KR20210098949A

KR20210098949A - 새로운 옥사디아졸

Info

Publication number: KR20210098949A
Application number: KR1020217009771A
Authority: KR
Inventors: 파라스 라이반 부자데; 마루티 엔 나이크; 라제쉬 파와르; 푸자 트리베디; 로히트 아르빈드 덴갈; 샨타누 가네쉬 쿨카르니; 니틴 라메쉬 템브하레; 산토쉬 쉬리드하르 아웃카르; 루치 가르그; 하갈라바디 엠 벤카테샤; 알렉산더 쥐.엠. 클라우제너
Original assignee: 피아이 인더스트리스 엘티디.
Priority date: 2018-10-01
Filing date: 2019-09-30
Publication date: 2021-08-11
Also published as: CN113195483A; TW202028196A; EP3860992A1; US20210392895A1; UY38395A; AU2019353092A1; AR116558A1; WO2020070610A1; CA3112921A1; JP2022501410A; MX2021003427A; BR112021005507A2

Abstract

본 발명은 새로운 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.

여기서, R¹, A¹, A², A³, A⁴, A⁵,L¹, A, L² 및 R²는 상세한 설명에서 정의된 바와 같다. 본 발명은 또한 화학식 I의 화합물을 포함하는 조합물 또는 조성물에 관한 것이다.

Description

새로운 옥사디아졸

본 발명은 새로운 옥사디아졸, N- 옥사이드, 금속 착물, 이성질체, 다형체 또는 이의 농업 적으로 허용 가능한 염 및 그 제조방법에 관한 것이다. 또한 본 발명은 본 발명의 새로운 옥사디아졸을 포함하는 조합물 및 조성물에 관한 것이다. 또한 본 발명은 식물 병원성 진균을 방제 또는 예방하기 위한 본 발명의 새로운 옥사디아졸의 용도 및 식물 병원성 유해 진균을 방제 또는 예방하는 방법에 관한 것이다.

옥사디아졸은 이미 문헌에 개시되어있다. 예컨대 JP56065881, JP63162680, JPS6061573, JPS6296480, JPS6051188, JP2005336101, WO2005051932, EP3165093, EP3165094, EP3167716, EP3165093, JP2017190296, US4488897, WO2015185485, WO2017055469, WO2017055473, WO2017076739, WO2017076740, WO2017081311, WO2017085098, WO2017085100, WO2017093019, WO2017093348, WO2017102006, WO2017103219, WO2017103223, WO2017109044, WO2017110861, WO2017110862, WO2017110863, WO2017110864, WO2017110865, WO2017111152, WO2017118689, WO2017148797, WO2017157962, WO2017162868, WO2017169893, WO2017174158, WO2017178245, WO2017178549, WO2017198852, WO2017207757, WO2017211649, WO2017211650, WO2017211652, WO2017213252, WO2017220485, WO201772247, WO201776742, WO201776757, WO201776935, WO201781309, WO201781310, WO201781311, WO201781312, WO2018015447, WO2018015449, WO2018015458, WO2018056340, WO2018055135, WO2018080859, WO2018118781, WO2018117034, WO2018153730 및 WO2018114393에는 다양한 옥사디아졸이 개시되어있다.

상기 문헌들에 보고된 옥사디아졸은 좁은 적용 범위를 나타내거나 특히 낮은 적용 속도에서 만족스러운 살진균 활성을 갖지 않는 것과 같은 특정 측면에서 단점을 갖는다.

따라서, 본 발명의 목적은 식물 병원성 진균에 대한 개선된 / 강화된 활성 및 / 또는 더 넓은 활성 스펙트럼을 갖는 화합물을 제공하는 것이다.

이 목적은 식물 병원성 진균을 방제 또는 예방하기 위해 본 발명의 옥사디아졸을 사용함으로써 달성된다.

본 발명은 화학식 I의 새로운 옥사디아졸에 관한 것이다.

여기서 R¹, A¹, A², A³, A⁴, A⁵,L¹, A, L² 및 R²는 상세한 설명에서 정의된 바와 같다.

화학식 I의 화합물은 개선된 살진균 활성, 보다 넓은 범위의 생물학적 활성, 더 낮은 적용률, 생물학적 또는 환경적 특성, 또는 개선된 식물 상용성 중 어느 하나에서 문헌에 보고된 화합물보다 장점인 것으로 밝혀졌다.

보다 구체적으로, 본 발명은 또한 본 발명의 새로운 옥사디아졸 및 방제 또는 예방하기 어려운 식물 병원성 진균을 효과적으로 방제 또는 예방하기 위한 하나 이상의 추가 살충 활성 물질을 포함하는 조합물에 관한 것이다.

본 발명은 또한 추가의 살충 활성 물질과 함께 새로운 옥사디아졸 또는 새로운 옥사디아졸을 포함하는 조성물에 관한 것이다.

본 발명은 또한 식물 병, 특히 식물 병원성 진균을 방제 및 / 또는 예방하기 위한 새로운 옥사디아졸, 이의 조합물 또는 조성물의 방법 및 용도에 관한 것이다.

정의:

본 공개에서 사용된 용어에 대해 여기서 제공된 정의들은 예시를 위한 것이며 본 공개에 공개된 본 발명의 범위를 그 어떠한 방식으로도 제한하는 것은 아니다.

여기서 사용된 용어 "이루다", "구성", "포함하다", "포함하는", "가지고있다", "갖는", "함유하다", "함유하는", "특징된" 또는 그의 임의의 다른 변수는 명시 적으로 표시된 임의의 제한에 따라 배타적인 포함을 포괄하도록 의도되었다. 예컨대, 일련의 요소를 포함하는 조성물, 혼합물, 공정 또는 방법은 반드시 이러한 요소들에만 한정되는 것은 아니며 그러한 조성물, 혼합물, 공정 또는 방법에 명시 적으로 열거되지 않거나 고유하지 않은 다른 원소를 포함할 수 있다.

"구성되는"이라는 과도적 문구는 명시되지 않은 요소, 단계 또는 성분을 배제한다. 청구 범위에 있는 경우, 이는 일반적으로 관련된 불순물을 제외하고 언급된 것 이외의 물질을 포함한다는 청구에 가깝다. "구성되는"이라는 문구가 바로 서론이 아니라 청구서 본문의 구절에 나타나면 그 구절에 제시된 요소 만 제한하고 다른 요소들은 전체 청구 범위에서 배제되지 않는다.

"본질적으로 구성되는"이라는 과도적 문구는 이러한 추가재료나 단계, 특징, 구성요소, 요소들이 청구된 발명의 기본적이며 새로운 특성에 실질적으로 영향을 미치지 않는다는 문자로 공개된 것 외에도 물질이나 단계, 특징, 구성요소, 요소들을 포함하는 어떤 구성이나 방법을 정의하는데 사용된다. "본질적으로 구성되는"이라는 용어는 "포함하는"과 "구성되는" 사이의 중간 지점을 차지한다.

또한, 반대로 명시적으로 언급되지 않는 한, " 또는"은 배타적인 " 또는" 이 아니라 포괄적인 " 또는"을 의미한다. 예컨대 조건 A " 또는" B는 다음 중 하나에 의해 만족된다: A가 참 (또는 존재) 이고 B가 거짓 (또는 존재하지 않음), A가 거짓 (또는 존재하지 않음) 이고 B가 참 (또는 존재), A와 B가 모두 참 (또는 존재)이다.

또한 본 발명의 요소 또는 구성 요소 앞의 부정 관형사 "a" 와 "an"은 요소 또는 구성 요소의 인스턴스 (즉, 발생)의 수와 관련하여 비 제한적인 것으로 의도된다. 따라서, "a" 또는 "an"은 하나 또는 적어도 하나를 포함하는것으로 이해되어야 하며, 요소 또는 구성 요소의 단수형식도 숫자가 명백히 단수형을 의미하지 않는한 복수형을 포함한다.

"농경법"이라는 용어는 식량 및 섬유와 같은 농작물의 생산을 말하며 옥수수, 콩 및 다른 콩류, 쌀, 곡식(예컨대 밀, 귀리, 보리, 호밀, 쌀, 옥수수), 잎 야채(예컨대 상추, 양배추 및 기타 유채 작물), 과일 야채 (예컨대 토마토, 고추, 가지, 십자화과 쑥), 감자, 고구마, 포도, 면화, 나무 과일 (예컨대 유자, 씨 및 감귤류) 작은 과일 (베리, 체리) 및 기타 특수 작물 (예컨대 유채, 해바라기, 올리브)의 재배를 포함한다.

"비농경법"이라는 용어는 원예 작물 (예컨대 온실, 묘목장 또는 밭에서 재배되지 않은 관상용 식물), 주거, 농업, 상업 및 산업 구조, 잔디 (예컨대 잔디장, 목장, 골프장, 잔디밭, 운동장 등), 목재 제품, 보관 제품, 농림 및 식생 관리와 같은 농작물 이외의 것을 의미한다.

본 발명의 화합물은 순수한 형태로 또는 입체 이성질체 또는 구성 이성질체와 같은 상이한 가능한 이성질체 형태의 혼합물로 존재할 수 있다. 다양한 입체 이성질체는 거울상 이성질체, 부분 입체 이성질체, 키랄 이성질체, 아트로프 이성질체, 컨포머, 로타머, 호변 이성질체, 광학 이성질체, 다형체 및 기하 이성질체를 포함한다. 이러한 이성질체의 임의의 바람직한 혼합물은 본 발명의 청구 범위의 범주 내에 속한다. 당업자는 하나의 입체 이성질체가 다른 이성질체 (들)에 비해 농축 될 때 또는 다른 이성질체 (들)로부터 분리 될 때 더 활성적일 수 있고 / 있거나 유리한 효과를 나타낼 수 있음을 이해할 것이다. 또한, 당업자는 상기 이성질체를 분리, 농축 및 / 또는 선택적으로 제조하기 위한 공정이나 방법 또는 기술을 알고있다.

이제 설명에서 사용된 다양한 용어의 의미를 설명할 것이다.

예컨대 "알킬티오" 또는 "할로알킬" 또는 -N (알킬) 또는 알킬카르보닐 알킬 또는 알킬술포닐 아미노와 같이 단독 또는 복합용어에 사용된 용어 "알킬"은 직쇄 또는 가지형 C₁ ~ C₂₄ 알킬, 바람직하게는 C₁ ~ C₁₅ 알킬, 더 바람직하게는 C₁ ~ C₁₀ 알킬, 가장 바람직하게는 C₁ ~ C₆ 알킬을 포함한다. 알킬의 대표적인 예는 메틸, 에틸, 프로필, 1- 메틸에틸, 부틸, 1- 메틸프로필, 2- 메틸프로필, 1,1- 디메틸에틸, 펜틸, 1- 메틸부틸, 2- 메틸부틸, 3- 메틸부틸, 2,2- 디메틸프로필이 포함된다., 1- 에틸프로필, 헥실, 1,1- 디메틸프로필, 1,2- 디메틸프로필, 1- 메틸펜틸, 2- 메틸펜틸, 3- 메틸펜틸, 4- 메틸펜틸, 1,1- 디메틸부틸, 1,2- 디메틸부틸, 1,3 -디메틸부틸, 2,2- 디메틸부틸, 2,3- 디메틸부틸, 3,3- 디메틸부틸, 1- 에틸부틸, 2- 에틸부틸, 1,1,2- 트리메틸프로필, 1,2,2- 트리메틸프로필, 1- 에틸-1 -메틸프로필 및 1- 에틸-2- 메틸프로필 또는 다른 이성질체를 포함한다. 알킬이 예컨대 알킬 시클로알킬에서와 같이 복합 치환기의 말단에 있다면, 출발시 복합 치환기의 일부, 예컨대 시클로알킬은 알킬에 의해 동일하거나 다르게 그리고 독립적으로 단일-또는 다 치환될 수 있다. 다른 라디칼, 예컨대 알케닐, 알키닐, 히드록실, 할로겐, 카르보닐, 카르보닐옥시 등이 마지막에 있는 복합 치환기에 대해서도 마찬가지이다.

단독 또는 복합단어로 사용되는 용어 "알케닐"은 직쇄 또는 가지 쇄 C₂ ~ C₂₄ 알켄, 바람직하게는 C₂ ~ C₁₅ 알켄, 더욱 바람직하게는 C₂ ~ C₁₀ 알켄, 가장 바람직하게는 C₂ ~ C₆ 알켄을 포함한다. 알켄의 대표적인 예는 에테닐, 1- 프로페닐, 2- 프로페닐, 1- 메틸에테닐, 1- 부테닐, 2- 부테닐, 3- 부테닐, 1- 메틸-1- 프로페닐, 2- 메틸-1- 프로페닐, 1- 메틸을 포함한다. -2- 프로페닐, 2- 메틸-2- 프로페닐, 1- 펜테닐, 2- 펜테닐, 3- 펜테닐, 4- 펜테닐, 1- 메틸-1- 부테닐, 2- 메틸-1- 부테닐, 3- 메틸-1 -부테닐, 1- 메틸-2- 부테닐, 2- 메틸-2- 부테닐, 3- 메틸-2- 부테닐, 1- 메틸-3- 부테닐, 2- 메틸-3- 부테닐, 3- 메틸-3- 부테닐 1,1- 디메틸-2- 프로페닐, 1,2- 디메틸-1- 프로페닐, 1,2- 디메틸-2- 프로페닐, 1- 에틸-1- 프로페닐, 1- 에틸-2- 프로페닐, 1- 헥세닐, 2- 헥세닐, 3- 헥세닐, 4- 헥세닐, 5- 헥세닐, 1- 메틸-1- 펜테닐, 2- 메틸-1- 펜테닐, 3- 메틸-1- 펜테닐, 4- 메틸-1- 펜테닐, 1 -메틸-2- 펜테닐, 2- 메틸-2- 펜테닐, 3- 메틸-2- 펜테닐, 4- 메틸-2- 펜테닐, 1- 메틸-3- 펜테닐, 2- 메틸-3- 펜테닐, 3- 메틸-3- 펜테닐, 4- 메틸-3- 펜테닐, 1- 메틸-4- 펜테닐, 2- 메틸-4- 펜테닐, 3- 메틸-4- 펜테닐, 4- 메틸-4- 펜테닐, 1,1- 디메틸-2- 부테닐, 1,1- 디메틸-3- 부테닐, 1,2- 디 메틸-1- 부테닐, 1,2- 디메틸-2- 부테닐, 1,2- 디메틸-3- 부테닐, 1,3- 디메틸-1- 부테닐, 1,3- 디메틸-2- 부테닐, 1,3- 디메틸-3- 부테닐, 2,2- 디메틸-3- 부테닐, 2,3- 디메틸-1- 부테닐, 2,3- 디메틸-2- 부테닐, 2,3- 디메틸-3- 부테닐, 3,3- 디메틸-1- 부테닐, 3,3- 디메틸-2- 부테닐, 1- 에틸-1- 부테닐, 1- 에틸-2- 부테닐, 1- 에틸-3- 부테닐, 2- 에틸-1- 부테닐, 2- 에틸-2- 부테닐, 2- 에틸-3- 부테닐, 1,1,2- 트리메틸-2- 프로페닐, 1- 에틸-1- 메틸-2- 프로페닐, 1- 에틸-2- 메틸-1- 프로페닐 및 1- 에틸-2- 메틸-2- 프로페닐 및 다른 이성질체를 포함한다. "알케닐"은 또한 1,2- 프로파디에닐 및 2,4- 헥사디에닐과 같은 폴리엔을 포함한다. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는한 복합 치환기, 예컨대 할로알케닐 등의 일부로서 알케닐에 적용된다.

알킨의 비 제한적인 예는 에티닐, 1- 프로피닐, 2- 프로피닐, 1- 부티닐, 2- 부티닐, 3- 부티닐, 1- 메틸 -2- 프로피닐, 1- 펜티닐, 2- 펜티닐, 3- 펜티닐, 4- 펜티닐, 1- 메틸 -2- 부티닐, 1- 메틸 -3- 부티닐, 2- 메틸 -3- 부티닐, 3- 메틸 -1- 부티닐, 1,1- 디메틸 -2- 프로피닐, 1- 에틸 -2- 프로피닐 1- 헥시닐, 2- 헥시닐, 3- 헥시닐, 4- 헥시닐, 5- 헥시닐, 1- 메틸 -2- 펜티닐, 1- 메틸 -3- 펜티닐, 1- 메틸 -4- 펜티닐, 2- 메틸 -3 -펜티닐, 2- 메틸 -4- 펜티닐, 3- 메틸 -1- 펜티닐, 3- 메틸 -4- 펜티닐, 4- 메틸 -1- 펜티닐, 4- 메틸 -2- 펜티닐, 1,1- 디메틸 -2 -부티닐, 1,1- 디메틸 -3- 부티닐, 1,2- 디메틸 -3- 부티닐, 2,2- 디메틸 -3- 부티닐, 3,3- 디메틸 -1- 부티닐, 1- 에틸 -2- 부티닐 1- 에틸 -3- 부티닐, 2- 에틸 -3- 부티닐 및 1- 에틸 -1- 메틸 -2- 프로피닐 및 다른 이성질체들을 포함한다. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는한 복합 치환기, 예를 들어 할로알키닐 등의 일부로서 알키닐에 적용된다. 용어 "알키닐"은 또한 2,5- 헥사디이닐과 같은 다중 삼중 결합으로 구성된 일부분을 포함할 수 있다.

용어 "시클로알킬"은 고리를 형성하도록 폐쇄된 알킬을 의미한다. 비 제한적인 예는 시클로프로필, 시클로펜틸 및 시클로헥실을 포함한다. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는한 복합 치환기, 예를 들어 시클로알킬알킬 등의 일부로서 시클로알킬에 적용된다.

용어 " 시클로알케닐"은 단 환식, 부분 불포화 히드로카르빌 기를 포함하는 고리를 형성하기 위해 폐쇄된 알케닐을 의미한다. 비 제한적인 예는 시클로프로페닐, 시클로펜테닐 및 시클로헥세닐을 포함한다. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는한 복합 치환기, 예컨대 시클로알케닐알킬 등의 일부로서 시클로알케닐에 적용된다.

용어 " 시클로알키닐"은 알키닐 폐쇄되어 단 환식, 부분 불포화기를 포함하는 고리를 형성함을 의미한다. 비 제한적인 예는 시클로프로피닐, 시클로펜티닐 및 시클로헥시닐을 포함한다. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는한 복합 치환기, 예컨대 시클로알키닐알킬 등의 일부로서 시클로알키닐에 적용된다.

용어 " 시클로알콕시", " 시클로알케닐옥시"등은 유사하게 정의된다. 시클로알콕시의 비 제한적인 예는 시클로프로필옥시, 시클로펜틸옥시 및 시클로헥실옥시를 포함한다. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는한 복합 치환기, 예컨대 시클로알콕시알킬 등의 일부로서 시클로알콕시에 적용된다.

용어 "할로겐"은 단독으로 또는 "할로알킬"과 같은 복합어에서 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 포함한다. 또한, "할로알킬"과 같은 화합물 단어에서 사용될 때, 상기 알킬은 동일하거나 상이할 수 있는 할로겐 원자로 부분적으로 또는 완전히 치환될 수 있다. "할로알킬"의 비 제한적 예는 클로로메틸, 브로모 메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1- 클로로에틸, 1- 브로모 에틸, 1- 플루오로 에틸, 2- 플루오로 에틸, 2,2- 디플루오로에틸을 포함한다. 2,2,2- 트리플루오로에틸, 2- 클로로-2- 플루오로에틸, 2- 클로로-2,2- 디플루오로에틸, 2,2- 디클로로-2- 플루오로 에틸, 2,2,2- 트리클로로에틸, 펜타플루오로 에틸, 1,1 -디클로로-2,2,2- 트리플루오로에틸및 1,1,1- 트리플루오로프로프 -2- 일. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는한 복합 치환기, 예컨대 할로알킬아미노알킬 등의 일부로서 할로알킬에 적용된다.

용어 "할로알케닐" 및 "할로알키닐"은 알킬 기 대신에 알케닐 및 알키닐 기가 치환기의 일부로서 존재하는 것을 제외하고 유사하게 정의된다.

"할로알콕시"라는 용어는 직쇄 또는 가지형 알콕시기를 의미하며, 이들 기 내의 일부 또는 모든 수소 원자는 상기 명시된 바와 같은 할로겐 원자로 대체될 수 있다. 할로알콕시의 비 제한적 예에는 클로로메톡시, 브로모메톡시, 디클로로메톡시, 트리클로 로메톡시, 플루오 로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오 로메톡시, 클로로플루오 로메톡시, 디클로로플루오 로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 1- 클로로에톡시, 1- 브로모에톡시, 1- 플루오로에톡시, 2- 플루오로에톡시, 2,2- 디플루오로에톡시, 2 1,2,2- 트리플루오로에톡시, 2- 클로로-2- 플루오로에톡시, 2- 클로로-2,2- 디플루오로에톡시, 2,2- 디클로로-2- 플루오로에톡시, 2,2,2- 트리클로로에톡시, 펜타플루오로에톡시 및 1,1,1 -트리플루오로프로프 -2-옥시들이 포함된다. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는한 복합 치환기, 예컨대 할로알콕시알킬 등의 일부로서 할로알콕시에 적용된다.

"할로알킬티오" 라는 용어는 직쇄 또는 가지형 알킬티오 기를 의미하며, 이들 기에서 일부 또는 모든 수소 원자는 상기 명시된 바와 같이 할로겐 원자로 대체될 수 있다. 할로알킬티오의 비 제한적인 예는 클로로메틸티오, 브로모메틸티오, 디클로로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 플루오로메틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 클로로플루오로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 1- 클로로에틸티오, 1- 브로모 에틸티오, 1- 플루오로에틸티오, 2- 플루오로에틸티오, 2,2- 디플루오로에틸티오, 2,2- 디플루오로에틸티오, 1,2,2- 트리플루오로에틸티오, 2- 클로로-2- 플루오로에틸티오, 2- 클로로-2,2- 디플루오로에틸티오, 2,2- 디클로로-2- 플루오로에틸티오, 2,2,2- 트리클로로에틸티오, 펜타플루오로에틸티오 및 1,1,1 -트리플루오로프로프 -2- 일티오들을 포함한다. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는한 복합 치환기, 예컨대 할로알킬티오 알킬 등의 일부로서 할로알킬티오에 적용된다.

"할로알킬설피닐"의 비 제한적인 예는 CF₃S(O), CCl₃S(O), CF₃CH₂S(O), CF₃CF₂S(O)를 포함한다. "할로알킬설포닐"의 예는 CF₃S(O)₂, CCl₃S(O)₂, CF₃CH₂S(O)₂, CF₃CF₂S(O)₂를 포함한다.

용어 "히드록시"는 -OH를 의미하고, 용어 "아미노"는 -NRR을 의미하며, 여기서 R은 H 또는 알킬과 같은 임의의 가능한 치환기일 수 있다. 용어 "카르보닐"은 -C(O)-를 의미하고, "카르보닐옥시"는 -OC(O)-를 의미하고, "술피닐"은 S(O)를 의미하고, "술포닐"은 S(O)₂를 의미한다.

단독 또는 복합단어로 사용되는 용어 "알콕시"는 C₁ ~ C₂₄ 알콕시, 바람직하게는 C₁ ~ C₁₅ 알콕시, 더욱 바람직하게는 C₁ ~ C₁₀ 알콕시, 가장 바람직하게는 C₁ ~ C₆ 알콕시를 포함하였다. 알콕시의 예는 메톡시, 에톡시,프로폭시, 1- 메틸에톡시,부톡시, 1- 메틸프로폭시, 2- 메틸프로폭시, 1,1- 디메틸에톡시,펜톡시, 1- 메틸부톡시, 2- 메틸부톡시, 3- 메틸부톡시, 2,2- 디메틸프로폭시, 1- 에틸프로폭시, 헥시옥시, 1,1- 디메틸프로폭시, 1,2- 디메틸프로폭시, 1- 메틸펜톡시, 2- 메틸펜톡시, 3- 메틸펜톡시, 4- 메틸펜톡시, 1,1- 디메틸부톡시, 1,2- 디메틸부톡시, 1,3- 디메틸부톡시, 2,2- 디메틸부톡시, 2,3- 디메틸부톡시, 3,3- 디메틸부톡시, 1- 에틸부톡시, 2- 에틸부톡시, 1,1,2- 트리메틸프로폭시, 1,2,2- 트리메틸프로폭시, 1- 에틸-1- 메틸프로폭시 및 1- 에틸-2- 메틸프로폭시 및 다른 이성질체들을 포함한다. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는한 복합 치환기의 일부로서 알콕시, 예컨대 할로알콕시, 알콕시 알콕시 등에도 적용된다.

용어 "알콕시알킬"은 알킬상의 알콕시 치환을 의미한다. "알콕시알킬"의 비 제한적인 예는 CH₃OCH₂; CH₃OCH₂CH₂; CH₃CH₂OCH₂; CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂ 및 CH₃CH₂OCH₂CH₂를 포함한다.

용어 "알콕시 알콕시"는 알콕시상의 알콕시 치환을 의미한다.

용어 "알킬티오"는 가지형 또는 직쇄 알킬티오 잔기, 예컨대 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 1- 메틸에틸티오, 부틸티오, 1- 메틸프로필티오, 2- 메틸프로필티오, 1,1- 디메틸에틸티오, 펜틸티오, 1- 메틸부틸티오, 2- 메틸부틸티오를 포함한다., 3- 메틸부틸티오, 2,2- 디메틸프로필티오, 1- 에틸프로필티오, 헥실티오, 1,1- 디메틸프로필티오, 1,2- 디메틸프로필티오, 1- 메틸펜틸티오, 2- 메틸펜틸티오, 3- 메틸펜틸티오, 4- 메틸펜틸티오, 1,1- 디메틸부틸티오 1,2- 디메틸부틸티오, 1,3- 디메틸부틸티오, 2,2- 디메틸부틸티오, 2,3- 디메틸부틸티오, 3,3- 디메틸부틸티오, 1- 에틸부틸티오, 2- 에틸부틸티오, 1,1,2- 트리메틸프로필티오, 1,2, 2- 트리메틸프로필티오, 1- 에틸-1- 메틸프로필티오 및 1- 에틸-2- 메틸프로필티오 및 다른 이성질체들을 포함한다.

할로시클로알킬, 할로시클로알케닐, 알킬시클로알킬, 시클로알킬알킬, 시클로알콕시알킬, 알킬술피닐알킬, 알킬술포닐알킬, 할로알킬카르보닐, 시클로알킬카르보닐, 할로알콕실알킬 등은 상기 예와 유사하게 정의된다.

용어 "알킬티오알킬"은 알킬상의 알킬티오 치환을 의미한다. "알킬티오알킬"의 비 제한적 예는 -CH₂SCH₂, -CH₂SCH₂CH₂, CH₃CH₂SCH₂, CH₃CH₂CH₂CH₂SCH₂, CH₃CH₂SCH₂CH₂등 또는 다른 이성질체들을 포함한다. 용어 "알킬티오알콕시"는 알콕시상의 알킬티오 치환을 의미한다. 용어 "시클로알킬 알킬아미노"는 알킬아미노상의 시클로알킬 치환을 의미한다.

용어 "알콕시 알콕시알킬", "알킬아미노알킬", "디알킬아미노알킬", "시클로알킬아미노알킬", "시클로알킬아미노카르보닐" 등은 "알킬티오알킬" 또는 "시클로알킬알킬아미노"와 유사하게 정의된다.

용어 "알콕시카르보닐"은 카르보닐기 (-CO-)를 통해 골격에 결합된 알콕시 기이다. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는한 복합 치환기, 예컨대 시클로알킬 알콕시카르보닐 등의 일부로서 알콕시카르보닐에 적용된다.

용어 "알콕시카르보닐 알킬아미노"는 알킬아미노상의 알콕시카르보닐 치환을 의미한다. 용어 "알킬카르보닐 알킬아미노"는 알킬아미노상의 알킬카르보닐 치환을 의미한다. 알킬티오 알콕시카르보닐, 시클로알킬알킬아미노알킬 등의 용어는 유사하게 정의된다.

"알킬설피닐"의 비 제한적 예는 메틸설피닐; 에틸설피닐; 프로필설피닐; 1- 메틸에틸술피닐; 부틸설피닐; 1- 메틸프로필설피닐; 2- 메틸프로필설피닐; 1,1- 디메틸에틸술피닐; 펜틸설피닐; 1- 메틸부틸설피닐; 2- 메틸부틸설피닐; 3- 메틸부틸설피닐; 2,2- 디메틸프로필술피닐; 1- 에틸프로필설피닐; 헥실설피닐; 1,1- 디메틸프로필술피닐; 1,2- 디메틸프로필술피닐; 1- 메틸펜틸설피닐; 2- 메틸펜틸설피닐; 3- 메틸펜틸설피닐; 4- 메틸펜틸설피닐; 1,1- 디메틸부틸술피닐; 1,2- 디메틸부틸술피닐; 1,3- 디메틸부틸술피닐; 2,2- 디메틸부틸술피닐; 2,3- 디메틸부틸술피닐; 3,3- 디메틸부틸술피닐; 1- 에틸부틸설피닐; 2- 에틸부틸설피닐; 1,1,2- 트리메틸프로필설피닐; 1,2,2- 트리메틸프로필설피닐; 1- 에틸-1- 메틸프로필술피닐; 1- 에틸-2- 메틸프로필술피닐 등 또는 다른 이성질체들을 포함한다. 용어 "아릴설피닐"은 Ar-S(O)를 포함하며, 여기서 Ar은 임의의 카보사이클 또는 헤테로사이클일 수 있다. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는한 복합 치환기, 예컨대 할로알킬설피닐 등의 일부로서 알킬설피닐에 적용된다.

"알킬설포닐"의 비 제한적 예는 메틸설포닐; 에틸설포닐; 프로필설포닐; 1- 메틸에틸설포닐; 부틸설포닐; 1- 메틸프로필설포닐; 2- 메틸프로필설포닐; 1,1- 디메틸에틸술포닐; 펜틸설포닐; 1- 메틸부틸설포닐; 2- 메틸부틸설포닐; 3- 메틸부틸설포닐; 2,2- 디메틸프로필술포닐; 1- 에틸프로필설포닐; 헥실설포닐; 1,1- 디메틸프로필술포닐; 1,2- 디메틸프로필술포닐; 1- 메틸펜틸설포닐; 2- 메틸펜틸설포닐; 3- 메틸펜틸설포닐; 4- 메틸펜틸설포닐; 1,1- 디메틸부틸술포닐; 1,2- 디메틸부틸술포닐; 1,3- 디메틸부틸술포닐; 2,2- 디메틸부틸술포닐; 2,3- 디메틸부틸술포닐; 3,3- 디메틸부틸술포닐; 1- 에틸부틸설포닐; 2- 에틸부틸설포닐; 1,1,2- 트리메틸프로필설포닐; 1,2,2- 트리메틸프로필설포닐; 1- 에틸-1- 메틸프로필설포닐; 1- 에틸-2- 메틸프로필설포닐 등 또는 다른 이성질체들을 포함한다. 용어 "아릴설포닐"은 Ar-S(O)₂를 포함하며, 여기서 Ar은 임의의 카보사이클 또는 헤테로사이클일 수 있다. 이 정의는 또한 달리 정의되지 않는한 복합 치환기, 예컨대 알킬설포닐 알킬 등의 일부로서 알킬설포닐에 적용된다.

용어 "알킬아미노", "디알킬아미노"등은 상기 예와 유사하게 정의된다.

용어 "카르보사이클" 또는 "카르보시클릭" 또는 "카르보시클릴"은 "방향족 카르보시클릭 고리 시스템" 및 "비 방향족 카르보시클릭 고리 시스템" 또는 고리가 방향족 또는 비 방향족일 수 있는 다환식 또는 이환식(스피로, 융합, 가교, 비 융합) 고리 화합물을 포함한다 ((방향족은 휴켈규칙이 충족되었음을 나타내고 비 방향족은 휴켈규칙이 안정화되지 않았음을 나타낸다.)

용어 "헤테로사이클" 또는 "헤테로사이클릭"은 "방향족 헤테로사이클" 또는 "헤테로아릴 고리 시스템" 및 "비 방향족 헤테로사이클 고리 시스템" 또는 고리가 방향족일 수 있는 다환식 또는 이환식 (스피로, 융합, 가교, 비 융합) 고리 화합물을 포함한다. 여기서 헤테로사이클 고리는 N, O, S(=O)_0- ₂로 부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하고, 또는 헤테로사이클의 C 고리 구성원은 C(=O), C(=S), C(=CR * R *) 및 C(=NR *)로 대체될 수 있으며 *는 정수를 나타낸다.

용어 "비 방향족 헤테로사이클" 또는 "비 방향족 헤테로사이클"은 산소, 질소 및 황으로 이루어진 기로부터 1 ~ 4 개의 헤테로 원자를 함유하는 3 원 ~ 15 원, 바람직하게는 3 원 ~ 12 원, 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클: 탄소 고리 구성원 외에, 1 ~ 3 개의 질소 원자 및 / 또는 1 개의 산소 또는 황 원자 또는 1 또는 2 개의 산소 및 / 또는 황 원자를 포함하는 모노, 이환 또는 삼환 헤테로 사이클을 의미한다. 고리가 하나 이상의 산소 원자를 함유하는 경우, 이들은 직접 인접하지 않는다. 예컨대 옥세타닐, 옥시라닐; 아지리디닐; 티라닐, 아제티디닐, 티에탄일, 디티에탄일, 디아제티디닐, 2- 테트라히드로푸라닐; 3- 테트라히드로푸라닐; 2- 테트라히드로 티에닐; 3- 테트라히드로 티에닐; 2- 피롤리디닐; 3- 피롤리디닐; 3- 이속사졸리디닐; 4- 이속사졸리디닐; 5- 이속사졸리디닐; 3- 이소티아졸리디닐; 4- 이소티아졸리디닐; 5- 이소티아졸리디닐; 3- 피라졸리디닐; 4- 피라졸리디닐; 5- 피라졸리디닐; 2- 옥사 졸리 디닐; 4- 옥사 졸리 디닐; 5- 옥사 졸리 디닐; 2- 티아졸리디닐; 4- 티아졸리디닐; 5- 티아졸리디닐; 2- 이미다졸리디닐; 4- 이미다졸리디닐; 1,2,4- 옥사디아졸리딘 -3- 일; 1,2,4- 옥사디아졸리딘 -5- 일; 1,2,4- 티아디아졸리딘 -3- 일; 1,2,4- 티아디아졸리딘 -5- 일; 1,2,4- 트리아졸리딘 -3- 일; 1,3,4- 옥사디아졸리딘 -2- 일; 1,3,4- 티아디아졸리딘 -2- 일; 1,3,4- 트리아졸리딘 -2- 일; 2,3- 디히드로퍼 -2- 일; 2,3- 디히드로퍼 -3- 일; 2,4- 디히드로퍼 -2- 일; 2,4- 디히드로퍼 -3- 일; 2,3- 디히드로티엔 -2- 일; 2,3- 디히드로티엔 -3- 일; 2,4- 디히드로티엔 -2- 일; 2,4- 디히드로티엔 -3- 일; 2- 피롤린 -2- 일; 2- 피롤린 -3- 일; 3- 피롤린 -2- 일; 3- 피롤린 -3- 일; 2- 이속사졸린 -3- 일; 3- 이속사졸린 -3- 일; 4- 이속사졸린 -3- 일; 2- 이속사졸린 -4- 일; 3- 이속사졸린 -4- 일; 4- 이속사졸린 -4- 일; 2- 이속사졸린 -5- 일; 3- 이속사졸린 -5- 일; 4- 이속사졸린 -5- 일; 2- 이소티아졸린 -3- 일; 3- 이소티아졸린 -3- 일; 4- 이소티아졸린 -3- 일; 2- 이소티아졸린 -4- 일; 3- 이소티아졸린 -4- 일; 4- 이소티아졸린 -4- 일; 2- 이소티아졸린 -5- 일; 3- 이소티아졸린 -5- 일; 4- 이소티아졸린 -5- 일; 2,3- 디히드로피라졸 -1- 일; 2,3- 디히드로피라졸 -2- 일; 2,3- 디히드로피라졸 -3- 일; 2,3- 디히드로피라졸 -4- 일; 2,3- 디히드로피라졸 -5- 일; 3,4- 디히드로피라졸 -1- 일; 3,4- 디히드로피라졸 -3- 일; 3,4- 디히드로피라졸 -4- 일; 3,4- 디히드로피라졸 -5- 일; 4,5- 디히드로피라졸 -1- 일; 4,5- 디히드로피라졸 -3- 일; 4,5- 디히드로피라졸 -4- 일; 4,5- 디히드로피라졸 -5- 일; 2,3- 디히드로옥사졸 -2- 일; 2,3- 디히드로옥사졸 -3- 일; 2,3- 디히드로옥사졸 -4- 일; 2,3- 디히드로옥사졸 -5- 일; 3,4- 디히드로옥사졸 -2- 일; 3,4- 디히드로옥사졸 -3- 일; 3,4- 디히드로옥사졸 -4- 일; 3,4- 디히드로옥사졸 -5- 일; 3,4- 디히드로옥사졸 -2- 일; 3,4- 디히드로옥사졸 -3- 일; 3,4- 디히드로옥사졸 -4- 일; 2- 피페리디닐; 3- 피페리디닐; 4- 피페리디닐; 1,3- 디옥산 -5- 일; 2- 테트라히드로 피라 닐; 4- 테트라히드로 피라 닐; 2- 테트라히드로 티에닐; 3- 헥사히드로 피리다지닐; 4- 헥사히드로 피리다지닐; 2- 헥사히드로 피리미디닐; 4- 헥사히드로 피리미디닐; 5- 헥사히드로 피리미디닐; 2- 피페라지닐; 1,3,5- 헥사히드로 트리아진 -2- 일; 2,3,4,5- 테트라히드로 [1H] 아제핀 -1- 또는 -2- 또는 -3- 또는 -4- 또는 -5- 또는 -6- 또는 -7- 일; 3,4,5,6- 테트라-히드로 [2H] 아제핀 -2- 또는 -3- 또는 -4- 또는 -5- 또는 -6- 또는 -7- 일; 2,3,4,7- 테트라히드로 [1H] 아제핀 -1- 또는 -2- 또는 -3- 또는 -4- 또는 -5- 또는 -6- 또는 -7- 일; 2,3,6,7- 테트라히드로 [1H] 아제핀 -1- 또는 -2- 또는 -3- 또는 -4- 또는 -5- 또는 -6- 또는 -7- 일; 헥사히드로아제핀 -1- 또는 -2- 또는 -3- 또는 -4- 일, 테트라히드록시 옥세피닐, 예컨대 2,3,4,5- 테트라히드로 [1H] 옥세핀 -2- 또는 -3- 또는 -4- 또는 -5- 또는 -6- 또는 -7- 일; 2,3,4,7- 테트라히드로 [1H] 옥세핀 -2- 또는 -3- 또는 -4- 또는 -5- 또는 -6- 또는 -7- 일; 2,3,6,7- 테트라히드로 [1H] 옥세핀 -2- 또는 -3- 또는 -4- 또는 -5- 또는 -6- 또는 -7- 일; 헥사히드로 아제핀 -1- 또는 -2- 또는 -3- 또는 -4- 일; 테트라-및 헥사히드로 -1, 3- 디아제피닐; 테트라-및 헥사히드로 -1, 4- 디아제피닐; 테트라-및 헥사히드로 -1, 3- 옥사제피닐; 테트라-및 헥사히드로 -1, 4- 옥사제피닐, 테트라-및 헥사히드로 -1, 3- 디옥 세피닐, 테트라-및 헥사히드로 -1, 4- 디옥세피닐들을 포함한다. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는한 복합 치환기, 예컨대 헤테로사이클릴알킬 등의 일부로서 헤테로사이클릴에 적용된다.

용어 "헤테로아릴" 또는 "방향족 헤테로시클릭"은 산소, 질소 및 황의 기로부터 1 ~ 4 개의 헤테로 원자를 함유하는 5 원 또는 6 원 완전 불포화 모노시클릭 고리 시스템을 의미하고; 고리가 하나 이상의 산소 원자를 함유하는 경우, 이들은 직접 인접하지 않는다. 1 ~ 4 개의 질소 원자 또는 1 ~ 3 개의 질소 원자 및 1 개의 황 또는 산소 원자를 함유하는 5 원 헤테로아릴 : 고리 원으로서 1 ~ 4 개의 질소 원자 또는 1 ~ 3 개의 질소 원자 및 하나의 황 또는 산소 원자를 함유할 수 있는 탄소 원자가 추가된5 원 헤테로아릴 기, 예컨대(이에 제한되지 않는다) 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 1,2,4- 옥사디아졸릴, 1,2,4- 티아디아졸릴, 1,2,4- 트리아졸릴, 1,3,4- 옥사디아졸릴, 1,3,4- 티아디아졸릴, 1,3,4- 트리아졸릴, 테트라졸릴이다. 1 ~ 4 개의 질소 원자를 함유하는 질소 결합된 5- 원 헤테로아릴, 또는 1 ~ 3 개의 질소 원자를 함유하는 벤조 융합된 질소-결합된 5 원 헤테로아릴 : 탄소 원자 외에 1 ~ 4 개의 질소 원자를 함유할 수 있는 5 원 헤테로아릴 기 또는 고리 멤버으로서 1 ~ 3 개의 질소 원자이고, 여기서 2 개의 인접한 탄소 고리 멤버 또는 1 개의 질소 및 1 개의 탄소 고리 멤버은 1 또는 2의 부타 -1,3- 디엔 -1,4- 디일 기에 의해 가교될 수 있다. 탄소 원자는 질소 원자로 대체될 수 있으며, 여기서 이들 고리는 질소 고리 멤버 중 하나를 통해 골격에 부착되는데 예컨대 1- 피롤릴, 1- 피라졸릴, 1,2,4- 트리아졸-1-일, 1- 이미다졸릴, 1,2,3- 트리아졸-1-일 및 1,3,4- 트리아졸-1-일이다.

1 ~ 4 개의 질소 원자를 함유하는 6 원 헤테로아릴 : 탄소 원자 이외에 각각 고리 원으로서 1 ~ 3 개 및 1 ~ 4 개의 질소 원자를 함유할 수 있는 6 원 헤테로아릴 기 예컨대(이에 제한되지 않는다) 2- 피리디닐, 3- 피리디닐, 4- 피리디닐, 3- 피리다지닐, 4- 피리다지닐, 2- 피리미디닐, 4- 피리미디닐, 5- 피리미디닐, 2- 피라지닐, 1,3,5- 트리아진 -2- 일, l, 2,4- 트리아진 -3- 일 및 1,2,4,5- 테트라진 -3- 일; 1 ~ 3 개의 질소 원자 또는 1 개의 질소 원자 및 1 개의 산소 또는 황 원자를 함유하는 벤조 융합된 5 원 헤테로아릴 : 예컨대, 인돌 -1- 일, 인돌 -2- 일, 인돌 -3- 일, 인돌- 4- 일, 인돌 -5- 일, 인돌 -6- 일, 인돌 -7- 일, 벤즈이미다졸 -1- 일, 벤즈이미다졸 -2- 일, 벤즈이미다졸 -4- 일, 벤즈이미다졸 -5- 일, 인다졸 -1- 일, 인다졸 -3- 일, 인다졸 -4- 일, 인다졸 -5- 일, 인다졸 -6- 일, 인다졸 -7- 일, 인다졸 -2- 일, 1- 벤조푸란 -2- 일, 1- 벤조푸란- 3- 일, 1- 벤조푸란 -4- 일, 1- 벤조푸란 -5- 일, 1- 벤조푸란 -6- 일, 1- 벤조푸란 -7- 일, 1- 벤조티오펜 -2- 일, 1- 벤조티오펜 -3- 1,1- 벤조티오펜 -4- 일, 1- 벤조티오펜 -5- 일, 1- 벤조티오펜 -6- 일, 1- 벤조티오펜 -7- 일, 1,3- 벤조티아졸 -2- 일, 1,3- 벤조티아졸- 4- 일, 1,3- 벤조티아졸 -5- 일, 1,3- 벤조티아졸 -6- 일, 1,3- 벤조티아졸 -7- 일, 1,3- 벤조옥사졸 -2- 일, 1,3- 벤조옥사졸- 4- 일, 1,3- 벤족사졸 -5- 일, 1,3- 벤족사졸 -6- 일 및 1,3- 벤족사졸 -7- 일; 1 ~ 3 개의 질소 원자를 함유하는 벤조 융합된 6 원 헤테로아릴 : 예컨대 퀴놀린 -2- 일, 퀴놀린 -3- 일, 퀴놀린 -4- 일, 퀴놀린 -5- 일, 퀴놀린 -6- 일, 퀴놀린 -7- 일, 퀴놀린 -8- 일, 이소퀴놀린 -1- 일, 이소퀴놀린 -3- 일, 이소퀴놀린 -4- 일, 이소퀴놀린 -5- 일, 이소퀴놀린 -6- 일, 이소퀴놀린 -7- 일 및 이소퀴놀린 -8- 일이다.

용어 "트리알킬실릴"은 트리메틸실릴, 트리에틸실릴 및 t- 부틸-디메틸실릴과 같은 실리콘 원자에 부착되고 연결된 3 개의 가지형 및 / 또는 직쇄 알킬라디칼을 포함한다. 용어 "할로트리알킬실릴"은 3 개의 알킬라디칼 중 하나 이상이 동일하거나 상이할 수 있는 할로겐 원자로 부분적으로 또는 완전히 치환된 것을 나타낸다. 용어 "알콕시트리알킬실릴"은 3 개의 알킬라디칼 중 하나 이상이 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 알콕시라디칼로 치환된 것을 나타낸다. 용어 "트리알킬실릴옥시"는 산소를 통해 부착된 트리알킬실릴 부분을 의미한다.

"알킬카르보닐"의 비 제한적 예는 C(=O)CH₃, C(=O)CH₂CH₂CH₃ 및 C(=O)CH(CH₃)₂를 포함한다. "알콕시카르보닐"의 예는 CH₃OC(=O), CH₃CH₂OC(=O), CH₃CH₂CH₂OC(=O), (CH₃)₂CHOC(=O) 및 다른 부톡시 또는 펜톡시 카르보닐 이성질체를 포함한다. "알킬아미노카르보닐"의 예는 CH₃NHC(=O), CH₃CH₂NHC(=O), CH₃CH₂CH₂NHC(=O), (CH₃)₂CHNHC(=O) 및 다른 부틸 아미노 또는 펜틸 아미노카르보닐 이성질체를 포함한다. "디알킬아미노카르보닐"의 비 제한적 예는 (CH₃)₂NC(=O), (CH₃CH₂)₂NC(=O), CH₃CH₂(CH₃)NC(=O), CH₃CH₂CH₂(CH₃)NC(=O) 및 (CH₃)₂CHN (CH₃)C(=O); 등 또는 다른 이성질체들을 포함한다. "알콕시알킬카르보닐"의 예는 CH₃OCH₂C(=O), CH₃OCH₂CH₂C(=O), CH₃CH₂OCH₂C(=O), CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂C(=O) 및 CH₃CH₂OCH₂CH₂C(=O) 등 또는 다른 이성질체를 포함한다. "알킬티오 알킬카르보닐"의 비 제한적 예는 CH₃SCH₂C(=O), CH₃SCH₂CH₂C(=O), CH₃CH₂SCH₂C(=O), CH₃CH₂CH₂CH₂SCH₂C(=O) 및 CH₃CH₂SCH₂CH₂C(=O) 등 또는 다른 이성질체를 포함한다. 용어 "할로알킬설포닐 아미노카르보닐", "알킬설포닐 아미노카르보닐", "알킬티오 알콕시카르보닐", "알콕시카르보닐 알킬아미노"등은 유사하게 정의된다.

"알킬아미노 알킬카르보닐"의 비 제한적 예는 CH₃NHCH₂C(=O), CH₃NHCH₂CH₂C(=O), CH₃CH₂NHCH₂C(=O), CH₃CH₂CH₂CH₂NHCH₂C(=O) 및 CH₃CH₂NHCH₂CH₂C(=O) 등 또는 다른 이성질체를 포함한다.

용어 "아미드"는 A-R'C(=O) NR ''-B를 의미하며, 여기서 R ' 및 R' '은 치환기를 나타내고 A 및 B는 임의의 기를 나타낸다.

용어 "티오 아미드"는 A-R'C(=S) NR ''-B를 의미하며, 여기서 R ' 및 R' '은 치환기를 나타내고 A 및 B는 임의의 기를 나타낸다.

하나의 치환기에서 총 탄소 원자 수는 "C_i ~ C_j"접두사로 표시되며, 여기서 i 및 j는 1 ~ 21의 수이다. 예컨대 C₁-C₃ 알킬설포닐은 프로필설포닐을 통해 메틸설포닐을 나타내고; C₂ 알콕시알킬은 CH₃OCH₂를 나타내고; C₃ 알콕시알킬은 예컨대 CH₃CH(OCH₃), CH₃OCH₂CH₂ 또는 CH₃CH₂OCH₂를 나타내고; C₄ 알콕시알킬은 CH₃CH₂CH₂OCH₂ 및 CH₃CH₂OCH₂CH₂를 포함하는 총 4 개의 탄소 원자를 함유하는 알콕시기로 치환된 알킬기의 다양한 이성질체를 나타낸다. 상기 언급에서, 화학식 I의 화합물이 하나 이상의 헤테로시클릭 고리를 포함하는 경우, 모든 치환기는 상기 탄소 또는 질소상의 수소의 대체에 의해 임의의 이용 가능한 탄소 또는 질소를 통해 이런 고리에 부착된다.

화합물이 상기 치환기의 개수가 1을 초과 할 수 있음을 나타내는 첨자를 갖는 치환기로 치환 될 때, 상기 치환기(1을 초과 할 때)는 정의된 치환기로 부터 독립적으로 선택된다. 또한, (R)_m에서 첨자 m이 예를 들어 0 ~ 4의 정수를 나타내는 경우, 치환기의 수는 0 ~ 4를 포함하는 정수로 부터 선택 될 수 있다.

기가 수소일 수 있는 치환기를 함유하는 경우,이 치환기가 수소로 취해질 때, 상기 기는 비치환된 것으로 인식된다.

본 명세서의 실시 예 및 다양한 특징과 유리한 세부 사항은 본 명세서의 비 제한적인 실시 예를 참조하여 설명된다. 잘 알려진 구성 요소 및 처리 기술에 대한 설명은 본 명세서의 실시 예를 불필요하게 모호하게하지 않기 위해 생략된다. 본 명세서에서 사용된 예는 단지 본 명세서의 실시 예가 실시 될 수 있는 방식의 이해를 용이하게하고 당업자가 본 명세서의 실시 예를 실시 할 수 있게 하기 위한 것이다. 따라서, 실시 예는 본 명세서의 실시 예의 범위를 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다.

특정 실시 예의 설명은 다른 사람들이 현재의 지식을 적용함으로써 일반적인 개념을 벗어나지 않고 이러한 특정 실시 예와 같은 다양한 응용에 대해 쉽게 수정 및 / 또는 적응할 수 있도록 본 명세서의 실시 예의 일반적인 특성을 충분히 밝힐 것이다. 적응 및 수정은 개시된 실시 예의 등가의 의미 및 범위 내에서 이해할 예정이다. 본원에 사용된 어구 또는 용어는 설명의 목적을 위한 것이며 제한하려는 것이 아님을 이해해야 한다. 그러므로, 본 명세서의 실시 예가 바람직한 실시 예의 관점에서 설명되었지만, 당업자는 본 명세서의 실시 예가 본 명세서에 기술된 바와 같은 실시 예의 사상 및 범위 내에서 수정하여 실시 될 수 있음을 인식 할 것이다.

본 명세서에 포함된 문서, 행위, 재료, 장치, 물품 등에 대한 임의의 논의는 단지 본 발명의 맥락을 제공 하기 위한 것이다. 이들 문제의 일부 또는 전부가 종래 기술의 일부를 형성하거나 본 출원의 우선 순위 날짜 이전에 존재하기 때문에 본 발명과 관련된 분야에 대한 상식이었던 것으로 인정되어서는 안된다.

