, tiabendazol, tiofanato-metila; triazolopirimidinas: 5-doro-7-(4-metil-piperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorfenil)-[1,2,4] triazol[1 5-a]pirimidina;

- Outros inibidores da divisão celular: o dietofencarb, etaboxam, pencicurona, fluopicolida, zoxamida, metrafenona, piriofenona;

(E) Inibidores da síntese de aminoácidos e proteínas

- inibidores da síntese de metionina (anilino-pirimidinas): o ciprodinil, mepanipirim, nitrapirina, pirimetanil;

- Inibidores da síntese de proteínas: o blasticidin-S, casugamicina, hidrato de hidrodoreto de casugamicina, mildiomicina, estreptomicina, oxitetraciclina, polioxina, validamicina A;

(F) Inibidores de transdução de sinal

- Inibidores da quinase MAP / histidina: a fluoroimida, iprodiona, procimidona, vindozolina, fenpidonila, fludioxonila;

- Inibidores da proteína G: a quinoxifena;

(G) Inibidores da síntese lipídeos e membrana

- Inibidores da biossíntese de fosfolípidos: os edifenfós, iprobenfós, pirazofó, isoprotiolana;

- Peroxidação lipídica: a diclorana, quintozena, tecnazeno, tolclofosmetila, bifenila, cloroneb, etridiazol;

- Biossíntese de fosfolípidos e deposição da parede celular: o dimetomorf, flumorf, mandiproamida, pirimorf, bentiavalicarb, iprovalicarb, piribencarb, valifenalato e N-(1-(1-(4-ciano-fenil)-etanossulfonil)-but-2-il)-carbâmico(4-fluorofenil)-éster;

- Compostos que afetam a permeabilidade da membrana celular e dos ácidos graxos

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- Inibidores da hidrolase de amida de ácidos graxos: 1 -[4-[4-[5-(2,6difluorofenil)-4,5-diidro-3-isoxazolil]-2-tiazolil]-1-piperidinil]-2-[5-metil-3-(trifluorometil)1 H-pirazol-1-il]etanona;

(H) Inibidores com Ação Multilocalizada

- Substâncias ativas inorgânicos: a mistura Bordeaux, acetato de cobre, hidróxido de cobre, oxidoreto de cobre, sulfato básico de cobre, enxofre;

- Tio- e ditiocarbamatos: o ferbam, mancozeb, maneb, metam, metiram, propineb, tiram, zineb, ziram;

- Compostos organoclorados (por exemplo, as ftalimidas, sulfamidas, cloronitrilos): a anilazina, clorotalonil, captafol, captan, folpet, diclofluanida, diclorofeno, flusulfamida, hexaclorobenzeno, pentaclorfenol e seus sais, ftalida, tolilfluanida, N-(4-cloro-2-nitro-fenil)-N-etil-4-metil-benzenossulfonamida;

- Guanidinas e outros: a guanidina, dodina, base livre de dodina, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, tris(albesilato) de iminoctadina, ditianona; 2,6-dimetil-1H, 5H-[1, 4]ditiino[2,3-c:5,6c’]dipirrol-1,3,5,7 (2H,6H)-tetraona;

(I) Inibidores da síntese da parede celular

- Inibidores da síntese de glucano: a validamicina, polioxina B, inibidores da síntese de melanina: piroquilon, tricidazol, carpropamida, diciclomet, fenoxanil;

(J) Indutores de defesa dos vegetais

- acibenzolar-S-metila, probenazola, isotianil, tiadinil, prohexadionacálcio, os fosfatos: fosetil, fosetil-alumínio, ácido fosfórico e seus sais;

(K) Modo de ação desconhecido

- bronopol, quinometinato, ciflufenamida, cimoxanil, dazomet, debacarb, diclomezina, difenzoquat, metilsulfato de difenzoquat, difenilamina, fenepirazamina, flumetover, flusulfamida, flutianil, metasulfocarb, nitrapirina, nitrotal isopropílico, oxincobre, proquinazida, tebufloquin, tecloftalam, triazoxida, 2-butoxi-6Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 188/280

180/259 iodo-3-propilcromen-4-ona, N-(ciclo-propilmetoxiimino-(6-difluoro-metoxi-2,3difluoro-fenil)-metil)-2-fenil-acetannida, N^,-(4-(4-doro-3-trifluorometil-fenoxi)-2,5dimetil-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina, N'-(4-(4-fluoro-3-trifluorometil-fenoxi)-2,5dimetil-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina, N’-(2-metil-5-trifluorometil-4-(3-trimetil-silanilpropoxi)-fenil)-N-etil-N-metil formamidina, N’-(5-difluorometil-2-metil-4-(3trimetilsilanil-propoxi)-fenil)-N-etil-N-metil formamidina, ácido carboxico 2-{1-[2-(5metil-3-trifluorometil-pirazol-1 -il)-acetil]-piperidin-4~il}-tiazol-4 metil-(1,2,3,4-tetraidronaftalen-1-il)-amida, ácido carboxico 2-{1-[2-(5-metil-3-trifluorometil-pirazol-1-il)acetil]-piperidin-4-il}-tiazol-4 metil-(R)-1,2,3,4-tetraidro-naftalen-1-il-amida de ácido acético metóxi 6-terc-butil-8-fluoro-2,3-dimetil-quinolin-4-il éster, /V-metil-2-{1 -[(5metil-3-trifluorometil-1 H-pirazol-1 -i l)-aceti l]-piperidin-4-il}-/V-[(1 R)-1,2,3,4-tetra-hidronaftalen-1-il]-4-tiazolcarboxamida, 3-[5-(4-metil-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]piridina, 3-[5-(4-cloro-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina(pirisoxazol), ácido carboxílico N-(6-metoxi-piridin-3-il)-amida do cidopro pano, 5-cloro-1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-2-metil-1H-benzoimidazol, 2-(4-cloro-fenil)-N-[4-(3,4-dimetoxi-fenil)isoxazol-5-il]-2-prop-2-inilóxi-acetamida;

(L) Agentes de biocontrole antifúngicos, bioativadores vegetais: Ampelomyces quisqualis (por exemplo, AQ 10® da Intrachem Bio GmbH & Co. KG KG, Alemanha), Aspergillus flavus (por exemplo, Aflaguard® da Syngenta, CH), Aureobasidium pullulans (por exemplo, Botector® da bio-ferm GmbH, Alemanha), Bacillus pumilus (por exemplo, Número de Acesso NRRL B-30.087 em Sonata® e Balada® Plus da AgraQuest Inc., EUA), Bacillus subtilis (por exemplo, isolar NRRLNr. B-21661 em Rhapsody®, Serenade® MAX e Serenade® ASO da AgraQuest Inc., EUA), Bacillus subtilis var. amilolique-faciens FZB24 (por exemplo, Taegro® da Novozyme Biologicals, Inc., EUA), Candida oleophila I-82 (por exemplo, Aspire® da Ecogen Inc., EUA), Candida saitoana (por exemplo, Biocure® (em mistura com a lisozima) e Biocoal® da Micro Fio Company, EUA (BASF SE) e Arysta), quitosana (por exemplo, a Armour-zen da BotriZen Ltd., NZ), Clonostachys rosea f. catenulata,

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181/259 também deniminada de Gliocladium catenulatum (por exemplo, isolar J1446: Prestop® da Verdera, Finlândia), Coniothyrium minitans (por exemplo, Contans® da Prophyta, Alemanha), Cryphonectria parasitica (por exemplo, a Endothia parasitica da CNICM, França), Cryptococcus albidus (por exemplo, Yield Plus® da Anchor BioTechnologies, África do Sul), Fusarium oxisporum (por exemplo, Biofox® da S.I.B.P.A., Itália, Fusaclean® da Natural Plant PrOtection, França), Metschnikowia fructicola (por exemplo, Semer® de Agrogreen, Israel), Microdochium dimerum (por exemplo, AntiBot® da Agrauxine, França), Phlebiopsis gigantea (por exemplo, Rotsop® da Verdera, Finlândia), Pseudozyma flocculosa (por exemplo, Sporodex® da Plant Products Co. Ltd., Canadá), Pythium oligandrum DV74 (por exemplo, Polyversum® de Remeslo SSRO, Biopreparaty, Rep. Checa), Reynoutría sachlinensis (por exemplo, Regalia® da Marrone Biolnnovations, EUA), Talaromyces fíavus V117b (por exemplo, Protus® da Prophyta, Alemanha), Trichoderma asperellum SKT-1 (por exemplo, Ecohope® da Kumiai Chemical Industry Co., Ltd., Japão), T. atroviride LC52 (por exemplo, Sentinel® da Agrimm Technologies Ltd, NZ), T. harzianum J-22 (por exemplo, Plantshield® da Firma BioWorks Inc., EUA), T. harzianum JH 35 (por exemplo, Root Pro® de myControl Ltd., Israel), T. harzianum I39 (por exemplo, Trichodex® e Trichoderma 2000® de Mycontrol Ltd., Israel e Makhteshim Ltd., Israel), T. harzianum e T. viride (por exemplo, Trichopel da Agrimm Technologies Ltd, NZ), T. harzianum ICC012e T. viride ICC080 (por exemplo, Remedier® WP da Isagro Ricerca, Itália), T. polysporum e T. harzianum (por exemplo, Binab ® da Binab Bio-lnnovation AB, Suécia), T. stromaticum (por exemplo, Tricovab® da Ceplac, Brasil), T. virens GL-21 (por exemplo, Soilgard® da Certis LLC, EUA), T. viride (por exemplo, Trieco® da EcoSense Labs. (India) Pvt. Ltd., Indien, Bio-Cure® F da T. Stanes & Co. Ltd., Indien), T. viride TV1 (por exemplo, T. viride TV1 do Agribiotec srl, Itália), Ulocladium oudemansii 'HRU3 (por exemplo, Botry-Zen® da Botry-Zen Ltd, NZ); (M) Reguladores de crescimento

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- o ácido abscísico, amidoclor, ancimidol, 6-benzilaminopurina, brassinolide, butralina, dormequat (cloreto de clormequat), cloreto de colina, ciclanilida, daminozide, diquegulac, dimetipina, 2,6-dimetilpuridine, etefona, flumetralin, flurprimidol, flutiacet, forclorfenuron, ácido giberélico, inabenfide, ácido indol-3-acético, hidrazida maléica, mefluidide, mepiquat (cloreto de mepiquat), ácido naftalenoacético, Ν-6-benziladenina, paclobutrazol, proexadiona (proexadiona de cálcio), prohidrojasmon, tidiazuron, triapentenol, tributilfosforotritioato, 2,3,5-triiodobenzóico, trinexapac-etil e uniconazol;

(N) Herbicidas

- cetamidas: o acetocloro, aladoro, butaclor, dimetadoro, dimetametrina, flufenacet, mefenacet, metoladoro, metazacloro, napropamida, naproanilida, petoxamida, pretilaclor, propaclor, tenildor;

- derivados de aminoácidos: os bilanafós, o glifosato, glufosinato, sulfosato;

- ariloxifenoxipropionatos: clodinafop, cihalofop-butil, fenoxaprop, fluazifop, haloxifop, metamifop, propaquizafop, quizalofop quizalofop-P-tefuril;

- bipiridils: diquat, paraquat;

- tiocarbamatos: asulam, butilato, carbetamida, desmedifam, dimepiperato, eptam (EPTC), esprocarb, molinato, orbencarb, fenemedifam, prosulfocarb, piributicarb, tiobencarb, trialato;

- cidohexanedionas: butroxidim, detodim, cicloxidim, profoxidim, setoxidim, tepraloxidim, tralcoxidim;

- dinitroanilinas: benfluralina, etalfluralina, orizalin, pendimetalina, prodiamina, trifluralina;

- éteres difenílicos: acifluorfeno, adonifeno, bifenox, diclofop, etoxifen, fomesafeno, lactofeno, oifluorfem;

- hidroxibenzonitrilas: bromoxinil, didobenila, ioxinil;

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- imidazolinonas: imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir;

- ácidos fenoxiacéticos: clomeprop, ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D), 2,4-DB, diclorprop, MCPA, MCPA-tioetil, MCPB, mecoprop;

- pirazinas: cloridazon, flufenpir-etil, flutiacet, norflurazon, piridato;

- piridinas: aminopiralid, clopiralida, diflufenican, ditiopir, fluridona, fluroxipir, picloram, picolinafeno, tiazopir;

- sulfoniluréias: amidosulfurona, azimsulfurona, bensulfurona, clorimurona-etil, dorsulfurona, cinosulfurona, ciclosulfamurona, etoxissulfurona, flazasulfurona, flucetosulfurona, flupirsulfurona, foramsulfurona, halosulfurona, imazossulfurona, iodossulfurona, mesossulfurona, mesosulforona-metil, nicosulfurona, oxasulfurona, primisulfurona, prosulfurona, pirazosulfurona, rimsulfurona, sulfometuron, sulfosulfurona, tifensulfuron, triasulfurona, tribenurona, trifloxisulfurona, triflusulfuron, tritossulfurona, 1-((2-clono-6-propil-imidazo[1,2-b] piridazin-3-il) sulfonil)-3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)ureia;;

- triazinas: ametrina, atrazina, cianazina, dimetametrina, etiozina, hexazinona, metamitron, metribuzin, prometrina, simazina, terbutilazina, terbutrina, triaziflam;

ureias: clorotolurona, daimurona, diurona, fluometurona, isoproturona, linurona, metabenzo-tiazurona, tebutiurona;

- outros inibidores da sintase do acetolactato: sódio de bispiribaco, cloransulam-metil, diclosulam, florasulam, flucarbazona, flumetsulam, metosulam, ortossulfamuron, penoxsulam, propoxicarbazona, piribambenz-propil, piribenzoxim, piriftalid, piriminobac-metila, pirimisulfan, piritiobac, piroxasulfona, piroxsulam;

- outros: amicarbazona, aminotriazol, anilofós, beflubutamida, benazolina, bencarbazona, benfluresato, benzofenap, bentazona, benzobiciclona, biciclopirona, bromacila, bromobutida, butafenacila, butamifós, cafenstrol, carfentrazona, cinidona-etil, clortal, cinmetilina, clomazona, cumilurona,

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184/259 ciprosulfamida, dicamba, difenzoquat, diflufenzopir, Drechslera Monoceras, endotal, etofumesato, etobenzanida, fenoxasulfona, fentrazamida, flumiclorac-pentil, flumioxazina, flupoxam, fluorochloridona, flurtamona, indanofan, isoxaben, isoxaflutol, lenacil, propanil, propizamida, quinclorac, quinmerac, mesotriona, ácido metilarsênico, naptalam, oxadiargil, oxadiazon, oxaziclomefona, pentoxazona, pinoxadeno, piradonil, piraflufen-etil, pirasulfotol, pirazoxifen, pirazolinato, quinoclamina, saflufenacil, sulcotriona, sulfentrazona, terbacil, tefuriltriona, tembotriona, tiencarbazona, topramezona, topramezona, éster etílico do ácido acético (3-[2-cloro-4-fluoro-5-(3-metil-2,6-dioxo-4-trifluorometil-3,6-dihidro-2Hpirimidin-1-il)fenoxi]piridin-2-iloxi), éster metílico do ácido carboxílico 6-amino-5cloro-2-ciclopropil-pirimidina-4, ácido carboxílico 6-cloro-3-(2-ciclopropil-6-metilfenoxi)-piridazin-4-ol, ácido carboxílico 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-fenil)-5-fluoropiridina-2, éster metílico do ácido carboxílico 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3metoxi-fenil)-piridina-2 e éster metílico do ácido carboxílico 4-amino-3-cloro-6-(4cloro-3-dimetilamino-2-fluoro-fenil)-piridina-2.

