KR20140022483A - 살진균성의 치환된 2-[2-할로겐알킬-4-(페녹시)-페닐]-1-[1,2,4]트리아졸-1-일-에탄올 화합물 - Google Patents

살진균성의 치환된 2-[2-할로겐알킬-4-(페녹시)-페닐]-1-[1,2,4]트리아졸-1-일-에탄올 화합물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 본 명세서에 정의된 바와 같은 화학식 I의 치환된 2-[2-할로겐알킬-4-(페녹시)-페닐]-1-[1,2,4]트리아졸-1-일-에탄올 화합물 및 그의 N-옥시드 및 염, 그의 제조법 및 그를 제조하기 위한 중간체에 관한 것이다. 본 발명은 또한 유해 진균을 퇴치하기 위한 이들 화합물의 용도 및 하나 이상의 이러한 화합물로 코팅된 종자 및 또한 하나 이상의 이러한 화합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
<화학식 I>
Figure pct00142

상기 식에서, R은 C1-C2-할로겐알킬이고, 다른 가변기는 특허청구범위에 정의된 바와 같다.

Description

살진균성의 치환된 2-[2-할로겐알킬-4-(페녹시)-페닐]-1-[1,2,4]트리아졸-1-일-에탄올 화합물 {FUNGICIDAL SUBSTITUTED 2-[2-HALOGENALKYL-4-(PHENOXY)-PHENYL]-1-[1,2,4]TRIAZOL-1-YL-ETHANOL COMPOUNDS}
본 발명은 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한 살진균성의 치환된 2-[2-할로겐알킬-4-페녹시-페닐]-1-[1,2,4]트리아졸-1-일-에탄올 화합물 및 그의 N-옥시드 및 염, 및 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한 용도 및 방법, 및 하나 이상의 이러한 화합물로 코팅된 종자에 관한 것이다. 본 발명은 또한 이들 화합물을 제조하는 방법, 중간체, 및 하나 이상의 화합물 I을 포함하는 조성물에 관한 것이다. 하기 화학식의 2-[2-클로로-4-(4-클로로-페녹시)-페닐]-1-[1,2,4]트리아졸-1-일-에탄올 및 그의 특정 유도체의 제조법 및 식물병원성 진균을 방제하기 위한 그의 용도는 EP 0 275 955 A1; 문헌 [J.Agric. Food Chem. (2009) 57, 4854-4860]; CN 101225074 A; DE 40 03 180 A1; EP 0 113 640 A2; EP 0 470 466 A2; US 4,940,720 및 EP 0 126 430 A2로부터 공지되어 있다.
Figure pct00001
본 발명에 따른 화합물은 특히 본원에 정의된 바와 같은 구체적인 C1-C2-할로겐알킬 치환기 R에 의한 상기 언급된 2-클로로 기의 대체에 의해 상기 언급된 공개물에 기재된 것들과 상이하다. DE 3801233 A1은 하기 화학식의 살미생물제에 관한 것이다.
Figure pct00002
(식 중, R2는 할로겐임)
일부 중간체는 DE 2325878, WO 2012/037782 A1, EP 1 431 275A1, WO 2005/044780에서 발견될 수 있다. WO 2010/146114는 WO 2010/146114에 정의된 바와 같은 하기 화학식 I 및 II에 따른 황 치환기를 보유하는 트리아졸 화합물, 특히 하기 중간체 화합물 IV, 그의 살진균제로서의 용도 및 제조 방법에 관한 것이다.
Figure pct00003
대부분의 경우에, 특히 낮은 적용률에서, 공지된 살진균 화합물의 살진균 활성은 불만족스럽다. 이를 바탕으로 하여, 본 발명의 목적은 식물병원성 유해 진균에 대한 개선된 활성 및/또는 더 광범위한 활성 스펙트럼을 갖는 화합물을 제공하는 것이었다.
상기 목적은 식물병원성 유해 진균에 대해 우수한 살진균 활성을 갖는 특정의 치환된 2-[2-할로겐알킬-4-페녹시-페닐]-1-[1,2,4]트리아졸-1-일-에탄올 화합물의 사용에 의해 달성된다.
따라서, 본 발명은 하기 화학식 I의 화합물 및 그의 N-옥시드 및 농업상 허용되는 염에 관한 것이다.
<화학식 I>
Figure pct00004
상기 식에서,
R은 C1-C2-할로겐알킬이고;
R1은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐-C2-C4-알케닐 또는 페닐-C2-C4-알키닐이고;
R2는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐-C2-C4-알케닐 또는 페닐-C2-C4-알키닐이고;
여기서 지방족 기 R1 및/또는 R2는 1, 2, 3개 또는 최대 가능한 수 이하의 동일하거나 상이한 기 Ra를 보유할 수 있고, 상기 Ra는 서로 독립적으로 할로겐, CN, 니트로, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로부터 선택되고;
여기서 R1 및/또는 R2의 시클로알킬 및/또는 페닐 모이어티는 1, 2, 3, 4, 5개 또는 최대 수 이하의 동일하거나 상이한 기 Rb를 보유할 수 있고, 상기 Rb는 서로 독립적으로 할로겐, CN, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시로부터 선택되고;
R3은 할로겐, CN, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로겐알콕시이고,
n은 정수이고, 0, 1, 2 또는 3이고;
R4는 할로겐, CN, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로겐알콕시이고,
m은 정수이고, 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이다.
용어 "화합물 I"은 화학식 I의 화합물을 지칭한다. 마찬가지로, 이 용어는 모든 하위-화학식에 적용되며, 예를 들어 "화합물 I.A"는 화학식 I.A의 화합물을 지칭하거나, 또는 "화합물 V"는 화학식 V의 화합물을 지칭하는 등이다.
본 발명은 추가로 화학식 I의 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 추가로 중간체, 예컨대 화학식 IV, V, Va, VI, VII, IX, X 및 XI의 화합물 및 그의 제조법에 관한 것이다.
화합물 I은 공지된 선행 기술 방법 (문헌 [J.Agric. Food Chem. (2009) 57, 4854-4860]; EP 0 275 955 A1; DE 40 03 180 A1; EP 0 113 640 A2; EP 0 126 430 A2 참조)과 유사한 다양한 경로 및 본 출원의 하기 반응식 및 실험 부분에 나타낸 합성 경로에 의해 수득될 수 있다.
제1 방법에서, 예를 들어, 페놀 II는, 제1 단계에서, 바람직하게는 염기의 존재 하에 유도체 IIIb,
Figure pct00005
(식 중, X1은 I 또는 Br을 나타냄), 특히 브로모 유도체 III과 반응시킨다. 그 후에, 생성된 화합물 IVa, 특히 IV (여기서, X1은 Br임)는 이어서 금속교환 시약, 예컨대 이소프로필마그네슘 할라이드와의 반응에 의해 그리냐르(Grignard) 시약으로 전환시키고, 후속적으로 바람직하게는 무수 조건 하에 및 바람직하게는 촉매, 예컨대 CuCl2, AlCl3, LiCl 및 그의 혼합물의 존재 하에 아세틸 클로라이드와 반응시켜 아세토페논 V를 수득한다. 이들 화합물 V는 바람직하게는 유기 용매, 예컨대 디에틸 에테르, 메틸 tert.-부틸 에테르 (MTBE), 메탄올 또는 아세트산 중에서, 예를 들어 브로민으로 할로겐화시킬 수 있다. 생성된 화합물 VI (여기서, "Hal"은 "할로겐", 예컨대 예를 들어 Br 또는 Cl을 나타냄)은 후속적으로 바람직하게는 용매, 예컨대 테트라히드로푸란 (THF), 디메틸포름아미드 (DMF), 톨루엔의 존재 하에 및 염기, 예컨대 탄산칼륨, 수산화나트륨 또는 수소화나트륨의 존재 하에 1H-1,2,4-트리아졸과 반응시켜 화합물 VII을 수득할 수 있다. 이들 트리아졸 화합물 VII은 바람직하게는 무수 조건 하에 그리냐르 시약, 예컨대 R1MgBr 또는 유기리튬 시약 R1Li와 반응시켜, 화학식 I.A의 화합물인 화합물 I (여기서, R2는 수소임)을 수득할 수 있다. 임의로, 루이스(Lewis) 산, 예컨대 LaCl3x2 LiCl 또는 MgBr2xOEt2가 사용될 수 있다. 적절한 경우에, 이들 화합물 I.A는 후속적으로, 바람직하게는 염기, 예컨대 예를 들어 NaH의 존재 하에 적합한 용매, 예컨대 THF 중에서, 예를 들어 R2-LG (여기서, LG는 친핵성으로 대체가능한 이탈기, 예컨대 할로겐, 알킬술포닐, 알킬술포닐옥시 및 아릴술포닐옥시, 바람직하게는 클로로, 브로모 또는 아이오도, 특히 바람직하게는 브로모를 나타냄)로 알킬화시켜 화합물 I을 형성할 수 있다. 화합물 I의 제조는 하기 반응식에 의해 예시될 수 있다.
반응식:
Figure pct00006
화합물 I을 수득하기 위한 제2 방법에서, 브로모 유도체 IIIa는, 제1 단계에서, 바람직하게는 무수 조건 하에 및 임의로 촉매, 예컨대 CuCl2, AlCl3, LiCl 및 그의 혼합물의 존재 하에, 예를 들어 이소프로필마그네슘 브로마이드에 이어서 아실 클로라이드 작용제 R1COCl (예를 들어, 아세틸 클로라이드)과 반응시켜 케톤 VIII을 수득한다. 그 후에, 케톤 VIII은 바람직하게는 염기의 존재 하에 페놀 II와 반응시켜 화합물 Va (여기서, R1은 본원에 정의된 바와 같음)를 수득한다. 화합물 Va는 또한 화합물 V에 대해 기재된 제1 방법과 유사하게 수득될 수 있다. 이것은 하기 반응식에서 예시된다.
Figure pct00007
그 후에, 중간체 Va는 바람직하게는 염기, 예컨대 수산화나트륨의 존재 하에 트리메틸술프(옥스)오늄 할라이드, 바람직하게는 아이오다이드와 반응시킨다. 그 후에, 에폭시드 IX는 바람직하게는 염기, 예컨대 탄산칼륨의 존재 하에 및 바람직하게는 유기 용매, 예컨대 DMF의 존재 하에 1H-1,2,4-트리아졸과 반응시켜 화합물 I.A를 수득하고, 이를 상기 기재된 바와 같이 추가로 유도체화시킬 수 있다. 화합물 I.A의 제조는 하기 반응식에 의해 예시될 수 있다:
Figure pct00008
제3 방법에서, 중간체 IX의 에폭시드 고리는 바람직하게는 산성 조건 하에 알콜 R2OH와의 반응에 의해 절단된다. 그 후에, 생성된 화합물 X는 할로겐화제 또는 술폰화제, 예컨대 PBr3, PCl3 메실 클로라이드, 토실 클로라이드 또는 티오닐 클로라이드와 반응시켜 화합물 XI (여기서, LG는 친핵성으로 대체가능한 이탈기, 예컨대 할로겐, 알킬술포닐, 알킬술포닐옥시 및 아릴술포닐옥시, 바람직하게는 클로로, 브로모 또는 아이오도, 특히 바람직하게는 브로모 또는 알킬술포닐임)을 수득한다. 이어서, 화합물 XI은 1H-1,2,4-트리아졸과 반응시켜 화합물 I을 수득한다. 화합물 I의 제조는 하기 반응식에 의해 예시될 수 있다.
Figure pct00009
개별 화합물 I이 상기 기재된 경로에 의해 수득될 수 없는 경우에, 이들은 다른 화합물 I의 유도체화에 의해 제조될 수 있다.
N-옥시드는 통상의 산화 방법에 따라, 예를 들어 화합물 I을 유기 과산, 예컨대 메타클로로퍼벤조산 (WO 03/64572 또는 문헌 [J. Med. Chem. 38(11), 1892-903, 1995] 참조); 또는 무기 산화제, 예컨대 과산화수소 (문헌 [J. Heterocyc. Chem. 18(7), 1305-8, 1981] 참조) 또는 옥손 (문헌 [J. Am. Chem. Soc. 123(25), 5962-5973, 2001] 참조)으로 처리함으로써 화합물 I로부터 제조될 수 있다. 산화는 순수한 모노-N-옥시드, 또는 크로마토그래피와 같은 통상의 방법에 의해 분리될 수 있는 상이한 N-옥시드의 혼합물을 유도할 수 있다.
합성으로 이성질체의 혼합물을 수득하는 경우에, 일부 경우에 개별 이성질체는 사용을 위한 후처리 동안 또는 적용 동안 (예를 들어, 광, 산 또는 염기의 작용 하에) 상호전환될 수 있기 때문에, 분리가 일반적으로 반드시 필요하지는 않다. 이러한 전환은 또한 사용 후에, 예를 들어 처리할 식물에서의 식물 처리에서 또는 방제할 유해 진균에서 발생할 수 있다.
하기에는, 중간체 화합물이 추가로 기재되어 있다. 당업자는 화합물 I과 연관되어 본원에 제공된 치환기가 이에 따라 중간체에도 적용되는 것이 바람직하다는 것을 용이하게 이해할 것이다. 따라서, 각 경우에서의 치환기는 본원에 정의된 바와 같은 의미를 서로 독립적으로 또는 보다 바람직하게는 조합으로 갖는다.
화학식 IVa 및 IV의 화합물은 부분적으로 새로운 것이다. 따라서, 본 발명의 추가 실시양태는 하기 화학식 IVa 및 IV의 화합물이다.
<화학식 IVa>
Figure pct00010
<화학식 IV>
Figure pct00011
상기 식에서, 가변기 R, R3, R4, n 및 m은 정의된 바와 같고, 바람직하게는 본원의 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고, 여기서 X1은 I 또는 Br을 나타내며, 단, X1이 Br이고, R이 CF3이고, n이 0인 경우에, R4 m은 4-Br, 3-CF3, 4-F 또는 2-Cl이 아니고, m은 0이 아니다.
화학식 IVa의 한 실시양태에 따르면, X1은 I이다. 화학식 IVa의 또 다른 실시양태에 따르면, 상기 단서를 고려하여, X1은 Br이며, 이는 화학식 IV에 상응한다.
추가 실시양태에 따르면, 상기 단서를 고려하여, n은 0이다.
한 바람직한 실시양태에 따르면, 화합물 IV 및 IVa에서, m은 1, 2 또는 3이고, 1개 이상의 R4는 파라-위치에 있다. 추가의 바람직한 실시양태에 따르면, 화합물 IV 및 IVa에서, 상기 단서를 고려하여, m은 1, 2 또는 3이고, 1개 이상의 R4는 파라-할로겐, 예를 들어 Cl 또는 F, 특히 Cl이다. 특히, R4 m은 4-Cl이다.
본 발명에 따른 화합물 IV 및 IVa의 구체적 실시양태에서, 화합물 IV에 대한 상기 단서를 고려하여, 치환기 R, R4, R3, m 및 n은 화합물 I에 대해 표 1 내지 72, 73 내지 237 및/또는 73a 내지 237a에 정의된 바와 같고, 여기서 치환기는 서로 독립적으로 또는 임의의 조합으로 구체적 실시양태이다.
본 발명의 추가 실시양태는 하기 화학식 Va 및 V의 화합물이다.
<화학식 Va>
Figure pct00012
<화학식 V>
Figure pct00013
상기 식에서, 가변기 R, R1, R3, R4, n 및 m은 정의된 바와 같고, 바람직하게는 본원의 화학식 I에 대해 정의된 바와 같으며, 단, 화학식 Va에서, R1이 수소이고, R이 CF3이고, n=0인 경우에, R4 m은 3-CF3 또는 3-CF3-4-Cl이 아니다.
한 바람직한 실시양태에 따르면, 화합물 V 및 Va에서, m은 1이고, R4는 파라-위치에 있다.
추가의 바람직한 실시양태에 따르면, 화합물 IVa에서, R1은 수소가 아니며, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐-C2-C4-알케닐 및 페닐-C2-C4-알키닐로부터 선택된다.
본 발명에 따른 화합물 Va 및 V의 구체적 실시양태에서, 화합물 Va에 대한 상기 단서를 고려하여, 치환기 R, R1, R4, R3, m 및 n은 화합물 I에 대해 표 1 내지 72, 73 내지 237 및/또는 73a 내지 237a에 정의된 바와 같고, 여기서 치환기는 서로 독립적으로 또는 임의의 조합으로 구체적 실시양태이다.
본 발명의 추가 실시양태는 하기 화학식 VI의 화합물이다.
<화학식 VI>
Figure pct00014
상기 식에서, 가변기 R, R3, R4, n 및 m은 정의된 바와 같고, 바람직하게는 본원의 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고, 여기서 Hal은 할로겐, 특히 Cl 또는 Br을 나타낸다. 한 바람직한 실시양태에 따르면, 화합물 VI에서, m은 1, 2 또는 3이고, 1개 이상의 R4는 파라-위치에 있다. 구체적 실시양태에서, m은 1이고, R4는 파라-위치에 있다. 또 다른 바람직한 실시양태에 따르면, 화합물 VI에서의 Hal은 Br을 나타낸다.
본 발명에 따른 화합물 VI의 구체적 실시양태에서, 치환기 R, R4, R3, m 및 n은 화합물 I에 대해 표 1 내지 72, 73 내지 237 및/또는 73a 내지 237a에 정의된 바와 같고, 여기서 치환기는 서로 독립적으로 또는 임의의 조합으로 구체적 실시양태이다.
본 발명의 추가 실시양태는 하기 화학식 VII의 화합물이다.
<화학식 VII>
Figure pct00015
상기 식에서, 가변기 R, R3, R4, n 및 m은 정의된 바와 같고, 바람직하게는 본원의 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다. 본 발명에 따른 화합물 VII의 구체적 실시양태에서, 치환기 R, R4, R3, m 및 n은 화합물 I에 대해 표 1 내지 72, 73 내지 237 및/또는 73a 내지 237a에 정의된 바와 같고, 여기서 치환기는 서로 독립적으로 또는 임의의 조합으로 구체적 실시양태이다.
본 발명의 추가 실시양태는 하기 화학식 IX의 화합물이다.
<화학식 IX>
Figure pct00016
상기 식에서, 가변기 R, R1, R3, R4, n 및 m은 정의된 바와 같고, 바람직하게는 본원의 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다. 한 실시양태에 따르면, 화합물 IX에서 R1은 수소가 아니며, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐-C2-C4-알케닐 및 페닐-C2-C4-알키닐로부터 선택된다.
본 발명에 따른 화합물 IX의 구체적 실시양태에서, 치환기 R, R1, R4, R3, m 및 n은 화합물 I에 대해 표 1 내지 72, 73 내지 237 및/또는 73a 내지 237a에 정의된 바와 같고, 여기서 치환기는 서로 독립적으로 또는 임의의 조합으로 구체적 실시양태이다.
본 발명의 추가 실시양태는 하기 화학식 X의 화합물이다.
<화학식 X>
Figure pct00017
상기 식에서, 가변기 R, R1, R2, R3, R4, n 및 m은 정의된 바와 같고, 바람직하게는 본원의 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다. 한 구체적 실시양태에 따르면, 화합물 X에서 R1은 수소가 아니며, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐-C2-C4-알케닐 및 페닐-C2-C4-알키닐로부터 선택된다.
본 발명에 따른 화합물 X의 구체적 실시양태에서, 치환기 R, R1, R2, R4, R3, m 및 n은 화합물 I에 대해 표 1 내지 72, 73 내지 237 및/또는 73a 내지 237a에 정의된 바와 같고, 여기서 치환기는 서로 독립적으로 또는 임의의 조합으로 구체적 실시양태이다.
본 발명의 추가 실시양태는 하기 화학식 XI의 화합물이다.
<화학식 XI>
Figure pct00018
상기 식에서, 가변기 R, R1, R2, R3, R4, n 및 m은 정의된 바와 같고, 바람직하게는 본원의 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고, 여기서 LG는 상기 정의된 바와 같은 이탈기를 나타낸다. 한 실시양태에 따르면, 화합물 XI에서 R1은 수소가 아니며, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐-C2-C4-알케닐 및 페닐-C2-C4-알키닐로부터 선택된다.
본 발명에 따른 화합물 XI의 구체적 실시양태에서, 치환기 R, R1, R2, R4, R3, m 및 n은 화합물 I에 대해 표 1 내지 72, 73 내지 237 및/또는 73a 내지 237a에 정의된 바와 같고, 여기서 치환기는 서로 독립적으로 또는 임의의 조합으로 구체적 실시양태이다.
상기 제시된 가변기의 정의에서, 해당 치환기에 대해 일반적으로 대표적인 총괄적인 용어를 사용한다. 용어 "Cn-Cm"은 각각의 경우에 해당 치환기 또는 치환기 모이어티에서 가능한 탄소 원자의 개수를 나타낸다.
용어 "할로겐"은 플루오린, 염소, 브로민 및 아이오딘을 지칭한다.
용어 "C1-C2-할로알킬"은 이들 기 내 수소 원자 중 일부 또는 전부가 상기 언급된 바와 같은 할로겐 원자로 대체될 수 있는 것인 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 예를 들어 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸 또는 펜타플루오로에틸을 지칭한다.
용어 "C1-C6-알킬"은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 포화 탄화수소 기, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필을 지칭한다. 마찬가지로, 용어 "C2-C4-알킬"은 2 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 알킬 기, 예컨대 에틸, 프로필 (n-프로필), 1-메틸에틸 (이소-프로필), 부틸, 1-메틸프로필 (sec.-부틸), 2-메틸프로필 (이소-부틸), 1,1-디메틸에틸 (tert.-부틸)을 지칭한다.
용어 "C2-C4-알케닐"은 2 내지 4개의 탄소 원자 및 임의의 위치에서 이중 결합을 갖는 직쇄형 또는 분지형 불포화 탄화수소 라디칼, 예를 들어 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐 (알릴), 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐을 지칭한다. 마찬가지로, 용어 "C2-C6-알케닐"은 2 내지 6개의 탄소 원자 및 임의의 위치에서 이중 결합을 갖는 직쇄형 또는 분지형 불포화 탄화수소 라디칼을 지칭한다.
용어 "C2-C4-알키닐"은 2 내지 4개의 탄소 원자를 갖고 1개 이상의 삼중 결합을 함유하는 직쇄형 또는 분지형 불포화 탄화수소 라디칼, 예컨대 에티닐, 프로프-1-이닐, 프로프-2-이닐 (프로파르길), 부트-1-이닐, 부트-2-이닐, 부트-3-이닐, 1-메틸-프로프-2-이닐을 지칭한다. 마찬가지로, 용어 "C2-C6-알키닐"은 2 내지 6개의 탄소 원자 및 1개 이상의 삼중 결합을 갖는 직쇄형 또는 분지형 불포화 탄화수소 라디칼을 지칭한다.
용어 "C3-C8-시클로알킬"은 3 내지 8개의 탄소 탄소 고리원을 갖는 모노시클릭 포화 탄화수소 라디칼, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 또는 시클로옥틸을 지칭한다.
용어 "C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬"은 알킬 라디칼의 1개의 수소 원자가 3 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬 라디칼 (상기 정의된 바와 같음)에 의해 대체된 것인 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬 (상기 정의된 바와 같음)을 지칭한다.
용어 "C1-C4-알콕시"는 알킬 기의 임의의 위치에서 산소를 통해 결합된, 1개 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 기, 예를 들어 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-메틸에톡시, 부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시 또는 1,1-디메틸에톡시를 지칭한다.
용어 "C1-C4-할로알콕시"는 이들 기 내 수소 원자 중 일부 또는 전부가 상기 언급된 바와 같은 할로겐 원자에 의해 대체될 수 있는 것인 상기 정의된 바와 같은 C1-C4-알콕시 라디칼, 예를 들어 OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2-브로모에톡시, 2-아이오도에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, OC2F5, 2-플루오로프로폭시, 3-플루오로프로폭시, 2,2-디플루오로프로폭시, 2,3-디플루오로프로폭시, 2-클로로프로폭시, 3-클로로프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 2-브로모프로폭시, 3-브로모프로폭시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 3,3,3-트리클로로프로폭시, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-플루오로메틸-2-플루오로에톡시, 1-클로로메틸-2-클로로에톡시, 1-브로모메틸-2-브로모에톡시, 4-플루오로부톡시, 4-클로로부톡시, 4-브로모부톡시 또는 노나플루오로부톡시를 지칭한다.
용어 "페닐-C1-C4-알킬"은 알킬 라디칼의 1개의 수소 원자가 페닐 라디칼에 의해 대체된 것인 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬 (상기 정의된 바와 같음)을 지칭한다. 마찬가지로, 용어 "페닐-C2-C4-알케닐" 및 "페닐-C2-C4-알키닐"은 각각 상기 언급된 라디칼의 1개의 수소 원자가 페닐 라디칼에 의해 대체된 것인 알케닐 및 알키닐을 지칭한다.
화합물 I의 농업상 허용되는 염은 특히, 양이온 및 음이온이 각각 화합물 I의 살진균 작용에 부작용을 갖지 않는, 이들 양이온의 염 또는 이들 산의 산 부가염을 포괄한다. 따라서, 적합한 양이온은 특히 알칼리 금속의 이온, 바람직하게는 나트륨 및 칼륨의 이온, 알칼리 토금속의 이온, 바람직하게는 칼슘, 마그네슘 및 바륨의 이온, 전이 금속의 이온, 바람직하게는 망가니즈, 구리, 아연 및 철의 이온, 및 원하는 경우에 1 내지 4개의 C1-C4-알킬 치환기 및/또는 1개의 페닐 또는 벤질 치환기를 보유할 수 있는 암모늄 이온, 바람직하게는 디이소프로필암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 트리메틸벤질암모늄, 또한 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄, 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄이다. 유용한 산 부가염의 음이온은 주로 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 히드로겐술페이트, 술페이트, 디히드로겐포스페이트, 히드로겐포스페이트, 포스페이트, 니트레이트, 비카르보네이트, 카르보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트, 및 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다. 이들은 화학식 I의 화합물을 상응하는 음이온의 산, 바람직하게는 염산, 브로민화수소산, 황산, 인산 또는 질산과 반응시킴으로써 형성될 수 있다.
화학식 I의 화합물은 비대칭적 기의 단일 결합에 대한 제한된 회전으로부터 발생하는 회전장애이성질체로서 존재할 수 있다. 이들은 또한 본 발명의 대상의 일부를 형성한다.
치환 패턴에 따라서, 화학식 I의 화합물 및 그의 N-옥시드는 1개 이상의 키랄 중심을 가질 수 있으며, 이 경우에 이들은 순수한 거울상이성질체 또는 순수한 부분입체이성질체로서 또는 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체 혼합물로서 존재한다. 순수한 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체 및 그의 혼합물 모두는 본 발명의 대상이다.
가변기와 관련하여, 중간체의 실시양태는 화합물 I의 실시양태에 상응한다.
이들 화합물 I 및 적용가능한 경우에 또한 본원에 제공된 모든 하위-화학식, 예컨대 I.1, I.A, I.B, I.C, I.A1, I.B1, I.C1 등의 화합물 및 중간체, 예컨대 화합물 IV, V, Va, VII, IX 또는 XI이 바람직하며, 여기서 치환기 (예컨대 R, R1, R2, R3, R4, Ra, Rb, n 및 m)는 하기 의미를 서로 독립적으로 또는 보다 바람직하게는 조합으로 갖는다:
한 실시양태는 R이 C1-할로겐알킬, 보다 바람직하게는 CF3 및 CHF2로부터 선택된 것, 특히 CF3인 화합물 I에 관한 것이다.
한 실시양태에 따르면, R1은 H이다.
본 발명의 추가 실시양태에 따르면, R1은 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐-C2-C4-알케닐 및 페닐-C2-C4-알키닐로부터 선택되고, 여기서 R1의 지방족 기는 각 경우에 비치환되거나 또는 1, 2, 3개 또는 최대 가능한 수 이하의 동일하거나 상이한 기 Ra를 보유하고, R1의 시클로알킬 및/또는 페닐 모이어티는 각 경우에 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4, 5개 또는 최대 수 이하의 동일하거나 상이한 기 Rb를 보유한다.
한 실시양태에 따르면, R1은 C1-C6-알킬이다. 또 다른 실시양태에 따르면, R1은 C2-C6-알케닐이다. 또 다른 실시양태에 따르면, R1은 C2-C6-알키닐이다. 그의 구체적 실시양태에 따르면, R1은 C≡C-CH3이다. 또 다른 실시양태에 따르면, R1은 C3-C8-시클로알킬이다. 또 다른 실시양태에 따르면, R1은 C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬이다. 또 다른 실시양태에 따르면, R1은 페닐이다. 또 다른 실시양태에 따르면, R1은 페닐-C1-C4-알킬이다. 이들 모든 실시양태에서, R1은 비치환되거나 또는 할로겐, 특히 F 및 Cl, C1-C4-알콕시 및 CN으로부터 선택된 1 내지 3개의 Ra 및/또는 할로겐, 특히 Cl 및 F, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬 및 CN으로부터 선택된 1 내지 3개의 Rb에 의해 치환된다.
또 다른 실시양태는 R1이 수소, C1-C4-알킬, 알릴, C2-C6-알키닐, 시클로프로필, 페닐, 벤질, 페닐에테닐 및 페닐에티닐로부터 선택된 것인 화합물 I에 관한 것이다.
추가 실시양태는 R1이 C1-C4-알킬, 알릴, C2-C6-알키닐, 페닐, 벤질, 페닐에테닐 및 페닐에티닐으로부터 선택되고, 여기서 상기 언급된 기가 1, 2 또는 3개의 할로겐 치환기를 보유하고, 보다 바람직하게는 R1이 C1-C2-할로알킬이고, 특히 R1이 CF3인 화합물 I에 관한 것이다.
본 발명의 특히 바람직한 실시양태는 R1이 하기 표 P에 정의된 바와 같은 것인 화합물 I에 관한 것이다.
<표 P>
Figure pct00019
한 실시양태에 따르면, R2는 수소이다.
추가 실시양태에 따르면, R2는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, 페닐 및 페닐-C1-C4-알킬로부터 선택되고, 여기서 R2의 지방족 기는 각 경우에 비치환되거나 또는 1, 2, 3개 또는 최대 가능한 수 이하의 동일하거나 상이한 기 Ra를 보유하고, 상기 R2의 시클로알킬 및/또는 페닐 모이어티는 각 경우에 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4, 5개 또는 최대 수 이하의 동일하거나 상이한 기 Rb를 보유한다.
한 구체적 실시양태에 따르면, R2는 C1-C6-알킬이다. 한 추가의 구체적 실시양태에 따르면, R2는 C2-C6-알케닐, 특히 알릴이다. 한 추가의 구체적 실시양태에 따르면, R2는 C2-C6-알키닐, 특히 -CH2-C≡CH 또는 -CH2-C≡C-CH3이다. 한 추가의 구체적 실시양태에 따르면, R2는 페닐이다. 한 추가의 구체적 실시양태에 따르면, R2는 페닐-C1-C4-알킬, 특히 벤질이다. 이들 모든 실시양태에서, R2는 비치환되거나 또는 할로겐, 특히 F 및 Cl, C1-C4-알콕시로부터 선택된 1 내지 3개의 Ra 및/또는 할로겐, 특히 Cl 및 F, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-알킬로부터 선택된 1 내지 3개의 Rb에 의해 치환된다. 한 구체적 실시양태는 또한 R2가 C1-C4-알콕시-C1-C6-알킬인 화합물에 관한 것이다.
추가 실시양태는 R2가 수소, C1-C4-알킬, 알릴, 프로파르길 (-CH2-C≡C-H) 및 벤질로부터 선택되고, 특히 R2가 수소인 화합물 I에 관한 것이고, 상기 화합물은 화학식 I.A의 화합물이다.
추가 실시양태는 R2가 메틸인 화합물 I에 관한 것이고, 상기 화합물은 하기 화학식 I.B의 화합물이다.
<화학식 I.B>
Figure pct00020
추가 실시양태는 R2가 에틸인 화합물 I에 관한 것이고, 상기 화합물은 하기 화학식 I.C의 화합물이다.
<화학식 I.C>
Figure pct00021
추가 실시양태는 R2가 이소프로필인 화합물 I에 관한 것이고, 상기 화합물은 하기 화학식 I.D의 화합물이고, 추가 실시양태는 R2가 벤질인 화합물 I에 관한 것이고, 상기 화합물은 하기 화학식 I.E의 화합물이다.
<화학식 I.D>
Figure pct00022
<화학식 I.E>
Figure pct00023
추가 실시양태는 R2가 4-Cl-벤질인 화합물 I에 관한 것이고, 상기 화합물은 하기 화학식 I.F의 화합물이고, 추가 실시양태는 R2가 4-F-벤질인 화합물 I에 관한 것이고, 상기 화합물은 하기 화학식 I.G의 화합물이다.
<화학식 I.F>
Figure pct00024
<화학식 I.G>
Figure pct00025
추가 실시양태는 R2가 4-CH3-벤질인 화합물 I에 관한 것이고, 상기 화합물은 하기 화학식 I.H의 화합물이고, 추가 실시양태는 R2가 4-OCH3-벤질인 화합물 I에 관한 것이고, 상기 화합물은 하기 화학식 I.J의 화합물이다.
<화학식 I.H>
Figure pct00026
<화학식 I.J>
Figure pct00027
추가 실시양태는 R2가 CH2-OCH3인 화합물 I에 관한 것이고, 상기 화합물은 하기 화학식 I.K의 화합물이고, 추가 실시양태는 R2가 알릴인 화합물 I에 관한 것이고, 상기 화합물은 하기 화학식 I.L의 화합물이다.
<화학식 I.K>
Figure pct00028
<화학식 I.L>
Figure pct00029
추가 실시양태는 R2이 n-프로필인 화합물 I에 관한 것이고, 상기 화합물은 화학식 I.M의 화합물이고, 추가 실시양태는 R2가 프로파르길인 화합물 I에 관한 것이고, 상기 화합물은 하기 화학식 I.N의 화합물이다.
<화학식 I.M>
Figure pct00030
<화학식 I.N>
Figure pct00031
추가 실시양태는 R2가 CH3-프로파르길인 화합물 I에 관한 것이고, 상기 화합물은 하기 화학식 I.O의 화합물이고, 추가 실시양태는 R2가 CH2C(CH3)=CH2인 화합물 I에 관한 것이고, 상기 화합물은 하기 화학식 I.P의 화합물이다.
<화학식 I.O>
Figure pct00032
<화학식 I.P>
Figure pct00033
추가 실시양태는 n이 0인 화합물 I에 관한 것이고, 상기 화합물은 하기 화학식 I.1의 화합물이다.
<화학식 I.1>
Figure pct00034
추가 실시양태는 R3 n이 오르토-CH3 (페닐 고리에 대한 알콜 기의 연결에 대해 오르토)인 화합물 I에 관한 것이고, 상기 화합물은 하기 화학식 I.2의 화합물이다. 추가 실시양태는 R3 n이 메타-CH3 (페닐 고리에 대한 알콜 기의 연결에 대해 메타)인 화합물 I에 관한 것이고, 상기 화합물은 하기 화학식 I.3의 화합물이다.
<화학식 I.2>
Figure pct00035
<화학식 I.3>
Figure pct00036
추가 실시양태는 R3 n이 오르토-Cl (페닐 고리에 대한 알콜 기의 연결에 대해 오르토)인 화합물 I에 관한 것이고, 상기 화합물은 하기 화학식 I.4의 화합물이다. 추가 실시양태는 R3 n이 메타-Cl (페닐 고리에 대한 알콜 기의 연결에 대해 메타)인 화합물 I에 관한 것이고, 상기 화합물은 하기 화학식 I.5의 화합물이다.
<화학식 I.4>
Figure pct00037
<화학식 I.5>
Figure pct00038
추가 실시양태는 R3 n이 오르토-Br (페닐 고리에 대한 알콜 기의 연결에 대해 오르토)인 화합물 I에 관한 것이고, 상기 화합물은 하기 화학식 I.6의 화합물이다. 추가 실시양태는 R3 n이 메타-Br (페닐 고리에 대한 알콜 기의 연결에 대해 메타)인 화합물 I에 관한 것이고, 상기 화합물은 하기 화학식 I.7의 화합물이다.
<화학식 I.6>
Figure pct00039
<화학식 I.7>
Figure pct00040
추가 실시양태는 R3 n이 오르토-F (페닐 고리에 대한 알콜 기의 연결에 대해 오르토)인 화합물 I에 관한 것이고, 상기 화합물은 화학식 I.8의 화합물이다. 추가 실시양태는 R3 n이 메타-F (페닐 고리에 대한 알콜 기의 연결에 대해 메타)인 화합물 I에 관한 것이고, 상기 화합물은 하기 화학식 I.9의 화합물이다.
<화학식 I.8>
Figure pct00041
<화학식 I.9>
Figure pct00042
추가 실시양태는 R3 n이 오르토-OCH3 (페닐 고리에 대한 알콜 기의 연결에 대해 오르토)인 화합물 I에 관한 것이고, 상기 화합물은 하기 화학식 I.10의 화합물이다. 추가 실시양태는 R3 n이 메타-OCH3 (페닐 고리에 대한 알콜 기의 연결에 대해 메타)인 화합물 I에 관한 것이고, 상기 화합물은 하기 화학식 I.11의 화합물이다.
<화학식 I.10>
Figure pct00043
<화학식 I.11>
Figure pct00044
추가 실시양태는 n이 0이고, R2가 수소, 메틸 또는 에틸인 화합물 I에 관한 것이고, 상기 화합물은 각각 하기 화학식 I.A1, I.B1 및 I.C1의 화합물이다.
<화학식 I.A1>
Figure pct00045
<화학식 I.B1>
Figure pct00046
<화학식 I.C1>
Figure pct00047
추가 실시양태는 n이 1, 2 또는 3인 화합물 I에 관한 것이다.
추가 실시양태는 R3이 할로겐, 특히 F 및 Cl로부터 선택된 것인 화합물 I에 관한 것이다. 추가 실시양태에 따르면, R3은 C1-C4-알킬, 특히 CH3이다. 추가 실시양태에 따르면, R3은 C1-C4-알콕시, 특히 OCH3이다. 추가 실시양태에 따르면, R3은 독립적으로 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시로부터 선택된다.
추가 실시양태는 m이 0 또는 1인 화합물 I에 관한 것이다. 한 실시양태에 따르면, m은 1이다. 그의 한 구체적 실시양태에 따르면, 상기 R4는 페닐 고리의 4-위치에 있다.
추가 실시양태에 따르면, R4는 C1-C4-알킬이다.
추가 실시양태에 따르면, R4는 C1-C4-할로알킬이다.
추가 실시양태에 따르면, R4는 C1-C4-알콕시이다.
추가 실시양태에 따르면, R4는 C1-C4-할로알콕시이다.
추가 실시양태는 m이 1, 2 또는 3인 화합물 I에 관한 것이다.
추가 실시양태는 R4가 할로겐, 특히 F 및 Cl로부터 선택된 것인 화합물 I에 관한 것이다. 추가 실시양태는 R4 m이 4-Cl, 2-F, 4-F, 2,4-Cl2, 2,4-F2, 2-F-4-Cl, 2,4,6-Cl3 및 2,6-F2-4-Cl로부터 선택된 것인 화합물 I에 관한 것이다.
당업자는 화합물 I과 관련하여 바람직한 것이 이에 따른 중간체, 특히 상기 정의된 바와 같은 화학식 IV, IVa, V, Va, VI, VII, IX 및 XI에 대해 적용된다는 것을 용이하게 이해할 것이다.
그의 용도에 관하여, 본 발명의 한 실시양태에 따르면, 하기 표 1 내지 72에 수집된 화학식 I.A1, I.B1 및 I.C1의 화합물이 특히 바람직하다. 여기서, 치환기에 대해 표에서 언급된 기는 또한 이들이 언급된 조합과는 무관하게, 해당 치환기의 특히 바람직한 실시양태이다.
표 1: R1이 표 P의 P-1 행에 정의된 바와 같고, R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A1의 화합물 1 내지 125.