상세한 설명 및 청구서에 언급된 수치는 본 발명의 중요한 부분을 형성 할 수 있지만, 그러한 수치로 부터의 편차는 본 편차가 본 발명의 것과 동일한 과학적 원리를 따른다면 여전히 본 발명의 범위 내에 속한다. 본 발명에서 발명된 화합물은 적절한 경우 상이한 가능한 이성질체 형태, 특히 입체 이성질체, 예를 들어 E 및 Z, 트레오 및 에리트로, 또한 광학 이성질체의 혼합물로서 존재할 수 있지만, 경우에 따라 호변 이성질체의 혼합물로서 존재할 수 있다. E 및 Z 이성질체, 또한 트레오 및 에리트로 이성질체, 및 광학 이성질체, 이들 이성질체의 임의의 원하는 혼합물 및 가능한 호변 이성질체 형태가 개시되고 청구된다.

본 발명의 목적을 위한 용어 "해충"은 진균류, 균주 (동충하초), 박테리아, 선충, 진드기, 진드기, 곤충 및 설치류를 포함하지만 이에 제한되지는 않는다.

여기서 "식물"이라는 용어는 바람직하고 바람직하지 않은 야생 식물 또는 작물 (자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 집단을 의미하는 것으로 이해된다. 작물 식물은 형질 전환 식물을 포함하여 식물 육종가의 권리에 의해 보호 될 수 있고 보호 할 수 없는 식물 품종을 포함하여, 통상적인 육종 및 최적화 방법 또는 생명 공학 및 유전 공학 방법 또는 이들 방법의 조합에 의해 수득 될 수 있는 식물 일 수 있다.

본 발명의 목적을 위해, 용어 "식물"은 전형적으로 부지에서 자라는 물, 뿌리를 통해 물 및 필요한 물질을 흡수하고, 광합성에 의해 잎의 영양소를 합성해 내는 나무, 관목, 약초, 잔디, 양치류 및 이끼로 대표되는 종류의 살아있는 유기체를 포함한다.

본 발명의 목적을 위한 "식물"의 예는 농업 작물, 예컨대 밀, 호밀, 보리, 삼백초, 귀리 또는 쌀; 비트, 예를 들어 사탕무 또는 사료용 사탕무; 과일, 예컨대 유자, 스톤 과일 또는 부드러운 과일 즉 사과, 배, 자두, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 라스베리, 블랙 베리 또는 구스베리; 콩과 식물, 예컨대 렌즈 콩, 완두콩, 알팔파 또는 대두; 유채, 겨자, 올리브, 해바라기, 코코넛, 코코아 콩, 피마자 기름 식물, 기름 야자, 땅콩 또는 대두와 같은 기름 식물; 호박, 오이 또는 멜론과 같은 조롱박; 목화, 아마, 대마 또는 황마와 같은 섬유 식물; 감귤류 과일, 예컨대 오렌지, 레몬, 자몽 또는 만다린; 야채, 예컨대 시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 조롱박 또는 파프리카; 아보카도, 계피 또는 녹나무와 같은 월계수 식물; 옥수수, 대두, 강간, 사탕 수수 또는 오일 팜과 같은 에너지 및 원료 식물; 옥수수; 담배; 견과류; 커피; 차; 바나나; 덩굴 (테이블 포도 및 포도 주스 포도 덩굴); 홉; 잔디; 단 잎 (스테비아라고도 함); 천연 고무 식물 또는 꽃, 관목, 잎이 넓은 나무 또는 상록수와 같은 장식 및 임업 식물, 예를 들어 침엽수; 종자와 같은 식물 번식 재료 및 이들 식물의 작물 재료를 포함하지만 이에 제한되지는 않는다. 바람직하게는, 본 발명의 목적을 위한 식물은 곡물, 옥수수, 쌀, 대두 및 다른 콩과 식물, 과일 및 과일 나무, 포도, 견과류 및 견과류 나무, 감귤류 및 감귤 나무, 임의의 원예 식물, 박과, 유성 식물, 담배, 커피, 차, 카카오, 사탕무, 사탕 수수, 면화, 감자, 토마토, 양파, 후추 및 야채, 장식물, 화초 재배 식물 및 인간 및 동물의 사용을 위한 기타 식물들을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다.

바람직하게는, 본 발명의 목적을 위한 식물은 곡물, 옥수수, 쌀, 대두 및 다른 콩과 식물, 과일 및 과일 나무, 포도, 견과류 및 견과류 나무, 감귤류 및 감귤 나무, 임의의 원예 식물, 조롱박, 유성 식물, 담배, 커피, 차, 카카오, 사탕무, 사탕 수수, 면화, 감자, 토마토, 양파, 후추 및 야채, 장식물, 화초 재배 식물 및 인간 및 동물의 사용을 위한 기타 식물을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다.

"식물 부분"이라는 용어는 지상 및 지하 식물의 모든 부분 및 기관을 의미하는 것으로 이해된다. 본 개시의 목적을 위해, 식물 부분이라는 용어는 자르기, 잎, 나뭇 가지, 괴경, 꽃, 종자, 가지, 뿌리를 포함하는 뿌리, 측근, 뿌리 털, 뿌리 꼭대기, 뿌리 뚜껑, 뿌리 줄기, 슬립을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다. , 싹, 과일, 과일 시체, 나무 껍질, 줄기, 싹, 보조 싹, 분열 조직, 마디 및 절간을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다.

용어 "이의 위치"는 식물 또는 식물 부분의 파종 / 식물 이전, 도중 또는 후에 사용되는 토양, 식물 또는 식물 부분의 주변 및 장비 또는 도구를 포함한다.

본 발명의 화합물 또는 본 발명의 혼합물을 임의로 다른 상용성 화합물을 식물 또는 식물 물질 또는 그의 유전자좌에 포함하는 조성물에 적용하는 것은 당업자에게 공지된 기술에 의한 적용을 포함하지만, 분무, 코팅, 침지, 훈증, 함침, 주입 및 분진에 국한되지 않는다.

용어 "적용된"은 함침을 포함하여 물리적 또는 화학적으로 식물 또는 식물 부분에 부착되는 것을 의미한다.

따라서, 본 발명의 새로운 옥사디아졸 화합물은 화학식 I로 표시되며 N- 옥사이드, 금속 착물, 이성질체, 다형체 또는 그의 농업 적으로 허용 가능한 염을 포함한다.

본 발명은 화학식 I의 화합물에 관한 것이다 :

여기서 치환기와 정의는 다음과 같다.

R¹은 C¹-C²-모노할로알킬, C¹-C²-디할로알킬, C¹-C²-트리할로알킬, C¹-C²-테트라할로알킬 및 C¹-C²-펜타할로알킬로 이루어진 기에서 선택된다.

한 실시 예에서 R¹은 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸이다. 구체적인 실시 예에서, R¹은 트리플루오로메틸이다.

A¹은 C 또는 N이다.한 구체 예에서 A¹은 C이다.

A²는 C 또는 N이다.

A³은 C 또는 N이다.한 구체 예에서 A³은 C이다.

A⁴는 C 또는 N이다.

A⁵는 C 또는 N이다.

일부 실시 예에서 A¹, A², A³, A⁴ 및 A⁵ 중 2 개 이하가 질소이다.

다른 구체 예에서 A², A⁴ 및 A⁵ 중 하나만 질소이다.

또 다른 구체 예에서 A² 및 A⁴ 중 하나만 질소이다.

일부 실시 예에서 A¹, A², A³, A⁴ 및 A⁵는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록시, C₁-C₆-알킬, C₃-C₆-시클로알킬, C₁-C₆-할로알킬, C₁-C₆-히드록시알킬, C₁-C₆-알콕시, C₁-C₆-알콕시-C₁-C₆-알킬 및 C₁-C₆-할로알콕시로 이루어진 기로부터 선택된 하나 이상의 R^G로 독립적으로 그리고 임의로 치환된다.

또 다른 실시 예에서 A¹, A², A³, A⁴ 및 A⁵는 수소, 할로겐, 시아노, C₁-C₆-알킬, C₁-C₆-알콕시, C₃-C₆-시클로알킬 및 C₁-C₆-할로알콕시로 이루어진 기에서 선택된 R^G로 독립적으로 그리고 임의로 치환된다.

한 실시 예에서 A¹, A², A³, A⁴ 및 A⁵는 수소, 할로겐, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸 및 시클로프로필로 이루어진 기에서 선택된 R^G로 독립적으로 그리고 임의로 치환된다.

대안적으로 2 개의 R^G는 이들이 부착된 원자와 함께 3 원, 4 원, 5 원 또는 6 원 카르보시클릭 고리 또는 고리 시스템 또는 4 원, 5 원 또는 6 원 헤테로시클릭 고리 또는 고리 시스템을 형성할 수 있다. 여기서 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리 또는 고리 시스템의 C 원자 고리 구성원은 C(=O) 또는 C(=S)로 대체될 수 있고 헤테로시클릭 고리 또는 고리 시스템에서 헤테로 원자는 N, O 또는 S(O)_0-2로부터 선택된다. 여기서, 2 개의 RG에 의해 형성된 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리 또는 고리 시스템은 할로겐, C₁-C₆-알킬, C₃-C₆-시클로알킬, C₁-C₆-할로알킬, C₁-C₆-히드록시알킬 중 하나 이상으로 임의로 추가로 치환될 수 있다.

일부 실시 예에서 L¹은 O, S(=O)_0-2, NR⁶ 또는

이다.

다른 실시 예에서 L¹은 O, S(=O)_0-2, NR⁶이다.

한 실시 예에서 L¹은 O, S, S(=O)_0-2, N- 메틸, N- 에틸, N- 프로필, N- 이소프로필 및 N- 시클로프로필이다.

L¹은 A², A⁴ 또는 A⁵ 중 하나에 부착될 수 있다.

일부 실시 예에서 A는 3 원, 4 원, 5 원 또는 6 원 비 방향족 복 소환 고리를 포함하는 질소이며 여기서 고리 A는 추가로 N, O 및 S(=O)_0-2로부터 선택된 헤테로 원자를 포함할 수 있다. 여기서 고리 A는 하나 이상의 R^A로 임의로 치환될 수 있다.

다른한 예에서 A는 4 원, 5 원 또는 6 원 비 방향족 헤테로시클릭 고리를 포함하는 질소이며 여기서 고리 A는 하나 이상의 R^A로 임의로 치환될 수 있다.

일부 실시 예에서 A상의 치환기 R^A는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록시, 옥소, C₁-C₆-알킬, C₂-C₆-알케닐, C₂-C₆-알키닐, C₃-C₈-시클로알킬, C₃-C₈-시클로알킬알킬, C₁-C₆-할로알킬, C₁-C₆-알콕시-C₁-C₆-알킬, C₁-C₆-히드록시알킬, C₂-C₆-할로알케닐, C₂-C₆-할로알키닐, C₃-C₈-할로시클로알킬, C₁-C₆-알콕시, C₁-C₆-할로알콕시, C₁-C₆-할로알콕시카르보닐, C₁-C₆-알킬티오, C₁-C₆-할로알킬티오, C₁-C₆-할로알킬술피닐, C₁-C₆-할로알킬술포닐, C₁-C₆-알킬술피닐, C₁-C₆-알킬설포닐, C₁-C₆-알킬아미노, C₁-C₆-디알킬아미노, C₃-C₈-시클로알킬아미노, C₁-C₆-알킬-C₃-C₈-시클로알킬아미노, C₁-C₆-알킬카르보닐, C₁-C₆-알콕시카르보닐, C₁-C₆-알킬아미노카르보닐, C₁-C₆-디알킬아미노카르보닐, C₁-C₆-알콕시카르보닐옥시, C₁-C₆-알킬아미노카르보닐옥시, C₁-C₆-디알킬아미노카르보닐옥시, 술필리민, 술폭시민, 술폰아미드 및 술폰아미드로부터 독립적으로 선택된다.

또 다른 실시 예에서 A상의 치환기 R^A는 할로겐, 시아노, C₁-C₆-알킬, C₂-C₆-알케닐, C₂-C₆-알키닐, C₁-C₆-알콕시 및 C₃-C₈-시클로알킬로부터 독립적으로 선택된다.

한 실시 예에서 A상의 치환기 R^A는 불소, 브롬, 염소, 요오드, 시아노, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 메톡시, 에톡시 및 시클로프로필로부터 독립적으로 선택된다.

일부 실시 예에서 L²는 (C(=O))_1-2, (CR⁸R⁹)_1-3, S(=O)_0-2, NR¹⁸ 또는

이다.

다른 실시 예에서 L²는 C(=O), (CR⁸R⁹), S(=O)₂ 또는 NR¹⁸이다.

한 실시 예에서 L²는 C(=O), (CH₂), (CHCH₃) 또는 S(=O)₂이다.

대안적으로, R^A 및 R¹⁸, 또는 R^A 및 R⁸ 또는 R⁹는 이들이 부착된 원자와 함께 포화 또는 불포화 또는 부분 불포화 4 원, 5 원 또는 6 원 헤테로시클릭 고리 또는 하나 이상의 N을 포함하는 고리 시스템을 형성할 수 있으며; 여기서, 헤테로시클릭 고리 또는 고리 시스템은 할로겐, C₁-C₆-알킬, C₃-C₆-시클로알킬, C₁-C₆-할로알킬, C₁-C₆-히드록시알킬, C₁-C₆-알콕시, C₁-C₆-알킬아미노카르보닐, C₁-C₆-할로알콕시, -(CR¹²R¹³)_0-1-C(=O)-NR¹⁴R¹⁵, -(CR¹²R¹³)_0-1-NR¹⁴-C(=O)-(C₁-C₆-알킬), -(CR¹²R¹³)_0-1-NR¹⁴-S(=O)_0-2-(C₁-C₆-알킬) 및 -(CR¹²R¹³)_0-1-NR¹⁴-C(=O)-NR¹⁴중 하나 이상으로 임의로 추가로 치환될 수 있다.

일부 실시 예에서 R²는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록시, C₁-C₆-알킬, C₂-C₆-알케닐, C₂-C₆-알키닐, C₃-C₈-시클로알킬, C₃-C₈-시클로알킬알킬, C₁-C₆-할로알킬, C₁-C₆-알콕시 -C₁-C₄-알킬, C₁-C₆-히드록시알킬, C₂-C₆-할로알케닐, C₂-C₆-할로알키닐, C₃-C₈-할로시클로알킬, C₁-C₆-알콕시, C₁-C₆-할로알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, C₄-C₈-헤테로사이클릴옥시, C₃-C₈-시클로알킬옥시, C₁-C₆-할로알콕시카보닐, C₁-C₆-알킬티오, C₁-C₆-할로알킬티오, C₁-C₆-할로알킬설피닐, C₁-C₆-할로알킬술포닐, C₁-C₆-알킬술피닐, C₁-C₆-알킬술포닐, C₁-C₆-알킬아미노, C₄-C₈-헤테로시클릴아미노, 헤테로아릴아미노, 아릴아미노, C₁-C₆-디알킬아미노, C₃-C₈-시클로알킬아미노, C₁-C₆-알킬-C₃-C₈-시클로알킬아미노, C₁-C₆-알킬카르보닐, C₁-C₆-알콕시카르보닐, C₁-C₆-알킬아미노카르보닐, C₁-C₆-디알킬아미노카르보닐, C₁-C₆-알콕시카르보닐옥시, C₁-C₆-알킬아미노카르보닐옥시 또는 C₁-C₆-디알킬아미노카르보닐옥시, 설필리민, 술폭시민, 술폰아미드 및 술핀아미드로부터 선택되며 R²는 선택적으로 하나 이상의 R⁷로 추가로 치환될 수 있다.

또 다른 예에서 R²는 수소, C₁-C₆-알킬, C₂-C₆-알케닐, C₂-C₆-알키닐, C₃-C₈-시클로알킬, C₃-C₈-시클로알킬알킬, C₁-C₆-할로알킬, C₁-C₆-알콕시-C₁-C₄-알킬, C₁-C₆-히드록시알킬, C₂-C₆-할로알케닐, C₂-C₆-할로알키닐, C₃-C₈-할로시클로알킬, C₁-C₆-알콕시, C₁-C₆-할로알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, C₄-C₈-헤테로시클릴옥시, C₃-C₈-시클로알킬옥시, C₁-C₆-할로알콕시카르보닐, C₁-C₆-알킬티오, C₁-C₆-할로알킬티오, C₁-C₆-할로알킬술피닐, C₁-C₆-할로알킬술포닐, C₁-C₆-알킬술피닐, C₁-C₆-알킬설포닐, C₁-C₆-알킬아미노, C₄-C₈-헤테로시클릴아미노, 헤테로아릴아미노, 아릴아미노로부터 선택되며 R²는 선택적으로 하나 이상의 R⁷로 추가로 치환될 수 있다.

한 실시 예에서 R²는 수소, C₁-C₆-알킬, C₃-C₈-시클로알킬, C₁-C₆-할로알킬, C₃-C₈-할로시클로알킬, C₁-C₆-알콕시, C₁-C₆-할로알콕시, 헤테로아릴아미노및 아릴아미노로부터 선택되며 R²는 선택적으로 하나 이상의 R⁷로 추가로 치환될 수 있다.

첫번째 대안적인 실시 예에서 R²는 페닐, 벤질, 나프 틸, 5 원 또는 6 원 방향족 고리, 8 원 ~ 11 원 방향족 다환 고리 시스템, 8 원 ~ 11 원 방향족 융합 고리 시스템, 5 원 또는 6 원 헤테로 방향족 고리, 8 원 ~ 11 원 헤테로 방향족 다환 고리 시스템 또는 8 원 ~ 11 원 헤테로 방향족 융합 고리 시스템이며 여기서 헤테로 방향족 고리 또는 고리 시스템의 헤테로 원자는 N, O 또는 S로부터 선택되고, 각각의 방향족 또는 헤테로 방향족 고리 또는 고리 시스템은 R³에서 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있다.

또 다른 첫번째 대안적인 실시 예에서 R²는 페닐, 벤질, 5 원 또는 6 원 방향족 고리, 5 원 또는 6 원 헤테로 방향족 고리이며 여기서 헤테로 방향족 고리 또는 고리 시스템의 헤테로 원자는 N이고, 각각의 방향족 또는 헤테로 방향족 고리 또는 고리 시스템은 R³에서 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있다.

한 첫번째 대안적인 실시 예에서 R²는 페닐, 벤질, 5 원 또는 6 원 헤테로 방향족 고리이며 여기서 헤테로 방향족 고리 또는 고리 시스템의 헤테로 원자는 N이고, 각각의 방향족 또는 헤테로 방향족 고리 또는 고리 시스템은 R³에서 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있다.

두번째 대안적인 실시 예에서 R²는 3 원 ~ 7 원 비 방향족 카르보시클릭 고리, 4 원, 5 원, 6 원 또는 7 원 비 방향족 헤테로시클릭 고리, 8 원 ~ 15 원 비 방향족 다환식 고리 시스템, 5 원 ~ 15 원 스피로시클릭 고리 시스템, 또는 8 원 ~ 15 원 비 방향족 융합 고리 시스템이며 여기서 비 방향족 헤테로시클릭 고리 또는 고리 시스템의 헤테로 원자는 N, O 또는 S(O)_0-2로부터 선택되고, 비 방향족 카르보시클릭 또는 비 방향족 헤테로시클릭 고리 또는 고리 시스템의 C 고리 구성원은 C(=O), C(=S), C(=CR²⁰R²¹) 또는 C(=NR¹⁹) 로 치환될 수 있으며 각각의 비 방향족 카르보시클릭 또는 비 방향족 헤테로시클릭 고리 또는 고리 시스템은 R³에서 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있다.

또 다른 두번째 대안적인 실시 예에서 R²는 3 원 ~ 7 원 비 방향족 카르보시클릭 고리, 4 원, 5 원, 6 원 또는 7 원 비 방향족 헤테로시클릭 고리이고, 비 방향족 헤테로시클릭 고리 또는 고리 시스템의 헤테로 원자는 N, O 또는 S(O)_0- ₂으로부터 선택되며 각각의 비 방향족 카르보시클릭 또는 비 방향족 헤테로시클릭 고리 또는 고리 시스템은 R³에서 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있다.

한 두번째 대안적인 실시 예에서 R²는 3 원 ~ 6 원 비 방향족 카르보시클릭 고리, 4 원, 5 원, 6 원 또는 7 원 비 방향족 헤테로시클릭 고리이고, 비 방향족 헤테로시클릭 고리 또는 고리 시스템의 헤테로 원자는 N, O 또는 S(O)_0- ₂으로부터 선택되며 각각의 비 방향족 카르보시클릭 또는 비 방향족 헤테로시클릭 고리 또는 고리 시스템은 R³에서 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있다.

일부 실시 예에서 R³은 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, C₁-C₆-알킬, C₂-C₆-알케닐, C₂-C₆-알키닐, C₁-C₆-할로알킬, C₂-C₆-할로알케닐, C₂-C₆-할로알키닐, C₃-C₈-시클로알킬, C₃-C₈-할로시클로알킬, C₃-C₈-시클로알킬-C₁-C₆-알킬, C₃-C₈-시클로알킬-C₃-C₈-시클로알킬, C₃-C₈-시클로 알 케닐, C₁-C₆-알콕시 -C₁-C₆-알킬, C₃-C₈-시클로 알콕시-C₁-C₆-알킬, C₁-C₆-알킬술피닐 -C₁-C₆-알킬, C₁-C₆-알킬술포닐 -C₁-C₆-알킬, C₁-C₆-알킬아미노, 디-C₁-C₆-알킬아미노, C₁-C₆-알킬아미노-C₁-C₆-알킬, 디-C₁-C₆-알킬아미노-C₁-C₆-알킬, C₁-C₆-할로알킬아미노-C₁-C₆-알킬, C₃-C₈-시클로알킬아미노, C₃-C₈-시클로알킬아미노-C₁-C₆-알킬, C₁-C₆-알킬카르보닐, C₁-C₆-할로알콕시 -C₁-C₆-알킬, C₁-C₆-히드록시알킬, C₂-C₆- 히드록시 알 케닐, C₂-C₆-히드록시알키닐, C₂-C₆-알케닐옥시, C₂-C₆-할로알케닐옥시, C₂-C₆-알키닐옥시, C₁-C₆-알킬카르보닐알콕시, C₁-C₆-알킬티오, C₁-C₆-할로알킬티오, C₃-C₈-시클로알킬티오, C₁-C₆-알킬술피닐, C₁-C₆-할로알킬설피닐, C₁-C₆-알킬설포닐, C₁-C₆-할로알킬설포닐, C₃-C₈-시클로알크일설포닐, C₃-C₈-시클로알킬설피닐, C₁-C₆-알킬설포닐아미노, C₁-C₆-할로알킬설포닐아미노, C₁-C₆-알킬설포닐옥시, C₆-C₁₀-아릴설포닐옥시, C₆-C₁₀-아릴설포닐, C₆-C₁₀-아릴설피닐, C₆-C₁₀-아릴티오, C₁-C₆-시아노알킬, C₁-C₆-할로알킬아미노, C₁-C₆-알콕시아미노, C₁-C₆-할로알콕시아미노, C₁-C₆-알콕시카르보닐아미노, C₁-C₆-알킬카르보닐 -C₁-C₆-알킬아미노, C₂-C₆-알케닐티오, 디 (C₁-C₆-할로알킬) 아미노-C₁-C₆-알킬, C₁-C₆-알킬아미노카르보닐아미노, 디 (C₁-C₆-할로알킬) 아미노, 술필리민, 술폭시민 또는 SF₅로부터 독립적으로 선택되며 여기서 R³은 할로겐, 시아노, 아미노, C₁-C₆-알킬, C₁-C₆-알콕시, C₁-C₆-알킬티오 및 C₃-C₈-시클로알킬로 임의로 치환될 수 있다.

또 다른 실시 예에서 R³은 할로겐, 시아노, C₁-C₆-알킬, C₁-C₆-할로알킬, C₂-C₆-할로알케닐, C₃-C₈-시클로알킬, C₃-C₈-할로시클로알킬, C₁-C₆-알콕시 및 C₁-C₆-할로알콕시로부터 독립적으로 선택된다.

한 실시 예에서 R³은 할로겐, 시아노, C₁-C₆-알킬, C₁-C₆-할로알킬, C₃-C₈-시클로알킬 및 C₁-C₆-알콕시로부터 독립적으로 선택된다.

일부 실시 예에서 R⁷ 은 C₁-C₆-알킬, C₂-C₆-알케닐, C₂-C₆-알키닐, C₃-C₈-시클로알킬, C₃-C₈-시클로알킬알킬, C₁-C₆-할로알킬, C₁-C₆-알콕시-C₁-C₄-알킬, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아릴아미노, 헤테로아릴아미노, 아릴티오, 헤테로아릴티오, C₁-C₆-히드록시알킬, C₂-C₆-할로알케닐, C₂-C₆-할로알키닐, C₃-C₈-할로시클로알킬, C₁-C₆-알콕시, C₁-C₆-할로알콕시, C₁-C₆-알킬아미노-C₁-C₆-알킬, C₁-C₆-할로알콕시카르보닐 및 아미노-C₁-C₆-알킬로부터 선택된다.

또 다른 실시 예에서 R⁷은 할로겐, 히드록시, 아미노, C₁-C₆-알킬 및 C₃-C₈-시클로알킬로부터 선택된다.

다른 실시 예에서 2 개의 R⁷은 이들이 부착된 원자와 함께 3 원, 4 원, 5 원 또는 6 원 카르보시클릭 고리 또는 고리 시스템 또는 4 원, 5 원 또는 6 원 헤테로시클릭 고리 또는 고리 시스템를 형성할 수 있다. 여기서 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리 또는 고리 시스템의 C 원자 고리 구성원은 C(=O) 또는 C(=S)로 치환될 수 있고 헤테로시클릭 고리 또는 고리 시스템에서 헤테로 원자는 N, O 또는 S로부터 선택된다. 또는

첫번째 대안적인 실시 예에서 R⁷은 페닐, 벤질, 5 원 방향족 고리, 5 원 또는 6 원 헤테로 방향족 고리이고 여기서 헤테로 방향족 고리의 헤테로 원자는 N, O 또는 S로부터 선택된다.

두번째 대안적인 실시 예에서 R⁷은 3 원 ~ 7 원 비 방향족 카르보시클릭 고리, 4 원, 5 원, 6 원 또는 7 원 비 방향족 헤테로시클릭 고리이고, 여기서 비 방향족 헤테로시클릭 고리의 헤테로 원자는 N, O 또는 S(O)_0- ₂으로부터 선택되고, 비 방향족 카르보시클릭 고리 또는 비 방향족 헤테로시클릭의 C 고리 구성원은 C(=O), C(=S), C(=CR²²R²³) 또는 C(=NR²⁴)로 치환될 수 있다.

또 다른 두번째 실시 예에서 R⁷은 3 원 ~ 7 원 비 방향족 카르보시클릭 고리, 4 원, 5 원, 6 원 또는 7 원 비 방향족 헤테로시클릭 고리이며 여기서 비 방향족 헤테로시클릭 고리의 헤테로 원자는 N으로부터 선택된다.

또 다른 두번째 실시 예에서 R⁷은 3 원 ~ 6 원 비 방향족 카르보시클릭 고리, 4 원, 5 원, 6 원 또는 7 원 비 방향족 헤테로시클릭 고리이며 여기서 비 방향족 헤테로시클릭 고리의 헤테로 원자는 N으로부터 선택된다.

치환기 R⁷은 C 원자상의 하나 이상의 R¹⁶ 과 N 원자상의 하나 이상의 R¹⁷로 추가로 치환될 수 있다.

한 실시 예에서 치환기 R⁴, R⁵, R⁸, R⁹,R¹², R¹³,R¹⁶,R²⁰,R²¹,R²² 및 R²³은 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, NR¹⁰R¹¹, C₁-C₄-알킬, C₂-C₄-알케닐, C₂-C₄-알키닐, C₁-C₄-할로알킬, C₂-C₄-할로알케닐, C₂-C₄-할로알키닐, C₃-C₆-시클로알킬, C₃-C₆-할로시클로알킬, C₁-C₄-알콕시, C₃-C₈-시클로알콕시 또는 C₁-C₄-할로알콕시로부터 독립적으로 선택된다.

또 다른 실시 예에서 R⁴, R⁵, R⁸, R⁹,R¹², R¹³,R¹⁶,R²⁰,R²¹,R²² 및 R²³은 수소, 할로겐, 시아노, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-할로알킬, C₃-C₆-시클로알킬, C₃-C₆-할로시클로알킬, C₁-C₄-알콕시, C₃-C₈-시클로알콕시 및 C₁-C₄-할로알콕시로부터 독립적으로 선택된다.

한 실시 예에서 치환기 R⁶,R¹⁰, R¹¹,R¹⁴, R¹⁵, R¹⁷,R¹⁸,R¹⁹ 및 R²⁴는 수소, 시아노, 히드록시, NR^bR^c, (C=O)-R^d, S(O)_0- ₂R^e, C₁-C₆-알킬, C_1-C₆-할로알킬, C_1-C₆-알콕시, C_1-C₆-할로알콕시, C₃-C₆-시클로알킬, 페닐, 아릴-C₁-C₆-알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴-C₁-C₆-알킬, C_1-C₆-알킬아미노, 디-C_1-C₆-알킬아미노, 트리-C_1-C₆-알킬아미노 또는 C_3-C₈-시클로알킬의 기로부터 독립적으로 선택된다.

한 실시 예에서 치환기 R⁶,R¹⁰, R¹¹,R¹⁴, R¹⁵, R¹⁷,R¹⁸,R¹⁹ 및 R²⁴는 수소, 시아노, (C=O)-R^d, S(O)_0- ₂R^e, C₁-C₆-알킬, C_1-C₆-할로알킬, C_1-C₆-알콕시, C_1-C₆-할로알콕시 및 C₃-C₆-시클로알킬의 기로부터 선택된다.

한 실시 예에서 R^b 및 R^c는 수소, 히드록시l, 시아노, 아미노, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-할로알킬, C₁-C₄-알콕시, C₃-C₈-시클로알킬 또는 C₃-C₈-할로시클로알킬를 나타낸다.

또 다른 실시 예에서 R^b 및 R^c는 수소, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-할로알킬, C₁-C₄-알콕시 또는 C₃-C₈-시클로알킬를 나타낸다.

한 실시 예에서 R^d는 수소, 히드록시, 할로겐, NR^bR^c, C₁-C₆-알킬, C_1-C₆-할로알킬, C_1-C₆-알콕시, C₁-C₆-할로알콕시, C₃-C₈-시클로알킬 또는 C₃-C₈-할로시클로알킬를 나타낸다.

또 다른 실시 예에서 R^d는 수소, 히드록시, 할로겐, NR^bR^c, C₁-C₆-알킬, C_1-C₆-할로알킬, C_1-C₆-알콕시 또는 C₃-C₈-시클로알킬를 나타낸다.

한 실시 예에서 R^e는 수소, 할로겐, 시아노,아미노, C₁-C₆-알킬, C₁-C₆-할로알킬, C₁-C₆-알콕시, C₁-C₆-할로알콕시, C₃-C₈-시클로알킬 또는 C₃-C₈-할로시클로알킬를 나타낸다.

또 다른 실시 예에서 R^e는 수소, 아미노, C₁-C₆-알킬, C₁-C₆-할로알킬, C₁-C₆-알콕시 또는 C₃-C₈-시클로알킬를 나타낸다.

특히 화학식 I의 화합물은 다음과 같이 구성된 기에서 선택된다.

(S)-(3-메톡시페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-1-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (S)-(3-브로모페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-4-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카르보닐)벤조니트릴; (S)-2-(3,4-디메톡시페닐)-1-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (S)-(2-플루오로페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-피리딘-2-일(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-(4-(디메틸아미노)페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-시클로부틸(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-(4-메톡시페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-2-페닐-1-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (S)-피리딘-3-일(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-피리딘-4-일(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-(4-플루오로페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-페닐(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (3-브로모페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)아제티딘-1-일)메탄온; (3-메톡시페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)아제티딘-1-일)메탄온; (3-플루오로페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)아제티딘-1-일)메탄온; (3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)아제티딘-1-일)(4-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온; (2-플루오로페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)아제티딘-1-일)메탄온; 페닐(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)아제티딘-1-일)메탄온; 3-(4-((1-(벤질설포닐)아제티딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 테르트 -부틸 (S)-3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트; (S)-2-(3-메톡시페닐)-1-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (S)-3-(4-((1-(페닐설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(4-((1-((3-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 테르트 -부틸 (S)-3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-카복실레이트; (S)-(2-플루오로페닐)(3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-(4-메톡시페닐)(3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-(3-플루오로페닐)(3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-피리딘-3-일(3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-피리딘-4-일(3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-3-(4-((1-((2-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(4-((1-((4-메톡시페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(4-((1-((4-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-N-(2-플루오로페닐)-3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카르복사미드; (S)-N-(4-플루오로페닐)-3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카르복사미드; (S)-N-(4-메톡시페닐)-3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카르복사미드; (S)-3-(4-((1-(에틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(4-((1-(시클로프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(4-((1-((2,4-디플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-시클로프로필(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-(4-클로로페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-(2-플루오로페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-(4-메톡시페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-(3-플루오로페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-피리딘-3-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-피리딘-4-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-3-(6-((1-(에틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-1,1-디메틸-3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-윰 2,2,2-트리플루오로아세테이트; (S)-(3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(2-플루오로페닐)메탄온; (S)-(3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(4-메톡시페닐)메탄온; (S)-(3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(3-플루오로페닐)메탄온; (S)-2-(피리딘-2-일)-1-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (S)-(6-메톡시피리딘-3-일)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-피리미딘-5-일(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-(3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(피리딘-3-일)메탄온; (S)-(3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(피리딘-4-일)메탄온; 테르트 -부틸 (S)-3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트; (S)-3-(4-((1-(에틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)-3-플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 테르트 -부틸 (S)-3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트; (S)-(3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(2-플루오로페닐)메탄온; (S)-(3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(3-플루오로페닐)메탄온; (S)-(3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(피리딘-3-일)메탄온; (S)-(3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(피리딘-4-일)메탄온; (S)-3-(4-((1-(에틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)-2-플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-1-(3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (S)-1-(3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; 테르트 -부틸 (R)-3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-카복실레이트; (R)-3-(6-((1-(페닐설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(6-((1-(에틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(6-((1-((4-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-(2-플루오로페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-(4-메톡시페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-3-(6-((1-(시클로프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-(3-플루오로페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-피리딘-4-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-피리딘-3-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; 테르트 -부틸 3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-카복실레이트; 페닐(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)메탄온; 테르트 -부틸 4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-카복실레이트; (3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)(페닐)메탄온; (3-클로로페닐)(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)메탄온; 1-(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)에탄-1-온; (2-플루오로페닐)(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)메탄온; 테르트 -부틸 3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-카복실레이트; 1-(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)에탄-1-온; (3-플루오로페닐)(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)메탄온; (3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)(p-톨릴)메탄온; (4-메톡시페닐)(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)메탄온; 1-(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)-2-페닐에탄-1-온; 1-(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)프로판-1-온; (3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)(4-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온; (4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)(4-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온; p-톨릴(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)메탄온; (S)-3-(6-((1-(페닐설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(6-((1-((4-메톡시페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(6-((1-(시클로프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(6-((1-토실피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(6-((1-((3-클로로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-5-(트리플루오로메틸)-3-(6-((1-((4-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(6-((1-(프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(6-((1-(메틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(6-((1-(m-톨릴설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-5-(트리플루오로메틸)-3-(4-((1-((트리플루오로메틸)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(4-((1-(프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(4-((1-((4-브로모페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(4-((1-(피리딘-3-일설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-5-(트리플루오로메틸)-3-(4-((1-((4-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(4-((1-토실피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(4-((1-((2,4-디클로로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-4-((3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)설포닐)벤조니트릴; (S)-3-(4-((1-((3-클로로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (4-(디메틸아미노)페닐)(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)메탄온; (4-플루오로페닐)(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)메탄온; (2-플루오로페닐)(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)메탄온; (3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)(m-톨릴)메탄온; 테르트 -부틸 3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트; 2,2-디메틸-1-(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)프로판-1-온; 2,2-디메틸-1-(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)프로판-1-온; (3-클로로페닐)(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)메탄온; (2-플루오로페닐)(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (3-플루오로페닐)(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (4-플루오로페닐)(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; p-톨릴(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-3-(4-((1-(이소프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(4-((1-벤질피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 2-페닐-1-(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)에탄-1-온; 2,2-디메틸-1-(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)프로판-1-온; (4-메톡시페닐)(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)메탄온; m-톨릴(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (4-플루오로페닐)(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)메탄온; (3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(4-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온; (3-클로로페닐)(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; 2-(4-클로로페닐)-1-(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)에탄-1-온; (4-메톡시페닐)(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-3-(4-((1-((3-메틸티오펜-2-일)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(4-((1-((1-메틸-1H-이미다졸-4-일)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(6-((1-((3-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-4-((3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)설포닐)벤조니트릴; (S)-5-(트리플루오로메틸)-3-(6-((1-((3-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(6-((1-((2-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(6-((1-(피리딘-3-일설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(6-((1-(벤질설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(6-((1-(이소프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 테르트 -부틸 (R)-3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-카복실레이트; m-톨릴(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)메탄온; (S)-3-(6-((1-((2-클로로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(6-((1-((4-클로로벤질)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(6-((1-((2-메톡시에틸)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(4-((1-(4-메틸벤질)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; N-메틸-1-(페닐설포닐)-N-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아제티딘-3-아민; (R)-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; 테르트 -부틸 3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)피롤리딘-1-카복실레이트; N-메틸-1-토실-N-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아제티딘-3-아민; 1-((2-플루오로페닐)설포닐)-N-메틸-N-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아제티딘-3-아민; 1-((4-메톡시페닐)설포닐)-N-메틸-N-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아제티딘-3-아민; N-메틸-N-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-1-((3-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)아제티딘-3-아민; (R)-m-톨릴(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온; N-메틸-N-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-1-((4-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)아제티딘-3-아민; 1-((3-클로로페닐)설포닐)-N-메틸-N-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아제티딘-3-아민; (S)-3-(6-((1-(페네틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-(4-메톡시페닐)(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-페닐(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-2-페닐-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; 피리딘-4-일(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)메탄온; (S)-3-(4-((1-(4-클로로벤질)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(4-((1-이소프로필피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-2-페닐-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)설포닐)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (R)-(2-플루오로페닐)(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-1-(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (S)-1-(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)프로판-1-온; (R)-피리딘-4-일(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-2-(4-클로로페닐)-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; 2-(4-메톡시페닐)-1-(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)에탄-1-온; (R)-2-(4-클로로페닐)-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)설포닐)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (R)-2-(4-메톡시페닐)-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)설포닐)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (S)-(1-메틸-1H-피라졸-3-일)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-이소옥사졸-3-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (4-(디메틸아미노)페닐)(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)메탄온; N-메틸-1-(프로필설포닐)-N-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아제티딘-3-아민; N-메틸-N-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-1-((트리플루오로메틸)설포닐)아제티딘-3-아민; (R)-(4-(디메틸아미노)페닐)(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온; 1-((3-메톡시페닐)설포닐)-N-메틸-N-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아제티딘-3-아민; (S)-옥사졸-4-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-티아졸-4-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; 3-(4-((1-(페닐설포닐)아제티딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(4-((1-(메틸설포닐)아제티딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 2-(4-메톡시페닐)-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (R)-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)(4-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온; (4-클로로페닐)(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)메탄온; (R)-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)설포닐)피롤리딘-1-일)(4-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온; (3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)피롤리딘-1-일)(페닐)메탄온; 피리딘-2-일(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; 피리딘-4-일(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; 피리딘-3-일(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-2-메틸-1-(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)프로판-1-온; (S)-시클로프로필(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐)(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)메탄온; (R)-(3-메톡시페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-1-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (R)-(3-브로모페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-4-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카르보닐)벤조니트릴; (R)-2-(3,4-디메톡시페닐)-1-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (R)-(2-플루오로페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-피리딘-2-일(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-(4-(디메틸아미노)페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-시클로부틸(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-(4-메톡시페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-2-페닐-1-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (R)-피리딘-3-일(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-피리딘-4-일(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-(4-플루오로페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-페닐(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; 테르트 -부틸 (R)-3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트; (R)-2-(3-메톡시페닐)-1-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (R)-3-(4-((1-(페닐설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(4-((1-((3-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 테르트 -부틸 (R)-3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-카복실레이트; (R)-(2-플루오로페닐)(3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-(4-메톡시페닐)(3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-(3-플루오로페닐)(3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-피리딘-3-일(3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-피리딘-4-일(3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-3-(4-((1-((2-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(4-((1-((4-메톡시페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(4-((1-((4-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-N-(2-플루오로페닐)-3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카르복사미드; (R)-N-(4-플루오로페닐)-3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카르복사미드; (R)-N-(4-메톡시페닐)-3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카르복사미드; (R)-3-(4-((1-(에틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(4-((1-(시클로프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(4-((1-((2,4-디플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-시클로프로필(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-(4-클로로페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-(2-플루오로페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-(4-메톡시페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-(3-플루오로페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-피리딘-3-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-피리딘-4-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-3-(6-((1-(에틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-1,1-디메틸-3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-윰 2,2,2-트리플루오로아세테이트; (R)-(3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(2-플루오로페닐)메탄온; (R)-(3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(4-메톡시페닐)메탄온; (R)-(3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(3-플루오로페닐)메탄온; (R)-2-(피리딘-2-일)-1-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (R)-(6-메톡시피리딘-3-일)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-피리미딘-5-일(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-(3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(피리딘-3-일)메탄온; (R)-(3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(피리딘-4-일)메탄온; 테르트 -부틸 (R)-3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트; (R)-3-(4-((1-(에틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)-3-플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 테르트 -부틸 (R)-3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트; (R)-(3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(2-플루오로페닐)메탄온; (R)-(3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(3-플루오로페닐)메탄온; (R)-(3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(피리딘-3-일)메탄온; (R)-(3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(피리딘-4-일)메탄온; (R)-3-(4-((1-(에틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)-2-플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-1-(3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (R)-1-(3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; 테르트 -부틸 (S)-3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-카복실레이트; (S)-3-(6-((1-(페닐설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(6-((1-(에틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(6-((1-((4-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-(2-플루오로페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-(4-메톡시페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-3-(6-((1-(시클로프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-(3-플루오로페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-피리딘-4-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-피리딘-3-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-3-(6-((1-(페닐설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(6-((1-((4-메톡시페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(6-((1-(시클로프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(6-((1-토실피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(6-((1-((3-클로로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-5-(트리플루오로메틸)-3-(6-((1-((4-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(6-((1-(프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(6-((1-(메틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(6-((1-(m-톨릴설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-5-(트리플루오로메틸)-3-(4-((1-((트리플루오로메틸)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(4-((1-(프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(4-((1-((4-브로모페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(4-((1-(피리딘-3-일설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-5-(트리플루오로메틸)-3-(4-((1-((4-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(4-((1-토실피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(4-((1-((2,4-디클로로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-4-((3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)설포닐)벤조니트릴; (R)-3-(4-((1-((3-클로로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(4-((1-(이소프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(4-((1-벤질피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(4-((1-((3-메틸티오펜-2-일)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(4-((1-((1-메틸-1H-이미다졸-4-일)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(6-((1-((3-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-4-((3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)설포닐)벤조니트릴; (R)-5-(트리플루오로메틸)-3-(6-((1-((3-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(6-((1-((2-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(6-((1-(피리딘-3-일설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(6-((1-(벤질설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(6-((1-(이소프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 테르트 -부틸 (S)-3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-카복실레이트; (R)-3-(6-((1-((2-클로로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(6-((1-((4-클로로벤질)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(6-((1-((2-메톡시에틸)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(4-((1-(4-메틸벤질)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (S)-m-톨릴(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-3-(6-((1-(페네틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-(4-메톡시페닐)(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-페닐(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-2-페닐-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (R)-3-(4-((1-(4-클로로벤질)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(4-((1-이소프로필피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-2-페닐-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)설포닐)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (S)-(2-플루오로페닐)(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-1-(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (R)-1-(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)프로판-1-온; (S)-피리딘-4-일(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-2-(4-클로로페닐)-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (S)-2-(4-클로로페닐)-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)설포닐)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (S)-2-(4-메톡시페닐)-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)설포닐)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (R)-(1-메틸-1H-피라졸-3-일)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-이소옥사졸-3-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-(4-(디메틸아미노)페닐)(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-옥사졸-4-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-티아졸-4-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)(4-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온; (S)-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)설포닐)피롤리딘-1-일)(4-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온; (R)-2-메틸-1-(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)프로판-1-온; (R)-시클로프로필(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (3-메톡시페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; 1-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (3-브로모페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; 4-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카르보닐)벤조니트릴; 2-(3,4-디메톡시페닐)-1-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (2-플루오로페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; 피리딘-2-일(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (4-(디메틸아미노)페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; 시클로부틸(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (4-메톡시페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; 2-페닐-1-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; 피리딘-3-일(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; 피리딘-4-일(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (4-플루오로페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; 페닐(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; 테르트 -부틸-3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트; 2-(3-메톡시페닐)-1-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; 3-(4-((1-(페닐설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(4-((1-((3-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 테르트 -부틸-3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-카복실레이트; (2-플루오로페닐)(3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (4-메톡시페닐)(3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (3-플루오로페닐)(3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; 피리딘-3-일(3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; 피리딘-4-일(3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; 3-(4-((1-((2-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(4-((1-((4-메톡시페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(4-((1-((4-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (4-(트리플루오로메톡시)페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; N-(2-플루오로페닐)-3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카르복사미드; N-(4-플루오로페닐)-3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카르복사미드; N-(4-메톡시페닐)-3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카르복사미드; 3-(4-((1-(에틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(4-((1-(시클로프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(4-((1-((2,4-디플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 시클로프로필(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (4-클로로페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (2-플루오로페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (4-메톡시페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (3-플루오로페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; 피리딘-3-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; 피리딘-4-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; 3-(6-((1-(에틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 1,1-디메틸-3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-윰 2,2,2-트리플루오로아세테이트; (3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(2-플루오로페닐)메탄온; (3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(4-메톡시페닐)메탄온; (3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(3-플루오로페닐)메탄온; 2-(피리딘-2-일)-1-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (6-메톡시피리딘-3-일)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; 피리미딘-5-일(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(피리딘-3-일)메탄온; (3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(피리딘-4-일)메탄온; 테르트 -부틸-3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트; 3-(4-((1-(에틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)-3-플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 테르트-부틸-3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트; (3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(2-플루오로페닐)메탄온; (3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(3-플루오로페닐)메탄온; (3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(피리딘-3-일)메탄온; (3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(피리딘-4-일)메탄온; 3-(4-((1-(에틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)-2-플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 1-(3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; 1-(3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; 테르트 -부틸-3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-카복실레이트; 3-(6-((1-(페닐설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(6-((1-(에틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(6-((1-((4-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (2-플루오로페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (4-메톡시페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; 3-(6-((1-(시클로프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (3-플루오로페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; 피리딘-4-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; 피리딘-3-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; 3-(6-((1-(페닐설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(6-((1-((4-메톡시페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(6-((1-(시클로프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(6-((1-토실피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(6-((1-((3-클로로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 5-(트리플루오로메틸)-3-(6-((1-((4-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(6-((1-(프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(6-((1-(메틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(6-((1-(m-톨릴설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 5-(트리플루오로메틸)-3-(4-((1-((트리플루오로메틸)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(4-((1-(프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(4-((1-((4-브로모페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(4-((1-(피리딘-3-일설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 5-(트리플루오로메틸)-3-(4-((1-((4-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(4-((1-토실피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(4-((1-((2,4-디클로로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 4-((3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)설포닐)벤조니트릴; 3-(4-((1-((3-클로로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(4-((1-(이소프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(4-((1-벤질피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(4-((1-((3-메틸티오펜-2-일)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(4-((1-((1-메틸-1H-이미다졸-4-일)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(6-((1-((3-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 4-((3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)설포닐)벤조니트릴; 5-(트리플루오로메틸)-3-(6-((1-((3-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(6-((1-((2-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(6-((1-(피리딘-3-일설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(6-((1-(벤질설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(6-((1-(이소프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 테르트 -부틸 3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-카복실레이트; 3-(6-((1-((2-클로로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(6-((1-((4-클로로벤질)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(6-((1-((2-메톡시에틸)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(4-((1-(4-메틸벤질)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; m-톨릴(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온; 3-(6-((1-(페네틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (4-메톡시페닐)(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온; 페닐(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온; 2-페닐-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; 3-(4-((1-(4-클로로벤질)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(4-((1-이소프로필피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 2-페닐-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)설포닐)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (2-플루오로페닐)(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온; 1-(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; 1-(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)프로판-1-온; 피리딘-4-일(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온; 2-(4-클로로페닐)-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; 2-(4-클로로페닐)-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)설포닐)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; 2-(4-메톡시페닐)-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)설포닐)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (1-메틸-1H-피라졸-3-일)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; 이소옥사졸-3-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (4-(디메틸아미노)페닐)(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온; 옥사졸-4-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; 티아졸-4-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)(4-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온; (3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)설포닐)피롤리딘-1-일)(4-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온; 2-메틸-1-(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)프로판-1-온; 시클로프로필(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; 테르트 -부틸 (R)-3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-카복실레이트; 테르트 -부틸 (R)-3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트; (R)-2,2-디메틸-1-(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)프로판-1-온; (R)-(2-플루오로페닐)(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-(3-플루오로페닐)(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-(4-플루오로페닐)(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-p-톨릴(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-m-톨릴(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(4-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온; (R)-(3-클로로페닐)(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-(4-메톡시페닐)(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; 테르트 -부틸 (R)-3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)피롤리딘-1-카복실레이트; (R)-2-(4-메톡시페닐)-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (R)-(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)피롤리딘-1-일)(페닐)메탄온; (R)-피리딘-2-일(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-피리딘-4-일(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-피리딘-3-일(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; 테르트-부틸 (S)-3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-카복실레이트; 테르트 -부틸 (S)-3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트; (S)-2,2-디메틸-1-(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)프로판-1-온; (S)-(2-플루오로페닐)(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-(3-플루오로페닐)(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-(4-플루오로페닐)(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-p-톨릴(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-m-톨릴(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(4-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온; (S)-(3-클로로페닐)(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-(4-메톡시페닐)(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; 테르트 -부틸 (S)-3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)피롤리딘-1-카복실레이트; (S)-2-(4-메톡시페닐)-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (S)-(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)피롤리딘-1-일)(페닐)메탄온; (S)-피리딘-2-일(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-피리딘-4-일(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온 및 (S)-피리딘-3-일(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온이다.

다음 화합물은 화학식 I의 정의에서 제외된다.

1-[4-[[5-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]-2-피리미디닐]아미노]-1-피페리디닐]-에타논, (2360451-15-4);

3-[2-클로로-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페녹시]-4-히드록시-4-메틸-1,1-디메틸에틸 에스테르-1-피페리딘카르복실 산, (2127083-53-6);

3-히드록시-3-메틸-4-[[5-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]-2-피리디닐]옥시]-1,1-디메틸에틸 에스테르-1-피페리딘카르복실 산, (2125466-28-4);

N-[1-[(1-메틸-1H-인돌-3-일)메틸]-4-피페리디닐]-5-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]-2-피리미딘아민, (1434044-32-2);

N-[1-[(1-메틸-1H-인돌-3-일)메틸]-4-피페리디닐]-5-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]-2-피리딘아민, (1434044-31-1);

4-[[5-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]-2-피리미디닐]아미노]-1,1-디메틸에틸 에스테르-1-피페리딘카르복실 산, (1433958-20-3);

4-[[5-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]-2-피리디닐]아미노]-1,1-디메틸에틸 에스테르-1-피페리딘카르복실 산, (1433958-19-0);

N-[1-[(1-메틸-1H-인돌-3-일)메틸]-4-피페리디닐]-5-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]-2-피리미딘아민, 히드로클로라이드, (1433958-05-4) 및

N-[1-[(1-메틸-1H-인돌-3-일)메틸]-4-피페리디닐]-5-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]-2-피리딘아민, 히드로클로라이드, (1433958-02-1)이다.