(O) Inseticidas

- organo(tio)fosfatos: o acefato, azametifós, azinfós-metila, clorpirifós, clorpirifós-metila, clorfenvinfós, diazinon, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, dissulfoton, etiona, fenitrotiona, fentiona, isoxationa, malationa, metamidofós, metidation, paration-metila, mevinfós, monocrotofós, oxidemeton-metila, paraoxon, parationa, fentoato, fosalona, fosmet, fosfamidona, forato, foxima, pirimifós-metila, profenofós, protiofós, sulprofós, tetradorvinfós, terbufós, triazofós e tridorfon;

- carbamatos: alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbaril, carbofuran, carbosulfan, fenoxicarb, furatiocarb, metiocarb, metomila, oxamila, pirimicarb, propoxur, tiodicarb e triazamato;

- piretróides: aletrina, bifentrina, ciflutrina, cialotrina, cipermetrina, alfacipermetrina, beta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, imiprotrina, lambda-cialotrina, permetrina,

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185/259 praletrina, piretrina I e II, resmetrina, silafluofem, tau-fluvalinato, teflutrina, tetrametrina, tralometrina, transflutrina e proflutrina, dimeflutrina;

- reguladores do crescimento dos insetos: (a) inibidores da síntese de quitina: benzoiluréias, dorfluazurona, ciramazina, diflubenzurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, teflubenzurona, triflumurona; buprofezina, diofenolano, hexitiazox, etoxazol e clofentazina; (b) antagonistas da ecdisona: halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida e azadiractina; (c) juvenóides: piriproxifen, metopreno e fenoxicarbe e (d) inibidores da biossíntese de lipídios: espirodiclofeno, espiromesifeno e espirotetramato;

- compostos agonistas / antagonistas receptores nicotínicos: clotianidina, dinotefuran, flupiradifurona, imidadoprida, tiametoxam, nitenpiram, acetamiprida, tiadoprida, 1-(2-cloro-tiazol-5-ilmetil)-2-nitrimino-3,5-dimetil-[1,3,5] triazinana;

- antagonistas GABA: endosulfan, etiprol, fipronila, vaniliprol, pirafluprol, pi ri prol, amida do ácido carbotiótico 5-amino-1-(2,6-dicloro-4-metil-fenil)4-sulfinamoil-1 H-pirazol-3;

- inseticidas lactonas macrocíclicas: a abamectina, emamectina, milbemectina, lepimectina, spirosad e spinetoram;

- inibidor de transporte de elétrons mitocondrial (METI) I acaricidas: fenazaquina, piridabeno, tebufenpirada, tolfenpirada e flufenerim;

- compostos METI II e III: acequinocila, fluaciprim e hidrametilnona;

- desacopladores: clorfenapir;

- inibidores da fosforilação oxidativa: cihexatina, diafentiuron, óxido de fenbutatina e propargita;

- compostos disruptores da troca de penas: ciromazina

- inibidores da oxidase de função mista: butóxido de piperonila;

- compostos bloqueadores do canal de sódio: indoxacarb e metaflumizona;

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- outros: bendotiaz, bifenazato, cartap, flonicamida, piridalila, pimetrozina, enxofre, tiociclam, flubendiamida, dorantraniliprol, ciazipir (HGW86), denopirafen, flupirazofós, ciflumetofen, amidoflumet, imiciafós, bistrifluron e pirifluquinazon.

[0575] A presente invenção ainda se refere às composições agroquímicas que compreendem uma mistura de, pelo menos, um composto de Fórmula I (componente 1) e, pelo menos, uma outra substância ativa útil para a proteção dos vegetais, por exemplo, selecionados a partir dos grupos de (A) a (O) (componente 2), em especial um outro fungicida, por exemplo, um ou mais fungicidas dos grupos de (A) a (L), conforme descrito acima e, se necessário um solvente ou veículo sólido adequado. Essas misturas são de particular interesse, uma vez que muitas delas com a mesma taxa de aplicação mostram maior eficiência contra os fungos nocivos. Além disso, o combate aos fungos nocivos com uma mistura de compostos I e, pelo menos, um fungicida a partir dos grupos de (A) a (L), conforme descrito acima, é mais eficiente que o combate a esses fungos com os compostos individuais I e fungicidas individuais dos grupos de (A) a (L). Ao aplicar os compostos I, em conjunto com, pelo menos, uma substância ativa dos grupos de (A) a (O), um efeito sinérgico pode ser obtido, isto é, mais que a simples adição dos efeitos individuais é obtida (misturas sinérgicas).

[0576] Isto pode ser obtido através da aplicação dos compostos I e, pelo menos, uma outra substância ativa simultaneamente, ou em conjunto (por exemplo, como mistura em tanque) ou separadamente, ou em sucessão, em que o intervalo de tempo entre as aplicações individuais é selecionado para assegurar que a substância ativa aplicada pela primeira vez ainda ocorra no local de ação em uma quantidade suficiente no momento da aplicação da(s) nova(s) substância(s) ativa(s). A ordem da aplicação não é essencial para o trabalho da presente invenção.

[0577] Nas misturas binárias, isto é, as composições, de acordo com a presente invenção, que compreendem um composto de Fórmula I (componente

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1) e uma outra substância ativa (componente 2), por exemplo, uma substância ativa dos grupos De (A) a (O), a proporção em peso do componente 1 e do componente 2, em geral, depende das propriedades das substâncias ativas utilizadas, em geral, está no intervalo a partir de 1:100 e 100:1, regulamente, no intervalo a partir de 1:50 a 50:1, de preferência, no intervalo a partir de 1:20 a 20:1, de maior preferência, no intervalo a partir de 1:10 a 10:1 e, em particular, no intervalo a partir de 1:3 a 3:1.

[0578] Nas misturas temárias, isto é, as composições, de acordo com a presente invenção, que compreende um composto de Fórmula I (componente 1) e uma primeira substância ativa adicional (componente 2) e uma segunda substância ativa adicional (componente 3), por exemplo, duas substâncias ativas dos grupos de (A) a (O), a proporção em peso do componente 1 e do componente 2 depende das propriedades das substâncias ativas utilizadas, de preferência, está no intervalo a partir de 1: 50 até 50:1, e particulamnente, no intervalo a partir de1:10a10:1,ea proporção em peso do componente 1 e o componente 3, de preferência, está no intervalo a partir de 1:50 a 50:1, e particularmente, no intervalo a partir de 1:10 a 10:1.

[0579] Também é dada preferência às misturas que contêm um composto I (componente 1) e, pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir do grupo (A) (componente 2) e, em particular selecionados a partir de azoxistrobina, dimoxistrobina, fluoxastrobina, cresoxima-metila, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, trifloxistrobina; famoxadona, fenamidona; bixafeno, boscalid, fluopiram, fluxapiroxad, isopirasam, penflufen, pentiopirad, sedaxano; ametoctradin, ciazofamida, fluazinam, sais de fentina, tal como o acetato de fentina.

[0580] É dada preferência às misturas que contêm um composto de Fórmula I (componente 1) e, pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir do grupo (B) (componente 2) e, em particular selecionados a partir da ciproconazol, difenoconazol, epoxiconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, metconazol, miclobutanil, penconazol, propiconazol, protioconazol, triadimefon, triadimenol,

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188/259 tebuconazol, tetraconazol, triticonazol, prochloraz, fenarimol, triforina; dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidina, espiroxamina; fenexamida.

[0581] É dada preferência às misturas que contêm um composto de Fórmula I (componente 1) e, pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir do (C) (componente 2) e, em particular, selecionados a partir de metalaxil, metalaxilM (mefenoxam), ofurace.

[0582] É dada preferência às misturas que contêm um composto de Fórmula I (componente 1) e, pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir do grupo D) (componente 2) e, em particular selecionados a partir do benomil, carbendazim, tiofanato-metila, etaboxam, fluopicolida, zoxamida, metrafenona, piriofenona.

[0583] Também é dada preferência às misturas que contêm um composto I (componente 1) e, pelo menos, uma substância ativa selecionadas a partir do grupo (E) (componente 2) e, em particular selecionadas a partir do ciprodinil, mepanipirim, nitrapirina, pirimetanil.

[0584] Também é dada preferência às misturas que contêm um composto I (componente 1) e, pelo menos, uma substância ativa selecionadas a partir do grupo (F) (componente 2) e, em particular selecionadas a partir da iprodiona, fludioxonil, vindozolina, quinoxifen.

[0585] Também é dada preferência às misturas que contêm um composto I (componente 1) e, pelo menos, uma substância ativa selecionadas a partir de grupo (G) (componente 2) e, em particular selecionadas a partir do dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, bentiavalicab, mandipropamida, propamocarb.

[0586] Também é dada preferência às misturas que contêm um composto I (componente 1) e, pelo menos, uma substância ativa selecionadas a partir do grupo (H) (componente 2) e, em particular selecionadas a partir do acetato de cobre, hidróxido de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, enxofre,

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189/259 mancozeb, metiram, propineb, tiram, captafol, folpet, clorotalonil, diclofluanida, ditianona.

[0587] Também é dada preferência às misturas que contêm um composto I (componente 1) e, pelo menos, uma substância ativa selecionadas a partir do grupo (I) (componente 2) e, em particular selecionadas a partir da carpropamida e fenoxanil.

[0588] Também é dada preferência às misturas que contêm um composto I (componente 1) e, pelo menos, uma substância ativa selecionadas a partir do grupo (J) (componente 2) e, em particular selecionadas a partir da acibenzolar-S-metila, probenazola, tiadinil, fosetil, fosetil-alumínio, H3PO3 e os seus sais.

[0589] Também é dada preferência às misturas que contêm um composto I (componente 1) e, pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir do grupo (K) (componente 2) e, em particular selecionadas a partir de cimoxanil, proquinazida e A//-metil-2- {1-[(5-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-1-il)acetil]-piperidin-4-il}-A/-[(1 R)-1,2,3,4-tetrahidronaftaleno-1 -il]-4-tiazolcarboxamida.

[0590] Também é dada preferência às misturas que contêm um composto I (componente 1) e, pelo menos, uma substância ativa selecionadas a partir de grupo (G) (componente 2) e, em particular selecionadas a partir da cepa Bacillus subtilis NRRL No. B-21.661, cepa Bacillus pumilus NRRL η. B-30087 e Ulocladium oudemansii.

[0591] Consequentemente, a presente invenção ainda se refere às composições que compreendem um composto de Fórmula I (componente 1) e uma substância ativa adicional (componente 2), em que a substância ativa adicional é selecionada a partir da coluna “Componente 2” das linhas de B-1 a B-360 da Tabela B.

[0592] Uma outra realização se refere às composições B-1 de a B372 indicadas no Tabela B, em que uma linha da Tabela B corresponde, em cada

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190/259 caso, a uma composição fungicida que compreende um dos compostos individualizados de Fórmula I (componente 1) na presente especificação e a respectiva substância ativa adicional a partir dos grupos de (A) a (O) (componente 2) indicado na linha em questão. De preferência, as composições descritas compreendem as substâncias ativas em quantidades sinergicamente eficazes.

Tabela B

Composição que Compreende um Composto Individualizado e uma

Substância Ativa Adicional a partir dos Grupos de (A) a (O)

Mistura	Composto 1	Composto 2
B-1	um composto I individualizado	Azoxistrobina
B-2	um composto I individualizado	Cou metoxistrobi na
B-3	um composto I individualizado	Coumoxistrobina
B-4	um composto I individualizado	Dimoxistrobina
B-5	um composto I individualizado	Enestroburina
B-6	um composto I individualizado	Fenaminstrobina
B-7	um composto I individualizado	Fenoxistrobina / Flufenoxistrobina
B-8	um composto I individualizado	Fluoxastrobina
B-9	um composto I	Kresoxim-metila

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191/259

Mistura	Composto 1	Composto 2
	individualizado
B-10	um composto I individualizado	Metominostrobina
B-11	um composto I individualizado	Orisastrobina
B-12	um composto I individualizado	Picoxistrobina
B-13	um composto I individualizado	Piraclostrobina
B-14	um composto I individualizado	Pirametostrobina
B-15	um composto I individualizado	Piraoxistrobina
B-16	um composto I individualizado	Piribencarb
B-17	um composto I individualizado	Trifloxistrobina
B-18	um composto I individualizado	Trisclopiricarb / Clorodincarb
B-19	um composto I individualizado	Éster de metila do ácido acrílico 2-[2(2,5-d i metil-fenóxi meti I )-fe n i I ] - 3metóxi
B-20	um composto I individualizado	Acetamida 2-(2-(3-(2,6-diclorofenil)- 1-metil-alilidenoaminooximetil)-fenil)-

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Mistura	Composto 1	Composto 2
		2-metoxiimino-N-metila
B-21	um composto I individualizado	Benalaxil
B-22	um composto I individualizado	Benalaxil-M
B-23	um composto I individualizado	Benodanil
B-24	um composto I individualizado	Bixafeno
B-25	um composto I individualizado	Boscalid
B-26	um composto I individualizado	Carboxina
B-27	um composto I individualizado	Fenfuram
B-28	um composto I individualizado	Fenexamida
B-29	um composto I individualizado	Flutolanila
B-30	um composto I individualizado	Fluxapiroxad
B-31	um composto I individualizado	Furametpir
B-32	um composto I	Isopirazam

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193/259

Mistura	Composto 1	Composto 2
	individualizado
B-33	um composto I individualizado	Isotianila
B-34	um composto I individualizado	Kiralaxila
B-35	um composto I individualizado	Mepronila
B-36	um composto I individualizado	Metalaxil
B-37	um composto I individualizado	Metalaxil-M
B-38	um composto I individualizado	Ofurace
B-39	um composto I individualizado	Oxadixil
B-40	um composto I individualizado	Oxicarboxina
B-41	um composto I individualizado	Penflufen
B-42	um composto I individualizado	Pentiopirad
B-43	um composto I individualizado	Sedaxano

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Mistura	Composto 1	Composto 2
B-44	um composto I individualizado	Tecloftalam
B-45	um composto I individualizado	Tifluzamida
B-46	um composto I individualizado	Tiadinila
B-47	um composto I individualizado	Anilida do ácido carboxílico 2-amino- 4-metil-tiazol-5
B-48	um composto I individualizado	N-(4’-trifluorometiltiobifenil-2-il)-3difluorometil-1 -metil-1 H-pirazol-4carboxamida
B-49	um composto I individualizado	N-(2-(1,3,3-trimetil-butil)-fenil)01,3dimetil-5-fluoro-1 H-pirazol-4carboxamida
B-50	um composto I individualizado	N-[9-(diclorometileno)-1,2,3,4tetraidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3(difluorometil)-l -metil-1 H-pirazol-4carboxamida
B-51	um composto I individualizado	Dimetomorf
B-52	um composto I individualizado	Flumorf
B-53	um composto I individualizado	Piromorf
B-54	um composto I	Flumetover