표 2: R1이 표 P의 P-2 행에 정의된 바와 같고, R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A1의 화합물 126 내지 250.
표 3: R1이 표 P의 P-3 행에 정의된 바와 같고, R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A1의 화합물 251 내지 375.
표 4: R1이 표 P의 P-4 행에 정의된 바와 같고, R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A1의 화합물 376 내지 500.
표 5: R1이 표 P의 P-5 행에 정의된 바와 같고, R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A1의 화합물 501 내지 625.
표 6: R1이 표 P의 P-6 행에 정의된 바와 같고, R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A1의 화합물 626 내지 750.
표 7: R1이 표 P의 P-7 행에 정의된 바와 같고, R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A1의 화합물 751 내지 875.
표 8: R1이 표 P의 P-8 행에 정의된 바와 같고, R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A1의 화합물 876 내지 1000.
표 9: R1이 표 P의 P-9 행에 정의된 바와 같고, R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A1의 화합물 1001 내지 1125.
표 10: R1이 표 P의 P-10 행에 정의된 바와 같고, R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A1의 화합물 1126 내지 1250.
표 11: R1이 표 P의 P-11 행에 정의된 바와 같고, R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A1의 화합물 1251 내지 1375.
표 12: R1이 표 P의 P-12 행에 정의된 바와 같고, R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A1의 화합물 1376 내지 1500.
표 13 내지 24: R1이 표 1 내지 12에 정의된 바와 같고, R이 CF3 대신 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A1의 화합물 1501 내지 3000.
따라서, 이것은 하기에 상응한다:
표 13 R1이 표 P의 P-1 행에 정의된 바와 같고, R이 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A1의 화합물 1501 내지 1625
표 14 R1이 표 P의 P-2 행에 정의된 바와 같고, R이 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A1의 화합물 1626 내지 1750
표 15 R1이 표 P의 P-3 행에 정의된 바와 같고, R이 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A1의 화합물 1751 내지 1875
표 16 R1이 표 P의 P-4 행에 정의된 바와 같고, R이 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A1의 화합물 1876 내지 2000
표 17 R1이 표 P의 P-5 행에 정의된 바와 같고, R이 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A1의 화합물 2001 내지 2125
표 18 R1이 표 P의 P-6 행에 정의된 바와 같고, R이 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A1의 화합물 2126 내지 2250
표 19 R1이 표 P의 P-7 행에 정의된 바와 같고, R이 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A1의 화합물 2251 내지 2375
표 20 R1이 표 P의 P-8 행에 정의된 바와 같고, R이 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A1의 화합물 2376 내지 2500
표 21 R1이 표 P의 P-9 행에 정의된 바와 같고, R이 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A1의 화합물 2501 내지 2625
표 22 R1이 표 P의 P-10 행에 정의된 바와 같고, R이 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A1의 화합물 2626 내지 2750
표 23 R1이 표 P의 P-11 행에 정의된 바와 같고, R이 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A1의 화합물 2751 내지 2875
표 24 R1이 표 P의 P-12 행에 정의된 바와 같고, R이 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A1의 화합물 2876 내지 3000
표 25 내지 48: R 및 R1이 표 1 내지 24에 정의된 바와 같고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B1의 화합물 3001 내지 6000.
따라서, 이것은 하기에 상응한다:
표 25 R1이 표 P의 P-1 행에 정의된 바와 같고, R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B1의 화합물 3001 내지 3125
표 26 R1이 표 P의 P-2 행에 정의된 바와 같고, R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B1의 화합물 3126 내지 3250
표 27 R1이 표 P의 P-3 행에 정의된 바와 같고, R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B1의 화합물 3251 내지 3375
표 28 R1이 표 P의 P-4 행에 정의된 바와 같고, R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B1의 화합물 3376 내지 3500
표 29 R1이 표 P의 P-5 행에 정의된 바와 같고, R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B1의 화합물 3501 내지 3625
표 30 R1이 표 P의 P-6 행에 정의된 바와 같고, R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B1의 화합물 3626 내지 3750
표 31 R1이 표 P의 P-7 행에 정의된 바와 같고, R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B1의 화합물 3751 내지 3875
표 32 R1이 표 P의 P-8 행에 정의된 바와 같고, R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B1의 화합물 3876 내지 4000
표 33 R1이 표 P의 P-9 행에 정의된 바와 같고, R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B1의 화합물 4001 내지 4125
표 34 R1이 표 P의 P-10 행에 정의된 바와 같고, R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B1의 화합물 4126 내지 4250
표 35 R1이 표 P의 P-11 행에 정의된 바와 같고, R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B1의 화합물 4251 내지 4375
표 36 R1이 표 P의 P-12 행에 정의된 바와 같고, R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B1의 화합물 4376 내지 4500
표 37 R1이 표 P의 P-1 행에 정의된 바와 같고, R이 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B1의 화합물 4501 내지 4625
표 38 R1이 표 P의 P-2 행에 정의된 바와 같고, R이 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B1의 화합물 4626 내지 4750
표 39 R1이 표 P의 P-3 행에 정의된 바와 같고, R이 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B1의 화합물 4751 내지 4875
표 40 R1이 표 P의 P-4 행에 정의된 바와 같고, R이 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B1의 화합물 4876 내지 5000
표 41 R1이 표 P의 P-5 행에 정의된 바와 같고, R이 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B1의 화합물 5001 내지 5125
표 42 R1이 표 P의 P-6 행에 정의된 바와 같고, R이 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B1의 화합물 5126 내지 5250
표 43 R1이 표 P의 P-7 행에 정의된 바와 같고, R이 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B1의 화합물 5251 내지 5375
표 44 R1이 표 P의 P-8 행에 정의된 바와 같고, R이 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B1의 화합물 5376 내지 5500
표 45 R1이 표 P의 P-9 행에 정의된 바와 같고, R이 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B1의 화합물 5501 내지 5625
표 46 R1이 표 P의 P-10 행에 정의된 바와 같고, R이 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B1의 화합물 5626 내지 5750
표 47 R1이 표 P의 P-11 행에 정의된 바와 같고, R이 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B1의 화합물 5751 내지 5875
표 48 R1이 표 P의 P-12 행에 정의된 바와 같고, R이 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B1의 화합물 5876 내지 6000
표 49 내지 72: R 및 R1이 표 1 내지 24에 정의된 바와 같고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.C1의 화합물 6001 내지 9000.
따라서, 이것은 하기에 상응한다:
표 49 R1이 표 P의 P-1 행에 정의된 바와 같고, R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.C1의 화합물 6001 내지 6125
표 50 R1이 표 P의 P-2 행에 정의된 바와 같고, R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.C1의 화합물 6126 내지 6250
표 51 R1이 표 P의 P-3 행에 정의된 바와 같고, R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.C1의 화합물 6251 내지 6375
표 52 R1이 표 P의 P-4 행에 정의된 바와 같고, R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.C1의 화합물 6376 내지 6500
표 53 R1이 표 P의 P-5 행에 정의된 바와 같고, R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.C1의 화합물 6501 내지 6625
표 54 R1이 표 P의 P-6 행에 정의된 바와 같고, R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.C1의 화합물 6626 내지 6750
표 55 R1이 표 P의 P-7 행에 정의된 바와 같고, R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.C1의 화합물 6751 내지 6875
표 56 R1이 표 P의 P-8 행에 정의된 바와 같고, R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.C1의 화합물 6876 내지 7000
표 57 R1이 표 P의 P-9 행에 정의된 바와 같고, R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.C1의 화합물 7001 내지 7125
표 58 R1이 표 P의 P-10 행에 정의된 바와 같고, R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.C1의 화합물 7126 내지 7250
표 59 R1이 표 P의 P-11 행에 정의된 바와 같고, R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.C1의 화합물 7251 내지 7375
표 60 R1이 표 P의 P-12 행에 정의된 바와 같고, R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.C1의 화합물 7376 내지 7500
표 61 R1이 표 P의 P-1 행에 정의된 바와 같고, R이 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.C1의 화합물 7501 내지 7625
표 62 R1이 표 P의 P-2 행에 정의된 바와 같고, R이 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.C1의 화합물 7626 내지 7750
표 63 R1이 표 P의 P-3 행에 정의된 바와 같고, R이 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.C1의 화합물 7751 내지 7875
표 64 R1이 표 P의 P-4 행에 정의된 바와 같고, R이 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.C1의 화합물 7876 내지 8000
표 65 R1이 표 P의 P-5 행에 정의된 바와 같고, R이 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.C1의 화합물 8001 내지 8125
표 66 R1이 표 P의 P-6 행에 정의된 바와 같고, R이 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.C1의 화합물 8126 내지 8250
표 67 R1이 표 P의 P-7 행에 정의된 바와 같고, R이 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.C1의 화합물 8251 내지 8375
표 68 R1이 표 P의 P-8 행에 정의된 바와 같고, R이 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.C1의 화합물 8376 내지 8500
표 69 R1이 표 P의 P-9 행에 정의된 바와 같고, R이 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.C1의 화합물 8501 내지 8625
표 70 R1이 표 P의 P-10 행에 정의된 바와 같고, R이 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.C1의 화합물 8626 내지 8750
표 71 R1이 표 P의 P-11 행에 정의된 바와 같고, R이 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.C1의 화합물 8751 내지 8875
표 72 R1이 표 P의 P-12 행에 정의된 바와 같고, R이 CHF2이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 m의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.C1의 화합물 8876 내지 9000
따라서, 예를 들어 표 2에 개시된 바와 같은 본 발명의 화합물 130은 화학식 I.A1의 구조를 갖고 (상기 참조), R1은 메틸 (표 P의 P-2 행)이고, R은 CF3이고, 화합물 130에 대한 R4 m은 표 A의 제5 행에 상응하고, 따라서 2-F이다.
<표 A>
Figure pct00048
Figure pct00049
*이것은 m=0임을 의미한다.
본 발명의 추가 실시양태는, n이 0이고, R2가 이소프로필, CH2-페닐, CH2-(4-Cl-페닐), CH2-(4-F-페닐), CH2-(4-CH3-페닐), CH2-(4-OCH3-페닐), CH2-OCH3, CH2-CH=CH2, n-프로필, CH2-C≡C-H, CH2-C≡C-CH3 또는 CH2C(CH3)=CH2인 화합물 I이고, 상기 화합물은 각각 하기 화학식 I.D1, I.E1, I.F1, I.G1, I.H1, I.J1, I.K1, I.L1, I.M1, I.N1, I.O1 및 I.P1의 화합물이다.
Figure pct00050
본 발명의 추가 실시양태는, R3 n이 오르토-CH3 (페닐 고리에 대한 알콜 기의 연결에 대해 오르토)이고, R2가 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, CH2-페닐, CH2-(4-Cl-페닐), CH2-(4-F-페닐), CH2-(4-CH3-페닐), CH2-(4-OCH3-페닐), CH2-OCH3, CH2-CH=CH2, n-프로필, CH2-C≡C-H, CH2-C≡C-CH3 또는 CH2C(CH3)=CH2인 화합물 I이고, 상기 화합물은 각각 하기 화학식 I.A2, I.B2, I.C2, I.D2, I.E2, I.F2, I.G2, I.H2, I.J2, I.K2, I.L2, I.M2, I.N2, I.O2 및 I.P2의 화합물이다.
Figure pct00051
Figure pct00052
본 발명의 추가 실시양태는, R3 n이 메타-CH3 (페닐 고리에 대한 알콜 기의 연결에 대해 메타)이고, R2가 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, CH2-페닐, CH2-(4-Cl-페닐), CH2-(4-F-페닐), CH2-(4-CH3-페닐), CH2-(4-OCH3-페닐), CH2-OCH3, CH2-CH=CH2, n-프로필, CH2-C≡C-H, CH2-C≡C-CH3 또는 CH2C(CH3)=CH2인 화합물 I이고, 상기 화합물은 각각 하기 화학식 I.A3, I.B3, I.C3, I.D3, I.E3, I.F3, I.G3, I.H3, I.J3, I.K3, I.L3, I.M3, I.N3, I.O3 및 I.P3의 화합물이다.
Figure pct00053
Figure pct00054
본 발명의 추가 실시양태는, R3 n이 오르토-Cl (페닐 고리에 대한 알콜 기의 연결에 대해 오르토)이고, R2가 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, CH2-페닐, CH2-(4-Cl-페닐), CH2-(4-F-페닐), CH2-(4-CH3-페닐), CH2-(4-OCH3-페닐), CH2-OCH3, CH2-CH=CH2, n-프로필, CH2-C≡C-H, CH2-C≡C-CH3 또는 CH2C(CH3)=CH2인 화합물 I이고, 상기 화합물은 각각 하기 화학식 I.A4, I.B4, I.C4, I.D4, I.E4, I.F4, I.G4, I.H4, I.J4, I.K4, I.L4, I.M4, I.N4, I.O4 및 I.P4의 화합물이다.
Figure pct00055
Figure pct00056
본 발명의 추가 실시양태는, R3 n이 메타-Cl (페닐 고리에 대한 알콜 기의 연결에 대해 메타)이고, R2가 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, CH2-페닐, CH2-(4-Cl-페닐), CH2-(4-F-페닐), CH2-(4-CH3-페닐), CH2-(4-OCH3-페닐), CH2-OCH3, CH2-CH=CH2, n-프로필, CH2-C≡C-H, CH2-C≡C-CH3 또는 CH2C(CH3)=CH2인 화합물 I이고, 상기 화합물은 각각 하기 화학식 I.A5, I.B5, I.C5, I.D5, I.E5, I.F5, I.G5, I.H5, I.J5, I.K5, I.L5, I.M5, I.N5, I.O5 및 I.P5의 화합물이다.
Figure pct00057
Figure pct00058
본 발명의 추가 실시양태는, R3 n이 오르토-Br (페닐 고리에 대한 알콜 기의 연결에 대해 오르토)이고, R2가 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, CH2-페닐, CH2-(4-Cl-페닐), CH2-(4-F-페닐), CH2-(4-CH3-페닐), CH2-(4-OCH3-페닐), CH2-OCH3, CH2-CH=CH2, n-프로필, CH2-C≡C-H, CH2-C≡C-CH3 또는 CH2C(CH3)=CH2인 화합물 I이고, 상기 화합물은 각각 하기 화학식 I.A6, I.B6, I.C6, I.D6, I.E6, I.F6, I.G6, I.H6, I.J6, I.K6, I.L6, I.M6, I.N6, I.O6 및 I.P6의 화합물이다.
Figure pct00059
Figure pct00060
본 발명의 추가 실시양태는, R3 n이 메타-Br (페닐 고리에 대한 알콜 기의 연결에 대해 메타)이고, R2가 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, CH2-페닐, CH2-(4-Cl-페닐), CH2-(4-F-페닐), CH2-(4-CH3-페닐), CH2-(4-OCH3-페닐), CH2-OCH3, CH2-CH=CH2, n-프로필, CH2-C≡C-H, CH2-C≡C-CH3 또는 CH2C(CH3)=CH2인 화합물 I이고, 상기 화합물은 각각 하기 화학식 I.A7, I.B7, I.C7, I.D7, I.E7, I.F7, I.G7, I.H7, I.J7, I.K7, I.L7, I.M7, I.N7, I.O7 및 I.P7의 화합물이다.
Figure pct00061
Figure pct00062
본 발명의 추가 실시양태는, R3 n이 오르토-F (페닐 고리에 대한 알콜 기의 연결에 대해 오르토)이고, R2가 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, CH2-페닐, CH2-(4-Cl-페닐), CH2-(4-F-페닐), CH2-(4-CH3-페닐), CH2-(4-OCH3-페닐), CH2-OCH3, CH2-CH=CH2, n-프로필, CH2-C≡C-H, CH2-C≡C-CH3 또는 CH2C(CH3)=CH2인 화합물 I이고, 상기 화합물은 각각 하기 화학식 I.A8, I.B8, I.C8, I.D8, I.E8, I.F8, I.G8, I.H8, I.J8, I.K8, I.L8, I.M8, I.N8, I.O8 및 I.P8의 화합물이다.
Figure pct00063
Figure pct00064
본 발명의 추가 실시양태는, R3 n이 메타-F (페닐 고리에 대한 알콜 기의 연결에 대해 메타)이고, R2가 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, CH2-페닐, CH2-(4-Cl-페닐), CH2-(4-F-페닐), CH2-(4-CH3-페닐), CH2-(4-OCH3-페닐), CH2-OCH3, CH2-CH=CH2, n-프로필, CH2-C≡C-H, CH2-C≡C-CH3 또는 CH2C(CH3)=CH2인 화합물 I이고, 상기 화합물은 각각 하기 화학식 I.A9, I.B9, I.C9, I.D9, I.E9, I.F9, I.G9, I.H9, I.J9, I.K9, I.L9, I.M9, I.N9, I.O9 및 I.P9의 화합물이다.
Figure pct00065
Figure pct00066
본 발명의 추가 실시양태는, R3 n이 오르토-OCH3 (페닐 고리에 대한 알콜 기의 연결에 대해 오르토)이고, R2가 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, CH2-페닐, CH2-(4-Cl-페닐), CH2-(4-F-페닐), CH2-(4-CH3-페닐), CH2-(4-OCH3-페닐), CH2-OCH3, CH2-CH=CH2, n-프로필, CH2-C≡C-H, CH2-C≡C-CH3 또는 CH2C(CH3)=CH2인 화합물 I이고, 상기 화합물은 각각 하기 화학식 I.A10, I.B10, I.C10, I.D10, I.E10, I.F10, I.G10, I.H10, I.J10, I.K10, I.L10, I.M10, I.N10, I.O10 및 I.P10의 화합물이다.
Figure pct00067
Figure pct00068
본 발명의 추가 실시양태는, R3 n이 메타-OCH3 (페닐 고리에 대한 알콜 기의 연결에 대해 메타)이고, R2가 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, CH2-페닐, CH2-(4-Cl-페닐), CH2-(4-F-페닐), CH2-(4-CH3-페닐), CH2-(4-OCH3-페닐), CH2-OCH3, CH2-CH=CH2, n-프로필, CH2-C≡C-H, CH2-C≡C-CH3 또는 CH2C(CH3)=CH2인 화합물 I이고, 상기 화합물은 각각 하기 화학식 I.A11, I.B11, I.C11, I.D11, I.E11, I.F11, I.G11, I.H11, I.J11, I.K11, I.L11, I.M11, I.N11, I.O11 및 I.P11의 화합물이다.
Figure pct00069
Figure pct00070
Figure pct00071
본 발명의 추가의 바람직한 실시양태는 특히 그의 용도와 관련하여 하기 표 73 내지 237 및 표 73a 내지 237a에 수집된 화학식 I.A1, I.B1, I.C1, I.D1, I.E1, I.F1, I.G1, I.H1, I.J1, I.K1, I.L1, I.M1, I.N1, I.O1, I.P1; I.A2, I.B2, I.C2, I.D2, I.E2, I.F2, I.G2, I.H2, I.J2, I.K2, I.L2, I.M2, I.N2, I.O2, I.P2; I.A3, I.B3, I.C3, I.D3, I.E3, I.F3, I.G3, I.H3, I.J3, I.K3, I.L3, I.M3, I.N3, I.O3, I.P3; I.A4, I.B4, I.C4, I.D4, I.E4, I.F4, I.G4, I.H4, I.J4, I.K4, I.L4, I.M4, I.N4, I.O4, I.P4; I.A5, I.B5, I.C5, I.D5, I.E5, I.F5, I.G5, I.H5, I.J5, I.K5, I.L5, I.M5, I.N5, I.O5, I.P5; I.A6, I.B6, I.C6, I.D6, I.E6, I.F6, I.G6, I.H6, I.J6, I.K6, I.L6, I.M6, I.N6, I.O6, I.P6; I.A7, I.B7, I.C7, I.D7, I.E7, I.F7, I.G7, I.H7, I.J7, I.K7, I.L7, I.M7, I.N7, I.O7, I.P7; I.A8, I.B8, I.C8, I.D8, I.E8, I.F8, I.G8, I.H8, I.J8, I.K8, I.L8, I.M8, I.N8, I.O8, I.P8; I.A9, I.B9, I.C9, I.D9, I.E9, I.F9, I.G9, I.H9, I.J9, I.K9, I.L9, I.M9, I.N9, I.O9, I.P9; I.A10, I.B10, I.C10, I.D10, I.E10, I.F10, I.G10, I.H10, I.J10, I.K10, I.L10, I.M10, I.N10, I.O10, I.P10 및 I.A11, I.B11, I.C11, I.D11, I.E11, I.F11, I.G11, I.H11, I.J11, I.K11, I.L11, I.M11, I.N11, I.O11, I.P11의 화합물이다. 여기서, 치환기에 대해 표에서 언급된 기는 추가로 이들이 언급된 조합과는 무관하게, 화합물 I 및 임의의 중간체 각각에 대한 해당 치환기의 특히 바람직한 실시양태이다.
상기 표에 개시된 각각의 개별 화합물의 화합물 명칭은 다음과 같이 유래될 수 있다: 예를 들어, 화합물 I.C1-75A1-375는 본 발명의 화합물 I.C1 (상기 화학식 참조)이고, 여기서 치환기 R은 CF3이고 (표 75에 정의된 바와 같음), R4 m 및 R1의 의미는 표 A1의 375 행에 제공되고: R4 m은 3-Cl이고, R1은 n-부틸이다.
표 73 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 373 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.A1 (화합물 I.A1-73A1-373 내지 I.A1-73A1-1085)
표 74 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 373 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.B1 (화합물 I.B1-74A1-373 내지 I.B1-74A1-1085)
표 75 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 373 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.C1 (화합물 I.C1-75A1-373 내지 I.C1-75A1-1085)
표 76 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.D1 (화합물 I.D1-76A1-1 내지 I.D1-76A1-1085)
표 77 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.E1 (화합물 I.E1-77-1 내지 I.E1-77A1-1085)
표 78 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.F1 (화합물 I.F1-78A1-1 내지 I.F1-78A1-1085)
표 79 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.G1 (화합물 I.G1-79A1-1 내지 I.G1-79A1-1085)
표 80 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.H1 (화합물 I.H1-80A1-1 내지 I.H1-80A1-1085)
표 81 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.J1 (화합물 I.J1-81A1-1 내지 I.J1-81A1-1085)
표 82 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.K1 (화합물 I.K1-82A1-1 내지 I.K1-82A1-1085)
표 83 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.L1 (화합물 I.L1-83A1-1 내지 I.L1-83A1-1085)
표 84 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.M1 (화합물 I.M1-84A1-1 내지 I.M1-84A1-1085)
표 85 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.N1 (화합물 I.N1-85A1-1 내지 I.N1-85A1-1085)
표 86 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.O1 (화합물 I.O1-86A1-1 내지 I.O1-86A1-1085)
표 87 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.P1 (화합물 I.P1-87A1-1 내지 I.P1-87A1-1085)
표 88 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.A2 (화합물 I.A2-88A1-1 내지 I.A2-88A1-1085)
표 89 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.B2 (화합물 I.B2-89A1-1 내지 I.B2-89A1-1085)
표 90 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.C2 (화합물 I.C2-90A1-1 내지 I.C2-90A1-1085)
표 91 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.D2 (화합물 I.D2-91A1-1 내지 I.D2-91-1085)
표 92 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.E2 (화합물 I.E2-92A1-1 내지 I.E2-92A1-1085)
표 93 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.F2 (화합물 I.F2-93A1-1 내지 I.F2-93A1-1085)
표 94 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.G2 (화합물 I.G2-94A1-1 내지 I.G2-94A1-1085)
표 95 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.H2 (화합물 I.H2-95A1-1 내지 I.H2-95A1-1085)
표 96 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.J2 (화합물 I.J2-96A1-1 내지 I.J2-96A1-1085)
표 97 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.K2 (화합물 I.K2-97A1-1 내지 I.K2-97A1-1085)
표 98 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.L2 (화합물 I.L2-98A1-1 내지 I.L2-98A1-1085)
표 99 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.M2 (화합물 I.M2-99A1-1 내지 I.M2-99A1-1085)
표 100 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.N2 (화합물 I.N2-100A1-1 내지 I.N2-100A1-1085)
표 101 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.O2 (화합물 I.O2-101A1-1 내지 I.O2-101A1-1085)
표 102 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.P2 (화합물 I.O2-102A1-1 내지 I.O2-102A1-1085)
표 103 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.A3 (화합물 I.A3-103A1-1 내지 I.A3-103A1-1085)
표 104 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.B3 (화합물 I.B3-104A1-1 내지 I.B3-104A1-1085)
표 105 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.C3 (화합물 I.C3-105A1-1 내지 I.C3-105A1-1085)
표 106 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.D3 (화합물 I.D3-106A1-1 내지 I.D3-106A1-1085)
표 107 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.E3 (화합물 I.E3-107A1-1 내지 I.E3-107A1-1085)
표 108 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.F3 (화합물 I.F3-108A1-1 내지 I.F3-108A1-1085)
표 109 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.G3 (화합물 I.G3-109A1-1 내지 I.G3-109A1-1085)
표 110 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.H3 (화합물 I.H3-110A1-1 내지 I.H3-110A1-1085)
표 111 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.J3 (화합물 I.J3-111A1-1 내지 I.J3-111A1-1085)
표 112 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.K3 (화합물 I.K3-112A1-1 내지 I.K3-112A1-1085)
표 113 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.L3 (화합물 I.L3-113A1-1 내지 I.L3-113A1-1085)
표 114 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.M3 (화합물 I.M3-114A1-1 내지 I.M3-114A1-1085)
표 115 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.N3 (화합물 I.N3-115A1-1 내지 I.N3-115A1-1085)
표 116 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.O3 (화합물 I.O3-116A1-1 내지 I.O3-116A1-1085)
표 117 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.P3 (화합물 I.P3-117A1-1 내지 I.P3-117A1-1085)
표 118 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.A4 (화합물 I.A4-118A1-1 내지 I.A4-118A1-1085)
표 119 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.B4 (화합물 I.B4-119A1-1 내지 I.B4-119A1-1085)
표 120 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.C4 (화합물 I.C4-120A1-1 내지 I.C4-120A1-1085)
표 121 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.D4 (화합물 I.D4-121A1-1 내지 I.D4-121A1-1085)
표 122 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.E4 (화합물 I.E4-122A1-1 내지 I.E4-122A1-1085)
표 123 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.F4 (화합물 I.F4-123A1-1 내지 I.F4-123A1-1085)
표 124 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.G4 (화합물 I.G4-124A1-1 내지 I.G4-124A1-1085)
표 125 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.H4 (화합물 I.H4-125A1-1 내지 I.H4-125A1-1085)
표 126 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.J4 (화합물 I.J4-126A1-1 내지 I.J4-126A1-1085)