본 발명의 화합물은 하나 이상의 입체 이성질체로서 존재할 수 있다. 다양한 입체 이성질체는 거울상 이성질체, 부분 입체 이성질체, 아트로프 이성질체 및 기하 이성질체를 포함한다. 당업자는 하나의 입체 이성질체가 다른 입체 이성질체 (들)에 비해 농축 될 때 또는 다른 입체 이성질체 (들)로부터 분리 될 때 더 활성적일 수 있고 / 있거나 유리한 효과를 나타낼 수 있음을 이해할 것이다. 또한 당업자는 상기 입체 이성질체를 분리, 농축 및 / 또는 선택적으로 제조하는 방법을 알고있다. 본 발명의 화합물은 입체 이성질체, 개별 입체 이성질체의 혼합물 또는 광학 활성 형태로 존재할 수 있다.

화학식 I의 화합물이 양이온이거나 양이온을 형성할 수 있는 경우 염의 음이온 부분은 무기 또는 유기일 수 있다. 대안 적으로, 화학식 I의 화합물이 음이온이거나 음이온을 형성할 수 있는 경우 염의 양이온 부분은 무기 또는 유기일 수 있다. 염의 무기 음이온 부분의 예는 클로라이드, 브로마이드, 요오다이드, 플루오라이드, 설페이트, 포스페이트, 질산염, 아질산염, 탄산수 소염, 황산 수소를 포함하지만 이에 제한되지는 않는다. 염의 유기 음이온 부분의 예는 포르메이트, 알카노에이트, 카보네이트, 아세테이트, 트리플루오로 아세테이트, 트리클로로 아세테이트, 프로피오네이트, 글리콜레이트, 티오시아네이트, 락테이트, 숙시네이트, 말레이트, 시트레이트, 벤조에이트, 시나메이트, 옥살레이트, 알킬설페이트, 알킬설포네이트, 아릴설포네이트 아릴디설포네이트, 알킬포스포네이트, 아릴포스포네이트, 아릴디포스포네이트, p- 톨루엔설포네이트 및 살리실레이트를 포함하지만 이에 제한되지는 않는다. 염의 무기 양이온 부분의 예는 알칼리 및 알칼리 토금속을 포함하지만 이로 제한되지 않는다. 염의 유기 양이온 부분의 예는 피리딘, 메틸아민, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 히티딘, 포스파젠, 테트라메틸 암모늄, 테트라부틸 암모늄, 콜린 및 트리메틸아민을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.

화학식 I의 화합물의 금속 착물 중의 금속 이온은 특히 제 2 주 기의 원소, 특히 칼슘 및 마그네슘, 제3 및 제4주 기 특히 알루미늄, 주석 및 납의 원소의 이온 및 제 1 ~ 제 8 전이 기, 특히 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연 등이다. 제 4 주 기 및 제 1 ~ 제 8 전이 기의 원소의 금속 이온이 특히 바람직하다. 여기서 금속은 가정할 수 있는 다양한 원자가로 존재할 수 있다.

화학식 I로부터 선택된 화합물 (모든 입체 이성질체, N- 옥사이드 및 그의 염 포함)은 전형적으로 하나 이상의 형태로 존재할 수 있다. 따라서 화학식 I은 화학식 I이 나타내는 화합물의 결정 및 비결정 형태를 모두 포함한다. 비결정 형태는 왁스 및 검과 같은 고체인 실시 예뿐만 아니라 용액 및 용융물과 같은 액체인 실시 예를 포함한다. 결정 형태는 본질적으로 단결정 유형을 나타내는 실시 예 및 다형체의 혼합물을 나타내는 실시 예 (즉, 상이한 결정질 형태)를 포함한다. 용어 "다형체"는 상이한 결정 형태로 결정화될 수 있는 특정 결정 형태의 화합물의 화합물을 지칭하며, 이들 형태는 결정 격자에서 분자의 상이한 배열 및 / 또는 형태를 갖는다. 다형체는 동일한 화학적 조성을 가질 수 있지만, 공 결정화된 물 또는 다른 분자의 존재 또는 부재로 인해 조성이 다를 수 있으며, 이는 격자에 약하거나 강하게 결합될 수 있다. 다형체는 결정 형태, 밀도, 경도, 색, 화학적 안정성, 융점, 흡습성, 현탁성, 용해 속도 및 생물학적 이용 가능성과 같은 화학적, 물리적 및 생물학적 특성이 상이할 수 있다. 당업자는 화학식 I로 표시되는 화합물의 다형체가 다른 다형체 또는에 의해 표시되는 동일한 화합물의 다형체의 혼합물에 비해 유리한 효과 (예컨대 유용한 제제의 제조에 적합, 생물학적 성능 개선)를 나타낼 수 있음을 이해할 것이다. 화학식 I. 화학식 I로 표시되는 화합물의 특정 다형체의 제조 및 단리는 예컨대 선택된 용매 및 온도를 사용한 결정화를 포함하여 당업자에게 공지된 방법에 의해 달성될 수 있다.

다른 실시 예에서 본 발명은 화학식 I의 화합물의 농업 상 허용되는 염, 금속 착물, 구성 이성질체, 입체 이성질체, 부분 입체 이성질체, 거울상 이성질체, 키랄 이성질체, 아트로프 이성질체, 컨포머, 로타머, 호변 이성질체, 광학 이성질체, 다형체, 기하 이성질체 또는 불활성 담체와 같은 보조제, 또는 불활성 담체와 같은 보조제를 갖는 하나 이상의 추가의 활성 성분을 임의로 갖는 이의 N- 옥시드 또는 계면 활성제, 첨가제, 고체 희석제 및 액체 희석제와 같은 다른 필수 성분을 포함하는 조성물에 관한 것이다.

화학식 I의 화합물 및 본 발명에 따른 조성물은 각각 살 진균제로서 적합하다. 그들은 토양 매개 곰팡이를 포함하여 광범위한 식물 병원성 곰팡이에 대한 뛰어난 효과로 구별되며 이것은 특히 플라스모디오포라균강, 페로노스포로미세테스(동의어 난균), 항아리균강, 접합 균류, 자낭균류, 담자균류 및 불완전 균강(동의어 불완전균류)의 클래스에서 파생된다. 일부는 체계적으로 효과적이며 엽면 살균제, 종자 드레싱 용 살균제 및 토양 살균제로 작물 보호에 사용될 수 있다. 또한 특히 나무 또는 식물의 뿌리에서 발생하는 유해한 곰팡이를 방제하는데 적합하다.

화학식 I의 화합물 및 본 발명에 따른 조성물은 곡물 예컨대 밀, 호밀, 보리, 삼백초, 귀리 또는 쌀; 사탕무, 예컨대 사탕무 또는 사료용 사탕무와 같은 다양한 재배 식물; 이과, 핵과류, 소프트 과일 예컨대 사과, 배, 자두, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 라스베리, 블랙 베리 또는 구스베리와 같은 과일; 렌즈 콩, 완두콩, 알팔파 또는 대두와 같은 콩과 식물; 유채, 겨자, 올리브, 해바라기, 코코넛, 코코아 콩, 피마자 기름 식물, 기름 야자, 땅콩 또는 대두와 같은 기름 식물; 호박, 오이 또는 멜론과 같은 조롱박; 목화, 아마, 대마 또는 황마와 같은 섬유 식물; 오렌지, 레몬, 자몽 또는 만다린과 같은 감귤류 과일; 시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 조롱박 또는 파프리카와 같은 야채; 아보카도, 계피 또는 녹나무와 같은 월계수 식물; 옥수수, 콩, 강간, 사탕 수수 또는 오일 팜과 같은 에너지 및 원료 식물; 옥수수; 담배; 견과류; 커피; 차; 바나나; 덩굴 (테이블 포도 및 포도 주스 포도 덩굴); 홉; 잔디; 달콤한 잎 (스테비아라고도 함); 천연 고무 식물 또는 꽃, 관목, 잎이 넓은 나무 또는 상록수와 같은 장식 및 임업 식물, 예컨대 침엽수; 종자와 같은 식물 번식 재료 및 이들 식물의 작물 재료에서 다수의 식물 병원성 진균의 방제에 특히 중요하다. 특히, 화학식 I의 화합물/s 및 본 발명에 따른 조성물은 종자 및 대두의 작물 재료와 같은 대두 및 식물 번식 재료에서 식물 병원성 진균의 방제에 중요하다. 따라서 본 발명은 또한 하나 이상의 화학식 I의 화합물 및 종자를 포함하는 조성물을 포함한다. 조성물 중 화학식 I의 화합물의 양은 종자 100 kg 당 0.1 gai (활성 성분당 그램) ~ 10 kgai (활성 성분당 킬로그램)의 범위이다.

바람직하게는 화학식 I의 화합물 및 이의 조성물은 각각 감자 사탕무, 담배, 밀, 호밀, 보리, 귀리, 쌀, 옥수수, 면화, 대두, 유채, 콩류, 해바라기, 커피 또는 사탕 수수; 과일; 덩굴; 장식물; 또는 오이, 토마토, 콩 또는 과즙과 같은 채소와 같은 농작물에서 다수의 진균을 방제하는데 사용된다.

"식물 번식 재료"라는 용어는 식물의 증식에 사용될 수 있는 종자와 같은 식물의 모든 생식 또는 생식 부분과 절단 및 괴경 (예컨대 감자)과 같은 식물성 식물 재료를 나타내는 것으로 이해되어야 한다. 여기에는 씨앗, 뿌리, 과일, 괴경, 구근, 뿌리 줄기, 싹, 새싹, 나뭇 가지, 꽃 및 발아 후 또는 토양에서 나온 후에 이식해야 하는 묘목 및 어린 식물을 포함한 식물의 다른 부분이 포함된다.

이 어린 식물들은 이식전에 담궈놓거나 주입하는 방식으로 전부 또는 일부 처리를 통해 보호할 수 있다.

바람직하게는 식물 번식 재료를 각각 화학식 I의 화합물 및 그의 조성물로 처리하여 밀, 호밀, 보리 및 귀리와 같은 곡물; 쌀, 옥수수, 면화 및 대두에서 다수의 진균을 방제하는데 사용한다.

"재배 식물"이라는 용어는 시장에서 또는 개발중인 농업 생명공학제품을 포함하지만 이에 제한되지 않는 육종, 돌연변이 유발 또는 유전자 공학에 의해 변형된 식물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다 (cf. http://cera-gmc.org/, GM 작물 데이터베이스 참조). 유전자 변형 식물은 유전자 환경이 자연 환경 하에서 교차 육종, 돌연변이 또는 자연 재조합에 의해 쉽게 얻어 질 수없는 재조합 DNA 기술의 사용에 의해 변형된 식물이다. 전형적으로, 식물의 특정 특성을 개선시키기 위해 하나 이상의 유전자가 유전자 변형 식물의 유전자 물질에 통합되었다. 이러한 유전자 변형은 또한 예컨대 프리닐화, 아세틸화 또는 파네실화 모이어티 또는 PEG 모이어티와 같은 글리코 실화 또는 폴리머 첨가에 의해 단백질, 올리고-또는 폴리펩티드의 표적화된 번역 후 변형을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 번식, 돌연변이 유발 또는 유전 공학에 의해 변형된 식물은 예컨대 디캄바 또는 2,4-D와 같은 옥신 제초제, 히드록실페닐피루베이트 디옥시게나 제 (HPPD) 억제제 또는 피토 엔 불포화 효소 (PDS) 억제제와 같은 표백제 제초제; 설포닐 우레아 또는 이미다졸리논과 같은 아세토락테이트신타 제 (ALS) 억제제; 글리포세이트와 같은에 놀피 루비 시키 메이트 -3- 포스페이트 신타 제 (EPSPS) 억제제; 글루포시네이트와 같은 글루타민 합성 효소 (GS) 억제제; 프로토 포르 피로 겐 -IX 옥시 다제 억제제; 아세틸 CoA 카르 복실 라제 (ACCase) 억제제와 같은 지질 생합성 억제제; 또는 통상적인 육종 또는 유전 공학 방법의 결과로서 옥시닐 (즉, 브롬옥시닐 또는 아이옥시닐) 제초제와 같은 특정 부류의 제초제의 적용에 내성을 가지게 되었다. 또한, 식물은 글리포세이트 및 글루포시네이트 둘 다에 대한 내성 또는 글리포세이트 및 ALS 억제제, HPPD 억제제, 옥신 제초제 또는 ACCase 억제제와 같은 다른 부류의 제초제 둘 다에 대한 내성과 같은 다수의 유전자 변형을 통해 다중 부류의 제초제에 내성이 있다. 이러한 제초제 저항 기술은 예컨대 과학 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; 위드 과학. 57, 2009, 108; 오스트랄. J. 농업. Res. 58, 2007, 708; 과학 316, 2007, 1 185; 및 인용된 참고 문헌인 해충 관리에 설명되어있다. 몇몇 재배 식물은 통상적인 육종 방법 (돌연변이)에 의해 제초제에 내성이있게 되었으며 예컨대 이미다졸리논에 내성이 있는 클리어필드® 여름 유채 (카놀라, 독일 BASF SE), 예컨대 설포닐 우레아에 내성이 있는 이마자모크스 또는 익스프레스썬® 해바라기 (두폰트, 미국), 예컨대 트라이베누론이다. 유전자 조작 방법은 콩, 면화, 옥수수, 사탕무 및 유채와 같은 재배 식물을 글리포세이트 및 글루포시네이트와 같은 제초제에 내성이 있도록 하는데 사용되었으며, 그중 일부는 상표명 라운드압레디® (글리포세이트-내성, 몬산토, 미국), 칼티반스® (이미다졸리논 내성, 독일 BASF SE) 및 리버르티링크® (글루포시네이트 내성, 독일 바이엘 크롭 사이언스)으로 상업적으로 이용가능하다.

또한 하나 이상의 살충 단백질, 특히 박테리아 속 간균, 특히 δ- 내 독소 예컨대 CrylA (b), CrylA (c), CrylF, CrylF (a2), CryllA (b), CrylllA, CrylllB (bl) 또는 Cry9c와 같은 투린지엔시스균; 식물성 살충 단백질 (VIP), 예컨대 VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A; 박테리아 콜로니화 선충의 살충 단백질, 예컨대 포토하브더스 속. 또는 쎄노르하브더스 속; 전갈 독소, 거미류 독소, 말벌 독소 또는 기타 곤충 특이 적 신경독과 같은 동물에 의해 생성된 독소; 스트렙토 미세 테스 독소와 같은 곰팡이, 완두콩 또는 보리 렉틴과 같은 식물 렉틴에 의해 생성된 독소; 응집제; 트립신 억제제, 세린 프로테아제 억제제, 파타틴, 시스타틴 또는 파파인 억제제와 같은 단백질 분해 효소 억제제; 리신, 옥수수 -RIP, 아 브린, 루핀, 사 포린 또는 브리요딘과 같은 리보솜-불 활성화 단백질 (RIP); 3- 히드록시스테로이드 옥시다제, 엑디스테로이드 -IDP- 글리코실-트랜스퍼라제, 콜레스테롤 옥시다제, 엑디손 억제제 또는 HMG-CoA- 리덕타제와 같은 스테로이드 대사 효소; 나트륨 또는 칼슘 채널의 차단제와 같은 이온 채널 차단제; 청소년 호르몬 에스테라제; 이뇨 호르몬 수용체 (헬리코키닌 수용체); 스틸벤 신타제, 비벤질 신타제, 키티나제 또는 글루카나제로부터 공지된 단백질을 합성할 수 있는 재조합 DNA 기술을 사용하는 식물도 포함된다. 본 발명의 문맥에서, 이들 살곤충 단백질 또는 독소는 또한 사전 독소, 하이브리드 단백질, 절단되거나 달리 변형된 단백질로 명백히 이해되어야 한다. 하이브리드 단백질은 단백질 도메인의 새로운 조합을 특징으로 한다 (예컨대 WO02 / 015701 참조). 이러한 독소 또는 이러한 독소를 합성할 수 있는 유전자 변형 식물의 다른 예는 예컨대 EP374753, WO93/ 007278, WO95 / 34656, EP427 529, EP451878, WO03 / 18810 및 WO03 / 52073에 기재되어있다. 이러한 유전자 변형 식물의 제조 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어있고, 예컨대 위에서 언급한 간행물에 기재되어있다. 유전자 변형 식물에 함유된 이 살충 단백질은 모든 분류학 그룹의 절지 동물 그룹, 특히 딱정벌레 (날개 목), 쌍시 곤충(쌍시목), 나방(비늘 목)과 선충(선충)에 대한 이들 단백질 내성을 식물에 부여한다. 하나 이상의 살충 단백질을 합성할 수 있는 유전자 변형 식물은 예컨대 상기 공보에 기술되어있으며, 일부는 이엘드가드^® (CrylAb 독소를 생산하는 옥수수 품종), 이엘드가드^® 플러스 (CrylAb 및 Cry3Bb1 독소를 생산하는 옥수수 품종), 스타링크^® (콘 품종을 생산하는 옥수수 품종) Cry9c 독소), 허큘렉스^® RW (Cry34Ab1, Cry35Ab1 및 효소 포스피노트리신 -N- 아세틸트랜스퍼라제 [PAT]를 생성하는 옥수수 품종); 누코튼^® 33B (CrylAc 독소를 생산하는 목화 품종), 볼가드^® I (Cry1 Ac 독소를 생산하는 목화 품종), 볼가드^® II (CrylAc 및 Cry2Ab2 독소를 생산하는 목화 품종); 비프코트^® (VIP 독소를 생성하는면 품종); 류레프^® (Cry3A 독소를 생산하는 감자 품종); 프랑스 신젠타 종자 SAS의 Bt-엑스트라^®, 내쳐가드^®, 녹크아웃^®, 비트가드^®, 프로텍타^®, Bt11 (예컨대 아그리셔^® CB) 및 Bt176 (CrylAb 독소 및 PAT 효소를 생산하는 옥수수 품종), 프랑스 신젠타 종자 SAS의 MIR604 (Cry3A 독소의 변형된 버전을 생산하는 옥수수 품종, WO 03/018810 참조), 벨기에 몬산토 유럽 SA의 MON 863 (Cry3Bb1 독소를 생산하는 옥수수 품종), 벨기에 몬산토 유럽 SA의 IPC 531 (CrylAc 독소의 변형된 버전을 생산하는면 품종), 벨기에 파이오니어 오버시즈 코포레이션의 1507 (Cry1F 독소 및 PAT 효소를 생산하는 옥수수 품종)과 같이 상업적으로 이용가능하다.

또한 박테리아, 바이러스 또는 진균 병원체에 대한 식물의 저항성 또는 내성을 증가시키기 위해 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 재조합 DNA 기술을 사용하는 식물도 포함된다. 이러한 단백질의 예는 소위 "병원성 관련 단백질"(PR 단백질, 예컨대 EP392225 참조), 식물 질병 저항성 유전자 (예컨대 멕시코 야생 감자 솔란눔 불보카스타눔에서 추출한 감자역병균에 대해 작용하는 내성 유전자를 발현하는 감자 품종) 또는 T4-리조심 (예컨대 에르비니아균속 아밀보라와 같은 박테리아에 대한 내성이 증가된 이들 단백질을 합성할 수 있는 감자 품종)이다. 이러한 유전자 변형 식물의 제조 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어있고, 예컨대 위에서 언급한 간행물에 기술되어있다.

또한 생산성(예컨대 바이오 대량 생산, 곡물 생산량, 전분 함량, 오일 함량 또는 단백질 함량), 가뭄에 대한 내성, 염분 또는 다른 성장-제한 환경 인자 또는 해당 식물의 해충 및 진균, 박테리아 또는 바이러스 병원체에 대한 내성을 높이기 위해 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 재조합 DNA 기술을 사용하는 식물도 포함된다.

또한 재조합 DNA 기술을 사용하여 특히 인간 또는 동물 영양을 개선하기 위해 변형된 양의 함량의 물질 또는 새로운 함량의 물질을 함유하는 식물 예컨대 건강증진 장쇄 오메가 -3 지방산 또는 불포화 오메가 -9 지방산 (예컨대 : 넥세라^® 유채, 도우 농업 과학, 캐나다)을 생산하는 기름 작물도 포함된다.

또한 재조합 DNA 기술을 사용하여 특히 원료 생산을 개선하기 위해 변형된 양의 함량의 물질 또는 새로운 함량의 물질을 함유하는 식물 예컨대. 증가된 양의 아밀로펙틴을 생산하는 감자 (예컨대 독일 바스프 SE의 암플로라^® 감자)도 포함된다.

본 발명은 또한 농작물 및 또는 원예 작물에서 식물 병원성 미생물에 의한 식물의 침입을 제어 또는 예방하는 방법에 관한 것으로, 여기서 유효량의 하나 이상의 화학식 I의 화합물 또는 본 발명의 조합 또는 본 발명은 식물의 종자에 적용된다. 본 발명의 화합물, 조합물 및 조성물은 식물 질병을 방제 또는 예방하는데 사용될 수 있다. 화학식 I의 화합물 및 이의 조성물은 각각 다음과 같은 식물 질병을 방제하는데 특히 적합하다:

장식물, 채소 (예컨대 칸디다) 및 해바라기 (예컨대 A. 트라고포고니스) 에서의 알부고 속(백녹); 야채, 유채 (A. 브라시콜라 또는 양배추), 사탕무 (A. 테뉴스), 과일, 쌀, 콩, 감자 (예컨대 A. 솔란니오르 A. 알커나타), 토마토 (예컨대 A. 솔란니오르 A. 알커나타)와 밀에서의 알테나리아 속 (사과나무반점낙엽병 속); 사탕무에서의 아스코키타 속과 밀에서의 야채 예컨대 A. 트리티치(탄저병)과 보리에서의 A. 호르데이; 비폴라리스 및 드레크슬레라 속(텔레오모르프: 코클리오볼루스 속), 예컨대 옥수수에서의 남부 잎 마름병 (D. 마이디스) 또는 북부 잎 마름병 (B. 제이콜라), 예컨대 곡물에서의 반점 얼룩 (B. 소로키니아나)와 예컨대 벼 및 잔디에서의 오리자에; 곡물 (예컨대 밀 또는 보리) 에서의 블루메리아(이전에 에리스시) 그라미니스(가루 병); 과일 및 장과 (예컨대 딸기), 야채 (예컨대 상추, 당근, 셀러리 및 양배추), 유채, 꽃, 덩굴, 임업 식물 및 밀에 대한 보트리티스 시네레아 (텔레오모르프 : 보로티오니아 팍켈리아나 : 회색 곰팡이); 상추에서의 브레미아랙투카(솜털 곰팡이); 넓은 잎이 달린 나무와 상록수에서의 구과균(동의어 오피오스토마) 속 (썩거나 시들다), 예컨대 느릅 나무에서의 C. 울미 (네덜란드 느릅나무병); 옥수수 (예컨대 회색 잎 반점병 : C. 제아-메이디스), 쌀, 사탕무 (예컨대 C. 베티콜라), 사탕 수수, 야채, 커피, 콩 (예컨대 C. 소지나 또는 C. 키쿠치) 및 쌀에서의 세르코스포라 속. (세르코스포라잎 반점병); 토마토 (예컨대 푸 / 붐 : 잎 곰팡이)에서의 크라도스포리움 속 및 밀에서의 곡물 예컨대 새싹곰팡이 (검은 귀); 곡물에서의 맥각병균(맥각); 옥수수 (C. 카르보눔), 곡물 (예컨대 오이, 불완전세대형 : B. 소로키니아나) 및 쌀 (예컨대 벼깨씨무늬 병균, 불완전세대형 : H. 벼잎벌레)에서의 코클리오볼루스 (아나모르프 : 비폴라리스의 헬민토스포리움) 속 (잎 반점병); 면 (예컨대 C. 고시필), 옥수수 (예컨대 C. 흑갈풀애접시거미: 탄저병 줄기 썩음), 소프트 과일, 감자 (예컨대 C. 코코데스: 검은 점), 콩 (예컨대 강낭콩 탄저균) 및 대두 (예컨대 C. 트렁카툼 또는 C. 글로에스포리오이데스)에서의 콜레토트리쿰 (완전세대형 : 글로메렐라) 속; 쌀에서의 코르티늄 속, 예컨대 C. 사사키이 (껍질마름병); 대두 및 장식물에서의 코리네스포라 카시콜라 (잎 반점병); 올리브 나무에서의 사이크로코니움 속 예컨대 C. 올레아기눔; 과일 나무, 덩굴 (예컨대 C. 리리오덴드리, 완전세대형 : 네오네크트리아 리리오덴드르프. 블랙푸트 질병) 및 장식물에서의 시린드로카르폰 속 (예컨대 과일 나무 통조림 또는 어린 덩굴 감소, 완전세대형: 넥트리아 또는 네오네크 리아 종); 대두에서의 데마토포라 (완전세대형: 로셀리니아) 네카트릭 (뿌리 및 줄기 부패); 대두에서의 검은점무늬병 속 예컨대 D. 파세올로룸(요절병); 보리 (예컨대 D. 테레스, 망반병) 및 밀 (예컨대 D. 밀황갈색반점병균 : 황갈색 반점), 쌀 및 잔디와 같은 옥수수, 곡물에서의 드레크스레라 (동의어 헬민토스포리움, 완전세대형: 밀황갈색반점병균) 속; 포르미티포리아(동의어 진흙버섯) 미요상, F. 지중해, 페모니엘라 클라미도스포라 (이전의 페로아크레모늄 클라미도스포름), 페로아크레모늄 알레오필룸 및 / 또는 보트리오스패리아 오브투사에 의한 포도나무에서의 에스카(잎마름병, 뇌졸중); 이과류 (E. 동의어), 소프트 과일 (E. 베네타: 탄저병) 및 포도나무 (E.암펠리나: 탄저병)에서의 엘시노 속; 쌀에서의 엔틸로마 오리자에 (잎 깜부기); 밀에서의 에피코쿰 속 (검은 곰팡이); 조롱박(예컨대 E. 시코라세아룸), 양배추, 레이프(예컨데 토마토 흰가루병)과 같은 사탕무 (E. 베타), 채소 (예컨대 E. 피스)에서의 에리시페 속 (가루 병); 과일 나무, 포도나무 및 관상용 나무에서의 유티파 라타 (유티파 동고병 또는 잎마름병, 불완전세대형 : 시토스포리나 라타, 동의어 리베르테라 블레파리스);옥수수 (예컨대 E. 투루키쿰) 에서의 논피잎 마름병균 (동의어 헬민토스포리움) 속; F. 그라미네아룸과 같은 다양한 식물에서의 푸사리움 (완전세대형 : 지베렐라) 속 (관절, 뿌리 혹은 줄기 썩음) 또는 곡물 (예 : 밀 또는 보리)에서의F. 쿨모룸 (뿌리 썩음, 딱지 또는 머리 역병), 토마토에서의 F. 옥시스포륨, F. 솔라니 (f. sp. 글리신은 현재 동의어 F. 비르굴리포름) 그리고 F. 투쿠마니에 및 F. 브라실리엔스는 각각 대두에서 갑작스런 사망 증후군을 유발하며 옥수수에서 F. 버티실로이드; 곡물 (예컨대 밀 또는 보리) 및 옥수수에서의 가우만노미세스 그라미니스 (전체); 곡물 (예컨대 G. 제아에) 및 쌀 (예컨대 G. 후미쿠로프. 바카나에 질병)에서의 기베렐라 속; 포도나무, 이과 과일 및 기타 식물에서의 글로메렐라 신굴라타와 면에서의 G. 고실피 ; 쌀에서의 그레인스테인닝 복합물; 포도나무에서의 구이냐르디아 비드웰리 (부패병); 장미 식물에서의 김노스포란기움 속 및 배에서의 노간주 나무, 예컨대 G. 사비나(녹); 옥수수, 곡물 및 쌀에서의 헬민토스포리움 속(동의어 드레크스레라, 완전세대형 : 코클리오볼루스); 커피에서의 헤밀리아 속, 예컨대 H. 바스타릭스(커피 잎 녹); 포도나무에서의 이리옵시스 클레비스포라 (동의어 크라도스포리움 포도 속); 대두 및 목화에서의 흑부병(동의어 파세오 / 1) (뿌리 및 줄기 부패); 곡물 (예컨대 밀 또는 보리)에서의 마이크로도키움 (동의어 푸사리움) 니발레 (분홍색 눈 곰팡이); 대두에서의 대두흰가루 균 (분말 곰팡이); 돌 과일 및 기타 장미과 식물에서의 모닐리니아 속 예컨대 M 라싸, M 프락티콜라 및 M 프락티게나 (꽃과 가지 병충해, 걸색 썩음); 곡물, 바나나, 부드러운 과일 및 견과류에서의 마이코스패렐라 속 예컨대 밀의 M 그라미니콜라 (아나모르프 : 세프토리아 트리티치, 세프토리아 블로치) 또는 바나나의 M 피지엔시스 (검은 시가토카 병); 양배추 (예컨대 좁은가슴잎벌레), 레이프 (예컨대 P. 기생충), 양파 (예 : P. 파괴자), 담배 (P. 타바시나) 및 대두 (예컨대 P. 찰피나무)에서의 페로노스포라 속(노균병); 대두에서의 파코쇼라 파키르히지 및 P. 메이보미아(대두 녹); 포도 나무 (예컨대 P. 트라테이필라 및 P. 테트라스포라) 및 대두 (예컨대 P. 그레가타 줄기 부패)에서의 피알로포라 속; 레이프와 양배추에서의 포마 린감 (뿌리와 줄기 부패) 및 사탕무의 P. 베타(뿌리 부패, 잎 반점 및 감쇠); 해바라기, 포도나무 (예컨대 P. 비티콜라: 캔 및 잎 반점) 및 대두 (예컨대 줄기 부패 : P. 파세올리, 완전세대형 : 디아포르트 파세올로룸)에서의 갈색무늬병 속; 옥수수에서의 피소데르마 메이디스 (갈색 반점); 파프리카 및 조롱박 (예컨대 : P. 케프시크1), 대두 (예컨대 P.메가스페르마, 동의어 P. 소자에), 감자 및 토마토 (예컨대 감자역병균: 잎마름병)와 넓은 잎 나무 (예컨대 P. 라모룸: 갑작스러운 참나무 죽음)와 같은 다양한 식물에서의 파이토프토라 속 (야채, 뿌리, 잎, 과일 및 줄기 뿌리); 양배추, 유채, 무 및 다른 식물에서의 배추 무사마귀병 (클럽 뿌리); 플라스모파라 속, 예컨대 포도나무에서의 P. 비티콜라 (포도 솜털 곰팡이) 및 해바라기에서의P. 할스테디; 장미과 식물, 홉, 이과 및 소프트 과일에서의 포도스패어라 속(분말 곰팡이) 예컨대 사과에서의 P. 류 코트리차; 예 : 보리 및 밀 (P. 그라미니스) 및 사탕무 (P. 베타에)와 같은 곡물에서의 폴리믹싸 속과 그것에 의해 전염된 바이러스 성 질병; 곡물 예컨대 밀 또는 보리에서의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (눈점, 완전세대형: 타페시아 야/룬다에); 다양한 식물에서의 슈도페로스포로스포라 (노란 곰팡이) 예컨대 조롱박에서의 오이 마름병균 또는 홉에서의 P. 후밀리; 포도나무에서의 슈도페지쿨라 트라체이필라 (적색 불병 또는 로트브렌너, 불완전세대형: 피알로포라); 다양한 식물에서의 푸치니아 속 (녹) 예컨대 P. 트리티시나 (갈색 또는 잎 녹), P. 스트리포르미스 (스트라이프 또는 노랑 녹), P. 호르데이(난쟁이 녹), P. 그라미니스 (줄기 또는 검은 녹) 또는 예컨대 밀, 보리 또는 호밀과 같은 곡물에서의 P. 레콘디타 (갈색 또는 잎 녹), 사탕 수수에서의 P. 쿠에니 (오렌지 녹) 및 P. 아스파라기온 아스파라거스; 밀에서의 피레노포라 (아나모르프 : 드레크스레라) 트리티티-레펜티스 (황갈색의 스폿) 또는 보리에서의 P. 테레 (망반병); 쌀에서의 피리쿨라리아 속 예컨대 P. 오리자에 (완전세대형 : 마그나포르테 그리세아, 벼 도열병)와 잔디 및 곡물에서의 P. 그리세아; 잔디, 쌀, 옥수수, 밀, 면화, 포도, 해바라기, 대두, 사탕무, 야채 및 다양한 다른 식물에서의 피시움 속 (요절병) (예컨대 뿌리 썩음병 또는 P. 아파니데르마툼); 라무 / 아리아 속 예컨대 보리에서의 R. 콜로-시그니 (라물라리아 잎 반점, 생리 학적 잎 반점) 및 사탕무에서의 R. 베티콜라; 면화, 쌀, 감자, 잔디, 옥수수, 유채, 감자, 사탕무, 야채 및 기타 다양한 식물에서의 리족토니아 속 예컨대 대두에서의 R. 솔라니 (뿌리 및 줄기 부패), 쌀에서의 R. 솔라니(껍질마름병) 또는 밀 또는 보리에서의 R. 세레알리스 (리족토니아 스프링 블라이트); 딸기, 당근, 양배추, 덩굴 및 토마토에서의 대한 리조푸스 스톨로니퍼 (검은 곰팡이, 부패병); 보리, 호밀 및 삼피에서의 린코스포리움 세칼리스 (두피); 쌀에서의 사로클라듐 오리자에 및 S. 아테누아툼(잎집부패병); 유채, 해바라기 (예컨대 S. 스클레로티오룸) 및 대두 (예컨대 S. 롤흐시오르 S. 스클레로티오룸)와 같은 야채 및 농작물에서의 고무버섯 목 (줄기 썩음 또는 흰 곰팡이); 다양한 식물에서의 셉토리아 속, 예컨대 대두에서의 S. 글리신 (갈색 반점), 밀에서의 S. 트리티시 (얼룩무늬병) 및 곡물에서의 S. (동의어 스타고노스포라) 노르도룸 (스타고노스포라 블로취); 포도나무에서의 언시눌라(동의어 에리시페) 구충 (분말 곰팡이, 아나모르프 : 오이듐 툭켄); 옥수수 (예컨대 S. 터키쿰, 동의어 헬민토스포리움 터키쿰) 및 잔디에서의 세토스페리아 속(잎 마름병); 옥수수, (예컨대 S. 레일리아나 : 깜부기병), 수수 및 사탕 수수에서의 흑수균 속 (스머트); 조롱박에서의 오이 흰가루병 (분말 곰팡이); 감자에서의 지하 피토믹사강(분말) 및 그에 의한 바이러스성 질병; 곡물에서의 스타고노스포라 속, 예컨대 밀에서의 S. 노도룸 (스타고노스포라 블로취, 완전세대형 : 렙토스파어리아 [동의어 패어스패리아] 노도룸); 감자에서의 신크로트리움 엔도비오티쿰 (감자 사마귀 질환); 타프리나 속, 예컨대 복숭아에서의 T. 변형(잎 컬 질환) 및 자두에서의 T. 프루니 (자두 포켓); 담배, 이과 과일, 채소, 대두 및 면화에서의 티엘라비옵시스 속(검은 뿌리 부패), 예컨대 T. 베이직롤라 (동의어 찰라라 엘레간스); 예컨대 밀에서의 T. 트리티시(동의어 T. 카리에, 밀 번트) 및 T. 콘트로베르사 (드워프 번트)와 같이 곡물에서의 틸레티아 속 (공동 번트 또는 깜부기병); 보리 또는 밀에서의 타이폴라 인카나타 (회색 눈 곰팡이); 우로키스티스 속, 예컨대 호밀에서의 U. 오쿨타 (줄기 스머트); 콩 (예컨대 : U. 아펜디쿨라쿠스, 동의어 U. 파세오 / J) 및 사탕무 (예컨대 U. 베타에)와 같은 야채에서의 우로미세스 속(녹병); 곡물 (예컨대 U. 누다 및 U. 아바에나), 옥수수 (예컨대 U. 메이디스: 옥수수 흑수병) 및 사탕 수수에서의 우스틸라고 속 (겉깜부기); 사과 (예컨대 사과반점병) 및 배에서의 벤츄리아 속 (붉은곰팡이병); 그리고 과일 및 장식물, 포도나무, 소프트 과일, 채소 및 농작물과 같은 다양한 식물에서의 버티실리움 속, 딸기, 유채, 감자 및 토마토에서의 V. 달리아.

화학식 I의 화합물, 이의 조합 또는 조성물은 몇몇 진균 병원체를 치료하는데 사용될 수 있다. 본 발명에 따라 치료 될 수 있는 진균 성 질병의 병원체의 비 제한적 예는 다음을 포함한다 :

벼 누룩병, 보리 깜부기, 밀 깜부기, 옥수수 깜부기와 같은 깜부기균목, 녹병 예컨대 세로토륨 피씨, 크리소미싸 아크토스타필리, 콜로스포리움 이포모아, 헤밀리아 바스타트릭스, 푸시니아 아라키디스, 푸시니아 카카바타, 푸시니아 그라미니스, 푸시니아 레콘디타, 푸시니아 소르기, 푸시니아 호르데이, 푸시니아 스트리포르미스, f.sp. 호르데이, 푸시니아 스트리포르미스, f.sp. 세칼리스, 푸시니아스트룸 코릴리와 같은 푸시니알레스 또는 크로나르튬 리비콜라, 김노스포란기움 주니페리-비기냐냐에, 멜람프소라 메두사, 파코프쇼라 파키르히지, 프라그미듐 무크로나툼, 피소펠라 암펠로시디스, 트란셀리아 디스칼러 및 우로미세스 비시아에에 의해 유발되는것과 같은 녹병균; 크립토코커스 종, 엑소바씨디움 베싼스, 마라스미엘루스 이노더마, 애주름버섯속, 스파셀로테카 레일랴나, 티풀라 이시카리엔시스, 우로키티스 아그로피리, 이테르소닐리아 페르플렉산스, 코르티큠 인비숨, 라에티사리아 푸시포르미스, 와이테아 써시니타, 리조토니아 솔라니, 타네테포루스 쿠쿠르메리스, 엔틸로마 다흘랴, 엔틸로멜라 미크로스포라, 네오보시아 몰리냐 및 틸레티아 카리에스에 의해 유발되는 것과 같은 다른 부패 및 질병. 피소데르마 메이디스와 같은 블라스토클라디오미세테스, 부용 꽃썩음병과 같은 점액균; 털곰팡이 속 및 리조퍼스 아리주스.

다른 실시 예에서 녹병 병원체, 예컨대 짐노스포란기움 종, 예컨대 짐노스포란기움 사비나에; 헤밀리아 종, 예컨대 헤밀리아 바스타트릭스; 파콥소라 종, 예컨대 파콥소라 파치리지 또는 파콥소라 메이보미아에; 푸시니아 종, 예컨대 푸시니아 레콘디타, 푸시니아 오데르 푸시니아 스트리포르미스; 우로마이세스 종, 예컨대 우로마이세스 아펜디쿨라투스에 의한 질병;

특히, 크로나티움 리비콜라 (스트로부스소나무 녹병); 김노스포란기움 주니페리-비기냐냐에 (향나무-사과 녹병); 헤밀리아 바스타트릭스(커피 녹병); 파콥소라 메이보미아에 및 P. 파치리지 (대두 녹병); 푸시니아 코로나타 (귀리 흑 맥초 갓 녹병); 푸시니아 그라미니스 (밀과 녹의 줄기 녹, 또는 곡물의 검은 녹); 푸시니아 헤메로 칼리디스 (원추리 녹병); 푸시니아 속 트리티시나 (밀 녹 또는 '갈색 또는 붉은 녹병'); 푸시니아 소르기 (옥수수 녹병); 푸시니아 스트리포르미스 (곡물에서 '황색 녹병'); 우로마이세스 아펜디쿨라투스 (콩 녹병); 우로마이세스 파세올리 (콩 녹병); 푸시니아 멜라노케팔라 (사탕 수수에서 '갈색 녹'); 푸시니아 쿠에니 (사탕 수수 '오렌지 녹병').

본 발명에 따라 처리 될 수 있는 식물은 다음을 포함한다 : 장미과 속 (예컨대 사과, 배, 살구, 체리, 아몬드 및 복숭아와 같은 이과류), 리베시오이데 속, 가래나무과 속, 자작나무과 속, 옻나무과 속, 참나무과 속, 뽕나무과 속, 물푸레나무과 속, 다래나무과 속, 녹나무과 속, 파초과 속 (예컨대 바나나 나무 및 농장), 꼭두서니과 속 (예컨대 커피), 차나무과 속, 쇄골과 속, 운향과 속 (예컨대 레몬, 오렌지 및 자몽)과 같은 목화, 아마, 포도, 과일, 야채; 포도과 속 (예컨대 포도); 가지과 속 (예컨대 토마토, 고추), 백합과, 국화과. (예컨대 상추), 산형과 속, 겨자과 속, 명아주과 속, 박과 속 (예컨대 오이), 부추과 속 (예컨대 부추, 양파), 유두과 속 (예컨대 완두콩); 벼과/화본과식물 종류와 같은 주요 작물 식물 (예컨대 옥수수, 잔디, 밀, 호밀, 쌀, 보리, 귀리, 기장 및 삼백초와 같은 곡물), 국화과 속 (예컨대 해바라기), 겨자과 속 (예컨대 흰 양배추, 붉은 양배추, 브로콜리, 꽃양배추, 싹양배추, 배추, 알줄기 양배추, 무, 유채, 겨자, 서양 고추냉이 및 갓류 식물), 파바카에 속 (예컨대 콩, 땅콩), 유두과 속 (예컨대 대두), 가지과 속 (예컨대 감자), 명아주과 속 (예컨대 사탕무, 사료 사탕무, 근대, 비트루트); 아욱과 (예컨대 면); 정원과 나무가 우거진 지역에 유용한 식물과 관상용 식물; 및 이들 식물 각각의 유전자 변형된 품종.

다음의 대두질병을 통제하는 것이 더 바람직하다 : 예컨대 알티마리아 잎 반점병 (알티마리아 속 아트란스 테뉘시마), 탄저병(콜레토트리쿰 글레오스포로이데스 데마튬 가변 트룬카툼), 갈색 잎 반점병 (셉토리아 글리신), 세르코스포라 잎 반점병 및 마름병 (콩자주무늬병), 초아네포라 잎 마름병 (초아네포라 인푼디불리페라 트리스포라(동의어)), 다크툴리오포라 잎 반점병 (다크툴리오포라 글리신), 노균병(페로노스포라 만슈리카), 드레크스레라 마름병 (드레크스레라 글리신), 콩점무늬병 (세르코스포라 소지나), 렙토스파에룰리나 잎 반점병 (렙토스파에룰리나 트리폴리), 필로스티카 잎 반점병 (필로스티카 소재콜라), 꼬투리 및 줄기 마름병 (갈색무늬병), 흰가루병 (대두 흰가루병), 피레노캐타 잎 반점병 (피레노캐타 글리신), 리족토니아 에어리얼, 나무잎 및 웹 마름병 (리족토니아 솔라니), 녹병 (파코프소라 파키리지, 파코프소라 메이보미아에), 딱지 (스파셀로마 글리신), 스템필륨 잎 마름병 (스템필륨 보트리오숨), 갈색 윤반병 (코리네스포라 카시콜라)에 의해 발생하는 잎, 줄기, 꼬투리 및 종자에 대한 곰팡이 질병.

예컨대 검은 뿌리 썩음병 (칼로넥티아 크로탈라리아), 탄저병 (흑부병), 푸사리움 속 마름병 또는 위조병, 뿌리 썩음병, 꼬투리 및 칼라 썩음병 (시들음병균, 푸사륨 오르토케라스, 푸사륨 이퀴세티), 마이콜렙토디스쿠스 뿌리 썩음병 ( 마이콜렙토디스쿠스 테레스트리스), 네오코스모스포라 (네오코스모스포라 바신펙타), 꼬투리 및 줄기 마름병 (다이아포르테 파세올로룸), 지고병 (다이아포르테 파세올로룸 가변 카얼리보라), 물의 역병 (피토프토라 메라스페르마), 갈색 줄기 썩음병 (피알로포라 그레가타), 피티움 썩음병 (피티움 아파니덴나툼, 피티움 이레굴라레, 피티움 데바리아눔, 피티움 마이리오틸룸, 피티움 울티뭄), 리족토니아 뿌리 썩음병, 줄기 부패 및 감쇠 (리족토니아 솔라니), 균핵병균 줄기 부패 (균핵병균 스클레로티오룸), 균핵병균 백견병 (흰비단병), 티엘라비옵시스 뿌리 썩음병 (티엘라비옵시스 바시콜라)에 의해 발생하는 뿌리와 줄기에 있는 곰팡이 질병.

본 발명은 또한 다음과 같은 식물 질병을 방제 또는 예방하기 위한 화학식 I의 화합물, 그의 조합 또는 조성물의 용도에 관한 것이다 : 다양한 식물에서의 푸치니아 속 (녹병) 예컨대 P.트리티시나 (갈색 또는 잎 녹병), P.스트리포르미스 (줄무늬 또는 노란 녹병), P.호르데이 (난쟁이 녹병), P.그라미니스 (줄기 또는 검은 녹병) 또는 예컨대 다양한 식물에서의 밀, 보리 또는 호밀 및 파콥소라세아 속과 같이 곡물에서의 P.레콘디타 (갈색 또는 잎 녹병)으로 제한되지 않는다. 특히 대두에서의 파콥소라 파키르히지 및 P.메이보미아에 (대두 녹병), 헤밀리아 바스타트릭스 (커피 녹병), 우로미세스 아펜디쿨라투스, 우로미세스 파바에 및 우로미세스 파세올리 (콩 녹병).

본 발명은 또한 농작물 및 / 또는 원예 작물의 파콥소라 파키르히지, 파콥소라 메이보미아에와 같은 식물 병원성 진균을 방제 또는 예방하기 위한 화학식 I의 화합물, 그의 조합 또는 조성물의 용도에 관한 것이다.

화학식 I의 화합물, 이의 조합 및 조성물은 각각 저장된 제품 또는 수확물의 보호 및 물질의 보호에서 유해한 진균을 방제하는데 또한 적합하다. "재료 보호"라는 용어는 접착제, 접합제, 목재, 종이 및 판지, 직물, 가죽, 페인트 분산액, 플라스틱, 냉각 윤활제와 같은 기술 및 비 생물 재료, 곰팡이 및 박테리아와 같은 유해한 미생물에 의한 침입 및 파괴에 대한 섬유 또는 직물의 보호를 의미하는 것으로 이해되어야 한다.

목재 및 기타 재료의 보호와 관련하여 다음과 같은 유해한 곰팡이에 특별한 주의를 기울인다. 오피오스토마 속, 세라토시스티스 속, 아우레오바시디움 풀루란스, 스클레로포마 속, 카에토미움 속, 휴미콜라 속, 페트리엘라 속, 트리추루스 속과 같은 유생균; 코니오포라 속, 코리올러스 속, 글로에오 필룸 속, 렌티누스 속, 플레우로투스 속, 포르 / 'a 종, 세르풀라 속 및 티로미세스 속과 같은 바시디오마이세테스; 누룩곰팡이 속, 크라도스포리움 속, 페니실륨 속, 트리코데르마 속, 알테마리아 속, 동충하초 속과 같은 불완전 균강 및 털곰팡이 속과 같은 접합 균류, 또한 저장 제품의 보호 및 수확에 있어서 다음과 같은 효모 진균이 주목할 가치가 있다 : 칸디다 속 및 사카로미세스 세레비사에.

한 실시 예에서 화학식 I의 화합물/s, 그의 조합 및 조성물은 각각 다음의 식물 질환을 제어하는데 특히 적합하다 : 대두상의 파콥소라 파키르히지 및 P. 메이보미아에 (콩 녹병).

본 발명은 또한 식물 병원성 진균을 방제 또는 예방하는 방법에 관한 것이다. 상기 방법은 진균류 또는 곰팡이 공격으로부터 보호 될 물질, 식물, 식물 부분, 그의 위치, 토양 또는 종자를 하나 이상의 화학식 I의 화합물 또는 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 포함하는 조합 또는 조성물의 유효량으로 처리하는 단계를 포함한다.

본 발명에 따른 처리 방법은 또한 진균 및 미생물의 공격에 대해 저장된 제품 또는 수확물을 보호하는 분야에서 사용될 수 있다. 본 발명에 따르면, 용어 "저장된 제품"은 식물 또는 동물 기원의 천연 물질 및 이의 가공된 형태를 나타내며, 이는 자연 수명주기로부터 취해지고 장기간 보호가 요구된다. 줄기, 잎, 괴경, 씨앗, 과일 또는 곡물과 같은 식물 또는 그 일부와 같은 작물 식물 기원의 저장 제품은 새로 수확한 상태 또는 사전 건조, 습윤, 분쇄, 프레스 또는 로스팅과 같은 가공된 형태로 보호 될 수 있으며 이 공정을 수확 후 처리라고도 한다. 또한 저장 제품의 정의는 건축 목재, 전기 철탑 및 방벽과 같은 원목 형태이든, 목재로 만든 가구나 물건과 같은 완제품 형태 일 수도있다. 동물성 기원의 저장 제품은 가죽, 가죽, 모피, 모발 등이다. 본 발명에 따른 배합물은 부패, 변색 또는 곰팡이와 같은 불리한 효과를 방지 할 수 있다. 바람직하게는 "저장된 제품"은 식물 기원의 천연 물질 및 이의 가공 형태,보다 바람직하게는 이과, 핵과류, 소프트 과일 및 감귤류 및 이들의 가공된 형태와 같이 과일 및 이의 가공된 형태를 나타내는 것으로 이해된다.

화학식 I의 화합물, 그의 조합 및 조성물은 각각 식물의 건강을 개선하기 위해 사용될 수 있다. 본 발명은 또한 식물, 식물의 번식 재료 및 / 또는 식물이 성장하고 있거나 유효량의 화합물/s I 및 그의 조성물로 각각 성장하는 유전자좌를 처리함으로써 식물 건강을 개선하는 방법에 관한 것이다.

"식물 건강"이란 용어는 몇 가지 지표만으로 또는 수율 (예컨대 바이오매스 증가 및 / 또는 귀중한 성분의 증가된 함량), 식물 활력 (예컨대: 식물 성장 및 / 또는 녹색 잎 개선 ( "녹화 효과")), 품질 (예컨대 특정 성분의 함량 또는 성분 개선) 및 비생물적 및 / 또는 생물적 스트레스에 대한 내성과 같이 서로 조합하여 결정되는 식물 및 / 또는 그 제품의 상태를 나타내는 것으로 이해되어야 한다. 식물의 건강 상태에 대한 상기 식별된 지표는 상호 의존적이거나 서로 발생할 수 있다.

화학식 I의 화합물은 생물학적 활성이 상이 할 수 있는 상이한 결정 변형 또는 다형체로 존재할 수 있다. 이들은 마찬가지로 본 발명의 주제이다.

화학식 I의 화합물은 그대로 또는 진균 또는 종자, 토양, 표면, 재료와 같은 식물, 식물 번식 재료 또는 살진균 유효량의 활성 물질로 진균 공격으로부터 보호 할 수 있는 방을 처리하기 위한 조성물의 형태로 사용된다. 적용은 진균에 의한 식물, 종자, 토양, 표면, 재료 또는 방과 같은 식물 번식 재료의 감염 전후에 수행 될 수 있다.

식물 번식 재료는 식재 또는 이식시 또는 보호 전에 화학식 I의 화합물/s, 이의 조합물 및 조성물로 보호 적으로 처리 될 수 있다.

본 발명은 또한 보조제 및 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다.

농약 조성물은 살진균 유효량의 화학식 I의 화합물을 포함한다. 용어 "유효량"은 재배된 식물 또는 식물에서 유해한 진균을 방제하기에 충분한 조성물 또는 화학식 I의 화합물/s의 양을 나타낸다. 물질의 보호 및 처리된 식물에 실질적인 손상을 초래하지 않는 것. 이러한 양은 광범위하게 변할 수 있고, 제어 될 진균 종, 처리된 재배 식물 또는 물질, 기후 조건 및 사용된 화학식 I의 특정 화합물과 같은 다양한 요인에 의존한다.