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195/259

Mistura	Composto 1	Composto 2
	individualizado
B-55	um composto I individualizado	Fluopicolida
B-56	um composto I individualizado	Fluopiram
B-57	um composto I individualizado	Zoxamida
B-58	um composto I individualizado	Carpropamida
B-59	um composto I individualizado	Diclocimet
B-60	um composto I individualizado	Mandipropamida
B-61	um composto I individualizado	Oxitetraciclina
B-62	um composto I individualizado	Siltiofam
B-63	um composto I individualizado	Amida do ácido carboxilico ciclopropano N-(6-metoxi-piridin-3-il)
B-64	um composto I individualizado	Azaconazol
B-65	um composto I individualizado	Biternanol
B-66	um composto I	Bromuconazol

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Mistura	Composto 1	Composto 2
	individualizado
B-67	um composto I individualizado	Ciproconazol
B-68	um composto I individualizado	Difenoconazol
B-69	um composto I individualizado	Diniconazol
B-70	um composto I individualizado	Diniconazol-M
B-71	um composto I individualizado	Epoxiconazol
B-72	um composto I individualizado	Fenbuconazol
B-73	um composto I individualizado	Fluquinconazol
B-74	um composto I individualizado	Flusilazol
B-75	um composto I individualizado	Flutriafol
B-76	um composto I individualizado	Hexaconazol
B-77	um composto I individualizado	Imibenconazol
B-78	um composto I	Ipconazol

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197/259

Mistura	Composto 1	Composto 2
	individualizado
B-79	um composto I individualizado	Metconazol
B-80	um composto I individualizado	Miclobutanila
B-81	um composto I individualizado	Oxipoconazol
B-82	um composto I individualizado	Paclobutrazol
B-83	um composto I individualizado	Penconazol
B-84	um composto I individualizado	Propiconazol
B-85	um composto I individualizado	Protioconazol
B-86	um composto I individualizado	Simeconazol
B-87	um composto I individualizado	Tuboconazol
B-88	um composto I individualizado	Tetraconazol
B-89	um composto I individualizado	Triadimefon

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Mistura	Composto 1	Composto 2
B-90	um composto I individualizado	Triadimenol
B-91	um composto I individualizado	T riticonazol
B-92	um composto I individualizado	Uniconazol
B-93	um composto I individualizado	Ciazofamida
B-94	um composto I individualizado	Imazalil
B-95	um composto I individualizado	Imazalil sulfato
B-96	um composto I individualizado	Pefurazoato
B-97	um composto I individualizado	Procloraz
B-98	um composto I individualizado	Triflumizol
B-99	um composto I individualizado	Benomila
B-100	um composto I individualizado	Carbendazim
B-101	um composto I individualizado	Fuberidazol

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199/259

Mistura	Composto 1	Composto 2
B-102	um composto I individualizado	Tiabendazol
B-103	um composto I individualizado	Etaboxam
B-104	um composto I individualizado	Etridiazol
B-105	um composto I individualizado	Himexazol
B-106	um composto I individualizado	2-(4-cloro-fenil)-N-[4-(3,4-dimetoxifenil)-isoxazol-5-il]-2-prop-2-in-iloxiacetamida
B-107	um composto I individualizado	Fluazinam
B-108	um composto I individualizado	Pirifenox
B-109	um composto I individualizado	3-[5-(4-cloro-fenil)-2,3-dimetil- isoxazolidin-3-il]-piridina (Pirisoxazol)
B-110	um composto I individualizado	3-[5-(4-metil-fenil)-2,3-dimetil- isoxazol idin-3-il]-piridina
B-111	um composto I individualizado	Bupirimato

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200/259

Mistura	Composto 1	Composto 2
B-112	um composto I individualizado	Ciprodinila
B-113	um composto I individualizado	5-Fluorocitosina
B-114	um composto I individualizado	5-fluoro-2-(p-tolilmetoxi)pirimidin-4- amina
B-115	um composto I individualizado	5-fluoro-2-(4- fluorofenilmetoxi)pirimidin-4-amina
B-116	um composto I individualizado	Diflumetorim
B-117	um composto I individualizado	(5,8-difluoroquinazolin-4-il)-{2-[2fluoro-4-(4-trifluorometilpiridin-2iloxi)-fenil]-etil}-amina
B-118	um composto I individualizado	Fenarimol
B-119	um composto I individualizado	Ferimzona
B-120	um composto I individualizado	Mepanipirim
B-121	um composto I individualizado	Nitrapirina
B-122	um composto I individualizado	Nuarimol

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201/259

Mistura	Composto 1	Composto 2
B-123	um composto I individualizado	Pirimetanil
B-124	um composto I individualizado	Triforina
B-125	um composto I individualizado	Fenpiclonila
B-126	um composto I individualizado	Fludioxonila
B-127	um composto I individualizado	Aldimorf
B-128	um composto I individualizado	Dodemorf
B-129	um composto I individualizado	Dodemorf acetato
B-130	um composto I individualizado	Fenpropimorf
B-131	um composto I individualizado	Tridemorf
B-132	um composto I individualizado	Fenpropidina
B-133	um composto I individualizado	Fluoroimida
B-134	um composto I	Iprodiona

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202/259

Mistura	Composto 1	Composto 2
	individualizado
B-135	um composto I individualizado	Procimidona
B-136	um composto I individualizado	Vinclozolina
B-137	um composto I individualizado	Famoxadona
B-138	um composto I individualizado	Fenamidona
B-139	um composto I individualizado	Flutianil
B-140	um composto I individualizado	Octilinona
B-141	um composto I individualizado	Probenazol
B-142	um composto I individualizado	Fenpirazamina
B-143	um composto I individualizado	Acibenzolar-S-metila
B-144	um composto I individualizado	Ametoctradin
B-145	um composto I individualizado	Amisulbrom

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203/259

Mistura	Composto 1	Composto 2
B-146	um composto I individualizado	[(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[(3isobutiriloximetoxi-4-metoxipiridina2-carbon il )am i no]-6-meti I-4,9-d ioxo[1,5]dioxonan-7-il] 2-metilpropanoato
B-147	um composto I individualizado	[(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[(3acetoxi-4-metoxi-piridina-2carbonil)amino]-6-metiH,9-dioxo1,5-dioxonan-7-il] 2-metilpropanoato
B-148	um composto I individualizado	[(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[[3(acetoxi metoxi )-4-metoxi-pi rid i na2-carbonil]amino]-6-metil-4,9-dioxo1,5-dioxonan-7-il] 2-metilpropanoato
B-149	um composto I individualizado	[(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[(3isobutoxicarbonilaxi-4-metoxipiridina-2-carbonil)amino]-6-metil- 4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-il] 2metilpropanoato
B-150	um composto I individualizado	[(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[[3-(1,3benzodioxol-5-ilmetoxi)-4-metoxi-piridina-2carbonil]amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5dioxonan-7-il] 2-metilpropanoato
B-151	um composto I individualizado	Anilazina
B-152	um composto I individualizado	Blasticidin-S

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204/259

Mistura	Composto 1	Composto 2
B-153	um composto I individualizado	Captafol
B-154	um composto I individualizado	Captan
B-155	um composto I individualizado	Chinometionato
B-156	um composto I individualizado	Dazomet
B-157	um composto I individualizado	Debacarb
B-158	um composto I individualizado	Diclomezina
B-159	um composto I individualizado	Difenzoquat
B-160	um composto I individualizado	Difenzoquat-metilsulfato
B-161	um composto I individualizado	Fenoxanila
B-162	um composto I individualizado	Folpet
B-163	um composto I individualizado	Oxolinsaura
B-164	um composto I individualizado	Piperalina

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205/259

Mistura	Composto 1	Composto 2
B-165	um composto I individualizado	Proquinazid
B-166	um composto I individualizado	Piroquilona
B-167	um composto I individualizado	Quinoxifena
B-168	um composto I individualizado	Triazoxid
B-169	um composto I individualizado	T riciclazol
B-170	um composto I individualizado	2-Butoxi-6-iodo-3-propil-cromen-4- ona
B-171	um composto I individualizado	5-Cloro-1-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2- il)-2-metil-1 H-benzoimidazol
B-172	um composto I individualizado	5-Cloro-7-(4-metil-piperidin-1-il)- 6-(2,4,6-trifluoro-fenil)- [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina
B-173	um composto I individualizado	Ferbam
B-174	um composto I individualizado	Mancozeb
B-175	um composto I	Maneb

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206/259

Mistura	Composto 1	Composto 2
	individualizado
B-176	um composto I individualizado	Metam
B-177	um composto I individualizado	Metasulfocarb
B-178	um composto I individualizado	Metiram
B-179	um composto I individualizado	Propineb
B-180	um composto I individualizado	Th i ram
B-181	um composto I individualizado	Zineb
B-182	um composto I individualizado	Ziram
B-183	um composto I individualizado	Dietofencarb
B-184	um composto I individualizado	Bentiavalicarb
B-185	um composto I individualizado	I provai icarb
B-186	um composto I	Propamocarb

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207/259

Mistura	Composto 1	Composto 2
	individualizado
B-187	um composto I individualizado	Propamocarb hidroclorido
B-188	um composto I individualizado	Valifenalato
B-189	um composto I individualizado	Ácido carbamico N-(1-(1-(4cianofenil)etanosulfonil)-but-2-il)-(4fluoro-fenil) ester
B-190	um composto I individualizado	Dodina
B-191	um composto I individualizado	base livre de Dodina
B-192	um composto I individualizado	Guazatina
B-193	um composto I individualizado	Guazatina-acetato
B-194	um composto I individualizado	Iminoctadina
B-195	um composto I individualizado	Iminoctadina-triacetato
B-196	um composto I individualizado	Iminoctadina-tris(albesilato)
B-197	um composto I individualizado	Kasugamicin

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208/259

Mistura	Composto 1	Composto 2
B-198	um composto I individualizado	Kasugamicin-hidroclorido-hidrato
B-199	um composto I individualizado	Polioxina
B-200	um composto I individualizado	Streptomicina
B-201	um composto I individualizado	Validamicin A
B-202	um composto I individualizado	Binapacril
B-203	um composto I individualizado	Dicloran
B-204	um composto I individualizado	Dinobuton
B-205	um composto I individualizado	Dinocap
B-206	um composto I individualizado	Nitrotal-isopropila
B-207	um composto I individualizado	Tecnazen
B-208	um composto I individualizado	Sais de Fentina

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209/259

Mistura	Composto 1	Composto 2
B-209	um composto I individualizado	Ditianona
B-210	um composto I individualizado	Isoprotiolana
B-211	um composto I individualizado	Edifenfós
B-212	um composto I individualizado	Fosetil, Fosetil-alumínio
B-213	um composto I individualizado	Iprobenfós
B-214	um composto I individualizado	ácido fosforoso (H3PO3) e derivados
B-215	um composto I individualizado	Pirazofós
B-216	um composto I individualizado	Tolclofós-metila
B-217	um composto I individualizado	Clorotalonila
B-218	um composto I individualizado	Diclofluanid
B-219	um composto I individualizado	Diclorofeno

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210/259

Mistura	Composto 1	Composto 2
B-220	um composto I individualizado	Flusulfamida
B-221	um composto I individualizado	Hexaclorbenzeno
B-222	um composto I individualizado	Pencicurona
B-223	um composto I individualizado	Pentaclorofenol e sais
B-224	um composto I individualizado	Ftalida
B-225	um composto I individualizado	Quintozena
B-226	um composto I individualizado	Metila Thiofanato
B-227	um composto I individualizado	Tolilfluanid
B-228	um composto I individualizado	N-(4-cloro-2-nitro-fenil)-N-etil-4-metilbenzenosulfonamida
B-229	um composto I individualizado	Mistura de Bordeaux
B-230	um composto I individualizado	Acetato de Cobre

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211/259

Mistura	Composto 1	Composto 2
B-231	um composto I individualizado	Hidróxido de Cobre
B-232	um composto I individualizado	Óxiclorido de Cobre
B-233	um composto I individualizado	Sulfato básico de Cobre
B-234	um composto I individualizado	Enxofre
B-235	um composto I individualizado	Bifenila
B-236	um composto I individualizado	Bronopol
B-237	um composto I individualizado	Ciflufenamida
B-238	um composto I individualizado	Cimoxanil
B-239	um composto I individualizado	Difenilamina
B-240	um composto I individualizado	Metrafenona
B-241	um composto I individualizado	Piriofenona
B-242	um composto I individualizado	Mildiomicin

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 220/280

212/259

Mistura	Composto 1	Composto 2
B-243	um composto I individualizado	Oxin-Cobre
B-244	um composto I individualizado	Cálcio de Proexadiona
B-245	um composto I individualizado	Espiroxamina
B-246	um composto I individualizado	Tebufloquin
B-247	um composto I individualizado	Tolilfluanid
B-248	um composto I individualizado	Acetamida de N- (Ciclopropilmetoxiimino-(6difluorometoxi-2,3-difluoro-fenil)metil)-2-fenila
B-249	um composto I individualizado	formamidina N'-(4-(4-cloro-3trifluorometil-fenoxi)-2,5-dimetil-fenil)N-etil-N-metila
B-250	um composto I individualizado	formamidina N'-(4-(4-fluoro-3trifluorometil-fenoxi)-2,5-dimetil-fenil)N-etil-N-metila
B-251	um composto I individualizado	formamidina N'-(2-metil-5trifluorometil-4-(3-trimetilsilanilpropoxi)-fenil)-N-etil-N-metila

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213/259

Mistura	Composto 1	Composto 2
B-252	um composto I individualizado	formamidina N'-(5-difluorometil-2metil-4-(3-trimetilsilanil-propoxi)fenil)-N-etil-N-metila
B-253	um composto I individualizado	Ácido carboxílico 2-{1 -[2-(5-Metil-3trifluorometil-pirazol-1 -il)-acetil]piperidin-4-il}-tiazoH metil-(1,2,3,4tetraidro-naftalen-1 -il)-amida
B-254	um composto I individualizado	Ácido carboxílico 2-{1-[2-(5-Metil-3trifluorometil-pirazol-1 -il)-acetil]piperidin-4-il}-tiazoM metil-(R)- 1,2,3,4-tetraidro-naftalen-1 -il-amida
B-255	um composto I individualizado	1-[4-[4-[5-(2,6-difluorofenil)-4,5- diidro-3-isoxazolil]-2-tiazolil]-1 piperidinil]-2-[5-metil-3(trifluorometil)-l H-pirazol-1 -il]etanona
B-256	um composto I individualizado	Ácido acético metoxi 6-terc-butil-8fluoro-2,3-dimetil-quinolin-4-il ester
B-257	um composto I individualizado	/V-Metil-2-{1-[(5-metil-3-trifluoro-metil- 1 H-pirazol-1 -il)-acetil]-piperidin-4-il)A/-[( 1 R)-1,2,3,4-tetraidro-naftalen-1il]-4-tiazolcarboxamida
B-258	um composto I individualizado	Bacillus subtilis NRRL No. B-21.661

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 222/280

214/259

Mistura	Composto 1	Composto 2
B-259	um composto I individualizado	Bacillus pumilus NRRL No. B-30.087
B-260	um composto I individualizado	Ulocladium oudemansii
B-261	um composto I individualizado	Carbarila
B-262	um composto I individualizado	Carbofuran
B-263	um composto I individualizado	Carbosulfan
B-264	um composto I individualizado	Metomiltiodicarb
B-265	um composto I individualizado	Bifentrina
B-266	um composto I individualizado	Ciflutrina
B-267	um composto I individualizado	Cipermetrina
B-268	um composto I individualizado	alfa-Cipermetrina
B-269	um composto I individualizado	zeta-Cipermetrina
B-270	um composto I individualizado	Deltametrina