표 127 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.K4 (화합물 I.K4-127A1-1 내지 I.K4-127A1-1085)
표 128 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.L4 (화합물 I.L4-128A1-1 내지 I.L4-128A1-1085)
표 129 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.M4 (화합물 I.M4-129A1-1 내지 I.M4-129A1-1085)
표 130 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.N4 (화합물 I.N4-130A1-1 내지 I.N4-130A1-1085)
표 131 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.O4 (화합물 I.O4-131A1-1 내지 I.O4-131A1-1085)
표 132 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.P4 (화합물 I.P4-132A1-1 내지 I.P4-132A1-1085)
표 133 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.A5 (화합물 I.A5-133A1-1 내지 I.A5-133A1-1085)
표 134 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.B5 (화합물 I.B5-134A1-1 내지 I.B5-134A1-1085)
표 135 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.C5 (화합물 I.C5-135A1-1 내지 I.C5-135A1-1085)
표 136 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.D5 (화합물 I.D5-136A1-1 내지 I.D5-136A1-1085)
표 137 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.E5 (화합물 I.E5-137A1-1 내지 I.E5-137A1-1085)
표 138 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.F5 (화합물 I.F5-138A1-1 내지 I.F5-138A1-1085)
표 139 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.G5 (화합물 I.G5-139A1-1 내지 I.G5-139A1-1085)
표 140 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.H5 (화합물 I.H5-140A1-1 내지 I.H5-140A1-1085)
표 141 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.J5 (화합물 I.J5-141A1-1 내지 I.J5-141A1-1085)
표 142 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.K5 (화합물 I.K5-142A1-1 내지 I.K5-142A1-1085)
표 143 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.L5 (화합물 I.L5-143A1-1 내지 I.L5-143A1-1085)
표 144 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.M5 (화합물 I.M5-144A1-1 내지 I.M5-144A1-1085)
표 145 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.N5 (화합물 I.N5-145A1-1 내지 I.N5-145A1-1085)
표 146 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.O5 (화합물 I.O5-146A1-1 내지 I.O5-146A1-1085)
표 147 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.P5 (화합물 I.P5-147A1-1 내지 I.P5-147A1-1085)
표 148 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.A6 (화합물 I.A6-148A1-1 내지 I.A6-148A1-1085)
표 149 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.B6 (화합물 I.B6-149A1-1 내지 I.B6-149A1-1085)
표 150 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.C6 (화합물 I.C6-150A1-1 내지 I.C6-150A1-1085)
표 151 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.D6 (화합물 I.D6-151A1-1 내지 I.D6-151A1-1085)
표 152 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.E6 (화합물 I.E6-152A1-1 내지 I.E6-152A1-1085)
표 153 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.F6 (화합물 I.F6-153A1-1 내지 I.F6-153A1-1085)
표 154 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.G6 (화합물 I.G6-154A1-1 내지 I.G6-154A1-1085)
표 155 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.H6 (화합물 I.H6-155A1-1 내지 I.H6-155A1-1085)
표 156 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.J6 (화합물 I.J6-156A1-1 내지 I.J6-156A1-1085)
표 157 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.K6 (화합물 I.K6-157A1-1 내지 I.K6-157A1-1085)
표 158 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.L6 (화합물 I.L6-158A1-1 내지 I.L6-158A1-1085)
표 159 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.M6 (화합물 I.M6-159A1-1 내지 I.M6-159A1-1085)
표 160 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.N6 (화합물 I.N6-160A1-1 내지 I.N6-160A1-1085)
표 161 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.O6 (화합물 I.O6-161A1-1 내지 I.O6-161A1-1085)
표 162 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.P6 (화합물 I.P6-162A1-1 내지 I.P6-162A1-1085)
표 163 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.A7 (화합물 I.A7-163A1-1 내지 I.A7-163A1-1085)
표 164 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.B7 (화합물 I.B7-164A1-1 내지 I.B7-164A1-1085)
표 165 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.C7 (화합물 I.C7-165A1-1 내지 I.C7-165A1-1085)
표 166 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.D7 (화합물 I.D7-166A1-1 내지 I.D7-166A1-1085)
표 167 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.E7 (화합물 I.E7-167A1-1 내지 I.E7-167A1-1085)
표 168 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.F7 (화합물 I.F7-168A1-1 내지 I.F7-168A1-1085)
표 169 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.G7 (화합물 I.G7-169A1-1 내지 I.G7-169A1-1085)
표 170 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.H7 (화합물 I.H7-170A1-1 내지 I.H7-170A1-1085)
표 171 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.J7 (화합물 I.J7-171A1-1 내지 I.J7-171A1-1085)
표 172 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.K7 (화합물 I.K7-172A1-1 내지 I.K7-172A1-1085)
표 173 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.L7 (화합물 I.L7-173A1-1 내지 I.L7-173A1-1085)
표 174 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.M7 (화합물 I.M7-174A1-1 내지 I.M7-174A1-1085)
표 175 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.N7 (화합물 I.N7-175A1-1 내지 I.N7-175A1-1085)
표 176 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.O7 (화합물 I.O7-176A1-1 내지 I.O7-176A1-1085)
표 177 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.P7 (화합물 I.P7-177A1-1 내지 I.P7-177A1-1085)
표 178 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.A8 (화합물 I.A8-178A1-1 내지 I.A8-178A1-1085)
표 179 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.B8 (화합물 I.B8-179A1-1 내지 I.B8-179A1-1085)
표 180 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.C8 (화합물 I.C8-180A1-1 내지 I.C8-180A1-1085)
표 181 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.D8 (화합물 I.D8-181A1-1 내지 I.D8-181A1-1085)
표 182 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.E8 (화합물 I.E8-182A1-1 내지 I.E8-182A1-1085)
표 183 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.F8 (화합물 I.F8-183A1-1 내지 I.F8-183A1-1085)
표 184 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.G8 (화합물 I.G8-184A1-1 내지 I.G8-184A1-1085)
표 185 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.H8 (화합물 I.H8-185A1-1 내지 I.H8-185A1-1085)
표 186 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.J8 (화합물 I.J8-186A1-1 내지 I.J8-186A1-1085)
표 187 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.K8 (화합물 I.K8-187A1-1 내지 I.K8-187A1-1085)
표 188 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.L8 (화합물 I.L8-188A1-1 내지 I.L8-188A1-1085)
표 189 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.M8 (화합물 I.M8-189A1-1 내지 I.M8-189A1-1085)
표 190 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.N8 (화합물 I.N8-190A1-1 내지 I.N8-190A1-1085)
표 191 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.O8 (화합물 I.O8-191A1-1 내지 I.O8-191A1-1085)
표 192 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.P8 (화합물 I.P8-192A1-1 내지 I.P8-192A1-1085)
표 193 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.A9 (화합물 I.A9-193A1-1 내지 I.A9-193A1-1085)
표 194 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.B9 (화합물 I.B9-194A1-1 내지 I.B9-194A1-1085)
표 195 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.C9 (화합물 I.C9-195A1-1 내지 I.C9-195A1-1085)
표 196 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.D9 (화합물 I.D9-196A1-1 내지 I.D9-196A1-1085)
표 197 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.E9 (화합물 I.E9-197A1-1 내지 I.E9-197A1-1085)
표 198 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.F9 (화합물 I.F9-198A1-1 내지 I.F9-198A1-1085)
표 199 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.G9 (화합물 I.G9-199A1-1 내지 I.G9-199A1-1085)
표 200 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.H9 (화합물 I.H9-200A1-1 내지 I.H9-200A1-1085)
표 201 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.J9 (화합물 I.J9-201A1-1 내지 I.J9-201A1-1085)
표 202 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.K9 (화합물 I.K9-202A1-1 내지 I.K9-202A1-1085)
표 203 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.L9 (화합물 I.L9-203A1-1 내지 I.L9-203A1-1085)
표 204 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.M9 (화합물 I.M9-204A1-1 내지 I.M9-204A1-1085)
표 205 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.N9 (화합물 I.N9-205A1-1 내지 I.N9-205A1-1085)
표 206 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.O9 (화합물 I.O9-206A1-1 내지 I.O9-206A1-1085)
표 207 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.P9 (화합물 I.P9-207A1-1 내지 I.P9-207A1-1085)
표 208 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.A10 (화합물 I.A10-208A1-1 내지 I.A10-208A1-1085)
표 209 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.B10 (화합물 I.B10-209A1-1 내지 I.B10-209A1-1085)
표 210 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.C10 (화합물 I.B10-210A1-1 내지 I.C10-210A1-1085)
표 211 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.D10 (화합물 I.D10-211A1-1 내지 I.D10-211A1-1085)
표 212 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.E10 (화합물 I.E10-212A1-1 내지 I.E10-212A1-1085)
표 213 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.F10 (화합물 I.F10-213A1-1 내지 I.F10-213A1-1085)
표 214 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.G10 (화합물 I.G10-214A1-1 내지 I.G10-214A1-1085)
표 215 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.H10 (화합물 I.H10-215A1-1 내지 I.H10-215A1-1085)
표 216 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.J10 (화합물 I.J10-216A1-1 내지 I.J10-216A1-1085)
표 217 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.K10 (화합물 I.K10-217A1-1 내지 I.K10-217A1-1085)
표 218 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.L10 (화합물 I.L10-218A1-1 내지 I.L10-218A1-1085)
표 219 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.M10 (화합물 I.M10-219A1-1 내지 I.M10-219A1-1085)
표 220 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.N10 (화합물 I.N10-220A1-1 내지 I.N10-220A1-1085)
표 221 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.O10 (화합물 I.O10-221A1-1 내지 I.O10-221A1-1085)
표 222 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.P10 (화합물 I.P10-222A1-1 내지 I.P10-222A1-1085)
표 223 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.A11 (화합물 I.A11-223A1-1 내지 I.A11-223A1-1085)
표 224 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.B11 (화합물 I.B11-224A1-1 내지 I.B11-224A1-1085)
표 225 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.C11 (화합물 I.C11-225A1-1 내지 I.C11-225A1-1085)
표 226 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.D11 (화합물 I.D11-226A1-1 내지 I.D11-226A1-1085)
표 227 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.E11 (화합물 I.E11-227A1-1 내지 I.E11-227A1-1085)
표 228 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.F11 (화합물 I.F11-228A1-1 내지 I.F11-228A1-1085)
표 229 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.G11 (화합물 I.G11-229A1-1 내지 I.G11-229A1-1085)
표 230 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.H11 (화합물 I.H11-230A1-1 내지 I.H11-230A1-1085)
표 231 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.J11 (화합물 I.J11-231A1-1 내지 I.J11-231A1-1085)
표 232 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.K11 (화합물 I.K11-232A1-1 내지 I.K11-232A1-1085)
표 233 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.L11 (화합물 I.L11-233A1-1 내지 I.L11-233A1-1085)
표 234 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.M11 (화합물 I.M11-234A1-1 내지 I.M11-234A1-1085)
표 235 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.N11 (화합물 I.N11-235A1-1 내지 I.N11-235A1-1085)
표 236 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.O11 (화합물 I.O11-236A1-1 내지 I.O11-236A1-1085)
표 237 R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.P11 (화합물 I.P11-237A1-1 내지 I.P11-237A1-1085)
표 73a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 373 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.A1 (화합물 I.A1-73aA1-373 내지 I.A1-73aA1-1085)
표 74a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 373 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.B1 (화합물 I.B1-74aA1-373 내지 I.B1-74aA1-1085)
표 75a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 373 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.C1 (화합물 I.C1-75aA1-373 내지 I.C1-75aA1-1085)
표 76a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.D1 (화합물 I.D1-76aA1-1 내지 I.D1-76aA1-1085)
표 77a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.E1 (화합물 I.E1-77-1 내지 I.E1-77aA1-1085)
표 78a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.F1 (화합물 I.F1-78aA1-1 내지 I.F1-78aA1-1085)
표 79a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.G1 (화합물 I.G1-79aA1-1 내지 I.G1-79aA1-1085)
표 80a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.H1 (화합물 I.H1-80aA1-1 내지 I.H1-80aA1-1085)
표 81a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.J1 (화합물 I.J1-81aA1-1 내지 I.J1-81aA1-1085)
표 82a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.K1 (화합물 I.K1-82aA1-1 내지 I.K1-82aA1-1085)
표 83a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.L1 (화합물 I.L1-83aA1-1 내지 I.L1-83aA1-1085)
표 84a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.M1 (화합물 I.M1-84aA1-1 내지 I.M1-84aA1-1085)
표 85a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.N1 (화합물 I.N1-85aA1-1 내지 I.N1-85aA1-1085)
표 86a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.O1 (화합물 I.O1-86aA1-1 내지 I.O1-86aA1-1085)
표 87a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.P1 (화합물 I.P1-87aA1-1 내지 I.P1-87aA1-1085)
표 88a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.A2 (화합물 I.A2-88aA1-1 내지 I.A2-88aA1-1085)
표 89a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.B2 (화합물 I.B2-89aA1-1 내지 I.B2-89aA1-1085)
표 90a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.C2 (화합물 I.C2-90aA1-1 내지 I.C2-90aA1-1085)
표 91a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.D2 (화합물 I.D2-91aA1-1 내지 I.D2-91-1085)
표 92a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.E2 (화합물 I.E2-92aA1-1 내지 I.E2-92aA1-1085)
표 93a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.F2 (화합물 I.F2-93aA1-1 내지 I.F2-93aA1-1085)
표 94a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.G2 (화합물 I.G2-94aA1-1 내지 I.G2-94aA1-1085)
표 95a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.H2 (화합물 I.H2-95aA1-1 내지 I.H2-95aA1-1085)
표 96a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.J2 (화합물 I.J2-96aA1-1 내지 I.J2-96aA1-1085)
표 97a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.K2 (화합물 I.K2-97aA1-1 내지 I.K2-97aA1-1085)
표 98a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.L2 (화합물 I.L2-98aA1-1 내지 I.L2-98aA1-1085)
표 99a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.M2 (화합물 I.M2-99aA1-1 내지 I.M2-99aA1-1085)
표 100a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.N2 (화합물 I.N2-100aA1-1 내지 I.N2-100aA1-1085)
표 101a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.O2 (화합물 I.O2-101aA1-1 내지 I.O2-101aA1-1085)
표 102a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.P2 (화합물 I.O2-102aA1-1 내지 I.O2-102aA1-1085)
표 103a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.A3 (화합물 I.A3-103aA1-1 내지 I.A3-103aA1-1085)
표 104a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.B3 (화합물 I.B3-104aA1-1 내지 I.B3-104aA1-1085)
표 105a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.C3 (화합물 I.C3-105aA1-1 내지 I.C3-105aA1-1085)
표 106a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.D3 (화합물 I.D3-106aA1-1 내지 I.D3-106aA1-1085)
표 107a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.E3 (화합물 I.E3-107aA1-1 내지 I.E3-107aA1-1085)
표 108a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.F3 (화합물 I.F3-108aA1-1 내지 I.F3-108aA1-1085)
표 109a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.G3 (화합물 I.G3-109aA1-1 내지 I.G3-109aA1-1085)
표 110a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.H3 (화합물 I.H3-110aA1-1 내지 I.H3-110aA1-1085)
표 111a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.J3 (화합물 I.J3-111aA1-1 내지 I.J3-111aA1-1085)
표 112a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.K3 (화합물 I.K3-112aA1-1 내지 I.K3-112aA1-1085)
표 113a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.L3 (화합물 I.L3-113aA1-1 내지 I.L3-113aA1-1085)
표 114a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.M3 (화합물 I.M3-114aA1-1 내지 I.M3-114aA1-1085)
표 115a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.N3 (화합물 I.N3-115aA1-1 내지 I.N3-115aA1-1085)
표 116a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.O3 (화합물 I.O3-116aA1-1 내지 I.O3-116aA1-1085)
표 117a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.P3 (화합물 I.P3-117aA1-1 내지 I.P3-117aA1-1085)
표 118a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.A4 (화합물 I.A4-118aA1-1 내지 I.A4-118aA1-1085)
표 119a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.B4 (화합물 I.B4-119aA1-1 내지 I.B4-119aA1-1085)
표 120a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.C4 (화합물 I.C4-120aA1-1 내지 I.C4-120aA1-1085)
표 121a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.D4 (화합물 I.D4-121aA1-1 내지 I.D4-121aA1-1085)
표 122a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.E4 (화합물 I.E4-122aA1-1 내지 I.E4-122aA1-1085)
표 123a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.F4 (화합물 I.F4-123aA1-1 내지 I.F4-123aA1-1085)
표 124a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.G4 (화합물 I.G4-124aA1-1 내지 I.G4-124aA1-1085)
표 125a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.H4 (화합물 I.H4-125aA1-1 내지 I.H4-125aA1-1085)
표 126a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.J4 (화합물 I.J4-126aA1-1 내지 I.J4-126aA1-1085)
표 127a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.K4 (화합물 I.K4-127aA1-1 내지 I.K4-127aA1-1085)
표 128a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.L4 (화합물 I.L4-128aA1-1 내지 I.L4-128aA1-1085)
표 129a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.M4 (화합물 I.M4-129aA1-1 내지 I.M4-129aA1-1085)
표 130a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.N4 (화합물 I.N4-130aA1-1 내지 I.N4-130aA1-1085)
표 131a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.O4 (화합물 I.O4-131aA1-1 내지 I.O4-131aA1-1085)
표 132a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.P4 (화합물 I.P4-132aA1-1 내지 I.P4-132aA1-1085)
표 133a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.A5 (화합물 I.A5-133aA1-1 내지 I.A5-133aA1-1085)
표 134a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.B5 (화합물 I.B5-134aA1-1 내지 I.B5-134aA1-1085)
표 135a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.C5 (화합물 I.C5-135aA1-1 내지 I.C5-135aA1-1085)
표 136a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.D5 (화합물 I.D5-136aA1-1 내지 I.D5-136aA1-1085)
표 137a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.E5 (화합물 I.E5-137aA1-1 내지 I.E5-137aA1-1085)
표 138a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.F5 (화합물 I.F5-138aA1-1 내지 I.F5-138aA1-1085)
표 139a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.G5 (화합물 I.G5-139aA1-1 내지 I.G5-139aA1-1085)
표 140a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.H5 (화합물 I.H5-140aA1-1 내지 I.H5-140aA1-1085)
표 141a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.J5 (화합물 I.J5-141aA1-1 내지 I.J5-141aA1-1085)
표 142a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.K5 (화합물 I.K5-142aA1-1 내지 I.K5-142aA1-1085)
표 143a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.L5 (화합물 I.L5-143aA1-1 내지 I.L5-143aA1-1085)
표 144a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.M5 (화합물 I.M5-144aA1-1 내지 I.M5-144aA1-1085)
표 145a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.N5 (화합물 I.N5-145aA1-1 내지 I.N5-145aA1-1085)
표 146a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.O5 (화합물 I.O5-146aA1-1 내지 I.O5-146aA1-1085)
표 147a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.P5 (화합물 I.P5-147aA1-1 내지 I.P5-147aA1-1085)
표 148a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.A6 (화합물 I.A6-148aA1-1 내지 I.A6-148aA1-1085)
표 149a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.B6 (화합물 I.B6-149aA1-1 내지 I.B6-149aA1-1085)
표 150a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.C6 (화합물 I.C6-150aA1-1 내지 I.C6-150aA1-1085)
표 151a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.D6 (화합물 I.D6-151aA1-1 내지 I.D6-151aA1-1085)
표 152a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.E6 (화합물 I.E6-152aA1-1 내지 I.E6-152aA1-1085)
표 153a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.F6 (화합물 I.F6-153aA1-1 내지 I.F6-153aA1-1085)
표 154a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.G6 (화합물 I.G6-154aA1-1 내지 I.G6-154aA1-1085)