화학식 I의 화합물/s, -옥시드, 금속 착물, 이성질체, 다형체 또는 이의 농업 적으로 허용 가능한 염은 통상적인 유형의 농약 조성물, 예컨대 용액, 에멀젼, 현탁액, 분진, 분말, 페이스트, 과립제, 프레싱제, 캡슐제 및 이들의 혼합물로 전환 될 수 있다. 조성물 유형의 예로는 현탁액 (예컨대 SC, OD, FS), 유화 가능한 농축물 (예컨대 EC), 유제 (예컨대 EW, EO, ES, ME), 캡슐 (예컨대 CS, ZC), 페이스트, 페이스트, 습윤성 분말 또는 먼지(예컨대 WP, SP, WS, DP, DS), 압착 (예컨대 BR, TB, DT), 과립 (예컨대 WG, SG, GR, FG, GG, MG), 살충제 (예컨대 LN) 및 젤 종자 (예컨대 GF)와 같은 식물 번식 재료의 처리를 위한 제제가 있다. 이들 및 추가의 조성물 유형은 "농약 제제 유형 및 국제 코딩 시스템의 카탈로그", 기술 논문 2, 제6판. 2008 년 5 월 크롭 라이프 인터내셔널에 정의되어있다.

상기 조성물은 몰레트 및 그루베만, 제제 기술, 윌리 VCH, 웨인헤인 2001; 또는 놀즈, 작물 보호 제품 제형의 새로운 개발, 성장 보고서 DS243, T & F 정보, 런던, 2005에 의해 기술된 바와 같은 공지된 방식으로 제조된다.

적합한 보조제는 용매, 액체 담체, 고체 담체 또는 충전제, 계면 활성제, 분산제, 유화제, 습윤제, 보조제, 가용 화제, 침투 증강제, 보호 콜로이드, 접착제, 증점제, 보습제, 기피제, 유인제, 공급 자극제, 상용화 제, 살균제, 항 미생물제 -냉동제, 소포제, 착색제, 점착 부여 제 및 바인더이다.

적합한 용매 및 액체 담체는 중간 ~ 고비 점의 미네랄 오일 분획과 같은 물 및 유기 용매 예컨대 등유, 디젤유; 식물성 또는 동물성 오일; 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소 예컨대 톨루엔, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌; 알코올 예컨대 에탄올, 프로판올, 부탄올, 벤질 알코올, 시클로헥산올; 글리콜; DMSO; 케톤 예컨대 시클로헥사논; 에스테르, 예컨대 락테이트, 카보네이트, 지방산 에스테르, 감마-부티로락톤; 지방산; 포스포네이트; 아민; 아미드, 예컨대 N- 메틸 피롤리돈, 지방산 디메틸아미드; 및 이들의 혼합물이다. 적합한 고체 담체 또는 충전제는 광토, 예컨대 실리케이트, 실리카겔, 활석, 카올린, 석회석, 라임, 초크, 점토, 백운석, 규조토, 벤토나이트, 황산 칼슘, 황산 마그네슘, 산화 마그네슘; 다당류, 예컨대 셀룰로오스, 전분; 비료, 예컨대 황산 암모늄, 인산 암모늄, 질산 암모늄, 우레아; 식물성 제품, 예컨대 곡물가루, 나무껍질 가루, 나무가루, 과일 껍질 가루 및 이들의 혼합물이다.

적합한 계면 활성제는 음이온성, 양이온성, 비이온성 및 양성 계면 활성제와 같은 계면 활성 화합물, 블록 중합체, 고분자 전해질 및 이들의 혼합물이다. 이러한 계면 활성제는 유화제, 분산제, 가용 화제, 습윤제, 침투 증강제, 보호 콜로이드 또는 보조제로서 사용될 수 있다. 계면 활성제의 예는 맥쿠트체온, Vol.1 : 유화제 및 세제, 맥쿠트체온 디렉토리, 미국 글렌 록, 2008 (국제 Ed. 또는 북미 Ed.)에 열거되어있다.

적합한 음이온성 계면 활성제는 설포네이트, 설페이트, 포스페이트, 카르복실레이트 및 이들의 혼합물의 알칼리, 알칼리 토류 또는 암모늄 염이다. 설포네이트의 예는 알킬 아릴설포네이트, 디페닐 설포네이트, 알파-올레핀 설포네이트, 리그닌 설포네이트, 지방산 및 오일의 설포네이트, 에톡실화 알킬페놀의 설포네이트, 알콕시화된 아릴페놀의 설포네이트, 축합 나프탈렌의 설포네이트, 나프탈렌 설포네이트의 설포네이트, 설포네이트 설포네이트의 설포네이트, 및 알킬 나프탈렌, 설포석시네이트 또는 설포석시네이트. 설페이트의 예는 지방산 및 오일, 에톡실화 알킬페놀, 알코올, 에톡실화 알코올 또는 지방산 에스테르의 설페이트이다. 포스페이트의 예는 포스페이트 에스테르이다. 카르복실레이트의 예는 알킬카르복실레이트, 및 카르복실화 알코올 또는 알킬페놀 에톡실레이트이다.

적합한 비이온성 계면 활성제는 알콕시 레이트, N- 치환 지방산 아미드, 아민옥사이드, 에스테르, 당계 계면 활성제, 중합체성 계면 활성제 및 이들의 혼합물이다. 알콕시 레이트의 예는 1 ~ 50 당량으로 알콕시화된 알코올, 알킬페놀, 아민, 아미드, 아릴페놀, 지방산 또는 지방산 에스테르와 같은 화합물이다. 에틸렌옥시드 및 / 또는 프로필렌옥시드가 알콕시화, 바람직하게는 에틸렌옥시드에 사용될 수 있다.

N- 치환 지방산 아미드의 예는 지방산 글루카미드 또는 지방산 알칸올아미드이다. 에스테르의 예는 지방산 에스테르, 글리세롤 에스테르 또는 모노글리세리드이다. 설탕 기반 계면 활성제의 예는 소르비탄, 에톡실화 소르비탄, 수크로오스 및 글루코스 에스테르 또는 알킬 폴리루코시드이다. 중합체성 계면 활성제의 예는 비닐피롤리돈, 비닐알코올 또는 비닐아세테이트의 홈-또는 공중 합체이다.

적합한 양이온성 계면 활성제는 4 차 계면 활성제, 예컨대 1 개 또는 2 개의 소수성기를 갖는 4 차 암모늄 화합물, 또는 장쇄 1 차 아민의 염이다. 적합한 양성 계면 활성제는 알킬 베타인 및 이미 다 졸린이다. 적합한 블록 중합체는 폴리에틸렌옥시드 및 폴리프로필렌 옥시드의 블록을 포함하는 A-B 또는 A-B-A 유형 또는 알칸올, 폴리에틸렌옥시드 및 폴리프로필렌 옥시드를 포함하는 A-B-C 유형의 블록 중합체이다. 적합한 고분자 전해질은 다산 또는 다 염기이다. 폴리산의 예는 폴리아크릴산 또는 폴리산 콤 중합체의 알칼리 염이다. 폴리염기의 예는 폴리비닐 아민 또는 폴리에틸렌 아민이다.

적합한 애주 번트는 살충 활성 자체가 무시할 수 있거나 전혀 없으며, 표적에 대한 화학식 I의 화합물의 생물학적 성능을 개선시키는 화합물이다. 계면 활성제, 미네랄 또는 식물성 오일 및 기타 보조제를들 수 있다. 추가의 예는 놀즈, 보조제 및 첨가제, 성장 보고서 DS256, T & F 정보 영국, 2006, 5 장에 나열되어있다.

적합한 증점제는 다당류 (예컨대 크산탄 검, 카르복시메틸 셀룰로오스), 무기 점토 (유기 변형 또는 비변형), 폴리카르복실레이트 및 실리케이트이다.

적합한 살균제는 브로노폴 및 이소티아졸리논 유도체, 예컨대 알킬이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논이다.

적합한 동결 방지제는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 및 글리세린이다.

적합한 소포제는 실리콘, 장쇄 알코올 및 지방산의 염이다.

적합한 착색제 (예컨대 적색, 청색 또는 녹색)는 수용성이 낮은 안료 및 수용성 염료이다. 예는 무기 착색제 (예컨대 산화철, 산화 티탄, 헥사시아노페레이트 철) 및 유기 착색제 (예컨대 알리자린-, 아조-및 프탈로시아닌 착색제)이다.

적합한 점착제 또는 결합제는 폴리비닐 피롤리돈, 폴리비닐아세테이트, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴레이트, 생물학적 또는 합성 왁스 및 셀룰로오스 에테르이다.

구성 유형 및 준비의 예는 다음과 같다.

i) 수용성 농축물 (SL, LS)

10 ~ 60 중량 %의 화학식 I의 화합물 및 5 ~ 15 중량 %의 습윤제 (예컨대 알코올 알콕실레이트)를 물 및 / 또는 수용성 용매 (예컨대 알코올)에 100 중량 %로 용해시킨다. 물로 희석하면 활성 물질이 용해된다.

ii) 분산성 농축물 (DC)

5-25 중량 %의 화학식 I의 화합물 및 1-10 중량 % 분산제 (예컨대 폴리비닐 피롤리돈)를 100 중량 %의 유기 용매 (예컨대 시클로헥사논)에 용해시킨다. 물로 희석하여 분산액을 얻는다.

iii) 유화성 농축액 (EC)

15-70 중량 %의 화학식 I의 화합물 및 5-10 중량 % 유화제 (예컨대 칼슘 도데실벤젠설포네이트 및 피마자유 에톡실레이트)를 100 중량 %의 수 불용성 유기 용매 (예컨대 방향족 탄화수소)에 용해시킨다. 물로 희석하면 에멀젼이 생성된다.

iv) 에멀젼 (EW, EO, ES)

5-40 중량 %의 화학식 I의 화합물 및 1-10 중량 % 유화제 (예컨대 칼슘 도데실벤젠설포네이트 및 피마자유 에톡실레이트)를 20-40 중량 % 수 불용성 유기 용매 (예컨대 방향족 탄화수소)에 용해시킨다. 이 혼합물은 유화기에 의해 물에 100 중량 %로 도입되고 균질한 에멀젼으로 만들어진다. 물로 희석하면 에멀젼이 생성된다.

v) 서스펜션 (SC, OD, FS)

교반 볼 밀에서, 2 ~ 10 중량 % 분산제 및 습윤제 (예컨대 소듐 리그노술포네이트 및 알코올 에톡실레이트), 0.1 ~ 2 중량 % 증점제 (예컨대 크산탄 검)를 첨가하여 20 ~ 60 중량 %의 화학식 I의 화합물을 분쇄하고 물 100 중량 %를 첨가하여 미세 활성 물질 현탁액을 얻었다. 물로 희석하면 활성 물질이 안정하게 현탁된다. FS 유형 조성물의 경우, 40 중량 % 이하의 결합제 (예컨대 폴리비닐알코올)가 첨가된다.

vi) 수분 산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)

화학식 I의 화합물 50 ~ 80 중량 %는 분산제 및 습윤제 (예컨대 소듐 리그노술포네이트 및 알코올 에톡실레이트)를 100 중량 % 첨가하여 미세하게 분쇄되고, 기술기구를 사용하여 수분 산성 또는 수용성 과립으로서 제조된다 ( 예컨대 압출, 스프레이 타워, 유동층). 물로 희석하면 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액이 생성된다.

vii) 수분 산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, WS)

50-80 중량 %의 화학식 I의 화합물을 1 ~ 5 중량 % 분산제 (예컨대 나트륨 리그노술포네이트)를 첨가하여 로터-스테이터 분쇄기에서 분쇄 함 ), 1 ~ 3 중량 %의 습윤제 (예 : 알코올 에톡실레이트) 및 고체 담체 (예컨대 실리카겔) 및 100 중량 %. 물로 희석하면 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액이 생성된다.

viii) 젤 (GW, GF)

교반 볼 밀에서, 3 ~ 10 중량 % 분산제 (예컨대 소듐 리그노술포네이트), 1 ~ 5 중량 % 증점제 (예컨대 카르복시메틸 셀룰로오스) 및 5-25 중량 %의 화학식 I의 화합물을 분쇄하고 물 100 중량 %를 첨가하여 활성 물질의 미세한 현탁액을 제공한다. 물로 희석하면 활성 물질이 안정하게 현탁된다.

ix) 마이크로 에멀젼 (ME)

5-20 중량 %의 화학식 I의 화합물을 5-30 중량 % 유기 용매 블렌드 (예컨대 지방산 디메틸 아미드 및 시클로헥사논), 10-25 중량 % 계면 활성제 블렌드 (예컨대 알코올 에톡실레이트 및 아릴페놀 에톡실레이트) 및 물에 첨가 함 광고 100 %. 이 혼합물을 1 시간 동안 교반하여 자발적으로 열역학적으로 안정한 마이크로 에멀젼을 생성한다.

x) 마이크로 캡슐 (CS)

5-50 중량 %의 화학식 I의 화합물, 0-40 중량 % 수 불용성 유기 용매 (예컨대 방향족 탄화수소), 2 ~ 15 중량 %의 아크릴계 단량체 (예컨대 메틸메타크릴레이트, 메타크릴산 및 디-또는 트리아크릴레이트)를 포함하는 오 일상을 보호 콜로이드 (예 : 폴리비닐알코올)의 수용액에 분산시킨다. 라디칼 중합은 폴리(메트) 아크릴 레이트 마이크로 캡슐을 형성시킨다. 대안 적으로, 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 5-50 중량 %, 수 불용성 유기 용매 (예컨대 방향족 탄화수소) 0-40 중량 %, 및 이소시아네이트 단량체 (예컨대 디페닐메탄 -4,4'- 디이소시아네아태)를 보호 콜로이드 (예컨대 폴리비닐알코올)의 수용액에 분산시킨다. 폴리아민 (예컨대 헥사메틸렌디아민)을 첨가하면 폴리우레아 마이크로캡슐이 형성된다. 단량체는 1-10 중량 %에 이른다. 중량 %는 총 CS 조성에 관한 것이다.

xi) 분진 분말 (DP, DS)

1 ~ 10 중량 %의 화학식 I의 화합물을 미세하게 분쇄하고 100 중량 %의 고체 담체 (예컨대 미세 분할 카올린)와 친밀하게 혼합한다.

xii) 과립 (GR, FG)

0.5 ~ 30 중량 %의 화학식 I의 화합물을 미세하게 분쇄하고 100 중량 %의 고체 담체 (예컨대 실리케이트)와 회합시킨다. 과립 화는 압출, 분무 건조 또는 유동층에 의해 달성된다.

xiii) 초 저용량 액체 (UL)

1-50 중량 %의 화학식 I의 화합물을 100 중량 %의 유기 용매 (예컨대 방향족 탄화수소)에 용해시킨다.

조성물 유형 i) ~ xiii)은 추가의 보조제, 예컨대 0.1-1 중량 % 살균제, 5-15 중량 % 동결 방지제, 0.1-1 중량 % 소포제 및 0.1-1 중량 % 착색제를 임의로 포함 할 수 있다.

농약 조성물은 일반적으로 활성 성분 (ai)의 0.01 ~ 95 중량 %, 바람직하게는 0.1 ~ 90 중량 %, 특히 0.5 ~ 75 중량 %를 포함한다. 활성 성분 (ai)은 (NMR 스펙트럼에 따라) 90 % ~ 100 %, 바람직하게는 95 % ~ 100 %의 순도로 사용된다.

식물 번식 재료, 특히 종자, 종자 처리 용 용액 (LS), 서스포에멀젼 (SE), 유동성 농축물 (FS), 건식 처리 용 분말 (DS), 슬러리 처리 용 수분 산성 분말 (WS)의 처리를 위해 수용성 분말 (SS), 에멀젼 (ES), 유 화성 농축물 (EC) 및 겔 (GF)이 일반적으로 사용된다. 해당 조성물은 2 ~ 10 배 희석 후, 즉시 사용 가능한 제제에서 0.01 ~ 60 중량 %, 바람직하게는 0.1 ~ 40 %의 활성 물질 농도를 제공한다.

파종 전 또는 파종 중에 적용할 수 있다. 식물 번식 재료, 특히 종자에 각각 화학식 I의 화합물, 이의 조합 물 및 조성물을 적용하는 방법은 드레싱, 코팅, 펠릿 화, 더스팅 및 담금질뿐만 아니라 고랑 내 적용 방법을 포함한다. 바람직하게는, 화학식 I의 화합물, 그의 조합 및 조성물은 각각 예컨대 종자 드레싱, 펠릿 화, 코팅 및 분진에 의해 발아가 유도되지 않는 방법에 의하여 식물 번식 재료 상에 적용된다.

식물 보호에 사용되는 경우, 적용되는 활성 물질의 양은 원하는 효과의 종류에 따라 ha 당 0.001 ~ 2kg, 바람직하게는 ha 당 0.005 ~ 2kg,보다 바람직하게는 ha 당 0.05 ~ 1.0kg이며, 특히 ha 당 0.1 ~ 1.0 kg이다.

종자와 같은 식물 번식 재료의 처리에서, 예컨대 식물 번식 재료 (바람직하게는 씨앗) 100 kg 당 0.1 ~ 1000 g, 바람직하게는 1 ~ 1000 g, 더욱 바람직하게는 1 ~ 100 g, 가장 바람직하게는 5 ~ 100 g의 활성 물질의 양을 씨드를 분진, 코팅 또는 흠집시키는 것이 일반적으로 요구된다.

재료 또는 보관된 제품의 보호에 사용되는 경우 적용되는 활성 물질의 양은 적용 분야의 종류와 원하는 효과에 따라 다르다. 물질 보호에 통상적으로 적용되는 양은 처리된 물질의 입방 미터당 활성 물질 0.001 g ~ 2 kg, 바람직하게는 0.005 g ~ 1 kg이다.

다양한 유형의 오일, 습윤제, 보조제, 비료 또는 미량 영양소 및 추가 살충제 (예컨대 제초제, 살충제, 살 진균제, 성장 조절제, 안전제, 생물 살충제)가 활성 물질 또는 프리믹스로서, 또는 적절한 경우 사용 직전까지 (탱크 믹스)로서 이들을 포함하는 조성물에 첨가 될 수 있다. 이들 작용제는 본 발명에 따른 조성물과 1 : 100 ~ 100 : 1, 바람직하게는 1:20 ~ 20 : 1의 중량비로 혼합 될 수 있다.

살충제는 일반적으로 그 효과를 통해 해충을 억제, 무력화, 사멸 또는 달리 방해하는 화학적 또는 생물학적 제제 (예컨대 살충 활성 성분, 화합물, 조성물, 바이러스, 박테리아, 항균제 또는 소독제)이다. 표적 해충은 곤충, 식물 병원체, 잡초, 연체 동물, 조류, 포유류, 물고기, 선충 (회충) 및 특성을 파괴하거나 불쾌감을 유발하거나 질병을 확산 시키거나 질병의 벡터인 미생물을 포함 할 수 있다. "살충제"라는 용어는 또한 예컨대 작물의 수확 가능한 상품의 식물 성장, 바이오 매스, 수확량 또는 기타 품질 파라미터를 증가시키기 위해 식물의 예상 성장, 개화 또는 생식 속도를 변경시키는 식물 성장 조절제; 일반적으로 수확을 용이하게 하기 위해 식물에서 잎 또는 다른 잎을 떨어 뜨리는 잎 제거제; 원하지 않는 식물 상판과 같은 생체 조직의 건조를 촉진시키는 건조제; 특정 해충으로부터의 방어를 위해 식물 생리학을 활성화시키는 식물 활성화 제; 작물에 대한 살충제의 원치 않는 제초 작용을 감소시키는 안전제; 및 식물 생리학에 영향을 미치는 식물 성장 촉진제를 포함한다.

사용자는 본 발명에 따른 조성물을 일반적으로 예비 투여 장치, 배낭 분무기, 분무 탱크, 분무 평면 또는 관개 시스템으로부터 적용한다. 일반적으로, 농약 조성물은 물, 완충제 및 / 또는 추가의 보조제로 원하는 적용 농도로 구성되며, 따라서 본 발명에 따른 즉시 사용 가능한 분무액 또는 농약 조성물이 얻어진다. 통상적으로, 즉시 사용 가능한 분무 액의 20 ~ 2000 리터, 바람직하게는 50 ~ 400 리터가 농업용 유용한 면적의 헥타르 당 적용된다.

한 실시 예에 따르면, 키트의 일부 또는 이진 또는 삼원 혼합물의 일부와 같은 본 발명에 따른 조성물의 개별 성분은 스프레이 탱크 또는 적용 (예컨대 적절한 경우, 종자 처리기 드럼, 종자 펠릿 기계, 배낭 분무기)에 사용되는 임의의 다른 종류의 용기에서 사용자에 의해 혼합 될 수있고 적절한 경우 추가의 보조제가 첨가 될 수 있다.

결과적으로, 본 발명의한 실시 예는 사용 가능한 살충 조성물을 제조하기 위한 키트이고, 상기 키트는 a) 본원에 정의된 바와 같은 성분 1) 및 하나 이상의 보조제; 그리고 b) 본원에 정의된 바와 같은 성분 2) 및 하나 이상의 보조제를 포함하는 조성물; 또한 임의로 c) 본원에 정의된 바와 같은 하나 이상의 보조제 및 임의로 추가의 활성 성분 3)을 포함하는 조성물이다.

다른 살 진균제와 함께 살 진균제로서 사용되는 화학식 I의 화합물/s, 이들의 조합 및 조성물은 수득되는 살 진균제 활성의 범위의 확대 또는 살 진균제 내성 발생의 방지를 초래할 수 있다. 또한, 많은 경우에, 특별한 효과가 얻어진다.

본 발명은 또한 살 진균제, 살충제, 살충제, 살비제, 살충제, 제초제, 안전제, 식물 성장 조절제, 항생제, 비료 및 영양소의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 추가 살충 활성 물질을 포함하는 조합 물에 관한 것이다. WO2015185485 페이지 36-43 및 WO2017093019 페이지 42-56에보고된 살충 활성 물질은 화학식 I의 화합물/s과 함께 사용될 수 있다.

성분 2로 지칭되는 활성 물질, 이의 제조 및 활성 예컨대 유해한 곰팡이에 대해 알려져있으며 (cf .: http://www.alanwood.net/pesticides/); 이들 물질은 상업적으로 이용 가능하다. IU PAC 명명법에 의해 기술된 화합물, 이의 제조 및 살충 활성도 공지되어있다 (참조 : Can. J. 식물 과학. 48 (6), 587-94, 1968, ; EP141317; EP152031; EP226917; EP243970; EP256503; EP428941 ; EP532022; EP1028125; EP1035122; EP1201648; EP1122244, JP2002316902; DE19650197; DE10021412; DE102005009458; US3296272; US3325503; WO9846608; WO9914187; WO9924413; WO9927783; WO0029404; WO0046148; WO0065913; WO0154501 ; WO 0156358; WO0222583; WO0240431; WO0310149; WO0311853; WO0314103; WO0316286; WO0353145; WO0361388; WO0366609; WO0374491; WO0449804; WO0483193; WO05120234; WO05123689; WO05123690; WO0563721; WO0587772; WO0587773; WO0615866; WO0687325; WO0687343; WO0782098; WO0790624; WO11028657; WO2012168188; WO2007006670; WO201177514; WO13047749; WO10069882; WO13047441; WO0316303; WO0990181; WO13007767; WO1310862; WO13127704; WO13024009; WO13024010; WO13047441; WO13162072; WO13092224 및 WO11135833).

또한 본 발명은 하나 이상의 화학식 I의 화합물 (성분 1) 및 식물 보호에 유용한 하나 이상의 추가 활성 물질을 포함하는 농약 혼합물에 관한 것이다.

화학식 I의 화합물을 하나 이상의 살충 활성 물질과 함께 적용함으로써 강화된 효과를 얻을 수 있다.

이는 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 추가 살충 활성 물질을 동시에 (예컨대 탱크-믹스로서) 또는 개별적으로 또는 연속적으로 적용함으로써 수득될 수 있으며, 여기서 개별 적용들 사이의 시간 간격은 추가로 살충 활성 물질(들)을 적용할 때 먼저 적용되는 활성 물질이 작용 부위에서 충분한 양으로 여전히 발생하도록 보장한다. 적용 순서는 본 발명의 작업에 필수적인 것은 아니다.

화학식 I의 화합물 및 살충 활성 물질을 순차적으로 적용하는 경우, 두 적용사이의 시간은 예컨대 2 시간~ 7 일 사이이다. 또한 0.25 시간 ~ 30 일, 바람직하게는 0.5 시간 ~ 14 일, 특히 1 시간 ~ 7 일 또는 1.5 시간 ~ 5 일, 훨씬 더 바람직하게는 2 시간 ~ 1 일 범위의 넓은 범위가 가능하다. 본 발명에 따른 이원 혼합물 및 조성물에서, 성분 1) 및 성분 2)의 중량비는 일반적으로 사용되는 활성 성분의 특성에 의존하고, 일반적으로 규칙적으로 1 : 100 ~ 100 : 1의 범위, 1:50 ~ 50 : 1의 범위, 바람직하게는 1:20 ~ 20 : 1의 범위,보다 바람직하게는 1:10 ~ 10 : 1의 범위, 더욱더 바람직하게는 1 : 4 ~ 4 : 1, 특히 1 : 2 ~ 2 : 1 범위이다.

이원 혼합물 및 이의 조성물의 추가 실시 예에 따르면, 성분 1) 및 성분 2)의 중량비는 일반적으로 1000 : 1 ~ 1 : 1000의 범위, 종종 100 : 1 ~ 1의 범위, : 100, 일반적으로 50 : 1 ~ 1:50의 범위, 바람직하게는 20 : 1 ~ 1:20의 범위, 보다 바람직하게는 10 : 1 ~ 1:10의 범위, 더욱더 바람직하게는 4 : 1 ~ 1 : 4, 특히 2 : 1 ~ 1 : 2의 범위이다.

3 원 혼합물, 즉 성분 1) 및 성분 2) 및 화합물 III (성분 3)을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에서, 성분 1) 및 성분 2)의 중량비는 사용된 활성 물질의 특성에 의존하고, 일반적으로 이는 1 : 100 ~ 100 : 1의 범위, 규칙적으로 1:50 ~ 50 : 1의 범위, 바람직하게는 1:20 ~ 20 : 1의 범위, 보다 바람직하게는 1:10~10 : 1의 범위이다, 특히 1 : 4 ~ 4 : 1의 범위 및 성분 1) 및 성분 3)의 중량비는 일반적으로 1 : 100 ~ 100 : 1의 범위이고, 규칙적으로는 1:50 ~ 50 : 1, 바람직하게는 1:20 ~ 20 : 1의 범위, 더욱 바람직하게는 1:10 ~ 10 : 1의 범위, 특히 1 : 4 ~ 4 : 1의 범위이다.

원하는 경우, 추가의 활성 성분은 성분 1)에 대해 20 : 1 ~ 1:20의 비율로 첨가된다.

이들 비율은 또한 종자 처리에 의해 적용되는 본 발명의 혼합물에 적합하다.

본 발명은 또한 본 발명의 화합물의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명의 화합물의 제조 방법은 실험 섹션에 보다 상세하게 기재되어있다.

본 개시에 개시된 본 발명은 이제 비 제한적 계획 및 예의 도움으로 구체화 될 것이다.

일반적인 구조:

걸음1:

L¹이 O, S 또는 NR⁶ 인 화학식 III의 화합물은 L이 OH, SH 또는 NHR⁶ 인 화학식 VIII의 화합물을 화학식 II의 화합물과 반응시켜 제조할 수 있으며 여기서 X는 팔라듐 디아세테이트 또는 트리스(디벤질리덴아세톤) 디팔라듐(0)과 같은 팔라듐 촉매 및 BINAP 또는 크산토포스와 같은 리간드의 존재하에 부흐발트반응 조건을 사용하여 I, Br 또는 Cl이다. 이 반응은 탄산 세슘 또는 탄산 칼륨과 같은 무기 염기의 존재하에 일반적으로 25 ~ 100℃에서 톨루엔, 1,4- 디옥산, DMF 또는 DMSO와 같은 용매속에서 수행될 수 있다.

대안적으로 L¹이 O, S 또는 NR⁶ 인 화학식 III의 화합물은 또한 L이 OH, SH 또는 NHR⁶ 인 화학식 VIII의 화합물을 화학식 II의 화합물과 반응시켜 제조할 수 있으며 여기서 X가 F, Br, Cl 또는 I이고 0~ 90℃에서 테트라하이드로푸란, 디메틸포름아미드 또는 디메틸설폭사이드와 같은 용매에서 탄산 세슘, 수소화 나트륨, 칼륨테르트- 부톡사이드 또는 나트륨 테르트- 부톡사이드와 같은 염기의 존재하에 A⁵에 부착된다.

대안적으로 L¹이 O, S 또는 NR⁶ 인 화학식 III의 화합물은 또한 L이 OH인 화학식 VIII의 화합물을 화학식 II의 화합물과 반응시켜 제조할 수 있으며 여기서 X는 디에틸아조디카르복실레이트 (DEAD) 또는 디이소프로필아조디카르복실레이트 (디AD)와 같은 시약을 사용하여 미츠노보반응 조건에서 OH, SH 또는 NHR⁶이다. 이 반응은 일반적으로 0-40℃에서 트리페닐포스핀의 존재하에 테트라히드로푸란과 같은 용매에서 수행될 수 있다.

걸음2:

니트릴 유도체 III는 중탄산 나트륨과 같은 염기의 존재하에 히드록실아민 염산염으로 처리되어 화학식 IV의 히드록시이미다미드 유도체를 제공한다. 이 반응은 또한 히드록실아민 수용액의 존재하에 수행될 수 있다. 이 반응은 일반적으로 25-65℃에서 메탄올, 에탄올 또는 테트라히드로푸란과 같은 용매에서 수행된다.

걸음3:

화학식 Ia의 화합물은 IV의 히드록시이미다미드 유도체를 화학식 V-a의 무수물과 반응시켜 제조될 수 있다. 이 반응은 0-25 ℃에서 테트라히드로푸란과 같은 용매에서 수행될 수 있다.

이 반응은 또한 0-70 ℃에서 테트라히드로푸란과 같은 용매속에서 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민 또는 피리딘과 같은 유기 염기의 존재하에 화학식 Va의 무수물 대신 (X = Cl 또는 Br)인 화학식 Vb의 화합물을 사용하여 수행될 수 있다.

걸음4:

화학식 VI의 화합물의 염은 염산 또는 트리플루오로아세트산과 같은 산의 존재하에 화학식 Ia의 화합물을 탈보호하여 얻을 수 있다. 이 반응은 일반적으로 0-40℃에서 디클로로메탄, 테트라히드로푸란, 1,4- 디옥산 또는 디에틸 에테르와 같은 용매에서 수행된다. 화학식 VI의 화합물의 산염을 5-25℃에서 디클로로메탄과 같은 용매에서 중탄산 나트륨과 같은 염기 수용액과 반응시켜 화학식 VI의 유리 아민 화합물을 얻을 수 있다.

걸음5:

L²가 (C=O) 인 화학식 I의 화합물은 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민 또는 피리딘과 같은 염기의 존재하에 화학식 VI의 아민 화합물 또는 그에 상응하는 염을 산 클로라이드와 반응시켜 얻을 수 있다. 이 반응은 0-35℃에서 디클로로메탄, 테트라히드로푸란 또는 톨루엔과 같은 용매속에서 수행될 수 있다.

대안적으로 L²가 (C=O) 인 화학식 I의 화합물은 화학식 VI의 아민 화합물 또는 그에 상응하는 염을 n-(3-디메틸아미노프로필)-N'-에틸카르보디이미드히드로클로라이드, 1- 히드록시벤조트리아졸 또는 1-[비스(디메틸 아미노)메틸렌]-1H-1,2,3-트리아졸로[4,5-b] 피리디늄 3- 옥시드헥사플루오로포스페이트와 같은 결합시약의 존재하에 산과 반응시켜 얻을 수 있다. 이 반응은 일반적으로 0-35℃에서 디클로로메탄, 테트라히드로푸란, 디메틸포름아미드 또는 톨루엔과 같은 용매속에서 트리에틸아민 또는 디이소프로필에틸아민과 같은 유기 염기의 존재하에 수행될 수 있다.

L²가 S(=O)₂ 인 화학식 I의 화합물은 화학식 VI의 아민 화합물 또는 그에 상응하는 염을 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민 또는 피리딘과 같은 염기의 존재하에 설포닐클로라이드와 반응시켜 얻을 수 있다. 이 반응은 0-35℃에서 디클로로메탄, 테트라히드로푸란 또는 톨루엔과 같은 용매속에서 수행될 수 있다.

L²가 (CR⁸R⁹)_1-3인 화학식 I의 화합물은 화학식 VI의 아민 화합물 또는 그에 상응하는 염을 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민 또는 피리딘과 같은 염기의 존재하에 알킬 또는 벤질할라이드와 반응시켜 얻을 수 있다. 이 반응은 0-35℃에서 디클로로메탄, 디메틸포름아미드 또는 테트라히드로푸란과 같은 용매속에서 수행될 수 있다.

L²가 (C=O)이고 R²가 C₁-C₆-알킬아미노, C₄-C₈-헤테로시클릴아미노, 헤테로아릴아미노, 아릴아미노, C₁-C₆-디알킬아미노, C₃-C₈-시클로알킬아미노 또는 C₁-C₆-알킬-C₃-C₈-시클로알킬아미노인 화학식 I의 화합물은 화학식 VI의 아민 화합물 또는 그에 상응하는 염을 1,1'- 카르보닐디이미다졸, 트리포스겐 또는 디포스겐의 존재하에 언급된 각각의 아민과 반응시켜 얻을 수 있다. 이 반응은 일반적으로 0-50℃에서 디클로로메탄, 톨루엔, 아세토니트릴, 테트라히드로푸란 또는 디메틸포름아미드와 같은 용매속에서 임의로 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민 또는 피리딘과 같은 염기의 존재하에 수행될 수 있다. 대안적으로 이 화합물은 또한 화학식 VI의 화합물을 트리에틸아민 또는 디이소프로필아민과 같은 염기의 존재하에 상응하는 이소시아네이트와 반응시켜 얻을 수 있다.

걸음6:

L¹이 S(=O)_1- ₂ 인 화학식 I의 화합물은 화학식 Ib의 화합물을 m-CPBA 또는 옥손과 같은 산화 시약과 반응시켜 얻을 수 있다. 이 반응은 0-25℃에서 디클로로메탄 또는 메탄올과 같은 용매의 존재 하에서 수행될 수 있다.

걸음7:

L¹이

인 화학식 I의 화합물은 암모늄 카바메이트와 같은 암모니아 공급원의 존재하에 화학식 Ib의 화합물을 요오도벤젠디아세테이트와 같은 산화 시약과 반응시켜 얻을 수 있다. 이 반응은 0-50℃에서 메탄올과 같은 용매의 존재 하에서 수행될 수 있다.

화학 예제 :

예 1: (S)-4-(3-(4-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일) 페녹시 )피롤리딘-1-카르보닐)벤조니트릴 (화합물번호 4)의 제조

걸음1 : 테르트-부틸 (S)-3- 히드록시피롤리딘 -1- 카복실레이트의 제조

디클로로메탄 (90mL) 혼합물의 (S) -3- 피 롤리디놀히드로클로라이드 (9.5g, 77mmol)의 교반된 용액에 메탄올 (22mL), 트리에틸아민 (21.4mL, 154mmol)을 첨가한 다음 0°C에서 디-테르트- 부틸디카보네이트 (21.4mL, 92mmol)가 첨가되었다. 생성된 반응 혼합물을 0℃에서 1 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 에틸아세테이트 (100 mL)로 희석하고 물 (150 mL)로 2 회 세척하였다. 에틸아세테이트 층을 무수 황산나트륨으로 건조하고 감압 농축하여 테르트- 부틸 (S) -3- 히드록시피롤리딘 -1- 카르복실레이트 (13.8g, 73.7mmol, 수율 96 %)를 얻었다.

걸음 2: 테르트-부틸 (S)-3-(4- 시아노페녹시 ) 피롤리딘 -1- 카복실레이트의 제조

톨루엔 (150)에서 테르트-부틸 (S)-3-히드록시피롤리딘-1-카복실레이트 (13.5g, 72mmol), 4- 브로모벤조니트릴 (15.7g, 87mmol), 탄산 세슘 (47g, 144mmol)을 함유하는 반응 혼합물 mL)을 25 °C에서 10 분 동안 질소로 탈기시켰다. (±) -2,2'- 비스 (디페닐포스피노) -1,1'- 비 나프탈렌 (6.7g, 10.8mmol) 및 팔라듐 (II) 아세테이트 (1.2g, 5.4mmol)를 반응 혼합물에 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 다시 질소로 10 분 동안 탈기시키고 18 시간 동안 110 °C로 가열하였다. 반응 혼합물을 25℃로 냉각시키고 에틸아세테이트 (120 mL)로 희석하였다. 에틸아세테이트 층을 물 (150 mL)로 2 회 세척하고 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 농축시켰다. 조 잔류물을 실리카겔에서 용리액으로 헥산 중 50 % 에틸아세테이트를 사용하는 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 순수한 테르트-부틸 (S)-3-(4-시아노페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트 (10.6g, 36mmol, 51 % 수율)을 얻었다.

걸음 3: 테르트-부틸 (S)-3-(4-(N'- 히드록시카르바미미도일 ) 페녹시 ) 피롤리딘 -1- 카복실레이트 의 제조

에탄올에서의 테르트-부틸 (S)-3-(4-시아노페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트 (10.5g, 36mmol)의 교반된 용액에 0 °C에서 (120mL), 중탄산 나트륨 (6.1g, 73mmol) 및 히드록실아민히드로클로라이드(5g, 73mmol)을 첨가하고 65 °C에서 4 시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후 반응 혼합물을 여과하고 감압 농축하여 테르트- 부틸 테르트-부틸 (S)-3-(4-(N'-히드록시카르바미미도일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트 (11.5g, 35.8 mmol, 98 % 수율)을 얻었다.

걸음 4: 테르트-부틸 (S)-3-(4-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일) 페녹시 )피롤리딘-1-카복실레이트 의 제조

테트라히드로푸란 (100mL)에서의 테르트-부틸 (S)-3-(4-(N'-히드록시카르바미미도일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트의 교반된 용액에 트리플루오로아세트산 무수물 (6.6mL, 46.5mmol)을 질소 대기하에 0 °C에서 첨가한 다음 25 °C에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 에틸아세테이트 (200 mL)로 추출하고, 에틸아세테이트 층을 중탄산 나트륨 용액 (150 mL)으로 2 회 세척하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조하고 감압 농축한 후 실리카겔 용리액으로 헥산 중 40 % 에틸아세테이트를 사용하는 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 순수한 테르트-부틸 (S)-3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트 (8g, 20mmol, 56 % 수율)을 얻었다.

걸음 5: (S)-3-(4-( 피롤리딘 -3- 일옥시 )페닐)-5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4-옥사디아졸 의 제조

디클로로메탄 (53mL)에서의 테르트-부틸 (S)-3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트 (4.5g, 11.3mmol)의 교반된 용액에 트리플루오로아세트산 (13.3mL, 172mmol)을 질소 대기하에 0 °C에서 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 25 °C에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 감압하에 농축시켰다. 잔류물을 에틸아세테이트 (200 mL)에 용해시켰다. 에틸아세테이트 층을 포화 중탄산 나트륨 용액 (150 mL)으로 2 회 세척하고, 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 농축하여 조 생성물을 얻었다. 조 화합물을 실리카겔에서 용리액으로 헥산 중 60 % 에틸아세테이트를 사용하는 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 순수한 (S)-3-(4-(피롤리딘-3-일옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 (3.2g, 10.6mmol, 95 % 수율) 을 얻었다.

걸음 6: (S)- 페닐 (3-(4-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일) 페녹시 )피롤리딘-1-일)메탄온 의 제조

디클로로메탄 (5mL)에서의 (S)-3-(4-(피롤리딘-3-일옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 (0.3g, 1.0mmol)의 교반된 용액에 1- [비스 (디메틸 아미노) 메틸렌] -1H-1,2,3- 트리아졸로[4,5-b] 피리디늄 3- 옥사이드 헥사 플루오로 포스페이트 (0.6g, 1.5mmol)를 첨가한 다음 4- 시아노 벤조산 (0.2g, 1.2mmol) 및 트리에틸아민 (0.35mL, 2.5mmol)을 질소 대기하에 0~5 °C에서 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 25℃에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 반응 혼합물을 디클로로메탄 (20 mL)으로 희석하였다. 디클로로메탄 층을 중탄산 나트륨 용액으로 세척하고 무수 황산나트륨으로 건조한 다음 감압 하에서 농축하여 조 생성물을 얻었다. 조 생성물을 분취 HPLC로 정제하여 (S)-페닐(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온 (0.16 g, 0.37 mmol, 37 % 수율) 을 얻었다.

1H-NMR @80°C (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.99 (d, 2H), 7.87 (d, 2H), 7.69 (d, 2H), 7.19 (s, 2H), 5.20 (s, 1H), 3.87 (s, 1H), 3.55-3.70 (m, 3H), 2.25-2.34 (m, 1H), 2.15-2.17 (m, 1H); (M+1): 428.75

표 1 : 다음 화합물은 화합물 번호 4와 유사한 절차에 의해 제조되었다.

화합물 번호	화합물 이름	1H-NMR	수율
5	(S)-2-(3,4-디메톡시페닐)-1-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온	1H-NMR @80°C (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.99 (d, 2H), 7.15 (d, 2H), 6.82-6.89 (m, 2H), 6.72-6.78 (m, 1H), 5.14-5.19 (m, 1H), 3.46-3.87 (m, 12H), 2.08-2.32 (m, 2H); (M+1): 478.15	0.23 g, 0.47 mmol, 47 % 수율
6	(S)-(2-플루오로페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR @80°C (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.98-8.00 (m, 2H), 7.40-7.50 (s, 2H), 7.15-7.26 (m, 4H), 5.26-5.24 (m, 1H), 3.38-3.91 (m, 4H), 2.16-2.32 (m, 2H); (M+1): 422.05	0.24 g, 0.56 mmol, 56 % 수율
7	(S)-피리딘-2-일(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR @80°C (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.58-8.60 (m, 1H), 7.90-8.02 (m, 3H), 7.75-7.77 (m, 1H), 7.47 (s, 1H), 7.15-7.22 (m, 2H), 5.22 (s, 1H), 3.71-4.10 (m, 4H), 2.26-2.33 (m, 1H), 2.18 (s, 1H); (M+1): 405.15	0.2 g, 0.50 mmol, 50 % 수율
8	(S)-(4-(디메틸아미노)페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR @80°C (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.96-8.01 (m, 2H), 7.41-7.44 (m, 2H), 7.15-7.21 (m, 2H), 6.68-6.71 (m, 2H), 5.15-5.18 (m, 1H), 3.91-3.95 (m, 1H), 3.62-3.74 (m, 3H), 2.94 (s, 6H), 2.07-2.32 (m, 2H); (M+1): 447.2	0.26 g, 0.58 mmol, 58 % 수율
9	(S)-시클로부틸(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR @80°C (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.97-8.01 (m, 2H), 7.16 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 5.13-5.18 (m, 1H), 3.63-3.73 (m, 1H), 3.28-3.58 (m, 3H), 2.08-2.32 (m, 7H), 1.90-1.95 (m, 1H), 1.74-1.82 (s, 1H); (M+1): 382.35	0.22 g, 0.58 mmol, 58% 수율
10	(S)-(4-메톡시페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR @80°C (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.97-7.99 (m, 2H), 7.49-7.52 (m, 2H), 7.17 (d, 2H), 6.94-6.98 (m, 2H), 5.19-5.20(m, 1H), 3.89-3.98 (m, 1H), 3.8 (s, 3H), 3.61-3.72 (m, 3H), 2.22-2.29 (m, 1H), 2.11-2.15 (m, 1H); (M+1):434.4	0.22 g,0. 51 mmol, 51 % 수율
11	(S)-2-페닐-1-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온	1H-NMR @80°C (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.99 (d, 2H), 7.18-7.32 (m, 5H), 7.15 (d, 2H), 5.14-5.20 (m, 1H), 3.43-3.90 (m, 6H), 2.08-2.32 (m, 2H); (M+1): 418.15	0.23 g, 0.54 mmol, 54 % 수율
12	(S)-피리딘-3-일(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR @80°C (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.72 (s, 1H), 8.64 (d, 1H), 7.99 (d, 2H), 7.93 (d, 1H), 7.45 (dd, 1H), 7.18-7.20 (m, 2H), 5.19-5.22 (m, 1H), 3.90-3.94 (m,1H), 3.67-3.78 (m, 3H), 2.25-2.35 (m, 1H), 2.18 (s, 1H); (M+1):	0.11 g, 0.27 mmol, 20 % 수율
13	(S)-피리딘-4-일(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR @80°C (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.64-8.68 (m, 2H), 7.94.8.04 (m, 2H), 7.41-7.51 (m, 2H), 7.13-7.24 (m, 2H), 5.16-5.24 (m, 1H), 3.44-3.92 (m, 4H), 2.10-2.33 (m, 2H); (M+1): 405.1	0.11 g, 0.27 mmol, 20 % 수율
14	(S)-(4-플루오로페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR @80°C (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.99 (d, 2H), 7.58-7.62 (m, 2H), 7.16-7.26 (m, 4H), 5.19 (s, 1H), 3.90 (dd, 1H), 3.63-3.70 (m, 3H), 2.23-2.33 (m, 1H), 2.16 (s, 1H); (M+1): 421.7	0.33 g, 0.78 mmol, 58 % 수율
15	(S)-페닐(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR @80°C (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.97-8.00 (m, 2H), 7.48-7.51(m, 2H), 7.41-7.46 (m, 3H), 7.18 (d, 2H), 5.19 (s, 1H), 3.89 (dd, 1H), 3.63-3.70 (m, 3H), 2.24-2.33 (m, 1H), 2.17 (s, 1H); (M+1): 404.1	0.22 g, 0.55 mmol, 41 % 수율
24	(S)-2-(3-메톡시페닐)-1-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.01-7.96 (m, 2H), 7.23-7.14 (m, 3H), 6.81-6.74 (m, 3H), 5.20-5.10 (m, 1H), 3.72 (s, 3H), 3.69 (s, 2H), 3.64-3.55 (m, 4H), 2.32-2.07 (m, 2H); LCMS (M+H): 448.05	0.093g; 25% 수율
36	(S)-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.01 (dd, 2H), 7.70 (q, 2H), 7.44 (t, 2H), 7.20 (dd, 2H), 5.24-5.18 (m, 1H), 3.93 (dd, 1H), 3.72-3.47 (m, 3H), 2.34-2.16 (m, 2H); LCMS (M+H): 488.05	0.15g; 52% 수율
43	(S)-시클로프로필(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6, at 80 °C) δ 8.01-7.98 (m, 2H), 7.19 (d, 2H), 5.20 (d, 1H), 4.00-3.42 (m, 4H), 2.32-2.12 (m, 2H), 1.76 (s, 1H), 0.80-0.71 (m, 4H); LCMS (M+H): 368.35	0.08g; 39% 수율
44	(S)-(4-클로로페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6, at 80 °C) δ 7.99 (d, 2H), 7.55 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.18 (d, 2H), 5.19 (s, 1H), 3.89 (dd, 1H), 3.67-3.53 (m, 3H), 2.32-2.23 (m, 1H), 2.18-2.12 (m, 1H); LCMS (M+): 438.20	0.1g; 31% 수율
55	(S)-2-(피리딘-2-일)-1-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6, at 80 °C) δ 8.47-8.37 (m, 1H), 7.99 (d, 2H), 7.72-7.66 (m, 1H), 7.30-7.27 (m, 1H), 7.23-7.15 (m, 3H), 5.19 (d, 1H), 3.95-3.44 (m, 6H), 2.32-2.11 (m, 2H); LCMS (M+H): 418.90	0.17g; 61% 수율
56	(S)-(6-메톡시피리딘-3-일)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6, at 80 °C) δ 8.39 (d, 1H), 7.99 (d, 2H), 7.87 (dd, 1H), 7.18 (d, 2H), 6.83 (d, 1H), 5.22-5.16 (m, 1H), 3.96-3.91 (m, 4H), 3.74-3.63 (m, 3H), 2.33-2.24 (m, 1H), 2.18-2.13 (m, 1H); LCMS (M+H): 435.10	0.1g; 35% 수율
57	(S)-피리미딘-5-일(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6, at 80 °C) δ 9.24 (s, 1H), 8.97 (s, 2H), 8.00 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 5.22 (s, 1H), 3.99-3.93 (m, 1H), 3.77-3.66 (m, 3H), 2.34-2.26 (m, 1H), 2.19-2.16 (m, 1H); LCMS (M+H): 406.10	0.09g; 33% 수율

예 2: ( S )-(3- 메톡시페닐 )(3-(4-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일) 페녹시 )피롤리딘-1-일)메탄온 (화합물 1)의 제조

디클로로메탄 (10mL) 에서의 (S)-3-(4-(피롤리딘-3-일옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 (0.4g, 1.34mmol)의 교반된 용액에 0-5 °C에서 트리에틸아민 (0.93 mL, 6.7 mmol)을 첨가한 다음 m- 아니소일클로라이드 (0.27 g, 1.6 mmol)를 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 25 °C에서 3 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 디클로로메탄 (30 mL)으로 2 회 추출하였다. 디클로로메탄 층을 포화 중탄산 나트륨 용액으로 세척하고 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 농축시켰다. 조 화합물을 헥산에서 헥산 중 50 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하여 실리카겔 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 순수한 (S)-(3-메톡시페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온 (0.25g, 0.59mmol, 44 %)을 얻었다.

1H-NMR @80°C (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.98 (d, 2H), 7.33 (t, 1H), 7.17 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 6.99-7.02 (m, 2H), 5.18 (s, 1H), 3.85-3.89 (m, 1H), 3.78 (s, 3H), 3.62-3.66 (m, 3H), 2.23-2.33 (m, 1H), 2.12-2.16 (m, 1H); (M+1): 434.15

표 2: 다음 화합물은 화합물 번호 1과 유사한 절차에 의해 제조되었다.

화합물 번호	화합물 이름	1H-NMR	수율
2	(S)-1-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온	1H-NMR @80°C (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.96-8.01 (m, 2H), 7.16-7.18 (m, 2H), 5.13-5.20 (m, 1H), 3.55-3.64 (m, 3H), 2.06-2.30 (m, 3H), 1.94-1.97 (m, 3H); (M+1): 341.65	258mg, 0.76mmol, 57 % 수율
3	(S)-(3-브로모페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR @80°C (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.99 (d, 2H), 7.63-7.66 (m, 2H), 7.51 (d, 1H), 7.39 (t, 1H), 7.18 (d, 2H), 5.19 (s, 1H), 3.86-3.90 (m, 1H), 3.62-3.66 (m, 3H), 2.24-2.33 (m, 1H), 2.17 (s, 1H); (M+1): 483.6	380mg, 0.79mmol, 59% 수율

예 3: (3-(4-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일) 페녹시 ) 아제티딘 -1-일)(4-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온 (화합물 19)의 제조

걸음 1: 테르트-부틸 3-(4- 시아노페녹시 ) 아제티딘 -1- 카복실레이트의 제조

톨루엔 (15mL)에 테르트-부틸 3-히드록시아제티딘-1-카복실레이트 (1.1g, 6.6mmol), 4- 브로모벤조니트릴 (1g, 5.5mmol) 및 탄산 세슘 (3.6g, 11mmol)을 함유하는 반응 혼합물을 10 분 동안 질소로 탈기하였다. (±) -2,2'-비스 (디페닐포스피노) -1,1'-비 나프탈렌(0.5g, 0.8mmol) 및 팔라듐 디아세테이트 (0.1g, 0.4mmol)를 첨가하고 내용물을 다시 질소로 10 분 동안 탈기하였다. 생성된 반응 혼합물을 18 시간 동안 110 °C로 가열하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 냉각시키고 에틸아세테이트 (50 mL)로 희석하였다. 에틸아세테이트 층을 물 (150 mL)로 세척하였다. 에틸아세테이트 층을 분리하고, 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 농축시켰다. 조 화합물을 헥산 중 40 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하여 실리카겔 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 순수한 테르트-부틸 3-(4-시아노페녹시)아제티딘-1-카복실레이트 (0.9g, 3.3mmol, 58 % 수율)를 얻었다.