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 223/280

215/259

Mistura	Composto 1	Composto 2
B-271	um composto I individualizado	Esfenvalerato
B-272	um composto I individualizado	Lambda-cialotrina
B-273	um composto I individualizado	Permetrina
B-274	um composto I individualizado	Teflutrina
B-275	um composto I individualizado	Diflubenzurona
B-276	um composto I individualizado	Flufenoxurona
B-277	um composto I individualizado	Lufenurona
B-278	um composto I individualizado	Teflubenzurona
B-279	um composto I individualizado	Espirotetramato
B-280	um composto I individualizado	Clotianidina
B-281	um composto I individualizado	Dinotefurana
B-282	um composto I individualizado	Imidacloprida

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 224/280

216/259

Mistura	Composto 1	Composto 2
B-283	um composto I individualizado	Tiametoxam
B-284	um composto I individualizado	Acetamiprida
B-285	um composto I individualizado	Tiacloprida
B-286	um composto I individualizado	Endosulfan
B-287	um composto I individualizado	Fipronila
B-288	um composto I individualizado	Abamectina
B-289	um composto I individualizado	Emamectina
B-290	um composto I individualizado	Espinosad
B-291	um composto I individualizado	Espinetoram
B-292	um composto I individualizado	Hidrametilnona
B-293	um composto I individualizado	Clorfenapir
B-294	um composto I individualizado	Óxido de Fenbutatina

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 225/280

217/259

Mistura	Composto 1	Composto 2
B-295	um composto I individualizado	Indoxacarb
B-296	um composto I individualizado	Metaflumizona
B-297	um composto I individualizado	Flonicamida
B-298	um composto I individualizado	Lubendiamida
B-299	um composto I individualizado	Clorantraniliprol
B-300	um composto I individualizado	Ciazipir (HGW86)
B-301	um composto I individualizado	Ciflumetofen
B-302	um composto I individualizado	Acetocloro
B-303	um composto I individualizado	Dimetenamida
B-304	um composto I individualizado	Metolacloro
B-305	um composto I individualizado	Metazacloro

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 226/280

218/259

Mistura	Composto 1	Composto 2
B-306	um composto I individualizado	Glifosato
B-307	um composto I individualizado	Glufosinato
B-308	um composto I individualizado	Sulfosato
B-309	um composto I individualizado	Clodinafop
B-310	um composto I individualizado	Fenoxaprop
B-311	um composto I individualizado	Fluazifop
B-312	um composto I individualizado	Haloxifop
B-313	um composto I individualizado	Paraquat
B-314	um composto I individualizado	Fenmedifam
B-315	um composto I individualizado	Cletodim
B-316	um composto I individualizado	Cicloxidim
B-317	um composto I individualizado	Profoxidim

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 227/280

219/259

Mistura	Composto 1	Composto 2
B-318	um composto I individualizado	Esetoxidim
B-319	um composto I individualizado	Tepraloxidim
B-320	um composto I individualizado	Pendimetalina
B-321	um composto I individualizado	Prodiamina
B-322	um composto I individualizado	Trifluralina
B-323	um composto I individualizado	Acifluorfeno
B-324	um composto I individualizado	Bromoxinil
B-325	um composto I individualizado	Imazametabenz
B-326	um composto I individualizado	Imazamox
B-327	um composto I individualizado	Imazapic
B-328	um composto I individualizado	Imazapir
B-329	um composto I individualizado	Imazaquin

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 228/280

220/259

Mistura	Composto 1	Composto 2
B-330	um composto I individualizado	Imazetapir
B-331	um composto I individualizado	Ácido acético 2,4-Diclorofenoxi (2,4D)
B-332	um composto I individualizado	Cloridazon
B-333	um composto I individualizado	Clopiralida
B-334	um composto I individualizado	Fluroxipir
B-335	um composto I individualizado	Picloram
B-336	um composto I individualizado	Picolinafeno
B-337	um composto I individualizado	Bensulfurona
B-338	um composto I individualizado	Clorimuron-etila
B-339	um composto I individualizado	Ciclosulfamurona
B-340	um composto I individualizado	lodosulfurona

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 229/280

221/259

Mistura	Composto 1	Composto 2
B-341	um composto I individualizado	Mesosulfurona
B-342	um composto I individualizado	Metsulfuron-metila
B-343	um composto I individualizado	Nicosulfurona
B-344	um composto I individualizado	Rimsulfurona
B-345	um composto I individualizado	Triflusulfurona
B-346	um composto I individualizado	Atrazina
B-347	um composto I individualizado	Hexazinona
B-348	um composto I individualizado	Diurona
B-349	um composto I individualizado	Florasulam
B-350	um composto I individualizado	Piroxasulfona
B-351	um composto I individualizado	Bentazona

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 230/280

222/259

Mistura	Composto 1	Composto 2
B-352	um composto I individualizado	Cinidon-etila
B-353	um composto I individualizado	Cinmetilina
B-354	um composto I individualizado	Dicamba
B-355	um composto I individualizado	Diflufenzopir
B-356	um composto I individualizado	Quinclorac
B-357	um composto I individualizado	Quinmerac
B-358	um composto I individualizado	Mesotriona
B-359	um composto I individualizado	Saflufenacil
B-360	um composto I individualizado	Topramezona
B-361	um composto I individualizado	(3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-hidroxi-4metoxi-2-piridinil)carbonil]amino]6-metil-4,9-dioxo-8-(fenilmetil)-1,5dioxonan-7-il 2-metilpropanoato

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 231/280

223/259

Mistura	Composto 1	Composto 2
B-362	um composto I individualizado	[re/-(2S;3F?)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4difluorofenil)-oxiranilmetil]5-tiocianato-1 H-[1,2,4]triazol
B-363	um composto I individualizado	2-[re/-(2S;3/?)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4difluorofenil)-oxiranilmetil]2H-[1,2,4]triazol-3-tiol
B-364	um composto I individualizado	1-[4-[4-[5-(2,6-difluorofenil)-4,5diidro-3-isoxazolil]-2-tiazolil]-1 piperidinil]-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1 H-pirazol-1 -il]etanona
B-365	um composto I individualizado	2,6-dimetil-1 H,5H-[1,4]ditiino[2,3- ο:5,6-ο'^ϊρΪΓΓθΙβ-1,3,5,7(2Η,6Η)tetraona
B-366	um composto I individualizado	Flupiradifurona
B-367	um composto I individualizado	3-(difluorometil)-1 -metil-N-(1,1,3trimetilindan-4-il)pirazoMcarboxamida
B-368	um composto I individualizado	3-(trifluorometil)-1 -metil-N-(1,1,3trimetilindan-4-il)pirazol-4carboxamida
B-369	um composto I individualizado	1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4- il)pirazol-4-carboxamida

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 232/280

224/259

Mistura	Composto 1	Composto 2
B-370	um composto I individualizado	3-(trifluorometil)-1,5-dimetil-N-(1,1,3trimetilindan-4-il)pirazol-4carboxamida
B-371	um composto I individualizado	3-(difluoro-metil)-1,5-dimetil-N-(1,1,3trimetilindan-4-il)pirazol-4carboxamida
B-372	um composto I individualizado	1,3,5-tri-metil-N-(1,1,3-trimetilindan- 4-il)pirazol-4-carboxamida

[0593] As substâncias ativas referidas como componente 2, a sua preparação e a sua atividade contra os fungos nocivos são conhecidas (cf.: http://www.alanwood.net/pesticides/); estas substâncias estão disponíveis comercialmente. Os compostos descritos através da nomenclatura IUPAC, a sua preparação e a sua atividade fungicida são também conhecidos (cf. Can J. Plant Sei. 48 (6), 587-94, 1968; patentes EP-A 141.317, EP-A 152.031, EP A 226.917, EP-A 243.970, EP-A 256.503, EP-A 428.941, EP-A 532.022, EP-A 1.028.125, EP-A 1.035.122; EP-A 1.201.648, EP-A 1.122.244, JP 2002/316.902, DE 19.650.197; DE 10.021.412; DE 102.005.009.458; US 3.296.272; US 3.325.503, publicações WO 98/46608, WO 99/14187, WO 99/24413, WO 99/27783, WO 00/29404, WO 00/46148, WO 00/65913, WO 01/54501, WO 01/56358, WO 02/22583, WO 02/40431, WO 03/10149, WO 0/3 1853; WO 03/14103, WO 03/16286, WO 03/53145, WO 03/61388, WO 03/66609; WO 03/74491, WO 04/49804, WO 04/83193, WO 05/120234, WO 05/123689; WO 05/123690, WO 05/63721, WO 05/87772, WO 05/87773, WO

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 233/280

225/259

06/15866; WO 06/87325, WO 06/87343, WO 07/82098, WO 07/90624, WO 11/028 657).

[0594] As misturas das substâncias ativas podem ser preparadas na forma de composições que compreendem, além dos ingredientes ativos, pelo menos, um ingrediente inerte através dos meios usuais, por exemplo, através dos meios indicados para as composições de compostos I.

[0595] Em relação aos ingredientes usuais de tais composições, é feita referência às explicações fornecidas para as composições que contêm os compostos I.

[0596] As misturas das substâncias ativas, de acordo com a presente invenção, são adequadas como fungicidas, bem como são os compostos de Fórmula I. Eles são distinguidos devido a uma excelente eficácia contra um amplo espectro de fungos fitopatogênicos, especialmente das classes dos Ascomicetes, Basidiomicetes, e Deuteromycetes Peronosporomycetes (syn. Oomicetos). Além disso, se referem às explicações em relação à atividade fungicida dos compostos e das composições que contêm os compostos I, respectivamente.

I. Exemplos da Síntese [0597] Com a devida modificação dos compostos de partida, os procedimentos indicados nos Exemplos da síntese abaixo foram utilizados para obter outros compostos I. Os compostos resultantes, juntamente com os dados físicos, estão listados na Tabela I abaixo.

Exemplo 1

Preparação de 2-[4-(4-cloro-fenoxi)-2-trifluorometil-fenil]-1 -Γ1,2,4 TRIAZOL-1-IL-PROPAN-2-OL (COMPOSTO I -2)

Etapa 1 [0598] A 4-Fluoro-2-(trifluorometil)-acetofenona (35 G, 170 mmol), 4-clorofenol (21,8 g, 170 mmol), carbonato de potássio (28,1 g, 203

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226/259 mmol) e DMF (284 g, 300 mL) foram agitados em conjunto a cerca de 115° C durante cerca de cinco horas. Após o resfriamento, a mistura foi adicionada a uma solução de salmoura e extraída três vezes com o MTBE. As fases orgânicas foram combinadas, lavadas duas vezes com a solução aquosa de LiCI a 10% e secadas. A evaporação dos solventes forneceu o intermediário 1[4-(4-cloro-fenoxi)-2-trifluorometil-fenil]-etanona (51,4g, 87%; HPLC Rt = 3,721 min * (condições A, vide abaixo)).

Etapa 2 [0599] O DMSO (154 g, 140 mL, 1,97 mol) foi adicionado a uma mistura de hidreto de sódio (0,831 g, 33 mmol) em THF (53 g, 60 mL) e resfriado a cerca de 5° C.

[0600] O iodeto de trimetilssulf(ox)ônio (6,42 g, 31,5 mmol) em DMSO (80 mL), em seguida, foi adicionado gota a gota e a mistura foi agitada a cerca de 5° C durante uma hora adicional. O intermediário 1-[4-(4-cloro-fenoxi)-

2-trifluorometil-fenil]-etanona (5,0 g, 14,3 mol) em DMSO (40 mL), em seguida, foi adicionado gota a gota durante um período de cerca de cinco minutos. A mistura, em seguida, foi agitada durante 15 minutos, bruscamente resfriada com a solução saturada de cloreto de amônio (150 mL) e extraída três vezes com o MTBE. As fases orgânicas foram combinadas, lavadas com água e secas. A evaporação do solvente forneceu o 2-[4-(4-cloro-fenoxi)-2trifluorometil-fenil]-2-metil-oxirano como um óleo amarelo (4,4 g, 89%, HPLC Rt = 3,839 min * (condições A, vide abaixo)).

Etapa 3 [0601] Uma mistura de 2-[4-(4-cloro-fenoxi)-2-trifluorometil-fenil]-2metil-oxirano (1,92 g, 4,96 mmol), 1,2,4-triazol (1,715 g, 24,8 mmol), NaOH (0,496 g, 12,41 mmol) e N-metil pirrolidona (48 mL) foi agitada a cerca de 110° C durante cerca de uma hora, seguida por quatro horas adicionais a cerca de 130° C. Após o resfriamento até à temperatura ambiente, uma solução

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227/259 saturada de cloreto de amônio foi adicionada e as fases orgânicas foram extraídas três vezes com o MTBE. As fases orgânicas foram combinadas, lavadas duas vezes com uma solução de LiCI a 10% e secadas. A evaporação dos dissolventes, seguida por precipitação a partir de éter de di-isopropila forneceu o produto final, 2-[4-(4-cloro-fenoxi)-2-trifluorometil-fenil]-1[1,2,4]triazol-1-il-propan-2-ol como um sólido branco (1,55 g, 75%, m.p. de 121 a 122° C, HPLC Rt = 3,196 min * (condições A, vide abaixo)).

Exemplo 1a Preparação de 2-[4-(4-cloro-fenoxi)-2-trifluorometil-fenil1-1Γ1 ,2,4]triazol-1-il-propan-2-ol (Composto I-2) Etapa 1 [0602] O 4-Fluoro-2-(trifluorometil)-acetofenona (622,0 g, 3,02 mol), 4-clorofenol (426,7 g, 3,32 mol), carbonato de potássio (542,1 g, 3,92 mol) e DMF (2,365 mL) foram agitados em conjunto a cerca 120° C durante cerca de cinco horas e, em seguida, a 140° C durante 5 horas. Após o resfriamento, a mistura foi adicionada a uma solução de salmoura e extraída três vezes com o MTBE. As fases orgânicas foram combinadas, lavadas duas vezes com a solução aquosa de LiCI a 10% e secadas. A evaporação dos solventes forneceu o intermediário 1-[4-(4-cloro-fenoxi)-2-trifluorometil-fenil]etanona (884,7 g, 88%; ¹H-NMR (CDCh, 400 MHz) (ppm) = 2,60 (. s, 3H); 6,98 (d, 2H), 7,10 (d, 1H); 7,30 (s, 1H); 7,35 (d, 2H); 7,50 (d, 1H).

Etapa 2 [0603] O DMSO (140 mL) foi adicionado a uma mistura de hidreto de sódio (0,831 g, 33 mmol) em THF (53 g, 60 mL) e resfriada para cerca de 5^oC. O iodeto de trimetilssulfônio (6,42 g, 31 0,5 mmol) em DMSO (80 mL), em seguida, foi adicionado gota a gota e a mistura foi agitada a cerca de 5^o C durante uma hora adicional. O intermediário 1-[4-(4-cloro-fenoxi)-2trifluorometil-fenil]-etanona (5,0 g, 14,3 mol) em DMSO (40 mL), em seguida, foi

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228/259 adicionado gota a gota durante um período de cerca de cinco minutos. A mistura, em seguida, foi agitada durante 15 minutos, bruscamente resfriada com a solução saturada de cloreto de amônio (150 mL) e extraída três vezes com o MTBE. As fases orgânicas foram combinadas, lavadas com água e secas. A evaporação do solvente forneceu o 2-[4-(4-cloro-fenoxi)-2trifluorometil-fenil]-2-metil-oxirano como um óleo amarelo (4,4 g, 89%). ¹H-NMR (CDCh, 400 MHz) (ppm) = 1,65 (s, 3H); de 2,95 a 3,05 (d, 2H); 6,95 (d, 2H) 7,10 (d, 1H); 7,25 (s, 1H); 7,35 (d, 2H); 7,65 (d, 1H).