표 155a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.H6 (화합물 I.H6-155aA1-1 내지 I.H6-155aA1-1085)
표 156a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.J6 (화합물 I.J6-156aA1-1 내지 I.J6-156aA1-1085)
표 157a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.K6 (화합물 I.K6-157aA1-1 내지 I.K6-157aA1-1085)
표 158a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.L6 (화합물 I.L6-158aA1-1 내지 I.L6-158aA1-1085)
표 159a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.M6 (화합물 I.M6-159aA1-1 내지 I.M6-159aA1-1085)
표 160a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.N6 (화합물 I.N6-160aA1-1 내지 I.N6-160aA1-1085)
표 161a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.O6 (화합물 I.O6-161aA1-1 내지 I.O6-161aA1-1085)
표 162a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.P6 (화합물 I.P6-162aA1-1 내지 I.P6-162aA1-1085)
표 163a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.A7 (화합물 I.A7-163aA1-1 내지 I.A7-163aA1-1085)
표 164a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.B7 (화합물 I.B7-164aA1-1 내지 I.B7-164aA1-1085)
표 165a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.C7 (화합물 I.C7-165aA1-1 내지 I.C7-165aA1-1085)
표 166a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.D7 (화합물 I.D7-166aA1-1 내지 I.D7-166aA1-1085)
표 167a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.E7 (화합물 I.E7-167aA1-1 내지 I.E7-167aA1-1085)
표 168a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.F7 (화합물 I.F7-168aA1-1 내지 I.F7-168aA1-1085)
표 169a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.G7 (화합물 I.G7-169aA1-1 내지 I.G7-169aA1-1085)
표 170a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.H7 (화합물 I.H7-170aA1-1 내지 I.H7-170aA1-1085)
표 171a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.J7 (화합물 I.J7-171aA1-1 내지 I.J7-171aA1-1085)
표 172a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.K7 (화합물 I.K7-172aA1-1 내지 I.K7-172aA1-1085)
표 173a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.L7 (화합물 I.L7-173aA1-1 내지 I.L7-173aA1-1085)
표 174a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.M7 (화합물 I.M7-174aA1-1 내지 I.M7-174aA1-1085)
표 175a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.N7 (화합물 I.N7-175aA1-1 내지 I.N7-175aA1-1085)
표 176a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.O7 (화합물 I.O7-176aA1-1 내지 I.O7-176aA1-1085)
표 177a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.P7 (화합물 I.P7-177aA1-1 내지 I.P7-177aA1-1085)
표 178a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.A8 (화합물 I.A8-178aA1-1 내지 I.A8-178aA1-1085)
표 179a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.B8 (화합물 I.B8-179aA1-1 내지 I.B8-179aA1-1085)
표 180a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.C8 (화합물 I.C8-180aA1-1 내지 I.C8-180aA1-1085)
표 181a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.D8 (화합물 I.D8-181aA1-1 내지 I.D8-181aA1-1085)
표 182a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.E8 (화합물 I.E8-182aA1-1 내지 I.E8-182aA1-1085)
표 183a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.F8 (화합물 I.F8-183aA1-1 내지 I.F8-183aA1-1085)
표 184a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.G8 (화합물 I.G8-184aA1-1 내지 I.G8-184aA1-1085)
표 185a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.H8 (화합물 I.H8-185aA1-1 내지 I.H8-185aA1-1085)
표 186a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.J8 (화합물 I.J8-186aA1-1 내지 I.J8-186aA1-1085)
표 187a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.K8 (화합물 I.K8-187aA1-1 내지 I.K8-187aA1-1085)
표 188a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.L8 (화합물 I.L8-188aA1-1 내지 I.L8-188aA1-1085)
표 189a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.M8 (화합물 I.M8-189aA1-1 내지 I.M8-189aA1-1085)
표 190a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.N8 (화합물 I.N8-190aA1-1 내지 I.N8-190aA1-1085)
표 191a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.O8 (화합물 I.O8-191aA1-1 내지 I.O8-191aA1-1085)
표 192a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.P8 (화합물 I.P8-192aA1-1 내지 I.P8-192aA1-1085)
표 193a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.A9 (화합물 I.A9-193aA1-1 내지 I.A9-193aA1-1085)
표 194a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.B9 (화합물 I.B9-194aA1-1 내지 I.B9-194aA1-1085)
표 195a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.C9 (화합물 I.C9-195aA1-1 내지 I.C9-195aA1-1085)
표 196a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.D9 (화합물 I.D9-196aA1-1 내지 I.D9-196aA1-1085)
표 197a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.E9 (화합물 I.E9-197aA1-1 내지 I.E9-197aA1-1085)
표 198a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.F9 (화합물 I.F9-198aA1-1 내지 I.F9-198aA1-1085)
표 199a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.G9 (화합물 I.G9-199aA1-1 내지 I.G9-199aA1-1085)
표 200a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.H9 (화합물 I.H9-200aA1-1 내지 I.H9-200aA1-1085)
표 201a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.J9 (화합물 I.J9-201aA1-1 내지 I.J9-201aA1-1085)
표 202a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.K9 (화합물 I.K9-202aA1-1 내지 I.K9-202aA1-1085)
표 203a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.L9 (화합물 I.L9-203aA1-1 내지 I.L9-203aA1-1085)
표 204a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.M9 (화합물 I.M9-204aA1-1 내지 I.M9-204aA1-1085)
표 205a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.N9 (화합물 I.N9-205aA1-1 내지 I.N9-205aA1-1085)
표 206a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.O9 (화합물 I.O9-206aA1-1 내지 I.O9-206aA1-1085)
표 207a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.P9 (화합물 I.P9-207aA1-1 내지 I.P9-207aA1-1085)
표 208a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.A10 (화합물 I.A10-208aA1-1 내지 I.A10-208aA1-1085)
표 209a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.B10 (화합물 I.B10-209aA1-1 내지 I.B10-209aA1-1085)
표 210a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.C10 (화합물 I.B10-210aA1-1 내지 I.C10-210aA1-1085)
표 211a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.D10 (화합물 I.D10-211aA1-1 내지 I.D10-211aA1-1085)
표 212a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.E10 (화합물 I.E10-212aA1-1 내지 I.E10-212aA1-1085)
표 213a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.F10 (화합물 I.F10-213aA1-1 내지 I.F10-213aA1-1085)
표 214a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.G10 (화합물 I.G10-214aA1-1 내지 I.G10-214aA1-1085)
표 215a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.H10 (화합물 I.H10-215aA1-1 내지 I.H10-215aA1-1085)
표 216a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.J10 (화합물 I.J10-216aA1-1 내지 I.J10-216aA1-1085)
표 217a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.K10 (화합물 I.K10-217aA1-1 내지 I.K10-217aA1-1085)
표 218a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.L10 (화합물 I.L10-218aA1-1 내지 I.L10-218aA1-1085)
표 219a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.M10 (화합물 I.M10-219aA1-1 내지 I.M10-219aA1-1085)
표 220a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.N10 (화합물 I.N10-220aA1-1 내지 I.N10-220aA1-1085)
표 221a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.O10 (화합물 I.O10-221aA1-1 내지 I.O10-221aA1-1085)
표 222a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.P10 (화합물 I.P10-222aA1-1 내지 I.P10-222aA1-1085)
표 223a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.A11 (화합물 I.A11-223aA1-1 내지 I.A11-223aA1-1085)
표 224a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.B11 (화합물 I.B11-224aA1-1 내지 I.B11-224aA1-1085)
표 225a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.C11 (화합물 I.C11-225aA1-1 내지 I.C11-225aA1-1085)
표 226a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.D11 (화합물 I.D11-226aA1-1 내지 I.D11-226aA1-1085)
표 227a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.E11 (화합물 I.E11-227aA1-1 내지 I.E11-227aA1-1085)
표 228a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.F11 (화합물 I.F11-228aA1-1 내지 I.F11-228aA1-1085)
표 229a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.G11 (화합물 I.G11-229aA1-1 내지 I.G11-229aA1-1085)
표 230a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.H11 (화합물 I.H11-230aA1-1 내지 I.H11-230aA1-1085)
표 231a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.J11 (화합물 I.J11-231aA1-1 내지 I.J11-231aA1-1085)
표 232a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.K11 (화합물 I.K11-232aA1-1 내지 I.K11-232aA1-1085)
표 233a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.L11 (화합물 I.L11-233aA1-1 내지 I.L11-233aA1-1085)
표 234a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.M11 (화합물 I.M11-234aA1-1 내지 I.M11-234aA1-1085)
표 235a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.N11 (화합물 I.N11-235aA1-1 내지 I.N11-235aA1-1085)
표 236a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.O11 (화합물 I.O11-236aA1-1 내지 I.O11-236aA1-1085)
표 237a R이 CF3이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R4 n 및 R1의 조합이 표 A1의 1 내지 1085 행 중 한 행에 상응하는 것인 화합물 I.P11 (화합물 I.P11-237aA1-1 내지 I.P11-237aA1-1085)
<표 A1>
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*이것은 m=0이고; c-프로필"은 시클로프로필을 나타냄을 의미한다.
본 발명에 따른 화합물 I 및 조성물은 각각 살진균제로서 적합하다. 이들은 특히 플라스모디오포로미세테스(Plasmodiophoromycetes), 페로노스포로미세테스(Peronosporomycetes) (이명: 오오미세테스(Oomycetes)), 키트리디오미세테스(Chytridiomycetes), 지고미세테스(Zygomycetes), 아스코미세테스(Ascomycetes), 바시디오미세테스(Basidiomycetes) 및 듀테로미세테스(Deuteromycetes) (이명: 펀기 임페르펙티(Fungi imperfecti))의 강으로부터 유래한 토양-매개 진균을 비롯한 광범위한 스펙트럼의 식물병원성 진균에 대한 탁월한 효과를 특징으로 한다. 일부는 침투적으로 효과적이며, 이는 잎 살진균제, 종자 드레싱용 살진균제 및 토양 살진균제로서 작물 보호에 사용될 수 있다. 또한, 이는 특히 목재 또는 식물의 뿌리에서 발생하는 유해 진균을 방제하는데 적합하다.
따라서, 본 발명은 또한 식물병원성 진균, 또는 진균 공격에 대해 보호할 재료, 식물, 토양 또는 종자를 유효량의 본원에 정의된 바와 같은 화학식 I의 하나 이상의 화합물로 처리하는 것을 포함하는, 식물병원성 진균을 퇴치하는 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 화합물 I 및 조성물은 다양한 재배 식물, 예컨대 곡류, 예를 들어 밀, 호밀, 보리, 트리티케일, 귀리 또는 벼; 비트, 예를 들어 사탕무 또는 사료용 비트; 과실류, 예컨대 이과류, 핵과류 또는 장과류, 예를 들어 사과, 배, 자두, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 라즈베리, 블랙베리 또는 구스베리; 콩과 식물, 예컨대 렌틸, 완두콩, 알팔파 또는 대두; 오일 식물, 예컨대 평지, 겨자, 올리브, 해바라기, 코코넛, 코코아 콩, 피마자 오일 식물, 기름 야자, 땅콩 또는 대두; 박과류, 예컨대 스쿼시, 오이 또는 멜론; 섬유 식물, 예컨대 목화, 아마, 대마 또는 황마; 감귤류, 예컨대 오렌지, 레몬, 그레이프프루트 또는 만다린; 채소, 예컨대 시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 조롱박 또는 파프리카; 녹나무과 식물, 예컨대 아보카도, 시나몬 또는 캄포르; 에너지 및 원료 식물, 예컨대 옥수수, 대두, 평지, 사탕수수 또는 기름 야자; 옥수수; 담배; 견과; 커피; 차; 바나나; 덩굴류 (생식용 포도 및 포도 주스용 포도 덩굴); 홉; 잔디; 노린재 나무 (또한 스테비아(Stevia)로 불림); 천연 고무 식물 또는 관상 및 산림 식물, 예컨대 꽃, 관목, 활엽수 또는 상록수, 예를 들어 침엽수; 및 식물 번식 재료, 예컨대 종자, 및 이들 식물의 작물 물질 상에서의 다수의 식물병원성 진균의 방제에 특히 중요하다.
바람직하게는, 화합물 I 및 그의 조성물은 각각 밭 작물, 예컨대 감자, 사탕무, 담배, 밀, 호밀, 보리, 귀리, 벼, 옥수수, 목화, 대두, 평지, 콩과식물, 해바라기, 커피 또는 사탕수수; 과실류; 덩굴류; 관상식물; 또는 채소, 예컨대 오이, 토마토, 콩 또는 스쿼시 상에서의 다수의 진균을 방제하는데 사용된다.
용어 "식물 번식 재료"는 식물의 증식에 사용될 수 있는, 식물의 모든 생식부, 예컨대 종자 및 영양 식물 재료, 예컨대 삽목 및 괴경 (예를 들어, 감자)을 지칭하는 것으로 이해된다. 이는 종자, 뿌리, 과실, 괴경, 구근, 근경, 싹, 순, 및 발아 후 또는 토양으로부터의 출아 후 이식되는 묘목 및 어린 식물을 비롯한 식물의 다른 부분을 포함한다. 이들 어린 식물은 또한, 침지 또는 주입에 의한 전체 또는 부분 처리에 의해 이식 전에 보호될 수 있다.
바람직하게는, 화합물 I 및 그의 조성물 각각으로의 식물 번식 재료의 처리는 곡류, 예컨대 밀, 호밀, 보리 및 귀리; 벼, 옥수수, 목화 및 대두 상에서의 다수의 진균을 방제하는데 사용된다.
용어 "재배 식물"은 시중에 나와있거나 또는 개발 중인 생명공학 농산물을 포함하나 이에 제한되는 것은 아닌, 육종, 돌연변이유발 또는 유전공학에 의해 변형된 식물을 포함하는 것으로 이해된다 (http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp 참조). 유전자 변형 식물은, 천연 환경 하에 교배, 돌연변이 또는 천연 재조합에 의해 용이하게 수득될 수 없는, 유전 물질이 재조합 DNA 기술의 이용에 의해 변형된 식물이다. 전형적으로, 하나 이상의 유전자가 유전자 변형 식물의 유전 물질에 통합되어 식물의 특정 특성을 개선한다. 이러한 유전자 변형은 또한 예를 들어 글리코실화 또는 중합체 부가에 의한 단백질(들), 올리고- 또는 폴리펩티드의 표적화된 번역후 변형, 예컨대 프레닐화, 아세틸화 또는 파르네실화 모이어티 또는 PEG 모이어티를 포함하나 이에 제한되는 것은 아니다.
육종, 돌연변이유발 또는 유전 공학에 의해 변형된 식물은 육종 또는 유전 공학의 통상적인 방법의 결과로서, 예를 들어 제초제의 특정한 부류, 예컨대 옥신 제초제, 예컨대 디캄바 또는 2,4-D; 표백제 제초제, 예컨대 히드록시페닐피루베이트 디옥시게나제 (HPPD) 억제제 또는 피토엔 데새투라제 (PDS) 억제제; 아세토락테이트 신타제 (ALS) 억제제, 예컨대 술포닐 우레아 또는 이미다졸리논; 에놀피루빌쉬키메이트-3-포스페이트 신타제 (EPSPS) 억제제, 예컨대 글리포세이트; 글루타민 신테타제 (GS) 억제제, 예컨대 글루포시네이트; 프로토포르피리노겐-IX 옥시다제 억제제; 지질 생합성 억제제, 예컨대 아세틸 CoA 카르복실라제 (ACCase) 억제제; 또는 옥시닐 (즉, 브로목시닐 또는 이옥시닐) 제초제의 적용에 저항성이 되도록 한다. 또한, 식물은 다중 유전자 변형을 통하여 제초제의 다중 부류에 대한 내성, 예컨대 글리포세이트 및 글루포시네이트 둘 다에 대한 내성, 또는 글리포세이트 및 또 다른 부류, 예컨대 ALS 억제제, HPPD 억제제, 옥신 제초제 또는 ACCase 억제제로부터의 제초제 둘 다에 대해 내성이 되도록 한다. 이들 제초제 내성 기술은 예를 들어 문헌 [Pest Managem. Sci. 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Sci. 57, 2009, 108; Austral. J. Agricult. Res. 58, 2007, 708; Science 316, 2007, 1185]; 및 그에 인용된 참고문헌에 기재되어 있다. 몇몇 재배 식물은 통상적인 육종 방법 (돌연변이유발)에 의해 제초제에 대해 저항성이 되게 하며, 예를 들어 이미다졸리논, 예를 들어 이마자목스에 대해 저항성인 클리어필드(Clearfield)® 여름 평지 (카놀라, 바스프 에스이(BASF SE, 독일)), 또는 술포닐 우레아, 예를 들어 트리베누론에 저항성인 익스프레스선(ExpressSun)® 해바라기 (듀폰(DuPont, 미국))이다. 유전 공학 방법을 이용하여 대두, 목화, 옥수수, 비트 및 평지와 같은 재배 식물이 제초제, 예컨대 글리포세이트 및 글루포시네이트에 대해 저항성이 되게 하며, 이들 중 일부는 상표명 라운드업레디(RoundupReady)® (글리포세이트-저항성, 몬산토(Monsanto, 미국)), 컬티번스(Cultivance)® (이미다졸리논 저항성, 바스프 에스이, 독일) 및 리버티링크(LibertyLink)® (글루포시네이트-저항성, 바이엘 크롭사이언스(Bayer CropScience, 독일)) 하에 상업적으로 입수가능하다.
추가로, 재조합 DNA 기술의 이용에 의해 하나 이상의 살곤충 단백질, 특히 박테리아 속 바실루스, 특히 바실루스 투린기엔시스로부터 공지된 것, 예컨대 δ-내독소, 예를 들어 CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) 또는 Cry9c; 영양 살곤충 단백질 (VIP), 예를 들어 VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A; 박테리아 집락형성 선충류의 살곤충 단백질, 예를 들어 포토랍두스(Photorhabdus) 종 또는 크세노랍두스(Xenorhabdus) 종; 동물에 의해 생성되는 독소, 예컨대 전갈 독소, 거미 독소, 말벌 독소 또는 기타 곤충-특이적 신경독소; 진균에 의해 생성되는 독소, 예컨대 스트렙토미세테스(Streptomycetes) 독소, 식물 렉틴, 예컨대 완두콩 또는 보리 렉틴; 응집소; 프로테이나제 억제제, 예컨대 트립신 억제제, 세린 프로테아제 억제제, 파타틴, 시스타틴 또는 파파인 억제제; 리보솜-불활성화 단백질 (RIP), 예컨대 리신, 옥수수-RIP, 아브린, 루핀, 사포린 또는 브리오딘; 스테로이드 대사 효소, 예컨대 3-히드록시스테로이드 옥시다제, 엑디스테로이드-IDP-글리코실-트랜스퍼라제, 콜레스테롤 옥시다제, 엑디손 억제제 또는 HMG-CoA-리덕타제; 이온 채널 차단제, 예컨대 나트륨 또는 칼슘 채널 차단제; 유충 호르몬 에스테라제; 이뇨 호르몬 수용체 (헬리코키닌 수용체); 스틸벤 신타제, 비벤질 신타제, 키티나제 또는 글루카나제를 합성할 수 있는 식물이 또한 포함된다. 본 발명의 문맥에서 이들 살곤충 단백질 또는 독소는 또한 명백히 전구-독소, 하이브리드 단백질, 말단절단 또는 달리 변형된 단백질로서 이해되어야 한다. 하이브리드 단백질은 단백질 도메인의 신규한 조합을 특징으로 한다 (예를 들어, WO 02/015701 참조). 이러한 독소 또는 이러한 독소를 합성할 수 있는 유전자 변형 식물의 추가의 예는, 예를 들어 EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 및 WO 03/52073에 개시되어 있다. 이러한 유전자 변형 식물의 생산 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있으며, 예를 들어 상기 언급된 공개문헌에 기재되어 있다. 유전자 변형 식물에 함유된 이들 살곤충 단백질은 이들 단백질을 생성하는 식물에 절지동물의 모든 분류학상 군으로부터의 유해한 해충, 특히 딱정벌레류 (딱정벌레목), 쌍시류 (파리목) 및 나방류 (나비목) 및 선충류 (선형동물문)에 대한 저항성을 부여한다. 하나 이상의 살곤충 단백질을 합성할 수 있는 유전자 변형 식물은 예를 들어 상기에 언급된 공개문헌에 기재되어 있으며, 이들 중 일부는 예컨대 일드가드(YieldGard)® (Cry1Ab 독소를 생성하는 옥수수 재배품종), 일드가드® 플러스 (Cry1Ab 및 Cry3Bb1 독소를 생성하는 옥수수 재배품종), 스타링크(Starlink)® (Cry9c 독소를 생성하는 옥수수 재배품종), 허큘렉스(Herculex)® RW (Cry34Ab1, Cry35Ab1 및 효소 포스피노트리신-N-아세틸트랜스페라제 [PAT]를 생성하는 옥수수 재배품종); 누코튼(NuCOTN)® 33B (Cry1Ac 독소를 생성하는 목화 재배품종), 볼가드(Bollgard)® I (Cry1Ac 독소를 생성하는 목화 재배품종), 볼가드® II (Cry1Ac 및 Cry2Ab2 독소를 생성하는 목화 재배품종); 비프코트(VIPCOT)® (VIP-독소를 생성하는 목화 재배품종); 뉴리프(NewLeaf)® (Cry3A 독소를 생성하는 감자 재배품종); Bt-엑스트라(Bt-Xtra)®, 네이쳐가드(NatureGard)®, 녹아웃(KnockOut)®, 바이트가드(BiteGard)®, 프로텍타(Protecta)®, 신젠타 시즈 에스에이에스(Syngenta Seeds SAS, 프랑스)로부터의 Bt11 (예를 들어, 애그리슈어(Agrisure)® CB) 및 Bt176 (Cry1Ab 독소 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 재배품종), 신젠타 시즈 에스에이에스 (프랑스)로부터의 MIR604 (Cry3A 독소의 변형된 버전을 생성하는 옥수수 재배품종, WO 03/018810 참조), 몬산토 유럽 에스.에이.(Monsanto Europe S.A., 벨기에)로부터의 MON 863 (Cry3Bb1 독소를 생성하는 옥수수 재배품종), 몬산토 유럽 에스.에이. (벨기에)로부터의 IPC 531 (Cry1Ac 독소의 변형된 버전을 생산하는 목화 재배품종) 및 파이오니어 오버시즈 코포레이션(Pioneer Overseas Corporation, 벨기에)으로부터의 1507 (Cry1F 독소 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 재배품종)로 상업적으로 입수가능하다.
또한, 재조합 DNA 기술의 이용에 의해 박테리아, 바이러스 또는 진균 병원체에 대한 이들 식물의 내성 또는 저항성을 증가시키는 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 식물이 또한 포함된다. 이러한 단백질의 예는 소위 "발병기전-관련 단백질" (PR 단백질, 예를 들어, EP-A 392 225 참조), 식물 질병 내성 유전자 (예를 들어, 멕시코 야생 감자 솔라눔 불보카스타눔(Solanum bulbocastanum)으로부터 유래된 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans)에 대해 작용하는 내성 유전자를 발현하는 감자 재배품종) 또는 T4-리소자임 (예를 들어, 에르위니아 아밀보라(Erwinia amylvora)와 같은 박테리아에 대해 증가된 내성을 갖는 이들 단백질을 합성할 수 있는 감자 재배품종)이다. 이러한 유전자 변형 식물의 생산 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있으며, 예를 들어 상기 언급된 공개문헌에 기재되어 있다.
또한, 재조합 DNA 기술의 이용에 의해 생산성 (예를 들어, 바이오매스 생산, 곡실 수확량, 전분 함량, 오일 함량 또는 단백질 함량), 가뭄, 염분 또는 기타 성장-제한 환경 인자에 대한 저항성, 또는 해충 및 진균, 박테리아 또는 바이러스 병원체에 대한 이들 식물의 저항성을 증가시키는 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 식물이 또한 포함된다.
또한, 재조합 DNA 기술의 이용에 의해 구체적으로는 인간 또는 동물 영양을 개선하는, 변경된 양의 물질 함량 또는 신규 물질 함량을 함유하는 식물, 예를 들어 건강-증진 장쇄 오메가-3 지방산 또는 불포화 오메가-9 지방산을 생성하는 오일 작물 (예를 들어, 넥세라(Nexera)® 평지, 다우 아그로 사이언시스(DOW Agro Sciences, 캐나다))이 또한 포함된다.
또한, 재조합 DNA 기술의 이용에 의해 구체적으로는 원료 생산을 개선하는, 변경된 양의 물질 함량 또는 신규 물질 함량을 함유하는 식물, 예를 들어 증가된 양의 아밀로펙틴을 생산하는 감자 (예를 들어, 암플로라(Amflora)® 감자, 바스프 에스이 (독일))가 또한 포함된다.
화합물 I 및 그의 조성물은 각각 특히 하기 식물 질병을 방제하는데 적합하다:
알부고(Albugo) 종 (흰녹병) [관상식물, 채소 (예를 들어, 에이. 칸디다(A. candida)) 및 해바라기 (예를 들어, 에이. 트라고포고니스(A. tragopogonis))]; 알테르나리아(Alternaria) 종 (알테르나리아 점무늬병) [채소, 평지 (에이. 브라시콜라(A. brassicola) 또는 브라시카에(brassicae)), 사탕무 (에이. 테누이스(A. tenuis)), 과실류, 벼, 대두, 감자 (예를 들어, 에이. 솔라니(A. solani) 또는 에이. 알테르나타(A. alternata)), 토마토 (예를 들어, 에이. 솔라니 또는 에이. 알테르나타) 및 밀]; 아파노미세스(Aphanomyces) 종 [사탕무 및 채소]; 아스코키타(Ascochyta) 종 [곡류 및 채소], 예를 들어, 에이. 트리티시(A. tritici) (탄저병) [밀] 및 에이. 호르데이(A. hordei) [보리]; 비폴라리스(Bipolaris) 및 드레크슬레라(Drechslera) 종 (완전세대: 코클리오볼루스(Cochliobolus) 종), 예를 들어 남부 잎마름병 (디. 마이디스(D. maydis)) 또는 북부 잎마름병 (비. 제이콜라(B. zeicola)) [옥수수], 예를 들어, 점무늬병 (비. 소로키니아나(B. sorokiniana)) [곡류] 및 예를 들어 비. 오리자에(B. oryzae) [벼 및 잔디]; 블루메리아(Blumeria) (이전 명칭: 에리시페(Erysiphe)) 그라미니스(graminis) (흰가루병) [곡류 (예를 들어, 밀 또는 보리)]; 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea) (완전세대: 보트리오티니아 푹켈리아나(Botryotinia fuckeliana): 잿빛곰팡이병) [과실류 및 장과류 (예를 들어, 딸기), 채소 (특히, 상추, 당근, 셀러리 및 양배추), 평지, 꽃, 덩굴, 산림 식물 및 밀]; 브레미아 락투카에(Bremia lactucae) (노균병) [상추]; 세라토시스티스(Ceratocystis) (이명: 오피오스토마(Ophiostoma)) 종 (썩음병 또는 시들음병) [활엽수 및 상록수], 예를 들어, 씨. 울미(C. ulmi) (네덜란드 느릅나무병) [느릅나무]; 세르코스포라(Cercospora) 종 (세르코스포라 점무늬병) [옥수수 (예를 들어, 회색 점무늬병: 씨. 제아에-마이디스(C. zeae - maydis)), 벼, 사탕무 (예를 들어, 씨. 베티콜라(C. beticola)), 사탕수수, 채소, 커피, 대두 (예를 들어, 씨. 소지나(C. sojina) 또는 씨. 키쿠키이(C. kikuchii)) 및 벼]; 클라도스포리움(Cladosporium) 종 [토마토 (예를 들어, 씨. 풀붐(C. fulvum): 잎곰팡이병) 및 곡류], 예를 들어, 씨. 헤르바룸(C. herbarum) (검은이삭병) [밀]; 클라비셉스 푸르푸레아(Claviceps purpurea) (맥각병) [곡류]; 코클리오볼루스 (불완전세대: 비폴라리스의 헬민토스포리움(Helminthosporium)) 종 (점무늬병) [옥수수 (씨. 카르보눔(C. carbonum)), 곡류 (예를 들어, 씨. 사티부스(C. sativus), 불완전세대: 비. 소로키니아나) 및 벼 (예를 들어, 씨. 미야베아누스(C. miyabeanus), 불완전세대: 에이치. 오리자에(H. oryzae))]; 콜레토트리쿰(Colletotrichum) (완전세대: 글로메렐라(Glomerella)) 종 (탄저병) [목화 (예를 들어, 씨. 고시피이(C. gossypii)), 옥수수 (예를 들어, 씨. 그라미니콜라(C. graminicola): 탄저병 줄기썩음병), 장과류, 감자 (예를 들어, 씨. 콕코데스(C. coccodes): 흑점병), 콩 (예를 들어, 씨. 린데무티아눔(C. lindemuthianum)) 및 대두 (예를 들어, 씨. 트룬카툼(C. truncatum) 또는 씨. 글로에오스포리오이데스(C. gloeosporioides))]; 코르티시움(Corticium) 종, 예를 들어, 씨. 사사키이(C. sasakii) (잎집무늬마름병) [벼]; 코리네스포라 카시이콜라(Corynespora cassiicola) (점무늬병) [대두 및 관상식물]; 시클로코니움(Cycloconium) 종, 예를 들어, 씨. 올레아기눔(C. oleaginum) [올리브 나무]; 실린드로카르폰(Cylindrocarpon) 종 (예를 들어, 과수 동고병 또는 어린 덩굴 쇠약, 완전세대: 넥트리아(Nectria) 또는 네오넥트리아(Neonectria) 종) [과수, 덩굴류 (예를 들어, 씨. 리리오덴드리(C. liriodendri), 완전세대: 네오넥트리아 리리오덴드리(Neonectria liriodendri): 검은뿌리병) 및 관상식물]; 데마토포라(Dematophora) (완전세대: 로셀리니아(Rosellinia)) 네카트릭스(necatrix) (뿌리썩음병 및 줄기썩음병) [대두]; 디아포르테(Diaporthe) 종, 예를 들어, 디. 파세올로룸(D. phaseolorum) (모잘록병) [대두]; 드레크슬레라 (이명: 헬민토스포리움, 완전세대: 피레노포라(Pyrenophora)) 종 [옥수수, 곡류, 예컨대 보리 (예를 들어, 디. 테레스(D. teres), 그물무늬병) 및 밀 (예를 들어, 디. 트리티시-레펜티스(D. tritici -repentis): 황갈색점무늬병), 벼 및 잔디]; 에스카(Esca) (가지마름병, 졸중) [덩굴류] (포르미티포리아(Formitiporia) (이명: 펠리누스(Phellinus)) 푼크타타(punctata), 에프. 메디테라네아(F. mediterranea), 파에오모니엘라 클라미도스포라(Phaeomoniella chlamydospora) (이전 명칭: 파에오아크레모니움 클라미도스포룸(Phaeoacremonium chlamydosporum)), 파에오아크레모니움 알레오필룸(Phaeoacremonium aleophilum) 및/또는 보트리오스파에리아 오브투사(Botryosphaeria obtusa)에 의해 유발됨); 엘시노에(Elsinoe) 종 [인과류 (이. 피리(E. pyri)), 장과류 (이. 베네타(E. veneta): 탄저병) 및 덩굴류 (이. 암펠리나(E. ampelina): 탄저병)]; 엔틸로마 오리자에(Entyloma oryzae) (잎깜부기병) [벼]; 에피코크쿰(Epicoccum) 종 (검은곰팡이병) [밀]; 에리시페(Erysiphe) 종 (흰가루병) [사탕무 (이. 베타에(E. betae)), 채소 (예를 들어, 이. 피시(E. pisi)), 예컨대 조롱박 (예를 들어, 이. 시코라세아룸(E. cichoracearum)), 양배추, 평지 (예를 들어, 이. 크루시페라룸(E. cruciferarum))]; 유티파 라타(Eutypa lata) (유티파 동고병 또는 가지마름병, 불완전세대: 시토스포리나 라타(Cytosporina lata), 이명: 리베르텔라 블레파리스(Libertella blepharis)) [과수, 덩굴류 및 관상용 나무]; 엑세로힐룸(Exserohilum) (이명: 헬민토스포리움) 종 [옥수수 (예를 들어, 이. 투르시쿰(E. turcicum))]; 푸사리움(Fusarium) (완전세대: 지베렐라(Gibberella)) 종 (시들음병, 뿌리썩음병 또는 줄기썩음병) [다양한 식물], 예컨대 에프. 그라미네아룸(F. graminearum) 또는 에프. 쿨모룸(F. culmorum) (뿌리썩음병, 흑성병 또는 이삭마름병) [곡류 (예를 들어, 밀 또는 보리)], 에프. 