걸음 2: 테르트-부틸 -3-(4-(N'- 히드록시카르바미미도일 ) 페녹시 ) 아제티딘 -1- 카복실레이트 의 제조

에탄올 (30mL)에서 테르트-부틸 3-(4-시아노페녹시)아제티딘-1-카복실레이트 (3 g, 10.6 mmol)의 용액에 히드록실아민히드로클로라이드 (1.5g, 21mmol) 및 중탄산 나트륨 (1.8g, 21mmol)을 25 °C에서 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 65 °C에서 16 시간 동안 교반하였다. 에탄올을 증류하여 테르트-부틸-3-(4-(N'-히드록시카르바미미도일)페녹시)아제티딘-1-카복실레이트 (3.2g, 10.6mmol, 100 % 수율)를 얻었다.

걸음 3: 테르트 -부틸 3-(4-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일) 페녹시 )아제티딘-1-카복실레이트의 제조

테트라히드로푸란 (30mL)에서의 테르트-부틸-3-(4-(N'-히드록시카르바미미도일)페녹시)아제티딘-1-카복실레이트 (3.2g, 10.4mmol)를 포함하는 불균일 반응 혼합물에 트리플루오로아세트산 무수물 (2.2mL, 15.6mmol)을 0 °C에서 첨가하고 25 °C에서 24 시간 동안 교반하였다. 생성된 반응 혼합물을 에틸아세테이트 (100mL) 및 포화 중탄산 나트륨 수용액 (100mL)을 포함하는 혼합물에 교반하면서 부었다. 에틸아세테이트 층을 분리하고, 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 농축시켰다. 잔류물을 헥산에서 헥산 중 20 % 에틸아세테이트로 실리카겔 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 순수한 테르트-부틸 3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)아제티딘-1-카복실레이트 (2.6g, 6.7mmol, 64 % 수율)을 얻었다.

걸음 4: 3 -(4-( 아제티딘 -3- 일옥시 )페닐)-5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 2,2,2-트리플루오로아세테이트의 제조

디클로로메탄 (25mL)에서의 테르트-부틸 3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)아제티딘-1-카복실레이트 (2.5g, 6.49mmol)의 용액에 트리플루오로아세트산 (8mL, 105mmol)을 0-5 °C에서 질소 대기하에 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 25 °C에서 1 시간 동안 교반하였다. 디클로로메탄을 감압 증류하여 3-(4-(아제티딘-3-일옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 2,2,2-트리플루오로아세테이트 (1.85g, 6.46mmol, 100 % 수율)을 얻었다.

걸음 5: (3-(4-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일) 페녹시 ) 아제티딘 -1-일)(4-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온 (화합물 번호 19)의 제조

디클로로메탄 ( 10 mL)에서의 3-(4-(아제티딘-3-일옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 2,2,2-트리플루오로아세테이트 (0.25g, 0.63mmol)의 교반된 용액에 트리에틸아민 (0.5 mL, 3.5 mmol)을 첨가한 다음 질소 대기하에 0-5 °C에서 4- (트리플루오로메틸) 벤조일 클로라이드 (0.33 g, 1.6 mmol)를 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 25℃에서 3 시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후 반응 혼합물을 디클로로메탄 (30 mL)과 포화 중탄산 나트륨 수용액 (10 mL)으로 희석하였다. 디클로로메탄 층을 분리하고, 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 농축시켰다. 잔류물을 정제 용 HPLC로 정제하여 순수한 (3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)아제티딘-1-일)(4-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온 (0.15g, 0.34mmol, 39 % 수율) 을 얻었다.

1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.00 (d, 2H), 7.87 (d, 2H), 7.82 (d, 2H), 7.08 (d, 2H), 5.18-5.22 (m, 1H), 4.73-4.77 (m, 1H), 4.58-4.62 (m, 1H), 4.38-4.40 (m, 1H), 4.06-4.09 (m, 1H); (M+1): 458.10

표 3 : 다음 화합물은 화합물 번호 19와 유사한 절차에 의해 제조되었다.

화합물 번호	화합물 이름	1H-NMR	수율
16	(3-브로모페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)아제티딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.90-8.02 (m, 2H), 7.80 (t, 1H), 7.73 (dq, 1H), 7.65 (dt, 1H), 7.40-7.45 (m, 1H), 7.06-7.10 (m, 2H), 5.17-5.22 (m, 1H), 4.73-4.77 (m, 1H), 4.55-4.60 (m, 1H), 4.37-4.39 (m, 1H), 4.04-4.06 (m, 1H); (M+1): 468	0.290 g, 0.62 mmol, 71 % 수율
17	(3-메톡시페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)아제티딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.92-8.02 (m, 2H), 7.34-7.39 (m, 1H), 7.20 (dt, 1H), 7.15 (q, 1H), 7.06-7.09 (m, 3H), 5.16-5.21 (m, 1H), 4.71-4.75 (m, 1H), 4.54-4.58 (m, 1H), 4.33-4.35 (m, 1H), 3.96-4.04 (m, 1H), 3.78 (s, 3H); (M+1): 420.15	0.216 g, 0.52 mmol, 59 % 수율
18	(3-플루오로페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)아제티딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.99-8.02 (m, 2H), 7.49-7.52 (m, 2H), 7.44-7.47 (m, 1H), 7.34-7.40 (m, 1H), 7.06-7.10 (m, 2H), 5.17-5.22 (m, 1H), 4.74-4.78 (m, 1H), 4.56-4.60 (m, 1H), 4.39-7.41 (m, 1H), 4.03-4.05 (m, 1H); (M+1): 408.10	0.242 g, 0.59 mmol, 68 % 수율
20	(2-플루오로페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)아제티딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.96-8.01 (m, 2H), 7.51-7.57 (m, 2H), 7.27-7.33 (m, 2H), 7.06-7.10 (m, 2H), 5.18-5.23 (m, 1H), 4.54-4.59 (m, 1H), 4.47-4.51 (dd, 1H), 4.02-4.05 (m, 2H); (M+1):408.15	0.220 g, 0.54 mmol, 62 % 수율
21	페닐(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)아제티딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.00-7.96 (m, 2H), 7.63-7.65 (m, 2H), 7.48-7.52 (m, 1H), 7.41-7.45 (m, 2H), 7.04-7.08 (m, 2H), 5.15-5.20 (m, 1H), 4.70-4.74 (m, 1H), 4.53-4.64 (m, 1H), 4.34-4.36 (m, 1H), 4.03-4.05 (m, 1H); (M+1): 390.1	0.192 g, 0.49 mmol, 56 % 수율

예- 4: 3 -(4-((1-( 벤질설포닐 ) 아제티딘 -3-일) 옥시 )페닐)-5-( 트리플루오로메 틸)-1,2,4-옥사디아졸 (화합물 22)의 제조

디클로로메탄 ( 10 mL)에서의 3-(4-(아제티딘-3-일옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 2,2,2-트리플루오로아세테이트 (0.25g, 0.63mmol)의 용액에 트리에틸아민 (0.49 ml, 3.51 mmol)을 첨가한 다음 질소 대기하에 0-5 °C에서 벤질 설포닐클로라이드 (0.25 g, 1.31 mmol)를 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 25 °C에서 3 시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후 내용물을 디클로로메탄 (30 mL)과 포화 중탄산 나트륨 수용액 (10 mL)과 혼합하였다. 디클로로메탄 층을 분리하고, 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 농축시켰다. 잔류물을 분 취용 HPLC로 정제하여 순수한 3-(4-((1-(벤질설포닐)아제티딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 (0.18g, 0.42 mmol, 47 % 수율)을 얻었다.

1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.97-8.02 (m, 2H), 7.42-7.57 (m, 2H), 7.31-7.39 (m, 3H), 7.07-7.09 (m, 2H), 5.11-5.17 (m, 1H), 4.59 (s, 2H), 4.27-4.41 (m, 2H), 3.91-3.95 (m, 2H); (M-1): 438

표 4 : 다음의 화합물은 화합물 번호 22와 유사한 절차에 의해 제조되었다.

화합물 번호	화합물 이름	1H-NMR 및 LCMS	수율
201	3-(4-((1-(페닐설포닐)아제티딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.93 (dt, 2H), 7.86-7.77 (m, 3H), 7.72-7.68 (m, 2H), 6.96-6.92 (m, 2H), 5.00-4.95 (m, 1H), 4.26 (dd, 2H), 3.65 (dd, 2H); LCMS (M+H): 425.85	210 mg, 70.4% 수율
202	3-(4-((1-(메틸설포닐)아제티딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.00 (dd,2H), 7.10 (dd, 2H), 5.14-5.17 (m, 1H), 4.34 (dd, 2H), 3.96 (q, 2H), 3.07 (s, 3H)	161 mg, 52% 수율

예 5: (S)-(4- 메톡시페닐 )(3-((6-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온 (화합물 번호 29)의 제조

걸음 1: 테르트 -부틸 (S)-3-((6- 시아노피리딘 -3-일) 옥시 ) 피롤리딘 -1- 카복실레이트의 제조

N, N- 디메틸포름아미드 (30mL) 에서의 테르트-부틸 (S)-3-히드록시피롤리딘-1-카복실레이트 (3g, 16mmol)의 교반된 용액에 수소화 나트륨 (1.1g, 27mmol)을 질소하에 0 °C에서 첨가하였다. 반응물을 25 °C에서 30 분 동안 교반한 후 5- 브로모피 콜 리노 니트릴 (2.5g, 13.7mmol)을 0 °C에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 25 °C에서 2 시간 동안 교반하였다. 얼음물을 조심스럽게 첨가하여 반응 혼합물을 급랭시켰다. 반응 혼합물을 에틸아세테이트 (50 mL)로 희석하고 물 (30 mL)로 3 회 세척 하였으며 에틸아세테이트 층을 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압 하에서 농축하여 조 생성물을 얻었다. 조 생성물을 헥산 중 용리액 50 % 에틸아세테이트를 사용하여 실리카겔에서 플래쉬 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 테르트-부틸 (S)-3-((6-시아노피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-카복실레이트 (3.6 g, 12.4mmol, 91 % 수율)을 얻었다.

걸음 2: 테르트 -부틸 (S)-3-((6-(N'- 히드록시카르바미미도일 )피리딘-3-일) 옥시 ) 피롤리딘 -1-카복실레이트의 제조

에탄올 (45mL)에서의 테르트-부틸 (S)-3-((6-시아노피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-카복실레이트 (3.8 g, 13.1 mmol)의 교반된 용액에 중탄산 나트륨 (2.2g, 26.3mmol)과 히드록실아민 염산염 (1.8g, 26.3mmol)을 0 °C에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 65 °C에서 4 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 여과하고 여액을 감압 농축하여 테르트-부틸 (S)-3-((6-(N'-히드록시카르바미미도일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-카복실레이트 (4.1 g, 12.7mmol, 97 % 수율)을 얻었다.

걸음 3: 테르트 -부틸 (S)-3-((6-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 번호 27)의 제조

테트라히드로푸란 (40mL) 에서의 테르트-부틸 (S)-3-((6-(N'-히드록시카르바미미도일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-카복실레이트 (4.1g, 12.7mmol)의 교반된 용액에 트리플루오로아세트산 무수물 (2.3 mL, 16.5 mmol)을 질소 대기하에 0 °C에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 25 °C에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 에틸아세테이트 (40 mL)로 희석하고 얼음처럼 차가운 포화 중탄산 나트륨 (40 mL) 용액으로 세척하였다. 에틸아세테이트 층을 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 농축하여 조 생성물을 얻었다. 조 생성물을 헥산 중 용리액 35 % 에틸아세테이트를 사용하여 실리카겔에서 플래시 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 테르트-부틸 (S)-3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-카복실레이트 (3.3g, 8.2mmol, 65 % 수율)을 얻었다.

1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.48 (d, 1H), 8.07 (d, 1H), 7.63 (dd, 1H), 5.19 ( br, 1H), 3.60-3.56 (m, 1H), 3.45-3.40 (m, 2H), 3.54-3.31 (m, 1H), 2.20-2.08 (m, 2H), 1.36 (d, 9H); LCMS (M-57): 345.10

걸음 4: (S)-3-(5-( 피롤리딘 -3- 일옥시 )피리딘-2-일)-5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4-옥사디아졸 의 제조

디클로로메탄 (35 mL)에서의 테르트-부틸 (S)-3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-카복실레이트 (3.3 g, 8.2 mmol)의 교반된 용액에 트리플루오로아세트산 (7.5 mL, 97 mmol)을 질소 대기하에 0 °C에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 25 °C에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 감압 하에서 농축하여 조 생성물을 얻었고 조 생성물을 디클로로메탄 (40 mL)으로 희석하고 포화 중탄산 나트륨 용액 (40 mL)으로 세척하고 디클로로메탄 층을 분리하고 무수 황산나트륨으로 건조하고 감압하에 농축하여 (S)-3-(5-(피롤리딘-3-일옥시)피리딘-2-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 (2.1 g, 7 mmol, 36 % 수율 )을 얻었다.

걸음 6: (S)-(4- 메톡시페닐 )(3-((6-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아 졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온 (화합물 번호 29)의 제조

디클로로메탄(5mL)에서의 (S)-3-(5-(피롤리딘-3-일옥시)피리딘-2-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 (0.5g, 1.7mmol)의 교반된 용액에 N, N- 디이소프로필에틸아민 (1.8 mL, 10 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 25 °C에서 10 분 동안 교반한 다음 4- 메톡시벤조일클로라이드 (0.34g, 2mmol)를 0 °C에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 25 °C에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 디클로로메탄 (20 mL)으로 희석하고 물 (20 mL)로 세척하였고 디클로로메탄 층을 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 농축하여 조 생성물을 얻었다. 조 생성물을 분 취용 HPLC로 정제하여 (S)-(4-메톡시페닐)(3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온 (0.31g, 0.72mmol, 43 % 수율)을 얻었다.

1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6, at 80 °C) δ 8.50 (d, 1H), 8.08 (d, 1H), 7.65-7.63 (m, 1H), 7.51 (d, 2H), 6.96 (d, 2H), 5.28 (s, 1H), 3.93 (dd, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.73-3.62 (m, 3H), 2.34-2.25 (m, 1H), 2.18 (s, 1H); LCMS (M+H): 435.00

표 5 : 다음 화합물은 화합물 번호 29와 유사한 절차에 의해 제조되었다.

화합물 번호	화합물 이름		수율
28	(S)-(2-플루오로페닐)(3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6, at 80 °C) δ 8.51 (s, 1H), 8.08 (d, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.51-7.46 (m, 1H), 7.37-7.25 (m, 3H), 5.29 (s, 1H), 3.92 (dd, 1H), 3.66 (t, 3H), 2.35-2.26 (m, 1H), 2.19-2.16 (t, 1H); LCMS (M+H): 423.00	292 mg, 69% 수율
30	(S)-(3-플루오로페닐)(3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6, at 80 °C) δ 8.50 (d, 1H), 8.11-8.04 (m, 1H), 7.68-7.59 (m, 1H), 7.48-7.42 (m, 2H), 7.31-7.21 (m, 2H), 5.29 (d, 1H), 3.92-3.36 (m, 4H), 2.34-2.18 (m, 2H); LCMS (M+H): 423.00	333 mg, 47% 수율
31	(S)-피리딘-3-일(3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6, at 80 °C) δ 8.65 (s, 2H), 8.48 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.44 (s, 2H), 5.28 (s, 1H), 3.86-3.50 (m, 4H), 2.33-2.27 (m, 1H), 2.21-2.13 (s, 1H); LCMS (M+H): 406.20	221 mg, 55% 수율
32	(S)-피리딘-4-일(3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6, at 80 °C) δ 8.73 (s, 1H), 8.64 (dd, 1H), 8.51 (s, 1H), 8.08 (d, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.46 (dd, 1H), 5.30 (s, 1H), 3.95 (dd, 1H), 3.75-3.62 (m, 3H), 2.37-2.28 (m, 1H), 2.22-2.16 (m, 1H); LCMS (M+H): 406.20	177 mg, 22% 수율

예 6: (S)-N-(2- 플루오로페닐 )-3-(4-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아 졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카르복사미드 (화합물 번호 37)의 제조

디클로로메탄 (5mL) 에서의 1,1'-카르보닐디이미다졸e (0.3 g, 1.8 mmol) 의 교반된 용액에 2- 플루오로아닐린 (0.2g, 1.8mmol) 을 0 °C에서 첨가하고 반응 혼합물을 30 분 동안 교반한 다음 트리에틸아민 (0.42 mL, 3 mmol)을 첨가하고 (S)-3-(4-(피롤리딘-3-일옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 2,2,2-트리플루오로아세테이트 (0.5g, 1.2mmol)를 0 °C에서 2 시간 동안 첨가하였다. 반응 혼합물을 디클로로메탄 (10 mL)으로 희석하고 물 (10 mL)로 2 회 세척하였고 무수 황산나트륨으로 건조하고 감압 하에서 농축하여 조 생성물을 얻었다. 조 생성물을 헥산 중 용리액 60 % 에틸아세테이트를 사용하여 실리카 겔에서 플래시 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 (S)-N-(2-플루오로페닐)-3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카르복사미드 (87 mg, 0.2 mmol, 16 % 수율)을 얻었다.

1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.01-7.97 (m, 3H), 7.50 (dq, 1H), 7.20-7.14 (m, 3H), 7.11-7.07 (m, 2H), 5.20 (br, 1H), 3.73 (dd, 1H), 3.64-3.60 (m, 2H), 3.49 (dd, 1H), 2.27-2.12 (m, 2H); LCMS (M+H): 437.10

표 6 : 다음 화합물은 화합물 번호 37과 유사한 절차에 의해 제조되었다.

화합물 번호	화합물 이름	1H-NMR및LCMS	수율
38	(S)-N-(4-플루오로페닐)-3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카르복사미드	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.27 (s, 1H), 8.01 (dd, 2H), 7.50-7.45 (m, 2H), 7.20 (d, 2H), 7.08-7.03 (m, 2H), 5.21 (br, 1H), 3.72 (dd, 1H), 3.65-3.60 (m, 2H), 3.51-3.42 (m, 1H), 2.27-2.18 (m, 2H); LCMS (M+H): 437.15	141 mg, 27% 수율
39	(S)-N-(4-메톡시페닐)-3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카르복사미드	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.07-8.00 (m, 3H), 7.37-7.33 (m, 2H), 7.19 (d, 2H), 6.80 (dd, 2H), 5.21 (br, 1H), 3.73-3.45 (m, 7H), 2.26-2.17 (m, 2H); LCMS (M+H): 449.15	65 mg, 12% 수율

예 7: (S)-3-(4-((1-( 페닐설포닐 ) 피롤리딘 -3-일) 옥시 )페닐)-5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4-옥사디아졸 (화합물 번호 25)의 제조

디클로로메탄 (5mL) 에서의 (S)-3-(4-(피롤리딘-3-일옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 (0.25g, 0.8mmol)의 용액에 트리에틸아민 (0.47mL, 3.3mmol)을 질소 대기하에 0 °C에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 25 °C에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 에틸아세테이트 (50 mL)로 희석하고 포화 중탄산 나트륨 용액 (40 mL)으로 2 회 세척하고 무수 황산나트륨으로 건조하고 감압하에 농축하여 조 생성물을 얻었다. 조 생성물을 헥산 중 용리액 30 % 에틸아세테이트를 사용하여 실리카겔에서 플래시 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 (S)-3-(4-((1-(페닐설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 (0.1g, 0.24mmol, 29 % 수율)을 얻었다.

1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.93 (dd, 2H), 7.80-7.71 (m, 3H), 7.61 (t, 2H), 6.86 (d, 2H), 5.05 (br, 1H), 3.54 (dd, 1H), 3.43-3.37 (m, 2H), 3.26 (td, 1H), 2.11-2.02 (m, 2H); LCMS (M+H): 440.15

표 7 : 다음 화합물은 화합물 번호 25와 유사한 절차에 의해 제조되었다.

화합물 번호	화합물 이름	1H-NMR 및 LCMS	수율
26	(S)-3-(4-((1-((3-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.94-7.91 (m, 2H), 7.68-7.57 (m, 4H), 6.85 (dd, 2H), 5.05 (br, 1H), 3.57 (dd, 1H), 3.47-3.41 (m, 2H), 3.28-3.24 (m, 1H), 2.13-2.03 (m, 1H), 1.22 (d, 1H); LCMS (M+H): 458.15	82 mg, 21% 수율
33	(S)-3-(4-((1-((2-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.94 (dt, 2H), 7.81 (td, 1H), 7.78-7.72 (m, 1H), 7.45 (m, 1H), 7.38 (td, 1H), 6.93-6.89 (m, 2H), 5.11 (br, 1H), 3.62 (dd, 1H), 3.54-3.46 (m, 2H), 3.38-3.33 (m, 1H), 2.24-2.15 (m, 1H), 2.10-2.05 (m, 1H); LCMS (M+H): 458.15	93 mg, 24% 수율
34	(S)-3-(4-((1-((4-메톡시페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.94-7.91 (m, 2H), 7.70 (dt, 2H), 7.10-7.06 (m, 2H), 6.88 (dt, 2H), 5.03 (br, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.49 (dd, 1H), 3.39-3.33 (m, 2H), 3.25 (td, 1H), 2.14-2.05 (m, 1H), 1.99 (dd, 1H); LCMS (M+H): 470.00	88 mg, 22% 수율
35	(S)-3-(4-((1-((4-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.94-7.91 (m, 2H), 7.87-7.82 (m, 2H), 7.44-7.38 (m, 2H), 6.87 (dt, 2H), 5.04 (br, 1H), 3.53 (dd, 1H), 3.43-3.35 (m, 2H), 3.28-3.23 (m, 1H), 2.13-2.06 (m, 1H), 2.00 (dd, 1H); LCMS (M+H): 457.95	91 mg, 23% 수율
40	(S)-3-(4-((1-(에틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.00 (dt, 2H), 7.18 (dt, 2H), 5.19 (t, 1H), 3.65 (dd, 1H), 3.47-3.38 (m, 3H), 3.18-3.05 (m, 2H), 2.31-2.22 (m, 1H), 2.15-2.11 (m, 1H), 1.24-1.16 (m, 3H); LCMS (M-2): 389.10	129 mg, 54% 수율
41	(S)-3-(4-((1-(시클로프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.98-8.02 (m, 2H), 7.18 (dt, 2H), 5.20 (t, 1H), 3.67 (dd, 1H), 3.48-3.44 (m, 3H), 2.70-2.64 (m, 1H), 2.28 (m, 1H), 2.16-2.07 (m, 1H), 1.02-0.86 (m, 4H); LCMS (M+H): 404.00	134 mg, 55% 수율
42	(S)-3-(4-((1-((2,4-디플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.96-7.92 (m, 2H), 7.86 (td, 1H), 7.54 (ddd, 1H), 7.24 (td, 1H), 6.96-6.92 (m, 2H), 5.10 (br, 1H), 3.61 (dd, 1H), 3.51-3.45 (m, 2H), 3.39-3.34 (m, 1H), 2.25-2.16 (m, 1H), 2.11-2.06 (m, 1H); LCMS (M+H): 475.90	107 mg, 37% 수율
114	(S)-5-(트리플루오로메틸)-3-(4-((1-((트리플루오로메틸)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.03-8.00 (m, 2H), 7.21-7.18 (m, 2H), 5.30 (br, 1H), 3.89-3.61 (m, 4H), 2.41-2.24 (m, 2H); LCMS (M+H): 430.9	156 mg, 43% 수율
115	(S)-3-(4-((1-(프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.01-7.98 (m, 2H), 7.18-7.14 (m, 2H), 5.17 (t, 1H), 3.66-3.36 (m, 4H), 3.14-2.97 (m, 2H), 2.30-2.10 (m, 2H), 1.88-1.63 (m, 2H), 1.00 (m, 3H); LCMS (M+): 405.0	224 mg, 66% 수율
116	(S)-3-(4-((1-((4-브로모페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.94-7.89 (m, 2H), 7.83-7.79 (m, 2H), 7.71-7.68 (m, 2H), 6.83 (dd, 2H), 5.03 (br, 1H), 3.53 (dd, 1H), 3.44-3.35 (m, 2H), 3.27 (dd, 1H), 2.13-1.98 (m, 2H); LCMS (M+H): 519.70	286 mg, 66% 수율
117	(S)-3-(4-((1-(피리딘-3-일설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.95-8.87 (m, 2H), 8.20 (dt, 1H), 7.91 (d, 2H), 7.63 (dd,1H), 6.81 (d, 2H), 5.04 (br, 1H), 3.60-3.44 (m, 4H), 2.13-2.02 (m, 2H); LCMS (M-H): 438.95	251 mg, 68% 수율
118	(S)-5-(트리플루오로메틸)-3-(4-((1-((4-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.97 (dd, 4H), 7.90-7.86 (m, 2H), 6.78-6.74 (m, 2H), 5.04 (br, 1H), 3.60-3.41 (m, 4H), 2.18-2.09 (m, 1H), 2.05-1.98 (m, 1H); LCMS (M-H): 506.40	263 mg, 62% 수율
119	(S)-3-(4-((1-토실피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.92 (dt, 2H), 7.64 (dd, 2H), 7.37 (d, 2H), 6.86-6.82 (m, 2H), 5.02 (br, 1H), 3.50 (dd, 1H), 3.39-3.33 (m, 2H), 3.28-3.20 (m, 1H), 2.41 (s, 3H), 2.12-2.03 (m, 1H), 2.00-1.95 (m, 1H); LCMS (M+H): 454.05	259 mg, 68% 수율
120	(S)-3-(4-((1-((2,4-디클로로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.97-7.88 (m, 4H), 7.60 (dd, 1H), 7.03 (d, 2H), 5.16 (br, 1H), 3.68-3.49 (m, 4H), 2.27 (s, 2H); LCMS (M+): 507.85	334 mg, 79% 수율
121	(S)-4-((3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)설포닐)벤조니트릴	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.05-8.03 (m, 2H), 7.96-7.91 (m, 4H), 6.83 (dd, 2H), 5.04 (br, 1H), 3.59-3.28 (m, 4H), 2.15-1.98 (m, 2H); LCMS (M-H): 462.95	155 mg, 40% 수율
122	(S)-3-(4-((1-((3-클로로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.93-7.90 (m, 2H), 7.81-7.74 (m, 3H), 7.65-7.61 (m, 1H), 6.83 (dd, 2H), 5.04 (br, 1H), 3.58-3.27 (m, 4H), 2.17-1.97 (m, 2H); LCMS (M-2): 471.95	116 mg, 29% 수율
136	(S)-3-(4-((1-(이소프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.00 (dt, 2H), 7.19-7.16 (m, 2H), 5.19 (t, 1H), 3.67 (dd, 1H), 3.52-3.37 (m, 4H), 2.27 (m, 1H), 2.16-2.11 (m, 1H), 1.23 (t, 6H); LCMS (M-H): 403.95	195 mg, 58% 수율
147	(S)-3-(4-((1-((3-메틸티오펜-2-일)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.96-7.84 (m, 3H), 7.09-6.93 (m, 3H), 5.10 (br, 1H), 3.60-3.34 (m, 4H), 2.36 (d, 3H), 2.21-2.03 (m, 2H); LCMS (M+H): 460.05	255 mg, 66% 수율
148	(S)-3-(4-((1-((1-메틸-1H-이미다졸-4-일)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.97 (dd, 2H), 7.77-7.76 (m, 2H), 6.99 (d, 2H), 5.05 (br, 1H), 3.65 (s, 3H), 3.56-3.61 (m, 1H), 3.36-3.46 (m, 3H), 1.98-2.11 (m, 2H) LCMS (M+H): 444.15	212 mg, 57% 수율

예 8: (S)-3-(4-((1-(4- 메틸벤질 ) 피롤리딘 -3-일) 옥시 )페닐)-5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4-옥사디아졸 (화합물 번호 163)의 제조

아세토니트릴 (6mL) 에서의 (S)-3-(4-(피롤리딘-3-일옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 (0.3g, 1mmol)의 교반된 용액에 N, N- 디이소프로필에틸아민 (0.4mL, 2.6mmol)을 0 °C에서 첨가한 다음 알파-브로모 -p- 자일렌 (0.23g, 1.3mmol)을 0 °C에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 25 °C에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 디클로로메탄 (10 mL)으로 희석하고 물 (10 mL)로 세척하고 무수 황산나트륨으로 건조하고 감압 하에서 농축하여 조 생성물을 얻었다. 조 생성물을 헥산 중 용리액 40 % 에틸아세테이트를 사용하여 실리카겔에서 플래시 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 (S)-3-(4-((1-(4-메틸벤질)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 (0.13g, 0.32mmol, 32 % 수율)을 얻었다.

1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.97 (dt, 2H), 7.20 (d, 2H), 7.17-7.08 (m, 4H), 5.02-4.97 (m, 1H), 3.57 (s, 2H), 2.88-2.63 (m, 3H), 2.46-2.32 (m, 1H), 2.29 (d, 3H), 1.85-1.78 (m, 1H), 1.35-1.23 (m, 1H); LCMS (M+H): 404.55

표 8 : 다음 화합물은 화합물 번호 163과 유사한 절차에 의해 제조되었다.

화합물 번호	화합물 이름	1H-NMR 및 LCMS	수율
137	(S)-3-(4-((1-벤질피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.96 (dt, 2H), 7.34-7.28 (m, 4H), 7.26-7.21 (m, 1H), 7.11-7.07 (m, 2H), 5.01-4.96 (m, 1H), 3.60 (s, 2H), 2.86 (dd, 1H), 2.74-2.64 (m, 2H), 2.43 (dd, 1H), 2.37-2.29 (m, 1H), 1.84-1.76 (m, 1H); LCMS (M+H): 390.35	108 mg, 28% 수율
180	(S)-3-(4-((1-(4-클로로벤질)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.95 (dt, 2H), 7.34 (m, 4H), 7.10-7.06 (m, 2H), 5.00-4.96 (m, 1H), 3.59 (s, 2H), 2.86 (dd, 1H), 2.73-2.63 (m, 1H), 2.45-2.30 (m, 2H), 1.80 (dd, 1H), 1.22 (dd, 1H); LCMS (M+): 423.95	150 mg, 35% 수율
181	(S)-3-(4-((1-이소프로필피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.01-7.98 (m, 2H), 7.17 (dd, 2H), 5.24 (br, 1H), 3.52 (d, 5H), 2.16 (d, 1H), 1.32-1.26 (m, 6H), 1.23 (d, 1H); LCMS (M+H): 342.00	130 mg, 46% 수율

예 9: (S)-(3-(2- 플루오로 -4-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(2-플루오로페닐)메탄온 (화합물 번호 52)의 제조

걸음 1: 테르트 -부틸 (S)-3-(4- 시아노 -2- 플루오로페녹시 ) 피롤리딘 -1- 카복실레이트의 제조

N, N- 디메틸포름아미드 (40mL) 에서의 테르트-부틸-(S)-3-히드록시피롤리딘-1-카복실레이트 (4.44g, 23.7mmol) 의 용액에 수소화 나트륨 (1.72g, 43.1mmol)을 질소하에 0 °C에서 첨가하하고 30 분 동안 교반하였다. 생성된 반응 혼합물에 N, N- 디메틸포름아미드 (10 mL)에서의 3,4- 디플루오로벤조니트릴 (3g, 21.6mmol)을 0 °C에서 천천히 첨가하고 25 °C에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 염화 암모늄 용액으로 급냉시키고 에틸아세테이트 (100 mL)로 희석하였다. 디클로로메탄 층을 수집하고 물 (80 mL)로 2 회 세척하고 무수 황산나트륨으로 건조하고 감압 하에서 농축하여 조 생성물을 얻었다. 조 생성물을 헥산 중 50 % 에틸아세테이트 용리액으로 실리카겔 플래시 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 테르트-부틸 (S)-3-(4-시아노-2-플루오로페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트 (5.3g, 17.3)를mmol, 80 % 수율)을 얻었다.

걸음 2: 테르트 -부틸 (S)-3-(2- 플루오로 -4-(N'- 히드록시카르바미미도일 ) 페녹시 ) 피롤리딘 -1-카복실레이트의 제조

에탄올 (55mL)에서의 테르트-부틸-(S)-3-(4-시아노-2-플루오로페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트 (5 g, 16.3 mmol) 의 용액에 중탄산 나트륨 (2.5g, 29.4mmol) 과 히드록실아민히드로클로라이드 (2.1g, 29.4mmol)를 첨가하고 65 °C에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 소결 깔때기를 사용하여 여과하고 에틸아세테이트 (20 mL)로 2 회 세척하였다. 결합된 유기층을 감압 농축하여 테르트-부틸-(S)-3-(2-플루오로-4-(N'-히드록시카르바미미도일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트 (5.3g, 15.6mmol, 96 % 수율)의 화합물을 얻었다.

걸음 3: 테르트 -부틸-(S)-3-(2- 플루오로 -4-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 번호 60)의 제조

테트라히드로푸란 (10mL)에서의 테르트-부틸-(S)-3-(2-플루오로-4-(N'-히드록시카르바미미도일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트 (0.5g, 1.5mmol)의 용액에 트리플루오로아세트산 무수물 용액 (0.27 mL, 1.9 mmol)을 질소 대기하에 0 °C에서 첨가하고 25 °C에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 에틸아세테이트 (25 mL)로 희석하고 저온 중탄산 나트륨 용액 (20 mL)으로 세척하였다. 에틸아세테이트 층을 수집하고 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압 하에서 농축하여 조 생성물을 얻었다. 조 생성물을 헥산 중 용리액 50 % 에틸아세테이트를 사용하여 실리카 겔에서 플래시 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 테르트-부틸 (S)-3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트 (216 mg, 0.52 mmol, 35 % 수율)을 얻었다.

1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6, at 80 °C) δ 7.89-7.80 (m, 2H), 7.47-7.40 (m, 1H), 5.19-5.17 (m, 1H), 3.64-3.60 (m, 1H), 3.50-3.36 (m, 3H), 2.26-2.17 (m, 1H), 2.13-2.08 (m, 1H), 1.41 (s, 9H); GCMS (M+H): 417.1

걸음 4: (S)-3-(3- 플루오로 -4-( 피롤리딘 -3- 일옥시 )페닐)-5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4-옥사디아졸의 제조

디클로로메탄 (4mL)에서의 테르트-부틸-(S)-3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트 (0.12g, 0.29mmol)의 용액에 트리플루오로아세트산 (0.5mL, 6.49mmol)을 질소 대기하에 0 °C에서 첨가하고 25 °C에서 4 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 디클로로메탄 (10mL)으로 희석하고 포화 중탄산 나트륨 용액 (10mL)으로 세척하고 디클로로메탄 층을 분리하고 무수 황산나트륨으로 건조하고 감압하에서 농축하여 (S)-3-(3-플루오로-4-(피롤리딘-3-일옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 (0.08g, 0.25mmol, 88 % 수율)을 얻었다.

걸음 5: (S)-(3-(2- 플루오로 -4-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일) 페녹시 )피롤리딘-1-일)(4-메톡시페닐)메탄온 (화합물 번호 52)의 제조

디클로로메탄 ( 6 mL) 에서의 ((S)-3-(3-플루오로-4-(피롤리딘-3-일옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 (0.45g, 1.4mmol)의 용액에 N, N- 디이소프로필에틸아민 (1.5 mL, 8.5 mmol)을 첨가하고 25 °C에서 10 분 동안 교반하였다. 생성된 용액에 2- 플루오로벤조일클로라이드 (0.2 mL, 1.7 mmol)를 첨가하고 25 °C에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 디클로로메탄 (20 mL)으로 희석하고 물 (20 mL)로 세척하고, 디클로로메탄 층을 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 농축하여 조 생성물을 얻었다. 조 생성물을 분 취용 HPLC로 정제하여 (S)-(3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(2-플루오로페닐)메탄온 (0.45 mg, 1 mmol, 73 % 수율) 을 얻었다.

1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6, at 80 °C) δ 7.85-7.76 (m, 2H), 7.46-7.37 (m, 3H), 7.23 (d, 2H), 5.22 (d, 1H), 3.87-3.38 (m, 4H), 2.28-2.16 (m, 2H); LCMS (M+H): 440.10

표 9 : 다음 화합물은 화합물 번호 52와 유사한 절차에 의해 제조되었다.

화합물 번호	화합물 이름	1H-NMR 및 LCMS	수율
53	(S)-(3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(4-메톡시페닐)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6, at 80 °C) δ 7.85-7.80 (m, 2H), 7.51 (d, 2H), 7.43 (t, 1H), 6.96 (d, 2H), 5.24 (s, 1H), 3.93-3.89 (m, 1H), 3.82 (d, 3H), 3.73-3.61 (m, 3H), 2.28-2.23 (m, 1H), 2.20-2.15 (m, 1H); LCMS (M+H): 452.15	510 mg, 80% 수율
54	(S)-(3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(3-플루오로페닐)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6, at 80 °C) δ 7.85-7.80 (m, 2H), 7.51-7.44 (m, 2H), 7.36-7.25 (m, 3H), 5.25 (s, 1H), 3.91-3.87 (m, 1H), 3.65 (s, 3H), 2.34-2.16 (m, 2H); LCMS (M+H): 440.10	398 mg, 63.9% 수율
58	(S)-(3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(피리딘-3-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6, at 80 °C) δ 8.72 (d, 1H), 8.64 (dd, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.83-7.80 (m, 2H), 7.46-7.43 (m, 2H), 5.26 (s, 1H), 3.95-3.92 (m, 1H), 3.68 (br, 3H), 2.36-2.26 (m, 1H), 2.21-2.17 (m, 1H); LCMS (M+H): 423.10	458 mg, 76% 수율
59	(S)-(3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(피리딘-4-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6, at 80 °C) δ 8.67 (d, 2H), 7.82 (d, 2H), 7.46 (s, 3H), 5.28 (br, 1H), 3.88-3.54 (m, 4H), 2.35-2.26 (m, 1H), 2.21-2.07 (m, 1H); LCMS (M+H): 423.10	415 mg, 69.3% 수율
61	(S)-3-(4-((1-(에틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)-3-플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.87 (d, 2H), 7.45 (t, 1H), 5.26 (s, 1H), 3.69-3.64 (m, 1H), 3.52-3.38 (m, 3H), 3.18-3.07 (m, 2H), 2.32-2.23 (m, 1H), 2.19-2.14 (m, 1H), 1.22 (t, 3H); LCMS (M+H): 410.10	84 mg, 14.47% 수율
69	(S)-1-(3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6, at 80 °C) δ 7.87-7.81 (m, 2H), 7.47-7.41 (m, 1H), 5.23 (d, 1H), 3.89-3.36 (m, 4H), 2.35-2.11 (m, 2H), 1.98-1.94 (m, 3H); LCMS (M+H): 360.00	236 mg, 41.7% 수율

예 10: (S)-(3-(3- 플루오로 -4-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일) 페녹시 )피롤리딘-1-일)(2-플루오로페닐)메탄온 (화합물 번호 63)의 제조

걸음 1: 테르트 -부틸-(S)-3-(4- 시아노 -3- 플루오로페녹시 ) 피롤리딘 -1- 카복실레이트의 제조

톨루엔 (20mL)에서의 테르트-부틸 (S)-3-히드록시피롤리딘-1-카복실레이트 (1.85g, 9.9mmol)의 용액에 세슘 카보네이트 (4.4g, 13.5mmol) 와 4- 브로모 -2- 플루오로벤조니트릴 (1.8g, 9 mmol)을 질소 대기하에 첨가하였다. 반응 혼합물을 25 °C에서 10 분 동안 질소로 탈기시켰다. 위의 혼합물에 (±) -2,2'-비스 (디페닐포스피노) -1,1'-비 나프탈렌(0.84g, 1.3mmol) 과 팔라듐 (II) 아세테이트 (0.16g, 0.7mmol)를 첨가하고 15 분 동안 반응 혼합물을 다시 탈기시켰다. 반응 혼합물을 120 °C에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 에틸아세테이트 (30 mL)로 희석하고 물 (25 mL)로 2 회 세척하였다. 에틸아세테이트 층을 수집하고 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압 하에서 농축하여 조 생성물을 얻었다. 조 잔류물을 실리카겔상의 헥산 중 50 % 에틸아세테이트로 용리시켜 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 테르트-부틸 (S)-3-(4-시아노-3-플루오로페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트 (2.5g, 8.2 mmol, 91 % 수율)을 얻었다.

걸음 2: 테르트 -부틸 (S)-3-(3- 플루오로 -4-(N'- 히드록시카르바미미도일 ) 페녹시 ) 피롤리딘 -1-카복실레이트의 제조

이 화합물은 화합물 번호 52의 걸음 2에서 언급된 절차에 따라 제조되었다.

걸음 3: 테르트 -부틸 (S)-3-(3- 플루오로 -4-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 번호 62)의 제조

화합물은 화합물 번호 52의 걸음 3에서 언급된 절차에 따라 제조되었다.

걸음 4: (S)-3-(2- 플루오로 -4-( 피롤리딘 -3- 일옥시 )페닐)-5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4-옥사디아졸의 제조

화합물은 화합물 번호 52의 걸음 4에서 언급된 절차에 따라 제조되었다.

걸음 5: (S)-(3-(3- 플루오로 -4-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(2-플루오로페닐)메탄온 (화합물 번호 63)의 제조

화합물은 화합물 번호 52의 걸음 5에서 언급된 절차에 따라 제조되었다.

1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6, at 80 °C) δ 8.00-7.92 (m, 1H), 7.48-7.41 (m, 2H), 7.26 (d, 2H), 7.17-6.99 (m, 2H), 5.23 (d, 1H), 3.91-3.34 (m, 4H), 2.32-2.16 (m, 2H); LCMS (M+H): 440.30

표 10 : 다음 화합물은 화합물 번호 63과 유사한 절차에 의해 제조되었다.

화합물 번호	화합물 이름	1H-NMR 및 LCMS	수율
64	(S)-(3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(3-플루오로페닐)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6, at 80 °C) δ 8.02-7.91 (m, 1H), 7.56-7.44 (m, 1H), 7.40-7.27 (m, 3H), 7.25-7.15 (m, 1H), 7.09-6.99 (m, 1H), 5.22 (d, 1H), 3.94-3.87 (m, 1H), 3.70-3.45 (m, 3H), 2.32-2.09 (m, 2H); LCMS (M+H): 439.85	531 mg, 59% 수율
65	(S)-(3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(피리딘-3-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6, at 80 °C) δ 8.72 (s, 1H), 8.64 (dd, 1H), 7.98-7.92 (m, 2H), 7.45 (dd, 1H), 7.15-7.05 (m, 2H), 5.24 (br, 1H), 3.95-3.91 (m, 1H), 3.68 (br, 3H), 2.35-2.26 (m, 1H), 2.18-2.13 (m, 1H); LCMS (M+H): 423.05	301 mg, 34.8% 수율
66	(S)-(3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(피리딘-4-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6, at 80 °C) δ 8.66 (s, 2H), 7.96 (s, 1H), 7.46 (s, 2H), 7.13-7.05 (m, 2H), 5.25 (br, 1H), 3.88-3.53 (m, 4H), 2.31-2.17 (m, 2H); LCMS (M+H): 423.05	249 mg, 28.8% 수율
67	(S)-3-(4-((1-(에틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)-2-플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6, at 80 °C) δ 7.98 (t, 1H), 7.20 (dd, 1H), 7.04 (dd, 1H), 5.21 (t, 1H), 3.65 (dd, 1H), 3.48-3.37 (m, 3H), 3.20-3.03 (m, 2H), 2.32-2.11 (m, 2H), 1.24-1.05 (m, 3H); LCMS (M+H): 410.11	313 mg48.5% 수율
68	(S)-1-(3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6, at 80 °C) δ 7.99-7.95 (m, 1H), 7.14-7.02 (m, 2H), 5.21 (d, 1H), 3.88-3.37 (m, 4H), 2.32-2.10 (m, 2H), 1.97-1.90 (m, 3H); LCMS (M+H): 360.05	265 mg, 58.5% 수율

예 11: (S)-(2- 플루오로페닐 )(3-((5-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온 (화합물 번호 45)의 제조

걸음 1: 테르트 -부틸 (S)-3-((5- 시아노피리딘 -2-일) 옥시 ) 피롤리딘 -1- 카복실레이트

디메틸포름아미드 (30mL) 테르트-부틸 (S)-3-히드록시피롤리딘-1-카복실레이트 (3.6g, 19mmol)의 교반된 용액에 수소화 나트륨 (1.3g, 31.7mmol)을 질소 대기하에 0 °C에서 첨가하였다. 반응물을 25 °C에서 30 분 동안 교반한 다음 2- 브로모 -5- 시아노 피리딘 (2.9g, 15.8mmol)을 0 °C에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 25 °C에서 2 시간 동안 교반하였다. 얼음물을 조심스럽게 첨가하여 반응 혼합물을 급냉시켰다. 반응 혼합물을 에틸아세테이트 (50 mL)로 희석하고 물 (30 mL)로 3 회 세척하고 디클로로메탄 층을 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 농축하여 조 생성물을 얻었다. 조 생성물을 헥산 중 용리액 50 % 에틸아세테이트를 사용하여 실리카 겔에서 플래쉬 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 테르트-부틸 (S)-3-((5-시아노피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-카복실레이트 (4.3 g, 14.9 mmol, 94 % 수율)을 얻었다.

걸음 2: 테르트 -부틸 (S)-3-((5-(N'- 히드록시카르바미미도일 )피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-카복실레이트의 제조

에탄올 (50 mL)에서의 테르트-부틸 (S)-3-((5-시아노피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-카복실레이트 (4.2 g, 14.5 mmol)의 교반된 용액에 중탄산 나트륨(2.4 g, 29 mmol) 과 히드록실아민히드로클로라이드 (2 g, 29.mmol)를 0 °C에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 65 °C에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 여과하고 여액을 감압 농축하여 테르트-부틸 (S)-3-((5-(N'-히드록시카르바미미도일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-카복실레이트 (4.5g, 14 mmol, 96 % 수율) 을 얻었다.

걸음 3: 테르트-부틸 (S)-3-((5-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-카복실레이트 의 제조

테트라히드로푸란 (60mL)에서의 (S)-3-((5-(N'-히드록시카르바미미도일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-카복실레이트 (4.5g, 14mmol)의 교반된 용액에 트리플루오로아세트산 무수물 (2.6 mL, 18.1 mmol)을 질소 대기하에 0 °C에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 25 °C에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 에틸아세테이트 (40 mL)로 희석하고 빙냉 포화 중탄산 나트륨 용액 (40 mL)으로 세척하고, 에틸아세테이트 층을 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 농축하여 조 생성물을 얻었다. 조 생성물을 헥산 중 용리액 35 % 에틸아세테이트를 사용하여 실리카 겔에서 플래시 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 테르트-부틸 (S)-3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-카복실레이트 (5.5g, 13.7mmol, 98 % 수율)을 얻었다.

걸음 4: (S)-3-(6-( 피롤리딘 -3- 일옥시 )피리딘-3-일)-5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4-옥사디아졸 의 제조

디클로로메탄 (40 mL)에서의 테르트-부틸 (S)-3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-카복실레이트 (5.2 g, 13 mmol)의 교반된 용액에 트리플루오로아세트산 (2 mL, 26.mmol)을 질소 대기하에 0 °C에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 25 °C에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 감압 하에서 농축하여 조 생성물을 얻었고 조 생성물을 디클로로메탄 (40 mL)으로 희석하고 포화 중탄산 나트륨 용액 (40 mL)으로 세척하고 디클로로메탄 층을 분리하고 무수 황산나트륨으로 건조하고 감압하에 농축하여 (S)-3-(6-(피롤리딘-3-일옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 (3.8g, 12.7mmol, 97 % 수율)을 얻었다.

걸음 5: (S)-(2- 플루오로페닐 )(3-((5-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온 (방법 ㄱ)의 제조

디클로로메탄(6 mL) (S)-3-(6-(피롤리딘-3-일옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 (0.6g, 2mmol)의 교반된 용액에 N, N- 디이소프로필에틸아민 (2.1 mL, 12 mmol)을 첨가하고 25 °C에서 10 분 동안 교반한 다음 0 °C에서 2- 플루오로벤조일클로라이드 (0.4 g, 2.4 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 25 °C에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 디클로로메탄 (20 mL)으로 희석하고 물 (20 mL)로 세척하고, 디클로로메탄 층을 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 농축하여 조 생성물을 얻었다. 조 생성물을 분취 HPLC로 정제하여 (S)-(2-플루오로페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온 (0.34g, 0.8mmol, 40 % 수율) 을 얻었다.

1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6, at 80 °C) δ 8.82 (s, 1H), 8.29 (dd, 1H), 7.48 (dd, 1H), 7.36-7.24 (m, 3H), 7.05 (d, 1H), 5.67 (s, 1H), 3.93 (dd, 1H), 3.75-3.52 (m, 3H), 2.37-2.27 (m, 1H), 2.21-2.14 (m, 1H); LCMS (M+H): 423.35

걸음 5: (S)-(2- 플루오로페닐 )(3-((5-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온 (화합물 번호 184) (방법 ㄴ)의 제조

디클로로메탄(6 mL)에서의 (S)-3-(6-(피롤리딘-3-일옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 (0.2g, 0.8mmol)의 교반된 용액에 트리에틸아민 (0.3 mL, 2.5 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 25 °C에서 10 분 동안 교반한 다음, 아세틸 클로라이드 (0.1g, 1.2mmol))를 0 °C에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 25 °C에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 디클로로메탄 (20 mL)으로 희석하고 물 (20 mL)로 세척하고, 디클로로메탄 층을 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 농축하여 조 생성물을 얻었다. 조 생성물을 분취 HPLC로 정제하여 (S)-1-(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온 (0.2g, 0.5mmol, 67 % 수율)을 얻었다.

1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.84 (d, 1H), 8.29 (d, 1H), 7.04 (dd, 1H), 5.70-5.62 (m, 1H), 3.90-3.37 (m, 4H), 2.35-2.12 (m, 2H), 1.95 (d, 3H); LCMS (M+H): 343.25

걸음 5: (S)-(1- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)(3-((5-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온 (화합물 번호 192) (방법 ㄷ)의 제조

질소 대기하에서 디클로로메탄 (5mL)에서의 1- 메틸 -1H- 피라졸 -3- 카르복실산 (0.1g, 0.9mmol)의 교반된 용액에 4- 디메틸아미노피리딘 (0.3g, 2.2mmol) 과 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드(0.3g, 1.5mmol)를 0 °C에서 첨가한 다음 (S)-3-(6-(피롤리딘-3-일옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 (0.2g, 0.7mmol)을 0 °C에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 25 °C에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 디클로로메탄 (20 mL)으로 희석하고 물 (30 mL)로 세척하고, 디클로로메탄 층을 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 농축하여 조 생성물을 얻었다. 조 생성물을 헥산 중 용리액 30 % 에틸아세테이트를 사용하여 실리카 겔에서 플래쉬 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 (S)-(1-메틸-1H-피라졸-3-일)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온 (0.24g, 0.6mmol, 82 % 수율)을 얻었다.

1H-NMR @80 °C (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.85 (s, 1H), 8.29 (d, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.04 (d, 1H), 6.61 (d, 1H), 5.72 (br, 1H), 4.17 (s, 2H), 3.88-3.66 (m, 5H), 2.32-2.08 (m, 2H); LCMS (M+H): 409.50

걸음 5: (S)-2- 메틸 -1-(3-((5-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)프로판-1-온:- (화합물 번호 211) (방법 ㄹ )의 제조

질소 대기하에서 디클로로메탄(5 mL) 에서의 (S)-3-(6-(피롤리딘-3-일옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 (0.2g, 0.7mmol)의 교반된 용액에 트리에틸아민 (0.3 mL, 2.2 mmol), O-(7-아자벤조트리아졸-1-일)-N,N,N ',N'-테트라메틸우로늄 헥사플루오로포스페이트 (0.3 g mg, 0.8 mmol) 및 이소 부티르산 (84mg, 0.9mmol)을 0 °C에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 25 °C에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 디클로로메탄 (20 mL)으로 희석하고 물 (30 mL)로 세척하고, 디클로로메탄 층을 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 농축하여 조 생성물을 얻었다. 조 생성물을 헥산 중 용리액 30 % 에틸아세테이트를 사용하여 실리카 겔에서 플래시 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 (S)-2-메틸-1-(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)프로판-1-온 (0.2 g, 0.6 mmol, 84 % 수율)을 얻었다.