Etapa 3 [0604] Uma mistura de 2-[4-(4-cloro-fenoxi)-2-trifluorometil-fenil]-2metil-oxirano (1,92 g, 4,96 mmol), 1,2,4-triazol (1,715 g, 24,8 mmol), NaOH (0,496 g, 12,41 mmol) e N-metil pirrolidona (48 mL) foi agitada a cerca de 110° C durante cerca de uma hora, seguida por quatro horas adicionais a cerca de 130° C. Após o resfriamento até à temperatura ambiente, uma solução saturada de cloreto de amônio foi adicionada e as fases orgânicas foram extraídas três vezes com o MTBE. As fases orgânicas foram combinadas, lavadas duas vezes com uma solução de LiCI a 10% e secadas. A evaporação dos dissolventes, seguida por precipitação a partir de éter de di-isopropila forneceu o produto final, 2-[4-(4-cloro-fenoxi)-2-trifluorometil-fenil]-1[1,2,4]triazol-1-il-propan-2-ol como um sólido branco (1 0,55 g, 75%, m.p. de 121 a 122° C, HPLC Rt = 3,196 min * (condições A, vide abaixo)).

Exemplo 2 PREPARAÇÃO DE 2-(4-(4-CLORO-FENOXl)-2-TRIFLUOROMETIL-FENILl1 f1 ,2,41triazql-1 -il-butan-2-ol (Composto I-3)

Etapa 1 [0605] O bromo (29,6 g, 185 mmol) foi adicionado gota a gota ao longo de três minutos, a uma solução do intermediário da 1-[4-(4-cloro-fenoxi)-

2-trifluorometil-fenil]-etanona da Etapa 1 do Exemplo 1, (61,4 g, 185 mmol), em

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229/259 éter de dietila (700 mL). A mistura foi agitada à temperatura ambiente durante cerca de 90 min, após o que uma mistura de água gelada (1 L) e uma solução saturada de bicarbonato de sódio (300 mL) foram lentamente adicionadas, sob agitação, até um pH de 7 a 8 ser alcançado. As fases orgânicas foram extraídas duas vezes com o MTBE e lavadas com uma solução de LiCI. A secagem e evaporação dos solventes forneceu o intermediário de 2-bromo-1[4-(4-cloro-fenoxi)-2-trifluorometil-fenil]-etanona sob a forma de um óleo marrom (76 g, 83%, HPLC Rt = 3,196 min * (condições A, vide abaixo)).

Etapa 2 [0606] O 1,2,4-triazol (3,76 g, 53 mmol) foi lentamente adicionado e em pequenas porções a uma mistura de hidreto de sódio (1,28 g, 53 mmol) em THF (150 mL), e a mistura foi agitada à temperatura ambiente durante cerca de 30 min. A esta mistura, o intermediário 2-bromo-1-[4-(4-cloro-fenoxi)2-trifluorometil-fenil]-etanona (20,0 g, 40,7 mmol) em THF (100mL) foi adicionado gota a gota e agitado à temperatura ambiente durante cerca de 150 min. A mistura de reação foi resfriada até cerca de 10° C e lentamente adicionada a uma mistura de água gelada e uma solução saturada de cloreto de amônio, e os componentes orgânicos foram extraídos três vezes com o acetato de etila. As fases orgânicas foram combinadas, secadas e os solventes foram evaporados. A recristalização a partir do éter de di-isopropila forneceu o intermediário 1 -[4-(4-cloro-fenoxi)-2-trifluorometil-fenil]-2-[1,2,4]triazol-1 -iletanona, como um sólido branco (14,5 g, 84%; HPLC Rt = 3,225 min * (condições A, vide abaixo)).

Etapa 3 [0607] O eterato de dietila de brometo de magnésio (2,65 g, 10,3 mmol) foi adicionado a uma solução de 1-[4-(4-cloro-fenoxi)-2-trifluorometilfenil]-2-[1,2,4]triazol-1-il-etanona (2,0 g, 5,1 mmol) em diclorometano (DCM, 20 mL) e a mistura foi agitada à temperatura ambiente durante 90 min. Esta

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230/259 mistura, em seguida, foi resfriada até cerca de -10° C e o brometo de etilmagnésio (10,3 mL de uma solução a 1 M em THF, 10,3 mmol) foi adicionado gota a gota. Após a agitação durante cerca de duas horas, a mistura foi deixada a aquecer até à temperatura ambiente e, em seguida, foi bruscamente resfriada através da adição de uma solução saturada de cloreto de amônio. Os componentes orgânicos foram extraídos três vezes com o DCM, as fases orgânicas foram combinadas, novamente lavadas com a solução saturada de cloreto de amônio, secadas e os solventes foram evaporados. A adição de éter de di-isopropila resultou na precipitação do material de partida não reagido, que foi filtrado. O filtrado, em seguida, foi, purificado utilizando a cromatografia em fase inversa, para fornecer o produto final, 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-trifluorometil-fenil]-1 [1,2,4 ]triazol-1-il-butan-2-ol como um sólido de cor marrom claro (130 mg, 5,8%; HPLC Rt = 3,366 min * (condições A, vide abaixo); HPLC Rt = 1,21 min, massa = 412** (condições B, vide abaixo).

Exemplo 3

Preparação de 1-r2-r4-(4-CLOROFENOxi) 2-(trifluorometil)fenil1-2-metoxipropilI-1 ,2,4-triazol (Composto 1-10) [0608]A uma solução de 2-[4-(4-clorofenoxi) 2(trifluorometil)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol (33,35 g, 83 mmol) em 400 mL de THF foi adicionado o hidreto de sódio (2,54 g, 100,5 mmol) à temperatura ambiente. A mistura de reação, em seguida, foi agitada durante 30 min seguida pela adição de iodeto de metila (14,24 g, 100,3 mmol) e agitada a 90° C durante 2 horas. Após a adição de uma solução aquosa de cloreto de sódio, a mistura foi extraída com o diclorometano, secada, evaporada. O resíduo bruto foi purificado através da recristalização em heptano / acetato de etila (1:2) para fornecer o composto de titulação como um sólido incolor (34,0 g, 98%; HPLC-MS Rt = 1,26 min; massa = 412 ** (condições B, vide abaixo)).

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Exemplo 4

Preparação de 1 -r2-ALiLOXi-2-(4-(4-CLOROFENOXi)-2-(TRiFLUOROMETiL)fenil1propil1-1,2,4-triazol (Composto 1-18) [0609JA uma solução de 2-[4-(4-clorofenoxi)-2(trifluorometil)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol (40,0 g, 100,5 mmol) em 500 mL de THF foi adicionado o hidreto de sódio (3,05 g, 120,6 mmol) à temperatura ambiente. A mistura de reação, em seguida, foi agitada durante 30 min seguida pela adição de brometo de alila (14,63 g, 120,9 mmol) e agitada à temperatura ambiente durante 10 horas. Após a adição de uma solução aquosa de cloreto de sódio, a mistura foi extraída com o diclorometano, secada, evaporada. O resíduo bruto foi purificado em gel de silica para fornecer o composto de titulação como um óleo amarelado (43,5 g, 95%; HPLC-MS Rt = 1,36 min; massa = 438 ** (condições B, vide abaixo)).

Exemplo 5

Preparação de 2-(4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil1-1 -(1,2,4triazol-1 il)-pent-3-in-2-ol (Composto I-6)

Etapa 1 [0610]O 1-Bromo-4-fluoro-2-(trifluorometil)benzeno (2,04 g, 15,9 mmol) foi misturado com o carbonato de potássio (4,18 g) em dimetilformamida e a mistura de reação foi aquecida a 110° C. Em seguida, o 4-cloro-fenol (3,68 g, 15,14 mmol) foi adicionado e a mistura resultante foi agitada durante 5 horas a 110° C. Após o resfriamento e uma extração de água / DCM, as camadas orgânicas foram lavadas com uma solução aquosa de cloreto de lítio e, em seguida, o hidróxido de sódio foi secado, filtrado e evaporado para fornecer 3,14 g de 1-bromo-4-(4-clorofenoxi)-2(trifluorometil)benzeno como um óleo. ¹H-NMR (CDCh, 400 MHz) (ppm) = 6,80 (d, 1H); 6,95 (d, 2H); 7,35 (d, 2H); 7,55 (d, 1H); 7,80 (s, 1H).

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Etapa 2 [0611]A uma solução de 1-bromo-4-(4-clorofenoxi)-2(trifluorometil)benzeno (100,0 g, 0,28 mol, 1,0 eq.) em 500 mL de THF foi adicionado gota a gota o complexo de cloreto de lítio e de cloreto de magnésio de isopropila (284 mL, 1,3 M em THF), à temperatura ambiente e agitada durante 2 horas. Esta mistura, em seguida, foi adicionada gota a gota a uma solução de cloreto de acetila (29,0 g, 0,37 mmol) em 500 mL. de THF, à temperatura ambiente. A mistura de reação resultante, em seguida, foi agitada durante 150 min e bruscamente resfriada com uma solução saturada de cloreto de amônio. Após uma extração de água / MTBE, os solventes orgânicos foram secos e evaporados para fornecer 96,6 g de 1-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)-fenil]etanona de um óleo amarelado. ¹H-NMR (CDCIs; 400 MHz) DD (ppm) = 2,6 (s, 3H); 7,0 (d, 2H), 7,10 (d, 1H); 7,30 (s, 1H); 7,37 (d, 2H); 7,50 (d, 1H).

Etapa 3 [0612]O bromo (29,6 g, 185 mmol) foi adicionado gota a gota ao longo de três minutos, a uma solução de 1-[4-(4-cloro-fenoxi)-2trifluorometil-fenil]-etanona (61,4 g, 185 mmol), em éter de dietila (700 mL). A mistura foi agitada à temperatura ambiente durante cerca de 90 min, após o que uma mistura de água gelada (1 L) e solução saturada de bicarbonato de sódio (300 mL) foi lentamente adicionada, sob agitação, até um pH de 7 a 8 ser alcançado. As fases orgânicas foram extraídas duas vezes com o MTBE e lavadas com uma solução de LiCI. A secagem e a evaporação dos solventes forneceu o intermediário de 2-bromo-1[4-(4cloro-fenoxi)-2-trifluorometil-fenil]-etanona como um óleo marrom (76 g, 83%). ¹H-NMR (CDCIs; 400 MHz) (ppm) = 4,35 (s, 2H); 7,0 (d, 2H); 7,12 (d, 1H); 7,34 (s, 1H); 7,38 (d, 2H); 7,55 (d, 1H).

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Etapa 4 [0613] Ο 1,2,4-triazol (3,76 g, 53 mmol) foi lentamente adicionado e em pequenas porções a uma mistura de hidreto de sódio (1,28 g, 53 mmol) em THF (150 mL), e a mistura foi agitada à temperatura ambiente durante cerca de 30 min. A esta mistura, o intermediário 2-bromo-1-[4-(4-cloro-fenoxi)2-trifluorometil-fenil]-etanona (20,0 g, 40,7 mmol) em THF (100ml_) foi adicionado gota a gota e agitado à temperatura ambiente durante cerca de 150 min. A mistura de reação foi resfriada até cerca de 10° C e lentamente adicionada a uma mistura de água gelada e uma solução saturada de cloreto de amônio, e os componentes orgânicos foram extraídos três vezes com o acetato de etila. As fases orgânicas foram combinadas, secadas e os solventes foram evaporados. A recristalização a partir do éter de di-isopropila forneceu o intermediário 1 -[4-(4-cloro-fenoxi)-2-trifluorometil-fenil]-2-[1,2,4]triazol-1 -iletanona, como um sólido branco (14,5 g, 84%). ¹H-NMR (CDCb; 400 MHz) (ppm) = 5,42 (s, 2H); 7,05 (d, 2H); 7,15 (d, 1H); 7,38 (s, 1H); 7,42 (d, 2H); 7,60 (d, 1H); 8.0 (s, 1H); 8,25 (s, 1 H).

Etapa 5 [0614] A 1-[4-(4-cloro-fenoxi)-2-trifluorometil)fenil]-2-(1,2,4-triazol1-il)-etanona (0,5 g, 1,31 mmol) foi dissolvida em THF (5,0 mL) com uma solução de LaCl3.2LiCI (2,4 mL, 0,6 M em THF) e foi agitada durante 30 min à temperatura ambiente. A solução resultante foi adicionada gota a gota ao brometo de 1-propinilmagnésio (1,5 mL, 0,5 M em THF), à temperatura ambiente. Após 30 min à temperatura ambiente, a mistura resultante foi bruscamente resfriada com uma solução aquosa a 10% de HCI e extraída com o MTBE. A fase orgânica foi lavada com a salmoura, secada e evaporada para fornecer, após a purificação por cromatografia de fase reversa, o 2-[4-(4clorofenoxi)-2- (trifluorometil)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)-pent-3-in-2-ol como um

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234/259 sólido (25 mg, HPLC-MS Rt = 1,21 min, massa = 422** (condições B, vide abaixo), m.p. = 137° C).

Exemplo 6

Preparação de 1 -[2-[4-(4-clorofenqxi)-2-(trifluorometil)fenil]-2-metoxibutil1-1 ,2,4-triazol (Composto I-9) [0615] A uma solução de 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]1-(1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol (4,0 g, 9,71 mmol) em 20 mL. de THF foi adicionado o hidreto de sódio (294 mg, 1 1,64 mmol) à temperatura ambiente. A mistura de reação, em seguida, foi agitada durante 30 min, seguida pela adição de iodeto de metila (1,67 g, 11,78 mmol) e agitada à temperatura ambiente durante 10 horas. Após a adição de uma solução aquosa de cloreto de sódio, a mistura foi extraída com o diclorometano, secada, evaporada. O resíduo bruto foi purificado por cromatografia de modo flash em gel de sílica para fornecer o composto de titulação como um óleo incolor (2,42 g, 54%; HPLC-MS Rt = 1,32 min; massa = 426 ** (condições B, vide abaixo)).