옥시스포룸(F. oxysporum) [토마토], 에프. 솔라니(F. solani) [대두] 및 에프. 베르티실리오이데스(F. verticillioides) [옥수수]; 가에우만노미세스 그라미니스(Gaeumannomyces graminis) (입고병) [곡류 (예를 들어, 밀 또는 보리) 및 옥수수]; 지베렐라(Gibberella) 종 [곡류 (예를 들어, 지. 제아에(G. zeae)) 및 벼 (예를 들어, 지. 푸지쿠로이(G. fujikuroi): 키다리병)]; 글로메렐라 신굴라타(Glomerella cingulata) [덩굴류, 인과류 및 기타 식물] 및 지. 고시피이(G. gossypii) [목화]; 그레인스테이닝 콤플렉스 [벼]; 구이그나르디아 비드웰리이(Guignardia bidwellii) (검은썩음병) [덩굴류]; 짐노스포란기움(Gymnosporangium) 종 [장미과 식물 및 주니퍼], 예를 들어, 지. 사비나에(G. sabinae) (녹병) [배]; 헬민토스포리움 종 (이명: 드레크슬레라, 완전세대: 코클리오볼루스) [옥수수, 곡류 및 벼]; 헤밀레이아(Hemileia) 종, 예를 들어, 에이치. 바스타트릭스(H. vastatrix) (커피잎녹병) [커피]; 이사리오프시스 클라비스포라(Isariopsis clavispora) (이명: 클라도스포리움 비티스(Cladosporium vitis)) [덩굴류]; 마크로포미나 파세올리나(Macrophomina phaseolina) (이명: 파세올리(phaseoli)) (뿌리썩음병 및 줄기썩음병) [대두 및 목화]; 미크로도키움(Microdochium) (이명: 푸사리움) 니발레(nivale) (분홍설부병) [곡류 (예를 들어, 밀 또는 보리)]; 미크로스파에라 디푸사(Microsphaera diffusa) (흰가루병) [대두]; 모닐리니아(Monilinia) 종, 예를 들어, 엠. 락사(M. laxa), 엠. 프룩티콜라(M. fructicola) 및 엠. 프룩티게나(M. fructigena) (꽃 및 잔가지마름병, 갈색썩음병) [핵과류 및 다른 장미과 식물]; 미코스파에렐라(Mycosphaerella) 종 [곡류, 바나나, 장과류 및 땅콩], 예컨대 예를 들어 엠. 그라미니콜라(M. graminicola) (불완전세대: 세프토리아 트리티씨(Septoria tritici), 세프토리아 무늬병) [밀] 또는 엠. 피지엔시스(M. fijiensis) (검은시가토카병) [바나나]; 페로노스포라(Peronospora) 종 (노균병) [양배추 (예를 들어, 피. 브라시카에(P. brassicae)), 평지 (예를 들어, 피. 파라시티카(P. parasitica)), 양파 (예를 들어, 피. 데스트룩토르(P. destructor)), 담배 (예를 들어, 피. 타바시나(P. tabacina)) 및 대두 (예를 들어, 피. 만슈리카(P. manshurica))]; 파코프소라 파키리지(Phakopsora pachyrhizi) 및 피. 메이보미아에(P. meibomiae) (대두녹병) [대두]; 피알로포라(Phialophora) 종 [예를 들어, 덩굴류 (예를 들어, 피. 트라케이필라(P. tracheiphila) 및 피. 테트라스포라(P. tetraspora)) 및 대두 (예를 들어, 피. 그레가타(P. gregata): 줄기썩음병)]; 포마 린감(Phoma lingam) (뿌리썩음병 및 줄기썩음병) [평지 및 양배추] 및 피. 베타에(P. betae) (뿌리썩음병, 점무늬병 및 모잘록병) [사탕무]; 포모프시스(Phomopsis) 종 [해바라기, 덩굴류 (예를 들어, 피. 비티콜라(P. viticola): 만할병) 및 대두 (예를 들어, 줄기썩음병: 피. 파세올리(P. phaseoli), 완전세대: 디아포르테 파세올로룸(Diaporthe phaseolorum))]; 피소데르마 마이디스(Physoderma maydis) (갈색점무늬병) [옥수수]; 피토프토라(Phytophthora) 종 (시들음병, 뿌리썩음병, 잎썩음병, 과실썩음병 및 줄기썩음병) [다양한 식물, 예컨대 파프리카 및 조롱박 (예를 들어, 피. 카프시시(P. capsici)), 대두 (예를 들어, 피. 메가스페르마(P. megasperma), 이명: 피. 소자에(P. sojae)), 감자 및 토마토 (예를 들어, 피. 인페스탄스(P. infestans): 역병) 및 활엽수 (예를 들어, 피. 라모룸(P. ramorum): 오크 급사병)]; 플라스모디오포라 브라시카에(Plasmodiophora brassicae) (뿌리혹병) [양배추, 평지, 무 및 기타 식물]; 플라스모파라(Plasmopara) 종, 예를 들어, 피. 비티콜라(P. viticola) (포도 덩굴 노균병) [덩굴류] 및 피. 할스테디이(P. halstedii) [해바라기]; 포도스파에라(Podosphaera) 종 (흰가루병) [장미과 식물, 홉, 인과류 및 장과류], 예를 들어, 피. 류코트리카(P. leucotricha) [사과]; 폴리믹사(Polymyxa) 종 [예를 들어, 곡류, 예컨대 보리 및 밀 (피. 그라미니스(P. graminis)) 및 사탕무 (피. 베타에(P. betae))] 및 이로 인해 전달되는 바이러스성 질병; 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides) (눈무늬병, 완전세대: 타페시아 얄룬다에(Tapesia yallundae)) [곡류, 예를 들어, 밀 또는 보리]; 슈도페로노스포라(Pseudoperonospora) (노균병) [다양한 식물], 예를 들어, 피. 쿠벤시스(P. cubensis) [조롱박] 또는 피. 휴밀리(P. humili) [홉]; 슈도페지쿨라 트라케이필라(Pseudopezicula tracheiphila) (레드 파이어 질병 또는 '로트브레너(rotbrenner)', 불완전세대: 피알로포라(Phialophora)) [덩굴류]; 푹시니아(Puccinia) 종 (녹병) [다양한 식물], 예를 들어, 피. 트리티시나(P. triticina) (갈녹병 또는 잎녹병), 피. 스트리이포르미스(P. striiformis) (줄녹병 또는 황녹병), 피. 호르데이(P. hordei) (좀녹병), 피. 그라미니스(P. graminis) (줄기녹병 또는 검은녹병) 또는 피. 레콘디타(P. recondita) (갈녹병 또는 잎녹병) [곡류, 예컨대 예를 들어, 밀, 보리 또는 호밀], 피. 쿠에니이(P. kuehnii) (오렌지녹병) [사탕수수] 및 피. 아스파라기(P. asparagi) [아스파라거스]; 피레노포라(Pyrenophora) (불완전세대: 드레크슬레라) 트리티시-레펜티스(tritici - repentis) (황갈색점무늬병) [밀] 또는 피. 테레스(P. teres) (그물무늬병) [보리]; 피리쿨라리아(Pyricularia) 종, 예를 들어, 피. 오리자에(P. oryzae) (완전세대: 마그나포르테 그리세아(Magnaporthe grisea), 벼 도열병) [벼] 및 피. 그리세아(P. grisea) [잔디 및 곡류]; 피티움(Pythium) 종 (모잘록병) [잔디, 벼, 옥수수, 밀, 목화, 평지, 해바라기, 대두, 사탕무, 채소 및 다양한 기타 식물 (예를 들어, 피. 울티뭄(P. ultimum) 또는 피. 아파니데르마툼(P. aphanidermatum))]; 라물라리아(Ramularia) 종, 예를 들어, 알. 콜로-시그니(R. collo-cygni) (라물라리아 점무늬병, 생리학적 점무늬병) [보리] 및 알. 베티콜라(R. beticola) [사탕무]; 리족토니아(Rhizoctonia) 종 [목화, 벼, 감자, 잔디, 옥수수, 평지, 감자, 사탕무, 채소 및 다양한 기타 식물], 예를 들어, 알. 솔라니(R. solani) (뿌리썩음병 및 줄기썩음병) [대두], 알. 솔라니 (잎집무늬마름병) [벼] 또는 알. 세레알리스(R. cerealis) (리족토니아 봄마름병) [밀 또는 보리]; 리조푸스 스톨로니페르(Rhizopus stolonifer) (검은곰팡이병, 무름병) [딸기, 당근, 양배추, 덩굴류 및 토마토]; 린코스포리움 세칼리스(Rhynchosporium secalis) (갈색잎마름병) [보리, 호밀 및 트리티케일]; 사로클라디움 오리자에(Sarocladium oryzae) 및 에스. 아테누아툼(S. attenuatum) (잎집썩음병) [벼]; 스클레로티니아(Sclerotinia) 종 (줄기썩음병 또는 흰곰팡이병) [채소 및 재배지 작물, 예컨대 평지, 해바라기 (예를 들어, 에스. 스클레로티오룸(S. sclerotiorum)) 및 대두 (예를 들어, 에스. 롤프시이(S. rolfsii) 또는 에스. 스클레로티오룸(S. sclerotiorum))]; 세프토리아(Septoria) 종 [다양한 식물], 예를 들어, 에스. 글리시네스(S. glycines) (갈색점무늬병) [대두], 에스. 트리티시(S. tritici) (세프토리아 무늬병) [밀] 및 에스.(S.) (이명: 스타고노스포라(Stagonospora)) 노도룸(nodorum) (스타고노스포라 무늬병) [곡류]; 운시눌라(Uncinula) (이명: 에리시페) 네카토르(necator) (흰가루병, 불완전세대: 오이디움 툭케리(Oidium tuckeri)) [덩굴류]; 세토스파에리아(Setospaeria) 종 (잎마름병) [옥수수 (예를 들어, 에스. 투르시쿰(S. turcicum), 이명: 헬민토스포리움 투르시쿰(Helminthosporium turcicum)) 및 잔디]; 스파셀로테카(Sphacelotheca) 종 (깜부기병) [옥수수 (예를 들어, 에스. 레일리아나(S. reiliana): 이삭깜부기병), 수수 및 사탕수수]; 스파에로테카 풀리기네아(Sphaerotheca fuliginea) (흰가루병) [조롱박]; 스폰고스포라 수브테라네아(Spongospora subterranea) (가루더뎅이병) [감자] 및 이로 인해 전달되는 바이러스성 질병; 스타고노스포라(Stagonospora) 종 [곡류], 예를 들어, 에스. 노도룸(S. nodorum) (스타고노스포라 무늬병, 완전세대: 렙토스파에리아(Leptosphaeria) [이명: 파에오스파에리아(Phaeosphaeria)] 노도룸) [밀]; 신키트리움 엔도비오티쿰(Synchytrium endobioticum) [감자] (감자 사마귀병); 타프리나(Taphrina) 종, 예를 들어, 티. 데포르만스(T. deformans) (잎말림병) [복숭아] 및 티. 프루니(T. pruni) (자두 주머니병)) [자두]; 티엘라비오프시스(Thielaviopsis) 종 (검은뿌리썩음병) [담배, 인과류, 채소, 대두 및 목화], 예를 들어, 티. 바시콜라(T. basicola) (이명: 칼라라 엘레간스(Chalara elegans)); 틸레티아(Tilletia) 종 (깜부기병 또는 비린깜부기병) [곡류], 예컨대 예를 들어, 티. 트리티시(T. tritici) (이명: 티. 카리에스(T. caries), 밀깜부기병) 및 티. 콘트로베르사(T. controversa) (난쟁이깜부기병) [밀]; 티풀라 인카르나타(Typhula incarnata) (회색설부병) [보리 또는 밀]; 우로시스티스(Urocystis) 종, 예를 들어, 유. 오쿨타(U. occulta) (줄기깜부기병) [호밀]; 우로미세스(Uromyces) 종 (녹병) [채소, 예컨대 콩 (예를 들어, 유. 아펜디쿨라투스(U. appendiculatus), 이명: 유. 파세올리(U. phaseoli)) 및 사탕무 (예를 들어, 유. 베타에(U. betae))]; 우스틸라고(Ustilago) 종 (겉깜부기병) [곡류 (예를 들어, 유. 누다(U. nuda) 및 유. 아바에나에(U. avaenae)), 옥수수 (예를 들어, 유. 마이디스(U. maydis): 옥수수깜부기병) 및 사탕수수]; 벤투리아(Venturia) 종 (흑성병) [사과 (예를 들어, 브이. 이나에쿠알리스(V. inaequalis)) 및 배]; 및 베르티실리움(Verticillium) 종 (시들음병) [다양한 식물, 예컨대 과실류 및 관상식물, 덩굴류, 장과류, 채소 및 재배지 작물], 예를 들어, 브이. 달리아에(V. dahliae) [딸기, 평지, 감자 및 토마토].
화합물 I 및 그의 조성물은 각각 또한 저장된 산물 또는 수확물의 보호 및 재료의 보호에서 유해 진균을 방제하는데 적합하다. 용어 "재료 보호"는 기술 재료 및 무생물, 예컨대 접착제, 풀, 목재, 종이 및 페이퍼보드, 텍스타일, 가죽, 페인트 분산액, 플라스틱, 냉각 윤활제, 섬유 또는 직물을 유해 미생물, 예컨대 진균 및 박테리아에 의한 침입 및 파괴에 대해 보호하는 것을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 목재 및 기타 재료의 보호와 관련하여, 하기 유해 진균이 특히 주목된다: 아스코미세테스(Ascomycetes), 예컨대 오피오스토마(Ophiostoma) 종, 세라토시스티스(Ceratocystis) 종, 아우레오바시디움 풀루란스(Aureobasidium pullulans), 스클레로포마(Sclerophoma) 종, 카에토미움(Chaetomium) 종, 휴미콜라(Humicola) 종, 페트리엘라(Petriella) 종, 트리쿠루스(Trichurus) 종; 바시디오미세테스(Basidiomycetes), 예컨대 코니오포라(Coniophora) 종, 코리올루스(Coriolus) 종, 글로에오필룸(Gloeophyllum) 종, 렌티누스(Lentinus) 종, 플레우로투스(Pleurotus) 종, 포리아(Poria) 종, 세르풀라(Serpula) 종 및 티로미세스(Tyromyces) 종, 듀테로미세테스(Deuteromycetes), 예컨대 아스페르길루스(Aspergillus) 종, 클라도스포리움(Cladosporium) 종, 페니실리움(Penicillium) 종, 트리코르마(Trichorma) 종, 알테르나리아(Alternaria) 종, 파에실로미세스(Paecilomyces) 종 및 지고미세테스(Zygomycetes), 예컨대 뮤코르(Mucor) 종, 및 또한 저장 산물 및 수확물의 보호에서, 하기 효모 진균이 주목할 만하다: 칸디다(Candida) 종 및 사카로미세스 세레비사에(Saccharomyces cerevisae).
화합물 I 및 그의 조성물은 각각 식물 건강을 개선하는데 사용될 수 있다. 본 발명은 또한 식물, 그의 증식 재료 및/또는 식물이 성장하는 또는 성장할 장소를 유효량의 화합물 I 및 그의 조성물 각각으로 처리함으로써 식물 건강을 개선하는 방법에 관한 것이다.
용어 "식물 건강"은 수확량 (예를 들어, 가치있는 성분의 증가된 바이오매스 및/또는 증가된 함량), 식물 활력 (예를 들어, 개선된 식물 성장 및/또는 보다 녹색인 잎 ("녹색화 효과")), 품질 (예를 들어, 특정 성분의 개선된 함량 또는 조성), 및 비생물 및/또는 생물 스트레스에 대한 저항성과 같은, 단독의 또는 서로 조합된 몇몇 지표에 의해 결정되는 식물 및/또는 그의 산물의 상태를 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 식물 건강 상태에 대한 상기 확인된 지표는 상호의존적일 수 있거나 또는 서로로부터 생성될 수 있다.
화학식 I의 화합물은 생물학적 활성이 상이할 수 있는 상이한 결정 변형체로 존재할 수 있다. 이들은 마찬가지로 본 발명의 대상이다.
화합물 I은 진균, 또는 진균 공격으로부터 보호할 식물, 식물 번식 재료, 예컨대 종자, 토양, 표면, 재료 또는 장소를 살진균 유효량의 활성 물질로 처리함으로써 그 자체로서 또는 조성물의 형태로서 사용된다. 적용은 진균에 의한 식물, 식물 번식 재료, 예컨대 종자, 토양, 표면, 재료 또는 공간의 감염 이전 및 이후 둘 다에 수행될 수 있다.
식물 번식 재료는 하나 이상의 화합물 I 그 자체로 또는 화합물 I을 포함하는 조성물로, 식목 또는 이식시에 또는 그 이전에 예방적으로 처리될 수 있다.
본 발명은 또한 보조제 및 본 발명에 따른 하나 이상의 화합물 I을 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다.
농약 조성물은 살진균 유효량의 화합물 I을 포함한다. 용어 "유효량"은, 재배 식물 상에서 유해 진균의 방제 또는 재료 보호에 충분하고, 처리된 식물에 실질적인 손상을 생성하지 않는 조성물 또는 화합물 I의 양을 의미한다. 이러한 양은 광범위한 범위 내에서 다양할 수 있고, 다양한 인자, 예컨대 방제할 진균 종, 처리되는 재배 식물 또는 재료, 기후 조건 및 사용되는 특정한 화합물 I에 따라 좌우된다.
화합물 I, 그의 N-옥시드 및 염은 농약 조성물의 통상의 유형, 예를 들어 용액, 에멀젼, 현탁액, 분진, 분말, 페이스트, 과립, 프레싱, 캡슐, 및 그의 혼합물로 전환될 수 있다. 조성물 유형에 대한 예는 현탁액 (예를 들어, SC, OD, FS), 유화성 농축물 (예를 들어, EC), 에멀젼 (예를 들어, EW, EO, ES, ME), 캡슐 (예를 들어, CS, ZC), 페이스트, 파스틸, 습윤성 분말 또는 분진 (예를 들어, WP, SP, WS, DP, DS), 프레싱 (예를 들어, BR, TB, DT), 과립 (예를 들어, WG, SG, GR, FG, GG, MG), 살곤충 제품 (예를 들어, LN), 뿐만 아니라 종자와 같은 식물 번식 재료의 처리를 위한 겔 제제 (예를 들어, GF)이다. 이들 및 추가의 조성물 유형은 문헌 ["Catalogue of pesticide formulation types and international coding system", Technical Monograph No. 2, 6th Ed. May 2008, CropLife International]에 정의되어 있다.
조성물은 문헌 [Mollet and Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; 또는 Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005]에 기재된 바와 같은 공지된 방식으로 제조된다.
적합한 보조제에 대한 예는 용매, 액체 담체, 고체 담체 또는 충전제, 계면활성제, 분산제, 유화제, 습윤제, 보조제, 가용화제, 침투 증진제, 보호 콜로이드, 접착제, 증점제, 함습제, 퇴치제, 유인제, 먹이 자극제, 상용화제, 살박테리아제, 동결방지제, 소포제, 착색제, 점착제 및 결합제이다.
적합한 용매 및 액체 담체는 물 및 유기 용매, 예컨대 중간 내지 높은 비점의 미네랄 오일 분획, 예를 들어 케로센, 디젤 오일; 식물 또는 동물 기원의 오일; 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌; 알콜, 예를 들어 에탄올, 프로판올, 부탄올, 벤질알콜, 시클로헥산올; 글리콜; 디메틸 술폭시드 (DMSO); 케톤, 예를 들어 시클로헥사논; 에스테르, 예를 들어 락테이트, 카르보네이트, 지방산 에스테르, 감마-부티로락톤; 지방산; 포스포네이트; 아민; 아미드, 예를 들어 N-메틸피롤리돈, 지방산 디메틸아미드; 및 그의 혼합물이다.
적합한 고체 담체 또는 충전제는 미네랄 토류, 예를 들어 실리케이트, 실리카 겔, 활석, 카올린, 석회석, 석회, 백악, 점토, 돌로마이트, 규조토, 벤토나이트, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘; 폴리사카라이드 분말, 예를 들어 셀룰로스, 전분; 비료, 예를 들어 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아; 식물 기원의 생성물, 예를 들어 곡분, 목피분, 목분, 견과피분 및 그의 혼합물이다.
적합한 계면활성제는 표면-활성 화합물, 예컨대 음이온성, 양이온성, 비이온성 및 양쪽성 계면활성제, 블록 중합체, 다가전해질 및 그의 혼합물이다. 이러한 계면활성제는 유화제, 분산제, 가용화제, 습윤제, 침투 증진제, 보호 콜로이드 또는 보조제로서 사용될 수 있다. 계면활성제의 예는 문헌 [McCutcheon's, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. or North American Ed.)]에 수록되어 있다.
적합한 음이온성 계면활성제는 술포네이트, 술페이트, 포스페이트, 카르복실레이트의 알칼리, 알칼리성 토류 또는 암모늄 염 및 그의 혼합물이다. 술포네이트의 예는 알킬아릴술포네이트, 디페닐술포네이트, 알파-올레핀 술포네이트, 리그린 술포네이트, 지방산 및 오일의 술포네이트, 에톡실화 알킬페놀의 술포네이트, 알콕실화 아릴페놀의 술포네이트, 축합된 나프탈렌의 술포네이트, 도데실- 및 트리데실벤젠의 술포네이트, 나프탈렌 및 알킬나프탈렌의 술포네이트, 술포숙시네이트 또는 술포숙시나메이트이다. 술페이트의 예는 지방산 및 오일의 술페이트, 에톡실화 알킬페놀의 술페이트, 알콜의 술페이트, 에톡실화 알콜의 술페이트, 또는 지방산 에스테르의 술페이트이다. 포스페이트의 예는 포스페이트 에스테르이다. 카르복실레이트의 예는 알킬 카르복실레이트 및 카르복실화된 알콜 또는 알킬페놀 에톡실레이트이다.
적합한 비이온성 계면활성제는 알콕실레이트, N-치환된 지방산 아미드, 아민 옥시드, 에스테르, 당-기재 계면활성제, 중합 계면활성제 및 그의 혼합물이다. 알콕실레이트의 예는 1 내지 50 당량으로 알콕실화된 화합물, 예컨대 알콜, 알킬페놀, 아민, 아미드, 아릴페놀, 지방산 또는 지방산 에스테르이다. 에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드는 알콕실화에 사용될 수 있고, 바람직하게는 에틸렌 옥시드이다. N-치환된 지방산 아미드의 예는 지방산 글루카미드 또는 지방산 알칸올아미드이다. 에스테르의 예는 지방산 에스테르, 글리세롤 에스테르 또는 모노글리세리드이다. 당-기재 계면활성제의 예는 소르비탄, 에톡실화 소르비탄, 수크로스 및 글루코스 에스테르 또는 알킬폴리글루코시드이다. 중합 계면활성제의 예는 비닐피롤리돈, 비닐알콜 또는 비닐아세테이트의 단독중합체 또는 공중합체이다.
적합한 양이온성 계면활성제는 4급 계면활성제, 예를 들어 1 또는 2개의 소수성 기를 갖는 4급 암모늄 화합물, 또는 장쇄 1급 아민의 염이다. 적합한 양쪽성 계면활성제는 알킬베타인 및 이미다졸린이다. 적합한 블록 중합체는 폴리에틸렌 옥시드 및 폴리프로필렌 옥시드의 블록을 포함하는 A-B 또는 A-B-A 유형, 또는 알칸올, 폴리에틸렌 옥시드 및 폴리프로필렌 옥시드를 포함하는 A-B-C 유형의 블록 중합체이다. 적합한 다가전해질은 다산 또는 다염기이다. 다산의 예는 폴리아크릴산 또는 폴리산 빗살형 중합체의 알칼리 염이다. 다염기의 예는 폴리비닐아민 또는 폴리에틸렌아민이다.
적합한 보조제는 그 자체의 살충 활성이 무시할 수 있거나 또는 심지어 전혀 없고, 표적에 대한 화합물 I의 생물학적 성능을 개선하는 화합물이다. 그 예는 계면활성제, 미네랄 또는 식물성 오일, 및 다른 보조제이다. 추가의 예는 문헌 [Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, chapter 5]에 수록된다.
적합한 증점제는 폴리사카라이드 (예를 들어, 크산탄 검, 카르복시메틸셀룰로스), 무기질 점토 (유기적으로 변형되거나 변형되지 않음), 폴리카르복실레이트 및 실리케이트이다.
적합한 살박테리아제는 브로노폴 및 이소티아졸리논 유도체, 예컨대 알킬이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논이다.
적합한 동결방지제는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 및 글리세린이다.
적합한 소포제는 실리콘, 장쇄 알콜 및 지방산의 염이다.
적합한 착색제 (예를 들어, 적색, 청색 또는 녹색)는 낮은 수용해도의 안료 및 수용성 염료이다. 그 예는 무기 착색제 (예를 들어, 산화철, 산화티탄, 철 헥사시아노페레이트) 및 유기 착색제 (예를 들어, 알리자린-, 아조- 및 프탈로시아닌 착색제)이다.
적합한 점착제 또는 결합제는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐아세테이트, 폴리비닐 알콜, 폴리아크릴레이트, 생물학적 또는 합성 왁스, 및 셀룰로스 에테르이다.
조성물 유형 및 그의 제조법에 대한 예는 하기와 같다:
i) 수용성 농축물 (SL, LS)
10-60 중량% 화합물 I 및 5-15 중량% 습윤제 (예를 들어, 알콜 알콕실레이트)를 물 중에 및/또는 수용성 용매 (예를 들어, 알콜) 중에 100 중량%까지 용해시킨다. 활성 물질은 물로 희석시에 용해된다.
ii) 분산성 농축물 (DC)
5-25 중량% 화합물 I 및 1-10 중량% 분산제 (예를 들어, 폴리비닐피롤리돈)를 유기 용매 (예를 들어, 시클로헥사논) 중에 100 중량%까지 용해시킨다. 물로의 희석은 분산액을 제공한다.
iii) 유화성 농축물 (EC)
15-70 중량% 화합물 I 및 5-10 중량% 유화제 (예를 들어, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자 오일 에톡실레이트)를 수불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 중에 100 중량%까지 용해시킨다. 물로의 희석은 에멀젼을 제공한다.
iv) 에멀젼 (EW, EO, ES)
5-40 중량% 화합물 I 및 1-10 중량% 유화제 (예를 들어, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자 오일 에톡실레이트)를 20-40 중량% 수불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 중에 용해시킨다. 이 혼합물을 유화기에 의해 100 중량%까지 물에 도입하고, 균질 에멀젼으로 제조한다. 물로의 희석은 에멀젼을 제공한다.
v) 현탁액 (SC, OD, FS)
교반 볼 밀에서, 20-60 중량% 화합물 I을 2-10 중량% 분산제 및 습윤제 (예를 들어, 나트륨 리그노술포네이트 및 알콜 에톡실레이트), 0.1-2 중량% 증점제 (예를 들어, 크산탄 검) 및 100 중량%까지의 물의 첨가로 분쇄하여 미세한 활성 물질 현탁액을 제공한다. 물로의 희석은 활성 물질의 안정한 현탁액을 제공한다. FS 유형 조성물을 위해 40 중량% 이하의 결합제 (예를 들어, 폴리비닐알콜)가 첨가된다.
vi) 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
50-80 중량% 화합물 I을 100 중량%까지의 분산제 및 습윤제 (예를 들어, 나트륨 리그노술포네이트 및 알콜 에톡실레이트)의 첨가로 미세하게 분쇄하고, 기술적 적용 (예를 들어, 압출, 분무탑, 유동층)에 의해 수분산성 또는 수용성 과립으로서 제조한다. 물로의 희석은 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액을 제공한다.
vii) 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, WS)
50-80 중량% 화합물 I을 1-5 중량% 분산제 (예를 들어, 나트륨 리그노술포네이트), 1-3 중량% 습윤제 (예를 들어, 알콜 에톡실레이트) 및 100 중량%까지의 고체 담체, 예를 들어, 실리카 겔의 첨가로 로터-스테이터 밀에서 분쇄한다. 물로의 희석은 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액을 제공한다.
viii) 겔 (GW, GF)
교반 볼 밀에서, 5-25 중량% 화합물 I을 3-10 중량% 분산제 (예를 들어, 나트륨 리그노술포네이트), 1-5 중량% 증점제 (예를 들어, 카르복시메틸셀룰로스) 및 100 중량%까지의 물의 첨가로 분쇄하여 활성 물질의 미세 현탁액을 제공한다. 물로의 희석은 활성 물질의 안정한 현탁액을 제공한다.
iv) 마이크로에멀젼 (ME)
5-20 중량% 화합물 I은 5-30 중량% 유기 용매 블렌드 (예를 들어, 지방산 디메틸아미드 및 시클로헥사논), 10-25 중량% 계면활성제 블렌드 (예를 들어, 알콜 에톡실레이트 및 아릴페놀 에톡실레이트) 및 100 중량%까지의 물을 첨가한다. 이 혼합물을 1시간 동안 교반하여 자발적으로 열역학적으로 안정한 마이크로에멀젼을 생성한다.
iv) 마이크로캡슐 (CS)
5-50 중량% 화합물 I, 0-40 중량% 수불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소), 2-15 중량% 아크릴 단량체 (예를 들어, 메틸메타크릴레이트, 메타크릴산 및 디- 또는 트리아크릴레이트)를 포함하는 유상을 보호 콜로이드 (예를 들어, 폴리비닐 알콜)의 수용액 내에 분산시킨다. 라디칼 개시제에 의해 개시된 라디칼 중합은 폴리(메트)아크릴레이트 마이크로캡슐을 형성한다. 대안적으로, 5-50 중량%의 본 발명에 따른 화합물 I, 0-40 중량% 수불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 및 이소시아네이트 단량체 (예를 들어, 디페닐메텐-4,4'-디이소시아네이트)를 포함하는 유상을 보호 콜로이드 (예를 들어, 폴리비닐 알콜)의 수용액 내에 분산시킨다. 폴리아민 (예를 들어, 헥사메틸렌디아민)의 첨가는 폴리우레아 마이크로캡슐을 형성한다. 단량체는 1-10 중량%에 이른다. 중량%는 전체 CS 조성물에 관한 것이다.
ix) 살분성 분말 (DP, DS)
1-10 중량% 화합물 I을 미세하게 분쇄하고, 100 중량%까지의 고체 담체, 예를 들어, 미분된 카올린과 친밀하게 혼합한다.
x) 과립 (GR, FG)
0.5-30 중량% 화합물 I을 미세하게 분쇄하고, 100 중량%까지의 고체 담체 (예를 들어, 실리케이트)와 회합시킨다. 과립화는 압출, 분무-건조 또는 유동층에 의해 달성된다.
xi) 초저부피 액체 (UL)
1-50 중량% 화합물 I을 100 중량%까지의 유기 용매, 예를 들어, 방향족 탄화수소 중에 용해시킨다.
조성물 유형 i) 내지 xi)는 추가의 보조제, 예컨대 0.1-1 중량% 살박테리아제, 5-15 중량% 동결방지제, 0.1-1 중량% 소포제 및 0.1-1 중량% 착색제를 임의로 포함할 수 있다.
농약 조성물은 일반적으로 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량%, 가장 바람직하게는 0.5 내지 75 중량%의 활성 물질을 포함한다. 활성 물질은 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100% (NMR 스펙트럼에 따름)의 순도로 사용된다.
수용성 농축물 (LS), 유현탁액 (SE), 유동성 농축물 (FS), 건조 처리용 분말 (DS), 슬러리 처리용 수분산성 분말 (WS), 수용성 분말 (SS), 에멀젼 (ES), 유화성 농축물 (EC) 및 겔 (GF)이 식물 번식 재료, 특히 종자의 처리 목적을 위해 통상적으로 사용된다. 해당 조성물은, 2-내지-10배 희석한 후에, 즉시-사용가능한 제제에서 0.01 내지 60 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 40 중량%의 활성 물질 농도를 제공한다. 적용은 파종 전에 또는 동안에 수행될 수 있다. 식물 번식 재료, 특히 종자에 각각 화합물 I 및 그의 조성물을 적용 또는 처리하는 방법은 번식 재료의 드레싱, 코팅, 펠릿화, 살분, 침지, 및 고랑내 적용 방법을 포함한다. 바람직하게는, 화합물 I 또는 그의 조성물은 각각 발아가 유도되지 않도록 하는 방법에 의해, 예를 들어 종자 드레싱, 펠릿화, 코팅 및 살분에 의해 식물 번식 재료에 적용된다.
식물 보호에 사용되는 경우에, 적용되는 활성 물질의 양은 목적하는 효과의 종류에 따라, ha당 0.001 내지 2 kg, 바람직하게는 ha당 0.005 내지 2 kg, 보다 바람직하게는 ha당 0.05 내지 0.9 kg, 특히 ha당 0.1 내지 0.75 kg이다.
예를 들어 종자를 살분화, 코팅 또는 침지하는 것에 의한, 식물 번식 재료, 예컨대 종자의 처리에서, 식물 번식 재료 (바람직하게는 종자) 100 킬로그램당 0.1 내지 1000 g, 바람직하게는 1 내지 1000 g, 보다 바람직하게는 1 내지 100 g, 가장 바람직하게는 5 내지 100 g의 활성 물질 양이 일반적으로 요구된다.
물질 또는 저장 생성물의 보호에 사용되는 경우에, 적용되는 활성 물질의 양은 적용 영역의 종류 및 목적하는 효과에 따라 달라진다. 물질의 보호에서 통상적으로 적용되는 양은, 예를 들어, 처리된 물질 세제곱미터당 활성 물질 0.001 g 내지 2 ㎏, 바람직하게는 0.005 g 내지 1 ㎏이다.
다양한 유형의 오일, 습윤제, 보조제, 비료 또는 미량영양소, 및 다른 살충제 (예를 들어, 제초제, 살곤충제, 살진균제, 성장 조절제, 완화제)는 활성 물질 또는 이를 포함하는 조성물에 프리믹스로서 또는 적절하다면 사용 직전에서야 (탱크 믹스) 첨가될 수 있다. 이들 작용제는 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1의 중량비로 본 발명에 따른 조성물과 혼합될 수 있다.
사용자는 통상적으로 예비투여 장치, 배낭 분무기, 스프레이 탱크 또는 스프레이 비행기 또는 관개 시스템으로부터 본 발명에 따른 조성물을 적용한다. 통상적으로, 농약 조성물은 목적하는 적용 농도까지의 물, 완충제 및/또는 추가의 보조제로 이루어지고, 이에 따라 즉시-사용가능한 스프레이액 또는 본 발명에 따른 농약 조성물이 수득된다. 통상적으로, 농업상 유용한 영역의 헥타르당 20 내지 2000 리터, 바람직하게는 50 내지 400 리터의 즉시-사용가능한 스프레이액이 적용된다.
한 실시양태에 따르면, 본 발명에 따른 조성물의 개별 성분, 예컨대 키트의 일부, 또는 2원 또는 3원 혼합물의 일부가 스프레이 탱크에서 사용자 자신에 의해 혼합될 수 있고, 적절한 경우에 추가의 보조제가 첨가될 수 있다.
살진균제로서의 사용 형태로 화합물 I 또는 이를 포함하는 조성물을 기타 살진균제와 함께 혼합하면, 다수의 경우에서, 수득되는 살진균 활성 범위가 확장되거나 또는 살진균제 내성이 발생하는 것이 방지될 수 있다. 또한, 다수의 경우에서 상승작용 효과가 얻어진다.
하기 목록의 활성 물질은 사용될 수 있는 화합물 I과 함께 가능한 조합을 예시하려는 것으로 의도되며, 이를 제한하는 것은 아니다:
A) 호흡 억제제
- Qo 부위에서의 복합체 III의 억제제 (예를 들어, 스트로빌루린): 아족시스트로빈, 쿠메톡시스트로빈, 쿠목시스트로빈, 디목시스트로빈, 에네스트로부린, 페나민스트로빈, 페녹시스트로빈/플루페녹시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 피라메토스트로빈, 피라옥시스트로빈, 트리플록시스트로빈, 2-[2-(2,5-디메틸-페녹시메틸)-페닐]-3-메톡시-아크릴산 메틸 에스테르 및 2-(2-(3-(2,6-디클로로페닐)-1-메틸-알릴리덴아미노옥시메틸)-페닐)-2-메톡시이미노-N-메틸-아세트아미드, 피리벤카르브, 트리클로피리카르브/클로로딘카르브, 파목사돈, 페나미돈;
- Qi 부위에서의 복합체 III의 억제제: 시아조파미드, 아미술브롬, [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[(3-아세톡시-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트, [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[[3-(아세톡시메톡시)-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트, [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[(3-이소부톡시카르보닐옥시-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트, [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[[3-(1,3-벤조디옥솔-5-일메톡시)-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트, (3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-히드록시-4-메톡시-2-피리디닐)카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-8-(페닐메틸)-1,5-디옥소난-7-일 2-메틸프로파노에이트;
- 복합체 II의 억제제 (예를 들어, 카르복스아미드): 베노다닐, 빅사펜, 보스칼리드, 카르복신, 펜푸람, 플루오피람, 플루톨라닐, 플룩사피록사드, 푸라메트피르, 이소피라잠, 메프로닐, 옥시카르복신, 펜플루펜, 펜티오피라드, 세닥산, 테클로프탈람, 티플루자미드, N-(4'-트리플루오로메틸티오비페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2-(1,3,3-트리메틸-부틸)-페닐)-1,3-디메틸-5-플루오로-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-[9-(디클로로메틸렌)-1,2,3,4-테트라히드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드, 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드, 1,3-디메틸-N-(1,1,3-트리페틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드, 3-(트리플루오로메틸)-1,5-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드, 3-(디플루오로메틸)-1,5-디메틸-N-(1,1,3-트리페닐인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드, 1,3,5-트리메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드;
- 기타 호흡 억제제 (예를 들어, 복합체 I, 탈커플링제): 디플루메토림, (5,8-디플루오로퀴나졸린-4-일)-{2-[2-플루오로-4-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-페닐]-에틸}-아민; 니트로페닐 유도체: 비나파크릴, 디노부톤, 디노캅, 플루아지남; 페림존; 유기금속 화합물: 펜틴 염, 예컨대 펜틴-아세테이트, 펜틴 클로라이드 또는 펜틴 히드록시드; 아메톡트라딘; 및 실티오팜;
B) 스테롤 생합성 억제제 (SBI 살진균제)
- C14 데메틸라제 억제제 (DMI 살진균제): 트리아졸: 아자코나졸, 비테르타놀, 브로무코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 미클로부타닐, 옥스포코나졸, 파클로부트라졸, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸, 유니코나졸, -[rel-(2S;3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-옥시라닐메틸]-5-티오시아네이토-1H-[1,2,4]트리아졸, 2-[rel-(2S;3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-옥시라닐메틸]-2H-[1,2,4]트리아졸-3-티올, 이미다졸: 이마잘릴, 페푸라조에이트, 프로클로라즈, 트리플루미졸; 피리미딘, 피리딘 및 피페라진: 페나리몰, 누아리몰, 피리페녹스, 트리포린;
- 델타14-리덕타제 억제제: 알디모르프, 도데모르프, 도데모르프-아세테이트, 펜프로피모르프, 트리데모르프, 펜프로피딘, 피페랄린, 스피록사민;
- 3-케토 리덕타제의 억제제: 펜헥사미드;
C) 핵산 합성 억제제
- 페닐아미드 또는 아실 아미노산 살진균제: 베날락실, 베날락실-M, 키랄락실, 메탈락실, 메탈락실-M (메페녹삼), 오푸레이스, 옥사딕실;
- 기타: 히멕사졸, 옥틸리논, 옥솔린산, 부피리메이트, 5-플루오로시토신, 5-플루오로-2-(p-톨릴메톡시)피리미딘-4-아민, 5-플루오로-2-(4-플루오로페닐메톡시)피리미딘-4-아민;
D) 세포 분열 및 세포골격의 억제제