1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6, at 80 °C) δ 8.84 (d, 1H), 8.29 (dd, 1H), 7.04 (d, 1H), 5.66 (d, 1H), 3.70-3.47 (m, 4H), 2.72 (br, 1H), 2.32-2.12 (m, 2H), 1.03-0.99 (m, 6H); LCMS (M+H): 371.35

표 11 : 다음 화합물은 화합물 번호 45, 화합물 번호 184 및 화합물 번호 192와 유사한 절차에 의해 제조되었다.

화합물 번호	화합물 이름	1H-NMR 및 LCMS	수율	방법
46	(S)-(4-메톡시페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6, at 80 °C) δ 8.82 (d, 1H), 8.29 (dd, 1H), 7.52-7.49 (m, 2H), 7.05 (d, 1H), 6.97-6.94 (m, 2H), 5.68-5.64 (m, 1H), 3.95 (dd, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.73-3.61 (m, 3H), 2.35-2.25 (m, 1H), 2.20-2.13 (m, 1H); LCMS (M+H): 435.40	267 mg, 31% 수율	ㄱ
47	(S)-(3-플루오로페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6, at 80 °C) δ 8.82 (s, 1H), 8.29 (dd, 1H), 7.51-7.45 (m, 1H), 7.36-7.24 (m, 3H), 7.05 (d, 1H), 5.67 (s, 1H), 3.93 (dd, 1H), 3.72-3.54 (m, 3H), 2.36-2.27 (m, 1H), 2.21-2.14 (m, 1H); LCMS (M+H): 423.35	415 mg, 49% 수율	ㄱ
48	(S)-피리딘-3-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6, at 80 °C) δ 8.82 (s, 1H), 8.72 (s, 1H), 8.64 (d, 1H), 8.30 (d, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.45 (dd, 1H), 7.06 (d, 1H), 5.68 (s, 1H), 3.96 (dd, 1H), 3.75-3.61 (m, 3H), 2.38-2.28 (m, 1H), 2.23-2.15 (m, 1H); LCMS (M+H): 406.15	226 mg, 56% 수율	ㄱ
49	(S)-피리딘-4-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6, at 80 °C) δ 8.86-8.73 (m, 1H), 8.66-8.60 (m, 2H), 8.31-8.23 (m, 1H), 7.43 (s, 2H), 7.02 (s, 1H), 5.65 (s, 1H), 3.88 (s, 1H), 3.50-3.71 (m, 3H), 2.32-2.26 (m, 1H), 2.21-2.11 (m, 1H); LCMS (M+H): 406.20	134 mg, 33% 수율	ㄱ
185	(S)-1-(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)프로판-1-온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.84 (d, 1H), 8.30 (dd, 1H), 7.04 (d, 1H), 5.66 (d, 1H), 3.89-3.42 (m, 4H), 2.35-2.12 (m, 4H), 1.01 (q, 3H); LCMS (M+H): 357.20	160 mg, 54% 수율	ㄴ
193	(S)-이소옥사졸-3-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 9.07 (dd, 1H), 8.86 (m, 1H), 8.33-8.29 (m, 1H), 7.08 (td, 1H), 6.87 (dd, 1H), 5.70 (q, 1H), 4.12-3.60 (m, 4H), 2.36 -2.17 (m, 2H); LCMS (M+H): 396.10	227 mg 78%	ㄷ
199	(S)-옥사졸-4-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.86 (dd, 1H), 8.64 (dd, 1H), 8.48 (dd, 1H), 8.33-8.28 (m, 1H), 7.07 (t, 1H), 5.71-5.66 (m, 1H), 4.19-3.59 (m, 4H), 2.37-2.13 (m, 2H); LCMS (M+H): 396.20	94 mg32%	ㄷ
200	(S)-티아졸-4-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 9.16 (dd, 1H), 8.88-8.83 (m, 1H), 8.33-8.27 (m, 2H), 7.07 (m, 1H), 5.68 (br, 1H), 4.20-3.61 (m, 4H), 2.32-2.18 (m, 2H); LCMS (M+H): 412.10	201 mg 67%	ㄷ
212	(S)-시클로프로필(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6, at 80 °C) δ 8.84 (d, 1H), 8.30 (dd, 1H), 7.05 (d, 1H), 5.70 (d, 1H), 4.03-3.46 (m, 4H), 2.39-2.14 (m, 2H), 1.79 (s, 1H), 0.72-0.80 (m, 4H); LCMS (M+H): 369.25	178 mg66%	ㄴ

예 12: R)-(3- 플루오로페닐 )(3-((5-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온 (화합물 번호 77)의 제조

걸음 1: 테르트 -부틸 (R)-3- 히드록시피롤리딘 -1- 카복실레이트의 제조

0 °C에서 디클로로메탄 (80ml) : 메탄올 (20ml) 혼합물에서의 (R)-피롤리딘-3-ol 히드로클로라이드 (10g, 81mmol)의 교반된 용액에 트리에틸아민 (22.6ml, 160mmol)을 첨가하고 10 분 동안 교반하였다. Boc- 무수물 (22.5ml, 97mmol)을 0 °C에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 25 °C로 가열하고 16 시간 동안 교반하였다. 반응이 완료되면 반응 혼합물을 감압하에 증발 건조시켰다. 잔류물을 물 (50ml)로 희석하고 생성물을 에틸아세테이트 (150ml)로 3 회 추출하였다. 결합된 에틸아세테이트 층을 물 (20 mL)로 1 회 세척하였다. 에틸아세테이트 층을 무수 황산나트륨으로 건조하고 감압 증발하여 테르트-부틸 (R)-3-히드록시피롤리딘-1-카복실레이트 (15g, 80mmol, 99 % 수율)를 얻었다.

걸음 2: 테르트 -부틸 (R)-3-((5- 시아노피리딘 -2-일) 옥시 ) 피롤리딘 -1- 카복실레이트 의 제조

톨루엔 (160ml)에서의 테르트-부틸 (R)-3-히드록시피롤리딘-1-카복실레이트 (15 g, 80 mmol) 의 교반된 용액에 6- 브로모니코티노니트릴 (17.6g, 96mmol), 2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비 나프틸 (7.5 g, 12 mmol) 및 탄산 세슘 (52g, 160mmol)을 질소 대기하에 25 °C에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 질소로 10 분 동안 탈기시키고 팔라듐 (II) 아세테이트 (1.35g, 6mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 질소 가스로 10 분 동안 추가로 탈기하고 밀봉된 튜브에서 18 시간 동안 100 °C로 가열하였다. 반응이 완료되면 반응 혼합물을 물 (100 mL)로 희석하고 생성물을 에틸아세테이트 (150 ml)로 3 회 추출하였다. 에틸아세테이트 층을 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 증발시켰다. 조 화합물을 헥산 중 60 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하여 실리카겔 플래시 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 테르트-부틸 (R)-3-((5-시아노피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-카복실레이트 (17.25 g, 60 mmol, 74 % 수율)을 얻었다.

걸음 3: 테르트 -부틸 (R)-3-((5-(N'- 히드록시카르바미미도일 )피리딘-2-일) 옥시 ) 피롤리딘 -1-카복실레이트의 제조

에탄올 (170mL)에서의 테르트-부틸 (R)-3-((5-시아노피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-카복실레이트 (17.25 g, 60 mmol) 의 교반된 용액에 중탄산 나트륨 (10g, 120 mmol) 및 히드록실아민 염산염 (8.3g, 120mmol)을 질소 대기하에 첨가하였다. 반응 혼합물을 16 시간 동안 80 °C로 가열하였다. 반응이 완료되면 반응 혼합물을 감압하에 증발 건조시켜 테르트-부틸(R)-3-((5-(N'-히드록시카르바미미도일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-카복실레이트 (19.20 g, 59.6 mmol, 100 % 수율)을 흰색 고체로 얻었다.

걸음 4: 테르트 -부틸 (R)-3-((5-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 70)의 제조

질소 대기하에서 테트라히드로푸란 (210mL) 에서의 테르트-부틸 (R)-3-((5-(N'-히드록시카르바미미도일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-카복실레이트 (21g, 65mmol)의 교반된 용액에 트리플루오로아세트산 무수물 (9.2 mL, 65 mmol)을 0 °C에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 25 °C에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응이 완료되면 반응 혼합물을 포화 중탄산 나트륨 용액 (80 mL)으로 pH 8.5까지 급냉시켰다. 생성물을 에틸아세테이트 (150 mL)로 3 회 추출하였다. 조합된 에틸아세테이트 층을 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 농축시켰다. 조 화합물을 헥산 중 65 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하여 실리카겔에서 플래시 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 테르트-부틸 (R)-3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-카복실레이트 (24g, 60mmol, 93 % 수율)를 얻었다.

NMR data1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.85-8.84 (m, 1H), 8.30 (dd, 1H), 7.06 (d, 1H), 5.59 (s, 1H), 3.62 (td, 1H), 3.33-3.48 (m, 3H), 2.09-2.24 (m, 2H), 1.32-1.40 (m, 9H); LCMS (M): 400.36

걸음 5: (R)-3-(6-( 피롤리딘 -3- 일옥시 )피리딘-3-일)-5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4-옥사디아졸 히드로클로라이드의 제조

0 °C에서 디클로로메탄 (150mL)에서의 테르트-부틸 (R)-3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-카복실레이트 (24 g, 60 mmol)의 교반된 용액에 1,4- 디옥산 (181mL, 724mmol)에서의4M 염산을 질소 대기하에 첨가하였다. 반응 혼합물을 25 °C에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응이 완료되면 반응 혼합물을 감압하에 증발 건조하여 (R)-3-(6-(피롤리딘-3-일옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 히드로클로라이드 (18g, 53mmol, 88 % 수율) 을 흰색 고체로 얻었다.

걸음 6: (R)-(3- 플루오로페닐 )(3-((5-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온 (화합물 번호 77)의 제조

디클로로메탄(10 mL)에서의 (R)-3-(6-(피롤리딘-3-일옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 (0.4g, 1.3mmol)의 교반된 용액에 트리에틸아민 (0.93 ml, 6.7 mmol)을 질소 대기하에서 천천히 첨가하였다. 반응 혼합물을 0 °C로 냉각시키고 3- 플루오로벤조일클로라이드 (0.32 mL, 1.998 mmol)를 질소 대기하에 첨가하였다. 반응 혼합물을 25 °C에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응이 완료되면 반응 혼합물을 물 (10 mL)로 희석하고 생성물을 디클로로메탄 (40 mL)으로 3 회 추출하였다. 결합된 디클로로메탄 층을 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 농축시켰다. 조 생성물을 용리액으로 헥산 중 65 % 에틸아세테이트를 사용하여 실리카겔에서 플래시 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 (R)-(3-플루오로페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온 (0.47g, 1.115mmol, 84 % 수율)을 얻었다.

1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.89-8.75 (m, 1H), 8.37-8.26 (m, 1H), 7.58-7.25 (m, 4H), 7.14-7.00 (m, 1H), 5.71-5.56 (m, 1H), 4.00-3.87 (m, 1H), 3.74-3.60 (m, 2H), 3.58-3.45 (m, 1H), 2.36-2.08 (m, 2H);LCMS(M+H):423

표 12 :다음 화합물은 화합물 번호 77과 유사한 절차에 의해 제조되었다.

화합물 번호	화합물 이름	1H-NMR 및 LCMS	수율
74	(R)-(2-플루오로페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온	NMR data 1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.87-8.77 (m, 1H), 8.32-8.31 (m, 1H), 7.52-7.39 (m, 2H), 7.33-7.32 (m, 2H), 7.10-7.04 (m, 1H), 5.70-5.58 (m, 1H), 3.91-3.33 (m, 4H), 2.36-2.10 (m, 2H); LCMS (M+H):423	0.3 g, 74 %
75	(R)-(4-메톡시페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.89-8.79 (m, 1H), 8.36-8.28 (m, 1H), 7.57-7.49 (m, 2H), 7.12-6.95 (m, 3H), 5.72-5.61 (m, 1H), 4.04-3.55 (m, 7H), 2.35-2.31 (m, 2H); LCMS(M+H):435	0.3 g, 68 %

예 13: (R)-3-(6-((1-( 페닐설포닐 ) 피롤리딘 -3-일) 옥시 )피리딘-3-일)-5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4-옥사디아졸. (화합물 번호71)의 제조

디클로로메탄 (10mL)에서의 (R)-3-(6-(피롤리딘-3-일옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 (0.3g, 1mmol)의 교반된 용액에 트리에틸아민 (0.5 mL, 3.5 mmol)을 질소 대기하에 첨가하였다. 반응 혼합물을 0 °C로 냉각시키고 벤젠 설포닐클로라이드 (0.2 mL, 1.5 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 25 °C에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응이 완료되면 반응 혼합물을 물 (10 mL)로 희석하고 생성물을 디클로로메탄 (45 mL)으로 3 회 추출하였다. 결합된 디클로로메탄 층을 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 농축시켰다. 조 화합물을 헥산 중 65 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하여 실리카 겔에서 플래시 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 (R)-3-(6-((1-(페닐설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 (0.41g, 0.9mmol, 94 % 수율)을 얻었다.

NMR data 1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.78 (d, 1H), 8.23 (dd, 1H), 7.77 (dd, 2H), 7.68-7.72 (m, 1H), 7.56-7.60 (m, 2H), 6.56-6.58 (m, 1H), 5.44 (t, 1H), 3.55 (dd, 1H), 3.37-3.43 (m, 2H), 3.28 (dd, 1H), 2.11 (tt, 1H), 1.98-2.04 (m, 1H); LCMS (M+H): 441

표 13 : 다음 화합물은 화합물 번호 71과 유사한 절차에 의해 제조되었다.

화합물 번호	화합물 이름	1H-NMR및LCMS	수율
72	(R)-3-(6-((1-(에틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	NMR data 1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.82 (dd, 1H), 8.30 (dd, 1H), 7.04 (dd, 1H), 5.59-5.61 (m, 1H), 3.65 (dd, 1H), 3.57-3.50 (m, 3H), 3.28-3.04 (m, 2H), 2.11-2.31 (m, 2H), 1.19 (t, 3H) ; LCMS (M+H):393	0.3 g, 55 % 수율
73	(R)-3-(6-((1-((4-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.78-8.79 (m, 1H), 8.24 (dd, 1H), 7.82-7.88 (m, 2H), 7.36-7.43 (m, 2H), 6.62-6.64 (m, 1H), 5.55-5.53 (m, 1H), 3.56 (dd, 1H), 3.38-3.44 (m, 2H), 3.32-3.31 (m, 1H) 2.08-2.18 (m, 1H), 1.99-2.05 (m, 1H); LCMS(M+H):459	0.44 g, 72 % 수율
76	(R)-3-(6-((1-(시클로프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.85-8.85 (m, 1H), 8.32 (dd, 1H), 7.07-7.09 (m, 1H), 5.62-5.64 (m, 1H), 3.70 (dd, 1H), 3.44-3.52 (m, 3H), 2.66-2.73 (m, 1H), 2.26-2.35 (m, 1H), 2.14-2.19 (m, 1H), 0.86-1.02 (m, 4H);LCMS(M+H):405	0.35 g, 65 % 수율

예 14: (S)-3-(6-((1-( 에틸설포닐 ) 피롤리딘 -3-일) 옥시 )피리딘-3-일)-5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4-옥사디아졸 (화합물 번호 50)의 제조

걸음 1: (S)-3-(6-((1-( 에틸설포닐 ) 피롤리딘 -3-일) 옥시 )피리딘-3-일)-5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4-옥사디아졸의 제조

디클로로메탄(5 mL)에서의 (S)-3-(6-(피롤리딘-3-일옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 (0.3g, 1.1mmol)의 교반된 용액에 N, N- 디이소프로필에틸아민 (1.1 mL, 6.4 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 25 °C에서 10 분 동안 교반한 다음, 에탄 설포닐클로라이드 (0.2g, 1.3mmol)를 0 °C에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 25 °C에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 디클로로메탄 (20 mL)으로 희석하고 물 (20 mL)로 세척하고, 디클로로메탄 층을 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 농축하여 조 생성물을 얻었다. 조 생성물을 분취 HPLC로 정제하여 (S)-3-(6-((1-(에틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 (0.15 g, 0.4 mmol, 37 % 수율)을 얻었다.

1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6, at 80 °C) δ 8.84 (d, 1H), 8.31 (dd, 1H), 7.05 (d, 1H), 5.67-5.63(m, 1H), 3.71 (dd, 1H), 3.49-3.45 (m, 3H), 3.16-3.07 (m, 2H), 2.36-2.28 (m, 1H), 2.20-2.14 (m, 1H), 1.25 (t, 3H); LCMS (M+H): 392.85

표 14 : 다음 화합물은 화합물 번호 50과 유사한 절차에 의해 제조되었다.

화합물 번호	화합물 이름	1H-NMR 및 LCMS	수율
104	(S)-3-(6-((1-(페닐설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.78 (dd, 1H), 8.23 (dd, 1H), 7.78-7.76 (m, 2H), 7.72-7.68 (m, 1H), 7.60-7.56 (m, 2H), 6.57 (dd, 1H), 5.45-5.42 (m, 1H), 3.56 (dd, 1H), 3.43-3.26 (m, 3H), 2.16-1.99 (m, 2H); LCMS (M+H): 441.30	0.24 g, 83% 수율
105	(S)-3-(6-((1-((4-메톡시페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.80 (dd, 1H), 8.24 (dd, 1H), 7.70 (dt, 2H), 7.07 (dt, 2H), 6.65 (dd, 1H), 5.43-5.41 (m, 1H), 3.87 (d, 3H), 3.53 (dd, 1H), 3.41-3.28 (m, 3H), 2.18-2.00 (m, 2H); LCMS (M+H): 471.35	261 mg, 83% 수율
106	(S)-3-(6-((1-(시클로프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.87 (dd, 1H), 8.34 (dd, 1H), 7.10 (dd, 1H), 5.66-5.54 (m, 1H), 3.72 (dd, 1H), 3.54-3.46 (m, 3H), 2.78-2.68 (m, 1H), 2.37-2.28 (m, 1H), 2.23-2.15 (m, 1H), 1.04-0.86 (m, 4H); LCMS (M+H): 405.15	229 mg, 85% 수율
107	(S)-3-(6-((1-토실피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.80 (dd, 1H), 8.27 (dd, 1H), 7.66-7.64 (m, 2H), 7.36 (d, 2H), 6.58 (dd, 1H), 5.44-5.42 (m, 1H), 3.54 (dd, 1H), 3.44-3.37 (m, 3H), 2.41 (s, 3H), 2.17-2.00 (m, 2H); LCMS (M+H): 455.55	211mg, 63% 수율
108	(S)-3-(6-((1-((3-클로로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.79 (dd, 1H), 8.25 (dd, 1H), 7.79-7.73 (m, 3H), 7.62 (t, 1H), 6.54 (dd, 1H), 5.44 (br, 1H), 3.59 (dd, 1H), 3.49-3.43 (m, 2H), 3.35 (dd, 1H), 2.20-2.11 (m, 1H), 2.08-2.03 (m, 1H); LCMS (M+): 475.00	221mg, 63% 수율
109	(S)-5-(트리플루오로메틸)-3-(6-((1-((4-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.78-8.77 (m, 1H), 8.17 (dd, 1H), 7.99 (d, 2H), 7.92 (d, 2H), 6.49-6.47 (m, 1H), 5.43 (br, 1H), 3.60 (dd, 1H), 3.50-3.36 (m, 3H), 2.18-2.11 (m, 1H), 2.07-2.03 (m, 1H); LCMS (M+H): 509.05	234mg, 62% 수율
110	(S)-3-(6-((1-(프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.85 (dd, 1H), 8.33 (dd, 1H), 7.05 (dd, 1H), 5.63-5.61 (m, 1H), 3.67 (dd, 1H), 3.49-3.41 (m, 3H), 3.15-3.00 (m, 2H), 2.34-2.13 (m, 2H), 1.73-1.64 (m, 2H), 0.98 (t, 3H); LCMS (M+H): 407.15	198 mg, 66% 수율
111	(S)-3-(6-((1-(메틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.85 (t, 1H), 8.33 (dd, 1H), 7.07 (dd, 1H), 5.63-5.61 (m, 1H), 3.65 (dd, 1H), 3.46-3.35 (m, 3H), 2.92 (s, 3H), 2.33-2.24 (m, 1H), 2.18-2.12 (m, 1H); LCMS (M+H): 378.95	192 mg, 69% 수율
112	(S)-3-(6-((1-(m-톨릴설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.78 (dd, 1H), 8.24 (dd, 1H), 7.56-7.54 (m, 2H), 7.51-7.44 (m, 2H), 6.55 (dd, 1H), 5.42 (br, 1H), 3.55 (dd, 1H), 3.44-3.26 (m, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.13-1.98 (m, 2H); LCMS (M+H): 455.05	272 mg, 82% 수율
149	(S)-3-(6-((1-((3-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.79 (dd, 1H), 8.24 (dd, 1H), 7.67-7.54 (m, 4H), 6.57 (dd, 1H), 5.4 (br, 1H), 3.59 (dd, 1H), 3.49-3.42 (m, 2H), 3.36-3.32 (m, 1H), 2.19-1.98 (m, 2H); LCMS (M+H): 459.50	210 mg, 62% 수율
150	(S)-4-((3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)설포닐)벤조니트릴	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.79 (t, 1H), 8.24 (dd, 1H), 8.02 (dd, 2H), 7.95-7.93 (m, 2H), 6.61-6.59 (m, 1H), 5.43 (br, 1H), 3.60 (dd, 1H), 3.50-3.44 (m, 2H), 3.39-3.34 (m, 1H), 2.19-2.10 (m, 1H), 2.07-2.02 (m, 1H); LCMS (M+H): 466.05	234 mg, 69% 수율
151	(S)-5-(트리플루오로메틸)-3-(6-((1-((3-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.79 (dd, 1H), 8.23 (dd, 1H), 8.13 (q, 2H), 7.98 (s, 1H), 7.87 (t, 1H), 6.48 (dd, 1H), 5.45 (br, 1H), 3.63 (dd, 1H), 3.53-3.48 (m, 2H), 3.37 (dd, 1H), 2.34-2.05 (m, 2H); LCMS (M+H): 508.90	278 mg, 75% 수율
152	(S)-3-(6-((1-((2-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.80 (dd, 1H), 8.26 (dd, 1H), 7.82-7.70 (m, 2H), 7.45-7.35 (m, 2H), 6.66 (dd, 1H), 5.51 (br, 1H), 3.65 (dd, 1H), 3.57 (d, 1H), 3.48 (td, 1H), 3.38 (td, 1H), 2.27-1.98 (m, 2H); LCMS (M+H): 459.50	251 mg, 75% 수율
153	(S)-3-(6-((1-(피리딘-3-일설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.95 (dd, 1H), 8.87 (dd, 1H),8.78 (dd, 1H), 8.25-8.19 (m, 2H), 7.62 (ddd, 1H), 6.51 (dd, 1H), 5.46 (br, 1H), 3.63-3.32 (m, 4H), 2.20-1.95 (m, 2H); LCMS (M+H): 442.10	197 mg, 61% 수율
154	(S)-3-(6-((1-(벤질설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.85 (dd, 1H), 8.35 (dd, 1H), 7.44 (dd, 2H), 7.39-7.31 (m, 3H), 7.11 (dd, 1H), 5.62 (br, 1H), 4.50 (dd, 2H), 3.63 (dd, 1H), 3.43-3.36 (m, 3H), 2.34-2.09 (m, 2H); LCMS (M+H): 454.95	176 mg, 53% 수율
155	(S)-3-(6-((1-(이소프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.87 (dd, 1H), 8.34 (dd, 1H), 7.08 (dd, 1H), 5.65 (br, 1H), 3.73 (dd, 1H), 3.54-3.40 (m, 4H), 2.36-2.16 (m, 2H), 1.25 (t, 6H); LCMS (M+H): 407.20	198 mg, 66% 수율
160	(S)-3-(6-((1-((2-클로로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.83 (dd, 1H), 8.31 (dd, 1H), 8.00-7.97 (m, 1H), 7.70-7.64 (m, 2H), 7.57-7.53 (m, 1H), 6.87 (dd, 1H), 5.60 (br, 1H), 3.72 (dd, 1H), 3.65-3.62 (m, 1H), 3.58-3.48 (m, 2H), 2.35-2.15 (m, 2H); LCMS (M+H): 476.00	302 mg, 87% 수율
161	(S)-3-(6-((1-((4-클로로벤질)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.85 (dd, 1H), 8.35 (dd, 1H), 7.47-7.42 (m, 4H), 7.11 (dd, 1H), 5.61 (br, 1H), 4.53 (dd, 2H), 3.64 (dd, 1H), 3.46-3.36 (m, 3H), 2.34-2.00 (m, 2H); LCMS (M+H): 490.00	165 mg, 46% 수율
162	(S)-3-(6-((1-((2-메톡시에틸)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.87 (dd, 1H), 8.35 (dd, 1H), 7.08 (dd, 1H), 5.65-5.63 (m, 1H), 3.73-3.66 (m, 3H), 3.49-3.38 (m, 5H), 3.26 (s, 3H), 2.34 -1.92 (m, 2H); LCMS (M+H): 423.50	254 mg, 72% 수율
175	(S)-3-(6-((1-(페네틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.84 (dd, 1H), 8.29 (dd, 1H), 7.33-7.28 (m, 4H), 7.25-7.20 (m, 1H), 6.99 (dd, 1H), 5.62-5.60 (m, 1H), 3.70 (dd, 1H), 3.52-3.36 (m, 5H), 3.02-2.95 (m, 2H), 2.32-2.12 (m, 2H); LCMS (M+H): 468.95	284 mg, 84% 수율

예 15: p - 톨릴(4-(4-(5-(트리플루오로메틸) -1,2,4- 옥사디아졸 -3-일) 페녹시 )피페리딘-1-일)메탄온 (화합물 번호103)의 제조

걸음 1: 테르트 -부틸 4-(4- 시아노페녹시 )피페리딘-1- 카복실레이트의 제조

0 °C의 질소 대기하에서 N, N- 디메틸포름아미드 (100mL)에서의 테르트-부틸 4-히드록시피페리딘-1-카복실레이트 (26g, 130mmol)의 교반된 용액에 수소화 나트륨 (6g, 149mmol) 부분적으로 첨가하고 반응 혼합물을 20 분 동안 0 °C에서 교반하였다. 4- 플루오로벤조니트릴 (15g, 124mmol)을 N, N- 디메틸포름아미드 20mL에 용해시키고 0 °C에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 25 °C로 가열하고 16 시간 동안 교반한 다음, 0 °C로 냉각시키고 물 (100mL)을 적가하여 급냉시켰다. 생성물을 에틸아세테이트 (200 mL)로 2 회 추출하였다. 결합된 에틸아세테이트 층을 빙 냉수 (300 mL)로 세척하고, 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 농축하여 조 생성물을 얻었다. 조 생성물을 헥산 중 40 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하여 플래시 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 테르트-부틸 4-(4-시아노페녹시)피페리딘-1-카복실레이트 (37.2 g, 123 mmol, 99 % 수율)을 얻었다.

걸음 2: 테르트 -부틸 4-(4-(N'- 히드록시카르바미미도일 ) 페녹시 )피페리딘-1-카복실레이트의 제조

불활성 대기하에서 에탄올 (400mL)에서의 테르트-부틸 4-(4-시아노페녹시)피페리딘-1-카복실레이트 (37g, 123mmol)의 교반된 용액에 히드록실아민히드로클로라이드 (17.10g, 246mmol) 및 중탄산 나트륨 ( 20.67g, 246mmol)을 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 16 시간 동안 80 °C로 가열하였다. 반응이 완료되면 반응 혼합물을 셀 라이트 베드를 통해 여과하였다. 셀 라이트 베드를 에틸아세테이트 (50 mL)로 2 회 세척하고, 여액을 증류 건조하여 테르트-부틸 4-(4-(N'-히드록시카르바미미도일)페녹시)피페리딘-1-카복실레이트 (41 g, 122 mmol, 99% 수율)을 얻었다.

걸음 3: 테르트 -부틸 4-(4-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일) 페녹시 )피페리딘-1-카복실레이트 (화합물 번호 84)의 제조

0 °C에서 테트라히드로푸란 (400mL) 에서의 테르트-부틸 4-(4-(N'-히드록시카르바미미도일)페녹시)피페리딘-1-카복실레이트 (41g, 122mmol)의 교반된 용액에 트리플루오로아세트산 무수물 (25.9mL, 183 mmol)을 적가하였다. 생성된 반응 혼합물을 25 °C로 가열하고 16 시간 동안 교반하였다. 반응이 완료되면 반응 혼합물을 0 °C로 냉각시키고 포화 중탄산 나트륨 용액 (80mL)을 pH 7.5 ~8이 될 때까지 반응 혼합물에 적가하였다. 생성물을 에틸아세테이트 (200 mL)로 3 회 추출하였다. 결합된 에틸아세테이트 층을 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 증발시켜 조 화합물을 얻었다. 조 화합물을 헥산 중 20 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하여 플래시 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 테르트-부틸 4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-카복실레이트 (39g, 94mmol, 77 % 수율) 을 흰색 고체로 얻었다.

1H-NMR (400 MHz, 클로로FORM-D) δ 8.09-8.05 (m, 2H), 7.04 (dt, 2H), 4.64-4.58 (m, 1H), 3.76-3.70 (m, 2H), 3.41 (dq, 2H), 2.03-1.95 (m, 2H), 1.85-1.66 (m, 2H), 1.50 (s, 9H); LCMS (M+H): 413.9

걸음 4: 3 -(4-(피페리딘-4- 일옥시 )페닐)-5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 히드로클로라이드 (화합물 번호 85)의 제조

0 °C의 질소 대기하에 디클로로메탄 (200 mL)에서의 테르트-부틸 4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-카복실레이트 (20g, 48mmol)의 교반된 용액에 1,4- 디옥산 (60 mL, 240 mmol) 에서의 염화수소를 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 25 °C에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응이 완료되면 반응 혼합물을 증발 건조시켰다. 잔류 고체를 n- 헥산으로 세척하였다. 현탁액을 여과하고 n- 헥산 (20 mL)으로 1 회 세척하였다. 얻어진 고체를 감압 건조하여 3- (4- (피페리딘-4- 일옥시) 페닐) -5- (트리플루오로메틸) -1,2,4- 옥사디아졸히드로클로라이드 (17g, 48mmol, 100 % 수율)을 얻었다.

걸음 5: p- 톨릴(4-(4-(5-(트리플루오로메틸) -1,2,4- 옥사디아졸 -3-일) 페녹시 )피페리딘-1-일)메탄온 ( 화합물 번호 103) (방법- 1)의 제조

25 °C의 질소 대기하에서 디클로로메탄 (10mL)에 서의 3-(4-(피페리딘-4-일옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 히드로클로라이드 (0.3g, 0.86mmol)의 교반된 용액에 트리에틸아민 (0.5mL, 3.43mmol)을 적가하였다. 생성된 반응 혼합물을 0 °C로 냉각시키고 p- 톨루 오일 클로라이드 (0.14 mL, 1 mmol)를 적가하였다. 반응 혼합물을 25 °C로 가열하고 3 시간 동안 교반하였다. 반응이 완료되면 반응 혼합물을 물 (10 mL)로 희석하고 생성물을 디클로로메탄 (40 mL)으로 2 회 추출하였다. 결합된 디클로로메탄 층을 물 (10 mL)로 세척하고 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 증발시켜 조 화합물을 얻었다. 조 화합물을 헥산 중 60 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하여 플래시 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 p-톨릴(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)메탄온 (0.35g, 0.8mmol, 95 % 수율)을 얻었다.

1H-NMR (400 MHz, 클로로FORM-D) δ 8.09-7.98 (m, 2H), 7.54-7.34 (m, 2H), 7.24 (d, 2H), 7.07-7.02 (m, 2H), 4.74-4.69 (m, 1H), 3.89 (d, 2H), 2.41 (s, 3H), 2.07-1.94- (m, 4H) ;LCMS (M+H): 432.05

표 15 : 다음 화합물은 화합물 번호 103과 유사한 절차에 의해 제조되었다.

화합물 번호	화합물 이름	1H-NMR 및 LCMS	수율
81	페닐(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.02-7.99 (m, 2H), 7.47-7.41 (m, 5H), 7.25-7.21 (m, 2H), 4.86-4.81 (m, 1H), 3.59-3.38 (m, 2H), 2.05 (d, 2H), 1.69 (s, 2H); LCMS (M+H): 418.1	0.24 g, 72%
92	(2-플루오로페닐)(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.05 (dt, 2H), 7.43-7.37 (m, 2H), 7.24-7.19 (m, 1H), 7.14-7.08 (m, 1H), 7.05-7.00 (m, 2H), 4.71 (s, 1H), 3.94 (s, 2H), 3.59 (s, 1H), 3.32 (d, 1H), 2.12-1.87 (m, 4H); LCMS (M+H): 436.10	0.34 g, 91% 수율
95	1-(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)에탄-1-온	1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.10-8.01 (m, 2H), 7.07-7.02 (m, 2H), 4.71-4.66 (m, 1H), 3.74 (s, 3H), 3.58-3.49 (m, 1H), 2.31-2.07 (m, 3H), 1.94 (d, 3H), 1.78 (d,-2H); LCMS (M+H): 356.10	0.28 g, 92% 수율
102	(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)(4-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온	1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.06 (dt, 2H), 7.71 (t, 2H), 7.54 (d, 2H), 7.03 (dt, 2H), 4.75-4.70 (m, 1H), 3.92 (s, 2H), 3.65 (s, 1H), 3.40 (s, 1H), 2.09-1.86 (m, 4H) ; LCMS (M+H): 486.05	0.11 g, 26% 수율
131	(3-클로로페닐)(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.10-7.98 (m, 2H), 7.45-7.31 (m, 4H), 7.07-7.02 (m, 2H), 4.76-4.72 (m, 1H), 4.03- 3.48 (m, 4H), 2.04 (d, 4H); LCMS (M+H) : 452	320 mg, 83%
138	2-페닐-1-(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)에탄-1-온	1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.05 (dt, 2H), 7.55-7.34 (m, 3H), 7.30 (s, 2H), 7.00 (dt, 2H), 4.64-4.59(m, 1H), 3.80-3.65 (m, 5H), 3.50-3.44 (m, 1H), 1.99-1.91 (m, 1H), 1.85 (dt, 1H), 1.71-1.64 (m, 2H) ; LCMS (M+H):432.30	0.26 g, 70% 수율
139	2,2-디메틸-1-(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)프로판-1-온	1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.09-8.06 (m, 2H), 7.05 (dt,2H), 4.71-4.66 (m, 1H), 3.92-3.86 (m, 2H), 3.66 (dq, 2H), 2.05-1.83 (m, 4H), 1.43-1.17 (m, 9H) ; LCMS (M+H):398.30	0.2 g, 60% 수율
140	(4-메톡시페닐)(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.14-8.06 (m, 2H), 7.65-7.41 (m, 2H), 7.16-6.92 (m, 4H), 4.80-4.69 (m, 1H), 4.04-3.82 (m, 4H), 4.04-3.86 (m, 3H), 2.17-1.93 (m, 4H) ; LCMS (M+H):448.20	0.3 g, 92% 수율
142	(4-플루오로페닐)(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.10-8.06 (m, 2H), 7.54-7.44 (m, 2H), 7.15-7.10 (m, 2H), 7.06-7.02 (m, 2H), 4.76-4.71- (m, 1H), 3.94-3.52 (m, 4H), 2.00 (d, 4H) ; LCMS (M+H):436.25	0.26 g, 70% 수율
145	2-(4-클로로페닐)-1-(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)에탄-1-온	1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.06 (dt, 2H), 7.33 (dt, 2H), 7.23 (d, 2H), 7.03-7.00 (m, 2H), 4.66-4.62 (m, 1H), 3.91-3.65 (m, 5H), 3.50-3.44 (m, 1H), 2.03-1.76(m, 4H); LCMS (M+H): 466.2	340 mg, 85%
159	m-톨릴(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.05 (dt, 2H), 7.29 (dd, 1H), 7.21 (q, 3H), 7.04-7.01 (m, 2H), 4.72-4.67 (m, 1H), 3.93-3.70 (m, 3H), 3.43 (s, 1H), 2.38 (s, 3H), 2.04-1.94- (m, 4H) ; LCMS (M+H): 432.60	0.35 g, 95% 수율
179	피리딘-4-일(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.68 (dd, 2H), 8.02-7.99 (m, 2H), 7.43 (dd, 2H), 7.23 (dt, 2H), 4.87-4.82 (m, 1H), 4.04 (s, 1H), 3.53-3.48 (m, 2H), 3.28 (s, 1H), 2.09-1.96 (m, 2H), 1.77-1.66 (m, 2H); LCMS (M+H): 419.2	130 mg, 36%
188	2-(4-메톡시페닐)-1-(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)에탄-1-온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.97 (dd, 2H), 7.19-7.12 (m, 4H), 6.89-6.84 (m, 2H), 4.75-4.69 (m, 1H), 3.92-3.74 (m, 5H), 3.65 (s, 2H), 3.33 (d, 2H), 1.98-1.89 (m, 2H), 1.53 (d, 2H); LCMS (M+H): 462.4	390 mg, 99%
194	(4-(디메틸아미노)페닐)(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.99-7.97 (m, 2H), 7.30-7.27 (m, 2H), 7.20 (dd, 2H), 6.72-6.69 (m, 2H), 4.79 (td, 1H), 3.85-3.79 (m, 2H), 3.44-3.38 (m, 2H), 2.94 (d, 6H), 2.04-1.98 (m, 2H), 1.67 (tt, 2H); LCMS (M+H): 461.45	250 mg, 63%
205	(4-클로로페닐)(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.98 (dt, 2H), 7.50-7.43 (m, 4H), 7.20 (dt, 2H), 4.82-4.79 (m, 1H), 3.76 (s, 2H), 3.41 (t, 2H), 2.02 (d, 2H), 1.74-1.66 (m, 2H);LCMS (M+H):452.10	0.35 g, 90% 수율

걸음 1: (4- 클로로 -3-( 트리플루오로메틸 )페닐)(4-(4-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)메탄온 (화합물 번호- 213) (방법- 2)의 제조

질소 대기하에서 N, N- 디메틸포름아미드 (7 mL) 에서의 3-(4-(피페리딘-4-일옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 히드로클로라이드 (0.25g, 0.7mmol)의 교반된 용액에 4- 클로로 -3- (트리플루오로메틸) 벤조산 (0.2g, 0.86mmol) 과 트리에틸아민 (0.4ml, 2.9mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 25 °C에서 5 분 동안 교반한 다음 HATU (0.408g, 1.072mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 25 °C에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응이 완료되면 반응 혼합물을 물 (10 mL)로 희석하고 생성물을 에틸아세테이트 (50 mL)로 2 회 추출하였다. 결합된 에틸아세테이트 층을 빙 냉수(50 mL)로 세척하고, 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 증발시켜 조 화합물을 얻었다. 조 화합물을 헥산 중 60 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하여 플래시 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 (4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐)(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)메탄온 (0.2g, 0.4mmol, 54 % 수율)을 얻었다.

1H-NMR ( 400 MHz , DMSO -D6) δ 7.97-8.00 (m, 2H), 7.86 (d, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.74 ( dd , 1H), 7.23-7.19 (m, 2H), 4.84-4.79 (m, 1H), 3.78 (d, 2H), 3.45 (s, 2H), 2.03 (s, 2H), 1.78-1.69 (m, 2H); LCMS (M+H):519.95

예 16: (R)-1-(3-((4-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)에탄-1-온 (화합물 번호- 165)의 제조

걸음 1: 4 - 머캅토벤조니트릴의 제조

디메틸설폭사이드 (100mL)에서의 4- 브로모벤조니트릴 (5g, 27.5mmol)의 교반된 용액에 황산구리 (II) (0.2g, 1.4mmol) 과 탄산 세슘 (45g, 137mmol) 을 첨가하였다. 반응 혼합물을 질소로 10 분 동안 탈기하고, 1,2- 에탄 디티 올 (4.6mL, 55mmol)을 첨가하고 반응 혼합물을 20 시간 동안 100 °C로 가열하였다. 반응이 완료되면 반응 혼합물을 25 °C로 가열하고 pH 1-2가 될 때까지 10 % 염산 용액으로 급냉시켰다. 에틸아세테이트 (40 mL)를 수성 층에 첨가하고 2 상 혼합물을 셀 라이트 베드를 통해 여과하여 불용성 무기 폐물을 제거하였다. 수성 층을 에틸아세테이트 (180 mL)로 3 회 추출하였다. 결합된 에틸아세테이트 층을 빙 냉수 (90 mL)로 세척하고 무수 황산나트륨으로 건조하고 감압 하에서 농축하여 4-머캅토벤조니트릴 (3.7 g, 27 mmol, 100 % 수율)을 얻었다.

걸음 2: 테르트 -부틸 (R)-3-((4- 시아노페닐 ) 티오 ) 피롤리딘 -1- 카복실레이트 의 제조

테트라히드로푸란 (70mL)에서의 4-머캅토벤조니트릴 (7.4g, 49mmol) 및 t 테르트-부틸 (S)-3-히드록시피롤리딘-1-카복실레이트 (9.2g, 49mmol)의 교반된 용액에 트리페닐포스핀 (19.4g, 74 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 질소로 10 분 동안 탈기하고 0 °C로 냉각시켰다. 디이소프로필아조디카르복실레이트 (14 mL, 74 mmol)를 0 °C에서 반응 혼합물에 적가하였다. 반응 혼합물을 25 °C에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응이 완료되면 반응 혼합물을 물 (100 mL)로 희석하고 생성물을 디클로로메탄 (100 mL)으로 2 회 추출하였다. 결합된 디클로로메탄 층을 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 증발시켜 조 화합물을 얻었다. 조 화합물을 헥산 중 20 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하여 플래시 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 테르트-부틸 (R)-3-((4-시아노페닐)티오)피롤리딘-1-카복실레이트 (9.2g, 30.2mmol, 61.3 % 수율)을 무색 오일로 얻었다.

걸음 3: 테르트 -부틸 (R)-3-((4-(N'- 히드록시카르바미미도일 )페닐) 티오 ) 피롤리딘 -1-카복실레이트의 제조

질소 대기하에서 에탄올 (100mL) 에서의 테르트-부틸 (R)-3-((4-시아노페닐)티오)피롤리딘-1-카복실레이트 (9g, 30mmol)의 교반된 용액에 히드록실아민히드로클로라이드 (4g, 60mmol) 와 중탄산 나트륨 (5.1g, 60mmol)을 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 70 °C에서 16 시간 동안 가열하였다. 반응이 완료되면 반응 혼합물을 셀 라이트 베드를 통해 여과하였다. 셀라이트 베드를 에틸아세테이트 (20 mL)로 세척하고 여액을 감압하에 증발시켰다. 잔류물을 디클로로메탄 (40 mL)에서 혼합하고 25 °C에서 30 분 동안 교반하였다. 형성된 고체를 여과하고 얻어진 여액을 증발 건조하여 테르트-부틸 (R)-3-((4-(N'-히드록시카르바미미도일)페닐)티오)피롤리딘-1-카복실레이트 (9.9g, 29mmol, 97 % 수율)을 얻었다.

걸음 4: 테르트 -부틸 (R)-3-((4-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 번호 157)의 제조

0 °C의 질소 대기하에서 테트라히드로푸란 (100mL) 에서의 테르트-부틸 (R)-3-((4-(N'-히드록시카르바미미도일)페닐)티오)피롤리딘-1-카복실레이트 (9.9g, 29mmol)의 교반된 용액에 트리플루오로아세트산 무수물 (6.2 mL, 44 mmol)을 적가하였다. 생성된 반응 혼합물을 25 °C로 가열하고 16 시간 동안 교반하였다. 반응이 완료되면 반응 혼합물을 0 °C로 냉각시키고 포화 중탄산 나트륨 용액 (50mL)을 pH 7.5 ~8이 될 때까지 적가하였다. 생성물을 에틸아세테이트 (80 mL)로 2 회 추출하였다. 에틸아세테이트 층을 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 증발시켜 조 화합물을 얻었다. 조 화합물을 헥산 중 40 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하여 플래시 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 테르트-부틸 (R)-3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-카복실레이트 (7.6g, 18mmol, 63 % 수율)을 얻었다.

1H-NMR (400 MHz, 클로로FORM-D) δ 8.04 (d, 2H), 7.46-7.44 (m, 2H), 3.94-3.84 (m, 2H), 3.59-3.35 (m, 3H), 2.33 (td, 1H), 1.97 (q, 1H), 1.46 (s, 9H) ; LCMS (M+H):416.20

걸음 5: (R)-3-(4-( 피롤리딘 -3- 일티오 )페닐)-5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4-옥사디아졸 히드로클로라이드 (화합물 번호 158)의 제조

0 °C에서 디클로로메탄 (200mL) 에서의 테르트-부틸 (R)-3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-카복실레이트 (7.6g, 18mmol)의 교반된 용액에서 1,4- 디옥산 (46.0mL, 184mmol)에서의 4M 염화수소를 질소 대기하에 첨가하고 반응 혼합물을 25 °C에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응이 완료되면 반응 혼합물 휘발 물을 증발시키고 잔류 고체를 n- 헥산 (50 mL)으로 2 회 세척하고 여과하고 건조하여 (R)-3-(4-(피롤리딘-3-일티오)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 히드로클로라이드 (6.4g, 18mmol, 99 % 수율) 을 얻었다.

걸음 5: (R)-1-(3-((4-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일)페닐) 티오 ) 피롤리딘 -1-일)에탄-1-온 (화합물 번호- 165)의 제조

0 °C의 질소 대기하에서 디클로로메탄 (10 mL) 에서의 (R)-3-(4-(피롤리딘-3-일티오)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 히드로클로라이드 (0.25 g, 0.7 mmol)의 교반된 용액에 트리에틸아민 (0.4mL, 3mmol) 과 아세틸 클로라이드 (0.1mL, 1mmol)를 첨가하고 반응 혼합물을 25 °C로 가열하고 1 시간 동안 교반하였다. 반응이 완료되면 반응 혼합물을 물 (10 mL)로 희석하고 생성물을 디클로로메탄 (30 mL)으로 2 회 추출하였다. 디클로로메탄 층을 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 증발시켰다. 조 화합물을 헥산 중 60 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하여 플래시 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 (R)-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)에탄-1-온(0.2g, 0.6mmol, 79 % 수율)을 얻었다.

1H-NMR (400 MHz, 클로로FORM-D) δ 8.18-7.97 (m, 2H), 7.54-7.39 (m, 2H), 4.15-3.89 (m, 2H), 3.78-3.45 (m, 3H), 2.50-1.89 (m, 5H); LCMS (M+H): 357.90

표 16 : 다음 화합물은 화합물 번호 165와 유사한 절차에 의해 제조되었다.

화합물 번호	화합물 이름	1H-NMR 및 LCMS	수율
172	(R)-m-톨릴(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.08 (d, 2H), 7.54-7.44 (m, 2H), 7.35 (d, 3H), 7.27-7.17 (1H), 4.18-3.77 (m, 5H), 2.40 (s, 4H), 2.05 (d, 1H); LCMS (M+H): 434.5	0.26 g, 84% 수율
176	(R)-(4-메톡시페닐)(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.03 (d, 2H), 7.51 (t, 2H), 7.45 (d, 2H), 6.90 (d, 2H), 4.00 (d, 2H), 3.84 (d, 4H), 3.65 (s, 2H), 2.39 (dd, 1H), 2.05 (td, 1H); LCMS (M+H): 450.55	0.23 g, 72% 수율
177	(R)-페닐(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR @80 °C (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.97 (d, 2H), 7.58 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.42 (d, 3H), 4.18 (t, 1H), 3.95 (s, 1H), 3.57 (t, 3H), 2.42 (q, 1H), 1.95 (td, 1H); LCMS (M+H): 420.55	0.25 g, 85% 수율
178	(R)-2-페닐-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)에탄-1-온	1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.18-8.04 (m, 2H), 7.54-7.29 (m, 6H), 7.26 (d, 1H), 4.00-3.44 (m, 7H), 2.45-2.30 (m, 1H), 2.12-1.96 (m, 1H); LCMS (M+H): 434.05	0.45 g, 73% 수율
183	(R)-(2-플루오로페닐)(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.98 (dd, 2H), 7.58 (dd, 2H), 7.43 (dd, 2H), 7.26 (d, 2H), 4.23-4.15 (m, 1H), 4.01 (s, 1H), 3.76-3.71 (m, 1H), 3.62-3.53 (m, 1H), 3.44-3.37 (m, 1H), 3.19 (d, 1H), 2.43 (d, 1H), 1.96 (s, 1H); LCMS (M+H):438.05	0.23 g, 74% 수율
197	(R)-(4-(디메틸아미노)페닐)(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.02-7.92 (2H), 7.62-7.53 (2H), 7.45-7.36 (2H), 6.72-6.64 (2H), 4.21-4.11 (1H), 4.04-3.95 (1H), 3.76-3.66 (1H), 3.64-3.55 (1H), 3.52-3.45 (1H), 2.97-2.89 (6H), 2.45-2.35 (1H), 1.99-1.87 (1H); LCMS (M+H): 463.35	420 mg, 80%
204	(R)-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)(4-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.98 (s, 2H), 7.73 (dd, 4H), 7.61 (d, 2H), 4.20 (s, 1H), 4.10-3.79 (1H), 3.59 (d, 3H), 2.46-2.41 (m, 1H), 1.97 (t, 1H); LCMS (M+H):488.05	0.5 g, 90% 수율

예 17: ( R)-피리딘-4-일(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온 (화합물 186) (방법- 2)의 제조

N, N- 디메틸포름아미드 (5mL)에서의 (R)-3-(4-(피롤리딘-3-일티오)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 히드로클로라이드 (0.25g, 0.7mmol)의 교반된 용액에 트리에틸아민 (0.4mL, 2.9mmol) 과 이소 니코틴산 (0.1g, 0.85mmol)을 불활성 대기하에 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 25 °C에서 5 분 동안 교반하고 HATU (0.4g, 1mmol)를 반응 혼합물에 첨가하였다. 반응 혼합물을 25 °C에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응이 완료되면 반응 혼합물을 물 (10 mL)로 희석하고 생성물을 디클로로메탄 (40 mL)으로 2 회 추출하였다. 디클로로메탄 층을 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 증발시켰다. 조 화합물을 분 취용 HPLC로 정제하여 (R)-피리딘-4-일(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온 (0.24g, 0.58mmol, 81 % 수율) 을 얻었다.

1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.76-8.56 (2H), 8.10-7.86 (2H), 7.72-7.49 (2H), 7.49-7.35 (2H), 4.29-4.10 (1H), 4.09-3.94 (1H), 3.94-3.82 (1H), 3.81-3.67 (1H), 3.67-3.42 (2H), 3.41-3.22 (1H), 2.46-2.36 (1H), 2.05-1.87 (1H); LCMS (M+H):421.05

표 17 : 다음 화합물은 화합물 번호 186에 대한 것과 유사한 절차에 의해 제조되었다.