Exemplo 7 Preparação de 2-[4-(4-clorofenqxi)-2-(trifluorometil)fenil1-3-metil-1(1,2,4-triazql-1-il)butan-2-ol (Composto I -7)

Etapa 1 [0616] A uma solução de 1-bromo-4-(4-clorofenoxi)-2(trifluorometil) benzeno (450,0 g, 1,15 mol) em 500mL de THF foi adicionado gota a gota o complexo de cloreto de lítio e de cloreto de magnésio de isopropila (1,152 L, 1,3 M em THF), à temperatura ambiente e agitada durante 1 hora. A mistura de reação, em seguida, foi adicionada gota a gota durante 1,5 horas a 10° C a uma solução de cloreto de carbonila de isopropila (187,9 g, 1,73 mol), LiCI (3,30 g, 0,08 mol), AlCla (4,61 g, 0,03 mol), CuCI (3,42 g, 0,03 mol) em THF (4 L). Após 1 hora à temperatura ambiente, a mistura resultante foi bruscamente resfriada com uma solução aquosa de cloreto de amônio a 10°

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C e extraída com o MTBE. A fase orgânica foi lavada com uma solução aquosa de amoníaco, em seguida, o cloreto de amônio, foi secado e evaporado para fornecer, após a destilação (p.b. = de 150 a 155° C, P = 0.25mbar) 1-[4-(4clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-2-metil-propan-1-ona de um óleo amarelado (227,0 g, 52%). ¹H-NMR (CDCIs; 400 MHz) (ppm) = 1,20 (d, 6H); 3,20 (m, 1H); 7,0 (d, 2H), 7,10 (d, 1H); 7,34 (s, 1H); 7,38 (d, 2H); 7,41 (d, 1H).

Etapa 2 [0617] O DMSO (120 mL) foi adicionado a uma mistura de hidreto de sódio (4,43 g, 175,24 mmol) em THF (130 mL) e resfriado para cerca de 5° C. O iodeto de trimetilssulfônio (34,97 g, 167,9 mmol) em DMSO (12 mL), em seguida, foi adicionado gota a gota e a mistura foi agitada a cerca de 5° C durante uma hora adicional. O intermediário 1-[4-(4-clorofenoxi)-2(trifluorometil)fenil]-2-metil-propan-1-ona (25,0 g, 72,9 mmol) em DMSO (60 mL), em seguida, foi adicionado gota a gota durante um período de cerca de cinco minutos. A mistura, em seguida, foi agitada durante a noite à temperatura ambiente, em seguida, foi bruscamente resfriada com a solução saturada de cloreto de amônio e extraída três vezes com o MTBE. As fases orgânicas foram combinadas, lavadas com uma solução aquosa de cloreto de amônio, filtradas e secadas. A evaporação do solvente forneceu, após a purificação em gel de sílica, o 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-2- isopropil- oxirano como um óleo amarelado (24,2 g, 84%, HPLC-MS: Rt = 1,540 min; massa = 356 ** (condições B, vide abaixo)).

Etapa 3 [0618] Ao 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-[(trifluorometil)fenil]-2-isopropiloxirano (173,0 g, 0,41 mol) dissolvido em /V-metil-2-pirrolidona (1 L) foi adicionado o hidróxido de sódio (41,2 g, 1,03 mol) e o triazol (145,2 g, 2,06 mol) à temperatura ambiente. A mistura, em seguida, foi agitada durante 12 horas a 125° C. Uma solução de cloreto de amônio e água gelada, em seguida,

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236/259 foi adicionado, a mistura foi extraída com o MTBE e lavada com uma solução aquosa de cloreto de lítio. O resíduo bruto foi purificado por recristalização (heptano / MTBE 1:1) para fornecer o 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-

3-metil-1-(1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol como um sólido incolor (110 g, m.p. = 1 14° C; HPLC-MS Rt = 1,27 min; massa = 426 ** (condições B, vide abaixo)).

Exemplo 8

PREPARAÇÃO DE 1 -r2-r4-(4-CLOROFENOXl)-2-(TRIFLUOROMETIL)FENILl-2-METOXI-3metil-butilI-1 ,2,4-triazol (Composto 1-11) [0619] A uma solução de 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-

3-metil-1-(1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol (3,0 g, 6,69 mmol) em 15 mL de THF foi adicionado o hidreto de sódio (0,24 g, 9,37 mmol) à temperatura ambiente. A mistura de reação, em seguida, foi agitada durante 30 min seguida pela adição de iodeto de metila (1,33 g, 9,37 mmol) e agitada à temperatura ambiente durante 10 horas. Após a adição de uma solução aquosa de cloreto de sódio, a mistura foi extraída com o diclorometano, secada, evaporada. O resíduo bruto foi purificado por cromatografia de modo flash em gel de sílica para fornecer o composto de titulação como um óleo amarelado (HPLC-MS Rt = 1,33 min; massa = 440 ** (condições B, vide abaixo)).

Exemplo 9

Preparação de 1 -[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1 -ciclopropil2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol (Composto 1-8)

Etapa 1 [0620] A uma solução de 1-bromo-4-(4-clorofenoxi)-2(trifluorometil) benzeno (70,0 g, 199 mmol, 1,0 eq) em 700 mL de THF foi adicionado gota a gota o complexo de cloreto de lítio e de cloreto de magnésio de isopropila (199,1 mL, 1,3 M em THF), à temperatura ambiente e agitada durante 2 horas. A mistura de reação, em seguida, foi adicionada gota a gota a uma solução de cloreto de carbonila de ciclopropano (27,05 g, 258 mmol), LiCI

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237/259 (0,5 g, 11,9 mmol), AlCh (0,79 g, 5,9 mmol), CuCI (0,59 g, 5,9 mmol) em THF (700 mL). Após 30 min à temperatura ambiente, a mistura resultante foi bruscamente resfriada com uma solução aquosa de cloreto de amônio a 10° C e extraída com o MTBE. A fase orgânica foi lavada com uma solução aquosa de amoníaco, secada e evaporada para fornecer o [4-(4-clorofenoxi)-2(trifluorometil)fenil]-ciclopropil-metanona na forma de um óleo amarronzado (66,8 g). ¹H-NMR (CDCIs; 400 MHz) (ppm) =1,10 (m, 2H); 1,30 (m, 2H); 2,32 (m, 1H); 7,0 (d, 2H); 7,15 (d, 1H); 7,32 (s, 1H); 7,37 (d, 2H); 7,60 (d, 1H).

Etapa 2 [0621] A uma solução de hidreto de sódio (10,77 g, 448 mmol) em THF (750mL) e DMSO seco (250mL) foi adicionada gota a gota sob atmosfera de árgon a 5° C, uma solução de iodeto de trimetilssulfônio (87,62 g, 429 mmol) em DMSO seco (800 mL). A mistura foi agitada durante 1 hora a 5° C, seguida por uma adição gota a gota de [4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]ciclopropil-metanona (66,5 g, 195 mmol) em DMSO (500 mL). A mistura resultante, em seguida, foi aquecida até à temperatura ambiente durante a noite e bruscamente resfriada com uma solução aquosa de cloreto de amônio e água gelada e, em seguida, extraída com o MTBE. Os solventes orgânicos foram lavados com água, secos e evaporados para fornecer o 2-(4-(4clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-2-ciclopropil-oxirano como um óleo (66,0 g). ¹H-NMR (CDCIs; 400 MHz) (ppm) = de 0,38 a 0,50 (m, 4H); 1,40 (m, 1 H); de 2,90 a 3,0 (dd, 2H); 6,90 (d, 2H); 7,15 (d, 1H); 7,29 (s, 1H); 7,35 (d, 2H); 7,50 (d, 1H).

Etapa 3 [0622] Ao 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-[(trifluorometil)fenil]-2-isopropiloxirano (866,0 g, 186 mmol) dissolvido em A/-metil-2-pirrolidona (820 mL) foi adicionado o hidróxido de sódio (18,6 g, 465 mmol) e o 1,2,4-triazol (64,2 g, 930 mmol) à temperatura ambiente. A mistura, em seguida, foi agitada durante

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238/259 horas a 125° C. Uma solução de cloreto de amônio e água gelada, em seguida, foi adicionado, a mistura foi extraída com o MTBE e lavada com uma solução aquosa de cloreto de lítio. O resíduo bruto foi purificado por cromatografia de modo flash em gel de sílica para fornecer o 1-[4-(4clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1 -ciclopropil-2-( 1,2,4-triazol-1 -il)etanol como um óleo (64,5 g, HPLC-MS Rt = 1,24 min; massa = 424 ** (condições B, vide abaixo)).

[0623] Os compostos I listados na Tabela I e Tabela I continuação foram preparados de uma maneira análoga.

Tabela I

Ex.-no	R	R¹	R²	R³n	R⁴m	HPLC* Rf (min)	m.p. (° C)
1-1	CFs	H	H		4-CI	3,086
I-2	CFs	CHs	H		4-CI	3,196	121 a 122
I-3	CFs	CH2CH3	H		4-CI	3,366
I-4	CFs	CH2CH2CH3	H		4-CI	3,516
I-5	CFs	CeCH	H		4-CI	3,166
I-6	CFs	CeCCHs	H		4-CI	3,248

Quando se refere ao R³ _n significa que n é zero; “ - “ quando se refere ao R⁴m significa que m é zero, m.p. = ponto de fusão.

* (condições A): coluna de HPLC: coluna RP-18 (Chromolith

Speed Rod da Merck KgaA, Alemanha), 50 mm x 4,6 mm, com Eluente: acetonitrila + 0,1% de ácido trifluoroacético (TFA) / água + 0,1% de TFA (gradiente a partir de 5:95 a 95:5, em 5 min a 40° C, fluxo de 1,8 mL/min).

Tabela I Continuação

Ex.-no	R	R¹	R²	R³n	R⁴m	HPLC * Rr (min)
1-7	CFs	CH(CHs)₂	H	-	4-CI	1,27
1-8	CFs	C3H5	H	-	4-CI	1,24

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Ex.-no	R	R¹	R²	R³n	R⁴m	HPLC * Rr (min)
		(ciclopropila)
1-9	cf₃	CH₂CH₃	ch₃	-	4-C1	1,32
1-10	cf₃	ch₃	ch₃	-	4-C1	1,26
1-11	cf₃	CH(CH₃)₂	ch₃	-	4-C1	1,33
1-12	cf₃	c₃h_s (ciclopropila)	ch₃	-	4-C1	1,31
1-13	cf₃	H	H	-	2,4- Cl₂	1,17
1-14	cf₃	H	ch₃	-	4-C1	1,25
1-15	cf₃	cf₃	H		4-C1	1,23
1-16	cf₃	ch₃	H	-	4-F	1,08
1-17	cf₃	ch₃	CH₂CH₃	-	4-C1	1,34
1-18	cf₃	ch₃	ch₂ch=ch₂	-	4-C1	1,36
1-19	cf₃	c=cch₃	ch₂ch₃	-	4-C1	1,38
1-20	cf₃	c=cch₃	ch₂c=ch	-	4-C1	1,32

Quando se refere ao R³ _n significa que n é zero; quando se refere ao R⁴m significa que m é zero, m.p. = ponto de fusão.

** (condições B): dados do método HPLC para a Tabela I Continuação:

[0624] Fase Móvel: A: Água + 0,1% de TFA, B : acetonitrila; Gradiente: 5% de B a 100% de B em 1,5 min; Temperatura: 60° C; método de MS : ESI positivo; área da massa (m/z): de 10 a 700; Fluxo : de 0,8 mL/min a

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1,0 mL/min em 1,5 min; Coluna: Kinetex XB C18 1,7 μ 50 x 2.1 mm; Dispositivo: Shimadzu Nexera LC-30 LCMS -2020 II.

II. Exemplos da Ação contra os Fungos Nocivos [0625] A ação fungicida dos compostos de Fórmula I foi demonstrada através das seguintes experiências:

(A) Testes da estufa [0626] As substâncias ativas foram formuladas separadamente ou em conjunto, como uma solução mãe com 25 mg de substância ativa, que foi preparada até 10 mL, utilizando uma mistura de acetona e/ou DMSO e o emulsionante Wettol EM 31 (agente molhante que possui ação emulsionante e dispersante com base nos alquilfenóis etoxilados) em uma proporção em volume de solvente / emulsionante de 99 para 1. Esta solução, em seguida, foi preparada até 100 mL utilizando a água. Esta solução mãe foi diluída com a mistura de solvente / emulsionante / água descrita para a concentração da substância ativa fornecida abaixo.

Utilização do Exemplo 1 Controle Fungicida Preventivo da mancha Precoce nos Tomates (Alternaria Solani) [0627] As plântulas jovens dos vegetais de tomate foram cultivadas em vasos. Esses vegetais foram pulverizados até ficarem encharcados com uma suspensão aquosa, que contém a concentração do ingrediente ativo ou a sua mistura mencionada na Tabela abaixo. No dia seguinte, os vegetais tratados foram inoculados com uma solução aquosa de Alternaria solani. Em seguida, os vegetais de teste foram imediatamente transferidos para a câmara úmida. Após 5 dias a de 20 a 22° C e uma umidade relativa próxima a 100%, a extensão do ataque do fungo sobre as folhas foi visualmente avaliada como a porcentagem (%) da área foliar lesionada.

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241/259 [0628] Neste teste, os vegetais que foram tratados com 150 ppm da substância ativa a partir dos Exemplos I- 2 e I- 4, respectivamente, mostraram uma infecção de 5% ou inferior, enquanto que os vegetais não tratados estavam 90% infectados.

Utilização do Exemplo 2 Controle Preventivo do Mofo Cinzento (Botrytis cinerea) nas Folhas de Pimenta Verde [0629]As plântulas jovens de pimenta verde foram cultivadas em vasos para o estágio de 2 ou 3 folhas. Estes vegetais foram pulverizados até ficarem encharcados com uma suspensão aquosa, que contém a concentração do ingrediente ativo ou a sua mistura. No dia seguinte, os vegetais tratados foram inoculados com uma suspensão de esporos de Botrytis cinerea, em uma solução biomalta aquosa a 2%. Em seguida, os vegetais de teste foram imediatamente transferidos para uma câmara úmida escura. Após 5 dias a de 22 a 24° C e uma umidade relativa próxima a 100%, a extensão do ataque do fungo sobre as folhas foi visualmente avaliada como a porcentagem (%) da área foliar lesionada. Neste teste, os vegetais que foram tratados com 150 ppm da substância ativa a partir dos Exemplos I-2, I-3 e I-4, respectivamente, mostraram uma infecção de 15% ou inferior, enquanto que os vegetais não tratados estavam 90% infectados

Utilização do Exemplo 3 Controle Preventivo da Ferrugem Marrom no Trigo Ocasionada por Puccinia Recôndita [0630]As duas primeiras folhas desenvolvidas das plântulas de trigo cultivadas em vasos foram pulverizadas até ficarem encharcadas com uma suspensão aquosa, que contém a concentração do ingrediente ativo, conforme descrito abaixo. No dia seguinte, os vegetais foram inoculados

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242/259 com esporos de Puccinia Recôndita. Para garantir o sucesso da inoculação, os vegetais foram transferidos para uma câmara úmida sem luz e com uma umidade relativa de 95 a 99% e de 20 a 22° C durante 24 h. Em seguida, os vegetais de teste foram cultivados durante 6 dias, em uma câmara de estufa para vegetais a de 22 a 26° C e uma umidade relativa entre 65 e 70%. A extensão do ataque dos fungos nas folhas foi visualmente avaliada como a porcentagem (%) da área foliar lesionada. Neste teste, os vegetais que foram tratados com 150 ppm da substância ativa a partir dos Exemplos I-2, I-3 e I-4, respectivamente, mostraram uma infecção de 5% ou inferior, enquanto que os vegetais não tratados estavam 90% infectados.