- 튜불린 억제제, 예컨대 벤즈이미다졸, 티오파네이트: 베노밀, 카르벤다짐, 푸베리다졸, 티아벤다졸, 티오파네이트-메틸; 트리아졸로피리미딘: 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
- 기타 세포 분열 억제제: 디에토펜카르브, 에타복삼, 펜시쿠론, 플루오피콜리드, 족사미드, 메트라페논, 피리오페논;
E) 아미노산 및 단백질 합성의 억제제
- 메티오닌 합성 억제제 (아닐리노-피리미딘): 시프로디닐, 메파니피림, 피리메타닐;
- 단백질 합성 억제제: 블라스티시딘-S, 카수가마이신, 카수가마이신 히드로클로라이드-수화물, 밀디오마이신, 스트렙토마이신, 옥시테트라시클린, 폴리옥신, 발리다마이신 A;
F) 신호 전달 억제제
- MAP / 히스티딘 키나제 억제제: 플루오로이미드, 이프로디온, 프로시미돈, 빈클로졸린, 펜피클로닐, 플루디옥소닐;
- G 단백질 억제제: 퀴녹시펜;
G) 지질 및 막 합성 억제제
- 인지질 생합성 억제제: 에디펜포스, 이프로벤포스, 피라조포스, 이소프로티올란;
- 지질 과산화: 디클로란, 퀸토젠, 테크나젠, 톨클로포스-메틸, 비페닐, 클로로네브, 에트리디아졸;
- 인지질 생합성 및 세포벽 침착: 디메토모르프, 플루모르프, 만디프로파미드, 피리모르프, 벤티아발리카르브, 이프로발리카르브, 발리페날레이트 및 N-(1-(1-(4-시아노-페닐)에탄술포닐)-부트-2-일) 카르밤산-(4-플루오로페닐) 에스테르;
- 세포막 투과성 및 지방산에 영향을 미치는 화합물: 프로파모카르브, 프로파모카르브-히드로클로라이드;
- 지방산 아미드 히드롤라제 억제제: 1-[4-[4-[5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-3-이속사졸릴]-2-티아졸릴]-1-피페리디닐]-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논
H) 다중 부위 작용을 갖는 억제제
- 무기 활성 물질: 보르도 혼합물, 아세트산구리, 수산화구리, 옥시염화구리, 염기성 황산구리, 황;
- 티오- 및 디티오카르바메이트: 페르밤, 만코제브, 마네브, 메탐, 메티람, 프로피네브, 티람, 지네브, 지람;
- 유기염소 화합물 (예를 들어, 프탈이미드, 술파미드, 클로로니트릴): 아닐라진, 클로로탈로닐, 캅타폴, 캅탄, 폴페트, 디클로플루아니드, 디클로로펜, 플루술파미드, 헥사클로로벤젠, 펜타클로르페놀 및 그의 염, 프탈리드, 톨릴플루아니드, N-(4-클로로-2-니트로-페닐)-N-에틸-4-메틸-벤젠술폰아미드;
- 구아니딘 및 기타: 구아니딘, 도딘, 도딘 유리 염기, 구아자틴, 구아자틴-아세테이트, 이미녹타딘, 이미녹타딘-트리아세테이트, 이미녹타딘-트리스(알베실레이트), 디티아논, 2,6-디메틸-1H,5H-[1,4]디티이노[2,3-c:5,6-c']디피롤-1,3,5,7(2H,6H)-테트라온;
I) 세포벽 합성 억제제
- 글루칸 합성의 억제제: 발리다마이신, 폴리옥신 B; 멜라닌 합성 억제제: 피로퀼론, 트리시클라졸, 카르프로파미드, 디시클로메트, 페녹사닐;
J) 식물 방어 유도제
- 아시벤졸라르-S-메틸, 프로베나졸, 이소티아닐, 티아디닐, 프로헥사디온-칼슘; 포스포네이트: 포세틸, 포세틸-알루미늄, 아인산 및 그의 염;
K) 미지의 작용 방식
- 브로노폴, 키노메티오네이트, 시플루페나미드, 시목사닐, 다조메트, 데바카르브, 디클로메진, 디펜조쿼트, 디펜조쿼트-메틸술페이트, 디페닐아민, 펜피라자민, 플루메토베르, 플루술파미드, 플루티아닐, 메타술포카르브, 니트라피린, 니트로탈-이소프로필, 옥신-구리, 프로퀴나지드, 테부플로퀸, 테클로프탈람, 트리아족시드, 2-부톡시-6-아이오도-3-프로필크로멘-4-온, N-(시클로프로필메톡시이미노-(6-디플루오로-메톡시-2,3-디플루오로-페닐)-메틸)-2-페닐 아세트아미드, N'-(4-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(4-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(2-메틸-5-트리플루오로메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(5-디플루오로메틸-2-메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, 2-{1-[2-(5-메틸-3-트리플루오로메틸-피라졸-1-일)-아세틸]-피페리딘-4-일}-티아졸-4-카르복실산 메틸-(1,2,3,4-테트라히드로-나프탈렌-1-일)-아미드, 2-{1-[2-(5-메틸-3-트리플루오로메틸-피라졸-1-일)-아세틸]-피페리딘-4-일}-티아졸-4-카르복실산 메틸-(R)-1,2,3,4-테트라히드로-나프탈렌-1-일-아미드, 1-[4-[4-[5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-3-이속사졸릴]-2-티아졸릴]-1-피페리디닐]-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, 메톡시-아세트산 6-tert-부틸-8-플루오로-2,3-디메틸-퀴놀린-4-일 에스테르, N-메틸-2-{1-[(5-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-1-일)-아세틸]-피페리딘-4-일}-N-[(1R)-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일]-4-티아졸카르복스아미드, 3-[5-(4-메틸페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘, 3-[5-(4-클로로-페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘 (피르이속사졸), N-(6-메톡시-피리딘-3-일) 시클로프로판카르복실산 아미드, 5-클로로-1-(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일)-2-메틸-1H-벤조이미다졸, 2-(4-클로로-페닐)-N-[4-(3,4-디메톡시-페닐)-이속사졸-5-일]-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드;
L) 항진균 생물방제제, 식물 생물활성화제: 암펠로미세스 퀴스쿠알리스(Ampelomyces quisqualis) (예를 들어, 인트라켐 바이오 게엠베하 운트 캄파니 카게(Intrachem Bio GmbH & Co. KG, 독일)로부터의 AQ 10®), 아스페르길루스 플라부스(Aspergillus flavus) (예를 들어, 신젠타(Syngenta, 스위스)로부터의 아플라가드(AFLAGUARD)®), 아우레오바시디움 풀루란스(Aureobasidium pullulans) (예를 들어, 바이오-펌 게엠베하(bio-ferm GmbH, 독일)로부터의 보텍토르(BOTECTOR)®), 바실루스 푸밀루스(Bacillus pumilus) (예를 들어, 아그라퀘스트 인크.(AgraQuest Inc., 미국)로부터의 소나타(SONATA)® 및 발라드(BALLAD)® 플러스(Plus) 중 NRRL 등록 번호 B-30087), 바실루스 서브틸리스(Bacillus subtilis) (예를 들어, 아그라퀘스트 인크. (미국)으로부터의 랩소디(RHAPSODY)®, 세레나데(SERENADE)® 맥스(MAX) 및 세레나데® ASO 중 단리물 NRRL-Nr. B-21661), 바실루스 서브틸리스 변종 아밀로리쿠에파시엔스(amyloliquefaciens) FZB24 (예를 들어, 노보자임 바이올로지칼스, 인크.(Novozyme Biologicals, Inc., 미국)로부터의 타에그로(TAEGRO)®), 칸디다 올레오필라(Candida oleophila) I-82 (예를 들어, 에코젠 인크.(Ecogen Inc., 미국)로부터의 아스파이어(ASPIRE)®), 칸디다 사이토아나(Candida saitoana) (예를 들어, 마이크로 플로 캄파니(Micro Flo Company, 미국) (바스프 에스이) 및 아리스타(Arysta)로부터의 바이오큐어(BIOCURE)® (리소자임과의 혼합물) 및 바이오코트(BIOCOAT)®), 키토산(Chitosan) (예를 들어, 보트리젠 리미티드(BotriZen Ltd., 뉴질랜드)로부터의 아모르-젠(ARMOUR-ZEN)), 클로노스타키스 로세아 에프. 카테눌라타(Clonostachys rosea f. catenulata) (또한 글리오클라디움 카테눌라툼(Gliocladium catenulatum)으로도 명명됨 (예를 들어, 베르데라(Verdera, 핀란드)로부터의 단리물 J1446: 프레스톱(PRESTOP)®)), 코니오티리움 미니탄스(Coniothyrium minitans) (예를 들어, 프로피타(Prophyta, 독일)로부터의 콘탄스(CONTANS)®), 크리포넥트리아 파라시티카(Cryphonectria parasitica) (예를 들어, CNICM (프랑스)로부터의 엔도티아 파라시티카(Endothia parasitica)), 크립토코쿠스 알비두스(Cryptococcus albidus) (예를 들어, 앵커 바이오-테크놀로지스(Anchor Bio-Technologies, 남아프리카)로부터의 일드 플러스(YIELD PLUS)®), 푸사리움 옥시스포룸(Fusarium oxysporum)(예를 들어, S.I.A.P.A. (이탈리아)로부터의 비오폭스(BIOFOX)®, 내츄럴 플랜트 프로텍션(Natural Plant Protection, 프랑스)로부터의 푸사클레안(FUSACLEAN)®), 메치니코위아 프룩티콜라(Metschnikowia fructicola) (예를 들어, 아그로그린(Agrogreen, 이스라엘)으로부터의 쉐머(SHEMER)®), 미크로도키움 디메룸(Microdochium dimerum) (예를 들어, 아그록신(Agrauxine, 프랑스)으로부터의 안티봇(ANTIBOT)®), 플레비옵시스 기간테아(Phlebiopsis gigantea) (예를 들어, 베르데라(Verdera, 핀란드)로부터의 로트소프(ROTSOP)®), 슈도지마 플록쿨로사(Pseudozyma flocculosa) (예를 들어, 플랜트 프로덕츠 캄파니 리미티드(Plant Products Co. Ltd., 캐나다)로부터의 스포로덱스(SPORODEX)®), 피티움 올리간드룸(Pythium oligandrum) DV74 (예를 들어, 레메슬로 SSRO, 바이오프레파라티(Remeslo SSRO, Biopreparaty, 체코)로부터의 폴리베르숨(POLYVERSUM)®), 레이노우트리아 사클리넨시스(Reynoutria sachlinensis) (예를 들어, 마론 바이오이노베이션즈(Marrone BioInnovations, 미국)로부터의 레갈리아(REGALIA)®), 탈라로미세스 플라부스(Talaromyces flavus) V117b (예를 들어, 프로피타 (독일)로부터의 프로투스(PROTUS)®), 트리코더마 아스페렐룸(Trichoderma asperellum) SKT-1 (예를 들어, 쿠미아이 케미칼 인더스트리 캄파니, 리미티드(Kumiai Chemical Industry Co., Ltd., 일본)로부터의 에코-호프(ECO-HOPE)®), 티. 아트로비리데(T. atroviride) LC52 (예를 들어, 아그림 테크놀로지스 리미티드(Agrimm Technologies Ltd, 뉴질랜드)로부터의 센티넬(SENTINEL)®), 티. 하르지아눔(T. harzianum) T-22 (예를 들어, 피르마 바이오웍스 인크.(Firma BioWorks Inc., 미국)로부터의 플랜트쉴드(PLANTSHIELD)®), 티. 하르지아눔 TH 35 (예를 들어, 마이콘트롤 리미티드(Mycontrol Ltd., 이스라엘)로부터의 루트 프로(ROOT PRO)®), 티. 하르지아눔 T-39 (예를 들어, 마이콘트롤 리미티드 (이스라엘) 및 막테심 리미티드(Makhteshim Ltd., 이스라엘)로부터의 트리코덱스(TRICHODEX)® 및 트리코더마(TRICHODERMA) 2000®), 티. 하르지아눔 및 티. 비리데(T. viride) (예를 들어, 아그림 테크놀로지스 리미티드 (뉴질랜드)로부터의 트리코펠(TRICHOPEL)), 티. 하르지아눔 ICC012 및 티. 비리데 ICC080 (예를 들어, 이사그로 리세르카(Isagro Ricerca, 이탈리아)로부터의 레메디어(REMEDIER)® WP), 티. 폴리스포룸(T. polysporum) 및 티. 하르지아눔 (예를 들어, 비납 바이오-이노베이션 에이비(BINAB Bio-Innovation AB, 스웨덴)로부터의 비납(BINAB)®), 티. 스트로마티쿰(T. stromaticum) (예를 들어, C.E.P.L.A.C. (브라질)로부터의 트리코밥(TRICOVAB)®), 티. 비렌스(T. virens) GL-21 (예를 들어, 세르티스 엘엘씨(Certis LLC, 미국)로부터의 소일가드(SOILGARD)®), 티. 비리데 (예를 들어, 에코센스 랩스. (인디아) 프라이빗 리미티드(Ecosense Labs. (India) Pvt. Ltd., 인도)로부터의 트리에코(TRIECO)®, 티. 스타네스 앤 캄파니 리미티드(T. Stanes & Co. Ltd., 인도)로부터의 바이오-큐어(BIO-CURE)® F), 티. 비리데 TV1 (예를 들어, 아그리바이오테크 에스알엘(Agribiotec srl, 이탈리아)로부터의 티. 비리데 TV1), 울로클라디움 오우데만시이(Ulocladium oudemansii) HRU3 (예를 들어, 보트리-젠 리미티드(Botry-Zen Ltd, 뉴질랜드)로부터의 보트리-젠(BOTRY-ZEN)®).
M) 성장 조절제
아브시스산, 아미도클로르, 안시미돌, 6-벤질아미노퓨린, 브라시놀리드, 부트랄린, 클로르메쿼트 (클로르메쿼트 클로라이드), 콜린 클로라이드, 시클라닐리드, 다미노지드, 디케굴락, 디메티핀, 2,6-디메틸퓨리딘, 에테폰, 플루메트랄린, 플루르프리미돌, 플루티아세트, 포르클로르페누론, 지베렐산, 이나벤피드, 인돌-3-아세트산, 말레산 히드라지드, 메플루이디드, 메피쿼트 (메피쿼트 클로라이드), 나프탈렌아세트산, N-6-벤질아데닌, 파클로부트라졸, 프로헥사디온 (프로헥사디온 칼슘), 프로히드로자스몬, 티디아주론, 트리아펜테놀, 트리부틸 포스포로트리티오에이트, 2,3,5-트리-아이오도벤조산, 트리넥사팍-에틸 및 유니코나졸;
N) 제초제
- 아세트아미드: 아세토클로르, 알라클로르, 부타클로르, 디메타클로르, 디메테나미드, 플루페나세트, 메페나세트, 메톨라클로르, 메타자클로르, 나프로파미드, 나프로아닐리드, 페톡사미드, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 테닐클로르;
- 아미노산 유도체: 빌라나포스, 글리포세이트, 글루포시네이트, 술포세이트;
- 아릴옥시페녹시프로피오네이트: 클로디나포프, 시할로포프-부틸, 페녹사프로프, 플루아지포프, 할록시포프, 메타미포프, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P-테푸릴;
- 비피리딜: 디쿼트, 파라쿼트;
- (티오)카르바메이트: 아술람, 부틸레이트, 카르베타미드, 데스메디팜, 디메피페레이트, 엡탐 (EPTC), 에스프로카르브, 몰리네이트, 오르벤카르브, 펜메디팜, 프로술포카르브, 피리부티카르브, 티오벤카르브, 트리알레이트;
- 시클로헥산디온: 부트록시딤, 클레토딤, 시클록시딤, 프로폭시딤, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤;
- 디니트로아닐린: 벤플루랄린, 에탈플루랄린, 오리잘린, 펜디메탈린, 프로디아민, 트리플루랄린;
- 디페닐 에테르: 아시플루오르펜, 아클로니펜, 비페녹스, 디클로포프, 에톡시펜, 포메사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜;
- 히드록시벤조니트릴: 보목시닐, 디클로베닐, 이옥시닐;
- 이미다졸리논: 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르;
- 페녹시 아세트산: 클로메프로프, 2,4-디클로로페녹시아세트산 (2,4-D), 2,4-DB, 디클로르프로프, MCPA, MCPA-티오에틸, MCPB, 메코프로프;
- 피라진: 클로리다존, 플루펜피르-에틸, 플루티아세트, 노르플루라존, 피리데이트;
- 피리딘: 아미노피랄리드, 클로피랄리드, 디플루페니칸, 디티오피르, 플루리돈, 플루록시피르, 피클로람, 피콜리나펜, 티아조피르;
- 술포닐 우레아: 아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론, 클로리무론-에틸, 클로르술푸론, 시노술푸론, 시클로술파무론, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플루세토술푸론, 플루피르술푸론, 포람술푸론, 할로술푸론, 이마조술푸론, 아이오도술푸론, 메소술푸론, 메타조술푸론, 메트술푸론-메틸, 니코술푸론, 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 림술푸론, 술포메투론, 술포술푸론, 티펜술푸론, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리토술푸론, 1-((2-클로로-6-프로필-이미다조[1,2-b]피리다진-3-일)술포닐)-3-(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일)우레아;
- 트리아진: 아메트린, 아트라진, 시아나진, 디메타메트린, 에티오진, 헥사지논, 메타미트론, 메트리부진, 프로메트린, 시마진, 테르부틸라진, 테르부트린, 트리아지플람;
- 우레아: 클로로톨루론, 다이무론, 디우론, 플루오메투론, 이소프로투론, 리누론, 메타벤즈티아주론, 테부티우론;
- 기타 아세토락테이트 신타제 억제제: 비스피리박-나트륨, 클로란술람-메틸, 디클로술람, 플로라술람, 플루카르바존, 플루메트술람, 메토술람, 오르토-술파무론, 페녹스술람, 프로폭시카르바존, 피리밤벤즈-프로필, 피리벤족심, 피리프탈리드, 피리미노박-메틸, 피리미술판, 피리티오박, 피록사술폰, 피록스술람;
- 기타: 아미카르바존, 아미노트리아졸, 아닐로포스, 베플루부타미드, 베나졸린, 벤카르바존, 벤플루레세이트, 벤조페납, 벤타존, 벤조비시클론, 비시클로피론, 브로마실, 브로모부티드, 부타페나실, 부타미포스, 카펜스트롤, 카르펜트라존, 시니돈-에틸, 클로르탈, 신메틸린, 클로마존, 쿠밀루론, 시프로술파미드, 디캄바, 디펜조쿼트, 디플루펜조피르, 드레크슬레라 모노세라스(Drechslera monoceras), 엔도탈, 에토푸메세이트, 에토벤자니드, 페녹사술폰, 펜트라자미드, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루폭삼, 플루로클로리돈, 플루르타몬, 인다노판, 이속사벤, 이속사플루톨, 레나실, 프로파닐, 프로피자미드, 퀸클로락, 퀸메락, 메소트리온, 메틸 아르손산, 나프탈람, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사지클로메폰, 펜톡사존, 피녹사덴, 피라클로닐, 피라플루펜-에틸, 피라술포톨, 피라족시펜, 피라졸리네이트, 퀴노클라민, 사플루페나실, 술코트리온, 술펜트라존, 테르바실, 테푸릴트리온, 템보트리온, 티엔카르바존, 토프라메존, (3-[2-클로로-4-플루오로-5-(3-메틸-2,6-디옥소-4-트리플루오로메틸-3,6-디히드로-2H-피리미딘-1-일)-페녹시]-피리딘-2-일옥시)-아세트산 에틸 에스테르, 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-피리미딘-4-카르복실산 메틸 에스테르, 6-클로로-3-(2-시클로프로필-6-메틸-페녹시)-피리다진-4-올, 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-피리딘-2-카르복실산, 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시-페닐)-피리딘-2-카르복실산 메틸 에스테르 및 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-3-디메틸아미노-2-플루오로-페닐)-피리딘-2-카르복실산 메틸 에스테르.
O) 살곤충제
- 유기(티오)포스페이트: 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-메틸, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 클로르펜빈포스, 디아지논, 디클로르보스, 디크로토포스, 디메토에이트, 디술포톤, 에티온, 페니트로티온, 펜티온, 이속사티온, 말라티온, 메타미도포스, 메티다티온, 메틸-파라티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 옥시데메톤-메틸, 파라옥손, 파라티온, 펜토에이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 포레이트, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로티오포스, 술프로포스, 테트라클로르빈포스, 테르부포스, 트리아조포스, 트리클로르폰;
- 카르바메이트: 알라니카르브, 알디카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 페녹시카르브, 푸라티오카르브, 메티오카르브, 메토밀, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 트리아자메이트;
- 피레트로이드: 알레트린, 비펜트린, 시플루트린, 시할로트린, 시페노트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 델타메트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 이미프로트린, 람다-시할로트린, 페르메트린, 프랄레트린, 피레트린 I 및 II, 레스메트린, 실라플루오펜, 타우-플루발리네이트, 테플루트린, 테트라메트린, 트랄로메트린, 트랜스플루트린, 프로플루트린, 디메플루트린;
- 곤충 성장 조절제: a) 키틴 합성 억제제: 벤조일우레아: 클로르플루아주론, 시라마진, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 테플루벤주론, 트리플루무론; 부프로페진, 디오페놀란, 헥시티아족스, 에톡사졸, 클로펜타진; b) 엑디손 길항제: 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드, 아자디라크틴; c) 쥬베노이드: 피리프록시펜, 메토프렌, 페녹시카르브; d) 지질 생합성 억제제: 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라마트;
- 니코틴성 수용체 효능제/길항제 화합물: 클로티아니딘, 디노테푸란, 플루피라디푸론, 이미다클로프리드, 티아메톡삼, 니텐피람, 아세타미프리드, 티아클로프리드, 1-(2-클로로-티아졸-5-일메틸)-2-니트리미노-3,5-디메틸-[1,3,5]트리아지난;
- GABA 길항제 화합물: 엔도술판, 에티프롤, 피프로닐, 바닐리프롤, 피라플루프롤, 피리프롤, 5-아미노-1-(2,6-디클로로-4-메틸-페닐)-4-술피나모일-1H-피라졸-3-카르보티오산 아미드;
- 마크로시클릭 락톤 살곤충제: 아바멕틴, 에마멕틴, 밀베멕틴, 레피멕틴, 스피노사드, 스피네토람;
- 미토콘드리아 전자 수송 억제제 (METI) I 살응애제: 페나자퀸, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드, 플루페네림;
- METI II 및 III 화합물: 아세퀴노실, 플루아시프림, 히드라메틸논;
- 탈커플링제: 클로르페나피르;
- 산화성 인산화 억제제: 시헥사틴, 디아펜티우론, 펜부타틴 옥시드, 프로파르기트;
- 탈피 교란제 화합물: 크리오마진;
- 혼합 기능 옥시다제 억제제: 피페로닐 부톡시드;
- 나트륨 채널 차단제: 인독사카르브, 메타플루미존;
- 기타: 벤클로티아즈, 비페나제이트, 카르탑, 플로니카미드, 피리달릴, 피메트로진, 황, 티오시클람, 플루벤디아미드, 클로란트라닐리프롤, 시아지피르 (HGW86), 시에노피라펜, 플루피라조포스, 시플루메토펜, 아미도플루메트, 이미시아포스, 비스트리플루론 및 피리플루퀴나존.
본 발명은 또한 화학식 I의 하나 이상의 화합물 (성분 1) 및 식물 보호에 유용한, 예를 들어 군 A) 내지 O)로부터 선택된 하나 이상의 추가의 활성 물질 (성분 2), 특히 하나의 추가의 살진균제, 예를 들어 상기 기재된 바와 같은 군 A) 내지 L)로부터의 하나 이상의 살진균제, 및 원하는 경우에 하나의 적합한 용매 또는 고체 담체의 혼합물을 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다. 상기 혼합물은 이들 중 다수가 상기 적용률에서 유해 진균에 대해 보다 높은 효율을 보여주기 때문에 특히 흥미롭다. 또한, 화학식 I의 화합물 및 상기 기재된 바와 같은 군 A) 내지 L)로부터의 하나 이상의 살진균제의 혼합물로 유해 진균을 방제하는 것은, 개별 화합물 I 또는 군 A) 내지 L)로부터의 개별 살진균제로 상기 진균을 방제하는 것보다 더 효율적이다. 화합물 I을 군 A) 내지 O)로부터의 하나 이상의 활성 물질과 함께 적용하면, 상승작용 효과를 얻을 수 있으며, 즉 개별 효과들의 단순 부가보다 더 큰 효과를 얻는다 (상승작용적 혼합물).
이는 화합물 I 및 하나 이상의 추가의 활성 물질을 동시에, 공동으로 (예를 들어, 탱크 믹스) 또는 개별적으로, 또는 연속적으로 적용함으로써 수득될 수 있으며, 여기서 개별 적용들 사이의 시간 간격은 1차로 적용되는 활성 물질이 추가의 활성 물질(들)의 적용 시점에서도 충분한 양으로 작용 부위에서 여전히 발생하는 것을 보장하기 위해 선택된다. 적용 순서는 본 발명의 실시에 있어서 중요하지 않다.
2원 혼합물, 즉 하나의 화합물 I (성분 1) 및 하나의 추가의 활성 물질 (성분 2), 예를 들어 군 A) 내지 O)로부터의 하나의 활성 물질을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에서, 성분 1 및 성분 2의 중량비는 일반적으로 사용되는 활성 물질의 특성에 따라 달라지며, 이것은 통상적으로 1:100 내지 100:1의 범위, 적절하게는 1:50 내지 50:1의 범위, 바람직하게는 1:20 내지 20:1의 범위, 보다 바람직하게는 1:10 내지 10:1의 범위, 특히 1:3 내지 3:1의 범위이다.
3원 혼합물, 즉, 하나의 화합물 I (성분 1) 및 제1 추가의 활성 물질 (성분 2) 및 제2 추가의 활성 물질 (성분 3), 예를 들어 군 A) 내지 O)로부터의 2종의 활성 물질을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에서, 성분 1 및 성분 2의 중량비는 사용되는 활성 물질의 특성에 따라 달라지며, 이것은 바람직하게는 1:50 내지 50:1의 범위, 특히 1:10 내지 10:1의 범위이고, 성분 1 및 성분 3의 중량비는 바람직하게는 1:50 내지 50:1의 범위, 특히 1:10 내지 10:1의 범위이다.
또한 화합물 I (성분 1) 및 군 A)로부터 선택된, 특히 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 트리플록시스트로빈; 파목사돈, 페나미돈; 빅사펜, 보스칼리드, 플루오피람, 플룩사피록사드, 이소피라잠, 펜플루펜, 펜티오피라드, 세닥산; 아메톡트라딘, 시아조파미드, 플루아지남, 펜틴 염, 예컨대 펜틴 아세테이트로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
화학식 I의 화합물 (성분 1) 및 군 B)로부터 선택된, 특히 시프로코나졸, 디페노코나졸, 에폭시코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리티코나졸, 프로클로라즈, 페나리몰, 트리포린; 도데모르프, 펜프로피모르프, 트리데모르프, 펜프로피딘, 스피록사민; 펜헥사미드로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
화학식 I의 화합물 (성분 1) 및 군 C)로부터 선택된, 특히 메탈락실, (메탈락실-M) 메페녹삼, 오푸레이스로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
화학식 I의 화합물 (성분 1) 및 군 D)로부터 선택된, 특히 베노밀, 카르벤다짐, 티오파네이트-메틸, 에타복삼, 플루오피콜리드, 족사미드, 메트라페논, 피리오페논으로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한 화합물 I (성분 1) 및 군 E)로부터 선택된, 특히 시프로디닐, 메파니피림, 피리메타닐로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한 화합물 I (성분 1) 및 군 F)로부터 선택된, 특히 이프로디온, 플루디옥소닐, 빈클로졸린, 퀴녹시펜로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한 화합물 I (성분 1) 및 군 G)로부터 선택된, 특히 디메토모르프, 플루모르프, 이프로발리카르브, 벤티아발리카르브, 만디프로파미드, 프로파모카르브로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한 화합물 I (성분 1) 및 군 H)로부터 선택된, 특히 아세트산구리, 수산화구리, 옥시염화구리, 황산구리, 황, 만코제브, 메티람, 프로피네브, 티람, 캅타폴, 폴페트, 클로로탈로닐, 디클로플루아니드, 디티아논으로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한 화합물 I (성분 1) 및 군 I)로부터 선택된, 특히 카르프로파미드 및 페녹사닐로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한 화합물 I (성분 1) 및 군 J)로부터 선택된, 특히 아시벤졸라르-S-메틸, 프로베나졸, 티아디닐, 포세틸, 포세틸-알루미늄, H3PO3 및 그의 염로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한 화합물 I (성분 1) 및 군 K)로부터 선택된, 특히 시목사닐, 프로퀴나지드 및 N-메틸-2-{1-[(5-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-1-일)-아세틸]-피페리딘-4-일}-N-[(1R)-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일]-4-티아졸카르복스아미드로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한 화합물 I (성분 1) 및 군 L)로부터 선택된, 특히 바실루스 서브틸리스 균주 NRRL 번호 B-21661, 바실루스 푸밀루스 균주 NRRL 번호 B-30087 및 울로클라디움 오우데만시이로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
따라서, 본 발명은 추가로 하나의 화합물 I (성분 1) 및 표 B의 B-1 내지 B-360 행의 칼럼 "성분 2"로부터 선택된 하나의 추가의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
추가의 실시양태는 표 B에 열거된 조성물 B-1 내지 B-372에 관한 것이며, 여기서 표 B의 열은 각각의 경우에 본 명세서에서 하나의 개별화된 화학식 I의 화합물들 중 하나 (성분 1) 및 해당 열에 언급된 군 A) 내지 O)로부터의 추가의 해당 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 살진균 조성물에 상응한다. 바람직하게는, 기재된 조성물은 활성 물질을 상승작용적 유효량으로 포함한다.
<표 B>
하나의 개별화된 화합물 I 및 군 A) 내지 O)로부터의 하나의 추가의 활성 물질을 포함하는 조성물
Figure pct00087
Figure pct00088
Figure pct00089
Figure pct00090
Figure pct00091
Figure pct00092
Figure pct00093
Figure pct00094
Figure pct00095
Figure pct00096
Figure pct00097
Figure pct00098
Figure pct00099
성분 2로서 언급된 활성 물질, 그의 제조법, 및 유해 진균에 대한 그의 활성은 공지되어 있고 (http://www.alanwood.net/pesticides/ 참조); 이들 물질은 상업적으로 입수가능하다. IUPAC 명명법에 의해 기재된 화합물, 그의 제조법 및 그의 살진균 활성이 또한 공지되어 있다 (문헌 [Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968]; EP-A 141 317; EP-A 152 031; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO 04/83193; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624, WO 11/028657 참조).
활성 물질의 혼합물은, 통상의 수단, 예를 들어 화합물 I의 조성물에 대해 제시된 수단에 의해 활성 성분 이외에도 하나 이상의 불활성 성분을 포함하는 조성물로서 제조될 수 있다.
이러한 조성물의 통상적인 성분에 관해서는, 화합물 I을 함유하는 조성물의 경우에 제시된 설명을 참고하도록 한다.
본 발명에 따른 활성 물질의 혼합물은, 화학식 I의 화합물과 같이, 살진균제로서 적합하다. 이는 특히 아스코미세테스, 바시디오미세테스, 듀테로미세테스 및 페로노스포로미세테스 (이명: 오오마이세테스) 강으로부터의 광범위한 스펙트럼의 식물병원성 진균에 대한 현저한 효과를 특징으로 한다. 또한, 화합물 및 화합물 I을 함유하는 조성물의 살진균 활성에 대한 설명을 각각 참조한다.
I. 합성 실시예
출발 화합물을 적당하게 변형하여, 하기 합성 실시예에 나타내어진 절차를 이용하여 추가의 화합물 I을 수득하였다. 생성된 화합물을 물리적 데이터와 함께 하기 표 I에 나열하였다.
실시예 1: 2-[4-(4-클로로-페녹시)-2-트리플루오로메틸-페닐]-1-[1,2,4]트리아졸-1-일-프로판-2-올 (화합물 I-2)의 제조
단계 1: 4-플루오로-2-(트리플루오로메틸)-아세토페논 (35g, 170 mmol), 4-클로로페놀 (21.8g, 170 mmol), 탄산칼륨 (28.1g, 203 mmol) 및 DMF (284 g, 300 ml)를 약 115℃에서 약 5시간 동안 함께 교반하였다. 냉각시킨 후, 혼합물을 염수 용액에 첨가하고, MTBE로 3회 추출하였다. 유기 상을 합하고, 10% 수성 LiCl 용액으로 2회 세척하고, 건조시켰다. 용매를 증발시켜 중간체 1-[4-(4-클로로-페녹시)-2-트리플루오로메틸-페닐]-에타논 (51.4g, 87%)을 수득하였다.
Figure pct00100
단계 2: DMSO (154 g, 140 ml, 1.97 mol)를 THF (53 g, 6 0ml) 중 수소화나트륨 (0.831 g, 33mmol)의 혼합물에 첨가하고, 약 5℃로 냉각시켰다. 이어서, DMSO (80 ml) 중 트리메틸술프(옥스)오늄 아이오다이드 (6.42 g, 31.5 mmol)를 적가하고, 혼합물을 약 5℃에서 추가 1시간 동안 교반하였다. 이어서, DMSO (40 ml) 중 중간체 1-[4-(4-클로로-페녹시)-2-트리플루오로메틸-페닐]-에타논 (5.0 g, 14.3 mol)을 약 5분의 기간에 걸쳐 적가하였다. 이어서, 혼합물을 15분 동안 교반하고, 포화 염화암모늄 용액 (150 ml)으로 켄칭하고, MTBE로 3회 추출하였다. 유기 상을 합하고, 물로 세척하고, 건조시켰다. 용매를 증발시켜 2-[4-(4-클로로-페녹시)-2-트리플루오로메틸-페닐]-2-메틸-옥시란을 황색 오일 (4.4 g, 89%)로서 수득하였다.
Figure pct00101
단계 3: 2-[4-(4-클로로-페녹시)-2-트리플루오로메틸-페닐]-2-메틸-옥시란 (1.92 g, 4.96 mmol), 1,2,4-트리아졸 (1.715 g, 24.8 mmol), NaOH (0.496 g, 12.41 mmol) 및 N-메틸 피롤리돈 (48 ml)의 혼합물을 약 110℃에서 약 1시간 동안, 이어서 약 130℃에서 추가 4시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 포화 염화암모늄 용액을 첨가하고, 유기 상을 MTBE로 3회 추출하였다. 유기 상을 합하고, 10% LiCl 용액으로 2회 세척하고, 건조시켰다. 용매를 증발시킨 다음, 디이소프로필 에테르로부터 침전시켜 최종 생성물 2-[4-(4-클로로-페녹시)-2-트리플루오로메틸-페닐]-1-[1,2,4]트리아졸-1-일-프로판-2-올을 백색 고체 (1.55 g, 75%, m.p 121-122℃)로서 수득하였다.
Figure pct00102
실시예 1a 2-[4-(4-클로로-페녹시)-2-트리플루오로메틸-페닐]-1-[1,2,4]트리아졸-1-일-프로판-2-올 (화합물 I-2)의 제조
단계 1:
4-플루오로-2-(트리플루오로메틸)-아세토페논 (622.0 g, 3.02 mol), 4-클로로페놀 (426.7 g, 3.32 mol), 탄산칼륨 (542.1 g, 3.92 mol) 및 DMF (2365 ml)를 약 120℃에서 약 5시간 동안, 이어서 140℃에서 5시간 동안 함께 교반하였다. 냉각시킨 후, 혼합물을 염수 용액에 첨가하고, MTBE로 3회 추출하였다. 유기 상을 합하고, 10% 수성 LiCl 용액으로 2회 세척하고, 건조시켰다. 용매를 증발시켜 중간체 1-[4-(4-클로로-페녹시)-2-트리플루오로메틸-페닐]-에타논 (884.7 g, 88%)을 수득하였다.
Figure pct00103
단계 2:
DMSO (140 mL)를 THF (53 g, 60 mL) 중 수소화나트륨 (0.831 g, 33 mmol)의 혼합물에 첨가하고, 약 5℃로 냉각시켰다. 이어서, DMSO (80 ml) 중 트리메틸술포늄 아이오다이드 (6.42 g, 31.5 mmol)를 적가하고, 혼합물을 약 5℃에서 추가 1시간 동안 교반하였다. 이어서, DMSO (40 ml) 중 중간체 1-[4-(4-클로로-페녹시)-2-트리플루오로메틸-페닐]-에타논 (5.0 g, 14.3 mol)을 약 5분의 기간에 걸쳐 적가하였다. 이어서, 혼합물을 15분 동안 교반하고, 포화 염화암모늄 용액 (150 ml)으로 켄칭하고, MTBE로 3회 추출하였다. 유기 상을 합하고, 물로 세척하고, 건조시켰다. 용매를 증발시켜 2-[4-(4-클로로-페녹시)-2-트리플루오로메틸-페닐]-2-메틸-옥시란을 황색 오일 (4.4 g, 89%)로서 수득하였다.
Figure pct00104
단계 3:
2-[4-(4-클로로-페녹시)-2-트리플루오로메틸-페닐]-2-메틸-옥시란 (1.92 g, 4.96 mmol), 1,2,4-트리아졸 (1.715 g, 24.8 mmol), NaOH (0.496 g, 12.41 mmol) 및 N-메틸 피롤리돈 (48 ml)의 혼합물을 약 110℃에서 약 1시간 동안, 이어서 약 130℃에서 추가 4시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 포화 염화암모늄 용액을 첨가하고, 유기 상을 MTBE로 3회 추출하였다. 유기 상을 합하고, 10% LiCl 용액으로 2회 세척하고, 건조시켰다. 용매를 증발시킨 다음, 디이소프로필 에테르로부터 침전시켜 최종 생성물 2-[4-(4-클로로-페녹시)-2-트리플루오로메틸-페닐]-1-[1,2,4]트리아졸-1-일-프로판-2-올을 백색 고체 (1.55 g, 75%, m.p 121-122℃)로서 수득하였다.
Figure pct00105
실시예 2: 2-[4-(4-클로로-페녹시)-2-트리플루오로메틸-페닐]-1[1,2,4]트리아졸-1-일-부탄-2-올 (화합물 I-3)의 제조
단계 1: 브로민 (29.6 g, 185 mmol)을 디에틸 에테르 (700 ml) 중 실시예 1, 단계 1의 1-[4-(4-클로로-페녹시)-2-트리플루오로메틸-페닐]-에타논 중간체 (61.4 g, 185 mmol)의 용액에 3분에 걸쳐 적가하였다. 혼합물을 실온에서 약 90분 동안 교반하고, 그 후 빙냉수 (1 l) 및 포화 중탄산나트륨 용액 (300 ml)의 혼합물을 pH 7 내지 8이 도달할 때까지 교반 하에 천천히 첨가하였다. 유기 상을 MTBE로 2회 추출하고, LiCl 용액으로 세척하였다. 건조시키고, 용매를 증발시켜 중간체 2-브로모-1-[4-(4-클로로-페녹시)-2-트리플루오로메틸-페닐]-에타논을 갈색 오일 (76g, 83%)로서 수득하였다.