화합물 번호	화합물 이름	1H-NMR 및 LCMS	수율
187	(R)-2-(4-클로로페닐)-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)에탄-1-온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.99 (d, 2H), 7.58 (t, 2H), 7.28 (ddd, 4H), 4.20-4.12 (m, 1H), 3.83 (q, 1H), 3.69-3.60 (m, 3H), 3.54-3.35 (m, 2H), 2.46-2.32 (m, 1H), 2.01-1.88 (m, 1H); LCMS (M+H):467.95	0.56 g, 84% 수율
203	2-(4-메톡시페닐)-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)에탄-1-온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.96 (d, 2H), 7.54 (t, 2H), 7.10 (q, 2H), 6.81 (dd, 2H), 4.11 (dd, 1H), 3.97-3.79 (m, 1H), 3.70 (d, 3H), 3.65-3.56 (m, 1H), 3.53 (s, 1H), 3.49 (s, 1H), 3.44-3.33 (m, 2H), 2.41 (q, 1H), 1.95 (t, 1H), LCMS (M+H):464.3	0.43 g, 93% 수율

예 18: (R)-(3-((4-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일)페닐) 설포닐 ) 피롤리딘 -1-일)(4-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온 (화합물- 206)의 제조

디클로로메탄 (10mL) 에서의 (R)-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)(4-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온 (0.2g, 0.41mmol)의 교반된 용액에 메타클로로퍼벤조산 (0.2g, 1.1mmol)을 0 °C의 질소 대기하에서 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 25 °C로 가열하고 2 시간 동안 교반하였다. 반응이 완료되면 반응 혼합물을 포화 중탄산 나트륨 용액 (10 mL)으로 급냉시켰다. 생성물을 디클로로메탄 (60 mL)으로 3 회 추출하였다. 디클로로메탄 층을 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 증발시켜 조 화합물을 얻었다. 조 화합물을 헥산 중 80 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하여 플래시 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 (R)-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)설포닐)피롤리딘-1-일)(4-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온 (0.12g, 0.23mmol, 56 % 수율)을 얻었다.

1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.33 (d, 2H), 8.15 (s, 2H), 7.78 (d, 2H), 7.66 (d, 2H), 4.29 (d, 1H), 3.51-3.94 (m, 4H), 2.33-2.26 (m, 2H);LCMS (M+H):520.10

표 18 : 다음 화합물은 화합물 번호 206과 유사한 절차에 의해 제조되었다.

화합물 번호	화합물 이름	1H-NMR 및 LCMS	수율
182	(R)-2-페닐-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)설포닐)피롤리딘-1-일)에탄-1-온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.33 (d, 2H), 8.14 (d, 2H), 7.27-7.20 (m, 5H), 4.29-4.22 (m, 1H), 2.26 (d, 2H), 2.08 (s, 1H); LCMS (M+H):466.55	0.125 g, 86% 수율
189	(R)-2-(4-클로로페닐)-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)설포닐)피롤리딘-1-일)에탄-1-온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.33 (d, 2H), 8.14 (d, 2H), 7.31 (d, 2H), 7.22 (s, 2H), 4.30-4.23 (m, 1H), 3.84-3.74 (m, 1H), 3.63-3.57 (m, 4H), 3.41 (s, 1H), 2.32-2.21 (m, 2H); LCMS (M+H):500.05	0.33 g, 77% 수율
191	(R)-2-(4-메톡시페닐)-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)설포닐)피롤리딘-1-일)에탄-1-온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.32 (d, 2H), 8.13 (d, 2H), 7.09 (d, 2H), 6.83 (d, 2H), 4.25 (d, 1H), 3.80-3.64 (m, 5H), 3.60-3.38 (m, 4H), 2.32-2.20 (m, 2H); LCMS (M+H):496.15	0.18 g, 67% 수율

예 19: 테르트 -부틸 3-((4-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일)페닐) 티오 )피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 번호 93)의 제조

걸음 1: 테르트 -부틸 3-((4- 시아노페닐 ) 티오 ) 피롤리딘 -1- 카복실레이트의 제조

테트라히드로푸란 (10mL)에서의 4- 메르 캅토 벤조 니트릴 (0.2g, 1.5mmol) 및 테르트-부틸 3-히드록시피롤리딘-1-카복실레이트 (0.3g, 1.5mmol) 의 교반된 용액에 트리페닐포스핀 (0.6g, 2.2mmol)을 첨가하고 디에틸아조디카르복실레이트 (0.35 mL, 2.2 mmol)를 0 °C의 불활성 대기하에 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 16 시간 동안 불활성 대기하에 25 °C에서 교반하였다. 반응이 완료되면 반응 혼합물을 물 (10 mL)로 희석하고 생성물을 디클로로메탄 (40 mL)으로 2 회 추출하였다. 디클로로메탄 층을 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 증발시켜 조 화합물을 얻었다. 조 화합물을 헥산 중 20 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하여 플래시 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 테르트-부틸 3-((4-시아노페닐)티오)피롤리딘-1-카복실레이트 (0.17 g, 0.56 mmol, 38 % 수율)을 얻었다.

걸음 2: 테르트 -부틸 3-((4-(N'- 히드록시카르바미미도일 )페닐) 티오 ) 피롤리딘 -1-카복실레이트의 제조

에탄올 (10 mL)에서의 테르트-부틸 3-((4-시아노페닐)티오)피롤리딘-1-카복실레이트 (0.17 g, 0.558 mmol)의 교반된 용액에 히드록실아민히드로클로라이드 (0.08 g, 1.117 mmol) 와 중탄산 나트륨 ( 0.1g, 1.117mmol)을 질소 대기하에 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 불활성 대기하에서 16 시간 동안 70 °C에서 가열하였다. 반응이 완료되면 반응 혼합물을 셀 라이트 베드를 통해 여과하였다. 셀 라이트 베드를 에틸아세테이트 (15 mL)로 세척하고 에틸아세테이트를 감압 하에서 증발시켜 테르트-부틸 3-((4-(N'-히드록시카르바미미도일)페닐)티오)피롤리딘-1-카복실레이트 (0.17g, 90 % 수율, 0.56 mmol)을 얻었다.

걸음 3: 테르트 - 테르트-부틸 3-((4-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 번호 93)의 제조

테트라히드로푸란 (5mL)에서의 테르트-부틸 (R)-3-((4-(N'-히드록시카르바미미도일)페닐)티오)피롤리딘-1-카복실레이트 (0.23g, 0.7mmol)의 용액에 트리플루오로아세트산 무수물 (0.15 mL, 1.00 mmol)을 0 °C의 불활성 대기하에 적가하였다. 생성된 반응 혼합물을 25 °C로 가열하고 16 시간 동안 교반하였다. 반응이 완료되면 반응 혼합물을 0 °C로 냉각시키고 포화 중탄산 나트륨 용액 (10 mL)을 반응 혼합물에 적가하였다. 생성물을 에틸아세테이트 (40 mL)로 2 회 추출하였다. 에틸아세테이트 층을 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 증발시켰다. 조 생성물을 헥산 중 30 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하여 플래시 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 테르트-부틸 3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-카복실레이트 (0.15g, 0.36mmol, 53 % 수율)을 얻었다.

1H-NMR (400 MHz, 클로로FORM-D) δ 8.06, 2H), 7.54-7.46 (m, 2H), 3.96-3.84 (m, 2H), 3.59-3.44 (m, 3H), 2.35 (td, 1H), 2.00 (td, 1H), 1.49 (s, 9H); LCMS (M+H): 416.1

예 20: (3-( 메틸(4-(5-(트리플루오로메틸) -1,2,4- 옥사디아졸 -3-일)페닐)아미노) 피롤리딘 -1-일)(페닐)메탄온 (화합물 번호 207)의 제조

걸음 1: 테르트 -부틸 3-((4- 시아노페닐 )( 메틸 )아미노) 피롤리딘 -1- 카복실레이트의 제조

톨루엔 (50mL)에서의 4- 브로모벤조니트릴 (5g, 27.5mmol)의 교반된 용액에 테르트-부틸 3-(메틸아미노)피롤리딘-1-카복실레이트 (6g, 30.2mmol), (2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비 나프틸) (2.6g, 4mmol) 및 탄산 세슘 (22.4g, 69mmol)을 25 °C의 질소 대기하에 첨가하였다. 반응 혼합물을 질소로 10 분 동안 탈기하고 팔라듐 (II) 아세테이트 (0.46g, 2mmol)를 반응 혼합물에 첨가하고 다시 10 분 동안 탈기시켰다. 반응 혼합물을 16 시간 동안 122 °C로 가열하였다. 반응이 완료되면 반응 혼합물을 25 °C로 냉각하고 물 (50 mL)로 희석하였다. 에틸아세테이트 (50 mL)를 반응 혼합물에 첨가하고 2 상 용액을 소결된 깔때기를 통해 여과하고 여액을 에틸아세테이트 (120 mL)로 3 회 추출하였다. 결합된 에틸아세테이트 층을 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 증발시켜 조 화합물을 얻었다. 조 화합물을 헥산 중 40 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하여 플래시 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 테르트-부틸 3-((4-시아노페닐)(메틸)아미노)피롤리딘-1-카복실레이트 (6.2 g, 20.6mmol, 75 % 수율)을 얻었다.

걸음 2: 테르트 -부틸 3-((4-(N'- 히드록시카르바미미도일 )페닐)( 메틸 )아미노) 피롤리딘 -1-카복실레이트 의 제조

에탄올 (100mL)에서의 테르트-부틸 3-((4-시아노페닐)(메틸)아미노)피롤리딘-1-카복실레이트 (10 g, 34 mmol) 의 교반된 용액에 히드록실아민히드로클로라이드 (4.7g, 67mmol) 와 중탄산 나트륨 (5.7g, 67mmol)을 25 °C의 불활성 대기하에 첨가하였다. 반응 혼합물을 16 시간 동안 80 °C로 가열하였다. 반응이 완료되면 반응 혼합물을 셀 라이트 베드를 통해 여과하였다. 셀 라이트 베드를 에틸아세테이트 (30 mL)로 세척하고 에틸아세테이트를 감압하에 증발시켜 잔류물을 얻었다. 잔류물을 디클로로메탄 (40 mL)에 녹이고 25 °C에서 30 분 동안 교반한 후 여과하고 디클로로메탄을 감압 하에서 증발시켜 테르트-부틸 3-((4-(N'-히드록시카르바미미도일)페닐)(메틸)아미노)피롤리딘-1-카복실레이트 (9.6g, 29mmol, 85 % 수율)을 얻었다.

걸음 3: 테르트 -부틸 3-( 메틸(4-(5-(트리플루오로메틸) -1,2,4- 옥사디아졸 -3-일)페닐)아미노)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 번호 167)의 제조

0 °C에서 테트라히드로푸란 (100mL)에서의 테르트-부틸 3-((4-(N'-히드록시카르바미미도일)페닐)(메틸)아미노)피롤리딘-1-카복실레이트 (9.6g, 29mmol)의 교반된 용액에 트리플루오로아세트산 무수물 (6.1 mL, 43 mmol)을 적가하였다. 생성된 반응 혼합물을 25 °C로 가열하고 16 시간 동안 교반하였다. 반응이 완료되면 반응 혼합물을 0 °C로 냉각하고 포화 중탄산 나트륨 용액 (50mL)을 적가하였다. 생성물을 에틸아세테이트 (90 mL)로 3 회 추출하였다. 에틸아세테이트 층을 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 증발시켰다. 조 생성물을 헥산 중 30 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하여 플래시 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 테르트-부틸 3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)피롤리딘-1-카복실레이트 (8.2g, 20mmol, 69.5 % 수율)을 얻었다.

1H-NMR (400 MHz, 클로로FORM-D) δ 8.02-7.99 (m, 2H), 7.02-6.93 (m, 2H), 4.52 (s, 1H), 3.57-3.39 (d, 1H), 3.69 (m, 4H), 2.97 (s, 3H), 2.18-2.03 (m, 2H), 1.50-1.26 (m, 10H); LCMS (M+H): 413.20

걸음 4: N- 메틸 -N-(4-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일)페닐)피롤리딘-3-아민 히드로클로라이드 의 제조

0 °C에서 디클로로메탄 (100mL)에서의 테르트-부틸 3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)피롤리딘-1-카복실레이트 (8g, 19.4mmol)의 교반된 용액에1,4- 디옥산 (32mL, 128mmol) 에서의 4M 염화수소를 첨가하고 생성된 반응 혼합물을 25 °C에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응이 완료되면 휘발 물을 증발시키고 잔류물을 n- 헥산 (40 mL)으로 세척하고 여과한 후 n- 헥산 (20 mL)으로 추가 세척하여 N-메틸-N-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)피롤리딘-3-아민 디히드로클로라이드 (4.5g, 11.7mmol, 91 % 수율)을 얻었다.

걸음 5: (3-( 메틸(4-(5-(트리플루오로메틸) -1,2,4- 옥사디아졸 -3-일)페닐)아미노) 피롤리딘 -1-일)(페닐)메탄온 (화합물 번호 207)의 제조

질소 대기하에서 디클로로메탄(10 mL) 에서의 N-메틸-N-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)피롤리딘-3-아민 디히드로클로라이드 (0.3g, 0.8mmol)의 교반된 용액에 트리에틸아민 (0.9 mL, 6.2 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 0 °C로 냉각시키고, 벤조일 클로라이드 (0.14 mL, 1.2 mmol)를 질소 분위기하에 적가하고 반응 혼합물을 25 °C로 가열하고 2 시간 동안 교반하였다. 반응이 완료되면 반응 혼합물을 물 (10 mL)로 희석하고 생성물을 디클로로메탄 (60 mL)으로 3 회 추출하였다. 디클로로메탄 층을 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 증발시켜 조 화합물을 얻었다. 조 화합물을 헥산 중 60 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하여 플래시 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 (3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)피롤리딘-1-일)(페닐)메탄온 (0.32g, 0.77mmol, 99 % 수율)을 얻었다.

1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.84 (dd, 2H), 7.54-7.43 (m, 5H), 7.01 (dd, 2H), 4.69 (dt, 1H), 3.81-3.44 (m, 4H), 2.90 (d, 3H), 2.17-2.05 (m, 2H);LCMS (M+H):417.30

예 21: (3-( 메틸(4-(5-(트리플루오로메틸) -1,2,4- 옥사디아졸 -3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)(페닐)메탄온 (화합물 번호 87) 의 제조

걸음 1: 테르트 -부틸 3-((4- 시아노페닐 )아미노) 아제티딘 -1- 카복실레이트 의 제조

톨루엔 (100mL)에서의 테르트-부틸 3-아미노아제티딘-1-카복실레이트 (10g, 58.1mmol)의 교반된 용액에 4- 브로모벤조니트릴 (10.6g, 58mmol), 탄산 세슘 (42g, 128mmol) 및 2,2'- 비스 (디페닐포스피노) -1,1'- 비 나프 틸 (5.4g, 8.7mmol)을 첨가하고 반응 혼합물을 질소로 15 분 동안 탈기시킨 다음 팔라듐 (II) 아세테이트 (2g, 8.7mmol)를 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 다시 질소로 15 분 동안 탈기하고 110 °C에서 12 시간 동안 가열하였다. 반응이 완료되면 셀 라이트 베드를 통해 여과하고 에틸아세테이트 (50ml)로 3 회 세척하였다. 결합된 에틸아세테이트 층을 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 증발시켜 조 화합물을 얻었다. 조 화합물을 헥산 중 20 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하여 플래시 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 테르트-부틸 3-((4-시아노페닐)아미노)아제티딘-1-카복실레이트 (10.5g, 38.4mmol, 66 % 수율)를 얻었다.

걸음 2: 테르트 -부틸 3-((4- 시아노페닐 )( 메틸 )아미노) 아제티딘 -1- 카복실레이트 의 제조

디메틸포름아미드 (80mL) 중 수소화 나트륨 (2.2g, 91mmol)의 교반된 슬러리에 테르트-부틸 3-((4-시아노페닐)아미노)아제티딘-1-카복실레이트 (10g, 37mmol)를 0℃에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 동일한 온도에서 10 분 동안 교반하고, 요오도 메탄 (6.9 mL, 110 mmol)을 첨가하고 25℃에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 비등이 멈출 때까지 빙냉 포화 염화 암모늄 용액을 첨가하여 급냉시켰다. 반응 혼합물을 에틸아세테이트 (75 mL)로 3 회 추출하였다. 결합된 에틸아세테이트 층을 염수 용액 (50 mL)으로 3 회 세척하고, 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 농축하여 조 생성물을 얻었다. 조 생성물을 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 테르트-부틸 3-((4-시아노페닐)(메틸)아미노)아제티딘-1-카복실레이트 (6.5g, 22.6mmol, 62 % 수율) 및 테르트-부틸 3-(비스(4-시아노페닐)아미노)아제티딘-1-카복실레이트 (2.1 g) 이전 단계의 불순물을 얻었다.

걸음 3: 테르트 -부틸 3-((4-(N'- 히드록시카르바미미도일 )페닐)( 메틸 )아미노) 아제티딘 -1-카복실레이트 (4) 의 제조

에탄올 (70mL)에서의 테르트-부틸 3-((4-시아노페닐)(메틸)아미노)아제티딘-1-카복실레이트 (6.5g, 23mmol)의 교반된 용액에 25℃에서 하이드 록실 아민 (2mL, 34mmol)을 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 65 °C에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응이 완료되면 휘발성 물질을 감압하에 증발시켜 조 생성물을 얻었다. 조 생성물을 디클로로메탄 : 헥산 (1:8 v/v)을 사용하여 결정화하여 테르트-부틸 3-((4-(N'-히드록시카르바미미도일)페닐)(메틸)아미노)아제티딘-1-카복실레이트 (6.7g, 21 mmol, 92 % 수율)을 얻었다.

걸음 4: 테르트 -부틸 3-( 메틸(4-(5-(트리플루오로메틸) -1,2,4- 옥사디아졸 -3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-카복실레이트 (화합물 번호 80) 의 제조

테트라히드로푸란 (50mL)에서의 테르트-부틸 3-((4-(N'-히드록시카르바미미도일)페닐)(메틸)아미노)아제티딘-1-카복실레이트 (6.5 g, 18.26 mmol) (6.5g, 18.26mmol)의 교반된 용액에 트리플루오로아세트산 무수물 (4 mL, 27 mmol)을 0 °C의 질소 대기하에 첨가하였다. 반응 혼합물을 25 °C에서 6 시간 동안 교반하였다. 반응이 완료되면 에틸아세테이트 (50 mL)를 반응 혼합물에 첨가한 다음 발포가 멈출 때까지 포화 중탄산 나트륨 용액을 천천히 첨가하였다. 에틸아세테이트 층을 분리하고 물 (100 mL)로 세척한 다음 염수 용액 (50 mL)으로 세척하고 무수 황산나트륨으로 건조하고 감압하에 증발시켜 조 생성물을 얻었으며 실리카겔에서 플래시 컬럼 크로마토 그래피로 정제된 조 생성물을 얻고 헥산 중 60 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하여 테르트-부틸 3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-카복실레이트 (3.5g, 8.8mmol, 48 % 수율)을 얻었다.

1H-NMR (400 MHz, 클로로FORM-D) δ 7.99-7.95 (m, 2H), 6.79-6.76 (m, 2H), 4.58-4.52 (m, 1H), 4.24 (dd, 2H), 4.02 (dd, 2H), 3.05 (s, 3H), 1.45 (s, 9H); LCMS (M+H): 399.05

걸음 5: N- 메틸 -N-(4-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일)페닐)아제티딘-3-아민 히드로클로라이드 의 제조

0 °C에서 디클로로메탄 (15mL)에서의 테르트-부틸3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-카복실레이트 (0.8g, 1.6mmol)의 교반된 용액에1,4- 디옥산 (0.7mL, 3mmol)에서의 4M 염산을 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 25 °C에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응이 완료되면 휘발성 물질을 감압하에 증발시켜 조 생성물을 얻었다. 생성된 조 생성물을 n- 헥산 (50 mL)으로 세척하고 여과하고 건조하여 N-메틸-N-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아제티딘-3-아민 히드로클로라이드 (0.27g, 0.8mmol, 수율 50 %)을 얻었다.

걸음 6: (3-( 메틸(4-(5-(트리플루오로메틸) -1,2,4- 옥사디아졸 -3-일)페닐)아미노) 아제티딘 -1-일)(페닐)메탄온 (87) 의 제조

디클로로메탄 (10 mL)에서의 N-메틸-N-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아제티딘-3-아민 히드로클로라이드 (0.25g, 0.75mmol)의 교반된 용액에 트리에틸아민 (0.4 ml, 3 mmol)을 25 °C에서 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 0 °C로 냉각시키고 벤조일 클로라이드 (0.13 mL, 1.1 mmol)를 적가하였다. 반응 혼합물을 25 °C에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응이 완료되면 반응 혼합물을 물 (10 mL)로 희석하고 생성물을 디클로로메탄 (45 mL)으로 3 회 추출하였다. 디클로로메탄 층을 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 증발시켰다. 조 생성물을 용리액으로 헥산 중 70 % 에틸아세테이트를 사용하는 실리카겔 플래시 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 (3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)(페닐)메탄온 (0.23g, 0.6mmol, 77 % 수율)을 얻었다.

1H-NMR (400 MHz, 클로로FORM-D) δ 8.02-7.97 (m, 2H), 7.70-7.67 (m, 2H), 7.54-7.42 (m, 3H), 6.82-6.78 (m, 2H), 4.72-4.66 (m, 1H), 4.59 (d, 2H), 4.35 (q, 2H), 3.11 (s, 3H); LCMS (M+H): 403.0

표 19 : 다음 화합물은 화합물 번호 87과 유사한 절차에 의해 제조되었다.

화합물 번호	화합물 이름	1H-NMR 및 LCMS	수율
88	(3-클로로페닐)(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 7.98 (dt, 2H), 7.64 (t, 1H), 7.53 (dt, 1H), 7.46 (dq, 1H), 7.38 (q, 1H), 6.78 (dt, 2H), 4.71-4.64 (m, 1H), 4.56 (s, 2H), 4.32 (q, 2H), 3.08 (s, 3H); LCMS (M+H): 436.9	0.22 g, 67% 수율
89	1-(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)에탄-1-온	1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 7.99-8.03 (m, 2H), 6.81 (dt, 2H), 4.67-4.61 (m, 1H), 4.50-4.32 (m, 2H), 4.24-4.13 (m, 2H), 3.08 (s, 3H), 1.95 (s, 3H); LCMS (M+H): 341.0	0.2 g, 69% 수율
96	(3-플루오로페닐)(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.01 (dt, 2H), 7.54-7.38 (m, 3H), 7.25-7.18 (m, 1H), 6.80 (dt, 2H), 4.73-4.66 (m, 1H), 4.59 (s, 2H), 4.35 (q, 2H), 3.11 (s, 3H) ; LCMS (M+H): 421.2	0.2 g, 84% 수율
97	(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)(p-톨릴)메탄온	1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.02-7.97 (m, 2H), 7.60-7.57 (m, 2H), 7.33-7.23 (m, 2H), 6.82-6.78 (m, 2H), 4.71-4.65 (m, 1H), 4.57 (t, 2H), 4.34 (q, 2H), 3.10 (s, 3H), 2.42 (s, 3H); LCMS (M+H): 417.3	0.12 g, 67% 수율
98	(4-메톡시페닐)(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 7.97 (dt, 2H), 7.67-7.63 (m, 2H), 6.95-6.90 (m, 2H), 6.77 (dt, 2H), 4.69-4.62 (m, 1H), 4.56 (s, 2H), 4.32 (q, 2H), 3.87-3.85 (m, 3H), 3.08 (s, 3H); LCMS (M+H): 433.3	0.16 g, 77% 수율
99	1-(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)-2-페닐에탄-1-온	1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.01-7.97 (m, 2H), 7.38-7.29 (m, 5H), 6.78 (dd, 2H), 4.65-4.58 (m, 1H), 4.42-4.33 (m, 2H), 4.21-4.11 (m, 2H), 3.57 (d, 2H), 3.02 (s, 3H); LCMS (M+H): 417.1	0.1 g, 60% 수율
100	1-(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)프로판-1-온	1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.02-7.98 (m, 2H), 7.02-6.78 (m, 2H), 4.68-4.61 (m, 1H), 4.46-4.32 (m, 2H), 4.16 (t, 2H), 3.24-2.89 (m, 3H), 2.34-2.01 (m, 2H), 1.21-0.90 (m, 3H); LCMS (M+H): 355.1	0.15 g, 83% 수율
101	(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)(4-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온	1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.02-7.98 (m, 2H), 7.81-7.79 (m, 2H), 7.73-7.70 (m, 2H), 6.80 (dt, 2H), 4.73-4.67 (m, 1H), 4.60-4.56 (m, 2H), 4.35 (s, 2H), 3.11 (s, 3H); LCMS (M+H): 470.9	0.2 g, 85% 수율
123	(4-(디메틸아미노)페닐)(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.01-7.98 (m, 2H), 7.65-7.54 (m, 2H), 6.81-6.69 (m, 4H), 4.71-4.59 (m, 3H), 4.35 (q, 2H), 3.10 (s, 3H), 3.05 (s, 6H); LCMS (M+H): 446.4	0.09 g, 44% 수율
124	(4-플루오로페닐)(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 7.99-8.02 (m, 2H), 7.73-7.68 (m, 2H), 7.16-7.02 (m, 2H), 6.82-6.78 (m, 2H), 4.72-4.58 (m, 3H), 4.34 (q, 2H), 3.11 (s, 3H); LCMS (M+H): 421.1	0.16 g, 88% 수율
125	(2-플루오로페닐)(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.01-7.98 (m, 2H), 7.61 (td, 1H), 7.50-7.44 (m, 1H), 7.25 (td, 1H), 7.16-7.02 (m, 1H), 6.82-6.78 (m, 2H), 4.74-4.67 (m, 1H), 4.58-4.53 (m, 1H), 4.41-4.31 (m, 2H), 4.21 (dd, 1H), 3.11 (s, 3H); LCMS (M+H): 421.0	0.17 g, 82% 수율
126	(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)(m-톨릴)메탄온	1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.00 (dt, 2H), 7.53 (d, 1H), 7.46-7.43 (m, 1H), 7.35-7.30 (m, 2H), 6.82-6.78 (m, 2H), 4.71-4.57 (m, 3H), 4.33 (dd, 2H), 3.11 (s, 3H), 2.42 (s, 3H); LCMS (M+H): 417.1	0.14 g, 66% 수율
129	2,2-디메틸-1-(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)프로판-1-온	1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.02-7.99 (m, 2H), 6.82-6.78 (m, 2H), 4.57-4.35 (m, 5H), 3.08 (s, 3H), 1.25 (s, 9H); LCMS (M+H): 383.2	0.13 g, 79 % 수율

예 22: N- 메틸 -1-( 페닐설포닐 )-N-(4-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일)페닐)아제티딘-3-아민 (164).

걸음1 : N- 메틸 -1-( 페닐설포닐 )-N-(4-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일)페닐)아제티딘-3-아민 (164) 의 제조

디클로로메탄(5mL)에서의 N-메틸-N-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아제티딘-3-아민 히드로클로라이드 (0.2g, 0.6mmol)의 교반된 용액에 트리에틸아민 (0.3 ml, 2.4 mmol)을 0 °C에서 첨가한 후 벤젠 설포닐클로라이드 (0.12 ml, 0.9 mmol)를 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 25℃에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응이 완료되면 반응 혼합물을 포화 중탄산 나트륨 용액 (20 mL)으로 급냉시키고 디클로로메탄 (30 mL)으로 3 회 추출하였다. 디클로로메탄 층을 분리하고 무수 황산나트륨으로 건조하고 감압 하에서 농축하여 조 생성물을 얻었고 이를 용리액으로 헥산 중 60 % 에틸아세테이트를 사용하는 플래시 컬럼 크로마토 그래피로 추가 정제하여 N-메틸-1-(페닐설포닐)-N-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아제티딘-3-아민 (0.2g, 0.5mmol, 76 % 수율) 을 얻었다.

1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.91-7.88 (m, 2H), 7.85-7.81 (m, 3H), 7.76-7.72 (m, 2H), 6.88-6.86 (m, 2H), 4.68-4.61 (m, 1H), 4.11 (dd, 2H), 3.75 (dd, 2H), 2.61 (s, 3H); LCMS (M+H): 439.1

표 20 : 다음 화합물은 화합물 번호 164와 유사한 절차에 의해 제조되었다.

화합물 번호	화합물 이름	1H-NMR및LCMS	수율
168	N-메틸-1-토실-N-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아제티딘-3-아민	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.76-7.83 (m, 4H), 7.57-7.52 (m, 2H), 6.89-6.85 (m, 2H), 4.65-4.58 (m, 1H), 4.08 (dd, 2H), 3.73 (dd, 2H), 2.65 (s, 3H), 2.46 (s, 3H); LCMS (M+H): 453.2	0.16 g, 81 % 수율
169	1-((2-플루오로페닐)설포닐)-N-메틸-N-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아제티딘-3-아민	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.82-7.90 (m, 4H), 7.49-7.61 (m, 2H), 6.92-6.89 (m, 2H), 4.76-4.69 (m, 1H), 4.22 (t, 2H), 4.05-3.88 (m, 2H), 2.80 (s, 3H); LCMS (M+H): 457.2	0.1 g, 51 % 수율
170	1-((4-메톡시페닐)설포닐)-N-메틸-N-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아제티딘-3-아민	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.84-7.81 (m, 4H), 7.25-7.21 (m, 2H), 6.89-6.86 (m, 2H), 4.65-4.58 (m, 1H), 4.09-4.04 (m, 2H), 3.89 (s, 3H), 3.72 (dd, 2H), 2.67 (s, 3H); LCMS (M+H): 469.0	0.16 g, 80 % 수율
171	N-메틸-N-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-1-((3-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)아제티딘-3-아민	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.23-7.97 (m, 4H), 7.82 (d, 2H), 6.87 (d, 2H), 4.71-4.64 (m, 1H), 4.17 (t, 2H), 3.86 (dd, 2H), 2.70 (s, 3H); LCMS (M+H): 507.1	0.14 g, 62% 수율
173	N-메틸-N-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-1-((4-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)아제티딘-3-아민	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.13-8.01 (m, 4H), 7.84-7.80 (m, 2H), 6.89-6.84 (m, 2H), 4.69-4.63 (m, 1H), 4.16 (t, 2H), 3.85 (dd, 2H), 2.71 (s, 3H); LCMS (M+H): 507.1	0.12 g, 57% 수율
174	1-((3-클로로페닐)설포닐)-N-메틸-N-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아제티딘-3-아민	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.92-7.81 (m, 5H), 7.78-7.74 (m, 1H), 6.90-6.87 (m, 2H), 4.70-4.63 (m, 1H), 4.17-4.13 (m, 2H), 3.84 (dd, 2H), 2.72 (s, 3H); LCMS (M+H): 473.1	0.1 g, 50% 수율
195	N-메틸-1-(프로필설포닐)-N-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아제티딘-3-아민	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.88-7.84 (m, 2H), 6.97-6.93 (m, 2H), 4.85-4.73 (m, 1H), 4.15 (dd, 2H), 4.01 (dd, 2H), 3.18-3.14 (m, 2H), 3.00 (s, 3H), 1.76-1.67 (m, 2H), 1.00 (t, 3H); LCMS (M+H): 405.05	110 mg, 91% 수율
196	N-메틸-N-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-1-((트리플루오로메틸)설포닐)아제티딘-3-아민	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.88-7.85 (m, 2H), 7.01-6.98 (m, 2H), 5.10-5.03 (m, 1H), 4.56 (t, 2H), 4.42-4.39 (m, 2H), 3.04 (s, 3H); LCMS (M+H): 431.10	115 mg, 74.5% 수율
198	1-((3-메톡시페닐)설포닐)-N-메틸-N-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아제티딘-3-아민	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.82-7.78 (m, 2H), 7.63 (t, 1H), 7.43 (dq, 1H), 7.36 (dq, 1H), 7.30 (t, 1H), 6.88-6.84 (m, 2H), 4.65-4.61 (m, 1H), 4.12-4.08 (m, 2H), 3.86 (s, 3H), 3.78 (dd, 2H), 2.63 (s, 3H); LCMS (M+H): 469.15	110 mg, 79% 수율

예 23: 2 ,2-디메틸-1-(3-(3-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일) 페녹시 )피롤리딘-1-일)프로판-1-온 (화합물 번호 130) 의 제조

걸음 1: 테르트 -부틸 3-(3- 시아노페녹시 ) 피롤리딘 -1- 카복실레이트 의 제조

건조 사면체 (150mL) 에서의 테르트-부틸 3-히드록시피롤리딘-1-카복실레이트 (17.3g, 92mmol), 3- 히드록시 벤조 니트릴 (10g, 84mmol) 및 트리페닐포스핀 (28.6g, 109mmol)의 용액에 디이소프로필아조디카르복실레이트 (21.2 mL, 109 mmol)를 0 °C에서 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 25 °C에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 반응 혼합물을 디클로로메탄 (75 mL)으로 희석하고 디클로로메탄 층을 물 (50 mL)과 염수 (50 mL)로 2 회 세척하였다. 디클로로메탄 층을 분리하고 무수 황산나트륨으로 건조하고 농축하여 조 생성물을 얻었다. 조 생성물을 헥산 중 10 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하여 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 테르트-부틸 3-(3-시아노페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트 (18 g, 62.4 mmol, 74 % 수율)을 얻었다.

걸음 2: 테르트 -부틸 3-(3-(N'- 히드록시카르바미미도일 ) 페녹시 ) 피롤리딘 -1- 카복실레이트의 제조

에탄올 (80mL)에서의 테르트-부틸 3-(3-시아노페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트 (13g, 45.1mmol)의 교반된 용액에 하이드 록실 아민 (4.2ml, 67.6mmol)을 25℃에서 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 65℃에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 반응 혼합물의 에탄올을 감압하에 증발시켰다. 조 생성물을 디 클로르 마탄 (25 mL)과 함께 3 회 공증 류하여 테르트-부틸 3-(3-(N'-히드록시카르바미미도일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트 (13g, 40.5mmol, 90 % 수율)을 얻었다.

걸음 3: 테르트 -부틸 3-(3-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일) 페녹시 )피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 번호 127)의 제조

건조 사면체 (100mL)에서의 테르트-부틸 3-(3-(N'-히드록시카르바미미도일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트 (13g, 40.5mmol)의 용액에 트리플루오로아세트산 무수물 (17.1mL, 121mmol)을 0 ℃의 질소 대기하에 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 25℃에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후, 에틸아세테이트 (75 mL)를 0℃에서 반응 혼합물에 첨가한 다음 발포가 멈출 때까지 포화 중탄산 나트륨 용액을 첨가하였다. 유기층을 물 (50 mL) 및 염수 (50 mL)로 2 회 세척하고 황산나트륨상에서 건조시키고 농축시켰다. 조 생성물을 헥산 중 12 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하여 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 테르트-부틸 3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트 (11.5g, 28.8mmol, 71 % 수율) 을 얻었다.

1H-NMR (400 MHz, 클로로FORM-D) δ 7.78 (dd, 1H), 7.66-7.54 (m, 1H), 7.51-7.38 (m, 1H), 7.10 (dd, 1H), 5.17-5.01 (m, 1H), 3.69-3.45 (m, 4H), 2.23-2.19 (m, 2H), 1.50-1.28 (m, 9H); LCMS:- 299.90 (M-100)

걸음 4: 3 -(3-( 피롤리딘 -3- 일옥시 )페닐)-5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 히드로클로라이드 (화합물 번호 128)의 제조

0 °C에서 디클로로메탄 (100mL) 에서의 테르트-부틸 3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트 (11.5g, 28.8mmol)의 용액에 디옥산 (46.8 mL, 187 mmol) 에서의 4M 염산을 첨가하고 생성된 반응 혼합물을 25 °C에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후 휘발 물을 증발시켜 고체 덩어리를 얻고 헥산 (100 mL)에서 30 분 동안 교반하여 3-(3-(피롤리딘-3-일옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 히드로클로라이드 (8.5g, 25.3mmol, 88 % 수율)을 얻었다.

1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 9.54 (d, 2H), 7.71 (dq, 1H), 7.62-7.58 (m, 2H), 7.33 (dq, 1H), 5.31 (t, 1H), 3.57-3.47 (m, 1H), 3.39-3.35 (m, 2H), 3.31-3.26 (m, 1H), 2.18-2.14 (m, 2H); LCMS (M+H): 300.0

걸음 5: 2 ,2-디메틸-1-(3-(3-(5-( 트리플루오로메틸 )-1,2,4- 옥사디아졸 -3-일) 페녹시 )피롤리딘-1-일)프로판-1-온 (화합물 번호 130)의 제조

디클로로메탄 (10mL)에서의 3-(3-(피롤리딘-3-일옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 히드로클로라이드 (150mg, 0.4mmol)의 교반된 용액에 트리에틸아민 (0.3 mL, 1.8 mmol)을 25 ℃에서 첨가하였다. 10 분 동안 교반한 후 트리메틸아세틸클로라이드 (0.1 mL, 0.5 mmol)를 0℃에서 적가하였다. 생성된 반응 혼합물을 25℃에서 3 시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 물 (10 mL)로 희석하고 조 생성물을 디클로로메탄 (20 mL)으로 3 회 추출하였다. 조합된 디클로로메탄 층을 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 진공에서 증발시켰다. 조 생성물을 컬럼에서 정제하여 2,2-디메틸-1-(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)프로판-1-온 (130 mg, 0.3 mmol, 76 % 수율) 을 얻었다.

1H-NMR (400 MHz, 클로로FORM-D) δ 7.76 (d, 1H), 7.63 (q, 1H), 7.46 (t, 1H), 7.10 (ddd, 1H), 5.03 (s, 1H), 3.89-3.74 (m, 4H), 2.23 (d, 2H), 1.29-1.13 (m, 9H); LCMS:-384.2 (M+H)

표 21 : 다음 화합물은 화합물 번호 130과 유사한 절차에 의해 제조되었다.

화합물 번호	화합물 이름	1H-NMR및 LCMS	수율
127	테르트-부틸 3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트	1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 7.78 (dd, 1H), 7.66-7.54 (m, 1H), 7.51-7.38 (m, 1H), 7.10 (dd, 1H), 5.17-5.01 (m, 1H), 3.69-3.45 (m, 4H), 2.23-2.19 (m, 2H), 1.50-1.28 (m, 9H); LCMS:- 299.90 (M-100)	190 mg, 71%
130	2,2-디메틸-1-(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)프로판-1-온	1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 7.76 (d, 1H), 7.63 (q, 1H), 7.46 (t, 1H), 7.10 (ddd, 1H), 5.03 (s, 1H), 3.89-3.74 (m, 4H), 2.23 (d, 2H), 1.29-1.13 (m, 9H); LCMS:-384.2 (M+H)	130 mg, 76 %
132	(2-플루오로페닐)(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR @80 °C (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.69-7.63 (m, 1H), 7.58-7.40 (m, 4H), 7.28-7.23 (m, 3H), 5.24-5.15 (m, 1H), 3.76-3.69(m, 2H), 3.50-3.33 (m, 2H), 2.32-2.08 (m, 2H); LCMS:- 422.2 (M+H)	200 mg, 94%
133	(3-플루오로페닐)(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR @80 °C (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.65 (dd, 1H), 7.59-7.43 (m, 3H), 7.41-7.23 (m, 4H), 5.25 (s, 1H), 3.90-3.85 (m, 1H), 3.69-3.60 (m, 2H), 3.52 (t, 1H), 3.44 (d, 1H), 2.08-2.27 (m, 2H); LCMS:-382 (M-41)	190 mg, 92%
134	(4-플루오로페닐)(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR @80 °C (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.66 (d, 1H), 7.62-7.52 (m, 4H), 7.28-7.20 (m, 3H), 5.19 (s, 1H), 3.88 (dd, 1H), 3.71-3.61 (m, 3H), 2.32-2.21 (m, 1H), 2.17-2.11 (m, 1H); LCMS:-422.1 (M+H)	100 mg, 44 %
135	p-톨릴(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR @80 °C (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.65 (d, 1H), 7.55-7.52(m, 2H), 7.41 (d, 2H), 7.24 (dd, 3H), 5.18 (s, 1H), 3.86 (dd, 1H), 3.70-3.60 (m, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.25 (tt, 1H), 2.15-2.11 (m, 1H); LCMS:- 418.15 (M+H)	160 mg, 80 %
141	m-톨릴(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR @80 °C (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.66 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.30-7.26 (m, 5H), 5.20 (d, 1H), 3.85 (dd, 1H), 3.66 (d, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.25 (tt, 1H), 2.16 (s, 1H); LCMS:-418.2 (M+H)	165 mg, 83 %
143	(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(4-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.79-7.65 (m, 5H), 7.56 (s, 2H), 7.28 (s, 1H), 5.32-5.08 (m, 1H), 3.85 (s, 1H), 3.61 (d, 3H), 2.27 (s, 1H), 2.17 (s, 1H); LCMS:-472.05 (M+H)	100 mg, 44 %
144	(3-클로로페닐)(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.66 (d, 1H), 7.54-7.47 (m, 6H), 7.29 (s, 1H), 5.20 (s, 1H), 3.89-3.84 (m, 1H), 3.67 (s, 3H), 2.26 (q, 1H), 2.17 (s, 1H); LCMS:- 438 (M+H)	160 mg, 77 %
146	(4-메톡시페닐)(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.65 (d, 1H), 7.53 (q, 4H), 7.28-7.26 (m, 1H), 6.96 (d, 2H), 5.18 (s, 1H), 3.91-3.87 (m, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.73-3.59 (m, 3H), 2.29-2.20 (m, 1H), 2.16 (s, 1H); LCMS:-434 (M+H)	150 mg, 73 %
208	피리딘-2-일(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.62-8.57 (m, 1H), 7.90 (t, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.68-7.63 (m, 1H), 7.58-7.44 (m, 3H), 7.32-7.24 (m, 1H), 5.21 (d, 1H), 4.05-3.71 (m, 4H), 2.28-2.12 (m, 2H); LCMS:-405.2 (M+H)	160 mg, 74 %
209	피리딘-4-일(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR @80 °C (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.66 (s, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.53 (d, 4H), 7.27 (d, 1H), 5.25 (s, 1H), 3.88 (s, 1H), 3.62 (d, 3H), 2.27 (d, 1H), 2.17 (s, 1H); LCMS:-405 (M+H)	190 mg, 88 %
210	피리딘-3-일(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온	1H-NMR @80 °C (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.72 (s, 1H), 8.63 (d, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.66 (d, 1H), 7.56 (s, 2H), 7.45 (dd, 1H), 7.29 (s, 1H), 5.22 (s, 1H), 3.90 (dd, 1H), 3.69 (d, 3H), 2.29-2.24 (m, 1H), 2.17 (s, 1H); LCMS:-405 (M+H)	190 mg, 88%

예 24: 1 -(3-( 비스(4-(5-(트리플루오로메틸) -1,2,4- 옥사디아졸 -3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)에탄-1-온 (화합물 번호 90)의 제조

걸음 1: 테르트 -부틸 3-(비스(4-(N'-히드록시카르바미미도일)페닐)아미노)아제티딘-1-카복실레이트의 제조

에탄올 (70mL) 에서의 테르트-부틸 3-(비스(4-시아노페닐)아미노)아제티딘-1-카복실레이트 (2.1g, 5.61mmol) (예 21의 걸음 2에서 얻어짐)의 교반된 용액에 히드록실아민 (50 % 용액) (1.03 mL, 16.8 mmol)을 25℃에서 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 65 °C에서 6 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 감압 농축하여 테르트-부틸 3-(비스(4-(N'-히드록시카르바미미도일)페닐)아미노)아제티딘-1-카복실레이트 (2.1g, 4.77mmol, 85 % 수율)를 얻었다.

걸음 2: 테르트 -부틸 3-( 비스(4-(5-(트리플루오로메틸) -1,2,4- 옥사디아졸 -3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-카복실레이트 (화합물 번호 82)의 제조

테르트-부틸 3-(비스(4-(N'-히드록시카르바미미도일)페닐)아미노)아제티딘-1-카복실레이트 (2.1g, 4.8mmol) 및 테트라히드로푸란 (50ml)의 교반된 용액에 트리플루오로아세트산 무수물 (2.020ml, 14.30mmol)을 0℃의 질소 대기하에 첨가하였다. 반응 혼합물을 25℃에서 6 시간 동안 교반하였다. 에틸아세테이트 (50 mL) 및 포화 중탄산 나트륨 용액을 반응 혼합물에 첨가하고 비등이 멈출 때까지 교반하였다. 에틸아세테이트 층을 분리하고, 물 (10 mL)로 세척하고, 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 농축시켰다. 얻어진 조 생성물을 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 테르트-부틸 3-(비스(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-카복실레이트 ( 2g, 3.35mmol, 70 % 수율)을 얻었다.

1H-NMR (400 MHz, 클로로FORM-D) δ 8.12 (dt, J = 9.2, 2.3 Hz, 4H), 7.01 (dt, J = 9.1, 2.2 Hz, 4H), 4.77-4.71 (m, 1H), 4.29-4.12 (m, 2H), 3.88 (dd, J = 9.4, 5.7 Hz, 2H), 1.47 (d, J = 20.1 Hz, 9H); LCMS (M+H): 596.5

걸음 3: N,N - 비스(4-(5-(트리플루오로메틸) -1,2,4- 옥사디아졸 -3-일)페닐) 아제티딘 -3-아민 히드로클로라이드 (화합물 번호 86)의 제조

N,N-비스(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아제티딘-3-아민 염산염은 예 21의 걸음 5와 유사한 절차에 의해 제조되었다.

걸음 4: 1 -(3-( 비스(4-(5-(트리플루오로메틸) -1,2,4- 옥사디아졸 -3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)에탄-1-온 (화합물 번호 90)의 제조

1-(3-(비스(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)에탄-1-온 (230 mg, 76%)은 예 21의 걸음 6과 유사한 절차에 의해 제조되었다.

1H-NMR (400 MHz, 클로로FORM-D) δ 8.10 (d, J = 8.6 Hz, 4H), 6.99 (d, J = 8.6 Hz, 4H), 4.82-4.75 (m, 1H), 4.47-4.29 (m, 2H), 3.99 (d, J = 51.0 Hz, 2H), 1.86 (s, 3H); LCMS (M+H): 539.0

예 27: 1 -( 메틸설포닐 )- N,N - 비스(4-(5-(트리플루오로메틸) -1,2,4- 옥사디아졸 -3-일)페닐)아제티딘-3-아민 (화합물 번호 91)의 제조

1-(메틸설포닐)-N,N-비스(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아제티딘-3-아민 (140 mg, 49% 수율) 은 예 22의 걸음 1과 유사한 절차에 의해 제조되었다.

1H-NMR (400 MHz, 클로로FORM-D) δ 8.12-8.18 (m, 4H), 7.02 (dt, J = 9.1, 2.3 Hz, 4H), 4.84-4.77 (m, 1H), 4.22-4.18 (m, 2H), 3.97-3.93 (m, 2H), 2.85 (s, 3H); LCMS (M+H): 575.0

여기에서 설명한 바와 같이 일반 화학식 I의 화합물은 중요한 농작물을 공격하는 수많은 식물 병원성 진균에 대해 매우 높은 살 진균 활성을 나타낸다. 본 발명의 화합물은 다음 중 하나 이상에 대한 활성에 대해 평가되었다:

생물학적 예 :

생물학적 테스트 예 (시험관내에서 테스트)

예 1 : 　 벼도열병 (도열병) :

화합물을 0.3 % DMSO에 용해시킨 다음, 페트리 디쉬에 분배하기 직전에 감자 덱스트로스 한천 배지에 첨가하였다. 원하는 농도의 화합물을 함유한 5 mL 배지를 60 mm 멸균 페트리 플레이트에 분배하였다. 응고 후, 각 플레이트에 활발하게 성장하는 독성 배양 플레이트의 주변으로부터 취한 5 mm 크기의 균사체 디스크를 시딩하였다. 플레이트를 25℃ 온도 및 60 % 상대 습도에서 7 일 동안 성장 챔버에서 인큐베이션하고 방사상 성장을 측정하였다.

300 ppm의 화합물 2 5 11 12 13 17 40 45 48 49 55 56 58 59 60 61 66 68 69 78 83 85 89 90 92 95 96 97 98 99 100 133 134 135 137 163 165 167 172 177 179 180 198 199 및 185는 광범위한 질병 발생을 나타내는 미처리된 검사와 비교할 때 이들 시험에서 70 % 초과의 제어를 제공하였다.

예 2 : 벼문고병 ( 벼잎집무늬마름병 /감자 검은 비듬)

300ppm에서 화합물 2 12 13 48 49 55 59 66 68 69 83 85 89 95 100 137 163 및 165는 광범위한 질병 발생을 나타내는 미처리 검사와 비교할 때 이들 시험에서 70 % 초과의 제어를 제공하였다.

예 3 : 보트리티스 시네레아 (회색곰팡이병) :

화합물을 0.3 % DMSO에 용해시킨 다음, 페트리 디쉬에 분배하기 직전에 감자 덱스트로스 한천 배지에 첨가하였다. 원하는 농도의 화합물을 함유한 5 mL 배지를 60 mm 멸균 페트리 플레이트에 분배하였다. 응고 후, 각 플레이트에 활발하게 성장하는 독성 배양 플레이트의 주변으로부터 취한 5 mm 크기의 균사체 디스크를 시딩하였다. 플레이트를 22℃ 온도 및 90 % 상대 습도에서 7 일 동안 성장 챔버에서 인큐베이션하고 방사상 성장을 측정하였다.

300ppm에서 화합물 2 13 48 55 59 66 68 69 83 89 95 100 163 165 및 180은 광범위한 질환 발생을 나타내는 미처리된 검사와 비교할 때 이들 시험에서 70 % 초과를 제공하였다.

예 4 : 토마토 겹둥근무늬병 (토마토 / 감자의 초기 역병) :

화합물을 0.3 % DMSO에 용해시킨 다음, 페트리 디쉬에 분배하기 직전에 감자 덱스트로스 한천 배지에 첨가하였다. 원하는 농도의 화합물을 함유한 5 mL 배지를 60 mm 멸균 페트리 플레이트에 분배하였다. 응고 후, 각 플레이트에 5mm 크기의 균사체 디스크를 시딩하여 활발하게 성장하는 독성 배양 플레이트의 주변부에서 채취하였다. 플레이트를 25℃ 온도 및 60 % 상대 습도에서 7 일 동안 성장 챔버에서 인큐베이션하고 방사상 성장을 측정하였다.

300ppm의 화합물 1 2 6 12 13 24 48 49 58 59 66 68 69 85 86 89 94 95 96 97 98 99 100 132 133 134 137 158 163 165 180 199 및 200은 광범위한 질병 발생을 나타내는 미처리 검사와 비교할 때 이들 시험에서 70 % 초과의 제어를 제공하였다.

예 5 : 콜레토트리쿰 카프시키 (탄저병) :

300ppm의 화합물 2 12 13 49 55 59 66 68 69 83 87 89 95 96 100 136 165 180 199 및 200은 광범위한 질병 발생을 나타내는 미처리 검사와 비교할 때 이들 시험에서 70 % 초과의 제어를 제공하였다.

예 6 : 푸사륨 쿨모룸 (곡물의 푸트 부패) :

300ppm의 화합물 2 12 13 55 66 69 89 95 100및 199은 광범위한 질병 발생을 나타내는 미처리 검사와 비교할 때 이들 시험에서 70 % 초과의 제어를 제공하였다.

예 7 : 오이갈반병균 (토마토 잎반점 ) :

화합물을 0.3 % DMSO에 용해시킨 다음, 페트리 디쉬에 분배하기 직전에 감자 덱스트로스 한천 배지에 첨가하였다. 원하는 농도의 화합물을 함유한 5 mL 배지를 60 mm 멸균 페트리 플레이트에 분배하였다. 응고 후, 각 플레이트에 활발하게 성장하는 독성 배양 플레이트의 주변으로부터 취한 5 mm 크기의 균사체 디스크를 시딩하였다. 플레이트를 25℃ 온도 및 70 % 상대 습도에서 7 일 동안 성장 챔버에서 인큐베이션하고 방사상 성장을 측정하였다.

300ppm의 화합물 2 55 66 69 83 85 89 95 100 137 158 163 165 및 180은 광범위한 질병 발생을 나타내는 미처리 검사와 비교할 때 이들 시험에서 70 % 초과의 제어를 제공하였다.

생물학적 테스트 예 (온실)

예 ㄱ : 대두에서의 파코초라 파키르히지 시험

화합물을 2 % DMSO / 아세톤에 용해시킨 다음, 물과 혼합하여 보정된 분무 부피 50mL로 분무 용기에 부어 추가 적용을 위해 부었다.