Utilização do Exemplo 4 Controle Preventivo da Ferrugem da Soja na Soja Ocasionada por Phakopsora Pachyrhizi [0631 ]As folhas das plântulas da soja cultivadas em vaso foram pulverizadas até ficarem encharcadas com uma suspensão aquosa, que contém a concentração do ingrediente ativo, conforme descrito abaixo. Os vegetais puderam secar ao ar. No dia seguinte, os vegetais foram inoculados com esporos de fungo Phakopsora pachyrhizi. Para garantir o sucesso da inoculação artificial, os vegetais foram transferidos para uma câmara úmida com uma umidade relativa de cerca de 95% e de 23 a 27° C durante 24 h. Em seguida, os vegetais de teste foram cultivados durante 14 dias em uma câmara de estufa em de 23 a 27° C e uma umidade relativa entre 60 e 80%. A extensão do ataque de fungos nas folhas foi visualmente avaliada como a porcentagem (%) da área foliar lesionada. Neste teste, os vegetais que foram tratados com 150 ppm da substância ativa a partir dos Exemplos I- 2, I-3 e I- 4, respectivamente, mostraram uma infecção de 5%

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243/259 ou inferior, enquanto que os vegetais não tratados estavam 90% infectados.

Utilização do Exemplo 5 Controle Preventivo da Mancha Foliar no Trigo Ocasionada por Septoria tritici [0632] As folhas das plântulas da soja cultivadas em vaso foram pulverizadas até ficarem encharcadas com uma suspensão aquosa, que contém a concentração do ingrediente ativo, conforme descrito abaixo. No dia seguinte, os vegetais foram inoculados com esporos de fungo em água de Septoria tritici. Para garantir o sucesso da inoculação artificial, os vegetais foram transferidos durante 4 dias para uma câmara úmida com uma umidade relativa de 95 a 99% e de 20 a 24° C. Posteriormente, os vegetais foram cultivados durante 4 semanas sob uma umidade relativa de 70%. A extensão do ataque de fungos nas folhas foi visualmente avaliada como a porcentagem (%) da área foliar lesionada.

[0633] Neste teste, os vegetais que foram tratados com 150 ppm da substância ativa a partir dos Exemplos I- 2, I-3 e I- 4, respectivamente, mostraram uma infecção de 5% ou inferior, enquanto que os vegetais não tratados estavam 90% infectados.

Utilização do Exemplo 6

Microteste [0634] Os compostos ativos foram separadamente formulados como uma solução mãe que possui uma concentração de 10.000 ppm em dimetilssulfóxido.

M1. Atividade contra o Brusone do Arroz Pyricularia oryzae no Teste de Placa de Microtitulação (Pyrior) [0635] As soluções mãe foram misturadas de acordo com a proporção, pipetadas para uma placa de microtitulação (MTP) e diluídas com

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244/259 água para as concentrações indicadas. Uma suspensão de esporos de Pyricularia oryzae em uma solução biomalta aquosa, em seguida, foi adicionada. As placas foram colocadas em uma câmara saturada de vapor de água, a uma temperatura de 18° C. Utilizando um fotômetro de absorção, as MTPs foram medidas a 405 nm, 7 dias após a inoculação. Os parâmetros medidos foram comparados com o crescimento da variante de controle livre do composto ativo (100%) e o valor branco livre do composto ativo e livre dos fungos para determinar o crescimento relativo em porcentagem (%) dos patógenos nos respectivos compostos ativos. Os compostos I-3, 1-4 e 1-10 mostraram um crescimento de 4% ou inferior a 2 ppm.

Estufa [0636] As soluções para a pulverização foram preparadas em diversas etapas:

A solução mãe foi preparada: uma mistura de acetona e/ou de dimetilsulfóxido e o agente molhante / emulsionante Wettol, que se baseia nos alquilfenóis etoxilados, em uma proporção (volume) de solvente-emulsionante de 99 para 1, foi adicionada a 25 mg do composto para fornecer um total de 5 mL. A água, em seguida, foi adicionada ao volume total de 100 mL. Esta solução mãe foi diluída com a mistura de solvente-emulsionante-água descrita para a concentração fornecida.

G1. Controle Preventivo da Mancha Foliar do Trigo Ocasionada por Septoriatritici (Septtr P7) [0637] As folhas das plântulas do trigo cultivadas em vaso foram pulverizadas até ficarem encharcadas com uma suspensão aquosa do composto ativo ou de sua mistura, preparados conforme descrito. Os vegetais puderam secar ao ar. Após 7 dias, os vegetais foram inoculados com uma suspensão aquosa de esporos de Septoria tritici. Em seguida, os vegetais testes foram imediatamente transferidos para uma câmara úmida a de 18 a 22°

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C e uma umidade relativa próxima a 100%. Após 4 dias, os vegetais foram transferidos para uma câmara com de 18 a 22° C e uma umidade relativa próxima a 70%. Após 4 semanas, a extensão do ataque de fungos nas folhas foi visualmente avaliada como a porcentagem (%) da área foliar lesionada.

G2. Controle Preventivo da Mancha Foliar do Trigo Ocasionada por Septoriatritici (Septtr P1) [0638] As folhas das plântulas do trigo cultivadas em vaso foram pulverizadas até ficarem encharcadas com uma suspensão aquosa do composto ativo ou de sua mistura, preparados conforme descrito. Os vegetais puderam secar ao ar. No dia seguinte, os vegetais foram inoculados com uma suspensão aquosa de esporos de Septoria tritici. Em seguida, os vegetais testes foram imediatamente transferidos para uma câmara úmida a de 18 a 22° C e uma umidade relativa próxima a 100%. Após 4 dias, os vegetais foram transferidos para uma câmara com de 18 a 22° C e uma umidade relativa próxima a 70%. Após 4 semanas, a extensão do ataque de fungos nas folhas foi visualmente avaliada como a porcentagem (%) da área foliar lesionada.

Estrutura do composto	Crescimento (%) a 0,5 ppm de Pyrior	Doença(%) a 16 ppm de Septtr P7
hoA .ⁿ-. N Técn ica anterior J. Agríc. Food Chem, Vol 57, No 11, 2009, composto V18	82	60

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Estrutura do composto	Crescimento (%) a 0,5 ppm de Pyrior	Doença(%) a 16 ppm de Septtr P7
Composto 1-2, Tabela 1, de acordo com a presente invenção	68	10
Controle não tratado	-	80

Composto	Doença (%) a 150 ppm de Septtr P1
Técnica anterior patente EP 0.275.955,	60
composto V6

\ ci -
Composto	Doença (%) a 150 ppm
	de Septtr P1
Composto 1-1, Tabela I, de acordo com a	0
presente invenção
Controle não tratado	80

Utilização do Exemplo 7

Microteste [0639] Os compostos ativos foram separadamente formulados como uma solução mãe que possui uma concentração de 10.000 ppm em dimetilssulfóxido.

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Μ1. Atividade contra o Brusqne do Arroz Pyricularia oryzae no Teste de Placa de Microtitulação (Pyrior) [0640] As soluções mãe foram misturadas de acordo com a proporção, pipetadas para uma placa de microtitulação (MTP) e diluídas com água para as concentrações indicadas. Uma suspensão de esporos de Pyricularia oryzae em uma solução biomalta aquosa, em seguida, foi adicionada. As placas foram colocadas em uma câmara saturada de vapor de água, a uma temperatura de 18° C. Utilizando um fotômetro de absorção, as MTPs foram medidas a 405 nm, 7 dias após a inoculação. Os parâmetros medidos foram comparados com o crescimento da variante de controle livre do composto ativo (100%) e o valor branco livre do composto ativo e livre dos fungos para determinar o crescimento relativo em porcentagem (%) dos patógenos nos respectivos compostos ativos. Os compostos I-3, 1-4 e 1-10 mostraram um crescimento de 4% ou inferior a 2 ppm.

Composto	Crecimento (%) a 0,5 ppm de Pyrior
Técnica anterior J. Agric. Food Chem, Vol 57, No 11, 2009, composto V18 HÜ \ . ^L-· r- ·· ·	82
Composto I-3, Tabela I, de acordo com a presente invenção	58
Composto I-4, Tabela I, de acordo com a presente invenção	19

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Composto	Crecimento (%) a 0,5 ppm de Pyrior
Composto 1-2, Tabela 1, de acordo com a presente invenção	68
Composto 1-6, Tabela 1, de acordo com a presente invenção	37
Composto 1-1, Tabela I, de acordo com a presente invenção	47

Utilização do Exemplo 8 Estufa [0641] As soluções para a pulverização foram preparadas em diversas etapas:

[0642] A solução mãe foi preparada: uma mistura de acetona e/ou de dimetilsulfóxido e o agente molhante / emulsionante Wettol, que se baseia nos alquilfenóis etoxilados, em uma proporção (volume) de solventeemulsionante de 99 para 1, foi adicionada a 25 mg do composto para fornecer um total de 5 mL. A água, em seguida, foi adicionada ao volume total de 100 mL. Esta solução mãe foi diluída com a mistura de solvente-emulsionante-água descrita para a concentração fornecida.

G1. Controle Preventivo da Mancha Foliar do Trigo Ocasionada por Septoriatritici (Septtr P7) [0643]As folhas das plântulas do trigo cultivadas em vaso foram pulverizadas até ficarem encharcadas com uma suspensão aquosa do composto ativo ou de sua mistura, preparados conforme descrito. Os vegetais puderam secar ao ar. Após 7 dias, os vegetais foram inoculados com uma suspensão aquosa de esporos de Septoría trítici. Em seguida, os vegetais testes foram imediatamente transferidos para uma câmara úmida

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249/259 a de 18 a 22° C e uma umidade relativa próxima a 100%. Após 4 dias, os vegetais foram transferidos para uma câmara com de 18 a 22° C e uma umidade relativa próxima a 70%. Após 4 semanas, a extensão do ataque de fungos nas folhas foi visualmente avaliada como a porcentagem (%) da área foliar lesionada.

Composto	Doença (%) à 16 ppm de Septtr P7
Técnica anterior J. Agric. Food Chem, Vol 57, No	60
11, 2009, composto V19

Composto I-4, Tabela I, de acordo com a presente invenção	25
Composto I-6, Tabela I, de acordo com a presente invenção	0
Composto 1-1, Tabela I, de acordo com a presente invenção	2
Controle não tratada	80

Utilização do Exemplo 9 Estufa [0644] As soluções para a pulverização foram preparadas em diversas etapas:

[0645] A solução mãe foi preparada: uma mistura de acetona e/ou de dimetilsulfóxido e o agente molhante / emulsionante Wettol, que se baseia nos alquilfenóis etoxilados, em uma proporção (volume) de solventeemulsionante de 99 para 1, foi adicionada a 25 mg do composto para fornecer

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250/259 um total de 5 mL. A água, em seguida, foi adicionada ao volume total de 100 mL. Esta solução mãe foi diluída com a mistura de solvente-emulsionante-água descrita para a concentração fornecida.

G1. Controle Preventivo da Mancha Foliar do Trigo Ocasionada por Septoriatritici (Septtr P1) [0646] As folhas das plântulas do trigo cultivadas em vaso foram pulverizadas até ficarem encharcadas com uma suspensão aquosa do composto ativo ou de sua mistura, preparados conforme descrito. Os vegetais puderam secar ao ar. Após 7 dias, os vegetais foram inoculados com uma suspensão aquosa de esporos de Septoria tritici. Em seguida, os vegetais testes foram imediatamente transferidos para uma câmara úmida a de 18 a 22° C e uma umidade relativa próxima a 100%. Após 4 dias, os vegetais foram transferidos para uma câmara com de 18 a 22° C e uma umidade relativa próxima a 70%. Após 4 semanas, a extensão do ataque de fungos nas folhas foi visualmente avaliada como a porcentagem (%) da área foliar lesionada.

Composto	Doença (%) a 16 ppm de Septtr P7
Técnica anterior patente DE 3.801.233, composto 2	30
Composto 1-4, Tabela 1, de acordo com a presente invenção	0

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251/259

Composto	Doença (%) a 16 ppm de Septtr P7
Técnica anterior J. Agric. Food Chem, Vol 57, No 11,2009, composto V19	40

- ζ»
Composto 1-16, Tabela I, de acordo com a presente invenção	0
Controle não tratada	90

Utilização do Exemplo 10 Microteste [0647] Os compostos ativos foram separadamente formulados como uma solução mãe que possui uma concentração de 10.000 ppm em dimetilssulfóxido. As soluções mãe foram misturadas de acordo com a proporção, pipetadas para uma placa de microtitulação (MTP) e diluídas com água para as concentrações indicadas. Uma suspensão de esporos de Pyrícularia oryzae em uma solução biomalta aquosa, em seguida, foi adicionada. As placas foram colocadas em uma câmara saturada de vapor de água, a uma temperatura de 18° C. Utilizando um fotômetro de absorção, as MTPs foram medidas a 405 nm, 7 dias após a inoculação.

Fungos [0648] M1. Atividade contra o mofo cinzento Botrytis cinerea no teste de placa de microtitulação. Os compostos 1-13 e 1-16 apresentaram um crescimento de 2% ou inferior a 32 ppm.

[0649] M2. Atividade contra o brusone do arroz Pyricularia oryzae no teste de placa de microtitulação (Pyrior). Os compostos 1-13 e 1-16 apresentaram um crescimento de 2% ou inferior a 32 ppm.

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252/259 [0650] Μ3. Atividade contra a mancha foliar do trigo ocasionada por Septoría tritici (Septtr). Os compostos 1-13 e 1-16 apresentaram um crescimento de 6% ou inferior a 32 ppm.

[0651] M4. Atividade contra a mancha precoce ocasionada por Alternaria solani (Alteso). Os compostos 1-13 e 1-16 apresentaram um crescimento de 1% ou inferior a 32 ppm.

[0652] M5. Atividade contra as manchas foliares de trigo ocasionadas por Leptosphaeria nodorum (Leptno). Os compostos 1-13 e 1-16 apresentaram um crescimento de 1% ou inferior a 32 ppm.

[0653] M6. Atividade contra a mancha-reticular Pyrenophora teres na cevada no teste de microtitulação (Pyrnte). O composto 1-13 apresentou um crescimento de 1 % a 32 ppm.

[0654] Os parâmetros medidos foram comparados com o crescimento da variante de controle livre do composto ativo (100%) e o valor branco livre do composto ativo e livre dos fungos para determinar o crescimento relativo em porcentagem (%) dos patógenos nos respectivos compostos ativos.

Utilização do Exemplo 11

Estufa [0655]As soluções para a pulverização foram preparadas em diversas etapas:

[0656]A solução mãe foi preparada: uma mistura de acetona e/ou de dimetilsulfóxido e o agente molhante / emulsionante Wettol, que se baseia nos alquilfenóis etoxilados, em uma proporção (volume) de solvente-emulsionante de 99 para 1, foi adicionada a 25 mg do composto para fornecer um total de 5 mL. A água, em seguida, foi adicionada ao volume total de 100 mL. Esta solução mãe foi diluída com a mistura de solvente-emulsionante-água descrita para a concentração fornecida.

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 261/280

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G1. Controle Preventivo da Mancha Foliar do Trigo Ocasionada por Septoria tritici (Septtr P7) [0657]As folhas das plântulas do trigo cultivadas em vaso foram pulverizadas até ficarem encharcadas com uma suspensão aquosa do composto ativo ou de sua mistura, preparados conforme descrito. Os vegetais puderam secar ao ar. Após 7 dias, os vegetais foram inoculados com uma suspensão aquosa de esporos de Septoria tritici. Em seguida, os vegetais testes foram imediatamente transferidos para uma câmara úmida a de 18 a 22° C e uma umidade relativa próxima a 100%. Após 4 dias, os vegetais foram transferidos para uma câmara com de 18 a 22° C e uma umidade relativa próxima a 70%. Após 4 semanas, a extensão do ataque de fungos nas folhas foi visualmente avaliada como a porcentagem (%) da área foliar lesionada.