Figure pct00106
단계 2: 1,2,4-트리아졸 (3.76 g, 53 mmol)을 THF (150 ml) 중 수소화나트륨 (1.28 g, 53 mmol)의 혼합물에 천천히 조금씩 첨가하고, 혼합물을 실온에서 약 30분 동안 교반하였다. 이 혼합물에 THF (100ml) 중 중간체 2-브로모-1-[4-(4-클로로-페녹시)-2-트리플루오로메틸-페닐]-에타논 (20.0 g, 40.7 mmol)을 적가하고, 실온에서 약 150분 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 약 10℃로 냉각시키고, 빙냉수 및 포화 염화암모늄 용액의 혼합물에 천천히 첨가하고, 유기 성분을 에틸 아세테이트로 3회 추출하였다. 유기 상을 합하고, 건조시키고, 용매를 증발시켰다. 디이소프로필 에테르로부터 재결정화시켜 중간체 1-[4-(4-클로로-페녹시)-2-트리플루오로메틸-페닐]-2-[1,2,4]트리아졸-1-일-에타논을 백색 고체 (14.5 g, 84%)로서 수득하였다.
Figure pct00107
단계 3: 마그네슘 브로마이드 디에틸 에테레이트 (2.65 g, 10.3 mmol)를 디클로로메탄 (DCM, 20ml) 중 1-[4-(4-클로로-페녹시)-2-트리플루오로메틸-페닐]-2-[1,2,4]트리아졸-1-일-에타논 (2.0 g, 5.1 mmol)의 용액에 첨가하고, 혼합물을 실온에서 90분 동안 교반하였다. 이어서, 이 혼합물을 약 -10℃로 냉각시키고, 에틸마그네슘 브로마이드 (THF 중 1M 용액 10.3 ml, 10.3 mmol)를 적가하였다. 약 2시간 동안 교반한 후, 혼합물을 실온으로 가온되도록 한 다음, 포화 염화암모늄 용액을 첨가하여 켄칭하였다. 유기 성분을 DCM으로 3회 추출하고, 유기 상을 합하고, 포화 염화암모늄 용액으로 다시 세척하고, 건조시키고, 용매를 증발시켰다. 디이소프로필 에테르를 첨가하여 미반응 출발 물질을 침전시키고, 이것을 여과하였다. 이어서, 여과물을 역상 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 최종 생성물 2-[4-(4-클로로-페녹시)-2-트리플루오로메틸-페닐]-1[1,2,4]트리아졸-1-일-부탄-2-올을 밝은 갈색 고체 (130 mg, 5.8%)로서 수득하였다.
Figure pct00108
실시예 3 1-[2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-2-메톡시-프로필]-1,2,4-트리아졸 (화합물 I-10)의 제조
THF 400 mL 중 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올 (33.35 g, 83 mmol)의 용액에 실온에서 수소화나트륨 (2.54 g, 100.5 mmol)을 첨가하였다. 이어서, 반응 혼합물을 30분 동안 교반하고, 이어서 메틸아이오다이드 (14.24 g, 100.3 mmol)를 첨가하고, 90℃에서 2시간 동안 교반하였다. 염화나트륨의 수용액을 첨가한 후, 혼합물을 디클로로메탄으로 추출하고, 건조시키고, 증발시켰다. 조 잔류물을 헵탄/에틸 아세테이트 (1:2) 중 재결정화에 의해 정제하여 표제 화합물을 무색 고체 (34.0 g, 98%)로서 수득하였다.
Figure pct00109
실시예 4 1-[2-알릴옥시-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]프로필]-1,2,4-트리아졸 (화합물 I-18)의 제조
THF 500 mL 중 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올 (40.0 g, 100.5 mmol)의 용액에 실온에서 수소화나트륨 (3.05 g, 120.6 mmol)을 첨가하였다. 이어서, 반응 혼합물을 30분 동안 교반하고, 이어서 알릴 브로마이드 (14.63 g, 120.9 mmol)를 첨가하고, 실온에서 10시간 동안 교반하였다. 염화나트륨의 수용액을 첨가한 후, 혼합물을 디클로로메탄으로 추출하고, 건조시키고, 증발시켰다. 조 잔류물을 실리카 겔에 의해 정제하여 표제 화합물을 황색빛 오일 (43.5 g, 95%)로서 수득하였다.
Figure pct00110
실시예 5 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜트-3-인-2-올 (화합물 I-6)의 제조
단계 1:
1-브로모-4-플루오로-2-(트리플루오로메틸)벤젠 (2.04 g, 15.9 mmol)을 디메틸포름아미드 중 탄산칼륨 (4.18 g)과 혼합하고, 반응 혼합물을 110℃로 가열하였다. 이어서, 4-클로로-페놀 (3.68 g, 15.14 mmol)을 첨가하고, 생성된 혼합물을 110℃에서 5시간 동안 교반하였다. 냉각 및 물/DCM 추출 후, 유기 층을 염화리튬 및 이어서 수산화나트륨의 수용액으로 세척하고, 건조시키고, 여과하고, 증발시켜 1-브로모-4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)벤젠 3.14 g을 오일로서 수득하였다.
Figure pct00111
단계 2:
THF 500 mL 중 1-브로모-4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)벤젠 (100.0 g, 0.28 mol, 1.0 당량)의 용액에 이소프로필 염화마그네슘 염화리튬 착물 (284 mL, THF 중 1.3 M)을 실온에서 적가하고, 2시간 동안 교반하였다. 이어서, 이 혼합물을 THF 500 mL 중 아세틸 클로라이드 (29.0 g, 0.37 mmol)의 용액에 실온에서 적가하였다. 이어서, 생성된 반응 혼합물을 150분 동안 교반하고, 염화암모늄의 포화 용액으로 켄칭하였다. 물/MTBE 추출 후, 유기 용매를 건조시키고, 증발시켜 1-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)-페닐]에타논 96.6 g을 황색빛 오일로서 수득하였다.
Figure pct00112
단계 3:
브로민 (29.6 g, 185 mmol)을 디에틸 에테르 (700 ml) 중 1-[4-(4-클로로-페녹시)-2-트리플루오로메틸-페닐]-에타논 (61.4 g, 185 mmol)의 용액에 3분에 걸쳐 적가하였다. 혼합물을 실온에서 약 90분 동안 교반하고, 그 후 빙냉수 (1 L) 및 포화 중탄산나트륨 용액 (300 ml)의 혼합물을 pH 7 내지 8이 도달할 때까지 교반 하에 천천히 첨가하였다. 유기 상을 MTBE로 2회 추출하고, LiCl 용액으로 세척하였다. 용매를 건조 및 증발시켜 중간체 2-브로모-1 [4-(4-클로로-페녹시)-2-트리플루오로메틸-페닐]-에타논을 갈색 오일 (76g, 83%)로서 수득하였다.
Figure pct00113
단계 4:
1,2,4-트리아졸 (3.76 g, 53 mmol)을 THF (150 ml) 중 수소화나트륨 (1.28 g, 53 mmol)의 혼합물에 천천히 조금씩 첨가하고, 혼합물을 실온에서 약 30분 동안 교반하였다. 이 혼합물에 THF (100ml) 중 2-브로모-1-[4-(4-클로로-페녹시)-2-트리플루오로메틸-페닐]-에타논 (20.0 g, 40.7 mmol)을 적가하고, 실온에서 약 150분 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 약 10℃로 냉각시키고, 빙냉수 및 포화 염화암모늄 용액의 혼합물에 천천히 첨가하고, 유기 성분을 에틸 아세테이트로 3회 추출하였다. 유기 상을 합하고, 건조시키고, 용매를 증발시켰다. 디이소프로필 에테르로부터 재결정화시켜 중간체 1-[4-(4-클로로-페녹시)-2-트리플루오로메틸-페닐]-2-[1,2,4]트리아졸-1-일-에타논을 백색 고체 (14.5 g, 84%)로서 수득하였다.
Figure pct00114
단계 5:
1-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-2-(1,2,4-트리아졸-1-일)에타논 (0.5 g, 1.31 mmol)을 LaCl3.2LiCl (2.4 mL, THF 중 0.6M)의 용액과 함께 THF (5.0 mL) 중에 용해시키고, 실온에서 30분 동안 교반하였다. 생성된 용액을 1-프로피닐마그네슘 브로마이드 (1.5 mL, THF 중 0.5M)에 실온에서 적가하였다. 실온에서 30분 후, 생성된 혼합물을 10% HCl의 수용액으로 켄칭하고, MTBE로 추출하였다. 유기 상을 염수로 세척하고, 건조시키고, 증발시켜 역상 크로마토그래피 상에서 정제한 후 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜트-3-인-2-올을 고체 (25 mg)로서 수득하였다.
Figure pct00115
실시예 6 1-[2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-2-메톡시-부틸]-1,2,4-트리아졸 (화합물 I-9)의 제조
THF 20 mL 중 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (4.0 g, 9.71 mmol)의 용액에 실온에서 수소화나트륨 (294 mg, 11.64 mmol)을 첨가하였다. 이어서, 반응 혼합물을 30분 동안 교반하고, 이어서 메틸아이오다이드 (1.67 g, 11.78 mmol)를 첨가하고, 실온에서 10시간 동안 교반하였다. 염화나트륨의 수용액을 첨가한 후, 혼합물을 디클로로메탄으로 추출하고, 건조시키고, 증발시켰다. 조 잔류물을 실리카 겔 상에서 플래쉬 크로마토그래피에 의해 정제하여 표제 화합물을 무색 오일 (2.42 g, 54%)로서 수득하였다.
Figure pct00116
실시예 7 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-3-메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 I-7)의 제조
단계 1:
THF 500mL 중 1-브로모-4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)벤젠 (450.0 g, 1.15 mol)의 용액에 이소프로필 염화마그네슘 염화리튬 착물 (1.152 L, THF 중 1.3 M)을 실온에서 적가하고, 1시간 동안 교반하였다. 이어서, 반응 혼합물을 THF (4 L) 중 이소프로필 카르보닐 클로라이드 (187.9 g, 1.73 mol), LiCl (3.30 g, 0.08 mol), AlCl3 (4.61 g, 0.03 mol), CuCl (3.42 g, 0.03 mol)의 용액에 10℃에서 1.5시간에 걸쳐 적가하였다. 실온에서 1 시간 후, 생성된 혼합물을 10℃에서 염화암모늄의 수용액으로 켄칭하고, MTBE로 추출하였다. 유기 상을 암모니아에 이어서 염화암모늄의 수용액으로 세척하고, 건조시키고, 증발시켜 증류 (b.p.=150-155℃, P=0.25mbar) 후에 1-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-2-메틸-프로판-1-온을 황색빛 오일 (227.0 g, 52%)로서 수득하였다.
Figure pct00117
단계 2:
DMSO (120 ml)를 THF (130 ml) 중 수소화나트륨 (4.43 g, 175.24 mmol)의 혼합물에 첨가하고, 약 5℃로 냉각시켰다. 이어서, DMSO (12 ml) 중 트리메틸술포늄 아이오다이드 (34.97 g, 167.9 mmol)를 적가하고, 혼합물을 약 5℃에서 추가 1시간 동안 교반하였다. 이어서, DMSO (60 ml) 중 중간체 1-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-2-메틸-프로판-1-온 (25.0 g, 72.9 mmol)을 약 5분의 기간에 걸쳐 적가하였다. 이어서, 혼합물을 실온에서 밤새 교반한 다음, 포화 염화암모늄 용액으로 켄칭하고, MTBE로 3회 추출하였다. 유기 상을 합하고, 염화암모늄의 수용액으로 세척하고, 여과하고, 건조시켰다. 용매를 증발시키고, 실리카 겔 상에서 정제한 후 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-2-이소프로필-옥시란을 황색빛 오일 (24.2 g, 84%)로서 수득하였다.
Figure pct00118
단계 3:
N-메틸-2-피롤리돈 (1 L) 중에 용해시킨 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-2-이소프로필-옥시란 (173.0 g, 0.41 mol)에 실온에서 수산화나트륨 (41.2 g, 1.03 mol) 및 트리아졸 (145.2 g, 2.06 mol)을 첨가하였다. 이어서, 혼합물을 125℃에서 12시간 동안 교반하였다. 이어서, 염화암모늄 및 빙수의 용액을 첨가하고, 혼합물을 MTBE로 추출하고, 염화리튬의 수용액으로 세척하였다. 조 잔류물을 재결정화 (헵탄/MTBE, 1:1)에 의해 정제하여 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-3-메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올을 무색 고체 (110 g, m.p.= 114℃)로서 수득하였다.
Figure pct00119
실시예 8 1-[2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-2-메톡시-3-메틸-부틸]-1,2,4-트리아졸 (화합물 I-11)의 제조
THF 15 mL 중 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-3-메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (3.0 g, 6.69 mmol)의 용액에 실온에서 수소화나트륨 (0.24 g, 9.37 mmol)을 첨가하였다. 이어서, 반응 혼합물을 30분 동안 교반하고, 이어서 메틸아이오다이드 (1.33 g, 9.37 mmol)를 첨가하고, 실온에서 10시간 동안 교반하였다. 염화나트륨의 수용액을 첨가한 후, 혼합물을 디클로로메탄으로 추출하고, 건조시키고, 증발시켰다. 조 잔류물을 실리카 겔 상에서 플래쉬 크로마토그래피에 의해 정제하여 표제 화합물을 황색빛 오일로서 수득하였다.
Figure pct00120
실시예 9: 1-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-시클로프로필-2-(1,2,4-트리아졸-1-일)에탄올 (화합물 I-8)의 제조
단계 1:
THF 700mL 중 1-브로모-4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)벤젠 (70.0 g, 199 mmol, 1.0 당량)의 용액에 이소프로필 염화마그네슘 염화리튬 착물 (199.1 mL, THF 중 1.3 M)을 실온에서 적가하고, 2시간 동안 교반하였다. 이어서, 반응 혼합물을 THF (700mL) 중 시클로프로판 카르보닐 클로라이드 (27.05 g, 258 mmol), LiCl (0.5 g, 11.9 mmol), AlCl3 (0.79 g, 5.9 mmol), CuCl (0.59 g, 5.9 mmol)의 용액에 적가하였다. 실온에서 30분 후, 생성된 혼합물을 10℃에서 염화암모늄의 수용액으로 켄칭하고, MTBE로 추출하였다. 유기 상을 암모니아의 수용액으로 세척하고, 건조시키고, 증발시켜 [4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-시클로프로필-메타논을 갈색빛 오일 (66.8 g)로서 수득하였다.
Figure pct00121
단계 2:
THF (750mL) 및 건조 DMSO (250mL) 중 수소화나트륨 (10.77 g, 448 mmol)의 용액에 아르곤 하에 5℃에서 건조 DMSO (800 mL) 중 트리메틸술포늄 아이오다이드 (87.62 g, 429 mmol)의 용액을 적가하였다. 혼합물을 1시간 동안 5℃에서 교반한 다음, DMSO (500 mL) 중 [4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-시클로프로필-메타논 (66.5 g, 195 mmol)을 적가하였다. 생성된 혼합물을 실온으로 밤새 가온하고, 염화암모늄 수용액 및 빙수로 켄칭한 다음, MTBE로 추출하였다. 유기 용매를 물로 세척하고, 건조시키고, 증발시켜 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-2-시클로프로필-옥시란을 오일 (66.0 g)로서 수득하였다.
Figure pct00122
단계 3:
N-메틸-2-피롤리돈 (820 mL) 중에 용해시킨 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-2-시클로프로필-옥시란 (866.0 g, 186 mmol)에 실온에서 수산화나트륨 (18.6 g, 465 mmol) 및 1,2,4-트리아졸 (64.2 g, 930 mmol)을 첨가하였다. 이어서, 혼합물을 125℃에서 12시간 동안 교반하였다. 염화암모늄의 용액 및 이어서 빙수를 첨가하고, 혼합물을 MTBE로 추출하고, 염화리튬의 수용액으로 세척하였다. 조 잔류물을 실리카 겔 상에서 플래쉬 크로마토그래피에 의해 정제하여 1-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-시클로프로필-2-(1,2,4-트리아졸-1-일)에탄올을 오일 (64.5 g)로서 수득하였다.
Figure pct00123
표 I 및 표 I (계속)에 열거된 화합물 I을 유사한 방식으로 제조하였다.
<표 I>
Figure pct00124
"-"는 R3 n을 지칭하는 경우에 n이 0임을 의미하고; "-"는 R4 m을 지칭하는 경우에 m이 0임을 의미하고; m.p. = 융점.
*(조건 A): HPLC 칼럼: RP-18 칼럼 (크로모리스 스피드 로드(Chromolith Speed ROD), 독일 머크 카게아아(Merck KgaA)), 50 mm x 4.6 mm, 용리액: 아세토니트릴 + 0.1% 트리플루오로아세트산 (TFA) / 물 + 0.1% TFA (구배 5:95에서 95:5, 5분, 40℃, 유량 1.8 ml/분)
<표 I (계속)>
Figure pct00125
"-"는 R3 n을 지칭하는 경우에 n이 0임을 의미하고; "-"는 R4 m을 지칭하는 경우에 m이 0임을 의미하고; m.p. = 융점.
** (조건 B): 표 I (계속)에 대한 HPLC 방법 데이터:
이동상: A: 물+0.1% TFA, B: 아세토니트릴; 구배: 5% B에서 100% B, 1.5분; 온도: 60℃; MS 방법: ESI 양성; 질량 면적 (m/z): 10-700; 유량: 0.8 ml/분에서 1.0 ml/분, 1.5분; 칼럼: 키네텍스(Kinetex) XB C18 1.7 μ 50 x 2.1 mm; 장치: 시마즈 넥세라(Shimadzu Nexera) LC-30 LCMS-2020
II. 유해 진균에 대한 작용의 실시예
화학식 I의 화합물의 살진균 작용을 하기의 실험에 의해 입증하였다.
A) 온실 시험
활성 물질을 개별적으로, 또는 아세톤 및/또는 DMSO 및 유화제 웨톨(Wettol) EM 31 (에톡실화 알킬페놀을 기재로 하는 유화 및 분산 작용을 갖는 습윤제)의 혼합물을 99 대 1의 용매/유화제 부피비로 사용하여 10 ml로 제조된, 활성 물질 25 mg을 포함하는 원액으로서 함께 제제화하였다. 이어서, 이 용액을 물을 사용하여 100 ml까지 만들었다. 이 원액을 기재된 용매/유화제/물 혼합물로 하기 제시된 활성 물질의 농도까지 희석하였다.
사용 실시예 1: 토마토 (알테르나리아 솔라니) 상에서의 하역병의 예방적 살진균 방제
토마토 식물의 어린 묘목을 화분에서 키웠다. 이들 식물을 하기 표에 언급된 농도의 활성 성분을 함유하는 수성 현탁액으로 흘러내릴 때까지 분무하였다. 다음날, 처리된 식물을 알테르나리아 솔라니의 수성 현탁액으로 접종하였다. 이어서, 시험 식물을 가습 챔버로 즉시 옮겼다. 20 내지 22℃ 및 100%에 근접한 상대 습도에서 5일 후에, 잎 상에서의 진균 공격의 정도를 감염된 잎 면적 %로서 시각적으로 평가하였다.
이 시험에서, 실시예 I-2 및 I-4로부터의 활성 물질 150 ppm으로 처리된 식물은 각각 15% 이하의 감염을 나타내는 반면, 미처리 식물은 90% 감염되었다.
사용 실시예 2: 청피망 잎 상에서의 잿빛곰팡이병 (보트리티스 시네레아)의 예방적 방제
청피망의 어린 묘목을 2 내지 3 엽기까지 화분에서 키웠다. 이들 식물을 하기 표에 언급된 농도의 활성 성분 또는 그의 혼합물을 함유하는 수성 현탁액으로 흘러내릴 때까지 분무하였다. 다음날, 처리된 식물을 2% 바이오몰트 수용액 중 보트리티스 시네리아의 포자 현탁액으로 접종하였다. 이어서, 시험 식물을 암실 가습 챔버로 즉시 옮겼다. 22 내지 24℃ 및 100%에 근접한 상대 습도에서 5일 후에, 잎 상에서의 진균 공격 정도를 감염된 잎 면적 %로서 시각적으로 평가하였다. 이 시험에서, 실시예 I-2, I-3 및 I-4로부터의 활성 물질 150 ppm으로 처리된 식물은 각각 15% 이하의 감염을 나타내는 반면, 미처리 식물은 90% 감염되었다.
사용 실시예 3: 푹시니아 레콘디타에 의해 유발되는 밀 상에서의 갈녹병의 예방적 방제
화분에서 키운 밀 묘목의 처음 2개의 발생된 잎을 하기 기재된 바와 같은 농도의 활성 성분을 함유하는 수성 현탁액으로 흘러내릴 때까지 분무하였다. 다음날, 식물을 푸시니아 레콘디타의 포자로 접종하였다. 인공 접종의 성공을 보장하기 위해서, 식물을 빛이 없고 95 내지 99%의 상대 습도 및 20 내지 22℃의 가습 챔버에 24시간 동안 옮겨두었다. 이어서, 시험 식물을 22-26℃ 및 65 내지 70%의 상대 습도의 온실 챔버에서 6일 동안 재배하였다. 잎 상에서의 진균 공격의 정도를 감염된 잎 면적 %로서 시각적으로 평가하였다. 이 시험에서, 실시예 I-2, I-3 및 I-4로부터의 활성 물질 150 ppm으로 처리된 식물은 각각 15% 이하의 감염을 나타내는 반면, 미처리 식물은 90% 감염되었다.
사용 실시예 4: 파코프소라 파키리지에 의해 유발되는 대두 상에서의 대두녹병의 예방적 방제
화분에서 키운 대두 묘목의 잎을 하기 기재된 바와 같은 농도의 활성 성분을 함유하는 수성 현탁액으로 흘러내릴 때까지 분무하였다. 식물을 공기 건조되도록 하였다. 다음날, 식물을 파코프소라 파키리지의 포자로 접종하였다. 인공 접종의 성공을 보장하기 위해서, 식물을 약 95%의 상대 습도 및 23 내지 27℃의 가습 챔버에 24시간 동안 옮겨두었다. 그 후, 시험 식물을 23-27℃ 및 60 내지 80%의 상대 습도의 온실 챔버에서 14일 동안 재배하였다. 잎 상에서의 진균 공격의 정도를 감염된 잎 면적 %로서 시각적으로 평가하였다.
이 시험에서, 실시예 I-2, I-3 및 I-4로부터의 활성 성분 150 ppm으로 처리된 식물은 각각 15% 이하의 감염을 나타내는 반면, 미처리 식물은 90% 감염되었다.
사용 실시예 5: 세프토리아 트리티시에 의해 유발되는 밀의 잎무늬병의 예방적 방제
화분에서 키운 밀 묘목의 처음 2개의 발생된 잎에 하기 기재된 농도의 활성 성분을 함유하는 수성 현탁액으로 흘러내릴 때까지 분무하였다. 다음날, 식물을 세프토리아 트리티시의 물 중 포자 현탁액으로 접종하였다. 인공 접종의 성공을 보장하기 위해서, 식물을 95 내지 99%의 상대 습도 및 20 내지 24℃의 가습 챔버에 4일 동안 옮겨두었다. 그 후, 식물을 70%의 상대 습도에서 4주 동안 재배하였다. 잎 상에서의 진균 공격의 정도를 감염된 잎 면적 %로서 시각적으로 평가하였다.
이 시험에서, 실시예 I-2, I-3 및 I-4로부터의 활성 성분 150 ppm으로 처리된 식물은 각각 15% 이하의 감염을 나타내는 반면, 미처리 식물은 90% 감염되었다.
사용 실시예 6:
마이크로테스트
활성 화합물을 디메틸 술폭시드 중 10000 ppm의 농도를 갖는 원액으로서 별도로 제제화하였다.
M1. 마이크로타이터플레이트 시험에서 도열병 피리쿨라리아 오리자에에 대한 활성 (피리오르(Pyrior))
원액을 비에 따라 혼합하고, 마이크로 타이터 플레이트 (MTP) 상에 피펫팅하고, 물을 사용하여 언급된 농도로 희석하였다. 이어서, 수성 바이오몰트 또는 효모-박토펩톤-글리세린 용액 중 피리쿨라리아 오리자에의 포자 현탁액을 첨가하였다. 플레이트를 18℃의 온도에서 수증기-포화된 챔버에 넣었다. 흡광 광도계를 이용하여, 접종 후 7일에 405 nm에서 MTP를 측정하였다. 측정된 파라미터를 활성 화합물-무함유 대조군 변이체의 성장 (100%) 및 진균-무함유 및 활성 화합물-무함유 블랭크 값과 비교하여 각각의 활성 화합물에서의 병원체의 상대 성장 (%)을 결정하였다. 화합물 I-3, I-4 및 I-10은 2 ppm에서 4% 이하의 성장을 나타내었다.
온실:
분무 용액을 여러 단계로 제조하였다:
원액을 제조하였다: 아세톤 및/또는 디메틸술폭시드 및 습윤제/유화제 웨톨 (에톡실화된 알킬페놀 기재)을 99 대 1의 용매-유화제 (부피) 비로 활성 화합물 25 mg에 첨가하여 총 5 ml가 되도록 하였다. 이어서, 총 부피 100 ml까지 물을 첨가하였다. 이 원액을 기재된 용매-유화제-물 혼합물로 제시된 농도까지 희석하였다.
G1. 세프토리아 트리티시에 의해 유발되는 밀 상에서의 잎무늬병의 예방적 방제 (세프트르(Septtr) P7)
화분에서 키운 밀 묘목의 잎을 기재된 바와 같이 제조된 활성 화합물 또는 그의 혼합물의 수성 현탁액으로 흘러내릴 때까지 분무하였다. 식물을 공기 건조되도록 하였다. 7일 후에, 식물을 세프토리아 트리티시의 수성 포자 현탁액으로 접종하였다. 이어서, 시험 식물을 18-22℃ 및 100%에 근접한 상대 습도의 가습 챔버로 즉시 옮겼다. 4일 후, 식물을 18-22℃ 및 70%에 근접한 상대 습도의 챔버로 옮겼다. 4주 후, 잎 상에서의 진균 공격의 정도를 감염된 잎 면적 %로서 시각적으로 평가하였다.
G2. 세프토리아 트리티시에 의해 유발되는 밀의 잎무늬병의 예방적 통제 (세프트르 P1)
화분에서 키운 밀 묘목의 잎을 기재된 바와 같이 제조된 활성 화합물 또는 그의 혼합물의 수성 현탁액으로 흘러내릴 때까지 분무하였다. 식물을 공기 건조되도록 하였다. 다음날, 식물을 세프토리아 트리티시의 수성 포자 현탁액으로 접종하였다. 이어서, 시험 식물을 18-22℃ 및 100%에 근접한 상대 습도의 가습 챔버로 즉시 옮겼다. 4일 후, 식물을 18-22℃ 및 70%에 근접한 상대 습도의 챔버로 옮겼다. 4주 후, 잎 상에서의 진균 공격의 정도를 감염된 잎 면적 %로서 시각적으로 평가하였다.
Figure pct00126
사용 실시예 7:
마이크로테스트
활성 화합물을 디메틸 술폭시드 중 10000 ppm의 농도를 갖는 원액으로서 별도로 제제화하였다.
M1: 마이크로타이터플레이트 시험에서 도열병 피리쿨라리아 오리자에에 대한 활성 (피리오르)
원액을 비에 따라 혼합하고, 마이크로 타이터 플레이트 (MTP) 상에 피펫팅하고, 물을 사용하여 언급된 농도로 희석하였다. 이어서, 수성 바이오몰트 또는 효모-박토펩톤-글리세린 용액 중 피리쿨라리아 오리자에의 포자 현탁액을 첨가하였다. 플레이트를 18℃의 온도에서 수증기-포화된 챔버에 넣었다. 흡광 광도계를 이용하여, 접종 후 7일에 405 nm에서 MTP를 측정하였다. 측정된 파라미터를 활성 화합물-무함유 대조군 변이체의 성장 (100%) 및 진균-무함유 및 활성 화합물-무함유 블랭크 값과 비교하여 각각의 활성 화합물에서의 병원체의 상대 성장 (%)을 결정하였다.
Figure pct00127
사용 실시예 8:
온실
분무 용액을 여러 단계로 제조하였다:
원액을 제조하였다: 아세톤 및/또는 디메틸술폭시드 및 습윤제/유화제 웨톨 (에톡실화된 알킬페놀 기재)의 혼합물을 99 대 1의 용매-유화제 (부피) 비로 화합물 25 mg에 첨가하여 총 5 ml가 되도록 하였다. 이어서, 총 부피 100 ml까지 물을 첨가하였다. 이 원액을 기재된 용매-유화제-물 혼합물로 제시된 농도까지 희석하였다.
G1: 세프토리아 트리티시에 의해 유발되는 밀 상에서의 잎무늬병의 예방적 방제 (세프트르 P7)
화분에서 키운 밀 묘목의 잎을 기재된 바와 같이 제조된 활성 화합물 또는 그의 혼합물의 수성 현탁액으로 흘러내릴 때까지 분무하였다. 식물을 공기 건조되도록 하였다. 7일 후에, 식물을 세프토리아 트리티시의 수성 포자 현탁액으로 접종하였다. 이어서, 시험 식물을 18-22℃ 및 100%에 근접한 상대 습도의 가습 챔버로 즉시 옮겼다. 4일 후, 식물을 18-22℃ 및 70%에 근접한 상대 습도의 챔버로 옮겼다. 4주 후, 잎 상에서의 진균 공격의 정도를 감염된 잎 면적 %로서 시각적으로 평가하였다.
Figure pct00128
사용 실시예 9
온실
분무 용액을 여러 단계로 제조하였다:
원액을 제조하였다: 아세톤 및/또는 디메틸술폭시드 및 습윤제/유화제 웨톨 (에톡실화된 알킬페놀 기재)의 혼합물을 99 대 1의 용매-유화제 (부피) 비로 화합물 25 mg에 첨가하여 총 5 ml가 되도록 하였다. 이어서, 총 부피 100 ml까지 물을 첨가하였다. 이 원액을 기재된 용매-유화제-물 혼합물로 제시된 농도까지 희석하였다.
G1. 세프토리아 트리티시에 의해 유발되는 밀 상에서의 잎무늬병의 예방적 방제 (세프트르 P1)
화분에서 키운 밀 묘목의 잎을 기재된 바와 같이 제조된 활성 화합물 또는 그의 혼합물의 수성 현탁액으로 흘러내릴 때까지 분무하였다. 식물을 공기 건조되도록 하였다. 다음날, 식물을 세프토리아 트리티시의 수성 포자 현탁액으로 접종하였다. 이어서, 시험 식물을 18-22℃ 및 100%에 근접한 상대 습도의 가습 챔버로 즉시 옮겼다. 4일 후, 식물을 18-22℃ 및 70%에 근접한 상대 습도의 챔버로 옮겼다. 4주 후, 잎 상에서의 진균 공격의 정도를 감염된 잎 면적 %로서 시각적으로 평가하였다.
Figure pct00129
사용 실시예 10
마이크로테스트
활성 화합물을 디메틸 술폭시드 중 10000 ppm의 농도를 갖는 원액으로서 별도로 제제화하였다. 원액을 비에 따라 혼합하고, 마이크로 타이터 플레이트 (MTP) 상에 피펫팅하고, 물을 사용하여 언급된 농도로 희석하였다. 이어서, 수성 바이오몰트 또는 효모-박토펩톤-아세트산나트륨 용액 중 기재된 진균의 포자 현탁액을 첨가하였다. 플레이트를 18℃의 온도에서 수증기-포화된 챔버에 넣었다. 흡광 광도계를 이용하여, 접종 후 7일에 405 nm에서 MTP를 측정하였다.
진균
M1. 마이크로타이터플레이트 시험에서 잿빛곰팡이병 보트리티스 시네레아에 대한 활성 (보트르시(Botrci)). 화합물 I-13 및 I-16은 32 ppm에서 2% 이하의 성장을 나타내었다.
M2. 마이크로타이터플레이트 시험에서 도열병 피리쿨라리아 오리자에에 대한 활성 (피리오르). 화합물 I-13 및 I-16은 32 ppm에서 2% 이하의 성장을 나타내었다.
M3. 세프토리아 트리티시에 의해 유발되는 밀 상에서의 잎무늬병에 대한 활성 (세프트르). 화합물 I-13 및 I-16은 32 ppm에서 6% 이하의 성장을 나타내었다.
M4. 알테르나리아 솔라니에 의해 유발되는 하역병에 대한 활성 (알테소(Alteso)). 화합물 I-13 및 I-16은 32 ppm에서 1% 이하의 성장을 나타내었다.
M5. 렙토스파에리아 노도룸에 의해 유발되는 밀 점무늬병에 대한 활성 (렙트노(Leptno)). 화합물 I-13 및 I-16은 32 ppm에서 1% 이하의 성장을 나타내었다.
M6. 마이크로타이터 시험에서 보리 상에서의 그물무늬병 피레노포라 테레스에 대한 활성 (피른테(Pyrnte)). 화합물 I-13은 32 ppm에서 1%의 성장을 나타내었다.
측정된 파라미터를 활성 화합물-무함유 대조군 변이체의 성장 (100%) 및 진균-무함유 및 활성 화합물-무함유 블랭크 값과 비교하여 각각의 활성 화합물에서의 병원체의 상대 성장 (%)을 결정하였다.
사용 실시예 11:
온실
분무 용액을 여러 단계로 제조하였다:
원액을 제조하였다: 아세톤 및/또는 디메틸술폭시드 및 습윤제/유화제 웨톨 (에톡실화된 알킬페놀 기재)의 혼합물을 99 대 1의 용매-유화제 (부피) 비로 화합물 25 mg에 첨가하여 총 5 ml가 되도록 하였다. 이어서, 총 부피 100 ml까지 물을 첨가하였다. 이 원액을 기재된 용매-유화제-물 혼합물로 제시된 농도까지 희석하였다.
G1. 세프토리아 트리티시에 의해 유발되는 밀 상에서의 잎무늬병의 예방적 방제 (세프트르 P7)
화분에서 키운 밀 묘목의 잎을 기재된 바와 같이 제조된 활성 화합물 또는 그의 혼합물의 수성 현탁액으로 흘러내릴 때까지 분무하였다. 식물을 공기 건조되도록 하였다. 7일 후에, 식물을 세프토리아 트리티시의 수성 포자 현탁액으로 접종하였다. 이어서, 시험 식물을 18-22℃ 및 100%에 근접한 상대 습도의 가습 챔버로 즉시 옮겼다. 4일 후, 식물을 18-22℃ 및 70%에 근접한 상대 습도의 챔버로 옮겼다. 4주 후, 잎 상에서의 진균 공격의 정도를 감염된 잎 면적 %로서 시각적으로 평가하였다.
G2. 세프토리아 트리티시에 의해 유발되는 밀 상에서의 잎무늬병의 치유적 방제 (세프트르 K7)
화분에서 키운 밀 묘목의 잎을 세프토리아 트리티시의 수성 포자 현탁액으로 접종하였다. 이어서, 시험 식물을 18-22℃ 및 100%에 근접한 상대 습도의 가습 챔버로 즉시 옮겼다. 4일 후, 식물을 18-22℃ 및 70%에 근접한 상대 습도의 챔버로 옮겼다. 접종 7일 후에, 식물을 기재된 바와 같이 제조된 활성 화합물 또는 그의 혼합물의 수성 현탁액으로 흘러내릴 때까지 분무하였다. 이어서, 식물을 18-22℃ 및 70%에 근접한 상대 습도의 챔버로 옮겼다. 4주 후, 잎 상에서의 진균 공격의 정도를 감염된 잎 면적 %로서 시각적으로 평가하였다.
G3. 운시눌라 네카토르에 의해 유발되는 포도 상에서의 흰가루병의 방제 (운시네(Uncine) P3)
포도 삽목을 화분에서 4 내지 5 엽기까지 키웠다. 이들 식물을 하기 표에 언급된 농도의 활성 성분 또는 그의 혼합물을 함유하는 수성 현탁액으로 흘러내릴 때까지 분무하였다. 3일 후에, 처리된 식물을 처리할 화분에서 심하게 침입된 줄기 식물을 흔듦으로써 운시눌라 네카토르의 포자로 접종하였다. 21-23℃ 및 40 내지 70%의 상대 습도에서 10일 동안 온실에서 재배 후에, 잎 상에서의 진균 공격의 범위는 감염된 잎 영역%로서 시각적으로 평가하였다.
G4. 토마토 (알테르나리아 솔라니) 상에서의 하역병의 예방적 살진균 방제 (알테소 P7)
토마토 식물의 어린 묘목을 화분에서 키웠다. 이들 식물을 하기 표에 언급된 농도의 활성 성분 또는 그의 혼합물을 함유하는 수성 현탁액으로 흘러내릴 때까지 분무하였다. 7일 후에, 처리된 식물을 알테르나리아 솔라니의 수성 현탁액으로 접종하였다. 이어서, 시험 식물을 가습 챔버로 즉시 옮겼다. 18 내지 20℃ 및 100%에 근접한 상대 습도에서 5일 후에, 잎 상에서의 진균 공격의 정도를 감염된 잎 면적 %로서 시각적으로 평가하였다.
비교
Figure pct00130
사용 실시예 12:
온실
분무 용액을 여러 단계로 제조하였다:
원액을 제조하였다: 아세톤 및/또는 디메틸술폭시드 및 습윤제/유화제 웨톨 (에톡실화된 알킬페놀 기재)의 혼합물을 99 대 1의 용매-유화제 (부피) 비로 화합물 25 mg에 첨가하여 총 5 ml가 되도록 하였다. 이어서, 총 부피 100 ml까지 물을 첨가하였다. 이 원액을 기재된 용매-유화제-물 혼합물로 제시된 농도까지 희석하였다.
G1. 파코프소라 파키리지에 의해 유래되는 대두 상에서의 대두녹병의 보호적 방제 (파크파(Phakpa) P1)
화분에서 키운 대두 묘목의 잎을 하기 기재된 바와 같은 농도의 활성 성분 또는 그의 혼합물을 함유하는 수성 현탁액으로 흘러내릴 때까지 분무하였다. 식물을 공기 건조되도록 하였다. 시험 식물을 23-27℃ 및 60 내지 80%의 상대 습도의 온실 챔버에서 1일 동안 재배하였다. 이어서, 식물을 파코프소라 파키리지의 포자로 접종하였다. 인공 접종의 성공을 보장하기 위해서, 식물을 약 95%의 상대 습도 및 20 내지 24℃의 가습 챔버에 24시간 동안 옮겨두었다. 시험 식물을 23-27℃ 및 60 내지 80% 상대 습도의 온실 챔버에서 14일 동안 재배하였다. 잎 상에서의 진균 공격의 정도를 감염된 잎 면적 %로서 시각적으로 평가하였다. 이 시험에서, 실시예 I-9, I-12, I-17 및 I-18로부터의 활성 물질 300 ppm으로 처리된 식물은 각각 1% 이하의 감염을 나타내는 반면, 미처리 식물은 80% 감염되었다.
G2. 푹시니아 레콘디타에 의해 유발되는 밀 상에서의 갈색녹병의 예방적 방제 (푹크르트(Puccrt) P1)
화분에서 키운 밀 묘목의 처음 2개의 발생된 잎을 하기 기재된 바와 같은 농도의 활성 성분 또는 그의 혼합물을 함유하는 수성 현탁액으로 흘러내릴 때까지 분무하였다. 다음날, 식물을 푹시니아 레콘디타의 포자로 접종하였다. 인공 접종의 성공을 보장하기 위해서, 식물을 빛이 없는 95 내지 99% 상대 습도 및 20 내지 24℃의 가습 챔버에 24시간 동안 옮겨두었다. 이어서 시험 식물을 20-24℃ 및 65 내지 70% 상대 습도의 온실 챔버에서 6일 동안 재배하였다. 잎 상에서의 진균 공격의 정도를 감염된 잎 면적 %로서 시각적으로 평가하였다. 이 시험에서, 실시예 I-9, I-11, I-12, I-17, I-18, I-19 및 I-20으로부터의 활성 물질 300 ppm으로 처리된 식물은 각각 10% 이하의 감염을 나타내는 반면, 미처리 식물은 80% 감염되었다.
G3. 세프토리아 트리티시에 의해 유발되는 밀 상에서의 잎무늬병의 예방적 방제 (세프트르 P1)
화분에서 키운 밀 묘목의 잎을 기재된 바와 같이 제조된 활성 화합물 또는 그의 혼합물의 수성 현탁액으로 흘러내릴 때까지 분무하였다. 식물을 공기 건조되도록 하였다. 다음날, 식물을 세프토리아 트리티시의 수성 포자 현탁액으로 접종하였다. 이어서, 시험 식물을 18-22℃ 및 100%에 근접한 상대 습도의 가습 챔버로 즉시 옮겼다. 4일 후, 식물을 18-22℃ 및 70%에 근접한 상대 습도의 챔버로 옮겼다. 4주 후, 잎 상에서의 진균 공격의 정도를 감염된 잎 면적 %로서 시각적으로 평가하였다. 이 시험에서, 실시예 I-9, I-11, I-12, I-17, I-18, I-19 및 I-20으로부터의 활성 물질 300 ppm으로 처리된 식물은 7% 이하의 감염을 나타내는 반면, 미처리 식물은 80% 감염되었다.
G4. 청피망 잎 상에서의 보트리티스 시네레아의 예방적 살진균 방제 (보트르시 P1)
청피망의 어린 묘목을 4 내지 5 엽기까지 화분에서 키웠다. 이들 식물을 하기 표에 기재된 농도의 활성 성분 또는 그의 혼합물을 함유하는 수성 현탁액으로 흘러내릴 때까지 분무하였다. 다음날, 식물을 보트리티스 시네레아의 포자 현탁액을 함유하는 수성 바이오몰트 용액으로 접종하였다. 이어서, 식물을 가습 챔버로 즉시 옮겼다. 22 내지 24℃ 및 100%에 근접한 상대 습도에서 5일 후, 잎 상에서의 진균 공격의 정도를 감염된 잎 면적 %로서 시각적으로 평가하였다. 이 시험에서, 실시예 I-9, I-11 및 I-18로부터의 300 ppm의 활성 화합물로 처리된 식물은 각각 10% 이하의 감염을 나타내는 반면, 미처리 식물은 90% 감염되었다.
G5. 토마토 (알테르나리아 솔라니) 상에서의 하역병의 예방적 살진균 방제 (알테소 P1)
토마토 식물의 어린 묘목을 화분에서 키웠다. 이들 식물을 하기 표에 기재된 농도의 활성 성분 또는 그의 혼합물을 함유하는 수성 현탁액으로 흘러내릴 때까지 분무하였다. 다음날, 처리된 식물을 알테르나리아 솔라니의 수성 현탁액으로 접종하였다. 이어서, 시험 식물을 가습 챔버로 즉시 옮겼다. 18 내지 20℃ 및 100%에 근접한 상대 습도에서 5일 후에, 잎 상에서의 진균의 공격 정도를 감염된 잎 면적 %로서 시각적으로 평가하였다. 이 시험에서, 실시예 I-12, I-17, I-18, I-19 및 I-20으로부터의 활성 물질 300 ppm으로 처리된 식물은 각각 10% 이하의 감염을 나타내는 반면, 미처리 식물은 90% 감염되었다.