화합물의 예방 활성을 시험하기 위해, 온실에서 자란 건강한 어린 대두 식물에 할로우 콘 노즐을 사용하여 분무 캐비닛 내부의 명시된 적용률로 활성 화합물 제제를 분무하였다. 처리 하루 후, 식물에 2.1x106 파콥소라 파크히르히지 접종원을 함유하는 포자 현탁액을 접종하였다. 이어서, 접종된 식물을 질병 실 발현을 위해 온실 챔버에서 25℃ 온도 및 90 % 상대 습도에서 유지시켰다.

적용 후 3, 7, 10 및 15 일에 처리된 식물의 질병 중증도 (0-100 % 규모)를 평가하여 화합물의 성능을 시각적으로 평가하였다. 치료 중 질병 등급을 치료되지 않은 대조군 중 하나와 비교함으로써 화합물의 효능 (% 대조군)을 계산하였다. 분무된 식물은 또한 괴사, 클로로 시스 및 스턴트와 같은 증상을 기록함으로써 화합물의 식물 호환성에 대해 평가되었다.

500ppm의 화합물 1 2 3 5 8 9 11 12 13 14 15 16 17 18 20 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 56 57 59 60 61 62 63 64 65 71 74 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 100 101 102 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 120 121 122 124 127 128 129 130 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 155 및 157은 광범위한 질병 발생을 나타내는 미처리 검사와 비교할 때 이들 시험에서 70 % 초과의 제어를 제공하였다.

Claims

화학식 I의 화합물

여기서
R¹은 C₁-C₂-모노할로알킬, C₁-C₂-디할로알킬, C₁-C₂-트리할로알킬, C₁-C₂-테트라할로알킬 및 C₁-C₂-펜타할로알킬로 이루어진 기에서 선택된다.
A¹은 C 또는 N이다.
A²는 C 또는 N이다.
A³은 C 또는 N이다.
A⁴는 C 또는 N이다. 또한
A⁵는 C 또는 N이며 여기서 A¹, A², A³, A⁴ 및 A⁵ 중 2 개 이하가 질소이다.
여기서 A¹, A², A³, A⁴ 및 A⁵는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록시, C₁-C₆-알킬, C₃-C₆-시클로알킬, C₁-C₆-할로알킬, C₁-C₆-히드록시알킬, C₁-C₆-알콕시, C₁-C₆-알콕시-C₁-C₆-알킬 및 C₁-C₆-할로알콕시로 이루어진 기로부터 선택된 하나 이상의 RG로 독립적으로 그리고 임의로 치환된다.
L¹은 O, S(=O)_0-2, NR⁶ 또는
이다.
여기서 L¹은 A², A⁴ 또는 A⁵ 중 하나에 부착될 수 있다.
A는 3 원, 4 원, 5 원 또는 6 원 비 방향족 복 소환 고리를 포함하는 질소이며 여기서 고리 A는 추가로 N, O 및 S(=O)_0-2로부터 선택된 헤테로 원자를 포함할 수 있다. 여기서 고리 A는 하나 이상의 R^A로 임의로 치환될 수 있다.
R^A는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록시, 옥소, C₁-C₆-알킬, C₂-C₆-알케닐, C₂-C₆-알키닐, C₃-C₈-시클로알킬, C₃-C₈-시클로알킬알킬, C₁-C₆-할로알킬, C₁-C₆-알콕시-C₁-C₆-알킬, C₁-C₆-히드록시알킬, C₂-C₆-할로알케닐, C₂-C₆-할로알키닐, C₃-C₈-할로시클로알킬, C₁-C₆-알콕시, C₁-C₆-할로알콕시, C₁-C₆-할로알콕시카르보닐, C₁-C₆-알킬티오, C₁-C₆-할로알킬티오, C₁-C₆-할로알킬술피닐, C₁-C₆-할로알킬술포닐, C₁-C₆-알킬술피닐, C₁-C₆-알킬설포닐, C₁-C₆-알킬아미노, C₁-C₆-디알킬아미노, C₃-C₈-시클로알킬아미노, C₁-C₆-알킬-C₃-C₈-시클로알킬아미노, C₁-C₆-알킬카르보닐, C₁-C₆-알콕시카르보닐, C₁-C₆-알킬아미노카르보닐, C₁-C₆-디알킬아미노카르보닐, C₁-C₆-알콕시카르보닐옥시, C₁-C₆-알킬아미노카르보닐옥시, C₁-C₆-디알킬아미노카르보닐옥시, 술필리민, 술폭시민, 술폰아미드 및 술폰아미드로부터 독립적으로 선택된다.
L²는 (C(=O))_1-2, (CR⁸R⁹)_1-3, S(=O)_0-2, NR¹⁸ 또는
이다.
R²는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록시, C₁-C₆-알킬, C₂-C₆-알케닐, C₂-C₆-알키닐, C₃-C₈-시클로알킬, C₃-C₈-시클로알킬알킬, C₁-C₆-할로알킬, C₁-C₆-알콕시 -C₁-C₄-알킬, C₁-C₆-히드록시알킬, C₂-C₆-할로알케닐, C₂-C₆-할로알키닐, C₃-C₈-할로시클로알킬, C₁-C₆-알콕시, C₁-C₆-할로알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, C₄-C₈-헤테로사이클릴옥시, C₃-C₈-시클로알킬옥시, C₁-C₆-할로알콕시카보닐, C₁-C₆-알킬티오, C₁-C₆-할로알킬티오, C₁-C₆-할로알킬설피닐, C₁-C₆-할로알킬술포닐, C₁-C₆-알킬술피닐, C₁-C₆-알킬술포닐, C₁-C₆-알킬아미노, C₄-C₈-헤테로시클릴아미노, 헤테로아릴아미노, 아릴아미노, C₁-C₆-디알킬아미노, C₃-C₈-시클로알킬아미노, C₁-C₆-알킬-C₃-C₈-시클로알킬아미노, C₁-C₆-알킬카르보닐, C₁-C₆-알콕시카르보닐, C₁-C₆-알킬아미노카르보닐, C₁-C₆-디알킬아미노카르보닐, C₁-C₆-알콕시카르보닐옥시, C₁-C₆-알킬아미노카르보닐옥시 또는 C₁-C₆-디알킬아미노카르보닐옥시, 설필리민, 술폭시민, 술폰아미드 및 술핀아미드로부터 선택되며 R²는 선택적으로 하나 이상의 R⁷로 추가로 치환될 수 있다. 또는
R²는 페닐, 벤질, 나프 틸, 5 원 또는 6 원 방향족 고리, 8 원 ~ 11 원 방향족 다환 고리 시스템, 8 원 ~ 11 원 방향족 융합 고리 시스템, 5 원 또는 6 원 헤테로 방향족 고리, 8 원 ~ 11 원 헤테로 방향족 다환 고리 시스템 또는 8 원 ~ 11 원 헤테로 방향족 융합 고리 시스템이며 여기서 헤테로 방향족 고리 또는 고리 시스템의 헤테로 원자는 N, O 또는 S로부터 선택되고, 각각의 방향족 또는 헤테로 방향족 고리 또는 고리 시스템은 R³에서 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있다. 또는
R²는 3 원 ~ 7 원 비 방향족 카르보시클릭 고리, 4 원, 5 원, 6 원 또는 7 원 비 방향족 헤테로시클릭 고리, 8 원 ~ 15 원 비 방향족 다환식 고리 시스템, 5 원 ~ 15 원 스피로시클릭 고리 시스템, 또는 8 원 ~ 15 원 비 방향족 융합 고리 시스템이며 여기서 비 방향족 헤테로시클릭 고리 또는 고리 시스템의 헤테로 원자는 N, O 또는 S(O)_0-2로부터 선택되고, 비 방향족 카르보시클릭 또는 비 방향족 헤테로시클릭 고리 또는 고리 시스템의 C 고리 구성원은 C(=O), C(=S), C(=CR²⁰R²¹) 또는 C(=NR¹⁹) 로 치환될 수 있으며 각각의 비 방향족 카르보시클릭 또는 비 방향족 헤테로시클릭 고리 또는 고리 시스템은 R³에서 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있다.
여기서 R³은 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, C₁-C₆-알킬, C₂-C₆-알케닐, C₂-C₆-알키닐, C₁-C₆-할로알킬, C₂-C₆-할로알케닐, C₂-C₆-할로알키닐, C₃-C₈-시클로알킬, C₃-C₈-할로시클로알킬, C₃-C₈-시클로알킬-C₁-C₆-알킬, C₃-C₈-시클로알킬-C₃-C₈-시클로알킬, C₃-C₈-시클로 알 케닐, C₁-C₆-알콕시 -C₁-C₆-알킬, C₃-C₈-시클로 알콕시-C₁-C₆-알킬, C₁-C₆-알킬술피닐 -C₁-C₆-알킬, C₁-C₆-알킬술포닐 -C₁-C₆-알킬, C₁-C₆-알킬아미노, 디-C₁-C₆-알킬아미노, C₁-C₆-알킬아미노-C₁-C₆-알킬, 디-C₁-C₆-알킬아미노-C₁-C₆-알킬, C₁-C₆-할로알킬아미노-C₁-C₆-알킬, C₃-C₈-시클로알킬아미노, C₃-C₈-시클로알킬아미노-C₁-C₆-알킬, C₁-C₆-알킬카르보닐, C₁-C₆-할로알콕시 -C₁-C₆-알킬, C₁-C₆-히드록시알킬, C₂-C₆- 히드록시 알 케닐, C₂-C₆-히드록시알키닐, C₂-C₆-알케닐옥시, C₂-C₆-할로알케닐옥시, C₂-C₆-알키닐옥시, C₁-C₆-알킬카르보닐알콕시, C₁-C₆-알킬티오, C₁-C₆-할로알킬티오, C₃-C₈-시클로알킬티오, C₁-C₆-알킬술피닐, C₁-C₆-할로알킬설피닐, C₁-C₆-알킬설포닐, C₁-C₆-할로알킬설포닐, C₃-C₈-시클로알크일설포닐, C₃-C₈-시클로알킬설피닐, C₁-C₆-알킬설포닐아미노, C₁-C₆-할로알킬설포닐아미노, C₁-C₆-알킬설포닐옥시, C₆-C₁₀-아릴설포닐옥시, C₆-C₁₀-아릴설포닐, C₆-C₁₀-아릴설피닐, C₆-C₁₀-아릴티오, C₁-C₆-시아노알킬, C₁-C₆-할로알킬아미노, C₁-C₆-알콕시아미노, C₁-C₆-할로알콕시아미노, C₁-C₆-알콕시카르보닐아미노, C₁-C₆-알킬카르보닐 -C₁-C₆-알킬아미노, C₂-C₆-알케닐티오, 디 (C₁-C₆-할로알킬) 아미노-C₁-C₆-알킬, C₁-C₆-알킬아미노카르보닐아미노, 디 (C₁-C₆-할로알킬) 아미노, 술필리민, 술폭시민 또는 SF₅로부터 독립적으로 선택되며 여기서 R³은 할로겐, 시아노, 아미노, C₁-C₆-알킬, C₁-C₆-알콕시, C₁-C₆-알킬티오 및 C₃-C₈-시클로알킬로 임의로 치환될 수 있다.
R⁷ 은 C₁-C₆-알킬, C₂-C₆-알케닐, C₂-C₆-알키닐, C₃-C₈-시클로알킬, C₃-C₈-시클로알킬알킬, C₁-C₆-할로알킬, C₁-C₆-알콕시-C₁-C₄-알킬, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아릴아미노, 헤테로아릴아미노, 아릴티오, 헤테로아릴티오, C₁-C₆-히드록시알킬, C₂-C₆-할로알케닐, C₂-C₆-할로알키닐, C₃-C₈-할로시클로알킬, C₁-C₆-알콕시, C₁-C₆-할로알콕시, C₁-C₆-알킬아미노-C₁-C₆-알킬, C₁-C₆-할로알콕시카르보닐 및 아미노-C₁-C₆-알킬로부터 선택된다. 또는
R⁷은 페닐, 벤질, 5 원 방향족 고리, 5 원 또는 6 원 헤테로 방향족 고리이고 여기서 헤테로 방향족 고리의 헤테로 원자는 N, O 또는 S로부터 선택된다. 또는
R⁷은 3 원 ~ 7 원 비 방향족 카르보시클릭 고리, 4 원, 5 원, 6 원 또는 7 원 비 방향족 헤테로시클릭 고리이고, 여기서 비 방향족 헤테로시클릭 고리의 헤테로 원자는 N, O 또는 S(O)_0- ₂으로부터 선택되고, 비 방향족 카르보시클릭 고리 또는 비 방향족 헤테로시클릭의 C 고리 구성원은 C(=O), C(=S), C(=CR²²R²³) 또는 C(=NR²⁴)로 치환될 수 있다.
여기서 R⁷은 C 원자상의 하나 이상의 R¹⁶ 과 N 원자상의 하나 이상의 R¹⁷로 추가로 치환될 수 있다.
R⁴, R⁵, R⁸, R⁹,R¹², R¹³,R¹⁶,R²⁰,R²¹,R²² 및 R²³은 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, NR¹⁰R¹¹, C₁-C₄-알킬, C₂-C₄-알케닐, C₂-C₄-알키닐, C₁-C₄-할로알킬, C₂-C₄-할로알케닐, C₂-C₄-할로알키닐, C₃-C₆-시클로알킬, C₃-C₆-할로시클로알킬, C₁-C₄-알콕시, C₃-C₈-시클로알콕시 또는 C₁-C₄-할로알콕시로부터 독립적으로 선택된다.
R⁶,R¹⁰, R¹¹,R¹⁴, R¹⁵, R¹⁷,R¹⁸,R¹⁹ 및R²⁴는 수소, 시아노, 히드록시, NR^bR^c, (C=O)-R^d, S(O)_0- ₂R^e, C₁-C₆-알킬, C_1-C₆-할로알킬, C_1-C₆-알콕시, C_1-C₆-할로알콕시, C₃-C₆-시클로알킬, 페닐, 아릴-C₁-C₆-알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴-C₁-C₆-알킬, C_1-C₆-알킬아미노, 디-C_1-C₆-알킬아미노, 트리-C_1-C₆-알킬아미노 또는 C_3-C₈-시클로알킬의 기로부터 독립적으로 선택된다.
R^b 및 R^c는 수소, 히드록시l, 시아노, 아미노, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-할로알킬, C₁-C₄-알콕시, C₃-C₈-시클로알킬 또는 C₃-C₈-할로시클로알킬를 나타낸다.
R^d는 수소, 히드록시, 할로겐, NR^bR^c, C₁-C₆-알킬, C_1-C₆-할로알킬, C_1-C₆-알콕시, C₁-C₆-할로알콕시, C₃-C₈-시클로알킬 또는 C₃-C₈-할로시클로알킬를 나타낸다.
R^e는 수소, 할로겐, 시아노,아미노, C₁-C₆-알킬, C₁-C₆-할로알킬, C₁-C₆-알콕시, C₁-C₆-할로알콕시, C₃-C₈-시클로알킬 또는 C₃-C₈-할로시클로알킬를 나타낸다.
또는 N- 옥사이드, 금속 착물, 이성질체, 다 형체 또는 그의 농업상 허용되는 염
다음 화합물은 화학식 I의 정의에서 제외된다.
1-[4-[[5-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]-2-피리미디닐]아미노]-1-피페리디닐]-에타논, (2360451-15-4);
3-[2-클로로-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페녹시]-4-히드록시-4-메틸-1,1-디메틸에틸 에스테르-1-피페리딘카르복실 산, (2127083-53-6);
3-히드록시-3-메틸-4-[[5-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]-2-피리디닐]옥시]-1,1-디메틸에틸 에스테르-1-피페리딘카르복실 산, (2125466-28-4);
N-[1-[(1-메틸-1H-인돌-3-일)메틸]-4-피페리디닐]-5-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]-2-피리미딘아민, (1434044-32-2);
N-[1-[(1-메틸-1H-인돌-3-일)메틸]-4-피페리디닐]-5-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]-2-피리딘아민, (1434044-31-1);
4-[[5-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]-2-피리미디닐]아미노]-1,1-디메틸에틸 에스테르-1-피페리딘카르복실 산, (1433958-20-3);
4-[[5-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]-2-피리디닐]아미노]-1,1-디메틸에틸 에스테르-1-피페리딘카르복실 산, (1433958-19-0);
N-[1-[(1-메틸-1H-인돌-3-일)메틸]-4-피페리디닐]-5-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]-2-피리미딘아민, 히드로클로라이드, (1433958-05-4) 및
N-[1-[(1-메틸-1H-인돌-3-일)메틸]-4-피페리디닐]-5-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]-2-피리딘아민, 히드로클로라이드, (1433958-02-1)이다.
청구 1 항에서 청구된 화학식 I의 화합물
여기서
R¹은 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸이다.
A¹은 C이다.
A²는 C 또는 N이다.
A³은 C이다.
A⁴는 C 또는 N이다. 또한
A⁵는 C 또는 N이며 여기서 A², A⁴ 및 A⁵ 중 하나만 질소이다.
여기서 A¹, A², A³, A⁴ 및 A⁵는 수소, 할로겐, 시아노, C₁-C₆-알킬, C₁-C₆-알콕시, C₃-C₆-시클로알킬 및 C₁-C₆-할로알콕시로 이루어진 기에서 선택된 R^G로 독립적으로 그리고 임의로 치환된다.
L¹은 O, S(=O)_0-2, NR⁶이다.
L¹은 A², A⁴ 또는 A⁵ 중 하나에 부착될 수 있다.
A는 4 원, 5 원 또는 6 원 비 방향족 헤테로시클릭 고리를 포함하는 질소이며 여기서 고리 A는 하나 이상의 R^A로 임의로 치환될 수 있다.
R^A는 할로겐, 시아노, C₁-C₆-알킬, C₂-C₆-알케닐, C₂-C₆-알키닐, C₁-C₆-알콕시 및 C₃-C₈-시클로알킬로부터 독립적으로 선택된다.
L²는 C(=O), (CR⁸R⁹), S(=O)₂ 또는 NR¹⁸이다.
여기서 R²는 수소, C₁-C₆-알킬, C₂-C₆-알케닐, C₂-C₆-알키닐, C₃-C₈-시클로알킬, C₃-C₈-시클로알킬알킬, C₁-C₆-할로알킬, C₁-C₆-알콕시-C₁-C₄-알킬, C₁-C₆-히드록시알킬, C₂-C₆-할로알케닐, C₂-C₆-할로알키닐, C₃-C₈-할로시클로알킬, C₁-C₆-알콕시, C₁-C₆-할로알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, C₄-C₈-헤테로시클릴옥시, C₃-C₈-시클로알킬옥시, C₁-C₆-할로알콕시카르보닐, C₁-C₆-알킬티오, C₁-C₆-할로알킬티오, C₁-C₆-할로알킬술피닐, C₁-C₆-할로알킬술포닐, C₁-C₆-알킬술피닐, C₁-C₆-알킬설포닐, C₁-C₆-알킬아미노, C₄-C₈-헤테로시클릴아미노, 헤테로아릴아미노, 아릴아미노로부터 선택되며 R²는 선택적으로 하나 이상의 R⁷로 추가로 치환될 수 있다. 또는
R²는 페닐, 벤질, 5 원 또는 6 원 방향족 고리, 5 원 또는 6 원 헤테로 방향족 고리이며 여기서 헤테로 방향족 고리 또는 고리 시스템의 헤테로 원자는 N이고, 각각의 방향족 또는 헤테로 방향족 고리 또는 고리 시스템은 R³에서 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있다. 또는
R²는 3 원 ~ 7 원 비 방향족 카르보시클릭 고리, 4 원, 5 원, 6 원 또는 7 원 비 방향족 헤테로시클릭 고리이고, 비 방향족 헤테로시클릭 고리 또는 고리 시스템의 헤테로 원자는 N, O 또는 S(O)_0- ₂으로부터 선택되며 각각의 비 방향족 카르보시클릭 또는 비 방향족 헤테로시클릭 고리 또는 고리 시스템은 R³에서 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있다.
여기서 R³은 할로겐, 시아노, C₁-C₆-알킬, C₁-C₆-할로알킬, C₂-C₆-할로알케닐, C₃-C₈-시클로알킬, C₃-C₈-할로시클로알킬, C₁-C₆-알콕시 및 C₁-C₆-할로알콕시로부터 독립적으로 선택된다.
R⁷은 할로겐, 히드록시, 아미노, C₁-C₆-알킬 및 C₃-C₈-시클로알킬로부터 선택된다. 또는
R⁷은 페닐, 벤질, 5 원 방향족 고리, 5 원 또는 6 원 헤테로 방향족 고리이고 여기서 헤테로 방향족 고리의 헤테로 원자는 N, O 또는 S로부터 선택된다. 또는
R⁷은 3 원 ~ 7 원 비 방향족 카르보시클릭 고리, 4 원, 5 원, 6 원 또는 7 원 비 방향족 헤테로시클릭 고리이며 여기서 비 방향족 헤테로시클릭 고리의 헤테로 원자는 N으로부터 선택된다.
여기서 R⁷은 C 원자상의 하나 이상의 R¹⁶ 과 N 원자상의 하나 이상의 R¹⁷로 추가로 치환될 수 있다.
R⁴, R⁸, R⁹ 및 R¹⁶은 수소, 할로겐, 시아노, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-할로알킬, C₃-C₆-시클로알킬, C₃-C₆-할로시클로알킬, C₁-C₄-알콕시, C₃-C₈-시클로알콕시 및 C₁-C₄-할로알콕시로부터 독립적으로 선택된다.
R⁶,R¹⁷및R¹⁸은 수소, 시아노, (C=O)-R^d, S(O)_0- ₂R^e, C₁-C₆-알킬, C_1-C₆-할로알킬, C_1-C₆-알콕시, C_1-C₆-할로알콕시 및 C₃-C₆-시클로알킬의 기로부터 선택된다.
R^d는 수소, 히드록시, 할로겐, NR^bR^c, C₁-C₆-알킬, C_1-C₆-할로알킬, C_1-C₆-알콕시 또는 C₃-C₈-시클로알킬를 나타낸다.
R^b 및 R^c는 수소, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-할로알킬, C₁-C₄-알콕시 또는 C₃-C₈-시클로알킬를 나타낸다.
R^e는 수소, 아미노, C₁-C₆-알킬, C₁-C₆-할로알킬, C₁-C₆-알콕시 또는 C₃-C₈-시클로알킬를 나타낸다.
또는 N- 옥사이드, 금속 착물, 이성질체, 다형체 또는 그의 농업상 허용되는 염.
청구 1 항에서 청구된 화학식 I의 화합물,
R¹은 트리플루오로알킬이다.
A¹은 C이다.
A²는 C 또는 N이다.
A³은 C이다.
A⁴는 C 또는 N이다. 또는
A⁵는 C이고 여기서 A² 및 A⁴ 중 하나만 질소이다.
여기서 A¹, A², A³, A⁴ 및 A⁵는 수소, 할로겐, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸 및 시클로프로필로 이루어진 기에서 선택된 R^G로 독립적으로 그리고 임의로 치환된다.
L¹은 O, S, S(=O)_0-2, N- 메틸, N- 에틸, N- 프로필, N- 이소프로필 및 N- 시클로프로필이다.
여기서 L¹은 A², A⁴ 또는 A⁵ 중 하나에 부착될 수 있다.
A는 4 원, 5 원 또는 6 원 비 방향족 헤테로시클릭 고리를 포함하는 질소이며 여기서 고리 A는 하나 이상의 R^A로 임의로 치환될 수 있다.
여기서 R^A는 불소, 브롬, 염소, 요오드, 시아노, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 메톡시, 에톡시 및 시클로프로필로부터 독립적으로 선택된다.
L²는 C(=O), (CH₂), (CHCH₃) 또는 S(=O)₂이다.
여기서 R²는 수소, C₁-C₆-알킬, C₃-C₈-시클로알킬, C₁-C₆-할로알킬, C₃-C₈-할로시클로알킬, C₁-C₆-알콕시, C₁-C₆-할로알콕시, 헤테로아릴아미노및 아릴아미노로부터 선택되며 R²는 선택적으로 하나 이상의 R⁷로 추가로 치환될 수 있다. 또는
R²는 페닐, 벤질, 5 원 또는 6 원 방향족 고리, 5 원 또는 6 원 헤테로 방향족 고리이며 여기서 헤테로 방향족 고리 또는 고리 시스템의 헤테로 원자는 N이고, 각각의 방향족 또는 헤테로 방향족 고리 또는 고리 시스템은 R³에서 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있다. 또는
R²는 3 원 ~ 6 원 비 방향족 카르보시클릭 고리, 4 원, 5 원, 6 원 또는 7 원 비 방향족 헤테로시클릭 고리이고, 비 방향족 헤테로시클릭 고리 또는 고리 시스템의 헤테로 원자는 N, O 또는 S(O)_0- ₂으로부터 선택되며 각각의 비 방향족 카르보시클릭 또는 비 방향족 헤테로시클릭 고리 또는 고리 시스템은 R³에서 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있다.
여기서 R³은 할로겐, 시아노, C₁-C₆-알킬, C₁-C₆-할로알킬, C₃-C₈-시클로알킬 및 C₁-C₆-알콕시로부터 독립적으로 선택된다.
R⁷은 할로겐, 히드록시, 아미노, C₁-C₆-알킬 및 C₃-C₈-시클로알킬로부터 선택된다. 또는
R⁷은 페닐, 벤질, 5 원 방향족 고리, 5 원 또는 6 원 헤테로 방향족 고리이고 여기서 헤테로 방향족 고리의 헤테로 원자는 N, O 또는 S로부터 선택된다. 또는
R⁷은 3 원 ~ 6 원 비 방향족 카르보시클릭 고리, 4 원, 5 원, 6 원 또는 7 원 비 방향족 헤테로시클릭 고리이며 여기서 비 방향족 헤테로시클릭 고리의 헤테로 원자는 N으로부터 선택된다.
R⁷은 C 원자상의 하나 이상의 R¹⁶ 과 N 원자상의 하나 이상의 R¹⁷로 추가로 치환될 수 있다.
R¹⁶은 수소, 할로겐, 시아노, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-할로알킬, C₃-C₆-시클로알킬, C₃-C₆-할로시클로알킬, C₁-C₄-알콕시, C₃-C₈-시클로알콕시 및 C₁-C₄-할로알콕시로부터 독립적으로 선택된다.
R¹⁷은 수소, 시아노, (C=O)-R^d, S(O)_0- ₂R^e, C₁-C₆-알킬, C_1-C₆-할로알킬, C_1-C₆-알콕시, C_1-C₆-할로알콕시 및 C₃-C₆-시클로알킬의 기로부터 선택된다.
R^d는 수소, 히드록시, 할로겐, NR^bR^c, C₁-C₆-알킬, C_1-C₆-할로알킬, C_1-C₆-알콕시 또는 C₃-C₈-시클로알킬를 나타낸다.
R^b 및 R^c는 수소, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-할로알킬, C₁-C₄-알콕시 또는 C₃-C₈-시클로알킬를 나타낸다. 또는
R^e는 수소, 아미노, C₁-C₆-알킬, C₁-C₆-할로알킬, C₁-C₆-알콕시 또는 C₃-C₈-시클로알킬를 나타낸다.
또는 N- 옥사이드, 금속 착물, 이성질체, 다형체 또는 그의 농업상 허용되는 염.
화학식 I의 화합물은 다음과 같이 이루어진 기에서 선택된다:
(S)-(3-메톡시페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-1-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (S)-(3-브로모페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-4-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카르보닐)벤조니트릴; (S)-2-(3,4-디메톡시페닐)-1-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (S)-(2-플루오로페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-피리딘-2-일(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-(4-(디메틸아미노)페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-시클로부틸(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-(4-메톡시페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-2-페닐-1-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (S)-피리딘-3-일(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-피리딘-4-일(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-(4-플루오로페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-페닐(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (3-브로모페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)아제티딘-1-일)메탄온; (3-메톡시페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)아제티딘-1-일)메탄온; (3-플루오로페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)아제티딘-1-일)메탄온; (3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)아제티딘-1-일)(4-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온; (2-플루오로페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)아제티딘-1-일)메탄온; 페닐(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)아제티딘-1-일)메탄온; 3-(4-((1-(벤질설포닐)아제티딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 테르트 -부틸 (S)-3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트; (S)-2-(3-메톡시페닐)-1-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (S)-3-(4-((1-(페닐설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(4-((1-((3-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 테르트 -부틸 (S)-3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-카복실레이트; (S)-(2-플루오로페닐)(3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-(4-메톡시페닐)(3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-(3-플루오로페닐)(3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-피리딘-3-일(3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-피리딘-4-일(3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-3-(4-((1-((2-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(4-((1-((4-메톡시페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(4-((1-((4-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-N-(2-플루오로페닐)-3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카르복사미드; (S)-N-(4-플루오로페닐)-3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카르복사미드; (S)-N-(4-메톡시페닐)-3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카르복사미드; (S)-3-(4-((1-(에틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(4-((1-(시클로프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(4-((1-((2,4-디플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-시클로프로필(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-(4-클로로페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-(2-플루오로페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-(4-메톡시페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-(3-플루오로페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-피리딘-3-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-피리딘-4-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-3-(6-((1-(에틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-1,1-디메틸-3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-윰 2,2,2-트리플루오로아세테이트; (S)-(3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(2-플루오로페닐)메탄온; (S)-(3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(4-메톡시페닐)메탄온; (S)-(3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(3-플루오로페닐)메탄온; (S)-2-(피리딘-2-일)-1-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (S)-(6-메톡시피리딘-3-일)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-피리미딘-5-일(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-(3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(피리딘-3-일)메탄온; (S)-(3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(피리딘-4-일)메탄온; 테르트 -부틸 (S)-3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트; (S)-3-(4-((1-(에틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)-3-플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 테르트 -부틸 (S)-3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트; (S)-(3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(2-플루오로페닐)메탄온; (S)-(3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(3-플루오로페닐)메탄온; (S)-(3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(피리딘-3-일)메탄온; (S)-(3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(피리딘-4-일)메탄온; (S)-3-(4-((1-(에틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)-2-플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-1-(3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (S)-1-(3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; 테르트 -부틸 (R)-3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-카복실레이트; (R)-3-(6-((1-(페닐설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(6-((1-(에틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(6-((1-((4-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-(2-플루오로페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-(4-메톡시페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-3-(6-((1-(시클로프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-(3-플루오로페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-피리딘-4-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-피리딘-3-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; 테르트 -부틸 3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-카복실레이트; 페닐(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)메탄온; 테르트 -부틸 4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-카복실레이트; (3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)(페닐)메탄온; (3-클로로페닐)(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)메탄온; 1-(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)에탄-1-온; (2-플루오로페닐)(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)메탄온; 테르트 -부틸 3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-카복실레이트; 1-(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)에탄-1-온; (3-플루오로페닐)(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)메탄온; (3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)(p-톨릴)메탄온; (4-메톡시페닐)(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)메탄온; 1-(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)-2-페닐에탄-1-온; 1-(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)프로판-1-온; (3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)(4-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온; (4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)(4-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온; p-톨릴(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)메탄온; (S)-3-(6-((1-(페닐설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(6-((1-((4-메톡시페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(6-((1-(시클로프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(6-((1-토실피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(6-((1-((3-클로로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-5-(트리플루오로메틸)-3-(6-((1-((4-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(6-((1-(프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(6-((1-(메틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(6-((1-(m-톨릴설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-5-(트리플루오로메틸)-3-(4-((1-((트리플루오로메틸)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(4-((1-(프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(4-((1-((4-브로모페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(4-((1-(피리딘-3-일설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-5-(트리플루오로메틸)-3-(4-((1-((4-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(4-((1-토실피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(4-((1-((2,4-디클로로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-4-((3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)설포닐)벤조니트릴; (S)-3-(4-((1-((3-클로로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (4-(디메틸아미노)페닐)(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)메탄온; (4-플루오로페닐)(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)메탄온; (2-플루오로페닐)(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)메탄온; (3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)(m-톨릴)메탄온; 테르트 -부틸 3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트; 2,2-디메틸-1-(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)아제티딘-1-일)프로판-1-온; 2,2-디메틸-1-(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)프로판-1-온; (3-클로로페닐)(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)메탄온; (2-플루오로페닐)(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (3-플루오로페닐)(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (4-플루오로페닐)(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; p-톨릴(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-3-(4-((1-(이소프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(4-((1-벤질피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 2-페닐-1-(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)에탄-1-온; 2,2-디메틸-1-(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)프로판-1-온; (4-메톡시페닐)(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)메탄온; m-톨릴(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (4-플루오로페닐)(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)메탄온; (3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(4-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온; (3-클로로페닐)(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; 2-(4-클로로페닐)-1-(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)에탄-1-온; (4-메톡시페닐)(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-3-(4-((1-((3-메틸티오펜-2-일)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(4-((1-((1-메틸-1H-이미다졸-4-일)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(6-((1-((3-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-4-((3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)설포닐)벤조니트릴; (S)-5-(트리플루오로메틸)-3-(6-((1-((3-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(6-((1-((2-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(6-((1-(피리딘-3-일설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(6-((1-(벤질설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(6-((1-(이소프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 테르트 -부틸 (R)-3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-카복실레이트; m-톨릴(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)메탄온; (S)-3-(6-((1-((2-클로로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(6-((1-((4-클로로벤질)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(6-((1-((2-메톡시에틸)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(4-((1-(4-메틸벤질)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; N-메틸-1-(페닐설포닐)-N-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아제티딘-3-아민; (R)-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; 테르트 -부틸 3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)피롤리딘-1-카복실레이트; N-메틸-1-토실-N-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아제티딘-3-아민; 1-((2-플루오로페닐)설포닐)-N-메틸-N-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아제티딘-3-아민; 1-((4-메톡시페닐)설포닐)-N-메틸-N-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아제티딘-3-아민; N-메틸-N-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-1-((3-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)아제티딘-3-아민; (R)-m-톨릴(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온; N-메틸-N-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-1-((4-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)아제티딘-3-아민; 1-((3-클로로페닐)설포닐)-N-메틸-N-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아제티딘-3-아민; (S)-3-(6-((1-(페네틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-(4-메톡시페닐)(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-페닐(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-2-페닐-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; 피리딘-4-일(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)메탄온; (S)-3-(4-((1-(4-클로로벤질)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(4-((1-이소프로필피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-2-페닐-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)설포닐)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (R)-(2-플루오로페닐)(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-1-(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (S)-1-(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)프로판-1-온; (R)-피리딘-4-일(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-2-(4-클로로페닐)-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; 2-(4-메톡시페닐)-1-(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)에탄-1-온; (R)-2-(4-클로로페닐)-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)설포닐)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (R)-2-(4-메톡시페닐)-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)설포닐)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (S)-(1-메틸-1H-피라졸-3-일)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-이소옥사졸-3-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (4-(디메틸아미노)페닐)(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)메탄온; N-메틸-1-(프로필설포닐)-N-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아제티딘-3-아민; N-메틸-N-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-1-((트리플루오로메틸)설포닐)아제티딘-3-아민; (R)-(4-(디메틸아미노)페닐)(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온; 1-((3-메톡시페닐)설포닐)-N-메틸-N-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아제티딘-3-아민; (S)-옥사졸-4-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-티아졸-4-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; 3-(4-((1-(페닐설포닐)아제티딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(4-((1-(메틸설포닐)아제티딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 2-(4-메톡시페닐)-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (R)-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)(4-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온; (4-클로로페닐)(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)메탄온; (R)-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)설포닐)피롤리딘-1-일)(4-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온; (3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)피롤리딘-1-일)(페닐)메탄온; 피리딘-2-일(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; 피리딘-4-일(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; 피리딘-3-일(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-2-메틸-1-(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)프로판-1-온; (S)-시클로프로필(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐)(4-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피페리딘-1-일)메탄온; (R)-(3-메톡시페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-1-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (R)-(3-브로모페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-4-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카르보닐)벤조니트릴; (R)-2-(3,4-디메톡시페닐)-1-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (R)-(2-플루오로페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-피리딘-2-일(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-(4-(디메틸아미노)페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-시클로부틸(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-(4-메톡시페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-2-페닐-1-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (R)-피리딘-3-일(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-피리딘-4-일(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-(4-플루오로페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-페닐(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; 테르트 -부틸 (R)-3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트; (R)-2-(3-메톡시페닐)-1-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (R)-3-(4-((1-(페닐설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(4-((1-((3-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 테르트 -부틸 (R)-3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-카복실레이트; (R)-(2-플루오로페닐)(3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-(4-메톡시페닐)(3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-(3-플루오로페닐)(3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-피리딘-3-일(3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-피리딘-4-일(3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-3-(4-((1-((2-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(4-((1-((4-메톡시페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(4-((1-((4-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-N-(2-플루오로페닐)-3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카르복사미드; (R)-N-(4-플루오로페닐)-3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카르복사미드; (R)-N-(4-메톡시페닐)-3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카르복사미드; (R)-3-(4-((1-(에틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(4-((1-(시클로프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(4-((1-((2,4-디플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-시클로프로필(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-(4-클로로페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-(2-플루오로페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-(4-메톡시페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-(3-플루오로페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-피리딘-3-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-피리딘-4-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-3-(6-((1-(에틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-1,1-디메틸-3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-윰 2,2,2-트리플루오로아세테이트; (R)-(3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(2-플루오로페닐)메탄온; (R)-(3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(4-메톡시페닐)메탄온; (R)-(3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(3-플루오로페닐)메탄온; (R)-2-(피리딘-2-일)-1-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (R)-(6-메톡시피리딘-3-일)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-피리미딘-5-일(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-(3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(피리딘-3-일)메탄온; (R)-(3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(피리딘-4-일)메탄온; 테르트 -부틸 (R)-3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트; (R)-3-(4-((1-(에틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)-3-플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 테르트 -부틸 (R)-3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트; (R)-(3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(2-플루오로페닐)메탄온; (R)-(3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(3-플루오로페닐)메탄온; (R)-(3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(피리딘-3-일)메탄온; (R)-(3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(피리딘-4-일)메탄온; (R)-3-(4-((1-(에틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)-2-플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-1-(3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (R)-1-(3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; 테르트 -부틸 (S)-3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-카복실레이트; (S)-3-(6-((1-(페닐설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(6-((1-(에틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-3-(6-((1-((4-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-(2-플루오로페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-(4-메톡시페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-3-(6-((1-(시클로프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-(3-플루오로페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-피리딘-4-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-피리딘-3-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-3-(6-((1-(페닐설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(6-((1-((4-메톡시페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(6-((1-(시클로프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(6-((1-토실피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(6-((1-((3-클로로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-5-(트리플루오로메틸)-3-(6-((1-((4-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(6-((1-(프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(6-((1-(메틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(6-((1-(m-톨릴설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-5-(트리플루오로메틸)-3-(4-((1-((트리플루오로메틸)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(4-((1-(프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(4-((1-((4-브로모페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(4-((1-(피리딘-3-일설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-5-(트리플루오로메틸)-3-(4-((1-((4-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(4-((1-토실피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(4-((1-((2,4-디클로로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-4-((3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)설포닐)벤조니트릴; (R)-3-(4-((1-((3-클로로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(4-((1-(이소프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(4-((1-벤질피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(4-((1-((3-메틸티오펜-2-일)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(4-((1-((1-메틸-1H-이미다졸-4-일)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(6-((1-((3-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-4-((3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)설포닐)벤조니트릴; (R)-5-(트리플루오로메틸)-3-(6-((1-((3-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(6-((1-((2-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(6-((1-(피리딘-3-일설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(6-((1-(벤질설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(6-((1-(이소프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 테르트 -부틸 (S)-3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-카복실레이트; (R)-3-(6-((1-((2-클로로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(6-((1-((4-클로로벤질)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(6-((1-((2-메톡시에틸)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(4-((1-(4-메틸벤질)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (S)-m-톨릴(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-3-(6-((1-(페네틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-(4-메톡시페닐)(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-페닐(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-2-페닐-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (R)-3-(4-((1-(4-클로로벤질)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (R)-3-(4-((1-이소프로필피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (S)-2-페닐-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)설포닐)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (S)-(2-플루오로페닐)(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-1-(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (R)-1-(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)프로판-1-온; (S)-피리딘-4-일(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-2-(4-클로로페닐)-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (S)-2-(4-클로로페닐)-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)설포닐)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (S)-2-(4-메톡시페닐)-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)설포닐)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (R)-(1-메틸-1H-피라졸-3-일)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-이소옥사졸-3-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-(4-(디메틸아미노)페닐)(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-옥사졸-4-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-티아졸-4-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)(4-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온; (S)-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)설포닐)피롤리딘-1-일)(4-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온; (R)-2-메틸-1-(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)프로판-1-온; (R)-시클로프로필(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (3-메톡시페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; 1-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (3-브로모페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; 4-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카르보닐)벤조니트릴; 2-(3,4-디메톡시페닐)-1-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (2-플루오로페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; 피리딘-2-일(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (4-(디메틸아미노)페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; 시클로부틸(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (4-메톡시페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; 2-페닐-1-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; 피리딘-3-일(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; 피리딘-4-일(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (4-플루오로페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; 페닐(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; 테르트 -부틸-3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트; 2-(3-메톡시페닐)-1-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; 3-(4-((1-(페닐설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(4-((1-((3-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 테르트 -부틸-3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-카복실레이트; (2-플루오로페닐)(3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (4-메톡시페닐)(3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (3-플루오로페닐)(3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; 피리딘-3-일(3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; 피리딘-4-일(3-((6-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-3-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; 3-(4-((1-((2-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(4-((1-((4-메톡시페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(4-((1-((4-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (4-(트리플루오로메톡시)페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; N-(2-플루오로페닐)-3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카르복사미드; N-(4-플루오로페닐)-3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카르복사미드; N-(4-메톡시페닐)-3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카르복사미드; 3-(4-((1-(에틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(4-((1-(시클로프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(4-((1-((2,4-디플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 시클로프로필(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (4-클로로페닐)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (2-플루오로페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (4-메톡시페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (3-플루오로페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; 피리딘-3-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; 피리딘-4-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; 3-(6-((1-(에틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 1,1-디메틸-3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-윰 2,2,2-트리플루오로아세테이트; (3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(2-플루오로페닐)메탄온; (3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(4-메톡시페닐)메탄온; (3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(3-플루오로페닐)메탄온; 2-(피리딘-2-일)-1-(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (6-메톡시피리딘-3-일)(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; 피리미딘-5-일(3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(피리딘-3-일)메탄온; (3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(피리딘-4-일)메탄온; 테르트 -부틸-3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트; 3-(4-((1-(에틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)-3-플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 테르트-부틸-3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트; (3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(2-플루오로페닐)메탄온; (3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(3-플루오로페닐)메탄온; (3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(피리딘-3-일)메탄온; (3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(피리딘-4-일)메탄온; 3-(4-((1-(에틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)-2-플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 1-(3-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; 1-(3-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; 테르트 -부틸-3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-카복실레이트; 3-(6-((1-(페닐설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(6-((1-(에틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(6-((1-((4-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (2-플루오로페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (4-메톡시페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; 3-(6-((1-(시클로프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (3-플루오로페닐)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; 피리딘-4-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; 피리딘-3-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; 3-(6-((1-(페닐설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(6-((1-((4-메톡시페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(6-((1-(시클로프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(6-((1-토실피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(6-((1-((3-클로로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 5-(트리플루오로메틸)-3-(6-((1-((4-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(6-((1-(프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(6-((1-(메틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(6-((1-(m-톨릴설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 5-(트리플루오로메틸)-3-(4-((1-((트리플루오로메틸)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(4-((1-(프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(4-((1-((4-브로모페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(4-((1-(피리딘-3-일설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 5-(트리플루오로메틸)-3-(4-((1-((4-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(4-((1-토실피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(4-((1-((2,4-디클로로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 4-((3-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)설포닐)벤조니트릴; 3-(4-((1-((3-클로로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(4-((1-(이소프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(4-((1-벤질피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(4-((1-((3-메틸티오펜-2-일)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(4-((1-((1-메틸-1H-이미다졸-4-일)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(6-((1-((3-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 4-((3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)설포닐)벤조니트릴; 5-(트리플루오로메틸)-3-(6-((1-((3-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(6-((1-((2-플루오로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(6-((1-(피리딘-3-일설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(6-((1-(벤질설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(6-((1-(이소프로필설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 테르트 -부틸 3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-카복실레이트; 3-(6-((1-((2-클로로페닐)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(6-((1-((4-클로로벤질)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(6-((1-((2-메톡시에틸)설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(4-((1-(4-메틸벤질)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; m-톨릴(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온; 3-(6-((1-(페네틸설포닐)피롤리딘-3-일)옥시)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; (4-메톡시페닐)(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온; 페닐(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온; 2-페닐-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; 3-(4-((1-(4-클로로벤질)피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 3-(4-((1-이소프로필피롤리딘-3-일)옥시)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸; 2-페닐-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)설포닐)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (2-플루오로페닐)(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온; 1-(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; 1-(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)프로판-1-온; 피리딘-4-일(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온; 2-(4-클로로페닐)-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; 2-(4-클로로페닐)-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)설포닐)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; 2-(4-메톡시페닐)-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)설포닐)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (1-메틸-1H-피라졸-3-일)(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; 이소옥사졸-3-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (4-(디메틸아미노)페닐)(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)메탄온; 옥사졸-4-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; 티아졸-4-일(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; (3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)(4-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온; (3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)설포닐)피롤리딘-1-일)(4-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온; 2-메틸-1-(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)프로판-1-온; 시클로프로필(3-((5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)옥시)피롤리딘-1-일)메탄온; 테르트 -부틸 (R)-3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-카복실레이트; 테르트 -부틸 (R)-3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트; (R)-2,2-디메틸-1-(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)프로판-1-온; (R)-(2-플루오로페닐)(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-(3-플루오로페닐)(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-(4-플루오로페닐)(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-p-톨릴(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-m-톨릴(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(4-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온; (R)-(3-클로로페닐)(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-(4-메톡시페닐)(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; 테르트 -부틸 (R)-3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)피롤리딘-1-카복실레이트; (R)-2-(4-메톡시페닐)-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (R)-(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)피롤리딘-1-일)(페닐)메탄온; (R)-피리딘-2-일(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-피리딘-4-일(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (R)-피리딘-3-일(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; 테르트-부틸 (S)-3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-카복실레이트; 테르트 -부틸 (S)-3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-카복실레이트; (S)-2,2-디메틸-1-(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)프로판-1-온; (S)-(2-플루오로페닐)(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-(3-플루오로페닐)(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-(4-플루오로페닐)(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-p-톨릴(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-m-톨릴(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)(4-(트리플루오로메틸)페닐)메탄온; (S)-(3-클로로페닐)(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-(4-메톡시페닐)(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; 테르트 -부틸 (S)-3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)피롤리딘-1-카복실레이트; (S)-2-(4-메톡시페닐)-1-(3-((4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)티오)피롤리딘-1-일)에탄-1-온; (S)-(3-(메틸(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아미노)피롤리딘-1-일)(페닐)메탄온; (S)-피리딘-2-일(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; (S)-피리딘-4-일(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온; 및 (S)-피리딘-3-일(3-(3-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페녹시)피롤리딘-1-일)메탄온.
청구 1 항에 따른 살 진균제, 살충제, 살충제, 살비제, 살충제, 제초제, 안전 제, 식물 생장 조절제, 항생제, 비료 및 영양소로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 추가 살충 활성 물질과 결합된 화합물.
청구 1 항에 따른 하나 이상의 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 농약으로 허용되는 보조제를 포함하는 조성물인 화합물.
청구 6 항에 따른 조성물이 하나 이상의 추가 활성 성분을 추가로 포함하는 화합물.
청구 1 항에 따른 조성물이 종자에 적용되는 화합물, 여기서 화학식 I의 화합물의 양은 종자 100 kg 당 0.1 gai ~ 10 kgai이다.
청구 1 항에 따른 식물 병원성 진균을 방제 또는 예방하는 방법에 사용되는 화합물, 상기 방법은 청구 1 항에 따른 화학식 I의 화합물 또는 청구 4 항에 따른 조합물 또는 청구 5 항에 따른 조성물의 하나 이상의 유효량으로 곰팡이 또는 곰팡이 공격으로부터 보호 될 물질, 식물, 식물 부분, 그의 위치, 토양 또는 종자를 처리하는 단계를 포함한다.
청구 1 항에 따른 농작물 및 또는 원예 작물에서 식물 병원성 미생물에 의한 식물의 침입을 방제 또는 예방하는 방법에 사용되는 화합물, 여기서 청구 1 항에 따른 화학식 I의 화합물 또는 청구 4 항에 따른 조성물 또는 청구 5 항에 따른 조성물의 하나 이상의 유효량이 식물의 종자에 적용된다.
청구 1 항, 청구 5 항 및 청구 6항에 따른 식물 질병을 방제 또는 예방하기 위한 화합물.
청구 1 항, 청구 5 항 및 청구 6항에 따른 살균제로 사용되는 화합물.
청구 9 항에 따른 화합물, 여기서 식물 질병은 곡물, 즉 밀, 보리 또는 호밀에서 P. 트리티시나 (갈색 또는 잎 녹병), P. 스트리포르미스 (스트라이프 또는 노랑 녹병), P. 호르데이 (난쟁이 녹병), P. 그라미니스 (줄기 또는 검은 녹병) 및 밀녹병 (갈색 또는 잎 녹병)을 포함하는 푸시니아 속; 그리고 대두에서 파콥소라 파키르히지 및 P.메이보미아에를 포함하는 파콥소라 속, U 파바에(콩의 녹병)을 포함하는 헤밀리아 바스타트릭스 (커피 녹병), 우로미세스 속으로 이루어진 군으로부터 선택된 녹 병원체들이다.
다음 단계를 포함하는 화학식 I의 화합물의 제조 방법 :
ㄱ. 화학식 VIII의 화합물과 화학식 II의 화합물을 결합하여 화학식 III의 화합물을 얻는 단계

여기서 L은 OH, SH 또는 NHR⁶이고 L¹은 O, S 또는 NR⁶이며 X는 F, Cl, Br, I, OH, SH 또는 NHR⁶이고 R⁶, A¹, A², A³, A⁴ 및 A⁵는 청구 1 항에서 정의된 바와 같다.
ㄴ. 화학식 III의 화합물을 화학식 IV의 화합물로 전환시키는 단계

여기서 L¹은 O, S 또는 NR⁶이고 R⁶, A¹, A², A³, A⁴ 및 A⁵는 청구 1 항에서 정의된 바와 같다.
ㄷ. 화학식 IV의 화합물을 화학식 V-a 또는 V-b의 화합물로 고리화시켜 화학식 Ia의 화합물을 얻는 단계 :

여기서 L¹은 O, S 또는 NR⁶이고 R⁶, A¹, A², A³, A⁴ 및 A⁵는 청구 1 항에서 정의된 바와 같다.
ㄹ. 적합한 산을 사용하여 화학식 Ia의 화합물을 화학식 VI의 화합물로 전환시키는 단계

여기서 L¹은 O, S 또는 NR⁶이고 R⁶, A¹, A², A³, A⁴ 및 A⁵는 청구 1 항에서 정의된 바와 같다.
ㅁ. 화학식 VI의 화합물을 적합한 염기 또는 결합시약 및 적합한 용매를 사용하여 산, 아실 클로라이드, 설포닐클로라이드, 알킬 할라이드, 벤질할라이드 또는 아민으로 이루어진 기로부터 선택된 적합한 반응물과 반응시켜 화학식 I의 화합물을 얻는 단계

여기서 여기서 L¹은 O, S 또는 NR⁶이고L² 는 (C=O), S(=O)₂ 및 (CR⁸R⁹)_1-3이며 R¹, R², R⁶, A¹, A², A³, A⁴ 및 A⁵는 청구 1 항에서 정의된 바와 같다.
ㅂ. 적합한 산화제를 사용하여 화학식 Ib의 화합물을 산화시켜 화학식 I의 화합물을 얻는 단계

여기서 L^1a는 S이고 L¹은 S(=O)또는 S(=O)₂이며 R¹, R², A¹, A², A³, A⁴, A⁵ 및 L² 은 청구 1 항에서 정의된 바와 같다.
ㅅ. 적절한 산화제 및 아민 공급원을 사용하여 화학식 Ib의 화합물을 화학식 I의 화합물로 전환시키는 단계

여기서 L^1a는 S이고 L¹은
이며 R¹, R², R⁶, A¹, A², A³, A⁴, A⁵ 및 L² 은 청구 1 항에서 정의된 바와 같다.