G2. Controle Curativo da Mancha Foliar do Trigo Ocasionada por Septoria tritici (Septtr K7) [0658]As folhas das plântulas do trigo cultivadas em vaso foram inoculadas com uma suspensão aquosa de esporos de Septoria tritici. Em seguida, os vegetais testes foram imediatamente transferidos para uma câmara úmida a de 18 a 22° C e uma umidade relativa próxima a 100%. Após 4 dias, os vegetais foram transferidos para uma câmara com de 18 a 22° C e uma umidade relativa próxima a 70%. Sete dias após a inoculação, os vegetais foram pulverizadas até ficarem encharcados com uma suspensão aquosa do composto ativo ou de sua mistura, preparados conforme descrito. Em seguida, os vegetais foram transferidos de volta para a câmara com de 18 a 22° C e uma umidade relativa próxima a 70%. Após 4 semanas, a extensão do ataque de fungos nas folhas foi visualmente avaliada como a porcentagem (%) da área foliar lesionada.

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254/259

G3. Controle do Oídio da Videira ocasionada por Uncinula necator (Uncine P3) [0659]Os enxertos de uvas foram cultivados em vasos para o estágio de 4 ou 5 folhas. Estes vegetais foram pulverizados até ficarem encharcados com uma suspensão aquosa, que contém a concentração do ingrediente ativo ou de sua mistura, mencionada na Tabela abaixo. Após três dias, os vegetais tratados foram inoculados com esporos de Uncinula necator fortemente agitando os vegetais mãe infectados dos vasos tratados. Após o cultivo na estufa durante 10 dias a de 21 a 23° C e uma umidade relativa entre 40 a 70%, a extensão do ataque de fungos nas folhas foi visualmente avaliada como a porcentagem (%) da área foliar lesionada.

G4. Controle Fungicida Preventivo da Mancha Precoce nos Tomates (Alternaria solani) (Alteso P7) [0660]As plântulas jovens dos vegetais de tomate foram cultivadas em vasos. Esses vegetais foram pulverizados até ficarem encharcados com uma suspensão aquosa, que contém a concentração do ingrediente ativo ou a sua mistura mencionada na Tabela abaixo. Após 7 dias, os vegetais tratados foram inoculados com uma solução biomalta aquosa, que contém a suspensão de esporos de Alternaria solani. Em seguida, os vegetais de teste foram imediatamente transferidos para a câmara úmida. Após 5 dias a de 18 a 20° C e uma umidade relativa próxima a 100%, a extensão do ataque do fungo sobre as folhas foi visualmente avaliada como a porcentagem (%) da área foliar lesionada.

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255/259

Comparação

Composto	Crescimento (%) a 0,125 ppm de Botrci	Doença (%)a 16 ppm de Septtr P7	Doença (%)a 16 ppm de Septtr K7	Doença (%) a 16 ppm de Uncine P3	Doença (%) a 63 ppm de Alteso P7	Doença (%) a 16 ppm de Alteso P7
Técnica anterior J. Agríc. Food Chem, Vol 57, No 11, 2009, composto V18 Xr OÇ	67					60
Composto I-2, Tabela I, de acordo com a presente invenção	17					15
Técnica anterior patente EP 0.275.955, composto 6		30		40	40
Composto 1-1, Tabela I, de acordo com a presente invenção		3		0	3
'''CH, Técnica anterior patente DE 3.801.233, composto 2		90	80
Composto 1-14, Tabela I, de acordo com a presente invenção		15	20
Controle não tratado	-	90	90	100	100	90

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256/259

Utilização do Exemplo 12

Estufa [0661] As soluções para a pulverização foram preparadas em diversas etapas:

[0662] A solução mãe foi preparada: uma mistura de acetona e/ou de dimetilsulfóxido e o agente molhante / emulsionante Wettol, que se baseia nos alquilfenóis etoxilados, em uma proporção (volume) de solventeemulsionante de 99 para 1, foi adicionada a 25 mg do composto para fornecer um total de 5 mL. A água, em seguida, foi adicionada ao volume total de 100 mL. Esta solução mãe foi diluída com a mistura de solvente-emulsionante-água descrita para a concentração fornecida.

G1. Controle Preventivo da Ferrugem da Soja na Soja Ocasionada por Phakopsora pachyrhizi (phakpa P1) [0663] As folhas das plântulas do trigo cultivadas em vaso foram pulverizadas até ficarem encharcadas com uma suspensão aquosa, que contém a concentração do ingrediente ativo ou de sua mistura, conforme descrito abaixo. Os vegetais puderam secar ao ar. Os vegetais de teste foram cultivados durante 1 dia em uma câmara de estufa a de 23 a 27° C e uma umidade relativa entre 60 e 80%. Em seguida, os vegetais foram inoculados com os esporos de Phakopsora pachyrhizi. Para garantir o sucesso da inoculação artificial, os vegetais foram transferidos para uma câmara úmida com uma umidade relativa de cerca de 95% e de 20 a 24 C durante 24 h. Os vegetais de teste foram cultivados durante 14 dias em uma câmara de estufa em de 23 a 27° C e uma umidade relativa entre 60 e 80%. A extensão do ataque de fungos nas folhas foi visualmente avaliada como a porcentagem (%) da área foliar lesionada. Neste teste, os vegetais que foram tratados com 300 ppm da substância ativa a partir dos Exemplos I-9, 1-12, 1-17 e 1-18,

Petição 870190008694, de 28/01/2019, pág. 265/280

257/259 respectivamente, mostraram uma infecção de 1% ou inferior, enquanto que os vegetais não tratados estavam 80% infectados.

G2. Controle Preventivo da Ferrugem Marrom no Trigo Ocasionada por Puccinia Recôndita (Puccrt P1) [0664]As duas primeiras folhas desenvolvidas das plântulas de trigo cultivadas em vasos foram pulverizadas até ficarem encharcadas com uma suspensão aquosa, que contém a concentração do ingrediente ativo ou de sua mistura, conforme descrito abaixo. No dia seguinte, os vegetais foram inoculados com esporos de Puccinia Recôndita. Para garantir o sucesso da inoculação artificial, os vegetais foram transferidos para uma câmara úmida sem luz e com uma umidade relativa de 95 a 99% e de 20 a 22° C durante 24 h. Em seguida, os vegetais de teste foram cultivados durante 6 dias, em uma câmara de estufa a de 22 a 26° C e uma umidade relativa entre 65 e 70%. A extensão do ataque dos fungos nas folhas foi visualmente avaliada como a porcentagem (%) da área foliar lesionada. Neste teste, os vegetais que foram tratados com 300 ppm da substância ativa a partir dos Exemplos I-9, 1-11, 1-12, 1-17, 1-18, 1-19 e I- 20, respectivamente, mostraram uma infecção de 10% ou inferior, enquanto que os vegetais não tratados estavam 80% infectados.

G3. Controle Preventivo da Mancha Foliar do Trigo Ocasionada por Septoriatritici (Septtr P1) [0665] As folhas das plântulas do trigo cultivadas em vaso foram pulverizadas até ficarem encharcadas com uma suspensão aquosa do composto ativo ou de sua mistura, preparados conforme descrito. Os vegetais puderam secar ao ar. No dia seguinte, os vegetais foram inoculados com uma suspensão aquosa de esporos de Septoria tritici. Em seguida, os vegetais testes foram imediatamente transferidos para uma câmara úmida a de 18 a 22° C e uma umidade relativa próxima a 100%. Após 4 dias, os vegetais foram transferidos para uma câmara com de 18 a 22° C e uma umidade relativa

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258/259 próxima a 70%. Após 4 semanas, a extensão do ataque de fungos nas folhas foi visualmente avaliada como a porcentagem (%) da área foliar lesionada. Neste teste, os vegetais que foram tratados com 300 ppm da substância ativa a partir dos Exemplos 1-9, 1-11, 1-12, 1-17, 1-18, 1-19 e I-20, respectivamente, mostraram uma infecção de 7% ou inferior, enquanto que os vegetais não tratados estavam 80% infectados.

G4. Controle Fungicida Preventivo de Botrytis cinerea nas folhas de Pimenta Verde (Botrci P1) [0666] As plântulas jovens de pimenta verde foram cultivadas em vasos para o estágio de 4 ou 5 folhas. Estes vegetais foram pulverizados até ficarem encharcados com uma suspensão aquosa, que contém a concentração do ingrediente ativo ou a sua mistura, mencionada na Tabela abaixo. No dia seguinte, os vegetais foram inoculados com uma solução biomalta aquosa, que contém a suspensão de esporos de Botrytis cinerea. Em seguida, os vegetais foram imediatamente transferidos para uma câmara úmida. Após 5 dias a de 22 a 24° Cea uma umidade relativa próxima a 100%, a extensão do ataque de fungos nas folhas foi visualmente avaliada como a porcentagem (%) da área foliar lesionada. Neste teste, os vegetais que foram tratados com 300 ppm da substância ativa a partir dos Exemplos I- 9, 1-11 e 1-18, respectivamente, mostraram uma infecção de 10% ou inferior, enquanto que os vegetais não tratados estavam 90% infectados.

G5. Controle Fungicida Preventivo da mancha Precoce nos Tomates (Alternaria solani) (Alteso P1) [0667] As plântulas jovens dos vegetais de tomate foram cultivadas em vasos. Esses vegetais foram pulverizados até ficarem encharcados com uma suspensão aquosa, que contém a concentração do ingrediente ativo ou a sua mistura mencionada na Tabela abaixo. No dia seguinte, os vegetais tratados foram inoculados com uma solução aquosa de

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Alternaria solani. Em seguida, os vegetais de teste foram imediatamente transferidos para a câmara úmida. Após 5 dias a de 18 a 20° C e uma umidade relativa próxima a 100%, a extensão do ataque do fungo sobre as folhas foi visualmente avaliada como a porcentagem (%) da área foliar lesionada. Neste teste, os vegetais que foram tratados com 300 ppm da substância ativa a partir dos Exemplos 1-12, 1-17, 1-18, 1-19 e I-20, respectivamente, mostraram uma infecção de 10% ou inferior, enquanto que os vegetais não tratados estavam 90% infectados.

Claims

Reivindicações

1. COMPOSTOS, de Fórmula I:

caracterizados por:

R ser CF3;

R¹ ser hidrogênio, alquila C1-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6;

R² ser hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6;

n ser 0;

R⁴ ser halogênio;

m ser um número inteiro 1 ou 2;

e os seus sais agricolamente aceitáveis.
2. COMPOSTOS, de acordo com a reivindicação 1, caracterizados por R¹ ser hidrogênio, alquila C1-C4, alquinila C2-C6 ou ciclopropila.
3. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizados por R² ser hidrogênio, alquila C1-C4 ou alila.
4. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizados por m ser 1 ou 2 e R⁴ ser selecionado a partir de F e Cl.
5. COMPOSTOS, de acordo com a reivindicação 1, caracterizados por n = 0, R² ser o hidrogênio, R⁴m ser 4-CI e R¹ ser selecionado a partir de H, CHs, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH₂CeC-CH3, CH₂CeCH, isopropila e ciclopropila, e compostos em que n = 0, R² é CH3, R⁴m é 4-CI e R¹ é selecionado a partir de H, CH3, CH2CH3, isopropila e ciclopropila, e o composto

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2/5 em que n = 0, R² é H, R⁴m é 2,4-Cb e R¹ é H, e o composto em que n = 0, R² é H, R⁴m é 4-F e R¹ é CH3, e os compostos em que n = 0, R¹ é CH3, R⁴m é 4-CI e R² é selecionado a partir de CH2CH3, e CH2CH=CH2, e os compostos em que n = 0, R¹ é metil-propargila, R⁴m é 4-CI e R² é CH2CH3.
6. PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE COMPOSTOS de Fórmula I, conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado por compreender a reação de um composto de Fórmula IIIa em que R, R³ e n são conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, na presença de um catalisador com halogeneto de isopropilmagnésio seguido por uma reação com R¹COCI, em que R¹ é conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5;

e converter o composto resultante de Fórmula VIII

VIII ⁰ em que R, R¹, R³ e n são conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, sob condições básicas com um composto de Fórmula II

OH em que R⁴ e m são conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 5;

e reagir o composto resultante de Fórmula Va

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3/5 em que R, R¹, R³, R⁴, men são conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, com halogeneto de trimetilssulf(ox)ônio;

e reagir o composto resultante de Fórmula IX em que R, R¹, R³, R⁴, m e n são conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, sob condições básicas, com 1H-1,2,4-triazol;

e, opcionalmente, derivar o composto resultante de Fórmula I.A em que R, R¹, R³, R⁴, m e n são conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, sob condições básicas, com R²-LG, em que LG é um grupo de saída nucleofilicamente substituível, para obter os compostos de

Fórmula I.
7. PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE COMPOSTOS de Fórmula I, conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado por compreender a reação de um composto de Fórmula IX:

em que R, R¹, R³, R⁴, n e m são conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, em condições ácidas, com o R²-OH, em que R² é conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 ou 3, e reagir o composto resultante de Fórmula X:

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OH em que R, R¹, R², R³,

R⁴, m e n são conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, com um agente de halogenação ou um agente de sulfonação;

e reagir o composto resultante de Fórmula XI em que R, R¹, R², R³,

R⁴, m e n são conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, e LG é um grupo de saída nucleofilicamente substituível, com 1H-1,2,4-triazol para obter os compostos I.
8. COMPOSTOS de fórmulas IVa, Va, VI, VII e IX:

caracterizados por R, R³, R⁴, m, n e R¹, se adequado, serem conforme definidos em qualquer uma das reivindicações de 1 a 5, e em que X¹é o Br ou I, e, com a condição de que na Fórmula IVa, se X¹ for Br, R⁴m não será 4-Br, 4-F ou 2-CI.
9. COMPOSIÇÕES AGROQUÍMICAS, caracterizadas pela dita composição compreender um auxiliar e pelo menos um composto de

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Fórmula I, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5 ou um sal agricolamente aceitável do mesmo.
10. COMPOSIÇÕES, de acordo com a reivindicação 9, caracterizadas por adicionalmente compreender uma outra substância ativa.
11. USO DOS COMPOSTOS de fórmula I, e seus sais agricolamente aceitáveis, conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, ou das composições conforme definidas em qualquer uma das reivindicações 9 a 10, caracterizado por ser para o combate de fungos fitopatogênicos.
12. MÉTODO PARA O COMBATE DE FUNGOS FITOPATOGÊNICOS, caracterizado por compreender: o tratamento dos fungos ou dos materiais, vegetais, solo ou sementes a serem protegidos contra o ataque de fungos com uma quantidade eficaz de pelo menos um composto de Fórmula I, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, ou com uma composição que compreende, conforme definida em qualquer uma das reivindicações 9 a 10.
13. USO DOS COMPOSTOS de fórmula I, ou seus sais agricolamente aceitáveis, conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, ou das composições, conforme definidas em qualquer uma das reivindicações 9 a 10, caracterizado por ser para o revestimento de uma semente, em uma quantidade de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semente.