Claims (15)

  1. 하기 화학식 I의 화합물 및 그의 N-옥시드 및 농업상 허용되는 염.
    <화학식 I>
    Figure pct00131

    상기 식에서,
    R은 C1-C2-할로겐알킬이고;
    R1은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐-C2-C4-알케닐 또는 페닐-C2-C4-알키닐이고;
    R2는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐-C2-C4-알케닐 또는 페닐-C2-C4-알키닐이고;
    여기서 지방족 기 R1 및/또는 R2는 1, 2, 3개 또는 최대 가능한 수 이하의 동일하거나 상이한 기 Ra를 보유할 수 있고, 상기 Ra는 서로 독립적으로 할로겐, CN, 니트로, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로부터 선택되고;
    여기서 R1 및/또는 R2의 시클로알킬 및/또는 페닐 모이어티는 1, 2, 3, 4, 5개 또는 최대 수 이하의 동일하거나 상이한 기 Rb를 보유할 수 있고, 상기 Rb는 서로 독립적으로 할로겐, CN, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시로부터 선택되고;
    R3은 할로겐, CN, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로겐알콕시이고,
    n은 정수이고, 0, 1, 2 또는 3이고;
    R4는 할로겐, CN, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로겐알콕시이고,
    m은 정수이고, 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이다.
  2. 제1항에 있어서, R이 C1-할로겐알킬인 화합물.
  3. 제2항에 있어서, R이 CF3인 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 수소, C1-C4-알킬, 알릴, C2-C6-알키닐, 시클로프로필, 페닐, 벤질, 페닐에테닐 또는 페닐에티닐인 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 수소, C1-C4-알킬, 알릴, 프로파르길 또는 벤질인 화합물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, m이 1, 2 또는 3이고, R4가 F 및 Cl로부터 선택된 것인 화합물.
  7. 제3항에 있어서, n=0이고, R2가 수소이고, R4 m이 4-Cl이고, R1이 H, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH2C≡C-CH3, CH2C≡CH, 이소프로필, 시클로프로필 및 CF3으로부터 선택된 것인 화합물, 및 n=0이고, R2가 CH3이고, R4 m이 4-Cl이고, R1이 H, CH3, CH2CH3, 이소프로필 및 시클로프로필로부터 선택된 것인 화합물, 및 n=0이고, R2가 H이고, R4 m이 2,4-Cl2이고, R1이 H인 화합물, 및 n=0이고, R2가 H이고, R4 m이 4-F이고, R1은 CH3인 화합물, 및 n=0이고, R1이 CH3이고, R4 m이 4-Cl이고, R2이 CH2CH3 및 CH2CH=CH2로부터 선택된 것인 화합물, 및 n=0이고, R1이 메틸-프로파르길이고, R4 m이 4-Cl이고, R2가 CH2CH3 및 CH2C≡CH로부터 선택된 것인 화합물.
  8. 하기 화학식 IIIa의 화합물을 촉매의 존재 하에 이소프로필마그네슘 할라이드와 반응시킨 다음, R1COCl (여기서, R1은 제1항 또는 제4항에 정의된 바와 같음)과 반응시키고;
    <화학식 IIIa>
    Figure pct00132

    (식 중, R, R3 및 n은 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같음)
    생성된 하기 화학식 VIII의 화합물을 염기성 조건 하에 하기 화학식 II의 화합물을 사용하여 전환시키고;
    <화학식 VIII>
    Figure pct00133

    (식 중, R, R1, R3 및 n은 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같음)
    <화학식 II>
    Figure pct00134

    (식 중, R4 및 m은 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같음)
    생성된 하기 화학식 Va의 화합물을 트리메틸술프(옥스)오늄 할라이드와 반응시키고;
    <화학식 Va>
    Figure pct00135

    (식 중, R, R1, R3, R4, m 및 n은 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같음)
    생성된 하기 화학식 IX의 화합물을 염기성 조건 하에 1H-1,2,4-트리아졸과 반응시키고;
    <화학식 IX>
    Figure pct00136

    (식 중, R, R1, R3, R4, m 및 n은 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같음)
    생성된 하기 화학식 I.A의 화합물을 염기성 조건 하에 R2-LG (여기서, LG는 친핵성으로 대체가능한 이탈기임)로 임의로 유도체화하여 화학식 I의 화합물을 수득하는 것
    <화학식 I.A>
    Figure pct00137

    (식 중, R, R1, R3, R4, m 및 n은 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같음)
    을 포함하는, 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물을 제조하는 방법.
  9. 하기 화학식 IX의 화합물을 산성 조건 하에 R2-OH (여기서, R2는 제1항 또는 제5항에 정의된 바와 같음)와 반응시키고;
    <화학식 IX>
    Figure pct00138

    (식 중, R, R1, R3, R4, m 및 n은 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같음)
    생성된 하기 화학식 X의 화합물을 본원에 정의된 바와 같은 할로겐화제 또는 술폰화제와 반응시키고;
    <화학식 X>
    Figure pct00139

    (식 중, R, R1, R2, R3, R4, m 및 n은 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같음)
    생성된 하기 화학식 XI의 화합물을 1H-1,2,4-트리아졸과 반응시켜 화합물 I을 수득하는 것
    <화학식 XI>
    Figure pct00140

    (식 중, R, R1, R2, R3, R4, m 및 n은 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같고, LG는 친핵성으로 대체가능한 이탈기임)
    을 포함하는, 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물을 제조하는 방법.
  10. 하기 화학식 IVa, Va, VI, VII 및 IX의 화합물.
    Figure pct00141

    상기 식에서, R, R3, R4, m 및 n 및 R1은, 적용가능한 경우에, 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같고, X1은 I 또는 Br이며, 단,
    화학식 IVa에서, X1이 Br이고, R이 CF3이고, n이 0인 경우에, m은 0이 아니고, R4 m은 4-Br, 3-CF3, 4-F 또는 2-Cl이 아니고;
    화학식 Va에서, R1이 수소이고, R이 CF3이고, n=0인 경우에, R4 m은 3-CF3 또는 3-CF3-4-Cl이 아니다.
  11. 보조제 및 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 I의 하나 이상의 화합물, 그의 N-옥시드 또는 농업상 허용되는 염을 포함하는 농약 조성물.
  12. 제11항에 있어서, 추가의 활성 물질을 추가로 포함하는 조성물.
  13. 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한, 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물, 그의 N-옥시드 및 농업상 허용되는 염 또는 제11항 또는 제12항에 정의된 바와 같은 조성물의 용도.
  14. 유해 진균, 또는 진균 공격에 대해 보호할 재료, 식물, 토양 또는 종자를 유효량의 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 I의 하나 이상의 화합물 또는 제11항 또는 제12항에 정의된 바와 같은 조성물로 처리하는 것을 포함하는, 유해 진균을 퇴치하는 방법.
  15. 종자 100 kg당 0.1 g 내지 10 kg 양의 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 I의 하나 이상의 화합물 또는 제11항 또는 제12항에 정의된 바와 같은 조성물로 코팅된 종자.
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